CN116947591A - 有机化合物、有机发光元件、显示装置、成像装置、电子装置、照明装置和移动体 - Google Patents

有机化合物、有机发光元件、显示装置、成像装置、电子装置、照明装置和移动体 Download PDF

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Abstract

本发明涉及有机化合物、有机发光元件、显示装置、成像装置、电子装置、照明装置和移动体。一种发出长波长红光的有机化合物由式(1)表示。在式(1)中，R1至R24各自独立地选自由氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳氧基、甲硅烷基和氰基组成的组。

Description

有机化合物、有机发光元件、显示装置、成像装置、电子装置、 照明装置和移动体
本申请是申请日为2019年8月9日，申请号为201910733143.6，发明名称为“有机化合物、有机发光元件、显示装置、成像装置、电子装置、照明装置和移动体”的申请的分案申请。
技术领域
本公开涉及有机化合物，以及使用所述有机化合物的具有高的色纯度的有机发光元件、显示装置、成像装置、电子装置、照明装置和移动体。
背景技术
有机发光元件(也称为“有机电致发光元件”或“有机EL元件”)是包括一对电极和设置在电极之间的有机化合物层的电子元件。从该对电极注入电子和空穴，从而在有机化合物层中产生发光性有机化合物的激子。当激子返回到其基态时，有机发光元件发光。
近来，有机发光元件已经取得了显著的进步。例如，可以实现低驱动电压、多种发光波长、高速响应以及发光器件的厚度和重量减小。
sRGB和AdobeRGB的标准被用作显示器中使用的颜色再现范围，并且已期望再现此类颜色的材料。近来，BT-2020已被提出作为进一步扩展颜色再现范围的标准。
迄今为止，已经积极地创造了具有良好发光性能的化合物。日本专利特开第2013-043846号(以下称为专利文献1)公开了由以下结构式表示的化合物1-A。
使用专利文献1中描述的化合物的有机发光元件可能难以再现BT-2020的颜色再现范围中的红色色度坐标(0.71,0.29)。因此，已需要在更长波长发出红光的化合物。已知有机化合物更长的发光波长可以通过提供取代基来实现。然而，提供取代基来改变波长是不优选的，因为有机化合物的稳定性可能降低。
发明内容
本公开提供了一种具有发出更长波长的红光的基本骨架的有机化合物。
根据本公开的一个实施方式的有机化合物由式(1)表示。
在式(1)中，R1至R24各自独立地选自由氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳氧基、甲硅烷基和氰基组成的组。
发明的效果
参考附图从以下示例性实施方式的描述中，本公开的进一步的特征将变得显而易见。
附图说明
图1包括分子的结构式。
图2是示出包括根据本实施方式的有机发光元件和电连接到该有机发光元件的晶体管的显示装置的实例的示意性截面图。
图3是示出根据本实施方式的显示装置的实例的示意图。
图4A是示出根据本实施方式的成像装置的实例的示意图。
图4B是示出根据本实施方式的移动装置的实例的示意图。
图5A是示出根据本实施方式的显示装置的实例的示意图。
图5B是示出可折叠显示装置的实例的示意图。
图6A是示出根据本实施方式的照明装置的实例的示意图。
图6B是示出作为根据本实施方式的移动体的实例的汽车的示意图。
具体实施方式
根据本实施方式的有机化合物是由以下通式(1)表示的有机化合物。由通式(1)表示的有机化合物也称为根据本实施方式的有机化合物或根据本公开的有机化合物。
在通式(1)中，R1至R24各自独立地选自氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳氧基、甲硅烷基和氰基。
在本实施方式中，通式(1)中的R1至R24优选地各自独立地选自氢原子、取代或未取代的烷基、以及取代或未取代的芳基。
由R1至R24表示的卤素原子的实例包括但不限于氟、氯、溴和碘。
由R1至R24表示的烷基的实例包括具有1至10个碳原子的烷基。更具体地，其实例包括但不限于甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、仲丁基、辛基、环己基、1-金刚烷基和2-金刚烷基。
由R1至R24表示的烷氧基的实例包括具有1至10个碳原子的烷氧基。更具体地，其实例包括但不限于甲氧基、乙氧基、丙氧基、2-乙基-辛氧基和苄氧基。
由R1至R24表示的氨基的实例包括具有碳原子数为1-10的烷基或碳原子数为6-18的芳基作为取代基的氨基。该氨基可以具有两个烷基、两个芳基、或烷基和芳基。特别地，该氨基优选具有两个芳基。更具体地，其实例包括但不限于N-甲基氨基、N-乙基氨基、N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N-甲基-N-乙基氨基、N-苄基氨基、N-甲基-N-苄基氨基、N,N-二苄基氨基、苯胺基、N,N-二苯基氨基、N,N-二萘基氨基、N,N-二芴基氨基、N-苯基-N-甲苯基氨基、N,N-二甲苯基氨基、N-甲基-N-苯基氨基、N,N-二茴香醚基氨基(dianisolylaminogroup)、N-均三甲苯基-N-苯基氨基、N,N-二均三甲苯基氨基、N-苯基-N-(4-叔丁基苯基)氨基、N-苯基-N-(4-三氟甲基苯基)氨基和N-哌啶基。
由R1至R24表示的芳基的实例包括具有6至18个碳原子的芳基。更具体地，其实例包括但不限于苯基、萘基、茚基、联苯基、三联苯基和芴基，菲基和三亚苯基。
由R1至R24表示的杂环基的实例包括具有3至15个碳原子的杂环基。更具体地，其实例包括但不限于吡啶基、噁唑基、噁二唑基、噻唑基、噻二唑基、咔唑基、吖啶基、邻菲咯啉基(phenanthrolyl)、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
由R1至R24表示的芳氧基的实例包括碳原子数为6-18的芳氧基，其实例包括但不限于苯氧基和噻吩氧基。
由R1至R24表示的甲硅烷基的实例包括但不限于三甲基甲硅烷基和三苯基甲硅烷基。
可进一步包含在烷基、烷氧基、氨基、芳基、杂环基和芳氧基中的取代基的实例包括但不限于例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基和叔丁基等具有1-10个碳原子的烷基；例如苄基等具有6-18个碳原子的芳烷基；例如苯基和联苯基等具有6-18个碳原子的芳基；例如吡啶基和吡咯基等具有3-15个碳原子的杂环基；例如二甲基氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基、和二甲苯基氨基等氨基；例如甲氧基、乙氧基和丙氧基等具有1-10个碳原子的烷氧基；例如苯氧基等具有6-18个碳原子的芳氧基；例如氟、氯、溴和碘等卤素原子；和氰基。
在本实施方式中，通式(1)中R1至R24优选地各自独立地选自氢原子以及取代或未取代的芳基。
本文中，基本骨架是其中由上述通式(1)表示的化合物的R1至R24各自为氢原子的结构。
接下来，将描述根据本实施方式的有机化合物的合成方法。根据本实施方式的有机化合物通过例如以下反应方案来合成。
如上述合成方案所示，通过使用由以下(a)至(d)表示的化合物来合成根据本实施方式的有机化合物。
(a)苊醌衍生物(D1)和(D4)
(b)二苄基甲酮衍生物(D2)和(D5)
(c)萘邻氨基苯甲酸衍生物(3-氨基-2-萘甲酸衍生物)(D3)
(d)苯邻氨基苯甲酸衍生物(2-氨基苯甲酸衍生物)(D6)
由通式(1)表示的期望的有机化合物可以通过适当地向以上由(a)-(d)表示的化合物提供取代基来得到。
由于以下特征，根据本实施方式的有机化合物是发出具有高色纯度的红光的稳定的有机化合物。
(i)基本骨架本身的发光波长在长波长红色范围内。
(ii)基本骨架的结构由烃元素组成。
(iii)由于高跃迁偶极矩使得量子产率高。
以下，将描述这些特征。
在本实施方式中，通过使用以下分子轨道计算确定分子结构、HOMO、振子强度，二面角和结合能的计算值。HOMO是“最高占据分子轨道”的缩写，代表最高占据分子轨道的能级。
目前已广泛使用的密度泛函理论(DFT)被用作分子轨道计算的计算技术。B3LYP用作泛函数，6-31G*用作基底函数(basis function)。通过使用目前已广泛使用Gaussian09(Gaussian09,Revision C.01,M.J.Frisch,G.W.Trucks,H.B.Schlegel,G.E.Scuseria,M.A.Robb,J.R.Cheeseman,G.Scalmani,V.Barone,B.Mennucci,G.A.Petersson,H.Nakatsuji,M.Caricato,X.Li,H.P.Hratchian,A.F.Izmaylov,J.Bloino,G.Zheng,J.L.Sonnenberg,M.Hada,M.Ehara,K.Toyota,R.Fukuda,J.Hasegawa,M.Ishida,T.Nakajima,Y.Honda,O.Kitao,H.Nakai,T.Vreven,J.A.Montgomery,Jr.,J.E.Peralta,F.Ogliaro,M.Bearpark,J.J.Heyd,E.Brothers,K.N.Kudin,V.N.Staroverov,T.Keith,R.Kobayashi,J.Normand,K.Raghavachari,A.Rendell,J.C.Burant,S.S.Iyengar,J.Tomasi,M.Cossi,N.Rega,J.M.Millam,M.Klene,J.E.Knox,J.B.Cross,V.Bakken,C.Adamo,J.Jaramillo,R.Gomperts,R.E.Stratmann,O.Yazyev,A.J.Austin,R.Cammi,C.Pomelli,J.W.Ochterski,R.L.Martin,K.Morokuma,V.G.Zakrzewski,G.A.Voth,P.Salvador,J.J.Dannenberg,S.Dapprich,A.D.Daniels,O.Farkas,J.B.Foresman,J.V.Ortiz,J.Cioslowski,and D.J.Fox,Gaussian,Inc.,Wallingford CT,2010.)来进行分子轨道计算。
(i)基本骨架本身的发光波长在长波长红色范围内。
在由通式(1)表示的有机化合物的创建中，本公开的发明人关注于基本骨架本身。具体地，设计分子使得由于基本骨架引起发光的波长在期望的波长范围内。
在本实施方式中，期望的波长范围是红色范围。具体地，在稀溶液中，最大峰值波长在610nm以上且640nm以下的范围内。
将描述根据本实施方式的有机化合物的发光波长范围，同时与具有类似于根据本实施方式的有机化合物的结构的参考化合物进行比较。此处，参考化合物是比较化合物1-A，其是专利文献1中描述的化合物并且如下表1中所示。通过使用除了基本骨架之外各自还具有三个苯基的化合物来进行发光波长的比较。原因是通过抑制分子的堆叠来降低浓度猝灭的影响。由于苯基位于对共轭的影响小的取代位置，因此苯基不会显著影响发光波长。即，实现了与由基本骨架本身引起的发光接近的发光。
本公开的发明人比较了比较化合物1-A与根据本实施方式的示例化合物A3之间的发光波长。表1示出了结果。使用由Hitachi,Ltd.制造的荧光分光光度计F-4500，在室温下，在350nm的激发波长下，通过稀释的甲苯溶液的光致发光测量来进行发光波长的测量。
表1
参见表1，比较化合物1-A的发光色是红色但不在期望的波长范围内。具体地，比较化合物1-A的色纯度低于根据本实施方式的有机化合物的色纯度。作为对比，由于示例化合物A3的最大峰值波长在期望的范围内，因此示例化合物A3显示出适合于例如BT-2020等显示标准的红色的长波长红色发光色。根据本实施方式的有机化合物的基本骨架可以显示出具有高色纯度并且能够再现深红色的发光。红色的色度坐标将在实施例中详细描述。
(ii)基本骨架的结构由烃元素组成。
根据本实施方式的由通式(1)表示的化合物具有由烃组成的基本骨架。取代基也优选为由烃类构成的那些。关于实现更长的发光波长，可以通过利用供电子性的作用，例如通过在分子结构中键合氨基等来实现化合物的更长发光波长。然而，当具有例如氨基等低结合能的不稳定键的化合物被用作形成有机EL元件的发光材料时，该化合物在元件操作期间有可能劣化并且很可能不利地影响有机EL元件的耐久性。
与之相比，根据本实施方式的由通式(1)表示的化合物是由烃组成的化合物，因此具有高的结合能。因此，当由通式(1)表示的化合物用于有机EL元件时，有机EL元件具有高耐久性。
例如，参考下面所示的化合物A-1、A-2和B-1，具有低结合稳定性的键是连接咔唑环与苯基的键，和连接氨基与苯基的键(氮-碳键)。如化合物B-1中所示，连接碳与碳的键的结合稳定性高于上述键。
(iii)由于高跃迁偶极矩使得量子产率高。
在为了实现更长波长的基本骨架的扩展中，本公开的发明人关注于苯环稠合的位置。为了实现专利文献1中描述的比较化合物1-A的更长波长，可以考虑各种位置作为苯环稠合的位置。已经发现，特别地，如示例化合物A3所示，当苯环在相对于分子轴分子长度最长的方向上稠合时，得到了由于更长波长引起的显著效果，并且影响量子产率的振子强度高。
根据本实施方式的通式(1)的基本骨架在相对于分子轴分子长度最长的方向上具有跃迁偶极矩。在苯环的稠合中，当苯环稠合从而在该方向上延伸长度时，得到了增大过渡偶极矩的高效果。
表2
此外，满足下述条件(iv)和(v)的有机化合物优选作为有机发光元件中使用的化合物。这是因为当满足条件(iv)和(v)时，抑制分子间堆叠的效果增强，并且可以实现改进升华性和抑制浓度淬灭。升华性的改进可以实现通过升华纯化的材料的更高纯度，和通过气相沉积制备有机发光元件。结果，有机发光元件中包含的杂质减少，从而抑制由杂质引起的发光效率的降低和驱动耐久性的降低。从改进有机发光元件的发光效率的观点出发，优选抑制浓度猝灭。
(iv)有机化合物在R8、R13、R14、R19和R20的任意一个上具有大的取代基。
(v)有机化合物具有覆盖分子平面的取代基。
以下将描述这些特征。
(iv)有机化合物在R8、R13、R14、R19和R20的任意一个上具有大的取代基。
当根据本实施方式的有机化合物在基本骨架上进一步具有取代基时，可以降低由于分子间堆叠引起的分子本身的结晶性。结晶性的降低引起抑制分子间的浓度猝灭并且改进升华性。
根据本实施方式的有机化合物具有平面性高的基本骨架。因此，当有机化合物不具有取代基时，倾向于发生分子间堆叠。将描述在该基本骨架中能够有效抑制分子间堆叠的取代位置。
表3示出了当根据本实施方式的由通式(1)表示的结构的位置被苯基取代时，基本骨架与苯基之间计算的二面角的结果，从该二面角估计的扭曲程度，以及空间排斥的大小。
在取代基模式1至3的情况下，由于苯基邻位的氢原子与基本骨架的氢原子之间的空间排斥大，苯基的扭曲大。因此，整个分子的平面性丧失。该效果抑制分子间堆叠并降低结晶度，导致抑制分子间的浓度猝灭并且改进升华性。
表3
(v)有机化合物具有覆盖分子平面的取代基
在本实施方式中，当取代基是烷基时，例如，优选甲基、乙基、丙基、丁基、己基和辛基。特别优选空间上大的异丙基和叔丁基。当取代基是芳基时，优选例如苯基和萘基等芳基，从升华性的观点出发，更优选具有低分子量的苯基，特别优选例如，具有如甲基、异丙基或叔丁基等取代基的苯基等芳基。从该观点出发，也优选卤素取代的芳基。取代卤素优选为氟原子。
优选引入取代基，因为当有机化合物用在包括将有机化合物溶解在溶剂中，将所得溶液置于预定位置或施加所得溶液，并且随后去除溶剂的方法中时，所得膜的性能改善
此外，取代基优选设置为在平面图中与π共轭平面重叠。具体地，如图1所示，优选在苯基的邻位具有甲基的邻甲苯基化合物和在苯基的邻位具有苯基的邻联苯基化合物，因为取代基覆盖基本骨架的π共轭平面，并且可以抑制分子间堆叠。与甲基相比，苯基可以有效地抑制分子间堆叠。平面图是指从垂直于基本骨架的平面的方向观察时的平面图。图1示出了分子的结构式，分子平面方向1和分子平面方向2。分子的结构式是各个化合物的化学结构式。分子平面方向1示出了从图1页面的左侧观察由结构式表示的结构时的分子。从平行于分子结构的主面的视点观察分子。分子平面方向2示出了从图1页面的较下侧观察由结构式表示的结构时的分子。从分子的平面方向的观察显示，取代基相对于分子平面以大角度设置。
因此，当根据本实施方式的有机化合物满足条件(v)时，提供了其中抑制分子堆叠并且具有高升华性的有机化合物。
表4示出了作为根据本公开的化合物的示例化合物A3、C2和D2。表4显示相对于A3升华温度的降低，C2和D2的升华温度降低。在被邻甲苯基取代的C2和被邻联苯基取代的D2中，基团覆盖π共轭面，相对于其中基本骨架被苯基取代的A3，升华温度降低。升华温度是当通过在1.0×10-2Pa以下的真空度下升高温度使化合物升华时的升华起始温度。注意，与基本骨架本身相比，A3的升华温度也降低，因此升华性改进。
表4
如上所述，由于根据本实施方式的有机化合物具有上述特征(i)至(iii)，因此提供了一种与比较化合物相比，基本骨架本身的发光波长更长且保持升华性的有机化合物。此外，当根据本实施方式的有机化合物具有上述特征(iv)和(v)时，提供了一种其中抑制了分子间堆叠，且可以实现升华性的改进和抑制浓度猝灭的化合物。使用该有机化合物可以提供具有高效率和高元件耐久性并且显示深红光发光的有机发光元件。
根据本实施方式的有机化合物的具体实例如下所示。然而，本公开不限于此。
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在上述示例化合物中，属于A组的示例化合物是其中整个分子由烃组成，并且基本骨架具有苯基作为取代基的实例。此处，由烃组成的化合物具有低的HOMO能级。因此，属于A组的化合物是具有低氧化电位的化合物，即，对氧化稳定的化合物。
因此，在根据本实施方式的化合物中，由于其高的分子稳定性，因此优选由烃组成的有机化合物，即属于A组的化合物。属于A组的化合物可用作发光层主体材料、输送层或注入层。
在上述示例化合物中，属于B组的示例化合物具有包含带有取代基的芳基、多环芳基、带有杂原子的芳基或氨基作为取代基的基本骨架。芳基中包含的取代基可以是烷基、例如氟原子等卤素原子、氰基或烷氧基。在具有烷基或氟的化合物中，分子间堆叠得到抑制。当这些化合物用作发光层客体材料时，浓度猝灭得到抑制。另外，属于B组的示例化合物是具有高升华性的化合物，因为升华或气相沉积起始温度降低，从而增加了该温度与分解温度之间的差。此外，由于化合物的溶解性改进，因此该化合物可用作涂布用材料。
具有烷氧基或芳氧基或甲硅烷基的化合物类似地具有抑制浓度猝灭的效果，并且可以用作涂布用材料。在具有含氮杂环基或氰基的化合物中，对基本骨架起吸电子作用。因此，这些化合物具有较低的HOMO能级，并且与属于A组的化合物相比，对氧化更加稳定。在具有氨基的化合物中，对基本骨架起供电子作用。因此，这些化合物具有窄的带隙并且发出具有更长波长的光。包含具有7个以上碳原子的芳基、或杂环基的化合物与被苯基取代的化合物相比，具有更高的玻璃化转变温度。因此，当这些化合物用作发光层主体材料或输送层时，形成热稳定的无定形膜。
在上述示例化合物中，属于C组的示例化合物是其中基本骨架被苯基取代，并且苯基在其邻位具有取代基的实例。取代基可以是烷基、例如氟原子等卤素原子、烷氧基和氰基。由于苯基在其邻位具有取代基，因此苯基相对于基本骨架扭曲，并且邻位的取代基覆盖基本骨架的π-共轭平面以抑制分子堆叠。由于属于C组的示例化合物在苯基的邻位具有取代基，因此与属于B组的示例化合物相比，属于C组的示例化合物是抑制分子间堆叠并且具有高升华性的化合物。此外，使用属于C组的示例化合物作为发光层客体材料能够抑制浓度猝灭。
在上述示例化合物中，属于D组的示例化合物是其中基本骨架被苯基取代，并且苯基在其邻位还具有苯基的实例。由于覆盖基本骨架的π共轭面的效果高于C组，因此进一步抑制了分子堆叠。因此，与属于C组的示例化合物相比，属于D组的示例化合物是抑制分子间堆叠并且具有高升华性的化合物。
接下来，将描述本实施方式的有机发光元件。
本实施方案的有机发光元件至少包括作为一对电极的阳极和阴极，以及设置在电极之间的有机化合物层。在本实施方式的有机发光元件中，有机化合物层可以由单层或包括多个层的层叠体形成，只要该有机化合物层包括发光层即可。
当有机化合物层是包括多个层的层叠体时，除了发光层之外，有机化合物层可以包括例如空穴注入层、空穴输送层、电子阻挡层、电荷产生层、空穴/激子阻挡层、电子输送层和电子注入层。发光层可以是单层或包括多个层的层叠体。
在本实施方式的有机发光元件中，包括在有机化合物层中的至少一层含有根据本实施方式的有机化合物。具体地，根据本实施方式的有机化合物包含在空穴注入层、空穴输送层、电子阻挡层、发光层、空穴/激子阻挡层、电子输送层和空穴注入层的任意一层中。根据本实施方式的有机化合物优选包含在发光层中。
当根据本实施方式的有机化合物包含在本实施方式的有机发光元件的发光层中时，该发光层可以是由根据本实施方式的有机化合物组成的层或者是含有根据本实施方式的有机化合物和另外的化合物的层。当发光层是含有根据本实施方式的有机化合物和另外的化合物的层时，根据本实施方式的有机化合物可以用作发光层的主体或发光层的客体。可选择地，根据本实施方式的有机化合物可以用作可包含在发光层中的辅助材料。
此处，主体是指，在形成发光层的化合物中，重量比最高的化合物。客体是指，在形成发光层的化合物中，重量比比主体低并且负责主要发光的化合物。辅助材料是指，在形成发光层的化合物中，重量比比主体低并且辅助客体发光的化合物。辅助材料也称为第二主体。当假设有机发光元件的发光层的组成均匀时，可以通过分析发光层的一部分来确定整个发光层的组成。
当根据本实施方式的有机化合物用作发光层的客体时，客体的浓度优选为发光层总重量的0.01重量％以上且20重量％以下，更优选为0.1重量％以上且5重量％以下。
当根据本实施方式的有机化合物用作发光层的客体时，与根据本实施方式的有机化合物相比具有更高LUMO能级的材料(具有更接近真空能级的LUMO的材料)可以用作主体。这是因为根据本实施方式的有机化合物具有低LUMO能级，因此使用与本实施方式的有机化合物相比具有更高的LUMO能级的化合物作为主体能够使根据本实施方式的有机化合物接收供给到发光层主体的较大部分的电子。
作为各种研究的结果，本公开的发明人发现，使用根据本实施方式的有机化合物作为主体或客体，特别是作为发光层的客体，提供了产生具有高效率和高亮度的光输出并具有极高耐久性的元件。该发光层可以由单层形成，或者可以具有多层结构。发光层可以包含具有另外其它发光颜色的其它发光材料，以发出与红色(本实施方式的发光颜色)混合的颜色光。多层结构是指发光层与另外的发光层堆叠的状态。在这种情况下，有机发光元件的发光颜色不限于红色。更具体地，发光颜色可以是白色或中间色。当发光颜色是白色时，其它发光层发出除了红色以外的颜色的光，例如蓝色或绿色。发光层通过例如气相沉积或涂布等方法形成。在以下实施例中将更具体地描述该方法的细节。
根据本实施方式的有机化合物可用作形成除了包括在本实施方式的有机发光元件中的发光层之外的有机化合物层的材料。具体地，根据本实施方式的有机化合物可用作形成电子输送层、电子注入层、空穴输送层、空穴注入层，或空穴阻挡层等的材料。在这种情况下，有机发光元件的发光颜色不限于红色。更具体地，发光颜色可以是白色或中间色。
此处，根据需要，根据本实施方式的有机化合物可以与已知的低分子量或高分子量空穴注入性化合物或空穴输送性化合物、作为主体的化合物、发光性化合物、电子注入性化合物、和电子输送性化合物等组合使用。
以下将描述这些化合物的实例。空穴注入或输送性材料优选是具有高的空穴迁移率的材料，以便于从阳极的空穴注入并能够使注入的空穴输送到发光层。从抑制例如有机发光元件中的结晶等膜质量劣化的观点出发，优选具有高玻璃化转变温度的材料。具有空穴注入或输送性能的低分子量或高分子量材料的实例包括三芳基胺衍生物、芳基咔唑衍生物、苯二胺衍生物、茋衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、聚(乙烯基咔唑)、聚(噻吩)、和其它导电性聚合物。上述空穴注入或输送性材料也适合用作电子阻挡层。
用作空穴注入或输送性材料的化合物的具体实例如下所示，但不限于此。
除了由通式(1)表示的有机化合物之外，主要涉及发光功能的发光材料的实例包括稠环化合物(例如芴衍生物、萘衍生物、芘衍生物、苝衍生物、并四苯衍生物、蒽衍生物和红荧烯)，喹吖啶酮衍生物，香豆素衍生物，茋衍生物，例如三(8-羟基喹啉)铝等有机铝配合物，铱配合物，铂配合物，铼配合物，铜配合物，铕配合物，钌配合物，和例如聚(亚苯基亚乙烯基)衍生物、聚(芴)衍生物和聚(亚苯基)衍生物等高分子衍生物。
根据本实施方式的有机化合物是具有窄的带隙和低HOMO/LUMO能级的化合物。因此，当用其它发光材料形成混合层或者堆叠发光层时，类似地，其它发光材料也优选具有低的HOMO/LUMO能级。这是因为当其它发光材料具有高HOMO/LUMO能级时，可以形成猝灭组分或陷阱能级(trap level)，例如，其它发光材料可以与根据本实施方式的有机化合物一起形成激发态复合物。
用作发光材料的化合物的具体实例如下所示，但不限于此。
除了芳族烃化合物及其衍生物之外，包含在发光层中的发光层主体或发光辅助材料的实例还包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、例如三(8-羟基喹啉)铝等有机铝配合物，和有机铍配合物。
根据本实施方式的有机化合物是具有窄的带隙和低的HOMO/LUMO能级的化合物。因此，优选地，主体材料也由烃形成，并且类似地具有低的HOMO/LUMO能级。这是因为当主体材料含有例如氮原子等杂原子时，HOMO/LUMO能级变高，并且可能形成猝灭组分或陷阱能级，例如，主体材料可以与根据本实施方式的有机化合物一起形成激发态复合物。
主体材料特别优选在其分子骨架中具有蒽、并四苯、苝或芘骨架。这是因为这种化合物由如上所述的烃组成，并且具有能够使本实施方式的有机化合物充分能量转移的S1能量。
用作包含在发光层中的发光层主体或发光辅助材料的化合物的具体实例如下所示，但不限于此。
电子输送性材料可以从能够将阴极注入的电子输送到发光层的材料中自由选择，并且考虑到例如与空穴输送性材料的空穴迁移率的平衡来选择。具有电子输送性能的材料的实例包括噁二唑衍生物、噁唑衍生物、吡嗪衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、喹喔啉衍生物、菲咯啉衍生物、有机铝配合物和稠环化合物(例如芴衍生物、萘衍生物、衍生物和蒽衍生物)。上述电子输送性材料也适合用作空穴阻挡层。
用作电子输送性材料的化合物的具体实例如下所示，但不限于此。
有机发光元件的构成
通过在基板上提供阳极、有机化合物层和阴极来得到有机发光元件。例如，保护层和滤色器可以设置在阴极上。在设置滤色器的情况下，可以预先形成平坦化层。
基板的实例包括石英、玻璃、硅晶片、树脂和金属。基板包括例如晶体管等开关元件，以及其上的导线，并且可进一步在其上包括绝缘层。只要可以形成接触孔，以在阳极和导线之间建立电连接并且可以实现与未连接的导线的绝缘，绝缘层的材料不受限制。绝缘层的材料的实例包括例如聚酰亚胺等树脂、氧化硅和氮化硅。
阳极材料优选具有尽可能高的功函数。阳极材料的实例包括例如金、铂、银、铜、镍、钯、钴、硒、钒和钨等元素金属；含有这些金属的混合物；这些金属的合金；以及例如氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌等金属氧化物。其实例进一步包括例如聚苯胺、聚吡咯和聚噻吩等导电性聚合物。
这些电极材料可以单独使用，也可以两种以上组合使用。阳极可以由单层或多层形成。
当阳极用作反射电极时，例如，可以使用铬、铝、银、钛、钨、钼、其合金或其层叠体。当阳极用作透明电极时，可以使用由例如氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌制成的透明导电性氧化物层，但是透明电极不限于此。光刻法可用于形成电极。
相反，阴极材料优选具有低功函数。阴极材料的实例包括例如锂等碱金属；例如钙等碱土金属；例如铝、钛、锰、银、铅和铬等元素金属；和含有这些金属的混合物。也可以使用这些元素金属的合金。例如，可以使用镁-银、铝-锂、铝-镁、银-铜和锌-银。也可以使用例如氧化铟锡(ITO)等金属氧化物。这些电极材料可以单独使用，也可以两种以上组合使用。阴极可以由单层或多层形成。
阴极的形式没有特别地限制。阴极可以是由ITO等制成的导电性氧化物层，以提供顶部发光元件。或者，阴极可以是由铝(Al)等制成的反射电极，以提供底部发光元件。阴极的形成方法没有特别地限制。例如，可以使用DC和AC溅射方法，因为实现了良好的膜覆盖以容易地降低电阻。
在阴极形成之后，可以设置密封构件(未示出)。例如，可将设有吸湿剂的玻璃板粘接到阴极。因此，可以抑制水等在有机EL层中的渗透，从而抑制显示缺陷的发生。在另外的实施方式中，可以在阴极上设置由氮化硅等制成的钝化膜，以抑制水等在有机EL层中的渗透。例如，在阴极形成之后，可以在不破坏真空的情况下将所得基板转移到另一个室，并且通过CVD方法形成厚度为2μm的氮化硅膜以提供保护层。
滤色器可以设置在每个像素上。例如，各自具有与像素尺寸相对应的尺寸的滤色器可以形成在另一个基板上，并且该基板可以粘接至其上具有有机EL元件的基板。可选择地，可以通过使用光刻法在由氧化硅等制成的密封膜上形成图案来形成滤色器。
形成根据本实施方式的有机发光元件的有机化合物层(例如空穴注入层、空穴输送层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子输送层和电子注入层)通过以下方法来形成。
形成根据本实施方式的有机发光元件的有机化合物层可以通过采用例如真空气相沉积法、电离气相沉积法、溅射法或等离子体等干法来形成。可选择地，代替干法，也可以采用其中将有机化合物溶解在合适的溶剂中，并通过已知的涂布方法(例如旋涂、浸渍、流延法、Langmuir-Blodgett(LB)法、或喷墨法)来形成层的湿法。
当通过例如真空气相沉积法或溶液涂布法形成层时，不太可能发生结晶，并且所得层具有良好的时间稳定性。当通过涂布方法形成层时，可以通过组合使用合适的粘结剂树脂来形成层。
粘结剂树脂的实例包括但不限于聚乙烯基咔唑树脂、聚碳酸酯树脂、聚酯树脂、ABS树脂、丙烯酸系树脂、聚酰亚胺树脂、酚醛树脂、环氧树脂、硅酮树脂和脲醛树脂。
这些粘结剂树脂可以作为均聚物或共聚物单独使用，或者作为两种以上混合物组合使用。此外，可任选地组合使用例如增塑剂、氧化抑制剂和紫外线吸收剂等已知的添加剂。
本实施方式的有机发光元件的应用
根据本实施方式的有机发光元件可用作显示装置或照明装置的构件。另外，有机发光元件可以用作例如电子照相图像形成装置的曝光光源、液晶显示装置的背光源或包括具有滤光器的白色光源的发光装置。
显示装置可以是包括输入来自区域CCD、线性CCD、存储卡等的图像信息的图像输入单元，以及处理输入信息并在显示单元上显示输入图像的信息处理单元的图像信息处理装置。
包括在成像装置或喷墨打印机中的显示单元可以具有触摸面板功能。触摸面板功能可以通过使用红外线、静电电容、电阻膜或电磁感应来操作，并且操作方法没有特别地限制。显示装置可以用作多功能打印机的显示单元。
接下来，将参考附图描述根据本实施方式的显示装置。图2是示出包括有机发光元件和连接到有机发光元件的TFT元件的显示装置的实例的示意性截面图。TFT元件是有源元件的实例。
图2中的显示装置10包括由例如玻璃制成的基板11和设置在基板11上并保护TFT元件或有机化合物层的防湿膜12。提供金属栅电极13、栅极绝缘膜14和半导体层15。
TFT元件18包括半导体层15、漏电极16和源电极17。绝缘膜19设置在TFT元件18上。形成有机发光元件26的阳极21与源电极17通过接触孔20彼此连接。
包括在有机发光元件中的电极(阳极和阴极)与包括在TFT中的电极(源电极和漏电极)之间的电连接形式不限于图2中所示的形式。具体地，阳极或阴极电连接到TFT元件的源电极或漏电极。
在图2中的显示装置10中，示出了有机化合物层22，似乎有机化合物层22由单层形成。可选择地，有机化合物层22可以由多层形成。抑制有机发光元件26的劣化的第一保护层24和第二保护层25设置在阴极23上。
在图2中的显示装置10中，晶体管用作开关元件。或者，MIM元件可以代替晶体管用作开关元件。
图2中的显示装置10中使用的晶体管不限于使用单晶硅晶片的晶体管。可选择地，晶体管可以是在基板的绝缘表面上具有有活性层的薄膜晶体管。活性层的实例包括单晶硅、无定形硅、例如微晶硅等非单晶硅、和例如氧化铟锌和氧化铟镓锌等非单晶氧化物半导体。薄膜晶体管也称为TFT元件。
包括在图2中的显示装置10中的晶体管可以形成在例如Si基板等基板中。此处，表述“形成在基板中”是指通过处理例如Si基板本身等的基板来制造晶体管。也即，在基板中具有晶体管也可以被认为是基板和晶体管一体形成。
根据分辨率水平选择是否将晶体管设置在基板中。例如，在尺寸为1英寸且分辨率为约QVGA的情况下，可将晶体管设置在Si基板中。
图3是示出根据本实施方式的显示装置的实例的示意图。显示装置1000包括上盖1001、下盖1009和设置在上盖1001和下盖1009之间的触摸面板1003、显示面板1005、框架1006、印刷电路板1007和电池1008。触摸面板1003和显示面板1005分别连接到柔性印刷电路(FPC)1002和1004。晶体管印刷在印刷电路板1007上。除非显示装置是移动装置，否则不需要提供电池1008。即使当显示装置是移动装置时，电池1008也不是必须设置在图中所示的位置。
根据本实施方式的显示装置可以用作包括具有多个透镜的光学单元和接收已经通过光学单元的光的成像元件的成像装置的显示单元。成像装置可以包括显示由成像元件获得的信息的显示单元。显示单元可以是暴露于成像装置外部的显示单元或设置在取景器中的显示单元。成像装置可以是数码相机或数码便携式摄像机。
图4A是示出根据本实施方式的成像装置的实例的示意图。成像装置1100包括取景器1101、后显示器1102、操作单元1103和壳体1104。取景器1101可以包括根据本实施方式的显示装置。在这种情况下，显示装置不仅可以显示要捕获的图像，还可以显示例如环境信息和成像指令。环境信息可以包括例如外部光的强度、外部光的方向、要捕捉的被摄体的移动速度、以及被摄体被物体遮挡的可能性。
由于拍摄图像的合适时刻是非常短的时间段，因此期望尽可能快地显示信息。因此，优选使用包括根据本公开的有机发光元件的显示装置。这是因为所述有机发光元件具有高的响应速度。包括所述有机发光元件的显示装置比用于需要高显示速度的设备的液晶显示装置更合适。
成像装置1100包括光学单元(未示出)。光学单元具有多个透镜并在设置于壳体1104中的成像元件上形成图像。可以通过调节多个透镜的相对位置来调节焦点。该操作可以自动进行。
根据本实施方式的显示装置可以包括红色、绿色和蓝色滤色器。红色、绿色和蓝色滤色器可以以三角形阵列排列。
根据本实施方式的显示装置可以用在移动终端的显示单元中。在这种情况下，显示单元可以同时具有显示功能和操作功能。移动终端的实例包括例如智能电话等移动电话、平板电脑和头戴式显示器。
图4B是示出根据本实施方式的电子装置的实例的示意图。电子装置1200包括显示单元1201、操作单元1202和壳体1203。壳体1203可以在其中包括电路、具有电路的印刷板、电池和通信单元。操作单元1202可以是按钮或触摸面板响应单元。操作单元1202可以是被配置为例如识别指纹并开锁的生物认证单元。包括通信单元的电子装置可以被称为通信装置。
图5A和5B是各自示出根据本实施方式的显示装置的实例的示意图。图5A示出了例如电视显示屏或个人计算机(PC)显示屏的显示装置。显示装置1300包括框架1301和显示单元1302。显示单元1302可以包括根据本实施方式的发光元件。
显示装置1300进一步包括支撑框架1301和显示单元1302的基座1303。基座1303不限于图5A中所示的形式。或者，框架1301的下侧也可以用作基座。
框架1301和显示单元1302可以是弯曲的。其曲率半径可以在5,000mm以上且6000mm以下的范围内。
图5B是示出根据本实施方式的显示装置的另一实例的示意图。图5B中示出的显示装置1310被配置为可折叠的并且是所谓的可折叠的显示装置。显示装置1310具有第一显示单元1311、第二显示单元1312、壳体1313和折叠点1314。第一显示单元1311和第二显示单元1312各自可以包括根据本实施方式的发光元件。第一显示单元1311和第二显示单元1312可以是没有接合的单个显示装置。第一显示单元1311和第二显示单元1312可以在折叠点1314彼此分离。第一显示单元1311和第二显示单元1312可以显示彼此不同的图像。可选择地，可以在一组的第一显示单元1311和第二显示单元1312上显示一个图像。
图6A是示出根据本实施方式的照明装置的实例的示意图。照明装置1400包括壳体1401、光源1402、电路板1403、光学膜1404和光漫射单元1405。光源1402可包括根据本实施方式的有机发光元件。光学膜1404可以是改善光源1402的显色性的膜。光漫射单元1405有效地漫射从光源1402发出的光并允许光到达宽广区域，例如，用于照亮。光学膜1404和光漫射单元1405可以设置在照明的发光侧。盖子可以任选地设置在最外部分上。
照明装置例如是照亮房间的装置。照明装置可以发出白色、自然白色或从蓝色到红色的任何其它颜色的光。照明装置可以包括配置成调制光的光调制电路。照明装置可以包括根据本公开的有机发光元件和连接到有机发光元件的电源电路。电源电路是被配置为将交流电压转换为直流电压的电路。白色的色温为4,200K，自然白色的色温为5,000K。照明装置可以包括滤色器。
根据本实施方式的照明装置可以包括散热单元。散热单元将装置中的热量散发到装置的外部，并且可以由例如具有高比热的金属或液态硅制成。
图6B是作为根据本实施方式的移动体的实例的汽车的示意图。汽车包括作为照明器材的实例的尾灯。汽车1500包括尾灯1501，并且尾灯1501可以在例如施加制动时照亮。
尾灯1501可以包括根据本实施方式的有机发光元件。尾灯1501可以包括保护所述有机发光元件的保护构件。保护构件可以由任何材料制成，只要保护构件的强度高到一定程度，并且保护构件是透明的。保护构件可以由聚碳酸酯等制成。聚碳酸酯可以与呋喃二甲酸衍生物、丙烯腈衍生物等混合。
汽车1500可以包括车身1503和附接到车身1503的车窗1502。除非车窗是用于检查汽车前部和后部的窗口，否则车窗可以是透明显示器。透明显示器可以包括根据本实施方式的有机发光元件。在这种情况下，例如有机发光元件的电极等构件由透明材料制成。
根据本实施方式的移动体可以是船、飞机、或无人机等。移动体可以包括主体和设置在主体上的照明器材。照明器材可以发光以提示主体的位置。照明器材包括根据本实施方式的有机发光元件。
在根据本实施方式的有机发光元件中，发光亮度由作为开关元件实例的TFT控制。因此，当多个这样的有机发光元件设置在平面中时，通过控制各个有机发光元件的发光亮度可以显示图像。根据本实施方式的开关元件不限于TFT。开关元件可以是由低温多晶硅形成的晶体管或者是例如Si基板的基板上或基板中形成的有源矩阵驱动器。根据分辨率水平选择是在基板上还是在基板中。例如，在尺寸为1英寸且分辨率为约QVGA的情况下，可以将有机发光元件设置在Si基板上。通过驱动包括根据本实施方式的有机发光元件的显示装置，可以长时间稳定地显示具有良好图像质量的图像。
[实施例]
现在将通过实施例的方式描述本公开。本公开不限于所述实施例。
实施例1：示例化合物A3的合成
化合物E6的合成
通过以下方案合成化合物E6。
根据专利文献1中描述的合成方法合成化合物E3。此外，将以下试剂置于200mL的回收烧瓶中。
化合物E3：4.1g(9.5mmol)
化合物E4：2.1g(11.0mmol)
亚硝酸异戊酯：1.3克(11.0mmol)
甲苯：100毫升
在搅拌下将所得反应溶液在氮气中在95℃下加热3小时。反应完成后，减压下蒸馏除去溶剂。用硅胶柱(氯仿：庚烷＝1：3)纯化所得固体，得到4.2g化合物E6(产率：82％)。
化合物E13的合成
根据本实施方式中描述的合成方案合成化合物E13。具体地，根据以下方案进行合成。
化合物E14的合成
通过以下方案合成化合物E14。
将以下试剂置于100mL的回收烧瓶中。
化合物E13：2.4g(5.0mmol)
双(频哪醇合)二硼：1.3克(5.0mmol)
[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加合物：0.33g(0.41mmol)
醋酸钾：1.3克(13.0mmol)
1,4-二噁烷：50mL
在搅拌下将所得反应溶液在氮气中加热并回流5小时。反应完成后，减压下蒸馏除去溶剂。用硅胶柱(氯仿：庚烷＝2：1)纯化所得固体，得到1.8g化合物E14(产率：70％)。
示例化合物A3的合成
根据以下方案合成示例化合物A3。
将以下试剂和溶剂置于100mL的回收烧瓶中。
化合物E6：1.6g(3mmol)
化合物E14：1.6g(3mmol)
Pd(PPh3)4：0.6g
甲苯：100mL
乙醇：10mL
2M碳酸钠水溶液：30mL
接下来，将所得反应溶液在氮气流中加热至80℃并在该温度(80℃)下搅拌8小时。反应完成后，向所得反应溶液中加入乙醇以析出晶体。然后通过过滤分离晶体，并依次在水、乙醇和庚烷中分散并洗涤。接下来，将所得晶体在加热下溶解在氯苯中，随后进行热过滤，然后重结晶。结果，得到1.9g为红色化合物的化合物E15(产率：75％)。
将以下试剂和溶剂置于500mL反应容器中。
化合物E15：1.7g(2mmol)
三氟乙酸：20mL
二氯甲烷：150mL
接下来，将以下试剂置于水浴中的反应容器中。
BF3·OEt：4mL
接下来，在将反应溶液搅拌约10分钟后，将1.0g的2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌(DDQ)置于反应溶液中。随后，在将反应溶液搅拌10分钟后，将1.0g二茂铁放入在20℃的水浴中的反应溶液中。搅拌约5分钟后，加入150mL甲醇。过滤此时产生的红色沉淀，得到红色固体。接下来，将固体溶解在氯苯中并用庚烷重结晶。结果，得到1.1g为黑红色晶体形式的示例化合物A3(产率：65％)。
通过使用基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱仪(MALDI-TOF-MS)(由BrukerCorporation制造的Autoflex LRF)对示例化合物A3进行质谱分析。
MALDI-TOF-MS
实际测量值：m/z＝853
计算值：C58H30＝853
实施例2至13：示例化合物的合成
除了将实施例1中的原料E2、E4和E8分别改变为原料1、原料2和原料3之外，如实施例1中那样合成下表5中所示的示例化合物。表5进一步示出了如实施例1中进行的质谱分析结果的实际测量值m/z。
表5
表5(续)
实施例14
在本实施例中，如表6所示的构成，制备底部发光型有机发光元件，其中在基板上依次形成阳极、空穴注入层(HIL)、空穴输送层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、发光层(EML)、空穴阻挡层(HBL)、电子输送层(ETL)、电子注入层(EIL)和阴极。
发光层包括主体和客体。主体与客体的重量比为主体：客体＝99.7至0.3。
首先，将ITO沉积在玻璃基板上，并对所得的ITO膜进行期望的图案化以形成ITO电极(阳极)。此时，ITO电极的膜厚为100nm。以该方式制备在其上形成有ITO电极的ITO基板之后，通过下述方法制备有机发光元件。通过在1.33×10-4Pa的真空室中电阻加热真空气相沉积，将以下表6中所示的有机化合物层和电极层(阴极)依次沉积在ITO基板上。此时，将面向阳极的电极(金属电极层，即阴极)的面积调节至3mm2。
表6
测量和评价以上所得的元件的特性。发光元件的最大发光波长为615nm。得到色度(X,Y)＝(0.68,0.32)的红光发光。关于特定测量装置，用由Hewlett-Packard制造的微安表4140B测量电流-电压特性，并且用由Topcon制造的BM7测量发光亮度。此外，在100mA/cm2的电流密度下进行连续驱动试验，并测量亮度降低率达到5％所需的时间。根据结果，该时间超过500小时。
实施例15至21和比较例1
除了将实施例14中的层的材料改变为下表7中所示的化合物之外，通过与实施例14中使用的相同的方法制备有机发光元件。如实施例14中测量和评价以上所得的元件的特性。表7示出了测量结果。
表7
参见表7，比较例1中的红色的色度坐标为(0.67,0.33)。将各自包括含有根据本实施方式的有机化合物的红色发光层的红色发光元件与包括含有比较化合物1-A的红色发光层的红色发光元件进行比较，与含有比较化合物1-A的有机发光元件相比，根据本实施方案的有机发光元件更接近红色区域中BT-2020的色度坐标(0.71,0.29)，因此可以表现出更宽的色域。这是因为根据本实施方式的有机化合物发出更长波长的红光。
实施例22
在本实施例中，如表8所示的构成，制备顶部发光型有机发光元件，其中在基板上依次形成阳极、空穴注入层(HIL)、空穴输送层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、第一发光层(第一EML)、第二发光层(第二EML)、空穴阻挡层(HBL)、电子输送层(ETL)、电子注入层(EIL)、和阴极。
第一发光层包括第一主体，第一客体和第三客体。第一客体是红色发光材料，第三客体是绿色发光材料。第一发光层中的重量比为第一主体：第一客体：第三客体＝96.7：0.3：3.0。
第二发光层包括第二主体和第二客体。第二客体是蓝色发光材料。第二发光层中的重量比为第二主体：第二客体＝99.4：0.6。
阴极包括Ag和Mg。形成阴极的组分的重量比是Ag：Mg＝1：1。
通过溅射方法将钛(Ti)以厚度为40nm沉积在玻璃基板上。通过光刻将钛膜图案化以形成阳极。此时，将面向阳极的电极(金属电极层，即阴极)的面积调节至3mm2。
随后，将清洁后的具有阳极的基板和各材料放入真空气相沉积设备(由ULVAC,Inc.制造)中，将该设备抽真空至1.33×10-4Pa(1×10-6Torr)，然后进行UV/臭氧清洗。随后，形成各层以具有表8中所示的层结构。最后，在氮气气氛中进行密封。
表8
测量和评价以上所得的元件的特性。所述元件表现出良好的白色发光。从所得的白色发光光谱估计透过RGB滤色器后的红色的色度坐标。红色的色度坐标为(0.69,0.31)。
实施例23至27和比较例2
除了将实施例22中的各层的材料改变为下表9中所示的化合物之外，通过与实施例22中使用的相同的方法制备有机发光元件。如实施例22中测量和评价以上获得的元件的特性。表9示出了测量结果。
表9
参见表9，比较例2中的红色的色度坐标是(0.68,0.32)。与此相对，各自包括含有根据本实施方式的有机化合物的红色发光层的白色发光元件的红色的色度坐标约为(0.70,0.31)。与含有比较化合物1-A的有机发光元件相比，根据本实施方式的白色发光元件更接近红色区域中BT-2020的色度坐标(0.71,0.29)。这些结果表明，使用根据本实施方式的有机发光元件实现了更宽的色彩再现范围。这是因为根据本实施方式的有机化合物发出更长波长的红光。
根据本公开，提供了一种具有发出更长波长的红光的基本骨架的有机化合物。
尽管已经参考示例性实施方式描述了本公开，但是应该理解，本公开不限于所公开的示例性实施方式。所附权利要求的范围应符合最广泛的解释，以便涵盖所有此类修改和等同的结构和功能。

Claims (21)

1.一种由式(1)表示有机化合物：
其特征在于，R1至R24各自独立地选自由氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳氧基、甲硅烷基和氰基组成的组。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中式(1)中R1至R24中的至少一个为芳基。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中式(1)中R1至R24中的至少一个为苯基，
所述苯基至少在该苯基的邻位具有取代基，和
所述取代基选自由卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基和氰基组成的组。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中式(1)中R8、R13、R14、R19和R20中的至少一个为芳基。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其中式(1)中R8、R13、R14、R19和R20中的至少一个为苯基，
所述苯基至少在该苯基的邻位具有取代基，和
所述取代基选自由卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基和氰基组成的组。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其中式(1)中R8、R13、R14、R19和R20中的至少两个各自为芳基。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其中式(1)中R8、R13、R14、R19和R20中的至少两个各自为苯基，
所述苯基至少在该苯基的邻位具有取代基，和
所述取代基选自由卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基和氰基组成的组。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其中式(1)中R13和R14中的至少一个，R19和R20中的至少一个，以及R8各自为芳基。
9.根据权利要求1所述的有机化合物，其中式(1)中R13和R14中的至少一个，与R19和R20中的至少一个各自为苯基，
所述苯基至少在该苯基的邻位具有取代基，和
所述取代基选自由卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基和氰基组成的组。
10.一种有机发光元件，其包括：
一对电极；和
设置在该对电极之间的有机化合物层，
其特征在于，所述有机化合物层包括根据权利要求1所述的有机化合物。
11.根据权利要求10所述的有机发光元件，其中所述有机化合物层包括发光层。
12.根据权利要求11所述的有机发光元件，其中所述有机发光元件发出红光。
13.根据权利要求12所述的有机发光元件，其中所述有机化合物层进一步包括堆叠在所述发光层上的另外的发光层，并且所述另外的发光层发出与从所述发光层发出的光的颜色不同的光。
14.根据权利要求13所述的有机发光元件，其中所述有机发光元件发出白色光。
15.一种显示装置，其包括多个像素，
其特征在于，所述多个像素各自包括根据权利要求10所述的有机发光元件和连接到所述有机发光元件的晶体管。
16.根据权利要求15所述的显示装置，其包括在各像素的发光侧上的滤色器。
17.一种成像装置，其包括：
具有多个透镜的光学单元；
接收已经通过所述光学单元的光的成像元件；和
显示图像的显示单元，
其特征在于，所述显示单元显示由成像元件捕捉的图像，和
所述显示单元包括根据权利要求10所述的有机发光元件。
18.一种电子装置，其包括：
壳体；
与外部通信的通信单元；和
显示单元，
其特征在于，所述显示单元包括根据权利要求10所述的有机发光元件。
19.一种照明装置，其包括：
光源；和
光漫射单元或光学膜，
其特征在于，所述光源包括根据权利要求10所述的有机发光元件。
20.一种移动体，其包括：
主体；和
设置在所述主体上的照明器材，
其特征在于，所述照明器材包括根据权利要求10所述的有机发光元件。
21.一种图像形成设备，其包括：
感光体；和
构造成使所述感光体曝光的曝光光源，
其特征在于，所述曝光光源包括根据权利要求10所述的有机发光元件。
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