CN112840474A - 有机电致发光元件和电子设备 - Google Patents
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Abstract
有机电致发光元件,其具备阳极、阴极、和在前述阳极和前述阴极之间的至少1层发光层,前述发光层包含第1主体材料、第2主体材料、和掺杂剂材料,前述第1主体材料为具有至少1个氘原子的化合物,前述发光层以1质量%以上的比例包含前述第1主体材料。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光元件和电子设备。
背景技术
对有机电致发光元件(以下,称为有机EL元件)施加电压时,空穴从阳极、并且电子从阴极分别注入发光层。继而,发光层中,注入的空穴与电子再结合而形成激子。
有机EL元件在阳极与阴极之间包含发光层。另外,有时还具有包含空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层等有机层的层叠结构。
专利文献1~4公开了在电子用途中有用的氘化芳基-蒽化合物、和活性层包含这样的氘化合物的电子装置。
现有技术文献
专利文献
[专利文献1] WO2010/099534
[专利文献2] WO2010/135395
[专利文献3] WO2011/028216
[专利文献4] WO2010/071362。
发明内容
本发明的目的在于使用氘化的材料而提供长寿命的有机电致发光元件和电子设备。
根据本发明的一个方式,可提供以下的有机电致发光元件。
有机电致发光元件,其具备阳极、
阴极、和
在前述阳极和前述阴极之间的至少1层发光层,
前述发光层包含第1主体材料、第2主体材料、和掺杂剂材料,
前述第1主体材料为具有至少1个氘原子的化合物,
前述发光层以1质量%以上的比例包含前述第1主体材料。
根据本发明的另一个方式,可提供有机电致发光元件的发光层用组合物,其是包含
第1主体材料、
第2主体材料、和
掺杂剂材料的有机电致发光元件的发光层用组合物,
前述第1主体材料为具有至少1个氘原子的化合物,
以1质量%以上的比例包含前述第1主体材料。
根据本发明的其他方式,可提供具备上述有机电致发光元件的电子设备。
根据本发明,可使用氘化的材料而提供长寿命的有机电致发光元件和电子设备。
附图说明
[图1]示出本发明的第1方式的有机EL元件的概略构成的图。
[图2]示出本发明的第2方式的有机EL元件的概略构成的图。
[图3]示出本发明的第3方式的有机EL元件的概略构成的图。
具体实施方式
[定义]
本说明书中,氢原子包含中子数不同的同位素,即,氕(protium)、氘(deuterium)、氚(tritium)。
本说明书中,化学结构式中,在“R”等符号、表示氘原子的“D”未明示的能够键合的位置键合有氢原子,即氕原子、氘原子、或氚原子。
本说明书中,成环碳原子数表示原子键合为环状的结构的化合物(例如,单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的碳原子的数目。该环被取代基取代时,取代基所包含的碳不包含在成环碳原子数中。以下记载的“成环碳原子数”若无特别说明则也相同。例如,苯环的成环碳原子数为6,萘环的成环碳原子数为10,吡啶环的成环碳原子数为5,呋喃环的成环碳原子数为4。另外,例如9,9-二苯基芴基的成环碳原子数为13,9,9’-螺二芴基的成环碳原子数为25。
另外,苯环、萘环上取代有作为取代基的例如烷基时,该烷基的碳原子数不包含在成环碳原子数的数目中。
本说明书中,成环原子数表示原子键合为环状的结构(例如单环、稠环、环集合)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子的数目。不构成环的原子(例如将构成环的原子的键封端的氢原子)、该环被取代基取代时的取代基中所含的原子不包含在成环原子数中。以下记载的“成环原子数”若无特别说明则也相同。例如,吡啶环的成环原子数为6,喹唑啉环的成环原子数为10,呋喃环的成环原子数为5。吡啶环、喹唑啉环的碳原子上各自所键合的氢原子、构成取代基的原子不包含在成环原子数的数目中。
本说明书中,“取代或未取代的碳原子数XX~YY的ZZ基”的表述中的“碳原子数XX~YY”表示ZZ基为未取代时的碳原子数,不包含被取代时的取代基的碳原子数。本文中,“YY”大于“XX”,“XX”与“YY”分别意指1以上的整数。
本说明书中,“取代或未取代的原子数XX~YY的ZZ基”的表述中的“原子数XX~YY”表示ZZ基为未取代时的原子数,不包含被取代时的取代基的原子数。本文中,“YY”大于“XX”,“XX”与“YY”分别意指1以上的整数。
“取代或未取代的ZZ基”这一情形中的“未取代”意指ZZ基未被取代基取代而键合有氢原子。或者,“取代或未取代的ZZ基”这一情形中的“取代”意指ZZ基中的1个以上的氢原子被取代基所替换。“被AA基取代的BB基”这一情形中的“取代”也同样意指BB基中的1个以上的氢原子被AA基所替换。
以下,对本说明书中记载的取代基进行说明。
若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的芳基”的成环碳原子数为6~50、优选为6~30、更优选为6~18。
若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的杂环基”的成环原子数为5~50、优选为5~30、更优选为5~18。
若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的烷基”的碳原子数为1~50、优选为1~20、更优选为1~6。
若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的烯基”的碳原子数为2~50、优选为2~20、更优选为2~6。
若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的炔基”的碳原子数为2~50、优选为2~20、更优选为2~6。
若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的环烷基”的成环碳原子数为3~50、优选为3~20、更优选为3~6。
若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的亚芳基”的成环碳原子数为6~50、优选为6~30、更优选为6~18。
若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的2价的杂环基”的成环原子数为5~50、优选为5~30、更优选为5~18。
若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的亚烷基”的碳原子数为1~50、优选为1~20、更优选为1~6。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳基”的具体例(具体例组G1),可举出以下的未取代的芳基和取代的芳基等。(本文中,未取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“未取代的芳基”的情形,取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“取代的芳基”的情形。)以下,单提及“芳基”时,包括“未取代的芳基”与“取代的芳基”两者。
“取代的芳基”是“未取代的芳基”具有取代基的情形,可举出下述“未取代的芳基”具有取代基的基团、取代的芳基的实例等。应予说明,此处列举的“未取代的芳基”的实例、“取代的芳基”的实例仅为一例,本说明书中记载的“取代的芳基”还包括“未取代的芳基”具有取代基的基团进一步具有取代基的基团、“取代的芳基”进一步具有取代基的基团等。
未取代的芳基:
苯基、
对联苯基、
间联苯基、
邻联苯基、
对三联苯-4-基、
对三联苯-3-基、
对三联苯-2-基、
间三联苯-4-基、
间三联苯-3-基、
间三联苯-2-基、
邻三联苯-4-基、
邻三联苯-3-基、
邻三联苯-2-基、
1-萘基、
2-萘基、
蒽基、
苯并蒽基、
菲基、
苯并菲基、
非那烯基、
芘基、
䓛基、
苯并䓛基、
三亚苯基、
苯并三亚苯基、
并四苯基、
并五苯基、
芴基、
9,9’-螺二芴基、
苯并芴基、
二苯并芴基、
荧蒽基、
苯并荧蒽基、
苝基。
取代的芳基:
邻甲苯基、
间甲苯基、
对甲苯基、
对二甲苯基、
间二甲苯基、
邻二甲苯基、
对异丙基苯基、
间异丙基苯基、
邻异丙基苯基、
对叔丁基苯基、
间叔丁基苯基、
邻叔丁基苯基、
3,4,5-三甲基苯基、
9,9-二甲基芴基、
9,9-二苯基芴基、
9,9-二(4-甲基苯基)芴基、
9,9-二(4-异丙基苯基)芴基、
9,9-二(4-叔丁基苯基)芴基、
氰基苯基、
三苯基甲硅烷基苯基、
三甲基甲硅烷基苯基、
苯基萘基、
萘基苯基。
本说明书中记载的“杂环基”是成环原子中含有至少1个杂原子的环状基团。作为杂原子的具体例,可举出氮原子、氧原子、硫原子、硅原子、磷原子和硼原子。
本说明书中记载的“杂环基”可以是单环基团,也可以是稠环基团。
本说明书中记载的“杂环基”可以是芳香族杂环基,也可以是脂肪族杂环基。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的杂环基”的具体例(具体例组G2),可举出以下的未取代的杂环基和取代的杂环基等。(本文中,未取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“未取代的杂环基”的情形,取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“取代的杂环基”的情形。)以下,单提及“杂环基”时,包括“未取代的杂环基”与“取代的杂环基”两者。
“取代的杂环基”是“未取代的杂环基”具有取代基的情形,可举出下述“未取代的杂环基”具有取代基的基团、取代的杂环基的实例等。应予说明,此处列举的“未取代的杂环基”的实例、“取代的杂环基”的实例仅为一例,本说明书中记载的“取代的杂环基”还包括“未取代的杂环基”具有取代基的基团进一步具有取代基的基团、“取代的杂环基”进一步具有取代基的基团等。
含有氮原子的未取代的杂环基:
吡咯基、
咪唑基、
吡唑基、
三唑基、
四唑基、
噁唑基、
异噁唑基、
噁二唑基、
噻唑基、
异噻唑基、
噻二唑基、
吡啶基、
哒嗪基、
嘧啶基、
吡嗪基、
三嗪基、
吲哚基、
异吲哚基、
吲哚嗪基、
喹嗪基、
喹啉基、
异喹啉基、
噌啉基、
酞嗪基、
喹唑啉基、
喹喔啉基、
苯并咪唑基、
吲唑基、
菲咯啉基、
菲啶基、
吖啶基、
酚嗪基、
咔唑基、
苯并咔唑基、
吗啉代基、
吩噁嗪基、
吩噻嗪基、
氮杂咔唑基、
二氮杂咔唑基。
含有氧原子的未取代的杂环基:
呋喃基、
噁唑基、
异噁唑基、
噁二唑基、
呫吨基、
苯并呋喃基、
异苯并呋喃基、
二苯并呋喃基、
萘并苯并呋喃基、
苯并噁唑基、
苯并异噁唑基、
吩噁嗪基、
吗啉代基、
二萘并呋喃基、
氮杂二苯并呋喃基、
二氮杂二苯并呋喃基、
氮杂萘并苯并呋喃基、
二氮杂萘并苯并呋喃基。
含有硫原子的未取代的杂环基:
噻吩基、
噻唑基、
异噻唑基、
噻二唑基、
苯并噻吩基、
异苯并噻吩基、
二苯并噻吩基、
萘并苯并噻吩基、
苯并噻唑基、
苯并异噻唑基、
吩噻嗪基、
二萘并噻吩基、
氮杂二苯并噻吩基、
二氮杂二苯并噻吩基、
氮杂萘并苯并噻吩基、
二氮杂萘并苯并噻吩基。
含有氮原子的取代的杂环基:
(9-苯基)咔唑基、
(9-联苯基)咔唑基、
(9-苯基)苯基咔唑基、
(9-萘基)咔唑基、
二苯基咔唑-9-基、
苯基咔唑-9-基、
甲基苯并咪唑基、
乙基苯并咪唑基、
苯基三嗪基、
联苯基三嗪基、
二苯基三嗪基、
苯基喹唑啉基、
联苯基喹唑啉基。
含有氧原子的取代的杂环基:
苯基二苯并呋喃基、
甲基二苯并呋喃基、
叔丁基二苯并呋喃基、
螺[9H-呫吨-9,9’-[9H]芴]的1价的残基。
含有硫原子的取代的杂环基:
苯基二苯并噻吩基、
甲基二苯并噻吩基、
叔丁基二苯并噻吩基、
螺[9H-噻吨-9,9’-[9H]芴]的1价的残基。
通过将含有氮原子、氧原子和硫原子之中至少1者的下述未取代的杂环的与成环原子键合的1个氢原子去除而衍生的1价的基团、和通过将下述未取代的杂环的与成环原子键合的1个氢原子去除而衍生的1价的基团具有取代基的基团:
[化1]
式(XY-1)~(XY-18)中,XA和YA各自独立地为氧原子、硫原子、NH、CH2。其中,XA和YA之中至少1者为氧原子、硫原子或NH。
上述式(XY-1)~(XY-18)所示的杂环在任意的位置具有键而形成1价的杂环基。
由上述式(XY-1)~(XY-18)所示的未取代的杂环衍生的1价的基团具有取代基是指与这些式中的构成骨架的碳原子键合的氢原子被取代基替换的情形,或者XA、YA为NH或CH2、这些NH或CH2中的氢原子被替换为取代基的状态。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷基”的具体例(具体例组G3),可举出以下的未取代的烷基和取代的烷基。(本文中,未取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“未取代的烷基”的情形,取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“取代的烷基”的情形。)以下,单提及“烷基”时,包括“未取代的烷基”与“取代的烷基”两者。
“取代的烷基”是“未取代的烷基”具有取代基的情形,可举出下述“未取代的烷基”具有取代基的基团、取代的烷基的实例等。应予说明,此处列举的“未取代的烷基”的实例、“取代的烷基”的实例仅为一例,本说明书中记载的“取代的烷基”还包括“未取代的烷基”具有取代基的基团进一步具有取代基的基团、“取代的烷基”进一步具有取代基的基团等。
未取代的烷基:
甲基、
乙基、
正丙基、
异丙基、
正丁基、
异丁基、
仲丁基、
叔丁基。
取代的烷基:
七氟丙基(包含异构体)、
五氟乙基、
2,2,2-三氟乙基、
三氟甲基。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烯基”的具体例(具体例组G4),可举出以下的未取代的烯基和取代的烯基等。(本文中,未取代的烯基是指“取代或未取代的烯基”为“未取代的烯基”的情形,“取代的烯基”是指“取代或未取代的烯基”为“取代的烯基”的情形。)以下,单提及“烯基”时,包括“未取代的烯基”与“取代的烯基”两者。
“取代的烯基”是“未取代的烯基”具有取代基的情形,可举出下述的“未取代的烯基”具有取代基的基团、取代的烯基的实例等。应予说明,此处列举的“未取代的烯基”的实例、“取代的烯基”的实例仅为一例,本说明书中记载的“取代的烯基”还包括“未取代的烯基”具有取代基的基团进一步具有取代基的基团、“取代的烯基”进一步具有取代基的基团等。
未取代的烯基和取代的烯基:
乙烯基、
烯丙基、
1-丁烯基、
2-丁烯基、
3-丁烯基、
1,3-丁二烯基、
1-甲基乙烯基、
1-甲基烯丙基、
1,1-二甲基烯丙基、
2-甲基烯丙基、
1,2-二甲基烯丙基。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的炔基”的具体例(具体例组G5),可举出以下的未取代的炔基等。(本文中,未取代的炔基是指“取代或未取代的炔基”为“未取代的炔基”的情形。)以下,单提及“炔基”时,包括“未取代的炔基”与“取代的炔基”两者。
“取代的炔基”是“未取代的炔基”具有取代基的情形,可举出下述的“未取代的炔基”具有取代基的基团等。
未取代的炔基:
乙炔基。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的环烷基”的具体例(具体例组G6),可举出以下的未取代的环烷基和取代的环烷基等。(本文中,未取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“未取代的环烷基”的情形,取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“取代的环烷基”的情形。)以下,单提及“环烷基”时,包括“未取代的环烷基”与“取代的环烷基”两者。
“取代的环烷基”是“未取代的环烷基”具有取代基的情形,可举出下述的“未取代的环烷基”具有取代基的基团、取代的环烷基的实例等。应予说明,此处列举的“未取代的环烷基”的实例、“取代的环烷基”的实例仅为一例,本说明书中记载的“取代的环烷基”还包括“未取代的环烷基”具有取代基的基团进一步具有取代基的基团、“取代的环烷基”进一步具有取代基的基团等。
未取代的脂肪族环基:
环丙基、
环丁基、
环戊基、
环己基、
1-金刚烷基、
2-金刚烷基、
1-降冰片烷基、
2-降冰片烷基。
取代的环烷基:
4-甲基环己基。
作为本说明书中记载的-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团的具体例(具体例组G7),可举出:
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、
-Si(G5)(G5)(G5)、
-Si(G6)(G6)(G6)。
本文中,
G1为具体例组G1中记载的“芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“烷基”。
G5为具体例组G5中记载的“炔基”。
G6为具体例组G6中记载的“环烷基”。
作为本说明书中记载的-O-(R904)所示的基团的具体例(具体例组G8),可举出:
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、
-O(G6)。
本文中,
G1为具体例组G1中记载的“芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“环烷基”。
作为本说明书中记载的-S-(R905)所示的基团的具体例(具体例组G9),可举出:
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、
-S(G6)。
本文中,
G1为具体例组G1中记载的“芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“环烷基”。
作为本说明书中记载的-N(R906)(R907)所示的基团的具体例(具体例组G10),可举出:
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、
-N(G6)(G6)。
本文中,
G1为具体例组G1中记载的“芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“环烷基”。
作为本说明书中记载的“卤素原子”的具体例(具体例组G11),可举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
本说明书中记载的“烷氧基”的具体例为-O(G3)所表示的基团,本文中,G3为具体例组G3中记载的“烷基”。若本说明书中没有另外记载,“未取代的烷氧基”的碳原子数为1~50、优选为1~30、更优选为1~18。
本说明书中记载的“烷硫基”的具体例为-S(G3)所示的基团,本文中,G3为具体例组G3中记载的“烷基”。若本说明书中没有另外记载,“未取代的烷硫基”的碳原子数为1~50、优选为1~30、更优选为1~18。
本说明书中记载的“芳基氧基”的具体例为-O(G1)所表示的基团,本文中,G1为具体例组G1中记载的“芳基”。若本说明书中没有另外记载,“未取代的芳基氧基”的成环碳原子数为6~50、优选为6~30、更优选为6~18。
本说明书中记载的“芳基硫基”的具体例为-S(G1)所表示的基团,本文中,G1为具体例组G1中记载的“芳基”。若本说明书中没有另外记载,“未取代的芳基硫基”的成环碳原子数为6~50、优选为6~30、更优选为6~18。
本说明书中记载的“芳烷基”的具体例为-(G3)-(G1)所表示的基团,本文中,G3为具体例组G3中记载的“烷基”,G1为具体例组G1中记载的“芳基”。因此,“芳烷基”是“芳基”取代的“取代的烷基”的一个实施方式。若本说明书中没有另外记载,“未取代的芳基”取代的“未取代的烷基”即“未取代的芳烷基”的碳原子数为7~50、优选为7~30、更优选为7~18。
作为“芳烷基”的具体例,可举出例如,苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基-叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基等。
若本说明书中没有另外记载,则本说明书中记载的取代或未取代的芳基优选为苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻三联苯-4-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-2-基、1-萘基、2-萘基、蒽基、菲基、芘基、䓛基、三亚苯基、芴基、9,9’-螺二芴基、9,9-二苯基芴基等。
若本说明书中没有另外记载,则本说明书中记载的取代或未取代的杂环基优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、菲咯啉基、咔唑基(1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基)、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并噻吩基、(9-苯基)咔唑基((9-苯基)咔唑-1-基、(9-苯基)咔唑-2-基、(9-苯基)咔唑-3-基、或(9-苯基)咔唑-4-基)、(9-联苯基)咔唑基、(9-苯基)苯基咔唑基、二苯基咔唑-9-基、苯基咔唑-9-基、苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二苯基三嗪基、苯基二苯并呋喃基、苯基二苯并噻吩基、吲哚并咔唑基、吡嗪基、哒嗪基、喹唑啉基、噌啉基、酞嗪基、喹喔啉基、吡咯基、吲哚基、吡咯并[3,2,1-jk]咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡唑基、咪唑基、苯并咪唑基、三唑基、噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、异噻唑基、苯并异噻唑基、噻二唑基、异噁唑基、苯并异噁唑基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、咪唑烷基、吲哚并[3,2,1-jk]咔唑基、二苯并噻吩基等。
若本说明书中没有另外记载,则上述二苯并呋喃基和二苯并噻吩基具体为以下的任一基团。
[化2]
式(XY-76)~(XY-79)中,XB为氧原子或硫原子。
若本说明书中没有另外记载,则本说明书中记载的取代或未取代的烷基优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。
若无另外记载,则本说明书中记载的“取代或未取代的亚芳基”是指将上述“芳基”改变为2价的基团。作为“取代或未取代的亚芳基”的具体例(具体例组G12),可举出将具体例组G1中记载的“芳基”改变为2价的基团等。即,作为“取代或未取代的亚芳基”的具体例(具体例组G12),可举出将具体例组G1中记载的“芳基”的与成环碳键合的1个氢去除而得的基团。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的2价的杂环基”的具体例(具体例组G13),可举出将具体例组G2中记载的“杂环基”改变为2价的基团等。即,作为“取代或未取代的2价的杂环基”的具体例(具体例组G13),可举出将具体例组G2中记载的“杂环基”的与成环原子键合的1个氢去除而得的基团。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的亚烷基”的具体例(具体例组G14),可举出将具体例组G3中记载的“烷基”改变为2价的基团等。即,作为“取代或未取代的亚烷基”的具体例(具体例组G14),可举出将具体例组G3中记载的“烷基”的与形成烷烃结构的碳键合的1个氢去除而得的基团。
若本说明书中没有另外记载,则本说明书中记载的取代或未取代的亚芳基优选为以下任一基团。
[化3]
式(XY-20)~(XY-29)、(XY-83)和(XY-84)中,R908为取代基。
m901为0~4的整数,m901为2以上时,多个存在的R908相互可以相同、也可以不同。
[化4]
式(XY-30)~(XY-40)中,R909各自独立地为氢原子、或取代基。2个R909可以经由单键相互键合而形成环。
[化5]
式(XY-41)~(XY-46)中,R910为取代基。
m902为0~6的整数。m902为2以上时,多个存在的R910相互可以相同、也可以不同。
若本说明书中没有另外记载,则本说明书中记载的取代或未取代的2价的杂环基优选为以下任一基团。
[化6]
式(XY-50)~(XY-60)中,R911为氢原子、或取代基。
[化7]
上述式(XY-65)~(XY-75)中,XB为氧原子或硫原子。
本说明书中,关于“邻接的2个以上的1组以上相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环”的情形,以母骨架为蒽环的下述式(XY-80)所表示的蒽化合物的情形为例进行说明。
[化8]
例如,作为R921~R930中的“邻接的2个以上的1组以上相互键合形成环”的情形的1组的邻接的2个是指R921与R922、R922与R923、R923与R924、R924与R930、R930与R925、R925与R926、R926与R927、R927与R928、R928与R929、和R929与R921。
上述“1组以上”意指上述邻接的2个的2组以上可以同时形成环。例如,R921与R922相互键合形成环A、同时R925与R926相互键合形成环B的情形由下述式(XY-81)所表示。
[化9]
“邻接的2个以上”形成环的情形,例如,R921与R922相互键合形成环A,R922与R923相互键合形成环C,形成由R921~R923的相互邻接的3个稠合为蒽母骨架的共有R922的环A和环C的情形由下述式(XY-82)所表示。
[化10]
上述式(XY-81)和(XY-82)中形成的环A~C为饱和或不饱和的环。
“不饱和的环”意指芳香族烃环或芳香族杂环。“饱和的环”意指脂肪族烃环或脂肪族杂环。
例如,上述式(XY-81)中示出的R921与R922相互键合形成的环A意指由R921键合的蒽骨架的碳原子、R922键合的蒽骨架的碳原子与1个以上的任意的元素形成的环。作为具体例,在由R921与R922形成环A的情形中,R921键合的蒽骨架的碳原子、R922键合的蒽骨架的碳原子与4个碳原子形成不饱和的环时,由R921与R922形成的环成为苯环。另外,形成饱和的环时则成为环己烷环。
本文中,“任意的元素”优选为C元素、N元素、O元素、S元素。任意的元素中(例如C元素或N元素的情形),不参与成环的键可以被氢原子等封端,也可以被任意的取代基取代。含有C元素以外的任意的元素时,形成的环成为杂环。
构成饱和或不饱和的环的“1个以上的任意的元素”优选为2个以上且15个以下,更优选为3个以上且12个以下,进一步优选为3个以上且5个以下。
作为芳香族烃环的具体例,可举出在具体例组G1中列举为具体例的芳基被氢原子封端的结构。
作为芳香族杂环的具体例,可举出在具体例组G2中列举为具体例的芳香族杂环基被氢原子封端的结构。
作为脂肪族烃环的具体例,可举出在具体例组G6中列举为具体例的环烷基被氢原子封端的结构。
上述“饱和或不饱和的环”具有取代基时的取代基是例如后述的“任意的取代基”。上述“饱和或不饱和的环”具有取代基时的取代基的具体例是在上述“本说明书中记载的取代基”一项中说明的取代基。
本说明书中的一个实施方式中,前述“取代或未取代的”情形的取代基(以下,有时称为“任意的取代基”)是选自下述的基团:
未取代的碳原子数1~50的烷基、
未取代的碳原子数2~50的烯基、
未取代的碳原子数2~50的炔基、
未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)
(本文中,
R901~R907各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。R901~R907存在2个以上时,2个以上的R901~R907各自可以相同、也可以不同。)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳原子数6~50的芳基、和
未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
在一个实施方式中,前述“取代或未取代的”的情形的取代基是选自下述的基团:
碳原子数1~50的烷基、
成环碳原子数6~50的芳基、和
成环原子数5~50的1价的杂环基。
在一个实施方式中,前述“取代或未取代的”的情形的取代基是选自下述的基团:
碳原子数1~18的烷基、
成环碳原子数6~18的芳基、和
成环原子数5~18的1价的杂环基。
上述任意的取代基的各基团的具体例如上所述。
本说明书中,只要不特别说明,邻接的任意的取代基彼此可以形成饱和或不饱和的环(优选为取代或未取代的饱和或不饱和的5元环或6元环、更优选为苯环)。
本说明书中,只要不特别说明,任意的取代基可以进一步具有取代基。作为任意的取代基进一步具有的取代基,可举出与上述任意的取代基相同的取代基。
[有机电致发光元件]
本发明的第1方式的有机电致发光元件具备
阳极、
阴极、和
在前述阳极和前述阴极之间的至少1层发光层,
前述发光层包含第1主体材料、第2主体材料、和掺杂剂材料,
前述第1主体材料为具有至少1个氘原子的化合物,
前述发光层以1质量%以上的比例包含前述第1主体材料。
参照图1说明本发明的第1方式涉及的有机EL元件的概略构成。
本发明的一个方式涉及的有机EL元件1A具有基板2、阳极3、阴极4、和在阳极3和阴极4之间的有机层10。有机层10具有发光层5、在阳极3和发光层5之间的有机薄膜层6(空穴注入・传输层)、和在发光层5和阴极4之间的有机薄膜层7(电子注入・传输层)。
发光层5包含第1主体材料、第2主体材料、和掺杂剂材料。掺杂剂材料优选为蓝色发光掺杂剂。
第1主体材料具有至少1个氘原子,以在发光层整体中的含量为1质量%以上的比例包含前述第1主体材料。由于具有至少1个氘原子的主体材料的含量为1质量%以上,因此,将大大超过仅使用使用天然的氢原子(以天然存在比包含氘原子)合成的单一的主体材料而制造得到的发光层中包含的"具有至少1个氘原子的主体材料"的含量。其含量例如可使用质谱法或1H-NMR分析法进行测定。
本发明人等发现,通过形成在1层发光层中含有具有氘原子的第1主体材料、和第2主体材料的所谓共主体的构成,可改善有机EL元件的寿命。
一个实施方式中,前述第2主体材料为实质上不含氘原子的化合物。在此,"实质上不含具有氘原子的化合物"是指完全不含氘原子、或包含天然存在比程度的氘原子是可以接受的。氘原子的天然存在比例如为0.015%以下。
一个实施方式中,前述发光层相对于发光层整体中的含量以1质量%以上的比例包含第2主体材料。一个实施方式中,前述发光层相对于发光层整体中的含量以1质量%以上的比例包含不含氘原子的第2主体材料。
一个实施方式中,前述发光层相对于发光层整体中的含量以10质量%以上的比例包含前述第1主体材料。其含量例如为20质量%以上、50质量%以上、60质量%以上。
进而,一个实施方式中,前述发光层相对于发光层整体中的含量以99质量%以下的比例包含前述第1主体材料。
一个实施方式中,前述发光层相对于发光层整体中的含量以10质量%以上的比例包含前述第2主体材料。
进而,一个实施方式中,前述发光层相对于发光层整体中的含量以99质量%以下的比例包含前述第2主体材料
具有至少1个氘原子的第1主体材料和不具有氘原子的第2主体材料的质量比为1:99~99:1的范围,优选为10:90~90:10的范围,更优选为15:85~85:15的范围。该质量比例如为20:80~80:20、50:50~80:20、60:40~80:20。
第1和第2主体材料的前述发光层中的总计含量优选相对于发光层整体为80质量%以上且99质量%以下。
掺杂剂材料的前述发光层中的含量优选相对于发光层整体为1质量%以上且20质量%以下。
具有至少1个氘原子的化合物的第1主体材料的化合物中的氘原子数优选为1~50,更优选为1~40。
前述发光层中包含的掺杂剂材料没有特别限定,前述发光层优选不包含磷光掺杂剂材料。此时,前述发光层包含荧光掺杂剂作为掺杂剂,因此前述发光层为以荧光发光的发光层。
作为"磷光掺杂剂材料",例如可举出铱络合物等磷光发光性金属络合物。
一个实施方式中,前述发光层不包含金属络合物。
一个实施方式中,前述发光层不包含磷光发光性金属络合物。
一个实施方式中,前述发光层不包含铱络合物。
本发明的一个方式的有机EL元件中适合的掺杂剂材料的具体例如下所述。
一个实施方式中,前述第1主体材料为具有蒽骨架、芘骨架、䓛骨架、和芴骨架中至少1个骨架的化合物。
一个实施方式中,前述第1主体材料为具有蒽骨架的化合物。
例如,前述具有至少1个氘原子的第1主体材料为具有蒽骨架的化合物时,氘原子可以在该化合物的任何位置。即,氘原子可以与该化合物中包含的任何原子键合。
一个实施方式中,前述第1主体材料为具有蒽骨架,为具有至少1个键合于前述蒽骨架上的碳原子的氘原子的化合物。
此外,一个实施方式中,前述第1主体材料为具有蒽骨架的化合物,为具有至少1个键合于除前述蒽骨架上的碳原子以外的碳原子的氘原子的化合物。
一个实施方式中,前述第2主体材料为具有蒽骨架、芘骨架、䓛骨架、和芴骨架中至少1个骨架的化合物。
一个实施方式中,前述第1主体材料的全部氘原子替换为氕原子时的化学结构与前述第2主体材料的化学结构相同。
"前述第1主体材料的氘原子替换为氕原子时的化学结构与前述第2主体材料的化学结构相同"是指例如具有氘原子的第1主体材料和不具有氘原子的第2主体材料除氕原子和氘原子的差异外以相同的化学结构表示。例如,下述例子的2个主体材料中,前述第1主体材料的氘原子替换为氕原子时的化学结构与前述第2主体材料的化学结构相同。下述例子的第1主体材料在蒽骨架上的碳原子上键合8个氘原子,与此相对,第2主体材料在蒽骨架上的相同位置的碳原子上未键合氘原子而键合氕原子,除此以外为相同的化学结构。其中,下述例的第1主体材料和第2主体材料不是相同的材料,是不同的材料。
[化11]
一个实施方式中,发光层可以包含第1主体材料、第2主体材料、掺杂剂材料以及第3主体材料。
一个实施方式中,前述第1主体材料的全部氘原子替换为氕原子时的化学结构与前述第2主体材料的化学结构不同。
本发明的第2方式涉及的有机EL元件进一步具备不同于前述发光层的另外的发光层。
一个实施方式中,进一步具备不同于前述发光层的另外的发光层,前述发光层和前述另外的发光层直接邻接。在此,"前述发光层"是如上述所说明的,包含第1主体材料、第2主体材料和掺杂剂材料、前述第1主体材料具有至少1个氘原子、且以1质量%以上的比例包含前述第1主体材料的发光层。
前述另外的发光层可以含有与前述发光层相同的主体材料和掺杂剂材料,也可以含有不同的主体材料和掺杂剂材料。此外,前述另外的发光层即使含有相同的主体材料和掺杂剂材料,也可以是其含量不同、和/或膜厚不同的发光层。
前述另外的发光层优选为不含具有至少1个氘原子的主体材料。
参照图2说明本发明的第2方式涉及的有机EL元件的一个实施方式的概略构成。
图2所示的本发明的第2方式涉及的有机EL元件1B具有基板2、阳极3、阴极4、和在阳极3和阴极4之间的有机层10。有机层10具有发光层5、在阳极3和发光层5之间的有机薄膜层6(空穴注入・传输层)、和在发光层5和阴极4之间的有机薄膜层7(电子注入・传输层)。
图2所示的有机EL元件1B中,发光层5在其阴极侧具备另外的发光层9,发光层5与另外的发光层9邻接。另外的发光层9可以被设置为在发光层5的阳极侧邻接。
发光层5包含具有至少1个氘原子的第1主体材料。
另外的发光层9优选不包含具有至少1个氘原子的化合物的发光层。
本发明的第3方式涉及的有机EL元件具备2个以上前述发光层。
一个实施方式中,具备2个前述发光层,2个前述发光层之间具备电荷产生层。
参照图3说明本发明的第3方式涉及的有机EL元件的一个实施方式的概略构成。
图3所示的本发明的第3方式涉及的有机EL元件1C具有基板2、阳极3、阴极4、和在阳极3和阴极4之间的有机层10。有机层10具有第1发光层5A、在第1发光层5A和阴极3之间的第2发光层5B、在阳极3和第1发光层5A之间的有机薄膜层6(空穴注入・传输层)、和在第2发光层5B和阴极4之间的有机薄膜层7(电子注入・传输层)。在第1发光层和第2发光层之间具有电荷产生层8。
第1发光层5A和第2发光层5B均包含第1主体材料、第2主体材料和掺杂剂材料,前述第1主体材料具有至少1个氘原子,且各发光层中以1质量%以上的比例包含前述第1主体材料。
本发明的第3方式涉及的有机EL元件具有具有2层以上的发光层的所谓串联型的构成。通过具有这样的串联型结构,可期待高亮度和长寿命这样的效果。此外,可制造简洁结构的白色发光元件。
一个实施方式中,前述具有至少1个氘原子的主体材料为下述式(1)所示的化合物。
[化12]
[式(1)中,
R1~R8各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907存在2个以上时,2个以上的R901~R907各自可以相同也可以不同。
R1~R4中邻接的2个以上、和R5~R8中邻接的2个以上未相互键合形成环。
L1和L2各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~30的2价杂环基。
Ar1和Ar2各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
选自作为氢原子的R1~R8、以及不是氢原子的R1~R8、不是单键的L1、不是单键的L2、Ar1和Ar2中的1个以上的基团所具有的氢原子中的至少1个为氘原子。]
前述式(1)所示的化合物在该分子内的任意位置具有1个以上的氘原子。
前述式(1)中的R1~R8中的至少1个为氘原子、或选自不是氢原子的R1~R8、不是单键的L1、不是单键的L2、Ar1和Ar2中的1个以上的基团所具有的至少1个氢原子为氘原子。或者,R1~R8中的至少1个为氘原子,且选自不是氢原子的R1~R8、不是单键的L1、不是单键的L2、Ar1和Ar2中的1个以上的基团所具有的至少1个氢原子为氘原子。
化合物中包含氘原子可通过质谱法或1H-NMR分析法而确认。此外,化合物中的氘原子的键合位置通过1H-NMR分析法确定。具体而言,如下所述。
对对象化合物进行质谱分析,与氢原子全部为氕原子的对应化合物比较,分子量增加1,由此可确认包含1个氘原子。此外,氘原子在1H-NMR分析中不输出信号,因此根据对对象化合物进行1H-NMR分析而得到的积分值 可确认分子内包含的氘原子数。此外,对对象化合物进行1H-NMR分析,通过归属信号可确定氘原子的键合位置。
本发明的一个方式中的有机EL元件优选为发光层中的式(1)所示的化合物和除作为氢原子仅包含氕原子以外具有与前述式(1)所示的化合物相同的结构的化合物(以下也称为"氕体")的总计,后者的含有比例为99摩尔%以下。含有轻氢体的比例可通过质谱法确认。
R1~R8可以全部为氘原子,也可以一部分(例如1个或2个)为氘原子。
不是氘原子的R1~R8优选为氕原子。
前述式(1)所示的化合物的第1方式为下述式(1A)所示的化合物。
[化13]
(式(1A)中,
R1~R8各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907存在2个以上时,2个以上的R901~R907各自可以相同也可以不同。
R1~R8中至少1个为氘原子。
R1~R4中邻接的2个以上、和R5~R8中邻接的2个以上未相互键合形成环。
L1A和L2A各自独立地为
单键、
取代或未取代的亚苯基、
取代或未取代的亚萘基、
取代或未取代的亚联苯基、
取代或未取代的亚三联苯基、
取代或未取代的亚蒽基、或
取代或未取代的亚菲基。
Ar1A和Ar2A各自独立地为
取代或未取代的苯基、
取代或未取代的萘基、
取代或未取代的联苯基、
取代或未取代的三联苯基、
取代或未取代的蒽基、或
取代或未取代的菲基。
L1A、L2A、Ar1A和Ar2A具有取代基时的取代基为、
碳原子数1~50的烷基、
碳原子数2~50的烯基、
碳原子数2~50的炔基、
成环碳原子数3~50的环烷基、
碳原子数1~50的烷基甲硅烷基、
卤素原子、或
氰基。)。
R1~R8可以全部为氘原子,也可以一部分(例如1个或2个)为氘原子。
不是氘原子的R1~R8优选为氢原子(氕原子)。
一个实施方式中,选自L1A和L2A中的一个以上所具有的氢原子的至少1个为氘原子。具体而言,一个实施方式中,选自L1A和L2A中的一个以上为
氢原子的至少1个为氘原子的未取代的亚苯基、
氢原子的至少1个为氘原子的未取代的亚萘基、
氢原子的至少1个为氘原子的未取代的亚联苯基、
氢原子的至少1个为氘原子的未取代的亚三联苯基、
氢原子的至少1个为氘原子的未取代的亚蒽基、或
氢原子的至少1个为氘原子的未取代的亚菲基。
一个实施方式中,L1A和L2A各自独立地为单键、取代或未取代的亚苯基、或萘基。优选为L1A和L2A的至少1个为单键。
一个实施方式中,选自Ar1A和Ar2A中的一个以上所具有的氢原子的至少1个为氘原子。具体而言,一个实施方式中,选自Ar1A和Ar2A中的一个以上为
氢原子的至少1个为氘原子的未取代的苯基、
氢原子的至少1个为氘原子的未取代的萘基、
氢原子的至少1个为氘原子的未取代的联苯基、
氢原子的至少1个为氘原子的未取代的三联苯基、
氢原子的至少1个为氘原子的未取代的蒽基、或
氢原子的至少1个为氘原子的未取代的菲基。
一个实施方式中,Ar1A和Ar2A各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、或取代或未取代的菲基。
式(1A)所示的化合物通过按照实施例所述的合成方法、使用与目标物对应的已知的替代反应、原料,由此可合成本申请发明的范围内的化合物。
作为式(1A)所示的化合物,例如,可举出以下所示的化合物作为具体例。下述具体例化合物中,D表示氘原子。
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
前述式(1)所示的化合物的第2方式为下述式(1B)所示的化合物。
[化22]
(式(1B)中,
R1~R8各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907存在2个以上时,2个以上的R901~R907各自可以相同也可以不同。
R1~R8中至少1个为氘原子。
R1~R4中邻接的2个以上、和R5~R8中邻接的2个以上未相互键合形成环。
L1B和L2B各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~30的2价杂环基。
Ar2B为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R11B~R18B中的1个为与L1B键合的单键。
不是与L1B键合的单键的R11B~R18B各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907如R1~R8中所定义。
R11B~R18B中邻接的2个以上未相互键合形成环。)。
R1~R8可以全部为氘原子,也可以一部分(例如1个或2个以上)为氘原子。
不是氘原子的R1~R8优选为氢原子(氕原子)。
一个实施方式中,选自L1B和L2B中的一个以上所具有的氢原子的至少1个为氘原子。具体而言,一个实施方式中,选自L1B和L2B中的一个以上是氢原子的至少1个为氘原子的未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、或氢原子的至少1个为氘原子的未取代的成环原子数5~30的2价杂环基。
一个实施方式中,L1B和L2B各自独立地为单键、或取代或未取代的成环碳原子数6~14的亚芳基。优选为L1B和L2B的至少1个为单键。
一个实施方式中,R11B~R18B中,不是与L1B键合的单键者为氢原子。
一个实施方式中,R11B~R18B中,不是与L1B键合的单键的至少1个为氘原子。
一个实施方式中,一个以上的Ar2B所具有的氢原子的至少1个为氘原子。具体而言,一个实施方式中,Ar2B为氢原子的至少1个为氘原子的未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或氢原子的至少1个为氘原子的未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
Ar2B优选为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基,更优选选自下述式(a1B)~(a4B)所示的基团。
[化23]
(式(a1B)~(a4B)中,*为与L2B键合的单键。
R21B为
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907如前述式(1)所定义。
m1B为0~4的整数。
m2B为0~5的整数。
m3B为0~7的整数。
m1B~m3B各自为2以上时,多个R21B相互可以相同,也可以不同。
m1B~m3B各自为2以上时,邻接的多个R21B相互键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。)。
L1B和L2B优选各自独立为单键、或取代或未取代的成环碳原子数6~14的亚芳基。优选L1B和L2B的至少1个为单键。
一个实施方式中,式(1B)所示的化合物为下述式(1B-1)所示的化合物。
[化24]
(式(1B-1)中,R1~R8、Ar2B、L1B和L2B如前述式(1)所定义。)。
一个实施方式中,式(1B)所示的化合物为下述式(1B-2)所示的化合物。
[化25]
(式(1B-2)中,Ar2、L1B和L2B如前述式(1)所定义。)。
式(1B)所示的化合物通过实施例所述的合成方法,使用与目标物对应的已知的替代反应、原料,由此可合成。
以下示出式(1B)所示的化合物的具体例。下述具体例中,D表示氘原子。
[化26]
[化27]
[化28]
[化29]
[化30]
[化31]
[化32]
[化33]
[化34]
[化35]
[化36]
[化37]
[化38]
[化39]
[化40]
[化41]
[化42]
[化43]
[化44]
[化45]
[化46]
[化47]
前述式(1)所示的化合物的第3方式为下述式(1C)所示的化合物。
[化48]
(式(1C)中,
R1~R8各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907存在2个以上时,2个以上的R901~R907各自可以相同也可以不同。
R1~R8中至少1个为氘原子。
R1~R4中邻接的2个以上、和R5~R8中邻接的2个以上未相互键合形成环。
L1C和L2C各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~30的2价杂环基。
Ar2C为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
Ar1C为下述式(2C)、(3C)或(4C)所示的1价基团。
[化49]
式(2C)~(4C)中,
R15C~R20C中邻接的2个的1组以上相互键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
R15C~R20C中邻接的2个的1组以上不相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环时,R11C~R20C中的1个为与L1C键合的单键。
R15C~R20C中邻接的2个的1组以上相互键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环时,不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R15C~R20C、和R11C~R14C中的1个为与L1C键合的单键。
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环、且不是与L1C键合的单键的R11C~R20C各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907如前述式(1C)中所定义。)。
R1~R8可以全部为氘原子,也可以一部分(例如1个或2个以上)为氘原子。
不是氘原子的R1~R8优选为氢原子(氕原子)。
一个实施方式中,选自L1C和L2C中的一个以上所具有的氢原子的至少1个为氘原子。具体而言,一个实施方式中,选自L1C和L2C中的一个以上为、氢原子的至少1个为氘原子的未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、或氢原子的至少1个为氘原子的未取代的成环原子数5~30的2价杂环基。
一个实施方式中,L1C和L2C各自独立地为单键、或取代或未取代的成环碳原子数6~14的亚芳基。优选L1C和L2C的至少1个为单键。
一个实施方式中,式(2C)~(4C)中的R11C~R14C的任意者为与L1C键合的单键。
一个实施方式中,式(2C)~(4C)中的R15C~R20C中邻接的2个的1组以上不相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
一个实施方式中,式(2C)~(4C)中的R11C~R20C中,不是与L1C键合的单键、且也不贡献于成环者优选为氢原子。
一个实施方式中,式(2C)~(4C)中的R11C~R20C中,不是与L1C键合的单键、且也不贡献于成环者中的至少1个为氘原子。
一个实施方式中,Ar2C的一个以上所具有的氢原子的至少1个为氘原子。具体而言,一个实施方式中,Ar2C为氢原子的至少1个为氘原子的未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或氢原子的至少1个为氘原子的未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
Ar2C优选为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基,更优选选自下述式(a1C)~(a4C)所示的基团。
[化50]
(式(a1C)~(a4C)中,*为与L2C键合的单键。
R21C为
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907如前述式(1C)中所定义。
m1C为0~4的整数。
m2C为0~5的整数。
m3C为0~7的整数。
m1C~m3C各自为2以上时,多个R21C相互可以相同,也可以不同。
m1C~m3C各自为2以上时,邻接的多个R21C相互键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。)。
L1C和L2C优选各自独立地为单键、或取代或未取代的成环碳原子数6~14的亚芳基。优选为L1C和L2C的至少1个为单键。
一个实施方式中,式(1C)所示的化合物为下述式(1C-1)~(1C-3)的任一者所示的化合物。
[化51]
(式(1C-1)~(1C-3)中,R1~R8、Ar2C、L1C和L2C如前述式(1C)中所定义。)。
一个实施方式中,式(1C)所示的化合物为下述式(1C-11)~(1C-13)的任一者所示的化合物。
[化52]
(式(1C-11)~(1C-13)中,Ar2C、L1C和L2C如前述式(1C)中所定义。)。
式(1C)所示的化合物通过按照实施例所述的合成方法,使用与目标物对应的已知的替代反应、原料,由此可合成。
以下示出式(1C)所示的化合物的具体例。下述具体例中,D表示氘原子。
[化53]
[化54]
[化55]
[化56]
[化57]
[化58]
[化59]
[化60]
[化61]
[化62]
[化63]
[化64]
[化65]
[化66]
[化67]
[化68]
[化69]
[化70]
[化71]
[化72]
[化73]
[化74]
[化75]
[化76]
[化77]
[化78]
[化79]
[化80]
[化81]
[化82]
[化83]
[化84]
[化85]
[化86]
[化87]
[化88]
[化89]
[化90]
[化91]
[化92]
[化93]
[化94]
[化95]
[化96]
[化97]
[化98]
[化99]
[化100]
[化101]
掺杂剂材料没有特别限定,如前所述,优选不含磷光掺杂剂材料。
作为掺杂剂材料,可举出例如下述式(11)、(21)、(31)、(41)、(51)、(61)、(71)、(81)和(91)所示的化合物等。优选为下述式(11)所示的化合物。
(式(11)所示的化合物)
对式(11)所示的化合物进行说明。
[化102]
(式(11)中,
R101~R110中邻接的2个以上的1组以上相互键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
R101~R110中的至少1个为下述式(12)所示的1价基团。
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环、且不是下述式(12)所示的1价基团的R101~R110各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907如前述式(1)所定义。
[化103]
式(12)中,Ar101和Ar102各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
L101~L103各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~30的2价杂环基。)。
式(11)中,R101~R110中的2个优选为式(12)所示的基团。
一个实施方式中,式(11)所示的化合物为下述式(13)所示。
[化104]
(式(13)中,R111~R118与前述式(11)中的不是式(12)所示的1价基团的R101~R110相同。Ar101、Ar102、L101、L102和L103如前述式(12)中所定义。)。
式(11)中,L101优选为单键,L102和L103优选为单键。
一个实施方式中,式(11)所示的化合物为下述式(14)或(15)所示。
[化105]
(式(14)中,R111~R118如前述式(13)中所定义。Ar101、Ar102、L102和L103如前述式(12)中所定义。)。
[化106]
(式(15)中,R111~R118如前述式(13)中所定义。Ar101和Ar102如前述式(12)中所定义。)。
式(11)中的式(12)中,优选为Ar101和Ar102中的至少1个为下述式(16)所示的基团。
[化107]
(式(16)中,
X101表示氧原子或硫原子。
R121~R127中,邻接的2个以上的1组以上相互键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R121~R127各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907如前述式(1)所定义。)。
X101优选为氧原子。
R121~R127中至少1个优选为
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
式(11)(式(12))中,Ar101为式(16)所示的基团,Ar102优选为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
一个实施方式中,式(11)所示的化合物为下述式(17)所示。
[化108]
(式(17)中,R111~R118如前述式(13)中所定义。R121~R127如前述式(16)中所定义。
R131~R135各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907如前述式(1)所定义。)。
作为式(11)所示的化合物,可举出例如以下所示的化合物作为具体例。下述具体例中,Me表示甲基。
[化109]
[化110]
[化111]
[化112]
[化113]
[化114]
[化115]
(式(21)所示的化合物)
对式(21)所示的化合物进行说明。
[化116]
(式(21)中,
Z各自独立地为CRa或N。
A1环和A2环各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳族烃环、或取代或未取代的成环原子数5~50的杂环。
Ra存在多个时,多个Ra中邻接的2个以上的1组以上相互键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
Rb存在多个时,多个Rb中邻接的2个以上的1组以上相互键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
Rc存在多个时,多个Rc中邻接的2个以上的1组以上相互键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
n21和n22各自独立地为0~4的整数。
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的Ra~Rc各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907如前述式(1)所定义。)。
A1环和A2环的"芳族烃环"为与上述"芳基"中导入了氢原子的化合物相同的结构。A1环和A2环的"芳族烃环"包含2个式(21)中央的稠合双环结构上的碳原子作为成环原子。作为"取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳族烃环"的具体例,可举出在具体例组G1所述的"芳基"中导入了氢原子的化合物等。
A1环和A2环的"杂环"为与上述"杂环基"中导入了氢原子的化合物相同的结构。A1环和A2环的"杂环"包含2个式(21)中央的稠合双环结构上的碳原子作为成环原子。作为"取代或未取代的成环原子数5~50的杂环"的具体例,可举出具体例组G2所述的"杂环基"中导入了氢原子的化合物等。
Rb键合于形成A1环的芳族烃环的碳原子的任意者、或形成A1环的杂环的原子的任意者。
Rc键合于形成A2环的芳族烃环的碳原子任意者、或形成A2环的杂环的原子任意者。
Ra~Rc中,至少1个(优选为2个)优选为下述式(21a)所示的基团。
-L201-Ar201 (21a)
(式(21a)中,
L201为
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~30的2价杂环基。
Ar201为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基、或
下述式(21b)所示的基团。
[化117]
(式(21b)中,
L211和L212各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~30的2价杂环基。
Ar211和Ar212相互键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环Ar211和Ar212各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。))
一个实施方式中,式(21)所示的化合物如下述式(22)所示。
[化118]
(式(22)中,
R201~R211中邻接的2个以上的1组以上相互键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R201~R211各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907如前述式(1)所定义。)。
R201~R211中,至少1个(优选为2个)优选为上述式(21a)所示的基团。优选为R204和R211为上述式(21a)所示的基团。
一个实施方式中,式(21)所示的化合物为在A1环上键合有下述式(21-1)或(21-2)所示的结构的化合物。此外,一个实施方式中,式(22)所示的化合物为在R204~R207键合的环上键合有下述式(21-1)或(21-2)所示的结构的化合物。
[化119]
(式(21-1)中,2个键合位*各自独立地与式(21)的A1环的芳族烃环的成环碳原子或杂环的成环原子键合、或与式(22)的R204~R207的任意者键合。
式(21-2)的3个键合位*各自独立地与式(22)的A1环的芳族烃环的成环碳原子或杂环的成环原子键合、或与式(22)的R204~R207的任意者键合。
R221~R227和R231~R239中邻接的2个以上的1组以上相互键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R221~R227和R231~R239各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907如前述式(1)所定义。)。
一个实施方式中,式(21)所示的化合物为下述式(21-3)、式(21-4)或式(21-5)所示的化合物。
[化120]
(式(21-3)、式(21-4)和式(21-5)中,
A1环如式(21)中所定义。
R2401~R2407与式(21-1)和(21-2)的R221~R227相同。R2410~R2417与式(22)的R201~R211相同。)。
一个实施方式中,式(21-5)的A1环的取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳族烃环为取代或未取代的萘环、或取代或未取代的芴环。
一个实施方式中,式(21-5)的A1环的取代或未取代的成环原子数5~50的杂环为取代或未取代的二苯并呋喃环、取代或未取代的咔唑环、或取代或未取代的二苯并噻吩环。
一个实施方式中,式(21)或式(22)所示的化合物选自下述式(21-6-1)~(21-6-7)所示的化合物。
[化121]
(式(21-6-1)~(21-6-7)中,
R2421~R2427与式(21-1)和(21-2)的R221~R227相同。R2430~R2437和R2441~R2444与式(22)的R201~R211相同。)。
X为O、NR901、或C(R902)(R903)。
R901~R903如前述式(1)所定义。)。
一个实施方式中,式(22)所示的化合物中,R201~R211中邻接的2个以上的1组以上相互键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。对于该实施方式,以下以式(25)详细说明。
(式(25)所示的化合物)
对式(25)所示的化合物进行说明。
[化122]
(式(25)中,
选自R251与R252、R252与R253、R254与R255、R255与R256、R256与R257、R258与R259、R259与R260、和R260与R261中的2对以上相互键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
其中,R251与R252组成的对和R252与R253组成的对;R254与R255组成的对和R255与R256组成的对;R255与R256组成的对和R256与R257组成的对;R258与R259组成的对和R259与R260组成的对;以及R259与R260组成的对和R260与R261组成的对不同时形成环。
R251~R261所形成的2个以上的环可以相同,也可以不同。
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R251~R261各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907如前述式(1)所定义。)。
式(25)中,Rn与Rn+1(n表示选自251、252、254~256、和258~260的整数)相互键合,和Rn与Rn+1键合的2个成环碳原子一起形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。该环优选由选自C原子、O原子、S原子和N原子中的原子构成,原子数优选为3~7,更优选为5或6。
式(25)所示的化合物中的上述环结构数例如为2个、3个、或4个。2个以上的环结构可以各自在式(25)的母骨架上的相同的苯环上存在,也可以在不同的苯环上存在。例如,具有3个环结构时,式(25)的3个苯环各自可分别存在1个环结构。
作为式(25)所示的化合物中的上述环结构,可举出例如下述式(251)~(260)所示的结构等。
[化123]
(式(251)~(257)中,*1与*2、*3与*4、*5与*6、*7与*8、*9与*10、*11与*12和*13与*14分别表示Rn与Rn+1所键合的前述2个成环碳原子,Rn所键合的成环碳原子可以为*1与*2、*3与*4、*5与*6、*7与*8、*9与*10、*11与*12和*13与*14所表示的2个成环碳原子中的任意者。
X2501为C(R2512)(R2513)、NR2514、O或S。
R2501~R2506和R2512~R2513中邻接的2个以上的1组以上相互键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环的R2501~R2514与前述R251~R261相同。)。
[化124]
(式(258)~(260)中,*1与*2、和*3与*4分别表示Rn与Rn+1所键合的前述2个成环碳原子,Rn所键合的成环碳原子可以为*1与*2、或*3与*4所表示的2个成环碳原子中的任意者。
X2501为C(R2512)(R2513)、NR2514、O或S。
R2515~R2525中邻接的2个以上的1组以上相互键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环的R2515~R2521和R2522~R2525与前述R251~R261相同。)。
式(25)中,R252、R254、R255、R260和R261的至少1个(优选为R252、R255和R260的至少1个、进一步优选为R252)优选为未形成环结构的基团。
(i)式(25)中,由Rn与Rn+1形成的环结构具有取代基时的取代基、
(ii)式(25)中,不形成环结构的R251~R261、和
(iii)式(251)~(260)中的R2501~R2514、R2515~R2525优选各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-N(R906)(R907)、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基、或
选自下述组中的基团中的任意者。
[化125]
(式(261)~(264)中,Rd各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
X为C(R901)(R902)、NR903、O或S。
R901~R907如前述式(1)所定义。
p1各自独立地为0~5的整数、p2各自独立地为0~4的整数、p3为0~3的整数、p4为0~7的整数。)。
一个实施方式中,式(25)所示的化合物为下述式(25-1)~(25-6)中任意者所示。
[化126]
(式(25-1)~(25-6)中,环d~i各自独立地为取代或未取代的饱和或不饱和的环。R251~R261与前述式(25)相同。)。
一个实施方式中,式(25)所示的化合物为下述式(25-7)~(25-12)中任意者所示。
[化127]
(式(25-7)~(25-12)中,环d~f、k、j各自独立地为取代或未取代的饱和或不饱和的环。R251~R261与前述式(25)相同。)。
一个实施方式中,式(25)所示的化合物为下述式(25-13)~(25-21)中任意者所示。
[化128]
(式(25-13)~(25-21)中,环d~k各自独立地为取代或未取代的饱和或不饱和的环。R251~R261与前述式(25)相同。)。
作为前述环g或h进一步具有取代基时的取代基,例如可举出
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
上述式(261)、(263)或(264)所示的基团。
一个实施方式中,式(25)所示的化合物为下述式(25-22)~(25-25)中任意者所示。
[化129]
(式(25-22)~(25-25)中,X250各自独立地为C(R901)(R902)、NR903、O或S。R251~R261、R271~R278与前述式(25)的R251~R261相同。R901~R903如前述式(1)所定义。)。
一个实施方式中,式(25)所示的化合物为下述式(25-26)所示。
[化130]
(式(25-26)中,X250为C(R901)(R902)、NR903、O或S。R253、R254、R257、R258、R261、和R271~R282与前述式(25)的R251~R261相同。R901~R903如前述式(1)所定义。)。
作为式(21)所示的化合物,可举出例如以下所示的化合物作为具体例。下述具体例中,Me表示甲基。
[化131]
[化132]
[化133]
[化134]
[化135]
[化136]
[化137]
[化138]
[化139]
[化140]
(式(31)所示的化合物)
对式(31)所示的化合物进行说明。式(31)所示的化合物为与上述式(21-3)所示的化合物对应的化合物。
[化141]
(式(31)中,
R301~R307和R311~R317中邻接的2个以上的1组以上形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R301~R307和R311~R317各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R321和R322各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907如前述式(1)所定义。)。
"R301~R307和R311~R317中邻接的2个以上的1组"例如为R301与R302、R302与R303、R303与R304、R305与R306、R306与R307、R301与R302与R303等组合。
一个实施方式中,R301~R307和R311~R317中的至少1个、优选2个为-N(R906)(R907)所示的基团。
一个实施方式中,R301~R307和R311~R317各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
一个实施方式中,式(31)所示的化合物为下述式(32)所示的化合物。
[化142]
(式(32)中,
R331~R334和R341~R344中邻接的2个以上的1组以上形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R331~R334、R341~R344、以及R351和R352各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R361~R364各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。)。
一个实施方式中,式(31)所示的化合物为下述式(33)所示的化合物。
[化143]
(式(33)中,R351、R352和R361~R364如前述式(32)中所定义。)。
一个实施方式中,式(32)和(33)中的R361~R364各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基(优选为苯基)。
一个实施方式中,式(31)中的R321和R322、式(32)和(33)中的R351和R352为氢原子。
一个实施方式中,式(31)~(33)中称为"取代或未取代的"时的取代基为
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
作为式(31)所示的化合物,例如可举出以下所示的化合物作为具体例。下述具体例中,Me表示甲基。
[化144]
[化145]
[化146]
[化147]
[化148]
[化149]
(式(41)所示的化合物)
对式(41)所示的化合物进行说明。
[化150]
(式(41)中,
a环、b环和c环各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳族烃环、或、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环。
R401和R402各自独立地与前述a环、前述b环或前述c环键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环。
不形成前述取代或未取代的杂环的R401和R402各自独立地为
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。)。
a环、b环和c环为在由B原子和2个N原子构成的式(41)中央的稠合双环结构上稠合的环(取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳族烃环、或取代或未取代的成环原子数5~50的杂环)。
a环、b环和c环的"芳族烃环"为与上述"芳基"中导入了氢原子的化合物相同的结构。a环的"芳族烃环"包含3个式(41)中央的稠合双环结构上的碳原子作为成环原子。b环和c环的"芳族烃环"包含2个式(41)中央的稠合双环结构上的碳原子作为成环原子。作为"取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳族烃环"的具体例,可举出在具体例组G1所述的"芳基"中导入了氢原子的化合物等。
a环、b环和c环的"杂环"为与上述"杂环基"中导入了氢原子的化合物相同的结构。a环的"杂环"包含3个式(41)中央的稠合双环结构上的碳原子作为成环原子。b环和c环的"杂环"包含2个式(41)中央的稠合双环结构上的碳原子作为成环原子。作为"取代或未取代的成环原子数5~50的杂环"的具体例,可举出在具体例组G2所述的"杂环基"中导入了氢原子的化合物等。
R401和R402可各自独立地与a环、b环或c环键合而形成取代或未取代的杂环。此时的杂环包含式(41)中央的稠合双环结构上的氮原子。此时的杂环可包含除氮原子以外的杂原子。R401和R402与a环、b环或c环键合具体而言是指构成a环、b环或c环的原子与构成R401和R402的原子键合。例如,R401与a环键合,可形成包含R401的环与a环稠合而得的2环稠合(或3环稠合以上)的含氮杂环。作为该含氮杂环的具体例,可举出具体例组G2中与含氮的2环稠合以上的杂环基对应的化合物等。
R401与b环键合时,R402与a环键合时,以及R402与c环键合时也与上述相同。
一个实施方式中,式(41)中的a环、b环和c环各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳族烃环。
一个实施方式中,式(41)中的a环、b环和c环各自独立地为取代或未取代的苯环或萘环。
一个实施方式中,式(41)中的R401和R402各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基,优选为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
一个实施方式中,式(41)所示的化合物为下述式(42)所示的化合物。
[化151]
(式(42)中,
R401A与选自R411和R421中的1个以上键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环。R402A与选自R413和R414中的1个以上键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环。
不形成前述取代或未取代的杂环的R401A和R402A各自独立地为
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R411~R421中邻接的2个以上的1组以上相互键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成前述取代或未取代的杂环或前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R411~R421各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907如前述式(1)所定义。)。
式(42)的R401A和R402A为式(41)的R401和R402对应的基团。
例如,R401A可与R411键合而形成包含它们的环和与a环对应的苯环稠合而得的2环稠合(或3环稠合以上)的含氮杂环。作为该含氮杂环的具体例,可举出具体例组G2中与含氮的2环稠合以上的杂环基对应的化合物等。R401A与R412键合时、R402A与R413键合时、和R402A与R414键合时也与上述相同。
R411~R421中邻接的2个以上的1组以上可相互键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。例如,R11与R12键合,相对于它们所键合的6元环可形成稠合有苯环、吲哚环、吡咯环、苯并呋喃环或苯并噻吩环等的结构,所形成的稠合环成为萘环、咔唑环、吲哚环、二苯并呋喃环或二苯并噻吩环。
一个实施方式中,对成环没有贡献的R411~R421各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
一个实施方式中,对成环没有贡献的R411~R421各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
一个实施方式中,对成环没有贡献的R411~R421各自独立地为氢原子、或取代或未取代的碳原子数1~50的烷基。
一个实施方式中,对成环没有贡献的R411~R421各自独立地为氢原子、或取代或未取代的碳原子数1~50的烷基,R411~R421中至少1个为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基。
一个实施方式中,前述式(42)所示的化合物为下述式(43)所示的化合物。
[化152]
(式(43)中,
R431与R446键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环。R433与R447键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环。R434与R451键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环。R441与R442键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环。
R431~R451中邻接的2个以上的1组以上相互键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成前述取代或未取代的杂环或前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R431~R451各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907如前述式(1)所定义。)。
R431可与R446键合而形成取代或未取代的杂环。例如,R431可与R446键合而形成R46键合的苯环、包含N的环、和与a环对应的苯环稠合而得的3环稠合以上的含氮杂环。作为该含氮杂环的具体例,可举出具体例组G2中与含氮的3环稠合以上的杂环基对应的化合物等。R433与R447键合时,R434与R451与键合时,以及R441与R442键合时也与上述相同。
一个实施方式中,对成环没有贡献的R431~R451各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
一个实施方式中,对成环没有贡献的R431~R451各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
一个实施方式中,对成环没有贡献的R431~R451各自独立地为氢原子、或取代或未取代的碳原子数1~50的烷基。
一个实施方式中,对成环没有贡献的R431~R451各自独立地为氢原子、或取代或未取代的碳原子数1~50的烷基,R431~R451中至少1个为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基。
一个实施方式中,前述式(43)所示的化合物为下述式(43A)所示的化合物。
[化153]
(式(43A)中,
R461为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
R462~R465各自独立地为
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。)。
一个实施方式中,R461~R465各自独立地为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
一个实施方式中,R461~R465各自独立地为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基。
一个实施方式中,前述式(43)所示的化合物为下述式(43B)所示的化合物。
[化154]
(式(43B)中,
R471和R472各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-N(R906)(R907)、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
R473~R475各自独立地为
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-N(R906)(R907)、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
R906和R907如前述式(1)所定义。)。
一个实施方式中,前述式(43)所示的化合物为下述式(43B’)所示的化合物。
[化155]
(式(43B’)中,R472~R475如前述式(43B)中所定义。)。
一个实施方式中,R471~R475中至少1个为
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-N(R906)(R907)、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
一个实施方式中,
R472为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
-N(R906)(R907)、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基,
R471和R473~R475各自独立地为
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
-N(R906)(R907)、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
一个实施方式中,前述式(43)所示的化合物为下述式(43C)所示的化合物。
[化156]
(式(43C)中,
R481和R482各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
R483~R486各自独立地为
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。)。
一个实施方式中,前述式(43)所示的化合物为下述式(43C’)所示的化合物。
[化157]
(式(43C’)中,R483~R486如前述式(43C)中所定义。)。
一个实施方式中,R481~R486各自独立地为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
一个实施方式中,R481~R486各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
式(41)所示的化合物可首先通过将a环、b环和c环用连接基团(包含N-R1的基团和包含N-R2的基团)键合而制作中间体(第1反应)、通过将a环、b环和c环用连接基团(包含B的基团)键合而制造最终产物(第2反应)。第1反应中可适用Buchwald-Hartwig 反应等氨基化反应。第2反应中可适用串联杂-Friedel-Crafts反应等。
以下记载式(41)所示的化合物的具体例,这些仅为例示,式(41)所示的化合物不限定于下述具体例。下述具体例中,Me表示甲基、tBu表示叔丁基。
[化158]
[化159]
[化160]
[化161]
[化162]
[化163]
[化164]
[化165]
[化166]
[化167]
[化168]
[化169]
[化170]
[化171]
[化172]
(式(51)所示的化合物)
对式(51)所示的化合物进行说明。
[化173]
(式(51)中,
r环为在邻接环的任意位置上稠合的式(52)或式(53)所示的环。
q环和s环各自独立地为在邻接环的任意位置上稠合的式(54)所示的环。
p环和t环各自独立地为在邻接环的任意位置上稠合的式(55)或式(56)所示的结构。
R501存在多个时,邻接的多个R501相互键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
X501为氧原子、硫原子、或NR502。
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R501和R502为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907如前述式(1)所定义。
Ar501和Ar502各自独立地为
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
L501为
取代或未取代的碳原子数1~50的亚烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的亚烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的亚炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环亚烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基。
m1各自独立地为0~2的整数,m2各自独立地为0~4的整数,m3各自独立地为0~3的整数,m4各自独立地为0~5的整数。R501存在多个时,多个R501相互可以相同,也可以不同。)。
式(51)中,p环~t环的各环与邻接环共有2个碳原子而进行稠合。稠合的位置、方向没有限定,可以任意的位置・方向进行稠合。
一个实施方式中,r环的式(52)或式(53)中,R501为氢原子。
一个实施方式中,式(51)所示的化合物为下述式(51-1)~(51-6)中任意者所示。
[化174]
(式(51-1)~(51-6)中,R501、X501、Ar501、Ar502、L501、m1和m3如前述式(51)中所定义。)。
一个实施方式中,式(51)所示的化合物为下述式(51-11)~(51-13)中任意者所示。
[化175]
(式(51-11)~(51-13)中,R501、X501、Ar501、Ar502、L501、m1、m3和m4如前述式(51)中所定义。)。
一个实施方式中,式(51)所示的化合物为下述式(51-21)~(51-25)中任意者所示。
[化176]
(式(51-21)~(51-25)中,R501、X501、Ar501、Ar502、L501、m1和m4如前述式(51)中所定义。)。
一个实施方式中,式(51)所示的化合物为下述式(51-31)~(51-33)中任意者所示。
[化177]
(式(51-31)~(51-33)中,R501、X501、Ar501、Ar502、L501、m2~m4如前述式(51)中所定义。)。
一个实施方式中,Ar501和Ar502各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
一个实施方式中,Ar501和Ar502的一者为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基,另一者为取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
作为式(51)所示的化合物,例如可举出以下所示的化合物作为具体例。下述具体例中,Me表示甲基。
[化178]
[化179]
[化180]
[化181]
[化182]
[化183]
(式(61)所示的化合物)
对式(61)所示的化合物进行说明。
[化184]
(式(61)中,
R601与R602、R602与R603、和R603与R604的至少一组相互键合而形成下述式(62)所示的2价基团。
R605与R606、R606与R607、和R607与R608的至少一组相互键合而形成下述式(63)所示的2价基团。
[化185]
R601~R604中未形成前述式(62)所示的2价基团的基团、和R611~R614的至少1个为下述式(64)所示的1价基团。
R605~R608中未形成前述式(63)所示的2价基团的基团、和R621~R624的至少1个为下述式(64)所示的1价基团。
X601为氧原子、硫原子、或NR609。
未形成前述式(62)和(63)所示的2价基团、且不是前述式(64)所示的1价基团的R601~R608、不是前述式(64)所示的1价基团的R611~R614和R621~R624、以及R609各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907如前述式(1)所定义。
[化186]
式(64)中,Ar601和Ar602各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
L601~L603各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、
取代或未取代的成环原子数5~30的2价杂环基、或
它们2~4个键合而形成的2价连接基团。)。
式(61)中,式(62)所示的2价基团和式(63)所示的2价基团形成的位置没有特别限定,可在R601~R608的可能的位置上形成该基团。
一个实施方式中,式(61)所示的化合物为下述式(61-1)~(61-6)中任意者所示。
[化187]
(式(61-1)~(61-6)中,X601如前述式(61)中所定义。
R601~R624的至少2个为前述式(64)所示的1价基团。
不是前述式(64)所示的1价基团的R601~R624各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907如前述式(1)所定义。)。
一个实施方式中,式(61)所示的化合物为下述式(61-7)~(61-18)中任意者所示。
[化188]
(式(61-7)~(61-18)中,X601如前述式(61)中所定义。*为与前述式(64)所示的1价基团键合的单键。R601~R624与前述不是式(64)所示的1价基团的R601~R624相同。)。
未形成前述式(62)和(63)所示的2价基团、且不是前述式(64)所示的1价基团的R601~R608、和不是前述式(64)所示的1价基团的R611~R614和R621~R624优选各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
式(64)所示的1价基团优选为下述式(65)或(66)所示。
[化189]
(式(65)中,R631~R640各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907如前述式(1)所定义。)。
[化190]
(式(66)中,Ar601、L601和L603如前述式(64)中所定义。HAr601为下述式(67)所示的结构。
[化191]
式(67)中,X602为氧原子或硫原子。
R641~R648的任一者为与L603键合的单键。
不是单键的R641~R648各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907如前述式(1)所定义。)。
作为式(61)所示的化合物,除国际公开2014/104144号所述的化合物外,可举出例如以下所示的化合物作为具体例。下述具体例中,Me表示甲基。
[化192]
[化193]
[化194]
[化195]
[化196]
[化197]
[化198]
[化199]
[化200]
[化201]
[化202]
[化203]
[化204]
[化205]
[化206]
[化207]
[化208]
[化209]
[化210]
[化211]
[化212]
[化213]
[化214]
[化215]
[化216]
[化217]
[化218]
(式(71)所示的化合物)
对式(71)所示的化合物进行说明。
[化219]
(式(71)中,
A701环和A702环各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳族烃环、或、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环。
选自A701环和A702环中的一个以上与下述式(72)所示的结构的键合位*键合。
[化220]
式(72)中,
A703环各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳族烃环、或
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环。
X701为NR703、C(R704)(R705)、Si(R706)(R707)、Ge(R708)(R709)、O、S或Se。
R701和R702相互键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环的R701和R702、以及R703~R709各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907如前述式(1)所定义。)。
选自A701环和A702环中的一个以上与式(72)所示的结构的键合位*键合。即,一个实施方式中,A701环的前述芳族烃环的成环碳原子、或前述杂环的成环原子与式(72)所示的结构的键合位*键合。此外,一个实施方式中,A702环的前述芳族烃环的成环碳原子、或前述杂环的成环原子与式(72)所示的结构的键合位*键合。
一个实施方式中,在A701环和A702环的任一者或两者上键合有下述式(73)所示的基团。
[化221]
(式(73)中,Ar701和Ar702各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
L701~L703各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、
取代或未取代的成环原子数5~30的2价杂环基、或
它们2~4个键合而形成的2价连接基团。)。
一个实施方式中,除A701环外,A702环的前述芳族烃环的成环碳原子、或前述杂环的成环原子与式(72)所示的结构的键合位*键合。此时,式(72)所示的结构可以相同也可以不同。
一个实施方式中,R701和R702各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
一个实施方式中,R701和R702相互键合而形成芴结构。
一个实施方式中,环A701和环A702为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳族烃环,例如取代或未取代的苯环。
一个实施方式中,环A703为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳族烃环,例如取代或未取代的苯环。
一个实施方式中,X701为O或S。
作为式(71)所示的化合物,例如可举出以下所示的化合物作为具体例。下述具体例中,Me表示甲基。
[化222]
[化223]
[化224]
[化225]
(式(81)所示的化合物)
对式(81)所示的化合物进行说明。
[化226]
(式(81)中,
A801环为在邻接环的任意位置上稠合的式(82)所示的环。
A802环为在邻接环的任意位置上稠合的式(83)所示的环。2个键合位*与A803环的任意的位置键合。
X801和X802各自独立地为C(R803)(R804)、Si(R805)(R806)、氧原子、硫原子。
A803环为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳族烃环、或取代或未取代的成环原子数5~50的杂环。
Ar801为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R801~R806各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907如前述式(1)所定义。
m801和m802各自独立地为0~2的整数。它们为2时,多个R801或R802相互可以相同,也可以不同。
a801为0~2的整数。a801为0或1时,"3-a801"所示的括号内的结构相互可以相同,也可以不同。a801为2时,Ar801相互可以相同,也可以不同。)。
一个实施方式中,Ar801为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
一个实施方式中,环A803为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳族烃环,例如,取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、或取代或未取代的蒽环。
一个实施方式中,R803和R804各自独立地为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基。
一个实施方式中,a801为1。
作为式(81)所示的化合物,例如可举出以下所示的化合物作为具体例。
[化227]
上述各基团的具体例如本说明书的[定义]栏所述。
(式(91)所示的化合物)
对式(91)所示的化合物进行说明。
[化228]
[式(91)中,
R951~R960中互邻接接的2个以上的1组以上、Ra1~Ra5中互邻接接的2个以上的1组以上、和Ra6~Ra10中互邻接接的2个以上的1组以上中的任1组以上相互键合而形成取代或未取代的成环原子数3~30的饱和或不饱和的环。
未参与该环形成的R951~R960、Ra1~Ra5、和Ra6~Ra10各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~30的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~30的环烷基、
取代或未取代的碳原子数1~30的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数1~30的烷基チオ基、
取代或未取代的氨基、
取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基、
取代或未取代的碳原子数2~30的烯基、
取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基氧基、
取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基硫基、
取代或未取代的磷烷基、
取代或未取代的磷酰基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基羰基、
氰基、硝基、羧基、或
卤素原子。]
R951~R956、R957~R960、Ra1~Ra5、和Ra6~Ra10中任意互邻接接的2个以上的至少1组相互键合形成环。
对"R951~R960中互邻接接的2个以上的至少1组以上、Ra1~Ra5中互邻接接的2个以上的至少1组以上、和Ra6~Ra10中互邻接接的2个以上的至少1组以上"相互键合而形成取代或未取代的成环原子数3~30的饱和或不饱和的环的具体例进行说明。
作为互邻接接的2个以上相互键合形成环的具体例,以上述式(91)中的R957~R960为例时,可举出例如以下那样的部分结构。下述部分结构中,互邻接接的R958与R959与R9603个相互键合而形成环。
[化229]
此外,作为"互邻接接的2个以上的1组以上"相互键合形成环的具体例,以上述式(91)中的R951~R956为例子时,可举出例如以下那样的部分结构。下述部分结构中R952与R953、和R954与R955的2组相互键合而形成另外的2个环。
[化230]
一个实施方式中,前述式(91)中的R952与R953相互键合而形成取代或未取代的成环原子数3~30的饱和或不饱和的环。
一个实施方式中,前述式(91)所示的化合物为下述式(91-1)所示的化合物。
[化231]
[式(91-1)中,R951、R954~R960如前述式(91)中所定义。
Rc1和Rc2各自独立地为
氢原子、
未取代的碳原子数1~50的烷基、
未取代的碳原子数2~50的烯基、
未取代的碳原子数2~50的炔基、
未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。R901~R907存在2个以上时,2个以上的R901~R907各自可以相同也可以不同。]
一个实施方式中,前述式(91)中的R958~R960中的2个以上相互键合而形成取代或未取代的成环原子数3~30的饱和或不饱和的环。
一个实施方式中,前述式(91)所示的化合物为下述式(91-2)所示的化合物。
[化232]
[式(91-2)中,R951~R957如前述式(91)中所定义。]
一个实施方式中,未参与前述式(91)中的成环的R951~R960、Ra1~Ra5、和Ra6~Ra10各自独立地为
氢原子、
未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
以下记载式(91)所示的化合物的具体例,但它们仅为例示,式(91)所示的化合物不限定于下述具体例。
[化233]
[化234]
[化235]
[化236]
[化237]
[化238]
[化239]
[化240]
[化241]
[化242]
[化243]
[化244]
[化245]
[化246]
[化247]
[化248]
[化249]
[化250]
[化251]
[化252]
[化253]
[化254]
[化255]
[有机电致发光元件的发光层用组合物]
本发明的另一方式的有机电致发光元件的发光层用组合物(以下简称为发光层用组合物。)为包含
第1主体材料、
第2主体材料、和
掺杂剂材料的有机电致发光元件的发光层用组合物,其中,
前述第1主体材料为具有至少1个氘原子的化合物,
以1质量%以上的比例包含前述第1主体材料。
发光层用组合物包含上述有机电致发光元件中的第1主体材料、第2主体材料和掺杂剂材料,
前述第1主体材料具有至少1个氘原子,
前述发光层可适用于形成以1质量%以上的比例包含前述第1主体材料的发光层。
发光层用组合物中包含的第1主体材料、第2主体材料和掺杂剂材料的详情如上所述。
本发明的一个方式涉及的有机EL元件如前所述具备
阳极、
阴极、和
在前述阳极和前述阴极之间的至少一层发光层,
前述发光层包含第1主体材料、第2主体材料和掺杂剂材料,
前述第1主体材料为具有至少1个氘原子的化合物,
前述发光层除以1质量%以上的比例包含前述第1主体材料以外,只要不损害本发明的效果,可适用以往公知的材料、元件构成。
以下对本发明的一个方式涉及的有机EL元件的层构成进行说明。
本发明的一个方式涉及的有机EL元件在包含阴极和阳极的1对电极间具有有机层。有机层包含至少1层包含有机化合物的层。或者此外,有机层层叠有包含有机化合物的多个层。有机层可具有仅由1或多个有机化合物组成的层。有机层可具有同时包含有机化合物和无机化合物的层。有机层可具有仅由1或多个无机化合物组成的层。
有机层所包含的层中的至少1层为发光层。有机层例如可构成作为1层发光层,此外,也可含有有机EL元件的层构成中能够采用的其他层。作为有机EL元件的层构成中能够采用的层,没有特别限定,可举出例如在阳极和发光层之间设置的空穴传输带区域(空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、激子阻挡层等)、发光层、间隔层、在阴极和发光层之间设置的电子传输带区域(电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层等)等。
本发明的一个方式涉及的有机EL元件可以是例如荧光或磷光发光型的单色发光元件,也可以是荧光/磷光混合型的白色发光元件。此外,可以是具有单独的发光单元的单一型,也可以是具有多个发光单元的串联型。
应予说明,“发光单元”是指包含有机层、该有机层中的至少1层为发光层、且通过注入的空穴与电子再结合而发光的最小单位。
此外,本说明书所述的“发光层”是具有发光功能的机层。发光层例如为磷光发光层、荧光发光层等,此外,可以为1层也可以为多层。
发光单元可以是具有多层磷光发光层、荧光发光层的层叠型,此时,例如可以在各发光层之间具有用于防止磷光发光层中生成的激子扩散至荧光发光层的间隔层。
作为单一型有机EL元件,可举出例如阳极/发光单元/阴极这样的元件构成。
发光单元的代表性层构成示于以下。括号内的层为任选。
(a)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(b)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(c)(空穴注入层/)空穴传输层/第1荧光发光层/第2荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(d)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/第2磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(e)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(f)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/第2磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(g)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/间隔层/第2磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(h)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/第1荧光发光层/第2荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(i)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(j)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(k)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(l)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(m)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(n)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/荧光发光层(/第1电子传输层/第2电子传输层/电子注入层)
(o)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(p)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/磷光发光层(/第1电子传输层/第2电子传输层/电子注入层)
(q)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/空穴阻挡层(/电子传输层/电子注入层)
(r)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/空穴阻挡层(/电子传输层/电子注入层)
(s)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/激子阻挡层(/电子传输层/电子注入层)
(t)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/激子阻挡层(/电子传输层/电子注入层)
其中,本发明的一个方式涉及的有机EL元件的层构成不限定于它们。例如,有机EL元件具有空穴注入层和空穴传输层时,优选在空穴传输层和阳极之间设置空穴注入层。此外,有机EL元件具有电子注入层和电子传输层时,优选在电子传输层和阴极之间设置电子注入层。此外,空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、和电子注入层可以各自由1层构成,也可以由多个层构成。
多个磷光发光层、以及磷光发光层和荧光发光层可以分别为彼此不同的颜色的发光层。例如,前述发光单元(f)也可以设为空穴传输层/第1磷光发光层(红色发光)/第2磷光发光层(绿色发光)/间隔层/荧光发光层(蓝色发光)/电子传输层。
应予说明,在各发光层、与空穴传输层或间隔层之间可以设置电子阻挡层。此外,在各发光层和电子传输层之间可以设置空穴阻挡层。通过设置电子阻挡层、空穴阻挡层,将电子或空穴封闭在发光层内,提高发光层中的电荷的再结合概率,可提高发光效率。
作为串联型有机EL元件的代表性的元件构成,可举出例如阳极/第1发光单元/中间层/第2发光单元/阴极这样的元件构成。
第1发光单元和第2发光单元例如可以各自独立地选自上述发光单元。
中间层一般而言被称为中间电极、中间导电层、电荷产生层、电子脱除层、连接层(接続層)、联接层(コネクター層)、或中间绝缘层。中间层是向第1发光单元供给电子、向第2发光单元供给空穴的层,可以由公知的材料形成。
以下对本说明书中记载的有机EL元件的各层的功能、材料等进行说明。
(基板)
基板用作有机EL元件的支撑体。基板的波长400~700nm的可见光区域的光的透过率优选为50%以上,此外,优选平滑的基板。作为基板的材料,可举出例如钠钙玻璃、硅酸铝玻璃、石英玻璃、塑料等。此外,作为基板,可以使用可挠性基板。可挠性基板是指能够弯曲的(柔性的)基板,可举出例如塑料基板等。作为形成塑料基板的材料的具体例,可举出聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯、聚酰亚胺、聚萘二甲酸乙二醇酯等。此外,也可以使用无机蒸镀膜。
(阳极)
作为阳极,例如,优选使用功函数大的(具体而言为4.0eV以上)金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。作为阳极的材料的具体例,可举出氧化铟-氧化锡(ITO:IndiumTin Oxide)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含有氧化钨、氧化锌的氧化铟、石墨烯等。此外,可举出金、银、铂、镍、钨、铬、钼、铁、钴、铜、钯、钛、和这些金属的氮化物(例如氮化钛)等。
阳极通常通过利用溅射法将这些材料成膜在基板上而形成。例如,可以使用对氧化铟添加了1~10质量%的氧化锌的靶材,利用溅射法形成氧化铟-氧化锌。此外,例如,可以使用对氧化铟添加了氧化钨0.5~5质量%、或氧化锌0.1~1质量%的靶材,利用溅射法形成含有氧化钨、或氧化锌的氧化铟。
作为阳极的其他形成方法,可举出例如真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等。例如使用银膏等时,可以使用涂布法、喷墨法等。
应予说明,与阳极相接形成的空穴注入层可以使用容易注入空穴的材料形成而无关阳极的功函数。因此,阳极中可以使用一般的电极材料、例如金属、合金、导电性化合物、它们的混合物。具体而言,也可以将锂、铯等碱金属;镁;钙、锶等碱土金属;含有这些金属的合金(例如镁-银、铝-锂);铕、镱等稀土类金属;含有稀土类金属的合金等功函数小的材料用于阳极。
(空穴注入层)
空穴注入层是包含空穴注入性高的物质的层,具有从阳极向有机层注入空穴的功能。作为空穴注入性高的物质,可举出例如钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物、芳族胺化合物、吸电子性(受体性)的化合物、高分子化合物(低聚物、树状聚合物、聚合物等)等。它们之中,优选为芳族胺化合物、受体性的化合物,更优选为受体性的化合物。
作为芳族胺化合物的具体例,可举出4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(简称:TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(简称:MTDATA)、4,4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称:DPAB)、4,4’-双(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称:DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称:DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCA1)、3,6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCN1)等。
作为受体性的化合物,例如优选具有吸电子基团的杂环衍生物、具有吸电子基团的醌衍生物、芳基硼烷衍生物、杂芳基硼烷衍生物等,作为具体例,可举出六氰基六氮杂三亚苯基、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基对醌二甲烷(简称:F4TCNQ)、1,2,3-三[(氰基)(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)亚甲基]环丙烷等。
使用受体性的化合物时,空穴注入层优选进一步含有基质材料。作为基质材料,可以使用作为有机EL元件用的材料的公知材料,例如优选使用供电子性(供体性)的化合物。
(空穴传输层)
空穴传输层是包含空穴传输性高的物质的层,具有从阳极向有机层传输空穴的功能。
作为空穴传输性高的物质,优选具有10-6cm2/(V・s)以上的空穴迁移率的物质,例如可举出芳族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物、高分子化合物等。
作为芳族胺化合物的具体例,可举出4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称:NPB)、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(简称:TPD)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(简称:BAFLP)、4,4’-双[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称:DFLDPBi)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(简称:TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(简称:MTDATA)、4,4’-双[N-(螺-9,9’-二芴-2-基)-N―苯基氨基]联苯(简称:BSPB)等。
作为咔唑衍生物的具体例,可举出4,4’-二(9-咔唑基)联苯(简称:CBP)、9-[4-(9-咔唑基)苯基]-10-苯基蒽(简称:CzPA)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称:PCzPA)等。
作为蒽衍生物的具体例,可举出2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(简称:t-BuDNA)、9,10-二(2-萘基)蒽(简称:DNA)、9,10-二苯基蒽(简称:DPAnth)等。
作为高分子化合物的具体例,可举出聚(N-乙烯基咔唑)(简称:PVK)、和聚(4-乙烯基三苯基胺)(简称:PVTPA)等。
只要是与电子传输性相比空穴传输性更高的化合物,则可以将它们以外的物质用于空穴传输层。
空穴传输层可以为单层,也可以层叠2层以上。此时,优选在靠近发光层侧配置包含空穴传输性高的物质中能隙更大的物质的层。
(发光层)
发光层是包含发光性高的物质(掺杂剂材料)的层。作为掺杂剂材料,可以使用各种材料,例如可以使用荧光发光性化合物(荧光掺杂剂)、磷光发光性化合物(磷光掺杂剂)等。荧光发光性化合物是能从单重激发态发光的化合物,包含它的发光层称为荧光发光层。此外,磷光发光性化合物是能从三重激发态发光的化合物,包含它的发光层称为磷光发光层。
发光层含有掺杂剂材料、和用于使其高效率发光的主体材料。应予说明,掺杂剂材料根据文献也有称为客体材料、发射体(エミッター)、或发光材料的情况。此外,主体材料根据文献也有称为基质材料的情况。
1个发光层中可包含多个掺杂剂材料。此外,发光层可以为多个。
本说明书中,与荧光掺杂剂组合的主体材料称为“荧光主体”,与磷光掺杂剂组合的主体材料称为“磷光主体”。应予说明,荧光主体和磷光主体不仅仅由分子结构而区分。所谓磷光主体是形成含有磷光掺杂剂的磷光发光层的材料,但不意味着不能用作形成荧光发光层的材料。关于荧光主体也是同样的。
发光层中的掺杂剂材料的含量没有特别限定,从充分的发光和浓度消光的观点出发,例如优选为0.1~70质量%、更优选为0.1~30质量%、进一步优选为1~30质量%、更进一步优选为1~20质量%、特别优选为1~10质量%。
<荧光掺杂剂>
作为荧光掺杂剂,可举出例如稠合多环芳族衍生物、苯乙烯基胺衍生物、稠环胺衍生物、含硼化合物、吡咯衍生物、吲哚衍生物、咔唑衍生物等。它们之中,优选为稠环胺衍生物、含硼化合物、咔唑衍生物。
作为稠环胺衍生物,可举出例如二氨基芘衍生物、二氨基䓛衍生物、二氨基蒽衍生物、二氨基芴衍生物、一个以上的苯并呋喃骨架缩环而得的二氨基芴衍生物等。
作为含硼化合物,可举出例如亚甲基吡咯衍生物、三苯基硼烷衍生物等。
作为蓝色系的荧光掺杂剂,可举出例如芘衍生物、苯乙烯基胺衍生物、䓛衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物、三芳基胺衍生物等。具体而言,可以举出N,N'-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N'-二苯基芪-4,4'-二胺(简称:YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯基胺(简称:YGAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(简称:PCBAPA)等。
作为绿色系的荧光掺杂剂,可举出例如芳族胺衍生物等。具体而言,可以举出N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称:2PCAPA)、N-[9,10-双(1,1'-联苯-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称:2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺(简称:2DPAPA)、N-[9,10-双(1,1'-联苯-2-基)-2-蒽基]-N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺(简称:2DPABPhA)、N-[9,10-双(1,1'-联苯-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称:2YGABPhA)、N,N,9-三苯基蒽-9-胺(简称:DPhAPhA)等。
作为红色系的荧光掺杂剂,可举出并四苯衍生物、二胺衍生物等。具体而言,可以举出N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)并四苯-5,11-二胺(简称:p-mPhTD)、7,14-二苯基-N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)苊并[1,2-a]荧蒽-3,10-二胺(简称:p-mPhAFD)等。
<磷光掺杂剂>
作为磷光掺杂剂,可举出例如磷光发光性的重金属络合物、磷光发光性的稀土类金属络合物。
作为重金属络合物,可举出例如铱络合物、锇络合物、铂络合物等。重金属络合物优选为选自铱、锇、和铂中的金属的邻位金属化络合物。
作为稀土类金属络合物,可举出例如铽络合物、铕络合物等。具体而言,可举出三(乙酰丙酮合)(单菲咯啉)铽(III)(简称:Tb(acac)3(Phen))、三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮合)(单菲咯啉)铕(III)(简称:Eu(DBM)3(Phen))、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3,3,3-三氟丙酮合](单菲咯啉)铕(III)(简称:Eu(TTA)3(Phen))等。这些稀土类金属络合物由于利用不同多重态间的电子迁移从而稀土类金属离子发光,因此优选用作磷光掺杂剂。
作为蓝色系的磷光掺杂剂,可举出例如铱络合物、锇络合物、铂络合物等。具体而言,可以举出双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶合-N,C2']四(1-吡唑基)硼酸铱(III)(简称:FIr6)、双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶合-N,C2']吡啶甲酸铱(III)(简称:FIrpic)、双[2-(3',5'双三氟甲基苯基)吡啶合-N,C2']吡啶甲酸铱(III)(简称:Ir(CF3ppy)2(pic))、双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶合-N,C2']乙酰丙酮合铱(III)(简称:FIracac)等。
作为绿色系的磷光掺杂剂,可举出例如铱络合物等。具体而言,可以举出三(2-苯基吡啶合-N,C2')铱(III)(简称:Ir(ppy)3)、双(2-苯基吡啶合-N,C2')乙酰丙酮合铱(III)(简称:Ir(ppy)2(acac))、双(1,2-二苯基-1H-苯并咪唑合)乙酰丙酮合铱(III)(简称:Ir(pbi)2(acac))、双(苯并[h]喹啉合)乙酰丙酮合铱(III)(简称:Ir(bzq)2(acac))等。
作为红色系的磷光掺杂剂,可举出例如铱络合物、铂络合物、铽络合物、铕络合物等。具体而言,可以举出双[2-(2'-苯并[4,5-α]噻吩基)吡啶合-N,C3']乙酰丙酮合铱(III)(简称:Ir(btp)2(acac))、双(1-苯基异喹啉合-N,C2')乙酰丙酮合铱(III)(简称:Ir(piq)2(acac))、(乙酰丙酮合)双[2,3-双(4-氟苯基)喹喔啉合]铱(III)(简称:Ir(Fdpq)2(acac))、2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉铂(II)(简称:PtOEP)等。
<主体材料>
作为主体材料,可举出例如铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物;吲哚衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、异喹啉衍生物、喹唑啉衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂环化合物;萘衍生物、三亚苯基衍生物、咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、䓛衍生物、并四苯衍生物、荧蒽衍生物等稠合芳族化合物;三芳基胺衍生物、稠合多环芳族胺衍生物等芳族胺化合物等。主体材料可以组合使用多种。
作为金属络合物的具体例,可举出三(8-喹啉醇)铝(III)(简称:Alq)、三(4-甲基-8-喹啉醇)铝(III)(简称:Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉合)铍(II)(简称:BeBq2)、双(2-甲基-8-喹啉醇)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称:BAlq)、双(8-喹啉醇)锌(II)(简称:Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称:ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称:ZnBTZ)等。
作为杂环化合物的具体例,可举出2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称:PBD)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称:OXD-7)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(简称:TAZ)、2,2',2''-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称:TPBI)、红菲咯啉(简称:BPhen)、浴铜灵(简称:BCP)等。
作为稠合芳族化合物的具体例,可举出9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称:CzPA)、3,6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称:DPCzPA)、9,10-双(3,5-二苯基苯基)蒽(简称:DPPA)、9,10-二(2-萘基)蒽(简称:DNA)、2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(简称:t-BuDNA)、9,9'-联蒽(简称:BANT)、9,9'-(芪-3,3'-二基)二菲(简称:DPNS)、9,9'-(芪-4,4'-二基)二菲(简称:DPNS2)、3,3',3''-(苯-1,3,5-三基)三芘(简称:TPB3)、9,10-二苯基蒽(简称:DPAnth)、6,12-二甲氧基-5,11-二苯基䓛等。
作为芳族胺化合物的具体例,可举出N,N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称:CzA1PA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯基胺(简称:DPhPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称:PCAPA)、N,9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(简称:PCAPBA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称:2PCAPA)、4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称:NPB或α-NPD)、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(简称:TPD)、4,4'-双[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称:DFLDPBi)、4,4'-双[N-(螺-9,9'-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称:BSPB)等。
作为荧光主体,优选比荧光掺杂剂更高的具有单重态能级的化合物,可举出例如杂环化合物、稠合芳族化合物等。
作为磷光主体,优选为比磷光掺杂剂更高的具有三重态能级的化合物,例如,可举出金属络合物、杂环化合物、稠合芳族化合物等。它们之中,例如优选为吲哚衍生物、咔唑衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、异喹啉衍生物、喹唑啉衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、萘衍生物、三亚苯基衍生物、菲衍生物、荧蒽衍生物等。
(电子传输层)
电子传输层是包含电子传输性高的物质的层。作为电子传输性高的物质,优选具有10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的物质,例如,可举出金属络合物、芳族杂环化合物、芳族烃化合物、高分子化合物等。
作为金属络合物,可举出例如铝络合物、铍络合物、锌络合物等。具体而言,可举出三(8-喹啉醇)铝(III)(简称:Alq)、三(4-甲基-8-喹啉醇)铝(简称:Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉合)铍(简称:BeBq2)、双(2-甲基-8-喹啉醇)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称:BAlq)、双(8-喹啉醇)锌(II)(简称:Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称:ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称:ZnBTZ)等。
作为芳族杂环化合物,可举出例如苯并咪唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物、苯并咪唑并菲啶衍生物等咪唑衍生物;嘧啶衍生物、三嗪衍生物等嗪衍生物;喹啉衍生物、异喹啉衍生物、菲咯啉衍生物等包含含氮六元环结构的化合物(也包括在杂环上具有氧化膦系的取代基的化合物。)等。具体而言,可举出2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称:PBD)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称:OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称:TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称:p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称:BPhen)、浴铜灵(简称:BCP)、4,4'-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)芪(简称:BzOs)等。
作为芳族烃化合物,可举出例如蒽衍生物、荧蒽衍生物等。
作为高分子化合物的具体例,可举出聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-共聚-(吡啶-3,5-二基)](简称:PF-Py)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-共聚-(2,2'-联吡啶-6,6'-二基)](简称:PF-BPy)等。
只要是与空穴传输性相比电子传输性更高的化合物,则可以将它们以外的物质用于电子传输层。
电子传输层可以为单层,也可以层叠2层以上。此时,优选在靠近发光层侧配置含有电子传输性高的物质中能隙更大的物质的层。
电子传输层中可以包含例如碱金属、镁、碱土金属、含它们中的2种以上的金属的合金等金属;8-喹啉醇锂(简称:Liq)等碱金属化合物、碱土金属化合物等金属化合物。 碱金属、镁、碱土金属、或含它们中的2种以上的金属的合金等金属在电子传输层中含有时,其含量没有特别限定,优选为0.1~50质量%、更优选为0.1~20质量%、进一步优选为1~10质量%。
碱金属化合物、或碱土金属化合物等金属化合物的金属化合物在电子传输层含有时,其含量优选为1~99质量%、更优选为10~90质量%。应予说明,电子传输层为多层时的位于发光层侧的层也可以仅由这些金属化合物形成。
(电子注入层)
电子注入层是包含电子注入性高的物质的层,具有从阴极向发光层高效率地电子注入的功能。作为电子注入性高的物质,可举出例如碱金属、镁、碱土金属、它们的化合物等。具体而言,可举出锂、铯、钙、氟化锂、氟化铯、氟化钙、锂氧化物等。还可以使用其他具有电子传输性的物质中含有碱金属、镁、碱土金属、或它们的化合物的物质,例如Alq中含有镁的物质等。
此外,电子注入层中还可以使用包含有机化合物和供体性的化合物的复合材料。有机化合物从供体性的化合物获取电子,因此这样的复合材料的电子注入性和电子传输性优异。
作为有机化合物,优选所获取的电子的传输性优异的物质,例如可以使用上述作为电子传输性高的物质的金属络合物、芳族杂环化合物等。
作为供体性的化合物,只要是能向有机化合物供给电子的物质即可,例如可举出碱金属、镁、碱土金属、稀土类金属等。具体而言,可举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。此外,优选为碱金属氧化物、碱土金属氧化物,具体而言,可举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。此外,也可以使用氧化镁这样的路易斯碱。此外,还可以使用四硫富瓦烯(简称:TTF)等有机化合物。
(阴极)
阴极优选使用功函数小(具体而言为3.8eV以下)的金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。作为阴极的材料,可举出例如锂、铯等碱金属;镁;钙、锶等碱土金属;包含这些金属的合金(例如镁-银、铝-锂);铕、镱等稀土类金属;包含稀土类金属的合金等。
阴极通常利用真空蒸镀法、溅射法形成。此外,使用银膏等时,可以使用涂布法、喷墨法等。
此外,设置电子注入层时,无关功函数的大小,可以使用铝、银、ITO、石墨烯、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种导电性材料来形成阴极。这些导电性材料可以使用溅射法、喷墨法、旋涂法等成膜。
(绝缘层)
有机EL元件由于对薄膜施加电场,因此容易产生因漏电、短路而导致的像素缺陷。为了防止这一点,可以在一对电极间插入薄膜绝缘层。
作为用于绝缘层的物质的具体例,可举出氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等。绝缘层中也可以使用它们的混合物,此外,也可为包含这些物质的多个层的层叠体。
(间隔层)
间隔层是例如将荧光发光层和磷光发光层层叠时、为了防止磷光发光层中生成的激子扩散至荧光发光层中、或调整载流子平衡而设置在两层间中。间隔层也可以设置在多个磷光发光层之间等。
间隔层设置于多个发光层间,因此优选由兼具电子传输性和空穴传输性的物质形成。此外,从防止邻接的磷光发光层内的三重态能量的扩散的观点出发,优选三重态能量为2.6eV以上。
作为间隔层中使用的物质,可举出与上述空穴传输层中使用的物质相同。
(电子阻挡层、空穴阻挡层、激子阻挡层)
可以与发光层邻接而设置电子阻挡层、空穴阻挡层、激子(三重)阻挡层等。
电子阻挡层是指具有阻挡电子从发光层泄漏至空穴传输层的功能的层。空穴阻挡层是指具有防止空穴从发光层泄漏至电子传输层的功能的层。激子阻挡层是具有阻挡发光层中生成的激子扩散至邻接层、并将激子封闭在发光层内的功能的层。
(中间层)
在串联型有机EL元件中,可设置中间层。
(层形成方法)
有机EL元件的各层的形成方法只要没有另外记载,则没有特别限定。作为形成方法,可以使用干式成膜法、湿式成膜法等公知的方法。作为干式成膜法的具体例,可举出真空蒸镀法、溅射法、等离子体法、离子电镀法等。作为湿式成膜法的具体例,可举出旋涂法、浸渍法、流延法、喷墨法等各种涂布法。
(膜厚)
有机EL元件的各层的膜厚只要没有另外记载,则没有特别限定。如果膜厚过小,则容易产生针眼等缺陷,不能得到充分的发光亮度。另一方面,如果膜厚过大,则需要高驱动电压,效率降低。从该观点出发,膜厚通常优选为1nm~10μm、更优选为1nm~0.2μm。
[电子设备]
本发明的一个方式涉及的电子设备具备上述本发明的一个方式涉及的有机EL元件。作为电子设备的具体例,可举出有机EL面板模块等显示部件;电视、移动电话、智能手机、个人电脑等显示装置;照明、车辆用灯具的发光装置等。
实施例
接着,举出实施例和比较例进一步详细地说明本发明,但本发明不受这些实施例的记载内容的任何限制。
<化合物>
以下示出实施例1~19的有机EL元件的制造中使用的式(1)所示的具有氘原子的化合物(主体材料)を以下に示す。
[化256]
以下示出实施例1~19和比较例1~12的有机EL元件的制造中使用的具有氘原子的化合物(主体材料)。
[化257]
以下示出实施例1~19和比较例1~12的有机EL元件的制造中使用的掺杂剂材料。
[化258]
以下示出实施例1~19和比较例1~12的有机EL元件的制造中使用的其他的化合物。
[化259]
<有机EL元件的制作1>
如下制作有机EL元件并进行评价。
实施例1
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(ジオマティック株式会社制)在异丙醇中进行超声洗涤5分钟后,进行30分钟UV臭氧洗涤。ITO的膜厚为130nm。
将洗涤后的带透明电极的玻璃基板装载于真空蒸镀装置的基板架上,首先在形成有透明电极侧的表面上以覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HI,形成膜厚5nm的化合物HI膜。该HI膜作为空穴注入层发挥功能。
在该HI膜的成膜上继续蒸镀化合物HT,在HI膜上形成膜厚80nm的HT膜。该HT膜作为第1空穴传输层发挥功能。
在HT膜的成膜上继续蒸镀化合物EBL,在HT膜上形成膜厚10nm的EBL膜。该EBL膜作为第2空穴传输层发挥功能。
在EBL膜上以BH-1:D-BH-1:BD-1的比例(质量%)达到29:67:4%的方式共蒸镀BH-1(第2主体材料)、D-BH-1(第1主体材料)和BD-1(掺杂剂材料),成膜为膜厚25nm的发光层。
在该发光层上蒸镀HBL,形成膜厚10nm的电子传输层。在该电子传输层上蒸镀作为电子注入材料的ET,形成膜厚15nm的电子注入层。在该电子注入层上蒸镀LiF,形成膜厚1nm的LiF膜。在该LiF膜上蒸镀金属Al,形成膜厚80nm的金属阴极。
如以上那样制作有机EL元件。元件的层构成如以下所述。
ITO(130 nm)/HI(5 nm)/HT(80 nm)/EBL(10 nm)/BH-1:D-BH-1:BD-1(25 nm:29,67, 4%)/HBL(10 nm)/ET(15 nm)/LiF(1 nm)/Al(80 nm)。
在括号内,百分数表示的数字表示发光层中的掺杂剂材料的比例(质量%)。
(有机EL元件的评价1)
以电流密度为50mA/cm2的方式对所得有机EL元件施加电压,测定亮度相对初始亮度达到90%的时间(LT90(单位:小时))。将结果示于表1。
比较例1和2
使用表1所示的化合物作为发光层的主体材料,除此以外,利用与实施例1相同的方法制作有机EL元件,进行评价。将结果示于表1。
由表1的结果可知,使用了具有氘原子的主体材料的实施例1和比较例2与使用了不具有氘原子的主体材料的比较例1相比,元件寿命大幅提高。
进而,仅使用了具有氘原子的主体材料的比较例2、与组合使用了具有氘原子的第1主体材料和除不具有氘原子以外与第1主体材料的化学结构相同的第2主体材料的实施例1中的元件寿命为同等。即,与单独使用具有氘原子的主体材料相比,使用了具有氘原子的主体材料和不具有氘原子的2种主体材料的共主体构成的一者,在降低具有氘原子的主体材料的使用量的同时,可得到长寿命化的效果。
作为实施例1为长寿命化的原因,认为是由于通过使用具有氘原子的主体材料,可抑制空穴和电子的再键合所伴随的主体材料的劣化。
实施例2和比较例3
除使用表2所示的化合物作为发光层的第1主体材料和第2主体材料以外,利用与实施例1相同的方法制作有机EL元件,进行评价。将结果示于表2。
由表2的结果也可知,通过组合使用具有氘原子的第1主体材料和不具有氘原子的第2主体材料,元件寿命提高。
<有机EL元件的作制2>
实施例3
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(ジオマティック株式会社制)在异丙醇中进行超声洗涤5分钟后,进行30分钟UV臭氧洗涤。ITO的膜厚为130nm。
将洗涤后的带透明电极的玻璃基板装载于真空蒸镀装置的基板架上,首先在形成有透明电极侧的表面上以覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HI,形成膜厚5nm的化合物HI膜。该HI膜作为空穴注入层发挥功能。
在该HI膜的成膜上继续蒸镀化合物HT,在HI膜上形成膜厚80nm的HT膜。该HT膜作为第1空穴传输层发挥功能。
在HT膜的成膜上继续蒸镀化合物EBL-2,在HT膜上形成膜厚10nm的EBL-2膜。该EBL-2膜作为第2空穴传输层发挥功能。
在EBL-2膜上以BH-2:D-BH-2:BD-1的比例(质量%)达到56:40:4%的方式共蒸镀BH-2(第2主体材料)、D-BH-2(第1主体材料)和BD-1(掺杂剂材料),成膜为膜厚25nm的发光层。
在该发光层上蒸镀HBL-2,形成膜厚10nm的电子传输层。在该电子传输层上蒸镀作为电子注入材料的ET,形成膜厚15nm的电子注入层。在该电子注入层上蒸镀LiF,形成膜厚1nm的LiF膜。在该LiF膜上蒸镀金属Al,形成膜厚80nm的金属阴极。
如以上那样制作有机EL元件。元件的层构成如以下所述。
ITO(130 nm)/HI(5 nm)/HT(80 nm)/EBL-2(10 nm)/BH-2:D-BH-2:BD-1(25 nm:56, 40,4%)/HBL-2(10 nm)/ET(15 nm)/LiF(1 nm)/Al(80 nm)。
在括号内,百分数表示的数字表示该层中的第1化合物、第2化合物、和第3化合物的比例(质量%)。
实施例4~8和比较例4~5
使用表3所示的化合物作为发光层的主体材料,将发光层中的第1主体材料的比例(质量%)如表3所示进行变更,除此以外,利用与实施例3相同的方法制作有机EL元件。
(有机EL元件的评价2)
以电流密度为50mA/cm2的方式对所得有机EL元件施加电压,测定亮度相对初始亮度达到90%的时间(LT90(单位:小时))。将具有包含不具有氘原子的主体材料的单一发光层的比较例4的元件的LT90的值设为1,将实施例和比较例的LT90的相对值示于表3。
如表3的结果可知,层叠了包含具有氘原子的第1主体材料D-BH-2和不具有氘原子的第2主体材料BH-2的发光层的实施例3~8的元件与具有仅包含不具有氘原子的主体材料BH-2的发光层的比较例4的元件相比,寿命得到改善。
此外,可知实施例6~8的元件与具有仅包含具有氘原子的主体材料D-BH-2的发光层的比较例5的元件为同等寿命。
实施例9
使用表4所示的化合物作为发光层的主体材料和掺杂剂材料,将发光层中的第1主体材料的比例(质量%)如表4所示进行变更,除此以外,利用与实施例3相同的方法制作有机EL元件,进行评价。将结果示于表4。
如以上的那样制作的元件的层构成如以下所述。
ITO(130 nm)/HI(5 nm)/HT(80 nm)/EBL-2(10 nm)/BH-2:D-BH-2:BD-2(25 nm:26, 70,2%)/HBL-2 (10 nm)/ET(15 nm)/LiF(1 nm)/Al(80 nm)。
实施例10~11和比较例6
将发光层中的第1主体材料的比例(质量%)如表4所示那样进行变更,除此以外,利用与实施例9相同的方法制作有机EL元件,进行评价。将结果示于表4。
由表4的结果可知,层叠了包含具有氘原子的第1主体材料D-BH-2和不具有氘原子的第2主体材料BH-2的发光层的实施例9~11的元件与具有仅包含不具有氘原子的主体材料BH-2的发光层的比较例6的元件相比,寿命得到改善。
实施例12
使用表5所示的化合物作为发光层的主体材料和掺杂剂材料,将发光层中的第1主体材料的比例(质量%)如表5所示进行变更,除此以外,利用与实施例3相同的方法制作有机EL元件,进行评价。将结果示于表5。
如以上那样制作的元件的层构成如以下所述。
ITO(130 nm)/HI(5 nm)/HT(80 nm)/EBL-2(10 nm)/BH-1:D-BH-1:BD-3(25 nm:28, 70,2%)/HBL-2 (10 nm)/ET(15 nm)/LiF(1 nm)/Al(80 nm)。
实施例13~14和比较例7
将发光层中的第1主体材料的比例(质量%)如表5所示进行变更,除此以外,利用与实施例12相同的方法制作有机EL元件,进行评价。将结果示于表5。
由表5的结果可知,层叠了包含具有氘原子的第1主体材料D-BH-1和不具有氘原子的第2主体材料BH-1的发光层的实施例12~14的元件与具有仅包含不具有氘原子的主体材料BH-1的发光层的比较例7的元件相比,寿命得到改善。
实施例15
使用表6所示化合物作为发光层的主体材料和掺杂剂材料,将发光层中的第1主体材料的比例(质量%)如表6所示进行变更,除此以外,利用与实施例3相同的方法制作有机EL元件,进行评价。将结果示于表6。
如以上那样制作的元件的层构成如以下所述。
ITO(130 nm)/HI(5 nm)/HT(80 nm)/EBL-2(10 nm)/BH-2:D-BH-1:BD-1(25 nm:26, 70,4%)/HBL-2(10 nm)/ET(15 nm)/LiF(1 nm)/Al(80 nm)。
比较例8
将发光层中的第1主体材料的比例(质量%)如表6所示进行变更,除此以外,利用与实施例15相同的方法制作有机EL元件,进行评价。将结果示于表6。
由表6的结果可知,层叠了包含具有氘原子的第1主体材料D-BH-1和不具有氘原子的第2主体材料BH-2的发光层的实施例15的元件与具有包含不具有氘原子的主体材料BH-1和BH-2的发光层的比较例8的元件相比,寿命得到改善。
实施例16
使用表7所示化合物作为发光层的主体材料和掺杂剂材料,将发光层中的第1主体材料的比例(质量%)如表7所示进行变更,除此以外,利用与实施例3相同的方法制作有机EL元件,进行评价。将结果示于表7。
如以上那样制作的元件的层构成如以下所述。
ITO(130 nm)/HI(5 nm)/HT(80 nm)/EBL-2(10 nm)/BH-1:D-BH-2:BD-1(25 nm:26, 70,4%)/HBL-2(10 nm)/ET(15 nm)/LiF(1 nm)/Al(80 nm)。
比较例9
将发光层中的第1主体材料的比例(质量%)如表7所示进行变更,除此以外,利用与实施例16相同的方法制作有机EL元件,进行评价。将结果示于表7。
由表7的结果可知,层叠了包含具有氘原子的第1主体材料D-BH-2和不具有氘原子的第2主体材料BH-1的发光层的实施例16的元件与具有包含不具有氘原子的主体材料BH-1和BH-2的发光层的比较例9的元件相比,寿命得到改善。
实施例17
使用表8所示化合物作为发光层的主体材料和掺杂剂材料,将发光层中的第1主体材料的比例(质量%)如表8所示进行变更,除此以外,利用与实施例3相同的方法制作有机EL元件,进行评价。将结果示于表8。
如以上那样制作的元件的层构成如以下所述。
ITO(130 nm)/HI(5 nm)/HT(80 nm)/EBL-2(10 nm)/BH-4:D-BH-4:BD-1(25 nm:26, 70,4%)/HBL-2(10 nm)/ET(15 nm)/LiF(1 nm)/Al(80 nm)。
比较例10
将发光层中的第1主体材料的比例(质量%)如表8所示进行变更,除此以外,利用与实施例17相同的方法制作有机EL元件,进行评价。将结果示于表8。
由表8的结果可知,层叠了包含具有氘原子的第1主体材料D-BH-4和不具有氘原子的第2主体材料BH-4的发光层的实施例17的元件与具有仅包含不具有氘原子的主体材料BH-4的发光层的比较例10的元件相比,寿命得到改善。
实施例18
使用表9所示化合物作为发光层的主体材料和掺杂剂材料,将发光层中的第1主体材料的比例(质量%)如表9所示进行变更,除此以外,利用与实施例3相同的方法制作有机EL元件,进行评价。将结果示于表9。
如以上那样制作的元件的层构成如以下所述。
ITO(130 nm)/HI(5 nm)/HT(80 nm)/EBL-2(10 nm)/BH-2:D-BH-4:BD-1(25 nm:26, 70,4%)/HBL-2(10 nm)/ET(15 nm)/LiF(1 nm)/Al(80 nm)。
比较例11
将发光层中的第1主体材料的比例(质量%)如表9所示进行变更,除此以外,利用与实施例18相同的方法制作有机EL元件,进行评价。将结果示于表9。
由表9的结果可知,层叠了包含具有氘原子的第1主体材料D-BH-4和不具有氘原子的第2主体材料BH-2的发光层的实施例18的元件与具有包含不具有氘原子的主体材料BH-4和BH-2的发光层的比较例11的元件相比,寿命得到改善。
实施例19
使用表10所示化合物作为发光层的主体材料和掺杂剂材料,将发光层中的第1主体材料的比例(质量%)如表10所示进行变更,除此以外,利用与实施例3相同的方法制作有机EL元件,进行评价。将结果示于表10。
如以上那样制作的元件的层构成如以下所述。
ITO(130 nm)/HI(5 nm)/HT(80 nm)/EBL-2(10 nm)/BH-4:D-BH-2:BD-1(25 nm:26, 70,4%)/HBL-2(10 nm)/ET(15 nm)/LiF(1 nm)/Al(80 nm)。
比较例12
将发光层中的第1主体材料的比例(质量%)如表10所示进行变更,除此以外,利用与实施例19相同的方法制作有机EL元件,进行评价。将结果示于表10。
由表10的结果可知,层叠了包含具有氘原子的第1主体材料D-BH-2和不具有氘原子的第2主体材料BH-4的发光层的实施例19的元件与具有包含不具有氘原子的主体材料BH-2和BH-4的发光层的比较例12的元件相比,寿命得到改善。
上述详细说明了几个本发明的实施方式和/或实施例,本领域技术人员容易不实质脱离本发明的新颖教导和效果地对这些例示的实施方式和/或实施例施加更多变更。因此,这些更多的变更也包括在本发明的范围内。
将本说明书所记载的文献、和作为基于本申请的巴黎公约的优先权的基础的申请的内容全部援引。
Claims (25)
1.有机电致发光元件,其具备阳极、
阴极、和
在前述阳极和前述阴极之间的至少1层发光层,
前述发光层包含第1主体材料、第2主体材料、和掺杂剂材料,
前述第1主体材料为具有至少1个氘原子的化合物,
前述发光层以1质量%以上的比例包含前述第1主体材料。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件,其中,前述第2主体材料为实质上不含氘原子的化合物。
3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件,其中,前述发光层不含磷光掺杂剂材料。
4.根据权利要求1~3中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
前述第1主体材料为具有蒽骨架、芘骨架、䓛骨架、和芴骨架中至少1个骨架的化合物。
5.根据权利要求1~4中任一项所述的有机电致发光元件,其中,前述第1主体材料为具有蒽骨架的化合物。
6.根据权利要求1~5中任一项所述的有机电致发光元件,其中,前述第1主体材料为具有蒽骨架的化合物,其是具有至少1个键合于前述蒽骨架上的碳原子的氘原子的化合物。
7.根据权利要求1~5中任一项所述的有机电致发光元件,其中,前述第1主体材料为具有蒽骨架的化合物,其是具有至少1个键合于除前述蒽骨架上的碳原子以外的碳原子的氘原子的化合物。
8.根据权利要求1~7中任一项所述的有机电致发光元件,其中,前述第1主体材料为下述式(1)所示的化合物,
[化260]
式(1)中,
R1~R8各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基,
R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基,
R901~R907存在2个以上时,2个以上的R901~R907各自可以相同也可以不同,
R1~R4中邻接的2个以上、和R5~R8中邻接的2个以上未互相键合形成环,
L1和L2各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~30的2价杂环基,
Ar1和Ar2各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基,
选自作为氢原子的R1~R8、以及不是氢原子的R1~R8、不是单键的L1、不是单键的L2、Ar1和Ar2中的1个以上的基团所具有的氢原子中的至少1个为氘原子。
9.根据权利要求1~8中任一项所述的有机电致发光元件,其中,前述第2主体材料为具有蒽骨架、芘骨架、䓛骨架、和芴骨架中至少1个骨架的化合物。
10.根据权利要求1~9中任一项所述的有机电致发光元件,其中,前述第1主体材料的全部氘原子置换为氕原子时的化学结构与前述第2主体材料的化学结构相同。
11.根据权利要求1~9中任一项所述的有机电致发光元件,其中,前述第1主体材料的全部氘原子置换为氕原子时的化学结构与前述第2主体材料的化学结构不同。
12.根据权利要求1~11中任一项所述的有机电致发光元件,其中,前述发光层以发光层整体中的含量计为60质量%以上的比例包含前述第1主体材料。
13.根据权利要求1~12中任一项所述的有机电致发光元件,其中,前述发光层以发光层整体中的含量计为99质量%以下的比例包含前述第1主体材料。
14.根据权利要求1~13中任一项所述的有机电致发光元件,其进一步具备不同于前述发光层的另外的发光层。
15.根据权利要求1~14中任一项所述的有机电致发光元件,其进一步具备不同于前述发光层的另外的发光层,前述发光层和前述另外的发光层直接邻接。
16.根据权利要求1~15中任一项所述的有机电致发光元件,其具备2个以上的前述发光层。
17.根据权利要求1~16中任一项所述的有机电致发光元件,其具备2个前述发光层,2个前述发光层之间具备电荷产生层。
18.有机电致发光元件的发光层用组合物,其是包含第1主体材料、
第2主体材料、和掺杂剂材料的有机电致发光元件的发光层用组合物,其中
前述第1主体材料为具有至少1个氘原子的化合物,
以1质量%以上的比例包含前述第1主体材料。
19.电子设备,其具有权利要求1~17中任一项所述的有机电致发光元件。
20.根据权利要求8~17中任一项所述的有机电致发光元件,其中,前述具有至少1个氘原子的主体材料为前述式(1)所示的化合物,L1为单键,Ar1为未取代的苯基、未取代的联苯基、或未取代的萘基。
21.根据权利要求8~17中任一项所述的有机电致发光元件,其中,前述具有至少1个氘原子的主体材料为前述式(1)所示的化合物,L1为单键,Ar1为未取代的苯基、未取代的联苯基、或未取代的萘基,R2为未取代的芳基。
22.根据权利要求8~17中任一项所述的有机电致发光元件,其中,前述具有至少1个氘原子的主体材料为前述式(1)所示的化合物,L1为单键,Ar1为未取代的苯基、未取代的联苯基、或未取代的萘基,R3为未取代的芳基。
23.根据权利要求8~17中任一项所述的有机电致发光元件,其中,前述具有至少1个氘原子的主体材料为前述式(1)所示的化合物,L1为未取代的亚苯基或未取代的萘基,Ar1为未取代的苯基、或未取代的萘基。
24.根据权利要求8~17中任一项所述的有机电致发光元件,其中,前述具有至少1个氘原子的主体材料为前述式(1)所示的化合物,L1为未取代的亚苯基或未取代的萘基,Ar1为未取代的苯基、或未取代的萘基,R2为未取代的芳基。
25.根据权利要求8~17中任一项所述的有机电致发光元件,其中,前述具有至少1个氘原子的主体材料为前述式(1)所示的化合物,L1为未取代的亚苯基或未取代的萘基,Ar1为未取代的苯基、或未取代的萘基,R3为未取代的芳基。
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