JP2020063204A - 有機化合物、有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器及び移動体 - Google Patents
有機化合物、有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器及び移動体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2020063204A JP2020063204A JP2018195285A JP2018195285A JP2020063204A JP 2020063204 A JP2020063204 A JP 2020063204A JP 2018195285 A JP2018195285 A JP 2018195285A JP 2018195285 A JP2018195285 A JP 2018195285A JP 2020063204 A JP2020063204 A JP 2020063204A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- light emitting
- compound
- organic
- organic compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 102
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 title claims description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 8
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 6
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims abstract description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 41
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 13
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 10
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000004891 communication Methods 0.000 claims description 4
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 claims description 2
- 239000012788 optical film Substances 0.000 claims description 2
- 239000012466 permeate Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 167
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 119
- 239000000463 material Substances 0.000 description 36
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 34
- -1 1-adamantyl group Chemical group 0.000 description 31
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 27
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 27
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 24
- 239000010408 film Substances 0.000 description 22
- 230000009878 intermolecular interaction Effects 0.000 description 22
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 19
- HTFNVAVTYILUCF-UHFFFAOYSA-N 2-[2-ethoxy-4-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)piperidine-1-carbonyl]anilino]-5-methyl-11-methylsulfonylpyrimido[4,5-b][1,4]benzodiazepin-6-one Chemical compound CCOc1cc(ccc1Nc1ncc2N(C)C(=O)c3ccccc3N(c2n1)S(C)(=O)=O)C(=O)N1CCC(CC1)N1CCN(C)CC1 HTFNVAVTYILUCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- 238000001840 matrix-assisted laser desorption--ionisation time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 12
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 12
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 12
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 10
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 8
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 8
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 8
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 8
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 6
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 5
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 5
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 5
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 5
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 5
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 5
- YFKBXYGUSOXJGS-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenyl-2-propanone Chemical class C=1C=CC=CC=1CC(=O)CC1=CC=CC=C1 YFKBXYGUSOXJGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-[(4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl]-N-(3-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide Chemical group Cc1ccc(N=Nc2c(O)c(cc3ccccc23)C(=O)Nc2cccc(c2)[N+]([O-])=O)c(c1)[N+]([O-])=O MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 4
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 3
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 238000004776 molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 229910021421 monocrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 3
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UDOXMWLUHDGJSX-UHFFFAOYSA-N 2-(bromoamino)benzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1NBr UDOXMWLUHDGJSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000010365 information processing Effects 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 2
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Chemical compound C12=CC=CN=C2C2=NC=CC=C2C2=C1NC(C=1C3=CC=CC=C3C=CC=1)=N2 NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCFSYHMCKWNKAH-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound CC1(C)OBOC1(C)C UCFSYHMCKWNKAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFNMUZCFSDMZPQ-GHXNOFRVSA-N 7-[(z)-3-methyl-4-(4-methyl-5-oxo-2h-furan-2-yl)but-2-enoxy]chromen-2-one Chemical compound C=1C=C2C=CC(=O)OC2=CC=1OC/C=C(/C)CC1OC(=O)C(C)=C1 CFNMUZCFSDMZPQ-GHXNOFRVSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- NSBFZECYKBTZAJ-UHFFFAOYSA-O C1=CC=CC2[IH][NH+]3C=CC=CC3C12 Chemical compound C1=CC=CC2[IH][NH+]3C=CC=CC3C12 NSBFZECYKBTZAJ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004057 DFT-B3LYP calculation Methods 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Chemical class 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical class N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012327 Ruthenium complex Substances 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- NEIHULKJZQTQKJ-UHFFFAOYSA-N [Cu].[Ag] Chemical compound [Cu].[Ag] NEIHULKJZQTQKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFPRJLBZLPBTPZ-UHFFFAOYSA-N acenaphthoquinone Chemical class C1=CC(C(C2=O)=O)=C3C2=CC=CC3=C1 AFPRJLBZLPBTPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 150000008360 acrylonitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVPGFRGMZVHGQW-UHFFFAOYSA-N c(cc1-c2ccc3)ccc1-c1c2c3cc-2c1-c1ccc-3c4c1c-2ccc4-c1ccc-2c4c1c-3ccc4-c1c-2cc(cccc2)c2c1 Chemical compound c(cc1-c2ccc3)ccc1-c1c2c3cc-2c1-c1ccc-3c4c1c-2ccc4-c1ccc-2c4c1c-3ccc4-c1c-2cc(cccc2)c2c1 XVPGFRGMZVHGQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 150000001846 chrysenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000004699 copper complex Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical class C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 230000005674 electromagnetic induction Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- DNXDYHALMANNEJ-UHFFFAOYSA-N furan-2,3-dicarboxylic acid Chemical class OC(=O)C=1C=COC=1C(O)=O DNXDYHALMANNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 230000017525 heat dissipation Effects 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000005524 hole trap Effects 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003230 hygroscopic agent Substances 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWFXIOWLTKNBAP-UHFFFAOYSA-N isoamyl nitrite Chemical compound CC(C)CCON=O OWFXIOWLTKNBAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910021424 microcrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 238000002161 passivation Methods 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920005591 polysilicon Polymers 0.000 description 1
- 150000004033 porphyrin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000009877 rendering Methods 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- BSWGGJHLVUUXTL-UHFFFAOYSA-N silver zinc Chemical compound [Zn].[Ag] BSWGGJHLVUUXTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003518 tetracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005297 thienyloxy group Chemical group S1C(=CC=C1)O* 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
- 239000013585 weight reducing agent Substances 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Non-Portable Lighting Devices Or Systems Thereof (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Abstract
Description
(a)アセナフテンキノン誘導体(D1、D2)
(b)ジベンジルケトン誘導体(D3)
(c)アセナフチレン誘導体(D4)
(d)ブロモアントラニル酸誘導体(D5)
ここで上記(a)乃至(d)に示される化合物に適宜置換基を導入することにより、式(1)中のR1乃至R24の所定の置換基を有する有機化合物を得ることができる。
(1)基本骨格自体の発光波長が深い赤色領域である
(2)基本骨格が炭化水素のみで構成される
(3)非対称構造であるため結晶性を低い
以下、これらについて説明する。
本発明者らは、式(1)で表される有機化合物を創出するにあたり、基本骨格それ自体に注目した。具体的には、基本骨格のみの分子、すなわち、R1乃至R24が水素原子である分子、が有する発光波長が所望の波長領域に収まることを指標とした。
一般式(1)で表される有機化合物は基本骨格が炭化水素のみで構成される。また、置換基も炭化水素のみの置換基が好ましい。有機化合物の発光波長を長波長化する手段として、置換基の電子供与性の効果を利用する手段がある。例えば、分子構造内にアミノ基等を結合する手段がある。しかし、アミノ基のように結合エネルギーの小さい不安定な結合を有する化合物は、有機EL素子を構成する発光材料に用いた場合、素子駆動時に化合物の劣化が起こりやすい。化合物の劣化が起こった場合、有機EL素子の耐久寿命が短くなる。一方、本発明の一実施形態に係る一般式(1)で表される化合物は炭化水素のみから構成されるので、結合エネルギーが高い。そのため、有機EL素子の耐久寿命が良い。
本発明の一実施形態に係る有機化合物は、基本骨格自体により生じる発光が深い赤色になるように、共役長を拡大している。共役長が長い化合物は、分子平面性が高い傾向があるため、分子間相互作用により結晶化しやすい。有機化合物が結晶化した場合、昇華性が低下する、濃度消光を招くなど、有機化合物単体としての性質が変化してしまうので好ましくない。
(4)R8、R13、R20のいずれかに嵩高い置換基を有する
(5)分子平面を覆うような置換基を有する
(6)SP2混成軌道からなる化合物である
以下、これらについて説明する。
本発明の一実施形態に係る有機化合物は、基本骨格に置換基を設けることで分子の結晶性を抑制することができる。結晶性を抑制すれば、前述の通り、濃度消光の抑制や昇華性が向上する効果がある。
本発明の一実施形態に係る有機化合物は、基本骨格に設ける置換基の種類を適切に選択することで、分子間相互作用を抑えることが可能である。具体的には、基本骨格の中央の共役面が覆うような置換基を導入することで、分子間相互作用をさらに効果的に抑制することができる。本発明の一実施形態に係る有機化合物において、分子間相互作用により、基本骨格のπ共役平面同士が重なり合い、規則的に配列されると考えられる。
本発明の一実施形態に係る有機化合物は、基本骨格にそれ自体が赤発光するため、共役長が拡大された骨格を有している。このため、分子平面性が高い部分があり、分子間相互作用が強いので、昇華精製時の昇華温度は高温である。このため、高温下での熱エネルギーにおいても安定な化合物であることが好ましい。
有機発光素子は、基板の上に、陽極、有機化合物層、陰極を形成して設けられる。陰極の上には、保護層、カラーフィルタ等を設けてよい。カラーフィルタを設ける場合は、平坦化層を設けておくと好ましい。
本実施形態に係る有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも、電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、白色光源にカラーフィルタを有する発光装置等の用途がある。
300mlのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物D1:13.1g(50mmol)
化合物D3:10.5g(50mmol)
エタノール:200ml
300mlのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物D2:9.1g(50mmol)
化合物D3:10.5g(50mmol)
エタノール:200ml
200mlナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物E4:4.84g(10mmol)
Pd(PPh3)2Cl2:0.50g(1mmol)
1,8―ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセ−7−エン:4.56g(30mmol)
DMF:80ml
200mlのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物E5:2.4g(6mmol)
N−ブロモスクシンイミド:1.07g(6mmol)
アセトニトリル:100ml
100mlのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物E6:1.93g(4mmol)
トリエチルアミン:1.21g(12mmol)
Pd(PPh3)2Cl2:0.056g(0.08mmol)
4,4,5,5―テトラメチルー1,3,2―ジオキサボロラン:1.54g(12mmol)
トルエン:30ml
50mlのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物E2:1.11g(2mmol)
化合物E7:1.06g(2mmol)
Pd(PPh3)4:0.04g
トルエン:20ml
エタノール:8ml
2M―炭酸ナトリウム水溶液:20ml
300ml反応容器内に、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物E8:0.88g(1mmol)
トリフルオロ酢酸:6ml
塩化メチレン:60ml
次に、水浴下において、下記試薬を反応容器内に入れた。
BF3・OEt:2ml
実測値:m/z=876 計算値:C70H36=876
実施例1の(1)において、化合物D3に代えて下記に示す化合物E9を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物A16を得た。
実測値:m/z=904 計算値:C72H40=904
実施例1の(1)において、化合物D3に代えて下記に示す化合物E10を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物A17を得た。
実測値:m/z=1100 計算値:C86H68=1100
実施例1の(1)において、化合物D3に代えて下記に示す化合物E11を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物A18を得た。
実測値:m/z=1028 計算値:C82H44=1028
実施例1の(2)において、化合物D3に代えて下記に示す化合物E12を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物A21を得た。
実測値:m/z=951 計算値:C82H44=951
実施例1の(1)において、化合物D3に代えて化合物E11を、実施例1の(2)において、化合物D3に代えて化合物E12を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物A23を得た。
実測値:m/z=1042 計算値:C88H48=1042
実施例1の(1)において、化合物D3に代えて下記に示す化合物E11を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物B2を得た。
実測値:m/z=872 計算値:C64H28F4=872
実施例1の(1)において、化合物D4に代えて下記に示す化合物E12を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物B9を得た。
実測値:m/z=1055 計算値:C83H45N=1055
本実施例では、基板上に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロッキング層、発光層、正孔ブロッキング層、電子輸送層、電子注入層、陰極が順次形成されたボトムエミッション型の有機EL素子を作製した。
実施例9において、表6に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例9と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例9と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表6に示す。
本実施例では、基板上に陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロッキング層、第一発光層、第二発光層、正孔ブロッキング層、電子輸送層、電子注入層、陰極が順次形成されたトップエミッション型の有機発光素子を作製した。
実施例において、表10に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例17と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例17と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表9に示す。
11 基板
12 防湿膜
13 ゲート電極
14 ゲート絶縁膜
15 半導体層
16 ドレイン電極
17 ソース電極
18 TFT
19 絶縁膜
20 コンタクトホール
21 陽極
22 有機化合物層
23 陰極
24 第一保護層
25 第二保護層
1000 表示装置
1001 上部カバー
1002 フレキシブルプリント回路
1003 タッチパネル
1004 フレキシブルプリント回路
1005 表示パネル
1006 フレーム
1007 回路基板
1008 バッテリー
1009 下部カバー
1100 撮像装置
1101 ビューファインダ
1102 背面ディスプレイ
1103 操作部
1104 筐体
1200 携帯機器
1201 表示部
1202 操作部
1203 筐体
1300 表示装置
1301 額縁
1302 表示部
1303 土台
1310 表示装置
1311 第一表示部
1312 第二表示部
1313 筐体
1314 屈曲点
1500 自動車
1501 テールランプ
1502 窓
1503 車体
Claims (16)
- 一般式(1)において、R1乃至R24の少なくとも1つが、前記アリール基であることを特徴とする請求項1に記載の有機化合物。
- 一般式(1)において、R8、R13、R20の少なくとも2つが、前記アリール基であることを特徴とする請求項1または2に記載の有機化合物。
- 一般式(1)において、R8、R13、R20のすべてが前記アリール基であることを特徴とする請求項3に記載の有機化合物。
- 前記アリール基がフェニル基であって、前記フェニル基はオルト位に置換基を有することを特徴とする請求項2乃至4のいずれか一項に記載の有機化合物。
- 前記フェニル基がオルトに有する前記置換基は、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、シアノ基から選ばれることを特徴とする請求項5に記載の有機化合物。
- 前記フェニル基がオルトに有する前記置換基は、フェニル基、炭素原子数1乃至10のアルキル基から選ばれることを特徴とする請求項6に記載の有機化合物。
- 陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に配置されている有機化合物層と、を有する有機発光素子であって、
前記有機化合物層は、請求項1乃至7のいずれか一項に記載の有機化合物を含有することを特徴とする有機発光素子。 - 前記有機化合物層が発光層であることを特徴とする請求項8に記載の有機発光素子。
- 前記発光層と積層して配置される別の発光層を更に有し、前記別の発光層は前記発光層が発する発光色とは異なる色を発光することを特徴とする請求項8または9に記載の有機発光素子。
- 白色発光することを特徴とする請求項8乃至10のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 複数の画素を有し、前記複数の画素が、請求項8乃至11のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されたトランジスタと、を有することを特徴とする表示装置。
- 複数のレンズを有する光学部と、前記光学部を通過した光を受光する撮像素子と、画像を表示する表示部と、を有し、
前記表示部は、前記撮像素子が撮像した画像を表示する表示部であり、前記表示部は請求項8乃至11のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする撮像装置。 - 請求項8乃至11のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する表示部と、前記表示部が設けられた筐体と、前記筐体に設けられ、外部と通信する通信部と、を有することを特徴とする電子機器。
- 請求項8乃至11のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する光源と、前記光源が発した光を拡散させる光拡散部または前記光源が発した光を透過する光学フィルムと、を有することを特徴とする照明装置。
- 請求項8乃至11のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する灯具と、前記灯具が設けられた機体とを有することを特徴とする移動体。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018195285A JP7091218B2 (ja) | 2018-10-16 | 2018-10-16 | 有機化合物、有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器及び移動体 |
US16/586,583 US11196007B2 (en) | 2018-10-03 | 2019-09-27 | Organic compound, organic light-emitting element, display apparatus, image pickup apparatus, electronic device, and moving object |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018195285A JP7091218B2 (ja) | 2018-10-16 | 2018-10-16 | 有機化合物、有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器及び移動体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020063204A true JP2020063204A (ja) | 2020-04-23 |
JP7091218B2 JP7091218B2 (ja) | 2022-06-27 |
Family
ID=70388109
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018195285A Active JP7091218B2 (ja) | 2018-10-03 | 2018-10-16 | 有機化合物、有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器及び移動体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7091218B2 (ja) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000034234A (ja) * | 1998-07-15 | 2000-02-02 | Mitsui Chemicals Inc | 炭化水素化合物および有機電界発光素子 |
JP2011168504A (ja) * | 2010-02-16 | 2011-09-01 | Canon Inc | 新規有機化合物および有機発光素子 |
JP2013043846A (ja) * | 2011-08-23 | 2013-03-04 | Canon Inc | 縮合多環化合物およびそれを有する有機発光素子 |
-
2018
- 2018-10-16 JP JP2018195285A patent/JP7091218B2/ja active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000034234A (ja) * | 1998-07-15 | 2000-02-02 | Mitsui Chemicals Inc | 炭化水素化合物および有機電界発光素子 |
JP2011168504A (ja) * | 2010-02-16 | 2011-09-01 | Canon Inc | 新規有機化合物および有機発光素子 |
JP2013043846A (ja) * | 2011-08-23 | 2013-03-04 | Canon Inc | 縮合多環化合物およびそれを有する有機発光素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP7091218B2 (ja) | 2022-06-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7130491B2 (ja) | 有機化合物、有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器、照明装置及び移動体 | |
JP7218261B2 (ja) | 有機化合物及び有機発光素子 | |
WO2021085131A1 (ja) | 有機化合物及び有機発光素子 | |
CN110937976B (zh) | 有机化合物、有机发光元件、显示设备、摄像设备、电子设备和移动物体 | |
EP3696155B1 (en) | Organic compound and organic light-emitting element | |
JP7091216B2 (ja) | 有機化合物及び有機発光素子 | |
JP7224813B2 (ja) | 有機化合物、有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器、照明装置及び移動体 | |
EP4219514A1 (en) | Organic compound and organic light emitting element | |
JP7286465B2 (ja) | 有機化合物及び有機発光素子 | |
JP7289729B2 (ja) | 有機化合物及び有機発光素子 | |
JP7091218B2 (ja) | 有機化合物、有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器及び移動体 | |
JP7179564B2 (ja) | 有機化合物及び有機発光素子 | |
JP7218322B2 (ja) | 有機化合物、有機発光素子、表示装置、撮像装置、照明装置、移動体 | |
JP2021088544A (ja) | 有機化合物及び有機発光素子 | |
JP2022076703A (ja) | 有機化合物及び有機発光素子 | |
JP2022046999A (ja) | 有機化合物及び有機発光素子 | |
JP2022073633A (ja) | 有機化合物及び有機発光素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210906 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20220421 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220517 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220615 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 7091218 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |