JP2008137978A - カルバゾール誘導体及びこれを用いた有機発光素子 - Google Patents

カルバゾール誘導体及びこれを用いた有機発光素子 Download PDF

Info

Publication number
JP2008137978A
JP2008137978A JP2006328340A JP2006328340A JP2008137978A JP 2008137978 A JP2008137978 A JP 2008137978A JP 2006328340 A JP2006328340 A JP 2006328340A JP 2006328340 A JP2006328340 A JP 2006328340A JP 2008137978 A JP2008137978 A JP 2008137978A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
light emitting
organic light
substituted
emitting device
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2006328340A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2008137978A5 (ja
Inventor
Satoshi Igawa
悟史 井川
Shinjiro Okada
伸二郎 岡田
Takao Takiguchi
隆雄 滝口
Atsushi Kamatani
淳 鎌谷
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Canon Inc filed Critical Canon Inc
Priority to JP2006328340A priority Critical patent/JP2008137978A/ja
Priority to US11/946,206 priority patent/US7923129B2/en
Publication of JP2008137978A publication Critical patent/JP2008137978A/ja
Publication of JP2008137978A5 publication Critical patent/JP2008137978A5/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
    • C07D265/38—[b, e]-condensed with two six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C07D271/07—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/22—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/20—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the material in which the electroluminescent material is embedded
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917—Electroluminescent

Abstract

【課題】極めて高効率で高輝度な光出力を有し、かつ極めて耐久性のある有機発光素子を提供する。
【解決手段】陽極及び陰極からなる少なくとも一対の電極と、該一対の電極間に挟持された少なくとも一層の有機化合物からなる層とからなる有機発光素子において、該有機化合物からなる層のうち少なくとも一層が下記一般式［Ｉ］で示されるカルバゾール誘導体を少なくとも一種含有することを特徴とする、有機発光素子。
Figure 2008137978

（式中、Ａｒは、４環以上の置換又は無置換の縮合環芳香族基を表わす。）
【選択図】なし

Description

本発明は，カルバゾール誘導体及びこれを用いた有機発光素子に関するものである。
有機発光素子は、陽極と陰極間に蛍光性有機化合物又は燐光性有機化合物を含む薄膜を挟持させたものである。また、有機発光素子は、各電極から電子及びホール（正孔）を注入することにより、蛍光性化合物又は燐光性化合物の励起子を生成させ、この励起子が基底状態に戻る際に光を放射する。
１９８７年のコダック社の研究（非特許文献１）では、機能分離型２層構成の素子について報告されている。具体的には、陽極としてＩＴＯを、陰極としてマグネシウム銀の合金を、電子輸送材料及び発光材料としてアルミニウムキノリノール錯体を、ホール輸送材料としてトリフェニルアミン誘導体をそれぞれ用いた素子が提案されている。この素子を用いて、１０Ｖ程度の印加電圧において１０００ｃｄ／ｍ2程度の発光が報告されている。
有機発光素子における最近の進歩は著しく、その特徴として、低印加電圧で高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、薄型、軽量の発光デバイス化が可能であることがあげられる。このことから、有機発光素子は広汎な用途への可能性を示唆している。
しかしながら、現状では更なる高輝度の光出力又は高変換効率が必要である。また、長時間の使用による経時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気等による劣化等の耐久性の面で未だ多くの問題がある。さらにはフルカラーディスプレイ等への応用を考えた場合の色純度の良い青、緑、赤の発光が必要となるが、これらの問題に関してもまだ十分でない。
上記の問題を解決するために、有機発光素子の材料としてカルバゾール誘導体が提案されている。カルバゾール誘導体を使用した有機発光素子として非特許文献２、３が挙げられる。
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３（１９８７） Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ（２００４），１２６（１９），６０３５−６０４２ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｋｏｒｅａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ（２００４），２５（８），１２０２−１２０６
本発明の目的は、新規なカルバゾール誘導体を提供することにある。また本発明の目的は、極めて高効率で高輝度な光出力を有し、かつ極めて耐久性のある有機発光素子を提供することにある。さらに本発明の目的は、製造が容易でかつ比較的安価に作製可能な有機発光素子を提供することにある。
本発明のカルバゾール誘導体は、下記一般式［Ｉ］で示される化合物である。
Figure 2008137978
 （式中、Ｒ1は、水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基又は置換あるいは無置換の複素環基を表わし、Ｒ2及びＲ3は、それぞれアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基又は置換あるいは無置換の複素環基を表わす。ｘは０〜４の整数を表し、ｙは０〜３の整数を表す。Ｒ2及びＲ3が複数存在する場合は、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒは、４環以上の置換あるいは無置換の縮合環芳香族基を表わす。）
本発明のカルバゾール誘導体を用いた有機発光素子は、高効率発光のみならず、従来用いられている化合物よりも長い期間高輝度を保つので、優れた発光素子である。
以下、本発明を詳細に説明する。
始めに、本発明のカルバゾール誘導体について説明する。本発明のカルバゾール誘導体は、下記一般式［Ｉ］で表される化合物である。
Figure 2008137978
式［Ｉ］において、Ｒ1は、水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基又は置換あるいは無置換の複素環基を表す。
Ｒ1を表すアルキル基としては、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、ヘキシル基、オクチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。
Ｒ1を表すアラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。
Ｒ1を表すアリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、フルオランテニル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基等が挙げられる。
Ｒ1を表す複素環基としては、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ターチエニル基等が挙げられる。
上記アラルキル基、アリール基及び複素環基が有してもよい置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基等のアリール基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基等の置換アミノ基、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基、フェノキシル基等のアルコキシル基、シアノ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子等が挙げられる。
式［Ｉ］において、Ｒ2及びＲ3は、それぞれアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基又は置換あるいは無置換の複素環基を表す。
Ｒ2及びＲ3を表すアルキル基としては、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、ヘキシル基、オクチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。
Ｒ2及びＲ3を表すアリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、フルオランテニル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基、ベンゾフルオランテニル基、クリセニル基等が挙げられる。
Ｒ2及びＲ3を表す複素環基としては、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ターチエニル基、キノリル基、カルバゾリル基等が挙げられる。
上記アリール基及び複素環基が有してもよい置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基等のアリール基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基等の置換アミノ基、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基、フェノキシル基等のアルコキシル基、シアノ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子等が挙げられる。
式［Ｉ］において、ｘは０乃至４の整数を表す。
式［Ｉ］において、ｙは０乃至３の整数を表す。
式［Ｉ］において、Ａｒは、４環以上、好ましくは、４環以上７環以下の置換又は無置換の縮合環芳香族基である。縮合環芳香族基の具体例としては、ピレニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、ルビセニル基等が挙げられる。
上記縮合環芳香族基が有してもよい置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基等のアリール基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基等の置換アミノ基、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基、フェノキシル基等のアルコキシル基、シアノ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子等が挙げられる。
式［Ｉ］中のＡｒは、青色発光材料、ホスト材料としての使用を考慮すると、好ましくは、ピレニル基、フルオランテニル基である。より好ましくは、下記一般式［ＩＩ］で示される置換又は無置換のピレニル基である。
Figure 2008137978
式［ＩＩ］において、Ｒ4は、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表す。
Ｒ4を表すアルキル基としては、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、ヘキシル基、オクチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。
Ｒ4を表すアラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。
Ｒ4を表すアリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、フルオランテニル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基等が挙げられる。
Ｒ4を表す複素環基としては、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ターチエニル基等が挙げられる。
Ｒ4を表す置換アミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基等が挙げられる。
Ｒ4を表すハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
上記アラルキル基、アリール基及び複素環基が有してもよい置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基等のアリール基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基等の置換アミノ基、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基、フェノキシル基等のアルコキシル基、シアノ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子が挙げられる。
尚、Ｒ4を示す置換基は、ピレニル基の分子間スタッキング抑制の観点から、好ましくは、ターシャリーブチル基等の嵩高い置換基である。
一般式［Ｉ］で示されるカルバゾール誘導体は、好ましくは、下記一般式［ＩＩＩ］で示される化合物である。
Figure 2008137978
式［ＩＩＩ］において、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，ｘ及びｙは式［Ｉ］のＲ1，Ｒ2，Ｒ3，ｘ及びｙと同様であり、Ｒ4及びｚは式［ＩＩ］のＲ4及びｚと同様である。
以下、本発明のカルバゾール誘導体の具体的な構造式を下記に示す。ただし、これらは代表例を例示しただけで、本発明は、これに限定されるものではない。
Figure 2008137978
Figure 2008137978
Figure 2008137978
本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる少なくとも一対の電極と、該一対の電極間に挟持された少なくとも一層の有機化合物からなる層とからなる有機発光素子である。また、本発明の有機発光素子は、この有機化合物からなる層のうち少なくとも一層が本発明のカルバゾール誘導体を少なくとも一種含有する。
以下、図を参照しながら、本発明の有機発光素子について具体的に説明する。
図１は本発明の有機発光素子における第一の実施形態を示す断面図である。図１の有機発光素子１０は、基板１上に陽極２、発光層３及び陰極４が順次設けられている。この有機発光素子１０は、発光層３が、ホール輸送能、エレクトロン輸送能及び発光性の性能を全て有する化合物で構成されている場合や、ホール輸送能、エレクトロン輸送能及び発光性の性能を有する化合物を混合して構成される場合に有用である。
図２は本発明の有機発光素子における第二の実施形態を示す断面図である。図２の有機発光素子２０は、基板１上に陽極２、ホール輸送層５、電子輸送層６及び陰極４が順次設けられている。この有機発光素子２０は、ホール輸送性及び／又は電子輸送性を備える発光性の化合物と電子輸送性のみ又はホール輸送性のみを備える有機化合物とを組み合わせて用いる場合に有用である。また、有機発光素子２０は、ホール輸送層５又は電子輸送層６が発光層を兼ねている。
図３は本発明の有機発光素子における第三の実施形態を示す断面図である。図３の有機発光素子３０は、図２の有機発光素子において、ホール輸送層５と電子輸送層６との間に発光層３を挿入したものである。この有機発光素子３０は、キャリア輸送と発光の機能を分離したものであり、ホール輸送性、電子輸送性、発光性の各特性を有した有機化合物を適時組み合わせて用いることができる。このため、極めて材料選択の自由度が増すとともに、発光波長を異にする種々の有機化合物が使用できるので、発光色相の多様化が可能になる。さらに、発光層３にキャリアあるいは励起子を有効に閉じこめて有機発光素子３０の発光効率の向上を図ることも可能になる。
図４は本発明の有機発光素子における第四の実施形態を示す断面図である。図４の有機発光素子４０は、図３の有機発光素子３０において陽極２とホール輸送層５との間にホール注入層７を設けたものである。この有機発光素子４０は、ホール注入層７を設けたことにより、陽極２とホール輸送層５との間の密着性が改善され、又はホールの注入性が改善されるので低電圧化に効果的である。
図５は本発明の有機発光素子における第五の実施形態を示す断面図である。図５の有機発光素子５０は、図３の有機発光素子３０において、ホール又は励起子（エキシトン）を陰極４側に抜けることを阻害する層（ホール／エキシトンブロッキング層８）を発光層３と電子輸送層６との間に挿入したものである。イオン化ポテンシャルの非常に高い有機化合物をホール／エキシトンブロッキング層８として用いることにより、有機発光素子５０の発光効率が向上する。
図６は本発明の有機発光素子における第六の実施形態を示す断面図である。図６の有機発光素子６０は、図４の有機発光素子４０において、ホール／エキシトンブロッキング層８を発光層３と電子輸送層６との間に挿入したものである。イオン化ポテンシャルの非常に高い有機化合物をホール／エキシトンブロッキング層８として用いることにより、有機発光素子６０の発光効率が向上する。
ただし、図１〜図６はあくまでごく基本的な素子構成であり、本発明の有機発光素子の構成はこれらに限定されるものではない。例えば、電極と有機層界面に絶縁性層を設けたり、接着層あるいは干渉層を設けてもよい。ホール輸送層５がイオン化ポテンシャルの異なる２層から構成されてもよい。
図１乃至図６に示されている有機発光素子においては、発光層３、ホール輸送層５、電子輸送層６、ホール輸送層７、ホール／エキシトンブロッキング層８のうち少なくとも１層に本発明のカルバゾール誘導体が少なくとも一種含有されている。
本発明のカルバゾール誘導体は、好ましくは、発光層３に含有される。また、本発明の有機発光素子は、好ましくは、発光層３がホストとゲストとから構成される。ここでゲストとは、有機発光素子の発光領域において、正孔と電子の再結合に応答して光を発する化合物のことであり、発光領域を形成する物質（ホスト）に含有させるものである。本発明の有機発光素子において、好ましくは、ホスト又はゲストは本発明のカルバゾール誘導体である。
発光層が、キャリア輸送性のホスト材料とゲスト材料からなる場合、発光にいたる主な過程は、以下のいくつかの過程からなる。
１．発光層内での電子・ホールの輸送
２．ホストの励起子生成
３．ホスト分子間の励起エネルギー伝達
４．ホストからゲストへの励起エネルギー移動
それぞれの過程における所望のエネルギー移動や、発光はさまざまな失活過程と競争でおこる。
有機発光素子の発光効率を高めるためには、発光中心材料そのものの発光量子収率を大きくすることは言うまでもない。また、有機発光素子の発光効率を高める上で、ホスト−ホスト間又はホスト−ゲスト間のエネルギー移動が如何に効率的にできるかも大きな問題となる。さらに、通電による発光劣化を小さくすることも有機発光素子の発光効率を高める上で問題となる。発光劣化が起こる原因は今のところ明らかではないが、少なくとも発光中心材料そのもの又はその周辺分子による発光材料の環境変化に関連したものと想定される。
ここで、本発明のカルバゾール誘導体を、発光層を構成するホスト又はゲストとして用いると、有機発光素子の発光効率が向上し、長い期間高輝度を保ち、通電劣化を小さくすることができる。
本発明のカルバゾール誘導体を、ゲストとして用いる場合、その含有量は、発光層３を構成する有機化合物の全重量に対して、好ましくは、５０重量％以下である。さらに好ましくは、０．１重量％乃至３０重量％であり、特に好ましくは、０．１重量％乃至１５重量％である。
一方、本発明のカルバゾール誘導体をホスト化合物として用いる場合、ゲストに特に制限は無く、所望する発光色等によって、後述する化合物等を適宜用いることができる。また、必要に応じてゲスト以外に、ホール輸送性化合物、電子輸送性化合物等を一緒にドープして使用することもできる。本発明のカルバゾール誘導体を、ホストとして用いる場合、その含有量は、発光層３を構成する有機化合物の全重量に対して、好ましくは、７０重量％乃至９９．９重量％である。
このように本発明のカルバゾール誘導体を発光層にのみ用いてもよいが、必要に応じて、発光層以外の層、例えば正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、電子障壁層等も用いることができる。
また、本発明のカルバゾール誘導体は、従来の化合物に比べ電子輸送性、発光性及び耐久性の優れた化合物であり、図１乃至図６のいずれの形態でも使用することができる。
本発明の有機発光素子は、電子輸送層、発光層等の構成成分として、本発明のカルバゾール誘導体を用いるものであるが、これまで知られているホール輸送性化合物、発光性化合物又は電子輸送性化合物等を必要に応じて一緒に使用することもできる。
以下にホール輸送性化合物、発光性化合物又は電子輸送性化合物等の例を挙げる。
Figure 2008137978
Figure 2008137978
Figure 2008137978
Figure 2008137978
Figure 2008137978
Figure 2008137978
本発明の有機発光素子に用いられる陽極材料としては、仕事関数がなるべく大きなものがよい。例えば、金、白金、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム等の金属単体又はこれらの合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリフェニレンスルフィド等の導電性ポリマーも使用できる。これらの電極物質は単独で用いてもよく、複数併用することもできる。
一方、本発明の有機発光素子に用いられる陰極材料としては、仕事関数の小さなものがよい。例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、インジウム、銀、鉛、錫、クロム等の金属単体又は複数の合金として用いることができる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化の利用も可能である。また、陰極は一層構成でもよく、多層構成をとることもできる。
本発明の有機発光素子に用いられる基板としては、特に限定するものではないが、金属製基板、セラミックス製基板等の不透明性基板、ガラス、石英、プラスチックシート等の透明性基板が用いられる。また、基板にカラーフィルター膜、蛍光色変換フィルター膜、誘電体反射膜等を用いて発色光をコントロールすることも可能である。
本発明の有機発光素子において、本発明のカルバゾール誘導体を含有する層及び他の有機化合物を含有する層は、一般には真空蒸着法あるいは、適当な溶媒に溶解させて塗布法により薄膜を形成する。特に塗布法で成膜する場合は、適当な結着樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
上記結着樹脂としては広範囲な結着性樹脂より選択でき、例えばポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ブチラール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ジアリルフタレート樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリスルホン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらは単独又は共重合体ポリマーとして１種又は２種以上混合してもよい。
尚、作製した有機発光素子に対して、酸素や水分等との接触を防止する目的で保護層あるいは封止層を設けることもできる。保護層としては、ダイヤモンド薄膜、金属酸化物、金属窒化物等の無機材料膜、フッソ樹脂、ポリパラキシレン、ポリエチレン、シリコーン樹脂、ポリスチレン樹脂等の高分子膜さらには、光硬化性樹脂等が挙げられる。また、ガラス、気体不透過性フィルム、金属等をカバーし、適当な封止樹脂により素子自体をパッケージングすることもできる。
本発明の有機発光素子において、本発明のカルバゾール誘導体を含む有機化合物の層の膜厚は、好ましくは１０μｍ以下であり、より好ましくは０．５μｍ以下、さらに好ましくは０．０１μｍ乃至０．５μｍである。
本発明の有機発光素子は、好ましくは、陽極と陰極との間に電圧を印加することにより発光する電界発光素子である。
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１
［例示化合物Ｎｏ．Ａ−２５の合成］
Figure 2008137978
以下に示す化合物を、それぞれ３００ｍｌフラスコに仕込んだ。
化合物１：３．２５ｇ（１０ｍｍｏｌ）
化合物２：７．６９ｇ（２０ｍｍｏｌ）
トルエン：５０ｍｌ
エタノ−ル：２５ｍｌ
２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液：５０ｍｌ
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：１ｇ
仕込んだ後、窒素気流下、８０℃で８時間攪拌を行った。反応終了後、反応液をトルエンで抽出した後、有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥後に減圧乾固を行った。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／クロロホルム）で精製後、トルエン／エタノールで再結晶を行い、化合物３を５．３ｇ（収率：７８．０％）得た。
次に、以下に示す化合物を、それぞれ２００ｍｌフラスコに仕込んだ。
化合物３：１．００ｇ（１．４７ｍｍｏｌ）
ヨードベンゼン：０．３６ｇ（１．７８ｍｍｏｌ）
オルト−キシレン：７０ｍｌ
トリターシャリーブチルホスフィン：３７ｍｇ
酢酸パラジウム：７．６ｍｇ
ターシャーリーブトキシナトリウム：１．４４ｇ
仕込んだ後、窒素気流下、１５０℃で８時間攪拌を行った。反応終了後、反応液をトルエンで抽出した後、有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥後に減圧乾固を行った。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／クロロホルム）で精製後、トルエン／エタノールで再結晶を行い、例示化合物Ｎｏ．Ａ−２５を１．０２ｇ（収率：９１．８％）得た。
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）によりこの化合物のＭ＋である７５５．４を確認した。
また、ＮＭＲ測定によりこの化合物の構造を確認した。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，５００ＭＨｚ） σ（ｐｐｍ）：８．３９（ｄ，２Ｈ），８．２６−８．０１（ｍ，８Ｈ），８．０８（ｓ，４Ｈ），８．０３（ｍ，４Ｈ），７．６９（ｍ，４Ｈ），７．６３（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｔ，２Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），１．５９（ｓ，１８Ｈ）
なお、実施例１の化合物２の代わりに下記に示す化合物６を用いる以外は、実施例１と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ａ−２６を合成することができる。
Figure 2008137978
実施例１の化合物２の代わりに下記に示す化合物７を用いる以外は、実施例１と同様の方法で例示化合物Ｎｏ．Ａ−２９を合成することができる。
Figure 2008137978
実施例２
［例示化合物Ｎｏ．Ａ−３５の合成］
Figure 2008137978
化合物３を１．００ｇ（１．４７ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム３６ｍｇ、ジメチルホルムアミド５０ｍｌを、それぞれ１００ｍｌフラスコに仕込み、窒素気流下、１時間攪拌を行った。ヨウ化メチル０．３ｇを滴下し、さらに室温で５時間攪拌を行った。反応終了後、反応液にメタノールを加えた後減圧乾固を行った。水を加え、トルエンで抽出した後、硫酸マグネシウムで乾燥後に減圧乾固を行った。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：トルエン）で精製後、トルエン／エタノールで再結晶を行った。得られた結晶を真空乾燥後、昇華精製を行い例示化合物Ｎｏ．Ａ−３５を９８０ｍｇ（収率：９６．１％）得た。
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）によりこの化合物のＭ＋である６９３．３を確認した。
また、ＮＭＲ測定によりこの化合物の構造を確認した。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，５００ＭＨｚ） σ（ｐｐｍ）：８．３４（ｄ，２Ｈ），８．２９−８．２２（ｍ，８Ｈ），８．１１（ｓ，６Ｈ），８．０３（ｄ，２Ｈ），７．７０（ｓ，２Ｈ），７．５８（ｄ，２Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），１．６０（ｓ，１８Ｈ）
実施例３
［有機発光素子の作製］
ガラス基板上に、陽極として酸化錫インジウム（ＩＴＯ）をスパッタ法にて膜厚１２０ｎｍで成膜した。次に、ＩＴＯを成膜したガラス基板を、アセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄し、次いでＩＰＡで煮沸洗浄後乾燥した。さらに、ＵＶ／オゾン洗浄した。このように処理を施したガラス基板を透明導電性支持基板として使用した。
この透明導電性支持基板上に、下記に示す化合物４のクロロホルム溶液をスピンコート法により２０ｎｍの膜厚で成膜し、ホール輸送層を形成した。次に、他の有機層及び電極層を１０-5Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着で連続製膜した。具体的には、まず発光層として、例示化合物Ｎｏ．Ａ−２５と化合物５をＮｏ．Ａ−２５の重量比が全体の１０％となるように膜厚２０ｎｍの膜厚で成膜した。次に電子輸送層として、下記式に示すＢｐｈｅｎ（同仁化学研究所製）を膜厚３０ｎｍで成膜した。次に、第一の金属電極層としてＬｉＦを、膜厚０．５ｎｍで成膜した。最後に、第二の金属電極層として、Ａｌを膜厚１５０ｎｍで成膜した。
このようにして、有機発光素子を作製した。
Figure 2008137978
作製した有機発光素子についてその特性を調べた。具体的には、素子の電流電圧特性をヒューレッドパッカード社製・微小電流計４１４０Ｂで測定し、素子の発光輝度を、トプコン社製ＢＭ７で測定した。本実施例の素子は４．５Ｖの印加電圧で、発光輝度１７２０ｃｄ／ｍ2の青色の発光が観測された。さらに、この素子に窒素雰囲気下で連続通電を行ったところ、１００時間連続して通電しても安定した発光が得られた。
実施例４
実施例３において、例示化合物Ｎｏ．Ａ−２５の代わりに例示化合物Ｎｏ．Ａ−３５を用いる以外は実施例３と同様の方法により有機発光素子を作製した。作製した有機発光素子についてその特性を実施例５と同様に調べた。本実施例の素子は４．５Ｖの印加電圧で、発光輝度１６１０ｃｄ／ｍ2の青色の発光が観測された。さらに、この素子に窒素雰囲気下で連続通電を行ったところ、１００時間連続して通電しても安定した発光が得られた。
以上説明のように、本発明のカルバゾール誘導体を発光層の、特に、ホストに用いた本発明の有機発光素子は、発光効率が高く、長い期間高輝度を保つことができるので、優れた素子である。さらに、素子の作製も真空蒸着あるいはキャステイング法等を用いて作製可能であり、比較的安価で大面積の素子を容易に作製できる。
本発明における有機発光素子の第一の実施形態を示す断面図である。 本発明における有機発光素子の第二の実施形態を示す断面図である。 本発明における有機発光素子の第三の実施形態を示す断面図である。 本発明における有機発光素子の第四の実施形態を示す断面図である。 本発明における有機発光素子の第五の実施形態を示す断面図である。 本発明における有機発光素子の第六の実施形態を示す断面図である。
符号の説明
１ 基板
２ 陽極
３ 発光層
４ 陰極
５ ホール輸送層
６ 電子輸送層
７ ホール注入層
８ ホール／エキシトンブロッキング層
１０，２０，３０，４０，５０，６０ 有機発光素子

Claims (7)

  1. 下記一般式［Ｉ］で示されることを特徴とする、カルバゾール誘導体。
    Figure 2008137978
     （式中、Ｒ1は、水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基又は置換あるいは無置換の複素環基を表わし、Ｒ2及びＲ3は、それぞれアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基又は置換あるいは無置換の複素環基を表わす。ｘは０乃至４の整数を表し、ｙは０乃至３の整数を表す。Ｒ2及び／又はＲ3が複数存在する場合は、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒは、４環以上の置換又は無置換の縮合環芳香族基を表わす。）
  2. 前記Ａｒが、下記一般式［ＩＩ］で示される置換又は無置換のピレニル基であることを特徴とする、請求項１に記載のカルバゾール誘導体。
    Figure 2008137978
     （式中、Ｒ4は、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表わす。ｚは０乃至９の整数を表し、Ｒ4が複数存在する場合は、同じであっても異なっていてもよい。）
  3. 前記一般式［Ｉ］で示されるカルバゾール誘導体は、下記一般式［ＩＩＩ］で示される化合物であることを特徴とする、請求項１又は２に記載のカルバゾール誘導体。
    Figure 2008137978
  4. 陽極及び陰極からなる少なくとも一対の電極と、該一対の電極間に挟持された少なくとも一層の有機化合物からなる層とからなる有機発光素子において、該有機化合物からなる層のうち少なくとも一層が請求項１乃至３のいずれかに記載のカルバゾール誘導体を少なくとも一種含有することを特徴とする、有機発光素子。
  5. 前記カルバゾール誘導体を少なくとも一種含有する層が発光層であることを特徴とする、請求項４に記載の有機発光素子。
  6. 前記発光層がホストとゲストとからなり、該ホスト又は該ゲストが前記カルバゾール誘導体であることを特徴とする、請求項５に記載の有機発光素子。
  7. 前記一対の電極間に電圧を印加することにより発光する電界発光素子であることを特徴とする、請求項４乃至６のいずれかに記載の有機発光素子。
JP2006328340A 2006-12-05 2006-12-05 カルバゾール誘導体及びこれを用いた有機発光素子 Pending JP2008137978A (ja)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2006328340A JP2008137978A (ja) 2006-12-05 2006-12-05 カルバゾール誘導体及びこれを用いた有機発光素子
US11/946,206 US7923129B2 (en) 2006-12-05 2007-11-28 Carbazole derivative and organic light emitting device using the same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2006328340A JP2008137978A (ja) 2006-12-05 2006-12-05 カルバゾール誘導体及びこれを用いた有機発光素子

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2008137978A true JP2008137978A (ja) 2008-06-19
JP2008137978A5 JP2008137978A5 (ja) 2010-01-28

Family

ID=39476181

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2006328340A Pending JP2008137978A (ja) 2006-12-05 2006-12-05 カルバゾール誘導体及びこれを用いた有機発光素子

Country Status (2)

Country Link
US (1) US7923129B2 (ja)
JP (1) JP2008137978A (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8268458B2 (en) 2009-01-22 2012-09-18 Samsung Electronics Co., Ltd. Carbazole compounds and organo-electroluminescent devices using the same
JP2014531419A (ja) * 2011-09-01 2014-11-27 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 新規有機エレクトロルミネッセンス化合物およびこれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2015050173A1 (ja) * 2013-10-03 2015-04-09 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
US9815821B2 (en) 2011-12-27 2017-11-14 Samsung Display Co., Ltd. Condensed-cyclic compound and organic light emitting diode including the same

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4939207B2 (ja) * 2006-12-27 2012-05-23 キヤノン株式会社 カルバゾール化合物及びそれを用いた有機発光素子
US20090092574A1 (en) 2006-12-29 2009-04-09 Scott Richard W Ophthalmic And Otic Compositions Of Facially Amphiphilic Polymers And Oligomers And Uses Thereof
BRPI0916649A2 (pt) * 2008-07-28 2015-08-04 Polymedix Inc E The Trustees Of The University Of Pennsylvania Composto, composição, uso de um composto, e, método para exterminar ou inibir o crescimento de uma espécie de plasmodium.
US8278309B2 (en) * 2008-10-27 2012-10-02 Polymedix, Inc. Synthetic mimetics of host defense and uses thereof
KR101765511B1 (ko) 2008-11-17 2017-08-08 에스에프씨 주식회사 카바졸 유도체 및 이를 이용한 유기전계소자
CN102686228A (zh) * 2010-01-07 2012-09-19 波利梅伊公司 抗肝素化合物
JP5669539B2 (ja) 2010-12-01 2015-02-12 キヤノン株式会社 キノリノ［３，２，１−ｋｌ］フェノキサジン化合物及びこれを用いた有機発光素子
JP5669550B2 (ja) 2010-12-10 2015-02-12 キヤノン株式会社 インドロフェノキサジン化合物及びこれを用いた有機発光素子
EP2674418B1 (en) 2011-02-07 2021-01-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Biscarbazole derivative and organic electroluminescent element using same
JP5833745B2 (ja) 2011-05-16 2015-12-16 セルシューティクス・コーポレーション 粘膜炎の治療に使用するための化合物
CN103635858B (zh) * 2011-07-07 2017-09-29 日产化学工业株式会社 包含含有脂环式骨架的咔唑树脂的形成抗蚀剂下层膜的组合物
JP6444046B2 (ja) 2013-04-03 2018-12-26 キヤノン株式会社 有機化合物及び有機発光素子
JP6472246B2 (ja) 2014-03-24 2019-02-20 キヤノン株式会社 有機発光素子
WO2021248008A1 (en) 2020-06-05 2021-12-09 Innovation Pharmaceuticals Inc. Arylamide compounds for treatment and prevention of viral infections

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003090502A2 (en) * 2002-04-19 2003-10-30 3M Innovative Properties Company Materials for organic electronic devices
JP2004043349A (ja) * 2002-07-11 2004-02-12 Mitsui Chemicals Inc 炭化水素化合物、有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子
JP2005325097A (ja) * 2004-04-12 2005-11-24 Canon Inc フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子
WO2007100010A1 (ja) * 2006-02-28 2007-09-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2008032766A1 (fr) * 2006-09-15 2008-03-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Élément électroluminescent organique et matériau pour élément électroluminescent organique

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI297038B (en) * 2000-11-22 2008-05-21 Academia Sinica 3,6,9-trisubstituted carbazoles for light emitting diodes
US20040131881A1 (en) * 2002-12-31 2004-07-08 Eastman Kodak Company Complex fluorene-containing compounds for use in OLED devices
JP4939207B2 (ja) * 2006-12-27 2012-05-23 キヤノン株式会社 カルバゾール化合物及びそれを用いた有機発光素子

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003090502A2 (en) * 2002-04-19 2003-10-30 3M Innovative Properties Company Materials for organic electronic devices
JP2004043349A (ja) * 2002-07-11 2004-02-12 Mitsui Chemicals Inc 炭化水素化合物、有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子
JP2005325097A (ja) * 2004-04-12 2005-11-24 Canon Inc フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子
WO2007100010A1 (ja) * 2006-02-28 2007-09-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2008032766A1 (fr) * 2006-09-15 2008-03-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Élément électroluminescent organique et matériau pour élément électroluminescent organique

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8268458B2 (en) 2009-01-22 2012-09-18 Samsung Electronics Co., Ltd. Carbazole compounds and organo-electroluminescent devices using the same
JP2014531419A (ja) * 2011-09-01 2014-11-27 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 新規有機エレクトロルミネッセンス化合物およびこれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
US9815821B2 (en) 2011-12-27 2017-11-14 Samsung Display Co., Ltd. Condensed-cyclic compound and organic light emitting diode including the same
WO2015050173A1 (ja) * 2013-10-03 2015-04-09 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JP2015071567A (ja) * 2013-10-03 2015-04-16 出光興産株式会社 フルオランテン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR20160061307A (ko) * 2013-10-03 2016-05-31 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기
US10622569B2 (en) 2013-10-03 2020-04-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, organic electroluminescent element, and electronic device
KR102282552B1 (ko) * 2013-10-03 2021-07-27 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기

Also Published As

Publication number Publication date
US20080131731A1 (en) 2008-06-05
US7923129B2 (en) 2011-04-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4065547B2 (ja) フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP2008137978A (ja) カルバゾール誘導体及びこれを用いた有機発光素子
JP3902993B2 (ja) フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP4585750B2 (ja) 縮合多環化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP4865258B2 (ja) １，８−ナフチリジン化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP4818159B2 (ja) フルオランテン誘導体およびそれを有する有機発光素子
JP4261855B2 (ja) フェナントロリン化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP3848224B2 (ja) スピロ化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP4336483B2 (ja) ジアザフルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP5111135B2 (ja) 有機発光素子
JP5241256B2 (ja) 縮合環芳香族化合物及びこれを用いた有機発光素子
JP4819655B2 (ja) ４−アリールフルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP5074754B2 (ja) 新規化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP2002329580A (ja) 有機発光素子
JP2003138251A (ja) 有機発光素子
KR100968682B1 (ko) 화합물 및 유기발광소자
JP4065552B2 (ja) 有機発光素子
JP4280617B2 (ja) 有機発光素子
JP4950460B2 (ja) 有機発光素子
JP2008263112A (ja) ジベンゾフルオランテン誘導体を用いた有機発光素子
JP2008285450A (ja) 縮合環芳香族化合物及びそれらを用いた有機発光素子
JP2007001879A (ja) １，９，１０−アンスリジン化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP4035499B2 (ja) 有機発光素子
JP5072896B2 (ja) ジアザフルオレン化合物並びにそれを用いた有機発光素子及び有機発光装置
JP2008007490A (ja) 縮合へテロ環化合物およびそれを用いた有機発光素子

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20091204

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20091204

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20120221

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20120222

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20120821