CN113214167A - 苯并喹唑啉化合物及有机电致发光元件 - Google Patents
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Abstract
一种具有式(I)结构的苯并喹唑啉化合物，及使用该化合物的有机电致发光元件，其中，R1及R2如同说明书中的定义。本发明的有机电致发光元件具有驱动电压低、效率高及寿命长等优点。
Description
技术领域
本发明涉及一种用于有机电致发光元件的材料及使用该材料的有机电致发光元件，尤其涉及一种可作为电子传输层的材料。
背景技术
有机电致发光元件(OLED)因其具有轻、薄、广视角、高对比、低耗电、高应答速度、全彩画及可挠曲性等特点，因此，于全彩显示器或便携式电子装置方面的应用皆备受期待。
典型的OLED是通过真空沉积法或涂布法依序沉积阳极、一至多层有机层及阴极所形成的多层薄膜结构，有机层例如空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子缓冲层、电子传输层、电子注入层等。当施加电流时，阳极注入空穴且阴极注入电子至该一层或多层有机层中，被注入的空穴及电子各自迁移至相反的带电荷电极。当电子及空穴局限在相同的分子上时，形成激子(exciton)，该激子具有受激发能态的局限化电子-空穴对，通过发光机制该激子松弛而发射光。
随着科技演进，旧有的有机电致发光元件的发光效率及寿命等性能逐渐无法满足市场对显示器的应用的需求，因此，亟需开发一种可显著改善其有机电致发光元件的性能的有机材料，以符合当前显示照明产业所需。
发明内容
本发明提供一种具有式(I)结构的苯并喹唑啉化合物：
其中，
表示单键或双键；
R1选自经取代或未经取代的C6至C30芳基、或经取代或未经取代的含有选自由N、O及S所组成组中的至少一个杂原子的C2至C30杂芳基；以及
R2选自包括螺环结构的基团、包括稠环结构的C14至C30基团、或不包括螺环结构及稠环结构但包括含有选自由N、O及S所组成组中的至少一个杂原子的杂芳环结构的C17至C30基团。
在本发明的实施方案中，R1与R2互为相异，R1选自经取代或未经取代的苯基、联苯基、蒽基、萘基或芴基。
在本发明的实施方案中，该螺环结构包括9,9'-螺二芴，该稠环结构包括萘、蒽、菲、苯并咪唑、氧芴(Dibenzofuran)及苯并萘并呋喃，该杂芳环结构包括嘧啶及1,3,5-三嗪。
在本发明的实施方案中，该具有式(I)结构的苯并喹唑啉化合物选自以下所组成的组：
本发明还提供一种有机电致发光元件，包括：阴极、阳极以及有机层，其中，该有机层介于该阴极与该阳极之间，且包含上述的具有式(I)结构的苯并喹唑啉化合物。
在本发明的实施方案中，该有机层包括电子传输层，且该电子传输层包含上述的具有式(I)结构的苯并喹唑啉化合物。在另一实施方案中，该电子传输层具有10nm至30nm的厚度。
在本发明的实施方案中，该有机层包括空穴阻挡层，且该空穴阻挡层包含上述的具有式(I)结构的苯并喹唑啉化合物。在另一实施方案中，该空穴阻挡层具有5nm至10nm的厚度。
在本发明的实施方案中，该电子传输层还包括N型电性传导掺杂剂，且该N型电性传导掺杂剂的含量为50重量％以下，该N型电性传导掺杂剂包括8-羟基喹啉锂(Liq)。
根据本发明，本发明所提供的具有式(I)结构的苯并喹唑啉化合物，由于其核心具备结构较具刚性，且末端亦同样有高刚性官能性基团支撑，故提供良好的热稳定性及优异的载子传输性质，使所制的有机电致发光元件具备低驱动电压、高发光效率以及延长的元件操作寿命等性能，实具有产业化价值及应用前景。
附图说明
图1是本发明的有机电致发光元件的一实施例的剖面示意图；
图2是本发明的有机电致发光元件的另一实施例的剖面示意图。
其中，附图标记说明如下：
100、200 有机电致发光元件
110 基板
120 阳极
130 空穴注入层
140 第一空穴传输层
150 第二空穴传输层
160 发光层
165 空穴阻挡层
170 电子传输层
180 电子注入层
190 阴极。
具体实施方式
以下通过特定的具体实施例说明本发明的实施方式，该领域技术人员可由本说明书所描述的内容轻易地了解本发明的优点及功效。本发明亦可通过其它不同的实施方式加以施行或应用，本说明书中的各项细节亦可基于不同观点与应用，在不悖离本发明所揭示的精神下赋予不同的修饰与变更。此外，本文所有范围和值都是包含及可合并的。落在本文中所述的范围内的任何数值或点，例如任何整数都可以作为最小值或最大值以导出下位范围等。
本发明提供一种具有式(I)结构的苯并喹唑啉化合物：
其中，
表示单键或双键；
R1选自经取代或未经取代的C6至C30芳基、或经取代或未经取代的含有选自由N、O及S所组成组中的至少一个杂原子的C2至C30杂芳基；以及
R2选自包括螺环结构的基团、包括稠环结构的C14至C30基团、或不包括螺环结构及稠环结构但包括含有选自N、O及S所组成组中的至少一个杂原子的杂芳环结构的C17至C30基团。
上述式(I)所示的苯并喹唑啉化合物，具体为一种具有下式(Ia)结构的苯并[h]喹唑啉化合物或具有式(Ib)结构的5,6-二氢苯并[h]喹唑啉化合物：
文中，“C2至C30”、“C6至C30”、“C14至C30”及“C17至C30”等碳数范围包括所有涵盖在其中的子碳数范围，即碳数范围内的任意碳数可以作为端值，例如“C2至C30”包括但不限于“C3至C30”、“C2至C20”及“C3至C20”。
文中，“芳基”表示芳基或(亚)芳基，该芳基是指衍生自芳香烃的单环或“稠环”，包括苯基、联苯基、联三苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、螺二芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、稠四苯基、苝基、异丙苯基、萘并萘基、苯并环戊烯基等。
文中，“杂芳基”及“杂芳环”表示杂芳基或(亚)杂芳基，该杂芳基是指含有选自N、O、及S所组成组中的至少一个杂原子的环主链原子的芳基，可为单环系环，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋呫基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，或为与至少一个苯环缩合的“稠环”，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、噁唑基、啡噁唑基、啡啶基、苯并二氧杂环戊烯基、二氢吖啶基等。因此，文中所指“含有选自由N、O及S所组成组中的至少一杂原子的C2至C30杂芳基”，以含有一杂原子的C2杂芳基为例，包括但不限于环氮乙烯阳离子(azirinyl cation，C2H2N+)；以含有二杂原子的C3杂芳基为例，包括但不限于咪唑、吡唑、噁唑、异噁唑以及噻唑；以含有一杂原子的C4杂芳基为例，包括但不限于吡咯、呋喃以及噻吩，以此类推。
文中，“稠环”是指两个或两个以上的苯环或杂环以共有环边所构成的多环有机化合物；“螺环”表示螺环化合物，是一种由单个原子连接两个双环的有机化合物。
文中，“经取代或未经取代的”中的“经取代的”表示在某个官能团中的氢原子被另一个原子或基团(即取代基)置换。本发明中，该等取代基各自独立地选自下列所组成组中的至少一者：氘、卤素、C1-C30烷基、C1-C30烷氧基、C6-C30芳基、C5-C30杂芳基、经C6-C30芳基取代的C5-C30杂芳基、苯并咪唑基、C3-C30环烷基、C5-C7杂环烷基、三-(C1-C30)烷基硅烷基、三-(C1-C30)芳基硅烷基、二-(C1-C30)烷基-(C6-C30)芳基硅烷基、C1-C30烷基二-(C6-C30)芳基硅烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、氰基、二-(C1-C30)烷基胺基、二-(C6-C30)芳基硼基、二-(C1-C30)烷基硼基、C1-C30烷基、C6-C30芳基C1-C30烷基、C1-C30烷基C6-C30芳基、羧基、硝基及羟基。此外，本文中的碳原子数范围可自下限值扩展至上限值，例如C6-C20是指碳原子数可为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19或20。
文中，“包括螺环结构的基团”是指一具有螺环结构的基团，且该基团可为具有共轭特性的基团，例如芳基或杂芳基。举例而言，当R2选自包括螺环结构的基团时，螺环结构可以是9,9'-螺二芴，9,9'-螺二芴的结构例如下式(II)所示，该式(II)上的氢原子可由取代基取代，此外，该式(II)键结至式(I)时，式(II)与式(I)之间也可存在间隔基团，该间隔基团例如为一至多个苯环。
文中，“包括稠环结构的C14至C30基团”是指一具有稠环结构的总碳数为C14至C30的基团，且该基团可为具有共轭特性的基团，例如芳基或杂芳基。举例而言，当R2选自包括稠环结构的基团时，稠环结构可以是萘，萘的结构例如下式(IIIa)或式(IIIb)所示，该式(IIIa)或式(IIIb)上的氢原子可由取代基取代，此外，该式(IIIa)或式(IIIb)还可包括间隔基团，该间隔基团存在于式(IIIa)或式(IIIb)与式(I)之间，该间隔基团例如可为一至多个苯环。因此，计算总碳数时，连同取代基、间隔基团及稠环结构一并计算，使总碳数落在C14至C30的范围内。
文中，“不包括螺环结构及稠环结构但包括含有选自N、O及S所组成组中的至少一个杂原子的杂芳环结构的C17至C30基团”是指具有含N、O、S等杂原子的杂芳环结构的总碳数为C17至C30的基团，但该基团内排除螺环结构及稠环结构，且该基团可为具有共轭特性的基团，例如芳基或杂芳基。举例而言，当R2选自包括杂芳环结构的基团时，杂芳环结构可以是嘧啶，嘧啶可经取代基取代，取代基例如为苯环，具体结构例如下式(IV)所示，此外，该式(IV)还可包括间隔基团，该间隔基团存在于式(IV)与式(I)之间，该间隔基团例如可为一至多个苯环。因此，计算总碳数时，连同取代基、间隔基团及杂芳环结构一并计算，使总碳数落在C17至C30的范围内。
在本发明的一个实施方案中，R1与R2互为相异。另一实施方案中，R1选自经取代或未经取代的苯基、联苯基、蒽基、萘基或芴基。
又一实施方案中，该螺环结构包括9,9'-螺二芴，该稠环结构包括萘、蒽、菲、苯并咪唑、氧芴(Dibenzofuran)及苯并萘并呋喃，该杂芳环结构包括嘧啶及1,3,5-三嗪。
前述具有式(I)结构的苯并喹唑啉化合物的优选实施例选自表1，但不限于此。包括苯并萘并呋喃的稠环结构的苯并喹唑啉化合物为例如化合物I-7及化合物I-17所示，但不限于此。
表1
由上述可知，本发明主要在苯并喹唑啉化合物的2号碳位置上进行修饰，并任选地在4号碳位置上进行修饰。通过键结较具刚性的基团，如高碳数的螺环、稠环、杂芳环，增进苯并喹唑啉化合物的性能。
本发明所提供的具式(I)结构的苯并喹唑啉化合物，具有较佳的结构刚性，具备耐高温的性质，可承受元件制备的蒸镀环境，且其元件性能亦不受长时间高温环境影响，故所制的有机电致发光元件能适用于照明光源等用途。
本发明还提供一种有机电致发光元件，包含：阴极、阳极以及介于该阴极与阳极之间的有机层，且该有机层包含上述的具有式(I)结构的苯并喹唑啉化合物。
在本发明的一个实施方案中，该有机层包括电子传输层，且该电子传输层包含上述的苯并喹唑啉化合物。在另一实施方案中，该有机层包括空穴阻挡层，且该空穴阻挡层包含上述的苯并喹唑啉化合物。
在本发明的一个实施方案中，该电子传输层具有10nm至30nm的厚度，该空穴阻挡层具有5nm至10nm的厚度。
在本发明的一个实施方案中，该电子传输层还包括N型电性传导掺杂剂，且该N型电性传导掺杂剂的含量为50重量％以下，该N型电性传导掺杂剂包括但不限于8-羟基喹啉锂(Liq)。
本发明的有机层除了上述电子传输层外，还可包括选自由空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子缓冲层、电子传输层及电子注入层所组成组的至少一层，其中，该发光层还包含荧光或磷光掺杂剂，以及分别对应荧光或磷光掺杂剂的主体材料。
本发明的有机电致发光元件的结构将配合图式加以说明。
图1是本发明的有机电致发光元件的一实施例的剖面示意图，有机电致发光元件100包含：基板110；阳极120；空穴注入层130；第一空穴传输层140；第二空穴传输层150；发光层160；电子传输层170及电子注入层180；以及阴极190。在一个实施方案中，电子传输层170含有式(I)结构的苯并喹唑啉化合物。
图2是本发明的有机电致发光元件的另一实施例的剖面示意图，有机电致发光元件200除了包含有机电致发光元件100中的各层外，还包括空穴阻挡层165，其形成于发光层160上，并位于电子传输层170与发光层160之间。
上述图式所示结构的有机电致发光元件可反向制造，在该相反结构中，可任选地增加或移除一层或多层。
根据本发明，借由设置含有式(I)结构的苯并喹唑啉化合物的电子传输层，可明显降低有机电致发光元件的驱动电压并且提升其发光效率的元件性能。本发明所述的有机电致发光元件材料具良好的耐热性，是以其元件使用寿命长于传统元件，可应用于车用显示器，其中，该有机电致发光元件可发射红光、绿光或蓝光，且又尤以发射蓝光者为优选。
应用于本发明的空穴注入层、空穴传输层及电子阻挡层等空穴辅助层的材料可选择常用材料，常见用于空穴辅助层的材料包括选自三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、苯二胺衍生物、星状多胺类衍生物、螺环接分子衍生物或芳胺衍生物所组成的组的至少一者。
应用于本发明的空穴阻挡层、电子缓冲层、电子传输层及电子注入层等电子辅助层的材料皆可选择常用材料，常见用于电子注入层的材料包括碱金属卤化物或含氮、氧的碱金属螯合物，如：LiF、8-羟基喹啉锂(Liq)；已知的电子传输层的材料包括选自有机碱金属/碱土金属络合物、氧化物、卤化物、碳酸盐及含有至少一种选自锂和铯金属的磷酸碱金属/碱土金属盐所组成组的其中一种。
所述阳极为具有高功函数的金属或导电化合物，可选择常用材料，包括透明金属氧化物如：ITO、IZO、SnO2、ZnO等材料或如poly-Si、a-Si等基材，US5844363描述一种结合阳极的可挠性透明基底，其全部内容为本发明所引用。
所述阴极为具有低功函数的金属或导电化合物，可选择常用材料包括Au、Al、In、Mg、Ca或类似的金属、合金等，US5703436专利及US5707745专利所例示阴极的全部内容为本发明所引用，该阴极具有金属薄层，如：镁/银(Mg：Ag)，及以溅射沉积覆盖金属薄层的透明导电层(ITO Layer)。
此外，上述电极中需至少有一者具有透明或半透明性质，以利于发射光穿透。
未特别说明的结构及材料亦可应用于本发明，如US5247190专利所述包括聚合物材料(PLEDs)的有机电致发光元件，其全部内容为本发明所引用；如US20030230980专利所例示n型掺杂的电子传输层以摩尔比1：1于BPhen中掺杂锂，其全部内容为本发明所引用；US6097147专利及US20030230980专利所述各阻挡层的应用及原理，其全部内容为本发明所引用；US20040174116专利所例示的注入层及同案所说明的保护层，其全部内容为本发明所引用。
除有特别限定，不同实施例中的任何层可使用任何适当方法来沉积形成。以有机层而言，优选的方法包含如US6013982专利及US6087196专利所描述的热蒸镀法及喷印法，其全部内容为本发明所引用；US6337102专利所述有机气相沉积法(organic vapor phasedeposition，OVPD)，其全部内容为本发明所引用；US10/233470专利所述有机气相喷印沉积法(deposition by organic vapor jet printing，OVJP)，其全部内容为本发明所引用。其他适当方法包含旋转涂布及以溶液为基础的过程。以溶液为基础的过程优选在氮气或惰性气体环境中进行。对于其他层而言，优选的方法包含热蒸镀法。优选的图案化方法包含如US6294398专利及US6468819专利所描述的通过遮罩沉积再冷焊的过程，及整合喷印或有机气相喷印沉积与图案化的过程，其全部内容为本发明所引用。当然亦可使用其他方法。用于沉积的材料可予调整以对应其所特用的沉积方法。
本发明的有机电致发光元件可应用于单一元件，其结构为阵列配置或阵列X-Y座标中设有阴阳两极的元件。相较于已知元件，本发明能显著提升有机电致发光元件的使用寿命、驱动稳定性以及发光效率，并能减少N型电性传导掺杂剂的掺杂量，制程成本更为降低，实有利于产业应用。
以下通过实施例详细说明本发明的诸多性质及功效。这些详述实施例仅用于说明本发明的性质，本发明不限于特定实施例所例示的。
合成例1
将1-四氢萘酮(73.1克，0.5mol)、苯甲醛(53.1克，0.5mol)与甲醇(500毫升)加入1升双颈瓶中，再缓缓滴加1.0M氢氧化钾甲醇溶液(600毫升)，此时溶液渐渐变深紫褐色，将温度维持在20～30℃间且搅拌6小时以上。过滤并搜集固体且以甲醇冲洗固体(200毫升)，将固体投入1升烧杯并注入水(600毫升)于室温下搅拌1小时后，再次过滤并搜集固体且以甲醇冲洗固体(200毫升)。之后将固体置入真空烘箱干燥，获得米白色固体的化合物I-1-a(86克；产率74％)。
将化合物I-1-a(49.8克，212.6mmol)、4-氯苯甲脒盐酸盐(30克，157.0mmol)与乙醇(200毫升)加入1升双颈瓶中，加热至50℃再缓缓滴加1.0M氢氧化钾甲醇溶液(300毫升)，此时溶液渐渐变成黄褐色，滴加完毕后将反应加热至回流并搅拌16小时。过滤并搜集固体且以乙醇冲洗固体(100毫升)，将固体投入1升烧杯并注入水(600毫升)于室温下搅拌1小时，再次过滤并搜集固体且以甲醇(200毫升)与己烷(200毫升)冲洗固体。之后将固体置入真空烘箱干燥，获得黄色固体为化合物I-1-b粗产物(48.7克)。将化合物I-1-b粗产物投入500毫升双颈反应瓶中，加入氯苯(200毫升)并搅拌均匀，再投入2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌(DDQ，48.7克)并加热至120℃反应6小时。之后将反应降至室温，并利用浓缩移除氯苯。将浓缩后的固体投入甲苯(500毫升)中，搅拌一小时后过滤移除固体，获得浓缩滤液。将浓缩滤液以硅胶柱和甲苯冲提纯化，移除溶剂后，利用四氢呋喃与甲醇再结晶，获得纯白色片絮状固体的化合物I-1-c(35.5克，产率46％)。
将化合物I-1-c(6.0克，16.35mmol)与9-菲硼酸(5.0克，22.52mmol)与甲苯(150毫升)加入500毫升双颈反应瓶中，搅拌并加热至50℃后，加入醋酸钯(0.15克，0.67mmol)与2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(0.33克，0.69mmol)，搅拌均匀后先加入乙醇(30毫升)后、再逐滴加入2.0M的碳酸钠水溶液(25毫升)，并将温度提升至110℃反应18小时。将系统降至室温后过滤搜集固体，并以额外的甲苯冲洗(50毫升)，将所搜集到的固体置入500毫升烧杯中并加入300毫升甲苯，加热至溶解后将溶液以硅藻土与硅胶热过滤，将滤液浓缩后获得类白色固体，再以甲苯与己烷结晶，获得纯白色固体的化合物I-1(6.0克，产率72％)，其中，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.61(d,1H),8.98(d,2H),8.75(dd,2H),8.04(dt,2H),8.02-8.00(m,4H),7.95-7.76(m,6H),7.69-7.56(m,7H)。
合成例2
将化合物I-1-c(15.0克，40.89mmol)、2,4-二苯基-6-[3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基]-1,3,5-三嗪(20.1克，46.19mmol)与甲苯(500毫升)加入1000毫升双颈反应瓶中，搅拌并加热至50℃后，加入醋酸钯(0.43克，1.92mmol)与2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(0.99克，2.08mmol)，搅拌均匀后先加入乙醇(100毫升)后、再逐滴加入2.0M的碳酸钠水溶液(60毫升)，并将温度提升至120℃反应18小时。将系统降至室温后过滤搜集固体，并以额外的甲苯冲洗(150毫升)，将所搜集到的粗产物固体(49克)置入500毫升烧杯中并加入四氢呋喃(490毫升)，加热至65℃搅拌一小时，趁热过滤收集固体，再将所收集的固体以甲苯(490毫升)重复热洗一次，获得米白色固体的化合物I-2(23.0克，产率88％)，其中，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.60(d,1H),9.06(d,2H),9.02(d,2H),8.02-7.96(m,6H),7.84-7.72(m,4H),7.63-7.34(m,8H)。
合成例3
将化合物I-1-c(5.0克，16.63mmol)、B-[4-(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯基]-硼酸(5.1克，16.36mmol)与甲苯(140毫升)加入250毫升双颈反应瓶中，搅拌并加热至50℃后，加入醋酸钯(0.15克，0.67mmol)与2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(0.33克，0.69mmol)，搅拌均匀后先加入乙醇(30毫升)后、再逐滴加入2.0M的碳酸钠水溶液(20毫升)，并将温度提升至120℃反应18小时。将系统降至室温后过滤搜集固体，并以额外的甲苯冲洗(30毫升)，将所搜集到的粗产物固体置入500毫升烧杯中并加入四氢呋喃(150毫升)，加热至溶解并趁热过滤，再将所收集的滤液浓缩并使用四氢呋喃与甲醇结晶，获得米白色固体的化合物I-3(6.4克，产率78％)，其中，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.56(d,1H),8.90(d,2H),7.97(d,1H),7.96-7.91(m,4H),7.82-7.79(m,5H),7.78-7.66(m,4H),7.62-7.52(m,6H),7.39-7.35(m,3H),7.26-7.35(m,2H)。
合成例4
将化合物I-1-c(5.0克，16.63mmol)、[4-(2-苯基-1H-苯并咪唑-1-基)苯基]硼酸(5.1克，16.36mmol)与甲苯(140毫升)加入250毫升双颈反应瓶中，搅拌并加热至50℃后，加入四(三苯基膦)钯(0.32克，0.27mmol)，搅拌均匀后先加入乙醇(30毫升)后、再逐滴加入2.0M的碳酸钠水溶液(20毫升)，并将温度提升至120℃反应18小时。将系统降至室温后过滤搜集固体，并以额外的甲苯冲洗(30毫升)，将所搜集到的粗产物固体置入500毫升烧杯中并加入四氢呋喃(150毫升)，加热至溶解并趁热过滤。再将所收集的滤液浓缩并使用四氢呋喃与甲醇结晶，获得米白色固体的化合物I-3(7.3克，产率88％)，其中，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.57(d,1H),8.95(d,2H),7.99(d,1H),7.92-7.90(m,4H),7.83-7.79(m,5H),7.64-7.62(m,5H),7.43(d,2H),7.36-7.31(m,6H)。
合成例5
将化合物I-1-c(5.0克，13.63mmol)、10-(4-联苯)-9-蒽硼酸(8.0克，18.38mmol)与甲苯(150毫升)加入250毫升双颈反应瓶中，搅拌并加热至50℃后，加入醋酸钯(0.15克，0.67mmol)与2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(0.35克，0.73mmol)，搅拌均匀后先加入乙醇(50毫升)后、再逐滴加入2.0M的碳酸钠水溶液(60毫升)，并将温度提升至90℃反应16小时。将系统降至室温后过滤搜集固体，并以额外的甲苯冲洗(150毫升)，将所搜集到的粗产物固体置入250毫升烧杯中并加入甲苯(120毫升)，加热搅拌至溶解。利用硅藻土与硅胶趁热过滤，再将所收集的滤液浓缩，固体再以甲苯与己烷结晶，获得淡黄色固体的化合物I-5(3.8克，产率42％)，其中，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.63(d,1H),9.08(d,2H),8.03(d,1H),7.97-7.90(m,3H),7.85-7.78(m,11H),7.72(d,2H),7.62-7.65(m,3H),7.59(d,2H),7.53(t,2H),7.44-7.42(m,1H),7.41-7.37(m,4H)。
合成例6
将化合物I-1-c(5.0克，13.63mmol)、9,9'-螺二芴-2-硼酸(5.43克，18.38mmol)与甲苯(150毫升)加入250毫升双颈反应瓶中，搅拌并加热至50℃后，加入醋酸钯(0.15克，0.67mmol)与2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(0.35克，0.73mmol)，搅拌均匀后先加入乙醇(50毫升)后、再逐滴加入2.0M的碳酸钠水溶液(60毫升)，并将温度提升至120℃反应20小时。将系统降至室温后过滤搜集固体，并以额外的甲苯冲洗(50毫升)，将所搜集到的粗产物固体置入250毫升烧杯中并加入四氢呋喃(120毫升)，加热搅拌至溶解。利用硅藻土与硅胶趁热过滤，再将所收集的滤液浓缩，固体再以甲苯与己烷结晶，获得淡黄色固体的化合物I-6(5.2克，产率59％)。
合成例7
将化合物I-1-c(5.0克，13.63mmol)、2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃(5.0克，14.53mmol)与甲苯(150毫升)加入250毫升双颈反应瓶中，搅拌并加热至50℃后，加入醋酸钯(0.15克，0.67mmol)与2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(0.35克，0.73mmol)，搅拌均匀后先加入乙醇(50毫升)后、再逐滴加入2.0M的碳酸钠水溶液(60毫升)，并将温度提升至120℃反应20小时。将系统降至室温后过滤搜集固体，并以额外的甲苯冲洗(50毫升)，将所搜集到的粗产物固体置入250毫升烧杯中并加入四氢呋喃(200毫升)，加热搅拌至溶解。利用硅藻土与硅胶趁热过滤，再将所收集的滤液浓缩，固体再以乙酸乙酯与己烷结晶，获得米白色固体的化合物I-7(5.1克，产率68％)。
合成例8
将化合物I-1-c(7.0克，19.1mmol)、4-(萘-2-)苯硼酸(6.0克，22.9mmol)与甲苯(50毫升)加入250毫升双颈反应瓶中，搅拌并加热至50℃后，加入醋酸钯(0.15克，0.67mmol)与2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(0.35克，0.73mmol)，搅拌均匀后先加入乙醇(15毫升)后、再逐滴加入2.0M的碳酸钠水溶液(20毫升)，并将温度提升至120℃反应16小时。将系统降至室温后过滤搜集固体，并以额外的甲苯冲洗(50毫升)，将所搜集到的粗产物固体置入250毫升烧杯中并加入甲苯(150毫升)，加热搅拌至溶解。利用硅藻土与硅胶趁热过滤，再将所收集的滤液浓缩，固体再以乙酸乙酯与己烷结晶，获得米白色固体为化合物I-9(8.0克，产率80％)。
合成例9
将化合物I-1-c(7.0克，19.1mmol)、4-(萘-1-)苯硼酸(6.0克，22.9mmol)与甲苯(50毫升)加入250毫升双颈反应瓶中，搅拌并加热至50℃后，加入醋酸钯(0.15克，0.67mmol)与2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(0.35克，0.73mmol)，搅拌均匀后先加入乙醇(15毫升)后、再逐滴加入2.0M的碳酸钠水溶液(20毫升)，并将温度提升至120℃反应16小时。将系统降至室温后过滤搜集固体，并以额外的甲苯冲洗(50毫升)，将所搜集到的粗产物固体置入250毫升烧杯中并加入甲苯(150毫升)，加热搅拌至溶解。利用硅藻土与硅胶趁热过滤，再将所收集的滤液浓缩，固体再以乙酸乙酯与己烷结晶，获得米白色固体的化合物I-10(8.3克，产率82％)。
将上述合成例1至9所得到的化合物进行物性分析并记录于表2，其测定方法如下所示。
(1)热裂解温度(Td)
使用热重分析仪(Perkin Elmer，TGA 8000)进行测量，在常压和氮气氛下，以20℃/分钟的程序升温速率，对制得的化合物的热裂解性质进行测量，重量减小至起始重量的95％的温度即为热裂解温度(Td)。
(2)玻璃化转变温度(Tg)及熔点(Tm)
使用示差扫描热分析仪(DSC；Perkin Elmer，DSC 8000)以20℃/分钟的程序升温速率对制得的化合物进行测量。
(3)最高占据分子轨道(HOMO)的能阶值
另外，将化合物制成薄膜状态，于大气下使用光电子分光光度计(Riken Keiki，Surface Analyzer)测量其电离电位数值，将该数值进一步转化后即为HOMO能阶值。
(4)能隙值(Eg)及最低未占据分子轨道(LUMO)的能阶值
将上述化合物的薄膜以UV/VIS分光光度计(Perkin Elmer，Lambda 365)测量其吸收波长的边界值(λonset)，该值经转换得能隙值(Eg)，将能隙值与HOMO能阶的数值相减，即得LUMO能阶。
(5)三重态能量值(ET)
使用荧光光谱仪(Perkin Elmer，LS 55)于温度77K下测量发光光谱，再经由计算，可得ET。
表2
实施例1至9：蓝色荧光有机电致发光元件
于基板载入蒸镀系统使用前，先以溶剂及紫外线臭氧清洗基板进行脱脂。之后，将基板传送至真空沉积室，于基板的顶部沉积所有层。使用加热的蒸镀舟(boat)在约10-6托的真空度依下述顺序依次沉积各层：
a)氧化铟锡层(ITO)，厚度150nm；
b)空穴注入层，厚度20nm，包含掺杂有6％重量比PD-01(昱镭光电制备)的化合物HT-01(昱镭光电制备)；
c)空穴传输层，厚度160nm，化合物HT-01(昱镭光电制备)；
d)电子阻挡层：厚度10nm，化合物HT-02(昱镭光电制备)；
e)发光层，厚度25nm，包含掺杂有1.5％客发光体BD-01(昱镭光电制备)的主体材料BH-01(昱镭光电制备)；
f)电子传输层，厚度20nm，包含掺杂有不同重量比8-羟基喹啉锂(Liq)的本发明的苯并喹唑啉化合物；
g)电子注入层，厚度1.5nm，8-羟基喹啉锂(Liq)；及
h)阴极，厚度约150nm，铝(A1)。
实施例1的元件结构可表示如：ITO(150nm)/6％化合物PD-01:化合物HT-01(20nm)/化合物HT-01(160nm)/化合物HT-02(10nm)/1.5％化合物BD-01:98.5％化合物BH-01(25nm)/X％化合物I-1:(100-X)％Liq(20nm)/Liq(1.5nm)/Al(150nm)。其中，X介于50至100之间。而实施例2至9的元件结构亦如实施例1的元件结构所示，差异仅在于化合物I-1替换为化合物I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-9或I-10。
沉积形成上述各层后，将该元件自沉积室传送至干燥箱中，随即以UV可固化环氧树脂及含有吸湿剂的玻璃盖板进行封装。该有机电致发光元件具有0.09平方毫米的发光区域。
将上述制成的有机电致发光元件的电致发光性质均使用定电流源(KEITHLEY2400Source Meter,made by Keithley Instruments,Inc.,Cleveland,Ohio)及光度计(PHOTO RESEARCH SpectraScan PR 650,made by Photo Research,Inc.,Chatsworth,Calif.)于室温下测量其发光性质，包括于电流密度10毫安每平方厘米(mA/cm2)下的元件驱动电压(Vd)、电流效率(CE)、色彩空间坐标(CIE(x,y))及有机电致发光元件操作达亮度于4000尼特(nits)的LT97等性能结果列示于表3；其中，LT97值的定义为亮度水平降至相对于初始亮度的97％的水平所消耗的时间，作为评估有机电致发光元件的使用寿命或稳定性的衡量标准。
比较例1及2：蓝色荧光有机电致发光元件
以与上述实施例1相同的制法制备蓝色荧光有机电致发光元件，但将实施例中电子传输层的本发明的苯并喹唑啉化合物I-1置换为化合物EET-1(昱镭光电制备)或EET-2(昱镭光电制备)，如表3所示。
再以相同的分析方法测量所制的有机电致发光元件性能，并将测试结果列示于表3。
表3
实施例10至20：蓝色荧光有机电致发光元件
以与上述实施例1至9相同的制法制备蓝色荧光有机电致发光元件，但在沉积电子传输层之前，先沉积空穴阻挡层，其厚度为5nm且包含本发明的苯并喹唑啉化合物。并且，更改该电子传输层的厚度及材料，如下表4所示。
实施例10的元件结构可表示如：ITO(150nm)/6％化合物PD-01:化合物HT-01(20nm)/化合物HT-01(160nm)/化合物HT-02(10nm)/1.5％化合物BD-01:98.5％化合物BH-01(25nm)/化合物I-1(5nm)/60％化合物EET-1:40％Liq(15nm)/Liq(1.5nm)/Al(150nm)。实施例11至18的元件结构亦如实施例10的元件结构所示，差异仅在于化合物I-1替换为化合物I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-9或I-10。实施例19及20的元件结构分别如实施例17及18的元件结构所示，差异仅在于化合物EET-1替换为化合物I-2。
再以上述相同的分析方法测量所制的有机电致发光元件性能，并将测试结果列示于表4。
比较例3：蓝色荧光有机电致发光元件
以与上述实施例10相同的制法制备蓝色荧光有机电致发光元件，单将实施例中空穴阻挡层的本发明的苯并喹唑啉化合物I-1置换为化合物EET-3(昱镭光电制备)及调整电子传输层化合物EET-1的用量为50％，再以上述相同的分析方法测量所制的有机电致发光元件性能，如表4所示。
表4
实施例21至23：绿色磷光有机电致发光元件
于基板载入蒸镀系统使用前，先以溶剂及紫外线臭氧清洗基板进行脱脂。之后，将基板传送至真空沉积室，于基板的顶部沉积所有层。使用加热的蒸镀舟(boat)在约10-6托的真空度依下述顺序依次沉积各层：
a)氧化铟锡层(ITO)，厚度135nm；
b)空穴注入层，厚度10nm，包含掺杂有6％重量比PD-01的化合物HT-01；
c)空穴传输层，厚度100nm，化合物HT-01；
d)电子阻挡层：厚度20nm，化合物HT-03(昱镭光电制备)；
e)发光层，厚度30nm，包含掺杂有10％客发光体GD-01(昱镭光电制备)的主体材料GH-01(昱镭光电制备)；
f)电子传输层，厚度30nm，包含掺杂有不同重量比8-羟基喹啉锂(Liq)的本发明的苯并喹唑啉化合物；
g)电子注入层，厚度1.5nm，8-羟基喹啉锂(Liq)；及
h)阴极，厚度约150nm，铝(A1)。
实施例21的元件结构可表示如：ITO(135nm)/6％化合物PD-01:化合物HT-01(10nm)/化合物HT-01(100nm)/化合物HT-03(20nm)/10％化合物GD-01:90％化合物GH-01(30nm)/X％化合物I-2:(100-X)％Liq(30nm)/Liq(1.5nm)/Al(150nm)。其中，X介于50至100之间。实施例22及23的元件结构亦如实施例21的元件结构所示，差异仅在于化合物I-2替换为化合物I-9或I-10。
沉积形成上述各层后，将该元件自沉积室传送至干燥箱中，随即以UV可固化环氧树脂及含有吸湿剂的玻璃盖板进行封装。该有机电致发光元件具有0.09平方毫米的发光区域。再以上述相同的分析方法测量所制的有机电致发光元件性能，并将测试结果列示于表5。
比较例4及5：绿色磷光有机电致发光元件
以与上述实施例21相同的制法制备绿色磷光有机电致发光元件，但将实施例中电子传输层的本发明的苯并喹唑啉化合物I-2置换为化合物EET-1或EET-2，再以上述相同的分析方法测量所制的有机电致发光元件性能，如表5所示，其中，有机电致发光元件操作达亮度于10000尼特(nits)的LT98中，LT98值的定义为亮度水平降至相对于初始亮度的98％的水平所消耗的时间。
表5
实施例24至26：红色磷光有机电致发光元件
于基板载入蒸镀系统使用前，先以溶剂及紫外线臭氧清洗基板进行脱脂。之后，将基板传送至真空沉积室，于基板的顶部沉积所有层。使用加热的蒸镀舟(boat)在约10-6托的真空度依下述顺序依次沉积各层：
a)氧化铟锡层(ITO)，厚度135nm；
b)空穴注入层，厚度10nm，包含掺杂有6％重量比PD-01的化合物HT-01；
c)空穴传输层，厚度100nm，化合物HT-01；
d)电子阻挡层：厚度60nm，化合物HT-04(昱镭光电制备)；
e)发光层，厚度30nm，包含掺杂有3％客发光体RD-01(昱镭光电制备)的主体材料RH-01(昱镭光电制备)；
f)电子传输层，厚度30nm，包含掺杂有不同重量比8-羟基喹啉锂(Liq)的本发明的苯并喹唑啉化合物；
g)电子注入层，厚度1.5nm，8-羟基喹啉锂(Liq)；及
h)阴极，厚度约150nm，铝(A1)。
实施例24的元件结构可表示如：ITO(135nm)/6％化合物PD-01:化合物HT-01(10nm)/化合物HT-01(100nm)/化合物HT-04(60nm)/3％化合物RD-01:97％化合物RH-01(30nm)/X％化合物I-2:(100-X)％Liq(30nm)/Liq(1.5nm)/Al(150nm)。其中，X介于50至100之间。实施例25及26的元件结构亦如实施例24的元件结构所示，差异仅在于化合物I-2替换为化合物I-9或I-10。
积形成上述各层后，将该元件自沉积室传送至干燥箱中，随即以UV可固化环氧树脂及含有吸湿剂的玻璃盖板进行封装。该有机电致发光元件具有0.09平方毫米的发光区域。再以上述相同的分析方法测量所制的有机电致发光元件性能，并将测试结果列示于表6。
比较例6及7：红色磷光有机电致发光元件
以与上述实施例24相同的制法制备红色磷光有机电致发光元件，但将实施例中电子传输层的本发明的苯并喹唑啉化合物I-2置换为化合物EET-1或EET-2，再以上述相同的分析方法测量所制的有机电致发光元件性能，如表6所示，其中，有机电致发光元件操作达亮度于6000尼特(nits)的LT98中，LT98值的定义为亮度水平降至相对于初始亮度的98％的水平所消耗的时间。
表6
如上所述，因有机电致发光元件具有式(I)结构的苯并喹唑啉化合物，提供良好的热稳定性及优异的载子传输性质，使所制的有机电致发光元件具备低驱动电压、优异的发光效率，以及延长其元件操作寿命等性能，实具有产业化价值及应用前景。
上述实施例仅为例示性说明，而非用于限制本发明。任何该领域技术人员均可在不违背本发明的精神及范畴下，对上述实施例进行修饰与改变。因此，本发明的权利保护范围由本发明所附的权利要求是所定义，只要不影响本发明的效果及实施目的，应涵盖于此公开技术内容中。
Claims (11)
1.一种具有式(I)结构的苯并喹唑啉化合物：
其中，
表示单键或双键；
R1选自经取代或未经取代的C6至C30芳基、或经取代或未经取代的含有选自N、O及S所组成组中的至少一个杂原子的C2至C30杂芳基；以及
R2选自包括螺环结构的基团、包括稠环结构的C14至C30基团、或不包括螺环结构及稠环结构但包括含有选自N、O及S所组成组中的至少一个杂原子的杂芳环结构的C17至C30基团。
2.根据权利要求1所述的苯并喹唑啉化合物，其特征在于，R1与R2互为相异。
3.根据权利要求1所述的苯并喹唑啉化合物，其特征在于，R1选自经取代或未经取代的苯基、联苯基、蒽基、萘基或芴基。
4.根据权利要求1所述的苯并喹唑啉化合物，其特征在于，所述螺环结构包括9,9'-螺二芴。
5.根据权利要求1所述的苯并喹唑啉化合物，其特征在于，所述稠环结构包括萘、蒽、菲、苯并咪唑、氧芴及苯并萘并呋喃。
6.根据权利要求1所述的苯并喹唑啉化合物，其特征在于，所述杂芳环结构包括嘧啶及1,3,5-三嗪。
7.根据权利要求1所述的苯并喹唑啉化合物，其特征在于，所述具式(I)结构的苯并喹唑啉化合物选自以下所组成的组：
8.一种有机电致发光元件，包括：阴极、阳极以及有机层，其特征在于，所述有机层介于所述阴极与所述阳极之间，且包含根据权利要求1所述的具有式(I)结构的苯并喹唑啉化合物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述有机层包括电子传输层，所述电子传输层具有10nm至30nm的厚度，且包含根据权利要求1所述的苯并喹唑啉化合物。
10.根据权利要求8所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述有机层包括空穴阻挡层，所述空穴阻挡层具有5nm至10nm的厚度，且包含根据权利要求1所述的苯并喹唑啉化合物。
11.根据权利要求9所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述电子传输层还包括N型电性传导掺杂剂，且所述N型电性传导掺杂剂的含量为50重量％以下，且包括8-羟基喹啉锂。
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