CN1394835B - 苝衍生物的合成方法、苝衍生物以及有机电致发光元件 - Google Patents

苝衍生物的合成方法、苝衍生物以及有机电致发光元件 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种能够获得高收率且制备效率优良的苝衍生物的制备方法，以及通过该制备方法得到的苝衍生物和使用该衍生物得到的有机EL元件。上述制备方法包括将下述式(1)表示的1，8-二卤代萘衍生物偶合，合成下述式(2)表示的苝衍生物。式中R1～R4、R11、R12以及R1′～R4′、R11′和R12′的定义如权利要求所述。

Description

苝衍生物的合成方法、苝衍生物以及有机电致发光元件 
技术领域
本发明涉及有机EL(电致发光)元件，详细地说，涉及对有机化合物构成的薄膜施加电场放出光的元件所使用的化合物。 
背景技术
有机EL元件是具有用电子注入电极和空穴注入电极夹持含有荧光性有机化合物的薄膜的结构，通过在上述薄膜中注入电子和空穴使之再次结合而产生激子(激发子)，利用该激发子失活时放出光(荧光、磷光)进行发光的元件。 
有机EL元件的特征在于，在10V左右的电压下，可以进行非常高亮度的面发光，达到数百至数万cd/m2，另外，通过选择荧光物质的种类，可以进行蓝色至红色的发光。 
作为用于得到有机EL元件的任意发光颜色的方法，有掺杂法，据报道，通过在蒽晶体中掺杂微量的并四苯，能够使发光颜色由蓝色变化到绿色(Jpn.J.Appl.Phys.，10，527(1971))。另外有报道指出在具有层压结构的有机薄膜EL元件中，向具有发光功能的主体物质中微量混入对该发光作出应答并放出与主体物质不同发光的荧光色素作为掺杂物而形成发光层，使发光颜色由绿色变化为橙～红色(特开昭63-264692号公报)。 
关于黄～红色的长波长发光，作为发光材料或掺杂材料，有进行红色振动的激光色素(EP0281381号)、显示受激态络合物发光的化合物(特开平2-255788号公报)、香豆素化合物(特开平3-792号公报)、二氰基亚甲基类化合物(特开平3-162481号公报)、噻吨化合物(特开平3-177486号公报)、共轭高分子和电子输送性化合物的混合物(特开平6-73374号公报)、角鲨翁化合物(特开平6 -93257号公报)、噁二唑类化合物(特开平6-136359号公报)、8-羟基喹啉衍生物(特开平6-145146号公报)、芘类化合物(特开平6-240246号公报)。 
另外，在J，Am.Chem.Soc 1996，118，2374-2379中记载了苯并荧蒽衍生物具有非常高的荧光量子收率，在特开平10-330295号公报和特开平11-233261号公报中公开了将由苯并荧蒽衍生的二苯并〔f，f’〕二茚并〔1，2，3-cd：1’，2’，3’-lm〕苝衍生物掺杂在各种主体物质中制成发光层的有机EL元件。 
另外，合成这种包括苯并荧蒽衍生物的苝衍生物时，一般采用使用下述式(A)、(B)、(C)所示的原料物质、催化剂进行合成的方法。 
但是，采用这种以往的合成方法，目的物的收率至多为20％以下，存在效率非常差的问题。另外，采用这种以往的合成方法，虽然能够比较容易地合成具有对称性的目的物，但是如果要得到没有对称性的目的物，由于难以直接合成其自身，因此存在下述问题：必须由各种 产物中分离所需的产物，制备效率非常差，化合物设计的自由度也受到限制。 
发明内容
本发明的目的在于提供一种能够获得高收率且制备效率优良的苝衍生物的制备方法、通过该制备方法得到的苝衍生物和使用该衍生物的有机EL元件。 
上述目的由下述(1)～(22)的构成实现。 
(1)一种苝衍生物的合成方法，为了得到苝衍生物，将原料物质卤化，将该卤化的部位偶合，或者使用卤化的原料物质和硼化的原料物质，对这些卤化、硼化的部位进行铃木偶合，或者联用这两种方法。 
(2)上述(1)的苝衍生物的合成方法，将下述式(1)表示的1，8-二卤代萘衍生物偶合，合成下述式(2)表示的苝衍生物。 
〔上述式(1)中，R1～R4、R11和R12表示氢原子、可以具有取代基的直链、支链或环状烷基、可以具有取代基的直链、支链或环状烷氧基、可以具有取代基的直链、支链或环状烷硫基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯氧基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯硫基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳烷氧基、取代或未取代的芳烷硫基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的氨基、氰基、羟基、-COOM1基团(基团中，M1表示氢原子、可以具有取代基的直链、支链或环状烷基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯基、取代或未取代的芳烷基、或者取代或未取代的芳基)、-COM2基团(基团中，M2表示氢原子、可以具有取代基的直链、支链或环状烷基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯基、取代或未取 代的芳烷基、取代或未取代的芳基、或者氨基)、或者-OCOM3(基团中，M3表示可以具有取代基的直链、支链或环状烷基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯基、取代或未取代的芳烷基、或者取代或未取代的芳基)，而且选自R1～R4、R11和R12的2个以上相邻基团也可以相互结合或稠合，与取代的碳原子一起形成取代或未取代的碳环式脂肪族环、芳香族环或稠合芳香族环。这些碳环式脂肪族环、芳香族环或稠合芳香族环具有取代基时的取代基与R1～R4、R11和R12同样。〕 
Figure S02140158620020711D000041
〔上述式(2)中，R1’～R4’、R11’和R12’与式(1)中的R1～R4、R11和R12定义相同。R1～R4、R11和R12以及R1’～R4’、R11’和R12’可以相同，也可以不同。〕 
(3)上述(1)的苝衍生物的合成方法，将下述式(3)表示的3，4-二卤代荧蒽衍生物偶合，合成下述式(4)表示的苝衍生物。 
〔上述式(3)中，R1～R6、R21和R22表示氢原子、可以具有取代基的直链、支链或环状烷基、可以具有取代基的直链、支链或环状烷氧基、可以具有取代基的直链、支链或环状烷硫基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯氧基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯硫基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳烷氧基、取代或未取代的芳烷硫基、取代或未取代 的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的氨基、氰基、羟基、-COOM1基团(基团中，M1表示氢原子、可以具有取代基的直链、支链或环状烷基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯基、取代或未取代的芳烷基、或者取代或未取代的芳基)、-COM2基团(基团中，M2表示氢原子、可以具有取代基的直链、支链或环状烷基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、或者氨基)、或者-OCOM3(基团中，M3表示可以具有取代基的直链、支链或环状烷基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯基、取代或未取代的芳烷基、或者取代或未取代的芳基)，而且选自R1～R6、R21和R22的2个以上相邻基团也可以相互结合或稠合，与取代的碳原子一起形成取代或未取代的碳环式脂肪族环、芳香族环或稠合芳香族环。〕 
〔上述式(4)中，R1’～R6’、R21’和R22’与式(3)中的R1～R6、R21和R22定义相同。R1～R6、R21和R22以及R1’～R6’、R21’和R22’可以相同，也可以不同。〕 
(4)上述(1)的苝衍生物的合成方法，将下述式(5)表示的3，4-二卤代苯并荧蒽衍生物偶合，合成下述式(6)表示的苝衍生物。 
〔上述式(5)中，R1～R8、R31和R32表示氢原子、可以具有取代基的直链、支链或环状烷基、可以具有取代基的直链、支链或环状烷氧 基、可以具有取代基的直链、支链或环状烷硫基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯氧基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯硫基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳烷氧基、取代或未取代的芳烷硫基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的氨基、氰基、羟基、-COOM1基团(基团中，M1表示氢原子、可以具有取代基的直链、支链或环状烷基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯基、取代或未取代的芳烷基、或者取代或未取代的芳基)、-COM2基团(基团中，M2表示氢原子、可以具有取代基的直链、支链或环状烷基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、或者氨基)、或者-OCOM3(基团中，M3表示可以具有取代基的直链、支链或环状烷基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯基、取代或未取代的芳烷基、或者取代或未取代的芳基)，而且选自R1～R8、R31和R32的2个以上相邻基团也可以相互结合或稠合，与取代的碳原子一起形成取代或未取代的碳环式脂肪族环、芳香族环或稠合芳香族环。〕 
Figure S02140158620020711D000061
〔上述式(6)中，R1’～R8’、R31’和R32’与式(5)中的R1～R8、R31和R32定义相同。R1～R8、R31和R32以及R1’～R8’、R31’和R32’可以相同，也可以不同。〕 
(5)上述(1)～(4)中任一项的苝衍生物的合成方法，上述偶合反应使用催化剂，进行均偶合或杂偶合。 
(6)上述(5)的苝衍生物的合成方法，上述催化剂为具有Ni、Pd、Pt、Fe、Co、Ru和Rh的VIII族或IB族元素中任意1种或2种以上的金属催化剂、金属络合物催化剂或金属化合物(其中金属铜除 外)。 
(7)上述(5)或(6)的苝衍生物的合成方法，上述催化剂为NiCl2(dppe)、NiCl2(dppp)或Ni(COD)2。 
(8)上述(1)的苝衍生物的合成方法，使用上述(2)的式(1)表示的1，8-二卤代萘衍生物和下述式(7)表示的萘基-1，8-二硼酸衍生物，通过铃木偶合合成式(2)的苝衍生物。 
Figure S02140158620020711D000071
〔上述式(7)中，R1～R4、R11和R12与式(1)的基团定义相同。〕 
(9)上述(1)的苝衍生物的合成方法，使用上述(3)的式(3)表示的3，4-二卤代荧蒽衍生物和下述式(8)表示的荧蒽基-1，8-二硼酸衍生物，通过铃木偶合合成式(4)的苝衍生物。 
Figure S02140158620020711D000072
〔上述式(8)中，R1～R6、R21和R22与式(3)的基团定义相同。〕 
(10)上述(1)的苝衍生物的合成方法，使用上述(4)的式(5)表示的3，4-二卤代苯并荧蒽衍生物和下述式(9)表示的二苯并荧蒽基-1，8-二硼酸衍生物，通过铃木偶合合成式(6)的苝衍生物。 
Figure S02140158620020711D000073
〔上述式(9)中，R1～R8、R31和R32与式(5)的基团定义相同。〕 
(11)上述(1)的苝衍生物的合成方法，使用下述式(13)表示的萘衍生物，通过铃木偶合合成苝衍生物。 
〔上述式(13)中，R1～R4、R11和R12与式(1)的基团定义相同。〕 
(12)一种苝衍生物的合成方法，使用下述式(14)表示的荧蒽衍生物，通过铃木偶合合成苝衍生物。 
Figure S02140158620020711D000082
〔上述式(14)中，R1～R6、R21和R22与式(3)的基团定义相同。〕 
(13)一种苝衍生物的合成方法，使用下述式(15)表示的苯并荧蒽衍生物，通过铃木偶合合成苝衍生物。 
Figure S02140158620020711D000083
〔上述式(15)中，R1～R8、R31和R32与式(5)的基团定义相同。〕 
(14)一种苝衍生物的合成方法，使用上述(2)～(4)的式(1)表示的1，8-二卤代萘衍生物、式(3)表示的3，4-二卤代荧蒽衍生物、式(5)表示的3，4-二卤代苯并荧蒽衍生物中任意1种或2种，得到非对称化合物。 
(15)上述(14)的苝衍生物的合成方法，上述非对称化合物为下述式(10)表示的化合物。 
Figure S02140158620020711D000091
〔上述式(10)中，R51～R55、R61～R65、R111和R121与式(1)中的R1～R4、R11和R12定义相同。〕 
(16)上述(1)的苝衍生物的合成方法，上述苝衍生物为下述式(11)表示的化合物。 
Figure S02140158620020711D000092
 〔上述式(11)中，R111、R121、R111’和R121’与式(1)中的R1～R4、R11和R12定义相同。〕 
(17)上述(1)的苝衍生物的合成方法，上述苝衍生物为下述式(12)表示的化合物。 
〔上述式(12)中，R111、R121、R111’和R121’与式(1)中的R1～ R4、R11和R12定义相同。〕 
(18)上述(4)～(7)中的任一项的苝衍生物的合成方法，至少R5与R6和/或R5’与R6’不同。 
(19)上述(1)的苝衍生物的合成方法，将下述式(16)表示的联萘衍生物偶合，合成下述式(2)表示的苝衍生物。 
Figure S02140158620020711D000101
〔上述式(16)中，R1～R4、R11和R12表示氢原子、可以具有取代基的直链、支链或环状烷基、可以具有取代基的直链、支链或环状烷氧基、可以具有取代基的直链、支链或环状烷硫基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯氧基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯硫基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳烷氧基、取代或未取代的芳烷硫基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的氨基、氰基、羟基、-COOM1基团(基团中，M1表示氢原子、可以具有取代基的直链、支链或环状烷基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯基、取代或未取代的芳烷基、或者取代或未取代的芳基)、-COM2基团(基团中，M2表示氢原子、可以具有取代基的直链、支链或环状烷基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、或者氨基)、或者-OCOM3(基团中，M3表示可以具有取代基的直链、支链或环状烷基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯基、取代或未取代的芳烷基、或者取代或未取代的芳基)，而且选自R1～R4、R11和R12的2个以上相邻基团也可以相互结合或稠合，与取代的碳原子一起形成取代或未取代的碳环式脂肪族环、芳香族环或稠合芳香族环。这些碳环式脂 肪族环、芳香族环或稠合芳香族环具有取代基时的取代基与R1～R4、R11和R12同样。〕 
〔上述式(2)中，R1’～R4’、R11’和R12’与式(1)中的R1～R4、R11和R12定义相同。R1～R4、R11和R12以及R1’～R4’、R11’和R12’可以相同，也可以不同。〕 
(20)一种有机EL元件，含有通过上述(1)～(19)中任意一种方法得到的苝衍生物。 
(21)上述(20)的有机EL元件，在发光层中含有上述苝衍生物。 
(22)一种具有下述式(10)所示结构的苝衍生物。 
〔上述式(10)中，R51～R55、R61～R65、R111和R121与式(1)中的R1～R4、R11和R12定义相同。〕 
附图的简单说明 
图1是表示本发明有机EL元件的基本构成的截面示意图。 
1  基板 
2  空穴注入电极 
3  空穴注入输送层 
4  发光层 
5  电子注入输送层 
6  电子注入电极 
7  保护电极 
发明的实施方式 
为了得到苝衍生物，本发明的合成方法是将原料物质卤化，进行偶合，或者使用卤化的原料物质和硼化的原料物质，对这些物质进行铃木偶合，或者联用这两种方法。 
通过采用这种合成方法，能够非常高效地合成所需的苝衍生物，其收率可达90％以上。另外，没有对称性的目的物也能够通过上述任意一种合成方法或者将这些方法组合比较容易地合成，从而扩大了以前不常使用的非对称化合物的利用用途。 
以下，通过各实施方式更详细地说明本发明的合成方法。 
〔实施方式1：通过卤化进行的偶合〕 
本发明的第1种实施方式的合成方法是将下述式(1)表示的1，8-二卤代萘衍生物卤化，进行偶合，合成下述式(2)表示的苝衍生物的方法。 
下面对上述式(1)进行说明，式(1)中R1～R4、R11和R12表示氢原子、可以具有取代基的直链、支链或环状烷基、可以具有取代基的直链、支链或环状烷氧基、可以具有取代基的直链、支链或环状烷硫基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯氧基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯 硫基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳烷氧基、取代或未取代的芳烷硫基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的氨基、氰基、羟基、-COOM1基团(基团中，M1表示氢原子、可以具有取代基的直链、支链或环状烷基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯基、取代或未取代的芳烷基、或者取代或未取代的芳基)、-COM2基团(基团中，M2表示氢原子、可以具有取代基的直链、支链或环状烷基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、或者氨基)、或者-OCOM3(基团中，M3表示可以具有取代基的直链、支链或环状烷基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯基、取代或未取代的芳烷基、或者取代或未取代的芳基)，而且选自R1～R4、R11和R12的2个以上相邻基团也可以相互结合或稠合，与取代的碳原子一起形成取代或未取代的碳环式脂肪族环、芳香族环或稠合芳香族环。这些碳环式脂肪族环、芳香族环或稠合芳香族环具有取代基时的取代基与R1～R4、R11和R12同样。 
另外，芳基表示如苯基、萘基等碳环式芳香族基团，如呋喃基、噻吩基、吡啶基等杂环式芳香族基团。 
另外，式(1)中，R1～R4、R11和R12的直链、支链或环状烷基、直链、支链或环状烷氧基、直链、支链或环状烷硫基、直链、支链或环状烯基、直链、支链或环状烯氧基以及直链、支链或环状烯硫基也可以具有取代基，例如可以被卤素原子、碳原子数4～20的芳基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数2～20的烷氧基烷氧基、碳原子数2～20的烯氧基、碳原子数4～20的芳烷氧基、碳原子数5～20的芳烷氧基烷氧基、碳原子数3～20的芳氧基、碳原子数4～20的芳氧基烷氧基、碳原子数5～20的芳基烯基、碳原子数6～20的芳烷基烯基、碳原子数1～20的烷硫基、碳原子数2～20的烷氧基烷硫基、碳原子数2～20的烷硫基烷硫基、碳原子数2～20的烯硫基、碳原子数4～20的芳烷硫基、碳原子数5～20的芳烷氧基烷硫基、碳原子数5～20的芳烷硫基烷硫基、碳原子数3～20的芳硫基、碳原子数4～20的芳 氧基烷硫基、碳原子数4～20的芳硫基烷硫基、碳原子数4～20的含有杂原子的环状烷基取代、或者卤素原子等单取代或多取代。而且，这些取代基中含有的芳基也可以进一步被碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的烷氧基、碳原子数3～10的芳基、碳原子数4～10的芳烷基等取代。 
式(1)中，R1～R4、R11和R12的芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳基、芳氧基和芳硫基中的芳基也可以具有取代基，例如可以被碳原子数1～20的烷基、碳原子数2～20的烯基、碳原子数4～20的芳烷基、碳原子数3～20的芳基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数2～20的烷氧基烷基、碳原子数2～20的烷氧基烷氧基、碳原子数2～20的烯氧基、碳原子数3～20的烯氧基烷基、碳原子数3～20的烯氧基烷氧基、碳原子数4～20的芳烷氧基、碳原子数5～20的芳烷氧基烷基、碳原子数5～20的芳烷氧基烷氧基、碳原子数3～20的芳氧基、碳原子数4～20的芳氧基烷基、碳原子数4～20的芳氧基烷氧基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数3～20的烯基羰基、碳原子数5～20的芳烷基羰基、碳原子数4～20的芳基羰基、碳原子数2～20的烷氧基羰基、碳原子数3～20的烯氧基羰基、碳原子数5～20的芳烷氧基羰基、碳原子数4～20的芳氧基羰基、碳原子数2～20的烷基羰基氧基、碳原子数3～20的烯基羰基氧基、碳原子数5～20的芳烷基羰基氧基、碳原子数4～20的芳基羰基氧基、碳原子数1～20的烷硫基、碳原子数4～20的芳烷硫基、碳原子数3～20的芳硫基、硝基、氰基、甲酰基、卤素原子、卤代烷基、羟基、氨基、碳原子数1～20的N-一取代氨基、碳原子数2～40的N，N-二取代氨基等取代基单取代或多取代。 
而且，这些取代基中含有的芳基也可以进一步被碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的烷氧基、碳原子数6～10的芳基、碳原子数7～10的芳烷基等取代。 
式(1)中，R1～R4、R11和R12的氨基也可以具有取代基，例如可以被碳原子数1～20的烷基、碳原子数4～20的芳烷基或碳原子数 3～20的芳基单取代或二取代。 
而且，选自R1～R4、R11和R12的相邻基团也可以相互结合或稠合，与取代的碳原子一起形成取代或未取代的碳环式脂肪族环、芳香族环或稠合芳香族环。 
在式(1)中，使萘衍生物的1，8位结合卤族元素X，进行卤化。作为卤化时使用的卤族元素X，可以是Cl、Br和I中任意一种，其中特别优选Br。2个卤族元素X可以相同也可以不同，通常相同。 
式(1)表示的化合物用上述卤族元素修饰后，进行偶合。偶合可以采用各种公知的方法。本发明中特别优选使用催化剂进行均偶合或杂偶合反应的方法。 
作为反应中使用的催化剂，只要能够进行上述偶合反应，并没有特别的限定，可以使用各种催化剂。具体而言，可以例举具有Ni、Pd、Pt、Fe、Co、Ru和Rh等除Cu以外的VIII族或IB族元素中任意1种或2种以上的金属催化剂、金属络合物催化剂或金属化合物等。或者也可以使用Cu的金属络合物催化剂或金属化合物等。 
这些催化剂中优选镍催化剂，作为Ni催化剂，可以使用各种方式的Ni催化剂，具体而言，Ni催化剂可以例举〔1，2-二(二苯基膦基)乙烷〕二氯镍(II)〔以下：NiCl2(dppe)〕、〔1，3-二(二苯基膦基)丙烷〕二氯镍(II)〔以下NiCl2(dppp)〕、四(三苯基膦)镍或镍-二(1，5-环辛二烯)〔以下：Ni(COD)2〕等。这时，如果使用NiCl2(dppe)或NiCl2(dppp)，则进行格利雅偶合。 
偶合反应的条件根据使用的材料、催化剂而不同，以使用Ni(COD)2 的反应为例，可以在DMF等溶剂中溶解卤代的萘衍生物，优选0.01～10mol/l，特别是0.05～1mol/l左右，向其中混合镍催化剂〔Ni(COD)2 等〕。这时，使用的催化剂的量通常为等摩尔量，但是考虑到有时部分催化剂会失活，优选等摩尔～1.5倍量，特别是等摩尔～1.2倍量。另外，根据需要，相对于卤代萘加入环辛二烯(COD)2～10倍mol，加入卤代衍生物的0.5～5倍mol的联吡啶，在50～100℃，特别是60～90℃下，使之反应0.5～12小时，特别是1～5小时左右。反应后，加 入盐酸水溶液和甲醇等，使目的物沉淀，回收。 
通过这种卤代萘的优选使用催化剂的偶合反应，可以得到式(2)表示的化合物。 
式(2)中，R1’～R4’、R11’和R12’与式(1)中的R1～R4、R11和R12定义相同。R1～R4、R11和R12以及R1’～R4’、R11’和R12’可以相同也可以不同，优选不同。 
采用本发明的第1种实施方式——卤代萘的优选使用催化剂的偶合反应，将下述式(3)表示的3，4-二卤代荧蒽衍生物偶合，也可以合成下述式(4)表示的苝衍生物。 
上述式(3)中，R1～R6、R21和R22与式(1)的R1～R4、R11和R12相同，优选范围也相同。 
也就是说，式(3)中，R1～R6、R21和R22表示氢原子、可以具有取代基的直链、支链或环状烷基、可以具有取代基的直链、支链或环状烷氧基、可以具有取代基的直链、支链或环状烷硫基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯氧基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯硫基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳烷氧基、取代或未取代的芳烷硫基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫 基、取代或未取代的氨基、氰基、羟基、-COOM1基团(基团中，M1表示氢原子、可以具有取代基的直链、支链或环状烷基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯基、取代或未取代的芳烷基、或者取代或未取代的芳基)、-COM2基团(基团中，M2表示氢原子、可以具有取代基的直链、支链或环状烷基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、或者氨基)、或者-OCOM3(基团中，M3表示可以具有取代基的直链、支链或环状烷基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯基、取代或未取代的芳烷基、或者取代或未取代的芳基)，而且选自R1～R6、R21和R22的2个以上相邻基团也可以相互结合或稠合，与取代的碳原子一起形成取代或未取代的碳环式脂肪族环、芳香族环或稠合芳香族环。 
式(4)中，R1’～R6’、R21’和R22’与式(3)中的R1～R6、R21和R22定义相同。R1～R6、R21和R22以及R1’～R6’、R21’和R22’可以相同也可以不同。 
采用本发明的第1种实施方式——卤代萘的优选使用催化剂的偶合反应，将下述式(5)表示的3，4-二卤代苯并荧蒽衍生物偶合，也可以合成下述式(6)表示的苝衍生物。 
Figure S02140158620020711D000171
上述式(5)中，R1～R8、R31和R32与式(1)的R1～R4、R11 和R12相同，优选范围也相同。 
也就是说，上述式(5)中，R1～R8、R31和R32表示氢原子、可以具有取代基的直链、支链或环状烷基、可以具有取代基的直链、支链或环状烷氧基、可以具有取代基的直链、支链或环状烷硫基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯氧基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯硫基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳烷氧基、取代或未取代的芳烷硫基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的氨基、氰基、羟基、-COOM1基团(基团中，M1表示氢原子、可以具有取代基的直链、支链或环状烷基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯基、取代或未取代的芳烷基、或者取代或未取代的芳基)、-COM2基团(基团中，M2表示氢原子、可以具有取代基的直链、支链或环状烷基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、或者氨基)、或者-OCOM3(基团中，M3表示可以具有取代基的直链、支链或环状烷基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯基、取代或未取代的芳烷基、或者取代或未取代的芳基)，而且选自R1～R8、R31和R32的2个以上相邻基团也可以相互结合或稠合，与取代的碳原子一起形成取代或未取代的碳环式脂肪族环、芳香族环或稠合芳香族环。 
式(6)中，R1’～R8’、R31’和R32’与式(5)中的R1～R8、R31和R32定义相同。R1～R8、R31和R32以及R1’～R8’、R31’和R32’可以相同也可以不同。 
另外，上述式(6)中，优选至少R5与R6和/或R5’与R6’不同。通过具有这种非对称结构，作为有机EL用材料，也可以得到橙色～红色的发光材料，或者电子或空穴输送材料。 
另外，溶解性提高，材料的精制变容易，也可以抑制升华精制时的分解性，荧光性也提高。而且，由于可以减少与相同或不同分子的相互作用，EL元件的荧光亮度提高，浓度消光性得以抑制，因此作为EL掺杂剂的界限提高，设计的自由度提高。 
而且，使用上述式(1)表示的1，8-二卤代萘衍生物、式(3)表示的3，4-二卤代荧蒽衍生物以及式(5)表示的3，4-二卤代苯并荧蒽衍生物中任意1种或2种，通过杂偶合也可以得到非对称化合物。 
这样，通过采用本发明方法，可以容易地自由制备非对称化合物，目的化合物的收率也大幅度提高。 
这种非对称化合物只要是通过式(1)、(3)、(5)的组合得到的物质，并没有特别的限定，在本发明中特别优选下述式(10)表示的化合物。 
Figure S02140158620020711D000191
上述式(10)中，R51～R55、R61～R65、R111’和R121’与式(1)中的R1～R4、R11和R12定义相同。另外，R1～R4、R1’～R4’、R31和R32也与式(1)的基团相同。 
通过形成这种结构，作为有机EL用材料，可以得到橙色～绿色的发光材料，或者电子或空穴输送材料。 
而且，上述式(2)表示的苝衍生物优选下述式(11)表示的化合物。 
Figure S02140158620020711D000192
上述式(11)中，R111、R121、R111’和R121’与式(1)中的R1～ R4、R11和R12定义相同。 
或者，上述式(2)表示的苝衍生物也可以是下述式(12)表示的化合物。 
上述式(12)中，R111、R121、R111’和R121’与式(1)中的R1～R4、R11和R12定义相同。 
上述式(11)表示的化合物和式(12)表示的化合物没有明显的区别，根据共轭电子的状态，有时为式(11)表示的化合物，有时为式(12)表示的化合物。但是，本发明中更优选式(12)表示的化合物的状态。 
以下，示出这些合成方法的合成方案。 
Figure S02140158620020711D000221
〔实施方式2：通过硼衍生物进行的铃木偶合〕 
本发明第2种实施方式的合成方法是使用式(1)表示的1，8-二卤代萘衍生物和下述式(7)表示的萘基-1，8-二硼酸衍生物，通过铃木偶合合成式(2)的苝衍生物的苝衍生物合成方法。 
Figure S02140158620020711D000241
上述式(7)中，R1～R4、R11和R12与式(1)中的R1～R4、R11和R12定义相同。Z表示的硼酸衍生物通常使用B(OH)2表示的硼酸，但也包括具有同等作用的衍生物。 
铃木偶合反应例如在反应惰性溶剂中，在碱和钯催化剂的存在下，在室温～125℃的温度下对式(1)和式(7)的化合物进行处理10分钟～24小时，得到反应产物。 
使用的溶剂没有特别的限定，例如芳香族烃类(例如苯、甲苯等)、醚类(例如四氢呋喃、二噁烷等)、酰胺类(例如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等)、酯类(例如乙酸乙酯等)、醇类(例如甲醇等)、酮类(例如丙酮、环己酮等)等。 
另外，使用式(3)表示的3，4-二卤代荧蒽衍生物和下述式(8)表示的荧蒽基-1，8-二硼酸衍生物，通过铃木偶合，也可以合成式(4)的苝衍生物。 
Figure S02140158620020711D000242
上述式(8)中，R1～R6、R21和R22与式(3)中的R1～R6、R21和R22定义相同。 
而且，使用式(5)表示的3，4-二卤代苯并荧蒽衍生物和下述式(9)表示的二苯并荧蒽基-1，8-二硼酸衍生物，通过铃木偶合，也可以合成式(6)的苝衍生物。 
以下，示出这些合成方法的合成方案。 
Figure S02140158620020711D000261
〔实施方式3：通过联用卤化和硼衍生物进行的偶合〕 
本发明的第3种实施方式的合成方法是联用上述第1种实施方式即通过卤化进行的偶合，以及第2种实施方式即通过硼衍生物进行的偶合的方法。也就是，使用下述式(13)表示的萘衍生物，通过铃木偶合合成苝衍生物的苝衍生物合成方法。 
Figure S02140158620020711D000271
上述式(13)中，R1～R4、R11和R12与式(1)的基团定义相同。另外，X、Z也与上述第1种实施方式、第2种实施方式相同，优选基团也相同(在以下的式14、15中同样)。 
另外，使用下述式(14)表示的荧蒽衍生物，通过铃木偶合也可以合成苝衍生物。 
上述式(14)中，R1～R6、R21和R22与式(3)的基团定义相同。 
而且，使用下述式(15)表示的苯并荧蒽衍生物，通过铃木偶合，也可以合成苝衍生物。 
上述式(15)中，R1～R8、R31和R32与式(5)的基团定义相同。 
〔实施方式4：由二卤代萘合成〕 
本发明方法的特征在于，利用通过卤化得到的修饰部位，或者利用该部位和通过硼酸衍生物得到的修饰部位，进行偶合处理。2处结合部位可以2处同时结合，也可以随时间1处1处地结合，修饰部位可以2处同时修饰，也可以随时间1处1处地修饰。 
因此，本发明的方法也包括以下述式(16)表示的联萘衍生物作为原料物质或中间体，将其偶合，合成下述式(2)表示的苝衍生物的方法。 
Figure S02140158620020711D000282
上述式(16)中，R1～R4、R11和R12与式(1)中的R1～R4、R11和R12定义相同。上述式(2)中，R1’～R4’、R11’和R12’与式(1)中的R1～R4、R11和R12定义相同。R1～R4、R11和R12与R1’～R4’、R11’和R12’可以相同也可以不同。X表示卤族元素，其详细说明与上述式(1)的说明相同。另外，根据情况，也可以一方形成Z表示的硼酸衍生物。 
本发明方法作为合成式(6)表示的化合物的方法特别有效。式(6)中，R1～R8和R31、R32、R1’～R8’和R31’、R32’优选为取代或未取代的芳基、烷基、烯基、烷氧基和芳氧基中的任意一种。 
而且，式(6)表示的化合物中，R1～R8和R31、R32、R1’～R8’ 和R31’、R32’中任意1种以上优选为邻取代苯基。通过采用本发明方法，可以容易地得到邻位取代等在特定位置具有取代基的化合物。另外，也能够容易地得到上下、左右非对称的化合物。 
特别是在式(6)表示的化合物中，R5与R6、R5’和R6’中任意一方或两方(左右)中的任意一个或两个(上下)优选为邻取代苯基。 
这样，通过在邻位引入取代基，可以抑制升华精制时的分解性。另外，通过在邻位引入取代基，荧光性也提高。 
通过使用这种邻位取代的化合物，EL元件的荧光亮度提高，浓度消光性得以抑制，因此作为EL掺杂剂的极限提高，设计的自由度提高。 
也就是说，通过引入邻取代苯基，能够通过其立体位阻控制苝骨架的集聚性，对溶剂的溶解性提高，能够进行精制，达到高纯度。另外，基于同样的理由，可以在更低的温度下进行升华精制，难以发生升华精制时的分解，在这一点上对于获得高纯度的材料来说也是有效的，使用该材料制作有机EL元件时，由于杂质引起的激发子失活少，能够得到高发光效率。 
另外，作为能够得到高发光效率的另一个理由，例如通过抑制发光层中相同分子间或不同分子间的集聚，抑制浓度消光性。 
式(2)、(4)、(6)表示的化合物的优选具体实例如下所示。 
Figure S02140158620020711D000331
Figure S02140158620020711D000341
Figure S02140158620020711D000351
Figure S02140158620020711D000361
Figure S02140158620020711D000371
Figure S02140158620020711D000391
Figure S02140158620020711D000401
Figure S02140158620020711D000411
Figure S02140158620020711D000421
Figure S02140158620020711D000431
Figure S02140158620020711D000461
Figure S02140158620020711D000491
Figure S02140158620020711D000521
Figure S02140158620020711D000561
Figure S02140158620020711D000591
Figure S02140158620020711D000601
Figure S02140158620020711D000611
Figure S02140158620020711D000621
Figure S02140158620020711D000631
Figure S02140158620020711D000651
另外，更优选以下示例的化合物。 
Figure S02140158620020711D000661
Figure S02140158620020711D000662
上述式(6)表示的二茚并〔1，2，3-cd：1’，2’，3’-lm〕苝衍生物优选在激发光谱和发光光谱二者中具有振动结构。这种振动结构能够由在各光谱中显示2个以上的峰进行确认。 
另外，更优选掺杂上述茚并苝衍生物进行使用时的主体材料也具有这种振动结构。 
通过具有振动结构，能够得到温度特性优良的有机EL元件。 
温度引起的EL发光效率降低认为是由于伴随激发状态下的构象变化的热缓和引起的。另外，如果在激发状态下发生构象变化，则基态与激发状态的分子轨道函数的重叠范围发生变化，因此发光光谱不能成为吸收光谱的镜像。而且，由于在激发状态下能够得到多种构象的物质的发光光谱成为各种振动结构的总和，因此表观上成为不具有振动结构的宽光谱。 
因此，在发光光谱中显示振动结构的有机化合物，甚至该振动结构成为吸收光谱的镜像的物质，激发状态下的构象变化少，用作有机EL元件的发光材料时，能够提供一种驱动时的温度引起的EL发光效率降低少的温度特性优良的元件。 
另外，由于同样的理由，优选斯托克斯位移为0.1eV以下的化合物，特别优选0.05eV以下的化合物。作为其下限并没有特别限制，但通常为0.01eV左右。 
另外，作为影响有机EL元件温度特性的另一个主要原因，例如来源于捕集顺序的载流子的热激发。特别是在进行了掺杂后的发光层中，掺杂剂形成捕集顺序，因此温度变化时，热激发引起的载流子的跃迁概率发生变化，结果发光层中的载流子平衡发生变化，有时效率具有很大的温度依存特性。采用本发明的元件，能够得到这种发光层的捕集性由于热引起的变化少、效率的温度依存性小的元件。 
优选发光层中含有的主体材料，特别是至少下述式(I)表示的有机化合物中任意1种的电子亲和力大于电子输送层和/或空穴输送层的电子亲和力。如果发光层中含有的主体材料的电子亲和力大于电子输送层和/或空穴输送层的电子亲和力，则电子向发光层中注入的效率 提高，另外，在空穴输送层界面由于电子被阻滞，因此发光效率提高，元件寿命延长。 
本发明优选的构成主体材料的化合物之一是具有下述式(I)表示的基本骨架的物质。 
Figure S02140158620020711D000681
通过在本发明的元件中使用并四苯衍生物作为优选的主体材料，能够得到来自掺杂剂的强发光。 
并四苯衍生物在上述有机材料组中是作为主体材料特别优选的有机材料。例如，在作为主体材料的并四苯衍生物中掺杂作为掺杂剂的二苯并〔f，f’〕二茚并〔1，2，3-cd：1’，2’，3’-lm〕苝衍生物1质量％得到膜，测定该膜由于光激发引起的荧光强度，与将其它有机物质(例如Alq3)作为主体的情况相比，能够得到约3倍的荧光强度。 
作为能够得到这种强荧光的理由，认为并四苯衍生物与上述掺杂剂物质是没有产生受激态络合物的生成等相互作用的理想组合，而且通过两分子间的偶极相互作用，荧光强度能够维持较高。 
另外，认为掺杂剂为红色时，由于能隙比较接近于掺杂剂的能隙，因此除电子交换引起的能量跃迁以外，也发生发光再吸收引起的能量跃迁现象，能够得到这种高荧光亮度。 
而且，通过与上述主体物质的组合，能够将掺杂剂的浓度消光性抑制到非常小，这也有助于这种强的荧光强度。 
另外，如果制成将上述掺杂膜作为发光层的有机EL元件，则在10mA/cm2的电流密度下，能够得到最大为600cd/m2以上的亮度，此时的驱动电压为低电压，达到6V左右。而且，在600mA/cm2左右的电流密度下，能够稳定地得到20000cd/m2以上的亮度。这与将其它有机物质(例如Alq3)作为主体的情况相比，相对于电流效率具有约4倍的 发光效率，而且由于能够用低电压驱动，所以电力效率为约5倍的效率。而且，掺杂上述实例的红色掺杂剂时，能量由主体向掺杂剂跃迁的效率良好，因此几乎看不到来源于主体的发光，能够得到只有掺杂剂发光的具有高色纯度的元件。 
制成有机EL元件时，这种非常良好的发光效率除上述能够得到强荧光强度的机理以外，认为是由于发光层中的载流子再结合概率提高，而且通过能量跃迁由并四苯的三重线激发状态产生掺杂剂的一重线激发状态等效果引起的。 
另外，在一般的有机EL元件中，由于掺杂剂引起的载流子捕集，驱动电压变高，与此相对，使用了上述发光层的有机EL元件的驱动电压非常低，这是因为在本发明的元件中，掺杂剂的载流子捕集顺序小，由于上述机理实现了高效率发光。而且，认为载流子向发光层中的注入容易。 
另外，并四苯衍生物非常稳定，相对于载流子注入的耐久性高，因此通过上述主体与掺杂剂的组合制成的元件寿命非常长。例如，具有在特定的并四苯衍生物中掺杂了二苯并〔f，f’〕二茚并〔1，2，3-cd：1’，2’，3’-lm〕苝1质量％得到的发光层的元件，在用50mA/cm2 驱动时，能够得到2400cd/m2以上的亮度仅衰减约1％以下、持续1000小时以上的高耐久性元件。 
在上述有机EL元件中，保持元件的色纯度且效率达到最大的掺杂浓度为约1质量％，但即使为2～3质量％，也只减少约10％以下，能够得到充分耐用的元件。 
式(I)中，Q1～Q4各自表示氢、或者未取代或具有取代基的烷基、芳基、氨基、杂环基团和烯基中的任意一种。另外，优选芳基、氨基、杂环基团和烯基中的任意一种。另外，优选Q1、Q4为氢且Q2、Q3为上述取代基。 
作为Q1～Q4表示的芳基，可以为单环，也可以为多环，也包括稠环或环集合。总碳原子数优选为6～30，也可以具有取代基。 
作为Q1～Q4表示的芳基，优选苯基、(邻、间、对)甲苯基、芘基、 苝基、晕苯基、(1-和2-)萘基、蒽基、(邻、间、对)联苯基、三联苯基、菲基等。 
作为Q1～Q4表示的氨基，可以为烷基氨基、芳基氨基、芳烷基氨基等任意一种。优选这些基团具有总碳原子数1～6的脂肪族和/或1～4环的芳香族碳环。具体地说，例如二甲基氨基、二乙基氨基、二丁基氨基、二苯基氨基、二甲苯基氨基、二联苯基氨基、二萘基氨基等。 
作为Q1～Q4表示的杂环基团，例如作为杂原子含有O、N、S的5元或6元芳香族杂环基团以及碳原子数2～20的稠合多环芳香族杂环基团等。 
作为Q1～Q4表示的烯基，优选在至少一个取代基上具有苯基的(1-和2-)苯基烯基、(1，2-和2，2-)二苯基烯基、(1，2，2-)三苯基烯基等，但也可以是未取代的基团。 
作为芳香族杂环基团和稠合多环芳香族杂环基团，例如噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡啶基、喹啉基、喹喔啉基等。 
Q1～Q4具有取代基时，优选这些取代基中至少2个为芳基、氨基、杂环基团、烯基和芳氧基中的任意一种。对于芳基、氨基、杂环基团和烯基与上述Q1～Q4相同。 
作为构成Q1～Q4的取代基的芳氧基，优选具有总碳原子数6～18的芳基的芳氧基，具体而言是(邻、间、对)苯氧基等。 
这些取代基的2种以上可以形成稠合环。另外，也可以被进一步取代，作为此时优选的取代基，与上述相同。 
Q1～Q4具有取代基时，优选至少其中2种以上具有上述取代基。作为其取代位置，并没有特别限定，可以是间、对、邻位中的任意一种。另外，优选Q1与Q4、Q2与Q3分别相同，但也可以不同。 
Q5、Q6、Q7和Q8各自表示氢或者可以具有取代基的烷基、芳基、氨基、烯基和杂环基团中的任意一种。 
作为Q5、Q6、Q7和Q8表示的烷基，优选碳原子数1～6的烷基，可以是直链状，也可以具有支链。作为烷基的优选具体实例，例如甲基、乙基、(正、异)丙基、(正、异、仲、叔)丁基、(正、异、新、 叔)戊基等。 
作为Q5、Q6、Q7和Q8表示的芳基、氨基、烯基，与上述Q1～Q4的情况相同。另外，Q5与Q6、Q7与Q8优选分别相同，但也可以不同。 
另外，优选不含有Q1～Q4全为苯基，Q5、Q6、Q7和Q8为氢的红荧烯。 
含有上述主体材料和掺杂剂的发光层具有空穴(正孔)和电子注入功能、空穴和电子的输送功能、通过空穴和电子的再结合生成激发子的功能。发光层除本发明的化合物以外，通过使用对电子比较中性的化合物，能够容易且平衡性良好地注入、输送电子和空穴。 
上述主体材料可以单独使用，也可以2种以上混合使用。2种以上混合使用时的混合比任意。优选在发光层中含有上述主体材料80～99.9质量％，特别优选含有90～99.9质量％，更优选含有95.0～99.5质量％。 
另外，发光层的厚度优选为相当于分子层一层的厚度乃至小于有机化合物层的膜厚，具体地说，优选为1～85nm，更优选为5～60nm，特别优选为5～50nm。 
另外，作为混合层的形成方法，优选用不同的蒸镀源进行蒸镀的共蒸镀，但蒸气压(蒸发温度)大致相同或非常接近时，也可以预先在相同的蒸镀操作台内混合，进行蒸镀。混合层优选化合物之间均匀混合，但根据情况，化合物也可以以岛状存在。一般情况下，发光层通过蒸镀有机荧光物质或者使之在树脂粘结剂中分散后进行涂覆，使发光层形成给定的厚度。 
作为使用本发明化合物制造的有机EL发光元件的构成例，例如在基板上依次具有空穴注入电极、空穴注入·输送层、发光和电子注入输送层、电子注入电极。另外，根据需要，也可以在电子注入电极上具有保护电极、辅助电极和密封层。 
本发明的有机EL元件不限于上述实例，可以制成各种结构，例如可以制成单独设置发光层，在该发光层和电子注入电极之间存在电子注入输送层的结构。另外，根据需要，也可以将空穴注入·输送层和发光层混合。 
发光层的厚度、空穴注入输送层的厚度和电子注入输送层的厚度并没有特别限定，根据形成方法有所不同，但通常优选为5～500nm左右，特别优选为10～300nm。 
空穴注入输送层的厚度和电子注入输送层的厚度依赖于再结合、发光区域的设计，但可以与发光层的厚度大致相同或为1/10～10倍左右。将空穴或电子的各注入层和输送层分开时，注入层优选为1nm以上，输送层优选为1nm以上。此时的注入层、输送层厚度的上限，通常是注入层为500nm左右，输送层为500nm左右。对于这种膜厚，设置2层注入输送层时也同样。 
空穴注入输送层具有使空穴容易由空穴注入电极注入的功能、稳定输送空穴的功能和妨碍电子的功能，电子注入输送层具有使电子容易由电子注入电极注入的功能、稳定输送电子的功能和妨碍空穴的功能，这些层使注入到发光层中的空穴或电子增大、封闭，使再结合区域最适化，改善发光效率。 
另外，在空穴注入输送层中可以使用例如特开昭63-295695号公报、特开平2-191694号公报、特开平3-792号公报、特开平5-234681号公报、特开平5-239455号公报、特开平5-299174号公报、特开平7-126225号公报、特开平7-126226号公报、特开平8-100172号公报、EP0650955A1等中记载的各种有机化合物。例如，四芳基联苯胺化合物(三芳基二胺或三苯基二胺：TPD)、芳香族叔胺、腙衍生物、咔唑衍生物、三唑衍生物、咪唑衍生物、具有氨基的噁二唑衍生物、聚噻吩等。这些化合物可以2种以上同时使用，同时使用时可以制成不同的层进行层压，也可以混合。 
将空穴注入输送层分成空穴注入层和空穴输送层进行设置时，可以由空穴注入输送层用的化合物中选择使用优选的组合。此时，优选由空穴注入电极(ITO等)侧依次层压离子化电位小的化合物的层。另外，优选在空穴注入电极表面使用薄膜性良好的化合物。对于这种层压顺序，设置2层以上的空穴注入输送层时也同样。通过采用这种层压顺序，驱动电压降低，能够防止电流泄漏的发生或黑点的发生、 成长。另外，制成元件时，由于采用蒸镀，因而约1～10nm薄的膜也能够均匀且没有砂眼，因此即使空穴注入层使用离子化电位小且在可见部具有吸收的化合物，也能够防止发光颜色的色调变化或再吸收引起的效率降低。空穴注入输送层与发光层等相同，能够通过蒸镀上述化合物形成。 
另外，在电子注入输送层中可以使用以三(8-羟基喹啉合)铝(Alq3)等8-羟基喹啉或其衍生物为配体的有机金属络合物等喹啉衍生物、噁二唑衍生物、苝衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、喹喔啉衍生物、联苯醌衍生物、硝基取代芴衍生物等。电子注入输送层可以兼具发光层，此时优选使用本发明的发光层。电子注入输送层的形成与发光层同样，可以采用蒸镀等。 
将电子注入输送层分成电子注入层和电子输送层进行层压时，可以由电子注入输送层用的化合物中选择使用优选的组合。此时，优选由电子注入电极侧依次层压电子亲和力值大的化合物。对于这种层压顺序，设置2层以上的电子注入输送层时也同样。 
对于空穴注入输送层、发光层和电子注入输送层的形成，从能够形成匀质薄膜的角度出发，优选采用真空蒸镀法。采用真空蒸镀法时，能够得到无定形或晶体粒径为0.1μm以下的匀质薄膜。如果晶体粒径超过0.1μm，则发光不均匀，必须升高元件的驱动电压，空穴的注入效率也显著降低。 
真空蒸镀的条件并没有特别限定，优选真空度为10-4Pa以下，蒸镀速度为0.01～1nm/sec左右。另外，优选在真空中连续形成各层。如果在真空中连续形成，则能够防止在各层的界面吸附杂质，因此能够得到良好的特性。另外，能够降低元件的驱动电压，或抑制黑点的成长、发生。 
采用真空蒸镀法形成各层的场合，在1层中含有多种化合物时，优选分别对装入了化合物的各操作台进行温度控制，进行共蒸镀。 
电子注入电极优选由功函数为4eV以下的金属、合金或金属间化合物构成。如果功函数超过4eV，则电子注入效率降低，进而发光效 率也降低。作为功函数为4eV以下的电子注入电极膜的构成金属，例如Li、Na、K等碱金属、Mg、Ca、Sr、Ba等碱土金属、La、Ce等稀土金属或Al、In、Ag、Sn、Zn、Zr等。作为功函数为4eV以下的膜的构成合金，例如Ag·Mg(Ag：0.1～50at％)、Al·Li(Li：0.01～12at％)、In·Mg(Mg：50～80at％)、Al·Ca(Ca：0.01～20at％)等。它们可以单独存在，或者也可以2种以上组合存在，将这些物质2种以上组合时的混合比为任意。另外，也可以将碱金属、碱土金属、稀土金属的氧化物或卤化物形成很薄的膜，使用铝等的支持电极(辅助电极、配线电极)。 
该电子注入电极可以通过蒸镀法或溅射法等形成。 
这种电子注入电极的厚度可以为能充分进行电子注入的一定厚度以上的厚度，可以为0.1nm以上。另外，其上限值并没有特别限定，但通常膜厚可以为0.1～500nm左右。 
作为空穴注入电极，优选选择发出的光的透过率为80％以上的材料和厚度。具体地说，优选氧化物透明导电薄膜，例如优选以掺锡氧化铟(ITO)、掺锌氧化铟(IZO)、氧化铟(In2O3)、氧化锡(SnO2)和氧化锌(ZnO)中的任意一种为主要成分。这些氧化物可以稍微偏离其化学计量组成。SnO2相对于In2O3的混合比优选为1～20质量％，更优选为5～12质量％。ZnO相对于In2O3的混合比优选为12～32质量％。 
空穴注入电极对于发光波长范围(通常为350～800nm)，特别是对各种发出的光的光透过率优选为80％以上，特别优选90％以上。通常发出的光通过空穴注入电极读取，因而如果其透过率变低，则存在来自发光层的发光自身衰减，得不到作为发光元件所必要的亮度的趋势。但是，读取所发出的光一侧可以为80％以上。 
空穴注入电极的厚度可以具有能够充分进行空穴注入的一定厚度以上的厚度，优选在50～500nm的范围，更优选在50～300nm的范围。另外，其上限并没有特别限定，但如果过厚，则会产生剥离等的担心。厚度如果过薄，则在制造时的膜强度或空穴输送能力、电阻值方面存 在问题。 
为了将空穴注入电极形成膜，优选溅射法。作为溅射法可以是使用RF电源的高频溅射法等，但考虑到控制成膜的空穴注入电极的膜物性的容易程度和成膜面的平滑度等，优选采用DC溅射法。 
另外，必要时也可以形成保护膜。保护膜可以使用SiOx等无机材料、Teflon(注册商标)等有机材料等形成。保护膜可以透明，也可以不透明，保护膜的厚度为50～1200nm左右。保护膜除上述反应性溅射法以外，也可以采用一般的溅射法、蒸镀法等形成。 
而且，为了防止元件的有机层或电极氧化，优选在元件上设置密封层。为了防止湿气的侵入，密封层使用市售的低吸湿性光固化性粘结剂、环氧类粘结剂、硅氧烷类粘结剂、交联乙烯-醋酸乙烯酯共聚物粘结剂片材等粘结性树脂层，粘结玻璃板等密封板，进行密封。除玻璃板以外，也可以使用金属板、塑料板等。 
作为基板材料，为读取由基板侧发出的光的结构时，使用玻璃、石英或树脂等透明或半透明材料。另外，基板也可以使用滤色膜、含有荧光性物质的变色膜或者电介质反射膜，控制发光颜色。另外，在上述反层压时，基板可以透明，也可以不透明，不透明时可以使用陶瓷等。 
对于滤色膜，可以使用在液晶显示器等中使用的滤色器，可以根据有机EL发出的光调整滤色器的特性，使读取效率、色纯度最适化。 
另外，如果使用可以切断EL元件材料或荧光变换层进行光吸收的短波长外部光线的滤光器，元件的耐光性、显示的对比度也会提高。 
另外，也可以使用电介质多层膜等光学薄膜代替滤色器。 
本发明的有机EL元件例如图1所示，具有在基板1上依次层压空穴注入电极(阳极)2、空穴注入层3、空穴输送层4、发光层5、电子注入输送层6、电子注入电极(阴极)7，必要时的保护电极8的结构。另外，也可以制成与该层压顺序相反的结构，也可以省略空穴注入层3、空穴输送层4、电子注入输送层6，或使之与发光层5兼用。这些构成层可以根据所要求的元件的功能调整成最合适的结构。 
本发明的有机EL元件通常作为直流驱动型、脉冲驱动型的EL元件进行使用，但也可以为交流驱动。外加电压通常为约2～30V。 
实施例 
以下，将本发明的具体合成例、实施例与比较例一并列出，更详细地说明本发明。 
<实施例1> 
1-邻联苯基-3-苯基异苯并呋喃的合成 
在Ar环境下，在-50℃的THF(四氢呋喃)30cm3中溶解邻溴联苯3.9g(1.68E-2mol)。向其中加入nBuLi己烷溶液(1.5mol/l)10cm3。2小时后，在-50℃下冷却的同时加入3-苯基-2-苯并〔c〕呋喃酮3g(1.4E-2mol)。2小时后返回室温，添加35％的盐酸水溶液10cm3。1小时后，用分液漏斗进行甲苯萃取，用蒸馏水充分洗涤。将甲苯溶液浓缩后，用硅胶色谱法分离得到目的产物(展开溶剂为甲苯∶己烷＝1∶4)。得到放出蓝绿色荧光的黄色粘稠体4g(80％)。 
3，4-二溴-(7-邻联苯基-12-苯基)苯并〔k〕荧蒽的合成 
将上述合成的1-邻联苯基-3-苯基异苯并呋喃2.2g(6.45E-3mol)和5，6-二溴苊2.0g(6.45E-3mol)在甲苯中加热回流24小时。反应后，回收沉淀物，得到中间体。1.6g(41％) 
将中间体1.6g加热溶解于150cm3的醋酸中，向其中添加50％的HBr水溶液20cm3，在120℃下使之反应30分钟。冷却后回收目的产物的沉淀物。分离采用硅胶色谱法进行(展开溶剂为甲苯∶己烷＝1∶3)。得到黄色粉末1.0g(70％)。 
Figure S02140158620020711D000771
二苯并-((二邻联苯基)(-二苯基))-ペリフランテン(perifuranthene)的合成 
将上述合成的3，4-二溴-(7-邻联苯基-12-苯基)苯并〔k〕荧蒽1.0g(1.57E-3mol)溶解于DMF 30cm3中。向其中加入0.52g的Ni(COD)2(1.9E-3mol)、环辛二烯(COD)1ml、联吡啶0.12g(1.57E-3mol)，在60℃下反应12小时。 
反应后，加入1N盐酸水溶液30cm3以及甲醇30cm3，使目的产物沉淀，回收。分离采用硅胶色谱法进行(展开溶剂为甲苯∶己烷＝1∶3)。得到蓝紫色固体0.67g(90％)。 
二氯甲烷溶液中的荧光峰(EM)波长为602、652nm。另外，二氯甲烷溶液中的荧光吸收峰(EX)波长为508、547、593nm。 
质量分析(M+1)+＝957 
升华精制温度430℃ 
<实施例2> 
3，4-二溴荧蒽衍生物的合成 
通过使5，6-二溴苊烯和丁二烯衍生物进行Diels-Alder反应后，用二氯二氰基醌(DDQ)进行脱氢反应，得到各种5，6-二溴荧蒽衍生物。 
使5，6-二溴苊烯5g(1.6E-2mol)和2，3-二苯基丁二烯3.3g(1.6E-2mol)在二甲苯中加热回流48小时。得到中间体5.6g(70％)。 
将该中间体5g(9.6E-3mol)和二氯二氰基醌(DDQ)2.2g(9.6E-3mol)溶解于甲苯中，120℃下使之反应24小时，得到3，4-二溴-8，9-二苯基荧蒽3.0g(60％)。 
采用铃木偶合的二苯并四苯基perifuranthene的合成途径反应① 
在Ar环境下，将3，4-二溴(7，12-二苯基)苯并〔k〕荧蒽5.6g(1.0E-2mol)溶解于干燥THF 100cm3中，冷却至-40～-50℃。向其中缓慢添加1.57mol/l的nBuLi己烷溶液14cm3(1.0E-2×2.2mol)。将温度保持在-40～-50℃，1小时后缓慢添加硼酸三乙酯3.2g(1.0E-2×2.2mol)。2小时后，添加50cm3的蒸馏水。之后，加入约10％的盐酸水溶液使反应溶液达到弱酸性。将反应液恢复至室温，用NaHCO3水溶液中和后，加入蒸馏水，减压蒸馏有机层后，回收沉淀物。 
用大量的水搅拌洗涤回收物后，过滤。接着，将回收物溶解于丙酮中，用MgSO4干燥后，加入己烷使之沉淀。 
收量4g(81％) 
Figure S02140158620020711D000791
反应② 
在氮气环境下，将(7，12-二苯基)苯并〔k〕荧蒽-3，4-二硼酸4g(8.1E-3mol)和3，4-二溴苯并〔k〕荧蒽4.55g(8.1E-3mol)溶解于150cm3的甲苯和乙醇混合溶剂(1∶1)中。向其中加入四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)0.93g(8.1E-3×2×0.05mol)，在85℃下加热油浴。接着，投入预先配制的碳酸钠水溶液(Na2CO3 15g/蒸馏水50cm3)，使之反应一夜。反应后用氯仿萃取，用蒸馏水充分洗涤。 
柱精制使用硅胶。 
收量5.2g(80％) 
Figure S02140158620020711D000792
<实施例3> 
二苯并四苯基perifuranthene的合成 
如下式所示，将3，3’-二溴-4，4’-二((7，12-二苯基)苯并〔k〕荧蒽)1.5g(1.56E-3mol)溶解于DMF 50cm3中。向其中加入0.52g的Ni(COD)2(1.9E-3mol)、环辛二烯(COD)1ml、联吡啶0.12g(1.57E-3mol)，在80℃下反应12小时。 
Figure S02140158620020711D000793
反应后，加入1N盐酸水溶液30cm3和甲醇30cm3，使目的产物沉淀，回收。分离采用硅胶色谱法进行(展开溶剂为甲苯∶己烷＝1∶3)。 
得到黑色固体1.1g(90％)。 
二氯甲烷溶液中的荧光峰(EM)波长为600、650nm。 
二氯甲烷溶液中的荧光吸收峰(EX)波长为508、546、591nm。 
质量分析(M+1)+＝805 
升华精制温度：410℃ 
<比较例> 
二苯并四苯基perifuranthene的合成 
将(7，12-二苯基)苯并〔k〕荧蒽2g(5E-3mol)和氟化钴(CoF3)3g(2.6E-2mol)的混合物悬浮于三氟乙酸100ml中，加热回流40小时。反应后，将反应液倒入冷水中，用二氯甲烷萃取。用硫酸镁干燥后，除去有机溶剂，得到黑色固体。精制采用硅胶色谱法。 
得到黑紫色固体1g(50％)。 
Figure S02140158620020711D000801
二苯并四(β-萘基)perifuranthene的合成 
将(7，12-二(β-萘基))苯并〔k〕荧蒽2.52g(5E-3mol)和氟化钴(CoF3)3g(2.6E-2mol)的混合物悬浮于三氟乙酸100ml中，加热回流40小时。反应后，将反应液倒入冷水中，用二氯甲烷萃取。用硫酸镁干燥后，除去有机溶剂，得到黑色固体。精制采用硅胶色谱法。 
得到黑紫色固体0.2g(8％)。 
Figure S02140158620020711D000802
二苯并八苯基perifuranthene的合成 
将(7，9，10，12-四苯基)苯并〔k〕荧蒽2.79g(5E-3mol)和氟化钴(CoF3)3g(2.6E-2mol)的混合物悬浮于三氟乙酸100ml中，加热回流40小时。反应后，将反应液倒入冷水中，用二氯甲烷萃取。用硫酸镁干燥后，除去有机溶剂，得到黑色固体。精制采用硅胶色谱法。 
得到黑紫色固体0.42g(15％)。 
Figure S02140158620020711D000811
<实施例4> 
采用RF溅射法在玻璃基板上形成ITO透明电极薄膜达到100nm厚，形成图案。使用中性洗剂、丙酮、乙醇，对该带有ITO透明电极的玻璃基板进行超声波洗涤，从煮沸的乙醇中取出后干燥。对透明电极表面进行UV/O3洗涤后，固定在真空蒸镀装置的基板夹具上，将槽内减压至1×10-5Pa以下。 
接着，保持减压状态，以0.1nm/sec的蒸镀速度，蒸镀下述结构的N，N’-二苯基-N，N’-二〔N-(4-甲基苯基)-N-苯基-(4-氨基苯基)〕-1，1’-联苯基-4，4’-二胺(ATP)，达到50nm的膜厚，形成空穴注入层。 
Figure S02140158620020711D000812
接着，以0.1nm/sec的蒸镀速度，蒸镀下述结构的N，N，N’，N’-四(间联苯基)-1，1’-联苯基-4，4’-二胺(TPD)，达到20nm的膜厚，形成空穴输送层。 
接着，保持减压状态，以总体0.1nm/sec的蒸镀速度，蒸镀下述结构的主体材料和下述结构的掺杂剂混合物，其重量比为99∶1，达到40nm的厚度，形成发光层。 
Figure S02140158620020711D000822
进一步保持减压状态，以0.1nm/sec的蒸镀速度，蒸镀下述结构的三(8-羟基喹啉合)铝，达到30nm的厚度，形成电子输送层。 
Figure S02140158620020711D000831
接着，保持减压状态，以0.01nm/sec的蒸镀速度，蒸镀LiF达到0.3nm的厚度，形成电子注入电极，蒸镀Al达到150nm，作为保护电极，得到有机EL元件。 
对该有机EL元件施加直流电压，在初期10mA/cm2的电流密度下，驱动电压为6.5V，确认有630cd/m2的发光。这时的色度坐标(x，y)＝(0.65，0.35)。 
如上所述按照本发明，能够提供一种可以获得高收率且制备效率优良的苝衍生物的制备方法以及通过该制备方法得到的苝衍生物和使用该衍生物的有机EL元件。 

Claims (14)

1.苝衍生物的合成方法，使用催化剂将下述式(3)表示的3，4-二卤代荧蒽衍生物均偶合或杂偶合，合成下述式(4)表示的苝衍生物，
Figure FSB00000275127400011
上述式(3)中，R1～R2表示氢，R3～R6、R21和R22表示氢原子、可以具有取代基的直链、支链或环状烷基，可以具有取代基的直链、支链或环状烷氧基，可以具有取代基的直链、支链或环状烷硫基，可以具有取代基的直链、支链或环状烯基，可以具有取代基的直链、支链或环状烯氧基，可以具有取代基的直链、支链或环状烯硫基，取代或未取代的芳烷基，取代或未取代的芳烷氧基，取代或未取代的芳烷硫基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的芳氧基，取代或未取代的芳硫基，取代或未取代的氨基，氰基，羟基，-COOM1基团、-COM2基团、或者-OCOM3基团，而且选自R5、R6、R21和R22的2个以上相邻基团也可以相互结合或稠合，与取代的碳原子一起形成取代的碳环式脂肪族环或芳香族环，
其中，-COOM1基团中，M1表示氢原子，可以具有取代基的直链、支链或环状烷基，可以具有取代基的直链、支链或环状烯基，取代或未取代的芳烷基，或者取代或未取代的芳基；-COM2基团中，M2表示氢原子，可以具有取代基的直链、支链或环状烷基，可以具有取代基的直链、支链或环状烯基，取代或未取代的芳烷基，取代或未取代的芳基，或者氨基；-OCOM3基团中，M3表示可以具有取代基的直链、支链或环状烷基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯基，取代或未取代的芳烷基，或者取代或未取代的芳基；
Figure FSB00000275127400021
上述式(4)中，R1’～R6’、R21’和R22’与式(3)中的R1～R6、R21和R22定义相同，R1～R6、R21和R22以及R1“～R6’、R21’和R22’相同或不同，
上述催化剂为具有Ni、Pd、Pt、Fe和Co中任意1种或2种以上元素的金属络合物催化剂。
2.苝衍生物的合成方法，使用催化剂将下述式(5)表示的3，4-二卤代苯并荧蒽衍生物均偶合或杂偶合，合成下述式(6)表示的苝衍生物，
上述式(5)中，R1～R2表示氢，R3～R8、R31和R32表示氢原子、可以具有取代基的直链、支链或环状烷基，可以具有取代基的直链、支链或环状烷氧基，可以具有取代基的直链、支链或环状烷硫基，可以具有取代基的直链、支链或环状烯基，可以具有取代基的直链，支链或环状烯氧基，可以具有取代基的直链、支链或环状烯硫基，取代或未取代的芳烷基，取代或未取代的芳烷氧基，取代或未取代的芳烷硫基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的芳氧基，取代或未取代的芳硫基，取代或未取代的氨基，氰基，羟基，-COOM1基团、-COM2基团、或者-OCOM3基团，而且选自R7、R8、R31和R32的2个以上相邻基团也可以相互结合或稠合，与取代的碳原子一起形成取代的碳环式脂肪族环或芳香族环，
其中，-COOM1基团中，M1表示氢原子，可以具有取代基的直链、支链或环状烷基，可以具有取代基的直链、支链或环状烯基，取代或未取代的芳烷基，或者取代或未取代的芳基；-COM2基团中，M2表示氢原子，可以具有取代基的直链、支链或环状烷基，可以具有取代基的直链、支链或环状烯基，取代或未取代的芳烷基，取代或未取代的芳基，或者氨基；-OCOM3基团中，M3表示可以具有取代基的直链、支链或环状烷基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯基，取代或未取代的芳烷基，或者取代或未取代的芳基；
上述式(6)中，R1’～R8’、R31’和R32’与式(5)中的R1～R8、R31和R32定义相同，R1～R8、R31和R32以及R1’～R8’、R31’和R32’相同或不同，
上述催化剂为具有Ni、Pd、Pt、Fe和Co中任意1种或2种以上元素的金属络合物催化剂。
3.如权利要求1或2所述的苝衍生物的合成方法，上述催化剂为NiCl2(dppe)、NiCl2(dppp)或Ni(COD)2。
4.苝衍生物的合成方法，使用催化剂将下述式(1)表示的1，8-二卤代萘衍生物和下述式(7)所示的萘基-1，8-二硼酸衍生物通过铃木偶合，合成下述式(2)表示的苝衍生物，
上述式(1)中，R1～R2表示氢，R3、R4、R11和R12表示氢原子，可以具有取代基的直链、支链或环状烷基，可以具有取代基的直链、支链或环状烷氧基，可以具有取代基的直链、支链或环状烷硫基，可以具有取代基的直链、支链或环状烯基，可以具有取代基的直链、支链或环状烯氧基，可以具有取代基的直链、支链或环状烯硫基，取代或未取代的芳烷基，取代或未取代的芳烷氧基，取代或未取代的芳烷硫基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的芳氧基，取代或未取代的芳硫基，取代或未取代的氨基，氰基，羟基，-COOM1基团、-COM2基团、或者-OCOM3基团，而且选自R3～R4、R11和R12的2个以上相邻基团也可以相互结合或稠合，与取代的碳原子一起形成取代的碳环式脂肪族环或芳香族环，这些碳环式脂肪族环或芳香族环具有取代基时的取代基与R3～R4、R11和R12同样，
其中，-COOM1基团中，M1表示氢原子，可以具有取代基的直链、支链或环状烷基，可以具有取代基的直链、支链或环状烯基，取代或未取代的芳烷基，或者取代或未取代的芳基；-COM2基团中，M2表示氢原子，可以具有取代基的直链、支链或环状烷基，可以具有取代基的直链、支链或环状烯基，取代或未取代的芳烷基，取代或未取代的芳基，或者氨基；-OCOM3基团中，M3表示可以具有取代基的直链、支链或环状烷基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯基，取代或未取代的芳烷基，或者取代或未取代的芳基；
上述式(7)中，R1～R4、R11和R12与式(1)的基团定义相同，
Figure FSB00000275127400051
上述式(2)中，R1’～R4’、R11’和R12’与式(1)中的R1～R4、R11和R12定义相同，R1～R4、R11和R12以及R1’～R4’、R11’和R12’相同或不同，
上述催化剂为具有Ni、Pd、Pt、Fe和Co中任意1种或2种以上元素的金属络合物催化剂。
5.苝衍生物的合成方法，使用权利要求1中的式(3)表示的3，4-二卤代荧蒽衍生物和下述式(8)表示的荧蒽基-1，8-二硼酸衍生物，通过铃木偶合合成权利要求1中的式(4)表示的苝衍生物，
Figure FSB00000275127400052
上述式(8)中，R1～R6、R21和R22与式(3)的基团定义相同，
上述催化剂为具有Ni、Pd、Pt、Fe和Co中任意1种或2种以上元素的金属络合物催化剂。
6.苝衍生物的合成方法，使用权利要求2中的式(5)表示的3，4-二卤代苯并荧蒽衍生物和下述式(9)表示的二苯并荧蒽基-1，8-二硼酸衍生物，通过铃木偶合合成权利要求2中的式(6)表示的苝衍生物，
Figure FSB00000275127400061
上述式(9)中，R1～R8、R31和R32与式(5)的基团定义相同，
上述催化剂为具有Ni、Pd、Pt、Fe和Co中任意1种或2种以上元素的金属络合物催化剂。
7.苝衍生物的合成方法，使用权利要求1或2的式(3)表示的3，4-二卤代荧蒽衍生物、式(5)表示的3，4-二卤代苯并荧蒽衍生物中任意1种或2种，得到非对称化合物，
上述催化剂为具有Ni、Pd、Pt、Fe和Co中任意1种或2种以上元素的金属络合物催化剂。
8.如权利要求7所述的苝衍生物的合成方法，上述非对称化合物为下述式(10)表示的化合物，
上述式(10)中，R1～R8、R31和R32与权利要求2的式(5)中的R1～R8、R31和R32的定义相同，R1′～R6′、R111′和R121′与权利要求1的式(3)中的R1～R6、R21和R22的定义相同。
9.如权利要求2所述的苝衍生物的合成方法，至少R5与R6和/或R5’与R6’不同。
10.苝衍生物的合成方法，使用催化剂将下述式(16)表示的联萘衍生物均偶合或杂偶合，合成下述式(2)表示的苝衍生物，
上述式(16)中，R1、R2、R1′和R2′表示氢，R3、R4、R11、R12、R3′、R4′、R11′和R12′表示氢原子、可以具有取代基的直链、支链或环状烷基、可以具有取代基的直链、支链或环状烷氧基、可以具有取代基的直链、支链或环状烷硫基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯氧基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯硫基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳烷氧基、取代或未取代的芳烷硫基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的氨基、氰基、羟基、-COOM1基团、-COM2基团、或者-OCOM3基团，而且选自R3～R4、R11和R12的2个以上相邻基团也可以相互结合或稠合，与取代的碳原子一起形成取代的碳环式脂肪族环或芳香族环，这些碳环式脂肪族环或芳香族环具有取代基时的取代基与R3～R4、R11和R12同样，
其中，-COOM1基团中，M1表示氢原子，可以具有取代基的直链、支链或环状烷基，可以具有取代基的直链、支链或环状烯基，取代或未取代的芳烷基，或者取代或未取代的芳基；-COM2基团中，M2表示氢原子，可以具有取代基的直链、支链或环状烷基，可以具有取代基的直链、支链或环状烯基，取代或未取代的芳烷基，取代或未取代的芳基，或者氨基；-OCOM3基团中，M3表示可以具有取代基的直链、支链或环状烷基、可以具有取代基的直链、支链或环状烯基，取代或未取代的芳烷基，或者取代或未取代的芳基；
Figure FSB00000275127400081
上述式(2)中，R1～R4、R11、R12、R1’～R4’、R11’和R12’与式(16)中的定义相同，R1～R4、R11和R12与R1’～R4’、R11’和R12’相同或不同，
上述催化剂为具有Ni、Pd、Pt、Fe、Co中任意1种或2种以上元素的金属络合物催化剂。
11.权利要求10的苝衍生物的合成方法，其中，上述偶合反应使用催化剂，该催化剂为NiCl2(dppe)、NiCl2(dppp)或Ni(COD)2。
12.一种有机电致发光元件，含有具有选自下述式(I)和式(II)表示的结构的苝衍生物，
Figure FSB00000275127400082
13.如权利要求12所述的有机电致发光元件，在发光层中含有选自上述式(I)和式(II)所示结构的苝衍生物。
14.苝衍生物，具有选自下述式(I)和式(II)表示的结构，
Figure FSB00000275127400091
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