JP2002164178A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 長時間の駆動あるいは高温の環境下において
も結晶化が抑制され、耐久性の向上した実用的な有機Ｅ
Ｌ素子を提供すること。 【解決手段】 少なくとも有機発光層を有する有機化合
物層を、陽極と陰極とで構成される一対の電極で挟持し
てなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、前
記有機化合物層が発光材料とビス縮合芳香族環化合物か
らなる結晶化阻害物質とを含むことを特徴とする有機エ
レクトロルミネッセンス素子である。
も結晶化が抑制され、耐久性の向上した実用的な有機Ｅ
Ｌ素子を提供すること。 【解決手段】 少なくとも有機発光層を有する有機化合
物層を、陽極と陰極とで構成される一対の電極で挟持し
てなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、前
記有機化合物層が発光材料とビス縮合芳香族環化合物か
らなる結晶化阻害物質とを含むことを特徴とする有機エ
レクトロルミネッセンス素子である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機エレクトロル
ミネッセンス素子（以下、エレクトロルミネッセンスを
「ＥＬ」と略記する。）及びその製造方法に関し、さら
に詳しくは、長時間の駆動あるいは高温の環境下におい
ても結晶化が抑制され、耐久性の向上した実用的な有機
ＥＬ素子に関するものである。
ミネッセンス素子（以下、エレクトロルミネッセンスを
「ＥＬ」と略記する。）及びその製造方法に関し、さら
に詳しくは、長時間の駆動あるいは高温の環境下におい
ても結晶化が抑制され、耐久性の向上した実用的な有機
ＥＬ素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】電界発光を利用したＥＬ素子は、自己発
光のため視認性が高く、かつ完全固体素子であるため、
耐衝撃性に優れるなどの特徴を有することから、各種表
示装置における発光素子としての利用が注目されてい
る。このＥＬ素子には、発光材料に無機化合物を用いて
なる無機ＥＬ素子と有機化合物を用いてなる有機ＥＬ素
子とがあり、このうち、特に有機ＥＬ素子は、印加電圧
を大幅に低くしうる上、小型化が容易であって、消費電
力が小さく、面発光が可能であり、かつ三原色発光も容
易であることから、次世代の発光素子としてその実用化
研究が積極的になされている。この有機ＥＬ素子の構成
については、陽極／有機発光層／陰極の構成を基本と
し、これに正孔注入輸送層や電子注入層を適宜設けたも
の、例えば陽極／正孔注入輸送層／有機発光層／陰極
や、陽極／正孔注入輸送層／有機発光層／電子注入層／
陰極などの構成のものが知られている。
光のため視認性が高く、かつ完全固体素子であるため、
耐衝撃性に優れるなどの特徴を有することから、各種表
示装置における発光素子としての利用が注目されてい
る。このＥＬ素子には、発光材料に無機化合物を用いて
なる無機ＥＬ素子と有機化合物を用いてなる有機ＥＬ素
子とがあり、このうち、特に有機ＥＬ素子は、印加電圧
を大幅に低くしうる上、小型化が容易であって、消費電
力が小さく、面発光が可能であり、かつ三原色発光も容
易であることから、次世代の発光素子としてその実用化
研究が積極的になされている。この有機ＥＬ素子の構成
については、陽極／有機発光層／陰極の構成を基本と
し、これに正孔注入輸送層や電子注入層を適宜設けたも
の、例えば陽極／正孔注入輸送層／有機発光層／陰極
や、陽極／正孔注入輸送層／有機発光層／電子注入層／
陰極などの構成のものが知られている。
【０００３】このような有機ＥＬ素子の実用化に当たっ
ては、長時間の駆動安定性及び車搭載などにおける高温
環境下での駆動安定性や保存安定性などが求められてい
る。その中にあって、大きな問題となっているのが、こ
れらの環境下において構成材料が結晶化し、素子の発光
均一性を損なうことである。長時間の駆動においては、
素子自体の発熱による温度上昇や、外的環境変化による
熱により、素子の構成材料は大きな熱変動を受けること
になる。その結果、有機化合物が結晶化する現象が知ら
れている。結晶化は、素子の短絡や欠陥を発生させ、発
光面の均一性を損なうだけでなく、発光停止にいたる場
合もある。このため、このような結晶化を抑える技術の
研究がなされてきた。結晶化を防止する方法としては、
例えば各構成材料の耐熱性（具体的にはガラス転移温度
など）を向上させることが試みられている（特開平１０
−１１０１６３号公報）。しかしながら、この場合、化
合物の合成が非常に難しくなり材料コストがかさんだ
り、耐熱性を重視する場合、化合物の分子量が大きくな
り溶媒に難溶となるため、精製が困難となり、ＥＬ素子
性能が低下するなどの問題があった。さらに、特開２０
００−２０８２６４では、発光材料の他に結晶化阻害物
質を加え高温保存特性を改良した素子が開示されてい
る。この素子は、８５℃以下での保存においては、結晶
化を抑制できているが、さらに高温の８５℃以上で素子
を駆動する場合の耐久性が求められていた。
ては、長時間の駆動安定性及び車搭載などにおける高温
環境下での駆動安定性や保存安定性などが求められてい
る。その中にあって、大きな問題となっているのが、こ
れらの環境下において構成材料が結晶化し、素子の発光
均一性を損なうことである。長時間の駆動においては、
素子自体の発熱による温度上昇や、外的環境変化による
熱により、素子の構成材料は大きな熱変動を受けること
になる。その結果、有機化合物が結晶化する現象が知ら
れている。結晶化は、素子の短絡や欠陥を発生させ、発
光面の均一性を損なうだけでなく、発光停止にいたる場
合もある。このため、このような結晶化を抑える技術の
研究がなされてきた。結晶化を防止する方法としては、
例えば各構成材料の耐熱性（具体的にはガラス転移温度
など）を向上させることが試みられている（特開平１０
−１１０１６３号公報）。しかしながら、この場合、化
合物の合成が非常に難しくなり材料コストがかさんだ
り、耐熱性を重視する場合、化合物の分子量が大きくな
り溶媒に難溶となるため、精製が困難となり、ＥＬ素子
性能が低下するなどの問題があった。さらに、特開２０
００−２０８２６４では、発光材料の他に結晶化阻害物
質を加え高温保存特性を改良した素子が開示されてい
る。この素子は、８５℃以下での保存においては、結晶
化を抑制できているが、さらに高温の８５℃以上で素子
を駆動する場合の耐久性が求められていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
状況下で、長時間の駆動あるいは高温の環境下において
も結晶化が抑制され、耐久性の向上した実用的な有機Ｅ
Ｌ素子を提供するこを目的とするものである。
状況下で、長時間の駆動あるいは高温の環境下において
も結晶化が抑制され、耐久性の向上した実用的な有機Ｅ
Ｌ素子を提供するこを目的とするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、少なくとも有
機発光層を有する有機化合物層を一対の電極で挟持して
なる有機ＥＬ素子において、前記有機化合物層に発光材
料とビス縮合芳香族環化合物からなる結晶化阻害物質を
含有させることにより、長時間の駆動や高温の環境下に
おいても結晶化が抑制され、耐久性の向上した素子が得
られることを見出した。本発明は、かかる知見に基づい
て完成したものである。
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、少なくとも有
機発光層を有する有機化合物層を一対の電極で挟持して
なる有機ＥＬ素子において、前記有機化合物層に発光材
料とビス縮合芳香族環化合物からなる結晶化阻害物質を
含有させることにより、長時間の駆動や高温の環境下に
おいても結晶化が抑制され、耐久性の向上した素子が得
られることを見出した。本発明は、かかる知見に基づい
て完成したものである。
【０００６】すなわち、本発明は、少なくとも有機発光
層を有する有機化合物層を、陽極と陰極とで構成される
一対の電極で挟持してなる有機ＥＬ素子において、前記
有機化合物層が発光材料とビス縮合芳香族環化合物から
なる結晶化阻害物質とを含むことを特徴とする有機ＥＬ
素子を提供するものである。
層を有する有機化合物層を、陽極と陰極とで構成される
一対の電極で挟持してなる有機ＥＬ素子において、前記
有機化合物層が発光材料とビス縮合芳香族環化合物から
なる結晶化阻害物質とを含むことを特徴とする有機ＥＬ
素子を提供するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の有機ＥＬ素子は、少なく
とも有機発光層を有する有機化合物層を、陽極と陰極と
で構成される一対の電極で挟持してなる有機ＥＬ素子に
おいて、前記有機化合物層が発光材料とビス縮合芳香族
環化合物からなる結晶化阻害物質とを含む。前記有機発
光層が、発光材料とビス縮合芳香族環化合物からなる結
晶化阻害物質とを含むことが好ましい。前記発光材料
が、下記一般式（１）で表される化合物であることが好
ましい。 一般式（１）
とも有機発光層を有する有機化合物層を、陽極と陰極と
で構成される一対の電極で挟持してなる有機ＥＬ素子に
おいて、前記有機化合物層が発光材料とビス縮合芳香族
環化合物からなる結晶化阻害物質とを含む。前記有機発
光層が、発光材料とビス縮合芳香族環化合物からなる結
晶化阻害物質とを含むことが好ましい。前記発光材料
が、下記一般式（１）で表される化合物であることが好
ましい。 一般式（１）
【０００８】
【化４】 （式中、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に、置換もしくは未
置換の炭素数６〜５０のアリール基又は置換もしくは未
置換の炭素数３〜５０の一価の複素環式基であり、それ
らはたがいに同一でも異なっていてもよい。Ａｒは、炭
素数６〜８０のアリーレン基、ポリアリーレン基、二価
のトリフェニルアミン残基、炭素数３〜８０の二価の複
素環基又はこれらを連結した二価の基を示す。）一般式
（１）における置換基としては、例えばハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基、アリ
ールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アリ
ールアルキル基もしくは単環基、縮合多環基、アリール
シリル基、複素環基、アルケニル基等が挙げられる。一
般式（１）で表される化合物は、一種用いてもよく、二
種以上を組み合わせて用いてもよい。
置換の炭素数６〜５０のアリール基又は置換もしくは未
置換の炭素数３〜５０の一価の複素環式基であり、それ
らはたがいに同一でも異なっていてもよい。Ａｒは、炭
素数６〜８０のアリーレン基、ポリアリーレン基、二価
のトリフェニルアミン残基、炭素数３〜８０の二価の複
素環基又はこれらを連結した二価の基を示す。）一般式
（１）における置換基としては、例えばハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基、アリ
ールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アリ
ールアルキル基もしくは単環基、縮合多環基、アリール
シリル基、複素環基、アルケニル基等が挙げられる。一
般式（１）で表される化合物は、一種用いてもよく、二
種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０００９】前記結晶化阻害物質は、発光層に混入され
ることにより、素子の発光性能を損なうことなく、発光
層の結晶化を阻害し、高温駆動性能及び保存性能を向上
させる材料であり、ビス縮合芳香族環化合物が適してい
る。前記ビス縮合芳香族環化合物とは、少なくとも２つ
の縮合芳香族環が連結基又は単結合を介し結合し形成さ
れた化合物である。縮合芳香族環としては、例えばナフ
タレン、アントラセン、フルオレン、ペリレン、ピレ
ン、フェナントレン、クリセン、テトラセン、ルブレ
ン、ペンタセン、トリフェニレン、ルビセン、ピセン、
コロネン、フルオランテン等が好ましく、さらに好まし
くはアントラセン、フルオレン、ペリレン、ピレン、フ
ェナントレン、フルオランテンである。また前記連結基
としては、炭化水素基又は複素環基が好ましく、前記炭
化水素基としてはアリーレン基が好ましい。特に、本発
明で使用するビス縮合芳香族環化合物としては、ビスア
ントラセン化合物が好ましい。
ることにより、素子の発光性能を損なうことなく、発光
層の結晶化を阻害し、高温駆動性能及び保存性能を向上
させる材料であり、ビス縮合芳香族環化合物が適してい
る。前記ビス縮合芳香族環化合物とは、少なくとも２つ
の縮合芳香族環が連結基又は単結合を介し結合し形成さ
れた化合物である。縮合芳香族環としては、例えばナフ
タレン、アントラセン、フルオレン、ペリレン、ピレ
ン、フェナントレン、クリセン、テトラセン、ルブレ
ン、ペンタセン、トリフェニレン、ルビセン、ピセン、
コロネン、フルオランテン等が好ましく、さらに好まし
くはアントラセン、フルオレン、ペリレン、ピレン、フ
ェナントレン、フルオランテンである。また前記連結基
としては、炭化水素基又は複素環基が好ましく、前記炭
化水素基としてはアリーレン基が好ましい。特に、本発
明で使用するビス縮合芳香族環化合物としては、ビスア
ントラセン化合物が好ましい。
【００１０】ビス縮合芳香族環化合物が結晶化阻書物質
として適している理由は、以下のようである。ビス縮合
芳香族環化合物は、一方の芳香族環の形成する面に対し
他方の芳香族環の面がねじれており、互いの面が形成す
る角は定まっていないため、発光材料の分子に対し特定
の安定配置をとることがない。このため、発光材料の分
子が配列しようとする動きに対し、その配列形成を阻害
する働きが大きいのである。またビス縮合芳香族環化合
物同士も、前記したように互いの面が形成する角は定ま
っていないため、互いに配列し結晶を形成することがな
い。
として適している理由は、以下のようである。ビス縮合
芳香族環化合物は、一方の芳香族環の形成する面に対し
他方の芳香族環の面がねじれており、互いの面が形成す
る角は定まっていないため、発光材料の分子に対し特定
の安定配置をとることがない。このため、発光材料の分
子が配列しようとする動きに対し、その配列形成を阻害
する働きが大きいのである。またビス縮合芳香族環化合
物同士も、前記したように互いの面が形成する角は定ま
っていないため、互いに配列し結晶を形成することがな
い。
【００１１】前記ビス縮合芳香族環化合物としては、下
記一般式（２）又は（３）で表される化合物であること
が好ましい。 一般式（２）
記一般式（２）又は（３）で表される化合物であること
が好ましい。 一般式（２）
【化５】 （式中、Ｒ1'及びＲ2'は、それぞれ独立に、置換もしく
は未置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは
未置換の炭素数５〜３０のシクロアルキル基、置換もし
くは未置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換もしく
は未置換の炭素数３〜３０のアルケニル基、置換もしく
は未置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしく
は未置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換も
しくは未置換のアミノ基又は置換もしくは未置換の炭素
数２〜３０の複素環基を表し、同一でも異なっていても
良い。ｎ及びｍは、それぞれ０〜５の整数を表し、ｎ及
びｍがそれぞれ２以上であるとき、Ｒ1'同士及びＲ2'同
士は、それぞれ同一でも異なっていても良く、結合して
環を形成していても良い。Ｌは、単結合、置換もしくは
未置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、置換もしくは
未置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ
−又は−ＮＲ−（Ｒは、置換もしくは未置換の炭素数１
〜３０アルキル基、置換もしくは未置換の炭素数６〜３
０アリール基を表す。）
は未置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは
未置換の炭素数５〜３０のシクロアルキル基、置換もし
くは未置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換もしく
は未置換の炭素数３〜３０のアルケニル基、置換もしく
は未置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしく
は未置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換も
しくは未置換のアミノ基又は置換もしくは未置換の炭素
数２〜３０の複素環基を表し、同一でも異なっていても
良い。ｎ及びｍは、それぞれ０〜５の整数を表し、ｎ及
びｍがそれぞれ２以上であるとき、Ｒ1'同士及びＲ2'同
士は、それぞれ同一でも異なっていても良く、結合して
環を形成していても良い。Ｌは、単結合、置換もしくは
未置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、置換もしくは
未置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ
−又は−ＮＲ−（Ｒは、置換もしくは未置換の炭素数１
〜３０アルキル基、置換もしくは未置換の炭素数６〜３
０アリール基を表す。）
【００１２】一般式（３）
【化６】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ18は、それぞれ独立に、水素原子、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは未置換のア
ミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは未置換の炭
素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素
数５〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは未置換の
炭素数３〜３０のアルケニル基、置換もしくは未置換の
炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは未置換の
炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは未置
換の炭素数２〜３０の芳香族複素環基、置換もしくは未
置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは未
置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしく
は未置換の炭素数１〜３０のアルコキシカルボニル基又
はカルボキシル基を表す。）
ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは未置換のア
ミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは未置換の炭
素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素
数５〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは未置換の
炭素数３〜３０のアルケニル基、置換もしくは未置換の
炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは未置換の
炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは未置
換の炭素数２〜３０の芳香族複素環基、置換もしくは未
置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは未
置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしく
は未置換の炭素数１〜３０のアルコキシカルボニル基又
はカルボキシル基を表す。）
【００１３】一般式（２）及び（３）における置換基と
しては、例えばハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ア
ルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル
チオ基、アリールチオ基、アリールアルキル基もしくは
単環基、縮合多環基、アリールシリル基、複素環基、ア
ルケニル基等が挙げられる。
しては、例えばハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ア
ルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル
チオ基、アリールチオ基、アリールアルキル基もしくは
単環基、縮合多環基、アリールシリル基、複素環基、ア
ルケニル基等が挙げられる。
【００１４】本発明における結晶化阻害物質は、有機化
合物層に結晶化阻害物質を含有させた場合に、含有させ
ない場合の駆動電圧や発光効率などの電気的性能や寿命
に影響を及ぼすものではなく、長時聞での駆動あるいは
熱的環境変化があった場合に、素子が結晶化してしまう
ことを防止するものであるため、電子と正孔の再結合や
励起状態の形成に関与しないように、有機発光層におい
ては、前記結晶化阻害物質のエネルギーギャップが、発
光材料のエネルギーギャップ以上であることが好まし
い。また、前記結晶化阻害物質が、有機発光層中に共存
する他の化合物に対して不活性な化合物であることが好
ましい。ただし、結晶化阻害物質が、電子輸送や正孔輸
送に補助的に作用することはありうる。また、結晶化阻
害物質が前記一般式（２）で表される化合物であり、発
光材料が前記一般式（１）で表される化合物である場合
に、前記一般式（２）で表される化合物のエネルギーギ
ャップが、前記一般式（１）で表される化合物のエネル
ギーギャップより大きいことが好ましい。
合物層に結晶化阻害物質を含有させた場合に、含有させ
ない場合の駆動電圧や発光効率などの電気的性能や寿命
に影響を及ぼすものではなく、長時聞での駆動あるいは
熱的環境変化があった場合に、素子が結晶化してしまう
ことを防止するものであるため、電子と正孔の再結合や
励起状態の形成に関与しないように、有機発光層におい
ては、前記結晶化阻害物質のエネルギーギャップが、発
光材料のエネルギーギャップ以上であることが好まし
い。また、前記結晶化阻害物質が、有機発光層中に共存
する他の化合物に対して不活性な化合物であることが好
ましい。ただし、結晶化阻害物質が、電子輸送や正孔輸
送に補助的に作用することはありうる。また、結晶化阻
害物質が前記一般式（２）で表される化合物であり、発
光材料が前記一般式（１）で表される化合物である場合
に、前記一般式（２）で表される化合物のエネルギーギ
ャップが、前記一般式（１）で表される化合物のエネル
ギーギャップより大きいことが好ましい。
【００１５】前記結晶化阻害物質の具体例として、以下
に示す一般式（４）〜（６）の構造の化合物が挙げられ
る。
に示す一般式（４）〜（６）の構造の化合物が挙げられ
る。
【化７】 一般式（４）中のＲ21〜Ｒ30の組み合わせの例を以下に
示す。
示す。
【化８】 ※Ｐｈはフェニル基
【００１６】
【化９】 一般式（５）中のＲ21' 〜Ｒ30' の組み合わせの例を以
下に示す。
下に示す。
【化１０】 ※Ｐｈはフェニル基
【００１７】
【化１１】 一般式（６）中のＲ31〜Ｒ40の組み合わせの例を以下に
示す。
示す。
【化１２】 ※Ｐｈはフェニル基
【００１８】本発明の有機ＥＬ素子においては、有機化
合物層の発光材料と結晶化阻害物質の割合は、重量比で
１００：１〜４０：６０の範囲にあると、電気的性能や
寿命に全く影響を及ぼすことなく、長時聞での駆動ある
いは熱的環境変化があった場合に、有機化合物層の結晶
化を効率よく防止できるため好ましい。このような比率
の発光材料と結晶化阻害物質を含有する有機化合物層を
形成するには、以下のような方法によると有利である。
すなわち、発光材料と結晶化阻害物質を、それぞれ別の
蒸着源に仕込み、蒸着速度の比率を調節して蒸着させる
か、又は発光材料と結晶化阻害物質を同一の蒸着源に仕
込み、その仕込み比率を調節して蒸着させることによ
り、前記比率で各成分を含有する有機化合物層を形成す
ることができる。また、発光層に発光材料と結晶化阻害
物質を含有させる場合には、膜厚を５ｎｍ〜０．５μｍ
とすると、高効率かつ低電圧印可が可能な素子が得られ
るという点から好ましい。さらに、発光層には、蛍光分
子が添加されていても良い。蛍光分子としては、例え
ば、スチリルアミン、ジスチリルアミン、ジスチリルア
リーレン、クマリン、キナクリドン、ペリレン、ナフタ
セン又はフルオランテンの誘導体であることが好まし
く、これらを添加することにより、有機ＥＬ素子を、よ
り高発光効率、長寿命にすることができる。これらの中
でも特に好ましい蛍光分子は、発光層に主に含まれる発
光材料よりもエネルギーギャップが小さい蛍光分子、例
えばジスチリルアリーレン誘導体である。
合物層の発光材料と結晶化阻害物質の割合は、重量比で
１００：１〜４０：６０の範囲にあると、電気的性能や
寿命に全く影響を及ぼすことなく、長時聞での駆動ある
いは熱的環境変化があった場合に、有機化合物層の結晶
化を効率よく防止できるため好ましい。このような比率
の発光材料と結晶化阻害物質を含有する有機化合物層を
形成するには、以下のような方法によると有利である。
すなわち、発光材料と結晶化阻害物質を、それぞれ別の
蒸着源に仕込み、蒸着速度の比率を調節して蒸着させる
か、又は発光材料と結晶化阻害物質を同一の蒸着源に仕
込み、その仕込み比率を調節して蒸着させることによ
り、前記比率で各成分を含有する有機化合物層を形成す
ることができる。また、発光層に発光材料と結晶化阻害
物質を含有させる場合には、膜厚を５ｎｍ〜０．５μｍ
とすると、高効率かつ低電圧印可が可能な素子が得られ
るという点から好ましい。さらに、発光層には、蛍光分
子が添加されていても良い。蛍光分子としては、例え
ば、スチリルアミン、ジスチリルアミン、ジスチリルア
リーレン、クマリン、キナクリドン、ペリレン、ナフタ
セン又はフルオランテンの誘導体であることが好まし
く、これらを添加することにより、有機ＥＬ素子を、よ
り高発光効率、長寿命にすることができる。これらの中
でも特に好ましい蛍光分子は、発光層に主に含まれる発
光材料よりもエネルギーギャップが小さい蛍光分子、例
えばジスチリルアリーレン誘導体である。
【００１９】本発明の有機ＥＬ素子における発光層は、
（１）電界印加時に、陽極又は正孔注入輸送層により正
孔を注入することができ、かつ陰極又は電子注入層より
電子を注入することができる注入機能、（２）注入した
電荷（電子と正孔）を電界の力で移動させる輸送機能、
（３）電子と正孔の再結合の場を発光層内部に提供し、
これを発光につなげる発光機能などを有している。な
お、正孔の注入されやすさと、電子の注入されやすさに
違いがあってもよいし、正孔と電子の移動度で表される
輸送能に大小があってもよいが、どちらか一方の電荷を
移動することが好ましい。この発光層に用いる発光材料
は、一般にイオン化エネルギーが６．０ｅＶ程度より小
さいので、適当な陽極金属又は陽極化合物を選べば、比
較的正孔を注入しやすい。また電子親和力は２．８ｅＶ
程度より大きいので、適当な陰極金属又は陰極化合物を
選べば、比較的電子を注入しやすい上、電子，正孔の輸
送能力も優れている。さらに固体状態の蛍光性が強いた
め、該化合物やその会合体又は結晶などの電子と正孔の
再結晶時に形成された励起状態を光に変換する能力が大
きい。
（１）電界印加時に、陽極又は正孔注入輸送層により正
孔を注入することができ、かつ陰極又は電子注入層より
電子を注入することができる注入機能、（２）注入した
電荷（電子と正孔）を電界の力で移動させる輸送機能、
（３）電子と正孔の再結合の場を発光層内部に提供し、
これを発光につなげる発光機能などを有している。な
お、正孔の注入されやすさと、電子の注入されやすさに
違いがあってもよいし、正孔と電子の移動度で表される
輸送能に大小があってもよいが、どちらか一方の電荷を
移動することが好ましい。この発光層に用いる発光材料
は、一般にイオン化エネルギーが６．０ｅＶ程度より小
さいので、適当な陽極金属又は陽極化合物を選べば、比
較的正孔を注入しやすい。また電子親和力は２．８ｅＶ
程度より大きいので、適当な陰極金属又は陰極化合物を
選べば、比較的電子を注入しやすい上、電子，正孔の輸
送能力も優れている。さらに固体状態の蛍光性が強いた
め、該化合物やその会合体又は結晶などの電子と正孔の
再結晶時に形成された励起状態を光に変換する能力が大
きい。
【００２０】本発明の有機ＥＬ素子の構成は、各種の態
様があるが、基本的には、一対の電極（陽極と陰極）間
に、少なくとも有機発光層を挟持した構成とし、これに
必要に応じて、正孔注入輸送層や電子注入層を介在させ
た有機化合物層を設ければよい。介在方法としては、ポ
リマーへの混ぜ込みや同時蒸着がある。具体的な層構成
としては、（１）陽極／発光層／陰極，（２）陽極／正
孔注入輸送層／発光層／陰極，（３）陽極／正孔注入輸
送層／発光層／電子注入層／陰極，（４）陽極／発光層
／電子注入層／陰極などを挙げることができる。該正孔
注入輸送層や電子注入層は、必ずしも必要ではないが、
これらの層があると発光性能が一段と向上する。また、
前記構成の素子においては、いずれも基板に支持されて
いることが好ましく、この基板については特に制限はな
く、従来ＥＬ素子に慣用されているもの、例えばガラ
ス，透明プラスチック，石英などから成るものを用いる
ことができる。
様があるが、基本的には、一対の電極（陽極と陰極）間
に、少なくとも有機発光層を挟持した構成とし、これに
必要に応じて、正孔注入輸送層や電子注入層を介在させ
た有機化合物層を設ければよい。介在方法としては、ポ
リマーへの混ぜ込みや同時蒸着がある。具体的な層構成
としては、（１）陽極／発光層／陰極，（２）陽極／正
孔注入輸送層／発光層／陰極，（３）陽極／正孔注入輸
送層／発光層／電子注入層／陰極，（４）陽極／発光層
／電子注入層／陰極などを挙げることができる。該正孔
注入輸送層や電子注入層は、必ずしも必要ではないが、
これらの層があると発光性能が一段と向上する。また、
前記構成の素子においては、いずれも基板に支持されて
いることが好ましく、この基板については特に制限はな
く、従来ＥＬ素子に慣用されているもの、例えばガラ
ス，透明プラスチック，石英などから成るものを用いる
ことができる。
【００２１】この有機ＥＬ素子における陽極としては、
仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導
性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好
ましく用いられる。このような電極物質の具体例として
はＡｕなどの金属、ＣｕＩ、ＩＴＯ（インジウムチンオ
キシド）、ＳｎＯ2 、ＺｎＯ等の誘電性透明材料が挙げ
られる。該陽極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタ
リングなどの方法により、薄膜を形成させることにより
作製することができる。この電極より発光を取り出す場
合には、透過率を１０％より大きくすることが望まし
く、また、電極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が
好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ
〜１μｍ，好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選ばれ
る。
仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導
性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好
ましく用いられる。このような電極物質の具体例として
はＡｕなどの金属、ＣｕＩ、ＩＴＯ（インジウムチンオ
キシド）、ＳｎＯ2 、ＺｎＯ等の誘電性透明材料が挙げ
られる。該陽極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタ
リングなどの方法により、薄膜を形成させることにより
作製することができる。この電極より発光を取り出す場
合には、透過率を１０％より大きくすることが望まし
く、また、電極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が
好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ
〜１μｍ，好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選ばれ
る。
【００２２】一方、陰極としては、仕事関数の小さい
（４ｅＶ以下）金属，合金，電気伝導性化合物及びこれ
らの混合物を電極物質とするものが用いられる。このよ
うな電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウ
ム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシ
ウム／銅混合物、Ａｌ／Ａｌ2 Ｏ3 、インジウム等が挙
げられる。該陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパッ
タリングなどの方法により、薄膜を形成させることによ
り作製することができる。また、電極としてのシート抵
抗は、数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ
〜１μｍ，好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲で選ばれ
る。なお、本発明の有機ＥＬ素子は、陽極又は陰極のい
ずれか一方が透明又は半透明であることが、発光を透過
するため、発光の取出し効率がよく好都合である。
（４ｅＶ以下）金属，合金，電気伝導性化合物及びこれ
らの混合物を電極物質とするものが用いられる。このよ
うな電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウ
ム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシ
ウム／銅混合物、Ａｌ／Ａｌ2 Ｏ3 、インジウム等が挙
げられる。該陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパッ
タリングなどの方法により、薄膜を形成させることによ
り作製することができる。また、電極としてのシート抵
抗は、数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ
〜１μｍ，好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲で選ばれ
る。なお、本発明の有機ＥＬ素子は、陽極又は陰極のい
ずれか一方が透明又は半透明であることが、発光を透過
するため、発光の取出し効率がよく好都合である。
【００２３】さらに、有機化合物層と陰極の間に無機化
合物層を設けるか、又は陰極付近の有機化合物層に無機
化合物を混入すると一段と発光効率及ぴ寿命が向上する
ため好ましい。この無機化合物とししては、アルカリ金
属酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ土類金
属酸化物、アルカリ土類金属ハロゲン化物、希土類金属
酸化物、希土類金属ハロゲン化物、アルカリ金属有機錯
体の中から選ばれる少なくとも一種類の化合物であると
好ましい。また、設けられた無機化合物の形態として
は、層状または島状に形成すると好ましい。層状の場合
には電子注入性のアルカリ土類金属酸化物、アルカリ酸
化物又はアルカリフッ化物からなり、膜厚が０．１〜１
０ｎｍの超薄膜であると好ましい。前記アルカリ土類金
属酸化物としては、例えば、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ及
びこれらを混合したＢａx Ｓｒ1-xＯ（０＜ｘ＜１）
や、Ｂａx Ｃａ1-x Ｏ（０＜ｘ＜１）等が挙げられ、ア
ルカリ酸化物及びアルカリフッ化物としては、ＬｉＦ、
Ｌｉ2 Ｏ、ＮａＦ等が挙げられる。アルカリ土類金属酸
化物層の形成方法としては、抵抗加熱蒸着法によりアル
カリ土類金属を蒸着しながら、真空槽内に酸素を導入し
て真空度を１０-3〜１０ -4Ｐａとし、酸素とアルカリ土
類金属を反応させながら蒸着させる方法が好ましく、ア
ルカリ土類金属酸化物を電子ビーム蒸着法により製膜す
る方法を採用することができる。アルカリ酸化物の形成
方法としては、前記したアルカリ土類金属酸化物の形成
方法と同様の方法を用いることができる。アルカリフッ
化物の形成方法としては、電子ビーム蒸着法又は抵抗加
熱蒸着法が挙げられる。
合物層を設けるか、又は陰極付近の有機化合物層に無機
化合物を混入すると一段と発光効率及ぴ寿命が向上する
ため好ましい。この無機化合物とししては、アルカリ金
属酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ土類金
属酸化物、アルカリ土類金属ハロゲン化物、希土類金属
酸化物、希土類金属ハロゲン化物、アルカリ金属有機錯
体の中から選ばれる少なくとも一種類の化合物であると
好ましい。また、設けられた無機化合物の形態として
は、層状または島状に形成すると好ましい。層状の場合
には電子注入性のアルカリ土類金属酸化物、アルカリ酸
化物又はアルカリフッ化物からなり、膜厚が０．１〜１
０ｎｍの超薄膜であると好ましい。前記アルカリ土類金
属酸化物としては、例えば、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ及
びこれらを混合したＢａx Ｓｒ1-xＯ（０＜ｘ＜１）
や、Ｂａx Ｃａ1-x Ｏ（０＜ｘ＜１）等が挙げられ、ア
ルカリ酸化物及びアルカリフッ化物としては、ＬｉＦ、
Ｌｉ2 Ｏ、ＮａＦ等が挙げられる。アルカリ土類金属酸
化物層の形成方法としては、抵抗加熱蒸着法によりアル
カリ土類金属を蒸着しながら、真空槽内に酸素を導入し
て真空度を１０-3〜１０ -4Ｐａとし、酸素とアルカリ土
類金属を反応させながら蒸着させる方法が好ましく、ア
ルカリ土類金属酸化物を電子ビーム蒸着法により製膜す
る方法を採用することができる。アルカリ酸化物の形成
方法としては、前記したアルカリ土類金属酸化物の形成
方法と同様の方法を用いることができる。アルカリフッ
化物の形成方法としては、電子ビーム蒸着法又は抵抗加
熱蒸着法が挙げられる。
【００２４】次に、本発明の有機ＥＬ素子を作製する好
適な方法の例を、各構成の素子について説明する。前記
の陽極／発光層／陰極からなる有機ＥＬ素子の場合、ま
ず適当な基板上に、所望の電極物質、例えば陽極用物質
からなる薄膜を、１μｍ以下、好ましくは１０〜２００
ｎｍの範囲の膜厚になるように、蒸着やスパッタリング
などの方法により形成させ、陽極を作製したのち、この
上に、発光材料とビス縮合芳香族環化合物の結晶化阻害
物質からなる薄膜を形成させ、発光層を設ける。該発光
材料の薄膜化の方法としては、例えばスピンコート法，
キャスト法，蒸着法などがあるが、均質な膜が得られや
すく、かつピンホールが生成しにくいなどの点から、蒸
着法が好ましい。
適な方法の例を、各構成の素子について説明する。前記
の陽極／発光層／陰極からなる有機ＥＬ素子の場合、ま
ず適当な基板上に、所望の電極物質、例えば陽極用物質
からなる薄膜を、１μｍ以下、好ましくは１０〜２００
ｎｍの範囲の膜厚になるように、蒸着やスパッタリング
などの方法により形成させ、陽極を作製したのち、この
上に、発光材料とビス縮合芳香族環化合物の結晶化阻害
物質からなる薄膜を形成させ、発光層を設ける。該発光
材料の薄膜化の方法としては、例えばスピンコート法，
キャスト法，蒸着法などがあるが、均質な膜が得られや
すく、かつピンホールが生成しにくいなどの点から、蒸
着法が好ましい。
【００２５】蒸着法を採用する場合、その蒸着条件は、
使用する発光層に用いる有機化合物の種類、分子堆積膜
の目的とする結晶構造、会合構造などにより異なるが、
一般にボート加熱温度５０〜４００℃、真空度１０-5〜
１０-3Ｐａ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／ｓｅｃ、基
板温度−５０〜＋３００℃、膜厚５ｎｍ〜５μｍの範囲
で適宜選ぶことが望ましい。この発光層の形成後、その
上に陰極用物質からなる薄膜を、１μｍ以下、好ましく
は５０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように、例えば
蒸着やスパッタリングなどの方法により形成させ、陰極
を設けることにより、所望の有機ＥＬ素子が得られる。
なお、この有機ＥＬ素子の作製においては、作製順序を
逆にして、陰極、発光層、陽極の順に作製することも可
能である。
使用する発光層に用いる有機化合物の種類、分子堆積膜
の目的とする結晶構造、会合構造などにより異なるが、
一般にボート加熱温度５０〜４００℃、真空度１０-5〜
１０-3Ｐａ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／ｓｅｃ、基
板温度−５０〜＋３００℃、膜厚５ｎｍ〜５μｍの範囲
で適宜選ぶことが望ましい。この発光層の形成後、その
上に陰極用物質からなる薄膜を、１μｍ以下、好ましく
は５０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように、例えば
蒸着やスパッタリングなどの方法により形成させ、陰極
を設けることにより、所望の有機ＥＬ素子が得られる。
なお、この有機ＥＬ素子の作製においては、作製順序を
逆にして、陰極、発光層、陽極の順に作製することも可
能である。
【００２６】また、一対の電極間に正孔注入輸送材料、
発光材料、電子注入材料を混合させて電極間に挟持させ
発光層とした素子の場合、例えば適当な基板の上に、陽
極用物質からなる薄膜を形成し、正孔注入輸送材料、発
光材料、結晶化阻害物質、電子注入材料、ポリビニルカ
ルバゾール等の結着剤等からなる溶液を塗布するか、又
はこの溶液から浸漬塗工法により薄膜を形成させ発光層
とし、その上に陰極用物質からなる薄膜を形成させる方
法がある。ここで、作製した発光層上に、発光材料及び
結晶化阻害物質を真空蒸着し、その上に陰極用物質から
なる薄膜を形成させてもよい。あるいは、正孔注入輸送
材料、電子注入材料、発光材料及び結晶化阻害物質を同
時蒸着させ発光層とし、その上に陰極用物質からなる薄
膜を形成させてもよい。
発光材料、電子注入材料を混合させて電極間に挟持させ
発光層とした素子の場合、例えば適当な基板の上に、陽
極用物質からなる薄膜を形成し、正孔注入輸送材料、発
光材料、結晶化阻害物質、電子注入材料、ポリビニルカ
ルバゾール等の結着剤等からなる溶液を塗布するか、又
はこの溶液から浸漬塗工法により薄膜を形成させ発光層
とし、その上に陰極用物質からなる薄膜を形成させる方
法がある。ここで、作製した発光層上に、発光材料及び
結晶化阻害物質を真空蒸着し、その上に陰極用物質から
なる薄膜を形成させてもよい。あるいは、正孔注入輸送
材料、電子注入材料、発光材料及び結晶化阻害物質を同
時蒸着させ発光層とし、その上に陰極用物質からなる薄
膜を形成させてもよい。
【００２７】次に、陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰
極からなる有機ＥＬ素子の場合、まず、陽極を前記と同
様にして形成したのち、その上に、正孔伝達化合物から
成る薄膜をスピンコート法などにより形成し、正孔注入
輸送層を設ける。この際の条件は、前記発光材料の薄膜
形成の条件に準じればよい。次に、この正孔注入輸送層
の上に、順次発光層及び陰極を、前記と同様にして設け
ることにより、所望の有機ＥＬ素子が得られる。なお、
この有機ＥＬ素子の作製においても、作製順序を逆にし
て、陰極、発光層、正孔注入輸送層、陽極の順に作製す
ることも可能である。さらに、陽極／正孔注入輸送層／
発光層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子の場
合、まず、前記と同様にして陽極、正孔注入輸送層、発
光層を順次設けたのち、この発光層の上に、電子伝達化
合物からなる薄膜をスピンコート法などにより形成し
て、電子注入層を設け、次いでこの上に、陰極を前記と
同様にして設けることにより、所望の有機ＥＬ素子が得
られる。なお、この有機ＥＬ素子の作製においても、作
製順序を逆にして、陰極、電子注入層、発光層、正孔注
入輸送層、陽極の順に作製してもよい。
極からなる有機ＥＬ素子の場合、まず、陽極を前記と同
様にして形成したのち、その上に、正孔伝達化合物から
成る薄膜をスピンコート法などにより形成し、正孔注入
輸送層を設ける。この際の条件は、前記発光材料の薄膜
形成の条件に準じればよい。次に、この正孔注入輸送層
の上に、順次発光層及び陰極を、前記と同様にして設け
ることにより、所望の有機ＥＬ素子が得られる。なお、
この有機ＥＬ素子の作製においても、作製順序を逆にし
て、陰極、発光層、正孔注入輸送層、陽極の順に作製す
ることも可能である。さらに、陽極／正孔注入輸送層／
発光層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子の場
合、まず、前記と同様にして陽極、正孔注入輸送層、発
光層を順次設けたのち、この発光層の上に、電子伝達化
合物からなる薄膜をスピンコート法などにより形成し
て、電子注入層を設け、次いでこの上に、陰極を前記と
同様にして設けることにより、所望の有機ＥＬ素子が得
られる。なお、この有機ＥＬ素子の作製においても、作
製順序を逆にして、陰極、電子注入層、発光層、正孔注
入輸送層、陽極の順に作製してもよい。
【００２８】このようにして得られた本発明の有機ＥＬ
素子は、長時間の駆動又は高温の環境下においても結晶
化が抑制され、耐久性が向上する。この有機ＥＬ素子
に、直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を−
の極性として電圧１〜３０Ｖ程度を印加すると、透明又
は半透明の電極側より発光が観測できる。また、逆の極
性で電圧を印加しても電流は流れず発光は全く生じな
い。さらに、交流電圧を印加する場合には、陽極が＋、
陰極が−の状態になったときのみ発光する。なお、印加
する交流の波形は任意でよい。
素子は、長時間の駆動又は高温の環境下においても結晶
化が抑制され、耐久性が向上する。この有機ＥＬ素子
に、直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を−
の極性として電圧１〜３０Ｖ程度を印加すると、透明又
は半透明の電極側より発光が観測できる。また、逆の極
性で電圧を印加しても電流は流れず発光は全く生じな
い。さらに、交流電圧を印加する場合には、陽極が＋、
陰極が−の状態になったときのみ発光する。なお、印加
する交流の波形は任意でよい。
【００２９】
【実施例】次に、本発明を実施例により、さらに詳しく
説明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定
されるものではない。 実施例１ ２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ（Ｉｎ−Ｓ
ｎ−Ｏ）透明電極付きガラス基板（ジオマティック社
製) をイソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を
行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分問行なった。洗浄
後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基
板ホルダーに装着し、酸素−アルゴンの混合雰囲気下、
プラズマ洗浄を行った。次に、透明電極ラインが形成さ
れている側の面上に、前記透明電極を覆うようにして膜
厚６０ｎｍのＮ，Ｎ’−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
４−アミノフェニル) −Ｎ，Ｎ−ジナフチル−４，４’
−ジアミノ−１，１’−ビフェニル膜（ＴＰＤ２３３
膜) を成膜した。このＴＰＤ２３３膜は第一の正孔注入
層（正孔輸送層）として機能する。次に、ＴＰＤ２３３
膜上に膜厚２０ｎｍの４，４’−ビス［Ｎ−フェニル−
Ｎ−（１−ナフチル) −４−アミノフェニル] トリフェ
ニルアミン膜（ＴＰＤ７８膜）を成膜した。このＴＰＤ
７８膜は第二の正孔注入層（正孔輸送層）として機能す
る。さらに、ＴＰＤ７８膜上に、発光材料として９，１
０−ジ［４−（２，２’−ジフェニルビニル−１−イ
ル）フェニル］アントラセン（ＤＰＶＤＰＡＮ）と結晶
化阻害物質としてビスアントラセン化合物（６−１）
を、重量比７１：２９で蒸着し成膜した。この膜は、発
光層として機能する。なお、発光層形成時にスチリルア
ミン系蛍光分子である１，４−ビス［２−（４−（Ｎ，
Ｎ−ジ（３−メチル−フェニル）アミノ）フェニル）ビ
ニル］ベンゼン（ＤＭＰＡＶＢ）を発光層に対して３重
量％添加した。この発光層上に膜厚２０ｎｍのトリス
（８−キノリノール) アルミニウム膜（Ａｌｑ膜) を成
膜した。このＡｌｑ膜は、電子注入層として機能する。
その後、Ｌｉ（Ｌｉ源：サエスゲッター社製) とＡｌｑ
を二元蒸着させ、電子注入層（陰極) としてＡｌｑ：Ｌ
ｉ膜を形成した。このＡｌｑ：Ｌｉ膜上に金属Ａｌを蒸
着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ素子を製造した。得ら
れた有機ＥＬ素子について性能を評価した。ＩＴＯ陽極
を正極に、Ａｌ陰極を負極として、直流電圧７．０５Ｖ
を印加したところ、発光輝度５００ｃｄ／ｍ2 の青色発
光が得られた。色度座標は（０．１７８，０．３００）
であった。また、この素子を封止した後、初期輝度５０
０ｃｄ／ｍ2 、８５℃の高温下で定電流駆動したとこ
ろ、２００時間後、色度の変化は０．０１以下と発光色
の変化がなく、発光面は均一な発光をし、発光効率の低
下もなかった。
説明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定
されるものではない。 実施例１ ２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ（Ｉｎ−Ｓ
ｎ−Ｏ）透明電極付きガラス基板（ジオマティック社
製) をイソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を
行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分問行なった。洗浄
後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基
板ホルダーに装着し、酸素−アルゴンの混合雰囲気下、
プラズマ洗浄を行った。次に、透明電極ラインが形成さ
れている側の面上に、前記透明電極を覆うようにして膜
厚６０ｎｍのＮ，Ｎ’−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
４−アミノフェニル) −Ｎ，Ｎ−ジナフチル−４，４’
−ジアミノ−１，１’−ビフェニル膜（ＴＰＤ２３３
膜) を成膜した。このＴＰＤ２３３膜は第一の正孔注入
層（正孔輸送層）として機能する。次に、ＴＰＤ２３３
膜上に膜厚２０ｎｍの４，４’−ビス［Ｎ−フェニル−
Ｎ−（１−ナフチル) −４−アミノフェニル] トリフェ
ニルアミン膜（ＴＰＤ７８膜）を成膜した。このＴＰＤ
７８膜は第二の正孔注入層（正孔輸送層）として機能す
る。さらに、ＴＰＤ７８膜上に、発光材料として９，１
０−ジ［４−（２，２’−ジフェニルビニル−１−イ
ル）フェニル］アントラセン（ＤＰＶＤＰＡＮ）と結晶
化阻害物質としてビスアントラセン化合物（６−１）
を、重量比７１：２９で蒸着し成膜した。この膜は、発
光層として機能する。なお、発光層形成時にスチリルア
ミン系蛍光分子である１，４−ビス［２−（４−（Ｎ，
Ｎ−ジ（３−メチル−フェニル）アミノ）フェニル）ビ
ニル］ベンゼン（ＤＭＰＡＶＢ）を発光層に対して３重
量％添加した。この発光層上に膜厚２０ｎｍのトリス
（８−キノリノール) アルミニウム膜（Ａｌｑ膜) を成
膜した。このＡｌｑ膜は、電子注入層として機能する。
その後、Ｌｉ（Ｌｉ源：サエスゲッター社製) とＡｌｑ
を二元蒸着させ、電子注入層（陰極) としてＡｌｑ：Ｌ
ｉ膜を形成した。このＡｌｑ：Ｌｉ膜上に金属Ａｌを蒸
着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ素子を製造した。得ら
れた有機ＥＬ素子について性能を評価した。ＩＴＯ陽極
を正極に、Ａｌ陰極を負極として、直流電圧７．０５Ｖ
を印加したところ、発光輝度５００ｃｄ／ｍ2 の青色発
光が得られた。色度座標は（０．１７８，０．３００）
であった。また、この素子を封止した後、初期輝度５０
０ｃｄ／ｍ2 、８５℃の高温下で定電流駆動したとこ
ろ、２００時間後、色度の変化は０．０１以下と発光色
の変化がなく、発光面は均一な発光をし、発光効率の低
下もなかった。
【００３０】比較例１ 実施例１において、結晶化阻害物質としてビスアントラ
セン化合物（６−１）を用いなかったこと以外は同様に
して有機ＥＬ素子を製造した。得られた有機ＥＬ素子に
ついて性能を評価した。ＩＴＯ陽極を正極に、Ａｌ陰極
を負極として、直流電圧７．０４Ｖを印加したところ、
発光輝度５００ｃｄ／ｍ2 の青色発光が得られた。色度
座標は（０．１９８，０．３１５）と純度が高かった。
また、この素子を封止した後、初期輝度５００ｃｄ／ｍ
2 、８５℃の高温下で定電流駆動したところ、２００時
間後、色度の変化は０．０１以下と発光色の変化がなか
ったが、発光面に円形状に暗くなる欠陥部分が生じてい
た。この欠陥部分を調べたところ結晶成長が生じている
ことが判明した。これは、基板、電極の欠陥又はダスト
を結晶核として結晶化したと予想される。
セン化合物（６−１）を用いなかったこと以外は同様に
して有機ＥＬ素子を製造した。得られた有機ＥＬ素子に
ついて性能を評価した。ＩＴＯ陽極を正極に、Ａｌ陰極
を負極として、直流電圧７．０４Ｖを印加したところ、
発光輝度５００ｃｄ／ｍ2 の青色発光が得られた。色度
座標は（０．１９８，０．３１５）と純度が高かった。
また、この素子を封止した後、初期輝度５００ｃｄ／ｍ
2 、８５℃の高温下で定電流駆動したところ、２００時
間後、色度の変化は０．０１以下と発光色の変化がなか
ったが、発光面に円形状に暗くなる欠陥部分が生じてい
た。この欠陥部分を調べたところ結晶成長が生じている
ことが判明した。これは、基板、電極の欠陥又はダスト
を結晶核として結晶化したと予想される。
【００３１】実施例２ 実施例１において、発光材料としてＤＰＶＤＰＡＮと結
晶化阻害物質としてビスアントラセン化合物（６−１）
を、重量比４９：５１で蒸着したこと以外は同様にして
有機ＥＬ素子を製造した。得られた有機ＥＬ素子につい
て性能を評価した。ＩＴＯ陽極を正極に、Ａｌ陰極を負
極として、直流電圧６．７８Ｖを印加したところ、発光
輝度５００ｃｄ／ｍ2 の青色発光が得られた。色度座標
は（０．１８０，０．２９０）であった。また、この素
子を封止した後、初期輝度５００ｃｄ／ｍ2 、８５℃の
高温下で定電流駆動したところ、２００時間後、色度の
変化は０．０１以下と発光色の変化がなく、発光面は均
一な発光をし、発光効率の低下もなかった。
晶化阻害物質としてビスアントラセン化合物（６−１）
を、重量比４９：５１で蒸着したこと以外は同様にして
有機ＥＬ素子を製造した。得られた有機ＥＬ素子につい
て性能を評価した。ＩＴＯ陽極を正極に、Ａｌ陰極を負
極として、直流電圧６．７８Ｖを印加したところ、発光
輝度５００ｃｄ／ｍ2 の青色発光が得られた。色度座標
は（０．１８０，０．２９０）であった。また、この素
子を封止した後、初期輝度５００ｃｄ／ｍ2 、８５℃の
高温下で定電流駆動したところ、２００時間後、色度の
変化は０．０１以下と発光色の変化がなく、発光面は均
一な発光をし、発光効率の低下もなかった。
【００３２】実施例３ 実施例１において、発光材料としてＤＰＶＤＰＡＮと結
晶化阻害物質としてビスアントラセン化合物（４−１）
を、重量比４９：５１で蒸着したこと以外は同様にして
有機ＥＬ素子を製造した。得られた有機ＥＬ素子につい
て性能を評価した。ＩＴＯ陽極を正極に、Ａｌ陰極を負
極として、直流電圧６．８７Ｖを印加したところ、発光
輝度５００ｃｄ／ｍ2 の青色発光が得られた。色度座標
は（０．１８０，０．３１８）であった。また、この素
子を封止した後、初期輝度５００ｃｄ／ｍ2 、８５℃の
高温下で定電流駆動したところ、２００時間後、色度の
変化は０．０１以下と発光色の変化がなく、発光面は均
一な発光をし、発光効率の低下もなかった。
晶化阻害物質としてビスアントラセン化合物（４−１）
を、重量比４９：５１で蒸着したこと以外は同様にして
有機ＥＬ素子を製造した。得られた有機ＥＬ素子につい
て性能を評価した。ＩＴＯ陽極を正極に、Ａｌ陰極を負
極として、直流電圧６．８７Ｖを印加したところ、発光
輝度５００ｃｄ／ｍ2 の青色発光が得られた。色度座標
は（０．１８０，０．３１８）であった。また、この素
子を封止した後、初期輝度５００ｃｄ／ｍ2 、８５℃の
高温下で定電流駆動したところ、２００時間後、色度の
変化は０．０１以下と発光色の変化がなく、発光面は均
一な発光をし、発光効率の低下もなかった。
【００３３】実施例４ 実施例１において、発光材料としてＤＰＶＤＰＡＮと結
晶化阻害物質としてビスアントラセン化合物（６−８）
を、重量比９０：１０で蒸着し、蛍光分子のＤＭＰＡＶ
Ｂを発光層に添加しなかったこと以外は同様にして有機
ＥＬ素子を製造した。得られた有機ＥＬ素子について性
能を評価した。ＩＴＯ陽極を正極に、Ａｌ陰極を負極と
して、直流電圧６．５２Ｖを印加したところ、発光輝度
２２５ｃｄ／ｍ2 の青色発光が得られた。色度座標は
（０．１５２，０．１５３）であった。また、この素子
を封止した後、初期輝度５００ｃｄ／ｍ2 、８５℃の高
温下で定電流駆動したところ、２００時間後、色度の変
化は０．０２以下と発光色の変化がなく、発光面は均一
な発光をし、発光効率の低下もなかった。
晶化阻害物質としてビスアントラセン化合物（６−８）
を、重量比９０：１０で蒸着し、蛍光分子のＤＭＰＡＶ
Ｂを発光層に添加しなかったこと以外は同様にして有機
ＥＬ素子を製造した。得られた有機ＥＬ素子について性
能を評価した。ＩＴＯ陽極を正極に、Ａｌ陰極を負極と
して、直流電圧６．５２Ｖを印加したところ、発光輝度
２２５ｃｄ／ｍ2 の青色発光が得られた。色度座標は
（０．１５２，０．１５３）であった。また、この素子
を封止した後、初期輝度５００ｃｄ／ｍ2 、８５℃の高
温下で定電流駆動したところ、２００時間後、色度の変
化は０．０２以下と発光色の変化がなく、発光面は均一
な発光をし、発光効率の低下もなかった。
【００３４】実施例１〜４及び比較例１において、初期
輝度５００ｃｄ／ｍ2 、８５℃の高温下で定電流駆動し
た際の半減寿命は５００時間以上であり、室温駆動に換
算すれば８０００時間以上であるため十分な実用性があ
る。したがって、結晶化阻害物質は、有機ＥＬ素子の寿
命には何ら影響を与えていない。また、実施例４におい
て、初期輝度５００ｃｄ／ｍ2 、８５℃の高温下で定電
流駆動した際の半減寿命は３００時間以上であり、室温
駆動に換算すれば初期輝度２００ｃｄ／ｍ2 で８０００
時間以上であり、結晶化が抑制され均一な発光が維持で
きている。
輝度５００ｃｄ／ｍ2 、８５℃の高温下で定電流駆動し
た際の半減寿命は５００時間以上であり、室温駆動に換
算すれば８０００時間以上であるため十分な実用性があ
る。したがって、結晶化阻害物質は、有機ＥＬ素子の寿
命には何ら影響を与えていない。また、実施例４におい
て、初期輝度５００ｃｄ／ｍ2 、８５℃の高温下で定電
流駆動した際の半減寿命は３００時間以上であり、室温
駆動に換算すれば初期輝度２００ｃｄ／ｍ2 で８０００
時間以上であり、結晶化が抑制され均一な発光が維持で
きている。
【００３５】
【発明の効果】本発明によれば、長時間の駆動あるいは
高温の環境下においても結晶化が抑制され、高温下で使
用しても発光色に変化がなく、均一な発光を維持する耐
久性の向上した実用的な有機ＥＬ素子が得られる。ま
た、発光効率や寿命等の有機ＥＬ素子の特性が低下する
こともない。本発明の有機ＥＬ素子は、例えば情報機器
のディスプレイなどに好適に用いられる。
高温の環境下においても結晶化が抑制され、高温下で使
用しても発光色に変化がなく、均一な発光を維持する耐
久性の向上した実用的な有機ＥＬ素子が得られる。ま
た、発光効率や寿命等の有機ＥＬ素子の特性が低下する
こともない。本発明の有機ＥＬ素子は、例えば情報機器
のディスプレイなどに好適に用いられる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB04 AB11 CA01 CB01 DA01 DB03 DC00 EB00
Claims (9)
- 【請求項１】 少なくとも有機発光層を有する有機化合
物層を、陽極と陰極とで構成される一対の電極で挟持し
てなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、前
記有機化合物層が発光材料とビス縮合芳香族環化合物か
らなる結晶化阻害物質とを含むことを特徴とする有機エ
レクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項２】 前記有機発光層が、発光材料とビス縮合
芳香族環化合物からなる結晶化阻害物質とを含むことを
特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。 - 【請求項３】 前記ビス縮合芳香族環化合物が、ビスア
ントラセン化合物であることを特徴とする請求項１又は
２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項４】 前記発光材料が、下記一般式（１）で表
される化合物であることを特徴とする請求項１〜３のい
ずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に、置換もしくは未
置換の炭素数６〜５０のアリール基又は置換もしくは未
置換の炭素数３〜５０の一価の複素環式基であり、それ
らはたがいに同一でも異なっていてもよい。Ａｒは、炭
素数６〜８０のアリーレン基、ポリアリーレン基、二価
のトリフェニルアミン残基、炭素数３〜８０の二価の複
素環基又はこれらを連結した二価の基を示す。） - 【請求項５】 前記ビス縮合芳香族環化合物が、下記一
般式（２）で表される化合物であることを特徴とする請
求項１〜４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッ
センス素子。 一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ1'及びＲ2'は、それぞれ独立に、置換もしく
は未置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは
未置換の炭素数５〜３０のシクロアルキル基、置換もし
くは未置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換もしく
は未置換の炭素数３〜３０のアルケニル基、置換もしく
は未置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしく
は未置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換も
しくは未置換のアミノ基又は置換もしくは未置換の炭素
数２〜３０の複素環基を表し、同一でも異なっていても
良い。ｎ及びｍは、それぞれ０〜５の整数を表し、ｎ及
びｍがそれぞれ２以上であるとき、Ｒ1'同士及びＲ2'同
士は、それぞれ同一でも異なっていても良く、結合して
環を形成していても良い。Ｌは、単結合、置換もしくは
未置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、置換もしくは
未置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ
−又は−ＮＲ−（Ｒは、置換もしくは未置換の炭素数１
〜３０アルキル基、置換もしくは未置換の炭素数６〜３
０アリール基を表す。） - 【請求項６】 前記ビス縮合芳香族環化合物が、下記一
般式（３）で表される化合物であることを特徴とする請
求項１〜４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッ
センス素子。 一般式（３） 【化３】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ18は、それぞれ独立に、水素原子、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは未置換のア
ミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは未置換の炭
素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素
数５〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは未置換の
炭素数３〜３０のアルケニル基、置換もしくは未置換の
炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは未置換の
炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは未置
換の炭素数２〜３０の芳香族複素環基、置換もしくは未
置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは未
置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしく
は未置換の炭素数１〜３０のアルコキシカルボニル基又
はカルボキシル基を表す。） - 【請求項７】 前記結晶化阻害物質のエネルギーギャッ
プが、発光材料のエネルギーギャップ以上であることを
特徴とする請求項１〜６のいずれかに記載の有機エレク
トロルミネッセンス素子。 - 【請求項８】 前記一般式（２）で表される化合物のエ
ネルギーギャップが、前記一般式（１）で表される化合
物のエネルギーギャップより大きいことを特徴とする請
求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項９】 前記結晶化阻害物質が、有機発光層中に
共存する他の化合物に対して不活性な化合物であること
を特徴とする請求項１〜７のいずれかに記載の有機エレ
クトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (7)
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|---|---|---|---|
| JP2000359177A JP2002164178A (ja) | 2000-11-27 | 2000-11-27 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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| EP01983831A EP1246510A4 (en) | 2000-11-27 | 2001-11-26 | ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE |
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|---|---|---|---|
| JP2000359177A JP2002164178A (ja) | 2000-11-27 | 2000-11-27 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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|---|---|
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|---|---|---|---|
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006282533A (ja) * | 2005-03-31 | 2006-10-19 | Sony Corp | ビアントラセン誘導体、有機電界発光素子、および表示装置 |
| EP1978576A2 (en) | 2007-04-03 | 2008-10-08 | Fujikura, Ltd. | Organic light-emitting diode element and optical interconnection module |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20060141284A1 (en) * | 2002-10-21 | 2006-06-29 | Seiji Tomita | Material for organic electroluminescence element, and organic electroluminescence element using the same |
| JP4152173B2 (ja) * | 2002-11-18 | 2008-09-17 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN100338172C (zh) * | 2002-12-12 | 2007-09-19 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光器件材料和使用它的有机电致发光器件 |
| US7252893B2 (en) * | 2004-02-17 | 2007-08-07 | Eastman Kodak Company | Anthracene derivative host having ranges of dopants |
| US20060019116A1 (en) * | 2004-07-22 | 2006-01-26 | Eastman Kodak Company | White electroluminescent device with anthracene derivative host |
| US8026510B2 (en) * | 2004-10-20 | 2011-09-27 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Organic electronic device and method for producing the same |
| KR100685414B1 (ko) * | 2004-11-05 | 2007-02-22 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 전계 발광 표시 소자 및 그의 제조방법 |
| US9530968B2 (en) * | 2005-02-15 | 2016-12-27 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting element and light emitting device |
| US8487527B2 (en) * | 2005-05-04 | 2013-07-16 | Lg Display Co., Ltd. | Organic light emitting devices |
| JP4628417B2 (ja) * | 2007-12-25 | 2011-02-09 | 財団法人山形県産業技術振興機構 | 有機エレクトロルミネッセンス材料およびそれを用いた素子 |
| KR20130077276A (ko) * | 2011-12-29 | 2013-07-09 | 가톨릭대학교 산학협력단 | 이종 코어 구조를 포함하는 유기발광 소자용 화합물 및 그를 채용한 유기발광 소자 |
| US11730053B2 (en) * | 2015-05-06 | 2023-08-15 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
| KR102512378B1 (ko) * | 2017-02-16 | 2023-03-20 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 유기 전계 발광 소자 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1056140B1 (en) * | 1992-08-28 | 2005-07-06 | Idemitsu Kosan Company Limited | Charge injection auxiliary material |
| JP3816969B2 (ja) * | 1994-04-26 | 2006-08-30 | Ｔｄｋ株式会社 | 有機ｅｌ素子 |
| EP0681019B1 (en) * | 1994-04-26 | 1999-09-01 | TDK Corporation | Phenylanthracene derivative and organic EL element |
| EP1211301A1 (en) * | 1996-10-08 | 2002-06-05 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| JPH11228951A (ja) * | 1998-02-12 | 1999-08-24 | Nec Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP3983405B2 (ja) * | 1999-01-19 | 2007-09-26 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法 |
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