JP3792052B2 - 炭化水素化合物および有機電界発光素子 - Google Patents

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、有機電界発光素子、およびその素子に好適に使用できる新規な炭化水素化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、無機電界発光素子は、例えば、バックライトなどのパネル型光源として使用されてきたが、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有機ＥＬ素子）が開発された〔Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，５１、９１３（１９８７）〕。有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、該薄膜に電子および正孔（ホール）を注入して、再結合させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、この励起子が失活する際に放出される光を利用して発光する素子である。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度の直流の低電圧で、発光が可能であり、また蛍光性有機化合物の種類を選択することにより、種々の色（例えば、赤色、青色、緑色）の発光が可能である。このような特徴を有する有機電界発光素子は、種々の発光素子、表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、一般に、発光輝度が低く、実用上充分ではない。
【０００３】
発光輝度を向上させる方法として、例えば、発光層として、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムをホスト化合物、クマリン誘導体、ピラン誘導体をゲスト化合物（ドーパント）として用いた有機電界発光素子が提案されている〔Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，６５、３６１０（１９８９）〕。また、発光層として、例えば、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムをホスト化合物、アクリドン誘導体（例えば、Ｎ−メチル−２−メトキシアクリドン）をゲスト化合物として用いた有機電界発光素子が提案されている（特開平８−６７８７３号公報）。しかしながら、これらの発光素子も充分な発光輝度を有しているとは言い難い。
現在では、一層高輝度に発光する有機電界発光素子が望まれている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、発光効率に優れ、高輝度に発光する有機電界発光素子を提供することである。さらには、その素子に好適に使用できる新規な炭化水素化合物を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、有機電界発光素子、および該素子に使用する化合物に関して鋭意検討した結果、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、
▲１▼一対の電極間に、アセナフト［１’，２’：５，６］インデノ［１，２，３−ｃｄ］ベンゾ［５，６］インデノ［１’，２’，３’−ｌｍ］ペリレン誘導体を少なくとも１種含有する層を、少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子、
▲２▼アセナフト［１’，２’：５，６］インデノ［１，２，３−ｃｄ］ベンゾ［５，６］インデノ［１’，２’，３’−ｌｍ］ペリレン誘導体を少なくとも１種含有する層が、発光層である▲１▼記載の有機電界発光素子、
▲３▼アセナフト［１’，２’：５，６］インデノ［１，２，３−ｃｄ］ベンゾ［５，６］インデノ［１’，２’，３’−ｌｍ］ペリレン誘導体を少なくとも１種含有する層が、発光性有機金属錯体を含有することを特徴とする▲１▼または▲２▼記載の有機電界発光素子、
▲４▼アセナフト［１’，２’：５，６］インデノ［１，２，３−ｃｄ］ベンゾ［５，６］インデノ［１’，２’，３’−ｌｍ］ペリレン誘導体を少なくとも１種含有する層が、トリアリールアミン誘導体を含有することを特徴とする▲１▼または▲２▼記載の有機電界発光素子、
▲５▼一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する前記▲１▼〜▲４▼のいずれかに記載の有機電界発光素子、
▲６▼一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する前記▲１▼〜▲５▼のいずれかに記載の有機電界発光素子、
▲７▼アセナフト［１’，２’：５，６］インデノ［１，２，３−ｃｄ］ベンゾ［５，６］インデノ［１’，２’，３’−ｌｍ］ペリレン誘導体が一般式（１−Ａ）（化３）で表される化合物である前記▲１▼〜▲６▼のいずれかに記載の有機電界発光素子、に関するものである。
【０００６】
【化３】

〔式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアラルキルオキシ基、置換または未置換のアラルキルチオ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基、置換または未置換のアミノ基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、−ＣＯＯＲ₁ 基（基中、Ｒ₁ は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す）、−ＣＯＲ₂ 基（基中、Ｒ₂ は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいはアミノ基を表す）、あるいは−ＯＣＯＲ₃ 基（基中、Ｒ₃ は置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す）を表し、さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂から選ばれる互いに隣接する基、あるいはＸ₃ とＸ₄ 、Ｘ₇とＸ₂₂、またはＸ₁₂とＸ₁₇は互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよい。〕
さらには、
▲８▼一般式（１−Ａ）（化４）で表される化合物、に関するものである。
【０００７】
【化４】

〔式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアラルキルオキシ基、置換または未置換のアラルキルチオ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基、置換または未置換のアミノ基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、−ＣＯＯＲ₁ 基（基中、Ｒ₁ は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す）、−ＣＯＲ₂ 基（基中、Ｒ₂ は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいはアミノ基を表す）、あるいは−ＯＣＯＲ₃ 基（基中、Ｒ₃ は置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す）を表し、さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂から選ばれる互いに隣接する基、あるいはＸ₃ とＸ₄ 、Ｘ₇とＸ₂₂、またはＸ₁₂とＸ₁₇は互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよい。〕
【０００８】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関して詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、アセナフト［１’，２’：５，６］インデノ［１，２，３−ｃｄ］ベンゾ［５，６］インデノ［１’，２’，３’−ｌｍ］ペリレン誘導体を少なくとも１種含有する層を、少なくとも一層挟持してなるものである。
本発明に係るアセナフト［１’，２’：５，６］インデノ［１，２，３−ｃｄ］ベンゾ［５，６］インデノ［１’，２’，３’−ｌｍ］ペリレン誘導体（以下、本発明に係る化合物Ａと略記する）は、一般式（１）（化５）で表される骨格を有する化合物を表すものであり、一般式（１）で表される骨格には、種々の置換基を有していてもよく、好ましくは、一般式（１−Ａ）（化５）で表される化合物である。
【０００９】
【化５】

〔式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアラルキルオキシ基、置換または未置換のアラルキルチオ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基、置換または未置換のアミノ基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、−ＣＯＯＲ₁ 基（基中、Ｒ₁ は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す）、−ＣＯＲ₂ 基（基中、Ｒ₂ は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいはアミノ基を表す）、あるいは−ＯＣＯＲ₃ 基（基中、Ｒ₃ は置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す）を表し、さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂から選ばれる互いに隣接する基、あるいはＸ₃ とＸ₄ 、Ｘ₇とＸ₂₂、またはＸ₁₂とＸ₁₇は互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよい。〕
【００１０】
一般式（１−Ａ）で表される化合物において、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアラルキルオキシ基、置換または未置換のアラルキルチオ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基、置換または未置換のアミノ基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、−ＣＯＯＲ₁ 基（基中、Ｒ₁ は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す）、−ＣＯＲ₂ 基（基中、Ｒ₂ は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいはアミノ基を表す）、あるいは−ＯＣＯＲ₃ 基（基中、Ｒ₃ は置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す）を表し、さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂から選ばれる隣接する基、あるいはＸ₃ とＸ₄ 、Ｘ₇とＸ₂₂、またはＸ₁₂とＸ₁₇から選ばれる基は互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよいを表す。
尚、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。
【００１１】
また、一般式（１−Ａ）において、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂の直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、直鎖、分岐または環状のアルケニル基、直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、および直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基は置換基を有していてもよく、例えば、ハロゲン原子、炭素数３〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルコキシ基、炭素数３〜２０のアリールオキシ基、炭素数４〜２０のアリールオキシアルコキシ基、炭素数５〜２０のアリールアルケニル基、炭素数６〜２０のアラルキルアルケニル基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルキルチオアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルケニルチオ基、炭素数４〜２０のアラルキルチオ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキルチオ基、炭素数５〜２０のアラルキルチオアルキルチオ基、炭素数３〜２０のアリールチオ基、炭素数４〜２０のアリールオキシアルキルチオ基、炭素数４〜２０のアリールチオアルキルチオ基、炭素数４〜２０のヘテロ原子含有の環状アルキル基、あるいは水酸基などで単置換または多置換されていてもよい。
さらに、これらの置換基に含まれるアリール基は、さらにハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数３〜１０のアリール基、炭素数４〜１０のアラルキル基などで置換されていてもよい。
【００１２】
一般式（１−Ａ）において、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂のアラルキル基、アラルキルオキシ基、アラルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、およびアリールチオ基中のアリール基は置換基を有していてもよく、例えば、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数４〜２０のアラルキル基、炭素数３〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数３〜２０のアリールオキシ基、炭素数４〜２０のアリールオキシアルキル基、炭素数４〜２０のアリールオキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数４〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数４〜２０のアリ−ルオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数４〜２０のアリールカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数４〜２０のアラルキルチオ基、炭素数３〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、アミノ基、炭素数１〜２０のＮ−モノ置換アミノ基、炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基などの置換基で単置換あるいは多置換されていてもよい。
さらに、これらの置換基に含まれるアリール基は、さらにハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１０のアラルキル基などで置換されていてもよい。
【００１３】
一般式（１−Ａ）において、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂のアミノ基は置換基を有していてもよく、例えば、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数４〜２０のアラルキル基、あるいは炭素数３〜２０のアリール基で単置換またはジ置換されていてもよい。
【００１４】
一般式（１−Ａ）において、Ｒ₁ 、Ｒ₂ およびＲ₃ のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基およびアリール基は置換基を有していてもよく、例えば、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂で挙げた置換基で単置換または多置換されていてもよい。
Ｒ₁ は、より好ましくは、水素原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２４の直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基、あるいは置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基であり、
さらに好ましくは、水素原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基、あるいは置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基である。
【００１５】
Ｒ₂ は、より好ましくは、水素原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２４の直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基、あるいはアミノ基であり、
さらに好ましくは、水素原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基、あるいはアミノ基である。
【００１６】
Ｒ₃ は、より好ましくは、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２４の直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基、あるいは置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基であり、
さらに好ましくは、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基、あるいは置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基である。
【００１７】
Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂は、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２４の直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２４の直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２４の直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基、置換または未置換の総炭素数７〜２４のアラルキル基、置換または未置換の総炭素数７〜２４のアラルキルオキシ基、置換または未置換の総炭素数７〜２４のアラルキルチオ基、置換または未置換の総炭素数６〜２４のアリール基、置換または未置換の総炭素数６〜２４のアリールオキシ基、置換または未置換の総炭素数６〜２４のアリールチオ基、未置換のアミノ基、総炭素数１〜２４の置換アミノ基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、−ＣＯＯＲ₁ 基、−ＣＯＲ₂ 基、あるいは−ＯＣＯＲ₃ 基（但し、基中、Ｒ₁ 〜Ｒ₃ は前記に同じ意味を表す）である。
【００１８】
さらに好ましくは、Ｘ₈ 〜Ｘ₁₁およびＸ₁₈〜Ｘ₂₁が水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、または置換基を有していてもよい炭素数６〜１０のアリール基であり、且つその他のＸが水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２０の直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２０の直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２０の直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基、置換または未置換の総炭素数７〜２０のアラルキル基、置換または未置換の総炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基、置換または未置換の総炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、置換または未置換の総炭素数６〜２０のアリール基、置換または未置換の総炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換または未置換の総炭素数６〜２０のアリールチオ基、未置換のアミノ基、総炭素数１〜２０の置換アミノ基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、−ＣＯＯＲ₁ 基、−ＣＯＲ₂ 基、あるいは−ＯＣＯＲ₃ 基（但し、基中、Ｒ₁ 〜Ｒ₃ は前記に同じ意味を表す）である。
【００１９】
特に好ましくは、Ｘ₈ 〜Ｘ₁₁およびＸ₁₈〜Ｘ₂₁が水素原子であり、且つその他のＸが水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい総炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜１６の直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未置換の総炭素数６〜２０のアリール基、置換または未置換の総炭素数６〜２０のアリールチオ基、未置換のアミノ基、総炭素数１〜２０の置換アミノ基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、−ＣＯＯＲ₁ 基、あるいは−ＣＯＲ₂ 基（但し、基中、Ｒ₁ 〜Ｒ₂ は前記に同じ意味を表す）である。
【００２０】
さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂から選ばれる互いに隣接する基、あるいはＸ₃ とＸ₄ 、Ｘ₇とＸ₂₂、またはＸ₁₂とＸ₁₇は互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよく、好ましくは、総炭素数４〜２０の置換または未置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよい。
【００２１】
Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂の具体例としては、水素原子、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、
例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、ｎ−ノニル基、２，２−ジメチルヘプチル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、１−エチルオクチル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、１−ヘキシルヘプチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、１−ヘプチルオクチル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、１−オクチルノニル基、ｎ−オクタデシル基、１−ノニルデシル基、１−デシルウンデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−テトラコシル基、シクロヘキシルメチル基、（１−イソプロピルシクロヘキシル）メチル基、２−シクロヘキシルエチル基、ボルネル基、イソボルネル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルナンメチル基、１−ビシクロ〔２．２．２〕オクチル基、１−アダマンチル基、３−ノルアダマンチル基、１−アダマンチルメチル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，４，６−トリメチルシクロヘキシル基、３，３，５−トリメチルシクロヘキシル基、２，６−ジイソプロピルシクロヘキシル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基、４−フェニルシクロヘキシル基、２−フェニルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、シクロドデシル基、シクロテトラデシル基、
【００２２】
メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ−ブトキシメチル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、（２−エチルブチルオキシ）メチル基、ｎ−オクチルオキシメチル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−ｎ−プロポキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ｎ−ブトキシエチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、２−（２’−エチルブチルオキシ）エチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、２−ｎ−テトラデシルオキシエチル基、２−シクロヘキシルオキシエチル基、２−メトキシプロピル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−ｎ−プロポキシプロピル基、３−イソプロポキシプロピル基、３−（ｎ−ブトキシ）プロピル基、３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロピル基、３−（２’−エチルブトキシ）プロピル基、３−（ｎ−オクチルオキシ）プロピル基、３−（２’−エチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−デシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−ドデシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−テトラデシルオキシ）プロピル基、３−シクロヘキシルオキシプロピル基、４−メトキシブチル基、４−エトキシブチル基、４−ｎ−プロポキシブチル基、４−イソプロポキシブチル基、４−ｎ−ブトキシブチル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、４−ｎ−デシルオキシブチル基、４−ｎ−ドデシルオキシブチル基、５−メトキシペンチル基、５−エトキシペンチル基、５−ｎ−プロポキシペンチル基、６−エトキシヘキシル基、６−イソプロポキシヘキシル基、６−ｎ−ブトキシヘキシル基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、６−ｎ−デシルオキシヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、７−エトキシヘプチル基、７−イソプロポキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、１０−メトキシデシル基、１０−ｎ−ブトキシデシル基、１２−エトキシドデシル基、１２−イソプロポキシドデシル基、テトラヒドロフルフリル基、
【００２３】
２−（２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ブトキシエトキシ）エチル基、３−（２’−エトキシエトキシ）プロピル基、２−アリルオキシエチル基、２−（４’−ペンテニルオキシ）エチル基、３−アリルオキシプロピル基、３−（２’−ヘキセニルオキシ）プロピル基、３−（２’−ヘプテニルオキシ）プロピル基、３−（１’−シクロヘキセニルオキシ）プロピル基、４−アリルオキシブチル基、
【００２４】
ベンジルオキシメチル基、２−ベンジルオキシエチル基、２−フェネチルオキシエチル基、２−（４’−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（２’−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（４’−フルオロベンジルオキシ）エチル基、２−（４’−クロロベンジルオキシ）エチル基、３−ベンジルオキシプロピル基、３−（４’−メトキシベンジルオキシ）プロピル基、４−ベンジルオキシブチル基、２−（ベンジルオキシメトキシ）エチル基、２−（４’−メチルベンジルオキシメトキシ）エチル基、
【００２５】
フェニルオキシメチル基、４−メチルフェニルオキシメチル基、３−メチルフェニルオキシメチル基、２−メチルフェニルオキシメチル基、４−メトキシフェニルオキシメチル基、４−フルオロフェニルオキシメチル基、４−クロロフェニルオキシメチル基、２−クロロフェニルオキシメチル基、２−フェニルオキシエチル基、２−（４’−メチルフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−エチルフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−メトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−クロロフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−ブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（１’−ナフチルオキシ）エチル基、２−（２’−ナフチルオキシ）エチル基、３−フェニルオキシプロピル基、３−（２’−ナフチルオキシ）プロピル基、４−フェニルオキシブチル基、４−（２’−エチルフェニルオキシ）ブチル基、５−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルオキシ）ペンチル基、６−（２’−クロロフェニルオキシ）ヘキシル基、８−フェニルオキシオクチル基、１０−フェニルオキシデシル基、１０−（３’−クロロフェニルオキシ）デシル基、２−（２’−フェニルオキシエトキシ）エチル基、３−（２’−フェニルオキシエトキシ）プロピル基、４−（２’−フェニルオキシエトキシ）ブチル基、
シンナミル基、シンナミルメチル基、２−シンナミルエチル基、
【００２６】
ｎ−ブチルチオメチル基、ｎ−ヘキシルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、２−エチルチオエチル基、２−ｎ−ブチルチオエチル基、２−ｎ−ヘキシルチオエチル基、２−ｎ−オクチルチオエチル基、２−ｎ−デシルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、３−エチルチオプロピル基、３−ｎ−ブチルチオプロピル基、４−エチルチオブチル基、４−ｎ−プロピルチオブチル基、４−ｎ−ブチルチオブチル基、５−エチルチオペンチル基、６−メチルチオヘキシル基、６−エチルチオヘキシル基、６−ｎ−ブチルチオヘキシル基、８−メチルチオオクチル基、２−（２’−メトキシエチルチオ）エチル基、４−（３’−エトキシプロピルチオ）ブチル基、２−（２’−エチルチオエチルチオ）エチル基、２−アリルチオエチル基、２−ベンジルチオエチル基、３−（４’−メチルベンジルチオ）プロピル基、４−ベンジルチオブチル基、２−（２’−ベンジルオキシエチルチオ）エチル基、３−（３’−ベンジルチオプロピルチオ）プロピル基、２−フェニルチオエチル基、２−（４’−メトキシフェニルチオ）エチル基、２−（２’−フェニルオキシエチルチオ）エチル基、３−（２’−フェニルチオエチルチオ）プロピル基、
【００２７】
フルオロメチル基、３−フルオロプロピル基、６−フルオロヘキシル基、８−フルオロオクチル基、トリフルオロメチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロエチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１，３−トリヒドロ−パーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、６−フルオロヘキシル基、４−フルオロシクロヘキシル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−デシル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ドデシル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ヘキサデシル基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、ジクロロメチル基、２−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、４−クロロシクロヘキシル基、７−クロロヘプチル基、８−クロロオクチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、
ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基、６−ヒドロキシヘキシル基、５−ヒドロキシヘプチル基、８−ヒドロキシオクチル基、１０−ヒドロキシデシル基、１２−ヒドロキシドデシル基、２−ヒドロキシシクロヘキシル基などの直鎖、分岐または環状のアルキル基、
【００２８】
例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ −ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、２−エチルブトキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基、ｎ−オクタデシルオキシ基、ｎ−エイコシルオキシ基、ｎ−ドコシルオキシ基、ｎ−テトラコシルオキシ基、
フルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロエトキシ基、パーフルオロエトキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−プロポキシ基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−プロポキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ブトキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチルオキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシルオキシ基、４−クロロシクロヘキシルオキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチルオキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−デシルオキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシルオキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキサデシルオキシ基、
【００２９】
エトキシメトキシ基、１−メトキシエトキシ基、２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基、２−ｎ−プロポキシエトキシ基、２−イソプロポキシエトキシ基、２−ｎ−ブトキシエトキシ基、２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ基、２−ｎ−オクチルオキシエトキシ基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エトキシ基、２−ｎ−デシルオキシエトキシ基、２−メトキシプロポキシ基、３−メトキシプロポキシ基、３−エトキシプロポキシ基、３−イソプロポキシプロポキシ基、３−ｎ−ブトキシプロポキシ基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロポキシ基、３−ｎ−オクチルオキシプロポキシ基、２−メトキシブトキシ基、３−メトキシブトキシ基、４−メトキシブトキシ基、４−エトキシブトキシ基、４−イソプロポキシブトキシ基、４−ｎ−ブトキシブトキシ基、４−ｎ−ヘキシルオキシブトキシ基、４−ｎ−デシルオキシブトキシ基、４−ｎ−ドデシルオキシブトキシ基、５−エトキシペンチルオキシ基、６−メトキシヘキシルオキシ基、６−エトキシヘキシルオキシ基、６−イソプロポキシヘキシルオキシ基、４−メトキシシクロヘキシルオキシ基、７−メトキシヘプチルオキシ基、８−エトキシオクチルオキシ基、１０−メトキシデシルオキシ基、１２−エトキシドデシルオキシ基、２−（２’−メトキシエチルオキシ）エトキシ基、３−（２’−エトキシエチルオキシ）プロポキシ基、
【００３０】
２−ベンジルオキシエトキシ基、２−（４−メチルベンジルオキシ）エトキシ基、２−（４−メトキシベンジルオキシ）エトキシ基、３−（４−エチルベンジルオキシ）プロポキシ基、４−（３−フルオロベンジルオキシ）ブトキシ基、４−（４−クロロベンジルオキシ）ブトキシ基、６−（３−メチルベンジルオキシ）ヘキシルオキシ基、
フェニルオキシメトキシ基、２−フェニルオキシエトキシ基、２−（１’−ナフチルオキシ）エトキシ基、２−（２’−ナフチルオキシ）エトキシ基、２−（４’−メチルフェニルオキシ）エトキシ基、２−（４’−メトキシフェニルオキシ）エトキシ基、２−（３’−エトキシフェニルオキシ）エトキシ基、２−（４’−クロロフェニルオキシ）エトキシ基、３−フェニルオキシプロポキシ基、３−（４’−エチルフェニルオキシ）プロポキシ基、３−（４’−クロロフェニルオキシ）プロポキシ基、３−（２’−ナフチルオキシ）プロポキシ基、４−フェニルオキシブトキシ基、６−フェニルオキシヘキシルオキシ基、８−フェニルオキシオクチルオキシ基、１０−フェニルオキシデシルオキシ基などの直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、
【００３１】
例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec −ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、シクロペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、２−エチルブチルチオ基、３，３−ジメチルブチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ｎ−ヘプチルチオ基、ｎ−オクチルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、ｎ−ノニルチオ基、ｎ−デシルチオ基、ｎ−ドデシルチオ基、ｎ−テトラデシルチオ基、ｎ−ヘキサデシルチオ基、ｎ−オクタデシルチオ基、ｎ−エイコシルチオ基、ｎ−ドコシルチオ基、ｎ−テトラコシルチオ基、
フルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロエチルチオ基、パーフルオロエチルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシルチオ基、４−クロロシクロヘキシルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−デシルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキサデシルチオ基、
【００３２】
エトキシメチルチオ基、１−メトキシエチルチオ基、２−メトキシエチルチオ基、２−エトキシエチルチオ基、２−ｎ−プロポキシエチルチオ基、２−イソプロポキシエチルチオ基、２−ｎ−ブトキシエチルチオ基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチルチオ基、２−ｎ−オクチルオキシエチルチオ基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチルチオ基、２−ｎ−デシルオキシエチルチオ基、２−メトキシプロピルチオ基、３−メトキシプロピルチオ基、３−エトキシプロピルチオ基、３−イソプロポキシプロピルチオ基、３−ｎ−ブトキシプロピルチオ基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピルチオ基、３−ｎ−オクチルオキシプロピルチオ基、２−メトキシブチルチオ基、３−メトキシブチルチオ基、４−メトキシブチルチオ基、４−エトキシブチルチオ基、４−イソプロポキシブチルチオ基、４−ｎ−ブトキシブチルチオ基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチルチオ基、４−ｎ−デシルオキシブチルチオ基、４−ｎ−ドデシルオキシブチルチオ基、５−エトキシペンチルチオ基、６−メトキシヘキシルチオ基、６−エトキシヘキシルチオ基、６−イソプロポキシヘキシルチオ基、４−メトキシシクロヘキシルチオ基、７−メトキシヘプチルチオ基、８−エトキシオクチルチオ基、１０−メトキシデシルチオ基、１２−エトキシドデシルチオ基、２−（２’−メトキシエチルオキシ）エチルチオ基、３−（２’−エトキシエチルオキシ）プロピルチオ基、
【００３３】
２−ベンジルオキシエチルチオ基、２−（４’−メチルベンジルオキシ）エチルチオ基、２−（４’−メトキシベンジルオキシ）エチルチオ基、３−（４’−エチルベンジルオキシ）プロピルチオ基、４−（３’−フルオロベンジルオキシ）ブチルチオ基、４−（４’−クロロベンジルオキシ）ブチルチオ基、６−（３’−メチルベンジルオキシ）ヘキシルチオ基、
フェニルオキシメチルチオ基、２−フェニルオキシエチルチオ基、２−（１’−ナフチルオキシ）エチルチオ基、２−（２’−ナフチルオキシ）エチルチオ基、２−（４’−メチルフェニルオキシ）エチルチオ基、２−（４’−メトキシフェニルオキシ）エチルチオ基、２−（３’−エトキシフェニルオキシ）エチルチオ基、２−（４’−クロロフェニルオキシ）エチルチオ基、３−フェニルオキシプロピルチオ基、３−（４’−エチルフェニルオキシ）プロピルチオ基、３−（４’−クロロフェニルオキシ）プロピルチオ基、３−（２’−ナフチルオキシ）プロピルチオ基、４−フェニルオキシブチルチオ基、６−フェニルオキシヘキシルチオ基、８−フェニルオキシオクチルチオ基、１０−フェニルオキシデシルチオ基などの直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、
【００３４】
例えば、ビニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−４−ペンテニル基、２−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテニル基、１−ビニルヘキシル基、３−ノネニル基、６−ノネニル基、９−デセニル基、１０−ウンデセニル基、１３−テトラデセニル基、１５−ヘキサデセニル基、１７−オクタデセニル基、２３−ｎ−テトラコセニル基、１−シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル基、
エトキシビニル基、ｎ−ブトキシビニル基、２−ベンジルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、２−（４’−メチルフェニル）ビニル基、２−（３’−メチルフェニル）ビニル基、２−（４’−メトキシフェニル）ビニル基、２−（４’−クロロフェニル）ビニル基、フェニルオキシビニル基などの直鎖、分岐または環状のアルケニル基、
【００３５】
例えば、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、１−メチル−４−ペンテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、１−メチル−２−ブテニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３−ヘキセニルオキシ基、４−ヘキセニルオキシ基、５−ヘキセニルオキシ基、２−ヘプテニルオキシ基、１−ビニルヘキシルオキシ基、３−ノネニルオキシ基、６−ノネニルオキシ基、９−デセニルオキシ基、１０−ウンデセニルオキシ基、１３−テトラデセニルオキシ基、１５−ヘキサデセニルオキシ基、１７−オクタデセニルオキシ基、２３−テトラコセニルオキシ基、１−シクロペンテニルオキシ基、１−シクロヘキセニルオキシ基、
エトキシビニルオキシ基、ｎ−ブトキシビニルオキシ基、
ベンジルビニルオキシ基、シンナミルオキシ基、フェニルオキシビニルオキシ基などの直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、
【００３６】
例えば、ビニルチオ基、アリルチオ基、２−ブテニルチオ基、３−ブテニルチオ基、４−ペンテニルチオ基、５−ヘキセニルチオ基、９−デセニルチオ基、１３−テトラデセニルチオ基、１５−ヘキサデセニルチオ基、１７−オクタデセニルチオ基、２３−テトラコセニルチオ基、１−シクロヘキセニルチオ基、ｎ−ブトキシビニルチオ基などの直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基、
【００３７】
例えば、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α−エチルベンジル基、フェネチル基、α−メチルフェネチル基、β−メチルフェネチル基、α，α−ジメチルベンジル基、α，α−ジメチルフェネチル基、４−メチルフェネチル基、４−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、２−メチルベンジル基、４−エチルベンジル基、２−エチルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル基、４−ｔｅｒｔ−ペンチルベンジル基、４−シクロヘキシルベンジル基、４−ｎ−オクチルベンジル基、４−ｔｅｒｔ−オクチルベンジル基、４−アリルベンジル基、４−ベンジルベンジル基、４−フェネチルベンジル基、４−フェニルベンジル基、４−（４’−メチルフェニル）ベンジル基、４−メトキシベンジル基、２−メトキシベンジル基、２−エトキシベンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジル基、４−ｎ−ヘプチルオキシベンジル基、
４−ｎ−デシルオキシベンジル基、４−ｎ−テトラデシルオキシベンジル基、４−ｎ−ヘプタデシルオキシベンジル基、
３，４−ジメトキシベンジル基、４−メトキシメチルベンジル基、４−イソブトキシメチルベンジル基、４−アリルオキシベンジル基、４−ビニルオキシメチルベンジル基、４−ベンジルオキシベンジル基、４−フェネチルオキシベンジル基、４−フェニルオキシベンジル基、３−フェニルオキシベンジル基、
４−ヒドロキシベンジル基、３−ヒドロキシベンジル基、２−ヒドロキシベンジル基、４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−フルオロベンジル基、４−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、２−クロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、２−フルフリル基、ジフェニルメチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基などの置換または未置換のアラルキル基、
【００３８】
例えば、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、β−メチルフェネチルオキシ基、４−メチルフェネチルオキシ基、４−メチルベンジルオキシ基、３−メチルベンジルオキシ基、２−メチルベンジルオキシ基、４−エチルベンジルオキシ基、４−イソプロピルベンジルオキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルオキシ基、４−シクロヘキシルベンジルオキシ基、４−ｎ−オクチルベンジルオキシ基、４−アリルベンジルオキシ基、４−ベンジルベンジルオキシ基、４−フェニルベンジルオキシ基、４−（４’−メチルフェニル）ベンジルオキシ基、
４−メトキシベンジルオキシ基、２−メトキシベンジルオキシ基、２−エトキシベンジルオキシ基、４−ｎ−ブトキシベンジルオキシ基、４−ｎ−ヘプチルオキシベンジルオキシ基、
４−ｎ−デシルオキシベンジルオキシ基、４−ｎ−テトラデシルオキシベンジルオキシ基、４−ｎ−ヘプタデシルオキシベンジルオキシ基、
３，４−ジメトキシベンジルオキシ基、４−メトキシメチルベンジルオキシ基、４−イソブトキシメチルベンジルオキシ基、４−アリルオキシベンジルオキシ基、４−ビニルオキシメチルベンジルオキシ基、４−ベンジルオキシベンジルオキシ基、４−フェネチルオキシベンジルオキシ基、４−フェニルオキシベンジルオキシ基、３−フェニルオキシベンジルオキシ基、
４−ヒドロキシベンジルオキシ基、４−フルオロベンジルオキシ基、４−クロロベンジルオキシ基、３−クロロベンジルオキシ基、３，４−ジクロロベンジルオキシ基、１−ナフチルメチルオキシ基、２−ナフチルメチルオキシ基などの置換または未置換のアラルキルオキシ基、
【００３９】
例えば、ベンジルチオ基、フェネチルチオ基、β−メチルフェネチルオキシ基、４−メチルフェネチルチオ基、４−メチルベンジルチオ基、３−メチルベンジルチオ基、４−エチルベンジルチオ基、４−イソプロピルベンジルチオ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルチオ基、４−シクロヘキシルベンジルチオ基、４−ｎ−オクチルベンジルチオ基、４−アリルベンジルチオ基、４−ベンジルベンジルチオ基、４−フェニルベンジルチオ基、４−（４’−メチルフェニル）ベンジルチオ基、４−メトキシベンジルチオ基、２−メトキシベンジルチオ基、２−エトキシベンジルチオ基、４−ｎ−ブトキシベンジルチオ基、４−ｎ−ヘプチルオキシベンジルチオ基、
４−ｎ−デシルオキシベンジルチオ基、４−ｎ−テトラデシルオキシベンジルチオ基、４−ｎ−ヘプタデシルオキシベンジルチオ基、
３，４−ジメトキシベンジルチオ基、４−メトキシメチルベンジルチオ基、４−アリルオキシベンジルチオ基、４−ベンジルオキシベンジルチオ基、４−フェネチルオキシベンジルチオ基、４−フェニルオキシベンジルチオ基、３−フェニルオキシベンジルチオ基、
４−ヒドロキシベンジルチオ基、４−フルオロベンジルチオ基、４−クロロベンジルチオ基、１−ナフチルメチルチオ基、２−ナフチルメチルチオ基などの置換または未置換のアラルキルチオ基、
【００４０】
例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、フルオレニル基、４−キノリル基、４−ピリジル基、３−ピリジル基、２−ピリジル基、３−フリル基、２−フリル基、３−チエニル基、２−チエニル基、２−オキサゾリル基、２−チアゾリル基、２−ベンゾオキサゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベンゾイミダゾリル基、
４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−ｓｅｃ −ブチルフェニル基、２−ｓｅｃ −ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−（２’−エチルヘキシル）フェニル基、４−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル基、４−ｎ−ノニルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル基、４−ｎ−ヘキサデシルフェニル基、４−ｎ−オクタデシルフェニル基、４−シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル）フェニル基、４−（４’−メチルシクロヘキシル）フェニル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル基、
４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、
【００４１】
２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、２，６−ジイソプロピルフェニル基、２，６−ジイソブチルフェニル基、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２，４−ジネオペンチルフェニル基、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル基、４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェニル基、５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチル−２，６−ジメチルフェニル基、２，３，５，６−テトラメチルフェニル基、
５−インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル基、
【００４２】
４−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−イソブトキシフェニル基、２−イソブトキシフェニル基、２−ｓｅｃ −ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、２−イソペンチルオキシフェニル基、２−ネオペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、２−（２’−エチルブチル）オキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキサデシルオキシフェニル基、４−ｎ−オクタデシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−シクロヘキシルオキシフェニル基、
２−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブトキシ−１−ナフチル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６−エトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、
２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、３，５−ジ−ｎ−ブトキシフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、２−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、３−エチル−５−メトキシフェニル基、２−メトキシ−４−エトキシフェニル基、２−メトキシ−６−エトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、
【００４３】
４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、４−クロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、６−ブロモ−２−ナフチル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，５−ジブロモフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２，３，６−トリブロモフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、２，４−ジクロロ−１−ナフチル基、１，６−ジクロロ−２−ナフチル基、
２−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−フルオロ−５−メチルフェニル基、３−フルオロ−２−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、４−フルオロ−２−メチルフェニル基、５−フルオロ−２−メチルフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、３−クロロ−２−メチルフェニル基、４−クロロ−２−メチルフェニル基、４−クロロ−３−メチルフェニル基、２−クロロ−４，６−ジメチルフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２−フルオロ−６−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−エトキシフェニル基、５−クロロ−２−メトキシフェニル基、６−クロロ−３−メトキシフェニル基、５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル基、２−クロロ−４−ニトロフェニル基、４−クロロ−２−ニトロフェニル基、
４−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、
４−トリフルオロメチルオキシフェニル基、
【００４４】
４−アリルフェニル基、２−アリルフェニル基、２−イソプロペニルフェニル基、４−ベンジルフェニル基、２−ベンジルフェニル基、４−（４’−メチルベンジル）フェニル基、４−クミルフェニル基、４−（４’−メトキシクミル）フェニル基、
４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、４−（４’−エチルフェニル）フェニル基、４−（４’−イソプロピルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ヘキシルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−オクチルフェニル）フェニル基、
４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−エトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ブトキシフェニル）フェニル基、２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−フルオロフェニル）フェニル基、４−（４’−クロロフェニル）フェニル基、３−メチル−４−フェニル基、２−メトキシ−５−フェニルフェニル基、３−メトキシ−４−フェニルフェニル基、
４−メトキシメチルフェニル基、４−エトキシメチルフェニル基、４−ｎ−ブトキシメチルフェニル基、３−メトキシメチルフェニル基、４−（２’−メトキシエチル）フェニル基、４−（２’−エトキシエチルオキシ）フェニル基、４−（２’−ｎ−ブトキシエチルオキシ）フェニル基、４−（３’−エトキシプロピルオキシ）フェニル基、４−ビニルオキシフェニル基、４−アリルオキシフェニル基、３−アリルオキシフェニル基、４−（４’−ペンテニルオキシ）フェニル基、４−アリルオキシ−１−ナフチル基、
４−アリルオキシメチルフェニル基、４−（２’−アリルオキシエチルオキシ）フェニル基、
【００４５】
４−ベンジルオキシフェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、４−フェネチルオキシフェニル基、４−（４’−クロロベンジルオキシ）フェニル基、４−（４’−メチルベンジルオキシ）フェニル基、４−（４’−メトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−（３’−エトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−ベンジルオキシ−１−ナフチル基、５−（４’−メチルベンジルオキシ）−１−ナフチル基、６−ベンジルオキシ−２−ナフチル基、６−（４’−メチルベンジルオキシ）−２−ナフチル基、７−ベンジルオキシ−２−ナフチル基、４−ベンジルオキシメチルフェニル基、４−（２’−ベンジルオキシエチルオキシ）フェニル基、
４−フェニルオキシフェニル基、３−フェニルオキシフェニル基、２−フェニルオキシフェニル基、４−（４’−メチルフェニルオキシ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニルオキシ）フェニル基、４−（４’−クロロフェニルオキシ）フェニル基、４−フェニルオキシ−１−ナフチル基、６−フェニルオキシ−２−ナフチル基、７−フェニルオキシ−２−ナフチル基、４−フェニルオキシメチルフェニル基、４−（２’−フェニルオキシエチルオキシ）フェニル基、４−〔２’−（４”−メチルフェニルオキシ）エチルオキシ〕フェニル基、４−〔２’−（４”−メトキシフェニルオキシ）エチルオキシ〕フェニル基、４−〔２’−（４”−クロロフェニルオキシ）エチルオキシ〕フェニル基、
４−アセチルフェニル基、３−アセチルフェニル基、２−アセチルフェニル基、４−エチルカルボニルフェニル基、２−エチルカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブチルカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルカルボニルフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルフェニル基、４−シクロヘキシルカルボニルフェニル基、４−アセチル−１−ナフチル基、６−アセチル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブチルカルボニル−２−ナフチル基、４−アリルカルボニルフェニル基、４−ベンジルカルボニルフェニル基、４−（４’−メチルベンジル）カルボニルフェニル基、４−フェニルカルボニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）カルボニルフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）カルボニルフェニル基、４−フェニルカルボニル−１−ナフチル基、
【００４６】
４−メトキシカルボニルフェニル基、２−メトキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニルフェニル基、３−エトキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−プロポキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブトキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−デシルオキシカルボニルフェニル基、４−シクロヘキシルオキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニル−１−ナフチル基、６−メトキシカルボニル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシカルボニル−２−ナフチル基、４−アリルオキシカルボニルフェニル基、４−ベンジルオキシカルボニルフェニル基、４−（４’−クロロベンジル）オキシカルボニルフェニル基、４−フェネチルオキシカルボニルフェニル基、６−ベンジルオキシカルボニル−２−ナフチル基、４−フェニルオキシカルボニルフェニル基、４−（４’−エチルフェニル）オキシカルボニルフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）オキシカルボニルフェニル基、４−（４’−エトキシフェニル）オキシカルボニルフェニル基、６−フェニルオキシカルボニル−２−ナフチル基、
【００４７】
４−アセチルオキシフェニル基、３−アセチルオキシフェニル基、２−アセチルオキシフェニル基、４−エチルカルボニルオキシフェニル基、２−エチルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−プロピルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、３−シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、４−アセチルオキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブチルカルボニルオキシ−１−ナフチル基、５−アセチルオキシ−１−ナフチル基、６−エチルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、７−アセチルオキシ−２−ナフチル基、４−アリルカルボニルオキシフェニル基、４−ベンジルカルボニルオキシフェニル基、４−フェネチルカルボニルオキシフェニル基、６−ベンジルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、
４−フェニルカルボニルオキシフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−（２’−メチルフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−（２’−クロロフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−フェニルカルボニルオキシ−１−ナフチル基、６−フェニルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、７−フェニルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、
【００４８】
４−メチルチオフェニル基、２−メチルチオフェニル基、２−エチルチオフェニル基、３−エチルチオフェニル基、４−ｎ−プロピルチオフェニル基、２−イソプロピルチオフェニル基、４−ｎ−ブチルチオフェニル基、２−イソブチルチオフェニル基、２−ネオペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルチオフェニル基、４−ｎ−オクチルチオフェニル基、４−シクロヘキシルチオフェニル基、
４−ベンジルチオフェニル基、３−ベンジルチオフェニル基、２−ベンジルチオフェニル基、４−（４’−クロロベンジルチオ）フェニル基、４−フェニルチオフェニル基、３−フェニルチオフェニル基、２−フェニルチオフェニル基、４−（４’−メチルフェニルチオ）フェニル基、４−（３’−メチルフェニルチオ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニルチオ）フェニル基、４−（４’−クロロフェニルチオ）フェニル基、２−エチルチオ−１−ナフチル基、４−メチルチオ−１−ナフチル基、６−エチルチオ−２−ナフチル基、６−フェニルチオ−２−ナフチル基、
４−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、２−ニトロフェニル基、３，５−ジニトロフェニル基、４−ニトロ−１−ナフチル基、４−ホルミルフェニル基、３−ホルミルフェニル基、２−ホルミルフェニル基、４−ホルミル−１−ナフチル基、１−ホルミル−２−ナフチル基、
４−ピロリジノフェニル基、４−ピペリジノフェニル基、４−モルフォリノフェニル基、４−（Ｎ−エチルピペラジノ）フェニル基、４−ピロリジノ−１−ナフチル基、
【００４９】
４−アミノフェニル基、３−アミノフェニル基、２−アミノフェニル基、
４−（Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、３−（Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−エチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−イソプロピルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−オクチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−ドデシルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ベンジルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル基、
【００５０】
４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−１−ナフチル基、４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル基、４−〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ〕フェニル基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（３’−メチルフェニル）アミノ〕フェニル基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニル）アミノ〕フェニル基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メトキシフェニル）アミノ〕フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル基、
４−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、４−メチル−３−ヒドロキシフェニル基、６−メチル−３−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシ−１−ナフチル基、８−ヒドロキシ−１−ナフチル基、４−ヒドロキシ−１−ナフチル基、１−ヒドロキシ−２−ナフチル基、６−ヒドロキシ−２−ナフチル基、４−シアノフェニル基、２−シアノフェニル基、４−シアノ−１−ナフチル基、６−シアノ−２−ナフチル基などの置換または未置換のアリール基、
【００５１】
例えば、フェニルオキシ基、２−メチルフェニルオキシ基、３−メチルフェニルオキシ基、４−メチルフェニルオキシ基、４−エチルフェニルオキシ基、４−ｎ−プロピルフェニルオキシ基、４−イソプロピルフェニルオキシ基、４−ｎ−ブチルフェニルオキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルオキシ基、４−イソペンチルフェニルオキシ基、４−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニルオキシ基、４−ｎ−ヘキシルフェニルオキシ基、４−シクロヘキシルフェニルオキシ基、４−ｎ−オクチルフェニルオキシ基、４−ｎ−デシルフェニルオキシ基、４−ｎ−オクタデシルフェニルオキシ基、
２，３−ジメチルフェニルオキシ基、２，４−ジメチルフェニルオキシ基、２，５−ジメチルフェニルオキシ基、３，４−ジメチルフェニルオキシ基、５−インダニルオキシ基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチルオキシ基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチルオキシ基、２−メトキシフェニルオキシ基、３−メトキシフェニルオキシ基、４−メトキシフェニルオキシ基、３−エトキシフェニルオキシ基、４−エトキシフェニルオキシ基、４−ｎ−プロポキシフェニルオキシ基、４−イソプロポキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ブトキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルオキシ基、４−シクロヘキシルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ヘプチルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ−オクチルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ−デシルオキシフェニルオキシ基、２，３−ジメトキシフェニルオキシ基、２，５−ジメトキシフェニルオキシ基、３，４−ジメトキシフェニルオキシ基、２−メトキシ−５−メチルフェニルオキシ基、３−メチル−４−メトキシフェニルオキシ基、２−フルオロフェニルオキシ基、３−フルオロフェニルオキシ基、４−フルオロフェニルオキシ基、２−クロロフェニルオキシ基、３−クロロフェニルオキシ基、４−クロロフェニルオキシ基、４−ブロモフェニルオキシ基、４−トリフルオロメチルフェニルオキシ基、３，４−ジクロロフェニルオキシ基、２−メチル−４−クロロフェニルオキシ基、２−クロロ−４−メチルフェニルオキシ基、３−クロロ−４−メチルフェニルオキシ基、２−クロロ−４−メトキシフェニルオキシ基、４−フェニルフェニルオキシ基、３−フェニルフェニルオキシ基、４−（４’−メチルフェニル）フェニルオキシ基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−エトキシ−１−ナフチルオキシ基、６−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、７−エトキシ−２−ナフチルオキシ基、２−フリルオキシ基、２−チエニルオキシ基、３−チエニルオキシ基、２−ピリジルオキシ基、３−ピリジルオキシ基、４−ピリジルオキシ基などの置換または未置換のアリールオキシ基、
【００５２】
例えば、フェニルチオ基、３−メチルフェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、４−エチルフェニルチオ基、４−ｎ−プロピルフェニルチオ基、４−ｎ−ブチルフェニルチオ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオ基、４−ｎ−ヘキシルフェニルチオ基、４−シクロヘキシルフェニルチオ基、４−ｎ−オクチルフェニルチオ基、４−ｎ−ドデシルフェニルチオ基、４−ｎ−オクタデシルフェニルチオ基、２，３−ジメチルフェニルチオ基、３，４−ジメチルフェニルチオ基、３−メトキシフェニルチオ基、４−メトキシフェニルチオ基、３−エトキシフェニルチオ基、４−エトキシフェニルチオ基、４−ｎ−プロポキシフェニルチオ基、４−ｎ−ブトキシフェニルチオ基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルチオ基、４−ｎ−オクチルオキシフェニルチオ基、４−ｎ−デシルオキシフェニルチオ基、３，４−ジメトキシフェニルチオ基、３−メチル−４−メトキシフェニルチオ基、３−フルオロフェニルチオ基、４−フルオロフェニルチオ基、４−クロロフェニルチオ基、２−メチル−４−クロロフェニルチオ基、２−クロロ−４−メトキシフェニルチオ基、４−フェニルフェニルチオ基、４−（４’−メチルフェニル）フェニルチオ基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基などの置換または未置換のアリールチオ基、
【００５３】
例えば、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−ｎ−デシルアミノ基、Ｎ−ｎ−テトラデシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−デシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ドデシルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−エチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−ナフチルアミノ基などの置換アミノ基、
アミノ基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、
【００５４】
例えば、カルボキシル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基、ｎ−オクチルオキシカルボニル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニル基、ｎ−デシルオキシカルボニル基、ｎ−ドデシルオキシカルボニル基、ｎ−テトラデシルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキサデシルオキシカルボニル基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、
ベンジルオキシカルボニル基、フェネチルオキシカルボニル基、（４−メチルベンジルオキシ）カルボニル基、（３−メチルベンジルオキシ）カルボニル基、（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルオキシ）カルボニル基、（４−メトキシベンジルオキシ）カルボニル基、（４−クロロベンジルオキシ）カルボニル基、アリルオキシカルボニル基、
フェニルオキシカルボニル基、（４−メチルフェニルオキシ）カルボニル基、（３−メチルフェニルオキシ）カルボニル基、（４−エチルフェニルオキシ）カルボニル基、（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルオキシ）カルボニル基、（４−メトキシフェニルオキシ）カルボニル基、（２−メトキシフェニルオキシ）カルボニル基、（４−エトキシフェニルオキシ）カルボニル基、（４−フルオロフェニルオキシ）カルボニル基などの−ＣＯＯＲ₁ 基（基中、Ｒ₁ は前記に同じ意味を表す）、
【００５５】
例えば、ホルミル基、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ｎ−ヘキシルカルボニル基、ｎ−オクチルカルボニル基、２−エチルヘキシルカルボニル基、ｎ−デシルカルボニル基、ｎ−ドデシルカルボニル基、ｎ−テトラデシルカルボニル基、ｎ−ヘキサデシルカルボニル基、ｎ−オクタデシルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、
ベンジルカルボニル基、フェネチルカルボニル基、（４−メチルベンジル）カルボニル基、（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）カルボニル基、（４−メトキシベンジル）カルボニル基、（４−クロロベンジル）カルボニル基、アリルカルボニル基、
フェニルカルボニル基、（４−メチルフェニル）カルボニル基、（３−メチルフェニル）カルボニル基、（４−エチルフェニル）カルボニル基、（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）カルボニル基、（４−メトキシフェニル）カルボニル基、（２−メトキシフェニル）カルボニル基、（４−エトキシフェニル）カルボニル基、（４−フルオロフェニル）カルボニル基、アミドなどの−ＣＯＲ₂ 基（基中、Ｒ₂ は前記に同じ意味を表す）、
【００５６】
例えば、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ−プロピルカルボニルオキシ基、ｎ−ブチルカルボニルオキシ基、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ基、ｎ−ヘキシルカルボニルオキシ基、ｎ−オクチルカルボニルオキシ基、２−エチルヘキシルカルボニルオキシ基、ｎ−デシルカルボニルオキシ基、ｎ−ドデシルカルボニルオキシ基、ｎ−テトラデシルカルボニルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルカルボニルオキシ基、ｎ−オクタデシルカルボニルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基、
ベンジルカルボニルオキシ基、フェネチルカルボニルオキシ基、（４’−メチルベンジルカルボニル）オキシ基、（４’−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルカルボニル）オキシ基、（４’−メトキシベンジルカルボニル）オキシ基、（４’−クロロベンジルカルボニル）オキシ基、アリルカルボニルオキシ基、
フェニルカルボニルオキシ基、（４’−メチルフェニルカルボニル）オキシ基、（３’−メチルフェニルカルボニル）オキシ基、（４’−エチルフェニルカルボニル）オキシ基、（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルカルボニル）オキシ基、（４’−メトキシフェニルカルボニル）オキシ基、（２’−メトキシフェニルカルボニル）オキシ基、（４’−エトキシフェニルカルボニル）オキシ基、（４’−フルオロフェニルカルボニル）オキシ基などの−ＯＣＯＲ₃ 基（基中、Ｒ₃ は前記に同じ意味を表す）を挙げることができる。
【００５７】
本発明の有機電界発光素子においては、アセナフト［１’，２’：５，６］インデノ［１，２，３−ｃｄ］ベンゾ［５，６］インデノ［１’，２’，３’−ｌｍ］ペリレン誘導体を少なくとも１種使用することが特徴であり、例えば、アセナフト［１’，２’：５，６］インデノ［１，２，３−ｃｄ］ベンゾ［５，６］インデノ［１’，２’，３’−ｌｍ］ペリレン誘導体を発光成分として発光層に用いると、従来にはない、高輝度で耐久性に優れた橙色〜赤色に発光する有機電界発光素子を提供することが可能となる。また、他の発光成分と組み合わせて発光層を形成すると、高輝度で耐久性に優れた白色に発光する有機電界発光素子も提供することが可能となる。
【００５８】
本発明に係る化合物Ａの具体例としては、例えば、以下の化合物（化６〜化７０）を挙げることができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、例示化合物中、Ｐｈはフェニル基を、Ｂｚはベンジル基を表す。
【００５９】
【化６】

【００６０】
【化７】

【００６１】
【化８】

【００６２】
【化９】

【００６３】
【化１０】

【００６４】
【化１１】

【００６５】
【化１２】

【００６６】
【化１３】

【００６７】
【化１４】

【００６８】
【化１５】

【００６９】
【化１６】

【００７０】
【化１７】

【００７１】
【化１８】

【００７２】
【化１９】

【００７３】
【化２０】

【００７４】
【化２１】

【００７５】
【化２２】

【００７６】
【化２３】

【００７７】
【化２４】

【００７８】
【化２５】

【００７９】
【化２６】

【００８０】
【化２７】

【００８１】
【化２８】

【００８２】
【化２９】

【００８３】
【化３０】

【００８４】
【化３１】

【００８５】
【化３２】

【００８６】
【化３３】

【００８７】
【化３４】

【００８８】
【化３５】

【００８９】
【化３６】

【００９０】
【化３７】

【００９１】
【化３８】

【００９２】
【化３９】

【００９３】
【化４０】

【００９４】
【化４１】

【００９５】
【化４２】

【００９６】
【化４３】

【００９７】
【化４４】

【００９８】
【化４５】

【００９９】
【化４６】

【０１００】
【化４７】

【０１０１】
【化４８】

【０１０２】
【化４９】

【０１０３】
【化５０】

【０１０４】
【化５１】

【０１０５】
【化５２】

【０１０６】
【化５３】

【０１０７】
【化５４】

【０１０８】
【化５５】

【０１０９】
【化５６】

【０１１０】
【化５７】

【０１１１】
【化５８】

【０１１２】
【化５９】

【０１１３】
【化６０】

【０１１４】
【化６１】

【０１１５】
【化６２】

【０１１６】
【化６３】

【０１１７】
【化６４】

【０１１８】
【化６５】

【０１１９】
【化６６】

【０１２０】
【化６７】

【０１２１】
【化６８】

【０１２２】
【化６９】

【０１２３】
【化７０】

【０１２４】
本発明に係る化合物Ａ、例えば、一般式（１−Ａ）で表される化合物は、例えば、一般式（２）（化７１）で表される３−（３’−ベンゾ［ｋ］フルオランテニル）アセナフト［１，２−ｋ］フルオランテン誘導体を、酸化剤（例えば、塩化アルミニウム／塩化第二銅、塩化アルミニウム／塩化ナトリウム、三フッ化コバルト、トリフルオロ酢酸タリウム、四酢酸鉛、または塩化第二鉄）の存在下で反応させて閉環する〔例えば、Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１０２、６５０４（１９８０）、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，８７、３５７（１９８７）に記載の方法を参考にすることができる〕ことにより製造することができる。
【０１２５】
【化７１】

〔式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂は一般式（１−Ａ）の場合と同じ意味を表す。〕
【０１２６】
尚、一般式（２）で表される化合物は、例えば、一般式（３）（化７２）で表されるベンゾ［ｋ］フルオランテン誘導体と一般式（４）（化７２）で表されるアセナフト［１，２−ｋ］フルオランテン誘導体とを、例えば、塩化ニッケル、トリフェニルフォスフィンおよび亜鉛、さらには、所望により臭化ナトリウムの存在下で反応させる〔例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５１、２６２７（１９８６）に記載の方法を参考にすることができる〕ことにより製造することができる。
また、例えば、一般式（３）で表される化合物と一般式（４）で表される化合物とを、例えば、酢酸パラジウムとテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイドの存在下で反応させる〔例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，３９、２５５９（１９９８）に記載の方法を参考にすることができる〕ことにより製造することができる。
【０１２７】
さらには、例えば、ニッケル錯体〔例えば、ビス（１，５−シクロオクタジエン）ニッケル〕の存在下に、一般式（３）で表される化合物と一般式（４）で表される化合物とを、反応させることにより製造することができる〔例えば、Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１０３、６４６０（１９８１）、Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，２５、１２１４（１９９２）に記載の方法を参考にすることができる〕。
【０１２８】
【化７２】

〔式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂は一般式（１−Ａ）の場合と同じ意味を表し、Ｚ₁ およびＺ₂ はハロゲン原子を表す。〕
【０１２９】
一般式（３）および一般式（４）において、Ｚ₁ およびＺ₂ はハロゲン原子を表し、好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。
【０１３０】
尚、一般式（３）で表される化合物は、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，６２、５３０（１９９７）に記載の方法に従って製造することができる。
すなわち、例えば、５−ハロゲノアセナフチレン誘導体とイソベンゾフラン誘導体を反応後、脱水することにより製造することができる。
また、一般式（３）で表される化合物は、３−ハロゲノシクロペンタ［ａ］アセナフチレン−８−オン誘導体とベンザイン誘導体を反応させることにより製造することができる〔例えば、Ｉｎｄ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｅｃｔ．Ｂ，１５Ｂ、３２（１９７７）に記載の方法を参考にすることができる〕。
【０１３１】
尚、一般式（４）で表される化合物は、例えば、Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１１５、１１５４２（１９９３）に記載の方法に従って製造することができる。
すなわち、例えば、シクロペンタ［ａ］アセナフチレン−８−オン誘導体〔例えば、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，６５、２６１（１９６５）に製造方法が記載されている〕と１，５−ジハロゲノアセナフチレン誘導体を反応させることにより製造することができる。
さらには、例えば、シクロペンタ［ａ］アセナフチレン−８−オン誘導体と５−ハロゲノアセナフチレン誘導体を反応させた後、脱水素〔例えば、脱水素剤として、クロラニル、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（ＤＤＱ）を使用する〕させることにより製造することができる〔例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１４６２（１９５８）、Ｉｎｄｉａｎ Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｅｃｔ．Ｂ，２２Ｂ、２２５（１９８３）に記載の方法を参考にすることができる〕。
【０１３２】
さらに、一般式（４）で表される化合物は、例えば、３−ハロゲノシクロペンタ［ａ］アセナフチレン−８−オン誘導体と１−ハロゲノアセナフチレン誘導体を反応させることにより、あるいは、例えば、３−ハロゲノシクロペンタ［ａ］アセナフチレン−８−オン誘導体とアセナフチレン誘導体を反応させた後、脱水素〔例えば、脱水素剤として、クロラニル、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（ＤＤＱ）を使用する〕させることにより製造することができる〔例えば、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．，３０、１７２（１９９１）に記載の方法を参考にすることができる〕。
【０１３３】
また、一般式（２）で表される化合物は、例えば、一般式（４）で表される化合物と一般式（５）（化７３）で表されるホウ酸化合物とを、例えば、パラジウム化合物〔例えば、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルフォスフィン）パラジウムクロライド〕および塩基（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン）の存在下で反応させる〔例えば、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，９５、２４５７（１９９５）に記載の方法を参考にすることができる〕ことにより製造することができる。
また、同様に、一般式（２）で表される化合物は、例えば、一般式（３）で表される化合物と一般式（６）（化７３）で表されるホウ酸化合物とを用いても製造することができる。
【０１３４】
【化７３】

〔式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂は一般式（１−Ａ）の場合と同じ意味を表す。〕
【０１３５】
尚、一般式（５）で表される化合物は、例えば、一般式（３）で表される化合物より、例えば、ｎ−ブチルリチウム、金属マグネシウムを作用させて調製できるリチオ化合物またはグリニヤール試薬と、例えば、トリメトキシホウ素、トリイソプロポキシホウ素などより調製することができる〔例えば、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，９５、２４５７（１９９５）に記載の方法を参考ににすることができる〕。
同様に、一般式（６）で表される化合物は、例えば、一般式（４）で表される化合物より調製することができる。
【０１３６】
さらに、一般式（１−Ａ）の骨格を形成した後、通常の方法に従って、置換基の変換により、所望の置換基を有する化合物を製造することもできる。
【０１３７】
尚、本発明に係る化合物Ａは、場合により使用した溶媒（例えば、トルエンなどの芳香族炭化水素系溶媒）との溶媒和物を形成した型で製造されることがあるが、本発明においては、このような溶媒和物を包含するものである。勿論、溶媒を含有しない無溶媒和物をも包含するものである。
本発明の有機電界発光素子には、本発明に係る化合物Ａの無溶媒和物は勿論、このような溶媒和物をも使用することができる。
本発明に係る化合物Ａを、有機電界発光素子に使用する場合、再結晶法、カラムクロマトグラフィー法、昇華精製法などの精製方法、あるいはこれらの方法を併用して、純度を高めた化合物を使用することは好ましいことである。
【０１３８】
有機電界発光素子は、通常、一対の電極間に、少なくとも１種の発光成分を含有する発光層を少なくとも一層挟持してなるものである。発光層に使用する化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注入輸送成分を含有する正孔注入輸送層および／または電子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けることもできる。
例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機能、正孔輸送機能および／または電子注入機能、電子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層および／または電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成とすることができる。勿論、場合によっては、正孔注入輸送層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の素子（一層型の素子）の構成とすることもできる。
また、正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても多層構造であってもよく、正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層において、注入機能を有する層と輸送機能を有する層を別々に設けて構成することもできる。
【０１３９】
本発明の有機電界発光素子において、本発明に係る化合物Ａは、正孔注入輸送成分、発光成分または電子注入輸送成分に用いることが好ましく、正孔注入輸送成分または発光成分に用いることがより好ましく、発光成分に用いることが特に好ましい。
本発明の有機電界発光素子においては、本発明に係る化合物Ａは、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【０１４０】
本発明の有機電界発光素子の構成としては、特に限定するものではなく、例えば、（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素子（図４）などを挙げることができる。さらには、発光層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である（Ｅ）陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。（Ｄ）型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子は勿論であるが、さらには、例えば、（Ｆ）正孔注入輸送成分、発光成分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図６）、（Ｇ）正孔注入輸送成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図７）、（Ｈ）発光成分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図８）がある。
本発明の有機電界発光素子においては、これらの素子構成に限るものではなく、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数層設けたりすることができる。また、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層と発光層との間に、正孔注入輸送成分と発光成分の混合層および／または発光層と電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の混合層を設けることもできる。
より好ましい有機電界発光素子の構成は、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）型素子、（Ｅ）型素子、（Ｆ）型素子、（Ｇ）型素子または（Ｈ）型素子であり、さらに好ましくは、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）型素子、（Ｆ）型素子または（Ｈ）型素子である。
【０１４１】
本発明の有機電界発光素子としては、例えば、（図１）に示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子について説明する。
（図１）において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、７は電源を示す。
【０１４２】
本発明の有機電界発光素子は、基板１に支持されていることが好ましく、基板としては、特に限定するものではないが、透明ないし半透明であることが好ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート（例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリエチレンなどのシート）、半透明プラスチックシート、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わせた複合シートからなるものを挙げることができる。
さらに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールすることもできる。
【０１４３】
陽極２としては、比較的仕事関数の大きい金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使用することが好ましい。
陽極に使用する電極物質としては、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・ティン・オキサイド）、ポリチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができる。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
陽極は、これらの電極物質を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法により、基板の上に形成することができる。
また、陽極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。
陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設定する。
陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。
【０１４４】
正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
正孔注入輸送層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または他の正孔注入輸送機能を有する化合物（例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリールメタン誘導体、トリアリールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体など）を少なくとも１種用いて形成することができる。
尚、正孔注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【０１４５】
本発明において用いる他の正孔注入輸送機能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−［Ｎ，Ｎ−ジ（４”−メチルフェニル）アミノ］フェニル〕シクロヘキサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス〔４”，４”’−ビス［Ｎ’，Ｎ’−ジ（４−メチルフェニル）アミノ］ビフェニル−４−イル〕アニリン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン、５，５”−ビス〔４−（ビス［４−メチルフェニル］アミノ）フェニル〕−２，２’：５’，２”−ターチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニルアミノ）ベンゼン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾイル）トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス〔Ｎ−（３”’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス〔Ｎ，Ｎ−ビス（４”’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−４””−イル）アミノ〕トリフェニルアミン、１，３，５−トリス〔Ｎ−（４’−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノベンゼンなど）、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体がより好ましい。
本発明に係る化合物Ａと他の正孔注入輸送機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入輸送層中に占める本発明に係る化合物Ａの割合は、好ましくは、０．１〜４０重量％程度に調製する。
【０１４６】
発光層４は、正孔および電子の注入機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を生成させる機能を有する化合物を含有する層である。
発光層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または他の発光機能を有する化合物（例えば、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１，４−ビス（９’−エチニルアントラセニル）ベンゼン、４，４’−ビス（９”−エチニルアントラセニル）ビフェニル〕、トリアリールアミン誘導体〔例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述した化合物を挙げることができる〕、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ［ｈ］キノリノラート）ベリリウム、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾールの亜鉛塩、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛塩、４−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、３−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル、４，４’−ビス［（１，１，２−トリフェニル）エテニル］ビフェニル〕、クマリン誘導体〔例えば、クマリン１、クマリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリン１０６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリン１５２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３１１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３３８、クマリン３４３、クマリン５００〕、ピラン誘導体〔例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２〕、オキサゾン誘導体〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体など）を少なくとも１種用いて形成することができる。
本発明の有機電界発光素子においては、発光層に本発明に係る化合物Ａを含有していることが好ましい。
本発明に係る化合物Ａと他の発光機能を有する化合物を併用する場合、発光層中に占める本発明に係る化合物Ａの割合は、好ましくは、０．００１〜９９．９９９重量％程度、より好ましくは、０．０１〜９９．９９重量％程度、さらに好ましくは、０．１〜９９．９重量％程度に調製する。
【０１４７】
本発明において用いる他の発光機能を有する化合物としては、発光性有機金属錯体がより好ましい。例えば、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，６５、３６１０（１９８９）、特開平５−２１４３３２号公報に記載のように、発光層をホスト化合物とゲスト化合物（ドーパント）とより構成することもできる。
本発明に係る化合物Ａを、ホスト化合物として用いて発光層を形成することができ、さらには、ゲスト化合物として用いて発光層を形成することもできる。
本発明に係る化合物Ａを、ゲスト化合物として用いて発光層を形成する場合、ホスト化合物としては、例えば、前記の他の発光機能を有する化合物を挙げることができ、例えば、発光性有機金属錯体またはトリアリールアミン誘導体はより好ましい。
この場合、発光性有機金属錯体またはトリアリールアミン誘導体に対して、本発明に係る化合物Ａを、好ましくは、０．００１〜４０重量％程度、より好ましくは、０．０１〜３０重量％程度、特に好ましくは、０．１〜２０重量％程度使用する。
【０１４８】
本発明に係る化合物Ａと併用する発光性有機金属錯体としては、特に限定するものではないが、発光性有機アルミニウム錯体が好ましく、置換または未置換の８−キノリノラート配位子を有する発光性有機アルミニウム錯体がより好ましい。
好ましい発光性有機金属錯体としては、例えば、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表される発光性有機アルミニウム錯体を挙げることができる。
（Ｑ）₃ −Ａｌ （ａ）
（式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配位子を表す）
（Ｑ）₂ −Ａｌ−Ｏ−Ｌ （ｂ）
（式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ−Ｌはフェノラート配位子であり、Ｌはフェニル部分を含む炭素数６〜２４の炭化水素基を表す）
（Ｑ）₂ −Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）₂ （ｃ）
（式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表す）
【０１４９】
発光性有機金属錯体の具体例としては、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウムなどを挙げることができる。勿論、発光性有機金属錯体は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【０１５０】
電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
電子注入輸送層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または他の電子注入輸送機能を有する化合物（例えば、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ［ｈ］キノリノラート）ベリリウム、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体など）を少なくとも１種用いて形成することができる。
本発明に係る化合物Ａと他の電子注入輸送機能を有する化合物を併用する場合、電子注入輸送層中に占める本発明に係る化合物Ａの割合は、好ましくは、０．１〜４０重量％程度に調製する。
本発明においては、本発明に係る化合物Ａと有機金属錯体〔例えば、前記一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表される化合物〕を併用して、電子注入輸送層を形成することは好ましい。
【０１５１】
陰極６としては、比較的仕事関数の小さい金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使用することが好ましい。
陰極に使用する電極物質としては、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜等を挙げることができる。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
陰極は、これらの電極物質を、例えば、蒸着法、スパッタリング法、イオン化蒸着法、イオンプレーティング法、クラスターイオンビーム法等の方法により、電子注入輸送層の上に形成することができる。
また、陰極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。
尚、陰極のシート電気抵抗は、数百Ω／□以下に設定するのが好ましい。
陰極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。
尚、有機電界発光素子の発光を効率よく取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極が、透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光光の透過率が７０％以上となるように陽極の材料、厚みを設定することがより好ましい。
【０１５２】
また、本発明の有機電界発光素子においては、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャーが含有されていてもよい。
一重項酸素クエンチャーとしては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げられ、特に好ましくは、ルブレンである。
一重項酸素クエンチャーが含有されている層としては、特に限定するものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。尚、例えば、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャーを含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させてもよく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光層、発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有させてもよい。
一重項酸素クエンチャーの含有量としては、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成する全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％である。
【０１５３】
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例えば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼット法など）により薄膜を形成することにより作製することができる。
真空蒸着法により、各層を形成する場合、真空蒸着の条件は、特に限定するものではないが、１０^−５Ｔｏｒｒ程度以下の真空下で、５０〜４００℃程度のボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／ｓｅｃ 程度の蒸着速度で実施することが好ましい。
この場合、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連続して形成することにより、諸特性に一層優れた有機電界発光素子を製造することができる。
真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を、複数の化合物を用いて形成する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好ましい。
【０１５４】
溶液塗布法により、各層を形成する場合、各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂等を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用しうるバインダー樹脂としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体等の高分子化合物が挙げられる。バインダー樹脂は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【０１５５】
溶液塗布法により、各層を形成する場合、各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂等を、適当な有機溶媒（例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メチルナフタレン等の炭化水素系溶媒、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、例えば、メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール等のアルコール系溶媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルフォキサイド等の極性溶媒）および／または水に溶解、または分散させて塗布液とし、各種の塗布法により、薄膜を形成することができる。
【０１５６】
尚、分散する方法としては、特に限定するものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペイントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を用いて微粒子状に分散することができる。
塗布液の濃度に関しては、特に限定するものではなく、実施する塗布法により、所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設定することができ、一般には、０．１〜５０重量％程度、好ましくは、１〜３０重量％程度の溶液濃度である。
尚、バインダー樹脂を使用する場合、その使用量に関しては、特に限定するものではないが、一般には、各層を形成する成分に対して（一層型の素子を形成する場合には、各成分の総量に対して）、５〜９９．９重量％程度、好ましくは、１０〜９９重量％程度、より好ましくは、１５〜９０重量％程度に設定する。
【０１５７】
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般に、５ｎｍ〜５μｍ程度に設定することが好ましい。
尚、作製した素子に対し、酸素や水分等との接触を防止する目的で、保護層（封止層）を設けたり、また素子を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカーボン油などの不活性物質中に封入して保護することができる。
保護層に使用する材料としては、例えば、有機高分子材料（例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機材料（例えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭素化物、金属硫化物）、さらには光硬化性樹脂などを挙げることができ、保護層に使用する材料は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。保護層は、一層構造であってもよく、また多層構造であってもよい。
【０１５８】
また、電極に保護膜として、例えば、金属酸化膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜を設けることもできる。
また、例えば、陽極の表面に、例えば、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタロシアニン誘導体から成る界面層（中間層）を設けることもできる。
さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、例えば、酸、アンモニア／過酸化水素、あるいはプラズマで処理して使用することもできる。
【０１５９】
本発明の有機電界発光素子は、一般に、直流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型または交流駆動型の素子としても使用することができる。
尚、印加電圧は、一般に、２〜３０Ｖ程度である。
本発明の有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種の発光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセンサーなどに使用することができる。
【０１６０】
【実施例】
以下、製造例および実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものではない。
製造例１ 例示化合物番号Ｆ−４の化合物の製造
３−（７’，１２’−ジフェニル−３’−ベンゾ［ｋ］フルオランテニル）−７，１４−ジフェニルアセナフト［１，２−ｋ］フルオランテン３ｇと無水塩化アルミニウム４ｇおよび無水塩化第二銅２ｇを１，２−ジクロロエタン（１５０ｍｌ）中、１０時間、加熱、還流した。冷却後、反応混合物に、１規定塩酸（５０ｍｌ）を加えた後、１，２−ジクロロエタンで抽出した。
１，２−ジクロロエタン溶液を水洗後、１，２−ジクロロエタンを減圧下で留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で処理した。トルエンを減圧下で留去した後、残渣をトルエンとアセトンの混合溶媒より再結晶し、例示化合物番号Ｆ−４の化合物を青紫色の結晶として２．１ｇ得た。
融点２５０℃以上
尚、この化合物は、４５０℃、１０^-5ｔｏｒｒの条件下で昇華することができた。
吸収極大（トルエン中）５９８ｎｍ
【０１６１】
尚、使用した３−（７’，１２’−ジフェニル−３’−ベンゾ［ｋ］フルオランテニル）−７，１４−ジフェニルアセナフト［１，２−ｋ］フルオランテンは、以下の方法により製造した。
【０１６２】
３−（７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］フルオランテニル）ホウ酸３ｇ、３−ブロモ−７，１４−ジフェニルアセナフト［１，２−ｋ］フルオランテン３．７ｇ、炭酸ナトリウム２ｇ、およびテトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム２００ｍｇを、トルエン（１００ｍｌ）および水（２０ｍｌ）中で５時間還流した。反応混合物よりトルエンを留去した後、析出している固体を濾過した。
この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で処理した。トルエンを減圧下で留去した後、残渣をトルエンとアセトンの混合溶媒より再結晶し、３−（７’，１２’−ジフェニル−３’−ベンゾ［ｋ］フルオランテニル）−７，１４−ジフェニルアセナフト［１，２−ｋ］フルオランテンを黄色の結晶として４．３ｇ得た。
【０１６３】
製造例２〜５２
製造例１において、３−（７’，１２’−ジフェニル−３’−ベンゾ［ｋ フルオランテニル）−７，１４−ジフェニルアセナフト［１，２−ｋ］フルオランテンを使用する代わりに、種々の３−（３’−ベンゾ［ｋ］フルオランテニル）アセナフト［１，２−ｋ］フルオランテン誘導体を使用した以外は、製造例１に記載した方法に従い、種々のアセナフト［１’，２’：５，６］インデノ［１，２，３−ｃｄ］ベンゾ［５，６］インデノ［ １’，２’，３’−ｌｍ］ペリレン誘導体を製造した。
第１表（表１〜表１７）には使用した３−（３’−ベンゾ［ｋ］フルオランテニル）アセナフト［１，２−ｋ］フルオランテン誘導体、および製造したアセナフト［１’，２’：５，６］インデノ［１，２，３−ｃｄ］ベンゾ［５，６］インデノ［１’，２’，３’−ｌｍ］ペリレン誘導体を例示化合物番号で示した。
また、トルエン中の吸収極大（ｎｍ）も併せて示した。
尚、製造された化合物は、青紫色〜青色の結晶であり、その化合物の融点は、２５０℃以上であった。
【０１６４】
【表１】

【０１６５】
【表２】

【０１６６】
【表３】

【０１６７】
【表４】

【０１６８】
【表５】

【０１６９】
【表６】

【０１７０】
【表７】

【０１７１】
【表８】

【０１７２】
【表９】

【０１７３】
【表１０】

【０１７４】
【表１１】

【０１７５】
【表１２】

【０１７６】
【表１３】

【０１７７】
【表１４】

【０１７８】
【表１５】

【０１７９】
【表１６】

【０１８０】
【表１７】

【０１８１】
製造例５３ 例示化合物番号Ｇ−１０の化合物の製造
３−〔７’，１２’−ジ（４−メトキシフェニル）−３’−ベンゾ［ｋ］フルオランテニル〕−７，１４−ジシアノアセナフト［１，２−ｋ］フルオランテン５ｇと三フッ化コバルト４ｇをトリフルオロ酢酸（１００ｍｌ）中、１０時間、加熱、還流した。トリフルオロ酢酸を減圧下で留去した後、残渣に水（１００ｍｌ）を加えた後、固体を濾過し、水洗した。この固体をアセトンで洗浄した後、アルミナカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で処理した。トルエンを減圧下で留去した後、残渣をトルエンとアセトンの混合溶媒より再結晶し、例示化合物番号Ｇ−１０の化合物を青紫色の結晶として４ｇ得た。
融点２５０℃以上
吸収極大（トルエン中）５９８ｎｍ
【０１８２】
製造例５４ 例示化合物番号Ｈ−７の化合物の製造
製造例５３において、３−〔７’，１２’−ジ（４−メトキシフェニル）−３’−ベンゾ［ｋ］フルオランテニル〕−７，１４−ジシアノアセナフト［１，２−ｋ］フルオランテンを使用する代わりに、３−（７’，１２’−ジフェニル−３’−ベンゾ［ｋ］フルオランテニル）−７，１４−ジ（エトキシカルボニル）アセナフト［１，２−ｋ］フルオランテンを使用した以外は、製造例５３に記載の方法に従い、例示化合物番号Ｈ−７の化合物を製造した。
融点２５０℃以上
吸収極大（トルエン中）５９８ｎｍ
【０１８３】
製造例５５ 例示化合物番号Ｈ−９の化合物の製造
製造例５３において、３−〔７’，１２’−ジ（４−メトキシフェニル）−３’−ベンゾ［ｋ］フルオランテニル〕−７，１４−ジシアノアセナフト［１，２−ｋ］フルオランテンを使用する代わりに、３−（７’，１２’−ジエチル−３’−ベンゾ［ｋ］フルオランテニル）−７，１４−ジ（エトキシカルボニル）アセナフト［１，２−ｋ］フルオランテンを使用した以外は、製造例５３に記載の方法に従い、例示化合物番号Ｈ−９の化合物を製造した。
融点２５０℃以上
吸収極大（トルエン中）５９７ｎｍ
【０１８４】
製造例５６ 例示化合物番号Ｈ−１１の化合物の製造
製造例５３において、３−〔７’，１２’−ジ（４−メトキシフェニル）−３’−ベンゾ［ｋ］フルオランテニル〕−７，１４−ジシアノアセナフト［１，２−ｋ］フルオランテンを使用する代わりに、３−〔７’，１２’−ジ（エトキシカルボニル）−３’−ベンゾ［ｋ］フルオランテニル〕−７，１４−ジ（エトキシカルボニル）アセナフト［１，２−ｋ］フルオランテンを使用した以外は、製造例５３に記載の方法に従い、例示化合物番号Ｈ−１１の化合物を製造した。
融点２５０℃以上
吸収極大（トルエン中）５９８ｎｍ
【０１８５】
製造例５７ 例示化合物番号Ｈ−１４の化合物の製造
製造例５３において、３−〔７’，１２’−ジ（４−メトキシフェニル）−３’−ベンゾ［ｋ］フルオランテニル〕−７，１４−ジシアノアセナフト［１，２−ｋ］フルオランテンを使用する代わりに、３−〔７’，１２’−ジ（エトキシカルボニル）−３’−ベンゾ［ｋ］フルオランテニル〕−７，１４−ジ（ｎ−ヘキシルオキシカルボニル）アセナフト［１，２−ｋ］フルオランテンを使用した以外は、製造例５３に記載の方法に従い、例示化合物番号Ｈ−１４の化合物を製造した。
融点２５０℃以上
吸収極大（トルエン中）５９８ｎｍ
【０１８６】
製造例５８ 例示化合物番号Ｈ−２２の化合物の製造
製造例５３において、３−〔７’，１２’−ジ（４−メトキシフェニル）−３’−ベンゾ［ｋ］フルオランテニル〕−７，１４−ジシアノアセナフト［１，２−ｋ］フルオランテンを使用する代わりに、３−〔７’，１２’−ジ（フェニルオキシカルボニル）−３’−ベンゾ［ｋ］フルオランテニル〕−７，１４−ジ（３，４−ジメチルフェニル）アセナフト［１，２−ｋ］フルオランテンを使用した以外は、製造例５３に記載の方法に従い、例示化合物番号Ｈ−２２の化合物を製造した。
融点２５０℃以上
吸収極大（トルエン中）５９７ｎｍ
【０１８７】
製造例５９ 例示化合物番号Ｈ−２７の化合物の製造
製造例５３において、３−〔７’，１２’−ジ（４−メトキシフェニル）−３’−ベンゾ［ｋ］フルオランテニル〕−７，１４−ジシアノアセナフト［１，２−ｋ］フルオランテンを使用する代わりに、３−〔７’，１２’−ジ（フェニルオキシカルボニル）−３’−ベンゾ［ｋ］フルオランテニル〕−７，１４−ジ（フェニルオキシカルボニル）アセナフト［１，２−ｋ］フルオランテンを使用した以外は、製造例５３に記載の方法に従い、例示化合物番号Ｈ−２７の化合物を製造した。
融点２５０℃以上
吸収極大（トルエン中）５９８ｎｍ
【０１８８】
製造例６０ 例示化合物番号Ｉ−３の化合物の製造
製造例５３において、３−〔７’，１２’−ジ（４−メトキシフェニル）−３’−ベンゾ［ｋ］フルオランテニル〕−７，１４−ジシアノアセナフト［１，２−ｋ］フルオランテンを使用する代わりに、３−〔７’，１２’−ジフェニル−３’−ベンゾ［ｋ］フルオランテニル〕−７，１４−ジ（ホルミル）アセナフト［１，２−ｋ］フルオランテンを使用した以外は、製造例５３に記載の方法に従い、例示化合物番号Ｉ−３の化合物を製造した。
融点２５０℃以上
吸収極大（トルエン中）５９７ｎｍ
【０１８９】
製造例６１ 例示化合物番号Ｈ−２の化合物の製造
例示化合物番号Ｈ−７の化合物３．５ｇとヨウ化リチウム２０ｇを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５０ｍｌ）中、４０時間、加熱、還流した。
反応混合物を、２規定塩酸（２５０ｍｌ）中に注いだ後、析出している固体を濾過、水洗し、青紫色の結晶として例示化合物番号Ｈ−２の化合物３ｇ得た。
融点２５０℃以上
吸収極大（ジメチルスルホキサイド中）６００ｎｍ
【０１９０】
製造例６２ 例示化合物番号Ｈ−４の化合物の製造
製造例６１において、例示化合物番号Ｈ−７の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号Ｈ−１１を使用した以外は、製造例６１に記載の方法に従い、例示化合物番号Ｈ−４の化合物を製造した。
融点２５０℃以上
吸収極大（ジメチルスルホキサイド中）６００ｎｍ
【０１９１】
製造例６３ 例示化合物番号Ａ−１の化合物の製造
例示化合物番号Ｈ−４の化合物２ｇ、酸化第一銅８００ｍｇをキノリン（５０ｍｌ）中、８時間、加熱還流した。反応混合物を、２規定塩酸（２５０ｍｌ）中に注いだ後、析出している固体を濾過、水洗した後、この固体をアルミナカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で処理した。トルエンを減圧下で留去した後、残渣をトルエンとアセトンの混合溶媒より再結晶し、例示化合物番号Ａ−１の化合物を青紫色の結晶として、１．２ｇ得た。
融点２５０℃以上
吸収極大（トルエン中）５９６ｎｍ
【０１９２】
製造例６４ 例示化合物番号Ｆ−１の化合物の製造
製造例６３において、例示化合物番号Ｈ−４の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号Ｈ−２の化合物を使用した以外は、製造例６３に記載の方法に従い、例示化合物番号Ｆ−１の化合物を製造した。
融点２５０℃以上
吸収極大（トルエン中）５９７ｎｍ
【０１９３】
製造例６５ 例示化合物番号Ｃ−１１の化合物の製造
例示化合物番号Ａ−１２の化合物２ｇとイソプロピルメルカプタンのナトリウム塩１ｇ（イソプロピルメルカプタンと金属ナトリウムより調製した）を、ヘキサメチルホスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）（５０ｍｌ）中、室温で４日間攪拌した。水（５０ｍｌ）を加えた後、析出している固体を濾過、水洗した。
濾過した固体を、アルミナカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で処理した。トルエンを減圧下で留去した後、残渣をトルエンとイソプロパノールの混合溶媒より再結晶し、青色の結晶として例示化合物番号Ｃ−１１の化合物を２ｇ得た。
融点２５０℃以上
吸収極大（トルエン中）６００ｎｍ
【０１９４】
製造例６６ 例示化合物番号Ｅ−１２の化合物の製造
例示化合物番号Ａ−１２の化合物２ｇとフェニルメルカプタンのナトリウム塩１．６ｇ（フェニルメルカプタンと金属ナトリウムより調製した）を、ヘキサメチルホスフォリックトリアミド（５０ｍｌ）中、室温で４日間攪拌した。水（５０ｍｌ）を加えた後、析出している固体を濾過、水洗した。
濾過した固体を、アルミナカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で処理した。トルエンを減圧下で留去した後、残渣をトルエンとイソプロパノールの混合溶媒より再結晶し、青色の結晶として例示化合物番号Ｅ−１２の化合物を２ｇ得た。
融点２５０℃以上
吸収極大（トルエン中）６０２ｎｍ
【０１９５】
製造例６７ 例示化合物番号Ｉ−５の化合物の製造
例示化合物番号Ｇ−１０の化合物１ｇと水酸化カリウム５０ｇをエチルセロソルブ（３００ｍｌ）中で、８０時間、加熱還流した。混合物を氷水（４００ｍｌ）に注いだ後、析出している固体を濾過、洗浄した。乾燥した後、この固体を昇華装置に入れ、４５０℃、１０^-5ｔｏｒｒで昇華を行い、青紫色の固体を集め、例示化合物番号Ｉ−５の化合物を７００ｍｇ得た。
融点２５０℃以上
吸収極大（トルエン中）５９７ｎｍ
【０１９６】
製造例６８ 例示化合物番号Ｆ−２２の化合物の製造
例示化合物番号Ｆ−２１の化合物２ｇをジオキサン（１００ｍｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）の混合溶媒中、５重量％Ｐｄ／炭素の存在下、４０℃で水素化した。反応混合物からＰｄ／炭素を濾別した後、ジオキサンとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを減圧下で留去した。残渣をアセトンで洗浄、濾過して、青色の結晶として例示化合物番号Ｆ−２２の化合物を１．７ｇ得た。
融点２５０℃以上
吸収極大（トルエン中）５９８ｎｍ
【０１９７】
製造例６９ 例示化合物番号Ｆ−２４の化合物の製造
例示化合物番号Ｆ−２２の化合物１ｇ、ヨードベンゼン４ｇ、銅粉５ｇ、炭酸カリウム２０ｇ、１８−クラウン−６（０．５ｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５０ｍｌ）中，２０時間加熱還流した。水蒸気蒸留により、ｏ−ジクロロベンゼンを留去した後、残渣を濾過、水洗した。濾過した固体を、アルミナカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で処理した。トルエンを減圧下で留去した後、残渣をトルエンとイソプロパノールの混合溶媒より再結晶し、青色の結晶として例示化合物番号Ｆ−２４の化合物を１ｇ得た。
融点２５０℃以上
吸収極大（トルエン中）６００ｎｍ
【０１９８】
製造例７０ 例示化合物番号Ｇ−１１の化合物の製造
例示化合物番号Ｃ−４の化合物１ｇの塩化メチレン溶液に、三臭化ホウ素の塩化メチレン溶液１５ｍｌ（１モル溶液）を加えた後、アルゴン雰囲気下で、４時間、加熱還流した。
塩酸を加えた後、塩化メチレンを減圧下で留去した。固体を濾過、分離した後、アルミナカラムクロマトグラフィー〔溶出液：トルエン−酢酸エチル（１０：１容量比）〕で分離精製した。トルエンおよび酢酸エチルを減圧下で留去した後、残渣をトルエンとアセトンの混合溶媒で洗浄し、青紫色の結晶として例示化合物番号Ｇ−１１の化合物を８００ｍｇ得た。
融点２５０℃以上
吸収極大（トルエン中）６００ｎｍ
【０１９９】
実施例１
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Ｔｏｒｒに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムと７，１２，１７，２２−テトラフェニルアセナフト［１’，２’：５，６］インデノ［１，２，３，−ｃｄ］ベンゾ［５，６］インデノ［１’，２’，３’−ｌｍ］ペリレン（例示化合物番号Ｆ−４の化合物）を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：０．５）し、発光層とした。
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５５ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度２４５０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。
【０２００】
実施例２〜５８
実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物番号Ｆ−４の化合物を使用する代わりに、
例示化合物番号Ａ−１の化合物（実施例２）、例示化合物番号Ａ−１２の化合物（実施例３）、例示化合物番号Ｂ−５の化合物（実施例４）、例示化合物番号Ｂ−７の化合物（実施例５）、例示化合物番号Ｂ−９の化合物（実施例６）、例示化合物番号Ｂ−１８の化合物（実施例７）、例示化合物番号Ｂ−１９の化合物（実施例８）、例示化合物番号Ｂ−２１の化合物（実施例９）、例示化合物番号Ｂ−２５（実施例１０）、例示化合物番号Ｂ−２８の化合物（実施例１１）、
例示化合物番号Ｃ−４の化合物（実施例１２）、例示化合物番号Ｃ−６の化合物（実施例１３）、例示化合物番号Ｃ−９の化合物（実施例１４）、
例示化合物番号Ｆ−１の化合物（実施例１５）、例示化合物番号Ｆ−３の化合物（実施例１６）、例示化合物番号Ｆ−６の化合物（実施例１７）、例示化合物番号Ｆ−７の化合物（実施例１８）、例示化合物番号Ｆ−９の化合物（実施例１９）、例示化合物番号Ｆ−１２の化合物（実施例２０）、例示化合物番号Ｆ−１３の化合物（実施例２１）、例示化合物番号Ｆ−１５の化合物（実施例２２）、例示化合物番号Ｆ−１７の化合物（実施例２３）、例示化合物番号Ｆ−１９の化合物（実施例２４）、例示化合物番号Ｆ−２４の化合物（実施例２５）、例示化合物番号Ｆ−２５の化合物（実施例２６）、例示化合物番号Ｆ−２７の化合物（実施例２７）、例示化合物番号Ｆ−２８の化合物（実施例２８）、例示化合物番号Ｆ−３０の化合物（実施例２９）、例示化合物番号Ｆ−３２の化合物（実施例３０）、例示化合物番号Ｆ−３６の化合物（実施例３１）、例示化合物番号Ｆ−３７の化合物（実施例３２）、例示化合物番号Ｆ−４２の化合物（実施例３３）、例示化合物番号Ｆ−４５の化合物（実施例３４）、例示化合物番号Ｆ−５６の化合物（実施例３５）、例示化合物番号Ｆ−５９の化合物（実施例３６）、例示化合物番号Ｆ−６２の化合物（実施例３７）、例示化合物番号Ｆ−６６の化合物（実施例３８）、例示化合物番号Ｆ−７３の化合物（実施例３９）、例示化合物番号Ｆ−７８の化合物（実施例４０）、例示化合物番号Ｆ−８０の化合物（実施例４１）、例示化合物番号Ｆ−８１の化合物（実施例４２）、例示化合物番号Ｆ−８２の化合物（実施例４３）、例示化合物番号Ｆ−９３の化合物（実施例４４）、例示化合物番号Ｆ−９５の化合物（実施例４５）、例示化合物番号Ｆ−９７の化合物（実施例４６）、例示化合物番号Ｆ−１０２の化合物（実施例４７）、例示化合物番号Ｆ−１０３の化合物（実施例４８）、例示化合物番号Ｆ−１１１の化合物（実施例４９）、例示化合物番号Ｆ−１１３の化合物（実施例５０）、例示化合物番号Ｆ−１１８の化合物（実施例５１）、
例示化合物番号Ｇ−１０の化合物（実施例５２）、例示化合物番号Ｇ−１１の化合物（実施例５３）、例示化合物番号Ｈ−７の化合物（実施例５４）、例示化合物番号Ｈ−９の化合物（実施例５５）、例示化合物番号Ｈ−１１の化合物（実施例５６）、例示化合物番号Ｉ−３の化合物（実施例５７）、例示化合物番号Ｉ−５の化合物（実施例５８）を使用した以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。
それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、橙赤色〜赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第２表（表１８〜表２０）に示した。
【０２０１】
比較例１
実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物番号Ｆ−４の化合物を使用せずに、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムだけを用いて、５０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。この素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、青色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第２表（表２０）に示した。
【０２０２】
比較例２
実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物番号Ｆ−４の化合物を使用する代わりに、Ｎ−メチル−２−メトキシアクリドンを使用した以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。この素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、青色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第２表（表２０）に示した。
【０２０３】
【表１８】

【０２０４】
【表１９】

【０２０５】
【表２０】

【０２０６】
実施例５９
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Ｔｏｒｒに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｆ−６の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）し、発光層とした。
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５８ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度２３７０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。
【０２０７】
実施例６０
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Ｔｏｒｒに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｆ−９の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：２．０）し、発光層とした。
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５７ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度２３２０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。
【０２０８】
実施例６１
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Ｔｏｒｒに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｆ−４２の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：４．０）し、発光層とした。次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、６０ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度２１３０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。
【０２０９】
実施例６２
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Ｔｏｒｒに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ で７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｆ−５９の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：６．０）し、発光層とした。
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、６０ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度２１５０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。
【０２１０】
実施例６３
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Ｔｏｒｒに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ で７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｆ−７８の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１０）し、発光層とした。
次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、６０ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度２２５０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。
【０２１１】
実施例６４
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Ｔｏｒｒに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ で７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ａ−１の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５８ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度１９７０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。
【０２１２】
実施例６５
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Ｔｏｒｒに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、例示化合物番号Ｆ−４の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ で５０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした。
次いで、その上に、１，３−ビス〔５’−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼンを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１４Ｖの直流電圧を印加したところ、４８ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度１８４０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。
【０２１３】
実施例６６
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Ｔｏｒｒに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号Ｆ−４の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ で５５ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした。
次いで、その上に、１，３−ビス〔５’−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼンを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ で７５ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６８ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度１２５０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。
【０２１４】
実施例６７
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Ｔｏｒｒに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４”−トリス〔Ｎ−（３”’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃ で、５０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。
次いで、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕ビフェニルと例示化合物Ｆ−４化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで、２０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：５）し、第二正孔注入輸送層を兼ねた発光層とした。
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６８ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度２６５０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。
【０２１５】
実施例６８〜７７
実施例６７において、例示化合物番号Ｆ−４の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号Ａ−１の化合物（実施例６８）、例示化合物番号Ｂ−７の化合物（実施例６９）、例示化合物番号Ｂ−９の化合物（実施例７０）、例示化合物番号Ｃ−６の化合物（実施例７１）、例示化合物番号Ｆ−１２の化合物（実施例７２）、例示化合物番号Ｆ−１３の化合物（実施例７３）、例示化合物番号Ｆ−３０の化合物（実施例７４）、例示化合物番号Ｆ−３２の化合物（実施例７５）、例示化合物番号Ｆ−３７の化合物（実施例７６）、例示化合物番号Ｆ−４２の化合物（実施例７７）を使用した以外は、実施例６７に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、橙赤色〜赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第３表（表２１）に示した。
【０２１６】
【表２１】

【０２１７】
実施例７８
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。
次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１５００００）、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン（青色の発光成分）、クマリン６〔”３−（２’−ベンゾチアゾリル）−７−ジエチルアミノクマリン”（緑色の発光成分）〕、および例示化合物番号Ｆ−２７の化合物を、それぞれ重量比１００：５：３：２の割合で含有する３重量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法により、４００ｎｍの発光層を形成した。
次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Ｔｏｒｒに減圧した。
さらに、発光層の上に、３−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−−５−（４”−ビフェニル）−１，２，４−トリアゾールを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２０ｎｍの厚さに蒸着した後、さらにその上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで３０ｎｍの厚さに蒸着し電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、７４ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度１１２０ｃｄ／ｍ² の白色の発光が確認された。
【０２１８】
実施例７９〜８９
実施例７８において、例示化合物番号Ｆ−２７の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号Ｂ−１２の化合物（実施例７９）、例示化合物番号Ｂ−２８の化合物（実施例８０）、例示化合物番号Ｅ−１２の化合物（実施例８１）、例示化合物番号Ｆ−２４の化合物（実施例８２）、例示化合物番号Ｆ−４５の化合物（実施例８３）、例示化合物番号Ｆ−４９の化合物（実施例８４）、例示化合物番号Ｆ−６９の化合物（実施例８５）、例示化合物番号Ｆ−９５の化合物（実施例８６）、例示化合物番号Ｈ−１４の化合物（実施例８７）、例示化合物番号Ｈ−２２の化合物（実施例８８）、例示化合物番号Ｈ−２７の化合物（実施例８９）を使用した以外は、実施例７８に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、白色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第４表（表２２）に示した。
【０２１９】
【表２２】

【０２２０】
実施例９０
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。
次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１５００００）、１，３−ビス〔５’−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼンおよび例示化合物番号Ｆ−２７の化合物を、それぞれ重量比１００：３０：３の割合で含有する３重量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法により、３００ｎｍの発光層を形成した。
次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Ｔｏｒｒに減圧した。
さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、７６ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度１４２０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。
【０２２１】
比較例３
実施例９０において、発光層の形成に際して、例示化合物番号Ｆ−２７の化合物の代わりに、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエンを使用した以外は、実施例９０に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、８６ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度７５０ｃｄ／ｍ² の青色の発光が確認された。
【０２２２】
実施例９１
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。
次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリカーボネート（重量平均分子量５００００）、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムおよび例示化合物番号Ｂ−２８の化合物を、それぞれ重量比１００：４０：６０：１の割合で含有する３重量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法により、３００ｎｍの発光層を形成した。
次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Ｔｏｒｒに減圧した。
さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６６ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度８２０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。
【０２２３】
【発明の効果】
本発明により、発光輝度が優れた有機電界発光素子を提供することが可能になった。さらに、該発光素子に適した炭化水素化合物を提供することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【図１】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図２】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図３】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図４】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図５】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図６】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図７】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図８】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【符号の説明】
１ 基板
２ 陽極
３ 正孔注入輸送層
３ａ 正孔注入輸送成分
４ 発光層
４ａ 発光成分
５ 電子注入輸送層
５” 電子注入輸送層
５ａ 電子注入輸送成分
６ 陰極
７ 電源

Claims (8)

1. 一対の電極間に、アセナフト［１’，２’：５，６］インデノ［１，２，３−ｃｄ］ベンゾ［５，６］インデノ［１’，２’，３’−ｌｍ］ペリレン誘導体を少なくとも１種含有する層を、少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子。
2. アセナフト［１’，２’：５，６］インデノ［１，２，３−ｃｄ］ベンゾ［５，６］インデノ［１’，２’，３’−ｌｍ］ペリレン誘導体を少なくとも１種含有する層が、発光層である請求項１記載の有機電界発光素子。
3. アセナフト［１’，２’：５，６］インデノ［１，２，３−ｃｄ］ベンゾ［５，６］インデノ［１’，２’，３’−ｌｍ］ペリレン誘導体を少なくとも１種含有する層が、発光性有機金属錯体を含有することを特徴とする請求項１または２記載の有機電界発光素子。
4. アセナフト［１’，２’：５，６］インデノ［１，２，３−ｃｄ］ベンゾ［５，６］インデノ［１’，２’，３’−ｌｍ］ペリレン誘導体を少なくとも１種含有する層が、トリアリールアミン誘導体を含有することを特徴とする請求項１または２記載の有機電界発光素子。
5. 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する請求項１〜４のいずれかに記載の有機電界発光素子。
6. 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する請求項１〜５のいずれかに記載の有機電界発光素子。
7. アセナフト［１’，２’：５，６］インデノ［１，２，３−ｃｄ］ベンゾ［５，６］インデノ［１’，２’，３’−ｌｍ］ペリレン誘導体が一般式（１−Ａ）（化１）で表される化合物である請求項１〜６のいずれかに記載の有機電界発光素子。
   

   

   〔式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアラルキルオキシ基、置換または未置換のアラルキルチオ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基、置換または未置換のアミノ基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、−ＣＯＯＲ₁ 基（基中、Ｒ₁ は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す）、−ＣＯＲ₂ 基（基中、Ｒ₂ は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいはアミノ基を表す）、あるいは−ＯＣＯＲ₃ 基（基中、Ｒ₃ は置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す）を表し、さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂から選ばれる互いに隣接する基、あるいはＸ₃ とＸ₄ 、Ｘ₇ とＸ₂₂、またはＸ₁₂とＸ₁₇は互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよい。〕
8. 一般式（１−Ａ）（化２）で表される化合物。
   

   

   〔式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアラルキルオキシ基、置換または未置換のアラルキルチオ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基、置換または未置換のアミノ基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、−ＣＯＯＲ₁ 基（基中、Ｒ₁ は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す）、−ＣＯＲ₂ 基（基中、Ｒ₂ は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいはアミノ基を表す）、あるいは−ＯＣＯＲ₃ 基（基中、Ｒ₃ は置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す）を表し、さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂から選ばれる互いに隣接する基、あるいはＸ₃ とＸ₄ 、Ｘ₇とＸ₂₂、またはＸ₁₂とＸ₁₇は互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよい。〕

Images