JP2001110571A - 有機電界発光素子 - Google Patents
有機電界発光素子Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 安定かつ発光輝度の大きい赤色発光の有機電
界発光素子を得ること。 【解決手段】 発光領域を有する有機層５、５ａ又は５
ｂに下記一般式（１）で表されるジスチリル化合物が含
まれている有機電界発光素子。 【化４２】一般式（１）： 〔但し、前記一般式（１）において、Ｒ1 〜Ｒ4 は、そ
の少なくとも１つが置換若しくは無置換のフェニル基で
あり、かつその少なくとも１つが置換若しくは無置換の
ナフチル基であるか、或いは、置換若しくは無置換のナ
フチル基であり、Ｘは、シアノ基、ニトロ基又はハロゲ
ン原子が置換導入されたアントラセン基である。〕
界発光素子を得ること。 【解決手段】 発光領域を有する有機層５、５ａ又は５
ｂに下記一般式（１）で表されるジスチリル化合物が含
まれている有機電界発光素子。 【化４２】一般式（１）： 〔但し、前記一般式（１）において、Ｒ1 〜Ｒ4 は、そ
の少なくとも１つが置換若しくは無置換のフェニル基で
あり、かつその少なくとも１つが置換若しくは無置換の
ナフチル基であるか、或いは、置換若しくは無置換のナ
フチル基であり、Ｘは、シアノ基、ニトロ基又はハロゲ
ン原子が置換導入されたアントラセン基である。〕
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、発光領域を有する
有機層が陽極と陰極との間に設けられている有機電界発
光素子（有機ＥＬ素子）に関するものである。
有機層が陽極と陰極との間に設けられている有機電界発
光素子（有機ＥＬ素子）に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】軽量で高効率のフラットパネルディスプ
レイが、例えばコンピュータやテレビジョンの画面表示
用として盛んに研究、開発されている。
レイが、例えばコンピュータやテレビジョンの画面表示
用として盛んに研究、開発されている。
【０００３】まず、ブラウン管（ＣＲＴ）は、輝度が高
く、色再現性が良いため、現在ディスプレイとして最も
多く使われているが、嵩高く、重く、また消費電力も高
いという問題がある。
く、色再現性が良いため、現在ディスプレイとして最も
多く使われているが、嵩高く、重く、また消費電力も高
いという問題がある。
【０００４】また、軽量で高効率のフラットパネルディ
スプレイとして、アクティブマトリックス駆動などの液
晶ディスプレイが商品化されている。しかしながら、液
晶ディスプレイは、視野角が狭く、また、自発光でない
ため周囲が暗い環境下ではバックライトの消費電力が大
きいことや、今後実用化が期待されている高精細度の高
速ビデオ信号に対して十分な応答性能を有しない等の問
題点がある。特に、大画面サイズのディスプレイを製造
することは困難であり、そのコストが高い等の課題もあ
る。
スプレイとして、アクティブマトリックス駆動などの液
晶ディスプレイが商品化されている。しかしながら、液
晶ディスプレイは、視野角が狭く、また、自発光でない
ため周囲が暗い環境下ではバックライトの消費電力が大
きいことや、今後実用化が期待されている高精細度の高
速ビデオ信号に対して十分な応答性能を有しない等の問
題点がある。特に、大画面サイズのディスプレイを製造
することは困難であり、そのコストが高い等の課題もあ
る。
【０００５】これに対する代替として、発光ダイオード
を用いたディスプレイの可能性があるが、やはり製造コ
ストが高く、また、１つの基板上に発光ダイオードのマ
トリックス構造を形成することが難しい等の問題があ
り、ブラウン管に取って代わる低価格のディスプレイ候
補としては、実用化までの課題が大きい。
を用いたディスプレイの可能性があるが、やはり製造コ
ストが高く、また、１つの基板上に発光ダイオードのマ
トリックス構造を形成することが難しい等の問題があ
り、ブラウン管に取って代わる低価格のディスプレイ候
補としては、実用化までの課題が大きい。
【０００６】これらの諸課題を解決する可能性のあるフ
ラットパネルディスプレイとして、最近、有機発光材料
を用いた有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）が注目され
ている。即ち、発光材料として有機化合物を用いること
により、自発光で、応答速度が高速であり、視野角依存
性の無いフラットパネルディスプレイの実現が期待され
ている。
ラットパネルディスプレイとして、最近、有機発光材料
を用いた有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）が注目され
ている。即ち、発光材料として有機化合物を用いること
により、自発光で、応答速度が高速であり、視野角依存
性の無いフラットパネルディスプレイの実現が期待され
ている。
【０００７】有機電界発光素子の構成は、透光性の正極
と金属陰極との間に、電流の注入によって発光する発光
材料を含む有機薄膜を形成したものである。C. W. Tan
g、S.A. VanSlyke等は Applied Physics Letters第５１
巻１２号９１３〜９１５頁（１９８７年）掲載の研究報
告において、有機薄膜を正孔輸送性材料からなる薄膜と
電子輸送性材料からなる薄膜との２層構造として、各々
の電極から有機膜中に注入されたホールと電子が再結合
することにより発光する素子構造を開発した（シングル
ヘテロ構造の有機ＥＬ素子）。
と金属陰極との間に、電流の注入によって発光する発光
材料を含む有機薄膜を形成したものである。C. W. Tan
g、S.A. VanSlyke等は Applied Physics Letters第５１
巻１２号９１３〜９１５頁（１９８７年）掲載の研究報
告において、有機薄膜を正孔輸送性材料からなる薄膜と
電子輸送性材料からなる薄膜との２層構造として、各々
の電極から有機膜中に注入されたホールと電子が再結合
することにより発光する素子構造を開発した（シングル
ヘテロ構造の有機ＥＬ素子）。
【０００８】この素子構造では、正孔輸送材料または電
子輸送材料のいずれかが発光材料を兼ねており、発光は
発光材料の基底状態と励起状態のエネルギギャップに対
応した波長帯で起きる。このような２層構造とすること
により、大幅な駆動電圧の低減、発光効率の改善が行わ
れた。
子輸送材料のいずれかが発光材料を兼ねており、発光は
発光材料の基底状態と励起状態のエネルギギャップに対
応した波長帯で起きる。このような２層構造とすること
により、大幅な駆動電圧の低減、発光効率の改善が行わ
れた。
【０００９】その後、C. Adachi 、S. Tokita 、T. Tsu
tsui、S. Saito等の Japanese Journal of Applied Phy
sics第２７巻２号Ｌ２６９〜Ｌ２７１頁（１９８８年）
掲載の研究報告に記載されているように、正孔輸送材
料、発光材料、電子輸送材料の３層構造（ダブルヘテロ
構造の有機ＥＬ素子）が開発され、更に、C. W. Tang、
S. A. VanSlyke、C. H. Chen等の Journal of Applied
Physics 第６５巻９号３６１０〜３６１６頁（１９８９
年）掲載の研究報告に記載されているように、電子輸送
材料中に発光材料を含ませた素子構造などが開発され
た。これらの研究により、低電圧で、高輝度の発光の可
能性が検証され、近年、研究開発が非常に活発に行われ
ている。
tsui、S. Saito等の Japanese Journal of Applied Phy
sics第２７巻２号Ｌ２６９〜Ｌ２７１頁（１９８８年）
掲載の研究報告に記載されているように、正孔輸送材
料、発光材料、電子輸送材料の３層構造（ダブルヘテロ
構造の有機ＥＬ素子）が開発され、更に、C. W. Tang、
S. A. VanSlyke、C. H. Chen等の Journal of Applied
Physics 第６５巻９号３６１０〜３６１６頁（１９８９
年）掲載の研究報告に記載されているように、電子輸送
材料中に発光材料を含ませた素子構造などが開発され
た。これらの研究により、低電圧で、高輝度の発光の可
能性が検証され、近年、研究開発が非常に活発に行われ
ている。
【００１０】発光材料に用いる有機化合物は、その多様
性から、理論的には分子構造を変化させることによって
発光色を任意に変えることができるという利点があると
言える。従って、分子設計を施すことにより、フルカラ
ーディスプレイに必要な色純度の良いＲ（赤）、Ｇ
（緑）、Ｂ（青）の３色を揃えることは、無機物を用い
た薄膜ＥＬ素子と比べて容易であると言える。
性から、理論的には分子構造を変化させることによって
発光色を任意に変えることができるという利点があると
言える。従って、分子設計を施すことにより、フルカラ
ーディスプレイに必要な色純度の良いＲ（赤）、Ｇ
（緑）、Ｂ（青）の３色を揃えることは、無機物を用い
た薄膜ＥＬ素子と比べて容易であると言える。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、実際に
は有機電界発光素子においても、解決しなければならな
い問題がある。安定した高輝度の赤色発光素子の開発は
難しく、現在報告されている電子輸送材料として、トリ
ス（８−キノリノール）アルミニウム（以下、Ａｌｑ3
と略称。）にＤＣＭ〔４−ジシアノメチレン−６−（ｐ
−ジメチルアミノスチリル）−２−メチル−４Ｈ−ピラ
ン〕をドープした赤色発光の例(Chem.Funct.Dyes,Proc.
Int.Symp.,2nd P.536(1993))等においても、最高輝度、
信頼性ともにディスプレイ材料としては満足の行くもの
ではない。
は有機電界発光素子においても、解決しなければならな
い問題がある。安定した高輝度の赤色発光素子の開発は
難しく、現在報告されている電子輸送材料として、トリ
ス（８−キノリノール）アルミニウム（以下、Ａｌｑ3
と略称。）にＤＣＭ〔４−ジシアノメチレン−６−（ｐ
−ジメチルアミノスチリル）−２−メチル−４Ｈ−ピラ
ン〕をドープした赤色発光の例(Chem.Funct.Dyes,Proc.
Int.Symp.,2nd P.536(1993))等においても、最高輝度、
信頼性ともにディスプレイ材料としては満足の行くもの
ではない。
【００１２】また、T.Tsutsui,D.U.Kim がInorganic an
d Organic electroluminescence 会議（１９９６、Ｂｅ
ｒｌｉｎ）で報告したＢＳＢ−ＢＣＮは、１０００ｃｄ
／ｍ2 以上の高い輝度を実現しているが、フルカラーに
対応する赤色としての色度が完全なものとは言えない。
d Organic electroluminescence 会議（１９９６、Ｂｅ
ｒｌｉｎ）で報告したＢＳＢ−ＢＣＮは、１０００ｃｄ
／ｍ2 以上の高い輝度を実現しているが、フルカラーに
対応する赤色としての色度が完全なものとは言えない。
【００１３】さらに高輝度で安定かつ色純度の高い赤色
発光素子の実現が、望まれているのが現状である。
発光素子の実現が、望まれているのが現状である。
【００１４】また、特開平７−１８８６４９号（特願平
６−１４８７９８号）においては、特定のジスチリル化
合物を有機電界発光材料とすることを提案しているが、
目的の発光色が青色であり、赤色用ではない。一方、有
機電界発光素子の積層構造の中にホールと電子のエネル
ギー的な閉じ込め構造を作ることによって発光層にてホ
ールと電子が効率良く結合し、高い輝度および発光材料
独自の純粋な発光を得られることが報告されている（特
開平１０−７９２９７、特開平１１−２０４２５８、特
開平１１−２０４２６４、特開平１１−２０４２５９
等）が、目的の発光色はやはり青色であり、赤色用では
ない。
６−１４８７９８号）においては、特定のジスチリル化
合物を有機電界発光材料とすることを提案しているが、
目的の発光色が青色であり、赤色用ではない。一方、有
機電界発光素子の積層構造の中にホールと電子のエネル
ギー的な閉じ込め構造を作ることによって発光層にてホ
ールと電子が効率良く結合し、高い輝度および発光材料
独自の純粋な発光を得られることが報告されている（特
開平１０−７９２９７、特開平１１−２０４２５８、特
開平１１−２０４２６４、特開平１１−２０４２５９
等）が、目的の発光色はやはり青色であり、赤色用では
ない。
【００１５】本発明の目的は、高輝度かつ安定な赤色発
光を有する有機電界発光素子を提供することにある。本
発明の第二の目的は、本来高い量子収率を有する化合物
を含有する有機電界発光素子において発光層でのホール
と電子の再結合を促進し、さらに高輝度かつ高効率な発
光を呈する有機電界発光素子を提供することにある。
光を有する有機電界発光素子を提供することにある。本
発明の第二の目的は、本来高い量子収率を有する化合物
を含有する有機電界発光素子において発光層でのホール
と電子の再結合を促進し、さらに高輝度かつ高効率な発
光を呈する有機電界発光素子を提供することにある。
【００１６】
【課題を解決するための手段】本発明は上記課題を解決
するために鋭意検討した結果、発光材料として特定のジ
スチリル化合物を用いることによって、安定した、高輝
度のフルカラーディスプレイ実現に極めて有用な信頼性
の高い赤色発光素子を提供できることを見出し、本発明
に到達したものである。
するために鋭意検討した結果、発光材料として特定のジ
スチリル化合物を用いることによって、安定した、高輝
度のフルカラーディスプレイ実現に極めて有用な信頼性
の高い赤色発光素子を提供できることを見出し、本発明
に到達したものである。
【００１７】即ち、本発明は、発光領域を有する有機層
が陽極と陰極との間に設けられ、電流の注入によって発
光する有機物質を構成要素として含む有機電界発光素子
において、前記有機層に下記一般式（１）で表されるジ
スチリル化合物の少なくとも一種が有機発光材料として
含まれていることを特徴とする、有機電界発光素子に係
るものである。
が陽極と陰極との間に設けられ、電流の注入によって発
光する有機物質を構成要素として含む有機電界発光素子
において、前記有機層に下記一般式（１）で表されるジ
スチリル化合物の少なくとも一種が有機発光材料として
含まれていることを特徴とする、有機電界発光素子に係
るものである。
【００１８】
【化１４】一般式（１）： 〔但し、前記一般式（１）において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3
及びＲ4 は互いに同一の若しくは異なる基であって、そ
の少なくとも１つが下記一般式（２）で表されるアリー
ル基であり、かつその少なくとも１つが下記一般式
（３）又は（４）で表されるアリール基であり、
及びＲ4 は互いに同一の若しくは異なる基であって、そ
の少なくとも１つが下記一般式（２）で表されるアリー
ル基であり、かつその少なくとも１つが下記一般式
（３）又は（４）で表されるアリール基であり、
【化１５】 （但し、前記一般式（２）、（３）及び（４）におい
て、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ 8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、
Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ
20、Ｒ21、Ｒ22及びＲ23は互いに同一の又は異なる基で
あって、水素原子、或いはそれらの少なくとも１つが飽
和又は不飽和アルコキシル基（炭素数が好ましくは１〜
２４、更には１〜１０のもの）、アミノ基、アルキルア
ミノ基（炭素数が好ましくは１〜２４、更には１〜１０
のもの）又はフェニル基等の置換若しくは無置換のアリ
ール基、又は水酸基である。） Ｘは下記一般式（５）又は（６）で表される置換若しく
は無置換のアリール基である。
て、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ 8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、
Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ
20、Ｒ21、Ｒ22及びＲ23は互いに同一の又は異なる基で
あって、水素原子、或いはそれらの少なくとも１つが飽
和又は不飽和アルコキシル基（炭素数が好ましくは１〜
２４、更には１〜１０のもの）、アミノ基、アルキルア
ミノ基（炭素数が好ましくは１〜２４、更には１〜１０
のもの）又はフェニル基等の置換若しくは無置換のアリ
ール基、又は水酸基である。） Ｘは下記一般式（５）又は（６）で表される置換若しく
は無置換のアリール基である。
【化１６】 （但し、前記一般式（５）及び（６）において、Ｒ24、
Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ
33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37、Ｒ38及びＲ39は、互いに
同一の若しくは異なる基であって、水素原子、シアノ
基、ニトロ基又はＦ、Ｃｌ等の（以下、同様）ハロゲン
原子である。）〕
Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ
33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37、Ｒ38及びＲ39は、互いに
同一の若しくは異なる基であって、水素原子、シアノ
基、ニトロ基又はＦ、Ｃｌ等の（以下、同様）ハロゲン
原子である。）〕
【００１９】また、本発明は、発光領域を有する有機層
が陽極と陰極との間に設けられている有機電界発光素子
において、前記有機層に下記一般式（１）で表されるジ
スチリル化合物の少なくとも一種が有機発光材料として
含まれていることを特徴とする、有機電界発光素子も提
供するものである。
が陽極と陰極との間に設けられている有機電界発光素子
において、前記有機層に下記一般式（１）で表されるジ
スチリル化合物の少なくとも一種が有機発光材料として
含まれていることを特徴とする、有機電界発光素子も提
供するものである。
【００２０】
【化１７】一般式（１）： 〔但し、前記一般式（１）において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3
及びＲ4 は互いに同一の若しくは異なる基であって、下
記一般式（３）又は（４）で表されるアリール基であ
り、
及びＲ4 は互いに同一の若しくは異なる基であって、下
記一般式（３）又は（４）で表されるアリール基であ
り、
【化１８】 （但し、前記一般式（３）及び（４）において、Ｒ10、
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ
19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22及びＲ23は互いに同一の若しくは
異なる基であって、上記したと同様、水素原子、飽和若
しくは不飽和アルコキシル基、アミノ基、アルキルアミ
ノ基、フェニル基等の置換若しくは無置換のアリール
基、又は水酸基である。） Ｘは下記一般式（５）又は（６）で表される置換若しく
は無置換のアリール基である。
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ
19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22及びＲ23は互いに同一の若しくは
異なる基であって、上記したと同様、水素原子、飽和若
しくは不飽和アルコキシル基、アミノ基、アルキルアミ
ノ基、フェニル基等の置換若しくは無置換のアリール
基、又は水酸基である。） Ｘは下記一般式（５）又は（６）で表される置換若しく
は無置換のアリール基である。
【化１９】 （但し、前記一般式（５）及び（６）において、Ｒ24、
Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ
33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37、Ｒ38及びＲ39は、互いに
同一の若しくは異なる基であって、水素原子、シアノ
基、ニトロ基又はハロゲン原子である。）〕
Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ
33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37、Ｒ38及びＲ39は、互いに
同一の若しくは異なる基であって、水素原子、シアノ
基、ニトロ基又はハロゲン原子である。）〕
【００２１】上記一般式（１）のジスチリル化合物を発
光材料に用いることによって、高輝度で安定な赤色発光
が得られると共に、電気的、熱的或いは化学的にも安定
性に優れた素子を提供できる。上記一般式（１）で表わ
されるジスチリル化合物はそれぞれ単独で用いることが
できるが、併用してもよい。
光材料に用いることによって、高輝度で安定な赤色発光
が得られると共に、電気的、熱的或いは化学的にも安定
性に優れた素子を提供できる。上記一般式（１）で表わ
されるジスチリル化合物はそれぞれ単独で用いることが
できるが、併用してもよい。
【００２２】本発明の有機電界発光素子に用いるジスチ
リル化合物について説明する。
リル化合物について説明する。
【００２３】本発明の有機電界発光素子において、発光
材料である一般式（１）で示されるジスチリル化合物
は、例えば下記構造式（７）−１、（７）−２、（７）
−３、（７）−４、（７）−５、（７）−６、（７）−
７、（７）−８又は（７）−９のような分子構造の少な
くとも１種が使用可能である。これらはいずれも、アル
コキシ（又はアルキル）アリール基又は無置換アリール
基を有するビス（アミノスチリル）アントラセン化合物
である。
材料である一般式（１）で示されるジスチリル化合物
は、例えば下記構造式（７）−１、（７）−２、（７）
−３、（７）−４、（７）−５、（７）−６、（７）−
７、（７）−８又は（７）−９のような分子構造の少な
くとも１種が使用可能である。これらはいずれも、アル
コキシ（又はアルキル）アリール基又は無置換アリール
基を有するビス（アミノスチリル）アントラセン化合物
である。
【００２４】
【化２０】構造式（７）−１： 構造式（７）−２： 構造式（７）−３： 構造式（７）−４： 構造式（７）−５： 構造式（７）−６： 構造式（７）−７： 構造式（７）−８： 構造式（７）−９：
【００２５】本発明者はまた、上記課題を解決するため
に鋭意検討した結果、特定のスチリル化合物と、それに
効率良くエネルギーを伝達することが可能な材料とから
発光層を構成した有機電界発光素子を作製し、さらに高
輝度、高信頼性の赤色発光素子を提供する本発明に到達
したものである。
に鋭意検討した結果、特定のスチリル化合物と、それに
効率良くエネルギーを伝達することが可能な材料とから
発光層を構成した有機電界発光素子を作製し、さらに高
輝度、高信頼性の赤色発光素子を提供する本発明に到達
したものである。
【００２６】即ち本発明は、発光領域を有する有機層が
陽極と陰極との間に設けられ、電流の注入によって発光
する有機物質を構成要素として含む有機電界発光素子に
おいて、前記有機層のうちの少なくとも１層が下記一般
式［Ｉ］で示されるスチリル化合物からなる層であるこ
とを特徴とする有機電界発光素子に係るものである。
陽極と陰極との間に設けられ、電流の注入によって発光
する有機物質を構成要素として含む有機電界発光素子に
おいて、前記有機層のうちの少なくとも１層が下記一般
式［Ｉ］で示されるスチリル化合物からなる層であるこ
とを特徴とする有機電界発光素子に係るものである。
【化２１】一般式［Ｉ］： ［但し、前記一般式［Ｉ］において、X1は下記一般式
（８）〜（１１）で表される基であり、
（８）〜（１１）で表される基であり、
【化２２】 （但し、前記一般式（８）〜（１１）中のR41〜R48、R
49〜R56、R57〜R64、及びR65〜R72のそれぞれにおい
て、少なくとも一つがハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、トリフルオロメチル基から選ばれた基であり、その
他は水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ
基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロ
メチル基から選ばれた基である。またそれらが同一であ
っても異なっても良い。） また、Y1及びY2は下記一般式（１２）、（１３）及び
（１４）から選ばれた基である。
49〜R56、R57〜R64、及びR65〜R72のそれぞれにおい
て、少なくとも一つがハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、トリフルオロメチル基から選ばれた基であり、その
他は水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ
基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロ
メチル基から選ばれた基である。またそれらが同一であ
っても異なっても良い。） また、Y1及びY2は下記一般式（１２）、（１３）及び
（１４）から選ばれた基である。
【化２３】 （但し、前記一般式（１２）〜（１４）中のR73およびR
74は水素原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換
基を有しても良いアリール基から選ばれた基であり、そ
れらが同一であっても異なっても良い。また、R75〜R97
は水素原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基
を有しても良いアリール基、置換基を有しても良いアル
コキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、トリフ
ルオロメチル基から選ばれた基であって、それらが同一
であっても異なっても良い。）］
74は水素原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換
基を有しても良いアリール基から選ばれた基であり、そ
れらが同一であっても異なっても良い。また、R75〜R97
は水素原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基
を有しても良いアリール基、置換基を有しても良いアル
コキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、トリフ
ルオロメチル基から選ばれた基であって、それらが同一
であっても異なっても良い。）］
【００２７】また本発明は、本来高い量子収率を有する
上記の本発明の化合物を含有する有機電界発光素子にお
いて、発光層の陰極側にホール（正孔）ブロッキング層
を置くことにより、発光層にてホールと電子の再結合が
効率良く行われ、発光材料独自の純粋な発光が高輝度か
つ高効率に得られる有機電界発光素子を提供するに至っ
たものである。
上記の本発明の化合物を含有する有機電界発光素子にお
いて、発光層の陰極側にホール（正孔）ブロッキング層
を置くことにより、発光層にてホールと電子の再結合が
効率良く行われ、発光材料独自の純粋な発光が高輝度か
つ高効率に得られる有機電界発光素子を提供するに至っ
たものである。
【００２８】即ち本発明はまた、発光領域を有する有機
層が陽極と陰極との間に設けられている有機電界発光素
子において、前記有機層の少なくとも１層が前記一般式
［Ｉ］で示されるスチリル化合物からなり、かつ前記ス
チリル化合物を含む有機層の陰極側にホール（正孔）ブ
ロッキング層が存在する有機電界発光素子に係るもので
ある。
層が陽極と陰極との間に設けられている有機電界発光素
子において、前記有機層の少なくとも１層が前記一般式
［Ｉ］で示されるスチリル化合物からなり、かつ前記ス
チリル化合物を含む有機層の陰極側にホール（正孔）ブ
ロッキング層が存在する有機電界発光素子に係るもので
ある。
【００２９】例えば、前記有機層が、ホール輸送層と電
子輸送層とが積層された有機積層構造をしており、前記
有機層のうちの少なくとも電子輸送層が前記一般式
［Ｉ］で示されるスチリル化合物で構成され、かつ前記
スチリル化合物で構成された層の陰極側に接して前記ホ
ール（正孔）ブロッキング層が存在してよい。
子輸送層とが積層された有機積層構造をしており、前記
有機層のうちの少なくとも電子輸送層が前記一般式
［Ｉ］で示されるスチリル化合物で構成され、かつ前記
スチリル化合物で構成された層の陰極側に接して前記ホ
ール（正孔）ブロッキング層が存在してよい。
【００３０】また、前記有機層が、ホール輸送層と電子
輸送層とが積層された有機積層構造をしており、前記有
機層のうちの少なくともホール輸送層が前記一般式
［Ｉ］で示されるスチリル化合物で構成され、かつ前記
スチリル化合物で構成された層の陰極側に接して前記ホ
ールブロッキング層が存在してよい。
輸送層とが積層された有機積層構造をしており、前記有
機層のうちの少なくともホール輸送層が前記一般式
［Ｉ］で示されるスチリル化合物で構成され、かつ前記
スチリル化合物で構成された層の陰極側に接して前記ホ
ールブロッキング層が存在してよい。
【００３１】また、前記有機層が、ホール輸送層と電子
輸送層とが積層された有機積層構造をしており、前記ホ
ール輸送層が前記一般式［Ｉ］で示されるスチリル化合
物で構成され、かつ前記電子輸送層が前記一般式［Ｉ］
で示されるスチリル化合物で構成され、かつこの電子輸
送性発光性層の陰極側に接して前記ホールブロッキング
層が存在してよい。
輸送層とが積層された有機積層構造をしており、前記ホ
ール輸送層が前記一般式［Ｉ］で示されるスチリル化合
物で構成され、かつ前記電子輸送層が前記一般式［Ｉ］
で示されるスチリル化合物で構成され、かつこの電子輸
送性発光性層の陰極側に接して前記ホールブロッキング
層が存在してよい。
【００３２】また、前記有機層が、ホール輸送層と発光
層と電子輸送層とが積層された有機積層構造をしてお
り、前記有機層のうちの少なくとも発光層が前記一般式
［Ｉ］で示されるスチリル化合物で構成され、かつ前記
スチリル化合物で構成された層の陰極側に接して前記ホ
ールブロッキング層が存在してよい。
層と電子輸送層とが積層された有機積層構造をしてお
り、前記有機層のうちの少なくとも発光層が前記一般式
［Ｉ］で示されるスチリル化合物で構成され、かつ前記
スチリル化合物で構成された層の陰極側に接して前記ホ
ールブロッキング層が存在してよい。
【００３３】本発明の有機電界発光素子において、一般
式［Ｉ］で示されるスチリル化合物としては、下記構造
式（１５）−１〜（１５）−７のような分子構造の少な
くとも一種が使用可能である。
式［Ｉ］で示されるスチリル化合物としては、下記構造
式（１５）−１〜（１５）−７のような分子構造の少な
くとも一種が使用可能である。
【００３４】
【化２４】
【００３５】また、ホールブロッキング層に適した材料
とは、次のようなエネルギー状態を有するものであるこ
とが望ましい。すなわち、ホールブロッキング層を形成
する材料の最高占有分子軌道レベルが、ホールブロッキ
ング層の陽極側に接する層を形成する材料の最高占有分
子軌道レベルより低いエネルギーレベルにあること、か
つ、ホールブロッキング層を形成する材料の最低非占有
分子軌道レベルが、ホールブロッキング層の陽極側に接
する層を形成する材料の最低非占有分子軌道レベルより
高いエネルギーレベルにあり、またホールブロッキング
層の陰極側に接する層を形成する材料の最低非占有分子
軌道レベルより低いエネルギーレベルにあることであ
る。
とは、次のようなエネルギー状態を有するものであるこ
とが望ましい。すなわち、ホールブロッキング層を形成
する材料の最高占有分子軌道レベルが、ホールブロッキ
ング層の陽極側に接する層を形成する材料の最高占有分
子軌道レベルより低いエネルギーレベルにあること、か
つ、ホールブロッキング層を形成する材料の最低非占有
分子軌道レベルが、ホールブロッキング層の陽極側に接
する層を形成する材料の最低非占有分子軌道レベルより
高いエネルギーレベルにあり、またホールブロッキング
層の陰極側に接する層を形成する材料の最低非占有分子
軌道レベルより低いエネルギーレベルにあることであ
る。
【００３６】このような材料として、特開平１０−７９
２９７、特開平１１−２０４２５８、特開平１１−２０
４２６４、特開平１１−２０４２５９等に示されたフェ
ナントロリン誘導体が挙げられるが、上記のエネルギー
レベルの条件を満たすものであれば、フェナントロリン
誘導体に限定されるものではない。
２９７、特開平１１−２０４２５８、特開平１１−２０
４２６４、特開平１１−２０４２５９等に示されたフェ
ナントロリン誘導体が挙げられるが、上記のエネルギー
レベルの条件を満たすものであれば、フェナントロリン
誘導体に限定されるものではない。
【００３７】図１〜図４及び図５〜図８には、本発明に
基づく有機電界発光素子の例をそれぞれ示す。
基づく有機電界発光素子の例をそれぞれ示す。
【００３８】図１は陰極３を発光光２０が透過する透過
型有機電界発光素子Ａであって、発光２０は保護層４の
側からも観測できる。図２は陰極３での反射光も発光光
２０として得る反射型有機電界発光素子Ｂを示す。
型有機電界発光素子Ａであって、発光２０は保護層４の
側からも観測できる。図２は陰極３での反射光も発光光
２０として得る反射型有機電界発光素子Ｂを示す。
【００３９】図中、１は有機電界発光素子を形成するた
めの基板であり、ガラス、プラスチック及び他の適宜の
材料を用いることができる。また、有機電界発光素子を
他の表示素子と組み合わせて用いる場合には、基板を共
用することもできる。２は透明電極（陽極）であり、Ｉ
ＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＳｎＯ 2
等を使用できる。
めの基板であり、ガラス、プラスチック及び他の適宜の
材料を用いることができる。また、有機電界発光素子を
他の表示素子と組み合わせて用いる場合には、基板を共
用することもできる。２は透明電極（陽極）であり、Ｉ
ＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＳｎＯ 2
等を使用できる。
【００４０】また、５は有機発光層であり、上記したス
チリル化合物を発光材料として含有している。この発光
層について、有機電界発光２０を得る層構成としては、
従来公知の種々の構成を用いることができる。後述する
ように、例えば、正孔輸送層と電子輸送層のいずれかを
構成する材料が発光性を有する場合、これらの薄膜を積
層した構造を使用できる。更に本発明の目的を満たす範
囲で電荷輸送性能を上げるために、正孔輸送層と電子輸
送層のいずれか若しくは両方が、複数種の材料の薄膜を
積層した構造、または、複数種の材料を混合した組成か
らなる薄膜を使用するのを妨げない。また、発光性能を
上げるために、少なくとも１種以上の蛍光性の材料を用
いて、この薄膜を正孔輸送層と電子輸送層の間に挟持し
た構造、更に少なくとも１種以上の蛍光性の材料を正孔
輸送層若しくは電子輸送層、またはこれらの両方に含ま
せた構造を使用しても良い。これらの場合には、発光効
率を改善するために、正孔または電子の輸送を制御する
ための薄膜をその層構成に含ませることも可能である。
チリル化合物を発光材料として含有している。この発光
層について、有機電界発光２０を得る層構成としては、
従来公知の種々の構成を用いることができる。後述する
ように、例えば、正孔輸送層と電子輸送層のいずれかを
構成する材料が発光性を有する場合、これらの薄膜を積
層した構造を使用できる。更に本発明の目的を満たす範
囲で電荷輸送性能を上げるために、正孔輸送層と電子輸
送層のいずれか若しくは両方が、複数種の材料の薄膜を
積層した構造、または、複数種の材料を混合した組成か
らなる薄膜を使用するのを妨げない。また、発光性能を
上げるために、少なくとも１種以上の蛍光性の材料を用
いて、この薄膜を正孔輸送層と電子輸送層の間に挟持し
た構造、更に少なくとも１種以上の蛍光性の材料を正孔
輸送層若しくは電子輸送層、またはこれらの両方に含ま
せた構造を使用しても良い。これらの場合には、発光効
率を改善するために、正孔または電子の輸送を制御する
ための薄膜をその層構成に含ませることも可能である。
【００４１】上記の例えば構造式（７）で例示したジス
チリル化合物は、電子輸送性能と正孔輸送性能の両方を
持つため、素子構成中、電子輸送層を兼ねた発光層とし
ても、或いは正孔輸送層を兼ねた発光層としても用いる
ことが可能である。また、このジスチリル化合物を発光
層として、電子輸送層と正孔輸送層とで挟み込んだ構成
とすることも可能である。図５及び図６は、上記の構成
に加えて、発光層５の陰極側に接してフェナントロリン
誘導体からなるホールブロッキング層２１を設けたもの
である。
チリル化合物は、電子輸送性能と正孔輸送性能の両方を
持つため、素子構成中、電子輸送層を兼ねた発光層とし
ても、或いは正孔輸送層を兼ねた発光層としても用いる
ことが可能である。また、このジスチリル化合物を発光
層として、電子輸送層と正孔輸送層とで挟み込んだ構成
とすることも可能である。図５及び図６は、上記の構成
に加えて、発光層５の陰極側に接してフェナントロリン
誘導体からなるホールブロッキング層２１を設けたもの
である。
【００４２】なお、図１及び図２、図５及び図６中、３
は陰極であり、電極材料としては、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｃａ等
の活性な金属とＡｇ、Ａｌ、Ｉｎ等の金属との合金、或
いはこれらを積層した構造を使用できる。透過型の有機
電界発光素子においては、陰極の厚さを調節することに
より、用途に合った光透過率を得ることができる。ま
た、図中の４は封止・保護層であり、有機電界発光素子
全体を覆う構造とすることにより、その効果が上がる。
気密性が保たれれば、適宜の材料を使用することができ
る。また、８は電流注入用の駆動電源である。
は陰極であり、電極材料としては、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｃａ等
の活性な金属とＡｇ、Ａｌ、Ｉｎ等の金属との合金、或
いはこれらを積層した構造を使用できる。透過型の有機
電界発光素子においては、陰極の厚さを調節することに
より、用途に合った光透過率を得ることができる。ま
た、図中の４は封止・保護層であり、有機電界発光素子
全体を覆う構造とすることにより、その効果が上がる。
気密性が保たれれば、適宜の材料を使用することができ
る。また、８は電流注入用の駆動電源である。
【００４３】本発明に基づく有機電界発光素子におい
て、有機層が、正孔輸送層と電子輸送層とが積層された
有機積層構造（シングルヘテロ構造）を有しており、正
孔輸送層又は電子輸送層の形成材料として前記スチリル
化合物が用いられてよい。或いは、有機層が、正孔輸送
層と発光層と電子輸送層とが順次積層された有機積層構
造（ダブルヘテロ構造）を有しており、発光層の形成材
料として前記スチリル化合物が用いられてよい。
て、有機層が、正孔輸送層と電子輸送層とが積層された
有機積層構造（シングルヘテロ構造）を有しており、正
孔輸送層又は電子輸送層の形成材料として前記スチリル
化合物が用いられてよい。或いは、有機層が、正孔輸送
層と発光層と電子輸送層とが順次積層された有機積層構
造（ダブルヘテロ構造）を有しており、発光層の形成材
料として前記スチリル化合物が用いられてよい。
【００４４】このような有機積層構造を有する有機電界
発光素子の例を示すと、図３は、透光性の基板１上に、
透光性の陽極２と、正孔輸送層６と電子輸送層７とから
なる有機層５ａと、陰極３とが順次積層された積層構造
を有し、この積層構造が保護膜４によって封止されてな
る、シングルヘテロ構造の有機電界発光素子Ｃである。
図７では、電子輸送層７及び／又は正孔輸送層６の陰極
側に接してホールブロッキング層２１が設けられてい
る。
発光素子の例を示すと、図３は、透光性の基板１上に、
透光性の陽極２と、正孔輸送層６と電子輸送層７とから
なる有機層５ａと、陰極３とが順次積層された積層構造
を有し、この積層構造が保護膜４によって封止されてな
る、シングルヘテロ構造の有機電界発光素子Ｃである。
図７では、電子輸送層７及び／又は正孔輸送層６の陰極
側に接してホールブロッキング層２１が設けられてい
る。
【００４５】図３、図７に示すように発光層を省略した
層構成の場合には、正孔輸送層６と電子輸送層７の界面
から所定波長の発光２０を発生する。これらの発光は基
板１側から観測される。
層構成の場合には、正孔輸送層６と電子輸送層７の界面
から所定波長の発光２０を発生する。これらの発光は基
板１側から観測される。
【００４６】また、図４は、透光性の基板１上に、透光
性の陽極２と、正孔輸送層１０と発光層１１と電子輸送
層１２とからなる有機層５ｂと、陰極３とが順次積層さ
れた積層構造を有し、この積層構造が保護膜４によって
封止されてなる、ダブルヘテロ構造の有機電界発光素子
Ｄである。図８では、発光層１１の陰極側に接してホー
ルブロッキング層２１が設けられている。
性の陽極２と、正孔輸送層１０と発光層１１と電子輸送
層１２とからなる有機層５ｂと、陰極３とが順次積層さ
れた積層構造を有し、この積層構造が保護膜４によって
封止されてなる、ダブルヘテロ構造の有機電界発光素子
Ｄである。図８では、発光層１１の陰極側に接してホー
ルブロッキング層２１が設けられている。
【００４７】図４、図８に示した有機電界発光素子にお
いては、陽極２と陰極３の間に直流電圧を印加すること
により、陽極２から注入された正孔が正孔輸送層１０を
経て、また陰極３から注入された電子が電子輸送層１２
を経て、それぞれ発光層１１に到達する。この結果、発
光層１１においては電子／正孔の再結合が生じて一重項
励起子が生成し、この一重項励起子から所定波長の発光
を発生する。
いては、陽極２と陰極３の間に直流電圧を印加すること
により、陽極２から注入された正孔が正孔輸送層１０を
経て、また陰極３から注入された電子が電子輸送層１２
を経て、それぞれ発光層１１に到達する。この結果、発
光層１１においては電子／正孔の再結合が生じて一重項
励起子が生成し、この一重項励起子から所定波長の発光
を発生する。
【００４８】上述した各有機電界発光素子Ｃ、Ｄにおい
て、基板１は、例えば、ガラス、プラスチック等の光透
過性の材料を適宜用いることができる。また、他の表示
素子と組み合わせて用いる場合や、図３及び図４、図７
及び図８に示した積層構造をマトリックス状に配置する
場合等は、この基板を共用としてよい。、また、素子
Ｃ、Ｄはいずれも、透過型、反射型のいずれの構造も採
りうる。
て、基板１は、例えば、ガラス、プラスチック等の光透
過性の材料を適宜用いることができる。また、他の表示
素子と組み合わせて用いる場合や、図３及び図４、図７
及び図８に示した積層構造をマトリックス状に配置する
場合等は、この基板を共用としてよい。、また、素子
Ｃ、Ｄはいずれも、透過型、反射型のいずれの構造も採
りうる。
【００４９】また、陽極２は、透明電極であり、ＩＴＯ
（indium tin oxide）やＳｎＯ2 等が使用できる。この
陽極２と正孔輸送層６（又は正孔輸送層１０）との間に
は、電荷の注入効率を改善する目的で、有機物若しくは
有機金属化合物からなる薄膜を設けてもよい。なお、保
護膜４が金属等の導電性材料で形成されている場合は、
陽極２の側面に絶縁膜が設けられていてもよい。
（indium tin oxide）やＳｎＯ2 等が使用できる。この
陽極２と正孔輸送層６（又は正孔輸送層１０）との間に
は、電荷の注入効率を改善する目的で、有機物若しくは
有機金属化合物からなる薄膜を設けてもよい。なお、保
護膜４が金属等の導電性材料で形成されている場合は、
陽極２の側面に絶縁膜が設けられていてもよい。
【００５０】また、有機電界発光素子Ｃにおける有機層
５ａは、正孔輸送層６と電子輸送層７とが積層された有
機層であり、これらのいずれか又は双方に上記したスチ
リル化合物が含有され、発光性の正孔輸送層６又は電子
輸送層７としてよい。有機電界発光素子Ｄにおける有機
層５ｂは、正孔輸送層１０と上記したスチリル化合物を
含有する発光層１１と電子輸送層１２とが積層された有
機層であるが、その他、種々の積層構造を取ることがで
きる。例えば、正孔輸送層と電子輸送層のいずれか若し
くは両方が発光性を有していてもよい。
５ａは、正孔輸送層６と電子輸送層７とが積層された有
機層であり、これらのいずれか又は双方に上記したスチ
リル化合物が含有され、発光性の正孔輸送層６又は電子
輸送層７としてよい。有機電界発光素子Ｄにおける有機
層５ｂは、正孔輸送層１０と上記したスチリル化合物を
含有する発光層１１と電子輸送層１２とが積層された有
機層であるが、その他、種々の積層構造を取ることがで
きる。例えば、正孔輸送層と電子輸送層のいずれか若し
くは両方が発光性を有していてもよい。
【００５１】また、特に、正孔輸送層６又は電子輸送層
７や発光層１１が本発明のスチリル化合物からなる層で
あることが望ましいが、これらの層を前記スチリル化合
物のみで形成してもよく、或いは、前記スチリル化合物
と他の正孔又は電子輸送材料（例えば、芳香族アミン類
やピラゾリン類等）との共蒸着によって形成してもよ
い。さらに、正孔輸送層において、正孔輸送性能を向上
させるために、複数種の正孔輸送材料を積層した正孔輸
送層を形成してもよい。
７や発光層１１が本発明のスチリル化合物からなる層で
あることが望ましいが、これらの層を前記スチリル化合
物のみで形成してもよく、或いは、前記スチリル化合物
と他の正孔又は電子輸送材料（例えば、芳香族アミン類
やピラゾリン類等）との共蒸着によって形成してもよ
い。さらに、正孔輸送層において、正孔輸送性能を向上
させるために、複数種の正孔輸送材料を積層した正孔輸
送層を形成してもよい。
【００５２】また、有機電界発光素子Ｃにおいて、発光
層は電子輸送性発光層７であってよいが、電源８から印
加される電圧によっては、正孔輸送層６やその界面で発
光される場合がある。同様に、有機電界発光素子Ｄにお
いて、発光層は層１１以外に、電子輸送層１２であって
もよく、正孔輸送層１０であってもよい。発光性能を向
上させるために、少なくとも１種の蛍光性材料を用いた
発光層１１を正孔輸送層と電子輸送層との間に挟持させ
た構造であるのがよい。または、この蛍光性材料を正孔
輸送層又は電子輸送層、或いはこれら両層に含有させた
構造を構成してよい。このような場合、発光効率を改善
するために、正孔又は電子の輸送を制御するための薄膜
（ホールブロッキング層やエキシトン生成層など）をそ
の層構成に含ませることも可能である。
層は電子輸送性発光層７であってよいが、電源８から印
加される電圧によっては、正孔輸送層６やその界面で発
光される場合がある。同様に、有機電界発光素子Ｄにお
いて、発光層は層１１以外に、電子輸送層１２であって
もよく、正孔輸送層１０であってもよい。発光性能を向
上させるために、少なくとも１種の蛍光性材料を用いた
発光層１１を正孔輸送層と電子輸送層との間に挟持させ
た構造であるのがよい。または、この蛍光性材料を正孔
輸送層又は電子輸送層、或いはこれら両層に含有させた
構造を構成してよい。このような場合、発光効率を改善
するために、正孔又は電子の輸送を制御するための薄膜
（ホールブロッキング層やエキシトン生成層など）をそ
の層構成に含ませることも可能である。
【００５３】また、陰極３に用いる材料としては、Ｌ
ｉ、Ｍｇ、Ｃａ等の活性な金属とＡｇ、Ａｌ、Ｉｎ等の
金属との合金を使用でき、これらの金属層が積層した構
造であってもよい。なお、陰極の厚みや材質を適宜選択
することによって、用途に見合った有機電界発光素子を
作製できる。
ｉ、Ｍｇ、Ｃａ等の活性な金属とＡｇ、Ａｌ、Ｉｎ等の
金属との合金を使用でき、これらの金属層が積層した構
造であってもよい。なお、陰極の厚みや材質を適宜選択
することによって、用途に見合った有機電界発光素子を
作製できる。
【００５４】また、保護膜４は、封止膜として作用する
ものであり、有機電界発光素子全体を覆う構造とするこ
とで、電荷注入効率や発光効率を向上できる。なお、そ
の気密性が保たれれば、アルミニウム、金、クロム等の
単金属又は合金など、適宜その材料を選択できる。
ものであり、有機電界発光素子全体を覆う構造とするこ
とで、電荷注入効率や発光効率を向上できる。なお、そ
の気密性が保たれれば、アルミニウム、金、クロム等の
単金属又は合金など、適宜その材料を選択できる。
【００５５】上記した各有機電界発光素子に印加する電
流は通常、直流であるが、パルス電流や交流を用いても
よい。電流値、電圧値は、素子破壊しない範囲内であれ
ば特に制限はないが、有機電界発光素子の消費電力や寿
命を考慮すると、なるべく小さい電気エネルギーで効率
良く発光させることが望ましい。
流は通常、直流であるが、パルス電流や交流を用いても
よい。電流値、電圧値は、素子破壊しない範囲内であれ
ば特に制限はないが、有機電界発光素子の消費電力や寿
命を考慮すると、なるべく小さい電気エネルギーで効率
良く発光させることが望ましい。
【００５６】次に、図９は、本発明の有機電界発光素子
を用いた平面ディスプレイの構成例である。図示の如
く、例えばフルカラーディスプレイの場合は、赤
（Ｒ）、緑（Ｇ）及び青（Ｂ）の３原色を発光可能な有
機層５（５ａ、５ｂ）が、陰極３と陽極２との間に配さ
れている。陰極３及び陽極２は、互いに交差するストラ
イプ状に設けることができ、輝度信号回路１４及びシフ
トレジスタ内蔵の制御回路１５により選択されて、それ
ぞれに信号電圧が印加され、これによって、選択された
陰極３及び陽極２が交差する位置（画素）の有機層が発
光するように構成される。
を用いた平面ディスプレイの構成例である。図示の如
く、例えばフルカラーディスプレイの場合は、赤
（Ｒ）、緑（Ｇ）及び青（Ｂ）の３原色を発光可能な有
機層５（５ａ、５ｂ）が、陰極３と陽極２との間に配さ
れている。陰極３及び陽極２は、互いに交差するストラ
イプ状に設けることができ、輝度信号回路１４及びシフ
トレジスタ内蔵の制御回路１５により選択されて、それ
ぞれに信号電圧が印加され、これによって、選択された
陰極３及び陽極２が交差する位置（画素）の有機層が発
光するように構成される。
【００５７】即ち、図９は例えば８×３ＲＧＢ単純マト
リックスであって、正孔輸送層と、発光層および電子輸
送層のいずれか少なくとも一方とからなる積層体５を陰
極３と陽極２の間に配置したものである（図３及び図
７、又は図４及び図８参照）。陰極と陽極は、ともにス
トライプ状にパターニングするとともに、互いにマトリ
クス状に直交させ、シフトレジスタ内蔵の制御回路１５
および１４により時系列的に信号電圧を印加し、その交
叉位置で発光するように構成されたものである。かかる
構成のＥＬ素子は、文字・記号等のディスプレイとして
は勿論、画像再生装置としても使用できる。また陰極３
と陽極２のストライプ状パターンを赤（Ｒ）、緑
（Ｇ）、青（Ｂ）の各色毎に配し、マルチカラーあるい
はフルカラーの全固体型フラットパネルディスプレイを
構成することが可能となる。
リックスであって、正孔輸送層と、発光層および電子輸
送層のいずれか少なくとも一方とからなる積層体５を陰
極３と陽極２の間に配置したものである（図３及び図
７、又は図４及び図８参照）。陰極と陽極は、ともにス
トライプ状にパターニングするとともに、互いにマトリ
クス状に直交させ、シフトレジスタ内蔵の制御回路１５
および１４により時系列的に信号電圧を印加し、その交
叉位置で発光するように構成されたものである。かかる
構成のＥＬ素子は、文字・記号等のディスプレイとして
は勿論、画像再生装置としても使用できる。また陰極３
と陽極２のストライプ状パターンを赤（Ｒ）、緑
（Ｇ）、青（Ｂ）の各色毎に配し、マルチカラーあるい
はフルカラーの全固体型フラットパネルディスプレイを
構成することが可能となる。
【００５８】
【実施例】以下、本発明を実施例について具体的に説明
するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではな
い。
するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではな
い。
【００５９】実施例１ 本実施例は、一般式（１）の上記ジスチリル化合物のう
ち、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3及びＲ4 に無置換ナフチル基を、
Ｘに９，１０−ジシアノアントラセン基を持った下記構
造式（７）−６の化合物（２，６−ビス（スチリルジナ
フチルアミノ）−９，１０−ジシアノアントラセン）を
正孔輸送性発光材料として用い、シングルヘテロ構造の
有機電界発光素子を作製した例である。
ち、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3及びＲ4 に無置換ナフチル基を、
Ｘに９，１０−ジシアノアントラセン基を持った下記構
造式（７）−６の化合物（２，６−ビス（スチリルジナ
フチルアミノ）−９，１０−ジシアノアントラセン）を
正孔輸送性発光材料として用い、シングルヘテロ構造の
有機電界発光素子を作製した例である。
【化２５】構造式（７）−６：
【００６０】まず、真空蒸着装置中に、１００ｎｍの厚
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｍｍ
×３０ｍｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍの単位開口を
有する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法
により１０-4Ｐａ以下の真空下で上記構造式（７）−６
の化合物を例えば５０ｎｍの厚さに正孔輸送層（兼発光
層）として成膜した。蒸着レートは０．１ｎｍ／秒とし
た。
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｍｍ
×３０ｍｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍの単位開口を
有する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法
により１０-4Ｐａ以下の真空下で上記構造式（７）−６
の化合物を例えば５０ｎｍの厚さに正孔輸送層（兼発光
層）として成膜した。蒸着レートは０．１ｎｍ／秒とし
た。
【００６１】さらに、電子輸送材料として下記構造式の
Ａｌｑ3 （トリス（８−キノリノール）アルミニウム）
を正孔輸送層に接して蒸着した。Ａｌｑ3 からなるこの
電子輸送層の膜厚も例えば５０ｎｍとし、蒸着レートは
０．２ｎｍ／秒とした。
Ａｌｑ3 （トリス（８−キノリノール）アルミニウム）
を正孔輸送層に接して蒸着した。Ａｌｑ3 からなるこの
電子輸送層の膜厚も例えば５０ｎｍとし、蒸着レートは
０．２ｎｍ／秒とした。
【化２６】
【００６２】陰極材料としてはＭｇとＡｇの積層膜を採
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として
例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）および１５０ｎｍ（Ａｇ膜）
の厚さに形成し、実施例１による図３に示した如き有機
電界発光素子を作製した。
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として
例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）および１５０ｎｍ（Ａｇ膜）
の厚さに形成し、実施例１による図３に示した如き有機
電界発光素子を作製した。
【００６３】このように作製した実施例１の有機電界発
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測定を
行った結果、図１０に示すように、７０５ｎｍに発光ピ
ークを有するスペクトルを得た。分光測定は、大塚電子
社製のフォトダイオードアレイを検出器とした分光器を
用いた。また、電圧−輝度測定を行ったところ、図１１
に示すように、８．５Ｖで１５０ｃｄ／ｍ2 の輝度が得
られた。
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測定を
行った結果、図１０に示すように、７０５ｎｍに発光ピ
ークを有するスペクトルを得た。分光測定は、大塚電子
社製のフォトダイオードアレイを検出器とした分光器を
用いた。また、電圧−輝度測定を行ったところ、図１１
に示すように、８．５Ｖで１５０ｃｄ／ｍ2 の輝度が得
られた。
【００６４】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2 で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで１００時間であった。
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2 で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで１００時間であった。
【００６５】実施例２ 本実施例は、一般式（１）の上記ジスチリル化合物のう
ち、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3及びＲ4 に無置換ナフチル基を、
Ｘに９，１０−ジシアノアントラセン基を持った上記構
造式（７）−６の化合物を電子輸送性発光材料として用
い、シングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した
例である。
ち、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3及びＲ4 に無置換ナフチル基を、
Ｘに９，１０−ジシアノアントラセン基を持った上記構
造式（７）−６の化合物を電子輸送性発光材料として用
い、シングルヘテロ構造の有機電界発光素子を作製した
例である。
【００６６】まず、真空蒸着装置中に、１００ｎｍの厚
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｍｍ
×３０ｍｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍの単位開口を
有する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法
により１０-4Ｐａ以下の真空下で、下記構造式のα−Ｎ
ＰＤ（α−ナフチルフェニルジアミン）を例えば５０ｎ
ｍの厚さに正孔輸送層として成膜した。蒸着レートは
０．１ｎｍ／秒とした。
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｍｍ
×３０ｍｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍの単位開口を
有する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法
により１０-4Ｐａ以下の真空下で、下記構造式のα−Ｎ
ＰＤ（α−ナフチルフェニルジアミン）を例えば５０ｎ
ｍの厚さに正孔輸送層として成膜した。蒸着レートは
０．１ｎｍ／秒とした。
【化２７】α−ＮＰＤ：
【００６７】さらに、電子輸送材料として上記構造式
（７）−６の化合物を正孔輸送層に接して蒸着した。上
記構造式（７）−６の化合物からなる電子輸送層（兼発
光層）の膜厚も例えば５０ｎｍとし、蒸着レートは０．
２ｎｍ／秒とした。
（７）−６の化合物を正孔輸送層に接して蒸着した。上
記構造式（７）−６の化合物からなる電子輸送層（兼発
光層）の膜厚も例えば５０ｎｍとし、蒸着レートは０．
２ｎｍ／秒とした。
【００６８】陰極材料としてはＭｇとＡｇの積層膜を採
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として
例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）および１５０ｎｍ（Ａｇ膜）
の厚さに形成し、実施例２による図３に示した如き有機
電界発光素子を作製した。
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として
例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）および１５０ｎｍ（Ａｇ膜）
の厚さに形成し、実施例２による図３に示した如き有機
電界発光素子を作製した。
【００６９】このように作製した実施例２の有機電界発
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例１と
同様に分光測定を行った結果、図１２に示すように、７
０５ｎｍに発光ピークを有するスペクトルを得た。ま
た、電圧−輝度測定を行ったところ、図１３に示すよう
に、８．５Ｖで１７０ｃｄ／ｍ2 の輝度が得られた。
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例１と
同様に分光測定を行った結果、図１２に示すように、７
０５ｎｍに発光ピークを有するスペクトルを得た。ま
た、電圧−輝度測定を行ったところ、図１３に示すよう
に、８．５Ｖで１７０ｃｄ／ｍ2 の輝度が得られた。
【００７０】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2 で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで１１０時間であった。
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2 で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで１１０時間であった。
【００７１】実施例３ 本実施例は、一般式（１）の上記ジスチリル化合物のう
ち、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3及びＲ4 に無置換ナフチル基を、
Ｘに９，１０−ジシアノアントラセン基を持った上記構
造式（７）−６の化合物を発光材料として用い、ダブル
ヘテロ層構造の有機電界発光素子を作製した例である。
ち、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3及びＲ4 に無置換ナフチル基を、
Ｘに９，１０−ジシアノアントラセン基を持った上記構
造式（７）−６の化合物を発光材料として用い、ダブル
ヘテロ層構造の有機電界発光素子を作製した例である。
【００７２】まず、真空蒸着装置中に、１００ｎｍの厚
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｍｍ
×３０ｍｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍの単位開口を
有する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法
により１０-4Ｐａ以下の真空下で、上記構造式のα−Ｎ
ＰＤを例えば３０ｎｍの厚さに正孔輸送層として成膜し
た。蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｍｍ
×３０ｍｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍの単位開口を
有する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法
により１０-4Ｐａ以下の真空下で、上記構造式のα−Ｎ
ＰＤを例えば３０ｎｍの厚さに正孔輸送層として成膜し
た。蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。
【００７３】さらに、発光材料として上記構造式（７）
−６の化合物を正孔輸送層に接して蒸着した。上記構造
式（７）−６の化合物からなる発光層の膜厚も例えば３
０ｎｍとし、蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。
−６の化合物を正孔輸送層に接して蒸着した。上記構造
式（７）−６の化合物からなる発光層の膜厚も例えば３
０ｎｍとし、蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。
【００７４】さらに、電子輸送材料として上記構造式の
Ａｌｑ3 を発光層に接して蒸着した。Ａｌｑ3 の膜厚を
例えば３０ｎｍとし、蒸着レートは、０．２ｎｍ／秒と
した。
Ａｌｑ3 を発光層に接して蒸着した。Ａｌｑ3 の膜厚を
例えば３０ｎｍとし、蒸着レートは、０．２ｎｍ／秒と
した。
【００７５】陰極材料としてはＭｇとＡｇの積層膜を採
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として
例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）および１５０ｎｍ（Ａｇ膜）
の厚さに形成し、実施例３による図４に示した如き有機
電界発光素子を作製した。
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として
例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）および１５０ｎｍ（Ａｇ膜）
の厚さに形成し、実施例３による図４に示した如き有機
電界発光素子を作製した。
【００７６】このように作製した実施例３の有機電界発
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測定を
行った結果、図１４に示すように、７０５ｎｍに発光ピ
ークを有するスペクトルを得た。電圧−輝度測定を行っ
たところ、図１５に示すように、８．５Ｖで２５０ｃｄ
／ｍ2 の輝度が得られた。
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測定を
行った結果、図１４に示すように、７０５ｎｍに発光ピ
ークを有するスペクトルを得た。電圧−輝度測定を行っ
たところ、図１５に示すように、８．５Ｖで２５０ｃｄ
／ｍ2 の輝度が得られた。
【００７７】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2 で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで２００時間であった。
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2 で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで２００時間であった。
【００７８】実施例４ 正孔輸送性材料としてα−ＮＰＤに替えて下記構造式の
ＴＰＤ（トリフェニルジアミン誘導体）を用いた他は層
構成、成膜法とも実施例２に準拠して、有機電界発光素
子を作製した。
ＴＰＤ（トリフェニルジアミン誘導体）を用いた他は層
構成、成膜法とも実施例２に準拠して、有機電界発光素
子を作製した。
【化２８】
【００７９】本実施例の有機電界発光素子も実施例２と
同様の赤色の発光を呈した。分光測定の結果、スペクト
ルは実施例２の有機電界発光素子のスペクトルと一致し
た。
同様の赤色の発光を呈した。分光測定の結果、スペクト
ルは実施例２の有機電界発光素子のスペクトルと一致し
た。
【００８０】実施例５ 本実施例は、一般式（１）の上記ジスチリル化合物のう
ち、Ｒ1 及びＲ4 に無置換ナフチル基を、Ｒ2 及びＲ3
に４−メトキシナフチル基を、Ｘに９，１０−ジシアノ
アントラセン基を持った下記構造式（７）−７の化合物
を正孔輸送性発光材料として用い、シングルヘテロ構造
の有機電界発光素子を作製した例である。
ち、Ｒ1 及びＲ4 に無置換ナフチル基を、Ｒ2 及びＲ3
に４−メトキシナフチル基を、Ｘに９，１０−ジシアノ
アントラセン基を持った下記構造式（７）−７の化合物
を正孔輸送性発光材料として用い、シングルヘテロ構造
の有機電界発光素子を作製した例である。
【化２９】構造式（７）−７：
【００８１】まず、真空蒸着装置中に、１００ｎｍの厚
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｍｍ
×３０ｍｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍの単位開口を
有する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法
により１０-4Ｐａ以下の真空下で上記構造式（７）−７
の化合物を例えば５０ｎｍの厚さに正孔輸送層（兼発光
層）として成膜した。蒸着レートは０．１ｎｍ／秒とし
た。
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｍｍ
×３０ｍｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして、複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍの単位開口を
有する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法
により１０-4Ｐａ以下の真空下で上記構造式（７）−７
の化合物を例えば５０ｎｍの厚さに正孔輸送層（兼発光
層）として成膜した。蒸着レートは０．１ｎｍ／秒とし
た。
【００８２】さらに、電子輸送材料として上記構造式の
Ａｌｑ3 （トリス（８−キノリノール）アルミニウム）
を正孔輸送層に接して蒸着した。Ａｌｑ3 からなるこの
電子輸送層の膜厚も例えば５０ｎｍとし、蒸着レートは
０．２ｎｍ／秒とした。
Ａｌｑ3 （トリス（８−キノリノール）アルミニウム）
を正孔輸送層に接して蒸着した。Ａｌｑ3 からなるこの
電子輸送層の膜厚も例えば５０ｎｍとし、蒸着レートは
０．２ｎｍ／秒とした。
【００８３】陰極材料としてはＭｇとＡｇの積層膜を採
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として
例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）および１５０ｎｍ（Ａｇ膜）
の厚さに形成し、実施例５による図３に示した如き有機
電界発光素子を作製した。
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として
例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）および１５０ｎｍ（Ａｇ膜）
の厚さに形成し、実施例５による図３に示した如き有機
電界発光素子を作製した。
【００８４】このように作製した実施例５の有機電界発
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測定を
行った結果、図１６に示すように、７２０ｎｍに発光ピ
ークを有するスペクトルを得た。分光測定は、大塚電子
社製のフォトダイオードアレイを検出器とした分光器を
用いた。また、電圧−輝度測定を行ったところ、図１７
に示すように、８．５Ｖで２００ｃｄ／ｍ2 の輝度が得
られた。
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測定を
行った結果、図１６に示すように、７２０ｎｍに発光ピ
ークを有するスペクトルを得た。分光測定は、大塚電子
社製のフォトダイオードアレイを検出器とした分光器を
用いた。また、電圧−輝度測定を行ったところ、図１７
に示すように、８．５Ｖで２００ｃｄ／ｍ2 の輝度が得
られた。
【００８５】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2 で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで１５０時間であった。
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2 で電流値を一定に
通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減す
るまで１５０時間であった。
【００８６】実施例６ 本実施例は、一般式（１）の上記ジスチリル化合物のう
ち、Ｒ1 及びＲ4 に無置換フェニル基を、Ｒ2 及びＲ3
に無置換ナフチル基を、Ｘに９，１０−ジシアノアント
ラセン基を持った下記構造式（７）−１の化合物を電子
輸送性発光材料として用い、シングルヘテロ構造の有機
電界発光素子を作製した例である。層構造、成膜法と
も、実施例２に準拠して有機電界発光素子を作製した。
ち、Ｒ1 及びＲ4 に無置換フェニル基を、Ｒ2 及びＲ3
に無置換ナフチル基を、Ｘに９，１０−ジシアノアント
ラセン基を持った下記構造式（７）−１の化合物を電子
輸送性発光材料として用い、シングルヘテロ構造の有機
電界発光素子を作製した例である。層構造、成膜法と
も、実施例２に準拠して有機電界発光素子を作製した。
【化３０】構造式（７）−１：
【００８７】このように作製した実施例６の有機電界発
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例１と
同様に分光測定を行った結果、７０５ｎｍに発光ピーク
を有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測定を行
ったところ、８Ｖで２００ｃｄ／ｍ2 の輝度が得られ
た。
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例１と
同様に分光測定を行った結果、７０５ｎｍに発光ピーク
を有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度測定を行
ったところ、８Ｖで２００ｃｄ／ｍ2 の輝度が得られ
た。
【００８８】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。
【００８９】実施例７ 本実施例は、一般式（１）の上記ジスチリル化合物のう
ち、Ｒ1 及びＲ4 に無置換フェニル基を、Ｒ2 及びＲ3
に４−メトキシナフチル基を、Ｘに９，１０−ジシアノ
アントラセン基を持った下記構造式（７）−２の化合物
を電子輸送性材料として用い、シングルヘテロ層構造の
有機電界発光素子を作製した例である。層構造、成膜法
とも、実施例２に準拠して有機電界発光素子を作製し
た。
ち、Ｒ1 及びＲ4 に無置換フェニル基を、Ｒ2 及びＲ3
に４−メトキシナフチル基を、Ｘに９，１０−ジシアノ
アントラセン基を持った下記構造式（７）−２の化合物
を電子輸送性材料として用い、シングルヘテロ層構造の
有機電界発光素子を作製した例である。層構造、成膜法
とも、実施例２に準拠して有機電界発光素子を作製し
た。
【化３１】構造式（７）−２：
【００９０】このように作製した実施例７の有機電界発
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測定を
行った結果、７０５ｎｍに発光ピークを有するスペクト
ルを得た。電圧−輝度測定を行ったところ、８Ｖで１６
０ｃｄ／ｍ2 の輝度が得られた。
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測定を
行った結果、７０５ｎｍに発光ピークを有するスペクト
ルを得た。電圧−輝度測定を行ったところ、８Ｖで１６
０ｃｄ／ｍ2 の輝度が得られた。
【００９１】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。
【００９２】実施例８ 本実施例は、一般式（１）の上記ジスチリル化合物のう
ち、Ｒ1 及びＲ4 に無置換フェニル基を、Ｒ2 及びＲ3
に無置換ナフチル基を、Ｘに９，１０−ジシアノアント
ラセン基を持った下記構造式（７）−３の化合物を電子
輸送性材料として用い、シングルヘテロ層構造の有機電
界発光素子を作製した例である。層構造、成膜法とも、
実施例２に準拠して有機電界発光素子を作製した。
ち、Ｒ1 及びＲ4 に無置換フェニル基を、Ｒ2 及びＲ3
に無置換ナフチル基を、Ｘに９，１０−ジシアノアント
ラセン基を持った下記構造式（７）−３の化合物を電子
輸送性材料として用い、シングルヘテロ層構造の有機電
界発光素子を作製した例である。層構造、成膜法とも、
実施例２に準拠して有機電界発光素子を作製した。
【化３２】構造式（７）−３：
【００９３】このように作製した実施例８の有機電界発
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測定を
行った結果、７０５ｎｍに発光ピークを有するスペクト
ルを得た。電圧−輝度測定を行ったところ、８Ｖで９０
ｃｄ／ｍ2 の輝度が得られた。
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測定を
行った結果、７０５ｎｍに発光ピークを有するスペクト
ルを得た。電圧−輝度測定を行ったところ、８Ｖで９０
ｃｄ／ｍ2 の輝度が得られた。
【００９４】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。
【００９５】実施例９ 本実施例は、一般式（１）の上記ジスチリル化合物のう
ち、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3及びＲ4 に無置換ナフチル基を、
Ｘに９，１０−ジフロロアントラセン基を持った下記構
造式（７）−８の化合物を電子輸送性材料として用い、
シングルヘテロ層構造の有機電界発光素子を作製した例
である。層構造、成膜法とも、実施例２に準拠して有機
電界発光素子を作製した。
ち、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3及びＲ4 に無置換ナフチル基を、
Ｘに９，１０−ジフロロアントラセン基を持った下記構
造式（７）−８の化合物を電子輸送性材料として用い、
シングルヘテロ層構造の有機電界発光素子を作製した例
である。層構造、成膜法とも、実施例２に準拠して有機
電界発光素子を作製した。
【化３３】構造式（７）−８：
【００９６】このように作製した実施例９の有機電界発
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測定を
行った結果、７０５ｎｍに発光ピークを有するスペクト
ルを得た。電圧−輝度測定を行ったところ、８Ｖで１８
０ｃｄ／ｍ2 の輝度が得られた。
光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて
発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測定を
行った結果、７０５ｎｍに発光ピークを有するスペクト
ルを得た。電圧−輝度測定を行ったところ、８Ｖで１８
０ｃｄ／ｍ2 の輝度が得られた。
【００９７】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。
【００９８】実施例１０ 本実施例は、一般式［Ｉ］の上記スチリル化合物のう
ち、下記構造式（１５）−１の化合物を正孔輸送性発光
層として用いた有機電界発光素子を作製した例である。
ち、下記構造式（１５）−１の化合物を正孔輸送性発光
層として用いた有機電界発光素子を作製した例である。
【００９９】
【化３４】構造式（１５）−１：
【０１００】まず、真空蒸着装置中に、１００ｎｍの厚
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｍｍ
×３０ｍｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍの単位開口を有
する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法に
より１０-4Ｐａ以下の真空下で上記構造式（１５）−１
の化合物を例えば５０ｎｍの厚さに正孔輸送層（兼発光
層）として成膜した。蒸着レートは各々０．１ｎｍ／秒
とした。
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｍｍ
×３０ｍｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍの単位開口を有
する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法に
より１０-4Ｐａ以下の真空下で上記構造式（１５）−１
の化合物を例えば５０ｎｍの厚さに正孔輸送層（兼発光
層）として成膜した。蒸着レートは各々０．１ｎｍ／秒
とした。
【０１０１】さらに、ホールブロッキング層材料として
下記構造式のバソクプロインを正孔輸送層に接して蒸着
した。バソクプロインからなるこのホールブロッキング
層の膜厚は例えば１５ｎｍとし、蒸着レートは０．１ｎ
ｍ／秒とした。
下記構造式のバソクプロインを正孔輸送層に接して蒸着
した。バソクプロインからなるこのホールブロッキング
層の膜厚は例えば１５ｎｍとし、蒸着レートは０．１ｎ
ｍ／秒とした。
【０１０２】さらに、電子輸送層材料として上記構造式
のＡｌｑ3（トリス（８−キノリノール）アルミニウ
ム）をホールブロッキング層に接して蒸着した。Ａｌｑ
3からなるこの電子輸送層の膜厚も例えば５０ｎｍと
し、蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。
のＡｌｑ3（トリス（８−キノリノール）アルミニウ
ム）をホールブロッキング層に接して蒸着した。Ａｌｑ
3からなるこの電子輸送層の膜厚も例えば５０ｎｍと
し、蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。
【０１０３】
【化３５】バソクプロイン：
【０１０４】陰極材料としてはＭｇとＡｇの積層膜を採
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として
例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）および１５０ｎｍ（Ａｇ膜）
の厚さに形成し、実施例１０による図７に示した如き有
機電界発光素子を作製した。
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として
例えば５０ｎｍ（Ｍｇ膜）および１５０ｎｍ（Ａｇ膜）
の厚さに形成し、実施例１０による図７に示した如き有
機電界発光素子を作製した。
【０１０５】このように作製した実施例１０の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測定
を行った結果、７１０ｎｍ付近に発光ピークを有するス
ペクトルを得た。分光測定は、大塚電子社製のフォトダ
イオードアレイを検出器とした分光器を用いた。また、
電圧−輝度測定を行ったところ、８Ｖで２００ｃｄ／ｍ
2の輝度が得られた。
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、分光測定
を行った結果、７１０ｎｍ付近に発光ピークを有するス
ペクトルを得た。分光測定は、大塚電子社製のフォトダ
イオードアレイを検出器とした分光器を用いた。また、
電圧−輝度測定を行ったところ、８Ｖで２００ｃｄ／ｍ
2の輝度が得られた。
【０１０６】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度５０ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に通
電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減する
まで２００時間であった。
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度５０ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に通
電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減する
まで２００時間であった。
【０１０７】実施例１１ 本実施例は、一般式［Ｉ］の上記スチリル化合物のう
ち、上記構造式（１５）−１の化合物を電子輸送性発光
層として用いた有機電界発光素子を作製した例である。
ち、上記構造式（１５）−１の化合物を電子輸送性発光
層として用いた有機電界発光素子を作製した例である。
【０１０８】まず、真空蒸着装置中に、１００ｎｍの厚
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｍｍ
×３０ｍｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍの単位開口を有
する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法に
より１０-4Ｐａ以下の真空下で上記構造式のα−ＮＰＤ
を例えば３０ｎｍの厚さに成膜した。蒸着レートは０．
１ｎｍ／秒とした。
さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｍｍ
×３０ｍｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マス
クとして複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍの単位開口を有
する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法に
より１０-4Ｐａ以下の真空下で上記構造式のα−ＮＰＤ
を例えば３０ｎｍの厚さに成膜した。蒸着レートは０．
１ｎｍ／秒とした。
【０１０９】さらに、上記構造式（１５）−１の化合物
を正孔輸送層に接して蒸着した。この構造式（１５）−
１の化合物からなる電子輸送層（兼発光層）の膜厚も例
えば３０ｎｍとし、蒸着レートは各々０．２ｎｍ／秒と
した。
を正孔輸送層に接して蒸着した。この構造式（１５）−
１の化合物からなる電子輸送層（兼発光層）の膜厚も例
えば３０ｎｍとし、蒸着レートは各々０．２ｎｍ／秒と
した。
【０１１０】さらに、ホールブロッキング層材料として
上記構造式のバソクプロインを発光層に接して蒸着し
た。バソクプロインからなるこのホールブロッキング層
の膜厚は例えば１５ｎｍとし、蒸着レートは０．１ｎｍ
／秒とした。
上記構造式のバソクプロインを発光層に接して蒸着し
た。バソクプロインからなるこのホールブロッキング層
の膜厚は例えば１５ｎｍとし、蒸着レートは０．１ｎｍ
／秒とした。
【０１１１】さらに、電子輸送層材料として上記構造式
のＡｌｑ3をホールブロッキング層に接して蒸着した。
Ａｌｑ3からなるこの電子輸送層の膜厚も例えば３０ｎ
ｍとし、蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。
のＡｌｑ3をホールブロッキング層に接して蒸着した。
Ａｌｑ3からなるこの電子輸送層の膜厚も例えば３０ｎ
ｍとし、蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。
【０１１２】陰極材料としてはＭｇとＡｇの積層膜を採
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として
例えば５０ｎｍ（Ｍｇ）および１５０ｎｍ（Ａｇ膜）の
厚さに形成し、図８に示した如き有機電界発光素子を作
製した。
用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として
例えば５０ｎｍ（Ｍｇ）および１５０ｎｍ（Ａｇ膜）の
厚さに形成し、図８に示した如き有機電界発光素子を作
製した。
【０１１３】このように作製した実施例１１の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例１
０と同様に分光測定を行った結果、７１０ｎｍ付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、８Ｖで１７０ｃｄ／ｍ2の輝度が
得られた。
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例１
０と同様に分光測定を行った結果、７１０ｎｍ付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、８Ｖで１７０ｃｄ／ｍ2の輝度が
得られた。
【０１１４】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度５０ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に通
電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減する
まで１４０時間であった。
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度５０ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に通
電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減する
まで１４０時間であった。
【０１１５】実施例１２ 本実施例は、一般式［Ｉ］の上記スチリル化合物のう
ち、下記構造式（１５）−２の化合物を電子輸送性発光
層として用いた有機電界発光素子を作製した例である。
ち、下記構造式（１５）−２の化合物を電子輸送性発光
層として用いた有機電界発光素子を作製した例である。
【０１１６】
【化３６】構造式（１５）−２：
【０１１７】層構造、成膜法とも実施例１１に準拠して
有機電界発光素子を作製した。
有機電界発光素子を作製した。
【０１１８】このように作製した実施例１２の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例１
０と同様に分光測定を行った結果、７５０ｎｍ付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、８Ｖで１００ｃｄ／ｍ2の輝度が
得られた。
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例１
０と同様に分光測定を行った結果、７５０ｎｍ付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、８Ｖで１００ｃｄ／ｍ2の輝度が
得られた。
【０１１９】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度５０ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に通
電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減する
まで１００時間であった。
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度５０ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に通
電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減する
まで１００時間であった。
【０１２０】実施例１３ 本実施例は、一般式［Ｉ］の上記スチリル化合物のう
ち、下記構造式（１５）−３の化合物を電子輸送性発光
層として用いた有機電界発光素子を作製した例である。
ち、下記構造式（１５）−３の化合物を電子輸送性発光
層として用いた有機電界発光素子を作製した例である。
【０１２１】
【化３７】構造式（１５）−３：
【０１２２】層構造、成膜法とも実施例１１に準拠して
有機電界発光素子を作製した。
有機電界発光素子を作製した。
【０１２３】このように作製した実施例１３の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例１
０と同様に分光測定を行った結果、７３０ｎｍ付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、８Ｖで１００ｃｄ／ｍ2の輝度が
得られた。
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例１
０と同様に分光測定を行った結果、７３０ｎｍ付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、８Ｖで１００ｃｄ／ｍ2の輝度が
得られた。
【０１２４】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度５０ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に通
電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減する
まで１５０時間であった。
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度５０ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に通
電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減する
まで１５０時間であった。
【０１２５】実施例１４ 本実施例は、一般式［Ｉ］の上記スチリル化合物のう
ち、下記構造式（１５）−４の化合物を電子輸送性発光
層として用いた有機電界発光素子を作製した例である。
ち、下記構造式（１５）−４の化合物を電子輸送性発光
層として用いた有機電界発光素子を作製した例である。
【０１２６】
【化３８】構造式（１５）−４：
【０１２７】層構造、成膜法とも実施例１１に準拠して
有機電界発光素子を作製した。このように作製した実施
例１４の有機電界発光素子に、窒素雰囲気下で順バイア
ス直流電圧を加えて発光特性を評価した。発光色は赤色
であり、実施例１０と同様に分光測定を行った結果、６
７０ｎｍ付近に発光ピークを有するスペクトルを得た。
また、電圧−輝度測定を行ったところ、８Ｖで５００ｃ
ｄ／ｍ2の輝度が得られた。
有機電界発光素子を作製した。このように作製した実施
例１４の有機電界発光素子に、窒素雰囲気下で順バイア
ス直流電圧を加えて発光特性を評価した。発光色は赤色
であり、実施例１０と同様に分光測定を行った結果、６
７０ｎｍ付近に発光ピークを有するスペクトルを得た。
また、電圧−輝度測定を行ったところ、８Ｖで５００ｃ
ｄ／ｍ2の輝度が得られた。
【０１２８】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度５０ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に通
電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減する
まで４００時間であった。
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度５０ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に通
電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減する
まで４００時間であった。
【０１２９】実施例１５ 本実施例は、一般式［Ｉ］の上記スチリル化合物のう
ち、下記構造式（１５）−５の化合物を電子輸送性発光
層として用いた有機電界発光素子を作製した例である。
ち、下記構造式（１５）−５の化合物を電子輸送性発光
層として用いた有機電界発光素子を作製した例である。
【０１３０】
【化３９】構造式（１５）−５：
【０１３１】層構造、成膜法とも実施例１１に準拠して
有機電界発光素子を作製した。
有機電界発光素子を作製した。
【０１３２】このように作製した実施例１５の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例１
０と同様に分光測定を行った結果、６８０ｎｍ付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、８Ｖで３００ｃｄ／ｍ2の輝度が
得られた。
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例１
０と同様に分光測定を行った結果、６８０ｎｍ付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、８Ｖで３００ｃｄ／ｍ2の輝度が
得られた。
【０１３３】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度５０ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に通
電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減する
まで１７０時間であった。
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度５０ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に通
電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減する
まで１７０時間であった。
【０１３４】実施例１６ 本実施例は、一般式［Ｉ］の上記スチリル化合物のう
ち、下記構造式（１５）−６の化合物を電子輸送性発光
層として用いた有機電界発光素子を作製した例である。
ち、下記構造式（１５）−６の化合物を電子輸送性発光
層として用いた有機電界発光素子を作製した例である。
【０１３５】
【化４０】構造式（１５）−６：
【０１３６】層構造、成膜法とも実施例１１に準拠して
有機電界発光素子を作製した。
有機電界発光素子を作製した。
【０１３７】このように作製した実施例１６の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例１
０と同様に分光測定を行った結果、６４０ｎｍ付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、８Ｖで７００ｃｄ／ｍ2の輝度が
得られた。
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例１
０と同様に分光測定を行った結果、６４０ｎｍ付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、８Ｖで７００ｃｄ／ｍ2の輝度が
得られた。
【０１３８】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度５０ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に通
電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減する
まで３００時間であった。
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度５０ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に通
電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減する
まで３００時間であった。
【０１３９】実施例１７ 本実施例は、一般式［Ｉ］の上記スチリル化合物のう
ち、下記構造式（１５）−７の化合物を電子輸送性発光
層として用いた有機電界発光素子を作製した例である。
ち、下記構造式（１５）−７の化合物を電子輸送性発光
層として用いた有機電界発光素子を作製した例である。
【０１４０】
【化４１】構造式（１５）−７：
【０１４１】層構造、成膜法とも実施例１１に準拠して
有機電界発光素子を作製した。
有機電界発光素子を作製した。
【０１４２】このように作製した実施例１７の有機電界
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例１
０と同様に分光測定を行った結果、６５０ｎｍ付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、８Ｖで６９０ｃｄ／ｍ2の輝度が
得られた。
発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加え
て発光特性を評価した。発光色は赤色であり、実施例１
０と同様に分光測定を行った結果、６５０ｎｍ付近に発
光ピークを有するスペクトルを得た。また、電圧−輝度
測定を行ったところ、８Ｖで６９０ｃｄ／ｍ2の輝度が
得られた。
【０１４３】この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度５０ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に通
電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減する
まで３５０時間であった。
気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかっ
た。また、初期輝度５０ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に通
電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減する
まで３５０時間であった。
【０１４４】
【発明の作用効果】本発明の有機電界発光素子によれ
ば、発光領域を有する有機層が陽極と陰極との間に設け
られている有機電界発光素子において、前記有機層に前
記一般式（１）又は[Ｉ]で表されるスチリル化合物の少
なくとも１種が含まれているので、高輝度で安定な赤色
発光を有する有機電界発光素子を提供することが可能と
なる。
ば、発光領域を有する有機層が陽極と陰極との間に設け
られている有機電界発光素子において、前記有機層に前
記一般式（１）又は[Ｉ]で表されるスチリル化合物の少
なくとも１種が含まれているので、高輝度で安定な赤色
発光を有する有機電界発光素子を提供することが可能と
なる。
【図１】本発明に基づく有機電界発光素子の一例の要部
概略断面図である。
概略断面図である。
【図２】同、有機電界発光素子の他の例の要部概略断面
図である。
図である。
【図３】同、有機電界発光素子の他の例の要部概略断面
図である。
図である。
【図４】同、有機電界発光素子の他の例の要部概略断面
図である。
図である。
【図５】同、有機電界発光素子の他の例の要部概略断面
図である。
図である。
【図６】同、有機電界発光素子の他の例の要部概略断面
図である。
図である。
【図７】同、有機電界発光素子の他の例の要部概略断面
図である。
図である。
【図８】同、有機電界発光素子の更に他の例の要部概略
断面図である。
断面図である。
【図９】同、有機電界発光素子を用いたフルカラーの平
面ディスプレイの構成図である。
面ディスプレイの構成図である。
【図１０】本発明の実施例１による有機電界発光素子の
発光スペクトル図である。
発光スペクトル図である。
【図１１】同、実施例１による有機電界発光素子の電圧
−輝度特性図である。
−輝度特性図である。
【図１２】本発明の実施例２による有機電界発光素子の
発光スペクトル図である。
発光スペクトル図である。
【図１３】同、実施例２による有機電界発光素子の電圧
−輝度特性図である。
−輝度特性図である。
【図１４】本発明の実施例３による有機電界発光素子の
発光スペクトル図である。
発光スペクトル図である。
【図１５】同、実施例３による有機電界発光素子の電圧
−輝度特性図である。
−輝度特性図である。
【図１６】本発明の実施例５による有機電界発光素子の
発光スペクトル図である。
発光スペクトル図である。
【図１７】同、実施例５による有機電界発光素子の電圧
−輝度特性図である。
−輝度特性図である。
１…基板、２…透明電極（陽極）、３…陰極、４…保護
膜、５、５ａ、５ｂ…有機層、６…正孔輸送層、７…電
子輸送層、８…電源、１０…正孔輸送層、１１…発光
層、１２…電子輸送層、１４…輝度信号回路、１５…制
御回路、２０…発光光、２１…ホール（正孔）ブロッキ
ング層、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ…有機電界発光素子
膜、５、５ａ、５ｂ…有機層、６…正孔輸送層、７…電
子輸送層、８…電源、１０…正孔輸送層、１１…発光
層、１２…電子輸送層、１４…輝度信号回路、１５…制
御回路、２０…発光光、２１…ホール（正孔）ブロッキ
ング層、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ…有機電界発光素子
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田村 眞一郎 東京都品川区北品川６丁目７番35号 ソニ ー株式会社内 (72)発明者 植田 尚之 東京都品川区北品川６丁目７番35号 ソニ ー株式会社内
Claims (26)
- 【請求項１】 発光領域を有する有機層が陽極と陰極と
の間に設けられている有機電界発光素子において、前記
有機層に下記一般式（１）で表されるジスチリル化合物
の少なくとも一種が有機発光材料として含まれているこ
とを特徴とする、有機電界発光素子。 【化１】一般式（１）： 〔但し、前記一般式（１）において、 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は互いに同一の若しくは異な
る基であって、その少なくとも１つが下記一般式（２）
で表わされるアリール基であり、かつその少なくとも１
つが下記一般式（３）又は（４）で表されるアリール基
であり、 【化２】 （但し、前記一般式（２）、（３）及び（４）におい
て、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ 8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、
Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ
20、Ｒ21、Ｒ22及びＲ23は互いに同一の若しくは異なる
基であって、水素原子、飽和若しくは不飽和アルコキシ
ル基、アルキル基、アミノ基、アルキルアミノ基 、フェニル基等の置換若しくは無置換のアリール基、又
は水酸基である。）Ｘは下記一般式（５）又は（６）で
表される置換若しくは無置換のアリール基である。 【化３】 （但し、前記一般式（５）及び（６）において、Ｒ24、
Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ
33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37、Ｒ38及びＲ39は互いに同
一の若しくは異なる基であって、水素原子、シアノ基、
ニトロ基又はハロゲン原子である。）〕 - 【請求項２】 前記有機層が、正孔輸送層と電子輸送層
とが積層された有機積層構造を有しており、前記正孔輸
送層の形成材料として前記ジスチリル化合物が用いられ
ている、請求項１に記載した有機電界発光素子。 - 【請求項３】 前記有機層が、正孔輸送層と電子輸送層
とが順次積層された有機積層構造を有しており、前記電
子輸送層の形成材料として前記ジスチリル化合物が用い
られている、請求項１に記載した有機電界発光素子。 - 【請求項４】 前記有機層が、正孔輸送層と発光層と電
子輸送層とが積層された有機積層構造を有しており、前
記発光層の形成材料として前記ジスチリル化合物が用い
られている、請求項１に記載した有機電界発光素子。 - 【請求項５】 発光領域を有する有機層が陽極と陰極と
の間に設けられている有機電界発光素子において、前記
有機層に下記構造式（７）−１、（７）−２、（７）−
３、（７）−４、（７）−５、（７）−６、（７）−
７、（７）−８又は（７）−９で表されるジスチリル化
合物の少なくとも１種が有機発光材料として含まれてい
ることを特徴とする、有機電界発光素子。 【化４】構造式（７）−１： 構造式（７）−２： 構造式（７）−３： 構造式（７）−４： 構造式（７）−５： 構造式（７）−６： 構造式（７）−７： 構造式（７）−８： 構造式（７）−９： - 【請求項６】 前記有機層が、正孔輸送層と電子輸送層
とが積層された有機積層構造を有しており、前記正孔輸
送層の形成材料として前記ジスチリル化合物が用いられ
ている、請求項５に記載した有機電界発光素子。 - 【請求項７】 前記有機層が、正孔輸送層と電子輸送層
とが順次積層された有機積層構造を有しており、前記電
子輸送層の形成材料として前記ジスチリル化合物が用い
られている、請求項５に記載した有機電界発光素子。 - 【請求項８】 前記有機層が、正孔輸送層と発光層と電
子輸送層とが積層された有機積層構造を有しており、前
記発光層の形成材料として前記ジスチリル化合物が用い
られている、請求項５に記載した有機電界発光素子。 - 【請求項９】 発光領域を有する有機層が陽極と陰極と
の間に設けられている有機電界発光素子において、前記
有機層に下記一般式（１）で表されるジスチリル化合物
の少なくとも一種が有機発光材料として含まれているこ
とを特徴とする、有機電界発光素子。 【化５】一般式（１）： 〔但し、前記一般式（１）において、 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は互いに同一の若しくは異な
る基であって、下記一般式（３）又は（４）で表される
アリール基であり、 【化６】 （但し、前記一般式（３）及び（４）において、Ｒ10、
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ
19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22及びＲ23は互いに同一の若しくは
異なる基であって、水素原子、飽和若しくは不飽和アル
コキシル基、アルキル基、アミノ基、アルキルアミノ
基、フェニル基等の置換若しくは無置換のアリール基、
又は水酸基である。） Ｘは下記一般式（５）又は（６）で表される置換若しく
は無置換のアリール基である。 【化７】 【化８】 （但し、前記一般式（５）及び（６）において、Ｒ24、
Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ
33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37、Ｒ38及びＲ39は、互いに
同一の若しくは異なる基であって、水素原子、シアノ
基、ニトロ基又はハロゲン原子である。）〕 - 【請求項１０】 前記有機層が、正孔輸送層と電子輸送
層とが積層された有機積層構造を有しており、前記正孔
輸送層の形成材料として前記ジスチリル化合物が用いら
れている、請求項９に記載した有機電界発光素子。 - 【請求項１１】 前記有機層が、正孔輸送層と電子輸送
層とが順次積層された有機積層構造を有しており、前記
電子輸送層の形成材料として前記ジスチリル化合物が用
いられている、請求項９に記載した有機電界発光素子。 - 【請求項１２】 前記有機層が、正孔輸送層と発光層と
電子輸送層とが積層された有機積層構造を有しており、
前記発光層の形成材料として前記ジスチリル化合物が用
いられている、請求項９に記載した有機電界発光素子。 - 【請求項１３】 発光領域を有する有機層が陽極と陰極
との間に設けられている有機電界発光素子において、前
記有機層に下記構造式（７）−６、（７）−７、（７）
−８又は（７）−９で表されるジスチリル化合物の少な
くとも１種が有機発光材料として含まれていることを特
徴とする、有機電界発光素子。 【化９】構造式（７）−６： 構造式（７）−７： 構造式（７）−８： 構造式（７）−９： - 【請求項１４】 前記有機層が、正孔輸送層と電子輸送
層とが積層された有機積層構造を有しており、前記正孔
輸送層の形成材料として前記ジスチリル化合物が用いら
れている、請求項１３に記載した有機電界発光素子。 - 【請求項１５】 前記有機層が、正孔輸送層と電子輸送
層とが順次積層された有機積層構造を有しており、前記
電子輸送層の形成材料として前記ジスチリル化合物が用
いられている、請求項１３に記載した有機電界発光素
子。 - 【請求項１６】 前記有機層が、正孔輸送層と発光層と
電子輸送層とが積層された有機積層構造を有しており、
前記発光層の形成材料として前記ジスチリル化合物が用
いられている、請求項１３に記載した有機電界発光素
子。 - 【請求項１７】 発光領域を有する有機層が陽極と陰極
との間に設けられている有機電界発光素子において、前
記有機層のうちの少なくとも１層が下記一般式［Ｉ］で
示されるスチリル化合物で構成され、かつ前記スチリル
化合物で構成された有機層の陰極側に接してホールブロ
ッキング層が存在することを特徴とする有機電界発光素
子。 【化１０】一般式［Ｉ］： ［但し、前記一般式［Ｉ］において、X1は下記一般式
（８）〜（１１）で表される基であり、 【化１１】 （但し、前記一般式（８）〜（１１）中のR41〜R48、R
49〜R56、R57〜R64、及びR65〜R72のそれぞれにおい
て、少なくとも一つがハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、トリフルオロメチル基から選ばれた基であり、その
他は水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ
基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロ
メチル基から選ばれた基である。またそれらが同一であ
っても異なっても良い。） また、Y1及びY2は下記一般式（１２）、（１３）及び
（１４）から選ばれた基である。 【化１２】 （但し、前記一般式（１２）〜（１４）中のR73およびR
74は水素原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換
基を有しても良いアリール基から選ばれた基であり、そ
れらが同一であっても異なっても良い。また、R75〜R97
は水素原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基
を有しても良いアリール基、置換基を有しても良いアル
コキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、トリフ
ルオロメチル基から選ばれた基であって、それらが同一
であっても異なっても良い。）］ - 【請求項１８】 前記有機層が、ホール輸送層と電子輸
送層とが積層された有機積層構造をしており、前記有機
層のうちの少なくとも電子輸送層が前記一般式［Ｉ］で
示されるスチリル化合物で構成され、かつ前記アミノス
チリル化合物で構成された層の陰極側に接して前記ホー
ルブロッキング層が存在する、請求項１７に記載した有
機電界発光素子。 - 【請求項１９】 前記有機層が、ホール輸送層と電子輸
送層とが積層された有機積層構造をしており、前記有機
層のうちの少なくともホール輸送層が前記一般式［Ｉ］
で示されるスチリル化合物で構成され、かつ前記スチリ
ル化合物で構成された層の陰極側に接して前記ホールブ
ロッキング層が存在する、請求項１７に記載した有機電
界発光素子。 - 【請求項２０】 前記有機層が、ホール輸送層と電子輸
送層とが積層された有機積層構造をしており、前記ホー
ル輸送層が前記一般式［Ｉ］で示されるスチリル化合物
で構成され、かつ前記電子輸送層が前記一般式［Ｉ］で
示されるスチリル化合物で構成され、かつこの電子輸送
性発光性層の陰極側に接して前記ホールブロッキング層
が存在する、請求項１７に記載した有機電界発光素子。 - 【請求項２１】 前記有機層が、ホール輸送層と発光層
と電子輸送層とが積層された有機積層構造をしており、
前記有機層のうちの少なくとも前記発光層が前記一般式
［Ｉ］で示されるスチリル化合物で構成され、かつ前記
スチリル化合物で構成された層の陰極側に接して前記ホ
ールブロッキング層が存在する、請求項１７に記載した
有機電界発光素子。 - 【請求項２２】 発光領域を有する有機層が陽極と陰極
との間に設けられている有機電界発光素子において、前
記有機層のうちの少なくとも１層が下記構造式（１５）
−１〜（１５）−７で示されるスチリル化合物で構成さ
れ、かつ前記スチリル化合物で構成された層の陰極側に
接してホールブロッキング層が存在することを特徴とす
る、有機電界発光素子。 【化１３】 - 【請求項２３】 前記有機層が、ホール輸送層と電子輸
送層とが積層された有機積層構造をしており、前記有機
層のうちの少なくとも電子輸送層が前記構造式（１５）
−１〜（１５）−７で示されるスチリル化合物で構成さ
れ、かつ前記スチリル化合物で構成された層に接して陰
極側に前記ホールブロッキング層が存在する、請求項２
２に記載した有機電界発光素子。 - 【請求項２４】 前記有機層が、ホール輸送層と電子輸
送層とが積層された有機積層構造をしており、前記有機
層のうちの少なくともホール輸送層が前記構造式（１
５）−１〜（１５）−７で示されるスチリル化合物で構
成され、かつ前記スチリル化合物で構成された層に接し
て陰極側に前記ホールブロッキング層が存在する、請求
項２２に記載した有機電界発光素子。 - 【請求項２５】 前記有機層が、ホール輸送層と電子輸
送層とが積層された有機積層構造をしており、前記ホー
ル輸送層が前記構造式（１５）−１〜（１５）−７で示
されるスチリル化合物で構成され、かつ前記電子輸送層
が前記構造式（１５）−１〜（１５）−７で示されるス
チリル化合物で構成され、かつ前記電子輸送性発光層の
陰極側に接して前記ホールブロッキング層が存在する、
請求項２２に記載した有機電界発光素子。 - 【請求項２６】 前記有機層が、ホール輸送層と発光層
と電子輸送層とが積層された有機積層構造をしており、
前記有機層のうちの少なくとも前記発光層が前記構造式
（１５）−１〜（１５）−７で示されるスチリル化合物
で構成され、かつ前記スチリル化合物で構成された層の
陰極側に接して前記ホールブロッキング層が存在する、
請求項２２に記載した有機電界発光素子。
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