CN101981024A

CN101981024A - 苊并吡啶衍生物，发光元件的材料，发光元件，发光器件和电子器具

Info

Publication number: CN101981024A
Application number: CN2009801118120A
Authority: CN
Inventors: 高须贵子; 野村亮二; 下垣智子; 濑尾哲史
Original assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Current assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date: 2008-03-28
Filing date: 2009-03-24
Publication date: 2011-02-23
Anticipated expiration: 2029-03-24
Also published as: US20090247753A1; CN101981024B; US8101759B2; JP2009256348A; WO2009119869A1; JP5319354B2

Abstract

本发明目的是提供一种适合于发光元件的电子输运层的新颖化合物。具体地，本发明的目的是提供一种能用于形成在低驱动电压下发光的发光元件的化合物。提供通式(G1)表示的苊并吡啶衍生物。在该通式中，Het表示吡啶基或喹啉基。

Description

苊并吡啶衍生物，发光元件的材料，发光元件，发光器件和电子器具

技术领域

本发明涉及新颖的苊并吡啶(acenaphtho吡啶)衍生物。本发明还涉及使用苊并吡啶衍生物的发光元件的材料、发光元件、发光器件以及电子器具。

背景技术

有机EL电视机作为继等离子体电视机和液晶电视机之后的下一代显示器正在为公众所认可。有机EL电视机中，发光元件用于像素，该发光元件中，在电极之间插入含有机化合物的层，并通过供给电流发光(下面称为发光元件)。因此，不需要额外的空间，也不需要背光，能够获得极薄的显示器。此外，有机EL电视机的可见度高，并具有高响应速度，而且能容易地达到高对比度。因此，有机EL电视机毫无疑问是能够显示高质量图像的下一代显示器。

但是，目前销售的有机EL电视机的功率消耗比同样尺寸的液晶电视机的高约1.5倍。有机EL电视机具有实现比液晶电视机更低功率消耗的潜能，但是该电视机的研究还未达到这一水平。

目前，需要使用更少资源和能源。因此，如果有机EL电视机实现功率消耗低于液晶电视机，有机EL电视机就可能是能够提高寿命质量并且同时符合环境要求的非常有吸引力的产品，因此对低功率消耗的要求很高。

有许多方法可以实现显示器的低功率消耗。降低发光元件本身的驱动电压就是一种非常简单而有效的方法。具体地，发光元件的驱动电压很大程度上取决于所使用的材料。因此，目前正在开发能够降低发光元件驱动电压的材料。

在许多情况，发光元件是使用具有不同功能的多层形成的。通常，使用具有从阴极侧提供下列层的层状结构：空穴注入层，空穴输运层，发光层，电子输运层和电子注入层。这些功能层各自使用具有优异的相应功能的材料形成。发光元件的特性不仅取决于用于功能层的材料特性，而且还取决于使用的各种材料的组合或相容性。即，即使使用一种具有良好性质的材料，但是在不适当组合的情况下根本不能显示其有利的特征；因此，非常重要的是拓宽能够用于各功能层的材料的选择。

作为用于形成发光元件的材料，提出相当多数量的物质可用于空穴输运材料。但是，在目前的状况，与空穴输运材料相比，用于电子输运材料和电子注入材料的种类少得多，选择范围小得多。

在参考文献1(日本公开专利申请第H10-340784)中，揭示一个例子，即苊并[1，2-b]苯并菲衍生物用于电子注入和输运层。

发明内容

鉴于上面情况，本发明的目的是提供适合用于发光元件的电子输运层的材料的新颖化合物。具体地，本发明的目的是提供能用于形成在低驱动电压下发光的发光元件的化合物。

在本发明中，通过提供由下面通式(G1)表示的苊并吡啶衍生物实现上述目的。应注意，在该通式中的Het表示吡啶基团或喹啉基团。

作为该通式中的Het，具体地，可以有下面结构式(S1)至(S14)表示的任一取代基。

此外，本发明提供一种包含苊并吡啶衍生物的发光元件的材料。

此外，本发明提供包含苊并吡啶衍生物的发光元件。

此外，本发明提供发光器件和电子器具，它们各自包含苊并吡啶衍生物。

通过将本发明的苊并吡啶衍生物用于有机EL元件的电子输运层，可以制造能在低电压下驱动的发光元件，该元件具有本发明苊并吡啶衍生物的优点。

附图说明

图1A和1B各自示出根据本发明实施方式的发光元件。

图2示出根据本发明实施方式的有机半导体元件。

图3A和3B示出根据本发明实施方式的发光器件。

图4A和4B示出根据本发明实施方式的发光器件。

图5A至5D各自示出根据本发明实施方式的电子器具。

图6示出根据本发明实施方式的电子器具。

图7示出根据本发明实施方式的发光器件。

图8示出根据本发明实施方式的发光器件。

图9A和9B是AQPy的¹H NMR谱图。

图10是显示发光元件1和发光元件2的电流密度与亮度特性关系的图。

图11是显示发光元件1和发光元件2的电压与亮度特性关系的图。

图12是显示发光元件1和发光元件2的亮度与电流效率特性关系的图。

图13是显示发光元件1和发光元件2的电压与电流特性关系的图。

具体实施方式

下面，描述本发明的实施方式。应注意，本发明可以按许多不同的实施方式实施，本领域技术人员可以很容易地理解，可以在不同的方面改变本发明的方式和细节，除非这些变化偏离本发明精神和范围。因此，本发明不限于以下对实施方式的描述。

(实施方式1)

本发明合成了由以下通式(G1)表示的新颖的苊并吡啶衍生物，并发现将该苊并吡啶衍生物用于发光元件的电子输运层或电子注入层时，该苊并吡啶衍生物具有优异的电子输运性质或优异的电子注入性质。

在通式(G1)中，Het表示吡啶基团或喹啉基团。吡啶基团和喹啉基团的具体例子包括由以下结构式(S1)至(S14)表示的基团等。

下面将描述合成这些苊并吡啶衍生物的方法。

<步骤1：氨基腙衍生物的合成>

在溶剂中搅拌具有腈基的杂环化合物(化合物A)和肼，这样可获得氨基腙衍生物(化合物B)。该通式中，Het表示杂环，是吡啶基团或喹啉基团。步骤1的合成方案如下(Ga-1)所示。

在此所用的肼是水合物。此外，可用于该反应的溶剂的例子包括醇类如乙醇、甲醇或丁醇，脂族烃如己烷或环己烷，芳族烃如苯、甲苯或二甲苯，水等。应注意，可使用的溶剂不限于上面的例子。醇类能与肼或其水合物很好混合，因此优选醇类。在使用不是醇类的溶剂时，优选使用能与肼或其水合物混合的溶剂。但是，在该反应中不必使用溶剂。

<步骤2：7，8，10-三氮杂-荧蒽衍生物的合成>

在步骤1中合成的氨基腙衍生物(化合物B)和二氢苊-1，2-二酮在溶剂中加热，这样可合成7，8，10-三氮杂-荧蒽衍生物(化合物C)。该通式中，Het表示杂环，是吡啶基团或喹啉基团。步骤2的合成方案如下(Ga-2)所示。

在该反应可使用的溶剂的例子包括醇类如乙醇、甲醇或丁醇，醚类如四氢呋喃、二乙醚、环戊基甲基醚或二异丙基醚，脂族烃如己烷或环己烷，芳烃如苯、甲苯或二甲苯，烷基卤如氯仿、二氯甲烷、四氯化碳、1，2-二氯乙烷或1，1，2，2-四氯甲烷，水等。应注意，可使用的溶剂不限于上面的例子。醇类可以与氨基腙衍生物良好混合，因此优选醇类。在使用不是醇类的溶剂时，优选使用能与氨基腙衍生物混合的溶剂。

<步骤3：苊并吡啶衍生物的合成>

7，8，10-三氮杂-荧蒽衍生物(化合物C)和具有烯烃结构的化合物在溶剂中加热，这样可获得该实施方式的苊并吡啶衍生物(G1)。在该通式中，Het表示杂环，是吡啶基团或喹啉基团。步骤3的合成方案如下(Ga-3)所示。

在该反应中可使用的溶剂的例子包括醇类如乙醇、甲醇或丁醇，醚类如四氢呋喃、二乙醚、环戊基甲基醚或二异丙基醚，脂族烃如己烷或环己烷，芳烃如苯、甲苯或二甲苯，烷基卤如氯仿、二氯甲烷、四氯化碳、1，2-二氯乙烷或1，1，2，2，-四氯甲烷，卤化烃如氯苯、溴苯、1，2-二氯苯、1，3-二氯苯、1，4-二氯苯、1，2-二溴苯、1，3-二溴苯或1，4-二溴苯等。应注意，可使用的溶剂不限于上面的例子。而且，在该反应中不必使用溶剂。具有烯烃结构的化合物可以是二环[2，2，1]庚-2，5-二烯等，但是不限于此。

由上面通式(G1)表示的苊并吡啶衍生物的具体例子如下结构式(1)至(14)所示。

(实施方式2)

在本实施方式中，将描述包含实施方式1所述的苊并吡啶衍生物的发光元件和制造方法。

首先，在具有绝缘表面的基底上形成阳极100。对该阳极100，优选使用金属、合金、导电化合物、它们的混合物，或者具有高功函数(具体地，大于或等于4.0eV)的类似材料。具体地，可以使用氧化铟锡(下面也称作ITO)、包含硅或氧化硅的氧化铟锡、包含氧化锌(ZnO)的氧化铟、包含氧化钨和氧化锌的氧化铟(IWZO)等。虽然这些导电金属氧化物薄膜一般可以采用溅射方法形成，但是也可以采用溶胶-凝胶法等形成。例如，包含氧化锌(ZnO)的氧化铟可以采用溅射方法，使用在氧化铟中加入1-20重量％氧化锌的钯进行沉积。此外，包含氧化钨和氧化锌的氧化铟(IWZO)可以采用溅射方法，使用氧化铟中包含0.5-5重量％氧化钨和0.1-1重量％氧化锌的钯进行沉积。另外，可以使用金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、金属氮化物材料(如氮化钛)等。

然后，形成包含有机化合物的层103。该包含有机化合物的层103包含在实施方式1中所述的苊并吡啶衍生物。除了苊并吡啶衍生物外，可使用低分子材料或高分子材料。应注意，形成包含有机化合物的层103的材料不限于有机化合物材料，可以部分地包含无机化合物。此外，包含有机化合物的层103一般由功能层组合形成，合适时各功能层具有其相应功能，例如，空穴注入层，空穴输运层、空穴阻挡层、发光层、电子输运层、电子注入层等。可形成具有上述层的一种或多种功能的层，或者形成并不是所有上述层。当然，可以形成除上述功能层外的其他层。实施方式1中所述的苊并吡啶衍生物可包含在功能层的任一层中。但是，因为苊并吡啶衍生物具有优异的电子注入性质和优异的电子输运性质，因此其优选用于电子注入层或电子输运层。

在本实施方式中，描述一个发光元件的例子，其中，如图1A所示，从阳极100侧按照以下顺序叠加各层作为包含有机化合物的层103：空穴注入层104、空穴输运层105、发光层102、电子输运层106和电子注入层107。

提供空穴注入层104时，可使用金属氧化物作为其材料，例如氧化钒、氧化钼、氧化钌或氧化铝。或者，如果使用有机化合物，卟啉基化合物是有效的，可以使用酞菁(H₂Pc)、铜酞菁(CuPc)等。此外，对空穴注入层104，可使用高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物(dendrimer)、聚合物等)。高分子化合物的例子包括聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(PVTPA)、聚[N-(4-{N′-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N′-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](PTPDMA)、聚[N，N′-二(4-丁基苯基)-N，N′-二(苯基)联苯胺(Poly-TPD)等。此外，可使用其中加入酸的高分子化合物，例如聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)或聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)。形成的空穴注入层104与阳极100接触。通过提供空穴注入层104，可减小对载流子注入的阻挡，并且将载流子有效注入发光元件；因此，可以降低驱动电压。

此外，对空穴注入层104，可以使用制备具有高空穴输运性质的物质而获得的材料，包括受体物质(以下，复合材料)。应注意，通过使用复合材料，空穴注入层104可以具有与电极的欧姆接触，可选择用来形成电极的材料，而不考虑其功函数。换句话说，除了可以使用高功函数的材料，还可以使用功函数不那么高的材料或者低功函材料用于阳极。作为受体物质，可提供有有机化合物或过渡金属氧化物如7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟喹啉并二甲烷(F₄-TCNQ)或氯醌等。此外，可提供属于元素周期表第4-8族的金属的氧化物。具体地，优选使用以下氧化物：氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰或氧化铼等，因为这些氧化物具有高电子接受性质。尤其是，特别优选氧化钼，因为氧化钼在大气中是稳定的，具有低吸湿性，并且容易处理。

应注意，在本说明书中，“组合物”不仅表示两种材料的简单混合物，而且表示多种材料的混合物，在这些材料中产生给出电荷和接受电荷的状态。

作为用于复合材料的具有高空穴输运性质的物质，可以使用任意各种化合物，如芳族胺化合物、咔唑衍生物、芳烃和高分子化合物(如，低聚物、树枝状聚合物或聚合物等)。可用于该复合材料的具有高空穴输运性质的物质的空穴迁移率大于或等于1×10^-6厘米²/Vs。另外，也可以使用其他材料，只要其空穴输运性质高于其电子输运性质即可。可用于复合材料的有机化合物的具体例子如下。

例如，可用于复合材料的芳族胺化合物的例子如下：4，4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB或α-NPD)；N，N′-二(4-甲基苯基)-N，N-二苯基-对苯二胺(DTDPPA)；4，4′-二[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(DPAB)；N，N’-二[4-[二(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(DNTPD)；1，3，5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(DPA3B)等。

作为可用于复合材料的咔唑衍生物，具体有以下化合物：3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(PCzPCA1)；3，6-二[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(PCzPCA2)；3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(PCzPCN1)；4，4’-二(N-咔唑基)联苯(CBP)；1，3，5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(TCPB)；9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(CzPA)；1，4-二[4-(N-咔唑基)苯基]-2，3，5，6-四苯基苯等。

作为可用于复合材料的芳烃，有以下化合物：2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(t-BuDNA)；2-叔丁基-9，10-二(1-萘基)蒽；9，10-二(3，5-二苯基苯基)蒽(DPPA)；2-叔丁基-9，10-二(4-苯基苯基)蒽(t-BuDBA)；9，10-二(2-萘基)蒽(DNA)；9，10-二苯基蒽(DPAnth)；2-叔丁基蒽(t-BuAnth)；9，10-二(4-甲基-1-萘基)蒽(DMNA)；9，10-二[2-(1-萘基)苯基]-2-叔丁基-蒽；9，10-二[2-(1-萘基)苯基]蒽；2，3，6，7-四甲基-9，10-二(1-萘基)蒽；2，3，6，7-四甲基-9，10-二(2-萘基)蒽；9，9’-联蒽；10，10’-二苯基-9，9’-联蒽；10，10’-二(2-苯基苯基)-9，9’-联蒽；10，10’-二[(2，3，4，5，6-五苯基)苯基]-9，9’-联蒽；蒽；并四苯，红荧烯，苝，2，5，8，11-四(叔丁基)苝等。除了这些，也可以使用并五苯，蒄等。如这里所述，特别优选的是空穴迁移率大于或等于1×10^-6厘米²/Vs并具有14-42个碳原子的芳烃。

能用于复合材料的芳烃可具有乙烯基骨架。作为具有乙烯基的芳烃例如有：4，4′-二(2，2-二苯基乙烯基)联苯(DPVBi)、9，10-二[4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(DPVPA)等。

此外，作为空穴注入层的材料，使用上述高分子化合物如PVK、PVTPA、PTPDMA或poly-TPD以及上述受体物质形成复合材料，使用该复合材料形成空穴注入层104。

将上述复合材料用于空穴注入层104时，可以使用各种金属、合金、导电化合物或者它们的混合物等用于阳极100，而不必考虑其功函数。因此，除了上述材料外，例如，还可使用铝(Al)、银(Ag)、包含铝的合金(如AlSi)等用于阳极。此外，可使用元素周期表第1族或2族的元素(它们是低功函数材料)，即碱金属如锂(Li)或铯(Cs)，碱土金属如镁(Mg)、钙(Ca)或锶(Sr)，包含这些金属中的任一种的合金(如，MgAg或AlLi)，稀土元素如铕(Eu)或镱(Yb)，包含稀土金属的合金等。采用真空蒸发法可形成碱金属、碱土金属或包含碱金属或碱土金属的合金的薄膜。此外，包含碱金属或碱土金属的合金的薄膜还可以采用溅射方法形成。此外，可以采用喷墨法等沉积银糊料等。

对空穴输运层105，可使用以下合适材料，例如：N，N’-二(螺-9，9’-联芴-2-基)-N，N’-二苯基联苯胺(BSPB)；4，4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB或α-NPD)；4，4’-二[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]联苯(TPD)；4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯基胺(TDATA)；4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(MTDATA)；N，N’-二[4-[二(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(DNTPD)；1，3，5-三[N，N-二(间-甲苯基)氨基]苯(m-MTDAB)；4，4′，4″-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)；酞菁(H₂Pc)；铜酞菁(CuPc)；或氧钒酞菁(VOPc)。虽然空穴迁移率大于或等于1×10^-6厘米²/Vs的物质优选用于空穴输运层，但是可以使用其他物质用于空穴输运层，只要其空穴输运性质大于其电子输运性质。此外，空穴输运层不限于单层结构，可以形成为多层结构，其中组合满足上述条件的物质形成的两层或者更多层。可采用真空蒸发法等形成空穴输运层。

作为空穴输运层105，还可以使用上述作为空穴注入层104的材料的高分子化合物如PVK、PVTPA、PTPDMA或的Poly-TPD。在这种情况，可采用溶液方法，例如喷墨法或旋涂法。

发光层102可以使用只包含发光物质的薄膜或者将发射中心的物质分散在主体材料中的薄膜形成。

可以用作发光层102中的发光物质或发射中心物质的材料不限于特定的材料，并且从上述材料发射的光可以是荧光或磷光。以下是发光物质或者发射中心物质的例子。显示发蓝光(光发射波长：400-480nm)的物质的例子有：N，N′-二[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N′-二苯基茋-4，4′-二胺(YGA2S)；4-(9H-咔唑-9-基)-4′-(10-苯基-9-蒽基)三苯基胺(YGAPA)；4-(9H-咔唑-9-基)-4′-(9，10-二苯基-2-蒽基)三苯基胺(2YGAPPA)；N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(PCAPA)；苝；2，5，8，11-四-(叔丁基)苝(TBP)等。此外，还可以使用发磷光的材料，例如，四(1-吡唑基)硼酸二[2-(4′，6′-二氟苯基)吡啶根(pyridinato)-N，C²′]合铱(III)(FIr6)和吡啶甲酸二[2-(4′，6′-二氟苯基)吡啶根-N，C²′]合铱(III)(FIrpic)。显示发绿光(光发射波长：480-520nm)的物质的例子有：N，N′-(2-叔丁基蒽-9，10-二基二-4，1-亚苯基)二[N，N′，N′-三苯基-1，4-苯二胺](DPABPA)；N，9-二苯基-N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(2PCAPPA)；N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N，N′，N′-三苯基-1，4-苯基二胺(2DPAPPA)；N，N，N′，N′，N″，N″，N″′，N″′-八苯基二苯并[g，p]

-2，7，10，15-四胺(DBC1)；香豆素30等。此外，还可以使用发磷光的材料，如吡啶甲酸二[2-(3′，5′-二-三氟甲基苯基)吡啶根-N，C²’]合铱(III)(Ir(CF₃ppy)₂(pic))；和(乙酰丙酮根)二[2-(4′，6′-二氟苯基)吡啶根-N，C²’]合铱(III)(FIracac)。显示发黄光(光发射波长：540-600nm)的物质的例子有：红荧烯；5，12-二(1，1′-联苯-4-基)-6，11-二苯基并四苯(BPT)；2-(2-{2-[4-(二甲基氨基)苯基]乙烯基}-6-甲基-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈(DCM1)；2-{2-甲基-6-[2-(2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(DCM2)；等。此外，还可以使用发磷光的材料，如(乙酰丙酮根)二(苯并[h]喹啉酚根(quinolinato))合铱(III)(Ir(bzq)₂(acac))；(乙酰丙酮根)二(2，4-二苯基-1，3-

唑根-N，C²’)合铱(III)(Ir(dpo)₂(acac))；(乙酰丙酮根)二[2-(4′-全氟苯基苯基)吡啶根]合铱(III)(Ir(p-PF-ph)₂(acac))；和(乙酰丙酮根)二(2-苯基苯并噻唑根-N，C²′)合铱(III)(Ir(bt)₂(acac))。显示发红光(光发射波长：600-700nm)的物质的例子有：N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)并四苯-5，11-二胺(p-mPhTD)；7，13-二苯基-N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)苊并[1，2-a]荧蒽-3，10-二胺(p-mPhAFD)；2-{2-异丙基-6-[2-(1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(DCJTI)；2-{2-叔丁基-6-[2-(1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(DCJTB)；2-(2，6-二{2-[4-(二甲基氨基)苯基]乙烯基}-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈(BisDCM)；2-{2，6-二[2-(8-甲氧基-1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(BisDCJTM)等。此外，还可以使用发磷光的材料，例如，(乙酰丙酮根)二[2-(2′-苯并[4，5-α]噻吩基)吡啶根-N，C^3′]合铱(III)(Ir(btp)₂(acac))；(乙酰丙酮根)二(1-苯基异喹啉酚根-N，C^2′)合铱(III)(Ir(piq)₂(acac))；(乙酰丙酮根)二[2，3-二(4-氟苯基)喹喔啉根(quinoxalinoato)]合铱(III)(Ir(Fdpq)₂(acac))；2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉铂(II)(PtOEP)；三(1，3-二苯基-1，3-丙二酸根)(单菲咯啉)合铕(III)(Eu(DBM)₃(Phen))；和三[1-(2-噻吩甲酰基)-3，3，3-三氟乙酸根](单菲咯啉)合铕(III)。

可用作主体材料的示例材料包括但不限于以下材料：金属配合物如三(8-羟基喹啉)铝(III)(Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(III)(Almq₃)、二(10-羟基苯并[h]喹啉根)合铍(II)(BeBq₂)、二(2-甲基-8-羟基喹啉根)(4-苯基苯酚根)合铝(III)(BAlq)、二(8-羟基喹啉)锌(II)(Znq)、二[2-(2-苯并

唑基)苯酚根]合锌(II)(ZnPBO)和二[2-(2-苯并噻唑基)苯酚根]合锌(II)(ZnBTZ)；杂环化合物如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-

二唑(PBD)，1，3-二[5-(对-叔丁基苯基)-1，3，4-

二唑-2-基]苯(OXD-7)，3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(TAZ)，2，2′，2″-(1，3，5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBI)、红菲绕啉(BPhen)，浴铜灵(BCP)，以及9-[4-(5-苯基-1，3，4-

二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(CO11)；芳族胺化合物如NPB(或α-NPD)、TPD和BSPB。此外，缩合多环芳族化合物如蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、

衍生物和二苯并[g，p]

衍生物。以下是缩合多环芳族化合物的具体例子：9，10-二苯基蒽(DPAnth)；N，N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(CzA1PA)；4-(10-苯基-9-蒽基)三苯基胺(DPhPA)；4-(9H-咔唑-9-基)-4′-(10-苯基-9-蒽基)三苯基胺(YGAPA)；N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(PCAPA)；N，9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(PCAPBA)；N，9-二苯基-N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-9H-咔唑-3-胺(2PCAPA)；6，12-二甲氧基-5，11-二苯基、N，N，N′，N′，N″，N″，N″′，N″′-八苯基二苯并[g，p]

-2，7，10，15-四胺(DBC1)；9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(CzPA)；3，6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基(antryl))苯基]-9H-咔唑(DPCzPA)；9，10-二(3，5-二苯基苯基)蒽(DPPA)；9，10-二(2-萘基)蒽(DNA)；2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(t-BuDNA)；9，9′-联蒽(BANT)；9，9′-(茋-3，3′-二基)联菲(DPNS)；9，9′-(茋-4，4′-二基)联菲(DPNS2)；3，3′，3″-(苯-1，3，5-三基)三芘(TPB3)等。能隙大于发射中心物质的能隙的物质选自上述这些物质和已知物质。此外，在发射中心物质发磷光的情况，可选择其三重能级(基态和三重激发态之间的能差)高于发射中心物质的能级的物质作为主体材料。

发光层102也可以使用两层或更多层形成。例如，在将第一发光层和第二发光层从空穴输运层侧堆叠形成发光层102的情况，可以使用空穴输运物质用于第一发光层的主体材料，电子输运物质用于第二发光层的主体材料。

具有上述结构的发光层可以采用真空蒸发等方法形成。

在提供电子输运层106的情况，该电子输运层设置在发光层102与电子注入层107或阴极之间。电子输运层106优选使用实施方式1中和所述的苊并吡啶衍生物形成。实施方式1所述的苊并吡啶衍生物具有优异的电子输运性质，因此优选用于发光元件的电子输运层，导致降低该发光元件的驱动电压。

适合用于电子输运层106的其他材料的例子包括具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属配合物，例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(Almq)、二(10-羟基苯并[h]-喹啉根)合铍(BeBq₂)和二(2-甲基-8-羟基喹啉根)-(4-苯基苯酚根)合铝(BAlq)。除了这些材料外，还可以使用具有

唑配体或噻唑配体的金属配合物，例如，二[2-(2-羟基苯基)-苯并

唑根]合锌(Zn(BOX)₂)和二[2-(2-羟基苯基)-苯并噻唑根]合锌(Zn(BTZ)₂)等。此外，除了金属配合物外，还可以使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-

二唑(PBD)、1，3-二[5-(对-叔丁基苯基)-1，3，4-二唑-2-基]苯(OXD-7)、红菲绕啉(BPhen)、浴铜灵(BCP)等。虽然电子迁移率大于或等于1×10^-6cm²/Vs的物质优选用于电子输运层，但是可以使用任何物质用于电子输运层，只要其电子输运性质高于其空穴输运性质。此外，电子输运层不限于单层结构，可形成为多层结构，其中组合了两层或多层，这些层是由满足上述条件的物质形成。电子输运层可采用真空蒸发等方法形成。

或者，可将高分子化合物用于电子输运层。例如，[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-(吡啶-3，5-二基)]共聚物(PF-Py)，[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)]共聚物(PF-BPy)等。在这种情况，可以采用溶液方法例如喷墨法或旋涂法。

应注意，优选使用能隙(energy gap)(或三重能级)大于发光层102的发射中心物质的能隙的物质用于与该发光层102接触的电子输运层106。具有这种结构，可以抑制剂从发光层102向电子输运层106的能量转移，并获得高发射效率。

在提供电子注入层107的情况，以与阴极接触的方式进行设置。通过提供电子注入层，可减少对载流子注入的阻挡，将载流子有效注入发光元件；结果，可以减小驱动电压。优选使用在实施方式1中描述的苊并吡啶衍生物形成电子输运层107。在实施方式1中所述的苊并吡啶衍生物显示优异的电子注入性质，因此被优选用于发光元件的电子注入层，导致发光元件的驱动电压有效下降。

当使用其他材料形成电子注入层107时，优选碱金属化合物或碱土金属化合物如，氟化钙、氟化锂、氧化锂或氯化锂等。或者，还可以使用组合了所谓电子输运材料如三(8-羟基喹啉)铝(Alq₃)或浴铜灵(BCP)与碱金属或碱土金属如锂或镁的层。优选使用组合电子输运物质与碱金属或碱土金属的层作为电子注入层，因为能有效地从阴极进行电子注入。电子注入层可以采用真空蒸发等方法形成。此外，当提供电子注入层107时，可以使用各种导电材料如Al、Ag、ITO和包含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡中的任一种材料用于阴极，而不考虑其功函数。

应注意，包含有机化合物的层103可以通过湿法或干法形成，例如蒸发法、喷墨法、旋涂法、浸涂法，以及上述形成方法。

之后，形成阴极101，这样完成发光元件110。作为阴极101，优选使用金属、合金、导电化合物、其混合物，或具有低功函数(具体地，小于或等于3.8eV)的类似材料。具体地，可以使用属于周期表第1族或第2族的金属，即碱金属如锂(Li)或铯(Cs)；碱土金属如镁(Mg)、钙(Ca)或锶(Sr)；包含这些金属中的任一种的合金(如MgAg或AlLi)；稀土金属如铕(Er)或镱(Yb)；包含这些稀土金属的合金等。可以采用真空蒸发法形成碱金属、碱土金属的膜，或者包含这些金属的合金的膜。此外，还可以采用溅射的方法形成包含碱金属或碱土金属的合金。此外，可采用喷墨法将银糊料等沉积。此外，通过提供在阴极101和电子输运层106之间的电子注入层107，可使用各种导电材料，例如Al、Ag、ITO和包含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡中的任一种，而不考虑其功函数。

应注意，还可以使用包含导电高分子(也称作导电聚合物)的导电组合物用于阳极100或阴极101。当将导电组合物的薄膜形成为阳极100或阴极101时，优选该薄膜的片电阻(sheet resistance)小于或等于10000Ω/□(Ω/square)，在550nm波长的透光率大于或等于70％。应注意，该薄膜中包含的导电高分子的电阻率优选小于或等于0.1Ω·cm。

作为导电高分子，可以使用所谓π-电子共轭的导电高分子。例如，有聚苯胺和/或其衍生物、聚吡咯和/或其衍生物、聚噻吩和/或其衍生物、以及它们的两种或更多种的共聚物。

以下给出共轭导电高分子的具体例子：聚吡咯；聚(3-甲基吡咯)；聚(3-丁基吡咯)；聚(3-辛基吡咯)；聚(3-癸基吡咯)；聚(3，4-二甲基吡咯)；聚(3，4-二丁基吡咯)；聚(3-羟基吡咯)；聚(3-甲基-4-羟基吡咯)；聚(3-甲氧基吡咯)；聚(3-乙氧基吡咯)；聚(3-辛氧基吡咯)；聚(3-羧基吡咯)；聚(3-甲基-4-羧基吡咯)；聚N-甲基吡咯；聚噻吩；聚(3-甲基噻吩)；聚(3-丁基噻吩)；聚(3-辛基噻吩)；聚(3-癸基噻吩)；聚(3-十二烷基噻吩)；聚(3-甲氧基噻吩)；聚(3-乙氧基噻吩)；聚(3-辛氧基噻吩)；聚(3-羧基噻吩)；聚(3-甲基-4-羧基噻吩)；聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)；聚苯胺；聚(2-甲基苯胺)；聚(2-辛基苯胺)；聚(2-异丁基苯胺)；聚(3-异丁基苯胺)；聚(2-苯胺磺酸)；聚(3-苯胺磺酸)等。

可以使用单独一种上述导电高分子之一用于阳极100或阴极101，或者在这样的导电高分子中可以添加有机树脂，以调节薄膜特性，并可使用导电高分子作为用于阳极100或阴极101的导电组合物。

作为有机树脂，只要该树脂能与导电高分子相容，或者所述树脂能混合或分散到导电高分子中，则可以使用热固性树脂、热塑性树脂或光固化树脂。有机树脂的例子如下：基于聚酯的树脂，例如聚对苯二甲酸乙二酯、聚对苯二甲酸丁二酯或者聚萘二甲酸乙二酯；基于聚酰亚胺的树脂如聚酰亚胺或聚酰胺酰亚胺；聚酰胺树脂如聚酰胺-6、聚酰胺-6，6、聚酰胺-12或聚酰胺-11；氟树脂如聚偏二氟乙烯、聚氟乙烯、聚四氟乙烯、乙烯-四氟乙烯共聚物或者聚三氟氯乙烯；乙烯基树脂如聚乙烯醇、聚乙烯基醚、聚乙烯醇缩丁醛、聚乙酸乙烯酯、或聚氯乙烯；环氧树脂；二甲苯树脂；芳族聚酰胺树脂；基于聚氨酯的树脂；基于聚脲树脂；密胺树脂；酚基树脂；聚醚；基于丙烯酸类的树脂；这些树脂的任意共聚物等。

此外，为了调节导电高分子或导电组合物的电导率，所述导电高分子或导电组合物中可掺杂受体掺杂剂或给体掺杂剂，这样就能够改变共轭导电高分子中该共轭电子的氧化还原电势。

作为受体掺杂剂，可使用卤素化合物、有机氰基化合物、有机金属化合物等。卤素化合物的例子有：氯、溴、碘、氯化碘、溴化碘、氟化碘等。作为有机氰基化合物，可使用在一个共轭键中包含两个或者更多个氰基的化合物。此外，还可以使用五氟化磷、五氟化砷、五氟化锑、三氟化硼、三氯化硼、三溴化硼等；无机酸例如盐酸、硫酸、硝酸、磷酸、氟硼酸、氢氟酸或高氯酸；有机酸例如有机羧酸或有机磺酸。作为有机羧酸和有机磺酸，可以使用上述羧酸化合物和磺酸化合物。例如，可使用四氰基乙烯、四氰基环氧乙烷、四氰基苯、四氰基喹啉并二甲烷(tetracyanoquinodimethane)、四氰基氮杂萘(tetracyano azanaphthalene)等。

作为给体掺杂剂，有碱金属、碱土金属、季胺化合物等。

此外，作为阳极100或阴极101的薄膜可以采用湿法形成，该湿法使用将导电高分子或导电组合物溶解于水或有机溶剂(如，醇基溶剂、酮基溶剂、酯基溶剂、烃基溶剂或芳族溶剂)形成的溶液。

用于溶解导电高分子或导电组合物的溶剂不限于特定的溶剂，可以使用能溶解上述导电高分子和高分子树脂混合料(例如有机树脂)的溶剂。例如，导电高分子或导电组合物可以溶解于单一溶剂或者以下溶剂的任意混合溶剂：水、甲醇、乙醇、碳酸丙二酯、N-甲基吡咯烷酮、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、环己酮、丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、甲苯等。

如上所述将导电组合物溶解于溶剂之后，采用湿法，例如施涂法、涂覆法、滴液排出法(也称作喷墨法)或印刷法形成上述导电组合物的薄膜。溶剂可以通过热处理干燥或者在减压条件下干燥。在有机树脂是热固性树脂的情况，可进一步进行热处理。另外，在有机树脂是光固化树脂的情况，可以进行光辐射处理。

应注意，通过改变阳极100和阴极101的材料，可以使这种实施方式的发光元件具有各种结构。例如，在具有透光性的阳极100的情况下，从阳极100侧发射光，而在具有光阻挡性(特别是反射性)的阳极100和具有透光性的阴极101的情况下，则从阴极101侧发射光。而且，在同时具有透光性的阳极100和阴极101的情况下，则可同时从阳极侧和阴极侧发射光。

因为将实施方式1中所述的苊并吡啶衍生物用于如上所述的本实施方式的发光元件，因此可降低该发光元件的驱动电压。特别是当使用实施方式1中所述的苊并吡啶衍生物用于电子输运层或电子注入层，或者同时用于本实施方式的发光元件的电子输运层和电子注入层时，可有效降低发光元件的驱动电压。

(实施方式3)

在本实施方式中，参见图1B描述具有多个发光单元叠加的结构的发光元件的实施方式(下面也称作堆叠元件)。该发光元件具有多个在第一电极和第二电极之间的发光单元。各发光单元可具有与实施方式2中所述的包含有机化合物的层103类似的结构。即，在实施方式2中所述的发光元件是具有一个发光单元的发光元件，而在本实施方式中所述的发光元件具有多个发光单元。

在图1B中，将第一发光单元511和第二发光单元512堆叠在第一电极501和第二电极502之间，在第一发光单元511和第二发光单元512之间有电荷产生层513。第一电极501和第二电极502分别相应于实施方式2中的阳极100和阴极101，可以使用与实施方式2中所述类似的材料形成。此外，第一发光单元511和第二发光单元512可以具有相同或不同的结构。

电荷产生层513包含有机化合物和金属氧化物的复合材料。这种有机化合物和金属氧化物的复合材料已经在实施方式2中描述，该复合材料包含有机化合物和金属氧化物，如氧化钒、氧化钼或氧化钨。作为有机化合物，可以使用以下各种化合物中的任意化合物：例如，芳族胺化合物、咔唑衍生物、芳烃和高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合物等)。应注意，优选将空穴迁移率大于或等于1×10^-6cm²/V的有机化合物用作空穴输运有机化合物。其他物质只要其空穴输运性质大于其电子输运性质，也可以使用。有机化合物和金属氧化物的复合物具有优异的载流子注入性质和载流子输运性质，因此能够实现低电压驱动和低电流驱动。

应注意，电荷产生层513还可以采用将包含有机化合物和金属氧化物的复合材料的层与使用其他材料形成的层组合的方式形成。例如，电荷产生层513可以由包含有机化合物和金属氧化物的复合材料的层与包含一种选自给电子物质的化合物和具有高电子输运性质的化合物的层组合形成。此外，电荷产生层513可以由包含有机化合物和金属氧化物的复合材料的层与透明导电薄膜的组合形成。

总之，插在第一发光单元511和第二发光单元512之间的电荷产生层513可使用这样一种材料形成，在向第一电极501和第二电极502施加电压时通过该材料将电子注入一个发光单元，并将空穴注入另一个发光单元。例如，如图1B中，当施加电压使第一电极的电势大于第二电极的电势时，只要电荷产生层513将电子和空穴分别注入第一发光单元511和第二发光单元512，任何结构都适用于电荷产生层。

虽然在本实施方式中描述了具有两个发光单元的发光元件，但是也可以类似的方式使用堆叠三个或更多个发光单元的发光元件。通过设置多个由一对电极之间的电荷产生层隔开的发光单元，象本实施方式的发光元件那样，可以在高亮度区实现元件的长寿命，同时保持低电流密度。在将发光元件应用于照明的应用例子的情况，可以减小因电极电阻造成的电压降。因此，能够在大面积上均匀发光。而且，可以获得能以低电压驱动的低能耗的发光器件。

此外，通过使从发光单元发射的光的颜色相互不同，作为整体发光元件可获得所需颜色的发光。例如，在具有两个发光单元的发光元件中，使第一发光单元和第二发光单元发光的颜色互补，这样可以获得作为整体发光元件发白光的发光元件。应注意，“互补色”表示当光的颜色混合时变成消色差色的颜色之间的一种关系。即，通过从发射互补色光的物质获得光混合方式，可以获得发射白光。这一原理可以应用于具有三个发光单元的发光元件。例如，当第一发光单元发射红光，第二发光单元发射绿光，第三发光单元发射蓝光时，由整体发光元件可发射白光。

因为将实施方式1所述的苊并吡啶衍生物用于本实施方式的发光元件，所以可以降低发光元件的驱动电压。

应注意，合适时本实施方式可以与任何其他实施方式组合。

(实施方式4)

作为例子，在本实施方式中，将描述使用实施方式1中所述的苊并吡啶衍生物用于垂直晶体管(SIT)(vertical transistor)的活性层的一种实施方式，所述垂直晶体管是一种有机半导体元件。

如图2所示，一种元件具有以下结构，包含本发明的苊并吡啶衍生物的薄膜活性层1202夹在源电极1201和漏电极1203之间，并将栅电极1204嵌埋在活性层1202中。栅电极1204与用于施加栅电压的单元(装置)电连接，源电极1201和漏电极1203与用于控制源电极-漏电极电压的单元(装置)电连接。

在这种元件结构中，当在不施加栅电压条件下在源电极和漏电极之间施加电压时，有电流(接通状态)。当在这种状态下施加栅压时，在栅电极1204周边产生耗尽层，没有电流(断开状态)。以上述机理，该元件按晶体管进行操作。

在垂直晶体管中，与发光元件类似，需要将同时具有载流子输运性质和良好薄膜品质的材料用于活性层。本发明的苊并吡啶衍生物完全满足这一要求，并且是有效的。

(实施方式5)

在本实施方式中，描述使用实施方式2或3中所述的发光元件制造发光器件的例子。应注意，本发明的发光器件不限于具有以下结构的发光器件，可以包括包含实施方式2或3所述的发光元件用于显示部分(例如，在本实施方式中的像素部分602)的所有方式。

在本实施方式中，参见图3A和3B，描述使用实施方式2或3中所述的发光元件制造的发光器件的例子。应注意，图3A是发光器件的顶视图，图3B是沿图3A中的A-A’和B-B’线的截面图。该发光器件包括驱动电路部分(源侧驱动电路)601，像素部分602和驱动电路部分(栅侧驱动电路)603，以便控制发光元件的光发射，这些部分各自由虚线标出。此外，编号604指密封基片，编号605指密封材料。在由该密封材料605包围的部分之内形成空间607。

接线608是将输入的信号输送到源侧驱动电路601和栅侧驱动电路603的电线。该接线608从作为外部输入终端的FPC(挠性印刷电路)609接收视频信号、时钟信号、启动信号和复位信号等。尽管在此仅说明了FPC，但是可以向FPC提供印刷线路板(PWB)。本说明书中的发光器件不仅包括发光器件本身，而且还包括FPC或PWB与发光器件相连的的情况。

下面将参照图3B描述截面结构。在元件基片610上形成驱动电路部分和像素部分，但是，只显示了为驱动电路部分的源侧驱动电路601和所述像素部分602中的一个像素。

在源侧驱动电路601形成了组合有n-沟道TFT 623和p-沟道TFT 624的CMOS电路。所述驱动电路可以通过使用各种类型的CMOS电路、PMOS电路或NMOS电路中的任一种形成。基片并不一定总是需要如在本实施方式中在基片上形成驱动电路的驱动-集成型电路，还可以不在基片上而在在该基片外形成驱动电路。

像素部分602可由多个像素形成，这些像素各自包括开关TFT 611、电流控制TFT 612、以及与电流控制TFT 612的漏极电连接的第一电极613，和包含第一电极613，包含有机化合物的层616，和第二电极617的发光元件。形成绝缘体614来覆盖第一电极613的边缘。在此，使用正性光敏丙烯酸树脂膜用于形成绝缘体614。

形成所述绝缘体614，使其上端部或下端部具有一定曲率的曲面，以改进覆盖。例如，当使用正性光敏丙烯酸树脂用于绝缘体614时，优选仅在绝缘体614的上端部具有一定曲率半径(0.2-3微米)的曲面。另外，可以使用以下光刻胶中的一种形成绝缘体614：因光辐照而变成不溶于蚀刻剂的负性光敏丙烯酸树脂，或因光辐照而变成溶于蚀刻剂的正性光敏丙烯酸树脂。

将包含有机化合物的层616和第二电极617堆叠在第一电极613上，形成发光元件。作为用作阳极的第一电极613的材料，优选使用金属、合金、导电化合物、它们的混合物，或具有高功函数(具体地，大于或等于4.0eV)的类似材料。具体地，可以使用单层氧化铟锡(下面称作ITO)、包含硅或氧化硅的氧化铟锡、包含氧化锌的氧化铟(ZnO)、包含氧化钨和氧化锌的氧化铟(IWZO)、金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)或者金属氮化物材料(如氮化钛)。而且，还可以使用层状结构，包含氮化钛作为其主要组分的薄膜和包含铝作为其主要组分的膜的层状结构，包含氮化钛膜、包含铝作为其主要组分的膜和氮化钛膜的三层结构等。在层状结构的情况下，可获得接线电阻低，欧姆接触良好和用作阳极的功能。通过使用实施方式2中所述的复合层作为空穴注入层，可以不必考虑其功函数来选择第一电极的材料。

包含有机化合物的层616的结构类似于实施方式2中所述的包含有机化合物的层103。可以使用低分子量化合物或高分子化合物(包括低聚物和树枝状聚合物)作为形成包含有机化合物的层616。此外，不仅有机化合物而且无机化合物可以部分地用于包含有机化合物的层的材料。此外，包含有机化合物的层616可以采用各种方法形成，例如使用蒸发掩模的蒸发法，喷墨法，和旋涂法。

作为形成在包含有机化合物的层616之上并用作阴极的第二电极617的材料，优选使用具有低功函数的材料(例如，Al，Mg，Li，Ca或它们的合金或化合物，如MgAg，MgIn，AlLi，LiF或CaF₂)。在包含有机化合物的层616中产生的光透射通过第二电极617时，优选用厚度减小的金属薄膜和透明导电膜(如，ITO，含2-20重量％氧化锌的氧化铟，含硅或氧化硅的氧化铟锡，或氧化锌(ZnO)等)的叠层作为第二电极617。通过使用实施方式2中所述的电子注入层，可以不必考虑其功函数来选择第二电极的材料。

如上所述，发光元件包括第一电极613、包含有机化合物的层616和第二电极617。在实施方式2中已经描述了发光元件的特定结构和材料，因此省略重复描述。必须参照实施方式2的描述。应注意，本实施方式中第一电极613、包含有机化合物的层616、和第二电极617分别相应于实施方式1中的阳极100、包含有机化合物的层103和阴极101。

用密封材料605将所述元件基片610固定于密封基片604，从而使实施方式2中所述的发光元件618位于被元件基片610、密封基片604和密封材料605所包围形成的空间607中，该元件基片610具有如上所述的发光元件和用于驱动电路和像素部分的TFT。此外，用填料填充该空间607，所述空间607还可以填充惰性气体(如氮气或氩气)，在某些情况，所述空间填充密封材料605。

优选使用环氧基树脂作为所述密封材料605，密封材料605的材料能使氧尽可能少地通过。此外，除了使用玻璃基片或石英基片外，还可使用由FRP(玻璃纤维增强的塑料)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯、丙烯酸类材料等形成的塑料基片作为密封基片604。

采用上述方式，可以获得本发明的发光器件，该器件是使用实施方式2或者3所述的发光元件制造的。

本实施方式的发光器件包括在实施方式2或3中所述的发光元件，该发光元件是其驱动电压降低的发光元件，因此可以获得减小能耗的发光器件。

虽然本实施方式描述了有源矩阵发光器件，其中，发光元件的驱动由晶体管控制，但是该发光器件还可以是无源矩阵发光器件。图4A是应用实施方式2或3所述的发光元件制造的无源矩阵发光器件的透视图。图4A是发光器件的透视图，图4B是沿图4A中线X-Y的截面图。在图4A和4B，包含有机化合物的层955设置在基片951上在电极952和电极956之间。电极952的边缘被绝缘层953覆盖。在该绝缘层953上有分隔层954。该分隔层954的侧壁为倾斜的，使两个侧壁之间的距离向基片表面方向逐渐变小。也就是说，分隔层954在窄侧方向的截面为梯形，并且底边(与绝缘层953接触的一边，是梯形截面的一对平行边之一)的长度小于顶边(不与绝缘层953接触的一边，是梯形截面的一对平行边的另一边)的长度。以这种方式设置分隔层954可以防止发光元件因为静电等产生缺陷。无源矩阵发光器件也可通过包括实施方式2或3所述的的发光元件制造。因为该发光器件通过使用其驱动电压降低的发光元件制造，所以可减少发光器件的功率消耗。

(实施方式6)

在本实施方式中，将描述作为本发明的部分的电子器具，所述电子器具各自包括实施方式5中所述的发光器件。这些电子器具各自具有包含实施方式2或3中所述的发光元件的显示部分。

作为包括实施方式2或3所述的并包括实施方式1所述的苊并吡啶衍生物的发光元件的电子器具的例子包括：摄象机如电视摄象机和数码相机；眼镜式显示器、导航系统、音频重放装置(例如车载音频部件或音频部件)、计算机、游戏机、便携式信息终端(如，移动计算机、移动电话机、移动游戏机、电子书阅读器等)、装有记录介质的图像重现装置(具体地，能够对数字多能光盘(DVD)之类的记录介质进行重现、并有能显示图像的显示器件的装置)等。这些电子器具的具体例子示于图5A至5D。

图5A显示了电视机，其包括外壳9101、支承9102、显示部分9103、扬声器部分9104、视频输入终端9105等。在该电视机中，显示部分9103使用实施方式2或3所述的发光元件作为显示元件制造。由于该电视机是使用其驱动电压减小的发光元件制造的，因此，可降低该电视机的显示部分9103的功率消耗。因此，具有显示部分9103的电视机机可以是功率消耗减小的电视机。

图5B显示了计算机，其包括机身9201、外壳9202、显示部分9203、键盘9204、外接口9205、指向器件9206等。该计算机中，显示部分9203使用实施方式2或3所述的发光元件作为显示元件制造。由于该显示部分9203是使用其驱动电压减小的发光元件制造的，因此，可降低该元件的功率消耗。因此具有显示部分9203的计算机可以是功率消耗减小的计算机。

图5C显示了移动电话机，其包括机身9401、外壳9402、显示部分9403、音频输入部分9404、音频输出部分9405、操作键9406、外接端口9407、天线9408等。该移动电话机中，显示部分9403使用实施方式2或3所述的发光元件作为显示元件制造。由于该显示部分9403是使用其驱动电压减小的发光元件制造的，因此可降低其功率消耗。因此，具有显示部分9403的移动电话机可以是功率消耗减小的移动电话机。低功率消耗是携带的移动电话机的非常有利的优点。

图5D显示摄象机，其包括机身9501、显示部分9502、外壳9503、外接端口9504、遥控接收部分9505、图像接收部分9506、电池9507、音频输入部分9508、操作键9509、目镜部分9510等。该摄象机中，显示部分9502使用实施方式2或3所述的发光元件作为显示元件制造。由于该显示部分9502是使用其驱动电压减小的发光元件制造的，因此可降低其功率消耗。因此，具有显示部分9502的摄象机可以是功率消耗减小的摄象机。低功率消耗是经常携带的摄象机的非常有利的优点。

如上所述，使用实施方式2或3所述的发光元件制造的发光器件的应用范围极广，所述发光器件可应用于各种领域的电子器具。

此外，本发明的发光器件还可以应用于照明器件。下面参见图6，描述将实施方式2或3所述的发光元件应用于照明器件的实施方式。

图6示出使用实施方式2或3所述的发光元件作为背光的液晶显示器件的例子。图6所示的液晶显示器件包括外壳901，液晶层902，背光单元903和外壳904。该液晶层902与驱动器IC 905相连。此外，背光单元903可使用实施方式2或3所述的发光元件形成，通过终端906向其供给电流。

应注意，可以只使用一个实施方式2或3所述的发光元件或者多个所述发光元件用于背光单元903。

以这种方式，可以将实施方式2或3所述的并包含实施方式1所述的苊并吡啶衍生物的发光元件应用于液晶显示器的背光。因为背光面积可扩大，液晶显示器的面积也可被放大。使用实施方式2或3所述的并包含实施方式1所述的苊并吡啶衍生物的发光元件形成的背光可以是实现低功率消耗的背光。此外，因为背光不需要厚部件，可以减小液晶显示器的总厚度。

图7示出将实施方式2或3所述的并包含实施方式所述1的苊并吡啶衍生物的发光元件用作台灯照明器件的一个例子。图7中所示的台灯包括外壳2001和光源2002，实施方式2或3所述的并包含实施方式1所述的苊并吡啶衍生物的发光元件用于光源2002。光源2002可以使用一个上述发光元件或者多个发光元件形成。此外，可以将实施方式2或3所述的并包含实施方式1所述的苊并吡啶衍生物的发光元件与其他发光元件组合。此外，可以使用多个相互发射不同颜色的发光元件。按照这种方式，光源2002可以使用实施方式2或3所述的并包含实施方式1所述的苊并吡啶衍生物的发光元件制造。使用其驱动电压减小的发光元件制造的台灯可以是实现了低功率消耗的台灯。

图8示出使用实施方式2或3所述的并包含实施方式1所述的苊并吡啶衍生物的发光元件作为室内照明器件3001的例子。照明器件3001可以使用上述的一个发光元件或者多个发光元件形成。此外，实施方式2或3所述的并包含实施方式1所述的苊并吡啶衍生物的发光元件可以与其他发光元件组合。此外，可以使用多种相互发射不同颜色的发光元件。按照这种方式，照明器件3001可以使用实施方式2或3所述的并包含实施方式1所述的苊并吡啶衍生物的发光元件制造。使用该发光元件形成的照明器件3001的面积可扩大，因此可以用作大面积照明器件。使用其驱动电压减小的发光元件制造的照明器件3001可以是实现低功率消耗的照明器件。而且，可以将实施方式2或3所述的并包含实施方式1所述的苊并吡啶衍生物的发光元件用于本发明的电视机3002，设置这种电视机可以观看公共广播和电影。

[实施例1]

在本实施例中，描述由实施方式1中的结构式(1)表示的8-(2-吡啶基)-苊并[1，2-b]吡啶(AQPy)的合成方法。

<步骤1：吡啶-2-羧基氨基腙的合成>

将21克(0.20mol)2-氰基吡啶、200mL乙醇和33mL(0.68mol)一水合肼放入500-mL三颈烧瓶中。在氮气流下室温搅拌该溶液2天。预定时间后，向该溶液加入水，用氯仿萃取含水层。获得的萃取物用饱和盐水溶液洗涤，然后用硫酸镁干燥。该混合物进行重力过滤，将滤液浓缩获得固体。将己烷加入所获的固体中，用超声波辐射该悬浮液，并且进行吸滤，获得20克白色粉末，该粉末为此合成的目标物，产率为76％。步骤1的合成方案如下(a-1)所示。

<步骤2：9-(2-吡啶基)-7，8，10-三氮杂-荧蒽的合成>

将步骤1中合成的3.0克(22mmol)的吡啶-2-羧基氨基腙、4.4克(24mmol)的二氢苊-1，2-二酮和100mL乙醇加入300-mL三颈烧瓶中。将该溶液回流7小时。回流之后，冷却混合物至室温，然后进行过滤，以除去固体。用氯仿萃取所获得的滤液，萃取物用水洗涤，该萃取物与有机层在一起。之后，有机层用硫酸镁干燥。将该混合物过滤，浓缩滤液获得的化合物用氯仿重结晶，获得0.84克目标物，产率为14％。步骤2的合成方案如下(a-2)所示。

<步骤3：8-(2-吡啶基)-苊并[1，2-b]吡啶的合成>

将步骤2中合成的2.9克(10mmol)的9-(2-吡啶基)-7，8，10-三氮杂-荧蒽和120mL的1，2-二氯苯加入到300-mL三颈烧瓶中。向该溶液加入5.9mL(58mmol)二环[2，2，1]庚-2，5-二烯，所获的溶液于145℃回流3小时。回流之后，将溶液浓缩，除去溶剂，这样获得目标化合物。通过系列升华(train sublimation)对所获的化合物进行纯化。在氩气流下，在减压和200℃条件下加热该物质进行升华纯化。升华纯化后，获得目标黄色固体。步骤3的合成方案如下(a-3)所示。

测定所获的黄色固体的¹H NMR，由此确定该黄色固体是实施方式1中的结构式(1)表示的8-(2-吡啶基)-苊并[1，2-b]吡啶(AQPy)。测量结果如下。

¹H NMR(CDCl₃，300MHz)：δ＝7.33-7.36(m，1H)，7.68-7.81(m，2H)，7.89(dt，J1＝2.1Hz，J2＝7.5Hz，1H)，7.95-8.04(m，3H)，8.29(d，J＝8.4Hz，1H)，8.39(d，J＝6.5Hz，1H)，8.45(d，J＝7.5Hz，1H)，8.69(d，J＝8.4Hz，1H)，8.73(d，J＝5.1Hz，1H)。

图9A和9B是¹H NMR谱图。图9B是图9A中在7.25-8.5ppm范围的放大图。

如上所述，按照本实施例可以合成在实施方式1中的结构式(1)表示的8-(2-吡啶基)-苊并[1，2-b]吡啶。

[实施例2]

在本实施例中，描述使用实施方式1所述的苊并吡啶衍生物用于电子输运层的发光元件。

在本实施例中使用的有机化合物的分子结构由以下结构式(i)至(iv)表示。元件结构与图1A的元件结构相同。

<发光元件1的制造(实施例)>

首先，制备其上已形成100nm厚度的含硅的氧化铟锡(ITSO)膜作为阳极100的玻璃基片。ITSO膜的表面周边覆盖有聚酰亚胺薄膜，使其露出2mm×2mm的表面区域，使电极的面积为2mm×2mm。作为在该基片上形成发光元件的预处理，用水洗涤基片表面，于200℃烘烤1小时，然后，进行370秒的UV臭氧处理。然后，将该基片装在真空蒸发设备中，设备压力降低至约10^-4Pa，在该真空蒸发设备的加热室中于170℃进行30分钟的真空烘烤，然后，将基片冷却约30分钟。

然后，将基片固定在真空蒸发设备中的夹具中，使具有ITSO膜的基片表面向下。

将该真空蒸发设备的压力降低至10^-4Pa后，共蒸发上面结构式(i)表示的4，4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)和氧化钼(VI)，使之满足NPB∶氧化钼(VI)＝4∶1(质量比)，因而形成空穴注入层104。空穴注入层104厚度为50nm。应注意，共蒸发是多种互不相同物质从互不相同的蒸发源同时进行蒸发的一种蒸发方法。然后，蒸发10nm厚度的NPB，从而形成空穴输运层105。

此外，在空穴注入层105上，共蒸发由上面结构式(ii)表示的三(8-羟基喹啉)铝(III)(Alq)和由上面结构式(iii)表示的香豆素6，使之满足Alq∶香豆素6＝1∶0.01(质量比)，因而形成发光层102。发光层102的厚度为40nm。

然后，蒸发30nm厚度的由以上结构式(iv)表示的8-(2-吡啶基)-苊并[1，2-b]吡啶(AQPy)，从而形成电子输运层106。此外，在电子输运层106上蒸发1nm厚度的氟化锂，从而形成电子注入层107。最后，形成200nm厚度的铝膜作为用作阴极101的第二电极，因而获得发光元件1。在上述蒸发过程中，通过电阻加热法进行各蒸发步骤。

<发光元件2的制造(比较例)>

按照与发光元件1类似的方式制造发光元件2，除了使用最普通的电子输运材料之一的Alq形成发光元件1中的电子输运层。

发光元件1和2的电流密度与亮度特性、电压与亮度特性、亮度与电流效率特性以及电压与电流特性分别示于图10、图11、图12和图13。表1显示发光元件1和2在1000cd/m²下的这些特性值。

AQPy是实施方式1所述的苊并吡啶衍生物，将AQPy用于电子输运层的发光元件与将Alq用于电子输运层的发光元件相比，发现两个发光元件的电流效率相同或基本相同，但是前一元件可以在低得多的电压下驱动。

本申请是基于2008年3月28日提交日本专利局的日本专利申请序列第2008-086574号，其全部内容通过参考结合于本文。