JP7130491B2 - 有機化合物、有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器、照明装置及び移動体 - Google Patents

有機化合物、有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器、照明装置及び移動体 Download PDF

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Description

本発明は、有機化合物、並びにこれを用いた、色純度の高い有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器、照明装置及び移動体に関する。
有機発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子、あるいは有機ＥＬ素子と呼ぶ）は、一対の電極とこれら電極間に配置される有機化合物層とを有する電子素子である。これら一対の電極から電子及び正孔を注入することにより、有機化合物層中の発光性有機化合物の励起子を生成し、該励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を放出する。
有機発光素子の最近の進歩は著しく、低駆動電圧、多様な発光波長、高速応答性、発光デバイスの薄型化・軽量化が可能であることが挙げられる。
また、ディスプレイに用いられる色再現範囲として、ｓＲＧＢやＡｄｏｂｅＲＧＢの規格が用いられ、それを再現する材料が求められてきた。最近ではさらに色再現範囲を広げる規格としてＢＴ－２０２０が挙げられている。
ところで、現在までに発光特性の優れた化合物の創出が盛んに行なわれている。特許文献１には下記構造式で表される化合物１－Ａが記載されている。
Figure 0007130491000001
特開２０１３－０４３８４６号公報
特許文献１に記載の化合物を用いた有機発光素子はＢＴ－２０２０の色再現範囲における赤の色度座標（０．７１，０．２９）を再現することが困難な場合があり、さらに長波長で赤発光する化合物が求められる。また、置換基を設けることで有機化合物の発光波長を長波長化が可能であることが知られるが、波長を変化させるための置換基を設けた場合、有機化合物の安定性が低下する場合があるため好ましくない。
本発明は、上記課題を解決するためになされるものであり、その目的は、基本骨格の発光がより長波長の赤色である有機化合物を提供することである。
本発明の有機化合物は、下記一般式［１］で表されることを特徴とする。
Figure 0007130491000002
式［１］において、Ｒ１乃至Ｒ２４は、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、シリル基及びシアノ基からそれぞれ独立に選ばれる。前記アルキル基、前記アルコキシ基、前記アミノ基、前記アリール基、前記複素環基、前記アリールオキシ基が有する置換基は、アルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基からそれぞれ独立して選択される。
本発明によれば、基本骨格の発光が、より長波長の赤色である有機化合物を提供できる。
本実施形態に係る有機発光素子と、この有機発光素子に電気接続されたトランジスタと、を有する表示装置の例を示す断面模式図である。 本実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。 （ａ）本実施形態に係る撮像装置の一例を表す模式図である。（ｂ）本実施形態に係る携帯機器の一例を表す模式図である。 （ａ）本実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。（ｂ）折り曲げ可能な表示装置の一例を表す模式図である。 （ａ）本実施形態に係る照明装置の一例を示す模式図である。（ｂ）本実施形態に係る移動体の一例である自動車を示す模式図である。
本実施形態に係る有機化合物は、下記一般式［１］で表される有機化合物である。一般式［１］で表される有機化合物は、本実施形態に係る有機化合物、本発明に係る有機化合物とも呼ばれる。
Figure 0007130491000003
式［１］において、Ｒ１乃至Ｒ２４は、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、シリル基及びシアノ基からそれぞれ独立に選ばれる。
本実施形態において、式［１］中のＲ１乃至Ｒ２４は、好ましくは、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基及び置換あるいは無置換のアリール基からそれぞれ独立に選ばれる。
Ｒ１乃至Ｒ２４で表されるハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Ｒ１乃至Ｒ２４で表されるアルキル基として、炭素原子数１乃至１０のアルキル基が挙げられる。さらに具体的には、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリブチル基、セカンダリーブチル基、オクチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Ｒ１乃至Ｒ２４で表されるアルコキシ基として、炭素原子数１乃至１０のアルコキシ基が挙げられる。さらに具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２－エチル－オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Ｒ１乃至Ｒ２４で表されるアミノ基として、アルキル基、アリール基を置換基として有するアミノ基が挙げられる。当該アミノ基は、アルキル基を２つ有してもよいし、アリール基を２つ有してもよいし、アルキル基およびアリール基を有してもよい。中でも、アリール基を２つ有することが好ましい。さらに具体的には、Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ－ベンジルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジフルオレニルアミノ基、Ｎ－フェニル－Ｎ－トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジトリルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジアニソリルアミノ基、Ｎ－メシチル－Ｎ－フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメシチルアミノ基、Ｎ－フェニル－Ｎ－（４－ターシャリブチルフェニル）アミノ基、Ｎ－フェニル－Ｎ－（４－トリフルオロメチルフェニル）アミノ基、Ｎ－ピペリジル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Ｒ１乃至Ｒ２４で表されるアリール基として、炭素原子数６乃至１８のアリール基が挙げられる。さらに具体的には、フェニル基、ナフチル基、インデニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Ｒ１乃至Ｒ２４で表される複素環基として、炭素原子数３乃至１５の複素環基が挙げられる。さらに具体的には、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナントロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Ｒ１乃至Ｒ２４で表されるアリールオキシ基として、フェノキシ基、チエニルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Ｒ１乃至Ｒ２４で表されるシリル基として、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
上記アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリール基、複素環基、アリールオキシ基がさらに有してよい置換基として、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリブチル基等のアルキル基、ベンジル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基等のアリール基、ピリジル基、ピロリル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基等のアミノ基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基等のアリールオキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、シアノ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本実施形態において、一般式［１］中のＲ１乃至Ｒ２４は、水素原子又は置換あるいは無置換のアリール基からそれぞれ独立に選ばれるのが好ましい。
本明細書において、基本骨格とは、下記一般式［１］で表される化合物のＲ１乃至Ｒ２４がすべて水素原子である構造である。
次に、本実施形態に係る有機化合物の合成方法を説明する。本実施形態に係る有機化合物は、例えば、下記に示す反応スキームに従って合成される。
Figure 0007130491000004
上記合成スキームにて示されるように、本実施形態に係る有機化合物は、下記（ａ）乃至（ｄ）に示される化合物を原料として合成されるものである。
（ａ）アセナフテンキノン誘導体（Ｄ１）及び（Ｄ４）
（ｂ）ジベンジルケトン誘導体（Ｄ２）及び（Ｄ５）
（ｃ）ナフタレンアントラニル酸誘導体（Ｄ３）
（ｄ）ベンゼンアントラニル酸誘導体（Ｄ６）
ここで上記（ａ）乃至（ｄ）に示される化合物に適宜置換基を設けることにより、一般式［１］で表される所望の有機化合物を得ることができる。
次に、本実施形態に係る有機化合物は、以下の構成を有するため、色純度の高い赤発光を発光する安定な有機化合物となる。
（１）基本骨格自体の発光波長が長波長赤色領域である
（２）基本骨格の構造は炭化水素のみからなる元素から構成される
（３）遷移双極子モーメントが高いため、量子収率が高い
以下、これらの特徴について説明する。
尚、本実施形態において、分子構造、ＨＯＭＯ、振動子強度、２面角及び結合エネルギーの計算値は以下の分子軌道計算を用いた。ＨＯＭＯは、Ｈｉｇｈｅｓｔ Ｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌであり、最高被占有分子軌道のエネルギー準位を表す。
分子軌道計算法の計算手法は、現在広く用いられている密度汎関数法（Ｄｅｎｓｉｔｙ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｔｈｅｏｒｙ，ＤＦＴ）を用いた。汎関数はＢ３ＬＹＰ、基底関数は６－３１Ｇ＊を用いた。尚、分子軌道計算法は、現在広く用いられているＧａｕｓｓｉａｎ０９（Ｇａｕｓｓｉａｎ０９，ＲｅｖｉｓｉｏｎＣ．０１，Ｍ．Ｊ．Ｆｒｉｓｃｈ，Ｇ．Ｗ．Ｔｒｕｃｋｓ，Ｈ．Ｂ．Ｓｃｈｌｅｇｅｌ，Ｇ．Ｅ．Ｓｃｕｓｅｒｉａ，Ｍ．Ａ．Ｒｏｂｂ，Ｊ．Ｒ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ，Ｇ．Ｓｃａｌｍａｎｉ，Ｖ．Ｂａｒｏｎｅ，Ｂ．Ｍｅｎｎｕｃｃｉ，Ｇ．Ａ．Ｐｅｔｅｒｓｓｏｎ，Ｈ．Ｎａｋａｔｓｕｊｉ，Ｍ．Ｃａｒｉｃａｔｏ，Ｘ．Ｌｉ，Ｈ．Ｐ．Ｈｒａｔｃｈｉａｎ，Ａ．Ｆ．Ｉｚｍａｙｌｏｖ，Ｊ．Ｂｌｏｉｎｏ，Ｇ．Ｚｈｅｎｇ，Ｊ．Ｌ．Ｓｏｎｎｅｎｂｅｒｇ，Ｍ．Ｈａｄａ，Ｍ．Ｅｈａｒａ，Ｋ．Ｔｏｙｏｔａ，Ｒ．Ｆｕｋｕｄａ，Ｊ．Ｈａｓｅｇａｗａ，Ｍ．Ｉｓｈｉｄａ，Ｔ．Ｎａｋａｊｉｍａ，Ｙ．Ｈｏｎｄａ，Ｏ．Ｋｉｔａｏ，Ｈ．Ｎａｋａｉ，Ｔ．Ｖｒｅｖｅｎ，Ｊ．Ａ．Ｍｏｎｔｇｏｍｅｒｙ，Ｊｒ．，Ｊ．Ｅ．Ｐｅｒａｌｔａ，Ｆ．Ｏｇｌｉａｒｏ，Ｍ．Ｂｅａｒｐａｒｋ，Ｊ．Ｊ．Ｈｅｙｄ，Ｅ．Ｂｒｏｔｈｅｒｓ，Ｋ．Ｎ．Ｋｕｄｉｎ，Ｖ．Ｎ．Ｓｔａｒｏｖｅｒｏｖ，Ｔ．Ｋｅｉｔｈ，Ｒ．Ｋｏｂａｙａｓｈｉ，Ｊ．Ｎｏｒｍａｎｄ，Ｋ．Ｒａｇｈａｖａｃｈａｒｉ，Ａ．Ｒｅｎｄｅｌｌ，Ｊ．Ｃ．Ｂｕｒａｎｔ，Ｓ．Ｓ．Ｉｙｅｎｇａｒ，Ｊ．Ｔｏｍａｓｉ，Ｍ．Ｃｏｓｓｉ，Ｎ．Ｒｅｇａ，Ｊ．Ｍ．Ｍｉｌｌａｍ，Ｍ．Ｋｌｅｎｅ，Ｊ．Ｅ．Ｋｎｏｘ，Ｊ．Ｂ．Ｃｒｏｓｓ，Ｖ．Ｂａｋｋｅｎ，Ｃ．Ａｄａｍｏ，Ｊ．Ｊａｒａｍｉｌｌｏ，Ｒ．Ｇｏｍｐｅｒｔｓ，Ｒ．Ｅ．Ｓｔｒａｔｍａｎｎ，Ｏ．Ｙａｚｙｅｖ，Ａ．Ｊ．Ａｕｓｔｉｎ，Ｒ．Ｃａｍｍｉ，Ｃ．Ｐｏｍｅｌｌｉ，Ｊ．Ｗ．Ｏｃｈｔｅｒｓｋｉ，Ｒ．Ｌ．Ｍａｒｔｉｎ，Ｋ．Ｍｏｒｏｋｕｍａ，Ｖ．Ｇ．Ｚａｋｒｚｅｗｓｋｉ，Ｇ．Ａ．Ｖｏｔｈ，Ｐ．Ｓａｌｖａｄｏｒ，Ｊ．Ｊ．Ｄａｎｎｅｎｂｅｒｇ，Ｓ．Ｄａｐｐｒｉｃｈ，Ａ．Ｄ．Ｄａｎｉｅｌｓ，Ｏ．Ｆａｒｋａｓ，Ｊ．Ｂ．Ｆｏｒｅｓｍａｎ，Ｊ．Ｖ．Ｏｒｔｉｚ，Ｊ．Ｃｉｏｓｌｏｗｓｋｉ，ａｎｄ Ｄ．Ｊ．Ｆｏｘ，Ｇａｕｓｓｉａｎ，Ｉｎｃ．，Ｗａｌｌｉｎｇｆｏｒｄ ＣＴ，２０１０．）により実施した。
（１）基本骨格自体の発光波長が長波長赤色領域である
本発明者らは、一般式［１］で表される有機化合物を創出するにあたり、基本骨格それ自体に注目した。具体的には、基本骨格に起因する発光の波長が所望の波長領域となるよう分子設計した。
本実施形態において、所望の波長領域は赤色領域のことであり、具体的には希薄溶液中では最大ピーク波長が６１０ｎｍ以上６４０ｎｍ以下の範囲内にあることである。
本実施形態に係る有機化合物に類似する構造を有する比較化合物を比較対照して挙げながら、本実施形態に係る有機化合物の発光波長領域について説明する。ここで、比較対象化合物とは、下記表１に示される比較化合物１－Ａであり、特許文献１に記載の化合物である。なお、発光波長の比較は、基本骨格に加えて、３つのフェニル基を設けて行った。分子のスタッキングを抑制し、濃度消光の影響を抑制するためである。共役に与える影響が小さい置換位置なので、発光波長に与える影響は小さい。すなわち、基本骨格自体の発光に近い発光が得られる。
ここで発明者らは、比較化合物１－Ａおよび本実施形態に係る有機化合物Ａ３との発光波長の比較を行った。結果を下記表１に示す。尚、発光波長の測定は、日立製Ｆ－４５００を用い、室温下、励起波長３５０ｎｍにおける希釈トルエン溶液のフォトルミネッセンス測定により行った。
Figure 0007130491000005
表１より、比較化合物１－Ａの発光色は赤色ではあるが、所望の範囲内ではない。すなわち、色純度が本実施形態に係る有機化合物に比して低い。一方で、例示化合物Ａ３は、所望の範囲内に最大ピーク波長を有するため、ＢＴ－２０２０等のディスプレイの規格の赤色に適した長波長赤発光色を示す。本実施形態に係る有機化合物の基本骨格は深い赤色を再現することができる色純度の高い発光を呈することが可能である。赤の色度座標については実施例にて詳細に説明する。
（２）基本骨格の構造は炭化水素のみからなる元素から構成される
本実施形態に係る一般式［１］で表される化合物は基本骨格が炭化水素のみから構成される。また、置換基も炭化水素のみの置換基が好ましい。発光波長を長波長化する手段として、電子供与性の効果を利用して化合物の発光波長を長波長化する手段として分子構造内にアミノ基等を結合する手段がある。しかし、アミノ基のように結合エネルギーの小さい不安定な結合を有する化合物は、有機ＥＬ素子を構成する発光材料に用いた場合、素子駆動時に化合物の駆動劣化が起こりやすく、有機ＥＬ素子の耐久寿命に悪影響を及ぼす可能性が高い。
一方、本実施形態に係る一般式［１］に示される化合物は炭化水素のみから構成される化合物なので、結合エネルギーが高い。そのため、有機ＥＬ素子に用いた場合に、有機ＥＬ素子の耐久寿命が高い。
下記に示す化合物Ａ－１、Ａ－２及びＢ－１を例にとると、結合安定性の低い結合とは、カルバゾール環とフェニレン基をつなぐ結合及びアミノ基とフェニル基をつなぐ結合（窒素―炭素結合）である。化合物Ｂ－１のような炭素と炭素をつなぐ結合の方が、結合安定性が高い。
Figure 0007130491000006
（３）遷移双極子モーメントが高いため、量子収率が高い
本発明者らは、長波長化のために基本骨格を拡張するにあたり、ベンゼン環の縮合位置に着目した。特許文献１に記載の比較化合物１－Ａに対して長波長化する際、ベンゼンの縮合位置は様々な位置が考えられる。中でも、例示化合物Ａ３のように、分子軸に対して一番長い方向にベンゼンを縮合化すると長波長化の効果が大きく、量子収率に影響する振動子強度が高いことが分かった。
本実施形態に係る一般式［１］の基本骨格は分子軸の一番長い方向に遷移双極子モーメントを有している。ベンゼンを縮合化する場合は、この方向の長さを伸ばすように縮環することが、遷移双極子モーメントを大きくする効果が大きい。
Figure 0007130491000007
さらに、以下のような条件（４）及び（５）を満たす有機化合物となる場合、有機発光素子に用いる化合物として好ましい。なぜなら、条件（４）及び（５）を満たす場合は、分子間の重なりを抑制する効果が高まり、昇華性の向上や濃度消光を抑制することができるからである。昇華性の向上は、昇華精製による材料の高純度化や、蒸着による有機発光素子の作製を可能にする。これにより、有機発光素子中に含まれる不純物を減少することができ、不純物による発光効率の低下、駆動耐久の低下を抑制することができる。また、濃度消光の抑制は、有機発光素子の発光効率の向上の点から好ましい。
（４）Ｒ８、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１９、Ｒ２０のいずれかに嵩高い置換基を有する
（５）分子平面を覆うような置換基を有する
以下、これらについて説明する。
（４）Ｒ８、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１９、Ｒ２０のいずれかに嵩高い置換基を有する
本実施形態に係る有機化合物は、基本骨格に置換基をさらに設けることで分子間の重なりによる分子自体の結晶性を抑えることが可能である。結晶性を抑えるということは、分子間の濃度消光の抑制や昇華性の向上につながる。
本実施形態に係る有機化合物は、平面性が高い基本骨格を有する。そのため、無置換であると分子間の重なりが生じ易い。この基本骨格において、効果的に抑制できる置換位置について説明する。
表３に示すのは、本実施形態に係る一般式［１］の構造に各箇所にフェニル基を置換した場合の、基本骨格とフェニル基との２面角を算出した結果、当該２面角から見積もった捻じれの度合い、立体反発の大きさが記載されている。
置換基パターン１～３の場合はフェニル基のオルト位の水素と基本骨格の水素との立体反発が大きいため、フェニル基の捻じれが大きい。そのため、分子全体の平面性は崩れる。この効果は分子間の重なりを抑制し、結晶性を抑え、分子間の濃度消光の抑制や昇華性の向上につながる。
Figure 0007130491000008
（５）分子平面を覆うような置換基を有する
本実施形態において、置換基がアルキル基の場合、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基などが好ましく、特に立体的に大きいイソプロピル基やターシャリブチル基が好ましい。アリール基の場合、フェニル基、ナフチル基等のアリール基が好ましく、分子量が小さいフェニル基は昇華性の観点さらに好ましく、メチル基、イソプロピル基、ターシャリブチル基といった置換基を有するフェニル基のようなアリール基が特に好ましい。また、ハロゲン置換アリール基もこの点で好ましい。置換されるハロゲンはフッ素原子であることが好ましい。
また、溶媒に溶解させて、所定位置に配置し、または塗布し、溶媒をその後除去する方法に用いる際には膜性の向上にもつながるので、置換基を導入することが好ましい。
さらに、π共役平面と平面視において重なるように置換基を設けることが好ましい。つまり、表４に示すようにフェニル基のオルト位にメチル基を有するオルトトリル体やフェニル基のオルト位にフェニル基を有するオルトビフェニル体が基本骨格のπ共役平面を覆い、分子間の重なりを抑制できるので、好ましい。また、メチル基よりフェニル基の方が分子間の重なりを抑制できる。なお、平面視は、基本骨格の面に対して垂直な方向から俯瞰した場合の平面視である。表４には、分子の構造式、分子平面方向１、分子平面方向２が記載されている。分子の構造式は、それぞれの化学構造式である。分子平面方向１は、構造式に示されている構造を紙面左側から観察した分子である。分子構造の主平面に対して平行な視点から観察している。また、分子平面方向２は、構造式に示されている構造を紙面下側から観察した分子である。分子の平面方向からの観察から、当該置換基が、分子平面に対して大きな角度で設けられていることがわかる。
以上より、本実施形態に係る有機化合物は、条件（５）を満たす場合に、分子スタッキング抑制され、かつ昇華性が高い有機化合物である。
Figure 0007130491000009
表５は本発明の化合物である例示化合物Ａ３、Ｃ２、Ｄ２である。昇華温度低下分Ａ３を基準にした、Ｃ２とＤ２の昇華温度の低下分である。基本骨格にフェニル基を置換するＡ３に対して、π共役平面を覆うオルトフェニル基置換のＣ２、オルトビフェニル置換のＤ２で昇華温度が低下することがわかる。尚、昇華温度は真空度１．０×１０－２Ｐａ以下で昇温させて昇華した際の昇華開始温度である。なお、Ａ３も基本骨格自体に比べると、昇華温度が低下しており、昇華性が向上している。
Figure 0007130491000010
以上より、本実施形態に係る有機化合物は、上記（１）乃至（３）の性質を有する有機化合物であるため、比較化合物と比較して、基本骨格自体の発光波長が長波長であり、かつ昇華性を維持した有機化合物となる。さらに、（４）及び（５）の性質を有する化合物となることで、分子間の重なりを抑制し、昇華性の向上や濃度消光を抑制することができる化合物となる。そして、これを用いることで、高効率で素子耐久性の高い、深い赤色発光を示す有機発光素子を得ることができる。
本実施形態に係る有機化合物の具体例を以下に示す。しかし、本発明はこれらに限られるものではない。
Figure 0007130491000011
Figure 0007130491000012
Figure 0007130491000013
Figure 0007130491000014
上記例示化合物のうち、Ａ群に属する例示化合物は分子全体が炭化水素のみで構成され、基本骨格に対して、フェニル基が置換基として設けられている例である。ここで炭化水素のみで構成される化合物は、ＨＯＭＯエネルギーレベルが低い。したがって、Ａ群に属する化合物は酸化電位が低い、すなわち、酸化に対して安定である化合物である。
したがって、本実施形態に係る化合物のうち、炭化水素のみで構成されている有機化合物、すなわち、Ａ群に属する化合物は、分子の安定性が高いので好ましい。またＡ群に属する化合物は、発光層ホスト材料や輸送層、注入層に使用することもできる。
上記例示化合物のうち、Ｂ群に属する例示化合物は、基本骨格に対して、置換基を有するアリール基、多環のアリール基、複素原子を有するアリール基、アミノ基を置換基として有する。アリール基が有する置換基は、アルキル基、フッ素原子等のハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基であってよい。アルキル基またはフッ素が設けられた化合物は分子間のスタッキングが抑制され、発光層ゲスト材料として用いた場合、濃度消光を抑えることができる。また、昇華、あるいは蒸着開始温度が低下し、分解温度との温度差が大きくなるので、昇華性が高い化合物である。また、化合物の溶解度が向上するため、塗布用の材料として用いることができる。
アルコキシ基またはアリールオキシ基、シリル基を設けた化合物は同様に濃度消光を抑える効果がある他、塗布用の材料として用いることができる。含窒素系の複素環基またはシアノ基を設けた化合物は基本骨格に対して電子を吸引する効果が働き、Ａ群の化合物よりさらにＨＯＭＯエネルギーレベルが低く、酸化に対してさらに安定である。アミノ基を設けた化合物は基本骨格に対して電子を供与する効果が働き、バンドギャップが狭くなり、より長波長発光の化合物である。炭素原子数が７以上のアリール基または複素環基を設けた化合物はフェニル基を置換した化合物に比べ、ガラス転移温度が高くなり、発光層ホスト材料や輸送層として用いる場合、熱安定なアモルファス膜を形成する。
上記例示化合物のうち、Ｃ群に属する例示化合物は基本骨格にフェニル基が置換し、当該フェニル基のオルト位に置換基を有する例である。置換基は、アルキル基、フッ素原子等のハロゲン原子、アルコキシ基及びシアノ基であってよい。フェニル基のオルト位に置換基を有することで、フェニル基が基本骨格に対して捻じれ、オルト位の置換基が基本骨格のπ共役平面を覆い、分子スタッキングを抑制する。Ｃ群の例示化合物は、フェニル基のオルト位に置換基を有するため、Ｂ群よりもさらに分子間のスタッキングが回避され、昇華性が高い化合物である。また、発光層ゲスト材料として用いた場合、濃度消光を抑えることができる。
上記例示化合物のうち、Ｄ群に属する例示化合物は基本骨格にフェニル基が置換し、当該フェニル基のオルト位にさらにフェニル基を設けた例である。Ｃ群よりも基本骨格のπ共役平面を覆う効果が大きいため、分子スタッキングをさらに抑制するため、Ｃ群よりもさらに分子間のスタッキングが回避され、昇華性が高い化合物である。
次に、本実施形態の有機発光素子について説明する。
本実施形態の有機発光素子は、一対の電極である陽極と陰極と、これら電極間に配置されている有機化合物層と、を少なくとも有する。本実施形態の有機発光素子において、有機化合物層は発光層を有していれば単層であってもよいし複数層からなる積層体であってもよい。
ここで有機化合物層が複数層からなる積層体である場合、有機化合物層は、発光層の他に、ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、電荷発生層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、電子注入層等を有してもよい。また発光層は、単層であってもよいし、複数の層からなる積層体であってもよい。
本実施形態の有機発光素子において、上記有機化合物層の少なくとも一層に本実施形態に係る有機化合物が含まれている。具体的には、本実施形態に係る有機化合物は、上述した発光層、ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、発光層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、電子注入層等のいずれかに含まれている。本実施形態の係る有機化合物は、好ましくは、発光層に含まれる。
本実施形態の有機発光素子において、本実施形態に係る有機化合物が発光層に含まれる場合、発光層は、本実施形態に係る有機化合物のみからなる層であってもよいし、本実施形態に係る有機化合物と他の化合物とからなる層であってもよい。ここで、発光層が本実施形態に係る有機化合物と他の化合物とからなる層である場合、本実施形態に係る有機化合物は、発光層のホストとして使用してもよいし、ゲストとして使用してもよい。また発光層に含まれ得るアシスト材料として使用してもよい。
ここでホストとは、発光層を構成する化合物の中で重量比が最も大きい化合物である。またゲストとは、発光層を構成する化合物の中で重量比がホストよりも小さい化合物であって、主たる発光を担う化合物である。またアシスト材料とは、発光層を構成する化合物の中で重量比がホストよりも小さく、ゲストの発光を補助する化合物である。尚、アシスト材料は、第２のホストとも呼ばれている。有機発光素子の発光層の組成を一様とみなす場合、発光層の一部を分析することで、発光層全体の組成とみなすことができる。
ここで、本実施形態に係る有機化合物を発光層のゲストとして用いる場合、ゲストの濃度は、発光層全体に対して０．０１重量％以上２０重量％以下であることが好ましく、０．１重量％以上５重量％以下であることがより好ましい。
また本実施形態に係る有機化合物を発光層のゲストとして用いる際には、本実施形態に係る有機化合物よりもＬＵＭＯが高い材料（ＬＵＭＯが真空準位により近い材料）をホストとして用いることが好ましい。というのも本実施形態に係る有機化合物はＬＵＭＯが低いため、本実施形態に係る有機化合物よりもＬＵＭＯが高い材料をホストにすることで、発光層のホストに供給される電子を本実施形態に係る有機化合物がより受領することができるからである。
本発明者らは種々の検討を行い、本実施形態に係る有機化合物を、発光層のホスト又はゲストとして、特に、発光層のゲストとして用いると、高効率で高輝度な光出力を呈し、かつ極めて耐久性が高い素子が得られることを見出した。この発光層は単層でも複層でも良いし、他の発光色を有する発光材料を含むことで本実施形態の発光色である赤の発光と混色させることも可能である。複層とは発光層と別の発光層とが積層している状態を意味する。この場合、有機発光素子の発光色は赤に限られない。より具体的には白色でもよいし、中間色でもよい。白色の場合、別の発光層が赤以外の色、すなわち青色や緑色を発光する。また、製膜方法も蒸着もしくは塗布製膜で製膜を行う。この詳細については、後述する実施例で詳しく説明する。
本実施形態に係る有機化合物は、本実施形態の有機発光素子を構成する発光層以外の有機化合物層の構成材料として使用することができる。具体的には、電子輸送層、電子注入層、ホール輸送層、ホール注入層、ホールブロッキング層等の構成材料として用いてもよい。この場合、有機発光素子の発光色は赤に限られない。より具体的には白色でもよいし、中間色でもよい。
ここで、本実施形態に係る有機化合物以外にも、必要に応じて従来公知の低分子系及び高分子系のホール注入性化合物あるいはホール輸送性化合物、ホストとなる化合物、発光性化合物、電子注入性化合物あるいは電子輸送性化合物等を一緒に使用することができる。
以下にこれらの化合物例を挙げる。ホール注入輸送性材料としては、陽極からのホールの注入を容易にして、かつ注入されたホールを発光層へ輸送できるようにホール移動度が高い材料が好ましい。また有機発光素子中において結晶化等の膜質の劣化を抑制するために、ガラス転移点温度が高い材料が好ましい。ホール注入輸送性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、アリールカルバゾール誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられる。さらに上記のホール注入輸送性材料は、電子ブロッキング層にも好適に使用される。
以下に、ホール注入輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
Figure 0007130491000015
主に発光機能に関わる発光材料としては、一般式［１］で表わされる有機化合物の他に、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、テトラセン誘導体、アントラセン誘導体、ルブレン等）、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、スチルベン誘導体、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、イリジウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、銅錯体、ユーロピウム錯体、ルテニウム錯体、及びポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられる。
本実施形態に係る有機化合物は、バンドギャップが狭く、ＨＯＭＯ／ＬＵＭＯエネルギーが低い化合物であるため、他の発光材料との混合層を形成する場合や、発光層を積層する場合には、他の発光材料も、同様にＨＯＭＯ／ＬＵＭＯエネルギーが低いことが好ましい。なぜなら、ＨＯＭＯ／ＬＵＭＯエネルギーが高い場合、本発明の有機化合物とエキサイプレックスを形成するなどの、クエンチ成分やトラップ準位を形成する恐れがあるからである。
以下に、発光材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
Figure 0007130491000016
発光層に含まれる発光層ホストあるいは発光アシスト材料としては、芳香族炭化水素化合物もしくはその誘導体の他、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体等が挙げられる。
本実施形態に係る有機化合物は、バンドギャップが狭く、ＨＯＭＯ／ＬＵＭＯエネルギーが低い化合物であるため、ホスト材料も炭化水素から形成され、にＨＯＭＯ／ＬＵＭＯエネルギーが低いことが好ましい。なぜなら、ホスト材料が窒素原子などのヘテロ原子を含む場合、ＨＯＭＯ／ＬＵＭＯエネルギーが高くなり、本実施形態に係る有機化合物とエキサイプレックスを形成するなどの、クエンチ成分やトラップ準位を形成する恐れがあるからである。
特に好ましくは、ホスト材料は分子骨格に、アントラセン、テトラセン、ペリレン、ピレン骨格を有していることが好ましい。なぜなら、上記のように炭化水素で構成されることに加え、本発明の有機化合物に十分なエネルギー移動を起こすことができるＳ１エネルギーを有しているからである。
以下に、発光層に含まれる発光層ホストあるいは発光アシスト材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
Figure 0007130491000017
電子輸送性材料としては、陰極から注入された電子を発光層へ輸送することができるものから任意に選ぶことができ、ホール輸送性材料のホール移動度とのバランス等を考慮して選択される。電子輸送性能を有する材料としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、クリセン誘導体、アントラセン誘導体等）が挙げられる。さらに上記の電子輸送性材料は、ホールブロッキング層にも好適に使用される。
以下に、電子輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
Figure 0007130491000018
（有機発光素子の構成）
有機発光素子は、基板の上に、陽極、有機化合物層、陰極を形成して設けられる。陰極の上には、保護層、カラーフィルタ等を設けてよい。カラーフィルタを設ける場合は、平坦化層を設けておくと好ましい。
基板は、石英、ガラス、シリコンウエハ、樹脂、金属等が挙げられる。また、基板上には、トランジスタなどのスイッチング素子や配線を備え、その上に絶縁層を備えてもよい。絶縁層としては、陽極２と配線の導通を確保するために、コンタクトホールを形成可能で、尚かつ未接続の配線との絶縁を確保できれば、材料は問わない。例えば、ポリイミド等の樹脂、酸化シリコン、窒化シリコンなどを用いることができる。
陽極の構成材料としては仕事関数がなるべく大きいものが良い。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン、等の金属単体やこれらを含む混合物、あるいはこれらを組み合わせた合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。またポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーも使用できる。
これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また、陽極は一層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。
反射電極として用いる場合には、例えばクロム、アルミニウム、銀、チタン、タングステン、モリブデン、又はこれらの合金、積層したものなどを用いることができる。また、透明電極として用いる場合には、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛などの酸化物透明導電層などを用いることができるが、これらに限定されるものではない。極の形成には、フォトリソグラフィ技術を用いることができる。
一方、陰極の構成材料としては仕事関数の小さなものがよい。例えばリチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体またはこれらを含む混合物が挙げられる。あるいはこれら金属単体を組み合わせた合金も使用することができる。例えばマグネシウム－銀、アルミニウム－リチウム、アルミニウム－マグネシウム、銀－銅、亜鉛－銀等が使用できる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。
陰極は、ＩＴＯなどの酸化物導電層を使用してトップエミッション素子としてもよいし、アルミニウム（Ａｌ）などの反射電極を使用してボトムエミッション素子としてもよいし、特に限定されない。陰極の形成方法としては、特に限定されないが、直流及び交流スパッタリング法などを用いると、膜のカバレッジがよく、抵抗を下げやすいためより好ましい。
陰極の形成後に、不図示の封止部材を設けてもよい。例えば、陰極上に吸湿剤を設けたガラスを接着することで、有機ＥＬ層に対する水等の浸入を抑え、表示不良の発生を抑えることができる。また、別の実施形態としては、陰極上に窒化ケイ素等のパッシベーション膜を設け、有機ＥＬ層に対する水等の浸入を抑えてもよい。例えば、陰極７形成後に真空を破らずに別のチャンバーに搬送し、ＣＶＤ法で厚さ２μｍの窒化ケイ素膜を形成することで、保護層としてもよい。
また、各画素にカラーフィルタを設けてもよい。例えば、画素のサイズに合わせたカラーフィルタを別の基板上に設け、それと有機ＥＬ素子を設けた基板と貼り合わせてもよいし、酸化ケイ素等の封止膜上にフォトリソグラフィ技術を用いて、カラーフィルタをパターニングしてもよい。
本実施形態に係る有機発光素子を構成する有機化合物層（正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロッキング層、発光層、正孔ブロッキング層、電子輸送層、電子注入層等）は、以下に示す方法により形成される。
本実施形態に係る有機発光素子を構成する有機化合物層は、真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング、プラズマ等のドライプロセスを用いることができる。またドライプロセスに代えて、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等）により層を形成するウェットプロセスを用いることもできる。
ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成すると、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で成膜する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。
（本実施形態に係る有機発光素子の用途）
本実施形態に係る有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも、電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、白色光源にカラーフィルタを有する発光装置等の用途がある。
表示装置は、エリアＣＣＤ、リニアＣＣＤ、メモリーカード等からの画像情報を入力する画像入力部を有し、入力された情報を処理する情報処理部を有し、入力された画像を表示部に表示する画像情報処理装置でもよい。
また、撮像装置やインクジェットプリンタが有する表示部は、タッチパネル機能を有していてもよい。このタッチパネル機能の駆動方式は、赤外線方式でも、静電容量方式でも、抵抗膜方式であっても、電磁誘導方式であってもよく、特に限定されない。また表示装置はマルチファンクションプリンタの表示部に用いられてもよい。
次に、図面を参照しながら本実施形態に係る表示装置につい説明する。図１は、有機発光素子とこの有機発光素子に接続されるＴＦＴ素子とを有する表示装置の例を示す断面模式図である。ＴＦＴ素子は、能動素子の一例である。
図１の表示装置１０は、ガラス等の基板１１とその上部にＴＦＴ素子又は有機化合物層を保護するための防湿膜１２が設けられている。また符号１３は金属のゲート電極１３である。符号１４はゲート絶縁膜１４であり、１５は半導体層である。
ＴＦＴ素子１８は、半導体層１５とドレイン電極１６とソース電極１７とを有している。ＴＦＴ素子１８の上部には絶縁膜１９が設けられている。コンタクトホール２０を介して有機発光素子を構成する陽極２１とソース電極１７とが接続されている。
尚、有機発光素子に含まれる電極（陽極、陰極）とＴＦＴに含まれる電極（ソース電極、ドレイン電極）との電気接続の方式は、図２に示される態様に限られるものではない。つまり陽極又は陰極のうちいずれか一方とＴＦＴ素子ソース電極またはドレイン電極のいずれか一方とが電気接続されていればよい。
図１の表示装置１０では有機化合物層を１つの層の如く図示をしているが、有機化合物層２２は、複数層であってもよい。陰極２３の上には有機発光素子の劣化を抑制するための第一の保護層２４や第二の保護層２５が設けられている。
図１の表示装置１０ではスイッチング素子としてトランジスタを使用しているが、これに代えてＭＩＭ素子をスイッチング素子として用いてもよい。
また図１の表示装置１０に使用されるトランジスタは、単結晶シリコンウエハを用いたトランジスタに限らず、基板の絶縁性表面上に活性層を有する薄膜トランジスタでもよい。活性層として、単結晶シリコン、アモルファスシリコン、微結晶シリコンなどの非単結晶シリコン、インジウム亜鉛酸化物、インジウムガリウム亜鉛酸化物等の非単結晶酸化物半導体が挙げられる。尚、薄膜トランジスタはＴＦＴ素子とも呼ばれる。
図１の表示装置１０に含まれるトランジスタは、Ｓｉ基板等の基板内に形成されていてもよい。ここで基板内に形成されるとは、Ｓｉ基板等の基板自体を加工してトランジスタを作製することを意味する。つまり、基板内にトランジスタを有することは、基板とトランジスタとが一体に形成されていると見ることもできる。
基板内にトランジスタを設けるかどうかについては、精細度によって選択される。例えば１インチでＱＶ緑Ａ程度の精細度の場合はＳｉ基板内にトランジスタを設けることが好ましい。
図２は、本実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。表示装置１０００は、上部カバー１００１と、下部カバー１００９と、の間に、タッチパネル１００３、表示パネル１００５、フレーム１００６、回路基板１００７、バッテリー１００８、を有してよい。タッチパネル１００３および表示パネル１００５は、フレキシブルプリント回路ＦＰＣ１００２、１００４が接続されている。プリント基板１００７には、トランジスタがプリントされている。バッテリー１００８は、表示装置が携帯機器でなければ、設けなくてよいし、携帯機器であっても、この位置に設ける必要はない。
本実施形態に係る表示装置は、複数のレンズを有する光学部と、当該光学部を通過した光を受光する撮像素子とを有する撮像装置の表示部に用いられてよい。撮像装置は、撮像素子が取得した情報を表示する表示部を有してよい。また、表示部は、撮像装置の外部に露出した表示部であっても、ファインダ内に配置された表示部であってもよい。撮像装置は、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラであってよい。
図３（ａ）は、本実施形態に係る撮像装置の一例を表す模式図である。撮像装置１１００は、ビューファインダ１１０１、背面ディスプレイ１１０２、筐体１１０３、操作部１１０４を有してよい。ビューファインダ１１０１は、本実施形態に係る表示装置を有してよい。その場合、表示装置は、撮像する画像のみならず、環境情報、撮像指示等を表示してよい。環境情報には、外光の強度、外光の向き、被写体の動く速度、被写体が遮蔽物に遮蔽される可能性等であってよい。
撮像に好適なタイミングはわずかな時間なので、少しでも早く情報を表示した方がよい。したがって、本発明の有機発光素子を用いた表示装置を用いるのが好ましい。有機発光素子は応答速度が速いからである。有機発光素子を用いた表示装置は、表示速度が求められる、これらの装置、液晶表示装置よりも好適に用いることができる。
撮像装置１１００は、不図示の光学部を有する。光学部は複数のレンズを有し、筐体１１０３内に収容されている撮像素子に結像する。複数のレンズは、その相対位置を調整することで、焦点を調整することができる。この操作を自動で行うこともできる。
本実施形態に係る表示装置は、赤色、緑色、青色を有するカラーフィルタを有してよい。カラーフィルタは、当該赤色、緑色、青色がデルタ配列で配置されてよい。
本実施形態に係る表示装置は、携帯端末の表示部に用いられてもよい。その際には、表示機能と操作機能との双方を有してもよい。携帯端末としては、スマートフォン等の携帯電話、タブレット、ヘッドマウントディスプレイ等が挙げられる。
図３（ｂ）は、本実施形態に係る電子機器の一例を表す模式図である。電子機器１２００は、表示部１２０１と、操作部１２０２と、筐体１２０３を有する。筐体１２０３には、回路、当該回路を有するプリント基板、バッテリー、通信部、を有してよい。操作部１２０２は、ボタンであってもよいし、タッチパネル方式の反応部であってもよい。操作部は、指紋を認識してロックの解除等を行う、生体認識部であってもよい。通信部を有する電子機器は通信機器ということもできる。
図４は、本実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。図１０（ａ）は、テレビモニタやＰＣモニタ等の表示装置である。表示装置１３００は、額縁１３０１を有し表示部１３０２を有する。表示部１３０２には、本実施形態に係る発光装置が用いられてよい。
額縁１３０１と、表示部１３０２を支える土台１３０３を有している。土台１３０３は、図４（ａ）の形態に限られない。額縁１３０１の下辺が土台を兼ねてもよい。
また、額縁１３０１および表示部１３０２は、曲がっていてもよい。その曲率半径は、５０００ｍｍ以上６０００ｍｍ以下であってよい。
図４（ｂ）は本実施形態に係る表示装置の他の例を表す模式図である。図４（ｂ）の表示装置１３１０は、折り曲げ可能に構成されており、いわゆるフォルダブルな表示装置である。表示装置１３１０は、第一表示部１３１１、第二表示部１３１２、筐体１３１３、屈曲点１３１４を有する。第一表示部１３１１と第二表示部１３１２とは、本実施形態に係る発光装置を有してよい。第一表示部１３１１と第二表示部１３１２とは、つなぎ目のない１枚の表示装置であってよい。第一表示部１３１１と第二表示部１３１２とは、屈曲点で分けることができる。第一表示部１３１１、第二表示部１３１２は、それぞれ異なる画像を表示してもよいし、第一および第二表示部とで一つの画像を表示してもよい。
図５（ａ）は、本実施形態に係る照明装置の一例を表す模式図である。照明装置１４００は、筐体１４０１と、光源１４０２と、回路基板１４０３と、光学フィルム１４０４と、光拡散部１４０５と、を有してよい。光源は、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。光学フィルタは光源の演色性を向上させるフィルタであってよい。光拡散部は、ライトアップ等、光源の光を効果的に拡散し、広い範囲に光を届けることができる。光学フィルタ、光拡散部は、照明の光出射側に設けられてよい。必要に応じて、最外部にカバーを設けてもよい。
照明装置は例えば室内を照明する装置である。照明装置は白色、昼白色、その他青から赤のいずれの色を発光するものであってよい。それらを調光する調光回路を有してよい。照明装置は本発明の有機発光素子とそれに接続される電源回路を有してよい。電源回路は、交流電圧を直流電圧に変換する回路である。また、白とは色温度が４２００Ｋで昼白色とは色温度が５０００Ｋである。照明装置はカラーフィルタを有してもよい。
また、本実施形態に係る照明装置は、放熱部を有していてもよい。放熱部は装置内の熱を装置外へ放出するものであり、比熱の高い金属、液体シリコン等が挙げられる。
図５（ｂ）は、本実施形態に係る移動体の一例である自動車の模式図である。当該自動車は灯具の一例であるテールランプを有する。自動車１５００は、テールランプ１５０１を有し、ブレーキ操作等を行った際に、テールランプを点灯する形態であってよい。
テールランプ１５０１は、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。テールランプは、有機ＥＬ素子を保護する保護部材を有してよい。保護部材はある程度高い強度を有し、透明であれば材料は問わないが、ポリカーボネート等で構成されることが好ましい。ポリカーボネートにフランジカルボン酸誘導体、アクリロニトリル誘導体等を混ぜてよい。
自動車１５００は、車体１５０３、それに取り付けられている窓１５０２を有してよい。窓は、自動車の前後を確認するための窓でなければ、透明なディスプレイであってもよい。当該透明なディスプレイは、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。この場合、有機発光素子が有する電極等の構成材料は透明な部材で構成される。
本実施形態に係る移動体は、船舶、航空機、ドローン等であってよい。移動体は、機体と当該機体に設けられた灯具を有してよい。灯具は、機体の位置を知らせるための発光をしてよい。灯具は本実施形態に係る有機発光素子を有する。
本実施形態に係る有機発光素子はスイッチング素子の一例であるＴＦＴにより発光輝度が制御され、有機発光素子を複数面内に設けることでそれぞれの発光輝度により画像を表示することができる。尚、本実施形態に係るスイッチング素子は、ＴＦＴに限られず、低温ポリシリコンで形成されているトランジスタ、Ｓｉ基板等の基板上に形成されたアクティブマトリクスドライバーであってもよい。基板上とは、その基板内ということもできる。これは精細度によって選択され、例えば１インチでＱＶＧＡ程度の精細度の場合はＳｉ基板上に有機発光素子を設けることが好ましい。本実施形態に係る有機発光素子を用いた表示装置を駆動することにより、良好な画質で、長時間表示にも安定な表示が可能になる。
以下、実施例により本発明を説明する。ただし本発明はこれらに限定されるものではない。
［実施例１］例示化合物Ａ３の合成
化合物Ｅ６の合成
以下のスキームにより化合物Ｅ６を合成した。
Figure 0007130491000019
特許文献１に記載の合成法に従って、化合物Ｅ３を合成した。さらに、以下の試薬を２００ｍｌナスフラスコに投入した。
化合物Ｅ３：４．１ｇ（９．５ｍｍｏｌ）
化合物Ｅ４：２．１ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）
亜硝酸イソアミル：１．３ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）
トルエン：１００ｍｌ
この反応溶液を窒素下、撹拌しながら９５℃で３時間加熱した。反応終了後、溶媒を減圧留去して、生じた固体をシリカゲルカラム（クロロホルム：へプタン＝１：３）により精製し、Ｅ６を４．２ｇ（収率８２％）得た。
化合物Ｅ１３の合成
本実施形態に記載の合成スキームの通り、化合物Ｅ１３を合成した。具体的には、下記のスキームに従って合成を行った。
Figure 0007130491000020
以下の試薬を１００ｍｌナスフラスコに投入した。
化合物Ｅ１３：２．４ｇ（５．０ｍｍｏｌ）
ビスピナコラトボラン：１．３ｇ（５．０ｍｍｏｌ）
［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物：０．３３ｇ（０．４１ｍｍｏｌ）
酢酸カリウム：１．３ｇ（１３．０ｍｍｏｌ）
１，４－ジオキサン：５０ｍｌ
この反応溶液を窒素下、撹拌しながら５時間加熱還流した。反応終了後、溶媒を減圧留去して、生じた固体をシリカゲルカラム（クロロホルム：へプタン＝２：１）により精製し、Ｅ１４を１．８ｇ（収率７０％）得た。
化合物Ｅ１４の合成
以下のスキームにより化合物Ｅ１４を合成した。
Figure 0007130491000021
以下の試薬を１００ｍｌナスフラスコに投入した。
化合物Ｅ１３：２．４ｇ（５．０ｍｍｏｌ）
ビスピナコラトボラン：１．３ｇ（５．０ｍｍｏｌ）
［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物：０．３３ｇ（０．４１ｍｍｏｌ）
酢酸カリウム：１．３ｇ（１３．０ｍｍｏｌ）
１，４－ジオキサン：５０ｍｌ
この反応溶液を窒素下、撹拌しながら５時間加熱還流した。反応終了後、溶媒を減圧留去して、生じた固体をシリカゲルカラム（クロロホルム：へプタン＝２：１）により精製し、Ｅ１４を１．８ｇ（収率７０％）得た。
例示化合物Ａ３の合成
以下のスキームにより例示化合物Ａ３を合成した。
Figure 0007130491000022
１００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｅ６：１．６ｇ（３ｍｍｏｌ）
化合物Ｅ１４：１．６ｇ（３ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ＰＰｈ３）４：０．６ｇ
トルエン：１００ｍｌ
エタノール：１０ｍｌ
２Ｍ―炭酸ナトリウム水溶液：３０ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で８０℃に加熱しこの温度（８０℃）で８時間攪拌を行った。反応終了後、エタノールを加えて結晶を析出させた後に結晶をろ別し、水、エタノール、ヘプタンで順次分散洗浄を行った。次に、得られた結晶をクロロベンゼンに加熱溶解した後、熱時ろ過をした後に再結晶を行うことにより、赤色の化合物Ｅ１５を１．９ｇ（収率：７５％）得た。
５００ｍｌ反応容器内に、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｅ１５：１．７ｇ（２ｍｍｏｌ）
トリフルオロ酢酸：２０ｍｌ
塩化メチレン：１５０ｍｌ
次に、水浴下において、下記試薬を反応容器内に入れた。
ＢＦ３・ＯＥｔ：４ｍｌ
次に、反応溶液を１０分ほど撹拌した後、ＤＤＱ１．０ｇ（２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－ｐ－ベンゾキノン）を入れた。次に、反応溶液を１０分攪拌した後に、２０度の水浴下でフェロセン１．０ｇを入れた。５分ほど撹拌したのち、メタノール１５０ｍｌを加えた。このときに生じた赤色沈殿をろ過することで、赤色の固体を得た。次に、この固体をクロロベンゼンに溶解させ、ヘプタンで再結晶を行うことにより、黒赤色結晶のＡ３を１．１ｇ（収率：６５％）得た。
尚、例示化合物Ａ３は、ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝８５３ 計算値：Ｃ５８Ｈ３０＝８５３
［実施例２乃至１３］例示化合物の合成
以下の表６に示す例示化合物について、実施例１の原料Ｅ２、Ｅ４、Ｅ８を原料１、原料２、原料３に変えた他は実施例１と同様にして例示化合物を合成した。また、実施例１と同様にして測定した質量分析結果の実測値：ｍ／ｚを示す。
Figure 0007130491000023
Figure 0007130491000024
［実施例１４］
本実施例では、表７に示す構成として、基板上に、陽極、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、電子ブロッキング層（ＥＢＬ）、発光層（ＥＭＬ）、正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）、電子輸送層（ＥＴＬ）、電子注入層（ＥＩＬ）、陰極が順次形成されたボトムエミッション型構造の有機ＥＬ素子を作製した。
発光層には、ホストとゲストが含まれている。それぞれの重量比は、
ホスト：ゲスト＝９９．７：０．３
である。
先ずガラス基板上にＩＴＯを成膜し、所望のパターニング加工を施すことによりＩＴＯ電極（陽極）を形成した。この時、ＩＴＯ電極の膜厚を１００ｎｍとした。このようにＩＴＯ電極が形成されたＩＴＯ基板を用意した後に、以下の工程で有機発光素子を製造した。次に、１．３３×１０－４Ｐａの真空チャンバー内における抵抗加熱による真空蒸着を行って、上記ＩＴＯ基板上に、下記表７に示す有機化合物層及び電極層（陰極）を連続成膜した。尚、この時、対向する電極（金属電極層、陰極）の電極面積が３ｍｍ２となるようにした。
Figure 0007130491000025
得られた素子について、素子の特性を測定・評価した。発光素子の最大発光波長は６１５ｎｍであり、色度は（Ｘ，Ｙ）＝（０．６８，０．３２）の赤色発光を得られた。測定装置は、具体的には電流電圧特性をヒューレッドパッカード社製・微小電流計４１４０Ｂで測定し、発光輝度は、トプコン社製ＢＭ７で測定した。さらに、電流密度１００ｍＡ／ｃｍ２での連続駆動試験を行い、輝度劣化率が５％に達した時の時間を測定したところ、５００時間を越えた。
［実施例１５乃至２１、比較例１］
実施例１４における各層の材料を下記表８に示される化合物に変更する以外は、実施例１４と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例１４と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表８に示す。
Figure 0007130491000026
表８より、比較例１の赤の色度座標は（０．６７，０．３３）である。本実施形態に係る有機化合物を赤発光層に用いた赤発光素子と比較化合物１－Ａを赤発光層に用いた赤発光素子を比較すると、本実施形態に係る有機発光素子の方が赤領域のＢＴ－２０２０の色度座標（０．７１，０．２９）に近いので、表現できる色域が広い。これは本実施形態に係る有機化合物がより長波長で赤発光することに起因する。
［実施例２２］
本実施例では、表９に示す構成として、基板上に陽極、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、電子ブロッキング層（ＥＢＬ）、第一発光層（１ｓｔ ＥＭＬ）、第二発光層（２ｎｄ ＥＭＬ）、正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）、電子輸送層（ＥＴＬ）、電子注入層（ＥＩＬ）、陰極が順次形成されたトップエミッション型構造の有機発光素子を作製した。
第一発光層には、第一ホスト、第一ゲスト、第三ゲストが含まれている。第一ゲストは赤発光材料であり、第三ゲストは緑発光材料である。第一発光層における重量比は、
第一ホスト：第一ゲスト：第三ゲスト＝９６．７：０．３：３．０
である。
第二発光層には、第二ホスト、第二ゲストが含まれている。第二ゲストは青発光材料である。第二発光層における重量比は、
第二ホスト：第二ゲスト＝９９．４：０．６
である。
陰極には、ＡｇとＭｇとが含まれている。陰極を構成する成分の重量比は、
Ａｇ：Ｍｇ＝１：１
である。 ガラス基板上に、スパッタリング法でＴｉを４０ｎｍ成膜し、フォトリソグラフィ技術を用いてパターニングし、陽極を形成した。尚、この時、対向する電極（金属電極層、陰極）の電極面積が３ｍｍ２となるようにした。
続いて、真空蒸着装置（アルバック社製）に洗浄済みの電極までを形成した基板と材料を取り付け、１．３３×１０－４Ｐａ（１×１０－６Ｔｏｒｒ）まで排気した後、ＵＶ／オゾン洗浄を施した。その後、下記表９に示される層構成で各層の製膜を行い、最後に、窒素雰囲気下において封止を行った。
Figure 0007130491000027
得られた素子について、素子の特性を測定・評価した。得られた素子は、良好な白色発光を示した。また、得られた白色発光スペクトルから、ＲＧＢカラーフィルタ透過後の赤の色度座標を見積もり、赤の色度座標は（０．６９，０．３１）であった。
［実施例２３乃至２７、比較例２］
実施例２２における各層の材料を表１０に示される化合物に変更する以外は、実施例２２と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例２２と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表１０に示す。
Figure 0007130491000028
表１０より、比較例２の赤の色度座標はそれぞれ（０．６８，０．３２）である。これに対して、本実施形態に係る有機化合物を赤発光層に用いた白色発光素子の赤の色度座標は（０．７０，０．３１）程度であり、本実施形態に係る白色発光素子の方が赤領域のＢＴ－２０２０の色度座標（０．７１，０．２９）に近い座標である。したがって、本実施形他に係る有機発光素子を用いた方が色再現範囲を広いことがわかる。これは、本実施形態に係る有機化合物がより長波長で赤発光することに起因する。
１０ 表示装置
１１ 基板
１２ 防湿膜
１３ ゲート電極
１４ ゲート絶縁膜
１５ 半導体層
１６ ドレイン電極
１７ ソース電極
１８ ＴＦＴ
１９ 絶縁膜
２０ コンタクトホール
２１ 陽極
２２ 有機化合物層
２３ 陰極
２４ 第一保護層
２５ 第二保護層
１０００ 表示装置
１００１ 上部カバー
１００２ フレキシブルプリント回路
１００３ タッチパネル
１００４ フレキシブルプリント回路
１００５ 表示パネル
１００６ フレーム
１００７ 回路基板
１００８ バッテリー
１００９ 下部カバー
１１００ 撮像装置
１１０１ ビューファインダ
１１０２ 背面ディスプレイ
１１０３ 操作部
１１０４ 筐体
１２００ 携帯機器
１２０１ 表示部
１２０２ 操作部
１２０３ 筐体
１３００ 表示装置
１３０１ 額縁
１３０２ 表示部
１３０３ 土台
１３１０ 表示装置
１３１１ 第一表示部
１３１２ 第二表示部
１３１３ 筐体
１３１４ 屈曲点
１５００ 自動車
１５０１ テールランプ
１５０２ 窓
１５０３ 車体

Claims (18)

  1. 下記一般式（１）で表されることを特徴とする有機化合物。
    Figure 0007130491000029
    式（１）において、Ｒ１乃至Ｒ２４は、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、シリル基及びシアノ基からそれぞれ独立に選ばれる。前記アルキル基、前記アルコキシ基、前記アミノ基、前記アリール基、前記複素環基、前記アリールオキシ基が置換基を有する場合、当該置換基は、アルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基からそれぞれ独立して選択される。
  2. 一般式［１］において、Ｒ １ 乃至Ｒ ２４ が水素原子又は前記アリール基であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
  3. 一般式［１］において、Ｒ１乃至Ｒ２４の少なくともいずれかがフェニル基であり、前記フェニル基は、そのオルト位にメチル基またはフェニル基を有することを特徴とする請求項２に記載の有機化合物。
  4. 一般式［１］において、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１９、Ｒ２０の少なくとも２つが、前記アリール基であることを特徴とする請求項１乃至３のいずれか一項に記載の有機化合物。
  5. 一般式［１］において、Ｒ１３及びＲ１４の少なくとも１つ、Ｒ１９及びＲ２０の少なくとも１つ、さらにＲ８が、前記アリール基であることを特徴とする請求項１乃至４のいずれか一項に記載の有機化合物。
  6. 一般式［１］において、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１９、Ｒ２０の少なくとも２つがフェニル基であり、前記フェニル基は少なくともオルト位に置換基を有し、前記置換基は、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、複素環基、シアノ基から選ばれることを特徴とする請求項１乃至５のいずれか一項に記載の有機化合物。
  7. 前記Ｒ１３及びＲ１４の少なくとも１つ、Ｒ１９及びＲ２０の少なくとも１つがフェニル基であり、前記フェニル基は少なくともオルト位に置換基を有し、前記置換基は、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、複素環基、シアノ基から選ばれることを特徴とする請求項６に記載の有機化合物。
  8. 一対の電極と、前記一対の電極の間に配置されている有機化合物層と、を有する有機発光素子であって、
    前記有機化合物層は、請求項１乃至７のいずれか一項に記載の有機化合物を有することを特徴とする有機発光素子。
  9. 前記有機化合物層の少なくとも一層が発光層であることを特徴とする、請求項８に記載の有機発光素子。
  10. 赤色発光することを特徴とする請求項９に記載の有機発光素子。
  11. 前記発光層と積層して配置される別の発光層を更に有し、前記別の発光層は前記発光層が発する発光色とは異なる色を発光することを特徴とする請求項１０に記載の有機発光素子。
  12. 白色発光することを特徴とする請求項１１に記載の有機発光素子。
  13. 複数の画素を有し、前記複数の画素が、請求項８乃至１２のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されたトランジスタと、を有することを特徴とする表示装置。
  14. 前記画素の光出射側にカラーフィルタを有することを特徴とする請求項１３に記載の表示装置。
  15. 複数のレンズを有する光学部と、前記光学部を通過した光を受光する撮像素子と、画像を表示する表示部と、を有し、
    前記表示部は、前記撮像素子が撮像した画像を表示する表示部であり、前記表示部は請求項８乃至１２のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする撮像装置。
  16. 筐体と、外部と通信する通信部と、表示部とを有し、
    前記表示部は請求項８乃至１２のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする電子機器。
  17. 光源と、光拡散部または光学フィルムと、を有する照明装置であって、
    前記光源は、請求項８乃至１２のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする照明装置。
  18. 機体と、前記機体に設けられている灯具を有し、
    前記灯具は、請求項８乃至１２のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする移動体。
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