CN114555579A - 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 - Google Patents

化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 Download PDF

Info

Publication number
CN114555579A
CN114555579A CN202080070566.5A CN202080070566A CN114555579A CN 114555579 A CN114555579 A CN 114555579A CN 202080070566 A CN202080070566 A CN 202080070566A CN 114555579 A CN114555579 A CN 114555579A
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
substituted
carbon atoms
unsubstituted
ring
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202080070566.5A
Other languages
English (en)
Inventor
高桥佑典
羽毛田匡
田中将太
伊藤裕胜
工藤裕
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Idemitsu Kosan Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Co Ltd filed Critical Idemitsu Kosan Co Ltd
Publication of CN114555579A publication Critical patent/CN114555579A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/58—Naphthylamines; N-substituted derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/26—Phenanthrenes; Hydrogenated phenanthrenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
    • C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/93—Spiro compounds
    • C07C2603/94—Spiro compounds containing "free" spiro atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/156—Hole transporting layers comprising a multilayered structure

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明提供进一步改善有机EL元件的性能的化合物、元件性能进一步得到改善的有机电致发光元件、包含这样的有机电致发光元件的电子设备。下述式(1A)或式(1B)所示的化合物、包含该化合物的有机电致发光元件、以及包含这样的有机电致发光元件的电子设备。

Description

化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子 设备
技术领域
本发明涉及化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和包含该有机电致发光元件的电子设备。
背景技术
一般而言，有机电致发光元件(以下，有时也记载为“有机EL元件”)由阳极、阴极和夹在阳极与阴极之间的有机层构成。若在两电极之间施加电压，则电子从阴极侧、空穴从阳极侧注入发光区域，所注入的电子和空穴在发光区域中复合而产生激发态，激发态回到基态时发出光。因此，从获得高性能有机EL元件的观点来看，高效地将电子或空穴传输至发光区域，使电子与空穴的复合变得容易的材料的开发是重要的。
专利文献1～16公开了作为有机电致发光元件用材料使用的化合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：WO2019/146781A1
专利文献2：US2017/244047A1
专利文献3：KR10-1961346
专利文献4：CN108250083A
专利文献5：CN106632185B
专利文献6：JP06085354B2
专利文献7：US9,590,186B2
专利文献8：US10,079,348B2
专利文献9：JP2017022194A
专利文献10：WO2018/168991A1
专利文献11：KR10-2017-0094665
专利文献12：CN106831313A
专利文献13：WO2009/139358A1
专利文献14：US10,388,900B2
专利文献15：US10,270,041B2
专利文献16：US2019/0237668A1
发明内容
发明要解决的课题
以往，报道了许多有机EL元件用的化合物，然而仍在寻求使有机EL元件的性能进一步提高的化合物。
本发明是为了解决上述的课题而完成的，目的在于提供进一步改善有机EL元件的性能的化合物、进一步改善了元件性能的有机EL元件、包含该有机EL元件的电子设备。
用于解决课题的手段
本发明人等对包含专利文献1～16中记载的化合物及其他化合物的有机EL元件的性能反复进行了深入研究，结果发现，在中心氮原子上键合有1个在末端具有间(1-萘基)苯基的基团、剩余的2个分别为特定的芳基的单胺，或者，在中心氮原子上键合有1个在末端具有间(1-萘基)苯基的基团、剩余的2个中的一个为特定的芳基、另一个为特定的杂芳基、或剩余的2个分别为特定的杂芳基的单胺提供元件性能进一步得到改善的有机EL元件。
在一个实施方式中，本发明提供下述式(1A)所示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0003584531440000021
(式(1A)中，
N*为中心氮原子，
p为0或1，
q为0或1。
其中，p+q≥1。
在p为0、q为1的情况下，*a与氮原子N*键合，选自R6～R10中的一个为与*b键合的单键，
在p为1、q为0的情况下，选自R1～R5中的一个为与*b键合的单键，
在p为1、q为1的情况下，选自R1～R5中的一个为与*a键合的单键，选自R6～R10中的一个为与*b键合的单键。
并非与*a或*b键合的单键的R1～R5、并非与*b键合的单键的R6～R10、R11～R14和R21～R27各自独立地为
氢原子、卤素原子、硝基、氰基、
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、和取代或未取代的成环碳数6～50的芳基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基。
选自并非上述单键的R1～R5中的相邻的2个、选自并非上述单键的R6～R10中的相邻的2个、选自并非上述单键的R11～R14中的相邻的2个、以及选自R21～R27中的相邻的2个相互不键合，因此不形成环结构。
其中，1组以上的选自苯环U、苯环V和苯环W中的相互键合的2个苯环可以通过CRxRy交联而形成取代或未取代的芴结构，也可以不交联而不形成芴结构，
Rx和Ry各自独立地为取代或未取代的碳数1～50的烷基或者取代或未取代的成环碳数6～50的芳基，Rx与Ry可以经由单键键合。
Ar1和Ar2各自独立地由下述式(1-a)～(1-e)中的任意者表示。
[化学式2]
Figure BDA0003584531440000041
式(1-a)中，
R31～R35、R41～R46、R51～R55各自独立地为
氢原子、卤素原子、硝基、氰基、
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、和取代或未取代的成环碳数6～50的芳基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基。
其中，
选自R31～R35中的一个为与*c键合的单键，
选自R41～R46中的一个为与*d键合的单键，选自R41～R46中的另一个为与*e键合的单键，
**表示与氮原子N*的键合位置，
m1为0或1，n1为0或1，
在m1为0且n1为0时，*e与氮原子N*键合，
在m1为0且n1为1时，*c与氮原子N*键合，
在m1为1且n1为0时，选自R31～R35中的一个为与*e键合的单键，
k为1或2。
选自并非上述单键的R31～R35中的相邻的2个、选自并非上述任意单键的R41～R46中的相邻的2个、以及选自R51～R55中的相邻的2个相互不键合，因此不形成环结构。
另外，苯环A与苯环B、苯环A与苯环C、以及苯环B与苯环C不交联。
式(1-b)中，
R61～R68各自独立地为
氢原子、卤素原子、硝基、氰基、
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、和取代或未取代的成环碳数6～50的芳基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基。
其中，选自R61～R68中的一个为与*f键合的单键，
**表示与上述氮原子N*的键合位置。
选自并非上述单键的R61～R68中的相邻的2个相互不键合，因此不形成环结构。
式(1-c)中，
R31～R35、R41～R46、**、*c、*d和*e与上述相同，
R71～R80各自独立地为
氢原子、卤素原子、硝基、氰基、
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、和取代或未取代的成环碳数6～50的芳基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基。
其中，选自R71～R80中的一个为与*h键合的单键。
m2为0或1，n2为0或1，
在m2为0且n2为0时，*e与氮原子N*键合，
在m2为0且n2为1时，*c与氮原子N*键合，
在m2为1且n2为0时，选自R31～R35中的一个为与*e键合的单键。
选自并非上述单键的R31～R35中的相邻的2个、选自并非上述任意单键的R41～R46中的相邻的2个、以及选自R71～R80中的相邻的2个相互不键合，因此不形成环结构。
另外，苯环A与苯环B不交联。
式(1-d)中，
R31～R35、R41～R46、**、*c、*d和*e与上述相同，
R81～R92各自独立地为
氢原子、卤素原子、硝基、氰基、
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、以及取代或未取代的成环碳数6～50的芳基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基。
其中，选自R81～R92中的一个为与*g键合的单键，
m3为0或1，n3为0或1，
在m3为0且n3为0时，*e与氮原子N*键合，
在m3为0且n3为1时，*c与氮原子N*键合，
在m3为1且n3为0时，选自R31～R35中的一个为与*e键合的单键。
选自并非上述单键的R31～R35中的相邻的2个、选自并非上述任意单键的R41～R46中的相邻的2个、以及选自R81～R92中的相邻的2个相互不键合，因此不形成环结构。
另外，苯环A与苯环B不交联。
式(1-e)中，
R31～R35、**和*c与上述相同，
R101～R108各自独立地为
氢原子、卤素原子、硝基、氰基、
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、以及取代或未取代的成环碳数6～50的芳基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基。
其中，选自R101～R108中的一个为与*i键合的单键。
m4为0或1。
Ra和Rb中的一者为取代或未取代的成环碳数6～50的芳基，另一者为取代或未取代的碳数1～50的烷基，或者Ra和Rb各自独立地为取代或未取代的成环碳数1～50的烷基、或者为取代或未取代的成环碳数6～50的芳基。
选自并非上述单键的R101～R104和R105～R108中的相邻的2个相互不键合，因此不形成环结构。
其中，在Ar1由式(1-e)表示的情况下，m4为1，在Ar2由式(1-e)表示的情况下，m4为0或1。
**表示与上述氮原子N*的键合位置。)
另外，在一个实施方式中，本发明提供下述式(1B)所示的化合物。
[化学式3]
Figure BDA0003584531440000091
(式(1B)中，
N*为中心氮原子，
p为0或1，
q为0或1。
其中，p+q≥1。
在p为0、q为1的情况下，*a与氮原子N*键合，选自R6～R10中的一个为与*b键合的单键，
在p为1、q为0的情况下，选自R1～R5中的一个为与*b键合的单键，
在p为1、q为1的情况下，选自R1～R5中的一个为与*a键合的单键，选自R6～R10中的一个为与*b键合的单键。
并非与*a或*b键合的单键的R1～R5、并非与*b键合的单键的R6～R10、R11～R14和R21～R27各自独立地为
氢原子、卤素原子、硝基、氰基、
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、以及取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基。
选自并非上述单键的R1～R5中的相邻的2个、选自并非上述单键的R6～R10中的相邻的2个、选自并非上述单键的R11～R14中的相邻的2个、以及选自R21～R27中的相邻的2个相互不键合，因此不形成环结构。
其中，1组以上的选自苯环U、苯环V和苯环W中的相互键合的2个苯环可以通过CRxRy交联而形成取代或未取代的芴结构，也可以不交联而不形成芴结构，
Rx和Ry各自独立地为取代或未取代的碳数1～50的烷基或者取代或未取代的成环碳数6～50的芳基，Rx与Ry可以经由单键键合。
Ar3由下述式(1-f)表示。
[化学式4]
Figure BDA0003584531440000101
式(1-f)中，
R31～R35和R111～R118各自独立地为
氢原子、卤素原子、硝基、氰基、
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、以及取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基。
其中，选自R31～R35中的一个为与*c键合的单键，选自R111～R118中的一个为与*s键合的单键，
X为氧原子或硫原子。
选自并非上述单键的R111～R114和R115～R118中的相邻的2个相互不键合，因此不形成环结构。
**表示与上述氮原子N*的键合位置，
m5为0或1。
Ar4由下述式(1-a)、(1-b)、(1-c)、(1-d)、(1-g)中的任意者表示。
[化学式5]
Figure BDA0003584531440000121
式(1-a)中，
R31～R35、**和*c与上述相同，
R41～R46，R51～R55各自独立地为
氢原子、卤素原子、硝基、氰基、
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、以及取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基。
其中，
选自R41～R46中的一个为与*d键合的单键，选自R41～R46中的另一个为与*e键合的单键，
m1为0或1，n1为0或1，
在m1为0且n1为0时，*e与氮原子N*键合，
在m1为0且n1为1时，*c与氮原子N*键合，
在m1为1且n1为0时，选自R31～R35中的一个为与*e键合的单键，
k为1或2。
选自并非上述单键的R31～R35中的相邻的2个、选自并非上述任意单键的R41～R46中的相邻的2个、以及选自R51～R55中的相邻的2个相互不键合，因此不形成环结构。
苯环A与苯环B、苯环A与苯环C、以及苯环B与苯环C不交联。
式(1-b)中，
R61～R68各自独立地为
氢原子、卤素原子、硝基、氰基、
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、以及取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基。
其中，选自R61～R68中的一个为与*f键合的单键，
**表示与上述氮原子N*的键合位置。
选自并非上述单键的R61～R68中的相邻的2个相互不键合，因此不形成环结构。
式(1-c)中，
R31～R35、R41～R46、**、*c、*d和*e与上述相同，
R71～R80各自独立地为
氢原子、卤素原子、硝基、氰基、
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、以及取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基。
其中，选自R71～R80中的一个为与*h键合的单键
m2为0或1，n2为0或1，
在m2为0且n2为0时，*e与氮原子N*键合，
在m2为0且n2为1时，*c与氮原子N*键合，
在m2为1且n2为0时，选自R31～R35中的一个为与*e键合的单键。
选自并非上述单键的R31～R35中的相邻的2个、选自并非上述任意单键的R41～R46中的相邻的2个、以及选自R71～R80中的相邻的2个相互不键合，因此不形成环结构。
另外，苯环A与苯环B不交联。
式(1-d)中，
R31～R35、R41～R46、**、*c、*d和*e与上述相同，
R81～R92各自独立地为
氢原子、卤素原子、硝基、氰基、
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、以及取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基。
其中，选自R81～R92中的一个为与*g键合的单键，
m3为0或1，n3为0或1，
在m3为0且n3为0时，*e与氮原子N*键合，
在m3为0且n3为1时，*c与氮原子N*键合，
在m3为1且n3为0时，选自R31～R35中的一个为与*e键合的单键。
选自并非上述单键的R31～R35中的相邻的2个、选自并非上述任意单键的R41～R46中的相邻的2个、以及选自R81～R92中的相邻的2个相互不键合，因此不形成环结构。
另外，苯环A与苯环B不交联。
式(1-g)中，
R31～R35、料、*c和*i与上述相同，
R121～R128各自独立地为
氢原子、卤素原子、硝基、氰基、
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、以及取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基。
其中，选自R121～R128中的一个为与*t键合的单键。
m6为0或1。
Y为氧原子、硫原子或CRcRd，
Rc和Rd中的一者为取代或未取代的成环碳数6～50的芳基，另一者为取代或未取代的碳数1～50的烷基，或者，Rc和Rd各自独立地为取代或未取代的成环碳数1～50的烷基，或者取代或未取代的成环碳数6～50的芳基，该2个芳基可以经由单键相互键合。
其中，在Y为CRcRd的情况下，R121～R128不包含取代或未取代的成环碳数6～50的芳基。
选自并非上述单键的R121～R124和R125～R128中的相邻的2个相互不键合，因此不形成环结构。)
另外，在另一实施方式中，本发明提供一种有机EL元件用材料，其包含上述式(1A)或式(1B)所示的化合物。
在又一实施方式中，本发明提供一种有机电致发光元件，其包含阳极、阴极和配置于该阳极与阴极之间的有机层，该有机层包含发光层，该有机层中的至少1层包含上述式(1A)或式(1B)所示的化合物。
此外，在另一实施方式中，本发明提供一种电子设备，其包含上述有机电致发光元件。
发明效果
包含上述式(1A)或式(1B)所示的化合物的有机EL元件显示出得到改善的元件性能。
附图说明
图1是表示本发明的一个实施方式的有机EL元件的层构成的一个例子的示意图。
图2是表示本发明的一个实施方式的其他有机EL元件的层构成的一个例子的示意图。
具体实施方式
[定义]
在本说明书中，氢原子包含中子数不同的同位素，即氕(protium)、氘(deuterium)和氚(tritium)。
在本说明书中，化学结构式中，在未明示“R”等符号、表示氘原子的“D”的可键合位置键合有氢原子，即氕原子、氘原子或氚原子。
在本说明书中，成环碳数表示原子键合成环状的结构的化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、桥环化合物、碳环化合物和杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的碳原子的数量。该环被取代基取代时，取代基中包含的碳不包括在成环碳数之内。对于以下记述的“成环碳数”，只要没有特别记载就是同样的。例如，苯环的成环碳数为6，萘环的成环碳数为10，吡啶环的成环碳数为5，呋喃环的成环碳数为4。另外，例如9，9-二苯基芴基的成环碳数为13，9，9’-螺双芴基的成环碳数为25。
另外，在苯环上取代有作为取代基的例如烷基时，该烷基的碳数不包括在苯环的成环碳数之内。因此，取代有烷基的苯环的成环碳数为6。另外，在萘环上取代有作为取代基的例如烷基时，该烷基的碳数不包括在萘环的成环碳数之内。因此，取代有烷基的萘环的成环碳数为10。
在本说明书中，成环原子数表示原子键合成环状的结构(例如，单环、稠环、和环集合)的化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、桥环化合物、碳环化合物和杂环化合物)的构成该环自身的原子的数量。不构成环的原子(例如，将构成环的原子的键封端的氢原子)、该环被取代基取代时的取代基中包含的原子不包括在成环原子数之内。对于以下记述的“成环原子数”，只要没有特别记载就是同样的。例如吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。例如，在吡啶环上键合的氢原子、或者构成取代基的原子的数量不包括在吡啶成环原子数的数量之内。因此，键合有氢原子或取代基的吡啶环的成环原子数为6。另外，例如在喹唑啉环的碳原子上键合的氢原子、或者构成取代基的原子不包括在喹唑啉环的成环原子数的数量之内。因此，键合有氢原子或取代基的喹唑啉环的成环原子数为10。
在本说明书中，“取代或未取代的碳数XX～YY的ZZ基”这样的表述中的“碳数XX～YY”表示ZZ基为未取代时的碳数，不包括经取代时的取代基的碳数。此处，“YY”比“XX”更大，“XX”是指1以上的整数，“YY”是指2以上的整数。
在本说明书中，“取代或未取代的原子数XX～YY的ZZ基”这样的表述中的“原子数XX～YY”表示ZZ基为未取代时的原子数，不包括经取代时的取代基的原子数。此处，“YY”比“XX”更大，“XX”是指1以上的整数，“YY”是指2以上的整数。
在本说明书中，未取代的ZZ基表示“取代或未取代的ZZ基”为“未取代的ZZ基”的情况，取代的ZZ基表示“取代或未取代的ZZ基”为“取代的ZZ基”的情况。
在本说明书中，“取代或未取代的ZZ基”这种表述时的“未取代”是指ZZ基中的氢原子未置换为取代基。“未取代的ZZ基”中的氢原子为氕原子、氘原子或氚原子。
另外，在本说明书中，“取代或未取代的ZZ基”这种表述时的“取代”是指，ZZ基中的1个以上的氢原子置换为取代基。“被AA基取代的BB基”这种表述时的“取代”也同样地是指，BB基中的1个以上的氢原子置换为AA基。
“本说明书中记载的取代基”
以下，对本说明书中记载的取代基进行说明。
本说明书中记载的“未取代的芳基”的成环碳数只要在本说明书中没有另行记载，则为6～50，优选为6～30，更优选为6～18。
本说明书中记载的“未取代的杂环基”的成环原子数只要在本说明书中没有另行记载，则为5～50，优选为5～30，更优选为5～18。
本说明书中记载的“未取代的烷基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载，则为1～50，优选为1～20，更优选为1～6。
本说明书中记载的“未取代的烯基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载，则为2～50，优选为2～20，更优选为2～6。
本说明书中记载的“未取代的炔基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载，则为2～50，优选为2～20，更优选为2～6。
本说明书中记载的“未取代的环烷基”的成环碳数只要在本说明书中没有另行记载，则为3～50，优选为3～20，更优选为3～6。
本说明书中记载的“未取代的亚芳基”的成环碳数只要在本说明书中没有另行记载，则为6～50，优选为6～30，更优选为6～18。
本说明书中记载的“未取代的二价杂环基”的成环原子数只要在本说明书中没有另行记载，则为5～50，优选为5～30，更优选为5～18。
本说明书中记载的“未取代的亚烷基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载，则为1～50，优选为1～20，更优选为1～6。
·“取代或未取代的芳基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳基”的具体例(具体例组G1)，可举出以下的未取代的芳基(具体例组G1A)和取代的芳基(具体例组G1B)等。(此处，未取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“未取代的芳基”的情况，取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“取代的芳基”的情况。)在本发明书中，在仅表示为“芳基”时，包括“未取代的芳基”和“取代的芳基”两者。
“取代的芳基”是指，“未取代的芳基”的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团。作为“取代的芳基”，可举出例如下述具体例组G1A的“未取代的芳基”的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团、和下述具体例组G1B的取代的芳基的例子等。需要说明的是，此处列举的“未取代的芳基”的例子、和“取代的芳基”的例子仅为举例而已，本说明书中记载的“取代的芳基”也包括下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的芳基自身的碳原子上键合的氢原子进一步置换为取代基后的基团、和下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的取代基的氢原子进一步置换为取代基后的基团。
·未取代的芳基(具体例组G1A)：
苯基、
对联苯基、
间联苯基、
邻联苯基、
对三联苯-4-基、
对三联苯-3-基、
对三联苯-2-基、
间三联苯-4-基、
间三联苯-3-基、
间三联苯-2-基、
邻三联苯-4-基、
邻三联苯-3-基、
邻三联苯-2-基、
1-萘基、
2-萘基、
蒽基、
苯并蒽基、
菲基、
苯并菲基、
非那烯基、
芘基、
Figure BDA0003584531440000211
基、
苯并
Figure BDA0003584531440000212
基、
三亚苯基、
苯并三亚苯基、
并四苯基、
并五苯基、
芴基、
9，9’-螺双芴基、
苯并芴基、
二苯并芴基、
荧蒽基、
苯并荧蒽基、
苝基、和
通过从下述通式(TEMP-1)～(TEMP-15)所示的环结构中去除1个氢原子而衍生的一价芳基。
[化学式6]
Figure BDA0003584531440000221
[化学式7]
Figure BDA0003584531440000222
·取代的芳基(具体例组G1B)：
邻甲苯基、
间甲苯基、
对甲苯基、
对二甲苯基、
间二甲苯基、
邻二甲苯基、
对异丙基苯基、
间异丙基苯基、
邻异丙基苯基、
对叔丁基苯基、
间叔丁基苯基、
邻叔丁基苯基、
3，4，5-三甲基苯基、
9，9-二甲基芴基、
9，9-二苯基芴基
9，9-二(4-甲基苯基)芴基、
9，9-二(4-异丙基苯基)芴基、
9，9-二(4-叔丁基苯基)芴基、
氰基苯基、
三苯基甲硅烷基苯基、
三甲基甲硅烷基苯基、
苯基萘基、
萘基苯基、以及
上述通式(TEMP-1)～(TEMP-15)所示的环结构所衍生的一价基团的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团。
·“取代或未取代的杂环基”
本说明书中记载的“杂环基”是成环原子中包含至少1个杂原子的环状的基团。作为杂原子的具体例，可举出氮原子、氧原子、硫原子、硅原子、磷原子、和硼原子。
本说明书中记载的“杂环基”是单环的基团，或者稠环的基团。
本说明书中记载的“杂环基”是芳香族杂环基，或者非芳香族杂环基。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的杂环基”的具体例(具体例组G2)，可举出以下的未取代的杂环基(具体例组G2A)、和取代的杂环基(具体例组G2B)等。(此处，未取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“未取代的杂环基”的情况，取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“取代的杂环基”的情况。)在本发明书中，仅表述为“杂环基”时，包括“未取代的杂环基”和“取代的杂环基”两者。
“取代的杂环基”是指“未取代的杂环基”的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团。“取代的杂环基”的具体例可举出下述具体例组G2A的“未取代的杂环基”的氢原子经取代后的基团、和下述具体例组G2B的取代的杂环基的例子等。需要说明的是，此处列举的“未取代的杂环基”的例子、“取代的杂环基”的例子仅为举例而已，本说明书中记载的“取代的杂环基”也包括具体例组G2B的“取代的杂环基”中的杂环基自身的成环原子上键合的氢原子进一步置换为取代基后的基团、和具体例组G2B的“取代的杂环基”中的取代基的氢原子进一步置换为取代基后的基团。
具体例组G2A例如包括以下的包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1)、包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2)、包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3)、和通过从下述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)所示的环结构中去除1个氢原子而衍生的一价杂环基(具体例组G2A4)。
具体例组G2B例如包括以下的包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1)、包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2)、包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3)、和下述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)所示的环结构所衍生的一价杂环基的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团(具体例组G2B4)。
·包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1)：
吡咯基、
咪唑基、
吡唑基、
三唑基、
四唑基、
噁唑基、
异噁唑基、
噁二唑基、
噻唑基、
异噻唑基、
噻二唑基、
吡啶基、
哒嗪基、
嘧啶基、
吡嗪基、
三嗪基、
吲哚基、
异吲哚基、
吲嗪基、
喹嗪基、
喹啉基、
异喹啉基、
噌啉基、
酞嗪基、
喹唑啉基、
喹喔啉基、
苯并咪唑基、
吲唑基、
菲咯啉基、
菲啶基、
吖啶基、
吩嗪基、
咔唑基、
苯并咔唑基、
吗啉基、
吩噁嗪基、
吩噻嗪基、
氮杂咔唑基、和二氮杂咔唑基。
·包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2)：
呋喃基、
噁唑基、
异噁唑基、
噁二唑基、
呫吨基、
苯并呋喃基、
异苯并呋喃基、
二苯并呋喃基、
萘并苯并呋喃基、
苯并噁唑基、
苯并异噁唑基、
吩噁嗪基、
吗啉基、
二萘并呋喃基、
氮杂二苯并呋喃基、
二氮杂二苯并呋喃基、
氮杂萘并苯并呋喃基、和
二氮杂萘并苯并呋喃基。
·包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3)：
噻吩基、
噻唑基、
异噻唑基、
噻二唑基、
苯并噻吩基(benzothienyl)、
异苯并噻吩基(isobenzothienyl)、
二苯并噻吩基(dibenzothienyl)、
萘并苯并噻吩基(naphthobenzothienyl)、
苯并噻唑基、
苯并异噻唑基、
吩噻嗪基、
二萘并噻吩基(dinaphthothienyl)、
氮杂二苯并噻吩基(azadibenzothienyl)、
二氮杂二苯并噻吩基(diazadibenzothienyl)、
氮杂萘并苯并噻吩基(azanaphthobenzothienyl)、和
二氮杂萘并苯并噻吩基(diazanaphthobenzothienyl)。
·通过从下述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)所示的环结构中去除1个氢原子而衍生的一价杂环基(具体例组G2A4)：
[化学式8]
Figure BDA0003584531440000281
[化学式9]
Figure BDA0003584531440000291
在上述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)中，XA和YA各自独立地为氧原子、硫原子、NH或CH2。其中，XA和YA中的至少1个为氧原子、硫原子或NH。
在上述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)中，在XA和YA中的至少任一者为NH或CH2的情况下，上述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)所示的环结构所衍生的一价杂环基包括在这些NH或CH2中去除1个氢原子而得到的一价基团。
·包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1)：
(9-苯基)咔唑基、
(9-联苯基)咔唑基、
(9-苯基)苯基咔唑基、
(9-萘基)咔唑基、
二苯基咔唑-9-基、
苯基咔唑-9-基、
甲基苯并咪唑基、
乙基苯并咪唑基、
苯基三嗪基、
联苯基三嗪基、
二苯基三嗪基、
苯基喹唑啉基、和
联苯基喹唑啉基。
·包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2)：
苯基二苯并呋喃基、
甲基二苯并呋喃基、
叔丁基二苯并呋喃基、和
螺[9H-呫吨-9，9’-[9H]芴]的一价残基。
·包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3)：
苯基二苯并噻吩基、
甲基二苯并噻吩基、
叔丁基二苯并噻吩基、和
螺[9H-噻吨-9，9’-[9H]芴]的一价残基。
·上述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)所示的环结构所衍生的一价杂环基的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团(具体例组G2B4)：
上述“一价杂环基的1个以上的氢原子”是指选自该一价杂环基的成环碳原子上键合的氢原子、在XA和YA的至少一者为NH的情况下的氮原子上键合的氢原子和在XA和YA的一者为CH2的情况下的亚甲基的氢原子中的1个以上的氢原子。
·“取代或未取代的烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷基”的具体例(具体例组G3)，可举出以下的未取代的烷基(具体例组G3A)和取代的烷基(具体例组G3B)。(此处，未取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“未取代的烷基”的情况，取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“取代的烷基”的情况。)以下，仅表述为“烷基”时，包括“未取代的烷基”和“取代的烷基”两者。
“取代的烷基”是指“未取代的烷基”中的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团。作为“取代的烷基”的具体例，可举出下述的“未取代的烷基”(具体例组G3A)中的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团、和取代的烷基(具体例组G3B)的例子等。在本说明书中，“未取代的烷基”中的烷基是指链状的烷基。因此，“未取代的烷基”包括为直链的“未取代的烷基”、和为支链状的“未取代的烷基”。需要说明的是，此处列举的“未取代的烷基”的例子、“取代的烷基”的例子仅为举例而已，本说明书中记载的“取代的烷基”也包括具体例组G3B的“取代的烷基”中的烷基自身的氢原子进一步置换为取代基后的基团、和具体例组G3B的“取代的烷基”中的取代基的氢原子进一步置换为取代基后的基团。
·未取代的烷基(具体例组G3A)：
甲基、
乙基、
正丙基、
异丙基、
正丁基、
异丁基、
仲丁基、和
叔丁基。
·取代的烷基(具体例组G3B)：
七氟丙基(包括异构体)、
五氟乙基、
2，2，2-三氟乙基、和
三氟甲基。
·“取代或未取代的烯基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烯基”的具体例(具体例组G4)，可举出以下的未取代的烯基(具体例组G4A)、和取代的烯基(具体例组G4B)等。(此处，未取代的烯基是指“取代或未取代的烯基”为“未取代的烯基”的情况，“取代的烯基”是指“取代或未取代的烯基”为“取代的烯基”的情况。)在本发明中，仅表述为“烯基”时，包括“未取代的烯基”和“取代的烯基”两者。
“取代的烯基”是指“未取代的烯基”中的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团。作为“取代的烯基”的具体例，可举出下述的“未取代的烯基”(具体例组G4A)具有取代基的基团、和取代的烯基(具体例组G4B)的例子等。需要说明的是，此处列举的“未取代的烯基”的例子、“取代的烯基”的例子仅为举例而已，本说明书中记载的“取代的烯基”也包括具体例组G4B的“取代的烯基”中的烯基自身的氢原子进一步置换为取代基后的基团、和具体例组G4B的“取代的烯基”中的取代基的氢原子进一步置换为取代基后的基团。
·未取代的烯基(具体例组G4A)：
乙烯基、
烯丙基、
1-丁烯基、
2-丁烯基、和
3-丁烯基。
·取代的烯基(具体例组G4B)：
1，3-丁二烯基、
1-甲基乙烯基、
1-甲基烯丙基、
1，1-二甲基烯丙基、
2-甲基烯丙基、和
1，2-二甲基烯丙基。
·“取代或未取代的炔基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的炔基”的具体例(具体例组G5)，可举出以下的未取代的炔基(具体例组G5A)等。(此处，未取代的炔基是指“取代或未取代的炔基”为“未取代的炔基”的情况。)以下，仅表述为“炔基”时，包括“未取代的炔基”和“取代的炔基”两者。
“取代的炔基”是指“未取代的炔基”中的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团。作为“取代的炔基”的具体例，可举出下述的“未取代的炔基”(具体例组G5A)中的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团等。
·未取代的炔基(具体例组G5A)：
乙炔基
·“取代或未取代的环烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的环烷基”的具体例(具体例组G6)，可举出以下的未取代的环烷基(具体例组G6A)、和取代的环烷基(具体例组G6B)等。(此处，未取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“未取代的环烷基”的情况，取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“取代的环烷基”的情况。)在本发明书中，仅表述为“环烷基”时，包括“未取代的环烷基”和“取代的环烷基”两者。
“取代的环烷基”是指“未取代的环烷基”中的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团。作为“取代的环烷基”的具体例，可举出下述的“未取代的环烷基”(具体例组G6A)中的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团、和取代的环烷基(具体例组G6B)的例子等。需要说明的是，此处列举的“未取代的环烷基”的例子、“取代的环烷基”的例子仅为举例而已，本说明书中记载的“取代的环烷基”也包括具体例组G6B的“取代的环烷基”中的环烷基自身的碳原子上键合的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团、和具体例组G6B的“取代的环烷基”中的取代基的氢原子进一步置换为取代基后的基团。
·未取代的环烷基(具体例组G6A)：
环丙基、
环丁基、
环戊基、
环己基、
1-金刚烷基、
2-金刚烷基、
1-降冰片基、和
2-降冰片基。
·取代的环烷基(具体例组G6B)：
4-甲基环己基。
·“-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团”
作为本说明书中记载的-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团的具体例(具体例组G7)，可举出
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、和
-Si(G6)(G6)(G6)。
在此，
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
-Si(G1)(G1)(G1)中的多个G1相互相同或不同。
-Si(G1)(G2)(G2)中的多个G2相互相同或不同。
-Si(G1)(G1)(G2)中的多个G1相互相同或不同。
-Si(G2)(G2)(G2)中的多个G2相互相同或不同。
-Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3相互相同或不同。
-Si(G6)(G6)(G6)中的多个G6相互相同或不同。
·“-O-(R904)所示的基团”
作为本说明书中记载的-O-(R904)所示的基团的具体例(具体例组G8)，可举出
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、和
-O(G6)。
在此，
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
·“-S-(R905)所示的基团”
作为本说明书中记载的-S-(R905)所示的基团的具体例(具体例组G9)，可举出
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、和
-S(G6)。
在此，
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
·“-N(R906)(R907)所示的基团”
作为本说明书中记载的-N(R906)(R907)所示的基团的具体例(具体例组G10)，可举出
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、和
-N(G6)(G6)。
在此，
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
-N(G1)(G1)中的多个G1相互相同或不同。
-N(G2)(G2)中的多个G2相互相同或不同。
-N(G3)(G3)中的多个G3相互相同或不同。
-N(G6)(G6)中的多个G6相互相同或不同。
·“卤素原子”
作为本说明书中记载的“卤素原子”的具体例(具体例组G11)，可举出氟原子、氯原子、溴原子和碘原子等。
·“取代或未取代的氟代烷基”
本说明书中记载的“取代或未取代的氟代烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的至少1个氢原子置换为氟原子后的基团，也包括“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的所有氢原子被氟原子置换后的基团(全氟基团)。“未取代的氟代烷基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载，则为1～50，优选为1～30，更优选为1～18。“取代的氟代烷基”是指“氟代烷基”的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团。需要说明的是，本说明书中记载的“取代的氟代烷基”也包括“取代的氟代烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步置换为取代基后的基团、和“取代的氟代烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步置换为取代基后的基团。作为“未取代的氟代烷基”的具体例，可举出上述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子置换为氟原子后的基团的例子等。
·“取代或未取代的卤代烷基”
本说明书中记载的“取代或未取代的卤代烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的至少1个的氢原子置换为卤素原子后的基团，也包括“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的所有氢原子被卤素原子置换后的基团。“未取代的卤代烷基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载，则为1～50，优选为1～30，更优选为1～18。“取代的卤代烷基”是指“卤代烷基”的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团。需要说明的是，本说明书中记载的“取代的卤代烷基”也包括“取代的卤代烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步置换为取代基后的基团、和“取代的卤代烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步置换为取代基后的基团。作为“未取代的卤代烷基”的具体例，可举出上述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子置换为卤素原子后的基团的例子等。卤代烷基有时也称为卤烷基。
·“取代或未取代的烷氧基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷氧基”的具体例，为-O(G3)所示的基团，此处，G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。“未取代的烷氧基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载，则为1～50，优选为1～30，更优选为1～18。
·“取代或未取代的烷硫基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷硫基”的具体例，为-S(G3)所示的基团，此处，G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。“未取代的烷硫基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载，则为1～50，优选为1～30，更优选为1～18。
·“取代或未取代的芳氧基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳氧基”的具体例，为-O(G1)所示的基团，此处，G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。“未取代的芳氧基”的成环碳数只要在本说明书中没有另行记载，则为6～50，优选为6～30，更优选为6～18。
·“取代或未取代的芳硫基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳硫基”的具体例，为-S(G1)所示的基团，此处，G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。“未取代的芳硫基”的成环碳数只要在本说明书中没有另行记载，则为6～50，优选为6～30，更优选为6～18。
·“取代或未取代的三烷基甲硅烷基”
作为本说明书中记载的“三烷基甲硅烷基”的具体例，为-Si(G3)(G3)(G3)所示的基团，此处，G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。-Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3相互相同或不同。“三烷基甲硅烷基”的各烷基的碳数只要在本说明书中没有另行记载，则为1～50，优选为1～20，更优选为1～6。
·“取代或未取代的芳烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳烷基”的具体例，为-(G3)-(G1)所示的基团，此处，G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”，G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。因此，“芳烷基”为“烷基”的氢原子置换为作为取代基的“芳基”后的基团，为“取代的烷基”的一个方式。“未取代的芳烷基”是经“未取代的芳基”取代的“未取代的烷基”，“未取代的芳烷基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载，则为7～50，优选为7～30，更优选为7～18。
作为“取代或未取代的芳烷基”的具体例，可举出苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、和2-β-萘基异丙基等。
本说明书中记载的取代或未取代的芳基只要在本说明书中没有另行记载，则优选为苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻三联苯-4-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-2-基、1-萘基、2-萘基、蒽基、菲基、芘基、
Figure BDA0003584531440000381
基、三亚苯基、芴基、9，9’-螺双芴基、9，9-二甲基芴基、和9，9-二苯基芴基等。
本说明书中记载的取代或未取代的杂环基只要在本说明书中没有另行记载，则优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、菲咯啉基、咔唑基(1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、或者9-咔唑基)、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并噻吩基、(9-苯基)咔唑基((9-苯基)咔唑-1-基、(9-苯基)咔唑-2-基、(9-苯基)咔唑-3-基、或者(9-苯基)咔唑-4-基)、(9-联苯基)咔唑基、(9-苯基)苯基咔唑基、二苯基咔唑-9-基、苯基咔唑-9-基、苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二苯基三嗪基、苯基二苯并呋喃基、和苯基二苯并噻吩基等。
在本说明书中，咔唑基只要在本说明书中没有另行记载，则具体为以下任一基团。
[化学式10]
Figure BDA0003584531440000391
在本说明书中，(9-苯基)咔唑基只要在本说明书中没有另行记载，则具体为以下任一基团。
[化学式11]
Figure BDA0003584531440000401
上述通式(TEMP-Cz1)～(TEMP-Cz9)中，*表示键合位置。
在本说明书中，二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基只要在本说明书中没有另行记载，则具体为以下任一基团。
[化学式12]
Figure BDA0003584531440000402
上述通式(TEMP-34)～(TEMP-41)中，*表示键合位置。
本说明书中记载的取代或未取代的烷基只要在本说明书没有另行记载，则优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基和叔丁基等。
·“取代或未取代的亚芳基”
本说明书中记载的“取代或未取代的亚芳基”只要没有另行记载，则为通过从上述“取代或未取代的芳基”中去除芳基环上的1个氢原子而衍生的二价基团。作为“取代或未取代的亚芳基”的具体例(具体例组G12)，可举出通过从具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”中去除芳基环上的1个氢原子而衍生的二价基团等。
·“取代或未取代的二价杂环基”
本说明书中记载的“取代或未取代的二价杂环基”只要没有另行记载，则为通过从上述“取代或未取代的杂环基”中去除杂环上的1个氢原子而衍生的二价基团。作为“取代或未取代的二价杂环基”的具体例(具体例组G13)，可举出通过从具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”中去除杂环上的1个氢原子而衍生的二价基团等。
·“取代或未取代的亚烷基”
本说明书中记载的“取代或未取代的亚烷基”只要没有另行记载，则为通过从上述“取代或未取代的烷基”中去除烷基链上的1个氢原子而衍生的二价基团。作为“取代或未取代的亚烷基”的具体例(具体例组G14)，可举出通过从具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”中去除烷基链上的1个氢原子而衍生的二价基团等。
本说明书中记载的取代或未取代的亚芳基只要在本说明书中没有另行记载，则优选为下述通式(TEMP-42)～(TEMP-68)中的任一基团。
[化学式13]
Figure BDA0003584531440000411
[化学式14]
Figure BDA0003584531440000421
上述通式(TEMP-42)～(TEMP-52)中，Q1～Q10各自独立地为氢原子、或者取代基。
上述通式(TEMP-42)～(TEMP-52)中，*表示键合位置。
[化学式15]
Figure BDA0003584531440000431
上述通式(TEMP-53)～(TEMP-62)中，Q1～Q10各自独立地为氢原子、或者取代基。
式Q9和Q10可以经由单键而相互键合形成环。
上述通式(TEMP-53)～(TEMP-62)中，*表示键合位置。
[化学式16]
Figure BDA0003584531440000441
上述通式(TEMP-63)～(TEMP-68)中，Q1～Q8各自独立地为氢原子、或者取代基。
上述通式(TEMP-63)～(TEMP-68)中，*表示键合位置。
本说明书中记载的取代或未取代的二价杂环基只要在本说明书中没有另行记载，则优选为下述通式(TEMP-69)～(TEMP-102)中的任一基团。
[化学式17]
Figure BDA0003584531440000442
[化学式18]
Figure BDA0003584531440000451
[化学式19]
Figure BDA0003584531440000452
上述通式(TEMP-69)～(TEMP-82)中，Q1～Q9各自独立地为氢原子、或者取代基。
[化学式20]
Figure BDA0003584531440000453
[化学式21]
Figure BDA0003584531440000461
[化学式22]
Figure BDA0003584531440000462
[化学式23]
Figure BDA0003584531440000463
上述通式(TEMP-83)～(TEMP-102)中，Q1～Q8各自独立地为氢原子、或者取代基。
以上是对于“本说明书中记载的取代基”的说明。
·“键合而形成环时”
在本说明书中，表述为“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环，或者相互键合而形成取代或未取代的稠环，或者不相互键合”时，是指“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况、“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况、以及“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上不相互键合”的情况。
对于本说明书中的“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况、以及“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(以下，有时将这些情况合称为“键合而形成环时”)，以下进行说明。以母骨架为蒽环的下述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物的情况为例进行说明。
[化学式24]
Figure BDA0003584531440000471
例如R921～R930之中的“相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成环”时，成为1组的由相邻的2个组成的组是指，R921和R922的组、R922和R923的组、R923和R924的组、R924和R930的组、R930和R925的组、R925和R926的组、R926和R927的组、R927和R928的组、R928和R929的组、以及R929和R921的组。
上述“1组以上”是指，上述相邻的2个以上组成的组可以2组以上同时形成环。例如R921和R922相互键合而形成环QA，同时R925和R926相互键合而形成环QB时，上述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物由下述通式(TEMP-104)表示。
[化学式25]
Figure BDA0003584531440000481
“相邻的2个以上所组成的组”形成环的情况是指，不仅包括如上述例子所示的由相邻的“2个”组成的组发生键合的情况，而且也包括由相邻的“3个以上”组成的组发生键合的情况。例如是指R921和R922相互键合而形成环QA并且R922和R923相互键合而形成环QC，由相互相邻的3个(R921、R922和R923)组成的组相互键合而形成环并稠合于蒽母骨架的情况，此时，上述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物由下述通式(TEMP-105)表示。下述通式(TEMP-105)中，环QA和环QC共有R922。
[化学式26]
Figure BDA0003584531440000491
所形成的“单环”、或者“稠环”仅以所形成的环的结构计可以为饱和的环也可以为不饱和的环。“相邻的2个所组成的组中的1组”形成“单环”、或者“稠环”时，该“单环”、或者“稠环”可以形成饱和的环、或者不饱和的环。例如上述通式(TEMP-104)中形成的环QA和环QB各自为“单环”或“稠环”。另外，上述通式(TEMP-105)中形成的环QA、和环QC是“稠环”。上述通式(TEMP-105)的环QA与环QC通过环QA和环QC发生稠合而成为了稠环。如果上述通式(TMEP-104)的环QA为苯环，则环QA为单环。如果上述通式(TMEP-104)的环QA为萘环，则环QA为稠环。
“不饱和的环”是指芳香族烃环、或者芳香族杂环。“饱和的环”是指脂肪族烃环、或者非芳香族杂环。
作为芳香族烃环的具体例，可举出在具体例组G1中作为具体例而举出的基团被氢原子封端的结构。
作为芳香族杂环的具体例，可举出在具体例组G2中作为具体例而举出的芳香族杂环基被氢原子封端的结构。
作为脂肪族烃环的具体例，可举出在具体例组G6中作为具体例而举出的基团被氢原子封端的结构。
“形成环”是指，仅由母骨架的多个原子形成环、或者由母骨架的多个原子和另外的1个以上的任选元素形成环。例如上述通式(TEMP-104)所示的R921和R922相互键合而形成的环QA是指，由R921键合的蒽骨架的碳原子、R922键合的蒽骨架的碳原子和1个以上的任选元素形成环。作为具体例，在由R921和R922形成环QA的情况下，由R921键合的蒽骨架的碳原子、R922键合的蒽骨架的碳原子和4个碳原子形成单环的不饱和的环时，由R921和R922形成的环是苯环。
此处，“任选元素”只要在本说明书中没有另行记载，则优选为选自由碳元素、氮元素、氧元素和硫元素组成的组中的至少1种的元素。在任选元素中(例如碳元素、或者氮元素时)，不形成环的键可以被氢原子等封端，也可以被后述的“任选取代基”取代。包含碳元素以外的任选元素时，所形成的环为杂环。
构成单环或者稠环的“1个以上的任选元素”只要在本说明书中没有另行记载，则优选为2个以上且15个以下，更优选为3个以上且12个以下，进一步优选为3个以上且5个以下。
只要本说明书中没有另行记载，则“单环”和“稠环”之中优选为“单环”。
只要本说明书中没有另行记载，则“饱和的环”和“不饱和的环”之中优选为“不饱和的环”。
只要本说明书中没有另行记载，则“单环”优选为苯环。
只要本说明书中没有另行记载，则“不饱和的环”优选为苯环。
“相邻的2个以上组成的组中的1组以上”“相互键合而形成取代或未取代的单环”时，或者“相互键合而形成取代或未取代的稠环”时，只要本说明书中没有另行记载，则优选为：相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合，从而形成由母骨架的多个原子、1个以上且15个以下的选自由碳元素、氮元素、氧元素和硫元素组成的组中的至少1种的元素形成的取代或未取代的“不饱和的环”。
上述的“单环”、或者“稠环”具有取代基时的取代基是例如后述的“任选取代基”。上述的“单环”、或者“稠环”具有取代基时的取代基的具体例为在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中说明过的取代基。
上述的“饱和的环”、或者“不饱和的环”具有取代基时的取代基是例如后述的“任选取代基”。上述的“饱和的环”、或者“不饱和的环”具有取代基时的取代基的具体例为在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中说明过的取代基。
以上是关于“相邻2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况和“相邻2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(“键合而形成环的情况”)的说明。
·表述为“取代或未取代的”时的取代基
在本说明书中的一个实施方式中，上述表述为“取代或未取代的”时的取代基(在本说明书中，有时称为“任选取代基”。)，例如为选自由
未取代的碳数1～50的烷基、
未取代的碳数2～50的烯基、
未取代的碳数2～50的炔基、
未取代的成环碳数3～50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳数6～50的芳基、和
未取代的成环原子数5～50的杂环基
组成的组中的基团等，
在此，R901～R907，各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基。
在R901存在2个以上时，2个以上的R901相互相同或不同，
在R902存在2个以上时，2个以上的R902相互相同或不同，
在R903存在2个以上时，2个以上的R903相互相同或不同，
在R904存在2个以上时，2个以上的R904相互相同或不同，
在R905存在2个以上时，2个以上的R905相互相同或不同，
在R906存在2个以上时，2个以上的R906相互相同或不同，
在R907存在2个以上时，2个以上的R907相互相同或不同。
在一个实施方式中，上述表述为“取代或未取代的”时的取代基为选自由
碳数1～50的烷基、
成环碳数6～50的芳基、和
成环原子数5～50的杂环基
组成的组中的基团。
在一个实施方式中，上述表述为“取代或未取代的”时的取代基为选自由
碳数1～18的烷基、
成环碳数6～18的芳基、和
成环原子数5～18的杂环基
组成的组中的基团。
上述任选取代基的各基的具体例是在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中说明过的取代基的具体例。
在本说明书中，只要没有另行记载，则相邻的任选取代基彼此可以形成“饱和的环”、或者“不饱和的环”，优选形成取代或未取代的饱和的五元环、取代或未取代的饱和的六元环、取代或未取代的不饱和的五元环、或者取代或未取代的不饱和的六元环，更优选形成苯环。
在本说明书中，只要没有另行记载，则任选取代基可以进一步具有取代基。作为任选取代基进一步具有的取代基，与上述任选取代基同样。
在本说明书中，使用“AA～BB”表示的数值范围是指将“AA～BB”前边记载的数值AA作为下限值并将“AA～BB”后边记载的数值BB作为上限值而包括的范围。
以下，对本发明的化合物进行说明。
本发明的化合物由下述式(1A)表示。
然而，以下，有时将式(1A)和后述的式(1A)中所含的式所示的本发明的化合物简称为“发明化合物A”。另外，本发明的化合物由后述式(1B)表示。以下，有时将后述的式(1B)和后述的式(1B)中所含的式所示的本发明的化合物简称为“发明化合物B”。此外，在表示“发明化合物A”和“发明化合物B”这两者的情况下，有时将它们简称为“发明化合物”。
[化学式27]
Figure BDA0003584531440000531
以下，对式(1A)和后述的式(1A)中所含的式中的符号进行说明。需要说明的是，相同的符号具有相同的含义。
式(1A)中，
N*为中心氮原子，
p为0或1，
q为0或1。
其中，p+q≥1。
在p为0、q为1的情况下，*a与氮原子N*键合，选自R6～R10中的一个为与*b键合的单键，
在p为1、q为0的情况下，选自R1～R5中的一个为与*b键合的单键，
在p为1、q为1的情况下，选自R1～R5中的一个为与*a键合的单键，选自R6～R10中的一个为与*b键合的单键。
并非与*a或*b键合的单键的R1～R5、并非与*b键合的单键的R6～R10、R11～R14和R21～R27各自独立地为
氢原子、卤素原子、硝基、氰基，
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、以及取代或未取代的成环碳数6～50的芳基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基。
优选各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1～50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基，更优选各自独立地为氢原子或者取代或未取代的碳数1～50的烷基。
上述卤素原子的详细情况如“本说明书中记载的取代基”一项中所述，优选为氟原子。
上述取代或未取代的碳数1～50的烷基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”中所述。
该未取代的烷基优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基，更优选为甲基、乙基、异丙基、叔丁基，进一步优选为甲基、叔丁基。
上述取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”一项中所述。
该未取代的环烷基优选为环丙基、环丁基、环戊基或环己基，更优选为环丙基、环戊基或环己基。
上述取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”一项中所述，优选为取代或未取代的碳数1～50氟烷基。
该未取代的氟烷基优选为三氟甲基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基或七氟丙基，更优选为三氟甲基。
上述取代或未取代的碳数1～50的烷氧基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”一项中所述。
该未取代的烷氧基优选为甲氧基、乙氧基、丙氧基或叔丁氧基，更优选为甲氧基或乙氧基，进一步优选为甲氧基。
上述取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基为-O(G12)所示的基团，G12为上述取代或未取代的卤代烷基。
上述取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基优选为取代或未取代的碳数1～50的氟烷氧基。
该未取代的氟烷氧基优选为三氟甲氧基、2，2，2-三氟乙氧基、五氟乙氧基、或七氟丙氧基，更优选为三氟甲氧基、2，2，2-三氟乙氧基、或五氟乙氧基，进一步优选为三氟甲氧基。
上述取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”一项中所述。
该未取代的芳氧基优选为苯氧基、联苯氧基、或三联苯氧基，更优选为苯氧基或联苯氧基。
上述取代或未取代的碳数7～50的芳烷基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”一项中所述。
该未取代的芳烷基优选为苄基、苯基-叔丁基、α-萘基甲基、β-萘基甲基、1-β-萘基异丙基、或2-β-萘基异丙基，更优选为苄基、苯基-叔丁基、α-萘基甲基、或β-萘基甲基。
上述单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基的取代基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”一项中所述。
上述单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基优选为三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、异丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、或三甲苯基甲硅烷基，更优选为三甲基甲硅烷基或三苯基甲硅烷基。
选自并非上述单键的R1～R5中的相邻的2个、选自并非上述单键的R6～R10中的相邻的2个、选自并非上述单键的R11～R14中的相邻的2个、以及选自R21～R27中的相邻的2个相互不键合，因此不形成环结构。
其中，上述式(1A)中所含的式和后述的式(1A)中所含的式中，1组以上的选自苯环U、苯环V和苯环W中的相互键合的2个苯环可以通过CRxRy交联而形成取代或未取代的芴结构，也可以不交联而不形成芴结构。
即，式(1A)中，
[化学式28]
Figure BDA0003584531440000561
在p为1、q为0的情况下，相互键合的苯环U和苯环W可以形成上述取代或未取代的芴结构，也可以不形成上述取代或未取代的芴结构。
在p为0、q为1的情况下，相互键合的苯环V和苯环W可以形成上述取代或未取代的芴结构，也可以不形成上述取代或未取代的芴结构。
在p为1、q为1的情况下，选自相互键合的苯环U和苯环V、以及相互键合的苯环V和苯环W中的至少一个相互键合的2个苯环可以形成上述取代或未取代的芴结构，也可以不形成上述取代或未取代的芴结构。
换言之，
在p为1、q为0的情况下，
存在于与苯环W键合的碳原子的相邻的碳原子上并且选自R1～R5中的一者可以与R11和R14中的一者一起形成交联基团CRxRy，也可以不形成CRxRy。
在p为0、q为1的情况下，
存在于与苯环W键合的碳原子的相邻的碳原子上并且选自R6～R10中的一者可以与R11和R14中的一者一起形成交联基团CRxRy，也可以不形成交联基团CRxRy。
在p为1、q为1的情况下，
存在于与苯环V键合的碳原子的相邻的碳原子上并且选自R5～R9中的一者可以与R6和R10中的一者一起形成交联基团CRxRy，也可以不形成交联基团CRxRy，
存在于与苯环W键合的碳原子的相邻的碳原子上并且选自R6～R10中的一者可以与R11和R14中的一者一起形成交联基团CRxRy，也可以不形成交联基团CRxRy。
在本发明的一个实施方式中，优选上述相互键合的2个苯环不交联，不形成上述取代或未取代的芴结构。在本发明的另一实施方式中，优选1组以上的上述相互键合的2个苯环通过CRxRy交联而形成取代或未取代的芴结构。
Rx和Ry各自独立地为取代或未取代的碳数1～50的烷基或者取代或未取代的成环碳数6～50的芳基，Rx与Ry可以经由单键键合。
该取代或未取代的碳数1～50的烷基的详细情况如关于并非与*a或*b键合的单键的R1～R5、并非与*b键合的单键的R6～R10、R11～R14和R21～R27的记载所述。
该取代或未取代的成环碳数6～50的芳基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”中所述。未取代的成环碳数6～50的芳基优选为苯基、1-萘基、2-萘基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基，更优选为苯基。
作为Rx与Ry经由单键键合而成的CRxRy，例如可举出以下的基团。
[化学式29]
Figure BDA0003584531440000571
(式中，*g1表示在上述相互键合的2个苯环中的一个苯环上的键合位置，*h1表示在另一个苯环上的键合位置。)
Ar1和Ar2各自独立地由下述式(1-a)～(1-e)中的任意者表示。
[化学式30]
Figure BDA0003584531440000581
式(1-a)中，
R31～R35、R41～R46、R51～R55各自独立地为
氢原子、卤素原子、硝基、氰基、
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、和取代或未取代的成环碳数6～50的芳基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基。
其中，
选自R31～R35中的一个为与*c键合的单键，
选自R41～R46中的一个为与*d键合的单键，选自R41～R46中的另一个为与*e键合的单键，
**表示与氮原子N*的键合位置，
m1为0或1，n1为0或1，
在m1为0且n1为0时，*e与氮原子N*键合，
在m1为0且n1为1时，*c与氮原子N*键合，
在m1为1且n1为0时，选自R31～R35中的一个为与*e键合的单键，
k为1或2。
作为一个实施方式，k优选为1，m1优选为0，n1优选为0，作为另一个实施方式，k优选为1，m1优选为0，n1优选为1，或者k优选为1，m1优选为1，n1优选为0。此外，作为又一个实施方式，k优选为1，m1优选为1，n1优选为1。此外，作为再一个实施方式，k优选为2，m1优选为1，n1优选为1。
选自并非上述单键的R31～R35中的相邻的2个、选自并非上述任意单键的R41～R46中的相邻的2个、以及选自R51～R55中的相邻的2个相互不键合，因此不形成环结构。
另外，苯环A与苯环B、苯环A与苯环C、以及苯环B与苯环C不交联。
式(1-b)中，
R61～R68各自独立地为
氢原子、卤素原子、硝基、氰基、
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、和取代或未取代的成环碳数6～50的芳基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基。
其中，选自R61～R68中的一个为与*f键合的单键，
**表示与上述氮原子N*的键合位置。
选自并非上述单键的R61～R68中的相邻的2个相互不键合，因此不形成环结构。
式(1-c)中，
R31～R35、R41～R46、**、*c、*d和*e与上述相同，
R71～R80各自独立地为
氢原子、卤素原子、硝基、氰基、
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、和取代或未取代的成环碳数6～50的芳基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基。
其中，选自R71～R80中的一个为与*h键合的单键。
m2为0或1，n2为0或1，
在m2为0且n2为0时，*e与氮原子N*键合，
在m2为0且n2为1时，*c与氮原子N*键合，
在m2为1且n2为0时，选自R31～R35中的一个为与*e键合的单键。
作为一个实施方式，m2优选为0，n2优选为0，作为另一个实施方式，m2优选为0，n2优选为1，或者m2优选为1，n2优选为0。此外，作为又一个实施方式，m2优选为1，n2优选为1。
选自并非上述单键的R31～R35中的相邻的2个、选自并非上述任意单键的R41～R46中的相邻的2个、以及选自R71～R80中的相邻的2个相互不键合，因此不形成环结构。
另外，苯环A与苯环B不交联。
式(1-d)中，
R31～R35、R41～R46、**、*c、*d和*e与上述相同，
R81～R92各自独立地为
氢原子、卤素原子、硝基、氰基、
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、和取代或未取代的成环碳数6～50的芳基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基。
其中，选自R81～R92中的一个为与*g键合的单键，
m3为0或1，n3为0或1，
在m3为0且n3为0时，*e与氮原子N*键合，
在m3为0且n3为1时，*c与氮原子N*键合，
在m3为1且n3为0时，选自R31～R35中的一个为与*e键合的单键。
作为一个实施方式，m3优选为0，n3优选为0，作为另一个实施方式，m3优选为0，n3优选为1，或者m3优选为1，n3优选为0。此外，作为又一个实施方式，m3优选为1，n3优选为1。
选自并非上述单键的R31～R35中的相邻的2个、选自并非上述任意单键的R41～R46中的相邻的2个、以及选自R81～R92中的相邻的2个相互不键合，因此不形成环结构。
另外，苯环A与苯环B不交联。
式(1-e)中，
R31～R35、**和*c与上述相同，
R101～R108各自独立地为
氢原子、卤素原子、硝基、氰基、
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、和取代或未取代的成环碳数6～50的芳基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基。
其中，选自R101～R108中的一个为与*i键合的单键。
m4为0或1，作为一个实施方式，m4优选为0，作为另一个实施方式，m4优选为1。
Ra和Rb中的一者为取代或未取代的成环碳数6～50的芳基，另一者为取代或未取代的碳数1～50的烷基、或者Ra和Rb各自独立地为取代或未取代的成环碳数1～50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6～50的芳基。
选自并非上述单键的R101～R104和R105～R108中的相邻的2个相互不键合，因此不形成环结构。
其中，在Ar1由式(1-e)表示的情况下，m4为1，在Ar2由式(1-e)表示的情况下，m4为0或1。
**表示与上述氮原子N*的键合位置。
R31～R35、R41～R46、R51～R55、R61～R68、R71～R80、R81～R92和R101～R108所示的各基团的详细情况与关于并非与*a或*b键合的单键的R1～R5、并非与*b键合的单键的R6～R10、R11～R14和R21～R27所记载的对应的基团的详细情况相同。
Ra和Rb所示的取代或未取代的碳数1～50的烷基的详细情况如关于并非与*a或*b键合的单键的R1～R5、并非与*b键合的单键的R6～R10、R11～R14和R21～R27所记载的那样。Ra和Rb所示的取代或未取代的成环碳数6～50的芳基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”一项中所述。
Ra和Rb所示的该未取代的成环碳数6～50的芳基各自独立地优选选自苯基、联苯基、萘基和菲基，Ra与Rb不经由单键键合。
因此，式(1A)所示的发明化合物A优选由下述式(1A-1)～(1A-8)中的任意者表示。
[化学式31]
Figure BDA0003584531440000641
[化学式32]
Figure BDA0003584531440000651
[化学式33]
Figure BDA0003584531440000652
[化学式34]
Figure BDA0003584531440000661
[化学式35]
Figure BDA0003584531440000662
[化学式36]
Figure BDA0003584531440000671
[化学式37]
Figure BDA0003584531440000672
[化学式38]
Figure BDA0003584531440000681
(式中，N*、*b、*c、*d、*e、*f、*i、k、n1、n3、m1、m3、m4、Ra、Rb、R1～R5、R11～R14、R21～R27、R31～R35、R41～R46、R51～R55、R61～R68、R71～R80和R101～R108如式(1A)中所定义。)
另外，式(1A-2)所示的化合物优选由下述式(1A-2-1)～(1A-2-4)中的任意者表示。
[化学式39]
Figure BDA0003584531440000682
[化学式40]
Figure BDA0003584531440000691
[化学式41]
Figure BDA0003584531440000692
[化学式42]
Figure BDA0003584531440000701
(式中，N*、*b、*c、*d、*e、k、n1、m1、m4、R1～R5、R11～R14、R21～R27、R31～R35、R41～R46、R51～R55和R101～R108如式(1A)中所定义，R131～R140与式(1A)中定义的R101～R108相同。)
R131～R140所示的各基团的详细情况与关于并非与*a或*b键合的单键的R1～R5、并非与*b键合的单键的R6～R10、R11～R14和R21～R27所记载的对应的基团的详细情况相同。
在本发明的一个实施方式中，
(A-1)并非与*a或*b键合的单键的R1～R5可以全部为氢原子，
(A-2)并非与*b键合的单键的R6～R10可以全部为氢原子，
(A-3)R11～R14可以全部为氢原子，
(A-4)R21～R27可以全部为氢原子，
(A-5)并非与*c键合的单键的R31～R35可以全部为氢原子，
(A-6)并非与*d键合的单键且并非与*e键合的单键的R41～R46可以全部为氢原子，
(A-7)R51～R55可以全部为氢原子，
(A-8)并非与*f键合的单键的R61～R68可以全部为氢原子，
(A-9)并非与*h键合的单键的R71～R80可以全部为氢原子，
(A-10)并非与*g键合的单键的R81～R92可以全部为氢原子，
(A-11)并非与*i键合的单键的R101～R108可以全部为氢原子，
(A-12)R131～R140可以全部为氢原子。
如上所述，本说明书中使用的“氢原子”包括氕原子、氘原子和氚原子。因此，发明化合物A可以包含天然来源的氘原子。
另外，可以通过使用对原料化合物的一部分或全部进行了氘代的化合物有意地向发明化合物A导入氘原子。因此，在本发明的一个实施方式中，发明化合物A包含至少1个氘原子。即，发明化合物A可以是式(1A)所示的化合物，该化合物中包含的氢原子的至少一个为氘原子。
选自R1～R5中的任一个所示的氢原子；R1～R5中的任一个所示的取代或未取代的烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、芳氧基、芳烷基、或单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基所具有的氢原子；
R6～R10中的任一个所示的氢原子；R6～R10中的任一个所示的取代或未取代的烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、芳氧基、芳烷基、或单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基所具有的氢原子；
R11～R14中的任一个所示的氢原子；R11～R14中的任一个所示的取代或未取代的烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、芳氧基、芳烷基、或单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基所具有的氢原子；
R21～R27中的任一个所示的氢原子；R21～R27中的任一个所示的取代或未取代的烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、芳氧基、芳烷基、或单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基所具有的氢原子；
R31～R35中的任一个所示的氢原子；R31～R35中的任一个所示的取代或未取代的烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、芳氧基、芳烷基、或单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基所具有的氢原子；
R41～R46中的任一个所示的氢原子；R41～R46中的任一个所示的取代或未取代的烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、芳氧基、芳烷基、或单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基所具有的氢原子；
R51～R55中的任一个所示的氢原子；R51～R55中的任一个所示的取代或未取代的烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、芳氧基、芳烷基、或单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基所具有的氢原子；
R61～R68中的任一个所示的氢原子；R61～R68中的任一个所示的取代或未取代的烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、芳氧基、芳烷基、或单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基所具有的氢原子；
R71～R80中的任一个所示的氢原子；R71～R80中的任一个所示的取代或未取代的烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、芳氧基、芳烷基、或单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基所具有的氢原子；
R81～R92中的任一个所示的氢原子；R81～R92中的任一个所示的取代或未取代的烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、芳氧基、芳烷基、或单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基所具有的氢原子；
R101～R108中的任一个所示的氢原子；R101～R108中的任一个所示的取代或未取代的烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、芳氧基、芳烷基、或单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基所具有的氢原子；
R131～R140中的任一个所示的氢原子；R131～R140中的任一个所示的取代或未取代的烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、芳氧基、芳烷基、或单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基所具有的氢原子；
Rx～Ry中的任一个所示的取代或未取代的烷基、或者芳基所具有的氢原子；
Ra～Rb中的任一个所示的取代或未取代的烷基、或者芳基所具有的氢原子中的至少一个氢原子可以为氘原子。
发明化合物A的氘代率依赖于所使用的原料化合物的氘代率。即便使用规定的氘代率的原料，也能够以一定的比例包含天然来源的氕同位素。因此，以下所示的发明化合物A的氘代率的实施方式中，包括相对于仅通过对化学式所示的氘原子的数目进行计数而求出的比例，考虑了微量天然来源的同位素的比率。
发明化合物A的氘代率优选为1％以上，更优选为3％以上，进一步优选为5％以上，更进一步优选为10％以上，更进一步优选为50％以上。
发明化合物A可以是包含氘代的化合物和非氘代的化合物的混合物，或者是具有不同氘代率的2种以上的化合物的混合物。这样的混合物的氘代率优选为1％以上，更优选为3％以上，进一步优选为5％以上，更进一步优选为10％以上，更进一步优选为50％以上且小于100％。
另外，发明化合物A中的氘原子数相对于总氢原子数的比例优选为1％以上，更优选为3％以上，进一步优选为5％以上，更进一步优选为10％以上且为100％以下。
上述各式的定义中所含的表述为“取代或未取代的”情形的取代基(任意的取代基)的详细情况如表述为“取代或未取代的”情形的取代基”中所记载。
其中，作为式(1A)的上述各式的定义中所含的上述任意的取代基，不包括表述为“‘取代或未取代的’情形的取代基”一项中记载的取代基中的芳基、杂环基和R901～R907为杂环基的取代基。
本领域技术人员可以参考下述合成例和公知的合成方法容易地制造发明化合物A。
本发明的化合物由式(1B)表示。
[化学式43]
Figure BDA0003584531440000741
以下，对式(1B)和后述的式(1B)中包含的式中的符号进行说明。需要说明的是，相同的符号具有相同的含义。
式(1B)中，
N*为中心氮原子，
p为0或1，
q为0或1。
其中，p+q≥1。
在p为0、q为1的情况下，*a与氮原子N*键合，选自Rb～R10中的一个为与*b键合的单键，
在p为1、q为0的情况下，选自R1～R5中的一个为与*b键合的单键，
在p为1、q为1的情况下，选自R1～R5中的一个为与*a键合的单键，选自R6～R10中的一个为与*b键合的单键。
并非与*a或*b键合的单键的R1～R5、并非与*b键合的单键的R6～R10、R11～R14和R21～R27各自独立地为
氢原子、卤素原子、硝基、氰基、
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、以及取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基。
优选各自独立地为氢原子、氰基、取代或未取代的碳数1～50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基，更优选各自独立地为氢原子或者取代或未取代的碳数1～50的烷基。
上述卤素原子的详细情况如“本说明书中记载的取代基”一项中所述，优选为氟原子。
上述取代或未取代的碳数1～50的烷基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”一项中所述。
该未取代的烷基优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基，更优选为甲基、乙基、异丙基、叔丁基，进一步优选为甲基、叔丁基。
上述取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”一项中所述。
该未取代的环烷基优选为环丙基、环丁基、环戊基或环己基，更优选为环丙基、环戊基或环己基。
上述取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”一项中所述，优选为取代或未取代的碳数1～50氟烷基。
该未取代的氟烷基优选为三氟甲基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、或七氟丙基，更优选为三氟甲基。
上述取代或未取代的碳数1～50的烷氧基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”一项中所述。
该未取代的烷氧基优选为甲氧基、乙氧基、丙氧基、或叔丁氧基，更优选为甲氧基或乙氧基，进一步优选为甲氧基。
上述取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基为-O(G12)所示的基团，G12为上述取代或未取代的卤代烷基。
上述取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基优选为取代或未取代的碳数1～50的氟烷氧基。
该未取代的氟烷氧基优选为三氟甲氧基、2，2，2-三氟乙氧基、五氟乙氧基、或七氟丙氧基，更优选为三氟甲氧基、2，2，2-三氟乙氧基、或五氟乙氧基，进一步优选为三氟甲氧基。
上述取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”一项中所述。
该未取代的芳氧基优选为苯氧基、联苯氧基、或三联苯氧基，更优选为苯氧基或联苯氧基。
上述取代或未取代的碳数7～50的芳烷基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”一项中所述。
该未取代的芳烷基优选为苄基、苯基-叔丁基、α-萘基甲基、β-萘基甲基、1-β-萘基异丙基、或2-β-萘基异丙基，更优选为苄基、苯基-叔丁基、α-萘基甲基、或β-萘基甲基。
上述单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基的取代基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”一项中所述。
上述单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基优选为三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、异丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、或三甲苯基甲硅烷基，更优选为三甲基甲硅烷基或三苯基甲硅烷基。
选自并非上述单键的R1～R5中的相邻的2个、选自并非上述单键的R6～R10中的相邻的2个、选自并非上述单键的R11～R14中的相邻的2个、以及选自R21～R27中的相邻的2个相互不键合，因此不形成环结构。
其中，上述式(1B)中所含的式和后述的式(1B)中所含的式中，1组以上的选自苯环U、苯环V和苯环W中的相互键合的2个苯环通过CRxRy交联而形成取代或未取代的芴结构，也可以不交联而不形成芴结构。
即，式(1B)中，
[化学式44]
Figure BDA0003584531440000771
在p为1、q为0的情况下，相互键合的苯环U和苯环W可以形成上述取代或未取代的芴结构，也可以不形成上述取代或未取代的芴结构。
在p为0、q为1的情况下，相互键合的苯环V和苯环W可以形成上述取代或未取代的芴结构，也可以不形成上述取代或未取代的芴结构。
在p为1、q为1的情况下，选自相互键合的苯环U和苯环V、以及相互键合的苯环V和苯环W中的至少一个相互键合的2个苯环可以形成上述取代或未取代的芴结构，也可以不形成上述取代或未取代的芴结构。
换言之，
在p为1、q为0的情况下，
存在于与苯环W键合的碳原子的相邻的碳原子上并且选自R1～R5中的一者可以与R11和R14中的一者一起形成交联基团CRxRy，也可以不形成CRxRy。
在p为0、q为1的情况下，
存在于与苯环W键合的碳原子的相邻的碳原子上并且选自R6～R10中的一者可以与R11和R14中的一者一起形成交联基团CRxRy，也可以不形成交联基团CRxRy。
在p为1、q为1的情况下，
存在于与苯环V键合的碳原子的相邻的碳原子上并且选自R5～R9中的一者可以与R6和R10中的一者一起形成交联基团CRxRy，也可以不形成交联基团CRxRy，
存在于与苯环W键合的碳原子的相邻的碳原子上并且选自R6～R10中的一者可以与R11和R14中的一者一起形成交联基团CRxRy，也可以不形成交联基团CRxRy。
在本发明的一个实施方式中，优选上述相互键合的2个苯环不交联，不形成上述取代或未取代的芴结构。在本发明的另一实施方式中，优选1组以上的上述相互键合的2个苯环通过CRxRy交联而形成取代或未取代的芴结构。
Rx和Ry各自独立地为取代或未取代的碳数1～50的烷基或者取代或未取代的成环碳数6～50的芳基，Rx与Ry可以经由单键键合。
该取代或未取代的碳数1～50的烷基的详细情况如并非与*a或*b键合的单键的R1～R5、并非与*b键合的单键的R6～R10、R11～R14和R21～R27的记载所述。
该取代或未取代的成环碳数6～50的芳基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”一项中所述。未取代的成环碳数6～50的芳基优选为苯基、1-萘基、2-萘基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基，更优选为苯基。
作为Rx与Ry经由单键键合而成的CRxRy，例如可举出以下的基团。
[化学式45]
Figure BDA0003584531440000781
(式中，*g1表示在上述相互键合的2个苯环中的一个苯环上的键合位置，*h1表示在另一个苯环上的键合位置。)
Ar3由下述式(1-f)表示。
[化学式46]
Figure BDA0003584531440000782
式(1-f)中，
R31～R35和R111～R118各自独立地为
氢原子、卤素原子、硝基、氰基、
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、以及取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基。
其中，选自R31～R35中的一个为与*c键合的单键，选自R111～R118中的一个为与*s键合的单键，
X为氧原子或硫原子。
作为一个实施方式，X优选为氧原子。另外，作为另一个实施方式，X优选为硫原子。
选自并非上述单键的R111～R114和R115～R118中的相邻的2个相互不键合，因此不形成环结构。
料表示与上述氮原子N*的键合位置，
m5为0或1。
作为一个实施方式，m5优选为0，作为另一个实施方式，m5优选为1。
Ar4由下述式(1-a)、(1-b)、(1-c)、(1-d)、(1-g)中的任意者表示。
[化学式47]
Figure BDA0003584531440000801
式(1-a)中，
R31～R35、**和*c与上述相同，
R41～R46，R51～R55各自独立地为
氢原子、卤素原子、硝基、氰基、
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、以及取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基。
其中，
选自R41～R46中的一个为与*d键合的单键，选自R41～R46中的另一个为与*e键合的单键，
m1为0或1，n1为0或1，
在m1为0且n1为0时，*e与氮原子N*键合，
在m1为0且n1为1时，*c与氮原子N*键合，
在m1为1且n1为0时，选自R31～R35中的一个为与*e键合的单键，
k为1或2。
作为一个实施方式，k优选为1，m1优选为0，n1优选为0，作为另一个实施方式，k优选为1，m1优选为0，n1优选为1，或者k优选为1，m1优选为1，n1优选为0。此外，作为又一个实施方式，k优选为1，m1优选为1，n1优选为1。此外，作为再一个实施方式，k优选为2，m1优选为1，n1优选为1。
选自并非上述单键的R31～R35中的相邻的2个、选自并非上述任意单键的R41～R46中的相邻的2个、以及选自R51～R55中的相邻的2个相互不键合，因此不形成环结构。
苯环A与苯环B、苯环A与苯环C、以及苯环B与苯环C不交联。
式(1-b)中，
R61～R68各自独立地为
氢原子、卤素原子、硝基、氰基、
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、以及取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基。
其中，选自R61～R68中的一个为与*f键合的单键，
料表示与上述氮原子N*的键合位置。
选自并非上述单键的R61～R68中的相邻的2个相互不键合，因此不形成环结构。
式(1-c)中，
R31～R35、R41～R46、**、*c、*d和*e与上述相同，
R71～R80各自独立地为
氢原子、卤素原子、硝基、氰基、
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、以及取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基。
其中，选自R71～R80中的一个为与*h键合的单键，
m2为0或1，n2为0或1，
在m2为0且n2为0时，*e与氮原子N*键合，
在m2为0且n2为1时，*c与氮原子N*键合，
在m2为1且n2为0时，选自R31～R35中的一个为与*e键合的单键。
作为一个实施方式，m2优选为0，n2优选为0，作为另一个实施方式，m2优选为0，n2优选为1，或者m2优选为1，n2优选为0。此外，作为又一个实施方式，m2优选为1，n2优选为1。
选自并非上述单键的R31～R35中的相邻的2个、选自并非上述任意单键的R41～R46中的相邻的2个、以及选自R71～R80中的相邻的2个相互不键合，因此不形成环结构。
另外，苯环A与苯环B不交联。
式(1-d)中，
R31～R35、R41～R46、**、*c、*d和*e与上述相同，
R81～R92各自独立地为
氢原子、卤素原子、硝基、氰基、
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、以及取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基。
其中，选自R81～R92中的一个为与*g键合的单键，
m3为0或1，n3为0或1，
在m3为0且n3为0时，*e与氮原子N*键合，
在m3为0且n3为1时，*c与氮原子N*键合，
在m3为1且n3为0时，选自R31～R35中的一个为与*e键合的单键。
作为一个实施方式，m3优选为0，n3优选为0，作为另一个实施方式，m3优选为0，n3优选为1，或者m3优选为1，n3优选为0。此外，作为又一个实施方式，m3优选为1，n3优选为1。
选自并非上述单键的R31～R35中的相邻的2个、选自并非上述任意单键的R41～R46中的相邻的2个、以及选自R81～R92中的相邻的2个相互不键合，因此不形成环结构。
另外，苯环A与苯环B不交联。
式(1-g)中，
R31～R35、料、*c和*i与上述相同，
R121～R128各自独立地为
氢原子、卤素原子、硝基、氰基、
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、以及取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基。
其中，选自R121～R128中的一个为与*t键合的单键。
m6为0或1。
作为一个实施方式，m6优选为0，作为另一个实施方式，m6优选为1。
Y为氧原子、硫原子或CRcRd，
Rc和Rd中的一者为取代或未取代的成环碳数6～50的芳基，另一者为取代或未取代的碳数1～50的烷基，或者，Rc和Rd各自独立地为取代或未取代的成环碳数1～50的烷基，或者取代或未取代的成环碳数6～50的芳基，该2个芳基可以经由单键相互键合。
其中，在Y为CRcRd的情况下，R121～R128不包含取代或未取代的成环碳数6～50的芳基。
选自并非上述单键的R121～R124和R125～R128中的相邻的2个相互不键合，因此不形成环结构。
R31～R35、R41～R46、R51～R55、R61～R68、R71～R80、R81～R92、R111～R118和R121～R128所示的各基团(其中，Y为氧原子、硫原子时的R121～R128所示的取代或未取代的成环碳数6～50的芳基除外)的详细情况与关于并非与*a或*b键合的单键的R1～R5、并非与*b键合的单键的R6～R10、R11～R14和R21～R27所记载的对应的基团的详细情况相同。
除了Y为CRcRd的情况以外，即Y为氧原子、硫原子的情况下的R121～R128所示的取代或未取代的成环碳数6～50的芳基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”一项中所述。
Y为氧原子、硫原子时的R121～R128所示的该未取代的成环碳数6～50的芳基各自独立地优选选自苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、1-萘基和2-萘基。
Rc和Rd所示的取代或未取代的碳数1～50的烷基的详细情况如关于并非与*a或*b键合的单键的R1～R5、并非与*b键合的单键的R6～R10、R11～R14、和R21～R27所记载的那样。Rc和Rd所示的取代或未取代的成环碳数6～50的芳基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”一项中所述。
Rc和Rd所示的该未取代的成环碳数6～50的芳基各自独立地优选选自苯基、联苯基、萘基和菲基。
因此，式(1B)所示的发明化合物B优选由下述式(1B-1)～(1B-7)中的任意者表示。
[化学式48]
Figure BDA0003584531440000861
[化学式49]
Figure BDA0003584531440000862
[化学式50]
Figure BDA0003584531440000871
[化学式51]
Figure BDA0003584531440000872
[化学式52]
Figure BDA0003584531440000881
[化学式53]
Figure BDA0003584531440000882
(式中，N*、X、Y、*b、*c、*d、*e、*f、*s、*t、k、n1、n3、m1、m3、m5、m6、R1～R5、R11～R14、R21～R27、R31～R35、R41～R46、R51～R55、R61～R68、R71～R80、R81～R92、R111～R118和R121～R128如式(1B)中所定义。
式(1B-2)所示的化合物由下述式(1B-2’)表示。
[化学式54]
Figure BDA0003584531440000891
(式中，N*、X、*b、*c、*s、*t、m6、Rc、Rd、R1～R5、R11～R14、R21～R27、R31～R35、R111～R118和R121～R128如式(1B)中所定义。)
另外，上述式(1B-2’)所示的化合物由下述式(1B-2’-1)～(1B-2’-4)中的任意者表示。
[化学式55]
Figure BDA0003584531440000892
[化学式56]
Figure BDA0003584531440000901
[化学式57]
Figure BDA0003584531440000902
[化学式58]
Figure BDA0003584531440000911
(式中，N*、X、*b、*c、*s、m6、R1～R5、R11～R14、R21～R27、R31～R35、R111～R118、和R121～R128如式(1B)中所定义，R141～R150与式(1B)中所定义的R111～R118相同。)
R141～R150所示的各基团的详细情况与关于并非与*a或*b键合的单键的R1～R5、并非与*b键合的单键的R6～R10、R11～R14和R21～R27所记载的对应的基团的详细情况相同。
在本发明的一个实施方式中，
(B-1)并非与*a或*b键合的单键的R1～R5可以全部为氢原子，
(B-2)并非与*b键合的单键的R6～R10可以全部为氢原子，
(B-3)R11～R14可以全部为氢原子，
(B-4)R21～R27可以全部为氢原子，
(B-5)并非与*c键合的单键的R31～R35可以全部为氢原子，
(B-6)并非与*s键合的单键的R111～R118可以全部为氢原子，
(B-7)并非与*d键合的单键且并非与*e键合的单键的R41～R46可以全部为氢原子，
(B-8)R51～R55可以全部为氢原子，
(B-9)并非与*f键合的单键的R61～R68可以全部为氢原子，
(B-10)并非与*h键合的单键的R71～R80可以全部为氢原子，
(B-11)并非与*g键合的单键的R81～R92可以全部为氢原子，
(B-12)并非与*t键合的单键的R121～R128可以全部为氢原子，
(B-13)R141～R150可以全部为氢原子。
如上所述，本说明书中使用的“氢原子”包含氕原子、氘原子和氚原子。因此，发明化合物B可以包含天然来源的氘原子。
另外，可以通过使用对原料化合物的一部分或全部进行了氘代的化合物有意地向发明化合物B导入氘原子。因此，在本发明的一个实施方式中，发明化合物B包含至少1个氘原子。即，发明化合物B可以是式(1B)所示的化合物，该化合物中包含的氢原子的至少一个为氘原子。
选自R1～R5中的任一个所示的氢原子；R1～R5中的任一个所示的取代或未取代的烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、芳氧基、芳烷基、或单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基所具有的氢原子；
R6～R10中的任一个所示的氢原子；R6～R10中的任一个所示的取代或未取代的烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、芳氧基、芳烷基、或单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基所具有的氢原子；
R11～R14中的任一个所示的氢原子；R11～R14中的任一个所示的取代或未取代的烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、芳氧基、芳烷基、或单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基所具有的氢原子；
R21～R27中的任一个所示的氢原子；R21～R27中的任一个所示的取代或未取代的烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、芳氧基、芳烷基、或单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基所具有的氢原子；
R31～R35中的任一个所示的氢原子；R31～R35中的任一个所示的取代或未取代的烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、芳氧基、芳烷基、或单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基所具有的氢原子；
R41～R46中的任一个所示的氢原子；R41～R46中的任一个所示的取代或未取代的烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、芳氧基、芳烷基、或单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基所具有的氢原子；
R51～R55中的任一个所示的氢原子；R51～R55中的任一个所示的取代或未取代的烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、芳氧基、芳烷基、或单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基所具有的氢原子；
R61～R68中的任一个所示的氢原子；R61～R68中的任一个所示的取代或未取代的烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、芳氧基、芳烷基、或单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基所具有的氢原子；
R71～R80中的任一个所示的氢原子；R71～R80中的任一个所示的取代或未取代的烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、芳氧基、芳烷基、或单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基所具有的氢原子；
R81～R92中的任一个所示的氢原子；R81～R92中的任一个所示的取代或未取代的烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、芳氧基、芳烷基、或单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基所具有的氢原子；
R111～R118中的任一个所示的氢原子；R111～R118中的任一个所示的取代或未取代的烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、芳氧基、芳烷基、或单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基所具有的氢原子；
R121～R128中的任一个所示的氢原子；R121～R128中的任一个所示的取代或未取代的烷基、环烷基、芳基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、芳氧基、芳烷基、或单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基所具有的氢原子；
R141～R150中的任一个所示的氢原子；R141～R150中的任一个所示的取代或未取代的烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、芳氧基、芳烷基、或单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基所具有的氢原子；
Rx～Ry中的任一个所示的取代或未取代的烷基、或者芳基所具有的氢原子；
Rc～Rd中的任一个所示的取代或未取代的烷基、或者芳基所具有的氢原子中的至少一个氢原子可以为氘原子。
发明化合物B的氘代率依赖于所使用的原料化合物的氘代率。即便使用规定的氘代率的原料，也能够以一定的比例包含天然来源的氕同位素。因此，以下所示的发明化合物B的氘代率的实施方式包括仅通过对化学式所示的氘原子的数目进行计数而求出的比例，考虑了微量天然来源的同位素的比率。
发明化合物B的氘代率优选为1％以上，更优选为3％以上，进一步优选为5％以上，更进一步优选为10％以上，更进一步优选为50％以上。
发明化合物B可以是包含氘代的化合物和非氘代的化合物的混合物，或者是具有不同氘代率的2种以上的化合物的混合物。这样的混合物的氘代率优选为1％以上，更优选为3％以上，进一步优选为5％以上，更进一步优选为10％以上，更进一步优选为50％以上且小于100％。
另外，发明化合物B中的氘原子数相对于总氢原子数的比例优选为1％以上，更优选为3％以上，进一步优选为5％以上，更进一步优选为10％以上且为100％以下。
上述各式的定义中所含的表述为“取代或未取代的”情形的取代基(任意的取代基)的详细情况如表述为“‘取代或未取代的’情形的取代基”中所记载。
其中，作为式(1B)的上述各式的定义中所含的上述任意的取代基，不包括表述为“‘取代或未取代的’情形的取代基”一项中记载的取代基中的芳基、杂环基的取代基。
本领域技术人员可以参考下述合成例和公知的合成方法容易地制造发明化合物B。
以下示出发明化合物的具体例，但并不限定于以下的例示化合物。
下述具体例中，D表示氘原子。
[化学式59]
Figure BDA0003584531440000961
[化学式60]
Figure BDA0003584531440000971
[化学式61]
Figure BDA0003584531440000981
[化学式62]
Figure BDA0003584531440000991
[化学式63]
Figure BDA0003584531440001001
[化学式64]
Figure BDA0003584531440001011
[化学式65]
Figure BDA0003584531440001021
[化学式66]
Figure BDA0003584531440001031
[化学式67]
Figure BDA0003584531440001041
[化学式68]
Figure BDA0003584531440001051
[化学式69]
Figure BDA0003584531440001061
[化学式70]
Figure BDA0003584531440001071
[化学式71]
Figure BDA0003584531440001081
[化学式72]
Figure BDA0003584531440001091
[化学式73]
Figure BDA0003584531440001101
[化学式74]
Figure BDA0003584531440001111
[化学式75]
Figure BDA0003584531440001121
[化学式76]
Figure BDA0003584531440001131
[化学式77]
Figure BDA0003584531440001141
[化学式78]
Figure BDA0003584531440001151
[化学式79]
Figure BDA0003584531440001161
[化学式80]
Figure BDA0003584531440001171
[化学式81]
Figure BDA0003584531440001181
[化学式82]
Figure BDA0003584531440001191
[化学式83]
Figure BDA0003584531440001201
[化学式84]
Figure BDA0003584531440001211
[化学式85]
Figure BDA0003584531440001221
[化学式86]
Figure BDA0003584531440001231
[化学式87]
Figure BDA0003584531440001241
[化学式88]
Figure BDA0003584531440001251
[化学式89]
Figure BDA0003584531440001261
[化学式90]
Figure BDA0003584531440001271
[化学式91]
Figure BDA0003584531440001281
[化学式92]
Figure BDA0003584531440001291
[化学式93]
Figure BDA0003584531440001301
[化学式94]
Figure BDA0003584531440001311
[化学式95]
Figure BDA0003584531440001321
[化学式96]
Figure BDA0003584531440001331
[化学式97]
Figure BDA0003584531440001341
[化学式98]
Figure BDA0003584531440001351
[化学式99]
Figure BDA0003584531440001361
[化学式100]
Figure BDA0003584531440001371
[化学式101]
Figure BDA0003584531440001381
[化学式102]
Figure BDA0003584531440001391
[化学式103]
Figure BDA0003584531440001401
[化学式104]
Figure BDA0003584531440001411
[化学式105]
Figure BDA0003584531440001421
[化学式106]
Figure BDA0003584531440001431
[化学式107]
Figure BDA0003584531440001441
[化学式108]
Figure BDA0003584531440001451
[化学式109]
Figure BDA0003584531440001461
[化学式110]
Figure BDA0003584531440001471
[化学式111]
Figure BDA0003584531440001481
[化学式112]
Figure BDA0003584531440001491
[化学式113]
Figure BDA0003584531440001501
[化学式114]
Figure BDA0003584531440001511
[化学式115]
Figure BDA0003584531440001521
[化学式116]
Figure BDA0003584531440001531
[化学式117]
Figure BDA0003584531440001541
[化学式118]
Figure BDA0003584531440001551
[化学式119]
Figure BDA0003584531440001561
[化学式120]
Figure BDA0003584531440001571
[化学式121]
Figure BDA0003584531440001581
[化学式122]
Figure BDA0003584531440001591
[化学式123]
Figure BDA0003584531440001601
[化学式124]
Figure BDA0003584531440001611
[化学式125]
Figure BDA0003584531440001621
[化学式126]
Figure BDA0003584531440001631
[化学式127]
Figure BDA0003584531440001641
[化学式128]
Figure BDA0003584531440001651
[化学式129]
Figure BDA0003584531440001661
[化学式130]
Figure BDA0003584531440001671
[化学式131]
Figure BDA0003584531440001681
[化学式132]
Figure BDA0003584531440001691
[化学式133]
Figure BDA0003584531440001701
[化学式134]
Figure BDA0003584531440001711
[化学式135]
Figure BDA0003584531440001721
[化学式136]
Figure BDA0003584531440001731
[化学式137]
Figure BDA0003584531440001741
[化学式138]
Figure BDA0003584531440001751
[化学式139]
Figure BDA0003584531440001761
[化学式140]
Figure BDA0003584531440001771
[化学式141]
Figure BDA0003584531440001781
[化学式142]
Figure BDA0003584531440001791
[化学式143]
Figure BDA0003584531440001801
[化学式144]
Figure BDA0003584531440001811
[化学式145]
Figure BDA0003584531440001821
[化学式146]
Figure BDA0003584531440001831
[化学式147]
Figure BDA0003584531440001841
[化学式148]
Figure BDA0003584531440001851
[化学式149]
Figure BDA0003584531440001861
[化学式150]
Figure BDA0003584531440001871
[化学式151]
Figure BDA0003584531440001881
[化学式152]
Figure BDA0003584531440001891
[化学式153]
Figure BDA0003584531440001901
[化学式154]
Figure BDA0003584531440001911
[化学式155]
Figure BDA0003584531440001921
[化学式156]
Figure BDA0003584531440001931
[化学式157]
Figure BDA0003584531440001941
[化学式158]
Figure BDA0003584531440001951
[化学式159]
Figure BDA0003584531440001961
[化学式160]
Figure BDA0003584531440001971
[化学式161]
Figure BDA0003584531440001981
[化学式162]
Figure BDA0003584531440001991
[化学式163]
Figure BDA0003584531440002001
[化学式164]
Figure BDA0003584531440002011
[化学式165]
Figure BDA0003584531440002021
[化学式166]
Figure BDA0003584531440002031
[化学式167]
Figure BDA0003584531440002041
[化学式168]
Figure BDA0003584531440002051
[化学式169]
Figure BDA0003584531440002061
[化学式170]
Figure BDA0003584531440002071
[化学式171]
Figure BDA0003584531440002081
[化学式172]
Figure BDA0003584531440002091
[化学式173]
Figure BDA0003584531440002101
[化学式174]
Figure BDA0003584531440002111
[化学式175]
Figure BDA0003584531440002121
[化学式176]
Figure BDA0003584531440002131
[化学式177]
Figure BDA0003584531440002141
[化学式178]
Figure BDA0003584531440002151
[化学式179]
Figure BDA0003584531440002161
[化学式180]
Figure BDA0003584531440002171
[化学式181]
Figure BDA0003584531440002181
[化学式182]
Figure BDA0003584531440002191
[化学式183]
Figure BDA0003584531440002201
[化学式184]
Figure BDA0003584531440002211
[化学式185]
Figure BDA0003584531440002221
[化学式186]
Figure BDA0003584531440002231
[化学式187]
Figure BDA0003584531440002241
[化学式188]
Figure BDA0003584531440002251
[化学式189]
Figure BDA0003584531440002261
[化学式190]
Figure BDA0003584531440002271
[化学式191]
Figure BDA0003584531440002281
[化学式192]
Figure BDA0003584531440002291
[化学式193]
Figure BDA0003584531440002301
[化学式194]
Figure BDA0003584531440002311
[化学式195]
Figure BDA0003584531440002321
[化学式196]
Figure BDA0003584531440002331
[化学式197]
Figure BDA0003584531440002341
[化学式198]
Figure BDA0003584531440002351
[化学式199]
Figure BDA0003584531440002361
[化学式200]
Figure BDA0003584531440002371
[化学式201]
Figure BDA0003584531440002381
[化学式202]
Figure BDA0003584531440002391
[化学式203]
Figure BDA0003584531440002401
[化学式204]
Figure BDA0003584531440002411
[化学式205]
Figure BDA0003584531440002421
[化学式206]
Figure BDA0003584531440002431
[化学式207]
Figure BDA0003584531440002441
[化学式208]
Figure BDA0003584531440002451
[化学式209]
Figure BDA0003584531440002461
[化学式210]
Figure BDA0003584531440002471
[化学式211]
Figure BDA0003584531440002481
[化学式212]
Figure BDA0003584531440002491
[化学式213]
Figure BDA0003584531440002501
[化学式214]
Figure BDA0003584531440002511
[化学式215]
Figure BDA0003584531440002521
[化学式216]
Figure BDA0003584531440002531
[化学式217]
Figure BDA0003584531440002541
[化学式218]
Figure BDA0003584531440002551
[化学式219]
Figure BDA0003584531440002561
[化学式220]
Figure BDA0003584531440002571
[化学式221]
Figure BDA0003584531440002581
[化学式222]
Figure BDA0003584531440002591
[化学式223]
Figure BDA0003584531440002601
[化学式224]
Figure BDA0003584531440002611
[化学式225]
Figure BDA0003584531440002621
[化学式226]
Figure BDA0003584531440002631
[化学式227]
Figure BDA0003584531440002641
[化学式228]
Figure BDA0003584531440002651
[化学式229]
Figure BDA0003584531440002661
[化学式230]
Figure BDA0003584531440002671
[化学式231]
Figure BDA0003584531440002681
[化学式232]
Figure BDA0003584531440002691
[化学式233]
Figure BDA0003584531440002701
[化学式234]
Figure BDA0003584531440002711
[化学式235]
Figure BDA0003584531440002721
[化学式236]
Figure BDA0003584531440002731
[化学式237]
Figure BDA0003584531440002741
[化学式238]
Figure BDA0003584531440002751
[化学式239]
Figure BDA0003584531440002761
[化学式240]
Figure BDA0003584531440002771
[化学式241]
Figure BDA0003584531440002781
[化学式242]
Figure BDA0003584531440002791
[化学式243]
Figure BDA0003584531440002801
[化学式244]
Figure BDA0003584531440002811
[化学式245]
Figure BDA0003584531440002821
[化学式246]
Figure BDA0003584531440002831
[化学式247]
Figure BDA0003584531440002841
[化学式248]
Figure BDA0003584531440002851
[化学式249]
Figure BDA0003584531440002861
[化学式250]
Figure BDA0003584531440002871
[化学式251]
Figure BDA0003584531440002881
[化学式252]
Figure BDA0003584531440002891
[化学式253]
Figure BDA0003584531440002901
[化学式254]
Figure BDA0003584531440002911
[化学式255]
Figure BDA0003584531440002921
[化学式256]
Figure BDA0003584531440002931
[化学式257]
Figure BDA0003584531440002941
[化学式258]
Figure BDA0003584531440002951
[化学式259]
Figure BDA0003584531440002961
[化学式260]
Figure BDA0003584531440002971
[化学式261]
Figure BDA0003584531440002981
[化学式262]
Figure BDA0003584531440002991
[化学式263]
Figure BDA0003584531440003001
[化学式264]
Figure BDA0003584531440003011
[化学式265]
Figure BDA0003584531440003021
[化学式266]
Figure BDA0003584531440003031
[化学式267]
Figure BDA0003584531440003041
[化学式268]
Figure BDA0003584531440003051
[化学式269]
Figure BDA0003584531440003061
[化学式270]
Figure BDA0003584531440003071
[化学式271]
Figure BDA0003584531440003081
[化学式272]
Figure BDA0003584531440003091
[化学式273]
Figure BDA0003584531440003101
[化学式274]
Figure BDA0003584531440003111
[化学式275]
Figure BDA0003584531440003121
[化学式276]
Figure BDA0003584531440003131
[化学式277]
Figure BDA0003584531440003141
[化学式278]
Figure BDA0003584531440003151
[化学式279]
Figure BDA0003584531440003161
[化学式280]
Figure BDA0003584531440003171
[化学式281]
Figure BDA0003584531440003181
[化学式282]
Figure BDA0003584531440003191
[化学式283]
Figure BDA0003584531440003201
[化学式284]
Figure BDA0003584531440003211
[化学式285]
Figure BDA0003584531440003221
[化学式286]
Figure BDA0003584531440003231
[化学式287]
Figure BDA0003584531440003241
[化学式288]
Figure BDA0003584531440003251
[化学式289]
Figure BDA0003584531440003261
[化学式290]
Figure BDA0003584531440003271
[化学式291]
Figure BDA0003584531440003281
[化学式292]
Figure BDA0003584531440003291
[化学式293]
Figure BDA0003584531440003301
[化学式294]
Figure BDA0003584531440003311
[化学式295]
Figure BDA0003584531440003321
[化学式296]
Figure BDA0003584531440003331
[化学式297]
Figure BDA0003584531440003341
[化学式298]
Figure BDA0003584531440003351
[化学式299]
Figure BDA0003584531440003361
[化学式300]
Figure BDA0003584531440003371
[化学式301]
Figure BDA0003584531440003381
[化学式302]
Figure BDA0003584531440003391
[化学式303]
Figure BDA0003584531440003401
[化学式304]
Figure BDA0003584531440003411
[化学式305]
Figure BDA0003584531440003421
[化学式306]
Figure BDA0003584531440003431
[化学式307]
Figure BDA0003584531440003441
[化学式308]
Figure BDA0003584531440003451
[化学式309]
Figure BDA0003584531440003461
[化学式310]
Figure BDA0003584531440003471
[化学式311]
Figure BDA0003584531440003481
[化学式312]
Figure BDA0003584531440003491
[化学式313]
Figure BDA0003584531440003501
[化学式314]
Figure BDA0003584531440003511
[化学式315]
Figure BDA0003584531440003521
[化学式316]
Figure BDA0003584531440003531
[化学式317]
Figure BDA0003584531440003541
[化学式318]
Figure BDA0003584531440003551
[化学式319]
Figure BDA0003584531440003561
[化学式320]
Figure BDA0003584531440003571
[化学式321]
Figure BDA0003584531440003581
[化学式322]
Figure BDA0003584531440003591
[化学式323]
Figure BDA0003584531440003601
[化学式324]
Figure BDA0003584531440003611
[化学式325]
Figure BDA0003584531440003621
[化学式326]
Figure BDA0003584531440003631
[化学式327]
Figure BDA0003584531440003641
[化学式328]
Figure BDA0003584531440003651
[化学式329]
Figure BDA0003584531440003661
[化学式330]
Figure BDA0003584531440003671
[化学式331]
Figure BDA0003584531440003681
[化学式332]
Figure BDA0003584531440003691
[化学式333]
Figure BDA0003584531440003701
[化学式334]
Figure BDA0003584531440003711
[化学式335]
Figure BDA0003584531440003721
[化学式336]
Figure BDA0003584531440003731
[化学式337]
Figure BDA0003584531440003741
[化学式338]
Figure BDA0003584531440003751
[化学式339]
Figure BDA0003584531440003761
[化学式340]
Figure BDA0003584531440003771
[化学式341]
Figure BDA0003584531440003781
[化学式342]
Figure BDA0003584531440003791
[化学式343]
Figure BDA0003584531440003801
[化学式344]
Figure BDA0003584531440003811
[化学式345]
Figure BDA0003584531440003821
[化学式346]
Figure BDA0003584531440003831
[化学式347]
Figure BDA0003584531440003841
[化学式348]
Figure BDA0003584531440003851
[化学式349]
Figure BDA0003584531440003861
[化学式350]
Figure BDA0003584531440003871
[化学式351]
Figure BDA0003584531440003881
[化学式352]
Figure BDA0003584531440003891
[化学式353]
Figure BDA0003584531440003901
[化学式354]
Figure BDA0003584531440003911
[化学式355]
Figure BDA0003584531440003921
[化学式356]
Figure BDA0003584531440003931
[化学式357]
Figure BDA0003584531440003941
[化学式358]
Figure BDA0003584531440003951
[化学式359]
Figure BDA0003584531440003961
[化学式360]
Figure BDA0003584531440003971
[化学式361]
Figure BDA0003584531440003981
[化学式362]
Figure BDA0003584531440003991
[化学式363]
Figure BDA0003584531440004001
[化学式364]
Figure BDA0003584531440004011
[化学式365]
Figure BDA0003584531440004021
[化学式366]
Figure BDA0003584531440004031
[化学式367]
Figure BDA0003584531440004041
[化学式368]
Figure BDA0003584531440004051
[化学式369]
Figure BDA0003584531440004061
[化学式370]
Figure BDA0003584531440004071
[化学式371]
Figure BDA0003584531440004081
[化学式372]
Figure BDA0003584531440004091
[化学式373]
Figure BDA0003584531440004101
[化学式374]
Figure BDA0003584531440004111
[化学式375]
Figure BDA0003584531440004121
[化学式376]
Figure BDA0003584531440004131
[化学式377]
Figure BDA0003584531440004141
[化学式378]
Figure BDA0003584531440004151
[化学式379]
Figure BDA0003584531440004161
[化学式380]
Figure BDA0003584531440004171
[化学式381]
Figure BDA0003584531440004181
[化学式382]
Figure BDA0003584531440004191
[化学式383]
Figure BDA0003584531440004201
[化学式384]
Figure BDA0003584531440004211
[化学式385]
Figure BDA0003584531440004221
[化学式386]
Figure BDA0003584531440004231
[化学式387]
Figure BDA0003584531440004241
[化学式388]
Figure BDA0003584531440004251
[化学式389]
Figure BDA0003584531440004261
[化学式390]
Figure BDA0003584531440004271
有机EL元件用材料
作为本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料包含发明化合物。有机EL元件用材料中的发明化合物的含量为1质量％以上(包括100％)，优选为10质量％以上(包括100％)，更优选为50质量％以上(包括100％)，进一步优选为80质量％以上(包括100％)，特别优选为90质量％以上(包括100％)。作为本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料在有机EL元件的制造方面有用。
有机EL元件
作为本发明的一个实施方式的有机EL元件包含阳极、阴极以及配置于该阳极与阴极之间的有机层。该有机层包含发光层，该有机层的至少一层包含发明化合物。
作为发明化合物所包含的有机层的例子，可举出设置于阳极与发光层之间的空穴传输区域(空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、激子阻挡层等)、发光层、间隔层、设置于阴极与发光层之间的电子传输区域(电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层等)等，但不限于此。发明化合物优选用作荧光或磷光EL元件的空穴传输区域或发光层的材料，更优选用作空穴传输区域的材料，进一步优选用作空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或激子阻挡层的材料，特别优选用作空穴注入层或空穴传输层的材料。
作为本发明的一个实施方式的有机EL元件可以为荧光或磷光发光型的单色发光元件，也可以为荧光/磷光混合型的白色发光元件，可以为具有单个发光单元的简易型，也可以为具有多个发光单元的串联型，其中，优选为荧光发光型的元件。此处，“发光单元”是指包含有机层、其中至少一层为发光层且通过所注入的空穴和电子发生复合而发光的最小单元。
例如，作为简易型有机EL元件的代表性元件构成，可列举以下元件构成。
(1)阳极/发光单元/阴极
另外，上述发光单元也可以为具有多个磷光发光层、荧光发光层的多层型，此时，在各发光层之间也可以出于防止在磷光发光层中生成的激子扩散至荧光发光层的目的而具有间隔层。以下示出简易型发光单元的代表性的层构成。括弧内的层是任选的。
(a)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)
(b)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/电子传输层(/电子注入层)
(c)(空穴注入层/)空穴传输层/第1荧光发光层/第2荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)
(d)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/第2磷光发光层/电子传输层(/电子注入层)
(e)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)
(f)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/第2磷光发光层/间隔层/荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)
(g)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/间隔层/第2磷光发光层/间隔层/荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)
(h)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/第1荧光发光层/第2荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)
(i)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)
(j)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/磷光发光层/电子传输层(/电子注入层)
(k)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)
(l)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/磷光发光层/电子传输层(/电子注入层)
(m)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)
(n)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/磷光发光层/电子传输层(/电子注入层)
(o)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/荧光发光层/第1电子传输层/第2电子传输层(/电子注入层)
(p)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/磷光发光层/第1电子传输层/第2电子传输层(/电子注入层)
(q)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/空穴阻挡层/电子传输层(/电子注入层)
(r)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/空穴阻挡层/电子传输层(/电子注入层)
(s)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/激子阻挡层/电子传输层(/电子注入层)
(t)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/激子阻挡层/电子传输层(/电子注入层)
上述各磷光或荧光发光层各自可以设为示出相互不同发光色的层。具体来说，在上述发光单元(f)中可举出(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层(红色发光)/第2磷光发光层(绿色发光)/间隔层/荧光发光层(蓝色发光)/电子传输层这样的层构成等。
需要说明的是，在各发光层与空穴传输层或间隔层之间，可以适当设置电子阻挡层。另外，在各发光层与电子传输层之间，可以适当设置空穴阻挡层。通过设置电子阻挡层、空穴阻挡层，可以将电子或空穴封入发光层内，提高发光层中的电荷的复合概率，提高发光效率。
作为串联型有机EL元件的代表性的元件构成，可以列举以下的元件构成。
(2)阳极/第1发光单元/中间层/第2发光单元/阴极
此处，作为上述第1发光单元和第2发光单元，例如可以各自独立地选自上述发光单元。
上述中间层一般而言也被称作中间电极、中间导电层、电荷产生层、电子提取层、连接层、中间绝缘层，上述中间层对第1发光单元供给电子、对第2发光单元供给空穴，可以利用公知的材料构成。
图1是表示本发明的一个实施方式的有机EL元件的构成的一例的示意图。有机EL元件1具有基板2、阳极3、阴极4和配置于该阳极3与阴极4之间的发光单元10。发光单元10具有发光层5。在发光层5和阳极3之间具有空穴传输区域6(空穴注入层、空穴传输层等)，在发光层5和阴极4之间具有电子传输区域7(电子注入层、电子传输层等)。另外，也可以在发光层5的阳极3侧设置电子阻挡层(未图示)，也可以在发光层5的阴极4侧设置空穴阻挡层(未图示)。由此，能够将电子、空穴封闭在发光层5中从而进一步提高发光层5中的激子的生成效率。
图2是表示本发明的一个实施方式的有机EL元件的另一构成的示意图。有机EL元件11具有基板2、阳极3、阴极4和配置于该阳极3和阴极4之间的发光单元20。发光单元20具有发光层5。配置于阳极3和发光层5之间的空穴传输区域由空穴注入层6a、第1空穴传输层6b和第2空穴传输层6c形成。另外，配置于发光层5与阴极4之间的电子传输区域由第1电子传输层7a和第2电子传输层7b形成。
需要说明的是，在本发明中，将与荧光掺杂剂(荧光发光材料)组合的主体称为荧光主体，将与磷光掺杂剂组合的主体称为磷光主体。并不仅根据分子结构区分荧光主体和磷光主体。即，磷光主体是指，形成含有磷光掺杂剂的磷光发光层的材料，并不意味着不能用作形成荧光发光层的材料。对于荧光主体也是同样。
基板
基板被用作有机EL元件的支撑体。作为基板，例如可以使用玻璃、石英、塑料等的板。另外，也可以使用挠性基板。作为挠性基板，例如可举出聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯所形成的塑料基板等。另外，也可以使用无机蒸镀膜。
阳极
形成在基板上的阳极优选使用功函数大的(具体为4.0eV以上)金属、合金、导电性化合物和它们的混合物等。具体而言，例如可举出氧化铟-氧化锡(ITO：Indium Tin Oxide，铟锡氧化物)；含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡；氧化铟-氧化锌；含有氧化钨和氧化锌的氧化铟；石墨烯等。此外，可举出金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、钛(Ti)、或上述金属的氮化物(例如氮化钛)等。
这些材料通常通过溅射法进行成膜。例如，氧化铟-氧化锌可以通过使用相对于氧化铟加入了1～10wt％的氧化锌的靶利用溅射法而形成；含有氧化钨和氧化锌的氧化铟可以通过使用相对于氧化铟含有0.5～5wt％氧化钨和0.1～1wt％氧化锌的靶利用溅射法而形成。另外，也可以通过真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等进行制作。
与阳极相邻地形成的空穴注入层使用与阳极的功函数无关的容易进行空穴注入的材料形成，因此作为电极材料，可以使用一般所用的材料(例如金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物、属于元素周期表的第一族或第二族的元素)。
还可以使用作为功函数小的材料的属于元素周期表的第一族或第二族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属、和包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属和包含它们的合金等。需要说明的是，使用碱金属、碱土金属、和包含它们的合金来形成阳极时，可以使用真空蒸镀法、溅射法。此外，在使用银浆料等时，可以使用涂布法、喷墨法等。
空穴注入层
空穴注入层是包含空穴注入性高的材料(空穴注入性材料)的层，形成于阳极与发光层之间、或在存在的情况下形成于空穴传输层与阳极之间。
作为发明化合物以外的空穴注入性材料，可以使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。
作为空穴注入层材料，也可举出作为低分子有机化合物的4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯基胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(简称：MTDATA)、4，4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、4，4’-双(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称：DNTPD)、1，3，5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等芳香族胺化合物等。
也可以使用高分子化合物(低聚物、树状高分子、聚合物等)。例如可举出聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N，N’-双(4-丁基苯基)-N，N’-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等高分子化合物。另外，也可以使用聚(3，4-乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等添加了酸的高分子化合物。
进一步，也优选使用下述式(K)所示的六氮杂苯并菲(HAT)化合物等受体材料。
[化学式391]
Figure BDA0003584531440004331
(上述式中，R201～R206各自独立表示氰基、-CONH2、羧基、或-COOR207(R207表示碳数1～20的烷基或碳数3～20的环烷基)。另外，选自R201和R202、R203和R204以及R205和R206中的相邻的2个可以相互键合而形成-CO-O-CO-所示的基团。)
作为R207，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基等。
空穴传输层
空穴传输层是包含空穴传输性高的材料(空穴传输性材料)的层，形成于阳极与发光层之间、或在存在的情况下形成于空穴注入层与发光层之间。可以将发明化合物单独地、或者与下述的化合物组合用于空穴传输层。
空穴传输层可以是单层结构，也可以是包含2层以上的层的多层结构。例如，空穴传输层可以是包含第1空穴传输层(阳极侧)和第2空穴传输层(阴极侧)的2层结构。在本发明的一个实施方式中，上述单层结构的空穴传输层优选与发光层相邻，另外，上述多层结构中的最接近阴极的空穴传输层、例如上述2层结构的第2空穴传输层优选与发光层相邻。在本发明的另外的实施方式中，在上述单层结构的空穴传输层与发光层之间、或者在上述多层结构中的最接近发光层的空穴传输层与发光层之间可以夹设后述的电子阻挡层等。
在上述2层结构的空穴传输层中，发明化合物可以包含于第1空穴传输层和第2空穴传输层中的一方，也可以包含于双方。
在本发明的一个实施方式中，优选发明化合物仅包含于第1空穴传输层，在另一个实施方式中，优选发明化合物仅包含于第2空穴传输层，在又一个实施方式中，优选发明化合物包含于第1空穴传输层和第2空穴传输层。
在本发明的一个实施方式中，从制造成本的观点出发，上述第1空穴传输层和上述第2空穴传输层中的一者或两者中所含的发明化合物优选为氕体。
上述氕体是指发明化合物中的全部氢原子为氕原子的发明化合物。
因此，作为本发明的一个实施方式的有机EL元件优选为上述第1空穴传输层和上述第2空穴传输层中的一者或两者包含实质上仅由氕体形成的发明化合物的有机EL元件。“实质上仅由氕体形成的发明化合物”是指，相对于发明化合物的总量，氕体的含有比例为90摩尔％以上，优选为95摩尔％以上，更优选为99摩尔％以上(分别包括100％)。
作为发明化合物以外的空穴传输层材料，例如可以使用芳香族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。
作为芳香族胺化合物，可举出例如4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：TPD)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BAFLP)、4，4’-双[N-(9，9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DFLDPBi)、4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、以及4，4’-双[N-(螺-9，9’-双芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)。上述化合物具有10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率。
作为咔唑衍生物，可举出例如4，4’-二(9-咔唑基)联苯(简称：CBP)、9-[4-(9-咔唑基)苯基]-10-苯基蒽(简称：CzPA)、以及9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCzPA)。
作为蒽衍生物，例如可举出2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、9，10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、以及9，10-二苯基蒽(简称：DPAnth)。
也可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)等高分子化合物。
其中，只要是空穴传输性比电子输送性高的化合物，就也可以使用上述以外的化合物。
发光层的掺杂剂材料
发光层是包含发光性高的材料(掺杂剂材料)的层，可以使用各种材料。例如，可以使用荧光发光材料、磷光发光材料作为掺杂剂材料。荧光发光材料是由单重激发态发光的化合物，磷光发光材料是由三重激发态发光的化合物。
作为可用于发光层的蓝色系的荧光发光材料，可以使用芘衍生物、苯乙烯基胺衍生物、
Figure BDA0003584531440004351
衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物、三芳基胺衍生物等。具体来说，可举出N，N’-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基茋-4，4’-二胺(简称：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：YGAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBAPA)等。
作为可用于发光层的绿色系的荧光发光材料，可以使用芳香族胺衍生物等。具体来说，可举出N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCABPhA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPABPhA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称：2YGABPhA)、N，N，9-三苯基蒽-9-胺(简称：DPhAPhA)等。
作为可用于发光层的红色系的荧光发光材料，可以使用并四苯衍生物、二胺衍生物等。具体来说，可举出N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)并四苯-5，11-二胺(简称：p-mPhTD)、7，14-二苯基-N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)苊并[1，2-a]荧蒽-3，10-二胺(简称：p-mPhAFD)等。
作为可用于发光层的蓝色系的磷光发光材料，使用铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物。具体来说，可举出双[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-N，C2’]合铱(III)四(1-吡唑基)硼酸盐(简称：FIr6)、双[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-N，C2’]合铱(III)吡啶甲酸盐(简称：FIrpic)、双[2-(3’，5’-双三氟甲基苯基)吡啶-N，C2’]合铱(III)吡啶甲酸盐(简称：Ir(CF3ppy)2(pic))、双[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-N，C2’]合铱(III)乙酰丙酮盐(简称：FIracac)等。
作为可用于发光层的绿色系的磷光发光材料，使用铱络合物等。可举出三(2-苯基吡啶-N，C2’)合铱(III)(简称：Ir(ppy)3)、双(2-苯基吡啶-N，C2’)合铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(ppy)2(acac))、双(1，2-二苯基-1H-苯并咪唑)合铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(pbi)2(acac))、双(苯并[h]喹啉)铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(bzq)2(acac))等。
作为可用于发光层的红色系的磷光发光材料，使用铱络合物、铂络合物、铽络合物、铕络合物等金属络合物。具体来说，可举出双[2-(2’-苯并[4，5-α]噻吩基)吡啶-N，C3’]合铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(btp)2(acac))、双(1-苯基异喹啉-N，C2’)合铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(piq)2(acac))、(乙酰丙酮根)双[2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉]合铱(III)(简称：Ir(Fdpq)2(acac))、2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉铂(II)(简称：PtOEP)等有机金属络合物。
另外，三(乙酰丙酮根)(单菲咯啉)铽(III)(简称：Tb(acac)3(Phen))、三(1，3-二苯基-1，3-丙二酮基)(单菲咯啉)铕(III)(简称：Eu(DBM)3(Phen))、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3，3，3-三氟丙酮](单菲咯啉)铕(III)(简称：Eu(TTA)3(Phen))等稀土金属络合物由于是来自稀土金属离子的发光(不同多重性间的电子跃迁)，因此可以用作磷光发光材料。
发光层的主体材料
发光层可以设为使上述掺杂剂材料分散于其他材料(主体材料)的构成。优选使用最低未占轨道能级(LUMO能级)高于掺杂剂材料、最高占据轨道能级(HOMO能级)低于掺杂剂材料的材料。
作为主体材料，例如可以使用：
(1)铝络合物、铍络合物、或锌络合物等金属络合物、
(2)噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、或菲咯啉衍生物等杂环化合物、
(3)咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、或
Figure BDA0003584531440004371
衍生物等稠合芳香族化合物、
(4)三芳基胺衍生物、或稠合多环芳香族胺衍生物等芳香族胺化合物。
例如，可以使用：三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(II)(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)等金属络合物；
2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、2，2’，2”-(1，3，5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)等杂环化合物；
9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、3，6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：DPCzPA)、9，10-双(3，5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、9，10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、9，9’-联蒽(简称：BANT)、9，9’-(茋-3，3’-二基)二菲(简称：DPNS)、9，9’-(茋-4，4’-二基)二菲(简称：DPNS2)、3，3’，3”-(苯-1，3，5-三基)三芘(简称：TPB3)、9，10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、6，12-二甲氧基-5，11-二苯基
Figure BDA0003584531440004381
等稠合芳香族化合物；和
N，N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：CzA1PA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：DPhPA)、N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPA)、N，9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPBA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB或α-NPD)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：TPD)、4，4’-双[N-(9，9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DFLDPBi)、4，4’-双[N-(螺-9，9’-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等的芳香族胺化合物。主体材料可以使用两种以上。
尤其是蓝色荧光元件的情况下，优选使用下述的蒽化合物作为主体材料。
[化学式392]
Figure BDA0003584531440004391
[化学式393]
Figure BDA0003584531440004401
[化学式394]
Figure BDA0003584531440004411
电子传输层
电子传输层是包含电子传输性高的材料(电子传输性材料)的层，形成于发光层与阴极之间、或存在的情况下形成于电子注入层与发光层之间。
电子传输层可以是单层结构，也可以是包含2个以上的层的多层结构。例如，电子传输层可以是包含第1电子传输层(阳极侧)和第2电子传输层(阴极侧)的2层结构。在本发明的一个实施方式中，优选上述单层结构的电子传输层与发光层相邻，另外，优选上述多层结构中最靠近阳极的电子传输层、例如上述2层结构的第1电子传输层与发光层相邻。在本发明的另一个实施方式中，也可以在上述单层结构的电子传输层与发光层之间、或在上述多层结构中最靠近发光层的电子传输层与发光层之间夹设后述的空穴阻挡层等。
电子传输层中可以使用例如，
(1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物、
(2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳香族化合物、
(3)高分子化合物。
作为金属络合物，可举出例如三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)。
作为杂芳香族化合物，可举出例如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：p-EtTAZ))、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)、4，4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)茋(简称：BzOs)。
作为高分子化合物，可举出例如聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-co-(吡啶-3，5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-co-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)](简称：PF-BPy)。
上述材料是具有10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的材料。需要说明的是，只要是电子传输性高于空穴传输性的材料，就也可以将上述以外的材料用于电子传输层。
电子注入层
电子注入层是包含电子注入性高的材料的层。电子注入层可以使用锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土类金属和包含这些金属的化合物。作为这种化合物，可举出例如碱金属氧化物、碱金属卤化物、含碱金属的有机络合物、碱土金属氧化物、碱土金属卤化物、含碱土金属的有机络合物、稀土金属氧化物、稀土金属卤化物和含稀土金属的有机络合物。另外，也可以混合多种这些化合物进行使用。
另外，也可以使用使具有电子传输性的材料含有碱金属、碱土金属、或它们的化合物而成的材料，具体地可以使用使Alq中含有镁(Mg)而成的材料等。需要说明的是，此时，能够更高效地进行自阴极的电子注入。
或者，也可以将混合有机化合物和供电子体(给体)而成的复合材料用于电子注入层。由于有机化合物从供电子体接受电子，因此这样的复合材料的电子注入性和电子传输性优异。此时，作为有机化合物，优选为所接受的电子的传输优异的材料，具体地，例如可以使用上述的构成电子传输层的材料(金属络合物、杂芳香族化合物等)。作为供电子体，只要是对有机化合物表现出供电子性的材料即可。具体地，优选碱金属、碱土金属和稀土金属，可举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外，优选碱金属氧化物、碱土金属氧化物，可举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。另外，也可以使用氧化镁之类的路易斯碱。另外，也可以使用四硫富瓦烯(简称：TTF)等有机化合物。
阴极
阴极优选利用功函数小的(具体地为3.8eV以下)金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例，可举出属于元素周期表的第一族或第二族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属、和包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属和包含它们的合金等。
需要说明的是，在使用碱金属、碱土金属、包含它们的合金来形成阴极的情况下，可以使用真空蒸镀法、溅射法。另外，在使用银浆料等的情况下，可以使用涂布法、喷墨法等。
需要说明的是，通过设置电子注入层，可以与功函数的大小无关地使用Al、Ag、ITO、石墨烯、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种导电性材料来形成阴极。这些导电性材料可以使用溅射法、喷墨法、旋涂法等进行成膜。
绝缘层
有机EL元件由于对超薄膜施加电场，因而容易产生因泄漏、短路导致的像素缺陷。为了防止该像素缺陷，可以在一对电极间插入包含绝缘性的薄膜层的绝缘层。
作为绝缘层中使用的材料，例如可举出氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等。需要说明的是，可以使用它们的混合物、层叠物。
间隔层
上述间隔层是指，例如在层叠荧光发光层和磷光发光层时，为了使在磷光发光层中生成的激子不扩散至荧光发光层、或者调整载流子平衡，而在荧光发光层与磷光发光层之间设置的层。另外，间隔层也可以设置于多个磷光发光层之间。
间隔层由于设置于发光层间，因此优选为兼具电子传输性和空穴传输性的材料。另外，为了防止相邻的磷光发光层内的三重态能量的扩散，三重态能量优选为2.6eV以上。作为用于间隔层的材料，可举出与上述的用于空穴传输层的材料同样的材料。
阻挡层
可以与发光层相邻地设置电子阻挡层、空穴阻挡层、激子阻挡层等阻挡层。电子阻挡层是指，防止电子从发光层泄漏至空穴传输层的层，空穴阻挡层是指，防止空穴从发光层泄漏至电子传输层的层。激子阻挡层具有防止在发光层中生成的激子扩散至周围的层而将激子封在发光层内的功能。
上述有机EL元件的各层可以通过以往公知的蒸镀法、涂布法等形成。例如可以利用基于真空蒸镀法、分子束蒸镀法(MBE法)等蒸镀法、或使用了形成层的化合物的溶液的、浸涂法、旋涂法、流延法、棒涂法、辊涂法等涂布法的公知的方法形成。
各层的膜厚没有特别限制，一般而言若膜厚过薄，则容易产生针孔等缺陷，反之若过厚则需要高驱动电压而效率变差，因此通常为5nm～10μm，更优选10nm～0.2μm。
上述有机EL元件可以适合用于有机EL面板模块等的显示部件、电视、移动电话、个人电脑等的显示装置、以及照明用、车辆用灯具的发光装置等电子设备。
实施例
以下，使用实施例进一步详细说明本发明，但本发明并不限定于以下的实施例。
实施例1～9的有机EL元件的制造中使用的发明化合物
[化学式395]
Figure BDA0003584531440004461
[化学式396]
Figure BDA0003584531440004462
比较例1～3的有机EL元件的制造中使用的比较化合物
[化学式397]
Figure BDA0003584531440004463
实施例1～9和比较例1～3的有机EL元件的制造中使用的其他化合物
[化学式398]
Figure BDA0003584531440004471
[化学式399]
Figure BDA0003584531440004472
[化学式400]
Figure BDA0003584531440004473
有机EL元件的制作
实施例1
将25mm×75mm×1.1mm的带有ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec株式会公司制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后，进行30分钟UV臭氧清洗。ITO的膜厚设为130nm。
将清洗后的带透明电极的上述玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架，首先将化合物HT-1和化合物HA共蒸镀在形成有透明电极的一侧的面上以覆盖透明电极，形成了膜厚10nm的空穴注入层。化合物HT-1与化合物HA的质量比(HT-1：HA)为97：3。
接下来，将化合物HT-1蒸镀在空穴注入层上，形成了膜厚80nm的第1空穴传输层。
接下来，将化合物1蒸镀在该第1空穴传输层上，形成了膜厚10nm的第2空穴传输层。
接下来，将化合物BH(主体材料)和化合物BD(掺杂剂材料)共蒸镀在该第2空穴传输层上，形成了膜厚25nm的发光层。化合物BH与化合物BD的质量比(BH∶BD)为96∶4。
接下来，将化合物ET-1蒸镀在该发光层上，从而形成了膜厚5nm的第1电子传输层。
接下来，将化合物ET-2和Liq共蒸镀在该第1电子传输层上，形成了膜厚20nm的第2电子传输层。化合物ET-2与Liq的质量比(ET-2∶Liq)为50∶50。
接下来，将LiF蒸镀在该第2电子传输层上，从而形成了膜厚1nm的电子注入性电极。
然后，将金属Al蒸镀在该电子注入性电极上，从而形成了膜厚50nm的金属阴极。
将这样得到的实施例1的有机EL元件的层构成示于以下。
ITO(130)/HT-1∶HA＝97∶3(10)/HT-1(80)/化合物1(10)/BH∶BD＝96∶4(25)/ET-1(5)/ET-2∶Liq＝50∶50(20)/LiF(1)/Al(50)
在上述层构成中，括号内的数字为膜厚(nm)，比为质量比。
元件寿命(LT95)的测定
将所得到的有机EL元件以电流密度50mA/cm2进行直流驱动，测定亮度减少至初始亮度的95％为止的时间，将其作为95％寿命(LT95)。将结果示于表1。
实施例2～9和比较例1～3
除了将第2空穴传输层材料变更为化合物8(实施例2)、化合物3(实施例3)、化合物5(实施例4)、化合物6(实施例5)、化合物9(实施例6)、化合物15(实施例7)、化合物16(实施例8)、化合物17(实施例9)、比较化合物1(比较例1)、比较化合物2(比较例2)或比较化合物3(比较例3)以外，与实施例1同样地操作，制作各有机EL元件，测定LT95。将结果示于表1。
[表1]
表1
Figure BDA0003584531440004491
根据表1的结果明确可知，与在中心氮原子上键合有在末端不具有间(1-萘基)苯基的单胺(比较化合物1、2)相比，在中心氮原子上键合有1个在末端具有间(1-萘基)苯基的基团、剩余的2个中的一个为特定的芳基、另一个为特定的杂芳基、或者剩余的2个均为特定的芳基的单胺(化合物1、3、5、6、8、9、15)提供元件寿命显著得到改善的有机EL元件。
另外，提供一种有机EL元件，其中，与即使在中心氮原子上键合有1个在末端具有间(1-萘基)苯基的基团、剩余的2个中的一个为特定的芳基(萘基)未直接键合在中心氮原子上的单胺(比较化合物3)相比，在中心氮原子上直接键合有1个在末端具有间(1-萘基)苯基的基团、剩余的2个中的一个为特定的芳基(萘基)的单胺(化合物16、17)提供元件寿命显著得到改善的有机EL元件。
合成实施例2、4、7、10～14中合成的化合物2、4、7、10～14
[化学式401]
Figure BDA0003584531440004501
[化学式402]
Figure BDA0003584531440004502
[化学式403]
Figure BDA0003584531440004503
中间体合成例1：中间体A的合成
[化学式404]
Figure BDA0003584531440004504
在氩气氛下，将1-溴-4-氯苯3.83g(20.0mmol)、3-(萘-1-基)苯基硼酸5.46g(22.0mmol)、四(三苯基膦)钯(0)0.693g(0.60mmol)、碳酸钠6.36g(60.0mmol)、DME 80mL和水20mL的混合物在80℃下进行7小时搅拌。将反应液冷却至室温，加入水之后进行过滤。将所得到的残渣通过硅胶柱色谱和重结晶进行纯化，得到5.783g的白色固体。收率为92％。
中间体合成例2：中间体B的合成
[化学式405]
Figure BDA0003584531440004511
在中间体合成例1中，使用4-溴-4’-氯-1，1’-联苯代替1-溴-4-氯苯，除此以外，进行同样的操作，得到中间体B。收率为84％。
中间体合成例3：中间体C的合成
[化学式406]
Figure BDA0003584531440004512
中间体C的合成
在中间体合成例1中，使用1-溴萘-d7代替1-溴-4-氯苯，使用4’-氯(1，1’-联苯-3-基)硼酸代替3-(萘-1-基)苯基硼酸，除此以外，进行同样的操作，得到中间体C。收率为79％。
中间体合成例4：中间体D的合成
[化学式407]
Figure BDA0003584531440004513
中间体D的合成
在中间体合成例1中，使用1-溴-3-氯苯代替1-溴-4-氯苯，除此以外，进行同样的操作，得到中间体D。收率为74％。
中间体合成例5：中间体E的合成
[化学式408]
Figure BDA0003584531440004521
中间体E的合成
在中间体合成例1中，使用1-溴-2-氯苯代替1-溴-4-氯苯，除此以外，进行同样的操作，得到中间体E。收率为70％。
中间体合成例6：中间体F的合成
[化学式409]
Figure BDA0003584531440004522
中间体F-1的合成
在氩气氛下，将3-(萘-1-基)苯基硼酸3.23g(13.0mmol)、4-溴苯胺2.24g(13.0mmol)、乙酸钯(II)0.044g(0.195mmol)、三(2-甲基苯基)膦0.237g(0.780mmol)、2M的碳酸钠水溶液19.5mL(39.0mmol)、65mL的DME的混合物在75℃下进行10小时搅拌。将反应液冷却至室温之后，使用活性白土进行过滤，对滤液进行减压浓缩。使所得到的残渣溶解于甲苯中，滴加1N的盐酸40mL。在室温下进行3小时搅拌，进行过滤，得到白色固体(5.422g)。收率为59％。
中间体F的合成
在氩气氛下，将5.422g的中间体F-1(16.3mmol)、1-碘萘4.57g(18.0mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.277g(0.302mmol)、0.433g的BINAP(0.654mmol)、叔丁醇钠3.14g(32.7mmol)、二甲苯82mL的混合物在90℃下进行7小时搅拌。将反应液冷却至室温之后进行减压浓缩。将所得到的残渣通过硅胶柱色谱和重结晶进行纯化，得到白色固体(5.114g)。收率为74％。
合成例实施例1：化合物1的合成
[化学式410]
Figure BDA0003584531440004531
在氩气氛下，将N-[4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基][1，1’-联苯]-4-胺6.58g(16.0mmol)、中间体A 5.54g(17.6mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.293g(0.32mmol)、三叔丁基鏻四氟硼酸盐0.371g(1.28mmol)、叔丁醇钠2.31g(24.0mmol)、二甲苯80mL的混合物在110℃下进行2.5小时搅拌。将反应液冷却至室温之后进行减压浓缩。将所得到的残渣通过硅胶柱色谱和重结晶进行纯化，得到白色固体(3.021g)。收率为27％。
所得到的化合物进行质谱分析的结果(相对于分子量689.86，m/e＝690)为化合物1。
合成实施例2：化合物2的合成
[化学式411]
Figure BDA0003584531440004541
在合成实施例1的基础上，使用N-([1，1’：4’，1”-三联苯基]-4-基)-4-(二苯并[b，d]呋喃)胺代替N-[4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基][1，1’-联苯]-4-胺，除此以外，进行同样的操作，得到白色固体。收率为35％。
得到的化合物进行质谱分析的结果(相对于分子量689.86，m/e＝690)为化合物2。
合成实施例3：化合物3的合成
[化学式412]
Figure BDA0003584531440004542
在合成实施例1的基础上，使用N-[4-(二苯并[b，d]呋喃-3-基)苯基][1，1’-联苯]-4-胺代替N-[4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基][1，1’-联苯]-4-胺，除此以外，进行同样的操作，得到白色固体。收率为41％。
所得到的化合物进行质谱分析的结果(相对于分子量689.86，m/e＝690)为化合物3。
合成实施例4：化合物4的合成
[化学式413]
Figure BDA0003584531440004543
在合成实施例1的基础上，使用中间体B代替中间体A，除此以外，进行同样的操作，得到白色固体。收率为38％。
所得到的化合物进行质谱分析的结果(相对于分子量765.96，m/e＝766)为化合物4。
合成实施例5：化合物5的合成
[化学式414]
Figure BDA0003584531440004551
在合成实施例1的基础上，使用N-[1，1’-联苯]-4-基-[1，1’：4’，1”-三联苯基]-4-胺代替N-[4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基][1，1’-联苯]-4-胺，除此以外，进行同样的操作，得到白色固体。收率为49％。
所得到的化合物进行质谱分析的结果(相对于分子量675.88，m/e＝676)为化合物5。
合成实施例6：化合物6的合成
[化学式415]
Figure BDA0003584531440004552
在合成实施例1的基础上，使用N-[4-(二苯并[b，d]噻吩-4-基)苯基][1，1’-联苯]-4-胺代替N-[4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基][1，1’-联苯]-4-胺，除此以外，进行同样的操作，得到白色固体。收率为41％。
所得到的化合物进行质谱分析的结果(相对于分子量705.92，m/e＝706)为化合物6。
合成实施例7：化合物7的合成
[化学式416]
Figure BDA0003584531440004561
在合成实施例1的基础上，使用N-[4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基]-1-(二苯并[b，d]呋喃)胺代替N-[4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基][1，1’-联苯]-4-胺，除此以外，进行同样的操作，得到白色固体。收率为34％。
所得到的化合物进行质谱分析的结果(相对于分子量703.84，m/e＝704)为化合物7。
合成实施例8：化合物8的合成
[化学式417]
Figure BDA0003584531440004562
在合成实施例1的基础上，使用中间体C代替中间体A，进行同样的操作，得到白色固体。收率为46％。
所得到的化合物进行质谱分析的结果(相对于分子量696.90，m/e＝697)为化合物8。
合成实施例9：化合物9的合成
[化学式418]
Figure BDA0003584531440004563
在合成实施例1的基础上，使用N-([1，1’-联苯]-4-基)-3-(二苯并[b，d]呋喃)胺代替N-[4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基][1，1’-联苯]-4-胺，进行同样的操作，得到白色固体。收率为51％。
所得到的化合物进行质谱分析的结果(相对于分子量613.76，m/e＝614)为化合物9。
合成实施例10：化合物10的合成
[化学式419]
Figure BDA0003584531440004571
在合成实施例1的基础上，使用N-[1，1’-联苯]-4-基-[1，1’-联苯]-4-胺代替N-[4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基][1，1’-联苯]-4-胺，使用中间体D代替中间体A，除此以外，进行同样的操作，得到白色固体。收率为33％。
所得到的化合物进行质谱分析的结果(相对于分子量599.78，m/e＝600)为化合物10。
合成实施例11：化合物11的合成
[化学式420]
Figure BDA0003584531440004572
在合成实施例1的基础上，使用N-[1，1’-联苯]-4-基-[1，1’-联苯]-4-胺代替N-[4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基][1，1’-联苯]-4-胺，使用中间体E代替中间体A，除此以外，进行同样的操作，得到白色固体。收率为49％。
所得到的化合物进行质谱分析的结果(相对于分子量599.78，m/e＝600)为化合物11。
合成实施例12：化合物12的合成
[化学式421]
Figure BDA0003584531440004581
在合成实施例1的基础上，使用N-[4-(菲-2-基)苯基]萘-1-胺代替N-[4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基][1，1’-联苯]-4-胺，除此以外，进行同样的操作，得到白色固体。收率为54％。
所得到的化合物进行质谱分析的结果(相对于分子量673.86，m/e＝674)为化合物12。
合成实施例13：化合物13的合成
[化学式422]
Figure BDA0003584531440004582
在合成实施例1的基础上，使用N-[1，1’-联苯]-4-基-[1，1’：3’，1”-三联苯基]-4-胺代替N-[4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基][1，1’-联苯]-4-胺，除此以外，进行同样的操作，得到白色固体。收率为62％。
所得到的化合物进行质谱分析的结果(相对于分子量675.88，m/e＝676)为化合物13。
合成实施例14：化合物14的合成
[化学式423]
Figure BDA0003584531440004591
在合成实施例1的基础上，使用4-(9，9-二苯基-9H-芴-2-基)-N-苯基苯胺代替N-[4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基][1，1’-联苯]-4-胺，除此以外，进行同样的操作，得到白色固体。收率为36％。
所得到的化合物进行质谱分析的结果(相对于分子量763.98，m/e＝764)为化合物14。
合成实施例15：化合物15的合成
[化学式424]
Figure BDA0003584531440004592
在合成实施例1的基础上，使用[1，1’-联苯]-4-基-[1，1’-联苯]-4-胺代替N-[4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基][1，1’-联苯]-4-胺，除此以外，进行同样的操作，得到白色固体。收率为51％。
所得到的化合物进行质谱分析的结果(相对于分子量599.78，m/e＝600)为化合物15。
合成实施例16：化合物16的合成
[化学式425]
Figure BDA0003584531440004593
在合成实施例1的基础上，使用中间体F代替N-[4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基][1，1’-联苯]-4-胺，使用4-(3-溴苯基)二苯并呋喃代替中间体A，除此以外，进行同样的操作，得到白色固体。收率为40％。
所得到的化合物进行质谱分析的结果(相对于分子量663.82，m/e＝663)为化合物16。
合成实施例17：化合物17的合成
[化学式426]
Figure BDA0003584531440004601
在合成实施例1的基础上，使用中间体F代替N-[4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基][1，1’-联苯]-4-胺，使用9-(4-溴苯基)菲代替中间体A，除此以外，进行同样的操作，得到白色固体。收率为47％。
所得到的化合物进行质谱分析的结果(相对于分子量673.86，m/e＝674)为化合物17。
合成实施例18：化合物18的合成
[化学式427]
Figure BDA0003584531440004602
在合成实施例1的基础上，使用[1，1’-联苯]-4-基-[1，1’-联苯]-2-胺代替N-[4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基][1，1’-联苯]-4-胺，除此以外，进行同样的操作，得到白色固体。收率为42％。
所得到的化合物进行质谱分析的结果(相对于分子量599.78，m/e＝600)为化合物18。
附图标记说明
1、11：有机EL元件
2：基板
3：阳极
4：阴极
5：发光层
6：空穴传输区域(空穴传输层)
6a：空穴注入层
6b：第1空穴传输层
6c：第2空穴传输层
7：电子传输区域(电子传输层)
7a：第1电子传输层
7b：第2电子传输层
10、20：发光单元。

Claims (64)

1.一种下述式(1A)所示的化合物，
Figure FDA0003584531430000011
式(1A)中，
N*为中心氮原子，
p为0或1，
q为0或1，
其中，p+q≥1，
在p为0、q为1的情况下，*a与氮原子N*键合，选自R6～R10中的一个为与*b键合的单键，
在p为1、q为0的情况下，选自R1～R5中的一个为与*b键合的单键，
在p为1、q为1的情况下，选自R1～R5中的一个为与*a键合的单键，选自R6～R10中的一个为与*b键合的单键，
并非与*a或*b键合的单键的R1～R5、并非与*b键合的单键的R6～R10、R11～R14和R21～R27各自独立地为
氢原子、卤素原子、硝基、氰基、
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、以及取代或未取代的成环碳数6～50的芳基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基，
选自并非所述单键的R1～R5中的相邻的2个、选自并非所述单键的R6～R10中的相邻的2个、选自并非所述单键的R11～R14中的相邻的2个、以及选自R21～R27中的相邻的2个相互不键合，因此不形成环结构，
其中，1组以上的选自苯环U、苯环V和苯环W中的相互键合的2个苯环任选通过CRxRy交联而形成取代或未取代的芴结构，也任选不交联而不形成芴结构，
Rx和Ry各自独立地为取代或未取代的碳数1～50的烷基或者取代或未取代的成环碳数6～50的芳基，Rx和Ry任选经由单键键合，
Ar1和Ar2各自独立地由下述式(1-a)～(1-e)中的任意者表示，
Figure FDA0003584531430000031
式(1-a)中，
R31～R35、R41～R46、R51～R55各自独立地为氢原子、卤素原子、硝基、氰基、
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、和取代或未取代的成环碳数6～50的芳基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基，
其中，
选自R31～R35中的一个为与*c键合的单键，
选自R41～R46中的一个为与*d键合的单键，
选自R41～R46中的另一个为与*e键合的单键，
**表示与氮原子N*的键合位置，
m1为0或1，n1为0或1，
在m1为0且n1为0时，*e与氮原子N*键合，
在m1为0且n1为1时，*c与氮原子N*键合，
在m1为1且n1为0时，选自R31～R35中的一个为与*e键合的单键，
k为1或2，
选自并非所述单键的R31～R35中的相邻的2个、选自并非上述任意单键的R41～R46中的相邻的2个、以及选自R51～R55中的相邻的2个相互不键合，因此不形成环结构，
另外，苯环A与苯环B、苯环A与苯环C、以及苯环B与苯环C不交联，
式(1-b)中，
R61～R68各自独立地为
氢原子、卤素原子、硝基、氰基、
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、和取代或未取代的成环碳数6～50的芳基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基，
其中，选自R61～R68中的一个为与*f键合的单键，
**表示与所述氮原子N*的键合位置，
选自并非所述单键的R61～R68中的相邻的2个相互不键合，因此不形成环结构，
式(1-c)中，
R31～R35、R41～R46、**、*c、*d和*e与上述相同，
R71～R80各自独立地为
氢原子、卤素原子、硝基、氰基、
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、和取代或未取代的成环碳数6～50的芳基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基，
其中，选自R71～R80中的一个为与*h键合的单键，
m2为0或1，n2为0或1，
在m2为0且n2为0时，*e与氮原子N*键合，
在m2为0且n2为1时，*c与氮原子N*键合，
在m2为1且n2为0时，选自R31～R35中的一个为与*e键合的单键，
选自并非所述单键的R31～R35中的相邻的2个、选自并非上述任意单键的R41～R46中的相邻的2个、以及选自R71～R80中的相邻的2个相互不键合，因此不形成环结构，
另外，苯环A与苯环B不交联，
式(1-d)中，
R31～R35、R41～R46、**、*c、*d和*e与上述相同，
R81～R92各自独立地为
氢原子、卤素原子、硝基、氰基、
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、以及取代或未取代的成环碳数6～50的芳基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基，
其中，选自R81～R92中的一个为与*g键合的单键，
m3为0或1，n3为0或1，
在m3为0且n3为0时，*e与氮原子N*键合，
在m3为0且n3为1时，*c与氮原子N*键合，
在m3为1且n3为0时，选自R31～R35中的一个为与*e键合的单键，
选自并非所述单键的R31～R35中的相邻的2个、选自并非上述任意单键的R41～R46中的相邻的2个、以及选自R81～R92中的相邻的2个相互不键合，因此不形成环结构，
另外，苯环A与苯环B不交联，
式(1-e)中，
R31～R35、**和*c与上述相同，
R101～R108各自独立地为
氢原子、卤素原子、硝基、氰基，
取代或未取代的碳数1～50的烷基，
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基，
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基，
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基，
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基，
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基，
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基，或
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、以及取代或未取代的成环碳数6～50的芳基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基，
其中，选自R101～R108中的一个为与*i键合的单键，
m4为0或1，
Ra和Rb中的一者为取代或未取代的成环碳数6～50的芳基，另一者为取代或未取代的碳数1～50的烷基，或者，Ra和Rb各自独立地为取代或未取代的成环碳数1～50的烷基、或为取代或未取代的成环碳数6～50的芳基，
选自并非所述单键的R101～R104和R105～R108中的相邻的2个相互不键合，因此不形成环结构，
其中，在Ar1由式(1-e)表示的情况下，m4为1，在Ar2由式(1-e)表示的情况下，m4为0或1，
**表示与所述氮原子N*的键合位置。
2.一种下述式(1B)所示的化合物，
Figure FDA0003584531430000081
式(1B)中，
N*为中心氮原子，
p为0或1，
q为0或1，
其中，p+q≥1，
在p为0、q为1的情况下，*a与氮原子N*键合，选自R6～R10中的一个为与*b键合的单键，
在p为1、q为0的情况下，选自R1～R5中的一个为与*b键合的单键，
在p为1、q为1的情况下，选自R1～R5中的一个为与*a键合的单键，选自R6～R10中的一个为与*b键合的单键，
并非与*a或*b键合的单键的R1～R5、并非与*b键合的单键的R6～R10、R11～R14和R21～R27各自独立地为
氢原子、卤素原子、硝基、氰基、
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、以及取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基，
选自并非所述单键的R1～R5中的相邻的2个、选自并非所述单键的R6～R10中的相邻的2个、选自并非所述单键的R11～R14中的相邻的2个、以及选自R21～R27中的相邻的2个相互不键合，因此不形成环结构，
其中，1组以上的选自苯环U、苯环V和苯环W中的相互键合的2个苯环任选通过CRxRy交联而形成取代或未取代的芴结构，也任选不交联而不形成芴结构，
Rx和Ry各自独立地为取代或未取代的碳数1～50的烷基或者取代或未取代的成环碳数6～50的芳基，Rx与Ry任选经由单键键合，
Ar3由下述式(1-f)表示，
Figure FDA0003584531430000091
式(1-f)中，
R31～R35和R111～R118各自独立地为
氢原子、卤素原子、硝基、氰基、
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、以及取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基，
其中，选自R31～R35中的一个为与*c键合的单键，选自R111～R118中的一个为与*s键合的单键，
X为氧原子或硫原子，
选自并非所述单键的R111～R114和R115～R118中的相邻的2个相互不键合，因此不形成环结构，
**表示与所述氮原子N*的键合位置，
m5为0或1，
Ar4由下述式(1-a)、(1-b)、(1-c)、(1-d)、(1-g)中的任意者表示，
Figure FDA0003584531430000101
式(1-a)中，
R31～R35、**和*c与上述相同，
R41～R46、R51～R55各自独立地为
氢原子、卤素原子、硝基、氰基、
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、以及取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基，
其中，
选自R41～R46中的一个为与*d键合的单键，选自R41～R46中的另一个为与*e键合的单键，
m1为0或1，n1为0或1，
在m1为0且n1为0时，*e与氮原子N*键合，
在m1为0且n1为1时，*c与氮原子N*键合，
在m1为1且n1为0时，选自R31～R35中的一个为与*e键合的单键，
k为1或2，
选自并非所述单键的R31～R35中的相邻的2个、选自并非上述任意单键的R41～R46中的相邻的2个、以及选自R51～R55中的相邻的2个相互不键合，因此不形成环结构，
苯环A与苯环B、苯环A与苯环C、以及苯环B与苯环C不交联，
式(1-b)中，
R61～R68各自独立地为
氢原子、卤素原子、硝基、氰基、
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、以及取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基，
其中，选自R61～R68中的一个为与*f键合的单键，
**表示与所述氮原子N*的键合位置，
选自并非所述单键的R61～R68中的相邻的2个相互不键合，因此不形成环结构，
式(1-c)中，
R31～R35、R41～R46、**、*c、*d和*e与上述相同，
R71～R80各自独立地为
氢原子、卤素原子、硝基、氰基、
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、以及取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基，
其中，选自R71～R80中的一个为与*h键合的单键，
m2为0或1，n2为0或1，
在m2为0且n2为0时，*e与氮原子N*键合，
在m2为0且n2为1时，*c与氮原子N*键合，
在m2为1且n2为0时，选自R31～R35中的一个为与*e键合的单键，
选自并非所述单键的R31～R35中的相邻的2个、选自并非上述任意单键的R41～R46中的相邻的2个、以及选自R71～R80中的相邻的2个相互不键合，因此不形成环结构，
另外，苯环A与苯环B不交联，
式(1-d)中，
R31～R35、R41～R46、**、*c、*d和*e与上述相同，
R81～R92各自独立地为
氢原子、卤素原子、硝基、氰基、
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、以及取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基，
其中，选自R81～R92中的一个为与*g键合的单键，
m3为0或1，n3为0或1，
在m3为0且n3为0时，*e与氮原子N*键合，
在m3为0且n3为1时，*c与氮原子N*键合，
在m3为1且n3为0时，选自R31～R35中的一个为与*e键合的单键，
选自并非所述单键的R31～R35中的相邻的2个、选自并非上述任意单键的R41～R46中的相邻的2个、以及选自R81～R92中的相邻的2个相互不键合，因此不形成环结构，
另外，苯环A与苯环B不交联，
式(1-g)中，
R31～R35、**、*c和*i与上述相同，
R121～R128各自独立地为
氢原子、卤素原子、硝基、氰基、
取代或未取代的碳数1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数1～50的卤代烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或
具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、以及取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基，
其中，选自R121～R128中的一个为与*t键合的单键，
m6为0或1，
Y为氧原子、硫原子或CRcRd，
Rc和Rd中的一者为取代或未取代的成环碳数6～50的芳基，另一者为取代或未取代的碳数1～50的烷基，或者，Rc和Rd各自独立地为取代或未取代的成环碳数1～50的烷基、或为取代或未取代的成环碳数6～50的芳基，该2个芳基任选经由单键相互键合，
其中，在Y为CRcRd的情况下，R121～R128不包含取代或未取代的成环碳数6～50的芳基，
选自并非所述单键的R121～R124和R125～R128中的相邻的2个相互不键合，因此不形成环结构。
3.根据权利要求1所述的化合物，其由下述式(1A-1)～(1A-7)中的任意者表示，
Figure FDA0003584531430000151
Figure FDA0003584531430000161
Figure FDA0003584531430000171
Figure FDA0003584531430000181
Figure FDA0003584531430000191
式中，N*、*b、*c、*d、*e、*f、*i、k、n1、n3、m1、m3、m4、Ra、Rb、R1～R5、R11～R14、R21～R27、R31～R35、R41～R46、R51～R55、R61～R68、R71～R80和R101～R108如式(1A)中所定义。
4.根据权利要求1或3所述的化合物，其由下述式(1A-2-1)～(1A-2-4)中的任意者表示，
Figure FDA0003584531430000192
Figure FDA0003584531430000201
Figure FDA0003584531430000211
式中，N*、*b、*c、*d、*e、k、n1、m1、m4、R1～R5、R11～R14、R21～R27、R31～R35、R41～R46、R51～R55和R101～R108如式(1A)中所定义，R131～R140与式(1A)中定义的R101～R108相同。
5.根据权利要求1、3或4所述的化合物，其中，Ra、Rb、R1～R5、R6～R10、R11～R14、R21～R27、R31～R35、R41～R46、R51～R55、R61～R68、R71～R80、R81～R92、R101～R108和R131～R140所示的取代或未取代的碳数1～50的烷基各自独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。
6.根据权利要求1或3所述的化合物，其中，Ra和Rb所示的取代或未取代的成环碳数6～50的芳基各自独立地选自苯基、联苯基、萘基和菲基。
7.根据权利要求1、3～4中任一项所述的化合物，其中，1组以上的所述相互键合的2个苯环已被交联。
8.根据权利要求1、3～4中任一项所述的化合物，其中，所述相互键合的2个苯环未交联。
9.根据权利要求1、3～8中任一项所述的化合物，其中，并非与*a或*b键合的单键的R1～R5全部为氢原子。
10.根据权利要求1、3～9中任一项所述的化合物，其中，并非与*b键合的单键的R6～R10全部为氢原子。
11.根据权利要求1、3～10中任一项所述的化合物，其中，R11～R14全部为氢原子。
12.根据权利要求1、3～11中任一项所述的化合物，其中，R21～R27全部为氢原子。
13.根据权利要求1、3～12中任一项所述的化合物，其中，并非与*c键合的单键的R31～R35全部为氢原子。
14.根据权利要求1、3～13中任一项所述的化合物，其中，并非与*d键合的单键且并非与*e键合的单键的R41～R46全部为氢原子。
15.根据权利要求1、3～14中任一项所述的化合物，其中，R51～R55全部为氢原子。
16.根据权利要求1、3～15中任一项所述的化合物，其中，并非与*f键合的单键的R61～R68全部为氢原子。
17.根据权利要求1、3～16中任一项所述的化合物，其中，并非与*h键合的单键的R71～R80全部为氢原子。
18.根据权利要求1、3～17中任一项所述的化合物，其中，并非与*g键合的单键的R81～R92全部为氢原子。
19.根据权利要求1、3～18中任一项所述的化合物，其中，并非与*i键合的单键的R101～R108全部为氢原子。
20.根据权利要求4所述的化合物，其中，R131～R140全部为氢原子。
21.根据权利要求1、3～20中任一项所述的化合物，其中，所述式(1A)所示的化合物包含至少1个氘原子。
22.一种有机电致发光元件用材料，其包含权利要求1、3～21中任一项所述的化合物。
23.一种有机电致发光元件，其具有阴极、阳极和位于该阴极与该阳极之间的有机层，该有机层包含发光层，该有机层中的至少1层包含权利要求1、3～22中任一项所述的化合物。
24.根据权利要求23所述的有机电致发光元件，其中，所述化合物包含至少1个氘原子。
25.根据权利要求23或24所述的有机电致发光元件，其中，所述有机层在所述阳极与所述发光层之间包含空穴传输区域，该空穴传输区域包含所述化合物。
26.根据权利要求25所述的有机电致发光元件，其中，所述空穴传输区域包含阳极侧的第1空穴传输层和阴极侧的第2空穴传输层，该第1空穴传输层、该第2空穴传输层、或该第1空穴传输层和该第2空穴传输层包含所述化合物。
27.根据权利要求26所述的有机电致发光元件，其中，所述第2空穴传输层包含所述化合物。
28.根据权利要求26或27所述的有机电致发光元件，其中，所述第2空穴传输层与所述发光层相邻。
29.根据权利要求23～28中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层包含荧光掺杂剂材料。
30.根据权利要求23～28中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层包含磷光掺杂剂材料。
31.一种电子设备，其包含权利要求23～30中任一项所述的有机电致发光元件。
32.根据权利要求2所述的化合物，其由下述式(1B-1)～(1B-7)中的任意者表示，
Figure FDA0003584531430000251
Figure FDA0003584531430000261
Figure FDA0003584531430000271
式中，N*、X、Y、*b、*c、*d、*e、*f、*s、*t、k、n1、n3、m1、m3、m5、m6、R1～R5、R11～R14、R21～R27、R31～R35、R41～R46、R51～R55、R61～R68、R71～R80、R81～R92、R111～R118和R121～R128如式(1B)中所定义。
33.根据权利要求2或32所述的化合物，其中，式(1B-2)由下述式(1B-2’)表示，
Figure FDA0003584531430000281
式中，N*、X、*b、*c、*s、*t、m6、Rc、Rd、R1～R5、R11～R14、R21～R27、R31～R35、R111～R118和R121～R128如式(1B)中所定义。
34.根据权利要求2或33所述的化合物，其由下述式(1B-2’-1)～(1B-2’-4)中的任意者表示，
Figure FDA0003584531430000291
Figure FDA0003584531430000301
式中，N*、X、*b、*c、*s、m6、R1～R5、R11～R14、R21～R27、R31～R35、R111～R118、和R121～R128如式(1B)中所定义，R141～R150与式(1B)中定义的R111～R118相同。
35.根据权利要求2、33或34所述的化合物，其中，Rc、Rd、R1～R5、R6～R10、R11～R14、R21～R27、R31～R35、R41～R46、R51～R55、R61～R68、R71～R80、R81～R92、R111～R118、R121～R128、和R141～R150所示的取代或未取代的碳数1～50的烷基各自独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。
36.根据权利要求2、33或34所述的化合物，其中，Rc和Rd所示的取代或未取代的成环碳数6～50的芳基各自独立地选自苯基、联苯基、萘基和菲基。
37.根据权利要求2、32～35中任一项所述的化合物，其中，R121～R128所示的取代或未取代的成环碳数6～50的芳基各自独立地选自苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、1-萘基和2-萘基。
38.根据权利要求2、32～34中任一项所述的化合物，其中，X为氧原子。
39.根据权利要求2、32～34中任一项所述的化合物，其中，1组以上的所述相互键合的2个苯环已被交联。
40.根据权利要求2、32～34中任一项所述的化合物，其中，所述相互键合的2个苯环未交联。
41.根据权利要求2、32～40中任一项所述的化合物，其中，并非与*a或*b键合的单键的R1～R5全部为氢原子。
42.根据权利要求2、32～41中任一项所述的化合物，其中，并非与*b键合的单键的R6～R10全部为氢原子。
43.根据权利要求2、32～42中任一项所述的化合物，其中，R11～R14全部为氢原子。
44.根据权利要求2、32～43中任一项所述的化合物，其中，R21～R27全部为氢原子。
45.根据权利要求2、32～44中任一项所述的化合物，其中，并非与*c键合的单键的R31～R35全部为氢原子。
46.根据权利要求2、32～45中任一项所述的化合物，其中，并非与*s键合的单键的R111～R118全部为氢原子。
47.根据权利要求2、32～46中任一项所述的化合物，其中，并非与*d键合的单键且并非与*e键合的单键的R41～R46全部为氢原子。
48.根据权利要求2、32～47中任一项所述的化合物，其中，R51～R55全部为氢原子。
49.根据权利要求2、32～48中任一项所述的化合物，其中，并非与*f键合的单键的R61～R68全部为氢原子。
50.根据权利要求2、32～49中任一项所述的化合物，其中，并非与*h键合的单键的R71～R80全部为氢原子。
51.根据权利要求2、32～50中任一项所述的化合物，其中，并非与*g键合的单键的R81～R92全部为氢原子。
52.根据权利要求2、32～51中任一项所述的化合物，其中，并非与*t键合的单键的R121～R128全部为氢原子。
53.根据权利要求34所述的化合物，其中，R141～R150全部为氢原子。
54.根据权利要求2、32～53中任一项所述的化合物，其中，所述式(1B)所示的化合物包含至少1个氘原子。
55.一种有机电致发光元件用材料，其包含权利要求2、32～54中任一项所述的化合物。
56.一种有机电致发光元件，其具有阴极、阳极和位于该阴极与该阳极之间的有机层，该有机层包含发光层，该有机层中的至少1层包含权利要求2、32～54中任一项所述的化合物。
57.根据权利要求56所述的有机电致发光元件，其中，所述化合物包含至少1个氘原子。
58.根据权利要求56或57所述的有机电致发光元件，其中，所述有机层在所述阳极与所述发光层之间包含空穴传输区域，该空穴传输区域包含所述化合物。
59.根据权利要求58所述的有机电致发光元件，其中，所述空穴传输区域包含阳极侧的第1空穴传输层和阴极侧的第2空穴传输层，该第1空穴传输层、该第2空穴传输层、或该第1空穴传输层和该第2空穴传输层包含所述化合物。
60.根据权利要求59所述的有机电致发光元件，其中，所述第2空穴传输层包含所述化合物。
61.根据权利要求59或60所述的有机电致发光元件，其中，所述第2空穴传输层与所述发光层相邻。
62.根据权利要求56～61中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层包含荧光掺杂剂材料。
63.根据权利要求56～61中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层包含磷光掺杂剂材料。
64.一种电子设备，其包含权利要求56～63中任一项所述的有机电致发光元件。
CN202080070566.5A 2019-10-11 2020-10-09 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 Pending CN114555579A (zh)

Applications Claiming Priority (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2019-187783 2019-10-11
JP2019187783 2019-10-11
JP2020-017406 2020-02-04
JP2020017406 2020-02-04
JP2020054254 2020-03-25
JP2020-054254 2020-03-25
JP2020-098420 2020-06-05
JP2020098420 2020-06-05
PCT/JP2020/038399 WO2021070964A1 (ja) 2019-10-11 2020-10-09 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN114555579A true CN114555579A (zh) 2022-05-27

Family

ID=75438215

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202080070566.5A Pending CN114555579A (zh) 2019-10-11 2020-10-09 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20230227397A1 (zh)
EP (1) EP4043431A4 (zh)
CN (1) CN114555579A (zh)
WO (1) WO2021070964A1 (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7177966B2 (ja) 2020-03-31 2022-11-24 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014017389A (ja) * 2012-07-10 2014-01-30 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子及び有機電界発光デバイス
US20160372677A1 (en) * 2015-06-17 2016-12-22 Samsung Display Co., Ltd. Mono amine derivatives and organic electroluminescent device including the same
US20170012204A1 (en) * 2015-07-08 2017-01-12 Samsung Display Co., Ltd. Material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device comprising same
JP2017022195A (ja) * 2015-07-08 2017-01-26 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20170134163A (ko) * 2016-05-27 2017-12-06 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN108863813A (zh) * 2017-05-10 2018-11-23 三星显示有限公司 胺化合物和包括该胺化合物的有机电致发光装置
JP2019057484A (ja) * 2017-09-22 2019-04-11 三菱ケミカル株式会社 有機電界発光素子、有機電界発光素子の製造方法
CN110078705A (zh) * 2018-01-26 2019-08-02 三星显示有限公司 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的单胺化合物
WO2019168320A1 (ko) * 2018-02-28 2019-09-06 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2019168367A1 (ko) * 2018-02-28 2019-09-06 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102657564B1 (ko) * 2016-02-25 2024-04-16 삼성디스플레이 주식회사 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014017389A (ja) * 2012-07-10 2014-01-30 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子及び有機電界発光デバイス
US20160372677A1 (en) * 2015-06-17 2016-12-22 Samsung Display Co., Ltd. Mono amine derivatives and organic electroluminescent device including the same
US20170012204A1 (en) * 2015-07-08 2017-01-12 Samsung Display Co., Ltd. Material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device comprising same
JP2017022195A (ja) * 2015-07-08 2017-01-26 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20170134163A (ko) * 2016-05-27 2017-12-06 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN108863813A (zh) * 2017-05-10 2018-11-23 三星显示有限公司 胺化合物和包括该胺化合物的有机电致发光装置
JP2019057484A (ja) * 2017-09-22 2019-04-11 三菱ケミカル株式会社 有機電界発光素子、有機電界発光素子の製造方法
CN110078705A (zh) * 2018-01-26 2019-08-02 三星显示有限公司 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的单胺化合物
WO2019168320A1 (ko) * 2018-02-28 2019-09-06 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2019168367A1 (ko) * 2018-02-28 2019-09-06 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자

Also Published As

Publication number Publication date
KR20220081340A (ko) 2022-06-15
EP4043431A1 (en) 2022-08-17
EP4043431A4 (en) 2023-11-01
WO2021070964A1 (ja) 2021-04-15
US20230227397A1 (en) 2023-07-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102354549B1 (ko) 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자, 및 전자 기기
JP7196363B2 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
CN114514221A (zh) 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
JP7177966B2 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
CN112334456B (zh) 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
CN115039248A (zh) 有机电致发光元件和电子设备
CN115052872A (zh) 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
KR20230113545A (ko) 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기
CN116889122A (zh) 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
WO2016204151A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
CN114599633A (zh) 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件及电子设备
CN116472794A (zh) 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
CN114599637A (zh) 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
CN114555572A (zh) 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
CN114423733A (zh) 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
CN114206837A (zh) 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
CN117377650A (zh) 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
CN114555579A (zh) 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
CN114787137A (zh) 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
KR102701492B1 (ko) 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기
KR102675636B1 (ko) 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기
WO2022210821A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR20240135672A (ko) 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기
CN116457342A (zh) 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
JP2022154523A (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination