CN101547878A - 苯并[a]荧蒽化合物和使用其的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

提供由式(I)表示的苯并[a]荧蒽化合物，其中：R11～R22的至少一个表示由式(i)表示的Rm：Rm＝－Ar1－X1 (i)其中：Ar1表示下列基团(i－a)～(i－c)的任一个：(i－a)取代或未取代的亚苯基，(i－b)取代或未取代的单环杂环基团，和(i－c)由选自对应于基团(i－a)和(i－b)的取代基的两种取代基形成的复合取代基；和X1表示取代或未取代的具有多于或等于2个碳原子的烷基，取代或未取代的烯基，或取代或未取代的炔基；以及均未由Rm表示的R11～R22每个表示氢原子、卤素原子等，并且均未由Rm表示的R11～R22可以彼此相同或不同。

Description

苯并[a]荧蒽化合物和使用其的有机发光器件
技术领域
本发明涉及苯并[a]荧蒽化合物和使用该化合物的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件是将包括荧光性有机化合物或磷光性有机化合物的薄膜夹在阳极和阴极之间的器件。另外，由各个电极注入电子和空穴以产生荧光化合物或磷光化合物的激子，由此当激子返回到基态时有机发光器件发光。
有机发光器件近来的发展显著，并且器件的特性使得发光器件具有在低施加电压下的高亮度、各种发射波长、高速应答性、薄而重量轻。由这一事实表明该器件具有在多种用途中开发使用的潜力。
但是，当前的形势要求具有更高亮度或者更高转换效率的光输出。另外，关于由长期使用引起的经时变化和由含有氧、湿气等的大气引起的劣化等的耐久性仍存在许多问题要解决。
另外，当考虑应用于全色显示器或相似的器件时，现有技术仍不足以克服与需要具有高色纯度的蓝、绿和红色发光相关的问题。
作为解决上述问题的方法，曾提出过使用苯并荧蒽化合物作为有机发光器件用组分。例如，在日本专利申请公开No.10-189247、日本专利申请公开No.2002-8867和Chem.Master.2003，15，4854-4862的每一篇中，使用苯并荧蒽化合物作为有机发光器件用组分。
发明内容
本发明的目的是提供新型苯并[a]荧蒽化合物。本发明的另一目的是提供具有极好的发光效率、极好的亮度和耐久性的有机发光器件。
本发明的苯并[a]荧蒽化合物由下面的通式(I)表示：
其中：
R11～R22的至少一个表示由以下通式(i)表示的Rm：
Rm＝—Ar1—X1         (i)
其中：
Ar1表示下列基团(i-a)～(i-c)的任一个：
(i-a)取代或未取代的亚苯基，
(i-b)取代或未取代的单环杂环基团，和
(i-c)由选自对应于基团(i-a)和(i-b)的取代基的两种取代基形成的复合取代基；和
X1表示取代或未取代的具有多于或等于2个碳原子的烷基，取代或未取代的烯基，或取代未取代的炔基；以及
均未由Rm表示的R11～R22每个表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯基，取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳烷基、或取代或未取代的氨基，并且均未由Rm表示的R11～R22可以彼此相同或不同。
根据本发明，能提供新型苯并[a]荧蒽化合物。另外，根据本发明，能提供具有极好发光效率、极好亮度和耐久性的有机发光器件。
附图说明
图1为说明根据本发明第一实施方案的有机发光器件的截面图。
图2为说明根据本发明第二实施方案的有机发光器件的截面图。
图3为说明根据本发明第三实施方案的有机发光器件的截面图。
图4为说明根据本发明第四实施方案的有机发光器件的截面图。
图5为说明根据本发明第五实施方案的有机发光器件的截面图。
具体实施方式
首先说明本发明的苯并[a]荧蒽化合物。
此处，本发明的苯并[a]荧蒽化合物的第一实施方案是由下面的通式(I)表示的化合物：
Figure A200880000989D00061
在通式(I)中，R11～R22的至少一个表示由下面的通式(i)表示的Rm：
Rm＝—Ar1—X1        (i)
其中：
Ar1表示下列基团(i-a)～(i-c)的任一个：
(i-a)取代或未取代的亚苯基，
(i-b)取代或未取代的单环杂环基团，和
(i-c)由选自对应于基团(i-a)和(i-b)的取代基的两种取代基形成的复合取代基。
由Ar1表示的单环杂环基团(i-b)的例子包括噻吩、吡咯、吡啶、吡嗪、嘧啶、噁唑、噁二唑、噻唑和噻二唑。
由Ar1表示的复合取代基(i-c)的例子包括联苯基、苯基吡啶基、苯基噁唑基、联吡啶基、苯基嘧啶基和苯基吡啶基。
由基团(i-a)～(i-c)表示的取代基可以具有的取代基的例子包括：烷基例如甲基、乙基和丙基；芳烷基例如苄基和苯乙基；氨基基团例如二甲基氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基、二(甲苯基)氨基和二(苯甲醚基)氨基；烷氧基例如甲氧基、乙氧基、丙氧基和苯氧基；氰基；硝基；以及卤素原子例如氟和氯。
在通式(i)中，X1表示取代或未取代的具有多于或等于2个碳原子的烷基，取代或未取代的烯基，或者取代或未取代的炔基。
由X1表示的烷基的例子包括乙基、异丙基、叔丁基和金刚烷基。优选的烷基是叔丁基或金刚烷基。
由X1表示的烯基的例子包括乙烯基和丁烯基。
由X1表示的炔基的例子包括乙炔基和丁炔基。
烷基、烯基和炔基可以具有的取代基的例子包括：烷基例如甲基、乙基、丙基和叔丁基；芳烷基例如苄基和苯乙基；芳基例如苯基、联苯基、2，4，6-三甲基苯基、4-叔丁基苯基和3，5-二-叔丁基苯基；杂环基例如噻吩基、吡咯基和吡啶基；氨基基团例如二甲基氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基、二(甲苯基)氨基和二(苯甲醚基)氨基；烷氧基例如甲氧基、乙氧基、丙氧基和苯氧基；氰基；硝基；和卤素原子例如氟和氯。
另外，在通式(I)中，均未由Rm表示的R11～R22每个表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳烷基、或取代或未取代的氨基基团。
由R11～R22表示的卤素原子的例子包括氟、氯、溴和碘。
由R11～R22表示的烷基的例子包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、仲丁基、辛基、1-金刚烷基和2-金刚烷基。
由R11～R22表示的烷氧基的例子包括甲氧基、乙氧基和丙氧基。
由R11～R22表示的芳氧基的例子包括苯氧基、4-甲基苯氧基和萘氧基。
由R11～R22表示的烯基的例子包括乙烯基、丙烯基、丁烯基、苯基乙烯基和二苯基乙烯基。
由R11～R22表示的炔基的例子包括乙炔基、丙炔基、丁炔基和苯乙炔基。
由R11～R22表示的芳烷基的例子包括苄基和苯乙基。
由R11～R22表示的氨基基团的例子包括二甲基氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基、二(甲苯基)氨基、二叔丁基氨基、二(苯甲醚基)氨基和咔唑基。
烷基可以具有的取代基的例子包括：烷基例如甲基、乙基和丙基；芳烷基例如苄基和苯乙基；芳基例如苯基和联苯基；杂环基例如噻吩基、吡咯基和吡啶基；氨基基团例如二甲基氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基、二(甲苯基)氨基和二(苯甲醚基)氨基；烷氧基例如甲氧基、乙氧基和丙氧基；芳氧基例如烷氧基和苯氧基；卤素原子例如氟和氯；氰基；和硝基。
均未由Rm表示的R11～R22可以彼此相同或不同。
由于未取代的苯并[a]荧蒽有具有高度平面性的结构，所以苯并[a]荧蒽容易引起由发光层中的浓度猝灭导致的有机发光器件亮度的降低。鉴于以上内容，当通式(I)中的R11～R22的至少一个表示具有大空间位阻的Rm时，发光层中的浓度猝灭得到抑制，因此能抑制有机发光器件的亮度降低。
另外，引入由碳链形成的X1使得苯并[a]荧蒽化合物分子的π共轭平面能避免彼此重叠。结果使苯并[a]荧蒽化合物的升华性质和沉积稳定性提高，使该化合物的结晶度降低以及通过该化合物的高玻璃化转变温度使该化合物形成的膜的稳定性提高。
下文中，如下示出由通式(I)表示的化合物的具体例子。但是本发明并不限于这些例子。
Figure A200880000989D00091
本发明的苯并[a]荧蒽化合物能用作形成有机发光器件的材料。另外，将本发明的苯并[a]荧蒽化合物作为有机发光器件用组分掺混使有机发光器件的发光效率、色纯度和耐久性提高。以下将说明使这些性能提高的原因。
本发明的苯并[a]荧蒽化合物能用作形成有机发光器件的材料。另外，掺混作为有机发光器件用组分的本发明的苯并[a]荧蒽化合物使有机发光器件的发光效率、色纯度和耐久性提高。以下将说明使这些性质提高的原因。
本发明的苯并[a]荧蒽化合物含有五元环结构。此处，本发明的苯并[a]荧蒽化合物通过由五元环结构产生的吸电子性而具有电子注入性。因此，使用本发明的苯并[a]荧蒽化合物作为形成有机发光器件的材料能降低驱动该器件的电压，因为该使用使从阴极产生的电子得以有效地传输。结果能提高有机发光器件的发光效率。另外，该使用也有利于延长有机发光器件的寿命。
另外，向本发明的苯并[a]荧蒽化合物中引入取代基能适当地调节该化合物的HOMO和LUMO的能级。因此，在考虑作为载流子的空穴的注入量和作为另一种载流子的电子的注入量之间的平衡时能对该化合物的分子进行设计。
形成有机发光器件的材料的化学稳定性是对该器件耐久性重要的因素。
本发明的苯并[a]荧蒽化合物是化学稳定的，因为该化合物借助源于五元环结构的吸电子效应而对单线态氧分子等的亲电反应表现出低反应性。
另外，本发明的苯并[a]荧蒽化合物的化学稳定性当该化合物在其苯并[a]荧蒽骨架中具有取代基时进一步得到提高。该取代基优选为由碳原子和氢原子形成的取代基。具体地，优选烷基、烯基、炔基、芳烷基或芳基，并且更优选烷基或芳基。
相反，不优选含有氮原子的取代基例如氨基，因为该取代基是具有高化学反应性的取代基，并且使苯并[a]荧蒽化合物的化学稳定性降低。
此处，优选将由碳原子和氢原子形成的取代基引入通式(I)的苯并[a]荧蒽化合物中的R15的位置。由于该位置是苯并[a]荧蒽骨架中亲电反应性最高的取代位置，与将氢原子引入该位置相比，具有较低消除能力和较低化学活性的取代基的引入使苯并[a]荧蒽化合物的化学稳定性进一步得到提高。另外，可以将烷氧基或杂环基以及由碳原子和氢原子形成的取代基(例如烷基、烯基、炔基、芳烷基或芳基)引入该位置。
其次将对本发明的有机发光器件进行详细说明。
本发明的有机发光器件包括阳极、阴极和由有机化合物形成的层，该层插在阳极和阴极之间。另外，该由有机层形成的层含有至少一种本发明的苯并[a]荧蒽化合物。
下文中，将参照附图详细说明本发明的有机发光器件。
附图标记1表示基板；2，阳极；3，发光层；4，阴极；5，空穴传输层；6，电子传输层；7，空穴注入层；8，空穴/激子阻挡层；以及10、20、30、40和50每个表示有机发光器件。
图1为说明根据本发明第一实施方案的有机发光器件的截面图。图1的有机发光器件10包括阳极2、有机发光层3和阴极4，其依次形成在基板1上。有机发光器件10在发光层3由具有包括空穴传输能力、电子传输能力和发光性能的所有性能的化合物形成的情形或者发光层3由各自具有空穴传输能力、电子传输能力和发光性能中一种性能的化合物的混合物形成的情形中有用。
图2为说明根据本发明第二实施方案的有机发光器件的截面图。图2的有机发光器件20包括阳极2、空穴传输层5、电子传输层6和阴极4，其依次形成在基板1上。有机发光器件20在具有空穴传输性能和电子传输性能中一种性能的有机发光化合物与只具有电子传输性能或只具有空穴传输性能的有机化合物结合使用的情形中有用。另外，在发光器件20中，空穴传输层5或电子传输层6用作发光层。
图3为说明根据本发明第三实施方案的有机发光器件的截面图。图3的有机发光器件30对将发光层3插在图2的有机发光器件20中的空穴传输层5和电子传输层6之间的结构进行说明。在有机发光器件30中，将载流子传输作用和发光作用互相分离。因此，能将该器件适当地与各自具有空穴传输性能、电子传输性能和发光性能中一种性能的有机化合物结合使用。因此，材料选择上的自由度极大地增加，也能使用发射波长互不相同的各种化合物。结果能使发光颜色的范围变宽。另外，通过在中央发光层3中有效地捕捉载流子或激子，能提高有机发光器件30的发光效率。
图4为说明根据本发明第四实施方案的有机发光器件的截面图。图4的有机发光器件40对将空穴注入层7设置在图3的有机发光器件30中的阳极2和空穴传输层5之间的结构进行说明。在有机发光器件40中设置空穴注入层7赋予改善阳极2和空穴传输层5之间的粘附性或者空穴注入性能的效果，并且对降低器件的驱动电压有效。
图5为说明根据本发明第五实施方案的有机发光器件的截面图。图5的有机发光器件50对将用于抑制空穴或激子向阴极4侧逃逸的层(空穴/激子阻挡层8)插在图3的有机发光器件30中的发光层3和电子传输层6之间的结构进行说明。使用具有极高电离电位的化合物作为空穴/激子阻挡层8使有机发光器件50的发光效率提高。
应当注意的是，根据第一至第五实施方案的器件结构每个只是非常基本的结构，并且使用本发明的苯并[a]荧蒽化合物的有机发光器件的结构并不限于这些。例如，可将绝缘层设置在电极和有机层之间的界面上，可将粘合层或界面层设置在其上，并且空穴传输层可以由具有不同电离电位的两层形成。
本发明的苯并[a]荧蒽化合物能用在上述第一至第五实施方案的任一个中。
本发明的苯并[a]荧蒽化合物能作为有机发光器件用材料使用。具体地，该化合物能用作形成该器件的空穴传输层、电子传输层和发光层的每一层的材料。在这种情形中，可使用一种上述种类的苯并[a]荧蒽化合物，或者可以使用多种上述种类的苯并[a]荧蒽化合物。或者，可将该苯并[a]荧蒽化合物掺入多层中的每一层。本发明的苯并[a]荧蒽化合物的使用使有机发光器件的发光效率和寿命提高。
特别优选地使用本发明的苯并[a]荧蒽化合物作为形成发光层的材料，不仅因为能以各种实施方案的任一种使用该化合物，而且还因为能在色纯度、发光效率和寿命方面提高有机发光器件的性能。
发光层可以仅由本发明的苯并[a]荧蒽化合物形成。或者，发光层可以由主体和客体形成。此处，本发明的苯并[a]荧蒽化合物能用在用作客体的掺杂剂材料与均用作主体的荧光性材料和磷光性材料的任一种中。本发明的苯并[a]荧蒽化合物作为发光层中的主体或客体的使用能在色纯度、发光效率和寿命方面提高有机发光器件的性能。
当本发明的苯并[a]荧蒽化合物用作发光层用客体时，对对应的主体没有特别限制，从以下观点考虑优选稠合多环衍生物：应提供由稳定的无定形膜形成的有机发光器件。此处，为了可提供具有高效率和耐久性的有机发光器件，主体本身的发射量子产率必须要高，并且主体本身必须是化学稳定的。满足这些要求的优选的稠合多环衍生物为，例如，芴衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物或苯并荧蒽衍生物。这些化合物的每一个具有高发射量子产率，并且是化学稳定的。
此处，当本发明的苯并[a]荧蒽化合物用作发光层用客体时，该化合物的含量，相对于形成该发光层的材料的总重量，优选为0.1wt％～30wt％；从抑制浓度猝灭的观点考虑，该含量更优选为0.1wt％～15wt％。
另一方面，当本发明的苯并[a]荧蒽化合物用作发光层用主体时，对相应的客体并无特别限制，并且能依据例如所需的发光色进行适当选择。另外，根据需要通过用这样的化合物和客体一起掺杂该层能使用空穴传输性化合物、电子传输性化合物等以及客体。
本发明的有机发光器件使用本发明的苯并[a]荧蒽化合物尤其作为形成该器件发光层的材料。另外，根据需要本发明的有机发光器件能将例如任一种常规已知的低分子量类和聚合物类的空穴传输性化合物、发光化合物和电子传输性化合物与本发明的苯并[a]荧蒽化合物一起使用。
空穴传输性化合物的例子包括三芳基胺衍生物、芳基二胺衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、聚(乙烯基咔唑)、聚(亚甲硅烷基)、聚(噻吩)和其它导电性聚合物。
除本发明的苯并[a]荧蒽化合物之外的发光化合物的例子包括：稠环芳族化合物(包括萘衍生物、菲衍生物、芴衍生物、芘衍生物、并四苯衍生物、六苯并苯衍生物、衍生物、苝衍生物、9，10-二苯基蒽衍生物和红荧烯)；喹吖啶酮衍生物、吖啶酮衍生物；香豆素衍生物；吡喃衍生物；尼罗红；吡嗪衍生物；苯并咪唑衍生物；苯并噻唑衍生物；苯并噁唑衍生物、茋衍生物；有机金属络合物(包括有机铝络合物例如三(8-羟基喹啉合)铝和有机铍络合物)；和高分子衍生物例如聚(亚苯基亚乙烯基)衍生物，聚(芴)衍生物、聚(亚苯基)衍生物、聚(亚噻吩基亚乙烯基)衍生物和聚(乙炔)衍生物。
电子传输性化合物的例子包括噁二唑衍生物、噁唑衍生物、噻唑衍生物、噻二唑衍生物、吡嗪衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物、苝衍生物、喹啉衍生物、喹喔啉衍生物、芴酮(fluorenone)衍生物、蒽酮衍生物、菲咯啉衍生物和有机金属络合物。
可取的阳极材料具有尽可能大的功函数。可使用的阳极的例子包括：金属单质例如金、铂、银、铜、镍、钯、钴、硒、钒和钨，以及它们的合金；和金属氧化物例如氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌。另外，也可使用导电性聚合物例如聚苯胺、聚吡咯、聚噻吩和聚苯硫醚。这些电极物质的每一种可以单独使用。或者，也可以将它们中的两种或更多种结合使用。另外阳极可以由单层形成并且可以由多层形成。
可取的阴极材料具有尽可能小的功函数。可使用的阴极的例子包括：金属单质例如锂、钠、钾、钙、镁、铝、铟、钌、钛、锰、钇、银、铅、锡和铬。或者，这些金属单质可作为合金而结合使用。例如，能使用下面的合金：锂-铟、钠-钾、镁-银、铝-锂、铝-镁和镁-铟合金。另外，也能使用金属氧化物例如氧化铟锡(ITO)。这些电极物质的每一种可以单独使用或者两种或更多种结合使用。另外，阴极可以由单层形成并且可以由多层形成。
可在本发明中使用的基板包括：不透明基板例如金属基板和陶瓷基板；和透明基板例如玻璃、石英和塑料片材基板，但并不特别限于这些材料。
另外，可以在基板中使用滤色膜、荧光色转换膜、介电反射膜等以控制发射的光。通过连接到在基板上制备的薄膜晶体管(TFT)也能制备本发明的器件。
而且，关于器件的取出光的方向，底部发射结构(将光从基板侧取出的结构)和顶部发射结构(将光从与基板相反的侧取出的结构)均可接受。
通过方法例如真空气相沉积法、溶液施涂法、包括使用激光等的转印法或者喷涂法制备本发明的有机发光器件。此处，含有本发明的苯并[a]荧蒽化合物的有机层优选通过例如真空气相沉积法或溶液施涂法形成，因为几乎不发生待形成的该层自身的结晶等，并且该层的经时稳定性优异。
下文中，将参考实施例进一步具体说明本发明，但本发明并不限于它们。
<实施例1>
(示例化合物A-1的合成)
Figure A200880000989D00151
(a)中间体化合物1-2的合成
将下面示出的试剂和溶剂装入200-ml三口烧瓶中。
化合物1-1：1.0g(3.96mmol)
二氯甲烷：50ml
其次，将通过混合0.20ml的溴和10ml的二氯甲烷而制备的溶液滴至该混合物，同时在氮气气氛下和冰冷却下搅拌该混合物。其次，搅拌反应溶液5小时。反应完成后，过滤反应溶液并用甲醇清洗得到的晶体，由此得到作为黄色晶体的1.24g中间体1-2(95％的收率)。
(b)示例化合物A-1的合成
将下面示出的试剂和溶剂装入200-ml三口烧瓶中。
化合物1-2：       0.500g(1.51mmol)
化合物1-3：       0.432g(1.66mmol)
甲苯：            50ml
乙醇：            20ml
其次，将通过混合1.35g的碳酸铯和50ml的水而制备的水溶液滴至该反应溶液，同时在室温下并在氮气气氛下搅拌该反应溶液。接着，将0.174g的四(三苯膦)钯(0)加至该反应溶液。其次，将该反应溶液的温度升至77℃，并将该反应溶液搅拌5小时。反应完成后，用甲苯萃取该有机层和用无水硫酸钠进行干燥，然后通过在减压下蒸馏除去溶剂。其次，用硅胶柱色谱(展开溶剂：甲苯和庚烷的混合溶剂)提纯残留物，由此得到作为黄色晶体的0.476g示例化合物A-1(82％的收率)。
质谱确认示例化合物A-1具有384的M+。
另外，1H-NMR测定鉴别了示例化合物A-1的结构。
1H-NMR(CDCl3，400MHz)σ(ppm)：8.84(d，1H)，8.44(d，1H)，8.05-7.99(m，3H)，7.73(d，1H)，7.69-7.65(m，1H)，7.60(d，2H)，7.57(dd，1H)，7.50(t，1H)，7.45(d，2H)，7.44-7.40(m，2H)，1.48(s，9H)
另外，测定了具有10-6mol/1浓度的示例化合物A-1在甲苯中的稀溶液中的发射光谱。结果该发射光谱显示出在505nm具有发射峰的良好的绿色。应注意的是，用荧光光度计(由Hitachi，Ltd.制造的F-4500)在340nm的激发波长下测定了发射光谱。
通过代替实施例1的(b)部分中的化合物1-3而使用对应的在表1中示出的频哪醇硼烷衍生物之一，能合成示例化合物A-3、A-5、A-6、A-9、A-10、A-11和A-12的每一种。
表1
Figure A200880000989D00161
Figure A200880000989D00171
<实施例2>(有机发光器件的制备)
作为阳极，通过溅射法在玻璃基板上形成具有120nm膜厚的氧化铟锡(ITO)膜。其次，依次用丙酮和异丙醇(IPA)对得到的这样形成的基板进行超声波净化。接着，用沸腾的IPA清洗产物，接着进行干燥。另外，对产物进行UV/臭氧净化。将这样处理的玻璃基板用作透明导电性支撑基板。
其次，用旋涂法在透明导电性支撑基板上将下面示出的化合物2-1在氯仿中的0.1wt％溶液形成具有20nm厚的膜，由此形成空穴传输层。
Figure A200880000989D00181
其次，在10-5Pa的真空室中通过基于电阻加热的真空气相沉积法连续形成任何其它有机层和形成阴极的层。具体地，首先，将作为客体的示例化合物A-1和下面示出的化合物2-2以5:95的重量浓度比进行共沉积以作为发光层。此时，发光层的厚度为20nm。其次，将下文示出的化合物2-3形成具有40nm厚的电子传输层。其次，将LiF形成具有0.5nm厚的金属电极层1。其次，将A1形成具有150nm厚的金属电极层2。此处，金属电极层1和金属电极层2每个起到阴极的作用。
这样便制备了有机发光器件。
对在这个实施例中制备的有机发光器件施加6.1V的电压。结果观察到该器件在17mA/cm2的电流密度下发出具有1560cd/m2的发光亮度的绿光。
另外，将电流密度保持在165mA/cm2的同时在氮气气氛下将这个实施例的有机发光器件连续驱动100小时。结果，与器件的起始亮度相比，驱动100小时后的该器件的亮度下降的百分比小到低于或等于5％。
尽管参照示例性实施方案对本发明进行了说明，但应理解本发明并不限于公开的示例性实施方案。对下面的权利要求的范围应给予最宽泛的解释以至包括所有这样的变形和等效的结构以及功能。
该申请要求于2007年5月16日提交的日本专利申请No.2007-130526和于2008年4月2日提交的日本专利申请No.2008-095675的权益，由此在本文中将其全文引为参考。

Claims (4)

1.由以下通式(I)表示的苯并[a]荧蒽化合物：
Figure A200880000989C00021
其中：
R11～R22的至少一个表示由以下通式(i)表示的Rm：
Rm＝—Ar1—X1  (i)
其中：
Ar1表示下列基团(i-a)～(i-c)的任一个：
(i-a)取代或未取代的亚苯基，
(i-b)取代或未取代的单环杂环基团，和
(i-c)由选自对应于基团(i-a)和(i-b)的取代基的两种取代基形成的复合取代基；和
X1表示取代或未取代的具有多于或等于2个碳原子的烷基，取代或未取代的烯基，或取代或未取代的炔基；以及
均未由Rm表示的R11～R22每个表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳烷基、或者取代或未取代的氨基，并且均未由Rm表示的R11～R22可以彼此相同或不同。
2.权利要求1所述的苯并[a]荧蒽化合物，其中通式(i)中的X1表示乙基、异丙基、叔丁基或金刚烷基。
3.有机发光器件，包括：
阳极；
阴极；和
各自含有有机化合物的一层或多层，将该一层或多层插在该阳极和该阴极之间，
其中该各自含有有机化合物的一层或多层的至少一层含有至少一种权利要求1所述的苯并[a]荧蒽化合物。
4.权利要求3所述的有机发光器件，其中在发光层中含有该苯并[a]荧蒽化合物。
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