JP5319354B2 - アセナフトピリジン誘導体、発光素子用材料、発光素子、発光装置、及び電子機器 - Google Patents

Description

本発明は新規アセナフトピリジン誘導体に関する。また、当該アセナフトピリジン誘導体を用いた発光素子用材料、発光素子、発光装置及び電子機器に関する。

プラズマテレビ、液晶テレビに次ぐ世代のディスプレイとして、有機ＥＬテレビの存在が一般にも認知されつつある。有機ＥＬテレビはその画素として電極間に有機化合物を含む層を挟持し電流を流すことで発光する発光素子（以下、発光素子と言う。）を用いている。そのため、余分な空間やバックライトを必要とせず、非常に薄型のディスプレイとすることができる。また、視認性が良く、応答速度も速い。さらに、高いコントラスト比を容易に実現できるため、高品質な映像を提供することが可能な、まさに次世代のディスプレイである。

一方で、現在市販されている有機ＥＬテレビは同型の液晶テレビと比較して約１．５倍もの電力を消費する。潜在的には液晶テレビの消費電力を越える低消費電力化を実現することが可能であると言われている有機ＥＬテレビであるが、まだその実力を発揮するまでには到っていない。

低資源、低エネルギー化が叫ばれている昨今、有機ＥＬテレビが液晶を越える低消費電力化を実現することになれば、生活クオリティの向上と環境意識の充足とを同時に与える非常に魅力的な商品となるため、低消費電力化の要求は大きい。

ディスプレイの低消費電力化には様々なアプローチがあるが、発光素子自体の駆動電圧を低下させることは非常に単純且つ有効な対策である。特に、発光素子は用いられる材料によって駆動電圧が大きく左右される。そのため、発光素子の低駆動電圧化が可能な材料に関して開発が進められている。

ところで、発光素子は機能分離された層構造によって形成されていることが多い。代表的には、陽極側から正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層といった層構造が挙げられる。これら機能層は、各々の機能に特化した材料で構成されるが、発光素子の特性は、機能層を構成する材料の特性によるものばかりでは無く、用いられる材料の組合せや相性によっても変化する。すなわち、いかに素性の良い材料を用いても、組合せが悪いと、その性質を全く発揮することが出来なくなってしまうため、各機能層に用いる事が可能な材料の選択肢を広げることは非常に重要となる。

一方で、発光素子を構成する材料のうち、正孔輸送性の材料は比較的多くの物質が提案されている。しかし、電子輸送性を有する材料や電子注入性を有する材料は正孔輸送性材料に比べると非常にその種類が少なく、選択の幅が狭いのが現状である。

特許文献１ではアセナフト［１，２−ｂ］トリフェニレン誘導体を電子注入輸送層に用いた例が開示されている。

特開平１０−３４０７８４号公報

そこで、本発明では、発光素子の電子輸送層を構成する材料として好適な新規化合物を提供する事を課題とする。特に、低い駆動電圧で発光することができる発光素子を作製することが可能な化合物を提供する事を課題とする。

本発明では、下記一般式（Ｇ１）で表されるアセナフトピリジン誘導体を提供することで上記課題を解決した。但し、式中Ｈｅｔはピリジル基又はキノリル基を表す。

式中Ｈｅｔとして、具体的には、下記構造式（Ｓ１）乃至（Ｓ１４）で表される置換基のいずれか一が挙げられる。

また、本発明は、上述したアセナフトピリジン誘導体を含む発光素子用材料である。

また、本発明は、上述したアセナフトピリジン誘導体を含む発光素子である。

また、本発明は、上述したアセナフトピリジン誘導体を含む発光装置及び電子機器である。

本発明のアセナフトピリジン誘導体は、有機ＥＬ素子の電子輸送層として用いると、駆動電圧の低い発光素子を作製することができる点において優れている。

本発明の実施の形態にかかる発光素子を説明する図。 本発明の実施の形態にかかる有機半導体素子を説明する図。 本発明の実施の形態にかかる発光装置を説明する図。 本発明の実施の形態にかかる発光装置を説明する図。 本発明の実施の形態にかかる電子機器を説明する図。 本発明の実施の形態にかかる電子機器を説明する図。 本発明の実施の形態にかかる照明装置を説明する図。 本発明の実施の形態にかかる照明装置を説明する図。 ＡＱＰｙの^１Ｈ ＮＭＲチャート。 発光素子１及び発光素子２の電流密度−輝度特性を表す図。 発光素子１及び発光素子２の電圧−輝度特性を表す図。 発光素子１及び発光素子２の輝度−電流効率特性を表す図。 発光素子１及び発光素子２の電圧−電流特性を表す図。

以下、本発明の実施の形態について説明する。但し、本発明は多くの異なる態様で実施することが可能であり、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。

（実施の形態１）
本発明者らは、下記一般式（Ｇ１）で表される新規アセナフトピリジン誘導体を合成し、当該アセナフトピリジン誘導体を発光素子の電子輸送層又は電子注入層として用いた際、優れた電子輸送性、電子注入性を示すことを見いだした。

なお、上記式（Ｇ１）中、Ｈｅｔはピリジル基又はキノリル基を表す。ピリジル基、キノリル基の具体例としては下記構造式（Ｓ１）乃至（Ｓ１４）で表される基等が挙げられる。

これらアセナフトピリジン誘導体を合成する方法を以下に示す。

≪ステップ１：アミドラゾン誘導体の合成≫
ニトリル基を有するヘテロ環化合物（化合物Ａ）と、ヒドラジンとを溶媒中で撹拌することで、アミドラゾン誘導体（化合物Ｂ）を得ることができる。式中Ｈｅｔとはヘテロ環を表し、ピリジル基又はキノリル基を示す。ステップ１の合成スキームを（Ｇａ−１）に示す。

用いるヒドラジンは水和物であっても良い。また、この反応において用いることができる溶媒は、エタノール、メタノール、ブタノール等のアルコール類、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、水等が挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれに限られるものではない。また、アルコール類は、ヒドラジンまたはその水和物と良く混和するので、アルコール類を用いることが好ましい。アルコール類以外の溶媒を用いる場合、ヒドラジンまたはその水和物が混和する溶媒が好ましい。また、この反応は溶媒を用いなくとも良い。

≪ステップ２：７，８，１０−トリアザ−フルオランテン誘導体の合成≫
ステップ１で合成したアミドラゾン誘導体（化合物Ｂ）と、アセナフテン−１，２−ジオンを、溶媒中で加熱することにより、７，８，１０−トリアザ−フルオランテン誘導体（化合物Ｃ）を合成することができる。なお、式中Ｈｅｔとはヘテロ環を表し、ピリジル基とキノリル基を示す。ステップ２の合成スキームを（Ｇａ−２）に示す。

この反応において用いることができる溶媒は、エタノール、メタノール、ブタノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，２，２，−テトラクロロメタン等のハロゲン化アルキル類、水等が挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれに限られるものではない。また、アルコール類はアミドラゾン誘導体と良く混和するので、アルコール類を用いることが好ましい。アルコール類以外の溶媒を用いる場合、アミドラゾン誘導体が混和する溶媒が好ましい。

≪ステップ３：アセナフトピリジン誘導体の合成≫
７，８，１０−トリアザ−フルオランテン誘導体（化合物Ｃ）と、アルケン構造を有する化合物とを溶媒中で加熱することで、本実施の形態のアセナフトピリジン誘導体（Ｇ１）が得られる。式中Ｈｅｔとはヘテロ環を表し、ピリジル基とキノリル基を示す。ステップ３の合成スキームを（Ｇａ−３）に示す。

この反応において用いることができる溶媒は、エタノール、メタノール、ブタノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，２，２，−テトラクロロメタン等のハロゲン化アルキル類、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、１，２−ジクロロベンゼン、１，３−ジクロロベンゼン、１，４−ジクロロベンゼン、１，２−ジブロモベンゼン、１，３−ジブロモベンゼン、１，４−ジブロモベンゼン等のハロゲン化炭化水素等が挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれに限られるものではない。また、この反応は溶媒を用いなくともよい。アルケン構造を有する化合物としては、ビシクロ［２，２，１］ヘプタ−２，５−ジエン等が挙げられる。ただし、用いることができるアルケン構造を有する化合物は、これに限られるものではない。

以下に上記一般式（Ｇ１）で表されるアセナフトピリジン誘導体の具体例を以下の構造式（１）乃至（１４）に示す。

（実施の形態２）
本実施の形態では、実施の形態１に記載のアセナフトピリジン誘導体を含む発光素子について、作製方法を交えながら説明する。

まず、絶縁表面を有する支持体上に陽極１００を形成する。陽極１００としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、インジウム錫酸化物（以下、ＩＴＯと示す）、または珪素もしくは酸化珪素を含有したインジウム錫酸化物、酸化亜鉛（ＺｎＯ）を含む酸化インジウム、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化亜鉛（ＺｎＯ）を含む酸化インジウムは、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。その他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等を用いることも可能である。

続いて、有機化合物を含む層１０３を形成する。有機化合物を含む層１０３は実施の形態１に記載のアセナフトピリジン誘導体を含んでおり、その他の材料としては、低分子系材料および高分子系材料のいずれを用いることもできる。なお、有機化合物を含む層１０３を構成する材料には、有機化合物材料のみから成るものだけでなく、無機化合物を一部に含む構成も含めるものとする。また、有機化合物を含む層１０３は、通常、正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層（正孔ブロッキング層）、発光層、電子輸送層、電子注入層等、各々の機能を有する機能層を適宜組み合わせて構成される。それぞれの層の有する機能を２つ以上同時に有する層を含んでいる層が形成されていても良く、また、上記したいずれかの層が形成されていなくとも良い。もちろん、上記した機能層以外の層が設けられていても良い。実施の形態１に記載のアセナフトピリジン誘導体はいずれの機能層に含まれていても良いが、優れた電子注入性、電子輸送性を有するため、電子注入層又は電子輸送層に用いることが好ましい。

本実施の形態では有機化合物を含む層１０３として、図１（Ａ）のように陽極１００側から順に正孔注入層１０４、正孔輸送層１０５、発光層１０２、電子輸送層１０６、電子注入層１０７の積層構造を有する発光素子を例に説明を行うこととする。

正孔注入層１０４を設ける場合、材料としては、酸化バナジウムや酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化アルミニウムなどの金属酸化物等が挙げられる。あるいは、有機化合物であればポルフィリン系の化合物が有効であり、フタロシアニン（略称：Ｈ_２Ｐｃ）、銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）等を用いることができる。また、正孔注入層１０４としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。正孔注入層１０４は陽極１００に接して形成され、正孔注入層１０４を用いることによって、キャリアの注入障壁が低減し、効率よくキャリアが発光素子に注入され、その結果、駆動電圧の低減を図ることができる。

また、正孔注入層１０４として、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させた材料（以下、複合材料という）を用いることもできる。なお、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させたものを用いることにより、電極とのオーム接触が可能となり、仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶことができるようになる。つまり、陽極として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数のあまり大きくない材料や、小さい材料も用いることができるようになる。アクセプター性物質としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ_４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機化合物や遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウム等が電子受容性が高いため好ましい材料である。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい材料である。

なお、本明細書中において、複合とは、単に２つの材料を混合させるだけでなく、複数の材料を混合することによって材料間での電荷の授受が行われ得る状態になることを言う。

複合材料に用いる正孔輸送性の高い物質としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる正孔輸送性の高い物質としては、１×１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。

例えば、複合材料に用いることのできる芳香族アミン化合物としては、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα―ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。

複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、具体的には、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用いることができる。

また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ−ブチル−アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。また、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４〜４２である芳香族炭化水素を用いることがより好ましい。

なお、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよい。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。

また、正孔注入層の材料として上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物と、上述したアクセプター性物質を用いて複合材料を形成し、正孔注入層１０４として用いてもよい。

このような、複合材料を正孔注入層１０４として用いた場合、陽極１００には仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。そのため、陽極としては前述した材料の他、例えば、アルミニウム（Ａｌ）、銀（Ａｇ）、アルミニウムを含む合金（ＡｌＳｉ）等を用いることができる。また、仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金の膜は、真空蒸着法を用いて形成することができる。また、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を含む合金はスパッタリング法により形成することも可能である。また、銀ペーストなどをインクジェット法などにより成膜することも可能である。

正孔輸送層１０５は、Ｎ，Ｎ’−ビス（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（略称：ＢＳＰＢ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα―ＮＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ，Ｎ−ジ（ｍ−トリル）アミノ］ベンゼン（略称：ｍ−ＭＴＤＡＢ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、フタロシアニン（略称：Ｈ_２Ｐｃ）、銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）、バナジルフタロシアニン（略称：ＶＯＰｃ）等の適当な材料を用いることができる。正孔輸送層としては１×１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質を用いることが好ましいが、電子より正孔の輸送性の高い物質であれば正孔輸送層として用いることができる。また、正孔輸送層は単層構造のものだけではなく、上述した条件に当てはまる物質から成る層を二層以上組み合わせた多層構造の層であってもよい。正孔輸送層は真空蒸着法等を用いて形成することができる。

また、正孔輸送層１０５として、正孔注入層１０４の材料として上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤなどの高分子化合物を用いることもできる。この場合は、インクジェット法やスピンコートなど溶液プロセスを使用することができる。

発光層１０２は、発光物質単独の膜で構成されていても、ホスト材料中に発光中心物質を分散された膜で構成されていても良い。

発光層１０２において、上記発光物質、若しくは発光中心物質として用いることが可能な材料としては特に限定は無く、これら材料が発する光は蛍光であっても燐光であっても良い。上記発光物質又は発光中心物質としては例えば、以下のようなものが挙げられる。青色の発光（発光波長４００ｎｍ〜４８０ｎｍ）を呈する物質の例としては、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）などが挙げられる。また、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）のような燐光を発する材料も用いることができる。青緑色の発光（発光波長４８０ｎｍ〜５２０ｎｍ）を呈する物質の例としては、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３０などが挙げられる。また、ビス［２−（３’，５’−ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ_３ｐｐｙ）_２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）のような燐光を発する材料も用いることができる。黄色の発光（発光波長５４０ｎｍ〜６００ｎｍ）を呈する物質の例としては、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）、２−（２−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２−｛２−メチル−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）などが挙げられる。また、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）_２（ａｃａｃ））、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）_２（ａｃａｃ））、ビス［２−（４’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）_２（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）_２（ａｃａｃ））のような燐光を発する材料も用いることができる。赤色の発光（発光波長６００ｎｍ〜７００ｎｍ）を呈する物質の例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１３−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）、２−｛２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２−｛２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２−（２，６−ビス｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、２−｛２，６−ビス［２−（８−メトキシ−１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）などが挙げられる。また、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）_２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）_２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）_２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）_３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）のような燐光を発する材料も用いることができる。

また、上記ホスト材料として用いることが可能な材料としては、特に限定はないが、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ_３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ_２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）などの複素環化合物、ＮＰＢ（またはα−ＮＰＤ）、ＴＰＤ、ＢＳＰＢなどの芳香族アミン化合物が挙げられる。また、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体等の縮合多環芳香族化合物が挙げられ、具体的には、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）などを挙げることができる。これら及び公知の物質の中から、発光中心物質のエネルギーギャップより大きなエネルギーギャップを有する物質を選択すればよい。また、発光中心物質が燐光を発する物質である場合、ホスト材料は該発光中心物質の三重項エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）よりも大きい三重項エネルギーを有する物質を選択すれば良い。

なお、発光層１０２は２層以上の複数層でもって構成することもできる。例えば、第１の発光層と第２の発光層を正孔輸送層側から順に積層して発光層１０２とする場合、第１の発光層のホスト材料として正孔輸送性を有する物質を用い、第２の発光層のホスト材料として電子輸送性を有する物質を用いる構成などがある。

以上のような構成を有する発光層は真空蒸着法などを用いて作製することができる。

電子輸送層１０６を用いる場合、発光層１０２と電子注入層１０７又は陰極との間に設置される。電子輸送層１０６は、実施の形態１に記載のアセナフトピリジン誘導体を用いて形成することが好ましい。実施の形態１に記載のアセナフトピリジン誘導体は、優れた電子輸送性を示すことから、発光素子の電子輸送層に好適に用いることができ、発光素子の駆動電圧を低減させることができる。

その他の材料を電子輸送層１０６の材料として用いる場合、相応しい材料としては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］−キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ_２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）−（４−フェニルフェノラト）−アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体などを用いることができる。また、この他に、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）_２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）_２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。電子輸送層としては１×１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質を用いることが好ましいが、正孔より電子の輸送性の高い物質であれば電子輸送層として用いることができる。また、電子輸送層は単層構造のものだけではなく、上述した条件に当てはまる物質から成る層を二層以上組み合わせた多層構造の層であってもよい。電子輸送層は真空蒸着法などを用いて作製することができる。

また、電子輸送層として、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用いることができる。この場合、インクジェット法やスピンコートなどの溶液プロセスを適用することができる。

なお、発光層１０２と接する電子輸送層１０６には、発光層１０２の発光中心物質よりも大きいエネルギーギャップ（又は三重項エネルギー）を有する物質を用いることが好ましい。このような構成にすることにより、発光層１０２から電子輸送層１０６へのエネルギー移動を抑制することができ、高い発光効率を実現することができる。

電子注入層１０７用いる場合、電子注入層は陰極に接して形成される。電子注入層を用いることによって、キャリアの注入障壁が低減し、効率よくキャリアが発光素子に注入され、その結果、駆動電圧の低減を図ることができる。電子注入層１０７は実施の形態１に記載のアセナフトピリジン誘導体を用いて形成することが好ましい。実施の形態１に記載のアセナフトピリジン誘導体は、優れた電子注入性を示すことから、発光素子の電子注入層に好適に用いることができ、発光素子の駆動電圧を有効に低減させることができる。

その他の材料で電子注入層１０７を構成する場合、ふさわしい材料としては、フッ化カルシウムやフッ化リチウム、酸化リチウムや塩化リチウムなどのアルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物などが好適である。あるいは、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ_３）やバソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの、いわゆる電子輸送性の材料にリチウムやマグネシウムなどアルカリ金属またはアルカリ土類金属を組み合わせた層も使用できる。なお、電子注入層として、電子輸送性を有する物質とアルカリ金属又はアルカリ土類金属を組み合わせた層を用いることは、陰極からの電子注入が効率良く起こるためより好ましい構成である。電子注入層は真空蒸着法などを用いて作製することができる。電子注入層１０７を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を陰極に用いることができる。

なお、有機化合物を含む層１０３の形成には、上述した作製方法の他に蒸着法、インクジェット法、スピンコート法、ディップコート法など、湿式、乾式を問わず、用いることができる。

この後、陰極１０１を形成して発光素子１１０が完成する。陰極１０１としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、元素周期表の１族または２族に属する金属、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉなど）、ユウロピウム（Ｅｒ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金の膜は、真空蒸着法を用いて形成することができる。また、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を含む合金はスパッタリング法により形成することも可能である。また、銀ペーストなどをインクジェット法などにより成膜することも可能である。また、陰極１０１と電子輸送層１０６との間に、電子注入層１０７を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いることができる。

なお、陽極１００または陰極１０１として導電性高分子（導電性ポリマーともいう）を含む導電性組成物を用いることもできる。導電性組成物は、陽極１００又は陰極１０１として形成する場合、薄膜におけるシート抵抗が１００００Ω／□以下、波長５５０ｎｍにおける透光率が７０％以上であることが好ましい。また、含まれる導電性高分子の抵抗率が０．１Ω・ｃｍ以下であることが好ましい。

導電性高分子としては、いわゆるπ電子共役系導電性高分子が用いることができる。例えば、ポリアニリン及びまたはその誘導体、ポリピロール及びまたはその誘導体、ポリチオフェン及びまたはその誘導体、これらの２種以上の共重合体などがあげられる。

共役導電性高分子の具体例としては、ポリピロ−ル、ポリ（３−メチルピロール）、ポリ（３−ブチルピロール）、ポリ（３−オクチルピロール）、ポリ（３−デシルピロール）、ポリ（３，４−ジメチルピロール）、ポリ（３，４−ジブチルピロール）、ポリ（３−ヒドロキシピロール）、ポリ（３−メチル−４−ヒドロキシピロール）、ポリ（３−メトキシピロール）、ポリ（３−エトキシピロール）、ポリ（３−オクトキシピロール）、ポリ（３−カルボキシルピロール）、ポリ（３−メチル−４−カルボキシルピロール）、ポリＮ−メチルピロール、ポリチオフェン、ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ（３−ブチルチオフェン）、ポリ（３−オクチルチオフェン）、ポリ（３−デシルチオフェン）、ポリ（３−ドデシルチオフェン）、ポリ（３−メトキシチオフェン）、ポリ（３−エトキシチオフェン）、ポリ（３−オクトキシチオフェン）、ポリ（３−カルボキシルチオフェン）、ポリ（３−メチル−４−カルボキシルチオフェン）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）、ポリアニリン、ポリ（２−メチルアニリン）、ポリ（２−オクチルアニリン）、ポリ（２−イソブチルアニリン）、ポリ（３−イソブチルアニリン）、ポリ（２−アニリンスルホン酸）、ポリ（３−アニリンスルホン酸）等が挙げられる。

上記導電性高分子は、単独で陽極１００又は陰極１０１に使用してもよいし、膜特性を調整するために有機樹脂を添加して導電性組成物として陽極１００又は陰極１０１に使用することができる。

有機樹脂としては、導電性高分子と相溶または混合分散可能であれば熱硬化性樹脂であってもよく、熱可塑性樹脂であってもよく、光硬化性樹脂であってもよい。例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル系樹脂、ポリイミド、ポリアミドイミド等のポリイミド系樹脂、ポリアミド６、ポリアミド６，６、ポリアミド１２、ポリアミド１１等のポリアミド樹脂、ポリフッ化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリテトラフルオロエチレン、エチレンテトラフルオロエチレンコポリマー、ポリクロロトリフルオロエチレン等のフッ素樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルエーテル、ポリビニルブチラール、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル等のビニル樹脂、エポキシ樹脂、キシレン樹脂、アラミド樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリウレア系樹脂、メラミン樹脂、フェノール系樹脂、ポリエーテル、アクリル系樹脂及びこれらの共重合体等が挙げられる。

さらに、上記導電性高分子又は導電性組成物の電気伝導度を調整するために、アクセプタ性またはドナー性ドーパントをドーピングすることにより、共役導電性高分子の共役電子の酸化還元電位を変化させてもよい。

アクセプタ性ドーパントとしては、ハロゲン化合物、有機シアノ化合物、有機金属化合物等を使用することができる。ハロゲン化合物としては、塩素、臭素、ヨウ素、塩化ヨウ素、臭化ヨウ素、フッ化ヨウ素等が挙げられる。有機シアノ化合物としては、共役結合に二つ以上のシアノ基を含む化合物が使用できる。また、五フッ化燐、五フッ化ヒ素、五フッ化アンチモン、三フッ化硼素、三塩化硼素、三臭化硼素等や、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、ホウフッ化水素酸、フッ化水素酸、過塩素酸等の無機酸、有機カルボン酸、有機スルホン酸等の有機酸も用いることができる。有機カルボン酸及び有機スルホン酸としては、前記カルボン酸化合物及びスルホン酸化合物を使用することができる。例えば、テトラシアノエチレン、テトラシアノエチレンオキサイド、テトラシアノベンゼン、テトラシアノキノジメタン、テトラシアノアザナフタレン等を挙げられる。

ドナー性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、４級アミン化合物等を挙げることができる。

上記導電性高分子又は導電性組成物を、水または有機溶剤（アルコール系溶剤、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、炭化水素系溶剤、芳香族系溶剤など）に溶解させて、湿式法により陽極１００又は陰極１０１となる薄膜を形成することができる。

上記導電性高分子又は導電性組成物を溶解する溶媒としては、特に限定することはなく、上記した導電性高分子及び有機樹脂などの高分子樹脂化合物を溶解するものを用いればよい。例えば、水、メタノール、エタノール、プロピレンカーボネート、Ｎ‐メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、シクロヘキサノン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、トルエンなどの単独もしくは混合溶剤に溶解すればよい。

導電性組成物の成膜は上述のように溶媒に溶解した後、塗布法、コーティング法、液滴吐出法（インクジェット法ともいう）、印刷法等の湿式法を用いて成膜することができる。溶媒の乾燥は、熱処理を行ってもよいし、減圧下で行ってもよい。また、有機樹脂が熱硬化性の場合は、さらに加熱処理を行い、光硬化性の場合は、光照射処理を行えばよい。

なお、陽極１００や陰極１０１の材料を変えることで、本実施の形態の発光素子は様々なバリエーションを提供することができる。例えば、陽極１００を光透過性とすることで、陽極１００側から光を射出する構成となり、また、陽極１００を遮光性（特に反射性）とし、陰極１０１を光透過性とすることで、陰極１０１の側から光を射出する構成となる。さらに、陽極１００、陰極１０１の両方を光透過性とすることで、陽極側、陰極側の両方に光を射出する構成も可能となる。

以上で説明した本実施の形態における発光素子は実施の形態１に記載のアセナフトピリジン誘導体を用いていることから、駆動電圧の低減した発光素子とすることができる。特に、電子輸送層又は電子注入層若しくはその両方に実施の形態１に記載のアセナフトピリジン誘導体を用いた本実施の形態における発光素子は有効に駆動電圧が低減された発光素子とすることができる。

（実施の形態３）
本実施の形態は、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子ともいう）の態様について、図１（Ｂ）を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。発光ユニットとしては、実施の形態２で示した有機化合物を含む層１０３と同様な構成を用いることができる。つまり、実施の形態２で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子であり、本実施の形態で説明する発光素子は、複数の発光ユニットを有する発光素子ということができる。

図１（Ｂ）において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されており、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２との間には電荷発生層５１３が設けられている。第１の電極５０１と第２の電極５０２はそれぞれ実施の形態２における陽極１００と陰極１０１に相当し、実施の形態２で説明したものと同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよい。

電荷発生層５１３には、有機化合物と金属酸化物の複合材料が含まれている。この有機化合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態２で示した複合材料であり、有機化合物とバナジウム酸化物やモリブデン酸化物やタングステン酸化物等の金属酸化物を含む。有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、有機化合物としては、正孔輸送性有機化合物として正孔移動度が１×１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金属酸化物の複合体は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。

なお、電荷発生層５１３は、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と他の材料により構成される層を組み合わせて形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わせて形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、透明導電膜とを組み合わせて形成してもよい。

いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い。例えば、図１（Ｂ）において、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くなるように電圧を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子を注入し、第２の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればよい。

本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、同様に、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での素子寿命の向上を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。

また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子において、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、３つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニットの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニットの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。

本実施の形態の発光素子は実施の形態１に記載のアセナフトピリジン誘導体を含むことから、駆動電圧の低減された発光素子とすることができる。

なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。

（実施の形態４）
本実施の形態では、実施の形態１に記載のアセナフトピリジン誘導体を有機半導体素子の一種である縦型トランジスタ（ＳＩＴ）の活性層として用いる形態を例示する。

素子の構造としては、図２に示すように、本発明のアントラセン誘導体を含む薄膜状の活性層１２０２をソース電極１２０１およびドレイン電極１２０３で挟み、ゲート電極１２０４が活性層１２０２に埋め込まれた構造を有する。ゲート電極１２０４は、ゲート電圧を印加するための手段に電気的に接続されており、ソース電極１２０１およびドレイン電極１２０３は、ソース−ドレイン間の電圧を制御するための手段に電気的に接続されている。

このような素子構造において、ゲート電圧を印加しない状態においてソース−ドレイン間に電圧を印加すると、電流が流れる（ＯＮ状態となる）。そして、その状態でゲート電圧を印加するとゲート電極１２０４周辺に空乏層が発生し、電流が流れなくなる（ＯＦＦ状態となる）。以上の機構により、トランジスタとして動作する。

縦型トランジスタにおいては、発光素子と同様、キャリア輸送性と良好な膜質を兼ね備えた材料が活性層に求められるが、本発明のアセナフトピリジン誘導体はその条件を十分に満たしており、有用である。

（実施の形態５）
本実施の形態では、実施の形態２又は実施の形態３に示した発光素子を用いて作製された発光装置の一例について説明する。なお、本発明の発光装置は以下に説明する構成を有する発光装置のみに限定されず、その表示を担う部分（本実施の形態では画素部６０２）に実施の形態２又は実施の形態３に示した発光素子が含まれているもの全てを含むものとする。

本実施の形態では、実施の形態２又は実施の形態３に示した発光素子を用いて作製された発光装置の一例について図３を用いて説明する。なお、図３（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース側駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。

なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。

次に、断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。

なお、ソース側駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。

また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２と、そのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３と、当該第１の電極６１３、有機化合物を含む層６１６、第２の電極６１７よりなる発光素子とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。

また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができる。

第１の電極６１３上には、有機化合物を含む層６１６、および第２の電極６１７が積層され、発光素子が構成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、インジウム錫酸化物（以下、ＩＴＯと示す）、または珪素もしくは酸化珪素を含有したインジウム錫酸化物、酸化亜鉛（ＺｎＯ）を含む酸化インジウム、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）の単層膜の他、積層構造も適用でき、例えば、窒化チタンとアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができるようになる。また、正孔注入層として実施の形態２で説明したような複合層を用いることによって仕事関数に関係なく第１の電極の材料を選択することができる。

有機化合物を含む層６１６は、実施の形態２に記載した有機化合物を含む層１０３と同様の構成を有している。また、有機化合物を含む層６１６を構成する材料としては、低分子化合物、または高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）のいずれを用いてもよい。また、有機化合物を含む層６１６に用いる材料としては、有機化合物だけでなく、無機化合物をその一部に用いてもよい。有機化合物を含む層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。

さらに、有機化合物を含む層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化合物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ、ＬｉＦ、ＣａＦ_２等）を用いることが好ましい。なお、有機化合物を含む層６１６で生じた光を第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが好ましい。また、実施の形態２で説明したように電子注入層を用いることによって仕事関数に関係なく第２の電極の材料を選択することができる。

上述のように、第１の電極６１３、有機化合物を含む層６１６、第２の電極６１７によって発光素子が構成されるが、発光素子の詳しい構造及び材料については実施の形態２において説明したため、繰り返しとなる説明を省略する。実施の形態２を参照されたい。なお、本実施の形態における第１の電極６１３、有機化合物を含む層６１６、第２の電極６１７はそれぞれ実施の形態１における陽極１００、有機化合物を含む層１０３、陰極１０１に相当する。

以上のような発光素子と駆動回路、画素部のＴＦＴが形成された素子基板６１０と、封止基板６０４とをシール材６０５によって貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に、実施の形態２で示した発光素子６１８が備えられた構造の発光装置が提供される。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される場合もある。

なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。

以上のようにして、実施の形態２又は実施の形態３に示した発光素子を用いて作製された本発明の発光装置を得ることができる。

本実施の形態における発光装置は、実施の形態２又は実施の形態３に示した発光素子を用いており、当該発光素子が駆動電圧の低減された発光素子であることから、消費電力が低減された発光装置を得ることができる。

以上では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置について説明したが、この他、パッシブマトリクス型の発光装置であってもよい。図４（Ａ）には実施の形態２又は実施の形態３に記載の発光素子を用いて作製したパッシブマトリクス型の発光装置の斜視図を示す。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。図４において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間には有機化合物を含む層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。パッシブマトリクス型の発光装置においても、実施の形態２又は実施の形態３に示した発光素子を含むことによって、発光装置を作製することができる。駆動電圧の低減された当該発光素子を用いて作製された発光装置は消費電力が低減された発光装置とすることができる。

（実施の形態６）
本実施の形態では、実施の形態５に示す発光装置をその一部に含む電子機器について説明する。これら電子機器は、実施の形態２又は実施の形態３に示した発光素子を含んだ表示部を有する。

実施の形態１に示したアセナフトピリジン誘導体を含む実施の形態２又は実施の形態３に示した発光素子を有する電子機器の一例として、ビデオカメラ、デジタルカメラなどのカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的にはＤｉｇｉｔａｌ Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図５に示す。

図５（Ａ）はテレビ装置であり、筐体９１０１、支持台９１０２、表示部９１０３、スピーカー部９１０４、ビデオ入力端子９１０５等を含む。このテレビ装置は、表示部９１０３は、実施の形態２又は実施の形態３に示した発光素子を表示素子として用いることによって作製される。駆動電圧の低減された当該発光素子を用いて作製されたテレビ装置は、表示部９１０３の消費電力を低減させることができ、この表示部９１０３を備えた当該テレビ装置は低消費電力化したテレビ装置とすることができる。

図５（Ｂ）はコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２、表示部９２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングデバイス９２０６等を含む。このコンピュータは、表示部９２０３は、実施の形態２又は実施の形態３に示した発光素子を表示素子として用いることによって作製される。駆動電圧の低減された当該発光素子を用いて作製された表示部９２０３は消費電力を低減させることができ、この表示部９２０３を備えた当該コンピュータは低消費電力化したコンピュータとなっている。

図５（Ｃ）は携帯電話であり、本体９４０１、筐体９４０２、表示部９４０３、音声入力部９４０４、音声出力部９４０５、操作キー９４０６、外部接続ポート９４０７、アンテナ９４０８等を含む。この携帯電話は、表示部９４０３は、実施の形態２又は実施の形態３に示した発光素子を表示素子として用いることによって作製されている。駆動電圧の低減された当該発光素子を用いて作製された表示部９４０３は消費電力を低減させることができ、この表示部９４０３を備えた当該携帯電話は低消費電力化した携帯電話とすることができる。これは、携帯することを前提とする携帯電話にとっては非常に有利である。

図５（Ｄ）はカメラであり、本体９５０１、表示部９５０２、筐体９５０３、外部接続ポート９５０４、リモコン受信部９５０５、受像部９５０６、バッテリー９５０７、音声入力部９５０８、操作キー９５０９、接眼部９５１０等を含む。このカメラは、表示部９５０２は、実施の形態２又は実施の形態３に示した発光素子を表示素子として用いることによって作製されている。駆動電圧の低減された当該発光素子を用いて作製された表示部９５０２は消費電力を低減させることができ、この表示部９５０２を備えた当該カメラは低消費電力化したカメラとすることができる。これは、携帯することが多いカメラにとっては非常に有利な構成となる。

以上の様に、実施の形態２又は実施の形態３に示した発光素子を用いて作製された発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。

また、本発明の発光装置として、照明装置を挙げることもできる。実施の形態２又は実施の形態３に示した発光素子を照明装置に適用する一態様を、図６を用いて説明する。

図６は、実施の形態２又は実施の形態３に示した発光素子をバックライトとして適用した液晶表示装置の一例である。図６に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライトユニット９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライトユニット９０３は、実施の形態２又は実施の形態３に示した発光素子を用いて形成されており、端子９０６により、電流が供給されている。

なお、バックライトユニット９０３は実施の形態２又は実施の形態３に示した発光素子を１つのみ用いていても良いし、当該発光素子を複数用いていても良い。

このように、実施の形態１に記載のアセナフトピリジン誘導体を含む実施の形態２又は実施の形態３に記載の発光素子を液晶表示装置のバックライトに適用することができる。当該バックライトは大面積化も可能であるため、液晶表示装置の大面積化も可能になる。また実施の形態１に記載のアセナフトピリジン誘導体を含む実施の形態２又は実施の形態３に記載の発光素子を用いて作製されたバックライトは、低消費電力化を実現したバックライトとすることができる。さらに、当該バックライトは厚みのある部品を必要としないため、液晶表示装置全面において薄型化することも可能となる。

図７は、実施の形態１に記載のアセナフトピリジン誘導体を含む実施の形態２又は実施の形態３に記載の発光素子を、照明装置である電気スタンドに用いた例である。図７に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２として、実施の形態１に記載のアセナフトピリジン誘導体を含む実施の形態２又は実施の形態３に記載の発光素子が形成されている。光源２００２は当該発光素子１つで構成されていても良いし、複数の当該発光素子によって構成されていても良い。また、実施の形態１に記載のアセナフトピリジン誘導体を含む実施の形態２又は実施の形態３に記載の発光素子とそれ以外の発光素子とで構成されていても良い。また、異なる発光色を呈する複数種の発光素子によって構成されていても良い。このように、実施の形態１に記載のアセナフトピリジン誘導体を含む実施の形態２又は実施の形態３に記載の発光素子を用いて光源２００２を作製することができる。駆動電圧が低減した当該発光素子を用いて作製された電気スタンドは、低消費電力化を実現した電気スタンドとすることができる。

図８は、実施の形態１に記載のアセナフトピリジン誘導体を含む実施の形態２又は実施の形態３に記載の発光素子を、室内の照明装置３００１に適用した例である。照明装置３００１は当該発光素子１つで構成されていても良いし、複数の当該発光素子によって構成されていても良い。また、実施の形態１に記載のアセナフトピリジン誘導体を含む実施の形態２又は実施の形態３に記載の発光素子とそれ以外の発光素子とで構成されていても良い。また、異なる発光色を呈する複数種の発光素子によって構成されていても良い。このように、実施の形態１に記載のアセナフトピリジン誘導体を含む実施の形態２又は実施の形態３に記載の発光素子を用いて照明装置３００１を作製することができる。当該発光素子を適用して作製された照明装置３００１は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。駆動電圧の低減された当該発光素子を用いて作製された照明装置３００１は、低消費電力化を実現した照明装置とすることができる。また、実施の形態１に記載のアセナフトピリジン誘導体を含む実施の形態２又は実施の形態３に記載の
発光素子を適用したテレビ装置３００２を設置して公共放送や映画を鑑賞することもできる。

本実施例では実施の形態１で構造式（１）として示した８−（２−ピリジル）−アセナフト［１，２−ｂ］ピリジン（略称：ＡＱＰｙ）の合成方法について説明する。

≪ステップ１：ピリジン−２−カルボキシアミドラゾンの合成≫
５００ｍＬ３口フラスコに、２−シアノピリジン２１ｇ（０．２０ｍｏｌ）、エタノール２００ｍＬ、ヒドラジン１水和物３３ｍＬ（０．６８ｍｏｌ）を加えた。この溶液を窒素気流下、室温で２日間攪拌した。所定時間経過後、この溶液を水に注いで水層をクロロホルムで抽出した。得られた抽出溶液を飽和食塩水により洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然ろ過し、得られたろ液を濃縮し固体を得た。得られた固体にヘキサンを加え、この懸濁液に超音波を照射したのち吸引ろ過したところ、目的物の白色粉末を収量２０ｇ、収率７６％で得た。ステップ１の合成スキームを（ａ−１）に示す。

≪ステップ２：９−（２−ピリジル）−７，８，１０−トリアザ−フルオランテンの合成≫
ステップ１で合成した３．０ｇ（２２ｍｍｏｌ）のピリジン−２−カルボキシアミドラゾンと、４．４ｇ（２４ｍｍｏｌ）のアセナフテン−１，２−ジオンと、１００ｍＬのエタノールを、３００ｍＬの三口フラスコへ入れた。この溶液を７時間還流した。還流後、混合物を室温まで冷ましてから、ろ過し固体を除去した。得られたろ液をクロロホルムにより抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて水で洗浄した後、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物をろ過し、ろ液を濃縮して得た化合物をクロロホルムにより再結晶したところ、目的物を０．８４ｇ、収率１４％で得た。ステップ２の合成スキームを（ａ−２）に示す。

≪ステップ３：８−（２−ピリジル）−アセナフト［１，２−ｂ］ピリジンの合成≫
ステップ２で合成した２．９ｇ（１０ｍｍｏｌ）の９−（２−ピリジル）−７，８，１０−トリアザ−フルオランテンと、１２０ｍＬの１，２―ジクロロベンゼンを３００ｍＬ三口フラスコへ入れた。この溶液に５．９ｍＬ（５８ｍｍｏｌ）のビシクロ［２，２，１］ヘプタ−２，５−ジエンを加え、この溶液を１４５℃で３時間還流した。還流後、この溶液を濃縮して溶媒を除去し、目的の化合物を得た。得られた化合物をトレインサブリメーション法により、昇華精製した。昇華精製は、減圧下でアルゴンを流しながら、材料を２００℃で加熱して行った。昇華精製後、目的物の黄色固体を得た。ステップ３の合成スキームを（ａ−３）に示す。

得られた黄色固体の^１Ｈ ＮＭＲを測定し、当該黄色固体が実施の形態１で構造式（１）として示した８−（２−ピリジル）−アセナフト［１，２−ｂ］ピリジン（略称：ＡＱＰｙ）であることを確認した。以下に測定データを示す。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３３−７．３６（ｍ、１Ｈ）、７．６８−７．８１（ｍ、２Ｈ）、７．８９（ｄｔ、Ｊ１＝２．１Ｈｚ、Ｊ２＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５−８．０４（ｍ、３Ｈ）、８．２９（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．３９（ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．４５（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．６９（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．７３（ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、１Ｈ）

また、図９（Ａ）、（Ｂ）に^１Ｈ ＮＭＲチャートを示す。図９（Ｂ）は図９（Ａ）における７．２５ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。

以上のように、本実施例において、実施の形態１において、構造式（１）として表される８−（２−ピリジル）−アセナフト［１，２−ｂ］ピリジンを合成することができる。

本実施例では実施の形態１に記載のアセナフトピリジン誘導体を電子輸送層として用いた発光素子について説明する。

なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（ｉ）〜（ｉｖ）に示す。素子構造は図１（Ａ）と同様である。

≪発光素子１（実施例）の作製≫
まず、陽極１００として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０^−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。

次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。

真空装置内を１０^−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉ）で表される４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＮＰＢ：酸化モリブデン（ＶＩ）＝４：１（質量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１０４を形成した。膜厚は５０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。次に、ＮＰＢを１０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１０５を形成した。

さらに正孔輸送層１０５上に、上記構造式（ｉｉ）で表されるトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）と上記構造式（ｉｉｉ）で表されるクマリン６をＡｌｑ：クマリン６＝１：０．０１（質量比）となるように共蒸着することによって発光層１０２を形成した。膜厚は４０ｎｍとした。

次に、上記構造式（ｉｖ）で表される８−（２−ピリジル）−アセナフト［１，２−ｂ］ピリジン（略称：ＡＱＰｙ）を３０ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１０６を形成した。さらに電子輸送層１０６上に、フッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによって電子注入層１０７を形成した。最後に、陰極１０１として機能する第２の電極としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子１を完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。

≪発光素子２（比較例）の作製≫
発光素子２は発光素子１における電子輸送層を電子輸送材料として最も有名な材料の一つであるＡｌｑとした他は発光素子１と同様に作製した。

各発光素子の電流密度−輝度特性を図１０、電圧−輝度特性を図１１、輝度−電流効率特性を図１２、電圧−電流特性を図１３に示す。また、１０００ｃｄ／ｍ^２における各素子の特性値をまとめた表を表１に示す。

このように、実施の形態１に記載のアセナフトピリジン誘導体であるＡＱＰｙを電子輸送層として用いた発光素子は、Ａｌｑを電子輸送層として用いた発光素子と比較して、同程度の電流効率を保ちつつ、非常に低い電圧で駆動可能であることがわかる。

１００ 陽極
１０１ 陰極
１０２ 発光層
１０３ 有機化合物を含む層
１０４ 正孔注入層
１０５ 正孔輸送層
１０６ 電子輸送層
１０７ 電子注入層
１１０ 発光素子
５０１ 第１の電極
５０２ 第２の電極
５１１ 第１の発光ユニット
５１２ 第２の発光ユニット
５１３ 電荷発生層
６０１ 駆動回路部（ソース側駆動回路）
６０２ 画素部
６０３ 駆動回路部（ゲート側駆動回路）
６０４ 封止基板
６０５ シール材
６０７ 空間
６０８ 配線
６０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０ 素子基板
６１１ スイッチング用ＴＦＴ
６１２ 電流制御用ＴＦＴ
６１３ 第１の電極
６１４ 絶縁物
６１６ 有機化合物を含む層
６１７ 第２の電極
６１８ 発光素子
６２３ ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４ ｐチャネル型ＴＦＴ
９０１ 筐体
９０２ 液晶層
９０３ バックライトユニット
９０４ 筐体
９０５ ドライバＩＣ
９０６ 端子
９５１ 基板
９５２ 電極
９５３ 絶縁層
９５４ 隔壁層
９５５ 有機化合物を含む層
９５６ 電極
１２０１ ソース電極
１２０２ 活性層
１２０３ ドレイン電極
１２０４ ゲート電極
２００１ 筐体
２００２ 光源
３００１ 照明装置
９１０１ 筐体
９１０２ 支持台
９１０３ 表示部
９１０４ スピーカー部
９１０５ ビデオ入力端子
９２０１ 本体
９２０２ 筐体
９２０３ 表示部
９２０４ キーボード
９２０５ 外部接続ポート
９２０６ ポインティングデバイス
９４０１ 本体
９４０２ 筐体
９４０３ 表示部
９４０４ 音声入力部
９４０５ 音声出力部
９４０６ 操作キー
９４０７ 外部接続ポート
９４０８ アンテナ
９５０１ 本体
９５０２ 表示部
９５０３ 筐体
９５０４ 外部接続ポート
９５０５ リモコン受信部
９５０６ 受像部
９５０７ バッテリー
９５０８ 音声入力部
９５０９ 操作キー
９５１０ 接眼部

Claims (8)

1. 下記一般式（Ｇ１）で表されるアセナフトピリジン誘導体。
   
   但し、式中Ｈｅｔはピリジル基又はキノリル基を表す。
2. 下記一般式（Ｇ１）で表されるアセナフトピリジン誘導体。
   
   但し、式中Ｈｅｔは、下記構造式（Ｓ１）乃至（Ｓ１４）で表される置換基のいずれか一を表す。
   
3. 下記一般式（１）で表されるアセナフトピリジン誘導体。
   
4. 請求項１乃至請求項３のいずれか一項に記載のアセナフトピリジン誘導体を含む発光素子用材料。
5. 請求項１乃至請求項３のいずれか一項に記載のアセナフトピリジン誘導体を含む発光素子。
6. 請求項１乃至請求項３のいずれか一項に記載のアセナフトピリジン誘導体を電子輸送層に含む発光素子。
7. 請求項５又は請求項６に記載の発光素子と、前記発光素子を制御する手段とを備えた発光装置。
8. 請求項７に記載の発光装置を搭載した電子機器。