JP2023517468A - 電子デバイス用の材料 - Google Patents

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ムジカ－フェルナウド、テレサ
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ブルーイン、ニコラス
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メルク パテント ゲーエムベーハー
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Abstract

本願は、電子デバイス、特に有機エレクトロルミネッセントデバイス（ＯＬＥＤ）における使用に好適なアミン化合物に関する。さらに、その化合物を含む電子デバイス、特にＯＬＥＤに関する。さらに、前述のアミン化合物を合成するための方法に関する。

Description

本願は、電子デバイス、特に有機エレクトロルミネッセントデバイス（ＯＬＥＤ）への使用に好適なアミン化合物に関する。
本願の文脈における電子デバイスは、機能材料として有機半導体材料を含有する、いわゆる有機電子デバイスを意味するものと理解される。より詳細には、電子デバイスは、ＯＬＥＤを意味するものと理解される。
機能材料として有機化合物が使用されているＯＬＥＤの構成は、先行技術における一般的な知識である。一般に、ＯＬＥＤという用語は、有機化合物を含む１つ以上の層を有し、電圧を印加すると光を発する電子デバイスを意味するものと理解される。
電子デバイス、とりわけＯＬＥＤにおいて、性能データ、とりわけ寿命、効率および作動電圧の改善に強い関心が集まっている。これらの側面において、未だに完全に満足のいく解決策は何も見出すことができていない。
電子デバイスの性能データに大きな影響を及ぼすのが、正孔輸送性機能を有する層、たとえば正孔注入性層、正孔輸送層、電子阻止層、さらに発光層である。これらの層に使用するため、正孔輸送性特質を有する新しい材料が、継続的に探求されている。
本発明の過程において、スピロビフルオレン基、スピロビフルオレンから誘導される基、またはフルオレン基を有し、以下に詳細に記載する方式で完全にまたは部分的に重水素化されているアミン化合物が、正孔輸送性機能を有する材料としての使用に、特に正孔輸送層、電子阻止層および／または発光層の材料としての使用に、より詳細には正孔輸送層および／または電子阻止層における使用に非常によく適していることが発見されている。この文脈において電子阻止層は、アノード側で発光層に直接隣接し、発光層に存在する電子がＯＬＥＤの正孔輸送層に入るのを阻止するように機能する層であると理解される。
電子デバイス、特にＯＬＥＤにおいて使用する場合、それらは、デバイスの寿命、作動電圧および量子効率に関して優れた結果をもたらす。化合物はまた、非常に良好な正孔伝導特質、非常に良好な電子阻止特質、高いガラス転移温度、高い酸化安定性、良好な溶解度、高い熱安定性、および低い昇華温度を特徴とする。
したがって、本願は、式（Ｉ）または（ＩＩ）
Figure 2023517468000001
（式中、下記が可変基に適用される：
Ｇは、式（Ｇ－１）または（Ｇ－２）
Figure 2023517468000002
による基であり、
式中、点線は、式（Ｉ）または（ＩＩ）の残部への結合であり、点線は、式（Ｇ－１）および（Ｇ－２）において＃印を付けた位置のうちの１つにおいて結合しており、基Ｒ１が、式（Ｇ－１）および（Ｇ－２）の芳香族環上の全てのフリーの位置に結合しており；
式（Ｇ－１）および（Ｇ－２）におけるベンゼン環のそれぞれは、環Ａａ～Ａｉ：
Figure 2023517468000003
（式中、＊印を付けた位置は、式（Ｇ－１）または（Ｇ－２）の基の残部に対する結合点であり、
Ｗ１は、Ｃ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｎ（Ｒ１）、Ｓ、Ｏ、ＳｅまたはＣ＝Ｏを表し；
Ｖ１は、ＣＲ１またはＮを表し；
Ｒ１１～Ｒ１８は、Ｒ１であると定義される）
のうちの１つと任意に交換されており；
Ｌ１は、基Ｒ２で置換されている、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、または基Ｒ２で置換されている、５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系であり；
Ａｒ１は、それぞれの出現において同一にまたは異なって、基Ｒ３で置換されている、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および基Ｒ３で置換されている、５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；
Ａｒ２は、それぞれの出現において同一にまたは異なって、基Ｒ３で置換されている、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および基Ｒ３で置換されている５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；
Ｅは、単結合、またはＣ（Ｒ４）２、Ｓｉ（Ｒ４）２、ＮＲ４、ＯおよびＳから選択される２価基であり；
Ｔは、それぞれの出現において同一にまたは異なって、単結合、またはＣ（Ｒ４）２、Ｓｉ（Ｒ４）２、ＮＲ４、ＯおよびＳから選択される２価基であり；
ｎは、０または１であり、ここで、ｎ＝０の場合、基Ｌ１は存在せず、基ＧとＮ原子は直接連結されており；
Ｒ０は、それぞれの出現において同一にまたは異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｎ（Ｒ５）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）２、ＯＲ５、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ５、１～２０個のＣ原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個のＣ原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個のＣ原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２つのラジカルＲ０は、互いに連結されて環を形成してもよく；ここで、前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記芳香族およびヘテロ芳香族環系は、ラジカルＲ５により置換されており、前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ２基は、各場合において－Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ５、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５－、ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよく；
Ｒ１は、それぞれの出現において同一にまたは異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｎ（Ｒ５）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）２、ＯＲ５、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ５、１～２０個のＣ原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個のＣ原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個のＣ原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のラジカルＲ１は、互いに連結されて環を形成してもよく；ここで、前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記芳香族およびヘテロ芳香族環系は、ラジカルＲ５により置換されており、前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ２基は、各場合において－Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ５、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５－、ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよく；
Ｒ２は、それぞれの出現において同一にまたは異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｎ（Ｒ５）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）２、ＯＲ５、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ５、１～２０個のＣ原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個のＣ原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個のＣ原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のラジカルＲ２は、互いに連結されて環を形成してもよく；ここで、前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記芳香族およびヘテロ芳香族環系は、ラジカルＲ５により置換されており、前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ２基は、各場合において－Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ５、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５－、ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよく；
Ｒ３は、それぞれの出現において同一にまたは異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｎ（Ｒ５）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）２、ＯＲ５、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ５、１～２０個のＣ原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個のＣ原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個のＣ原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のラジカルＲ３は、互いに連結されて環を形成してもよく；ここで、前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記芳香族およびヘテロ芳香族環系は、ラジカルＲ５により置換されており、前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ２基は、各場合において－Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ５、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５－、ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよく；
Ｒ４は、それぞれの出現において同一にまたは異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｎ（Ｒ５）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）２、ＯＲ５、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ５、１～２０個のＣ原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個のＣ原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個のＣ原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のラジカルＲ４は、互いに連結されて環を形成してもよく；ここで、前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記芳香族およびヘテロ芳香族環系は、ラジカルＲ５により置換されており、前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ２基は、各場合において－Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ５、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５－、ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよく；
Ｒ５は、それぞれの出現において同一にまたは異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ６）３、Ｎ（Ｒ６）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）２、ＯＲ６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ６、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ６、１～２０個のＣ原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個のＣ原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個のＣ原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のラジカルＲ５は、互いに連結されて環を形成してもよく；ここで、前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記芳香族およびヘテロ芳香族環系は、ラジカルＲ６により置換されており、前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ２基は、各場合において－Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６－、ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよく；
Ｒ６は、それぞれの出現において同一にまたは異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、１～２０個のＣ原子を有するアルキル基、６～４０個のＣ原子を有する芳香族環系、または５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のラジカルＲ６は、互いに連結されて環を形成してもよく；前記アルキル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、ＦおよびＣＮから選択される１つ以上のラジカルにより置換されていてもよく；
ここで、式（Ｉ）において、３つの基－Ａｒ１、－Ａｒ１および－［Ｌ１］ｎ－Ｇのそれぞれが、芳香族またはヘテロ芳香族環に結合している少なくとも１個のＤ原子を含み；
ここで、式（ＩＩ）において、３つの基－Ａｒ２、－Ａｒ２および－［Ｌ１］ｎ－Ｇのそれぞれが、芳香族またはヘテロ芳香族環に結合している少なくとも１個のＤ原子を含む）
の化合物に関する。
本願において、「Ｄ原子」または「Ｄ」は、重水素原子を意味する。
下記の定義は、使用した化学基に一般的定義として当てはまる。それらは、より具体的な定義が与えられない限りにおいて、当てはまる。
ここでは、アリール基は、単一の芳香族環、たとえばベンゼン、または縮環芳香族多環、たとえばナフタレン、フェナントレン、もしくはアントラセンの何れかを意味するものと解釈される。本願の意味における縮環芳香族多環は、互いに縮環している２つ以上の単一の芳香族環からなる。本発明の意味におけるアリール基は、６～４０個の芳香族環原子を含有する。アリール基は、芳香族環原子としていかなるヘテロ原子も含有せず、炭素原子のみを含有する。
ここでは、ヘテロアリール基は、単一のヘテロ芳香族環、たとえばピリジン、ピリミジンもしくはチオフェン、または縮環ヘテロ芳香族多環、たとえばキノリンもしくはカルバゾールの何れかを意味するものと解釈される。本願の意味における縮環ヘテロ芳香族多環は、互いに縮環している２つ以上の単一の芳香族またはヘテロ芳香族環からなり、ここで、２つ以上の単一の芳香族またはヘテロ芳香族環のうちの少なくとも１つは、ヘテロ芳香族環である。本発明の意味におけるヘテロアリール基は、５～４０個の芳香族環原子を含有し、そのうちの少なくとも１個がヘテロ原子である。ヘテロ原子は、好ましくはＮ、ＯおよびＳから選択される。
アリールまたはヘテロアリール基は、各場合において上記のラジカルにより置換されていてもよく、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ－５，６－キノリン、ベンゾ－６，７－キノリン、ベンゾ－７，８－キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾイミダゾロ［１，２－ａ］ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２－チアゾール、１，３－チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３－オキサジアゾール、１，２，４－オキサジアゾール、１，２，５－オキサジアゾール、１，３，４－オキサジアゾール、１，２，３－チアジアゾール、１，２，４－チアジアゾール、１，２，５－チアジアゾール、１，３，４－チアジアゾール、１，３，５－トリアジン、１，２，４－トリアジン、１，２，３－トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５－テトラジン、１，２，３，４－テトラジン、１，２，３，５－テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールから誘導される基を意味するものと解釈される。
本発明の意味における芳香族環系は、必ずしもアリール基のみを含有するとは限らず、少なくとも１つのアリール基と縮環している１つ以上の非芳香族環を追加で含有してもよい系である。このような非芳香族環は、環原子として炭素原子のみを含有する。このような定義に包含される基の例は、テトラヒドロナフタレン、フルオレン、およびスピロビフルオレンである。さらに、芳香族環系という用語は、単結合を介して互いに連結されている２つ以上の芳香族環系からなる系、たとえばビフェニル、テルフェニル、７－フェニル－２－フルオレニルおよびクアテルフェニルを包含すると理解される。本発明の意味における芳香族環系は、環系の環原子として、６～４０個のＣ原子を含有し、ヘテロ原子を含有しない。本願の意味における芳香族環系には、先に定義したようないかなるヘテロアリール基も含まれない。
ヘテロ芳香族環系は、上記の芳香族環系と同様に定義されるが、環原子のうちの１個として少なくとも１個のヘテロ原子を得ていなければならない点が異なる。芳香族環系の場合と同様、必ずしもアリールおよびヘテロアリール基のみを含有するとは限らず、少なくとも１つのアリールまたはヘテロアリール基と縮環している、１つ以上の非芳香族環を追加で含有してもよい。非芳香族環は、環原子として炭素原子のみを含有してもよく、１個以上のヘテロ原子を追加で含有してもよく、ここで、ヘテロ原子は、好ましくはＮ、ＯおよびＳから選択される。このようなヘテロ芳香族環系の例は、ベンゾピラニルである。さらに、ヘテロ芳香族環系という用語は、単結合を介して互いに連結されている２つ以上の芳香族またはヘテロ芳香族環系からなる系、たとえば４，６－ジフェニル－２－トリアジニルを包含すると理解される。本発明の意味におけるヘテロ芳香族環系は、炭素およびヘテロ原子から選択される５～４０個の環原子を含有し、ここで、環原子のうちの少なくとも１個はヘテロ原子である。ヘテロ原子は、好ましくはＮ、ＯまたはＳから選択される。
本願の定義による「ヘテロ芳香族環系」および「芳香族環系」という用語は、芳香族環系が環原子としていかなるヘテロ原子も含むことができない一方、ヘテロ芳香族環系は環原子として少なくとも１個のヘテロ原子を含まなければならないという事実によって互いに異なる。このようなヘテロ原子は、系の非芳香族ヘテロ環式環の環原子として存在しても、系の芳香族ヘテロ環式環の環原子として存在してもよい。
上記によると、先に定義した通りのアリール基は何れも、先に定義した通りの「芳香族環系」という用語に包含され、先に定義した通りのヘテロアリール基は何れも、先に定義した通りの「ヘテロ芳香族環系」という用語に包含される。
６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、または５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系は、特に、先に言及したアリールもしくはヘテロアリール基から、またはビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、インデノフルオレン、トルキセン、イソトルキセン、スピロトルキセン、スピロイソトルキセン、およびインデノカルバゾールから、またはこれらの基の組み合わせから誘導される基である。
本発明の目的のため、１～２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基または３～２０個のＣ原子を有する分枝もしくは環状アルキル基または２～２０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基は、加えて、個々のＨ原子またはＣＨ２基が、ラジカルの定義の下で先に言及した基により置換されていてもよく、好ましくはメチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｉ－ブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、２－メチルブチル、ｎ－ペンチル、ｓ－ペンチル、シクロペンチル、ネオペンチル、ｎ－ヘキシル、シクロヘキシル、ネオヘキシル、ｎ－ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ－オクチル、シクロオクチル、２－エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニルまたはオクチニルラジカルを意味するものと解釈される。
１～２０個のＣ原子を有するアルコキシまたはチオアルキル基は、好ましくはメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、ｉ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｉ－ブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、ｎ－ペントキシ、ｓ－ペントキシ、２－メチルブトキシ、ｎ－ヘキソキシ、シクロヘキシルオキシ、ｎ－ヘプトキシ、シクロヘプチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、シクロオクチルオキシ、２－エチルヘキシルオキシ、ペンタフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ－プロピルチオ、ｉ－プロピルチオ、ｎ－ブチルチオ、ｉ－ブチルチオ、ｓ－ブチルチオ、ｔ－ブチルチオ、ｎ－ペンチルチオ、ｓ－ペンチルチオ、ｎ－ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ｎ－ヘプチルチオ、シクロヘプチルチオ、ｎ－オクチルチオ、シクロオクチルチオ、２－エチルヘキシルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２－トリフルオロエチルチオ、エテニルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、ペンテニルチオ、シクロペンテニルチオ、ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオ、ヘプテニルチオ、シクロヘプテニルチオ、オクテニルチオ、シクロオクテニルチオ、エチニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、ヘキシニルチオ、ヘプチニルチオまたはオクチニルチオを意味するものと解釈される。
「２つ以上のラジカルが互いに連結されて環を形成してもよい」というフレーズは、２つのラジカルが化学結合により連結されている場合を含むものと当然に理解される。加えて、このフレーズは、２つのラジカルの一方がＨであり、このラジカルＨが除去され、２つのラジカルの他方が、このラジカルＨが最初に結合していた位置に連結されることにより環を形成する場合を含むものと当然に理解される。
式（Ｉ）および（ＩＩ）のうち、式（Ｉ）が式（ＩＩ）よりも好ましい。
式（Ｉ）および（ＩＩ）の一方の化合物は、好ましくはモノアミンである。モノアミンは、１つのトリアリールアミン基のみを有する化合物、好ましくは１つのアミン基のみを有する化合物であると理解される。
さらに、式（Ｉ）および（ＩＩ）の一方による化合物は、１個以上の重水素原子を含み水素原子を含まない、即ち、完全に重水素化されていることが好ましい。
好ましくは、基（Ｇ－１）～（Ｇ－２）におけるベンゼン環は何れも、先に言及した基Ａａ～Ａｊのうちの１つと交換されていない。
好ましい態様によると、Ｇは、式（Ｇ－１）による基である。特に好ましくは、式（Ｇ－１）は、式（Ｇ－１－１）
Figure 2023517468000004
（式中、点線は、式（Ｉ）または（ＩＩ）の残部への結合であり、点線は、式（Ｇ－１－１）において＃印を付けた位置のうちの１つにおいて結合しており、基Ｒ１が、式（Ｇ－１－１）の芳香族環上の全てのフリーの位置に結合している）
に合致する。好ましくは、これらの基Ｒ１は、全てＤである。
最も好ましくは、Ｇは、式（Ｇ－１－１－１）
Figure 2023517468000005
（式中、点線は、式（Ｉ）または（ＩＩ）の残部への結合であり、基Ｒ１が、式（Ｇ－１－１－１）の芳香族環上の全てのフリーの位置に結合している）
に合致する。好ましくは、これらの基Ｒ１は、全てＤである。
Ｔは、好ましくは、それぞれの場合において同一にまたは異なって、単結合、ＯまたはＳであり、特に好ましくは単結合である。
Ｌ１は、好ましくは、ラジカルＲ２で置換されている、ベンゼン、ビフェニル、テルフェニル、ナフタレン、フルオレン、インデノフルオレン、インデノカルバゾール、スピロビフルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、およびカルバゾールから選択され、より好ましくは、ラジカルＲ２で置換されている、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレンおよびフルオレンから誘導される２価基から選択される。好ましくは、これらの基Ｒ２は、全てＤである。
特に好ましい基Ｌ１は、下記の基：
Figure 2023517468000006
Figure 2023517468000007
Figure 2023517468000008
Figure 2023517468000009
Figure 2023517468000010
Figure 2023517468000011
（式中、点線で示される結合は、式（Ｉ）または（ＩＩ）の残部への結合であり、基は、全てのフリーの位置でラジカルＲ２で置換されている）
から選択される。好ましくは、これらの基Ｒ２は、全てＤである。上記の基の中で、基Ｌ１－１～Ｌ１－９、Ｌ１－７９およびＬ１－８２が好ましく、特に基Ｌ１－１、Ｌ１－４、Ｌ１－７９およびＬ１－８２、より詳細には基Ｌ１－７９およびＬ１－８２が好ましい。
好ましくは、ｎは０である。これは、基Ｌ１が存在せず、基ＧとＮ原子が直接連結されていることを意味する。
好ましい基Ａｒ１は、同一にまたは異なって、ベンゼン、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、ナフタレン、フルオレン、特に９，９’－ジメチルフルオレンおよび９，９’－ジフェニルフルオレン、９－シラ－フルオレン、特に９，９’－ジメチル－９－シラフルオレンおよび９，９’－ジフェニル－９－シラフルオレン、ベンゾフルオレン、スピロビフルオレン、インデノフルオレン、インデノカルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ベンゾカルバゾール、カルバゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、キノリン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ならびにトリアジンから誘導される１価基から選択され、ここで、この１価基のそれぞれは、ラジカルＲ３で置換されている。代替的な好ましい態様によると、基Ａｒ１は、同一にまたは異なって、ベンゼン、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、ナフタレン、フルオレン、特に９，９’－ジメチルフルオレンおよび９，９’－ジフェニルフルオレン、９－シラ－フルオレン、特に９，９’－ジメチル－９－シラフルオレンおよび９，９’－ジフェニル－９－シラフルオレン、ベンゾフルオレン、スピロビフルオレン、インデノフルオレン、インデノカルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ベンゾカルバゾール、カルバゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、キノリン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ならびにトリアジンから誘導される２～４つの基、好ましくは２つの基の組み合わせから選択され、ここで、これらの基のそれぞれは、ラジカルＲ３で置換されている。
特に好ましい基Ａｒ１は、同一にまたは異なって、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、ナフチル、フルオレニル、特に９，９’－ジメチルフルオレニルおよび９，９’－ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、スピロビフルオレニル、インデノフルオレニル、インデノカルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾ縮環ジベンゾフラニル、ベンゾ縮環ジベンゾチオフェニル、ナフチルで置換されているフェニル、フルオレニルで置換されているフェニル、スピロビフルオレニルで置換されているフェニル、ジベンゾフラニルで置換されているフェニル、ジベンゾチオフェニルで置換されているフェニル、カルバゾリルで置換されているフェニル、ピリジルで置換されているフェニル、ピリミジルで置換されているフェニル、ならびにトリアジニルで置換されているフェニルから選択され、ここで、これらの基は、それぞれラジカルＲ３で置換されている。
基Ａｒ１の好ましい態様を、下記に示す：
Figure 2023517468000012
Figure 2023517468000013
Figure 2023517468000014
Figure 2023517468000015
Figure 2023517468000016
Figure 2023517468000017
Figure 2023517468000018
Figure 2023517468000019
Figure 2023517468000020
Figure 2023517468000021
Figure 2023517468000022
Figure 2023517468000023
Figure 2023517468000024
Figure 2023517468000025
Figure 2023517468000026
Figure 2023517468000027
（式中、点線は、窒素原子への結合であり、化合物は、全てのフリーの位置においてＲ３で置換されている）。
好ましくは、これらの基Ｒ３は、全てＤである。上記の式の中で特に好ましいのは、Ａｒ－１～Ａｒ－５、Ａｒ－４８、Ａｒ－４９、Ａｒ－７８、Ａｒ－８９、Ａｒ－１０７、Ａｒ－１３９およびＡｒ－２４２である。
式（Ｉ）における特に好ましい基
Figure 2023517468000028
は、下記の基Ａ－１～Ａ－６３から選択され、ここで、基Ａｒ１は、表に示すように選択される：
Figure 2023517468000029
Figure 2023517468000030
Figure 2023517468000031
Figure 2023517468000032
Figure 2023517468000033
Figure 2023517468000034
基Ｅは、好ましくは単結合またはＣ（Ｒ４）２である。
基Ａｒ２は、好ましくはそれぞれの場合において同一にまたは異なって、フェニル、ビフェニルおよびフルオレニルから選択され、これらのそれぞれは、ラジカルＲ３で置換されている。好ましくは、これらのラジカルは、全てＤである。
好ましくは、式（ＩＩ）の基
Figure 2023517468000035
は、下記式：
Figure 2023517468000036
Figure 2023517468000037
Figure 2023517468000038
（式中、点線は、式（ＩＩ）の残部への結合であり、基は、好ましくは完全に重水素化されている）
から選択される。
Ｒ１は、好ましくは同一にまたは異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｎ（Ｒ５）２、１～２０個のＣ原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個のＣ原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、前記アルキルおよびアルコキシ基、ならびに前記芳香族およびヘテロ芳香族環系は、ラジカルＲ５により置換されており、前記アルキルおよびアルコキシ基中の１つ以上のＣＨ２基は、各場合において－Ｃ≡Ｃ－、－Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５－、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ５、－ＮＲ５－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５－により置きかえられていてもよい。特に好ましくは、Ｒ１は、同一にまたは異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、３～２０個のＣ原子を有する分枝または環状アルキル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、前記アルキル基、ならびに前記芳香族およびヘテロ芳香族環系は、ラジカルＲ５により置換されている。最も好ましくは、Ｒ１はＤであるか、Ｒ１は完全に重水素化されており、それは、Ｒ１がＨ原子を含まないことを意味する。
Ｒ０は、好ましくは同一にまたは異なって、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ５）３、１～２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、３～２０個のＣ原子を有する分枝または環状アルキル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、前記アルキル基、ならびに前記芳香族およびヘテロ芳香族環系は、ラジカルＲ５により置換されている。より好ましくは、Ｒ０は、同一にまたは異なって、１～２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、３～２０個のＣ原子を有する分枝または環状アルキル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、前記アルキル基、ならびに前記芳香族およびヘテロ芳香族環系は、ラジカルＲ５により置換されている。特に好ましくは、Ｒ０は完全に重水素化されており、それは、Ｒ０がＨ原子を含まないことを意味する。
Ｒ２は、好ましくは同一にまたは異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｎ（Ｒ５）２、１～２０個のＣ原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個のＣ原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、前記アルキルおよびアルコキシ基、ならびに前記芳香族およびヘテロ芳香族環系は、ラジカルＲ５により置換されており、前記アルキルおよびアルコキシ基中の１つ以上のＣＨ２基は、各場合において－Ｃ≡Ｃ－、－Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５－、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ５、－ＮＲ５－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５－により置きかえられていてもよい。特に好ましくは、Ｒ２は、同一にまたは異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、３～２０個のＣ原子を有する分枝または環状アルキル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、前記アルキル基、ならびに前記芳香族およびヘテロ芳香族環系は、ラジカルＲ５により置換されている。最も好ましくは、Ｒ２はＤであるか、Ｒ２は完全に重水素化されており、それは、Ｒ２がＨ原子を含まないことを意味する。
Ｒ３は、好ましくは同一にまたは異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｎ（Ｒ５）２、１～２０個のＣ原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個のＣ原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、前記アルキルおよびアルコキシ基、ならびに前記芳香族およびヘテロ芳香族環系は、ラジカルＲ５により置換されており、前記アルキルおよびアルコキシ基中の１つ以上のＣＨ２基は、各場合において－Ｃ≡Ｃ－、－Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５－、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ５、－ＮＲ５－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５－により置きかえられていてもよい。特に好ましくは、Ｒ３は、同一にまたは異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、３～２０個のＣ原子を有する分枝または環状アルキル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、前記アルキル基、ならびに前記芳香族およびヘテロ芳香族環系は、ラジカルＲ５により置換されている。最も好ましくは、Ｒ３はＤであるか、Ｒ２は完全に重水素化されており、それは、Ｒ２がＨ原子を含まないことを意味する。
Ｒ４は、好ましくは同一にまたは異なって、１～２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、３～２０個のＣ原子を有する分枝または環状アルキル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、前記アルキル基、ならびに前記芳香族およびヘテロ芳香族環系は、ラジカルＲ５により置換されている。より好ましくは、Ｒ４は完全に重水素化されており、それは、Ｒ４がＨ原子を含まないことを意味する。
Ｒ５は、好ましくは同一にまたは異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ６）３、Ｎ（Ｒ６）２、１～２０個のＣ原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個のＣ原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、前記アルキルおよびアルコキシ基、ならびに前記芳香族およびヘテロ芳香族環系は、ラジカルＲ６により置換されており、前記アルキルおよびアルコキシ基中の１つ以上のＣＨ２基は、各場合において－Ｃ≡Ｃ－、－Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６－、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ６、－ＮＲ６－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６－により置きかえられていてもよい。特に好ましくは、Ｒ５は、同一にまたは異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、３～２０個のＣ原子を有する分枝または環状アルキル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、前記アルキル基、ならびに前記芳香族およびヘテロ芳香族環系は、ラジカルＲ６により置換されている。最も好ましくは、Ｒ５はＤであるか、Ｒ５は完全に重水素化されており、それは、Ｒ５がＨ原子を含まないことを意味する。
好ましい態様によると、式（Ｉ）および（ＩＩ）は、式（Ｉ－１）および（ＩＩ－１）
Figure 2023517468000039
（式中、可変基は先に定義した通りであり、好ましくは先に言及したそれらの好ましい態様に合致し、アミン基は、スピロビフルオレン上の＃印を付けた位置のうちの１つにおいて結合しており、スピロビフルオレン上の全てのフリーの位置は、好ましくはＤまたは完全に重水素化されている基である基Ｒ５で置換されている）
に合致する。
式（Ｉ－１）が、式（ＩＩ－１）よりも好ましい。
好ましい態様によると、式（Ｉ）および（ＩＩ）は、式（Ｉ－１－１）および（ＩＩ－１－１）
Figure 2023517468000040
（式中、可変基は先に定義した通りであり、好ましくは先に言及したそれらの好ましい態様に合致し、スピロビフルオレン上の全てのフリーの位置は、好ましくはＤまたは完全に重水素化された基である基Ｒ５で置換されている）
に合致する。
式（Ｉ－１－１）が、式（ＩＩ－１－１）よりも好ましい。
本願のさらなる目的は、式（Ｉ）および（ＩＩ）の一方による化合物を含む材料であって、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物が９０重量％を超える純度、より好ましくは９５重量％を超える純度、さらにより好ましくは９９重量％を超える純度、最も好ましくは９９．９重量％を超える純度で材料中に存在することを特徴とする、材料である。
式（Ｉ）～（ＩＩ）による好ましい化合物を下記に示すが、水素原子は全て重水素原子により置きかえられている：
Figure 2023517468000041
Figure 2023517468000042
Figure 2023517468000043
Figure 2023517468000044
Figure 2023517468000045
Figure 2023517468000046
Figure 2023517468000047
Figure 2023517468000048
Figure 2023517468000049
Figure 2023517468000050
Figure 2023517468000051
Figure 2023517468000052
Figure 2023517468000053
Figure 2023517468000054
Figure 2023517468000055
Figure 2023517468000056
Figure 2023517468000057
Figure 2023517468000058
Figure 2023517468000059
Figure 2023517468000060
Figure 2023517468000061
Figure 2023517468000062
Figure 2023517468000063
Figure 2023517468000064
Figure 2023517468000065
Figure 2023517468000066
Figure 2023517468000067
Figure 2023517468000068
Figure 2023517468000069
本願による化合物は、有機合成の当業者が、有機化学において公知の方法および反応の種類を使用して調製することができる。
式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物を作製するための好ましい方法によると、１個以上の水素原子を有する非重水素化化合物を、Ｄ２Ｏおよびトルエン－ｄ８の存在下、触媒としての乾式白金担持カーボンを用いて反応させる。スキーム１における詳細な反応を参照されたい。
Figure 2023517468000070
このスキームにおいて、可変基は先に定義した通りである。添え字ｘは、出発材料中に存在する水素原子の数である。添え字ｙは、結果として得られる材料中に存在する重水素原子の数に等しい。好ましくは、（ｘ－ｙ）／ｘ＝０．１～０、より好ましくは０．０５～０、最も好ましくは０である。これは、出発材料中に存在する水素原子が反応中に全て重水素原子と交換されており、完全に重水素化された化合物となっていることを意味する。
したがって、本願の目的は、重水素化アリールアミン、重水素化ヘテロアリールアミンまたは重水素化カルバゾールを調製するための方法であって、白金触媒と重水素源とを用いた処理により、アリールアミン、ヘテロアリールアミンまたはカルバゾールが、１個以上のＨ原子のＤ原子との交換を受けることを特徴とする、方法である。「重水素源」は、１個以上のＤ原子を含み、適切な条件下でそれを放出できる任意の化合物を意味する。
白金触媒は、好ましくは乾式白金担持カーボンであり、好ましくは５％乾式白金担持カーボンである。重水素源は、好ましくはＤ２Ｏ、ベンゼン－ｄ６、クロロホルム－ｄ、アセトニトリル－ｄ３、アセトン－ｄ６、酢酸－ｄ４、メタノール－ｄ４であり、より好ましくはＤ２Ｏであって、ここでもより好ましくはＤ２Ｏと完全に重水素化された有機溶媒との組み合わせであり、最も好ましくはＤ２Ｏとトルエン－ｄ８である。反応は、好ましくは加熱下で、より好ましくは１００℃乃至２００℃の加熱下で遂行される。さらに、反応は、好ましくは圧力下で遂行される。
本願による化合物、とりわけ反応性脱離基、たとえば臭素、ヨウ素、塩素、ボロン酸またはボロン酸エステルにより置換されている化合物は、対応するオリゴマー、デンドリマーまたはポリマーを製造するためのモノマーとしての用途を見出すことができる。好適な反応性脱離基は、たとえば、臭素、ヨウ素、塩素、ボロン酸、ボロン酸エステル、アミン、末端Ｃ－Ｃ二重結合またはＣ－Ｃ三重結合を有するアルケニルまたはアルキニル基、オキシラン、オキセタン、環状付加、たとえば１，３－双極性環状付加に関与する基、たとえばジエンまたはアジド、カルボン酸誘導体、アルコールおよびシランである。
したがって、本発明は、式（Ｉ）～（ＩＩ）の１種以上の化合物を含有するオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーであって、ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーへの結合が、式においてＲ０、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４により置換されている任意所望の位置に局在していてもよい、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーをさらに提供する。化合物の結合に応じ、化合物は、オリゴマーもしくはポリマーの側鎖の一部、または主鎖の一部となる。本発明の文脈におけるオリゴマーは、少なくとも３つのモノマー単位から形成される化合物を意味するものと理解される。本発明の文脈におけるポリマーは、少なくとも１０個のモノマー単位から形成される化合物を意味するものと理解される。本発明のポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーは、共役、部分共役、または非共役であってもよい。本発明のオリゴマーまたはポリマーは、直鎖状、分枝、または樹枝状であってもよい。直鎖状結合を有する構造において、上記式の単位は、互いに直接結合していてもよく、２価基を介して、たとえば置換もしくは無置換のアルキレン基を介して、ヘテロ原子を介して、または２価の芳香族もしくはヘテロ芳香族基を介して互いに結合していてもよい。分枝および樹枝状構造において、たとえば、上記式の３つ以上の単位が３価またはそれ以上の価数の基を介して、たとえば３価またはそれ以上の価数の芳香族またはヘテロ芳香族基を介して結合し、分枝または樹枝状オリゴマーまたはポリマーをもたらすことが可能である。
オリゴマー、デンドリマーおよびポリマーにおける上記式の反復単位については、上記式の化合物について先に記載したのと同じ優先傾向が当てはまる。
オリゴマーまたはポリマーの製造のためには、本発明のモノマーを単独重合させるか、さらなるモノマーと共重合させる。好適な好ましいコモノマーは、フルオレン、スピロビフルオレン、パラフェニレン、カルバゾール、チオフェン、ジヒドロフェナントレン、ｃｉｓ－およびｔｒａｎｓ－インデノフルオレン、ケトン、フェナントレン、または複数のこれらの単位から選択される。ポリマー、オリゴマーおよびデンドリマーは、典型的にはなおさらなる単位、たとえば発光（蛍光もしくはリン光）単位、たとえばビニルトリアリールアミンもしくはリン光金属錯体、および／または電荷輸送単位、とりわけトリアリールアミンに基づくものを含有する。
本発明のポリマーおよびオリゴマーは一般に、１種類以上のモノマーの重合によって調製され、そのうちの少なくとも１種のモノマーが、ポリマーに上記式の反復単位をもたらす。好適な重合反応は当業者に公知であり、文献に記載されている。Ｃ－ＣまたはＣ－Ｎ結合の形成をもたらす特に好適な好ましい重合反応は、スズキ重合、ヤマモト重合、スティル重合およびハートウィッグ－ブッフバルト重合である。
本願による化合物を液相から、たとえばスピンコーティングまたは印刷法によって処理するには、本願による化合物の調合物が必要である。これらの調合物は、たとえば溶液、分散体またはエマルションであってもよい。この目的のため、２種以上の溶媒の混合物を使用することが好ましいこともある。好適な好ましい溶媒は、たとえば、トルエン、アニソール、ｏ－、ｍ－もしくはｐ－キシレン、安息香酸メチル、メシチレン、テトラリン、ベラトロール、ＴＨＦ、メチル－ＴＨＦ、ＴＨＰ、クロロベンゼン、ジオキサン、フェノキシトルエン、とりわけ３－フェノキシトルエン、（－）－フェンコン、１，２，３，５－テトラメチルベンゼン、１，２，４，５－テトラメチルベンゼン、１－メチルナフタレン、２－メチルベンゾチアゾール、２－フェノキシエタノール、２－ピロリジノン、３－メチルアニソール、４－メチルアニソール、３，４－ジメチルアニソール、３，５－ジメチルアニソール、アセトフェノン、α－テルピネオール、ベンゾチアゾール、安息香酸ブチル、クメン、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、シクロヘキシルベンゼン、デカリン、ドデシルベンゼン、安息香酸エチル、インダン、安息香酸メチル、ＮＭＰ、ｐ－シメン、フェネトール、１，４－ジイソプロピルベンゼン、ジベンジルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、２－イソプロピルナフタレン、ペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、１，１－ビス（３，４－ジメチルフェニル）エタン、またはこれらの溶媒の混合物である。
したがって、本発明は、本願による少なくとも１種の化合物と、少なくとも１種の溶媒、好ましくは有機溶媒とを含む調合物、とりわけ溶液、分散体またはエマルションをさらに提供する。そのような溶液を調製することができる方法は当業者に公知であり、たとえば、ＷＯ２００２／０７２７１４、ＷＯ２００３／０１９６９４およびそこに引用されている文献に記載されている。
本願による化合物は、電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセントデバイス（ＯＬＥＤ）への使用に好適である。置換に応じ、化合物は、様々な機能および層に使用される。
したがって、本発明は、電子デバイスにおける化合物の使用をさらに提供する。この電子デバイスは、好ましくは有機集積回路（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴ）、有機ソーラーセル（ＯＳＣ）、有機光学検出器、有機光受容器、有機電場消光デバイス（ＯＦＱＤ）、有機発光電気化学セル（ＯＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ－レーザー）からなる群から選択され、より好ましくは有機エレクトロルミネッセントデバイス（ＯＬＥＤ）である。
本発明は、既に先に記載したように、本願による少なくとも１種の化合物を含む電子デバイスをさらに提供する。この電子デバイスは、好ましくは上記のデバイスから選択される。
より好ましくは、アノード、カソード、および少なくとも１つの発光層を含み、発光層、正孔輸送層または別の層、好ましくは発光層または正孔輸送層、特に好ましくは正孔輸送層であってもよい少なくとも１つの有機層が、本願による少なくとも１種の化合物を含むことを特徴とする、有機エレクトロルミネッセントデバイス（ＯＬＥＤ）である。
カソード、アノードおよび発光層の他に、有機エレクトロルミネッセントデバイスは、さらなる層も含んでもよい。これらは、たとえば、各場合において１つ以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、電子阻止層、励起子阻止層、中間層、電荷生成層、および／または有機もしくは無機ｐ／ｎ接合から選択される。
上記式の化合物を含む有機エレクトロルミネッセントデバイスの層の配列は、好ましくは下記の通りである：
アノード－正孔注入層－正孔輸送層－任意にさらなる正孔輸送層－任意に電子阻止層－発光層－任意に正孔阻止層－電子輸送層－電子注入層－カソード。加えて、さらなる層がＯＬＥＤに存在することも可能である。
本発明の有機エレクトロルミネッセントデバイスは、２つ以上の発光層を含有してもよい。より好ましくは、これらの発光層はこの場合、全体として３８０ｎｍ乃至７５０ｎｍにいくつかの発光極大を有し、全体として白色発光を生じるようになっており；換言すれば、蛍光またはリン光を発することができ、青色、緑色、黄色、橙色または赤色の光を発する様々な発光化合物が発光層に使用される。とりわけ好ましいのは、３層系、即ち、３つの発光層を有し、３つの層が、青色、緑色、および橙色または赤色の発光を示す系である。本願による化合物は、好ましくは正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層および発光層に存在する。化合物は、発光層に存在する場合、好ましくはホスト材料として存在する。
本発明によると、本願による化合物が、１種以上のリン光発光化合物を含む電子デバイスに使用されることが好ましい。この場合、化合物は、異なる層に、好ましくは正孔輸送層、電子阻止層、正孔注入層に、または発光層に存在してもよい。
「リン光発光化合物」という用語は、スピン禁制遷移、たとえば励起三重項状態またはより高いスピン量子数を有する状態、たとえば五重項状態からの遷移により光の放出が生じる化合物を典型的には包含する。
好適なリン光発光化合物（＝三重項発光体）はとりわけ、適切に励起されると、好ましくは可視領域の光を発し、原子番号が２０より大きい、好ましくは３８より大きく８４より小さい、より好ましくは５６より大きく８０より小さい少なくとも１種の原子も含有する化合物である。リン光発光化合物として、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユウロピウムを含有する化合物、とりわけイリジウム、白金または銅を含有する化合物を使用することが好ましい。本発明の文脈において、発光性のイリジウム、白金または銅錯体は全て、リン光発光化合物であるとみなされる。一般に、先行技術に従いリン光ＯＬＥＤに使用され、有機エレクトロルミネッセントデバイスの分野の当業者に公知であるようなリン光錯体は全て、好適である。当業者が、独創的な技術を用いることなく、さらなるリン光錯体を本願による化合物と組み合わせて有機エレクトロルミネッセントデバイスに使用することも可能である。さらなる例を、以下に続く表に列挙する。
本発明によると、本願による化合物を、１種以上の蛍光発光化合物を含む電子デバイスに使用することも可能である。
本発明の好ましい態様において、本願による化合物は、正孔輸送性材料として使用される。その場合、化合物は、好ましくは正孔輸送層、電子阻止層または正孔注入層に存在する。電子阻止層または正孔輸送層に使用することが特に好ましい。
本願による正孔輸送層は、アノードと発光層との間に位置する正孔輸送性機能を有する層である。
正孔注入層および電子阻止層は、本願の文脈において、正孔輸送層の特定の態様であると理解される。正孔注入層は、アノードと発光層の間に複数の正孔輸送層がある場合、アノードに直接隣接するか、アノードの単一のコーティングのみによってアノードから分離されている正孔輸送層である。電子阻止層は、アノードと発光層の間に複数の正孔輸送層がある場合、アノード側で発光層に直接隣接する正孔輸送層である。好ましくは、本発明のＯＬＥＤは、アノードと発光層の間に２つ、３つまたは４つの正孔輸送性層を含み、そのうちの少なくとも１つが好ましくは本願による化合物を含有し、より好ましくは、厳密に１つまたは２つがそのような化合物を含有する。
本願による化合物が正孔輸送層、正孔注入層または電子阻止層における正孔輸送材料として使用される場合、化合物は、純粋な材料として、即ち、１００％の割合で正孔輸送層で使用することも、１種以上のさらなる化合物と組み合わせて使用することもできる。その際、好ましい態様において、上記式の１つの化合物を含む有機層は、１種以上のｐ－ドーパントを追加で含有する。本発明に従い使用されるｐ－ドーパントは、好ましくは混合物中の１種以上の他の化合物を酸化することができる有機電子受容体化合物である。そのようなｐ－ドーパントは、好ましくはデバイスの正孔注入層および／または正孔輸送性層に存在する。電子阻止層は、好ましくはいかなるｐ－ドーパントも含まない。
特に好ましいｐ－ドーパントは、キノジメタン化合物、アザインデノフルオレンジオン、アザフェナレン、アザトリフェニレン、Ｉ２、金属ハロゲン化物、好ましくは遷移金属ハロゲン化物、金属酸化物、好ましくは少なくとも１種の遷移金属または第３主族の金属を含有する金属酸化物、ならびに遷移金属錯体、好ましくは少なくとも１個の酸素原子を結合部位として含有する配位子を持つＣｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、ＰｄおよびＰｔの錯体である。ドーパントとしてさらに遷移金属酸化物が好ましく、好ましくはレニウム、モリブデンおよびタングステンの酸化物、より好ましくはＲｅ２Ｏ７、ＭｏＯ３、ＷＯ３およびＲｅＯ３である。さらに好ましいｐ－ドーパントは、Ｂｉ（ＩＩＩ）含有金属錯体、特に安息香酸または安息香酸誘導体のＢｉ（ＩＩＩ）錯体から選択される。
ｐ－ドーパントは、好ましくはｐ－ドープ層に実質的に均一に分布する。これは、たとえば、ｐ－ドーパントと正孔輸送材料マトリックスとの同時蒸着によって達成できる。
好ましいｐ－ドーパントは、とりわけ下記の化合物である：
Figure 2023517468000071
Figure 2023517468000072
本発明のさらなる好ましい態様において、化合物は、正孔輸送性層において正孔輸送材料として使用され、アノードとこの正孔輸送性層の間に層（正孔注入層と呼ばれる）が存在し、それは、電子受容性材料を含む。好ましくは、この電子受容性材料は、ｐ－ドーパントとしての使用に関して先に言及した化合物のクラスから、特に好ましくは先に言及した化合物（Ｄ－１）～（Ｄ－１４）から、最も好ましくは化合物（Ｄ－６）、（Ｄ－７）および（Ｄ－１４）から選択される。好ましくは、上記正孔注入層は、上記の化合物のうちの１種を非ドープ形態で、他の化合物と混合されていない状態で含む。最も好ましくは、上記の化合物の１種のみからなり、他の化合物を含まない。
好ましい態様によると、デバイスの正孔輸送性層または正孔注入層は、２種以上、好ましくは２種の異なる正孔輸送性材料（混合層）を含む。そのような場合、２種以上の異なる正孔輸送性材料は、好ましくはトリアリールアミン化合物から、特に好ましくはモノトリアリールアミン化合物から、より詳細には、好ましい正孔輸送性化合物として以下に列挙する化合物から好ましくは選択される。２種以上の異なる化合物が層に存在する場合、それらのそれぞれは、好ましくは体積で少なくとも１０％の割合で、好ましくは体積で少なくとも２０％の割合で存在する。
本願において、割合は、体積パーセントで与えられる。混合物が溶液から付与される場合、これは、質量パーセントに対応する。
上記の混合層は、好ましくは本願による１種以上の化合物を含む。
本発明のさらなる態様において、化合物は、発光層において、１種以上の発光化合物、好ましくはリン光発光化合物と組み合わせてマトリックス材料として使用される。
この場合、発光層におけるマトリックス材料の割合は、蛍光発光層の場合は体積で５０．０％乃至９９．９％、好ましくは体積で８０．０％乃至９９．５％、より好ましくは体積で９２．０％乃至９９．５％であり、リン光発光層の場合は体積で８５．０％乃至９７．０％である。
これに対応し、発光化合物の割合は、蛍光発光層の場合は体積で０．１％乃至５０．０％、好ましくは体積で０．５％乃至２０．０％、より好ましくは体積で０．５％乃至８．０％であり、リン光発光層の場合は体積で３．０％乃至１５．０％である。
有機エレクトロルミネッセントデバイスの発光層はまた、複数のマトリックス材料を含む系（混合マトリックス系）、および／または複数の発光化合物を含んでもよい。この場合も、発光化合物は一般に、系中での割合が低い方の化合物であり、マトリックス材料は、系中での割合が高い方の化合物である。ただし、個々の場合において、系中の単一のマトリックス材料の割合が単一の発光化合物の割合より低くてもよい。
化合物が、混合マトリックス系の成分として使用されることが好ましい。混合マトリックス系は、好ましくは２または３種の異なるマトリックス材料、より好ましくは２種の異なるマトリックス材料を含む。好ましくは、この場合、２種の材料のうちの一方は正孔輸送性特質を有する材料であり、他方の材料は、電子輸送性特質を有する材料である。化合物は、好ましくは正孔輸送性特質を有するマトリックス材料である。ただし、混合マトリックス成分の所望の電子輸送性および正孔輸送性特質はまた、単一の混合マトリックス成分が主として、または完全に併せ持っていてもよく、その場合、さらなる混合マトリックス成分は、他の機能を果たす。２種の異なるマトリックス材料は、１：５０～１：１、好ましくは１：２０～１：１、より好ましくは１：１０～１：１、最も好ましくは１：４～１：１の比で存在してもよい。リン光有機エレクトロルミネッセントデバイスには、混合マトリックス系を使用することが好ましい。
混合マトリックス系は、１種以上の発光化合物、好ましくは１種以上のリン光発光化合物を含んでもよい。一般に、混合マトリックス系は、好ましくはリン光有機エレクトロルミネッセントデバイスに使用される。
本願による化合物と組み合わせて混合マトリックス系のマトリックス成分として使用できる特に好適なマトリックス材料は、混合マトリックス系に使用される発光化合物の種類に応じ、以下に規定するリン光発光化合物用の好ましいマトリックス材料または蛍光発光化合物用の好ましいマトリックス材料から選択される。
混合マトリックス系に使用するための好ましいリン光発光化合物は、一般に好ましいリン光発光体材料として先に詳述したものと同じである。
電子デバイスにおける様々な機能材料の好ましい態様を、以下に列挙する。
好ましいリン光発光化合物は、下記のものである：
Figure 2023517468000073
Figure 2023517468000074
Figure 2023517468000075
Figure 2023517468000076
Figure 2023517468000077
Figure 2023517468000078
Figure 2023517468000079
Figure 2023517468000080
Figure 2023517468000081
Figure 2023517468000082
Figure 2023517468000083
好ましい蛍光発光化合物は、アリールアミンのクラスから選択される。本発明の文脈におけるアリールアミンまたは芳香族アミンは、窒素に直接結合した３つの置換または無置換の芳香族またはヘテロ芳香族環系を含有する化合物を意味するものと理解される。好ましくは、これらの芳香族またはヘテロ芳香族環系のうちの少なくとも１つは縮合環系であり、より好ましくは、少なくとも１４個の芳香族環原子を有する。これらの好ましい例は、芳香族アントラセンアミン、芳香族アントラセンジアミン、芳香族ピレンアミン、芳香族ピレンジアミン、芳香族クリセンアミンまたは芳香族クリセンジアミンである。芳香族アントラセンアミンは、ジアリールアミノ基がアントラセン基に、好ましくは９位において直接結合している化合物を意味するものと理解される。芳香族アントラセンジアミンは、２つのジアリールアミノ基がアントラセン基に、好ましくは９，１０位において直接結合している化合物を意味するものと理解される。芳香族ピレンアミン、ピレンジアミン、クリセンアミンおよびクリセンジアミンも同様に定義され、ここで、ジアリールアミノ基はピレンに、好ましくは１位または１，６位において結合している。さらなる好ましい発光化合物は、インデノフルオレンアミンおよびフルオレンジアミン、ベンゾインデノフルオレンアミンおよびフルオレンジアミン、ジベンゾインデノフルオレンアミンおよびジアミン、ならびに縮合アリール基を有するインデノフルオレン誘導体である。同様に好ましいのは、ピレンアリールアミンである。同様に好ましいのは、ベンゾインデノフルオレンアミン、ベンゾフルオレンアミン、拡張ベンゾインデノフルオレン、フェノキサジン、およびフラン単位またはチオフェン単位に結合しているフルオレン誘導体である。
好ましくは蛍光発光化合物用に有用なマトリックス材料としては、様々な物質クラスの材料が挙げられる。好ましいマトリックス材料は、オリゴアリーレン（たとえば２，２’，７，７’－テトラフェニルスピロビフルオレンもしくはジナフチルアントラセン）、とりわけ縮合芳香族基を含有するオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン（たとえばＤＰＶＢｉもしくはスピロ－ＤＰＶＢｉ）、多脚金属錯体、正孔伝導化合物、電子伝導化合物、とりわけケトン、ホスフィンオキシドおよびスルホキシド、ならびにアトロプ異性体、ボロン酸誘導体またはベンゾアントラセンのクラスから選択される。特に好ましいマトリックス材料は、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセンおよび／もしくはピレンを含むオリゴアリーレンまたはこれらの化合物のアトロプ異性体、オリゴアリーレンビニレン、ケトン、ホスフィンオキシド、ならびにスルホキシドのクラスから選択される。非常に特に好ましいマトリックス材料は、アントラセン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレンおよび／もしくはピレンを含むオリゴアリーレンまたはこれらの化合物のアトロプ異性体のクラスから選択される。本発明の文脈におけるオリゴアリーレンは、少なくとも３つのアリールまたはアリーレン基が互いに結合している化合物を意味すると当然に理解される。
リン光発光化合物用の好ましいマトリックス材料は、本願の化合物に加えて、芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシドまたは芳香族スルホキシドもしくはスルホン、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体、たとえばＣＢＰ（Ｎ，Ｎ－ビスカルバゾリルビフェニル）もしくはカルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、インデノカルバゾール誘導体、アザカルバゾール誘導体、双極性マトリックス材料、シラン、アザボロールもしくはボロン酸エステル、トリアジン誘導体、亜鉛錯体、ジアザシロールもしくはテトラアザシロール誘導体、ジアザホスホール誘導体、架橋カルバゾール誘導体、トリフェニレン誘導体、またはラクタムである。
本発明の電子デバイスの正孔注入もしくは正孔輸送層または電子阻止層において、または電子輸送層において使用できるような好適な電荷輸送材料は、本願の化合物の他に、たとえば、Ｙ．Ｓｈｉｒｏｔａら、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００７、１０７（４）、９５３－１０１０に開示の化合物、または先行技術に従いこれらの層に使用されるような他の材料である。本発明のＯＬＥＤの正孔輸送性層における使用が好ましい材料は、インデノフルオレンアミン誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体、縮合芳香族を含むアミン誘導体、モノベンゾインデノフルオレンアミン、ジベンゾインデノフルオレンアミン、スピロビフルオレンアミン、フルオレンアミン、スピロジベンゾピランアミン、ジヒドロアクリジン誘導体、スピロジベンゾフランおよびスピロジベンゾチオフェン、フェナントレジアリールアミン、スピロトリベンゾトロポロン、メタフェニルジアミン基を持つスピロビフルオレン、スピロビスアクリジン、キサンテンジアリールアミン、ならびにジアリールアミノ基を持つ９，１０－ジヒドロアントラセンスピロ化合物から選択される。
好ましくは正孔注入層、正孔輸送性層、電子阻止層に、および／またはＯＬＥＤの発光層、好ましくはリン光発光層におけるマトリックス材料として使用される正孔輸送性機能を持つ好ましい化合物であって、本願の化合物以外のものを以下に示す。化合物は、構造によって示されるように、非重水素化化合物である。
Figure 2023517468000084
Figure 2023517468000085
Figure 2023517468000086
Figure 2023517468000087
Figure 2023517468000088
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Figure 2023517468000100
Figure 2023517468000101
化合物ＨＴ－１～ＨＴ－１１０が、本発明によるＯＬＥＤにおける使用だけでなく、任意の種類またはスタック設計のＯＬＥＤにおける前述の用途によく適している。化合物ＨＴ－１～ＨＴ－１１０は、それぞれの化合物の下に言及する公開特許出願に開示されているように合成することができる。化合物の使用および特性に関するさらなる情報は、同様にこれらの特許出願に開示されているものを見出すことができる。化合物ＨＴ－１～ＨＴ－１１０は、ＯＬＥＤに使用すると、優れた性能を示し、特に優れた寿命および効率を示す。
好ましくは、本発明のＯＬＥＤは、２つ以上の異なる正孔輸送性層を含む。ここでは、本願による化合物は、正孔輸送性層の１つ以上または全てに使用してもよい。
電子輸送層に使用される材料は、先行技術に従い電子輸送層に電子輸送材料として使用されるような任意の材料であってもよい。とりわけ好適なのは、アルミニウム錯体、たとえばＡｌｑ３、ジルコニウム錯体、たとえばＺｒｑ４、リチウム錯体、たとえばＬｉｑ、ベンゾイミダゾール誘導体、トリアジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピリジン誘導体、ピラジン誘導体、キノキサリン誘導体、キノリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、芳香族ケトン、ラクタム、ボラン、ジアザホスホール誘導体およびホスフィンオキシド誘導体である。
電子デバイスの好ましいカソードは、低い仕事関数を有する金属、金属合金、または様々な金属、たとえばアルカリ土類金属、アルカリ金属、主族金属もしくはランタノイド（たとえばＣａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｙｂ、Ｓｍなど）で構成される多層構造である。加えて好適なのは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属と銀で構成される合金、たとえばマグネシウムと銀で構成される合金である。多層構造の場合、言及した金属に加え、比較的高い仕事関数を有するさらなる金属、たとえばＡｇまたはＡｌを使用することも可能であり、その場合、金属の組み合わせ、たとえばＣａ／Ａｇ、Ｍｇ／ＡｇまたはＢａ／Ａｇなどが一般に使用される。高誘電率を有する材料の薄い中間層を金属製カソードと有機半導体との間に導入することが好ましいこともある。この目的のために有用な材料の例は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属フッ化物に加え、対応する酸化物または炭酸塩（たとえばＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＦ２、ＭｇＯ、ＮａＦ、ＣｓＦ、Ｃｓ２ＣＯ３など）である。この目的のために、キノリン酸リチウム（ＬｉＱ）を使用することも可能である。この層の層厚は、好ましくは０．５乃至５ｎｍである。
好ましいアノードは、高い仕事関数を有する材料である。好ましくは、アノードは対真空で４．５ｅＶを超える仕事関数を有する。第一に、高い酸化還元電位を有する金属がこの目的のために好適であり、たとえばＡｇ、ＰｔまたはＡｕである。第二に、金属／金属酸化物電極（たとえばＡｌ／Ｎｉ／ＮｉＯｘ、Ａｌ／ＰｔＯｘ）が好ましいこともある。用途によっては、有機材料の照射（有機ソーラーセル）または光の放出（ＯＬＥＤ、Ｏ－レーザー）を可能にするため、電極の少なくとも一方が透明または部分的に透明である必要がある。ここでは、好ましいアノード材料は、導電性混合金属酸化物である。インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）またはインジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）が特に好ましい。さらに、導電性のドープされた有機材料、とりわけ導電性のドープされたポリマーが好ましい。加えて、アノードはまた、２つ以上の層、たとえばＩＴＯの内層と、金属酸化物、好ましくは酸化タングステン、酸化モリブデンまたは酸化バナジウムの外層からなっていてもよい。
デバイスは適切に構造化され（用途に応じ）、接点が接続され、水および空気による損傷効果を排除するため、最終的に密閉される。
好ましい態様において、電子デバイスは、１つ以上の層が、昇華法によりコーティングされることを特徴とする。この場合、材料は、真空昇華系において、１０－５ｍｂａｒ未満、好ましくは１０－６ｍｂａｒ未満の初期圧力で蒸着により付与される。ただし、この場合、初期圧力をさらに低く、たとえば１０－７ｍｂａｒ未満とすることも可能である。
同様に、１つ以上の層がＯＶＰＤ（有機気相堆積）法により、またはキャリアガス昇華の助けを借りてコーティングされることを特徴とする電子デバイスが好ましい。この場合、材料は、１０－５ｍｂａｒ乃至１ｂａｒの圧力で付与される。この方法の特殊なケースがＯＶＪＰ（有機蒸気ジェット印刷）法であり、この方法では、材料がノズルにより直接付与され、したがって構造化される（たとえばＭ．Ｓ．Ａｒｎｏｌｄら、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２００８、９２、０５３３０１）。
加えて、１つ以上の層が溶液から、たとえばスピンコーティングにより、または任意の印刷法、たとえばスクリーン印刷、フレキソ印刷、ノズル印刷もしくはオフセット印刷であるが、より好ましくはＬＩＴＩ（光誘起熱イメージング、熱転写印刷）もしくはインクジェット印刷により生成されることを特徴とする電子デバイスが好ましい。この目的のためには、可溶性の化合物が必要である。高い溶解度は、化合物の好適な置換により実現することができる。
本発明の電子デバイスは、１つ以上の層を溶液から付与し、１つ以上の層を昇華法により付与することによって製造されることがさらに好ましい。
本発明によると、本願による１種以上の化合物を含む電子デバイスは、ディスプレイにおいて、照明用途における光源として、ならびに医療および／または美容用途における光源として、使用することができる。
［例］
Ａ）合成例
一般的な重水素化プロトコル
化合物を重水（９９％重水素原子）とトルエン－ｄ８（９９％重水素原子）の混合物に溶解させ、触媒としての乾式白金担持カーボン（５％）の存在下、圧力下で１６０℃に９６時間加熱する。反応混合物を冷却した後、相を分離し、水相をテトラヒドロフランとトルエンの混合物で２回抽出する。再度合わせた有機相を塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過する。溶媒を真空中で除去して、粗重水素化化合物を固体として得る。化合物を抽出、結晶化および昇華によりさらに精製する。
例１．Ｎ－［（２，２’，３，３’，４’，５，５’，６，６’－２Ｈ９）－［１，１’－ビフェニル］－４－イル］－Ｎ－｛４－［（３，４，５，１０，１１，１２，１３－２Ｈ７）－８－オキサトリシクロ［７．４．０．０２，７］トリデカ－１（１３），２（７），３，５，９，１１－ヘキサエン－６－イル］（２，３，５，６－２Ｈ４）フェニル｝（１，１’，２，２’，３，３’，４，４’，５，５’，６，６’，７，７’，８’－２Ｈ１５）－９，９’－スピロビ［フルオレン］－８－アミン
Figure 2023517468000102
一般的な重水素化プロトコルに従い、Ｎ－｛［１，１’－ビフェニル］－４－イル｝－Ｎ－（４－｛８－オキサトリシクロ［７．４．０．０２，７］トリデカ－１（１３），２（７），３，５，９，１１－ヘキサエン－６－イル｝フェニル）－９，９’－スピロビ［フルオレン］－８－アミン（２３．１ｇ、３１．８ｍｍｏｌ）、トルエン－Ｄ８（２３１ｇ、２．３１ｍｏｌ）、重水（１３００ｇ、６４．９ｍｏｌ）および乾式白金担持カーボン（５％）（３０ｇ）から、２３．５ｇの粗生成物が生成される。粗生成物をヘプタンとトルエン（４：１）の混合物で２回抽出し、２回昇華させることでさらに精製して、９９．９％を超える純度の表題化合物５．３ｇを得る。ＨＰＬＣ－ＭＳにより実体を確認する。
例２．Ｎ，Ｎ－ビス［（２，２’，３，３’，４’，５，５’，６，６’－２Ｈ９）－［１，１’－ビフェニル］－４－イル］（１，１’，２，２’，３，３’，４，４’，５，５’，６，６’，７，７’，８’－２Ｈ１５）－９，９’－スピロビ［フルオレン］－８－アミン
Figure 2023517468000103
一般的な重水素化プロトコルに従い、Ｎ，Ｎ－ビス（｛［１，１’－ビフェニル］－４－イル｝）－９，９’－スピロビ［フルオレン］－８－アミン（２５．０ｇ、３９．３ｍｍｏｌ）、トルエン－Ｄ８（２５０ｇ、２．５０ｍｏｌ）、重水（１２３０ｇ、６１．４ｍｏｌ）および乾式白金担持カーボン（５％）（３０ｇ）から、２０．８ｇの粗生成物が生成される。粗生成物をヘプタンとトルエン（３：２）の混合物で抽出し、トルエンから結晶化させ、２回昇華させることでさらに精製して、９９．９％を超える純度の表題化合物７．４ｇを得る。ＨＰＬＣ－ＭＳにより実体を確認する。
例３．Ｎ－｛４－［（３，４，５，１０，１１，１２，１３－２Ｈ７）－８－オキサトリシクロ［７．４．０．０２，７］トリデカ－１（１３），２，４，６，９，１１－ヘキサエン－６－イル］（２，３，５，６－２Ｈ４）フェニル｝－Ｎ－｛４－［（３，４，５，１０，１１，１２，１３－２Ｈ７）－８－オキサトリシクロ［７．４．０．０２，７］トリデカ－１（９），２（７），３，５，１０，１２－ヘキサエン－６－イル］（２，３，５，６－２Ｈ４）フェニル｝（１，１’，２，２’，３，３’，４，４’，５，５’，６，６’，７，７’，８’－２Ｈ１５）－９，９’－スピロビ［フルオレン］－８－アミン
Figure 2023517468000104
一般的な重水素化プロトコルに従い、Ｎ－（４－｛８－オキサトリシクロ［７．４．０．０２，７］トリデカ－１（１３），２，４，６，９，１１－ヘキサエン－６－イル｝フェニル）－Ｎ－（４－｛８－オキサトリシクロ［７．４．０．０２，７］トリデカ－１（９），２（７），３，５，１０，１２－ヘキサエン－６－イル｝フェニル）－９，９’－スピロビ［フルオレン］－８－アミン（１９．９ｇ、２４．４ｍｍｏｌ）、トルエン－Ｄ８（２００ｇ、２．００ｍｏｌ）、重水（２０２０ｇ、１００．９ｍｏｌ）および乾式白金担持カーボン（５％）（２５ｇ）から、１９．５ｇの粗生成物が生成される。粗生成物をヘプタンとトルエン（４：１）の混合物で抽出し、ヘプタンから結晶化させ、酢酸エチルから２回結晶化させ、トルエンから結晶化させ、最後に高真空下で４回昇華させることによりさらに精製して、９９．９％を超える純度の表題化合物５．７ｇを得る。ＨＰＬＣ－ＭＳにより実体を確認する。
さらなる重水素化スピロ－ビスアリールアミン誘導体の合成を同様に行うことができる。収率は、何れの場合も４０％乃至９０％である。
Figure 2023517468000105
Figure 2023517468000106
Figure 2023517468000107
Figure 2023517468000108
Figure 2023517468000109
Figure 2023517468000110
Figure 2023517468000111
Figure 2023517468000112
Figure 2023517468000113
Figure 2023517468000114
Figure 2023517468000115
Figure 2023517468000116
Figure 2023517468000117
Figure 2023517468000118
Figure 2023517468000119
Figure 2023517468000120
Ｂ）デバイス例
Ｂ－１）一般的製造および特性評価方法
本願による化合物を含むＯＬＥＤを、下記の一般的方法によって調製する：使用する基板は、厚さ５０ｎｍの構造化されたＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）でコーティングしたガラスプレートである。ＯＬＥＤは、下記の層構造を有する：基板／正孔注入層（ＨＩＬ）／正孔輸送層（ＨＴＬ）／電子阻止層（ＥＢＬ）／発光層（ＥＭＬ）／電子輸送層（ＥＴＬ）／電子注入層（ＥＩＬ）および最後にカソード。カソードは、厚さ１００ｎｍのアルミニウム層により形成される。ＯＬＥＤの具体的なデバイス設定を表１に示し、ＯＬＥＤの様々な層の材料を表３に示す。
材料は全て、真空チャンバにおいて熱蒸着によって付与される。ここでは、発光層は常に、少なくとも１種のマトリックス材料（ホスト材料）と、マトリックス材料または複数のマトリックス材料と特定の体積割合で共蒸着により混合される発光ドーパント（発光体）からなる。ここで、たとえばＨ：ＳＥＢ（５％）のような表現は、材料Ｈが９５％の体積割合で層中に存在し、ＳＥＢが５％の体積割合で層中に存在することを意味する。同様に、他の層も、２種以上の材料の混合物からなっていてもよい。
ＯＬＥＤは、標準的な方法によって特性評価される。この目的のため、エレクトロルミネッセンススペクトルと、ランバート発光特性を仮定する電流／電圧／光束密度特性線（ＩＵＬ特性線）から計算される光束密度の関数としての外部量子効率（ＥＱＥ、パーセント単位で測定）、および寿命を判定する。ＥＱＥ＠１０ｍＡ／ｃｍ２という表現は、１０ｍＡ／ｃｍ２の作動電流密度での外部量子効率を表す。ＬＴ８０＠６０ｍＡ／ｃｍ２は、いかなる加速因子も使用することなく、６０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で、ＯＬＥＤがたとえば５０００ｃｄ／ｍ２の初期輝度から初期強度の８０％、即ち、４０００ｃｄ／ｍ２に低下するまでの寿命である。
Ｂ－２）青色蛍光ＯＬＥＤのＥＢＬにおける化合物の使用
本願による化合物ＨＴＭ－１～ＨＴＭ－３を、以下に表１に示すように、青色蛍光ＯＬＥＤスタックのＥＢＬに使用する。
Figure 2023517468000121
このようなデバイス設定において、以下の表に示すように、化合物を用いてＥＱＥ、寿命および電圧に関して非常に良好な結果が得られる。
Figure 2023517468000122
他のスタック設計、たとえば緑色または赤色リン光発光層を含むスタックに本願による化合物を使用しても、同様の結果を得ることができる。
Figure 2023517468000123
Figure 2023517468000124

Claims (19)

  1. 式（Ｉ）または（ＩＩ）
    Figure 2023517468000125
     （式中、下記が可変基に適用される：
    Ｇは、式（Ｇ－１）または（Ｇ－２）
    Figure 2023517468000126
     による基であり、
    式中、点線は、式（Ｉ）または（ＩＩ）の残部への結合であり、点線は、式（Ｇ－１）および（Ｇ－２）において＃印を付けた位置のうちの１つにおいて結合しており、基Ｒ１が、式（Ｇ－１）および（Ｇ－２）の芳香族環上の全てのフリーの位置に結合しており；
    式（Ｇ－１）および（Ｇ－２）におけるベンゼン環のそれぞれは、環Ａａ～Ａｉ：
    Figure 2023517468000127
     （式中、＊印を付けた位置は、式（Ｇ－１）または（Ｇ－２）の基の残部に対する結合点であり、
    Ｗ１は、Ｃ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｎ（Ｒ１）、Ｓ、Ｏ、ＳｅまたはＣ＝Ｏを表し；
    Ｖ１は、ＣＲ１またはＮを表し；
    Ｒ１１～Ｒ１８は、Ｒ１であると定義される）
    のうちの１つと任意に交換されており；
    Ｌ１は、基Ｒ２で置換されている、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、または基Ｒ２で置換されている、５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系であり；
    Ａｒ１は、それぞれの出現において同一にまたは異なって、基Ｒ３で置換されている、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および基Ｒ３で置換されている、５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；
    Ａｒ２は、それぞれの出現において同一にまたは異なって、基Ｒ３で置換されている、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および基Ｒ３で置換されている５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；
    Ｅは、単結合、またはＣ（Ｒ４）２、Ｓｉ（Ｒ４）２、ＮＲ４、ＯおよびＳから選択される２価基であり；
    Ｔは、それぞれの出現において同一にまたは異なって、単結合、またはＣ（Ｒ４）２、Ｓｉ（Ｒ４）２、ＮＲ４、ＯおよびＳから選択される２価基であり；
    ｎは、０または１であり、ここで、ｎ＝０の場合、基Ｌ１は存在せず、基ＧとＮ原子は直接連結されており；
    Ｒ０は、それぞれの出現において同一にまたは異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｎ（Ｒ５）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）２、ＯＲ５、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ５、１～２０個のＣ原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個のＣ原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個のＣ原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２つのラジカルＲ０は、互いに連結されて環を形成してもよく；ここで、前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記芳香族およびヘテロ芳香族環系は、ラジカルＲ５により置換されており、前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ２基は、各場合において－Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ５、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５－、ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよく；
    Ｒ１は、それぞれの出現において同一にまたは異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｎ（Ｒ５）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）２、ＯＲ５、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ５、１～２０個のＣ原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個のＣ原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個のＣ原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のラジカルＲ１は、互いに連結されて環を形成してもよく；ここで、前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記芳香族およびヘテロ芳香族環系は、ラジカルＲ５により置換されており、前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ２基は、各場合において－Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ５、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５－、ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよく；
    Ｒ２は、それぞれの出現において同一にまたは異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｎ（Ｒ５）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）２、ＯＲ５、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ５、１～２０個のＣ原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個のＣ原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個のＣ原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のラジカルＲ２は、互いに連結されて環を形成してもよく；ここで、前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記芳香族およびヘテロ芳香族環系は、ラジカルＲ５により置換されており、前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ２基は、各場合において－Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ５、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５－、ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよく；
    Ｒ３は、それぞれの出現において同一にまたは異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｎ（Ｒ５）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）２、ＯＲ５、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ５、１～２０個のＣ原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個のＣ原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個のＣ原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のラジカルＲ３は、互いに連結されて環を形成してもよく；ここで、前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記芳香族およびヘテロ芳香族環系は、ラジカルＲ５により置換されており、前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ２基は、各場合において－Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ５、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５－、ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよく；
    Ｒ４は、それぞれの出現において同一にまたは異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｎ（Ｒ５）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）２、ＯＲ５、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ５、１～２０個のＣ原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個のＣ原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個のＣ原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のラジカルＲ４は、互いに連結されて環を形成してもよく；ここで、前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記芳香族およびヘテロ芳香族環系は、ラジカルＲ５により置換されており、前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ２基は、各場合において－Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ５、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５－、ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよく；
    Ｒ５は、それぞれの出現において同一にまたは異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ６）３、Ｎ（Ｒ６）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）２、ＯＲ６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ６、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ６、１～２０個のＣ原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個のＣ原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個のＣ原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のラジカルＲ５は、互いに連結されて環を形成してもよく；ここで、前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記芳香族およびヘテロ芳香族環系は、ラジカルＲ６により置換されており、前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ２基は、各場合において－Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６－、ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよく；
    Ｒ６は、それぞれの出現において同一にまたは異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、１～２０個のＣ原子を有するアルキル基、６～４０個のＣ原子を有する芳香族環系、または５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のラジカルＲ６は、互いに連結されて環を形成してもよく；前記アルキル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、ＦおよびＣＮから選択される１つ以上のラジカルにより置換されていてもよく；
    ここで、式（Ｉ）において、３つの基－Ａｒ１、－Ａｒ１および－［Ｌ１］ｎ－Ｇのそれぞれが、芳香族またはヘテロ芳香族環に結合している少なくとも１個のＤ原子を含み；
    ここで、式（ＩＩ）において、３つの基－Ａｒ２、－Ａｒ２および－［Ｌ１］ｎ－Ｇのそれぞれが、芳香族またはヘテロ芳香族環に結合している少なくとも１個のＤ原子を含む）
    の化合物。
  2. モノアミンであることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  3. １個以上の重水素原子を含み水素原子を含まないことを特徴とする、請求項１または２に記載の化合物。
  4. Ｇが、式（Ｇ－１）による基であることを特徴とする、請求項１～３の何れか１項に記載の化合物。
  5. Ｇが、式（Ｇ－１－１－１）
    Figure 2023517468000128
     （式中、点線は、式（Ｉ）または（ＩＩ）の残部への結合であり、基Ｒ１が、式（Ｇ－１－１－１）の芳香族環上の全てのフリーの位置に結合している）
    に合致することを特徴とする、請求項１～４の何れか１項に記載の化合物。
  6. Ｒ１が、それぞれの場合においてＤであることを特徴とする、請求項５に記載の化合物。
  7. Ｌ１が、ラジカルＲ２で置換されている、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレンおよびフルオレンから誘導される２価基から選択されることを特徴とする、請求項１～６の何れか１項に記載の化合物。
  8. ｎが０であることを特徴とする、請求項１～７の何れか１項に記載の化合物。
  9. 基Ａｒ１が、同一にまたは異なって、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、ナフチル、フルオレニル、特に９，９’－ジメチルフルオレニルおよび９，９’－ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、スピロビフルオレニル、インデノフルオレニル、インデノカルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾ縮環ジベンゾフラニル、ベンゾ縮環ジベンゾチオフェニル、ナフチルで置換されているフェニル、フルオレニルで置換されているフェニル、スピロビフルオレニルで置換されているフェニル、ジベンゾフラニルで置換されているフェニル、ジベンゾチオフェニルで置換されているフェニル、カルバゾリルで置換されているフェニル、ピリジルで置換されているフェニル、ピリミジルで置換されているフェニル、ならびにトリアジニルで置換されているフェニルから選択され、ここで、前記基が、それぞれラジカルＲ３で置換されていることを特徴とする、請求項１～８の何れか１項に記載の化合物。
  10. 式（ＩＩ）の基
    Figure 2023517468000129
     が、下記式：
    Figure 2023517468000130
    Figure 2023517468000131
    Figure 2023517468000132
     （式中、点線は、式（ＩＩ）の残部への結合であり、前記基は、好ましくは完全に重水素化されている）
    から選択されることを特徴とする、請求項１～９の何れか１項に記載の化合物。
  11. Ｒ１がＤであるか、Ｒ１が完全に重水素化されていることを特徴とする、請求項１～１０の何れか１項に記載の化合物。
  12. 式（Ｉ）および（ＩＩ）が、式（Ｉ－１－１）および（ＩＩ－１－１）
    Figure 2023517468000133
     （式中、可変基は請求項１～１１の何れか１項に定義した通りであり、スピロビフルオレン上の全てのフリーの位置は、基Ｒ５で置換されている）
    に合致することを特徴とする、請求項１～１１の何れか１項に記載の化合物。
  13. 材料であって、請求項１～１２の何れか１項に記載の化合物が９０重量％を超える純度で前記材料中に存在することを特徴とする、材料。
  14. 請求項１～１２の何れか１項に記載の重水素化アリールアミン、重水素化ヘテロアリールアミンまたは重水素化カルバゾールを調製するための方法であって、白金触媒と重水素源とを用いた処理により、アリールアミン、ヘテロアリールアミンまたはカルバゾールが、１個以上のＨ原子のＤ原子との交換を受けることを特徴とする、方法。
  15. 請求項１～１２の何れか１項に記載の式（Ｉ）または（ＩＩ）の１種以上の化合物を含むオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーであって、前記ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーへの結合が、式（Ｉ）または（ＩＩ）においてＲ０、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４により置換されている任意所望の位置に局在していてもよい、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー。
  16. 請求項１～１２の何れか１項に記載の少なくとも１種の化合物、または請求項１５に記載の少なくとも１種のポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマーと、少なくとも１種の溶媒とを含む、調合物。
  17. 請求項１～１２の何れか１項に記載の少なくとも１種の化合物、または請求項１５に記載の少なくとも１種のポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマーを含む、電子デバイス。
  18. 前記電子デバイスが、アノード、カソード、および少なくとも１つの発光層を含む有機エレクトロルミネッセントデバイスであり、正孔輸送層、電子阻止層または正孔注入層である前記デバイスの少なくとも１つの有機層が前記少なくとも１種の化合物を含むことを特徴とする、請求項１７に記載の電子デバイス。
  19. 請求項１～１２の何れか１項に記載の化合物、または請求項１５に記載のポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマーの、電子デバイスにおける使用。
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