JP2008255095A - 縮合環芳香族化合物及びこれを用いた有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
1.発光層内での電子・ホールの輸送。
2.ホストの励起子生成。
3.ホスト分子間の励起エネルギー伝達。
4.ホストからゲストへの励起エネルギー移動。
アルゴン置換した反応容器にアセナフテン(52.8g、0.34mol)、二硫化炭素4.5Lを加え、反応溶液を氷浴で0℃に冷却した。この反応溶液にオキサリルブロマイド(75.0g、0.35mol)を加えた後、アルミニウムブロマイド(無水)(187.5g、0.70mol)をゆっくり加え、1時間攪拌を行った。反応溶液を室温まで戻した後、デカンテーションで二硫化炭素を除去した。氷浴下、10%HCl溶液を3L加え、2時間攪拌した後、溶液をろ過し、得られた結晶をメタノール、イソプロピルエーテルの順番で洗浄して、茶色固体を得た。この茶色固体をクロロホルムに溶解し、シリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒:クロロホルム)で精製した後、クロロホルムで再結晶を行うことにより、中間体Aを16.4g(78.8mmol、収率23%)得た。
反応容器に中間体A(10.0g、48mmol)、エタノール150ml、トルエン15mlを仕込み、1,3−ジフェニル−2−プロパノン(10.0g、48mmol)を加えた後、6NのKOH水溶液20mlをゆっくり滴下した。次に反応溶液を80℃のオイルバスで15分間加熱攪拌した。反応溶液を室温まで戻し、少量の水を加えてろ過し、得られた結晶を水、メタノール、イソプロピルエーテルの順番で洗浄を行った後、減圧乾燥することにより、中間体Bを15.8g(41.4mmol、収率86%)得た。
反応容器に、下記の試薬、溶媒等を仕込んだ。
1,2−ジクロロエタン:160ml
ベンゼンジアゾニウム−2−カルボキシレートハイドライド:4.0g(23mmol)
プロピレンオキシド:5.0g(83mmol)
反応容器に中間体C(5.0g、12mmol)、クロロベンゼン260ml、ベンゼンセレニニックアンハイドライド(純度70%)(Aldrich社製)(8.5g、23mmol)、を仕込み、反応溶液を135℃のオイルバスで12時間加熱攪拌した。反応溶液を室温まで戻した後、溶媒を減圧留去することで、赤茶色固体を得た。この赤茶色固体をシリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒:クロロホルム/ヘキサン=1/5)で精製することにより、中間体Dを4.9g(10.7mmol、収率92%)得た。
反応容器に中間体D(4.0g、8.7mmol)、エタノール50ml、トルエン5mlを仕込み、1,3−ジフェニル−2−プロパノン(1.8g、8.7mmol)を加えた後、6NのKOH水溶液4mlをゆっくり滴下した。次に、反応溶液を80℃のオイルバスで30分間加熱攪拌した。次に、反応溶液を室温まで戻し、少量の水を加えてろ過し、得られた結晶を水、メタノール、イソプロピルエーテルの順番で洗浄を行った後、減圧乾燥することにより、中間体Eを4.0g(6.3mmol、収率73%)得た。
反応容器に以下の試薬、溶媒等を仕込んだ。
中間体E:630mg(1.0mmol)
クロロベンゼン:20ml
2−アミノ−4−ターシャリーブチルベンゾイックアシッド:290mg(1.5mmol)
1H−NMR(CDCl3,500MHz) σ(ppm):7.62−7.52(m,12H),7.51−7.44(m,12H),7.31(m,1H),7.28(m,2H),6.24(d,4H),1.23(s,9H)
中間体E:630mg(1.0mmol)
クロロベンゼン:20ml
2−アミノ−3,4−ジメチルベンゾイックアシッド:248mg(1.5mmol)
1H−NMR(CDCl3,500MHz) σ(ppm):7.62−7.42(m,22H),7.29(m,3H),6.20(d,1H),6.18(d,1H),6.09(d,1H),5.78(d,1H),2.32(s,3H),1.94(s,3H)
反応容器に以下の試薬、溶媒等を仕込んだ。
中間体D:4.0g(8.7mmol)
エタノール:50ml
トルエン:5ml
反応容器に以下の試薬、溶媒等を仕込んだ。
中間体F:857mg(1.0mmol)
クロロベンゼン:20ml
2−アミノベンゾイックアシッド:205mg(1.5mmol)
1H−NMR(CDCl3,500MHz) σ(ppm):7.62−7.57(m,10H),7.51(m,6H),7.35(d,4H),7.34−7.27(m,4H),6.27(d,4H),6.20(d,4H),1.53(s,36H)
反応容器に以下の試薬、溶媒等を仕込んだ。
中間体D:4.0g(8.7mmol)
エタノール:50ml
トルエン:5ml
反応容器に以下の試薬、溶媒等を仕込んだ。
中間体G:865mg(1.0mmol)
クロロベンゼン:20ml
2−アミノベンゾイックアシッド:205mg(1.5mmol)
1H−NMR(CDCl3,500MHz) σ(ppm):7.96(d,2H),7.88(d,2H),7.65(m,2H),7.60−7.40(m,22H),7.34(m,2H),7.29(m,2H),6.32(d,2H),6.16(d,2H),1.56(s,6H),1.52(s,6H)
実施例1の第2段階の合成(中間体Bの合成)において、1,3−ジフェニル−2−プロパノンに代えて、1,3−ビス(3,5−ジターシャリーブチルフェニル)−2−プロパノンを2.1g(48mmol)使用した。また実施例1の第6段階の合成(例示化合物A−2の合成)において、2−アミノ−4−ターシャリーブチルベンゾイックアシッドに代えて、2−アミノ−5−ブロモベンゾイックアシッドを324mg(1.5mmol)使用した。これらを除いては、実施例1と同様の手法で合成を行い、中間体Hを917mg(0.95mmol)得た。
反応容器に以下の試薬、溶媒等を仕込んだ。
中間体H:2.5g(2.54mmol)
フェニルボロン酸:465mg(3.81mmol)
テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(0):5.7mg(0.05mmol)
トルエン:20ml
エタノール:10ml
2M−炭酸ナトリウム水溶液:20ml
1H−NMR(CDCl3,500MHz) σ(ppm):7.72(d,1H),7.66−7.48(m,18H),7.43−7.26(m,9H),6.30−6.18(m,4H),1.37(s,36H)
中間体H:2.5g(2.54mmol)
9,9−ジメチルフルオレン−2−イルボロン酸:907mg(3.81mmol)
テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(0):5.7mg(0.05mmol)
トルエン:20ml
エタノール:10ml
2M−炭酸ナトリウム水溶液:20ml
1H−NMR(CDCl3,500MHz) σ(ppm):7.72(d,1H),7.75−7.67(m,2H),7.66−7.10(m,27H),6.30−6.18(m,4H),1.47(s,6H),1.38(s,36H)
反応容器に以下の試薬、溶媒等を仕込んだ。
トランス−1,2−ジベンゾイルエチレン:100g(423mmol)
トランス,トランス−1,4−ジフェニニル−1,3−ブタジエン:87.3g(423mmol)
イソプロピルアルコール:1.5l
反応容器に以下の試薬、溶媒等を仕込んだ。
中間体I:80g(181mmol)
クロロホルム:560ml
反応容器に以下の試薬、溶媒等を仕込んだ。
中間体J:5g(11.4mmol)
水酸化ナトリウム:5g(125mmol)
エタノール:125ml
反応容器に以下の試薬、溶媒等を仕込んだ。
中間体C:9.44g(21.9mmol)
N−ブロモスクシンイミド:7.8g(43.9mmol)
ベンゾイルパーオキサイド:531mg(2.19mmol)
四塩化炭素:1l
反応容器に以下の試薬、溶媒等を仕込んだ。
中間体L:9.85g(16.7mmol)
よう化カリウム:37g(223mmol)
アセトン:500ml
反応容器に以下の試薬、溶媒等を仕込んだ。
中間体M:3.0g(7.0mmol)
中間体K:3.0g(7.0mmol)
キシレン:120ml
1H−NMR(CDCl3,500MHz) σ(ppm):7.58−7.53(m,6H),7.47−7.44(m,6H),7.30−7.26(m,2H),7.09−7.00(m,12H),6.97−6.94(m,10H),6.11(d,2H),5.71(d,2H)
中間体E:2.0g(3.2mmol)
1,2−ジクロロエタン:30ml
ベンゼンジアゾニウム−2−カルボキシレートハイドライド:0.8g(4.2mmol)
プロピレンオキシド:0.75g(13mmol)
1H−NMR(CDCl3,600MHz) σ(ppm):7.62−7.57(m,12H),7.51(m,12H),7.31(m,4H),6.30(s,4H)
ガラス基板上に、陽極として酸化錫インジウム(ITO)をスパッタ法にて膜厚120nmで成膜した。これをアセトン、イソプロピルアルコール(IPA)で順次超音波洗浄し、次いでIPAで煮沸洗浄後乾燥した。さらに、UV/オゾン洗浄した。以上の処理を施したガラス基板を透明導電性支持基板として使用した。
実施例8において、例示化合物No.A−2の代わりに例示化合物No.A−11を、発光層のゲストとして用いる以外は、実施例8と同様の方法により素子を作製した。本実施例の素子は6.0Vの印加電圧で、発光輝度1900cd/m2の緑色の発光が観測された。さらに、この素子に窒素雰囲気下で電流密度を30mA/cm2に保ち100時間電圧を印加したところ、初期約3000cd/m2から約2900cd/m2と輝度劣化は少なかった。また、CIE色度はx=0.35,y=0.60と色純度の良好な緑色の発光が観測された。
実施例8において、例示化合物No.A−2の代わりに例示化合物No.B−20を、発光層のゲストとして用いる以外は、実施例8と同様の方法により素子を作製した。本実施例の素子は6.0Vの印加電圧で、発光輝度2400cd/m2の緑色の発光が観測された。さらに、この素子に窒素雰囲気下で電流密度を30mA/cm2に保ち100時間電圧を印加したところ、初期約3700cd/m2から約3550cd/m2と輝度劣化は少なかった。また、CIE色度はx=0.30,y=0.65と色純度の良好な緑色の発光が観測された。
実施例8において、例示化合物No.A−2の代わりに例示化合物No.B−1を、発光層のゲストとして用いる以外は、実施例8と同様の方法により素子を作製した。本実施例の素子は6.0Vの印加電圧で、発光輝度2200cd/m2の緑色の発光が観測された。さらに、この素子に窒素雰囲気下で電流密度を30mA/cm2に保ち100時間電圧を印加したところ、初期約3500cd/m2から約3400cd/m2と輝度劣化は少なかった。また、CIE色度はx=0.30,y=0.65と色純度の良好な緑色の発光が観測された。
実施例8と同様の手法で電極及びホール輸送層を形成した。次に、他の有機層及び陰極となる電極層を、10-5Paの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着により連続製膜することで、有機発光素子を作製した。具体的には、まず発光層として、ゲストである例示化合物No.A−2とホストである化合物2を、例示化合物No.A−2が発光層全体の2重量%となるように膜厚30nmで成膜した。次に電子輸送層として、化合物3を膜厚40nmで成膜した。次に第一の金属電極層として、LiFを、膜厚0.5nmで成膜した。最後に、第二の金属電極層として、Alを膜厚150nmで成膜した。
実施例12において、発光層のゲストとして、例示化合物No.A−2の代わりに例示化合物No.C−11を用いる以外は、実施例12と同様の方法により素子を作製した。
実施例12において、発光層のゲストとして、例示化合物No.A−2の代わりに例示化合物No.E−1を用いる以外は、実施例12と同様の方法により素子を作製した。
2 陽極
3 発光層
4 陰極
5 ホール輸送層
6 電子輸送層
7 ホール注入層
8 ホール/エキシトンブロッキング層
10,20,30,40,50,60 有機発光素子
Claims (6)
- 前記R2、R7、R10及びR15が、置換あるいは無置換のアリール基であることを特徴とする請求項1に記載の縮合環芳香族化合物。
- 陽極と陰極と、
該陽極と該陰極との間に挟持される有機化合物からなる層とから構成され、
該有機化合物からなる層のうち少なくとも一層が請求項1又は2に記載の縮合環芳香族化合物を含有することを特徴とする、有機発光素子。 - 前記縮合環芳香族化合物を含有する層が発光層であることを特徴とする、請求項3に記載の有機発光素子。
- 前記発光層がホストとゲストとからなり、該ゲストが前記縮合環芳香族化合物であることを特徴とする、請求項4に記載の有機発光素子。
- 前記陽極と前記陰極との間に電圧を印加することにより発光する電界発光素子であることを特徴とする、請求項3乃至5のいずれか一項に記載の有機発光素子。
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