JP2002008867A - 有機ｅｌ素子 - Google Patents

有機ｅｌ素子

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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 十分な輝度の発光、特に長波長における発光
が得られ、優れた色純度、特にフルカラーディスプレイ
に用いるのに十分な色純度が得られ、かつ良好な発光性
能が長期にわたって持続する耐久性に優れ、さらには温
度による効率変動の少ない有機ＥＬ素子を提供する。 【解決手段】 一対の電極間に少なくとも発光機能に関
与する１種または２種以上の有機層を有し、前記有機層
の少なくとも１層にはナフタセン系、テトラアリールジ
アミン系、アントラセン系、およびキノキサリン系有機
物質から選択される１種又は２種以上と、下記式（V）
で表される骨格を有する有機物質の１種又は２種以上と
を同時に含有する有機ＥＬ素子。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機ＥＬ（電界発
光）素子に関し、詳しくは、有機化合物からなる薄膜に
電界を印加して光を放出する素子に用いられる化合物に
関する。
【０００２】
【従来の技術】有機ＥＬ素子は、蛍光性有機化合物を含
む薄膜を、電子注入電極とホール注入電極とで挟んだ構
成を有し、前記薄膜に電子およびホールを注入して再結
合させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、
このエキシトンが失活する際の光の放出（蛍光・燐光）
を利用して発光する素子である。
【０００３】有機ＥＬ素子の特徴は、１０Ｖ前後の電圧
で数１００から数１００００cd/m2ときわめて高い輝度
の面発光が可能であり、また蛍光物質の種類を選択する
ことにより青色から赤色までの発光が可能なことであ
る。
【０００４】有機ＥＬ素子の任意の発光色を得るための
手法としてドーピング法があり、アントラセン結晶中に
微量のテトラセンをドープすることで発光色を青色から
緑色に変化させた報告(Jpn. J. Appl. Phys., 10,527(1
971)) がある。また積層構造を有する有機薄膜ＥＬ素子
においては、発光機能を有するホスト物質に、その発光
に応答しホスト物質とは異なる発光を放出する蛍光色素
をドーパントとして微量混入させて発光層を形成し、緑
色から橙〜赤色へ発光色を変化させた報告（特開昭６３
−２６４６９２号公報）がなされている。
【０００５】黄〜赤色の長波長発光に関しては、発光材
料あるいはドーパント材料として、赤色発振を行うレー
ザー色素（ＥＰＯ２８１３８１号）、エキサイプレック
ス発光を示す化合物（特開平２−２５５７８８号公
報）、ペリレン化合物（特開平３−７９１号公報）、ク
マリン化合物（特開平３−７９２号公報）、ジシアノメ
チレン系化合物（特開平３−１６２４８１号公報）、チ
オキサンテン化合物（特開平３−１７７４８６号公
報）、共役系高分子と電子輸送性化合物の混合物（特開
平６−７３３７４号公報）、スクアリリウム化合物（特
開平６−９３２５７号公報）、オキサジアゾール系化合
物（特開平６−１３６３５９号公報）、オキシネイト誘
導体（特開平６−１４５１４６号公報）、ピレン系化合
物（特開平６−２４０２４６号公報）がある。
【０００６】また、ベンゾフルオランテン誘導体が非常
に高い蛍光量子収率を有することは、Ｊ，Ａｍ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ １９９６、１１８，２３７４−２３７９に
記載されており、特開平１０−３３０２９５号公報およ
び特開平１１−２３３２６１号公報では種々のホスト材
料にベンゾフルオランテンより誘導されるジベンゾ
〔ｆ，ｆ’〕ジインデノ〔１，２，３−ｃｄ：１’，
２’，３’−ｌｍ〕ペリレン誘導体をドーピングして発
光層とした有機ＥＬ素子を開示している。
【０００７】他の発光材料として縮合多環芳香族化合物
（特開平５−３２９６６号公報、特開平５−２１４３３
４号公報）も開示されている。またドーパント材料とし
ても種々の縮合多環芳香族化合物（特開平５−２５８８
５９号公報）が提案されている。
【０００８】しかしながら、このような材料をドーバン
トとして用いた場合、ドーパント同士あるいはドーパン
ト−ホスト間での相互作用により、本来のドーバント分
子の蛍光性がＥＬ素子では発揮されない場合が多い。
【０００９】従って、ドーピングにより蛍光性色素をド
ーパントとして有機ＥＬ素子中で発光させ、高効率な素
子を得るにはホスト材料の選択が重要かつ困難な課題と
なる。つまり、高い蛍光量子収率を有する蛍光性色素を
ドーパントとして用いているにもかかわらず、有機ＥＬ
素子では実用上十分な発光効率が得られていないのが現
状である。
【００１０】また、ドーピング法により有機ＥＬ素子を
作成した場合、励起状態のホスト分子からドーパントヘ
のエネルギー移動は１００％ではなく多くの場合ドーバ
ントと共にホスト材料自体も発光してしまう。特に、赤
色素子の場合ドーパントよりもホスト材料の方が視感度
の高い波長領域で発光するため、ホスト自体のわずかな
発光のために色純度を悪化させてしまう場合が多い。さ
らに、発光寿命、耐久性の面でも実用に向けて更なる特
性の向上も必要とされている。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、十分
な輝度の発光、特に長波長における発光が得られ、優れ
た色純度、特にフルカラーディスプレイに用いるのに十
分な色純度が得られ、かつ良好な発光性能が長期にわた
って持続する耐久性に優れた有機ＥＬ素子を提供するこ
とである。
【００１２】
【課題を解決するための手段】上記目的は、以下の構成
により達成される。 （１） 一対の電極間に少なくとも発光機能に関与する
１種または２種以上の有機層を有し、前記有機層の少な
くとも１層には下記式（Ｉ）〜（IV）で表される基本骨
格を有する有機物質から選択される１種又は２種以上
と、下記式（V）で表される骨格を有する有機物質の１
種又は２種以上とを同時に含有する有機ＥＬ素子。
【００１３】
【化７】
【００１４】［式（Ｉ）中、Ｑ1 〜Ｑ8 は、それぞれ水
素もしくは置換または非置換のアルキル基、アリール
基、アミノ基、複素環基またはアルケニル基を表す。］
【００１５】
【化８】
【００１６】［式（II）中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ
4 は、それぞれアリール基、フルオレン基、カルバゾリ
ル基、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、
アミノ基またはハロゲン原子を表し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3
およびＲ4 のうちの少なくとも１つはアリール基であ
る。ｒ１、ｒ２、ｒ３およびｒ４は、それぞれ０または
１〜５の整数であり、ｒ１、ｒ２、ｒ３およびｒ４が同
時に０になることはない。Ｒ5 およびＲ6 は、それぞれ
アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリール基また
はハロゲン原子を表し、これらは同一でも異なるもので
あってもよい。ｒ５およびｒ６は、それぞれ０または１
〜４の整数である。］
【００１７】
【化９】
【００１８】［式（III）中、Ａ101 は、モノフェニル
アントリル基またはジフェニルアントリル基を表し、こ
れらは同一でも異なるものであってもよい。Ｌは水素も
しくは単結合またはｎ価の連結基を表す。ｎは１〜４の
整数である。］ Ｑn −Ｌ101 （IV） ［式（IV）中、Ｑは窒素原子を０〜２個含む六員芳香環
が縮合したピラジニル基を表し、ｎは２または３であ
り、Ｑは各々同一でも異なるものであってもよい。Ｌ
101は単結合またはｎ価の基を表す。ｎは１または２の
整数である。］
【００１９】
【化１０】
【００２０】［上記式（V）中、Ｘ1 〜Ｘ10 およびＬ
1 、Ｌ2 は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してい
てもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を
有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルコキシ
基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
アルキルチオ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐
または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい
直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、置換基を
有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルチ
オ基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未
置換のアラルキルオキシ基、置換または未置換のアラル
キルチオ基、置換または未置換のアリール基、置換また
は未置換のアリールオキシ基、置換または未置換のアリ
ールチオ基、置換または未置換のアミノ基、シアノ基、
水酸基、−ＣＯＯＲ1 基（基中、Ｒ1は水素原子、置換
基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル
基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
アルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、ある
いは置換または未置換のアリール基を表す）、−ＣＯＲ
2 基（基中、Ｒ2 は水素原子、置換基を有していてもよ
い直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有して
いてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換
または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアリ
ール基、あるいはアミノ基を表す）、あるいは−ＯＣＯ
Ｒ3 （基中、Ｒ3 は置換基を有していてもよい直鎖、分
岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい
直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未置
換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリー
ル基を表す）を表し、さらに、Ｘ1 〜Ｘ10 およびＬ
1 ，Ｌ2から選ばれる２つ以上の隣接する基は互いに結
合あるいは縮合して、置換している炭素原子と共に、置
換または未置換の炭素環式脂肪族環、芳香族環、あるい
は縮合芳香族環を形成していてもよい。また、Ｌ1 ，Ｌ
2 は単結合であってもよい。］ （２） 前記有機層の少なくとも１層にはホスト物質
と、ドーパントとを含有し、前記ホスト物質は、式
（Ｉ）〜（IV）で表される基本骨格を有する有機物質か
ら選択される１種又は２種以上であり、前記ドーパント
は、式（V）で表される骨格を有する有機物質から選択
される１種又は２種以上である上記（１）の有機ＥＬ素
子。 （３） 前記式（Ｖ）中、Ｘ1 〜Ｘ10 およびＬ1 ，Ｌ2
から選ばれる２つ以上の隣接する基が互いに結合ある
いは縮合して、置換している炭素原子と共に、置換また
は未置換の炭素環式脂肪族環、芳香族環、あるいは縮合
芳香族環を形成している上記（１）または（２）の有機
ＥＬ素子。 （４） 前記式（Ｖ）で表される化合物は、下記式（V
I）で表される化合物である上記（１）〜（３）のいず
れかの有機ＥＬ素子。
【００２１】
【化１１】
【００２２】［式（VI）中、Ｘ1 〜Ｘ6 ，Ｘ9 ，Ｘ10
，Ｘ11 〜Ｘ16 ，Ｘ19 およびＸ20は水素原子、ハロゲ
ン原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環
状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐
または環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい
直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、置換基を有し
ていてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置
換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケ
ニルオキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐ま
たは環状のアルケニルチオ基、置換または未置換のアラ
ルキル基、置換または未置換のアラルキルオキシ基、置
換または未置換のアラルキルチオ基、置換または未置換
のアリール基、置換または未置換のアリールオキシ基、
置換または未置換のアリールチオ基、置換または未置換
のアリールアルケニル基、置換または未置換のアルケニ
ルアリール基、置換または未置換のアミノ基、シアノ
基、水酸基、−ＣＯＯＲ1 基（基中、Ｒ1 は水素原子、
置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアル
キル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環
状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、
あるいは置換または未置換のアリール基を表す）、−Ｃ
ＯＲ2 基（基中、Ｒ2 は水素原子、置換基を有していて
もよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有
していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、
置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換の
アリール基、あるいはアミノ基を表す）、あるいは−Ｏ
ＣＯＲ3 （基中、Ｒ3 は置換基を有していてもよい直
鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していて
もよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換また
は未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換の
アリール基を表す）を表し、さらに、Ｘ1 〜Ｘ20から選
ばれる隣接する基は互いに結合して、置換している炭素
原子と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環、芳
香族環、あるいは縮合芳香族環を形成していてもよ
い。］ （５） 前記式（VI）で表される化合物は、下記式（V
I’）で表される化合物である上記（４）の有機ＥＬ素
子。
【００２３】
【化１２】
【００２４】［式（VI’）におけるＸ1 〜Ｘ44 は、式
（VI）におけるＸ1 〜Ｘ20と同義である。］ （６） 前記式（VI）で表される化合物におけるＸ1 〜
Ｘ20、または下記式（VI’）で表される化合物における
Ｘ1 〜Ｘ44 は、置換もしくは非置換のアリール基、ア
ルキル基、アルケニル基、アルコキシ基およびアリール
オキシ基のいずれかである上記（４）または（５）の有
機ＥＬ素子。 （７） 前記式（VI）で表される化合物におけるＸ1 〜
Ｘ20、または下記式（VI’）で表される化合物における
Ｘ1 〜Ｘ44 のいずれか１種以上は、オルト置換フェニ
ル基である上記（４）〜（６）のいずれかの有機ＥＬ素
子。 （８） 前記式（VI）で表される化合物、または前記式
（VI’）で表される化合物において、Ｘ1 とＸ4 のいず
れか一方または両方、および／またはＸ11 とＸ14 のい
ずれか一方または両方は、オルト置換フェニル基である
上記（４）〜（７）のいずれかの有機ＥＬ素子。 （９） 前記有機層の少なくとも１層には式（Ｉ）で表
される基本骨格を有する有機物質の１種又は２種以上を
含有する上記（１）〜（８）のいずれかの有機ＥＬ素
子。 （１０） 前記有機層の少なくとも１層には式（Ｉ）で
表される基本骨格を有する有機物質の１種又は２種以上
と、式（II）で表される基本骨格を有する有機物質の１
種又は２種以上とを同時に含有する上記（１）〜（９）
のいずれかの有機ＥＬ素子。 （１１） 前記有機物質の１種または２種以上は、励起
スペクトルと蛍光スペクトルの双方に振動構造を有する
上記（４）〜（１０）のいずれかの有機ＥＬ素子。 （１２） 前記有機化合物質の１種または２種以上は、
ストークスシフトが０．１eV以下である上記（４）〜
（１１）のいずれかの有機ＥＬ素子。 （１３） 少なくとも発光層に含有されているホスト材
料の電子親和力が、電子輸送層および／またはホール輸
送層の電子親和力より大きいか、前記ホスト材料のイオ
ン化ポテンシャルが前記電子輸送層および／またはホー
ル輸送層のイオン化ポテンシャルより小さい上記（４）
〜（１２）のいずれかの有機ＥＬ素子。 （１４） 前記式（Ｉ）で表される基本骨格を有する有
機物質は、Ｑ1 〜Ｑ8 の少なくとも２つ以上が置換また
は非置換のアリール基である上記（１）〜（１３）のい
ずれかの有機ＥＬ素子。 （１５） 前記式（Ｉ）で表される基本骨格を有する有
機物質は、Ｑ1 〜Ｑ8 の少なくとも６つ以上が置換また
は非置換のアリール基である上記（１４）の有機ＥＬ素
子。 （１６） 前記式（Ｉ）で表される基本骨格を有する有
機物質は、Ｑ1 ，Ｑ2 ，Ｑ3 およびＱ4 の少なくとも２
つが置換または非置換のアリール基を表す上記（１４）
または（１５）の有機ＥＬ素子。 （１７） 前記式（Ｉ）で表される基本骨格を有する有
機物質は、Ｑ1 ，Ｑ2 ，Ｑ3 およびＱ4 の少なくとも４
つが置換または非置換のアリール基を表す上記（１４）
〜（１６）のいずれかの有機ＥＬ素子。 （１８） さらに前記Ｑ1 ，Ｑ2 ，Ｑ3 およびＱ4 で表
されるアリール基のうち、少なくとも２つがアリール基
を置換基として有する上記（１４）〜（１７）のいずれ
かの有機ＥＬ素子。 （１９） 前記ホスト物質の含有量は、８０〜９９．９
質量％である上記（２）〜（１８）のいずれかの有機Ｅ
Ｌ素子。 （２０） 有機層の少なくとも１層には上記（１６）の
式（Ｉ）で表される基本骨格を有する有機物質の１種又
は２種以上と、式（IV’）で表される基本骨格を有する
有機物質の１種又は２種以上とを含有する有機ＥＬ素
子。 （２１） 少なくとも１層以上のホール注入輸送層を有
する上記（１）〜（２０）のいずれかの有機ＥＬ素子。 （２２） 少なくとも１層以上の電子注入輸送層を有す
る上記（１）〜（１２）のいずれかの有機ＥＬ素子。 （２３） 一対の電極間に少なくとも発光機能に関与す
る１種または２種以上の有機層を有し、前記有機層に含
有される有機物質の１種または２種以上は、励起スペク
トルと蛍光スペクトルの双方に振動構造を有する有機Ｅ
Ｌ素子。 （２４） 一対の電極間に少なくとも発光機能に関与す
る１種または２種以上の有機層を有し、前記有機層の少
なくとも１層に含有される有機化合物質の１種または２
種以上は、ストークスシフトが０．１eV以下である有機
ＥＬ素子。 （２５） 発光層に含有されているホスト材料の電子親
和力が、電子輸送層および／またはホール輸送層の電子
親和力より大きい有機ＥＬ素子。
【００２５】
【発明の実施の形態】本発明では式（Ｖ）、あるいは
（VI）に示す有機材料と、式（Ｉ）〜（IV）に示す有機
材料群のいずれか１種以上を組み合わせることにより、
特に式（Ｖ）、あるいは（VI）をドーパント材料、式
（Ｉ）をホスト材料とした場合に、発光効率が高く、か
つ長寿命な素子を程供することができる。以下にホスト
材料として好ましいそれぞれの有機材料について詳しく
説明する。
【００２６】＜ナフタセン系化合物＞本発明の好ましい
ホスト材料となる化合物の一つは、下記式（Ｉ）で表さ
れる基本骨格を有する。
【００２７】
【化１３】
【００２８】本発明の素子ではナフタセン誘導体を好ま
しくはホスト材料として用いることにより、ドーパント
からの強い発光を得ることが出来る。
【００２９】ナフタセン誘導体は上記有機材料群のなか
でも特にホスト材料として好ましい有機材料である。例
えば、後述の実施例１のホスト材料であるナフタセン誘
導体に、実施例１のドーパントであるジベンゾ〔ｆ，
ｆ’〕ジインデノ〔１，２，３−ｃｄ：１’，２’，
３’−ｌｍ〕ペリレン誘導体を１質量％ドープした膜の
光励起による蛍光強度を測定すると、他の有機物質（例
えばＡｌｑ３）をホストとした場合に比べて約２倍の蛍
光強度が得られる。
【００３０】このような強い蛍光が得られる理由として
は、ナフタセン誘導体と前記ドーパント物質はエキサイ
プレックスの生成等の相互作用が生じることのない理想
的な組み合わせあり、さらには両分子間での双極子相互
作用により蛍光強度が高く維持されていることが考えら
れる。
【００３１】また、ドーパントが赤色である場合にはエ
ネルギーギャップが比較的ドーバントのそれと近いた
め、電子交換によるエネルギー移動に加えて発光再吸収
によるエネルギー移動現象も生じており、このような高
い蛍光輝度が得られると考えられる。
【００３２】さらに、上記ホスト物質との組み合わせに
より、ドーパントの濃度消光性は非常に小さく抑えるこ
とができることもこのような強い蛍光強度に寄与してい
る。
【００３３】また、上記ドープ膜を発光層とした有機Ｅ
Ｌ素子を作成すると、１０mA／cm2の電流密度におい
て、最大で６００cd/m2 以上の輝度が得られ、このとき
の駆動電圧は６Ｖ程度と低電圧である。さらに、６００
mA／cm2 程度の電流密度では２００００cd／m2 以上の
輝度が安定して得られる。これは、他の有機物質（例え
ばＡｌｑ３）をホストとした場合に比べて、電流効率に
して約４倍の発光効率であり、さらに低い電圧で駆動で
きるため、電力効率では約５倍の効率である。さらに、
上記の例のような赤色ドーパントをドープした場合に
は、ホストからドーパントへのエネルギー移動効率が良
好なため、ホストからの発光は殆ど見られず、ドーパン
トのみが発光した高い色純度を有する素子が得られる。
【００３４】有機ＥＬ素子を作成した際の、このような
非常に良好な発光効率は、上記の強い蛍光強度が得られ
る機構に加えて、発光層におけるキャリアの再結合確率
の向上、さらにはナフタセンの三重項励起状態からのエ
ネルギー移動によるドーパントの一重項励起状態の生成
などの効果によるものであると考えられる。
【００３５】また、一般的な有機ＥＬ素子では、ドーパ
ントによるキャリアトラップにより駆動電圧が高くなっ
てしまうのに対し、上記発光層を用いた有機ＥＬ素子の
駆動電圧が非常に低いのは、本発明の素子ではドーパン
トのキャリアトラップの順位は小さく、上記のような機
構で高効率な発光を実現しているためである。さらに
は、発光層へのキャリアの注入が容易であることも考え
られる。
【００３６】また、ナフタセン誘導体は非常に安定であ
り、キャリアの注入に対する耐久性が高いため、前記ホ
ストとドーパントの組み合わせで作成した素子は非常に
長寿命である。例えば、式（VII'）で表される化合物
に、実施例１のジベンゾ〔ｆ，ｆ’〕ジインデノ〔１，
２，３−ｃｄ：１’，２’，３’−ｌｍ〕ペリレン誘導
体を１質量％ドープした発光層を有する素子では、５０
mA／cm2 で駆動した際には、２４００cd／m2 以上の輝
度が、１％程度以下の減衰のみで１０００時間以上持続
するような高耐久性の素子を得ることもできる。
【００３７】以上のような有機ＥＬ素子において、素子
の色純度を保ち、かつ効率が最大となるドーピング濃度
は１質量％程度であるが、２〜３質量％程度でも１０％
程度以下の減少のみで、十分に実用に耐えうる素子を得
ることができる。
【００３８】式（Ｉ）中、Ｑ1 〜Ｑ4 はそれぞれ水素、
あるいは非置換、または置換基を有するアルキル基、ア
リール基、アミノ基、複素環基およびアルケニル基のい
ずれかを表す。また、好ましくはアリール基、アミノ
基、複素環基およびアルケニル基のいずれかである。ま
た、Ｑ1 ，Ｑ4 が水素かつＱ2 ，Ｑ3 が上記置換基であ
るものも好ましい。
【００３９】Ｑ1 〜Ｑ4 で表されるアリール基として
は、単環もしくは多環のものであって良く、縮合環や環
集合も含まれる。総炭素数は、６〜３０のものが好まし
く、置換基を有していても良い。
【００４０】Ｑ1 〜Ｑ4 で表されるアリール基として
は、好ましくはフェニル基、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）トリ
ル基、ピレニル基、ペリレニル基、コロネニル基、（１
−、および２−）ナフチル基、アントリル基、（ｏ−，
ｍ−，ｐ−）ビフェニリル基、ターフェニル基、フェナ
ントリル基等である。
【００４１】Ｑ1 〜Ｑ4 で表されるアミノ基としては、
アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミ
ノ基等いずれでも良い。これらは、総炭素数１〜６の脂
肪族、および／または１〜４環の芳香族炭素環を有する
ことが好ましい。具体的には、ジメチルアミノ基、ジエ
チルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ
基、ジトリルアミノ基、ビスジフェニリルアミノ基、ビ
スナフチルアミノ基等が挙げられる。
【００４２】Ｑ1 〜Ｑ4 で表される複素環基としては、
ヘテロ原子としてＯ，Ｎ，Ｓを含有する５員または６員
環の芳香族複素環基、および炭素数２〜２０の縮合多環
芳香複素環基等が挙げられる。
【００４３】Ｑ1 〜Ｑ4 で表されるアルケニル基として
は、少なくとも置換基の１つにフェニル基を有する（１
−、および２−）フェニルアルケニル基、（１，２−、
および２，２−）ジフェニルアルケニル基、（１，２，
２−）トリフェニルアルケニル基等が好ましいが、非置
換のものであっても良い。
【００４４】芳香族複素環基および縮合多環芳香複素環
基としては、例えばチエニル基、フリル基、ピロリル
基、ピリジル基、キノリル基、キノキサリル基等が挙げ
られる。
【００４５】Ｑ1 〜Ｑ4 が置換基を有する場合、これら
の置換基のうちの少なくとも２つがアリール基、アミノ
基、複素環基、アルケニル基およびアリーロキシ基のい
ずれかであることが好ましい。アリール基、アミノ基、
複素環基およびアルケニル基については上記Ｑ1 〜Ｑ4
と同様である。
【００４６】Ｑ1 〜Ｑ4 の置換基となるアリーロキシ基
としては、総炭素数６〜１８のアリール基を有するもの
が好ましく、具体的には（ｏ−，ｍ−，ｐ−）フェノキ
シ基等である。
【００４７】これら置換基の２種以上が縮合環を形成し
ていてもよい。また、さらに置換されていても良く、そ
の場合の好ましい置換基としては上記と同様である。
【００４８】Ｑ1 〜Ｑ4 が置換基を有する場合、少なく
ともその２種以上が上記置換基を有することが好まし
い。その置換位置としては特に限定されるものではな
く、メタ、パラ、オルト位のいずれでも良い。また、Ｑ
1 とＱ4 、Ｑ2 とＱ3 はそれぞれ同じものであることが
好ましいが異なっていてもよい。
【００４９】Ｑ5 ，Ｑ6 ，Ｑ7 およびＱ8 は、それぞれ
水素または置換基を有していても良いアルキル基、アリ
ール基、アミノ基、アルケニル基および複素環基のいず
れかを表す。
【００５０】Ｑ5 ，Ｑ6 ，Ｑ7 およびＱ8 で表されるア
ルキル基としては、炭素数が１〜６のものが好ましく、
直鎖状であっても分岐を有していても良い。アルキル基
の好ましい具体例としては、メチル基、エチル基、
（ｎ，ｉ）プロピル基、（ｎ，ｉ，ｓｅｃ，ｔｅｒｔ）
−ブチル基、（ｎ，ｉ，ｎｅｏ，ｔｅｒｔ）−ペンチル
基等が挙げられる。
【００５１】Ｑ5 ，Ｑ6 ，Ｑ7 およびＱ8 で表されるア
リール基、アミノ基、アルケニル基としては、上記Ｑ1
〜Ｑ4 の場合と同様である。また、Ｑ5 とＱ6 、Ｑ7 と
Ｑ8は、それぞれ同じものであることが好ましいが、異
なっていても良い。
【００５２】また、Ｑ1 〜Ｑ4 が全てフェニル基であっ
て、Ｑ5 ，Ｑ6 ，Ｑ7 およびＱ8 が水素であるルブレン
は含まないことが好ましい。
【００５３】また、発光層に含有されるナフタセン誘導
体は、さらに下記の式（VII）で表される基本骨格を有
するものが好ましい。
【００５４】
【化１４】
【００５５】上記式（VII）中、Ｑ11〜Ｑ13、Ｑ21〜Ｑ
23、Ｑ31〜Ｑ33およびＱ41〜Ｑ43は水素、アリール基、
アミノ基、複素環基、アリーロキシ基およびアルケニル
基のいずれかである。また、これらのうちの少なくとも
１群中にはアリール基、アミノ基、複素環基およびアリ
ーロキシ基のいずれかを置換基として有することが好ま
しい。これらの２種以上が縮合環を形成していてもよ
い。
【００５６】アリール基、アミノ基、複素環基およびア
リーロキシ基の好ましい態様としては上記Ｑ1 〜Ｑ4 と
同様である。また。Ｑ11〜Ｑ13とＱ41〜Ｑ43、Ｑ21〜Ｑ
23とＱ31〜Ｑ33は、それぞれ同じであることが好ましい
が異なっていてもよい。
【００５７】Ｑ11〜Ｑ13、Ｑ21〜Ｑ23、Ｑ31〜Ｑ33およ
びＱ41〜Ｑ43の置換基となるアミノ基としては、アルキ
ルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基等
いずれでも良い。これらは、総炭素数１〜６の脂肪族、
および／または１〜４環の芳香族炭素環を有することが
好ましい。具体的には、ジメチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジト
リルアミノ基、ビスビフェニリルアミノ基等が挙げられ
る。
【００５８】形成される縮合環としては、例えばインデ
ン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、キノ
リン、ｉｓｏキノリン、キノクサリン、フェナジン、ア
クリジン、インドール、カルバゾール、フェノキサジ
ン、フェノチアジン、ベンゾチアゾール、ベンゾチオフ
ェン、ベンゾフラン、アクリドン、ベンズイミダゾー
ル、クマリン、フラボン等を挙げることができる。
【００５９】さらに本発明に用いられるナフタセン誘導
体は、下記式（VII’）で表されるものも好ましく、特
に長寿命の素子を得るためには好適である。
【００６０】
【化１５】
【００６１】上記式（VII’）において、Ｑ51 〜Ｑ
55 ，Ｑ21 〜Ｑ25 は、式（VII）のＱ11と同様である。
【００６２】本発明における特に好ましいナフタセン誘
導体の具体例を以下のＩＢ−１〜ＩＢ−ＩＢ−１８９に
示す。但し、各置換基Ｑ1 〜Ｑ8 をＱ10〜Ｑ80 として
表した。
【００６３】
【表１】
【００６４】
【表２】
【００６５】
【表３】
【００６６】
【表４】
【００６７】
【表５】
【００６８】
【表６】
【００６９】
【表７】
【００７０】
【表８】
【００７１】
【表９】
【００７２】
【表１０】
【００７３】
【表１１】
【００７４】
【表１２】
【００７５】
【表１３】
【００７６】
【表１４】
【００７７】
【表１５】
【００７８】
【表１６】
【００７９】
【表１７】
【００８０】
【表１８】
【００８１】
【表１９】
【００８２】
【表２０】
【００８３】
【表２１】
【００８４】
【表２２】
【００８５】
【表２３】
【００８６】
【表２４】
【００８７】また、本発明に用いる好ましいナフタセン
誘導体の具体例としては、以下のIIＢ−１〜IIＢ−３２
およびIIIＢ−１〜IIIＢ−３６に示す化合物であっても
良い。但し、各置換基Ｑ1 〜Ｑ8 をＱ10〜Ｑ80 として
表した。
【００８８】
【表２５】
【００８９】
【表２６】
【００９０】
【表２７】
【００９１】
【表２８】
【００９２】
【表２９】
【００９３】
【表３０】
【００９４】
【表３１】
【００９５】
【表３２】
【００９６】
【表３３】
【００９７】
【表３４】
【００９８】
【表３５】
【００９９】さらに、本発明に用いるナフタセン誘導体
は以下のIVＢ−１〜IVＢ−２０６、ＶＢ−１〜ＶＢ−１
４２に示す化合物であってもよい。但し、各置換基Ｑ1
〜Ｑ 8 をＱ10〜Ｑ80 として表した。
【０１００】
【表３６】
【０１０１】
【表３７】
【０１０２】
【表３８】
【０１０３】
【表３９】
【０１０４】
【表４０】
【０１０５】
【表４１】
【０１０６】
【表４２】
【０１０７】
【表４３】
【０１０８】
【表４４】
【０１０９】
【表４５】
【０１１０】
【表４６】
【０１１１】
【表４７】
【０１１２】
【表４８】
【０１１３】
【表４９】
【０１１４】
【表５０】
【０１１５】
【表５１】
【０１１６】
【表５２】
【０１１７】
【表５３】
【０１１８】
【表５４】
【０１１９】
【表５５】
【０１２０】
【表５６】
【０１２１】
【表５７】
【０１２２】
【表５８】
【０１２３】
【表５９】
【０１２４】
【表６０】
【０１２５】
【表６１】
【０１２６】
【表６２】
【０１２７】
【表６３】
【０１２８】
【表６４】
【０１２９】
【表６５】
【０１３０】
【表６６】
【０１３１】
【表６７】
【０１３２】
【表６８】
【０１３３】
【表６９】
【０１３４】本発明に用いるナフタセン誘導体を得るに
は、例えば、ジフェニルテトラセンキノン等を用いて合
成することができる。以下に代表的な合成スキームを示
す。
【０１３５】
【化１６】
【０１３６】
【化１７】
【０１３７】
【化１８】
【０１３８】
【化１９】
【０１３９】
【化２０】
【０１４０】本発明におけるナフタセン誘導体は、ドー
パントと組み合わせてホスト物質として使用する。
【０１４１】＜テトラアリールジアミン系化合物＞本発
明の好ましいホスト材料となる化合物の一つは、下記式
（II）で表されるテトラアリールジアミン誘導体であ
る。
【０１４２】本発明の素子ではテトラアリールジアミン
誘導体を好ましくはホスト材料として用いることによ
り、ドーパント材料との相互作用を抑え、ドーパントか
らの強い発光を得ることが出来る。例えばテトラアリー
ルジアミン誘導件にジベンゾ〔ｆ，ｆ’〕ジインデノ
〔１，２，３−ｃｄ：１’，２’，３’−ｌｍ〕ペリレ
ン誘導体をドーピングして得られる素子では１０mA／cm
2 の電流密度において、最大で３００cd/m2 以上の輝度
が得られ、このときの駆動電圧は６．５Ｖ程度と低電圧
である。さらに、５００mA／cm2 程度の電流密度では１
５０００cd／m2 以上の輝度が安定して得られる。ま
た、５０mA／cm2 で駆動した際には、初期輝度２４００
cd／cm2 以上において半減時間３００時間以上と長寿命
である。また、テトラアリールジアミン誘導体はホール
輸送性を有するため、他の上記ホスト材料と混合して用
いることで、キャリアバランスのコントロールを行なう
こともでき、高効率、長寿命の素子を得ることができ
る。
【０１４３】このＥＬ素子において、素子の色純度を保
ち、かつ効率が最大となるドーピング濃度は、１質量％
程度であるが、２〜３質量％程度でも１割程度以下の減
少のみで、十分に実用に耐えうる素子を得ることができ
る。
【０１４４】
【化２１】
【０１４５】式（II）について説明すると、式（II）に
おいて、Ｒ1 〜Ｒ4 は、それぞれアリール基、フルオレ
ン、カルバゾリル、アルキル基、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基、アミノ基またはハロゲン原子を表し、Ｒ1
〜Ｒ4 のうちの少なくとも１つはアリール基である。ｒ
１〜ｒ４は、それぞれ０または１〜５の整数であり、ｒ
１〜ｒ４は同時に０になることはない。従って、ｒ１＋
ｒ２＋ｒ３＋ｒ４は１以上の整数である。Ｒ5 およびＲ
6 は、それぞれアルキル基、アルコキシ基、アミノ基ま
たはハロゲン原子を表し、これらは同一でも異なるもの
であってもよい。ｒ５およびｒ６は、それぞれ０または
１〜４の整数である。
【０１４６】Ｒ1 〜Ｒ4 で表されるアリール基として
は、単環もしくは多環のものであってよく、縮合環や環
縮合も含まれる。総炭素数は６〜２０のものが好まし
く、置換基を有していてもよい。この場合の置換基とし
ては、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリー
ルオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
【０１４７】Ｒ1 〜Ｒ4 で表されるアリール基の具体例
としては、フェニル基、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）トリル
基、ピレニル基、ナフチル基、アントリル基、ビフェニ
ル基、フェニルアントリル基、トリルアントリル基等が
挙げられ、特にフェニル基が好ましく、アリール基、特
にフェニル基の結合位置は３位または４位であることが
好ましい。
【０１４８】Ｒ1 〜Ｒ4 で表されるアルキル基として
は、直鎖状でも分岐を有するものであってもよく、炭素
数１〜１０のものが好ましく、置換基を有していてもよ
い。この場合の置換基としてはアリール基と同様のもの
が挙げられる。
【０１４９】Ｒ1 〜Ｒ4 で表されるアルキル基として
は、メチル基、エチル基、（ｎ−，ｉ−）プロピル基、
（ｎ−，ｉ−，ｓ−，ｔ−）ブチル基等が挙げられる。
【０１５０】Ｒ1 〜Ｒ4 で表されるアルコキシ基として
は、アルキル部分の炭素数１〜６のものが好ましく、具
体的にはメトキシ基、エトキシ基、ｔ−ブトキシ基等が
挙げられる。アルコキシ基はさらに置換されていてもよ
い。
【０１５１】Ｒ1 〜Ｒ4 で表されるアリールオキシ基と
しては、フェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、４−
（ｔ−ブチル）フェノキシ基等が挙げられる。
【０１５２】Ｒ1 〜Ｒ4 で表されるアミノ基としては、
無置換でも置換基を有するものであってもよいが、置換
基を有するものが好ましく、具体的にはジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、フェニル
−トリルアミノ基、ビス（ビフェニル）アミノ基等が挙
げられる。
【０１５３】Ｒ1 〜Ｒ4 で表されるハロゲン原子として
は、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。
【０１５４】Ｒ1 〜Ｒ4 のうちの少なくとも１つはアリ
ール基であるが、さらには２つ以上、特には３つ以上の
ものが好ましい。従って、ｒ１〜ｒ４のなかの２つ以
上、さらには３つ以上が１以上の整数であることが好ま
しく、特にはｒ１〜ｒ４のなかの２つ以上、さらには３
つ以上が１であることが好ましい。
【０１５５】式（II）において、Ｒ5 、Ｒ6 で表される
アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、ハロゲン原子と
してはＲ1 〜Ｒ4 のところで挙げたものと同様のものが
挙げられる。
【０１５６】ｒ５、ｒ６は、ともに０であることが好ま
しく、２つのアリールアミノ基を連結するビフェニレン
基は無置換のものが好ましい。
【０１５７】なお、ｒ１〜ｒ４が２以上の整数のとき、
各Ｒ1 〜Ｒ4 同士は各々同一でも異なるものであっても
よい。また、ｒ５、ｒ６が２以上の整数のとき、Ｒ5 同
士、Ｒ6 同士は同一でも異なるものであってもよい。
【０１５８】式（II）の化合物のなかでも、特に、式
（II−１）または式（II−２）で表される化合物が好ま
しい。
【０１５９】
【化２２】
【０１６０】
【化２３】
【０１６１】式（II−１）および式（II−２）の各々に
おいて、Ｒ7 〜Ｒ10はそれぞれアルキル基、アルコキシ
基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基またはハ
ロゲン原子を表し、これらは同一でも異なるものであっ
てもよい。これらの具体例としては式（II）のＲ1 〜Ｒ
4 のところで挙げたものと同様のものを挙げることがで
きる。
【０１６２】ｒ７〜ｒ１０はそれぞれ０または１〜４の
整数であり、ｒ７〜ｒ１０は、式（II−１）および式
（II−２）のいずれにおいても０であることが好まし
い。
【０１６３】また、Ｒ11〜Ｒ14は、それぞれアルキル
基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ア
ミノ基またはハロゲン原子を表し、これらは同一でも異
なるものであってもよい。これらの具体例としては式
（II）のＲ1 〜Ｒ4 のところで挙げたものと同様のもの
を挙げることができる。
【０１６４】ｒ１１〜ｒ１４はそれぞれ０または１〜５
の整数である。
【０１６５】また、式（II−１）および式（II−２）に
おいて、Ｒ5 、Ｒ6 、ｒ５およびｒ６は式（II）のもの
と同義であり、ｒ５＝ｒ６＝０であることが好ましい。
【０１６６】なお、式（II−１）および式（II−２）に
おいて、ｒ７〜ｒ１０が各々２以上の整数であるとき、
各Ｒ7 〜Ｒ10同士、またｒ１１〜ｒ１４が各々２以上の
整数であるとき、各Ｒ11〜Ｒ14同士は同一でも異なるも
のであってもよい。
【０１６７】また、式（II）の化合物のなかで、式（II
−３）で表される化合物も好ましい。
【０１６８】
【化２４】
【０１６９】式（II−３）において、Ｒ5 、Ｒ6 、ｒ５
およびｒ６は式（II）のものと同義であり、ｒ５＝ｒ６
＝０であることが好ましい。
【０１７０】Ａｒ1 、Ａｒ2 は、それぞれアリール基を
表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。ア
リール基の具体例としいては式（II）のＲ1 〜Ｒ4 のと
ころのものと同様のものを挙げることができ、フェニル
基またはビフェニル基が特に好ましい。
【０１７１】Ｒ15、Ｒ16は、それぞれアルキル基、アル
コキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基ま
たはハロゲン原子を表し、これらは同一でも異なるもの
であってもよい。これらの具体例としては式（II）のＲ
1 〜Ｒ4 のところで挙げたものと同様のものを挙げるこ
とができる。
【０１７２】ｒ１５、ｒ１６は、０または１〜４の整数
であるが、ｒ１５＝ｒ１６＝０であることが好ましい。
【０１７３】Ｒ17、Ｒ18は、それぞれアルキル基、アル
コキシ基、アリールオキシ基、アミノ基またはハロゲン
原子を表し、これらは同一でも異なるものであってもよ
い。これらの具体例としては式（II）のＲ1 〜Ｒ4 のと
ころで挙げたものと同様のものを挙げることができる。
【０１７４】ｒ１７、ｒ１８は、０または１〜５の整数
であるが、ｒ１７＝ｒ１８＝０であることが好ましい。
【０１７５】なお、式（II−３）において、ｒ１５、ｒ
１６が２以上の整数であるとき、Ｒ 15同士、Ｒ16同士は
各々同一でも異なるものであってもよく、ｒ１７、ｒ１
８が２以上の整数であるとき、Ｒ17同士、Ｒ18同士は各
々同一でも異なるものであってもよい。
【０１７６】以下に、式（II）の化合物の具体例を示す
が、本発明はこれに限定されるものではない。なお、化
２５、化２８、化３１、化３７、３８は一般式であり、
化２６、２７、化２９、３０、化３２、３３、化３９に
Ｒ1 等の組合せで具体例を示している。この表示におい
て、Ａｒ1 、Ａｒ2 を除いて、すべてＨのときはＨで示
しており、置換基が存在するときは置換基のみを示すも
のとし、他のものはＨであることを意味している。
【０１７７】
【化２５】
【０１７８】
【化２６】
【０１７９】
【化２７】
【０１８０】
【化２８】
【０１８１】
【化２９】
【０１８２】
【化３０】
【０１８３】
【化３１】
【０１８４】
【化３２】
【０１８５】
【化３３】
【０１８６】
【化３４】
【０１８７】
【化３５】
【０１８８】
【化３６】
【０１８９】
【化３７】
【０１９０】
【化３８】
【０１９１】
【化３９】
【０１９２】上記ホスト化合物は、Jean Piccard, Her
r. Chim. Acta., 7, 789(1924) 、Jean Piccard, J. A
m. Chem. Soc., 48, 2878(1926) 等に記載の方法に従っ
て、あるいは準じて合成することができる。具体的に
は、目的とする化合物に応じ、ジ（ビフェニル）アミン
化合物とジヨードビフェニル化合物、あるいはＮ，Ｎ’
−ジフェニルベンジジン化合物とヨードビフェニル化合
物、などの組合せで、銅の存在下で加熱すること（ウル
マン反応）によって得られる。
【０１９３】上記ホスト化合物は、質量分析、赤外吸収
スペクトル（ＩＲ）、 1Ｈ核磁気共鳴スペクトル（ＮＭ
Ｒ）等によって同定することができる。
【０１９４】これらの化合物は、６４０〜８００程度の
分子量をもち、１９０〜３００℃の高融点を有し、８０
〜１５０℃の高ガラス転移温度を示し、通常の真空蒸着
等により透明で室温以上でも安定なアモルファス状態を
形成し、平滑で良好な膜として得られ、しかもそれが長
期間に渡って維持される。従ってバインダー樹脂を用い
ることなく、それ自体で薄膜化することができる。
【０１９５】＜アントラセン系化合物＞本発明の好まし
いホスト材料の一つである、フェニルアントラセン誘導
体は式（III）で示されるものである。
【０１９６】本発明の素子では式（III）、好ましくは
式（III−１）、式（III−２）に示されるアントラセン
誘導体を好ましくはホスト材料として用いることによ
り、ドーパント材料との相互作用を抑え、ドーパントか
らの強い発光を得ることが出来る。また、このアントラ
セン誘導体は、耐熱性、耐久性に優れ、長寿命の素子を
得ることができる。例えばアントラセン誘導体にジベン
ゾ〔ｆ，ｆ’〕ジインデノ〔１，２，３−ｃｄ：１’，
２’，３’−ｌｍ〕ペリレン誘導体をドーピングして得
られる素子では１０mA／cm2 の電流密度において、２５
０cd/m2 以上の輝度が得られ、このときの駆動電圧は
６．５Ｖ程度と低電圧である。さらに、６００mA／cm2
程度の電流密度では１３０００cd／m2 以上の輝度が安
定して得られる。また、５０mA／cm2 で駆動した際に
は、初期輝度２４００cd／cm2 以上において半減時間３
００時間以上と長寿命である。
【０１９７】このＥＬ素子において、素子の色純度を保
ち、かつ効率が最大となるドーピング濃度は、１質量％
程度であるが、２〜３質量％程度でも１割程度以下の減
少のみで、十分に実用に耐えうる素子を得ることができ
る。
【０１９８】
【化４０】
【０１９９】式（III）において、Ａ101 は、モノフェ
ニルアントリル基またはジフェニルアントリル基を表
し、これらは同一でも異なるものであってもよい。Ｌは
水素、単結合または二価の連結基を表す。ｎは１または
２の整数である。
【０２００】上記式（III）、好ましくは下記式（III−
１）、式（III−２）に示される化合物である。
【０２０１】
【化４１】
【０２０２】
【化４２】
【０２０３】上記化合物の蒸着膜は安定なアモルファス
状態なので、薄膜の膜物性が良好となりムラがなく均一
な発光が可能である。また、大気下で一年以上安定であ
り結晶化を起こさない。
【０２０４】式（III）について説明すると、Ａ101
は、各々モノフェニルアントリル基またはジフェニルア
ントリル基を表し、これらは同一でも異なるものであっ
てもよい。ｎは１または２の整数である。
【０２０５】Ａ101 で表されるモノフェニルアントリル
基またはジフェニルアントリル基は、無置換でも置換基
を有するものであってもよく、置換基を有する場合の置
換基としては、アルキル基、アリール基、アルコキシ
基、アリーロキシ基、アミノ基等が挙げられ、これらの
置換基はさらに置換されていてもよい。これらの置換基
については後述する。また、このような置換基の置換位
置は特に限定されないが、アントラセン環ではなく、ア
ントラセン環に結合したフェニル基であることが好まし
い。
【０２０６】また、アントラセン環におけるフェニル基
の結合位置はアントラセン環の９位、１０位であること
が好ましい。
【０２０７】式（III）において、Ｌは水素、単結合ま
たは二価の基を表すが、Ｌで表される二価の基としては
アルキレン基等が介在してもよいアリーレン基が好まし
い。このようなアリーレン基については後述する。
【０２０８】式（III）で示されるフェニルアントラセ
ン誘導体のなかでも、式（III−１）、式（III−２）で
示されるものが好ましい。式（III−１）について説明
すると、化１において、Ｍ1 およびＭ2 は、各々アルキ
ル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、
アリーロキシ基、アミノ基または複素環基を表す。
【０２０９】Ｍ1 、Ｍ2 で表されるアルキル基として
は、直鎖状でも分岐を有するものであってもよく、炭素
数１〜１０、さらには１〜４の置換もしくは無置換のア
ルキル基が好ましい。特に、炭素数１〜４の無置換のア
ルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、
（ｎ−，ｉ−）プロピル基、（ｎ−，ｉ−，ｓ−，ｔ
−）ブチル基等が挙げられる。
【０２１０】Ｍ1 、Ｍ2 で表されるシクロアルキル基と
しては、シクロヘキシル基、シクロペンチル基等が挙げ
られる。
【０２１１】Ｍ1 、Ｍ2 で表されるアリール基として
は、炭素数６〜２０のものが好ましく、さらにはフェニ
ル基、トリル基等の置換基を有するものであってもよ
い。具体的には、フェニル基、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）ト
リル基、ピレニル基、ナフチル基、アントリル基、ビフ
ェニル基、フェニルアントリル基、トリルアントリル基
等が挙げられる。
【０２１２】Ｍ1 、Ｍ2 で表されるアルケニル基として
は、総炭素数６〜５０のものが好ましく、無置換のもの
であってもよいが置換基を有するものであってもよく、
置換基を有する方が好ましい。このときの置換基として
は、フェニル基等のアリール基が好ましい。具体的に
は、トリフェニルビニル基、トリトリルビニル基、トリ
ビフェニルビニル基等が挙げられる。
【０２１３】Ｍ1 、Ｍ2 で表されるアルコキシ基として
は、アルキル基部分の炭素数が１〜６のものが好まし
く、具体的にはメトキシ基、エトキシ基等が挙げられ
る。アルコキシ基は、さらに置換されていてもよい。
【０２１４】Ｍ1 、Ｍ2 で表されるアリーロキシ基とし
ては、フェノキシ基等が挙げられる。
【０２１５】Ｍ1 、Ｍ2 で表されるアミノ基は、無置換
でも置換基を有するものであってもよいが、置換基を有
することが好ましく、この場合の置換基としてはアルキ
ル基（メチル基、エチル基等）、アリール基（フェニル
基等）などが挙げられる。具体的にはジエチルアミノ
基、ジフェニルアミノ基、ジ（ｍ−トリル）アミノ基等
が挙げられる。
【０２１６】Ｍ1 、Ｍ2 で表される複素環基としては、
ビピリジル基、ピリミジル基、キノリル基、ピリジル
基、チエニル基、フリル基、オキサジアゾイル基等が挙
げられる。これらは、メチル基、フェニル基等の置換基
を有していてもよい。
【０２１７】式（III−１）において、ｑ１およびｑ２
は、各々、０または１〜５の整数を表し、特に、０また
は１であることが好ましい。ｑ１およびｑ２が、各々、
１〜５の整数、特に１または２であるとき、Ｍ1 および
Ｍ2 は、各々、アルキル基、アリール基、アルケニル
基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アミノ基であるこ
とが好ましい。
【０２１８】式（III−１）において、Ｍ1 とＭ2 とは
同一でも異なるものであってもよく、Ｍ1 とＭ2 とが各
々複数存在するとき、Ｍ1 同士、Ｍ2 同士は各々同一で
も異なるものであってもよく、Ｍ1 同士あるいはＭ2 同
士は結合してベンゼン環等の環を形成してもよく、環を
形成する場合も好ましい。
【０２１９】式（III−１）において、Ｌ1 は水素、単
結合またはアリーレン基を表す。Ｌ1で表されるアリー
レン基としては、無置換であることが好ましく、具体的
にはフェニレン基、ビフェニレン基、アントリレン基等
の通常のアリーレン基の他、２個ないしそれ以上のアリ
ーレン基が直接連結したものが挙げられる。Ｌ1 として
は、単結合、ｐ−フェニレン基、４，４′−ビフェニレ
ン基等が好ましい。
【０２２０】また、Ｌ1 で表されるアリーレン基は、２
個ないしそれ以上のアリーレン基がアルキレン基、−Ｏ
−、−Ｓ−または−ＮＲ−が介在して連結するものであ
ってもよい。ここで、Ｒはアルキル基またはアリール基
を表す。アルキル基としてはメチル基、エチル基等が挙
げられ、アリール基としてはフェニル基等が挙げられ
る。なかでも、アリール基が好ましく、上記のフェニル
基のほか、Ａ101 であってもよく、さらにはフェニル基
にＡ101 が置換したものであってもよい。
【０２２１】また、アルキレン基としてはメチレン基、
エチレン基等が好ましい。このようなアリーレン基の具
体例を以下に示す。
【０２２２】
【化４３】
【０２２３】次に、式（III−２）について説明する
と、式（III−２）において、Ｍ3 およびＭ4 は式（III
−１）におけるＭ1 およびＭ2 と、またｑ３およびｑ４
は式（III−１）におけるｑ１およびｑ２と、さらにＬ2
は式（III−１）におけるＬ1とそれぞれ同義であり、
好ましいものも同様である。
【０２２４】式（III−２）において、Ｍ3 とＭ4 とは
同一でも異なるものであってもよく、Ｍ3 とＭ4 が各々
複数存在するとき、Ｍ3 同士、Ｍ4 同士は、各々同一で
も異なるものであってもよく、Ｍ3 同士あるいはＭ4 同
士は結合してベンゼン環等の環を形成してもよく、環を
形成する場合も好ましい。
【０２２５】式（III−１）、式（III−２）で表される
化合物を以下に例示するが、本発明はこれらに限定され
るものではない。なお、化４４、化４６、化４８、化５
０、化５２、化５４、化５６、化５９では一般式を示
し、化４５、化４７、化４９、化５１、化５３、化５
５、化５７、化５８、化６０で、各々対応する具体例を
Ｍ 11〜Ｍ15、Ｍ21〜Ｍ25あるいはＭ31〜Ｍ35、Ｍ41〜Ｍ
45の組合せで示している。
【０２２６】
【化４４】
【０２２７】
【化４５】
【０２２８】
【化４６】
【０２２９】
【化４７】
【０２３０】
【化４８】
【０２３１】
【化４９】
【０２３２】
【化５０】
【０２３３】
【化５１】
【０２３４】
【化５２】
【０２３５】
【化５３】
【０２３６】
【化５４】
【０２３７】
【化５５】
【０２３８】
【化５６】
【０２３９】
【化５７】
【０２４０】
【化５８】
【０２４１】
【化５９】
【０２４２】
【化６０】
【０２４３】
【化６１】
【０２４４】
【化６２】
【０２４５】
【化６３】
【０２４６】
【化６４】
【０２４７】本発明に用いるフェニルアントラセン誘導
体は、（１）ハロゲン化ジフェニルアントラセン化合物
を、Ｎｉ（ｃｏｄ）2 〔ｃｏｄ：１，５−シクロオクタ
ジエン〕でカップリング、もしくはジハロゲン化アリー
ルをグリニャール化しＮｉＣｌ2 （ｄｐｐｅ）［ｄｐｐ
ｅ：ジフェニルフォスフィノエタン］、ＮｉＣｌ2 （ｄ
ｐｐｐ）〔ｄｐｐｐ：ジフェニルフォスフィノプロパ
ン〕、などのＮｉ錯体などを用いてクロスカップリング
する方法、（２）アントラキノン、ベンゾキノン、フェ
ニルアンスロンもしくはビアントロンとグリニャール化
したアリールもしくはリチオ化したアリールとの反応お
よび還元によりクロスカップリングする方法、等により
得られる。
【０２４８】このようにして得られた化合物は、元素分
析、質量分析、赤外吸収スペクトル、 1Ｈまたは13Ｃ核
磁気共鳴吸収（ＮＭＲ）スペクトルなどによって同定す
ることができる。
【０２４９】フェニルアントラセン誘導体は、４００〜
２０００程度、さらには４００〜１０００程度の分子量
をもち、２００〜５００℃の高融点を有し、８０〜２５
０℃、さらには１００〜２５０℃、よりさらには１３０
〜２５０℃、特に１５０〜２５０℃のガラス転移温度
（Ｔｇ）を示す。従って、通常の真空蒸着等により透明
で室温以上でも安定なアモルファス状態の平滑で良好な
膜を形成し、しかもその良好な膜の状態が長期間に渡っ
て維持される。
【０２５０】フェニルアントラセン誘導体は、比較的ニ
ュートラルな化合物なので、発光層に用いると好ましい
結果を得ることができる。また、組み合わせる発光層、
電子注入輸送層やホール注入輸送層のキャリア移動度や
キャリア密度（イオン化ポテンシャル・電子親和力によ
り決まる）を考慮しながら、膜厚をコントロールするこ
とで、再結合領域・発光領域を自由に設計することが可
能であり、発光色の設計や、両電極の干渉効果による発
光輝度・発光スペクトルの制御や、発光の空間分布の制
御を可能にできる。
【０２５１】＜キノキサリン系化合物＞本発明のホスト
材料の一つであるキノキサリン系化合物は、下記式（I
V）で表される。 Ｑn −Ｌ101 （IV）
【０２５２】式（IV）について説明すると、Ｑは窒素原
子を０〜２個含む六員芳香環が縮合したピラジニル基を
表す。ｎは２または３であり、この場合のｎ個のＱは各
々同一でも異なるものであってもよい。Ｑを形成する六
員芳香環としてはベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン
環、ピリダジン環等が好ましい。このような六員芳香環
とピラジン環との縮合位置には特に制限はないが、縮合
位置には炭素原子が存在することが好ましく、窒素原子
は存在しない方が好ましい。したがって、ピラジン環で
は位置番号２，３の辺または位置番号５，６の辺で縮合
することが好ましく、ピリジン環では位置番号２，３
（もしくは５，６）の辺または位置番号３，４（もしく
は４，５）の辺、ピリミジン環では位置番号４，５（も
しくは５，６）の辺、ピリダジン環では位置番号３，４
（もしくは５，６）の辺または位置番号５，４の辺で縮
合することが好ましい。
【０２５３】Ｌ101は単結合またはｎ価の基、すなわち
２価または３価の基を表す。２価の基としてはアレーン
ジイル基が好ましく、具体的にはフェニレン基、ビフェ
ニルジイル基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイ
ル基、ピレンジイル基等が好ましく挙げられ、３価の基
としてはアレーントリイル基（具体的にはベンゼントリ
イル基等）、窒素原子、トリアリールアミントリイル基
（具体的にはトリフェニルアミントリイル基等）などが
好ましい。
【０２５４】ＱおよびＬ101は各々さらに置換基を有し
ていてもよく、このような置換基としてはＱを含むもの
であってもよく、１分子中のＱの総数は２〜１０個が好
ましく、さらには２〜４個が好ましい。
【０２５５】このように２個以上存在するＱは各々同一
でも異なるものであってもよいが、合成上の便宜等から
は通常同一であることが好ましい。
【０２５６】本発明に用いる式（IV）で表されるキノキ
サリン系化合物のなかでも式（VIII）で表される化合物
が好ましい。
【０２５７】
【化６５】
【０２５８】式（VIII）について説明すると、式（VII
I）において、Ｚはピラジン環の２個の炭素原子ととも
にベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環またはピリダ
ジン環を形成するのに必要な原子群を表す。
【０２５９】Ｚで完成される環は、さらに置換基を有し
ていてもよく、縮合環を有していてもよい。Ｚで完成さ
れる環のピラジン環に対する好ましい縮合位置は式（I
V）の説明で示したものと同様のものが挙げられる。
【０２６０】Ａはピラジン環に結合する１価の置換基を
表し、ｋは０、１または２である。Ｚで完成される環の
置換基やＡで表される置換基の好適例は、後述の式（VI
II−ａ)〜式（VIII−ｍ)におけるＡ13等と同じであるの
で、そこで詳述する。
【０２６１】ｎは２または３である。ｎが２のときＬ10
1 は単結合、フェニレン基、ビフェニルジイル基または
ナフタレンジイル基を表し、ｎが３のときＬ101 はベン
ゼントリイル基、窒素原子またはトリフェニルアミント
リイル基を表し、これらについても式（VIII−ａ)〜式
（VIII−ｍ)のところで詳述する。
【０２６２】Ｚで完成される縮合環は各々同一であって
も異なるものであってもよいが、式（IV）のところでの
説明と同様に同一であることが好ましい。
【０２６３】Ｚで完成される環を有する縮合ピラジン環
におけるＬ101 との結合位置はいずれであってもよい。
【０２６４】式（VIII)で表されるキノキサリン系化合
物のなかでも式（VIII−ａ)〜式（VIII−ｍ)で表される
化合物が好ましい。
【０２６５】
【化６６】
【０２６６】
【化６７】
【０２６７】
【化６８】
【０２６８】
【化６９】
【０２６９】
【化７０】
【０２７０】まず、Ｌ101 が２価基Ｌ111 、あるいは単
結合である場合の式（VIII−ａ)〜式（VIII−ｆ)、およ
び式（VIII−ｍ)について説明する。式（VIII−ａ)〜式
（VIII−ｆ)、および式（VIII−ｍ)において、Ｌ111 は
フェニレン基、ビフェニルジイル基またはナフタレンジ
イル基を表す。
【０２７１】Ｌ111 で表されるフェニレン基としては、
ｏ−、ｍ−、ｐ−フェニレン基のいずれであってもよい
が、特にｐ−フェニレン基が好ましい。
【０２７２】Ｌ111 で表されるビフェニルジイル基とし
ては、４，４’−ビフェニル−１，１’−ジイル基等が
好ましい。
【０２７３】Ｌ111 で表されるナフタレンジイル基とし
ては、１，５−ナフタレンジイル基等が好ましい。
【０２７４】これらの２価基は無置換のものが好ましい
が、場合によってはアルキル基、アリール基等の置換基
を有していてもよい。
【０２７５】式（VIII−ａ)中のＡ13、Ａ15〜Ａ18、Ａ
23、Ａ25〜Ａ28、式（VIII−ｂ)中のＡ13、Ａ16〜
Ａ18、Ａ23、Ａ26〜Ａ28、式（VIII−ｃ)中のＡ13、Ａ
15、Ａ17、Ａ18、Ａ23、Ａ25、Ａ27、Ａ28、式（VIII−
ｄ)中のＡ13、Ａ16、Ａ18、Ａ23、Ａ26、Ａ28、式（VII
I−ｅ)中のＡ13、Ａ17、Ａ18、Ａ23、Ａ27、Ａ28、式
（VIII−ｆ)中のＡ13、Ａ15、Ａ18、Ａ23、Ａ25、
Ａ28、および式（VIII−ｍ)中のＡ1 2、Ａ13、Ａ15、Ａ
17、Ａ18、Ａ22、Ａ23、Ａ25、Ａ27、Ａ28 は、各々水
素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、
ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アリール基、アルコ
キシ基、アリーロキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、
アリールチオ基または複素環基を表し、各式中において
これらは同一でも異なるものであってもよい。
【０２７６】Ａ13等で表されるハロゲン原子としては、
フッ素原子、塩素原子等が挙げられる。
【０２７７】Ａ13等で表されるアルキル基は総炭素数１
〜６のものが好ましく、直鎖状であっても分岐を有する
ものであってもよい。また無置換のものが好ましいが、
置換基（例えばＦ、Ｃｌ等のハロゲン原子）を有してい
てもよい。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基等が挙げられる。
【０２７８】Ａ13等で表されるアリール基は総炭素数６
〜３０のものが好ましく、単環であっても多環（縮合多
環や環集合）であってもよく、置換基を有していてもよ
い。置換基としては、例えばＦ、Ｃｌ等のハロゲン原子
やメチル基等のアルキル基などのほか、複素環基等も挙
げられ、この場合の複素環基は、例えば式（VIII−ａ)
におけるキノキサリニル基のように、Ｌ111 に結合する
縮合ピラジニル基と同一のものが好ましい。Ａ13等のア
リール基の具体例としては、フェニル基、１−ナフチル
基、２−ナフチル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェ
ニリル基、４−ビフェニリル基等、さらにはこれらにキ
ノキサリニル基等の縮合ピラジニル基が置換したものな
どが挙げられる。
【０２７９】Ａ13等で表されるアルコキシ基は、アルキ
ル部分の炭素数が１〜６のものが好ましく、置換基を有
していてもよいが、無置換のものが好ましい。具体的に
はメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポ
キシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキ
シ基、ｔ−ブトキシ基等が挙げられる。
【０２８０】Ａ13等で表されるアリーロキシ基として
は、フェノキシ基等が挙げられる。
【０２８１】Ａ13等で表されるアミノ基は置換基を有し
ていてもよく、置換基としてはアルキル基、アリール基
等が挙げられる。具体的にはアミノ基、メチルアミノ
基、ジメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニル
アミノ基等が挙げられる。
【０２８２】Ａ13等で表されるアルキルチオ基としては
メチルチオ基、エチルチオ基等が挙げられる。
【０２８３】Ａ13等で表されるアリールチオ基としては
フェニルチオ基等が挙げられる。
【０２８４】Ａ13等で表される複素環基としてはフルリ
基、チェニル基、ピロール基、ピリジル基、キノリル基
等が挙げられる。このほか、式（VIII−ａ)におけるキ
ノキサリニル基のようなＬ1 に結合するものと同じ縮合
ピラジニル基であってもよい。
【０２８５】式（VIII−ａ)において、Ａ15〜Ａ18、Ａ
25〜Ａ28のなかの隣接するもの同士、式（VIII−ｂ)に
おいて、Ａ16〜Ａ18、Ａ26〜Ａ28のなかの隣接するもの
同士、式（VIII−ｃ)において、Ａ17とＡ18、Ａ27とＡ
28、式（VIII−ｅ)において、Ａ17とＡ18、Ａ27と
Ａ28、式（VIII−ｍ)において、Ａ12とＡ13、Ａ17とＡ
18、Ａ22とＡ23、Ａ27とＡ28は、各々互いに結合して環
を形成してもよい。この場合の環としては、ベンゼン環
等が好ましく、さらには形成されるベンゼン環同士が縮
合していてもよく、これらによって形成されたベンゼン
環はさらに縮合環を有していてもよい。
【０２８６】式（VIII−ａ)〜式（VIII−ｆ)において、
Ａ13、Ａ23は、および式（VIII−ｍ)において、Ａ12、
Ａ13、Ａ22、Ａ23、はアリール基などが好ましい。ま
た、式（VIII−ａ)のＡ15〜Ａ18、Ａ25〜Ａ28は水素原
子、アルキル基、アルコキシ基あるいは隣接するもの同
士が結合してベンゼン環を形成するものなどが好まし
い。また、式（VIII−ｂ)のＡ16〜Ａ18、Ａ26〜Ａ28、
式（VIII−ｃ)のＡ15、Ａ17、Ａ18、Ａ25、Ａ27、
Ａ28、式（VIII−ｄ)のＡ16、Ａ18、Ａ26、Ａ28、式（V
III−ｅ)のＡ17、Ａ18、Ａ27、Ａ28、式（VIII−ｆ)の
Ａ15、Ａ18、Ａ25、Ａ28および式（VIII−ｍ)のＡ15、
Ａ17、Ａ18、Ａ25、Ａ27、Ａ28 各々水素原子などであ
ることが好ましい。
【０２８７】次に、Ｌ101 が３価基Ｌ112 である場合の
式（VIII−ｇ)〜式（VIII−ｌ)について説明する。式
（VIII−ｇ)〜式（VIII−ｌ)において、Ｌ112 はベンゼ
ントリイル基、窒素原子またはトリフェニルアミントリ
イル基を表す。
【０２８８】Ｌ112 で表されるベンゼントリイル基とし
ては１，３，５−ベンゼントリイル基等が好ましい。
【０２８９】Ｌ112 で表されるトリフェニルアミントリ
イル基としては４，４’，４”−トリフェニル−１，
１’，１”−トリイル基等が好ましい。
【０２９０】これらの３価基は無置換のものが好ましい
が、場合によってはアルキル基、アリール基等の置換基
を有していてもよい。
【０２９１】式（VIII−ｇ)中のＡ13、Ａ15〜Ａ18、Ａ
23、Ａ25〜Ａ28、Ａ33、Ａ35〜Ａ38、式（VIII−ｈ)中
のＡ13、Ａ16〜Ａ18、Ａ23、Ａ26〜Ａ28、Ａ33、Ａ36〜
Ａ38、式（VIII−ｉ)中のＡ13、Ａ15、Ａ17、Ａ18、Ａ
23、Ａ25、Ａ27、Ａ28、Ａ33、Ａ35、Ａ37、Ａ38、式
（VIII−ｊ)中のＡ13、Ａ16、Ａ18、Ａ23、Ａ26、
Ａ28、Ａ33、Ａ36、Ａ38、式（VIII−ｋ)中のＡ13、Ａ
17、Ａ18、Ａ23、Ａ27、Ａ28、Ａ33、Ａ37、Ａ38、式
（VIII−ｌ)中のＡ13、Ａ15、Ａ18、Ａ23、Ａ25、
Ａ28、Ａ33、Ａ35、Ａ38は、各々水素原子、ハロゲン原
子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ニトロ基、シアノ
基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリーロ
キシ基、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基ま
たは複素環基を表し、各式中においてこれらは同一でも
異なるものであってもよい。これらの基の具体例として
は式（VIII−ａ)〜式（VIII−ｆ)のところで挙げたもの
と同様のものが挙げられる。また、式（VIII−ｇ)にお
いて、Ａ15〜Ａ18、Ａ25〜Ａ28、Ａ35〜Ａ38のなかの隣
接するもの同士、式（VIII−ｈ)において、Ａ16〜
Ａ18、Ａ26〜Ａ28、Ａ36〜Ａ38のなかの隣接するもの同
士、式（VIII−ｉ)において、Ａ17とＡ18、Ａ27と
Ａ28、Ａ37とＡ38、式（VIII−ｋ)において、Ａ17とＡ
18、Ａ27とＡ28、Ａ37とＡ38は、各々互いに結合して環
を形成してよく、具体例としては式（VIII−ａ)〜式（V
III−ｆ)のところのものと同様のものが挙げられる。ま
た、式（VIII−ａ)〜式（VIII−ｌ)において、Ａ13、Ａ
23、Ａ33としては、水素原子、フェニル基等のアリール
基などが好ましい。
【０２９２】また、式（VIII−ｇ)のＡ15〜Ａ18、Ａ25
〜Ａ28、Ａ35〜Ａ38は水素原子あるいは隣接するもの同
士が結合してベンゼン環を形成するものなどが好まし
い。
【０２９３】また、式（VIII−ｈ)のＡ16〜Ａ18、Ａ26
〜Ａ28、Ａ36〜Ａ38、式（VIII−ｉ)のＡ15、Ａ17、Ａ
18、Ａ25、Ａ27、Ａ28、Ａ35、Ａ37、Ａ38、式（VIII−
ｊ)のＡ16、Ａ18、Ａ26、Ａ28、Ａ36、Ａ38、式（VIII
−ｋ)のＡ17、Ａ18、Ａ27、Ａ28、Ａ37、Ａ38、式（VII
I−ｌ)のＡ15、Ａ18、Ａ25、Ａ28、Ａ35、Ａ38は各々水
素原子などであることが好ましい。
【０２９４】以下に、本発明に好ましく用いられる式(I
V)で表されるキノキサリン系化合物の具体例を示すが、
本発明はこれらに限定されるものではない。ここでは、
式（VIII−ａ)〜式（VIII−ｍ)中のＬ111 、Ｌ112 、Ａ
13等の組み合わせで表示し、Ａ13とＡ23が異なるときは
表中で別々に示している。なお、式（VIII−ａ)〜式（V
III−ｍ)での表示は代表例であり、実際得られる化合物
は、通常、合成経路上、構造異性体の混合物であるの
で、これらの表示は対応する構造異性体を含む趣旨であ
る。
【０２９５】
【化７１】
【０２９６】
【化７２】
【０２９７】
【化７３】
【０２９８】
【化７４】
【０２９９】
【化７５】
【０３００】
【化７６】
【０３０１】
【化７７】
【０３０２】
【化７８】
【０３０３】
【化７９】
【０３０４】
【化８０】
【０３０５】
【化８１】
【０３０６】
【化８２】
【０３０７】
【化８３】
【０３０８】
【化８４】
【０３０９】
【化８５】
【０３１０】
【化８６】
【０３１１】
【化８７】
【０３１２】
【化８８】
【０３１３】
【化８９】
【０３１４】
【化９０】
【０３１５】
【化９１】
【０３１６】
【化９２】
【０３１７】
【化９３】
【０３１８】
【化９４】
【０３１９】
【化９５】
【０３２０】
【化９６】
【０３２１】
【化９７】
【０３２２】
【化９８】
【０３２３】
【化９９】
【０３２４】
【化１００】
【０３２５】
【化１０１】
【０３２６】
【化１０２】
【０３２７】
【化１０３】
【０３２８】
【化１０４】
【０３２９】
【化１０５】
【０３３０】
【化１０６】
【０３３１】
【化１０７】
【０３３２】
【化１０８】
【０３３３】
【化１０９】
【０３３４】
【化１１０】
【０３３５】
【化１１１】
【０３３６】
【化１１２】
【０３３７】
【化１１３】
【０３３８】
【化１１４】
【０３３９】
【化１１５】
【０３４０】
【化１１６】
【０３４１】
【化１１７】
【０３４２】
【化１１８】
【０３４３】
【化１１９】
【０３４４】
【化１２０】
【０３４５】
【化１２１】
【０３４６】
【化１２２】
【０３４７】
【化１２３】
【０３４８】
【化１２４】
【０３４９】
【化１２５】
【０３５０】
【化１２６】
【０３５１】
【化１２７】
【０３５２】
【化１２８】
【０３５３】
【化１２９】
【０３５４】
【化１３０】
【０３５５】
【化１３１】
【０３５６】
【化１３２】
【０３５７】
【化１３３】
【０３５８】
【化１３４】
【０３５９】
【化１３５】
【０３６０】
【化１３６】
【０３６１】
【化１３７】
【０３６２】
【化１３８】
【０３６３】
【化１３９】
【０３６４】
【化１４０】
【０３６５】
【化１４１】
【０３６６】
【化１４２】
【０３６７】
【化１４３】
【０３６８】
【化１４４】
【０３６９】
【化１４５】
【０３７０】
【化１４６】
【０３７１】
【化１４７】
【０３７２】
【化１４８】
【０３７３】
【化１４９】
【０３７４】
【化１５０】
【０３７５】
【化１５１】
【０３７６】
【化１５２】
【０３７７】
【化１５３】
【０３７８】
【化１５４】
【０３７９】
【化１５５】
【０３８０】
【化１５６】
【０３８１】
【化１５７】
【０３８２】
【化１５８】
【０３８３】
【化１５９】
【０３８４】
【化１６０】
【０３８５】このようなキノキサリン系化合物は、
（１）ジアミノベンゼンやその誘導体、ジアミノピリジ
ンやその誘導体、ジアミノピリミジンやその誘導体、ジ
アミノピリダジンやその誘導体等をハロゲン化ジケトン
化合物と縮合した後、１，５−シクロオクタジエン等の
Ｎｉ錯体などを用いてカップリングする方法、（２）ジ
アミノベンゼンやその誘導体、ジアミノピリジンやその
誘導体、ジアミノピリミジンやその誘導体、ジアミノピ
リダジンやその誘導体等をビス−ジケトン化合物と縮合
する方法、（３）ビスジアミン化合物とジケトン化合物
を縮合する方法、（４）スズなどの有機金属試薬に変換
したのち、クロスカップリングする方法等によって得ら
れる。
【０３８６】このようにして得られた化合物は、元素分
析、質量分析、赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）、 1Ｈま
たは13Ｃ核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）などによって
同定することができる。
【０３８７】本発明におけるキノキサリン系化合物は、
前述のように、分子量５００〜２０００程度、２５０〜
５００℃の融点を有し、９０〜２００℃のガラス転移温
度（Ｔｇ）を示す。この結果、通常の真空蒸着等により
透明で室温以上でも安定なアモルファス状態の平滑で良
好な膜を形成し、しかもその良好な膜の状態が長期間に
渡って維持される。
【０３８８】本発明におけるホスト材料とは、発光作用
には関与するがそれ自体では発光しないか発光してもわ
ずかな発光輝度である物質をいう。この場合具体的な発
光輝度の差としては、ホストの発光極大値がドーパント
の発光極大値の１０％以下、特に２％以下であることが
好ましい。
【０３８９】＜ドーパント＞本発明のドーパントとして
は、下記式（V）の化合物が用いられる。
【０３９０】
【化１６１】
【０３９１】上記式（V）中、Ｘ1 〜Ｘ10 およびＬ1 ，
Ｌ2 は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していても
よい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有し
ていてもよい直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置
換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキ
ルチオ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または
環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい直鎖、
分岐または環状のアルケニルオキシ基、置換基を有して
いてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基、
置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換の
アラルキルオキシ基、置換または未置換のアラルキルチ
オ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置
換のアリールオキシ基、置換または未置換のアリールチ
オ基、置換または未置換のアミノ基、シアノ基、水酸
基、−ＣＯＯＲ1 基（基中、Ｒ1 は水素原子、置換基を
有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、
置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアル
ケニル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは
置換または未置換のアリール基を表す）、−ＣＯＲ2基
（基中、Ｒ2 は水素原子、置換基を有していてもよい直
鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していて
もよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換また
は未置換のアラルキル基、置換または未置換のアリール
基、あるいはアミノ基を表す）、あるいは−ＯＣＯＲ3
（基中、Ｒ3 は置換基を有していてもよい直鎖、分岐ま
たは環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直
鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未置換
のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール
基を表す）を表し、さらに、Ｘ1 〜Ｘ10 およびＬ1 ，
Ｌ2から選ばれる２つ以上の隣接する基は互いに結合あ
るいは縮合して、置換している炭素原子と共に、置換ま
たは未置換の炭素環式脂肪族環、芳香族環、あるいは縮
合芳香族環を形成していてもよい。また、Ｌ1 ，Ｌ2 は
単結合であってもよい。
【０３９２】また、前記式（Ｖ）中、Ｘ1 〜Ｘ10 およ
びＬ1 ，Ｌ2 から選ばれる２つ以上の隣接する基が互い
に結合あるいは縮合して、置換している炭素原子と共
に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環、芳香族環、
あるいは縮合芳香族環を形成していることが好ましい。
また、Ｌ1 ，Ｌ2 は単結合であってもよい。
【０３９３】また、上記式（Ｖ）で表される化合物のな
かでも、特に下記式（VI）で表される骨格を有するジイ
ンデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体が好まし
い。
【０３９４】
【化１６２】
【０３９５】式（VI）中、Ｘ1 〜Ｘ6 ，Ｘ9 〜Ｘ10 ，
Ｘ11 〜Ｘ16 ，Ｘ19 およびＸ20は水素原子、ハロゲン
原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状
のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐ま
たは環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい直
鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、置換基を有して
いてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換
基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニ
ルオキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐また
は環状のアルケニルチオ基、置換または未置換のアラル
キル基、置換または未置換のアラルキルオキシ基、置換
または未置換のアラルキルチオ基、置換または未置換の
アリール基、置換または未置換のアリールオキシ基、置
換または未置換のアリールチオ基、置換または未置換の
アリールアルケニル基、置換または未置換のアルケニル
アリール基、置換または未置換のアミノ基、シアノ基、
水酸基、−ＣＯＯＲ1 基（基中、Ｒ1 は水素原子、置換
基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル
基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
アルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、ある
いは置換または未置換のアリール基を表す）、−ＣＯＲ
2 基（基中、Ｒ2 は水素原子、置換基を有していてもよ
い直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有して
いてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換
または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアリ
ール基、あるいはアミノ基を表す）、あるいは−ＯＣＯ
Ｒ3 （基中、Ｒ3 は置換基を有していてもよい直鎖、分
岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい
直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未置
換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリー
ル基を表す）を表し、さらに、Ｘ1 〜Ｘ20から選ばれる
隣接する基から選ばれる基は互いに結合して、置換して
いる炭素原子と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪
族環、芳香族環、あるいは縮合芳香族環を形成していて
もよい。
【０３９６】なお、アリール基とは、例えば、フェニル
基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、例えば、フリ
ル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基
を表す。
【０３９７】また、一般式（V）、（VI）において、Ｘ1
〜Ｘ20の直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基、直鎖、分岐または環状
のアルキルチオ基、直鎖、分岐または環状のアルケニル
基、直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、およ
び直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基は置換基を
有していてもよく、例えば、ハロゲン原子、炭素数４〜
２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭
素数２〜２０のアルコキシアルコキシ基、炭素数２〜２
０のアルケニルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキル
オキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルコキ
シ基、炭素数３〜２０のアリールオキシ基、炭素数４〜
２０のアリールオキシアルコキシ基、炭素数５〜２０の
アリールアルケニル基、炭素数６〜２０のアラルキルア
ルケニル基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数
２〜２０のアルコキシアルキルチオ基、炭素数２〜２０
のアルキルチオアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアル
ケニルチオ基、炭素数４〜２０のアラルキルチオ基、炭
素数５〜２０のアラルキルオキシアルキルチオ基、炭素
数５〜２０のアラルキルチオアルキルチオ基、炭素数３
〜２０のアリールチオ基、炭素数４〜２０のアリールオ
キシアルキルチオ基、炭素数４〜２０のアリールチオア
ルキルチオ基、炭素数４〜２０のヘテロ原子含有の環状
アルキル基、あるいはハロゲン原子などで単置換または
多置換されていてもよい。さらに、これらの置換基に含
まれるアリール基は、さらにハロゲン原子、炭素数１〜
１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭
素数３〜１０のアリール基、炭素数４〜１０のアラルキ
ル基などで置換されていてもよい。
【０３９８】一般式（V）、（VI）において、Ｘ1 〜Ｘ2
0のアラルキル基、アラルキルオキシ基、アラルキルチ
オ基、アリール基、アリールオキシ基、およびアリール
チオ基中のアリール基は置換基を有していてもよく、例
えば、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０の
アルケニル基、炭素数４〜２０のアラルキル基、炭素数
３〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ
基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２
〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０
のアルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオ
キシアルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシア
ルキルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシ
基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭
素数５〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭
素数３〜２０のアリールオキシ基、炭素数４〜２０のア
リールオキシアルキル基、炭素数４〜２０のアリールオ
キシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカル
ボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、
炭素数５〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数４〜
２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコ
キシカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシ
カルボニル基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシカル
ボニル基、炭素数４〜２０のアリ−ルオキシカルボニル
基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭
素数３〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数
５〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数４〜
２０のアリールカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０の
アルキルチオ基、炭素数４〜２０のアラルキルチオ基、
炭素数３〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、シアノ
基、ホルミル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル
基、水酸基、アミノ基、炭素数１〜２０のＮ−モノ置換
アミノ基、炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基な
どの置換基で単置換あるいは多置換されていてもよい。
【０３９９】さらに、これらの置換基に含まれるアリー
ル基は、さらにハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキ
ル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数６〜１０
のアリール基、炭素数７〜１０のアラルキル基などで置
換されていてもよい。
【０４００】一般式（V）、（VI）において、Ｘ1 〜Ｘ2
0のアミノ基は置換基を有していてもよく、例えば、炭
素数１〜２０のアルキル基、炭素数４〜２０のアラルキ
ル基、あるいは炭素数３〜２０のアリール基で単置換ま
たはジ置換されていてもよい。
【０４０１】一般式（V）、（VI）において、Ｒ1 、Ｒ2
およびＲ3 のアルキル基、アルケニル基、アラルキル
基およびアリール基は置換基を有していてもよく、例え
ば、Ｘ1〜Ｘ20で挙げた置換基で単置換または多置換さ
れていてもよい。
【０４０２】Ｘ1 〜Ｘ20は、好ましくは、Ｘ5 ，Ｘ6 ，
Ｘ9 ，Ｘ10 ，Ｘ15 ，Ｘ16 ，Ｘ19およびＸ20が水素原
子であり、且つＸ1 〜Ｘ4 ，Ｘ11 〜Ｘ14 が水素原子、
ハロゲン原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜
２４の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有
していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい総炭素数
２〜２４の直鎖、分岐または環状のアルケニル基、アル
ケニルアリール基、アリ−ルアルケニル基、置換または
未置換の総炭素数７〜２４のアラルキル基、置換または
未置換の総炭素数６〜２４のアリール基、シアノ基、複
素環基、水酸基、−ＣＯＯＲ1 、−ＣＯＲ2 、あるいは
−ＯＣＯＲ3 （但し、基中、Ｒ1 〜Ｒ3 は前記に同じ意
味を表す）である。
【０４０３】さらに、Ｘ1 〜Ｘ20から選ばれる隣接する
基は互いに結合あるいは縮合して、置換している炭素原
子と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環、芳香
族環、あるいは縮合芳香族環を形成していてもよい。
【０４０４】本発明の有機電界発光素子においては、フ
ルオランテン誘導体、またはジインデノ[1,2,3-cd:1',
2',3'-lm]ペリレン誘導体を少なくとも１種使用するこ
とが特徴であり、例えば、ジインデノ[1,2,3-cd:1',2',
3'-lm]ペリレン誘導体を発光成分として発光層に用いる
と、従来にはない、高輝度で耐久性に優れた有機電界発
光素子を提供することが可能となる。また、他の発光成
分と組み合わせて発光層を形成すると、高輝度で耐久性
に優れた白色に発光する有機電界発光素子も提供するこ
とが可能となる。
【０４０５】本発明に係る式（V）、（VI）で表される
化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物を挙げ
ることができるが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。尚、例示化合物中、Ｐｈはフェニル基を表す。
【０４０６】
【化１６３】
【０４０７】
【化１６４】
【０４０８】
【化１６５】
【０４０９】
【化１６６】
【０４１０】
【化１６７】
【０４１１】
【化１６８】
【０４１２】
【化１６９】
【０４１３】
【化１７０】
【０４１４】
【化１７１】
【０４１５】
【化１７２】
【０４１６】
【化１７３】
【０４１７】
【化１７４】
【０４１８】
【化１７５】
【０４１９】
【化１７６】
【０４２０】
【化１７７】
【０４２１】
【化１７８】
【０４２２】
【化１７９】
【０４２３】
【化１８０】
【０４２４】
【化１８１】
【０４２５】
【化１８２】
【０４２６】
【化１８３】
【０４２７】
【化１８４】
【０４２８】
【化１８５】
【０４２９】
【化１８６】
【０４３０】
【化１８７】
【０４３１】
【化１８８】
【０４３２】
【化１８９】
【０４３３】
【化１９０】
【０４３４】
【化１９１】
【０４３５】
【化１９２】
【０４３６】
【化１９３】
【０４３７】
【化１９４】
【０４３８】
【化１９５】
【０４３９】
【化１９６】
【０４４０】
【化１９７】
【０４４１】
【化１９８】
【０４４２】
【化１９９】
【０４４３】
【化２００】
【０４４４】
【化２０１】
【０４４５】
【化２０２】
【０４４６】
【化２０３】
【０４４７】
【化２０４】
【０４４８】
【化２０５】
【０４４９】
【化２０６】
【０４５０】
【化２０７】
【０４５１】
【化２０８】
【０４５２】
【化２０９】
【０４５３】
【化２１０】
【０４５４】
【化２１１】
【０４５５】
【化２１２】
【０４５６】
【化２１３】
【０４５７】
【化２１４】
【０４５８】
【化２１５】
【０４５９】
【化２１６】
【０４６０】
【化２１７】
【０４６１】
【化２１８】
【０４６２】
【化２１９】
【０４６３】
【化２２０】
【０４６４】
【化２２１】
【０４６５】
【化２２２】
【０４６６】
【化２２３】
【０４６７】
【化２２４】
【０４６８】
【化２２５】
【０４６９】
【化２２６】
【０４７０】
【化２２７】
【０４７１】
【化２２８】
【０４７２】
【化２２９】
【０４７３】
【化２３０】
【０４７４】
【化２３１】
【０４７５】
【化２３２】
【０４７６】
【化２３３】
【０４７７】
【化２３４】
【０４７８】
【化２３５】
【０４７９】
【化２３６】
【０４８０】
【化２３７】
【０４８１】
【化２３８】
【０４８２】
【化２３９】
【０４８３】
【化２４０】
【０４８４】
【化２４１】
【０４８５】
【化２４２】
【０４８６】
【化２４３】
【０４８７】
【化２４４】
【０４８８】
【化２４５】
【０４８９】
【化２４６】
【０４９０】
【化２４７】
【０４９１】上記ドーパント、例えば、式（VI）で表さ
れる化合物は、例えば、J. Amer. Chem. Soc., 118、23
74 (1996) に記載の方法に従って製造することができ
る。すなわち、例えば、一般式（２）で表される化合物
と一般式（３）で表される化合物とを、例えば、塩化ア
ルミニウム／塩化ナトリウム、フッ化コバルト、または
トリフルオロ酢酸タリウムの存在下で反応させることに
より製造することができる。
【０４９２】
【化２４８】
【０４９３】なお、式（Ｖ）、（２）および（３）で表
されるフルオランテン誘導体は、例えば、J. Amer. Che
m. Soc. 118,2374(1996)に載の方法に従って製造するこ
とができる。すなわち、例えば、下記に示すように
（４）および（５）で表される化合物の反応により得る
ことができる。
【０４９４】
【化２４９】
【０４９５】さらに、式（VI）の骨格を形成した後、通
常の方法に従って、置換基の変換により、所望の置換基
を有する化合物を製造することもできる。
【０４９６】前記式（VI）で表される化合物は、さらに
下記式（VI’）で表される化合物、特にジベンゾ[f,f']
ジインデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体であ
ることが好ましい。
【０４９７】
【化２５０】
【０４９８】式（VI’）において、Ｘ1 〜Ｘ44 は、式
（VI）におけるＸ1 〜Ｘ20と同義である。
【０４９９】また、式（VI）で表される化合物におい
て、Ｘ1 〜Ｘ20、または式（VI’）で表される化合物に
おいてＸ1 〜Ｘ44 は、置換もしくは非置換のアリール
基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基およびア
リールオキシ基のいずれかであることが好ましい。
【０５００】さらに、式（VI）で表される化合物におい
て、Ｘ1 〜Ｘ20、または式（VI’）で表される化合物に
おいてＸ1 〜Ｘ44 のいずれか１種以上は、オルト置換
フェニル基であることが好ましい。
【０５０１】特に、式（VI）で表される化合物、または
式（VI’）で表される化合物において、Ｘ1 とＸ4 のい
ずれか一方または両方、および／またはＸ11 とＸ14 の
いずれか一方または両方は、オルト置換フェニル基であ
ることが好ましい。
【０５０２】このように、オルト位に置換基を導入する
ことにより、昇華精製時の分解性を抑制することができ
る。また、オルト位に置換基を導入することにより、蛍
光性も向上する。
【０５０３】このようなオルト位置換の化合物を用いる
ことで、ＥＬ素子の蛍光輝度が向上し、濃度消光性が抑
制されるためＥＬドーパントとしてのマージンが向上
し、設計の自由度が向上する。
【０５０４】すなわち、オルト置換フェニル基を導入す
ることによって、その立体障害によりペリレン骨格の会
合性をコントロールすることができ、溶媒に対する溶解
性が向上し、高純度に精製を行うことが可能となる。ま
た、同様の理由から、より低い温度で昇華精製を行うこ
とができ、昇華精製時の分解が起こり難く、この点でも
高純度な材料を得るために有効であり、その材料を用い
て有機ＥＬ素子を作製した場合は、不純物により励起子
の失活が少なく、高い発光効率を得ることができる。
【０５０５】また、高い発光効率が得られるもう一つの
理由として、発光層中での同一分子間、あるいは異分子
間での会合が抑えられることによる濃度消光性の抑制が
挙げられる。
【０５０６】式（VI’）で表される化合物の好ましい具
体例を以下に示す。
【０５０７】
【化２５１】
【０５０８】
【化２５２】
【０５０９】
【化２５３】
【０５１０】
【化２５４】
【０５１１】
【化２５５】
【０５１２】上記ジインデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペ
リレン誘導体は、励起スペクトルと、発光スペクトルと
の双方に振動構造を有することが好ましい。このような
振動構造は、各スペクトルに２つ以上のピークが表れる
ことから確認することができる。
【０５１３】また、さらに好ましくは、上記インデノペ
リレン誘導体をドーピングして用いる際のホスト材料
も、このような振動構造を有することが好ましい。
【０５１４】振動構造を有することにより、温度特性に
優れた有機ＥＬ素子を得ることができる。
【０５１５】温度によるＥＬ発光効率の低下は、励起状
態におけるコンフォメーションの変化を伴う熱的緩和に
よるものと考えられる。また、励起状態においてコンフ
オメーシヨンの変化が起こると、基底状態と励起状態の
分子軌道関数の重なりが変化するため、発光スペクトル
は吸収スペクトルの鏡像とはならない。さらに、励起状
態において多数のコンフォメーションをとりうるものの
発光スペクトルは、様々な振動構造の総和となるため、
見かけ上振動構造を持たないブロードなスペクトルとな
る。
【０５１６】したがって、発光スペクトルに振動構造が
現れる有機化合物、さらには、その振動構造が吸収スペ
クトルの鏡像となるものは励起状態におけるコンフォメ
ーション変化が少なく、有機ＥＬ素子の発光材料として
用いた場合、駆動時の温度によるＥＬ発光効率の低下が
少ない温度特性に優れた素子を提供することができる。
【０５１７】また、同様な理由からストークスシフトが
０．１eV以下、特に０．０５eV以下が好ましい。その下
限としては特に限定されるものではないが、通常０．０
１eV程度である。
【０５１８】また、有機ＥＬ素子の温度特性を左右する
もう一つの要因として、トラップ順位からのキャリアの
熱励起が挙げられる。特に、ドーピングをした発光層に
おいては、ドーパントがトラップ順位を形成するため、
温度が変化した際に、熱励起によるキャリアのホッピン
グ確率が変化し、その結果として発光層におけるキャリ
アバランスが変化し、効率が大きな温度依存特性を持つ
場合がある。本発明の素子では、このような発光層のト
ラップ性の熱による変化も少なく、効率の温度依存性の
少ない素子が得られる。
【０５１９】発光層に含有されるホスト材料、特に少な
くとも上記式（Ｉ）〜（IV）で表される有機化合物のい
ずれか１種の電子親和力は、電子輸送層および／または
ホール輸送層の電子親和力より大きいことが望ましい。
発光層に含有されるホスト材料の電子親和力が、電子輸
送層および／またはホール輸送層の電子親和力より大き
いと、発光層への電子の注入効率が向上し、また、ホー
ル輸送層界面では電子がブロックされるため発光効率が
向上し、素子寿命も向上する。
【０５２０】上記ホスト材料とドーパントとを含有する
発光層は、ホール（正孔）および電子の注入機能、それ
らの輸送機能、ホールと電子の再結合により励起子を生
成させる機能を有する。発光層は本発明の化合物の他、
比較的電子的にニュートラルな化合物を用いることで、
電子とホールを容易かつバランスよく注入・輸送するこ
とができる。
【０５２１】上記ホスト材料は、単独で用いてもよい
し、２種以上を混合して用いてもよい。２種以上を混合
して用いる場合の混合比は任意である。上記ホスト材料
は、発光層に８０〜９９．９質量％含有されていること
が好ましく、特に９０〜９９．９質量％、さらには９
５．０〜９９．５質量％含有されていることが好まし
い。
【０５２２】また、発光層の厚さは、分子層一層に相当
する厚みから、有機化合物層の膜厚未満とすることが好
ましく、具体的には１〜８５nmとすることが好ましく、
さらには５〜６０nm、特には５〜５０nmとすることが好
ましい。
【０５２３】また、混合層の形成方法としては、異なる
蒸着源より蒸発させる共蒸着が好ましいが、蒸気圧（蒸
発温度）が同程度あるいは非常に近い場合には、予め同
じ蒸着ボード内で混合させておき、蒸着することもでき
る。混合層は化合物同士が均一に混合している方が好ま
しいが、場合によっては、化合物が島状に存在するもの
であってもよい。発光層は、一般的には、有機蛍光物質
を蒸着するか、あるいは樹脂バインダー中に分散させて
コーティングすることにより、発光層を所定の厚さに形
成する。
【０５２４】本発明の化合物を用いて製造される有機Ｅ
Ｌ発光素子の構成例として、例えば、基板上に、ホール
注入電極、ホール注入・輸送層、発光および電子注入輸
送層、電子注入電極を順次有する。また、必要により電
子注入電極上に保護電極、補助電極や封止層を有してい
てもよい。
【０５２５】本発明の有機ＥＬ素子は、上記例に限ら
ず、種々の構成とすることができ、例えば発光層を単独
で設け、この発光層と電子注入電極との間に電子注入輸
送層を介在させた構造とすることもできる。また、必要
に応じ、ホール注入・輸送層と発光層とを混合しても良
い。
【０５２６】発光層の厚さ、ホール注入輸送層の厚さお
よび電子注入輸送層の厚さは特に限定されず、形成方法
によっても異なるが、通常、５〜５００nm程度、特に１
０〜３００nmとすることが好ましい。
【０５２７】ホール注入輸送層の厚さおよび電子注入輸
送層の厚さは、再結合・発光領域の設計によるが、発光
層の厚さと同程度もしくは１／１０〜１０倍程度とすれ
ばよい。ホールもしくは電子の、各々の注入層と輸送層
を分ける場合は、注入層は１nm以上、輸送層は１nm以上
とするのが好ましい。このときの注入層、輸送層の厚さ
の上限は、通常、注入層で５００nm程度、輸送層で５０
０nm程度である。このような膜厚については注入輸送層
を２層設けるときも同じである。
【０５２８】ホール注入輸送層は、ホール注入電極から
のホールの注入を容易にする機能、ホールを安定に輸送
する機能および電子を妨げる機能を有し、電子注入輸送
層は、電子注入電極からの電子の注入を容易にする機
能、電子を安定に輸送する機能およびホールを妨げる機
能を有するものであり、これらの層は、発光層に注入さ
れるホールや電子を増大・閉じこめさせ、再結合領域を
最適化させ、発光効率を改善する。
【０５２９】また、ホール注入輸送層には、例えば、特
開昭６３−２９５６９５号公報、特開平２−１９１６９
４号公報、特開平３−７９２号公報、特開平５−２３４
６８１号公報、特開平５−２３９４５５号公報、特開平
５−２９９１７４号公報、特開平７−１２６２２５号公
報、特開平７−１２６２２６号公報、特開平８−１００
１７２号公報、ＥＰ０６５０９５５Ａ１等に記載されて
いる各種有機化合物を用いることができる。例えば、テ
トラアリールベンジシン化合物（トリアリールジアミン
ないしトリフェニルジアミン：ＴＰＤ）、芳香族三級ア
ミン、ヒドラゾン誘導体、カルバゾール誘導体、トリア
ゾール誘導体、イミダゾール誘導体、アミノ基を有する
オキサジアゾール誘導体、ポリチオフェン等である。こ
れらの化合物は２種以上を併用してもよく、併用すると
きは別層にして積層したり、混合したりすればよい。
【０５３０】ホール注入輸送層をホール注入層とホール
輸送層とに分けて設層する場合は、ホール注入輸送層用
の化合物のなかから好ましい組合せを選択して用いるこ
とができる。このとき、ホール注入電極（ＩＴＯ等）側
からイオン化ポテンシャルの小さい化合物の層の順に積
層することが好ましい。またホール注入電極表面には薄
膜性の良好な化合物を用いることが好ましい。このよう
な積層順については、ホール注入輸送層を２層以上設け
るときも同様である。このような積層順とすることによ
って、駆動電圧が低下し、電流リークの発生やダークス
ポットの発生・成長を防ぐことができる。また、素子化
する場合、蒸着を用いているので１〜１０nm程度の薄い
膜も、均一かつピンホールフリーとすることができるた
め、ホール注入層にイオン化ポテンシャルが小さく、可
視部に吸収をもつような化合物を用いても、発光色の色
調変化や再吸収による効率の低下を防ぐことができる。
ホール注入輸送層は、発光層等と同様に上記の化合物を
蒸着することにより形成することができる。
【０５３１】また、電子注入輸送層には、トリス（８−
キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ3）等の８−キノ
リノールなしいその誘導体を配位子とする有機金属錯体
などのキノリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ペリ
レン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、キノ
キサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換
フルオレン誘導体等を用いることができる。電子注入輸
送層は発光層を兼ねたものであってもよく、このような
場合は本発明の発光層を使用することが好ましい。電子
注入輸送層の形成は発光層と同様に蒸着等によればよ
い。
【０５３２】電子注入輸送層を電子注入層と電子輸送層
とに分けて積層する場合には、電子注入輸送層用の化合
物の中から好ましい組み合わせを選択して用いることが
できる。このとき、電子注入電極側から電子親和力の値
の大きい化合物の順に積層することが好ましい。このよ
うな積層順については電子注入輸送層を２層以上設ける
ときも同様である。
【０５３３】ホール注入輸送層、発光層および電子注入
輸送層の形成には、均質な薄膜が形成できることから真
空蒸着法を用いることが好ましい。真空蒸着法を用いた
場合、アモルファス状態または結晶粒径が０．１μm 以
下の均質な薄膜が得られる。結晶粒径が０．１μm を超
えていると、不均一な発光となり、素子の駆動電圧を高
くしなければならなくなり、ホールの注入効率も著しく
低下する。
【０５３４】真空蒸着の条件は特に限定されないが、１
０-4Pa以下の真空度とし、蒸着速度は０．０１〜１nm／
sec 程度とすることが好ましい。また、真空中で連続し
て各層を形成することが好ましい。真空中で連続して形
成すれば、各層の界面に不純物が吸着することを防げる
ため、高特性が得られる。また、素子の駆動電圧を低く
したり、ダークスポットの成長・発生を抑えたりするこ
とができる。
【０５３５】これら各層の形成に真空蒸着法を用いる場
合において、１層に複数の化合物を含有させる場合、化
合物を入れた各ボートを個別に温度制御して共蒸着する
ことが好ましい。
【０５３６】電子注入電極は、好ましくは仕事関数が４
eV以下の金属、合金または金属間化合物から構成され
る。仕事関数が４eVを超えると、電子の注入効率が低下
し、ひいては発光効率も低下する。仕事関数が４eV以下
の電子注入電極膜の構成金属としては、例えば、Ｌｉ、
Ｎａ、Ｋ等のアルカリ金属、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ等
のアルカリ土類金属、Ｌａ、Ｃｅ等の希土類金属や、Ａ
ｌ、Ｉｎ、Ａｇ、Ｓｎ、Ｚｎ、Ｚｒ等が挙げられる。、
仕事関数が４eV以下の膜の構成合金としては、例えばＡ
ｇ・Ｍｇ（Ａｇ：０．１〜５０at％）、Ａｌ・Ｌｉ（Ｌ
ｉ：０．０１〜１２at％）、Ｉｎ・Ｍｇ（Ｍｇ：５０〜
８０at％）、Ａｌ・Ｃａ（Ｃａ：０．０１〜２０at％）
等が挙げられる。これらは単独で、あるいは２種以上の
組み合わせとして存在してもよく、これらを２種以上組
み合わせた場合の混合比は任意である。また、アルカリ
金属、アルカリ土類金属、希土類金属の酸化物やハロゲ
ン化物を薄く成膜し、アルミニウム等の支持電極（補助
電極、配線電極）を用いてもよい。
【０５３７】この電子注入電極は蒸着法やスパッタ法等
によって形成できる。
【０５３８】このような電子注入電極の厚さは、電子注
入を十分行える一定以上の厚さとすればよく、０．１nm
以上とすればよい。また、その上限値には特に制限はな
いが、通常膜厚は０．１〜５００nm程度とすればよい。
【０５３９】ホール注入電極としては、好ましくは発光
した光の透過率が８０％以上となるような材料および厚
さを決定することが好ましい。具体的には、酸化物透明
導電薄膜が好ましく、例えば、錫ドープ酸化インジウム
（ＩＴＯ）、亜鉛ドープ酸化インジウム（ＩＺＯ）、酸
化インジウム（Ｉｎ2Ｏ3 ）、酸化スズ（ＳｎＯ2 ）お
よび酸化亜鉛（ＺｎＯ）のいずれかを主組成としたもの
が好ましい。これらの酸化物はその化学量論組成から多
少偏倚していてもよい。Ｉｎ2 Ｏ3 に対しＳｎＯ2 の混
合比は、１〜２０wt％が好ましく、さらには５〜１２wt
％が好ましい。Ｉｎ2 Ｏ3 に対しＺｎＯの混合比は、１
２〜３２wt％が好ましい。
【０５４０】ホール注入電極は、発光波長帯域、通常３
５０〜８００nm、特に各発光光に対する光透過率が８０
％以上、特に９０％以上であることが好ましい。通常、
発光光はホール注入電極を通って取り出されるため、そ
の透過率が低くなると、発光層からの発光自体が減衰さ
れ、発光素子として必要な輝度が得られなくなる傾向が
ある。ただし、発光光を取り出す側が８０％以上であれ
ばよい。
【０５４１】ホール注入電極の厚さは、ホール注入を十
分行える一定以上の厚さを有すれば良く、好ましくは５
０〜５００nm、さらには５０〜３００nmの範囲が好まし
い。また、その上限は特に制限はないが、あまり厚いと
剥離などの心配が生じる。厚さが薄すぎると、製造時の
膜強度やホール輸送能力、抵抗値の点で問題がある。
【０５４２】ホール注入電極を成膜するにはスパッタ法
が好ましい。スパッタ法としてはＲＦ電源を用いた高周
波スパッタ法等も可能であるが、成膜するホール注入電
極の膜物性の制御のし易さや、成膜面の平滑度等を考慮
するとＤＣスパッタ法を用いることが好ましい。
【０５４３】また、必要に応じて保護膜を形成してもよ
い。保護膜はＳｉＯX 等の無機材料、テフロン（登録商
標）等の有機材料等を用いて形成することができる。保
護膜は透明でも不透明であってもよく、保護膜の厚さは
５０〜１２００nm程度とする。保護膜は前記した反応性
スパッタ法の他に、一般的なスパッタ法、蒸着法等によ
り形成すればよい。
【０５４４】さらに、素子の有機層や電極の酸化を防ぐ
ために素子上に封止層を設けることが好ましい。封止層
は、湿気の侵入を防ぐために市販の低吸湿性の光硬化性
接着剤、エポキシ系接着剤、シリコーン系接着剤、架橋
エチレン−酢酸ビニル共重合体接着剤シート等の接着性
樹脂層を用いて、ガラス板等の封止板を接着し密封す
る。ガラス板以外にも金属板、プラスチック板等を用い
ることもできる。
【０５４５】基板材料としては、基板側から発光した光
を取り出す構成の場合、ガラスや石英、樹脂等の透明な
いし半透明材料を用いる。また、基板に色フィルター膜
や蛍光性物質を含む色変換膜、あるいは誘電体反射膜を
用いて発光色をコントロールしてもよい。また、前記逆
積層の場合には、基板は透明でも不透明であってもよ
く、不透明である場合にはセラミックス等を使用しても
よい。
【０５４６】カラーフィルター膜には、液晶ディスプレ
イ等で用いられているカラーフィルターを用いれば良い
が、有機ＥＬの発光する光に合わせてカラーフィルター
の特性を調整し、取り出し効率・色純度を最適化すれば
よい。
【０５４７】また、ＥＬ素子材料や蛍光変換層が光吸収
するような短波長の外光をカットできるカラーフィルタ
ーを用いれば、素子の耐光性・表示のコントラストも向
上する。
【０５４８】また、誘電体多層膜のような光学薄膜を用
いてカラーフィルターの代わりにしても良い。
【０５４９】本発明の有機ＥＬ素子は、例えば図１に示
すように、基板１上にホール注入電極（陽極）２，ホー
ル注入層３，ホール輸送層４、発光層５、電子注入輸送
層６、電子注入電極（陰極）７、必要により保護電極８
が順次積層された構成を有する。また、この積層順とは
逆の構成としてもよいし、ホール注入層３、ホール輸送
層４、電子注入輸送層６を省略したり、発光層５と兼用
させてもよい。これらの構成層は求められる素子の機能
等により最適なものに調整すればよい。
【０５５０】本発明の有機ＥＬ素子は、通常、直流駆動
型、パルス駆動型のＥＬ素子として用いられるが、交流
駆動とすることもできる。印加電圧は、通常、２〜３０
V 程度とされる。
【０５５１】
【実施例】以下、本発明の具体的合成例、実施例を比較
例とともに示し、本発明をさらに詳細に説明する。
【０５５２】＜実施例１＞ガラス基板上にＲＦスパッタ
法で、ＩＴＯ透明電極薄膜を１００nmの厚さに成膜し、
パターニングした。このＩＴＯ透明電極付きガラス基板
を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗
浄し、煮沸エタノール中から引き上げて乾燥した。透明
電極表面をＵＶ／Ｏ3 洗浄した後、真空蒸着装置の基板
ホルダーに固定して、槽内を１×１０-5 Pa以下まで減
圧した。
【０５５３】次いで減圧状態を保ったまま、Ｎ，Ｎ’−
ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス［Ｎ−（４−メチルフェニ
ル）−Ｎ−フェニル−（４−アミノフェニル）］−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミンを蒸着速度０．
１nm／sec で５０nmの膜厚に蒸着し、ホール注入層とし
た。
【０５５４】次いで、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス
（ｍ−ビフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’
−ジアミン（ＴＰＤ）を蒸着速度０．１nm/secで２０nm
の厚さに蒸着し、ホール輸送層とした。
【０５５５】さらに、減圧を保ったまま、下記構造のホ
スト材料とドーパントを、重量比９９：１で、全体の蒸
着速度０．１nm/secとして４０nmの厚さに蒸着し発光層
とした。
【０５５６】
【化２５６】
【０５５７】
【化２５７】
【０５５８】さらに、減圧状態を保ったまま、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．
１nm/secで２０nmの厚さに蒸着し、電子輸送層とした。
【０５５９】次いで、減圧状態を保ったまま、ＬｉＦを
蒸着速度０．０１nm/secで０．３nmの厚さに蒸着し、電
子注入電極とし、保護電極としてＡｌを１５０nm蒸着し
有機ＥＬ素子を得た。
【０５６０】この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加し、初
期には１０mA／cm2 の電流密度で、駆動電圧が５．９V
で、６１４cd/m2 の発光が確認できた。このときの電流
効率は６．１（cd／A ），電力効率は３．３（Im／
W），色度座標は（ｘ、ｙ）＝（０．６５，０．３５）
であった。また、最大輝度は１９６００cd／m2 であっ
た。この素子に、５０mA／cm2 の一定電流を流し、連続
駆動したところ、初期輝度３２００cd／m2 以上で、輝
度半減時間は６００時間以上であった。
【０５６１】＜実施例２＞実施例１において、発光層に
用いるホスト材料を下記化合物とした他は実施例１と同
様にして有機ＥＬ素子を得た。
【０５６２】
【化２５８】
【０５６３】この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加し、初
期には１０mA／cm2 の電流密度で、駆動電圧が５．９V
で、５０４cd/m2 の発光が確認できた。このときの電流
効率は５．０（cd／A ），電力効率は２．７（Im／
W），色度座標は（ｘ、ｙ）＝（０．６４，０．３６）
であった。また、最大輝度は１１５００cd／m2 であっ
た。この素子に、５０mA／cm2 の一定電流を流し、連続
駆動したところ、初期輝度２１７０cd／m2 以上で、輝
度半減時間は１５００時間以上であった。
【０５６４】＜実施例３＞実施例１において、発光層に
用いるホスト材料を下記化合物とした他は実施例１と同
様にして有機ＥＬ素子を得た。
【０５６５】
【化２５９】
【０５６６】この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加し、初
期には１０mA／cm2 の電流密度で、駆動電圧が５．９V
で、４４９cd/m2 の発光が確認できた。このときの電流
効率は４．５（cd／A ），電力効率は２．４（Im／
W），色度座標は（ｘ、ｙ）＝（０．６６，０．３４）
であった。また、最大輝度は１７２００cd／m2 であっ
た。この素子に、５０mA／cm2 の一定電流を流し、連続
駆動したところ、初期輝度２４４０cd／m2 以上で、輝
度半減時間は１５００時間以上であった。
【０５６７】＜実施例４＞実施例１において、発光層に
用いるホスト材料を下記化合物とした他は実施例１と同
様にして有機ＥＬ素子を得た。
【０５６８】
【化２６０】
【０５６９】この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加し、初
期には１０mA／cm2 の電流密度で、駆動電圧が５．９V
で、４４１cd/m2 の発光が確認できた。このときの電流
効率は４．４（cd／A ），電力効率は２．３（Im／
W），色度座標は（ｘ、ｙ）＝（０．６５，０．３４）
であった。また、最大輝度は３５２００cd／m2 であっ
た。この素子に、５０mA／cm2 の一定電流を流し、連続
駆動したところ、初期輝度２４００cd／m2 以上で、１
０００時間経過後の輝度減衰率は１０％以下であった。
さらに、４５００時間経過後の輝度減衰率は、１５％以
下であった。
【０５７０】この素子に用いたホスト材料と、ドーパン
トとの励起、蛍光スペクトルを測定し、ストークスシフ
トを求めた。その結果、ホスト材料は０．０６eV、ドー
パントは０．０３であった。ホストおよびドーパントの
励起、蛍光スペクトルを図２に示す。このスペクトル曲
線からホスト材料、ドーパント共に振動構造を有するこ
とが解る。
【０５７１】また、この素子の温度特性を測定したとこ
ろ、各温度範囲での１０mA/cm2 定電流駆動時の輝度変
化は、 −４０℃〜２０℃：１０％以下 ２０℃〜６０℃：３％以下 −４０℃〜６０℃：１３％以下 であった。さらに、８５℃での連続駆動を行ったとこ
ろ、５００時間経過後の輝度変化は１０％以下、駆動電
圧の変化は２v 未満であった。
【０５７２】＜実施例５＞実施例１において、発光層に
用いるホスト材料を下記化合物とした他は実施例１と同
様にして有機ＥＬ素子を得た。
【０５７３】
【化２６１】
【０５７４】この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加し、初
期には１０mA／cm2 の電流密度で、駆動電圧が６．７V
で、２９６cd/m2 の発光が確認できた。このときの電流
効率は３．０（cd／A ），電力効率は１．４（Im／
W），色度座標は（ｘ、ｙ）＝（０．６０，０．３８）
であった。また、最大輝度は１６５００cd／m2 であっ
た。この素子に、７９mA／cm2 の一定電流を流し、連続
駆動したところ、初期輝度２４００cd／m2 以上で、輝
度半減時間は３００時間以上であった。
【０５７５】＜実施例６＞実施例１において、発光層に
用いるホスト材料を下記化合物とした他は実施例１と同
様にして有機ＥＬ素子を得た。
【０５７６】
【化２６２】
【０５７７】この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加し、初
期には１０mA／cm2 の電流密度で、駆動電圧が６．６V
で、２６７cd/m2 の発光が確認できた。このときの電流
効率は２．７（cd／A ），電力効率は１．３（Im／
W），色度座標は（ｘ、ｙ）＝（０．５５，０．３７）
であった。また、最大輝度は１２８６０cd／m2 であっ
た。この素子に、９７mA／cm2 の一定電流を流し、連続
駆動したところ、初期輝度２４００cd／m2 以上で、輝
度半減時間は３００時間以上であった。
【０５７８】＜実施例７＞実施例１において、発光層に
用いるホスト材料を下記化合物とした他は実施例１と同
様にして有機ＥＬ素子を得た。
【０５７９】
【化２６３】
【０５８０】この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加し、初
期には１０mA／cm2 の電流密度で、駆動電圧が６．７V
で、２６０cd/m2 の発光が確認できた。このときの電流
効率は２．６（cd／A ），電力効率は１．２（Im／
W），色度座標は（ｘ、ｙ）＝（０．６４、０．３６）
であった。また、最大輝度は８７８０cd／m2 であっ
た。この素子に、９５mA／cm2 の一定電流を流し、連続
駆動したところ、初期輝度２４００cd／m2 以上で、輝
度半減時間は３００時間以上であった。
【０５８１】＜実施例８＞実施例１において、発光層に
用いるホスト材料を、実施例４で用いた下記化合物と、
【０５８２】
【化２６４】
【０５８３】下記化合物とを重量比で化２６２：化２６
３＝９：１とし、さらにこのホスト材料に対してドーパ
ントを重量比９９：１で、全体の蒸着速度０．１nm/sec
として４０nmの厚さに蒸着し発光層とした。
【０５８４】
【化２６５】
【０５８５】それ以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ
素子を得た。
【０５８６】この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加し、初
期には１０mA／cm2 の電流密度で、駆動電圧が５．９V
で、４９４cd/m2 の発光が確認できた。このときの電流
効率は４．９（cd／A ），電力効率は２．６（Im／
W），色度座標は（ｘ、ｙ）＝（０．６５，０．３４）
であった。この素子に、５０mA／cm2 の一定電流を流
し、連続駆動したところ、初期輝度２６４０cd／m2 以
上で、２０００時間経過後の輝度減衰率は１０％以下で
あった。
【０５８７】＜実施例９＞実施例８において、発光層に
用いるホスト材料の重量比を、７．５：２．５とした他
は実施例８と同様にして有機ＥＬ素子を得た。
【０５８８】この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加し、初
期には１０mA／cm2 の電流密度で、駆動電圧が６V で、
５１０cd/m2 の発光が確認できた。このときの電流効率
は５．１（cd／A ），電力効率は２．８（Im／W），色
度座標は（ｘ、ｙ）＝（０．６５，０．３４）であっ
た。この素子に、５０mA／cm2 の一定電流を流し、連続
駆動したところ、初期輝度２３３０cd／m2 以上で、２
０００時間経過後の輝度減衰率は１０％以下であった。
【０５８９】＜実施例１０＞実施例８において、発光層
に用いるホスト材料の重量比を、５：５とした他は実施
例８と同様にして有機ＥＬ素子を得た。
【０５９０】この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加し、初
期には１０mA／cm2 の電流密度で、駆動電圧が５．９V
で、５３４cd/m2 の発光が確認できた。このときの電流
効率は５．３（cd／A ），電力効率は２．８（Im／
W），色度座標は（ｘ、ｙ）＝（０．６５，０．３５）
であった。この素子に、５０mA／cm2 の一定電流を流
し、連続駆動したところ、初期輝度２３９１cd／m2 以
上で、２０００時間経過後の輝度減衰率は１０％以下で
あった。
【０５９１】＜実施例１１＞実施例１において、発光層
に用いるホスト材料を、下記化合物とし、
【０５９２】
【化２６６】
【０５９３】さらにこのホスト材料に対して下記のドー
パントを重量比９９：１で、全体の蒸着速度０．１nm/s
ecとして４０nmの厚さに蒸着し発光層とした。
【０５９４】ドーパント材料は昇華精製に４６０℃以上
を要した。
【０５９５】
【化２６７】
【０５９６】それ以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ
素子を得た。
【０５９７】この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加し、初
期には１０mA／cm2 の電流密度で、駆動電圧が５．７V
で、５０５cd/m2 の発光が確認できた。このときの電流
効率は５．１（cd／A ），電力効率は２．８（Im／
W），色度座標は（ｘ、ｙ）＝（０．６５，０．３５）
であった。この素子に、５０mA／cm2 の一定電流を流
し、連続駆動したところ、初期輝度２３３０cd／m2 以
上で、１７００時間経過後の輝度減衰率は３０％以下で
あった。
【０５９８】＜実施例１２＞実施例１において、発光層
に用いるホスト材料を、下記化合物とし、
【０５９９】
【化２６８】
【０６００】さらにこのホスト材料に対して実施例１の
下記のドーパントを重量比９９：１で、全体の蒸着速度
０．１nm/secとして４０nmの厚さに蒸着し発光層とし
た。
【０６０１】
【化２６９】
【０６０２】それ以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ
素子を得た。
【０６０３】この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加し、初
期には１０mA／cm2 の電流密度で、駆動電圧が６V で、
４３８cd/m2 の発光が確認できた。このときの電流効率
は４．４（cd／A ），電力効率は２．３（Im／W），色
度座標は（ｘ、ｙ）＝（０．６５，０．３５）であっ
た。この素子に、５０mA／cm2 の一定電流を流し、連続
駆動したところ、初期輝度２６５０cd／m2 以上で、２
３００時間経過後の輝度減衰率は１０％以下であった。
【０６０４】＜実施例１３＞実施例１において、発光層
に用いるホスト材料を、下記化合物とし、
【０６０５】
【化２７０】
【０６０６】さらにこのホスト材料に対して実施例１の
下記のドーパントを重量比９９：１で、全体の蒸着速度
０．１nm/secとして４０nmの厚さに蒸着し発光層とし
た。
【０６０７】
【化２７１】
【０６０８】それ以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ
素子を得た。
【０６０９】この素子に用いたホスト材料と、ドーパン
トとの励起、蛍光スペクトルを測定し、ストークスシフ
トを求めた。その結果、ホスト材料は０．２４eVであっ
た。また、スペクトル曲線からホスト材料、ドーパント
共に振動構造を有することが解った。
【０６１０】また、この素子の温度特性を測定したとこ
ろ、各温度範囲での輝度変化は、 −４０℃〜２０℃：−４％以下 ２０℃〜６０℃：−３％以下 −４０℃〜６０℃：−７％以下 であった。
【０６１１】＜実施例１４＞実施例１において、発光層
に用いるホスト材料を、下記化合物とし、
【０６１２】
【化２７２】
【０６１３】さらにこのホスト材料に対して下記のドー
パントを重量比９９：１で、全体の蒸着速度０．１nm/s
ecとして４０nmの厚さに蒸着し発光層とした。なお、こ
の材料は、３６０℃以下で昇華精製が可能であった。
【０６１４】
【化２７３】
【０６１５】それ以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ
素子を得た。
【０６１６】この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加し、初
期には１０mA／cm2 の電流密度で、駆動電圧が５．６
で、６６０cd/m2 の発光が確認できた。このときの電流
効率は６．６（cd／A ），電力効率は３．７（Im／
W），色度座標は（ｘ、ｙ）＝（０．６５，０．３５）
であった。また最大輝度は５５０００cd/m2 であった。
この素子に、５０mA／cm2 の一定電流を流し、連続駆動
したところ、初期輝度３５３０cd／m2 以上で、５００
時間経過後の輝度減衰率は１０％以下であった。
【０６１７】＜実施例１５＞実施例１において、発光層
に用いるホスト材料を、下記化合物とし、
【０６１８】
【化２７４】
【０６１９】さらにこのホスト材料に対して実施例１の
下記のドーパントを重量比９９：１で、全体の蒸着速度
０．１nm/secとして４０nmの厚さに蒸着し発光層とし
た。なお、この材料は３６０℃以下で昇華精製が可能で
あった。
【０６２０】
【化２７５】
【０６２１】それ以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ
素子を得た。
【０６２２】この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加し、初
期には１０mA／cm2 の電流密度で、駆動電圧が６V で、
７６４cd/m2 の発光が確認できた。このときの電流効率
は７．６（cd／A ），電力効率は４．０（Im／W），色
度座標は（ｘ、ｙ）＝（０．６５，０．３５）であっ
た。また最大輝度は２４５００cd/m2 であった。この素
子に、５０mA／cm2 の一定電流を流し、連続駆動したと
ころ、初期輝度４２００cd／m2 以上で、５００時間経
過後の輝度減衰率は１０％以下であった。
【０６２３】＜比較例１＞実施例１において、発光層に
用いるホスト材料を下記化合物とした他は実施例１と同
様にして有機ＥＬ素子を得た。
【０６２４】
【化２７６】
【０６２５】この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加し、初
期には１０mA／cm2 の電流密度で、駆動電圧が６．９V
で、１６０cd/m2 の発光が確認できた。このときの電流
効率は１．６（cd／A ），電力効率は０．７（Im／
W），色度座標は（ｘ、ｙ）＝（０．６１，０．３７）
であった。また、最大輝度は９５７０cd／m2 であっ
た。この素子に、１４５mA／cm2 の一定電流を流し、連
続駆動したところ、初期輝度２４００cd／m2 以上で、
輝度半減時間は３００時間以下であった。
【０６２６】＜比較例２＞実施例４において、発光層に
用いるホスト材料を、下記化合物とし、
【０６２７】
【化２７７】
【０６２８】さらにこのホスト材料に対して下記のドー
パントを重量比９７：３で、全体の蒸着速度０．１nm/s
ecとして４０nmの厚さに蒸着し発光層とした。
【０６２９】
【化２７８】
【０６３０】それ以外は実施例４と同様にして有機ＥＬ
素子を得た。
【０６３１】この素子に用いたホスト材料と、ドーパン
トとの励起、蛍光スペクトルを測定し、ストークスシフ
トを求めた。その結果、ホスト材料は０．２eV、ドーパ
ントは０．３１であった。ホストおよびドーパントの励
起、蛍光スペクトルを図３に示す。このスペクトル曲線
からドーパントは励起スペクトルに、ホスト材料は蛍光
スペクトルに振動構造を持たないことが解る。
【０６３２】また、この素子の温度特性を測定したとこ
ろ、各温度範囲での１０mA/cm2 の定電流駆動時の輝度
変化は、 −４０℃〜２０℃：−１２％以上 ２０℃〜６０℃：−９％以上 −４０℃〜６０℃：−２１％以上 であった。
【０６３３】＜比較例３＞実施例４において、発光層に
用いるホスト材料を、下記化合物とし、
【０６３４】
【化２７９】
【０６３５】さらにこのホスト材料に対して下記のドー
パントを重量比９９：１で、全体の蒸着速度０．１nm/s
ecとして４０nmの厚さに蒸着し発光層とした。
【０６３６】
【化２８０】
【０６３７】それ以外は実施例４と同様にして有機ＥＬ
素子を得た。
【０６３８】得られた素子の、ホスト材料と、ドーパン
トとの励起、蛍光スペクトルを測定し、ストークスシフ
トを求めた。その結果、ホスト材料は０．２eV、ドーパ
ントは０．３１であった。また、スペクトル曲線からホ
スト材料、ドーパント共に振動構造を持たないことが解
る。
【０６３９】また、この素子の温度特性を測定したとこ
ろ、各温度範囲での輝度変化は、 −４０℃〜２０℃：３１％以上 ２０℃〜６０℃：１８％以上 −４０℃〜６０℃：４９％以上 であった。
【０６４０】
【発明の効果】以上のように本発明によれば、十分な輝
度の発光、特に長波長における発光が得られ、定電圧で
駆動することができ、かつ良好な発光性能が長期にわた
って持続し、連続駆動時の電圧上昇も少なく、さらに
は、高温下での駆動でも劣化の少ない、耐久性に優れた
有機ＥＬ素子用化合物および有機ＥＬ素子を提供するこ
とができる。
【０６４１】特に赤色素子を作製した場合には、ホスト
からの発光が殆ど無く、高い色純度の素子を得ることが
できる。
【０６４２】また、広い温度領域において、効率の変動
が少なく安定した輝度が得られる。
【０６４３】また、ＴＦＴ駆動等で用いる低電流の領域
から、単純マトリクス等で用いる高電流の領域まで、広
い電流領域で電流に比例した線形の輝度特性が得られ
る。このように良好な線形の電流−輝度特性を有するこ
とにより、階調表示を良好に行うことができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の有機ＥＬ素子の基本構成を示す概略断
面図である。
【図２】実施例のホストおよびドーパントの励起、蛍光
スペクトルを示した図である。
【図３】比較例のホストおよびドーパントの励起、蛍光
スペクトルを示した図である。
【符号の説明】
１ 基板 ２ ホール注入電極 ３ ホール注入輸送層 ４ 発光層 ５ 電子注入輸送層 ６ 電子注入電極 ７ 保護電極
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 井上 鉄司 東京都中央区日本橋一丁目13番１号 ティ ーディーケイ株式会社内 (72)発明者 小川 浩充 東京都中央区日本橋一丁目13番１号 ティ ーディーケイ株式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 AB04 AB11 AB14 BA06 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00

Claims (25)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一対の電極間に少なくとも発光機能に関
    与する１種または２種以上の有機層を有し、 前記有機層の少なくとも１層には下記式（Ｉ）〜（IV）
    で表される基本骨格を有する有機物質から選択される１
    種又は２種以上と、下記式（V）で表される骨格を有す
    る有機物質の１種又は２種以上とを同時に含有する有機
    ＥＬ素子。 【化１】 ［式（Ｉ）中、Ｑ1 〜Ｑ8 は、それぞれ水素もしくは置
    換または非置換のアルキル基、アリール基、アミノ基、
    複素環基またはアルケニル基を表す。］ 【化２】 ［式（II）中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は、それぞ
    れアリール基、フルオレン基、カルバゾリル基、アルキ
    ル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基また
    はハロゲン原子を表し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 の
    うちの少なくとも１つはアリール基である。ｒ１、ｒ
    ２、ｒ３およびｒ４は、それぞれ０または１〜５の整数
    であり、ｒ１、ｒ２、ｒ３およびｒ４が同時に０になる
    ことはない。Ｒ5 およびＲ6 は、それぞれアルキル基、
    アルコキシ基、アミノ基、アリール基またはハロゲン原
    子を表し、これらは同一でも異なるものであってもよ
    い。ｒ５およびｒ６は、それぞれ０または１〜４の整数
    である。］ 【化３】 ［式（III）中、Ａ101 は、モノフェニルアントリル基
    またはジフェニルアントリル基を表し、これらは同一で
    も異なるものであってもよい。Ｌは水素もしくは単結合
    またはｎ価の連結基を表す。ｎは１〜４の整数であ
    る。］ Ｑn −Ｌ101 （IV） ［式（IV）中、Ｑは窒素原子を０〜２個含む六員芳香環
    が縮合したピラジニル基を表し、ｎは２または３であ
    り、Ｑは各々同一でも異なるものであってもよい。Ｌ
    101は単結合またはｎ価の基を表す。ｎは１または２の
    整数である。］ 【化４】 ［上記式（V）中、Ｘ1 〜Ｘ10 およびＬ1 、Ｌ2 は水素
    原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい直鎖、
    分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよ
    い直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を有し
    ていてもよい直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、
    置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアル
    ケニル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または
    環状のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい
    直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基、置換または
    未置換のアラルキル基、置換または未置換のアラルキル
    オキシ基、置換または未置換のアラルキルチオ基、置換
    または未置換のアリール基、置換または未置換のアリー
    ルオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基、置換
    または未置換のアミノ基、シアノ基、水酸基、−ＣＯＯ
    Ｒ1 基（基中、Ｒ1は水素原子、置換基を有していても
    よい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有し
    ていてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置
    換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未
    置換のアリール基を表す）、−ＣＯＲ2 基（基中、Ｒ2
    は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐また
    は環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、
    分岐または環状のアルケニル基、置換または未置換のア
    ラルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは
    アミノ基を表す）、あるいは−ＯＣＯＲ3 （基中、Ｒ3
    は置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のア
    ルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または
    環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル
    基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す）を
    表し、さらに、Ｘ1 〜Ｘ10 およびＬ1 ，Ｌ2から選ばれ
    る２つ以上の隣接する基は互いに結合あるいは縮合し
    て、置換している炭素原子と共に、置換または未置換の
    炭素環式脂肪族環、芳香族環、あるいは縮合芳香族環を
    形成していてもよい。また、Ｌ1 ，Ｌ2 は単結合であっ
    てもよい。］
  2. 【請求項２】 前記有機層の少なくとも１層にはホスト
    物質と、ドーパントとを含有し、 前記ホスト物質は、式（Ｉ）〜（IV）で表される基本骨
    格を有する有機物質から選択される１種又は２種以上で
    あり、 前記ドーパントは、式（V）で表される骨格を有する有
    機物質から選択される１種又は２種以上である請求項１
    の有機ＥＬ素子。
  3. 【請求項３】 前記式（Ｖ）中、Ｘ1 〜Ｘ10 およびＬ1
    ，Ｌ2 から選ばれる２つ以上の隣接する基が互いに結
    合あるいは縮合して、置換している炭素原子と共に、置
    換または未置換の炭素環式脂肪族環、芳香族環、あるい
    は縮合芳香族環を形成している請求項１または２の有機
    ＥＬ素子。
  4. 【請求項４】 前記式（Ｖ）で表される化合物は、下記
    式（VI）で表される化合物である請求項１〜３のいずれ
    かの有機ＥＬ素子。 【化５】 ［式（VI）中、Ｘ1 〜Ｘ6 ，Ｘ9 ，Ｘ10 ，Ｘ11 〜Ｘ16
    ，Ｘ19 およびＸ20は水素原子、ハロゲン原子、置換基
    を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル
    基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
    アルコキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐ま
    たは環状のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい
    直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有して
    いてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ
    基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
    アルケニルチオ基、置換または未置換のアラルキル基、
    置換または未置換のアラルキルオキシ基、置換または未
    置換のアラルキルチオ基、置換または未置換のアリール
    基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または
    未置換のアリールチオ基、置換または未置換のアリール
    アルケニル基、置換または未置換のアルケニルアリール
    基、置換または未置換のアミノ基、シアノ基、水酸基、
    −ＣＯＯＲ1 基（基中、Ｒ1 は水素原子、置換基を有し
    ていてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換
    基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニ
    ル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換
    または未置換のアリール基を表す）、−ＣＯＲ2 基（基
    中、Ｒ2 は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、
    分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよ
    い直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未
    置換のアラルキル基、置換または未置換のアリール基、
    あるいはアミノ基を表す）、あるいは−ＯＣＯＲ3 （基
    中、Ｒ3 は置換基を有していてもよい直鎖、分岐または
    環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分
    岐または環状のアルケニル基、置換または未置換のアラ
    ルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表
    す）を表し、さらに、Ｘ1 〜Ｘ20から選ばれる隣接する
    基は互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置
    換または未置換の炭素環式脂肪族環、芳香族環、あるい
    は縮合芳香族環を形成していてもよい。］
  5. 【請求項５】 前記式（VI）で表される化合物は、下記
    式（VI’）で表される化合物である請求項４の有機ＥＬ
    素子。 【化６】 ［式（VI’）におけるＸ1 〜Ｘ44 は、式（VI）におけ
    るＸ1 〜Ｘ20と同義である。］
  6. 【請求項６】 前記式（VI）で表される化合物における
    Ｘ1 〜Ｘ20、または下記式（VI’）で表される化合物に
    おけるＸ1 〜Ｘ44 は、置換もしくは非置換のアリール
    基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基およびア
    リールオキシ基のいずれかである請求項４または５の有
    機ＥＬ素子。
  7. 【請求項７】 前記式（VI）で表される化合物における
    Ｘ1 〜Ｘ20、または下記式（VI’）で表される化合物に
    おけるＸ1 〜Ｘ44 のいずれか１種以上は、オルト置換
    フェニル基である請求項４〜６のいずれかの有機ＥＬ素
    子。
  8. 【請求項８】 前記式（VI）で表される化合物、または
    前記式（VI’）で表される化合物において、Ｘ1 とＸ4
    のいずれか一方または両方、および／またはＸ11 とＸ1
    4 のいずれか一方または両方は、オルト置換フェニル基
    である請求項４〜７のいずれかの有機ＥＬ素子。
  9. 【請求項９】 前記有機層の少なくとも１層には式
    （Ｉ）で表される基本骨格を有する有機物質の１種又は
    ２種以上を含有する請求項１〜８のいずれかの有機ＥＬ
    素子。
  10. 【請求項１０】 前記有機層の少なくとも１層には式
    （Ｉ）で表される基本骨格を有する有機物質の１種又は
    ２種以上と、式（II）で表される基本骨格を有する有機
    物質の１種又は２種以上とを同時に含有する請求項１〜
    ９のいずれかの有機ＥＬ素子。
  11. 【請求項１１】 前記有機物質の１種または２種以上
    は、励起スペクトルと蛍光スペクトルの双方に振動構造
    を有する請求項４〜１０のいずれかの有機ＥＬ素子。
  12. 【請求項１２】 前記有機化合物質の１種または２種以
    上は、ストークスシフトが０．１eV以下である請求項４
    〜１１のいずれかの有機ＥＬ素子。
  13. 【請求項１３】 少なくとも発光層に含有されているホ
    スト材料の電子親和力が、電子輸送層および／またはホ
    ール輸送層の電子親和力より大きいか、前記ホスト材料
    のイオン化ポテンシャルが前記電子輸送層および／また
    はホール輸送層のイオン化ポテンシャルより小さい請求
    項４〜１２のいずれかの有機ＥＬ素子。
  14. 【請求項１４】 前記式（Ｉ）で表される基本骨格を有
    する有機物質は、Ｑ1 〜Ｑ8 の少なくとも２つ以上が置
    換または非置換のアリール基である請求項１〜１３のい
    ずれかの有機ＥＬ素子。
  15. 【請求項１５】 前記式（Ｉ）で表される基本骨格を有
    する有機物質は、Ｑ1 〜Ｑ8 の少なくとも６つ以上が置
    換または非置換のアリール基である請求項１４の有機Ｅ
    Ｌ素子。
  16. 【請求項１６】 前記式（Ｉ）で表される基本骨格を有
    する有機物質は、Ｑ1 ，Ｑ2 ，Ｑ3 およびＱ4 の少なく
    とも２つが置換または非置換のアリール基を表す請求項
    １４または１５の有機ＥＬ素子。
  17. 【請求項１７】 前記式（Ｉ）で表される基本骨格を有
    する有機物質は、Ｑ1 ，Ｑ2 ，Ｑ3 およびＱ4 の少なく
    とも４つが置換または非置換のアリール基を表す請求項
    １４〜１６のいずれかの有機ＥＬ素子。
  18. 【請求項１８】 さらに前記Ｑ1 ，Ｑ2 ，Ｑ3 およびＱ
    4 で表されるアリール基のうち、少なくとも２つがアリ
    ール基を置換基として有する請求項１４〜１７のいずれ
    かの有機ＥＬ素子。
  19. 【請求項１９】 前記ホスト物質の含有量は、８０〜９
    ９．９質量％である請求項２〜１８のいずれかの有機Ｅ
    Ｌ素子。
  20. 【請求項２０】 有機層の少なくとも１層には請求項１
    ６の式（Ｉ）で表される基本骨格を有する有機物質の１
    種又は２種以上と、式（IV’）で表される基本骨格を有
    する有機物質の１種又は２種以上とを含有する有機ＥＬ
    素子。
  21. 【請求項２１】 少なくとも１層以上のホール注入輸送
    層を有する請求項１〜２０のいずれかの有機ＥＬ素子。
  22. 【請求項２２】 少なくとも１層以上の電子注入輸送層
    を有する請求項１〜２１のいずれかの有機ＥＬ素子。
  23. 【請求項２３】 一対の電極間に少なくとも発光機能に
    関与する１種または２種以上の有機層を有し、前記有機
    層に含有される有機物質の１種または２種以上は、励起
    スペクトルと蛍光スペクトルの双方に振動構造を有する
    有機ＥＬ素子。
  24. 【請求項２４】 一対の電極間に少なくとも発光機能に
    関与する１種または２種以上の有機層を有し、 前記有機層の少なくとも１層に含有される有機化合物質
    の１種または２種以上は、ストークスシフトが０．１eV
    以下である有機ＥＬ素子。
  25. 【請求項２５】 発光層に含有されているホスト材料の
    電子親和力が、電子輸送層および／またはホール輸送層
    の電子親和力より大きい有機ＥＬ素子。
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