KR20090008411A - 4-아릴플루오렌 화합물 및 그것을 사용한 유기발광소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 고성능의 유기발광소자 및 해당 소자에 사용되는 신규한 유기화합물을 제공한다. 본 발명의 신규한 유기화합물은 이하의 일반식(1)을 가지는 4-아릴플루오렌 화합물이다. 본 발명의 유기발광소자는 양극과 음극으로 이루어진 한 쌍의 전극; 및 상기 한 쌍의 전극 사이에 삽입된 유기화합물층을 포함하는 유기발광소자이며, 상기 유기화합물층은 4-아릴플루오렌 화합물을 함유하는 것을 특징으로 한다.
Description
본 발명은 신규한 4-아릴플루오렌 화합물 및 그것을 사용한 유기발광소자에 관한 것이다.
유기발광소자는 양극; 음극; 및 상기 양극과 상기 음극 간에 삽입되고 형광성 유기화합물 또는 인광성 유기화합물을 함유한 박막을 포함한다. 홀(정공) 및 전자를 각 전극으로부터 상기 박막에 주입한다.
또, 상기 유기발광소자는 형광성 화합물 또는 인광성 화합물의 여기자를 생성시킨다. 상기 소자는 상기 여기자가 기저상태로 돌아올 때에 방사되는 광을 이용한다.
유기발광소자에 있어서 최근의 진보는 현저하다. 저인가 전압으로 고휘도, 발광 파장의 다양성, 및 고속 응답성을 가지는 박형, 경량의 유기발광소자를 제조할 수 있는 특징이 있다. 따라서, 이들 특징은 광범한 용도에의 사용가능성을 시사하고 있다.
그러나, 종래의 유기발광소자는 한층 더 고휘도의 광출력 또는 고변환 효율이 필요하다. 또, 장기간의 사용에 의한 경시변화나 산소를 함유한 분위기 기체나 습기 등에 의한 열화 등의 내구성의 면에서 아직도 많은 문제가 있다.
또, 상기 소자를 풀컬러 디스플레이등 에의 응용을 시도할 경우, 색순도가 좋은 청색, 녹색, 적색의 발광이 필요하다. 그러나, 이러한 발광에 관한 문제도 아직 충분하게 해결되지 않았다.
또, 플루오렌 화합물을 사용한, 재료 및 유기발광소자의 예가, 일본국 특개평 11-288783호 공보, 일본국 특개평 11-185960호 공보, 일본국 특개평 11-204262호 공보, 일본국 특개 2002-154993호 공보, 일본국 특개 2004-43349호 공보, 및 일본국 특개 2005-239650호 공보에 개시되어 있다. 그러나, 이들의 적용에 있어서는 발광효율이 낮고 내구수명이 불충분한 소자가 개시되어 있다. 또, 내구수명에 관한 기재가 없는 것도 있다.
본 발명의 목적은 신규한 4-아릴플루오렌 화합물을 제공하는 것에 있다.
본 발명의 다른 목적은 4-아릴플루오렌 화합물을 사용해서 극히 고효율이고 고휘도인 광출력을 가지는 유기발광소자를 제공하는 것에 있다. 본 발명의 또 다른 목적은 극히 내구성이 높은 유기발광소자를 제공하는 것에 있다.
본 발명의 또 다른 목적은 제조가 용이하고 또한 비교적 염가로 제작 가능한 유기발광소자를 제공하는 것에 있다.
본 발명에 의하면, 이하의 일반식[I]로 나타내지는 4-아릴플루오렌 화합물을 제공한다.
(식중, n는 0에서 10의 정수를 나타내고;
n = 0을 나타내는 경우, Ar는 플루오렌기와 플루오란텐기 간의 직접결합을 나타내고;
n = 1 내지 10의 정수를 나타내는 경우, Ar는 치환 또는 무치환의 2가의 알킬렌기, 치환 또는 무치환의 2가의 아랄킬렌기, 치환 또는 무치환의 2가의 아릴렌기, 또는 치환 또는 무치환의 2가의 복소환기를 나타내고;
n이 1 내지 10의 정수를 나타내는 경우, Ar는 서로 동일해도 되고 달라도 되며;
R1 및 R2는 각각 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 아랄킬기, 치환 또는 무치환의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 치환 또는 무치환의 복소환기, 치환 또는 무치환의 아미노기, 시아노기, 또는 할로겐기를 나타내고, 서로 동일해도 되고 달라도 되며;
x 및 y는 각각 0 내지 9의 정수를 나타내고;
x 및 y가 2이상의 정수를 나타낼 때, R1끼리 및 R2끼리는 서로 동일해도 되고 달라도 되고, 또는 R1끼리 또는 R2끼리가 서로 결합해서 환을 형성해도 됨).
본 발명의 일반식[I]로 나타내는 4-아릴플루오렌 화합물은 막형성성이 양호하고 우수한 색순도의 청색 발광을 나타낸다. 또, 4-아릴플루오렌 화합물을 사용한 유기발광소자는 저인가 전압으로 고효율의 발광을 한다.
본 발명의 다른 특징은 첨부도면을 참조한, 다음의 전형적인 실시형태의 설명으로부터 명백해질 것이다.
[발명을 실시하기 위한 최선의 형태]
본 발명에 의하면, 이하의 일반식[I]로 나타내는 4-아릴플루오렌 화합물이제공된다.
(식중, n은 0에서 10의 정수를 나타내고;
n = 0을 나타내는 경우, Ar는 플루오렌기와 플루오란텐기 간의 직접결합을 나타내고;
n = 1 내지 10의 정수를 나타내는 경우, Ar는 치환 또는 무치환의 2가의 알킬렌기, 치환 또는 무치환의 2가의 아랄킬렌기, 치환 또는 무치환의 2가의 아릴렌기, 또는 치환 또는 무치환의 2가의 복소환기를 나타내고;
n이 1 내지 10을 나타내는 경우, Ar는 서로 동일해도 되고 달라도 되며;
R1 및 R2는 각각 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 아랄킬기, 치환 또는 무치환의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 치환 또는 무치환의 복소환기, 치환 또는 무치환의 아미노기, 시아노기, 또는 할로겐기를 나타내고, R1 및 R2는 서로 동일해도 되고 달라도 되며;
x 및 y는 각각 0 내지 9의 정수를 나타내고;
x 또는 y가 2이상의 정수를 나타낼 때, R1끼리 및 R2끼리는 서로 동일해도 되고 달라도 되고, 또는 R1끼리 또는 R2끼리가 서로 결합해서 환을 형성해도 된다.
또한, 본 발명에 의하면, 일반식[I]에 있어서, Ar가 치환 또는 무치환의 페닐렌기를 나타내는 4-아릴플루오렌 화합물을 제공한다.
또한, 본 발명에 의하면, 일반식[I]에 있어서, n = 0인 4-아릴플루오렌 화합물을 제공한다.
또한, 본 발명에 의하면, 일반식[I]에 있어서, Ar가 치환 또는 무치환의 나프탈렌기를 나타내는 4-아릴플루오렌 화합물을 제공한다.
또한, 본 발명에 의하면, 일반식[I]에 있어서, Ar가 치환 또는 무치환의 안트라센기를 나타내는 4-아릴플루오렌 화합물을 제공한다.
또한, 본 발명에 의하면, 양극 및 음극을 가진 한 쌍의 전극; 및 상기 한 쌍의 전극 간에 삽입되고, 상기 4-아릴플루오렌 화합물 중의 어느 하나를 함유하는 유기화합물층을 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
또한, 본 발명에 의하면, 상기 유기화합물층이 발광층인 유기발광소자를 제공한다.
상기 일반식[I]에 있어서 화합물의 치환기의 구체적인 예를 이하에 나타낸다.
알킬기의 예로서는 메틸기, 에틸기, 노말 프로필기, 아이소프로필기, 노말 부틸기, 터셔리 부틸기, 세컨더리 부틸기, 옥틸기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기 등을 들 수 있다.
아랄킬기의 예로서는 벤질기 및 페네틸기를 들 수 있다.
알콕시기의 예로서는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 및 페녹시기를 들 수 있다.
아릴기의 예로서는, 페닐기, 나프틸기, 펜타레닐기, 인데닐기, 아즈레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 인다세닐기, 아세나프테닐기, 페난트릴기, 페나레닐기, 플루오란테닐기, 아세페난틸기, 아세안트릴기, 트라이페닐레닐기, 크리세닐기, 나프타세 닐기, 페릴레닐기, 펜타세닐기, 바이페닐기, 테르페닐기, 및 플루오레닐기를 들 수 있다.
복소환기의 예로서는, 티에닐기, 피로릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 옥사다이아졸릴기, 티아졸릴기, 티아다이아졸릴기, 터티에닐기, 카르바졸릴기, 아크리디닐기, 페난트로일기 등을 들 수 있다.
할로겐 원자의 예로서는, 불소, 염소, 브롬, 요오드 등을 들 수 있다.
아미노기의 예로서는, 다이메틸 아미노기, 다이에틸 아미노기, 다이벤질 아미노기, 다이페닐 아미노기, 다이톨릴아미노기, 다이아니솔릴아미노기 등을 들 수 있다.
상기 치환기가 포함해도 되는 치환기의 예로서는: 메틸기, 에틸기, 및 프로필기등의 알킬기; 벤질기 및 페네틸기 등의 아랄킬기; 페닐기 및 바이페닐기 등의 아릴기; 티에닐기, 피로릴기, 및 피리딜기 등의 복소환기; 다이메틸아미노기, 다이에틸 아미노기, 다이벤질아미노기, 다이페닐 아미노기, 다이톨릴아미노기, 및 다이아니솔릴아미노기 등의 아미노기; 메톡실기, 에톡실기, 프로폭실기, 및 페녹실기 등의 알콕실기; 시아노기; 및 불소, 염소, 브롬, 및 요오드 등의 할로겐 원자 등을 들 수 있다.
일반식[I]로 나타내지는 4-아릴플루오렌 화합물은 유기발광소자용 재료로서 사용할 수 있다.
상기 소자 중에서, 일반식[I]로 나타내지는 4-아릴플루오렌 화합물은 홀수송층, 전자수송층, 및 발광층으로서 각각 사용할 수 있다. 그 결과, 고발광효율과 장수명을 가진 소자를 얻을 수 있다.
또, 일반식[I]로 나타내지는 4-아릴플루오렌 화합물은 발광층에서 사용하는 경우, 여러가지 형태 중의 어느 한 형태에 따른 화합물을 이용하여 고색순도, 고발광 효율, 장수명의 소자를 얻을 수 있다.
예를 들면, 발광층에 있어서 단독으로 또는 도펀트(게스트) 재료, 형광재료, 및 인광재료의 각각에 대한 호스트 재료로서 이용할 수 있다. 그 결과, 고색순도, 고발광 효율, 장수명의 소자를 얻을 수 있다.
일반식[I]로 나타내지는 4-아릴플루오렌 화합물에서는, 플루오렌기의 4-위치에 아릴기가 치환된다. 상기 치환에 의해, 상기 화합물의 분자전체에 비평면구조로 설계하는 것을 가능하게 한다. 그 결과, 아몰퍼스(amorphous)성이 높은 분자를 제공할 수 있어서, 열안정성이 높고, 수명이 긴 소자를 얻을 수 있다. 또, 일반식[I]로 나타내지는 4-아릴플루오렌 화합물의 비평면적인 분자구조는 분자회합을 감소시켜서 회합에 의한 장파장을 가진 광의 방출을 억제하고, 따라서 상기 화합물은 청색 발광재료로서 유용하다. 또한, 플루오렌기에 치환기를 도입함으로써, 양호한 녹색 또는 적색발광재료를 제공할 수 있다.
또한, 일반식[I]로 나타내지는 4-아릴플루오렌 화합물에 있어서의 Ar기를 직접 결합 또는 페닐기로 치환함으로써 화합물의 분자전체의 화합물의 밴드갭이 넓어져서, 상기 화합물은 청색 발광재료로서 유용하게 된다. 또, Ar기를 안트라세닐기 또는 플루오레닐기 등의 축합다환기로 치환함으로써 분자 전체의 밴드갭이 좁아져서, 상기 화합물은 녹색 또는 적색 발광재료로서 유용하다.
또한, 플루오렌기, 또는 다른 어떤 아릴기를 치환한 플루오란텐기는 이러한 기들이 발광효율이 높기 때문에 고발광 효율의 소자를 제공할 수 있다.
플루오렌기 또는 플루오란텐기에 치환기를 도입함으로써, 일반식[I]로 나타내지는 4-아릴플루오렌 화합물의 HOMO/LUM0 레벨을 용이하게 조절할 수 있다.
따라서, 홀과 전자 간의 캐리어 주입의 밸런스를 고려하면서 상기 화합물의 분자를 용이하게 설계할 수 있다.
본 발명은 이상과 같은 고찰에 의거한 분자설계의 결과로서 이루어져 있다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
상기 일반식[I]에 나타내지는 화합물의 구체적인 예를 이하에 나타낸다. 그러나, 본 발명은 이것들로 한정되는 것은 아니다.
표 1에서는, 본 발명에 있어서 사용되는 화합물을 A-B-C로 나타내고, B는 A 및 C가 결합되는 위치를 나타내고 있다. 즉, 예시 화합물 9는 이하와 같이 표기된다. A로 표기된 플루오렌기에는 문자 B를 기록하지 않지만, A로 표기되는 기의 4위에 아릴기(B)로 치환된다. 보다 이해를 쉽게 하기 위해서, 이하의 식 및 표 1 의 각각의 A에 있어서, 플루오렌기 A 의 4위에 결합수를 나타낸다.
다음에, 본 발명의 유기발광소자에 대해 상세하게 설명한다.
본 발명의 유기발광소자는: 양극 및 음극을 가진 한 쌍의 전극; 및 해당 한 쌍의 전극간에 삽입되고 유기화합물을 각각 함유하는 하나 이상의 층으로 구성되는 유기발광소자로서, 상기 유기화합물을 각각 포함하는 하나 이상의 층 중의 적어도 한층이 일반식(I)에 의해 나타내지는 화합물의 적어도 일종을 함유하는 것을 특징으로 한다.
도 1, 도 2, 도 3, 도 4 및 도 5는 각각 본 발명의 유기발광소자의 바람직한 예를 나타낸다.
도 1은 본 발명의 유기발광소자의 일례를 나타내는 단면도이다. 도 1에 도시된 바와 같이, 유기발광소자는 기판(1) 상에, 양극(2), 발광층(3), 및 음극(4)의 순서로 형성된 구성을 가진다. 여기서 사용되는 발광소자는 그 자체로 홀 수송능, 전자 수송능, 및 발광성의 성능을 가지고 있는 경우나, 각각의 특성을 가지는 화합물을 혼합해서 발광층에 사용하는 경우에 유용하다.
도 2는 본 발명에 의한 유기발광소자의 다른 예를 나타내는 단면도이다. 도 2에 도시된 바와 같이, 유기발광소자는 기판(1) 상에, 양극(2), 홀 수송층(5), 전자 수송층(6), 및 음극(4)의 순서로 형성한 구성을 가진다. 발광 물질은 홀 수송성이나 또는 전자 수송성의 어느 하나 또는 양쪽 모두의 기능을 가지고 있는 재료를 각각의 층에 사용하고 발광성이 없는 단순한 홀 수송물질 또는 전자 수송물질과 조합해서 사용하는 경우에 유용하다. 이 경우, 발광층(3)은 홀 수송층(5) 또는 전자 수송층(6)으로 형성된다.
도 3은 본 발명에 의한 유기발광소자의 또 다른 예를 나타내는 단면도이다. 도 3에 도시된 바와 같이, 상기 유기 발광소자는 기판(1) 상에, 양극(2), 홀 수송층(5), 발광층(3), 전자 수송층(6), 및 음극(4)을 이 순서로 형성한 구성을 가진다. 이 유기발광소자는 캐리어 수송기능과 발광기능을 분리한 것이다. 상기 소자는홀 수송성, 전자 수송성, 또는 발광성의 각 특성을 가진 화합물과 적절하게 조합되어 이용됨으로써 사용되는 재료의 선택의 자유도가 상당히 증가된다. 또한, 발광 파장이 다른 여러 가지의 화합물을 사용할 수 있어서, 발광 색상의 다양화가 가능하게 된다. 또한, 소자의 중앙의 발광층(3)에 각 캐리어 또는 여기자를 유효하게 감금해서 발광효율을 향상시킬 수 있다.
도 4는 본 발명에 의한 유기발광소자의 또 다른 예를 나타내는 단면도이다. 도 4는 홀 주입층(7)을 양극(2)측에 삽입한 구성을 제외하고는 도 3에 도시된 구성을 가진다. 이 구성은 양극(2)과 홀 수송층(5)간의 밀착성 개선 또는 홀의 주입성 개선에 효과가 있어서, 소자에 인가하는 전압의 저전압화에 효과적이다.
도 5는 본 발명에 의한 유기발광소자의 또 다른 예를 나타내는 단면도이다. 도 5는 홀 또는 엑시톤이 음극(4) 측으로 이동하는 것을 저해하는 층(홀/엑시톤블록킹층(8))을, 발광층(3)과 전자 수송층(6)간에 삽입한 구성을 제외하고는 도 3에 도시된 구성을 가진다. 이 구성에 있어서, 이온화 퍼텐셜이 매우 높은 화합물을 홀/엑시톤블록킹층(8)으로서 이용하므로, 이 구성이 발광효율의 향상에 효과적이다.
도 1, 도 2 , 도 3, 도 4, 및 도 5는 기본적인 소자 구성이며, 본 발명의 화합물을 이용한 유기발광소자의 구성은 이것들로 한정되는 것은 아니다. 본 발명에 의한 유기발광소자는, 예를 들면, 전극과 유기층 계면에 절연층을 형성하는 구조; 접착층 또는 간섭층을 형성하는 구조; 및 홀 수송층이 이온화 퍼텐셜이 다른 2층으로 구성되는 구조를 포함하는 등의 다양한 층의 어느 구성도 취할 수 있다.
본 발명에 이용되는 일반식[I]로 나타내지는 화합물은, 도 1, 도 2 , 도 3, 도 4, 및 도 5의 어느 형태에서도 사용할 수 있다.
특히, 예를 들면, 진공 증착법이나 용액 도포법 등에 의해 형성한 본 발명의 화합물을 이용한 유기층은, 결정화 등이 일어나기 어렵고 경시안정성이 우수하다.
본 발명에서는, 특히 발광층의 구성 성분으로서 일반식(I)로 나타내지는 화합물을 이용한다. 필요에 따라서 종래에 알려져 있는 저분자계 또는 폴리머계의 홀 수송화합물, 발광화합물 또는 전자 수송화합물 등을 상기 본 발명의 화합물과 함께 사용할 수도 있다.
본 발명에서 사용되는 기판으로서는, 특히 한정되는 것은 아니지만, 그 예로서는, 금속제 기판 또는 세라믹스제 기판 등의 불투명성 기판; 및 유리기판, 석영기판, 플라스틱 시트기판 등의 투명성 기판이 포함된다.
또, 기판은 발색광을 제어할 수 있는 칼라 필터막, 형광색변환 필터막, 유전체 반사막 등을 가질 수 있다. 또, 기판 상에 박막 트랜지스터(TFT)를 제조한 후, TFT에 접속해서 본 발명의 소자를 제조하는 것도 가능하다.
소자의 광인출방향에 관해서는, 상기 소자는 보텀에미션 구성(기판측으로부터 광을 인출하는 구성) 또는 탑 에미션 구성(기판의 반대측으로부터 광을 인출하는 구성)을 가질 수 있다.
도 1은 본 발명에 있어서의 유기발광소자의 일례를 나타내는 단면도;
도 2는 본 발명에 있어서의 유기발광소자의 다른 예를 나타내는 단면도;
도 3은 본 발명에 있어서의 유기발광소자의 다른 예를 나타내는 단면도;
도 4는 본 발명에 있어서의 유기발광소자의 다른 예를 나타내는 단면도;
도 5는 본 발명에 있어서의 유기발광소자의 다른 예를 나타내는 단면도;
도 6은 예시 화합물 4의 1HNMR 차트;
도 7은 예시 화합물 22의 1HNMR 차트;
도 8은 예시 화합물 5의 1H1NMR 차트.
이하, 다음의 실시예에 의해 본 발명을 한층 더 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 예로 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1>
<예시 화합물 4의 합성>
(a) 중간체 화합물1-1의 합성
중간체 화합물 1-1은 2,7-다이터셔리부틸플루오렌(시그마 알드리치 사제)을 원료로서 다이메틸화함으로써 얻을 수 있다.
(b) 예시 화합물 4의 합성
200ml 3구 프라스크에, 중간체 화합물1-1 0.66g (1.70mmol), 화합물1-2 0.656g (2.00mmol), 톨루엔 120ml, 및 에탄올 20ml을 넣고, 그 혼합물을 질소 분위기중, 실온에서 교반하였다. 교반하는 동안, 물 100ml 중에 탄산나트륨 10g을 용해해서 제조한 수용액을 상기 혼합물에 적하한 후, 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0) 0.20g(0.170mmol)을 그 혼합물에 첨가했다. 그 결과물을 77℃로 승온시키고, 5시간 동안 교반했다. 반응 후, 유기층을 톨루엔으로 추출해서 무수황산나트륨으로 건조하였다. 그 후, 그 결과물을 실리카 겔 컬럼(헵탄과 톨루엔을 함유한 혼합 전개용매)으로 정제해서, 예시 화합물 4(황백색결정) 0.518g(수율 60.1%)를 얻었다.
질량분석법에 의해, 이 화합물의 M+인 506.3을 확인했다.
또, 1HNMR 측정에 의해, 예시 화합물 4의 구조를 확인했다(도 6). 또한, 시차주사 열량분석법(DSC; differential scanning calorimetry)에 의해, 상기 화합물의 융점 287℃ 및 유리 전이점 122℃를 확인했다.
또, 톨루엔 희석용액(1×10-5mol/l)에서의 화합물의 발광 스펙트럼은 460nm에서 피크를 가지는 강한 발광을 확인했다.
<실시예 2>
<예시 화합물 22의 합성>
(a) 중간체 화합물 1-3의 합성
200m 3구플라스크에, 중간체 화합물1-1 12.0g (31.5mmol), [1,3 -비스(다이페닐포스피노)프로판]다이클로로닉켈 1.70g(3.15mmo1), 톨루엔 120ml, 및 트리에틸아민 20ml을 넣고, 그 혼합물을 질소분위기 중 실온에서 교반하였다. 교반하는 동안, 테트라메틸피나콜보란 13.7ml(94.5mmol)을 상기 혼합물에 적하하였다. 그 혼합물을 80℃로 승온시키고, 다음에 8시간 교반하였다. 반응 후, 반응용액을 실온까지 냉각해서, 1N 염화암모늄수용액 100ml을 그 반응용액에 첨가하고, 상기 혼합물을 30분간 교반하였다. 유기층을 톨루엔으로 추출하고 무수황산나트륨으로 건조하였다. 그 후, 그 결과물을 실리카 겔 컬럼(헵탄과 톨루엔을 함유한 혼합전개용매)으로 정제해서, 중간체 화합물1-3(백색 결정) 9.34g(수율 72.0%)를 얻었다.
(b) 예시화합물 1-5의 합성
200ml 3구플라스크에 중간체화합물1-4 1.68g (5.02mmol), 중간체화합물1-3 2.31g (5.52mmol), 톨루엔 80m1, 및 에탄올 40ml를 넣고, 그 혼합물을 질소 분위기중 실온에서 교반하였다. 교반하는 동안, 물 100ml 중에 탄산나트륨 1g을 용해해서 제조한 수용액을 상기 혼합물에 적하하고, 다음에 테트라키스(트라이페닐포스핀) 팔라듐(0)0.579g (0.502mmol)을 혼합물에 첨가했다. 그 혼합물을 65℃로 승온시키고 다음에 5시간 동안 교반하였다. 반응 후, 유기층을 톨루엔으로 추출하고 무수황산나트륨으로 건조하였다. 그 후, 그 결과물을 실리카 겔 컬럼(헵탄과 톨루엔을 함유한 혼합전개 용매)으로 정제해서, 중간체화합물1-5 (황백색결정) 1.84g(수율 65.1%)를 얻었다.
질량분석법에 의해, 이 화합물의 M+인 561을 확인했다.
(c) 예시 화합물 22의 합성
200ml 3구 플라스크에, 중간체화합물1-5 1.10g (1.96mmol), 화합물1-2 0.709g (2.16mmo1), 톨루엔 80ml 및 에탄올 40ml를 넣고, 그 혼합물을 질소 분위기중, 실온에서 교반하였다. 교반하는 동안, 물 100ml 중에 탄산나트륨 1.41g을 용해해서 제조한 수용액을 상기 혼합물에 적하하고, 다음에 테트라키스(트라이페닐포스핀) 팔라듐(0) 0.227g (0.196mmol)을 혼합물에 첨가했다. 그 혼합물을 77℃로 승온 시키고. 다음에 5시간 동안 교반하였다. 반응 후, 유기층을 톨루엔으로 추출하고 무수 황산나트륨으로 건조하였다. 그 후, 실리카 겔 컬럼(헵탄과 톨루엔을 함유한 혼합 전개용매)으로 정제해서, 예시 화합물 22(황백색결정) 0.920g (수율 69%)를 얻었다.
질량분석법에 의해, 이 화합물의 M+인 715를 확인했다.
또, 1HNMR 측정에 의해, 예시 화합물 22의 구조를 확인했다 (도 7).
또한, 시차주사 열량 분석법(DSC)에 의해, 상기 화합물의 융점 287℃ 및 유리전이점 122℃를 확인했다.
또, 톨루엔 희석용액(1×10-5mol/l)에서의 상기 화합물의 발광스펙트럼은 469nm에서 피크를 가지는 강한 발광이 관찰되었다.
<실시예 3>
<예시 화합물 5의 합성>
100ml 3구 플라스크에, 중간체화합물1-1 0.39g(1.00mmol), 화합물1-6 0.530g (1.00mmo1), 톨루엔 10m1, 및 에탄올 50m1를 넣고, 그 혼합물을 질소 분위기중 실온에서 교반하였다. 교반하는 동안, 물 10ml 중에 탄산나트륨 10g을 용해해서 조한 수용액을 상기 혼합물에 적하하고, 다음에 테트라키스(트라이페닐포스핀) 팔라듐(0) 0.06g (0.05mmol)을 혼합물에 첨가했다. 그 혼합물을 77℃로 승온시키고. 다음에 5시간 동안 교반하였다. 그 결과물을 실온까지 냉각한 후, 석출한 결정을 여과해서, 얻어진 조결정(粗結晶)을 톨루엔 및 에탄올에 의해 재결정화해서, 예시 화합물 5(담황백결정) 0.120g(수율 16.9%)를 얻었다.
질량분석법에 의해, 이 화합물의 M+인 7O8.4를 확인했다.
또, 1HNMR 측정에 의해, 예시 화합물 5의 구조를 확인했다 (도 8).
또, 톨루엔 희석용액(1×l0-5mol/l)에서의 화합물의 발광스펙트럼으로서, 460nm에서 피크를 가지는 강한 발광이 관측되었다.
<실시예 4>
도 3에 도시된 구조를 가진 유기발광소자를 이하에 나타내는 방법으로 제조하였다.
기판(1)으로서의 유리 기판에, 양극(2)으로서의 산화주석인듐(ITO)을 스퍼터링법에 의해 120nm의 두께를 가진 막으로 형성하고, 그 결과물을 투명도전성 지지 기판으로서 이용했다. 이 결과물의 기판을 아세톤, 아이소프로필 알코올(IPA)로 이순서로 초음파 세정하였다. 그 다음에, 상기 기판을 IPA로 자비세정(煮沸洗淨) 후 건조했다. 상기 기판을 또 UV/오존 세정해서 투명도전성 지지기판으로서 사용했다.
정공수송 재료로서 이하와 같은 구조식 3-1에 의해 나타내지는 화합물 0.1 wt%를 함유하는 클로로포름 용액을 조제했다.
이 용액을 상기의 ITO 전극 상에 적하해서, 최초에는 50ORPM의 회전속도로 10초간, 다음에 100ORPM의 회전속도로 1분간 스핀코팅을 해서 막을 형성했다. 다음에, 80℃의 진공오븐 내에 ITO 상에 막을 가진 기판을 배치하여 10분간 건조하여, 박막중의 용제를 완전하게 제거했다. 이와 같이 형성된 홀수송층(5)의 두께는 15 nm였다.
다음에, 홀수송층(5) 위에 제 1 화합물로서 상기 예시 화합물 4와 제 2 화합물로서 이하와 같은 구조식 3-2을 공증착(중량비 10:90)해서 40nm의 두께를 가진 발광층(3)을 형성했다. 공증착시의 진공도는 1.0×l0-4 Pa, 막형성 속도는 0.2 nm/sec 이상 0.3 nm/sec 이하였다.
또, 2,9-[2-(9,9'-다이메틸플루오레닐)]-1, 10-페난트롤린을 사용해서 진공증착법에 의해 30nm의 두께를 가진 전자수송층(6)을 형성했다. 증착시의 진공도는 1.O×1O-4 Pa, 막형성 속도는 O.2 nm/sec 이상 0.3 nm/sec 이하이었다.
다음에, 알루미늄 리튬(AILi)을 상기 유기층 위에, 진공 증착법에 의해 두께 O.5nm로 형성하고, 또 그 위에 진공증착법에 의해 두께 150nm의 알루미늄막을 전자주입전극(음극(4))으로서 형성하여 유기발광소자를 제조하였다. 증착시의 진공도는 1.O×1O-4 Pa, 막형성 속도는 불화리튬은 0.05nm/sec이고, 알루미늄은 1.0nm/sec 이상 1.2 nm/sec 이하였다.
상기 얻어진 유기 EL소자는 수분의 흡착에 의해 소자 열화가 발생되지 않도록 건조공기 분위기 중에서 보호용 유리판으로 덮고 아크릴수지 접착재로 밀봉했다.
이와 같이 얻은 소자에, ITO 전극(양극(2))을 정극, Al 전극(음극(4))을 부극으로 해서, 4V의 인가전압 하에서, 발광휘도 450cd/m2, 발광효율 2.81m/W의 청색 의 발광이 관측되었다.
<실시예 5>
도 4에 도시된 구조를 가진 유기발광소자를 이하에 나타내는 방법으로 제조하였다.
기판(1)으로서의 유리기판 상에, 양극(2)로서의 산화주석인듐(ITO)의 막을 스퍼터링법에 의해 120nm의 두께로 형성한 것을 투명도전성 지지기판으로서 이용했다. 이 결과물의 기판을 아세톤, 아이소프로필 알코올(IPA)로 순차적으로 초음파 세정하였다. 그 다음에 상기 기판을 IPA로 자비세정후 진공오븐에서 120℃에서 건조했다. 또, 상기 기판을 UV/오존 세정하여 투명도전성 지지기판으로서 사용했다.
홀 수송재료로서 이하의 구조식 3-3에 의해 나타내지는 화합물 0.1 wt%를 함유하는 클로로포름 용액을 제조했다.
이 용액을 상기의 ITO전극 상에 적하하고, 최초에는 50O RPM의 회전속도로 10초간, 다음에는 100O RPM의 회전속로 40초간 스핀코팅해서 막으로 형성했다. 그 후, 이것을 80℃의 진공오븐에 배치하고, 10분간 건조해서, 박막중의 용제를 완전히 제거했다. 이와 같이 형성된 홀 수송층(7)의 두께는 15nm였다.
다음에, 홀 주입층(7) 위에 이하의 구조식 3-4에의해 나타내지는 화합물을 또 증착해서 두께 15nm의 홀 수송층(5)를 형성했다.
또한, 상기 결과물 위에 제 １ 화합물로서 상기 예시 화합물 22과 제２ 화합물로서 상기 구조식 3-2에 의해 나타내지는 화합물을 공증착(중량비 5 : 95)해서 30nm 두께의 발광층(3)을 형성했다. 상기 층은, 증착시의 진공도 1.0×10-4 Pa, 막형성 속도 0.1nm/sec 이상 0.2nm/sec 이하의 조건하에서 형성하였다.
또한, 30nm의 두께를 가진 2,9-[２-(９,９'-다이메틸플루오레닐)]-１,10-페난트롤린의 전자수송층(6)을 진공증착법에 의해 형성했다. 증착시의 진공도는 1.0×10-4 Pa이고, 막형성 속도는 0.1nm/sec 이상 0.2nm/sec 이하였다.
다음에, 0.5nm의 두께를 가진 블화리튬(LiF)의 막을 상기 유기층 위에 진공증착법에 의해 형성하고, 또, 그 위에 진공증착법에 의해 두께 150nm의 알루미늄막을 전자 주입전극(음극(4))으로서 형성하여 유기발광소자를 제조했다. 증착시의 진공도는 1.0×10-4 Pa이고, 막형성 속도는, 불화리튬은 0.01nm/sec이고, 알루미늄은 1.0nm/sec 이상 1.2nm/sec 이하였다.
상기 얻어진 유기EL 소자는 수분의 흡착에 의해 소자의 열화가 발생하지 않도록, 건조공기 분위기 중에서 보호용 유리판을 덮고 아크릴 수지 접착재로 밀봉했다.
이와 같이 얻어진 소자에, ITO전극(양극(2))을 정극, Al전극(음극４)을 부극으로 하고, 4V의 인가전압 하에서, 발광휘도 104bd/m2, 발광효율 4.9lm/W의 청색의 발광이 관측되었다.
＜비교예２＞
예시 화합물４에 대신에, 이하와 같이 나타내지는 비교 화합물4-1을 이용한 것 이외에는 실시예４와 마찬가지 방법으로 소자를 제조하고, 상기 소자를 실시예 4와 동일한 방법으로 평가를 하였다. 그 결과, 예시 화합물4-1에 의한 발광을 확인할 수 없었다.
본 발명을 전형적인 실시예를 참조하면서 설명하였지만, 본 발명은 상기 개시된 전형적인 실시예로 한정되지 않는 것으로 이해되어야 한다. 이하 특허 청구범위는 이러한 모든 변경과 등가의 구성 및 기능을 망라하도록 최광의로 해석되어야 한다.
본 출원은 전체로서 참조하여 본 명세서에 포함된, 2006년 4월 27에 출원된 일본국 특허출원 제 2006-123784 호 및 2006년 11월 16에 출원된 일본국 특허출원 제 2006-310380 호의 권리를 주장한다.
Claims (7)
- 이하의 일반식[I]
의해 나타내지는 것을 특징으로 하는 4-아릴플루오렌 화합물.(식중, n는 0에서 10의 정수를 나타내고;n = 0을 나타내는 경우, Ar는 플루오렌기와 플루오란텐기 간의 직접결합을 나타내고;n = 1 내지 10의 정수를 나타내는 경우, Ar는 치환 또는 무치환의 2가의 알킬렌기, 치환 또는 무치환의 2가의 아랄킬렌기, 치환 또는 무치환의 2가의 아릴렌기, 또는 치환 또는 무치환의 2가의 복소환기를 나타내고;n이 1 내지 10의 정수를 나타내는 경우, Ar는 서로 동일해도 되고 달라도 되며;R1 및 R2는 각각 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 아랄킬기, 치환 또는 무치환의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 치환 또는 무치환의 복소환기, 치환 또는 무치환의 아미노기, 시아노기, 또는 할로겐기를 나타내고, 서로 동일해도 되고 달라도 되며;x 및 y는 각각 0 내지 9의 정수를 나타내고;x 또는 y가 2이상의 정수를 나타낼 때, R1끼리 또는 R2끼리는 서로 동일해도 되고 달라도 되고, 또는 R1끼리 또는 R2끼리가 서로 결합해서 환을 형성해도 됨). - 제 1 항에 있어서,일반식[I]에 있어서, Ar가 치환 또는 무치환의 페닐렌기인 것을 특징으로 하는 4-아릴플루오렌 화합물.
- 제 1 항에 있어서,일반식[I]에 있어서, n = 0인 것을 특징으로 하는 4-아릴플루오렌 화합물.
- 제 1 항에 있어서,일반식[I]에 있어서, Ar가 치환 또는 무치환의 나프탈렌기인 것을 특징으로 하는 4-아릴플루오렌 화합물.
- 제 1 항에 있어서,일반식[I]에 있어서, Ar가 치환 또는 무치환의 안트라센기인 것을 특징으로 하는 4-아릴플루오렌 화합물.
- 양극과 음극으로 이루어진 한 쌍의 전극; 및상기 한 쌍의 전극 사이에 삽입된 유기화합물층을 포함하는 유기발광소자로서,상기 유기화합물층은 제 1항에 기재된 4-아릴플루오렌 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제 6 항에 있어서,상기 유기화합물층은 발광층인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
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