JP2000034234A - 炭化水素化合物および有機電界発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 一対の電極間に、アセナフト[1',2':5,
6] インデノ[1,2,3,-cd]ベンゾ[5,6] インデノ[1',2',
3'-lm] ペリレン誘導体を少なくとも１種含有する層を
少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子。 【効果】 発光輝度が優れた有機電界発光素子、および
該発光素子に適した炭化水素化合物を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有機電界発光素
子、およびその素子に好適に使用できる新規な炭化水素
化合物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、無機電界発光素子は、例えば、バ
ックライトなどのパネル型光源として使用されてきた
が、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要
である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機
電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有
機ＥＬ素子）が開発された〔Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅ
ｔｔ．，５１、９１３（１９８７）〕。有機電界発光素
子は、蛍光性有機化合物を含む薄膜を、陽極と陰極間に
挟持された構造を有し、該薄膜に電子および正孔（ホー
ル）を注入して、再結合させることにより励起子（エキ
シトン）を生成させ、この励起子が失活する際に放出さ
れる光を利用して発光する素子である。有機電界発光素
子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度の直流の低電圧で、発光が可能
であり、また蛍光性有機化合物の種類を選択することに
より、種々の色（例えば、赤色、青色、緑色）の発光が
可能である。このような特徴を有する有機電界発光素子
は、種々の発光素子、表示素子等への応用が期待されて
いる。しかしながら、一般に、発光輝度が低く、実用上
充分ではない。

【０００３】発光輝度を向上させる方法として、例え
ば、発光層として、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムをホスト化合物、クマリン誘導体、ピラン誘導
体をゲスト化合物（ドーパント）として用いた有機電界
発光素子が提案されている〔Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙ
ｓ．，６５、３６１０（１９８９）〕。また、発光層と
して、例えば、ビス（２−メチル−８−キノリノラー
ト）（４−フェニルフェノラート）アルミニウムをホス
ト化合物、アクリドン誘導体（例えば、Ｎ−メチル−２
−メトキシアクリドン）をゲスト化合物として用いた有
機電界発光素子が提案されている（特開平８−６７８７
３号公報）。しかしながら、これらの発光素子も充分な
発光輝度を有しているとは言い難い。現在では、一層高
輝度に発光する有機電界発光素子が望まれている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、発光
効率に優れ、高輝度に発光する有機電界発光素子を提供
することである。さらには、その素子に好適に使用でき
る新規な炭化水素化合物を提供することである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、有機電界
発光素子、および該素子に使用する化合物に関して鋭意
検討した結果、本発明を完成するに至った。すなわち、
本発明は、 一対の電極間に、アセナフト［１’，２’：５，６］
インデノ［１，２，３−ｃｄ］ベンゾ［５，６］インデ
ノ［１’，２’，３’−ｌｍ］ペリレン誘導体を少なく
とも１種含有する層を、少なくとも一層挟持してなる有
機電界発光素子、 アセナフト［１’，２’：５，６］インデノ［１，
２，３−ｃｄ］ベンゾ［５，６］インデノ［１’，
２’，３’−ｌｍ］ペリレン誘導体を少なくとも１種含
有する層が、発光層である記載の有機電界発光素子、 アセナフト［１’，２’：５，６］インデノ［１，
２，３−ｃｄ］ベンゾ［５，６］インデノ［１’，
２’，３’−ｌｍ］ペリレン誘導体を少なくとも１種含
有する層が、発光性有機金属錯体を含有することを特徴
とするまたは記載の有機電界発光素子、 アセナフト［１’，２’：５，６］インデノ［１，
２，３−ｃｄ］ベンゾ［５，６］インデノ［１’，
２’，３’−ｌｍ］ペリレン誘導体を少なくとも１種含
有する層が、トリアリールアミン誘導体を含有すること
を特徴とするまたは記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、 アセナフト［１’，２’：５，６］インデノ［１，
２，３−ｃｄ］ベンゾ［５，６］インデノ［１’，
２’，３’−ｌｍ］ペリレン誘導体が一般式（１−Ａ）
（化３）で表される化合物である前記〜のいずれか
に記載の有機電界発光素子、に関するものである。

【０００６】

【化３】 〔式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂は水素原子、ハロゲン原子、置換基
を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル
基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
アルコキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐ま
たは環状のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい
直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有して
いてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ
基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
アルケニルチオ基、置換または未置換のアラルキル基、
置換または未置換のアラルキルオキシ基、置換または未
置換のアラルキルチオ基、置換または未置換のアリール
基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または
未置換のアリールチオ基、置換または未置換のアミノ
基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、−ＣＯＯＲ₁ 基（基
中、Ｒ₁ は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、
分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよ
い直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未
置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリ
ール基を表す）、−ＣＯＲ₂ 基（基中、Ｒ₂ は水素原
子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
アルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐また
は環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル
基、置換または未置換のアリール基、あるいはアミノ基
を表す）、あるいは−ＯＣＯＲ₃ 基（基中、Ｒ₃ は置換
基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル
基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
アルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、ある
いは置換または未置換のアリール基を表す）を表し、さ
らに、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂から選ばれる互いに隣接する基、ある
いはＸ₃ とＸ₄ 、Ｘ₇とＸ₂₂、またはＸ₁₂とＸ₁₇は互い
に結合して、置換している炭素原子と共に、置換または
未置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよい。〕 さらには、 一般式（１−Ａ）（化４）で表される化合物、に関す
るものである。

【０００７】

【化４】 〔式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂は水素原子、ハロゲン原子、置換基
を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル
基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
アルコキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐ま
たは環状のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい
直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有して
いてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ
基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
アルケニルチオ基、置換または未置換のアラルキル基、
置換または未置換のアラルキルオキシ基、置換または未
置換のアラルキルチオ基、置換または未置換のアリール
基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または
未置換のアリールチオ基、置換または未置換のアミノ
基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、−ＣＯＯＲ₁ 基（基
中、Ｒ₁ は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、
分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよ
い直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未
置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリ
ール基を表す）、−ＣＯＲ₂ 基（基中、Ｒ₂ は水素原
子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
アルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐また
は環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル
基、置換または未置換のアリール基、あるいはアミノ基
を表す）、あるいは−ＯＣＯＲ₃ 基（基中、Ｒ₃ は置換
基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル
基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
アルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、ある
いは置換または未置換のアリール基を表す）を表し、さ
らに、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂から選ばれる互いに隣接する基、ある
いはＸ₃ とＸ₄ 、Ｘ₇とＸ₂₂、またはＸ₁₂とＸ₁₇は互い
に結合して、置換している炭素原子と共に、置換または
未置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよい。〕

【０００８】

【発明の実施の形態】以下、本発明に関して詳細に説明
する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、
アセナフト［１’，２’：５，６］インデノ［１，２，
３−ｃｄ］ベンゾ［５，６］インデノ［１’，２’，
３’−ｌｍ］ペリレン誘導体を少なくとも１種含有する
層を、少なくとも一層挟持してなるものである。本発明
に係るアセナフト［１’，２’：５，６］インデノ
［１，２，３−ｃｄ］ベンゾ［５，６］インデノ
［１’，２’，３’−ｌｍ］ペリレン誘導体（以下、本
発明に係る化合物Ａと略記する）は、一般式（１）（化
５）で表される骨格を有する化合物を表すものであり、
一般式（１）で表される骨格には、種々の置換基を有し
ていてもよく、好ましくは、一般式（１−Ａ）（化５）
で表される化合物である。

【０００９】

【化５】 〔式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂は水素原子、ハロゲン原子、置換基
を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル
基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
アルコキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐ま
たは環状のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい
直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有して
いてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ
基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
アルケニルチオ基、置換または未置換のアラルキル基、
置換または未置換のアラルキルオキシ基、置換または未
置換のアラルキルチオ基、置換または未置換のアリール
基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または
未置換のアリールチオ基、置換または未置換のアミノ
基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、−ＣＯＯＲ₁ 基（基
中、Ｒ₁ は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、
分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよ
い直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未
置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリ
ール基を表す）、−ＣＯＲ₂ 基（基中、Ｒ₂ は水素原
子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
アルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐また
は環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル
基、置換または未置換のアリール基、あるいはアミノ基
を表す）、あるいは−ＯＣＯＲ₃ 基（基中、Ｒ₃ は置換
基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル
基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
アルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、ある
いは置換または未置換のアリール基を表す）を表し、さ
らに、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂から選ばれる互いに隣接する基、ある
いはＸ₃ とＸ₄ 、Ｘ₇とＸ₂₂、またはＸ₁₂とＸ₁₇は互い
に結合して、置換している炭素原子と共に、置換または
未置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよい。〕

【００１０】一般式（１−Ａ）で表される化合物におい
て、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有
していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置
換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルコ
キシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環
状のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい直鎖、
分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していても
よい直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、置換
基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニ
ルチオ基、置換または未置換のアラルキル基、置換また
は未置換のアラルキルオキシ基、置換または未置換のア
ラルキルチオ基、置換または未置換のアリール基、置換
または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換の
アリールチオ基、置換または未置換のアミノ基、シアノ
基、水酸基、ニトロ基、−ＣＯＯＲ₁ 基（基中、Ｒ₁ は
水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または
環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分
岐または環状のアルケニル基、置換または未置換のアラ
ルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表
す）、−ＣＯＲ₂ 基（基中、Ｒ₂ は水素原子、置換基を
有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、
置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアル
ケニル基、置換または未置換のアラルキル基、置換また
は未置換のアリール基、あるいはアミノ基を表す）、あ
るいは−ＯＣＯＲ₃ 基（基中、Ｒ₃ は置換基を有してい
てもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を
有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル
基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換ま
たは未置換のアリール基を表す）を表し、さらに、Ｘ₁
〜Ｘ₂₂から選ばれる隣接する基、あるいはＸ₃ とＸ₄ 、
Ｘ₇とＸ₂₂、またはＸ₁₂とＸ₁₇から選ばれる基は互いに
結合して、置換している炭素原子と共に、置換または未
置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよいを表す。
尚、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基
などの炭素環式芳香族基、例えば、フリル基、チエニル
基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。

【００１１】また、一般式（１−Ａ）において、Ｘ₁ 〜
Ｘ₂₂の直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐
または環状のアルコキシ基、直鎖、分岐または環状のア
ルキルチオ基、直鎖、分岐または環状のアルケニル基、
直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、および直
鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基は置換基を有し
ていてもよく、例えば、ハロゲン原子、炭素数３〜２０
のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数
２〜２０のアルコキシアルコキシ基、炭素数２〜２０の
アルケニルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキ
シ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルコキシ
基、炭素数３〜２０のアリールオキシ基、炭素数４〜２
０のアリールオキシアルコキシ基、炭素数５〜２０のア
リールアルケニル基、炭素数６〜２０のアラルキルアル
ケニル基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数２
〜２０のアルコキシアルキルチオ基、炭素数２〜２０の
アルキルチオアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルケ
ニルチオ基、炭素数４〜２０のアラルキルチオ基、炭素
数５〜２０のアラルキルオキシアルキルチオ基、炭素数
５〜２０のアラルキルチオアルキルチオ基、炭素数３〜
２０のアリールチオ基、炭素数４〜２０のアリールオキ
シアルキルチオ基、炭素数４〜２０のアリールチオアル
キルチオ基、炭素数４〜２０のヘテロ原子含有の環状ア
ルキル基、あるいは水酸基などで単置換または多置換さ
れていてもよい。さらに、これらの置換基に含まれるア
リール基は、さらにハロゲン原子、炭素数１〜１０のア
ルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数３〜
１０のアリール基、炭素数４〜１０のアラルキル基など
で置換されていてもよい。

【００１２】一般式（１−Ａ）において、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂の
アラルキル基、アラルキルオキシ基、アラルキルチオ
基、アリール基、アリールオキシ基、およびアリールチ
オ基中のアリール基は置換基を有していてもよく、例え
ば、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のア
ルケニル基、炭素数４〜２０のアラルキル基、炭素数３
〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、
炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２
０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のア
ルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシ
アルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキ
ルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシ基、炭
素数５〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数５
〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数３
〜２０のアリールオキシ基、炭素数４〜２０のアリール
オキシアルキル基、炭素数４〜２０のアリールオキシア
ルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル
基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数
５〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数４〜２０の
アリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカ
ルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボ
ニル基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシカルボニル
基、炭素数４〜２０のアリ−ルオキシカルボニル基、炭
素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３
〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数５〜２
０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数４〜２０の
アリールカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキ
ルチオ基、炭素数４〜２０のアラルキルチオ基、炭素数
３〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、シアノ基、ホル
ミル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸
基、アミノ基、炭素数１〜２０のＮ−モノ置換アミノ
基、炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基などの置
換基で単置換あるいは多置換されていてもよい。さら
に、これらの置換基に含まれるアリール基は、さらにハ
ロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜
１０のアルコキシ基、炭素数６〜１０のアリール基、炭
素数７〜１０のアラルキル基などで置換されていてもよ
い。

【００１３】一般式（１−Ａ）において、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂の
アミノ基は置換基を有していてもよく、例えば、炭素数
１〜２０のアルキル基、炭素数４〜２０のアラルキル
基、あるいは炭素数３〜２０のアリール基で単置換また
はジ置換されていてもよい。

【００１４】一般式（１−Ａ）において、Ｒ₁ 、Ｒ₂ お
よびＲ₃ のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基お
よびアリール基は置換基を有していてもよく、例えば、
Ｘ₁〜Ｘ₂₂で挙げた置換基で単置換または多置換されて
いてもよい。Ｒ₁ は、より好ましくは、水素原子、置換
基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐ま
たは環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭
素数２〜２４の直鎖、分岐または環状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキ
ル基、あるいは置換基を有していてもよい総炭素数６〜
２４のアリール基であり、さらに好ましくは、水素原
子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直
鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していて
もよい総炭素数７〜２４のアラルキル基、あるいは置換
基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基で
ある。

【００１５】Ｒ₂ は、より好ましくは、水素原子、置換
基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐ま
たは環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭
素数２〜２４の直鎖、分岐または環状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキ
ル基、置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のア
リール基、あるいはアミノ基であり、さらに好ましく
は、水素原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜
２４の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有
していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基、置換
基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基、
あるいはアミノ基である。

【００１６】Ｒ₃ は、より好ましくは、置換基を有して
いてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状の
アルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２
４の直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有
していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基、ある
いは置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリ
ール基であり、さらに好ましくは、置換基を有していて
もよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアル
キル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４の
アラルキル基、あるいは置換基を有していてもよい総炭
素数６〜２４のアリール基である。

【００１７】Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂は、より好ましくは、水素原
子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい総炭素数
１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基
を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐また
は環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい総炭
素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキルチオ
基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２４の直
鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有してい
てもよい総炭素数２〜２４の直鎖、分岐または環状のア
ルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい総炭素数
２〜２４の直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基、
置換または未置換の総炭素数７〜２４のアラルキル基、
置換または未置換の総炭素数７〜２４のアラルキルオキ
シ基、置換または未置換の総炭素数７〜２４のアラルキ
ルチオ基、置換または未置換の総炭素数６〜２４のアリ
ール基、置換または未置換の総炭素数６〜２４のアリー
ルオキシ基、置換または未置換の総炭素数６〜２４のア
リールチオ基、未置換のアミノ基、総炭素数１〜２４の
置換アミノ基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、−ＣＯＯ
Ｒ ₁ 基、−ＣＯＲ₂ 基、あるいは−ＯＣＯＲ₃ 基（但
し、基中、Ｒ₁ 〜Ｒ₃ は前記に同じ意味を表す）であ
る。

【００１８】さらに好ましくは、Ｘ₈ 〜Ｘ₁₁およびＸ₁₈
〜Ｘ₂₁が水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８の直
鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜８の直
鎖、分岐または環状のアルコキシ基、または置換基を有
していてもよい炭素数６〜１０のアリール基であり、且
つその他のＸが水素原子、ハロゲン原子、置換基を有し
ていてもよい総炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状
のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数１〜
２０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を
有していてもよい総炭素数１〜２０の直鎖、分岐または
環状のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい総炭
素数２〜２０の直鎖、分岐または環状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい総炭素数２〜２０の直鎖、分
岐または環状のアルケニルオキシ基、置換基を有してい
てもよい総炭素数２〜２０の直鎖、分岐または環状のア
ルケニルチオ基、置換または未置換の総炭素数７〜２０
のアラルキル基、置換または未置換の総炭素数７〜２０
のアラルキルオキシ基、置換または未置換の総炭素数７
〜２０のアラルキルチオ基、置換または未置換の総炭素
数６〜２０のアリール基、置換または未置換の総炭素数
６〜２０のアリールオキシ基、置換または未置換の総炭
素数６〜２０のアリールチオ基、未置換のアミノ基、総
炭素数１〜２０の置換アミノ基、シアノ基、水酸基、ニ
トロ基、−ＣＯＯＲ₁ 基、−ＣＯＲ₂ 基、あるいは−Ｏ
ＣＯＲ₃ 基（但し、基中、Ｒ₁ 〜Ｒ₃ は前記に同じ意味
を表す）である。

【００１９】特に好ましくは、Ｘ₈ 〜Ｘ₁₁およびＸ₁₈〜
Ｘ₂₁が水素原子であり、且つその他のＸが水素原子、ハ
ロゲン原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜１
６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有し
ていてもよい総炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状
のアルコキシ基、置換基を有していてもよい総炭素数１
〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、置換
基を有していてもよい総炭素数２〜１６の直鎖、分岐ま
たは環状のアルケニル基、置換または未置換の総炭素数
６〜２０のアリール基、置換または未置換の総炭素数６
〜２０のアリールチオ基、未置換のアミノ基、総炭素数
１〜２０の置換アミノ基、シアノ基、水酸基、ニトロ
基、−ＣＯＯＲ₁ 基、あるいは−ＣＯＲ₂ 基（但し、基
中、Ｒ₁ 〜Ｒ₂ は前記に同じ意味を表す）である。

【００２０】さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂から選ばれる互いに隣
接する基、あるいはＸ₃ とＸ₄ 、Ｘ ₇とＸ₂₂、またはＸ
₁₂とＸ₁₇は互いに結合して、置換している炭素原子と共
に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環を形成してい
てもよく、好ましくは、総炭素数４〜２０の置換または
未置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよい。

【００２１】Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂の具体例としては、水素原子、
例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲ
ン原子、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ
ｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペン
チル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−
メチル−２−ペンチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘ
プチル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−オクチル基、１
−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−プロ
ピルペンチル基、ｎ−ノニル基、２，２−ジメチルヘプ
チル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチル基、３，５，
５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、１−エチル
オクチル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、
ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、１−ヘキシルヘプ
チル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、１
−ヘプチルオクチル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプ
タデシル基、１−オクチルノニル基、ｎ−オクタデシル
基、１−ノニルデシル基、１−デシルウンデシル基、ｎ
−エイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−テトラコシル
基、シクロヘキシルメチル基、（１−イソプロピルシク
ロヘキシル）メチル基、２−シクロヘキシルエチル基、
ボルネル基、イソボルネル基、１−ノルボルニル基、２
−ノルボルナンメチル基、１−ビシクロ〔２．２．２〕
オクチル基、１−アダマンチル基、３−ノルアダマンチ
ル基、１−アダマンチルメチル基、シクロブチル基、シ
クロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、シクロ
ヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、３−メチル
シクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、２，
３−ジメチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシク
ロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、
３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチル
シクロヘキシル基、２，４，６−トリメチルシクロヘキ
シル基、３，３，５−トリメチルシクロヘキシル基、
２，６−ジイソプロピルシクロヘキシル基、４−ｔｅｒ
ｔ−ブチルシクロヘキシル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルシ
クロヘキシル基、４−フェニルシクロヘキシル基、２−
フェニルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロ
オクチル基、シクロデシル基、シクロドデシル基、シク
ロテトラデシル基、

【００２２】メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ
−ブトキシメチル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、
（２−エチルブチルオキシ）メチル基、ｎ−オクチルオ
キシメチル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−メトキ
シエチル基、２−エトキシエチル基、２−ｎ−プロポキ
シエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ｎ−ブ
トキシエチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、２
−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、２−（２’−エチルブ
チルオキシ）エチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル
基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、２−（２’−エ
チルヘキシルオキシ）エチル基、２−ｎ−デシルオキシ
エチル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、２−ｎ−
テトラデシルオキシエチル基、２−シクロヘキシルオキ
シエチル基、２−メトキシプロピル基、３−メトキシプ
ロピル基、３−エトキシプロピル基、３−ｎ−プロポキ
シプロピル基、３−イソプロポキシプロピル基、３−
（ｎ−ブトキシ）プロピル基、３−（ｎ−ペンチルオキ
シ）プロピル基、３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロピル
基、３−（２’−エチルブトキシ）プロピル基、３−
（ｎ−オクチルオキシ）プロピル基、３−（２’−エチ
ルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−デシルオキ
シ）プロピル基、３−（ｎ−ドデシルオキシ）プロピル
基、３−（ｎ−テトラデシルオキシ）プロピル基、３−
シクロヘキシルオキシプロピル基、４−メトキシブチル
基、４−エトキシブチル基、４−ｎ−プロポキシブチル
基、４−イソプロポキシブチル基、４−ｎ−ブトキシブ
チル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、４−ｎ−オ
クチルオキシブチル基、４−ｎ−デシルオキシブチル
基、４−ｎ−ドデシルオキシブチル基、５−メトキシペ
ンチル基、５−エトキシペンチル基、５−ｎ−プロポキ
シペンチル基、６−エトキシヘキシル基、６−イソプロ
ポキシヘキシル基、６−ｎ−ブトキシヘキシル基、６−
ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、６−ｎ−デシルオキシ
ヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、７−エト
キシヘプチル基、７−イソプロポキシヘプチル基、８−
メトキシオクチル基、１０−メトキシデシル基、１０−
ｎ−ブトキシデシル基、１２−エトキシドデシル基、１
２−イソプロポキシドデシル基、テトラヒドロフルフリ
ル基、

【００２３】２−（２’−メトキシエトキシ）エチル
基、２−（２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−
（２’−ｎ−ブトキシエトキシ）エチル基、３−（２’
−エトキシエトキシ）プロピル基、２−アリルオキシエ
チル基、２−（４’−ペンテニルオキシ）エチル基、３
−アリルオキシプロピル基、３−（２’−ヘキセニルオ
キシ）プロピル基、３−（２’−ヘプテニルオキシ）プ
ロピル基、３−（１’−シクロヘキセニルオキシ）プロ
ピル基、４−アリルオキシブチル基、

【００２４】ベンジルオキシメチル基、２−ベンジルオ
キシエチル基、２−フェネチルオキシエチル基、２−
（４’−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（２’
−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（４’−フル
オロベンジルオキシ）エチル基、２−（４’−クロロベ
ンジルオキシ）エチル基、３−ベンジルオキシプロピル
基、３−（４’−メトキシベンジルオキシ）プロピル
基、４−ベンジルオキシブチル基、２−（ベンジルオキ
シメトキシ）エチル基、２−（４’−メチルベンジルオ
キシメトキシ）エチル基、

【００２５】フェニルオキシメチル基、４−メチルフェ
ニルオキシメチル基、３−メチルフェニルオキシメチル
基、２−メチルフェニルオキシメチル基、４−メトキシ
フェニルオキシメチル基、４−フルオロフェニルオキシ
メチル基、４−クロロフェニルオキシメチル基、２−ク
ロロフェニルオキシメチル基、２−フェニルオキシエチ
ル基、２−（４’−メチルフェニルオキシ）エチル基、
２−（４’−エチルフェニルオキシ）エチル基、２−
（４’−メトキシフェニルオキシ）エチル基、２−
（４’−クロロフェニルオキシ）エチル基、２−（４’
−ブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（１’−ナフ
チルオキシ）エチル基、２−（２’−ナフチルオキシ）
エチル基、３−フェニルオキシプロピル基、３−（２’
−ナフチルオキシ）プロピル基、４−フェニルオキシブ
チル基、４−（２’−エチルフェニルオキシ）ブチル
基、５−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルオキシ）ペ
ンチル基、６−（２’−クロロフェニルオキシ）ヘキシ
ル基、８−フェニルオキシオクチル基、１０−フェニル
オキシデシル基、１０−（３’−クロロフェニルオキ
シ）デシル基、２−（２’−フェニルオキシエトキシ）
エチル基、３−（２’−フェニルオキシエトキシ）プロ
ピル基、４−（２’−フェニルオキシエトキシ）ブチル
基、シンナミル基、シンナミルメチル基、２−シンナミ
ルエチル基、

【００２６】ｎ−ブチルチオメチル基、ｎ−ヘキシルチ
オメチル基、２−メチルチオエチル基、２−エチルチオ
エチル基、２−ｎ−ブチルチオエチル基、２−ｎ−ヘキ
シルチオエチル基、２−ｎ−オクチルチオエチル基、２
−ｎ−デシルチオエチル基、３−メチルチオプロピル
基、３−エチルチオプロピル基、３−ｎ−ブチルチオプ
ロピル基、４−エチルチオブチル基、４−ｎ−プロピル
チオブチル基、４−ｎ−ブチルチオブチル基、５−エチ
ルチオペンチル基、６−メチルチオヘキシル基、６−エ
チルチオヘキシル基、６−ｎ−ブチルチオヘキシル基、
８−メチルチオオクチル基、２−（２’−メトキシエチ
ルチオ）エチル基、４−（３’−エトキシプロピルチ
オ）ブチル基、２−（２’−エチルチオエチルチオ）エ
チル基、２−アリルチオエチル基、２−ベンジルチオエ
チル基、３−（４’−メチルベンジルチオ）プロピル
基、４−ベンジルチオブチル基、２−（２’−ベンジル
オキシエチルチオ）エチル基、３−（３’−ベンジルチ
オプロピルチオ）プロピル基、２−フェニルチオエチル
基、２−（４’−メトキシフェニルチオ）エチル基、２
−（２’−フェニルオキシエチルチオ）エチル基、３−
（２’−フェニルチオエチルチオ）プロピル基、

【００２７】フルオロメチル基、３−フルオロプロピル
基、６−フルオロヘキシル基、８−フルオロオクチル
基、トリフルオロメチル基、１，１−ジヒドロ−パーフ
ルオロエチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ
−プロピル基、１，１，３−トリヒドロ−パーフルオロ
−ｎ−プロピル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−
ｎ−ブチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−
ペンチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ヘ
キシル基、６−フルオロヘキシル基、４−フルオロシク
ロヘキシル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−
オクチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−デ
シル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ドデシ
ル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−テトラデ
シル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ヘキサ
デシル基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、ジクロロメ
チル基、２−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、
４−クロロシクロヘキシル基、７−クロロヘプチル基、
８−クロロオクチル基、２，２，２−トリクロロエチル
基、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基、２
−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、
３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基、６
−ヒドロキシヘキシル基、５−ヒドロキシヘプチル基、
８−ヒドロキシオクチル基、１０−ヒドロキシデシル
基、１２−ヒドロキシドデシル基、２−ヒドロキシシク
ロヘキシル基などの直鎖、分岐または環状のアルキル
基、

【００２８】例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プ
ロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソ
ブトキシ基、ｓｅｃ −ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキ
シ基、ネオペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、
シクロペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、２−
エチルブトキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、シク
ロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オク
チルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニ
ルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ
基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキ
シ基、ｎ−オクタデシルオキシ基、ｎ−エイコシルオキ
シ基、ｎ−ドコシルオキシ基、ｎ−テトラコシルオキシ
基、フルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、
１，１−ジヒドロパーフルオロエトキシ基、パーフルオ
ロエトキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−プ
ロポキシ基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ
−プロポキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−
ブトキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペン
チルオキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘ
キシルオキシ基、４−クロロシクロヘキシルオキシ基、
１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチルオキシ
基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−デシルオキシ
基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシルオキ
シ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキサデシ
ルオキシ基、

【００２９】エトキシメトキシ基、１−メトキシエトキ
シ基、２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ
基、２−ｎ−プロポキシエトキシ基、２−イソプロポキ
シエトキシ基、２−ｎ−ブトキシエトキシ基、２−ｎ−
ヘキシルオキシエトキシ基、２−ｎ−オクチルオキシエ
トキシ基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エトキ
シ基、２−ｎ−デシルオキシエトキシ基、２−メトキシ
プロポキシ基、３−メトキシプロポキシ基、３−エトキ
シプロポキシ基、３−イソプロポキシプロポキシ基、３
−ｎ−ブトキシプロポキシ基、３−ｎ−ヘキシルオキシ
プロポキシ基、３−ｎ−オクチルオキシプロポキシ基、
２−メトキシブトキシ基、３−メトキシブトキシ基、４
−メトキシブトキシ基、４−エトキシブトキシ基、４−
イソプロポキシブトキシ基、４−ｎ−ブトキシブトキシ
基、４−ｎ−ヘキシルオキシブトキシ基、４−ｎ−デシ
ルオキシブトキシ基、４−ｎ−ドデシルオキシブトキシ
基、５−エトキシペンチルオキシ基、６−メトキシヘキ
シルオキシ基、６−エトキシヘキシルオキシ基、６−イ
ソプロポキシヘキシルオキシ基、４−メトキシシクロヘ
キシルオキシ基、７−メトキシヘプチルオキシ基、８−
エトキシオクチルオキシ基、１０−メトキシデシルオキ
シ基、１２−エトキシドデシルオキシ基、２−（２’−
メトキシエチルオキシ）エトキシ基、３−（２’−エト
キシエチルオキシ）プロポキシ基、

【００３０】２−ベンジルオキシエトキシ基、２−（４
−メチルベンジルオキシ）エトキシ基、２−（４−メト
キシベンジルオキシ）エトキシ基、３−（４−エチルベ
ンジルオキシ）プロポキシ基、４−（３−フルオロベン
ジルオキシ）ブトキシ基、４−（４−クロロベンジルオ
キシ）ブトキシ基、６−（３−メチルベンジルオキシ）
ヘキシルオキシ基、フェニルオキシメトキシ基、２−フ
ェニルオキシエトキシ基、２−（１’−ナフチルオキ
シ）エトキシ基、２−（２’−ナフチルオキシ）エトキ
シ基、２−（４’−メチルフェニルオキシ）エトキシ
基、２−（４’−メトキシフェニルオキシ）エトキシ
基、２−（３’−エトキシフェニルオキシ）エトキシ
基、２−（４’−クロロフェニルオキシ）エトキシ基、
３−フェニルオキシプロポキシ基、３−（４’−エチル
フェニルオキシ）プロポキシ基、３−（４’−クロロフ
ェニルオキシ）プロポキシ基、３−（２’−ナフチルオ
キシ）プロポキシ基、４−フェニルオキシブトキシ基、
６−フェニルオキシヘキシルオキシ基、８−フェニルオ
キシオクチルオキシ基、１０−フェニルオキシデシルオ
キシ基などの直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、

【００３１】例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ
−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチ
オ基、イソブチルチオ基、sec −ブチルチオ基、ｎ−ペ
ンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、イソペンチルチオ
基、シクロペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、２−
エチルブチルチオ基、３，３−ジメチルブチルチオ基、
シクロヘキシルチオ基、ｎ−ヘプチルチオ基、ｎ−オク
チルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、ｎ−ノニルチ
オ基、ｎ−デシルチオ基、ｎ−ドデシルチオ基、ｎ−テ
トラデシルチオ基、ｎ−ヘキサデシルチオ基、ｎ−オク
タデシルチオ基、ｎ−エイコシルチオ基、ｎ−ドコシル
チオ基、ｎ−テトラコシルチオ基、フルオロメチルチオ
基、トリフルオロメチルチオ基、１，１−ジヒドロパー
フルオロエチルチオ基、パーフルオロエチルチオ基、
１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、
１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピルチ
オ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチルチオ
基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチルチオ
基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシルチオ
基、４−クロロシクロヘキシルチオ基、１，１−ジヒド
ロパーフルオロ−ｎ−オクチルチオ基、１，１−ジヒド
ロパーフルオロ−ｎ−デシルチオ基、１，１−ジヒドロ
パーフルオロ−ｎ−ドデシルチオ基、１，１−ジヒドロ
パーフルオロ−ｎ−ヘキサデシルチオ基、

【００３２】エトキシメチルチオ基、１−メトキシエチ
ルチオ基、２−メトキシエチルチオ基、２−エトキシエ
チルチオ基、２−ｎ−プロポキシエチルチオ基、２−イ
ソプロポキシエチルチオ基、２−ｎ−ブトキシエチルチ
オ基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチルチオ基、２−ｎ−
オクチルオキシエチルチオ基、２−（２’−エチルヘキ
シルオキシ）エチルチオ基、２−ｎ−デシルオキシエチ
ルチオ基、２−メトキシプロピルチオ基、３−メトキシ
プロピルチオ基、３−エトキシプロピルチオ基、３−イ
ソプロポキシプロピルチオ基、３−ｎ−ブトキシプロピ
ルチオ基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピルチオ基、３
−ｎ−オクチルオキシプロピルチオ基、２−メトキシブ
チルチオ基、３−メトキシブチルチオ基、４−メトキシ
ブチルチオ基、４−エトキシブチルチオ基、４−イソプ
ロポキシブチルチオ基、４−ｎ−ブトキシブチルチオ
基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチルチオ基、４−ｎ−デ
シルオキシブチルチオ基、４−ｎ−ドデシルオキシブチ
ルチオ基、５−エトキシペンチルチオ基、６−メトキシ
ヘキシルチオ基、６−エトキシヘキシルチオ基、６−イ
ソプロポキシヘキシルチオ基、４−メトキシシクロヘキ
シルチオ基、７−メトキシヘプチルチオ基、８−エトキ
シオクチルチオ基、１０−メトキシデシルチオ基、１２
−エトキシドデシルチオ基、２−（２’−メトキシエチ
ルオキシ）エチルチオ基、３−（２’−エトキシエチル
オキシ）プロピルチオ基、

【００３３】２−ベンジルオキシエチルチオ基、２−
（４’−メチルベンジルオキシ）エチルチオ基、２−
（４’−メトキシベンジルオキシ）エチルチオ基、３−
（４’−エチルベンジルオキシ）プロピルチオ基、４−
（３’−フルオロベンジルオキシ）ブチルチオ基、４−
（４’−クロロベンジルオキシ）ブチルチオ基、６−
（３’−メチルベンジルオキシ）ヘキシルチオ基、フェ
ニルオキシメチルチオ基、２−フェニルオキシエチルチ
オ基、２−（１’−ナフチルオキシ）エチルチオ基、２
−（２’−ナフチルオキシ）エチルチオ基、２−（４’
−メチルフェニルオキシ）エチルチオ基、２−（４’−
メトキシフェニルオキシ）エチルチオ基、２−（３’−
エトキシフェニルオキシ）エチルチオ基、２−（４’−
クロロフェニルオキシ）エチルチオ基、３−フェニルオ
キシプロピルチオ基、３−（４’−エチルフェニルオキ
シ）プロピルチオ基、３−（４’−クロロフェニルオキ
シ）プロピルチオ基、３−（２’−ナフチルオキシ）プ
ロピルチオ基、４−フェニルオキシブチルチオ基、６−
フェニルオキシヘキシルチオ基、８−フェニルオキシオ
クチルチオ基、１０−フェニルオキシデシルチオ基など
の直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、

【００３４】例えば、ビニル基、アリル基、２−ブテニ
ル基、３−ブテニル基、１−メチル−４−ペンテニル
基、２−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル
−２−ブテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル
基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテ
ニル基、１−ビニルヘキシル基、３−ノネニル基、６−
ノネニル基、９−デセニル基、１０−ウンデセニル基、
１３−テトラデセニル基、１５−ヘキサデセニル基、１
７−オクタデセニル基、２３−ｎ−テトラコセニル基、
１−シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル基、エ
トキシビニル基、ｎ−ブトキシビニル基、２−ベンジル
ビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、
２−（４’−メチルフェニル）ビニル基、２−（３’−
メチルフェニル）ビニル基、２−（４’−メトキシフェ
ニル）ビニル基、２−（４’−クロロフェニル）ビニル
基、フェニルオキシビニル基などの直鎖、分岐または環
状のアルケニル基、

【００３５】例えば、ビニルオキシ基、アリルオキシ
基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、１
−メチル−４−ペンテニルオキシ基、２−ペンテニルオ
キシ基、４−ペンテニルオキシ基、１−メチル−２−ブ
テニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３−ヘキセ
ニルオキシ基、４−ヘキセニルオキシ基、５−ヘキセニ
ルオキシ基、２−ヘプテニルオキシ基、１−ビニルヘキ
シルオキシ基、３−ノネニルオキシ基、６−ノネニルオ
キシ基、９−デセニルオキシ基、１０−ウンデセニルオ
キシ基、１３−テトラデセニルオキシ基、１５−ヘキサ
デセニルオキシ基、１７−オクタデセニルオキシ基、２
３−テトラコセニルオキシ基、１−シクロペンテニルオ
キシ基、１−シクロヘキセニルオキシ基、エトキシビニ
ルオキシ基、ｎ−ブトキシビニルオキシ基、ベンジルビ
ニルオキシ基、シンナミルオキシ基、フェニルオキシビ
ニルオキシ基などの直鎖、分岐または環状のアルケニル
オキシ基、

【００３６】例えば、ビニルチオ基、アリルチオ基、２
−ブテニルチオ基、３−ブテニルチオ基、４−ペンテニ
ルチオ基、５−ヘキセニルチオ基、９−デセニルチオ
基、１３−テトラデセニルチオ基、１５−ヘキサデセニ
ルチオ基、１７−オクタデセニルチオ基、２３−テトラ
コセニルチオ基、１−シクロヘキセニルチオ基、ｎ−ブ
トキシビニルチオ基などの直鎖、分岐または環状のアル
ケニルチオ基、

【００３７】例えば、ベンジル基、α−メチルベンジル
基、α−エチルベンジル基、フェネチル基、α−メチル
フェネチル基、β−メチルフェネチル基、α，α−ジメ
チルベンジル基、α，α−ジメチルフェネチル基、４−
メチルフェネチル基、４−メチルベンジル基、３−メチ
ルベンジル基、２−メチルベンジル基、４−エチルベン
ジル基、２−エチルベンジル基、４−イソプロピルベン
ジル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル基、２−ｔｅｒ
ｔ−ブチルベンジル基、４−ｔｅｒｔ−ペンチルベンジ
ル基、４−シクロヘキシルベンジル基、４−ｎ−オクチ
ルベンジル基、４−ｔｅｒｔ−オクチルベンジル基、４
−アリルベンジル基、４−ベンジルベンジル基、４−フ
ェネチルベンジル基、４−フェニルベンジル基、４−
（４’−メチルフェニル）ベンジル基、４−メトキシベ
ンジル基、２−メトキシベンジル基、２−エトキシベン
ジル基、４−ｎ−ブトキシベンジル基、４−ｎ−ヘプチ
ルオキシベンジル基、４−ｎ−デシルオキシベンジル
基、４−ｎ−テトラデシルオキシベンジル基、４−ｎ−
ヘプタデシルオキシベンジル基、３，４−ジメトキシベ
ンジル基、４−メトキシメチルベンジル基、４−イソブ
トキシメチルベンジル基、４−アリルオキシベンジル
基、４−ビニルオキシメチルベンジル基、４−ベンジル
オキシベンジル基、４−フェネチルオキシベンジル基、
４−フェニルオキシベンジル基、３−フェニルオキシベ
ンジル基、４−ヒドロキシベンジル基、３−ヒドロキシ
ベンジル基、２−ヒドロキシベンジル基、４−ヒドロキ
シ−３−メトキシベンジル基、４−フルオロベンジル
基、２−フルオロベンジル基、４−クロロベンジル基、
３−クロロベンジル基、２−クロロベンジル基、３，４
−ジクロロベンジル基、２−フルフリル基、ジフェニル
メチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル
基などの置換または未置換のアラルキル基、

【００３８】例えば、ベンジルオキシ基、フェネチルオ
キシ基、β−メチルフェネチルオキシ基、４−メチルフ
ェネチルオキシ基、４−メチルベンジルオキシ基、３−
メチルベンジルオキシ基、２−メチルベンジルオキシ
基、４−エチルベンジルオキシ基、４−イソプロピルベ
ンジルオキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルオキシ
基、４−シクロヘキシルベンジルオキシ基、４−ｎ−オ
クチルベンジルオキシ基、４−アリルベンジルオキシ
基、４−ベンジルベンジルオキシ基、４−フェニルベン
ジルオキシ基、４−（４’−メチルフェニル）ベンジル
オキシ基、４−メトキシベンジルオキシ基、２−メトキ
シベンジルオキシ基、２−エトキシベンジルオキシ基、
４−ｎ−ブトキシベンジルオキシ基、４−ｎ−ヘプチル
オキシベンジルオキシ基、４−ｎ−デシルオキシベンジ
ルオキシ基、４−ｎ−テトラデシルオキシベンジルオキ
シ基、４−ｎ−ヘプタデシルオキシベンジルオキシ基、
３，４−ジメトキシベンジルオキシ基、４−メトキシメ
チルベンジルオキシ基、４−イソブトキシメチルベンジ
ルオキシ基、４−アリルオキシベンジルオキシ基、４−
ビニルオキシメチルベンジルオキシ基、４−ベンジルオ
キシベンジルオキシ基、４−フェネチルオキシベンジル
オキシ基、４−フェニルオキシベンジルオキシ基、３−
フェニルオキシベンジルオキシ基、４−ヒドロキシベン
ジルオキシ基、４−フルオロベンジルオキシ基、４−ク
ロロベンジルオキシ基、３−クロロベンジルオキシ基、
３，４−ジクロロベンジルオキシ基、１−ナフチルメチ
ルオキシ基、２−ナフチルメチルオキシ基などの置換ま
たは未置換のアラルキルオキシ基、

【００３９】例えば、ベンジルチオ基、フェネチルチオ
基、β−メチルフェネチルオキシ基、４−メチルフェネ
チルチオ基、４−メチルベンジルチオ基、３−メチルベ
ンジルチオ基、４−エチルベンジルチオ基、４−イソプ
ロピルベンジルチオ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル
チオ基、４−シクロヘキシルベンジルチオ基、４−ｎ−
オクチルベンジルチオ基、４−アリルベンジルチオ基、
４−ベンジルベンジルチオ基、４−フェニルベンジルチ
オ基、４−（４’−メチルフェニル）ベンジルチオ基、
４−メトキシベンジルチオ基、２−メトキシベンジルチ
オ基、２−エトキシベンジルチオ基、４−ｎ−ブトキシ
ベンジルチオ基、４−ｎ−ヘプチルオキシベンジルチオ
基、４−ｎ−デシルオキシベンジルチオ基、４−ｎ−テ
トラデシルオキシベンジルチオ基、４−ｎ−ヘプタデシ
ルオキシベンジルチオ基、３，４−ジメトキシベンジル
チオ基、４−メトキシメチルベンジルチオ基、４−アリ
ルオキシベンジルチオ基、４−ベンジルオキシベンジル
チオ基、４−フェネチルオキシベンジルチオ基、４−フ
ェニルオキシベンジルチオ基、３−フェニルオキシベン
ジルチオ基、４−ヒドロキシベンジルチオ基、４−フル
オロベンジルチオ基、４−クロロベンジルチオ基、１−
ナフチルメチルチオ基、２−ナフチルメチルチオ基など
の置換または未置換のアラルキルチオ基、

【００４０】例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２
−ナフチル基、２−アントラセニル基、９−アントラセ
ニル基、フルオレニル基、４−キノリル基、４−ピリジ
ル基、３−ピリジル基、２−ピリジル基、３−フリル
基、２−フリル基、３−チエニル基、２−チエニル基、
２−オキサゾリル基、２−チアゾリル基、２−ベンゾオ
キサゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベンゾイ
ミダゾリル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェ
ニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル
基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４
−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル
基、２−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェ
ニル基、４−イソブチルフェニル基、４−ｓｅｃ −ブ
チルフェニル基、２−ｓｅｃ −ブチルフェニル基、４
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ｎ
−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、
４−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシル
フェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オ
クチルフェニル基、４−（２’−エチルヘキシル）フェ
ニル基、４−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル基、４−ｎ−
ノニルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ
−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル
基、４−ｎ−ヘキサデシルフェニル基、４−ｎ−オクタ
デシルフェニル基、４−シクロペンチルフェニル基、４
−シクロヘキシルフェニル基、４−（４’−ｔｅｒｔ−
ブチルシクロヘキシル）フェニル基、４−（４’−メチ
ルシクロヘキシル）フェニル基、３−シクロヘキシルフ
ェニル基、２−シクロヘキシルフェニル基、４−エチル
−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、

【００４１】２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジ
メチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，
４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル
基、２，６−ジメチルフェニル基、２，３，５−トリメ
チルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、
２，４−ジエチルフェニル基、２，３，６−トリメチル
フェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２，
６−ジエチルフェニル基、２，６−ジイソプロピルフェ
ニル基、２，６−ジイソブチルフェニル基、２，４−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチルフェニル基、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニル基、２，４−ジネオペンチルフェニル基、２，５
−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル基、４，６−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェニル基、５−ｔｅｒｔ
−ブチル−２−メチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−２，６−ジメチルフェニル基、２，３，５，６−テ
トラメチルフェニル基、５−インダニル基、１，２，
３，４−テトラヒドロ−５−ナフチル基、１，２，３，
４−テトラヒドロ−６−ナフチル基、

【００４２】４−メトキシフェニル基、３−メトキシフ
ェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェ
ニル基、２−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシ
フェニル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソ
プロポキシフェニル基、２−イソプロポキシフェニル
基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−イソブトキシフ
ェニル基、２−イソブトキシフェニル基、２−ｓｅｃ
−ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニ
ル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、２−イソペ
ンチルオキシフェニル基、２−ネオペンチルオキシフェ
ニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、２−
（２’−エチルブチル）オキシフェニル基、４−ｎ−オ
クチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニ
ル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−ｎ−テ
トラデシルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキサデシルオ
キシフェニル基、４−ｎ−オクタデシルオキシフェニル
基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−シクロ
ヘキシルオキシフェニル基、２−メトキシ−１−ナフチ
ル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブトキ
シ−１−ナフチル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、
６−エトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシ−２
−ナフチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル
基、７−メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブトキシ
−２−ナフチル基、２，３−ジメトキシフェニル基、
２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフ
ェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジ
メトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、
３，５−ジエトキシフェニル基、３，５−ジ−ｎ−ブト
キシフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル
基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、２−メチル
−４−メトキシフェニル基、３−メチル−４−メトキシ
フェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、３
−エチル−５−メトキシフェニル基、２−メトキシ−４
−エトキシフェニル基、２−メトキシ−６−エトキシフ
ェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、

【００４３】４−フルオロフェニル基、３−フルオロフ
ェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニ
ル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、
４−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、４−ク
ロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、
６−ブロモ−２−ナフチル基、２，３−ジフルオロフェ
ニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフ
ルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、
３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフ
ェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジク
ロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６
−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、
３，５−ジクロロフェニル基、２，５−ジブロモフェニ
ル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２，３，６
−トリブロモフェニル基、３，４，５−トリフルオロフ
ェニル基、２，４−ジクロロ−１−ナフチル基、１，６
−ジクロロ−２−ナフチル基、２−フルオロ−４−メチ
ルフェニル基、２−フルオロ−５−メチルフェニル基、
３−フルオロ−２−メチルフェニル基、３−フルオロ−
４−メチルフェニル基、４−フルオロ−２−メチルフェ
ニル基、５−フルオロ−２−メチルフェニル基、２−ク
ロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−５−メチル
フェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、３−
クロロ−２−メチルフェニル基、４−クロロ−２−メチ
ルフェニル基、４−クロロ−３−メチルフェニル基、２
−クロロ−４，６−ジメチルフェニル基、２−フルオロ
−４−メトキシフェニル基、２−フルオロ−６−メトキ
シフェニル基、３−フルオロ−４−メトキシフェニル
基、３−フルオロ−４−エトキシフェニル基、５−クロ
ロ−２−メトキシフェニル基、６−クロロ−３−メトキ
シフェニル基、５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニ
ル基、２−クロロ−４−ニトロフェニル基、４−クロロ
−２−ニトロフェニル基、４−トリフルオロメチルフェ
ニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、２−トリ
フルオロメチルフェニル基、３，５−ビス（トリフルオ
ロメチル）フェニル基、４−トリフルオロメチルオキシ
フェニル基、

【００４４】４−アリルフェニル基、２−アリルフェニ
ル基、２−イソプロペニルフェニル基、４−ベンジルフ
ェニル基、２−ベンジルフェニル基、４−（４’−メチ
ルベンジル）フェニル基、４−クミルフェニル基、４−
（４’−メトキシクミル）フェニル基、４−フェニルフ
ェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニルフェ
ニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、４
−（４’−エチルフェニル）フェニル基、４−（４’−
イソプロピルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−
ヘキシルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−オク
チルフェニル）フェニル基、４−（４’−メトキシフェ
ニル）フェニル基、４−（４’−エトキシフェニル）フ
ェニル基、４−（４’−ｎ−ブトキシフェニル）フェニ
ル基、２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、４
−（４’−フルオロフェニル）フェニル基、４−（４’
−クロロフェニル）フェニル基、３−メチル−４−フェ
ニル基、２−メトキシ−５−フェニルフェニル基、３−
メトキシ−４−フェニルフェニル基、４−メトキシメチ
ルフェニル基、４−エトキシメチルフェニル基、４−ｎ
−ブトキシメチルフェニル基、３−メトキシメチルフェ
ニル基、４−（２’−メトキシエチル）フェニル基、４
−（２’−エトキシエチルオキシ）フェニル基、４−
（２’−ｎ−ブトキシエチルオキシ）フェニル基、４−
（３’−エトキシプロピルオキシ）フェニル基、４−ビ
ニルオキシフェニル基、４−アリルオキシフェニル基、
３−アリルオキシフェニル基、４−（４’−ペンテニル
オキシ）フェニル基、４−アリルオキシ−１−ナフチル
基、４−アリルオキシメチルフェニル基、４−（２’−
アリルオキシエチルオキシ）フェニル基、

【００４５】４−ベンジルオキシフェニル基、２−ベン
ジルオキシフェニル基、４−フェネチルオキシフェニル
基、４−（４’−クロロベンジルオキシ）フェニル基、
４−（４’−メチルベンジルオキシ）フェニル基、４−
（４’−メトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−
（３’−エトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−ベ
ンジルオキシ−１−ナフチル基、５−（４’−メチルベ
ンジルオキシ）−１−ナフチル基、６−ベンジルオキシ
−２−ナフチル基、６−（４’−メチルベンジルオキ
シ）−２−ナフチル基、７−ベンジルオキシ−２−ナフ
チル基、４−ベンジルオキシメチルフェニル基、４−
（２’−ベンジルオキシエチルオキシ）フェニル基、４
−フェニルオキシフェニル基、３−フェニルオキシフェ
ニル基、２−フェニルオキシフェニル基、４−（４’−
メチルフェニルオキシ）フェニル基、４−（４’−メト
キシフェニルオキシ）フェニル基、４−（４’−クロロ
フェニルオキシ）フェニル基、４−フェニルオキシ−１
−ナフチル基、６−フェニルオキシ−２−ナフチル基、
７−フェニルオキシ−２−ナフチル基、４−フェニルオ
キシメチルフェニル基、４−（２’−フェニルオキシエ
チルオキシ）フェニル基、４−〔２’−（４”−メチル
フェニルオキシ）エチルオキシ〕フェニル基、４−
〔２’−（４”−メトキシフェニルオキシ）エチルオキ
シ〕フェニル基、４−〔２’−（４”−クロロフェニル
オキシ）エチルオキシ〕フェニル基、４−アセチルフェ
ニル基、３−アセチルフェニル基、２−アセチルフェニ
ル基、４−エチルカルボニルフェニル基、２−エチルカ
ルボニルフェニル基、４−ｎ−ブチルカルボニルフェニ
ル基、４−ｎ−ヘキシルカルボニルフェニル基、４−ｎ
−オクチルカルボニルフェニル基、４−シクロヘキシル
カルボニルフェニル基、４−アセチル−１−ナフチル
基、６−アセチル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブチルカ
ルボニル−２−ナフチル基、４−アリルカルボニルフェ
ニル基、４−ベンジルカルボニルフェニル基、４−
（４’−メチルベンジル）カルボニルフェニル基、４−
フェニルカルボニルフェニル基、４−（４’−メチルフ
ェニル）カルボニルフェニル基、４−（４’−クロロフ
ェニル）カルボニルフェニル基、４−フェニルカルボニ
ル−１−ナフチル基、

【００４６】４−メトキシカルボニルフェニル基、２−
メトキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニ
ルフェニル基、３−エトキシカルボニルフェニル基、４
−ｎ−プロポキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブト
キシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシカ
ルボニルフェニル基、４−ｎ−デシルオキシカルボニル
フェニル基、４−シクロヘキシルオキシカルボニルフェ
ニル基、４−エトキシカルボニル−１−ナフチル基、６
−メトキシカルボニル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブト
キシカルボニル−２−ナフチル基、４−アリルオキシカ
ルボニルフェニル基、４−ベンジルオキシカルボニルフ
ェニル基、４−（４’−クロロベンジル）オキシカルボ
ニルフェニル基、４−フェネチルオキシカルボニルフェ
ニル基、６−ベンジルオキシカルボニル−２−ナフチル
基、４−フェニルオキシカルボニルフェニル基、４−
（４’−エチルフェニル）オキシカルボニルフェニル
基、４−（４’−クロロフェニル）オキシカルボニルフ
ェニル基、４−（４’−エトキシフェニル）オキシカル
ボニルフェニル基、６−フェニルオキシカルボニル−２
−ナフチル基、

【００４７】４−アセチルオキシフェニル基、３−アセ
チルオキシフェニル基、２−アセチルオキシフェニル
基、４−エチルカルボニルオキシフェニル基、２−エチ
ルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−プロピルカル
ボニルオキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルカルボニル
オキシフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルオキシ
フェニル基、４−シクロヘキシルカルボニルオキシフェ
ニル基、３−シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル
基、４−アセチルオキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブ
チルカルボニルオキシ−１−ナフチル基、５−アセチル
オキシ−１−ナフチル基、６−エチルカルボニルオキシ
−２−ナフチル基、７−アセチルオキシ−２−ナフチル
基、４−アリルカルボニルオキシフェニル基、４−ベン
ジルカルボニルオキシフェニル基、４−フェネチルカル
ボニルオキシフェニル基、６−ベンジルカルボニルオキ
シ−２−ナフチル基、４−フェニルカルボニルオキシフ
ェニル基、４−（４’−メチルフェニル）カルボニルオ
キシフェニル基、４−（２’−メチルフェニル）カルボ
ニルオキシフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）
カルボニルオキシフェニル基、４−（２’−クロロフェ
ニル）カルボニルオキシフェニル基、４−フェニルカル
ボニルオキシ−１−ナフチル基、６−フェニルカルボニ
ルオキシ−２−ナフチル基、７−フェニルカルボニルオ
キシ−２−ナフチル基、

【００４８】４−メチルチオフェニル基、２−メチルチ
オフェニル基、２−エチルチオフェニル基、３−エチル
チオフェニル基、４−ｎ−プロピルチオフェニル基、２
−イソプロピルチオフェニル基、４−ｎ−ブチルチオフ
ェニル基、２−イソブチルチオフェニル基、２−ネオペ
ンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルチオフェニル基、
４−ｎ−オクチルチオフェニル基、４−シクロヘキシル
チオフェニル基、４−ベンジルチオフェニル基、３−ベ
ンジルチオフェニル基、２−ベンジルチオフェニル基、
４−（４’−クロロベンジルチオ）フェニル基、４−フ
ェニルチオフェニル基、３−フェニルチオフェニル基、
２−フェニルチオフェニル基、４−（４’−メチルフェ
ニルチオ）フェニル基、４−（３’−メチルフェニルチ
オ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニルチオ）
フェニル基、４−（４’−クロロフェニルチオ）フェニ
ル基、２−エチルチオ−１−ナフチル基、４−メチルチ
オ−１−ナフチル基、６−エチルチオ−２−ナフチル
基、６−フェニルチオ−２−ナフチル基、４−ニトロフ
ェニル基、３−ニトロフェニル基、２−ニトロフェニル
基、３，５−ジニトロフェニル基、４−ニトロ−１−ナ
フチル基、４−ホルミルフェニル基、３−ホルミルフェ
ニル基、２−ホルミルフェニル基、４−ホルミル−１−
ナフチル基、１−ホルミル−２−ナフチル基、４−ピロ
リジノフェニル基、４−ピペリジノフェニル基、４−モ
ルフォリノフェニル基、４−（Ｎ−エチルピペラジノ）
フェニル基、４−ピロリジノ−１−ナフチル基、

【００４９】４−アミノフェニル基、３−アミノフェニ
ル基、２−アミノフェニル基、４−（Ｎ−メチルアミ
ノ）フェニル基、３−（Ｎ−メチルアミノ）フェニル
基、４−（Ｎ−エチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−
イソプロピルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−ブチ
ルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）
フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−オクチルアミノ）フェニル
基、４−（Ｎ−ｎ−ドデシルアミノ）フェニル基、４−
（Ｎ−ベンジルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−フェニ
ルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−フェニルアミノ）フ
ェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル
基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、４−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ
−ジメ

【００５０】チルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−
ブチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘ
キシルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−シクロヘキシル
−Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）−１−ナフチル基、４−（Ｎ−ベンジル−
Ｎ−フェニルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジフ
ェニルアミノ）フェニル基、４−〔Ｎ−フェニル−Ｎ−
（４−メチルフェニル）アミノ〕フェニル基、４−
〔Ｎ，Ｎ−ジ（３’−メチルフェニル）アミノ〕フェニ
ル基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニル）アミ
ノ〕フェニル基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メトキシフ
ェニル）アミノ〕フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニ
ルアミノ）フェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、３
−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、
４−メチル−３−ヒドロキシフェニル基、６−メチル−
３−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシ−１−ナフ
チル基、８−ヒドロキシ−１−ナフチル基、４−ヒドロ
キシ−１−ナフチル基、１−ヒドロキシ−２−ナフチル
基、６−ヒドロキシ−２−ナフチル基、４−シアノフェ
ニル基、２−シアノフェニル基、４−シアノ−１−ナフ
チル基、６−シアノ−２−ナフチル基などの置換または
未置換のアリール基、

【００５１】例えば、フェニルオキシ基、２−メチルフ
ェニルオキシ基、３−メチルフェニルオキシ基、４−メ
チルフェニルオキシ基、４−エチルフェニルオキシ基、
４−ｎ−プロピルフェニルオキシ基、４−イソプロピル
フェニルオキシ基、４−ｎ−ブチルフェニルオキシ基、
４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルオキシ基、４−イソペン
チルフェニルオキシ基、４−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニ
ルオキシ基、４−ｎ−ヘキシルフェニルオキシ基、４−
シクロヘキシルフェニルオキシ基、４−ｎ−オクチルフ
ェニルオキシ基、４−ｎ−デシルフェニルオキシ基、４
−ｎ−オクタデシルフェニルオキシ基、２，３−ジメチ
ルフェニルオキシ基、２，４−ジメチルフェニルオキシ
基、２，５−ジメチルフェニルオキシ基、３，４−ジメ
チルフェニルオキシ基、５−インダニルオキシ基、１，
２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチルオキシ基、
１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチルオキシ
基、２−メトキシフェニルオキシ基、３−メトキシフェ
ニルオキシ基、４−メトキシフェニルオキシ基、３−エ
トキシフェニルオキシ基、４−エトキシフェニルオキシ
基、４−ｎ−プロポキシフェニルオキシ基、４−イソプ
ロポキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ブトキシフェニル
オキシ基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニルオキシ基、
４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルオキシ基、４−シクロ
ヘキシルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ヘプチルオ
キシフェニルオキシ基、４−ｎ−オクチルオキシフェニ
ルオキシ基、４−ｎ−デシルオキシフェニルオキシ基、
２，３−ジメトキシフェニルオキシ基、２，５−ジメト
キシフェニルオキシ基、３，４−ジメトキシフェニルオ
キシ基、２−メトキシ−５−メチルフェニルオキシ基、
３−メチル−４−メトキシフェニルオキシ基、２−フル
オロフェニルオキシ基、３−フルオロフェニルオキシ
基、４−フルオロフェニルオキシ基、２−クロロフェニ
ルオキシ基、３−クロロフェニルオキシ基、４−クロロ
フェニルオキシ基、４−ブロモフェニルオキシ基、４−
トリフルオロメチルフェニルオキシ基、３，４−ジクロ
ロフェニルオキシ基、２−メチル−４−クロロフェニル
オキシ基、２−クロロ−４−メチルフェニルオキシ基、
３−クロロ−４−メチルフェニルオキシ基、２−クロロ
−４−メトキシフェニルオキシ基、４−フェニルフェニ
ルオキシ基、３−フェニルフェニルオキシ基、４−
（４’−メチルフェニル）フェニルオキシ基、４−
（４’−メトキシフェニル）フェニルオキシ基、１−ナ
フチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−エトキシ
−１−ナフチルオキシ基、６−メトキシ−２−ナフチル
オキシ基、７−エトキシ−２−ナフチルオキシ基、２−
フリルオキシ基、２−チエニルオキシ基、３−チエニル
オキシ基、２−ピリジルオキシ基、３−ピリジルオキシ
基、４−ピリジルオキシ基などの置換または未置換のア
リールオキシ基、

【００５２】例えば、フェニルチオ基、３−メチルフェ
ニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、４−エチルフ
ェニルチオ基、４−ｎ−プロピルフェニルチオ基、４−
ｎ−ブチルフェニルチオ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニルチオ基、４−ｎ−ヘキシルフェニルチオ基、４−シ
クロヘキシルフェニルチオ基、４−ｎ−オクチルフェニ
ルチオ基、４−ｎ−ドデシルフェニルチオ基、４−ｎ−
オクタデシルフェニルチオ基、２，３−ジメチルフェニ
ルチオ基、３，４−ジメチルフェニルチオ基、３−メト
キシフェニルチオ基、４−メトキシフェニルチオ基、３
−エトキシフェニルチオ基、４−エトキシフェニルチオ
基、４−ｎ−プロポキシフェニルチオ基、４−ｎ−ブト
キシフェニルチオ基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル
チオ基、４−ｎ−オクチルオキシフェニルチオ基、４−
ｎ−デシルオキシフェニルチオ基、３，４−ジメトキシ
フェニルチオ基、３−メチル−４−メトキシフェニルチ
オ基、３−フルオロフェニルチオ基、４−フルオロフェ
ニルチオ基、４−クロロフェニルチオ基、２−メチル−
４−クロロフェニルチオ基、２−クロロ−４−メトキシ
フェニルチオ基、４−フェニルフェニルチオ基、４−
（４’−メチルフェニル）フェニルチオ基、４−（４’
−メトキシフェニル）フェニルチオ基、１−ナフチルチ
オ基、２−ナフチルチオ基などの置換または未置換のア
リールチオ基、

【００５３】例えば、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチル
アミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチル
アミノ基、Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−ｎ−デシル
アミノ基、Ｎ−ｎ−テトラデシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−
ジ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシルア
ミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−
ジ−ｎ−デシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ドデシルア
ミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−フェニルアミノ
基、Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−エチルア
ミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４
−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−エチル
フェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メトキシフェニ
ル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−ナフチルアミノ基な
どの置換アミノ基、アミノ基、シアノ基、水酸基、ニト
ロ基、

【００５４】例えば、カルボキシル基、メトキシカルボ
ニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボ
ニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカル
ボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキ
シルオキシカルボニル基、ｎ−オクチルオキシカルボニ
ル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニル基、ｎ−デ
シルオキシカルボニル基、ｎ−ドデシルオキシカルボニ
ル基、ｎ−テトラデシルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキ
サデシルオキシカルボニル基、ｎ−オクタデシルオキシ
カルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、ベ
ンジルオキシカルボニル基、フェネチルオキシカルボニ
ル基、（４−メチルベンジルオキシ）カルボニル基、
（３−メチルベンジルオキシ）カルボニル基、（４−ｔ
ｅｒｔ−ブチルベンジルオキシ）カルボニル基、（４−
メトキシベンジルオキシ）カルボニル基、（４−クロロ
ベンジルオキシ）カルボニル基、アリルオキシカルボニ
ル基、フェニルオキシカルボニル基、（４−メチルフェ
ニルオキシ）カルボニル基、（３−メチルフェニルオキ
シ）カルボニル基、（４−エチルフェニルオキシ）カル
ボニル基、（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルオキシ）カ
ルボニル基、（４−メトキシフェニルオキシ）カルボニ
ル基、（２−メトキシフェニルオキシ）カルボニル基、
（４−エトキシフェニルオキシ）カルボニル基、（４−
フルオロフェニルオキシ）カルボニル基などの−ＣＯＯ
Ｒ₁ 基（基中、Ｒ₁ は前記に同じ意味を表す）、

【００５５】例えば、ホルミル基、メチルカルボニル
基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、
ｎ−ブチルカルボニル基、ｎ−ヘキシルカルボニル基、
ｎ−オクチルカルボニル基、２−エチルヘキシルカルボ
ニル基、ｎ−デシルカルボニル基、ｎ−ドデシルカルボ
ニル基、ｎ−テトラデシルカルボニル基、ｎ−ヘキサデ
シルカルボニル基、ｎ−オクタデシルカルボニル基、シ
クロヘキシルカルボニル基、ベンジルカルボニル基、フ
ェネチルカルボニル基、（４−メチルベンジル）カルボ
ニル基、（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）カルボニル
基、（４−メトキシベンジル）カルボニル基、（４−ク
ロロベンジル）カルボニル基、アリルカルボニル基、フ
ェニルカルボニル基、（４−メチルフェニル）カルボニ
ル基、（３−メチルフェニル）カルボニル基、（４−エ
チルフェニル）カルボニル基、（４−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル）カルボニル基、（４−メトキシフェニル）カ
ルボニル基、（２−メトキシフェニル）カルボニル基、
（４−エトキシフェニル）カルボニル基、（４−フルオ
ロフェニル）カルボニル基、アミドなどの−ＣＯＲ₂ 基
（基中、Ｒ₂ は前記に同じ意味を表す）、

【００５６】例えば、メチルカルボニルオキシ基、エチ
ルカルボニルオキシ基、ｎ−プロピルカルボニルオキシ
基、ｎ−ブチルカルボニルオキシ基、ｎ−ペンチルカル
ボニルオキシ基、ｎ−ヘキシルカルボニルオキシ基、ｎ
−オクチルカルボニルオキシ基、２−エチルヘキシルカ
ルボニルオキシ基、ｎ−デシルカルボニルオキシ基、ｎ
−ドデシルカルボニルオキシ基、ｎ−テトラデシルカル
ボニルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルカルボニルオキシ
基、ｎ−オクタデシルカルボニルオキシ基、シクロヘキ
シルカルボニルオキシ基、ベンジルカルボニルオキシ
基、フェネチルカルボニルオキシ基、（４’−メチルベ
ンジルカルボニル）オキシ基、（４’−ｔｅｒｔ−ブチ
ルベンジルカルボニル）オキシ基、（４’−メトキシベ
ンジルカルボニル）オキシ基、（４’−クロロベンジル
カルボニル）オキシ基、アリルカルボニルオキシ基、フ
ェニルカルボニルオキシ基、（４’−メチルフェニルカ
ルボニル）オキシ基、（３’−メチルフェニルカルボニ
ル）オキシ基、（４’−エチルフェニルカルボニル）オ
キシ基、（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルカルボニ
ル）オキシ基、（４’−メトキシフェニルカルボニル）
オキシ基、（２’−メトキシフェニルカルボニル）オキ
シ基、（４’−エトキシフェニルカルボニル）オキシ
基、（４’−フルオロフェニルカルボニル）オキシ基な
どの−ＯＣＯＲ₃ 基（基中、Ｒ₃ は前記に同じ意味を表
す）を挙げることができる。

【００５７】本発明の有機電界発光素子においては、ア
セナフト［１’，２’：５，６］インデノ［１，２，３
−ｃｄ］ベンゾ［５，６］インデノ［１’，２’，３’
−ｌｍ］ペリレン誘導体を少なくとも１種使用すること
が特徴であり、例えば、アセナフト［１’，２’：５，
６］インデノ［１，２，３−ｃｄ］ベンゾ［５，６］イ
ンデノ［１’，２’，３’−ｌｍ］ペリレン誘導体を発
光成分として発光層に用いると、従来にはない、高輝度
で耐久性に優れた橙色〜赤色に発光する有機電界発光素
子を提供することが可能となる。また、他の発光成分と
組み合わせて発光層を形成すると、高輝度で耐久性に優
れた白色に発光する有機電界発光素子も提供することが
可能となる。

【００５８】本発明に係る化合物Ａの具体例としては、
例えば、以下の化合物（化６〜化７０）を挙げることが
できるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、例示化合物中、Ｐｈはフェニル基を、Ｂｚはベンジ
ル基を表す。

【００５９】

【化６】

【００６０】

【化７】

【００６１】

【化８】

【００６２】

【化９】

【００６３】

【化１０】

【００６４】

【化１１】

【００６５】

【化１２】

【００６６】

【化１３】

【００６７】

【化１４】

【００６８】

【化１５】

【００６９】

【化１６】

【００７０】

【化１７】

【００７１】

【化１８】

【００７２】

【化１９】

【００７３】

【化２０】

【００７４】

【化２１】

【００７５】

【化２２】

【００７６】

【化２３】

【００７７】

【化２４】

【００７８】

【化２５】

【００７９】

【化２６】

【００８０】

【化２７】

【００８１】

【化２８】

【００８２】

【化２９】

【００８３】

【化３０】

【００８４】

【化３１】

【００８５】

【化３２】

【００８６】

【化３３】

【００８７】

【化３４】

【００８８】

【化３５】

【００８９】

【化３６】

【００９０】

【化３７】

【００９１】

【化３８】

【００９２】

【化３９】

【００９３】

【化４０】

【００９４】

【化４１】

【００９５】

【化４２】

【００９６】

【化４３】

【００９７】

【化４４】

【００９８】

【化４５】

【００９９】

【化４６】

【０１００】

【化４７】

【０１０１】

【化４８】

【０１０２】

【化４９】

【０１０３】

【化５０】

【０１０４】

【化５１】

【０１０５】

【化５２】

【０１０６】

【化５３】

【０１０７】

【化５４】

【０１０８】

【化５５】

【０１０９】

【化５６】

【０１１０】

【化５７】

【０１１１】

【化５８】

【０１１２】

【化５９】

【０１１３】

【化６０】

【０１１４】

【化６１】

【０１１５】

【化６２】

【０１１６】

【化６３】

【０１１７】

【化６４】

【０１１８】

【化６５】

【０１１９】

【化６６】

【０１２０】

【化６７】

【０１２１】

【化６８】

【０１２２】

【化６９】

【０１２３】

【化７０】

【０１２４】本発明に係る化合物Ａ、例えば、一般式
（１−Ａ）で表される化合物は、例えば、一般式（２）
（化７１）で表される３−（３’−ベンゾ［ｋ］フルオ
ランテニル）アセナフト［１，２−ｋ］フルオランテン
誘導体を、酸化剤（例えば、塩化アルミニウム／塩化第
二銅、塩化アルミニウム／塩化ナトリウム、三フッ化コ
バルト、トリフルオロ酢酸タリウム、四酢酸鉛、または
塩化第二鉄）の存在下で反応させて閉環する〔例えば、
Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１０２、６５０４
（１９８０）、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，８７、３５７（１
９８７）に記載の方法を参考にすることができる〕こと
により製造することができる。

【０１２５】

【化７１】 〔式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂は一般式（１−Ａ）の場合と同じ意
味を表す。〕

【０１２６】尚、一般式（２）で表される化合物は、例
えば、一般式（３）（化７２）で表されるベンゾ［ｋ］
フルオランテン誘導体と一般式（４）（化７２）で表さ
れるアセナフト［１，２−ｋ］フルオランテン誘導体と
を、例えば、塩化ニッケル、トリフェニルフォスフィン
および亜鉛、さらには、所望により臭化ナトリウムの存
在下で反応させる〔例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，
５１、２６２７（１９８６）に記載の方法を参考にする
ことができる〕ことにより製造することができる。ま
た、例えば、一般式（３）で表される化合物と一般式
（４）で表される化合物とを、例えば、酢酸パラジウム
とテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイドの存在下
で反応させる〔例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅ
ｔｔ．，３９、２５５９（１９９８）に記載の方法を参
考にすることができる〕ことにより製造することができ
る。

【０１２７】さらには、例えば、ニッケル錯体〔例え
ば、ビス（１，５−シクロオクタジエン）ニッケル〕の
存在下に、一般式（３）で表される化合物と一般式
（４）で表される化合物とを、反応させることにより製
造することができる〔例えば、Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．，１０３、６４６０（１９８１）、Ｍａｃ
ｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，２５、１２１４（１９９２）
に記載の方法を参考にすることができる〕。

【０１２８】

【化７２】 〔式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂は一般式（１−Ａ）の場合と同じ意
味を表し、Ｚ₁ およびＺ ₂ はハロゲン原子を表す。〕

【０１２９】一般式（３）および一般式（４）におい
て、Ｚ₁ およびＺ₂ はハロゲン原子を表し、好ましく
は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。

【０１３０】尚、一般式（３）で表される化合物は、例
えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，６２、５３０（１９９
７）に記載の方法に従って製造することができる。すな
わち、例えば、５−ハロゲノアセナフチレン誘導体とイ
ソベンゾフラン誘導体を反応後、脱水することにより製
造することができる。また、一般式（３）で表される化
合物は、３−ハロゲノシクロペンタ［ａ］アセナフチレ
ン−８−オン誘導体とベンザイン誘導体を反応させるこ
とにより製造することができる〔例えば、Ｉｎｄ．Ｊ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｅｃｔ．Ｂ，１５Ｂ、３２（１９７７）に
記載の方法を参考にすることができる〕。

【０１３１】尚、一般式（４）で表される化合物は、例
えば、Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１１５、１
１５４２（１９９３）に記載の方法に従って製造するこ
とができる。すなわち、例えば、シクロペンタ［ａ］ア
セナフチレン−８−オン誘導体〔例えば、Ｃｈｅｍ．Ｒ
ｅｖ．，６５、２６１（１９６５）に製造方法が記載さ
れている〕と１，５−ジハロゲノアセナフチレン誘導体
を反応させることにより製造することができる。さらに
は、例えば、シクロペンタ［ａ］アセナフチレン−８−
オン誘導体と５−ハロゲノアセナフチレン誘導体を反応
させた後、脱水素〔例えば、脱水素剤として、クロラニ
ル、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベ
ンゾキノン（ＤＤＱ）を使用する〕させることにより製
造することができる〔例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．，１４６２（１９５８）、Ｉｎｄｉａｎ Ｊ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｅｃｔ．Ｂ，２２Ｂ、２２５（１９８３）に記
載の方法を参考にすることができる〕。

【０１３２】さらに、一般式（４）で表される化合物
は、例えば、３−ハロゲノシクロペンタ［ａ］アセナフ
チレン−８−オン誘導体と１−ハロゲノアセナフチレン
誘導体を反応させることにより、あるいは、例えば、３
−ハロゲノシクロペンタ［ａ］アセナフチレン−８−オ
ン誘導体とアセナフチレン誘導体を反応させた後、脱水
素〔例えば、脱水素剤として、クロラニル、２，３−ジ
クロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（Ｄ
ＤＱ）を使用する〕させることにより製造することがで
きる〔例えば、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．
Ｅｎｇｌ．，３０、１７２（１９９１）に記載の方法を
参考にすることができる〕。

【０１３３】また、一般式（２）で表される化合物は、
例えば、一般式（４）で表される化合物と一般式（５）
（化７３）で表されるホウ酸化合物とを、例えば、パラ
ジウム化合物〔例えば、テトラキス（トリフェニルフォ
スフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルフォスフィ
ン）パラジウムクロライド〕および塩基（例えば、炭酸
ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン）
の存在下で反応させる〔例えば、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，
９５、２４５７（１９９５）に記載の方法を参考にする
ことができる〕ことにより製造することができる。ま
た、同様に、一般式（２）で表される化合物は、例え
ば、一般式（３）で表される化合物と一般式（６）（化
７３）で表されるホウ酸化合物とを用いても製造するこ
とができる。

【０１３４】

【化７３】 〔式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂は一般式（１−Ａ）の場合と同じ意
味を表す。〕

【０１３５】尚、一般式（５）で表される化合物は、例
えば、一般式（３）で表される化合物より、例えば、ｎ
−ブチルリチウム、金属マグネシウムを作用させて調製
できるリチオ化合物またはグリニヤール試薬と、例え
ば、トリメトキシホウ素、トリイソプロポキシホウ素な
どより調製することができる〔例えば、Ｃｈｅｍ．Ｒｅ
ｖ．，９５、２４５７（１９９５）に記載の方法を参考
ににすることができる〕。同様に、一般式（６）で表さ
れる化合物は、例えば、一般式（４）で表される化合物
より調製することができる。

【０１３６】さらに、一般式（１−Ａ）の骨格を形成し
た後、通常の方法に従って、置換基の変換により、所望
の置換基を有する化合物を製造することもできる。

【０１３７】尚、本発明に係る化合物Ａは、場合により
使用した溶媒（例えば、トルエンなどの芳香族炭化水素
系溶媒）との溶媒和物を形成した型で製造されることが
あるが、本発明においては、このような溶媒和物を包含
するものである。勿論、溶媒を含有しない無溶媒和物を
も包含するものである。本発明の有機電界発光素子に
は、本発明に係る化合物Ａの無溶媒和物は勿論、このよ
うな溶媒和物をも使用することができる。本発明に係る
化合物Ａを、有機電界発光素子に使用する場合、再結晶
法、カラムクロマトグラフィー法、昇華精製法などの精
製方法、あるいはこれらの方法を併用して、純度を高め
た化合物を使用することは好ましいことである。

【０１３８】有機電界発光素子は、通常、一対の電極間
に、少なくとも１種の発光成分を含有する発光層を少な
くとも一層挟持してなるものである。発光層に使用する
化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電子
輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注入
輸送成分を含有する正孔注入輸送層および／または電子
注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けることも
できる。例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機
能、正孔輸送機能および／または電子注入機能、電子輸
送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層およ
び／または電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成とす
ることができる。勿論、場合によっては、正孔注入輸送
層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の素子
（一層型の素子）の構成とすることもできる。また、正
孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞれ
の層は、一層構造であっても多層構造であってもよく、
正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層
において、注入機能を有する層と輸送機能を有する層を
別々に設けて構成することもできる。

【０１３９】本発明の有機電界発光素子において、本発
明に係る化合物Ａは、正孔注入輸送成分、発光成分また
は電子注入輸送成分に用いることが好ましく、正孔注入
輸送成分または発光成分に用いることがより好ましく、
発光成分に用いることが特に好ましい。本発明の有機電
界発光素子においては、本発明に係る化合物Ａは、単独
で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。

【０１４０】本発明の有機電界発光素子の構成として
は、特に限定するものではなく、例えば、（Ａ）陽極／
正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子
（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極
型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層
／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素
子（図４）などを挙げることができる。さらには、発光
層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である（Ｅ）
陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子
注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。
（Ｄ）型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子は勿論であるが、さら
には、例えば、（Ｆ）正孔注入輸送成分、発光成分およ
び電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図６）、（Ｇ）正孔注入輸送
成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図７）、（Ｈ）発光成分およ
び電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図８）がある。本発明の有機
電界発光素子においては、これらの素子構成に限るもの
ではなく、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送
層、発光層、電子注入輸送層を複数層設けたりすること
ができる。また、それぞれの型の素子において、正孔注
入輸送層と発光層との間に、正孔注入輸送成分と発光成
分の混合層および／または発光層と電子注入輸送層との
間に、発光成分と電子注入輸送成分の混合層を設けるこ
ともできる。より好ましい有機電界発光素子の構成は、
（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）型素子、（Ｅ）型
素子、（Ｆ）型素子、（Ｇ）型素子または（Ｈ）型素子
であり、さらに好ましくは、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素
子、（Ｃ）型素子、（Ｆ）型素子または（Ｈ）型素子で
ある。

【０１４１】本発明の有機電界発光素子としては、例え
ば、（図１）に示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光
層／電子注入輸送層／陰極型素子について説明する。
（図１）において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入
輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、
７は電源を示す。

【０１４２】本発明の有機電界発光素子は、基板１に支
持されていることが好ましく、基板としては、特に限定
するものではないが、透明ないし半透明であることが好
ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート
（例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスル
フォン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、
ポリエチレンなどのシート）、半透明プラスチックシー
ト、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わ
せた複合シートからなるものを挙げることができる。さ
らに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換
膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロー
ルすることもできる。

【０１４３】陽極２としては、比較的仕事関数の大きい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陽極に使用する電極物質として
は、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、
パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化
亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・ティン・オキサイド）、ポ
リチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができ
る。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、ある
いは複数併用してもよい。陽極は、これらの電極物質
を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法によ
り、基板の上に形成することができる。また、陽極は一
層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよ
い。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□
以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設定す
る。陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよる
が、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、
１０〜５００ｎｍ程度に設定する。

【０１４４】正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホ
ール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔
を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。正
孔注入輸送層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または
他の正孔注入輸送機能を有する化合物（例えば、フタロ
シアニン誘導体、トリアリールメタン誘導体、トリアリ
ールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘
導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラ
ン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、
ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾール誘導体など）を少なくとも１種用いて形成す
ることができる。尚、正孔注入輸送機能を有する化合物
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。

【０１４５】本発明において用いる他の正孔注入輸送機
能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体
（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”
−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−
（３”−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，
４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）ア
ミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−［Ｎ，Ｎ−ジ
（４”−メチルフェニル）アミノ］フェニル〕シクロヘ
キサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニ
ル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェ
ナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−
Ｎ，Ｎ−ビス〔４”，４”’−ビス［Ｎ’，Ｎ’−ジ
（４−メチルフェニル）アミノ］ビフェニル−４−イ
ル〕アニリン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミ
ノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジア
ミノベンゼン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミ
ノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジア
ミノベンゼン、５，５”−ビス〔４−（ビス［４−メチ
ルフェニル］アミノ）フェニル〕−２，２’：５’，
２”−ターチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニ
ルアミノ）ベンゼン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カ
ルバゾイル）トリフェニルアミン、４，４’，４”−ト
リス〔Ｎ−（３”’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ）トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス
〔Ｎ，Ｎ−ビス（４”’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル
−４””−イル）アミノ〕トリフェニルアミン、１，
３，５−トリス〔Ｎ−（４’−ジフェニルアミノフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノベンゼンなど）、ポリチオフ
ェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
誘導体がより好ましい。本発明に係る化合物Ａと他の正
孔注入輸送機能を有する化合物を併用する場合、正孔注
入輸送層中に占める本発明に係る化合物Ａの割合は、好
ましくは、０．１〜４０重量％程度に調製する。

【０１４６】発光層４は、正孔および電子の注入機能、
それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を
生成させる機能を有する化合物を含有する層である。発
光層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または他の発光
機能を有する化合物（例えば、アクリドン誘導体、キナ
クリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、多環芳
香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセン、テトラ
セン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コ
ロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフ
ェニルシクロペンタジエン、９，１０−ジフェニルアン
トラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アント
ラセン、１，４−ビス（９’−エチニルアントラセニ
ル）ベンゼン、４，４’−ビス（９”−エチニルアント
ラセニル）ビフェニル〕、トリアリールアミン誘導体
〔例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述
した化合物を挙げることができる〕、有機金属錯体〔例
えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビ
ス（１０−ベンゾ［ｈ］キノリノラート）ベリリウム、
２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾール
の亜鉛塩、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチ
アゾールの亜鉛塩、４−ヒドロキシアクリジンの亜鉛
塩、３−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、５−ヒドロキシ
フラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのア
ルミニウム塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、１，１，
４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン、４，
４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル、
４，４’−ビス［（１，１，２−トリフェニル）エテニ
ル］ビフェニル〕、クマリン誘導体〔例えば、クマリン
１、クマリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリン
１０６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリン１
５２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３１
１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３３
８、クマリン３４３、クマリン５００〕、ピラン誘導体
〔例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２〕、オキサゾン誘導体
〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導体、
ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導
体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフ
ェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導
体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレン
ビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレン
およびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよび
その誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導
体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体など）を
少なくとも１種用いて形成することができる。本発明の
有機電界発光素子においては、発光層に本発明に係る化
合物Ａを含有していることが好ましい。本発明に係る化
合物Ａと他の発光機能を有する化合物を併用する場合、
発光層中に占める本発明に係る化合物Ａの割合は、好ま
しくは、０．００１〜９９．９９９重量％程度、より好
ましくは、０．０１〜９９．９９重量％程度、さらに好
ましくは、０．１〜９９．９重量％程度に調製する。

【０１４７】本発明において用いる他の発光機能を有す
る化合物としては、発光性有機金属錯体がより好まし
い。例えば、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，６５、３６１
０（１９８９）、特開平５−２１４３３２号公報に記載
のように、発光層をホスト化合物とゲスト化合物（ドー
パント）とより構成することもできる。本発明に係る化
合物Ａを、ホスト化合物として用いて発光層を形成する
ことができ、さらには、ゲスト化合物として用いて発光
層を形成することもできる。本発明に係る化合物Ａを、
ゲスト化合物として用いて発光層を形成する場合、ホス
ト化合物としては、例えば、前記の他の発光機能を有す
る化合物を挙げることができ、例えば、発光性有機金属
錯体またはトリアリールアミン誘導体はより好ましい。
この場合、発光性有機金属錯体またはトリアリールアミ
ン誘導体に対して、本発明に係る化合物Ａを、好ましく
は、０．００１〜４０重量％程度、より好ましくは、
０．０１〜３０重量％程度、特に好ましくは、０．１〜
２０重量％程度使用する。

【０１４８】本発明に係る化合物Ａと併用する発光性有
機金属錯体としては、特に限定するものではないが、発
光性有機アルミニウム錯体が好ましく、置換または未置
換の８−キノリノラート配位子を有する発光性有機アル
ミニウム錯体がより好ましい。好ましい発光性有機金属
錯体としては、例えば、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で
表される発光性有機アルミニウム錯体を挙げることがで
きる。 （Ｑ）₃ −Ａｌ （ａ） （式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配
位子を表す） （Ｑ）₂ −Ａｌ−Ｏ−Ｌ （ｂ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ
−Ｌはフェノラート配位子であり、Ｌはフェニル部分を
含む炭素数６〜２４の炭化水素基を表す） （Ｑ）₂ −Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）₂ （ｃ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表す）

【０１４９】発光性有機金属錯体の具体例としては、例
えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ト
リス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミ
ニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）ア
ルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラ
ート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラー
ト）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジ
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラー
ト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラ
ート）（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラー
ト）（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウ
ム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，
４，６−トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−
トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラ
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−
ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル
−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）
アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノ
ラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−
フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−
ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフ
ェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−
８−キノリノラート）（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−
キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２
−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリ
ノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−
ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−
キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２
−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノ
ラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル
−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリ
ノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチ
ル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）ア
ルミニウムなどを挙げることができる。勿論、発光性有
機金属錯体は、単独で使用してもよく、あるいは複数併
用してもよい。

【０１５０】電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注
入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する
機能を有する化合物を含有する層である。電子注入輸送
層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または他の電子注
入輸送機能を有する化合物（例えば、有機金属錯体〔例
えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビ
ス（１０−ベンゾ［ｈ］キノリノラート）ベリリウム、
５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキ
シフラボンのアルミニウム塩〕、オキサジアゾール誘導
体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン
誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェ
ニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チ
オピランジオキサイド誘導体など）を少なくとも１種用
いて形成することができる。本発明に係る化合物Ａと他
の電子注入輸送機能を有する化合物を併用する場合、電
子注入輸送層中に占める本発明に係る化合物Ａの割合
は、好ましくは、０．１〜４０重量％程度に調製する。
本発明においては、本発明に係る化合物Ａと有機金属錯
体〔例えば、前記一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表され
る化合物〕を併用して、電子注入輸送層を形成すること
は好ましい。

【０１５１】陰極６としては、比較的仕事関数の小さい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陰極に使用する電極物質として
は、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナ
トリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マ
グネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−イ
ンジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、
マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム
−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アル
ミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜等を挙
げることができる。これらの電極物質は、単独で使用し
てもよく、あるいは複数併用してもよい。陰極は、これ
らの電極物質を、例えば、蒸着法、スパッタリング法、
イオン化蒸着法、イオンプレーティング法、クラスター
イオンビーム法等の方法により、電子注入輸送層の上に
形成することができる。また、陰極は一層構造であって
もよく、あるいは多層構造であってもよい。尚、陰極の
シート電気抵抗は、数百Ω／□以下に設定するのが好ま
しい。陰極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよる
が、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、
１０〜５００ｎｍ程度に設定する。尚、有機電界発光素
子の発光を効率よく取り出すために、陽極または陰極の
少なくとも一方の電極が、透明ないし半透明であること
が好ましく、一般に、発光光の透過率が７０％以上とな
るように陽極の材料、厚みを設定することがより好まし
い。

【０１５２】また、本発明の有機電界発光素子において
は、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャー
が含有されていてもよい。一重項酸素クエンチャーとし
ては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、
ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げ
られ、特に好ましくは、ルブレンである。一重項酸素ク
エンチャーが含有されている層としては、特に限定する
ものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸
送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。
尚、例えば、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャー
を含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させ
てもよく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光
層、発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有さ
せてもよい。一重項酸素クエンチャーの含有量として
は、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成す
る全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０
５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％
である。

【０１５３】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例
えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例え
ば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、
バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼ
ット法など）により薄膜を形成することにより作製する
ことができる。真空蒸着法により、各層を形成する場
合、真空蒸着の条件は、特に限定するものではないが、
１０^−５Ｔｏｒｒ程度以下の真空下で、５０〜４００℃
程度のボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程
度の基板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／ｓｅｃ 程度
の蒸着速度で実施することが好ましい。この場合、正孔
注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空
下で、連続して形成することにより、諸特性に一層優れ
た有機電界発光素子を製造することができる。真空蒸着
法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等
の各層を、複数の化合物を用いて形成する場合、化合物
を入れた各ボートを個別に温度制御して、共蒸着するこ
とが好ましい。

【０１５４】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。正
孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用し
うるバインダー樹脂としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポリ
エステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、
ポリメチルメタクリレート、ポリエーテル、ポリカーボ
ネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、
ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキ
サイド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンおよび
その誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフ
ェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンお
よびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘
導体等の高分子化合物が挙げられる。バインダー樹脂
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。

【０１５５】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、適当な有機溶媒（例えば、ヘキサン、オクタン、
デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メ
チルナフタレン等の炭化水素系溶媒、例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン系溶媒、例えば、ジクロロメ
タン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエ
タン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロ
ゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、例えば、メタノー
ル、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサ
ノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチ
ルセロソルブ、エチレングリコール等のアルコール系溶
媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶媒、例えば、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルフォキサイ
ド等の極性溶媒）および／または水に溶解、または分散
させて塗布液とし、各種の塗布法により、薄膜を形成す
ることができる。

【０１５６】尚、分散する方法としては、特に限定する
ものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペ
イントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を
用いて微粒子状に分散することができる。塗布液の濃度
に関しては、特に限定するものではなく、実施する塗布
法により、所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設
定することができ、一般には、０．１〜５０重量％程
度、好ましくは、１〜３０重量％程度の溶液濃度であ
る。尚、バインダー樹脂を使用する場合、その使用量に
関しては、特に限定するものではないが、一般には、各
層を形成する成分に対して（一層型の素子を形成する場
合には、各成分の総量に対して）、５〜９９．９重量％
程度、好ましくは、１０〜９９重量％程度、より好まし
くは、１５〜９０重量％程度に設定する。

【０１５７】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般
に、５ｎｍ〜５μｍ程度に設定することが好ましい。
尚、作製した素子に対し、酸素や水分等との接触を防止
する目的で、保護層（封止層）を設けたり、また素子
を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオ
イル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカ
ーボン油などの不活性物質中に封入して保護することが
できる。保護層に使用する材料としては、例えば、有機
高分子材料（例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹脂、シ
リコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレ
ン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポ
リイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリ
エチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機材料（例
えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶
縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭素化物、
金属硫化物）、さらには光硬化性樹脂などを挙げること
ができ、保護層に使用する材料は、単独で使用してもよ
く、あるいは複数併用してもよい。保護層は、一層構造
であってもよく、また多層構造であってもよい。

【０１５８】また、電極に保護膜として、例えば、金属
酸化膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜
を設けることもできる。また、例えば、陽極の表面に、
例えば、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘
導体、フタロシアニン誘導体から成る界面層（中間層）
を設けることもできる。さらに、電極、例えば、陽極は
その表面を、例えば、酸、アンモニア／過酸化水素、あ
るいはプラズマで処理して使用することもできる。

【０１５９】本発明の有機電界発光素子は、一般に、直
流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型また
は交流駆動型の素子としても使用することができる。
尚、印加電圧は、一般に、２〜３０Ｖ程度である。本発
明の有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種
の発光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセン
サーなどに使用することができる。

【０１６０】

【実施例】以下、製造例および実施例により本発明をさ
らに詳細に説明するが、勿論、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。 製造例１ 例示化合物番号Ｆ−４の化合物の製造 ３−（７’，１２’−ジフェニル−３’−ベンゾ［ｋ］
フルオランテニル）−７，１４−ジフェニルアセナフト
［１，２−ｋ］フルオランテン３ｇと無水塩化アルミニ
ウム４ｇおよび無水塩化第二銅２ｇを１，２−ジクロロ
エタン（１５０ｍｌ）中、１０時間、加熱、還流した。
冷却後、反応混合物に、１規定塩酸（５０ｍｌ）を加え
た後、１，２−ジクロロエタンで抽出した。１，２−ジ
クロロエタン溶液を水洗後、１，２−ジクロロエタンを
減圧下で留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出液：トルエン）で処理した。トルエン
を減圧下で留去した後、残渣をトルエンとアセトンの混
合溶媒より再結晶し、例示化合物番号Ｆ−４の化合物を
青紫色の結晶として２．１ｇ得た。 融点２５０℃以上 尚、この化合物は、４５０℃、１０^-5ｔｏｒｒの条件下
で昇華することができた。 吸収極大（トルエン中）５９８ｎｍ

【０１６１】尚、使用した３−（７’，１２’−ジフェ
ニル−３’−ベンゾ［ｋ］フルオランテニル）−７，１
４−ジフェニルアセナフト［１，２−ｋ］フルオランテ
ンは、以下の方法により製造した。

【０１６２】３−（７，１２−ジフェニルベンゾ［ｋ］
フルオランテニル）ホウ酸３ｇ、３−ブロモ−７，１４
−ジフェニルアセナフト［１，２−ｋ］フルオランテン
３．７ｇ、炭酸ナトリウム２ｇ、およびテトラキス（ト
リフェニルフォスフィン）パラジウム２００ｍｇを、ト
ルエン（１００ｍｌ）および水（２０ｍｌ）中で５時間
還流した。反応混合物よりトルエンを留去した後、析出
している固体を濾過した。この固体をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で処理した。
トルエンを減圧下で留去した後、残渣をトルエンとアセ
トンの混合溶媒より再結晶し、３−（７’，１２’−ジ
フェニル−３’−ベンゾ［ｋ］フルオランテニル）−
７，１４−ジフェニルアセナフト［１，２−ｋ］フルオ
ランテンを黄色の結晶として４．３ｇ得た。

【０１６３】製造例２〜５２ 製造例１において、３−（７’，１２’−ジフェニル−
３’−ベンゾ［ｋ フルオランテニル）−７，１４−ジ
フェニルアセナフト［１，２−ｋ］フルオランテンを使
用する代わりに、種々の３−（３’−ベンゾ［ｋ］フル
オランテニル）アセナフト［１，２−ｋ］フルオランテ
ン誘導体を使用した以外は、製造例１に記載した方法に
従い、種々のアセナフト［１’，２’：５，６］インデ
ノ［１，２，３−ｃｄ］ベンゾ［５，６］インデノ［
１’，２’，３’−ｌｍ］ペリレン誘導体を製造した。
第１表（表１〜表１７）には使用した３−（３’−ベン
ゾ［ｋ］フルオランテニル）アセナフト［１，２−ｋ］
フルオランテン誘導体、および製造したアセナフト
［１’，２’：５，６］インデノ［１，２，３−ｃｄ］
ベンゾ［５，６］インデノ［１’，２’，３’−ｌｍ］
ペリレン誘導体を例示化合物番号で示した。また、トル
エン中の吸収極大（ｎｍ）も併せて示した。尚、製造さ
れた化合物は、青紫色〜青色の結晶であり、その化合物
の融点は、２５０℃以上であった。

【０１６４】

【表１】

【０１６５】

【表２】

【０１６６】

【表３】

【０１６７】

【表４】

【０１６８】

【表５】

【０１６９】

【表６】

【０１７０】

【表７】

【０１７１】

【表８】

【０１７２】

【表９】

【０１７３】

【表１０】

【０１７４】

【表１１】

【０１７５】

【表１２】

【０１７６】

【表１３】

【０１７７】

【表１４】

【０１７８】

【表１５】

【０１７９】

【表１６】

【０１８０】

【表１７】

【０１８１】製造例５３ 例示化合物番号Ｇ−１０の化
合物の製造 ３−〔７’，１２’−ジ（４−メトキシフェニル）−
３’−ベンゾ［ｋ］フルオランテニル〕−７，１４−ジ
シアノアセナフト［１，２−ｋ］フルオランテン５ｇと
三フッ化コバルト４ｇをトリフルオロ酢酸（１００ｍ
ｌ）中、１０時間、加熱、還流した。トリフルオロ酢酸
を減圧下で留去した後、残渣に水（１００ｍｌ）を加え
た後、固体を濾過し、水洗した。この固体をアセトンで
洗浄した後、アルミナカラムクロマトグラフィー（溶出
液：トルエン）で処理した。トルエンを減圧下で留去し
た後、残渣をトルエンとアセトンの混合溶媒より再結晶
し、例示化合物番号Ｇ−１０の化合物を青紫色の結晶と
して４ｇ得た。 融点２５０℃以上 吸収極大（トルエン中）５９８ｎｍ

【０１８２】製造例５４ 例示化合物番号Ｈ−７の化合
物の製造 製造例５３において、３−〔７’，１２’−ジ（４−メ
トキシフェニル）−３’−ベンゾ［ｋ］フルオランテニ
ル〕−７，１４−ジシアノアセナフト［１，２−ｋ］フ
ルオランテンを使用する代わりに、３−（７’，１２’
−ジフェニル−３’−ベンゾ［ｋ］フルオランテニル）
−７，１４−ジ（エトキシカルボニル）アセナフト
［１，２−ｋ］フルオランテンを使用した以外は、製造
例５３に記載の方法に従い、例示化合物番号Ｈ−７の化
合物を製造した。 融点２５０℃以上 吸収極大（トルエン中）５９８ｎｍ

【０１８３】製造例５５ 例示化合物番号Ｈ−９の化合
物の製造 製造例５３において、３−〔７’，１２’−ジ（４−メ
トキシフェニル）−３’−ベンゾ［ｋ］フルオランテニ
ル〕−７，１４−ジシアノアセナフト［１，２−ｋ］フ
ルオランテンを使用する代わりに、３−（７’，１２’
−ジエチル−３’−ベンゾ［ｋ］フルオランテニル）−
７，１４−ジ（エトキシカルボニル）アセナフト［１，
２−ｋ］フルオランテンを使用した以外は、製造例５３
に記載の方法に従い、例示化合物番号Ｈ−９の化合物を
製造した。 融点２５０℃以上 吸収極大（トルエン中）５９７ｎｍ

【０１８４】製造例５６ 例示化合物番号Ｈ−１１の化
合物の製造 製造例５３において、３−〔７’，１２’−ジ（４−メ
トキシフェニル）−３’−ベンゾ［ｋ］フルオランテニ
ル〕−７，１４−ジシアノアセナフト［１，２−ｋ］フ
ルオランテンを使用する代わりに、３−〔７’，１２’
−ジ（エトキシカルボニル）−３’−ベンゾ［ｋ］フル
オランテニル〕−７，１４−ジ（エトキシカルボニル）
アセナフト［１，２−ｋ］フルオランテンを使用した以
外は、製造例５３に記載の方法に従い、例示化合物番号
Ｈ−１１の化合物を製造した。 融点２５０℃以上 吸収極大（トルエン中）５９８ｎｍ

【０１８５】製造例５７ 例示化合物番号Ｈ−１４の化
合物の製造 製造例５３において、３−〔７’，１２’−ジ（４−メ
トキシフェニル）−３’−ベンゾ［ｋ］フルオランテニ
ル〕−７，１４−ジシアノアセナフト［１，２−ｋ］フ
ルオランテンを使用する代わりに、３−〔７’，１２’
−ジ（エトキシカルボニル）−３’−ベンゾ［ｋ］フル
オランテニル〕−７，１４−ジ（ｎ−ヘキシルオキシカ
ルボニル）アセナフト［１，２−ｋ］フルオランテンを
使用した以外は、製造例５３に記載の方法に従い、例示
化合物番号Ｈ−１４の化合物を製造した。 融点２５０℃以上 吸収極大（トルエン中）５９８ｎｍ

【０１８６】製造例５８ 例示化合物番号Ｈ−２２の化
合物の製造 製造例５３において、３−〔７’，１２’−ジ（４−メ
トキシフェニル）−３’−ベンゾ［ｋ］フルオランテニ
ル〕−７，１４−ジシアノアセナフト［１，２−ｋ］フ
ルオランテンを使用する代わりに、３−〔７’，１２’
−ジ（フェニルオキシカルボニル）−３’−ベンゾ
［ｋ］フルオランテニル〕−７，１４−ジ（３，４−ジ
メチルフェニル）アセナフト［１，２−ｋ］フルオラン
テンを使用した以外は、製造例５３に記載の方法に従
い、例示化合物番号Ｈ−２２の化合物を製造した。 融点２５０℃以上 吸収極大（トルエン中）５９７ｎｍ

【０１８７】製造例５９ 例示化合物番号Ｈ−２７の化
合物の製造 製造例５３において、３−〔７’，１２’−ジ（４−メ
トキシフェニル）−３’−ベンゾ［ｋ］フルオランテニ
ル〕−７，１４−ジシアノアセナフト［１，２−ｋ］フ
ルオランテンを使用する代わりに、３−〔７’，１２’
−ジ（フェニルオキシカルボニル）−３’−ベンゾ
［ｋ］フルオランテニル〕−７，１４−ジ（フェニルオ
キシカルボニル）アセナフト［１，２−ｋ］フルオラン
テンを使用した以外は、製造例５３に記載の方法に従
い、例示化合物番号Ｈ−２７の化合物を製造した。 融点２５０℃以上 吸収極大（トルエン中）５９８ｎｍ

【０１８８】製造例６０ 例示化合物番号Ｉ−３の化合
物の製造 製造例５３において、３−〔７’，１２’−ジ（４−メ
トキシフェニル）−３’−ベンゾ［ｋ］フルオランテニ
ル〕−７，１４−ジシアノアセナフト［１，２−ｋ］フ
ルオランテンを使用する代わりに、３−〔７’，１２’
−ジフェニル−３’−ベンゾ［ｋ］フルオランテニル〕
−７，１４−ジ（ホルミル）アセナフト［１，２−ｋ］
フルオランテンを使用した以外は、製造例５３に記載の
方法に従い、例示化合物番号Ｉ−３の化合物を製造し
た。 融点２５０℃以上 吸収極大（トルエン中）５９７ｎｍ

【０１８９】製造例６１ 例示化合物番号Ｈ−２の化合
物の製造 例示化合物番号Ｈ−７の化合物３．５ｇとヨウ化リチウ
ム２０ｇを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５０ｍ
ｌ）中、４０時間、加熱、還流した。反応混合物を、２
規定塩酸（２５０ｍｌ）中に注いだ後、析出している固
体を濾過、水洗し、青紫色の結晶として例示化合物番号
Ｈ−２の化合物３ｇ得た。 融点２５０℃以上 吸収極大（ジメチルスルホキサイド中）６００ｎｍ

【０１９０】製造例６２ 例示化合物番号Ｈ−４の化合
物の製造 製造例６１において、例示化合物番号Ｈ−７の化合物を
使用する代わりに、例示化合物番号Ｈ−１１を使用した
以外は、製造例６１に記載の方法に従い、例示化合物番
号Ｈ−４の化合物を製造した。 融点２５０℃以上 吸収極大（ジメチルスルホキサイド中）６００ｎｍ

【０１９１】製造例６３ 例示化合物番号Ａ−１の化合
物の製造 例示化合物番号Ｈ−４の化合物２ｇ、酸化第一銅８００
ｍｇをキノリン（５０ｍｌ）中、８時間、加熱還流し
た。反応混合物を、２規定塩酸（２５０ｍｌ）中に注い
だ後、析出している固体を濾過、水洗した後、この固体
をアルミナカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエ
ン）で処理した。トルエンを減圧下で留去した後、残渣
をトルエンとアセトンの混合溶媒より再結晶し、例示化
合物番号Ａ−１の化合物を青紫色の結晶として、１．２
ｇ得た。 融点２５０℃以上 吸収極大（トルエン中）５９６ｎｍ

【０１９２】製造例６４ 例示化合物番号Ｆ−１の化合
物の製造 製造例６３において、例示化合物番号Ｈ−４の化合物を
使用する代わりに、例示化合物番号Ｈ−２の化合物を使
用した以外は、製造例６３に記載の方法に従い、例示化
合物番号Ｆ−１の化合物を製造した。 融点２５０℃以上 吸収極大（トルエン中）５９７ｎｍ

【０１９３】製造例６５ 例示化合物番号Ｃ−１１の化
合物の製造 例示化合物番号Ａ−１２の化合物２ｇとイソプロピルメ
ルカプタンのナトリウム塩１ｇ（イソプロピルメルカプ
タンと金属ナトリウムより調製した）を、ヘキサメチル
ホスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）（５０ｍｌ）
中、室温で４日間攪拌した。水（５０ｍｌ）を加えた
後、析出している固体を濾過、水洗した。濾過した固体
を、アルミナカラムクロマトグラフィー（溶出液：トル
エン）で処理した。トルエンを減圧下で留去した後、残
渣をトルエンとイソプロパノールの混合溶媒より再結晶
し、青色の結晶として例示化合物番号Ｃ−１１の化合物
を２ｇ得た。 融点２５０℃以上 吸収極大（トルエン中）６００ｎｍ

【０１９４】製造例６６ 例示化合物番号Ｅ−１２の化
合物の製造 例示化合物番号Ａ−１２の化合物２ｇとフェニルメルカ
プタンのナトリウム塩１．６ｇ（フェニルメルカプタン
と金属ナトリウムより調製した）を、ヘキサメチルホス
フォリックトリアミド（５０ｍｌ）中、室温で４日間攪
拌した。水（５０ｍｌ）を加えた後、析出している固体
を濾過、水洗した。濾過した固体を、アルミナカラムク
ロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で処理した。ト
ルエンを減圧下で留去した後、残渣をトルエンとイソプ
ロパノールの混合溶媒より再結晶し、青色の結晶として
例示化合物番号Ｅ−１２の化合物を２ｇ得た。 融点２５０℃以上 吸収極大（トルエン中）６０２ｎｍ

【０１９５】製造例６７ 例示化合物番号Ｉ−５の化合
物の製造 例示化合物番号Ｇ−１０の化合物１ｇと水酸化カリウム
５０ｇをエチルセロソルブ（３００ｍｌ）中で、８０時
間、加熱還流した。混合物を氷水（４００ｍｌ）に注い
だ後、析出している固体を濾過、洗浄した。乾燥した
後、この固体を昇華装置に入れ、４５０℃、１０^-5ｔｏ
ｒｒで昇華を行い、青紫色の固体を集め、例示化合物番
号Ｉ−５の化合物を７００ｍｇ得た。 融点２５０℃以上 吸収極大（トルエン中）５９７ｎｍ

【０１９６】製造例６８ 例示化合物番号Ｆ−２２の化
合物の製造 例示化合物番号Ｆ−２１の化合物２ｇをジオキサン（１
００ｍｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍ
ｌ）の混合溶媒中、５重量％Ｐｄ／炭素の存在下、４０
℃で水素化した。反応混合物からＰｄ／炭素を濾別した
後、ジオキサンとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを減圧
下で留去した。残渣をアセトンで洗浄、濾過して、青色
の結晶として例示化合物番号Ｆ−２２の化合物を１．７
ｇ得た。 融点２５０℃以上 吸収極大（トルエン中）５９８ｎｍ

【０１９７】製造例６９ 例示化合物番号Ｆ−２４の化
合物の製造 例示化合物番号Ｆ−２２の化合物１ｇ、ヨードベンゼン
４ｇ、銅粉５ｇ、炭酸カリウム２０ｇ、１８−クラウン
−６（０．５ｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５０ｍｌ）
中，２０時間加熱還流した。水蒸気蒸留により、ｏ−ジ
クロロベンゼンを留去した後、残渣を濾過、水洗した。
濾過した固体を、アルミナカラムクロマトグラフィー
（溶出液：トルエン）で処理した。トルエンを減圧下で
留去した後、残渣をトルエンとイソプロパノールの混合
溶媒より再結晶し、青色の結晶として例示化合物番号Ｆ
−２４の化合物を１ｇ得た。 融点２５０℃以上 吸収極大（トルエン中）６００ｎｍ

【０１９８】製造例７０ 例示化合物番号Ｇ−１１の化
合物の製造 例示化合物番号Ｃ−４の化合物１ｇの塩化メチレン溶液
に、三臭化ホウ素の塩化メチレン溶液１５ｍｌ（１モル
溶液）を加えた後、アルゴン雰囲気下で、４時間、加熱
還流した。塩酸を加えた後、塩化メチレンを減圧下で留
去した。固体を濾過、分離した後、アルミナカラムクロ
マトグラフィー〔溶出液：トルエン−酢酸エチル（１
０：１容量比）〕で分離精製した。トルエンおよび酢酸
エチルを減圧下で留去した後、残渣をトルエンとアセト
ンの混合溶媒で洗浄し、青紫色の結晶として例示化合物
番号Ｇ−１１の化合物を８００ｍｇ得た。 融点２５０℃以上 吸収極大（トルエン中）６００ｎｍ

【０１９９】実施例１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Ｔｏｒｒに減圧し
た。まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−
フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフ
ェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚
さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上
に、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フ
ェニルフェノラート）アルミニウムと７，１２，１７，
２２−テトラフェニルアセナフト［１’，２’：５，
６］インデノ［１，２，３，−ｃｄ］ベンゾ［５，６］
インデノ［１’，２’，３’−ｌｍ］ペリレン（例示化
合物番号Ｆ−４の化合物）を、異なる蒸着源から、蒸着
速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重
量比１００：０．５）し、発光層とした。次に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．
２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸
送層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸
着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着
（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を
作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま
実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５５ｍＡ／ｃ
ｍ² の電流が流れた。輝度２４５０ｃｄ／ｍ² の赤色の
発光が確認された。

【０２００】実施例２〜５８ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号Ｆ−４の化合物を使用する代わりに、例示化合物番
号Ａ−１の化合物（実施例２）、例示化合物番号Ａ−１
２の化合物（実施例３）、例示化合物番号Ｂ−５の化合
物（実施例４）、例示化合物番号Ｂ−７の化合物（実施
例５）、例示化合物番号Ｂ−９の化合物（実施例６）、
例示化合物番号Ｂ−１８の化合物（実施例７）、例示化
合物番号Ｂ−１９の化合物（実施例８）、例示化合物番
号Ｂ−２１の化合物（実施例９）、例示化合物番号Ｂ−
２５（実施例１０）、例示化合物番号Ｂ−２８の化合物
（実施例１１）、例示化合物番号Ｃ−４の化合物（実施
例１２）、例示化合物番号Ｃ−６の化合物（実施例１
３）、例示化合物番号Ｃ−９の化合物（実施例１４）、
例示化合物番号Ｆ−１の化合物（実施例１５）、例示化
合物番号Ｆ−３の化合物（実施例１６）、例示化合物番
号Ｆ−６の化合物（実施例１７）、例示化合物番号Ｆ−
７の化合物（実施例１８）、例示化合物番号Ｆ−９の化
合物（実施例１９）、例示化合物番号Ｆ−１２の化合物
（実施例２０）、例示化合物番号Ｆ−１３の化合物（実
施例２１）、例示化合物番号Ｆ−１５の化合物（実施例
２２）、例示化合物番号Ｆ−１７の化合物（実施例２
３）、例示化合物番号Ｆ−１９の化合物（実施例２
４）、例示化合物番号Ｆ−２４の化合物（実施例２
５）、例示化合物番号Ｆ−２５の化合物（実施例２
６）、例示化合物番号Ｆ−２７の化合物（実施例２
７）、例示化合物番号Ｆ−２８の化合物（実施例２
８）、例示化合物番号Ｆ−３０の化合物（実施例２
９）、例示化合物番号Ｆ−３２の化合物（実施例３
０）、例示化合物番号Ｆ−３６の化合物（実施例３
１）、例示化合物番号Ｆ−３７の化合物（実施例３
２）、例示化合物番号Ｆ−４２の化合物（実施例３
３）、例示化合物番号Ｆ−４５の化合物（実施例３
４）、例示化合物番号Ｆ−５６の化合物（実施例３
５）、例示化合物番号Ｆ−５９の化合物（実施例３
６）、例示化合物番号Ｆ−６２の化合物（実施例３
７）、例示化合物番号Ｆ−６６の化合物（実施例３
８）、例示化合物番号Ｆ−７３の化合物（実施例３
９）、例示化合物番号Ｆ−７８の化合物（実施例４
０）、例示化合物番号Ｆ−８０の化合物（実施例４
１）、例示化合物番号Ｆ−８１の化合物（実施例４
２）、例示化合物番号Ｆ−８２の化合物（実施例４
３）、例示化合物番号Ｆ−９３の化合物（実施例４
４）、例示化合物番号Ｆ−９５の化合物（実施例４
５）、例示化合物番号Ｆ−９７の化合物（実施例４
６）、例示化合物番号Ｆ−１０２の化合物（実施例４
７）、例示化合物番号Ｆ−１０３の化合物（実施例４
８）、例示化合物番号Ｆ−１１１の化合物（実施例４
９）、例示化合物番号Ｆ−１１３の化合物（実施例５
０）、例示化合物番号Ｆ−１１８の化合物（実施例５
１）、例示化合物番号Ｇ−１０の化合物（実施例５
２）、例示化合物番号Ｇ−１１の化合物（実施例５
３）、例示化合物番号Ｈ−７の化合物（実施例５４）、
例示化合物番号Ｈ−９の化合物（実施例５５）、例示化
合物番号Ｈ−１１の化合物（実施例５６）、例示化合物
番号Ｉ−３の化合物（実施例５７）、例示化合物番号Ｉ
−５の化合物（実施例５８）を使用した以外は、実施例
１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。そ
れぞれの素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印
加したところ、橙赤色〜赤色の発光が確認された。さら
にその特性を調べ、結果を第２表（表１８〜表２０）に
示した。

【０２０１】比較例１ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号Ｆ−４の化合物を使用せずに、ビス（２−メチル−
８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）ア
ルミニウムだけを用いて、５０ｎｍの厚さに蒸着し、発
光層とした以外は、実施例１に記載の方法により有機電
界発光素子を作製した。この素子に、乾燥雰囲気下、１
２Ｖの直流電圧を印加したところ、青色の発光が確認さ
れた。さらにその特性を調べ、結果を第２表（表２０）
に示した。

【０２０２】比較例２ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号Ｆ−４の化合物を使用する代わりに、Ｎ−メチル−
２−メトキシアクリドンを使用した以外は、実施例１に
記載の方法により有機電界発光素子を作製した。この素
子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したとこ
ろ、青色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、
結果を第２表（表２０）に示した。

【０２０３】

【表１８】

【０２０４】

【表１９】

【０２０５】

【表２０】

【０２０６】実施例５９ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Ｔｏｒｒに減圧し
た。まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−
フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフ
ェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚
さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上
に、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フ
ェニルフェノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｆ
−６の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎ
ｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：
１．０）し、発光層とした。次に、トリス（８−キノリ
ノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅ
ｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２
ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１
０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。
尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの
直流電圧を印加したところ、５８ｍＡ／ｃｍ² の電流が
流れた。輝度２３７０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認さ
れた。

【０２０７】実施例６０ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Ｔｏｒｒに減圧し
た。まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−
フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフ
ェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚
さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上
に、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニ
ウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラ
ート）アルミニウムと例示化合物番号Ｆ−９の化合物
を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで
５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：２．０）し、
発光層とした。次に、トリス（８−キノリノラート）ア
ルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍ
の厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電
界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加
したところ、５７ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度２
３２０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。

【０２０８】実施例６１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Ｔｏｒｒに減圧し
た。まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−
フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフ
ェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚
さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上
に、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）ア
ルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８
−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｆ−
４２の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎ
ｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：
４．０）し、発光層とした。次に、トリス（８−キノリ
ノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅ
ｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２
ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１
０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。
尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの
直流電圧を印加したところ、６０ｍＡ／ｃｍ² の電流が
流れた。輝度２１３０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認さ
れた。

【０２０９】実施例６２ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Ｔｏｒｒに減圧し
た。まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−
フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフ
ェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ で７５ｎｍの
厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上
に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示
化合物番号Ｆ−５９の化合物を、異なる蒸着源から、蒸
着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着
（重量比１００：６．０）し、発光層とした。次に、ト
リス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度
０．２ｎｍ／ｓｅｃ で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子
注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀
を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに
共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光
素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保っ
たまま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰
囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、６０ｍＡ
／ｃｍ² の電流が流れた。輝度２１５０ｃｄ／ｍ² の赤
色の発光が確認された。

【０２１０】実施例６３ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Ｔｏｒｒに減圧し
た。まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−
フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフ
ェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ で７５ｎｍの
厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上
に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示
化合物番号Ｆ−７８の化合物を、異なる蒸着源から、蒸
着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ で５０ｎｍの厚さに共蒸着
（重量比１００：１０）し、発光層とした。次に、トリ
ス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度
０．２ｎｍ／ｓｅｃ で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子
注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀
を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに
共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光
素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保っ
たまま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰
囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、６０ｍＡ
／ｃｍ² の電流が流れた。輝度２２５０ｃｄ／ｍ² の赤
色の発光が確認された。

【０２１１】実施例６４ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Ｔｏｒｒに減圧し
た。まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−
フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフ
ェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ で７５ｎｍの
厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上
に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示
化合物番号Ａ−１の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着
速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重
量比１００：１．０）し、電子注入輸送層を兼ねた発光
層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着
速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着
（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を
作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま
実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５８ｍＡ／ｃ
ｍ² の電流が流れた。輝度１９７０ｃｄ／ｍ² の赤色の
発光が確認された。

【０２１２】実施例６５ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Ｔｏｒｒに減圧し
た。まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−
フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフ
ェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚
さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上
に、例示化合物番号Ｆ−４の化合物を、蒸着速度０．２
ｎｍ／ｓｅｃ で５０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とし
た。次いで、その上に、１，３−ビス〔５’−（ｐ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾ
ール−２’−イル〕ベンゼンを、蒸着速度０．２ｎｍ／
ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とし
た。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度
０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量
比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１４
Ｖの直流電圧を印加したところ、４８ｍＡ／ｃｍ² の電
流が流れた。輝度１８４０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確
認された。

【０２１３】実施例６６ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Ｔｏｒｒに減圧し
た。まず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号Ｆ−４
の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ で５５ｎｍ
の厚さに蒸着し、発光層とした。次いで、その上に、
１，３−ビス〔５’−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−イル〕ベ
ンゼンを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ で７５ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電
界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加
したところ、６８ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度１
２５０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。

【０２１４】実施例６７ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Ｔｏｒｒに減圧し
た。まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４”−トリ
ス〔Ｎ−（３”’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルア
ミノ〕トリフェニルアミンを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅ
ｃ で、５０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層
とした。次いで、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−
（１”−ナフチル）アミノ〕ビフェニルと例示化合物Ｆ
−４化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ
／ｓｅｃで、２０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：
５）し、第二正孔注入輸送層を兼ねた発光層とした。次
いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミ
ニウムを、着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さ
に蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、マ
グネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２０
０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極と
し、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽
の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発
光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加した
ところ、６８ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度２６５
０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。

【０２１５】実施例６８〜７７ 実施例６７において、例示化合物番号Ｆ−４の化合物を
使用する代わりに、例示化合物番号Ａ−１の化合物（実
施例６８）、例示化合物番号Ｂ−７の化合物（実施例６
９）、例示化合物番号Ｂ−９の化合物（実施例７０）、
例示化合物番号Ｃ−６の化合物（実施例７１）、例示化
合物番号Ｆ−１２の化合物（実施例７２）、例示化合物
番号Ｆ−１３の化合物（実施例７３）、例示化合物番号
Ｆ−３０の化合物（実施例７４）、例示化合物番号Ｆ−
３２の化合物（実施例７５）、例示化合物番号Ｆ−３７
の化合物（実施例７６）、例示化合物番号Ｆ−４２の化
合物（実施例７７）を使用した以外は、実施例６７に記
載の方法により有機電界発光素子を作製した。それぞれ
の素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加した
ところ、橙赤色〜赤色の発光が確認された。さらにその
特性を調べ、結果を第３表（表２１）に示した。

【０２１６】

【表２１】

【０２１７】実施例７８ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１
５００００）、１，１，４，４−テトラフェニル−１，
３−ブタジエン（青色の発光成分）、クマリン６〔”３
−（２’−ベンゾチアゾリル）−７−ジエチルアミノク
マリン”（緑色の発光成分）〕、および例示化合物番号
Ｆ−２７の化合物を、それぞれ重量比１００：５：３：
２の割合で含有する３重量％ジクロロエタン溶液を用い
て、ディップコート法により、４００ｎｍの発光層を形
成した。次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着
装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6
Ｔｏｒｒに減圧した。さらに、発光層の上に、３−
（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−
−５−（４”−ビフェニル）−１，２，４−トリアゾー
ルを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２０ｎｍの厚さに
蒸着した後、さらにその上に、トリス（８−キノリノラ
ート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで
３０ｎｍの厚さに蒸着し電子注入輸送層とした。さらに
その上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／
ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）
して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した
有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧
を印加したところ、７４ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。
輝度１１２０ｃｄ／ｍ² の白色の発光が確認された。

【０２１８】実施例７９〜８９ 実施例７８において、例示化合物番号Ｆ−２７の化合物
を使用する代わりに、例示化合物番号Ｂ−１２の化合物
（実施例７９）、例示化合物番号Ｂ−２８の化合物（実
施例８０）、例示化合物番号Ｅ−１２の化合物（実施例
８１）、例示化合物番号Ｆ−２４の化合物（実施例８
２）、例示化合物番号Ｆ−４５の化合物（実施例８
３）、例示化合物番号Ｆ−４９の化合物（実施例８
４）、例示化合物番号Ｆ−６９の化合物（実施例８
５）、例示化合物番号Ｆ−９５の化合物（実施例８
６）、例示化合物番号Ｈ−１４の化合物（実施例８
７）、例示化合物番号Ｈ−２２の化合物（実施例８
８）、例示化合物番号Ｈ−２７の化合物（実施例８９）
を使用した以外は、実施例７８に記載の方法により有機
電界発光素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲
気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、白色の発光
が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第４表
（表２２）に示した。

【０２１９】

【表２２】

【０２２０】実施例９０ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１
５００００）、１，３−ビス〔５’−（ｐ−ｔｅｒｔ−
ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−
２’−イル〕ベンゼンおよび例示化合物番号Ｆ−２７の
化合物を、それぞれ重量比１００：３０：３の割合で含
有する３重量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップ
コート法により、３００ｎｍの発光層を形成した。次
に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板
ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Ｔｏｒｒに
減圧した。さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀
を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに
共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光
素子を作製した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰
囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、７６ｍＡ
／ｃｍ² の電流が流れた。輝度１４２０ｃｄ／ｍ² の赤
色の発光が確認された。

【０２２１】比較例３ 実施例９０において、発光層の形成に際して、例示化合
物番号Ｆ−２７の化合物の代わりに、１，１，４，４−
テトラフェニル−１，３−ブタジエンを使用した以外
は、実施例９０に記載の方法により有機電界発光素子を
作製した。作製した有機電界素子に、乾燥雰囲気下、１
５Ｖの直流電圧を印加したところ、８６ｍＡ／ｃｍ² の
電流が流れた。輝度７５０ｃｄ／ｍ² の青色の発光が確
認された。

【０２２２】実施例９１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリカーボネート（重量平均分子量５００００）、
４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフ
ェニル）アミノ〕ビフェニル、ビス（２−メチル−８−
キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２
−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムおよび例
示化合物番号Ｂ−２８の化合物を、それぞれ重量比１０
０：４０：６０：１の割合で含有する３重量％ジクロロ
エタン溶液を用いて、ディップコート法により、３００
ｎｍの発光層を形成した。次に、この発光層を有するガ
ラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸
着槽を３×１０^-6Ｔｏｒｒに減圧した。さらに、発光層
の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓ
ｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）し
て陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有
機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を
印加したところ、６６ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝
度８２０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。

【０２２３】

【発明の効果】本発明により、発光輝度が優れた有機電
界発光素子を提供することが可能になった。さらに、該
発光素子に適した炭化水素化合物を提供することが可能
になった。

【図面の簡単な説明】

【図１】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図２】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図３】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図４】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図５】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図６】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図７】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図８】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【符号の説明】

１ 基板 ２ 陽極 ３ 正孔注入輸送層 ３ａ 正孔注入輸送成分 ４ 発光層 ４ａ 発光成分 ５ 電子注入輸送層 ５” 電子注入輸送層 ５ａ 電子注入輸送成分 ６ 陰極 ７ 電源

【手続補正書】

【提出日】平成１０年７月２４日（１９９８．７．２
４）

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００４９

【補正方法】変更

【補正内容】

【００４９】４−アミノフェニル基、３−アミノフェニ
ル基、２−アミノフェニル基、４−（Ｎ−メチルアミ
ノ）フェニル基、３−（Ｎ−メチルアミノ）フェニル
基、４−（Ｎ−エチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−
イソプロピルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−ブチ
ルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）
フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−オクチルアミノ）フェニル
基、４−（Ｎ−ｎ−ドデシルアミノ）フェニル基、４−
（Ｎ−ベンジルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−フェニ
ルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−フェニルアミノ）フ
ェニル基、

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００５０

【補正方法】変更

【補正内容】

【００５０】４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル
基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、４−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチル
アミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシル
アミノ）フェニル基、４−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−
メチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノ）−１−ナフチル基、４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−フ
ェニルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル
アミノ）フェニル基、４−〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−
メチルフェニル）アミノ〕フェニル基、４−〔Ｎ，Ｎ−
ジ（３’−メチルフェニル）アミノ〕フェニル基、４−
〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニル）アミノ〕フェニ
ル基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メトキシフェニル）ア
ミノ〕フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）
フェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキ
シフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、４−メチル
−３−ヒドロキシフェニル基、６−メチル−３−ヒドロ
キシフェニル基、２−ヒドロキシ−１−ナフチル基、８
−ヒドロキシ−１−ナフチル基、４−ヒドロキシ−１−
ナフチル基、１−ヒドロキシ−２−ナフチル基、６−ヒ
ドロキシ−２−ナフチル基、４−シアノフェニル基、２
−シアノフェニル基、４−シアノ−１−ナフチル基、６
−シアノ−２−ナフチル基などの置換または未置換のア
リール基、

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 11/06 ６１０ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６１０ Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｂ

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一対の電極間に、アセナフト［１’，
   ２’：５，６］インデノ［１，２，３−ｃｄ］ベンゾ
   ［５，６］インデノ［１’，２’，３’−ｌｍ］ペリレ
   ン誘導体を少なくとも１種含有する層を、少なくとも一
   層挟持してなる有機電界発光素子。
2. 【請求項２】 アセナフト［１’，２’：５，６］イン
   デノ［１，２，３−ｃｄ］ベンゾ［５，６］インデノ
   ［１’，２’，３’−ｌｍ］ペリレン誘導体を少なくと
   も１種含有する層が、発光層である請求項１記載の有機
   電界発光素子。
3. 【請求項３】 アセナフト［１’，２’：５，６］イン
   デノ［１，２，３−ｃｄ］ベンゾ［５，６］インデノ
   ［１’，２’，３’−ｌｍ］ペリレン誘導体を少なくと
   も１種含有する層が、発光性有機金属錯体を含有するこ
   とを特徴とする請求項１または２記載の有機電界発光素
   子。
4. 【請求項４】 アセナフト［１’，２’：５，６］イン
   デノ［１，２，３−ｃｄ］ベンゾ［５，６］インデノ
   ［１’，２’，３’−ｌｍ］ペリレン誘導体を少なくと
   も１種含有する層が、トリアリールアミン誘導体を含有
   することを特徴とする請求項１または２記載の有機電界
   発光素子。
5. 【請求項５】 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送
   層を有する請求項１〜４のいずれかに記載の有機電界発
   光素子。
6. 【請求項６】 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送
   層を有する請求項１〜５のいずれかに記載の有機電界発
   光素子。
7. 【請求項７】 アセナフト［１’，２’：５，６］イン
   デノ［１，２，３−ｃｄ］ベンゾ［５，６］インデノ
   ［１’，２’，３’−ｌｍ］ペリレン誘導体が一般式
   （１−Ａ）（化１）で表される化合物である請求項１〜
   ６のいずれかに記載の有機電界発光素子。 【化１】 〔式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂は水素原子、ハロゲン原子、置換基
   を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル
   基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
   アルコキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐ま
   たは環状のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい
   直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有して
   いてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ
   基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
   アルケニルチオ基、置換または未置換のアラルキル基、
   置換または未置換のアラルキルオキシ基、置換または未
   置換のアラルキルチオ基、置換または未置換のアリール
   基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または
   未置換のアリールチオ基、置換または未置換のアミノ
   基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、−ＣＯＯＲ₁ 基（基
   中、Ｒ₁ は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、
   分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよ
   い直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未
   置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリ
   ール基を表す）、−ＣＯＲ₂ 基（基中、Ｒ₂ は水素原
   子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
   アルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐また
   は環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル
   基、置換または未置換のアリール基、あるいはアミノ基
   を表す）、あるいは−ＯＣＯＲ₃ 基（基中、Ｒ₃ は置換
   基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル
   基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
   アルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、ある
   いは置換または未置換のアリール基を表す）を表し、さ
   らに、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂から選ばれる互いに隣接する基、ある
   いはＸ₃ とＸ₄ 、Ｘ₇ とＸ₂₂、またはＸ₁₂とＸ₁₇は互い
   に結合して、置換している炭素原子と共に、置換または
   未置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよい。〕
8. 【請求項８】 一般式（１−Ａ）（化２）で表される化
   合物。 【化２】 〔式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂は水素原子、ハロゲン原子、置換基
   を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル
   基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
   アルコキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐ま
   たは環状のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい
   直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有して
   いてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ
   基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
   アルケニルチオ基、置換または未置換のアラルキル基、
   置換または未置換のアラルキルオキシ基、置換または未
   置換のアラルキルチオ基、置換または未置換のアリール
   基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または
   未置換のアリールチオ基、置換または未置換のアミノ
   基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、−ＣＯＯＲ₁ 基（基
   中、Ｒ₁ は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、
   分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよ
   い直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未
   置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリ
   ール基を表す）、−ＣＯＲ₂ 基（基中、Ｒ₂ は水素原
   子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
   アルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐また
   は環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル
   基、置換または未置換のアリール基、あるいはアミノ基
   を表す）、あるいは−ＯＣＯＲ₃ 基（基中、Ｒ₃ は置換
   基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル
   基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
   アルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、ある
   いは置換または未置換のアリール基を表す）を表し、さ
   らに、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂から選ばれる互いに隣接する基、ある
   いはＸ₃ とＸ₄ 、Ｘ₇とＸ₂₂、またはＸ₁₂とＸ₁₇は互い
   に結合して、置換している炭素原子と共に、置換または
   未置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよい。〕