CN109593086A - 一种新型化合物及采用该化合物的有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和位于所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，所述有机层中包含至少一种由下述通式(I)所示的化合物：式(Ⅰ)中，Ar1至Ar4分别独立选自氢、或选自下式(Ⅱ)所示的结构式，且Ar2和Ar3不同时为氢：式(Ⅱ)中：Ra独立选自氢、C1～C10的烷基、卤素、氰基、硝基、C6～C30的取代或未取代的芳基或稠环芳烃基团、C3～C30的取代或未取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团，n＝0‑4的整数，且当n＝2‑4时，Ra相同或不同。R1与R2之间可以互相连接形成环状结构，R1和R2分别独立选自C1～C10的烷基、卤素、氰基、硝基、C6～C30的取代或未取代的芳基或稠环芳烃基团、C3～C30的取代或未取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团。

Description

一种新型化合物及采用该化合物的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及一种新型有机化合物，尤其涉及一种用于有机电致发光器件的化合物及在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
有机电致发光显示器(以下简称OLED)具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、重量轻、组成和工艺简单等一系列的优点，与液晶显示器相比，有机电致发光显示器不需要背光源，视角大，功率低，其响应速度可达液晶显示器的1000倍，其制造成本却低于同等分辨率的液晶显示器，因此，有机电致发光器件具有广阔的应用前景。
有机电致发光的产生靠的是在有机电致材料中传输的载流子(电子和空穴)的重组，众所周知，有机材料的导电性很差，与无机半导体不同的是，有机半导体中没有延续的能带，载流子的传输常用跳跃理论来描述，即在一电场的驱动下，电子在被激发或注入至分子的LUMO能级中，经由跳跃至另一个分子的LUMO能级来达到电荷传输的目的。为了能使有机电致发光器件在应用方面达到突破，必须克服有机材料电荷注入及传输能力差的困难。科学家们通过器件结构的调整，例如增加器件有机材料层的数目，并且使不同的有机层扮演不同的角色，例如有的功能材料帮助电子从阴极以及空穴从阳极注入，有的材料帮助电荷的传输，有的材料则起到阻挡电子及空穴传输的作用，当然在有机电致发光里最重要的各种颜色的发光材料也要达到与相邻功能材料相匹配的目的，一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构以及各种有机材料的优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大的机遇和挑战。
影响OLED性能的因素很多，其中发光材料是OLED的核心与关键。第一代OLED发光材料是小分子荧光材料，这类材料种类丰富，稳定性好，但是这种材料只能利用单线态发光，而电致激发下产生的激子只有25％的是单线态，因此效率低。为了提高效率，Forrest等人1998年提出了磷光材料，利用重原子的旋轨耦合效应使得三线态激子在室温下发光，实现了激子100％的利用。但是，同样也是由于重原子的存在，这类材料价格较高，同时，蓝色磷光材料的寿命问题一直没有解决。因此，人们也在积极探索新型的发光材料。目前，最有前景的是热活化延迟荧光材料，也叫TADF材料。这种材料的单线态和三线态能隙差狠下，在环境中热量的作用下，不发光的三线态激子可以通过反向系间窜越过程回到单线态发光，从而实现100％的激子利用。这种现象最早是在1961年在曙红染料中发现，同时早期在铜配合物种也有报道。近年来日本九州大学的Adachi等人通过材料设计提升了纯有机小分子TADF器件的效率，从而使得这种技术被研究者所关注。
发明内容
本发明的目的在于，提供一种具有高发光效率和色纯度高的有机电致发光器件，提供一类实现该有机电致发光器件的TADF发光材料。
本发明提供了一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和位于所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，所述有机层中包含至少一种由下述通式(I)所示的化合物：
其中，Ar1至Ar4分别独立选自氢、或选自下式(Ⅱ)所示的结构式，且Ar2和Ar3不同时为氢。
所述式(Ⅱ)中：
Ra独立选自氢、C1～C10的烷基、卤素、氰基、硝基、C6～C30的取代或未取代的芳基或稠环芳烃基团、C3～C30的取代或未取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团，当Ra选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基或稠杂环芳烃基团时，所述其上的取代基团独立选自卤素、氰基、硝基，或选自C1～C30的烷基或环烷基、烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基基团，或者独立选自C6～C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、含有选自N、O、S、Si的杂原子且C6～C30的单环芳烃或稠环芳烃基团，或者选自Si(R3)3，该R3选自C1～C6的烷基；
n＝0-4的整数，且当n＝2-4时，Ra相同或不同。
进一步的，Ra优选为氢、C1～C6的烷基、卤素、氰基、硝基、C6～C15的取代或未取代的芳基或稠环芳烃基团、C3～C10的取代或未取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团，当Ra选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基或稠杂环芳烃基团时，所述其上的取代基团优选自氟、氰基、硝基，或选自C1～C6的烷基或环烷基、烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基基团，或者选自C6～C15的单环芳烃或稠环芳烃基团、含有选自N或O为杂原子且C6～C15的单环芳烃或稠环芳烃基团。
R1与R2之间可以互相连接形成环状结构。R1和R2分别独立选自C1～C10的烷基、卤素、氰基、硝基、C6～C30的取代或未取代的芳基或稠环芳烃基团、C3～C30的取代或未取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团，当R1和R2分别独立选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基或稠杂环芳烃基团时，所述其上的取代基团独立选自卤素、氰基、硝基，或选自C1～C10的烷基或环烷基、烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基基团，或选自C6～C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、含有选自N、O、S、Si的杂原子且C6～C30的单环芳烃或稠环芳烃基团，或者选自Si(R4)3，该R4选自C1～C6的烷基。
进一步的，R1和R2分别独立优选为C1～C6的烷基、卤素、氰基、硝基、C6～C15的取代或未取代的芳基或稠环芳烃基团、C3～C10的取代或未取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团，当Ra选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基或稠杂环芳烃基团时，所述其上的取代基团优选自氟、氰基、硝基，或选自C1～C6的烷基或环烷基、烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基基团，或者选自C6～C15的单环芳烃或稠环芳烃基团、含有选自N或O为杂原子且C6～C15的单环芳烃或稠环芳烃基团。
更进一步的，优选R1与R2相同。
具体说，所述R1与R2之间可以互相连接形成环状结构时，这样的环结构可以是脂肪族单环或多环、芳香族的单环或稠环，这些环中可以包含杂原子，其中，作为脂肪族单环的例子，例如，R1与R2中任意相邻的两个基团连接形成脂肪族的五元环、六元环，这些环的构成原子除了碳原子之外还可以是杂原子，这些环可以具有取代基，构成环的碳原子也可以形成酮基。作为这些环的例子，可举出环戊烷环、环己烷环、二环戊烯环、四氢吡咯环、四氢呋喃环、哌啶环、以及环戊烷环和环己烷环中的碳原子被酮基取代得到的酯环等。作为芳香族的单环或稠环，优选为C6～C30的单环或稠环，作为例子可举出苯环、萘环等；作为包含杂原子的单环或多环，优选的是吡咯环、苯并吡咯环、吡啶环、吲哚环、N-苯基取代吲哚环、噻吩环、苯并噻吩环、呋喃环、苯并呋喃环等。
具体说，当定义上述Ra和R1与R2分别独立选自芳基或亚芳基时，是指选自具有一定数目环骨架碳原子的芳族环系，包括单环结构取代基团例如苯基等，也包括共价连接结构的芳环取代基团例如联苯基、三联苯基等。
具体说，当定义上述Ra和R1与R2分别独立选自稠环芳烃或亚稠环芳烃基团时是指具有一定数目环骨架碳原子的芳族环系，包括稠环结构取代基团例如萘基、蒽基等，也包括稠环结构取代基团与单环结构芳基相连接的结构基团例如苯联萘基、萘联苯基、联苯联蒽基等，还包括共价连接结构的稠芳环取代基团例如联萘基等。
具体说，当定义上述Ra和R1与R2分别独立选自杂芳基或稠杂环芳烃基团时是指包含一个或多个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子且具有环碳原子的单环或稠环芳基。
更进一步的，优选式(Ⅰ)中，Ar1、Ar2和Ar4为氢，且Ar3不为氢；或者Ar1、Ar3和Ar4为氢，且Ar2不为氢。
更进一步的，式(Ⅱ)的结构优选基团为：
N-(烯苯基)吩噻嗪基，吩噻嗪基，N-(烯苯基)吩噁嗪基、吩噁嗪基、三芳胺、呋喃基、苯基呋喃基、噻吩基、苯基噻吩基、N-(烯苯基)咔唑基、咔唑基、吡咯基、苯基吡咯基、吡啶基、苯基吡啶基、吡嗪基、芴基、N-(烯苯基)茚并芴基、茚并芴基、喹啉、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并三嗪、苯并吡嗪、异苯并呋喃基、吲哚基、苯并喹啉、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并吡咯基、苯基取代的二唑、啡啉基、啡啉并噻唑基和苯并间二氧杂环戊烯基中的至少一种。
更进一步的，上述式(Ⅱ)优选为以下基团：
再进一步的，作为本发明的有机电致发光器件的优选例子，可举出选用下述代表性化合物A1～A20作为发光材料的有机电致发光器件。
本发明的有机电致发光器件具备优异的光电学性能，具有相对较低的器件起亮和工作电压，同时具有相对较高的器件效率，并且器件的寿命较长。
本发明同时提供一种新型的菲并吡嗪类衍生物具有如下通式(I)所示的结构：
其中，Ar1至Ar4分别独立选自氢、或选自下式(Ⅱ)所示的结构式，且Ar2和Ar3不同时为氢。
所述式(Ⅱ)中：
Ra独立选自氢、C1～C10的烷基、卤素、氰基、硝基、C6～C30的取代或未取代的芳基或稠环芳烃基团、C3～C30的取代或未取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团，当Ra选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基或稠杂环芳烃基团时，所述其上的取代基团独立选自卤素、氰基、硝基，或选自C1～C30的烷基或环烷基、烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基基团，或者独立选自C6～C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、含有选自N、O、S、Si的杂原子且C6～C30的单环芳烃或稠环芳烃基团，或者选自Si(R3)3，该R3选自C1～C6的烷基；
n＝0-4的整数，且当n＝2-4时，Ra相同或不同。
进一步的，Ra优选为氢、C1～C6的烷基、卤素、氰基、硝基、C6～C15的取代或未取代的芳基或稠环芳烃基团、C3～C10的取代或未取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团，当Ra选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基或稠杂环芳烃基团时，所述其上的取代基团优选自氟、氰基、硝基，或选自C1～C6的烷基或环烷基、烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基基团，或者选自C6～C15的单环芳烃或稠环芳烃基团、含有选自N或O为杂原子且C6～C15的单环芳烃或稠环芳烃基团。
R1与R2之间可以互相连接形成环状结构。R1和R2分别独立选自C1～C10的烷基、卤素、氰基、硝基、C6～C30的取代或未取代的芳基或稠环芳烃基团、C3～C30的取代或未取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团，当R1和R2分别独立选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基或稠杂环芳烃基团时，所述其上的取代基团独立选自卤素、氰基、硝基，或选自C1～C10的烷基或环烷基、烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基基团，或选自C6～C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、含有选自N、O、S、Si的杂原子且C6～C30的单环芳烃或稠环芳烃基团，或者选自Si(R4)3，该R4选自C1～C6的烷基。
进一步的，R1和R2分别独立优选为C1～C6的烷基、卤素、氰基、硝基、C6～C15的取代或未取代的芳基或稠环芳烃基团、C3～C10的取代或未取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团，当Ra选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基或稠杂环芳烃基团时，所述其上的取代基团优选自氟、氰基、硝基，或选自C1～C6的烷基或环烷基、烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基基团，或者选自C6～C15的单环芳烃或稠环芳烃基团、含有选自N或O为杂原子且C6～C15的单环芳烃或稠环芳烃基团。
更进一步的，优选R1与R2相同。
更进一步的，Ar1、Ar2和Ar4为氢，且Ar3不为氢；或者Ar1、Ar3和Ar4为氢，且Ar2不为氢。
更进一步的，优选式(Ⅰ)中，Ar1、Ar3和Ar4为氢。
更进一步的，式(Ⅱ)的结构优选基团为：
N-(烯苯基)吩噻嗪基，吩噻嗪基，N-(烯苯基)吩噁嗪基、吩噁嗪基、三芳胺、呋喃基、苯基呋喃基、噻吩基、苯基噻吩基、N-(烯苯基)咔唑基、咔唑基、吡咯基、苯基吡咯基、吡啶基、苯基吡啶基、吡嗪基、芴基、N-(烯苯基)茚并芴基、茚并芴基、喹啉、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并三嗪、苯并吡嗪、异苯并呋喃基、吲哚基、苯并喹啉、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并吡咯基、苯基取代的二唑、啡啉基、啡啉并噻唑基和苯并间二氧杂环戊烯基中的至少一种。
更进一步的，上述式(Ⅱ)优选为以下基团：
再进一步的，作为本发明的通式化合物的的优选例子，可举出选用下述代表性化合物A1～A20：
本发明的通式化合物在结构设计中选用菲并吡嗪结构作为母核基团，设计了含有烯烃双键的芳氨基团或含N芳杂环基团等结构作为取代基团，并且由烯烃位点直接与母核连接，由这样的结构确保了分子中的双键两边结构比较平衡，从而增加了分子自身的稳定性，同时因为双键的存在而加大了分子间的扭曲，双键本身的T1能量比较高，引入到本发明化合物的分子中后使得分子的T1能量进一步提高。由上述结构设计获得的化合物在OLED器件中应用时能够有效改善电压和寿命性能。而且另一方面，本发明设计的化合物易于合成。
具体实施方式
为了使本领域技术人员更好地理解本发明，下面结合具体实施方式对本发明作进一步详细说明。
实施例中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品
参照下面的实施例来更具体地描述本发明，但是本发明并不局限于这些实施例。
本发明中，优选化合物公用母核的合成方法如下：
M1的合成
将2,7-二甲基菲(100g,0.484mol)加入到800ml乙酸中，加入等当量碘酸，加热回流反应8h，TLC监控反应完全，冷却后直接过滤得黄色固体，乙醇洗涤后浅黄色粉末73.5g收率64.2％
M2的合成
将M1(73.5g,0.311mol)、二氨基马来腈(0.32mol)加入至乙酸中，加热至60℃反应过夜，冷却后直接过滤的棕色固体，甲苯乙醇重结晶得黄色固体70g，收率73.5％。
M3的合成
将M2(70g,0.23mol)、BPO(3.4g)、NBS(1.84mol)加入500四氯化碳中，加热至回流反应，TLC监控反应完成。反应完成后旋去溶剂直接用于下一步反应。
M4的合成
M3直接与KOAc及乙酸混合，加热回流3小时至点板反应完全，降温过滤，滤饼拌硅胶柱层析分离，PE/EA＝5:1洗脱。得49.3g固体，收率67.2％。
M0的合成
向1000ml单口瓶中加入50g亚磷酸三乙酯，25g对溴苄溴，加热搅拌溶解，呈透明状，开始出现回流，估计为产生的乙醇，关掉回流冷凝水，蒸掉乙醇，3小时后停止反应，减压除去，剩余的亚磷酸三乙酯。将其加入到500ml的四口烧瓶中，加入300ml的DMF，加入E068-2(16.8g)，降温到0℃，加入叔丁醇钾(16.84g)，搅拌过夜。
将反应液导入到冰水中，过滤，将滤饼用甲醇打浆两遍，得到灰白色固体，收率82％。
用相同的方法，不同在于在于将对溴溴苄替换为2-甲基4-溴苄溴，可以得到本发明中另一个共用中间体M0-1
采用与M0相同的方法，不同在于将起始原料2,7-二甲基菲替换为3,7二甲基菲，将得到本发明中另一取代位点的化合物中间体
主要化合物合成实施例
合成例1.A1的合成
在氩气流下，在500mL茄型烧瓶中投入M0-2(6.4g,0.01mol)、吩噁嗪(4.0g,0.022mol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)〔Pd2(dba)3〕0.2g、三叔丁基膦50％甲苯溶液0.5ml、叔丁醇钠(3.9g,0.4mol)、脱水甲苯100mL，回流反应3小时。冷却后，直接过滤，滤饼用二甲苯重结晶得浅黄色固体6.3g,收率74.1％。1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.09(dd,J＝24.5,9.0Hz,4H),7.95–7.83(m,4H),7.55–7.41(m,3H),7.29–7.13(m,6H),7.09–6.97(m,2H),6.96–6.79(m,10H),6.55(dd,J＝21.8,12.3Hz,1H),6.05–5.87(m,4H),5.58(dd,J＝16.6,12.4Hz,2H),5.27(dd,J＝16.6,12.3Hz,2H).
合成例2.A2的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物A2，不同在于将M0-2替换为等当量的M0-3；分离得到浅黄色固体6.0g，收率为72.5％。1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.11(d,J＝15.0Hz,2H),8.01(d,J＝2.9Hz,2H),7.54–7.40(m,3H),7.36–7.16(m,8H),7.13–6.98(m,4H),6.91–6.70(m,8H),6.55(dd,J＝21.8,12.3Hz,1H),6.05–5.87(m,4H),5.58(dd,J＝16.6,12.4Hz,2H),5.26(dd,J＝16.6,12.4Hz,2H),2.22(s,6H).
合成例3.A3的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物A3，不同在于将吩噁嗪替换为等当量吩噻嗪反应完成后，分离得到黄色固体6.3g，收率为72.3％。1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.09(dd,J＝18.8,9.1Hz,4H),7.97–7.77(m,4H),7.54–7.39(m,3H),7.29–7.12(m,8H),7.12–6.97(m,4H),6.93(d,J＝9.0Hz,3H),6.87–6.75(m,2H),6.55(dd,J＝21.8,12.3Hz,1H),6.04–5.89(m,2H),5.87–5.73(m,2H),5.36(dd,J＝18.8,12.4Hz,2H),4.78(dd,J＝18.8,12.4Hz,2H).
合成例4.A4的合成
采用与实施例2相同的方法制备化合物A4，不同在于将吩噁嗪替换为等当量吩噻嗪反应完成后，分离得到黄色固体6.0g，收率为65.3％。1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.10(dd,J＝13.2,9.0Hz,4H),7.59–7.38(m,3H),7.34–7.14(m,10H),7.12–6.98(m,6H),6.90–6.71(m,4H),6.55(dd,J＝21.8,12.3Hz,1H),6.05–5.89(m,2H),5.87–5.74(m,2H),5.41(dd,J＝18.5,12.4Hz,2H),4.77(dd,J＝18.5,12.4Hz,2H),2.22(s,6H).
合成例5.A5的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物A5，不同在于将吩噁嗪替换为等当量的咔唑，反应完成后，分离得到黄色固体5.6g，收率为68.7％。1H NMR(500MHz,Chloroform)δ9.04(d,J＝2.9Hz,2H),8.11(d,J＝15.0Hz,2H),8.02–7.82(m,6H),7.60–7.40(m,5H),7.29(td,J＝14.9,3.0Hz,2H),7.23–7.14(m,6H),7.09(dd,J＝15.0,2.9Hz,2H),7.02–6.77(m,4H),6.71–6.47(m,3H),6.35–6.14(m,2H),5.05(dd,J＝21.8,12.3Hz,2H),3.69–3.38(m,2H).
合成例6.A6的合成
采用与实施例2相同的方法制备化合物A6，不同在于将吩噁嗪替换为等当量的咔唑，反应完成后，分离得到黄色固体6.1g，收率为72.3％。1H NMR(500MHz,Chloroform)δ9.04(d,J＝2.9Hz,2H),8.11(d,J＝15.0Hz,2H),7.98(dd,J＝14.9,3.0Hz,2H),7.64–7.39(m,5H),7.39–7.00(m,14H),6.78(d,J＝30.2Hz,2H),6.66–6.47(m,3H),6.31–6.10(m,2H),5.05(dd,J＝21.8,12.3Hz,2H),3.69–3.48(m,2H),2.22(s,6H).
合成例7.A7的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物A7，不同在于将吩噁嗪替换为等当量的二(4-甲基苯)胺，反应完成后，分离得到黄色固体6.4g，收率为74.2％。1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.94(d,J＝2.9Hz,2H),8.09(d,J＝15.0Hz,2H),7.99–7.79(m,6H),7.22–7.04(m,12H),7.01–6.77(m,4H),6.09(dd,J＝21.7,12.2Hz,2H),5.91(dd,J＝21.8,2.0Hz,2H),5.76–5.62(m,2H),5.00(td,J＝15.8,12.1Hz,2H),2.79(ddd,J＝24.7,15.7,12.5Hz,2H),2.58(ddd,J＝24.9,15.9,12.5Hz,2H),2.31(s,6H),1.65(d,J＝2.0Hz,6H).
合成例8.A8的合成
采用与实施例2相同的方法制备化合物A8，不同在于将吩噁嗪替换为等当量的二(4-甲基苯)胺，反应完成后，分离得到黄色固体6.4g，收率为71.5％。1H NMR(500MHz,Chloroform)δ9.04(d,J＝2.9Hz,2H),8.11(d,J＝14.9Hz,2H),7.94(dd,J＝15.0,2.9Hz,2H),7.36–7.00(m,16H),6.78(d,J＝30.2Hz,2H),6.10(dd,J＝21.8,12.1Hz,2H),5.92(dd,J＝21.8,2.0Hz,2H),5.80–5.62(m,2H),5.02(td,J＝15.8,12.2Hz,2H),2.80(ddd,J＝24.7,15.7,12.4Hz,2H),2.59(ddd,J＝24.7,15.8,12.5Hz,2H),2.32(s,6H),2.22(s,6H),1.65(d,J＝2.0Hz,6H).
合成例9.A9的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物A9，不同在于将吩噁嗪替换为等当量的二苯胺，反应完成后，分离得到黄色固体6.1g，收率为76.2％。1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.22(dd,J＝14.3,3.6Hz,2H),8.02–7.89(m,6H),7.87–7.81(m,2H),7.73–7.27(m,23H),7.24–7.13(m,3H).1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.98(d,J＝2.9Hz,2H),8.11(d,J＝15.0Hz,2H),8.02–7.74(m,6H),7.59–7.24(m,11H),7.24–7.12(m,4H),7.12–6.79(m,6H),6.55(dd,J＝21.8,12.5Hz,1H),6.19–6.00(m,2H),5.95–5.72(m,2H),4.98(td,J＝15.8,12.4Hz,2H),2.79(ddd,J＝24.9,15.7,12.4Hz,2H),2.59(ddd,J＝24.9,15.8,12.5Hz,2H).
合成例10.A10的合成
采用与实施例2相同的方法制备化合物A10，不同在于将吩噁嗪替换为等当量的二苯胺，反应完成后，分离得到黄色固体6.3g，收率为74.1％。1H NMR(500MHz,Chloroform)δ9.06(d,J＝3.1Hz,2H),8.11(d,J＝14.9Hz,2H),7.94(dd,J＝15.0,2.9Hz,2H),7.56–7.16(m,17H),7.13–6.96(m,4H),6.78(d,J＝30.2Hz,2H),6.55(dd,J＝21.8,12.5Hz,1H),6.17–6.00(m,2H),5.93–5.69(m,2H),4.99(td,J＝15.8,12.4Hz,2H),2.79(ddd,J＝24.7,15.7,12.4Hz,2H),2.56(ddd,J＝24.9,15.9,12.5Hz,2H),2.22(s,6H).
合成例11.A11的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物A11，不同在于将M0-2替换为等当量的M0反应完成后，分离得到浅黄色固体5.8g，收率为68.7％。1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.09(dd,J＝24.5,9.0Hz,4H),7.95–7.83(m,4H),7.55–7.41(m,3H),7.29–7.13(m,6H),7.09–6.97(m,2H),6.96–6.79(m,10H),6.55(dd,J＝21.8,12.3Hz,1H),6.05–5.87(m,4H),5.58(dd,J＝16.6,12.4Hz,2H),5.27(dd,J＝16.6,12.3Hz,2H).
合成例12.A12的合成
采用与实施例11相同的方法制备化合物A12，不同在于将M0替换为等当量的M0-1；分离得到浅黄色固体6.0g，收率为72.5％。1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.11(d,J＝15.0Hz,2H),8.01(d,J＝2.9Hz,2H),7.54–7.40(m,3H),7.36–7.16(m,8H),7.13–6.98(m,4H),6.91–6.70(m,8H),6.55(dd,J＝21.8,12.3Hz,1H),6.05–5.87(m,4H),5.58(dd,J＝16.6,12.4Hz,2H),5.26(dd,J＝16.6,12.4Hz,2H),2.22(s,6H).
合成例13.A13的合成
采用与实施例11相同的方法制备化合物A13，不同在于将吩噁嗪替换为等当量吩噻嗪反应完成后，分离得到黄色固体6.3g，收率为72.3％。1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.09(dd,J＝18.8,9.1Hz,4H),7.97–7.77(m,4H),7.54–7.39(m,3H),7.29–7.12(m,8H),7.12–6.97(m,4H),6.93(d,J＝9.0Hz,3H),6.87–6.75(m,2H),6.55(dd,J＝21.8,12.3Hz,1H),6.04–5.89(m,2H),5.87–5.73(m,2H),5.36(dd,J＝18.8,12.4Hz,2H),4.78(dd,J＝18.8,12.4Hz,2H).
合成例14.A14的合成
采用与实施例12相同的方法制备化合物A14，不同在于将吩噁嗪替换为等当量吩噻嗪反应完成后，分离得到黄色固体6.0g，收率为65.3％。1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.10(dd,J＝13.2,9.0Hz,4H),7.59–7.38(m,3H),7.34–7.14(m,10H),7.12–6.98(m,6H),6.90–6.71(m,4H),6.55(dd,J＝21.8,12.3Hz,1H),6.05–5.89(m,2H),5.87–5.74(m,2H),5.41(dd,J＝18.5,12.4Hz,2H),4.77(dd,J＝18.5,12.4Hz,2H),2.22(s,6H).
合成例15.A15的合成
采用与实施例11相同的方法制备化合物A15，不同在于将吩噁嗪替换为等当量的咔唑，反应完成后，分离得到黄色固体5.6g，收率为68.7％。1H NMR(500MHz,Chloroform)δ9.04(d,J＝2.9Hz,2H),8.11(d,J＝15.0Hz,2H),8.02–7.82(m,6H),7.60–7.40(m,5H),7.29(td,J＝14.9,3.0Hz,2H),7.23–7.14(m,6H),7.09(dd,J＝15.0,2.9Hz,2H),7.02–6.77(m,4H),6.71–6.47(m,3H),6.35–6.14(m,2H),5.05(dd,J＝21.8,12.3Hz,2H),3.69–3.38(m,2H).
合成例16.A16的合成
采用与实施例12相同的方法制备化合物A16，不同在于将吩噁嗪替换为等当量的咔唑，反应完成后，分离得到黄色固体6.1g，收率为72.3％。1H NMR(500MHz,Chloroform)δ9.04(d,J＝2.9Hz,2H),8.11(d,J＝15.0Hz,2H),7.98(dd,J＝14.9,3.0Hz,2H),7.64–7.39(m,5H),7.39–7.00(m,14H),6.78(d,J＝30.2Hz,2H),6.66–6.47(m,3H),6.31–6.10(m,2H),5.05(dd,J＝21.8,12.3Hz,2H),3.69–3.48(m,2H),2.22(s,6H).
合成例17.A17的合成
采用与实施例11相同的方法制备化合物A17，不同在于将吩噁嗪替换为等当量的二(4-甲基苯)胺，反应完成后，分离得到黄色固体6.4g，收率为74.2％。1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.94(d,J＝2.9Hz,2H),8.09(d,J＝15.0Hz,2H),7.99–7.79(m,6H),7.22–7.04(m,12H),7.01–6.77(m,4H),6.09(dd,J＝21.7,12.2Hz,2H),5.91(dd,J＝21.8,2.0Hz,2H),5.76–5.62(m,2H),5.00(td,J＝15.8,12.1Hz,2H),2.79(ddd,J＝24.7,15.7,12.5Hz,2H),2.58(ddd,J＝24.9,15.9,12.5Hz,2H),2.31(s,6H),1.65(d,J＝2.0Hz,6H).
合成例18.A18的合成
采用与实施例12相同的方法制备化合物A18，不同在于将吩噁嗪替换为等当量的二(4-甲基苯)胺，反应完成后，分离得到黄色固体6.4g，收率为71.5％。1H NMR(500MHz,Chloroform)δ9.04(d,J＝2.9Hz,2H),8.11(d,J＝14.9Hz,2H),7.94(dd,J＝15.0,2.9Hz,2H),7.36–7.00(m,16H),6.78(d,J＝30.2Hz,2H),6.10(dd,J＝21.8,12.1Hz,2H),5.92(dd,J＝21.8,2.0Hz,2H),5.80–5.62(m,2H),5.02(td,J＝15.8,12.2Hz,2H),2.80(ddd,J＝24.7,15.7,12.4Hz,2H),2.59(ddd,J＝24.7,15.8,12.5Hz,2H),2.32(s,6H),2.22(s,6H),1.65(d,J＝2.0Hz,6H).
合成例19.A19的合成
采用与实施例11相同的方法制备化合物A19，不同在于将吩噁嗪替换为等当量的二苯胺，反应完成后，分离得到黄色固体6.1g，收率为76.2％。1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.98(d,J＝2.9Hz,2H),8.11(d,J＝15.0Hz,2H),8.02–7.74(m,6H),7.59–7.24(m,11H),7.24–7.12(m,4H),7.12–6.79(m,6H),6.55(dd,J＝21.8,12.5Hz,1H),6.19–6.00(m,2H),5.95–5.72(m,2H),4.98(td,J＝15.8,12.4Hz,2H),2.79(ddd,J＝24.9,15.7,12.4Hz,2H),2.59(ddd,J＝24.9,15.8,12.5Hz,2H).
合成例20.A20的合成
采用与实施例12相同的方法制备化合物A20，不同在于将吩噁嗪替换为等当量的二苯胺，反应完成后，分离得到黄色固体6.3g，收率为74.1％。1H NMR(500MHz,Chloroform)δ9.06(d,J＝3.1Hz,2H),8.11(d,J＝14.9Hz,2H),7.94(dd,J＝15.0,2.9Hz,2H),7.56–7.16(m,17H),7.13–6.96(m,4H),6.78(d,J＝30.2Hz,2H),6.55(dd,J＝21.8,12.5Hz,1H),6.17–6.00(m,2H),5.93–5.69(m,2H),4.99(td,J＝15.8,12.4Hz,2H),2.79(ddd,J＝24.7,15.7,12.4Hz,2H),2.56(ddd,J＝24.9,15.9,12.5Hz,2H),2.22(s,6H).
表1合成实施例化合物表征数据
器件实施例：本发明器件实施例中有机电致发光器件的结构为：在基片上按照“阳极/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/发光层(EL)/电子传输层(ETL)/电子注入层(EIL)/阴极”的顺序层叠，各层由以下材料构成；
ITO/2-TNATA(30nm)/NPB(20nm)/通式(1)衍生物：Ir(ppy)3(5％)(20nm)/BPhen(50nm)/LiF(1nm)/Al。
发光层材料使用绿磷光染料Ir(ppy)3染料，搭配主体通式(1)衍生物。各功能层材料分子结构如下：
器件实施例1.化合物A1作为发光主体材料
本实施例中有机电致发光器件制备过程如下：
将表面涂覆了ITO透明导电薄膜的玻璃基板在清洗液中超声清洗，在去离子水中超声处理，在丙酮∶乙醇混合溶剂(体积比1∶1)混合溶液中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全去除水分，用紫外灯进行刻蚀和臭氧处理，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀2-TNATA作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为40nm；然后蒸镀空穴传输层NPB，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀EML作为器件的发光层，EML包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，将作为发光层主体的A1放置在真空气相沉积设备的小室中，将作为掺杂剂的Ir(ppy)3放置在真空气相沉积设备的另一室中，调节主体材料A1蒸镀速率为0.1nm/s，Ir(ppy)3的浓度为10％，蒸镀总膜厚为20nm；
在发光层上真空蒸镀Bphen形成膜厚为50nm的电子传输层，其蒸镀速率为0.1nm/s；
在电子传输层上依次真空蒸镀厚度为1nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
器件实施例2.本发明化合物A3作为发光主体材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物A1化合物替换为化合物A3。
器件实施例3.本发明化合物A5作为发光主体材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物A1替换为化合物A5。
器件实施例4.本发明化合物A7作为发光主体材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物A1替换为化合物A7。
器件实施例5.本发明化合物A9作为发光主体材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物A1替换为化合物A9。
器件实施例6.本发明化合物A11作为发光主体材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物A1替换为化合物A11。
器件实施例7.本发明化合物A13作为发光主体材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物A1化合物替换为化合物A13。
器件实施例8.本发明化合物A15作为发光主体材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物A1替换为化合物A15。
器件实施例9.本发明化合物A17作为发光主体材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物A1替换为化合物A17。
器件实施例10.本发明化合物A19作为发光主体材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物A1替换为化合物A19。
器件对比例1.CPB作为发光主体材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物A1替换为化合物CPB。
在同样亮度下，使用Keithley 2602数字源表亮度计(北京师范大学光电仪器厂)测定器件实施例1-10以及器件对比例1和2中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率，结果见表2。
本发明器件实施例中公开的具体优选结构化合物应用在有机电致发光器件中的器件性能检测数据详见下表2：
由表2中公开的器件实施例1-10的器件性能数据可见，在有机电致发光器件结构中其他材料相同的情况下，在器件中EML材料的调整，相比较器件对比例1，可以显著地降低器件的工作电压，并大幅度提高器件的发光效率。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本发明的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本发明的思想，其同样应当视为本发明所公开的内容。

Claims (10)

1.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和位于所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，所述有机层中包含至少一种由下述通式(I)所示的化合物：
式(Ⅰ)中，Ar1至Ar4分别独立选自氢、或选自下式(Ⅱ)所示的结构式，且Ar2和Ar3不同时为氢：
式(Ⅱ)中：
Ra独立选自氢、C1～C10的烷基、卤素、氰基、硝基、C6～C30的取代或未取代的芳基或稠环芳烃基团、C3～C30的取代或未取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团，当Ra选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基或稠杂环芳烃基团时，所述其上的取代基团独立选自卤素、氰基、硝基，或选自C1～C30的烷基或环烷基、烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基基团，或者独立选自C6～C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、含有选自N、O、S、Si的杂原子且C6～C30的单环芳烃或稠环芳烃基团，或者选自Si(R3)3，该R3选自C1～C6的烷基；
n＝0-4的整数，且当n＝2-4时，Ra相同或不同；
R1与R2之间可以互相连接形成环状结构；
R1和R2分别独立选自C1～C10的烷基、卤素、氰基、硝基、C6～C30的取代或未取代的芳基或稠环芳烃基团、C3～C30的取代或未取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团，当R1和R2分别独立选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基或稠杂环芳烃基团时，所述其上的取代基团独立选自卤素、氰基、硝基，或选自C1～C10的烷基或环烷基、烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基基团，或选自C6～C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、含有选自N、O、S、Si的杂原子且C6～C30的单环芳烃或稠环芳烃基团，或者选自Si(R4)3，该R4选自C1～C6的烷基。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，所述式(Ⅱ)中：
Ra选自氢、C1～C6的烷基、卤素、氰基、硝基、C6～C15的取代或未取代的芳基或稠环芳烃基团、C3～C10的取代或未取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团，当Ra选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基或稠杂环芳烃基团时，所述其上的取代基团选自氟、氰基、硝基，或选自C1～C6的烷基或环烷基、烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基基团，或者选自C6～C15的单环芳烃或稠环芳烃基团、含有选自N或O为杂原子且C6～C15的单环芳烃或稠环芳烃基团；
R1和R2分别独立选自C1～C6的烷基、卤素、氰基、硝基、C6～C15的取代或未取代的芳基或稠环芳烃基团、C3～C10的取代或未取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团，当Ra选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基或稠杂环芳烃基团时，所述其上的取代基团优选自氟、氰基、硝基，或选自C1～C6的烷基或环烷基、烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基基团，或者选自C6～C15的单环芳烃或稠环芳烃基团、含有选自N或O为杂原子且C6～C15的单环芳烃或稠环芳烃基团。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，所述式(Ⅰ)中，Ar1、Ar2和Ar4为氢，且Ar3不为氢；或者Ar1、Ar3和Ar4为氢，且Ar2不为氢。
4.根据权利要求1或3中任一所述的有机电致发光器件，所述式(Ⅱ)中，R1与R2相同。
5.根据权利要求1或3中任一所述的有机电致发光器件，所述式(Ⅱ)的结构选自下述基团：
N-(烯苯基)吩噻嗪基，吩噻嗪基，N-(烯苯基)吩噁嗪基、吩噁嗪基、三芳胺、呋喃基、苯基呋喃基、噻吩基、苯基噻吩基、N-(烯苯基)咔唑基、咔唑基、吡咯基、苯基吡咯基、吡啶基、苯基吡啶基、吡嗪基、芴基、N-(烯苯基)茚并芴基、茚并芴基、喹啉、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并三嗪、苯并吡嗪、异苯并呋喃基、吲哚基、苯并喹啉、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并吡咯基、苯基取代的二唑、啡啉基、啡啉并噻唑基和苯并间二氧杂环戊烯基中的至少一种。
6.根据权利要求1或3中任一所述的有机电致发光器件，所述式(Ⅱ)为以下基团：
7.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，所述化合物选自下述具体结构式：
8.一种由下述通式(I)所示的化合物：
式(Ⅰ)中，Ar1至Ar4分别独立选自氢、或选自下式(Ⅱ)所示的结构式，且Ar2和Ar3不同时为氢：
式(Ⅱ)中：
Ra独立选自氢、C1～C10的烷基、卤素、氰基、硝基、C6～C30的取代或未取代的芳基或稠环芳烃基团、C3～C30的取代或未取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团，当Ra选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基或稠杂环芳烃基团时，所述其上的取代基团独立选自卤素、氰基、硝基，或选自C1～C30的烷基或环烷基、烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基基团，或者独立选自C6～C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、含有选自N、O、S、Si的杂原子且C6～C30的单环芳烃或稠环芳烃基团，或者选自Si(R3)3，该R3选自C1～C6的烷基；
n＝0-4的整数，且当n＝2-4时，Ra相同或不同；
R1与R2之间可以互相连接形成环状结构；
R1和R2分别独立选自C1～C10的烷基、卤素、氰基、硝基、C6～C30的取代或未取代的芳基或稠环芳烃基团、C3～C30的取代或未取代的杂芳基或稠杂环芳烃基团，当R1和R2分别独立选自取代的芳基、稠环芳烃基团、杂芳基或稠杂环芳烃基团时，所述其上的取代基团独立选自卤素、氰基、硝基，或选自C1～C10的烷基或环烷基、烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基基团，或选自C6～C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、含有选自N、O、S、Si的杂原子且C6～C30的单环芳烃或稠环芳烃基团，或者选自Si(R4)3，该R4选自C1～C6的烷基。
9.根据权利要求8所述的化合物，其中式(Ⅱ)为以下基团：
10.根据权利要求8所述的化合物选自下述具体结构式：
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