JP5010076B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規なアミン化合物および該アミン化合物を含有してなる有機電界発光素子に関する。
【0002】
【従来の技術】
従来、アミン化合物は各種色素の製造中間体、あるいは各種の機能材料として使用されてきた。
機能材料としては、例えば、電子写真感光体の電荷輸送材料に使用されてきた。最近では、発光材料に有機材料を用いた有機電界発光素子(有機エレクトロルミネッセンス素子:有機EL素子)の正孔注入輸送材料として有用であることが提案されている〔例えば、Appl.Phys.lett.,51,913(1987)〕。
【0003】
有機電界発光素子は蛍光性有機化合物を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持した構造を有し、該薄膜に電子および正孔(ホール)を注入して、再結合させることにより励起子(エキシントン)を生成させ、この励起子が失活する際に放出される光を利用して発光する素子である。有機電界発光素子は、数V〜数十V程度の直流の低電圧で発光が可能であり、また、蛍光性有機化合物の種類を選択することにより、種々の色(例えば、赤色、青色、緑色)の発光が可能である。このような特徴を有する有機電界発光素子は種々の発光素子、表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、一般に、有機電界発光素子は、安定性、耐久性に乏しいなどの欠点を有している。有機電界発光素子の蛍光性有機化合物を含む薄膜への正孔の注入輸送を効率よく行う目的で、正孔注入輸送材料として、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニルを用いることが提案されている〔Jpn.J.Appl.Phys.,27,L269(1988)〕。
【0004】
また、正孔注入輸送材料として、例えば、9,9−ジアルキル−2,7−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)フルオレン誘導体〔例えば、9,9−ジメチル−2,7−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)フルオレン〕を用いることも提案されている(特開平5−25473号公報)。
【0005】
しかしながら、これらのアミン化合物を正孔注入輸送材料として使用した有機電界発光素子も、安定性、耐久性に乏しいなどの難点があった。
【0006】
現在では、安定性、耐久性に優れた有機電界発光素子が求められており、そのため、有機電界発光素子として使用した際に優れた特性を示す新規なアミン化合物が望まれている。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、新規なアミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子を提供することである。さらに詳しくは、有機電界発光素子の正孔注入輸送材料等に適した新規なアミン化合物、および該アミン化合物を使用した、安定性、耐久性に優れた有機電界発光素子を提供することである。
【0008】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決するために、種々のアミン化合物および有機電界発光素子に関して鋭意検討を行った結果、本発明を完成させるに至った。すなわち、本発明は、1) 一般式(1)(化4)で表されるアミン化合物、
【0009】
【化4】
【0010】
〔式中、X1、X2、X3、X4、A11〜A15およびA21〜A25は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアラルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアラルキルチオ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基、−COOR1基(基中、R1は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す)、−COR2基(基中、R2は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいはアミノ基を表す)、−OCOR3基(基中、R3は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す)、あるいは、式(2)(化5)で表される基
【0011】
【化5】
【0012】
(基中、Y1およびY2は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは、置換基を有していてもよいアリール基を表し、Y1およびY2は互いに結合して窒素原子とともに置換または未置換の芳香族環または脂肪族環を形成してもよい)を表し、A11〜A15およびA21〜A25の隣接する基は、互いに結合して、置換している炭素原子と共に置換または未置換の炭素環式芳香族環、置換または未置換の炭素環式脂肪族環、置換または未置換の複素環式芳香族環、置換または未置換の複素環式脂肪族環を形成してもよく、A11〜A15の少なくとも1つと、A21〜A25の少なくとも一つは式(2)で表される基を表す〕
【0013】
2) 一般式(1)で表されるアミン化合物において、X1、X2、X3およびX4のうち少なくとも一つが置換または未置換のアリール基である1)記載のアミン化合物、
3) 式(2)で表される基において、Y1およびY2が置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは、置換または未置換のアリール基である1)または2)記載のアミン化合物、
4) 式(2)表される基において、Y1およびY2が置換または未置換のアリール基である1)、2)または3)記載のアミン化合物、
5) 一般式(3)(化6)で表される化合物と、一般式(4)(化6)で表される化合物を反応させることからなる一般式(1)で表されるアミン化合物の製造方法、
【0014】
【化6】
【0015】
6) 一対の電極間に、一般式(1)で表されるアミン化合物を少なくとも1種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子、
7) 一般式(1)で表されるアミン化合物を含有する層が、正孔注入輸送層である6)記載の有機電界発光素子、
8) 一般式(1)で表されるアミン化合物を含有する層が、発光層である6)記載の有機電界発光素子、
9) 一対の電極間に、さらに、発光層を有する6)または7)に記載の有機電界発光素子、
10) 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する6)〜9)のいずれかに記載の有機電界発光素子、に関するものである。
【0016】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関し詳細に説明する。
本発明のアミン化合物は一般式(1)(化7)で表される化合物である。
【0017】
【化7】
【0018】
〔式中、X1、X2、X3、X4、A11〜A15およびA21〜A25は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアラルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアラルキルチオ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基、−COOR1基(基中、R1は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す)、−COR2基(基中、R2は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいはアミノ基を表す)、−OCOR3基(基中、R3は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す)、あるいは、式(2)(化8)で表される基
【0019】
【化8】
【0020】
(基中、Y1およびY2は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは、置換基を有していてもよいアリール基を表し、Y1およびY2は互いに結合して窒素原子とともに置換または未置換の芳香族環または脂肪族環を形成してもよい)を表し、A11〜A15およびA21〜A25の隣接する基は、互いに結合して、置換している炭素原子と共に置換または未置換の炭素環式芳香族環、置換または未置換の炭素環式脂肪族環、置換または未置換の複素環式芳香族環、置換または未置換の複素環式脂肪族環を形成してもよく、A11〜A15の少なくとも1つと、A21〜A25の少なくとも一つは式(2)で表される基を表す〕
【0021】
一般式(1)で表されるアミン化合物において、X1、X2、X3、X4、A11〜A15およびA21〜A25は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜16の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜16の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数2〜16の直鎖、分岐鎖または環状のアルケニル基、炭素数7〜24の置換または未置換のアラルキル基、シアノ基、式(2)で表される基、あるいは、炭素数6〜24の置換または未置換のアリール基を表し、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜12の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜12の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数2〜12の直鎖、分岐または環状のアルケニル基、炭素数7〜20の置換または未置換のアラルキル基、シアノ基、式(2)で表される基、あるいは、炭素数6〜20の置換または未置換のアリール基を表す。
【0022】
尚、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。
【0023】
また、一般式(1)で表されるアミン化合物において、X1、X2、X3、X4、A11〜A15およびA21〜A25の直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、直鎖、分岐または環状のアルケニル基、直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、および直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基は置換基を有していてもよく、例えば、ハロゲン原子、炭素数4〜20のアリール基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数2〜20のアルコキシアルコキシ基、炭素数2〜20のアルケニルオキシ基、炭素数4〜20のアラルキルオキシ基、炭素数5〜20のアラルキルオキシアルコキシ基、炭素数3〜20のアリールオキシ基、炭素数4〜20のアリールオキシアルコキシ基、炭素数5〜20のアリールアルケニル基、炭素数6〜20のアラルキルアルケニル基、炭素数1〜20のアルキルチオ基、炭素数2〜20のアルコキシアルキルチオ基、炭素数2〜20のアルキルチオアルキルチオ基、炭素数2〜20のアルケニルチオ基、炭素数4〜20のアラルキルチオ基、炭素数5〜20のアラルキルオキシアルキルチオ基、炭素数5〜20のアラルキルチオアルキルチオ基、炭素数3〜20のアリールチオ基、炭素数4〜20のアリールオキシアルキルチオ基、炭素数4〜20のアリールチオアルキルチオ基、炭素数4〜20のヘテロ原子含有の環状アルキル基、あるいは水酸基などで単置換または多置換されていてもよい。
【0024】
さらに、これらの置換基に含まれるアリール基は、さらにハロゲン原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数3〜10のアリール基、炭素数4〜10のアラルキル基などで置換されていてもよい。
【0025】
一般式(1)で表されるアミン化合物において、X1、X2、X3、X4、A11〜A15およびA21〜A25のアラルキル基、アラルキルオキシ基、アラルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、およびアリールチオ基中のアリール基は置換基を有していてもよく、例えば、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数4〜20のアラルキル基、炭素数3〜20のアリール基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数2〜20のアルコキシアルキル基、炭素数2〜20のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数2〜20のアルケニルオキシ基、炭素数3〜20のアルケニルオキシアルキル基、炭素数3〜20のアルケニルオキシアルキルオキシ基、炭素数4〜20のアラルキルオキシ基、炭素数5〜20のアラルキルオキシアルキル基、炭素数5〜20のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数3〜20のアリールオキシ基、炭素数4〜20のアリールオキシアルキル基、炭素数4〜20のアリールオキシアルキルオキシ基、炭素数2〜20のアルキルカルボニル基、炭素数3〜20のアルケニルカルボニル基、炭素数5〜20のアラルキルカルボニル基、炭素数4〜20のアリールカルボニル基、炭素数2〜20のアルコキシカルボニル基、炭素数3〜20のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数5〜20のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数4〜20のアリ−ルオキシカルボニル基、炭素数2〜20のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数3〜20のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数5〜20のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数4〜20のアリールカルボニルオキシ基、炭素数1〜20のアルキルチオ基、炭素数4〜20のアラルキルチオ基、炭素数3〜20のアリールチオ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、アミノ基、炭素数1〜20のN−モノ置換アミノ基、炭素数2〜40のN,N−ジ置換アミノ基などの置換基で単置換あるいは多置換されていてもよい。
【0026】
さらに、これらの置換基に含まれるアリール基は、さらにハロゲン原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数7〜10のアラルキル基などで置換されていてもよい。
【0027】
一般式(1)において、R1 、R2 およびR3 のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基およびアリール基は置換基を有していてもよく、例えば、X1、X2、X3、X4、A11〜A15およびA21〜A25で挙げた置換基で単置換または多置換されていてもよい。
【0028】
R1 は、好ましくは、水素原子、置換基を有していてもよい総炭素数1〜24の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数2〜24の直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素数7〜24のアラルキル基、あるいは置換基を有していてもよい総炭素数6〜24のアリール基であり、より好ましくは、水素原子、置換基を有していてもよい総炭素数1〜24の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数7〜24のアラルキル基、あるいは置換基を有していてもよい総炭素数6〜24のアリール基である。
【0029】
R2 は、好ましくは、水素原子、置換基を有していてもよい総炭素数1〜24の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数2〜24の直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素数7〜24のアラルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数6〜24のアリール基、あるいはアミノ基であり、より好ましくは、水素原子、置換基を有していてもよい総炭素数1〜24の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数7〜24のアラルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数6〜24のアリール基、あるいはアミノ基である。
【0030】
R3 は、好ましくは、置換基を有していてもよい総炭素数1〜24の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数2〜24の直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していてもよい総炭素数7〜24のアラルキル基、あるいは置換基を有していてもよい総炭素数6〜24のアリール基であり、より好ましくは、置換基を有していてもよい総炭素数1〜24の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数7〜24のアラルキル基、あるいは置換基を有していてもよい総炭素数6〜24のアリール基である。
【0031】
また、X1、X2、X3およびX4は、好ましくは、少なくとも一つが置換または未置換のアリール基であり、より好ましくは、X1、X2、X3およびX4のうち、2つ以上が置換または未置換のアリール基であり、さらに好ましくは、X1、X2、X3およびX4のうち3つ以上が置換または未置換のアリール基である。
【0032】
X1、X2、X3、X4、A11〜A15およびA21〜A25で表される基の具体例としては、例えば、水素原子、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、
【0033】
メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、1−メチルペンチル基、4−メチル−2−ペンチル基、2−エチルブチル基、n−ヘプチル基、1−メチルヘキシル基、n−オクチル基、1−メチルヘプチル基、2−エチルヘキシル基、2−プロピルペンチル基、n−ノニル基、2,2−ジメチルヘプチル基、2,6−ジメチル−4−ヘプチル基、3,5,5−トリメチルヘキシル基、n−デシル基、1−エチルオクチル基、n−ウンデシル基、1−メチルデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、1−ヘキシルヘプチル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、1−ヘプチルオクチル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、1−オクチルノニル基、n−オクタデシル基、1−ノニルデシル基、1−デシルウンデシル基、n−エイコシル基、n−ドコシル基、n−テトラコシル基、シクロヘキシルメチル基、(1−イソプロピルシクロヘキシル)メチル基、2−シクロヘキシルエチル基、ボルネル基、イソボルネル基、1−ノルボルニル基、2−ノルボルナンメチル基、1−ビシクロ〔2.2.2〕オクチル基、1−アダマンチル基、3−ノルアダマンチル基、1−アダマンチルメチル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1−メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、3−メチルシクロヘキシル基、2−メチルシクロヘキシル基、2,3−ジメチルシクロヘキシル基、2,5−ジメチルシクロヘキシル基、2,6−ジメチルシクロヘキシル基、3,4−ジメチルシクロヘキシル基、3,5−ジメチルシクロヘキシル基、2,4,6−トリメチルシクロヘキシル基、3,3,5−トリメチルシクロヘキシル基、2,6−ジイソプロピルシクロヘキシル基、4−tert−ブチルシクロヘキシル基、3−tert−ブチルシクロヘキシル基、4−フェニルシクロヘキシル基、2−フェニルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、シクロドデシル基、シクロテトラデシル基、
【0034】
メトキシメチル基、エトキシメチル基、n−ブトキシメチル基、n−ヘキシルオキシメチル基、(2−エチルブチルオキシ)メチル基、n−オクチルオキシメチル基、n−デシルオキシメチル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、2−n−プロポキシエチル基、2−イソプロポキシエチル基、2−n−ブトキシエチル基、2−n−ペンチルオキシエチル基、2−n−ヘキシルオキシエチル基、2−(2’−エチルブチルオキシ)エチル基、2−n−ヘプチルオキシエチル基、2−n−オクチルオキシエチル基、2−(2’−エチルヘキシルオキシ)エチル基、2−n−デシルオキシエチル基、2−n−ドデシルオキシエチル基、2−n−テトラデシルオキシエチル基、2−シクロヘキシルオキシエチル基、2−メトキシプロピル基、3−メトキシプロピル基、3−エトキシプロピル基、3−n−プロポキシプロピル基、3−イソプロポキシプロピル基、3−(n−ブトキシ)プロピル基、3−(n−ペンチルオキシ)プロピル基、3−(n−ヘキシルオキシ)プロピル基、3−(2’−エチルブトキシ)プロピル基、3−(n−オクチルオキシ)プロピル基、3−(2’−エチルヘキシルオキシ)プロピル基、3−(n−デシルオキシ)プロピル基、3−(n−ドデシルオキシ)プロピル基、3−(n−テトラデシルオキシ)プロピル基、3−シクロヘキシルオキシプロピル基、4−メトキシブチル基、4−エトキシブチル基、4−n−プロポキシブチル基、4−イソプロポキシブチル基、4−n−ブトキシブチル基、4−n−ヘキシルオキシブチル基、4−n−オクチルオキシブチル基、4−n−デシルオキシブチル基、4−n−ドデシルオキシブチル基、5−メトキシペンチル基、5−エトキシペンチル基、5−n−プロポキシペンチル基、6−エトキシヘキシル基、6−イソプロポキシヘキシル基、6−n−ブトキシヘキシル基、6−n−ヘキシルオキシヘキシル基、6−n−デシルオキシヘキシル基、4−メトキシシクロヘキシル基、7−エトキシヘプチル基、7−イソプロポキシヘプチル基、8−メトキシオクチル基、10−メトキシデシル基、10−n−ブトキシデシル基、12−エトキシドデシル基、12−イソプロポキシドデシル基、テトラヒドロフルフリル基、
【0035】
2−(2’−メトキシエトキシ)エチル基、2−(2’−エトキシエトキシ)エチル基、2−(2’−n−ブトキシエトキシ)エチル基、3−(2’−エトキシエトキシ)プロピル基、2−アリルオキシエチル基、2−(4’−ペンテニルオキシ)エチル基、3−アリルオキシプロピル基、3−(2’−ヘキセニルオキシ)プロピル基、3−(2’−ヘプテニルオキシ)プロピル基、3−(1’−シクロヘキセニルオキシ)プロピル基、4−アリルオキシブチル基、
【0036】
ベンジルオキシメチル基、2−ベンジルオキシエチル基、2−フェネチルオキシエチル基、2−(4’−メチルベンジルオキシ)エチル基、2−(2’−メチルベンジルオキシ)エチル基、2−(4’−フルオロベンジルオキシ)エチル基、2−(4’−クロロベンジルオキシ)エチル基、3−ベンジルオキシプロピル基、3−(4’−メトキシベンジルオキシ)プロピル基、4−ベンジルオキシブチル基、2−(ベンジルオキシメトキシ)エチル基、2−(4’−メチルベンジルオキシメトキシ)エチル基、
【0037】
フェニルオキシメチル基、4−メチルフェニルオキシメチル基、3−メチルフェニルオキシメチル基、2−メチルフェニルオキシメチル基、4−メトキシフェニルオキシメチル基、4−フルオロフェニルオキシメチル基、4−クロロフェニルオキシメチル基、2−クロロフェニルオキシメチル基、2−フェニルオキシエチル基、2−(4’−メチルフェニルオキシ)エチル基、2−(4’−エチルフェニルオキシ)エチル基、2−(4’−メトキシフェニルオキシ)エチル基、2−(4’−クロロフェニルオキシ)エチル基、2−(4’−ブロモフェニルオキシ)エチル基、2−(1’−ナフチルオキシ)エチル基、2−(2’−ナフチルオキシ)エチル基、3−フェニルオキシプロピル基、3−(2’−ナフチルオキシ)プロピル基、4−フェニルオキシブチル基、4−(2’−エチルフェニルオキシ)ブチル基、5−(4’−tert−ブチルフェニルオキシ)ペンチル基、6−(2’−クロロフェニルオキシ)ヘキシル基、8−フェニルオキシオクチル基、10−フェニルオキシデシル基、10−(3’−クロロフェニルオキシ)デシル基、2−(2’−フェニルオキシエトキシ)エチル基、3−(2’−フェニルオキシエトキシ)プロピル基、4−(2’−フェニルオキシエトキシ)ブチル基、
【0038】
n−ブチルチオメチル基、n−ヘキシルチオメチル基、2−メチルチオエチル基、2−エチルチオエチル基、2−n−ブチルチオエチル基、2−n−ヘキシルチオエチル基、2−n−オクチルチオエチル基、2−n−デシルチオエチル基、3−メチルチオプロピル基、3−エチルチオプロピル基、3−n−ブチルチオプロピル基、4−エチルチオブチル基、4−n−プロピルチオブチル基、4−n−ブチルチオブチル基、5−エチルチオペンチル基、6−メチルチオヘキシル基、6−エチルチオヘキシル基、6−n−ブチルチオヘキシル基、8−メチルチオオクチル基、2−(2’−メトキシエチルチオ)エチル基、4−(3’−エトキシプロピルチオ)ブチル基、2−(2’−エチルチオエチルチオ)エチル基、2−アリルチオエチル基、2−ベンジルチオエチル基、3−(4’−メチルベンジルチオ)プロピル基、4−ベンジルチオブチル基、2−(2’−ベンジルオキシエチルチオ)エチル基、3−(3’−ベンジルチオプロピルチオ)プロピル基、2−フェニルチオエチル基、2−(4’−メトキシフェニルチオ)エチル基、2−(2’−フェニルオキシエチルチオ)エチル基、3−(2’−フェニルチオエチルチオ)プロピル基、
【0039】
フルオロメチル基、3−フルオロプロピル基、6−フルオロヘキシル基、8−フルオロオクチル基、トリフルオロメチル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロエチル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−プロピル基、1,1,3−トリヒドロ−パーフルオロ−n−プロピル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−ブチル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−ペンチル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−ヘキシル基、6−フルオロヘキシル基、4−フルオロシクロヘキシル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−オクチル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−デシル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−ドデシル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−テトラデシル基、1,1−ジヒドロ−パーフルオロ−n−ヘキサデシル基、パーフルオロ−n−ヘキシル基、ジクロロメチル基、2−クロロエチル基、3−クロロプロピル基、4−クロロシクロヘキシル基、7−クロロヘプチル基、8−クロロオクチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、
【0040】
2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシブチル基、4−ヒドロキシブチル基、6−ヒドロキシヘキシル基、5−ヒドロキシヘプチル基、8−ヒドロキシオクチル基、10−ヒドロキシデシル基、12−ヒドロキシドデシル基、2−ヒドロキシシクロヘキシル基などの直鎖、分岐または環状のアルキル基、
【0041】
例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec −ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、2−エチルブトキシ基、3,3−ジメチルブトキシ基、シクロヘキシルオキシ基、n−ヘプチルオキシ基、n−オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、n−ノニルオキシ基、n−デシルオキシ基、n−ドデシルオキシ基、n−テトラデシルオキシ基、n−ヘキサデシルオキシ基、n−オクタデシルオキシ基、n−エイコシルオキシ基、n−ドコシルオキシ基、n−テトラコシルオキシ基、
【0042】
フルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、1,1−ジヒドロパーフルオロエトキシ基、パーフルオロエトキシ基、1,1−ジヒドロパーフルオロ−n−プロポキシ基、1,1,3−トリヒドロパーフルオロ−n−プロポキシ基、1,1−ジヒドロパーフルオロ−n−ブトキシ基、1,1−ジヒドロパーフルオロ−n−ペンチルオキシ基、1,1−ジヒドロパーフルオロ−n−ヘキシルオキシ基、4−クロロシクロヘキシルオキシ基、1,1−ジヒドロパーフルオロ−n−オクチルオキシ基、1,1−ジヒドロパーフルオロ−n−デシルオキシ基、1,1−ジヒドロパーフルオロ−n−ドデシルオキシ基、1,1−ジヒドロパーフルオロ−n−ヘキサデシルオキシ基、
【0043】
エトキシメトキシ基、1−メトキシエトキシ基、2−メトキシエトキシ基、2−エトキシエトキシ基、2−n−プロポキシエトキシ基、2−イソプロポキシエトキシ基、2−n−ブトキシエトキシ基、2−n−ヘキシルオキシエトキシ基、2−n−オクチルオキシエトキシ基、2−(2’−エチルヘキシルオキシ)エトキシ基、2−n−デシルオキシエトキシ基、2−メトキシプロポキシ基、3−メトキシプロポキシ基、3−エトキシプロポキシ基、3−イソプロポキシプロポキシ基、3−n−ブトキシプロポキシ基、3−n−ヘキシルオキシプロポキシ基、3−n−オクチルオキシプロポキシ基、2−メトキシブトキシ基、3−メトキシブトキシ基、4−メトキシブトキシ基、4−エトキシブトキシ基、4−イソプロポキシブトキシ基、4−n−ブトキシブトキシ基、4−n−ヘキシルオキシブトキシ基、4−n−デシルオキシブトキシ基、4−n−ドデシルオキシブトキシ基、5−エトキシペンチルオキシ基、6−メトキシヘキシルオキシ基、6−エトキシヘキシルオキシ基、6−イソプロポキシヘキシルオキシ基、4−メトキシシクロヘキシルオキシ基、7−メトキシヘプチルオキシ基、8−エトキシオクチルオキシ基、10−メトキシデシルオキシ基、12−エトキシドデシルオキシ基、2−(2’−メトキシエチルオキシ)エトキシ基、3−(2’−エトキシエチルオキシ)プロポキシ基、
【0044】
2−ベンジルオキシエトキシ基、2−(4−メチルベンジルオキシ)エトキシ基、2−(4−メトキシベンジルオキシ)エトキシ基、3−(4−エチルベンジルオキシ)プロポキシ基、4−(3−フルオロベンジルオキシ)ブトキシ基、4−(4−クロロベンジルオキシ)ブトキシ基、6−(3−メチルベンジルオキシ)ヘキシルオキシ基、
【0045】
フェニルオキシメトキシ基、2−フェニルオキシエトキシ基、2−(1’−ナフチルオキシ)エトキシ基、2−(2’−ナフチルオキシ)エトキシ基、2−(4’−メチルフェニルオキシ)エトキシ基、2−(4’−メトキシフェニルオキシ)エトキシ基、2−(3’−エトキシフェニルオキシ)エトキシ基、2−(4’−クロロフェニルオキシ)エトキシ基、3−フェニルオキシプロポキシ基、3−(4’−エチルフェニルオキシ)プロポキシ基、3−(4’−クロロフェニルオキシ)プロポキシ基、3−(2’−ナフチルオキシ)プロポキシ基、4−フェニルオキシブトキシ基、6−フェニルオキシヘキシルオキシ基、8−フェニルオキシオクチルオキシ基、10−フェニルオキシデシルオキシ基などの直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、
【0046】
例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec −ブチルチオ基、n−ペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、シクロペンチルチオ基、n−ヘキシルチオ基、2−エチルブチルチオ基、3,3−ジメチルブチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、n−ヘプチルチオ基、n−オクチルチオ基、2−エチルヘキシルチオ基、n−ノニルチオ基、n−デシルチオ基、n−ドデシルチオ基、n−テトラデシルチオ基、n−ヘキサデシルチオ基、n−オクタデシルチオ基、n−エイコシルチオ基、n−ドコシルチオ基、n−テトラコシルチオ基、
【0047】
フルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、1,1−ジヒドロパーフルオロエチルチオ基、パーフルオロエチルチオ基、1,1−ジヒドロパーフルオロ−n−プロピルチオ基、1,1,3−トリヒドロパーフルオロ−n−プロピルチオ基、1,1−ジヒドロパーフルオロ−n−ブチルチオ基、1,1−ジヒドロパーフルオロ−n−ペンチルチオ基、1,1−ジヒドロパーフルオロ−n−ヘキシルチオ基、4−クロロシクロヘキシルチオ基、1,1−ジヒドロパーフルオロ−n−オクチルチオ基、1,1−ジヒドロパーフルオロ−n−デシルチオ基、1,1−ジヒドロパーフルオロ−n−ドデシルチオ基、1,1−ジヒドロパーフルオロ−n−ヘキサデシルチオ基、
【0048】
エトキシメチルチオ基、1−メトキシエチルチオ基、2−メトキシエチルチオ基、2−エトキシエチルチオ基、2−n−プロポキシエチルチオ基、2−イソプロポキシエチルチオ基、2−n−ブトキシエチルチオ基、2−n−ヘキシルオキシエチルチオ基、2−n−オクチルオキシエチルチオ基、2−(2’−エチルヘキシルオキシ)エチルチオ基、2−n−デシルオキシエチルチオ基、2−メトキシプロピルチオ基、3−メトキシプロピルチオ基、3−エトキシプロピルチオ基、3−イソプロポキシプロピルチオ基、3−n−ブトキシプロピルチオ基、3−n−ヘキシルオキシプロピルチオ基、3−n−オクチルオキシプロピルチオ基、2−メトキシブチルチオ基、3−メトキシブチルチオ基、4−メトキシブチルチオ基、4−エトキシブチルチオ基、4−イソプロポキシブチルチオ基、4−n−ブトキシブチルチオ基、4−n−ヘキシルオキシブチルチオ基、4−n−デシルオキシブチルチオ基、4−n−ドデシルオキシブチルチオ基、5−エトキシペンチルチオ基、6−メトキシヘキシルチオ基、6−エトキシヘキシルチオ基、6−イソプロポキシヘキシルチオ基、4−メトキシシクロヘキシルチオ基、7−メトキシヘプチルチオ基、8−エトキシオクチルチオ基、10−メトキシデシルチオ基、12−エトキシドデシルチオ基、2−〔(2’−メトキシエチル)オキシ〕エチルチオ基、3−〔(2’−エトキシエチル)オキシ〕プロピルチオ基、
【0049】
2−ベンジルオキシエチルチオ基、2−(4−メチルベンジルオキシ)エチルチオ基、2−(4−メトキシベンジルオキシ)エチルチオ基、3−(4−エチルベンジルオキシ)プロピルチオ基、4−(3−フルオロベンジルオキシ)ブチルチオ基、4−(4−クロロベンジルオキシ)ブチルチオ基、6−(3−メチルベンジルオキシ)ヘキシルチオ基、
【0050】
フェニルオキシメチルチオ基、2−フェニルオキシエチルチオ基、2−(1’−ナフチルオキシ)エチルチオ基、2−(2’−ナフチルオキシ)エチルチオ基、2−(4’−メチルフェニルオキシ)エチルチオ基、2−(4’−メトキシフェニルオキシ)エチルチオ基、2−(3’−エトキシフェニルオキシ)エチルチオ基、2−(4’−クロロフェニルオキシ)エチルチオ基、3−フェニルオキシプロピルチオ基、3−(4’−エチルフェニルオキシ)プロピルチオ基、3−(4’−クロロフェニルオキシ)プロピルチオ基、3−(2’−ナフチルオキシ)プロピルチオ基、4−フェニルオキシブチルチオ基、6−フェニルオキシヘキシルチオ基、8−フェニルオキシオクチルチオ基、10−フェニルオキシデシルチオ基などの直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、
【0051】
例えば、ビニル基、アリル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−メチル−4−ペンテニル基、2−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−メチル−2−ブテニル基、2−ヘキセニル基、3−ヘキセニル基、4−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基、2−ヘプテニル基、1−ビニルヘキシル基、3−ノネニル基、6−ノネニル基、9−デセニル基、10−ウンデセニル基、13−テトラデセニル基、15−ヘキサデセニル基、17−オクタデセニル基、23−n−テトラコセニル基、1−シクロペンテニル基、1−シクロヘキセニル基、エトキシビニル基、n−ブトキシビニル基、ベンジルビニル基、スチリル基、スチリルメチル基、2−スチリルエチル基、2,2−ジフェニルビニル基、2−(4’−メチルフェニル)ビニル基、2−(3’−メチルフェニル)ビニル基、2−(4’−メトキシフェニル)ビニル基、2−(4’−クロロフェニル)ビニル基、フェニルオキシビニル基などの直鎖、分岐または環状のアルケニル基、
【0052】
例えば、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、2−ブテニルオキシ基、3−ブテニルオキシ基、1−メチル−4−ペンテニルオキシ基、2−ペンテニルオキシ基、4−ペンテニルオキシ基、1−メチル−2−ブテニルオキシ基、2−ヘキセニルオキシ基、3−ヘキセニルオキシ基、4−ヘキセニルオキシ基、5−ヘキセニルオキシ基、2−ヘプテニルオキシ基、1−ビニルヘキシルオキシ基、3−ノネニルオキシ基、6−ノネニルオキシ基、9−デセニルオキシ基、10−ウンデセニルオキシ基、13−テトラデセニルオキシ基、15−ヘキサデセニルオキシ基、17−オクタデセニルオキシ基、23−テトラコセニルオキシ基、1−シクロペンテニルオキシ基、1−シクロヘキセニルオキシ基、エトキシビニルオキシ基、n−ブトキシビニルオキシ基、ベンジルビニルオキシ基、スチリルオキシ基、フェニルオキシビニルオキシ基などの直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、
【0053】
例えば、ビニルチオ基、アリルチオ基、2−ブテニルチオ基、3−ブテニルチオ基、4−ペンテニルチオ基、5−ヘキセニルチオ基、9−デセニルチオ基、13−テトラデセニルチオ基、15−ヘキサデセニルチオ基、17−オクタデセニルチオ基、23−テトラコセニルチオ基、1−シクロヘキセニルチオ基、n−ブトキシビニルチオ基などの直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基、
【0054】
例えば、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α−エチルベンジル基、フェネチル基、α−メチルフェネチル基、β−メチルフェネチル基、α,α−ジメチルベンジル基、α,α−ジメチルフェネチル基、4−メチルフェネチル基、4−メチルベンジル基、3−メチルベンジル基、2−メチルベンジル基、4−エチルベンジル基、2−エチルベンジル基、4−イソプロピルベンジル基、4−tert−ブチルベンジル基、2−tert−ブチルベンジル基、4−tert−ペンチルベンジル基、4−シクロヘキシルベンジル基、4−n−オクチルベンジル基、4−tert−オクチルベンジル基、4−アリルベンジル基、4−ベンジルベンジル基、4−フェネチルベンジル基、4−フェニルベンジル基、4−(4’−メチルフェニル)ベンジル基、4−メトキシベンジル基、2−メトキシベンジル基、2−エトキシベンジル基、4−n−ブトキシベンジル基、4−n−ヘプチルオキシベンジル基、4−n−デシルオキシベンジル基、4−n−テトラデシルオキシベンジル基、4−n−ヘプタデシルオキシベンジル基、
【0055】
3,4−ジメトキシベンジル基、4−メトキシメチルベンジル基、4−イソブトキシメチルベンジル基、4−アリルオキシベンジル基、4−ビニルオキシメチルベンジル基、4−ベンジルオキシベンジル基、4−フェネチルオキシベンジル基、4−フェニルオキシベンジル基、3−フェニルオキシベンジル基、4−ヒドロキシベンジル基、3−ヒドロキシベンジル基、2−ヒドロキシベンジル基、4−ヒドロキシ−3−メトキシベンジル基、4−フルオロベンジル基、2−フルオロベンジル基、4−クロロベンジル基、3−クロロベンジル基、2−クロロベンジル基、3,4−ジクロロベンジル基、2−フルフリル基、ジフェニルメチル基、1−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル基などの置換基を有していてもよいアラルキル基、
【0056】
例えば、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、β−メチルフェネチルオキシ基、4−メチルフェネチルオキシ基、4−メチルベンジルオキシ基、3−メチルベンジルオキシ基、2−メチルベンジルオキシ基、4−エチルベンジルオキシ基、4−イソプロピルベンジルオキシ基、4−tert−ブチルベンジルオキシ基、4−シクロヘキシルベンジルオキシ基、4−n−オクチルベンジルオキシ基、4−アリルベンジルオキシ基、4−ベンジルベンジルオキシ基、4−フェニルベンジルオキシ基、4−(4’−メチルフェニル)ベンジルオキシ基、4−メトキシベンジルオキシ基、2−メトキシベンジルオキシ基、2−エトキシベンジルオキシ基、4−n−ブトキシベンジルオキシ基、4−n−ヘプチルオキシベンジルオキシ基、4−n−デシルオキシベンジルオキシ基、4−n−テトラデシルオキシベンジルオキシ基、4−n−ヘプタデシルオキシベンジルオキシ基、3,4−ジメトキシベンジルオキシ基、4−メトキシメチルベンジルオキシ基、4−イソブトキシメチルベンジルオキシ基、4−アリルオキシベンジルオキシ基、4−ビニルオキシメチルベンジルオキシ基、4−ベンジルオキシベンジルオキシ基、4−フェネチルオキシベンジルオキシ基、4−フェニルオキシベンジルオキシ基、3−フェニルオキシベンジルオキシ基、4−ヒドロキシベンジルオキシ基、4−フルオロベンジルオキシ基、4−クロロベンジルオキシ基、3−クロロベンジルオキシ基、3,4−ジクロロベンジルオキシ基、1−ナフチルメチルオキシ基、2−ナフチルメチルオキシ基などの置換基を有していてもよいアラルキルオキシ基、
【0057】
例えば、ベンジルチオ基、フェネチルチオ基、β−メチルフェネチルオキシ基、4−メチルフェネチルチオ基、4−メチルベンジルチオ基、3−メチルベンジルチオ基、4−エチルベンジルチオ基、4−イソプロピルベンジルチオ基、4−tert−ブチルベンジルチオ基、4−シクロヘキシルベンジルチオ基、4−n−オクチルベンジルチオ基、4−アリルベンジルチオ基、4−ベンジルベンジルチオ基、4−フェニルベンジルチオ基、4−(4’−メチルフェニル)ベンジルチオ基、4−メトキシベンジルチオ基、2−メトキシベンジルチオ基、2−エトキシベンジルチオ基、4−n−ブトキシベンジルチオ基、4−n−ヘプチルオキシベンジルチオ基、4−n−デシルオキシベンジルチオ基、4−n−テトラデシルオキシベンジルチオ基、4−n−ヘプタデシルオキシベンジルチオ基、3,4−ジメトキシベンジルチオ基、4−メトキシメチルベンジルチオ基、4−アリルオキシベンジルチオ基、4−ベンジルオキシベンジルチオ基、4−フェネチルオキシベンジルチオ基、4−フェニルオキシベンジルチオ基、3−フェニルオキシベンジルチオ基、4−ヒドロキシベンジルチオ基、4−フルオロベンジルチオ基、4−クロロベンジルチオ基、1−ナフチルメチルチオ基、2−ナフチルメチルチオ基などの置換基を有していてもよいアラルキルチオ基、例えば、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、2−アントラセニル基、9−アントラセニル基、フルオレニル基、4−キノリル基、4−ピリジル基、3−ピリジル基、2−ピリジル基、3−フリル基、2−フリル基、3−チエニル基、2−チエニル基、2−オキサゾリル基、2−チアゾリル基、2−ベンゾオキサゾリル基、2−ベンゾチアゾリル基、2−ベンゾイミダゾリル基、
【0058】
4−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、2−メチルフェニル基、4−エチルフェニル基、3−エチルフェニル基、2−エチルフェニル基、4−n−プロピルフェニル基、4−イソプロピルフェニル基、2−イソプロピルフェニル基、4−n−ブチルフェニル基、4−イソブチルフェニル基、4−sec −ブチルフェニル基、2−sec −ブチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、3−tert−ブチルフェニル基、2−tert−ブチルフェニル基、4−n−ペンチルフェニル基、4−イソペンチルフェニル基、4−tert−ペンチルフェニル基、4−n−ヘキシルフェニル基、4−n−ヘプチルフェニル基、4−n−オクチルフェニル基、4−(2’−エチルヘキシル)フェニル基、4−tert−オクチルフェニル基、4−n−ノニルフェニル基、4−n−デシルフェニル基、4−n−ドデシルフェニル基、4−n−テトラデシルフェニル基、4−n−ヘキサデシルフェニル基、4−n−オクタデシルフェニル基、4−シクロペンチルフェニル基、4−シクロヘキシルフェニル基、4−(4’−tert−ブチルシクロヘキシル)フェニル基、4−(4’−メチルシクロヘキシル)フェニル基、3−シクロヘキシルフェニル基、2−シクロヘキシルフェニル基、4−エチル−1−ナフチル基、6−n−ブチル−2−ナフチル基、
【0059】
2,3−ジメチルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、2,5−ジメチルフェニル基、3,4−ジメチルフェニル基、3,5−ジメチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニル基、2,3,5−トリメチルフェニル基、3,4,5−トリメチルフェニル基、2,4−ジエチルフェニル基、2,3,6−トリメチルフェニル基、2,4,6−トリメチルフェニル基、2,6−ジエチルフェニル基、2,6−ジイソプロピルフェニル基、2,6−ジイソブチルフェニル基、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル基、2,5−ジ−tert−ブチルフェニル基、3,5−ジ−tert−ブチルフェニル基、2,4−ジネオペンチルフェニル基、2,5−ジ−tert−ペンチルフェニル基、4,6−ジ−tert−ブチル−2−メチルフェニル基、5−tert−ブチル−2−メチルフェニル基、4−tert−ブチル−2,6−ジメチルフェニル基、2,3,5,6−テトラメチルフェニル基、5−インダニル基、1,2,3,4−テトラヒドロ−5−ナフチル基、1,2,3,4−テトラヒドロ−6−ナフチル基、
【0060】
4−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、2−メトキシフェニル基、4−エトキシフェニル基、2−エトキシフェニル基、3−n−プロポキシフェニル基、4−イソプロポキシフェニル基、2−イソプロポキシフェニル基、4−n−ブトキシフェニル基、4−イソブトキシフェニル基、2−イソブトキシフェニル基、2−sec −ブトキシフェニル基、4−n−ペンチルオキシフェニル基、4−イソペンチルオキシフェニル基、2−イソペンチルオキシフェニル基、2−ネオペンチルオキシフェニル基、4−n−ヘキシルオキシフェニル基、2−(2’−エチルブチル)オキシフェニル基、4−n−オクチルオキシフェニル基、4−n−デシルオキシフェニル基、4−n−ドデシルオキシフェニル基、4−n−テトラデシルオキシフェニル基、4−n−ヘキサデシルオキシフェニル基、4−n−オクタデシルオキシフェニル基、4−シクロヘキシルオキシフェニル基、2−シクロヘキシルオキシフェニル基、2−メトキシ−1−ナフチル基、4−メトキシ−1−ナフチル基、4−n−ブトキシ−1−ナフチル基、5−エトキシ−1−ナフチル基、6−エトキシ−2−ナフチル基、6−n−ブトキシ−2−ナフチル基、6−n−ヘキシルオキシ−2−ナフチル基、7−メトキシ−2−ナフチル基、7−n−ブトキシ−2−ナフチル基、
【0061】
2,3−ジメトキシフェニル基、2,4−ジメトキシフェニル基、2,5−ジメトキシフェニル基、2,6−ジメトキシフェニル基、3,4−ジメトキシフェニル基、3,5−ジメトキシフェニル基、3,5−ジエトキシフェニル基、3,5−ジ−n−ブトキシフェニル基、2−メトキシ−4−メチルフェニル基、2−メトキシ−5−メチルフェニル基、2−メチル−4−メトキシフェニル基、3−メチル−4−メトキシフェニル基、3−メチル−5−メトキシフェニル基、3−エチル−5−メトキシフェニル基、2−メトキシ−4−エトキシフェニル基、2−メトキシ−6−エトキシフェニル基、3,4,5−トリメトキシフェニル基、
【0062】
4−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、2−フルオロフェニル基、4−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、2−クロロフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−ブロモフェニル基、4−クロロ−1−ナフチル基、4−クロロ−2−ナフチル基、6−ブロモ−2−ナフチル基、2,3−ジフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2,5−ジフルオロフェニル基、2,6−ジフルオロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、2,3−ジクロロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、2,5−ジクロロフェニル基、2,6−ジクロロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、2,5−ジブロモフェニル基、2,4,6−トリクロロフェニル基、2,3,6−トリブロモフェニル基、3,4,5−トリフルオロフェニル基、2,4−ジクロロ−1−ナフチル基、1,6−ジクロロ−2−ナフチル基、
【0063】
2−フルオロ−4−メチルフェニル基、2−フルオロ−5−メチルフェニル基、3−フルオロ−2−メチルフェニル基、3−フルオロ−4−メチルフェニル基、4−フルオロ−2−メチルフェニル基、5−フルオロ−2−メチルフェニル基、2−クロロ−4−メチルフェニル基、2−クロロ−5−メチルフェニル基、2−クロロ−6−メチルフェニル基、3−クロロ−2−メチルフェニル基、4−クロロ−2−メチルフェニル基、4−クロロ−3−メチルフェニル基、2−クロロ−4,6−ジメチルフェニル基、2−フルオロ−4−メトキシフェニル基、2−フルオロ−6−メトキシフェニル基、3−フルオロ−4−エトキシフェニル基、5−クロロ−2−メトキシフェニル基、6−クロロ−3−メトキシフェニル基、5−クロロ−2,4−ジメトキシフェニル基、2−クロロ−4−ニトロフェニル基、4−クロロ−2−ニトロフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、2−トリフルオロメチルフェニル基、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル基、4−トリフルオロメチルオキシフェニル基、
【0064】
4−アリルフェニル基、2−アリルフェニル基、2−イソプロペニルフェニル基、4−ベンジルフェニル基、2−ベンジルフェニル基、4−(4’−メチルベンジル)フェニル基、4−クミルフェニル基、4−(4’−メトキシクミル)フェニル基、4−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、2−フェニルフェニル基、4−(4’−メチルフェニル)フェニル基、4−(4’−エチルフェニル)フェニル基、4−(4’−イソプロピルフェニル)フェニル基、4−(4’−tert−ブチルフェニル)フェニル基、4−(4’−n−ヘキシルフェニル)フェニル基、4−(4’−n−オクチルフェニル)フェニル基、4−(4’−メトキシフェニル)フェニル基、4−(4’−エトキシフェニル)フェニル基、4−(4’−n−ブトキシフェニル)フェニル基、2−(2’−メトキシフェニル)フェニル基、4−(4’−フルオロフェニル)フェニル基、4−(4’−クロロフェニル)フェニル基、3−メチル−4−フェニル基、2−メトキシ−5−フェニルフェニル基、3−メトキシ−4−フェニルフェニル基、
【0065】
4−メトキシメチルフェニル基、4−エトキシメチルフェニル基、4−n−ブトキシメチルフェニル基、3−メトキシメチルフェニル基、4−(2’−メトキシエチル)フェニル基、4−(2’−エトキシエチルオキシ)フェニル基、4−(2’−n−ブトキシエチルオキシ)フェニル基、4−(3’−エトキシプロピルオキシ)フェニル基、4−ビニルオキシフェニル基、4−アリルオキシフェニル基、3−アリルオキシフェニル基、4−(4’−ペンテニルオキシ)フェニル基、4−アリルオキシ−1−ナフチル基、4−アリルオキシメチルフェニル基、4−(2’−アリルオキシエチルオキシ)フェニル基、
【0066】
4−ベンジルオキシフェニル基、2−ベンジルオキシフェニル基、4−フェネチルオキシフェニル基、4−(4’−クロロベンジルオキシ)フェニル基、4−(4’−メチルベンジルオキシ)フェニル基、4−(4’−メトキシベンジルオキシ)フェニル基、4−(3’−エトキシベンジルオキシ)フェニル基、4−ベンジルオキシ−1−ナフチル基、5−(4’−メチルベンジルオキシ)−1−ナフチル基、6−ベンジルオキシ−2−ナフチル基、6−(4’−メチルベンジルオキシ)−2−ナフチル基、7−ベンジルオキシ−2−ナフチル基、4−(ベンジルオキシメチル)フェニル基、4−(2’−ベンジルオキシエチルオキシ)フェニル基、
【0067】
4−フェニルオキシフェニル基、3−フェニルオキシフェニル基、2−フェニルオキシフェニル基、4−(4’−メチルフェニルオキシ)フェニル基、4−(4’−メトキシフェニルオキシ)フェニル基、4−(4’−クロロフェニルオキシ)フェニル基、4−フェニルオキシ−1−ナフチル基、6−フェニルオキシ−2−ナフチル基、7−フェニルオキシ−2−ナフチル基、4−フェニルオキシメチルフェニル基、4−(2’−フェニルオキシエチルオキシ)フェニル基、4−〔2’−(4’−メチルフェニルオキシ)エチルオキシ〕フェニル基、4−〔2’−(4’−メトキシフェニルオキシ)エチルオキシ〕フェニル基、4−〔2’−(4’−クロロフェニルオキシ)エチルオキシ〕フェニル基、4−アセチルフェニル基、3−アセチルフェニル基、2−アセチルフェニル基、4−エチルカルボニルフェニル基、2−エチルカルボニルフェニル基、4−n−ブチルカルボニルフェニル基、4−n−ヘキシルカルボニルフェニル基、4−n−オクチルカルボニルフェニル基、4−シクロヘキシルカルボニルフェニル基、4−アセチル−1−ナフチル基、6−アセチル−2−ナフチル基、6−n−ブチルカルボニル−2−ナフチル基、4−アリルカルボニルフェニル基、4−ベンジルカルボニルフェニル基、4−(4’−メチルベンジル)カルボニルフェニル基、4−フェニルカルボニルフェニル基、4−(4’−メチルフェニル)カルボニルフェニル基、4−(4’−クロロフェニル)カルボニルフェニル基、4−フェニルカルボニル−1−ナフチル基、
【0068】
4−メトキシカルボニルフェニル基、2−メトキシカルボニルフェニル基、4−エトキシカルボニルフェニル基、3−エトキシカルボニルフェニル基、4−n−プロポキシカルボニルフェニル基、4−n−ブトキシカルボニルフェニル基、4−n−ヘキシルオキシカルボニルフェニル基、4−n−デシルオキシカルボニルフェニル基、4−シクロヘキシルオキシカルボニルフェニル基、4−エトキシカルボニル−1−ナフチル基、6−メトキシカルボニル−2−ナフチル基、6−n−ブトキシカルボニル−2−ナフチル基、4−アリルオキシカルボニルフェニル基、4−ベンジルオキシカルボニルフェニル基、4−(4’−クロロベンジル)オキシカルボニルフェニル基、4−フェネチルオキシカルボニルフェニル基、6−ベンジルオキシカルボニル−2−ナフチル基、4−フェニルオキシカルボニルフェニル基、4−(4’−エチルフェニル)オキシカルボニルフェニル基、4−(4’−クロロフェニル)オキシカルボニルフェニル基、4−(4’−エトキシフェニル)オキシカルボニルフェニル基、6−フェニルオキシカルボニル−2−ナフチル基、
【0069】
4−アセチルオキシフェニル基、3−アセチルオキシフェニル基、2−アセチルオキシフェニル基、4−エチルカルボニルオキシフェニル基、2−エチルカルボニルオキシフェニル基、4−n−プロピルカルボニルオキシフェニル基、4−n−ペンチルカルボニルオキシフェニル基、4−n−オクチルカルボニルオキシフェニル基、4−シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、3−シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、4−アセチルオキシ−1−ナフチル基、4−n−ブチルカルボニルオキシ−1−ナフチル基、5−アセチルオキシ−1−ナフチル基、6−エチルカルボニルオキシ−2−ナフチル基、7−アセチルオキシ−2−ナフチル基、4−アリルカルボニルオキシフェニル基、4−ベンジルカルボニルオキシフェニル基、4−フェネチルカルボニルオキシフェニル基、6−ベンジルカルボニルオキシ−2−ナフチル基、4−フェニルカルボニルオキシフェニル基、4−(4’−メチルフェニル)カルボニルオキシフェニル基、4−(2’−メチルフェニル)カルボニルオキシフェニル基、4−(4’−クロロフェニル)カルボニルオキシフェニル基、4−(2’−クロロフェニル)カルボニルオキシフェニル基、4−フェニルカルボニルオキシ−1−ナフチル基、6−フェニルカルボニルオキシ−2−ナフチル基、7−フェニルカルボニルオキシ−2−ナフチル基、
【0070】
4−メチルチオフェニル基、2−メチルチオフェニル基、2−エチルチオフェニル基、3−エチルチオフェニル基、4−n−プロピルチオフェニル基、2−イソプロピルチオフェニル基、4−n−ブチルチオフェニル基、2−イソブチルチオフェニル基、2−ネオペンチルフェニル基、4−n−ヘキシルチオフェニル基、4−n−オクチルチオフェニル基、4−シクロヘキシルチオフェニル基、
4−ベンジルチオフェニル基、3−ベンジルチオフェニル基、2−ベンジルチオフェニル基、4−(4’−クロロベンジルチオ)フェニル基、4−フェニルチオフェニル基、3−フェニルチオフェニル基、2−フェニルチオフェニル基、4−(4’−メチルフェニルチオ)フェニル基、4−(3’−メチルフェニルチオ)フェニル基、4−(4’−メトキシフェニルチオ)フェニル基、4−(4’−クロロフェニルチオ)フェニル基、2−エチルチオ−1−ナフチル基、4−メチルチオ−1−ナフチル基、6−エチルチオ−2−ナフチル基、6−フェニルチオ−2−ナフチル基、
【0071】
4−ニトロフェニル基、3−ニトロフェニル基、2−ニトロフェニル基、3,5−ジニトロフェニル基、4−ニトロ−1−ナフチル基、4−ホルミルフェニル基、3−ホルミルフェニル基、2−ホルミルフェニル基、4−ホルミル−1−ナフチル基、1−ホルミル−2−ナフチル基、
【0072】
4−ピロリジノフェニル基、4−ピペリジノフェニル基、4−モルフォリノフェニル基、4−(N−エチルピペラジノ)フェニル基、4−ピロリジノ−1−ナフチル基、
【0073】
4−アミノフェニル基、3−アミノフェニル基、2−アミノフェニル基、
4−(N−メチルアミノ)フェニル基、3−(N−メチルアミノ)フェニル基、4−(N−エチルアミノ)フェニル基、2−(N−イソプロピルアミノ)フェニル基、4−(N−n−ブチルアミノ)フェニル基、2−(N−n−ブチルアミノ)フェニル基、4−(N−n−オクチルアミノ)フェニル基、4−(N−n−ドデシルアミノ)フェニル基、4−(N−ベンジルアミノ)フェニル基、4−(N−フェニルアミノ)フェニル基、2−(N−フェニルアミノ)フェニル基、
【0074】
4−(N,N−ジメチルアミノ)フェニル基、3−(N,N−ジメチルアミノ)フェニル基、4−(N,N−ジエチルアミノ)フェニル基、2−(N,N−ジメチルアミノ)フェニル基、2−(N,N−ジエチルアミノ)フェニル基、4−(N,N−ジ−n−ブチルアミノ)フェニル基、4−(N,N−ジ−n−ヘキシルアミノ)フェニル基、4−(N−シクロヘキシル−N−メチルアミノ)フェニル基、4−(N,N−ジエチルアミノ)−1−ナフチル基、4−(N−ベンジル−N−フェニルアミノ)フェニル基、4−(N,N−ジフェニルアミノ)フェニル基、4−〔N−フェニル−N−(4−メチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4−〔N,N−ジ(3’−メチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4−〔N,N−ジ(4’−メチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4−〔N,N−ジ(4’−メトキシフェニル)アミノ〕フェニル基、2−(N,N−ジフェニルアミノ)フェニル基、
【0075】
4−ヒドロキシフェニル基、3−ヒドロキシフェニル基、2−ヒドロキシフェニル基、4−メチル−3−ヒドロキシフェニル基、6−メチル−3−ヒドロキシフェニル基、2−ヒドロキシ−1−ナフチル基、8−ヒドロキシ−1−ナフチル基、4−ヒドロキシ−1−ナフチル基、1−ヒドロキシ−2−ナフチル基、6−ヒドロキシ−2−ナフチル基、4−シアノフェニル基、2−シアノフェニル基、4−シアノ−1−ナフチル基、6−シアノ−2−ナフチル基などの置換基を有していてもよいアリール基、
【0076】
例えば、フェニルオキシ基、2−メチルフェニルオキシ基、3−メチルフェニルオキシ基、4−メチルフェニルオキシ基、4−エチルフェニルオキシ基、4−n−プロピルフェニルオキシ基、4−イソプロピルフェニルオキシ基、4−n−ブチルフェニルオキシ基、4−tert−ブチルフェニルオキシ基、4−イソペンチルフェニルオキシ基、4−tert−ペンチルフェニルオキシ基、4−n−ヘキシルフェニルオキシ基、4−シクロヘキシルフェニルオキシ基、4−n−オクチルフェニルオキシ基、4−n−デシルフェニルオキシ基、4−n−オクタデシルフェニルオキシ基、
【0077】
2,3−ジメチルフェニルオキシ基、2,4−ジメチルフェニルオキシ基、2,5−ジメチルフェニルオキシ基、3,4−ジメチルフェニルオキシ基、5−インダニルオキシ基、1,2,3,4−テトラヒドロ−5−ナフチルオキシ基、1,2,3,4−テトラヒドロ−6−ナフチルオキシ基、2−メトキシフェニルオキシ基、3−メトキシフェニルオキシ基、4−メトキシフェニルオキシ基、3−エトキシフェニルオキシ基、4−エトキシフェニルオキシ基、4−n−プロポキシフェニルオキシ基、4−イソプロポキシフェニルオキシ基、4−n−ブトキシフェニルオキシ基、4−n−ペンチルオキシフェニルオキシ基、4−n−ヘキシルオキシフェニルオキシ基、4−シクロヘキシルオキシフェニルオキシ基、4−n−ヘプチルオキシフェニルオキシ基、4−n−オクチルオキシフェニルオキシ基、4−n−デシルオキシフェニルオキシ基、2,3−ジメトキシフェニルオキシ基、2,5−ジメトキシフェニルオキシ基、3,4−ジメトキシフェニルオキシ基、2−メトキシ−5−メチルフェニルオキシ基、3−メチル−4−メトキシフェニルオキシ基、2−フルオロフェニルオキシ基、3−フルオロフェニルオキシ基、4−フルオロフェニルオキシ基、2−クロロフェニルオキシ基、3−クロロフェニルオキシ基、4−クロロフェニルオキシ基、4−ブロモフェニルオキシ基、4−トリフルオロメチルフェニルオキシ基、3,4−ジクロロフェニルオキシ基、2−メチル−4−クロロフェニルオキシ基、2−クロロ−4−メチルフェニルオキシ基、3−クロロ−4−メチルフェニルオキシ基、2−クロロ−4−メトキシフェニルオキシ基、4−フェニルフェニルオキシ基、3−フェニルフェニルオキシ基、4−(4’−メチルフェニル)フェニルオキシ基、4−(4’−メトキシフェニル)フェニルオキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、4−エトキシ−1−ナフチルオキシ基、6−メトキシ−2−ナフチルオキシ基、7−エトキシ−2−ナフチルオキシ基、2−フリルオキシ基、2−チエニルオキシ基、3−チエニルオキシ基、2−ピリジルオキシ基、3−ピリジルオキシ基、4−ピリジルオキシ基などの置換基を有していてもよいアリールオキシ基、
【0078】
例えば、フェニルチオ基、3−メチルフェニルチオ基、4−メチルフェニルチオ基、4−エチルフェニルチオ基、4−n−プロピルフェニルチオ基、4−n−ブチルフェニルチオ基、4−tert−ブチルフェニルチオ基、4−n−ヘキシルフェニルチオ基、4−シクロヘキシルフェニルチオ基、4−n−オクチルフェニルチオ基、4−n−ドデシルフェニルチオ基、4−n−オクタデシルフェニルチオ基、2,3−ジメチルフェニルチオ基、3,4−ジメチルフェニルチオ基、3−メトキシフェニルチオ基、4−メトキシフェニルチオ基、3−エトキシフェニルチオ基、4−エトキシフェニルチオ基、4−n−プロポキシフェニルチオ基、4−n−ブトキシフェニルチオ基、4−n−ヘキシルオキシフェニルチオ基、4−n−オクチルオキシフェニルチオ基、4−n−デシルオキシフェニルチオ基、3,4−ジメトキシフェニルチオ基、3−メチル−4−メトキシフェニルチオ基、3−フルオロフェニルチオ基、4−フルオロフェニルチオ基、4−クロロフェニルチオ基、2−メチル−4−クロロフェニルチオ基、2−クロロ−4−メトキシフェニルチオ基、4−フェニルフェニルチオ基、4−(4’−メチルフェニル)フェニルチオ基、4−(4’−メトキシフェニル)フェニルチオ基、1−ナフチルチオ基、2−ナフチルチオ基などの置換基を有していてもよいアリールチオ基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、
【0079】
例えば、カルボキシル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、n−ペンチルオキシカルボニル基、n−ヘキシルオキシカルボニル基、n−オクチルオキシカルボニル基、2−エチルヘキシルオキシカルボニル基、n−デシルオキシカルボニル基、n−ドデシルオキシカルボニル基、n−テトラデシルオキシカルボニル基、n−ヘキサデシルオキシカルボニル基、n−オクタデシルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、
【0080】
ベンジルオキシカルボニル基、フェネチルオキシカルボニル基、(4−メチルベンジルオキシ)カルボニル基、(3−メチルベンジルオキシ)カルボニル基、(4−tert−ブチルベンジルオキシ)カルボニル基、(4−メトキシベンジルオキシ)カルボニル基、(4−クロロベンジルオキシ)カルボニル基、
フェニルオキシカルボニル基、(4−メチルフェニルオキシ)カルボニル基、(3−メチルフェニルオキシ)カルボニル基、(4−エチルフェニルオキシ)カルボニル基、(4−tert−ブチルフェニルオキシ)カルボニル基、(4−メトキシフェニルオキシ)カルボニル基、(2−メトキシフェニルオキシ)カルボニル基、(4−エトキシフェニルオキシ)カルボニル基、(4−フルオロフェニルオキシ)カルボニル基などの−COOR1 基(基中、R1 は前記に同じ意味を表す)、
【0081】
例えば、ホルミル基、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、n−プロピルカルボニル基、n−ブチルカルボニル基、n−ヘキシルカルボニル基、n−オクチルカルボニル基、2−エチルヘキシルカルボニル基、n−デシルカルボニル基、n−ドデシルカルボニル基、n−テトラデシルカルボニル基、n−ヘキサデシルカルボニル基、n−オクタデシルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンジルカルボニル基、フェネチルカルボニル基、(4−メチルベンジル)カルボニル基、(4−tert−ブチルベンジル)カルボニル基、(4−メトキシベンジル)カルボニル基、(4−クロロベンジル)カルボニル基、フェニルカルボニル基、(4−メチルフェニル)カルボニル基、(3−メチルフェニル)カルボニル基、(4−エチルフェニル)カルボニル基、(4−tert−ブチルフェニル)カルボニル基、(4−メトキシフェニル)カルボニル基、(2−メトキシフェニル)カルボニル基、(4−エトキシフェニル)カルボニル基、(4−フルオロフェニル)カルボニル基、アミド、置換アミドなどの−COR2 基(基中、R2 は前記に同じ意味を表す)、
【0082】
例えば、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、n−プロピルカルボニルオキシ基、n−ブチルカルボニルオキシ基、n−ペンチルカルボニルオキシ基、n−ヘキシルカルボニルオキシ基、n−オクチルカルボニルオキシ基、2−エチルヘキシルカルボニルオキシ基、n−デシルカルボニルオキシ基、n−ドデシルカルボニルオキシ基、n−テトラデシルカルボニルオキシ基、n−ヘキサデシルカルボニルオキシ基、n−オクタデシルカルボニルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基、ベンジルカルボニルオキシ基、フェネチルカルボニルオキシ基、(4’−メチルベンジルカルボニル)オキシ基、(4’−tert−ブチルベンジルカルボニル)オキシ基、(4’−メトキシベンジルカルボニル)オキシ基、(4’−クロロベンジルカルボニル)オキシ基、フェニルカルボニルオキシ基、(4’−メチルフェニルカルボニル)オキシ基、(3’−メチルフェニルカルボニル)オキシ基、(4’−エチルフェニルカルボニル)オキシ基、(4’−tert−ブチルフェニルカルボニル)オキシ基、(4’−メトキシフェニルカルボニル)オキシ基、(2’−メトキシフェニルカルボニル)オキシ基、(4’−エトキシフェニルカルボニル)オキシ基、(4’−フルオロフェニルカルボニル)オキシ基などの−OCOR3基(基中、R3 は前記に同じ意味を表す)、アミノ基、N−メチルアミノ基、N−エチルアミノ基、N−イソプロピルアミノ基、N−n−ブチルアミノ基、N−n−ヘキシルアミノ基、N−n−デシルアミノ基、N−n−テトラデシルアミノ基、N,N−ジメチルアミノ基、N,N−ジエチルアミノ基、N,N―ジ−n−ブチルアミノ基、N,N−ジ−n−ヘキシルアミノ基、N,N−ジ−n−ドデシルアミノ基、N−フェニルアミノ基、N−(4−メチルフェニル)アミノ基、N,N−ジフェニルアミノ基、N−メチル−N−フェニルアミノ基、N−n−ブチル−N−フェニルアミノ基、N,N−ジ−1−ナフチルアミノ基、N,N−ジ−2−ナフチルアミノ基、N−フェニル−N−1−ナフチルアミノ基、N−フェニル−N−2−ナフチルアミノ基、N−1−ナフチル−N−2’−ナフチルアミノ基、N−フェニル−N−9−アントラセニルアミノ基、N−フェニル−N−2−アントラセニル基、N−フェニル−N−9−フェナントレニル基、N−フェニル−N−1−ピレニル基、N−1−ナフチル−N−2’−アントラセニル基、N−1−ナフチル−N−9’−アントラセニル基、N−1−ナフチル−N−9’−フェナントレニル基、N−1−ナフチル−N−1’−ピレニル基、N−2−ナフチル−N−9’−アントラセニル基、N−2−ナフチル−N−9’−フェナントレニル基、N−2−ナフチル−N−1’−ピレニル基、N−2−ナフチル−N−2−キノリニル基、N,N−ジ(4−エチルフェニル)アミノ基、N,N−ジ(4−メトキシフェニル)アミノ基などの一般式(2)(化9)で表される基、
【0083】
【化9】
【0084】
(基中、Y1およびY2は前記に同じ意味をあらわす)
を挙げることができる。
【0085】
尚、式(2)において、Y1およびY2は水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表し、Y1およびY2は互いに結合して窒素原子とともに置換または未置換の芳香族環または脂肪族環を形成してよい。
【0086】
Y1およびY2の置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基の具体例としては、X1、X2、X3、X4、A11〜A15およびA21〜A25で表される基の具体例として挙げた置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基の例を挙げることができる。
【0087】
A11〜A15の少なくとも一つと、A21〜A25の少なくとも一つは、式(2)で表される基であり、好ましくは、Y1およびY2が置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは、置換または未置換のアリール基である式(2)で表される式(2)で表される基であり、より好ましくは、Y1およびY2が置換または未置換のアリール基である式(2)で表される基である。
【0088】
本発明の一般式(1)で表されるアミノ化合物は、式(2)で表される基の置換位置により(化10)の9種の構造を取る。
【0089】
【化10】
【0090】
〔式中、Q1およびQ2は式(2)で表される基を表し、X1,X2,X3およびX4,A11〜A15およびA21〜A25は前述の意味を表す〕
好ましくは、(1-A1)、(1-B2)、(1-B3)、(1-C2)および(1-C3)であり、より好ましくは、(1-B3)、(1-C2)および(1-C3)である。
また、一般式(1-A1)〜(1-A3)、(1-B1)〜(1-B3)および(1-C1)〜(1-C3)で表されるアミン化合物において、Q1およびQ2は同種であってもよく、また、異なっていても良い。
【0091】
本発明に係る一般式(1)で表されるアミン化合物の具体例としては、例えば、以下に示す化合物を挙げることができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
1.1,2−ビス(N−フェニル−N−2”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
2.1,2−ビス(N,N−ジフェニル−4’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
3.1,2−ビス(N,N−ジ−2”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
4.1,2−ビス(N,N−ジ−1”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
5.1,2−ビス(N−フェニル−N−1”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
6.1,2−ビス(N−フェニル−N−4”−フェニルフェニル−4’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
7.1,2−ビス(N−フェニル−N−3”−フェニルフェニル−4’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
8.1,2−ビス(N−フェニル−N−2”−フェニルフェニル−4’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
9.1,2−ビス(N−フェニル−N−4”−シクロヘキシルフェニル−4’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
10.1,2−ビス(N−フェニル−N−3”−シクロヘキシルフェニル−4’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
11.1,2−ビス(N−フェニル−N−2”−アントラセニル−4’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
12.1,2−ビス(N−フェニル−N−9”−アントラセニル−4’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
13.1,2−ビス(N−フェニル−N−9”−フェナントレニル−4’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
14.1,2−ビス(N−フェニル−N−2”−キノリニル−4’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
15.1,2−ビス(N−フェニル−N−1”−ピレニル−4’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
16.1,2−ビス(N−2”−ナフチル−N−4”’−フェニルフェニル−4’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
17.1,2−ビス(N−2”−ナフチル−N−4”’−シクロヘキシルフェニル−4’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
18.1,2−ビス(N−2”−ナフチル−N−1”’−ナフチル−4’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
19.1,2−ビス(N−2”−ナフチル−N−9”’−アントラセニル−4’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
20.1,2−ビス(N−2”−ナフチル−N−9”’−フェナントレニル−4’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
21.1,2−ビス(N−2”−ナフチル−N−9”’−ピレニル−4’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
22.1,2−ビス(N−1”−ナフチル−N−4”’−フェニルフェニル−4’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
23.1,2−ビス(N−1”−ナフチル−N−4”’−シクロヘキシルフェニル−4’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
24.1,2−ビス(N−1”−ナフチル−N−2”’−フェニルフェニル−4’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
25.1,2−ビス(N−1”−ナフチル−N−9”’−アントラセニル−4’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
25.1,2−ビス(N−1”−ナフチル−N−9”’−フェナントレニル−4’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
26.1,2−ビス(N−1”−ナフチル−N−1”’−ピレニル−4’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
27.1,2−ビス(N−フェニル−N−2”−ナフチル−3’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
28.1,2−ビス(N−フェニル−N−2”−ナフチル−2’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
29.1,2−ビス(N−フェニル−N−1”−ナフチル−3’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
30.1,2−ビス(N−フェニル−N−1”−ナフチル−2’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
31.1,2−ビス(N−3”−メチルフェニル−N−1”’−ナフチル−4’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
32.1,2−ビス(N−2”,5”−ジメチルフェニル−N−2”’−ナフチル−4’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
33.1,2−ビス(N−3”−エトキシフェニル−N−1”’−ナフチル−4’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
34.1,2−ビス(N−2”−フルオロフェニル−N−1”’−ナフチル−4’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
35.1,2−ビス(N−メチル−N−1”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
36.1,2−ビス(N−n−ブチル−N−1”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
37.1,2−ビス(N−ベンジル−N−1”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
38.1,2−ビス(N−シクロヘキシル−N−1”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
39.1,2−ビス(N−イソプロピル−N−2”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
40.1,2−ビス(N−フェニル−4’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
41.1,2−ビス(N−1”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
42.1,2−ビス(N−n−ヘキシル−4’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
43.1,2−ビス(N−4”−ブロモベンジル−4’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
44.1,2−ビス(4’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
45.1,2−ビス(3’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
46.1,2−ビス(2’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
47.1,2−ビス(N−フェニル−N−2”−ナフチル−4’−アミノ−1’−ナフチル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
48.1,2−ビス(N,N−ジフェニル−4’−アミノ−1’−ナフチル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
49.1,2−ビス(N,N−ジフェニル−4’−アミノ−1’−ナフチル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
50.1,2−ビス(N,N−ジ−2”−ナフチル−4’−アミノ−2’−ナフチル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
51.1,2−ビス(N,N−ジ−1”−ナフチル−4’−アミノ−1’−ナフチル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
52.1,2−ビス(N−フェニル−N−1”−ナフチル−3’−アミノ−2’−ナフチル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
53.1,2−ビス(N−フェニル−N−4”−フェニルフェニル−4’−アミノ−1’−ナフチル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
54.1,2−ビス(N−フェニル−N−3”−フェニルフェニル−3’−アミノ−2’−ナフチル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
55.1,2−ビス(N−フェニル−N−2”−フェニルフェニル−2’−アミノ−1’−ナフチル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
56.1,2−ビス(N−フェニル−N−4”−シクロヘキシルフェニル−3’−アミノ−2’−ナフチル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
57.1,2−ビス(N−フェニル−N−3”−シクロヘキシルフェニル−4’−アミノ−1’−ナフチル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
58.1,2−ビス(N−フェニル−N−2”−アントラセニル−3’−アミノ−1’−ナフチル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
59.1,2−ビス(N−フェニル−N−9”−アントラセニル−3’−アミノ−2’−ナフチル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
60.1,2−ビス(N−フェニル−N−9”−フェナントレニル−4’−アミノ−1’−ナフチル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
61.1,2−ビス(N−2”−ナフチル−N−4”’−フェニルフェニル− 4’−アミノ−1’−ナフチル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
62.1,2−ビス(N−2”−ナフチル−N−4”’−シクロヘキシルフェニル−4’−アミノ−1’−ナフチル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
63.1,2−ビス(N−2”−ナフチル−N−1”’−ナフチル− 4’−アミノ−1’−ナフチル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
64.1,2−ビス(N−1”−ナフチル−N−4”’−フェニルフェニル− 4’−アミノ−1’−ナフチル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
65.1,2−ビス(N−1”−ナフチル−N−4”’−シクロヘキシルフェニル− 4’−アミノ−1’−ナフチル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
66.1,2−ビス(N−1”−ナフチル−N−2”’−フェニルフェニル− 4’−アミノ−1’−ナフチル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
67.1,2−ビス(N−1”−ナフチル−N−9”’−アントラセニル− 4’−アミノ−1’−ナフチル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
68.1,2−ビス(N−1”−ナフチル−N−9”’−フェナントレニル− 4’−アミノ−1’−ナフチル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
69.1,2−ビス(N−フェニル−N−2”−ナフチル−9’−アミノ−10’−アントラセニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
70.1,2−ビス(N−フェニル−N−2”−ナフチル−4’−アミノ−1’−ナフチル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
71.1,2−ビス(N−フェニル−N−1”−ナフチル−9’−アミノ−10’−アントラセニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
72.1,2−ビス(N−3”−メチルフェニル−N−1”’−ナフチル− 4’−アミノ−1’−ナフチル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
73.1,2−ビス(N−2”,5”−ジメチルフェニル−N−2”’−ナフチル− 4’−アミノ−1’−ナフチル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
74.1,2−ビス(N−メチル−N−1”−ナフチル− 4’−アミノ−1’−ナフチル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
75.1,2−ビス(N−n−ブチル−N−1”−ナフチル− 4’−アミノ−1’−ナフチル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
76.1,2−ビス(N−ベンジル−N−1”−ナフチル− 4’−アミノ−1’−ナフチル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
77.1,2−ビス(N−シクロヘキシル−N−1”−ナフチル− 4’−アミノ−1’−ナフチル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
78.1,2−ビス(N−イソプロピル−N−2”−ナフチル−4’−アミノ−1’−ナフチル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
79.1,2−ビス(N−フェニル−4’−アミノ−1’−ナフチル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
80.1,2−ビス(N−1”−ナフチル−9’−アミノ−10’−アントラセニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
81.1,2−ビス(N−n−ヘキシル−4’−アミノ−1’−ナフチル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
82.1,2−ビス(N−4”−フルオロベンジル−4’−アミノ−1’−ナフチル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
83.1,2−ビス(4’−アミノ−1’−ナフチル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
84.1,2−ビス(9’−アミノ−10’−アントラセニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
85.1,2−ビス(N−フェニル−N−2”−ナフチル−4’−アミノ−2’,5’−ジメチルフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
86.1,2−ビス(N−フェニル−N−2”−ナフチル−3’−アミノ−5’−フェニルフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
87.1,2−ビス(N−フェニル−N−1”−ナフチル−4’−アミノ−2’−フェニルフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
88.1,2−ビス(N−フェニル−N−1”−ナフチル−4’−アミノ−2’−tert-ブチルフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
89.1,2−ビス(N−フェニル−N−4”−フェニルフェニル−2’−アミノ−4’−tert−ブチルフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
90.1,2−ビス(N−フェニル−N−9”−フェナントレニル−4’−アミノ−5’−ベンジルオキシフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
91.1,2−ビス(N,N−ジ−1”−ナフチル−4’−アミノ−2’−メチル−1’−ナフチル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
92.1,2−ビス(N−フェニル−N−1”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−4,5−ジフェニルベンゼン
93.1,2−ビス(N−フェニル−N−1”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−3,6−ジフェニルベンゼン
94.1,2−ビス(N−フェニル−N−1”−ナフチル−4’−アミノフェニル)ベンゼン
95.1,2−ビス(N−フェニル−N−1”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−4,5−ジメチルベンゼン
96.1,2−ビス(N−フェニル−N−1”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−3−フルオロ−4,5,6−トリフェニルベンゼン
97.1,2−ビス(N−フェニル−N−1”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−3,6−ジシアノベンゼン
98.1,2−ビス(N−フェニル−N−1”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−3,6−ジ-tert-ブチルベンゼン
99.1,2−ビス(N−フェニル−N−1”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−3,6−ジシクロヘキシル−4,5−ジフェニルベンゼン
100.1,2−ビス(N−フェニル−N−1”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−3,5−ジ−n−ノニルベンゼン
101.1,2−ビス(N−フェニル−N−1”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−3,6−ジフェニル−4,5−ジメチルベンゼン
102.1,2−ビス(N−フェニル−N−1”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−3,6−ジ(4”’−フェニルフェニル)−4,5−ジフェニルベンゼン
103.1,2−ビス(N−フェニル−N−1”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−3,6−ジ(4”’−メチルフェニル)−4,5−ジフェニルベンゼン104.1,2−ビス(N−フェニル−N−1”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−3,6−ジ(4”’−フルオロフェニル)−4,5−ジフェニルベンゼン
105.1,2−ビス(N−フェニル−N−1”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−3,6−ジ(3”’−エトキシフェニル)−4,5−ジフェニルベンゼン
106.1,2−ビス(N−フェニル−N−1”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−3,6−ジフェニル−4,5−ジ(4”’−ベンジルオキシフェニル)ベンゼン
107.1,2−ビス(N−フェニル−N−1”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−3,6−ジ(3”’−フェニルフェニル)−4,5−ジフェニルベンゼン
108.1,2−ビス(N−フェニル−N−1”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−3,6−ジ(1"'−ナフチル)−4,5−ジフェニルベンゼン
109.1,2−ビス(N−フェニル−N−1”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−3−フェニルベンゼン
110.1−(N−フェニル−N−2”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−2−(N’−フェニル−N’−1””−ナフチル−4”’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
111.1−(N,N−ジフェニル−4’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−3 −アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
112.1−(N,N−ジ−2”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4”’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
113.1−(N,N−ジ−1”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−3”’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
114.1−(N−フェニル−N−1”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−2−(N’−フェニル−4”’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
115.1−(N−フェニル−N−4”−フェニルフェニル−4’−アミノフェニル)−2−(N’−フェニル−N’−4””−フェニルフェニル−3”’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
116.1−(N−フェニル−N−3”−フェニルフェニル−4’−アミノフェニル)−2−(N’−フェニル−N’−1””−ナフチル−4”’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
117.1−(N−フェニル−N−2”−フェニルフェニル−4’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−”’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
118.1−(N−フェニル−N−4”−シクロヘキシルフェニル−4’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4”’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
119.1−(N−フェニル−N−3”−シクロヘキシルフェニル−4’−アミノフェニル)−2−(N’−フェニル−N’−1””−ナフチル−4”’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
120.1−(N−フェニル−N−2”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−2−(N’−フェニル−N’−2””−ナフチル−3”’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
121.1−(N−フェニル−N−9”−アントラセニル−4’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4”’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
122.1−(N−フェニル−N−9”−アントラセニル−4’−アミノフェニル)−2−(N’−フェニル−N’−9””−アントラセニル−3”’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
123.1−(N−フェニル−N−9”−フェナントレニル−4’−アミノフェニル)−2−(N’−フェニル−N’−9””−フェナントレニル−3”’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
124.1−(N−フェニル−N−2”−キノリニル−4’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−3”’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
125.1−(N−フェニル−N−1”−ピレニル−4’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4”’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
126.1−(N−2”−ナフチル−N−4”’−フェニルフェニル−4’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4””−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
127.1−(N−2”−ナフチル−N−4”’−シクロヘキシルフェニル−4’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4””−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
128.1−(N−2”−ナフチル−N−1”’−ナフチル−4’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジ−1””’−ナフチル−3””−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
129.1−(N−2”−ナフチル−N−9”’−アントラセニル−4’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4””−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
130.1−(N−2”−ナフチル−N−9”’−フェナントレニル−4’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジ−4””’−フェニルフェニル−4””−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
131.1−(N−2”−ナフチル−N−9”’−ピレニル−4’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−3””−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
132.1−(N−1”−ナフチル−N−4”’−フェニルフェニル−4’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジ−3””’−フェニルフェニル−4””−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
133.1−(N−1”−ナフチル−N−4”’−シクロヘキシルフェニル−4’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4””−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
134.1−(N−1”−ナフチル−N−2”’−フェニルフェニル−4’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4””−アミノ−3””−メチルフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
135.1−(N−1”−ナフチル−N−9”’−アントラセニル−4’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4””−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
136.1−(N−1”−ナフチル−N−9”’−フェナントレニル−4’−アミノフェニル)−2−(N’−1””’−ナフチル−N’−9”””−フェナントレニル−3”””’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
137.1−(N−1”−ナフチル−N−1”’−ピレニル−4’−アミノフェニル)−2−(N’−フェニル−N’−1””’−ピレニル−4””−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
138.1−(N−フェニル−N−2”−ナフチル−3’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−2”’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
139.1,2−ビス(N−フェニル−N−2”−ナフチル−2’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−2”’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
140.1,2−ビス(N−フェニル−N−1”−ナフチル−3’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−3”’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
141.1,2−ビス(N−フェニル−N−1”−ナフチル−2’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−2”’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
142.1−(N−3”−メチルフェニル−N−1”’−ナフチル−4’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−3””−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
143.1−(N−2”,5”−ジメチルフェニル−N−2”’−ナフチル−4’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4””−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
144.1−(N−3”−シクロブチルオキシフェニル−N−1”’−ナフチル−4’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4””−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
145.1−(N−2”−フルオロフェニル−N−1”’−ナフチル−4’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4””−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
146.1−(N−メチル−N−1”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−2−(N’−エチル−N’−フェニル−4”’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
147.1−(N−n−ブチル−N−1”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4”’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
148.1−(N−ベンジル−N−1”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジメチル−3”’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
149.1−(N−シクロヘキシル−N−1”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−2−(N’−シクロヘキシル−N’−1”’−ナフチル−3””−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
150.1−(N−イソプロピル−N−2”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4”’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
151.1−(N−フェニル−4’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジ−1”’−ナフチル−3”−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
152.1−(N−1”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジ−1””−ナフチル−3”’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
153.1−(N−n−ヘキシル−4’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−3”−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
154.1−(N−4”−ブロモベンジル−4’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4”’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
155.1−(4’−アミノフェニル)−2−(3”−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
156.1−(3’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−3”−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
157.1−(2’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジシクロヘキシル−3”−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
158.1−(N−フェニル−N−2”−ナフチル−4’−アミノ−1’−ナフチル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4”’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
159.1−(N,N−ジフェニル−4’−アミノ−1’−ナフチル)−2−(N’,N’−ジフェニル−3”−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
160.1−(N,N−ジフェニル−4’−アミノ−1’−ナフチル)−2−(N’,N’−ジフェニル−3”−アミノ−1”−ナフチル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
161.1−(N,N−ジ−2”−ナフチル−4’−アミノ−2’−ナフチル)−2−(N’,N’−ジ−2””−ナフチル−3”’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
162.1−(N,N−ジ−1”−ナフチル−4’−アミノ−1’−ナフチル)−2−(N’,N’−ジフェニル−3”’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
163.1,2−ビス(N−フェニル−N−1”−ナフチル−3’−アミノ−2’−ナフチル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4”’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
164.1−(N−フェニル−N−4”−フェニルフェニル−4’−アミノ−1’−ナフチル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4”’−アミノ−1”’−フェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
165.1−(N−フェニル−N−3”−フェニルフェニル−3’−アミノ−2’−ナフチル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4”’−アミノ−1”’−ナフチル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
166.1−(N−フェニル−N−2”−フェニルフェニル−2’−アミノ−1’−ナフチル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4”’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
167.1−(N−フェニル−N−4”−シクロヘキシルフェニル−3’−アミノ−2’−ナフチル)−2−(N’,N’−ジ−4””−シクロヘキシルフェニル−4”’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
168.1−(N−フェニル−N−3”−シクロヘキシルフェニル−4’−アミノ−1’−ナフチル)−2−(N’,N’−ジフェニル−3”’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
169.1−(N−フェニル−N−2”−アントラセニル−3’−アミノ−1’−ナフチル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4””−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
170.1−(N−フェニル−N−9”−アントラセニル−3’−アミノ−2’−ナフチル)−2−(N’−フェニル−N’−9””−ジフェニル−4”’−アミノ−1”’−ナフチル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
171.1−(N−フェニル−N−9”−フェナントレニル−4’−アミノ−1’−ナフチル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4”’−アミノ−2”’−フェニルフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
172.1−(N−2”−ナフチル−N−4”’−フェニルフェニル−4’−アミノ−1’−ナフチル)−2−(N’,N’−ジフェニル−3””−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
173.1−(N−2”−ナフチル−N−4”’−シクロヘキシルフェニル−4’−アミノ−1’−ナフチル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4””−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
174.1−(N−2”−ナフチル−N−1”’−ナフチル− 4’−アミノ−1’−ナフチル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4””−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
175.1−(N−1”−ナフチル−N−4”’−フェニルフェニル− 4’−アミノ−1’−ナフチル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4””−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
176.1−(N−1”−ナフチル−N−4”’−シクロヘキシルフェニル− 4’−アミノ−1’−ナフチル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4””−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
177.1−(N−1”−ナフチル−N−2”’−フェニルフェニル− 4’−アミノ−1’−ナフチル)−2−(N’,N’−ジ−1””’−ナフチル−4””−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
178.1−(N−1”−ナフチル−N−9”’−アントラセニル− 4’−アミノ−1’−ナフチル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4””−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
179.1−(N−1”−ナフチル−N−9”’−フェナントレニル− 4’−アミノ−1’−ナフチル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4””−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
180.1−(N−フェニル−N−2”−ナフチル−9’−アミノ−10’−アントラセニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4”’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
181.1−(N−フェニル−N−2”−ナフチル−4’−アミノ−1’−ナフチル)−2−(N’―フェニル−N’−2””−ナフチル−9”’−アミノ−10”’−アントラセニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
182.1−(N−フェニル−N−1”−ナフチル−9’−アミノ−10’−アントラセニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−3”’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
183.1−(N−3”−メチルフェニル−N−1”’−ナフチル− 4’−アミノ−1’−ナフチル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4””−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
184.1−(N−2”,5”−ジメチルフェニル−N−2”’−ナフチル− 4’−アミノ−1’−ナフチル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4””−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
185.1−(N−メチル−N−1”−ナフチル− 4’−アミノ−1’−ナフチル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4”’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
186.1−(N−n−ブチル−N−1”−ナフチル− 4’−アミノ−1’−ナフチル)−2−(N’,N’−ジ−n−ブチル−3”’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
187.1−(N−ベンジル−N−1”−ナフチル− 4’−アミノ−1’−ナフチル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4””−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
188.1−(N−シクロヘキシル−N−1”−ナフチル− 4’−アミノ−1’−ナフチル)−2−(N’,N’−ジシクロヘキシル−3””−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
189.1−(N−イソプロピル−N−2”−ナフチル−4’−アミノ−1’−ナフチル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4”’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
190.1−(N−フェニル−4’−アミノ−1’−ナフチル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4”−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
191.1−(N−1”−ナフチル−9’−アミノ−10’−アントラセニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4”−アミノ−1”−ナフチル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
192.1−(N−n−ヘキシル−4’−アミノ−1’−ナフチル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4”−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
193.1−(N−4”−フルオロベンジル−4’−アミノ−1’−ナフチル)−2−(N’,N’−ジフェニル−9”−アミノ−10”−アントラセニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
194.1−(4’−アミノ−1’−ナフチル)−2−(N’,N’−ジフェニル−9”−アミノ−10”−アントラセニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
195.1−(9’−アミノ−10’−アントラセニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4”−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
196.1−(N−フェニル−N−2”−ナフチル−4’−アミノ−2’,5’−ジメチルフェニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4”’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
197.1−(N−フェニル−N−2”−ナフチル−3’−アミノ−5’−フェニルフェニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4”’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
198.1−(N−フェニル−N−1”−ナフチル−4’−アミノ−2’−フェニルフェニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−3”’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
199.1−(N−フェニル−N−1”−ナフチル−4’−アミノ−2’−tert-ブチルフェニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−3”’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
200.1−(N−フェニル−N−4”−フェニルフェニル−2’−アミノ−4’−sec−ブチルフェニル)−2−(N’,N’−ジ−1””−ナフチル−3”’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
201.1−(N−フェニル−N−9”−フェナントレニル−4’−アミノ−5’−ベンジルオキシフェニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4”’−アミノ−2”−メチルフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
202.1−(N,N−ジ−1”−ナフチル−4’−アミノ−2’−メチル−1’−ナフチル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4”’−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン
203.1−(N−フェニル−N−1”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4”’−アミノフェニル)−4,5−ジフェニルベンゼン
204.1−(N−フェニル−N−1”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−3”’−アミノフェニル)−3,6−ジフェニルベンゼン
205.1−(N−フェニル−N−1”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4”’−アミノフェニル)ベンゼン
206.1−(N−フェニル−N−1”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−2−(3”’−アミノフェニル)−4,5−ジメチルベンゼン
207.1−(N−フェニル−N−1”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−3”’−アミノフェニル)−3−フルオロ−4,5,6−トリフェニルベンゼン
208.1−(N−フェニル−N−1”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−3”’−アミノフェニル)−3,6−ジシアノベンゼン
209.1−(N−フェニル−N−1”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4”’−アミノ−1”’−ナフチル)−3,6−ジ-tert-ブチルベンゼン
210.1−(N−フェニル−N−1”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−3”’−アミノフェニル)−3,6−ジシクロヘキシル−4,5−ジフェニルベンゼン
211.1−(N−フェニル−N−1”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−3”’−アミノフェニル)−3,5−ジ−n−ノニルベンゼン
212.1−(N−フェニル−N−1”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4”’−アミノフェニル)−3,6−ジフェニル−4,5−ジメチルベンゼン
213.1−(N−フェニル−N−1”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4”’−アミノフェニル)−3,6−ジ(4””−フェニルフェニル)−4,5−ジフェニルベンゼン
214.1−(N−フェニル−N−1”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−3”’−アミノフェニル)−3,6−ジ(4””−メチルフェニル)−4,5−ジフェニルベンゼン
215.1−(N−フェニル−N−1”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4”’−アミノフェニル)−3,6−ジ(4””−フルオロフェニル)−4,5−ジフェニルベンゼン
216.1−(N−フェニル−N−1”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−3”’−アミノフェニル)−3,6−ジ(3””−エトキシフェニル)−4,5−ジフェニルベンゼン
217.1−(N−フェニル−N−1”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−3”’−アミノフェニル)−3,6−ジフェニル−4,5−ジ(4””−ベンジルオキシフェニル)ベンゼン
218.1−(N−フェニル−N−1”−ナフチル−4’−アミノフェニル)−2−(N’,N’−ジフェニル−4”’−アミノ−1”’−ナフチル)−3,6−ジ(3””−フェニルフェニル)−4,5−ジフェニルベンゼン
【0092】
本発明の一般式(1)で表されるアミン化合物は例えば、以下に示す工程により製造することができる。
【0093】
一般式(1)で表されるアミン化合物の製造(化11)
【0094】
【化11】
【0095】
すなわち、一般式(3)で表されるジフェニルアセチレン誘導体と、一般式(4)で表されるシクロペンタジエノン誘導体を反応させることで製造することができる。尚、反応は、溶媒(例えば、トルエン、ベンゼン、キシレン、ナフタレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン等の芳香族系溶媒、N,N−ジメチルイミダゾリジノン、N−メチルピロリドン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコール等の極性溶媒)中で実施してもよく、また、無溶媒条件で実施してもよい。反応温度は、室温から、生成物の分解温度までの任意の温度で実施することが可能であるが、好ましくは、100℃以上、生成物の分解温度以下であり、より好ましくは、150℃以上300℃以下である。
【0096】
また、一般式(1)で表されるアミン化合物は、A11〜A15およびA21〜A25の少なくとも一つづつが式(2)で表される基である一般式(3)で表されるジフェニルアセチレン誘導体から製造してもよく、また、式(2)で表されるアミノ基に変換可能な基(例えば、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基)をA11〜A15およびA21〜A25に少なくとも一つづつ有する一般式(3’)で表されるジフェニルアセチレン誘導体から一般式(1’)で表される前駆体を製造し、その後、公知の方法により、式(2)で表されるアミノ基へ変換可能な基を式(2)で表されるアミノ基へ変換して、一般式(1)で表される化合物を製造する方法(化12)により製造してもよい。
【0097】
【化12】
【0098】
〔式中、A’11〜A’15およびA’21〜A’25はA11〜A15およびA21〜A25と同じ意味を表し、A’11〜A’15の少なくとも一つ、およびA’21〜A’25の少なくとも一つは式(2)で表されるアミノ基に変換可能な基を表し、X1、X2、X3およびX4、A11〜A15およびA21〜A25は前述の意味を表す〕
すなわち、一般式(1’)において、A’11〜A’15の少なくとも一つ、およびA’21〜A’25の少なくとも一つがハロゲン原子である場合には、一般式(1’)で表される化合物と、一般式(5)で表されるアミン誘導体(式中、Y1およびY2は前述の意味を表す)を反応させることにより一般式(1)で表される化合物を製造することができる(化13)。
【0099】
【化13】
【0100】
尚、一般式(5)で表される化合物と一般式(1’)で表される化合物との反応は、例えば、▲1▼塩基(例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、カリウム−tert-ブトキシド)および、銅触媒(例えば、銅紛、銅/青銅紛、塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅)の存在下に極性溶媒(例えばスルホラン、N,N−ジメチルホルムアルデヒド、ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン)中で実施する方法(ウルマン反応)、▲2▼パラジウム触媒〔例えば、酢酸パラジウム/トリt-ブチルホスフィン、酢酸パラジウム/トリフェニルホスフィン、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム/トリ−tert-ブチルホスフィン、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム/ジ−tert−ブチル−o−ビフェニルホスフィン、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム/ジシクロヘキシル−o−ビフェニルホスフィン、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム〕および塩基(例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セリウム、カリウム-tert−ブトキシド、ナトリウム-tert−ブトキシド)の存在下、不活性ガス気流下に溶媒(例えば、トルエン、キシレン、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン)中で反応させる方法等により実施することができる。
【0101】
また、一般式(1’)においてA’11〜A’15の少なくとも一つ、およびA’21〜A’25の少なくとも一つがニトロ基である場合には、公知の方法によりニトロ基を還元(例えば、イソプロパノール等のアルコール溶媒中での還元鉄による還元、水素雰囲気下、パラジウム/炭素等のパラジウム触媒による還元)し、アミノ基とした後、一般式(6)または一般式(6’)で表されるハロゲン化化合物(式中、Y1およびY2は前述の意味を表し、X’はハロゲン原子を表す)と反応させる方法(化14)により一般式(1)で表される化合物を製造することができる。
【0102】
【化14】
【0103】
さらに、一般式(1’)において、A’11〜A’15およびA’21〜A’25の少なくとも一つづつがヒドロキシ等の場合には、トリフルオロメタンスルホン酸エステル、p−トルエンスルホン酸エステル等へ変換した後、一般式(5)で表されるアミン化合物と反応させることにより一般式(1)で表されるアミン化合物を製造することができる。
【0104】
次に本発明の有機電界発光素子ついて説明する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、一般式(1)で表されるアミン化合物を少なくとも1種含有する層を少なくとも一層挟持してなるものである。有機電界発光素子は、通常一対の電極間に少なくとも1種の発光成分を含有する発光層を少なくとも一層挟持してなるものである。発光層に使用する化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注入成分を含有する正孔注入輸送層および/または電子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けることもできる。
【0105】
例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機能、正孔輸送機能および/または電子注入機能、電子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層および/または電子注入輸送層を兼ねた型の素子構成として一層型の素子構成とすることができる。また、発光層が正孔注入機能および/または正孔輸送機能に乏しい場合には発光層の陽極側に正孔注入輸送層を設けた二層型の素子構成、発光層が電子注入機能および/または電子輸送機能に乏しい場合には発光層の陰極側に電子注入輸送層を設けた二層型の素子構成とすることができる。さらには発光層を正孔注入輸送層と電子注入輸送層で挟み込んだ構成の三層型の素子構成とすることも可能である。
【0106】
また、正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても多層構造であってもよく、正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層において、注入機能を有する層と輸送機能を有する層を別々に設けて構成することもできる。
【0107】
本発明の有機電界発光素子において、一般式(1)で表されるアミン化合物は、正孔注入輸送層および/または発光層の構成成分として使用することが好ましく、正孔注入輸送層の構成成分として使用することがより好ましい。
本発明の有機電界発光素子において、一般式(1)で表されるアミン化合物は、単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
【0108】
本発明の有機電界発光素子の構成としては、特に限定されるものではないが、例えば、(A)陽極/正孔注入輸送層/発光層/電子注入輸送層/陰極型素子(図1)、(B)陽極/正孔注入輸送層/発光層/陰極型素子(図2)、(C)陽極/発光層/電子注入輸送層/陰極型素子(図3)、(D)陽極/発光層/陰極型素子(図4)、などを挙げることができる。さらには、発光層を電子注入輸送層で挟み込んだ形の(E)陽極/正孔注入輸送層/電子注入輸送層/発光層/電子注入輸送層/陰極型素子(図5)とすることもできる。また、(D)の型の素子構成としては、発光層として発光成分を一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子、(F)発光層として正孔注入輸送成分、発光成分および電子注入成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子(図6)、(G)発光層として正孔注入輸送成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子(図7)、(H)発光層として発光成分および電子注入成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子(図8)のいずれであってもよい。
【0109】
本発明の有機電界発光素子は、これらの素子構成に限定されるものではなく、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数設けることも可能である。また、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層を発光層との間に、正孔注入輸送成分と発光成分の混合層および/または発光層と電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の混合層を設けることもできる。
【0110】
好ましい有機電界発光素子の構成は、(A)型素子、(B)型素子、(E)型素子、(F)型素子または(G)型素子であり、より好ましくは、(A)型素子、(B)型素子または(G)型素子である。
【0111】
以下、本発明の有機電界発光素子の構成要素に関し、詳細に説明する。なお、例として(図1)に示す(A)陽極/正孔注入輸送層/発光層/電子注入輸送層/陰極型素子を取り上げて説明する。
【0112】
(図1)において、1は基板、2は陽極、3は正孔注入輸送層、4は発光層、5は電子注入輸送層、6は陰極、7は電源を示す。
【0113】
本発明の有機電界発光素子は基板1に支持されていることが好ましく、基板としては、特に限定されるものではないが、透明ないし半透明である基板が好ましく、材質としては、ソーダライムガラス、ボロシリケートガラス等のガラスおよびポリエステル、ポリカーボネート、、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリエチレン等の透明性高分子が挙げられる。また、半透明プラスチックシート、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わせた複合シートからなる基板を使用することもできる。さらに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールすることもできる。
陽極2としては、仕事関数の比較的大きい金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用することが好ましい。陽極に使用する電極材料としては、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化インジウム(In2O3)、酸化錫(SnO2)、酸化亜鉛、ITO(インジウム・チン・オキサイド:Indium Tin Oxide)、ポリチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【0114】
陽極は、これらの電極材料を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法により、基板の上に形成することができる。
【0115】
また、陽極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω/□以下、より好ましくは、5〜50Ω/□程度に設定する。
【0116】
陽極の厚みは使用する電極材料の材質にもよるが、一般に、5〜1000nm程度、より好ましくは、10〜500nm程度に設定する。
【0117】
正孔注入輸送層3は、陽極からの正孔(ホール)の注入を容易にする機能、および注入された正孔を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
【0118】
正孔注入輸送層は、一般式(1)で表される化合物および/または他の正孔注入輸送機能を有する化合物(例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリールアミン誘導体、トリアリールメタン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−N−ビニルカルバゾールなど)を少なくとも1種使用して形成することができる。
正孔注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、または複数併用してもよい。
【0119】
本発明の有機電界発光素子は、好ましくは、正孔注入輸送層に一般式(1)で表されるアミン化合物を含有する。本発明の有機電界発光素子において使用することができる本発明の一般式(1)で表されるアミン化合物以外の正孔注入輸送機能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体(例えば、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(4”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(3”−メトキシフェニル)アミノ〕ビフェニル、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(1”−ナフチル)アミノ〕ビフェニル、3,3’−ジメチル−4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル、1,1−ビス〔4’−[N,N−ジ(4”−メチルフェニル)アミノ]フェニル〕シクロヘキサン、9,10−ビス〔N−(4’−メチルフェニル)−N−(4”−n−ブチルフェニル)アミノ〕フェナントレン、3,8−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)−6−フェニルフェナントリジン、4−メチル−N,N−ビス〔4”、4”’−ビス[N’,N’−ジ(4−メチルフェニル)アミノ]ビフェニル−4−イル〕アニリン、N,N’−ビス〔4−(ジフェニルアミノ)フェニル〕−N,N’−ジフェニル−1,3−ジアミノベンゼン、N,N’−ビス〔4−(ジフェニルアミノ)フェニル〕−N,N’−ジフェニル−1,4−ジアミノベンゼン、5,5”−ビス〔4−(ビス[4−メチルフェニル]アミノ〕フェニル−2,2’:5’,2”−ターチオフェン、1,3,5−トリス(ジフェニルアミノ)ベンゼン、4,4’,4”−トリス(N−カルバゾリイル)トリフェニルアミン、4,4’,4”−トリス〔N,N−ビス(4”’−tert−ブチルビフェニル−4””−イル)アミノ〕トリフェニルアミン、1,3,5−トリス〔N−(4’−ジフェニルアミノ〕ベンゼンなど、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−N−ビニルカルバゾールおよびその誘導体がより好ましい。
【0120】
一般式(1)で表されるアミン化合物と他の正孔注入機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入輸送層中に占める一般式(1)で表されるアミン化合物の含有量は、好ましくは、0.1重量%以上、より好ましくは、0.5〜99.9重量%、さらに好ましくは3〜97重量%である。
発光層4は、正孔および電子の注入機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を生成させる機能を有する化合物を含有する層である。
【0121】
発光層は、一般式(1)で表されるアミン化合物をホスト材料として、一般式(1)で表されるアミン化合物以外の発光機能を有する化合物を少なくとも1種ゲスト材料として使用して形成することができる。
【0122】
一般式(1)で表されるアミン化合物以外の発光機能を有する化合物(ゲスト材料)としては、例えば、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカサイクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、9,10−ジフェニルアントラセン、9,10−ビス(フェニルエチニル)アントラセン、1,4−ビス(9’−エチニルアントセニル)ベンゼン、4,4’−ビス(9”−エチニルアントラセニル)ビフェニル、ジベンゾ[f,f]ジインデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体〕、トリアリールアミン誘導体(例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述した化合物を挙げることができる)、有機金属錯体〔例えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(10−ベンゾ[h]キノリノラート)ベリリウム、2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾールの亜鉛塩、4−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、3−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、5−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、5−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、1,1,4,4−テトラフェニル−1,3−ブタジエン、4,4’−ビス(2,2−ジフェニルビニル)ビフェニル、4,4’−ビス[(1,1,2−トリフェニル)エテニル]ビフェニル〕、クマリン誘導体(例えば、クマリン1、クマリン6、クマリン7、クマリン30、クマリン106、クマリン138、クマリン151、クマリン152、クマリン153、クマリン307、クマリン311、クマリン314、クマリン334、クマリン338、クマリン343、クマリン500)、ピラン誘導体(例えば、DCM1、DCM2)、オキサゾン誘導体(例えば、ナイルレッド)、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール夕動体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−N−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体等を挙げることができる。一般式(1)で表されるアミン化合物以外の発光機能を有する化合物(ゲスト材料)としては、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、多環芳香族化合物、トリアリールアミン誘導体、有機金属錯体およびスチルベン誘導体が好ましく、多環芳香族化合物、有機金属錯体がより好ましい。
【0123】
本発明の有機電界発光素子は、好ましくは、発光層に一般式(1)で表されるアミン化合物をホスト材料として含有する。
【0124】
一般式(1)で表されるアミン化合物をホスト材料として、他の発光機能を有する化合物と併用する場合、発光層中に占める一般式(1)で表されるアミン化合物の含有率は、好ましくは、40.0%〜99.9%であり、より好ましくは、60.0〜99.9重量%である。
【0125】
ゲスト材料の使用量は、一般式(1)で表されるアミン化合物に対して0.001〜40重量%、好ましくは、0.05〜30重量%、より好ましくは、0.1〜20重量%である。また、ゲスト材料は、単独で使用してもよく、複数併用してもよい。
【0126】
電子注入輸送層に使用される電子注入機能を有する化合物としては、例えば、有機金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体などを挙げることができる。また、有機金属錯体としては、例えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、ビス(10−ベンゾ[h]キノリノラート)ベリリウム等の有機ベリリウム錯体、5−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、5−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩等を挙げることができる。好ましくは、有機アルミニウム錯体であり、より好ましくは、置換または未置換の8−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体である。 置換または未置換の8−キノリラート配位子を有する有機アルミニウム錯体としては、例えば、一般式(a)〜一般式(c)で表される化合物を挙げることができる。
【0127】
(Q)3−Al (a)
(式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配位子を表す)
(Q)2−Al−O−L’ (b)
(式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配位子を表し、O−L’はフェノラート配位子を表し、L’はフェニル基を有する炭素数6〜24の炭化水素基を表す)
(Q)2−Al−O−Al−(Q)2 (c)
(式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配位子を表す)
【0128】
置換または未置換の8−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体の具体例としては、例えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(4−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(5−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(3,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(4,5−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、トリス(4,6−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、
ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(フェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,3−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,6−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,4−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,5−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,5−ジ-tert−ブチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,6−ジフェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,6−トリフェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,6−トリメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,5,6−テトラメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(1−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3,5−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3,5−ジ-tert−ブチルフェノラート)アルミニウム、
ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−4−エチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−4−エチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−4−メトキシ−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−4−メトキシ−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−5−シアノ−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−シアノ−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−5−トリフルオロメチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−トリフルオロメチル−8−キノリノラート)アルミニウムを挙げることができる。
【0129】
電子注入機能を有する化合物は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
【0130】
陰極6としては、比較的仕事関数の小さい金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用することが好ましい。陰極に使用する電極材料としては、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシム−インジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄を挙げることができる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
【0131】
陰極はこれらの電極材料を、例えば、蒸着法、スパッタリング法、イオン蒸着法、イオンプレーティング法、クラスターイオンビーム法により電子注入輸送層の上に形成することができる。
【0132】
また、陰極は一層構造であってもよく、多層構造であってもよい。陰極のシート電気抵抗は数百Ω/□以下とするのが好ましい。陰極の厚みは、使用する電極材料にもよるが、通常5〜1000nm、好ましくは、10〜500nmとする。本発明の有機電界発光素子の発光を高率よく取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極は、透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光光の透過率が70%以上となるように陽極または陰極の材料、厚みを設定することが好ましい。
【0133】
また、本発明の有機電界発光素子は、正孔注入輸送層、発光層および電子注入輸送層の少なくとも一層中に、一重項酸素クンチャーを含有していてもよい。一重項酸素クエンチャーとしては、特に限定されるものではないが、例えば、ルブレン、ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランが挙げられ、好ましくは、ルブレンである。
【0134】
一重項酸素クエンチャーが含有されている層としては、特に限定されるものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。尚、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャーを含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させてもよく、正孔注入輸送層と隣接する層(例えば、発光層、発光機能を有する電子注入輸送層)の近傍に含有させてもよい。
【0135】
一重項酸素クエンチャーの含有量としては、含有される層(例えば、正孔注入輸送層)を構成する全体量の0.01〜50重量%、好ましくは、0.05〜30重量%、より好ましくは、0.1〜20重量%である。
【0136】
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の形成方法に関しては、特に限定されるものではなく、例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法(例えば、スピンコート法、キャスト法、デイップコート法、バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロジェット法、インクジェット法)を使用することができる。真空蒸着法により正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する場合、真空蒸着の条件は。、特に限定されるものではないが、通常、10-5Torr程度以下の真空下で、50〜500℃程度のボート温度(蒸着源温度)、−50〜300℃程度の基板温度で、0.005〜50nm/sec程度の蒸着速度で実施することが好ましい。この場合、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連続して形成することが好ましい。連続で形成することにより諸特性に優れた有機電界発光素子を製造することが可能となる。真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を、複数の化合物を使用して形成する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好ましい。
【0137】
溶液塗布法により各層を形成する場合、各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂等とを、溶媒に溶解または分散させて塗布液とする。溶媒としては、例えば、有機溶媒(ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、1−メチルナフタレン等の炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、乳酸エチル等のエステル系溶媒、メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール等のアルコール系溶媒、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、アニソール等のエーテル系溶媒、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒)、水を挙げることができる。溶媒は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層の成分を溶媒に分散させる場合には、分散方法として、例えば、ボールミル、サンドミル、ペイントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を使用して微粒子状に分散する方法を使用することができる。
【0138】
また、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層に使用しうるバインダー樹脂としては、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリアリーレート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド、ポリエーテルスルホン、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体などの高分子化合物を挙げることができる。バインダー樹脂は単独で使用してもよく、また、複数併用してもよい。塗布液の濃度は、特に限定されるものではないが、実施する塗布法により所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設定することができ、通常、0.1〜50重量%、好ましくは、1〜30重量%に設定する。バインダー樹脂を使用する場合、その使用量は特に限定されるものではないが、通常、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する成分とバインダー樹脂の総量に対してバインダー樹脂の含有率が(一層型の素子を形成する場合には各成分の総量に対して)、5〜99.9重量%、好ましくは、10〜99重量%となるように使用する。
【0139】
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層の膜圧は、特に限定されるものではないが、通常、5nm〜5μmとする。
【0140】
また、上記の条件で作製した本発明の有機電界発光素子は、酸素や水分等との接触を防止する目的で、保護層(封止層)を設けたり、また、素子を不活性物質中(例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカーボン油)に封入して保護することができる。保護層に使用する材料としては、例えば、有機高分子材料(例えば、フッ素樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド)、無機材料(例えば、ダイアモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭化物、金属硫化物)、さらには、光硬化性樹脂を挙げることができる。保護層に使用する材料は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。保護層は一層構造であってもよく、また多層構造であってもよい。
【0141】
また、本発明の有機電界発光素子は、電極に保護膜として金属酸化物膜(例えば、酸化アルミニウム膜)、金属フッ化膜を設けることもできる。
【0142】
本発明の有機電界発光素子は、陽極の表面に界面層(中間層)を設けることもできる。界面層の材質としては、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタロシアニン誘導体等を挙げることができる。
【0143】
さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、酸、アンモニア/過酸化水素、あるいはプラズマで処理して使用することもできる。
【0144】
本発明の有機電界発光素子は、通常、直流駆動型の素子として使用することができるが、交流駆動型の素子としても使用することができる。また、本発明の有機電界発光素子は、セグメント型、単純マトリック駆動型等のパッシブ駆動型であってもよく、TFT(薄膜トランジスタ)型、MIM(メタル−インスレーター−メタル)型等のアクティブ駆動型であってもよい。駆動電圧は通常、2〜30Vである。本発明の有機電界発光素子は、パネル型光源(例えば、時計、液晶パネル等のバックライト)、各種の発光素子(例えば、LED等の発光素子の代替)、各種の表示素子〔例えば、情報表示素子(パソコンモニター、携帯電話・携帯端末用表示素子)〕、各種の標識、各種のセンサーなどに使用することができる。
【0145】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
【0146】
(参考例1)例示化合物1の製造
(1):1,2−ビス(4’−ブロモフェニル)アセチレンの製造
A)4−ブロモヨードベンゼン283g、3−メチル−1−ブチン−3−オール126g、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム5.5g、ヨウ化銅2g、トリフェニルホスフィン4gおよびトリエチルアミン500gよりなる混合物を窒素雰囲気下で70℃に1時間、80℃で6時間加熱攪拌した。その後、混合物にトルエンを添加し、混合物を室温まで冷却し、不溶物をろ別し、ろ液を減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的とする、1−(4’−ブロモフェニル)−3−メチル−1−ブチン−3−オール201gを得た。次ぎに、1−(4’−ブロモフェニル)−3−メチル−1−ブチン−3−オール201gと、トルエン900gおよび粉末状水酸化カリウム20gを110℃でアセトンを除去しながら2時間加熱攪拌した。次ぎに、反応混合物を室温に冷却し、反応液をセライト上でろ過した。ろ液を水洗し、トルエンを減圧下に留去し、目的とする1−(4’−ブロモフェニル)アセチレンを160g得た。
B)1−(4’−ブロモフェニル)アセチレン90g、4−ブロモヨードベンゼン141g、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム2g、ヨウ化銅0.5g、トリフェニルホスフィン2gおよびトリエチルアミン300gよりなる混合物を窒素雰囲気下で80℃に5時間加熱攪拌した。その後、混合物にトルエンを添加し、混合物を室温まで冷却し、不溶物をろ別した。ろ液を減圧下に留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的とする1,2−ビス(4’−ブロモフェニル)アセチレン134gを得た。
(2)1,2−ビス(N−フェニル−N−2”−ナフチル−4’−アミノフェニル)アセチレンの製造。
N−フェニル−N−2−ナフチルアミン16.5g、1,2−ビス(4’−ブロモフェニル)アセチレン12g、ナトリウム-tert−ブトキシド9.6g、酢酸パラジウム0.18g、トリ-tert-ブチルホスフィン0.65gおよびトルエン96gよりなる混合物を窒素雰囲気下100℃で5時間過熱攪拌したその後、メタノールに排出し、粗結晶として1,2−ビス(N−フェニル−N−2”−ナフチル−4’−アミノフェニル)アセチレン22gを得た。
(3)3,4,5,6−トテトラフェニル−1,2−ビス(N−フェニル−N−2”−ナフチル−4−アミノフェニル)ベンゼンの製造
1,2−ビス(N−フェニル−N−2”−ナフチル−4−アミノフェニル)ベンゼン7.7gおよびテトラフェニルシクロペンタジエノン5.1gを265〜275℃で加熱溶融させ、その後同温度で30分間加熱し、気体の発生が終了するのを確認した。その後、反応混合物を冷却し、トルエンより再結晶し、目的とする1,2−ビス(N−フェニル−N−2”−ナフチル−4−アミノフェニル)−3,4,5,6−テトラフェニルベンゼン(例示化合物1)10.6gを得た。さらにこの化合物を350℃、1×10-4Paで昇華精製した。
【0147】
(参考例2)例示化合物2の製造
参考例1の(2)において、N−フェニル−N−2−ナフチルアミン16.5gを使用する代わりに、N,N−ジフェニルアミンを12.7g使用した以外は参考例1に記載の操作に従い例示化合物2の化合物9.3gを得た。さらにこの化合物を340℃、1×10-4Paで昇華精製した。
【0148】
(参考例3)例示化合物5の製造
参考例1の(2)において、N−フェニル−N−2−ナフチルアミン16.5gを使用する代わりに、N−フェニル−N−1−ナフチルアミンを16.5g使用した以外は参考例1に記載の操作に従い例示化合物5の化合物11.2gを得た。さらにこの化合物を350℃、1×10-4Paで昇華精製した。
【0149】
(参考例4)例示化合物6の製造
参考例1の(2)において、N−フェニル−N−2−ナフチルアミン16.5gを使用する代わりに、N−フェニル−N−4−フェニルフェニルアミンを18.4g使用した以外は参考例1に記載の操作に従い例示化合物6の化合物11.2gを得た。さらにこの化合物を370℃、1×10-4Paで昇華精製した。
【0150】
(参考例5)例示化合物20の製造
参考例1の(2)において、N−フェニル−N−2−ナフチルアミン16.5gを使用する代わりに、N−1−ナフチル−N−9’−フェナントレニルアミンを23.9g使用した以外は参考例1に記載の操作に従い例示化合物20の化合物13.5gを得た。さらにこの化合物を380℃、1×10-4Paで昇華精製した。
【0151】
(参考例6)例示化合物120の製造
参考例1の(1)−B)において、4−ブロモヨードベンゼン141gを使用する代わりに、3−ブロモヨードベンゼン141gを使用した以外は参考例1に記載の操作に従い例示化合物120の化合物11.2gを得た。さらにこの化合物を330℃、1×10-4Paで昇華精製した。
【0152】
(参考例7)例示化合物123の製造
参考例1の(1)−B)において、4−ブロモヨードベンゼン141gを使用する代わりに、3−ブロモヨードベンゼン141gを使用し、(2)において、N−フェニル−N−2−ナフチルアミン16.5gを使用する代わりに、N−フェニル−N−9−フェナントレニルアミンを20.2g使用した以外は参考例1に記載の操作に従い例示化合物123の化合物14.1gを得た。さらにこの化合物を370℃、1×10-4Paで昇華精製した。
【0153】
(参考例8)有機電界発光素子の作製
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、例示化合物1の化合物を蒸着速度0.2nm/secで75nmの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層を形成した。次に、正孔注入輸送層の上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、50℃、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.9V、輝度510cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は640時間であった。
【0154】
(参考例9〜12)有機電界発光素子の作製
参考例8において、正孔注入輸送層の形成に際して、例示化合物1の化合物を使用する代わりに、例示化合物2の化合物(参考例9)、例示化合物5の化合物(参考例10)、例示化合物6の化合物(参考例11)、例示化合物20の化合物(参考例12)を使用した以外は、参考例8に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
【0155】
(比較例1)参考例8において、正孔注入輸送層の形成に際して、例示化合物1の化合物を使用する代わりに、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニルを使用した以外は参考例8に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
【0156】
(比較例2)参考例8において、正孔注入輸送層の形成に際して、例示化合物1の化合物を使用する代わりに、9,9−ジメチル−2,7−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)フルオレンを使用した以外は参考例8に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
【0157】
【表1】
【0158】
(参考例13)有機電界発光素子の作製厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、ポリ(チオフェン−2,5−ジイル)を蒸着速度0.1nm/secで、20nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。次いで、例示化合物120の化合物を蒸着速度0.2nm/secで55nmの厚さに蒸着し、第2正孔注入輸送層を形成した。次に、正孔注入輸送層の上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、6.1V、輝度530cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は1600時間であった。
【0159】
(実施例14)有機電界発光素子の作製
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、4,4’,4”−トリス〔N−(3”−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンを蒸着速度0.1nm/secで、50nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。次いで、例示化合物2の化合物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/secで20nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)し、第2正孔注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。次いで、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、6.1V、輝度540cd/m2の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は1700時間であった。
【0160】
(実施例15)有機電界発光素子の作製
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、ポリ(チオフェン−2,5−ジイル)を蒸着速度0.1nm/secで、20nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。蒸着槽を大気圧下に戻した後、再び蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。次いで、例示化合物123の化合物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/secで55nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)し、第2正孔注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。減圧状態を保ったまま、次に、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。減圧状態を保ったまま、さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、6.0V、輝度520cd/m2の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は1600時間であった。
【0161】
(実施例16)有機電界発光素子の作製
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、例示化合物120を蒸着速度0.1nm/secで、20nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。蒸着槽を大気圧下に戻した後、再び蒸着槽を3×10-6Torrに減圧した。次いで、例示化合物6の化合物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/secで55nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)し、第2正孔注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。次に、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、6.0V、輝度520cd/m2の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は1700時間であった。
【0162】
(参考例17)有機電界発光素子の作製厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上に、ポリカーボネート(重量平均分子量39000)と例示化合物20の化合物を重量比100:50の割合で含有する3重量%ジクロロエタン溶液を用いてスピンコート法により、40nmの正孔注入輸送層を形成した。次にこの正孔注入輸送層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着層を3×10-6Torrに減圧した。次に、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に乾燥雰囲気下、10Vの直流電圧を印加したところ、96mA/cm2の電流が流れた。輝度960cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は280時間であった。
【0163】
(参考例18)有機電界発光素子の作製厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上に、ポリメチルメタクリレート(重量平均分子量25000)、例示化合物5の化合物、トリス(8−キノリノラート)アルミニウムをそれぞれ重量比100:50:0.5の割合で含有する3重量%ジクロロエタン溶液を用いてスピンコート法により、100nmの発光層を形成した。次にこの発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着層を3×10-6Torrに減圧した。発光層の上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に乾燥雰囲気下、15Vの直流電圧を印加したところ、82mA/cm2の電流が流れた。輝度540cd/m2の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は490時間であった。
【0164】
【発明の効果】
本発明により、新規なアミン化合物、および発光寿命が長く、耐久性に優れた有機電界発光素子を提供することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【図1】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図2】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図3】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図4】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図5】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図6】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図7】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図8】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【符号の説明】
1:基板
2:陽極
3:正孔注入輸送層
3a:正孔注入輸送成分
4:発光層
4a:発光成分
5:電子注入輸送層
5”:電子注入輸送層
5a:電子注入輸送成分
6:陰極
7:電源
Claims (2)
- 一対の電極間に、一般式(1)で表される少なくとも1種のアミン化合物からなるホスト材料と、前記アミン化合物以外の多環芳香族化合物からなるゲスト材料と、を含む発光層を少なくとも挟持してなる有機電界発光素子。
A 11 〜A 15 の少なくとも1つと、A 21 〜A 25 の少なくとも一つは下記一般式(2)で表される基を表し、A 11 〜A 15 及びA 21 〜A 25 の一般式(2)で表される基以外は、水素原子である
- 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する請求項1に記載の有機電界発光素子。
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