JP2007314506A - ４−アリールフルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子 - Google Patents

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Abstract

【課題】 高性能の有機発光素子およびそれが有する新規有機化合物を提供する。
【解決手段】 下記一般式［１］で示される４−アリールフルオレン化合物。
Figure 2007314506

【選択図】 なし

Description

本発明は、新規４−アリールフルオレン化合物およびそれを用いた有機発光素子に関する。
有機発光素子は、陽極と陰極間に蛍光性有機化合物または燐光性有機化合物を含む薄膜を挟持させて、各電極からホール（正孔）及び電子を注入する。
そして、蛍光性化合物または燐光性化合物の励起子を生成させ、この励起子が基底状態にもどる際に放射される光を利用する素子である。
有機発光素子における最近の進歩は著しく、その特徴は低印加電圧で高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、薄型、軽量の発光デバイス化が可能であることから、広汎な用途への可能性を示唆している。
しかしながら、現状では更なる高輝度の光出力あるいは高変換効率が必要である。また、長時間の使用による経時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気などによる劣化等の耐久性の面で未だ多くの問題がある。
さらにはフルカラーディスプレイ等への応用を考えた場合の色純度の良い青、緑、赤の発光が必要となるが、これらの問題に関してもまだ十分でない。
また、フルオレン化合物を用いた、材料および有機発光素子の例として、特許文献１乃至６等が挙げられている。しかし、素子の発光効率は低く、耐久寿命は十分でない、また、耐久寿命に関する記載がない例もある。
特開平１１−２８８７８３号公報 特開平１１−１８５９６０号公報 特開平１１−２０４２６２号公報 特開２００２−１５４９９３号公報 特開２００４−４３３４９号公報 特開２００５−２３９６５０号公報
本発明の目的は、新規な４−アリールフルオレン化合物を提供することにある。
また本発明の目的は、４−アリールフルオレン化合物を用い、極めて高効率で高輝度な光出力を有する有機発光素子を提供することにある。また、極めて耐久性のある有機発光素子を提供することにある。
さらには製造が容易でかつ比較的安価に作成可能な有機発光素子を提供する事にある。
よって本発明は、
下記一般式［Ｉ］で示される４−アリールフルオレン化合物を提供する。
Figure 2007314506
（式中、ｎは０から１０の整数を表わし、ｎ＝０の場合、Ａｒはフルオレン基とフルオランテン基の直接結合を表し、ｎ＝１から１０の整数の場合、Ａｒは置換あるいは無置換の２価のアルキレン基、アラルキレン基、アリーレン基、複素環基を表わす。ｎが１から１０の場合、Ａｒはそれぞれ同じであっても異なっていても良い。Ｒ１及びＲ２は置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基、アミノ基、シアノ基またハロゲン基を表わし、それぞれ同じであっても異なっていても良い。ｘ及びｙは０から９の整数を表わし、ｘおよびｙが２以上の整数であるとき、Ｒ１同士及びＲ２同士は各々同一でも異なっていても良く、Ｒ１同士及びＲ２同士が互いに結合し環を形成しても良い。）
また本発明は、
一般式［Ｉ］において、Ａｒが置換あるいは無置換のフェニレン基であることを特徴とする４−アリールフルオレン化合物を提供する。
また本発明は、
一般式［Ｉ］において、ｎ＝０であることを特徴とする４−アリールフルオレン化合物を提供する。
また本発明は、
一般式［Ｉ］において、Ａｒが置換あるいは無置換のナフタレン基であることを特徴とする４−アリールフルオレン化合物を提供する。
また本発明は、
一般式［Ｉ］において、Ａｒが置換あるいは無置換のアントラセン基であることを特徴とする４−アリールフルオレン化合物を提供する。
また本発明は、
陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された有機化合物を含む一層または複数の層により構成される有機発光素子において、前記有機化合物を含む層のうち少なくとも一層が、上記いずれかに記載の４−アリールフルオレン化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする有機発光素子を提供する。
また本発明は、
陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された有機化合物を含む一層または複数の層により構成される有機発光素子において、前記有機化合物を含む層のうち発光層が、上記いずれかに記載の４−アリールフルオレン化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする有機発光素子を提供する。
本発明の一般式［Ｉ］で示される４−アリールフルオレン化合物は膜性が良好で優れた色純度の青色発光を示す。また、４−アリールフルオレン化合物を用いた有機発光素子は、低い印加電圧で高効率な発光を与えた。
本発明に係る４−アリールフルオレン化合物は、下記一般式［Ｉ］で示される４−アリールフルオレン化合物である。
Figure 2007314506
（式中、ｎは０から１０の整数を表わし、ｎ＝０の場合、Ａｒはフルオレン基とフルオランテン基の直接結合を表し、ｎ＝１から１０の整数の場合、Ａｒは置換あるいは無置換の２価のアルキレン基、アラルキレン基、アリーレン基、複素環基を表わす。ｎが１から１０の場合、Ａｒはそれぞれ同じであっても異なっていても良い。Ｒ１及びＲ２は置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基、アミノ基、シアノ基またハロゲン基を表わし、それぞれ同じであっても異なっていても良い。ｘ及びｙは０から９の整数を表わし、ｘおよびｙが２以上の整数であるとき、Ｒ１同士及びＲ２同士は各々同一でも異なっていても良く、Ｒ１同士及びＲ２同士が互いに結合し環を形成しても良い。）
または、一般式［Ｉ］において、Ａｒが置換あるいは無置換のフェニレン基であることを特徴とする４−アリールフルオレン化合物である。
または、一般式［Ｉ］において、ｎ＝０であることを特徴とする４−アリールフルオレン化合物である。
または、一般式［Ｉ］において、Ａｒが置換あるいは無置換のナフタレン基であることを特徴とする４−アリールフルオレン化合物である。
または、一般式［Ｉ］において、Ａｒが置換あるいは無置換のアントラセン基であることを特徴とする４−アリールフルオレン化合物である。
または、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された有機化合物を含む一層または複数の層により構成される有機発光素子において、前記有機化合物を含む層のうち少なくとも一層が、上記いずれかの４−アリールフルオレン化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする有機発光素子である。
または、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された有機化合物を含む一層または複数の層により構成される有機発光素子において、前記有機化合物を含む層のうち発光層が、上記いずれかの４−アリールフルオレン化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする有機発光素子である。
上記一般式［Ｉ］における化合物の置換基の具体例を以下に示す。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリブチル基、セカンダリブチル基、オクチル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基などが挙げられる。
アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基などが挙げられる。
アルコキシ基としては、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基、フェノキシル基などが挙げられる。
アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ペンタレニル基、インデニル基、アズレニル基、アントリル基、ピレニル基、インダセニル基、アセナフテニル基、フェナントリル基、フェナレニル基、フルオランテニル基、アセフェナントリル基、アセアントリル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基などが挙げられる。
複素環基としては、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ターチエニル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナントロリル基などが挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられる。
アミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基などが挙げられる。
上記置換基が有してもよい置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基などのアルキル基、ベンジル基、フェネチル基などのアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基などのアリール基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基などの複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基などのアミノ基、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基、フェノキシル基などのアルコキシル基、シアノ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン原子などが挙げられる。
一般式［Ｉ］で示される４−アリールフルオレン化合物は有機発光素子用材料として使用できる。
その中で、一般式［Ｉ］で示される４−アリールフルオレン化合物はホール輸送層、電子輸送層および発光層として用いることができ、高発光効率、高寿命素子を得ることができる。
また、一般式［Ｉ］で示される４−アリールフルオレン化合物は発光層として使用する場合、種々の態様で用いて高色純度、高発光効率、高寿命素子を得ることができる。
例えば発光層において単独で用いること、及びドーパント（ゲスト）材料、蛍光材料及び燐光材料のホスト材料として用いることができ、それによって高色純度、高発光効率、高寿命素子を得ることができる。
一般式［Ｉ］で示される４−アリールフルオレン化合物は、フルオレン基の４位にアリール基が置換することで、分子全体を非平面的に分子設計を可能にする。その為、アモルファス性の高い分子を提供し、熱安定性が高く、高寿命素子を得ることができる。また、一般式［Ｉ］で示される４−アリールフルオレン化合物非平面的な分子構造は分子会合を低減することで会合による長波長側の発光を抑え、青色発光材料として有用である。また、フルオランテン基へ置換基を導入することで良好な緑や赤色発光材料を得ることができる。
さらに、一般式［Ｉ］で示される４−アリールフルオレン化合物におけるＡｒ基を直接結合もしくはフェニル基にすることで分子全体のバンドギャップは広くなり、青色発光材料として有用になる。また、Ａｒ基をアントラセニル基もしくはフルオレニル基等の縮合多環基にすることで分子全体のバンドギャップは狭まり、緑もしくは赤材料として有用になる。
さらに、フルオレン基もしくは他のアリール基を置換した、フルオランテン基は発光効率が高いため高発光効率な素子を得ることができる。
一般式［Ｉ］で示される４−アリールフルオレン化合物はフルオレン基またはフルオランテン基に置換基を導入することで、ＨＯＭＯ／ＬＵＭＯレベルを容易に調節することが可能である。
そのため、ホールや電子のキャリア注入のバランスを考慮した、分子設計が容易である。
本発明は、以上のような考察のもとに分子設計し、発明がなされたものである。
以下、本発明を更に詳細に説明する。
上記一般式［Ｉ］における化合物の具体例を以下に示す。しかし、本発明はこれらに限られるものではない。
表１では、本発明において使用される化合物をＡ−Ｂ−Ｃと表し、ＢにはＡ，Ｃが結合する位置を示している。即ち例示化合物９については、以下のように表記される。なおＡの基にはＢの文字を記していないが、Ａであるフルオレン基の４位にアリール基（Ｂ）が置換する。以下の式および表１中のＡにおいて、フルオレン基Ａの４位に結合手を記すことにより、より分かりやすく示した。
Figure 2007314506
Figure 2007314506
Figure 2007314506
Figure 2007314506
Figure 2007314506
Figure 2007314506
Figure 2007314506
次に、本発明の有機発光素子について詳細に説明する。
本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された有機化合物を含有する一層または複数の層により構成される有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が一般式［Ｉ］で示される化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする。
図１乃至図５に本発明の有機発光素子の好ましい例を示す。
図１は、本発明の有機発光素子の一例を示す断面図である。図１は、基板１上に、陽極２、発光層３及び陰極４を順次設けた構成のものである。ここで使用する発光素子は、それ自体でホール輸送能、電子輸送能及び発光性の性能を単一で有している場合や、それぞれの特性を有する化合物を混ぜて使う場合に有用である。
図２は、本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図２は、基板１上に、陽極２、ホール輸送層５、電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成のものである。この場合は、発光物質はホール輸送性かあるいは電子輸送性のいずれか、あるいは両方の機能を有している材料をそれぞれの層に用い、発光性の無い単なるホール輸送物質あるいは電子輸送物質と組み合わせて用いる場合に有用である。また、この場合、発光層３は、ホール輸送層５あるいは電子輸送層６のいずれかから成る。
図３は、本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図３は、基板１上に、陽極２、ホール輸送層５、発光層３，電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成のものである。これは、キャリヤ輸送と発光の機能を分離したものである。そしてホール輸送性、電子輸送性、発光性の各特性を有した化合物と適時組み合わせて用いられ、極めて材料選択の自由度が増すとともに、発光波長を異にする種々の化合物が使用できるため、発光色相の多様化が可能になる。さらに、中央の発光層３に各キャリヤあるいは励起子を有効に閉じこめて、発光効率の向上を図ることも可能になる。
図４は、本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図４は、図３に対して、ホール注入層７を陽極２側に挿入した構成であり、陽極２とホール輸送層５の密着性改善あるいはホールの注入性改善に効果があり、低電圧化に効果的である。
図５は本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図５は、図３に対してホールあるいは励起子（エキシトン）が陰極４側に抜けることを阻害する層（ホール／エキシトンブロッキング層８）を、発光層３、電子輸送層６間に挿入した構成である。イオン化ポテンシャルの非常に高い化合物をホール／エキシトンブロッキング層８として用いる事により、発光効率の向上に効果的な構成である。
ただし、図１乃至図５はあくまでごく基本的な素子構成であり、本発明の化合物を用いた有機発光素子の構成はこれらに限定されるものではない。例えば、電極と有機層界面に絶縁性層を設ける、接着層あるいは干渉層を設ける、ホール輸送層がイオン化ポテンシャルの異なる２層から構成されるなど多様な層構成をとることができる。
本発明に用いられる一般式［Ｉ］で示される化合物は、図１乃至図５のいずれの形態でも使用することができる。
特に、本発明の化合物を用いた有機層は、真空蒸着法や溶液塗布法などによって形成した層は結晶化などが起こりにくく経時安定性に優れている。
本発明は、特に発光層の構成成分として、一般式［Ｉ］で示される化合物を用いるが、必要に応じてこれまで知られている低分子系およびポリマー系のホール輸送化合物、発光化合物あるいは電子輸送化合物などを一緒に使用することもできる。
本発明で用いる基板としては、特に限定するものではないが、金属製基板、セラミックス製基板等の不透明性基板、ガラス、石英、プラスチックシート等の透明性基板が用いられる。
また、基板にカラーフィルター膜、蛍光色変換フィルター膜、誘電体反射膜などを用いて発色光をコントロールする事も可能である。また、基板上に薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を作成し、それに接続して素子を作成することも可能である。
また、素子の光取り出し方向に関しては、ボトムエミッション構成（基板側から光を取り出す構成）および、トップエミッション（基板の反対側から光を取り出す構成）のいずれも可能である。
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されるものではない。
＜実施例１＞
例示化合物４の合成
Figure 2007314506
ａ）中間体化合物１−１の合成
中間体は２，７−ジターシャリブチルフルオレン（シグマアルドリッチ社）を原料にして製造できる。さらに、ジメチル化することで中間体１−１が得られる。
ｂ）例示化合物４の合成
２００ｍｌ三ツ口フラスコに、化合物１−１、０．６６ｇ（１．７０ｍｍｏｌ）、化合物１−２、０．６５６ｇ（２．００ｍｍｏｌ）、トルエン１２０ｍｌおよびエタノ−ル２０ｍｌを入れ、窒素雰囲気中、室温で攪拌下、炭酸ナトリウム１０ｇ／水１００ｍｌの水溶液を滴下し、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２０ｇ（０．１７０ｍｍｏｌ）を添加した。７７度に昇温し５時間攪拌した。反応後有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（ヘプタン＋トルエン混合展開溶媒）で精製し、例示化合物４（黄白色結晶）０．５１８ｇ（収率６０．１％）を得た。
質量分析法により、この化合物のＭ＋である５０６．３を確認した。
また、１ＨＮＭＲ測定により、例示化合物４の構造を確認した。（図６）さらに、ＤＳＣ示差走査熱量分析法により、融点２８７℃及びガラス転移点１２２℃を確認した。
また、トルエン希薄溶液（１×１０−５ｍｏｌ／ｌ）での発光スペクトルは４６０ｎｍにピークを持つ強い発光を確認した。
＜実施例２＞
例示化合物２２の合成
Figure 2007314506
ａ）中間体１−３の合成
２００ｍｌ三ツ口フラスコに、化合物１−１、１２．０ｇ（３１．５ｍｍｏｌ）、１，３−ビスジフェニルフォスフィノプロパンジクロロニッケル、１．７０ｇ（３．１５ｍｍｏｌ）、トルエン１２０ｍｌおよびトリエチルアミン２０ｍｌを入れ、窒素雰囲気中、室温で攪拌下、テトラメチルピナコールボラン、１３．７ｍｌ（９４．５ｍｍｏｌ）を滴下し、８０度に昇温し８時間攪拌した。反応後、反応溶液を室温まで冷却し、１Ｎ塩化アンモニウム水溶液１００ｍｌを加え、３０分攪拌した。有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（ヘプタン＋トルエン混合展開溶媒）で精製し、化合物１−３（白色結晶）９．３４ｇ（収率７２．０％）を得た。
ｂ）中間体１−５の合成
２００ｍｌ三ツ口フラスコに、化合物１−４、１．６８ｇ（５．０２ｍｍｏｌ）、化合物１−３、２．３１ｇ（５．５２ｍｍｏｌ）、トルエン８０ｍｌおよびエタノ−ル４０ｍｌを入れ、窒素雰囲気中、室温で攪拌下、炭酸ナトリウム１ｇ／水１００ｍｌの水溶液を滴下し、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．５７９ｇ（０．５０２ｍｍｏｌ）を添加した。６５度に昇温し５時間攪拌した。反応後有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（ヘプタン＋トルエン混合展開溶媒）で精製し、中間体１−５（黄白色結晶）１．８４ｇ（収率６５．１％）を得た。
質量分析法により、この化合物のＭ＋である５６１を確認した。
ｃ）例示化合物２２の合成
２００ｍｌ三ツ口フラスコに、化合物１−５、１．１０ｇ（１．９６ｍｍｏｌ）、化合物１−２、０．７０９ｇ（２．１６ｍｍｏｌ）、トルエン８０ｍｌおよびエタノ−ル４０ｍｌを入れ、窒素雰囲気中、室温で攪拌下、炭酸ナトリウム１．４１ｇ／水１００ｍｌの水溶液を滴下し、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２２７ｇ（０．１９６ｍｍｏｌ）を添加した。７７度に昇温し５時間攪拌した。反応後有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（ヘプタン＋トルエン混合展開溶媒）で精製し、例示化合物２２（黄白色結晶）０．９２０ｇ（収率６９％）を得た。
質量分析法により、この化合物のＭ＋である７１５を確認した。
また、また、１ＨＮＭＲ測定により、例示化合物２２の構造を確認した。（図７）
さらに、ＤＳＣ示差走査熱量分析法により、融点２８７℃及びガラス転移点１２２℃を確認した。
また、トルエン希薄溶液（１×１０−５ｍｏｌ／ｌ）での発光スペクトルは４６９ｎｍにピークを持つ強い発光を確認した。
＜実施例３＞
例示化合物５の合成
Figure 2007314506
１００ｍｌ三ツ口フラスコに、化合物１−１、０．３９ｇ（１．００ｍｍｏｌ）、化合物１−６、０．５３０ｇ（１．００ｍｍｏｌ）、トルエン１０ｍｌおよびエタノ−ル５０ｍｌを入れ、窒素雰囲気中、室温で攪拌下、炭酸ナトリウム１０ｇ／水１０ｍｌの水溶液を滴下し、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．０６ｇ（０．０５ｍｍｏｌ）を添加した。７７度に昇温し５時間攪拌した。室温まで冷却後、析出した結晶をろ過し、得られた粗結晶をトルエン−エタノールより再結晶し、例示化合物５（淡黄白色結晶）０．１２０ｇ（収率１６．９％）を得た。
質量分析法により、この化合物のＭ＋である７０８．４を確認した。また、１ＨＮＭＲ測定により、例示化合物５の構造を確認した。（図８）
また、トルエン希薄溶液（１×１０−５ｍｏｌ／ｌ）での発光スペクトルは４３５ｎｍにピークを持つ強い発光を確認した。
＜実施例４＞
図３に示す構造の有機発光素子を以下に示す方法で作成した。
基板１としてのガラス基板上に、陽極２としての酸化錫インジウム（ＩＴＯ）をスパッタ法にて１２０ｎｍの膜厚で成膜したものを透明導電性支持基板として用いた。これをアセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄し、次いでＩＰＡで煮沸洗浄後乾燥した。さらに、ＵＶ／オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として使用した。
正孔輸送材料として下記構造式３−１で示される化合物を用いて、濃度が０．１ｗｔ％となるようにクロロホルム溶液を調整した。
Figure 2007314506
この溶液を上記のＩＴＯ電極上に滴下し、最初に５００ＲＰＭの回転で１０秒、次に１０００ＲＰＭの回転で１分間スピンコートを行い膜形成した。この後１０分間、８０℃の真空オーブンで乾燥し、薄膜中の溶剤を完全に除去した。形成されたホール輸送層５の厚みは１５ｎｍであった。
次に、ホール輸送層５の上に発光層３として第１の化合物として前記例示化合物４と、第２の化合物として下記構造式３−２を共蒸着（重量比１０：９０）して４０ｎｍの発光層３を設けた。蒸着時の真空度は１．０×１０−４Ｐａ、成膜速度は０．２ｎｍ／ｓｅｃ以上０．３ｎｍ／ｓｅｃ以下の条件で成膜した。
Figure 2007314506
更に電子輸送層６として２、９−［２−（９，９‘−ジメチルフルオレニル）］−１、１０−フェナントロリンを真空蒸着法にて３０ｎｍの膜厚に形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０−４Ｐａ、成膜速度は０．２ｎｍ／ｓｅｃ以上０．３ｎｍ／ｓｅｃ以下の条件であった。
次に、アルミリチウム（ＡｌＬｉ）を先ほどの有機層の上に、真空蒸着法により厚さ０．５ｎｍ形成し、更に真空蒸着法により厚さ１５０ｎｍのアルミニウム膜を設け電子注入電極（陰極４）とする有機発光素子を作成した。蒸着時の真空度は１．０×１０−４Ｐａ、成膜速度は、フッ化リチウムは０．０５ｎｍ／ｓｅｃ、アルミニウムは１．０ｎｍ／ｓｅｃ以上１．２ｎｍ／ｓｅｃ以下の条件で成膜した。
得られた有機ＥＬ素子は、水分の吸着によって素子劣化が起こらないように、乾燥空気雰囲気中で保護用ガラス板をかぶせ、アクリル樹脂系接着材で封止した。
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ電極（陰極４）を負極にして、４Ｖの印加電圧で、発光輝度４５０ｃｄ／ｍ２、発光効率２．８ｌｍ／Ｗの青色の発光が観測された。
＜実施例５＞
図４に示す構造の有機発光素子を以下に示す方法で作成した。
基板１としてのガラス基板上に、陽極２としての酸化錫インジウム（ＩＴＯ）をスパッタ法にて１２０ｎｍの膜厚で成膜したものを透明導電性支持基板として用いた。これをアセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄し、次いで純水で洗浄後真空オーブンで１２０℃で乾燥した。さらに、ＵＶ／オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として使用した。
ホール注入材料として下記構造式３−３で示される化合物を用いて、濃度が０．１ｗｔ％となるようにクロロホルム溶液を調整した。
Figure 2007314506
３−３
この溶液を上記のＩＴＯ電極上に滴下し、最初に５００ＲＰＭの回転で１０秒、次に１０００ＲＰＭの回転で４０秒間スピンコートを行い膜形成した。この後１０分間、８０℃の真空オーブンで乾燥し、薄膜中の溶剤を完全に除去した。形成されたホール注入層７の厚みは１５ｎｍであった。
次に、ホール注入層７の上にさらに下記構造式３−４を蒸着し、厚さ１５ｎｍのホール輸送層５を設けた。
Figure 2007314506
３−４
さらに、その上に発光層３として第１の化合物として前記例示化合物２２と、第２の化合物として下記構造式３−２を共蒸着（重量比５：９５）して３０ｎｍの発光層３を設けた。蒸着時の真空度は１．０×１０−４Ｐａ、成膜速度は０．１ｎｍ／ｓｅｃ以上０．２ｎｍ／ｓｅｃ以下の条件で成膜した。
更に電子輸送層６として２、９−［２−（９，９’−ジメチルフルオレニル）］−１、１０−フェナントロリンを真空蒸着法にて３０ｎｍの膜厚に形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０−４Ｐａ、成膜速度は０．１ｎｍ／ｓｅｃ以上０．２ｎｍ／ｓｅｃ以下の条件であった。
次に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を先ほどの有機層の上に、真空蒸着法により厚さ０．５ｎｍ形成し、更に真空蒸着法により厚さ１５０ｎｍのアルミニウム膜を設け電子注入電極（陰極４）とする有機発光素子を作成した。蒸着時の真空度は１．０×１０−４Ｐａ、成膜速度は、フッ化リチウムは０．０１ｎｍ／ｓｅｃ、アルミニウムは１．０ｎｍ／ｓｅｃ以上１．２ｎｍ／ｓｅｃ以下の条件で成膜した。
得られた有機ＥＬ素子は、水分の吸着によって素子劣化が起こらないように、乾燥空気雰囲気中で保護用ガラス板をかぶせ、アクリル樹脂系接着材で封止した。
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ電極（陰極４）を負極にして、４Ｖの印加電圧で、発光輝度１０４ｃｄ／ｍ２、発光効率４．９ｌｍ／Ｗの青色の発光が観測された。
＜比較例２＞
例示化合物４に代えて、下記に示す比較化合物４−１を用いた他は用いた他は実施例４と同様に素子を作成し、同様な評価を行ったところ、例示化合物４−１による発光を確認できなかった。
Figure 2007314506
本発明における有機発光素子の一例を示す断面図 本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図 本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図 本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図 本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図 例示化合物４の１ＨＮＭＲチャート 例示化合物２２の１ＨＮＭＲチャート 例示化合物５のＨ１ＮＭＲチャート
符号の説明
１ 基板
２ 陽極
３ 発光層
４ 陰極
５ ホール輸送層
６ 電子輸送層
７ ホール注入層
８ ホール／エキシトンブロッキング層

Claims (7)

  1. 下記一般式［Ｉ］で示される４−アリールフルオレン化合物。
    Figure 2007314506
     （式中、ｎは０から１０の整数を表わし、ｎ＝０の場合、Ａｒはフルオレン基とフルオランテン基の直接結合を表し、ｎ＝１から１０の整数の場合、Ａｒは置換あるいは無置換の２価のアルキレン基、アラルキレン基、アリーレン基、複素環基を表わす。ｎが１から１０の場合、Ａｒはそれぞれ同じであっても異なっていても良い。Ｒ１及びＲ２は置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基、アミノ基、シアノ基またハロゲン基を表わし、それぞれ同じであっても異なっていても良い。ｘ及びｙは０から９の整数を表わし、ｘおよびｙが２以上の整数であるとき、Ｒ１同士及びＲ２同士は各々同一でも異なっていても良く、Ｒ１同士及びＲ２同士が互いに結合し環を形成しても良い。）
  2. 一般式［Ｉ］において、Ａｒが置換あるいは無置換のフェニレン基であることを特徴とする請求項１に記載の４−アリールフルオレン化合物。
  3. 一般式［Ｉ］において、ｎ＝０であることを特徴とする請求項１に記載の４−アリールフルオレン化合物。
  4. 一般式［Ｉ］において、Ａｒが置換あるいは無置換のナフタレン基であることを特徴とする請求項１に記載の４−アリールフルオレン化合物。
  5. 一般式［Ｉ］において、Ａｒが置換あるいは無置換のアントラセン基であることを特徴とする請求項１に記載の４−アリールフルオレン化合物。
  6. 陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された有機化合物を含む一層または複数の層により構成される有機発光素子において、前記有機化合物を含む層のうち少なくとも一層が、請求項１乃至５のいずれか１項に記載の４−アリールフルオレン化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする有機発光素子。
  7. 陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された有機化合物を含む一層または複数の層により構成される有機発光素子において、前記有機化合物を含む層のうち発光層が、請求項１乃至５のいずれか１項に記載の４−アリールフルオレン化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする有機発光素子。
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