JP2009040723A - フルオランテン化合物及びこれを用いた有機発光素子 - Google Patents

Abstract

【課題】新規なフルオランテン化合物、及び極めて高効率で高輝度な光出力を有し、かつ極めて耐久性のある有機発光素子の提供。
【解決手段】少なくとも置換基の一つが、下記一般式［ＩＩ］で示される置換基であるフルオランテン化合物。

（Ｒ₂₁乃至Ｒ₂₃のうち少なくとも一つは置換あるいは無置換の縮合多環基又は置換あるいは無置換の縮合複素環基である。）陽極と陰極と、該陽極と該陰極との間に挟持される有機化合物からなる層と、から構成され、該有機化合物からなる層に、該フルオランテン化合物が少なくとも一種類含まれることを特徴とする有機発光素子。
【選択図】なし

Description

本発明は、新規フルオランテン化合物及びこれを用いた有機発光素子に関する。

有機発光素子は、陽極と陰極と間に蛍光性有機化合物又は燐光性有機化合物を含む薄膜が挟持されている素子である。また、各電極からホール（正孔）及び電子を注入することにより、蛍光性化合物又は燐光性化合物の励起子を生成させ、この励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を放射する。

有機発光素子における最近の進歩は著しく、その特徴は、低印加電圧で高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、発光デバイスの薄型・軽量化が可能であることから、広汎な用途への可能性を示唆している。

しかしながら、現状では更なる高輝度の光出力あるいは高変換効率が必要である。また、長時間の使用による経時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気等による劣化等の耐久性の面で未だ多くの問題がある。

さらにはフルカラーディスプレイ等への応用を考えた場合には、色純度のよい青、緑、赤の発光が必要となるが、これらの問題に関してもまだ十分に解決されたとは言えない。

これらの問題を解決する方法として、フルオランテン化合物を有機発光素子の材料として使用することが提案されている。有機発光素子の構成材料として使用されるフルオランテン化合物、及びフルオランテン化合物を有する有機発光素子の例として、特許文献１乃至２等が挙げられる。しかし、特許文献１乃至２にて開示されているものは、素子の耐久性及び寿命について記載がない。

特開平１０−１８９２４８号公報 特開平１１−１２２０５号公報

本発明の目的は、新規なフルオランテン化合物を提供することである。また本発明の他の目的は、極めて高効率で高輝度な光出力を有し、かつ極めて耐久性のある有機発光素子を提供することである。さらに本発明の他の目的は、製造が容易でかつ比較的安価に作製可能な有機発光素子を提供することである。

本発明のフルオランテン化合物は、下記一般式［Ｉ］で示されることを特徴とする。

（式［Ｉ］において、Ｒ₁乃至Ｒ₁₀は、それぞれ水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子又は下記式［ＩＩ］で示される置換基を表す。

（式［ＩＩ］において、Ｒ₂₁乃至Ｒ₂₃は、それぞれ水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環基又は置換あるいは無置換の縮合複素環基を表し、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。ただし、Ｒ₂₁乃至Ｒ₂₃のうち少なくとも一つは置換あるいは無置換の縮合多環基又は置換あるいは無置換の縮合複素環基である。）
Ｒ₁乃至Ｒ₁₀は、それぞれ同じであっても異なっていてもよく、隣り合う置換基が互いに結合し環を形成してもよい。ただし、Ｒ₁乃至Ｒ₁₀のうち少なくとも一つは該一般式［ＩＩ］で示される置換基である。）

本発明によれば、新規なフルオランテン化合物を提供することができる。また本発明によれば、極めて高効率で高輝度な光出力を有し、かつ極めて耐久性のある有機発光素子を提供することができる。

本発明のフルオランテン化合物は膜性及び発光効率が良好である。このため、本発明のフルオランテン化合物を構成材料とする本発明の有機発光素子は、素子に印加する電圧が低減され、かつ発光効率が良好となる。

まず本発明のフルオランテン化合物について説明する。本発明のフルオランテン化合物は、下記一般式［Ｉ］で示されることを特徴とする。

式［Ｉ］において、Ｒ₁乃至Ｒ₁₀は、それぞれ水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子又は下記式［ＩＩ］で示される置換基を表す。

Ｒ₁乃至Ｒ₁₀で表されるアルキル基として、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリブチル基、セカンダリブチル基、オクチル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基等が挙げられる。

Ｒ₁乃至Ｒ₁₀で表されるアラルキル基として、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。

Ｒ₁乃至Ｒ₁₀で表されるアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等が挙げられる。

Ｒ₁乃至Ｒ₁₀で表されるアリールオキシ基として、フェノキシ基、ナフトキシ基等が挙げられる。

Ｒ₁乃至Ｒ₁₀で表されるアリール基として、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ペンタレニル基、インデニル基、アズレニル基、アントリル基、ピレニル基、インダセニル基、アセナフテニル基、フェナントリル基、フェナレニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、アセフェナントリル基、アセアントリル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、フルオレニル基等が挙げられる。

Ｒ₁乃至Ｒ₁₀で表される複素環基として、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ターチエニル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナントロリル基、アザフルオレニル基、ナフチリジル基等が挙げられる。

Ｒ₁乃至Ｒ₁₀で表されるアミノ基として、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基等が挙げられる。

Ｒ₁乃至Ｒ₁₀で表されるハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。

上記のアルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、複素環及びアリールオキシ基が有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基等のアリール基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基等のアミノ基、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基等のアルコキシル基、フェノキシル基等のアリールオキシル基、シアノ基、フッ素、塩素等のハロゲン原子等が挙げられる。

Ｒ₁乃至Ｒ₁₀は、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。またＲ₁乃至Ｒ₁₀は、隣り合う置換基が互いに結合しベンゼン環等の環を形成してもよい。ただし、Ｒ₁乃至Ｒ₁₀のうち少なくとも一つは一般式［ＩＩ］で示される置換基である。

次に、Ｒ₁乃至Ｒ₁₀で表される下記一般式［ＩＩ］で示される置換基について以下に説明する。

式［ＩＩ］において、Ｒ₂₁乃至Ｒ₂₃は、それぞれ水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環基又は置換あるいは無置換の縮合複素環基を表す。

Ｒ₂₁乃至Ｒ₂₃で表されるアルキル基として、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリブチル基、セカンダリブチル基、オクチル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基等が挙げられる。

Ｒ₂₁乃至Ｒ₂₃で表されるアリール基として、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ペンタレニル基、インデニル基、アズレニル基、アントリル基、ピレニル基、インダセニル基、アセナフテニル基、フェナントリル基、フェナレニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、アセフェナントリル基、アセアントリル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、フルオレニル基等が挙げられる。

Ｒ₂₁乃至Ｒ₂₃で表される複素環基として、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ターチエニル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナントロリル基、アザフルオレニル基、ナフチリジル基等が挙げられる。

Ｒ₂₁乃至Ｒ₂₃で表される縮合多環基として、ナフチル基、ペンタレニル基、インデニル基、アズレニル基、アントリル基、ピレニル基、インダセニル基、アセナフテニル基、フェナントリル基、フェナレニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、アセフェナントリル基、アセアントリル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、フルオレニル基等が挙げられる。

Ｒ₂₁乃至Ｒ₂₃で表される縮合多環複素環基として、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナントロリル基、アザフルオレニル基、ナフチリジル基等が挙げられる。

上記アルキル基、アリール基、複素環基、縮合多環基及び縮合多環複素環基が有してもよい置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ターシャリブチル基等のアルキル基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基等のアリール基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基等のアミノ基、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基等のアルコキシル基、フェノキシル基等のアリールオキシル基、フッ素、塩素等のハロゲン原子、シアノ基等が挙げられる。

Ｒ₂₁乃至Ｒ₂₃で表される置換基は、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。ただし、Ｒ₂₁乃至Ｒ₂₃のうち少なくとも一つは置換あるいは無置換の縮合多環基又は置換あるいは無置換の縮合複素環基である。

式［ＩＩ］において、好ましくは、Ｒ₂₁乃至Ｒ₂₃で表される置換基のうち２つは置換あるいは無置換のフェニル基である。また式［ＩＩ］において、好ましくは、Ｒ₂₁乃至Ｒ₂₃のうち少なくとも一つは、置換あるいは無置換のフルオレニル基、置換あるいは無置換のフルオランテニル基又は置換あるいは無置換のベンゾフルオランテニル基である。

本発明のフルオランテン化合物は、主要骨格であるフルオランテニル基の発光効率がよいため、有機発光素子の構成材料として使用すると、素子の発光効率を向上させることができる。

また、本発明のフルオランテン化合物は、主要骨格であるフルオランテニル基にビニル基が結合し、このビニル基に縮合多環基又は縮合多環複素環基が結合している。こうすることで化合物自体のアモルファス性が高くなるので、化合物自体の熱安定性も高くなる。

ここで、縮合多環基の中でも、フルオレン基、フルオランテニル基又はベンゾフルオランテニル基を採用すると、極めてアモルファス性が高く、熱安定性も高くなるので好ましい。

従って、本発明のフルオランテン化合物は有機発光素子の構成材料として有用であり、本発明のフルオランテン化合物を構成材料として含む有機発光素子は熱安定性に優れる。

一方で、本発明のフルオランテン化合物は、フルオランテニル基に結合するビニル基に置換基を導入することで、化合物自体のＨＯＭＯ／ＬＵＭＯレベルを調節することが可能になる。このため、ホールや電子のキャリア注入のバランスを考慮した分子設計が可能になるし、青色、緑色、赤色といった発光色の選択を視野に入れた発光材料の分子設計も可能になる。

他方で、本発明のフルオランテン化合物は、フルオランテニル基にビニル基が結合するので有機溶媒に対する溶解度が向上する。従って、本発明のフルオランテン化合物は、有機発光素子を塗布法によって作製する際に使用可能となる。

本発明のフルオランテン化合物の具体例を以下に示す。しかし、本発明はこれらに限られるものではない。

次に、本発明の有機発光素子について詳細に説明する。

本発明の有機発光素子は、陽極と陰極と、該陽極と該陰極との間に挟持される有機化合物からなる層と、から構成される。

以下、図面を参照しながら本発明の有機発光素子を説明する。

図１は、本発明の有機発光素子における第一の実施形態を示す断面図である。図１の有機発光素子１０は、基板１上に、陽極２、発光層３及び陰極４が順次設けられている。図１の有機発光素子１０は、発光層３が、ホール輸送能、電子輸送能及び発光性の性能を全て有している有機化合物で構成されている場合に有用である。また、ホール輸送能、電子輸送能及び発光性の性能のいずれかの特性を有する有機化合物を混合して構成される場合にも有用である。

図２は、本発明の有機発光素子における第二の実施形態を示す断面図である。図２の有機発光素子２０は、基板１上に、陽極２、ホール輸送層５、電子輸送層６及び陰極４が順次設けられている。図２の有機発光素子２０は、ホール輸送性及び電子輸送性のいずれかを備える発光性の有機化合物と電子輸送性のみ又はホール輸送性のみを備える有機化合物とを組み合わせて使用する場合に有用である。また、図２の有機発光素子２０は、ホール輸送層５又は電子輸送層６が発光層を兼ねている。

図３は、本発明の有機発光素子における第三の実施形態を示す断面図である。図３の有機発光素子３０は、図２の有機発光素子２０において、ホール輸送層５と電子輸送層６との間に発光層３を設けたものである。この有機発光素子３０は、キャリア輸送の機能と発光の機能とを分離したものであり、ホール輸送性、電子輸送性、発光性の各特性を有した有機化合物を適宜組み合わせて使用することができる。このため、材料選択の自由度が増すとともに、発光波長を異にする種々の化合物を使用することができるので、発光色相の多様化が可能になる。さらに、中央の発光層３に各キャリアあるいは励起子を有効に閉じこめて、有機発光素子３０の発光効率の向上を図ることも可能になる。

図４は、本発明の有機発光素子における第四の実施形態を示す断面図である。図４の有機発光素子４０は、図３の有機発光素子３０において、陽極２とホール輸送層５との間にホール注入層７を設けたものである。図４の有機発光素子４０は、ホール注入層７を設けることにより、陽極２とホール輸送層５との密着性又はホール注入性が改善されるので、低電圧化に効果的である。

図５は、本発明の有機発光素子における第五の実施形態を示す断面図である。図５の有機発光素子５０は、図３の有機発光素子において、発光層３と電子輸送層６との間にホールあるいは励起子（エキシトン）が陰極４側に抜けることを阻害する層（ホール／エキシトンブロッキング層８）を設けたものである。イオン化ポテンシャルの非常に高い有機化合物をホール／エキシトンブロッキング層８として使用することにより、発光効率が向上する。

ただし、図１乃至図５はあくまでごく基本的な素子構成であり、本発明の有機発光素子の構成はこれらに限定されるものではない。例えば、電極と有機層界面に絶縁性層、接着層又は干渉層を設ける、ホール輸送層がイオン化ポテンシャルの異なる二層から構成される等多様な層構成をとることができる。

本発明の有機発光素子は、有機化合物からなる層に、本発明のフルオランテン化合物が少なくとも一種類含まれる。ここで有機化合物からなる層とは、具体的には、図１乃至図５で示される発光層３、ホール輸送層５、電子輸送層６、ホール注入層７、ホール／エキシトンブロッキング層８が挙げられる。特に、本発明のフルオランテン化合物は、ホール輸送層５、電子輸送層６及び発光層３を構成する材料として使用することができる。これにより素子の発光効率及び寿命が向上する。

本発明のフルオランテン化合物は、好ましくは、発光層３を構成する材料として使用する。発光層３を構成する材料として使用すると、種々の態様で本発明のフルオランテン化合物を使用したときに、素子の色純度、発光効率及び寿命を向上させることができる。

このように本発明のフルオランテン化合物は、有機発光素子の構成材料として使用でき、図１乃至図５のいずれの実施形態でも使用することができる。

本発明のフルオランテン化合物は、発光層３を構成する材料として単独で使用してもよいが、ドーパントであるゲスト又は他の蛍光材料及び燐光材料のホストを組み合わせて使用することができる。本発明のフルオランテン化合物とゲスト又はホストとを組み合わせて使用することによって、素子の色純度、発光効率及び寿命を向上させることができる。

ゲストとして、具体的には、トリアリールアミン誘導体、縮合環芳香族化合物（例えばナフタレン誘導体、フェナントレン誘導体、フルオレン誘導体、ピレン誘導体、テトラセン誘導体、コロネン誘導体、クリセン誘導体、ペリレン誘導体、９，１０−ジフェニルアントラセン誘導体、ルブレン等）、キナクリドン誘導体、アクリドン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、ナイルレッド、ピラジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、スチルベン誘導体、有機金属錯体（例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体、有機イリジウム錯体、有機プラチナ錯体等）及びポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体、ポリ（チエニレンビニレン）誘導体、ポリ（アセチレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられる。

本発明のフルオランテン化合物をゲストと組み合わせて使用する場合、本発明のフルオランテン化合物の含有率は、発光層の全重量を基準として、０．１重量％乃至４０重量％である。

ホストとして、具体的には、トリアリールアミン誘導体、フェニレン誘導体、縮合環芳香族化合物（例えばナフタレン誘導体、フェナントレン誘導体、フルオレン誘導体、ピレン誘導体、テトラセン誘導体、コロネン誘導体、クリセン誘導体、ペリレン誘導体、９，１０−ジフェニルアントラセン誘導体、ルブレン等）、キナクリドン誘導体、アクリドン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、ナイルレッド、ピラジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、スチルベン誘導体、有機金属錯体（例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体、有機イリジウム錯体、有機プラチナ錯体等）及びポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体、ポリ（チエニレンビニレン）誘導体、ポリ（アセチレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられる。

本発明のフルオランテン化合物をホストと組み合わせて使用する場合、本発明のフルオランテン化合物の含有率は、発光層の全重量を基準として、０．１重量％乃至４０重量％である。

このように本発明の有機発光素子は、特に、発光層の構成材料として、本発明のフルオランテン化合物を使用するものである。また本発明の有機発光素子は、本発明のフルオランテン化合物の他に、必要に応じてこれまで知られている低分子系及びポリマー系のホール輸送性化合物、発光性化合物あるいは電子輸送性化合物等を一緒に使用することもできる。

ホール輸送性化合物として、具体的には、トリアリールアミン誘導体、アリールジアミン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、及びポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（シリレン）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられる。

発光性化合物として、具体的には、本発明のフルオランテン化合物の他にトリアリールアミン誘導体、縮合環芳香族化合物（例えばナフタレン誘導体、フェナントレン誘導体、フルオレン誘導体、ピレン誘導体、テトラセン誘導体、コロネン誘導体、クリセン誘導体、ペリレン誘導体、９，１０−ジフェニルアントラセン誘導体、ルブレン等）、キナクリドン誘導体、アクリドン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、ナイルレッド、ピラジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、スチルベン誘導体、有機金属錯体（例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体）及びポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体、ポリ（チエニレンビニレン）誘導体、ポリ（アセチレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられる。

電子輸送性化合物として、具体的には、縮合環芳香族化合物（例えばナフタレン誘導体、フェナントレン誘導体、フルオレン誘導体、ピレン誘導体、テトラセン誘導体、コロネン誘導体、クリセン誘導体、ペリレン誘導体、９，１０−ジフェニルアントラセン誘導体、ルブレン等）、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、チアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フルオレノン誘導体、アントロン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機金属錯体等が挙げられる。

陰極を構成する材料として、具体的には、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、銀、鉛、錫、クロム等の金属単体が挙げられる。また、これらの金属を組み合わせて合金にしてもよい。例えば、リチウム−インジウム、ナトリウム−カリウム、マグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム、アルミニウム−マグネシウム、マグネシウム−インジウム等の合金が使用できる。さらに、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は単独で使用してもよいし、複数併用して使用してもよい。また、陰極は一層構造でもよく、多層構造でもよい。

陽極を構成する材料として、具体的には、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン等の金属単体又はこれらを組み合わせてなる合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリフェニレンスルフィド等の導電性ポリマーも使用できる。これらの電極物質は単独で用いてもよいし、複数併用してもよい。また、陽極は一層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。

本発明の有機発光素子で使用される基板としては、特に限定するものではないが、金属製基板、セラミックス製基板等の不透明性基板、ガラス、石英、プラスチックシート等の透明性基板が用いられる。

また、基板にカラーフィルター膜、蛍光色変換フィルター膜、誘電体反射膜等を用いて発色光をコントロールする事も可能である。また、基板上に薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を作成し、それに接続して素子を作成することも可能である。

また、素子の光取り出し構成としては、ボトムエミッション構成（基板側から光を取り出す構成）及びトップエミッション構成（基板の反対側から光を取り出す構成）のいずれも可能である。

本発明の有機発光素子は、真空蒸着法、溶液塗布法、レーザー等を用いた転写法、スプレー法によって作製することができる。特に、本発明のフルオランテン化合物を含む有機層を、真空蒸着法や溶液塗布法によって形成すると結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。

以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されるものではない。

＜実施例１＞例示化合物２−１の合成

２００ｍｌ三ツ口フラスコに、以下の試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ａ−１：１．６４ｇ（７．５０ｍｍｏｌ）
化合物Ａ−２：１．３９ｇ（５．００ｍｍｏｌ）
ジオキサン：１００ｍｌ

次に、反応溶液を窒素雰囲気下室温で攪拌しながら、トリターシャリブチルフォスフィン２０２ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）を添加し、次いでパラジウムジベンジリデンアセトン２８８ｍｇ（０．５００ｍｍｏｌ）を添加した。次に、反応溶液を１１０℃に昇温し８時間攪拌した。反応終了後、反応溶液を冷却し、水１００ｍｌを加えた後３０分攪拌した。次に、有機層をトルエンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。次に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン、ヘプタン混合溶媒）で精製することにより、例示化合物Ｎｏ．２−１を黄色結晶として０．８１０ｇ（収率３９％）得た。

質量分析法により、この化合物のＭ⁺である４２０を確認した。また、¹Ｈ−ＮＭＲ測定を行ったところ、図６に示すピークが得られたことにより、例示化合物Ｎｏ．２−１の構造を確認した。

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，４００ＭＨｚ） σ（ｐｐｍ）：８．２４（ｄ，１Ｈ），７．９８−７．８６（ｍ，６Ｈ），７．７６−７．６７（ｍ，４Ｈ），７．６４−７．５９（ｄｄ，１Ｈ），７．４８−７．３０（ｍ，６Ｈ）

また、トルエン希薄溶液での発光スペクトルは４７０ｎｍにピークを持つ強い発光を確認した。

本発明のフルオランテン化合物は、発明を解決する手段において述べた設計指針に基づき開発がなされたものであり、優れた発光特性を持つ。このため有機発光素子の構成材料として有用である。

本発明の有機発光素子における第一の実施形態を示す断面図である。 本発明の有機発光素子における第二の実施形態を示す断面図である。 本発明の有機発光素子における第三の実施形態を示す断面図である。 本発明の有機発光素子における第四の実施形態を示す断面図である。 本発明の有機発光素子における第五の実施形態を示す断面図である。 実施例１で合成した例示化合物Ｎｏ．２−１の¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。

符号の説明

１ 基板
２ 陽極
３ 発光層
４ 陰極
５ ホール輸送層
６ 電子輸送層
７ ホール注入層
８ ホール／エキシトンブロッキング層

Claims (5)

1. 下記一般式［Ｉ］で示されることを特徴とする、フルオランテン化合物。
   

   

   （式［Ｉ］において、Ｒ₁乃至Ｒ₁₀は、それぞれ水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子又は下記式［ＩＩ］で示される置換基を表す。
   

   

   （式［ＩＩ］において、Ｒ₂₁乃至Ｒ₂₃は、それぞれ水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環基又は置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表し、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。ただし、Ｒ₂₁乃至Ｒ₂₃のうち少なくとも一つは置換あるいは無置換の縮合多環基又は置換あるいは無置換の縮合複素環基である。）
   Ｒ₁乃至Ｒ₁₀は、それぞれ同じであっても異なっていてもよく、隣り合う置換基が互いに結合し環を形成してもよい。ただし、Ｒ₁乃至Ｒ₁₀のうち少なくとも一つは該一般式［ＩＩ］で示される置換基である。）
2. 前記Ｒ₂₁乃至Ｒ₂₃のうち二つが置換あるいは無置換のフェニル基であることを特徴とする、請求項１に記載のフルオランテン化合物。
3. 前記Ｒ₂₁乃至Ｒ₂₃のうち少なくとも一つが、置換あるいは無置換のフルオレニル基、置換あるいは無置換のフルオランテニル基又は置換あるいは無置換のベンゾフルオランテニル基であることを特徴とする請求項１又は２に記載のフルオランテン化合物。
4. 陽極と陰極と、
   該陽極と該陰極との間に挟持される有機化合物からなる層と、から構成され、
   該有機化合物からなる層に、請求項１乃至３のいずれか一項に記載のフルオランテン化合物が少なくとも一種類含まれることを特徴とする、有機発光素子。
5. 前記フルオランテン化合物が発光層に含まれることを特徴とする、請求項４に記載の有機発光素子。

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