JP2022116058A - 有機エレクトロルミネッセントデバイス材料 - Google Patents
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Abstract
【課題】有機エレクトロルミネッセントデバイスにおける使用に適した化合物を提供する。【解決手段】例えば、下記式（１Ａ－１）、（１Ａ－２）で示される、新規なトリアリールアミン化合物である。JPEG2022116058000088.jpg68170【選択図】なし
Description
本発明は、電子デバイス、特に有機エレクトロルミネッセントデバイスにおける使用のための材料、およびこれらの材料を含む電子デバイスに関する。
有機半導体が機能材料として使用される有機エレクトロルミネッセントデバイス（ＯＬＥＤ）の構造は、たとえばＵＳ４，５３９，５０７に記述されている。この場合に使用される発光材料は、ますます、蛍光ではなくリン光を示す有機金属錯体となっている（Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏら、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．１９９９、７５、４～６）。
先行技術によれば、正孔輸送層または正孔注入層で使用される正孔輸送材料は、特に、少なくとも２つのトリアリールアミノ基または少なくとも１つのトリアリールアミノ基および少なくとも１つのカルバゾール基を含有することが多いトリアリールアミン誘導体である。これらの化合物は、ジアリールアミノ置換トリフェニルアミン（ＴＰＡ型）、ジアリールアミノ置換ビフェニル誘導体（ＴＡＤ型）またはこれらのベース化合物の組合せに由来することが多い。さらに、たとえば、１～４つのジアリールアミノ基により置換されているスピロビフルオレン誘導体が（たとえば、ＥＰ６７６４６１によれば）使用されている。より最近、（たとえば、ＫＲ－１０－１５２０９５５によれば）ベンゾスピロビフルオレン誘導体がＯＬＥＤにおける正孔輸送材料として使用されてきた。これらの化合物の場合には、蛍光ＯＬＥＤの場合もリン光ＯＬＥＤの場合も、特に有機エレクトロルミネッセントデバイスでの使用時における効率、寿命および動作電圧に関して改善がやはり求められている。
同時に、再現性を有するＯＬＥＤを得るためには、真空蒸着によって処理された化合物が高温安定性を示すことが重要である。満足な寿命を有するＯＬＥＤを得るためには、ＯＬＥＤで使用される化合物は、低結晶性および高ガラス転移温度も示すべきである。
本発明の目的は、蛍光またはリン光ＯＬＥＤ、特にリン光ＯＬＥＤにおける使用、たとえば正孔輸送もしくは励起子ブロッキング層における正孔輸送材料または発光層におけるマトリックス材料としての使用に適した化合物を提供することである。
今回、以下にさらに詳細に説明するいくつかの化合物がこの目的を達成し、有機エレクトロルミネッセントデバイスにおいて、特に寿命、効率および動作電圧に関して著しい改善をもたらすことが明らかになった。これは、リン光および蛍光エレクトロルミネッセントデバイス、特に本発明による化合物を正孔輸送材料またはマトリックス材料として使用したときのリン光および蛍光エレクトロルミネッセントデバイスに当てはまる。さらに、以下に説明する化合物は、剛直な平面スピロ単位および外周部の柔軟な構造要素を含有するものであり、置換基によって分子中心の柔軟性は低減され、溶解度は上がり、これらの化合物の洗浄および取扱いが容易になる。最後に、本発明の化合物は、概して高い熱安定性を有し、したがって分解することなく、残渣も残さず昇華することができる。したがって、本発明は、これらの化合物およびこのタイプの化合物を含む電子デバイスに関する。
したがって、本発明は、次式（１）の化合物に関する。
ここで、式（１）に示される環Ａ、Ｂ、またはＣが正確に１つ存在し、式中、使用された記号および添え字には以下が適用される：
Ａ、ＢおよびＣは、６～１８個の芳香族環原子を有する縮合アリールまたは縮合ヘテロアリール基を表し、これらは、フリーの各位置において置換基Ｒで置換されていてもよく、
Ｅ１、Ｅ２は出現する毎に同一であるかまたは異なっていて、Ｂ（Ｒ０）、Ｃ（Ｒ０）２、Ｓｉ（Ｒ０）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ０、Ｃ＝Ｃ（Ｒ０）２、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ０）、Ｐ（Ｒ０）およびＰ（＝Ｏ）Ｒ０から選択され、
ＡｒＬは、５～４０個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系であり、これらは、各場合において、１つ以上のラジカルＲにより置換されていてもよく、
Ｒ、Ｒ０は出現する毎に、同一であるかまたは異なっていて、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＮ、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ３）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ３、Ｎ（Ａｒ３）２、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ１）３、Ｂ（ＯＲ１）２、ＯＳＯ２Ｒ１、１～４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３～４０個のＣ原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（これらのそれぞれは、１つ以上のラジカルＲ１により置換されていてもよい）（ここで、各場合において、隣接していない１つ以上のＣＨ２基は、Ｒ１Ｃ＝ＣＲ１、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｇｅ（Ｒ１）２、Ｓｎ（Ｒ１）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１）、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ１により置きかえられていてもよく、１個以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２により置きかえられていてもよい）、５～６０個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系（これらは、各場合において、１つ以上のラジカルＲ１により置換されていてもよい）、あるいは５～４０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基（これらは、１つ以上のラジカルＲ１により置換されていてもよい）を表し、ここで、隣接している２つの置換基Ｒおよび／または隣接している２つの置換基Ｒ０は、単環もしくは多環状、脂肪族環系または芳香族環系（これらは、１つ以上のラジカルＲ１により置換されていてもよい）を形成していてもよく、
Ｒ１は出現する毎に、同一であるかまたは異なっていて、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＮ、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ３）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ３、Ｎ（Ａｒ３）２、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｂ（ＯＲ２）２、ＯＳＯ２Ｒ２、１～４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３～４０個のＣ原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（これらのそれぞれは、１つ以上のラジカルＲ２により置換されていてもよい）（ここで、各場合において、隣接していない１つ以上のＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ２により置きかえられていてもよく、１個以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２により置きかえられていてもよい）、５～６０個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系（これらは、各場合において、１つ以上のラジカルＲ２により置換されていてもよい）、あるいは５～６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基（これらは、１つ以上のラジカルＲ２により置換されていてもよい）を表し、ここで、隣接している２つの置換基Ｒ１は、単環もしくは多環状、脂肪族環系または芳香族環系（これらは、１つ以上のラジカルＲ２により置換されていてもよい）を形成していてもよく、
Ｒ２は出現する毎に、同一であるかまたは異なっていて、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、１～２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３～２０個のＣ原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（ここで、各場合において、隣接していない１つ以上のＣＨ２基は、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、Ｓにより置きかえられていてもよく、１個以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩにより置きかえられていてもよい）、あるいは５～２４個のＣ原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系を表し、
Ａｒ３は、５～２４個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系であり、これらも、各場合において、１つ以上のラジカルＲ３により置換されていてもよく、
ｎは、０、１、２または３であり、
ｍは出現する毎に、同一であるかまたは異なっていて、０、１、２、３または４であり、
ｐは出現する毎に、同一であるかまたは異なっていて、０、１、２または３であり、
ｑ、ｓは出現する毎に、同一であるかまたは異なっていて、０または１であり、
ｒは出現する毎に、同一であるかまたは異なっていて、０、１または２である。
Ａ、ＢおよびＣは、６～１８個の芳香族環原子を有する縮合アリールまたは縮合ヘテロアリール基を表し、これらは、フリーの各位置において置換基Ｒで置換されていてもよく、
Ｅ１、Ｅ２は出現する毎に同一であるかまたは異なっていて、Ｂ（Ｒ０）、Ｃ（Ｒ０）２、Ｓｉ（Ｒ０）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ０、Ｃ＝Ｃ（Ｒ０）２、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ０）、Ｐ（Ｒ０）およびＰ（＝Ｏ）Ｒ０から選択され、
ＡｒＬは、５～４０個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系であり、これらは、各場合において、１つ以上のラジカルＲにより置換されていてもよく、
Ｒ、Ｒ０は出現する毎に、同一であるかまたは異なっていて、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＮ、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ３）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ３、Ｎ（Ａｒ３）２、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ１）３、Ｂ（ＯＲ１）２、ＯＳＯ２Ｒ１、１～４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３～４０個のＣ原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（これらのそれぞれは、１つ以上のラジカルＲ１により置換されていてもよい）（ここで、各場合において、隣接していない１つ以上のＣＨ２基は、Ｒ１Ｃ＝ＣＲ１、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｇｅ（Ｒ１）２、Ｓｎ（Ｒ１）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１）、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ１により置きかえられていてもよく、１個以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２により置きかえられていてもよい）、５～６０個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系（これらは、各場合において、１つ以上のラジカルＲ１により置換されていてもよい）、あるいは５～４０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基（これらは、１つ以上のラジカルＲ１により置換されていてもよい）を表し、ここで、隣接している２つの置換基Ｒおよび／または隣接している２つの置換基Ｒ０は、単環もしくは多環状、脂肪族環系または芳香族環系（これらは、１つ以上のラジカルＲ１により置換されていてもよい）を形成していてもよく、
Ｒ１は出現する毎に、同一であるかまたは異なっていて、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＮ、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ３）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ３、Ｎ（Ａｒ３）２、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｂ（ＯＲ２）２、ＯＳＯ２Ｒ２、１～４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３～４０個のＣ原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（これらのそれぞれは、１つ以上のラジカルＲ２により置換されていてもよい）（ここで、各場合において、隣接していない１つ以上のＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ２により置きかえられていてもよく、１個以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２により置きかえられていてもよい）、５～６０個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系（これらは、各場合において、１つ以上のラジカルＲ２により置換されていてもよい）、あるいは５～６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基（これらは、１つ以上のラジカルＲ２により置換されていてもよい）を表し、ここで、隣接している２つの置換基Ｒ１は、単環もしくは多環状、脂肪族環系または芳香族環系（これらは、１つ以上のラジカルＲ２により置換されていてもよい）を形成していてもよく、
Ｒ２は出現する毎に、同一であるかまたは異なっていて、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、１～２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３～２０個のＣ原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（ここで、各場合において、隣接していない１つ以上のＣＨ２基は、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、Ｓにより置きかえられていてもよく、１個以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩにより置きかえられていてもよい）、あるいは５～２４個のＣ原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系を表し、
Ａｒ３は、５～２４個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系であり、これらも、各場合において、１つ以上のラジカルＲ３により置換されていてもよく、
ｎは、０、１、２または３であり、
ｍは出現する毎に、同一であるかまたは異なっていて、０、１、２、３または４であり、
ｐは出現する毎に、同一であるかまたは異なっていて、０、１、２または３であり、
ｑ、ｓは出現する毎に、同一であるかまたは異なっていて、０または１であり、
ｒは出現する毎に、同一であるかまたは異なっていて、０、１または２である。
隣接している置換基は本発明の意味において、互いに直接連結している炭素原子に結合している置換基または同じ炭素原子に結合している置換基である。
ｎが０であるとき、基ＡｒＬは存在せず、ジアリールアミン基の窒素は、式（１）に示されるスピロビフルオレン誘導体のフェニル環に直接結合している。
さらに、本願では、以下の化学基の定義が適用される。
アリール基は本発明の意味において、６～６０個の芳香族環原子を含有する。ヘテロアリール基は本発明の意味において、５～６０個の芳香族環原子を含有し、これらのうちの少なくとも１個がヘテロ原子である。ヘテロ原子は、好ましくはＮ、ＯおよびＳから選択される。これは、基本的な定義を表す。本発明の明細書において、たとえば芳香族環原子の数または存在するヘテロ原子に関して他の優先が記載されている場合、これらが適用される。
アリール基またはヘテロアリール基はこの場合、単純な芳香族環、すなわちベンゼン、または単純なヘテロ芳香族環、たとえばピリジン、ピリミジンもしくはチオフェン、または縮合（増環された）芳香族もしくはヘテロ芳香族多環、たとえばナフタレン、フェナントレン、キノリンもしくはカルバゾールのいずれかを意味すると理解される。縮合（増環された）芳香族またはヘテロ芳香族多環は本願の意味において、互いに縮合された２つ以上の単純な芳香族またはヘテロ芳香族環からなる。
各場合において、上記のラジカルにより置換されていてもよく、任意所望の位置を介して芳香族またはヘテロ芳香族環系に連結されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基は、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ－５，６－キノリン、ベンゾ－６，７－キノリン、ベンゾ－７，８－キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２－チアゾール、１，３－チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３－オキサジアゾール、１，２，４－オキサジアゾール、１，２，５－オキサジアゾール、１，３，４－オキサジアゾール、１，２，３－チアジアゾール、１，２，４－チアジアゾール、１，２，５－チアジアゾール、１，３，４－チアジアゾール、１，３，５－トリアジン、１，２，４－トリアジン、１，２，３－トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５－テトラジン、１，２，３，４－テトラジン、１，２，３，５－テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールから誘導される基を意味すると理解される。
アリールオキシ基は、本発明の定義によれば、酸素原子を介して結合している、上記に定義したアリール基を意味すると理解される。類似した定義が、ヘテロアリールオキシ基に当てはまる。
芳香族環系は本発明の意味において、環系中に６～６０個のＣ原子を含有する。ヘテロ芳香族環系は本発明の意味において、５～６０個の芳香族環原子を含有し、これらのうちの少なくとも１個がヘテロ原子である。ヘテロ原子は、好ましくはＮ、Ｏおよび／またはＳから選択される。芳香族またはヘテロ芳香族環系は本発明の意味において、必ずアリールまたはヘテロアリール基のみを含有するとは限らず、むしろ、さらに、複数のアリールまたはヘテロアリール基が非芳香族単位（好ましくは、Ｈ以外の原子１０％未満）、たとえばｓｐ３－混成Ｃ、Ｓｉ、ＮもしくはＯ原子、ｓｐ２－混成ＣもしくはＮ原子またはｓｐ－混成Ｃ原子により接続されていてもよい系を意味すると理解されることを意図したものである。したがって、たとえば、系、たとえば９，９’－スピロビフルオレン、９，９’－ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベンなども、２つ以上のアリール基が、たとえば直鎖状もしくは環状アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基またはシリル基によって接続している系がそうであるように本発明の意味において芳香族環系であると理解されることを意図したものである。さらに、２つ以上のアリールまたはヘテロアリール基が単結合を介して互いに連結されている系、たとえば、系、たとえばビフェニル、テルフェニルまたはジフェニルトリアジンも、本発明の意味において芳香族またはヘテロ芳香族環系と理解される。
各場合において、上記に定義したラジカルにより置換されていてもよく、任意所望の位置を介して芳香族またはヘテロ芳香族基に連結されていてもよい、５～６０個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系は、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセン、フェナントレン、ベンゾフェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、テルフェニル、テルフェニレン、クアテルフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、ｃｉｓ－またはｔｒａｎｓ－インデノフルオレン、トルキセン、イソトルキセン、スピロトルキセン、スピロイソトルキセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ－５，６－キノリン、ベンゾ－６，７－キノリン、ベンゾ－７，８－キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２－チアゾール、１，３－チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、１，５－ジアザアントラセン、２，７－ジアザピレン、２，３－ジアザピレン、１，６－ジアザピレン、１，８－ジアザピレン、４，５－ジアザピレン、４，５，９，１０－テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３－オキサジアゾール、１，２，４－オキサジアゾール、１，２，５－オキサジアゾール、１，３，４－オキサジアゾール、１，２，３－チアジアゾール、１，２，４－チアジアゾール、１，２，５－チアジアゾール、１，３，４－チアジアゾール、１，３，５－トリアジン、１，２，４－トリアジン、１，２，３－トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５－テトラジン、１，２，３，４－テトラジン、１，２，３，５－テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールから誘導される基またはこれらの基の組合せを意味すると理解される。
本発明では、さらに、個々のＨ原子またはＣＨ２基がラジカルの定義の下で以上で述べられた基により置換されていてもよい、１～４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基または３～４０個のＣ原子を有する分枝もしくは環状アルキル基または２～４０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基は、好ましくはラジカルメチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｉ－ブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、２－メチルブチル、ｎ－ペンチル、ｓ－ペンチル、シクロペンチル、ネオペンチル、ｎ－ヘキシル、シクロヘキシル、ネオヘキシル、ｎ－ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ－オクチル、シクロオクチル、２－エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニルまたはオクチニルを意味すると理解される。１～４０個のＣ原子を有するアルコキシまたはチオアルキル基は、好ましくはメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、ｉ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｉ－ブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、ｎ－ペントキシ、ｓ－ペントキシ、２－メチルブトキシ、ｎ－ヘキソキシ、シクロヘキシルオキシ、ｎ－ヘプトキシ、シクロヘプチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、シクロオクチル－オキシ、２－エチルヘキシルオキシ、ペンタフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ－プロピルチオ、ｉ－プロピルチオ、ｎ－ブチルチオ、ｉ－ブチルチオ、ｓ－ブチルチオ、ｔ－ブチルチオ、ｎ－ペンチルチオ、ｓ－ペンチルチオ、ｎ－ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ｎ－ヘプチルチオ、シクロヘプチルチオ、ｎ－オクチルチオ、シクロオクチルチオ、２－エチルヘキシルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２－トリフルオロエチルチオ、エテニルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、ペンテニルチオ、シクロペンテニルチオ、ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオ、ヘプテニルチオ、シクロヘプテニルチオ、オクテニルチオ、シクロオクテニルチオ、エチニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、ヘキシニルチオ、ヘプチニルチオまたはオクチニルチオを意味すると理解される。
２つのラジカルが互いと環を形成していてもよい表現は、本願では、とりわけ、２つのラジカルが化学結合により互いに連結されていることを意味すると理解されることを意図したものである。これを以下のスキームによって説明する。
さらに、上記の製剤は、２つのラジカルのうちの１つが水素を表す場合において、第２のラジカルが、水素原子が結合している位置で結合し、環が形成されていることを意味すると理解されることを意図したものでもある。これを以下のスキームによって説明する。
好ましい態様によれば、ｎは０に等しい。
別の好ましい態様によれば、ｑは１に等しく、かつ／またはｓは１に等しい。より好ましくは、ｑ＝ｓ＝１である。
好ましい態様によれば、環Ａ、ＢおよびＣは、ベンゼン、ナフタレン、ピリジン、ピリミジン、またはピラジン基を表し、これらは、フリーの各位置において置換基Ｒで置換されていてもよい。環Ａ、ＢおよびＣはベンゼン環を表し、これは、フリーの各位置において置換基Ｒで置換されていてもよいことが非常に好ましい。
したがって、式（１）の化合物は、好ましくは次式（１Ａ）、（１Ｂ）および（１Ｃ）の化合物
から選択され、式中、記号および添え字は上記と同じ意味を有する。
式（１）、（１Ａ）、（１Ｂ）および（１Ｃ）の化合物が、次式（１Ａ－１）～（１Ｃ－１）および（１Ａ－２）～（１Ｃ－２）の化合物
から選択されることがはるかにより好ましく、式中、記号および添え字は上記と同じ意味を有する。
式（１）、（１Ａ）～（１Ｃ）、（１Ａ－１）～（１Ｃ－１）および（１Ａ－２）～（１Ｃ－２）の化合物が、次式（１Ａ－１－１）～（１Ｃ－１－１）および（１Ａ－２－１）～（１Ｃ－２－１）の化合物
から選択されることが特に好ましく、式中、記号および添え字は上記と同じ意味を有する。
式（１）、（１Ａ）～（１Ｃ）、（１Ａ－１）～（１Ｃ－１）、（１Ａ－２）～（１Ｃ－２）、（１Ａ－１－１）～（１Ｃ－１－１）および（１Ａ－２－１）～（１Ｃ－２－１）の化合物が、次式（１Ａ－１－２）～（１Ａ－１－５）、（１Ｂ－１－２）～（１Ｂ－１－５）、（１Ｃ－１－２）～（１Ｃ－１－５）、（１Ａ－２－２）～（１Ａ－２－５）、（１Ｂ－２－２）～（１Ｂ－２－５）および（１Ｃ－２－２）～（１Ｃ－２－５）の化合物
から選択されることが特にはるかにより好ましい。
式（１）および式（１）の好ましい式の化合物が、次式（１Ａ－１－６）～（１Ａ－１－９）、（１Ｂ－１－６）～（１Ｂ－１－９）、（１Ｃ－１－６）～（１Ｃ－１－９）、（１Ａ－２－６）～（１Ａ－２－９）、（１Ｂ－２－６）～（１Ｂ－２－９）および（１Ｃ－２－６）～（１Ｃ－２－９）の化合物
から選択されることが特に非常に好ましく、式中、記号および添え字は上記と同じ意味を有する。
基ＡｒＬは出現する毎に同一であるかまたは異なっていて、５～４０個、好ましくは５～３０個、より好ましくは５～１４個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系から選択され、これらも、各場合において、１つ以上のラジカルＲにより置換されていてもよい。
より好ましくは、ＡｒＬは、ベンゼン、ビフェニル、フルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾールから選択され、これらは、各場合において、１つ以上のラジカルＲにより置換されていてもよい。非常により好ましくは、ＡｒＬは、ベンゼンから選択され、これは、１つ以上のラジカルＲにより置換されていてもよいが、好ましくは置換されていない。
適当な基ＡｒＬは、たとえば以下の式（ＡｒＬ－１）～（ＡｒＬ－３７）の基
であり、式中、破線で示される結合は、スピロビフルオレンおよびアミンへの結合を示し、基（ＡｒＬ－１）～（ＡｒＬ－３７）は、フリーの各位置において基Ｒにより置換されていてもよいが、好ましくは無置換である。
式（ＡｒＬ－１）～（ＡｒＬ－３７）の基のうち、基（ＡｒＬ－１）、（ＡｒＬ－２）および（ＡｒＬ－３）が好ましい。
好ましい態様によれば、Ｅ１およびＥ２は、出現する毎に同一であるかまたは異なっていて、Ｃ（Ｒ０）２、Ｏ、ＳおよびＮ（Ｒ０）から選択される。基Ｅ１およびＥ２の少なくとも１つは、Ｃ（Ｒ０）２から選択されることがより好ましい。
Ｒ０は出現する毎に、同一であるかまたは異なっていて、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ１）３、１～１０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基または３～１０個のＣ原子を有する分枝もしくは環状アルキル基（これらのそれぞれは、１つ以上のラジカルＲ１により置換されていてもよい）（ここで、各場合において、１個以上のＨ原子は、Ｆにより置きかえられていてもよい）、あるいは５～４０個の芳香族環原子を有するアリールまたはヘテロアリール基（これらは、各場合において、１つ以上のラジカルＲ１により置換されていてもよい）を表し、ここで、隣接している２つの置換基Ｒ０は、単環もしくは多環状、脂肪族環系または芳香族環系（これらは、１つ以上のラジカルＲ１により置換されていてもよい）を形成していてもよいことが好ましい。
Ｒ０は出現する毎に、同一であるかまたは異なっていて、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～６個のＣ原子を有する直鎖アルキル基または３～６個のＣ原子を有する分枝もしくは環状アルキル基（これらのそれぞれは、１つ以上のラジカルＲにより置換されていてもよい）（ここで、各場合において、１個以上のＨ原子は、Ｆにより置きかえられていてもよい）、あるいは５～１８個の芳香族環原子を有するアリールまたはヘテロアリール基（これらは、各場合において、１つ以上のラジカルＲにより置換されていてもよい）を表し、ここで、隣接している２つの置換基Ｒ０は、単環もしくは多環状、脂肪族環系または芳香族環系（これらは、１つ以上のラジカルＲにより置換されていてもよい）を形成していてもよいことが非常に好ましい。
好ましい態様によれば、Ｒは出現する毎に、同一であるかまたは異なっていて、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～１０個のＣ原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基または３～１０個のＣ原子を有する分枝もしくは環状アルキルもしくはアルコキシ基（これらのそれぞれは、１つ以上のラジカルＲ１により置換されていてもよい）（ここで、隣接していない１つ以上のＣＨ２基は、Ｏにより置きかえられていてもよく、１個以上のＨ原子は、Ｆにより置きかえられていてもよい）、あるいは５～２４個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系（これらは、各場合において、１つ以上のラジカルＲ１により置換されていてもよい）を表す。
Ｒは出現する毎に、同一であるかまたは異なっていて、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～８個のＣ原子を有する直鎖アルキルまたは３～８個のＣ原子を有する分枝もしくは環状アルキル基（これらのそれぞれは、１つ以上のラジカルＲ１により置換されていてもよい）、あるいは５～１２個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系（これらは、各場合において、１つ以上のラジカルＲ１により置換されていてもよい）を表すことが非常に好ましい。
好ましい態様によれば、Ｒ１は出現する毎に、同一であるかまたは異なっていて、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～１０個のＣ原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基または３～１０個のＣ原子を有する分枝もしくは環状アルキルもしくはアルコキシ基（これらのそれぞれは、１つ以上のラジカルＲ２により置換されていてもよい）（ここで、隣接していない１つ以上のＣＨ２基は、Ｏにより置きかえられていてもよく、１個以上のＨ原子は、Ｆにより置きかえられていてもよい）、あるいは５～２４個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系（これらは、各場合において、１つ以上のラジカルＲ２により置換されていてもよい）を表す。
Ｒ１は出現する毎に、同一であるかまたは異なっていて、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～８個のＣ原子を有する直鎖アルキルまたは３～８個のＣ原子を有する分枝もしくは環状アルキル基（これらのそれぞれは、１つ以上のラジカルＲ２により置換されていてもよい）、あるいは５～１２個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系（これらは、各場合において、１つ以上のラジカルＲ２により置換されていてもよい）を表すことが非常に好ましい。
真空蒸着によって処理された化合物では、アルキル基は、好ましくは４個以下のＣ原子、特に好ましくは１個以下のＣ原子を有する。溶液から処理された化合物では、適当な化合物は、最大で１０個のＣ原子を有する直鎖状、分枝もしくは環状アルキル基により置換されているものまたはオリゴアリーレン基、たとえばオルト－、メタ－、パラ－もしくは分枝テルフェニルもしくはクアテルフェニル基により置換されているものでもある。
式（１）による化合物に適した構造の例は、式（１Ａ－１－６）、（１Ａ－１－７）、（１Ａ－１－８）、（１Ａ－１－９）、（１Ｂ－１－６）、（１Ｂ－１－７）、（１Ｂ－１－８）、（１Ｂ－１－９）、（１Ｃ－１－６）、（１Ｃ－１－７）、（１Ｃ－１－８）、（１Ｃ－１－９）、（１Ａ－２－６）、（１Ａ－２－７）、（１Ａ－２－８）、（１Ａ－２－９）、（１Ｂ－２－６）、（１Ｂ－２－７）、（１Ｂ－２－８）、（１Ｂ－２－９）、（１Ｃ－２－６）、（１Ｃ－２－７）、（１Ｃ－２－８）および（１Ｃ－２－９）の化合物であり、
式中、
ＡｒＬは、存在しないかまたは基（ＡｒＬ－１）、（ＡｒＬ－２）および（ＡｒＬ－３）から選択され、
Ｅ１は、－Ｃ（ＣＨ３）２－または－Ｃ（Ｐｈ）２－から選択される基－Ｃ（Ｒ０）２－であり、
Ｅ２は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＰｈ－、－Ｃ（ＣＨ３）２－または－Ｃ（Ｐｈ）２－であり、
Ｐｈ＝フェニルである。
式中、
ＡｒＬは、存在しないかまたは基（ＡｒＬ－１）、（ＡｒＬ－２）および（ＡｒＬ－３）から選択され、
Ｅ１は、－Ｃ（ＣＨ３）２－または－Ｃ（Ｐｈ）２－から選択される基－Ｃ（Ｒ０）２－であり、
Ｅ２は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＰｈ－、－Ｃ（ＣＨ３）２－または－Ｃ（Ｐｈ）２－であり、
Ｐｈ＝フェニルである。
好ましい化合物の例を以下の表に示す。
本発明による適当な化合物の他の例は、以下の表に示す化合物である。
本発明による化合物は、当業者に公知である合成工程、たとえば、以下のスキーム１に示す、臭素化、ボリル化、ウルマンアリール化、ハートウィグ－バックワルドカップリング、鈴木カップリングにより調製することができる。
工程１の後に、工程２ａまたは工程２ｂが続く。
したがって、本発明はさらに、式（１）の化合物の調製のための方法であって、１－または３－または４－ハロゲン化スピロビフルオレンとジアリールアミンの間のＣ－Ｎカップリング反応により、ジアリールアミノ基が導入されることを特徴とする方法に関する。
上記の本発明による化合物、特に反応性脱離基、たとえば塩素、臭素、ヨウ素、トシラート、トリフラート、ボロン酸またはボロン酸エステルにより置換されている化合物を、対応する、オリゴマー、デンドリマーまたはポリマーを調製するためのモノマーとして使用することができる。オリゴマー化または重合はこの場合、好ましくはハロゲン官能基またはボロン酸官能基を介して行われる。
したがって、本発明はさらに、式（１）の化合物を１つ以上含む、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーであって、ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーへの結合が、Ｒにより置換されている式（１）において任意所望の位置に限局していてもよい、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーに関する。式（１）の化合物の連結に応じて、化合物は、オリゴマーもしくはポリマーの側鎖の一部分または主鎖の一部分である。オリゴマーは本発明の意味において、少なくとも３つのモノマー単位から構築される化合物を意味すると理解される。ポリマーは本発明の意味において、少なくとも１０のモノマー単位から構築される化合物を意味すると理解される。本発明によるポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーは、コンジュゲートしていてもよく、部分コンジュゲートしていてもよく、またはコンジュゲートしていなくてもよい。本発明によるオリゴマーまたはポリマーは、直鎖状でも、分枝でも、樹状であってもよい。直鎖状に連結されている構造において、式（１）の単位は、互いに直接連結されていてもよく、あるいは２価の基、たとえば置換もしくは無置換アルキレン基、ヘテロ原子、または２価の芳香族もしくはヘテロ芳香族基を介して互いに連結されていてもよい。分枝および樹状構造において、式（１）の３つ以上の単位が、たとえば３価または多価の基、たとえば３価または多価芳香族またはヘテロ芳香族基を介して連結されて、分枝または樹状オリゴマーまたはポリマーをもたらしてもよい。式（１）の化合物に対する上記と同じ優先は、オリゴマー、デンドリマーおよびポリマーにおける式（１）の繰り返し単位に当てはまる。
オリゴマーまたはポリマーの調製には、本発明によるモノマーが、単独重合され、または別のモノマーと共重合される。適当で好ましいコモノマーは、フルオレン（たとえば、ＥＰ８４２２０８またはＷＯ００／２２０２６による）、スピロビフルオレン（たとえば、ＥＰ７０７０２０、ＥＰ８９４１０７またはＷＯ０６／０６１１８１による）、パラ－フェニレン（たとえば、ＷＯ９２／１８５５２による）、カルバゾール（たとえば、ＷＯ０４／０７０７７２またはＷＯ０４／１１３４６８による）、チオフェン（たとえば、ＥＰ１０２８１３６による）、ジヒドロフェナントレン（たとえば、ＷＯ０５／０１４６８９またはＷＯ０７／００６３８３による）、ｃｉｓ－およびｔｒａｎｓ－インデノフルオレン（たとえば、ＷＯ０４／０４１９０１またはＷＯ０４／１１３４１２による）、ケトン（たとえば、ＷＯ０５／０４０３０２による）、フェナントレン（たとえば、ＷＯ０５／１０４２６４またはＷＯ０７／０１７０６６による）、またはさらにこれらの複数の単位から選択される。ポリマー、オリゴマーおよびデンドリマーは通常、別の単位、たとえば発光（蛍光またはリン光）単位、たとえばビニルトリアリールアミン（たとえば、ＷＯ０７／０６８３２５による）もしくはリン光性金属錯体（たとえば、ＷＯ０６／００３０００による）および／または電荷輸送単位、特にトリアリールアミンをベースにしたものも含有する。
本発明によるポリマーおよびオリゴマーは、一般に、１つ以上のタイプのモノマーの重合により調製され、これらのうちの少なくとも１つのモノマーが、ポリマーにおける式（１）の繰り返し単位をもたらす。適当な重合反応は、当業者に公知であり、文献に記述されている。Ｃ－ＣまたはＣ－Ｎ連結をもたらす特に適当で好ましい重合反応は、以下に示すものである。
（Ａ）鈴木重合、
（Ｂ）山本重合、
（Ｃ）スティル重合、および
（Ｄ）ハートウィグ－バックワルド重合。
（Ｂ）山本重合、
（Ｃ）スティル重合、および
（Ｄ）ハートウィグ－バックワルド重合。
重合がこれらの方法により実施され得る方式ならびにポリマーが次いで反応媒体から分別および精製され得る方式は、当業者に公知であり、文献、たとえばＷＯ２００３／０４８２２５、ＷＯ２００４／０３７８８７およびＷＯ２００４／０３７８８７に詳細に記述される。
したがって、本発明はまた、本発明によるポリマー、オリゴマーおよびデンドリマーの調製のための方法であって、それらのポリマー、オリゴマーおよびデンドリマーが鈴木重合、山本重合、スティル重合またはハートウィグ－バックワルド重合により調製されることを特徴とする方法にも関する。本発明によるデンドリマーは、当業者に公知である方法によりまたはそれと同じように調製することができる。適当な方法については、文献、たとえば、Ｆｒｅｃｈｅｔ，Ｊｅａｎ Ｍ．Ｊ．；Ｈａｗｋｅｒ，Ｃｒａｉｇ Ｊ．、「Ｈｙｐｅｒｂｒａｎｃｈｅｄ ｐｏｌｙｐｈｅｎｙｌｅｎｅ ａｎｄ ｈｙｐｅｒｂｒａｎｃｈｅｄ ｐｏｌｙｅｓｔｅｒｓ：ｎｅｗ ｓｏｌｕｂｌｅ，ｔｈｒｅｅ－ｄｉｍｅｎｓｉｏｎａｌ，ｒｅａｃｔｉｖｅ ｐｏｌｙｍｅｒｓ」、Ｒｅａｃｔｉｖｅ＆Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ（１９９５）、２６（１～３）、１２７～３６；Ｊａｎｓｓｅｎ，Ｈ．Ｍ．；Ｍｅｉｊｅｒ，Ｅ．Ｗ．、「Ｔｈｅ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ａｎｄ ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ ｄｅｎｄｒｉｔｉｃ ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ」、Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（１９９９）、２０（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ）、４０３～４５８；Ｔｏｍａｌｉａ，Ｄｏｎａｌｄ Ａ．、「Ｄｅｎｄｒｉｍｅｒ ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ」、Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ａｍｅｒｉｃａｎ（１９９５）、２７２（５）、６２～６；ＷＯ０２／０６７３４３Ａ１およびＷＯ２００５／０２６１４４Ａ１に記述されている。
本発明による化合物は、電子デバイスにおける使用に適している。電子デバイスはこの場合、少なくとも１種の有機化合物を含む少なくとも１層を含むデバイスを意味すると理解される。しかし、構成要素はこの場合、無機材料も含んでいてもよく、または完全に無機材料から作り上げられた層も含んでいてもよい。
したがって、本発明はさらに、本発明による化合物の電子デバイス、特に有機エレクトロルミネッセントデバイスにおける使用に関する。
本発明はなおさらに、少なくとも１種の本発明による化合物を含む電子デバイスに関する。以上に記載の選好は同様に電子デバイスに適用される。
電子デバイスは、好ましくは有機エレクトロルミネッセントデバイス（有機発光ダイオード、ＯＬＥＤ）、有機集積回路（Ｏ－ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ－ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ－ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ－ＬＥＴ）、有機ソーラーセル（Ｏ－ＳＣ）、有機色素増感ソーラーセル（ＯＤＳＳＣ）、有機光学検出器、有機光受容体、有機電場消光デバイス（Ｏ－ＦＱＤ）、発光電気化学電池（ＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ－レーザー）および有機プラズモン発光デバイス（Ｄ．Ｍ．Ｋｏｌｌｅｒら、Ｎａｔｕｒｅ Ｐｈｏｔｏｎｉｃｓ ２００８、１～４）からなる群から選択されるが、好ましくは有機エレクトロルミネッセントデバイス（ＯＬＥＤ）、特に好ましくはリン光性ＯＬＥＤである。
有機エレクトロルミネッセントデバイスおよび発光電気化学電池を、様々な用途、たとえば単色もしくは多色ディスプレイ、照明用途または医療および／もしくは化粧用途、たとえば光線療法に使用することができる。
有機エレクトロルミネッセントデバイスは、カソード、アノードおよび少なくとも１つの発光層を含む。これらの層のほかに、別の層、たとえば各場合において、１つ以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔ブロッキング層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロッキング層、電子ブロッキング層および／または電荷発生層も含んでいてもよい。２つの発光層の間に、たとえば励起子ブロッキング機能を有する中間層を同様に導入していてもよい。しかし、これらの層のそれぞれは、存在しなければならないとは限らないと指摘されるべきである。
有機エレクトロルミネッセントデバイスはこの場合、１つの発光層または複数の発光層を含んでいてもよい。複数の発光層が存在する場合、これらは、好ましくは全体として複数の発光極大を３８０ｎｍ～７５０ｎｍに有し、結局、全体として白色発光をもたらす。すなわち、蛍光またはリン光を発することができる様々な発光化合物が発光層で使用される。３つの発光層を有する系が特に好ましく、３つの層は青色、緑色および橙色または赤色発光を示す（基本構造については、たとえばＷＯ２００５／０１１０１３を参照のこと）。この場合、すべての発光層が蛍光性であり、もしくはすべての発光層がリン光性であり、または１つ以上の発光層が蛍光性であり、１つ以上の他の層がリン光性であることが可能である。
以上に示した態様に従って本発明による化合物を、この場合精密な構造に応じて異なる層で使用することができる。式（１）または好ましい態様の化合物を正孔輸送もしくは正孔注入もしくは励起子ブロッキング層中の正孔輸送材料としてまたは蛍光もしくはリン光発光体、特にリン光発光体のマトリックス材料として含む有機エレクトロルミネッセントデバイスが好ましい。以上に示した好ましい態様は、材料の有機電子デバイスにおける使用にも適用される。
本発明の好ましい態様において、式（１）または好ましい態様の化合物は、正孔輸送または正孔注入層中の正孔輸送または正孔注入材料として使用される。発光層はこの場合、蛍光性またはリン光性であり得る。正孔注入層は本発明の意味において、アノードに直接に隣接している層である。正孔輸送層は本発明の意味において、正孔注入層と発光層の間に位置する層である。
本発明のさらに別の好ましい態様において、式（１）または好ましい態様の化合物が励起子ブロッキング層で使用される。励起子ブロッキング層は、アノード側の発光層に直接に隣接している層を意味すると理解される。
式（１）または好ましい態様の化合物は、特に好ましくは、正孔輸送または励起子ブロッキング層で使用される。
式（１）の化合物が正孔輸送層、正孔注入層または励起子ブロッキング層中の正孔輸送材料として使用される場合、式（１）の化合物を、そのような層において単一の材料として、すなわち１００％の割合で使用することができ、または式（１）の化合物を、そのような層において１種以上の別の化合物（ＨＴ－１～ＨＴ－２２）と組み合わせて使用することができる。
好ましい態様によれば、式（１）の化合物を含む有機層は、１種以上のｐ－ドーパントをさらに含む。本発明に好ましいｐ－ドーパントは、電子を受容することができ（電子受容体）、混合物中に存在している他の化合物の１種以上を酸化することができる有機化合物である。
ｐ－ドーパントの特に好ましい態様については、ＷＯ２０１１／０７３１４９、ＥＰ１９６８１３１、ＥＰ２２７６０８５、ＥＰ２２１３６６２、ＥＰ１７２２６０２、ＥＰ２０４５８４８、ＤＥ１０２００７０３１２２０、ＵＳ８０４４３９０、ＵＳ８０５７７１２、ＷＯ２００９／００３４５５、ＷＯ２０１０／０９４３７８、ＷＯ２０１１／１２０７０９、ＵＳ２０１０／００９６６００、ＷＯ２０１２／０９５１４３およびＤＥ１０２０１２２０９５２３に記述されている。
ｐ－ドーパントとして特に好ましいのは、キノジメタン化合物、アザインデノフルオレンジオン、アザフェナレン、アザトリフェニレン、Ｉ２、金属ハロゲン化物、好ましくは遷移金属ハロゲン化物、金属酸化物、好ましくは少なくとも１個の遷移金属または第３族典型金属を含有する金属酸化物、ならびに遷移金属錯体、好ましくはＣｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、ＰｄおよびＰｔと少なくとも１個の酸素原子を結合部位として含有する配位子との錯体である。ドーパントとして、遷移金属酸化物、好ましくはレニウム、モリブデンおよびタングステンの酸化物、特に好ましくはＲｅ２Ｏ７、ＭｏＯ３、ＷＯ３およびＲｅＯ３も好ましい。
ｐ－ドーパントは、好ましくはｐ－ドープ層中に実質的に均一に分布している。これは、たとえばｐ－ドーパントと正孔輸送材料マトリックスの共蒸発によって達成することができる。
特に好ましいｐ－ドーパントは、化合物（Ｄ－１）～（Ｄ－１３）から選択される。
本発明の態様において、式（１）または好ましい態様の化合物は、（たとえば、ＥＰ１１７５４７０に従って）正孔輸送または注入層でヘキサアザトリフェニレン誘導体、特にヘキサシアノヘキサアザトリフェニレンを含む層と組み合わせて使用される。したがって、たとえば、以下の通りに見える組合せが好ましい：アノード－ヘキサアザトリフェニレン誘導体－正孔輸送層（正孔輸送層は、１種以上の式（１）または好ましい態様の化合物を含む）。同様に、この構造において、連続する複数の正孔輸送層を使用することができ、ここで、少なくとも１つの正孔輸送層は、少なくとも１種の式（１）または好ましい態様の化合物を含む。別の好ましい組合せは以下の通りに見える：アノード－正孔輸送層－ヘキサアザトリフェニレン誘導体－正孔輸送層（２つの正孔輸送層の少なくとも一方は、１種以上の式（１）または好ましい態様の化合物を含む）。同様に、この構造において、１つの正孔輸送層の代わりに連続する複数の正孔輸送層を使用することができ、ここで、少なくとも１つの正孔輸送層は、少なくとも１種の式（１）または好ましい態様の化合物を含む。
本発明の別の好ましい態様において、式（１）または好ましい態様の化合物が、発光層中の蛍光性またはリン光性化合物、特にリン光性化合物のマトリックス材料として使用される。有機エレクトロルミネッセントデバイスはこの場合、１つの発光層または複数の発光層を含んでいてもよく、ここで、少なくとも１つの発光層は、少なくとも１種の本発明による化合物をマトリックス材料として含む。
発光層で使用される典型的な蛍光性化合物を以下の表に示す。
発光層で使用される典型的なリン光性化合物を以下の表に示す。
式（１）または好ましい態様の化合物は、発光層中の発光化合物のマトリックス材料として使用される場合、好ましくは１種以上のリン光性材料（三重項発光体）と組み合わせて使用される。リン光は本発明の意味において、スピン多重度＞１を有する励起状態、特に励起三重項状態からのルミネッセンスを意味すると理解される。本出願において、遷移金属またはランタノイドを含有するすべてのルミネッセント錯体、特にすべてのイリジウム、白金および銅ルミネッセント錯体は、リン光性化合物とみなすことができる。
式（１）または好ましい態様の化合物を含むマトリックス材料と発光化合物とを含む混合物は、発光体とマトリックス材料とを含む混合物全体に対して９９．９～１重量％、好ましくは９９～１０重量％、特に好ましくは９７～６０重量％、特に９５～８０重量％のマトリックス材料を含む。それに対応して、混合物は、発光体とマトリックス材料とを含む混合物全体に対して０．１～９９重量％、好ましくは１～９０重量％、特に好ましくは３～４０重量％、特に５～２０重量％の発光体を含む。以上に示した限界値は、特に層が溶液から塗布される場合に適用される。層が真空蒸着により塗布される場合、同じ数値が適用され、この場合の百分率は、各場合において、体積％で示される。
本発明の特に好ましい態様は、リン光発光体のマトリックス材料としての式（１）または好ましい態様の化合物を別のマトリックス材料と組み合わせた使用である。式（１）または好ましい態様の化合物と組み合わせて使用することができる特に適当なマトリックス材料は、たとえばＷＯ２００４／０１３０８０、ＷＯ２００４／０９３２０７、ＷＯ２００６／００５６２７またはＷＯ２０１０／００６６８０による、芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシドまたは芳香族スルホキシドもしくはスルホン；トリアリールアミン、カルバゾール誘導体、たとえばＣＢＰ（Ｎ，Ｎ－ビスカルバゾリルビフェニル）、ｍ－ＣＢＰまたはＷＯ２００５／０３９２４６、ＵＳ２００５／００６９７２９、ＪＰ２００４／２８８３８１、ＥＰ１２０５５２７もしくはＷＯ２００８／０８６８５１で開示されたカルバゾール誘導体；たとえばＷＯ２００７／０６３７５４またはＷＯ２００８／０５６７４６によるインドロカルバゾール誘導体、たとえばＷＯ２０１０／１３６１０９またはＷＯ２０１１／０００４５５によるインデノカルバゾール誘導体、たとえばＥＰ１６１７７１０、ＥＰ１６１７７１１、ＥＰ１７３１５８４、ＪＰ２００５／３４７１６０によるアザカルバゾール誘導体、たとえばＷＯ２００７／１３７７２５による双極性マトリックス材料、たとえばＷＯ２００５／１１１１７２によるシラン、たとえばＷＯ２００６／１１７０５２によるアザボロールまたはボロン酸エステル、たとえばＷＯ２０１０／０１５３０６、ＷＯ２００７／０６３７５４またはＷＯ０８／０５６７４６によるトリアジン誘導体、たとえばＥＰ６５２２７３またはＷＯ２００９／０６２５７８による亜鉛錯体、たとえばＷＯ２００９／１２４６２７によるフルオレン誘導体、たとえばＷＯ２０１０／０５４７２９によるジアザシロールまたはテトラアザシロール誘導体、たとえばＷＯ２０１０／０５４７３０によるジアザホスホール誘導体、あるいはたとえばＵＳ２００９／０１３６７７９、ＷＯ２０１０／０５０７７８、ＷＯ２０１１／０４２１０７またはＷＯ２０１１／０８８８７７による架橋カルバゾール誘導体である。さらに、たとえばＷＯ２０１０／１０８５７９に記述されるように、正孔輸送特性も電子輸送特性も有しない電子的中性共ホストを使用することができる。
同様に、混合物中で２種以上のリン光発光体を使用することができる。この場合、より短い波長において発光する発光体は、混合物中で共ホストとして働く。
適当なリン光性化合物（＝三重項発光体）は、特に、適当な励起時に好ましくは可視領域において発光する化合物であり、さらに２０より大きい原子番号、好ましくは３８より大きく、８４未満である原子番号、特に好ましくは５６より大きく、８０未満である原子番号を有する少なくとも１個の原子、特にこの原子番号を有する金属を含有する。使用されるリン光発光体は、好ましくは銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユウロピウムを含有する化合物、特にイリジウム、白金または銅を含有する化合物である。
以上に説明した発光体の例は、ＷＯ２０００／７０６５５、ＷＯ２００１／４１５１２、ＷＯ２００２／０２７１４、ＷＯ２００２／１５６４５、ＥＰ１１９１６１３、ＥＰ１１９１６１２、ＥＰ１１９１６１４、ＷＯ２００５／０３３２４４、ＷＯ２００５／０１９３７３、ＵＳ２００５／０２５８７４２、ＷＯ２００９／１４６７７０、ＷＯ２０１０／０１５３０７、ＷＯ２０１０／０３１４８５、ＷＯ２０１０／０５４７３１、ＷＯ２０１０／０５４７２８、ＷＯ２０１０／０８６０８９、ＷＯ２０１０／０９９８５２、ＷＯ２０１０／１０２７０９、ＷＯ２０１１／１５７３３９またはＷＯ２０１２／００７０８６の出願によって明らかになる。一般に、リン光性ＯＬＥＤの先行技術に従って使用され、有機エレクトロルミネッセンスの領域の当業者に公知であるすべてのリン光性錯体が適しており、当業者は、進歩性を伴わずに別のリン光性錯体を使用することができる。
本発明の別の態様において、本発明による有機エレクトロルミネッセントデバイスは、別個の正孔注入層および／または正孔輸送層および／または正孔ブロッキング層および／または電子輸送層を含まない。すなわち、たとえばＷＯ２００５／０５３０５１に記述されているように、発光層は、正孔注入層もしくはアノードに直接に隣接しており、かつ／または発光層は、電子輸送層もしくは電子注入層もしくはカソードに直接に隣接している。さらに、たとえばＷＯ２００９／０３０９８１に記述されているように、発光層に直接に隣接している正孔輸送または正孔注入材料としての発光層中の金属錯体と同一または同様の金属錯体を使用することができる。
さらに、式（１）または好ましい態様の化合物を正孔輸送層または励起子ブロッキング層中でも、発光層中のマトリックスとしても使用することができる。
本発明による有機エレクトロルミネッセントデバイスの別の層において、先行技術に従って通常使用されているすべての材料を使用することが可能である。したがって、当業者は、進歩性を伴わずに、有機エレクトロルミネッセントデバイスで公知のすべての材料を本発明による式（１）または好ましい態様の化合物と組み合わせて使用することができる。
さらに、昇華方法によって１つ以上の層が塗布されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセントデバイスが好ましく、この方法では、材料が真空昇華ユニット中において通常１０－５ｍｂａｒ未満、好ましくは１０－６ｍｂａｒ未満の初期圧力で蒸着される。しかし、初期圧力がはるかに低い、たとえば１０－７ｍｂａｒ未満であることもあり得る。
同様に、ＯＶＰＤ（有機気相蒸着）方法によってまたはキャリヤーガス昇華の助けによって、１つ以上の層が塗布されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセントデバイスが好ましく、この方法では、材料が１０－５ｍｂａｒ～１ｂａｒの圧力で塗布される。この方法の特別な場合は、ＯＶＪＰ（有機蒸気ジェット印刷）方法であり、材料が、ノズルを通して直接に塗布され、こうして構造化される（たとえば、Ｍ．Ｓ．Ａｒｎｏｌｄら、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２００８、９２、０５３３０１）。
さらに、たとえばスピンコーティングによって、または任意所望の印刷方法、たとえばＬＩＴＩ（光誘起サーマルイメージング、熱転写印刷）、インクジェット印刷、スクリーン印刷、フレキソ印刷、オフセット印刷もしくはノズル印刷によって、１つ以上の層が溶液から生成されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセントデバイスが好ましい。このためには、可溶性化合物が必要であり、それらは、たとえば適当な置換により得られる。これらの方法は、本発明による化合物が一般に有機溶媒に対する溶解性が非常によいので、これらの化合物にも特に適している。
ハイブリッド方法も利用可能であり、たとえば、１つ以上の層が溶液から塗布され、別の１つ以上の層が蒸着により塗布される。したがって、たとえば、発光層を溶液から塗布することができ、電子輸送層を蒸着により塗布することができる。
これらの方法は、一般に当業者に公知であり、当業者が、進歩性を伴うことなく、本発明による化合物を含む有機エレクトロルミネッセントデバイスに適用することができる。
本発明による化合物をたとえばスピンコーティングまたは印刷方法によって液相から処理するには、本発明による化合物の調合物が必要である。これらの調合物は、たとえば、溶液、分散液またはミニエマルションとすることができる。このためには、２種以上の溶媒の混合物を使用することが好ましいことがある。適当で好ましい溶媒は、たとえば、トルエン、アニソール、ｏ－、ｍ－もしくはｐ－キシレン、安息香酸メチル、ジメチルアニソール、メシチレン、テトラリン、ベラトロール、ＴＨＦ、メチル－ＴＨＦ、ＴＨＰ、クロロベンゼン、ジオキサンまたはこれらの溶媒の混合物である。
したがって、本発明はさらに、以上に示した少なくとも１種の式（１）または好ましい態様の化合物および少なくとも１種の溶媒、特に有機溶媒を含む、調合物、特に溶液、分散液またはミニエマルションに関する。このタイプの溶液を調製することができる方式は、当業者に公知であり、たとえば、ＷＯ２００２／０７２７１４、ＷＯ２００３／０１９６９４およびそれらに引用されている文献に記述されている。
本発明はさらに、以上に示した少なくとも１種の式（１）または好ましい態様の化合物および少なくとも１種の別の化合物を含む混合物に関する。別の化合物は、本発明による化合物がマトリックス材料として使用される場合、たとえば、蛍光性またはリン光性ドーパントとすることができる。その場合、混合物は、別の材料を追加のマトリックス材料としてさらに含んでいてもよい。
本発明を限定するものではないが、以下の例によって本発明をさらに詳細に説明する。本明細書に基づいて、当業者は、開示された範囲全体にわたって本発明を実施し、進歩性を伴うことなく、本発明による別の化合物を調製し、それらを電子デバイスにおいて使用し、または本発明による方法を使用することができる。
［実施例］
Ａ）合成例
例１
ビス－（フルオレニル－２－イル）－スピロ－（７Ｈ－ベンゾ［ｃ］フルオレン－７，９’－フルオレン－４’－イル）－アミン（１－１）および誘導体（１－２）～（１－１４）の合成
Ａ）合成例
例１
ビス－（フルオレニル－２－イル）－スピロ－（７Ｈ－ベンゾ［ｃ］フルオレン－７，９’－フルオレン－４’－イル）－アミン（１－１）および誘導体（１－２）～（１－１４）の合成
４’－ブロモ－スピロ－（７Ｈ－ベンゾ［ｃ］フルオレン－７，９’－フルオレン）（中間体Ｉ－１）の合成
２０．０ｇ（７１ｍｍｏｌ）の１－（２－ブロモ－フェニル）－ナフタレン（ＣＡＳ－Ｎｒ．：１８９３７－２７－３）を、Ａｒ雰囲気中、５００ｍＬのＴＨＦに懸濁し、次いで－７８℃で冷却した。３０ｍＬの（７５ｍｍｏｌ／ヘキサン中２．５Ｍ）ｎ－ＢｕＬｉを滴下して加え、混合物をこの温度で１時間撹拌した。１８．３ｇ（７１ｍｍｏｌ）の化合物（ＩＩ）を－７８℃で分割添加し、混合物を室温で終夜撹拌した。反応が完了した後、２００ｍＬのＨ２Ｏを添加した。有機相を分別し、３００ｍＬの水で３回洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し、続いて蒸発乾固した。残渣を５００ｍＬのヘプタンで洗浄し、ろ過し、さらに精製することなく使用した。収量は２７．６ｇ（６０ｍｍｏｌ）であり、理論値の８４％に相当した。フラスコ中で、２５ｇ（５４ｍｍｏｌ）のこの化合物を、Ａｒ雰囲気中、５４．６ｍＬのＨＣｌ（５４０ｍｍｏｌ／３６％水性溶液）および７００ｍＬの酢酸と共に１１５℃で３時間激しく撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、得られた沈澱物を１００ｍＬの水および２５０ｍＬのＥｔＯＨで２時間洗浄して、淡黄色粉末を得た。収量は１５．８ｇ（３５ｍｍｏｌ）であり、理論値の６６％に相当した。
２０．０ｇ（７１ｍｍｏｌ）の１－（２－ブロモ－フェニル）－ナフタレン（ＣＡＳ－Ｎｒ．：１８９３７－２７－３）を、Ａｒ雰囲気中、５００ｍＬのＴＨＦに懸濁し、次いで－７８℃で冷却した。３０ｍＬの（７５ｍｍｏｌ／ヘキサン中２．５Ｍ）ｎ－ＢｕＬｉを滴下して加え、混合物をこの温度で１時間撹拌した。１８．３ｇ（７１ｍｍｏｌ）の化合物（ＩＩ）を－７８℃で分割添加し、混合物を室温で終夜撹拌した。反応が完了した後、２００ｍＬのＨ２Ｏを添加した。有機相を分別し、３００ｍＬの水で３回洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し、続いて蒸発乾固した。残渣を５００ｍＬのヘプタンで洗浄し、ろ過し、さらに精製することなく使用した。収量は２７．６ｇ（６０ｍｍｏｌ）であり、理論値の８４％に相当した。フラスコ中で、２５ｇ（５４ｍｍｏｌ）のこの化合物を、Ａｒ雰囲気中、５４．６ｍＬのＨＣｌ（５４０ｍｍｏｌ／３６％水性溶液）および７００ｍＬの酢酸と共に１１５℃で３時間激しく撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、得られた沈澱物を１００ｍＬの水および２５０ｍＬのＥｔＯＨで２時間洗浄して、淡黄色粉末を得た。収量は１５．８ｇ（３５ｍｍｏｌ）であり、理論値の６６％に相当した。
同様にして、以下の化合物を合成する。
ビス－（フルオレニル－２－イル）－スピロ－（７Ｈ－ベンゾ［ｃ］フルオレン－７，９’－フルオレン－４’－イル）（１－１）の合成
４２ｇ（９４ｍｍｏｌ）の中間体（Ｉ－１）および３９．８ｇ（９９ｍｍｏｌ）のビス－フルオレン－２－イル－アミンを、Ａｒ雰囲気中、９６０ｍＬのトルエンに懸濁した。３．８ｍＬ（３．８ｍｍｏｌ）のトリ－ｔｅｒｔ－ブチル－ホスフィンをフラスコに添加し、Ａｒ雰囲気中で撹拌した。１．７ｇ（１．８ｍｍｏｌ）のＰｄ２（ｄｂａ）３をフラスコに添加し、Ａｒ雰囲気中で撹拌し、次いで１３．６ｇ（１４１ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ－ブトキシドナトリウムをフラスコに添加した。反応混合物を還流下に１５時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、有機相を分別し、２００ｍＬの水で３回洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し、続いて蒸発乾固した。残渣を、ＤＣＭ／ヘプタン（１：５）の混合物を使用するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーおよび真空昇華により精製した。収量は３６．３ｇ（４７．４ｍｍｏｌ）であり、理論値の５０％に相当した。
４２ｇ（９４ｍｍｏｌ）の中間体（Ｉ－１）および３９．８ｇ（９９ｍｍｏｌ）のビス－フルオレン－２－イル－アミンを、Ａｒ雰囲気中、９６０ｍＬのトルエンに懸濁した。３．８ｍＬ（３．８ｍｍｏｌ）のトリ－ｔｅｒｔ－ブチル－ホスフィンをフラスコに添加し、Ａｒ雰囲気中で撹拌した。１．７ｇ（１．８ｍｍｏｌ）のＰｄ２（ｄｂａ）３をフラスコに添加し、Ａｒ雰囲気中で撹拌し、次いで１３．６ｇ（１４１ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ－ブトキシドナトリウムをフラスコに添加した。反応混合物を還流下に１５時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、有機相を分別し、２００ｍＬの水で３回洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し、続いて蒸発乾固した。残渣を、ＤＣＭ／ヘプタン（１：５）の混合物を使用するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーおよび真空昇華により精製した。収量は３６．３ｇ（４７．４ｍｍｏｌ）であり、理論値の５０％に相当した。
同様にして、以下の化合物を得る。
例２
ビフェニル－４－イル－（フルオレン－２－イル）－スピロ－（７Ｈ－ベンゾ［ｃ］フルオレン－７，９’－フルオレン－４’－イル）－４－フェニル－アミン－（２－１）および誘導体（２－２）～（２－４）の合成
ビフェニル－４－イル－（フルオレン－２－イル）－スピロ－（７Ｈ－ベンゾ［ｃ］フルオレン－７，９’－フルオレン－４’－イル）－４－フェニル－アミン－（２－１）および誘導体（２－２）～（２－４）の合成
４－クロロフェニル－スピロ－（７Ｈ－ベンゾ［ｃ］フルオレン－７，９’－フルオレン－４’－イル（中間体ＩＩ－１）の合成
３０ｇ（６７ｍｍｏｌ）の化合物（Ｉ－１）、１１．１ｇ（７１ｍｍｏｌ）の４－クロロ－フェニルボロン酸および１４．３ｇ（１３５ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウムを、５００ｍＬのＥｔＯＨ、５００ｍＬのＨ２Ｏおよび２００ｍＬのトルエンに懸濁し、Ａｒ雰囲気中で撹拌した。２．３ｇ（２ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）－パラジウムをフラスコに添加した。反応混合物を還流下に終夜撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、反応混合物をクエンチした。有機相を分離し、２００ｍＬの水で３回洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し、続いて蒸発乾固した。残渣を、ＤＣＭ／ヘプタン（１：１０）の混合物を使用するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量は２４．３ｇ（５１ｍｍｏｌ）であり、理論値の７５．６％に相当した。
３０ｇ（６７ｍｍｏｌ）の化合物（Ｉ－１）、１１．１ｇ（７１ｍｍｏｌ）の４－クロロ－フェニルボロン酸および１４．３ｇ（１３５ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウムを、５００ｍＬのＥｔＯＨ、５００ｍＬのＨ２Ｏおよび２００ｍＬのトルエンに懸濁し、Ａｒ雰囲気中で撹拌した。２．３ｇ（２ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）－パラジウムをフラスコに添加した。反応混合物を還流下に終夜撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、反応混合物をクエンチした。有機相を分離し、２００ｍＬの水で３回洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し、続いて蒸発乾固した。残渣を、ＤＣＭ／ヘプタン（１：１０）の混合物を使用するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量は２４．３ｇ（５１ｍｍｏｌ）であり、理論値の７５．６％に相当した。
同様にして、以下の化合物を得る。
１０ｇ（２２ｍｍｏｌ）の化合物（ＩＩ－１）および８．３ｇ（２３ｍｍｏｌ）のビフェニル－４－イル－２－（９，９’－ジメチルフルオレニル）－アミンを、Ａｒ雰囲気中、２５０ｍＬのトルエンに懸濁した。０．９０ｍＬ（０．９ｍｍｏｌ）のトリ－ｔｅｒｔ－ブチル－ホスフィンをフラスコに添加し、Ａｒ雰囲気中で撹拌した。０．４１ｇ（０．４５ｍｍｏｌ）のＰｄ２（ｄｂａ）３をフラスコに添加し、Ａｒ雰囲気中で撹拌し、次いで３．２２ｇ（３３ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ－ブトキシドナトリウムをフラスコに添加した。反応混合物を還流下に終夜撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、有機相を分別し、１００ｍＬの水で３回洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し、続いて蒸発乾固した。残渣を、ＤＣＭ／ヘプタン（１：５）の混合物を使用するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量は１２．９ｇ（１６ｍｍｏｌ）であり、理論値の７２．９％に相当した。化合物を真空昇華した。
同様にして、以下の化合物を得る。
Ｂ）デバイス例
本発明によるＯＬＥＤおよび先行技術によるＯＬＥＤを、ここに記述されている状況（層厚の変動、材料）に適応させた、ＷＯ２００４／０５８９１１による一般方法によって生成する。
本発明によるＯＬＥＤおよび先行技術によるＯＬＥＤを、ここに記述されている状況（層厚の変動、材料）に適応させた、ＷＯ２００４／０５８９１１による一般方法によって生成する。
様々なＯＬＥＤのデータを、以下の例Ｅ１～Ｅ４に示す（表１～３を参照のこと）。使用される基板は、厚さ５０ｎｍの構造化ＩＴＯ（酸化インジウムスズ）でコーティングされたガラスプレートである。ＯＬＥＤは、基本的に以下の層構造を有する：基板／正孔注入層（ＨＩＬ）／正孔輸送層（ＨＴＬ）／正孔注入層（ＨＴＬ２）／電子ブロッキング層（ＥＢＬ）／発光層（ＥＭＬ）／電子輸送層（ＥＴＬ）／電子注入層（ＥＩＬ）、最後にカソード。厚さ１００ｎｍのアルミニウム層によって、カソードを形成する。
ＯＬＥＤの精密な構造を表１に示す。
ＯＬＥＤの生成に必要とされる材料を表３に示す。
すべての材料を、真空チャンバ中で熱蒸着により蒸発させる。発光層は常に最小限１種のマトリックス材料（ホスト材料）と発光ドーパント（発光体）とからなり、発光ドーパントは、１種または複数のマトリックス材料と共蒸発によりある体積割合で混和される。表現、たとえばＨ１：ＳＥＢ（５％）は、材料Ｈ１が層中に９５％の体積割合で存在し、ＳＥＢが層中に５％の割合で存在していることを表す。同様に、他の層も、２種以上の材料の混合物からなっていてもよい。
ＯＬＥＤは、標準方法により特徴付けられる。このために、エレクトロルミネッセンススペクトル、およびランバート発光特性を呈する電流／電圧／光束密度特性線（ＩＵＬ特性線）から光束密度の関数として算出された外部量子効率（ＥＱＥ、パーセント単位で測定される）、ならびに寿命が決定される。ＥＱＥ＠１０ｍＡ／ｃｍ２という表現は、１０ｍＡ／ｃｍ２の動作電流密度における外部量子効率を表す。ＬＴ８０＠６０ｍＡ／ｃｍ２は、加速係数を全く使用することなく、ＯＬＥＤが、すなわち５０００ｃｄ／ｍ２の初期輝度から初期強度の８０％である、すなわち４０００ｃｄ／ｍ２に低下するまでの寿命である。本発明および比較の材料を含有する様々なＯＬＥＤのデータを表２にまとめる。
蛍光ＯＬＥＤ中の正孔輸送材料としての本発明による化合物の使用
特に、本発明による化合物は、ＯＬＥＤ中のＨＩＬ、ＨＴＬ、ＥＢＬとしてまたはＥＭＬにおけるマトリックス材料として適している。それらは、単層として適しているが、ＨＩＬ、ＨＴＬ、ＥＢＬとしてまたはＥＭＬ内で混合成分としても適している。先行技術（Ｖ１およびＶ２）の成分と比較して、本発明による化合物を含む試料は、一重項青色で高い効率も、および改善された寿命も示す。
特に、本発明による化合物は、ＯＬＥＤ中のＨＩＬ、ＨＴＬ、ＥＢＬとしてまたはＥＭＬにおけるマトリックス材料として適している。それらは、単層として適しているが、ＨＩＬ、ＨＴＬ、ＥＢＬとしてまたはＥＭＬ内で混合成分としても適している。先行技術（Ｖ１およびＶ２）の成分と比較して、本発明による化合物を含む試料は、一重項青色で高い効率も、および改善された寿命も示す。
例１
表１に示す構造のＯＬＥＤデバイスを生成する。記述された例の性能データを表２に示す。デバイスは、電子ブロッキング層（ＥＢＬ）における材料としてＨＴＭ１、ＨＴＭ２、ＨＴＭ３、ＨＴＭ４、ＨＴＭｖ１およびＨＴＭｖ２の比較による一重項青色デバイスである。本発明の材料を含む、１０ｍＡ／ｃｍ２におけるデバイスの外部量子効率が、比較例の両方より少なくとも０．３％以上高いことがわかる。寿命においてさえ、本発明例Ｅ１～Ｅ４は参照例よりはるかに良い。ＨＴＭ２のデバイスは、一定運転電流密度６０ｍＡ／ｃｍ２においてその初期の明るさの８０％に低下するまでの寿命が３３０時間である。２つの比較例はそれぞれ２９０時間および２８０時間を達成する。本発明の他の３例も、１つは３２０時間および２つは３１０時間という参照例より高い寿命を示す。
表１に示す構造のＯＬＥＤデバイスを生成する。記述された例の性能データを表２に示す。デバイスは、電子ブロッキング層（ＥＢＬ）における材料としてＨＴＭ１、ＨＴＭ２、ＨＴＭ３、ＨＴＭ４、ＨＴＭｖ１およびＨＴＭｖ２の比較による一重項青色デバイスである。本発明の材料を含む、１０ｍＡ／ｃｍ２におけるデバイスの外部量子効率が、比較例の両方より少なくとも０．３％以上高いことがわかる。寿命においてさえ、本発明例Ｅ１～Ｅ４は参照例よりはるかに良い。ＨＴＭ２のデバイスは、一定運転電流密度６０ｍＡ／ｃｍ２においてその初期の明るさの８０％に低下するまでの寿命が３３０時間である。２つの比較例はそれぞれ２９０時間および２８０時間を達成する。本発明の他の３例も、１つは３２０時間および２つは３１０時間という参照例より高い寿命を示す。
Claims (15)
- 式（１）の化合物
Ａ、ＢおよびＣは、５～１８個の芳香族環原子を有する縮合アリールまたは縮合ヘテロアリール基を表し、これらは、フリーの各位置において置換基Ｒで置換されていてもよく、
Ｅ１、Ｅ２は出現する毎に同一であるかまたは異なっていて、Ｂ（Ｒ０）、Ｃ（Ｒ０）２、Ｓｉ（Ｒ０）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ０、Ｃ＝Ｃ（Ｒ０）２、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ０）、Ｐ（Ｒ０）およびＰ（＝Ｏ）Ｒ０から選択され、
ＡｒＬは、５～４０個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系であり、これらは、各場合において、１つ以上のラジカルＲにより置換されていてもよく、
Ｒ、Ｒ０は出現する毎に、同一であるかまたは異なっていて、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＮ、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ３）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ３、Ｎ（Ａｒ３）２、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ１）３、Ｂ（ＯＲ１）２、ＯＳＯ２Ｒ１、１～４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３～４０個のＣ原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（これらのそれぞれは、１つ以上のラジカルＲ１により置換されていてもよい）（ここで、各場合において、隣接していない１つ以上のＣＨ２基は、Ｒ１Ｃ＝ＣＲ１、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｇｅ（Ｒ１）２、Ｓｎ（Ｒ１）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１）、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ１により置きかえられていてもよく、１個以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２により置きかえられていてもよい）、５～６０個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系（これらは、各場合において、１つ以上のラジカルＲ１により置換されていてもよい）、あるいは５～４０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基（これらは、１つ以上のラジカルＲ１により置換されていてもよい）を表し、ここで、隣接している２つの置換基Ｒおよび／または隣接している２つの置換基Ｒ０は、単環もしくは多環状、脂肪族環系または芳香族環系（これらは、１つ以上のラジカルＲ１により置換されていてもよい）を形成していてもよく、
Ｒ１は出現する毎に、同一であるかまたは異なっていて、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＮ、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ３）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ３、Ｎ（Ａｒ３）２、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｂ（ＯＲ２）２、ＯＳＯ２Ｒ２、１～４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３～４０個のＣ原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（これらのそれぞれは、１つ以上のラジカルＲ２により置換されていてもよい）（ここで、各場合において、隣接していない１つ以上のＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ２により置きかえられていてもよく、１個以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２により置きかえられていてもよい）、５～６０個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系（これらは、各場合において、１つ以上のラジカルＲ２により置換されていてもよい）、あるいは５～６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基（これらは、１つ以上のラジカルＲ２により置換されていてもよい）を表し、ここで、隣接している２つの置換基Ｒ１は、単環もしくは多環状、脂肪族環系または芳香族環系（これらは、１つ以上のラジカルＲ２により置換されていてもよい）を形成していてもよく、
Ｒ２は出現する毎に、同一であるかまたは異なっていて、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、１～２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３～２０個のＣ原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（ここで、各場合において、隣接していない１つ以上のＣＨ２基は、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、Ｓにより置きかえられていてもよく、１個以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩにより置きかえられていてもよい）、あるいは５～２４個のＣ原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系を表し、
Ａｒ３は、５～２４個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系であり、これらも、各場合において、１つ以上のラジカルＲ３により置換されていてもよく、
ｎは、０、１、２または３であり、
ｍは出現する毎に、同一であるかまたは異なっていて、０、１、２、３または４であり、
ｐは出現する毎に、同一であるかまたは異なっていて、０、１、２または３であり、
ｑ、ｓは出現する毎に、同一であるかまたは異なっていて、０または１であり、
ｒは出現する毎に、同一であるかまたは異なっていて、０、１または２である。 - ｎ＝０であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
- ｑ＝１および／またはｓ＝１であることを特徴とする、請求項１または２に記載の化合物。
- 前記環Ａ、ＢおよびＣが、ベンゼン、ナフタレン、ピリジン、ピリミジンまたはピラジン環を表し、これらは、フリーの各位置において置換基Ｒで置換されていてもよいことを特徴とする、先行する請求項の何れか１項に記載の化合物。
- 式（１Ａ－１）～（１Ｃ－１）および（１Ａ－２）～（１Ｃ－２）の化合物、
- 式（１Ａ－１－２）～（１Ａ－１－５）、（１Ｂ－１－２）～（１Ｂ－１－５）、（１Ｃ－１－２）～（１Ｃ－１－５）、（１Ａ－２－２）～（１Ａ－２－５）、（１Ｂ－２－２）～（１Ｂ－２－５）および（１Ｃ－２－２）～（１Ｃ－２－５）の化合物、
- Ｅ１およびＥ２が、出現する毎に同一であるかまたは異なっていて、Ｃ（Ｒ０）２、Ｏ、ＳおよびＮ（Ｒ０）から選択されることを特徴とする、先行する請求項の何れか１項に記載の化合物。
- Ｒ０が出現する毎に、同一であるかまたは異なっていて、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ１）３、１～１０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基または３～１０個のＣ原子を有する分枝もしくは環状アルキル基（これらのそれぞれは、１つ以上のラジカルＲ１により置換されていてもよい）（ここで、各場合において、１個以上のＨ原子は、Ｆにより置きかえられていてもよい）、あるいは５～４０個の芳香族環原子を有するアリールまたはヘテロアリール基（これらは、各場合において、１つ以上のラジカルＲ１により置換されていてもよい）を表し、ここで、隣接している２つの置換基Ｒ０は、単環もしくは多環状、脂肪族環系または芳香族環系（これらは、１つ以上のラジカルＲ１により置換されていてもよい）を形成していてもよいことを特徴とする、先行する請求項の何れか１項に記載の化合物。
- ＡｒＬが、５～１４個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系から選択され、これらも、各場合において、１つ以上のラジカルＲにより置換されていてもよいことを特徴とする、先行する請求項の何れか１項に記載の化合物。
- Ｒが出現する毎に、同一であるかまたは異なっていて、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～１０個のＣ原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基または３～１０個のＣ原子を有する分枝もしくは環状アルキルもしくはアルコキシ基（これらのそれぞれは、１つ以上のラジカルＲ１により置換されていてもよい）（ここで、隣接していない１つ以上のＣＨ２基は、Ｏにより置きかえられていてもよく、１個以上のＨ原子は、Ｆにより置きかえられていてもよい）、あるいは５～２４個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系（これらは、各場合において、１つ以上のラジカルＲ１により置換されていてもよい）を表すことを特徴とする、先行する請求項の何れか１項に記載の化合物。
- 先行する請求項の何れか１項に記載の化合物の調製のための方法であって、ハロゲン化スピロビフルオレンまたはハロゲン化アリールスピロビフルオレンとジアリールアミンの間のＣ－Ｎカップリング反応により、ジアリールアミノ基が導入されることを特徴とする方法。
- 請求項１～１０の何れか１項に記載の少なくとも１つの化合物、および少なくとも１つの溶媒を含む調合物。
- 請求項１～１０の何れか１項に記載の化合物の電子デバイス、特に有機エレクトロルミネッセントデバイスにおける使用。
- 少なくとも１種の請求項１～１０の何れか１項に記載の化合物を含む電子デバイスであって、好ましくは有機エレクトロルミネッセントデバイス、有機集積回路、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機発光トランジスタ、有機ソーラーセル、有機色素増感ソーラーセル、有機光学検出器、有機光受容体、有機電場消光デバイス、発光電気化学電池、有機レーザーダイオードおよび有機プラズモン発光デバイスからなる群から選択される電子デバイス。
- 有機エレクトロルミネッセントデバイスであり、請求項１～１０の何れか１項に記載の化合物が正孔輸送もしくは正孔注入もしくは励起子ブロッキングもしくは電子ブロッキング層中の正孔輸送材料としてまたは蛍光もしくはリン光発光体のマトリックス材料として使用されることを特徴とする、請求項１４に記載の電子デバイス。
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