CN1283072A - 有机电致发光装置 - Google Patents
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Abstract
包括有机层5,5a和5b的有机电致发光装置,所述有机层带有发光区,含有至少一种下述通式(1)的二苯乙烯基化合物:其中R1－R4至少一个表示取代或未取代的苯基,而另一个表示至少一个取代或未取代的萘基,而X表示氰基、硝基或引入卤素的蒽基。
Description
本发明涉及一种有机电致发光装置(有机EL装置)，其中具有发光区的有机层位于阳极和阴极之间。
计算机和电视机等图像显示用的轻便高效的平板显示器已经深入研究并开发出。
由于阴极射线管(CRT)亮度高且颜色再现性良好，因此目前最广泛地用于显示。但问题在于，这些管体积庞大、笨重、且功率消耗高。
关于轻便高效的平板显示器，目前已在市场上推出了活动矩阵驱动型液晶显示器。但液晶显示器的问题在于其视角窄，不利用自发光，因此在放置于黑暗环境时需要消耗大量功率用于背面照明，而且它们对预测将来会实际使用的高扫描高速视频信号的响应不令人满意。尤其是，难以制造出具有大尺寸图像平面的液晶显示器，而且有随之使生产成本提高的问题。
作为其替代物，可以使用发光二极管显示器，但这种显示器同样生产成本高，并伴随另一问题，即难以在一个基材上形成发光二极管的矩阵结构。因此，如果考虑使用低成本显示器来替代CRT，那么这种显示器在实际使用之前存在大量问题需要解决。
作为可以解决这些问题的平板显示器，目前已注意到使用有机发光材料的有机电致发光装置(有机EL装置)。更具体地说，如果使用有机化合物作为发光材料，已预期得到一种能够利用自发光、具有高响应速率，而且对视角没有任何依赖的平板显示器。
有机电致发光装置的排列要使得含有能够通过施加电流而发光的发光材料的有机薄膜置于光学透明阳极与金属阴极之间。在应用物理学杂志、第51卷，№12，913-915页(1987)所发表的研究报告中，C．W．Tang和S．A．VanSlyke提出了一种装置结构(具有单异质结构的有机EL装置)，它具有双层结构，包括由空穴传递材料组成的薄膜以及由电子传递材料组成的薄膜作为有机薄膜。该装置中，由相应电极注入有机薄膜的空穴与电子的复合作用而发光。
该装置结构中，空穴传递材料或电子传递材料也用作发光材料。发光是以该发光材料相应基态与激发态之间能级的波长带而发出的。如果使用这种双层结构，驱动电压可显著降低，这样可提高发光效率。
从那时以来，已经开发出空穴传递材料、发光材料和电子传递材料的三层结构(具有双异质结构的有机EL装置)，正如出版于日本应用物理杂志、27卷，№2，L269-L271页(1988)的C．Adachi、S．Tokita、T．Tsutsui和S．Saito的研究报告所述。此外，已经开发出包含存在于电子传递材料中的发光材料的装置结构，正如发表于应用物理杂志，65卷，№9，3610-3616页(1989)的C．W．Tang、S．A．VanSlyke和C．H．Chen的研究报告所述。通过这些研究，显然可以在低压下发出高亮度的光，因此导致目前非常深入的研究和开发工作。
可以认为，用作发光材料的有机化合物的优点在于，它们种类繁多，发光颜色理论上可通过改变它们的分子结构而随意变化。因此，与使用无机材料的薄膜EL装置相比，通过适当的分子设计，更容易得到具有全色显示所需的良好颜色纯度的R(红色)、G(绿色)和B(蓝色)三色。
但有机电致发光装置仍存在问题需要解决。更具体地说，难以开发出一种具有高亮度的稳定的红色发光装置。如果在目前已知用作电子传递材料的三(8-喹啉酚根)合铝(下面称作Alq3)中掺杂DCM[4-二氰基亚甲基-6-(对-二甲基氨基苯乙烯基)-2-甲基-4H-吡喃]而得到红色发光，那么作为显示材料在最大亮度和可靠性方面都不令人满意。T．Tsutsui和D．U．Kim在无机和有机电致发光会议(1996年在柏林)上提出的BSB-BCN能够实现高至1000cd／m2或更高的亮度，但在用作全色显示的红色时色度方面并不总是完美的。
现在需要知道如何创造一种亮度高、稳定且色纯度高的红色发光装置。
在日本专利公开№Hei 7-188649(日本专利申请№Hei 6-148798)中，已经提出使用一种特定种类的二二苯乙烯基化合物作为有机电致发光材料。但发光颜色是蓝色而不是红色。
本发明的目的是提供一种能够保证高亮度和稳定红色发光或者说发射红光的有机电致发光装置。
为了解决已有技术的上述问题，深入研究后发现，如果使用特定种类的二苯乙烯基化合物作为发光材料，那么可提供一种高度可靠的红色发光装置，它非常适用于实现高亮度的稳定全色显示。
更具体地说，本发明提供一种有机电致发光装置，它包括具有发光区、位于阳极与阴极之间的有机层，其包含能够通过施加电流而发光的有机材料作为基本组分，其中所述有机层包含至少一种以下通式(1)表示的二苯乙烯基化合物作为有机发光材料，通式(1)：其中R1、R2、R3和R4可以相同或不同，其中至少一个是下面通式(2)的芳基，且至少一个是下面通式(3)或(4)的芳基，通式(2)：通式(3)：通式(4)：其中R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22和R23可以相同或不同，且独立地表示氢原子、优选具有1-24个碳原子，更优选1-10个碳原子的饱和或不饱和烷氧基、烷基、氨基、优选具有1-24个碳原子，更优选1-10个碳原子的烷基氨基、取代或未取代的芳基，例如苯基、或羟基；且X表示取代或未取代的下面通式(5)、(6)的芳基。通式(5)：
通式(6)：
其中R24-R39可以相同或不同，各自是氢原子、氰基、硝基或卤原子，例如F、Cl等(此处或下面各处述及卤原子均指F、Cl等)。
此外，本发明还提供一种有机电致发光装置，包括有发光区域、置于阳极和阴极之间的有机层，所述有机层含至少一种下述通式(1)的二苯乙烯基化合物，通式(1)：其中R1-R4可以相同或不同，各自代表下面通式(3)或(4)的芳基，通式(3)：通式(4)：
其中R10-R23可以相同或不同，各自如上面所定义的氢原子，饱和或不饱和烷氧基、烷基、氨基、烷基氨基，苯之类的取代或未取代的芳基、或羟基、而X代表下述(5)或(6)式所示的取代或未取代芳基：通式(5)：
通式(6)：
其中R24-R39可以相同或不同，各自代表氢原子、氰基、硝基或卤原子。
通过使用以上通式(1)二苯乙烯基化合物作为发光材料，不仅能够得到高亮度的稳定的红色发光，而且还可提供一种具有优异电、热或化学稳定性的装置。该通式(1)二苯乙烯基化合物可单独或结合使用。
图1表示按照本发明一个实施方案的有机电致发光装置的基本部件的剖视图；
图2表示按照本发明另一实施方案的有机电致发光装置的基本部件的剖视图；
图3表示按照本发明再一实施方案的有机电致发光装置的基本部件的剖视图；
图4表示按照本发明又一实施方案的有机电致发光装置的基本部件的剖视图；
图5是使用本发明有机电致发光装置的全色平板显示器的结构示意图；
图6是本发明实施例1有机电致发光装置的发射光谱；
图7是本发明实施例1有机电致发光装置的电压-亮度特性曲线图；
图8是本发明实施例2有机电致发光装置的发射光谱；
图9是本发明实施例2有机电致发光装置的电压-亮度特性曲线图；
图10是本发明实施例3有机电致发光装置的发射光谱；
图11是本发明实施例3有机电致发光装置的电压-亮度特性曲线图；
图12是本发明实施例5有机电致发光装置的发射光谱；
图13是本发明实施例5有机电致发光装置的电压-亮度特性曲线图。
用于本发明有机电致装置的二苯乙烯化合物是第一次加以介绍。
本发明有机电致发光装置中作为发光材料的通式(1)二苯乙烯化合物，由至少一种下述分子结构组成，例如结构式(7)-1、(7)-2、(7)-3、(7)-4、(7)-5、(7)-6、(7)-7、(7)-8和(7)-9，这些化合物都是带有烷氧基-(或烷基-)芳基、或未取代芳基的二(氨基苯乙烯)蒽的化合物。结构式(7)-1：
结构式(7)-2：
结构式(7)-3：
结构式(7)-4：结构式(7)-5：
结构式(7)-6：
结构式(7)-7：
结构式(7)-8：
结构式(7)-9：
图1-4分别表示本发明的有机电致发光装置的例子，其中同样的相关号码分别表示同样的部件或元件。
图1给出了透射型有机电致发光装置A，其中发出的光20穿过阴极3，而且从保护层4的一侧也可观察到该光20。图2给出了反射型有机电致发光装置B，其中阴极3处反射的光还可作为发出光得到。
在这些图中，相关号1表示用于在其上形成有机电致发光装置的基材，它可以由玻璃、塑料和其它合适材质制成。如果将有机电致发光装置与其它种类的显示装置结合使用，那么该基材1可共同使用。相关号码2表示透明电极(阳极)，可以使用ITO(氧化铟锡)、SnO2或类似物来制造。
相关号码5表示有机发光层，包含上述二苯乙烯基化合物作为发光材料。至于为得到有机电致发光20的层排列，该发光层5可具有迄今已知的各种层排列。正如以下所述，如果用于空穴传递层或电子传递层的材料具有发光性能，例如可以使用这些薄膜的组装结构。另外，为了在满足本发明宗旨的范围内提高电荷传递率，空穴传递层或电子传递层之一或两者都可具有由多种材料制成的薄膜组装结构，或可以使用由多种材料混合物制成的薄膜，这没有什么限制。此外，为了提高发光性能，可以使用至少一种荧光材料，以得到荧光材料薄膜夹在空穴传递层与电子传递层之间的结构。另外，可以使用另一种结构，其中至少一种荧光材料存在于空穴传递层或电子传递层中或两者中。在这些情况下，为了提高发光效率，可在层排列中引入用于控制空穴或电子传递的薄膜。
由结构式(7)表示的二苯乙烯基化合物同时具有电子传递性和空穴传递性，因此可在装置排列中用作同时起电子传递层作用的发光层、或用作同时起空穴传递层作用的发光层。此外，可以提供这样一种排列，其中二苯乙烯基化合物形成夹在电子传递层与空穴传递层之间的发光层。
注意在图1和2中，相关号码3表示阴极，该电极材料可由活性金属Li、Mg、Ca等与金属Ag、Al、In等的合金制成，或也可使用这些金属薄膜的组装结构。在透射型有机电致发光装置中，应用所需的光透射作用可通过控制阴极厚度而实现。在这些图中，相关号码4表示密封／保护层，而当有机电致发光装置完全被其覆盖时，其效率增加。为此可以使用合适的材料，要能保证气密性。相关号码8表示用于提供电流的驱动电源。
在本发明的有机电致发光装置中，有机层可具有一种有机组装结构(单异质结构)，其中空穴传递层与电子传递层组装，而且其中所述二苯乙烯基化合物可用作形成空穴传递层或电子传递层的材料。另外，该有机层可具有另一种有机组装结构(双异质结构)，其中空穴传递层、发光层和电子传递层依次组装，而且发光层可由上述二苯乙烯基化合物形成。
已画出有这种有机组装结构的有机电致发光装置的例子。更具体地说，图3给出了一种具有单异质结构的有机电致发光装置C，该装置是由光学透明基材1上依次叠合光学透明阳极2、有机层5a(由空穴传递层6和电子传递层7组成)、和阴极3组装结构组成，而且该组装结构被保护层4密封。
对于其中省略发光层的图3所示层排列，具有给定波长的光20由空穴传递层6与电子传递层7之间的界面发出。该光可从基材1的一侧观察到。
图4给出了具有双异质结构的有机电致发光装置D，它由光学透明基材1上依次重叠光学透明阳极2、有机层5b(由空穴传递层10、发光层11和电子传递层12组成)、和阴极3的组装结构组成。该组装结构被保护层4密封。
图4所示有机电致发光装置中，如果在阳极2与阴极3之间施加直流电压，那么由阳极2射出的空穴经由空穴传递层10到达发光层11，而由阴极3射出的电子则经由电子传递层12到达发光层11。最终，电子／空穴在发光层复合产生单线态激子，这样可由单线态激子发出具有给定波长的光。
在上述有机电致发光装置C和D中，可适当选择光学透明材料，如玻璃、塑料和类似物作为基材1。如果将该装置与其它种类显示装置结合使用，或如果将图3和4所示组装结构排列成矩阵形式，那么该基材可以共同使用的。装置C和D都可具有透射型或反射型的结构。
阳极2由透明电极组成，为此可以使用ITO(氧化铟锡)、SnO2等。为了提高电荷注射效率，可在阳极2与空穴传递层6(或空穴传递层10)之间提供一种由有机材料或有机金属化合物制成的薄膜。可以看出，如果保护层4由金属之类导电材料形成，那么可在阳极2的那侧提供一种绝缘膜。
有机电致发光装置C的有机层5a由空穴传递层6与电子传递层7的组装有机层组成，而前述二苯乙烯基化合物可包含在这些层之一或两者，以提供发光空穴传递层6或电子传递层7。有机电致发光装置D的有机层5b由空穴传递层10、包含前述二苯乙烯基化合物的发光层11、和电子传递层12的组装有机层组成。层5b还可具有其它各种组装结构。例如，空穴传递层和电子传递层之一或两者可具有发光性能。
尤其优选的是，空穴传递层6或电子传递层7以及发光层11分别由本发明所用二苯乙烯基化合物制成的层组成。这些层可由前述二苯乙烯基化合物单独组成，或可通过二苯乙烯基化合物与其它种类空穴或电子传递材料(如芳族胺、吡唑啉等)的共沉积作用而形成。此外，为了提高空穴传递层的空穴传递性，可以形成由多种空穴传递材料组装的空穴传递层。
在有机电致发光装置C中，发光层可以是电子传递发光层7。在这种情况下，光可由空穴传递层6或其界面发出，这取决于电源8所施加的电压。同样，在有机电致发光装置D中，除了层11，发光层还可以是电子传递层12或空穴传递层10。为了提高发光性能，优选提供这样一种结构，其中包含至少一种荧光材料的发光层11被夹在空穴传递层和电子传递层之间。另外，该荧光材料可包含在空穴传递层或电子传递层之一或这两层中。在这一点上，为了提高发光效率，可在层排列中提供一种用于控制空穴或电子传递的薄膜(如空穴阻断层或激子生成层)。
用作阴极3的材料可以是活性金属，如Li、Mg、Ca等与金属如Ag、Al、In等的合金，或也可使用这些金属层的组装结构。通过适当选择阴极厚度以及合金或金属的种类，可以制造出适合其应用的有机电致发光装置。
保护层4用作密封膜，它的布局要完全覆盖该有机电致发光装置，这样可保证提高电荷注射效率和发光效率。应该注意，如果能够保证气密性，可以为此适当选择包括单一金属，如铝、金、铬等、或其合金在内的材料。
施加到上述相应有机电致发光装置上的电流通常为直流，但脉冲电流或AC电流也可使用。电流和电压值并不重要，只要它们在不击穿该装置的范围内即可。但考虑到功率消耗和有机电致发光装置的寿命，优选使用尽可能少的电能来有效发光。
以下，图5给出了利用本发明有机电致发光装置的平板显示器的布局。如图所示，在例如全色显示的情况下，能够产生红色(R)、绿色(G)和蓝色(B)三原色光的有机层5(5a，5b)被排列在阴极3和阳极2之间。阴极3和阳极2可以是条状且相互交叉排列，并根据发光信号电路14和移位寄存器机内控制电路15适当选择，并向其上施加信号电压。结果，有机层在其中所选阴极3和阳极2交叉位置(象素)上发光。
更具体地说，例如图5给出了一种8×3 RGB简单矩阵，其中：作为由空穴传递层与发光层和电子传递层中至少一层组成的组装体，有机层5位于阴极3和阳极2之间(参见图3或4)。阴极和阳极以条形相互交叉成矩阵构图，由移位寄存器机内控制电路15和14随时间连续向其上施加信号电压，这样可在交叉位置上发光。具有这种结构的EL装置不仅可用作字母／符号的显示器，而且还可用作图像再现装置。此外，阳极3和阴极2的这种条形图案可分别按红色(R)、绿色(G)和蓝色(B)各自进行排列，这样可制造出多色或全色型固态平板显示器。
本发明通过实施例更具体地进行描述，但不应理解成用此对本发明加以限制。
实施例1
该实施例说明，使用以下结构式(7)-6的(2，6-二(苯乙烯基二萘氨基)-9、10-二氰基蒽)化合物作为空穴传递发光材料来制造具有单异质结构的有机电致发光装置，所述化合物是一种通式(1)的二苯乙烯基化合物，其中R1、R2、R3和R4分别表示未取代萘基，且X表示9，10-二氰基蒽基。结构式(7)-6：
将其一个表面上已形成有由ITO制成的100纳米厚阳极的30毫米×30毫米玻璃基材放置在真空沉积装置中。作为沉积蒙罩，将具有多个2．0毫米×2．0毫米单元方孔的金属罩靠近基材放置。将以上结构式(7)-6的化合物在10-4 Pa或更低的真空下进行真空沉积，形成例如50纳米厚的空穴传递层(也用作发光层)。沉积速率为0．1纳米／秒。
另外，将以下结构式的Alq3(三(8-喹啉酚根)合铝)用作电子传递层并与空穴传递层接触沉积。由Alq3制成的电子传递层厚度例如设定为50纳米，且沉积速率为0．2纳米／秒。Alq3：
使用Mg与Ag的组合膜作为阴极材料。为此，Mg和Ag分别以1纳米／秒的沉积速率进行沉积，形成例如50纳米厚的Mg膜和150纳米厚的Ag膜。这样在实施例1中制造出如图3所示的有机电致发光装置。
该装置的发光特性通过在氮气氛下，将正向偏压DC电压施加到上面制造的实施例1有机电致发光装置上来评估。发光颜色为红色，然后将该装置进行光谱测定，结果如图6所示，所得光谱在705纳米处有发光峰。光谱测定是使用Otsuka Electronic Co．，Ltd．制造的分光仪并使用光电二极管阵列作为检测器来进行的。此外，如果将该装置进行电压-亮度测定，可得到在8．5V下150cd／m2的亮度，具体在图7中给出。
制造出有机电致发光装置之后，将该装置在氮气气氛下放置1个月以上，没有观察到任何装置劣化现象。此外，如果将该装置进行强制劣化，以100cd／m2起始亮度连续发光，同时保持电流于给定水平，结果，亮度减半需要100小时。
实施例2
该实施例说明，使用上述结构式(7)-6的化合物作为电子传递发光材料来制造具有单异质结构的有机电致发光装置，所述化合物是一种通式(1)的二苯乙烯基化合物，其中R1、R2、R3和R4分别表示未取代萘基，且X表示9，10-二氰基蒽基。
将其一个表面上已形成有由ITO制成的100纳米厚阳极的30毫米×30毫米玻璃基材放置在真空沉积装置中。作为沉积蒙罩，将具有多个2．0毫米×2．0毫米单元方孔的金属罩靠近基材放置。将以下结构式的α-NPD(α-萘基苯二胺)在10-4 Pa或更低的真空下进行真空沉积，例如形成50纳米厚的空穴传递层。沉积速率为0．1纳米／秒。α-NPD：
另外，将用作电子传递层的结构式(7)-6的化合物进行真空沉积与空穴传递层接触。由结构式(7)-6化合物组成的电子传递层(也用作发光层)厚度设定例如为50纳米，且沉积速率为0．2纳米／秒。
使用作为阴极材料的Mg与Ag的组合膜。为此，Mg和Ag分别以1纳米／秒的沉积速率进行沉积，形成例如50纳米厚的Mg膜和150纳米厚的Ag膜。这样在实施例2中制造出如图3所示的有机电致发光装置。
该装置的发光特性通过在氮气气氛下，将正向偏压DC电压施加到上面制造的实施例2有机电致发光装置上来评估。发光颜色为红色，然后将该装置如实施例1进行光谱测定，结果如图8所示，所得光谱在705纳米处有发光峰。此外，如果将该装置进行电压-亮度测定，可得到8．5V下170cd／m2的亮度，具体在图9中给出。
在制造出有机电致发光装置之后，将该装置在氮气气氛下放置1个月以上，没有观察到任何装置劣化现象。此外，如果将该装置进行强制劣化，以100cd／m2的起始亮度连续发光，同时保持电流于给定水平，结果，亮度减半需要110小时。
实施例3
该实施例说明，使用具有以下结构式(7)-6的化合物作为发光材料来制造具有双异质结构的有机电致发光装置，所述化合物是一种通式(1)的二苯乙烯基化合物，其中R1、R2、R3和R4分别表示未取代萘基，且X表示9，10-二氰基蒽基。
将其一个表面上已形成有由ITO制成的100纳米厚阳极的30毫米×30毫米玻璃基材放置在真空沉积装置中。作为沉积蒙罩，将具有多个2．0毫米×2．0毫米单元方孔的金属罩靠近基材放置。将具有前述结构式的α-NPD(α-萘基苯二胺)在10-4Pa或更低的真空下进行真空沉积，形成例如30纳米厚的空穴传递层。沉积速率为0．2纳米／秒。
另外，将用作发光材料的前述结构式(7)-6的化合物进行真空沉积与空穴传递层接触。由结构式(7)-6化合物组成的发光层厚度设定例如为30纳米，且沉积速率为0．2纳米／秒。
将用作电子传递材料的前述结构式的Alq3沉积与发光层接触。Alq3层厚度设定例如为30纳米，且沉积速率为0．2纳米／秒。
使用Mg与Ag组合膜作为阴极材料。为此，Mg和Ag分别以1纳米／秒的沉积速率进行沉积，形成例如50纳米厚的Mg膜和150纳米厚的Ag膜。这样在实施例3中制造出如图4所示的有机电致发光装置。
该装置的发光特性通过在氮气气氛下，将正向偏压DC电压施加到如此制造的实施例3有机电致发光装置上来评估。发光颜色为红色，然后将该装置进行光谱测定，结果如图10所示，所得光谱在705纳米处有发光峰。此外，如果将该装置进行电压-亮度测定，可得到在8．5V下250cd／m2的亮度，如图11所示。
在制造出有机电致发光装置之后，将该装置在氮气气氛下放置1个月以上，没有观察到任何装置劣化现象。此外，如果将该装置进行强制劣化，以100cd／m2的起始亮度连续发光，同时保持电流于给定水平，结果，亮度减半需要200小时。
实施例4
在层排列和成膜工艺方面重复实施例2，只是使用具有以下结构式的TPD(三苯基二胺衍生物)作为空穴传递材料以替代α-NPD，这样制造出一种有机电致发光装置。TPD：
该实施例的有机电致发光装置具有如同实施例2的红色发光。光谱测定的结果表明，其光谱与实施例2有机电致发光装置的光谱一致。
实施例5
该实施例说明，使用以下结构式(7)-7的化合物作为空穴传递发光材料来制造具有单异质结构的有机电致发光装置，所述化合物是一种通式(1)的二苯乙烯基化合物，其中R1和R4分别表示未取代的萘基、R2和R3分别表示4-甲氧基萘基，且X表示9，10-二氰基蒽基。结构式(7)-7：
将其一个表面上已形成有ITO制成的100纳米厚阳极的30×30毫米玻璃基材放置于真空沉积设备中，将有多个2．0×2．0毫米单元方孔的金属罩贴近基材放置作为沉积蒙罩。将式(7)-7化合物在10-4Pa或更低真空下沉积，形成例如50nm厚的空穴传递层(也作为发光层)。沉淀速度为0．1nm／秒。
此外，再以Alq3(三(8-喹啉酚根)合铝)作为电子传递材料，将其沉积与空穴传递层接触，该电子传递层厚度例如设定为50nm，沉积速度为0．2nm／秒。
使用Mg和Ag组合膜作为阴极。为此二者分别均以1nm／秒速度沉积、Mg膜50nm厚，而Ag膜150nm厚。由此制出如图3所示本例有机发光装置。
在氮气氛下，将正向偏压DC电压施加到上面制造的实施例5有机电致发光装置上以评估其发光特性。发光颜色为红色，然后将该装置进行光谱测定，结果如图12所示，所得的光谱在720纳米处有发光峰，测定所用仪器同实施例1。如果将该装置进行电压-亮度测定，可得到在8．5V下200cd／m2的亮度，如图13所示。
在制造出有机电致发光装置之后，将该装置在氮气氛下放置1个月以上，没有观察到任何装置劣化现象。如果将其强制劣化，以100cd／m2初始亮度。连续发光且电流保持于给定水平，结果使发光度减至一半需150个小时。
实施例6
该实施例说明，使用以下结构式(7)-1的化合物作为电子传递发光材料来制造具有单异质结构的有机电致发光装置，所述化合物是一种通式(1)的二苯乙烯基化合物，其中R1和R4分别表示未取代苯基，R2和R3分别代表未取代的萘基，且X表示9，10-二氰基蒽基。该有机电致发光装置在层排列和成膜工艺方面按照实施例2进行。结构式(7)-1：
在氮气氛下，将正向偏压DC电压施加到上面制造的实施例6有机电致发光装置上以评估其发光特性。发光颜色为红色，并以实施例1相同方式进行光谱测定，在705nm处有发光峰。如果将该装置进行电压-亮度测定，则在8V下所得亮度为200cd／m2。
在制造出有机电致发光装置之后，将该装置在氮气氛下放置1个月以上，没有观察到任何装置劣化现象。
实施例7
该实施例说明，使用以下结构式(7)-2的化合物作为电子传递材料来制造具有单异质结构的有机电致发光装置，所述化合物是一种通式(1)的二苯乙烯基化合物，R1和R4分别表示未取代的苯基，而R3和R4分别表示4-甲氧基萘基，且X表示9，10-二氰基蒽基。该有机电致发光装置在层排列和成膜工艺方面按照实施例2进行。结构式(7)-2：
在氮气气氛下，将正向偏压DC电压施加到上面制造的实施例7有机电致发光装置上以评估其发光特性。发光颜色为红色，进行光谱测定时，于705nm处有发光峰，当该装置进一步进行电压-亮度测试，则在8V下所得亮度为160cd／m2。
在制造出有机电致发光装置之后，将该装置在氮气氛下放置1个月以上，没有观察到任何装置劣化现象。
实施例8
该实施例说明，使用具有以下结构式(7)-3的化合物作为电子传递材料来制造具有单异质结构的有机电致发光装置，所述化合物是一种通式(1)的二苯乙烯基化合物，其中R1和R4分别表示未取代苯基，R2和R3分别表示未取代的萘基，且X表示9，10-二氰基蒽基。在层排列和成膜工艺方面重复实施例2，制造出有机电致发光装置。结构式(7)-3：
在氮气氛下，将正向偏压DC电压施加到上面制造的实施例8有机电致发光装置上以评估其发光特性。发光颜色为红色，当进行光谱测定时，在705nm处有发光峰，当将该装置进一步进行电压-亮度测定时，则在8V下所得亮度为90cd／m2。
在制造出有机电致发光装置之后，将该装置在氮气氛下放置1个月以上，没有观察到任何劣化现象。
实施例9
该实施例说明，使用以下结构式(7)-8的化合物作为空穴传递材料来制造具有单异质结构的有机电致发光装置，所述化合物是一种通式(1)的二苯乙烯基化合物，其中R1、R2、R3和R4分别表示未取代的萘基，且X表示9，10-二氟蒽基。在层排列和成膜工艺方面重复实施例2，制造出有机电致发光装置。结构式(7)-8：
在氮气气氛下，将正向偏压DC电压施加到上面制造的实施例9有机电致发光装置上以评估其发光特性。发光颜色为红色，当进行光谱测定时，在705nm处有发光峰，当将该装置进一步进行电压-亮度测定时，则在8V下所得亮度为180cd／m2。
在制造出有机电致发光装置之后，将该装置在氮气气氛下放置1个月以上，没有观察到任何劣化现象。
从前面介绍可以看出，有发光区的有机层被置于阳极和阴极之间，且所述有机层含有至少一种式(1)二苯乙烯基化合物的本发明有机电致发光装置，表现出很高亮度，并能保证稳定发出红色光。
Claims (16)
1．一种有机电致发光装置，它包括具有发光区且位于阳极与阴极之间的有机层，其中所述有机层包含至少一种以下通式(1)表示的二苯乙烯基化合物作为有机发光材料，通式(1)：其中R1、R2、R3和R4可以相同或不同，其中至少一个是下面通式(2)的芳基，且至少一个是下面通式(3)或(4)的芳基，通式(2)：
通式(3)：通式(4)：
其中R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22和R23可以相同或不同，且独立地表示氢原子、饱和或不饱和烷氧基、烷基、氨基、烷基氨基、取代或未取代的芳基、或羟基；且X表示取代或未取代的下面通式(5)、(6)的芳基，通式(5)：
通式(6)：
其中R24-R39可以相同或不同，各自是氢原子、氰基、硝基或卤原子。
2．根据权利要求1的有机电致发光装置，其中所述有机层为空穴传递层和电子传递层的有机组装结构，且使用所述至少一种二苯乙烯基化合物作为形成所述空穴传递层的材料。
3．根据权利要求1的有机电致发光装置，其中所述有机层为相继由空穴传递层和电子传递层形成的有机组装结构，且使用所述至少一种二苯乙烯基化合物作为形成所述电子传递层的材料。
4．根据权利要求1的有机电致发光装置，其中所述有机层为空穴传递层、发光层、和电子传递层形成的有机组装结构，且使用所述至少一种二苯乙烯基化合物作为形成所述发光层的材料。
5．一种有机电致发光装置，包括具有发光区且位于阳极与阴极之间的有机层，其中所述有机层包含至少一种以下结构式的二苯乙烯基化合物作为有机发光材料：结构式(7)-1、(7)-2、(7)-3、(7)-4、(7)-5、(7)-6、(7)-7、(7)-8和(7)-9：结构式(7)-1：
结构式(7)-2：结构式(7)-3：结构式(7)-4：
结构式(7)-5：
结构式(7)-6：结构式(7)-7：
结构式(7)-8：结构式(7)-9：
6．根据权利要求5的有机电致发光装置，其中所述有机层为空穴传递层和电子传递层形成的有机组装结构，且使用所述至少一种二苯乙烯基化合物作为形成所述空穴传递层的材料。
7．根据权利要求5的有机电致发光装置，其中所述有机层为相继由空穴传递层和电子传递层形成的有机组装结构，且使用所述至少一种二苯乙烯基化合物作为形成所述电子传递层的材料。
8．根据权利要求5的有机电致发光装置，其中所述有机层为空穴传递层、发光层、和电子传递层形成的有机组装结构，且使用所述至少一种二苯乙烯基化合物作为形成所述发光层的材料。
9．一种含有机层的有机电致发光装置，所述有机层有发光区，置于阳极和阴极之间，含有至少一种下式(1)的二苯乙烯基化合物作为有机发光材料，通式(1)：
其中R1-R4可以相同或不同，各自代表下面通式(3)或(4)的芳基，通式(3)：
通式(4)：其中R10-R23可以相同或不同，各自如上面所定义的氢原子，饱和或不饱和烷氧基、烷基、氨基、烷基氨基，取代或未取代的芳基、或羟基、而X代表下述(5)或(6)式所示的取代或未取代芳基：通式(5)：通式(6)：其中R24-R39可以相同或不同，各自代表氢原子、氰基、硝基或卤原子。
10．根据权利要求9的有机电致发光装置，其中所述有机层为空穴传递层和电子传递层的有机组装结构，且使用所述至少一种二苯乙烯基化合物作为形成所述空穴传递层的材料。
11．根据权利要求9的有机电致发光装置，其中所述有机层为相继由空穴传递层和电子传递层形成的有机组装结构，且使用所述至少一种二苯乙烯基化合物作为形成所述电子传递层的材料。
12．根据权利要求9的有机电致发光装置，其中所述有机层为空穴传递层、发光层、和电子传递层形成的有机组装结构，且使用所述至少一种二苯乙烯基化合物作为形成所述发光层的材料。
13．一种包括带有发光区，置于阳极和阴极之间的有机层的有机电致发光装置，其中所述有机层含有下面结构式(7)-6、(7)-7、(7)-8和(7)-9的至少一种二苯乙烯基化合物，作为有机发光材料，结构式(7)-6：
结构式(7)-7：
结构式(7)-8：结构式(7)-9：
14．根据权利要求13的有机电致发光装置，其中所述有机层为空穴传递层和电子传递层的有机组装结构，且使用所述至少一种二苯乙烯基化合物作为形成所述空穴传递层的材料。
15．根据权利要求13的有机电致发光装置，其中所述有机层为相继由空穴传递层和电子传递层形成的有机组装结构，且使用所述至少一种二苯乙烯基化合物作为形成所述电子传递层的材料。
16．根据权利要求13的有机电致发光装置，其中所述有机层为空穴传递层、发光层、和电子传递层形成的有机组装结构，且使用所述至少一种二苯乙烯基化合物作为形成所述发光层的材料。
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Cited By (2)
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Families Citing this family (17)
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| US6555959B1 (en) * | 1999-09-30 | 2003-04-29 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Material for light emitting device, light emitting device using thereof, and amine compound |
| JP4164717B2 (ja) | 1999-10-06 | 2008-10-15 | ソニー株式会社 | ビス（アミノスチリル）アントラセン化合物及びその合成中間体、並びにこれらの製造方法 |
| KR100721656B1 (ko) | 2005-11-01 | 2007-05-23 | 주식회사 엘지화학 | 유기 전기 소자 |
| KR100377321B1 (ko) | 1999-12-31 | 2003-03-26 | 주식회사 엘지화학 | 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자 |
| JP2001288377A (ja) * | 2000-04-06 | 2001-10-16 | Sony Corp | アミノスチリルアントラセン化合物及びその合成中間体、並びにこれらの製造方法 |
| JP2002134276A (ja) * | 2000-10-30 | 2002-05-10 | Sony Corp | 有機電界発光素子 |
| AU2002306698A1 (en) * | 2001-03-14 | 2002-09-24 | The Trustees Of Princeton University | Materials and devices for blue phosphorescence based organic light emitting diodes |
| EP1498465A1 (en) * | 2002-04-24 | 2005-01-19 | Sony Corporation | Organic electroluminescent element |
| JP4001118B2 (ja) | 2003-03-24 | 2007-10-31 | ソニー株式会社 | 有機電界発光素子及びアミノモノスチリルナフタレン化合物 |
| CN1820062A (zh) * | 2003-07-10 | 2006-08-16 | 默克专利股份有限公司 | 取代蒽 |
| KR100714827B1 (ko) * | 2004-12-31 | 2007-05-04 | 네오뷰코오롱 주식회사 | 적색 유기 발광화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 다이오드 |
| TWI256855B (en) * | 2005-02-16 | 2006-06-11 | Au Optronics Corp | Silane compound, organic electroluminescent device and displaying panel using the same |
| KR100696505B1 (ko) * | 2005-03-31 | 2007-03-19 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 그 제조방법 |
| KR100890862B1 (ko) * | 2005-11-07 | 2009-03-27 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법 |
| WO2007058503A1 (en) * | 2005-11-18 | 2007-05-24 | Lg Chem. Ltd. | Emitting material and organic light emitting diode using the same |
| CN101371619B (zh) | 2006-01-18 | 2013-11-13 | Lg化学株式会社 | 具有堆叠式有机发光单元的oled |
| US20090233051A1 (en) * | 2008-03-17 | 2009-09-17 | Shi-Chiung Chen | Micro-Hole Substrates and Methods of Manufacturing the Same |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4197120A (en) * | 1975-12-29 | 1980-04-08 | Eastman Kodak Company | Electrophoretic migration imaging process |
| US5432014A (en) * | 1991-11-28 | 1995-07-11 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Organic electroluminescent element and a method for producing the same |
| EP0610514B1 (en) * | 1992-08-28 | 2003-04-02 | Idemitsu Kosan Company Limited | Charge injection assistant and organic electroluminescence device containing the same |
| JPH07188649A (ja) * | 1993-11-18 | 1995-07-25 | Fuji Electric Co Ltd | 有機薄膜発光素子 |
| JP3890686B2 (ja) * | 1997-07-22 | 2007-03-07 | 東洋インキ製造株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP3555736B2 (ja) * | 1998-06-26 | 2004-08-18 | ソニー株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JP3820752B2 (ja) * | 1998-06-26 | 2006-09-13 | ソニー株式会社 | 有機電界発光素子 |
| CN1242682A (zh) * | 1998-06-26 | 2000-01-26 | 索尼株式会社 | 有机电致发光器件 |
-
2000
- 2000-07-13 TW TW089113986A patent/TW463520B/zh not_active IP Right Cessation
- 2000-07-21 US US09/624,146 patent/US6495274B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-28 KR KR1020000043755A patent/KR100751464B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-07-28 EP EP00402171A patent/EP1072668B1/en not_active Expired - Lifetime
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- 2000-07-31 CN CNB00121795XA patent/CN1319184C/zh not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1819540B (zh) * | 2005-02-07 | 2011-01-26 | 丛林网络公司 | 具有多个安全接口的无线网络 |
| CN101385156B (zh) * | 2006-02-16 | 2010-10-06 | 出光兴产株式会社 | 有机薄膜晶体管及有机薄膜发光晶体管 |
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