JP2003212875A - アミノ基を有する新規アザ芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
アミノ基を有する新規アザ芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 発光輝度及び発光効率が高く、色純度が高
く、赤色系に発光する有機ＥＬ素子を提供可能なアミノ
基を有する新規アザ芳香族化合物及びそれを利用した有
機ＥＬ素子を提供する。 【解決手段】 アリールアミノ基が結合したアザフルオ
ランテン骨格を有するアザ芳香族化合物を含有する新規
アザ芳香族化合物、及び、陰極と陽極間に一層又は複数
層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロ
ルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくと
も１層が、前記アザ芳香族化合物を含有する有機エレク
トロルミネッセンス素子である。
く、赤色系に発光する有機ＥＬ素子を提供可能なアミノ
基を有する新規アザ芳香族化合物及びそれを利用した有
機ＥＬ素子を提供する。 【解決手段】 アリールアミノ基が結合したアザフルオ
ランテン骨格を有するアザ芳香族化合物を含有する新規
アザ芳香族化合物、及び、陰極と陽極間に一層又は複数
層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロ
ルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくと
も１層が、前記アザ芳香族化合物を含有する有機エレク
トロルミネッセンス素子である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アミノ基を有する
新規アザ芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクト
ロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）に関し、特に、
発光輝度及び発光効率が高く、色純度が高く、赤色系に
発光する有機ＥＬ素子を提供可能なアミノ基を有する新
規アザ芳香族化合物及びそれを利用した有機ＥＬ素子に
関するものである。
新規アザ芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクト
ロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）に関し、特に、
発光輝度及び発光効率が高く、色純度が高く、赤色系に
発光する有機ＥＬ素子を提供可能なアミノ基を有する新
規アザ芳香族化合物及びそれを利用した有機ＥＬ素子に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】有機物質を使用した有機ＥＬ素子は、固
体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用
途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に、
有機ＥＬ素子は、発光層及び該層を挟んだ一対の対向電
極から構成されている。有機ＥＬ素子の発光は、両電極
間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、
陽極側から正孔が注入され、電子が発光層において正孔
と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に
戻る際にエネルギーを光として放出する現象である。最
近では、有機ＥＬ素子ディスプレイの実用化が開始され
ているものの、フルカラー表示素子は開発途中である。
特に、色純度及び発光効率が高く、赤色系に発光する有
機ＥＬ素子及びそれを実現する発光材料が求められてい
る。これらを解決しようとするものとして、例えば、特
開平８−３１１４４２号公報には、ナフタセン又はペン
タセン誘導体を発光層に添加した赤色発光素子が開示さ
れているが、この発光素子は、赤色純度は優れているも
のの、印加電圧が１１Ｖと高く輝度の半減時間は約１５
０時間と不十分であった。特開平３−１６２４８１号公
報には、ジシアノメチレン系化合物を発光層に添加した
素子が開示されているが赤色の純度が不十分であった。
特開２００１−８１４５１号公報には、アミン系芳香族
化合物を発光層に添加した赤色発光素子が開示され、こ
の発光素子はＣＩＥ色度（０．６４、０．３３）の色純
度を有しているものの駆動電圧が１０Ｖ以上と高かっ
た。特開平２００１−１６０４８９号公報には、アザフ
ルオランテン化合物を発光層に添加した素子が開示され
ているが、黄色から緑色の発光となり、十分な赤色を発
光するに至っていない。
体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用
途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に、
有機ＥＬ素子は、発光層及び該層を挟んだ一対の対向電
極から構成されている。有機ＥＬ素子の発光は、両電極
間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、
陽極側から正孔が注入され、電子が発光層において正孔
と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に
戻る際にエネルギーを光として放出する現象である。最
近では、有機ＥＬ素子ディスプレイの実用化が開始され
ているものの、フルカラー表示素子は開発途中である。
特に、色純度及び発光効率が高く、赤色系に発光する有
機ＥＬ素子及びそれを実現する発光材料が求められてい
る。これらを解決しようとするものとして、例えば、特
開平８−３１１４４２号公報には、ナフタセン又はペン
タセン誘導体を発光層に添加した赤色発光素子が開示さ
れているが、この発光素子は、赤色純度は優れているも
のの、印加電圧が１１Ｖと高く輝度の半減時間は約１５
０時間と不十分であった。特開平３−１６２４８１号公
報には、ジシアノメチレン系化合物を発光層に添加した
素子が開示されているが赤色の純度が不十分であった。
特開２００１−８１４５１号公報には、アミン系芳香族
化合物を発光層に添加した赤色発光素子が開示され、こ
の発光素子はＣＩＥ色度（０．６４、０．３３）の色純
度を有しているものの駆動電圧が１０Ｖ以上と高かっ
た。特開平２００１−１６０４８９号公報には、アザフ
ルオランテン化合物を発光層に添加した素子が開示され
ているが、黄色から緑色の発光となり、十分な赤色を発
光するに至っていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記の課題
を解決するためになされたもので、発光輝度及び発光効
率が高く、色純度が高く、赤色系に発光する有機ＥＬ素
子を提供可能なアミノ基を有する新規アザ芳香族化合物
及びそれを利用した有機ＥＬ素子を提供することであ
る。
を解決するためになされたもので、発光輝度及び発光効
率が高く、色純度が高く、赤色系に発光する有機ＥＬ素
子を提供可能なアミノ基を有する新規アザ芳香族化合物
及びそれを利用した有機ＥＬ素子を提供することであ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するために鋭意検討した結果、アリールアミノ基
が結合したアザフルオランテン骨格を有する化合物を有
機ＥＬ素子の有機薄膜層の材料として用いることによ
り、前記の課題を解決することを見出し本発明を解決す
るに至った。
を解決するために鋭意検討した結果、アリールアミノ基
が結合したアザフルオランテン骨格を有する化合物を有
機ＥＬ素子の有機薄膜層の材料として用いることによ
り、前記の課題を解決することを見出し本発明を解決す
るに至った。
【０００５】すなわち、本発明は、下記一般式（１）〜
（９）のいずれかで表されるアリールアミノ基が結合し
たアザフルオランテン骨格を有する新規アザ芳香族化合
物を提供するものである。
（９）のいずれかで表されるアリールアミノ基が結合し
たアザフルオランテン骨格を有する新規アザ芳香族化合
物を提供するものである。
【０００６】一般式（１）
【化１９】
（式中、Ｒ1 〜Ｒ12は、それぞれ独立に、水素原子、置
換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換
もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換
もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリール基、炭素数
３〜２０のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換
の炭素数６〜２０のアリールオキシ基、トリフルオロメ
チル基、シアノ基、又は下記一般式（Ａ）で表わされる
基であって、Ｒ1 〜Ｒ12のうち少なくとも１つは下記一
般式（Ａ）で表わされる基である。また、Ｒ1 〜Ｒ12は
互いに隣接する基で環状構造を形成してもよい。）
換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換
もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換
もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリール基、炭素数
３〜２０のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換
の炭素数６〜２０のアリールオキシ基、トリフルオロメ
チル基、シアノ基、又は下記一般式（Ａ）で表わされる
基であって、Ｒ1 〜Ｒ12のうち少なくとも１つは下記一
般式（Ａ）で表わされる基である。また、Ｒ1 〜Ｒ12は
互いに隣接する基で環状構造を形成してもよい。）
【０００７】
【化２０】
（式中、Ａｒ1 及びＡｒ2 は、それぞれ独立に、置換も
しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフ
チル基、置換もしくは無置換のアントラセン基、置換も
しくは無置換のフェニルアントラセン基、置換もしくは
無置換のジフェニルアントラセン基、置換もしくは無置
換のフェナントレン基、置換もしくは無置換のアセナフ
テン基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もし
くは無置換のフルオレン基、置換もしくは無置換のカル
バゾール基、置換もしくは無置換のチオフェン基、置換
もしくは無置換のトリアゾール基、又は置換もしくは無
置換のチアジアゾール基であり、Ａｒ1 又はＡｒ2 は、
互いに連結し環状構造を形成してもよい。また、Ａｒ1
又はＡｒ2 とアザフルオランテン骨格基が互いに連結
し、環状構造を形成してもよい。）
しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフ
チル基、置換もしくは無置換のアントラセン基、置換も
しくは無置換のフェニルアントラセン基、置換もしくは
無置換のジフェニルアントラセン基、置換もしくは無置
換のフェナントレン基、置換もしくは無置換のアセナフ
テン基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もし
くは無置換のフルオレン基、置換もしくは無置換のカル
バゾール基、置換もしくは無置換のチオフェン基、置換
もしくは無置換のトリアゾール基、又は置換もしくは無
置換のチアジアゾール基であり、Ａｒ1 又はＡｒ2 は、
互いに連結し環状構造を形成してもよい。また、Ａｒ1
又はＡｒ2 とアザフルオランテン骨格基が互いに連結
し、環状構造を形成してもよい。）
【０００８】一般式（２）
【化２１】
（式中、Ｒ1 〜Ｒ14は、それぞれ独立に、一般式（１）
のＲ1 〜Ｒ12と同じであって、Ｒ1 〜Ｒ14のうち少なく
とも１つは上記一般式（Ａ）で表わされる基である。ま
た、Ｒ1 〜Ｒ14は互いに隣接する基で環状構造を形成し
てもよい。）
のＲ1 〜Ｒ12と同じであって、Ｒ1 〜Ｒ14のうち少なく
とも１つは上記一般式（Ａ）で表わされる基である。ま
た、Ｒ1 〜Ｒ14は互いに隣接する基で環状構造を形成し
てもよい。）
【０００９】一般式（３）
【化２２】
（式中、Ｒ1 〜Ｒ12は、それぞれ独立に、一般式（１）
のＲ1 〜Ｒ12と同じであって、Ｒ1 〜Ｒ12のうち少なく
とも１つは上記一般式（Ａ）で表わされる基である。ま
た、Ｒ1 〜Ｒ12は互いに隣接する基で環状構造を形成し
てもよい。）
のＲ1 〜Ｒ12と同じであって、Ｒ1 〜Ｒ12のうち少なく
とも１つは上記一般式（Ａ）で表わされる基である。ま
た、Ｒ1 〜Ｒ12は互いに隣接する基で環状構造を形成し
てもよい。）
【００１０】一般式（４）
【化２３】
（式中、Ｒ1 〜Ｒ12は、それぞれ独立に、一般式（１）
のＲ1 〜Ｒ12と同じであって、Ｒ1 〜Ｒ12のうち少なく
とも１つは上記一般式（Ａ）で表わされる基である。ま
た、Ｒ1 〜Ｒ12は互いに隣接する基で環状構造を形成し
てもよい。）
のＲ1 〜Ｒ12と同じであって、Ｒ1 〜Ｒ12のうち少なく
とも１つは上記一般式（Ａ）で表わされる基である。ま
た、Ｒ1 〜Ｒ12は互いに隣接する基で環状構造を形成し
てもよい。）
【００１１】一般式（５）
【化２４】
（式中、Ｒ1 〜Ｒ16は、それぞれ独立に、一般式（１）
のＲ1 〜Ｒ12と同じであって、Ｒ1 〜Ｒ16のうち少なく
とも１つは上記一般式（Ａ）で表わされる基である。ま
た、Ｒ1 〜Ｒ16は互いに隣接する基で環状構造を形成し
てもよい。）
のＲ1 〜Ｒ12と同じであって、Ｒ1 〜Ｒ16のうち少なく
とも１つは上記一般式（Ａ）で表わされる基である。ま
た、Ｒ1 〜Ｒ16は互いに隣接する基で環状構造を形成し
てもよい。）
【００１２】一般式（６）
【化２５】
（式中、Ｒ1 〜Ｒ13は、それぞれ独立に、一般式（１）
のＲ1 〜Ｒ12と同じであって、Ｒ1 〜Ｒ13のうち少なく
とも１つは上記一般式（Ａ）で表わされる基である。ま
た、Ｒ1 〜Ｒ13は互いに隣接する基で環状構造を形成し
てもよい。）
のＲ1 〜Ｒ12と同じであって、Ｒ1 〜Ｒ13のうち少なく
とも１つは上記一般式（Ａ）で表わされる基である。ま
た、Ｒ1 〜Ｒ13は互いに隣接する基で環状構造を形成し
てもよい。）
【００１３】一般式（７）
【化２６】
（式中、Ｒ1 〜Ｒ10は、それぞれ独立に、一般式（１）
のＲ1 〜Ｒ12と同じであって、Ｒ1 〜Ｒ10のうち少なく
とも１つは上記一般式（Ａ）で表わされる基である。ま
た、Ｒ1 〜Ｒ10は互いに隣接する基で環状構造を形成し
てもよい。）
のＲ1 〜Ｒ12と同じであって、Ｒ1 〜Ｒ10のうち少なく
とも１つは上記一般式（Ａ）で表わされる基である。ま
た、Ｒ1 〜Ｒ10は互いに隣接する基で環状構造を形成し
てもよい。）
【００１４】一般式（８）
【化２７】
（式中、Ｒ1 〜Ｒ8 は、それぞれ独立に、一般式（１）
のＲ1 〜Ｒ12と同じであって、Ｒ1 〜Ｒ8 のうち少なく
とも１つは下記一般式（Ａ）で表わされる基である。ま
た、Ｒ1 〜Ｒ8 は互いに隣接する基で環状構造を形成し
てもよい。）
のＲ1 〜Ｒ12と同じであって、Ｒ1 〜Ｒ8 のうち少なく
とも１つは下記一般式（Ａ）で表わされる基である。ま
た、Ｒ1 〜Ｒ8 は互いに隣接する基で環状構造を形成し
てもよい。）
【００１５】一般式（９）
【化２８】
（式中、Ｒ1 〜Ｒ8 は、それぞれ独立に、一般式（１）
のＲ1 〜Ｒ12と同じであって、Ｒ1 〜Ｒ8 のうち少なく
とも１つは上記一般式（Ａ）で表わされる基である。ま
た、Ｒ1 〜Ｒ8 は互いに隣接する基で環状構造を形成し
てもよい。）
のＲ1 〜Ｒ12と同じであって、Ｒ1 〜Ｒ8 のうち少なく
とも１つは上記一般式（Ａ）で表わされる基である。ま
た、Ｒ1 〜Ｒ8 は互いに隣接する基で環状構造を形成し
てもよい。）
【００１６】また、本発明は、陰極と陽極間に一層又は
複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレク
トロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少な
くとも１層が、アリールアミノ基が結合したアザフルオ
ランテン骨格を有するアザ芳香族化合物を含有する有機
エレクトロルミネッセンス素子を提供するものである。
複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレク
トロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少な
くとも１層が、アリールアミノ基が結合したアザフルオ
ランテン骨格を有するアザ芳香族化合物を含有する有機
エレクトロルミネッセンス素子を提供するものである。
【００１７】
【発明の実施の形態】上記一般式（１）において、Ｒ1
〜Ｒ12は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無
置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置
換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置
換の炭素数６〜４０のアリール基、炭素数３〜２０のト
リアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜
２０のアリールオキシ基、トリフルオロメチル基、シア
ノ基、又は上記一般式（Ａ）で表わされる基であって、
Ｒ1 〜Ｒ12のうち少なくとも１つは上記一般式（Ａ）で
表わされる基である。また、Ｒ1 〜Ｒ12は互いに隣接す
る基で環状構造を形成してもよい。
〜Ｒ12は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無
置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置
換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置
換の炭素数６〜４０のアリール基、炭素数３〜２０のト
リアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜
２０のアリールオキシ基、トリフルオロメチル基、シア
ノ基、又は上記一般式（Ａ）で表わされる基であって、
Ｒ1 〜Ｒ12のうち少なくとも１つは上記一般式（Ａ）で
表わされる基である。また、Ｒ1 〜Ｒ12は互いに隣接す
る基で環状構造を形成してもよい。
【００１８】炭素数１〜３０のアルキル基としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル
基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロ
キシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキ
シイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，
３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキ
シ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピ
ル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロ
ロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロ
ロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３
−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプ
ロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−
ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジ
ブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、
２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブ
ロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル
基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、
１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロ
ピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノ
エチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル
基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソ
プロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−
シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソ
ブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシア
ノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、
１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、
１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロ
イソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジ
ニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられ
る。
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル
基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロ
キシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキ
シイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，
３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキ
シ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピ
ル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロ
ロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロ
ロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３
−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプ
ロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−
ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジ
ブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、
２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブ
ロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル
基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、
１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロ
ピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノ
エチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル
基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソ
プロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−
シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソ
ブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシア
ノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、
１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、
１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロ
イソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジ
ニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられ
る。
【００１９】炭素数１〜３０のアルコキシ基としては、
−ＯＹで表される基であり、Ｙの例としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−
オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチ
ル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブ
チル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒ
ドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−
ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、ク
ロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル
基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル
基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロ
ロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル
基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモ
エチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモ
エチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−
ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロ
ピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨ
ードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨ
ードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，
３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨード
プロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２
−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−
ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、
２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリア
ミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル
基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、
１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロ
ピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロ
エチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル
基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソ
プロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
−ＯＹで表される基であり、Ｙの例としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−
オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチ
ル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブ
チル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒ
ドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−
ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、ク
ロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル
基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル
基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロ
ロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル
基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモ
エチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモ
エチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−
ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロ
ピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨ
ードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨ
ードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，
３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨード
プロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２
−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−
ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、
２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリア
ミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル
基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、
１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロ
ピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロ
エチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル
基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソ
プロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００２０】炭素数６〜４０のアリール基としては、フ
ェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル
基、ナフタセニル基、ピレニル基、フルオレニル基、ビ
フェニル基、ターフェニル基等が挙げられる。炭素数６
〜２０のアリールオキシ基は、−ＯＡｒで表される基で
あり、Ａｒとしては、例えば、フェニル基、ナフチル
基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基、
ターフェニル基等が挙げられる。また、前記アルキル
基、アルコキシ基、アリール基及びアリールオキシ基の
置換基の例としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、
置換もしくは無置換アミノ基、ニトロ基、シアノ基、置
換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の
アルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル
基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは
無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香
族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換
もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置
換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基等が挙げ
られる。炭素数３〜２０のトリアルキルシリル基として
は、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプ
ロピルシリル基、トリブチルシリル基、トリペンチルシ
リル基、トリヘキシルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシ
リル基等が挙げられる。
ェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル
基、ナフタセニル基、ピレニル基、フルオレニル基、ビ
フェニル基、ターフェニル基等が挙げられる。炭素数６
〜２０のアリールオキシ基は、−ＯＡｒで表される基で
あり、Ａｒとしては、例えば、フェニル基、ナフチル
基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基、
ターフェニル基等が挙げられる。また、前記アルキル
基、アルコキシ基、アリール基及びアリールオキシ基の
置換基の例としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、
置換もしくは無置換アミノ基、ニトロ基、シアノ基、置
換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の
アルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル
基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは
無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香
族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換
もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置
換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基等が挙げ
られる。炭素数３〜２０のトリアルキルシリル基として
は、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプ
ロピルシリル基、トリブチルシリル基、トリペンチルシ
リル基、トリヘキシルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシ
リル基等が挙げられる。
【００２１】上記一般式（Ａ）において、Ａｒ1 及びＡ
ｒ2 は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニ
ル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは
無置換のアントラセン基、置換もしくは無置換のフェニ
ルアントラセン基、置換もしくは無置換のジフェニルア
ントラセン基、置換もしくは無置換のフェナントレン
基、置換もしくは無置換のアセナフテン基、置換もしく
は無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のフルオ
レン基、置換もしくは無置換のカルバゾール基、置換も
しくは無置換のチオフェン基、置換もしくは無置換のト
リアゾール基、又は置換もしくは無置換のチアジアゾー
ル基であり、置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキ
シル基、置換もしくは無置換アミノ基、ニトロ基、シア
ノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは
無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロア
ルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換も
しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換
の芳香族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル
基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もし
くは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基
等が挙げられる。Ａｒ1 又はＡｒ2 は、互いに連結し環
状構造を形成してもよい。また、Ａｒ1又はＡｒ2 とア
ザフルオランテン骨格基が互いに連結し、環状構造を形
成してもよい。
ｒ2 は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニ
ル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは
無置換のアントラセン基、置換もしくは無置換のフェニ
ルアントラセン基、置換もしくは無置換のジフェニルア
ントラセン基、置換もしくは無置換のフェナントレン
基、置換もしくは無置換のアセナフテン基、置換もしく
は無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のフルオ
レン基、置換もしくは無置換のカルバゾール基、置換も
しくは無置換のチオフェン基、置換もしくは無置換のト
リアゾール基、又は置換もしくは無置換のチアジアゾー
ル基であり、置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキ
シル基、置換もしくは無置換アミノ基、ニトロ基、シア
ノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは
無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロア
ルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換も
しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換
の芳香族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル
基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もし
くは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基
等が挙げられる。Ａｒ1 又はＡｒ2 は、互いに連結し環
状構造を形成してもよい。また、Ａｒ1又はＡｒ2 とア
ザフルオランテン骨格基が互いに連結し、環状構造を形
成してもよい。
【００２２】上記一般式（２）において、Ｒ1 〜Ｒ
14は、それぞれ独立に、一般式（１）のＲ1 〜Ｒ12と同
じであって、Ｒ1 〜Ｒ14のうち少なくとも１つは上記一
般式（Ａ）で表わされる基である。また、Ｒ1 〜Ｒ14は
互いに隣接する基で環状構造を形成してもよい。上記一
般式（３）において、Ｒ1 〜Ｒ12は、それぞれ独立に、
一般式（１）のＲ1 〜Ｒ12と同じであって、Ｒ1 〜Ｒ12
のうち少なくとも１つは上記一般式（Ａ）で表わされる
基である。また、Ｒ1 〜Ｒ12は互いに隣接する基で環状
構造を形成してもよい。上記一般式（４）において、Ｒ
1 〜Ｒ12は、それぞれ独立に、一般式（１）のＲ1 〜Ｒ
12と同じであって、Ｒ1 〜Ｒ12のうち少なくとも１つは
上記一般式（Ａ）で表わされる基である。また、Ｒ1 〜
Ｒ12は互いに隣接する基で環状構造を形成してもよい。
上記一般式（５）において、Ｒ1 〜Ｒ16は、それぞれ独
立に、一般式（１）のＲ1 〜Ｒ12と同じであって、Ｒ1
〜Ｒ16のうち少なくとも１つは上記一般式（Ａ）で表わ
される基である。また、Ｒ1 〜Ｒ16は互いに隣接する基
で環状構造を形成してもよい。上記一般式（６）におい
て、Ｒ1 〜Ｒ13は、それぞれ独立に、一般式（１）のＲ
1 〜Ｒ12と同じであって、Ｒ1 〜Ｒ13のうち少なくとも
１つは上記一般式（Ａ）で表わされる基である。また、
Ｒ1 〜Ｒ13は互いに隣接する基で環状構造を形成しても
よい。上記一般式（７）において、Ｒ1 〜Ｒ10は、それ
ぞれ独立に、一般式（１）のＲ1 〜Ｒ12と同じであっ
て、Ｒ1 〜Ｒ10のうち少なくとも１つは上記一般式
（Ａ）で表わされる基である。また、Ｒ1 〜Ｒ10は互い
に隣接する基で環状構造を形成してもよい。上記一般式
（８）において、Ｒ1 〜Ｒ8 は、それぞれ独立に、一般
式（１）のＲ1 〜Ｒ12と同じであって、Ｒ1 〜Ｒ8 のう
ち少なくとも１つは下記一般式（Ａ）で表わされる基で
ある。また、Ｒ1 〜Ｒ8 は互いに隣接する基で環状構造
を形成してもよい。上記一般式（９）において、Ｒ1 〜
Ｒ8 は、それぞれ独立に、一般式（１）のＲ1 〜Ｒ12と
同じであって、Ｒ1 〜Ｒ8 のうち少なくとも１つは上記
一般式（Ａ）で表わされる基である。また、Ｒ1 〜Ｒ8
は互いに隣接する基で環状構造を形成してもよい。
14は、それぞれ独立に、一般式（１）のＲ1 〜Ｒ12と同
じであって、Ｒ1 〜Ｒ14のうち少なくとも１つは上記一
般式（Ａ）で表わされる基である。また、Ｒ1 〜Ｒ14は
互いに隣接する基で環状構造を形成してもよい。上記一
般式（３）において、Ｒ1 〜Ｒ12は、それぞれ独立に、
一般式（１）のＲ1 〜Ｒ12と同じであって、Ｒ1 〜Ｒ12
のうち少なくとも１つは上記一般式（Ａ）で表わされる
基である。また、Ｒ1 〜Ｒ12は互いに隣接する基で環状
構造を形成してもよい。上記一般式（４）において、Ｒ
1 〜Ｒ12は、それぞれ独立に、一般式（１）のＲ1 〜Ｒ
12と同じであって、Ｒ1 〜Ｒ12のうち少なくとも１つは
上記一般式（Ａ）で表わされる基である。また、Ｒ1 〜
Ｒ12は互いに隣接する基で環状構造を形成してもよい。
上記一般式（５）において、Ｒ1 〜Ｒ16は、それぞれ独
立に、一般式（１）のＲ1 〜Ｒ12と同じであって、Ｒ1
〜Ｒ16のうち少なくとも１つは上記一般式（Ａ）で表わ
される基である。また、Ｒ1 〜Ｒ16は互いに隣接する基
で環状構造を形成してもよい。上記一般式（６）におい
て、Ｒ1 〜Ｒ13は、それぞれ独立に、一般式（１）のＲ
1 〜Ｒ12と同じであって、Ｒ1 〜Ｒ13のうち少なくとも
１つは上記一般式（Ａ）で表わされる基である。また、
Ｒ1 〜Ｒ13は互いに隣接する基で環状構造を形成しても
よい。上記一般式（７）において、Ｒ1 〜Ｒ10は、それ
ぞれ独立に、一般式（１）のＲ1 〜Ｒ12と同じであっ
て、Ｒ1 〜Ｒ10のうち少なくとも１つは上記一般式
（Ａ）で表わされる基である。また、Ｒ1 〜Ｒ10は互い
に隣接する基で環状構造を形成してもよい。上記一般式
（８）において、Ｒ1 〜Ｒ8 は、それぞれ独立に、一般
式（１）のＲ1 〜Ｒ12と同じであって、Ｒ1 〜Ｒ8 のう
ち少なくとも１つは下記一般式（Ａ）で表わされる基で
ある。また、Ｒ1 〜Ｒ8 は互いに隣接する基で環状構造
を形成してもよい。上記一般式（９）において、Ｒ1 〜
Ｒ8 は、それぞれ独立に、一般式（１）のＲ1 〜Ｒ12と
同じであって、Ｒ1 〜Ｒ8 のうち少なくとも１つは上記
一般式（Ａ）で表わされる基である。また、Ｒ1 〜Ｒ8
は互いに隣接する基で環状構造を形成してもよい。
【００２３】本発明の一般式（１）〜（９）で表される
アリールアミノ基が結合したアザフルオランテン骨格を
有する新規アザ芳香族化合物の具体例を以下に示すが、
これら例示化合物に限定されるものではない。
アリールアミノ基が結合したアザフルオランテン骨格を
有する新規アザ芳香族化合物の具体例を以下に示すが、
これら例示化合物に限定されるものではない。
【００２４】一般式（１）の化合物の具体例
【化２９】
【００２５】
【化３０】
【００２６】一般式（２）の化合物の具体例
【化３１】
【００２７】
【化３２】
【００２８】一般式（３）の化合物の具体例
【化３３】
【００２９】
【化３４】
【００３０】一般式（４）の化合物の具体例
【化３５】
【００３１】一般式（５）の化合物の具体例
【化３６】
【００３２】一般式（６）の化合物の具体例
【化３７】
【００３３】
【化３８】
【００３４】一般式（７）の化合物の具体例
【化３９】
【００３５】
【化４０】
【００３６】一般式（８）の化合物の具体例
【化４１】
【００３７】
【化４２】
【００３８】一般式（９）の化合物の具体例
【化４３】
【００３９】
【化４４】
本発明の上記一般式（１）〜（９）の新規アザ芳香族化
合物は、有機ＥＬ素子用の有機化合物として使用するこ
とが好ましい。
合物は、有機ＥＬ素子用の有機化合物として使用するこ
とが好ましい。
【００４０】本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極間に
一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有
機ＥＬ素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層
が、アリールアミノ基が結合したアザフルオランテン骨
格を有するアザ芳香族化合物を含有する。アリールアミ
ノ基が結合したアザフルオランテン骨格を有するアザ芳
香族化合物が上記一般式（１）〜（９）のいずれかの新
規アザ芳香族化合物であると好ましい。
一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有
機ＥＬ素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層
が、アリールアミノ基が結合したアザフルオランテン骨
格を有するアザ芳香族化合物を含有する。アリールアミ
ノ基が結合したアザフルオランテン骨格を有するアザ芳
香族化合物が上記一般式（１）〜（９）のいずれかの新
規アザ芳香族化合物であると好ましい。
【００４１】本発明の有機ＥＬ素子は、前記したように
陽極と陰極間に一層もしくは多層の有機薄膜層を形成し
た素子である。一層型の場合、陽極と陰極との間に発光
層を設けている。発光層は、発光材料を含有し、それに
加えて陽極から注入した正孔、もしくは陰極から注入し
た電子を発光材料まで輸送させるために、正孔注入材料
もしくは電子注入材料を含有してもよい。また、発光材
料は、極めて高い蛍光量子効率、高い正孔輸送能力及び
電子輸送能力を併せ持ち、均一な薄膜を形成することが
好ましい。多層型の有機ＥＬ素子としては、（陽極／正
孔注入層／発光層／陰極）、（陽極／発光層／電子注入
層／陰極）、（陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層
／陰極）等の多層構成で積層したものがある。
陽極と陰極間に一層もしくは多層の有機薄膜層を形成し
た素子である。一層型の場合、陽極と陰極との間に発光
層を設けている。発光層は、発光材料を含有し、それに
加えて陽極から注入した正孔、もしくは陰極から注入し
た電子を発光材料まで輸送させるために、正孔注入材料
もしくは電子注入材料を含有してもよい。また、発光材
料は、極めて高い蛍光量子効率、高い正孔輸送能力及び
電子輸送能力を併せ持ち、均一な薄膜を形成することが
好ましい。多層型の有機ＥＬ素子としては、（陽極／正
孔注入層／発光層／陰極）、（陽極／発光層／電子注入
層／陰極）、（陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層
／陰極）等の多層構成で積層したものがある。
【００４２】発光層には、必要に応じて、本発明の一般
式（１）〜（９）のいずれかの化合物に加えてさらなる
公知のホスト材料、発光材料、ドーピング材料、正孔注
入材料や電子注入材料を使用し、組み合わせて使用する
こともできる。有機ＥＬ素子は、多層構造にすることに
より、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐこと
ができ、他のドーピング材料により、発光輝度や発光効
率の向上、赤色や白色の発光を得ることもでき、りん光
発光に寄与する他のドーピング材料と組み合わせて用い
ることにより、従来の発光輝度や発光効率を向上させる
ことができる。また、本発明の有機ＥＬ素子における正
孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上の
層構成により形成されてもよい。その際、正孔注入層の
場合、電極から正孔を注入する層を正孔注入層、正孔注
入層から正孔を受け取り発光層まで正孔を輸送する層を
正孔輸送層と呼ぶ。同様に、電子注入層の場合、電極か
ら電子を注入する層を電子注入層、電子注入層から電子
を受け取り発光層まで電子を輸送する層を電子輸送層と
呼ぶ。これらの各層は、材料のエネルギー準位、耐熱
性、有機薄膜層もしくは金属電極との密着性等の各要因
により選択されて使用される。
式（１）〜（９）のいずれかの化合物に加えてさらなる
公知のホスト材料、発光材料、ドーピング材料、正孔注
入材料や電子注入材料を使用し、組み合わせて使用する
こともできる。有機ＥＬ素子は、多層構造にすることに
より、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐこと
ができ、他のドーピング材料により、発光輝度や発光効
率の向上、赤色や白色の発光を得ることもでき、りん光
発光に寄与する他のドーピング材料と組み合わせて用い
ることにより、従来の発光輝度や発光効率を向上させる
ことができる。また、本発明の有機ＥＬ素子における正
孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上の
層構成により形成されてもよい。その際、正孔注入層の
場合、電極から正孔を注入する層を正孔注入層、正孔注
入層から正孔を受け取り発光層まで正孔を輸送する層を
正孔輸送層と呼ぶ。同様に、電子注入層の場合、電極か
ら電子を注入する層を電子注入層、電子注入層から電子
を受け取り発光層まで電子を輸送する層を電子輸送層と
呼ぶ。これらの各層は、材料のエネルギー準位、耐熱
性、有機薄膜層もしくは金属電極との密着性等の各要因
により選択されて使用される。
【００４３】本発明の有機ＥＬ素子は、前記電子輸送層
が、アリールアミノ基が結合したアザフルオランテン骨
格を有する化合物、好ましくは上記一般式（１）〜
（９）のいずれかの新規アザ芳香族化合物を含有しても
よく、前記正孔輸送層が、アリールアミノ基が結合した
アザフルオランテン骨格を有する化合物、好ましくは上
記一般式（１）〜（９）のいずれかの新規アザ芳香族化
合物を含有してもよい。
が、アリールアミノ基が結合したアザフルオランテン骨
格を有する化合物、好ましくは上記一般式（１）〜
（９）のいずれかの新規アザ芳香族化合物を含有しても
よく、前記正孔輸送層が、アリールアミノ基が結合した
アザフルオランテン骨格を有する化合物、好ましくは上
記一般式（１）〜（９）のいずれかの新規アザ芳香族化
合物を含有してもよい。
【００４４】本発明のアザ芳香族化合物と共に有機薄膜
層に使用できる発光材料又はホスト材料としては、アン
トラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、テト
ラセン、コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリレ
ン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フ
タロペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエ
ン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジア
ゾール、アルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビススチ
リル、ピラジン、シクロペンタジエン、キノリン金属錯
体、アミノキノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯
体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセ
ン、ジアミノアントラセン、ジアミノカルバゾール、ピ
ラン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダ
ゾールキレート化オキシノイド化合物、キナクリドン、
ルブレン、スチルベン系誘導体及び蛍光色素等が挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。
層に使用できる発光材料又はホスト材料としては、アン
トラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、テト
ラセン、コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリレ
ン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フ
タロペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエ
ン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジア
ゾール、アルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビススチ
リル、ピラジン、シクロペンタジエン、キノリン金属錯
体、アミノキノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯
体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセ
ン、ジアミノアントラセン、ジアミノカルバゾール、ピ
ラン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダ
ゾールキレート化オキシノイド化合物、キナクリドン、
ルブレン、スチルベン系誘導体及び蛍光色素等が挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。
【００４５】正孔注入材料としては、正孔を輸送する能
力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層又は発光材
料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成し
た励起子の電子注入層又は電子注入材料への移動を防止
し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体
的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導
体、ポルフィリン誘導体、オキサゾール、オキサジアゾ
ール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、イ
ミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒ
ドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、
ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリールアルカ
ン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニ
ルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジア
ミン型トリフェニルアミン等と、それらの誘導体、及び
ポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等
の高分子材料が挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない。
力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層又は発光材
料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成し
た励起子の電子注入層又は電子注入材料への移動を防止
し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体
的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導
体、ポルフィリン誘導体、オキサゾール、オキサジアゾ
ール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、イ
ミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒ
ドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、
ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリールアルカ
ン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニ
ルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジア
ミン型トリフェニルアミン等と、それらの誘導体、及び
ポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等
の高分子材料が挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない。
【００４６】これらの正孔注入材料の中で、さらに効果
的な正孔注入材料は、芳香族三級アミン誘導体又はフタ
ロシアニン誘導体である。芳香族三級アミン誘導体の具
体例としては、トリフェニルアミン、トリトリルアミ
ン、トリルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェ
ニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４
−メチルフェニル）−１，１’−フェニル−４，４’−
ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニ
ル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−
（メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−（４−ｎ−ブチルフェ
ニル）−フェナントレン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ
−ビス（４−ジ−４−トリルアミノフェニル）−４−フ
ェニル−シクロヘキサン等、又はこれらの芳香族三級ア
ミン骨格を有したオリゴマーもしくはポリマーである
が、これらに限定されるものではない。フタロシアニン
（Ｐｃ）誘導体の具体例は、Ｈ2 Ｐｃ、ＣｕＰｃ、Ｃｏ
Ｐｃ、ＮｉＰｃ、ＺｎＰｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、Ｍｎ
Ｐｃ、ＣｌＡｌＰｃ、ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、Ｃ
ｌＳｎＰｃ、Ｃｌ2 ＳｉＰｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（Ｈ
Ｏ）ＧａＰｃ、ＶＯＰｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ、Ｇ
ａＰｃ−Ｏ−ＧａＰｃ等のフタロシアニン誘導体及びナ
フタロシアニン誘導体であるが、これらに限定されるも
のではない。
的な正孔注入材料は、芳香族三級アミン誘導体又はフタ
ロシアニン誘導体である。芳香族三級アミン誘導体の具
体例としては、トリフェニルアミン、トリトリルアミ
ン、トリルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェ
ニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４
−メチルフェニル）−１，１’−フェニル−４，４’−
ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニ
ル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−
（メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−（４−ｎ−ブチルフェ
ニル）−フェナントレン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ
−ビス（４−ジ−４−トリルアミノフェニル）−４−フ
ェニル−シクロヘキサン等、又はこれらの芳香族三級ア
ミン骨格を有したオリゴマーもしくはポリマーである
が、これらに限定されるものではない。フタロシアニン
（Ｐｃ）誘導体の具体例は、Ｈ2 Ｐｃ、ＣｕＰｃ、Ｃｏ
Ｐｃ、ＮｉＰｃ、ＺｎＰｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、Ｍｎ
Ｐｃ、ＣｌＡｌＰｃ、ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、Ｃ
ｌＳｎＰｃ、Ｃｌ2 ＳｉＰｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（Ｈ
Ｏ）ＧａＰｃ、ＶＯＰｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ、Ｇ
ａＰｃ−Ｏ−ＧａＰｃ等のフタロシアニン誘導体及びナ
フタロシアニン誘導体であるが、これらに限定されるも
のではない。
【００４７】電子注入材料としては、電子を輸送する能
力を持ち、陰極からの電子注入効果、発光層又は発光材
料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成し
た励起子の正孔注入層への移動を防止し、かつ薄膜形成
能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレ
ノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピ
ランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、ト
リアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン
酸、キノキサリン、フレオレニリデンメタン、アントラ
キノジメタン、アントロン等とそれらの誘導体が挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。
力を持ち、陰極からの電子注入効果、発光層又は発光材
料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成し
た励起子の正孔注入層への移動を防止し、かつ薄膜形成
能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレ
ノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピ
ランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、ト
リアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン
酸、キノキサリン、フレオレニリデンメタン、アントラ
キノジメタン、アントロン等とそれらの誘導体が挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。
【００４８】これらの電子注入材料の中で、さらに効果
的な電子注入材料は、金属錯体化合物又は含窒素五員環
誘導体である。金属錯体化合物の具体例は、８−ヒドロ
キシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノ
リナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）
銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、ト
リス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、ト
リス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アル
ミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリ
ウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナー
ト）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］
キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナ
ート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリ
ナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−
ナフトラート）ガリウム等が挙げられるが、これらに限
定されるものではない。
的な電子注入材料は、金属錯体化合物又は含窒素五員環
誘導体である。金属錯体化合物の具体例は、８−ヒドロ
キシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノ
リナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）
銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、ト
リス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、ト
リス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アル
ミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリ
ウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナー
ト）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］
キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナ
ート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリ
ナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−
ナフトラート）ガリウム等が挙げられるが、これらに限
定されるものではない。
【００４９】また、含窒素五員誘導体は、オキサゾー
ル、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾールも
しくはトリアゾール誘導体が好ましい。具体的には、
２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサゾ
ール、ジメチルＰＯＰＯＰ、２，５−ビス（１−フェニ
ル）−１，３，４−チアゾール、２，５−ビス（１−フ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４’
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−( ４”−ビフェニ
ル) １，３，４−オキサジアゾール、２，５−ビス（１
−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール、１，４
−ビス［２−( ５−フェニルオキサジアゾリル) ］ベン
ゼン、１，４−ビス［２−( ５−フェニルオキサジアゾ
リル) −４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン］、２−（４’
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−( ４”−ビフェニ
ル) −１，３，４−チアジアゾール、２，５−ビス（１
−ナフチル）−１，３，４−チアジアゾール、１，４−
ビス［２−( ５−フェニルチアジアゾリル) ］ベンゼ
ン、２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−(
４”−ビフェニル) −１，３，４−トリアゾール、２，
５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−トリアゾー
ル、１，４−ビス［２−( ５−フェニルトリアゾリル)
］ベンゼン等が挙げられるが、これらに限定されるも
のではない。
ル、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾールも
しくはトリアゾール誘導体が好ましい。具体的には、
２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサゾ
ール、ジメチルＰＯＰＯＰ、２，５−ビス（１−フェニ
ル）−１，３，４−チアゾール、２，５−ビス（１−フ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４’
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−( ４”−ビフェニ
ル) １，３，４−オキサジアゾール、２，５−ビス（１
−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール、１，４
−ビス［２−( ５−フェニルオキサジアゾリル) ］ベン
ゼン、１，４−ビス［２−( ５−フェニルオキサジアゾ
リル) −４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン］、２−（４’
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−( ４”−ビフェニ
ル) −１，３，４−チアジアゾール、２，５−ビス（１
−ナフチル）−１，３，４−チアジアゾール、１，４−
ビス［２−( ５−フェニルチアジアゾリル) ］ベンゼ
ン、２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−(
４”−ビフェニル) −１，３，４−トリアゾール、２，
５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−トリアゾー
ル、１，４−ビス［２−( ５−フェニルトリアゾリル)
］ベンゼン等が挙げられるが、これらに限定されるも
のではない。
【００５０】また、正孔注入材料に電子受容物質を、電
子注入材料に電子供与性物質を添加することにより電荷
注入性を向上させることもできる。本発明の有機ＥＬ素
子の陽極に使用される導電性材料としては、４ｅＶより
大きな仕事関数を持つものが適しており、炭素、アルミ
ニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タング
ステン、銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合
金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板に使用される酸化スズ、
酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェン
やポリピロール等の有機導電性樹脂が用いられる。陰極
に使用される導電性物質としては、４ｅＶより小さな仕
事関数を持つものが適しており、マグネシウム、カルシ
ウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、
ルテニウム、マンガン、アルミニウム等及びそれらの合
金が用いられるが、これらに限定されるものではない。
合金としては、マグネシウム／銀、マグネシウム／イン
ジウム、リチウム／アルミニウム等が代表例として挙げ
られるが、これらに限定されるものではない。合金の比
率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御さ
れ、適切な比率に選択される。陽極及び陰極は、必要が
あれば二層以上の層構成により形成されていてもよい。
子注入材料に電子供与性物質を添加することにより電荷
注入性を向上させることもできる。本発明の有機ＥＬ素
子の陽極に使用される導電性材料としては、４ｅＶより
大きな仕事関数を持つものが適しており、炭素、アルミ
ニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タング
ステン、銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合
金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板に使用される酸化スズ、
酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェン
やポリピロール等の有機導電性樹脂が用いられる。陰極
に使用される導電性物質としては、４ｅＶより小さな仕
事関数を持つものが適しており、マグネシウム、カルシ
ウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、
ルテニウム、マンガン、アルミニウム等及びそれらの合
金が用いられるが、これらに限定されるものではない。
合金としては、マグネシウム／銀、マグネシウム／イン
ジウム、リチウム／アルミニウム等が代表例として挙げ
られるが、これらに限定されるものではない。合金の比
率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御さ
れ、適切な比率に選択される。陽極及び陰極は、必要が
あれば二層以上の層構成により形成されていてもよい。
【００５１】本発明の有機ＥＬ素子は、少なくとも一方
の電極と前記有機薄膜層との間に無機化合物層を有して
いてもよい。無機化合物層に使用される好ましい無機化
合物としては、アルカリ金属酸化物、アルカリ土類酸化
物、希土類酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカ
リ土類ハロゲン化物、希土類ハロゲン化物、ＳｉＯX、
ＡｌＯX 、ＳｉＮX 、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、ＧｅＯX 、
ＬｉＯX 、ＬｉＯＮ、ＴｉＯX 、ＴｉＯＮ、ＴａＯX 、
ＴａＯＮ、ＴａＮX 、Ｃなど各種酸化物、窒化物、酸化
窒化物である。特に陽極に接する層の成分としては、Ｓ
ｉＯX 、ＡｌＯ X 、ＳｉＮX 、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、Ｇ
ｅＯX 、Ｃが安定な注入界面層を形成して好ましい。ま
た、特に陰極に接する層の成分としては、ＬｉＦ、Ｍｇ
Ｆ2 、ＣａＦ2 、ＭｇＦ2 、ＮａＦが好ましい。
の電極と前記有機薄膜層との間に無機化合物層を有して
いてもよい。無機化合物層に使用される好ましい無機化
合物としては、アルカリ金属酸化物、アルカリ土類酸化
物、希土類酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカ
リ土類ハロゲン化物、希土類ハロゲン化物、ＳｉＯX、
ＡｌＯX 、ＳｉＮX 、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、ＧｅＯX 、
ＬｉＯX 、ＬｉＯＮ、ＴｉＯX 、ＴｉＯＮ、ＴａＯX 、
ＴａＯＮ、ＴａＮX 、Ｃなど各種酸化物、窒化物、酸化
窒化物である。特に陽極に接する層の成分としては、Ｓ
ｉＯX 、ＡｌＯ X 、ＳｉＮX 、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、Ｇ
ｅＯX 、Ｃが安定な注入界面層を形成して好ましい。ま
た、特に陰極に接する層の成分としては、ＬｉＦ、Ｍｇ
Ｆ2 、ＣａＦ2 、ＭｇＦ2 、ＮａＦが好ましい。
【００５２】本発明の有機ＥＬ素子は、効率良く発光さ
せるために、少なくとも一方の面は素子の発光波長領域
において充分透明にすることが望ましい。また、基板も
透明であることが望ましい。透明電極は、上記の導電性
材料を使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定
の透光性が確保するように設定する。発光面の電極は、
光透過率を１０％以上にすることが望ましい。基板は、
機械的、熱的強度を有し、透明性を有するものであれば
限定されるものではないが、ガラス基板及び透明性樹脂
フィルムが挙げられる。透明性樹脂フィルムとしては、
ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレ
ン−ビニルアルコール共重合体、ポリプロピレン、ポリ
スチレン、ポリメチルメタアクリレート、ポリ塩化ビニ
ル、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、ナ
イロン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリサルホン、
ポリエーテルサルフォン、テトラフルオロエチレン−パ
ーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体、ポリビニ
ルフルオライド、テトラフルオロエチレン−エチレン共
重合体、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロ
ピレン共重合体、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポ
リビニリデンフルオライド、ポリエステル、ポリカーボ
ネート、ポリウレタン、ポリイミド、ポリエーテルイミ
ド、ポリイミド、ポリプロピレン等が挙げられる。
せるために、少なくとも一方の面は素子の発光波長領域
において充分透明にすることが望ましい。また、基板も
透明であることが望ましい。透明電極は、上記の導電性
材料を使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定
の透光性が確保するように設定する。発光面の電極は、
光透過率を１０％以上にすることが望ましい。基板は、
機械的、熱的強度を有し、透明性を有するものであれば
限定されるものではないが、ガラス基板及び透明性樹脂
フィルムが挙げられる。透明性樹脂フィルムとしては、
ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレ
ン−ビニルアルコール共重合体、ポリプロピレン、ポリ
スチレン、ポリメチルメタアクリレート、ポリ塩化ビニ
ル、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、ナ
イロン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリサルホン、
ポリエーテルサルフォン、テトラフルオロエチレン−パ
ーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体、ポリビニ
ルフルオライド、テトラフルオロエチレン−エチレン共
重合体、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロ
ピレン共重合体、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポ
リビニリデンフルオライド、ポリエステル、ポリカーボ
ネート、ポリウレタン、ポリイミド、ポリエーテルイミ
ド、ポリイミド、ポリプロピレン等が挙げられる。
【００５３】本発明の有機ＥＬ素子は、温度、湿度、雰
囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保
護層を設けたり、シリコンオイル、樹脂等により素子全
体を保護することも可能である。
囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保
護層を設けたり、シリコンオイル、樹脂等により素子全
体を保護することも可能である。
【００５４】本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成は、真
空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティ
ング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピン
グ、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれの方法
を適用することができる。各層の膜厚は特に限定される
ものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜
厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加
電圧が必要になり発光効率が悪くなる。膜厚が薄すぎる
とピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発
光輝度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍ〜１０μｍの
範囲が適しているが、１０ｎｍ〜０．２μｍの範囲がさ
らに好ましい。
空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティ
ング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピン
グ、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれの方法
を適用することができる。各層の膜厚は特に限定される
ものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜
厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加
電圧が必要になり発光効率が悪くなる。膜厚が薄すぎる
とピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発
光輝度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍ〜１０μｍの
範囲が適しているが、１０ｎｍ〜０．２μｍの範囲がさ
らに好ましい。
【００５５】湿式成膜法の場合、各層を形成する材料
を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等の適切な溶媒に溶解又は分散させて薄膜を
形成するが、その溶媒はいずれであってもよい。また、
いずれの層においても、成膜性向上、膜のピンホール防
止等のため適切な樹脂や添加剤を使用してもよい。使用
の可能な樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボネー
ト、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ
ウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹
脂及びそれらの共重合体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポ
リピロール等の導電性樹脂が挙げられる。また、添加剤
としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等が挙げ
られる。以上のように、有機ＥＬ素子の有機薄膜層に本
発明の新規アザ芳香族化合物を用いることにより、色純
度及び発光効率が高く、寿命が長く、赤色系に発光する
有機ＥＬ素子を得ることができ、この有機ＥＬ素子は、
例えば電子写真感光体、壁掛けテレビ用フラットパネル
ディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液
晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表
示板、標識灯、アクセサリー等に好適に用いられる。
を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等の適切な溶媒に溶解又は分散させて薄膜を
形成するが、その溶媒はいずれであってもよい。また、
いずれの層においても、成膜性向上、膜のピンホール防
止等のため適切な樹脂や添加剤を使用してもよい。使用
の可能な樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボネー
ト、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ
ウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹
脂及びそれらの共重合体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポ
リピロール等の導電性樹脂が挙げられる。また、添加剤
としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等が挙げ
られる。以上のように、有機ＥＬ素子の有機薄膜層に本
発明の新規アザ芳香族化合物を用いることにより、色純
度及び発光効率が高く、寿命が長く、赤色系に発光する
有機ＥＬ素子を得ることができ、この有機ＥＬ素子は、
例えば電子写真感光体、壁掛けテレビ用フラットパネル
ディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液
晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表
示板、標識灯、アクセサリー等に好適に用いられる。
【００５６】
【実施例】次に、実施例を用いて本発明をさらに詳しく
説明するが、本発明は実施例に限定されるものではな
い。 合成例１（化合物１−１及び１−２の合成） アザ芳香族化合物化合物（上記化合物１−１及び１−
２）の合成経路を以下に示す。
説明するが、本発明は実施例に限定されるものではな
い。 合成例１（化合物１−１及び１−２の合成） アザ芳香族化合物化合物（上記化合物１−１及び１−
２）の合成経路を以下に示す。
【化４５】
【００５７】１，２，５，６−テトラケトピラセン１．
２ｇ（５．０８ｍｍｏｌ）、３，４−ジアミノトリフェ
ニルアミン３．０ｇ（１０．９ｍｍｏｌ）にエタノール
２５０ミリリットルを入れて攪拌しながら８時間加熱還
流した。反応終了後，室温まで冷やし、析出した沈殿を
減圧ろ過した。得られた固体をエタノール、トルエンで
順に洗浄し、再結晶操作を施した後、５０℃で真空乾燥
し、１．８ｇ（２．５２ｍｍｏｌ）の目的物を得た（収
率４９％）。次に得られた目的物を３００℃、７．０×
１０-6Torrで脱気精製し、赤色粉末を得た。ＮＭＲによ
る解析の結果、目的化合物１−１、１−２はほぼ１：１
であった。 FDマス分析：７１４（Ｍ+ ，ｂｐ） HPLC純度：９５％
２ｇ（５．０８ｍｍｏｌ）、３，４−ジアミノトリフェ
ニルアミン３．０ｇ（１０．９ｍｍｏｌ）にエタノール
２５０ミリリットルを入れて攪拌しながら８時間加熱還
流した。反応終了後，室温まで冷やし、析出した沈殿を
減圧ろ過した。得られた固体をエタノール、トルエンで
順に洗浄し、再結晶操作を施した後、５０℃で真空乾燥
し、１．８ｇ（２．５２ｍｍｏｌ）の目的物を得た（収
率４９％）。次に得られた目的物を３００℃、７．０×
１０-6Torrで脱気精製し、赤色粉末を得た。ＮＭＲによ
る解析の結果、目的化合物１−１、１−２はほぼ１：１
であった。 FDマス分析：７１４（Ｍ+ ，ｂｐ） HPLC純度：９５％
【００５８】合成例２（化合物２−１及び２−２の合
成） アザ芳香族化合物化合物（上記化合物２−１及び２−
２）の合成経路を以下に示す。
成） アザ芳香族化合物化合物（上記化合物２−１及び２−
２）の合成経路を以下に示す。
【化４６】
【００５９】上記スキームに示した原料のｑｕｉｎｏｎ
ｅＡ ４００ｍｇ（１．４０ｍｍｏｌ）と、３，４−ジ
アミノ−６−メチルトリフェニルアミン８７０ｍｇ
（３．００ｍｍｏｌ）をキシレン５０ミリリットルに入
れて攪拌し、Dean−stark 装置を組んで生成する水を除
去しながら８時間加熱還流した。反応終了後室温まで冷
やし、溶液を減圧濃縮後、析出した固体をトルエンで再
結晶化させた。得られた固体をろ別し、少量のトルエ
ン、エタノールで順に洗浄した。得られた結晶を５０℃
で真空乾燥し、６５０ｍｇ（０．８２ｍｍｏｌ）の目的
物を得た（収率５８％）。次に得られた目的物を３００
℃、７．６×１０-6Torrで脱気精製し、赤色粉末を得
た。ＮＭＲによる解析の結果、目的化合物２−１、２−
２はほぼ１：１であった。 FDマス分析：７９２（Ｍ+ ，ｂｐ） HPLC純度：９６％
ｅＡ ４００ｍｇ（１．４０ｍｍｏｌ）と、３，４−ジ
アミノ−６−メチルトリフェニルアミン８７０ｍｇ
（３．００ｍｍｏｌ）をキシレン５０ミリリットルに入
れて攪拌し、Dean−stark 装置を組んで生成する水を除
去しながら８時間加熱還流した。反応終了後室温まで冷
やし、溶液を減圧濃縮後、析出した固体をトルエンで再
結晶化させた。得られた固体をろ別し、少量のトルエ
ン、エタノールで順に洗浄した。得られた結晶を５０℃
で真空乾燥し、６５０ｍｇ（０．８２ｍｍｏｌ）の目的
物を得た（収率５８％）。次に得られた目的物を３００
℃、７．６×１０-6Torrで脱気精製し、赤色粉末を得
た。ＮＭＲによる解析の結果、目的化合物２−１、２−
２はほぼ１：１であった。 FDマス分析：７９２（Ｍ+ ，ｂｐ） HPLC純度：９６％
【００６０】合成例３（化合物３−３及び３−４の合
成） アザ芳香族化合物化合物（上記化合物３−３及び３−
４）の合成経路を以下に示す。
成） アザ芳香族化合物化合物（上記化合物３−３及び３−
４）の合成経路を以下に示す。
【化４７】
【００６１】５−ブロモアセナフテンキノン２．０ｇ
（７．７ｍｍｏｌ）にホルムアミド４０ミリリットルを
加えて１８０℃で３時間反応させた。反応終了後、得ら
れた固体をろ別した後、ニトロベンゼンを用いて再結晶
化させた。得られた結晶をろ別し、少量のエタノールで
洗浄した後、５０℃で真空乾燥し、ジ−（ブロモアセナ
フテノ）−ピラジン１．３ｇ（２．７ｍｍｏｌ）を得た
（収率２６％）。次に異性体混合物のジ−（ブロモアセ
ナフテノ）−ピラジン１．２ｇ（２．５ｍｍｏｌ）に、
ジトリルアミン１．１２ｇ（５．７ｍｍｏｌ）、トリス
（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）３８ｍ
ｇ（０．０４ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−（−）−ＢＩＮＡＰ
（2,2 ’‐ビス‐（ジフェニルホスフィノ）‐1,1 ’‐
ビナフチル）５０ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ）、ナトリウ
ムｔ−ブトキシド６５８ｍｇ（６．８４ｍｍｏｌ）を入
れてアルゴン置換した後、脱水キシレン４０ミリリット
ルを加えて攪拌しながら１２０℃に昇温し、９時間攪拌
した。反応終了後、室温まで冷やし、ジクロロメタンを
加え、室温でしばらく攪拌した後濾過した。濾液を濃縮
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで目的物を分
離した。溶媒を除去し、得られた残さをさらにトルエン
で再結晶化させ、析出した結晶を濾別、乾燥し、１．１
ｇ（１．５３ｍｍｏｌ）の目的物を得た（収率６１
％）。次に得られた目的物１．０ｇを３００℃、５．０
×１０-6Torrで脱気精製し、赤紫色粉末を得た。ＮＭＲ
により３−３、３−４の異性体比はほぼ３：７であっ
た。 FDマス分析：７１８（Ｍ+ ，ｂｐ） HPLC純度：９８％
（７．７ｍｍｏｌ）にホルムアミド４０ミリリットルを
加えて１８０℃で３時間反応させた。反応終了後、得ら
れた固体をろ別した後、ニトロベンゼンを用いて再結晶
化させた。得られた結晶をろ別し、少量のエタノールで
洗浄した後、５０℃で真空乾燥し、ジ−（ブロモアセナ
フテノ）−ピラジン１．３ｇ（２．７ｍｍｏｌ）を得た
（収率２６％）。次に異性体混合物のジ−（ブロモアセ
ナフテノ）−ピラジン１．２ｇ（２．５ｍｍｏｌ）に、
ジトリルアミン１．１２ｇ（５．７ｍｍｏｌ）、トリス
（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）３８ｍ
ｇ（０．０４ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−（−）−ＢＩＮＡＰ
（2,2 ’‐ビス‐（ジフェニルホスフィノ）‐1,1 ’‐
ビナフチル）５０ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ）、ナトリウ
ムｔ−ブトキシド６５８ｍｇ（６．８４ｍｍｏｌ）を入
れてアルゴン置換した後、脱水キシレン４０ミリリット
ルを加えて攪拌しながら１２０℃に昇温し、９時間攪拌
した。反応終了後、室温まで冷やし、ジクロロメタンを
加え、室温でしばらく攪拌した後濾過した。濾液を濃縮
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで目的物を分
離した。溶媒を除去し、得られた残さをさらにトルエン
で再結晶化させ、析出した結晶を濾別、乾燥し、１．１
ｇ（１．５３ｍｍｏｌ）の目的物を得た（収率６１
％）。次に得られた目的物１．０ｇを３００℃、５．０
×１０-6Torrで脱気精製し、赤紫色粉末を得た。ＮＭＲ
により３−３、３−４の異性体比はほぼ３：７であっ
た。 FDマス分析：７１８（Ｍ+ ，ｂｐ） HPLC純度：９８％
【００６２】合成例４（化合物４−５の合成）
アザ芳香族化合物化合物（上記化合物４−５）の合成経
路を以下に示す。
路を以下に示す。
【化４８】
【００６３】上記スキームに示した原料のジブロマイド
Ｂ １．１ｇ（２．３９ｍｍｏｌ）、ピペリジン５０８
ｍｇ（５．９８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンア
セトン）ジパラジウム（０）３７ｍｇ（０．０４ｍｍｏ
ｌ）、（Ｓ）−（−）−ＢＩＮＡＰ（2,2 ’‐ビス‐
（ジフェニルホスフィノ）‐1,1 ’‐ビナフチル）５２
ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド
６６０ｍｇ（６．９ｍｍｏｌ）を入れてアルゴン置換し
た後、脱水キシレン４０ミリリットルを加えて攪拌しな
がら１２０℃に昇温し、８時間攪拌した。反応終了後、
室温まで冷やし、ジクロロメタンを加え、室温でしばら
く攪拌した後濾過した。濾液を濃縮し、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで目的物を分離した。溶媒を除去
し、得られた残さをさらにトルエン−エタノールで再結
晶化させ、析出した結晶を濾別、乾燥し、８２０ｍｇ
（１．７４ｍｍｏｌ）の目的物を得た（収率７３％）。
次に得られた目的物７５０ｍｇを昇華精製し、赤色粉末
を得た。 FDマス分析：４７０（Ｍ+ ，ｂｐ） HPLC純度：９８％
Ｂ １．１ｇ（２．３９ｍｍｏｌ）、ピペリジン５０８
ｍｇ（５．９８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンア
セトン）ジパラジウム（０）３７ｍｇ（０．０４ｍｍｏ
ｌ）、（Ｓ）−（−）−ＢＩＮＡＰ（2,2 ’‐ビス‐
（ジフェニルホスフィノ）‐1,1 ’‐ビナフチル）５２
ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド
６６０ｍｇ（６．９ｍｍｏｌ）を入れてアルゴン置換し
た後、脱水キシレン４０ミリリットルを加えて攪拌しな
がら１２０℃に昇温し、８時間攪拌した。反応終了後、
室温まで冷やし、ジクロロメタンを加え、室温でしばら
く攪拌した後濾過した。濾液を濃縮し、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで目的物を分離した。溶媒を除去
し、得られた残さをさらにトルエン−エタノールで再結
晶化させ、析出した結晶を濾別、乾燥し、８２０ｍｇ
（１．７４ｍｍｏｌ）の目的物を得た（収率７３％）。
次に得られた目的物７５０ｍｇを昇華精製し、赤色粉末
を得た。 FDマス分析：４７０（Ｍ+ ，ｂｐ） HPLC純度：９８％
【００６４】合成例５（化合物５−５の合成）
アザ芳香族化合物化合物（上記化合物５−５）の合成経
路を以下に示す。
路を以下に示す。
【化４９】
【００６５】上記スキームに示した原料のジブロマイド
Ｃ １．０ｇ（１．７１ｍｍｏｌ）、４−メトキシ、
４’−メチルジフェニルアミン８７５ｍｇ（４．１０ｍ
ｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジ
ウム（０）３２ｍｇ（０．０３５ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−
（−）−ＢＩＮＡＰ（2,2 ’‐ビス‐（ジフェニルホス
フィノ）‐1,1 ’‐ビナフチル）４４ｍｇ（０．０７ｍ
ｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド５５０ｍｇ（５．
７ｍｍｏｌ）を入れてアルゴン置換した後、脱水キシレ
ン４０ミリリットルを加えて攪拌しながら８時間加熱還
流した。反応終了後室温まで冷やし、溶液を濾過した。
残さを少量の水、ジクロロメタンで順に洗浄し、トルエ
ン−エタノール混合溶媒で再結晶化させた。析出した結
晶を濾別、乾燥し、５４０ｍｇ（０．６４ｍｍｏｌ）の
赤色結晶を得た（収率３７％）。さらに３００℃、７．
０×１０-6Torrで脱気精製し、目的物を得た。 FDマス分析：８５０（Ｍ+ ，ｂｐ） HPLC純度：９７％
Ｃ １．０ｇ（１．７１ｍｍｏｌ）、４−メトキシ、
４’−メチルジフェニルアミン８７５ｍｇ（４．１０ｍ
ｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジ
ウム（０）３２ｍｇ（０．０３５ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−
（−）−ＢＩＮＡＰ（2,2 ’‐ビス‐（ジフェニルホス
フィノ）‐1,1 ’‐ビナフチル）４４ｍｇ（０．０７ｍ
ｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド５５０ｍｇ（５．
７ｍｍｏｌ）を入れてアルゴン置換した後、脱水キシレ
ン４０ミリリットルを加えて攪拌しながら８時間加熱還
流した。反応終了後室温まで冷やし、溶液を濾過した。
残さを少量の水、ジクロロメタンで順に洗浄し、トルエ
ン−エタノール混合溶媒で再結晶化させた。析出した結
晶を濾別、乾燥し、５４０ｍｇ（０．６４ｍｍｏｌ）の
赤色結晶を得た（収率３７％）。さらに３００℃、７．
０×１０-6Torrで脱気精製し、目的物を得た。 FDマス分析：８５０（Ｍ+ ，ｂｐ） HPLC純度：９７％
【００６６】合成例６（化合物６−３及び６−４の合
成） アザ芳香族化合物化合物（上記化合物６−３及び６−
４）の合成経路を以下に示す。
成） アザ芳香族化合物化合物（上記化合物６−３及び６−
４）の合成経路を以下に示す。
【化５０】
【００６７】上記スキームに示した原料のジブロマイド
Ｄ（異性体シス／トランス＝２／８混合物）１．５ｇ
（２．６８ｍｍｏｌ）にジトリルアミン１．２２ｇ
（６．２ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセト
ン）ジパラジウム（０）４０ｍｇ（０．０４４ｍｍｏ
ｌ）、（Ｓ）−（−）−ＢＩＮＡＰ（2,2 ’‐ビス‐
（ジフェニルホスフィノ）‐1,1 ’‐ビナフチル）５５
ｍｇ（０．０８８ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシ
ド６５３ｍｇ（６．８ｍｍｏｌ）を入れてアルゴン置換
した後、脱水トルエン５０ミリリットルを加えて攪拌し
ながら１２０℃に昇温し、７時間攪拌した。反応終了
後、室温まで冷やし、ジクロロメタンを加え、室温でし
ばらく攪拌した後濾過した。濾液を濃縮し、シリカゲル
カラムクロマトグラフィーで目的物を分離した。溶媒を
除去し、得られた残さをトルエン−エタノールで再結晶
化させ、析出した結晶を濾別、乾燥し、１．８ｇ（２．
２７ｍｍｏｌ）の目的物を得た（収率８５％）。次に得
られた目的物１．６ｇを３００℃、５．０×１０-6Torr
で脱気精製し、赤色粉末を得た。ＮＭＲにより６−３、
６−４の異性体比はほぼ２：８であった。 FDマス分析：７９３（Ｍ+ ，ｂｐ） HPLC純度：９６％
Ｄ（異性体シス／トランス＝２／８混合物）１．５ｇ
（２．６８ｍｍｏｌ）にジトリルアミン１．２２ｇ
（６．２ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセト
ン）ジパラジウム（０）４０ｍｇ（０．０４４ｍｍｏ
ｌ）、（Ｓ）−（−）−ＢＩＮＡＰ（2,2 ’‐ビス‐
（ジフェニルホスフィノ）‐1,1 ’‐ビナフチル）５５
ｍｇ（０．０８８ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシ
ド６５３ｍｇ（６．８ｍｍｏｌ）を入れてアルゴン置換
した後、脱水トルエン５０ミリリットルを加えて攪拌し
ながら１２０℃に昇温し、７時間攪拌した。反応終了
後、室温まで冷やし、ジクロロメタンを加え、室温でし
ばらく攪拌した後濾過した。濾液を濃縮し、シリカゲル
カラムクロマトグラフィーで目的物を分離した。溶媒を
除去し、得られた残さをトルエン−エタノールで再結晶
化させ、析出した結晶を濾別、乾燥し、１．８ｇ（２．
２７ｍｍｏｌ）の目的物を得た（収率８５％）。次に得
られた目的物１．６ｇを３００℃、５．０×１０-6Torr
で脱気精製し、赤色粉末を得た。ＮＭＲにより６−３、
６−４の異性体比はほぼ２：８であった。 FDマス分析：７９３（Ｍ+ ，ｂｐ） HPLC純度：９６％
【００６８】合成例７（化合物７−４の合成）
アザ芳香族化合物化合物（上記化合物７−４）の合成経
路を以下に示す。
路を以下に示す。
【化５１】
【００６９】上記スキームに示した原料のジブロマイド
Ｅ ２．０ｇ（４．８８ｍｍｏｌ）にジトリルアミン
２．２１ｇ（１１．２ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリ
デンアセトン）ジパラジウム（０）９２ｍｇ（０．１０
ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−（−）−ＢＩＮＡＰ（2,2 ’‐ビ
ス‐（ジフェニルホスフィノ）‐1,1 ’‐ビナフチル）
１２２ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブト
キシド１．２１ｇ（１２．６ｍｍｏｌ）を入れてアルゴ
ン置換した後、脱水トルエン１００ミリリットルを加え
て攪拌しながら１１５℃に昇温し、６時間攪拌した。反
応終了後、室温まで冷やし、ジクロロメタンを加え、室
温でしばらく攪拌した後濾過した。濾液を濃縮し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで目的物を分離した。
溶媒を除去し、得られた残さをトルエン−エタノール混
合溶媒で再結晶化させ、析出した結晶を濾別、乾燥し、
２．８ｇ（４．３５ｍｍｏｌ）の目的物を得た（収率８
９％）。次に得られた目的物１．５ｇを２５０℃、６．
４×１０-6Torrで脱気精製し、赤褐色粉末を得た。 FDマス分析：６４４（Ｍ+ ，ｂｐ） HPLC純度：９６％
Ｅ ２．０ｇ（４．８８ｍｍｏｌ）にジトリルアミン
２．２１ｇ（１１．２ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリ
デンアセトン）ジパラジウム（０）９２ｍｇ（０．１０
ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−（−）−ＢＩＮＡＰ（2,2 ’‐ビ
ス‐（ジフェニルホスフィノ）‐1,1 ’‐ビナフチル）
１２２ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブト
キシド１．２１ｇ（１２．６ｍｍｏｌ）を入れてアルゴ
ン置換した後、脱水トルエン１００ミリリットルを加え
て攪拌しながら１１５℃に昇温し、６時間攪拌した。反
応終了後、室温まで冷やし、ジクロロメタンを加え、室
温でしばらく攪拌した後濾過した。濾液を濃縮し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで目的物を分離した。
溶媒を除去し、得られた残さをトルエン−エタノール混
合溶媒で再結晶化させ、析出した結晶を濾別、乾燥し、
２．８ｇ（４．３５ｍｍｏｌ）の目的物を得た（収率８
９％）。次に得られた目的物１．５ｇを２５０℃、６．
４×１０-6Torrで脱気精製し、赤褐色粉末を得た。 FDマス分析：６４４（Ｍ+ ，ｂｐ） HPLC純度：９６％
【００７０】合成例８（化合物８−１１の合成）
アザ芳香族化合物化合物（上記化合物８−１１）の合成
経路を以下に示す。
経路を以下に示す。
【化５２】
【００７１】上記スキームに示した原料のモノブロマイ
ドＦ １．６ｇ（３．３ｍｍｏｌ）にジトリルアミン７
８８ｍｇ（４．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデン
アセトン）ジパラジウム（０）６４ｍｇ（０．０７ｍｍ
ｏｌ）、（Ｓ）−（−）−ＢＩＮＡＰ（2,2 ’‐ビス‐
（ジフェニルホスフィノ）‐1,1 ’‐ビナフチル）８８
ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム２．６ｇ
（８．０ｍｍｏｌ）を入れてアルゴン置換した後、脱水
トルエン１００ミリリットルを加えて攪拌しながら１１
５℃に昇温し、６時間攪拌した。反応終了後、室温まで
冷やし、ジクロロメタンを加え、室温でしばらく攪拌し
た後濾過した。濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで目的物を分離した。溶媒を除去し、得ら
れた残さをトルエン−エタノール混合溶媒で再結晶化さ
せ、析出した結晶を濾別、乾燥し、１．６ｇ（２．６６
ｍｍｏｌ）の目的物を得た（収率８１％）。次に得られ
た目的物１．０ｇを２５０℃、７．０×１０-6Torrで脱
気精製し、赤色粉末を得た。 FDマス分析：６０１（Ｍ+ ，ｂｐ） HPLC純度：９８％
ドＦ １．６ｇ（３．３ｍｍｏｌ）にジトリルアミン７
８８ｍｇ（４．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデン
アセトン）ジパラジウム（０）６４ｍｇ（０．０７ｍｍ
ｏｌ）、（Ｓ）−（−）−ＢＩＮＡＰ（2,2 ’‐ビス‐
（ジフェニルホスフィノ）‐1,1 ’‐ビナフチル）８８
ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム２．６ｇ
（８．０ｍｍｏｌ）を入れてアルゴン置換した後、脱水
トルエン１００ミリリットルを加えて攪拌しながら１１
５℃に昇温し、６時間攪拌した。反応終了後、室温まで
冷やし、ジクロロメタンを加え、室温でしばらく攪拌し
た後濾過した。濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで目的物を分離した。溶媒を除去し、得ら
れた残さをトルエン−エタノール混合溶媒で再結晶化さ
せ、析出した結晶を濾別、乾燥し、１．６ｇ（２．６６
ｍｍｏｌ）の目的物を得た（収率８１％）。次に得られ
た目的物１．０ｇを２５０℃、７．０×１０-6Torrで脱
気精製し、赤色粉末を得た。 FDマス分析：６０１（Ｍ+ ，ｂｐ） HPLC純度：９８％
【００７２】合成例９（化合物９−１及び９−２の合
成） アザ芳香族化合物化合物（上記化合物９−１及び９−
２）の合成経路を以下に示す。
成） アザ芳香族化合物化合物（上記化合物９−１及び９−
２）の合成経路を以下に示す。
【化５３】
【００７３】上記スキームに示した原料のジヨード体Ｇ
（異性体混合比シス／トランス＝４／６）２．０ｇ
（３．７６ｍｍｏｌ）にジフェニルアミン１．４ｇ
（８．３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１．０ｇ（７．５ｍ
ｍｏｌ）を入れ、脱水トルエン１００ミリリットルを加
えて攪拌しながら１１５℃に昇温し、６時間攪拌した。
反応終了後、室温まで冷やし、ジクロロメタンを加え、
室温でしばらく攪拌した後濾過した。濾液を濃縮し、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで目的物を分離し
た。溶媒を除去し、得られた残さをトルエン−エタノー
ル混合溶媒で再結晶化させ、析出した結晶を濾別、乾燥
し、１．３ｇ（２．１１ｍｍｏｌ）の目的物を得た（収
率５６％）。次に、得られた目的物１．０ｇを２００
℃、５．６×１０-6Torrで脱気精製し、赤色粉末を得
た。 FDマス分析：６１４（Ｍ+ ，ｂｐ） HPLC純度：９７％
（異性体混合比シス／トランス＝４／６）２．０ｇ
（３．７６ｍｍｏｌ）にジフェニルアミン１．４ｇ
（８．３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１．０ｇ（７．５ｍ
ｍｏｌ）を入れ、脱水トルエン１００ミリリットルを加
えて攪拌しながら１１５℃に昇温し、６時間攪拌した。
反応終了後、室温まで冷やし、ジクロロメタンを加え、
室温でしばらく攪拌した後濾過した。濾液を濃縮し、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで目的物を分離し
た。溶媒を除去し、得られた残さをトルエン−エタノー
ル混合溶媒で再結晶化させ、析出した結晶を濾別、乾燥
し、１．３ｇ（２．１１ｍｍｏｌ）の目的物を得た（収
率５６％）。次に、得られた目的物１．０ｇを２００
℃、５．６×１０-6Torrで脱気精製し、赤色粉末を得
た。 FDマス分析：６１４（Ｍ+ ，ｂｐ） HPLC純度：９７％
【００７４】実施例１
２５×７５×１．１ｍｍサイズのガラス基板上に、膜厚
１２０ｎｍのインジウムスズ酸化物からなる透明電極を
設けた。このガラス基板に紫外線及びオゾンを照射して
洗浄を行なったのち、真空蒸着装置にこのガラス基板を
設置した。まず、下記ＴＰＤ７４を６０ｎｍの厚さに蒸
着した後、その上に下記ＮＰＤを２０ｎｍの厚さに蒸着
した。次いで発光材料及び発光媒体として化合物１−
１，１−２（１：１混合物）及びＡｌｑ（８−ヒドロキ
シキノリンのアルミニウム錯体）を重量比２：４０で同
時蒸着し、厚さ５０ｎｍの発光媒体層を形成した。次に
Ａｌｑを１０ｎｍの厚さに蒸着した。次に、ハロゲン化
アルカリ金属であるＬｉＦを０．２ｎｍの厚さに蒸着
し、次いでアルミニウムを１５０ｎｍの厚さに蒸着し、
有機ＥＬ素子を作製した。得られた有機ＥＬ素子につい
て、通電試験を行なったところ、電圧６．５Ｖ、電流密
度４．１ｍＡ／ｃｍ2 にて、１２８ｃｄ／ｍ2 の赤色発
光が得られた。
１２０ｎｍのインジウムスズ酸化物からなる透明電極を
設けた。このガラス基板に紫外線及びオゾンを照射して
洗浄を行なったのち、真空蒸着装置にこのガラス基板を
設置した。まず、下記ＴＰＤ７４を６０ｎｍの厚さに蒸
着した後、その上に下記ＮＰＤを２０ｎｍの厚さに蒸着
した。次いで発光材料及び発光媒体として化合物１−
１，１−２（１：１混合物）及びＡｌｑ（８−ヒドロキ
シキノリンのアルミニウム錯体）を重量比２：４０で同
時蒸着し、厚さ５０ｎｍの発光媒体層を形成した。次に
Ａｌｑを１０ｎｍの厚さに蒸着した。次に、ハロゲン化
アルカリ金属であるＬｉＦを０．２ｎｍの厚さに蒸着
し、次いでアルミニウムを１５０ｎｍの厚さに蒸着し、
有機ＥＬ素子を作製した。得られた有機ＥＬ素子につい
て、通電試験を行なったところ、電圧６．５Ｖ、電流密
度４．１ｍＡ／ｃｍ2 にて、１２８ｃｄ／ｍ2 の赤色発
光が得られた。
【００７５】
【化５４】
【００７６】実施例２〜９
実施例１において、化合物１−１，１−２の代わりに表
１に記載した化合物を用いた以外は同様にして有機ＥＬ
素子を作製した。得られた有機ＥＬ素子の直流電圧６．
５Ｖでの電流密度、発光輝度、発光色を測定し表１に示
した。
１に記載した化合物を用いた以外は同様にして有機ＥＬ
素子を作製した。得られた有機ＥＬ素子の直流電圧６．
５Ｖでの電流密度、発光輝度、発光色を測定し表１に示
した。
【００７７】
【表１】
【００７８】実施例１０〜１８
実施例１〜９において、発光媒体として用いたＡｌｑの
代わりにアントラセン誘導体である下記ＤＰＶＤＰＡＮ
を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。得
られた有機ＥＬ素子の直流電圧６．５Ｖでの電流密度、
発光輝度、発光色を測定し表２に示した。
代わりにアントラセン誘導体である下記ＤＰＶＤＰＡＮ
を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。得
られた有機ＥＬ素子の直流電圧６．５Ｖでの電流密度、
発光輝度、発光色を測定し表２に示した。
【００７９】
【化５５】
【００８０】
【表２】
【００８１】比較例１
実施例１において、発光材料及び発光媒体として化合物
１−１，１−２（１：１混合物）とＡｌｑの代わりに下
記Ｒｕ２とＡｌｑを重量比２：４０で同時蒸着したこと
以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製し
た。得られた有機ＥＬ素子の性能を評価したところ、電
圧１０Ｖで２８．０ｍＡ／ｃｍ2 の電流が流れ、発光輝
度は１１６ｃｄ／ｍ2 の赤色発光が得られた。しかしな
がら、この素子は電圧が高く、発光効率が低い。
１−１，１−２（１：１混合物）とＡｌｑの代わりに下
記Ｒｕ２とＡｌｑを重量比２：４０で同時蒸着したこと
以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製し
た。得られた有機ＥＬ素子の性能を評価したところ、電
圧１０Ｖで２８．０ｍＡ／ｃｍ2 の電流が流れ、発光輝
度は１１６ｃｄ／ｍ2 の赤色発光が得られた。しかしな
がら、この素子は電圧が高く、発光効率が低い。
【化５６】
【００８２】比較例２
実施例１において、発光材料及び発光媒体として化合物
１−１，１−２（１：１混合物）とＡｌｑの代わりに下
記化合物１０とＡｌｑを重量比２：４０で同時蒸着した
こと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製
した。得られた有機ＥＬ素子の性能を評価したところ、
電圧８．８Ｖで１０ｍＡ／ｃｍ2 の電流が流れ、輝度は
２０３ｃｄ／ｍ2 の黄緑色発光が得られた。しかしなが
ら、この素子は電圧が高く、発光色が赤色ではない。
１−１，１−２（１：１混合物）とＡｌｑの代わりに下
記化合物１０とＡｌｑを重量比２：４０で同時蒸着した
こと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製
した。得られた有機ＥＬ素子の性能を評価したところ、
電圧８．８Ｖで１０ｍＡ／ｃｍ2 の電流が流れ、輝度は
２０３ｃｄ／ｍ2 の黄緑色発光が得られた。しかしなが
ら、この素子は電圧が高く、発光色が赤色ではない。
【化５７】
【００８３】比較例３
実施例１０において、発光材料及び発光媒体として化合
物１−１，１−２（１：１混合物）とＤＰＶＤＰＡＮの
代わりに上記化合物１０とＤＰＶＤＰＡＮを重量比２：
４０で同時蒸着したこと以外は、実施例１と同様にして
有機ＥＬ素子を作製した。得られた有機ＥＬ素子の性能
を評価したところ、電圧８．５Ｖで９．８ｍＡ／ｃｍ2
の電流が流れ、輝度は２３５ｃｄ／ｍ2 の緑色発光が得
られた。しかしながら、この素子は電圧が高く、発光色
が赤色ではない。
物１−１，１−２（１：１混合物）とＤＰＶＤＰＡＮの
代わりに上記化合物１０とＤＰＶＤＰＡＮを重量比２：
４０で同時蒸着したこと以外は、実施例１と同様にして
有機ＥＬ素子を作製した。得られた有機ＥＬ素子の性能
を評価したところ、電圧８．５Ｖで９．８ｍＡ／ｃｍ2
の電流が流れ、輝度は２３５ｃｄ／ｍ2 の緑色発光が得
られた。しかしながら、この素子は電圧が高く、発光色
が赤色ではない。
【００８４】
【発明の効果】以上詳細に説明したように、本発明の新
規アザ芳香族化合物を利用すると、発光輝度及び発光効
率が高く、色純度が高く、赤色系に発光する有機エレク
トロルミネッセンス素子が得られる。このため、本発明
の有機エレクトロルミネッセンス素子は、各種電子機器
の光源等として極めて有用である。
規アザ芳香族化合物を利用すると、発光輝度及び発光効
率が高く、色純度が高く、赤色系に発光する有機エレク
トロルミネッセンス素子が得られる。このため、本発明
の有機エレクトロルミネッセンス素子は、各種電子機器
の光源等として極めて有用である。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ０９Ｋ 11/06 ６５０ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６５０
６６０ ６６０
６９０ ６９０
Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｂ
33/22 33/22 Ｂ
Ｄ
(72)発明者 楠本 正
千葉県袖ケ浦市上泉1280番地
Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 AB04 DB03
4C034 CJ10
4C050 AA02 AA08 BB08 CC08 EE04
FF01 GG01 HH01
Claims (18)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表されるアリールア
ミノ基が結合したアザフルオランテン骨格を有する新規
アザ芳香族化合物。 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ12は、それぞれ独立に、水素原子、置
換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換
もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換
もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリール基、炭素数
３〜２０のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換
の炭素数６〜２０のアリールオキシ基、トリフルオロメ
チル基、シアノ基、又は下記一般式（Ａ）で表わされる
基であって、Ｒ1 〜Ｒ12のうち少なくとも１つは下記一
般式（Ａ）で表わされる基である。また、Ｒ1 〜Ｒ12は
互いに隣接する基で環状構造を形成してもよい。） 【化２】 （式中、Ａｒ1 及びＡｒ2 は、それぞれ独立に、置換も
しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフ
チル基、置換もしくは無置換のアントラセン基、置換も
しくは無置換のフェニルアントラセン基、置換もしくは
無置換のジフェニルアントラセン基、置換もしくは無置
換のフェナントレン基、置換もしくは無置換のアセナフ
テン基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もし
くは無置換のフルオレン基、置換もしくは無置換のカル
バゾール基、置換もしくは無置換のチオフェン基、置換
もしくは無置換のトリアゾール基、又は置換もしくは無
置換のチアジアゾール基であり、Ａｒ1 又はＡｒ2 は、
互いに連結し環状構造を形成してもよい。また、Ａｒ1
又はＡｒ2 とアザフルオランテン骨格基が互いに連結
し、環状構造を形成してもよい。） - 【請求項２】 下記一般式（２）で表されるアリールア
ミノ基が結合したアザフルオランテン骨格を有する新規
アザ芳香族化合物。 一般式（２） 【化３】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ14は、それぞれ独立に、水素原子、置
換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換
もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換
もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリール基、炭素数
３〜２０のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換
の炭素数６〜２０のアリールオキシ基、トリフルオロメ
チル基、シアノ基、又は下記一般式（Ａ）で表わされる
基であって、Ｒ1 〜Ｒ14のうち少なくとも１つは下記一
般式（Ａ）で表わされる基である。また、Ｒ1 〜Ｒ14は
互いに隣接する基で環状構造を形成してもよい。） 【化４】 （式中、Ａｒ1 及びＡｒ2 は、それぞれ独立に、置換も
しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフ
チル基、置換もしくは無置換のアントラセン基、置換も
しくは無置換のフェニルアントラセン基、置換もしくは
無置換のジフェニルアントラセン基、置換もしくは無置
換のフェナントレン基、置換もしくは無置換のアセナフ
テン基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もし
くは無置換のフルオレン基、置換もしくは無置換のカル
バゾール基、置換もしくは無置換のチオフェン基、置換
もしくは無置換のトリアゾール基、又は置換もしくは無
置換のチアジアゾール基であり、Ａｒ1 又はＡｒ2 は、
互いに連結し環状構造を形成してもよい。また、Ａｒ1
又はＡｒ2 とアザフルオランテン骨格基が互いに連結
し、環状構造を形成してもよい。） - 【請求項３】 下記一般式（３）で表されるアリールア
ミノ基が結合したアザフルオランテン骨格を有する新規
アザ芳香族化合物。 一般式（３） 【化５】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ12は、それぞれ独立に、水素原子、置
換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換
もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換
もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリール基、炭素数
３〜２０のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換
の炭素数６〜２０のアリールオキシ基、トリフルオロメ
チル基、シアノ基、又は下記一般式（Ａ）で表わされる
基であって、Ｒ1 〜Ｒ12のうち少なくとも１つは下記一
般式（Ａ）で表わされる基である。また、Ｒ1 〜Ｒ12は
互いに隣接する基で環状構造を形成してもよい。） 【化６】 （式中、Ａｒ1 及びＡｒ2 は、それぞれ独立に、置換も
しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフ
チル基、置換もしくは無置換のアントラセン基、置換も
しくは無置換のフェニルアントラセン基、置換もしくは
無置換のジフェニルアントラセン基、置換もしくは無置
換のフェナントレン基、置換もしくは無置換のアセナフ
テン基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もし
くは無置換のフルオレン基、置換もしくは無置換のカル
バゾール基、置換もしくは無置換のチオフェン基、置換
もしくは無置換のトリアゾール基、又は置換もしくは無
置換のチアジアゾール基であり、Ａｒ1 又はＡｒ2 は、
互いに連結し環状構造を形成してもよい。また、Ａｒ1
又はＡｒ2 とアザフルオランテン骨格基が互いに連結
し、環状構造を形成してもよい。） - 【請求項４】 下記一般式（４）で表されるアリールア
ミノ基が結合したアザフルオランテン骨格を有する新規
アザ芳香族化合物。 一般式（４） 【化７】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ12は、それぞれ独立に、水素原子、置
換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換
もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換
もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリール基、炭素数
３〜２０のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換
の炭素数６〜２０のアリールオキシ基、トリフルオロメ
チル基、シアノ基、又は下記一般式（Ａ）で表わされる
基であって、Ｒ1 〜Ｒ12のうち少なくとも１つは下記一
般式（Ａ）で表わされる基である。また、Ｒ1 〜Ｒ12は
互いに隣接する基で環状構造を形成してもよい。） 【化８】 （式中、Ａｒ1 及びＡｒ2 は、それぞれ独立に、置換も
しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフ
チル基、置換もしくは無置換のアントラセン基、置換も
しくは無置換のフェニルアントラセン基、置換もしくは
無置換のジフェニルアントラセン基、置換もしくは無置
換のフェナントレン基、置換もしくは無置換のアセナフ
テン基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もし
くは無置換のフルオレン基、置換もしくは無置換のカル
バゾール基、置換もしくは無置換のチオフェン基、置換
もしくは無置換のトリアゾール基、又は置換もしくは無
置換のチアジアゾール基であり、Ａｒ1 又はＡｒ2 は、
互いに連結し環状構造を形成してもよい。また、Ａｒ1
又はＡｒ2 とアザフルオランテン骨格基が互いに連結
し、環状構造を形成してもよい。） - 【請求項５】 下記一般式（５）で表されるアリールア
ミノ基が結合したアザフルオランテン骨格を有する新規
アザ芳香族化合物。 一般式（５） 【化９】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ16は、それぞれ独立に、水素原子、置
換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換
もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換
もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリール基、炭素数
３〜２０のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換
の炭素数６〜２０のアリールオキシ基、トリフルオロメ
チル基、シアノ基、又は下記一般式（Ａ）で表わされる
基であって、Ｒ1 〜Ｒ16のうち少なくとも１つは下記一
般式（Ａ）で表わされる基である。また、Ｒ1 〜Ｒ16は
互いに隣接する基で環状構造を形成してもよい。） 【化１０】 （式中、Ａｒ1 及びＡｒ2 は、それぞれ独立に、置換も
しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフ
チル基、置換もしくは無置換のアントラセン基、置換も
しくは無置換のフェニルアントラセン基、置換もしくは
無置換のジフェニルアントラセン基、置換もしくは無置
換のフェナントレン基、置換もしくは無置換のアセナフ
テン基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もし
くは無置換のフルオレン基、置換もしくは無置換のカル
バゾール基、置換もしくは無置換のチオフェン基、置換
もしくは無置換のトリアゾール基、又は置換もしくは無
置換のチアジアゾール基であり、Ａｒ1 又はＡｒ2 は、
互いに連結し環状構造を形成してもよい。また、Ａｒ1
又はＡｒ2 とアザフルオランテン骨格基が互いに連結
し、環状構造を形成してもよい。） - 【請求項６】 下記一般式（６）で表されるアリールア
ミノ基が結合したアザフルオランテン骨格を有する新規
アザ芳香族化合物。 一般式（６） 【化１１】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ13は、それぞれ独立に、水素原子、置
換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換
もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換
もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリール基、炭素数
３〜２０のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換
の炭素数６〜２０のアリールオキシ基、トリフルオロメ
チル基、シアノ基、又は下記一般式（Ａ）で表わされる
基であって、Ｒ1 〜Ｒ13のうち少なくとも１つは下記一
般式（Ａ）で表わされる基である。また、Ｒ1 〜Ｒ13は
互いに隣接する基で環状構造を形成してもよい。） 【化１２】 （式中、Ａｒ1 及びＡｒ2 は、それぞれ独立に、置換も
しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフ
チル基、置換もしくは無置換のアントラセン基、置換も
しくは無置換のフェニルアントラセン基、置換もしくは
無置換のジフェニルアントラセン基、置換もしくは無置
換のフェナントレン基、置換もしくは無置換のアセナフ
テン基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もし
くは無置換のフルオレン基、置換もしくは無置換のカル
バゾール基、置換もしくは無置換のチオフェン基、置換
もしくは無置換のトリアゾール基、又は置換もしくは無
置換のチアジアゾール基であり、Ａｒ1 又はＡｒ2 は、
互いに連結し環状構造を形成してもよい。また、Ａｒ1
又はＡｒ2 とアザフルオランテン骨格基が互いに連結
し、環状構造を形成してもよい。） - 【請求項７】 下記一般式（７）で表されるアリールア
ミノ基が結合したアザフルオランテン骨格を有する新規
アザ芳香族化合物。 一般式（７） 【化１３】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ10は、それぞれ独立に、水素原子、置
換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換
もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換
もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリール基、炭素数
３〜２０のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換
の炭素数６〜２０のアリールオキシ基、トリフルオロメ
チル基、シアノ基、又は下記一般式（Ａ）で表わされる
基であって、Ｒ1 〜Ｒ10のうち少なくとも１つは下記一
般式（Ａ）で表わされる基である。また、Ｒ1 〜Ｒ10は
互いに隣接する基で環状構造を形成してもよい。） 【化１４】 （式中、Ａｒ1 及びＡｒ2 は、それぞれ独立に、置換も
しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフ
チル基、置換もしくは無置換のアントラセン基、置換も
しくは無置換のフェニルアントラセン基、置換もしくは
無置換のジフェニルアントラセン基、置換もしくは無置
換のフェナントレン基、置換もしくは無置換のアセナフ
テン基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もし
くは無置換のフルオレン基、置換もしくは無置換のカル
バゾール基、置換もしくは無置換のチオフェン基、置換
もしくは無置換のトリアゾール基、又は置換もしくは無
置換のチアジアゾール基であり、Ａｒ1 又はＡｒ2 は、
互いに連結し環状構造を形成してもよい。また、Ａｒ1
又はＡｒ2 とアザフルオランテン骨格基が互いに連結
し、環状構造を形成してもよい。） - 【請求項８】 下記一般式（８）で表されるアリールア
ミノ基が結合したアザフルオランテン骨格を有する新規
アザ芳香族化合物。 一般式（８） 【化１５】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ8 は、それぞれ独立に、水素原子、置
換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換
もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換
もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリール基、炭素数
３〜２０のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換
の炭素数６〜２０のアリールオキシ基、トリフルオロメ
チル基、シアノ基、又は下記一般式（Ａ）で表わされる
基であって、Ｒ1 〜Ｒ8 のうち少なくとも１つは下記一
般式（Ａ）で表わされる基である。また、Ｒ1 〜Ｒ8 は
互いに隣接する基で環状構造を形成してもよい。） 【化１６】 （式中、Ａｒ1 及びＡｒ2 は、それぞれ独立に、置換も
しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフ
チル基、置換もしくは無置換のアントラセン基、置換も
しくは無置換のフェニルアントラセン基、置換もしくは
無置換のジフェニルアントラセン基、置換もしくは無置
換のフェナントレン基、置換もしくは無置換のアセナフ
テン基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もし
くは無置換のフルオレン基、置換もしくは無置換のカル
バゾール基、置換もしくは無置換のチオフェン基、置換
もしくは無置換のトリアゾール基、又は置換もしくは無
置換のチアジアゾール基であり、Ａｒ1 又はＡｒ2 は、
互いに連結し環状構造を形成してもよい。また、Ａｒ1
又はＡｒ2 とアザフルオランテン骨格基が互いに連結
し、環状構造を形成してもよい。） - 【請求項９】 下記一般式（９）で表されるアリールア
ミノ基が結合したアザフルオランテン骨格を有する新規
アザ芳香族化合物。 一般式（９） 【化１７】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ8 は、それぞれ独立に、水素原子、置
換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換
もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換
もしくは無置換の炭素数６〜４０のアリール基、炭素数
３〜２０のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換
の炭素数６〜２０のアリールオキシ基、トリフルオロメ
チル基、シアノ基、又は下記一般式（Ａ）で表わされる
基であって、Ｒ1 〜Ｒ8 のうち少なくとも１つは下記一
般式（Ａ）で表わされる基である。また、Ｒ1 〜Ｒ8 は
互いに隣接する基で環状構造を形成してもよい。） 【化１８】 （式中、Ａｒ1 及びＡｒ2 は、それぞれ独立に、置換も
しくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフ
チル基、置換もしくは無置換のアントラセン基、置換も
しくは無置換のフェニルアントラセン基、置換もしくは
無置換のジフェニルアントラセン基、置換もしくは無置
換のフェナントレン基、置換もしくは無置換のアセナフ
テン基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もし
くは無置換のフルオレン基、置換もしくは無置換のカル
バゾール基、置換もしくは無置換のチオフェン基、置換
もしくは無置換のトリアゾール基、又は置換もしくは無
置換のチアジアゾール基であり、Ａｒ1 又はＡｒ2 は、
互いに連結し環状構造を形成してもよい。また、Ａｒ1
又はＡｒ2 とアザフルオランテン骨格基が互いに連結
し、環状構造を形成してもよい。） - 【請求項１０】 有機エレクトロルミネッセンス素子用
の有機化合物である請求項１〜９のいずれかに記載の新
規アザ芳香族化合物。 - 【請求項１１】 陰極と陽極間に一層又は複数層からな
る有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッ
センス素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層
が、アリールアミノ基が結合したアザフルオランテン骨
格を有するアザ芳香族化合物を含有する有機エレクトロ
ルミネッセンス素子。 - 【請求項１２】 陰極と陽極間に少なくとも発光層及び
電子輸送層が挟持されている有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、該電子輸送層が、アリールアミノ基
が結合したアザフルオランテン骨格を有するアザ芳香族
化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項１３】 陰極と陽極間に少なくとも発光層及び
正孔輸送層が挟持されている有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、該正孔輸送層が、アリールアミノ基
が結合したアザフルオランテン骨格を有するアザ芳香族
化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項１４】 陰極と陽極間に一層又は複数層からな
る有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッ
センス素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層
が、請求項１〜９のいずれかに記載のアザ芳香族化合物
を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項１５】 陰極と陽極間に少なくとも発光層及び
電子輸送層が挟持されている有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、該電子輸送層が、請求項１〜９のい
ずれかに記載のアザ芳香族化合物を含有する有機エレク
トロルミネッセンス素子。 - 【請求項１６】 陰極と陽極間に少なくとも発光層及び
正孔輸送層が挟持されている有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、該正孔輸送層が、請求項１〜９のい
ずれかに記載のアザ芳香族化合物を含有する有機エレク
トロルミネッセンス素子。 - 【請求項１７】 少なくとも一方の電極と前記有機薄膜
層との間に無機化合物層を有する請求項１１〜１６のい
ずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項１８】 赤色系発光する請求項１１〜１７のい
ずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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|---|---|---|---|
| JP2002013222A JP4322457B2 (ja) | 2002-01-22 | 2002-01-22 | アミノ基を有する新規アザ芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002013222A JP4322457B2 (ja) | 2002-01-22 | 2002-01-22 | アミノ基を有する新規アザ芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002013222A Expired - Fee Related JP4322457B2 (ja) | 2002-01-22 | 2002-01-22 | アミノ基を有する新規アザ芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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