JP6827938B2 - 電子素子のための材料 - Google Patents

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Description

本願は、電子素子、特に、有機エレクトロルミネッセンス素子での使用のための材料と、これらの材料を含む電子素子に関する。
本願の意味での電子素子は、特に、機能性材料として有機半導体を含むいわゆる有機電子素子の意味で使用される。また、特に、これらは、有機エレクトロルミネセンス素子（ＯＬＥＤ）と、本発明の詳細な説明において以下に示される他の電子素子の意味で使用される。
一般的に、用語ＯＬＥＤは、少なくとも一つの有機材料を含み、電圧の印加により発光する電子素子の意味で使用される。ＯＬＥＤの正確な構造は、特に、US 4539507、US 5151629、EP0676461およびWO98/27136に記載されている。
電子素子、特に、ＯＬＥＤの性能データ、特に、寿命、効率と駆動電圧を改善することに主な関心がある。ここで、重要な役割は、有機エミッター層、特に、そこに存在すマトリックス材料と電子輸送機能を有する有機層により果たされる。
この技術的目的を達成するために、発光層で、特に、燐光発光層でマトリックス材料としての使用に適する新規な材料の連続的探索がなされている。さらに、電子輸送および/または正孔ブロック特性を有する材料が、対応する機能層での使用が求められている。
本願の意味での燐光発光層は、少なくとも一つの燐光エミッター化合物を含む有機層である。
発光層のエミッター化合物は、典型的には、電子素子の駆動時に発光する化合物である。
本願にしたがって、用語燐光発光エミッターは、発光が、スピン禁制遷移、たとえば、励起三重項状態または五重項状態等の比較的高いスピン量子数多重度を有する状態からの遷移により起こる化合物を包含する。
２種以上の材料を含む系におけるマトリックス材料は、混合物中でその割合がより大である成分の意味で使用される。対応して、２種以上の材料を含む系におけるドーパントは、混合物中でその割合がより小である成分の意味で使用される。用語マトリックス材料に代えて、用語ホスト材料が多くの場合でも使用される。
エミッター化合物が、発光層で１以上のさらなる化合物と組み合わせて使用される場合には、混合物中でのその割合は、典型的には相対的により少ない。この場合に、ドーパント化合物と称されてもよい。１以上のさらなる化合物は、典型的には混合物中でのその割合は相対的により大であり、それゆえに、上記定義にしたがい、マトリックス材料と称さ得る。
電子素子での１以上のインデノカルバゾール基を含む化合物の使用は、先行技術から、たとえば、WO2010/136109およびWO2011/000455から知られている。
電子素子での１以上の電子不足複素環式芳香族６員環を含む化合物の使用は、さらに、先行技術から、たとえば、WO2010/015306、WO 2007/063754およびWO2008/056746から知られている。
先行技術は、再度さらに、電子素子での少なくとも一つの電子不足複素環式芳香族６員環、少なくとも一つのアリールアミノ基と少なくとも一つのインデノカルバゾール基を含む化合物の使用を開示している。このような化合物とその電子素子での使用は、たとえば、WO 2010/136109およびWO 2014/090368に開示されている。
しかしながら、有機エレクトロルミッセンス素子は、未だ改善の必要性がある。より好ましくは、蛍光およびまた燐光ＯＬＥＤの場合の効率が改善されなければならない。また、ＯＬＥＤ駆動時間に関する改善が、特に、青色発光の場合に必要である。さらに、パワー効率を改善するために、蛍光およびまた燐光ＯＬＥＤの両場合において、駆動電圧を低下することが極めて望まれる。これは、特に、携帯用途において、特に、重要である。
燐光エミッターのためのマトリックス材料を考慮すると、これらの材料が、それらが使用される有機エレクトロルミッセンス素子の良好な効率、長い寿命と低い駆動電圧をもたらすために、改善の必要性がある。マトリックス材料の特性は、特に、エレクトロルミッセンス素子の寿命と効率を制限することが多い。
驚くべきことに、Ｎ原子を介して電子不足複素環式芳香族６員環に結合し、特定のアリールアミノ基を含むある種のインデノカルバゾール化合物により、優れた性能データを実現することができることが今回見出された。特に、優れた寿命とパワー効率が、有機エレクトロルミッセンス素子での使用で実現される。
したがって、本発明は、式（１）の化合物に関する。
Figure 0006827938
式中、
Ｙは、同一か異なり、ＮまたはＣＲ１であり、ここで、６員環において少なくとも一つの基Ｙは、Ｎであらねばならず、
Ｗは、同一か異なり、ＣＲ１またはＮであり、
Ｖは、同一か異なり、ＣＲ１またはＮであり、ただし、２個の隣接する基Ｖ=Ｖは、式（２）の基であるか、
Figure 0006827938
または、２個の隣接する基Ｖ=Ｖは、式（３）の基であり、
Figure 0006827938
ここで、破線の結合は、この単位の連結を示し、
Ｘは、Ｎ（Ｒ２）２、Ｂ（Ｒ２）、Ｏ、Ｃ（Ｒ２）２、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ=ＮＲ２、Ｃ=Ｃ（Ｒ２）２、Ｓ、Ｓ=Ｏ、ＳＯ２、Ｐ（Ｒ２）およびＰ（=Ｏ）Ｒ２から選ばれる２価ブリッジであり；
Ａｒ１、Ａｒ２は、同一か異なり、１以上の基Ｒ１で置換されてよい芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であって；ここで、少なくとも一つの基Ａｒ１またはＡｒ２の少なくとも一つは、１２〜３０個の芳香族Ｃ原子を有する芳香族環構造、１３〜３０個の芳香族環原子を有するヘテロアリール基または１０〜２０個の芳香族Ｃ原子を有するアリール基であって；夫々、以上の基Ｒ１で置換されてよく、Ａｒ１とＡｒ２は、基Ｅにより互いに連結してもよく；
Ａｒ３、Ａｒ４は、出現毎に同一か異なり、６〜４０個の芳香族Ｃ原子を有する芳香族環構造または５〜４０個の芳香族環原子を有する複素環式芳香族環構造であって、１以上の基Ｒ１で置換されてよいが、ただし、Ａｒ４はアントラセニレン基ではなく；
Ｅは、単結合、Ｎ（Ｒ３）、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｒ３）２、Ｃ（Ｒ３）２-Ｃ（Ｒ３）２、Ｓｉ（Ｒ３）２またはＢ（Ｒ３）２であり；
Ｒ１は、出現毎に同一か異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｉ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ３、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ３）３、Ｎ（Ｒ３）２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ３）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ３、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ３、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基、２〜２０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（上記基は、夫々、１以上の基Ｒ３により置換されてよく、上記基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｒ３Ｃ=ＣＲ３-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=ＮＲ３、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ３-、ＮＲ３、-Ｐ（=Ｏ）（Ｒ３）、-Ｏ-、-Ｓ-、ＳＯもしくはＳＯ２で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または１以上の基Ｒ３で置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり；ここで、Ａｒ１上に位置する２個の隣接する基Ｒ１もしくはＡｒ２上に位置する２個の隣接する基Ｒ１は、互いに結合してよく、環を形成してよく；
Ｒ２は、出現毎に同一か異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｉ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ３、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ３）３、Ｎ（Ｒ３）２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ３）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ３、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ３、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基、２〜２０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（上記基夫々は、１以上の基Ｒ３により置換されてよく、上記基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｒ３Ｃ=ＣＲ３-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=ＮＲ３、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ３-、ＮＲ３-、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ３）、-Ｏ-、-Ｓ-、ＳＯもしくはＳＯ２で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または１以上の基Ｒ３で置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり；ここで、２個の基Ｒ２は、互いに結合してよく、環を形成してよく；
Ｒ３は、出現毎に同一か異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｉ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ４、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ４）３、Ｎ（Ｒ４）２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ４）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ４、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ４、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基、２〜２０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（上記基夫々は、１以上の基Ｒ３により置換されてよく、上記基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｒ４Ｃ=ＣＲ４-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=ＮＲ４、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ４-、ＮＲ４、-Ｐ（=Ｏ）（Ｒ４）、-Ｏ-、-Ｓ-、ＳＯもしくはＳＯ２で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ４により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または１以上の基Ｒ４で置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり；ここで、２個の基Ｒ３は、互いに結合してよく、環を形成してよく；
Ｒ４は、出現毎に同一か異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族基（ここで、１以上のＨ原子は、ＤもしくはＦで置き代えられてよい。）であり、ここで、２個以上の置換基Ｒ４は、互いに結合してよく、環を形成してよく；
ｎは、０または１であり；
ｍは、０または１である。
本願の目的のために、化学基の以下の定義が適用される。
本発明の意味での、アリール基は、６〜６０個の芳香族環原子を含み；本発明の意味でのヘテロアリール基は、５〜６０個の芳香族環原子を含み、そのうちの少なくとも１つは、ヘテロ原子である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、ＯおよびＳから選ばれる。これが、基本的な定義である。他の選好が、たとえば、存在する芳香族環原子もしくはヘテロ原子の数に関して本発明の説明において示されるならば、これらが適用される。
ここで、アリール基もしくはヘテロアリール基は、簡単な芳香族環、すなわちベンゼン、または、簡単な複素環式芳香族環、たとえば、ピリジン、ピリミジンもしくはチオフェン等、または、縮合（縮合環化）芳香族もしくは複素環式芳香族ポリ環状基、たとえば、ナフタレン、フェナントレン、キノリンもしくはカルバゾールの何れかを意味するものと解される。本願の意味での縮合（縮合環化）芳香族もしくは複素環式芳香族ポリ環状基は、互いに縮合した２以上の単純芳香族もしくは複素環式芳香族環から成る。
アリールもしくはヘテロアリール基は、各場合に、上記言及した基により置換されていてもよく、任意の所望の位置を介して、芳香族または複素環式芳香族系に連結していてもよいが、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンズアントラセン、ベンズフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナンスロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、テトラゾール、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールから誘導される基の意味で使用される。
本発明の定義にしたがうアリールオキシ基は、酸素原子を介して結合する、上記定義のとおりのアリール基の意味で使用される。同様の定義が、ヘテロアリール基に適用される。
本発明の意味での芳香族環構造は、環構造中に６〜６０個のＣ原子を含む。本発明の意味での複素環式芳香族環構造は、５〜６０個の芳香族環原子を含み、そのうちの少なくとも１個はヘテロ原子である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏおよび/またはＳから選ばれる。本発明の意味での芳香族もしくは複素環式芳香族環構造は、必ずしもアリールもしくはヘテロアリール基のみを含む構造ではなく、その代わり加えて、複数のアリールもしくはヘテロアリール基は、たとえば、ｓｐ３混成のＣ、Ｓｉ、ＮあるいはＯ原子、ｓｐ２混成のＣあるいはＮ原子もしくはｓｐ混成のＣ原子のような非芳香族単位（好ましくは、Ｈ以外の原子は、好ましくは、１０％より少ない）により連結されていてもよい構造の意味で使用されることを意図される。たとえば9,9’-スピロビフルオレン、9,9-ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベン等のような構造も、２個以上のアリール基が、たとえば、直鎖あるいは環状アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基により、もしくはシリル基により連結される構造であるから、本発明の意味での芳香族環構造の意味で使用されることを意図される。さらに、たとえば、ビフェニル、テルフェニルもしくはジフェニルトリアジン等の２個以上のアリールもしくはヘテロアリール基が、単結合を介して互いに結合する構造も、本発明の意味での芳香族もしくは複素環式芳香族環構造の意味で使用される。
５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族または複素環式芳香族環構造は、各場合に、上記した基により置換されていてもよく、任意の所望の位置で、芳香族または複素環式芳香族系に連結していてもよいが、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ベンズアントラセン、フェナントレン、ベンズフェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、テルフェニル、テルフェニレン、クアテルフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、cis-もしくはtrnas-インデノフルオレン、トルキセン、イソトルキセン、スピロトルキセン、スピロイソトルキセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、1,5-ジアザアントラセン、2,7-ジアザピレン、2,3-ジアザピレン、1,6-ジアザピレン、1,8-ジアザピレン、4,5-ジアザピレン、4,5,9,10-テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、テトラゾール、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールまたはこれらの基の組み合わせから誘導される基の意味で使用される。
本発明の目的のために、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基または３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル基または２〜４０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基は、ここで、加えて、個々のＨ原子もしくはＣＨ２基は、基の定義の元で上記言及した基により置換されていてよく、好ましくは、基メチル、エチル、ｎ-プロピル、ｉ-プロピル、ｎ-ブチル、ｉ-ブチル、ｓ-ブチル、ｔ-ブチル、２-メチルブチル、ｎ-ペンチル、ｓ-ペンチル、シクロペンチル、ネオペンチル、ｎ-ヘキシル、シクロヘキシル、ネオヘキシル、ｎ-ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ-オクチル、シクロオクチル、2-エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニルまたはオクチニルの意味で使用される。１〜４０個のＣ原子を有するアルコキシもしくはチオアルキル基は、好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ-プロポキシ、ｉ-プロポキシ、ｎ-ブトキシ、ｉ-ブトキシ、ｓ-ブトキシ、ｔ-ブトキシ、n-ペントキシ、s-ペントキシ、２-メチルブトキシ、n-ヘキソキシ、シクロヘキシルオキシ、n-ヘプトキシ、シクロヘプチルオキシ、n-オクチルオキシ、シクロオクチルオキシ、2-エチルヘキシルオキシ、ペンタフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ-プロピルチオ、ｉ-プロピルチオ、ｎ-ブチルチオ、ｉ-ブチルチオ、ｓ-ブチルチオ、ｔ-ブチルチオ、ｎ-ペンチルチオ、ｓ-ペンチルチオ、ｎ-ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ｎ-ヘプチチオル、シクロヘプチルチオ、ｎ-オクチルチオ、シクロオクチルチオ、2-エチルヘキシルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、エテニルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオル、ペンテニルチオ、シクロペンテニルチオ、ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオ、ヘプテニルチオ、シクロヘプテニルチオ、オクテニルチオ、シクロオクテニルチオ、エチニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、ヘキシニルチオ、ヘプチニルチオまたはオクチニルチオの意味で使用される。
２個以上の基が、互いに環を形成してもよいという表現は、本願の目的のためには、特に、２個の基が化学結合により互いに結合する意味で使用されることを意図される。これは、以下のスキームにより図解される。
Figure 0006827938
しかしながら、さらに、上記言及した表現は、２個の基の一つが水素である場合には、第２の基は、水素原子が結合した位置で結合して環を形成する意味で使用されることを意図される。これは、以下のスキームにより図解される。
Figure 0006827938
好ましい１態様にしたがうと、添え字ｎは、０である。
さらに好ましい１態様にしたがうと、添え字ｍは、０または１である。
特に好ましい１態様にしたがうと、添え字ｍは、１である。
特に好ましい１態様では、ｎは、０であり、ｍは、１である。
さらに好ましい１態様にしたがうと、芳香族環において、最大３個の基Ｗは、Ｎであり、特に好ましくは、芳香族環において、最大２個の基Ｗは、Ｎであり、芳香族環において、非常に好ましくは、最大１個の基Ｗは、Ｎである。
６員環において、２個を超えない隣接する基Ｗは、Ｎであることがさらに好ましい。
Ｗが、ＣＲ１であることが、特別好ましい。
さらに好ましい１態様にしたがうと、最大１個の基Ｖは、Ｎである。
Ｖが、ＣＲ１であることが、特別好ましい。
好ましい１態様にしたがうと、Ｘは、Ｎ（Ｒ２）２、Ｏ、Ｃ（Ｒ２）２、Ｓから選ばれ、より好ましくは、Ｘは、Ｃ（Ｒ２）２である。
基Ｙに対しては、環において、正確に２個のまたは正確に３個のＹ基は、Ｎであり、残りの基Ｙは、ＣＲ１であることが好ましい。環において、正確に３個のＹ基は、Ｎであり、残りの基Ｙは、ＣＲ１であることが特に好ましい。基Ｙに対しては、２個を超えない隣接する基Ｙは、Ｎであることが好ましく、隣接する基Ｙは、Ｎでないことが特に好ましい。
さらに好ましい１態様にしたがうと、ＣＲ１である基ＹにおけるＲ１基が互いに環を形成することが好ましい。これらは、好ましくは、ＣＲ１である隣接する基Ｙにおける基Ｒ１である。この場合に、ＣＲ１である隣接する基Ｙにおける基Ｒ１は、特に好ましくは、縮合ベンゼン環を形成する。この場合に、正確に２個の基ＹがＮであることが非常に特に好ましい。
基Ａｒ４に対しては、以下の式（Ａｒ４−Ｉ）であることが好ましい：
Figure 0006827938
式中、破線は、インデノカルバゾール基と基Ｙを含む６員環への結合であり、
Ａｒ５は、出現毎に同一か異なり、１以上の基Ｒ１により置換されてよい６〜１８個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であり、ここで、Ｒ１は、上記で定義されるとおりであり；および
ｋは、１、２、３、または４であり、ここで、添え字ｋは、Ａｒ４全体の基における芳香族環原子の数が、数４０を超えないように選択される。
Ａｒ５は、好ましくは、出現毎に同一か異なり、６〜１４個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基、特に好ましくは、６〜１０個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基、非常に特に好ましくは、６個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であり、１以上の基Ｒ１により置換されてよい。
好ましい１態様にしたがうと、ここで、基Ｒ１は、それらが結合するアリールもしくはヘテロアリール基Ａｒ５との間に環を形成する。特に好ましくは、フェニルである２個の基Ａｒ５が連結して、フルオレニル基を形成する。
添え字ｋは、好ましくは、１、２または３、より好ましくは、１または２、特に好ましくは、１である。
基Ａｒ４の好ましい態様は、以下に示される式（Ａｒ４−Ｉ−１）〜（Ａｒ４−Ｉ−２６）である。
Figure 0006827938
Figure 0006827938
Figure 0006827938
式中、破線はインデノカルバゾール基とジアリールアミノ基-ＮＡｒ１Ａｒ２への結合であり、
ここで、基は全ての自由な位置で基Ｒ１により置換されてよい。
基Ａｒ３に対しては、１以上の基Ｒ１により置換されてよい６〜３０個の芳香族環原子、特に好ましくは、６〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造から選ばれることが好ましい。
式（Ｉ）の構成成分としての式（Ｙ）の基の好ましい態様は、以下の式（Ｙ−１）〜（Ｙ−６）の基であり：
Figure 0006827938
Figure 0006827938
式中、破線の結合は、化合物の残部への結合であり、Ｒ１とＲ３は、上記で定義されるとおりである。
これらの中でも、式（Ｙ−１）が、特に好ましい。
基Ｒ１は、好ましくは、出現毎に同一か異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ３）３、Ｎ（Ｒ３）２、１〜１０個のＣ原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、３〜１０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基（上記基夫々は、１以上の基Ｒ３により置換されてよく、上記基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｃ≡Ｃ-、-Ｒ３Ｃ=ＣＲ３-、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=ＮＲ３、ＮＲ３、-Ｏ-、-Ｓ-、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-もしくは-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ３-で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜２０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；ここで、Ａｒ１上に位置する２個の隣接する基Ｒ１もしくはＡｒ２上に位置する２個の隣接する基Ｒ１は、互いに結合してよく、環を形成してよい。
基Ｒ２は、好ましくは、出現毎に同一か異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ３）３、Ｎ（Ｒ３）２、１〜１０個のＣ原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、３〜１０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基（上記基夫々は、１以上の基Ｒ３により置換されてよく、上記基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｃ≡Ｃ-、-Ｒ３Ｃ=ＣＲ３-、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=ＮＲ３、ＮＲ３、-Ｏ-、-Ｓ-、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-もしくは-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ３-で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜２０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；ここで、２個の基Ｒ２は、互いに結合してよく、環を形成してよい。
基Ｒ３は、好ましくは、出現毎に同一か異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ４）３、Ｎ（Ｒ４）２、１〜１０個のＣ原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、３〜１０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基（上記基夫々は、１以上の基Ｒ４により置換されてよく、上記基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｃ≡Ｃ-、-Ｒ４Ｃ=ＣＲ４-、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=ＮＲ４、ＮＲ４、-Ｏ-、-Ｓ-、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-もしくは-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ４-で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ４により置換されてよい５〜２０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；ここで、２個の基Ｒ３は、互いに結合してよく、環を形成してよい。
式（１）において、カルバゾールへの基Ａｔ４の結合に関しては、これが、以下の式（１−Ａ）において、好ましくは、「ａ」および「ｂ」で、特に好ましくは、「ａ」で示される位置であることが好ましい。対応する状況が、添え字ｍが０であるならば、Ａｒ４に代えて、ジアリールアミノ基（-ＮＡｒ１Ａｒ２）にあてはまる。
Figure 0006827938
式（１）の化合物の好ましい態様は、以下の式（１−１）〜（１−６）の一つであり：
Figure 0006827938
式中、記号Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ１およびＡｒ２は、上記定義のとおりであり、Ｙは、ＣＲ１またはＮである。
さらに好ましくは、式（１−１）〜（１−６）において基Ｙを含む６員環は、好ましくは、上記言及した式（Ｙ−１）〜（Ｙ−６）、特に好ましくは、式（Ｙ−１）の一つである。
式（１）の化合物の特に好ましい態様は、以下の式（１−１−１）〜（１−６−１）であり：
Figure 0006827938
式中、記号Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ａｒ４、Ａｒ１およびＡｒ２は、上記定義のとおりであり、Ｙは、ＣＲ１またはＮである。
さらに、上記言及した式において基Ｙを含む６員環は、好ましくは、上記言及した式（Ｙ−１）〜（Ｙ−６）の一つ、特に好ましくは、式（Ｙ−１）である。
式（１）の化合物のより好ましい態様は、以下の式（１−１−２）〜（１−６−２）であり：
Figure 0006827938
式中、記号Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ａｒ４、Ａｒ１およびＡｒ２は、上記定義のとおりであり、Ｙは、ＣＲ１またはＮである。
さらに、上記言及した式において基Ｙを含む６員環は、好ましくは、上記言及した式（Ｙ−１）〜（Ｙ−６）の一つ、特に好ましくは、式（Ｙ−１）である。
式（１）の化合物の非常に特に好ましい態様は、以下の式（１−１−３）〜（１−６−３）であり：
Figure 0006827938
式中、記号Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ａｒ４、Ａｒ１およびＡｒ２は、上記定義のとおりであり、Ｙは、ＣＲ１またはＮである。
さらに、上記言及した式において基Ｙを含む６員環は、好ましくは、上記言及した式（Ｙ−１）〜（Ｙ−６）の一つ、特に好ましくは、式（Ｙ−１）である。
式（１）の化合物のさらに非常に特に好ましい態様は、以下の式（１−１−４）〜（１−６−４）であり：
Figure 0006827938
式中、記号Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ａｒ４、Ａｒ１およびＡｒ２は、上記定義のとおりであり、Ｙは、ＣＲ１またはＮである。
さらに、上記言及した式において基Ｙを含む６員環は、好ましくは、上記言及した式（Ｙ−１）〜（Ｙ−６）の一つ、特に好ましくは、式（Ｙ−１）である。
式（１−１−３）〜（１−６−３）の中でも、特に好ましいのは、式（１−１−３）と（１−１−４）である。
好ましい１態様にしたがうと、Ａｒ１およびＡｒ２両基は、１２〜３０個の芳香族Ｃ原子を有する芳香族環構造、１３〜３０個の芳香族環原子を有するヘテロアリール基もしくは１０〜２０個の芳香族Ｃ原子を有するアリール基であり、夫々、１以上の基Ｒ１により置換されてよい。
さらに好ましい１態様にしたがうと、基Ａｒ１またはＡｒ２の少なくとも一つは、上記定義されるとおりの１以上の基Ｒ３により置換されてよいビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、フルオレニル、スピロビフルオレニル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニルより成る基から選ばれる。
より好ましくは、Ａｒ１およびＡｒ２両基は、上記定義されるとおりの１以上の基Ｒ３により置換されてよいビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、フルオレニル、スピロビフルオレニル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニルより成る基から選ばれる。
特に好ましくは、基Ａｒ１またはＡｒ２の少なくとも一つは、次の式（１１）〜（７７）の基から選ばれる。
Figure 0006827938
Figure 0006827938
Figure 0006827938
Figure 0006827938
Figure 0006827938
式中、破線は、Ｎ原子と基Ａｒ１またはＡｒ２への結合であり、基は、請求項１で定義されるとおりの１以上の基Ｒ３により置換されてよい。
式（１）、（１−１）〜（１−６）、（１−１−１）〜（１−６−１）、（１−１−２）〜（１−６−２）、（１−１−３）〜（１−６−３）および（１−１−４）〜（１−６−４）もしくはその好ましい態様の化合物において、基Ａｒ１およびＡｒ２が、基Ｅを介して互いに結合するならば、基-Ａｒ１Ａｒ２は、好ましくは、以下の式（７８）〜（８５）の一つ、より好ましくは、式（７８）〜（８１）の一つの構造を有する。
Figure 0006827938
特に好ましいのは、式（１）、（１−１）〜（１−６）、（１−１−１）〜（１−６−１）、（１−１−２）〜（１−６−２）、（１−１−３）〜（１−６−３）および（１−１−４）〜（１−６−４）の化合物であり、ここで、上記言及した好ましい態様は、同時に出現する。したがって、特に好ましいのは、以下の化合物である：
Ｙは、式（Ｙ−１）〜（Ｙ−６）の一つであり；
Ｗは、ＣＲ１であり；
Ｘは、Ｃ（Ｒ２）であり；
Ａｒ１、Ａｒ２は、同一か異なり、式（１１）〜（７７）の一つの基であるか、
または-ＮＡｒ１Ａｒ２は、式（７８）〜（８１）の一つの基であり；
Ｒ１は、出現毎に同一か異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ３）３、Ｎ（Ｒ３）２、１〜１０個のＣ原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、３〜１０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基（上記基夫々は、１以上の基Ｒ３により置換されてよく、上記基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｃ≡Ｃ-、-Ｒ３Ｃ=ＣＲ３-、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=ＮＲ３、ＮＲ３、-Ｏ-、-Ｓ-、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-もしくは-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ３-で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜２０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る基から選ばれ；ここで、Ａｒ１上に位置する２個の隣接する基Ｒ１もしくはＡｒ２上に位置する２個の隣接する基Ｒ１は、互いに結合してよく、環を形成しもよく；
Ｒ２は、出現毎に同一か異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ３）３、Ｎ（Ｒ３）２、１〜１０個のＣ原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、３〜１０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基（上記基夫々は、１以上の基Ｒ３により置換されてよく、上記基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｃ≡Ｃ-、-Ｒ３Ｃ=ＣＲ３-、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=ＮＲ３、ＮＲ３、-Ｏ-、-Ｓ-、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-もしくは-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ３-で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜２０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る基から選ばれ、；ここで、２個の基Ｒ２は、互いに結合してよく、環を形成してよく；
Ｒ３は、出現毎に同一か異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ４）３、Ｎ（Ｒ４）２、１〜１０個のＣ原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、３〜１０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基（上記夫々は、１以上の基Ｒ４により置換されてよく、上記基中の１以上のＣＨ２ＣＨ２基は、-Ｃ≡Ｃ-、-Ｒ４Ｃ=ＣＲ４-、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=ＮＲ４、ＮＲ４、-Ｏ-、-Ｓ-、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-もしくは-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ４-で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ４により置換されてよい５〜２０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る基から選ばれ；ここで、２個以上の基Ｒ３は、互いに結合してよく、環を形成してよく；
ｍは、０または１であり；
ｎは、０である。
以下の表は、式（１）の化合物の例を示す。
Figure 0006827938
Figure 0006827938
Figure 0006827938
Figure 0006827938
Figure 0006827938
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本発明による化合物を、公知の有機化学の合成工程により製造することができる。これらは、たとえば、スズキおよびブッフバルトカップリング、臭素化およびハロゲン化等の遷移金属触媒カップリング反応を含む。
本発明による化合物の製造のための例示的プロセスは、以下に提示される。示されたプロセスは、本発明による化合物の製造のために特に適している。しかしながら、代替的プロセスが想定でき、ある場合には好まれることもある。したがって、当業者は、その一般的専門知識の範囲内で以下に示されたプロセスを変形することができるであろう。
本発明による化合物は、好ましくは、スキーム１に示されるとおりに合成される。スキーム１において、化合物は、自由な位置で任意の所望の有機基Ｒにより置換されることができる。
ここで、インデノカルバゾール化合物は、電子不足ヘテロアリール基を含むハロゲン化アリール化合物と第１工程で反応する。このタイプのインデノカルバゾール化合物を製造することができる方法は、先行技術から知られており、本願の例により例示される。第１工程は、好ましくは、ブッフバルトカップリング条件下で実行される。インデノカルバゾール骨格上でのハロゲン化が、引き続き実行される。これは、好ましくは、臭素化であり、特に好ましくは、試薬ＮＢＳを使用する。
この工程は、好ましくは、ボロン酸置換基を担持するトリアリールアミン誘導体へのスズキカップリングに続くか、この工程は、好ましくは、ジアリールアミン誘導体とのブッフバルトカップリングに続く。
得られた化合物は、既に、目標化合物と式（１）の化合物であり得る。しかしながら、さらなる官能基もしくはラジカルを導入するために、さらなる工程が続いてもよい。
Figure 0006827938
したがって、本発明は、さらに、インデノカルバゾール化合物が、電子不足ヘテロアリール基を含む芳香族もしくは複素環式芳香族環構造と反応し、ここで、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造は、インデノカルバゾールの窒素原子とカップルすることを特徴とする式（１）の化合物の製造方法に関する。反応は、好ましくは、インデノカルバゾール化合物とハロゲン化芳香族もしくは複素環式芳香族環構造とのブッフバルトカップリングである。
さらに、反応生成物は、好ましくは、たとえば、ハロゲン化により、ボロン酸への変換により、引き続き反応性官能基と共に供されてもよい。さらに、トリアリールアミノ誘導体へのスズキカップリングまたはジアリールアミノ基へのブッフバルトカップリングが、好ましくは、引き続き実行される。
上記記載された本発明による化合物、特に、臭素、沃素、塩素、ボロン酸もしくはボロン酸エステルのような反応性脱離基により置換される化合物は、対応するオリゴマー、デンドリマーあるいはポリマーの調製のためのモノマーとして使用することができる。適切な反応性脱離基は、たとえば、臭素、沃素、塩素、ボロン酸、ボロン酸エステル、アミン、末端Ｃ-Ｃ二重結合もしくはＣ-Ｃ三重結合を有するアルケニルもしくはアルキニル基、オキシラン、オキセタン、環付加、たとえば、1,3-双極子環付加を受ける基、たとえば、ジエンもしくはアジド等、カルボン酸誘導体、アルコールおよびシランである。
したがって、本発明は、さらに、１以上の式（１）の化合物を含むオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーに関し、ここで、ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーへの結合は、基Ｒ１もしくはＲ２で置換された式（１）中で、任意の所望の位置で局在化されてよい。式（１）の化合物の連結に依存して、化合物は、オリゴマーあるいはポリマーの側鎖の部分または主鎖の部分である。本発明の意味でのオリゴマーは、少なくとも３個のモノマー単位から構築される化合物の意味で使用される。本発明の意味でのポリマーは、少なくとも１０個のモノマー単位から構築される化合物の意味で使用される。本発明によるポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマーは、共役、部分共役あるいは非共役であってよい。本発明によるオリゴマーもしくはポリマーは、直鎖あるいは分岐状あるいは樹状であってよい。直鎖連結された構造においては、式（１）の単位は、互いに直接的に連結してよいか、または２価の基を介して、たとえば、置換あるいは非置換アルキレン基を介してか、ヘテロ原子を介してか、２価の芳香族基あるいは複素環式芳香族基を介して、互いに直接連結してよい。分岐状および樹状構造においては、式（１）の３個以上の単位は、たとえば、３価あるいは多価芳香族基もしくは複素環式芳香族基を介して連結し、分岐状もしくは樹状オリゴマーまたはポリマーを生成する。
オリゴマー、デンドリマーおよびポリマー中の式（１）の繰り返し単位に対して、上記記載と同じ選好が適用される。
オリゴマーまたはポリマーの調製のために、本発明によるモノマーは、さらなるモノマーとホモ重合もしくは共重合される。適切で好ましいコモノマーは、フルオレン(たとえば、EP 842208もしくはWO 00/22026にしたがうもの)、スピロビフルオレン(たとえば、EP 707020、EP 894107もしくはWO 06/061181にしたがうもの)、パラ-フェニレン(たとえば、WO 1992/18552にしたがうもの)、カルバゾール(たとえば、WO 04/070772もしくはWO 2004/113468にしたがうもの)、チオフェン(たとえば、EP 1028136にしたがうもの)、ジヒドロフェナントレン(たとえば、WO 2005/014689もしくはWO 2007/006383にしたがうもの)、cis-およびtrans-インデノフルオレン(たとえば、WO 2004/041901もしくはWO 2004/113412にしたがうもの)、ケトン(たとえば、WO 2005/040302にしたがうのも)、フェナントレン(たとえば、WO 2005/104264もしくはWO 2007/017066にしたがうもの)もしくは複数のこれら単位から選択される。ポリマー、オリゴマーおよびデンドリマーは、通常、さらなる単位をも、たとえば、ビニルトリアリールアミン(たとえば、WO 2007/068325にしたがうもの)もしくは燐光金属錯体および/または電荷輸送単位(たとえば、WO 2006/003000にしたがうもの)、特に、トリアリールアミン系のもののような発光（蛍光あるいは燐光）単位をも含む。
本発明によるポリマーおよびオリゴマーは、一般的には、１以上の型のモノマーの重合により調製され、少なくとも一つのモノマーは、ポリマー中に少なくとも一つ式（１）の繰り返し単位を生じる。適切な重合反応は、当業者に知られ、文献に記載されている。Ｃ-ＣもしくはＣ-Ｎ連結を生じる、特に適切で好ましい重合反応は、以下のものである：
（Ａ）スズキ重合；
（Ｂ）ヤマモト重合；
（Ｃ）スチル重合；
（Ｄ）ハートウイッグ-ブーフバルト重合；
これらの方法により重合を行うことができる方法およびポリマーを反応媒体から分離し、精製することのできる方法は、当業者に知られ、文献、たとえば、WO 2003/048225 A2、WO 2004/037887 A2およびWO 2004/037887 A2に詳細に記載されている。
したがって、本発明は、本発明によるポリマー、オリゴマーおよびデンドリマーの製造方法に関し、それらが、スズキ重合、ヤマモト重合、スチル重合またはハートウイッグ-ブーフバルト重合により調製されることを特徴とする。本発明によるデンドリマーは、当業者に知られたプロセスまたはそれと類似して調製することができる。適切なプロセスは、たとえば、Frechet, Jean M. J.; Hawker, Craig J., 「高分岐ポリフェニレンおよび高分岐ポリエステル：可溶性および三次元反応性新ポリマー」, Reactive & Functional Polymers (1995), 26(1-3), 127-36; Janssen, H. M.; Meijer, E. W.,「樹状分子の合成と特性決定」, Materials Science and Technology (1999), 20 (Synthesis of Polymers), 403-458; Tomalia, Donald A.,「デンドリマー分子」, Scientific American (1995), 272(5), 62-6、WO02/067343 A1およびWO2005/026144 A1等の文献に記載されている。
液相からの、たとえば、スピンコーティングによるまたは印刷プロセスによる本発明による化合物の加工のためには、本発明による化合物の調合物を必要とする。これらの調合物は、たとえば、溶液、分散液もしくはエマルジョンであってよい。この目的のために２以上の溶媒の混合物を使用することが好ましいかもしれない。適切で好ましい溶媒は、たとえば、トルエン、アニソール、o-、m-もしくはp-キシレン、メチルベンゾエート、メシチレン、テトラリン、ベラトール、ＴＨＦ、メチル-ＴＨＦ、ＴＨＰ、クロロベンゼン、ジオキサン、フェノキシトルエン、特別には、3-フェノキシトルエン、(-)-フェンコンヌ、1,2,3,5-テトラメチルベンゼン、1,2,4,5-テトラメチルベンゼン、1-メチルナフタレン、2-メチルベンゾチアゾール、2-フェノキシエタノール、2-ピロリジノン、3-メチルアニソール、4-メチルアニソール、3,4-ジメチルアニソール、3,5-ジメチルアニソール、アセトフェノン、α-テルピネオール、ベンゾチアゾール、ブチルベンゾエート、クメン、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、シクロヘキシルベンゼン、デカリン、ドデシルベンゼン、エチルベンゾエート、インダン、メチルベンゾエート、ＮＭＰ、p-シメン、フェネトール、1,4-ジイソプロピルベンゼン、ジベンジルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエ−テル、トリプロピレングリコールジメチルエ−テル、テトラエチレングリコールジメチルエ−テル、2-イソプロピルナフタレン、ペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、1,1-ビス(3,4-ジメチルフェニル)エタンもしくはこれら溶媒の混合物である。
したがって、本発明は、少なくとも一つの式（１）の化合物または少なくとも一つの式（１）の単位を含む少なくとも一つのポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマーと少なくとも一つの燐光ドーパントと少なくとも一つの溶媒、好ましくは、有機溶媒を含む調合物、特に、溶液、分散液もしくはエマルジョンを提供する。この型の溶液を製造することができる方法は、当業者に知られており、たとえば、WO 2002/072714、WO 2003/019694とそこに引用された文献に記載されている。
式（１）の化合物は、電子素子、特に、有機エレクトロルミッセンス素子（ＯＬＥＤ）での使用のために適している。置換に応じて、式（１）の化合物は、異なる機能と層に用いることができる。好ましくは、発光層での、特に、燐光エミッターと組み合わせたマトリックス材料としての使用および/または電子輸送材料としての使用および/または正孔ブロック材料としての使用である。
したがって、本発明は、さらに、式（１）の化合物の電子素子での使用に関する。ここで、電子素子は、好ましくは、有機集積回路（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴ）、有機ソーラーセル（ＯＳＣ）、有機光学検査器、有機光受容器、有機電場消光素子（ＯＦＱＤ）、有機発光電子化学セル（ＯＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ−ｌａｓｅｒ）から選ばれるが、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）である。
本発明は、さらに、少なくとも一つの式（１）の化合物を含む電子素子に関する。ここで、電子素子は、好ましくは、上記言及した素子から選ばれる。
特に好ましいのは、アノード、カソードおよび少なくとも一つの発光層を含む有機エレクトロルミッセンス素子であり、素子は、少なくとも一つの式（１）の化合物を含む少なくとも一つの有機層を含むことを特徴とする。好ましいのは、アノード、カソードおよび少なくとも一つの発光層を含む有機エレクトロルミッセンス素子であり、素子において、発光層、電子輸送層、電子注入層および正孔ブロック層から選ばれる少なくとも一つの層は、少なくとも一つの式（１）の化合物を含むことを特徴とする。
電子輸送層は、カソードと発光層との間に配置され、電子輸送特性を有する任意の所望の有機層の意味で使用される。
電子注入層は、カソードと発光層との間に配置され、電子注入特性を有し、カソードに直接隣接する任意の所望の有機層の意味で使用される。
正孔ブロック層は、発光層とカソードの間に位置し、正孔ブロック特性を有する任意の所望の有機層の意味で使用される。本願にしたがう正孔ブロック層は、好ましくは、発光層と電子輸送層との間に、特に好ましくは、カソード側で発光層に直接隣接する。正孔ブロック層の材料は、通常は、低ＬＵＭＯにより識別される。
カソード、アノードと発光層とは別に、電子素子は、さらなる層を含んでよい。これらは、たとえば、各場合に、１以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電子ブロック層および/または電荷生成層（IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5), T. Matsumoto, T. Nakada, J.Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J.Kido, Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer)および/または有機あるいは無機ｐ／ｎ接合から選ばれる。しかしながら、これら層の夫々は、必ずしも存在する必要はないこと、および層の選択は使用される化合物およびにエレクトロルミネセンス素子が蛍光であるか燐光であるかに依存することが指摘されねばならない。
電子素子の層配列は、好ましくは、以下のとおりである
−アノード−
−正孔注入層−
−正孔輸送層−
−随意にさらなる正孔輸送層−
−発光層−
−電子輸送層−
−電子注入層−
−カソード−。
ここで、前記層の全てが、必ずしも存在する必要はないこと、および/またはさらなる層が追加的に存在してよいことが再度指摘されねばならない。
本発明による電子素子は、複数の発光層を含んでよい。この場合には、これらの発光層は、特に好ましくは、３８０ｎｍ〜７５０ｎｍ間に全体で複数の最大発光波長を有し、その結果全体として、白色発光が生じるものであり、換言すれば、蛍光もしくは燐光を発し、青色もしくは黄色もしくはオレンジ色もしくは赤色発光し得る種々の発光化合物が、発光層で使用される。特別に好ましいものは、３個の発光層を有する構造であり、これらの層の少なくとも一つは、好ましくは、少なくとも一つの式（１）の化合物を含み、のその３層は青色、緑色およびオレンジ色もしくは赤色発光を呈する（基本構造については、たとえば、WO 2005/011013参照。）。本発明による化合物は、代替としておよび/または追加的に、電子輸送層中にまたは他の層中に存在してよい。白色光の生成のために、広い波長範囲で発光する個々に使用されるエミッター化合物が、色発光する複数のエミッター化合物に代えて適切でもあることもあること留意すべきである。
式（１）の化合物は、好ましくは、電子素子において、発光層中でマトリックス材料として、特に好ましくは、１以上の燐光エミッター化合物と組み合わせて存在する。エミッター化合物は、好ましくは、ドーパントの形態であってよい。
ここで、用語ドーパント、マトリックス材料および燐光エミッター化合物は、上記記載されるとおりに定義される。
式（１）の化合物と組み合わせてマトリックス材料として好ましく使用されるエミッターは、以下に示される燐光エミッター化合物である。
電子素子の発光層は、また、複数のマトリックス材料（混合マトリックス系）および/または複数のドーパントを含んでもよい。この場合にも、ドーパントは、一般的には、系中でその割合がより少ない材料であり、マトリックス材料は、系中でその割合がより多い材料である。しかしながら、個々の場合では、系中の個々のマトリックス材料の割合は、個々の発光化合物の割合よりも少なくてよい。
本発明のさらに好ましい１態様では、式（１）の化合物は、好ましくは、混合マトリックス系の成分として使用される。混合マトリックス系は、好ましくは、２または３種の異なるマトリックス材料、より好ましくは２種の異なるマトリックス材料を含む。ここで、２種の材料の一つは、好ましくは、正孔を輸送する特性を有する材料であり、他方は電子を輸送する特性を有する材料である。しかしながら、混合マトリックス成分の所望の電子を輸送するおよび正孔を輸送する特性は、単一の混合マトリックス成分中で主としてまたは完全に結合されてもよく、さらなる混合マトリックス成分が他の機能を果たす。ここで、２種の異なるマトリックス材料は、１：５０〜１：１、好ましくは、１：２０〜１：１、特に好ましくは、１：１０〜１：１、非常に特に好ましくは、１：４〜１：１の比で存在してよい。混合マトリックス系は、好ましくは、燐光有機エレクトロルミッセンス素子中で用いられる。混合マトリックス系に関するより正確な情報は、特に、出願WO 2010/108579である。
混合マトリックス系は、１以上のドーパント、好ましくは、１以上の燐光発光ドーパントを含んでよい。一般的に、混合マトリックス系は、好ましくは、燐光有機エレクトロルミッセンス素子で用いられる。
本発明による化合物と組み合わせて混合マトリックス系のマトリックス成分として使用することができる特に適切なマトリックス材料は、どの型のドーパントが混合マトリックス系に使用されるかに応じて、以下に示される燐光ドーパントのための特定の好ましいマトリックス材料または蛍光ドーパントのための好ましいマトリックス材料から選ばれる。
混合マトリックス系での使用のための好ましい燐光発光ドーパントは、以下の表に示される燐光ドーパントである。
本発明による電子素子において、発光層中のマトリックス材料の割合は、蛍光発光層に対して、好ましくは、５０．０〜９９．９体積％、特に好ましくは、８０．０〜９９．５体積％、非常に特に好ましくは、９２．０〜９９．５体積％であり、燐光発光層に対して、８５．０〜９７．０体積％である。対応して、ドーパントの割合は、蛍光発光層に対して、好ましくは、０．１％〜５０．０体積％、特に好ましくは、０．５〜２０．０体積％、非常に特に好ましくは、０．５〜８．０体積％であり、燐光発光層に対して、３．０〜１５．０体積％である。
本発明のさらに好ましい１態様では、式（１）の化合物は、電子輸送層または電子注入層または正孔ブロック層中で電子輸送材料として用いられる。
本発明による電子素子の上記機能層に、好ましくは、存在する材料は、以下に示される。
適切な燐光エミッターは、特に好ましくは、可視域で適切な励起により発光する化合物であり、加えて、２０より大きい、好ましくは、３８〜８４の、特に好ましくは、５６〜８０の原子番号を有する少なくとも一つの原子を含む。使用される燐光エミッターは、好ましくは、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金および/またはユウロピウムを含む化合物、特別に、イリジウム、白金または銅を含む化合物である。
本発明の意味において、すべてのルミネッセントイリジウム、白金または銅錯体が、燐光化合物であるとみなされる。
燐光エミッターの例は、出願WO 2000/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 2005/033244、WO 2005/019373およびUS 2005/0258742に見出すことができる。一般的には、燐光発光ＯＬＥＤのために先行技術により使用され、有機エレクトロルミネッセンス素子分野の当業者に知られるようなすべての燐光発光錯体が、本発明による素子での使用のために適切である。
以下の表に示される化合物が、特に適切な燐光ドーパントである。
Figure 0006827938
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好ましい蛍光発光エミッターは、アリールアミンのクラスから選ばれる。本発明の意味でのアリールアミンもしくは芳香族アミンは、窒素に直接結合した３個の置換あるいは非置換芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を含む化合物の意味で使用される。これら芳香族もしくは複素環式芳香族環構造の少なくとも１個は、好ましくは、縮合環構造であり、より好ましくは、少なくとも１４個の芳香族環原子を有する。これらの好ましい例は、芳香族アントラセンアミン、芳香族アントラセンジアミン、芳香族ピレンアミン、芳香族ピレンジアミン、芳香族クリセンアミンもしくは芳香族クリセンジアミンである。芳香族アントラセンアミンは、１個のジアリールアミノ基が、アントラセン基に直接、好ましくは、9-位で結合する化合物の意味で使用される。芳香族アントラセンジアミンは２個のジアリールアミノ基が、アントラセン基に直接、好ましくは、9.10-位で結合する化合物の意味で使用される。芳香族ピレンアミン、ピレンジアミン、クリセンアミンおよびクリセンジアミンは、同様に定義され、ここで、ジアリールアミノ基は、好ましくは、ピレンに、1-位もしくは1.6-位で結合する。さらに好ましいエミッター化合物は、たとえば、WO 2006/108497もしくはWO 2006/122630にしたがうインデノフルオレンアミンあるいはインデノフルオレンジアミン、たとえば、WO 2008/006449にしたがうベンゾインデノフルオレンアミンあるいはベンゾインデノフルオレンジアミン、および、たとえば、WO 2007/140847にしたがうジベンゾインデノフルオレンアミンもしくはジベンゾインデノフルオレンジアミンおよび、WO 2010/012328に開示された縮合アリール基を含むインデノフルオレン誘導体である。同様に好ましいのは、WO2012/048780と未公開EP12004426に開示されたピレンアリールアミンである。同様に好ましいのは、未公開EP12006239.3に開示されたベンゾインデノフルオレンアミンである。
好ましくは、蛍光エミッターのための適切なマトリックス材料は、本発明による化合物に加えて、種々の物質クラスの材料である。好ましいマトリックス材料は、オリゴアリーレン（たとえば、EP 676461にしたがう2,2’,7,7’-テトラフェニルスピロビフルオレンもしくはジナフチルアントラセン）、特に、縮合芳香族基を含むオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン（たとえば、ＤＰＶＢｉもしくはEP 676461にしたがうスピロ-ＤＰＶＢｉ）、ポリポダル金属錯体（たとえば、WO 2004/081017にしたがうもの）、正孔を伝導する化合物（たとえば、WO 2004/058911にしたがうもの）、電子を伝導する化合物、特に、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド等（たとえば、WO 2005/084081およびWO 2005/084082にしたがうもの）、アトロプ異性体（たとえば、WO 2006/048268にしたがうもの）、ボロン酸誘導体（たとえば、WO 2006/177052にしたがうもの）またはベンズアントラセン（たとえば、WO2008/145239にしたがうもの）のクラスから選択される。特に好ましいマトリックス材料は、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセンおよび/またはピレンを含むオリゴアリーレンもしくはこれら化合物のアトロプ異性体、オリゴアリーレンビニレン、ケトン、ホスフィンオキシドおよびスルホキシドのクラスから選択される。非常に特に好ましいマトリックス材料は、アントラセン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレンおよび/またはピレンを含むオリゴアリーレンもしくはこれら化合物のアトロプ異性体のクラスから選択される。本発明の意味でのオリゴアリーレンは、少なくとも３個のアリールもしくはアリーレン基が互いに結合した化合物の意味で使用されることを意図されている。さらに好ましいのは、WO2006/097208、WO2006/131192、WO2007/065550、WO2007/110129、WO2007/065678、WO2008/145239、WO2009/100925、WO2011/054442およびEP 1553154に開示されたアントラセン誘導体とEP1749809、EP1905754およびUS2012/0187826に開示されたピレン化合物である。
燐光エミッターのための好ましいマトリックス材料は、本発明による化合物に加えて、芳香族アミン、特に、トリアリールアミン、たとえば、US 2005/0069729にしたがうもの、カルバゾール誘導体（たとえば、ＣＢＰ、N,N-ビスカルバゾリルビフェニル）または、WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP1205527もしくはWO2008/086851にしたがう化合物、たとえば、WO2011/088877もしくはWO2011/129017にしたがう架橋カルバゾール誘導体、たとえば、WO2010/136109とWO2011/000455にしたがうインデノカルバゾール誘導体、たとえば、EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160にしたがうアザカルバゾール誘導体、たとえば、WO 2007/063754もしくはWO 2008/056746にしたがうインドロカルバゾール誘導体、たとえば、WO2004/093207もしくはWO2010/006680にしたがうケトン、たとえば、WO2005/003253にしたがう、ホスフィンオキシド、スルホキシドおよびスルホン、オリゴフェニレン、たとえば、WO 2007/137725にしたがうバイポーラーマトリックス材料、たとえば、WO 2005/111172にしたがうシラン、たとえば、WO2006/117052にしたがうアザボロールもしくはボロン酸エステル、たとえば、WO2010/15306、WO2007/063754もしくはWO2008/056746にしたがうトリアジン誘導体、たとえば、EP652273もしくはWO2009/062578にしたがう亜鉛錯体、アルミニウム錯体、たとえば、ＢＡｌｑ、たとえば、WO2010/054729にしたがうジアザシロールもしくはテトラアザシロール誘導体、たとえば、WO2010/054730にしたがうジアザホスホール誘導体である。
本発明による有機エレクトロルミッセンス素子の正孔注入もしくは正孔輸送層中で、または電子輸送層中で使用することができる適切な電荷輸送材料は、たとえば、Y. Shirota et al., Chem. Rev. 2007, 107(4), 953-1010に開示された化合物または先行技術によりこれらの層に使用される他の材料である。
電子輸送層のために使用することのできる材料は、電子輸送層中で電子輸送材料として先行技術にしたがって使用されるとおりの任意の材料である。特に適切なものは、アルミニウム錯体、たとえば、Ａｌｑ３、ジルコニウム錯体、たとえば、Ｚｒｑ４、ベンズイミダゾール誘導体、トリアジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピリジン誘導体、ピラジン誘導体、キノキサリン誘導体、キノリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、芳香族ケトン、ラクタム、ボラーン、ジアザホスホール誘導体およびホスフィンオキシド誘導体である。さらに適切な材料は、JP2000/053957、WO2003/060956、WO 2004/028217、WO 2004/080975およびWO 2010/072300に開示されたとおりの上記言及した化合物の誘導体である。
本発明によるエレクトロルミッセンス素子において、正孔輸送、正孔注入もしくは電子ブロック層中で使用することができる好ましい正孔輸送材料は、インデノフルオレンアミン誘導体（たとえば、WO 06/122630もしくはWO06/100896にしたがうもの）、EP1661888に開示されたアミン誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体（たとえば、WO 01/049806にしたがうもの）、縮合芳香族環を持つアミン誘導体（たとえば、US5,061,569にしたがうもの）、WO95/09147に開示されたアミン誘導体、モノベンゾインデノフルオレンアミン（たとえば、WO08/006449にしたがうもの）、ジベンゾインデノフルオレンアミン（たとえば、WO 07/140847にしたがうもの）、スピロビフルオレンアミン（たとえば、WO2012/034627またはWO 2013/120577にしたがうもの）、フルオレンアミン（たとえば、未公開出願EP12005369.9、EP12005370.7およびEP12005371.5にしたがうもの）、スピロジベンゾピランアミン（たとえば、WO 2013/083216にしたがうの）およびジヒドロアクリジン誘導体（たとえば、WO 2012/150001にしたがうもの）である。
有機エレクトロルミッセンス素子のカソードは、好ましくは、低仕事関数を有する金属、金属合金、または様々な金属、たとえばアルカリ土類金属、アルカリ金属、主族金属もしくはランタノイド（たとえばＣａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｙｂ、Ｓｍ等）などを含む多層構造を含む。また適しているのは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属および銀を含む合金、たとえばマグネシウムと銀を含む合金である。多層構造の場合、前記金属に加えて、相対的に高い仕事関数を有するさらなる金属、たとえばＡｇもしくはＡｌなどを使用してもよく、この場合、Ｃａ／Ａｇ、Ｍｇ／ＡｇまたはＡｇ／Ａｇ等の金属の組合せが、たとえば、一般に使用される。金属カソードと有機半導体の間に、高い比誘電率を有する材料の薄い中間層を導入することが好ましいこともある。この目的のために適するのは、たとえば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属フッ化物であるが、対応する酸化物またはカルボナート（たとえばＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＦ２、ＭｇＯ、ＮａＦ、ＣｓＦ、Ｃｓ２ＣＯ３等）でもある。さらに、リチウムキノリナート（ＬｉＱ）をこの目的のために、使用することができる。この層の層厚は、好ましくは０．５〜５ｎｍである。
アノードは、好ましくは、高い仕事関数を有する材料を含む。アノードは、好ましくは真空に対して４．５ｅＶ超の仕事関数を有する。この目的のために適切なのは、一方で、高い酸化還元電位を有する金属、たとえばＡｇ、ＰｔまたはＡｕなどである。他方では、金属／金属酸化物電極（たとえば、Ａｌ／Ｎｉ／ＮｉＯx、Ａｌ／ＰｔＯx）も好ましいこともある。いくつかの用途では、有機材料の照射（有機ソーラーセル）または光のカップリングーアウト（ＯＬＥＤ、Ｏ−ｌａｓｅｒ）を可能にするために、電極の少なくとも１つは、透明もしくは部分的に透明でなくてはならない。ここで好ましいアノード材料は、導電性の混合金属酸化物である。酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）または酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）が、特に好ましい。さらに、導電性のドープされた有機材料、特別にドープされた導電性ポリマーが好ましい。さらに、アノードは、複数の層、たとえば、ＩＴＯの内部層と金属酸化物、好ましくは、酸化タングステンもしくは酸化バナジウムの外部層から成ってもよい。
本発明の素子の寿命は、水および空気の存在により短くなることから、素子は、適切に構造化され（用途に応じて）、接点が提供され、最後に密封される。
好ましい１態様では、本発明による電子素子は、１つ以上の層が、昇華プロセスにより被覆されることを特徴とし、その材料は、１０−５mbar未満、好ましくは１０−６mbar未満の初期圧力において真空昇華ユニットで気相堆積により適用される。しかしながら、この場合に、初期圧力をさらにより低く、たとえば１０−７mbar未満にすることも可能である。
同様に好ましいのは、電子素子であり、１以上の層が、ＯＶＰＤ（有機気相堆積）プロセスもしくはキャリアガス昇華により被覆されることを特徴とし、材料は、１０−５mbar〜１barの圧力で適用される。この方法の特別な場合は、ＯＶＪＰ（有機蒸気ジェット印刷）法であり、材料はノズルにより直接適用され、ひいては構造化される（たとえば、M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301）。
さらに好ましいのは、電子素子であり、１以上の層が、溶液から、たとえば、スピンコーティングにより、または、たとえばスクリーン印刷、フレキソ印刷、ノズル印刷もしくはオフセット印刷、特に好ましくは、ＬＩＴＩ（光誘起熱画像化、熱転写印刷）もしくはインクジェット印刷のような任意の所望の印刷プロセスにより製造されることを特徴とする。この目的のために、可溶性の化合物が必要である。高溶解度は、適切な置換により得ることができる。
本発明による電子素子の製造のために、１以上の層を溶液から、また、１以上の他の層を昇華プロセスにより適用することがさらに好ましい。
本発明にしたがうと、１以上の式（１）の化合物を含む電子素子は、表示装置、照明用途の光源と医療および/または美容用途（たとえば、光治療）での光源として用いることができる。
例
以下の例は本発明を説明する役目を行う。これらは限定として解釈されることを意図していない。
以下の合成を、別段の指定がない限り、無水溶媒中で保護ガス雰囲気下で実施する。化合物（Ｉ）、（ＸＩＩＩ）と（ＸＩＩ）を、WO 2010136109にしたがって調製することができる。化合物（ＩＩ）、（ＸＶ）、（ＸＶＩ）、（ＸＸ）、（ＸＸＩＶ）は市場で入手可能である。化合物（ＩＶ）、（ＶＩ）と（ＸＩＩＩ）を、WO 20115592にしたがって調製することができる。比較化合物（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）を、WO 2010136109にしたがって調製することができる。（Ｄ）を、WO 2012014500A1にしたがって調製することができる。
例１：
化合物（Ｖ）の調製
化合物（Ｖ）の調製のための合成手順：
Figure 0006827938
化合物（ＩＩＩ）の調製
１００ｍＬのＤＭＦ中の２．４ｇ（６０．７ミリモル、オイル中６０％）の懸濁液に対して、１８０ｍＬのＤＭＦ中の２０．０ｇ（５５．２ミリモル）の化合物（Ｉ）をゆっくりと添加し、室温で、１時間撹拌する。１７．７ｇ（６６．４ミリモル）の化合物（ＩＩ）を８０ｍＬのＤＭＦに溶解させ、この懸濁液にゆっくりと添加し、反応混合物を１６時間撹拌する。反応混合物を氷に注ぎ、有機相を分離させ、２００ｍＬのジクロロメタンで三度抽出し、硫酸マグネシウムで脱水させ、その後、蒸発乾固させる。残留物をエタノールで洗浄し、ろ過し、最後に減圧下で乾燥させる。収率は２８．２ｇ（４７．６ミリモル）であり、理論値の７８％に対応する。
化合物（Ｖ）の調製
３０．０ｇ（５０．６ミリモル）の化合物（ＩＩＩ）と、２４．６ｇ（５５．８ミリモル）の化合物（ＩＶ）と、５．８ｇ（５．５ミリモル）の炭酸ナトリウムとを、６００ｍＬのトルエンと２２０ｍＬの水とに懸濁させる。５９０ｍｇ（０．５１ミリモル）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）をこの懸濁液に添加し、反応混合物を還流下で１６時間撹拌する。冷ました後、有機相を分離させ、３００ｍＬのジクロロメタンで三度抽出し、硫酸マグネシウムで脱水させ、その後、蒸発乾固させる。残留物をヘプタンで洗浄し、ろ過し、最後に減圧下で乾燥させる。収率は３７．２ｇ（４０．９ミリモル）であり、理論値の８４％に対応する。
例２
化合物（ＶＩＩ）の調製
化合物（ＶＩＩ）の調製のための合成手順：
Figure 0006827938
化合物（ＶＩＩ）の調製
２８．５ｇ（４８．１ミリモル）の化合物（ＩＩＩ）と、２３．３ｇ（５２．９ミリモル）の化合物（ＶＩ）と、５．５ｇ（５２．１ミリモル）の炭酸ナトリウムとを、６００ｍＬのトルエンと２２０ｍＬの水とに懸濁させる。０．５６ｇ（０．５ミリモル）のテトラキス（トリフェニル-ホスフィン）パラジウム（０）をこの懸濁液に添加し、反応混合物を還流下で１６時間撹拌する。冷ました後、有機相を分離させ、３００ｍＬのジクロロメタンで三度抽出し、硫酸マグネシウムで脱水させ、その後、蒸発乾固させる。残留物をトルエンとヘプタンから再結晶化させる。収率は２１．７ｇ（２３．９ミリモル）であり、理論値の５０％に対応する。
例３
化合物（ＩＸ）の調製
化合物（ＩＸ）の調製のための合成手順：
Figure 0006827938
２５ｇ（４２．１ミリモル）の化合物（ＶＩＩＩ）と、２０．５ｇ（５２．９ミリモル）の化合物（ＩＶ）と、４．８ｇ（４５．６ミリモル）の炭酸ナトリウムとを、６００ｍＬのトルエンと２２０ｍＬの水とに懸濁させる。０．４２ｇ（０．４ミリモル）のテトラキス（トリフェニル-ホスフィン）パラジウム（０）をこの懸濁液に添加し、反応混合物を還流下で１６時間撹拌する。冷ました後、有機相を分離させ、３００ｍＬのジクロロメタンで三度抽出し、硫酸マグネシウムで脱水させ、その後、蒸発乾固させる。残留物をトルエンとヘプタンから再結晶化させる。収率は２６ｇ（２８．６ミリモル）であり、理論値の６８％に対応する。
例４
化合物（Ｘ）の調製
化合物（Ｘ）の調製のための合成手順：
Figure 0006827938
化合物（Ｘ）の調製
３０ｇ（５０．５ミリモル）の化合物（ＶＩＩＩ）と、２４．５ｇ（５５．６ミリモル）の化合物（ＶＩ）と、５．８ｇ（５４．７ミリモル）の炭酸ナトリウムとを、６００ｍＬのトルエンと２２０ｍＬの水とに懸濁させる。０．５８ｇ（０．５ミリモル）のテトラキス（トリフェニル-ホスフィン）パラジウム（０）をこの懸濁液に添加し、反応混合物を還流下で１６時間撹拌する。冷ました後、有機相を分離させ、３００ｍＬのジクロロメタンで三度抽出し、硫酸マグネシウムで脱水させ、その後、蒸発乾固させる。残留物をトルエンとヘプタンから再結晶化させる。収率は２７ｇ（２９．７ミリモル）であり、理論値の６４％に対応する。
例５
化合物（ＸＩＶ）の調製
化合物（ＸＩＶ）の調製のための合成手順：
Figure 0006827938
化合物（ＸＩＩ）の調製
３０．０ｇ（５０．８ミリモル）の化合物（ＸＩ）を、７５０ｍＬのＴＨＦに懸濁させる。１２．６ｇ（７０．８ミリモル）のＮＢＳをこの懸濁液にゆっくりと添加し、反応混合物を室温で終夜、撹拌する。反応混合物を水でクエンチする。有機相を分離させ、３００ｍＬのジクロロメタンで三度抽出し、硫酸マグネシウムで脱水させ、その後、蒸発乾固させる。残留物をトルエンから再結晶化させる。収率は２１．６ｇ（３２．２ミリモル）であり、理論値の６３％に対応する。
化合物（ＸＩＶ）の調製
２０ｇ（２９．９ミリモル）の化合物（ＩＩＩ）と、１４．５ｇ（３２．９ミリモル）の化合物（ＶＩＩＩ）と、３．４ｇ（３２．４ミリモル）の炭酸ナトリウムとを、６００ｍＬのトルエンと２２０ｍＬの水とに懸濁させる。０．３５ｇ（０．３ミリモル）のテトラキス（トリフェニル-ホスフィン）パラジウム（０）をこの懸濁液に添加し、反応混合物を還流下で１６時間撹拌する。冷ました後、有機相を分離させ、３００ｍＬのジクロロメタンで三度抽出し、硫酸マグネシウムで脱水させ、その後、蒸発乾固させる。残留物をトルエンとヘプタンから再結晶化させる。収率は１８ｇ（１８．３ミリモル）であり、理論値の６１％に対応する。
例６
化合物（ＸＩＸ）の調製
化合物（ＸＩＸ）の調製のための合成手順：
Figure 0006827938
化合物（ＸＶＩＩ）の調製
３４．７ｇ（１５３．５ミリモル）の化合物（ＸＶ）と、３５．０ｇ（１５３．５ミリモル）の化合物（ＸＶＩ）と、１７．９ｇ（１６８．８ミリモル）の炭酸ナトリウムとを、１２０ｍＬのトルエンと３００ｍＬのジオキサンと、３００ｍＬの水とに懸濁させる。１．８ｇ（１．５ミリモル）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）をこの懸濁液に添加し、反応混合物を１１０℃で１６時間加熱する。冷ました後、有機相を分離させ、３００ｍＬのジクロロメタンで三度抽出し、硫酸マグネシウムで脱水させ、その後、蒸発乾固させる。残留物をトルエンとヘプタンから再結晶化させる。収率は３２ｇ（８５．６ミリモル）であり、理論値の５６％に対応する。
化合物（ＸＶＩＩＩ）の調製
１００ｍＬのＤＭＦ中の２．４ｇ（６０．７ミリモル、オイル中６０％）のＮａＨの懸濁液に対して、１８０ｍＬのＤＭＦ中の２０．０ｇ（５５．２ミリモル）の化合物（Ｉ）をゆっくりと添加し、室温で、１時間撹拌する。２４．８ｇ（６６．４ミリモル）の化合物（ＩＩ）を８０ｍＬのＤＭＦに溶解させ、この懸濁液にゆっくりと添加し、反応混合物を１６時間撹拌する。反応混合物を氷に注ぎ、有機相を分離させ、２００ｍＬのジクロロメタンで三度抽出し、硫酸マグネシウムで脱水させ、その後、蒸発乾固させる。残留物をエタノールで洗浄し、ろ過し、最後に減圧下で乾燥させる。収率は２９ｇ（４１．４ミリモル）であり、理論値の７５％に対応する。
化合物（ＸＩＸ）の調製
２０ｇ（２８．６ミリモル）の化合物（ＶＩＩＩ）と、１３．８ｇ（３１．５ミリモル）の化合物（ＩＶ）と、３．３ｇ（３１ミリモル）の炭酸ナトリウムとを、６００ｍＬのトルエンと２２０ｍＬの水とに懸濁させる。０．３３ｇ（０．３ミリモル）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）をこの懸濁液に添加し、反応混合物を還流下で１６時間撹拌する。冷ました後、有機相を分離させ、３００ｍＬのジクロロメタンで三度抽出し、硫酸マグネシウムで脱水させ、その後、蒸発乾固させる。残留物をトルエンとヘプタンから再結晶化させる。収率は１８ｇ（１７．７ミリモル）であり、理論値の６２％に対応する。
例７
化合物（ＸＸＩＩＩ）の調製
化合物（ＸＸＩＩＩ）の調製のための合成手順：
Figure 0006827938
化合物（ＸＸＩ）の調製
５８０ｍＬのＴＨＦ中、５０．８ｇ（１８６．０ミリモル）の溶液を、４．５ｇ（１８５．１ミリモル）の削り屑状Ｍｇに添加し、反応混合物を１６時間撹拌する。反応混合物を、１９０ｍＬのＴＨＦ中、３５．０ｇ（１５４．８ミリモル）の化合物（ＸＸ）の溶液に０℃で添加する。反応混合物をゆっくりと室温に温める。２４時間後、反応混合物を１２％のＨＣｌ水溶液でクエンチし、次いで、有機相を分離させ、５００ｍＬのジクロロメタンで三度抽出し、硫酸マグネシウムで脱水させ、その後、蒸発乾固させる。残留物をジクロロメタン／ヘプタン（１／５）の混合物を用いて、シリカゲルにおいてカラムクロマトグラフィにより精製する。収率は２４ｇ（６２．５モル）であり、理論値の４０％に対応する。
化合物（ＸＸＩＩ）の調製
１００ｍＬのＤＭＦ中の２．４ｇ（６０．７ミリモル、オイル中６０％）のＮａＨの懸濁液に対して、１８０ｍＬのＤＭＦ中の２０．０ｇ（５５．２ミリモル）の化合物（Ｉ）をゆっくりと添加し、室温で、１時間撹拌する。２５．４ｇ（６６．３ミリモル）の化合物（ＸＸＩ）を８０ｍＬのＤＭＦに溶解させ、この懸濁液にゆっくりと添加し、反応混合物を１６時間撹拌する。反応混合物を氷に注ぎ、有機相を分離させ、２００ｍＬのジクロロメタンで三度抽出し、硫酸マグネシウムで脱水させ、その後、蒸発乾固させる。残留物をエタノールで洗浄し、ろ過し、最後に減圧下で乾燥させる。収率は３０ｇ（４２．３ミリモル）であり、理論値の７７％に対応する。
化合物（ＸＸＩＩＩ）の調製
２０ｇ（２８．２１ミリモル）の化合物（ＸＸＩＩ）と、１３．７ｇ（３１．０ミリモル）の化合物（ＶＩ）と、３．２３ｇ（３０．５ミリモル）の炭酸ナトリウムとを、６００ｍＬのトルエンと２２０ｍＬの水とに懸濁させる。０．３３ｇ（０．３ミリモル）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）をこの懸濁液に添加し、反応混合物を還流下で１６時間撹拌する。冷ました後、有機相を分離させ、３００ｍＬのジクロロメタンで三度抽出し、硫酸マグネシウムで脱水させ、その後、蒸発乾固させる。残留物をトルエンとヘプタンから再結晶化させる。収率は２１ｇ（２０．５ミリモル）であり、理論値の７２％に対応する。
例８
化合物（ＸＸＶ）の調製
化合物（ＸＸＶ）の調製のための合成手順：
Figure 0006827938
化合物（ＸＸＶ）の調製
３０．０ｇ（５０．６ミリモル）の化合物（ＶＩＩＩ）と、１６．８ｇ（５０．６ミリモル）の化合物（ＸＸＩＶ）とを、Ａｒ雰囲気下で、５００ｍＬのトルエンに懸濁させる。２２６ｍｇ（１．０ミリモル）のＰｄ（ＯＡｃ）２をフラスコに添加し、Ａｒ雰囲気下で撹拌し、次いで２．０ｍＬの１Ｍトリ-tert-ブチルホスフィン溶液と、７．３ｇ（７５．５ミリモル）のナトリウム t-ブトキシドとをフラスコに添加する。反応混合物を還流下で２４時間撹拌する。冷ました後、有機相を分離させ、２００ｍＬの水で三度洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水させ、ろ過し、その後、蒸発乾固させる。残留物を酢酸エチル／ヘプタン（１：３）の混合物を用いて、シリカゲルにおいてカラムクロマトグラフィにより精製する。収率は３３．０ｇ（３９．６ミリモル）であり、理論値の７８％に対応する。
例９〜１２
溶液処理されたＯＬＥＤ素子の調製
本発明に関する化合物は、良好な性能を有する簡単なＯＬＥＤ素子を製造するために、溶液から処理されることができる。これらの溶液処理されたＯＬＥＤ素子の調製は、ポリマー発光ダイオード（ＰＬＥＤ）の調製に類似しており、これは既に広く文献に記載されている（たとえばWO 2004/037887）。この場合、本発明による化合物（Ｖ）、（ＶＩＩ）、（ＩＸ）、（Ｘ）、（ＸＩＶ）、（ＸＩＸ）、（ＸＸＩＩＩ）および（ＸＸＶ）はトルエンに溶解された。このような溶液の典型的な固形分は、典型的な素子でスピンコーティングにより層厚８０ｎｍを実現するには、１６〜２５ｇ／Ｌの間である。ＯＬＥＤ素子は次の構造を示し：ＩＴＯ／ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ／中間層／ＥＭＬ／カソード、ここでＥＭＬは発光層である。発光層（ＥＭＬ）は、８０重量％の濃度で存在する、本発明に関する化合物（Ｖ）、（ＶＩＩ）、（ＩＸ）、（Ｘ）、（ＸＩＶ）、（ＸＩＸ）、（ＸＸＩＩＩ）、（ＸＸＶ）を含むだけでなく、２０％の濃度で存在する、ドーパント、ＴＥＧ−００１（Merck社で市販）を含んでいる。構造化されたＩＴＯ基板と、いわゆる緩衝層（ＰＥＤＯＴ、実際にはＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ）の材料は市場で入手可能である（Technoprintおよび他社のＩＴＯ、H.C.Stack製の水性分散液Clevios Baytron（登録商標）としてのＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ）。中間層は正孔注入のために使用され、この場合、ＨＩＬ−０１２（Merck社により市場で入手可能）を使用した。ＨＩＬ−０１２は以下のモノマーからなるポリマーである：
Figure 0006827938
不活性ガスで、この場合はアルゴン雰囲気で、発光層はスピンコーティングされ、１２０℃で１０分間、加熱される。最後に、バリウムとアルミニウムのカソードが真空で蒸発される。発光層とカソードとの間で、正孔ブロック層および/または電子輸送層も蒸発されることができる。また、中間層は一以上の層により置換されることができる。
素子は標準方法により特性決定され、ＯＬＥＤの例はまだ最適化されていない。
化合物の構造は本発明と比較例に関する。
Figure 0006827938
Figure 0006827938
Figure 0006827938
例９
Figure 0006827938
結果から分かるように、本発明に関する化合物ＩＸで製造された、簡単な溶液処理されたＯＬＥＤ素子の性能（とくに、効率、寿命、電圧）は、比較化合物Ａで得られた性能よりも良好である。
例１０
Figure 0006827938
結果から分かるように、本発明に関する化合物ＸＩＶで製造された、簡単な溶液処理されたＯＬＥＤ素子の性能（とくに、効率、寿命、電圧）は、比較化合物Ｂで得られた性能よりも良好である。
例１１
Figure 0006827938
結果から分かるように、本発明に関する化合物ＸＸＶで製造された、簡単な溶液処理されたＯＬＥＤ素子の性能（とくに、効率、寿命、電圧）は、比較化合物Ｃで得られた性能よりも良好である。
例１２
Figure 0006827938
結果から分かるように、本発明に関する化合物ＶＩＩ、Ｘ、ＸＩＶ、ＸＩＸで製造された、簡単な溶液処理されたＯＬＥＤ素子の性能（とくに、効率、寿命、電圧）は、比較化合物Ｄで得られた性能よりも良好である。

Claims (9)

  1. 式（１）の化合物；
    Figure 0006827938
     式中、以下が、使用される記号と添え字に適用される；
    Ｙは、同一か異なり、ＮまたはＣＲ１であり、ここで、式Ｙの基は、式（１）の構成成分としての以下の式（Ｙ−１）〜（Ｙ−６）の一つであり、ここで、破線は化合物の残部への結合を示し：
    Figure 0006827938
    Figure 0006827938
     Ｗは、同一か異なり、ＣＲ１であり、またはＷがＡｒ４に結合するならば、Ｗは、Ｃであり、
    Ｖは、同一か異なり、ＣＲ１またはＮであり、ただし、２個の隣接する基Ｖ=Ｖは、式（２）の基であるか、
    Figure 0006827938
     または、２個の隣接する基Ｖ-Ｖは、式（３）の基であり、
    Figure 0006827938
     ここで、破線の結合は、この単位の連結を示し、
    Ｘは、Ｃ（Ｒ２）２から選ばれる２価ブリッジであり；
    Ａｒ１、Ａｒ２は、同一か異なり、次の式（１１）〜（５１）および（５３）〜（６６）の基から選ばれ：
    Figure 0006827938
    Figure 0006827938
    Figure 0006827938
    Figure 0006827938
    Figure 0006827938
     式中、破線は、Ｎ原子と基Ａｒ１またはＡｒ２への結合であり、基は、１以上の基Ｒ３により置換されてよく；
    Ａｒ３は、６〜２４個の芳香族Ｃ原子を有する芳香族環構造であって、１以上の基Ｒ１で置換されてよく；
    Ａｒ４は、以下の式（Ａｒ４−１）の基であり：
    Figure 0006827938
     式中、破線は、インデノカルバゾール基と基-ＮＡｒ１Ａｒ２への結合であり、
    Ａｒ５は、出現毎に同一か異なり、１以上の基Ｒ１により置換されてよいフェニル基またはフルオレニル基であり；
    ｋは、１、２、３、または４であり、
    Ｒ１は、出現毎に同一か異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ３）３、Ｎ（Ｒ３）２、１〜１０個のＣ原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、３〜１０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基（上記基夫々は、１以上の基Ｒ３により置換されてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜２０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
    Ｒ２は、出現毎に同一か異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ３）３、Ｎ（Ｒ３）２、１〜１０個のＣ原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、３〜１０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基（上記基夫々は、１以上の基Ｒ３により置換されてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ３により置換されてよい５〜２０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
    Ｒ３は、出現毎に同一か異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ４）３、Ｎ（Ｒ４）２、１〜１０個のＣ原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、３〜１０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基（上記基夫々は、１以上の基Ｒ４により置換されてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ４により置換されてよい５〜２０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり；
    Ｒ４は、出現毎に同一か異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族基（ここで、さらに、１以上のＨ原子は、ＤもしくはＦで置き代えられてよい。）であり、ここで、２個以上の置換基Ｒ４は、互いに結合してよく、環を形成してよく；
    ｎは、０または１であり；
    ｍは、１である。
  2. 添え字ｎが、０であることを特徴とする、請求項１記載の化合物。
  3. ポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマーへの結合が、Ｒ１もしくはＲ２により置換される式（１)における任意の所望の位置で局在化されてよい請求項１または２記載の１以上の化合物を含むオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマー。
  4. 請求項１または２記載の少なくとも一つ化合物または請求項３記載の少なくとも一つのポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマーと少なくとも一つの溶媒とを含む調合物。
  5. 請求項１または２記載の少なくとも一つの化合物を含むことを特徴とする、有有機集積回路（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴ）、有機ソーラーセル（Ｏ-ＳＣ）、有機光学検査器、有機光受容器、有機電場消光素子（ＯＦＱＤ）、有機発光電子化学セル（ＯＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）、有機エレクトロルミネセンス素子（ＯＬＥＤ）より成る群から選ばれる、電子素子。
  6. アノード、カソードと少なくとも一つの発光層を含み、ここで、素子の少なくとも一つの層は、発光層、電子輸送層、電子注入層および正孔ブロック層から選ばれ、請求項１または２記載の少なくとも一つの化合物を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子から選ばれる、請求項５記載の電子素子。
  7. 請求項１または２記載の化合物が、１以上の燐光エミッター化合物と組み合わせて、発光層中に存在することを特徴とする、請求項６記載の電子素子。
  8. インデノカルバゾール化合物が、電子不足ヘテロアリール基を含む芳香族もしくは複素環式芳香族環構造と反応し、ここで、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造は、インデノカルバゾーの窒素原子とカップルすることを特徴とする、請求項１または２記載の化合物の製造方法。
  9. 請求項１または２記載の化合物の、電子素子での使用。
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