KR101098612B1 - 벤조［ａ］플루오란텐 화합물 및 그것을 이용한 유기 발광 소자 - Google Patents

벤조［ａ］플루오란텐 화합물 및 그것을 이용한 유기 발광 소자 Download PDF

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나오키 야마다
사토시 이가와
마사시 하시모토
미나코 나카스
준 가마타니
신지로 오카다
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캐논 가부시끼가이샤
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Abstract

본 발명은, 다음의 일반식[I]로 나타낸 벤조[a]플루오란텐 화합물을 제공하는 것이다..
Figure 112009048238884-pct00012
일반식[I]에 있어서, R11 내지 R22 중 적어도 1개는, 아래의 일반식(i)로 나타내는 Rm을 나타낸다.
Figure 112009048238884-pct00013
여기서, Ar1는, 이하의 (i-a) 내지 (i-c) 중 어느 하나를 나타내고,
(i-a) 치환 또는 무치환의 페닐렌기,
(i-b) 치환 또는 무치환의 단환복소환기, 및
(i-c) 상기 군(i-a) 및 상기 (i-b)에 해당하는 치환기로부터 선택된 2개의 치환기로 형성되는 복합 치환기
X1는, 탄소수 2 이상의 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 알 케닐기, 또는 치환 또는 무치환의 알키닐기를 나타내며,
Rm가 아닌 R11 내지 R22는, 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 무치환의 알킬기, 알콕시기, 알케닐기, 알키닐기, 아랄킬기 또는 아미노기를 나타내고, 상기 R11 내지 R22는, 각각 같아도 되고 달라도 된다.

Description

벤조［ａ］플루오란텐 화합물 및 그것을 이용한 유기 발광 소자 {BENZO[a]FLUORANTHENE COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE USING THE SAME}
본 발명은, 벤조[a]플루오란텐 화합물 및 그것을 이용한 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자는, 양극과 음극과의 사이에 형광성 유기 화합물 또는 인광성 유기 화합물을 포함한 박막이 위치하는 소자이다. 또, 각 전극으로부터 홀 및 전자를 주입해서 형광성 화합물 또는 인광성 화합물의 여기자를 생성시키는 것에 의해, 이 여기자가 기저 상태로 돌아올 때에, 유기 발광 소자는 광을 방사한다.
유기 발광 소자에 있어서의 최근의 진보는 현저하고, 상기 소자의 특징은, 저인가 전압에서의 고휘도, 발광 파장의 다양성, 고속 응답성, 박형, 경량화의 발광 디바이스를 가능하게 한다. 이 사실로부터, 유기 발광 소자는 광범위하고 다양한 용도에의 사용 가능성을 시사하고 있다.
그렇지만, 현재 상태에서는 더욱 고휘도의 광출력 또는 보다 높은 변환 효율이 필요하다. 또, 장시간의 사용에 의한 경시 변화나, 산소를 포함한 분위기 기체, 습기 등에 의한 열화 등의 내구성의 면에서 아직도 해결해야 할 많은 문제가 있다.
또 풀 컬러 디스플레이 또는 유사장치에의 응용을 고려하면, 색순도가 좋은 청색, 녹색, 적색의 발광이 필요하지만, 이러한 문제에 관해서도 현재의 기술은 아직 불충분하다.
상술한 문제를 해결하는 방법으로서 벤조플루오란텐 화합물을 유기 발광 소자의 구성 재료로서 사용하는 것이 제안되어 있다. 예를 들면, 일본 특개평10-189247호, 동 특개 2002-8867 및 Chem. Master. 2003, 15, 4854-4862의 각각에서는, 벤조플루오란텐 화합물을 유기 발광 소자의 구성 재료로서 사용하고 있다.
본 발명의 목적은, 신규의 벤조[a]플루오란텐 화합물을 제공하는 것이다.
또 본 발명의 다른 목적은, 아주 양호한 발광 효율 및 휘도와, 내구성을 가진 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 벤조[a]플루오란텐 화합물은, 다음의 일반식[I]로 나타내진다.
Figure 112009048238884-pct00001
일반식[I]에 있어서, R11 내지 R22 중 적어도 하나는 다음의 일반식(i)로 나타내지는 Rm을 나타낸다.
Figure 112009048238884-pct00002
여기서, Ar1는, 다음의 군(i-a) 내지 (i-c) 중의 어느 하나를 나타낸다:
(i-a) 치환 또는 무치환의 페닐렌기,
(i-b) 치환 또는 무치환의 단환복소환기, 및
(i-c) 상기 군(i-a) 및 (i-b)에 해당하는 치환기로부터 선택된 2개의 치환기형성되는 복합 치환기.
X1은, 탄소수 2 이상의 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 알케닐기, 또는 치환 또는 무치환의 알키닐기를 나타내고,
Rm으로 나타내지지 않는 R11 내지 R22는 각각, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 알케닐기, 치환 또는 무치환의 알키닐기, 치환 또는 무치환의 아랄킬기, 또는 치환 또는 무치환의 아미노기를 나타내고, 상기 Rm으로 나타내지지 않는 R11 내지 R22는, 서로 같아도 되고 달라도 된다.
본 발명에 의하면, 신규의 벤조[a]플루오란텐 화합물을 제공할 수 있다. 또 본 발명에 의하면, 아주 양호한 발광 효율 및 휘도와, 내구성이 있는 유기 발광 소자를 제공할 수 있다.
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
먼저, 본 발명의 벤조[a]플루오란텐 화합물에 대해 설명한다.
여기서, 본 발명의 벤조[a]플루오란텐 화합물의 제1실시예는, 다음의 일반식[I]로 나타내지는 화합물이다.
Figure 112009048238884-pct00003
일반식[I]에 있어서, R11 내지 R22 중 적어도 하나는 다음의 일반식(i)로 표시되는 Rm을 나타낸다.
Figure 112009048238884-pct00004
여기서, Ar1는, 이하의 (i-a) 내지 (i-c) 중 어느 하나를 나타낸다:
(i-a) 치환 또는 무치환의 페닐렌기,
(i-b) 치환 또는 무치환의 단환복소환기, 및
(i-c) 상기 군(i-a) 및 상기 (i-b)에 해당하는 치환기로부터 선택된 2개의 치환기로 형성되는 복합 치환기.
Ar1로 표시되는 단환복소환기(i-b)의 예로서는, 티오펜, 피롤, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 옥사졸, 옥사디아졸, 티아졸, 티아디아졸 등을 들 수 있다.
Ar1로 표시되는 복합 치환기(i-c)의 예로서는, 비페닐기, 페닐피리딜기, 페닐옥사졸기, 비피리딜기, 페닐피리미딜기, 페닐피리딜기 등을 들 수 있다.
상기 군(i-a) 내지 (i-c)로 표시되는 치환기가 가져도 되는 치환기의 예로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기 등의 알킬기; 벤질기, 페네틸기 등의 아랄킬기; 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디벤질아미노기, 디페닐아미노기, 디토릴아미노기, 디아니솔릴아미노기 등의 아미노기; 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 페녹시기 등의 알콕시기; 시아노기; 니트로기; 및 불소, 염소 등의 할로겐 원자 등을 들 수 있다.
일반식(i)에 있어서, X1는, 탄소수 2 이상의 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 알케닐기, 또는 치환 또는 무치환의 알키닐기를 나타낸다.
X1로 표시되는 알킬기의 예로서는, 에틸기, 이소프로필기, t-부틸기, 아다만틸기 등을 들 수 있다. 바람직하게는, 알킬기는 t-부틸기 또는 아다만틸기이다.
X1로 표시되는 알케닐기의 예로서는, 비닐기, 부테닐기 등을 들 수 있다.
X1로 표시되는 알키닐기의 예로서는, 에티닐기, 부티닐기 등을 들 수 있다.
상기 알킬기, 알케닐기 및 알키닐기가 가져도 되는 치환기의 예로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, t-부틸기 등의 알킬기; 벤질기, 페네틸기 등의 아랄킬기; 페닐기, 비페닐기, 2, 4, 6-트리메틸페닐기, 4-t-부틸페닐기, 3, 5-디-t-부틸페닐기 등의 아릴기; 티에닐기, 피로릴기, 피리딜기 등의 복소환기; 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디벤질아미노기, 디페닐아미노기, 디토릴아미노기, 디아니소릴아미노기 등의 아미노기; 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 페녹시기 등의 알콕시기; 시아노기; 니트로기; 및 불소, 염소 등의 할로겐 원자 등을 들 수 있다.
또 일반식[I]에 있어서, Rm으로 나타내지지 않는 R11 내지 R22는 각각, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 아릴옥시기, 치환 또는 무치환의 알케닐기, 치환 또는 무치환의 알키닐기, 치환 또는 무치환의 아랄킬기 또는 치환 또는 무치환의 아미노기를 나타낸다.
R11 내지 R22로 나타낸 할로겐 원자의 예로서는, 불소, 염소, 브롬, 옥소 등을 들 수 있다.
R11 내지 R22로 나타낸 알킬기의 예로서는, 메틸기, 에틸기, 노말 프로필기, 이소프로필기, 노말 부틸기, t-부틸기, 세컨더리부틸기, 옥틸기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기 등을 들 수 있다.
R11 내지 R22로 나타낸 알콕시기의 예로서는, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기 등을 들 수 있다.
R11 내지 R22로 나타낸 아릴옥시기의 예로서는, 페녹시기, 4-메틸페녹시기, 나프톡시기 등을 들 수 있다.
R11 내지 R22로 나타낸 알케닐기의 예로서는, 비닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 페닐비닐기, 디페닐비닐기 등을 들 수 있다.
R11 내지 R22로 나타낸 알키닐기의 예로서는, 에티닐기, 프로피닐기, 부티닐기, 페네티닐기 등을 들 수 있다.
R11 내지 R22로 나타낸 아랄킬기의 예로서는, 벤질기, 페네틸기 등을 들 수 있다.
R11 내지 R22로 나타낸 아미노기의 예로서는, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디벤질아미노기, 디페닐아미노기, 디토릴아미노기, 디-t-부틸아미노기, 디아니소릴아미노기, 카르바조일기 등을 들 수 있다.
상기 알킬기가 가져도 되는 치환기의 예로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기 등의 알킬기; 벤질기, 페네틸기 등의 아랄킬기; 페닐기, 비페닐기 등의 아릴기; 티에닐기, 피로릴기, 피리딜기 등의 복소환기; 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디벤질아미노기, 디페닐아미노기, 디토릴아미노기, 디아니소릴아미노기 등의 아미노기; 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기 등의 알콕시기; 알콕시기 및 페녹시기 등의 아릴옥시기, 불소, 염소 등의 할로겐 원자; 시아노기; 및 니트로기 등을 들 수 있다.
Rm으로 나타내지지 않는 R11 내지 R22는, 서로 같아도 되고 달라도 된다.
무치환의 벤조[a]플루오란텐은, 평면성이 높은 구조이기 때문에, 발광층 내에서의 농도 소광에 의한 유기 발광 소자의 휘도 저하를 일으키기 쉽다. 이러한 관점에서, 일반식[I] 중의 R11 내지 R22 중 적어도 하나가 입체 장해가 큰 Rm을 나타내는 경우에는, 발광층 내에 있어서의 농도 소광이 억제되므로, 유기 발광 소자의 휘도의 저하를 억제할 수 있다.
또, 탄소쇄로 이루어진 X1을 도입하는 것에 의해 벤조[a]플루오란텐 화합물의 분자의 π공역(共役) 평면의 상호 중첩을 회피하는 것이 가능해진다. 그 결과, 벤조[a]플루오란텐 화합물의 승화성 및 증착 안정성이 개선되고, 화합물의 결정성이 저하하며, 화합물의 높은 유리 전이 온도에 의해 화합물로 이루어진 막의 안정성이 향상된다.
이하, 일반식[I]로 나타낸 화합물의 구체적인 예를 이하에 나타낸다. 그러나, 본 발명은 이들 예에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112009048238884-pct00005
본 발명의 벤조[a]플루오란텐 화합물은, 유기 발광 소자를 구성하는 재료로서 사용할 수 있다. 또, 본 발명의 벤조[a]플루오란텐 화합물을 유기 발광 소자의 구성 재료로서 함유시키는 것에 의해 유기 발광 소자의 발광 효율, 색순도 및 내구성이 향상한다. 이러한 성능이 향상하는 이유를 이하에 설명한다.
본 발명의 벤조[a]플루오란텐 화합물은, 5원환(五圓環) 구조를 포함하는 것이다. 여기서, 5원환 구조에서 기인하는 전자 흡인성에 의해, 본 발명의 벤조[a]플루오란텐 화합물은 전자 주입성을 구비한다. 따라서, 본 발명의 벤조[a]플루오란텐 화합물을, 유기 발광 소자를 구성하는 재료로서 사용하면, 음극으로부터 발생한 전자를 효율적으로 수송할 수 있으므로, 소자의 구동 전압을 저하시킬 수 있다. 그 결과, 유기 발광 소자의 발광 효율을 향상시킬 수 있다. 또, 유기 발광 소자의 수명 연장에도 기여한다.
또, 본 발명의 벤조[a]플루오란텐 화합물에 치환기를 도입하는 것에 의해, 화합물 HOMO와 LUMO의 레벨을 적당히 조절하는 것이 가능하다. 따라서, 캐리어로서 홀을 주입하는 양과 다른 캐리어로서 전자를 주입하는 양 사이의 밸런스를 고려하면서, 화합물의 분자를 설계할 수 있다.
유기 발광 소자의 내구성은, 유기 발광 소자를 구성하는 재료의 화학적 안정성이 중요한 요소가 된다.
본 발명의 벤조[a]플루오란텐 화합물은, 5원환 구조에서 유래하는 전자 흡인 효과에 의해서 1 중항 산소 분자 등의 구(求)전자 반응(electrophilic reaction)에 대한 반응성이 낮기 때문에, 화학적으로 안정하다.
또, 본 발명의 벤조[a]플루오란텐 화합물의 화학적 안정성은, 상기 화합물이 벤조[a]플루오란텐 골격에 치환기를 가지면, 더욱 향상한다. 치환기로서는, 탄소 원자 및 수소 원자로 구성되는 치환기인 것이 바람직하다. 구체적으로는, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아랄킬기 또는 아릴기가 바람직하고, 알킬기 또는 아릴기가 보다 바람직하다.
이와 반대로, 아미노기 등의 질소 원자 함유 치환기는, 화학반응성이 높은 치환기이며, 벤조[a]플루오란텐 화합물의 화학적 안정성을 저하시키므로, 바람직하지 않다.
여기서, 식[I]의 벤조[a]플루오란텐 화합물에 있어서, R15의 위치에 탄소 원자 및 수소 원자로 구성되는 치환기를 도입하는 것이 바람직하다. 이 위치는, 벤조[a]플루오란텐 골격 중에서 구전자 반응성이 가장 높은 치환 위치이므로, 이 위치에 수소 원자보다 이탈 능력이 낮고 화학반응성이 낮은 치환기를 도입하면, 벤조[a]플루오란텐 화합물의 화학적 안정성이 더욱 높아진다. 또, 이 위치에는 탄소 원자 및 수소 원자로 구성되는 치환기(알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아랄킬기, 또는 아릴기) 외에, 알콕시기나 복소환기를 도입해도 된다.
다음에, 본 발명의 유기 발광 소자에 대해 상세하게 설명한다.
본 발명의 유기 발광 소자는, 양극과, 음극과, 상기 양극과 음극과의 사이에 위치하고 유기 화합물로 이루어진 층으로 구성된다. 또, 이 유기층으로 이루어진 층은, 본 발명의 벤조[a]플루오란텐 화합물을 적어도 1 종류 함유한다.
이하, 도면을 참조하면서 본 발명의 유기 발광 소자에 대해 상세하게 설명한다.
(1)은 기판, (2)는 양극, (3)은 발광층, (4)는 음극, (5)는 홀 수송층, (6)은 전자 수송층, (7)은 홀 주입층, (8)은 홀/여기자 블로킹층, 그리고 (10), (20), (30), (40), (50)은 각각 유기 발광 소자이다.
도 1은, 본 발명의 제1실시형태에 의한 유기 발광 소자를 나타내는 단면도이다. 도 1의 유기 발광 소자(10)는, 기판(1) 상에, 양극(2), 유기 발광층(3) 및 음극(4)이 차례차례 형성되어 있다. 이 유기 발광 소자(10)는, 발광층(3)이 홀 수송성, 전자 수송성, 및 발광성을 모두 가지는 화합물로 구성되어 있는 경우, 또는 발광층(3)이 각각, 홀 수송성, 전자 수송성, 및 발광성 중 어느 하나의 특성을 가지는 화합물의 혼합물로 구성되는 경우에 유용하다.
도 2는, 본 발명의 제2실시형태에 의한 유기 발광 소자를 나타내는 단면도이다. 도 2의 유기 발광 소자(20)는, 기판(1)상에, 양극(2), 홀 수송층(5), 전자 수송층(6) 및 음극(4)이 차례차례 형성되어 있다. 이 유기 발광 소자(20)는, 홀 수송성 및 전자 수송성의 어느 한쪽을 구비한 발광성의 유기 화합물과, 전자 수송성만, 또는 홀 수송성만을 구비한 유기 화합물을 조합해서 이용하는 경우에 유용하다. 또, 발광 소자(20)는, 홀 수송층(5) 또는 전자 수송층(6)이 발광층을 겸하고 있다.
도 3은, 본 발명의 제3실시형태에 의한 유기 발광 소자를 나타내는 단면도이다. 도 3의 유기 발광 소자(30)는, 도 2의 유기 발광 소자(20)에 있어서, 홀 수송층(5)과 전자 수송층(6)의 사이에 발광층(3)을 삽입한 구성을 나타낸다. 이 유기 발광 소자(30)에 있어서는, 캐리어 수송의 기능과 발광의 기능이 서로 분리되어 있고, 따라서, 상기 소자를 홀 수송성, 전자 수송성 및 발광성의 특성 중 하나의 특성을 가진 유기 화합물과 적당히 조합해서 이용할 수 있다. 이 때문에, 재료 선택의 자유도가 매우 증가하는 것과 동시에, 발광 파장이 서로 다른 여러가지의 화합물을 사용할 수 있으므로, 발광 색상의 범위를 넓힐 수 있다. 또, 중앙의 발광층(3)에 캐리어 또는 여기자를 유효하게 감금해서, 유기 발광 소자(30)의 발광 효율의 향상을 도모할 수 있다.
도 4는, 본 발명의 제4실시형태에 의한 유기 발광 소자를 나타내는 단면도이다. 도 4의 유기 발광 소자(40)는, 도 3의 유기 발광 소자(30)에 있어서, 양극(2)과 홀 수송층(5)과의 사이에 홀 주입층(7)을 형성한 구조를 나타낸다. 상기 유기 발광 소자(40)에 홀 주입층(7)을 형성한 것에 의해, 양극(2)과 홀 수송층(5)과의 사이의 밀착성 또는 홀의 주입성이 개선되므로, 소자 구동 전압의 저전압화에 효과적이다.
도 5는, 본 발명의 유기 발광 소자에 있어서의 제5실시형태를 나타내는 단면도이다. 도 5의 유기 발광 소자(50)는, 도 3의 유기 발광 소자(30)에 있어서, 홀 또는 여기자가 음극(4) 측으로 빠지는 것을 저해하는 층(홀/여기자 블록킹층(8))을, 발광층(3)과 전자 수송층(6)과의 사이에 삽입한 구조를 나타낸다. 이온화 퍼텐셜이 매우 높은 화합물을 홀/여기자 블록킹층(8)으로서 이용하는 것에 의해, 유기 발광 소자(50)의 발광 효율이 향상한다.
상기의 제1 내지 제5실시형태는 각각 단지 매우 기본적인 소자 구성이며, 본 발명의 벤조[a]플루오란텐 화합물을 이용한 유기 발광 소자의 구성은 이들에 한정되는 것은 아니다. 예를 들면, 전극과 유기층 사이의 계면에, 절연층을 형성해도 되고, 접착층 또는 간섭층을 형성해도 되며, 홀 수송층을 이온화 퍼텐셜이 다른 2개의 층으로 형성해도 된다.
본 발명의 벤조[a]플루오란텐 화합물은, 상기의 제1 내지 제5실시형태의 어느한 실시형태에서도 사용할 수 있다.
본 발명의 벤조[a]플루오란텐 화합물은, 유기 발광 소자용 재료로서 사용할 수 있다. 구체적으로는, 상기 화합물을 소자의 홀 수송층, 전자 수송층 및 발광층의 각각을 구성하는 재료로서 사용할 수 있다. 이때, 사용되는 벤조[a]플루오란텐 화합물은, 1개라도 되고, 복수개라도 된다. 또, 벤조[a]플루오란텐 화합물은 복수의 층의 각각에 포함되어 있어도 된다. 본 발명의 벤조[a]플루오란텐 화합물을 사용하는 것에 의해, 유기 발광 소자의 발광 효율 및 수명이 향상한다.
특히, 본 발명의 벤조[a]플루오란텐 화합물을, 발광층을 구성하는 재료로서 사용하면, 상기 화합물을 여러 실시형태 중 하나의 실시형태에 사용할 수 있는 것 외에, 색순도, 발광 효율 및 수명의 점에서 유기 발광 소자의 성능을 향상시킬 수 있으므로 바람직하다.
발광층은, 본 발명의 벤조[a]플루오란텐 화합물만으로 구성해도 된다. 또는, 발광층은 호스트와 게스트로 구성해도 된다. 여기서 본 발명의 벤조[a]플루오란텐 화합물은, 게스트인 도펀트 재료, 및 호스트인 형광 재료 및 인광 재료의 어느 하나에 사용할 수 있다. 본 발명의 벤조[a]플루오란텐 화합물을 발광층 내의 호스트또는 게스트로서 사용하면, 색순도, 발광 효율 및 수명의 점에서 유기 발광 소자의 성능을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 벤조[a]플루오란텐 화합물을, 발광층의 게스트로서 사용하는 경우, 대응하는 호스트는 특히 한정되지 않지만, 안정된 아몰퍼스(amorphous)막으로 구성되는 유기 발광 소자를 제공한다고 하는 관점으로부터, 축합 다환 유도체인 것이바람직하다. 여기서, 고효율로 내구성이 있는 유기 발광 소자를 제공하기 위해서는, 호스트 자신의 발광 양자 수율이 높고, 호스트 자체가 화학적으로 안정될 필요가 있다. 이러한 요건을 만족하는 축합 다환 유도체로서, 예를 들면, 플루오렌 유도체, 피렌 유도체, 플루오란텐 유도체, 또는 벤조플루오란텐 유도체인 것이 바람직하다. 이러한 유도체의 각각은, 발광 양자 수율이 높고 화학적으로 안정하다.
여기서, 본 발명의 벤조[a]플루오란텐 화합물을, 발광층의 게스트로서 사용하는 경우, 상기 화합물의 함유량은, 발광층을 구성하는 재료의 전체 중량에 대해서 0.1wt% 이상 30wt% 이하인 것이 바람직하고, 농도 소광 억제의 관점으로부터, 0.1wt% 이상 15wt% 이하인 것이 더욱 바람직하다.
한편, 본 발명의 벤조[a]플루오란텐 화합물을, 발광층의 호스트로서 사용하는 경우, 대응하는 게스트는 특히 제한은 없으며, 예를 들면, 소망하는 발광색 등에 의해 적당히 선택할 수 있다. 또, 필요에 따라서 게스트 이외에, 홀 수송성 화합물, 전자 수송성 화합물 등을 게스트와 함께 상기 화합물을 가진 층을 도프해서 사용할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는, 특히 상기 소자의 발광층을 구성하는 재료로서 본 발명의 벤조[a]플루오란텐 화합물을 사용한다. 또, 본 발명의 유기 발광 소자는, 본 발명의 벤조[a]플루오란텐 화합물과 함께, 필요에 따라서, 예를 들면, 종래부터 공지된 저분자계 및 폴리머계의 홀 수송성 화합물, 발광성 화합물 및 전자 수송성 화합물 중 어느 하나를 사용할 수 있다.
홀 수송성 화합물의 예로서는, 트리아릴아민 유도체, 아릴디아민 유도체, 프탈로시아닌 유도체, 포르피린 유도체, 폴리(비닐칼바졸), 폴리(실릴렌), 폴리(티오펜) 및 그 외 도전성 고분자 등을 들 수 있다.
발광성 화합물의 예로서는, 본 발명의 벤조[a]플루오란텐 화합물 외에, 축합환방향족 화합물(예를 들면, 나프탈렌 유도체, 페난트렌 유도체, 플루오렌 유도체, 피렌 유도체, 테트라센 유도체, 코로넨 유도체, 크리센 유도체, 페릴렌 유도체, 9, 10-디페닐안트라센 유도체, 루브렌 등); 퀴나크리돈 유도체; 아크리돈 유도체; 쿠마린 유도체, 피란 유도체; 나일 레드; 피라진 유도체; 벤조이미다졸 유도체; 벤조티아졸 유도체; 벤조옥사졸 유도체; 스틸벤 유도체; 유기 금속 착체(예를 들면, 트리스(8-퀴노리노레이토) 알루미늄 등의 유기 알루미늄 착체, 유기 베릴륨 착체); 및 폴리(페닐렌 비닐렌) 유도체, 폴리(플루오렌) 유도체, 폴리(페닐렌) 유도체, 폴리(티에닐렌 비닐렌) 유도체, 폴리(아세틸렌) 유도체 등의 고분자 유도체 등을 들 수 있다.
전자 수송성 화합물의 예로서는, 옥사디아졸 유도체, 옥사졸 유도체, 티아졸 유도체, 티아디아졸 유도체, 피라진 유도체, 트리아졸 유도체, 트리아진 유도체, 페릴렌 유도체, 퀴놀린 유도체, 퀴녹살린 유도체, 플루오레논 유도체, 안트론 유도체, 페난트롤린 유도체, 유기 금속 착체 등을 들 수 있다.
양극으로서는 일 함수가 가능한 한 큰 것이 좋다. 이용할 수 있는 양극의 예로서는, 금, 백금, 은, 동, 니켈, 팔라듐, 코발트, 셀레늄, 바나듐, 텅스텐 등의 금속 원소와 이들의 합금; 산화 주석, 산화 아연, 산화 인듐, 산화 주석 인듐 (ITO), 산화 아연 인듐 등의 금속 산화물을 들수 있다. 또, 폴리 아닐린, 폴리피롤, 폴리 티오펜, 폴리페닐렌 술피드(sulfide) 등의 도전성 폴리머도 사용할 수 있다. 이들 전극 물질의 각각을 단독으로 사용해도 되고, 또는 2개 이상을 조합해서 사용해도 된다. 또, 양극은 단층 구성이라도 되고, 다층 구성이라도 된다.
음극 재료로서는, 가능한 한 일함수가 작은 것이 바람직하다. 이용가능한 음극 재료는, 예를 들면, 리튬, 나트륨, 칼륨, 칼슘, 마그네슘, 알루미늄, 인듐, 루테늄, 티타늄, 망간, 이트륨, 은, 납, 주석, 크롬 등의 금속 원소를 들 수 있다. 또는, 이들 금속 원소를 조합해서 합금으로 사용해도 된다. 예를 들면, 리튬-인듐, 나트륨-칼륨, 마그네슘-은, 알루미늄-리튬, 알루미늄-마그네슘, 마그네슘-인듐 등의 합금을 사용할 수 있다. 또, 산화 주석 인듐(ITO) 등의 금속 산화물의 이용도 가능하다. 이들 전극 물질의 각각은 단독으로 이용해도 되고, 또는 2개 이상 조합해서 이용해도 된다. 또, 음극은 1층 구조로 해도 되고, 다층 구조로 해도 된다.
본 발명에서 이용할 수 있는 기판으로서는, 금속제 기판, 세라믹스제 기판 등의 불투명성 기판과 유리, 석영, 플라스틱 시트 기판 등의 투명성 기판을 들 수 있지만, 특별히 이들 재료에 한정되는 것은 아니다.
또, 기판에, 칼라 필터막, 형광색 변환막, 유전체 반사막 등을 이용해서 발색광을 제어할 수 있다. 또, 기판 상에 박막 트랜지스터(TFT)를 작성하고, 여기에 접속해서 본 발명의 소자를 작성하는 것도 가능하다.
또, 소자의 광 도출 방향에 관해서는, 보텀 에미션(bottom emission) 구성(기판측으로부터 광을 도출하는 구성) 및 탑 에미션(top emission) 구성 (기판의 반대측으로부터 광을 도출하는 구성)이 모두 가능하다.
본 발명의 유기 발광 소자는, 진공 증착법, 용액 도포법, 레이저 등을 이용한 전사법, 스프레이법 등의 방법으로 제작된다. 여기서, 본 발명의 벤조[a]플루오란텐 화합물이 포함되는 유기층은, 예를 들면, 진공 증착법이나 용액 도포법 등에 의해 형성하면, 형성되는 층 자체의 결정화 등이 일어나기 어렵고, 시간 경과에 따른 층의 안정성이 뛰어나므로 바람직하다.
도 1은 본 발명의 제1실시형태에 의한 유기 발광 소자를 나타내는 단면도;
도 2는 본 발명의 제2실시형태에 의한 유기 발광 소자를 나타내는 단면도;
도 3은 본 발명의 제3실시형태에 의한 유기 발광 소자를 나타내는 단면도;
도 4는 본 발명의 제4실시형태에 의한 유기 발광 소자를 나타내는 단면도;
도 5는 본 발명의 제5실시형태에 의한 유기 발광 소자를 나타내는 단면도.
이하, 실시예를 참조해서 의해 본 발명을 더욱 구체적으로 설명 하지만, 본 발명은 이에 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1>
(예시 화합물 A-1의 합성)
Figure 112009048238884-pct00006
(a) 중간체 화합물 1-2의 합성
200ml의 3구 플라스크(3-necked flask)에 아래에 나타낸 시약과 용매를 넣었다.
화합물 1-1: 1.0g(3.96mmol)
디클로로메탄: 50ml
다음에, 질소 분위기하에서, 그리고 얼음 냉각하의 조건에서 혼합물을 교반 하면서, 브롬 0.20ml와 디클로로메탄 10ml를 혼합해서 제조한 용액을 상기 혼합물에 적하하고, 그 다음에, 반응 용액을 5시간 동안 교반했다. 반응 종료 후, 반응 용액을 여과하고, 얻어진 결정을 메타놀로 세정하는 것에 의해, 황색 결정인 중간체 1-2를 1.24g(수율 95%) 얻었다.
(b) 예시 화합물 A-1의 합성
200ml의 3구 플라스크에, 이하에 나타낸 시약과 용매를 넣었다.
화합물 1-2: 0.500g(1.51mmol)
화합물 1-3: 0.432g(1.66mmol)
톨루엔: 50ml
에탄올: 20ml
다음에, 반응 용액을 질소 분위기하에서 실온에서 교반하면서, 탄산 세슘 1.35g과 물 5Oml를 혼합해서 제조한 수용액을 상기 반응용액에 적하하고, 그 다음에, 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0) 0.174g를 첨가했다. 다음에, 반응 용액을 77℃로 승온하고, 5시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 유기층을 톨루엔으로 추출해서 무수 황산 나트륨으로 건조 후, 용매를 감압하에서 증류에 의해 제거했다. 다음에, 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피(전개 용매: 톨루엔과 헵탄의 혼합 용매)으로 정제하는 것에 의해, 황색 결정인 예시 화합물 A-1을 0.476g(수율 82%) 얻었다.
질량 분석법에 의해, 예시 화합물 A-1는 384의 M+를 가진 것을 확인했다.
또, 1H-NMR 측정에 의해, 예시 화합물 A-1의 구조를 확인했다.
1H-NMR(CDCl3, 400MHz) σ(ppm):8.84(d, 1H), 8.44(d, 1H), 8.05-7.99(m, 3H), 7.73(d, 1H), 7.69-7.65(m, 1H), 7.60(d, 2H), 7.57(dd, 1H), 7.50(t, 1H), 7.45(d, 2H), 7.44-7.40(m, 2H), 1.48(s, 9H),
또, 예시 화합물 A-1의, 농도 10-6mol/l의 톨루엔 희석 용액의 발광 스펙트럼을 측정한 결과, 발광 피크가 505nm인 양호한 녹색을 나타냈다. 또, 발광 스펙트럼 측정은, 형광 분광 광도(F-4500, (주) 히타찌 제작소사제)를 이용하고 여기 파장 340nm에서 측정했다.
실시예 1의 (b)에 있어서 화합물 1-3 대신에, 아래의 표 1에 나타낸 피나콜보란 유도체의 대응하는 하나를 이용하는 것에 의해, 예시 화합물 A-3, A-5, A-6, A-9, A-10, A-11 및 A-12를 각각 합성할 수 있다.
Figure 112009048238884-pct00007
<실시예 2>
(유기 발광 소자의 제작)
유리 기판 상에, 양극으로서 산화 주석 인듐(ITO)의 막을 스퍼터법에 의해 120nm의 막 두께로 성막했다. 다음에, 이와 같이 형성해서 얻어진 기판을 아세톤과 이소프로필 알코올(IPA)로 차례차례 초음파 세정하고, 다음에, IPA로 자비 세정 후 건조했다. 다음에, UV/오존 세정했다. 이와 같이, 처리를 실시한 유리 기판을 투명 도전성 지지 기판으로서 사용했다.
다음에, 투명 도전성 지지 기판 상에 아래에 나타낸 화합물 2-1의 0.1wt% 클로로포름 용액을 스핀 코트법에 의해 20nm의 막 두께로 성막하는 것에 의해, 홀 수송층을 형성했다.
Figure 112009048238884-pct00008
다음에, 다른 유기층 및 음극을 구성하는 층을, 1O-5Pa의 진공 챔버 내에서의 저항 가열에 의한 진공 증착법에 의해 연속적으로 형성했다. 구체적으로는, 우선, 게스트인 예시 화합물 A-1과 아래에 나타낸 화합물 2-2를, 중량 농도비 5:95로 공증착해서 발광층으로 했다. 이때, 발광층의 막 두께를 20nm로 했다. 다음에, 전자 수송층으로서 아래에 나타낸 화합물 2-3을, 막 두께 40nm로 성막했다. 다음에, 금속 전극층(1)으로서 LiF를 막 두께 0.5nm로 성막했다. 다음에, 금속 전극층(2)로서 A1을 막 두께 150nm로 성막했다. 여기서, 금속 전극층(1) 및 금속 전극층(2)는 각각 음극으로서 기능한다.
Figure 112009048238884-pct00009
이와 같이 해서, 유기 발광 소자를 제작했다.
본 실시예에서 제작한 유기 발광 소자에 대해, 6.1V의 전압을 인가한 결과, 상기 소자는 전류 밀도는 17mA/㎠이며, 발광 휘도 1560cd/㎡의 녹색을 발광하는 것이 관측되었다.
또 본 실시예의 유기 발광 소자에 대해, 질소 분위기하에서 전류 밀도를 165mA/㎠로 유지하면서, 100시간 동안 연속해서 소자를 구동시켰다. 그 결과, 소자의 초기 휘도에 대한 100시간 구동 후의 소자의 휘도 열화율은 5% 이하로 작았다.
본 발명을 전형적인 실시예를 참조해서 설명하였지만, 본 발명은 개시된 전형적일 실시예로 한정되지 않는 것으로 이해되어야 한다. 다음의 청구범위는 이러한 모든 변형과 등가의 구성 및 기능을 포함하도록 최광의로 해석되어야 한다.
본 출원은, 전체로서 여기에서 참조에 의해 구체화된 일본 특허 출원 제 2007-130526호(2007년5월16일) 및 제2008-095675호(2008년4월2일)의 이점을 요구하는 것이다.

Claims (4)

  1. 다음의 일반식[I]로 표시되는 벤조[a]플루오란텐 화합물.
    Figure 112011038138706-pct00010
    상기 일반식[I]에 있어서, R11 내지 R22 중 R15는, 다음의 일반식(i)로 표시되는 Rm을 나타내고, 그 이외에는 수소 원자이다.
    Figure 112011038138706-pct00011
    여기서, Ar1은 페닐렌기이고,
    X1은 에틸기, 이소프로필기, t-부틸기, 아다만틸기 중 어느 하나이다.
  2. 삭제
  3. 양극과;
    음극과;
    상기 양극과 상기 음극의 사이에 위치하고 각각 유기 화합물을 포함한 한층 또는 복수의 층에 의해 구성되는 유기 발광 소자에 있어서,
    각각 상기 유기 화합물을 포함하는 한층 또는 복수의 층의 적어도 한층이, 제1항에 기재된 벤조[a]플루오란텐 화합물을 적어도 1 종류 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 벤조[a]플루오란텐 화합물이 발광층에 포함되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
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