JP3093796B2 - 電荷注入補助材及びそれを含有する有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

電荷注入補助材及びそれを含有する有機エレクトロルミネッセンス素子

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JP3093796B2
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地潮 細川
久洋 東
正 楠本
潔 池田
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Idemitsu Kosan Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は新規な電荷注入補助材及びそれを含有する有
機エレクトロルミネッセンス素子に関するものである。
さらに詳しくいえば、本発明は、電荷注入性を高めるこ
とが可能なスチルベン誘導体、ジスチリルアリーレン誘
導体又はトリススチリルアリーレン誘導体からなる電荷
注入補助材、及び該電荷注入補助材を含有する印加電圧
が低く、かつ発光効率が高い上、寿命の長い有機エレク
トロルミネッセンス素子に関するものである。
背景技術 近年、有機電子素子である電子写真感光体，有機エレ
クトロルミネッセンス素子（有機EL素子と略称すること
もある。），有機トランジスタ，有機センサーなどにお
いて、電極または電荷発生層より電荷を輸送する層へ、
電荷を安定かつ効率よく注入できるものが望まれてい
る。このように電荷を安定かつ効率よく注入できる素子
として、Ｐ型光導電体層と支持基板の間にカーボンブラ
ックを分散した正孔注入層を用いたもの（特公昭59−12
848号公報）、電荷輸送層を２分割し電荷発生層側の電
荷輸送層にジスチリル化合物を分散したポリマー層を構
成し、電荷注入特性を向上させたもの（特開平３−1576
60号公報）などが挙げられる。しかし、これらの素子
は、新たに一層を素子構成に加える必要があり素子の製
造が繁雑になっていた。
また、有機EL素子において、芳香族３級アミンからな
る注入層を用いることにより、有機発光層への正孔注入
の効率を挙げる技術（特開昭63−295695号公報）が開示
されている。しかし、この素子の電力変換効率や発光効
率は充分に満足するものではなく、さらに素子の電力変
換効率や発光効率を上げるため、より低電圧で駆動する
素子が必要とされる。
また、有機EL素子において、正孔輸送材料であり、発
光材であるスチリルアミン誘導体と電子輸送材であるオ
キサジアゾール誘導体を混合し発光層とする技術（特開
平２−250292号公報）が開示されている。しかしなが
ら、この技術においては、スチリルアミンからなる発光
層に電子注入性を付与するためオキサジアゾール誘導体
を混合したものであり、発光層（多くの場合、非スチリ
ルアミン層である。）又は電子輸送層にスチリルアミン
を微量添加することにより、電荷注入性を向上させるよ
うな電荷注入補助材の機能についてはなんら開示されて
いない。
一方、８−ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体をホ
ストとして、これに微量蛍光物質をドープした有機発光
層を有する素子（特開昭63−264692号公報）、８−ヒド
ロキシキノリンアルミニウム錯体をホストとして、これ
にキナクリドン系色素をドープした有機発光層を有する
素子（特開平３−255190号公報）が知られているが、こ
れらのドーパントは電荷注入補助材としては作用しな
い。
発明の開示 そこで、本発明者らは、有機電子素子における発光層
などの機能層に微量添加することにより、電荷注入性を
高めうる電荷注入補助材を開発すべく鋭意研究を重ねた
結果、電子供与性を有するスチルベン誘導体、ジスチリ
ルアリーレン誘導体又はトリススチリルアリーレン誘導
体が電荷注入補助材として有用であることを見出すとと
もに、この電荷注入補助材を含有し、かつ発光層のエネ
ルギーギャップが該電荷注入補助材のエネルギーギャッ
プより大きな有機エレクトロルミネッセンス素子は印加
電圧が低く、かつ発光効率が高い上、寿命が長いことを
見出した。本発明はかかる知見に基づいて完成したもの
である。
すなわち、本発明は、正孔を輸送する有機物からなる
機能層へその外部層より正孔注入を行う有機電子素子に
おいて、該機能層にスチルベン誘導体，ジスチリルアリ
ーレン誘導体又はトリススチリルアリーレン誘導体から
なる電荷注入補助材を添加してなり、かつ該電荷注入補
助材のイオン化エネルギーが発光層のイオン化エネルギ
ーよりも小さいことを特徴とする有機エレクトロルミネ
ッセンス素子を提供するものである。
また、本発明は、特定の構造を有するトリススチリル
アリーレン誘導体の化合物からなる電荷注入補助材をも
提供するものである。
図面の簡単な説明 第１図は有機電子素子のエネルギーレベルを示す図、
第２図は有機エレクトロルミネッセンス素子のエネルギ
ーレベルを示す図である。第１図において、符号11は機
能層の伝導レベル、12は機能層の価電子レベル、13は電
荷注入補助材の価電子レベル及び14は陽極の仕事関数又
は外部層の価電子レベルを示し、第２図において、符号
21は発光層の伝導レベル、22は発光層の価電子レベル、
23は電荷注入補助材の価電子レベル、24は陽極の仕事関
数及び25は陰極の仕事関数を示す。
発明を実施するための最良の形態 本発明の電荷注入補助材は、電荷を輸送する機能層に
外部層より正孔を注入する際、同じ電解強度でより電荷
注入性を向上させ、より多くの電荷量を注入するために
用いるものである。この電荷注入補助材の有機物からな
る機能層への添加量は、好ましくは機能層の重量の19重
量％以下、特に好ましくは0.05〜９重量％である。
したがって、電荷注入補助材は、電荷を輸送する材
料、すなわち感光体においては電荷輸送材、有機EL素子
においては発光材、有機トランジスターにおいては半導
体とは別物であり、これら電荷を輸送する材料が主成分
からなる上記機能層に添加して電荷注入性の向上を目的
とする材料である。
また、機能層とは、正孔注入層，正孔輸送層，発光層
や電子障壁層のように正孔を輸送または注入する機能を
保有する層のことである。
ここで、電荷注入補助材の機能を第１図に基づいて説
明する。
第１図は、有機電子素子のエネルギーレベルを示す図
である。エネルギーレベル14から12へ正孔を注入する場
合は、12と14のエネルギー差によるエネルギーレベル障
壁を超えなくてはならない。今、ここに、13のレベルを
有する電荷注入補助材を入れると、正孔がより易しく13
のレベルに注入される。さらに、微量の電荷注入補助材
が分散されているため、正孔が13のレベル内を移動する
より12のレベルに移動することが優先される。これによ
り、電荷注入性は向上する。本発明の材料は、この電荷
注入補助機能が優れている。
本発明の有機EL素子の機能層に添加する電荷注入補助
材として用いられるスチルベン誘導体とは、少なくとも
２つの芳香族環を有し、これら芳香族環をビニル基また
は置換されたビニル基により結合して構成された化合物
であり、上記芳香族環またはビニル基のいずれかに電子
供与性基を有するものである。
また、ジスチリルアリーレン誘導体とは、１つのアリ
ーレン基に２つの芳香族環がビニル基または置換ビニル
基を介して結合した化合物であり、電子供与性基を有す
るものである。
さらに、トリススチリルアリーレン誘導体とは、１つ
の三価の芳香族環基に３つの芳香族環がビニル基または
置換ビニル基を介して結合した化合物であり、電子供与
性基を有するものである。
電子供与性基を分子骨格に有する前記誘導体において
電子供与性基とは、好ましくは炭素数１〜10のアルコキ
シ基、炭素数６〜10のアリールオキシ基および炭素数１
〜30の炭化水素基を有するアミノ基を示す。
本発明の上記誘導体において、特に好ましいものは下
記一般式（Ｉ）〜（VII）で表される化合物であり、
（Ｉ）および（II）はスチルベン誘導体、（III）およ
び（IV）はジスチリルアリーレン誘導体、（Ｖ）〜（VI
I）はトリススチリルアリーレン誘導体を表す。
（式中、Ar1は炭素数６〜20のアリール基、チエニル基
又はビチエニル基、R1〜R4はそれぞれ水素原子、炭素数
６〜20のアリール基、チエニル基又はビチエニル基を示
し、R1とR2及びR3とR4はそれぞれにおいてたがいに同一
であっても異なっていてもよく、D1〜D3はそれぞれ電子
供与性基で置換された炭素数６〜20のアリール基、チエ
ニル基、ビチエニル基又は炭素数10〜30の縮合多環族基
を示し、D2及びD3はたがいに同一であっても異なってい
てもよい。ここで、Ar1及びR1〜R4はそれぞれ無置換で
もよいし、炭素数１〜10のアルキル基、炭素数１〜10の
アルコキシ基、炭素数６〜10のアリールオキシ基、炭素
数７〜10のアリールアルキル基又は炭素数１〜20の炭化
水素基を有するアミノ基で置換されていてもよい。） （式中のAr2及びAr3はそれぞれ炭素数６〜20のアリーレ
ン基、チエニレン基又はビチエニレン基、Ar4は炭素数
６〜20のアリール基、チエニル基又はビチエニル基、R5
〜R12はそれぞれ水素原子、炭素数６〜20のアリール
基，チエニル基又はビチエニル基を示し、R5〜R8及びR9
〜R12はそれぞれにおいてたがいに同一であっても異な
っていてもよく、D4〜D6はそれぞれ電子供与性基で置換
された炭素数６〜20のアリール基、チエニル基，ビチエ
ニル基又は炭素数10〜30の縮合多環族基を示し、D4及び
D5はたがいに同一であっても異なっていてもよい。ここ
でAr2〜Ar4及びR5〜R12はそれぞれ無置換でもよいし、
炭素数１〜10のアルキル基、炭素数１〜10のアルコキシ
基、炭素数６〜10のアリールオキシ基、炭素数７〜10の
アリールアルキル基又は炭素数１〜20の炭化水素基を有
するアミノ基で置換されていてもよい。） （式中、Ar5〜Ar7はそれぞれ炭素数６〜24の三価の芳香
族環基、Ar8〜Ar10はそれぞれ炭素数６〜20のアリール
基，チエニル基又はビチエニル基を示し、Ar9及びAr10
はたがいに同一であっても異なっていてもよく、R13〜R
30はそれぞれ水素原子、炭素数６〜20のアリール基、チ
エニル基又はビチエニル基を示し、R13〜R18,R19〜R24
及びR25〜R30はそれぞれにおいてたがいに同一であって
も異なっていてもよく、D7〜D12はそれぞれ電子供与性
基で置換された炭素数６〜20のアリール基、チエニル
基、ビチエニル基又は炭素数10〜30の縮合多環族基を示
し、D7〜D9及びD10とD11はそれぞれにおいてたがいに同
一であっても異なっていてもよい。ここで、Ar5〜Ar10
及びR13〜R30はそれぞれ無置換でもよいし、炭素数１〜
10のアルキル基、炭素数１〜10のアルコキシ基、炭素数
６〜10のアリールオキシ基、炭素数７〜10のアリールア
ルキル基又は炭素数１〜20の炭化水素基を有するアミノ
基で置換されていてもよい。） 上記一般式（Ｉ）〜（VII）における炭素数６〜20の
アリール基としては、好ましくはフェニル基，ビフェニ
ルイル基，ナフチル基，ピレニル基，ターフェニルイル
基，アントラニル基，トリル基，キシリル基，スチルベ
ンよりなる一価の基などが挙げられる。
炭素数６〜20のアリーレン基としては、好ましくはフ
ェニレン基，ビフェニレン基，ナフチレン基，アントラ
ニレン基，ターフェニレン基，ピレニレン基，スチルベ
ンよりなる二価の基などが挙げられる。
炭素数６〜24の三価の芳香族環基とは、好ましくは などが挙げられる。
また、上記置換基である炭素数６〜20のアリールオキ
シ基としてはフェニルオキシ基，ビフェニルオキシ基，
ナフチルオキシ基，アントラニルオキシ基，ターフェニ
ルオキシ基，ピレニルオキシ基などが挙げられ、炭素数
１〜10のアルキル基としてはメチル基，エチル基，イソ
プロピル基，ターシャルブチル基，ペンチル基，ヘキシ
ル基などが挙げられる。炭素数１〜10のアルコキシ基と
してはメトキシ基，エトキシ基，イソプロポキシ基，タ
ーシャルブトキシ基，ペンチルオキシ基などが挙げら
れ、炭素数１〜20の炭化水素基を有するアミノ基として
はジメチルアミノ基，ジエチルアミノ基，ジフェニルア
ミノ基，フェニルエチルアミノ基，フェニルメチルアミ
ノ基，ジトリルアミノ基，エチルフェニルアミノ基，フ
ェニルナフチルアミノ基，フェニルビフェニルアミノ基
などが挙げられる。
前記一般式（Ｉ）〜（VII）におけるD1〜D12は、電子
供与性基で置換された炭素数６〜20のアリール基、チエ
ニル基、ビチエニル基又は炭素数10〜30の縮合多環族基
である。ここで、電子供与性基とは、好ましくは炭素数
１〜10のアルコキシ基，炭素数６〜20のアリールオキシ
基、特に好ましくは炭素数１〜30の炭化水素基を有する
アミノ基が挙げられる。このアミノ基としては、一般式
（VIII） （式中、X1及びX2はそれぞれ炭素数１〜10のアルキル
基、炭素数６〜20のアリール基、チエニル基、ビチエニ
ル基又は炭素数７〜20のアリールアルキル基を示し、そ
れらはたがいに同一であっても異なっていてもよいし、
たがいに結合して飽和又は不飽和の環状構造を形成して
もよい。また、X1及びX2には炭素数１〜10のアルキル
基、炭素数１〜10のアルコキシ基、炭素数６〜10のアリ
ールオキシ基又は炭素数７〜10のアリールアルキル基が
置換されていてもよい。） で表されるものを挙げることができる。
上記電子供与性基としては、例えばフェニルオキシ
基，ビフェニルオキシ基，ナフチルオキシ基，アントラ
ニルオキシ基，ターフェニルイルオキシ基，メトキシ
基，エトキシ基，イソプロポキシ基，ターシャルブチル
オキシ基，ペンチルオキシ基などのアルコキシ基やアリ
ールオキシ基、ジメチルアミノ基，ジエチルアミノ基，
ジフェニルアミノ基，フェニルメチルアミノ基，フェニ
ルエチルアミノ基，フェニルメチルエチルアミノ基，ジ
トリルアミノ基，エチルフェニルアミノ基，フェニルナ
フチルアミノ基，フェニルビフェニルイルアミノ基など
の炭化水素基を有するアミノ基などが好ましく挙げられ
る。また、D1〜D12の具体例としては、 などが挙げられる。
また、一般式（Ｉ）〜（VII）で表される化合物の具
体例としては、 などが挙げられる。
上記（Ｉ）〜（VII）の電荷注入補助材の中で特に好
ましいものは、（III）及び（IV）のジスチリルアリー
レン誘導体であり、特に顕著な電荷注入補助としての機
能を有する。
ここで、電荷注入補助材を有機EL素子に用いた場合の
原理について説明する。第２図は、陽極／発光層／陰極
からなる有機EL素子における電荷注入補助材の原理を説
明するためのエネルギーレベル図である。
電荷のうち正孔は電界印加の下で、23の電荷注入補助
材の価電子レベルに注入される。これは、発光層の価電
子レベルに注入されるよりも容易なためである。次い
で、電荷注入補助材の価電子レベル間を陰極方向に移動
しようとするが、電荷注入補助材の分子間間隔が離れて
いるため、発光層の価電子レベルに注入される。発光層
の価電子レベルに到達した正孔は、価電子レベルを移動
し、陰極から注入された伝導レベルを移動する電子と再
結合する。
このように、本発明の有機EL素子の機能層に添加する
電荷注入補助材は一般に発光層のイオン化エネルギーよ
りも小さく、発光層への正孔注入を容易にすることがわ
かる。
電荷注入補助材の中には、エネルギーギャップが発光
層のエネルギーギャップよりも小さいものが存在する。
この場合は、発光層において再結合した電荷により生成
された励起状態が電荷注入補助材へ移動する。
微量分散された上記電荷注入補助材は高い蛍光収率を
有するため、上記電荷注入補助材を用いたEL素子の量子
収率は２倍以上に高くなる場合がある。
上記電荷注入補助材は、以上のように素子の低電圧化
および量子収率の向上を可能にする。また、上記電荷注
入補助材は、特にEL素子の電圧安定化，輝度安定化にお
いても驚くべきほど顕著な効果がある。
ここで、注意しておくべきことは、価電子レベル内の
移動を容易にするため電荷注入補助材の添加量を微量に
することが好ましい。
上記電荷注入補助材を用いた有機EL素子としては、前
記の構成の他に次の構成が可能である。
陽極／正孔注入層／発光層／陰極 陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極 陽極／発光層／電子注入層／陰極 陽極／有機半導体層／発光層／陰極 陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極 陽極／正孔注入層／発光層／付着改善層／陰極 ここで、上記発光層，正孔注入層または有機半導体層
に上記電荷注入補助材を添加することにより、目的の素
子を得ることができる。
上記素子構成において、電荷注入補助材が発光材料
（発光層のホスト物質）と類似の分子構造をもつ場合が
あるが、何ら問題を生じることはない。ここで、ホスト
材料は発光材料の81重量％以上を占め、電荷注入補助材
は発光材料の19重量％以下が好ましく、特に0.5〜５重
量％の範囲が好ましい。また、発光材料のイオン化エネ
ルギーより、電荷注入補助材のイオン化エネルギーは小
さいことが特に好ましい。
さらに、発光材料のイオン化エネルギーより電荷注入
補助材のイオン化エネルギーは、エネルギー差が0.1eV
以上であることが特に好ましい。
また、上記電荷注入補助材には、電荷注入の補助効果
に加え、蛍光性のドーパントとしても機能するものがあ
る。このドーパントとは、ホスト材料よりなる領域で正
孔と電子が再結合した再に、それに感応して光を発する
物質のことである。
本発明はまた、上記電荷注入補助材を含有し、かつ発
光層のエネルギーギャップが該電荷注入補助材のエネル
ギーギャップより大きい有機EL素子をも提供するもので
ある。この有機EL素子は、該電荷注入補助材のエネルギ
ーギャップが、発光層のエネルギーギャップより0.1eV
以上小さいものが好ましく、また、該電荷注入補助材
が、発光層において正孔と電子とが再結合することによ
り励起され、光を発するものが好適である。このような
本発明の有機EL素子は印加電圧が低く、かつ発光効率が
高い上、長寿命である特性を有している。
上記電荷注入補助材は、有機電子素子の機能層に添加
されるが、該機能層とは、有機電子素子が有機EL素子の
場合、上記構成，及びにおいては正孔注入層又は
発光層を、構成においては発光層を、構成において
は有機半導体層又は発光層を、構成においては有機半
導体層，電子障壁層又は発光層を示す。
上記有機EL素子における発光層としては、通常の発光
層と同様に、（ａ）注入機能（電圧印加時に、陽極また
は正孔注入層より正孔を注入可能であり、かつ陰極また
は電子注入層より電子を注入可能である。），（ｂ）輸
送機能（正孔および電子を電界の力により移動させるこ
とが可能である。），（ｃ）発光機能（正孔と電子の再
結合の場を提供し、発光させることが可能である。）を
有するものである。この層の厚さは特に制限はなく、適
宜状況に応じて決定することができるが、好ましくは1n
m〜10μｍ、特に好ましくは5nm〜５μｍである。
ここで、好ましい発光材料（ホスト材料）として、一
般式（IX） （式中、Y1〜Y4はそれぞれ水素原子，炭素数１〜６のア
ルキル基，炭素数１〜６のアルコキシ基，炭素数７〜８
のアラルキル基，置換あるいは無置換の炭素数６〜18の
アリール基，置換あるいは無置換のシクロヘキシル基，
置換あるいは無置換の炭素数６〜18のアリールオキシ
基，炭素数１〜６のアルコキシ基を示す。ここで、置換
基は炭素数１〜６のアルキル基，炭素数１〜６のアルコ
キシ基，炭素数７〜８のアラルキル基，炭素数６〜18の
アリールオキシ基，炭素数１〜６のアシル基，炭素数１
〜６のアシルオキシ基，カルボキシル基，スチリル基，
炭素数６〜20のアリールカルボニル基，炭素数６〜20の
アリールオキシカルボニル基，炭素数１〜６のアルコキ
シカルボニル基，ビニル基，アニリノカルボニル基，カ
ルバモイル基，フェニル基，ニトロ基，水酸基あるいは
ハロゲンを示す。これらの置換基は単一でも複数でもよ
い。また、Y1〜Y4は同一でも、また互いに異なっていて
もよく、Y1とY2およびY3とY4は互いに置換している基と
結合して、置換あるいは無置換の飽和五員環又は置換あ
るいは無置換の飽和六員環を形成してもよい。Arは置換
あるいは無置換の炭素数６〜20のアリーレン基を表し、
単一置換されていても、複数置換されていてもよく、ま
た結合部位は、オルト，パラ，メタいずれでもよい。但
し、Arが無置換フェニレン基の場合、Y1〜Y4はそれぞれ
炭素数１〜６のアルコキシ基，炭素数７〜８のアラルキ
ル基，置換あるいは無置換のナフチル基，ビフェニル
基，シクロヘキシル基，アリールオキシ基より選ばれた
ものである。） 一般式（Ｘ） Ａ−Ｑ−Ｂ ・・・（Ｘ） （式中、Ａ及びＢは、それぞれ上記一般式（IX）で表さ
れる化合物から１つの水素原子を除いた一価基を示し、
同一であっても異なってもよい。また、Ｑは共役系を切
る二価基を示す。） 又は一般式（XI） （式中、A1は置換あるいは無置換の炭素数６〜20のアリ
ーレン基又は二価の芳香族複素環式基を示す。結合位置
はオルト，メタ，パラのいずれでもよい。A2は置換ある
いは無置換の炭素数６〜20のアリール基又は一価の芳香
族複素環式基を示す。Y5及びY6はそれぞれ、水素原子，
置換あるいは無置換の炭素数６〜20のアリール基，シク
ロヘキシル基，一価の芳香族複素環式基，炭素数１〜10
のアルキル基，炭素数７〜20のアラルキル基又は炭素数
１〜10のアルコキシ基を示す。なお、Y5,Y6は同一でも
異なってもよい。ここで、置換基とは、単一置換の場
合、アルキル基，アリールオキシ基，アミノ基又は置換
基を有するもしくは有しないフェニル基である。Y5の各
置換基はA1と結合して、飽和もしくは不飽和の五員環又
は六員環を形成してもよく、同様にY6の各置換基はA2と
結合して、飽和もしくは不飽和の五員環又は六員環を形
成してもよい。また、Ｑは、共役を切る二価基を表
す。） で表される化合物が挙げられる。
なお、一般式（Ｘ）および（XI）におけるＱは共役系
を切る二価基を示すが、ここで共役とは、π電子の非極
在性によるもので、共役二重結合あるいは不対電子また
は孤立電子対によるものも含む。Ｑの具体例としては、 などを挙げることができる。
このように共役系を切る二価の基を用いる理由は、上
記で示されるＡあるいはＢを形成する化合物（即ち、一
般式（IX）の化合物）を、単独で本発明の有機EL素子と
して用いた場合に得られるEL発光色と、一般式（Ｘ）で
表わされる化合物を本発明の有機EL素子として用いた場
合に得られるEL発光色とが変わらぬようにするためであ
る。つまり、一般式（IX）又は一般式（Ｘ）で表わされ
る化合物を用いた発光層が、短波長化あるいは長波長化
したりすることはないようにするためである。また、共
役系を切る二価基で接続するとガラス転移温度（Tg）
は、上昇することが確認でき、均一なピンホールフリー
の微結晶あるいはアモルファス性薄膜が得られることが
でき、発光均一性を向上させている。更に、共役系を切
る二価基で結合していることにより、EL発光が長波長化
することなく、また、合成あるいは精製が容易にできる
長所を備えている。
さらに、発光材料（ホスト材料）の好ましいものとし
て、８−ヒドロキシキノリン、又はその誘導体の金属錯
体を挙げることができる。具体的には、オキシン（一般
に８−キノリノールまたは８−ヒドロキシキノリン）の
キレートを含む金属キレートオキシノイド化合物であ
る。このような化合物は高水準の性能を示し、容易に薄
膜形態に成形される。オキシノイド化合物の例は下記構
造式を満たするものである。
（式中、Mtは金属を表し、ｎは１〜３の整数であり、且
つ、Ｚはその各々の位置が独立であって、少なくとも２
以上の縮合芳香族環を完成させるために必要な原子を示
す。） ここで、Mtで表される金属は、一価，二価または三価
の金属、例えばリチウム，ナトリウムまたはカリウム等
のアルカリ金属、マグネシウムまたはカルシウム等のア
ルカリ土類金属、あるいはホウ素またはアルミニウム等
の土類金属である。
一般に有用なキレート化合物であると知られている一
価，二価または三価の金属はいずれも使用することがで
きる。
また、Ｚは、少なくとも２以上の縮合芳香族環の一方
がアゾールまたはアジンからなる複素環を形成させる原
子を示す。ここで、もし必要であれば、上記縮合芳香族
環に他の異なる環を付加することが可能である。また、
機能上の改善が無いまま嵩ばった分子を付加することを
回避するため、Ｚで示される原子の数は18以下にするこ
とが好ましい。
さらに、具体的にキレート化オキシノイド化合物を例
示すると、トリス（８−キノリノール）アルミニウム，
ビス（８−キノリノール）マグネシウム，ビス（ベンゾ
−８−キノリノール）亜鉛，ビス（２−メチル−８−キ
ノリラート）アルミニウムオキシド，トリス（８−キノ
リノール）インジウム，トリス（５−メチル−８−キノ
リノール）アルミニウム,8−キノリノールリチウム，ト
リス（５−クロロ−８−キノリノール）ガリウム，ビス
（５−クロロ−８−キノリノール）カルシウム,5,7−ジ
クロル−８−キノリノールアルミニウム，トリス（5,7
−ジブロモ−８−ヒドロキシキノリノール）アルミニウ
ムなどがある。
上記発光層の形成方法としては、例えば蒸着法，スピ
ンコート法，キャスト法,LB法などの公知の方法により
薄膜化することにより形成することができるが、特に分
子堆積膜であることが好ましい。ここで、分子堆積膜と
は、該化合物の気相状態から沈着され形成された薄膜
や、該化合物の溶融状態または液相状態から固体化され
形成された膜のことである。通常、この分子堆積膜はLB
法により形成された薄膜（分子累積膜）と凝集構造，高
次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区
別することができる。
また、上記発光層は樹脂などの結着材と共に溶剤に溶
かして溶液とした後、これをスピンコート法などにより
薄膜化して形成することができる。
このようにして形成された発光層の膜厚については特
に制限はなく、適宜状況に応じて選ぶことができるが、
好ましくは1nm〜10μｍ、特に好ましくは5nm〜５μｍの
範囲がよい。
前記一般式（IX）〜（XI）で表される発光層の材料と
しては以下の化合物が挙げられる。
本発明の有機EL素子における陽極としては、仕事関数
の大きい（4eV以上）金属，合金，電気伝導性化合物お
よびこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用
いられる。このような電極物質の具体例としては、Auな
どの金属,CuI,ITO,SnO2,ZnOなどの誘電性透明材料が挙
げられる。該陽極は、これらの電極物質を蒸着やスパッ
タリングなどの方法により、薄膜を形成させることによ
り作製することができる。この電極より発光を取り出す
場合には、透過率を10％より大きくすることが望まし
く、また、電極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が
好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常10nm〜１
μm,特に10〜20nmの範囲が好ましい。
一方、陰極としては、仕事関数の小さい（4eV以下）
金属，合金，電気伝導性化合物およびこれらの混合物を
電極物質とするものが用いられる。このような電極物質
の具体例としては、ナトリウム，ナトリウム−カリウム
合金，マグネシウム，リチウム，マグネシウム・銀合
金,Al/AlO2,インジウム，希土類金属などが挙げられ
る。該陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング
などの方法により、薄膜を形成させることにより、作製
することができる。また、電極としてのシート抵抗は数
百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜１μm,特に
50〜200nmの範囲が好ましい。なお、本発明の素子にお
いては、特に規定しないが、該陽極または陰極のいずれ
か一方が透明または半透明であることが発光を透過し、
取り出す効率がよいので好ましい。
次に、正孔注入層は、必ずしも該素子に必要なもので
はないが、発光性能の向上のため用いた方が好ましいも
のである。この正孔注入層としては、より低い電界で正
孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移
動度が、例えば104〜106V/cmの電界印加時に、少なくと
も10-6cm2/V・秒であればなお好ましい。また、電子を
発光層内に留めておくため、発光層と陽極の間には電子
障壁層を用いることができる。
このような正孔注入材料については、前記の好ましい
性質を有するものであれば特に制限はなく、従来、光導
伝材料において、正孔の電荷輸送材として慣用されてい
るものやEL素子の正孔注入層に使用される公知のものの
中から任意のものを選択して用いることができる。
該正孔注入材料としては、例えばトリアゾール誘導体
（米国特許第3,112,197号明細書等参照），オキサジア
ゾール誘導体（米国特許第3,189,447号明細書等参
照），イミダゾール誘導体（特公昭37−16096号公報等
参照），ポリアリールアルカン誘導体（米国特許第3,61
5,402号明細書，同3,820,989号明細書，同3,542,544号
明細書，特公昭45−555号公報，同51−10983号公報，特
開昭51−93224号公報，同55−17105号公報，同56−4148
号公報，同55−108667号公報，同55−156953号公報，同
56−36656号公報等参照），ピラゾリン誘導体およびピ
ラゾロン誘導体（米国特許第3,180,729号明細書，同4,2
78,746号明細書，特開昭55−88064号公報，同55−88065
号公報，同49−105537号公報，同55−51086号公報，同5
6−80051号公報，同56−88141号公報，同57−45545号公
報，同54−112637号公報，同55−74546号公報等参
照），フェニレンジアミン誘導体（米国特許第3,615,40
4号明細書，特公昭51−10105号公報，同46−3712号公
報，同47−25336号公報，特開昭54−53435号公報，同54
−110536号公報，同54−119925号公報等参照），アリー
ルアミン誘導体（米国特許第3,567,450号明細書，同3,1
80,703号明細書，同3,240,597号明細書，同3,658,520号
明細書，同4,232,103号明細書，同4,175,961号明細書，
同4,012,376号明細書，特公昭49−35702号公報，同39,2
7577号公報，特開昭55−144250号公報，同56−119132号
公報，同56−22437号公報，西独特許第1,110,518号明細
書等参照），アミノ置換カルコン誘導体（米国特許第3,
526,501号明細書等参照），オキサゾール誘導体（米国
特許第3,257,203号明細書などに記載のもの），スチル
アントラセン誘導体（特開昭56−46234号公報等参
照），フルオレノン誘導体（特開昭54−110837号公報等
参照），ヒドラゾン誘導体（米国特許第3,717,462号明
細書，特開昭54−59143号公報，同55−52063号公報，同
55−52064号公報，同55−46760号公報，同55−85495号
公報，同57−11350号公報，同57−148749号公報等参
照），スチルベン誘導体（特開昭61−210363号公報，同
61−228451号公報，同61−14642号公報，同61−72255号
公報，同62−47646号公報，同62−36674号公報，同62−
10652号公報，同62−30255号公報，同60−93445号公
報，同60−94462号公報，同60−174749号公報，同60−1
75052号公報等参照）などを挙げることができる。
さらに、シラザン誘導体（米国特許第4,950,950号明
細書），ポリシラン系（特開平２−204996号公報），ア
ニリン系共重合体（特開平２−282263号公報），導電性
高分子オリゴマー（特開平１−211399号公報），特に含
チオフェンオリゴマーなどが挙げられる。
本発明においては、これらの化合物を正孔注入材料と
して使用することができるが、次に示すポリフィリン化
合物（特開昭63−2956965号公報などに記載のもの）、
芳香族第三級アミン化合物およびスチリルアミン化合物
（米国特許第4,127,412号明細書，特開昭53−27033号公
報，同54−58445号公報，同54−149634号公報，同54−6
4299号公報，同55−79450号公報，同55−144250号公
報，同56−119132号公報，同61−295558号公報，同61−
98353号公報，同63−295695号公報等参照），特に該芳
香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
該ポリフィリン化合物の代表例としては、ポルフィ
ン,1,10,15,20−テトラフェニル−21H,23H−ポルフィン
銅（II）;1,10,15,20−テトラフェニル21H,23H−ポルフ
ィン亜銅（II）;5,10,15,20−テトラキス（ペンタフル
オロフェニル）−21H,23H−ポルフィン；シリコンフタ
ロシアニンオキシド；アルミニウムフタロシアニンクロ
リド；フタロシアニン（無金属）；ジリチウムフタロシ
アニン；銅テトラメチルフタロシアニン；銅フタロシア
ニン；クロムフタロシアニン；亜鉛フタロシアニン；鉛
フタロシアニン；チタニウムフタロシアニンオキシド；
マグネシウムフタロシアニン；銅オクタメチルフタロシ
アニンなどが挙げられる。
また該芳香族第三級アミン化合物およびスチリルアミ
ン化合物の代表例としては、N,N,N′,N′−テトラフェ
ニル−4,4′−ジアミノフェニル,N,N′−ジフェニル−
N,N′−ジ（３−メチルフェニル）−4,4′−ジアミノビ
フェニル,2,2−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニ
ル）プロパン,1,1−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフ
ェニル）シクロヘキサン,N,N,N′,N′−テトラ−ｐ−ト
リル−4,4′−ジアミノビフェニル,1,1−ビス（４−ジ
−ｐ−トリルアミノフェニル）−４−フェニルシクロヘ
キサン，ビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニ
ル）フェニルメタン，ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノ
フェニル）フェニルメタン,N,N′−ジフェニル−N,N′
−ジ（４−メトキシフェニル）−4,4′−ジアミノビフ
ェニル,N,N,N′,N′−テトラフェニル−4,4′−ジアミ
ノジフェニルエーテル,4,4′−ビス（ジフェニルアミ
ノ）クオードリフェニル,N,N,N−トリ（Ｐ−トリル）ア
ミン,4−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４′−〔４（ジ−
ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベン,4−N,N−ジ
フェニルアミノ−（２−ジフェニルビニル）ベンゼン,3
−メトキシ−４′−N,N−ジフェニルアミノスチルベン
ゼン,N−フェニルカルバゾール，芳香族ジメチリディン
系化合物などが挙げられる。
本発明のEL素子における該正孔注入層は、上記化合物
を、例えば真空蒸着法，スピンコート法,LB法などの公
知の薄膜法により製膜して形成することができる。この
正孔注入層の膜厚は、特に制限はないが、通常は5nm〜
５μｍである。この正孔注入層は、上記正孔注入材料１
種または２種以上からなる一層で構成されていてもよい
し、あるいは、前記正孔注入層とは別種の化合物からな
る正孔注入層を積層したものであってもよい。
更に、有機半導体層の材料としては、例えば、 などを挙げることができる。
一方、電子障壁層の材料としては、例えば、 などを挙げることができる。
また、発光層と陰極の間に電子伝達性が優れ、かつ陰
極との付着性が良好である接着層（電子注入層，付着改
善層）を用いてもよい。
新たに付加する接着層は、発光層および陰極に対して
付着性の高い材料を含有するのだ好ましい。このような
付着性の高い材料としては、例えば８−ヒドロキシキノ
リンまたはその誘導体の金属錯体が挙げられる。具体例
としては、オキシン（一般に８−キノリノールまたは８
−ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレート
オキシノイド化合物が挙げられる。
さらに、オキサジアゾール誘導体による層を接着層の
代わりに用いてもよい。
オキシジアゾール誘導体としては、一般式（XII）お
よび（XIII） （式中、Ar11〜Ar14はそれぞれ置換又は無置換のアリー
ル基を示し、Ar11とAr12及びAr13とAr14はそれぞれにお
いてたがいに同一であっても異なっていてもよく、Ar15
は置換又は無置換のアリーレン基を示す。） で表される電子伝達化合物が挙げられる。ここで、アリ
ール基としてはフェニル基，ビフェニル基，アントラニ
ル基，ペリレニル基，ピレニル基などが挙げられ、アリ
ーレン基としてはフェニレン基，ナフチレン基，ビフェ
ニレン基，アントラセニレン基，ペリレニレン基，ピレ
ニレン基などが挙げられる。また、置換基としては炭素
数１〜10のアルキル基、炭素数１〜10のアルコキシ基ま
たはシアノ基などが挙げられる。この電子伝達化合物
は、薄膜形成性のものが好ましい。
上記電子伝達化合物の具体例としては、 などが挙げられる。
次に本発明を合成例及び実施例によりさらに詳しく説
明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定され
るものではない。
合成例１（BCzVBiの合成） で表されるホスホン酸エステル1.8gをアルゴン雰囲気下
でDMSO20ミリリットルに溶解し、カリウム−ｔ−ブトキ
シド（tBuOK）1.0gを加えた。その後、Ｎ−エチルカル
バゾール−３−カルボキシアルデヒド2.0gを加え、室温
で５時間攪拌した。
得られた反応物へメタノール100ミリリットルを加え
た結果、黄色の粉末が析出した。この粉末にI2を含むベ
ンゼン溶液を加え再結晶させたところ、0.8gの黄色の粉
末を得た。
得られた生成物の融点は300℃以上であった。
また、プロトン核磁気共鳴（1H−NMR）スペクトル，
赤外吸収（IR）スペクトル及び元素分析の測定結果を以
下に示す。1 H−NMR（溶媒:CDCl3,標準：テトラメチルシラン（TM
S）） δ（ppm）＝6.9〜8.5（m,26H:中心ビフェニレン環及
びカルバゾール環のＨ） δ（ppm）＝4.3（q,4H:エチル基のメチレン（−CH
2−）） δ（ppm）＝1.4（t,6H:エチル基のメチル（−CH3）） IRスペクトル（KBr錠剤法） νC-C;1600cm-1 （Ｃ＝Ｃの伸縮振動） δC-H; 975cm-1 （Ｃ−Ｈの面外変角振動） 元素分析（カッコ内は理論値） C:88.82％（89.15％） H: 5.98％（ 6.12％） N: 4.45％（ 4.73％） 分子式:C44H36N2 上記の測定結果より、得られた化合物は であることが確認された。
合成例２〜８ 第１表で示すアルデヒド体，溶媒，塩基およびホスホ
ン酸エステルを用いた以外は合成例１と同様にして化合
物を合成した。
合成例９ １−（２−（４−メチルフェニル）エテニル）ピレン
（MeSTPy）の合成 ４−メチルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリ
ド8.05g（20ミリモル）および１−ピレンカルボキシア
ルデヒド4.61g（20ミリモル）をアルゴン雰囲気下で無
水エタノール150ミリリットルに懸濁した。その後、濃
度0.5モル／リットルのリチウムエトキシド／エタノー
ル溶液40ミリリットル（20ミリモル）を、室温で30分間
かけて滴下した。
滴下終了後、さらに室温で30分間攪拌し、水20ミリリ
ットル加えて反応を停止した。得られた反応物を濾過
し、残留物をメタノールで洗浄した。洗浄物に微量の沃
素を含むシクロヘキサンを用いて再結晶を行ったところ
黄色針状結晶3.41g（収率56％）を得た。
得られた生成物の融点は155〜156℃であった。
また、1H−NMRスペクトル,IRスペクトル及び元素分析
の測定結果を以下に示す。1 H−NMR（溶媒:CDCl3,標準：テトラメチルシラン（TM
S）） δ（ppm）＝2.40（s,3H:ベンジルのメチル基のＨ） δ（ppm）＝7.2〜8.6（m,15H:芳香族およびエテニル
基のＨ） 元素分析（カッコ内は理論値） C:94.73％（94.70％） H: 5.28％（ 5.30％） 分子式:C24H16 上記の測定結果より、得られた化合物はMeSTPyである
ことが確認された。
合成例10 １−（２−（４−（４−フェニルエテニル）フェニル）
エテニル）ピレン（STSTPy）の合成 ４−（２−フェニルエテニル）ベンジルトリフェニル
ホスホニウムクロリド4.9g（10ミリモル）および１−ピ
レンカルボキシアルデヒド2.30g（10ミリモル）をアル
ゴン雰囲気下で無水エタノール100ミリリットル懸濁し
た。その後、濃度0.5モル／リットルのリチウムエトキ
シド／エタノール溶液40ミリリットル（20ミリモル）
を、室温で30分間かけて滴下した。
滴下終了後、さらに室温で30分間攪拌し、水10ミリリ
ットル加えて反応を停止した。得られた反応物を濾過
し、残留物をメタノールで洗浄した。洗浄物に微量の沃
素を含むトルエンを用い再結晶を行ったところ黄色針状
結晶2.11g（収率52％）を得た。
得られた生成物の融点は259〜260℃であった。
また、1H−NMRスペクトル,IRスペクトル及び元素分析
の測定結果を以下に示す。1 H−NMR（溶媒：重水素化ジメチルスルホキシド（DMS
O−d6），標準:TMS,100℃） δ（ppm）＝7.2〜8.4（m,22H:芳香族およびエテニル
基のＨ） 元素分析（カッコ内は理論値） C:94.58％（94.55％） H: 5.41％（ 5.45％） 分子式:C32H22 上記の測定結果より、得られた化合物はSTSTPyである
ことが確認された。
合成例11 ９−（２−フェニルエテニル）アントラセン（STA）の
合成 ベンジルトルフェニルホスホニウムクロリド3.89g（1
0ミリモル）および９−アントラセンカルボキシアルデ
ヒド2.06g（10ミリモル）をアルゴン雰囲気下で無水エ
タノール100ミリリットルに懸濁した。その後、濃度0.5
モル／リットルのリチウムエトキシド／エタノール溶液
20ミリリットル（10ミリモル）を、室温で30分間かけて
滴下した。
滴下終了後、さらに室温で30分間攪拌し、水10ミリリ
ットル加えて反応を停止した。得られた反応物を濾過
し、残留物をメタノールで洗浄した。洗浄物に微量の沃
素を含むシクロヘキサンを用い再結晶を行ったところ黄
色針状結晶3.41g（収率48％）を得た。
得られた生成物の融点は132〜133℃であった。
また、1H−NMRスペクトル,IRスペクトル及び元素分析
の測定結果を以下に示す。1 H−NMR（溶媒:CDCl3,標準:TMS） δ（ppm）＝6.8〜8.2（m,16H:芳香族およびエテニル
基） 元素分析（カッコ内は理論値） C:94.28％（94.25％） H: 5.70％（ 5.75％） 分子式:C22H16 上記の測定結果より、得られた化合物はSTAであるこ
とが確認された。
合成例12（DPAVTPの合成） で表されるホスホン酸エステル1.86gと４−（N,N−ジフ
ェニルアミノ）ベンズアルデヒド2.5gをアルゴン雰囲気
下でDMSO30ミリリットルに溶解させた。これにカリウム
−ｔ−ブトキシド（ｔ−BuOK）0.9gを加え、室温で４時
間反応させたのち、一晩放置した。
得られた反応物へメタノール50ミリリットルを加えた
のち、析出してきた黄色粉末をろ取した。この沈澱をシ
リカゲルカラム精製を行い、さらにトルエンにて再結晶
したところ、黄色粉末1.5gが得られた。このものの融点
は272.5〜274.5℃であった。
また、1H−NMRスペクトル、質量分析及び元素分析結
果を以下に示す。1 H−NMR（溶媒:CDCl3,標準：テトラメチルシラン（TM
S）） δ（ppm）＝6.9〜7.6（m,44H:中心ターフェニレン
環，ビニルCH＝CH及びトリフェニルアミン環のＨ） 質量分析（FD−MS） C58H44N2＝768に対して、m/z＝768（ｚ＝１）及びm/z
＝384（ｚ＝２）のみが得られた。
元素分析（カッコ内は理論値） C:90.72％（90.59％） H: 5.57％（ 5.77％） N: 3.71％（ 3.64％） 上記の測定結果より、得られた化合物は であることが確認された。
実施例１〜８ 25mm×75mm×1.1mmのガラス基板（HOYA社製,NA40）上
に、ITOを蒸着法にて100nmの厚さで製膜したもの（HOYA
製）を透明支持基板とした。なお、この基板は、イソプ
ロピルアルコール中で５分間超音波洗浄後、窒素を吹き
つけて乾燥し、UVオゾン洗浄（UV300,サムコインターナ
ショナル社製）を10分間行ったものである。
この透明支持基板上に市販の蒸着装置（日本真空技術
（株）製）の基板ホルダーに固定し、モリブデン製抵抗
加熱ボートにN,N′−ビス（３−メチルフェニル）−N,
N′−ジフェニル（1,1′−ビフェニル）−4,4′−ジア
ミン（TPD）を200mg入れ、他のモリブデン製抵抗加熱ボ
ートに4,4′−ビス（2,2′−ジフェニルビニル）ビフェ
ニル（DPVBi）を200mgを入れ、さらに他のモリブデン製
抵抗加熱ボートに電荷注入補助材である化合物（Ａ）
（第１表に示す）を200mgを入れ、真空槽を１×10-4Pa
まで減圧した。その後TPDの入った前記ボートを215〜22
0℃まで加熱し、蒸着速度0.1〜0.3nm/秒で透明支持基板
上に蒸着して、膜厚60nmの正孔注入層を製膜させた。こ
のとき、基板の温度は室温であった。これを真空槽より
取り出すことなく、正孔注入層にDPVBiをホスト材料と
して40nm積層した。このとき同時に化合物（Ａ）のボー
トを加熱し、発光層に化合物（Ａ）を混合した。このと
きの蒸着速度はDPVBiの蒸着速度（第２表に示す
（Ｂ））に対して、（Ａ）の蒸着速度を（Ｃ）（第２表
に示す）とした。従って、混合比〔ホスト材料に対する
化合物（Ａ）の割合〕は（Ｄ）（第２表に示す）となっ
た。
その後、真空槽を大気圧に戻し、新たにモリブデン製
抵抗加熱ボートに接着層の材料である８−ヒドロキシキ
ノリン・アルミニウム錯体を入れ、さらにモリブデン製
抵抗加熱ボートにマグネシウムリボン1gを入れタングス
テン製バスケットに銀ワイヤーを500mg入れて、真空槽
を１×10-4Paまで減圧した。
次いで、蒸着速度0.01〜0.03nm/秒で８−ヒドロキシ
キノリン・アルミニウム錯体を蒸着し接着層を20nm形成
した。さらに、銀を蒸着速度0.1nm/秒，マグネシウムを
蒸着速度1.4nm/秒で同時蒸着して銀：マグネシウム混合
電極を陰極とした。膜厚は150nmであった。
得られた素子に、電圧7Vを印加し、電流量，素子の輝
度を測定して発光効率を算出した。得られた結果を第２
表に示す。
〔注〕化合物（Ａ）の略号は以下の化合物を示す。
第２表から分かるように、（Ａ）を混合した実施例
は、比較例よりも電流量が多く、電荷注入性が向上して
いる。これは、素子の低電圧化に他ならない。
比較例１ （Ａ）を混合しなかった以外は、実施例１と同様にし
て素子を作製した。
得られた発光ピーク波長は、472nmの単一ピークであ
った。
実施例９ （Ａ）をDPAVBiとし、かつDPVBi中のDPAVBiの混合率
を３重量％、発光層（DPAVBiとDPVBiの混合層）の膜厚
を55nm、正孔注入層の膜厚を45nmとした以外は、実施例
１と同様にして素子を作製した。
得られた素子に、電圧8Vを印加したところ、電流量7m
A/cm2,輝度400cd/m2の発光（ピーク波長:494nm）を得
た。得られた発光は、462nm,494nmおよび534nmの３つの
ピークを持つスペクトルであった。これは、DPAVBiが発
光していることを示している。さらに、発光効率は2.2
ルーメン/Wであり、比較例に比して非常に優れている。
また、電荷注入補助材が場合によって蛍光性ドーピング
の効果を持つことも示している。
実施例10 発光材料を８−ヒドロキシキノリン・アルミニウム錯
体，電荷注入補助材をSTP,混合率を0.7重量％，発光層
の膜厚を40nmとした以外は、実施例１と同様にして素子
を作製した。得られた素子に、電圧5.5Vを印加したとこ
ろ、電流量23mA/cm2,輝度1000cd/m2の緑色発光を得た。
得られた発光効率は2.4ルーメン/Wであった。
比較例２ 発光材料を８−ヒドロキシキノリン・アルミニウム錯
体とし、かつ（Ａ）を混合しなかった以外は、実施例１
と同様にして素子を作製した。
得られた素子に、電圧7Vを印加したところ、電流量23
mA/cm2,輝度780cd/m2の緑色発光を得た。得られた発光
効率は1.5ルーメン/Wであった。
比較例３ ホスト材料としてDPVBi,電荷注入補助材料の代わりに
３−（２′−ベンゾチアゾリル）−７−ジエチルアミノ
クマリン（KU7:特開昭63−264692号公報）を用い、混合
率を２重量％とした以外は実施例１と同様にして素子を
作製した。
得られた素子に、電圧7Vを印加したところ、電流量5m
A/cm2,輝度150cd/m2の緑色発光を得た。
ここで、比較例2,3と実施例10を比較した結果、本発
明の電荷注入補助材を含有する素子は、低電圧化、高発
光効率化を達成していることが分かる。また、比較例３
においてクマリン７（KU7）をドーパントとする素子は
印加電圧が高くなっている。
実施例11〜13 UV洗浄を30分間行った以外は、実施例１〜８と同様に
して素子を製造した。得られた素子に、電圧7Vを印加
し、電流量，素子の輝度を測定して発光効率を算出し
た。得られた結果を第３表に示す。
参考例１ 実施例11で得た素子を窒素雰囲気下で、初期直流電圧
6.94Vをかけ、電流一定の条件で連続発光を行った。連
続200時間駆動させた後の輝度は、初期輝度の85％を維
持しており、極めて安定な発光であった。また、駆動電
圧の上昇は1Vに過ぎなかった。
一方、比較例１で得た素子を上記と同じ条件で連続発
光を行った。連続200時間駆動させた後の輝度は、初期
輝度の50％と半減していた。
実施例14〜16 実施例１〜８と同様にして素子を作製した。ただし、
正孔注入層として、実施例14ではCuPc〔銅フタロシアニ
ン/NPDの積層構成（膜厚20nm/40nm）〕を用い、実施例1
5及び16では半導体オリゴマーの一種であるMTDATA/NPD
（膜厚60nm/20nm）を用いた。
NPD〔N,N−ビス（１−ナフチル）−N,N′−ジフェニ
ル（1,1′−ビフェニル）−4,4′−ジアミン〕： 得られた素子に、電圧7Vを印加し、電流量，素子の輝
度を測定して発光効率を算出した。その結果を第４表に
示す。
また、実施例14〜16で用いた電荷注入補助材は、蛍光
性ドーパントとして機能しており、そのエネルギーギャ
ップは、発光層のエネルギーギャップより小さかった。
なお、エネルギーギャップは、発光層については蒸着膜
の光吸収端のエネルギー値により定まり、電荷注入補助
材については低誘電率溶媒（例えばトルエン，ハロゲン
系溶媒など）の希薄溶液の光吸収端のエネルギー値によ
り定まる。
第４表から分かるように、比較例１に比べて、電荷注
入性が向上し、素子の低電圧化ができており、また高効
率化が達成されている。
実施例17及び18 実施例14及び15で得られた素子に、乾燥窒素雰囲気下
で第５表に示す初期電圧を印加し、一定電流の条件にて
連続駆動を行ったところ、第５表に示す半減寿命が得ら
れ、長寿命化が達成された。この長寿命化は、電荷注入
補助材の中で、特に発光層のエネルギーギャップより小
さいエネルギーギャップをもつものに見られる。第５表
に電荷注入補助材のエネルギーギャップ及びイオン化エ
ネルギーを示す。なお、初期輝度は100cd/m2、発光層の
エネルギーギャップは2.97eVであった。
また、第５表で分かるように、素子の電圧上昇は小さ
い。従来の素子においては、３〜4Vの駆動電圧上昇が経
時変化として生じるのに対し、実施例17及び18では、そ
れぞれ1.6V及び1.9Vと上昇が小さい。これは優れた安定
性を示していることになる。
産業上の利用可能性 本発明のトリススチリルアリーレン誘導体からなる電
荷注入補助材は電荷注入性を効果的に高めることがで
き、電子写真感光体，有機EL素子などの各種有機電子素
子に好適に用いられる。
また、機能層に、スチルベン誘導体，ジスチリルアリ
ーレン誘導体又はトリススチリルアリーレン誘導体から
なり、該機能層とは異なる成分の電荷注入補助材を添加
してなり、かつ該電荷注入補助材のイオン化エネルギー
が発光層のイオン化エネルギーよりも小さい本発明の有
機EL素子は印加電圧が低く、かつ発光効率が高い上、寿
命が長いという特性を有している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 池田 潔 千葉県袖ケ浦市上泉1280番地 出光興産 株式会社内 (56)参考文献 特開 平１−243065（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−289090（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−54289（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−93736（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−296595（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−255664（ＪＰ，Ａ) 「有機ＥＬ素子開発戦略」，サイエン スフォーラム発行，（1992）ｐｐ．119 −122 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) H05B 33/00 - 33/28 H01L 51/00 C09K 11/06 G03G 5/06 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (13)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】正孔を輸送する有機物からなる機能層へそ
    の外部層より正孔注入を行う有機エレクトロルミネッセ
    ンス素子において、該機能層に、スチルベン誘導体、ジ
    スチリルアリーレン誘導体又はトリススチリルアリーレ
    ン誘導体のいずれかからなり該機能層とは異なる成分の
    電荷注入補助材を添加してなり、かつ該電荷注入補助材
    のイオン化エネルギーが発光層のイオン化エネルギーよ
    りも小さいことを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
    ンス素子。
  2. 【請求項２】該機能層が発光層または正孔注入層である
    請求項１の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 【請求項３】該スチルベン誘導体，ジスチリルアリーレ
    ン誘導体又はトリススチリルアリーレン誘導体が少なく
    とも一つの電子供与性基を有するものである請求項１の
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4. 【請求項４】該電子供与性基が炭素数１〜10のアルキル
    基，炭素数６〜20のアリールオキシ基又は炭素数１〜30
    の炭化水素基を有するアミノ基から選ばれたものである
    請求項３の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 【請求項５】スチルベン誘導体が、一般式（Ｉ）又は
    （II） （式中、Ar1は炭素数６〜20のアリール基，チエニル基
    又はビチエニル基、R1〜R4はそれぞれ水素原子、炭素数
    ６〜20のアリール基，チエニル基又はビチエニル基を示
    し、R1とR2及びR3とR4はそれぞれにおいてたがいに同一
    であっても異なっていてもよく、D1〜D3はそれぞれ電子
    供与性基で置換された炭素数６〜20のアリール基，チエ
    ニル基，ビチエニル基又は炭素数10〜30の縮合多環族基
    を示し、D2及びD3はたがいに同一であっても異なってい
    てもよい。ここで、Ar1及びR1〜R4はそれぞれ無置換で
    もよいし、炭素数１〜10のアルキル基、炭素数１〜10の
    アルコキシ基、炭素数６〜10のアリールオキシ基、炭素
    数７〜10のアリールアルキル基又は炭素数１〜20の炭化
    水素基を有するアミノ基で置換されていてもよい。）で
    表される化合物である請求項１記載の有機エレクトロル
    ミネッセンス素子。
  6. 【請求項６】ジスチリルアリーレン誘導体が、一般式
    （III）又は（IV） （式中のAr2及びAr3はそれぞれ炭素数６〜20のアリーレ
    ン基，チエニレン基又はビチエニレン基、Ar4は炭素数
    ６〜20のアリール基，チエニル基又はビチエニル基、R5
    〜R12はそれぞれ水素原子、炭素数６〜20のアリール
    基，チエニル基又はビチエニル基を示し、R5〜R8及びR9
    〜R12はそれぞれにおいてたがいに同一であっても異な
    っていてもよく、D4〜D6はそれぞれ電子供与性基で置換
    された炭素数６〜20のアリール基、チエニル基，ビチエ
    ニル基又は炭素数10〜30の縮合多環族基を示し、D4及び
    D5はたがいに同一であっても異なっていてもよい。ここ
    でAr2〜Ar4及びR5〜R12はそれぞれ無置換でもよいし、
    炭素数１〜10のアルキル基、炭素数１〜10のアルコキシ
    基、炭素数６〜10のアリールオキシ基、炭素数７〜10の
    アリールアルキル基又は炭素数１〜20の炭化水素基を有
    するアミノ基で置換されていてもよい。）で表される化
    合物である請求項１記載の有機エレクトロルミネッセン
    ス素子。
  7. 【請求項７】トリススチリルアリーレン誘導体が、一般
    式（Ｖ），（VI）又は（VII） （式中、Ar5〜Ar7はそれぞれ炭素数６〜24の三価の芳香
    族環基、Ar8〜Ar10はそれぞれ炭素数６〜20のアリール
    基，チエニル基又はビチエニル基を示し、Ar9及びAr10
    はたがいに同一であっても異なっていてもよく、R13〜R
    30はそれぞれ水素原子、炭素数６〜20のアリール基，チ
    エニル基又はビチエニル基を示し、R13〜R18,R19〜R24
    及びR25〜R30はそれぞれにおいてたがいに同一であって
    も異なっていてもよく、D7〜D12はそれぞれ電子供与性
    基で置換された炭素数６〜20のアリール基，チエニル
    基，ビチエニル基又は炭素数10〜30の縮合多環族基を示
    し、D7〜D9及びD10とD11はそれぞれにおいてたがいに同
    一であっても異なっていてもよい。ここで、Ar5〜Ar10
    及びR13〜R30はそれぞれ無置換でもよいし、炭素数１〜
    10のアルキル基、炭素数１〜10のアルコキシ基、炭素数
    ６〜10のアリールオキシ基、炭素数７〜10のアリールア
    ルキル基又は炭素数１〜20の炭化水素基を有するアミノ
    基で置換されていてもよい。）で表される化合物である
    請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 【請求項８】電荷注入補助材を発光層内に含有し、かつ
    該電荷注入補助材が、蛍光性のドーパントとしても機能
    する請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素
    子。
  9. 【請求項９】発光層のエネルギーギャップが電荷注入補
    助材のエネルギーギャップより大きい請求項２記載の有
    機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 【請求項１０】電荷注入補助材が、発光層において正孔
    と電子とが再結合することにより励起され、光を発する
    請求項９記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 【請求項１１】電荷注入補助材のエネルギーギャップ
    が、発光層のエネルギーギャップより0.1eV以上小さい
    請求項９記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 【請求項１２】請求項１〜９のいずれかに記載の電荷注
    入補助材を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子
    であってその含有量が９重量％以下であることを特徴と
    する有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13. 【請求項１３】正孔を輸送する有機物からなる機能層へ
    その外部層より正孔注入を行う有機電子素子において、
    該機能層内に添加されたる下記の一般式（Ｖ），（VI）
    又は（VII） （式中、Ar5〜Ar7はそれぞれ炭素数６〜24の三価の芳香
    族環基、Ar8〜Ar10はそれぞれ炭素数６〜20のアリール
    基，チエニル基又はビチエニル基を示し、Ar9及びAr10
    はたがいに同一であっても異なっていてもよく、R13〜R
    30はそれぞれ水素原子、炭素数６〜20のアリール基，チ
    エニル基又はビチエニル基を示し、R13〜R18,R19〜R24
    及びR25〜R30はそれぞれにおいてたがいに同一であって
    も異なっていてもよく、D7〜D12はそれぞれ電子供与性
    基で置換された炭素数６〜20のアリール基，チエニル
    基，ビチエニル基又は炭素数10〜30の縮合多環族基を示
    し、D7〜D9及びD10とD11はそれぞれにおいてたがいに同
    一であっても異なっていてもよい。ここで、Ar5〜Ar10
    及びR13〜R30はそれぞれ無置換でもよいし、炭素数１〜
    10のアルキル基、炭素数１〜10のアルコキシ基、炭素数
    ６〜10のアリールオキシ基、炭素数７〜10のアリールア
    ルキル基又は炭素数１〜20の炭化水素基を有するアミノ
    基で置換されていてもよい。）で表されるトリススチリ
    ルアリーレン誘導体の化合物からなる電荷注入補助材。
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