CN113461693A - 一种有机化合物、空穴注入材料及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种有机化合物、空穴注入材料及其应用，所述有机化合物具有如式I或式II所示结构，通过核结构与取代基团的相互协同，具有更深的LUMO能级，其LUMO能级与阳极功函、空穴传输层的HOMO能级相近，可以有效促进空穴的产生；同时，所述有机化合物具有适宜的分子量，挥发性低，热稳定性高，能够满足OLED器件制备的蒸镀要求。所述有机化合物应用于OLED器件，尤其适于作为P型掺杂剂用于空穴注入层，能够有效控制器件中的电荷平衡，显著降低器件的驱动电压，提升工作寿命，使器件具有更高的发光性能。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种有机化合物、电致发光材料及其应用。
背景技术
自从有机发光二极管(OLED)出现以来，因其具有自发光、低功耗、高对比度、广色域、柔性、可折叠等优势，吸引了科研工作者和企业研究人员的广泛关注，OLED技术得到突飞猛进的发展，并在商业上成功应用，被广泛应用于柔性显示、平板显示和固态照明等多个行业。
OLED器件通常是由多个机膜层构成的叠层结构，即在阴极和阳极之间设置有若干个有机膜层，有机膜层中包括发光层，以及电子传输层、空穴传输层、空穴注入层和电子注入层等其他辅助传输的功能层。OLED器件的工作原理如下：当电压施加于阳极和阴极之间时，空穴从阳极通过空穴注入层和空穴传输层注入到发射层中，同时电子从阴极通过电子注入层和电子传输层注入到发射层中，注入到发射层中的空穴和电子在发射层复合，从而产生激子(exciton)，在从激发态转变为基态的同时，这些激子发光。
在OLED器件中，由于有机膜层具有相对较低的载流子迁移率，对器件的驱动电压产生了直接影响，而且还会影响发光器件的热负荷，进而影响到发光器件的亮度衰减寿命。因此，有机膜层的材料选择及性能对于OLED器件的发光性质具有很大影响。
在现有技术中，通过采用合适的电子受体材料对空穴传输层进行掺杂(P-type掺杂)、或采用给电子体材料对电子传输层掺杂(N-type掺杂)可以显著提高发光器件中的载流子密度并提高载流子的迁移率，从而改善器件的发光效率；其中，P-type掺杂材料有助于空穴从阳极注入到空穴传输层。目前，各类P-type掺杂剂已被开发和利用，常见的包括F4-TCNQ
HATCN
等。但是，现有的P-type掺杂材料具有蒸镀温度低、挥发性较高等缺点，会在OLED器件的制备过程中污染蒸镀腔体，而且其光电性质不理想，不能有效降低OLED器件的驱动电压，对器件发光效率的改善效果不明显，没有得到广泛的应用。
因此，开发更多种类、更高性能的有机电致发光材料，是本领域亟待解决的问题。
发明内容
为了开发更多种类、更高性能的有机电致发光材料，本发明的目的之一在于提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如式I或式II所示结构：
其中，X1、X2各自独立地选自O、NR'或CR”R”'。
R'、R”、R”'为吸电子基，且各自独立地选自卤素、氰基、异氰基、RX1取代的C1～C20直链或支链烷基、RX1取代的C1～C20烷氧基、RX2取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳基酮基、取代或未取代的C4～C30杂芳基酮基、取代或未取代的C6～C30芳基砜基、取代或未取代的C6～C30芳基膦氧基中的任意一种。
RX1选自氟、氰基或异氰基。
RX2选自氟、氰基、异氰基、氟取代的C1～C20烷氧基、氟取代的C1～C20直链或支链烷基中的任意一种。
L1、L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的任意一种；其中，“L1为单键”意指Ar1与稠环结构直接相连；“L2为单键”意指Ar2与稠环结构直接相连。
R1、R2各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳基酮基、取代或未取代的C4～C30杂芳基酮基、取代或未取代的C6～C30芳基砜基、取代或未取代的C6～C30芳基膦氧基、取代或未取代的C3～C20烷基硅基、取代或未取代的C6～C30芳基硅基中的任意一种。
Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种。
本发明中，所述C1～C20各自独立地可以为C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C12、C14、C15、C16或C18等。
所述C6～C30各自独立地可以为C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
所述C3～C30各自独立地可以为C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
所述C4～C30各自独立地可以为C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
所述C3～C20各自独立地可以为C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C12、C14、C15、C16或C18等。
本发明中，所述卤素包括氟、氯、溴或碘。
本发明中，所述“吸电子基”意指能够降低苯环上电子云密度的基团，示例性地包括：卤素、氰基、异氰基、氰基取代的基团(如烷基、烷氧基、芳基、杂芳基等)、异氰基取代的基团(如烷基、烷氧基、芳基、杂芳基等)、含氮杂芳基(例如三嗪基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并吡嗪基、苯并哒嗪基、苯并嘧啶基、吡啶并吡啶基、吡啶并吡嗪基等)、含氟取代基(例如氟、三氟甲基或全氟乙基等)、含氟取代基取代的芳基或杂芳基、芳基酮基、杂芳基酮基、芳基砜基或芳基膦氧基等。
本发明提供的有机化合物以吲哚并吡咯为母核结构，并在母核结构上引入吸电子性的基团，赋予所述有机化合物更优异的光电性质，使其最低占有轨道能级(LUMO能级)和阳极功函、空穴传输层的最高轨道占有能级(HOMO能级)相接近，能够有效促进空穴的产生。所述有机化合物的挥发性低，能够充分满足OLED器件的蒸镀生产要求，而且其作为有机电致发光材料，尤其适于作为P型电荷掺杂剂，能够有效改善器件的电压和寿命。
本发明的目的之二在于提供一种空穴注入材料，所述空穴注入材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之三在于提供一种OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层的材料包括如目的之二所述的空穴注入材料。
本发明的目的之五在于提供一种显示面板，所述显示面板包括如目的之四所述的OLED器件。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明提供的有机化合物以吲哚并吡咯为核结构，通过核结构与取代基团的相互协同，具有更深的LUMO能级，其LUMO能级与阳极功函、空穴传输层的HOMO能级相近，可以有效促进空穴的产生；同时，所述有机化合物具有适宜的分子量，挥发性低，热稳定性高，能够满足OLED器件制备的蒸镀要求。所述有机化合物应用于OLED器件，尤其适于作为P型掺杂剂用于空穴注入层，能够有效控制器件中的电荷平衡，显著降低器件的驱动电压，提升工作寿命，使器件具有更高的发光性能。
附图说明
图1为本发明提供的OLED器件的结构示意图；
其中，110-阳极，120-第一有机功能层，130-发光层，140-第二有机功能层，150-阴极。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明的目的之一在于提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如式I或式II所示结构：
其中，X1、X2各自独立地选自O、NR'或CR”R”'。
R'、R”、R”'为吸电子基，且各自独立地选自卤素、氰基、异氰基、RX1取代的C1～C20直链或支链烷基、RX1取代的C1～C20烷氧基、RX2取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳基酮基、取代或未取代的C4～C30杂芳基酮基、取代或未取代的C6～C30芳基砜基、取代或未取代的C6～C30芳基膦氧基中的任意一种。
RX1选自氟、氰基或异氰基。
RX2选自氟、氰基、异氰基、氟取代的C1～C20烷氧基、氟取代的C1～C20直链或支链烷基中的任意一种。
L1、L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的任意一种；其中，“L1为单键”意指Ar1与稠环结构直接相连；“L2为单键”意指Ar2与稠环结构直接相连。
R1、R2各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳基酮基、取代或未取代的C4～C30杂芳基酮基、取代或未取代的C6～C30芳基砜基、取代或未取代的C6～C30芳基膦氧基、取代或未取代的C3～C20烷基硅基、取代或未取代的C6～C30芳基硅基中的任意一种。
Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种。
本发明中，所述C1～C20各自独立地可以为C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C12、C14、C15、C16或C18等。
所述C6～C30各自独立地可以为C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
所述C3～C30各自独立地可以为C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
所述C4～C30各自独立地可以为C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
所述C3～C20各自独立地可以为C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C12、C14、C15、C16或C18等。
本发明中，所述卤素包括氟、氯、溴或碘；下文涉及到相同描述时，均具有相同的含义。
本发明中，所述“吸电子基”意指能够降低苯环上电子云密度的基团，示例性地包括：卤素、氰基、异氰基、氰基取代的基团(如烷基、烷氧基、芳基、杂芳基等)、异氰基取代的基团(如烷基、烷氧基、芳基、杂芳基等)、含氮杂芳基(例如三嗪基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并哒嗪基、吡啶并吡啶基、吡啶并吡嗪基、恶二唑基、噻二唑基等)、含氟取代基(例如氟、三氟甲基或全氟乙基等)、含氟取代基取代的芳基或杂芳基、芳基酮基、杂芳基酮基、芳基砜基或芳基膦氧基等。
本发明提供的有机化合物具有如式I或式II所示结构，以吲哚并吡咯为母核结构，并在母核上引入具有强吸电子性质的X1和X2，通过母核结构与取代基团的协同作用，使有机化合物具有更深的LUMO能级，LUMO能级达到-4.8eV至-5.34eV，HOMO能级为-6.97eV至-7.64eV，其LUMO能级与阳极功函、空穴传输层的HOMO能级相接近，可作为P型掺杂剂应用于OLED器件的电荷注入层(空穴注入层)，能够对OLED器件中的电荷平衡进行有效控制，从而降低器件的驱动电压，提升工作寿命。同时，所述有机化合物的分子量达到500～1000g/mol，挥发性低，热稳定性好，能够充分满足OLED器件制备中的蒸镀要求，具有广阔的量产应用前景。
在一个实施方式中，R'、R”、R”'中所述取代的杂芳基、取代的芳基酮基、取代的杂芳基酮基、取代的芳基砜基、取代的芳基膦氧基中的取代基各自独立地选自氘、卤素、氰基、异氰基、未取代或RX3取代的C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)直链或支链烷基、未取代或RX3取代的C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)烷氧基、未取代或RX3取代的C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)烷硫基、未取代或RX3取代的C6～C18(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基、未取代或RX3取代的C3～C18(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基中的至少一种。
L1、L2、R1、R2、Ar1、Ar2中所述取代的取代基各自独立地选自氘、卤素、氰基、异氰基、未取代或RX3取代的C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)直链或支链烷基、未取代或RX3取代的C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)烷氧基、未取代或RX3取代的C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9等)烷硫基、未取代或RX3取代的C6～C18(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基、未取代或RX3取代的C3～C18(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基、C6～C18(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳胺基中的至少一种。
RX3选自含卤素基团、氰基(-CN)或异氰基(-NC)中的任意一种。
本发明中，所述含卤素基团包含卤素、卤素取代的烷基、卤素取代的烷氧基，示例性地包括：氟、氯、溴、碘、三氟甲基、全氟乙基、三氟甲氧基或全氟乙氧基等；进一步优选氟、三氟甲基或三氟甲氧基。
在一个实施方式中，所述R'、R”、R”'各自独立地选自氟、氰基、异氰基、氟取代的C1～C6烷氧基、氟取代的C1～C6直链或支链烷基中的任意一种。
本发明中，所述氟取代的C1～C6烷氧基包括氟取代的C1、C2、C3、C4、C5或C6的烷氧基，示例性地包括但不限于：三氟甲氧基、全氟乙氧基、全氟丙氧基或全氟丁氧基等。
本发明中，所述氟取代的C1～C6直链或支链烷基包括氟取代的C1、C2、C3、C4、C5、C6的直链或支链烷基，示例性地包括但不限于：三氟甲基、全氟乙基、氟代正丙基、氟代异丙基、氟代正丁基、氟代叔丁基、氟代异丁基、氟代正戊基、氟代异戊基、氟代新戊基或氟代正己基等。
在一个实施方式中，所述R'、R”、R”'各自独立地选自如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点；
Y1选自O、S或NRN；
R11选自氟、氰基、异氰基、氟取代的C1～C6(例如C1、C2、C3、C4、C5或C6)烷氧基、氟取代的C1～C6(例如C1、C2、C3、C4、C5或C6)直链或支链烷基中的任意一种。
R12、R13、RN各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、异氰基、未取代或RX3取代的C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)直链或支链烷基、未取代或RX3取代的C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)烷氧基、未取代或RX3取代的C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)烷硫基、未取代或RX3取代的C6～C18(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基、未取代或RX3取代的C3～C18(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基中的任意一种。
R14选自氘、卤素、氰基、异氰基、未取代或RX3取代的C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)直链或支链烷基、未取代或RX3取代的C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)烷氧基、未取代或RX3取代的C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)烷硫基、未取代或RX3取代的C6～C18(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基、未取代或RX3取代的C3～C18(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基中的任意一种。
RX3选自卤素、氰基或异氰基中的任意一种。
m1选自1～5的整数，例如可以为1、2、3、4或5。
m2选自1～7的整数，例如可以为1、2、3、4、5、6或7。
m3选自0～3的整数，例如可以为0、1、2或3。
m4选自0～6的整数，例如可以为0、1、2、3、4、5或6。
m5选自0～5的整数，例如可以为0、1、2、3、4或5。
在一个实施方式中，所述R'、R”、R”'各自独立地选自氟、氰基、异氰基、氟取代的C1～C6(例如C1、C2、C3、C4、C5或C6)烷氧基、氟取代的C1～C6(例如C1、C2、C3、C4、C5或C6)直链或支链烷基、
中的任意一种；其中，虚线代表基团的连接位点。
在一个实施方式中，所述X1、X2各自独立地为NR'或CR”R”'。
在一个实施方式中，所述R'、R”、R”'各自独立地为氰基或异氰基。
在一个实施方式中，所述X1和X2均为
其中，*代表基团的连接位点；所述有机化合物具有如式I-1或式II-1所示结构：
作为本发明的优选实施方式，所述X1和X2均为
其具有更强的吸电子能力，稳定性高，作为P型掺杂材料，更有利于改善OLED器件的工作寿命和驱动电压。
在一个实施方式中，所述L1、L2各自独立地选自单键、亚苯基、亚联苯基或亚萘基中的任意一种。
在一个实施方式中，所述R1、R2各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、氟取代的C1～C6(例如C1、C2、C3、C4、C5或C6)烷氧基、氟取代的C1～C6(例如C1、C2、C3、C4、C5或C6)直链或支链烷基中的任意一种。
在一个实施方式中，所述Ar1、Ar2各自独立地选自如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点。
R21选自氘、卤素、氰基、异氰基、未取代或RX3取代的C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)直链或支链烷基、未取代或RX3取代的C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)烷氧基、未取代或RX3取代的C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)烷硫基、未取代或RX3取代的C6～C18(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基、未取代或RX3取代的C3～C18(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基中的任意一种。
R22、R23各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、异氰基、未取代或RX3取代的C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)直链或支链烷基、未取代或RX3取代的C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)烷氧基、未取代或RX3取代的C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)烷硫基、未取代或RX3取代的C6～C18(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基、未取代或RX3取代的C3～C18(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等)杂芳基中的任意一种。
RX3选自卤素、氰基或异氰基中的任意一种。
n1选自0～5的整数，例如可以为0、1、2、3、4或5。
n2选自0～7的整数，例如可以为0、1、2、3、4、5、6或7。
n3选自0～4的整数，例如可以为0、1、2、3或4。
n4选自0～3的整数，例如可以为0、1、2或3。
n5选自0～6的整数，例如可以为0、1、2、3、4、5或6。
在一个实施方式中，所述Ar1、Ar2各自独立地选自如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点。
在一个实施方式中，所述X1与X2相同，所述L1与L2相同，所述R1与R2相同，所述Ar1与Ar2相同。
在一个实施方式中，所述有机化合物的分子量为450～1000g/mol，例如可以为480g/mol、500g/mol、520g/mol、550g/mol、580g/mol、600g/mol、620g/mol、650g/mol、680g/mol、700g/mol、720g/mol、750g/mol、780g/mol、800g/mol、820g/mol、850g/mol、880g/mol、900g/mol、920g/mol、950g/mol或980g/mol，以及上述点值之间的具体点值，限于篇幅及出于简明的考虑，本发明不再穷尽列举所述范围包括的具体点值。
在一个具体实施方式中，所述有机化合物选自如下化合物中的任意一种：
在一个具体实施方式中，所述有机化合物选自如下化合物中的任意一种：
本发明的目的之二在于提供一种空穴注入材料，所述空穴注入材料包括如目的之一所述的有机化合物。
在一个实施方式中，所述空穴注入材料包括基质材料和P型掺杂剂的组合；所述P型掺杂剂包括如目的之一所述的有机化合物。
在一个实施方式中，所述基质材料为芳胺类化合物。
本发明的目的之三在于提供一种OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层的材料包括如目的之二所述的空穴注入材料。
在一个实施方式中，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层与阳极之间设置空穴注入层；所述空穴注入层的材料包括如目的之二所述的空穴注入材料。
在一个实施方式中，所述有机薄膜层还包括空穴传输层、电子传输层或电子注入层中的任意一种或至少两种的组合。
本发明提供的OLED器件中，阳极材料为具有高功函的导电材料，可以为金属、金属氧化物或导电性聚合物；其中，所述金属包括铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金，所述金属氧化物包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌、氧化铟镓锌(IGZO)等，所述导电性聚合物包括聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。除以上有助于空穴注入的材料及其组合，还包括已知的适合做阳极的材料。
所述OLED器件中，阴极材料为具有低功函的导电材料，可以为金属或多层金属材料；其中，所述金属包括钠、钙、铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金，所述多层金属材料包括LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除以上有助于电子注入的材料及其组合，还包括已知的适合做阴极的材料。
所述OLED器件中，有机薄膜层包括至少一层发光层(EML)和设置于发光层两侧的空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)中的任意一种或至少两种的组合，其中空穴/电子注入及传输层可以为咔唑类化合物、芳胺类化合物、苯并咪唑类化合物及金属化合物等。
所述OLED器件的示意图如图1所示，包括阳极110和阴极150，设置于所述阳极110和阴极150之间的发光层130，在发光层130的两侧设置有第一有机功能层120和第二有机功能层140，所述第一有机功能层120包括空穴注入层(HIL)，以及任选地空穴传输层(HTL)、任选地电子阻挡层(EBL)；所述第二有机功能层140包括电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)或电子注入层(EIL)中的任意1种或至少2种的组合。
所述OLED器件在施加电压后，空穴从阳极110通过第一有机功能层120(包括空穴注入层)注入到发光层130，N型电荷从阴极150通过第二有机功能层140注入到发光层130；其中，发光层130是具有发光主体和发光染料组合的有机膜层，空穴注入层中包括至少一种由本发明提供的有机化合物。
在一个具体实施方式中，所述空穴注入层是由所述有机化合物作为P型掺杂剂和芳胺类化合物组成的有机膜层。
所述OLED器件可以通过以下方法制备：在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。其中，形成有机薄层可采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
本发明的目的之五在于提供一种显示面板，所述显示面板包括如目的之四所述的OLED器件。
在一个实施方式中，所述有机化合物具有如式I所示结构，所述X1、X2均为O，通过如下合成路线A1制备得到：
其中，L1、L2、R1、R2、Ar1、Ar2具有与式I中相同的限定范围；Ph2SO代表二苯基亚砜。
在一个实施方式中，所述有机化合物具有如式I所示结构，所述X1、X2均为CR”R”'，通过如下合成路线A2制备得到：
其中，R”、R”'具有与前述相同的限定范围。
在一个实施方式中，所述有机化合物具有如式I所示结构，所述X1、X2均为NR'，通过如下合成路线A3制备得到：
其中，R'具有与前述相同的限定范围。
在一个实施方式中，所述有机化合物具有如式II所示结构，所述X1、X2均为O，通过如下合成路线B1制备得到：
其中，L1、L2、R1、R2、Ar1、Ar2具有与式II中相同的限定范围；Ph2SO代表二苯基亚砜。
在一个实施方式中，所述有机化合物具有如式II所示结构，所述X1、X2均为CR”R”'，通过如下合成路线B2制备得到：
其中，R”、R”'具有与前述相同的限定范围。
在一个实施方式中，所述有机化合物具有如式II所示结构，所述X1、X2均为NR'，通过如下合成路线B3制备得到：
其中，R'具有与前述相同的限定范围。
以下示例性地列举几种本发明所述有机化合物的实施例，实施例中化合物的质谱数据均通过waters SQ-Detector 2质谱仪测试得到：
实施例1
一种有机化合物C1-1，结构如下：
该有机化合物C1-1的制备方法包括如下步骤：
(1)
将化合物A1(5.8g，10mmol)，六氟锑酸银(AgSbF6，343mg，1mmol)，氯化钯(PdCl2，177mg，1mmol)，二苯亚砜(Ph2SO，4g，20mmol)溶解在二氯乙烷(DEM)中，氮气置换保护，升温至60℃，搅拌12h，然后将碳酸铯(CS2CO3，6.5g，20mmol)加入到反应液中，继续搅拌12h。反应完全后，二氯乙烷萃取两次，合并二氯乙烷溶液，盐酸水溶液洗涤2次，氯化铵水溶液洗涤2次，分层。接着用无水BaSO4干燥有机溶剂，浓缩至半干，柱层析(二氯甲烷:石油醚＝2:1，体积比)分离得到化合物B1(4g，收率65.7％)。
化合物B1的结构表征：MS(EI)m/z：608.04。
(2)
将步骤(1)得到化合物B1(3g，5mmol)，丙二腈2mL，二氯甲烷50mL置于三口瓶中，氮气置换保护，磁力搅拌，缓慢加入四氯化钛(TiCl4，3.8g，20mmol)，加入吡啶1mL，室温搅拌12h，反应完全后水洗、氯化铵饱和溶液洗涤，无水硫酸钡干燥，浓缩至半干。柱层析(二氯甲烷:石油醚＝2:1，体积比)分离得到目标产物C1-1(2g，收率57.1％)。
有机化合物C1-1的结构表征：MS(EI)m/z：704.43。
实施例2
一种有机化合物C1-5，结构如下：
该有机化合物C1-5的制备方法与实施例1的区别仅在于，将步骤(1)中的化合物A1用等摩尔量的化合物A2
替换；其他原料及制备方法均与实施例1相同。
有机化合物C1-5的结构表征：MS(EI)m/z：704.43。
实施例3
一种有机化合物C1-7，结构如下：
该有机化合物C1-7的制备方法与实施例1的区别仅在于，将步骤(1)中的化合物A1用等摩尔量的化合物A3
替换；其他原料及制备方法均与实施例1相同。
有机化合物C1-7的结构表征：MS(EI)m/z：706.40。
实施例4
一种有机化合物C1-18，结构如下：
该有机化合物C1-18的制备方法与实施例1的区别仅在于，将步骤(1)中的化合物A1用等摩尔量的化合物A4
替换，将步骤(2)中的丙二腈用等摩尔量的氰胺(NC-NH2)替换；其他原料及制备方法均与实施例1相同。
有机化合物C1-18的结构表征：MS(EI)m/z：692.04。
实施例5
一种有机化合物C1-32，结构如下：
该有机化合物C1-32的制备方法与实施例4的区别仅在于，将步骤(2)中的氰胺用等摩尔量的1,1,1,3,3,3-六氟丙烷
替换；其他原料及制备方法均与实施例4相同。
有机化合物C1-32的结构表征：MS(EI)m/z：912.01。
实施例6
一种有机化合物C1-38，结构如下：
该有机化合物C1-32的制备方法与实施例1的区别仅在于，将步骤(1)中的化合物A1用等摩尔量的化合物A6
替换，将步骤(2)中的丙二腈用等摩尔量的2-氨基吡啶替换；其他原料及制备方法均与实施例1相同。
有机化合物C1-32的结构表征：MS(EI)m/z：896.10。
实施例7
一种有机化合物C2-22，结构如下：
该有机化合物C2-22的制备方法与实施例1的区别仅在于，将步骤(1)中的化合物A1用等摩尔量的化合物A7
替换；其他原料及制备方法均与实施例1相同。
有机化合物C2-22的结构表征：MS(EI)m/z：742.38。
化合物的计算结果：
运用密度泛函理论(DFT)，针对本发明提供的有机化合物，通过Guassian 09程序包(Guassian Inc.)在B3LYP/6-31G(d)计算水平下，优化并计算得到了分子前线轨道HOMO和LUMO的分布情况和能级，结果如表1所示。
表1
| 有机化合物 | HOMO(eV) | LUMO(eV) | E<sub>g</sub>(eV) |
| C1-1 | -7.1 | -4.91 | 2.19 |
| C1-4 | -6.97 | -4.89 | 2.08 |
| C1-5 | -7.03 | -4.9 | 2.12 |
| C1-7 | -7.12 | -4.81 | 2.32 |
| C1-13 | -7.54 | -5.19 | 2.35 |
| C1-14 | -7.64 | -5.34 | 2.30 |
| C1-15 | -7.51 | -5.09 | 2.42 |
| C1-18 | -7.32 | -5.11 | 2.21 |
| C1-32 | -6.98 | -4.97 | 2.01 |
| C1-38 | -7.70 | -5.40 | 2.30 |
| C2-22 | -7.47 | -5.10 | 2.37 |
| C2-28 | -6.94 | -4.90 | 2.04 |
从表1的数据可知，本发明提供的有机化合物通过分子结构的设计，具有较深的HOMO能级和较深的LUMO能级，LUMO能级从-4.8eV到-5.4eV能够和不同HOMO能级的HTL进行搭配，应用范围非常广泛。
以下列举几种本发明提供的有机化合物应用于OLED器件中的应用例：
应用例1
一种OLED器件，所述OLED器件包括依次设置的如下结构：带有ITO阳极的玻璃基板、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极(铝电极)。
所述OLED器件的制备步骤如下：
(1)将带有ITO阳极的玻璃基板进行清洁后，安装到真空沉积设备上，依次热沉积有机膜层；
(2)空穴注入层：将化合物HT(基质材料)和本发明实施例1提供的有机化合物C1-1(P型掺杂剂)共同沉积于ITO阳极层上，化合物HT与C1-1的质量比为97:3，形成厚度为10nm的空穴注入层；
(3)空穴传输层：将化合物HT蒸镀到空穴注入层上，形成厚度为120nm的空穴传输层；
(4)发光层：将化合物H1和D1共同沉积于空穴传输层上，化合物H1与D1的质量比为98:2，形成厚度为20nm的发光层；
(5)电子传输层：将化合物ET和Liq共同沉积于发光层上，化合物ET与Liq的质量比为50:50，形成厚度为30nm的电子传输层；
(6)阴极：在电子传输层上蒸镀120nm的铝作为阴极，得到所述OLED器件。
所述OLED器件中用到的化合物结构如下：
应用例2
本应用例与应用例1的区别仅在于，将步骤(1)中的有机化合物C1-1用等量的有机化合物C1-5替换；其它材料及制备步骤均相同。
应用例3
本应用例与应用例1的区别仅在于，将步骤(1)中的有机化合物C1-1用等量的有机化合物C1-7替换；其它材料及制备步骤均相同。
应用例4
本应用例与应用例1的区别仅在于，将步骤(1)中的有机化合物C1-1用等量的有机化合物C1-18替换；其它材料及制备步骤均相同。
应用例5
本应用例与应用例1的区别仅在于，将步骤(1)中的有机化合物C1-1用等量的有机化合物C1-32替换；其它材料及制备步骤均相同。
应用例6
本应用例与应用例1的区别仅在于，将步骤(1)中的有机化合物C1-1用等量的有机化合物C1-38替换；其它材料及制备步骤均相同。
应用例7
本应用例与应用例1的区别仅在于，将步骤(1)中的有机化合物C1-1用等量的有机化合物C2-22替换；其它材料及制备步骤均相同。
应用例8
本应用例与应用例1的区别仅在于，将步骤(1)中的有机化合物C1-1用等量的有机化合物C1-28替换；其它材料及制备步骤均相同。
对比例1
本对比例与应用例1的区别仅在于，将步骤(1)中的有机化合物C1-1用等量的化合物HATCN替换；其它材料及制备步骤均相同。
OLED器件的性能评价：
通过标准方法表征上述OLED器件，用校准过的Keithley 2400和CS2000测定电流效率(cd/A)、驱动电压(V)和寿命(％)，并且计算出CIE 1931y的颜色坐标；其中，驱动电压、电流效率以及寿命均为电流密度J＝10mA/cm2下的测定值，寿命定义为亮度衰减到初始值95％所需要的时间；具体数据如表2所示。
表2
根据表2的测试数据可知，与本领域代表性的材料HATCN相比，本发明提供的有机化合物作为P型掺杂剂制备的OLED发光器件具有更低的驱动电压以及更好的寿命，并且在发光效率方面也有提升。
上述结果表明，本发明提供的具有式I或式II所示结构的有机化合物用作空穴P型掺杂剂时，其制备的发光器件比现有技术HATCN制备的发光器件有更好的性能表现，特别是在降低电压和提升寿命方面，取得了显著的进步。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的一种有机化合物、空穴注入材料及其应用，但本发明并不局限于上述工艺步骤，即不意味着本发明必须依赖上述工艺步骤才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明所选用原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (18)
1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如式I或式II所示结构：
其中，X1、X2各自独立地选自O、NR'或CR”R”'；
R'、R”、R”'为吸电子基，且各自独立地选自卤素、氰基、异氰基、RX1取代的C1～C20直链或支链烷基、RX1取代的C1～C20烷氧基、RX2取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳基酮基、取代或未取代的C4～C30杂芳基酮基、取代或未取代的C6～C30芳基砜基、取代或未取代的C6～C30芳基膦氧基中的任意一种；
RX1选自氟、氰基或异氰基；
RX2选自氟、氰基、异氰基、氟取代的C1～C20烷氧基、氟取代的C1～C20直链或支链烷基中的任意一种；
L1、L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的任意一种；
R1、R2各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳基酮基、取代或未取代的C4～C30杂芳基酮基、取代或未取代的C6～C30芳基砜基、取代或未取代的C6～C30芳基膦氧基、取代或未取代的C3～C20烷基硅基、取代或未取代的C6～C30芳基硅基中的任意一种；
Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，R'、R”、R”'中所述取代的杂芳基、取代的芳基酮基、取代的杂芳基酮基、取代的芳基砜基、取代的芳基膦氧基中的取代基各自独立地选自氘、卤素、氰基、异氰基、未取代或RX3取代的C1～C10直链或支链烷基、未取代或RX3取代的C1～C10烷氧基、未取代或RX3取代的C1～C10烷硫基、未取代或RX3取代的C6～C18芳基、未取代或RX3取代的C3～C18杂芳基中的至少一种；
L1、L2、R1、R2、Ar1、Ar2中所述取代的取代基各自独立地选自氘、卤素、氰基、异氰基、未取代或RX3取代的C1～C10直链或支链烷基、未取代或RX3取代的C1～C10烷氧基、未取代或RX3取代的C1～C10烷硫基、未取代或RX3取代的C6～C18芳基、未取代或RX3取代的C3～C18杂芳基、C6～C18芳胺基中的至少一种；
RX3选自含卤素基团、氰基或异氰基中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述R'、R”、R”'各自独立地选自氟、氰基、异氰基、氟取代的C1～C6烷氧基、氟取代的C1～C6直链或支链烷基中的任意一种。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述R'、R”、R”'各自独立地选自如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点；
Y1选自O、S或NRN；
R11选自氟、氰基、异氰基、氟取代的C1～C6烷氧基、氟取代的C1～C6直链或支链烷基中的任意一种；
R12、R13、RN各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、异氰基、未取代或RX3取代的C1～C10直链或支链烷基、未取代或RX3取代的C1～C10烷氧基、未取代或RX3取代的C1～C10烷硫基、未取代或RX3取代的C6～C18芳基、未取代或RX3取代的C3～C18杂芳基中的任意一种；
R14选自氘、卤素、氰基、异氰基、未取代或RX3取代的C1～C10直链或支链烷基、未取代或RX3取代的C1～C10烷氧基、未取代或RX3取代的C1～C10烷硫基、未取代或RX3取代的C6～C18芳基、未取代或RX3取代的C3～C18杂芳基中的任意一种；
RX3选自卤素、氰基或异氰基中的任意一种；
m1选自1～5的整数；
m2选自1～7的整数；
m3选自0～3的整数；
m4选自0～6的整数；
m5选自0～5的整数。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述X1和X2均为
其中，*代表基团的连接位点。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述L1、L2各自独立地选自单键、亚苯基、亚联苯基或亚萘基中的任意一种。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述R1、R2各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、氟取代的C1～C6烷氧基、氟取代的C1～C6直链或支链烷基中的任意一种。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2各自独立地选自如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点；
R21选自氘、卤素、氰基、异氰基、未取代或RX3取代的C1～C10直链或支链烷基、未取代或RX3取代的C1～C10烷氧基、未取代或RX3取代的C1～C10烷硫基、未取代或RX3取代的C6～C18芳基、未取代或RX3取代的C3～C18杂芳基中的任意一种；
R22、R23各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、异氰基、未取代或RX3取代的C1～C10直链或支链烷基、未取代或RX3取代的C1～C10烷氧基、未取代或RX3取代的C1～C10烷硫基、未取代或RX3取代的C6～C18芳基、未取代或RX3取代的C3～C18杂芳基中的任意一种；
RX3选自卤素、氰基或异氰基中的任意一种；
n1选自0～5的整数；
n2选自0～7的整数；
n3选自0～4的整数；
n4选自0～3的整数；
n5选自0～6的整数。
9.根据权利要求7所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2各自独立地选自如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点。
10.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述X1与X2相同，所述L1与L2相同，所述R1与R2相同，所述Ar1与Ar2相同。
11.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的分子量为450～1000g/mol。
12.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自如下化合物中的任意一种：
13.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自如下化合物中的任意一种：
14.一种空穴注入材料，其特征在于，所述空穴注入材料包括如权利要求1～13任一项所述的有机化合物。
15.根据权利要求14所述的空穴注入材料，其特征在于，所述空穴注入材料包括基质材料和P型掺杂剂的组合；所述P型掺杂剂包括如权利要求1～13任一项所述的有机化合物。
16.一种OLED器件，其特征在于，所述OLED器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层的材料包括如权利要求14或15所述的空穴注入材料。
17.根据权利要求14所述的OLED器件，其特征在于，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层与阳极之间设置空穴注入层；所述空穴注入层的材料包括如权利要求14或15所述的空穴注入材料。
18.一种显示面板，其特征在于，所述显示面板包括如权利要求16或17所述的OLED器件。
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