CN104781247B - 用于电子器件的材料 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及式(I)化合物，其适合用作电子器件中的功能材料。

Description

用于电子器件的材料
技术领域
本申请涉及下式(I)的具有氧杂蒽基本结构的化合物。本申请此外涉及用于制备所述式(I)化合物的方法和涉及所述化合物在电子器件中的用途。
背景技术
在本申请意义上的电子器件被认为是指包含有机半导体材料作为功能材料的所谓的有机电子器件。特别地，它们被认为是指有机电致发光器件(OLED)和下文提及的其它电子器件。
例如在US 4539507、US 5151629、EP 0676461和WO 98/27136中描述了其中将有机半导体用作功能材料的OLED的结构。一般来说，术语OLED被认为是指包含有机材料并且在施加电压时发光的电子器件。
在电子器件、特别是OLED的情况下，对于改进性能数据，特别是改进寿命、效率和工作电压，存在相当大的兴趣。关于这些方面尚未发现完全令人满意的解决方案。
对于电子器件的性能数据的主要影响是通过具有空穴传输功能的层来施加的，这样的层例如是空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层和发光层。
出于这个目的，正在不断地寻求具有空穴传输性能的新型材料。它们可以以纯物质形式、作为主要组分或作为次要组分与其它材料组合的形式用于所述层中。
在空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层中，具有空穴传输性能的材料通常以纯物质形式使用。然而，它们还可以以与掺杂的其它材料的混合物的形式用于这些层中。在发光层中，特别是在磷光发光层中，具有空穴传输性能的材料在许多情况下用作该层的主要组分(基质材料、主体材料)之一，与其它材料、例如发光体材料组合。
根据现有技术已知使用三芳基胺作为上述层中具有空穴传输性能的材料。这些可以是如在例如JP 1995/053955、WO 2006/123667和JP 2010/222268中所述的单三芳基胺，或如在例如US 7504163或US 2005/0184657中所述的双胺或其它低聚胺。作为用于OLED的具有空穴传输性能的材料的三芳基胺化合物的已知实例尤其是三-对联苯胺、N,N'-二-1-萘基-N,N'-二苯基-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)和4,4',4”-三-(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)。
现有技术公开了在OLED中使用被芳基基团取代的氧杂蒽化合物作为磷光发光体的基质材料(US 7014925)。
此外，现有技术公开了具有氧杂蒽基本结构并且带有芳基氨基基团的化合物。例如，JP 2009-191232公开了作为OLED中的发光化合物的氧杂蒽-芳基胺化合物。此外，CN101440082公开了在OLED中用作发光层中的功能材料的氧杂蒽二胺化合物。
发明内容
令人预料不到的是，现在已发现，可使用如下文所限定的式(I)的氧杂蒽化合物来实现电子器件的优异性能数据，所述化合物含有单个芳基氨基基团。
因此，本发明涉及式(I)的化合物
其中：
A是任选地被一个或多个基团R1取代的芳基氨基基团，或任选地被一个或多个基团R1取代的咔唑基团；
E是单键；
X是O或S；
Z在每次出现时相同或不同地是CR2或N，
其中，在其中基团A与Z键合的情况下，所述基团Z等于C；
R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R3，CN，Si(R3)3，N(R3)2，P(＝O)(R3)2，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R3取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中上述基团中的一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I或CN代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，或具有5至30个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R3取代，其中两个或更多个基团R1可彼此连接并且可形成环；
R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R3，CN，Si(R3)3，P(＝O)(R3)2，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R3取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中上述基团中的一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I或CN代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，或具有5至30个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R3取代，其中两个或更多个基团R2可彼此连接并且可形成环；
R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R4，CN，Si(R4)3，N(R4)2，P(＝O)(R4)2，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R4取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、NR4、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中上述基团中的一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I或CN代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，或具有5至30个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R4取代，其中两个或更多个基团R3可彼此连接并且可形成环；
R4在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或具有1至20个C原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团，其中一个或多个H原子还可被D或F代替；此处两个或更多个取代基R4可彼此连接并且可形成环；
i等于0或1；
n在每次出现时相同或不同地是0或1，其中所有标记n的总和等于1。
适用以下定义和解释：
在本发明意义上的芳基基团含有6至60个芳族环原子；在本发明意义上的杂芳基基团含有5至60个芳族环原子，其中的至少一个是杂原子。所述杂原子优选地选自N、O和S。这代表了基本的定义。如果在本发明说明书中例如在芳族环原子或所存在杂原子数量方面表明了其它优选特征，则适用这些优选特征。
此处芳基基团或杂芳基基团被认为是指简单的芳族环，即苯，或者简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶或噻吩，或者稠合(缩合)的芳族或杂芳族的多环，例如萘、菲、喹啉或咔唑。在本申请意义上稠合(缩合)的芳族或杂芳族多环由两个或更多个彼此稠合的简单的芳族或杂芳族环组成。
在每种情况下可被上述基团取代并且可经由任何希望的位置与所述芳族或杂芳族环系连接的芳基或杂芳基基团，特别被认为是指衍生于如下物质的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、苝、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
根据本发明定义的芳氧基基团被认为是指经由氧原子键合的如上文所定义的芳基基团。类似的定义适用于杂芳氧基基团。
在本发明意义上的芳族环系在环系中含有6至60个C原子。在本发明意义上的杂芳族环系含有5至60个芳族环原子，其中的至少一个是杂原子。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在本发明意义上的芳族或杂芳族环系旨在被认为是指不必仅含有芳基或杂芳基基团的体系，而是其中多个芳基或杂芳基基团还可通过非芳族单元(优选小于非H原子的10％)连接，所述非芳族单元例如是sp3-杂化的C、Si、N或O原子，sp2-杂化的C或N原子，或者sp-杂化的C原子。因此，例如，和其中两个或更多个芳基基团例如通过直链或环状的烷基、烯基或炔基基团或通过甲硅烷基基团连接的体系一样，诸如9,9'-螺二芴、9,9'-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系同样旨在被认为是在本发明意义上的芳族环系。此外，其中两个或更多个芳基或杂芳基基团通过单键彼此连接的体系也被认为是在本发明意义上的芳族或杂芳族环系，例如，诸如联苯、三联苯或二苯基三嗪等体系。
在每种情况下还可被如上文所定义的基团取代并且可经由任何希望的位置与所述芳族或杂芳族基团连接的具有5-60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，特别被认为是指衍生于如下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三聚苯、四联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4- 噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑，或这些基团的组合。
为了本发明的目的，其中单独的H原子或CH2基团还可被上文在所述基团定义下提及的基团取代的具有1至40个C原子的直链烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基基团或者具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，优选被认为是指如下的基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。具有1至40个C原子的烷氧基或硫代烷基基团优选被认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
为了本申请的目的，两个或更多个基团可彼此形成环的表述旨在被认为尤其是指两个基团通过化学键彼此连接。这由下示例：
然而，此外，上述表述也旨在被认为是指，在其中两个基团之一表示氢的情况下，第二基团键合在氢原子所键合的位置处，从而成环。这由下示例：
关于标记n和i，如果标记等于0，则相关基团不存在。例如，对于i＝0，基团E不存在，因此两个芳族六元环并非经由单键连接以形成芴环系。
为了本申请的目的，作为基团A的芳基氨基基团被认为是指其中至少一个芳基基团或杂芳基基团键合至三价氮原子的基团。所述基团进一步构造的方式或者它包括什么其它基团对于所述定义来说是不重要的。
基团A优选是任选地被一个或多个基团R1取代的芳基氨基基团。
作为基团A的芳基氨基基团优选包括下式(A-1)的基团，其中Ar*表示任何所希望的被取代或未被取代的芳基或杂芳基基团，并且虚线表示与任何所希望的取代基键合的键。
关于芳基氨基基团A与所述化合物的其余部分的键合，这个基团可经由氮原子直接键合或经由任何所希望的取代基或经由与氮原子键合的芳基或杂芳基基团键合。
所述作为基团A的芳基氨基基团的氮原子是氨基氮原子。除了所述芳基或杂芳基基团之外，任何所希望的其它取代基，例如，烷基或烯基基团，可键合至所述氮原子。然而，优选地，仅键合芳基或杂芳基基团。所述键合至氮原子的基团可为环的组成部分，例如，在二氢吖啶基团的情况下情况如此。然而，并不优选这种情况。
在本申请意义上的芳基氨基基团可为单芳基氨基基团、二芳基氨基基团或三芳基氨基基团，这取决于键合至氮原子的芳基或杂芳基基团的数目(1、2或3)。优选是二芳基氨基或三芳基氨基基团。
作为基团A的芳基氨基基团优选仅含有单个上式(A-1)的单元。它特别优选仅含有单个氨基基团。它非常特别优选仅含有单个氮原子。
为了本申请的目的，作为基团A的咔唑基团被认为是指任何所希望的含有咔唑基团的基团。在本申请意义上的咔唑基团也被认为是指其中芳族六元环的一个或多个碳原子已经被氮代替的咔唑基团。此外，它还被认为是指如下的咔唑基团，其中五元咔唑环已经扩展以形成六元环，以使得例如亚甲基、亚甲硅烷基、氧或硫桥连基布置在氮原子的对面。在前者的情况下，这产生例如也被称为二氢吖啶的单元。此外，咔唑基团也被认为是指含有稠合于其上的基团的咔唑基团，例如，茚并咔唑或吲哚并咔唑。
关于基团R1至R3，适用以下一般优选的定义：
R1优选在每次出现时相同或不同地是H，D，F，CN，Si(R3)3，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R3取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-C≡C-、-R3C＝CR3-、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、-NR3-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR3-代替，或具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，其中两个或更多个基团R1可彼此连接并且可形成环。
R2优选在每次出现时相同或不同地是H，D，F，CN，Si(R3)3，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R3取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-C≡C-、-R3C＝CR3-、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、-NR3-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR3-代替，或具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，其中两个或更多个基团R2可彼此连接并且可形成环。
R3优选在每次出现时相同或不同地是H，D，F，CN，Si(R4)3，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R4取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-C≡C-、-R4C＝CR4-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-NR4-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR4-代替，或具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，其中两个或更多个基团R3可彼此连接并且可形成环。
在式(I)中，X优选等于O。这种优选的实施方式应优选与式(I)中的基团和标记的所有优选实施方式组合，特别是与A和基团R1至R3的优选实施方式组合。
优选的是芳族环中不超过三个基团Z等于N。此外优选的是芳族环中不超过两个相邻的基团Z等于N。此外优选的是每个芳族环中不超过一个基团Z等于N。
通常优选的是，Z等于CR1，其中，在其中基团A键合至Z的情况下，所述基团Z等于C。
所述式(I)化合物优选不含具有多于14个芳族环原子的稠合芳基基团，特别优选不含具有多于10个芳族环原子的稠合芳基基团。
所述基团A优选是下式(A-II)的基团
其中：
L1在每次出现时相同或不同地是C＝O，Si(R1)2，PR1，P(＝O)(R1)，O，S，SO，SO2，具有1至20个C原子的亚烷基基团或者具有2至20个C原子的亚烯基或亚炔基基团，其中所述基团中的一个或多个CH2基团可被C＝O、C＝NR1、C＝O-O、C＝O-NR1、Si(R1)2、NR1、P(＝O)(R1)、O、S、SO或SO2代替，并且其中上述基团中的一个或多个H原子可被D、F或CN代替，或具有6至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R1取代；
Ar1在每次出现时相同或不同地是具有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R1取代；
Y选自单键、BR1、C(R1)2、C(R1)2-C(R1)2、Si(R1)2、Si(R1)2-Si(R1)2、C＝O、C＝NR1、C＝C(R1)2、C(＝O)N(R1)、O、S、S＝O、SO2和NR1；
k等于0、1、2或3；
m等于0或1；
其中所述基团A经由用*标记的键而键合至所述式(I)化合物的其余部分。
式(A-II)中的L1优选在每次出现时相同或不同地是Si(R1)2，O，S，具有1至10个C原子的亚烷基基团或者具有2至10个C原子的亚烯基或亚炔基基团，其中所述基团中的一个或多个CH2基团可被Si(R1)2、O或S代替，并且其中所述基团中的一个或多个H原子可被D、F或CN代替，或具有6至24个芳族环原子的芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R1取代。
L1特别优选在每次出现时相同或不同地是具有6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R1取代。L1非常特别优选在每次出现时相同或不同地是苯基、联苯基、萘基、三联苯基、芴基、螺二芴、茚并芴基、咔唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩，其中的每个可被一个或多个基团R1取代。
式(A-II)中的k此外优选等于0或1，特别优选等于0。
式(A-II)中的m此外优选等于0，即，两个基团Ar1并非彼此连接。
式(A-II)中的Ar1此外优选在每次出现时相同或不同地是具有6至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R1取代。其中，非常特别优选的是苯基、联苯基、萘基、三联苯基、芴基、螺二芴、茚并芴基、咔唑、二苯并呋喃和二苯并噻吩，其中的每一个可被一个或多个基团R1取代。
式(A-II)中的基团Y此外优选选自单键、C(R1)2、O、S和NR1。Y特别优选是单键。
特别优选的基团A符合式(A-II-1)至(A-II-50)：
其中所述基团可在所有自由位置处被一个或多个如上文所限定的基团R1取代。基团R1优选在此处根据其优选实施方式进行限定。
由数字指示下式(I-编号)中基团A的可行的键合位置。
根据上述编号，基团A优选键合在位置2、4、2'、4'、5、7、5'或7'处。基团A特别优选键合在位置2、2'、7或7'处。此处i可等于0或1。此外，此处X优选等于O。
式(I)化合物的优选实施方式因此符合式(I-1)至(I-8)中的一个：
其中存在的符号是如上文所限定的。
上文指出的可变基团的优选实施方式适用于式(I-1)至(I-8)的化合物。对于这些化合物特别优选的是，Z等于CR1。此外，对于这些化合物特别优选的是，A符合如上文所限定的式(A-II)。
式(I)化合物的特别优选的实施方式是下表中示出的式(I-1-1)至(I-8-50)的结构。
它们由选自式(I-1)至(I-8)基本结构的基本结构和选自优选实施方式式(A-II-1)至(A-II-50)的基团A构成。
上文指出的可变基团的优选实施方式，特别是Z和R1至R3的那些，适用于该表中所示的特别优选的实施方式。
下表中描绘了式(I)化合物的确切实例：
可通过根据现有技术已知的方法和反应类型，例如卤化、有机金属加成反应、Buchwald偶联和Suzuki偶联，来合成根据本发明的化合物。
流程1至3示出用于制备根据本发明的化合物的可行的合成路线。它们用于向本领域普通技术人员解释本发明并且不应被视为限制性的。本领域普通技术人员将能够在其一般专业知识的界限内改进所示的合成路线或者如果完全不同的路线看起来更有利，则能够开发出完全不同的路线。
流程1示出用于制备根据本发明的化合物的优选合成路线，所述化合物具有二芳基氧杂蒽基本结构(式(I)中的标记i＝0)。
2-卤素取代的二芳基醚(A)使用反应性金属(例如镁，通过Grignard方法)或使用有机锂化合物进行金属化，并且随后加成到单卤化苯甲酮(B)上，随后进行中间体醇化物的酸催化环化，产生相应的卤素取代的氧杂蒽(C)。以这种方式形成的卤化物(C)随后可通过本领域普通技术人员熟知的方法(C-C偶联，例如Suzuki、Negishi、Yamamoto、Grignard交叉、Stille、Heck偶联等；C-N偶联，例如Buchwald或Ullmann偶联)进一步转化为根据本发明的化合物D和E。
流程1
Ar＝任何所希望的芳基或杂芳基基团
R＝任何所希望的有机基团
Y1＝卤素取代基，优选是Br
Y2＝任何所希望的反应性基团，优选是卤素
所述化合物可在任何所希望的位置处被基团R取代。
流程2示出可如何与流程1中所示二芳基氧杂蒽类似地制备相应的螺二芴基氧杂蒽化合物(化合物H和I)。为此，在第一步骤中使用芴酮衍生物(化合物F)代替苯甲酮衍生物，加成到羰基化合物上并环化。
流程2
Ar＝任何所希望的芳基或杂芳基基团
R＝任何所希望的有机基团
Y1＝卤素取代基，优选是Br
Y2＝任何所希望的反应性基团，优选是卤素
所述化合物可在任何所希望的位置处被基团R取代。
另一种用于制备根据本发明的化合物的优选合成路线示于流程3中。这特别是能够制备螺芴基氧杂蒽衍生物。
所述合成路线包括使用反应性金属(例如镁，通过Grignard方法)或使用有机锂化合物将2-卤素取代的二芳基化合物(K)金属化。加成到单卤化氧杂蒽酮(J)上并且随后进行中间体醇化物的酸催化环化。由此获得相应的卤素取代的螺芴基氧杂蒽(L)。
以这种方式形成的卤化物(L)随后可通过本领域普通技术人员熟知的方法(C-C偶联，例如Suzuki、Negishi、Yamamoto、Grignard交叉、Stille、Heck偶联等；C-N偶联，例如Buchwald或Ullmann偶联)进一步转化为根据本发明的化合物(M)和(N)。
流程3
Ar＝任何所希望的芳基或杂芳基基团
R＝任何所希望的有机基团
Y1＝卤素取代基，优选是Br
Y2＝任何所希望的反应性基团，优选是卤素
所述化合物可在任何所希望的位置处被基团R取代。
对于在本发明化合物的合成中使用的起始化合物(例如(A)、(B)、(F)和(K))的合成路线是本领域普通技术人员所已知的。此处的偶联反应优选是Buchwald偶联和Suzuki偶联。
所得化合物可以任选地进一步反应并且如果必要的话在上文所示的合成步骤后官能化以获得所希望的根据本发明的化合物。
因此，本发明还涉及用于制备式(I)化合物的方法，其特征在于通过使有机金属亲核试剂加成到羰基基团上来制备所述基本结构。
此处的羰基基团优选是二芳基羰基基团。此处的有机金属亲核试剂优选是二芳基醚或二芳基硫醚，特别优选是二芳基醚。
优选在另外的步骤中通过偶联反应、特别优选Buchwald偶联或Suzuki偶联来引入所述芳基氨基基团。
详细描述的合成方法示于实施例中，其中特别是说明了确切的反应条件。它们通过具体实施例来补充上文示出的一般方法。
上述化合物，特别是被反应性离去基团例如溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯取代的化合物，可用作单体以用于制备相应的低聚物、树枝状大分子或聚合物。合适的反应性离去基团例如是溴，碘，氯，硼酸，硼酸酯，胺，具有末端碳碳双键或碳碳三键的烯基或炔基基团，环氧乙烷，氧杂环丁烷，经历环加成、例如1,3-偶极环加成的基团，例如，二烯或叠氮化物，羧酸衍生物，醇，和硅烷。
因此，本发明还涉及含有一种或多种式(I)化合物的低聚物、聚合物或树枝状大分子，其中一个或多个形成所述聚合物、低聚物或树枝状大分子的键可位于所述式(I)中被R1或R2取代的任何所希望的位置处。取决于式(I)化合物的连接，所述化合物是低聚物或聚合物的侧链的组成部分或主链的组成部分。在本发明意义上的低聚物被认为是指由至少三个单体单元构建的化合物。在本发明意义上的聚合物被认为是指由至少十个单体单元构建的化合物。根据本发明的聚合物、低聚物或树枝状大分子可以是共轭、部分共轭或非共轭的。根据本发明的低聚物或聚合物可以是直链、支链或树枝状的。在以直链方式连接的结构中，式(I)的单元可直接地彼此连接，或者它们可经由二价基团彼此连接，例如经由被取代或未被取代的亚烷基基团，经由杂原子，或者经由二价芳族或杂芳族基团连接。在支链和树枝状结构中，例如，三个或更多个式(I)的单元可以经由三价或多价基团连接，例如经由三价或多价的芳族或杂芳族基团连接，以形成支链或树枝状的低聚物或聚合物。
如上文对于式(I)化合物所述的相同优选情况适用于在低聚物、树枝状大分子和聚合物中的式(I)的重复单元。
为制备所述低聚物或聚合物，使根据本发明的单体进行均聚或与另外的单体进行共聚。合适并且优选的共聚单体选自芴(例如根据EP 842208或WO 2000/022026)、螺二芴(例如根据EP 707020、EP 894107或WO 2006/061181)、对亚苯基(例如根据WO 1992/18552)、咔唑(例如根据WO 2004/070772或WO 2004/113468)、噻吩(例如根据EP 1028136)、二氢菲(例如根据WO 2005/014689或WO 2007/006383)、顺式和反式茚并芴(例如根据WO2004/041901或WO 2004/113412)、酮(例如根据WO 2005/040302)、菲(例如根据WO 2005/104264或WO 2007/017066)或者多种这些单元。所述聚合物、低聚物和树枝状大分子通常还含有其它单元，例如发光(荧光或磷光)单元，例如乙烯基三芳基胺(例如根据WO 2007/068325)或磷光金属络合物(例如根据WO 2006/003000)，和/或电荷传输单元，特别是基于三芳基胺的那些单元。
根据本发明的聚合物、低聚物和树枝状大分子具有有利的性能，特别是长寿命、高效率和良好的颜色坐标。
根据本发明的聚合物和低聚物通常通过聚合一种或多种类型的单体来制备，其中的至少一种单体在所述聚合物中产生式(I)的重复单元。合适的聚合反应是本领域普通技术人员所知的并且描述于文献中。特别合适并且优选的导致C-C或C-N连接的聚合反应是下列反应：
(A)SUZUKI聚合；
(B)YAMAMOTO聚合；
(C)STILLE聚合；和
(D)HARTWIG-BUCHWALD聚合。
其中可通过这些方法进行聚合的方式和其中可随后从反应介质中分离出聚合物并提纯的方式是本领域普通技术人员所知的，并且详细描述于文献中，例如WO 2003/048225、WO 2004/037887和WO 2004/037887中。
为了从液相处理根据本发明的化合物，例如通过旋涂或通过印刷工艺进行处理，根据本发明的化合物的制剂是必要的。这些制剂可例如是溶液、分散液或乳液。出于这个目的，可优选的是使用两种或更多种溶剂的混合物。合适并且优选的溶剂例如是甲苯，苯甲醚，邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲基苯，萘满，邻二甲氧苯，THF，甲基-THF，THP，氯苯，二烷，苯氧基甲苯，特别是3-苯氧基甲苯，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基苯甲醚，4-甲基苯甲醚，3,4-二甲基苯甲醚，3,5-二甲基苯甲醚，苯乙酮，α-萜品醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，异丙苯，环己醇，环己酮，环己基苯，萘烷，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，茚满，苯甲酸甲酯，NMP，对异丙基甲苯，苯乙醚，1,4-二异丙基苯，二苄醚，二乙二醇丁基甲基醚，三乙二醇丁基甲基醚，二乙二醇二丁基醚，三乙二醇二甲基醚，二乙二醇单丁基醚，三丙二醇二甲基醚，四乙二醇二甲基醚，2-异丙基萘，戊基苯，己基苯，庚基苯，辛基苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷，或这些溶剂的混合物。
因此，本发明还涉及一种制剂，特别是溶液、分散液或乳液，其包含至少一种式(I)化合物或至少一种含有至少一种式(I)单元的聚合物、低聚物或树枝状大分子，和至少一种溶剂，优选是有机溶剂。可制备这种类型的溶液的方法是本领域普通技术人员所知的并且描述于例如WO 2002/072714、WO 2003/019694和其中所引用的文献中。
根据本发明的化合物适用于电子器件中，特别是有机电致发光器件(OLED)中。取决于取代，所述化合物用于不同的功能和层中。
因此，本发明还涉及式(I)化合物在电子器件中的用途。此处的电子器件优选选自有机集成电路(OIC)、有机场效应晶体管(OFET)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机发光晶体管(OLET)、有机太阳能电池(OSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(OFQD)、有机发光电化学电池(OLEC)、有机激光二极管(O-laser)，特别优选有机电致发光器件(OLED)。
本发明还涉及如上文已经说明的包含至少一种式(I)化合物的电子器件。此处的电子器件优选选自上述器件。
特别优选的是包含阳极、阴极和至少一个发光层的有机电致发光器件(OLED)，其特征在于至少一个有机层包含至少一种式(I)化合物，其中所述至少一个有机层可以是发光层、空穴传输层或另外的层。
除了阴极、阳极和发光层之外，所述有机电致发光器件还可包含另外的层。这些层例如在每种情况下选自一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、激子阻挡层、中间层、电荷产生层(IDMC 2003,台湾；Session21OLED(5),T.Matsumoto,T.Nakada,J.Endo,K.Mori,N.Kawamura,A.Yokoi,J.Kido,Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer(具有电荷产生层的多光子有机EL器件))和/或有机或无机p/n结。然而，应当指出，这些层中的每个并非都必须存在，并且层的选择通常取决于使用的化合物，并且特别是还取决于所述电致发光器件是发荧光的还是发磷光的。
所述有机电致发光器件的层的顺序优选如下：
阳极-空穴注入层-空穴传输层-发光层-电子传输层-电子注入层-阴极。
此外应指出，并非所有的所述层都必须存在，和/或可另外存在其它的层。
根据本发明的有机电致发光器件可包含多个发光层。在这种情况中特别优选这些发光层总共具有多个在380nm与750nm之间的发光峰值，导致总体上白色发光，即，将能够发荧光或发磷光并且发蓝色或黄色或橙色或红色光的多种发光化合物用于所述发光层中。特别优选的是三层体系，即具有三个发光层的体系，其中这些层中的至少一个优选包含至少一种式(I)化合物，并且其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光(对于基本结构，例如参见WO 2005/011013)。根据本发明的化合物可选地和/或另外地还可存在于空穴传输层中或另外的层中。
应当注意，为产生白色光，代替以一种颜色发光的多种发光体化合物，单独使用在宽波长范围内发光的发光体化合物也可以是合适的。
根据本发明，优选的是式(I)化合物用于包含一种或多种发光体的电子器件中。所述化合物在此处可存在于多个层中，优选存在于空穴传输层、电子阻挡层、空穴注入层中或发光层中。
术语磷光发光体通常涵盖如下的化合物：其中，通过自旋禁阻的跃迁而发光，所述自旋禁阻的跃迁例如是从激发三重态或自旋量子数比较高的态例如五重态的跃迁。
合适的磷光发光体(＝三重态发光体)特别是如下的化合物，其在适当激发时发光，优选在可见区发光，并且另外含有至少一种原子序数大于20、优选大于38且小于84、特别优选大于56且小于80的原子。使用的磷光发光体优选是含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是含有铱、铂或铜的化合物。
为了本发明的目的，所有发光的铱、铂或铜络合物都被视为磷光化合物。
申请WO 00/70655、WO 01/41512、WO 02/02714、WO 02/15645、EP 1191613、EP1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373和US 2005/0258742公开了上述发光体的实例。一般地，根据现有技术用于磷光OLED的和在有机电致发光器件领域的普通技术人员所知的所有磷光络合物都是合适的。本领域普通技术人员也将能够在未付出创造性劳动的情况下将其它磷光络合物与式(I)化合物组合用于有机电致发光器件中。
合适的磷光发光体化合物的确切实例可获自下文含有一般优选的磷光发光体的表格中。
然而，所述式(I)化合物根据本发明也可以用于包含一种或多种荧光发光体的电子器件中。
在本发明的一个优选实施方式中，所述式(I)化合物用作空穴传输材料。所述化合物因而优选用于空穴传输层、电子阻挡层或空穴注入层中。
根据本申请的空穴传输层是具有空穴传输功能的层，其位于阳极与发光层之间。
在本发明意义上的空穴注入层和电子阻挡层被认为是空穴传输层的特定实施方式。在阳极与发光层之间的多个空穴传输层的情况下，空穴注入层是与阳极直接相邻或者仅通过单个阳极涂层与其隔开的空穴传输层。在阳极与发光层之间的多个空穴传输层的情况下，电子阻挡层是在阳极侧上与发光层直接相邻的空穴传输层。
如果所述式(I)化合物用作空穴传输层、空穴注入层或电子阻挡层中的空穴传输材料，则所述化合物可以以纯物质形式、即100％比例用于空穴传输层中，或者它可以与一种或多种其它化合物组合使用。根据一个优选实施方式，包含式(I)化合物的有机层此外另外包含一种或多种p型掺杂剂。根据本发明，使用的p型掺杂剂优选是有机电子受体化合物，其能够氧化混合物中的一种或多种其它化合物。
p型掺杂剂的特别优选实施方式是WO 2011/073149、EP 1968131、EP 2276085、EP2213662、EP 1722602、EP 2045848、DE 102007031220、US 8044390、US 8057712、WO 2009/003455、WO 2010/094378、WO 2011/120709、US 2010/0096600和WO 2012/095143中所公开的化合物。
在本发明的另一个优选的实施方式中，所述式(I)化合物用作空穴传输材料，与如US 2007/0092755中所述的六氮杂苯并菲衍生物组合。此处的六氮杂苯并菲衍生物特别优选用于单独的层中。
在本发明的另一个实施方式中，所述式(I)化合物用作基质材料，与一种或多种发光体、优选磷光发光体组合。
在这种情况下，所述基质材料在发光层中的比例，对于荧光发光层为50.0至99.9体积％，优选为80.0至99.5体积％，特别优选为92.0至99.5体积％，而对于磷光发光层为85.0至97.0体积％。
相应地，所述发光体的比例，对于荧光发光层为0.1至50.0体积％，优选为0.5至20.0体积％，特别优选为0.5至8.0体积％，而对于磷光发光层，为3.0至15.0体积％。
有机电致发光器件的发光层也可以包含如下的体系，其含有多种基质材料(混合基质体系)和/或多种发光体。
在本发明的另一个优选实施方式中，所述式(I)化合物用作混合基质体系的组分。所述混合基质体系优选包含两种或三种不同的基质材料，特别优选两种不同的基质材料。此处两种材料之一优选是具有空穴传输性能的材料，并且另一种材料是具有电子传输性能的材料。然而，混合基质组分的所希望的电子传输和空穴传输性能还可主要或完全组合于单一的混合基质组分中，其中一种或多种其它混合基质组分实现其它功能。此处两种不同的基质材料可以以如下的比率存在：1:50至1:1，优选1:20至1:1，特别优选1:10至1:1，非常特别优选1:4至1:1。混合基质体系优选用于磷光有机电致发光器件中。关于混合基质体系的更确切信息尤其提供于申请WO 2010/108579中。
所述混合基质体系可包含一种或多种发光体，优选一种或多种磷光发光体。一般地，混合基质体系优选用于磷光有机电致发光器件中。
可用作混合基质体系的基质组分与本发明化合物组合的特别合适的基质材料选自用于下文所示磷光发光体的优选基质材料或用于荧光发光体的优选基质材料，这取决于在混合基质体系中使用何种类型的发光体化合物。
用于混合基质体系中的优选磷光发光体是上文和下表中所示的磷光发光体。
在本发明的又一个优选实施方式中，所述式(I)化合物用作发光层中的荧光发光体。
如果根据本发明的化合物用作发光层中的发光材料，则它优选与一种或多种基质材料组合使用。与作为发光体的式(I)化合物组合使用的优选基质材料示于以下部分中。
下文示出优选用于根据本发明的器件中的材料，根据其用途和功能排列。
磷光发光体的确切实例示于下表中。
除了根据本发明的化合物之外，优选的荧光发光体选自芳基胺类别。此处的芳基胺或芳族胺被认为是指含有三个直接键合至氮的被取代或未被取代的芳族或杂芳族环系的化合物。这些芳族或杂芳族环系中的至少一个优选是稠合环系，特别优选具有至少14个芳族环原子。其优选的实例是芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族胺或芳族二胺。芳族蒽胺被认为是指其中一个二芳基氨基基团直接与蒽基团优选在9位键合的化合物。芳族蒽二胺被认为是指其中两个二芳基氨基基团直接与蒽基团优选在9,10位键合的化合物。以与此类似的方式定义芳族的芘胺、芘二胺、胺和二胺，其中所述二芳基氨基基团优选与芘在1位或在1,6位键合。其它优选的荧光发光体是茚并芴胺或茚并芴二胺，例如根据WO 2006/108497或WO 2006/122630的，苯并茚并芴胺或苯并茚并芴二胺，例如根据WO 2008/006449的，和二苯并茚并芴胺或二苯并茚并芴二胺，例如根据WO 2007/140847的，和含有稠合芳基基团的茚并芴衍生物，其公开于WO 2010/012328中。同样优选的是WO2012/048780和尚未公布的EP 12004426.8中公开的芘芳基胺。同样优选的是尚未公布的EP12006239.3中公开的苯并茚并芴胺。
除了根据本发明的化合物之外，优选用于荧光发光体的合适的基质材料是来自多种物质类别的材料。优选的基质材料选自如下的类别：低聚亚芳基(例如根据EP 676461的2,2',7,7'-四苯基螺二芴，或二萘基蒽)，特别是含有稠合芳族基团的低聚亚芳基，低聚亚芳基亚乙烯基(例如根据EP 676461的DPVBi或螺-DPVBi)，多足金属络合物(例如根据WO2004/081017)，空穴传导化合物(例如根据WO 2004/058911)，电子传导化合物，特别是酮、氧化膦、亚砜等(例如根据WO 2005/084081和WO 2005/084082)，阻转异构体(例如根据WO2006/048268)，硼酸衍生物(例如根据WO 2006/117052)，或苯并蒽(例如根据WO 2008/145239)。特别优选的基质材料选自如下的类别：包含萘、蒽、苯并蒽和/或芘或这些化合物的阻转异构体的低聚亚芳基，低聚亚芳基亚乙烯基，酮，氧化膦和亚砜。非常特别优选的基质材料选自如下的类别：包含蒽、苯并蒽、苯并菲和/或芘或这些化合物的阻转异构体的低聚亚芳基。在本发明意义上的低聚亚芳基旨在被认为是指其中至少三个芳基或亚芳基基团彼此键合的化合物。用于荧光发光体的特别优选的基质材料是WO 2006/097208、WO 2006/131192、WO 2007/065550、WO 2007/110129、WO 2007/065678、WO 2008/145239、WO 2009/100925、WO 2011/054442和EP 1553154中公开的蒽衍生物。用于荧光发光体的优选的基质材料是EP 1749809、EP 1905754和US 2012/0187826中公开的芘化合物。
除了根据本发明的化合物之外，用于磷光发光体的优选的基质材料是芳族胺，特别是三芳基胺，例如根据US 2005/0069729的，咔唑衍生物(例如CBP、N,N-双咔唑基联苯)或根据WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851的化合物，桥连咔唑衍生物，例如根据WO 2011/088877和WO 2011/128017的，茚并咔唑衍生物，例如根据WO 2010/136109和WO 2011/000455的，氮杂咔唑衍生物，例如根据EP1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160的，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO2007/063754或WO 2008/056746的，酮，例如根据WO 2004/093207或WO 2010/006680的，氧化膦、亚砜和砜，例如根据WO 2005/003253的，低聚亚苯基，双极性基质材料，例如根据WO2007/137725的，硅烷，例如根据WO 2005/111172的，氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据WO 2006/117052的，三嗪衍生物，例如根据WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746的，锌络合物，例如根据EP 652273或WO 2009/062578的，铝络合物，例如BAlq，二氮杂硅杂环戊二烯和四氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054729的，和二氮磷杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054730的。
可用于本发明有机电致发光器件的空穴注入或空穴传输层或电子阻挡层中或电子传输层中的合适的电荷传输材料，例如是Y.Shirota等,Chem.Rev.(化学综述)2007,107(4),953-1010中公开的化合物，或者根据现有技术用于这些层中的其它材料。
可用于电子传输层的材料是根据现有技术用作电子传输层中的电子传输材料的所有材料。特别合适的是铝络合物例如Alq3、锆络合物例如Zrq4、苯并咪唑衍生物、三嗪衍生物、嘧啶衍生物、吡啶衍生物、吡嗪衍生物、喹喔啉衍生物、喹啉衍生物、二唑衍生物、芳族酮、内酰胺、硼烷、二氮磷杂环戊二烯衍生物和氧化膦衍生物。此外合适的材料是上述化合物的衍生物，如JP 2000/053957、WO 2003/060956、WO 2004/028217、WO 2004/080975和WO2010/072300中所公开的。
可用于本发明电致发光器件的空穴传输、空穴注入或电子阻挡层中的优选空穴传输材料，是茚并芴胺衍生物(例如根据WO 06/122630或WO 06/100896)、EP 1661888中公开的胺衍生物、六氮杂苯并菲衍生物(例如根据WO 01/049806)、含有稠合芳族环的胺衍生物(例如根据US 5,061,569)、WO 95/09147中公开的胺衍生物、单苯并茚并芴胺(例如根据WO08/006449)、二苯并茚并芴胺(例如根据WO 07/140847)、螺二芴胺(例如根据WO 2012/034627或WO 2013/120577)、芴胺(例如根据尚未公布的申请EP 12005369.9、EP12005370.7和EP 12005371.5)、螺二苯并吡喃胺(例如根据WO 2013/083216)和二氢吖啶衍生物(例如根据WO 2012/150001)。根据本发明的化合物还可以用作空穴传输材料。
所述有机电致发光器件的阴极优选包含具有低逸出功的金属、金属合金或多层结构，其包含不同金属例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)。同样合适的是包含碱金属或碱土金属和银的合金，例如包含镁和银的合金。在多层结构情况下，除所述金属之外，也可使用具有相对高逸出功的其它金属例如Ag或Al，在这种情况下，通常使用金属的组合，例如Ca/Ag、Mg/Ag或Ag/Ag。也可以优选在金属阴极和有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄中间层。适合于这个目的的例如是碱金属氟化物或碱土金属氟化物，但也可以是相应的氧化物或碳酸盐(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)。此外，羟基喹啉锂(LiQ)可用于这个目的。这个层的层厚度优选为0.5至5nm。
所述阳极优选包含具有高逸出功的材料。所述阳极优选具有相对于真空大于4.5eV的逸出功。适于这个目的的一方面是具有高氧化还原电势的金属，例如Ag、Pt或Au。另一方面，也可以优选金属/金属氧化物电极(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)。对于一些应用，至少一个电极必须是透明的或部分透明的，以利于有机材料辐射(有机太阳能电池)或光的耦合输出(OLED、O-laser)。此处优选的阳极材料是导电性混合金属氧化物。特别优选的是氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)。此外优选的是导电性掺杂有机材料，特别是导电性掺杂聚合物。此外，所述阳极也可由多个层组成，例如由ITO的内层和金属氧化物、优选氧化钨、氧化钼或氧化钒的外层组成。
所述器件被适当地(取决于应用)结构化，提供以接触并最后被密封，因为根据本发明的器件的寿命在水和/或空气存在下缩短。
在一个优选的实施方式中，根据本发明的有机电致发光器件的特征在于，借助于升华方法涂布一个或多个层，其中在真空升华装置中，在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初始压力下通过气相沉积施加所述材料。然而，所述初始压力在此处也可甚至更低，例如小于10-7毫巴。
同样优选的是一种如下的有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华来涂布一个或多个层，其中在10-5毫巴至1巴的压力下施加所述材料。这种方法的特别例子是OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加并且因此是结构化的(例如M.S.Arnold等,Appl.Phys.Lett.(应用物理快报)2008,92,053301)。
此外优选的是一种如下的有机电致发光器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂，或借助于任何希望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、喷嘴印刷或平版印刷，但是特别优选LITI(光引发热成像，热转印)或喷墨印刷，来产生一个或多个层。对于这种目的，可溶性的式(I)化合物是必要的。可通过所述化合物的合适取代实现高的溶解性。
为制造根据本发明的有机电致发光器件，此外优选从溶液施加一个或多个层并通过升华方法施加一个或多个层。
根据本发明，包含一种或多种式(I)化合物的电子器件可用于显示器中，用作照明应用中的光源和用作医疗和/或美容应用(例如光疗法)中的光源。
具体实施方式
实施例
A)合成实施例
实施例1-1：
根据本发明的化合物1-1的合成
中间体：溴螺芴基氧杂蒽衍生物
将31.7g(127mmol)的1-溴-2-二苯基醚溶解在已通过加热干燥的烧瓶中的400ml干燥THF中。将反应混合物冷却至-78℃。在这个温度下，缓慢地逐滴加入55ml的n-BuLi于己烷中2.5M的溶液(127mmol)。将批料在-70℃下再搅拌1小时。随后将30g 2-溴芴酮(116mmol)溶解在100ml THF中并在-70℃下逐滴加入。当加料完成时，使反应混合物缓慢升温至室温，使用NH4Cl淬灭并且随后在旋转蒸发仪中蒸发。
将300ml乙酸小心地加入蒸发的溶液中，并且随后加入50ml发烟HCl。将批料加热至75℃并在这个温度下保持6小时。在此期间，沉淀出白色固体。然后将所述批料冷却至室温，并且抽吸过滤出沉淀的固体并用甲醇冲洗。产率：45g(95％)。
类似地制备以下化合物：
化合物1-1
将17.6g联苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)胺(49mmol)和20.0g溴螺芴基氧杂蒽(49mmol)溶解在400ml甲苯中。将溶液脱气并用N2饱和。然后加入2.43ml(2.43mmol)的1M三叔丁基膦溶液和0.27g(1.21mmol)的乙酸钯(II)，并且随后加入14g叔丁醇钠(146mmol)。将反应混合物在保护性气氛下在沸腾下加热6小时。随后使混合物分配在甲苯与水之间，将有机相用水洗涤三次并经Na2SO4干燥，并且在旋转蒸发仪中蒸发。在利用甲苯通过硅胶过滤粗产物后，使留下的残余物从庚烷/甲苯中重结晶并且最后在高真空中升华。纯度为99.9％。产率为27g(理论值的80％)。
类似地制备以下化合物：
实施例2-1：
根据本发明的化合物2-1的合成
中间体：溴螺芴基氧杂蒽衍生物
将30g(129mmol)的2-溴联苯溶解在已通过加热干燥的烧瓶中的500ml干燥THF中。将反应混合物冷却至-78℃。在这个温度下，缓慢地逐滴加入57ml于己烷中2.5M的n-BuLi的溶液(142mmol)。将批料在-70℃下再搅拌1小时。随后将35.4g 2-溴氧杂蒽-9-酮(129mmol)溶解在150ml THF中并在-70℃下逐滴加入。当加料完成时，使反应混合物缓慢升温至室温，使用NH4Cl淬灭并且随后在旋转蒸发仪中蒸发。
将300ml乙酸小心地加入蒸发的溶液中，并且随后加入50ml发烟HCl。将批料加热至75℃并在这个温度下保持6小时。在此期间，沉淀出白色固体。然后将所述批料冷却至室温，并且抽吸过滤出沉淀的固体并用甲醇冲洗。
产率：31.5g(60％)。
类似地制备以下化合物：
化合物2-1
与化合物1-1类似地制备这种化合物。
产率：78％。纯度99.9％。
类似地制备以下化合物：
实施例3-1：
根据本发明的化合物3-1的合成
中间体：溴螺芴基氧杂蒽衍生物
首先将20g(60mmol)的螺芴基氧杂蒽引入300ml乙腈中。随后在0℃下在避光下逐滴加入10.7g(60mmol)的NBS于50ml CH3CN中的溶液，使混合物达到室温并且在50℃下再搅拌4小时。随后向所述混合物中加入150ml水，然后用CH2Cl2萃取混合物。将有机相经MgSO4干燥，并且在真空中去除溶剂。通过与热己烷一起搅拌来洗涤产物并且抽吸过滤。
产率：13.8g，理论值的55.9％，根据1H-NMR的纯度为约97％。
类似地制备以下化合物：
化合物3-1
与化合物1-1类似地制备这种化合物。
产率：81％。纯度99.9％。
类似地制备以下化合物：
实施例4-1：
根据本发明的化合物4-1的合成
中间体：螺芴基氧杂蒽硼酸酯衍生物
将20g(49mmol)的溴螺芴基氧杂蒽衍生物、13.6g(53mmol)的双(频哪醇根基)二硼烷和14.3g(146mmol)的乙酸钾悬浮在500ml二烷中。向这种悬浮液中加入1.19g(1mmol)的1,1-双(二苯基膦基)二茂铁二氯化钯(II)与DCM的络合物。将反应混合物在回流下加热16小时。在冷却后，分离出有机相，用200ml水洗涤三次并且随后蒸发至干。使残余物从甲苯中重结晶(20g，90％产率)。
类似地制备以下化合物：
前体：联苯-2-基联苯-4-基-(4-氯苯基)胺
将23.8g的联苯-2-基联苯-4-基胺(74mmol)和21.2g的4-氯碘苯溴芴(89mmol)溶解在500ml甲苯中：将溶液脱气并用N2饱和。然后加入3ml(3mmol)的1M三叔丁基膦溶液和0.33g(1.48mmol)的乙酸钯(II)，并且随后加入10.7g叔丁醇钠(111mmol)。将反应混合物在保护性气氛下在沸腾下加热12小时。随后使混合物分配在甲苯与水之间，将有机相用水洗涤三次并经Na2SO4干燥，并且在旋转蒸发仪中蒸发。在利用甲苯通过硅胶过滤粗产物后，使留下的残余物从庚烷/甲苯中重结晶。产率为29g(理论值的90％)。
类似地制备以下化合物：
化合物4-1
将13.8g(30mmol)的螺芴基氧杂蒽频哪基硼酸酯、13g(30mmol)的2,7-二溴芴酮悬浮在300ml二烷和9.1g氟化铯(60mmol)中。向这种悬浮液中加入2.2g(3mmol)的双(三环己基膦)二氯化钯，并且将反应混合物在回流下加热18小时。在冷却后，分离出有机相，经由硅胶过滤，用80ml水洗涤三次并且随后蒸发至干。在利用甲苯经由硅胶过滤粗产物后，使留下的残余物从庚烷/甲苯中重结晶并且最后在高真空中升华。纯度为99.9％。产率为17.8g(理论值的85％)。
类似地制备以下化合物：
B)器件实施例
通过根据WO 04/058911的一般方法制造根据本发明的OLED和根据现有技术的OLED，针对此处所述情形(层厚度改变、材料)对所述方法进行调整。
各种OLED的数据呈现于以下根据本发明的实施例E1至E6和参照实施例V1至V4中。所用基底是厚度为50nm的已涂布有结构化ITO(氧化铟锡)的玻璃板。所述OLED基本上具有以下层结构：基底/p型掺杂的空穴传输层(HTL1)/空穴传输层(HTL2)/p型掺杂的空穴传输层(HTL3)/空穴传输层(HTL4)/发光层(EML)/电子传输层(ETL)/电子注入层(EIL)和最后的阴极。所述阴极由厚度为100nm的铝层形成。制造OLED所需的材料示于表1中，各种组件结构示于表2中。
在真空室中通过热气相沉积来施加所有的材料。此处的发光层总是由至少一种基质材料(主体材料)和发光掺杂剂(发光体)组成，所述的一种基质材料或多种基质材料以特定体积比例通过共蒸发与所述发光掺杂剂混合。此处表述例如H1:SEB1(95％:5％)是指，在所述层中材料H1以95％的体积比例存在，而在所述层中SEB1以5％的比例存在。类似地，电子传输层或空穴注入层也可以由两种材料的混合物组成。
通过标准方法表征所述OLED。为此目的，确定电致发光谱，电流效率(以cd/A计量)，功率效率(以lm/W计量)和外量子效率(EQE，以百分比计量)，其作为发光密度的函数从呈现Lambert发射特征的电流/电压/发光密度特征线(IUL特征线)计算，并且确定寿命。在1000cd/m2的发光密度下确定电致发光谱，并且自其计算CIE 1931x和y颜色坐标。表述在10mA/cm2下的EQE表示在10mA/cm2的电流密度下的外量子效率。在50mA/cm2下的LT80是OLED在50mA/cm2的恒定电流下在初始亮度下已降至初始强度的80％的寿命。
在所呈现的实施例E1至E6中，根据本发明的化合物HTM1、HTM2、HTM3和HTM4用于p型掺杂的空穴传输层HTL3和未经掺杂的空穴传输层HTL4中。这举例说明了作为空穴传输材料的用途。可选地，其它p型掺杂剂可以与根据本发明的化合物组合使用。作为另一个可选方案，根据本发明的化合物可用于另外的空穴传输层中或其它器件结构中。
来自现有技术的空穴传输化合物(化合物NPB或HTMV1)代替根据本发明的化合物用于对比器件V1至V4中。
实施例1(荧光OLED)
与参照器件V1和V2(量子效率为6.2％和7.7％)相比，两种根据本发明的器件E1和E2在10mA/cm2下展现较高的量子效率，8.0％和8.4％。相比于参照器件V1(135小时)和V2(30小时)的情况，在根据本发明的器件E1(225小时)和E2(285小时)的情况下在50mA/cm2下的寿命LT80也显著更好。
实施例2(磷光OLED)
参照器件V3和V4(量子效率为11.7％和19.8％)相比于根据本发明的器件E3(量子效率20.4％)和E4(量子效率19.9％)展现在2mA/cm2下更低或大致相同的量子效率。相比于对比器件V3(80小时)和V4(140小时)的情况，在根据本发明的器件E3(160小时)和E4(215小时)的情况下在20mA/cm2下的寿命也更长。
实施例3(荧光OLED)
根据本发明的OLED E5相比于参照器件V1和V2(6.2％和7.7％)展现在10mA/cm2下类似或更高的量子效率，7.5％。相比于参照器件V1(135小时)和V2(30小时)的情况，在根据本发明的OLED E5(145小时)的情况下在50mA/cm2下的寿命LT80更好。
实施例4(磷光OLED)
根据本发明的器件E6相比于参照器件V3(11.7％)展现在2mA/cm2下更高的量子效率(19.2％)。
总之，所述实施例显示非常好的器件数据，在使用根据本发明的化合物作为OLED中的空穴传输材料时获得该数据。此外，所述实施例相比于根据现有技术的材料显示改进的器件数据。

Claims (10)

1.式(I)的化合物
其中：
A是下式(A-II)的基团
其中：
L1为苯基；
Ar1在每次出现时相同或不同地选自联苯基和芴基，其中的每一个可被一个或多个基团R1取代；
k等于0或1；
m等于0；
其中所述基团A经由用*标记的键而键合至所述式(I)化合物的其余部分；或者
A选自下式：
所述基团经由用*标记的键而键合至所述式(I)化合物的其余部分；并且
其中所述基团可在所有自由位置处被一个或多个基团R1取代；
E是单键；
X是O；
Z在每次出现时相同或不同地是CR2，
其中，在其中基团A与Z键合的情况下，所述基团Z等于C；
R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，CN，或具有1个C原子的直链烷基；
R2在每次出现时相同或不同地是H，D或F；
i等于0或1；
n在每次出现时相同或不同地是0或1，其中所有标记n的总和等于1。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于它仅含有单个氨基基团。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于所述式(I)化合物符合式(I-1)至(I-8)中的一个
其中存在的符号如权利要求1或2所限定的。
4.一种用于制备根据权利要求1至3中的任一项所述的式(I)化合物的方法，其特征在于通过使有机金属亲核试剂加成到羰基基团上来制备基本结构。
5.一种低聚物、聚合物或树枝状大分子，其含有一种或多种根据权利要求1至3中的任一项所述的式(I)化合物，其中一个或多个形成所述聚合物、低聚物或树枝状大分子的键可位于式(I)中被R1或R2取代的位置处。
6.一种制剂，其包含至少一种根据权利要求1至3中的任一项所述的式(I)化合物或至少一种根据权利要求5所述的聚合物、低聚物或树枝状大分子，和至少一种溶剂。
7.根据权利要求1至3中的任一项所述的式(I)化合物在电子器件中的用途。
8.一种电子器件，其包含至少一种根据权利要求1至3中的任一项所述的式(I)化合物。
9.根据权利要求8所述的电子器件，其特征在于它选自有机集成电路(OIC)、有机场效应晶体管(OFET)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机发光晶体管(OLET)、有机太阳能电池(OSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(OFQD)、有机发光电化学电池(OLEC)、有机激光二极管(O-laser)和有机电致发光器件(OLED)。
10.根据权利要求9所述的电子器件，其为有机电致发光器件，其特征在于所述式(I)化合物存在于空穴传输层、电子阻挡层、空穴注入层中或发光层中。
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