CN114599637A - 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 - Google Patents
化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114599637A CN114599637A CN202180004840.3A CN202180004840A CN114599637A CN 114599637 A CN114599637 A CN 114599637A CN 202180004840 A CN202180004840 A CN 202180004840A CN 114599637 A CN114599637 A CN 114599637A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- hydrogen atom
- directly bonded
- substituted
- unsubstituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 332
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 94
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 388
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 295
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 288
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 280
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 253
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 253
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 234
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 198
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 170
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 145
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 130
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 105
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 102
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 88
- 150000001975 deuterium Chemical group 0.000 claims description 84
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 71
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 41
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 34
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 claims description 32
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 17
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 15
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 claims description 14
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 12
- 241000720974 Protium Species 0.000 claims description 10
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003808 silyl group Chemical class [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 9
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 7
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 6
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- -1 m- (9-carbazolyl) phenyl group Chemical group 0.000 description 196
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 190
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 80
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 66
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 66
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 63
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 63
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 58
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 description 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 21
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 17
- 239000010408 film Substances 0.000 description 16
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 16
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 15
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 15
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 15
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 15
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 15
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 14
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 14
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 description 12
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 12
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 11
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 11
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 11
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 11
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 9
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 9
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 9
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 9
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 9
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 9
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 8
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 8
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 8
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 8
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 7
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 7
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 7
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 7
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 7
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 6
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 6
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 6
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 6
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 6
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 6
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 6
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 6
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 6
- AZFHXIBNMPIGOD-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxypent-3-en-2-one iridium Chemical compound [Ir].CC(O)=CC(C)=O.CC(O)=CC(C)=O.CC(O)=CC(C)=O AZFHXIBNMPIGOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 5
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 5
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 5
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-5-[3-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=C(C=CC=2)C=2OC(=NN=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)O1 FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 4
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 4
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 101100537098 Mus musculus Alyref gene Proteins 0.000 description 4
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 4
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 4
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical compound [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 4
- 101150095908 apex1 gene Proteins 0.000 description 4
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 4
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 4
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 4
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 4
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 4
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 4
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 4
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 4
- IDQUIFLAFFZYEX-UHFFFAOYSA-N (3-carbazol-9-ylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1 IDQUIFLAFFZYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJVBYWCDGKXHKK-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,2-n,2-n-tetraphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IJVBYWCDGKXHKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] Chemical compound [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 3
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 3
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 3
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 3
- QWXYZCJEXYQNEI-OSZHWHEXSA-N intermediate I Chemical compound COC(=O)[C@@]1(C=O)[C@H]2CC=[N+](C\C2=C\C)CCc2c1[nH]c1ccccc21 QWXYZCJEXYQNEI-OSZHWHEXSA-N 0.000 description 3
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 3
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 3
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 3
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 3
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVVGSPCXHRFDDR-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1 MVVGSPCXHRFDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHGZVWOTJDLREY-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2O1 GHGZVWOTJDLREY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DWOZNANUEDYIOF-UHFFFAOYSA-L 4-ditert-butylphosphanyl-n,n-dimethylaniline;dichloropalladium Chemical compound Cl[Pd]Cl.CN(C)C1=CC=C(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)C=C1.CN(C)C1=CC=C(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)C=C1 DWOZNANUEDYIOF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JAUCIDPGGHZXRP-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-n-(4-phenylphenyl)aniline Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 JAUCIDPGGHZXRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 9,10-diphenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYDYJZMSWNZYPW-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-N-phenyl-N-(2-phenylphenyl)fluoren-2-amine Chemical group CC1(C)c2ccccc2-c2ccc(cc12)N(c1ccccc1)c1ccccc1-c1ccccc1 VYDYJZMSWNZYPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZKGHGKNHPPZALY-UHFFFAOYSA-N 9-(3-bromophenyl)carbazole Chemical compound BrC1=CC=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1 ZKGHGKNHPPZALY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQVFZEYHQJJGPD-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 UQVFZEYHQJJGPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017073 AlLi Inorganic materials 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100269674 Mus musculus Alyref2 gene Proteins 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VUMVABVDHWICAZ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl-N-[4-[4-[N-(9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl)anilino]phenyl]phenyl]-9,9'-spirobi[fluorene]-2-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3(C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C3=CC=CC=C3C2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4(C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)C4=CC=CC=C4C3=CC=2)C=C1 VUMVABVDHWICAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-N aluminum;2-methylquinolin-8-ol;4-phenylphenol Chemical compound [Al+3].C1=CC=C(O)C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C(O)C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 2
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001717 carbocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 150000001846 chrysenes Chemical class 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane;dichloropalladium;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].Cl[Pd]Cl.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005990 isobenzothienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- AJNJGJDDJIBTBP-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-diphenylanthracen-2-yl)-n,9-diphenylcarbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=C(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 AJNJGJDDJIBTBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen(.) Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N orlistat Chemical compound CCCCCCCCCCC[C@H](OC(=O)[C@H](CC(C)C)NC=O)C[C@@H]1OC(=O)[C@H]1CCCCCC AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N 0.000 description 2
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 2
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M picolinate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920000078 poly(4-vinyltriphenylamine) Polymers 0.000 description 2
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 229910001925 ruthenium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N ruthenium(iv) oxide Chemical compound O=[Ru]=O WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N silver oxide Chemical compound [O-2].[Ag+].[Ag+] NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 2
- FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYSA-N tetrathiafulvalene Chemical compound S1C=CSC1=C1SC=CS1 FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 2
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N xantphos Chemical compound C=12OC3=C(P(C=4C=CC=CC=4)C=4C=CC=CC=4)C=CC=C3C(C)(C)C2=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYQCBJZGELKKPM-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Zn+2].[O-2].[In+3] OYQCBJZGELKKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-N zinc;quinolin-8-ol Chemical compound [Zn+2].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXITXNWTGFUOAU-RALIUCGRSA-N (2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)boronic acid Chemical compound [2H]C1=C([2H])C([2H])=C(B(O)O)C([2H])=C1[2H] HXITXNWTGFUOAU-RALIUCGRSA-N 0.000 description 1
- MBWDMWMXFNHYLL-UHFFFAOYSA-N (2-carbazol-9-ylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 MBWDMWMXFNHYLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPEIJWZLPWNNOK-UHFFFAOYSA-N (4-phenylphenyl)boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 XPEIJWZLPWNNOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- IWZZBBJTIUYDPZ-DVACKJPTSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C\C(O)=C\C(C)=O.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 IWZZBBJTIUYDPZ-DVACKJPTSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical group C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDMYKJVSQIHZLM-UHFFFAOYSA-N 1-[3,5-di(pyren-1-yl)phenyl]pyrene Chemical compound C1=CC(C=2C=C(C=C(C=2)C=2C3=CC=C4C=CC=C5C=CC(C3=C54)=CC=2)C=2C3=CC=C4C=CC=C5C=CC(C3=C54)=CC=2)=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 HDMYKJVSQIHZLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QARVLSVVCXYDNA-RALIUCGRSA-N 1-bromo-2,3,4,5,6-pentadeuteriobenzene Chemical compound [2H]C1=C([2H])C([2H])=C(Br)C([2H])=C1[2H] QARVLSVVCXYDNA-RALIUCGRSA-N 0.000 description 1
- UCCUXODGPMAHRL-RHQRLBAQSA-N 1-bromo-2,3,5,6-tetradeuterio-4-iodobenzene Chemical compound [2H]C1=C([2H])C(I)=C([2H])C([2H])=C1Br UCCUXODGPMAHRL-RHQRLBAQSA-N 0.000 description 1
- JPDUPGAVXNALOL-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n,4-n-tetraphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JPDUPGAVXNALOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFAIJUNLCOQZSK-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n-triphenyl-4-n-(2-phenylphenyl)benzene-1,4-diamine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C(=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AFAIJUNLCOQZSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004134 1-norbornyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])C2([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-RALIUCGRSA-N 2,3,4,5,6-pentadeuterioaniline Chemical compound [2H]C1=C([2H])C([2H])=C(N)C([2H])=C1[2H] PAYRUJLWNCNPSJ-RALIUCGRSA-N 0.000 description 1
- VMAUSAPAESMXAB-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(4-fluorophenyl)quinoxaline Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N=C1C1=CC=C(F)C=C1 VMAUSAPAESMXAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004135 2-norbornyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2([H])C([H])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])* 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRTDQSRHHHDWSQ-UHFFFAOYSA-N 3,6-diphenyl-9-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=2C3=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C3=C1 GRTDQSRHHHDWSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMBOHMLKCZFFW-UHFFFAOYSA-N 3-N,6-N,9-triphenyl-3-N,6-N-bis(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazole-3,6-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC(=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 TVMBOHMLKCZFFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- YACSIMLPPDISOJ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-anilinophenyl)-3-(3-methylphenyl)-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(C=2C(=CC=C(NC=3C=CC=CC=3)C=2)C=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 YACSIMLPPDISOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-n,n-diphenylaniline Polymers C1=CC(CCCC)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQTHEAQKKVAXGV-UHFFFAOYSA-N 4-ditert-butylphosphanyl-n,n-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)C=C1 IQTHEAQKKVAXGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HGHBHXZNXIDZIZ-UHFFFAOYSA-N 4-n-(9,10-diphenylanthracen-2-yl)-1-n,1-n,4-n-triphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=C(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 HGHBHXZNXIDZIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYGSHIPXFUQBJO-UHFFFAOYSA-N 5-n,5-n,11-n,11-n-tetrakis(4-methylphenyl)tetracene-5,11-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C2=CC3=CC=CC=C3C(N(C=3C=CC(C)=CC=3)C=3C=CC(C)=CC=3)=C2C=C2C=CC=CC2=1)C1=CC=C(C)C=C1 TYGSHIPXFUQBJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWQDBYKWEGXSJW-UHFFFAOYSA-N 6,12-dimethoxy-5,11-diphenylchrysene Chemical compound C12=C3C=CC=CC3=C(OC)C(C=3C=CC=CC=3)=C2C2=CC=CC=C2C(OC)=C1C1=CC=CC=C1 MWQDBYKWEGXSJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIXUMGAHVBSHQ-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis(3,5-diphenylphenyl)anthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=C(C=C(C=3)C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)=C1 USIXUMGAHVBSHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEWDVYIULXXMPP-UHFFFAOYSA-N 9-(2-bromophenyl)carbazole Chemical compound BrC1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 KEWDVYIULXXMPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMFWPCTUTSVMLQ-UHFFFAOYSA-N 9-N,9-N,21-N,21-N-tetrakis(4-methylphenyl)-4,15-diphenylheptacyclo[12.10.1.13,7.02,12.018,25.019,24.011,26]hexacosa-1,3,5,7,9,11(26),12,14,16,18(25),19(24),20,22-tridecaene-9,21-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=C2C(C=3[C]4C5=C(C=6C=CC=CC=6)C=CC6=CC(=CC([C]56)=C4C=C4C(C=5C=CC=CC=5)=CC=C2C=34)N(C=2C=CC(C)=CC=2)C=2C=CC(C)=CC=2)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 SMFWPCTUTSVMLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDCOSPFEMPUOFY-UHFFFAOYSA-N 9-phenyl-3-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)C=C1 DDCOSPFEMPUOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKHISQHQYQCSJE-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C(C=C(C=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C(C=C(C=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZKHISQHQYQCSJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052691 Erbium Inorganic materials 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010043121 Green Fluorescent Proteins Proteins 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002879 Lewis base Substances 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N Titanium nitride Chemical compound [Ti]#N NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOOOWBRSCGHUSI-UHFFFAOYSA-N [Ir+3].C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 Chemical compound [Ir+3].C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 DOOOWBRSCGHUSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBKYFASVJPZWLI-UHFFFAOYSA-N [Pt+2].N1C(C=C2C(=C(CC)C(C=C3C(=C(CC)C(=C4)N3)CC)=N2)CC)=C(CC)C(CC)=C1C=C1C(CC)=C(CC)C4=N1 Chemical compound [Pt+2].N1C(C=C2C(=C(CC)C(C=C3C(=C(CC)C(=C4)N3)CC)=N2)CC)=C(CC)C(CC)=C1C=C1C(CC)=C(CC)C4=N1 GBKYFASVJPZWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUFKFXIFMLKZTD-UHFFFAOYSA-N [Tb+3].N1=CC=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12 Chemical compound [Tb+3].N1=CC=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12 SUFKFXIFMLKZTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SORGEQQSQGNZFI-UHFFFAOYSA-N [azido(phenoxy)phosphoryl]oxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)(N=[N+]=[N-])OC1=CC=CC=C1 SORGEQQSQGNZFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001615 alkaline earth metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 description 1
- UREZNYTWGJKWBI-UHFFFAOYSA-M benzethonium chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC=C1OCCOCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 UREZNYTWGJKWBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004604 benzisothiazolyl group Chemical group S1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004603 benzisoxazolyl group Chemical group O1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- JZOIZKBKSZMVRV-UHFFFAOYSA-N benzo(a)triphenylene Chemical group C1=CC=CC2=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C(C=CC=C3)C3=C21 JZOIZKBKSZMVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000001572 beryllium Chemical class 0.000 description 1
- MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N binap Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C(=C2C=CC=CC2=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- JUPMBRMEHSUGLE-UHFFFAOYSA-N butenyl Chemical compound CCC=[CH] JUPMBRMEHSUGLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KOPBYBDAPCDYFK-UHFFFAOYSA-N caesium oxide Chemical compound [O-2].[Cs+].[Cs+] KOPBYBDAPCDYFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001942 caesium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001634 calcium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004802 cyanophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 1
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000005299 dibenzofluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=C3C(=C4C=5C=CC=CC5CC4=C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N dibenzoylmethane Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N erbium Chemical compound [Er] UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- LNBHUCHAFZUEGJ-UHFFFAOYSA-N europium(3+) Chemical compound [Eu+3] LNBHUCHAFZUEGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADHNFLCTOCFIFV-UHFFFAOYSA-N europium(3+) 1,10-phenanthroline Chemical compound [Eu+3].c1cnc2c(c1)ccc1cccnc21 ADHNFLCTOCFIFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N germanium oxide Inorganic materials O=[Ge]=O YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 229910000449 hafnium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N hafnium(4+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[Hf+4] WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000006343 heptafluoro propyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000007527 lewis bases Chemical class 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- HCBPHBQMSDVIPZ-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexatriene Chemical compound CC1=CC=C=C[CH]1 HCBPHBQMSDVIPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHYAIWZUUQSEGU-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexatriene Chemical compound CC1=C=CC=C[CH]1 VHYAIWZUUQSEGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- WOYDRSOIBHFMGB-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 WOYDRSOIBHFMGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBNZOXKLBAWRSH-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=C1 BBNZOXKLBAWRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNFOMBWFZZDRKO-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-[4-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]phenyl]carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=C1 LNFOMBWFZZDRKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRWAGLGPZJUQQK-UHFFFAOYSA-N n-(4-carbazol-9-ylphenyl)-4-[2-[4-(n-(4-carbazol-9-ylphenyl)anilino)phenyl]ethenyl]-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=CC=1C=CC(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C1=CC=CC=C1 CRWAGLGPZJUQQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUGSVDXBPQUXKX-UHFFFAOYSA-N n-[9,10-bis(2-phenylphenyl)anthracen-2-yl]-n,9-diphenylcarbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C(C=3C(=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=C(C=3C(=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 KUGSVDXBPQUXKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COVCYOMDZRYBNM-UHFFFAOYSA-N n-naphthalen-1-yl-9-phenyl-n-(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=C(N(C=3C=C4C5=CC=CC=C5N(C=5C=CC=CC=5)C4=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C=C2C2=CC=CC=C21 COVCYOMDZRYBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIFAOSNIDJTPNL-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-n-(2-phenylphenyl)naphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 GIFAOSNIDJTPNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUMMCEUVDBVXTQ-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C(B(O)O)=CC=CC2=C1 HUMMCEUVDBVXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical group 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N oxogermanium Chemical compound [Ge]=O PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N oxorhenium Chemical compound [Re]=O DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);tantalum(5+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Ta+5].[Ta+5] BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000003933 pentacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- VLRICFVOGGIMKK-UHFFFAOYSA-N pyrazol-1-yloxyboronic acid Chemical compound OB(O)ON1C=CC=N1 VLRICFVOGGIMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001422 pyrrolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910001404 rare earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003449 rhenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001923 silver oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 229910001936 tantalum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N terbium atom Chemical compound [Tb] GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003518 tetracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- TXBBUSUXYMIVOS-UHFFFAOYSA-N thenoyltrifluoroacetone Chemical compound FC(F)(F)C(=O)CC(=O)C1=CC=CS1 TXBBUSUXYMIVOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001834 xanthenyl group Chemical group C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)* 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
- C07B59/002—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
- H10K50/156—Hole transporting layers comprising a multilayered structure
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
Abstract
本发明提供进一步改善有机EL元件的性能的化合物、元件性能进一步得到改善的有机电致发光元件、包含这样的有机电致发光元件的电子设备。下述式(1)或式(2)所示的化合物
Description
技术领域
本发明涉及化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和包含该有机电致发光元件的电子设备。
背景技术
一般而言,有机电致发光元件(以下,有时也记载为“有机EL元件”)由阳极、阴极和夹在阳极与阴极之间的有机层构成。若在两电极之间施加电压,则电子从阴极侧、空穴从阳极侧注入发光区域,所注入的电子和空穴在发光区域中复合而产生激发态,激发态回到基态时发出光。因此,从获得高性能有机EL元件的观点来看,高效地将电子或空穴传输至发光区域,使电子与空穴的复合变得容易的材料的开发是重要的。
专利文献1~17公开了作为有机电致发光元件用材料使用的化合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:国际公开第201I/024451号
专利文献2:韩国公开专利第10-2011-0064222号说明书
专利文献3:美国专利第6110307号说明书
专利文献4:国际公开第2013/122082号
专利文献5:国际公开第2014/007022号
专利文献6:美国专利申请公开第2014/0138633号说明书
专利文献7:韩国公开专利第10-2014-0103697号说明书
专利文献8:韩国公开专利第10-2015-0031892号说明书
专利文献9:韩国公开专利第10-2015-0116337号说明书
专利文献10:美国专利申请公开第2018/0090688号说明书
专利文献11:国际公开第2017/118238号
专利文献12:韩国公开专利第10-2017-0084917号说明书
专利文献13:美国专利申请公开第2019/0189927号说明书
专利文献14:美国专利申请公开第2020/0106017号说明书
专利文献15:韩国公开专利第10-2018-0078177号说明书
专利文献16:韩国专利第10-1978651号说明书
专利文献17:韩国公开专利第10-2019-0084880号说明书
发明内容
发明要解决的课题
以往,报道了许多有机EL元件用的化合物,然而仍在寻求使有机EL元件的性能进一步提高的化合物。
本发明是为了解决上述的课题而完成的,目的在于提供进一步改善有机EL元件的性能的化合物、进一步改善了元件性能的有机EL元件、包含该有机EL元件的电子设备。
用于解决课题的手段
本发明人等对包含专利文献1~17中记载的化合物和其他化合物的有机EL元件的性能进行了深入研究,结果发现,在中心氮原子上,键合有1个经由特定的连接基(包括单键)的具有取代或未取代的m-(9-咔唑基)苯基的基团、键合有剩余的2个分别经由特定的连接基(包括单键)的特定的芳基或特定的杂环基、且具有至少1个氘原子的单胺,或者,在中心氮原子上,键合有1个经由特定的连接基(包括单键)的具有取代或未取代的o-(9-咔唑基)苯基的基团、键合有剩余的2个分别经由特定的连接基(包括单键)的特定的芳基或特定的杂环基,且具有至少1个氘原子的单胺,提供了元件性能进一步得到改善的有机EL元件。
在一个实施方式中,本发明提供具有至少1个氘原子的下述式(1)所示的化合物。
【化学式1】
(式(1)中,
N*为中心氮原子,
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~16的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~30的一价杂环基,
在Ar1和Ar2均为上述取代或未取代的成环碳数6~16的芳基的情况下,上述2个取代或未取代的成环碳数6~16的芳基的总碳原子数为12~38,
L1为单键、取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、以及取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基中的任一者,
L1的取代基为取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
L2和L3各自独立地为单键、取代或未取代的成环碳数6~30的非稠合亚芳基、以及取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基中的任一者,
Ar1和L2不交联
Ar2和L3不交联,
R11~R14和R21~R28各自独立地为氢原子或取代基,该取代基为取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。)
另外,在一个实施方式中,本发明提供具有至少1个氘原子的下述式(2)所示的化合物。
【化学式2】
(式(2)中,
N*为中心氮原子,
Ar3和Ar4各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基(其中,除了苯基以外)、或者取代或未取代的成环原子数5~30的一价杂环基,
L4、L5和L6各自独立地为单键、取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、以及取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基中的任一者,
R91~R94和R101~R108各自独立地为氢原子或取代基,该取代基为
卤素原子、硝基、氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基,
取代或未取代的碳数2~50的烯基,
取代或未取代的碳数2~50的炔基,
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基,
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基,
取代或未取代的碳数1~50的烷氧基,
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷氧基,
取代或未取代的碳数1~50的烷硫基,
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
取代或未取代的成环碳数6~50的芳氧基,
取代或未取代的成环碳数6~50的芳硫基,
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基,
取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基,或
具有选自取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、以及取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、以及取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基。)
另外,在另一方式中,本发明提供包含上述式(1)或式(2)所示的化合物的有机EL元件用材料。
在又一方式中,本发明提供一种有机电致发光元件,其包含阳极、阴极和配置于该阳极与阴极之间的有机层,该有机层包含发光层,该有机层中的至少1层包含上述式(1)或式(2)所示的化合物。
此外,在另一方式中,本发明提供包含上述有机电致发光元件的电子设备。
发明效果
包含上述式(1)或式(2)所示的化合物的有机EL元件显示出得到改善的元件性能。
附图说明
图1是表示本发明的一个实施方式的有机EL元件的层构成的一个例子的示意图。
图2是表示本发明的一个实施方式的其他有机EL元件的层构成的一个例子的示意图。
具体实施方式
[定义]
在本说明书中,氢原子包含中子数不同的同位素,即氕(protium)、氘(deuterium)和氚(tritium)。
在本说明书中,化学结构式中,在未明示“R”等符号、表示氘原子的“D”的可键合位置键合有氢原子,即氕原子、氘原子或氚原子。
在本说明书中,成环碳数表示原子键合成环状的结构的化合物(例如,单环化合物、稠环化合物、桥环化合物、碳环化合物和杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的碳原子的数量。该环被取代基取代时,取代基中包含的碳不包括在成环碳数之内。对于以下记述的“成环碳数”,只要没有特别记载就是同样的。例如,苯环的成环碳数为6,萘环的成环碳数为10,吡啶环的成环碳数为5,呋喃环的成环碳数为4。另外,例如9,9-二苯基芴基的成环碳数为13,9,9’-螺双芴基的成环碳数为25。
另外,在苯环上取代有作为取代基的例如烷基时,该烷基的碳数不包括在苯环的成环碳数之内。因此,取代有烷基的苯环的成环碳数为6。另外,在萘环上取代有作为取代基的例如烷基时,该烷基的碳数不包括在萘环的成环碳数之内。因此,取代有烷基的萘环的成环碳数为10。
在本说明书中,成环原子数表示原子键合成环状的结构(例如,单环、稠环、和环集合)的化合物(例如,单环化合物、稠环化合物、桥环化合物、碳环化合物和杂环化合物)的构成该环自身的原子的数量。不构成环的原子(例如,将构成环的原子的键封端的氢原子)、该环被取代基取代时的取代基中包含的原子不包括在成环原子数之内。对于以下记述的“成环原子数”,只要没有特别记载就是同样的。例如吡啶环的成环原子数为6,喹唑啉环的成环原子数为10,呋喃环的成环原子数为5。例如,在吡啶环上键合的氢原子、或者构成取代基的原子的数量不包括在吡啶成环原子数的数量之内。因此,键合有氢原子或取代基的吡啶环的成环原子数为6。另外,例如在喹唑啉环的碳原子上键合的氢原子、或者构成取代基的原子不包括在喹唑啉环的成环原子数的数量之内。因此,键合有氢原子或取代基的喹唑啉环的成环原子数为10。
在本说明书中,“取代或未取代的碳数XX~YY的ZZ基”这样的表述中的“碳数XX~YY”表示ZZ基为未取代时的碳数,不包括经取代时的取代基的碳数。此处,“YY”比“XX”更大,“XX”是指1以上的整数,“YY”是指2以上的整数。
在本说明书中,“取代或未取代的原子数XX~YY的ZZ基”这样的表述中的“原子数XX~YY”表示ZZ基为未取代时的原子数,不包括经取代时的取代基的原子数。此处,“YY”比“XX”更大,“XX”是指1以上的整数,“YY”是指2以上的整数。
在本说明书中,未取代的ZZ基表示“取代或未取代的ZZ基”为“未取代的ZZ基”的情况,取代的ZZ基表示“取代或未取代的ZZ基”为“取代的ZZ基”的情况。
在本说明书中,“取代或未取代的ZZ基”这种表述时的“未取代”是指ZZ基中的氢原子未置换为取代基。“未取代的ZZ基”中的氢原子为氕原子、氘原子或氚原子。
另外,在本说明书中,“取代或未取代的ZZ基”这种表述时的“取代”是指,ZZ基中的1个以上的氢原子置换为取代基。“被AA基取代的BB基”这种表述时的“取代”也同样地是指,BB基中的1个以上的氢原子置换为AA基。
“本说明书中记载的取代基”
以下,对本说明书中记载的取代基进行说明。
本说明书中记载的“未取代的芳基”的成环碳数只要在本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
本说明书中记载的“未取代的杂环基”的成环原子数只要在本说明书中没有另行记载,则为5~50,优选为5~30,更优选为5~18。
本说明书中记载的“未取代的烷基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~20,更优选为1~6。
本说明书中记载的“未取代的烯基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载,则为2~50,优选为2~20,更优选为2~6。
本说明书中记载的“未取代的炔基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载,则为2~50,优选为2~20,更优选为2~6。
本说明书中记载的“未取代的环烷基”的成环碳数只要在本说明书中没有另行记载,则为3~50,优选为3~20,更优选为3~6。
本说明书中记载的“未取代的亚芳基”的成环碳数只要在本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
本说明书中记载的“未取代的二价杂环基”的成环原子数只要在本说明书中没有另行记载,则为5~50,优选为5~30,更优选为5~18。
本说明书中记载的“未取代的亚烷基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~20,更优选为1~6。
·“取代或未取代的芳基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳基”的具体例(具体例组G1),可举出以下的未取代的芳基(具体例组G1A)和取代的芳基(具体例组G1B)等。(此处,未取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“未取代的芳基”的情况,取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“取代的芳基”的情况。)在本发明书中,在仅表示为“芳基”时,包括“未取代的芳基”和“取代的芳基”两者。
“取代的芳基”是指,“未取代的芳基”的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团。作为“取代的芳基”,可举出例如下述具体例组G1A的“未取代的芳基”的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团、和下述具体例组G1B的取代的芳基的例子等。需要说明的是,此处列举的“未取代的芳基”的例子、和“取代的芳基”的例子仅为举例而已,本说明书中记载的“取代的芳基”也包括下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的芳基自身的碳原子上键合的氢原子进一步置换为取代基后的基团、和下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的取代基的氢原子进一步置换为取代基后的基团。
·未取代的芳基(具体例组G1A):
苯基、
对联苯基、
间联苯基、
邻联苯基、
对三联苯-4-基、
对三联苯-3-基、
对三联苯-2-基、
间三联苯-4-基、
间三联苯-3-基、
间三联苯-2-基、
邻三联苯-4-基、
邻三联苯-3-基、
邻三联苯-2-基、
1-萘基、
2-萘基、
蒽基、
苯并蒽基、
菲基、
苯并菲基、
非那烯基、
芘基、
屈基、
苯并屈基、
三亚苯基、
苯并三亚苯基、
并四苯基、
并五苯基、
芴基、
9,9’-螺双芴基、
苯并芴基、
二苯并芴基、
荧蒽基、
苯并荧蒽基、
苝基、和
通过从下述通式(TEMP-1)~(TEMP-15)所示的环结构中去除1个氢原子而衍生的一价芳基。
【化学式3】
【化学式4】
·取代的芳基(具体例组G1B):
邻甲苯基、
间甲苯基、
对甲苯基、
对二甲苯基、
间二甲苯基、
邻二甲苯基、
对异丙基苯基、
间异丙基苯基、
邻异丙基苯基、
对叔丁基苯基、
间叔丁基苯基、
邻叔丁基苯基、
3,4,5-三甲基苯基、
9,9-二甲基芴基、
9,9-二苯基芴基
9,9-二(4-甲基苯基)芴基、
9,9-二(4-异丙基苯基)芴基、
9,9-二(4-叔丁基苯基)芴基、
氰基苯基、
三苯基甲硅烷基苯基、
三甲基甲硅烷基苯基、
苯基萘基、
萘基苯基、以及
上述通式(TEMP-1)~(TEMP-15)所示的环结构所衍生的一价基团的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团。
·“取代或未取代的杂环基”
本说明书中记载的“杂环基”是成环原子中包含至少1个杂原子的环状的基团。作为杂原子的具体例,可举出氮原子、氧原子、硫原子、硅原子、磷原子、和硼原子。
本说明书中记载的“杂环基”是单环的基团,或者稠环的基团。
本说明书中记载的“杂环基”是芳香族杂环基,或者非芳香族杂环基。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的杂环基”的具体例(具体例组G2),可举出以下的未取代的杂环基(具体例组G2A)、和取代的杂环基(具体例组G2B)等。(此处,未取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“未取代的杂环基”的情况,取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“取代的杂环基”的情况。)在本发明书中,仅表述为“杂环基”时,包括“未取代的杂环基”和“取代的杂环基”两者。
“取代的杂环基”是指“未取代的杂环基”的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团。“取代的杂环基”的具体例可举出下述具体例组G2A的“未取代的杂环基”的氢原子经取代后的基团、和下述具体例组G2B的取代的杂环基的例子等。需要说明的是,此处列举的“未取代的杂环基”的例子、“取代的杂环基”的例子仅为举例而已,本说明书中记载的“取代的杂环基”也包括具体例组G2B的“取代的杂环基”中的杂环基自身的成环原子上键合的氢原子进一步置换为取代基后的基团、和具体例组G2B的“取代的杂环基”中的取代基的氢原子进一步置换为取代基后的基团。
具体例组G2A例如包括以下的包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1)、包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2)、包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3)、和通过从下述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构中去除1个氢原子而衍生的一价杂环基(具体例组G2A4)。
具体例组G2B例如包括以下的包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1)、包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2)、包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3)、和下述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构所衍生的一价杂环基的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团(具体例组G2B4)。
·包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1):
吡咯基、
咪唑基、
吡唑基、
三唑基、
四唑基、
噁唑基、
异噁唑基、
噁二唑基、
噻唑基、
异噻唑基、
噻二唑基、
吡啶基、
哒嗪基、
嘧啶基、
吡嗪基、
三嗪基、
吲哚基、
异吲哚基、
吲嗪基、
喹嗪基、
喹啉基、
异喹啉基、
噌啉基、
酞嗪基、
喹唑啉基、
喹喔啉基、
苯并咪唑基、
吲唑基、
菲咯啉基、
菲啶基、
吖啶基、
吩嗪基、
咔唑基、
苯并咔唑基、
吗啉基、
吩噁嗪基、
吩噻嗪基、
氮杂咔唑基、和二氮杂咔唑基。
·包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2):
呋喃基、
噁唑基、
异噁唑基、
噁二唑基、
呫吨基、
苯并呋喃基、
异苯并呋喃基、
二苯并呋喃基、
萘并苯并呋喃基、
苯并噁唑基、
苯并异噁唑基、
吩噁嗪基、
吗啉基、
二萘并呋喃基、
氮杂二苯并呋喃基、
二氮杂二苯并呋喃基、
氮杂萘并苯并呋喃基、和
二氮杂萘并苯并呋喃基。
·包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3):
噻吩基、
噻唑基、
异噻唑基、
噻二唑基、
苯并噻吩基(benzothienyl)、
异苯并噻吩基(isobenzothienyl)、
二苯并噻吩基(dibenzothienyl)、
萘并苯并噻吩基(naphthobenzothienyl)、
苯并噻唑基、
苯并异噻唑基、
吩噻嗪基、
二萘并噻吩基(dinaphthothienyl)、
氮杂二苯并噻吩基(azadibenzothienyl)、
二氮杂二苯并噻吩基(diazadibenzothienyl)、
氮杂萘并苯并噻吩基(azanaphthobenzothienyl)、和
二氮杂萘并苯并噻吩基(diazanaphthobenzothienyl)。
·通过从下述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构中去除1个氢原子而衍生的一价杂环基(具体例组G2A4):
【化学式5】
【化学式6】
在上述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)中,XA和YA各自独立地为氧原子、硫原子、NH或CH2。其中,XA和YA中的至少1个为氧原子、硫原子或NH。
在上述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)中,在XA和YA中的至少任一者为NH或CH2的情况下,上述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构所衍生的一价杂环基包括在这些NH或CH2中去除1个氢原子而得到的一价基团。
·包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1):
(9-苯基)咔唑基、
(9-联苯基)咔唑基、
(9-苯基)苯基咔唑基、
(9-萘基)咔唑基、
二苯基咔唑-9-基、
苯基咔唑-9-基、
甲基苯并咪唑基、
乙基苯并咪唑基、
苯基三嗪基、
联苯基三嗪基、
二苯基三嗪基、
苯基喹唑啉基、和
联苯基喹唑啉基。
·包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2):
苯基二苯并呋喃基、
甲基二苯并呋喃基、
叔丁基二苯并呋喃基、和
螺[9H-呫吨-9,9’-[9H]芴]的一价残基。
·包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3):
苯基二苯并噻吩基、
甲基二苯并噻吩基、
叔丁基二苯并噻吩基、和
螺[9H-噻吨-9,9’-[9H]芴]的一价残基。
·上述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构所衍生的一价杂环基的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团(具体例组G2B4):
上述“一价杂环基的1个以上的氢原子”是指选自该一价杂环基的成环碳原子上键合的氢原子、在XA和YA的至少一者为NH的情况下的氮原子上键合的氢原子和在XA和YA的一者为CH2的情况下的亚甲基的氢原子中的1个以上的氢原子。
·“取代或未取代的烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷基”的具体例(具体例组G3),可举出以下的未取代的烷基(具体例组G3A)和取代的烷基(具体例组G3B)。(此处,未取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“未取代的烷基”的情况,取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“取代的烷基”的情况。)以下,仅表述为“烷基”时,包括“未取代的烷基”和“取代的烷基”两者。
“取代的烷基”是指“未取代的烷基”中的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团。作为“取代的烷基”的具体例,可举出下述的“未取代的烷基”(具体例组G3A)中的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团、和取代的烷基(具体例组G3B)的例子等。在本说明书中,“未取代的烷基”中的烷基是指链状的烷基。因此,“未取代的烷基”包括为直链的“未取代的烷基”、和为支链状的“未取代的烷基”。需要说明的是,此处列举的“未取代的烷基”的例子、“取代的烷基”的例子仅为举例而已,本说明书中记载的“取代的烷基”也包括具体例组G3B的“取代的烷基”中的烷基自身的氢原子进一步置换为取代基后的基团、和具体例组G3B的“取代的烷基”中的取代基的氢原子进一步置换为取代基后的基团。
·未取代的烷基(具体例组G3A):
甲基、
乙基、
正丙基、
异丙基、
正丁基、
异丁基、
仲丁基、和
叔丁基。
·取代的烷基(具体例组G3B):
七氟丙基(包括异构体)、
五氟乙基、
2,2,2-三氟乙基、和
三氟甲基。
·“取代或未取代的烯基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烯基”的具体例(具体例组G4),可举出以下的未取代的烯基(具体例组G4A)、和取代的烯基(具体例组G4B)等。(此处,未取代的烯基是指“取代或未取代的烯基”为“未取代的烯基”的情况,“取代的烯基”是指“取代或未取代的烯基”为“取代的烯基”的情况。)在本发明中,仅表述为“烯基”时,包括“未取代的烯基”和“取代的烯基”两者。
“取代的烯基”是指“未取代的烯基”中的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团。作为“取代的烯基”的具体例,可举出下述的“未取代的烯基”(具体例组G4A)具有取代基的基团、和取代的烯基(具体例组G4B)的例子等。需要说明的是,此处列举的“未取代的烯基”的例子、“取代的烯基”的例子仅为举例而已,本说明书中记载的“取代的烯基”也包括具体例组G4B的“取代的烯基”中的烯基自身的氢原子进一步置换为取代基后的基团、和具体例组G4B的“取代的烯基”中的取代基的氢原子进一步置换为取代基后的基团。
·未取代的烯基(具体例组G4A):
乙烯基、
烯丙基、
1-丁烯基、
2-丁烯基、和
3-丁烯基。
·取代的烯基(具体例组G4B):
1,3-丁二烯基、
1-甲基乙烯基、
1-甲基烯丙基、
1,1-二甲基烯丙基、
2-甲基烯丙基、和
1,2-二甲基烯丙基。
·“取代或未取代的炔基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的炔基”的具体例(具体例组G5),可举出以下的未取代的炔基(具体例组G5A)等。(此处,未取代的炔基是指“取代或未取代的炔基”为“未取代的炔基”的情况。)以下,仅表述为“炔基”时,包括“未取代的炔基”和“取代的炔基”两者。
“取代的炔基”是指“未取代的炔基”中的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团。作为“取代的炔基”的具体例,可举出下述的“未取代的炔基”(具体例组G5A)中的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团等。
·未取代的炔基(具体例组G5A):
乙炔基
·“取代或未取代的环烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的环烷基”的具体例(具体例组G6),可举出以下的未取代的环烷基(具体例组G6A)、和取代的环烷基(具体例组G6B)等。(此处,未取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“未取代的环烷基”的情况,取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“取代的环烷基”的情况。)在本发明书中,仅表述为“环烷基”时,包括“未取代的环烷基”和“取代的环烷基”两者。
“取代的环烷基”是指“未取代的环烷基”中的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团。作为“取代的环烷基”的具体例,可举出下述的“未取代的环烷基”(具体例组G6A)中的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团、和取代的环烷基(具体例组G6B)的例子等。需要说明的是,此处列举的“未取代的环烷基”的例子、“取代的环烷基”的例子仅为举例而已,本说明书中记载的“取代的环烷基”也包括具体例组G6B的“取代的环烷基”中的环烷基自身的碳原子上键合的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团、和具体例组G6B的“取代的环烷基”中的取代基的氢原子进一步置换为取代基后的基团。
·未取代的环烷基(具体例组G6A):
环丙基、
环丁基、
环戊基、
环己基、
1-金刚烷基、
2-金刚烷基、
1-降冰片基、和
2-降冰片基。
·取代的环烷基(具体例组G6B):
4-甲基环己基。
·“-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团”
作为本说明书中记载的-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团的具体例(具体例组G7),可举出
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、和
-Si(G6)(G6)(G6)。
在此,
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
-Si(G1)(G1)(G1)中的多个G1相互相同或不同。
-Si(G1)(G2)(G2)中的多个G2相互相同或不同。
-Si(G1)(G1)(G2)中的多个G1相互相同或不同。
-Si(G2)(G2)(G2)中的多个G2相互相同或不同。
-Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3相互相同或不同。
-Si(G6)(G6)(G6)中的多个G6相互相同或不同。
·“-O-(R904)所示的基团”
作为本说明书中记载的-O-(R904)所示的基团的具体例(具体例组G8),可举出
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、和
-O(G6)。
在此,
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
·“-S-(R905)所示的基团”
作为本说明书中记载的-S-(R905)所示的基团的具体例(具体例组G9),可举出
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、和
-S(G6)。
在此,
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
·“-N(R906)(R907)所示的基团”
作为本说明书中记载的-N(R906)(R907)所示的基团的具体例(具体例组G10),可举出
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、和
-N(G6)(G6)。
在此,
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
-N(G1)(G1)中的多个G1相互相同或不同。
-N(G2)(G2)中的多个G2相互相同或不同。
-N(G3)(G3)中的多个G3相互相同或不同。
-N(G6)(G6)中的多个G6相互相同或不同。
·“卤素原子”
作为本说明书中记载的“卤素原子”的具体例(具体例组G11),可举出氟原子、氯原子、溴原子和碘原子等。
·“取代或未取代的氟代烷基”
本说明书中记载的“取代或未取代的氟代烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的至少1个氢原子置换为氟原子后的基团,也包括“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的所有氢原子被氟原子置换后的基团(全氟基团)。“未取代的氟代烷基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。“取代的氟代烷基”是指“氟代烷基”的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团。需要说明的是,本说明书中记载的“取代的氟代烷基”也包括“取代的氟代烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步置换为取代基后的基团、和“取代的氟代烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步置换为取代基后的基团。作为“未取代的氟代烷基”的具体例,可举出上述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子置换为氟原子后的基团的例子等。
·“取代或未取代的卤代烷基”
本说明书中记载的“取代或未取代的卤代烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的至少1个的氢原子置换为卤素原子后的基团,也包括“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的所有氢原子被卤素原子置换后的基团。“未取代的卤代烷基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。“取代的卤代烷基”是指“卤代烷基”的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团。需要说明的是,本说明书中记载的“取代的卤代烷基”也包括“取代的卤代烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步置换为取代基后的基团、和“取代的卤代烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步置换为取代基后的基团。作为“未取代的卤代烷基”的具体例,可举出上述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子置换为卤素原子后的基团的例子等。卤代烷基有时也称为卤烷基。
·“取代或未取代的烷氧基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷氧基”的具体例,为-O(G3)所示的基团,此处,G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。“未取代的烷氧基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。
·“取代或未取代的烷硫基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷硫基”的具体例,为-S(G3)所示的基团,此处,G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。“未取代的烷硫基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。
·“取代或未取代的芳氧基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳氧基”的具体例,为-O(G1)所示的基团,此处,G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。“未取代的芳氧基”的成环碳数只要在本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
·“取代或未取代的芳硫基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳硫基”的具体例,为-S(G1)所示的基团,此处,G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。“未取代的芳硫基”的成环碳数只要在本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
·“取代或未取代的三烷基甲硅烷基”
作为本说明书中记载的“三烷基甲硅烷基”的具体例,为-Si(G3)(G3)(G3)所示的基团,此处,G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。-Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3相互相同或不同。“三烷基甲硅烷基”的各烷基的碳数只要在本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~20,更优选为1~6。
·“取代或未取代的芳烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳烷基”的具体例,为-(G3)-(G1)所示的基团,此处,G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”,G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。因此,“芳烷基”为“烷基”的氢原子置换为作为取代基的“芳基”后的基团,为“取代的烷基”的一个方式。“未取代的芳烷基”是经“未取代的芳基”取代的“未取代的烷基”,“未取代的芳烷基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载,则为7~50,优选为7~30,更优选为7~18。
作为“取代或未取代的芳烷基”的具体例,可举出苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、和2-β-萘基异丙基等。
本说明书中记载的取代或未取代的芳基只要在本说明书中没有另行记载,则优选为苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻三联苯-4-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-2-基、1-萘基、2-萘基、蒽基、菲基、芘基、屈基、三亚苯基、芴基、9,9’-螺双芴基、9,9-二甲基芴基、和9,9-二苯基芴基等。
本说明书中记载的取代或未取代的杂环基只要在本说明书中没有另行记载,则优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、菲咯啉基、咔唑基(1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、或者9-咔唑基)、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并噻吩基、(9-苯基)咔唑基((9-苯基)咔唑-1-基、(9-苯基)咔唑-2-基、(9-苯基)咔唑-3-基、或者(9-苯基)咔唑-4-基)、(9-联苯基)咔唑基、(9-苯基)苯基咔唑基、二苯基咔唑-9-基、苯基咔唑-9-基、苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二苯基三嗪基、苯基二苯并呋喃基、和苯基二苯并噻吩基等。
在本说明书中,咔唑基只要在本说明书中没有另行记载,则具体为以下任一基团。
【化学式7】
在本说明书中,(9-苯基)咔唑基只要在本说明书中没有另行记载,则具体为以下任一基团。
【化学式8】
上述通式(TEMP-Cz1)~(TEMP-Cz9)中,*表示键合位置。
在本说明书中,二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基只要在本说明书中没有另行记载,则具体为以下任一基团。
【化学式9】
上述通式(TEMP-34)~(TEMP-41)中,*表示键合位置。
本说明书中记载的取代或未取代的烷基只要在本说明书没有另行记载,则优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基和叔丁基等。
·“取代或未取代的亚芳基”
本说明书中记载的“取代或未取代的亚芳基”只要没有另行记载,则为通过从上述“取代或未取代的芳基”中去除芳基环上的1个氢原子而衍生的二价基团。作为“取代或未取代的亚芳基”的具体例(具体例组G12),可举出通过从具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”中去除芳基环上的1个氢原子而衍生的二价基团等。
·“取代或未取代的二价杂环基”
本说明书中记载的“取代或未取代的二价杂环基”只要没有另行记载,则为通过从上述“取代或未取代的杂环基”中去除杂环上的1个氢原子而衍生的二价基团。作为“取代或未取代的二价杂环基”的具体例(具体例组G13),可举出通过从具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”中去除杂环上的1个氢原子而衍生的二价基团等。
·“取代或未取代的亚烷基”
本说明书中记载的“取代或未取代的亚烷基”只要没有另行记载,则为通过从上述“取代或未取代的烷基”中去除烷基链上的1个氢原子而衍生的二价基团。作为“取代或未取代的亚烷基”的具体例(具体例组G14),可举出通过从具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”中去除烷基链上的1个氢原子而衍生的二价基团等。
本说明书中记载的取代或未取代的亚芳基只要在本说明书中没有另行记载,则优选为下述通式(TEMP-42)~(TEMP-68)中的任一基团。
【化学式10】
【化学式11】
上述通式(TEMP-42)~(TEMP-52)中,Q1~Q10各自独立地为氢原子、或者取代基。
上述通式(TEMP-42)~(TEMP-52)中,*表示键合位置。
【化学式12】
上述通式(TEMP-53)~(TEMP-62)中,Q1~Q10各自独立地为氢原子、或者取代基。
式Q9和Q10可以经由单键而相互键合形成环。
上述通式(TEMP-53)~(TEMP-62)中,*表示键合位置。
【化学式13】
上述通式(TEMP-63)~(TEMP-68)中,Q1~Q8各自独立地为氢原子、或者取代基。
上述通式(TEMP-63)~(TEMP-68)中,*表示键合位置。
本说明书中记载的取代或未取代的二价杂环基只要在本说明书中没有另行记载,则优选为下述通式(TEMP-69)~(TEMP-102)中的任一基团。
【化学式14】
【化学式15】
【化学式16】
上述通式(TEMP-69)~(TEMP-82)中,Q1~Q9各自独立地为氢原子、或者取代基。
【化学式17】
【化学式18】
【化学式19】
【化学式20】
上述通式(TEMP-83)~(TEMP-102)中,Q1~Q8各自独立地为氢原子、或者取代基。
以上是对于“本说明书中记载的取代基”的说明。
·“键合而形成环时”
在本说明书中,表述为“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环,或者相互键合而形成取代或未取代的稠环,或者不相互键合”时,是指“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况、“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况、以及“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上不相互键合”的情况。
对于本说明书中的“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况、以及“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(以下,有时将这些情况合称为“键合而形成环时”),以下进行说明。以母骨架为蒽环的下述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物的情况为例进行说明。
【化学式21】
例如R921~R930之中的“相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成环”时,成为1组的由相邻的2个组成的组是指,R921和R922的组、R922和R923的组、R923和R924的组、R924和R930的组、R930和R925的组、R925和R926的组、R926和R927的组、R927和R928的组、R928和R929的组、以及R929和R921的组。
上述“1组以上”是指,上述相邻的2个以上组成的组可以2组以上同时形成环。例如R921和R922相互键合而形成环QA,同时R925和R926相互键合而形成环QB时,上述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物由下述通式(TEMP-104)表示。
【化学式22】
“相邻的2个以上所组成的组”形成环的情况是指,不仅包括如上述例子所示的由相邻的“2个”组成的组发生键合的情况,而且也包括由相邻的“3个以上”组成的组发生键合的情况。例如是指R921和R922相互键合而形成环QA并且R922和R923相互键合而形成环QC,由相互相邻的3个(R921、R922和R923)组成的组相互键合而形成环并稠合于蒽母骨架的情况,此时,上述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物由下述通式(TEMP-105)表示。下述通式(TEMP-105)中,环QA和环QC共有R922。
【化学式23】
所形成的“单环”、或者“稠环”仅以所形成的环的结构计可以为饱和的环也可以为不饱和的环。“相邻的2个所组成的组中的1组”形成“单环”、或者“稠环”时,该“单环”、或者“稠环”可以形成饱和的环、或者不饱和的环。例如上述通式(TEMP-104)中形成的环QA和环QB各自为“单环”或“稠环”。另外,上述通式(TEMP-105)中形成的环QA、和环QC是“稠环”。上述通式(TEMP-105)的环QA与环QC通过环QA和环QC发生稠合而成为了稠环。如果上述通式(TMEP-104)的环QA为苯环,则环QA为单环。如果上述通式(TMEP-104)的环QA为萘环,则环QA为稠环。
“不饱和的环”是指芳香族烃环、或者芳香族杂环。“饱和的环”是指脂肪族烃环、或者非芳香族杂环。
作为芳香族烃环的具体例,可举出在具体例组G1中作为具体例而举出的基团被氢原子封端的结构。
作为芳香族杂环的具体例,可举出在具体例组G2中作为具体例而举出的芳香族杂环基被氢原子封端的结构。
作为脂肪族烃环的具体例,可举出在具体例组G6中作为具体例而举出的基团被氢原子封端的结构。
“形成环”是指,仅由母骨架的多个原子形成环、或者由母骨架的多个原子和另外的1个以上的任选元素形成环。例如上述通式(TEMP-104)所示的R921和R922相互键合而形成的环QA是指,由R921键合的蒽骨架的碳原子、R922键合的蒽骨架的碳原子和1个以上的任选元素形成环。作为具体例,在由R921和R922形成环QA的情况下,由R921键合的蒽骨架的碳原子、R922键合的蒽骨架的碳原子和4个碳原子形成单环的不饱和的环时,由R921和R922形成的环是苯环。
此处,“任选元素”只要在本说明书中没有另行记载,则优选为选自由碳元素、氮元素、氧元素和硫元素组成的组中的至少1种的元素。在任选元素中(例如碳元素、或者氮元素时),不形成环的键可以被氢原子等封端,也可以被后述的“任选取代基”取代。包含碳元素以外的任选元素时,所形成的环为杂环。
构成单环或者稠环的“1个以上的任选元素”只要在本说明书中没有另行记载,则优选为2个以上且15个以下,更优选为3个以上且12个以下,进一步优选为3个以上且5个以下。
只要本说明书中没有另行记载,则“单环”和“稠环”之中优选为“单环”。
只要本说明书中没有另行记载,则“饱和的环”和“不饱和的环”之中优选为“不饱和的环”。
只要本说明书中没有另行记载,则“单环”优选为苯环。
只要本说明书中没有另行记载,则“不饱和的环”优选为苯环。
“相邻的2个以上组成的组中的1组以上”“相互键合而形成取代或未取代的单环”时,或者“相互键合而形成取代或未取代的稠环”时,只要本说明书中没有另行记载,则优选为:相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合,从而形成由母骨架的多个原子与1个以上且15个以下的选自由碳元素、氮元素、氧元素和硫元素组成的组中的至少1种的元素形成的取代或未取代的“不饱和的环”。
上述的“单环”、或者“稠环”具有取代基时的取代基是例如后述的“任选取代基”。上述的“单环”、或者“稠环”具有取代基时的取代基的具体例为在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中说明过的取代基。
上述的“饱和的环”、或者“不饱和的环”具有取代基时的取代基是例如后述的“任选取代基”。上述的“饱和的环”、或者“不饱和的环”具有取代基时的取代基的具体例为在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中说明过的取代基。
以上是关于“相邻2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况和“相邻2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(“键合而形成环的情况”)的说明。
·表述为“取代或未取代的”时的取代基
在本说明书中的一个实施方式中,上述表述为“取代或未取代的”时的取代基(在本说明书中,有时称为“任选取代基”。),例如为选自由
未取代的碳数1~50的烷基、
未取代的碳数2~50的烯基、
未取代的碳数2~50的炔基、
未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳数6~50的芳基、和
未取代的成环原子数5~50的杂环基
组成的组中的基团等,
在此,R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在R901存在2个以上时,2个以上的R901相互相同或不同,
在R902存在2个以上时,2个以上的R902相互相同或不同,
在R903存在2个以上时,2个以上的R903相互相同或不同,
在R904存在2个以上时,2个以上的R904相互相同或不同,
在R905存在2个以上时,2个以上的R905相互相同或不同,
在R906存在2个以上时,2个以上的R906相互相同或不同,
在R907存在2个以上时,2个以上的R907相互相同或不同。
在一个实施方式中,上述表述为“取代或未取代的”时的取代基为选自由
碳数1~50的烷基、
成环碳数6~50的芳基、和
成环原子数5~50的杂环基
组成的组中的基团。
在一个实施方式中,上述表述为“取代或未取代的”时的取代基为选自由
碳数1~18的烷基、
成环碳数6~18的芳基、和
成环原子数5~18的杂环基
组成的组中的基团。
上述任选取代基的各基的具体例是在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中说明过的取代基的具体例。
在本说明书中,只要没有另行记载,则相邻的任选取代基彼此可以形成“饱和的环”、或者“不饱和的环”,优选形成取代或未取代的饱和的五元环、取代或未取代的饱和的六元环、取代或未取代的不饱和的五元环、或者取代或未取代的不饱和的六元环,更优选形成苯环。
在本说明书中,只要没有另行记载,则任选取代基可以进一步具有取代基。作为任选取代基进一步具有的取代基,与上述任选取代基同样。
在本说明书中,使用“AA~BB”表示的数值范围是指将“AA~BB”前边记载的数值AA作为下限值并将“AA~BB”后边记载的数值BB作为上限值而包括的范围。
化合物
以下,对本发明的化合物进行说明。
本发明的一个实施方式的化合物由下述式(1)表示,具有至少1个氘原子。然而,以下,有时将式(1)和后述的式(1)中所含的各式所示的本发明的化合物简称为“发明化合物A”。
另外,本发明的一个实施方式的化合物由后述的式(2)表示,具有至少1个氘原子。以下,有时将后述的式(2)和后述的式(2)中所含的式所示的本发明的化合物简称为“发明化合物B”。
此外,在表示“发明化合物A”和“发明化合物B”这两者的情况下,有时将它们简称为“发明化合物”。
发明化合物A
【化学式24】
以下,对式(1)和后述的式(1)中所含的式中的符号进行说明。需要说明的是,相同的符号具有相同的含义。
式(1)中,N*为中心氮原子。
Ar1、Ar2
式(1)中,Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~16的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~30的一价杂环基。
在Ar1和Ar2均为上述取代或未取代的成环碳数6~16的芳基的情况下,上述2个取代或未取代的成环碳数6~16的芳基的总碳原子数为12~38。
在此,在本说明书中,“总碳原子数”也包括取代基的碳数。
Ar1的取代基和Ar2的取代基均为未取代的取代基。即,Ar1的取代基的取代和Ar2的取代基的取代是不被允许的。
在Ar1和Ar2所示的上述取代或未取代的成环碳数6~16的芳基包含取代或未取代的芴基的情况下,优选该取代或未取代的芴基中的至少1个由下述式(A)表示。
【化学式25】
式(A)中,Ra为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基,
式(A)中,Rb为取代或未取代的烷基,
式(A)中,R31~R38中的1个为与L2或L3键合的单键,
并非上述单键的R31~R38各自独立地为氢原子或取代基,该取代基与上述式(1)中的Ar1的取代基和Ar2的取代基相同,优选的方式也相同。
Ra和Rb所示的上述取代或未取代的烷基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”的项中所述。
Ra和Rb所示的上述取代的烷基的取代基均为未取代的取代基。即,Ra和Rb所示的上述取代的烷基的取代基的取代不被允许。
Ra和Rb所示的上述未取代的烷基优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、或叔丁基,更优选为甲基、乙基、异丙基、或叔丁基,进一步优选为甲基或叔丁基。
Ra所示的上述取代或未取代的芳基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”的项中所述。
Ra所示的上述取代的芳基的取代基为未取代的取代基。即,Ra所示的上述取代的芳基的取代基的取代不被允许。
Ra所示的上述未取代的芳基更优选选自苯基、联苯基、萘基和菲基。
Ar1和Ar2所示的芳基
Ar1和Ar2所示的上述取代或未取代的成环碳数6~16的芳基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”的项中所述。
Ar1和Ar2所示的上述未取代的芳基优选仅由苯环构成,更优选选自苯基、联苯基、萘基和菲基。
Ar1和Ar2所示的杂环基
Ar1和Ar2所示的上述取代或未取代的成环原子数5~30的一价杂环基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”的项中所述。
Ar1和Ar2所示的上述未取代的一价杂环基优选为选自吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、菲咯啉基、咔唑基(1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、或9-咔唑基)、苯并咔唑基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、二苯并噻吩基和萘并苯并噻吩基中的杂环基,更优选为选自吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中的杂环基。
Ar1的取代基和Ar2的取代基
Ar1的取代基和Ar2的取代基各自独立地为
卤素原子、硝基、氰基、
未取代的碳数1~50的烷基、
未取代的碳数2~50的烯基、
未取代的碳数2~50的炔基、
未取代的成环碳数3~50的环烷基、
未取代的碳数1~50的卤代烷基、
未取代的碳数1~50的烷氧基、
未取代的碳数1~50的卤代烷氧基、
未取代的碳数1~50的烷硫基、
未取代的成环碳数6~50的芳基、
未取代的成环碳数6~50的芳氧基、
未取代的成环碳数6~50的芳硫基、
未取代的碳数7~50的芳烷基、
未取代的成环原子数5~50的一价杂环基、或
具有选自未取代的碳数1~50的烷基、未取代的成环碳数3~50的环烷基、未取代的成环碳数6~50的芳基、以及未取代的成环原子数5~50的一价杂环基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基。
卤素原子
作为Ar1的取代基和Ar2的取代基的上述卤素原子的详细情况如“本说明书中记载的取代基”的项中所述。
烷基
作为Ar1的取代基和Ar2的取代基的上述未取代的碳数1~50的烷基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”的项中所述。
烯基
作为Ar1的取代基和Ar2的取代基的上述未取代的碳数2~50的烯基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”的项中所述。
炔基
作为Ar1的取代基和Ar2的取代基的上述未取代的碳数2~50的炔基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”的项中所述。
环烷基
作为Ar1的取代基和Ar2的取代基的上述未取代的成环碳数3~50的环烷基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”的项中所述。
卤代烷基
作为Ar1的取代基和Ar2的取代基的上述未取代的碳数1~50的卤代烷基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”的项中所述。
烷氧基
作为Ar1的取代基和Ar2的取代基的上述未取代的碳数1~50的烷氧基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”的项中所述。
卤代烷氧基
作为Ar1的取代基和Ar2的取代基的上述未取代的碳数1~50的卤代烷氧基为-O(G12)所示的基团,G12为上述未取代的卤代烷基。
烷硫基
作为Ar1的取代基和Ar2的取代基的上述未取代的碳数1~50的烷硫基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”的项中所述。
芳基
作为Ar1的取代基和Ar2的取代基的上述未取代的成环碳数6~50的芳基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”的项中所述。
作为Ar1的取代基和Ar2的取代基的上述未取代的芳基更优选选自苯基、萘基和菲基。
其中,作为Ar1的取代基和Ar2的取代基的上述未取代的成环碳数6~50的芳基,包括例如芴基、菲基、蒽基等稠合芳基等,但不包括联苯基、三联苯基、萘基苯基等环集合。
芳氧基
作为Ar1的取代基和Ar2的取代基的上述未取代的成环碳数6~50的芳氧基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”的项中所述。
芳硫基
作为Ar1的取代基和Ar2的取代基的上述未取代的成环碳数6~50的芳硫基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”的项中所述。
芳烷基
作为Ar1的取代基和Ar2的取代基的上述未取代的碳数7~50的芳烷基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”的项中所述。
杂环基
作为Ar1的取代基和Ar2的取代基的上述未取代的成环原子数5~50的一价杂环基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”的项中所述。
取代甲硅烷基
作为Ar1的取代基和Ar2的取代基的上述单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基的取代基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”的项中所述。
L1
式(1)中,L1为单键、取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、和取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基中的任一者。
L1所示的亚芳基
L1所示的上述取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”的项中所述。
L1所示的上述取代或未取代的亚芳基优选为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基。
L1所示的杂环基
L1所示的上述取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”的项中所述。
L1的取代基
L1的取代基为取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
烷基
作为L1的取代基的上述取代或未取代的碳数1~50的烷基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”的项中所述。
芳基
作为L1的取代基的前取代或未取代的成环碳数6~50的芳基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”的项中所述。
L2、L3
式(1)中,L2和L3各自独立地为单键、取代或未取代的成环碳数6~30的非稠合亚芳基、和取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基中的任一者。
式(1)中,Ar1和L2不交联,另外,Ar2和L3不交联。
L2和L3所示的非稠合亚芳基
L2和L3所示的上述取代或未取代的成环碳数6~30的非稠合亚芳基的详细情况为从“本说明书中记载的取代基”的项中记载的基团中选择的非稠合的基团。
L2和L3所示的上述未取代的非稠合亚芳基优选为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基。
L2和L3所示的杂环基
L2和L3所示的上述取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”的项中所述。
L2的取代基和L3的取代基
L2的取代基和L3的取代基各自独立地与上述式(1)中的Ar1的取代基和Ar2的取代基相同,优选的方式也相同。
R11~R14、R21~R28
式(1)中,R11~R14和R21~R28各自独立地为氢原子或取代基,该取代基与L1的取代基相同,优选的方式也相同。
发明化合物A的优选例的结构式
作为发明化合物A,例如优选举出下述式(1-1)~(1-10)所示的化合物。式(1-1)~(1-10)所示的化合物具有至少1个氘原子。
【化学式26】
式(1-1)中,R11~R14和R21~R28如上所述。
式(1-1)中,R151~R155和R161~R166各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、或取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
其中,
选自R151~R155中的一个为与*p2键合的单键,
选自R161~R166中的一个为与*q2键合的单键,选自R161~R166中的另一个为与*r2键合的单键。
式(1-1)中,R131~R135、R141~R146、R171~R175、R181~R186、R51~R55和R191~R195各自独立地为氢原子或取代基,该取代基为与上述式(1)中的Ar1的取代基和Ar2的取代基同样的取代基。
其中,
选自R131~R135中的一个为与*p键合的单键,
选自R141~R146中的一个为与*q键合的单键,选自R141~R146中的另一个或两个为与*r键合的单键,
选自R171~R175中的一个为与*p1键合的单键,
选自R181~R186中的一个为与*q1键合的单键,选自R181~R186中的另一个或两个为与*r1键合的单键。
式(1-1)中,m1、m11和m21各自独立地为0或1,n1、n11和n21各自独立地为0或1,
在m1为0且n1为0时,*r与氮原子N*键合,
在m1为0且n1为1时,*p与氮原子N*键合,
在m1为1且n1为0时,选自R131~R135中的一个为与*r键合的单键,
在m11为0且n11为0时,*r1与氮原子N*键合,
在m11为0且n11为1时,*p1与氮原子N*键合,
在m11为1且n11为0时,选自R171~R175中的一个为与*r1键合的单键,
在m21为0且n21为0时,*r2与氮原子N*键合,
在m21为0且n21为1时,*p2与氮原子N*键合,
在m21为1且n21为0时,选自R151~R155中的一个为与*r2键合的单键,
k和k1各自独立地为1或2。
式(1-1)中,选自并非上述单键的R131~R135中的相邻的2个、选自并非上述单键的R141~R146中的相邻的2个、选自并非上述单键的R151~R155中的相邻的2个、选自并非上述单键的R161~R166中的相邻的2个、选自并非上述单键的R171~R175中的相邻的2个、选自并非上述单键的R181~R186中的相邻的2个、选自R51~R55中的相邻的2个、以及选自R191~R195中的相邻的2个各自独立地相互不键合,因此不形成环结构,苯环A1与苯环B1、苯环A1与苯环C1、苯环B1与苯环C1、苯环A2与苯环B2、苯环A2与苯环C2、苯环B2与苯环C2、以及苯环A3与苯环B3不交联。
【化学式27】
式(1-2)中,R11~R14和R21~R28如上所述。
式(1-2)中,R151~R155和R161~R166各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、或取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
其中,
选自R151~R155中的一个为与*p2键合的单键,
选自R161~R166中的一个为与*q2键合的单键,选自R161~R166中的另一个为与*r2键合的单键。
式(1-2)中,R131~R135、R141~R146、R81~R85、R51~R55和R61~R68各自独立地与上述式(1-1)中的R131~R135、R141~R146、R171~R175、R181~R186、R51~R55和R191~R195相同,优选的方式也相同。
其中,
选自R131~R135中的一个为与*p键合的单键,
选自R141~R146中的一个为与*q键合的单键,选自R141~R146中的另一个或两个为与*r键合的单键,
选自R81~R85中的一个为与*c键合的单键。
式(1-2)中,m1和m21各自独立地为0或1,n1和n21各自独立地为0或1,
在m1为0且n1为0时,*r与氮原子N*键合,
在m1为0且n1为1时,*p与氮原子N*键合,
在m1为1且n1为0时,选自R131~R135中的一个为与*r键合的单键,
在m21为0且n21为0时,*r2与氮原子N*键合,
在m21为0且n21为1时,*p2与氮原子N*键合,
在m21为1且n21为0时,选自R151~R155中的一个为与*r2键合的单键,
k为1或2。
式(1-2)中,选自R61~R68中的一个为与*f键合的单键,在m2为0或1,m2为0时,*c与氮原子N*键合。
式(1-2)中,选自并非上述单键的R131~R135中的相邻的2个、选自并非上述单键的R141~R146中的相邻的2个、选自并非上述单键的R151~R155中的相邻的2个、选自并非上述单键的R161~R166中的相邻的2个、选自并非上述单键的R81~R85中的相邻的2个、选自R51~R55中的相邻的2个、以及选自R61~R68中的相邻的2个各自独立地相互不键合,因此不形成环结构,苯环A1与苯环B1、苯环A1与苯环C1、苯环B1与苯环C1、以及苯环A3与苯环B3不交联。
【化学式28】
式(1-3)中,R11~R14和R21~R28如上所述。
式(1-3)中,R151~R155和R161~R166各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
其中,
选自R151~R155中的一个为与*p2键合的单键,
选自R161~R166中的一个为与*q2键合的单键,选自R161~R166中的另一个为与*r2键合的单键。
式(1-3)中,R131~R135、R141~R146、R81~R85、R41~R46、R51~R55和R71~R80各自独立地与上述式(1-1)中的R131~R135、R141~R146、R171~R175、R181~R186、R51~R55和R191~R195相同,优选的方式也相同。
其中,
选自R131~R135中的一个为与*p键合的单键,
选自R141~R146中的一个为与*q键合的单键,选自R141~R146中的另一个或两个为与*r键合的单键,
选自R81~R85中的一个为与*c键合的单键,
选自R41~R46中的一个为与*d键合的单键,选自R41~R46中的另一个为与*e键合的单键。
式(1-3)中,m1、m3和m21各自独立地为0或1,n1、n3和n21各自独立地为0或1,
在m1为0且n1为0时,*r与氮原子N*键合,
在ml为0且n1为1时,*p与氮原子N*键合,
在ml为1且n1为0时,选自R131~R135中的一个为与*r键合的单键,
在m3为0且n3为0时,*e与氮原子N*键合,
在m3为0且n3为1时,*c与氮原子N*键合,
在m3为1且n3为0时,选自R81~R85中的一个为与*e键合的单键,
在m21为0且n21为0时,*r2与氮原子N*键合,
在m21为0且n21为1时,*p2与氮原子N*键合,
在m21为1且n21为0时,选自R151~R155中的一个为与*r2键合的单键,
k为1或2。
式(1-3)中,选自R71~R80中的一个为与*h键合的单键。
式(1-3)中,选自并非上述单键的R131~R135中的相邻的2个、选自并非上述单键的R141~R146中的相邻的2个、选自并非上述单键的R151~R155中的相邻的2个、选自并非上述单键的R161~R166中的相邻的2个、选自并非上述单键的R81~R85中的相邻的2个、选自并非上述单键的R41~R46中的相邻的2个、选自R51~R55中的相邻的2个、以及选自R71~R80中的相邻的2个各自独立地相互不键合,因此不形成环结构,苯环A1与苯环B1、苯环A1与苯环C1、苯环B1与苯环C1、苯环A12与苯环B12、以及苯环A3与苯环B3不交联。
【化学式29】
式(1-4)中,R11~R14和R21~R28如上所述。
式(1-4)中,R151~R155和R161~R166各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
其中,
选自R151~R155中的一个为与*p2键合的单键,
选自R161~R166中的一个为与*q2键合的单键,选自R161~R166中的另一个为与*r2键合的单键。
式(1-4)中,R131~R135、R141~R146、R31~R35、R51~R55和R121~R128各自独立地与上述式(1-1)中的R131~R135、R141~R146、R171~R175、R181~R186、R51~R55和R191~R195相同,优选的方式也相同。
其中,
选自R131~R135中的一个为与*p键合的单键,
选自R141~R146中的一个为与*q键合的单键,选自R141~R146中的另一个或两个为与*r键合的单键,
选自R31~R35中的一个为与*c键合的单键,
选自R121~R128中的一个为与*t键合的单键。
式(1-4)中,m1和m21各自独立地为0或1,n1和n21各自独立地为0或1,
在m1为0且n1为0时,*r与氮原子N*键合,
在m1为0且n1为1时,*p与氮原子N*键合,
在m1为1且n1为0时,选自R131~R135中的一个为与*r键合的单键,
在m21为0且n21为0时,*r2与氮原子N*键合,
在m21为0且n21为1时,*p2与氮原子N*键合,
在m21为1且n21为0时,选自R151~R155中的一个为与*r2键合的单键,
k为1或2。
式(1-4)中,m7为0或1,在m7为0时,*c与氮原子N*键合。
式(1-4)中,Y为氧原子、硫原子或CRcRd,
Rc和Rd各自独立地为取代或未取代的成环碳数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。需要说明的是,在Rc和Rd这两者为芳基的情况下,Rc和Rd可以相互键合而形成螺环。
式(1-4)中,选自并非上述单键的R131~R135中的相邻的2个、选自并非上述单键的R141~R146中的相邻的2个、选自并非上述单键的R151~R155中的相邻的2个、选自并非上述单键的R161~R166中的相邻的2个、选自并非上述单键的R31~R35中的相邻的2个、选自R51~R55中的相邻的2个、以及选自R121~R124和R125~R128中的相邻的2个各自独立地相互不键合,因此不形成环结构,苯环A1与苯环B1、苯环A1与苯环C1、苯环B1与苯环C1、以及苯环A3与苯环B3不交联。
【化学式30】
式(1-5)中,R11~R14和R21~R28如上所述。
式(1-5)中,R151~R155和R161~R166各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
其中,
选自R151~R155中的一个为与*p2键合的单键,
选自R161~R166中的一个为与*q2键合的单键,选自R161~R166中的另一个为与*r2键合的单键。
式(1-5)中,R81~R85、R281~R285、R61~R68和R261~R268各自独立地与上述式(1-1)中的R131~R135、R141~R146、R171~R175、R181~R186、R51~R55和R191~R195相同,优选的方式也相同。
其中,选自R81~R85中的一个为与*c1键合的单键,
选自R281~R285中的一个为与*c2键合的单键,
选自R61~R68中的一个为与*f键合的单键,
选自R261~R268中的一个为与*f1键合的单键。
式(1-5)中,m21为0或1,n21为0或1,
在m21为0且n21为0时,*r2与氮原子N*键合,
在m21为0且n21为1时,*p2与氮原子N*键合,
在m21为1且n21为0时,选自R151~R155中的一个为与*r2键合的单键。
式(1-5)中,m2为0或1,在m2为0时,*c1与氮原子N*键合,m12为0或1,在m12为0时,*c2与氮原子N*键合。
式(1-5)中,选自并非上述单键的R81~R85中的相邻的2个、选自并非上述单键的R151~R155中的相邻的2个、选自并非上述单键的R161~R166中的相邻的2个、选自并非上述单键的R281~R285中的相邻的2个、选自R61~R68中的相邻2个和选自R261~R268中的相邻的2个各自独立地相互不键合,因此不形成环结构,苯环A3与苯环B3不交联。
【化学式31】
式(1-6)中,R11~R14和R21~R28如上所述。
式(1-6)中,R151~R155和R161~R166各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
其中,
选自R151~R155中的一个为与*p2键合的单键,
选自R161~R166中的一个为与*q2键合的单键,选自R161~R166中的另一个为与*r2键合的单键。
式(1-6)中,R81~R85、R281~R285、R41~R46、R61~R68和R71~R80各自独立地与上述式(1-1)中的R131~R135、R141~R146、R171~R175、R181~R186、R51~R55和R191~R195相同,优选的方式也相同。
其中,选自R81~R85中的一个为与*c1键合的单键,
选自R281~R285中的一个为与*c2键合的单键,
选自R41~R46中的一个为与*d键合的单键,选自R41~R46中的另一个为与*e键合的单键,
选自R61~R68中的一个为与*f键合的单键,
选自R71~R80中的一个为与*h键合的单键。
式(1-6)中,m21和m3各自独立地为0或1,n21和n3各自独立地为0或1,
在m21为0且n21为0时,*r2与氮原子N*键合,
在m21为0且n21为1时,*p2与氮原子N*键合,
在m21为1且n21为0时,选自R151~R155中的一个为与*r2键合的单键,
在m3为0且n3为0时,*e与氮原子N*键合,
在m3为0且n3为1时,*c2与氮原子N*键合,
在m3为1且n3为0时,选自R281~R285中的一个为与*e键合的单键。
式(1-6)中,m2为0或1,在m2为0时,*c1与氮原子N*键合。
式(1-6)中,选自并非上述单键的R81~R85中的相邻的2个、选自并非上述单键的R151~R155中的相邻的2个、选自并非上述单键的R161~R166中的相邻的2个、选自并非上述单键的R281~R285中的相邻的2个、选自并非上述单键的R41~R46中的相邻的2个、选自R61~R68中的相邻的2个、以及选自R71~R80中的相邻的2个各自独立地相互不键合,因此不形成环结构,苯环A22与苯环B22以及苯环A3与苯环B3不交联。
【化学式32】
式(1-7)中,R11~R14和R21~R28如上所述。
式(1-7)中,R151~R155和R161~R166各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
其中,
选自R151~R155中的一个为与*p2键合的单键,
选自R161~R166中的一个为与*q2键合的单键,选自R161~R166中的另一个为与*r2键合的单键。
式(1-7)中,R81~R85、R31~R35、R61~R68和R121~R128各自独立地与上述式(1-1)中的R131~R135、R141~R146、R171~R175、R181~R186、R51~R55和R191~R195相同,优选的方式也相同。
其中,选自R81~R85中的一个为与*c1键合的单键,选自R31~R35中的一个为与*c2键合的单键,
选自R61~R65中的一个为与*f键合的单键,选自R121~R128中的一个为与*t键合的单键。
式(1-7)中,m21为0或1,n21为0或1,
在m21为0且n21为0时,*r2与氮原子N*键合,
在m21为0且n21为1时,*p2与氮原子N*键合,
在m21为1且n21为0时,选自R151~R155中的一个为与*r2键合的单键。
式(1-7)中,m2为0或1,在m2为0时,*c1与氮原子N*键合,m7为0或1,在m7为0时,*c2与氮原子N*键合。
式(1-7)中,Y氧原子、硫原子或CRcRd,
Rc和Rd各自独立地为取代或未取代的成环碳数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。需要说明的是,在Rc和Rd这两者为芳基的情况下,Rc和Rd可以相互键合而形成螺环。
式(1-7)中,选自并非上述单键的R81~R85中的相邻的2个、选自并非上述单键的R151~R155中的相邻的2个、选自并非上述单键的R161~R166中的相邻的2个、选自并非上述单键的R31~R35中的相邻的2个、选自R61~R68中的相邻的2个和选自R121~R128中的相邻的2个各自独立地相互不键合,因此不形成环结构,苯环A3与苯环B3不交联。
【化学式33】
式(1-8)中,R11~R14和R21~R28如上所述。
式(1-8)中,R151~R155和R161~R166各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
其中,
选自R151~R155中的一个为与*p2键合的单键,
选自R161~R166中的一个为与*q2键合的单键,选自R161~R166中的另一个为与*r2键合的单键。
式(1-8)中,R81~R85、R41~R46、R281~R285、R241~R246、R71~R80和R271~R280各自独立地与上述式(1-1)中的R131~R135、R141~R146、R171~R175、R181~R186、R51~R55和R191~R195相同,优选的方式也相同。
其中,
选自R81~R85中的一个为与*c1键合的单键,
选自R41~R46中的一个为与*d1键合的单键,选自R41~R46中的另一个为与*e1键合的单键,
选自R281~R285中的一个为与*c2键合的单键,
选自R241~R246中的一个为与*d2键合的单键,选自R241~R246中的另一个为与*e2键合的单键,
选自R71~R80中的一个为与*h1键合的单键,
选自R271~R280中的一个为与*h2键合的单键。
式(1-8)中,m3、m13和m21各自独立地为0或1,n3、n13和n21各自独立地为0或1,
在m3为0且n3为0时,*e1与氮原子N*键合,
在m3为0且n3为1时,*c1与氮原子N*键合,
在m3为1且n3为0时,选自R81~R85中的一个为与*e1键合的单键,
在m13为0且n13为0时,*e2与氮原子N*键合,
在m13为0且n13为1时,*c2与氮原子N*键合,
在m13为1且n13为0时,选自R281~R285中的一个为与*e2键合的单键,
在m21为0且n21为0时,*r2与氮原子N*键合,
在m21为0且n21为1时,*p2与氮原子N*键合,
在m21为1且n21为0时,选自R151~R155中的一个为与*r2键合的单键。
式(1-8)中,选自并非上述单键的R81~R85中的相邻的2个、选自并非上述单键的R41~R46中的相邻的2个、选自并非上述单键的R151~R155中的相邻的2个、选自并非上述单键的R161~R166中的相邻的2个、选自并非上述单键的R281~R285中的相邻的2个、选自R241~R246中的相邻的2个、选自R71~R80中的相邻的2个、以及选自R271~R280中的相邻的2个各自独立地相互不键合,因此不形成环结构,苯环A12与苯环B12、苯环A22与苯环B22、以及苯环A3与苯环B3不交联。
【化学式34】
式(1-9)中,R11~R14和R21~R28如上所述。
式(1-9)中,R151~R155和R161~R166各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
其中,
选自R151~R155中的一个为与*p2键合的单键,
选自R161~R166中的一个为与*q2键合的单键,选自R161~R166中的另一个为与*r2键合的单键。
式(1-9)中,R81~R85、R41~R46、R31~R35、R71~R80和R121~R128各自独立地与上述式(1-1)中的R131~R135、R141~R146、R171~R175、R181~R186、R51~R55和R191~R195相同,优选的方式也相同。
其中,
选自R81~R85中的一个为与*c1键合的单键,
选自R41~R46中的一个为与*d键合的单键,选自R41~R46中的另一个为与*e键合的单键,
选自R31~R35中的一个为与*c2键合的单键,
选自R71~R80中的一个为与*h键合的单键,
选自R121~R128中的一个为与*t键合的单键。
式(1-9)中,m3和m21各自独立地为0或1,n3和n21各自独立地为0或1,
在m3为0且n3为0时,*e与氮原子N*键合,
在m3为0且n3为1时,*c1与氮原子N*键合,
在m3为1且n3为0时,选自在R81~R85中的一个为与*e键合的单键,
在m21为0且n21为0时,*r2与氮原子N*键合,
在m21为0且n21为1时,*p2与氮原子N*键合,
在m21为1且n21为0时,选自R151~R155中的一个为与*r2键合的单键。
式(1-9)中,m7为0或1,在m7为0时,*c2与氮原子N*键合。
式(1-9)中,Y为氧原子、硫原子或CRcRd,
Rc和Rd各自独立地为取代或未取代的成环碳数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。其中,Rc和Rd这两者为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基的情况除外。
式(1-9)中,选自并非上述单键的R81~R85中的相邻的2个、选自并非上述单键的R41~R46中的相邻的2个、选自并非上述单键的R151~R155中的相邻的2个、选自并非上述单键的R161~R166中的相邻的2个、选自并非上述单键的R31~R35中的相邻的2个、选自R71~R80中的相邻的2个、以及选自R121~R128中的相邻的2个各自独立地相互不键合,因此不形成环结构,苯环A12与苯环B12、和苯环A3与苯环B3不交联。
【化学式35】
式(1-10)中,R11~R14和R21~R28如上所述。
式(1-10)中,R151~R155和R161~R166各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
其中,
选自R151~R155中的一个为与*p2键合的单键,
选自R161~R166中的一个为与*q2键合的单键,选自R161~R166中的另一个为与*r2键合的单键。
式(1-10)中,R31~R35、R231~R235、R121~R128和R321~R328各自独立地与上述式(1-1)中的R131~R135、R141~R146、R171~R175、R181~R186、R51~R55和R191~R195相同,优选的方式也相同。
其中,
选自R31~R35中的一个为与*c1键合的单键,
选自R231~R235中的一个为与*c2键合的单键,
选自R121~R128中的一个为与*t1键合的单键,
选自R321~R328中的一个为与*t2键合的单键。
式(1-10)中,m21各自独立地为0或1,n21各自独立地为0或1,
在m21为0且n21为0时,*r2氮原子N*键合,
在m21为0且n21为1时,*p2氮原子N*键合,
在m21为1且n21为0时,选自R151~R155中的一个为与*r2键合的单键。
式(1-10)中,m7为0或1,在m7为0时,*c1与氮原子N*键合,m17为0或1,在m17为0时,*c2与氮原子N*键合。
式(1-10)中,Y1和Y2各自独立地为氧原子、硫原子或CRcRd,
Rc和Rd各自独立地为取代或未取代的成环碳数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。需要说明的是,在Rc和Rd这两者为芳基的情况下,Rc和Rd可以相互键合而形成螺环。
式(1-10)中,选自并非上述单键的R31~R35中的相邻的2个、选自并非上述单键的R151~R155中的相邻的2个、选自并非上述单键的R161~R166中的相邻的2个、选自并非上述单键的R231~R235中的相邻的2个、选自R121~R128中的相邻的2个和选自R321~R328中的相邻的2个各自独立地相互不键合,因此不形成环结构,苯环A3与苯环B3不交联。
(发明化合物A所具有的氘原子)
发明化合物A包含至少1个氘原子。
通过使用对原料化合物的一部分或全部进行了氘代的化合物,可以有意地向发明化合物A导入氘原子。
在此,作为一部分或全部进行了氘代的原料化合物,例如可举出形成式(1)中的9-咔唑基的化合物、形成式(1)中的亚苯基的化合物、形成式(1)中的连接基(L1、L2、L3)的化合物、形成式(1)中的末端(Ar1、Ar2)的化合物等。
式(1)中,优选与L1所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L1所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L2所示的非稠合亚芳基直接键合的氢原子、与L2所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L3所示的非稠合亚芳基直接键合的氢原子、与L3所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与Ar1所示的芳基直接键合的氢原子、与Ar1所示的一价杂环基直接键合的氢原子、与Ar2所示的芳基直接键合的氢原子、与Ar2所示的一价杂环基直接键合的氢原子、R11~R14所示的氢原子、以及R21~R28所示的氢原子中的至少1个为氘原子。
即,下述式(1-11)中,a、b、c、d、e、f和g的合计优选为1以上。
【化学式36】
其中,式(1-11)中,“Da”表示R21~R28所示的氢原子中a个为氘原子,“Db”表示R11~R14所示的氢原子中b个为氘原子,“Dc”表示与L1所示的亚芳基或二价杂环基直接键合的氢原子中c个为氘原子,“Dd”表示与Ar2所示的芳基直接键合的氢原子或与一价杂环基直接键合的氢原子中d个为氘原子,“De”表示与L3所示的非稠合亚芳基或二价杂环基直接键合的氢原子中e个为氘原子,“Df”表示与L2所示的非稠合亚芳基或二价杂环基直接键合的氢原子中f个为氘原子,“Dg”表示与Ar1所示的芳基直接键合的氢原子或与一价杂环基直接键合的氢原子中g个为氘原子。
此外,式(1)中,更优选发明化合物A所含的至少1个氘原子为与L1所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L1所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L2所示的非稠合亚芳基直接键合的氢原子、与L2所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L3所示的非稠合亚芳基直接键合的氢原子、与L3所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与Ar1所示的芳基直接键合的氢原子、与Ar1所示的一价杂环基直接键合的氢原子、与Ar2所示的芳基直接键合的氢原子、与Ar2所示的一价杂环基直接键合的氢原子、R11~R14所示的氢原子、以及R21~R28所示的氢原子中的至少任一者(即,式(1)中,Ar1、Ar2、L1~L3、R11~R14和R21~R28被取代时的取代基不含氘原子)。
式(1)中,优选与L1所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L1所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L2所示的非稠合亚芳基直接键合的氢原子、与L2所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L3所示的非稠合亚芳基直接键合的氢原子、与L3所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与Ar2所示的芳基直接键合的氢原子、与Ar2所示的一价杂环基直接键合的氢原子、R11~R14所示的氢原子、以及R21~R28所示的氢原子中的至少1个为氘原子。
即,式(1-11)中,a、b、c、d、e和f的合计优选为1以上。
此外,式(1)中,更优选发明化合物A所含的至少1个氘原子为与L1所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L1所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L2所示的非稠合亚芳基直接键合的氢原子、与L2所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L3所示的非稠合亚芳基直接键合的氢原子、与L3所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与Ar2所示的芳基直接键合的氢原子、与Ar2所示的一价杂环基直接键合的氢原子、R11~R14所示的氢原子、以及R21~R28所示的氢原子中的至少任一者(即,式(1)中,Ar1、Ar2、L1~L3、R11~R14和R21~R28被取代时的取代基不含氘原子,且与Ar1所示的芳基直接键合的氢原子和与Ar1所示的一价杂环基直接键合的氢原子不含氘原子)。
式(1)中,更优选与L1所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L1所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L2所示的非稠合亚芳基直接键合的氢原子、与L2所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L3所示的非稠合亚芳基直接键合的氢原子、与L3所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与Ar1所示的芳基直接键合的氢原子、与Ar1所示的一价杂环基直接键合的氢原子、与Ar2所示的芳基直接键合的氢原子、与Ar2所示的一价杂环基直接键合的氢原子、以及R11~R14所示的氢原子中的至少1个为氘原子。
即,式(1-11)中,b、c、d、e、f和g的合计优选为1以上。
此外,式(1)中,更优选发明化合物A所含的至少1个氘原子为与L1所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L1所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L2所示的非稠合亚芳基直接键合的氢原子、与L2所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L3所示的非稠合亚芳基直接键合的氢原子、与L3所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与Ar1所示的芳基直接键合的氢原子、与Ar1所示的一价杂环基直接键合的氢原子、与Ar2所示的芳基直接键合的氢原子、与Ar2所示的一价杂环基直接键合的氢原子、以及R11~R14所示的氢原子中的至少任一者(即,式(1)中,Ar1、Ar2、L1~L3、R11~R14和R21~R28被取代时的取代基不含氘原子,且R21~R28所示的氢原子不含氘原子)。
式(1)中,优选与L1所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L1所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L2所示的非稠合亚芳基直接键合的氢原子、与L2所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L3所示的非稠合亚芳基直接键合的氢原子、与L3所示的二价杂环基直接键合的氢原子、以及R11~R14所示的氢原子中的至少1个为氘原子。
即,式(1-11)中,b、c、e和f的合计优选为1以上。
此外,式(1)中,更优选发明化合物A所含的至少1个氘原子为与L1所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L1所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L2所示的非稠合亚芳基直接键合的氢原子、与L2所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L3所示的非稠合亚芳基直接键合的氢原子、与L3所示的二价杂环基直接键合的氢原子、以及R11~R14所示的氢原子中的至少任一者(即,式(1)中,Ar1、Ar2、L1~L3、R11~R14和R21~R28被取代时的取代基不含氘原子,且与Ar1所示的芳基直接键合的氢原子、与Ar1所示的一价杂环基直接键合的氢原子、与Ar2所示的芳基直接键合的氢原子、与Ar2所示的一价杂环基直接键合的氢原子、以及R21~R28所示的氢原子不含氘原子)。
式(1)中,优选与L1所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L1所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L2所示的非稠合亚芳基直接键合的氢原子、与L2所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L3所示的非稠合亚芳基直接键合的氢原子、与L3所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与Ar1所示的芳基直接键合的氢原子、与Ar1所示的一价杂环基直接键合的氢原子、与Ar2所示的芳基直接键合的氢原子、以及与Ar2所示的一价杂环基直接键合的氢原子中的至少1个为氘原子。
即,式(1-11)中,c、d、e、f和g的合计优选为1以上。
此外,式(1)中,更优选发明化合物A所含的至少1个氘原子为与L1所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L1所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L2所示的非稠合亚芳基直接键合的氢原子、与L2所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L3所示的非稠合亚芳基直接键合的氢原子、与L3所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与Ar1所示的芳基直接键合的氢原子、与Ar1所示的一价杂环基直接键合的氢原子、与Ar2所示的芳基直接键合的氢原子、以及与Ar2所示的一价杂环基直接键合的氢原子中的至少任一者(即,式(1)中,Ar1、Ar2、L1~L3、R11~R14和R21~R28被取代时的取代基不含氘原子,且R11~R14所示的氢原子和R21~R28所示的氢原子不含氘原子)。
式(1)中,优选与L1所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L1所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L2所示的非稠合亚芳基直接键合的氢原子、与L2所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L3所示的非稠合亚芳基直接键合的氢原子、以及与L3所示的二价杂环基直接键合的氢原子中的至少1个为氘原子。
即,式(1-11)中,c、e和f的合计优选为1以上。
此外,式(1)中,更优选发明化合物A所含的至少1个氘原子为与L1所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L1所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L2所示的非稠合亚芳基直接键合的氢原子、与L2所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L3所示的非稠合亚芳基直接键合的氢原子、以及与L3所示的二价杂环基直接键合的氢原子中的至少任一者(即,式(1)中,Ar1、Ar2、L1~L3、R11~R14和R21~R28被取代时的取代基不含氘原子,且与Ar1所示的芳基直接键合的氢原子、与Ar1所示的一价杂环基直接键合的氢原子、与Ar2所示的芳基直接键合的氢原子、与Ar2所示的一价杂环基直接键合的氢原子、R11~R14所示的氢原子、以及R21~R28所示的氢原子不含氘原子)。
式(1)中,优选与L2所示的非稠合亚芳基直接键合的氢原子、与L2所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L3所示的非稠合亚芳基直接键合的氢原子、与L3所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与Ar1所示的芳基直接键合的氢原子、与Ar1所示的一价杂环基直接键合的氢原子、与Ar2所示的芳基直接键合的氢原子、以及与Ar2所示的一价杂环基直接键合的氢原子中的至少1个为氘原子。
即,式(1-11)中,d、e、f和g的合计优选为1以上。
此外,式(1)中,更优选发明化合物A所含的至少1个氘原子为与L2所示的非稠合亚芳基直接键合的氢原子、与L2所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L3所示的非稠合亚芳基直接键合的氢原子、与L3所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与Ar1所示的芳基直接键合的氢原子、与Ar1所示的一价杂环基直接键合的氢原子、与Ar2所示的芳基直接键合的氢原子、以及与Ar2所示的一价杂环基直接键合的氢原子中的至少任一者(即,式(1)中,Ar1、Ar2、L1~L3、R11~R14和R21~R28被取代时的取代基不含氘原子,且与L1所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L1所示的二价杂环基直接键合的氢原子、R11~R14所示的氢原子、以及R21~R28所示的氢原子不含氘原子)。
式(1)中,优选与L2所示的非稠合亚芳基直接键合的氢原子、与L2所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L3所示的非稠合亚芳基直接键合的氢原子、以及与L3所示的二价杂环基直接键合的氢原子中的至少1个为氘原子。
即,式(1-11)中,e和f的合计优选为1以上。
此外,式(1)中,更优选发明化合物A所含的至少1个氘原子为与L2所示的非稠合亚芳基直接键合的氢原子、与L2所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L3所示的非稠合亚芳基直接键合的氢原子、以及与L3所示的二价杂环基直接键合的氢原子中的至少任一者(即,式(1)中,Ar1、Ar2、L1~L3、R11~R14和R21~R28被取代时的取代基不含氘原子,且与L1所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L1所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与Ar1所示的芳基直接键合的氢原子、与Ar1所示的一价杂环基直接键合的氢原子、与Ar2所示的芳基直接键合的氢原子、与Ar2所示的一价杂环基直接键合的氢原子、R11~R14所示的氢原子、以及R21~R28所示的氢原子不含氘原子)。
发明化合物A的氘代率依赖于所使用的原料化合物的氘代率。即便使用规定的氘代率的原料,也能够以一定的比例包含天然来源的氕同位素。因此,以下所示的发明化合物A的氘代率的方式中,包括相对于仅通过对化学式所示的氘原子的数目进行计数而求出的比例,考虑了天然来源的微量的同位素的比率。
发明化合物A的氘代率优选为1%以上,更优选为3%以上,进一步优选为5%以上,更进一步优选为10%以上,特别优选为50%以上。
发明化合物A可以是包含氘代化合物(有意地导入氘原子的化合物)和非氘代化合物的混合物,可以是具有不同氘代率的2种以上化合物的混合物。这样的混合物的氘代率(混合物中所含的发明化合物A中的氘原子数相对于总氢原子数的比例)优选为1%以上,更优选为3%以上,进一步优选为5%以上,更进一步优选为10%以上,特别优选为50%以上,且小于100%。
在发明化合物A中,L1~L3和R11~R14的氘原子数相对于L1~L3和R11~R14的总氢原子数的比例优选为10%以上,更优选为20%以上,进一步优选为30%以上,更进一步优选为40%以上,特别优选为50%以上。
作为发明化合物A,例如优选举出下述式(1-11-1)~(1-11-16)所示的化合物。
【化学式37】
(式(1-11-1)中,x+y+z+k+l+m+n=1~34,各R省略。)
【化学式38】
(式(1-11-2)中,x+y+z+k+l+m+n=1~34,各R省略。)
【化学式39】
(式(1-11-3)中,x+y+z+k+l+m+n=1~36,各R省略。)
【化学式40】
(式(1-11-4)中,x+y+z+k+l+m+n=1~36,各R省略。)
【化学式41】
(式(1-11-5)中,x+y+z+k+l+m+n+o=1~38,各R省略。)
【化学式42】
(式(1-11-6)中,x+y+z+k+l+m+n=1~36,各R省略。)
【化学式43】
(式(1-11-7)中,x+y+z+k+l+m+n=1~38,各R省略。)
【化学式44】
(式(1-11-8)中,x+y+z+k+l+m+n=1~36,各R省略。)
【化学式45】
(式(1-11-9)中,x+y+z+k+l+m=1~43,各R省略。)
【化学式46】
(式(1-11-10)中,x+y+z+k+l+m+n+o=1~38,各R省略。)
【化学式47】
(式(1-11-11)中,x+y+z+k+l+m+n=1~38,各R省略。)
【化学式48】
(式(1-11-12)中,x+y+z+k+l+m+n=1~42,各R省略。)
【化学式49】
(式(1-11-13)中,x+y+z+k+l+m+n=1~36,各R省略。)
【化学式50】
(式(1-11-14)中,x+y+z+k+l+m+n=1~34,各R省略。)
【化学式51】
(式(1-11-15)中,x+y+z+k+l+m=1~32,各R省略。)
【化学式52】
(式(1-11-16)中,x+v+z+k+l+m+n+o=1~38,各R省略。)
除了特别的情况以外,上述各式的定义中所含的“取代或未取代的”情形的取代基(任意的取代基)的详细情况如“‘取代或未取代的’情形的取代基”的项中所记载。
本领域技术人员可以参考下述合成例和公知的合成方法而容易地制造发明化合物A。
发明化合物B
本发明的一个实施方式的化合物由下述式(2)表示。
【化学式53】
以下,对式(2)和后述的式(2)中所含的各式中的符号进行说明。需要说明的是,相同的符号具有相同的含义。
式(2)中,N*为中心氮原子。
Ar3、Ar4
式(2)中,Ar3和Ar4各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基(其中,苯基除外)、或者取代或未取代的成环原子数5~30的一价杂环基。
Ar3和Ar4所示的芳基(其中,苯基除外)
Ar3和Ar4所示的上述取代或未取代的成环碳数6~30的芳基(其中,苯基除外)的详细情况如“本说明书中记载的取代基”的项中所述。
Ar3和Ar4所示的上述取代或未取代的成环碳数6~30的芳基(其中,苯基除外)优选为取代或未取代的成环碳数10~30的芳基,更优选为联苯基、三联苯基、萘基、苊基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基、菲基、苯并[c]菲基、非那烯基、芴基。
Ar3和Ar4所示的杂环基
Ar3和Ar4所示的上述取代或未取代的成环原子数5~30的一价杂环基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”的项中所述。
Ar3和Ar4所示的上述未取代的一价杂环基优选为选自吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、菲咯啉基、咔唑基(1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基或9-咔唑基)、苯并咔唑基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、二苯并噻吩基和萘并苯并噻吩基中的杂环基,更优选为选自吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中的杂环基。
L4、L5、L6
式(2)中,L4、L5和L6各自独立地为单键、取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基和取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基中的任一者。
L4、L5和L6所示的亚芳基
L4、L5和L6所示的上述取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”的项中所述。
L4、L5和L6所示的上述未取代的亚芳基优选为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基。
L4、L5和L6所示的杂环基
L4、L5和L6所示的上述取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”的项中所述。
Ar3的取代基、Ar4的取代基、L4的取代基、L5的取代基、和L6的取代基
Ar3的取代基、Ar4的取代基、L4的取代基、L5的取代基、和L6的取代基各自独立地与上述式(1)中的Ar1的取代基、Ar2的取代基、L1的取代基、L2的取代基和L3的取代基相同,优选的方式也相同。
R91~R94、R101~R108
式(2)中,R91~R94和R101~R108各自独立地为氢原子或取代基,该取代基为
卤素原子、硝基、氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数1~50的烷氧基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷氧基、
取代或未取代的碳数1~50的烷硫基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳氧基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳硫基、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基、或
具有选自取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、以及取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基。
卤素原子
R91~R94和R101~R108所示的上述卤素原子的详细情况如“本说明书中记载的取代基”的项中所述。
烷基
R91~R94和R101~R108所示的上述取代或未取代的碳数1~50的烷基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”的项中所述。
烯基
R91~R94和R101~R108所示的上述取代或未取代的碳数2~50的烯基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”的项中所述。
炔基
R91~R94和R101~R108所示的上述取代或未取代的碳数2~50的炔基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”的项中所述。
环烷基
R91~R94和R101~R108所示的上述取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”的项中所述。
卤代烷基
R91~R94和R101~R108所示的上述取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”的项中所述。
烷氧基
R91~R94和R101~R108所示的上述取代或未取代的碳数1~50的烷氧基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”的项中所述。
卤代烷氧基
R91~R94和R101~R108所示的上述取代或未取代的碳数1~50的卤代烷氧基为-O(G12)所示的基团,G12为上述取代或未取代的卤代烷基。
烷硫基
R91~R94和R101~R108所示的上述取代或未取代的碳数1~50的烷硫基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”的项中所述。
芳基
R91~R94和R101~R108所示的上述取代或未取代的成环碳数6~50的芳基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”的项中所述。
芳氧基
R91~R94和R101~R108所示的上述取代或未取代的成环碳数6~50的芳氧基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”的项中所述。
芳硫基
R91~R94和R101~R108所示的上述取代或未取代的成环碳数6~50的芳硫基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”的项中所述。
芳烷基
R91~R94和R101~R108所示的上述取代或未取代的碳数7~50的芳烷基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”的项中所述。
杂环基
R91~R94和R101~R108所示的上述取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”的项中所述。
取代甲硅烷基
R91~R94和R101~R108所示的上述单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基的取代基的详细情况如“本说明书中记载的取代基”的项中所述。
发明化合物B的优选例的结构式
作为发明化合物B,例如优选举出下述式(2-1)~(2-10)所示的化合物。式(2-1)~(2-10)所示的化合物具有至少1个氘原子。
【化学式54】
式(2-1)中,R91~R94和R101~R108如上所述。
式(2-1)中,R151~R155、R161~R166、R131~R135、R141~R146、R171~R175、R181~R186、R51~R35、和R191~R195各自独立地与上述式(1-1)中的R131~R135、R141~R146、R171~R175、R181~R186、R51~R55和R191~R195相同,优选的方式也相同。
其中,
选自R151~R155中的一个为与*p2键合的单键,
选自R161~R166中的一个为与*q2键合的单键,选自R161~R166中的另一个为与*r2键合的单键,
选自R131~R135中的一个为与*p键合的单键,
选自R141~R146中的一个为与*q键合的单键,选自R141~R146中的另一个为与*r键合的单键,
选自R171~R175中的一个为与*p1键合的单键,
选自R181~R186中的一个为与*q1键合的单键,选自R181~R186中的另一个为与*r1键合的单键。
式(2-1)中,m1、m11和m21各自独立地为0或1,n21为0或1,
m1为0时,*p与氮原子N*键合,
m11为0时,*p1与氮原子N*键合,
在m21为0且n21为0时,*r2与氮原子N*键合,
在m21为0且n21为1时,*p2与氮原子N*键合,
在m21为1且n21为0时,选自R151~R155中的一个为与*r2键合的单键。
式(2-1)中,选自并非上述单键的R131~R135中的相邻的2个、选自并非上述单键的R141~R146中的相邻的2个、选自并非上述单键的R151~R155中的相邻的2个、选自并非上述单键的R161~R166中的相邻的2个、选自并非上述单键的R171~R175中的相邻的2个、选自并非上述单键的R181~R186中的相邻的2个、选自R51~R55中的相邻的2个、以及选自R191~R195中的相邻的2个各自独立地相互不键合,因此不形成环结构,苯环A1与苯环B1、苯环B1与苯环C1、苯环A2与苯环B2、苯环B2与苯环C2、以及苯环A3与苯环B3不交联。
【化学式55】
式(2-2)中,R91~R94和R101~R108如上所述。
式(2-2)中,R151~R155、R161~R166、R131~R135、R141~R146、R81~R85、R51~R55和R61~R68各自独立地与上述式(1-1)中的R131~R135、R141~R146、R171~R175、R181~R186、R51~R55和R191~R195相同,优选的方式也相同。
其中,
选自R151~R155中的一个为与*p2键合的单键,
选自R161~R166中的一个为与*q2键合的单键,选自R161~R166中的另一个为与*r2键合的单键,
选自R131~R135中的一个为与*p键合的单键,
选自R141~R146中的一个为与*q键合的单键,选自R141~R146中的另一个为与*r键合的单键,
选自R81~R85中的一个为与*c键合的单键,
选自R61~R68中的一个为与*f键合的单键。
式(2-2)中,m1、m2和m21各自独立地为0或1,n21为0或1,
在m1为0时,*p与氮原子N*键合,
在m2为0时,*c与氮原子N*键合,
在m21为0且n21为0时,*r2与氮原子N*键合,
在m21为0且n21为1时,*p2与氮原子N9键合,
在m21为1且n21为0时,选自R151~R155中的一个为与*r2键合的单键。
式(2-2)中,选自并非上述单键的R131~R135中的相邻的2个、选自并非上述单键的R141~R146中的相邻的2个、选自并非上述单键的R151~R155中的相邻的2个、选自并非上述单键的R161~R166中的相邻的2个、选自并非上述单键的R81~R85中的相邻的2个、选自R51~R55中的相邻的2个、以及选自R61~R68中的相邻的2个各自独立地相互不键合,因此不形成环结构,苯环A1与苯环B1、苯环B1与苯环C1、以及苯环A3与苯环B3不交联。
【化学式56】
式(2-3)中,R91~R94和R101~R108如上所述。
式(2-3)中,R151~R155、R161~R166、R131~R135、R141~R146、R81~R85、R41~R46、R51~R55和R71~R80各自独立地与上述式(1-1)中的R131~R135、R141~R146、R171~R175、R181~R186、R51~R55和R191~R195相同,优选的方式也相同。
其中,
选自R151~R155中的一个为与*p2键合的单键,
选自R161~R166中的一个为与*q2键合的单键,选自R161~R166中的另一个为与*r2键合的单键,
选自R131~R135中的一个为与*p键合的单键,
选自R141~R146中的一个为与*q键合的单键,选自R141~R146中的另一个为与*r键合的单键,
选自R81~R85中的一个为与*c键合的单键,
选自R41~R46中的一个为与*d键合的单键,选自R41~R46中的另一个为与*e键合的单键,
选自R71~R80中的一个为与*h键合的单键。
式(2-3)中,m1、m3和m21各自独立地为0或1,n3和n21各自独立地为0或1,
在m1为0时,*p与氮原子N*键合,
在m3为0且n3为0时,*e与氮原子N*键合,
在m3为0且n3为1时,*c与氮原子N*键合,
在m3为1且n3为0时,选自R81~R85中的一个为与*e键合的单键,
在m21为0且n21为0时,*r2与氮原子N*键合,
在m21为0且n21为1时,*p2与氮原子N*键合,
在m21为1且n21为0时,选自R151~R155中的一个为与*r2键合的单键。
式(2-3)中,选自并非上述单键的R131~R135中的相邻的2个、选自并非上述单键的R141~R146中的相邻的2个、选自并非上述单键的R151~R155中的相邻的2个、选自并非上述单键的R161~R166中的相邻的2个、选自并非上述单键的R81~R85中的相邻的2个、选自并非上述单键的R41~R46中的相邻的2个、选自R51~R55中的相邻的2个、以及选自R71~R80中的相邻的2个各自独立地相互不键合,因此不形成环结构,苯环A1与苯环B1、苯环B1与苯环C1、苯环A12与苯环B12、以及苯环A3与苯环B3不交联。
【化学式57】
式(2-4)中,R91~R94和R101~R108如上所述。
式(2-4)中,R151~R135、R161~R166、R131~R135、R141~R146、R31~R35、R51~R55和R121~R128各自独立地与上述式(1-1)中的R131~R135、R141~R146、R171~R175、R181~R186、R51~R55和R191~R195相同,优选的方式也相同。
其中,
选自R151~R155中的一个为与*p2键合的单键,
选自R161~R166中的一个为与*q2键合的单键,选自R161~R166中的另一个为与*r2键合的单键,
选自R131~R135中的一个为与*p键合的单键,
选自R141~R146中的一个为与*q键合的单键,选自R141~R146中的另一个为与*r键合的单键,
选自R31~R35中的一个为与*c键合的单键,
选自R121~R128中的一个为与*t键合的单键。
式(2-4)中,m1、m7和m21各自独立地为0或1,n21为0或1,
在m1为0时,*p与氮原子N*键合,
在m7为0时,*c与氮原子N*键合,
在m21为0且n21为0时,*r2与氮原子N*键合,
在m21为0且n21为1时,*p2与氮原子N*键合,
在m21为1且n21为0时,选自R151~R155中的一个为与*r2键合的单键。
式(2-4)中,Y为氧原子、硫原子或CRcRd,
Rc和Rd各自独立地为取代或未取代的成环碳数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。需要说明的是,在Rc和Rd这两者为芳基的情况下,Rc和Rd可以相互键合而形成螺环。
式(2-4)中,选自并非上述单键的R131~R135中的相邻的2个、选自并非上述单键的R141~R146中的相邻的2个、选自并非上述单键的R151~R155中的相邻的2个、选自并非上述单键的R161~R166中的相邻的2个、选自并非上述单键的R31~R35中的相邻的2个、选自R51~R55中的相邻的2个、以及选自R121~R124和R125~R128中的相邻的2个各自独立地相互不键合,因此不形成环结构,苯环A1与苯环B1、苯环B1与苯环C1、以及苯环A3与苯环B3不交联。
【化学式58】
式(2-5)中,R91~R94和R101~R108如上所述。
式(2-5)中,R151~R155、R161~R166、R81~R85、R281~R285、R61~R68和R261~R268各自独立地与上述式(1-1)中的R131~R135、R141~R146、R171~R175、R181~R186、R51~R55和R191~R195相同,优选的方式也相同。
其中,选自R151~R155中的一个为与*p2键合的单键,
选自R161~R166中的一个为与*q2键合的单键,选自R161~R166中的另一个为与*r2键合的单键,
选自R81~R85中的一个为与*c1键合的单键,
选自R281~R285中的一个为与*c2键合的单键,
选自R61~R68中的一个为与*f键合的单键,
选自R261~R268中的一个为与*f1键合的单键。
式(2-5)中,m21为0或1,n21为0或1,
在m21为0且n21为0时,*r2与氮原子N*键合,
在m21为0且n21为1时,*p2与氮原子N*键合,
在m21为1且n21为0时,选自R151~R155中的一个为与*r2键合的单键。
式(2-5)中,m2为0或1,在m2为0时,*c1与氮原子N*键合,m12为0或1,在m12为0时,*c2与氮原子N*键合。
式(2-5)中,选自并非上述单键的R81~R85中的相邻的2个、选自并非上述单键的R151~R155中的相邻的2个、选自并非上述单键的R161~R166中的相邻的2个、选自并非上述单键的R281~R285中的相邻的2个、选自R61~R68中的相邻的2个和选自R261~R268中的相邻的2个各自独立地相互不键合,因此不形成环结构,苯环A3与苯环B3不交联。
【化学式59】
式(2-6)中,R91~R94和R101~R108如上所述。
式(2-6)中,R151~R135、R161~R166、R81~R85、R281~R285、R41~R46、R61~R68和R71~R80各自独立地与上述式(1-1)中的R131~R135、R141~R146、R171~R175、R181~R186、R51~R55和R191~R195相同,优选的方式也相同。
其中,选自R151~R155中的一个为与*p2键合的单键,
选自R161~R166中的一个为与*q2键合的单键,选自R161~R166中的另一个为与*r2键合的单键,
选自R81~R85中的一个为与*c1键合的单键,
选自R281~R285中的一个为与*c2键合的单键,
选自R41~R46中的一个为与*d键合的单键,选自R41~R46中的另一个为与*e键合的单键,
选自R61~R68中的一个为与*f键合的单键,
选自R71~R80中的一个为与*h键合的单键。
式(2-6)中,m21和m3各自独立地为0或1,n21和n3各自独立地为0或1,
在m21为0且n21为0时,*r2与氮原子N*键合,
在m21为0且n21为1时,*p2与氮原子N*键合,
在m21为1且n21为0时,选自R151~R155中的一个为与*r2键合的单键,
在m3为0且n3为0时,*e*与氮原子N*键合,
在m3为0且n3为1时,*c2与氮原子N*键合,
在m3为1且n3为0时,选自R281~R285中的一个为与*e键合的单键。
式(2-6)中,m2为0或1,在m2为0时,*c1与氮原子N*键合。
式(2-6)中,选自并非上述单键的R81~R85中的相邻的2个、选自并非上述单键的R151~R155中的相邻的2个、选自并非上述单键的R161~R166中的相邻的2个、选自并非上述单键的R281~R285中的相邻的2个、选自并非上述单键的R41~R46中的相邻的2个、选自R61~R68中的相邻的2个、和选自R71~R80中的相邻的2个各自独立地相互不键合,因此不形成环结构,苯环A22与苯环B22、以及苯环A3与苯环B3不交联。
【化学式60】
式(2-7)中,R91~R94和R101~R108如上所述。
式(2-7)中,R151~R155、R161~R166、R81~R85、R31~R35、R61~R68和R121~R128各自独立地与上述式(1-1)中的R131~R135、R141~R146、R171~R175、R181~R186、R51~R55和R191~R195相同,优选的方式也相同。
其中,
选自R151~R155中的一个为与*p2键合的单键,
选自R161~R166中的一个为与*q2键合的单键,选自R161~R166中的另一个为与*r2键合的单键,
选自R81~R85中的一个为与*c1键合的单键,
选自R31~R35中的一个为与*c2键合的单键,
选自R61~R65中的一个为与*f键合的单键,
选自R121~R128中的一个为与*t键合的单键。
式(2-7)中,m21为0或1,n21为0或1,
在m21为0且n21为0时,*r2与氮原子N*键合,
在m21为0且n21为1时,*p2与氮原子N*键合,
在m21为1且n21为0时,选自R151~R155中的一个为与*r2键合的单键。
式(2-7)中,m2为0或1,在m2为0时,*c1与氮原子N*键合,m7为0或1,在m7为0时,*c2与氮原子N*键合。
式(2-7)中,Y为氧原子、硫原子或CRcRd,
Rc和Rd各自独立地为取代或未取代的成环碳数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。需要说明的是,在Rc和Rd这两者为芳基的情况下,Rc和Rd可以相互键合而形成螺环。
式(2-7)中,选自并非上述单键的R81~R85中的相邻的2个、选自并非上述单键的R151~R155中的相邻的2个、选自并非上述单键的R161~R166中的相邻的2个、选自并非上述单键的R31~R35中的相邻的2个、选自R61~R68中的相邻的2个和选自R121~R128中的相邻的2个各自独立地相互不键合,因此不形成环结构,苯环A3与苯环B3不交联。
【化学式61】
式(2-8)中,R91~R94和R101~R108如上所述。
式(2-8)中,R151~R155、R161~R166、R81~R85、R41~R46、R281~R285、R241~R246、R71~R80和R271~R280各自独立地与上述式(1-1)中的R131~R135、R141~R146、R171~R175、R181~R186、R51~R55和R191~R195相同,优选的方式也相同。
其中,
选自R151~R155中的一个为与*p2键合的单键,
选自R161~R166中的一个为与*q2键合的单键,选自R161~R166中的另一个为与*r2键合的单键,
选自R81~R85中的一个为与*c1键合的单键,
选自R41~R46中的一个为与*d1键合的单键,选自R41~R46中的另一个为与*e1键合的单键,
选自R281~R285中的一个为与*c2键合的单键,
选自R241~R246中的一个为与*d2键合的单键,选自R241~R246中的另一个为与*e2键合的单键。
选自R71~R80中的一个为与*h1键合的单键,
选自R271~R280中的一个为与*h2键合的单键。
式(2-8)中,m3、m13和m21各自独立地为0或1,n3、n13和n21各自独立地为0或1,
在m3为0且n3为0时,*e1与氮原子N*键合,
在m3为0且n3为1时,*c1与氮原子N*键合,
在m3为1且n3为0时,选自R81~R85中的一个为与*e1键合的单键,
在m13为0且n13为0时,*e2与氮原子N*键合,
在m13为0且n13为1时,*c2与氮原子N*键合,
在m13为1且n13为0时,选自R281~R285中的一个为与*e2键合的单键,
在m21为0且n21为0时,*r2与氮原子N*键合,
在m21为0且n21为1时,*p2与氮原子N*键合,
在m21为1且n21为0时,选自R151~R155中的一个为与*r2键合的单键。
式(2-8)中,选自并非上述单键的R81~R85中的相邻的2个、选自并非上述单键的R41~R46中的相邻的2个、选自并非上述单键的R151~R155中的相邻的2个、选自并非上述单键的R161~R166中的相邻的2个、选自并非上述单键的R281~R285中的相邻的2个、选自R241~R246中的相邻的2个、选自R71~R80中的相邻的2个、以及选自R271~R280中的相邻的2个各自独立地相互不键合,因此不形成环结构,苯环A12与苯环B12、苯环A22与苯环B22、以及苯环A3与苯环B3不交联。
【化学式62】
式(2-9)中,R91~R94和R101~R108如上所述。
式(2-9)中,R151~R135、R161~R166、R81~R85、R41~R46、R31~R35、R71~R80和R121~R128各自独立地与上述式(1-1)中的R131~R135、R141~R146、R171~R175、R181~R186、R51~R55和R191~R195相同,优选的方式也相同。
其中,
选自R151~R155中的一个为与*p2键合的单键,
选自R161~R166中的一个为与*q2键合的单键,选自R161~R166中的另一个为与*r2键合的单键,
选自R81~R85中的一个为与*c1键合的单键,
选自R41~R46中的一个为与*d键合的单键,选自R41~R46中的另一个为与*e键合的单键,
选自R31~R35中的一个为与*c2键合的单键,
选自R71~R80中的一个为与*h键合的单键,
选自R121~R128中的一个为与*t键合的单键。
式(2-9)中,m3和m21各自独立地为0或1,n3和n21各自独立地为0或1,
在m3为0且n3为0时,*e与氮原子N*键合,
在m3为0且n3为1时,*c1与氮原子N*键合,
在m3为1且n3为0时,选自R81~R85中的一个为与*e键合的单键,
在m21为0且n21为0时,*r2与氮原子N*键合,
在m21为0且n21为1时,*p2与氮原子N*键合,
在m21为1且n21为0时,选自R151~R155中的一个为与*r2键合的单键。
式(2-9)中,m7为0或1,在m7为0时,*c2与氮原子N*键合。
式(2-9)中,Y为氧原子、硫原子或CRcRd,
Rc和Rd各自独立地为取代或未取代的成环碳数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。需要说明的是,在Rc和Rd这两者为芳基的情况下,Rc和Rd可以相互键合而形成螺环。
式(2-9)中,选自并非上述单键的R81~R85中的相邻的2个、选自并非上述单键的R41~R46中的相邻的2个、选自并非上述单键的R151~R155中的相邻的2个、选自并非上述单键的R161~R166中的相邻的2个、选自并非上述单键的R31~R35中的相邻的2个、选自R71~R80中的相邻的2个、以及选自R121~R128中的相邻的2个各自独立地相互不键合,因此不形成环结构,苯环A12与苯环B12、以及苯环A3与苯环B3不交联。
【化学式63】
式(2-10)中,R91~R94和R101~R108如上所述。
式(2-10)中,R151~R115、R161~R166、R31~R35、R231~R235、R121~R128和R321~R328各自独立地与上述式(1-1)中的R131~R135、R141~R146、R171~R175、R181~R186、R51~R55和R191~R195相同,优选的方式也相同。
其中,
选自R151~R155中的一个为与*p2键合的单键,
选自R161~R166中的一个为与*q2键合的单键,选自R161~R166中的另一个为与*r2键合的单键,
选自R31~R35中的一个为与*c1键合的单键,
选自R231~R235中的一个为与*c2键合的单键,
选自R121~R128中的一个为与*t1键合的单键,
选自R321~R328中的一个为与*t2键合的单键。
式(2-10)中,m21各自独立地为0或1,n21各自独立地为0或1,
在m21为0且n21为0时,*r2与氮原子N*键合,
在m21为0且n21为1时,*p2与氮原子N*键合,
在m21为1且n21为0时,选自R151~R155中的一个为与*r2键合的单键。
式(2-10)中,m7为0或1,在m7为0时,*c1与氮原子N*键合,m17为0或1,在m17为0时,*c2与氮原子N*键合。
式(2-10)中,Y1和Y2各自独立地为氧原子、硫原子或CRcRd,
Rc和Rd各自独立地为取代或未取代的成环碳数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。需要说明的是,在Rc和Rd这两者为芳基的情况下,Rc和Rd可以相互键合而形成螺环。
式(2-10)中,选自并非上述单键的R31~R35中的相邻的2个、选自并非上述单键的R151~R155中的相邻的2个、选自并非上述单键的R161~R166中的相邻的2个、选自并非上述单键的R231~R235中的相邻的2个、选自R121~R128中的相邻的2个和选自R321~R328中的相邻的2个各自独立地相互不键合,因此不形成环结构,苯环A3苯环B3不交联。
发明化合物B所具有的氘原子
发明化合物B包含至少1个氘原子。
通过使用对原料化合物的一部分或全部进行了氘代的化合物,可以有意地向发明化合物A导入氘原子。
在此,作为一部分或全部进行了氘代的原料化合物,例如可举出式(2)中的形成9-咔唑基的化合物、式(2)中的形成亚苯基的化合物、式(2)中的形成连接基(L4、L5、L6)的化合物、式(2)中的形成末端(Ar3、Ar4)的化合物等。
式(2)中,优选与L4所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L4所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L5所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L5所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L6所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L6所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与Ar3所示的芳基直接键合的氢原子、与Ar3所示的一价杂环基直接键合的氢原子、与Ar4所示的芳基直接键合的氢原子、与Ar4所示的一价杂环基直接键合的氢原子、R91~R94所示的氢原子、以及R101~R108所示的氢原子中的至少1个为氘原子。
即,下述式(2-11)中,a、b、c、d、e、f和g的合计优选为1以上。
【化学式64】
其中,式(2-11)中,“Da”表示R101~R108所示的氢原子中a个为氘原子,“Db”表示R91~R94所示的氢原子中b个为氘原子,“Dc”表示与L4所示的亚芳基或二价杂环基直接键合的氢原子中c个为氘原子,“Dd”表示与Ar4所示的芳基直接键合的氢原子或与一价杂环基直接键合的氢原子中d个为氘原子,“De”表示与L6所示的亚芳基或二价杂环基直接键合的氢原子中e个为氘原子,“Df”表示与L5所示的亚芳基或二价杂环基直接键合的氢原子中f个为氘原子,“Dg”表示与Ar3所示的芳基直接键合的氢原子或与一价杂环基直接键合的氢原子中g个为氘原子。
此外,式(2)中,更优选发明化合物B所含的至少1个氘原子为与L4所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L4所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L5所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L5所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L6所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L6所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与Ar3所示的芳基直接键合的氢原子、与Ar3所示的一价杂环基直接键合的氢原子、与Ar4所示的芳基直接键合的氢原子、与Ar4所示的一价杂环基直接键合的氢原子、R91~R94所示的氢原子、以及R101~R108所示的氢原子中的至少任一者(即,式(2)中,Ar3、Ar4、L4~L6、R91~R94和R101~R108被取代时的取代基不含氘原子)。
式(2)中,优选与L4所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L4所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L5所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L5所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L6所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L6所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与Ar4所示的芳基直接键合的氢原子、与Ar4所示的一价杂环基直接键合的氢原子、R91~R94所示的氢原子、以及R101~R108所示的氢原子中的至少1个为氘原子。
即,式(2-11)中,a、b、c、d、e和f的合计优选为1以上。
此外,式(2)中,更优选发明化合物B所含的至少1个氘原子为与L4所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L4所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L5所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L5所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L6所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L6所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与Ar4所示的芳基直接键合的氢原子、与Ar4所示的一价杂环基直接键合的氢原子、R91~R94所示的氢原子、以及R101~R108所示的氢原子中的至少任一者(即,式(2)中,Ar3、Ar4、L4~L6、R91~R94和R101~R108被取代时的取代基不含氘原子,且与Ar3所示的芳基直接键合的氢原子和与Ar3所示的一价杂环基直接键合的氢原子不含氘原子)。
式(2)中,更优选与L4所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L4所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L5所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L5所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L6所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L6所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与Ar3所示的芳基直接键合的氢原子、与Ar3所示的一价杂环基直接键合的氢原子、与Ar4所示的芳基直接键合的氢原子、与Ar4所示的一价杂环基直接键合的氢原子、以及R91~R94所示的氢原子中的至少1个为氘原子。
即,式(2-11)中,b、c、d、e、f和g的合计优选为1以上。
此外,式(2)中,更优选发明化合物B所含的至少1个氘原子为与L4所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L4所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L5所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L5所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L6所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L6所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与Ar3所示的芳基直接键合的氢原子、与Ar3所示的一价杂环基直接键合的氢原子、与Ar4所示的芳基直接键合的氢原子、与Ar4所示的一价杂环基直接键合的氢原子、以及R91~R94所示的氢原子中的至少任一者(即,式(2)中,Ar3、Ar4、L4~L6、R91~R94和R101~R108被取代时的取代基不含氘原子,且R101~R108所示的氢原子不含氘原子)。
式(2)中,优选与L4所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L4所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L5所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L5所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L6所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L6所示的二价杂环基直接键合的氢原子、以及R91~R94所示的氢原子中的至少1个为氘原子。
即,式(2-11)中,b、c、e和f的合计优选为1以上。
此外,式(2)中,更优选发明化合物B所含的至少1个氘原子为与L4所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L4所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L5所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L5所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L6所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L6所示的二价杂环基直接键合的氢原子、以及R91~R94所示的氢原子中的至少任一者(即,式(2)中,Ar3、Ar4、L4~L6、R91~R94和R101~R108被取代时的取代基不含氘原子、且与Ar3所示的芳基直接键合的氢原子、与Ar3所示的一价杂环基直接键合的氢原子、与Ar4所示的芳基直接键合的氢原子、与Ar4所示的一价杂环基直接键合的氢原子、以及R101~R108所示的氢原子不含氘原子)。
式(2)中,优选与L4所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L4所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L5所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L5所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L6所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L6所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与Ar3所示的芳基直接键合的氢原子、与Ar3所示的一价杂环基直接键合的氢原子、与Ar4所示的芳基直接键合的氢原子、以及与Ar4所示的一价杂环基直接键合的氢原子中的至少1个为氘原子。
即,式(2-11)中,c、d、e、f和g的合计优选为1以上。
此外,式(2)中,更优选发明化合物B所含的至少1个氘原子为与L4所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L4所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L5所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L5所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L6所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L6所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与Ar3所示的芳基直接键合的氢原子、与Ar3所示的一价杂环基直接键合的氢原子、与Ar4所示的芳基直接键合的氢原子、以及与Ar4所示的一价杂环基直接键合的氢原子中的至少任一者(即,式(2)中,Ar3、Ar4、L4~L6、R91~R94和R101~R108被取代时的取代基不含氘原子、且R91~R94所示的氢原子和R101~R108所示的氢原子不含氘原子)。
式(2)中,优选与L4所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L4所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L5所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L5所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L6所示的亚芳基直接键合的氢原子、以及与L6所示的二价杂环基直接键合的氢原子中的至少1个为氘原子。
即,式(2-11)中,c、e和f的合计优选为1以上。
此外,式(2)中,更优选发明化合物B所含的至少1个氘原子为与L4所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L4所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L5所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L5所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L6所示的亚芳基直接键合的氢原子、以及与L6所示的二价杂环基直接键合的氢原子中的至少任一者(即,式(2)中,Ar3、Ar4、L4~L6、R91~R94和R101~R108被取代时的取代基不含氘原子,且与Ar3所示的芳基直接键合的氢原子、与Ar3所示的一价杂环基直接键合的氢原子、与Ar4所示的芳基直接键合的氢原子、与Ar4所示的一价杂环基直接键合的氢原子、R91~R94所示的氢原子、以及R101~R108所示的氢原子不含氘原子)。
式(2)中,优选与L5所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L5所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L6所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L6所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与Ar3所示的芳基直接键合的氢原子、与Ar3所示的一价杂环基直接键合的氢原子、与Ar4所示的芳基直接键合的氢原子、以及与Ar4所示的一价杂环基直接键合的氢原子中的至少1个为氘原子。
即,式(2-11)中,d、e、f和g的合计优选为1以上。
此外,式(2)中,更优选发明化合物B所含的至少1个氘原子为与L5所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L5所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L6所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L6所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与Ar3所示的芳基直接键合的氢原子、与Ar3所示的一价杂环基直接键合的氢原子、与Ar4所示的芳基直接键合的氢原子、以及与Ar4所示的一价杂环基直接键合的氢原子中的至少任一者(即,式(2)中,Ar3、Ar4、L4~L6、R91~R94和R101~R108被取代时的取代基不含氘原子、且与L4所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L4所示的二价杂环基直接键合的氢原子、R91~R94所示的氢原子、以及R101~R108所示的氢原子不含氘原子)。
式(2)中,优选与L5所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L5所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L6所示的亚芳基直接键合的氢原子、以及与L6所示的二价杂环基直接键合的氢原子中的至少1个为氘原子。
即,式(2-11)中,e和f的合计优选为1以上。
此外,式(2)中,更优选发明化合物B所含的至少1个氘原子为与L5所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L5所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L6所示的亚芳基直接键合的氢原子、以及与L6所示的二价杂环基直接键合的氢原子中的至少任一者(即,式(2)中,Ar3、Ar4、L4~L6、R91~R94和R101~R108被取代时的取代基不含氘原子,且与L4所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L4所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与Ar3所示的芳基直接键合的氢原子、与Ar3所示的一价杂环基直接键合的氢原子、与Ar4所示的芳基直接键合的氢原子、与Ar4所示的一价杂环基直接键合的氢原子、R91~R94所示的氢原子、以及R101~R108所示的氢原子不含氘原子)。
发明化合物B的氘代率依赖于所使用的原料化合物的氘代率。即便使用规定的氘代率的原料,也能够以一定的比例包含天然来源的氕同位素。因此,以下所示的发明化合物B的氘代率的方式中,包括相对于仅通过对化学式所示的氘原子的数目进行计数而求出的比例,考虑了天然来源的微量的同位素的比率。
发明化合物B的氘代率优选为1%以上,更优选为3%以上,进一步优选为5%以上,更进一步优选为10%以上,特别优选为50%以上。
发明化合物B可以是包含氘代的化合物(有意地导入氘原子的化合物)和非氘代的化合物的混合物,可以是具有不同氘代率的2种以上化合物的混合物。这样的混合物的氘代率(混合物中所含的发明化合物A中的氘原子数相对于总氢原子数的比例)优选为1%以上,更优选为3%以上,进一步优选为5%以上,更进一步优选为10%以上,特别优选为50%以上,且小于100%。
发明化合物B中,L4~L6和R91~R94的氘原子数相对于L4~L6和R91~R94的总氢原子数的比例优选为10%以上,更优选为20%以上,进一步优选为30%以上,更进一步优选为40%以上,特别优选为50%以上。
发明化合物B例如优选举出下述式(2-11-1)~(2-11-23)所示的化合物。
【化学式65】
(式(2-11-1)中,x+y+z+w+k+l+m+n=1~38,各R省略。)
【化学式66】
(式(2-11-2)中,x+y+z+w+k+l+m+n=1~38,各R省略。)
【化学式67】
(式(2-11-3)中,x+y+z+w+k+l+m+n=1~40,各R省略。)
【化学式68】
(式(2-11-4)中,x+y+z+w+k+l+m+n=1~40,各R省略。)
【化学式69】
(式(2-11-5)中,x+y+z+w+k+l+m=1~36,各R省略。)
【化学式70】
(式(2-11-6)中,x+y+z+w+k+l+m=1~36,各R省略。)
【化学式71】
(式(2-11-7)中,x+y+z+w+k+l+m=1~38,各R省略。)
【化学式72】
(式(2-11-8)中,x+y+z+w+k+l+m=1~36,各R省略。)
【化学式73】
(式(2-11-9)中,x+y+z+w+k+l+m=1~36,各R省略。)
【化学式74】
(式(2-11-10)中,x+y+z+w+k+l+m=1~36,各R省略。)
【化学式75】
(式(2-11-11)中,x+y+z+w+k+l+m=1~36,各R省略。)
【化学式76】
(式(2-11-12)中,x+y+z+k+l+m+n=1~34,各R省略。)
【化学式77】
(式(2-11-13)中,x+y+z+k+l+m+n=1~36,各R省略。)
【化学式78】
(式(2-11-14)中,x+y+z+k+l+m+n=1~38,各R省略。)
【化学式79】
(式(2-11-15)中,x+y+z+k+l+m+n=1~36,各R省略。)
【化学式80】
(式(2-11-16)中,x+y+z+k+l+m+n+o=1~38,各R省略。)
【化学式81】
(式(2-11-17)中,x+y+z+k+l+m+n=1~36,各R省略。)
【化学式82】
(式(2-11-18)中,x+y+z+k+l+m+n=1~38,各R省略。)
【化学式83】
(式(2-11-19)中,x+y+z+k+l+m+n=1~36,各R省略。)
【化学式84】
(式(2-11-20)中,x+y+z+k+l+m=1~42,各R省略。)
【化学式85】
(式(2-11-21)中,x+y+z+k+l+m=1~40,各R省略。)
【化学式86】
(式(2-11-22)中,x+y+z+k+l+m+n=1~36,各R省略。)
【化学式87】
(式(2-11-23)中,x+v+z+k+l+m+n=1~36,各R省略。)
除了特别的情况以外,上述各式的定义中所含的“取代或未取代的”情形的取代基(任意的取代基)的详细情况如“‘取代或未取代的’情形的取代基”的项中所记载。
本领域技术人员可以参考下述合成例和公知的合成方法而容易地制造发明化合物B。
以下示出发明化合物的具体例,但并不限定于以下的例示化合物。发明化合物除了以下的例示化合物中记载的化合物以外,还包括合成技术上一部分氢未被氘代的化合物。
下述具体例中,D表示氘原子。
【化学式88】
【化学式89】
【化学式90】
【化学式91】
【化学式92】
【化学式93】
【化学式94】
【化学式95】
【化学式96】
【化学式97】
【化学式98】
【化学式99】
【化学式100】
【化学式101】
【化学式102】
【化学式103】
【化学式104】
【化学式105】
【化学式106】
【化学式107】
【化学式108】
【化学式109】
【化学式110】
【化学式111】
【化学式112】
【化学式113】
【化学式114】
【化学式115】
【化学式116】
【化学式117】
【化学式118】
【化学式119】
【化学式120】
【化学式121】
【化学式122】
【化学式123】
【化学式124】
【化学式125】
【化学式126】
有机EL元件用材料
作为本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料包含发明化合物。有机EL元件用材料中的发明化合物的含量为1质量%以上(包括100%),优选为10质量%以上(包括100%),更优选为50质量%以上(包括100%),进一步优选为80质量%以上(包括100%),特别优选为90质量%以上(包括100%)。作为本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料在有机EL元件的制造方面有用。
在本发明的一个实施方式中,优选还包含发明化合物的氕体。上述氕体是指发明化合物中的全部氢原子为氕原子的化合物。
发明化合物与发明化合物的氕体的混合摩尔比率(发明化合物∶氕体)优选为10∶90~90∶10,更优选为20∶80~80∶20,进一步优选为30∶70~70∶30,特别优选为40∶60~60∶40。
在本发明的一个实施方式中,优选包含至少2种发明化合物。
在本发明的一个实施方式中,为包含第1化合物和第2化合物的有机电致发光元件用材料,上述第1化合物为发明化合物,上述有机电致发光元件用材料优选包含1质量%以上的上述第1化合物,上述第1化合物和上述第2化合物更优选为空穴传输层材料。
有机电致发光元件用材料中的第1化合物的含量为1质量%以上(包括100%),优选为10质量%以上(包括100%),更优选为50质量%以上(包括100%),进一步优选为80质量%以上(包括100%),特别优选为90质量%以上(包括100%)。
有机EL元件
作为本发明的一个实施方式的有机EL元件包含阳极、阴极以及配置于该阳极与阴极之间的有机层。该有机层包含发光层,该有机层的至少一层包含发明化合物。
作为发明化合物所包含的有机层的例子,可举出设置于阳极与发光层之间的空穴传输区域(空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、激子阻挡层等)、发光层、间隔层、设置于阴极与发光层之间的电子传输区域(电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层等)等,但不限于此。发明化合物优选用作荧光或磷光EL元件的空穴传输区域或发光层的材料,更优选用作空穴传输区域的材料,进一步优选用作空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或激子阻挡层的材料,特别优选用作空穴注入层或空穴传输层的材料。
作为本发明的一个实施方式的有机EL元件可以为荧光或磷光发光型的单色发光元件,也可以为荧光/磷光混合型的白色发光元件,可以为具有单个发光单元的简易型,也可以为具有多个发光单元的串联型,其中,优选为荧光发光型的元件。此处,“发光单元”是指包含有机层、其中至少一层为发光层且通过所注入的空穴和电子发生复合而发光的最小单元。
例如,作为简易型有机EL元件的代表性元件构成,可列举以下元件构成。
(1)阳极/发光单元/阴极
另外,上述发光单元也可以为具有多个磷光发光层、荧光发光层的多层型,此时,在各发光层之间也可以出于防止在磷光发光层中生成的激子扩散至荧光发光层的目的而具有间隔层。以下示出简易型发光单元的代表性的层构成。括弧内的层是任选的。
(a)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)
(b)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/电子传输层(/电子注入层)
(c)(空穴注入层/)空穴传输层/第1荧光发光层/第2荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)
(d)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/第2磷光发光层/电子传输层(/电子注入层)
(e)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)
(f)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/第2磷光发光层/间隔层/荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)
(g)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/间隔层/第2磷光发光层/间隔层/荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)
(h)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/第1荧光发光层/第2荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)
(i)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)
(j)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/磷光发光层/电子传输层(/电子注入层)
(k)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)
(l)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/磷光发光层/电子传输层(/电子注入层)
(m)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)
(n)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/磷光发光层/电子传输层(/电子注入层)
(o)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/荧光发光层/第1电子传输层/第2电子传输层(/电子注入层)
(p)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/磷光发光层/第1电子传输层/第2电子传输层(/电子注入层)
(q)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/空穴阻挡层/电子传输层(/电子注入层)
(r)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/空穴阻挡层/电子传输层(/电子注入层)
(s)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/激子阻挡层/电子传输层(/电子注入层)
(t)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/激子阻挡层/电子传输层(/电子注入层)
上述各磷光或荧光发光层各自可以设为示出相互不同发光色的层。具体来说,在上述发光单元(f)中可举出(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层(红色发光)/第2磷光发光层(绿色发光)/间隔层/荧光发光层(蓝色发光)/电子传输层这样的层构成等。
需要说明的是,在各发光层与空穴传输层或间隔层之间,可以适当设置电子阻挡层。另外,在各发光层与电子传输层之间,可以适当设置空穴阻挡层。通过设置电子阻挡层、空穴阻挡层,可以将电子或空穴封入发光层内,提高发光层中的电荷的复合概率,提高发光效率。
作为串联型有机EL元件的代表性的元件构成,可以列举以下的元件构成。
(2)阳极/第1发光单元/中间层/第2发光单元/阴极
此处,作为上述第1发光单元和第2发光单元,例如可以各自独立地选自上述发光单元。
上述中间层一般而言也被称作中间电极、中间导电层、电荷产生层、电子提取层、连接层、中间绝缘层,上述中间层对第1发光单元供给电子、对第2发光单元供给空穴,可以利用公知的材料构成。
图1是表示本发明的一个实施方式的有机EL元件的构成的一例的示意图。有机EL元件1具有基板2、阳极3、阴极4和配置于该阳极3与阴极4之间的发光单元10。发光单元10具有发光层5。在发光层5和阳极3之间具有空穴传输区域6(空穴注入层、空穴传输层等),在发光层5和阴极4之间具有电子传输区域7(电子注入层、电子传输层等)。另外,也可以在发光层5的阳极3侧设置电子阻挡层(未图示),也可以在发光层5的阴极4侧设置空穴阻挡层(未图示)。由此,能够将电子、空穴封闭在发光层5中从而进一步提高发光层5中的激子的生成效率。
图2是表示本发明的一个实施方式的有机EL元件的另一构成的示意图。有机EL元件11具有基板2、阳极3、阴极4和配置于该阳极3和阴极4之间的发光单元20。发光单元20具有发光层5。配置于阳极3和发光层5之间的空穴传输区域由空穴注入层6a、第1空穴传输层6b和第2空穴传输层6c形成。另外,配置于发光层5与阴极4之间的电子传输区域由第1电子传输层7a和第2电子传输层7b形成。
需要说明的是,在本发明中,将与荧光掺杂剂(荧光发光材料)组合的主体称为荧光主体,将与磷光掺杂剂组合的主体称为磷光主体。并不仅根据分子结构区分荧光主体和磷光主体。即,磷光主体是指,形成含有磷光掺杂剂的磷光发光层的材料,并不意味着不能用作形成荧光发光层的材料。对于荧光主体也是同样。
基板
基板被用作有机EL元件的支撑体。作为基板,例如可以使用玻璃、石英、塑料等的板。另外,也可以使用挠性基板。作为挠性基板,例如可举出聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯所形成的塑料基板等。另外,也可以使用无机蒸镀膜。
阳极
形成在基板上的阳极优选使用功函数大的(具体为4.0eV以上)金属、合金、导电性化合物和它们的混合物等。具体而言,例如可举出氧化铟-氧化锡(ITO:Indium Tin Oxide,铟锡氧化物);含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡;氧化铟-氧化锌;含有氧化钨和氧化锌的氧化铟;石墨烯等。此外,可举出金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、钛(Ti)、或上述金属的氮化物(例如氮化钛)等。
这些材料通常通过溅射法进行成膜。例如,氧化铟-氧化锌可以通过使用相对于氧化铟加入了1~10wt%的氧化锌的靶利用溅射法而形成;含有氧化钨和氧化锌的氧化铟可以通过使用相对于氧化铟含有0.5~5wt%氧化钨和0.1~1wt%氧化锌的靶利用溅射法而形成。另外,也可以通过真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等进行制作。
与阳极相邻地形成的空穴注入层使用与阳极的功函数无关的容易进行空穴注入的材料形成,因此作为电极材料,可以使用一般所用的材料(例如金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物、属于元素周期表的第一族或第二族的元素)。
还可以使用作为功函数小的材料的属于元素周期表的第一族或第二族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属、和包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属和包含它们的合金等。需要说明的是,使用碱金属、碱土金属、和包含它们的合金来形成阳极时,可以使用真空蒸镀法、溅射法。此外,在使用银浆料等时,可以使用涂布法、喷墨法等。
空穴注入层
空穴注入层是包含空穴注入性高的材料(空穴注入性材料)的层,形成于阳极与发光层之间、或在存在的情况下形成于空穴传输层与阳极之间。
作为发明化合物以外的空穴注入性材料,可以使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。
作为空穴注入层材料,也可举出作为低分子有机化合物的4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(简称:TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(简称:MTDATA)、4,4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称:DPAB)、4,4’-双(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称:DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称:DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCA1)、3,6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCN1)等芳香族胺化合物等。
也可以使用高分子化合物(低聚物、树状高分子、聚合物等)。例如可举出聚(N-乙烯基咔唑)(简称:PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(简称:PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称:PTPDMA)、聚[N,N’-双(4-丁基苯基)-N,N’-双(苯基)联苯胺](简称:Poly-TPD)等高分子化合物。另外,也可以使用聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等添加了酸的高分子化合物。
进一步,也优选使用下述式(K)所示的六氮杂苯并菲(HAT)化合物等受体材料。
【化学式127】
(上述式中,R201~R206各自独立表示氰基、-CONH2、羧基、或-COOR207(R207表示碳数1~20的烷基或碳数3~20的环烷基)。另外,选自R201和R202、R203和R204以及R205和R206中的相邻的2个可以相互键合而形成-CO-O-CO-所示的基团。)
作为R207,可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基等。
空穴传输层
空穴传输层是包含空穴传输性高的材料(空穴传输性材料)的层,形成于阳极与发光层之间、或在存在的情况下形成于空穴注入层与发光层之间。可以将发明化合物单独地、或者与下述的化合物组合用于空穴传输层。
空穴传输层可以是单层结构,也可以是包含2层以上的层的多层结构。例如,空穴传输层可以是包含第1空穴传输层(阳极侧)和第2空穴传输层(阴极侧)的2层结构。在本发明的一个实施方式中,上述单层结构的空穴传输层优选与发光层相邻,另外,上述多层结构中的最接近阴极的空穴传输层、例如上述2层结构的第2空穴传输层优选与发光层相邻。在本发明的另外的实施方式中,在上述单层结构的空穴传输层与发光层之间、或者在上述多层结构中的最接近发光层的空穴传输层与发光层之间可以夹设后述的电子阻挡层等。
在上述2层结构的空穴传输层中,发明化合物可以包含于第1空穴传输层和第2空穴传输层中的一方,也可以包含于双方。
在本发明的一个实施方式中,优选发明化合物仅包含于第1空穴传输层,在另一个实施方式中,优选发明化合物仅包含于第2空穴传输层,在又一个实施方式中,优选发明化合物包含于第1空穴传输层和第2空穴传输层。
作为发明化合物以外的空穴传输层材料,例如可以使用芳香族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。
作为芳香族胺化合物,可举出例如4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称:NPB)、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(简称:TPD)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称:BAFLP)、4,4’-双[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称:DFLDPBi)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(简称:TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称:MTDATA)、以及4,4’-双[N-(螺-9,9’-双芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称:BSPB)。上述化合物具有10-6em2/Vs以上的空穴迁移率。
作为咔唑衍生物,可举出例如4,4’-二(9-咔唑基)联苯(简称:CBP)、9-[4-(9-咔唑基)苯基]-10-苯基蒽(简称:CzPA)、以及9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称:PCzPA)。
作为蒽衍生物,例如可举出2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(简称:t-BuDNA)、9,10-二(2-萘基)蒽(简称:DNA)、以及9,10-二苯基蒽(简称:DPAnth)。
也可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称:PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称:PVTPA)等高分子化合物。
其中,只要是空穴传输性比电子输送性高的化合物,就也可以使用上述以外的化合物。
发光层的掺杂剂材料
发光层是包含发光性高的材料(掺杂剂材料)的层,可以使用各种材料。例如,可以使用荧光发光材料、磷光发光材料作为掺杂剂材料。荧光发光材料是由单重激发态发光的化合物,磷光发光材料是由三重激发态发光的化合物。
作为可用于发光层的蓝色系的荧光发光材料,可以使用芘衍生物、苯乙烯基胺衍生物、屈衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物、三芳基胺衍生物等。具体来说,可举出N,N’-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N’-二苯基茋-4,4’-二胺(简称:YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称:YGAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称:PCBAPA)等。
作为可用于发光层的绿色系的荧光发光材料,可以使用芳香族胺衍生物等。具体来说,可举出N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称:2PCAPA)、N-[9,10-双(1,1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称:2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(简称:2DPAPA)、N-[9,10-双(1,1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(简称:2DPABPhA)、N-[9,10-双(1,1’-联苯-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称:2YGABPhA)、N,N,9-三苯基蒽-9-胺(简称:DPhAPhA)等。
作为可用于发光层的红色系的荧光发光材料,可以使用并四苯衍生物、二胺衍生物等。具体来说,可举出N,N,N’,N’-四(4-甲基苯基)并四苯-5,11-二胺(简称:p-mPhTD)、7,14-二苯基-N,N,N’,N’-四(4-甲基苯基)苊并[1,2-a]荧蒽-3,10-二胺(简称:p-mPhAFD)等。
作为可用于发光层的蓝色系的磷光发光材料,使用铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物。具体来说,可举出双[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶-N,C2’]合铱(III)四(1-吡唑基)硼酸盐(简称:FIr6)、双[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶-N,C2’]合铱(III)吡啶甲酸盐(简称:FIrpic)、双[2-(3’,5’-双三氟甲基苯基)吡啶-N,C2’]合铱(III)吡啶甲酸盐(简称:Ir(CF3ppy)2(pic))、双[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶-N,C2’]合铱(III)乙酰丙酮盐(简称:FIracac)等。
作为可用于发光层的绿色系的磷光发光材料,使用铱络合物等。可举出三(2-苯基吡啶-N,C2’)合铱(III)(简称:Ir(ppy)3)、双(2-苯基吡啶-N,C2’)合铱(III)乙酰丙酮盐(简称:Ir(ppy)2(acac))、双(1,2-二苯基-1H-苯并咪唑)合铱(III)乙酰丙酮盐(简称:Ir(pbi)2(acac))、双(苯并[h]喹啉)铱(III)乙酰丙酮盐(简称:Ir(bzq)2(acac))等。
作为可用于发光层的红色系的磷光发光材料,使用铱络合物、铂络合物、铽络合物、铕络合物等金属络合物。具体来说,可举出双[2-(2’-苯并[4,5-α]噻吩基)吡啶-N,C3’]合铱(III)乙酰丙酮盐(简称:Ir(btp)2(acac))、双(1-苯基异喹啉-N,C2’)合铱(III)乙酰丙酮盐(简称:Ir(piq)2(acac))、(乙酰丙酮根)双[2,3-双(4-氟苯基)喹喔啉]合铱(III)(简称:Ir(Fdpq)2(acac))、2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉铂(II)(简称:PtOEP)等有机金属络合物。
另外,三(乙酰丙酮根)(单菲咯啉)铽(III)(简称:Tb(acac)3(Phen))、三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮基)(单菲咯啉)铕(III)(简称:Eu(DBM)3(Phen))、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3,3,3-三氟丙酮](单菲咯啉)铕(III)(简称:Eu(TTA)3(Phen))等稀土金属络合物由于是来自稀土金属离子的发光(不同多重性间的电子跃迁),因此可以用作磷光发光材料。
发光层的主体材料
发光层可以设为使上述掺杂剂材料分散于其他材料(主体材料)的构成。优选使用最低未占轨道能级(LUMO能级)高于掺杂剂材料、最高占据轨道能级(HOMO能级)低于掺杂剂材料的材料。
作为主体材料,例如可以使用:
(1)铝络合物、铍络合物、或锌络合物等金属络合物、
(2)噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、或菲咯啉衍生物等杂环化合物、
(3)咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、或屈衍生物等稠合芳香族化合物、
(4)三芳基胺衍生物、或稠合多环芳香族胺衍生物等芳香族胺化合物。
例如,可以使用:三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称:Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(III)(简称:Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(II)(简称:BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称:BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称:Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称:ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称:ZnBTZ)等金属络合物;
2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称:PBD)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称:OXD-7)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(简称:TAZ)、2,2’,2”-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称:TPBI)、红菲咯啉(简称:BPhen)、浴铜灵(简称:BCP)等杂环化合物;
9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称:CzPA)、3,6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称:DPCzPA)、9,10-双(3,5-二苯基苯基)蒽(简称:DPPA)、9,10-二(2-萘基)蒽(简称:DNA)、2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(简称:t-BuDNA)、9,9’-联蒽(简称:BANT)、9,9’-(茋-3,3’-二基)二菲(简称:DPNS)、9,9’-(茋-4,4’-二基)二菲(简称:DPNS2)、3,3’,3”-(苯-1,3,5-三基)三芘(简称:TPB3)、9,10-二苯基蒽(简称:DPAnth)、6,12-二甲氧基-5,11-二苯基屈等稠合芳香族化合物;和
N,N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称:CzA1PA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称:DPhPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称:PCAPA)、N,9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(简称:PCAPBA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称:2PCAPA)、4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称:NPB或α-NPD)、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(简称:TPD)、4,4’-双[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称:DFLDPBi)、4,4’-双[N-(螺-9,9’-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称:BSPB)等的芳香族胺化合物。主体材料可以使用两种以上。
尤其是蓝色荧光元件的情况下,优选使用下述的蒽化合物作为主体材料。
【化学式128】
【化学式129】
【化学式130】
电子传输层
电子传输层是包含电子传输性高的材料(电子传输性材料)的层,形成于发光层与阴极之间、或存在的情况下形成于电子注入层与发光层之间。
电子传输层可以是单层结构,也可以是包含2个以上的层的多层结构。例如,电子传输层可以是包含第1电子传输层(阳极侧)和第2电子传输层(阴极侧)的2层结构。在本发明的一个实施方式中,优选上述单层结构的电子传输层与发光层相邻,另外,优选上述多层结构中最靠近阳极的电子传输层、例如上述2层结构的第1电子传输层与发光层相邻。在本发明的另一个实施方式中,也可以在上述单层结构的电子传输层与发光层之间、或在上述多层结构中最靠近发光层的电子传输层与发光层之间夹设后述的空穴阻挡层等。
电子传输层中可以使用例如,
(1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物、
(2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳香族化合物、
(3)高分子化合物。
作为金属络合物,可举出例如三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称:Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称:Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称:BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称:BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称:Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称:ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称:ZnBTZ)。
作为杂芳香族化合物,可举出例如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称:PBD)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称:OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称:TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称:p-EtTAZ))、红菲咯啉(简称:BPhen)、浴铜灵(简称:BCP)、4,4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)茋(简称:BzOs)。
作为高分子化合物,可举出例如聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-co-(吡啶-3,5-二基)](简称:PF-Py)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-co-(2,2’-联吡啶-6,6’-二基)](简称:PF-BPy)。
上述材料是具有10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的材料。需要说明的是,只要是电子传输性高于空穴传输性的材料,就也可以将上述以外的材料用于电子传输层。
电子注入层
电子注入层是包含电子注入性高的材料的层。电子注入层可以使用锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土类金属和包含这些金属的化合物。作为这种化合物,可举出例如碱金属氧化物、碱金属卤化物、含碱金属的有机络合物、碱土金属氧化物、碱土金属卤化物、含碱土金属的有机络合物、稀土金属氧化物、稀土金属卤化物和含稀土金属的有机络合物。另外,也可以混合多种这些化合物进行使用。
另外,也可以使用使具有电子传输性的材料含有碱金属、碱土金属、或它们的化合物而成的材料,具体地可以使用使Alq中含有镁(Mg)而成的材料等。需要说明的是,此时,能够更高效地进行自阴极的电子注入。
或者,也可以将混合有机化合物和供电子体(给体)而成的复合材料用于电子注入层。由于有机化合物从供电子体接受电子,因此这样的复合材料的电子注入性和电子传输性优异。此时,作为有机化合物,优选为所接受的电子的传输优异的材料,具体地,例如可以使用上述的构成电子传输层的材料(金属络合物、杂芳香族化合物等)。作为供电子体,只要是对有机化合物表现出供电子性的材料即可。具体地,优选碱金属、碱土金属和稀土金属,可举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外,优选碱金属氧化物、碱土金属氧化物,可举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。另外,也可以使用氧化镁之类的路易斯碱。另外,也可以使用四硫富瓦烯(简称:TTF)等有机化合物。
阴极
阴极优选利用功函数小的(具体地为3.8eV以下)金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例,可举出属于元素周期表的第一族或第二族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属、和包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属和包含它们的合金等。
需要说明的是,在使用碱金属、碱土金属、包含它们的合金来形成阴极的情况下,可以使用真空蒸镀法、溅射法。另外,在使用银浆料等的情况下,可以使用涂布法、喷墨法等。
需要说明的是,通过设置电子注入层,可以与功函数的大小无关地使用Al、Ag、ITO、石墨烯、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种导电性材料来形成阴极。这些导电性材料可以使用溅射法、喷墨法、旋涂法等进行成膜。
绝缘层
有机EL元件由于对超薄膜施加电场,因而容易产生因泄漏、短路导致的像素缺陷。为了防止该像素缺陷,可以在一对电极间插入包含绝缘性的薄膜层的绝缘层。
作为绝缘层中使用的材料,例如可举出氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等。需要说明的是,可以使用它们的混合物、层叠物。
间隔层
上述间隔层是指,例如在层叠荧光发光层和磷光发光层时,为了使在磷光发光层中生成的激子不扩散至荧光发光层、或者调整载流子平衡,而在荧光发光层与磷光发光层之间设置的层。另外,间隔层也可以设置于多个磷光发光层之间。
间隔层由于设置于发光层间,因此优选为兼具电子传输性和空穴传输性的材料。另外,为了防止相邻的磷光发光层内的三重态能量的扩散,三重态能量优选为2.6eV以上。作为用于间隔层的材料,可举出与上述的用于空穴传输层的材料同样的材料。
阻挡层
可以与发光层相邻地设置电子阻挡层、空穴阻挡层、激子阻挡层等阻挡层。电子阻挡层是指,防止电子从发光层泄漏至空穴传输层的层,空穴阻挡层是指,防止空穴从发光层泄漏至电子传输层的层。激子阻挡层具有防止在发光层中生成的激子扩散至周围的层而将激子封在发光层内的功能。
上述有机EL元件的各层可以通过以往公知的蒸镀法、涂布法等形成。例如可以利用基于真空蒸镀法、分子束蒸镀法(MBE法)等蒸镀法、或使用了形成层的化合物的溶液的、浸涂法、旋涂法、流延法、棒涂法、辊涂法等涂布法的公知的方法形成。
各层的膜厚没有特别限制,一般而言若膜厚过薄,则容易产生针孔等缺陷,反之若过厚则需要高驱动电压而效率变差,因此通常为5nm~10μm,更优选10nm~0.2μm。
作为本发明的有机EL元件的实施方式,例如可举出第2空穴传输层包含本发明的化合物、第1空穴传输层不含本发明的化合物的第1实施方式;第1空穴传输层和第2空穴传输层这两者包含本发明的化合物的第2实施方式;第1空穴传输层包含本发明的化合物,第2空穴传输层不含本发明的化合物的第3实施方式等。
电子设备
上述有机EL元件可以适合用于有机EL面板模块等的显示部件、电视、移动电话、个人电脑等的显示装置、以及照明用、车辆用灯具的发光装置等电子设备。
实施例
以下,对与实施例的相关的实施例进行说明。本发明不受这些实施例任何限定。
将实施例1~2的有机EL元件的制造中使用的、作为式(1)所示的发明化合物A的化合物Inv1和化合物Inv7的结构示于以下。
【化学式131】
【化学式132】
将比较例1的有机EL元件的制造中使用的比较化合物Ref1的结构示于以下。
【化学式133】
将实施例1、2和比较例1的有机EL元件的制造中使用的其他化合物的结构示于以下。
【化学式134】
【化学式135】
【化学式136】
有机EL元件的制作
如下制作有机EL元件,进行评价。
实施例1
将25mm×75mm×1.1mm的带有ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec株式会公司制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行30分钟UV臭氧清洗。ITO的膜厚设为130nm。
将清洗后的带透明电极的上述玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先将化合物HTA和化合物HA共蒸镀在形成有透明电极的一侧的面上以覆盖透明电极,形成了膜厚10nm的空穴注入层。化合物HTA与化合物HA的质量比(HTA∶HA)为97∶3。
接下来,将化合物HTA蒸镀在空穴注入层上,形成了膜厚80nm的第1空穴传输层。
接下来,将化合物Inv1蒸镀在该第1空穴传输层上,形成了膜厚10nm的第2空穴传输层。
接下来,将化合物BH(主体材料)和化合物BD(掺杂剂材料)共蒸镀在该第2空穴传输层上,形成了膜厚25nm的发光层。化合物BH与化合物BD的质量比(BH∶BD)为96∶4。
接下来,将化合物ETA蒸镀在该发光层上,从而形成了膜厚5nm的第1电子传输层。
接下来,将化合物ETB和Liq共蒸镀在该第1电子传输层上,形成了膜厚20nm的第2电子传输层。化合物ETB与Liq的质量比(ETB∶Liq)为50∶50。
接下来,将LiF蒸镀在该第2电子传输层上,从而形成了膜厚1nm的电子注入性电极。
然后,将金属Al蒸镀在该电子注入性电极上从而形成了膜厚50nm的金属阴极。
将这样得到的实施例1的有机EL元件的层构成示于以下。
ITO(130)/HTA∶HA=97∶3(10)/HTA(80)/化合物Inv1(10)/BH∶BD=96∶4(25)/ETA(5)/ETB∶Liq=50∶50(20)/LiF(1)/Al(50)
在上述层构成中,括号内的数字为膜厚(nm),比为质量比。
元件寿命(LT97)的测定
将所得到的有机EL元件以电流密度50mA/cm2进行直流驱动,测定亮度减少至初始亮度的97%的时间(h),将其作为97%寿命(LT97)。将结果示于表1。
实施例2
如下述表1所示,将第2空穴传输层材料变更为化合物Inv7,除此以外,与实施例1同样地操作,制作各有机EL元件,对LT97进行测定。将结果示于表1。
比较例1
如下述表1所示,将第2空穴传输层材料变更为比较化合物Refl,除此以外,与实施例1同样地操作,制作各有机EL元件,对LT97进行测定。将结果示于表1。
【表1】
表1
根据表1的结果明确可知,满足本发明规定的单胺(化合物Inv1、化合物Inv7)与不满足本发明规定的单胺(比较化合物Ref1)相比,提供元件寿命显著改善的有机EL元件。
将在实施例3~11的有机EL元件的制造中使用的、作为式(1)所示的发明化合物A的化合物Inv1、化合物Inv3、化合物Inv7、化合物Inv9、化合物Inv10、化合物Inv11、和化合物Inv13的结构、以及化合物Inv4和化合物Inv12的结构示于以下。
【化学式137】
【化学式138】
【化学式139】
【化学式140】
【化学式141】
【化学式142】
【化学式143】
【化学式144】
【化学式145】
将比较例2~3的有机EL元件的制造中使用的、比较化合物Refl和比较化合物Ref2的结构示于以下。
【化学式146】
【化学式147】
将实施例3~11和比较例2~3的有机EL元件的制造中使用的、其他化合物的结构示于以下。
【化学式148】
【化学式149】
有机EL元件的制作
如下制作有机EL元件并进行评价。
实施例3
将25mm×75mm×1.1mm的带有ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec株式会公司制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行30分钟UV臭氧清洗。ITO的膜厚设为130nm。
将清洗后的带透明电极的上述玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先将化合物HT-1和化合物HA共蒸镀在形成有透明电极的一侧的面上以覆盖透明电极,形成膜厚10nm的空穴注入层。化合物HT-1与化合物HA的质量比(HT-1∶HA)为97∶3。
接下来,将化合物HT-1蒸镀在空穴注入层上,形成了膜厚80nm的第1空穴传输层。
接下来,将化合物Inv1蒸镀在该第1空穴传输层上,形成了膜厚10nm的第2空穴传输层。
接下来,将化合物BH-1(主体材料)和化合物BD(掺杂剂材料)共蒸镀在该第2空穴传输层上,形成了膜厚25nm的发光层。化合物BH-1与化合物BD的质量比(BH-1∶BD)为96∶4。
接下来,将化合物ET-1蒸镀在该发光层上,从而形成了膜厚10nm的第1电子传输层。
接下来,将化合物ET-2蒸镀在该第1电子传输层上,从而形成了膜厚15nm的第2电子传输层。
接下来,将LiF蒸镀在该第2电子传输层上,从而形成了膜厚1nm的电子注入性电极。
然后,将金属Al蒸镀在该电子注入性电极上,从而形成了膜厚50nm的金属阴极。
将这样得到的实施例1的有机EL元件的层构成示于以下。
ITO(130)/HT-1∶HA=97∶3(10)/HT-1(80)/化合物Inv1(10)/BH-1∶BD=96∶4(25)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/A1(50)
上述层构成中,括号内的数字为膜厚(nm),比为质量比。
元件寿命(LT95)的测定
将所得到的有机EL元件以电流密度50mA/cm2进行直流驱动,测定亮度减少至初始亮度的95%为止的时间(h),将其作为95%寿命(LT95)。将结果示于表1。
实施例4~11
如下述表1所示,将第2空穴传输层材料分别变更为化合物Inv3、化合物Inv4、化合物Inv7、化合物Inv9、化合物Inv10、化合物Inv11、化合物Inv12、化合物Inv13,除此以外,与实施例3同样地操作,制作各有机EL元件,对LT95进行测定。将结果示于表2。
比较例2~3
如下述表2所示,将第2空穴传输层材料分别变更为比较化合物Ref1、比较化合物Ref2,除此以外,与实施例1同样地操作,制作各有机EL元件,对LT95进行测定。将结果示于表2。
【表2】
表2
根据表2的结果明确可知,满足本发明规定的单胺(化合物Inv1、化合物Inv3、化合物Inv4、化合物Inv7、化合物Inv9、化合物Inv10、化合物Inv11、化合物Inv12、化合物Inv13)与不满足本发明规定的单胺(比较化合物Ref1,比较化合物Ref2)相比,提供元件寿命显著改善的有机EL元件。
化合物的合成
将合成实施例例1~8中合成的化合物Invl~15示于以下。
【化学式150】
【化学式151】
【化学式152】
【化学式153】
【化学式154】
【化学式155】
【化学式156】
【化学式157】
【化学式158】
【化学式159】
【化学式160】
【化学式161】
【化学式162】
【化学式163】
【化学式164】
中间体合成例1:中间体A的合成
【化学式165】
在氩气氛下,加入苯胺-2,3,4,5,6-d5(2.19g,22.33mmol)、溴苯-d5(3.29g,20.3mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(372mg,0.41mmol)、BINAP(506mg,0.812mmol)、叔丁醇钠(2.15g,22.33mmol)、甲苯(200ml),在100℃下进行3小时加热搅拌。放冷后,将过滤得到的残渣用柱色谱纯化,得到中间体A(3.59g)。收率为99%。
中间体合成例2:中间体C的合成
【化学式166】
在氩气氛下,将中间体A(2.9g,16.18mmol)、DMF(55ml)混合,在0℃下加入N-溴代琥珀酰亚胺(5.76g,32.4mmol)。加入水和乙酸乙酯进行萃取,将所得到的有机层在减压下馏去,得到中间体B。中间体B未经纯化地用于下一反应。
在氩气氛下,使中间体B(6.41g,19.12mmol)、苯基硼酸(5.83g,47.8mmol)、双(二叔丁基(4-二甲基氨基苯基)膦)二氯钯(II)(406mg,0.574mmol)、1,4-二氧六环(100ml)混合,加入磷酸钾水溶液。在110℃下进行5小时加热搅拌并放冷后,过滤混合物并通过柱色谱和重结晶进行纯化,得到中间体C(3.9g)。收率为62%(2个工序)。
合成实施例1:化合物Inv1的合成
【化学式167】
在氩气氛下,加入中间体C(2.9g,8.8mmol)、通过文献已知的方法合成的中间体D(2.83g,8.0mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(147mg,0.16mmol)、叔丁醇钠(1.07g,11.2mmol)、二甲苯(50ml),在140℃下进行1小时加热搅拌。放冷后过滤混合物,用柱色谱纯化,合成化合物Inv1(3.6g)。收率为70%。对所得到的物质进行质谱分析、结果为化合物Inv1,相对于分子量646.86,m/e=646。
合成实施例2:化合物Inv2的合成
【化学式168】
中间体C的合成中,使用1-萘硼酸代替苯基硼酸,通过相同的方法得到中间体E。此外,在化合物Invl的合成中使用中间体E代替中间体C,通过相同的方法合成了化合物Inv2。质谱分析的结果为化合物Inv2,相对于分子量746.98,m/e=746。
合成实施例3:化合物Inv3的合成
【化学式169】
中间体C的合成中,使用苯基硼酸-d5代替苯基硼酸,通过相同的方法得到中间体F。此外,在化合物Inv1的合成中使用中间体F代替中间体C,通过相同的方法合成了化合物Inv3。质谱分析的结果为化合物Inv3,相对于分子量656.92,m/e=656。
合成实施例4:化合物Inv4的合成
【化学式170】
在化合物Inv1的合成中,使用通过文献已知的方法合成的中间体G代替中间体D,通过相同的方法合成了化合物Inv4。质谱分析的结果为化合物Inv4,相对于分子量646.86,m/e=646。
合成实施例5:化合物Inv5的合成
【化学式171】
化合物Inv2的合成中,使用中间体G代替中间体D,通过相同的方法合成了化合物Inv5。质谱分析的结果为化合物Inv5,相对于分子量746.98,m/e=746。
合成实施例6:化合物Inv6的合成
【化学式172】
化合物Inv3的合成中,使用中间体G代替中间体D,通过相同的方法合成了化合物Inv6。质谱分析的结果为化合物Inv6,相对于分子量656.92,m/e=656。
中间体合成例3:中间体I的合成
【化学式173】
在氩气氛下,使1,4-二溴苯-2,3,5,6-d4(2.5g,10.42mmol)、THF(105ml)混合,在-78℃下滴加正丁基锂(1.59M,6.55ml)。然后,在-78℃下滴加碘(3.97g,15.63mmol)和THF(25ml)的混合物,进行30分钟搅拌。然后,加入水和硫代硫酸钠水溶液,升温至室温,用二氯甲烷萃取,将所得到的有机层在减压下馏去,得到1-溴-4-碘苯-2,3,5,6-d4。
在氩气氛下,使中间体C(4.12g,12.5mmol)、1-溴-4-碘苯-2,3,5,6-d4(4.3g,15.0mmol)、乙酸钯(II)(56mg,0.25mmol)、4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基呫吨(145mg,0.25mmol)、叔丁醇钠(1.68g,17.5mmol)、甲苯(120ml)混合,在100℃下进行3小时加热搅拌。放冷后过滤,将所得到的残渣用甲醇悬浮洗涤,得到中间体I。收率为98%(2个工序)。
中间体合成例4:中间体J的合成
【化学式174】
在氩气氛下,将中间体I(4.5g,9.21mmol)、双(频哪醇合)二硼(2.81g,11.05mmol)、[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加成物(226mg,0.28mmol)、乙酸钾(2.71g,27.6mmol)、1,4-二氧六环(47ml)混合,在110℃下进行4小时加热搅拌。放冷后,加入水和乙酸乙酯进行萃取。将所得到的有机层在减压下馏去,得到中间体J。
合成实施例7:化合物Inv7的合成
【化学式175】
在氩气氛下,将中间体J(4.93g,9.21mmol)、9-(3-溴苯基)咔唑(4.45g,13.82mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(169mg,0.18mmol)、[4-(N,N-二甲基氨基)苯基]二叔丁基膦(196mg,0.74mmol)、磷酸钾(5.87g,27.6mmol)、1,4-二氧六环(75ml),水(15ml)混合,在110℃下进行4小时加热搅拌。放冷后,用甲苯萃取,将所得到的有机层在减压下馏去。残渣通过柱色谱和重结晶进行纯化,合成了化合物Inv7。收率为40%(2个工序)。质谱分析的结果为化合物Inv7,相对于分子量650.89,m/e=650。
合成实施例8:化合物Inv8的合成
【化学式176】
化合物Inv7的合成中,使用9-(2-溴苯基)咔唑代替9-(3-溴苯基)咔唑,通过相同的方法合成了化合物Inv8。质谱分析的结果为化合物Inv8,相对于分子量650.89,m/e=650。
合成实施例9:化合物Inv9的合成
【化学式177】
化合物Inv1的合成中,使用中间体K代替中间体C,使用中间体L代替中间体D,除此以外,通过与化合物Inv1的合成相同的方法合成了化合物Inv9。质谱分析的结果为化合物Inv9,相对于分子量642.84,m/e=642。
中间体合成例5:中间体O的合成
【化学式178】
在氩气氛下,1,4-二溴苯-2,3,5,6-d4(2.5g,10.4mmol)、(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸3.59g(12.5mmol)、四(三苯基膦)钯(0)0.358g(0.31mmol)、2M碳酸钠水溶液10.4ml(20.8mmol)、50mL的DME的混合物在70℃下进行24小时加热搅拌。将反应液冷却至室温后,进行减压浓缩,将所得到的残渣用硅胶柱色谱纯化,得到3.18g的白色固体。收率为76%。
合成实施例10:化合物Inv10的合成
【化学式179】
化合物Inv1的合成中,使用N-[1,1’-联苯]-4-基-[1,1’-联苯]-4-胺代替中间体C,使用中间体O代替中间体D,除此以外,通过与化合物Inv1的合成相同的方法合成了化合物Inv10。质谱分析的结果为化合物Inv10,相对于分子量642.84,m/e=642。
中间体合成例6:中间体Q的合成
【化学式180】
中间体O的合成中,使用4-联苯硼酸代替(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸,除此以外,通过与中间体O的合成相同的方法得到中间体Q。
合成实施例11:化合物Inv11的合成
【化学式181】
化合物1的合成中,使用中间体K代替中间体C,使用中间体Q代替中间体D,除此以外,通过与化合物1的合成相同的方法合成了化合物Inv11。质谱分析的结果为化合物Inv11,相对于分子量718.94,m/e=718。
合成实施例12:化合物Inv12的合成
【化学式182】
化合物1的合成中,使用中间体M代替中间体C,使用中间体Q代替中间体D,除此以外,通过与化合物1的合成相同的方法合成了化合物Inv12。质谱分析的结果为化合物Inv12,相对于分子量718.94,m/e=718。
合成实施例13:化合物Inv13的合成
【化学式183】
化合物1的合成中,使用中间体R代替中间体C,使用中间体L代替中间体D,除此以外,通过与化合物1的合成相同的方法合成了化合物Inv13。质谱分析的结果为化合物Inv13,相对于分子量732.92,m/e=732。
合成实施例14:化合物Inv14的合成
【化学式184】
化合物1的合成中,使用中间体M代替中间体C,使用中间体L代替中间体D,除此以外,通过与化合物1的合成相同的方法合成了化合物Inv-14。质谱分析的结果化合物Inv-14,相对于分子量642.84,m/e=642。
中间体合成例7:中间体P的合成
【化学式185】
中间体O的合成中,使用(2-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸代替(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸,除此以外,通过与中间体O的合成相同的方法得到中间体P。
合成实施例15:化合物Inv15的合成
【化学式186】
化合物1的合成中,使用N-[1,1’-联苯]-4-基-[1,1’-联苯]-4-胺代替中间体C,使用中间体P代替中间体D,除此以外,通过与化合物1的合成相同的方法合成了化合物Inv15。质谱分析的结果为化合物Inv15,相对于分子量642.84,m/e=642。
附图标记说明
1、11:有机EL元件
2:基板
3:阳极
4:阴极
5:发光层
6:空穴传输区域(空穴传输层)
6a:空穴注入层
6b:第1空穴传输层
6c:第2空穴传输层
7:电子传输区域(电子传输层)
7a:第1电子传输层
7b:第2电子传输层
10、20:发光单元。
Claims (33)
1.下述式(1)所示的化合物,其具有至少1个氘原子,
式(1)中,
N*为中心氮原子,
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~16的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~30的一价杂环基,
在Ar1和Ar2均为所述取代或未取代的成环碳数6~16的芳基的情况下,所述2个取代或未取代的成环碳数6~16的芳基的总碳原子数为12~38,
L1为单键、取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、以及取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基中的任一者,
L1的取代基为取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
L2和L3各自独立地为单键、取代或未取代的成环碳数6~30的非稠合亚芳基、以及取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基中的任一者,
Ar1和L2不交联,
Ar2和L3不交联,
R11~R14和R21~R28各自独立地为氢原子或取代基,该取代基为取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
2.根据权利要求1所述的化合物,其中,所述取代或未取代的成环碳数6~16的芳基各自独立地仅由苯环构成。
3.根据权利要求1或2所述的化合物,其中,Ar1的取代基和Ar2的取代基各自独立地为
卤素原子、硝基、氰基、
未取代的碳数1~50的烷基、
未取代的碳数2~50的烯基、
未取代的碳数2~50的炔基、
未取代的成环碳数3~50的环烷基、
未取代的碳数1~50的卤代烷基、
未取代的碳数1~50的烷氧基、
未取代的碳数1~50的卤代烷氧基、
未取代的碳数1~50的烷硫基、
未取代的成环碳数6~50的芳基、
未取代的成环碳数6~50的芳氧基、
未取代的成环碳数6~50的芳硫基、
未取代的碳数7~50的芳烷基、
未取代的成环原子数5~50的一价杂环基、或
具有选自未取代的碳数1~50的烷基、未取代的成环碳数3~50的环烷基、未取代的成环碳数6~50的芳基、以及未取代的成环原子数5~50的一价杂环基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基。
4.根据权利要求1~3中任一项所述的化合物,其中,所述至少1个氘原子为与L1所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L1所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L2所示的非稠合亚芳基直接键合的氢原子、与L2所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L3所示的非稠合亚芳基直接键合的氢原子、以及与L3所示的二价杂环基直接键合的氢原子中的至少任一者。
5.根据权利要求1~3中任一项所述的化合物,其中,所述至少1个氘原子为与L2所示的非稠合亚芳基直接键合的氢原子、与L2所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L3所示的非稠合亚芳基直接键合的氢原子、与L3所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与Ar1所示的芳基直接键合的氢原子、与Ar1所示的一价杂环基直接键合的氢原子、与Ar2所示的芳基直接键合的氢原子、以及与Ar2所示的一价杂环基直接键合的氢原子中的至少任一者。
6.根据权利要求4或5所述的化合物,其中,所述至少1个氘原子为与L2所示的非稠合亚芳基直接键合的氢原子、与L2所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L3所示的非稠合亚芳基直接键合的氢原子、以及与L3所示的二价杂环基直接键合的氢原子中的至少任一者。
7.根据权利要求1~6中任一项所述的化合物,其中,所述式(1)所示的化合物的氘代率为10%以上。
8.根据权利要求7所述的化合物,其中,所述式(1)所示的化合物的氘代率为50%以上。
9.根据权利要求1~8中任一项所述的化合物,其中,L1~L3和R11~R14的氘原子数相对于L1~L3和R11~R14的总氢原子数的比例为10%以上。
10.下述式(2)所示的化合物,其具有至少1个氘原子,
式(2)中,
N*为中心氮原子,
Ar3和Ar4各自独立地为除了苯基以外的取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~30的一价杂环基,
L4、L5和L6各自独立地为单键、取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、以及取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基中的任一者,
R91~R94和R101~R108各自独立地为氢原子或取代基,该取代基为
卤素原子、硝基、氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数1~50的烷氧基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷氧基、
取代或未取代的碳数1~50的烷硫基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳氧基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳硫基、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基、或
具有选自取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、以及取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、以及取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基中的取代基的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基。
11.根据权利要求10所述的化合物,其中,除了苯基以外的取代或未取代的成环碳数6~30的芳基为取代或未取代的成环碳数10~30的芳基。
12.根据权利要求10或11所述的化合物,其中,所述至少1个氘原子为与L4所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L4所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L5所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L5所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L6所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L6所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与Ar3所示的芳基直接键合的氢原子、与Ar3所示的一价杂环基直接键合的氢原子、与Ar4所示的芳基直接键合的氢原子、与Ar4所示的一价杂环基直接键合的氢原子、R91~R94所示的氢原子、以及R101~R108所示的氢原子中的至少任一者。
13.根据权利要求12所述的化合物,其中,所述至少1个氘原子为与L4所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L4所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L5所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L5所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L6所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L6所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与Ar4所示的芳基直接键合的氢原子、与Ar4所示的一价杂环基直接键合的氢原子、R91~R94所示的氢原子、以及R101~R108所示的氢原子中的至少任一者。
14.根据权利要求12所述的化合物,其中,所述至少1个氘原子为与L4所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L4所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L5所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L5所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L6所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L6所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与Ar3所示的芳基直接键合的氢原子、与Ar3所示的一价杂环基直接键合的氢原子、与Ar4所示的芳基直接键合的氢原子、与Ar4所示的一价杂环基直接键合的氢原子、以及R91~R94所示的氢原子中的至少任一者。
15.根据权利要求12所述的化合物,其中,所述至少1个氘原子为与L4所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L4所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L5所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L5所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L6所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L6所示的二价杂环基直接键合的氢原子、以及R91~R94所示的氢原子中的至少任一者。
16.根据权利要求12所述的化合物,其中,所述至少1个氘原子为与L4所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L4所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L5所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L5所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L6所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L6所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与Ar3所示的芳基直接键合的氢原子、与Ar3所示的一价杂环基直接键合的氢原子、与Ar4所示的芳基直接键合的氢原子、以及与Ar4所示的一价杂环基直接键合的氢原子中的至少任一者。
17.根据权利要求16所述的化合物,其中,所述至少1个氘原子为与L4所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L4所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L5所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L5所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L6所示的亚芳基直接键合的氢原子、以及与L6所示的二价杂环基直接键合的氢原子中的至少任一者。
18.根据权利要求16所述的化合物,其中,所述至少1个氘原子为与L5所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L5所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L6所示的亚芳基直接键合的氢原子、与L6所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与Ar3所示的芳基直接键合的氢原子、与Ar3所示的一价杂环基直接键合的氢原子、与Ar4所示的芳基直接键合的氢原子、以及与Ar4所示的一价杂环基直接键合的氢原子中的至少任一者。
19.根据权利要求17或18所述的化合物,其中,所述至少1个氘原子为与L5所示的非稠合亚芳基直接键合的氢原子、与L5所示的二价杂环基直接键合的氢原子、与L6所示的亚芳基直接键合的氢原子、以及与L6所示的二价杂环基直接键合的氢原子中的至少任一者。
20.根据权利要求10~19中任一项所述的化合物,其中,所述式(2)所示的化合物的氘代率为10%以上。
21.根据权利要求20所述的化合物,其中,所述式(2)所示的化合物的氘代率为50%以上。
22.根据权利要求10~21中任一项所述的化合物,其中,L4~L6和R91~R94的氘原子数相对于L4~L6和R91~R94的总氢原子数的比例为10%以上。
23.一种有机电致发光元件用材料,其包含权利要求1~22中任一项所述的化合物。
24.根据权利要求23所述的有机电致发光元件用材料,其还包含权利要求1~22中任一项所述的化合物的氕体,该氕体是全部的氢原子为氕原子的化合物。
25.根据权利要求23所述的有机电致发光元件用材料,其包含至少2种权利要求1~22中任一项所述的化合物。
26.根据权利要求23所述的有机电致发光元件用材料,其包含第1化合物和第2化合物,
所述第1化合物为权利要求1~22中任一项所述的化合物,
所述有机电致发光元件用材料包含1质量%以上的所述第1化合物。
27.根据权利要求26所述的有机电致发光元件用材料,其中,所述第1化合物和所述第2化合物为空穴传输层材料。
28.一种有机电致发光元件,其具有阴极、阳极和位于该阴极与该阳极之间的有机层,该有机层包含发光层,该有机层中的至少1层包含权利要求1~22中任一项所述的化合物。
29.根据权利要求28所述的有机电致发光元件,其中,所述有机层在所述阳极与所述发光层之间包含空穴传输区域,该空穴传输区域包含权利要求1~22中任一项所述的化合物。
30.根据权利要求28所述的有机电致发光元件,其中,所述空穴传输区域包含阳极侧的第1空穴传输层和阴极侧的第2空穴传输层,
所述第1空穴传输层和所述第2空穴传输层中的至少一者包含权利要求1~22中任一项所述的化合物。
31.根据权利要求28~30中任一项所述的有机电致发光元件,其中,所述发光层包含荧光掺杂剂材料。
32.根据权利要求28~30中任一项所述的有机电致发光元件,其中,所述发光层包含磷光掺杂剂材料。
33.一种电子设备,其包含权利要求28~32中任一项所述的有机电致发光元件。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2020166481 | 2020-09-30 | ||
JP2020-166481 | 2020-09-30 | ||
PCT/JP2021/035741 WO2022071350A1 (ja) | 2020-09-30 | 2021-09-29 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN114599637A true CN114599637A (zh) | 2022-06-07 |
Family
ID=80950588
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202180004840.3A Pending CN114599637A (zh) | 2020-09-30 | 2021-09-29 | 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20230008737A1 (zh) |
EP (1) | EP4223743A1 (zh) |
JP (1) | JPWO2022071350A1 (zh) |
KR (1) | KR20230078941A (zh) |
CN (1) | CN114599637A (zh) |
WO (1) | WO2022071350A1 (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2024183732A1 (zh) * | 2023-03-07 | 2024-09-12 | 阜阳欣奕华材料科技有限公司 | 一种氘代组合物 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN116986997A (zh) * | 2022-04-20 | 2023-11-03 | 阜阳欣奕华材料科技有限公司 | 一种氘代组合物、有机电致发光器件和显示装置 |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2746054B1 (fr) | 1996-03-13 | 1998-06-12 | Procede, moyens et dispositif de compactage, adaptes au compactage de matieres a tendance pyrophorique | |
CN102482216B (zh) | 2009-08-28 | 2014-11-19 | 保土谷化学工业株式会社 | 具有咔唑环结构的化合物及有机电致发光器件 |
KR20120091144A (ko) * | 2009-09-29 | 2012-08-17 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 발광 응용을 위한 중수소화된 화합물 |
KR101160670B1 (ko) | 2009-12-07 | 2012-06-28 | (주)씨에스엘쏠라 | 유기발광화합물 및 이를 구비한 유기발광소자 |
CN104094434B (zh) | 2012-02-15 | 2016-12-28 | 东丽株式会社 | 发光元件材料及发光元件 |
JPWO2014007022A1 (ja) | 2012-07-06 | 2016-06-02 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
KR20140063300A (ko) | 2012-11-16 | 2014-05-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102065656B1 (ko) | 2013-02-19 | 2020-01-13 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR102072756B1 (ko) | 2013-09-17 | 2020-02-03 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR102154762B1 (ko) | 2014-04-07 | 2020-09-10 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
WO2017052261A1 (ko) | 2015-09-24 | 2017-03-30 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
WO2017118238A1 (zh) | 2016-01-07 | 2017-07-13 | 广州华睿光电材料有限公司 | 氘代三芳胺衍生物及其在电子器件中的应用 |
JP2017125087A (ja) * | 2016-01-12 | 2017-07-20 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及びそれを用いた発光素子 |
KR102285858B1 (ko) | 2016-01-13 | 2021-08-04 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
WO2018012780A1 (ko) * | 2016-07-14 | 2018-01-18 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
WO2018021737A1 (ko) | 2016-07-29 | 2018-02-01 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR102096867B1 (ko) | 2016-12-29 | 2020-04-03 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
KR102134382B1 (ko) * | 2017-11-10 | 2020-07-15 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
KR102404399B1 (ko) | 2018-01-08 | 2022-06-02 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
KR101978651B1 (ko) | 2018-10-30 | 2019-05-15 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | 중수소화 유기 화합물의 제조 방법 및 이의 제조 방법에 의해 제조된 중수소화 유기 화합물 |
KR102204000B1 (ko) * | 2019-01-15 | 2021-01-18 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
WO2021066351A1 (ko) * | 2019-10-01 | 2021-04-08 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
CN114747036A (zh) * | 2020-02-10 | 2022-07-12 | 株式会社Lg化学 | 有机发光器件 |
-
2021
- 2021-09-29 KR KR1020227003799A patent/KR20230078941A/ko unknown
- 2021-09-29 WO PCT/JP2021/035741 patent/WO2022071350A1/ja unknown
- 2021-09-29 CN CN202180004840.3A patent/CN114599637A/zh active Pending
- 2021-09-29 EP EP21863054.9A patent/EP4223743A1/en active Pending
- 2021-09-29 JP JP2022506514A patent/JPWO2022071350A1/ja active Pending
- 2021-09-29 US US17/640,979 patent/US20230008737A1/en active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2024183732A1 (zh) * | 2023-03-07 | 2024-09-12 | 阜阳欣奕华材料科技有限公司 | 一种氘代组合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20230008737A1 (en) | 2023-01-12 |
JPWO2022071350A1 (zh) | 2022-04-07 |
EP4223743A1 (en) | 2023-08-09 |
KR20230078941A (ko) | 2023-06-05 |
WO2022071350A1 (ja) | 2022-04-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
WO2021070965A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
JP2023036703A (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
CN111712493A (zh) | 新型化合物和使用了其的有机电致发光元件 | |
WO2021157635A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
CN113166128A (zh) | 新型化合物和使用了其的有机电致发光元件 | |
CN114206826A (zh) | 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 | |
WO2022181072A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
WO2022071350A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
CN114599633A (zh) | 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件及电子设备 | |
WO2021033730A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
CN114206837A (zh) | 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 | |
CN114555572A (zh) | 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 | |
CN114423733A (zh) | 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 | |
KR20240133555A (ko) | 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자, 및 전자 기기 | |
KR20240137576A (ko) | 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자, 및 전자 기기 | |
KR102701492B1 (ko) | 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기 | |
WO2021157580A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
CN116547363A (zh) | 有机电致发光元件以及电子设备 | |
CN114787137A (zh) | 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 | |
JP7249470B2 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
WO2022163735A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
WO2022210821A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
CN116457342B (zh) | 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 | |
WO2022168761A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
WO2022270638A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination |