JP2006016363A - 1,8−ナフチリジン誘導体、その製法およびそれを含有する有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
で示される1,8−ナフチリジン誘導体に関する。
本発明の第2は、下記一般式(2)
本発明の第3は、下記一般式(3)
で示される請求項1記載の1,8−ナフチリジン誘導体に関する。
本発明の第4は、下記一般式(4)
で示される請求項1記載の1,8−ナフチリジン誘導体に関する。
本発明の第5は、下記一般式(5)
で示されるアミノ誘導体と下記一般式(6)
子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のパーフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜20のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜45のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数4〜40のヘテロアリール基、炭素数3〜40の有機ケイ素基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜20のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜20のアリールスルホニル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30のジアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数12〜40のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数8〜40のジヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数10〜40のアリールヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜40のアルキルアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数5〜40のアルキルヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルコキシカルボニル基よりなる群から選ばれた基であり、R9とR10は、それぞれ隣接した置換基同士で結合して環状構造を形成してもよい。)
で示されるα−メチレンカルボニル化合物
とを反応させることを特徴とする下記一般式(2)
で示される請求項1記載の1,8−ナフチリジン誘導体の製法に関する。
本発明の第6は、下記一般式(7)
で示されるアミノ誘導体と下記一般式(8)
とを反応させることを特徴とする下記一般式(2)
で示される請求項1記載の1,8−ナフチリジン誘導体の製法に関する。
本発明の第7は、下記一般式(5)
で示されるアミノ誘導体と下記一般式(9)
で示されるα−メチレンカルボニル化合物
とを反応させることを特徴とする下記一般式(3)
で示される請求項1記載の1,8−ナフチリジン誘導体の製法に関する。
本発明の第8は、下記一般式(5)
で示されるアミノ誘導体と下記一般式(10)
で示されるα−メチレンカルボニル化合物
とを反応させることを特徴とする下記一般式(4)
で示される請求項1記載の1,8−ナフチリジン誘導体の製法に関する。
本発明の第9は、一対の電極間に前記一般式(1)〜(4)のいずれかで示される1,8−ナフチリジン誘導体を少なくとも一種含有する層を含む有機電界発光素子に関する。
本発明の第10は、前記一般式(1)〜(4)のいずれかで示される1,8−ナフチリジン誘導体を含有する層が、電子輸送層である請求項9記載の有機電界発光素子に関する。
本発明の第11は、前記一般式(1)〜(4)のいずれかで示される1,8−ナフチリジン誘導体を含有する層が、電子注入層である請求項9記載の有機電界発光素子に関する。
本発明の第12は、前記一般式(1)〜(4)のいずれかで示される1,8−ナフチリジン誘導体を含有する層が、発光層である請求項9記載の有機電界発光素子に関する。
本発明の第13は、前記一般式(1)〜(4)のいずれかで示される1,8−ナフチリジン誘導体を含有する層にアルカリ金属がドーピングされている請求項9,10,11および12いずれか記載の有機電界発光素子に関する。
本発明の第14は、一対の電極間にさらに、発光層を有するものである請求項9〜11および13いずれか記載の有機電界発光素子に関する。
−N−(1,10−フェナントロリン−2−イル)アミノ基等が挙げられる。
−N−(1,10−フェナントロリン−2−イル)アミノ基、N−(1−アントリル)−N−(1,10−フェナントロリン−2−イル)アミノ基、N−(1,10−フェナントロリン−2−イル)−N−(9−フェナントリル)アミノ基、N−(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)−N−(1,10−フェナントロリン−2−イル)アミノ基、N−(9−フルオランテニル)−N−(1,10−フェナントロリン−2−イル)アミノ基、N−(3−フルオランテニル)−N−(1,10−フェナントロリン−2−イル)アミノ基、N−(1,10−フェナントロリン−2−イル)−N−(1−ピレニル)アミノ基、N−(1,10−フェナントロリン−2−イル)−N−(3−ペリレニル)アミノ基、N−フェニル−N−(2−フェナジニル)アミノ基、N−(2−フェナジニル)−N−(m−トリル)アミノ基、N−(1−ナフチル)−N−(2−フェナジニル)アミノ基、N−(2−ナフチル)−N−(2−フェナジニル)アミノ基、N−(1−アントリル)−N−(2−フェナジニル)アミノ基、N−(9−フェナントリル)−N−(2−フェナジニル)アミノ基、N−(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)−N−(2−フェナジニル)アミノ基、N−(9−フルオランテニル)−N−(2−フェナジニル)アミノ基、N−(3−フルオランテニル)−N−(2−フェナジニル)アミノ基、N−(2−フェナジニル)−N−(1−ピレニル)アミノ基、N−(2−フェナジニル)−N−(3−ペリレニル)アミノ基等が挙げられる。
−(3−フルオランテニル)−N−ヘキシルアミノ基、N−(3−フルオランテニル)−N−イソヘキシルアミノ基、N−シクロヘキシル−N−(3−フルオランテニル)アミノ基、N−シクロヘキシルメチル−N−(3−フルオランテニル)アミノ基、N−(3−フルオランテニル)−N−ヘプチルアミノ基、N−(3−フルオランテニル)−N−オクチルアミノ基、N−デシル−N−(3−フルオランテニル)アミノ基、N−ドデシル−N−(3−フルオランテニル)アミノ基、N−ベンジル−N−(3−フルオランテニル)アミノ基、N−(3−フルオランテニル)−N−(3−フルオロベンジル)アミノ基、N−(3−フルオランテニル)−N−(3−ジメチルアミノベンジル)アミノ基、N−(3−フルオランテニル)−N−(2−フェネチル)アミノ基、N−メチル−N−(1−ピレニル)アミノ基、N−エチル−N−(1−ピレニル)アミノ基、N−プロピル−N−(1−ピレニル)アミノ基、N−イソプロピル−N−(1−ピレニル)アミノ基、N−ブチル−N−(1−ピレニル)アミノ基、N−イソブチル−N−(1−ピレニル)アミノ基、N−(2−ブチル)−N−(1−ピレニル)アミノ基、N−(tert−ブチル)−N−(1−ピレニル)アミノ基、N−ペンチル−N−(1−ピレニル)アミノ基、N−イソペンチル−N−(1−ピレニル)アミノ基、N−ネオペンチル−N−(1−ピレニル)アミノ基、N−ヘキシル−N−(1−ピレニル)アミノ基、N−イソヘキシル−N−(1−ピレニル)アミノ基、N−シクロヘキシル−N−(1−ピレニル)アミノ基、N−シクロヘキシルメチル−N−(1−ピレニル)アミノ基、N−ヘプチル−N−(1−ピレニル)アミノ基、N−オクチル−N−(1−ピレニル)アミノ基、N−ノニル−N−(1−ピレニル)アミノ基、N−デシル−N−(1−ピレニル)アミノ基、N−ドデシル−N−(1−ピレニル)アミノ基、N−ベンジル−N−(1−ピレニル)アミノ基、N−(4−フルオロベンジル)−N−(1−ピレニル)アミノ基、N−(4−メトキシベンジル)−N−(1−ピレニル)アミノ基、N−(2−フェネチル)−N−(1−ピレニル)アミノ基、N−メチル−N−(3−ペリレニル)アミノ基、N−エチル−N−(3−ペリレニル)アミノ基、N−プロピル−N−(3−ペリレニル)アミノ基、N−イソプロピル−N−(3−ペリレニル)アミノ基、N−ブチル−N−(3−ペリレニル)アミノ基、N−イソブチル−N−(3−ペリレニル)アミノ基、N−(2−ブチル)−N−(3−ペリレニル)アミノ基、N−(tert−ブチル)−N−(3−ペリレニル)アミノ基、N−ペンチル−N−(3−ペリレニル)アミノ基、N−イソペンチル−N−(3−ペリレニル)アミノ基、N−ネオペンチル−N−(3−ペリレニル)アミノ基、N−シクロペンチル−N−(3−ペリレニル)アミノ基、N−ヘキシル−N−(3−ペリレニル)アミノ基、N−イソヘキシル−N−(3−ペリレニル)アミノ基、N−シクロヘキシル−N−(3−ペリレニル)アミノ基、N−シクロヘキシルメチル−N−(3−ペリレニル)アミノ基、N−ヘプチル−N−(3−ペリレニル)アミノ基、N−オクチル−N−(3−ペリレニル)アミノ基、N−ノニル−N−(3−ペリレニル)アミノ基、N−デシル−N−(3−ペリレニル)アミノ基、N−ウンデシル−N−(3−ペリレニル)アミノ基、N−ドデシル−N−(3−ペリレニル)アミノ基、N−ベンジル−N−(3−ペリレニル)アミノ基、N−(4−メトキシベンジル)−N−(3−ペリレニル)アミノ基、N−フルフリル−N−(3−ペリレニル)アミノ基等が挙げられる。
)−N−メチルアミノ基、N−(ジベンゾチオフェン−3−イル)−N−エチルアミノ基、N−(ジベンゾチオフェン−3−イル)−N−プロピルアミノ基、N−(ジベンゾチオフェン−2−イル)−N−イソプロピルアミノ基、N−(ジベンゾチオフェン−3−イル)−N−イソプロピルアミノ基、N−ブチル−N−(ジベンゾチオフェン−3−イル)アミノ基、N−(ジベンゾチオフェン−2−イル)−N−イソブチルアミノ基、N−(ジベンゾチオフェン−3−イル)−N−イソブチルアミノ基、N−(2−ブチル)−N−(ジベンゾチオフェン−3−イル)アミノ基、N−(tert−ブチル)−N−(ジベンゾチオフェン−3−イル)アミノ基、N−(ジベンゾチオフェン−3−イル)−N−ペンチルアミノ基、N−(ジベンゾチオフェン−3−イル)−N−イソペンチルアミノ基、N−(ジベンゾチオフェン−3−イル)−N−ネオペンチルアミノ基、N−シクロペンチル−N−(ジベンゾチオフェン−3−イル)アミノ基、N−(ジベンゾチオフェン−2−イル)−N−ヘキシルアミノ基、N−(ジベンゾチオフェン−3−イル)−N−ヘキシルアミノ基、N−(ジベンゾチオフェン−3−イル)−N−イソヘキシルアミノ基、N−シクロヘキシル−N−(ジベンゾチオフェン−3−イル)アミノ基、N−シクロヘキシルメチル−N−(ジベンゾチオフェン−3−イル)アミノ基、N−(ジベンゾチオフェン−3−イル)−N−ヘプチルアミノ基、N−(ジベンゾチオフェン−2−イル)−N−オクチルアミノ基、N−(ジベンゾチオフェン−3−イル)−N−オクチルアミノ基、N−(ジベンゾチオフェン−3−イル)−N−ノニルアミノ基、N−デシル−N−(ジベンゾチオフェン−3−イル)アミノ基、N−(ジベンゾチオフェン−3−イル)−N−ドデシルアミノ基、N−ベンジル−N−(ジベンゾチオフェン−2−イル)アミノ基、N−ベンジル−N−(ジベンゾチオフェン−3−イル)アミノ基、N−(ジベンゾチオフェン−3−イル)−N−(4−フルオロベンジル)アミノ基、N−(ジベンゾチオフェン−3−イル)−N−(4−メトキシベンジル)アミノ基、N−(ジベンゾチオフェン−2−イル)−N−(2−フェネチル)アミノ基、N−(ジベンゾチオフェン−3−イル)−N−(2−フェネチル)アミノ基、N−(ジベンゾチオフェン−3−イル)−N−フルフリルアミノ基、N−メチル−N−(2−キノリル)アミノ基、N−メチル−N−(3−キノリル)アミノ基、N−メチル−N−(4−キノリル)アミノ基、N−メチル−N−(5−キノリル)アミノ基、N−メチル−N−(8−キノリル)アミノ基、N−エチル−N−(2−キノリル)アミノ基、N−プロピル−N−(2−キノリル)アミノ基、N−イソプロピル−N−(2−キノリル)アミノ基、N−ブチル−N−(2−キノリル)アミノ基、N−イソブチル−N−(2−キノリル)アミノ基、N−(2−ブチル)−N−(2−キノリル)アミノ基、N−(tert−ブチル)−N−(2−キノリル)アミノ基、N−ペンチル−N−(2−キノリル)アミノ基、N−イソペンチル−N−(2−キノリル)アミノ基、N−ネオペンチル−N−(2−キノリル)アミノ基、N−シクロペンチル−N−(2−キノリル)アミノ基、N−ヘキシル−N−(2−キノリル)アミノ基、N−ヘキシル−N−(3−キノリル)アミノ基、N−ヘキシル−N−(4−キノリル)アミノ基、N−イソヘキシル−N−(2−キノリル)アミノ基、N−シクロヘキシル−N−(2−キノリル)アミノ基、N−シクロヘキシルメチル−N−(2−キノリル)アミノ基、N−ヘプチル−N−(2−キノリル)アミノ基、N−オクチル−N−(2−キノリル)アミノ基、N−オクチル−N−(4−キノリル)アミノ基、N−オクチル−N−(8−キノリル)アミノ基、N−ノニル−N−(2−キノリル)アミノ基、N−デシル−N−(2−キノリル)アミノ基、N−ドデシル−N−(2−キノリル)アミノ基、N−ベンジル−N−(2−キノリル)アミノ基、N−ベンジル−N−(4−キノリル)アミノ基、N−ベンジル−N−(5−キノリル)アミノ基、N−ベンジル−N−(8−キノリル)アミノ基、N−(4−メトキシベンジル)−N−(2−キノリル)アミノ基、N−(2−フェネチル)−N−(2−キノリル)アミノ基、N−(1−イソキノリル)−N−メチルアミノ基、N−(3−イソキノリル)−N−メチルアミノ基、N−(4−イソキノリル)−N−メチルアミノ基、N−(6−イソキノリル)−N−メチルアミノ基、N−エチル−N−(1−イソキノリル)アミノ基、N−(1−イソキノリル)−N−プロピルアミノ基、N−イソプロピル−N−(1−イソキノリル)アミノ基、N−ブチル−N−(1−イソキノリル)アミノ基、N−イソブチル−N−(1−イソキノリル)アミノ基、N−(2−ブチル)−N−(1−イソキノリル)アミノ基、N−(tert−ブチル)−N−(1−イソキノリル)アミノ基、N−(1−イソキノリル)−N−ペンチルアミノ基、N−イソペンチル−N−(1−イソキノリル)アミノ基、N−(1−イソキノリル)−N−ネオペンチルアミノ基、N−シクロペンチル−N−(1−イソキノリル)アミノ基、N−ヘキシル−N−(1−イソキノリル)アミノ基、N−イソヘキシル−N−(1−イソキノリル)アミノ基、N−シクロヘキシル−N−(1−イソキノリル)アミノ基、N−シクロヘキシルメチル−N−(1−イソキノリル)アミノ基、N−ヘプチル−N−(1−イソキノリル)アミノ基、N−(1−イソキノリル)−N−オクチルアミノ基、N−(1−イソキノリル)−N−ノニルアミノ基、N−デシル−N−(1−イソキノリル)アミノ基、N−ドデシル−N−(1−イソキノリル)アミノ基、N−ベンジル−N−(1−イソキノリル)アミノ基、N−(4−フルオロベンジル)−N−(1−イソキノリル)アミノ基、N−(1−イソキノリル)−N−(4−メトキシベンジル)アミノ基、N−(1−イソキノリル)−N−(2−フェネチル)アミノ基、N−メチル−N−(2−キナゾリニル)アミノ基、N−メチル−N−(4−キナゾリニル)アミノ基、N−メチル−N−(5−キナゾリニル)アミノ基、N−メチル−N−(6−キナゾリニル)アミノ基、N−エチル−N−(2−キナゾリニル)アミノ基、N−プロピル−N−(2−キナゾリニル)アミノ基、N−イソプロピル−N−(2−キナゾリニル)アミノ基、N−ブチル−N−(2−キナゾリニル)アミノ基、N−イソブチル−N−(2−キナゾリニル)アミノ基、N−(2−ブチル)−N−(2−キナゾリニル)アミノ基、N−(tert−ブチル)−N−(2−キナゾリニル)アミノ基、N−ペンチル−N−(2−キナゾリニル)アミノ基、N−イソペンチル−N−(2−キナゾリニル)アミノ基、N−シクロペンチル−N−(2−キナゾリニル)アミノ基、N−ヘキシル−N−(2−キナゾリニル)アミノ基、N−イソヘキシル−N−(2−キナゾリニル)アミノ基、N−シクロヘキシル−N−(2−キナゾリニル)アミノ基、N−シクロヘキシルメチル−N−(2−キナゾリニル)アミノ基、N−ヘプチル−N−(2−キナゾリニル)アミノ基、N−オクチル−N−(2−キナゾリニル)アミノ基、N−ノニル−N−(2−キナゾリニル)アミノ基、N−デシル−N−(2−キナゾリニル)アミノ基、N−(2−キナゾリニル)−N−ウンデシルアミノ基、N−ドデシル−N−(2−キナゾリニル)アミノ基、N−ベンジル−N−(2−キナゾリニル)アミノ基、N−(4−ジメチルアミノベンジル)−N−(2−キナゾリニル)アミノ基、N−(4−メトキシベンジル)−N−(2−キナゾリニル)アミノ基、N−(2−フェネチル)−N−(2−キナゾリニル)アミノ基、N−メチル−N−(2−キノキサリニル)アミノ基、N−メチル−N−(5−キノキサリニル)アミノ基、N−メチル−N−(6−キノキサリニル)アミノ基、N−エチル−N−(2−キノキサリニル)アミノ基、N−プロピル−N−(2−キノキサリニル)アミノ基、N−イソプロピル−N−(2−キノキサリニル)アミノ基、N−ブチル−N−(2−キノキサリニル)アミノ基、N−イソブチル−N−(2−キノキサリニル)アミノ基、N−(2−ブチル)−N−(2−キノキサリニル)アミノ基、N−(tert−ブチル)−N−(2−キノキサリニル)アミノ基、N−ペンチル−N−(2−キノキサリニル)アミノ基、N−イソペンチル−N−(2−キノキサリニル)アミノ基、N−シクロペンチル−N−(2−キノキサリニル)アミノ基、N−ヘキシル−N−(2−キノキサリニル)アミノ基、N−シクロヘキシル−N−(2−キノキサリニル)アミノ基、N−シクロヘキシルメチル−N−(2−キノキサリニル)アミノ基、N−ヘプチル−N−(2−キノキサリニル)アミノ基、N−オクチル−N−(2−キノキサリニル)アミノ基、N−ノニル−N−(2−キノキサリニル)アミノ基、N−デシル−N−(2−キノキサリニル)アミノ基、N−ドデシル−N−(2−キノキサリニル)アミノ基、N−ベンジル−N−(2−キノキサリニル)アミノ基、N−(4−フルオロベンジル)−N−(2−キノキサリニル)アミノ基、N−(3−メトキシベンジル)−N−(2−キノキサリニル)アミノ基、N−(2−フェネチル)−N−(2−キノキサリニル)アミノ基、N−フルフリル−N−(2−キノキサリニル)アミノ基、N−メチル−N−(9−メチルカルバゾール−2−イル)アミノ基、N−メチル−N−(9−フェニルカルバゾール−2−イル)アミノ基、N−メチル−N−(9−メチルカルバゾール−3−イル)アミノ基、N−メチル−N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ基、N−エチル−N−(9−メチルカルバゾール−2−イル)アミノ基、N−(9−メチルカルバゾール−2−イル)−N−プロピルアミノ基、N−イソプロピル−N−(9−メチルカルバゾール−2−イル)アミノ基、N−ブチル−N−(9−メチルカルバゾール−2−イル)アミノ基、N−ブチル−N−(9−メチルカルバゾール−3−イル)アミノ基、N−イソブチル−N−(9−メチルカルバゾール−2−イル)アミノ基、N−(2−ブチル)−N−(9−メチルカルバゾール−2−イル)アミノ基、N−(tert−ブチル)−N−(9−メチルカルバゾール−2−イル)アミノ基、N−(9−メチルカルバゾール−2−イル)−N−ペンチルアミノ基、N−イソペンチル−N−(9−メチルカルバゾール−2−イル)アミノ基、N−ネオペンチル−N−(9−メチルカルバゾール−2−イル)アミノ基、N−シクロペンチル−N−(9−メチルカルバゾール−2−イル)アミノ基、N−ヘキシル−N−(9−メチルカルバゾール−2−イル)アミノ基、N−ヘキシル−N−(9−フェニルカルバゾール−2−イル)アミノ基、N−ヘキシル−N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ基、N−イソヘキシル−N−(9−メチルカルバゾール−2−イル)アミノ基、N−シクロヘキシル−N−(9−メチルカルバゾール−2−イル)アミノ基、N−シクロヘキシルメチル−N−(9−メチルカルバゾール−2−イル)アミノ基、N−ヘプチル−N−(9−メチルカルバゾール−2−イル)アミノ基、N−(9−メチルカルバゾール−2−イル)−N−ノニルアミノ基、N−(9−メチルカルバゾール−2−イル)−N−オクチルアミノ基、N−デシル−N−(9−メチルカルバゾール−2−イル)アミノ基、N−ドデシル−N−(9−メチルカルバゾール−2−イル)アミノ基、N−ベンジル−N−(9−メチルカルバゾール−2−イル)アミノ基、N−ベンジル−N−(9−メチルカルバゾール−3−イル)アミノ基、N−ベンジル−N−(9−エチルカルバゾール−2−イル)アミノ基、N−(4−ジメチルアミノベンジル)−N−(9−メチルカルバゾール−2−イル)アミノ基、N−(4−フルオロベンジル)−N−(9−メチルカルバゾール−2−イル)アミノ基、N−(9−メチルカルバゾール−2−イル)−N−(2−フェネチル)アミノ基、N−フルフリル−N−(9−メチルカルバゾール−2−イル)アミノ基、N−(1−アクリジニル)−N−メチルアミノ基、N−(2−アクリジニル)−N−メチルアミノ基、N−(3−アクリジニル)
−N−メチルアミノ基、N−(4−アクリジニル)−N−メチルアミノ基、N−(9−アクリジニル)−N−メチルアミノ基、N−(9−アクリジニル)−N−エチルアミノ基、N−(9−アクリジニル)−N−プロピルアミノ基、N−(9−アクリジニル)−N−イソプロピルアミノ基、N−(9−アクリジニル)−N−ブチルアミノ基、N−(9−アクリジニル)−N−イソブチルアミノ基、N−(9−アクリジニル)−N−(2−ブチル)アミノ基、N−(9−アクリジニル)−N−(tert−ブチル)アミノ基、N−(9−アクリジニル)−N−ペンチルアミノ基、N−(9−アクリジニル)−N−イソペンチルアミノ基、N−(9−アクリジニル)−N−ネオペンチルアミノ基、N−(9−アクリジニル)−N−シクロペンチルアミノ基、N−(9−アクリジニル)−N−ヘキシルアミノ基、N−(9−アクリジニル)−N−イソヘキシルアミノ基、N−(9−アクリジニル)−N−シクロヘキシルアミノ基、N−(9−アクリジニル)−N−シクロヘキシルメチルアミノ基、N−(9−アクリジニル)−N−ヘプチルアミノ基、N−(9−アクリジニル)−N−オクチルアミノ基、N−(9−アクリジニル)−N−ノニルアミノ基、N−(9−アクリジニル)−N−デシルアミノ基、N−(9−アクリジニル)−N−ウンデシルアミノ基、N−(9−アクリジニル)−N−ドデシルアミノ基、N−(9−アクリジニル)−N−ベンジルアミノ基、N−(9−アクリジニル)−N−(4−ジメチルアミノベンジル)アミノ基、N−(9−アクリジニル)−N−(4−メトキシベンジル)アミノ基、N−(9−アクリジニル)−N−(2−フェネチル)アミノ基、N−(9−アクリジニル)−N−フルフリルアミノ基、N−メチル−N−(1,10−フェナントロリン−2−イル)アミノ基、N−メチル−N−(1,10−フェナントロリン−3−イル)アミノ基、N−メチル−N−(1,10−フェナントロリン−4−イル)アミノ基、N−メチル−N−(1,10−フェナントロリン−5−イル)アミノ基、N−エチル−N−(1,10−フェナントロリン−2−イル)アミノ基、N−(1,10−フェナントロリン−2−イル)−N−プロピルアミノ基、N−イソプロピル−N−(1,10−フェナントロリン−2−イル)アミノ基、N−ブチル−N−(1,10−フェナントロリン−2−イル)アミノ基、N−ブチル−N−(1,10−フェナントロリン−3−イル)アミノ基、N−ブチル−N−(1,10−フェナントロリン−4−イル)アミノ基、N−ブチル−N−(1,10−フェナントロリン−5−イル)アミノ基、N−イソブチル−N−(1,10−フェナントロリン−2−イル)アミノ基、N−(2−ブチル)−N−(1,10−フェナントロリン−2−イル)アミノ基、N−(tert−ブチル)−N−(1,10−フェナントロリン−2−イル)アミノ基、N−ペンチル−N−(1,10−フェナントロリン−2−イル)アミノ基、N−イソペンチル−N−(1,10−フェナントロリン−2−イル)アミノ基、N−ネオペンチル−N−(1,10−フェナントロリン−2−イル)アミノ基、N−シクロペンチル−N−(1,10−フェナントロリン−2−イル)アミノ基、N−ヘキシル−N−(1,10−フェナントロリン−2−イル)アミノ基、N−イソヘキシル−N−(1,10−フェナントロリン−2−イル)アミノ基、N−シクロヘキシル−N−(1,10−フェナントロリン−2−イル)アミノ基、N−シクロヘキシル−N−(1,10−フェナントロリン−3−イル)アミノ基、N−シクロヘキシル−N−(1,10−フェナントロリン−4−イル)アミノ基、N−シクロヘキシルメチル−N−(1,10−フェナントロリン−2−イル)アミノ基、N−シクロヘキシルメチル−N−(1,10−フェナントロリン−5−イル)アミノ基、N−ヘプチル−N−(1,10−フェナントロリン−2−イル)アミノ基、N−オクチル−N−(1,10−フェナントロリン−2−イル)アミノ基、N−ノニル−N−(1,10−フェナントロリン−2−イル)アミノ基、N−デシル−N−(1,10−フェナントロリン−2−イル)アミノ基、N−ドデシル−N−(1,10−フェナントロリン−2−イル)アミノ基、N−ベンジル−N−(1,10−フェナントロリン−2−イル)アミノ基、N−(4−メトキシベンジル)−N−(1,10−フェナントロリン−2−イル)アミノ基、N−(1,10−フェナントロリン−2−イル)−N−(2−フェネチル)アミノ基、N−フルフリル−N−(1,10−フェナントロリン−2−イル)アミノ基、N−メチル−N−(1−フェナジニル)アミノ基、N−メチル−N−(2−フェナジニル)アミノ基、N−エチル−N−(2−フェナジニル)アミノ基、N−(2−フェナジニル)−N−プロピルアミノ基、N−イソプロピル−N−(2−フェナジニル)アミノ基、N−ブチル−N−(2−フェナジニル)アミノ基、N−イソブチル−N−(2−フェナジニル)アミノ基、N−(2−ブチル)−N−(2−フェナジニル)アミノ基、N−(tert−ブチル)−N−(2−フェナジニル)アミノ基、N−ペンチル−N−(2−フェナジニル)アミノ基、N−イソペンチル−N−(2−フェナジニル)アミノ基、N−ネオペンチル−N−(2−フェナジニル)アミノ基、N−シクロペンチル−N−(2−フェナジニル)アミノ基、N−ヘキシル−N−(2−フェナジニル)アミノ基、N−イソヘキシル−N−(2−フェナジニル)アミノ基、N−シクロヘキシル−N−(2−フェナジニル)アミノ基、N−シクロヘキシルメチル−N−(2−フェナジニル)アミノ基、N−ヘプチル−N−(2−フェナジニル)アミノ基、N−オクチル−N−(2−フェナジニル)アミノ基、N−ノニル−N−(2−フェナジニル)アミノ基、N−デシル−N−(2−フェナジニル)アミノ基、N−ドデシル−N−(2−フェナジニル)アミノ基、N−ベンジル−N−(2−フェナジニル)アミノ基、N−(4−ジメチルアミノベンジル)−N−(2−フェナジニル)アミノ基、N−(4−フルオロベンジル)−N−(2−フェナジニル)アミノ基、N−(2−フェナジニル)−N−(2−フェネチル)アミノ基、N−フルフリル−N−(2−フェナジニル)アミノ基等が挙げられる。
置換もしくは無置換の炭素数3〜20のアルケニル基の場合の置換基としては、アルコキシ基、アリール基、パーフルオロアルキル基などを挙げることができる。
置換もしくは無置換の炭素数6〜45のアリール基の場合の置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基などを挙げることができる。
置換もしくは無置換の炭素数4〜40のヘテロアリール基の場合の置換基としては、アリール基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基などを挙げることができる。
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基の場合の置換基としては、ハロゲン原子、アリール基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、シアノ基などを挙げることができる。
置換もしくは無置換の炭素数6〜20のアリールオキシ基の場合の置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基などを挙げることができる。
置換もしくは無置換の炭素数6〜20のアリールスルホニル基の場合の置換基としては、アルキル基などを挙げることができる。
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のジアルキルアミノ基の場合の置換基としては、アルコキシ基などを挙げることができる。
置換もしくは無置換の炭素数12〜40のジアリールアミノ基の場合の置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基などを挙げることができる。
置換もしくは無置換の炭素数8〜40のジヘテロアリールアミノ基の場合の置換基としては、アルキル基、アリール基などを挙げることができる。
置換もしくは無置換の炭素数10〜40のアリールヘテロアリールアミノ基の場合の置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基などを挙げることができる。
置換もしくは無置換の炭素数7〜40のアルキルアリールアミノ基の場合の置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基などを挙げることができる。
置換もしくは無置換の炭素数5〜40のアルキルヘテロアリールアミノ基の場合の置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基などを挙げることができる。
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルコキシカルボニル基の場合の置換基としては、アリール基などを挙げることができる。
2−b][1,8]ナフチリジン)の製造(請求項5に対応)
アセナフト[1,2−b][1,8]ナフチリジン}の製造
8−アミノアセナフト[1,2−b]ピリジン−9−カルバルデヒド(1.97g、8mmol)とベンジル(1−ナフチル)ケトン(2.36g、9.6mmol)のジメチルスルホキシド(30mL)溶液に20%水酸化カリウム−メタノール溶液を20滴加えた。反応混合物を100℃で16時間撹拌した。冷却後、反応混合物をメタノール(100mL)で希釈し、粗結晶を濾別した。粗結晶をトルエンから再結晶して9−(1−ナフチル)−10−フェニルアセナフト[1,2−b][1,8]ナフチリジン(2.7g)を得た。化学構造は1H−NMRスペクトル、マススペクトル(m/e=456,M+)で同定した。
[1,2−b][1,8]ナフチリジン)の製造(請求項6に対応)
ジフェニルアセナフト[1,2−b][1,8]ナフチリジン}の製造(請求
項6に対応)
ミノ]−9,10−ジフェニルアセナフト[1,2−b][1,8]ナフチリ
ジン}の製造
[1,2−b][1,8]ナフチリジン−10−イル)ベンゼン)}の製造
8−アミノアセナフト[1,2−b]ピリジン−9−カルバルデヒド(2.46g、10mmol)と1,3−ビス(2−オキソ−2−フェネチル)ベンゼン(1.57g、5mmol)のジメチルスルホキシド(40mL)溶液に20%水酸化カリウム−メタノール溶液を20滴加えた。反応混合物を120℃で62時間撹拌した。冷却後、反応混合物をメタノール(200mL)で希釈し、粗結晶を濾別した。粗結晶をジメチルホルムアミドから再結晶して1,3−ビス{9−フェニルアセナフト[1,2−b][1,8]ナフチリジン−10−イル}ベンゼン(2.8g)を得た。化学構造は1H−NMRスペクトル、マススペクトル(m/e=734,M+)で同定した。
[1,2−b][1,8]ナフチリジン−9−イル)ベンゼン}の製造
8−アミノ−3−フェニルアセナフト[1,2−b]ピリジン−9−カルバルデヒド(1.29g、4mmol)と1,4−ジアセチルベンゼン(0.32g、2mmol)のジメチルスルホキシド(16mL)溶液に20%水酸化カリウム−メタノール溶液を16滴加えた。反応混合物を110℃で、24時間撹拌した。冷却後、淡黄色結晶を濾別した。粗結晶をN,N−ジメチルホルムアミド−ジメチルスルホキシド(4:1)混合溶媒中で加熱洗浄(2回)して1,4−ビス{3−フェニルアセナフト[1,2−b][1,8]ナフチリジン−9−イル}ベンゼン(0.97g)を得た。化学構造は1H−NMRスペクトル、マススペクトル(m/e=734,M+)で同定した
厚さ150nmのITO透明電極を有する25mm×25mmサイズのガラス基板をアセトン、洗浄剤(商品名:セミコクリーン56)、イソプロパノールを用いて超音波洗浄した。次いで、イソプロパノール中で煮沸した後、UV/オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として使用した。このガラス基板を真空蒸着装置内に設置し、正孔輸送層として下記式で示されるN,N′−ジ(1−ナフチル)−N,N′−ジフェニル−4,4′−ジアミノビフェニル(α−NPD)を40nmの厚さに蒸着した後、発光層として下記式で示されるトリス(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム(Alq3)を30nmの厚さに蒸着した。次いで、電子輸送層として例示化合物番号2−101の化合物を30nmの厚さに蒸着した。この上に、フッ化リチウムを0.2nmの厚さに蒸着し、次いで、電極としてアルミニウムを膜厚150nmの厚さに蒸着して有機電界発光素子を作製した。この素子に、6.0Vの直流電圧を印加すると、電流密度9.3mA/cm2、発光輝度256cd/m2、電流効率2.75cd/AでAlq3からの黄緑色の発光が得られた。
実施例8において、電子輸送層に例示化合物番号2−101の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号2−106の化合物(実施例9)、例示化合物番号2−321の化合物(実施例10)、例示化合物番号2−335の化合物(実施例11)、例示化合物番号3−66の化合物(実施例12)、例示化合物番号4−15の化合物(実施例13)を使用した以外は、実施例8に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。それぞれの素子からは、Alq3からの黄緑色の発光が得られた。その特性を調べた結果(直流印加電圧6.0Vでの電流密度、発光輝度、電流効率)を表5に示した。この表から、1,8−ナフチリジン誘導体がAlq3とほぼ同等ないしそれ以上の電子輸送性能を示すことがわかる。特に、実施例11に示した例示化合物番号2−335の化合物を使用した素子は、Alq3に比べて、電流密度および発光輝度が約14倍に達している。従って、比較例1の素子に比べて低い印加電圧で同輝度の発光を取り出せることがわかる。
実施例8において、電子輸送層に例示化合物番号2−101の化合物を使用する代わりに、Alq3を使用した以外は、実施例8に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。この素子からは、Alq3からの黄緑色の発光が得られた。その特性を調べた結果(直流印加電圧6.0Vでの電流密度、発光輝度、電流効率)を表5に示した。
厚さ150nmのITO透明電極を有する40mm×40mmサイズのガラス基板をアセトン、洗浄剤(商品名:セミコクリーン56)、イソプロパノールを用いて超音波洗浄した。次いで、イソプロパノール中で煮沸した後、UV/オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として使用した。このガラス基板を真空蒸着装置内に設置し、正孔輸送層としてN,N′−ジ(1−ナフチル)−N,N′−ジフェニル−4,4′−ジアミノビフェニル(α−NPD)を40nmの厚さに蒸着した後、発光層兼電子輸送層として例示化合物番号2−335の化合物を60nmの厚さに蒸着した。この上に、フッ化リチウムを0.2nmの厚さに蒸着し、次いで、電極としてアルミニウムを膜厚150nmの厚さに蒸着して有機電界発光素子を作製した。この素子に、6.0Vの直流電圧を印加すると、電流密度178mA/cm2、発光輝度8,673cd/m2、電流効率4.88cd/Aで例示化合物番号2−335の化合物からの黄色の発光が得られた。また、この素子に3.5Vの直流電圧を印加した場合、電流密度5.5mA/cm2、発光輝度298cd/m2、電流効率5.40cd/A、視感効率4.8lm/Wで例示化合物番号2−335の化合物からの発光が得られた。この素子を用いて、初期輝度500cd/m2で一定電流駆動を行ったところ、輝度が半減する時間(半減寿命)は910時間であった。この評価結果と上記比較例1との比較から、例示化合物番号2−335の化合物が極めて高い電子輸送性能と発光機能を有していることがわかる。
厚さ150nmのITO透明電極を有する40mm×40mmサイズのガラス基板をアセトン、洗浄剤(商品名:セミコクリーン56)、イソプロパノールを用いて超音波洗浄した。次いで、イソプロパノール中で煮沸した後、UV/オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として使用した。このガラス基板を真空蒸着装置内に設置し、正孔輸送層としてN,N′−ジ(1−ナフチル)−N,N′−ジフェニル−4,4′−ジアミノビフェニル(α−NPD)を40nmの厚さに蒸着した後、発光層としてトリス(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム(Alq3)を40nmの厚さに蒸着した。次いで、電子輸送層として例示化合物番号2−321の化合物と還元性ドーパントであるセシウム(セシウム源:サエス・ゲッターズ社製、セシウムディスペンサー)を膜厚20nmに共蒸着(例示化合物2−321の化合物:セシウムの重量比は6:1)した。この上に、電極としてアルミニウムを膜厚150nmの厚さに蒸着して有機電界発光素子を作製した。この素子に、6.0Vの直流電圧を印加すると、電流密度167mA/cm2、発光輝度4,331cd/m2、電流効率2.60cd/AでAlq3からの黄緑色の発光が得られた。この素子を用いて、初期輝度300cd/m2で一定電流駆動を行ったところ、輝度が半減する時間(半減寿命)は1,500時間であった。
実施例15において、電子輸送層に例示化合物番号2−321の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号3−66の化合物を使用し、その膜厚を30nm、Alq3の膜厚を30nmの厚さに蒸着した以外は、実施例15に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。この素子からは、Alq3からの黄緑色の発光が得られた。この素子の特性を調べた結果(直流印加電圧6.0Vでの電流密度、発光輝度、電流効率、半減寿命)と還元性ドーパントを使用しない場合の結果の比較を表6に示した。この表から、セシウムをドープすることにより例示化合物番号2−321の化合物と例示化合物番号3−66の化合物の電子輸送性能が飛躍的に向上していることが分かる。
厚さ150nmのITO透明電極を有する40mm×40mmサイズのガラス基板をアセトン、洗浄剤(商品名:セミコクリーン56)、イソプロパノールを用いて超音波洗浄した。次いで、イソプロパノール中で煮沸した後、UV/オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として使用した。このガラス基板に、孔径0.2μmのミクロフィルターを用いてろ過した下記式で示されるPEDOT(nが50〜100程度のポリマー)の水溶液を0.1mL滴下してスピンコート(3,000rpm、180秒)した後、加熱乾燥して、膜厚65nmの正孔輸送層とした。放冷後、このガラス基板を真空蒸着装置内に設置し、発光層兼電子輸送層として例示化合物番号2−321の化合物を膜厚60nmの厚さに蒸着した。この上に、フッ化リチウムを0.2nmの厚さに蒸着し、次いで、電極としてアルミニウムを膜厚150nmの厚さに蒸着して有機電界発光素子を作製した。この素子に、6.0Vの直流電圧を印加すると、電流密度47mA/cm2、発光輝度133cd/m2、電流効率0.28cd/Aの例示化合物番号2−321の化合物からの青色の発光が得られた。
実施例17において、発光層兼電子輸送層に例示化合物番号2−321の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号2−101の化合物(実施例18)、例示化合物番号2−336の化合物(実施例19)、を使用した以外は、実施例17に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。それぞれの素子からは、発光が得られた。その特性を調べた結果(直流印加電圧6.0Vでの電流密度、発光輝度、電流効率)を表7に示した。この表から、本発明の一般式(1)〜(4)で示される1,8−ナフチリジン誘導体の基本骨格に様々な官能基を導入することにより、青から赤色の様々な発光色を取り出せることがわかる。
Claims (14)
- 下記一般式(1)
で示される1,8−ナフチリジン誘導体。 - 下記一般式(2)
で示される請求項1記載の1,8−ナフチリジン誘導体。 - 下記一般式(3)
で示される請求項1記載の1,8−ナフチリジン誘導体。 - 下記一般式(4)
で示される請求項1記載の1,8−ナフチリジン誘導体。 - 下記一般式(5)
で示されるアミノ誘導体と下記一般式(6)
で示されるα−メチレンカルボニル化合物
とを反応させることを特徴とする下記一般式(2)
で示される請求項1記載の1,8−ナフチリジン誘導体の製法。 - 下記一般式(7)
で示されるアミノ誘導体と下記一般式(8)
とを反応させることを特徴とする下記一般式(2)
で示される請求項1記載の1,8−ナフチリジン誘導体の製法。 - 下記一般式(5)
で示されるアミノ誘導体と下記一般式(9)
で示されるα−メチレンカルボニル化合物
とを反応させることを特徴とする下記一般式(3)
で示される請求項1記載の1,8−ナフチリジン誘導体の製法。 - 下記一般式(5)
で示されるアミノ誘導体と下記一般式(10)
で示されるα−メチレンカルボニル化合物
とを反応させることを特徴とする下記一般式(4)
で示される請求項1記載の1,8−ナフチリジン誘導体の製法。 - 一対の電極間に前記一般式(1)〜(4)のいずれかで示される1,8−ナフチリジン誘導体を少なくとも一種含有する層を含む有機電界発光素子。
- 前記一般式(1)〜(4)のいずれかで示される1,8−ナフチリジン誘導体を含有する層が、電子輸送層である請求項9記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(1)〜(4)のいずれかで示される1,8−ナフチリジン誘導体を含有する層が、電子注入層である請求項9記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される1,8−ナフチリジン誘導体を含有する層が、発光層である請求項9記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(1)〜(4)のいずれかで示される1,8−ナフチリジン誘導体を含有する層にアルカリ金属がドーピングされている請求項9,10,11および12いずれか記載の有機電界発光素子。
- 一対の電極間にさらに、発光層を有するものである請求項9〜11および13いずれか記載の有機電界発光素子。
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