JP7249470B2 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents
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Description
なお、本発明において「有機EL素子の性能をより改善」とは、例えば、長寿命化、高効率化、低電圧化、などを意味するが、これに限定されるものではない。
(式(1)中、
Y1及びY2は、いずれか一方が窒素原子であり、他方がCR10である。
Ar1~Ar3は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基である。
Lは、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の(2+p)価の芳香族炭化水素環である。
pは、0~3の整数であり、Lが単結合である場合、pは0であり、Lが置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の(2+p)価の芳香族炭化水素環である場合、pは0~3の整数である。
Ar3が2個以上存在する場合、2個以上のAr3は、互いに同一であるか又は異なり、
R1~R6、R10、Rc、及びRdは、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901~R907は、それぞれ独立して、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
Ra及びRbは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R1とR2、RaとRb、及び隣接する2つのRcは、互いに結合して環を形成せず、
R3とR4、R4とR5、R5とR6、及び隣接する2つのRdから選ばれる1以上の組において、隣接する2つが互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成してもよい。
mは、3である。
nは、4である。
Rcは、互いに同一であるか又は異なり、
Rdは、互いに同一であるか又は異なり、
*eは、炭素原子*a、*b、*c及び*dから選ばれる一つに結合する。)
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を包含する。
また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、6である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、10である。
本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「無置換」とは、ZZ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のZZ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「置換」とは、ZZ基における1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「AA基で置換されたBB基」という場合における「置換」も同様に、BB基における1つ以上の水素原子が、AA基と置き換わっていることを意味する。
以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3~50であり、好ましくは3~20、より好ましくは3~6である。
本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例(具体例群G1)としては、以下の無置換のアリール基(具体例群G1A)及び置換のアリール基(具体例群G1B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群G1Aの「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
フェニル基、
p-ビフェニル基、
m-ビフェニル基、
o-ビフェニル基、
p-ターフェニル-4-イル基、
p-ターフェニル-3-イル基、
p-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-4-イル基、
m-ターフェニル-3-イル基、
m-ターフェニル-2-イル基、
o-ターフェニル-4-イル基、
o-ターフェニル-3-イル基、
o-ターフェニル-2-イル基、
1-ナフチル基、
2-ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’-スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価のアリール基。
o-トリル基、
m-トリル基、
p-トリル基、
パラ-キシリル基、
メタ-キシリル基、
オルト-キシリル基、
パラ-イソプロピルフェニル基、
メタ-イソプロピルフェニル基、
オルト-イソプロピルフェニル基、
パラ-t-ブチルフェニル基、
メタ-t-ブチルフェニル基、
オルト-t-ブチルフェニル基、
3,4,5-トリメチルフェニル基、
9,9-ジメチルフルオレニル基、
9,9-ジフェニルフルオレニル基
9,9-ビス(4-メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-t-ブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から誘導される1価の基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも1つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基(具体例群G2A)、及び置換の複素環基(具体例群G2B)等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群G2Aの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群G2Bの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群G2Bの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G2Bの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基)、
イソベンゾチオフェニル基(イソベンゾチエニル基)、
ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基)、
ナフトベンゾチオフェニル基(ナフトベンゾチエニル基)、
ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基(ジナフトチエニル基)、
アザジベンゾチオフェニル基(アザジベンゾチエニル基)、
ジアザジベンゾチオフェニル基(ジアザジベンゾチエニル基)、
アザナフトベンゾチオフェニル基(アザナフトベンゾチエニル基)、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基(ジアザナフトベンゾチエニル基)。
前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、XA及びYAの少なくともいずれかがNH、又はCH2である場合、前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基には、これらNH、又はCH2から1つの水素原子を除いて得られる1価の基が含まれる。
(9-フェニル)カルバゾリル基、
(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9-ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール-9-イル基、
フェニルカルバゾール-9-イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及び
ビフェニリルキナゾリニル基。
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t-ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ[9H-キサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t-ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ[9H-チオキサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例(具体例群G3)としては、以下の無置換のアルキル基(具体例群G3A)及び置換のアルキル基(具体例群G3B)が挙げられる。(ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」(具体例群G3A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基(具体例群G3B)の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群G3Bの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G3Bの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
メチル基、
エチル基、
n-プロピル基、
イソプロピル基、
n-ブチル基、
イソブチル基、
s-ブチル基、及び
t-ブチル基。
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2-トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例(具体例群G4)としては、以下の無置換のアルケニル基(具体例群G4A)、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」(具体例群G4A)が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
ビニル基、
アリル基、
1-ブテニル基、
2-ブテニル基、及び
3-ブテニル基。
1,3-ブタンジエニル基、
1-メチルビニル基、
1-メチルアリル基、
1,1-ジメチルアリル基、
2-メチルアリル基、及び
1,2-ジメチルアリル基。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例(具体例群G5)としては、以下の無置換のアルキニル基(具体例群G5A)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」(具体例群G5A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
エチニル基
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例(具体例群G6)としては、以下の無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A)、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)等が挙げられる。(ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」(具体例群G6A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1-アダマンチル基、
2-アダマンチル基、
1-ノルボルニル基、及び
2-ノルボルニル基。
4-メチルシクロヘキシル基。
本明細書に記載の-Si(R901)(R902)(R903)で表される基の具体例(具体例群G7)としては、
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、及び
-Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。 -Si(G1)(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G1)(G2)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G2)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G6)(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
本明細書に記載の-O-(R904)で表される基の具体例(具体例群G8)としては、
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、及び
-O(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
本明細書に記載の-S-(R905)で表される基の具体例(具体例群G9)としては、
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、及び
-S(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
本明細書に記載の-N(R906)(R907)で表される基の具体例(具体例群G10)としては、
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、及び
-N(G6)(G6)
が挙げられる。 ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-N(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる
本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例(具体例群G11)としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基(パーフルオロ基)も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、-O(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、-S(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、-O(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、-S(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、-Si(G3)(G3)(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、-(G3)-(G1)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7~50であり、好ましくは7~30であり、より好ましくは7~18である。
「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、及び2-β-ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の2価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、*は、結合位置を表す。
式Q9及びQ10は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、*は、結合位置を表す。
前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、*は、結合位置を表す。
本明細書において、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
本明細書における、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。)について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群G1において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに1以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式(TEMP-104)に示す、R921とR922とが互いに結合して形成された環QAは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922とで環QAを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環は、ベンゼン環である。
単環または縮合環を構成する「1以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは2個以上15個以下であり、より好ましくは3個以上12個以下であり、さらに好ましくは3個以上5個以下である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
「隣接する2つ以上からなる組の1組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、1個以上15個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
以上が、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(「結合して環を形成する場合」)についての説明である。
本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。)は、例えば、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基である。
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の複素環基
からなる群から選択される基である。
本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
本発明の一態様に係る化合物は下記式(1)で表される。
ただし、以下、式(1)及び後述する式(1)に含まれる式で表される本発明の化合物を単に“発明化合物(1)”又は“発明化合物”と称することがある。
Y1及びY2は、いずれか一方が窒素原子であり、他方がCR10であり、好ましくはメチン基(CH)である。
Y1が窒素原子であり、Y2がCR10、好ましくはメチン基(CH)であるのが好ましい。
Ar1~Ar3は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基である。
Ar1~Ar3が表す前記無置換のアリール基は、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、又はフルオレニル基である。
Ar1~Ar3が表す前記無置換の複素環基は、好ましくはピリジル基、キノリル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基である。
Ar1は、他の態様において、好ましくは置換もしくは無置換の環形成原子数5~30複素環基であり、より好ましくはピリジル基、キノリル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基である。
Ar2は、一態様において、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であり、より好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、又はフルオレニル基であり、さらに好ましくはフェニル基である。
Ar2は、他の態様において、好ましくは置換もしくは無置換の環形成原子数5~30複素環基であり、より好ましくはピリジル基、キノリル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基である。
Ar3は、好ましくはフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基であり、より好ましくはフェニル基、ナフチル基である。
Ar3が2個以上存在する場合、2個以上のAr3は、互いに同一であるか又は異なる。
Ar1及びAr2は、好ましくは、互いに異なり、より好ましくは、アリール基であり、且つ、互いに異なる。
また、Ar1及びAr2は、好ましくは、一方が以下のようなターフェニル構造である。
本発明の一態様において、Lは、好ましくは単結合である。他の態様において、Lは、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の2+p価の芳香族炭化水素環である。
Lが表す前記無置換の環形成炭素数6~30の2+p価の芳香族炭化水素環は、好ましくはフェニレン基、ビフェニレン基、又はナフチレン基であり、より好ましくはフェニレン基、ナフチレン基である。
pは、好ましくは0又は1であり、より好ましくは0である。
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901~R907は、それぞれ独立して、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
R3とR4、R4とR5、R5とR6、及び隣接する2つのRdから選ばれる1以上の組において、隣接する2つが互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成してもよい。
nは、4である。
Rcは、互いに同一であるか又は異なり、
Rdは、互いに同一であるか又は異なる。
Ra及びRbは、両方が置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であってもよい。Ra及びRbは、両方が置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であってもよい。また、Ra及びRbの一方が置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であり、他方が置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であってもよい。
R1~R6、Ra、Rb、Rc、及びRdが表す前記無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、又はt-ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はt-ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はt-ブチル基である。
R1~R6、Rc、及びRdが表す前記無置換のシクロアルキル基は、好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、1-アダマンチル基、2-アダマンチル基、1-ノルボルニル基、又は2-ノルボルニル基であり、より好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基であり、更に好ましくはシクロペンチル基又はシクロヘキシル基である。
R1~R6、Ra、Rb、Rc、及びRdが表す前記無置換のアリール基は、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、又はフェナントリル基であり、より好ましくはフェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基であり、さらに好ましくはフェニル基である。
該無置換の複素環基は、好ましくはジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基である。
前記脂肪族炭化水素環は、例えば、シクロペンテン環、シクロペンタジエン環、シクロヘキセン環、シクロヘキサジエン環、又は、前記芳香族炭化水素環を部分的に水素化して得られる炭化水素環である。
前記非芳香族複素環は、例えば、上記芳香族複素環を部分的に水素化して得られる複素環である。
本発明においては、隣接する2つのRdから選ばれる1以上の組において、隣接する2つが互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成することが好ましく、隣接する2つのRdから選ばれる1つの組において、隣接する2つが互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成することがより好ましく、これらの好ましい場合又はより好ましい場合において、隣接する2つのRdが互いに結合してベンゼン環を形成することがさらに好ましい。また、Rdは、好ましくは、アリール基である。
nは、4である。
本発明の一態様において、*eは、炭素原子*aに結合することが好ましい。他の態様において、*eは、炭素原子*bに結合することが好ましい。さらに他の態様において、*eは、炭素原子*cに結合することが好ましい。さらに他の態様において、*eは、炭素原子*dに結合することが好ましい。
R11~R15、R21~R25、R31~R38及びR41~R48は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
ただし、
式(1A)中、
pが0の場合、R11~R15から選ばれる1つは*gに結合する単結合であり、
pが1の場合、R11~R15から選ばれる1つは*fに結合する単結合であり、R11~R15から選ばれる他の1つは*gに結合する単結合であり、
pが2の場合、R11~R15から選ばれる2つは*fに結合する単結合であり、R11~R15から選ばれる他の1つは*gに結合する単結合であり、
pが3の場合、R11~R15から選ばれる3つは*fに結合する単結合であり、R11~R15から選ばれる他の1つは*gに結合する単結合であり、
式(1B)中、
pが0の場合、R21~R28から選ばれる1つは*hに結合する単結合であり、R31~R35から選ばれる1つは*jに結合する単結合であり、
pが1の場合、R21~R25から選ばれる1つは*hに結合する単結合であり、R31~R35から選ばれる1つは*iに結合する単結合であり、R31~R35から選ばれる他の1つは*jに結合する単結合であり、
pが2の場合、R21~R25から選ばれる1つは*hに結合する単結合であり、R31~R35から選ばれる2つは*iに結合する単結合であり、R31~R35から選ばれる他の1つは*jに結合する単結合であり、
pが3の場合、R21~R25から選ばれる1つは*hに結合する単結合であり、R31~R35から選ばれる3つは*iに結合する単結合であり、R31~R35から選ばれる他の1つは*jに結合する単結合であり、
式(1C)中、
pが0の場合、R41~R48から選ばれる1つは*kに結合する単結合であり、R41~R48から選ばれる他の1つは*mに結合する単結合であり、
pが1の場合、R41~R48から選ばれる1つは*lに結合する単結合であり、R41~R48から選ばれる他の1つは*kに結合する単結合であり、R41~R48から選ばれるさらに他の1つは*mに結合する単結合であり、
pが2の場合、R41~R48から選ばれる2つは*lに結合する単結合であり、R41~R48から選ばれる他の1つは*kに結合する単結合であり、R41~R48から選ばれるさらに他の1つは*mに結合する単結合であり、
pが3の場合、R41~R48から選ばれる3つは*lに結合する単結合であり、R41~R48から選ばれる他の1つは*kに結合する単結合であり、R41~R48から選ばれるさらに他の1つは*mに結合する単結合である。
Y1、Y2、Ar1~Ar3、p、R1~R6、Ra、Rb、Rc、Rd、*a、*b、*c、*d、*e、n、m、及びR901~R907は式(1)において定義したとおりである。
R11~R15、R21~R25、R31~R35、及びR41~48が表す各基の詳細は、R1~R6、Ra、Rb、Rc、及びRdに関して記載した対応する基の詳細と同じであり、好ましい基等もすべて同じである。
Y1、Y2、Ar1、Ar2、R1~R6、Ra、Rb、Rc、Rd、*a、*b、*c、*d、*e、n、及びmは式(1)において定義したとおりであり、R11~R15、及び*gは式(1A)で定義したとおりであり、R21~R25、R31~R35、*h、及び*jは式(1B)で定義したとおりであり、R41~R48、*k、及び*mは式(1C)で定義したとおりである。
Y1、Y2、Ar1、Ar2、R1~R6、Ra、Rb、Rc、Rd、*a、*b、*c、*d、*e、n、及びmは式(1)において定義したとおりであり、R11~R15は式(1A)で定義したとおりである。
Y1、Y2、Ar1、Ar2、R1~R6、Ra、Rb、Rc、Rd、n、及びmは式(1)において定義したとおりであり、R11~R15、及び*gは式(1A)で定義したとおりである。
Y1、Y2、Ar1、Ar2、R1~R6、Ra、Rb、Rc、Rd、n、及びmは式(1)において定義したとおりである。
(1-1) R1~R6及びR10が、いずれも水素原子であってもよく、
(1-2) Rc及びRdが、いずれも水素原子であってもよく、
(1-3) 式(1A)において、*f及び*gに結合する単結合でないR11~R15が、すべて水素原子であってもよく、
(1-4) 式(1B)において、*hに結合する単結合でないR21~R25が、すべて水素原子であってもよく、
(1-5) 式(1B)において、*i及び*jに結合する単結合でないR31~R35が、すべて水素原子であってもよく、
(1-6) 式(1C)において、*k、*l及び*mに結合する単結合でないR41~R48が、すべて水素原子であってもよく、
(1-7) 式(1A-1)において、*gに結合する単結合でないR11~R15が、すべて水素原子であってもよく、
(1-8) 式(1B-1)において、*hに結合する単結合でないR21~R25が、すべて水素原子であってもよく、
(1-9) 式(1B-1)において、*jに結合する単結合でないR31~R35が、すべて水素原子であってもよく、
(1-10) 式(1C-1)において、*k及び*mに結合する単結合でないR41~R48が、すべて水素原子であってもよく、
(1-11) 式(1A-1a)において、R11、R12、R14及びR15が、すべて水素原子であってもよく、
(1-12) 式(1A-1b)において、R11、及びR13~R15が、すべて水素原子であってもよく、
(1-13) 式(1A-1c)において、*gに結合する単結合でないR11~R15が、すべて水素原子であってもよい。
又、原料化合物の一部又はすべてに重水素化した化合物を使用することにより、発明化合物に重水素原子を意図的に導入してもよい。従って、本発明の一態様において、発明化合物は少なくとも1個の重水素原子を含む。即ち、発明化合物(1)は、式(1)で表される化合物であって、該化合物に含まれる水素原子の少なくとも一つが重水素原子である化合物であってもよい。
Ar1~Ar3が表す置換もしくは無置換のアリール基又は複素環基が有する水素原子;
Lが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30の(2+p)価の芳香族炭化水素環が有する水素原子;
R1~R6、R10、Rc、及びRdが表す水素原子;R1~R6、Rc、及びRdが表す置換もしくは無置換のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アリール基、又は複素環基が有する水素原子;
R1~R6、Rc、及びRdにおけるR901~R907が表す水素原子;R1~R6、Rc、及びRdにおけるR901~R907が表す置換もしくは無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又は複素環基が有する水素原子;
Ra及びRbが表す置換もしくは無置換のアルキル基又はアリール基が有する水素原子;
式(1)を構成するピリミジン環が有する水素原子;
式(1)を構成する下記式(1-x)で表される構造に含まれる、Ra~Rd以外の水素原子;
から選ばれる少なくとも一つの水素原子が重水素原子であってもよい。
ただし、式(1-x)中、*はLへの結合位置であり、Ra~Rd、*a、*b、*c、*d、及び*eは式(1)で定義したとおりである。
発明化合物の重水素化率は、好ましくは1%以上、より好ましくは3%以上、更に好ましくは5%以上、より更に好ましくは10%以上、より更に好ましくは50%以上である。
また、発明化合物中の全水素原子数に対する重水素原子数のそれぞれの割合は、好ましくは1%以上、より好ましくは3%以上、更に好ましくは5%以上、より更に好ましくは10%以上、かつ、100%以下である。
下記具体例中、Dは重水素原子を示す。
本発明の有機EL素子用材料は発明化合物を含む。有機EL素子用材料における発明化合物の含有量は、1質量%以上(100%を含む)であり、10質量%以上(100%を含む)であることが好ましく、50質量%以上(100%を含む)であることがより好ましく、80質量%以上(100%を含む)であることがさらに好ましく、90質量%以上(100%を含む)であることが特に好ましい。本発明の有機EL素子用材料は、有機EL素子の製造に有用である。
本発明の有機EL素子は陽極、陰極、及び該陽極と陰極の間に配置された有機層を含む。該有機層は発光層を含み、該有機層の少なくとも一層が発明化合物を含む。
発明化合物が含まれる有機層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送帯域(正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、励起子阻止層等)、発光層、スペース層、陰極と発光層との間に設けられる電子輸送帯域(電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層等)等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。発明化合物は好ましくは蛍光又は燐光EL素子の電子輸送帯域の材料、より好ましく電子輸送層、又は正孔阻止層の材料、特に好ましくは第1電子輸送層、第2電子輸送層、又は正孔素子層の材料として用いられる。
(1)陽極/発光ユニット/陰極
また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する多層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。シンプル型発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。括弧内の層は任意である。
(a)(正孔注入層/)正孔輸送層/蛍光発光層/電子輸送層(/電子注入層)
(b)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層電子輸送層(/電子注入層)
(c)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1蛍光発光層/第2蛍光発光層/電子輸送層(/電子注入層)
(d)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1燐光発光層/第2燐光発光層/電子輸送層(/電子注入層)
(e)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/蛍光発光層/電子輸送層(/電子注入層)
(f)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1燐光発光層/第2燐光発光層/スペース層/蛍光発光層/電子輸送層(/電子注入層)
(g)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1燐光発光層/スペース層/第2燐光発光層/スペース層/蛍光発光層/電子輸送層(/電子注入層)
(h)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/第1蛍光発光層/第2蛍光発光層/電子輸送層(/電子注入層)
(i)(正孔注入層/)正孔輸送層/電子阻止層/蛍光発光層/電子輸送層(/電子注入層)
(j)(正孔注入層/)正孔輸送層/電子阻止層/燐光発光層/電子輸送層(/電子注入層)
(k)(正孔注入層/)正孔輸送層/励起子阻止層/蛍光発光層/電子輸送層(/電子注入層)
(l)(正孔注入層/)正孔輸送層/励起子阻止層/燐光発光層/電子輸送層(/電子注入層)
(m)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/蛍光発光層/電子輸送層(/電子注入層)
(n)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/燐光発光層/電子輸送層(/電子注入層)
(o)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/蛍光発光層/第1電子輸送層/第2電子輸送層(/電子注入層)
(p)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/燐光発光層/第1電子輸送層/第2電子輸送層(/電子注入層)
(q)(正孔注入層/)正孔輸送層/蛍光発光層/正孔阻止層/電子輸送層(/電子注入層)
(r)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/正孔阻止層/電子輸送層(/電子注入層)
(s)(正孔注入層/)正孔輸送層/蛍光発光層/励起子阻止層/電子輸送層(/電子注入層)
(t)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/励起子阻止層/電子輸送層(/電子注入層)
なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
(2)陽極/第1発光ユニット/中間層/第2発光ユニット/陰極
ここで、上記第1発光ユニット及び第2発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットから選択することができる。
上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第1発光ユニットに電子を、第2発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
基板は、有機EL素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどの板を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)、又は前記金属の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第1族又は第2族に属する元素、即ちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、及びマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属及びこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、及びこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
正孔注入層は、正孔注入性の高い材料(正孔注入性材料)を含む層であり、陽極と発光層の間、又は、存在する場合には、正孔輸送層と陽極の間に形成される。
R27としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い材料(正孔輸送性材料)を含む層であり、陽極と発光層の間、又は、存在する場合には、正孔注入層と発光層の間に形成される。
芳香族アミン化合物としては、例えば、4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)やN,N’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ジフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン(略称:TPD)、4-フェニル-4’-(9-フェニルフルオレン-9-イル)トリフェニルアミン(略称:BAFLP)、4,4’-ビス[N-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4’,4”-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4”-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、及び、4,4’-ビス[N-(スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-イル)-N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)が挙げられる。上記化合物は、10-6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する。
アントラセン誘導体としては、例えば、2-t-ブチル-9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(略称:t-BuDNA)、9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、及び、9,10-ジフェニルアントラセン(略称:DPAnth)が挙げられる。
ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)やポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。
ただし、電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、上記以外の化合物を用いてもよい。
発光層は、発光性の高い材料(ドーパント材料)を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、蛍光発光材料や燐光発光材料をドーパント材料として用いることができる。蛍光発光材料は一重項励起状態から発光する化合物であり、燐光発光材料は三重項励起状態から発光する化合物である。
発光層は、上述したドーパント材料を他の材料(ホスト材料)に分散させた構成としてもよい。ドーパント材料よりも最低空軌道準位(LUMO準位)が高く、最高占有軌道準位(HOMO準位)が低い材料を用いることが好ましい。
(1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、又は亜鉛錯体等の金属錯体、
(2)オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、又はフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
(3)カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、又はクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
(4)トリアリールアミン誘導体又は縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3-ビス[5-(p-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン(略称:OXD-7)、3-(4-ビフェニリル)-4-フェニル-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、2,2’,2’’-(1,3,5-ベンゼントリイル)トリス(1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾール)(略称:TPBI)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)などの複素環化合物;
9-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール(略称:CzPA)、3,6-ジフェニル-9-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール(略称:DPCzPA)、9,10-ビス(3,5-ジフェニルフェニル)アントラセン(略称:DPPA)、9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、2-tert-ブチル-9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(略称:t-BuDNA)、9,9’-ビアントリル(略称:BANT)、9,9’-(スチルベン-3,3’-ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS)、9,9’-(スチルベン-4,4’-ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS2)、3,3’,3’’-(ベンゼン-1,3,5-トリイル)トリピレン(略称:TPB3)、9,10-ジフェニルアントラセン(略称:DPAnth)、6,12-ジメトキシ-5,11-ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物;及び
N,N-ジフェニル-9-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:CzA1PA)、4-(10-フェニル-9-アントリル)トリフェニルアミン(略称:DPhPA)、N,9-ジフェニル-N-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:PCAPA)、N,9-ジフェニル-N-{4-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]フェニル}-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:PCAPBA)、N-(9,10-ジフェニル-2-アントリル)-N,9-ジフェニル-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:2PCAPA)、4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB又はα-NPD)、N,N’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ジフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン(略称:TPD)、4,4’-ビス[N-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4’-ビス[N-(スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-イル)-N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ホスト材料は複数種用いてもよい。
電子輸送層は電子輸送性の高い材料(電子輸送性材料)を含む層であり、発光層と陰極の間、又は、存在する場合は、電子注入層と発光層の間に形成される。発明化合物を単独で又は後述の化合物と組み合わせて電子輸送層に用いてもよい。
電子輸送層は、単層構造でもよく、2以上の層を含む多層構造でもよい。例えば、電子輸送層は第1電子輸送層(陽極側)と第2電子輸送層(陰極側)を含む2層構造であってもよい。本発明の一態様において、前記単層構造の電子輸送層は発光層に隣接していることが好ましく、又、前記多層構造中の最も陽極に近い電子輸送層、例えば、上記2層構造の第1電子輸送層、は発光層に隣接していることが好ましい。本発明の他の態様において、前記単層構造の電子輸送層と発光層の間に、又は、前記多層構造中の最も発光層に近い電子輸送層と発光層の間に、後述する正孔阻止層などを介在させてもよい。
前記2層構造の電子輸送層において、発明化合物は、第1電子輸送層と第2電子輸送層の一方に含まれていてもよいし、双方に含まれていてもよい。
本発明の一態様において、発明化合物が第1電子輸送層のみに含まれるのが好ましく、他の態様においては、発明化合物が第2電子輸送層のみに含まれるのが好ましく、さらに他の態様においては、発明化合物が第1電子輸送層と第2電子輸送層に含まれるのが好ましい。
前記軽水素体とは、発明化合物中のすべての水素原子が軽水素原子である発明化合物のことである。
従って、本発明は、前記第1電子輸送層と前記第2電子輸送層の一方又は双方が実質的に軽水素体のみからなる発明化合物を含む有機EL素子を含む。「実質的に軽水素体のみからなる発明化合物」とは、発明化合物の総量に対する軽水素体の含有割合が、90モル%以上、好ましくは95モル%以上、より好ましくは99モル%以上(それぞれ100%を含む)であることを意味する。
(1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
(2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
(3)高分子化合物を使用することができる。
電子注入層は、電子注入性の高い材料を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)等のアルカリ金属、マグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属、及びこれらの金属を含む化合物を用いることができる。そのような化合物としては、例えば、アルカリ金属酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ金属含有有機錯体、アルカリ土類金属酸化物、アルカリ土類金属ハロゲン化物、アルカリ土類金属含有有機錯体、希土類金属酸化物、希土類金属ハロゲン化物、及び希土類金属含有有機錯体が挙げられる。また、これらの化合物を複数混合して用いることもできる。
その他、電子輸送性を有する材料にアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはAlq中にマグネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体(ドナー)とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、有機化合物が電子供与体から電子を受け取るため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、受け取った電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する材料(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す材料であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いることもできる。
陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族又は第2族に属する元素、即ちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、及びマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Al、Ag、ITO、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
有機EL素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。なお、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが2.6eV以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
電子阻止層、正孔阻止層、励起子阻止層などの阻止層を発光層に隣接して設けてもいい。電子阻止層とは発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔阻止層とは発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。励起子阻止層は発光層で生成した励起子が周辺の層へ拡散することを防止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
本発明の一態様において、電子輸送帯域が陰極側の正孔阻止層を含み、該正孔阻止層が発明化合物を含むことが好ましい。また、前記正孔阻止層が前記発光層に隣接することが好ましい。
実施例1
25mm×75mm×1.1mmのITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)を、イソプロピルアルコール中で5分間超音波洗浄した後、30分間UVオゾン洗浄した。ITOの膜厚は、130nmとした。
洗浄後のITO透明電極付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HT-1と化合物HI-1を共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。化合物HT-1と化合物HI-1の質量比(HT-1:HI-1)は97:3であった。
次に、正孔注入層上に化合物HT-1を蒸着し、膜厚80nmの第1正孔輸送層を形成した。
次に、この第1正孔輸送層上にEBL-1を蒸着し、膜厚5nmの第2正孔輸送層を形成した。
次に、この第2正孔輸送層上に、化合物BH-1(ホスト材料)と化合物BD-1(ドーパント材料)を共蒸着し、膜厚20nmの発光層を形成した。化合物BH-1と化合物BD-1の質量比(BH-1:BD-1)は99:1であった。
次に、この発光層の上に、化合物1を蒸着して膜厚5nmの第1電子輸送層を形成した。
次に、この第1電子輸送層上に、化合物ET-1とLiqを共蒸着し、膜厚25nmの第2電子輸送層を形成した。化合物ET-1とLiqの質量比(ET-1:Liq)は50:50であった。
次に、この第2電子輸送層上に、Ybを蒸着して膜厚1nmの電子注入性電極を形成した。
そして、この電子注入性電極上に金属Alを蒸着して膜厚80nmの金属陰極を形成した。
このようにして得られた実施例1の有機EL素子(I)の層構成を以下に示す。
ITO(130)/HT-1:HI-1=97:3 (10)/HT-1(80)/EBL-1(5)/BH-1:BD-1=99:1(20)/化合物1(5)/ET-1:Liq=50:50(25)/Yb(1)/Al(80)
上記層構成において、括弧内の数字は膜厚(nm)であり、比は質量比である。
得られた有機EL素子(I)を室温下、電流密度50mA/cm2で直流駆動し、輝度が初期輝度の95%に減少するまでの時間(h)を測定し、これを95%寿命(LT95)とした。結果を表1に示す。
第1電子輸送層材料を、化合物1から化合物2に変えた以外は、実施例1と同様にして有機EL素子(I)を作製し、LT95を測定した。結果を表1に示す。
実施例3
25mm×75mm×1.1mmのITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)を、イソプロピルアルコール中で5分間超音波洗浄した後、30分間UVオゾン洗浄した。ITOの膜厚は、130nmとした。
洗浄後のITO透明電極付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HT-2と化合物HI-1を共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。化合物HT-2と化合物HI-1の質量比(HT-2:HI-1)は97:3であった。
次に、正孔注入層上に化合物HT-2を蒸着し、膜厚80nmの第1正孔輸送層を形成した。
次に、この第1正孔輸送層上にEBL-1を蒸着し、膜厚5nmの第2正孔輸送層を形成した。
次に、この第2正孔輸送層上に、化合物BH-1(ホスト材料)と化合物BD-1(ドーパント材料)を共蒸着し、膜厚20nmの発光層を形成した。化合物BH-1と化合物BD-1の質量比(BH-1:BD-1)は99:1であった。
次に、この発光層の上に、化合物1を蒸着して膜厚5nmの第1電子輸送層を形成した。
次に、この第1電子輸送層上に、化合物ET-1とLiqを共蒸着し、膜厚25nmの第2電子輸送層を形成した。化合物ET-1とLiqの質量比(ET-1:Liq)は50:50であった。
次に、この第2電子輸送層上に、Ybを蒸着して膜厚1nmの電子注入性電極を形成した。
そして、この電子注入性電極上に金属Alを蒸着して膜厚80nmの金属陰極を形成した。
このようにして得られた実施例3の有機EL素子(II)のLT95を、実施例1と同様にして測定した。その結果を表2に示し、実施例3の有機EL素子(II)の層構成を以下に示す。
ITO(130)/HT-2:HI-1=97:3(10)/HT-2(80)/EBL-1(5)/BH-1:BD-1=99:1(20)/化合物1(5)/ET-1:Liq=50:50(25)/Yb(1)/Al(80)
上記層構成において、括弧内の数字は膜厚(nm)であり、比は質量比である。
第1電子輸送層材料を、化合物1から化合物2に変えた以外は、実施例3と同様にして有機EL素子(II)を作製し、LT95を測定した。結果を表2に示す。
実施例5
25mm×75mm×1.1mmのITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)を、イソプロピルアルコール中で5分間超音波洗浄した後、30分間UVオゾン洗浄した。ITOの膜厚は、130nmとした。
洗浄後のITO透明電極付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HT-1と化合物HI-1を共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。化合物HT-1と化合物HI-1の質量比(HT-1:HI-1)は97:3であった。
次に、正孔注入層上に化合物HT-1を蒸着し、膜厚80nmの第1正孔輸送層を形成した。
次に、この第1正孔輸送層上にEBL-1を蒸着し、膜厚5nmの第2正孔輸送層を形成した。
次に、この第2正孔輸送層上に、化合物BH-1(ホスト材料)と化合物BD-1(ドーパント材料)を共蒸着し、膜厚20nmの発光層を形成した。化合物BH-1と化合物BD-1の質量比(BH-1:BD-1)は99:1であった。
次に、この発光層の上に、HBL-1を蒸着して膜厚5nmの第1電子輸送層を形成した。
次に、この第1電子輸送層上に、化合物1とLiqを共蒸着し、膜厚25nmの第2電子輸送層を形成した。化合物1とLiqの質量比(化合物1:Liq)は50:50であった。
次に、この第2電子輸送層上に、Ybを蒸着して膜厚1nmの電子注入性電極を形成した。
そして、この電子注入性電極上に金属Alを蒸着して膜厚80nmの金属陰極を形成した。
このようにして得られた実施例5の有機EL素子(III)のLT95を、実施例1と同様にして測定した。その結果を表3に示し、実施例5の有機EL素子(III)の層構成を以下に示す。
ITO(130)/HT-1:HI-1=97:3(10)/HT-1(80)/EBL-1(5)/BH-1:BD-1=99:1(20)/HBL-1(5)/化合物1:Liq=50:50(25)/Yb(1)/Al(80)
上記層構成において、括弧内の数字は膜厚(nm)であり、比は質量比である。
第2電子輸送層材料を、化合物1から化合物2に変えた以外は、実施例5と同様にして有機EL素子(III)を作製し、LT95を測定した。結果を表3に示す。
比較例1
25mm×75mm×1.1mmのITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)を、イソプロピルアルコール中で5分間超音波洗浄した後、30分間UVオゾン洗浄した。ITOの膜厚は、130nmとした。
洗浄後のITO透明電極付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HT-3と化合物HI-1を共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。化合物HT-3と化合物HI-1の質量比(HT-3:HI-1)は97:3であった。
次に、正孔注入層上に化合物HT-3を蒸着し、膜厚80nmの第1正孔輸送層を形成した。
次に、この第1正孔輸送層上にEBL-1を蒸着し、膜厚10nmの第2正孔輸送層を形成した。
次に、この第2正孔輸送層上に、化合物BH-1(ホスト材料)と化合物BD-2(ドーパント材料)を共蒸着し、膜厚25nmの発光層を形成した。化合物BH-1と化合物BD-2の質量比(BH-1:BD-2)は96:4であった。
次に、この発光層の上に、Ref-1を蒸着して膜厚10nmの第1電子輸送層を形成した。
次に、この第1電子輸送層上に、化合物ET-2を蒸着し、膜厚15nmの第2電子輸送層を形成した。
次に、この第2電子輸送層上に、LiFを蒸着して膜厚1nmの電子注入性電極を形成した。
そして、この電子注入性電極上に金属Alを蒸着して膜厚50nmの金属陰極を形成した。
このようにして得られた比較例1の有機EL素子(IV)のLT95を、実施例1と同様にして測定した。その結果を表4に示し、比較例1の有機EL素子(IV)の層構成を以下に示す。
ITO(130)/HT-3:HI-1=97:3(10)/HT-3(80)/EBL-1(10)/BH-1:BD-2=96:4(25)/Ref-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(50)
第1電子輸送層材料を、Ref-1から化合物1に変えた以外は、比較例1と同様にして有機EL素子(IV)を作製し、LT95を測定した。結果を表4に示す。
第1電子輸送層材料を、Ref-1から化合物12~20、23、25、28、30のいずれか1つに変えた以外は、比較例1と同様にして有機EL素子(IV)を作製し、LT95を測定した。結果を表5に示す。
比較例3
25mm×75mm×1.1mmのITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)を、イソプロピルアルコール中で5分間超音波洗浄した後、30分間UVオゾン洗浄した。ITOの膜厚は、130nmとした。
洗浄後のITO透明電極付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HT-3と化合物HI-1を共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。化合物HT-3と化合物HI-1の質量比(HT-3:HI-1)は97:3であった。
次に、正孔注入層上に化合物HT-3を蒸着し、膜厚80nmの第1正孔輸送層を形成した。
次に、この第1正孔輸送層上に化合物EBL-1を蒸着し、膜厚5nmの第2正孔輸送層を形成した。
次に、この第2正孔輸送層上に、化合物BH-2(ホスト材料)と化合物BD-2(ドーパント材料)を共蒸着し、膜厚25nmの発光層を形成した。化合物BH-2と化合物BD-2の質量比(BH-2:BD-2)は96:4であった。
次に、この発光層の上に、Ref-3を蒸着して膜厚5nmの第1電子輸送層を形成した。
次に、この第1電子輸送層上に、化合物ET-1と化合物Liqを共蒸着し、膜厚20nmの第2電子輸送層を形成した。化合物ET-1と化合物Liqの質量比(ET-1:Liq)は50:50であった。
次に、この第2電子輸送層上に、Ybを蒸着して膜厚1nmの電子注入性電極を形成した。
そして、この電子注入性電極上に金属Alを蒸着して膜厚50nmの金属陰極を形成した。
このようにして得られた比較例1の有機EL素子(IV)の電圧を、以下のようにして測定した。その結果を表6に示し、比較例3の有機EL素子(V)の層構成を以下に示す。
<駆動電圧の測定方法>
電流密度が10mA/cm2となるように得られた有機EL素子に電圧を印加したときの電圧(単位:V)を計測した。結果を表6に示す。
<比較例3の有機EL素子(V)の層構成>
ITO(130)/HT-3:HI-1=97:3(10)/HT-3(80)/EBL-1(5)/BH-2:BD-2=96:4(25)/Ref-3(5)/ET-1:Liq=50:50(20)/Yb(1)/Al(50)
第1電子輸送層材料を、Ref-3から化合物2、1、30のいずれか1つに変えた以外は、比較例3と同様にして有機EL素子(V)を作製し、電圧(V)を測定した。結果を表6に示す。
(1-1)中間体Aの合成
4-ブロモ-1-ナフトアルデヒド(8.0g)、4-アセチルビフェニル(7.0g)、水酸化ナトリウム(0.27g)をエタノール600mLに加えて、室温で5時間攪拌した。次いで、ベンズアミジン塩酸塩(8.0g)、水酸化ナトリウム(2.7g)を添加して、70℃で5時間攪拌した。反応終了後、析出物を濾別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン/トルエン)で精製し、中間体Aを白色固体(5.0g、収率28%)として得た。
中間体A(5.0g)と、9,9-ジメチルフルオレン-2-ボロン酸(2.8g)を1,2-ジメトキシエタン(100mL)に加え、溶液にアルゴンガスを5分通じた。これにジクロロビス[ジ-t-ブチル(p-ジメチルアミノフェニル)ホスフィノ]パラジウム(II)(PdCl2(Amphos)2)(0.28g)と炭酸ナトリウム水溶液(2M、12mL)を加え、アルゴン雰囲気下で攪拌しながら75℃で24時間加熱した。反応溶液を溶媒留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン/トルエン)により精製することにより化合物1を白色固体(5.0g、収率82%)として得た。
マススペクトル分析の結果、分子量626.80に対してm/e=626であり、目的物であると同定した。
中間体A(5.0g)と、9,9-ジフェニルフルオレン-2-ボロン酸(4.2g)をそれぞれ用いて合成実施例1の「(1-2)化合物1の合成」に記載した条件に従うことにより、化合物2を白色固体(6.7g、収率91%)として得た。
マススペクトル分析の結果、分子量750.95に対してm/e=750であり、目的物であると同定した。
中間体A(5.0g)と、韓国公開特許第10-2015-0137266公報に記載の方法で合成した中間体B(5.2g)をそれぞれ用いて、合成実施例1の「(1-2)化合物1の合成」に記載した条件に従うことにより、化合物3を白色固体(4.5g、収率56%)として得た。
マススペクトル分析の結果、分子量827.04に対してm/e=827であり、目的物であると同定した。
中間体A(5.0g)と、9,9-ジフェニルフルオレン-4-ボロン酸(4.2g)をそれぞれ用いて、合成実施例1の「(1-2)化合物1の合成」に記載した条件に従うことにより、化合物4を白色固体(4.0g、収率55%)として得た。
マススペクトル分析の結果、分子量750.95に対してm/e=750であり、目的物であると同定した。
(5-1)中間体Dの合成
国際公開第2019/115577号公報に記載された方法で合成した中間体C(5.0g)、ビス(ピナコラト)ジボロン(3.6g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(Pd2(dba)3)(0.21g)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2′,4′,6′-トリイソプロピルビフェニル(XPhos)(0.45g)、酢酸カリウム(2.3g)を1,4-ジオキサン(80mL)に加え、懸濁液にアルゴンガスを5分通じた。アルゴン雰囲気下で撹拌しながら24時間90℃で加熱した。反応溶液を溶媒留去し、トルエンと水を加えて有機相を分取した。有機相を濃縮し得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、中間体Dを得た(4.5g、収率74%)。
中間体A(4.0g)と、中間体D(4.2g)をそれぞれ用いて、合成実施例1の「(1-2)化合物1の合成」に記載した条件に従うことにより、化合物5を白色固体(4.4g、収率68%)として得た。
マススペクトル分析の結果、分子量827.04に対してm/e=827であり、目的物であると同定した。
(6-1)中間体Fの合成
国際公開第2019/115577号公報に記載された方法で合成した中間体E(5.0g)を用いて、合成実施例5の「(5-1)中間体Dの合成」に記載した条件に従うことにより、中間体Fを得た(4.9g、収率75%)。
中間体A(4.0g)と、中間体F(3.2g)をそれぞれ用いて、合成実施例1の「(1-2)化合物1の合成」に記載した条件に従うことにより、化合物6を白色固体(4.1g、収率75%)として得た。
マススペクトル分析の結果、分子量702.90に対してm/e=702であり、目的物であると同定した。
(7-1)中間体Gの合成
4-ブロモ-1-ナフトアルデヒド(9.0g)、3-アセチルビフェニル(7.5g)、水酸化ナトリウム(0.15g)をエタノール300mLに加えて、室温で5時間攪拌した。次いで、ベンズアミジン塩酸塩(6.0g)、水酸化ナトリウム(1.8g)を添加して、70℃で5時間攪拌した。反応終了後、析出物を濾別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン/トルエン)で精製し、中間体Gを白色固体(5.9g、収率30%)として得た。
中間体G(5.0g)と、9,9-ジフェニルフルオレン-2-ボロン酸(4.2g)をそれぞれ用いて、合成実施例1の「(1-2)化合物1の合成」に記載した条件に従うことにより、化合物7を白色固体(6.1g、収率83%)として得た。
マススペクトル分析の結果、分子量750.95に対してm/e=750であり、目的物であると同定した。
中間体A(5.0g)と、中間体H(5.2g)をそれぞれ用いて、合成実施例1の「(1-2)化合物1の合成」に記載した条件に従うことにより、化合物8を白色固体(5.8g、収率72%)として得た。
マススペクトル分析の結果、分子量827.04に対してm/e=827であり、目的物であると同定した。
中間体A(3.40g)と、2-(9,9-ジフェニル-9H-フルオレン-3-イル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン(3.53g)をそれぞれ用いて、合成実施例1における「(1-2)化合物1の合成」に記載した条件に従うことにより、化合物9を白色固体(4.74g、収率95%)として得た。
マススペクトル分析の結果、分子量750.95に対してm/e=751であり、目的物であると同定した。
中間体A(5.00g)と、[3-(9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル)フェニル]ボロン酸(3.37g)をそれぞれ用いて、合成実施例1における「(1-2)化合物1の合成」に記載した条件に従うことにより、化合物10を白色固体(3.95g、収率58%)として得た。
マススペクトル分析の結果、分子量702.901に対してm/e=703であり、目的物であると同定した。
中間体A(3.60g)と、4,4,5,5-テトラメチル-2-(9-メチル-9-フェニル-9H-フルオレン-2-イル)-1,3,2-ジオキサボロラン(3.22g)をそれぞれ用いて、合成実施例1における「(1-2)化合物1の合成」に記載した条件に従うことにより、化合物11を白色固体(1.56g、収率32%)として得た。
マススペクトル分析の結果、分子量688.874に対してm/e=689であり、目的物であると同定した。
中間体G(5.00g)と、(9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル)ボロン酸(2.55g)をそれぞれ用いて、合成実施例1における「(1-2)化合物1の合成」に記載した条件に従うことにより、化合物12を白色固体(4.36g、収率71%)として得た。
マススペクトル分析の結果、分子量626.803に対してm/e=627であり、目的物であると同定した。
中間体I(5.00g)と、9-ブロモ-7,7-ジメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン(3.03g)、Pd2(dba)3(0.16g)、SPhos(0.29g)、炭酸セシウム(5.81g)、をフラスコに入れ、アルゴンガスで置換した後、1,4-ジオキサン(38mL)、H2O(6.3mL)を加え、90℃で18時間加熱攪拌した。反応溶液を溶媒留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン/トルエン)により精製した後に、シクロヘキサンで洗浄することで、化合物13を白色固体(4.45g、収率74%)として得た。
マススペクトル分析の結果、分子量676.863に対してm/e=677であり、目的物であると同定した。
中間体I(5.00g)と、2-ブロモ-11,11-ジメチル-11H-ベンゾ[b]フルオレン(3.17g)をそれぞれ用いて、合成実施例1における「(1-2)化合物1の合成」に記載した条件に従うことにより、化合物14を白色固体(2.91g、収率48%)として得た。
マススペクトル分析の結果、分子量676.863に対してm/e=677であり、目的物であると同定した。
中間体I(5.00g)と、9-ブロモ-11,11-ジメチル-11H-ベンゾ[a]フルオレン(3.17g)をそれぞれ用いて、合成実施例1における「(1-2)化合物1の合成」に記載した条件に従うことにより、化合物15を白色固体(3.77g、収率62%)として得た。
マススペクトル分析の結果、分子量676.863に対してm/e=677であり、目的物であると同定した。
中間体I(5.50g)と、2-クロロ―9,9-ジメチル-5-フェニル-9H-フルオレン(3.14g)をそれぞれ用いて、合成実施例13における「化合物13の合成」に記載した条件に従うことにより、化合物16を白色固体(4.51g、収率59%)として得た。
マススペクトル分析の結果、分子量702.901に対してm/e=703であり、目的物であると同定した。
中間体I(5.61g)と、2-ブロモ-9,9-ジメチル-7-フェニル9H-フルオレン(3.84g)をそれぞれ用いて、合成実施例1における「(1-2)化合物1の合成」に記載した条件に従うことにより、化合物17を白色固体(3.79g、収率54%)として得た。
マススペクトル分析の結果、分子量702.901に対してm/e=703であり、目的物であると同定した。
中間体J(4.00g)と、(3,5-ジフェニルフェニル)ボロン酸(2.37g)をそれぞれ用いて、合成実施例1における「(1-2)化合物1の合成」に記載した条件に従うことにより、化合物18を白色固体(4.77g、収率86%)として得た。
マススペクトル分析の結果、分子量702.901に対してm/e=703であり、目的物であると同定した。
中間体J(4.00g)と、[3-(ナフタレン-1-イル)フェニル]ボロン酸(2.14g)をそれぞれ用いて、合成実施例1における「(1-2)化合物1の合成」に記載した条件に従うことにより、化合物19を白色固体(5.02g、収率94%)として得た。
マススペクトル分析の結果、分子量676.863に対してm/e=677であり、目的物であると同定した。
中間体J(4.00g)と、[1,1‘:2,1“-ターフェニル]-4-ボロン酸(2.37g)をそれぞれ用いて、合成実施例1における「(1-2)化合物1の合成」に記載した条件に従うことにより、化合物20を白色固体(4.84g、収率88%)として得た。
マススペクトル分析の結果、分子量702.901に対してm/e=703であり、目的物であると同定した。
中間体K(6.00g)と、9,9-ジメチルフルオレン-2-ボロン酸(4.25g)をそれぞれ用いて、反応溶媒にジオキサンを用いた他は、合成実施例1の「(1-2)化合物1の合成」に記載した条件に従うことにより、化合物21を白色固体(4.84g、収率88%)として得た。
マススペクトル分析の結果、分子量550.705に対してm/e=551であり、目的物であると同定した。
(22-1):中間体Lの合成
4,6-ジクロロ-2-フェニルピリミジン(17.0g)と2-ビフェニルボロン酸(19.4g)、PdCl2(PPh3)2(1.3g)を加えた反応容器をアルゴン置換し、トルエン755mLと炭酸ナトリウム水溶液(2M、113mL)を加え、攪拌しながら86℃で6時間加熱した。反応溶液を留去し、メタノールを加えて析出した固体を濾取し、メタノールと水で洗浄した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン/ジクロロメタン)により精製することにより中間体Lを白色固体(20.1g、収率71%)として得た。
(22-2):中間体Mの合成
中間体L(6.0g)と9,9-ジメチルフルオレン-2-ボロン酸(3.73g)、Pd2(dba)3(0.22g)、SPhos(0.40g)を加えた反応容器をアルゴン置換し、ジオキサン120mLと炭酸ナトリウム水溶液(2M、15mL)を加え、攪拌しながら80℃で7時間加熱した。反応溶液を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン/ジクロロメタン)により精製することにより中間体Mを白色固体(5.65g、収率69%)として得た。
(22-3):化合物22の合成
中間体M(5.65g)と(4-クロロナフタレン-1-イル)ボロン酸(3.8g)、PdCl2(dppf)(0.52g)を加えた反応容器をアルゴン置換し、ジオキサン175mLと炭酸ナトリウム水溶液(2M、22mL)を加え、攪拌しながら86℃で7時間加熱した。反応溶液を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン/ジクロロメタン)と酢酸エチルとヘキサンを用いた再結晶で精製することにより化合物22を白色固体(5.83g、収率77%)として得た。
マススペクトル分析の結果、分子量626.80に対してm/e=627であり、目的物であると同定した。
中間体I(6.00g)と、4-ブロモ-9,9-ジメチル-9H-フルオレン(3.80g)をそれぞれ用いて、合成実施例1の「(1-2)化合物1の合成」に記載した条件に従うことにより、化合物23を白色固体(4.74g、収率70%)として得た。
マススペクトル分析の結果、分子量626.80に対してm/e=627であり、目的物であると同定した。
(24-1):中間体Nの合成
4-ブロモ-9,9-ジメチル-9H-フルオレン(10.0g)と(3-クロロフェニル)ボロン酸(5.8g)、Pd(PPh3)4(0.85g)を加えた反応容器をアルゴン置換し、1,2-ジメトキシエタン366mLと炭酸ナトリウム水溶液(2M、55mL)を加え、攪拌しながら7時間加熱還流した。反応溶液を留去した後、メタノールを加えて析出した固体を濾取した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン/ジクロロメタン)で精製することにより中間体Nを白色固体(8.33g、収率75%)として得た。
(24-2):化合物24の合成
中間体O(5.61g)と、中間体N(3.66g)をそれぞれ用いて、合成実施例13における「化合物13の合成」に記載した条件に従うことにより、化合物24を白色固体(4.68g、収率66%)として得た。
マススペクトル分析の結果、分子量702.91に対してm/e=703であり、目的物であると同定した。
中間体I(4.50g)と、中間体N(2.94g)をそれぞれ用いて、合成実施例13における「化合物13の合成」に記載した条件に従うことにより、化合物25を白色固体(4.64g、収率82%)として得た。
マススペクトル分析の結果、分子量702.91に対してm/e=703であり、目的物であると同定した。
中間体P(4.50g)と、中間体N(3.68g)をそれぞれ用いて、合成実施例13における「化合物13の合成」に記載した条件に従うことにより、化合物26を白色固体(4.91g、収率84%)として得た。
マススペクトル分析の結果、分子量626.80に対してm/e=627であり、目的物であると同定した。
中間体O(5.61g)と、4-ブロモ-9-メチル-9-フェニル-9H-フルオレン(4.02g)をそれぞれ用いて、合成実施例13における「化合物13の合成」に記載した条件に従うことにより、化合物27を白色固体(3.16g、収率46%)として得た。
マススペクトル分析の結果、分子量688.87に対してm/e=689であり、目的物であると同定した。
中間体I(5.61g)と、4-ブロモ-9-メチル-9-フェニル-9H-フルオレン(4.02g)をそれぞれ用いて、合成実施例13における「化合物13の合成」に記載した条件に従うことにより、化合物28を白色固体(1.87g、収率27%)として得た。
マススペクトル分析の結果、分子量688.87に対してm/e=689であり、目的物であると同定した。
中間体Q(5.00g)と、B-[3-(9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル)フェニル]ボロン酸(4.4g)をそれぞれ用いて、合成実施例1の「(1-2)化合物1の合成」に記載した条件に従うことにより、化合物29を白色固体(6.2g、収率78%)として得た。
マススペクトル分析の結果、分子量626.8に対してm/e=627であり、目的物であると同定した。
2 基板
3 陽極
4 陰極
5 発光層
6 正孔輸送帯域(正孔輸送層)
6a 正孔注入層
6b 第1正孔輸送層
6c 第2正孔輸送層
7 電子輸送帯域(電子輸送層)
7a 第1電子輸送層
7b 第2電子輸送層
10、20 発光ユニット
Claims (26)
- 下記式(1)で表される化合物。
(式(1)中、
Y1及びY2は、いずれか一方が窒素原子であり、他方がCR10である。
Ar1 及びAr 2 は、それぞれ独立して、メチル基若しくはフェニル基で置換された環形成炭素数6~18のアリール基、無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基である。
Ar 3 は、フェニル基又はナフチル基である。
Lは、単結合、フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、又はナフチレン基である。
pは、0又は1であり、Lが単結合である場合、pは0であり、Lがフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、又はナフチレン基である場合、pは0又は1である。
R 1 ~R 6 、R 10 及びR c は、それぞれ独立して、水素原子であり、
R d は、水素原子、無置換の炭素数1~6のアルキル基、無置換の炭素数2~6のアルケニル基、無置換の環形成炭素数3~6のシクロアルキル基、無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は無置換の環形成原子数5~18の複素環基であり、
Ra及びRbは、それぞれ独立して、水素原子、無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は、無置換の環形成炭素数6~18のアリール基であり、
R1とR2、RaとRb、及び隣接する2つのRcは、互いに結合して環を形成せず、
R 3 とR 4 、R 4 とR 5 、及びR 5 とR 6 から選ばれる1以上の組において、隣接する2つが互いに結合して無置換の環を形成してもよく、
隣接する2つのR d が互いに結合して無置換のベンゼン環を形成してもよい。
mは、3である。
nは、4である。
R d は、互いに同一であるか又は異なり、
*eは、炭素原子*aに結合する。) - 下記式(1A)~(1D)のいずれかで表される、請求項1に記載の化合物。
R11~R15、R21~R25、R31~R35及びR41~R48は、それぞれ独立して、水素原子である。
ただし、
式(1A)中、
pが0の場合、R11~R15から選ばれる1つは*gに結合する単結合であり、
pが1の場合、R11~R15から選ばれる1つは*fに結合する単結合であり、R11~R15から選ばれる他の1つは*gに結合する単結合であり、
式(1B)中、
pが0の場合、R21~R25から選ばれる1つは*hに結合する単結合であり、R31~R35から選ばれる1つは*jに結合する単結合であり、
pが1の場合、R21~R25から選ばれる1つは*hに結合する単結合であり、R31~R35から選ばれる1つは*iに結合する単結合であり、R31~R35から選ばれる他の1つは*jに結合する単結合であり、
式(1C)中、
pが0の場合、R41~R48から選ばれる1つは*kに結合する単結合であり、R41~R48から選ばれる他の1つは*mに結合する単結合であり、
pが1の場合、R41~R48から選ばれる1つは*lに結合する単結合であり、R41~R48から選ばれる他の1つは*kに結合する単結合であり、R41~R48から選ばれるさらに他の1つは*mに結合する単結合である。
Y1、Y2、Ar1~Ar3、p、R1~R6、Ra、Rb、Rc、Rd、*a、*b、*c、*d、*e、n、及びmは式(1)において定義したとおりである。) - Lは、フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、又はナフチレン基である、請求項1に記載の化合物。
- Ar1は、メチル基若しくはフェニル基で置換された環形成炭素数6~18のアリール基、又は無置換の環形成炭素数6~18のアリール基である、請求項1~5のいずれか1項に記載の化合物。
- Ar1が表す無置換の環形成炭素数6~18のアリール基が、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、及びフルオレニル基から選ばれる、請求項6に記載の化合物。
- Ar2は、メチル基若しくはフェニル基で置換された環形成炭素数6~18のアリール基、又は無置換の環形成炭素数6~18のアリール基である、請求項1~7のいずれか1項に記載の化合物。
- Ar2が表す無置換の環形成炭素数6~18のアリール基が、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、及びフルオレニル基から選ばれる、請求項8に記載の化合物。
- R d が、すべて水素原子である、請求項1~9のいずれか1項に記載の化合物。
- 前記式(1)で表される化合物が少なくとも1個の重水素原子を含む、請求項1~10のいずれか1項に記載の化合物。
- 陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が発光層を含み、該有機層の少なくとも1層が請求項1~11のいずれか1項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機層が前記陰極と前記発光層の間に電子輸送帯域を含み、該電子輸送帯域が前記化合物を含む、請求項12に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電子輸送帯域が陽極側の第1電子輸送層と陰極側の第2電子輸送層を含み、該第1電子輸送層、該第2電子輸送層、又は双方が前記化合物を含む、請求項13に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電子輸送帯域が発光層の陰極側の正孔阻止層をさらに含み、該正孔阻止層が前記化合物を含む、請求項13又は14に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記正孔阻止層が前記発光層に隣接する、請求項15に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 下記式(1)で表される化合物。
(式(1)中、
Y1及びY2は、いずれか一方が窒素原子であり、他方がCR10である。
Ar1~Ar2は、それぞれ独立して、無置換の環形成炭素数6~18のアリール基で置換された環形成炭素数6~18のアリール基、又は無置換の環形成炭素数6~18のアリール基である。
Ar1及びAr 2 の少なくとも一方は、無置換のフェニル基ではなく、
Lは、単結合、フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、又はナフチレン基である。
pは、0である。
R 1 ~R 6 、R 10 、R c 、及びR d は、それぞれ独立して、水素原子であり、
Ra及びRbは、それぞれ独立して、水素原子、無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は、無置換の環形成炭素数6~18のアリール基であり、
R1とR2、RaとRb、及び隣接する2つのRcは、互いに結合して環を形成せず、
R3とR4、R4とR5、R5とR6、及び隣接する2つのRdから選ばれる1以上の組において、隣接する2つが互いに結合して無置換のベンゼン環を形成してもよい。
mは、3である。
nは、4である。
*eは、炭素原子*cに結合する。) - Lは単結合である、請求項17に記載の化合物。
- Ar1は、無置換の環形成炭素数6~18のアリール基である、請求項17又は18に記載の化合物。
- Ar2は、無置換の環形成炭素数6~18のアリール基である、請求項17~19のいずれか1項に記載の化合物。
- 前記式(1)で表される化合物が少なくとも1個の重水素原子を含む、請求項17~20のいずれか1項に記載の化合物。
- 陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が発光層を含み、該有機層の少なくとも1層が請求項17~21のいずれか1項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機層が前記陰極と前記発光層の間に電子輸送帯域を含み、該電子輸送帯域が前記化合物を含む、請求項22に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電子輸送帯域が陽極側の第1電子輸送層と陰極側の第2電子輸送層を含み、該第1電子輸送層、該第2電子輸送層、又は双方が前記化合物を含む、請求項23に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電子輸送帯域が発光層の陰極側の正孔阻止層をさらに含み、該正孔阻止層が前記化合物を含む、請求項23又は24に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記正孔阻止層が前記発光層に隣接する、請求項25に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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