JP2004107326A - 縮合多環化合物及びそれを用いた有機発光素子 - Google Patents

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Abstract

【課題】　新規な縮合多環化合物を提供し、この縮合多環化合物を用いて、極めて高効率で、高輝度な光出力を有し、極めて耐久性のある有機発光素子を提供する。
【解決手段】　下記一般式［Ｉ］で示される縮合多環化合物。　　
Figure 2004107326

（式中、Ｒ1は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。Ａｒ1〜Ａｒ5は、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。）該化合物を有機発光素子の電子輸送層または発光層に用いる。
【選択図】　　　なし

Description

　本発明は、新規な有機化合物およびそれを用いた有機発光素子に関する。
　有機発光素子は、陽極と陰極間に蛍光性有機化合物または燐光性有機化合物を含む薄膜を挟持させて、各電極から電子およびホール（正孔）を注入することにより、蛍光性化合物または燐光性化合物の励起子を生成させ、この励起子が基底状態にもどる際に放射される光を利用する素子である。
　１９８７年コダック社の研究（非特許文献１）では、陽極にＩＴＯ、陰極にマグネシウム銀の合金をそれぞれ用い、電子輸送材料および発光材料としてアルミニウムキノリノール錯体を用い、ホール輸送材料にトリフェニルアミン誘導体を用いた機能分離型２層構成の素子で、１０Ｖ程度の印加電圧において１０００ｃｄ／ｍ2程度の発光が報告されている。関連の特許としては，特許文献１〜３等が挙げられる。
　また、蛍光性有機化合物の種類を変えることにより、紫外から赤外までの発光が可能であり、最近では様々な化合物の研究が活発に行われている。例えば、特許文献４〜１１等に記載されている。
　近年、燐光性化合物を発光材料として用い、三重項状態のエネルギーをＥＬ発光に用いる検討が多くなされている。プリンストン大学のグループにより、イリジウム錯体を発光材料として用いた有機発光素子が、高い発光効率を示すことが報告されている（非特許文献２）。
　さらに、上記のような低分子材料を用いた有機発光素子の他にも、共役系高分子を用いた有機発光素子が、ケンブリッジ大学のグループ（非特許文献３）により報告されている。この報告ではポリフェニレンビニレン（ＰＰＶ）を塗工系で成膜することにより、単層で発光を確認している。
　共役系高分子を用いた有機発光素子の関連特許としては、特許文献１２〜１６等が挙げられる。
　このように有機発光素子における最近の進歩は著しく、その特徴は低印加電圧で高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、薄型、軽量の発光デバイス化が可能であることから、広汎な用途への可能性を示唆している。
　しかしながら、現状では更なる高輝度の光出力あるいは高変換効率が必要である。また、長時間の使用による経時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気などによる劣化等の耐久性の面で未だ多くの問題がある。さらにはフルカラーディスプレイ等への応用を考えた場合の色純度の良い青、緑、赤の発光が必要となるが、これらの問題に関してもまだ十分でない。
　電子輸送層や発光層などに用いる蛍光性有機化合物として、芳香族化合物や縮合多環芳香族化合物が数多く研究されている。例えば、特許文献１７〜２５などが挙げられるが、発光輝度や耐久性が十分に満足できるものは得られていない。
米国特許４，５３９，５０７号明細書 米国特許４，７２０，４３２号明細書 米国特許４，８８５，２１１号明細書 米国特許５，１５１，６２９号明細書 米国特許５，４０９，７８３号明細書 米国特許５，３８２，４７７号明細書 特開平２−２４７２７８号公報 特開平３−２５５１９０号公報 特開平５−２０２３５６号公報 特開平９−２０２８７８号公報 特開平９−２２７５７６号公報 米国特許５，２４７，１９０号明細書 米国特許５，５１４，８７８号明細書 米国特許５，６７２，６７８号明細書 特開平４−１４５１９２号公報 特開平５−２４７４６０号公報 特開平４−６８０７６号公報 特開平５−３２９６６号公報 特開平６−２２８５５２号公報 特開平６−２４０２４４号公報 特開平７−１０９４５４号公報 特開平８−３１１４４２号公報 特開平９−２４１６２９号公報 特開２０００−２６３３４号公報 特開２０００−２６８９６４号公報 Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３（１９８７） Ｎａｔｕｒｅ，３９５，１５１（１９９８） Ｎａｔｕｒｅ，３４７，５３９（１９９０）
　本発明の目的は、新規な縮合多環化合物を提供することにある。
　また本発明の目的は、特定な縮合多環化合物を用い、極めて高効率で高輝度な光出力を有する有機発光素子を提供することにある。
　また、極めて耐久性のある有機発光素子を提供することにある。
　さらには製造が容易でかつ比較的安価に作成可能な有機発光素子を提供する事にある。
　即ち、本発明の縮合多環化合物は、下記一般式［Ｉ］または［ＩＩ］で示されることを特徴とする。
Figure 2004107326
（式中、Ｒ1は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。Ａｒ1〜Ａｒ5は、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。）
Figure 2004107326
（式中、Ａｒ6〜Ａｒ11は、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。）
　また、本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が上記縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする。
　一般式［Ｉ］または一般式［ＩＩ］で示される縮合多環化合物を用いた有機発光素子は、低い印加電圧で高輝度な発光が得られ、耐久性にも優れている。特に本発明の縮合多環化合物を含有する有機層は、電子輸送層として優れ、かつ発光層としても優れている。
　さらに、素子の作成も真空蒸着あるいはキャステイング法等を用いて作成可能であり、比較的安価で大面積の素子を容易に作成できる。
　以下、本発明を詳細に説明する。
　まず、本発明の縮合多環化合物について説明する。
　本発明の縮合多環化合物は、上記一般式［Ｉ］または［ＩＩ］で示される。
　ここで、Ａｒ1〜Ａｒ5のうち少なくとも一つまたはＡｒ6〜Ａｒ11のうち少なくとも一つが、下記一般式［ＩＩＩ］で示される縮合多環芳香族基であることが好ましい。
Figure 2004107326
（式中、Ｒ2は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。Ｒ3およびＲ4は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基または置換あるいは無置換の複素環基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。）
　更には、下記いずれかの構造式で示されることがより好ましい。
Figure 2004107326
Figure 2004107326
　また、Ａｒ1〜Ａｒ5のうち少なくとも一つまたはＡｒ6〜Ａｒ11のうち少なくとも一つが、下記一般式［ＩＶ］〜［ＶＩＩ］のいずれかで示される縮合多環芳香族基であることが好ましい。
Figure 2004107326
（式中、Ｒ5〜Ｒ8は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。）
　上記一般式［Ｉ］〜［ＶＩＩ］における置換基の具体例を以下に示す。
　アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、オクチル基などが挙げられる。
　アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基などが挙げられる。
　アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などが挙げられる。
　複素環基としては、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ターチエニル基などが挙げられる。
　置換アミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基などが挙げられる。
　ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられる。
　縮合多環芳香族基としては、フルオレニル基、ナフチル基、フルオランテニル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基などが挙げられる。
　縮合多環複素環基としては、キノリル基、ジアザフルオレニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基などが挙げられる。
　上記置換基が有してもよい置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基などのアルキル基、ベンジル基、フェネチル基などのアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基などのアリール基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基などの複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基などのアミノ基、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基、フェノキシル基などのアルコキシル基、シアノ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン原子などが挙げられる。
　次に、本発明の縮合多環化合物の代表例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure 2004107326
Figure 2004107326
Figure 2004107326
Figure 2004107326
Figure 2004107326
Figure 2004107326
　本発明の縮合多環化合物は、一般的に知られている方法で合成でき、例えば、パラジウム触媒を用いたｓｕｚｕｋｉ　ｃｏｕｐｌｉｎｇ法（例えばＣｈｅｍ．Ｒｅｖ．１９９５，９５，２４５７−２４８３）、ニッケル触媒を用いたＹａｍａｍｏｔｏ法（例えばＢｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．５１，２０９１，１９７８）、アリールスズ化合物を用いて合成する方法（例えばＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５２，４２９６，１９８７）などの合成法で得ることができる。
　本発明の縮合多環化合物は、従来の化合物に比べ電子輸送性、発光性および耐久性の優れた化合物であり、有機発光素子の有機化合物を含む層、特に、電子輸送層および発光層として有用であり、また真空蒸着法や溶液塗布法などによって形成した層は結晶化などが起こりにくく経時安定性に優れている。
　次に、本発明の有機発光素子について詳細に説明する。
　本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に狭持された一または複数の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が上記一般式［Ｉ］または一般式［ＩＩ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含有する。
　本発明の有機発光素子は、有機化合物を含む層のうち少なくとも電子輸送層または発光層が、前記縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することが好ましい。
　本発明の有機発光素子においては、上記一般式［Ｉ］または一般式［ＩＩ］で示される縮合多環化合物を真空蒸着法や溶液塗布法により陽極及び陰極の間に形成する。その有機層の厚みは１０μｍより薄く、好ましくは０．５μｍ以下、より好ましくは０．０１〜０．５μｍの厚みに薄膜化することが好ましい。
　また、本発明の有機発光素子は、前記有機化合物を含む層のうち少なくとも発光層が、前記縮合多環化合物の少なくとも一種と、下記一般式［ＶＩＩＩ］または［ＩＸ］で示されるフルオレン化合物を含有することを好ましい態様として含むものである。
Figure 2004107326
（式中、Ｒ9およびＲ10は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基または置換あるいは無置換の複素環基を表わし、異なるフルオレン基に結合するＲ9同士、Ｒ10同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン基に結合するＲ9およびＲ10は、同じであっても異なっていてもよい。Ｒ11およびＲ12は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。異なるフルオレン基に結合するＲ11同士、Ｒ12同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン基に結合するＲ11およびＲ12は、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ12、Ａｒ13、Ａｒ14およびＡｒ15は、置換あるいは無置換の芳香族基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ12およびＡｒ13、Ａｒ14およびＡｒ15は、互いに結合し環を形成してもよい。ｎは、１乃至１０の整数を表す。）
Figure 2004107326
（式中、Ｒ13およびＲ14は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基または置換あるいは無置換の複素環基を表わし、異なるフルオレン基に結合するＲ13同士、Ｒ14同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン基に結合するＲ13およびＲ14は、同じであっても異なっていてもよい。Ｒ15およびＲ16は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。異なるフルオレン基に結合するＲ15同士、Ｒ16同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン基に結合するＲ15およびＲ16は、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ16およびＡｒ17は、２価の置換あるいは無置換の芳香族基または置換あるいは無置換の複素環基を表し、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ18、Ａｒ19、Ａｒ20およびＡｒ21は、置換あるいは無置換の芳香族基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ18およびＡｒ19、Ａｒ20およびＡｒ21は、互いに結合し環を形成してもよい。ｍは、１乃至１０の整数を表す。）
　一般式［ＶＩＩＩ］、［ＩＸ］における置換基の具体例は、上記一般式［Ｉ］〜［ＶＩＩ］における場合と同様である。以下に、一般式［ＶＩＩＩ］または［ＩＸ］で示されるフルオレン化合物の代表例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure 2004107326
Figure 2004107326
Figure 2004107326
Figure 2004107326
Figure 2004107326
Figure 2004107326
　図１〜図６に本発明の有機発光素子の好ましい例を示す。
　図１は、本発明の有機発光素子の一例を示す断面図である。図１は、基板１上に、陽極２、発光層３及び陰極４を順次設けた構成のものである。ここで使用する発光素子は、それ自体でホール輸送能、エレクトロン輸送能及び発光性の性能を単一で有している場合や、それぞれの特性を有する化合物を混ぜて使う場合に有用である。
　図２は、本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図２は、基板１上に、陽極２、ホール輸送層５、電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成のものである。この場合は、発光物質はホール輸送性かあるいは電子輸送性のいずれか、あるいは両方の機能を有している材料をそれぞれの層に用い、発光性の無い単なるホール輸送物質あるいは電子輸送物質と組み合わせて用いる場合に有用である。また、この場合、発光層３は、ホール輸送層５あるいは電子輸送層６のいずれかから成る。
　図３は、本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図３は、基板１上に、陽極２、ホール輸送層５、発光層３，電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成のものである。これは、キャリヤ輸送と発光の機能を分離したものであり、ホール輸送性、電子輸送性、発光性の各特性を有した化合物と適時組み合わせて用いられ、極めて材料選択の自由度が増すとともに、発光波長を異にする種々の化合物が使用できるため、発光色相の多様化が可能になる。さらに、中央の発光層３に各キャリヤあるいは励起子を有効に閉じこめて、発光効率の向上を図ることも可能になる。
　図４は、本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図４は、図３に対して、ホール注入層７を陽極２側に挿入した構成であり、陽極２とホール輸送層５の密着性改善あるいはホールの注入性改善に効果があり、低電圧化に効果的である。
　図５および図６は、本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図５および図６は、図３および図４に対してホールあるいは励起子（エキシトン）を陰極４側に抜けることを阻害する層（ホールブロッキング層８）を、発光層３、電子輸送層６間に挿入した構成である。イオン化ポテンシャルの非常に高い化合物をホールブロッキング層８として用いる事により、発光効率の向上に効果的な構成である。
　ただし、図１〜図６はあくまで、ごく基本的な素子構成であり、本発明の化合物を用いた有機発光素子の構成はこれらに限定されるものではない。例えば、電極と有機層界面に絶縁性層を設ける、接着層あるいは干渉層を設ける、ホール輸送層がイオン化ポテンシャルの異なる２層から構成される、など多様な層構成をとることができる。
　本発明に用いられる一般式［Ｉ］または一般式［ＩＩ］で示される縮合多環化合物は、従来の化合物に比べ電子輸送性、発光性および耐久性の優れた化合物であり、図１〜図６のいずれの形態でも使用することができる。
　本発明は、電子輸送層または発光層の構成成分として一般式［Ｉ］または一般式［ＩＩ］で示される縮合多環化合物を用いるものであるが、これまで知られているホール輸送性化合物、発光性化合物あるいは電子輸送性化合物などを必要に応じて一緒に使用することもできる。
　以下にこれらの化合物例を挙げる。
Figure 2004107326
Figure 2004107326
Figure 2004107326
Figure 2004107326
Figure 2004107326
Figure 2004107326
　本発明の有機発光素子において、一般式［Ｉ］または一般式［ＩＩ］で示される縮合多環化合物を含有する層および他の有機化合物を含有する層は、一般には真空蒸着法あるいは、適当な溶媒に溶解させて塗布法により薄膜を形成する。特に塗布法で成膜する場合は、適当な結着樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
　上記結着樹脂としては、広範囲な結着性樹脂より選択でき、たとえばポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ブチラール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ジアリルフタレート樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリスルホン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらは単独または共重合体ポリマーとして１種または２種以上混合してもよい。
　陽極材料としては、仕事関数がなるべく大きなものがよく、例えば、金、白金、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム等の金属単体あるいはこれらの合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化錫インジウム（ＩＴＯ），酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリフェニレンスルフィド等の導電性ポリマーも使用できる。これらの電極物質は単独で用いてもよく、複数併用することもできる。
　一方、陰極材料としては、仕事関数の小さなものがよく、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、インジウム、銀、鉛、錫、クロム等の金属単体あるいは複数の合金として用いることができる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。また、陰極は一層構成でもよく、多層構成をとることもできる。
　本発明で用いる基板としては、特に限定するものではないが、金属製基板、セラミックス製基板等の不透明性基板、ガラス、石英、プラスチックシート等の透明性基板が用いられる。また、基板にカラーフィルター膜、蛍光色変換フィルター膜、誘電体反射膜などを用いて発色光をコントロールする事も可能である。
　なお、作成した素子に対して、酸素や水分等との接触を防止する目的で保護層あるいは封止層を設けることもできる。保護層としては、ダイヤモンド薄膜、金属酸化物、金属窒化物等の無機材料膜、フッ素樹脂、ポリパラキシレン、ポリエチレン、シリコーン樹脂、ポリスチレン樹脂等の高分子膜、さらには、光硬化性樹脂等が挙げられる。また、ガラス、気体不透過性フィルム、金属などをカバーし、適当な封止樹脂により素子自体をパッケージングすることもできる。
　以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　＜合成例１＞［例示化合物Ｎｏ．１およびＮｏ．１１の合成］
Figure 2004107326
　５００ｍｌ三ツ口フラスコに、ヘキサブロモベンゼン［１］１．４ｇ（２．５４ｍｍｏｌ）、９，９−ジメチルフルオレン−２−ボロン酸［２］６．０ｇ（２５．４ｍｍｏｌ）、トルエン１６０ｍｌおよびエタノール８０ｍｌを入れ、窒素雰囲気中、室温で攪拌下、炭酸ナトリウム３０ｇ／水１５０ｍｌの水溶液を滴下し、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．９ｇ（０．７８ｍｍｏｌ）を添加した。室温で３０分攪拌した後、７７度に昇温し２０時間攪拌した。反応後、有機層をクロロホルムで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（ヘキサン＋トルエン混合展開溶媒）で精製し、例示化合物Ｎｏ．１（白色結晶）０．４４ｇ（収率１７％）およびＮｏ．１１（白色結晶）１．３ｇ（収率４２％）を得た。
　＜合成例２＞［例示化合物Ｎｏ．２の合成］
Figure 2004107326
　３００ｍｌ三ツ口フラスコに、２，３，４，５，６−ペンタブロモトルエン［１］０．５ｇ（１．０３ｍｍｏｌ）、９，９−ジメチルフルオレン−２−ボロン酸［２］２．５ｇ（１０．３ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍｌおよびエタノール５０ｍｌを入れ、窒素雰囲気中、室温で攪拌下、炭酸ナトリウム１０ｇ／水５０ｍｌの水溶液を滴下し、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．３ｇ（０．２６ｍｍｏｌ）を添加した。室温で３０分攪拌した後、７７度に昇温し２０時間攪拌した。反応後、有機層をクロロホルムで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（ヘキサン＋トルエン混合展開溶媒）で精製し、例示化合物Ｎｏ．２（白色結晶）０．５４ｇ（収率５５％）を得た。
　＜実施例１＞
　図２に示す構造の素子を作成した。
　基板１としてのガラス基板上に、陽極２としての酸化錫インジウム（ＩＴＯ）をスパッタ法にて１２０ｎｍの膜厚で成膜したものを透明導電性支持基板として用いた。これをアセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄し、次いでＩＰＡで煮沸洗浄後、乾燥した。さらに、ＵＶ／オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として使用した。
　透明導電性支持基板上に下記構造式で示される化合物のクロロホルム溶液をスピンコート法により３０ｎｍの膜厚で成膜しホール輸送層５を形成した。
Figure 2004107326
　さらに例示化合物Ｎｏ．１１で示される縮合多環化合物を真空蒸着法により５０ｎｍの膜厚で成膜し、電子輸送層６を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
　次に、陰極４として、アルミニウムとリチウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用いて、上記有機層の上に真空蒸着法により厚さ５０ｎｍの金属層膜を形成し、さらに真空蒸着法により厚さ１５０ｎｍのアルミニウム層を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
　さらに、窒素雰囲気中で保護用ガラス板をかぶせ、アクリル樹脂系接着材で封止した。
　この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、１０Ｖの直流電圧を印加すると１２．０ｍＡ／ｃｍ2の電流密度で電流が素子に流れ、２８００ｃｄ／ｍ2の輝度で青色の発光が観測された。
　さらに、電流密度を１０．０ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期輝度２２００ｃｄ／ｍ2から１００時間後２０００ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は小さかった。
　＜実施例２〜１０＞
　例示化合物Ｎｏ．１１に代えて、表１に示す例示化合物を用いた他は実施例１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。結果を表１に示す。
　＜比較例１〜５＞
　例示化合物Ｎｏ．１１に代えて、下記構造式で示される化合物を用いた他は実施例１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。結果を表１に示す。
Figure 2004107326
Figure 2004107326
Figure 2004107326
　＜実施例１１＞
　図３に示す構造の素子を作成した。
　実施例１と同様に、透明導電性支持基板上にホール輸送層５を形成した。
　さらに例示化合物Ｎｏ．１で示される縮合多環化合物を真空蒸着法により２０ｎｍの膜厚で成膜し、発光層３を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
　さらにアルミニウムトリスキノリノールを真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜し、電子輸送層６を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
　次に、実施例１と同様にして陰極４を形成した後に封止した。
　この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、８Ｖの直流電圧を印加すると１４．０ｍＡ／ｃｍ2の電流密度で電流が素子に流れ、５８００ｃｄ／ｍ2の輝度で青色の発光が観測された。
　さらに、電流密度を１０．０ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期輝度４５００ｃｄ／ｍ2から１００時間後４２００ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は小さかった。
　＜実施例１２〜２０＞
　例示化合物Ｎｏ．１に代えて、表２に示す例示化合物を用いた他は実施例１１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。結果を表２に示す。
　＜比較例６〜１０＞
　例示化合物Ｎｏ．１に代えて、比較化合物Ｎｏ．１〜５を用いた他は実施例１１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。結果を表２に示す。
Figure 2004107326
　＜実施例２１＞
　図３に示す構造の素子を作成した。
　実施例１と同様な透明導電性支持基板上に、下記構造式で示される化合物のクロロホルム溶液をスピンコート法により２０ｎｍの膜厚で成膜し、ホール輸送層５を形成した。
Figure 2004107326
　さらに例示化合物Ｎｏ．１１で示される縮合多環化合物および例示化合物Ｎｏ．ＦＬ−６で示されるフルオレン化合物（重量比１００：１）を真空蒸着法により２０ｎｍの膜厚で成膜し、発光層３を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
　さらにアルミニウムトリスキノリノールを真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜し、電子輸送層６を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
　次に、実施例１と同様にして陰極４を形成した後に封止した。
　この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、８Ｖの直流電圧を印加すると１３．０ｍＡ／ｃｍ2の電流密度で電流が素子に流れ、１３０００ｃｄ／ｍ2の輝度で青色の発光が観測された。
　さらに、電流密度を１０．０ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期輝度１００００ｃｄ／ｍ2から１００時間後８９００ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は小さかった。
　＜実施例２２〜４０＞
　例示フルオレン化合物Ｎｏ．ＦＬ−６に代えて、表３に示す例示フルオレン化合物を用いた他は実施例２１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。結果を表３に示す。
　＜比較例１１〜１５＞
　例示化合物Ｎｏ．１１に代えて、比較化合物Ｎｏ．１〜５を用いた他は実施例２１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。結果を表３に示す。
Figure 2004107326
　＜実施例４１＞
　図３に示す構造の素子を作成した。
　実施例１と同様な透明導電性支持基板上に、下記構造式で示される化合物のクロロホルム溶液をスピンコート法により２０ｎｍの膜厚で成膜し、ホール輸送層５を形成した。
Figure 2004107326
　さらに例示化合物Ｎｏ．２で示される縮合多環化合物および下記構造式で示される化合物（重量比１００：５）を真空蒸着法により２０ｎｍの膜厚で成膜し、発光層３を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
Figure 2004107326
　さらにバソフェナントロリン（ＢＰｈｅｎ）を真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜し、電子輸送層６を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
　次に、実施例１と同様にして陰極４を形成した後に封止した。
　この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、８Ｖの直流電圧を印加すると９．５ｍＡ／ｃｍ2の電流密度で電流が素子に流れ、７０００ｃｄ／ｍ2の輝度で緑色の発光が観測された。
　さらに、電流密度を７．０ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期輝度５０００ｃｄ／ｍ2から１００時間後４５００ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は小さかった。
　＜実施例４２〜５０＞
　例示化合物Ｎｏ．２に代えて、表４に示す例示化合物を用いた他は実施例４１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。結果を表４に示す。
　＜比較例１６〜２０＞
　例示化合物Ｎｏ．２に代えて、比較化合物Ｎｏ．１〜５を用いた他は実施例４１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。結果を表４に示す。
Figure 2004107326
　＜実施例５１＞
　図１に示す構造の素子を作成した。
　実施例１と同様な透明導電性支持基板上に、例示化合物Ｎｏ．１で示される縮合多環化合物を０．０５０ｇおよびポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量＝６３，０００）１．００ｇをクロロホルム８０ｍｌに溶解した溶液をスピンコート法（回転数＝２０００ｒｐｍ）により１２０ｎｍの膜厚に成膜し有機層（発光層３）を形成した。
　次に、実施例１と同様にして陰極４を形成した後に封止した。
　この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、１０Ｖの直流電圧を印加すると７．７ｍＡ／ｃｍ2の電流密度で電流が素子に流れ、１４００ｃｄ／ｍ2の輝度で青色の発光が観測された。
　さらに、窒素雰囲気下で電流密度を５．０ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期輝度９５０ｃｄ／ｍ2から１００時間後９００ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は小さかった。
　＜実施例５２〜５５＞
　例示化合物Ｎｏ．１に代えて、表５に示す例示化合物を用いた他は実施例５１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。結果を表５に示す。
　＜比較例２１〜２５＞
　例示化合物Ｎｏ．１に代えて、比較化合物Ｎｏ．１〜５を用いた他は実施例５１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。結果を表５に示す。
Figure 2004107326
本発明における有機発光素子の一例を示す断面図である。 本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。 本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。 本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。 本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。 本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
符号の説明
１　基板
２　陽極
３　発光層
４　陰極
５　ホール輸送層
６　電子輸送層
７　ホール注入層
８　ホール／エキシトンブロッキング層

Claims (13)

  1. 下記一般式［Ｉ］で示されることを特徴とする縮合多環化合物。
    Figure 2004107326
     （式中、Ｒ1は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。Ａｒ1〜Ａｒ5は、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。）
  2. Ａｒ1〜Ａｒ5のうち少なくとも一つが、下記一般式［ＩＩＩ］で示される縮合多環芳香族基であることを特徴とする請求項１に記載の縮合多環化合物。
    Figure 2004107326
     （式中、Ｒ2は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。Ｒ3およびＲ4は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基または置換あるいは無置換の複素環基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。）
  3. 下記構造式で示されることを特徴とする請求項２に記載の縮合多環化合物。
    Figure 2004107326
  4. Ａｒ1〜Ａｒ5のうち少なくとも一つが、下記一般式［ＩＶ］〜［ＶＩＩ］のいずれかで示される縮合多環芳香族基であることを特徴とする請求項１に記載の縮合多環化合物。
    Figure 2004107326
     （式中、Ｒ5〜Ｒ8は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。）
  5. 下記一般式［ＩＩ］で示されることを特徴とする縮合多環化合物。
    Figure 2004107326
     （式中、Ａｒ6〜Ａｒ11は、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。）
  6. Ａｒ6〜Ａｒ11のうち少なくとも一つが、下記一般式［ＩＩＩ］で示される縮合多環芳香族基であることを特徴とする請求項５に記載の縮合多環化合物。
    Figure 2004107326
     （式中、Ｒ2は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。Ｒ3およびＲ4は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基または置換あるいは無置換の複素環基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。）
  7. 下記構造式で示されることを特徴とする請求項６に記載の縮合多環化合物。
    Figure 2004107326
  8. Ａｒ1〜Ａｒ5のうち少なくとも一つが、下記一般式［ＩＶ］〜［ＶＩＩ］のいずれかで示される縮合多環芳香族基であることを特徴とする請求項５に記載の縮合多環化合物。
    Figure 2004107326
     （式中、Ｒ5〜Ｒ8は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。）
  9. 陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が請求項１〜４に記載のいずれかの縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする有機発光素子。
  10. 陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が請求項５〜８に記載のいずれかの縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする有機発光素子。
  11. 前記有機化合物を含む層のうち少なくとも電子輸送層または発光層が、前記縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする請求項９または１０に記載の有機発光素子。
  12. 前記有機化合物を含む層のうち少なくとも発光層が、前記縮合多環化合物の少なくとも一種と、下記一般式［ＶＩＩＩ］で示されるフルオレン化合物を含有することを特徴とする請求項９または１０に記載の有機発光素子。
    Figure 2004107326
     （式中、Ｒ9およびＲ10は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基または置換あるいは無置換の複素環基を表わし、異なるフルオレン基に結合するＲ9同士、Ｒ10同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン基に結合するＲ9およびＲ10は、同じであっても異なっていてもよい。Ｒ11およびＲ12は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。異なるフルオレン基に結合するＲ11同士、Ｒ12同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン基に結合するＲ11およびＲ12は、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ12、Ａｒ13、Ａｒ14およびＡｒ15は、置換あるいは無置換の芳香族基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ12およびＡｒ13、Ａｒ14およびＡｒ15は、互いに結合し環を形成してもよい。ｎは、１乃至１０の整数を表す。）
  13. 前記有機化合物を含む層のうち少なくとも発光層が、前記縮合多環化合物の少なくとも一種と、下記一般式［ＩＸ］で示されるフルオレン化合物を含有することを特徴とする請求項９または１０に記載の有機発光素子。
    Figure 2004107326
     （式中、Ｒ13およびＲ14は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基または置換あるいは無置換の複素環基を表わし、異なるフルオレン基に結合するＲ13同士、Ｒ14同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン基に結合するＲ13およびＲ14は、同じであっても異なっていてもよい。Ｒ15およびＲ16は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。異なるフルオレン基に結合するＲ15同士、Ｒ16同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン基に結合するＲ15およびＲ16は、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ16およびＡｒ17は、２価の置換あるいは無置換の芳香族基または置換あるいは無置換の複素環基を表し、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ18、Ａｒ19、Ａｒ20およびＡｒ21は、置換あるいは無置換の芳香族基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ18およびＡｒ19、Ａｒ20およびＡｒ21は、互いに結合し環を形成してもよい。ｍは、１乃至１０の整数を表す。）
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