WO2024002629A1 - Verbindungen für elektronische vorrichtungen - Google Patents

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WO2024002629A1
WO2024002629A1 PCT/EP2023/065029 EP2023065029W WO2024002629A1 WO 2024002629 A1 WO2024002629 A1 WO 2024002629A1 EP 2023065029 W EP2023065029 W EP 2023065029W WO 2024002629 A1 WO2024002629 A1 WO 2024002629A1
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WO
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aromatic ring
groups
ring systems
carbon atoms
radicals
Prior art date
Application number
PCT/EP2023/065029
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English (en)
French (fr)
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Rouven LINGE
Elvira Montenegro
Jens ENGELHART
Teresa Mujica-Fernaud
Original Assignee
Merck Patent Gmbh
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Publication date
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    • H—ELECTRICITY
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    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers

Definitions

  • the present application relates to aromatic amines which have certain aromatic or heteroaromatic ring systems on the amine nitrogen atom.
  • the compounds are suitable for use in electronic devices.
  • Electronic devices in the sense of this application are understood to mean so-called organic electronic devices, which contain organic semiconductor materials as functional materials. In particular, this refers to OLEDs (organic electroluminescent devices).
  • OLEDs organic electroluminescent devices.
  • the term OLEDs refers to electronic devices that have one or more layers containing organic compounds and emit light when electrical voltage is applied.
  • the structure and general operating principle of OLEDs are known to those skilled in the art. There is great interest in improving performance data in electronic devices, particularly OLEDs. No completely satisfactory solution has yet been found on these points.
  • Emission layers and layers with hole-transporting functions have a major influence on the performance data of electronic devices.
  • New compounds are still being sought for use in these layers, in particular hole-transporting compounds and compounds that can serve as hole-transporting matrix material, in particular for phosphorescent emitters, in an emitting layer.
  • compounds are particularly sought that have a high glass transition temperature, high stability and high conductivity for holes.
  • a high stability of the connection is a prerequisite for achieving a long service life of the electronic device.
  • a sufficiently low sublimation temperature is of interest and preferred in order to produce electronic devices containing the compound using vapor deposition methods to be able to produce.
  • a sufficiently high HOMO of the compounds is of interest and preferred.
  • triarylamine compounds such as spirobifluorenamines and fluorenamines are known in the prior art as hole-transporting materials and hole-transporting matrix materials for electronic devices.
  • aromatic amines according to the formulas below, which are characterized in that they have certain aromatic or heteroaromatic ring systems on the amine nitrogen atom, are ideal for use in electronic devices.
  • the connections lead to long service life, high efficiency and low operating voltage of the devices.
  • the compounds found preferably have a high glass transition temperature, high stability, a low sublimation temperature, good solubility, good synthetic accessibility, a sufficiently high HOMO and a high conductivity for holes.
  • the subject of the present application is an electronic device containing an anode, cathode, an emitting layer, and a layer containing a compound of formula (I) which is arranged between the anode and the emitting layer,
  • G is a group according to formula (G), which is bound to the rest of formula (I) via one of the free positions on the benzene rings, whereby the other free positions on the benzene rings each have a radical R 1 are substituted;
  • X 1 is O or S;
  • X 2 is C(R 2 ) 2 or Si(R 2 ) 2 ;
  • X 3 is C(R 2 ) 2 or Si(R 2 ) 2 ;
  • Ar L is an aromatic ring system with 6 to 40 aromatic ring atoms substituted with R 3 radicals or a heteroaromatic ring system with 5 to 40 aromatic ring atoms substituted with R 3 radicals;
  • Ar _ _ _ _ Ar 2 can optionally be connected to one another via a bond or a group E;
  • an aryl group is understood to mean either a single aromatic cycle, i.e. benzene, or a fused aromatic polycycle, for example naphthalene, phenanthrene or anthracene.
  • a fused aromatic polycycle consists of two or more individual aromatic cycles condensed together. Condensation between cycles means that the cycles share at least one edge with each other.
  • An aryl group in the context of this invention contains 6 to 40 aromatic ring atoms.
  • One Heteroaryl group in the context of this invention contains 5 to 40 aromatic ring atoms, at least one of which represents a heteroatom.
  • the heteroatoms of the heteroaryl group are preferably selected from N, O and S.
  • An aryl or heteroaryl group, which can each be substituted with the above-mentioned radicals is understood to mean, in particular, groups which are derived from benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, Dihydropyrene, chrysene, perylene, triphenylene, fluoranthene, benzanthracene, benzophenanthrene, tetracene, pentacene, benzopyrene, furan, benzofuran, isobenzofuran, dibenzofuran, thiophene, benzothiophene, isobenzothiophene, dibenzothiophene, pyrrole, indole, is
  • heteroatoms of the heteroaromatic ring system are preferably selected from N, O and S.
  • the terms “heteroaromatic ring system” and “aromatic ring system” according to the definition of the present application therefore differ from each other in that an aromatic ring system cannot have a heteroatom as a ring atom, while a heteroaromatic ring system must have at least one heteroatom as a ring atom.
  • This heteroatom may exist as a ring atom of a non-aromatic heterocyclic ring or as a ring atom of an aromatic heterocyclic ring.
  • any aryl group is included in the term “aromatic ring system” and each heteroaryl group is included in the term “heteroaromatic ring system”.
  • An aromatic ring system with 6 to 40 aromatic ring atoms or a heteroaromatic ring system with 5 to 40 aromatic ring atoms is understood to mean in particular groups that are derived from the groups mentioned above under aryl groups and heteroaryl groups as well as from biphenyl, terphenyl, quaterphenyl, fluorene, spirobifluorene, Dihydrophenanthrene, dihydropyrene, tetrahydropyrene, indenofluorene, truxene, isotruxene, spirotruxene, spiroisotruxene, indenocarbazole, or combinations of these groups.
  • alkoxy or thioalkyl group with 1 to 20 carbon atoms in which individual H atoms or CH 2 groups can also be substituted by the groups mentioned above in the definition of the radicals, preference is given to methoxy, trifluoromethoxy, ethoxy, n- Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy, n-Pentoxy, s-Pentoxy, 2-Methyl-butoxy, n-Hexoxy, Cyclohexyloxy, n-Heptoxy, Cycloheptyloxy, n- Octyloxy, cyclooctyloxy, 2-ethylhexyloxy, pentafluorethoxy, 2,2,2-trifluorethoxy, methylthio, ethylthio, n-propylthio, i-propylthio, n-butylthio, i-buty
  • the wording that two or more radicals can form a ring together is intended to mean, among other things, that the two radicals are linked to one another by a chemical bond.
  • the above-mentioned formulation should also be understood to mean that in the event that one of the two radicals represents hydrogen, the second radical binds to the position to which the hydrogen atom was bonded, forming a ring.
  • X 1 is equal to O.
  • X 2 and X 3 are each equal to C(R 2 ) 2 .
  • X 1 is equal to O
  • X 2 and X 3 are each equal to C(R 2 ) 2 .
  • the index n 0.
  • the index n 1.
  • Ar 1 and Ar 2 are chosen the same or differently in each occurrence from aromatic ring systems with 6 to 25 aromatic ring atoms, which have radicals R 4 are substituted, and heteroaromatic ring systems with 5 to 25 aromatic ring atoms which are substituted with radicals R 4 .
  • Ar 1 and Ar 2 are preferably chosen identically or differently from the following formulas:
  • the dashed line represents the bond to the nitrogen atom and where the groups at the positions shown unsubstituted can be substituted with radicals R 4 , and preferably in those shown unsubstituted Positions only have H.
  • Some of the Ar-1 to Ar-276 groups shown also contain one or more R 4 residues. It is preferred that at least one of the groups Ar 1 and Ar 2 is an aromatic ring system with at least 12 aromatic ring atoms, which is substituted with radicals R 4 . According to a preferred embodiment, Ar 1 and Ar 2 are not connected to one another via a bond or a group E.
  • R 1 is particularly preferably chosen the same or differently for each occurrence from H, D, straight-chain alkyl groups with 1 to 20 carbon atoms, branched or cyclic alkyl groups with 3 to 20 carbon atoms, aromatic ring systems with 6 to 40 aromatic ring atoms, and heteroaromatic ones Ring systems with 5 to 40 aromatic ring atoms; where the alkyl groups mentioned, the aromatic ring systems mentioned and the heteroaromatic ring systems mentioned are each substituted with radicals R 5 . Most preferably, R 1 is H.
  • R 2 is chosen the same or differently for each occurrence from straight-chain alkyl groups with 1 to 20 carbon atoms and branched or cyclic alkyl groups with 3 to 20 carbon atoms. Most preferably, R 2 is methyl.
  • R 3 is particularly preferably chosen the same or differently for each occurrence from H, D, straight-chain alkyl groups with 1 to 20 carbon atoms, branched or cyclic alkyl groups with 3 to 20 carbon atoms, aromatic ring systems with 6 to 40 aromatic ring atoms, and heteroaromatic ones Ring systems with 5 to 40 aromatic ring atoms; where the alkyl groups mentioned are mentioned aromatic ring systems and the mentioned heteroaromatic ring systems are each substituted with radicals R 5 .
  • R 5 is particularly preferably chosen the same or differently for each occurrence from H, D, straight-chain alkyl groups with 1 to 20 carbon atoms, branched or cyclic alkyl groups with 3 to 20 carbon atoms, aromatic ring systems with 6 to 40 aromatic ring atoms, and heteroaromatic ring systems with 5 to 40 aromatic ring atoms; where the alkyl groups mentioned, the aromatic ring systems mentioned and the heteroaromatic ring systems mentioned are each substituted with radicals R 6 .
  • R 6 is preferably equal to H.
  • Preferred embodiments of the formulas (G-1) to (G-6) are shown below:
  • formula (G) which are otherwise defined as formula (G) above.
  • formulas (G-1-1) and (G-1-2) are particularly preferred, especially formula (G-1-1).
  • Preferred embodiments of formula (I) correspond to the following formulas:
  • X 2 and X 3 are each equal to C(R 2 ) 2 .
  • X 1 is very particularly preferably equal to O.
  • Preferred embodiments of formulas (I-1) to (I-4) correspond to the following formulas:
  • formula (I) corresponds to one of the formulas (I-1) and (I-3), in particular formula (I-1).
  • formula (I) corresponds to one of the formulas (I-1-A) and (I-3-A), in particular formula (I-1-A).
  • Preferred embodiments of formula (I-1) correspond to
  • formulas (I-2-1), (I-2-3) and (I-2-4) are particularly preferred.
  • Particularly preferred embodiments of the formulas (I-2-1) to (I-2-4) are the following formulas:
  • formula (I-2-1-A) is particularly preferred.
  • Preferred embodiments of formula (I-3) correspond to the following formulas:
  • formulas (I-4-1), (I-4-2) and (I-4-4) are particularly preferred.
  • Formula (I-4-1) is particularly preferred.
  • formula (I) corresponds to formula (I-4-3).
  • Preferred embodiments of the formulas (I-4-1) to (I-4-4) correspond to the following formulas:
  • formulas (I-4-1-A), (I-4-2-A) and (I-4-4-A) are particularly preferred, and the formula (I-4-1) is particularly preferred -A).
  • formula (I) corresponds to formula (I-4-3-A).
  • formula (I) corresponds to one of the formulas (I-1-1), (I-1-2), (I-1-3), (I-1-4), (I-3-1 ), (I-3-2), (I-4-1), (I-4-2) and (I-4-4).
  • formula (I) corresponds to one of the formulas (I-2-1) and (I-2-2), in particular the formulas (I-2-1-A) and (I-2-2- A).
  • formula (I) corresponds to one of the formulas (I-1-1), (I-1-2), (I-1-3), (I-1-4), (I-3-1 ), (I-3-2).
  • formula (I) corresponds to one of the formulas (I-4-1), (I-4-2) and (I-4-4), with formula (I-4-1) being preferred, in particular one Formula (I-4-1-A), (I-4-2-A) and (I-4-4-A), with formula (I-4-1-A) being preferred, and wherein at least one of Conditions a) and b) apply: a) R 2 is chosen the same or differently for each occurrence from straight-chain alkyl groups with 1 to 20 carbon atoms and branched or cyclic alkyl groups with 3 to 20 carbon atoms; where two or more radicals R 2 can be linked together and can form a ring; where the alkyl groups mentioned are each substituted with radicals R 5 ; and where one
  • both conditions a) and b) are present.
  • Such compounds are particularly well suited for use in a hole-transporting layer, which is also referred to as a “common layer” in the terminology of those skilled in the art, and which does not directly adjoin the emitting layer, but which adjoins another hole-transporting layer on the anode side, which in turn adjoins the emitting layer on the anode side.
  • G is a group according to formula (G) which is bonded to the rest of formula (I) via one of the free positions on the benzene rings, where the other free positions on the benzene rings are each substituted with a radical R 1 ;
  • X 1 is O or S;
  • X 2 is C(R 2 ) 2 ;
  • X 3 is C(R 2 ) 2 ;
  • Ar L is selected from phenyl, biphenyl, naphthyl and fluorenyl, each of which is substituted with radicals R 3 ;
  • Ar 1 , Ar 2 is, identically or differently, an aromatic ring system with 6 to 40 aromatic ring atoms, which is substituted with radicals R 4 , or a heteroaromatic ring system with 5 to 25 aromatic ring atoms, which is substituted with radicals R 4 ;
  • R 1 is chosen the same or differently for each occurrence from H, D, straight-chain alky
  • the compounds according to formula (I) can be prepared using the synthesis methods described below. The person skilled in the art can modify these within the scope of his general specialist knowledge in order to produce further compounds according to the application which cannot be produced directly using the methods shown below.
  • the compounds of formula (I) can be prepared using different synthetic routes, which are explained in more detail below.
  • Scheme 1 a first variant (Scheme 1), a benzene derivative that has two carboxylic acid ester groups, a dibenzofuran or dibenzothiophene group and a halogen atom as substituents is mixed with a benzene derivative that has an amino group and a boronic acid as substituents in a Suzuki reaction coupled (a)).
  • Organometallic is then added to the carbonyl group of the carbon ester groups, preferably magnesium organyl in a Grignard reaction (b)).
  • Tertiary alcohol groups are formed on the benzene rings.
  • these are cyclized under acidic conditions, so that the indenofluorenyl structure is formed (c)).
  • Scheme 1 X is equal to O or S, Ar L and n, as well as Ar 1 and Ar 2 are as defined above.
  • Hal is Cl, Br or I, preferably Cl.
  • R is an organic residue.
  • steps a) to c) are carried out as shown above in Scheme 1, except that instead of amine-substituted phenyl, halogen-substituted phenyl is used in step a).
  • a Suzuki coupling reaction with a group Ar 1 Ar 2 N-Ar L -B(OR) 2 or a Buchwald coupling reaction with a group Ar 1 Ar 2 NH is carried out (d)).
  • Scheme 2 X is equal to O or S
  • Ar L and n, as well as Ar 1 and Ar 2 are as defined above.
  • Hal is Cl, Br or I, preferably Cl.
  • R is an organic residue.
  • steps a) to c) are carried out as shown above in Scheme 1, except that unsubstituted phenyl is used in step a) instead of amine-substituted phenyl.
  • a borylation (d)) is carried out, followed by a Suzuki coupling with a compound Ar 1 Ar 2 N-Ar L -Hal (e)).
  • X, Ar L and n, as well as Ar 1 and Ar 2 are as defined above.
  • Hal is Cl, Br or I, preferably Cl.
  • R is an organic radical.
  • the synthesis is preferably carried out according to an alternative variant 4 (Scheme 4). This is based on a fluorenyl derivative that has two halogen atoms on one of its benzene rings.
  • step a) This is reacted (step a)) in a Suzuki or Buchwald reaction with a compound Ar 1 Ar 2 N-Ar L -B(OR) 2 or Ar 1 Ar 2 NH, and then a boronic acid group is introduced.
  • step b) a Suzuki reaction is carried out on the boronic acid group with a dibenzothiophene or dibenzofuran derivative which carries a carboxylic acid ester group.
  • An organometallic is added to this as in steps b) and c) of schemes 1 to 3, and an acid-catalyzed ring closure reaction is carried out, in which the compound of formula (I) is obtained (steps c) and d)).
  • X, Ar L and n, as well as Ar 1 and Ar 2 are as defined above.
  • Hal is Cl, Br or I, preferably Cl.
  • R is an organic radical.
  • the person skilled in the art can use the processes described above to obtain compounds of formula (I). Alternatively, he can also adapt and modify and optimize the processes within the scope of his general specialist knowledge, to the extent necessary, in order to produce compounds according to formula (I).
  • the compounds shown above can each be substituted with organic radicals at their unsubstituted positions.
  • process step a) comprising a reaction in which a Carboxylic acid ester group, which binds to a biphenyl unit in the ortho position to the bond between the two benzene rings of the biphenyl unit, is converted into a tertiary alcohol group by addition of an organometallic, preferably Grignard reagent, and wherein process step b) comprises a reaction in which the tertiary alcohol group obtained in process step a) undergoes a ring closure reaction under acidic conditions, in particular acidic ion exchange resin, such as Amberlyst-15, so that a fluorenyl unit is formed from the biphenyl unit.
  • acidic ion exchange resin such as Amberlyst-15
  • the process preferably includes further steps selected from Suzuki coupling, Buchwald coupling and borylation.
  • the compounds according to formula (I) described above in particular compounds which are substituted with reactive leaving groups, such as bromine, iodine, chlorine, boronic acid or boronic acid esters, can be used as monomers to produce corresponding oligomers, dendrimers or polymers.
  • Suitable reactive leaving groups are, for example, bromine, iodine, chlorine, boronic acids, boronic acid esters, amines, alkenyl or alkynyl groups with a terminal CC double bond or C-C triple bond, oxiranes, oxetanes, groups that undergo a cycloaddition, for example a 1,3- dipolar cycloaddition, such as dienes or azides, carboxylic acid derivatives, alcohols and silanes.
  • the invention therefore further provides oligomers, polymers or dendrimers containing one or more compounds according to formula (I), where the bond(s) to the polymer, oligomer or dendrimer are at any one in formula (I) with R 1 , R 2 , R 3 , or R 4 substituted positions can be located.
  • the compound is part of a side chain of the oligomer or polymer or part of the main chain.
  • oligomers, polymers or dendrimers can be found on page 49, line 26 - page 51, line 17 of WO 2020/109434 A1. The The disclosure of these text passages is hereby fully incorporated into the present application by citation.
  • Formulations of the compounds according to the invention are required for processing the compounds according to the invention from the liquid phase, for example by spin coating or by printing processes. These formulations can be, for example, solutions, dispersions or emulsions. It may be preferred to use mixtures of two or more solvents for this purpose.
  • Suitable and preferred solvents are, for example, toluene, anisole, o-, m- or p-xylene, methyl benzoate, mesitylene, tetralin, veratrol, THF, methyl-THF, THP, chlorobenzene, dioxane, phenoxytoluene, especially 3-phenoxytoluene, ( -)- Fenchone, 1,2,3,5-tetramethylbenzene, 1,2,4,5-tetramethylbenzene, 1-methylnaphthalene, 2-methylbenzothiazole, 2-phenoxyethanol, 2-pyrrolidinone, 3-methylanisole, 4-methylanisole, 3 ,4-Dimethylanisole, 3,5-Dimethylanisole, Acetophenone, alpha-Terpineol, Benzothiazole, Butyl Benzoate, Cumene, Cyclohexanol, Cyclohexanone, Cyclohexylbenzene, Decalin, Do
  • the invention therefore furthermore relates to a formulation, in particular a solution, dispersion or emulsion, containing at least one compound according to formula (I) or at least one polymer, oligomer or dendrimer containing at least one unit according to formula (I) and at least one solvent, preferably one organic solvent.
  • a formulation in particular a solution, dispersion or emulsion, containing at least one compound according to formula (I) or at least one polymer, oligomer or dendrimer containing at least one unit according to formula (I) and at least one solvent, preferably one organic solvent.
  • a formulation in particular a solution, dispersion or emulsion, containing at least one compound according to formula (I) or at least one polymer, oligomer or dendrimer containing at least one unit according to formula (I) and at least one solvent, preferably one organic solvent.
  • OLED organic electroluminescent device
  • the compound of formula (I) can be used in different functions and layers.
  • a further subject of the invention is therefore the use of a compound according to formula (I) in an electronic device.
  • the electronic device is preferably selected from the group consisting of organic integrated circuits (OICs), organic field effect transistors (OFETs), organic thin film transistors (OTFTs), organic light-emitting transistors (OLETs), organic solar cells (OSCs), organic optical Detectors, organic photoreceptors, organic field quench devices (OFQDs), organic light-emitting electrochemical cells (OLECs), organic laser diodes (O-lasers) and particularly preferably organic electroluminescence devices (OLEDs).
  • OICs organic integrated circuits
  • OFETs organic field effect transistors
  • OFTs organic thin film transistors
  • OLETs organic light-emitting transistors
  • OSCs organic solar cells
  • OFQDs organic field quench devices
  • OLEDs organic light-emitting electrochemical cells
  • the invention furthermore relates to an electronic device containing at least one compound according to formula (I).
  • the electronic device is preferably selected from the devices mentioned above.
  • an organic electroluminescent device containing anode, cathode and at least one emitting layer, characterized in that at least one organic layer is contained in the device, which contains at least one compound according to formula (I).
  • a hole-transporting layer is understood to mean all layers that are arranged between the anode and the emitting layer, preferably hole injection layer, hole transport layer, and electron blocking layer.
  • a hole injection layer is understood to mean a layer that is directly adjacent to the anode.
  • a hole transport layer is understood to mean a layer that is present between the anode and the emitting layer, but is not directly adjacent to the anode, and preferably is not directly adjacent to the emitting layer.
  • An electron blocking layer is understood to mean a layer that is present between the anode and the emitting layer and is directly adjacent to the emitting layer.
  • An electron blocking layer preferably has a high-energy LUMO and thereby prevents electrons from emerging from the emitting layer.
  • the electronic device can contain further layers.
  • hole injection layers are, for example, selected from one or more hole injection layers, hole transport layers, hole blocking layers, electron transport layers, electron injection layers, electron blocking layers, exciton blocking layers, interlayers, charge generation layers and/or organic or inorganic p/n junctions.
  • hole injection layers hole transport layers, hole blocking layers, electron transport layers, electron injection layers, electron blocking layers, exciton blocking layers, interlayers, charge generation layers and/or organic or inorganic p/n junctions.
  • hole blocking layers are, for example, selected from one or more hole injection layers, hole transport layers, hole blocking layers, electron transport layers, electron injection layers, electron blocking layers, exciton blocking layers, interlayers, charge generation layers and/or organic or inorganic p/n junctions.
  • these emission layers have a total of several emission maxima between 380 nm and 750 nm, so that overall white emission results, that is, various emitting compounds are used in the emitting layers which can fluoresce or phosphorescent and which are blue, green, yellow, orange or red Emit light.
  • various emitting compounds are used in the emitting layers which can fluoresce or phosphorescent and which are blue, green, yellow, orange or red Emit light.
  • three-layer systems i.e. systems with three emitting layers, with one of the three layers showing blue emission, one of the three layers showing green emission and one of the three layers showing orange or red emission.
  • the compounds according to the invention are preferably present in a hole-transporting layer or in the emitting layer.
  • the compound of formula (I) is used as a hole transport material.
  • the emitting layer can be a fluorescent emitting layer or it can be a phosphorescent emitting layer.
  • the emitting layer is preferably a blue fluorescent layer or a green phosphorescent layer. If the device containing the compound of formula (I) contains a phosphorescent emitting layer, it is preferred that this layer has two or more, preferably exactly two, different ones Contains matrix materials (mixed matrix system). Preferred embodiments of mixed matrix systems are described in more detail below.
  • a hole-transporting layer containing the compound of formula (I) additionally contains one or more further hole-transporting compounds.
  • These further hole-transporting compounds are preferably selected from triarylamine compounds, particularly preferably from monotriarylamine compounds. They are very particularly preferably selected from the preferred embodiments of hole transport materials specified below.
  • the compound of formula (I) and the one or more further hole-transporting compounds are each preferably present in a proportion of at least 10%, particularly preferably each in a proportion of at least 20%.
  • a hole-transporting layer containing the compound of formula (I) additionally contains one or more p-dopants.
  • the p-dopants used are preferably those organic electron acceptor compounds which can oxidize one or more of the other compounds in the mixture.
  • Particularly preferred p-dopants are quinodimethane compounds, azaindenofluorenediones, azaphenalenes, azatriphenylenes, I 2 , metal halides, preferably transition metal halides, metal oxides, preferably metal oxides containing at least one transition metal or a metal from main group 3, and transition metal complexes Complexes of Cu, Co, Ni, Pd and Pt with ligands containing at least one oxygen atom as a binding site.
  • Transition metal oxides are also preferred as dopants, preferably oxides of rhenium, molybdenum and tungsten, particularly preferably Re 2 O 7 , MoO 3 , WO 3 and ReO 3 .
  • a hole injection layer is present in the device, which corresponds to one of the following embodiments: a) it contains a triarylamine and a p-dopant; or b) it contains a single electron-poor material (electron acceptor).
  • the triarylamine is a mono-triarylamine, in particular one of the preferred triarylamine derivatives mentioned below.
  • the electron-deficient material is a hexaazatriphenylene derivative, as described in US 2007/0092755.
  • the compound of formula (I) may be contained in a hole injection layer, a hole transport layer, and/or an electron blocking layer of the device.
  • the compound is present in a hole injection layer or in a hole transport layer, it is preferably p-doped, that is, it is present in the layer mixed with a p-dopant, as described above.
  • the compound of formula (I) is preferably contained in an electron blocking layer. In this case it is preferably not p-doped. Furthermore, in this case it is preferably present as an individual compound in the layer, without the admixture of another compound.
  • the compound of formula (I) is used in an emitting layer as a matrix material in combination with one or more emitting compounds, preferably phosphorescent emitting compounds.
  • the phosphorescent emitting compounds are preferably selected from red phosphorescent and green phosphorescent compounds.
  • the proportion of the matrix material in the emitting layer in this case is between 50.0 and 99.9% by volume, preferably between 80.0 and 99.5% by volume and particularly preferably between 85.0 and 97.0% by volume. Accordingly, the proportion of the emitting compound is between 0.1 and 50.0% by volume, preferably between 0.5 and 20.0% by volume and particularly preferably between 3.0 and 15.0% by volume.
  • An emitting layer of an organic electroluminescent device can also contain systems comprising multiple matrix materials (mixed matrix systems) and/or multiple emitting compounds. In this case too, the emitting compounds are generally those compounds whose proportion in the system is the smaller and the matrix materials are those compounds whose proportion in the system is the larger.
  • the proportion of a single matrix material in the system can be smaller than the proportion of a single emitting compound.
  • the compounds according to formula (I) be used as a component of mixed matrix systems, preferably for phosphorescent emitters.
  • the mixed matrix systems preferably include two or three different matrix materials, particularly preferably two different matrix materials.
  • one of the two materials is a material with hole-transporting properties and the other material is a material with electron-transporting properties. It is also preferred if one of the materials is selected from compounds with a large energy difference between HOMO and LUMO (wide-bandgap materials ).
  • the compound of the formula (I) preferably represents the matrix material with hole-transporting properties.
  • Phosphorescent emitters typically includes compounds in which the light emission occurs through a spin-forbidden transition, for example a transition from an excited one Triplet state or a state with a higher spin quantum number, for example a quintet state.
  • Particularly suitable phosphorescent emitters are compounds which, when stimulated appropriately, emit light, preferably in the visible range, and also contain at least one atom with an atomic number greater than 20, preferably greater than 38 and less than 84, particularly preferably greater than 56 and less than 80.
  • Compounds which contain copper, molybdenum, tungsten, rhenium, ruthenium, osmium, rhodium, iridium, palladium, platinum, silver, gold or europium are preferably used as phosphorescent emitters, in particular compounds which contain iridium, platinum or copper.
  • all luminescent iridium, platinum or copper complexes are viewed as phosphorescent compounds.
  • emitting compounds are indenofluorenamines or diamines, benzoindenofluorenamines or diamines, and dibenzoindenofluorenamines or diamines, as well as indenofluorene derivatives with fused aryl groups. Pyrene-arylamines are also preferred. Also preferred are benzoindenofluorene amines, benzofluorene amines, extended benzoindenofluorenes, phenoxazines, and fluorene derivatives linked to furan units or to thiophene units.
  • Matrix materials for fluorescent emitters Preferred matrix materials for fluorescent emitters are selected from the classes of oligoarylenes (e.g.
  • 2,2',7,7'-tetraphenyl spirobifluorene in particular the oligoarylenes containing fused aromatic groups, the oligoarylene vinylenes, the polypodals Metal complexes, hole-conducting compounds, electron-conducting compounds, especially ketones, phosphine oxides, and sulfoxides; the atropisomers, the boronic acid derivatives or the benzanthracenes.
  • Matrix materials for phosphorescent emitters are aromatic ketones, aromatic phosphine oxides or aromatic sulfoxides or sulfones, triarylamines, carbazole derivatives, e.g. B.
  • Electron-transporting materials Suitable electron-transporting materials are, for example, the compounds disclosed in Y. Shirota et al., Chem.
  • Preferred electron transport and electron injection materials are also the compounds explicitly shown on pages 73-75 of WO2020/109434A1.
  • Hole-transporting materials Other compounds which, in addition to the compounds of formula (I), are preferably used in hole-transporting layers of the OLEDs according to the invention are indenofluorenamine derivatives, amine derivatives, hexaazatriphenylene derivatives, amine derivatives with condensed aromatics, monobenzoindenofluorenamines, dibenzoindenofluorenamines, spirobifluorene amines, fluorene amines , spiro-dibenzopyran amines, dihydroacridine derivatives, spirodibenzofurans and spirodibenzothiophenes, phenanthrene diarylamines, spiro-tribenzotropolones, spirobifluorenes with meta-phenyldiamine groups, spiro-bisacridines,
  • Preferred hole-transporting compounds are also the compounds explicitly shown on pages 76-80 of WO2020/109434A1.
  • the following compounds HT-1 to HT-21 are particularly suitable for use in a layer with a hole transport function of an OLED. This applies not only to OLEDs according to the definitions and claims of the present application, but to OLEDs in general:
  • the compounds HT-1 to HT-21 can generally be used in any hole transport layers of OLEDs.
  • hole transport layer here means any layer of an OLED that is located between the anode and the emitting layer.
  • OLED is not specifically restricted and applies to all OLEDs, in particular to the OLED structures that were common at the time of filing the present application.
  • the compounds HT-1 to HT-21 can be prepared by processes that are disclosed in the application texts listed in the table above under the respective compounds HT-1 to HT-21. The teachings on the use of the compounds and the methods for preparing the compounds contained in the above-mentioned application texts are hereby expressly incorporated by reference into the present disclosure.
  • HT-1 to HT-21 When used in OLEDs, they have excellent properties, especially excellent service life and efficiency. This is particularly the case when they are used in a hole transport layer of the OLED.
  • Metals with a low work function, metal alloys or multilayer structures made of various metals are preferred as the cathode of the electronic device, such as alkaline earth metals, alkali metals, main group metals or lanthanoids (e.g. Ca, Ba, Mg, Al, In, Mg, Yb, Sm, Etc.). Alloys made of an alkali or alkaline earth metal and silver, for example an alloy of magnesium and silver, are also suitable.
  • metals in addition to the metals mentioned, other metals can also be used that have a relatively high work function, such as. B. Ag or Al, in which case combinations of the metals, such as Ca/Ag, Mg/Ag or Ba/Ag, are generally used. It may also be preferred to introduce a thin intermediate layer of a material with a high dielectric constant between a metallic cathode and the organic semiconductor.
  • a material with a high dielectric constant between a metallic cathode and the organic semiconductor For example, alkali metal or alkaline earth metal fluorides, but also the corresponding oxides or carbonates, come into consideration for this (e.g. LiF, Li 2 O, BaF 2 , MgO, NaF, CsF, Cs 2 CO 3 , etc.).
  • Lithium quinolinate can also be used for this purpose.
  • the thickness of this layer is preferably between 0.5 and 5 nm.
  • Materials with a high work function are preferred as anode.
  • the anode preferably has a work function greater than 4.5 eV vs. vacuum.
  • metals with a high redox potential are suitable for this, such as Ag, Pt or Au.
  • metal/metal oxide electrodes e.g. Al/Ni/NiOx, Al/PtOx may also be preferred.
  • At least one of the electrodes must be transparent or partially transparent to enable either the irradiation of the organic material (organic solar cell) or the extraction of light (OLED, O-LASER).
  • Preferred anode materials here are conductive mixed metal oxides. Indium-tin oxide (ITO) or indium-zinc oxide (IZO) are particularly preferred. Conductive, doped organic materials, in particular conductive doped polymers, are also preferred.
  • the anode can also consist of several layers, for example from an inner layer made of ITO and an outer layer made of a metal oxide, preferably tungsten oxide, molybdenum oxide or vanadium oxide.
  • the electronic device is characterized in that one or more layers are coated using a sublimation process.
  • the materials are vapor-deposited in vacuum sublimation systems at an initial pressure of less than 10 -5 mbar, preferably less than 10 -6 mbar. However, it is also possible for the initial pressure to be even lower, for example less than 10 -7 mbar.
  • An electronic device is also preferred, characterized in that one or more layers are coated using the OVPD (Organic Vapor Phase Deposition) process or with the aid of carrier gas sublimation. The materials are applied at a pressure between 10 -5 mbar and 1 bar.
  • OVJP Organic Vapor Jet Printing
  • an electronic device characterized in that one or more layers of solution, such as. B. by spin coating, or with any printing process, such as. B. screen printing, flexographic printing, nozzle printing or offset printing, but particularly preferably LITI (Light Induced Thermal Imaging, thermal transfer printing) or ink-jet printing.
  • any printing process such as. B. screen printing, flexographic printing, nozzle printing or offset printing, but particularly preferably LITI (Light Induced Thermal Imaging, thermal transfer printing) or ink-jet printing.
  • LITI Light Induced Thermal Imaging, thermal transfer printing
  • soluble compounds according to formula (I) are necessary. High solubility can be achieved through appropriate substitution of the compounds.
  • one or more layers are applied from solution and one or more layers are applied by a sublimation process.
  • the electronic devices containing one or more compounds according to formula (I) can be used in displays, as light sources in lighting applications and as light sources in medical and/or cosmetic applications.
  • the electronic device according to the application containing anode, cathode, an emitting layer, and a layer containing a compound of formula (I), which is arranged between the anode and the emitting layer, preferably has one or more of the above-mentioned preferred features relating to electronic devices containing a compound of formula (I).
  • the electronic device it is preferred that it is an OLED.
  • reaction mixture is slowly added with 50 ml of saturated aqueous ammonium chloride solution and the organic phase is expanded with ethyl acetate.
  • the organic phase is washed twice with 200 ml of water, filtered and dried over sodium sulfate. The solvents are removed on a rotary evaporator and the product is obtained as a solid.
  • the OLEDs basically have the following layer structure: substrate / hole injection layer (HIL) / hole transport layer (HTL1) / optional second Hole transport layer (HTL2) / electron blocking layer (EBL) / emission layer (EML) / optional hole blocking layer (HBL) / electron transport layer (ETL1) / optional second electron transport layer (ETL2) / electron injection layer (EIL) and finally a cathode.
  • the cathode is formed by a 100 nm thick aluminum layer.
  • the exact structure of the OLEDs can be found in the following tables.
  • the materials required to produce the OLEDs are shown in the table below. All materials are thermally vapor deposited in a vacuum chamber.
  • the emission layer consists of at least one matrix material (host material, host material) and an emitting dopant (dopant, emitter), which is mixed into the matrix material or materials by co-evaporation in a certain volume fraction.
  • a statement such as H:SEB (95%:5%) means that the material H is present in a volume proportion of 95% and SEB in a proportion of 5% in the layer.
  • the electron transport layer and the hole injection layer also consist of a mixture of two materials.
  • the structures of the materials used in the OLEDs are shown in the table below.
  • the ETM-2 used as the electron transport material in OLED Example 11 is a spirobifluorenyl triazine derivative.
  • the EBM-2 used as the material of the electron blocking layer in OLED Example 11 is a triarylamino-substituted spirobifluorene.
  • the OLEDs are characterized as standard. For this purpose, the electroluminescence spectra, the external quantum efficiency (EQE, measured in %) as a function of the luminance, calculated from current-voltage-luminance characteristics assuming a Lambertian radiation characteristic, and the service life are determined.
  • the specification EQE @ 10mA/cm2 refers to the external quantum efficiency that is achieved at 10mA/cm2.
  • the lifespan LT is defined as the time after which the luminance drops from the starting luminance to a certain proportion when operating with a constant current density.
  • a specification of LT90 means that the specified service life corresponds to the time after which the luminance has fallen to 90% of its initial value.
  • the Specification @60 mA/cm 2 means that the relevant service life is measured at 60 mA/cm 2 .
  • OLEDs show very good properties as hole transport materials and achieve low operating voltages with good external quantum efficiencies and an outstanding service life: Furthermore, the following blue fluorescent OLED is produced: OLED 11 shows that the compounds according to the invention are ideal as hole transport material for blue fluorescent OLEDs. The OLED shows very good properties as a hole transport material and achieves a low operating voltage with good external quantum efficiency and an outstanding service life:

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Abstract

Die vorliegende Anmeldung betrifft Verbindungen einer Formel (I), Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I), die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) in elektronischen Vorrichtungen, und elektronische Vorrichtungen enthaltend eine Verbindung der Formel (I).

Description

Verbindungen für elektronische Vorrichtungen Die vorliegende Anmeldung betrifft aromatische Amine, die bestimmte aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme am Amin-Stickstoffatom aufweisen. Die Verbindungen eignen sich zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen. Unter elektronischen Vorrichtungen im Sinne dieser Anmeldung werden sogenannte organische elektronische Vorrichtungen verstanden (organic electronic devices), welche organische Halbleitermaterialien als Funktionsmaterialien enthalten. Insbesondere werden darunter OLEDs (organische Elektrolumineszenzvorrichtungen) verstanden. Unter der Bezeichnung OLEDs werden elektronische Vorrichtungen verstanden, welche eine oder mehrere Schichten enthaltend organische Verbindungen aufweisen und unter Anlegen von elektrischer Spannung Licht emittieren. Der Aufbau und das allgemeine Funktionsprinzip von OLEDs sind dem Fachmann bekannt. Bei elektronischen Vorrichtungen, insbesondere OLEDs, besteht großes Interesse an einer Verbesserung der Leistungsdaten. In diesen Punkten konnte noch keine vollständig zufriedenstellende Lösung gefunden werden. Einen großen Einfluss auf die Leistungsdaten von elektronischen Vorrichtungen haben Emissionsschichten und Schichten mit lochtransportierender Funktion. Zur Verwendung in diesen Schichten werden weiterhin neue Verbindungen gesucht, insbesondere lochtransportierende Verbindungen und Verbindungen, die als lochtransportierendes Matrixmaterial, insbesondere für phosphoreszierende Emitter, in einer emittierenden Schicht dienen können. Hierzu werden insbesondere Verbindungen gesucht, die eine hohe Glasübergangstemperatur, eine hohe Stabilität, und eine hohe Leitfähigkeit für Löcher aufweisen. Eine hohe Stabilität der Verbindung ist eine Voraussetzung, um eine lange Lebensdauer der elektronischen Vorrichtung zu erreichen. Weiterhin ist eine ausreichend niedrige Sublimationstemperatur von Interesse und bevorzugt, um elektronische Vorrichtungen enthaltend die Verbindung mittels Aufdampfmethoden herstellen zu können. Weiterhin ist ein ausreichend hohes HOMO der Verbindungen von Interesse und bevorzugt. Weiterhin werden Verbindungen gesucht, deren Verwendung in elektronischen Vorrichtungen zur Verbesserung der Leistungsdaten der Vorrichtungen führt, insbesondere zu hoher Effizienz, langer Lebensdauer und geringer Betriebsspannung. Im Stand der Technik sind insbesondere Triarylaminverbindungen wie zum Beispiel Spirobifluorenamine und Fluorenamine als Lochtransport- materialien und lochtransportierende Matrixmaterialien für elektronische Vorrichtungen bekannt. Es besteht jedoch weiterhin Verbesserungsbedarf bezüglich der oben genannten Eigenschaften. Es wurde nun gefunden, dass sich aromatische Amine gemäß untenstehenden Formeln, die dadurch gekennzeichnet sind, dass sie bestimmte aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme am Amin- Stickstoffatom aufweisen, hervorragend zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen eignen. Sie eignen sich insbesondere zur Verwendung in OLEDs, nochmals insbesondere darin zur Verwendung als Lochtransportmaterialien und zur Verwendung als lochtransportierende Matrixmaterialien, insbesondere für phosphoreszierende Emitter. Die Verbindungen führen zu hoher Lebensdauer, hoher Effizienz und geringer Betriebsspannung der Vorrichtungen. Weiterhin bevorzugt weisen die gefundenen Verbindungen eine hohe Glasübergangstemperatur, eine hohe Stabilität, eine niedrige Sublimationstemperatur, eine gute Löslichkeit, eine gute synthetische Zugänglichkeit, ein ausreichend hohes HOMO und eine hohe Leitfähigkeit für Löcher auf. Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist eine elektronische Vorrichtung, enthaltend Anode, Kathode, eine emittierende Schicht, und eine Schicht enthaltend eine Verbindung der Formel (I), die zwischen der Anode und der emittierenden Schicht angeordnet ist,
Figure imgf000004_0001
wobei für die auftretenden Variablen gilt: G ist eine Gruppe gemäß Formel (G), die über eine der freien Positionen an den Benzolringen an den Rest der Formel (I) gebunden ist, wobei die weiteren freien Positionen an den Benzolringen jeweils mit einem Rest R1 substituiert sind;
Figure imgf000004_0002
X1 ist O oder S; X2 ist C(R2)2 oder Si(R2)2; X3 ist C(R2)2 oder Si(R2)2; ArL ist ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, das mit Resten R3 substituiert ist, oder ein heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das mit Resten R3 substituiert ist; Ar1, Ar2 ist gleich oder verschieden ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, das mit Resten R4 substituiert ist, oder ein heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 25 aromatischen Ringatomen, das mit Resten R4 substituiert ist, wobei Ar1 und Ar2 optional über eine Bindung oder eine Gruppe E miteinander verbunden sein können; E ist C(R4)2, -C(R4)2-C(R4)2-, -C(R4)=C(R4)-, C=O, Si(R4)2, NR4, O, S, S=O, oder SO2; R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)R5, CN, Si(R5)3, N(R5)2, P(=O)(R5)2, OR5, S(=O)R5, S(=O)2R5, geradkettigen Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 20 C-Atomen, verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 3 bis 20 C- Atomen, Alkenyl- oder Alkinylgruppen mit 2 bis 20 C-Atomen, aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, und hetero- aromatischen Ringsystemen mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen; wobei zwei oder mehr Reste R1 miteinander verknüpft sein können und einen Ring bilden können; wobei die genannten Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl- und Alkinylgruppen und die genannten aromatischen Ringsysteme und heteroaromatischen Ringsysteme jeweils mit Resten R5 substituiert sind; und wobei eine oder mehrere CH2-Gruppen in den genannten Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl- und Alkinylgruppen durch -R5C=CR5-, -C≡C-, Si(R5)2, C=O, C=NR5, -C(=O)O-, -C(=O)NR5-, NR5, P(=O)(R5), -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können; R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)R5, CN, Si(R5)3, N(R5)2, P(=O)(R5)2, OR5, S(=O)R5, S(=O)2R5, geradkettigen Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 20 C-Atomen, verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 3 bis 20 C- Atomen, Alkenyl- oder Alkinylgruppen mit 2 bis 20 C-Atomen, aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, und hetero- aromatischen Ringsystemen mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen; wobei zwei oder mehr Reste R2 miteinander verknüpft sein können und einen Ring bilden können; wobei die genannten Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl- und Alkinylgruppen und die genannten aromatischen Ringsysteme und heteroaromatischen Ringsysteme jeweils mit Resten R5 substituiert sind; und wobei eine oder mehrere CH2-Gruppen in den genannten Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl- und Alkinylgruppen durch -R5C=CR5-, -C≡C-, Si(R5)2, C=O, C=NR5, -C(=O)O-, -C(=O)NR5-, NR5, P(=O)(R5), -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können; R3 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)R5, CN, Si(R5)3, N(R5)2, P(=O)(R5)2, OR5, S(=O)R5, S(=O)2R5, geradkettigen Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 20 C-Atomen, verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 3 bis 20 C- Atomen, Alkenyl- oder Alkinylgruppen mit 2 bis 20 C-Atomen, aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, und hetero- aromatischen Ringsystemen mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen; wobei zwei oder mehr Reste R3 miteinander verknüpft sein können und einen Ring bilden können; wobei die genannten Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl- und Alkinylgruppen und die genannten aromatischen Ringsysteme und heteroaromatischen Ringsysteme jeweils mit Resten R5 substituiert sind; und wobei eine oder mehrere CH2-Gruppen in den genannten Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl- und Alkinylgruppen durch -R5C=CR5-, -C≡C-, Si(R5)2, C=O, C=NR5, -C(=O)O-, -C(=O)NR5-, NR5, P(=O)(R5), -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können; R4 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)R5, CN, Si(R5)3, N(R5)2, P(=O)(R5)2, OR5, S(=O)R5, S(=O)2R5, geradkettigen Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 20 C-Atomen, verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 3 bis 20 C- Atomen, Alkenyl- oder Alkinylgruppen mit 2 bis 20 C-Atomen, aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, und hetero- aromatischen Ringsystemen mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen; wobei die genannten Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl- und Alkinylgruppen und die genannten aromatischen Ringsysteme und heteroaromatischen Ringsysteme jeweils mit Resten R5 substituiert sind; und wobei eine oder mehrere CH2-Gruppen in den genannten Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl- und Alkinylgruppen durch -R5C=CR5-, -C≡C-, Si(R5)2, C=O, C=NR5, -C(=O)O-, -C(=O)NR5-, NR5, P(=O)(R5), -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können; R5 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)R6, CN, Si(R6)3, N(R6)2, P(=O)(R6)2, OR6, S(=O)R6, S(=O)2R6, geradkettigen Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 20 C-Atomen, verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 3 bis 20 C- Atomen, Alkenyl- oder Alkinylgruppen mit 2 bis 20 C-Atomen, aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, und hetero- aromatischen Ringsystemen mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen; wobei die genannten Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl- und Alkinylgruppen und die genannten aromatischen Ringsysteme und heteroaromatischen Ringsysteme jeweils mit Resten R6 substituiert sind; und wobei eine oder mehrere CH2-Gruppen in den genannten Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl- und Alkinylgruppen durch -R6C=CR6-, -C≡C-, Si(R6)2, C=O, C=NR6, -C(=O)O-, -C(=O)NR6-, NR6, P(=O)(R6), -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können; R6 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus H, D, F, Cl, Br, I, CN, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 20 C-Atomen, Alkenyl- oder Alkinylgruppen mit 2 bis 20 C-Atomen, aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen und heteroaromatischen Ringsystemen mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen; und wobei die genannten Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl- und Alkinylgruppen, aromatischen Ringsysteme und heteroaromatischen Ringsysteme mit einem oder mehreren Resten gewählt aus F und CN substituiert sein können; n ist gleich 0 oder 1, wobei für n=0 die Gruppe G und das Stickstoffatom in Formel (I) direkt miteinander verbunden sind. Dass in Formel (G) die Gruppe
Figure imgf000007_0001
als unspezifisch gebunden an den Rest der Formel
Figure imgf000008_0001
gezeigt ist, bedeutet, dass die beiden untenstehend mit * markierten Bindungen
Figure imgf000008_0002
jeweils von einem unterschiedlichen Kohlenstoffatom des rechten Benzolrings im oben gezeigten Rest der Formel ausgehen, wobei die beiden Kohlenstoffatome, an die die beiden mit * markierten Bindungen binden, im Benzolring zueinander benachbart sind. X1 wird dadurch Teil eines Fünfrings. Weitere Beschränkungen sollen anmeldungsgemäß aus oben genannter Definition nicht abgeleitet werden. Insbesondere ist aus der Tatsache, dass X1 in Formel (G) als „nach unten“ zeigend dargestellt ist, nicht abzuleiten, dass nur Ausführungsformen des unten gezeigten Typs gemäß Formeln (G-1), (G-3) und (G-5) umfasst seien. Im Gegenteil sind alle sechs geometrisch möglichen Anbindungsvarianten der Gruppe
Figure imgf000008_0003
, wie unten in den Formeln (G-1) bis (G-6) repräsentativ gezeigt, von der Formel (G) der vorliegenden Anmeldung umfasst. Diese Definition gilt auch für alle im Folgenden gezeigten Unterformeln von Formel (G) und Formel (I). Daraus ergibt sich, dass Formel (G) folgende alternative Ausführungsformen umfasst:
Figure imgf000009_0001
Figure imgf000010_0001
die ansonsten jeweils definiert sind wie Formel (G) oben. Unter den genannten alternativen Ausführungsformen der Formel (G) ist die Formel (G-1) bevorzugt. Die folgenden Definitionen gelten für die chemischen Gruppen, die in der vorliegenden Anmeldung verwendet werden. Sie gelten, soweit keine spezielleren Definitionen angegeben sind. Unter einer Arylgruppe im Sinne dieser Erfindung wird entweder ein einzelner aromatischer Cyclus, also Benzol, oder ein kondensierter aromatischer Polycyclus, beispielsweise Naphthalin, Phenanthren oder Anthracen, verstanden. Ein kondensierter aromatischer Polycyclus besteht im Sinne der vorliegenden Anmeldung aus zwei oder mehr miteinander kondensierten einzelnen aromatischen Cyclen. Unter Kondensation zwischen Cyclen ist dabei zu verstehen, dass die Cyclen mindestens eine Kante miteinander teilen. Eine Arylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 40 aromatische Ringatome. Weiterhin enthält eine Arylgruppe kein Heteroatom als aromatisches Ringatom, sondern nur Kohlenstoffatome. Unter einer Heteroarylgruppe im Sinne dieser Erfindung wird entweder ein einzelner heteroaromatischer Cyclus, beispielsweise Pyridin, Pyrimidin oder Thiophen, oder ein kondensierter heteroaromatischer Polycyclus, beispielsweise Chinolin oder Carbazol, verstanden. Ein kondensierter heteroaromatischer Polycyclus besteht im Sinne der vorliegenden Anmeldung aus zwei oder mehr miteinander kondensierten einzelnen aromatischen oder heteroaromatischen Cyclen, wobei wenigstens einer der aromatischen und heteroaromatischen Cyclen ein heteroaromatischer Cyclus ist. Unter Kondensation zwischen Cyclen ist dabei zu verstehen, dass die Cyclen mindestens eine Kante miteinander teilen. Eine Heteroarylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 5 bis 40 aromatische Ringatome, von denen mindestens eines ein Heteroatom darstellt. Die Heteroatome der Heteroarylgruppe sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und S. Unter einer Aryl- oder Heteroarylgruppe, die jeweils mit den oben genannten Resten substituiert sein kann werden insbesondere Gruppen verstanden, welche abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Pyren, Dihydropyren, Chrysen, Perylen, Triphenylen, Fluoranthen, Benzanthracen, Benzphenanthren, Tetracen, Pentacen, Benzpyren, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6- chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Benzimidazolo[1,2- a]benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazinimidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1,2-Thiazol, 1,3-Thiazol, Benzo- thiazol, Pyridazin, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, Chinoxalin, Pyrazin, Phenazin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzocarbolin, Phenan- throlin, 1,2,3-Triazol, 1,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1,2,3-Oxadiazol, 1,2,4-Oxadiazol, 1,2,5-Oxadiazol, 1,3,4-Oxadiazol, 1,2,3-Thiadiazol, 1,2,4- Thiadiazol, 1,2,5-Thiadiazol, 1,3,4-Thiadiazol, 1,3,5-Triazin, 1,2,4-Triazin, 1,2,3-Triazin, Tetrazol, 1,2,4,5-Tetrazin, 1,2,3,4-Tetrazin, 1,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol. Ein aromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung ist ein System, welches nicht notwendigerweise nur Arylgruppen enthält, sondern welches zusätzlich einen oder mehrere nicht-aromatische Ringe enthalten kann, die mit wenigstens einer Arylgruppe kondensiert sind. Diese nicht- aromatischen Ringe enthalten ausschließlich Kohlenstoffatome als Ringatome. Beispiele für Gruppen, die von dieser Definition umfasst sind, sind Tetrahydronaphthalin, Fluoren und Spirobifluoren. Weiterhin umfasst der Begriff aromatisches Ringsystem Systeme, die aus zwei oder mehr aromatischen Ringsystemen bestehen, die über Einfachbindungen miteinander verbunden sind, beispielsweise Biphenyl, Terphenyl, 7-Phenyl- 2-fluorenyl, Quaterphenyl und 3,5-Diphenyl-1-phenyl. Ein aromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 40 C-Atome und keine Heteroatome im Ringsystem. Die Definition von „aromatisches Ringsystem“ umfasst nicht Heteroarylgruppen. Ein heteroaromatisches Ringsystem entspricht der oben genannten Definition eines aromatischen Ringsystems, mit dem Unterschied dass es mindestens ein Heteroatom als Ringatom enthalten muss. Wie es beim aromatischen Ringsystem der Fall ist, muss das heteroaromatische Ringsystem nicht ausschließlich Arylgruppen und Heteroarylgruppen enthalten, sondern es kann zusätzlich einen oder mehrere nicht- aromatische Ringe enthalten, die mit wenigstens einer Aryl- oder Heteroarylgruppe kondensiert sind. Die nicht-aromatischen Ringe können ausschließlich C-Atome als Ringatome enthalten, oder sie können zusätzlich ein oder mehrere Heteroatome enthalten, wobei die Heteroatome bevorzugt gewählt sind aus N, O und S. Ein Beispiel für ein derartiges heteroaromatisches Ringsystem ist Benzopyranyl. Weiterhin werden unter dem Begriff „heteroaromatisches Ringsystem“ Systeme verstanden, die aus zwei oder mehr aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystemen bestehen, die miteinander über Einfachbindungen verbunden sind, wie beispielsweise 4,6-Diphenyl-2-triazinyl. Ein heteroaromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 5 bis 40 Ringatome, die gewählt sind aus Kohlenstoff und Heteroatomen, wobei mindestens eines der Ringatome ein Heteroatom ist. Die Heteroatome des heteroaromatischen Ringsystems sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und S. Die Begriffe „heteroaromatisches Ringsystem“ und „aromatisches Ringsystem“ gemäß der Definition der vorliegenden Anmeldung unterscheiden sich damit dadurch voneinander, dass ein aromatisches Ringsystem kein Heteroatom als Ringatom aufweisen kann, während ein heteroaromatisches Ringsystem mindestens ein Heteroatom als Ringatom aufweisen muss. Dieses Heteroatom kann als Ringatom eines nicht- aromatischen heterocyclischen Rings oder als Ringatom eines aromatischen heterocyclischen Rings vorliegen. Entsprechend der obenstehenden Definitionen ist jede Arylgruppe vom Begriff „aromatisches Ringsystem“ umfasst, und jede Heteroarylgruppe ist vom Begriff „heteroaromatisches Ringsystem“ umfasst. Unter einem aromatischen Ringsystem mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen oder einem heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, werden insbesondere Gruppen verstanden, die abgeleitet sind von den oben unter Arylgruppen und Heteroarylgruppen genannten Gruppen sowie von Biphenyl, Terphenyl, Quaterphenyl, Fluoren, Spirobifluoren, Dihydrophenanthren, Dihydropyren, Tetrahydropyren, Indenofluoren, Truxen, Isotruxen, Spirotruxen, Spiroisotruxen, Indenocarbazol, oder von Kombinationen dieser Gruppen. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen bzw. einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen bzw. einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, in der auch einzelne H-Atome oder CH2-Gruppen durch die oben bei der Definition der Reste genannten Gruppen substituiert sein können, bevorzugt die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, 2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, Cyclopentyl, neo- Pentyl, n-Hexyl, Cyclohexyl, neo-Hexyl, n-Heptyl, Cycloheptyl, n-Octyl, Cyclooctyl, 2-Ethylhexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl oder Octinyl verstanden. Unter einer Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen, in der auch einzelne H-Atome oder CH2-Gruppen durch die oben bei der Definition der Reste genannten Gruppen substituiert sein können, werden bevorzugt Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n- Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy, n-Pentoxy, s-Pentoxy, 2-Methyl- butoxy, n-Hexoxy, Cyclohexyloxy, n-Heptoxy, Cycloheptyloxy, n-Octyloxy, Cyclooctyloxy, 2-Ethylhexyloxy, Pentafluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, i-Propylthio, n-Butylthio, i-Butylthio, s- Butylthio, t-Butylthio, n-Pentylthio, s-Pentylthio, n-Hexylthio, Cyclohexylthio, n-Heptylthio, Cycloheptylthio, n-Octylthio, Cyclooctylthio, 2-Ethylhexylthio, Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio, Ethenylthio, Propenylthio, Butenylthio, Pentenylthio, Cyclopentenylthio, Hexenylthio, Cyclohexenylthio, Heptenylthio, Cycloheptenylthio, Octenylthio, Cyclooctenylthio, Ethinylthio, Propinylthio, Butinylthio, Pentinylthio, Hexinylthio, Heptinylthio oder Octinylthio verstanden. Unter der Formulierung, dass zwei oder mehr Reste miteinander einen Ring bilden können, soll im Rahmen der vorliegenden Anmeldung unter anderem verstanden werden, dass die beiden Reste miteinander durch eine chemische Bindung verknüpft sind. Weiterhin soll unter der oben genannten Formulierung aber auch verstanden werden, dass für den Fall, dass einer der beiden Reste Wasserstoff darstellt, der zweite Rest unter Bildung eines Rings an die Position, an die das Wasserstoffatom gebunden war, bindet. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform ist X1 gleich O. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform sind X2 und X3 jeweils gleich C(R2)2. Gemäß einer besonders bevorzugten Ausführungsform ist X1 gleich O, und X2 und X3 sind jeweils gleich C(R2)2. ArL ist bevorzugt gewählt aus aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 25 aromatischen Ringatomen, die mit Resten R3 substituiert sind, und besonders bevorzugt gewählt aus Phenyl, Biphenyl, Naphthyl und Fluorenyl, die mit Resten R3 substituiert sind; und ganz besonders besonders bevorzugt gewählt aus Phenyl, das mit Resten R3 substituiert ist. ArL ist bevorzugt bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus
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wobei die gestrichelten Linien die Bindungen an den Rest der Formel darstellen. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform ist der Index n = 0. Gemäß einer alternativen bevorzugten Ausführungsform ist der Index n = 1. Ar1 und Ar2 sind bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 25 aromatischen Ringatomen, die mit Resten R4 substituiert sind, und heteroaromatischen Ringsystemen mit 5 bis 25 aromatischen Ringatomen, die mit Resten R4 substituiert sind. Ar1 und Ar2 sind bevorzugt gleich oder verschieden gewählt aus den folgenden Formeln:
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wobei die gestrichelte Linie die Bindung an das Stickstoffatom darstellt und wobei die Gruppen an den unsubstituiert gezeigten Positionen mit Resten R4 substituiert sein können, und bevorzugt in den unsubstituiert gezeigten Positionen nur H aufweisen. Einige der gezeigten Gruppen Ar-1 bis Ar-276 enthalten auch einen oder mehrere Reste R4. Es ist bevorzugt, dass mindestens eine der Gruppen Ar1 und Ar2 ein aromatisches Ringsystem mit mindestens 12 aromatischen Ringatomen ist, das mit Resten R4 substituiert ist. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform sind Ar1 und Ar2 nicht über eine Bindung oder eine Gruppe E miteinander verbunden. R1 ist bevorzugt bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus H, D, F, CN, Si(R5)3, N(R5)2, geradkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 20 C-Atomen, verzweigten oder cyclischen Alkylgruppen mit 3 bis 20 C- Atomen, aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, und heteroaromatischen Ringsystemen mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen; wobei die genannten Alkylgruppen, die genannten aromatischen Ringsysteme und die genannten heteroaromatischen Ringsysteme jeweils mit Resten R5 substituiert sind; und wobei in den genannten Alkylgruppen eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -C≡C-, -R5C=CR5-, Si(R5)2, C=O, C=NR5, -NR5-, -O-, -S-, -C(=O)O- oder -C(=O)NR5- ersetzt sein können. Besonders bevorzugt ist R1 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus H, D, geradkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 20 C-Atomen, verzweigten oder cyclischen Alkylgruppen mit 3 bis 20 C-Atomen, aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, und heteroaromatischen Ringsystemen mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen; wobei die genannten Alkylgruppen, die genannten aromatischen Ringsysteme und die genannten heteroaromatischen Ringsysteme jeweils mit Resten R5 substituiert sind. Am stärksten bevorzugt ist R1 gleich H. R2 ist bevorzugt bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus geradkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 20 C-Atomen, verzweigten oder cyclischen Alkylgruppen mit 3 bis 20 C-Atomen, aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, und heteroaromatischen Ringsystemen mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen; wobei zwei oder mehr Reste R2 miteinander verknüpft sein können und einen Ring bilden können; wobei die genannten Alkylgruppen, die genannten aromatischen Ringsysteme und die genannten heteroaromatischen Ringsysteme jeweils mit Resten R5 substituiert sind; und wobei in den genannten Alkylgruppen eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -C≡C-, -R5C=CR5-, Si(R5)2, C=O, C=NR5, -NR5-, -O-, -S-, -C(=O)O- oder -C(=O)NR5- ersetzt sein können. Besonders bevorzugt ist R2 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus geradkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 20 C-Atomen und verzweigten oder cyclischen Alkylgruppen mit 3 bis 20 C-Atomen; wobei zwei oder mehr Reste R2 miteinander verknüpft sein können und einen Ring bilden können; wobei die genannten Alkylgruppen jeweils mit Resten R5 substituiert sind; und wobei eine oder mehrere CH2-Gruppen in den genannten Alkylgruppen durch -R5C=CR5-, -C≡C-, Si(R5)2, C=O, C=NR5, -C(=O)O-, -C(=O)NR5-, NR5, P(=O)(R5), -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können. Ganz besonders bevorzugt ist R2 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus geradkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 20 C-Atomen und verzweigten oder cyclischen Alkylgruppen mit 3 bis 20 C-Atomen. Am stärksten bevorzugt ist R2 gleich Methyl. R3 ist bevorzugt bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus H, D, F, CN, Si(R5)3, N(R5)2, geradkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 20 C-Atomen, verzweigten oder cyclischen Alkylgruppen mit 3 bis 20 C- Atomen, aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, und heteroaromatischen Ringsystemen mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen; wobei die genannten Alkylgruppen, die genannten aromatischen Ringsysteme und die genannten heteroaromatischen Ringsysteme jeweils mit Resten R5 substituiert sind; und wobei in den genannten Alkylgruppen eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -C≡C-, -R5C=CR5-, Si(R5)2, C=O, C=NR5, -NR5-, -O-, -S-, -C(=O)O- oder -C(=O)NR5- ersetzt sein können. Besonders bevorzugt ist R3 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus H, D, geradkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 20 C-Atomen, verzweigten oder cyclischen Alkylgruppen mit 3 bis 20 C-Atomen, aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, und heteroaromatischen Ringsystemen mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen; wobei die genannten Alkylgruppen, die genannten aromatischen Ringsysteme und die genannten heteroaromatischen Ringsysteme jeweils mit Resten R5 substituiert sind. R4 ist bevorzugt bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus H, D, F, CN, Si(R5)3, N(R5)2, geradkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 20 C-Atomen, verzweigten oder cyclischen Alkylgruppen mit 3 bis 20 C- Atomen, aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, und heteroaromatischen Ringsystemen mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen; wobei die genannten Alkylgruppen, die genannten aromatischen Ringsysteme und die genannten heteroaromatischen Ringsysteme jeweils mit Resten R5 substituiert sind; und wobei in den genannten Alkylgruppen eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -C≡C-, -R5C=CR5-, Si(R5)2, C=O, C=NR5, -NR5-, -O-, -S-, -C(=O)O- oder -C(=O)NR5- ersetzt sein können. Besonders bevorzugt ist R4 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus H, D, geradkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 20 C-Atomen, verzweigten oder cyclischen Alkylgruppen mit 3 bis 20 C-Atomen, aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, und heteroaromatischen Ringsystemen mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen; wobei die genannten Alkylgruppen, die genannten aromatischen Ringsysteme und die genannten heteroaromatischen Ringsysteme jeweils mit Resten R5 substituiert sind. R5 ist bevorzugt bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus H, D, F, CN, Si(R6)3, N(R6)2, geradkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 20 C-Atomen, verzweigten oder cyclischen Alkylgruppen mit 3 bis 20 C- Atomen, aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, und heteroaromatischen Ringsystemen mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen; wobei die genannten Alkylgruppen, die genannten aromatischen Ringsysteme und die genannten heteroaromatischen Ringsysteme jeweils mit Resten R6 substituiert sind; und wobei in den genannten Alkylgruppen eine oder mehrere CH2-Gruppen durch -C≡C-, -R6C=CR6-, Si(R6)2, C=O, C=NR6, -NR6-, -O-, -S-, -C(=O)O- oder -C(=O)NR6- ersetzt sein können. Besonders bevorzugt ist R5 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus H, D, geradkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 20 C-Atomen, verzweigten oder cyclischen Alkylgruppen mit 3 bis 20 C-Atomen, aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, und heteroaromatischen Ringsystemen mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen; wobei die genannten Alkylgruppen, die genannten aromatischen Ringsysteme und die genannten heteroaromatischen Ringsysteme jeweils mit Resten R6 substituiert sind. R6 ist bevorzugt gleich H. Bevorzugte Ausführungsformen der Formeln (G-1) bis (G-6) sind im Folgenden gezeigt:
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die ansonsten definiert sind wie Formel (G) oben. Unter den Formeln sind die Formeln (G-1-1) und (G-1-2) besonders bevorzugt, ganz besonders die Formel (G-1-1). Bevorzugte Ausführungsformen der Formel (I) entsprechen den folgenden Formeln:
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wobei die auftretenden Gruppen definiert sind wie oben. Insbesondere bevorzugt ist dabei X2 und X3 jeweils gleich C(R2)2. Ganz besonders bevorzugt ist dabei X1 gleich O. Bevorzugte Ausführungsformen der Formeln (I-1) bis (I-4) entsprechen den folgenden Formeln:
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wobei die auftretenden Gruppen definiert sind wie oben. Insbesondere bevorzugt ist dabei X2 und X3 jeweils gleich C(R2)2. Ganz besonders bevorzugt ist dabei X1 gleich O. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform entspricht Formel (I) einer der Formeln (I-1) und (I-3), insbesondere Formel (I-1). Gemäß einer besonders bevorzugten Ausführungsform entspricht Formel (I) einer der Formeln (I-1- A) und (I-3-A), insbesondere Formel (I-1-A). Bevorzugte Ausführungsformen der Formel (I-1) entsprechen den
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wobei die auftretenden Variablen wie oben definiert sind und bevorzugt ihren oben angegebenen bevorzugten Ausführungsformen entsprechen. Unter den Formeln ist die Formel (I-1-1) besonders bevorzugt.
Besonders bevorzugte Ausführungsformen der Formeln (I-1-1) bis (I-1-4) sind die folgenden Formeln:
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wobei die auftretenden Variablen wie oben definiert sind und bevorzugt ihren oben angegebenen bevorzugten Ausführungsformen entsprechen. Unter den Formeln ist die Formel (I-1-1-A) besonders bevorzugt.
Bevorzugte Ausführungsformen der Formel (I-2) entsprechen den folgenden Formeln:
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wobei die auftretenden Variablen wie oben definiert sind und bevorzugt ihren oben angegebenen bevorzugten Ausführungsformen entsprechen. Unter den Formeln sind die Formeln (I-2-1), (I-2-3) und (I-2-4) besonders bevorzugt. Besonders bevorzugte Ausführungsformen der Formeln (I-2-1) bis (I-2-4) sind die folgenden Formeln:
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wobei die auftretenden Variablen wie oben definiert sind und bevorzugt ihren oben angegebenen bevorzugten Ausführungsformen entsprechen. Unter den Formeln ist die Formel (I-2-1-A) besonders bevorzugt. Bevorzugte Ausführungsformen der Formel (I-3) entsprechen den folgenden Formeln:
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wobei die auftretenden Variablen wie oben definiert sind und bevorzugt ihren oben angegebenen bevorzugten Ausführungsformen entsprechen. Besonders bevorzugte Ausführungsformen der Formeln (I-3-1) und (I-3-2) entsprechen den folgenden Formeln:
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( ), wobei die auftretenden Variablen wie oben definiert sind und bevorzugt ihren oben angegebenen bevorzugten Ausführungsformen entsprechen. Bevorzugte Ausführungsformen der Formel (I-4) entsprechen den folgenden Formeln:
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wobei die auftretenden Variablen wie oben definiert sind und bevorzugt ihren oben angegebenen bevorzugten Ausführungsformen entsprechen. Unter den Formeln sind die Formeln (I-4-1), (I-4-2) und (I-4-4) besonders bevorzugt. Ganz besonders bevorzugt ist die Formel (I-4-1). Gemäß einer alternativen bevorzugten Ausführungsform entspricht Formel (I) der Formel (I-4-3). Bevorzugte Ausführungsformen der Formeln (I-4-1) bis (I-4-4) entsprechen den folgenden Formeln:
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wobei die auftretenden Variablen wie oben definiert sind und bevorzugt ihren oben angegebenen bevorzugten Ausführungsformen entsprechen. Unter den Formeln sind die Formeln (I-4-1-A), (I-4-2-A) und (I-4-4-A) besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt ist die Formel (I-4-1-A). Gemäß einer alternativen bevorzugten Ausführungsform entspricht Formel (I) der Formel (I-4-3-A). Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform entspricht Formel (I) einer der Formeln (I-1-1), (I-1-2), (I-1-3), (I-1-4), (I-3-1), (I-3-2), (I-4-1), (I-4-2) und (I- 4-4). Unter den genannten Formeln sind die bevorzugten Ausführungsformen gemäß Formeln (I-1-1-A), (I-1-2-A), (I-1-3-A), (I-1-4-A), (I-3-1-A), (I-3-2-A), (I-4-1-A), (I-4-2-A) und (I-4-4-A) jeweils bevorzugt. Gemäß einer alternativen bevorzugten Ausführungsform entspricht Formel (I) einer der Formeln (I-2-1) und (I-2-2), dabei insbesondere den Formeln (I- 2-1-A) und (I-2-2-A). Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform entspricht Formel (I) einer der Formeln (I-1-1), (I-1-2), (I-1-3), (I-1-4), (I-3-1), (I-3-2). Unter den genannten Formeln sind die bevorzugten Ausführungsformen gemäß Formeln (I-1-1- A), (I-1-2-A), (I-1-3-A), (I-1-4-A), (I-3-1-A), (I-3-2-A) jeweils bevorzugt. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform entspricht Formel (I) einer der Formeln (I-4-1), (I-4-2) und (I-4-4), wobei Formel (I-4-1) bevorzugt ist, insbesondere einer Formel (I-4-1-A), (I-4-2-A) und (I-4-4-A), wobei Formel (I-4-1-A) bevorzugt ist, und wobei mindestens eine der Bedingungen a) und b) zutrifft: a) R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus gerad- kettigen Alkylgruppen mit 1 bis 20 C-Atomen und verzweigten oder cyclischen Alkylgruppen mit 3 bis 20 C-Atomen; wobei zwei oder mehr Reste R2 miteinander verknüpft sein können und einen Ring bilden können; wobei die genannten Alkylgruppen jeweils mit Resten R5 substituiert sind; und wobei eine oder mehrere CH2-Gruppen in den genannten Alkylgruppen durch -R5C=CR5-, -C≡C-, Si(R5)2, C=O, C=NR5, -C(=O)O-, -C(=O)NR5-, NR5, P(=O)(R5), -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können; b) Index n ist gleich 1. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform treffen dabei beide der Bedingungen a) und b) zu. Gemäß einer alternativen bevorzugten Ausführungsform entspricht Formel (I) der Formel (I-4-3), insbesondere der Formel (I-4-3-A), wobei mindestens eine der Bedingungen a) und b) vorliegt: a) R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus gerad- kettigen Alkylgruppen mit 1 bis 20 C-Atomen und verzweigten oder cyclischen Alkylgruppen mit 3 bis 20 C-Atomen; wobei zwei oder mehr Reste R2 miteinander verknüpft sein können und einen Ring bilden können; wobei die genannten Alkylgruppen jeweils mit Resten R5 substituiert sind; und wobei eine oder mehrere CH2-Gruppen in den genannten Alkylgruppen durch -R5C=CR5-, -C≡C-, Si(R5)2, C=O, C=NR5, -C(=O)O-, -C(=O)NR5-, NR5, P(=O)(R5), -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können; b) Index n ist gleich 1. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform liegen dabei beide der Bedingungen a) und b) vor. Derartige Verbindungen sind insbesondere gut geeignet zur Verwendung in einer lochtransportierenden Schicht, die in der Terminologie des Fachmanns auch als „common layer“ bezeichnet wird, und die nicht direkt an die emittierende Schicht angrenzt, sondern die anodenseitig an eine weitere lochtransportierende Schicht angrenzt, die wiederum anodenseitig an die emittierende Schicht angrenzt. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform von Formel (I) liegen die folgenden Definitionen der Variablen in Kombination miteinander vor: G ist eine Gruppe gemäß Formel (G), die über eine der freien Positionen an den Benzolringen an den Rest der Formel (I) gebunden ist, wobei die weiteren freien Positionen an den Benzolringen jeweils mit einem Rest R1 substituiert sind; X1 ist O oder S; X2 ist C(R2)2; X3 ist C(R2)2; ArL ist gewählt aus Phenyl, Biphenyl, Naphthyl und Fluorenyl, die jeweils mit Resten R3 substituiert sind; Ar1, Ar2 ist gleich oder verschieden ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, das mit Resten R4 substituiert ist, oder ein heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 25 aromatischen Ringatomen, das mit Resten R4 substituiert ist; R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus H, D, geradkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 20 C-Atomen, verzweigten oder cyclischen Alkylgruppen mit 3 bis 20 C-Atomen, aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, und heteroaromatischen Ringsystemen mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen; wobei die genannten Alkylgruppen, die genannten aromatischen Ringsysteme und die genannten heteroaromatischen Ringsysteme jeweils mit Resten R5 substituiert sind; R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus gerad- kettigen Alkylgruppen mit 1 bis 20 C-Atomen und verzweigten oder cyclischen Alkylgruppen mit 3 bis 20 C-Atomen; R3 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus H, D, geradkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 20 C-Atomen, verzweigten oder cyclischen Alkylgruppen mit 3 bis 20 C-Atomen, aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, und heteroaromatischen Ringsystemen mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen; wobei die genannten Alkylgruppen, die genannten aromatischen Ringsysteme und die genannten heteroaromatischen Ringsysteme jeweils mit Resten R5 substituiert sind; R4 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus H, D, geradkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 20 C-Atomen, verzweigten oder cyclischen Alkylgruppen mit 3 bis 20 C-Atomen, aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, und heteroaromatischen Ringsystemen mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen; wobei die genannten Alkylgruppen, die genannten aromatischen Ringsysteme und die genannten heteroaromatischen Ringsysteme jeweils mit Resten R5 substituiert sind; R5 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus H, D, geradkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 20 C-Atomen, verzweigten oder cyclischen Alkylgruppen mit 3 bis 20 C-Atomen, aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, und heteroaromatischen Ringsystemen mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen; wobei die genannten Alkylgruppen, die genannten aromatischen Ringsysteme und die genannten heteroaromatischen Ringsysteme jeweils mit Resten R6 substituiert sind, und wobei Reste R6 gleich H sind; n ist gleich 0 oder 1. Die vorliegende Anmeldung betrifft auch eine Verbindung der Formel (I), wie oben definiert, wobei abweichend von der obenstehenden Definition für R2 gilt: R2 ist gleich oder verschieden gewählt aus geradkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 20 C-Atomen und verzweigten oder cyclischen Alkylgruppen mit 3 bis 20 C-Atomen; wobei zwei oder mehr Reste R2 miteinander verknüpft sein können und einen Ring bilden können; wobei die genannten Alkylgruppen jeweils mit Resten R5 substituiert sind; und wobei eine oder mehrere CH2- Gruppen in den genannten Alkylgruppen durch -R5C=CR5-, -C≡C-, Si(R5)2, C=O, C=NR5, -C(=O)O-, -C(=O)NR5-, NR5, P(=O)(R5), -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können; bevorzugt gleich oder verschieden gewählt aus geradkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 20 C-Atomen und verzweigten oder cyclischen Alkylgruppen mit 3 bis 20 C-Atomen; besonders bevorzugt gleich Methyl. Hierbei gelten alle anderen oben angegebenen stoffbezogenen Definitionen in Zusammenhang mit Formel (I) ebenfalls als bevorzugt. Die Verbindung der Formel (I) mit dieser Definition der Variable R2 kann anmeldungsgemäß allgemein in elektronischen Vorrichtungen eingesetzt werden, insbesondere OLEDs, ohne die oben genannte Einschränkung der obligatorischen Verwendung in einer Schicht zwischen Anode und emittierender Schicht. Die folgenden Verbindungen sind bevorzugte Ausführungsformen von Verbindungen der Formel (I):
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Die Verbindungen gemäß Formel (I) können mittels den im Folgenden beschriebenen Syntheseverfahren hergestellt werden. Der Fachmann kann diese im Rahmen seines allgemeinen Fachwissens abwandeln, um weitere anmeldungsgemäße Verbindungen herzustellen, die durch die im Folgenden gezeigten Verfahren nicht unmittelbar herstellbar sind. Die Verbindungen der Formel (I) können auf unterschiedlichen Synthesewegen hergestellt werden, die im Folgenden näher erläutert werden. Gemäß einer ersten Variante (Schema 1) wird dabei ein Benzol-Derivat, das zwei Carbonsäureestergruppen, eine Dibenzofuran- oder Dibenzothiophengruppe und ein Halogenatom als Substituenten aufweist, mit einem Benzol-Derivat, das eine Aminogruppe und eine Boronsäure als Substituenten aufweist, in einer Suzuki-Reaktion gekuppelt (a)). Im Anschluss wird Metallorganyl an die Carbonylgruppe der Carbonestergruppen addiert, bevorzugt Magnesium-Organyl in einer Grignard-Reaktion (b)). Dabei werden tertiäre Alkoholgruppen an den Benzolringen gebildet. Diese werden in einem weiteren Schritt unter sauren Bedingungen cyclisiert, so dass die Indenofluorenyl-Struktur entsteht (c)). Schema 1
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X ist dabei gleich O oder S, ArL und n, sowie Ar1 und Ar2 sind wie oben definiert. Hal ist Cl, Br oder I, bevorzugt Cl. R ist ein organischer Rest. Gemäß einer zweiten Variante (Schema 2) werden Schritte a) bis c) wie oben in Schema 1 gezeigt durchgeführt, nur wird anstelle von Amin- substituiertem Phenyl Halogen-substituiertes Phenyl in Schritt a) eingesetzt. Anschließend wird in einem Schritt d) eine Suzuki- Kupplungsreaktion mit einer Gruppe Ar1Ar2N-ArL-B(OR)2 oder eine Buchwald-Kupplungsreaktion mit einer Gruppe Ar1Ar2NH durchgeführt (d)). Schema 2
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X ist dabei gleich O oder S, ArL und n, sowie Ar1 und Ar2 sind wie oben definiert. Hal ist Cl, Br oder I, bevorzugt Cl. R ist ein organischer Rest. Gemäß einer dritten Variante (Schema 3) werden Schritte a) bis c) wie oben in Schema 1 gezeigt durchgeführt, nur wird anstelle von Amin- substituiertem Phenyl unsubstituiertes Phenyl in Schritt a) eingesetzt. Anschließend an Schritt c) wird eine Borylierung (d)) durchgeführt, und daran anschließend eine Suzuki-Kupplung mit einer Verbindung Ar1Ar2N- ArL-Hal (e)). Schema 3
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X, ArL und n, sowie Ar1 und Ar2 sind wie oben definiert. Hal ist Cl, Br oder I, bevorzugt Cl. R ist ein organischer Rest. Zur Herstellung von Verbindungen, die den bevorzugten Ausführungsformen von Formel (I), gemäß einer der Formeln (I-3), (I-3-A), (I-3-1), (I-3-2), (I-3-1-A) und (I-3-2-A) entsprechen, in der die Aminogruppe an den mittleren Benzolring des Indenofluorens gebunden ist, wird bevorzugt gemäß einer alternativen Variante 4 für die Synthese vorgegangen (Schema 4). Dazu wird von einem Fluorenyl-Derivat ausgegangen, das zwei Halogenatome an einem seiner Benzolringe trägt. Dieses wird (Schritt a)) in einer Suzuki- bzw. Buchwald-Reaktion mit einer Verbindung Ar1Ar2N-ArL-B(OR)2 bzw. Ar1Ar2NH umgesetzt, und anschließend wird eine Boronsäuregruppe eingeführt. Danach wird in einem Schritt b) an der Boronsäuregruppe eine Suzuki-Reaktion mit einem Dibenzothiophen- oder Dibenzofuran-Derivat durchgeführt, das eine Carbonsäureester-Gruppe trägt. An diese wird wie in Schritten b) und c) der Schemata 1 bis 3 ein Metallorganyl addiert, und es wird eine säurekatalysierte Ringschlussreaktion durchgeführt, bei der die Verbindung der Formel (I) erhalten wird (Schritte c) und d)). Schema 4
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X, ArL und n, sowie Ar1 und Ar2 sind wie oben definiert. Hal ist Cl, Br oder I, bevorzugt Cl. R ist ein organischer Rest. Der Fachmann kann sich der oben beschriebenen Verfahren bedienen, um Verbindungen der Formel (I) zu erhalten. Er kann die Verfahren alternativ im Rahmen seines allgemeinen Fachwissens auch anpassen und abwandeln und optimieren, soweit erforderlich, um Verbindungen gemäß Formel (I) herzustellen. Die oben gezeigten Verbindungen können an ihren unsubstituiert dargestellten Positionen jeweils mit organischen Resten substituiert sein. Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist damit ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I), dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine Abfolge von Verfahrensschritten a) gefolgt von b) vorliegt, wobei Verfahrensschritt a) eine Reaktion umfasst, in der eine Carbonsäureestergruppe, die an eine Biphenyleinheit in der ortho-Position zur Bindung zwischen den beiden Benzolringen der Biphenyleinheit bindet, durch Addition eines Metallorganyls, bevorzugt Grignard-Reagenz, in eine tertiäre Alkoholgruppe umgewandelt wird, und wobei Verfahrensschritt b) eine Reaktion umfasst, in der die in Verfahrensschritt a) erhaltene tertiäre Alkoholgruppe unter sauren Bedingungen, insbesondere saurem Ionenaustauscher-Harz, wie beispielsweise Amberlyst-15, eine Ringschlussreaktion eingeht, so dass aus der Biphenyleinheit eine Fluorenyleinheit gebildet wird. Bevorzugt umfasst das Verfahren weitere Schritte gewählt aus Suzuki- Kupplung, Buchwald-Kupplung und Borylierung. Die oben beschriebenen Verbindungen gemäß Formel (I), insbesondere Verbindungen, welche mit reaktiven Abgangsgruppen, wie Brom, Iod, Chlor, Boronsäure oder Boronsäureester, substituiert sind, können als Monomere zur Erzeugung entsprechender Oligomere, Dendrimere oder Polymere Verwendung finden. Geeignete reaktive Abgangsgruppen sind beispielsweise Brom, Iod, Chlor, Boronsäuren, Boronsäureester, Amine, Alkenyl- oder Alkinylgruppen mit endständiger C-C-Doppelbindung bzw. C- C-Dreifachbindung, Oxirane, Oxetane, Gruppen, die eine Cycloaddition, beispielsweise eine 1,3-dipolare Cycloaddition, eingehen, wie beispielsweise Diene oder Azide, Carbonsäurederivate, Alkohole und Silane. Weiterer Gegenstand der Erfindung sind daher Oligomere, Polymere oder Dendrimere enthaltend eine oder mehrere Verbindungen gemäß Formel (I), wobei die Bindung(en) zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer an beliebigen, in Formel (I) mit R1, R2, R3, oder R4 substituierten Positionen lokalisiert sein können. Je nach Verknüpfung der Verbindung gemäß Formel (I) ist die Verbindung Bestandteil einer Seitenkette des Oligomers oder Polymers oder Bestandteil der Hauptkette. Weitere Offenbarung betreffend Oligomere, Polymere oder Dendrimere findet sich auf S.49, Z.26 - S.51, Z.17 der WO 2020/109434 A1. Die Offenbarung dieser Textstellen wird hiermit vollständig durch Zitierung in die vorliegende Anmeldung mit einbezogen. Für die Verarbeitung der erfindungsgemäßen Verbindungen aus flüssiger Phase, beispielsweise durch Spin-Coating oder durch Druckverfahren, sind Formulierungen der erfindungsgemäßen Verbindungen erforderlich. Diese Formulierungen können beispielsweise Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen sein. Es kann bevorzugt sein, hierfür Mischungen aus zwei oder mehr Lösemitteln zu verwenden. Geeignete und bevorzugte Löse- mittel sind beispielsweise Toluol, Anisol, o-, m- oder p-Xylol, Methylbenzoat, Mesitylen, Tetralin, Veratrol, THF, Methyl-THF, THP, Chlorbenzol, Dioxan, Phenoxytoluol, insbesondere 3-Phenoxytoluol, (-)- Fenchon, 1,2,3,5-Tetramethylbenzol, 1,2,4,5-Tetramethylbenzol, 1- Methylnaphthalin, 2-Methylbenzothiazol, 2-Phenoxyethanol, 2-Pyrrolidinon, 3-Methylanisol, 4-Methylanisol, 3,4-Dimethylanisol, 3,5-Dimethylanisol, Acetophenon, alpha-Terpineol, Benzothiazol, Butylbenzoat, Cumol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Cyclohexylbenzol, Decalin, Dodecylbenzol, Ethylbenzoat, Indan, Methylbenzoat, NMP, p-Cymol, Phenetol, 1,4- Diisopropylbenzol, Dibenzylether, Diethylenglycolbutylmethylether, Triethylenglycolbutylmethyl-ether, Diethylenglycoldibutylether, Triethylenglycoldimethylether, Diethylenglycolmonobutylether, Tripropylenglycoldimethylether, Tetraethylenglycoldimethylether, 2- Isopropylnaphthalin, Pentylbenzol, Hexylbenzol, Heptylbenzol, Octylbenzol, 1,1-Bis(3,4-Dimethylphenyl)ethan oder Mischungen dieser Lösemittel. Gegenstand der Erfindung ist daher weiterhin eine Formulierung, insbesondere eine Lösung, Dispersion oder Emulsion, enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß Formel (I) oder mindestens ein Polymer, Oligomer oder Dendrimer enthaltend mindestens eine Einheit gemäß Formel (I) sowie mindestens ein Lösungsmittel, bevorzugt ein organisches Lösungsmittel. Wie solche Lösungen hergestellt werden können, ist dem Fachmann bekannt. Im Folgenden ist die Verwendung der anmeldungsgemäßen Verbindung der Formel (I) beschrieben: Die Verbindung gemäß Formel (I) eignet sich für den Einsatz in einer elektronischen Vorrichtung, insbesondere einer organischen Elektro- lumineszenzvorrichtung (OLED). Abhängig von der Substitution kann die Verbindung der Formel (I) in unterschiedlichen Funktionen und Schichten eingesetzt werden. Bevorzugt ist die Verwendung als lochtransportierendes Material in einer lochtransportierenden Schicht und/oder als Matrixmaterial in einer emittierenden Schicht, besonders bevorzugt in Kombination mit einem phosphoreszierenden Emitter. Weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung einer Verbindung gemäß Formel (I) in einer elektronischen Vorrichtung. Dabei ist die elektronische Vorrichtung bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischen integrierten Schaltungen (OICs), organischen Feld-Effekt-Transistoren (OFETs), organischen Dünnfilmtransistoren (OTFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (OLETs), organischen Solarzellen (OSCs), organischen optischen Detektoren, organischen Photorezeptoren, organischen Feld-Quench-Devices (OFQDs), organischen lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (OLECs), organischen Laserdioden (O-Laser) und besonders bevorzugt organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs). Gegenstand der Erfindung ist weiterhin eine elektronische Vorrichtung, enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß Formel (I). Dabei ist die elektronische Vorrichtung bevorzugt ausgewählt aus den oben genannten Vorrichtungen. Besonders bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, enthaltend Anode, Kathode und mindestens eine emittierende Schicht, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine organische Schicht in der Vorrichtung enthalten ist, welche mindestens eine Verbindung gemäß Formel (I) enthält. Bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenz- vorrichtung, enthaltend Anode, Kathode und mindestens eine emittierende Schicht, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine organische Schicht in der Vorrichtung, gewählt aus lochtransportierenden und emittierenden Schichten, mindestens eine Verbindung gemäß Formel (I) enthält. Unter einer lochtransportierenden Schicht werden dabei alle Schichten verstanden, die zwischen Anode und emittierender Schicht angeordnet sind, bevorzugt Lochinjektionsschicht, Lochtransportschicht, und Elektronenblockierschicht. Unter eine Lochinjektionsschicht wird dabei eine Schicht verstanden, die direkt an die Anode angrenzt. Unter einer Lochtransportschicht wird dabei eine Schicht verstanden, die zwischen Anode und emittierender Schicht vorliegt, aber nicht direkt an die Anode angrenzt, bevorzugt auch nicht direkt an die emittierende Schicht angrenzt. Unter einer Elektronenblockierschicht wird dabei eine Schicht verstanden, die zwischen Anode und emittierender Schicht vorliegt und direkt an die emittierende Schicht angrenzt. Eine Elektronenblockierschicht weist bevorzugt ein energetisch hoch liegendes LUMO auf und hält dadurch Elektronen von Austritt aus der emittierenden Schicht ab. Außer Kathode, Anode und emittierender Schicht kann die elektronische Vorrichtung noch weitere Schichten enthalten. Diese sind beispielsweise gewählt aus jeweils einer oder mehreren Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Lochblockierschichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektionsschichten, Elektronen- blockierschichten, Excitonenblockierschichten, Zwischenschichten (Interlayers), Ladungserzeugungsschichten (Charge-Generation Layers) und/oder organischen oder anorganischen p/n-Übergängen. Es sei aber darauf hingewiesen, dass nicht notwendigerweise jede dieser Schichten vorhanden sein muss und die Wahl der Schichten immer von den verwendeten Verbindungen abhängt und insbesondere auch von der Tatsache, ob es sich um eine fluoreszierende oder phosphoreszierende Elektrolumineszenzvorrichtung handelt. Die Abfolge der Schichten der elektronischen Vorrichtung ist bevorzugt wie folgt: -Anode- -Lochinjektionsschicht- -Lochtransportschicht- -optional weitere Lochtransportschichten- -emittierende Schicht- -optional Lochblockierschicht- -Elektronentransportschicht- -Elektroneninjektionsschicht- -Kathode-. Dabei soll erneut darauf hingewiesen werden, dass nicht alle der genannten Schichten vorhanden sein müssen, und/oder dass zusätzlich weitere Schichten vorhanden sein können. Die erfindungsgemäße organische Elektrolumineszenzvorrichtung kann mehrere emittierende Schichten enthalten. Besonders bevorzugt weisen diese Emissionsschichten insgesamt mehrere Emissionsmaxima zwischen 380 nm und 750 nm auf, so dass insgesamt weiße Emission resultiert, d. h. in den emittierenden Schichten werden verschiedene emittierende Verbindungen verwendet, die fluoreszieren oder phosphoreszieren können und die blaues, grünes, gelbes, orangefarbenes oder rotes Licht emittieren. Insbesondere bevorzugt sind Dreischichtsysteme, also Systeme mit drei emittierenden Schichten, wobei jeweils eine der drei Schichten blaue, jeweils eine der drei Schichten grüne und jeweils eine der drei Schichten orangefarbene oder rote Emission zeigt. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind dabei bevorzugt in einer lochtransportierenden Schicht oder in der emittierenden Schicht vorhanden. Es soll angemerkt werden, dass sich für die Erzeugung von weißem Licht anstelle mehrerer farbig emittierender Emitterverbindungen auch eine einzeln verwendete Emitterverbindung eignen kann, welche in einem breiten Wellenlängenbereich emittiert. Es ist bevorzugt, dass die Verbindung der Formel (I) als Lochtransportmaterial verwendet wird. Dabei kann die emittierende Schicht eine fluoreszierende emittierende Schicht sein, oder sie kann eine phosphoreszierende emittierende Schicht sein. Bevorzugt ist die emittierende Schicht eine blau fluoreszierende Schicht oder eine grün phosphoreszierende Schicht. Wenn die Vorrichtung enthaltend die Verbindung der Formel (I) eine phosphoreszierende emittierende Schicht enthält, ist es bevorzugt, dass diese Schicht zwei oder mehr, bevorzugt genau zwei, verschiedene Matrixmaterialien enthält (mixed-Matrix-System). Bevorzugte Ausführungsformen von mixed-Matrix-Systemen sind weiter unten näher beschrieben. Wird die Verbindung gemäß Formel (I) als Lochtransportmaterial in einer Lochtransportschicht, einer Lochinjektionsschicht oder einer Elektronenblockierschicht eingesetzt, so kann die Verbindung als Reinmaterial, d.h. in einem Anteil von 100 %, in der Lochtransportschicht eingesetzt werden, oder sie kann in Kombination mit einer oder mehreren weiteren Verbindungen eingesetzt werden. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform enthält eine lochtransportierende Schicht enthaltend die Verbindung der Formel (I) zusätzlich eine oder mehrere weitere lochtransportierende Verbindungen. Diese weiteren lochtransportierenden Verbindungen sind bevorzugt gewählt aus Triarylamin-Verbindungen, besonders bevorzugt aus Mono- Triarylaminverbindungen. Ganz besonders bevorzugt sind sie gewählt aus den weiter unten angegebenen bevorzugten Ausführungsformen von Lochtransportmaterialien. In der beschriebenen bevorzugten Ausführungsform sind die Verbindung der Formel (I) und die eine oder mehrere weiteren lochtransportierenden Verbindungen bevorzugt jeweils in einem Anteil von mindestens 10% vorhanden, besonders bevorzugt jeweils in einem Anteil von mindestens 20% vorhanden. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform enthält eine lochtransportierende Schicht enthaltend die Verbindung der Formel (I) zusätzlich einen oder mehrere p-Dotanden. Als p-Dotanden werden gemäß der vorliegenden Erfindung bevorzugt solche organischen Elektronenakzeptorverbindungen eingesetzt, die eine oder mehrere der anderen Verbindungen der Mischung oxidieren können. Besonders bevorzugt als p-Dotanden sind Chinodimethanverbindungen, Azaindenofluorendione, Azaphenalene, Azatriphenylene, I2, Metallhalogenide, bevorzugt Übergangsmetallhalogenide, Metalloxide, bevorzugt Metalloxide enthaltend mindestens ein Übergangsmetall oder ein Metall der 3. Hauptgruppe, und Übergangsmetallkomplexe, bevorzugt Komplexe von Cu, Co, Ni, Pd und Pt mit Liganden enthaltend mindestens ein Sauerstoffatom als Bindungsstelle. Bevorzugt sind weiterhin Übergangsmetalloxide als Dotanden, bevorzugt Oxide von Rhenium, Molybdän und Wolfram, besonders bevorzugt Re2O7, MoO3, WO3 und ReO3. Nochmals weiterhin bevorzugt sind Komplexe von Bismut in der Oxidationsstufe (III), insbesondere Bismut(III)-Komplexe mit elektronenarmen Liganden, insbesondere Carboxylat-Liganden. Die p-Dotanden liegen bevorzugt weitgehend gleichmäßig verteilt in den p- dotierten Schichten vor. Dies kann beispielsweise durch Co-Verdampfung des p-Dotanden und der Lochtransportmaterial-Matrix erreicht werden. Der p-Dotand liegt bevorzugt in einem Anteil von 1 bis 10 % in der p-dotierten Schicht vor. Bevorzugt sind als p-Dotanden weiterhin die explizit auf S.86 – 87 der Offenlegungsschrift WO2021/156323A1 abgebildeten Verbindungen. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform ist in der Vorrichtung eine Lochinjektionsschicht vorhanden, die einer der folgenden Ausführungsformen entspricht: a) sie enthält ein Triarylamin und einen p- Dotanden; oder b) sie enthält ein einzelnes elektronenarmes Material (Elektronenakzeptor). Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Ausführungsform a) ist das Triarylamin ein Mono-Triarylamin, insbesondere eines der weiter unten genannten bevorzugten Triarylamin-Derivate. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Ausführungsform b) ist das elektronenarme Material ein Hexaazatriphenylenderivat, wie in US 2007/0092755 beschrieben. Die Verbindung der Formel (I) kann in einer Lochinjektionsschicht, in einer Lochtransportschicht, und/oder in einer Elektronenblockierschicht der Vorrichtung enthalten sein. Wenn die Verbindung in einer Lochinjektionschicht oder in einer Lochtransportschicht vorliegt, ist sie bevorzugt p-dotiert, das heißt sie liegt gemischt mit einem p-Dotanden, wie oben beschrieben, in der Schicht vor. Bevorzugt ist die Verbindung der Formel (I) in einer Elektronenblockierschicht enthalten. Bevorzugt ist sie in diesem Fall nicht p-dotiert. Weiterhin bevorzugt liegt sie in diesem Fall bevorzugt als Einzelverbindung in der Schicht vor, ohne Beimischung einer weiteren Verbindung. Gemäß einer alternativen bevorzugten Ausführungsform liegt die Verbindung der Formel (I) in einer emittierenden Schicht als Matrixmaterial in Kombination mit einer oder mehreren emittierenden Verbindungen, vorzugsweise phosphoreszierenden emittierenden Verbindungen, eingesetzt. Die phosphoreszierenden emittierenden Verbindungen sind dabei bevorzugt gewählt aus rot phosphoreszierenden und grün phosphoreszierenden Verbindungen. Der Anteil des Matrixmaterials in der emittierenden Schicht beträgt in diesem Fall zwischen 50.0 und 99.9 Vol.-%, bevorzugt zwischen 80.0 und 99.5 Vol.-% und besonders bevorzugt zwischen 85.0 und 97.0 Vol.-%. Entsprechend beträgt der Anteil der emittierenden Verbindung zwischen 0.1 und 50.0 Vol.-%, bevorzugt zwischen 0.5 und 20.0 Vol.-% und besonders bevorzugt zwischen 3.0 und 15.0 Vol.-%. Eine emittierende Schicht einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung kann auch Systeme umfassend mehrere Matrixmaterialien (Mixed-Matrix- Systeme) und/oder mehrere emittierende Verbindungen enthalten. Auch in diesem Fall sind die emittierenden Verbindungen im Allgemeinen diejenigen Verbindungen, deren Anteil im System der kleinere ist und die Matrixmaterialien sind diejenigen Verbindungen, deren Anteil im System der größere ist. In Einzelfällen kann jedoch der Anteil eines einzelnen Matrixmaterials im System kleiner sein als der Anteil einer einzelnen emittierenden Verbindung. Es ist bevorzugt, dass die Verbindungen gemäß Formel (I) als eine Komponente von Mixed-Matrix-Systemen, bevorzugt für phosphoreszierende Emitter, verwendet werden. Die Mixed-Matrix-Systeme umfassen bevorzugt zwei oder drei verschiedene Matrixmaterialien, besonders bevorzugt zwei verschiedene Matrixmaterialien. Bevorzugt stellt dabei eines der beiden Materialien ein Material mit lochtransportierenden Eigenschaften und das andere Material ein Material mit elektronen- transportierenden Eigenschaften dar. Bevorzugt ist weiterhin, wenn eines der Materialien gewählt ist aus Verbindungen mit großer Energiedifferenz zwischen HOMO und LUMO (Wide-Bandgap-Materialien). Die Verbindung der Formel (I) stellt in einem mixed-Matrix-System bevorzugt das Matrixmaterial mit lochtransportierenden Eigenschaften dar. Entsprechend ist, wenn die Verbindung der Formel (I) als Matrixmaterial für einen phosphoreszierenden Emitter in der emittierenden Schicht einer OLED eingesetzt wird, eine zweite Matrixverbindung in der emittierenden Schicht vorhanden, die elektronentransportierende Eigenschaften aufweist. Die beiden unterschiedlichen Matrixmaterialien können dabei in einem Verhältnis von 1:50 bis 1:1, bevorzugt 1:20 bis 1:1, besonders bevorzugt 1:10 bis 1:1 und ganz besonders bevorzugt 1:4 bis 1:1 vorliegen. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform werden im Fall von mixed- matrix-Systemen die zwei oder mehr Matrixmaterialien, die im mixed- Matrix-System enthalten sind, und von denen mindestens eine bevorzugt der Formel (I) entspricht, als Mischung eingesetzt und durch Verdampfung aufgetragen. Die gewünschten elektronentransportierenden und lochtransportierenden Eigenschaften der Mixed-Matrix-Komponenten können jedoch auch hauptsächlich oder vollständig in einer einzigen Mixed-Matrix-Komponente vereinigt sein, wobei die weitere bzw. die weiteren Mixed-Matrix- Komponenten andere Funktionen erfüllen. In den oben genannten Schichten der Vorrichtung werden bevorzugt die folgenden Materialklassen eingesetzt: Phosphoreszierende Emitter: Vom Begriff phosphoreszierende Emitter sind typischerweise Verbindungen umfasst, bei denen die Lichtemission durch einen spin-verbotenen Übergang erfolgt, beispielsweise einen Übergang aus einem angeregten Triplettzustand oder einem Zustand mit einer höheren Spinquantenzahl, beispielsweise einem Quintett-Zustand. Als phosphoreszierende Emitter eignen sich insbesondere Verbindungen, die bei geeigneter Anregung Licht, vorzugsweise im sichtbaren Bereich, emittieren und außerdem mindestens ein Atom der Ordnungszahl größer 20, bevorzugt größer 38 und kleiner 84, besonders bevorzugt größer 56 und kleiner 80 enthalten. Bevorzugt werden als phosphoreszierende Emitter Verbindungen, die Kupfer, Molybdän, Wolfram, Rhenium, Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium, Platin, Silber, Gold oder Europium enthalten, verwendet, insbesondere Verbindungen, die Iridium, Platin oder Kupfer enthalten. Dabei werden im Sinne der vorliegenden Erfindung alle lumineszierenden Iridium-, Platin- oder Kupferkomplexe als phosphoreszierende Verbindungen angesehen. Generell eignen sich alle phosphoreszierenden Komplexe, wie sie gemäß dem Stand der Technik für phosphoreszierende OLEDs verwendet werden und wie sie dem Fachmann auf dem Gebiet der organischen Elektro- lumineszenzvorrichtungen bekannt sind, zur Verwendung in den erfindungsgemäßen Vorrichtungen. Weitere Beispiele für geeignete phosphoreszierende Emitter sind in der folgenden Tabelle gezeigt:
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Fluoreszierende Emitter: Bevorzugte fluoreszierende emittierende Verbindungen sind ausgewählt aus der Klasse der Arylamine. Unter einem Arylamin bzw. einem aromatischen Amin im Sinne dieser Erfindung wird eine Verbindung verstanden, die drei substituierte oder unsubstituierte aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme direkt an den Stickstoff gebunden enthält. Bevorzugt ist mindestens eines dieser aromatischen oder hetero- aromatischen Ringsysteme ein kondensiertes Ringsystem, besonders bevorzugt mit mindestens 14 aromatischen Ringatomen. Bevorzugte Beispiele hierfür sind aromatische Anthracenamine, aromatische Anthracendiamine, aromatische Pyrenamine, aromatische Pyrendiamine, aromatische Chrysenamine oder aromatische Chrysendiamine. Unter einem aromatischen Anthracenamin wird eine Verbindung verstanden, in der eine Diarylaminogruppe direkt an eine Anthracengruppe gebunden ist, vorzugsweise in 9-Position. Unter einem aromatischen Anthracendiamin wird eine Verbindung verstanden, in der zwei Diarylaminogruppen direkt an eine Anthracengruppe gebunden sind, vorzugsweise in 9,10-Position. Aromatische Pyrenamine, Pyrendiamine, Chrysenamine und Chrysen- diamine sind analog dazu definiert, wobei die Diarylaminogruppen am Pyren bevorzugt in 1-Position bzw. in 1,6-Position gebunden sind. Weitere bevorzugte emittierende Verbindungen sind Indenofluorenamine bzw. - diamine, Benzoindenofluorenamine bzw. -diamine, und Dibenzoindeno- fluorenamine bzw. -diamine, sowie Indenofluorenderivate mit kondensierten Arylgruppen. Ebenfalls bevorzugt sind Pyren-Arylamine. Ebenfalls bevorzugt sind Benzoindenofluoren-Amine, Benzofluoren-Amine, erweiterte Benzoindenofluorene, Phenoxazine, und Fluoren-Derivate, die mit Furan- Einheiten oder mit Thiophen-Einheiten verbunden sind. Matrixmaterialien für fluoreszierende Emitter: Bevorzugte Matrixmaterialien für fluoreszierende Emitter sind ausgewählt aus den Klassen der Oligoarylene (z. B.2,2‘,7,7‘-Tetraphenyl- spirobifluoren), insbesondere der Oligoarylene enthaltend kondensierte aromatische Gruppen, der Oligoarylenvinylene, der polypodalen Metall- komplexe, der lochleitenden Verbindungen, der elektronenleitenden Verbindungen, insbesondere Ketone, Phosphinoxide, und Sulfoxide; der Atropisomere, der Boronsäurederivate oder der Benzanthracene. Besonders bevorzugte Matrixmaterialien sind ausgewählt aus den Klassen der Oligoarylene, enthaltend Naphthalin, Anthracen, Benzanthracen und/oder Pyren oder Atropisomere dieser Verbindungen, der Oligoarylen- vinylene, der Ketone, der Phosphinoxide und der Sulfoxide. Ganz besonders bevorzugte Matrixmaterialien sind ausgewählt aus den Klassen der Oligoarylene, enthaltend Anthracen, Benzanthracen, Benzphenanthren und/oder Pyren oder Atropisomere dieser Verbindungen. Unter einem Oligoarylen im Sinne dieser Erfindung soll eine Verbindung verstanden werden, in der mindestens drei Aryl- bzw. Arylengruppen aneinander gebunden sind. Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter: Bevorzugte Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter sind neben den Verbindungen der Formel (I) aromatische Ketone, aromatische Phosphinoxide oder aromatische Sulfoxide oder Sulfone, Triarylamine, Carbazolderivate, z. B. CBP (N,N-Biscarbazolylbiphenyl) oder Carbazol- derivate, Indolocarbazolderivate, Indenocarbazolderivate, Aza- carbazolderivate, bipolare Matrixmaterialien, Silane, Azaborole oder Boronester, Triazinderivate, Zinkkomplexe, Diazasilol- bzw. Tetraazasilol- Derivate, Diazaphosphol-Derivate, überbrückte Carbazol-Derivate, Triphenylenderivate, oder Lactame. Elektronentransportierende Materialien: Geeignete elektronentransportierende Materialien sind beispielsweise die in Y. Shirota et al., Chem. Rev.2007, 107(4), 953-1010 offenbarten Verbindungen oder andere Materialien, wie sie gemäß dem Stand der Technik in diesen Schichten eingesetzt werden. Als Materialien für die Elektronentransportschicht können alle Materialien verwendet werden, die gemäß dem Stand der Technik als Elektronen- transportmaterialien in der Elektronentransportschicht verwendet werden. Insbesondere eignen sich Aluminiumkomplexe, beispielsweise Alq3, Zirkoniumkomplexe, beispielsweise Zrq4, Lithiumkomplexe, beispielsweise Liq, Benzimidazolderivate, Triazinderivate, Pyrimidinderivate, Pyridin- derivate, Pyrazinderivate, Chinoxalinderivate, Chinolinderivate, Oxadiazolderivate, aromatische Ketone, Lactame, Borane, Diazaphospholderivate und Phosphinoxidderivate. Bevorzugte Elektronentransport- und Elektroneninjektionsmaterialien sind weiterhin die auf S.73-75 der WO2020/109434A1 explizit gezeigten Verbindungen. Lochtransportierende Materialien: Weitere Verbindungen, die neben den Verbindungen der Formel (I) bevorzugt in lochtransportierenden Schichten der erfindungsgemäßen OLEDs eingesetzt werden, sind Indenofluorenamin-Derivate, Aminderivate, Hexaazatriphenylenderivate, Aminderivate mit kondensierten Aromaten, Monobenzoindenofluorenamine, Dibenzoindenofluorenamine, Spirobifluoren-Amine, Fluoren-Amine, Spiro-Dibenzopyran-Amine, Dihydroacridin-Derivate, Spirodibenzofurane und Spirodibenzothiophene, Phenanthren-Diarylamine, Spiro-Tribenzotropolone, Spirobifluorene mit meta-Phenyldiamingruppen, Spiro-Bisacridine, Xanthen-Diarylamine, und 9,10-Dihydroanthracen-Spiroverbindungen mit Diarylaminogruppen. Bevorzugte lochtransportierende Verbindungen sind weiterhin die explizit auf S.76-80 der WO2020/109434A1 abgebildeten Verbindungen. Die folgenden Verbindungen HT-1 bis HT-21 sind besonders gut geeignet für die Verwendung in einer Schicht mit Lochtransportfunktion einer OLED. Dies gilt nicht nur für OLEDs gemäß den Definitionen und Ansprüchen der vorliegenden Anmeldung, sondern für OLEDs im Allgemeinen:
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Die Verbindungen HT-1 bis HT-21 können allgemein in beliebigen Lochtransportschichten von OLEDs verwendet werden. Der Begriff Lochtransportschicht bedeutet hier jede Schicht einer OLED, die sich zwischen Anode und emittierender Schicht befindet. Der Begriff OLED ist nicht speziell eingeschränkt und gilt für alle OLEDs, insbesondere für die zum Zeitpunkt der Einreichung der vorliegenden Anmeldung üblichen OLED-Aufbauten. Die Verbindungen HT-1 bis HT-21 können nach Verfahren hergestellt werden, die in den in der obigen Tabelle unter den jeweiligen Verbindungen HT-1 bis HT-21 aufgeführten Anwendungstexten offenbart sind. Die Lehre zur Verwendung der Verbindungen und die Verfahren zur Herstellung der Verbindungen, die in den oben genannten Anwendungstexten enthalten sind, werden hiermit ausdrücklich durch Bezugnahme in die vorliegende Offenbarung aufgenommen. Die Verbindungen HT-1 bis HT-21 zeigen beim Einsatz in OLEDs hervorragende Eigenschaften, insbesondere eine ausgezeichnete Lebensdauer und Effizienz. Dies ist insbesondere dann der Fall, wenn sie in einer Lochtransportschicht der OLED eingesetzt werden. Als Kathode der elektronischen Vorrichtung sind Metalle mit geringer Austrittsarbeit, Metalllegierungen oder mehrlagige Strukturen aus verschiedenen Metallen bevorzugt, wie beispielsweise Erdalkalimetalle, Alkalimetalle, Hauptgruppenmetalle oder Lanthanoide (z. B. Ca, Ba, Mg, Al, In, Mg, Yb, Sm, etc.). Weiterhin eignen sich Legierungen aus einem Alkali- oder Erdalkalimetall und Silber, beispielsweise eine Legierung aus Magnesium und Silber. Bei mehrlagigen Strukturen können auch zusätzlich zu den genannten Metallen weitere Metalle verwendet werden, die eine relativ hohe Austrittsarbeit aufweisen, wie z. B. Ag oder Al, wobei dann in der Regel Kombinationen der Metalle, wie beispielsweise Ca/Ag, Mg/Ag oder Ba/Ag verwendet werden. Es kann auch bevorzugt sein, zwischen einer metallischen Kathode und dem organischen Halbleiter eine dünne Zwischenschicht eines Materials mit einer hohen Dielektrizitätskonstante einzubringen. Hierfür kommen beispielsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetallfluoride, aber auch die entsprechenden Oxide oder Carbonate in Frage (z. B. LiF, Li2O, BaF2, MgO, NaF, CsF, Cs2CO3, etc.). Weiterhin kann dafür Lithiumchinolinat (LiQ) verwendet werden. Die Schichtdicke dieser Schicht beträgt bevorzugt zwischen 0.5 und 5 nm. Als Anode sind Materialien mit hoher Austrittsarbeit bevorzugt. Bevorzugt weist die Anode eine Austrittsarbeit größer 4.5 eV vs. Vakuum auf. Hierfür sind einerseits Metalle mit hohem Redoxpotential geeignet, wie beispiels- weise Ag, Pt oder Au. Es können andererseits auch Metall/Metalloxid- Elektroden (z. B. Al/Ni/NiOx, Al/PtOx) bevorzugt sein. Für einige Anwen- dungen muss mindestens eine der Elektroden transparent oder teiltransparent sein, um entweder die Bestrahlung des organischen Materials (organische Solarzelle) oder die Auskopplung von Licht (OLED, O-LASER) zu ermöglichen. Bevorzugte Anodenmaterialien sind hier leitfähige gemischte Metalloxide. Besonders bevorzugt sind Indium-Zinn- Oxid (ITO) oder Indium-Zink Oxid (IZO). Bevorzugt sind weiterhin leitfähige, dotierte organische Materialien, insbesondere leitfähige dotierte Polymere. Weiterhin kann die Anode auch aus mehreren Schichten bestehen, beispielsweise aus einer inneren Schicht aus ITO und einer äußeren Schicht aus einem Metalloxid, bevorzugt Wolframoxid, Molybdänoxid oder Vanadiumoxid. In einer bevorzugten Ausführungsform ist die elektronische Vorrichtung dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden. Dabei werden die Materialien in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Anfangsdruck kleiner 10-5 mbar, bevorzugt kleiner 10-6 mbar aufgedampft. Dabei ist es jedoch auch möglich, dass der Anfangsdruck noch geringer ist, beispielsweise kleiner 10-7 mbar. Bevorzugt ist ebenfalls eine elektronische Vorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden. Dabei werden die Materialien bei einem Druck zwischen 10-5 mbar und 1 bar aufgebracht. Ein Spezialfall dieses Verfahrens ist das OVJP (Organic Vapour Jet Printing) Verfahren, bei dem die Materialien direkt durch eine Düse aufgebracht und so strukturiert werden (z. B. M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett.2008, 92, 053301). Weiterhin bevorzugt ist eine elektronische Vorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z. B. Siebdruck, Flexodruck, Nozzle Printing oder Offsetdruck, besonders bevorzugt aber LITI (Light Induced Thermal Imaging, Thermotransferdruck) oder Ink-Jet Druck (Tintenstrahldruck), hergestellt werden. Hierfür sind lösliche Verbindungen gemäß Formel (I) nötig. Hohe Löslichkeit lässt sich durch geeignete Substitution der Verbindungen erreichen. Weiterhin bevorzugt ist es, dass zur Herstellung einer erfindungsgemäßen elektronischen Vorrichtung eine oder mehrere Schichten aus Lösung und eine oder mehrere Schichten durch ein Sublimationsverfahren aufgetragen werden. Die Vorrichtung wird nach Aufbringen der Schichten, je nach Anwendung, strukturiert, kontaktiert und schließlich versiegelt, um schädigende Effekte von Wasser und Luft auszuschließen. Erfindungsgemäß können die elektronischen Vorrichtungen enthaltend eine oder mehrere Verbindungen gemäß Formel (I) in Displays, als Lichtquellen in Beleuchtungsanwendungen sowie als Lichtquellen in medizinischen und/oder kosmetischen Anwendungen eingesetzt werden. Die anmeldungsgemäße elektronische Vorrichtung, enthaltend Anode, Kathode, eine emittierende Schicht, und eine Schicht enthaltend eine Verbindung der Formel (I), die zwischen der Anode und der emittierenden Schicht angeordnet ist, weist bevorzugt eines oder mehrere der oben genannten bevorzugten Merkmale betreffend elektronische Vorrichtungen enthaltend eine Verbindung der Formel (I) auf. Insbesondere ist es betreffend die anmeldungsgemäße elektronische Vorrichtung enthaltend eine Verbindung der Formel (I) bevorzugt, dass diese eine OLED ist. Weiterhin insbesondere ist es betreffend die Vorrichtung bevorzugt, dass diese eine blau fluoreszierende emittierende Schicht aufweist, und die Verbindung der Formel (I) in einer lochtransportierenden Schicht vorliegt, die anodenseitig an eine weitere Schicht angrenzt, welche anodenseitig an die emittierende Schicht angrenzt. Alternativ ist es betreffend die Vorrichtung bevorzugt, dass diese eine blau fluoreszierende oder grün phosphoreszierende emittierende Schicht aufweist, und die Verbindung der Formel (I) in einer lochtransportierenden Schicht vorliegt, die anodenseitig an die emittierende Schicht angrenzt. Beispiele A) Synthesebeispiele Synthese von Int-1a
Figure imgf000102_0001
15.4 g (35 mmol) SM-1, 19.3 g (37 mmol) BE-1 und 16.0 g (70 mmol) Kaliumphosphat Monohydrat werden in 450 ml THF/Wasser (2:1) vorgelegt. Anschließend werden 883 mg (1.0 mmol) XPhos palladacyle Gen.3 hinzugegeben und die Mischung wird bei 60 °C gerührt. Nach vollständigem Umsatz wird das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und zweimal mit THF extrahiert, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und am Rotationsverdampfer eingeengt. Der Rückstand wird über AlOx (Heptan/Toluol) filtriert und anschließend eingeengt. Das Produkt wird nach einer Kristallisation aus Ethylacetat und Isopropanol als Feststoff mit einer HPLC-Reinheit >96% erhalten. Ausbeute 20.9 g (27 mmol; 77%) In analoger Weise können folgende Verbindungen dargestellt werden:
Figure imgf000102_0002
Figure imgf000103_0001
Figure imgf000104_0002
*Die Borelierung in den oben angegebenen Reaktionen verläuft analog zu der bei Verbindung EG1 aus WO2019/170572. Synthese von Int-2a
Figure imgf000104_0001
13.5 g (55 mmol) Cer(III)chlorid werden vorgelegt und 20.2 g (27 mmol) Int- 1a gelöst in 300 ml THF werden hinzugegeben und eine Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wird auf 0°C abgekühlt und bei dieser Temperatur werden langsam 51.4 ml (154 mmol) Methylmagnesiumchlorid (3M in THF) zugetropft und 45 Minuten bei dieser Temperatur gerührt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch zwei Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt und nach vollständiger Umsetzung vorsichtig mit gesättigter wässriger Ammoniumchloridlösung versetzt. Die Suspension wird mit 200 ml Wasser erweitert und dreimal mit 200 ml THF extrahiert. Die vereinten organischen Phasen werden über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt und das Produkt wird als Feststoff erhalten. Ausbeute 20.4 g (27 mmol; 100%)
In analoger Weise können folgende Verbindungen dargestellt werden:
Figure imgf000106_0001
Figure imgf000107_0002
Synthese von Verbindung 1a
Figure imgf000107_0001
20.2 g (27 mmol) Int-2a werden in 500 ml THF gelöst und mit 3.7 g (38 mmol) Amberlyst-15 versetzt. Die Reaktionsmischung wird bei 100°C über Nacht bis zur kompletten Umsetzung gerührt und anschließend filtriert und am Rotationsverdampfer eingeengt. Der Rückstand wird zweimal mit Toluol über AlOx heißextrahiert und anschließend mehrmals bis zu einer HPLC- Reinheit >99.9% aus Toluol/Heptan kristallisiert. Das Produkt wird nach Zonensublimation ( 10-6 bar, 340°C) als Feststoff erhalten. Ausbeute: 10.1 g (14 mmol; 53%) In analoger Weise können folgende Verbindungen dargestellt werden:
Figure imgf000108_0001
Figure imgf000109_0002
*Int-3b-a und Int-3b-b entstehen als Isomerengemisch, welches chromatographisch getrennt werden kann. Synthese von 2a
Figure imgf000109_0001
11.1 g (26 mmol) Int-3a, 8.85 g (25mmol) 9,9-Dimethylfluorenyl-2-(4- biphenyl)amin, 3.5 g (37 mmol) Natrium-tert-butylat und 616 mg (0.73mmol) XPhos Pd Gen3 werden in 400 ml Toluol suspendiert und 16 Stunden bei 100°C gerührt. Nach vollständigem Umsatz wird das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abkühlen gelassen und über Aluminiumoxid filtriert und mit Toluol nachgewaschen. Nach dem Entfernen der Lösungsmittel wird das Rohprodukt in Toluol/Heptan 1:1 gelöst und über Kieselgel filtriert. Die weitere Aufreinigung erfolgt durch mehrmalige Kristallisation aus Heptan/Toluol bis zu einer HPLC Reinheit >99.9 %. Abschließend wird das Produkt nach zweimaliger Sublimation (310 °C, 10-6 bar) als Feststoff erhalten. Ausbeute: 7.5 g (10 mmol; 39%) In analoger Weise können folgende Verbindungen dargestellt werden:
Figure imgf000110_0001
Figure imgf000111_0002
Synthese von Int-4
Figure imgf000111_0001
16.2 g (40 mmol) Int-3d werden in 600 ml THF suspendiert und auf -45°C abgekühlt und 31 ml (43mmol) sec-BuLi (1.4M in Cyclohexan) werden langsam zugetropft und nach vollständiger Zugabe wird für eine Stunde bei -20°C nachgerührt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch auf -35°C runtergekühlt und 17.8 ml (80mmol)2-Isoproxy-4,4,5,5-tetramethyl- [1,3,2]dioxaborolan zugetropft und 30 Minuten bei -20°C nachgerührt. Über Nacht wird die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur kommen gelassen. Das Reaktionsgemisch wird langsam mit 50 ml gesättigter, wässriger Ammoniumchloridlösung versetzt und die organische Phase wird mit Ethylacetat erweitert. Die organische Phase wird zweimal mit 200 ml Wasser gewaschen, filtriert und über Natriumsulfat getrocknet. Die Lösungsmittel werden am Rotationsverdampfer entfernt und das Produkt als Feststoff erhalten. Ausbeute: 17.5 g (33.4 mmol; 84%) Synthese von 3a
Figure imgf000112_0001
12.1 g (23 mmol) Int-4, 11.0 g (23 mmol) Bis-biphenyl-4-yl(4-bromo- phenyl)amin (CAS 499128-71-1) und 8.8 g (23 mmol) Kaliumphosphat Monohydrat werden in 250 ml THF/Waser (4:1) suspendiert. Nach Zugabe von 483 mg (0.57 mmol) XPhos Palladacycle Gen3 wird das Reaktionsgemisch bei 60°C über Nacht bis zur vollständigen Umsetzung gerührt. Das Reaktionsgemisch wird auf Raumtemperatur abkühlen gelassen und der ausfallende Feststoff wird filtriert und mit Wasser, Isopropanol und abschließend mit Heptan gewaschen. Der Rückstand wird viermal mit Toluol über AlOx heißextrahiert und daraus kristallisiert bis zu einer HPLC-Reinheit >99.9%. Das Produkt wird nach Zonensublimation ( 10-6 bar, 360°C) als Feststoff erhalten. Auf analoge Weise können folgende Verbindungen hergestellt werden:
Figure imgf000112_0002
Figure imgf000113_0001
B) Device-Beispiele 1) Allgemeines Herstellungsverfahren für die OLEDs und Charakterisierung der OLEDs Glasplättchen, die mit strukturiertem ITO (Indium Zinn Oxid) der Dicke 50 nm beschichtet sind, bilden die Substrate, auf welche die OLEDs aufgebracht werden. Die OLEDs haben prinzipiell folgenden Schichtaufbau: Substrat / Loch- injektionsschicht (HIL) / Lochtransportschicht (HTL1) / optionale zweite Lochtransportschicht (HTL2) / Elektronenblockierschicht (EBL) / Emissionsschicht (EML) / optionale Lochblockierschicht (HBL) / Elektronentransportschicht (ETL1) / optionale zweite Elektronentransportschicht (ETL2) / Elektroneninjektionsschicht (EIL) und abschließend eine Kathode. Die Kathode wird durch eine 100 nm dicke Aluminiumschicht gebildet. Der genaue Aufbau der OLEDs ist den folgenden Tabellen zu entnehmen. Die zur Herstellung der OLEDs benötigten Materialien sind in einer folgenden Tabelle gezeigt. Alle Materialien werden in einer Vakuumkammer thermisch aufgedampft. Dabei besteht die Emissionsschicht aus mindestens einem Matrixmaterial (Hostmaterial, Wirtsmaterial) und einem emittierenden Dotierstoff (Dotand, Emitter), der dem Matrixmaterial bzw. den Matrixmaterialien durch Coverdampfung in einem bestimmten Volumenanteil beigemischt wird. Eine Angabe wie H:SEB (95%:5%) bedeutet hierbei, dass das Material H in einem Volumenanteil von 95% und SEB in einem Anteil von 5% in der Schicht vorliegt. Analog besteht auch die Elektronentransportschicht und die Lochinjektionsschicht aus einer Mischung von zwei Materialien. Die Strukturen der Materialien, die in den OLEDs verwendet werden, sind in der untenstehenden Tabelle gezeigt. Das als Elektronentransportmaterial in OLED-Beispiel 11 verwendete ETM-2 ist ein Spirobifluorenyl-Triazin- Derivat. Das als Material der Elektronenblockierschicht in OLED-Beispiel 11 verwendete EBM-2 ist ein Triarylamino-substituiertes Spirobifluoren. Die OLEDs werden standardmäßig charakterisiert. Hierfür werden die Elektrolumineszenzspektren, die externe Quanteneffizienz (EQE, gemessen in %) in Abhängigkeit der Leuchtdichte, berechnet aus Strom- Spannungs-Leuchtdichte-Kennlinien unter Annahme einer lambertschen Abstrahlcharakteristik sowie die Lebensdauer bestimmt. Die Angabe EQE @ 10mA/cm² bezeichnet die externe Quanteneffizienz, die bei 10mA/cm² erreicht wird. Als Lebensdauer LT wird die Zeit definiert, nach der die Leuchtdichte bei Betrieb mit konstanter Stromdichte von der Startleuchtdichte auf einen gewissen Anteil absinkt. Eine Angabe LT90 bedeutet dabei, dass die angegebene Lebensdauer der Zeit entspricht, nach der die Leuchtdichte auf 90% ihres Anfangswerts abgesunken ist. Die Angabe @60 mA/cm2 bedeutet dabei, dass die betreffende Lebensdauer bei 60 mA/cm2 gemessen wird. 2) Verwendung in der Elektronenblockierschicht einer blau fluoreszierenden OLED: Es werden OLEDs mit dem folgenden Aufbau hergestellt:
Figure imgf000115_0001
OLEDs 1-3 zeigen, dass sich die erfindungsgemäßen Verbindungen hervorragend als Materialien in OLEDs eignen. Die OLEDs zeigen sehr gute Eigenschaften als Lochtransportmaterialien in diesem Aufbau und erzielen sehr hohe externe Quanteneffizienzen sowie geringe Betriebsspannung und sehr gute Lebensdauer:
Figure imgf000115_0002
3) Verwendung in der Lochtransport- und Elektronenblockierschicht einer grün phophoreszierenden OLED: Es werden OLEDs mit dem folgenden Aufbau hergestellt:
Figure imgf000116_0001
OLEDs 4-7 zeigen, dass sich die erfindungsgemäßen Verbindungen hervorragend als Materialien der Elektronenblockierschicht für grün phosphoreszierende OLEDs eignen. Die OLEDs zeigen sehr gute Eigenschaften als Lochtransport- bzw. Elektronenblockiermaterialien und erzielen geringe Betriebsspannungen bei guten externen Quanteneffizienzen sowie herausragender Lebensdauer:
Figure imgf000116_0002
3) Verwendung in der Lochtransportschicht von blau fluoreszierenden OLEDs Es werden OLEDs mit dem folgenden Aufbau hergestellt:
Figure imgf000117_0001
OLEDs 8-10 zeigen, dass sich die erfindungsgemäßen Verbindungen hervorragend als Lochtransportmaterial für blau fluoreszierende OLEDs eignen. Die OLEDs zeigen sehr gute Eigenschaften als Lochtransport- material und erzielen geringe Betriebsspannungen bei guten externen Quanteneffizienzen sowie herausragender Lebensdauer:
Figure imgf000117_0002
Desweiteren wird folgende blau fluoreszierende OLED hergestellt:
Figure imgf000117_0003
Figure imgf000118_0001
OLED 11 zeigt, dass sich die erfindungsgemäßen Verbindungen hervorragend als Lochtransportmaterial für blau fluoreszierende OLEDs eignen. Die OLED zeigt sehr gute Eigenschaften als Lochtransportmaterial und erzielt eine geringe Betriebsspannung bei guter externer Quanteneffizienz sowie herausragender Lebensdauer:
Figure imgf000118_0002
Figure imgf000118_0003
Figure imgf000119_0001

Claims

Ansprüche 1. Elektronische Vorrichtung, enthaltend Anode, Kathode, eine emittierende Schicht, und eine Schicht enthaltend eine Verbindung der Formel (I), die zwischen der Anode und der emittierenden Schicht angeordnet ist,
Figure imgf000120_0001
Formel (I), wobei für die auftretenden Variablen gilt: G ist eine Gruppe gemäß Formel (G), die über eine der freien Positionen an den Benzolringen an den Rest der Formel (I) gebunden ist, wobei die weiteren freien Positionen an den Benzolringen jeweils mit einem Rest R1
Figure imgf000120_0002
X1 ist O oder S; X2 ist C(R2)2 oder Si(R2)2; X3 ist C(R2)2 oder Si(R2)2; ArL ist ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, das mit Resten R3 substituiert ist, oder ein heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das mit Resten R3 substituiert ist; Ar1, Ar2 ist gleich oder verschieden ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, das mit Resten R4 substituiert ist, oder ein heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 25 aromatischen Ringatomen, das mit Resten R4 substituiert ist, wobei Ar1 und Ar2 optional über eine Bindung oder eine Gruppe E miteinander verbunden sein können; E ist C(R4)2, -C(R4)2-C(R4)2-, -C(R4)=C(R4)-, C=O, Si(R4)2, NR4, O, S, S=O, oder SO2; R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)R5, CN, Si(R5)3, N(R5)2, P(=O)(R5)2, OR5, S(=O)R5, S(=O)2R5, geradkettigen Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 20 C-Atomen, verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 3 bis 20 C- Atomen, Alkenyl- oder Alkinylgruppen mit 2 bis 20 C-Atomen, aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, und hetero- aromatischen Ringsystemen mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen; wobei zwei oder mehr Reste R1 miteinander verknüpft sein können und einen Ring bilden können; wobei die genannten Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl- und Alkinylgruppen und die genannten aromatischen Ringsysteme und heteroaromatischen Ringsysteme jeweils mit Resten R5 substituiert sind; und wobei eine oder mehrere CH2-Gruppen in den genannten Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl- und Alkinylgruppen durch -R5C=CR5-, -C≡C-, Si(R5)2, C=O, C=NR5, -C(=O)O-, -C(=O)NR5-, NR5, P(=O)(R5), -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können; R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)R5, CN, Si(R5)3, N(R5)2, P(=O)(R5)2, OR5, S(=O)R5, S(=O)2R5, geradkettigen Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 20 C-Atomen, verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 3 bis 20 C- Atomen, Alkenyl- oder Alkinylgruppen mit 2 bis 20 C-Atomen, aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, und hetero- aromatischen Ringsystemen mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen; wobei zwei oder mehr Reste R2 miteinander verknüpft sein können und einen Ring bilden können; wobei die genannten Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl- und Alkinylgruppen und die genannten aromatischen Ringsysteme und heteroaromatischen Ringsysteme jeweils mit Resten R5 substituiert sind; und wobei eine oder mehrere CH2-Gruppen in den genannten Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl- und Alkinylgruppen durch -R5C=CR5-, -C≡C-, Si(R5)2, C=O, C=NR5, -C(=O)O-, -C(=O)NR5-, NR5, P(=O)(R5), -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können; R3 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)R5, CN, Si(R5)3, N(R5)2, P(=O)(R5)2, OR5, S(=O)R5, S(=O)2R5, geradkettigen Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 20 C-Atomen, verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 3 bis 20 C- Atomen, Alkenyl- oder Alkinylgruppen mit 2 bis 20 C-Atomen, aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, und hetero- aromatischen Ringsystemen mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen; wobei zwei oder mehr Reste R3 miteinander verknüpft sein können und einen Ring bilden können; wobei die genannten Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl- und Alkinylgruppen und die genannten aromatischen Ringsysteme und heteroaromatischen Ringsysteme jeweils mit Resten R5 substituiert sind; und wobei eine oder mehrere CH2-Gruppen in den genannten Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl- und Alkinylgruppen durch -R5C=CR5-, -C≡C-, Si(R5)2, C=O, C=NR5, -C(=O)O-, -C(=O)NR5-, NR5, P(=O)(R5), -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können; R4 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)R5, CN, Si(R5)3, N(R5)2, P(=O)(R5)2, OR5, S(=O)R5, S(=O)2R5, geradkettigen Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 20 C-Atomen, verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 3 bis 20 C- Atomen, Alkenyl- oder Alkinylgruppen mit 2 bis 20 C-Atomen, aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, und hetero- aromatischen Ringsystemen mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen; wobei die genannten Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl- und Alkinylgruppen und die genannten aromatischen Ringsysteme und heteroaromatischen Ringsysteme jeweils mit Resten R5 substituiert sind; und wobei eine oder mehrere CH2-Gruppen in den genannten Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl- und Alkinylgruppen durch -R5C=CR5-, -C≡C-, Si(R5)2, C=O, C=NR5, -C(=O)O-, -C(=O)NR5-, NR5, P(=O)(R5), -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können; R5 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)R6, CN, Si(R6)3, N(R6)2, P(=O)(R6)2, OR6, S(=O)R6, S(=O)2R6, geradkettigen Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 20 C-Atomen, verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 3 bis 20 C- Atomen, Alkenyl- oder Alkinylgruppen mit 2 bis 20 C-Atomen, aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, und hetero- aromatischen Ringsystemen mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen; wobei die genannten Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl- und Alkinylgruppen und die genannten aromatischen Ringsysteme und heteroaromatischen Ringsysteme jeweils mit Resten R6 substituiert sind; und wobei eine oder mehrere CH2-Gruppen in den genannten Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl- und Alkinylgruppen durch -R6C=CR6-, -C≡C-, Si(R6)2, C=O, C=NR6, -C(=O)O-, -C(=O)NR6-, NR6, P(=O)(R6), -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können; R6 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus H, D, F, Cl, Br, I, CN, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 20 C-Atomen, Alkenyl- oder Alkinylgruppen mit 2 bis 20 C-Atomen, aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen und heteroaromatischen Ringsystemen mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen; und wobei die genannten Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl- und Alkinylgruppen, aromatischen Ringsysteme und heteroaromatischen Ringsysteme mit einem oder mehreren Resten gewählt aus F und CN substituiert sein können; n ist gleich 0 oder 1, wobei für n=0 die Gruppe G und das Stickstoffatom in Formel (I) direkt miteinander verbunden sind.
2. Elektronische Vorrichtung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Formel (I) einer der Formeln (I-1-1), (I-1-2), (I-1-3), (I-1-4), (I-3-1), (I-3- 2) entspricht
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Figure imgf000125_0001
Figure imgf000126_0001
wobei die auftretenden Variablen definiert sind wie in Anspruch 1, und wobei die weiteren freien Positionen an den Benzolringen jeweils mit einem Rest R1 substituiert sind, welcher in diesem Fall bevorzugt gleich H ist.
3. Elektronische Vorrichtung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Formel (I) einer der Formeln (I-4-1), (I-4-2) und (I-4-4), dabei insbesondere Formel (I-4-1) entspricht
Figure imgf000126_0002
Figure imgf000127_0001
wobei die auftretenden Variablen definiert sind wie in Anspruch 1, und wobei die weiteren freien Positionen an den Benzolringen jeweils mit einem Rest R1 substituiert sind, welcher in diesem Fall bevorzugt gleich H ist.
4. Elektronische Vorrichtung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Formel (I) der Formel (I-4-3) entspricht,
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wobei die auftretenden Variablen definiert sind wie in Anspruch 1, und wobei die weiteren freien Positionen an den Benzolringen jeweils mit einem Rest R1 substituiert sind, welcher in diesem Fall bevorzugt gleich H ist, und wobei mindestens eine der Bedingungen a) und b) vorliegt: a) R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus gerad- kettigen Alkylgruppen mit 1 bis 20 C-Atomen und verzweigten oder cyclischen Alkylgruppen mit 3 bis 20 C-Atomen; wobei zwei oder mehr Reste R2 miteinander verknüpft sein können und einen Ring bilden können; wobei die genannten Alkylgruppen jeweils mit Resten R5 substituiert sind; und wobei eine oder mehrere CH2-Gruppen in den genannten Alkylgruppen durch -R5C=CR5-, -C≡C-, Si(R5)2, C=O, C=NR5, -C(=O)O-, -C(=O)NR5-, NR5, P(=O)(R5), -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können; b) Index n ist gleich 1.
5. Elektronische Vorrichtung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass ArL gewählt ist aus Phenyl, Biphenyl, Naphthyl und Fluorenyl, die jeweils mit Resten R3 substituiert sind; und bevorzugt gewählt ist aus Phenyl, das mit Resten R3 substituiert ist.
6. Elektronische Vorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine der Gruppen Ar1 und Ar2 ein aromatisches Ringsystem mit mindestens 12 aromatischen Ringatomen ist, das mit Resten R4 substituiert ist.
7. Elektronische Vorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass R2 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt ist aus geradkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 20 C- Atomen und verzweigten oder cyclischen Alkylgruppen mit 3 bis 20 C- Atomen.
8. Elektronische Vorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die folgenden Definitionen der Variablen in Kombination miteinander vorliegen: G ist eine Gruppe gemäß Formel (G), die über eine der freien Positionen an den Benzolringen an den Rest der Formel (I) gebunden ist, wobei die weiteren freien Positionen an den Benzolringen jeweils mit einem Rest R1 substituiert sind; X1 ist O oder S; X2 ist C(R2)2; X3 ist C(R2)2; ArL ist gewählt aus Phenyl, Biphenyl, Naphthyl und Fluorenyl, die jeweils mit Resten R3 substituiert sind; Ar1, Ar2 ist gleich oder verschieden ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, das mit Resten R4 substituiert ist, oder ein heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 25 aromatischen Ringatomen, das mit Resten R4 substituiert ist; R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus H, D, geradkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 20 C-Atomen, verzweigten oder cyclischen Alkylgruppen mit 3 bis 20 C-Atomen, aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, und heteroaromatischen Ringsystemen mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen; wobei die genannten Alkylgruppen, die genannten aromatischen Ringsysteme und die genannten heteroaromatischen Ringsysteme jeweils mit Resten R5 substituiert sind; R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus gerad- kettigen Alkylgruppen mit 1 bis 20 C-Atomen und verzweigten oder cyclischen Alkylgruppen mit 3 bis 20 C-Atomen; R3 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus H, D, geradkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 20 C-Atomen, verzweigten oder cyclischen Alkylgruppen mit 3 bis 20 C-Atomen, aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, und heteroaromatischen Ringsystemen mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen; wobei die genannten Alkylgruppen, die genannten aromatischen Ringsysteme und die genannten heteroaromatischen Ringsysteme jeweils mit Resten R5 substituiert sind; R4 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus H, D, geradkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 20 C-Atomen, verzweigten oder cyclischen Alkylgruppen mit 3 bis 20 C-Atomen, aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, und heteroaromatischen Ringsystemen mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen; wobei die genannten Alkylgruppen, die genannten aromatischen Ringsysteme und die genannten heteroaromatischen Ringsysteme jeweils mit Resten R5 substituiert sind; R5 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus H, D, geradkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 20 C-Atomen, verzweigten oder cyclischen Alkylgruppen mit 3 bis 20 C-Atomen, aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, und heteroaromatischen Ringsystemen mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen; wobei die genannten Alkylgruppen, die genannten aromatischen Ringsysteme und die genannten heteroaromatischen Ringsysteme jeweils mit Resten R6 substituiert sind, und wobei Reste R6 gleich H sind; n ist gleich 0 oder 1.
9. Elektronische Vorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass in der Verbindung der Formel (I) die Gruppe G aus einer der folgenden Formeln gewählt ist:
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wobei die Gruppe G über eine der freien Positionen an den Benzolringen an den Rest der Formel (I) gebunden ist, wobei die weiteren freien Positionen an den Benzolringen jeweils mit einem Rest R1 substituiert sind, und wobei unter den Formeln (G-1) bis (G-6) die Formeln (G-1) und (G-2) bevorzugt sind, und insbesondere die Formel (G-1) bevorzugt ist.
10. Elektronische Vorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Schicht enthaltend eine Verbindung der Formel (I) gewählt ist aus einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht und einer Elektronenblockierschicht.
11. Verbindung gemäß einer Formel (I)
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Formel (I), wobei die Variablen G, X1, X2, X3, ArL, Ar1, Ar2, E, R1, R3, R4, R5, R6 und n definiert sind wie in einem oder mehreren der Ansprüche 1, 5, 6, 7, 8 und 9, und weiterhin gilt: R2 ist gleich oder verschieden gewählt aus geradkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 20 C-Atomen und verzweigten oder cyclischen Alkylgruppen mit 3 bis 20 C-Atomen; wobei zwei oder mehr Reste R2 miteinander verknüpft sein können und einen Ring bilden können; wobei die genannten Alkylgruppen jeweils mit Resten R5 substituiert sind; und wobei eine oder mehrere CH2- Gruppen in den genannten Alkylgruppen durch -R5C=CR5-, -C≡C-, Si(R5)2, C=O, C=NR5, -C(=O)O-, -C(=O)NR5-, NR5, P(=O)(R5), -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können; bevorzugt gleich oder verschieden gewählt aus geradkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 20 C-Atomen und verzweigten oder cyclischen Alkylgruppen mit 3 bis 20 C-Atomen; besonders bevorzugt gleich Methyl.
12. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäß Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine Abfolge von Verfahrensschritten a) gefolgt von b) vorliegt, wobei Verfahrensschritt a) eine Reaktion umfasst, in der eine Carbonsäureestergruppe, die an eine Biphenyleinheit in der ortho-Position zur Bindung zwischen den beiden Benzolringen der Biphenyleinheit bindet, durch Addition eines Metallorganyls, bevorzugt Grignard-Reagenz, in eine tertiäre Alkoholgruppe umgewandelt wird, und wobei Verfahrensschritt b) eine Reaktion umfasst, in der die in Verfahrensschritt a) erhaltene tertiäre Alkoholgruppe unter sauren Bedingungen, insbesondere saurem Ionenaustauscher-Harz, wie beispielsweise Amberlyst-15, eine Ringschlussreaktion eingeht, so dass aus der Biphenyleinheit eine Fluorenyleinheit gebildet wird.
13. Oligomere, Polymere oder Dendrimere enthaltend eine oder mehrere Verbindungen nach Anspruch 11, wobei die Bindung(en) zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer an beliebigen, in Formel (I) mit R1, R2, R3, oder R4 substituierten Positionen lokalisiert sein können.
14. Formulierung, enthaltend mindestens eine Verbindung nach Anspruch 11 oder mindestens ein Polymer, Oligomer oder Dendrimer nach Anspruch 13, sowie mindestens ein Lösungsmittel.
15. Elektronische Vorrichtung, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtung, enthaltend mindestens eine Verbindung nach Anspruch 11, oder mindestens ein Polymer, Oligomer oder Dendrimer nach Anspruch 13.
16. Verwendung einer Verbindung nach Anspruch 11 in einer elektronischen Vorrichtung, insbesondere einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung.
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