TWI672298B - 經苯并咪唑取代之二苯基嘧啶化合物及其有機電激發光元件 - Google Patents
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Abstract
一種經苯并咪唑取代之二苯基嘧啶化合物，係以下述式（I）表示，其中，X
1、Ar及n如同說明書中之定義，及使用該化合物之有機電機發光元件。
Description
本發明係關於一種經苯并咪唑取代之二苯基嘧啶化合物及使用該化合物之有機電激發光元件。
有機發光是指利用有機材料將電能轉化成光能之方式，由於有機發光元件於顯示器之用途上，具有自發光、壽命長、色彩飽和、色域廣、效率高、驅動電壓低及成本低等優點，因此備受矚目，而為了將有機電發光元件應用在各式場合及領域，各界尤其著墨在新穎有機材料之開發研究上。
OLED元件於陽極與陰極間具有至少一層有機層。當施加電壓時，電洞及電子分別會從陽極、陰極注入至該一層或多層有機層，被注入的電洞及電子各自遷移至相反的帶電荷電極。當電子及電洞侷限在相同的分子上時，會再結合而形成”激子(exciton)”，該激子為處於激發態的侷限化電子-電洞對(理論上，該激發態的25%為單重激發態，另75%則為三重激發態)，而當該激子從激發態回到基態時會以光或熱的形態將能量釋放。為了提升元件的電荷傳輸能力及發光效率，除了使用適當之電子、電洞傳輸/注入材料或改良該傳輸/注入材料外，還可藉由改善有機電激發光元件的結構來達成，例如將
電子傳輸層及/或電洞傳輸層，或者電子阻擋層及/或電洞阻擋層積層於發光層，一般認為此種多層結構最早是由美國科達公司發明的，科達公司所發明之多層結構係於基板上依序積層陽極、電洞傳輸層、發光兼電子傳輸層及陰極。另外，藉由在主體材料摻雜客體材料，亦能夠提高發光效率以及調整色度。全文併入本文參考的美國第4769292、5844363、5707745、6596415及6465115號專利中敘述了幾種OLED材料和裝置組構。昱鐳光電科技已經在2016年申請並於2017年獲證中華民國專利號I582081，此專利的電子傳輸材料具有一定的新穎性與效果。
由於電洞及電子於有機材料中的遷移率(mobility)是不同的，因此為了避免電洞及電子之再結合區域接近電極發生淬熄現象，故發展出多層薄膜結構的OLED元件。如前述，在有機材料中由於電子及電洞的遷移率是不同的，故若使用適當的電洞傳輸及電子傳輸層，則可有效地將電洞及電子傳輸至發光層，使該發光層中該電子及電洞之密度平衡，增加電子與電洞的再結合率，進而增加發光效率。另，可藉由適當地組合上述有機層，增進該元件效率及壽命。然而，迄今仍難以找到滿足所有實際顯示器應用之需求的有機材料，尤其是熱穩定性佳、壽命長之可應用於照明的有機材料。
因此，亟需一種可顯著改善有機電激發光元件壽命及耐熱性良好的有機材料，以符合多樣化應用的需求。
本發明之目的在於提供一種壽命長及耐熱性良好的有機材料。
本發明提供一種經苯并咪唑取代之二苯基嘧啶化合物，係以下述式(I)表示，
其中，X1表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5-至30-員)雜芳基；Ar表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5-至30-員)雜芳基；X1及Ar為相同或相異，且至少有一個為經取代或未經取代之(5-至30-員)雜芳基；n表示1或2之整數，當n表示2時，Ar各自為相同或相異。
又，本發明提供一種有機電激發光元件，包含：陰極；陽極；以及有機層：介於該陰極與陽極之間，含有本發明以式(I)表示之經苯并咪唑取代之二苯基嘧啶化合物。
藉由本發明的以式(I)表示之經苯并咪唑取代之二苯基嘧啶化合物，可提供一種壽命長、耐熱性良好的有機材料，能夠滿足車用顯示器及照明用途相關方面之需求，特別適合作為照明光源。
100、200、300‧‧‧有機電激發光元件
110、210、310‧‧‧基板
120、220、320‧‧‧陽極
130、230、330‧‧‧電洞注入層
140、240、340‧‧‧電洞傳輸層
150、250、350‧‧‧發光層
160、260、360‧‧‧電子傳輸層
170、270、370‧‧‧電子注入層
180、280、380‧‧‧陰極
245、355‧‧‧激子阻擋層
圖1係本發明之有機電激發光元件之一實施例的剖面示意圖。
圖2係本發明之有機電激發光元件之另一實施例的剖面示意圖。
圖3係本發明之有機電激發光元件之再另一實施例的剖面示意圖。
以下藉由特定的具體實施例說明本發明之實施方式，熟習此技藝之人士可由本說明書所揭示之內容輕易地瞭解本發明之優點及功效。本發明亦可藉由其它不同之實施方式加以施行或應用，本說明書中的各項細節亦可基於不同觀點與應用，在不悖離本發明所揭示之精神下加以修飾與變更。此外，本文所有範圍和數值都是包含及可合併的。落在本文中所述的範圍內之任何數值或點，例如任何整數都可以作為最小值或最大值以導出下位範圍等。
本發明之經苯并咪唑取代之二苯基嘧啶化合物，係以下述式(I)表示，
其中，X1表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5-至30-員)雜芳基；Ar表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5-至30-員)雜芳基；X1及Ar為相同或相異，且至少有一個為經取代或未經取代之(5-至30-員)
雜芳基；n表示1或2之整數，當n表示2時，Ar各自為相同或相異。
較佳的，Ar表示的雜芳基係含有至少一個選自由N、O及S所組成群組中之雜原子。
於一具體實施態樣中，上述以式(I)表示之經苯并咪唑取代之二苯基嘧啶化合物，係以下述式(I-1)、式(I-2)或式(I-3)結構表示：
其中，X1表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5-至30-員)雜芳基；Ar表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5-至30-員)雜芳基；X1及Ar為相同或相異，且至少有一個為經取代或未經取代之(5-至30-員)雜芳基；n表示1或2之整數，當n表示2時，Ar各自為相同或相異。
較佳的，Ar表示的雜芳基係含有至少一個選自由N、O及S所組成群組中之雜原子。
本發明以式(I)表示之經苯并咪唑取代之二苯基嘧啶化合物之Ar為經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5-至30-員)雜芳基，其原因在於：平面結構越多，越有助於分子堆疊，而增加其載子之傳
輸效果，惟，其基團碳數不宜過多，以避免形成不必要的結晶。
本發明以式(I)表示之經苯并咪唑取代之二苯基嘧啶化合物之X1為經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5-至30-員)雜芳基，具有抑制分子結晶之作用。於一具體實施態樣中，X1為吡啶基、喹啉基或萘基。
於另一具體實施態樣中，本發明以式(I)表示之經苯并咪唑取代之二苯基嘧啶化合物中的X1係選自下列所組成群組中之一者：
其中，Xr表示氫、氟、氰基、C1-4烷基或未經取代之C6-18芳基。
於一具體實施態樣中，本發明以式(I)表示之經苯并咪唑取代之二苯基嘧啶化合物中的Ar係選自下列所組成群組中之一者：
其中，L表示O或S；Ar1至Ar6各獨立表示氫、未經取代之C6-18芳基；
R1至R4各獨立表示氫、經取代或未經取代之C6-12芳基、R1和R2與相連接的碳原子共同形成C6-18稠合芳香環系統，或R3和R4與相連接的碳原子共同形成C6-18稠合芳香環系統；以及Y1及Y2之其中一者為單鍵並連接於式(I)化合物，另一者為氫。
於一具體實施態樣中，當n為1時，該式(I)化合物為式(I-4)或式(I-5)所示。
於一具體實施態樣中，當n為2時，該式(I)化合物為式(I-6)所示。
於另一具體實施態樣中，當該式(I)化合物為式(I-6)所示，Ar為相同結構。
於本說明書中，所謂「經取代或未經取代之」中的「經取代之」，係指在某個官能基中之氫原子經另一個原子或基團(即取代基)置換。該等取代基各自獨立地選自由下列所組成之群組中的至少一者：氘、鹵素、C1-30烷基、C1-30烷氧基、C6-30芳基、C5-30雜芳基、經C6-30芳基取代之C5-30雜芳基、苯并咪唑基、C3-30環烷基、C5-7雜環烷基、三C1-30烷基矽烷基、三C1-30芳基矽烷基、二C1-30烷基C6-30芳基矽烷基、C1-30烷基二C6-30芳基矽烷基、C2-30烯基、C2-30炔基、氰基、二C1-30烷基胺基、二C6-30芳基硼基、二C1-30烷基硼基、C1-30烷基、C6-30芳基C1-30烷基、C1-30烷基C6-30芳基、羧基、硝基及羥基。
於本說明書中，「芳基」表示芳基或(伸)芳基，該芳基係指衍生自芳香烴的單環系環或稠合環，例如可列舉：苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、聯萘基、苯基萘基、萘基苯基、茀基、苯基茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、苯基菲基、苯并菲基、蒽基、苯并蒽基、茚基、聯伸三苯基、芘基、基、稠四苯基、苝基、蒯基、萘并萘基、丙烯合茀基、丙二烯合茀基、苯并丙烯合茀基等。
於本說明書中，「雜芳基」表示雜芳基或(伸)雜芳基，該雜芳基可為單環系環，例如可列舉：呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異唑基、異唑基、唑基、二唑基、三 基、四 基、三唑基、四唑基、呋呫基、吡啶基、吡 基、嘧啶基、嗒 基、哌啶基等，或為與至少一個苯環縮合的稠合環，例如可列舉：苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異唑基、苯并二呃基、苯并吡唑基，或者例如可為喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹啉基、咔唑基、啡唑基、啡啶基、二氫吖啶基、咪唑吡啶基、啶基、呔 基、吖啶基、啡啉基、吲哚
基、啡 基等。
於具體實施態樣中，本發明以式(I)表示之經苯并咪唑取代之二苯基嘧啶化合物的較佳態樣，如下述表1所示，但不限於此。
本發明以式(I)表示之經苯并咪唑取代之二苯基嘧啶化合物，由於其玻璃轉化溫度(Tg)介於125℃至180℃之間，且其熱裂解溫度(Td)介於486℃至566℃之間，因此可承受汽車內部長期的高溫，故特別適用於車用顯示器之有機電激發光元件。
本發明復提供一種有機電激發光元件，包含：陰極；陽極；以及有機層：介於該陰極與陽極之間，含有本發明以式(I)表示之經苯并咪唑取代之二苯基嘧啶化合物。
本發明之有機電激發光元件的該有機層可為電子傳輸層、電子注入層、發光層、電洞阻擋層或電子阻擋層，且除了該有機層外，該有機電激
發光元件還可含有不同於該有機層的選自由電子傳輸層、電子注入層、發光層、電洞阻擋層及電子阻擋層組成之群中的至少一層，其中，該發光層含有螢光或磷光客體摻質與分別對應該螢光或磷光客體摻質之主體材料。
於一具體實施態樣中，含有本發明以式(I)表示之經苯并咪唑取代之二苯基嘧啶化合物的有機層較佳為電子傳輸層，且其厚度較佳為20奈米至30奈米；其中，該電子傳輸層可將具式(I)結構之經苯并咪唑取代之二苯基嘧啶化合物做為單一材料，或將具式(I)結構之經苯并咪唑取代之二苯基嘧啶化合物與電性傳導摻質結合使用。
於另一具體實施態樣中，該電子傳輸層復含有N型電性傳導摻質，其中，該N型電性傳導摻質與本發明具式(I)結構之經苯并咪唑取代之二苯基嘧啶化合物會產生螯合作用(chelation)，可使電子更容易地從陰極注入到電子傳輸層中，故可解決先前技術因金屬與電子傳輸材料的相容性差而導致的相分離以及淬熄的問題，能夠有效提高電子傳輸層的傳輸效率。
應用於電子傳輸層之N型電性傳導摻質可為有機鹼金屬/鹼土金屬之硝酸鹽、碳酸鹽、磷酸鹽或喹啉酸鹽，例如可列舉：碳酸鋰、喹啉鋰(lithium quinolate,Liq)、疊氮化鋰(lithium azide)、碳酸銣、硝酸銀、硝酸鋇、硝酸鎂、硝酸鋅、硝酸銫、碳酸銫、氟化銫、疊氮化銫等，其中，該N型電性傳導摻質尤以喹啉酸鋰為佳。
於一具體實施態樣中，以該電子傳輸層之重量計算，該N型電性傳導摻質的含量為5重量%至50重量%。
以下使用圖式，來說明本發明之有機電激發光元件的結構。
圖1係本發明之有機電激發光元件一具體實施例的剖面示意圖。有機電激發光元件100包含基板110、陽極120、電洞注入層130、電洞傳輸層140、發光層150、電子傳輸層160、電子注入層170及陰極180。有機電激發光元件100可
藉由依序沉積上述各層製得。
圖2係本發明之有機電激發光元件另一具體實施例的剖面示意圖。有機電激發光元件200包含基板210、陽極220、電洞注入層230、電洞傳輸層240、激子阻擋層245、發光層250、電子傳輸層260、電子注入層270及陰極280，與圖1之差異在於電洞傳輸層240與發光層250之間設置有該激子阻擋層245。
圖3係本發明之有機電激發光元件之再另一具體實施例的剖面示意圖。有機電激發光元件300包含基板310、陽極320、電洞注入層330、電洞傳輸層340、發光層350、激子阻擋層355、電子傳輸層360、電子注入層370及陰極380，與圖1之差異在於發光層350與電子傳輸層360之間設置有該激子阻擋層355。
可依圖1至圖3所示之元件的反置式結構(reverse structure)製造有機電激發光元件。又，對於該等反置式結構，可視需求增減一層或數層。
所述之電洞注入層、電洞傳輸層、激子阻擋層、電子阻擋層、電子注入層之材料可選擇習用材料，舉例來說，形成電子傳輸層之電子傳輸材料不同於發光層之材料，且其具有電洞傳輸性，而可使電洞於電子傳輸層中遷移，且可防止因發光層與電子傳輸層之解離能差所導致的載子累積。
本發明以式(I)表示之經苯并咪唑取代之二苯基嘧啶化合物，由於具有高於2.2eV(擬請客戶確認)之三重態能階、深於6.0eV的HOMO能階及良好的載子遷移率，因此當使用於電子傳輸層之情形時，能夠有助於提升激子於發光層內鬆弛而發射光。
此外，經查美國第20170005275A1號專利揭示p型摻雜的電洞傳輸層於HT3摻雜有HT-D2，且該專利亦將Lithium quinolate(Liq)作為n型摻雜材料摻雜於電子傳輸材料(ET3)中，將該等內容引用於本發明。又，例如將美國第5703436及5707745號專利揭示關於陰極的全部內容引用於本發明，該陰
極之組成例如為鎂/銀(Mg：Ag)，及以濺鍍沉積形成透明導電層(ITO Layer)。另外，本發明引用美國第6097147及20030230980號專利所揭示之各阻擋層的應用及原理之全部內容。此外，本發明亦引用美國第20040174116號專利所例示之注入層及保護層的相關內容。
本發明亦可應用其他之結構及材料，如美國第5247190號專利所揭示之含有聚合物材料(PLEDs)的有機電激發光元件。再者，僅具有單一有機層之有機電激發光元件或如美國第5707745號專利揭示之複數層有機電激發光元件，本發明亦適用之。
除有特別說明外，各實施例中之任何層可使用任何適當方法形成。對於有機層，較佳形成方法如美國第6013982及6087196號專利所揭示之蒸鍍法及噴印法，美國第6337102號專利所揭示之有機氣相沉積法(organic vapor phase deposition，OVPD)，美國第10/233470號專利所揭示之有機氣相噴印沉積法(deposition by organic vapor jet printing，OVJP)，本發明引用此等專利申請案之相關內容。其他適當方法還包括旋轉塗佈法及以溶液為基礎之製程。以溶液為基礎之製程較佳是在不易發生氧化之環境，例如氮氣或惰性氣體環境中進行。對於其他層而言，較佳方法例如可舉蒸鍍法。較佳的圖案化方法包括如美國第6294398及6468819號專利所揭示之利用遮罩的製程，及整合噴印或有機氣相噴印沉積與圖案化的製程，本發明引用該相關內容。當然亦可使用其他方法。
本發明以式(I)表示之經苯并咪唑取代之二苯基嘧啶化合物，能以真空沉積、濕式塗佈法(包括旋塗法、噴墨法)或印刷法製成應用於有機電激發光元件之非晶性薄膜。
本發明之有機電激發光元件可應用於主動式或被動式結構。相較於習知元件，本發明之有機電激發光元件能顯著提升熱穩定性與壽命。此
外，可藉由摻雜磷光客體摻質，使本發明之有機電激發光元件發射白光，配合濾光片實現全彩或多彩顯示面板。
以下藉由合成例及實施例詳細說明本發明之諸多性質及功效。惟，此等合成例及實施例僅是用以說明及理解本發明，本發明並不限於此等實施例。
[合成例1]
將4-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基硼酸(150g，753.61mmol)與1-(4-溴基-苯基)-乙酮(1-(4-Bromo-phenyl)-ethanone)(260.42g，828.97mmol)，以及碳酸鉀(260.37g，1884mmol)置於反應瓶，再加入甲苯2250ml、EtOH 366ml、DI H2O 732ml並架上N2與冷凝管並將反應移至油鍋中，加熱使溫度上升至80℃，取Pd(PPh3)4(43.52g，37.68mmol)加入於反應中將溫度上升至80℃回流反應16小時，反應完後降溫，將水層移除後濃縮至黏稠後，加入甲苯加熱通過管柱(100g Al2O3/200g SiO2)，將濾液濃縮至黏稠後倒入燒杯靜置析出過濾後，得到灰色固體，烘乾後得到260g白色固體化合物A，產率：88.5%。
將化合物A(163.15g，419.99mmol)，3-溴基-苯甲醛(74g，399.99mmol)，ETOH：3263ml加入反應瓶內攪拌，最後加入叔丁醇鈉(Sodium-t-butoxide)(58.2g，600mmol)，於室溫攪拌，待反應已完全後加入去離子水2000ml攪拌過濾，過濾固體以去離子水跟甲醇清洗，固體再以1000ml去離子水與2000ml甲醇攪拌30分鐘過濾，重複2次將固體烘乾得到220g淡黃色固體化合物B，產率94.5%。
將化合物B(124g，223.23mmol)、3-吡啶甲脒鹽酸鹽(52.77g，334.83mmol)與磷酸鉀(165.84g，781.31mmol)、二甲苯1240ml放至反應瓶內加熱攪拌維持140℃回流。反應完全後降溫至90℃，加入去離子水500ml攪拌5min，移除水層後，將有機層濃縮至乾後有固體析出，再以乙酸乙酯來沖洗固體與過濾得到白色固體，烘乾後得到64g白色固體化合物C，產率：43.66%。
將4-二苯并呋喃硼酸(5.8g，27.35mmol)、化合物C(15g，22.84mmol)與碳酸鉀(7.9g，57.1mmol)置入於反應瓶，加入甲苯225ml、乙醇38ml、去離子水76ml並架上N2與冷凝管並將反應移至油鍋中，加熱攪拌80℃。將四(三苯基膦)鈀(1.32g，1.14mmol)加入反應瓶，待反應完全後且有許多固體析出，移除油浴降溫後先行過濾，將濾餅倒入燒杯中，並加入去離子水100ml攪拌10mins後過濾，將濾餅挖入燒杯中，並加入四氫呋喃3000ml加熱攪拌至全溶，通過管柱(20g SiO2)，將濾液濃縮至乾有白色固體析出後，用乙酸乙酯沖洗過濾，烘乾得到13g白色固體化合物1-2，產率76.3%。
以下顯示1H NMR之測定結果。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 9.96(s,1H),8.99(d,1H),8.84(s,1H),8.76(d,1H),8.38(d,2H),8.34(d,1H),8.19(s,1H),8.13(d,1H),8.03(d,2H),7.92(d,1H),7.81-7.71(m,6H),7.65-7.64(m,3H),7.57-7.47(m,6H),7.41-7.35(m,4H),7.31-7.27(m,2H).
[合成例2]
將化合物A(30g，77.22mmol)、4-溴基-苯甲醛(13.6g，73.55mmol)、乙醇600ml加入反應瓶內攪拌，最後加入叔丁醇鈉(13.6g，220.65mmol)於室溫攪拌，待反應完全後加入去離子水500ml攪拌過濾，過濾固體以去離子水跟甲醇清洗，固體再以500ml去離子水、500ml甲醇攪拌30分鐘後過濾，重複2次將固體烘乾得到40g淡黃色固體化合物D，產率92.9%。
將化合物D(33g，59.41mmol)、3-吡啶甲脒(14g，89.11mmol)與磷酸(44.14g，207.93mmol)、二甲苯3300ml放至反應瓶內加熱攪拌維持140℃回流，待反應完全後降溫至90℃，加入去離子水500ml攪拌5min後，移除水層
後，將有機層濃縮至乾後有固體析出用乙酸乙酯來沖洗固體與過濾得到白色固體，烘乾得到16g白色固體化合物E，產率41.1%。
將4-二苯并呋喃硼酸(5.8g，27.35mmol)、化合物E(15g，22.84mmol)與碳酸鉀(7.9g，57.1mmol)置於反應瓶，再加入甲苯225ml、乙醇38ml、去離子水76ml並架上N2與冷凝管並將反應移至油鍋中，加熱攪拌80℃，將四(三苯基膦)鈀(1.32g，1.14mmol)加入反應瓶，待反應完全後且有許多固體析出，移除油浴降溫後先行過濾，將濾餅倒入燒杯中，並加入去離子水100ml攪拌10mins後過濾。將濾餅挖入燒杯中並加入四氫呋喃3000ml加熱攪拌至全溶，通過管柱(20g SiO2)，將濾液濃縮至乾有白色固體析出後，用乙酸乙酯來沖洗過濾，烘乾得到14g白色固體化合物1-3，產率82.4%。
以下顯示1H NMR之測定結果。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 9.95(s,1H),8.99(d,1H),8.78(d,1H),8.48(d,2H),8.38(d,2H),8.18(t,3H),8.02-8.00(m,2H),7.91(d,1H),7.81(d,2H),7.70-7.67(m,3H),7.66-7.62(m,3H),7.58-7.48(m,6H),7.41-7.36(m,4H),7.33-7.28(m,2H).
[合成例3]
分別將1-(4-溴基苯基)乙酮(19.9g，100mmole)、氫氧化鉀(1.68g，30mmole)與4-溴基苯甲醛(18.5g，100mmole)置於1000mL雙頸圓底瓶中，加入300mL乙醇，室溫下攪拌4小時。進行過濾，得到35.5g乳白色固體化合物F，產率97.0%。
分別將化合物F(9.15g，25mmole)、3-吡啶甲脒鹽酸鹽(3.94g，25mmole)與氫氧化鉀(1.68g，30mmole)置入500mL雙頸圓底瓶中，加入150mL乙醇，加熱至迴流。反應3小時後，靜置回溫至室溫，進行過濾，以乙醇清洗固體，得到8.45g白色固體化合物G，產率72.4%。
分別將Pd(PPh3)4(1.65g，1.45mmole)、K2CO3(10.0g，72.8mmole)、化合物G(8.5g，18.2mmole)與4-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基硼酸(12.6g，40.1mmole)置入500mL雙頸圓底瓶中，加入80mL甲苯、55mL乙醇和25mL去離子水，加熱至迴流。反應隔夜後，加入50mL乙酸乙酯進行萃取，將萃取後濾液加入以填充矽膠進行層析法純化，濃縮至濃稠，加入甲醇30mL加強析出，有機層合併過濾固體，得到8.5g乳白色固體化合物1-5，產率55.1%。
以下顯示1H NMR之測定結果。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 9.93(s,1H),8.96(dt,1H),8.76(dd,1H),8.37(d,4H),8.12(s,1H),7.92(d,2H),7.81(d,2H),7.57-7.71(m,4H),7.65-7.63(m,4H),7.57-7.52(m,6H),7.40~7.35(m,6H),7.31-7.27(m,5H).
[合成例4]
分別將1-(4-溴基苯基)乙酮(19.9g，100mmole)、氫氧化鉀(1.68g，30mmole)與3-溴基苯甲醛(18.5g，100mmole)置於1000mL雙頸圓底瓶中，加入
300mL乙醇，室溫下攪拌4小時。過濾，得到34.4g乳白色固體化合物H，產率93.7%。
分別將化合物H(9.15g，25mmole)、3-吡啶甲脒鹽酸鹽(3.94g，25mmole)與氫氧化鉀(1.68g，30mmole)置入500mL雙頸圓底瓶中，加入150mL乙醇，加熱至迴流。反應3小時後，靜置回溫至室溫，過濾，以乙醇清洗固體，得到9.34克白色固體化合物I，產率80%。
分別將Pd(PPh3)4(1.65g，1.45mmole)、K2CO3(10.0g，72.8mmole)、化合物I(8.5g，18.2mmole)與4-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基硼酸(12.6g，40.1mmole)置入500mL雙頸圓底瓶中，加入80mL甲苯、55mL乙醇和25mL去離子水，加熱至迴流。反應隔夜後，加入50mL乙酸乙酯進行萃取，將萃取後濾液加入以填充矽膠進行層析法純化，濃縮至濃稠，加入甲醇30mL加強析出，有機層合併過濾固體，得到8.1g乳白色固體化合物1-6，產率52.3%。
以下顯示1H NMR之測定結果。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 9.92(s,1H),8.95(d,1H),8.76(d,1H),8.47(s,1H),8.37(d,2H),8.25(d,1H),8.11(s,1H),7.92(d,2H),7.80-7.77(m,3H),7.74-7.70(m,4H),7.68-7.58(m,5H),7.57-7.51(m,5H),7.49-7.46(m,1H),7.41-7.35(m,6H),7.31-7.27(m,4H).
[合成例5]
將化合物C(10g，15.23mmole)與(3-(吡啶-3-基)苯基)硼酸(3.18g，15.99mmole)置於反應槽，，加入甲苯120ml。將K2CO3(7.38g，53.3mmole)溶於70ml去離子水後加入反應槽，加入四(三苯基膦)鈀(1.23g，0.76mmole)及EtOH 30ml開啟加熱及攪拌。加熱至80℃反應整晚。反應完後加入300ml DI water，攪拌30分鐘，靜置使其分層，進行萃取，將萃取後濾液加入以填充矽膠進行層析法純化，濃縮至濃稠後加入己烷300mL加強析出，有機層合併過濾固體，得到5.5g乳白色固體化合物1-7，產率49.4%。
以下顯示1H NMR之測定結果。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 9.93(s,1H),8.97-8.95(m,2H),8.77(d,1H),8.63(d,1H),8.53(s,1H),8.37(d,2H),8.29(d,1H),8.14(s,1H),7.98(t,1H),7.92(d,1H),7.88(s,1H),7.84(d,1H),7.80(d,2H),7.77-7.75(m,1H),7.72-7.67(m,3H),7.65-7.64(m,4H),7.58-7.50(m,3H),7.49-7.47(m,1H),7.43-7.35(m,4H),7.31-7.26(m,2H).
[合成例6]
將3-(咔唑-9-基)苯基硼酸(7.21g，25.13mmol)、化合物C(15g，22.84mmol)與碳酸鉀(7.9g，57.1mmol)置於反應瓶，再加入甲苯225ml、乙醇38ml、去離子水76ml，並架上N2與冷凝管並將反應移至油鍋中，加熱攪拌80℃。將四(三苯基膦)鈀(1.32g，1.14mmol)加入反應瓶，待反應完全後且有許多固體析出，移除油浴降溫後先行過濾，將濾餅倒入燒杯中，並加入去離子水100ml攪拌10mins後過濾，將濾餅挖入燒杯中，並加入四氫呋喃3000ml加熱攪拌至全溶，通過管柱(20g SiO2)，將濾液濃縮至乾有白色固體析出後，用乙酸乙酯來沖洗過濾，烘乾得到11.5g白色固體化合物1-9，產率61.6%。
以下顯示1H NMR之測定結果。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 9.92(s,1H),8.95(d,1H),8.74(d,1H),8.54(s,1H),8.33(d,2H),8.30(d,1H),8.17(t,3H),7.91(d,2H),7.83-7.71(m,6H),7.69-7.68(m,3H),7.66-7.63(m,3H),7.55-7.51(m,5H),7.49-7.42(m,3H),7.41-7.28(m,6H).
[合成例7]
將(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸(7.21g，25.13mmol)、化合物C(15g，22.84mmol)與碳酸鉀(7.9g，57.1mmol)置於反應瓶，再加入甲苯225ml、乙醇38ml、去離子水76ml並架上N2與冷凝管並將反應移至油鍋中，加熱攪拌80℃，將四(三苯基膦)鈀(1.32g，1.14mmol)加入反應瓶，待反應完全後且有許多固體析出，移除油浴降溫後先行過濾，將濾餅倒入燒杯中，並加入去離子水100ml攪拌10分鐘後過濾，將濾餅挖入燒杯中，並加入四氫呋喃3000ml加熱攪拌至全溶，通過管柱(20g SiO2)，將濾液濃縮至乾有白色固體析出後，用乙酸乙酯來沖洗過濾，烘乾後得到14g白色固體化合物1-10，產率75%。
以下顯示1H NMR之測定結果。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 9.92(s,1H),8.95(d,2H),8.76(s,1H),8.53(s,1H),8.37(d,2H),8.20-8.18(m,3H),8.13(s,1H),8.92-8.90(d,1H),7.78-7.72(m,3H),7.65-7.63(m,9H),7.58-7.47(m,5H),7.45-7.42(m,2H),7.37-7.32(m,5H).
[合成例8]
將喹啉-8-硼酸(4.35g，25.13mmol)、化合物C(15g，22.84mmol)與碳酸鉀(7.9g，57.1mmol)置於反應瓶，再加入甲苯225ml、乙醇38ml、去離子水76ml並架上N2與冷凝管並將反應移至油鍋中，加熱攪拌80℃。將四(三苯基膦)鈀(1.32g，1.14mmol)加入反應瓶，待反應完全後且有許多固體析出，移除油浴降溫後先行過濾，將濾餅倒入燒杯中，並加入去離子水100ml攪拌10mins後過濾，將濾餅挖入燒杯中並加入四氫呋喃3000ml加熱攪拌至全溶，通過管柱(20g SiO2)，將濾液濃縮至乾有白色固體析出後，用乙酸乙酯來沖洗過濾，烘乾後得到12g白色固體化合物1-11，產率74.5%。
以下顯示1H NMR之測定結果。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 9.90(s,1H),8.98-8.97(m,2H),8.73-8.72(d,1H),8.59(s,1H),8.36(d,3H),8.25(d,1H),8.15(s,1H),7.90(d,3H),7.89-7.86(m,1H),7.77(d,2H),7.72-7.65(m,4H),7.64-7.61(m,2H),7.53-7.50(m,3H),7.48-7.44(m,2H),7.37-7.33(m,3H),7.28-7.24(m,2H).
[合成例9]
將化合物C(10g，15.23mmole)與(10-苯基蒽-9-基)硼酸(4.99g，16.75mmole)置於反應槽，加入甲苯120ml。將K2CO3(7.36g，53.3mmole)溶於70ml去離子水後加入反應槽，加入四(三苯基膦)鈀(0.88g，0.76mmole)及乙醇30ml開啟加熱及攪拌。加熱至80℃反應整晚。反應完後加入300ml DI water，攪
拌30min，靜置使其分層，進行萃取，將萃取後濾液加入以填充矽膠進行層析法純化，濃縮至濃稠後加入己烷300mL加強析出，有機層合併過濾固體，得到7g淡黃色固體化合物1-13，產率55.4%。
以下顯示1H NMR之測定結果。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 9.90(s,1H),8.95-8.93(m,1H),8.74-8.73(m,1H),8.58(d,1H),8.38(s,1H),8.33(d,2H),8.14(s,1H),7.91(d,1H),7.86(t,1H),7.74-7.50(m,17H),7.49-7.43(m,1H),7.38-7.34(m,7H),7.30-7.25(m,4H).
[合成例10]
將1-芘硼酸(2.6g，10.6mmol)、化合物C(5.8g，8.8mmol)與碳酸鉀(2.4g，17.6mmol)置於反應瓶，再加入甲苯160ml、乙醇110ml、去離子水50ml並架上N2與冷凝管並將反應移至油鍋中，加熱攪拌80℃。將四(三苯基膦)鈀(0.5g，0.44mmol)加入反應瓶。反應隔夜後，移除油浴降溫後，加入乙酸乙酯100ml萃取，收集有機層、濃縮，加入甲醇20ml析出固體，過濾烘乾後得到3.94g灰色固體化合物1-20，產率57.4%。
以下顯示1H NMR之測定結果。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 9.91(s,1H),8.92(d,1H),8.73(d,1H),8.51(s,1H),8.42(d,1H),8.34(d,2H),8.28(d,1H),8.23-8.17(m,3H),8.15-8.13(m,3H),8.09-
8.01(m,3H),7.91(d,1H),7.84-7.82(m,1H),7.79-7.74(m,3H),7.69-7.68(m,2H),7.56-7.50(m,3H),7.44-7.41(m,1H),7.37-7.34(m,3H),7.29-7.25(m,2H).
將上述材料的物性值表示於表2中。各物性值之測定方法如下所示。
(1)熱裂解溫度(Td)
使用熱重分析儀(Perkin Elmer，TGA8000)進行量測，在常壓且具氮氣氣氛下，以20℃/分鐘的程序升溫速率，對製得的化合物的熱裂解性質進行量測，並將重量減小至起始重量的95%的溫度即為熱裂解溫度(Td)。
(2)玻璃轉移溫度(Tg)
使用示差掃描熱分析儀(DSC；Perkin Elmer，DSC8000)以20℃/分鐘的程序升溫速率對製得的化合物進行量測。
(3)最高佔據分子軌道(HOMO)之能階值
另外，將化合物製成薄膜狀態，於大氣下使用光電子分光光度計(Riken Keiki，Surface Analyzer)量測其電離電位數值，將其數值進一步轉化後即為HOMO能階值。
(4)最低未占分子軌道(LUMO)之能階值
將上述化合物之薄膜以UV/VIS分光光度計(Perkin Elmer，Lambda20)量測其吸收波長之邊界值(onset)，將該值經轉換得能隙值，使能隙值與HOMO能階的數值相減，即得LUMO能階。
(5)三重態能量值(ET)
使用螢光光譜儀(Perkin Elmer，LS55)於溫度77K下量測發光光譜，再經由計算，可得ET。
實施例1：有機電激發光元件之製造
於將基板載入蒸鍍系統前，先以溶劑及紫外線臭氧清洗基板進行脫脂。之後，將基板傳送至真空沉積室，於基板之頂部沉積所有層。在約10-6托之真空度下，使用加熱的蒸鍍舟(boat)依序沉積圖2所示之下述各層：a)陽極厚度135nm b)電洞注入層：厚度20奈米，包含掺雜有9%p型電性傳導摻質之HTM，其中，該p型電性傳導摻質係購自上海瀚豐化工有限公司，且該HTM係購自Merck & Co.,Inc.；c)電洞傳輸層：厚度170奈米，HTM；d)激子阻擋層：厚度10奈米，HT(昱鐳光電製備)；e)發光層：厚度25奈米，包含掺雜有4%體積比BD之EBH，其中，BD及EBH為昱鐳光電製備；f)電子傳輸層：厚度25奈米，含有化合物1-2(擬請客戶確認)及摻雜之喹啉鋰(Liq，昱鐳光電製備)，體積比為1：1；
g)電子注入層：厚度0.5奈米，氟化鋰(LiF)；及h)陰極，厚度約180奈米，包含Al。
元件結構可表示如：ITO/HTM：p型電性傳導摻質(20奈米)/HTM(170奈米)/HT(10奈米)/EBH：BD(25奈米)/化合物1-2：Liq(25奈米)/LiF(0.5奈米)/Al(180奈米)。
於沉積形成上述各層後，將該元件自沉積室傳送至乾燥箱中，隨即以UV可固化環氧樹脂及含有吸濕劑之玻璃蓋板進行封裝。該有機電激發光元件具有9平方毫米之發光區域。
實施例2~5：有機電激發光元件之製造
除將實施例1中電子傳輸層之化合物1-2各別置換為化合物1-3、1-7、1-12、1-13外，其餘皆以與實施例1相同方式製造有機電激發光元件。又，實施例2~5之層結構與實施例1相同。
比較例1：有機電激發光元件之製造
將有機電激發光元件之結構製成與實施例1的層結構類似，除了將實施例1中電子傳輸層之化合物1-2置換為化合物EET09，該有機電激發光元件結構可表示為：ITO/HTM：p dopant(20奈米)/HTM(170奈米)/HT(10奈米)/EBH：BD(25奈米)/化合物EET09：Liq(25奈米)/LiF(0.5奈米)/Al(180奈米)。
其中，該化合物EET09如日本專利第2011003793A號所述。
上述製成之有機電激發光元件的電激發光性質均使用定電流源(KEITHLEY 2400 Source Meter，made by Keithley Instruments,Inc.,Cleveland,Ohio)及光度計(PHOTO RESEARCH SpectraScan PR 650，made by PhotoResearch,Inc.,Chatsworth,Calif.)於室溫下測量其發光性質，以比較實施
例之有機電激發光元件為基準(標準值為1)，將其驅動電壓、發光效率及LT95之值列示於表3。其中，LT95值之定義為亮度水平降低至相對於初始亮度的95%的水平所消耗的時間，係作為評估有機電激發光元件之使用壽命或穩定性的衡量標準。
如表2所示，相對於比較例，本發明以式(I)表示之經苯并咪唑取代之二苯基嘧啶化合物具有較高的熱裂解溫度(Td)及玻璃轉移溫度(Tg)，並且如表3所示，使用本發明以式(I)表示之經苯并咪唑取代之二苯基嘧啶化合物製成的有機電激發光元件具有較比較例良好的壽命。
因此，具有高熱裂解溫度、高玻璃轉移溫度及長壽命的本發明以式(I)表示之經苯并咪唑取代之二苯基嘧啶化合物可改善先前技術之問題，具有極高之技術價值，且使用以式(I)表示之經苯并咪唑取代之二苯基嘧啶化合物製成的有機電激發光元件，特別適用於車用顯示器或是OLED照明光源。
上述實施例僅為例示性說明，而非用於限制本發明，本發明之權利保護範圍係由本發明之申請專利範圍所定義。又，任何熟習此項技藝之人士在不違背本發明之精神及範疇下，將本發明加以修飾、置換、省略或轉用而成者皆包含在本發明之申請專利範圍內。
Claims (14)
- 一種經苯并咪唑取代之二苯基嘧啶化合物，係以下述式(I)表示，
- 如請求項1所述之經苯并咪唑取代之二苯基嘧啶化合物，其係以式(I-1)、式(I-2)或式(I-3)結構表示：
- 如請求項1或2所述之經苯并咪唑取代之二苯基嘧啶化合物，其中，X1係選自下列所組成群組中之一者：
- 如請求項1或2所述之經苯并咪唑取代之二苯基嘧啶化合物，其中，Ar係選自下列所組成群組中之一者：
- 如請求項4所述之經苯并咪唑取代之二苯基嘧啶化合物，其中，該未經取代之C6-18芳基係苯基，且該未經取代之C6-12芳基係苯基。
- 如請求項1所述之經苯并咪唑取代之二苯基嘧啶化合物，其中，當n為1時，該式(I)化合物為式(I-4)或式(I-5)所示：
- 如請求項1所述之經苯并咪唑取代之二苯基嘧啶化合物，其中，當n為2時，該式(I)化合物為式(I-6)所示，
- 如請求項7所述之經苯并咪唑取代之二苯基嘧啶化合物，其中，該Ar為相同結構。
- 如請求項1、6或7所述之經苯并咪唑取代之二苯基嘧啶化合物，其為下述化合物(1-1)~化合物(1-28)和化合物(1-30)~化合物(1-36)中的一者：
- 如請求項1或2所述之經苯并咪唑取代之二苯基嘧啶化合物，其中，Ar表示的雜芳基係含有至少一個選自由N、O及S所組成群組中之雜原子。
- 一種有機電激發光元件，包含：陰極；陽極；以及 有機層：介於該陰極與陽極之間，含有如請求項1至10中任一項所述之經苯并咪唑取代之二苯基嘧啶化合物。
- 如請求項11所述之有機電激發光元件，其中，該有機層為選自由電子傳輸層、電子注入層、發光層、電洞阻擋層或電子阻擋層中的至少一者。
- 如請求項11或12所述之有機電激發光元件，其中，該有機層係電子傳輸層，且其厚度係20奈米至30奈米。
- 如請求項12所述之有機電激發光元件，其中，該有機層係電子傳輸層，且該電子傳輸層含有N型電性傳導摻質，該N型電性傳導摻質的含量為0重量%至50重量%。
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