CN102725280A - 氨基蒽衍生物和使用其的有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

提供在式（1）的2位以外的位置键合了的二苯并呋喃环等的末端取代基经由氮原子键合在蒽上的氨基蒽衍生物，以及在阴极与阳极之间具有至少含有发光层并且由一层或多层构成的有机薄膜层、且该有机薄膜层的至少一层含有上述氨基蒽衍生物的有机电致发光元件。该有机电致发光元件的寿命长，发光效率高。[式中，R1、m、Ar1～Ar4表示权利要求1中所述的意思]

Description

氨基蒽衍生物和使用其的有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及氨基蒽衍生物和使用其的有机电致发光元件，特别地，涉及寿命长、高发光效率的有机电致发光元件和实现其的氨基蒽衍生物。
背景技术
使用了有机物质的有机电致发光（EL）元件有望用作固体发光型的价格便宜的大面积全色显示元件的用途，正进行大量的开发。一般来说，有机EL元件由发光层和夹着该层的一对对置电极构成。对于发光，在两电极间外加电场时，电子从阴极侧注入，空穴从阳极侧注入。进一步地，有下述现象，即，该电子在发光层中与空穴再结合，产生激发态，激发态恢复至基态时，作为光释放能量。
现有的有机EL元件与无机发光二极管相比，驱动电压高，发光辉度、发光效率也低。另外，特性劣化也显著，未能达到实用化。最近，有机EL元件正慢慢被改良，但是人们要求进而高的发光效率、更长的寿命。
例如开发了使用单独的单蒽化合物作为有机发光材料的技术（专利文献1）。但是，在该技术中，例如在电流密度为165mA/cm2时，仅能得到1650cd/m2的辉度，效率为1cd/A，极低，不实用。另外，公开了使用单独的双蒽化合物作为有机发光材料的技术（专利文献2）。但是，在该技术中，效率也低，为1～3cd/A左右，为了实用化而被要求改良。另一方面，提出了使用二苯乙烯基化合物作为有机发光材料、并向其中添加了苯乙烯基胺等的长寿命的有机EL元件（专利文献3）。但是，该元件的寿命不够充分，要求进一步的改良。
另外，公开了使用单或双蒽化合物和二苯乙烯基化合物作为有机发光介质层的技术（专利文献4）。但是，在这些技术中，由于苯乙烯基化合物的共轭结构而导致发光光谱产生长波长化，使色纯度恶化。
另外，在专利文献5中，公开了使用在中心具有亚芳基，二苯并呋喃环键合在氮原子上的芳香族胺衍生物作为空穴传输材料的发明，在专利文献6中，公开了二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、苯并呋喃环、苯并噻吩环等经由亚芳基键合在氮原子上的芳香族胺衍生物用作空穴传输材料的发明，但没有作为发光材料使用的例子。
进一步地，专利文献7中有具有二苯并呋喃基氨基的蒽的记载。但是，要求发光效率、寿命的进一步提高。
专利文献
专利文献1 : 日本特开平11－3782号公报
专利文献2 : 日本特开平8－12600号公报
专利文献3 : 国际公开ＷO94/006157号公报
专利文献4 : 日本特开2001－284050号公报
专利文献5 : 专利第3508984号公报
专利文献6 : 国际公开ＷO2007/125714号公报
专利文献7 : 国际公开ＷO2009/084512号公报。
发明内容
本发明是为了解决上述课题而作出的发明，其目的在于提供寿命长、高发光效率的有机EL元件，和实现其的氨基蒽衍生物。
本发明人等为了实现上述目的而进行了努力研究，结果发现：通过使用具有在2位以外的位置键合的二苯并呋喃环、二苯并噻吩环等末端取代基的氨基蒽衍生物来作为有机EL元件用材料，形成高发光效率，得到长的寿命，从而完成了本发明。
即，本发明提供了由下式（1）表示的氨基蒽衍生物。
[化1]
Figure 750485DEST_PATH_IMAGE001
［式中，R1表示氢原子、卤原子（优选氟原子）、取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数为3～50的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为7～50的芳烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为2～50的烷氧基羰基、取代或未取代的芳基和/或烷基甲硅烷基、羧基、氨基、氰基、硝基或羟基。m为1～8的整数，m为2以上时，多个R1分别可以相同，也可以不同。
Ar1～Ar4分别独立地是取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数为7～50的芳烷基、或取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基。
其中，Ar1～Ar4中的1个以上是由下式（2）、（3）或（4）表示的基团。
[化2]
Figure 356041DEST_PATH_IMAGE002
（式中，Ｘ是氧（O）、硫（S）或硒（Se），R2是氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数为2～50的烯基、氨基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基羰基、卤原子（优选氟原子）、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的芳基和/或烷基甲硅烷基或羧基。n为1～7的整数，n为2以上时，多个R2分别可以相同，也可以不同。另外，R2为多个时，可以彼此键合而形成饱和或不饱和的任选取代的2价基团。另外，没有R2键合在含有Ｘ的5元环部分上的情况。）］。
另外，本发明提供在阴极与阳极之间夹持至少包含发光层且由一层或多层构成的有机薄膜层的有机EL元件，其中，该有机薄膜层的至少一层含有上述氨基蒽衍生物作为单独或混合物的成分。
使用了本发明的氨基蒽衍生物的有机EL元件的发光效率高，即使长时间使用也难以劣化，寿命长。
具体实施方式
本发明的蒽衍生物为下式（1）所示的化合物。
[化3]
Figure 135778DEST_PATH_IMAGE003
式（1）中，R1表示氢原子、卤原子（优选氟原子）、取代或未取代的成环碳原子数为6～50（优选成环碳原子数为6～20）的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～50（优选成环原子数为5～20）的杂环基、取代或未取代的碳原子数为1～50（优选碳原子数为1～20）的烷基、取代或未取代的碳原子数为3～50（优选成环碳原子数为5～12）的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1～50（优选碳原子数为1～20）的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为7～50（优选成环碳原子数为7～20）的芳烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～50（优选成环碳原子数为7～20）的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6～50（优选成环碳原子数为7～20）的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为2～50（优选碳原子数为2～20）的烷氧基羰基、取代或未取代的芳基和/或烷基甲硅烷基、羧基、氨基、氰基、硝基或羟基。m为1～8（优选1～4，进一步优选1～2）的整数，m为2以上时，多个R1分别可以相同，也可以不同。
以下，对R1所示的各基团的具体例进行说明。
作为上述芳基，可以列举例如苯基、2－甲基苯基、3－甲基苯基、4－甲基苯基、4－乙基苯基、联苯基、4－甲基联苯基、4－乙基联苯基、4－环己基联苯基、三联苯基、3，5－二氯苯基、萘基、5－甲基萘基、菲基、蒽基、芘基、
Figure 465740DEST_PATH_IMAGE004
基、荧蒽基、二萘嵌苯基、9，9－二甲基芴基等。
作为上述杂环基，可以列举例如咪唑、苯并咪唑、吡咯、呋喃、噻吩、噁二唑啉、二氢吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、苯醌、ピラロジン（pyralozine）、咪唑烷、哌啶、嘧啶、苯并呋喃、二苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并噻吩、三嗪等的残基。
作为上述烷基，可以列举碳原子数为1～20的直链或支链的烷基、碳原子数为1～20的直链或支链的卤代烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、硬脂基、2－苯基异丙基、三氯甲基、三氟甲基、苄基、α－苯氧基苄基、α，α－二甲基苄基、α，α－甲基苯基苄基、α，α－二（三氟甲基）苄基、三苯基甲基、α－苄基氧基苄基等。
作为上述环烷基，可以列举例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、双环庚基、双环辛基、三环庚基、金刚烷基等，优选环戊基、环己基、环庚基、双环庚基、双环辛基、金刚烷基。
作为上述烷氧基，可以列举例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、各种戊氧基、各种己氧基等。
上述芳烷基可以列举例如苄基、1－苯基乙基、2－苯基乙基、1－苯基异丙基、2－苯基异丙基、苯基－叔丁基、α－萘基甲基、1－α－萘基乙基、2－α－萘基乙基、1－α－萘基异丙基、2－α－萘基异丙基、β－萘基甲基、1－β－萘基乙基、2－β－萘基乙基、1－β－萘基异丙基、2－β－萘基异丙基、1－吡咯基甲基、2－（1－吡咯基）乙基、对甲基苄基、间甲基苄基、邻甲基苄基、对氯苄基、间氯苄基、邻氯苄基、对溴苄基、间溴苄基、邻溴苄基、对碘苄基、间碘苄基、邻碘苄基、对羟基苄基、间羟基苄基、邻羟基苄基、对氨基苄基、间氨基苄基、邻氨基苄基、对硝基苄基、间硝基苄基、邻硝基苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1－羟基－2－苯基异丙基、1－氯－2－苯基异丙基等。
作为上述芳氧基、芳硫基，表示为－OY，－SY，作为Y，可以列举与上述芳基为同样的例子。
作为上述烷氧基羰基，表示为－COOZ，作为Z，可以列举与上述烷基为同样的例子。
作为上述芳基和/或烷基甲硅烷基，可以列举三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基等。
式（1）中，Ar1～Ar4分别独立地是取代或未取代的成环碳原子数为6～50（优选成环碳原子数为6～20）的芳基、取代或未取代的碳原子数为1～50（优选碳原子数为1～20）的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～50（优选成环碳原子数为5～12）的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数为7～50（优选成环碳原子数为7～20）的芳烷基、或取代或未取代的成环原子数为5～50（优选成环原子数为5～20）的杂环基。
作为Ar1～Ar4所示的各基团的具体例，可以列举与上述R1同样的例子。
其中，Ar1～Ar4中的1个以上为由下式（2）、（3）或（4）表示的基团。
通过使用具有在1位、3位、4位键合了的二苯并呋喃环、二苯并噻吩环等具有刚直性且立体上体积大的末端取代基的氨基蒽衍生物作为有机EL元件用材料，认为可以提高分子内的立体障碍性，防止分子间的缔合，由此难以产生浓缩焠灭，形成高发光效率，并长寿命化。
[化4]
Figure 155479DEST_PATH_IMAGE005
式（2）～（4）中，Ｘ是氧（O）、硫（S）或硒（Se），R2是氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为6～60（优选成环碳原子数为6～20）的芳基、取代或未取代的碳原子数为1～50（优选碳原子数为1～20）的烷基、取代或未取代的碳原子数为2～50（优选碳原子数为2～20）的烯基、氨基、取代或未取代的碳原子数为1～50（优选碳原子数为1～20）的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6～50（优选成环碳原子数为7～20）的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6～50（优选成环碳原子数为7～20）的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为1～50（优选碳原子数为2～20）的烷氧基羰基、卤原子（优选氟原子）、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的芳基和/或烷基甲硅烷基或羧基。n为1～7（优选1～4）的整数，n为2以上时，多个R2分别可以相同，也可以不同。上述Ｘ特别优选是氧（O）、硫（S）或硒（Se）中的氧（O）。
另外，R2为多个时，可以彼此键合而形成饱和或不饱和的任选取代的2价基团。另外，没有R2键合在含有Ｘ的5元环部分上的情况。
作为R2所表示的各基团的具体例，可以列举与上述R1同样的例子，作为在R1中没有的烯基，可以列举例如乙烯基、烯丙基、1－丁烯基、2－丁烯基、3－丁烯基、1，3－丁二烯基、1－甲基乙烯基、苯乙烯基、2，2－二苯基乙烯基、1，2－二苯基乙烯基等。
另外，作为多个R2彼此键合而形成的2价基团，以Ｘ为氧、硫的情况为例时，可以列举例如下述的结构等，但不限于这些例示化合物。另外，即使Ｘ为除氧、硫以外的原子，也可以列举同样的例子。
[化5]
Figure 853308DEST_PATH_IMAGE006
在上述各式和以下说明的各式的“取代或未取代的・・・基”中，任意的取代基可以列举取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为7～50的芳烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基羰基、氨基、卤原子（优选氟原子）、取代或未取代的芳基和/或烷基甲硅烷基、氰基、硝基、羟基、羧基等。
其中，优选碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为5～7的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基，更优选碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为5～7的环烷基，特别优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、环戊基、环己基。
并且，本发明中，“芳基”是指“从芳香族化合物中除去氢原子而产生的基团”，不仅含有1价的芳基，还含有2价的“亚芳基”等。
另外，“未取代”是指氢原子取代了的意思。
另外，本说明书中记载的化合物的氢原子含有氕、氘。
上式（1）中，Ar1和Ar3优选是由上式（2）、（3）或（4）表示的基团，进一步优选是（4）。
上式（1）优选由下式（6）表示。
[化6]
Figure 933390DEST_PATH_IMAGE007
（式中，Ar1～Ar4与上述相同，R11和R12分别与R1相同。）
优选在该式（6）的亚蒽基的2位键合－NAr1Ar2、在6位键合－NAr3Ar4，或在式（6）的亚蒽基的9位键合－NAr1Ar2、在10位键合－NAr3Ar4。
本发明的式（1）所示的氨基蒽衍生物的具体例如以下所示，但不限于这些例示化合物。
[化7]
Figure 28164DEST_PATH_IMAGE008
[化8]
Figure 759360DEST_PATH_IMAGE009
[化9]
Figure 565773DEST_PATH_IMAGE010
[化10]
Figure 195469DEST_PATH_IMAGE011
然后，对于本发明的氨基蒽衍生物的制造方法进行说明。
本发明的式（1）所示的氨基蒽衍生物的制造方法没有特别限定，可以用公知的方法制造，例如可以将由Chem. Commun., 1997, 73（M. A. Rabjohns等）中记载的方法得到的2，6－二溴蒽醌用二芳基胺进行氨基化来制造芳香族胺衍生物。
本发明的氨基蒽衍生物作为有机EL元件用材料是合适的，特别优选是发光材料，适合用作蓝色系发光材料或绿色系发光材料。
另外，本发明的氨基蒽衍生物作为有机EL元件用掺杂剂材料也是合适的。
本发明的有机EL元件是在阳极和阴极间形成了一层或多层的有机薄膜层的元件。对于一层型的情况，在阳极和阴极之间设置发光层。发光层含有发光材料，并且为了使从阳极注入的空穴、或从阴极注入的电子传输至发光材料，也可以含有空穴注入材料或电子传输材料。本发明的氨基蒽衍生物具有高的发光特性，具有优异的空穴注入性、空穴传输特性和电子注入性、电子传输特性，因此可以作为发光材料或掺杂剂材料用于发光层中。
本发明的有机EL元件中，优选发光层含有本发明的氨基蒽衍生物，含量通常为0.1～20重量％，进一步优选含有1～10重量％。另外，本发明的氨基蒽衍生物同时具有极高的荧光量子效率、高的空穴传输能力和电子传输能力，能够形成均一的薄膜，因此也可以仅由该氨基蒽衍生物形成发光层。
使用本发明的氨基蒽衍生物作为有机EL元件的发光材料时，发光层优选含有本发明的氨基蒽衍生物的至少1种和选自下式（40）所示的化合物的至少1种，选自本发明的氨基蒽衍生物的至少1种优选是掺杂剂材料，选自下式（40）所示的化合物的至少1种优选是基质材料。
以下，对于由式（40）表示的化合物进行说明。
[化11]
Figure 932481DEST_PATH_IMAGE012
（式（40）中，R101～R108分别表示氢原子、氟原子、取代或未取代的碳原子数为1～10的烷基、取代或未取代的碳原子数为3～10的环烷基、取代或未取代的碳原子数为3～30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为8～30的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6～20的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基，Ar12、Ar13表示取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基）。
式（40）优选上述Ar12与Ar13是不同的基团。
上式（40）中，Ar12和Ar13的至少1个优选是具有取代或未取代的成环原子数为10～30的稠环基的取代基。
上式（40）优选是由下式（41）表示的蒽衍生物。
[化12]
Figure 518183DEST_PATH_IMAGE013
（式中，Ar101～Ar103分别独立地是取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基）。
由上式（41）表示的蒽衍生物优选是由下式（42）、（43）或（44）表示的蒽衍生物。
[化13]
Figure 948027DEST_PATH_IMAGE014
（式中，Ar101～Ar103与上式（41）同样。
R31和R32分别独立地是氢原子、取代或未取代的碳原子数为1～10的烷基、取代或未取代的碳原子数为3～10的环烷基、取代或未取代的碳原子数为3～30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为8～30的芳基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基。
a和b分别独立地是1～7的整数）。
上式（42）中，a为2以上时，多个R31分别可以相同，也可以不同，在相邻的R31之间可以形成环。这对于式（43）的b和R32也是同样的。
[化14]
Figure 2702DEST_PATH_IMAGE015
（式中，Ar103～Ar105分别独立地是取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基。
R41和R42分别独立地是氢原子、取代或未取代的碳原子数为1～10的烷基、取代或未取代的碳原子数为3～10的环烷基、取代或未取代的碳原子数为3～30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为8～30的芳基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基。
c和d分别独立地是1～4的整数）。
式（44）中，c为2以上时，多个R41可以相同，也可以不同，在相邻的R41之间可以形成环。这对于d和R42也是同样的。
上式（41）、（42）、（43）和（44）的Ar103优选是取代或未取代的苯基。
另外，（40）优选是下式蒽衍生物（45）。
蒽衍生物（45）是由式（40）表示的蒽衍生物，其中R101、R102、R107、R108的任一者是取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基；除作为取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基的R101、R102、R107、R108以外的所有R101、R102、R107、R108都是氢原子；由式（40）表示的蒽衍生物的R103～R106的任一者是取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基；除作为取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基的R103～R106以外的所有R103～R106都是氢原子。
蒽衍生物（45）优选是由下式（46）表示的蒽衍生物。
[化15]
Figure 277825DEST_PATH_IMAGE016
（式中，Ar101～Ar103和Ar110分别独立地为取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基）。
上式（40）优选是由下式（50）表示的蒽衍生物。
[化16]
Figure 793733DEST_PATH_IMAGE017
（式中，R101～R108、Ar13与式（40）中相同。
R111是取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基、取代或未取代的碳原子数为1～10的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～10的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、取代或未取代的芳基和/或烷基甲硅烷基、氰基、或氟原子。
b为0～7的整数。b为2以上的整数时，多个R111可以相同，也可以不同）。
式（50）的蒽衍生物中，优选是由下式（51）表示的衍生物。
[化17]
Figure 191216DEST_PATH_IMAGE018
（式中，R101～R108、R111、b与式（50）相同。
Ar14是取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、取代或未取代的碳原子数为1～10的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～10的环烷基、或取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基）。
并且，Ar14还优选是9，9－二甲基芴－1－基、9，9－二甲基芴－2－基、9，9－二甲基芴－3－基、9，9－二甲基芴－4－基、二苯并呋喃－1－基、二苯并呋喃－2－基、二苯并呋喃－3－基、或二苯并呋喃－4－基。
另外，蒽衍生物除了式（50）以外，也可以是下式（52）～（58）所示的蒽衍生物的任一者。
[化18]
Figure 608553DEST_PATH_IMAGE019
（式中，R101～R108与式（50）相同。
Ar15，Ar16分别表示氢原子、成环碳原子数为6～30的芳基或取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环，Ar15也可以与同其键合的萘环一起形成环）。
[化19]
Figure 749685DEST_PATH_IMAGE020
（式中，R101～R108、R111、b与式（50）相同。
Ar17是取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、取代或未取代的碳原子数为1～10的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～10的环烷基、或取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基）。
Ar17例如优选是二苯并呋喃－1－基、二苯并呋喃－2－基、二苯并呋喃－3－基、或二苯并呋喃－4－基。
[化20]
Figure 60711DEST_PATH_IMAGE021
（式中，R71～R78分别独立地是氢原子、取代或未取代的碳原子数为1～10的烷基、取代或未取代的碳原子数为3～10的环烷基、取代或未取代的碳原子数为3～30的烷基甲硅烷基、或取代或未取代的成环碳原子数为8～30的芳基甲硅烷基。
R51是氢原子、取代或未取代的碳原子数为1～10的烷基、取代或未取代的碳原子数为3～10的环烷基、取代或未取代的碳原子数为3～30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为8～30的芳基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基。
e为1～4的整数。
Ar6为取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基。
Ar7为取代或未取代的成环碳原子数为10～20的稠合芳基、或取代或未取代的成环原子数为9～20的稠合杂环基。）
[化21]
Figure 832358DEST_PATH_IMAGE022
（式中，R101～R108与式（50）相同。
Ar18是取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、取代或未取代的碳原子数为1～10的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～10的环烷基、或取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基。另外，Ar18也可以与同其键合的苯环一起形成环。
Ar19是取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、取代或未取代的碳原子数为1～10的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～10的环烷基、或取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基）。
[化22]
（式中，R101～R108与式（50）相同。
L是单键、取代或未取代的成环碳原子数为6～50的亚芳基或2价的取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基。
Ar21是取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基。
Ｘ11为氧原子、硫原子、－NR131－或－CR132R133，R131、R132、R133分别表示与R101～R108同样的基团。
R121是取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基、取代或未取代的碳原子数为1～10的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～10的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、取代或未取代的芳基和/或烷基甲硅烷基、氰基、或氟原子。
m为0～7的整数。m为2以上的整数时，多个R121可以相同，也可以不同）。
[化23]
Figure 537939DEST_PATH_IMAGE024
（式中，R101～R108与式（50）相同。
Ar22表示取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基或取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基。
R201是取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基、取代或未取代的碳原子数为1～10的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～10的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、取代或未取代的芳基和/或烷基甲硅烷基、氰基、或氟原子。
p为0～4的整数。p为2以上的整数时，多个R201可以相同，也可以不同）。
除了上述以外，由下式（58）表示的化合物还可以适合用作基质材料。
[化24]
（式中，R211～R220与式（50）的R101～R108相同）。
本发明的有机EL元件中，发光层等的各有机层的形成可以适用真空蒸镀法、分子束蒸镀法(MBE法)、溅射、等离子体、离子镀等的干式成膜法或溶于溶剂的溶液的旋涂、浸涂、流延、棒涂、辊涂、流涂、喷墨等的涂布法。
特别地，使用本发明的氨基蒽衍生物来制造有机EL元件时，有机化合物层和发光层不仅可以用蒸镀、而且也可以用湿式的方法成膜。
有机化合物层的各层的膜厚没有特别限定，但需要设定为适当的膜厚。一般来说，膜厚过于薄时，易于产生针孔等，即使外加电场，有时也不能得到充分的发光辉度，相反如果过于厚，则为了得到一定的光输出，需要高的外加电压，效率变差，因此通常膜厚适合为5nm～10μm的范围，进一步优选为10nm～0.2μm的范围。
对于湿式成膜法的情况，可以使用含有作为有机EL元件用材料的本发明的氨基蒽衍生物、和溶剂的含有机EL材料的溶液，该含有机EL材料的溶液优选使用含有本发明的氨基蒽衍生物、和选自上式（50）～（59）所示的化合物中的至少1种的含有机EL材料的溶液。
该情况下，使形成各层的有机EL材料溶解或分散在适当的溶剂中，调制含有机EL材料的溶液，形成薄膜，该溶剂可以是任意的溶剂。溶剂可以列举例如二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、四氯乙烷、三氯乙烷、氯苯、二氯苯、氯甲苯、三氟甲苯等的卤素系烃系溶剂、二丁基醚、四氢呋喃、四氢吡喃、二噁烷、苯甲醚、二甲氧基乙烷、等的醚系溶剂、甲醇或乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、戊醇、己醇、环己醇、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、乙二醇等的醇系溶剂、丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮、2－己酮、甲基异丁基酮、2－庚酮、4－庚酮、二异丁基酮、丙酮基丙酮、异佛尔酮、环己酮、甲基己酮、苯乙酮等的酮系溶剂、苯、甲苯、二甲苯、乙基苯、己烷、环己烷、辛烷、癸烷、四氢化萘等的烃系溶剂、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯等的酯系溶剂、碳酸二甲酯、碳酸甲基乙基酯、碳酸二乙酯等的链状碳酸酯系溶剂、碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯等的环状碳酸酯系溶剂等。其中，优选甲苯、二噁烷等的烃系溶剂或醚系溶剂。另外，这些溶剂可以单独使用一种，也可以将两种以上混合使用。并且，可使用的溶剂不限于这些溶剂。
另外，在任意的有机化合物层中，为了提高成膜性、防止膜的针孔等，可以使用合适的树脂或添加剂。作为可使用的树脂，可以列举聚苯乙烯、聚碳酸酯、多芳基化合物、聚酯、聚酰胺、聚氨酯、聚砜、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯、纤维素等的绝缘性树脂和它们的共聚物、聚－N－乙烯基咔唑、聚硅烷等的光导电性树脂、聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯等的导电性树脂等。另外，添加剂可以列举抗氧化剂、紫外线吸收剂、增塑剂等。
为了提高由本发明得到的有机EL元件的、对于温度、湿度、气氛等的稳定性，也可以在元件的表面上设置保护层，或利用硅酮油、树脂等保护元件整体。
在本发明的有机EL元件中，优选在一对电极的至少一方的表面配置选自硫属元素化物层、卤素化金属层和金属氧化物层的层。
（有机EL元件的构成）
以下对于本发明的有机EL元件的元件构成进行说明。
作为本发明有机EL元件的代表性的元件构成，可以列举
（1）　阳极/发光层/阴极
（2）　阳极/空穴注入层/发光层/阴极
（3）　阳极/发光层/电子传输层/阴极
（4）　阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/阴极
（5）　阳极/有机半导体层/发光层/阴极
（6）　阳极/有机半导体层/电子屏蔽层/发光层/阴极
（7）　阳极/有机半导体层/发光层/附着改善层/阴极
（8）　阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
（9）　阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
（10）阳极/无机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
（11）阳极/有机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
（12）阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴传输层/发光层/绝缘层/阴极
（13）阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
等的结构。
其中，通常优选使用(8)的构成。
本发明的有机EL元件在透光性的基板上制作。这里所谓的透光性基板是支撑有机EL元件的基板，优选是400～700nm的可见区域的光的透射率为50％以上、且平滑的基板。
具体来说，可以列举玻璃板、聚合物板等。作为玻璃板，特别可以列举钠钙玻璃、含有钡/锶的玻璃、铅玻璃、铝硅酸盐玻璃、硼硅酸盐玻璃、钡硼硅酸盐玻璃、石英等。另外作为聚合物板，可以列举聚碳酸酯、亚克力（アクリル）、聚对苯二甲酸乙二酯、聚醚硫化物、聚砜等。
本发明的有机EL元件的阳极具有将空穴注入到空穴传输层或发光层中的功能，具有4.5eV以上的功函数是有效的。作为本发明中使用的阳极材料的具体例子，可以适用氧化铟锡合金（ITO）、氧化锡（NESA）、金、银、铂、铜等。另外，出于在电子传输层或发光层中注入电子的目的，阳极优选为功函数小的材料。
阳极可以通过用蒸镀法、溅射法等的方法将这些电极物质形成薄膜来制造。
这样在从阳极取出来自发光层的光时，优选使阳极对于发出的光的透射率大于10%。另外阳极的薄片电阻优选为数百Ω/□以下。阳极的膜厚根据材料而有所不同，通常选择10nm～1μm、优选10～200nm的范围。
有机EL元件的发光层同时具有以下的功能。即，
(1)注入功能：可在施加电场时由阳极或空穴注入层注入空穴，由阴极或电子传输层注入电子的功能；
(2)传输功能：通过电场的力使注入的电荷(电子和空穴)移动的功能；
(3)发光功能：提供电子和空穴再结合的场所、并由此发光的功能。
其中，空穴的注入容易性和电子的注入容易性可以不同，此外，以空穴和电子的迁移率表示的输送能力可以有大小，但优选迁移任意一方的电荷。
作为形成该发光层的方法，可以适用蒸镀法、旋涂法、LB法等公知的方法。发光层特别优选分子沉积膜。
其中，分子沉积膜是指由气相状态的材料化合物沉积而形成的薄膜、或由溶液状态或液相状态的材料化合物固体化而形成的膜，通常该分子沉积膜与利用LB法形成的薄膜（分子堆积膜），可通过凝聚结构、高次结构的差异、或由其引起的功能上的差异来区分。
另外，将树脂等的粘接剂和材料化合物溶解在溶剂中而形成溶液后，即使利用旋涂法等将其薄膜化，也可以形成发光层。
当在发光层中使用本发明的氨基蒽衍生物时，本发明的氨基蒽衍生物可以用作掺杂剂材料和基质材料的任一者，特别优选作为掺杂剂材料使用。
另外，在本发明中，在不损害本发明目的的范围下，根据期望，可以在发光层中含有除包含本发明的氨基蒽衍生物和含稠环的化合物的发光材料以外的其它公知的发光材料，另外在含有本发明发光材料的发光层中，也可以叠层含有其它公知发光材料的发光层。
进一步地，发光层的膜厚优选是5～50nm，更优选7～50nm，最优选10～50nm。当小于5nm时，有时发光层的形成变得困难，色度的调节变得困难，如果超过50nm，则驱动电压有时升高。
空穴注入层/传输层是有助于向发光层注入空穴、并输送至发光区域的层，空穴迁移率大，离子化能量通常小，为5.5eV以下。作为这种空穴注入层/传输层，优选为以更低的电场强度将空穴传输至发光层的材料，进一步地，空穴的迁移率例如在施加104～106V/cm的电场时，优选至少为10－ 4cm2/V·秒。
具体例可以列举芳基胺衍生物、芳基咔唑衍生物、三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物和吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、氨基取代的查耳酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物、硅氮烷衍生物、聚硅烷系、苯胺系共聚物等。
另外，可以列举在分子内具有2个稠合芳香族环的、例如4，4’－双（N－（1－萘基）－N－苯基氨基）联苯（以下简写为NPD）、和3个三苯基胺单元连接成星爆（スターバースト）型的4，4’，4”－三（N－（40－甲基苯基）－N－苯基氨基）三苯基胺（以下简写为MTDATA）等。
另外，除了作为发光层的材料所示的上述芳香族二亚甲基系化合物以外，p型Si、p型SiC等的无机化合物也可以作为空穴注入层的材料使用。
空穴注入・传输层可以通过将上述的化合物利用例如真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法、LB法等公知的方法进行薄膜化来形成。作为空穴注入・传输层的膜厚没有特别限制，通常为5nm～5μm。
本发明的有机电致发光元件优选是在一对电极间夹持至少含有发光层并且由一层或多层构成的有机薄膜层的有机电致发光元件，其中，发光层含有本发明的氨基蒽衍生物的至少1种和选自上式（50）所示的化合物的至少1种，空穴传输层和/或空穴注入层含有选自芳基胺衍生物或芳基咔唑衍生物中的至少1种。
电子传输层是有助于使电子向发光层注入的层，其电子迁移率大，可以是一层或多层。另外附着改善层是在该电子传输层中包含特别与阴极的附着良好的材料的层。作为用于电子传输层的材料，适宜为8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物。
作为上述8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物的具体例，可以列举含有喔星（オキシン）(一般为8-喹啉醇（8－キノリノール）或8-羟基喹啉（8－ヒドロキシキノリン）)的螯合物的金属螯合化8-羟基喹啉酮化合物。
例如在发光材料的项目中记载的Alq可以用作电子传输层。
另一方面，作为噁二唑衍生物，可以列举由以下的式子表示的电子传递化合物。
[化25]
Figure 895288DEST_PATH_IMAGE026
（式中，Ar201、Ar202、Ar203、Ar205、Ar206和Ar209表示取代或未取代的芳基，分别可以彼此相同，也可以不同。另外，Ar204、Ar207和Ar208表示取代或未取代的亚芳基，分别可以相同，也可以不同）。
该电子传递化合物优选是薄膜形成性的物质。
电子传输材料也可以使用下式表示的含氮杂环衍生物，
[化26]
Figure 333222DEST_PATH_IMAGE027
（式（A）和（B）中，A1～A3分别独立地是氮原子或碳原子。
Ar301是取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基、或取代或未取代的成环原子数为5～60的杂环基，Ar302是氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～60的杂环基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、或取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、或它们的2价基团。其中，Ar301和Ar302的任意一者是取代或未取代的成环碳原子数为10～60的稠环基、或取代或未取代的成环原子数为5～60的单杂稠环基。
L11、L12和L13分别独立地是单键、取代或未取代的成环碳原子数为6～60的亚芳基、取代或未取代的成环原子数为5～60的杂亚芳基、或取代或未取代的亚芴基。
R300是氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～60的杂环基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、或取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基，n为0～5的整数，n为2以上时，多个R300可以相同，也可以不同，另外，也可以在相邻的多个R300基之间键合，形成碳环式脂肪族环或碳环式芳香族环。
R310是氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的成环原子数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、或取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、或－L11－Ar301－Ar302）；和
HAr－L14－Ar401－Ar402　　　　（C）
（式中，HAr是可具有取代基的碳原子数为3～40的含氮杂环，L14是单键、可具有取代基的成环碳原子数为6～60的亚芳基、可具有取代基的成环原子数为5～60的杂亚芳基或可具有取代基的亚芴基，Ar401是可具有取代基的成环碳原子数为6～60的2价芳基，Ar402是可具有取代基的成环碳原子数为6～60的芳基或可具有取代基的成环原子数为5～60的杂环基）。
本发明的有机电致发光元件优选是在一对电极间夹持至少含有发光层并且由一层或多层构成的有机薄膜层的有机电致发光元件，其中，发光层含有本发明的氨基蒽衍生物的至少1种和选自上式（50）所示的化合物的至少1种，电子传输层含有由上式（A）、式（B）或式（C）表示的化合物的至少1种。
另外，优选在一对电极间夹持至少含有发光层并且由一层或多层构成的有机薄膜层的有机电致发光元件，其中，发光层含有本发明的氨基蒽衍生物的至少1种和选自上式（50）所示的化合物的至少1种，空穴传输层和/或空穴注入层含有选自芳基胺衍生物或芳基咔唑衍生物中的至少1种，电子传输层含有由上式（A）、式（B）或式（C）表示的化合物的至少1种。
另外，由下式（III）、下式（IV）表示的含氮杂环衍生物也可以用于本发明的有机EL元件中。
[化27]
Figure 566889DEST_PATH_IMAGE028
式（III）中的R301、R302、R303、R304、R305和R306表示取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳香族基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的杂环基的任一者。其中，R301、R302、R303、R304、R305和R306可以相同，也可以不同。R301与R302、R303与R304、R305与R306或R301与R306、R302与R303、R304与R305可以形成稠环。
[化28]
Figure 39458DEST_PATH_IMAGE029
式（IV）中的R311～R316为取代基，优选是氰基、硝基、磺酰基、羰基、三氟甲基、卤素等的吸电子基团。
本发明的有机电致发光元件优选是在一对电极间夹持至少含有发光层并且由一层或多层构成的有机薄膜层的有机电致发光元件，其中，发光层含有本发明的氨基蒽衍生物的至少1种和选自上式（50）所示的化合物的至少1种，空穴传输层和/或空穴注入层含有选自芳基胺衍生物或芳基咔唑衍生物中的至少1种，电子传输层含有由上式（A）、式（B）或式（C）表示的化合物的至少1种，该有机电致发光元件含有包含由上式(IV)表示的化合物的至少1种的有机化合物层。
另外，可以将p型Si、p型SiC等的无机化合物作为空穴注入层的材料使用。
在本发明的有机EL元件的优选实施方式中，有在传输电子的区域或者在阴极与有机层的界面区域，含有还原性掺杂剂的元件。在此，还原性掺杂剂定义为可还原电子传输性化合物的物质。因此，只要是具有一定还原性的物质即可，可以使用各种各样的物质，例如，可以适宜地使用选自碱金属（Li，Na，K，Rb、Cs）、碱土金属（Ca，Sr，Ba）、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物或稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物、稀土金属的有机络合物中的至少一种物质。特别优选功函数为2.9eV以下的还原性掺杂剂。这些碱金属的还原能力特别高，通过将其较少量地添加到电子注入区域，可以谋求有机EL元件中的发光辉度的提高、长寿命化。另外，作为功函数为2.9eV以下的还原性掺杂剂，还优选这些碱金属2种以上的组合。
在本发明中，可以在阴极与有机层之间进一步设置由绝缘体或半导体构成的电子传输层。此时，可以有效防止电流的泄漏，提高电子注入性。作为这样的绝缘体，优选使用选自碱金属硫属化物（例如Li2O、K2O、Na2S、Na2Se、Na2O）、碱土金属硫属化物（例如CaO、BaO、SrO、BeO、BaS、CaSe）、碱金属的卤化物（例如LiF、NaF、KF、LiCl、KCl、NaCl）和碱土金属的卤化物（CaF2、BaF2、SrF2、MgF2、BeF2）中的至少一种金属化合物。
另外，作为构成电子传输层的半导体，可举出包含Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb和Zn中的至少一种元素的氧化物、氮化物或氮氧化物等的单独一种或两种以上的组合。另外，构成电子传输层的无机化合物优选微晶或非晶质的绝缘性薄膜。如果电子传输层由这些绝缘性薄膜构成，则由于形成更均匀的薄膜，因此可以减少暗点等像素缺陷。并且，作为这样的无机化合物，可举出上述的碱金属硫属化物、碱土金属硫属化物、碱金属的卤化物和碱土金属的卤化物等。
作为阴极，为了向电子传输层或发光层注入电子，可使用将功函数小 (4eV以下)的金属、合金、导电性化合物及它们的混合物作为电极物质的阴极。作为这样的电极物质的具体例，可举出钠、钠/钾合金、镁、锂、镁/银合金、铝/氧化铝、铝/锂合金、铟、稀土金属等。
该阴极可以通过将这些电极物质以蒸镀或溅射等方法形成薄膜来制作。
在此，在由阴极取出来自发光层的发光时，优选阴极对发光的透射率大于10%。
另外，作为阴极的薄层电阻优选为数百Ω/□以下，膜厚通常为10nm～1μm、优选为50～200nm。
由于向超薄膜施加电场，有机EL元件容易发生因漏电或短路而导致的像素缺陷。为了防止这种情况，优选在一对电极之间插入绝缘性的薄膜层。
作为用于绝缘层的材料，例如可以举出氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等。
也可以使用它们的混合物或层叠物。
可以由以上例示的材料和形成方法形成阳极、发光层、根据需要的空穴注入层、以及根据需要的电子传输层，进一步形成阴极，由此制作有机EL元件。另外，还可以以从阴极到阳极的、与上述相反的顺序来制作有机EL元件。
以下，记载在透光性基板上依次设置阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/阴极的构成的有机EL元件的制作例。
首先，在适当的透光性基板上通过蒸镀或溅射等方法形成由阳极材料构成的薄膜，使其膜厚为1μm以下、优选10～200nm的范围，由此制作阳极。然后，在该阳极上设置空穴注入层。空穴注入层的形成，如前所述，可以通过真空蒸镀法、旋涂法、流延法、LB法等方法来进行，从容易获得均匀的膜、且不容易产生针孔等的角度考虑，优选通过真空蒸镀法来形成。通过真空蒸镀法形成空穴注入层时，其蒸镀条件根据所使用的化合物(空穴注入层的材料)、目标空穴注入层的晶体结构或再结合结构等而异，但一般来说，优选在蒸镀源温度50～450℃、真空度10-7～10-3Torr、蒸镀速度0.01～50nm/秒、基板温度-50～300℃、膜厚5nm～5μm的范围适当选择。
然后，在空穴注入层上设置发光层的发光层的形成也可以通过使用期望的有机发光材料，利用真空蒸镀法、溅射法、旋涂法、流延法等方法将有机发光材料进行薄膜化来形成，从容易获得均匀的膜、且不容易产生针孔等的角度考虑，优选通过真空蒸镀法形成。通过真空蒸镀法形成发光层时，其蒸镀条件根据所使用的化合物而异，但一般来说，可以从与空穴注入层相同的条件范围中进行选择。
然后，在该发光层上设置电子传输层。与空穴注入层、发光层同样地，从需要得到均匀的膜的角度考虑，优选通过真空蒸镀法形成。蒸镀条件可以从与空穴注入层、发光层同样的条件范围进行选择。
在使用真空蒸镀法时，本发明的化合物可与其它材料共蒸镀。另外，使用旋涂法时，可以通过与其它材料混合而含有。
最后层叠阴极而得到有机EL元件。
阴极由金属构成，因此可以使用蒸镀法、溅射法。但是，为了防止基底的有机物层在制膜时的损伤，优选真空蒸镀法。
优选上述记载的有机EL元件的制作在一次抽真空下连续地从阳极到阴极进行制作。
本发明的有机EL元件的各有机层的膜厚没有特别限定，一般来说，膜厚过于薄时，易于产生针孔等的缺陷，相反如果过于厚，则需要高的外加电压，效率变差，因此通常优选为数nm～1μm的范围。
并且，如果在对有机EL元件外加直流电压时，使阳极为＋、阴极为－的极性，并外加5～40V的电压，则可以观测到发光。另外，即使以相反的极性外加电压，也没有电流流过，完全不产生发光。进一步地，当外加交流电压时，仅在形成阳极为＋、阴极为－的极性时，观测到均一的发光。外加的交流的波形可以是任意的。
本发明的有机EL元件可用于挂壁电视机的平板显示器等平面发光体、复印机、打印机、液晶显示器的背光源或仪表类等的光源、显示板、标识灯等。另外，本发明的材料不仅可以用于有机EL元件，而且在电子照片感光体、光电转换元件、太阳能电池、图像传感器等领域中也可以使用。
实施例
以下，根据实施例进而详细地说明本发明，但本发明只要不超越其宗旨，就不限于以下的实施例。
合成实施例1（化合物D16的合成）
以下述方案合成。
[化29]
Figure 215225DEST_PATH_IMAGE030
（1）中间体（b）的合成（合成例A）
在氩气流下、300mL茄形烧瓶中加入中间体（a）11.7g 、苯胺10.7mL、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)〔Pd2(dba)3〕0.63g 、2,2’-双(二苯基膦基)-1,1’-联萘〔BINAP〕0.87g 、叔丁醇钠9.1g 、脱水甲苯131mL，在85℃反应6小时。
冷却后，将反应溶液进行硅藻土（セライト）过滤，将所得的粗产物用硅胶层析（正己烷/二氯甲烷(3/1)）纯化，将所得的固体进行减压干燥，结果得到10.0g的白色固体。通过FD－MS（场解吸质谱）的分析，鉴定为中间体（b）。
（2）中间体（c）的合成（合成例B）
在氩气流下、500mL的茄形烧瓶中加入中间体（b）16g、2,6-二溴蒽醌10g、叔丁醇钠5.5g 、醋酸钯(II)〔Pd(OAc)2〕310mg 、三叔丁基膦280mg 、脱水甲苯160mL，将甲苯回流下反应7小时。
冷却后，在反应溶液中加入甲醇，将过滤得到的粗产物用硅胶层析（甲苯）纯化，将所得的固体用甲苯再结晶，将由此得到的固体进行减压干燥，结果得到13g的暗红色固体。通过FD－MS的分析，鉴定为中间体（c）。
（3）中间体（d）的合成（合成例C）
在氩气流下、300mL的茄形烧瓶中加入中间体（c）4.0g、脱水THF100mL，冷却至－65℃后，加入正丁基锂的己烷溶液（1.57M）18mL，反应1小时。在相同温度下加入4-溴联苯（ブロモジフェニル）6.5g，反应2小时后，缓慢升温，在室温下反应3小时。
在反应溶液中加入饱和氯化铵水溶液，进行分液后，用饱和食盐水洗涤有机层，用硫酸镁干燥，浓缩，将所得的粗产物用硅胶层析（乙酸乙酯/己烷）纯化，进行减压干燥，结果得到5.9g的褐色固体。通过FD－MS的分析，鉴定为中间体（d）。
（4）化合物D16的合成（合成例D）
在300mL的茄形烧瓶中加入中间体（d）5.9g、碘化钾2.4g、次磷酸钠一水合物760mg、醋酸100mL，在将醋酸回流下，反应6.5小时。
冷却后，在反应溶液中加入甲醇，进行过滤，将所得的粗产物用硅胶层析（乙酸乙酯/甲苯/己烷）纯化，将所得的固体用二噁烷和甲苯洗涤，将所得的固体进行减压干燥，结果得到1.1g的黄白色固体。通过FD－MS的分析，鉴定为化合物D16。
合成实施例2（化合物D26的合成）
以下述方案合成。
[化30]
Figure 828871DEST_PATH_IMAGE031
在合成实施例1的中间体（c）的合成中，使用中间体（e）代替2,6-二溴蒽醌，除此以外用同样的方法合成。通过FD－MS的分析，鉴定为化合物D26。
合成实施例3（化合物D41的合成）
以下述方案合成。
[化31]
Figure 53179DEST_PATH_IMAGE032
在合成实施例1的合成例A中，使用中间体（f）代替中间体（a），除此以外用同样的方法合成。通过FD－MS的分析，鉴定为中间体（g）。
在合成例B中，使用中间体（g）代替中间体（b），除此以外用同样的方法合成。通过FD－MS的分析，鉴定为中间体（h）。
在合成例C中，使用中间体（h）代替中间体（c），并使用溴苯代替4－溴联苯，除此以外用同样的方法合成。通过FD－MS的分析，鉴定为中间体（i）。
在合成例D中，使用中间体（i）代替中间体（d），除此以外用同样的方法合成。通过FD－MS的分析，鉴定为D41。
合成实施例4（化合物D71的合成）
以下述方案合成。
[化32]
在合成实施例2中，使用中间体（g）代替中间体（b），并使用中间体（j）代替中间体（e），除此以外用同样的方法合成。通过FD－MS的分析，鉴定为D71。
合成实施例5（化合物D81的合成）
以下述方案合成。
[化33]
Figure 461343DEST_PATH_IMAGE034
在合成实施例1的合成例A中，使用中间体（k）代替中间体（a），除此以外用同样的方法合成。通过FD－MS的分析，鉴定为中间体（l）。
在合成例B中，使用中间体（l）代替中间体（b），除此以外用同样的方法合成。通过FD－MS的分析，鉴定为中间体（m）。
在合成例C中，使用中间体（m）代替中间体（c），并使用溴苯代替4－溴联苯，除此以外用同样的方法合成。通过FD－MS的分析，鉴定为中间体（n）。
在合成例D中，使用中间体（n）代替中间体（d），除此以外用同样的方法合成。通过FD－MS的分析，鉴定为D81。
合成实施例6（化合物D116的合成）
以下述方案合成。
[化34]
在合成实施例2中，使用中间体（l）代替中间体（b），并使用中间体（ｏ）代替中间体（e），除此以外用同样的方法合成。通过FD－MS的分析，鉴定为D116。
实施例1
在25mm×75mm×0.7mm尺寸的玻璃基板上设置膜厚为130nm的由氧化铟锡（インジウムスズ酸化物）形成的透明电极。对该玻璃基板照射紫外线和臭氧而进行洗涤后，在真空蒸镀装置中设置该基板。
首先，将N’，N''－双［4－（二苯基氨基）苯基］－N',N''－二苯基联苯－4，4’－二胺以60nm的厚度蒸镀来作为空穴注入层，然后在其上以20nm的厚度蒸镀N，N，N',N’－四（4－联苯）－4，4’－对二氨基联苯来作为空穴传输层。接着，将作为基质材料的9－（2－萘基）－10－［4－（1－萘基）苯基］蒽和作为掺杂剂材料的上述化合物D16、以40：2的重量比同时蒸镀，形成厚度为40nm的发光层。
接着，作为电子传输层，以20nm的厚度蒸镀三（8－羟基喹啉（キノリナト））铝。接着，以1nm的厚度蒸镀氟化锂，接着以150nm的厚度蒸镀铝。该铝/氟化锂作为阴极发挥功能。如此来制作有机EL元件。
对所得元件进行通电试验，结果在电压5.9V、电流密度10mA/cm2下，可以得到发光效率为19.3cd/A、发光辉度为1930cd/m2的蓝色发光（发光极大波长：509nm）。在初始辉度为3000cd/m2下进行直流的连续通电试验，结果半衰寿命为4000小时。
实施例2
在实施例1中，使用化合物D26代替化合物D16来作为掺杂剂材料，除此以外同样地制作有机EL元件。
对所得元件进行通电试验后，在电压6.0V、电流密度10mA/cm2下，可以得到发光效率为18.0cd/A、发光辉度为1800cd/m2的蓝色发光（发光极大波长：499nm）。在初始辉度为3000cd/m2下进行直流的连续通电试验，结果半衰寿命为3500小时。
比较例1
在实施例1中，使用比较化合物1代替化合物D16来作为掺杂剂材料，除此以外同样地制作有机EL元件。
对所得元件进行通电试验后，在电压6.8V、电流密度10mA/cm2下，可以得到发光效率为7.9cd/A、发光辉度为790cd/m2的蓝色发光（发光极大波长：530nm）。在初始辉度为3000cd/m2下进行直流的连续通电试验，结果半衰寿命为1300小时。
[化35]
Figure 587355DEST_PATH_IMAGE036
产业可利用性
如以上具体的说明那样，使用了本发明的氨基蒽衍生物的有机EL元件的发光效率高，即使长时间使用也难以劣化，寿命长。因此，作为挂壁电视机或显示器的平面发光体的鲜明绿色的发光材料是有用的。

Claims (11)

1. 由下式（1）表示的氨基蒽衍生物，
[化1]
Figure 2011800084139100001DEST_PATH_IMAGE002
式中，R1表示氢原子、卤原子、取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数为3～50的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为7～50的芳烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为2～50的烷氧基羰基、取代或未取代的芳基和/或烷基甲硅烷基、羧基、氨基、氰基、硝基或羟基，m为1～8的整数，当m为2以上时，多个R1分别可以相同也可以不同，
Ar1～Ar4分别独立地是取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数为7～50的芳烷基、或取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
其中，Ar1～Ar4中的一个以上是由下式（2）、（3）或（4）表示的基团，
[化2]
Figure 2011800084139100001DEST_PATH_IMAGE004
式中，X是氧（O）、硫（S）或硒（Se），R2是氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数为2～50的烯基、氨基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基羰基、卤原子、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的芳基和/或烷基甲硅烷基或者羧基，n是1～7的整数，当n为2以上时，多个R2分别可以相同也可以不同；另外，当R2有多个时，其可以彼此键合而形成饱和或不饱和的任选取代的2价基团，另外，没有R2键合在含有X的5元环部分上的情况。
2. 根据权利要求1所述的氨基蒽衍生物，其中，上式（1）中，Ar1和Ar3是由上式（2）、（3）或（4）表示的基团。
3. 根据权利要求1所述的氨基蒽衍生物，其中，Ar1和Ar3由上式（4）表示。
4. 根据权利要求1所述的氨基蒽衍生物，其中，上式（2）、（3）、（4）的X是氧原子。
5. 根据权利要求1所述的氨基蒽衍生物，其中，上式（1）由下式（6）表示，
[化3]
Figure 2011800084139100001DEST_PATH_IMAGE006
式中，Ar1～Ar4与上述相同，R11和R12分别与R1相同。
6. 根据权利要求5所述的氨基蒽衍生物，其中，在上式（6）的亚蒽基的2位上键合－NAr1Ar2，在6位上键合－NAr3Ar4。
7. 根据权利要求5所述的氨基蒽衍生物，其中，在上式（6）的亚蒽基的9位上键合－NAr1Ar2，在10位上键合－NAr3Ar4。
8. 根据权利要求1所述的氨基蒽衍生物，其是有机电致发光元件用发光材料。
9. 根据权利要求1所述的氨基蒽衍生物，其是有机电致发光元件用掺杂材料。
10. 有机电致发光元件，其是在阴极与阳极之间夹持至少含有发光层并且由一层或多层构成的有机薄膜层的有机电致发光元件，其中，该发光层单独含有或作为混合物的成分含有权利要求1～8中任一项所述的氨基蒽衍生物。
11. 根据权利要求10所述的有机电致发光元件，其中，上述发光层含有上述记载的氨基蒽衍生物和下式（40）的蒽衍生物，上述氨基蒽衍生物的含量为0.1～20重量％，
[化4]
Figure 2011800084139100001DEST_PATH_IMAGE008
式（40）中，R101～R108分别表示氢原子、氟原子、取代或未取代的碳原子数为1～10的烷基、取代或未取代的碳原子数为3～10的环烷基、取代或未取代的碳原子数为3～30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为8～30的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6～20的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基，Ar12、Ar13表示取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基。
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