JP2022109693A - 化合物、混合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

化合物、混合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 Download PDF

Info

Publication number
JP2022109693A
JP2022109693A JP2021005152A JP2021005152A JP2022109693A JP 2022109693 A JP2022109693 A JP 2022109693A JP 2021005152 A JP2021005152 A JP 2021005152A JP 2021005152 A JP2021005152 A JP 2021005152A JP 2022109693 A JP2022109693 A JP 2022109693A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
general formula
ring
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2021005152A
Other languages
English (en)
Inventor
真人 三谷
Masato Mitani
雅俊 齊藤
Masatoshi Saito
圭 吉田
Kei Yoshida
知克 櫛田
Tomokatsu Kushida
清香 水谷
Sayaka Mizutani
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Idemitsu Kosan Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Co Ltd filed Critical Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority to JP2021005152A priority Critical patent/JP2022109693A/ja
Priority to US17/573,406 priority patent/US20220289717A1/en
Publication of JP2022109693A publication Critical patent/JP2022109693A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H10K50/166—Electron transporting layers comprising a multilayered structure

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

【課題】有機ＥＬ素子の性能を向上させることができる化合物を提供する。【解決手段】一般式（１）で表される化合物。式（１）中、Ｘ１～Ｘ５は、各々独立に、窒素原子又はＣＲ１０であり、但し、Ｘ１～Ｘ５のうちの２つ以上が窒素原子であり、Ｙ１～Ｙ５は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ２０であり、但し、Ｙ１～Ｙ５のうちの１つ以上が窒素原子であり、Ｌ１及びＬ２は、各々独立に、単結合、アリーレン基、又は２価の複素環基等である。TIFF2022109693000260.tif55145【選択図】なし

Description

本発明は、化合物、混合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、及び三重項励起子が７５％の割合で生成する。
有機ＥＬ素子は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されている。
有機ＥＬ素子の性能向上を図るため、有機ＥＬ素子に用いる化合物について様々な検討がなされている（例えば、特許文献１～６参照）。
有機ＥＬ素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。
国際公開第２０１９／１６３９５９号 国際公開第２０１８／１７３８８２号 国際公開第９９／１９４１９号 米国特許出願公開第２００７／０５１９４４号明細書 韓国公開特許第１０－２００６－０１２２８７４号公報 特開２００７－５２０８７５号公報
本発明の目的は、有機ＥＬ素子の性能を向上させることができる化合物、有機ＥＬ素子の性能を向上させることができる混合物、前記化合物又は前記混合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、前記化合物又は前記混合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子、及び当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することである。
本発明の一態様によれば、下記一般式（１）で表される化合物が提供される。
Figure 2022109693000001
（前記一般式（１）において、
Ｘ１～Ｘ５は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ１０であり、
ただし、Ｘ１～Ｘ５のうちの２つ以上が窒素原子であり、
複数のＲ１０のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ｙ１～Ｙ５は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ２０であり、
ただし、Ｙ１～Ｙ５のうちの１つ以上が窒素原子であり、
複数のＲ２０のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
複数のＲ５のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
複数のＲ６のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
複数のＲ７のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１０、Ｒ２０及びＲ５～Ｒ７、並びにＲ８～Ｒ９は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ｒ１０が複数存在する場合、複数のＲ１０は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ２０が複数存在する場合、複数のＲ２０は、互いに同一であるか、又は異なり、
複数のＲ５は、互いに同一であるか、又は異なり、
複数のＲ６は、互いに同一であるか、又は異なり、
複数のＲ７は、互いに同一であるか、又は異なり、
ａは、０、１、２又は３であり、
ａが２又は３である場合、複数のＬ１は、互いに同一であるか、又は異なり、
ｂは、０、１、２又は３であり、
ｂが２又は３である場合、複数のＬ２は、互いに同一であるか、又は異なり、
ａ及びｂが、それぞれ独立に、１、２又は３である場合、
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり、
ただし、Ｙ１～Ｙ５のうちの１つのみが窒素原子である場合、
Ｌ２は、単結合ではないか、又は
窒素原子以外のＹ１～Ｙ５のいずれかはＣＨではない。
（前記一般式（１）で表される化合物中、Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ｒ９０１が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ９０２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ９０４が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０４は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０５は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ９０６が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０６は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０７は、互いに同一であるか、又は異なる。）
本発明の一態様によれば、第一の化合物としての前述の本発明の一態様に係る化合物と、前記第一の化合物と鏡像異性体の関係にある第二の化合物とを含む、混合物が提供される。
本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供される。
本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る混合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供される。
本発明の一態様によれば、陰極と、陽極と、前記陰極及び前記陽極の間に配置された１以上の有機層と、を有し、前記有機層のうちの少なくとも１つの層が、前述の本発明の一態様に係る化合物を第一の化合物として含む、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器が提供される。
本発明の一態様によれば、有機ＥＬ素子の性能を向上させることができる化合物、有機ＥＬ素子の性能を向上させることができる混合物、前記化合物又は前記混合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、前記化合物又は前記混合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子、及び当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供できる。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成の一例を示す概略図である。 本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成の他の例を示す概略図である。
［定義］
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、及び三重水素（tritium）を包含する。
本明細書において、化学構造式中、「Ｒ」等の記号や重水素原子を表す「Ｄ」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、例えば、９，９－ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は１３であり、９，９’－スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は２５である。
また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、６である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、１０である。
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば、単環、縮合環、及び環集合）の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、６である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は１０である。
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
本明細書において、無置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「無置換のＺＺ基」である場合を表し、置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「置換のＺＺ基」である場合を表す。
本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換」とは、ＺＺ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のＺＺ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「置換」とは、ＺＺ基における１つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「ＡＡ基で置換されたＢＢ基」という場合における「置換」も同様に、ＢＢ基における１つ以上の水素原子が、ＡＡ基と置き換わっていることを意味する。
「本明細書に記載の置換基」
以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、３～５０であり、好ましくは３～２０、より好ましくは３～６である。
本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
本明細書に記載の「無置換の２価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
・「置換もしくは無置換のアリール基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例（具体例群Ｇ１）としては、以下の無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）及び置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群Ｇ１Ａの「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）：
フェニル基、
ｐ－ビフェニル基、
ｍ－ビフェニル基、
ｏ－ビフェニル基、
ｐ－ターフェニル－４－イル基、
ｐ－ターフェニル－３－イル基、
ｐ－ターフェニル－２－イル基、
ｍ－ターフェニル－４－イル基、
ｍ－ターフェニル－３－イル基、
ｍ－ターフェニル－２－イル基、
ｏ－ターフェニル－４－イル基、
ｏ－ターフェニル－３－イル基、
ｏ－ターフェニル－２－イル基、
１－ナフチル基、
２－ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
９，９’－スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価のアリール基。
Figure 2022109693000002
Figure 2022109693000003
・置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）：
ｏ－トリル基、
ｍ－トリル基、
ｐ－トリル基、
パラ－キシリル基、
メタ－キシリル基、
オルト－キシリル基、
パラ－イソプロピルフェニル基、
メタ－イソプロピルフェニル基、
オルト－イソプロピルフェニル基、
パラ－ｔ－ブチルフェニル基、
メタ－ｔ－ブチルフェニル基、
オルト－ｔ－ブチルフェニル基、
３，４，５－トリメチルフェニル基、
９，９－ジメチルフルオレニル基、
９，９－ジフェニルフルオレニル基、
９，９－ビス（４－メチルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－イソプロピルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から誘導される１価の基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・「置換もしくは無置換の複素環基」
本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも１つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ２）としては、以下の無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ）、及び置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。）本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群Ｇ２Ａの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ２Ｂの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
具体例群Ｇ２Ａは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）、酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）、硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）を含む。
具体例群Ｇ２Ｂは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）、酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）、硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）を含む。
・窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）：
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
・酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）：
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
・硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）：
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基）、
イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基）、
ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基）、
ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基）、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基（ジナフトチエニル基）、
アザジベンゾチオフェニル基（アザジベンゾチエニル基）、
ジアザジベンゾチオフェニル基（ジアザジベンゾチエニル基）、
アザナフトベンゾチオフェニル基（アザナフトベンゾチエニル基）、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基（ジアザナフトベンゾチエニル基）。
・下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）：
Figure 2022109693000004
Figure 2022109693000005
前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、又はＣＨ２である。ただし、ＸＡ及びＹＡのうち少なくとも１つは、酸素原子、硫黄原子、又はＮＨである。
前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨ、又はＣＨ２である場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基には、これらＮＨ、又はＣＨ２から１つの水素原子を除いて得られる１価の基が含まれる。
・窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）：
（９－フェニル）カルバゾリル基、
（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、
（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、
（９－ナフチル）カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール－９－イル基、
フェニルカルバゾール－９－イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及び
ビフェニリルキナゾリニル基。
・酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）：
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
ｔ－ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ［９Ｈ－キサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
・硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）：
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
ｔ－ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ［９Ｈ－チオキサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
・前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）：
前記「１価の複素環基の１つ以上の水素原子」とは、該１価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びＸＡ及びＹＡの一方がＣＨ２である場合のメチレン基の水素原子から選ばれる１つ以上の水素原子を意味する。
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ３）としては、以下の無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）が挙げられる。（ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」（具体例群Ｇ３Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）：
メチル基、
エチル基、
ｎ－プロピル基、
イソプロピル基、
ｎ－ブチル基、
イソブチル基、
ｓ－ブチル基、及び
ｔ－ブチル基。
・置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）：
ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、
ペンタフルオロエチル基、
２，２，２－トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例（具体例群Ｇ４）としては、以下の無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」（具体例群Ｇ４Ａ）が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）：
ビニル基、
アリル基、
１－ブテニル基、
２－ブテニル基、及び
３－ブテニル基。
・置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）：
１，３－ブタンジエニル基、
１－メチルビニル基、
１－メチルアリル基、
１，１－ジメチルアリル基、
２－メチルアリル基、及び
１，２－ジメチルアリル基。
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例（具体例群Ｇ５）としては、以下の無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」（具体例群Ｇ５Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）：
エチニル基。
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ６）としては、以下の無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」（具体例群Ｇ６Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）：
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
１－アダマンチル基、
２－アダマンチル基、
１－ノルボルニル基、及び
２－ノルボルニル基。
・置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）：
４－メチルシクロヘキシル基。
・「－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基」
本明細書に記載の－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基の具体例（具体例群Ｇ７）としては、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。ここで、
Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基」
本明細書に記載の－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基の具体例（具体例群Ｇ８）としては、
－Ｏ（Ｇ１）、
－Ｏ（Ｇ２）、
－Ｏ（Ｇ３）、及び
－Ｏ（Ｇ６）
が挙げられる。
ここで、
Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基」
本明細書に記載の－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基の具体例（具体例群Ｇ９）としては、
－Ｓ（Ｇ１）、
－Ｓ（Ｇ２）、
－Ｓ（Ｇ３）、及び
－Ｓ（Ｇ６）
が挙げられる。
ここで、
Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基」
本明細書に記載の－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基の具体例（具体例群Ｇ１０）としては、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。
ここで、
Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「ハロゲン原子」
本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例（具体例群Ｇ１１）としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基（パーフルオロ基）も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０であり、より好ましくは１～６である。
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、－（Ｇ３）－（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、７～５０であり、好ましくは７～３０であり、より好ましくは７～１８である。
「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、及び２－β－ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｏ－ビフェニル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－ターフェニル－４－イル基、ｏ－ターフェニル－３－イル基、ｏ－ターフェニル－２－イル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、及び９，９－ジフェニルフルオレニル基等である。
本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基（１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、又は９－カルバゾリル基）、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、（９－フェニル）カルバゾリル基（（９－フェニル）カルバゾール－１－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－２－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－３－イル基、又は（９－フェニル）カルバゾール－４－イル基）、（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure 2022109693000006
本明細書において、（９－フェニル）カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure 2022109693000007
前記一般式（ＴＥＭＰ－Ｃｚ１）～（ＴＥＭＰ－Ｃｚ９）中、＊は、結合位置を表す。
本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure 2022109693000008
前記一般式（ＴＥＭＰ－３４）～（ＴＥＭＰ－４１）中、＊は、結合位置を表す。
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、及びｔ－ブチル基等である。
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例（具体例群Ｇ１２）としては、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換の２価の複素環基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の２価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換の２価の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ１３）としては、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例（具体例群Ｇ１４）としては、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－６８）のいずれかの基である。
Figure 2022109693000009
Figure 2022109693000010
前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、Ｑ１～Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、＊は、結合位置を表す。
Figure 2022109693000011
前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、Ｑ１～Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
式Ｑ９及びＱ１０は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、＊は、結合位置を表す。
Figure 2022109693000012
前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、Ｑ１～Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、＊は、結合位置を表す。
本明細書に記載の置換もしくは無置換の２価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－１０２）のいずれかの基である。
Figure 2022109693000013
Figure 2022109693000014
Figure 2022109693000015
前記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－８２）中、Ｑ１～Ｑ９は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
Figure 2022109693000016
Figure 2022109693000017
Figure 2022109693000018
Figure 2022109693000019
前記一般式（ＴＥＭＰ－８３）～（ＴＥＭＰ－１０２）中、Ｑ１～Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
・「結合して環を形成する場合」
本明細書において、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
本明細書における、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。）について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
Figure 2022109693000020
例えば、Ｒ９２１～Ｒ９３０のうちの「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、１組となる隣接する２つからなる組とは、Ｒ９２１とＲ９２２との組、Ｒ９２２とＲ９２３との組、Ｒ９２３とＲ９２４との組、Ｒ９２４とＲ９３０との組、Ｒ９３０とＲ９２５との組、Ｒ９２５とＲ９２６との組、Ｒ９２６とＲ９２７との組、Ｒ９２７とＲ９２８との組、Ｒ９２８とＲ９２９との組、並びにＲ９２９とＲ９２１との組である。
上記「１組以上」とは、上記隣接する２つ以上からなる組の２組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、同時にＲ９２５とＲ９２６とが互いに結合して環ＱＢを形成した場合は、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）で表される。
Figure 2022109693000021
「隣接する２つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「２つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「３つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、かつ、Ｒ９２２とＲ９２３とが互いに結合して環ＱＣを形成し、互いに隣接する３つ（Ｒ９２１、Ｒ９２２及びＲ９２３）からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）で表される。下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において、環ＱＡ及び環ＱＣは、Ｒ９２２を共有する。
Figure 2022109693000022
形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する２つからなる組の１組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）において形成された環ＱＡ及び環ＱＢは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において形成された環ＱＡ、及び環ＱＣは、「縮合環」である。前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）の環ＱＡと環ＱＣとは、環ＱＡと環ＱＣとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環ＱＡがベンゼン環であれば、環ＱＡは、単環である。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環ＱＡがナフタレン環であれば、環ＱＡは、縮合環である。
「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環、又は非芳香族複素環を意味する。
芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ１において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
芳香族複素環の具体例としては、具体例群Ｇ２において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ６において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに１以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）に示す、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して形成された環ＱＡは、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、１以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、Ｒ９２１とＲ９２２とで環ＱＡを形成する場合において、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、４つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、Ｒ９２１とＲ９２２とで形成する環は、ベンゼン環である。
ここで、「任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも１種の元素である。任意の元素において（例えば、炭素元素、又は窒素元素の場合）、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環である。
単環または縮合環を構成する「１以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは２個以上１５個以下であり、より好ましくは３個以上１２個以下であり、さらに好ましくは３個以上５個以下である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
「隣接する２つ以上からなる組の１組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、１個以上１５個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも１種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
以上が、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（「結合して環を形成する場合」）についての説明である。
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基（本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。）は、例えば、
無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
無置換の環形成原子数５～５０の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
ここで、Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
Ｒ９０１が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ９０２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ９０４が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０４は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０５は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ９０６が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０６は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０７は、互いに同一であるか又は異なる。
一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～５０のアルキル基、
環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
環形成原子数５～５０の複素環基
からなる群から選択される基である。
一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～１８のアルキル基、
環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
環形成原子数５～１８の複素環基
からなる群から選択される基である。
上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の５員環、置換もしくは無置換の飽和の６員環、置換もしくは無置換の不飽和の５員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の６員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
本明細書において、「ＡＡ～ＢＢ」を用いて表される数値範囲は、「ＡＡ～ＢＢ」の前に記載される数値ＡＡを下限値とし、「ＡＡ～ＢＢ」の後に記載される数値ＢＢを上限値として含む範囲を意味する。
〔第一実施形態〕
（化合物）
本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１）で表される化合物である。
Figure 2022109693000023
（前記一般式（１）において、
Ｘ１～Ｘ５は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ１０であり、
ただし、Ｘ１～Ｘ５のうちの２つ以上が窒素原子であり、
複数のＲ１０のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ｙ１～Ｙ５は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ２０であり、
ただし、Ｙ１～Ｙ５のうちの１つ以上が窒素原子であり、
複数のＲ２０のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
複数のＲ５のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
複数のＲ６のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
複数のＲ７のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１０、Ｒ２０及びＲ５～Ｒ７、並びにＲ８～Ｒ９は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ｒ１０が複数存在する場合、複数のＲ１０は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ２０が複数存在する場合、複数のＲ２０は、互いに同一であるか、又は異なり、
複数のＲ５は、互いに同一であるか、又は異なり、
複数のＲ６は、互いに同一であるか、又は異なり、
複数のＲ７は、互いに同一であるか、又は異なり、
ａは、０、１、２又は３であり、
ａが２又は３である場合、複数のＬ１は、互いに同一であるか、又は異なり、
ｂは、０、１、２又は３であり、
ｂが２又は３である場合、複数のＬ２は、互いに同一であるか、又は異なり、
ａ及びｂが、それぞれ独立に、１、２又は３である場合、
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり、
ただし、Ｙ１～Ｙ５のうちの１つのみが窒素原子である場合、
Ｌ２は、単結合ではないか、又は
窒素原子以外のＹ１～Ｙ５のいずれかはＣＨではない。
（前記一般式（１）で表される化合物中、Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ｒ９０１が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ９０２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ９０４が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０４は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０５は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ９０６が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０６は、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０７は、互いに同一であるか、又は異なる。）
従来技術として、トリプチセン骨格にアジンを含む置換基を１つ導入した化合物が知られている（例えば、特許文献１、２参照）。
本発明者らは、前記一般式（１）で表される化合物のように、トリプチセン骨格の両端に、アジン環を含む置換基を少なくとも１つずつ導入することによって、有機ＥＬ素子の性能を向上させることができる化合物、特に駆動電圧を低下できる化合物が得られることを見出した。
本実施形態に係る化合物は、好適には、有機ＥＬ素子の電子輸送帯域の材料（好ましくは電子輸送層の材料）として使用できる。本実施形態に係る化合物を電子輸送帯域の材料に用いた場合、隣接層への電子注入性を改善できる。その結果、有機ＥＬ素子の低電圧化がより実現され易くなる。
本実施形態に係る化合物において、複数のＲ１０のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず、複数のＲ２０のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず、複数のＲ５のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず、複数のＲ６のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず、複数のＲ７のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合しないことが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、複数のＲ１０のうちの隣接する２つ以上からなる組が、置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ置換もしくは無置換の縮合環を形成しないことが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、複数のＲ２０のうちの隣接する２つ以上からなる組が、置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ置換もしくは無置換の縮合環を形成しないことが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、複数のＲ５のうちの隣接する２つ以上からなる組が、置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ置換もしくは無置換の縮合環を形成しないことが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、複数のＲ６のうちの隣接する２つ以上からなる組が、置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ置換もしくは無置換の縮合環を形成しないことが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、複数のＲ７のうちの隣接する２つ以上からなる組が、置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ置換もしくは無置換の縮合環を形成しないことが好ましい。
前記一般式（１）中、下記一般式（１Ａ）、（１Ｂ）及び（１Ｃ）で表される部分構造において、下記一般式（１Ａ）で表される部分構造と、下記一般式（１Ｂ）で表される部分構造とは、互いに同一であることが好ましい。
また、前記一般式（１）中、下記一般式（１Ａ）、（１Ｂ）及び（１Ｃ）で表される部分構造において、下記一般式（１Ａ）で表される部分構造と、下記一般式（１Ｂ）で表される部分構造とは、互いに異なることも好ましい。
Figure 2022109693000024
（前記一般式（１Ｃ）において、Ｒ５～Ｒ９は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ５～Ｒ９と同義であり、
前記一般式（１Ａ）において、Ｘ１～Ｘ５、Ｌ１及びａは、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＸ１～Ｘ５、Ｌ１及びａと同義であり、＊は、前記一般式（１）中の前記一般式（１Ｃ）で表される部分構造中の＊１との結合位置を表し、
前記一般式（１Ｂ）において、Ｙ１～Ｙ５、Ｌ２及びｂは、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＹ１～Ｙ５、Ｌ２及びｂと同義であり、＊は、前記一般式（１）中の前記一般式（１Ｃ）で表される部分構造中の＊２との結合位置を表す。）
前記一般式（１Ａ）において、Ｘ１～Ｘ５のうち２つ又は３つが窒素原子であり、かつ
前記一般式（１Ｂ）において、Ｙ１～Ｙ５のうち１つ、２つ又は３つが窒素原子であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、前記一般式（１Ａ）で表される部分構造は、下記一般式（１Ａ－１）～（１Ａ－３）のいずれかで表され、前記一般式（１Ｂ）で表される部分構造は、下記一般式（１Ｂ－１）～（１Ｂ－６）のいずれかで表されることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、前記一般式（１Ａ）で表される部分構造は、下記一般式（１Ａ－１）又は（１Ａ－２）で表され、前記一般式（１Ｂ）で表される部分構造は、下記一般式（１Ｂ－１）、（１Ｂ－２）又は（１Ｂ－３）で表されることがより好ましい。
Figure 2022109693000025
（前記一般式（１Ａ－１）～（１Ａ－３）において、Ｌ１及びａは、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＬ１及びａと同義であり、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ１０と同義である。）
Figure 2022109693000026
（前記一般式（１Ｂ－１）～（１Ｂ－６）において、Ｌ２及びｂは、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＬ２及びｂと同義であり、Ｒ２１～Ｒ２５は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ２０と同義である。）
本実施形態に係る化合物において、
前記一般式（１Ａ）で表される部分構造が前記一般式（１Ａ－１）で表される場合、
前記一般式（１Ｂ）で表される部分構造が前記一般式（１Ｂ－１）で表され、
前記一般式（１Ａ）で表される部分構造が前記一般式（１Ａ－２）で表される場合、
前記一般式（１Ｂ）で表される部分構造が前記一般式（１Ｂ－２）で表され、
前記一般式（１Ａ）で表される部分構造が前記一般式（１Ａ－３）で表される場合、
前記一般式（１Ｂ）で表される部分構造が前記一般式（１Ｂ－４）で表されることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、前記一般式（１Ａ）で表される部分構造が前記一般式（１Ａ－１）で表され、かつ前記一般式（１Ｂ）で表される部分構造が前記一般式（１Ｂ－１）で表される態様としては、置換基を含めて完全に同一である態様、及び完全に同一ではない態様が挙げられる。
置換基を含めて完全に同一である態様とは、前記一般式（１Ａ－１）及び（１Ｂ－１）中、Ｒ１２及びＲ２２が互いに同一であり、Ｒ１４及びＲ２４が互いに同一であり、Ｌ１及びＬ２が互いに同一であり、かつａ及びｂが互いに同一である態様をいう。完全に同一ではない態様とは、前記一般式（１Ａ－１）及び（１Ｂ－１）中、Ｒ１２及びＲ２２の組、Ｒ１４及びＲ２４の組、Ｌ１及びＬ２の組、並びにａ及びｂの組のうち少なくともいずれかの組が互いに異なる態様をいう。前記一般式（１Ａ－１）及び（１Ｂ－１）中、「Ｒ１２及びＲ２２」を「Ｒ１２及びＲ２４」と言い換え、かつ「Ｒ１４及びＲ２４」を「Ｒ１４及びＲ２２」と言い換えることができる。
前記一般式（１Ａ）で表される部分構造が前記一般式（１Ａ－２）で表され、かつ前記一般式（１Ｂ）で表される部分構造が前記一般式（１Ｂ－２）で表される態様、並びに前記一般式（１Ａ）で表される部分構造が前記一般式（１Ａ－３）で表され、かつ前記一般式（１Ｂ）で表される部分構造が前記一般式（１Ｂ－４）で表される態様も同様に、置換基を含めて完全に同一である態様、及び完全に同一ではない態様が挙げられる。前記一般式（１Ａ－３）及び（１Ｂ－４）中、「Ｒ１２及びＲ２２」を「Ｒ１２及びＲ２４」と言い換え、かつ「Ｒ１４及びＲ２４」を「Ｒ１４及びＲ２２」と言い換えることができる。
本実施形態に係る化合物において、前記一般式（１Ａ）で表される部分構造及び前記一般式（１Ｂ）で表される部分構造は、置換基を含めて完全に同一である態様であってもよく、完全に同一ではない態様であってもよい。
本実施形態に係る化合物において、前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１０）で表される化合物であることが好ましい。
Figure 2022109693000027
（前記一般式（１０）において、Ｘ１、Ｘ３、Ｘ５、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ５、Ｒ５～Ｒ９、Ｌ１、Ｌ２、ａ及びｂは、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＸ１、Ｘ３、Ｘ５、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ５、Ｒ５～Ｒ９、Ｌ１、Ｌ２、ａ及びｂと同義であり、
Ｒ１２及びＲ１４は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ１０と同義であり、Ｒ２２及びＲ２４は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ２０と同義である。）
本実施形態に係る化合物において、前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１０－１ａ）で表される化合物、またはその鏡像異性体であることが好ましい。
鏡像異性体とは、互いに重ね合わせることができない鏡像である一対の立体異性体を意味する。
下記一般式（１０－１ａ）で表される化合物の鏡像異性体は、下記一般式（１０－１ｂ）で表すことができる。
本明細書においては、一対の鏡像異性体のうち、一方の構造のみを代表として示すことがある。
本実施形態に係る化合物の利用においては、一方の鏡像異性体のみを利用してもよいし、他方の鏡像異性体のみを利用してもよい。また、後述の第二実施形態のように、一方の鏡像異性体（第一の化合物）と、他方の鏡像異性体（第二の化合物）とを含む混合物として利用してもよい。
Figure 2022109693000028
（前記一般式（１０－１ａ）及び（１０－１ｂ）において、Ｘ１、Ｘ３、Ｘ５、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ５、Ｒ５～Ｒ９、Ｌ１、Ｌ２、ａ及びｂは、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＸ１、Ｘ３、Ｘ５、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ５、Ｒ５～Ｒ９、Ｌ１、Ｌ２、ａ及びｂと同義であり、
Ｒ１２及びＲ１４は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ１０と同義であり、Ｒ２２及びＲ２４は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ２０と同義である。）
本実施形態に係る化合物において、前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１０－２ａ）で表される化合物、またはその鏡像異性体であることも好ましい。
下記一般式（１０－２ａ）で表される化合物の鏡像異性体は、例えば、下記一般式（１０－２ｂ）で表すことができる。
Figure 2022109693000029
（前記一般式（１０－２ａ）及び（１０－２ｂ）において、Ｘ１、Ｘ３、Ｘ５、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ５、Ｒ５～Ｒ９、Ｌ１、Ｌ２、ａ及びｂは、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＸ１、Ｘ３、Ｘ５、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ５、Ｒ５～Ｒ９、Ｌ１、Ｌ２、ａ及びｂと同義であり、
Ｒ１２及びＲ１４は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ１０と同義であり、Ｒ２２及びＲ２４は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ２０と同義である。）
本実施形態に係る化合物において、前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１０－３ａ）で表される化合物、またはその鏡像異性体であることも好ましい。
下記一般式（１０－３ａ）で表される化合物の鏡像異性体は、例えば、下記一般式（１０－３ｂ）で表すことができる。
Figure 2022109693000030
（前記一般式（１０－３ａ）及び（１０－３ｂ）において、Ｘ１、Ｘ３、Ｘ５、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ５、Ｒ５～Ｒ９、Ｌ１、Ｌ２、ａ及びｂは、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＸ１、Ｘ３、Ｘ５、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ５、Ｒ５～Ｒ９、Ｌ１、Ｌ２、ａ及びｂと同義であり、
Ｒ１２及びＲ１４は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ１０と同義であり、Ｒ２２及びＲ２４は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ２０と同義である。）
本実施形態に係る化合物において、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、置換もしくは無置換のターフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のフェナントリレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニレン基、置換もしくは無置換のジベンゾチエニレン基、置換もしくは無置換のピリジレン基、又は置換もしくは無置換のキノリレン基であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、ａは、０又は１であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、ｂは、０又は１であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、下記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－１６）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの基であることも好ましい。
Figure 2022109693000031
Figure 2022109693000032
Figure 2022109693000033
（前記一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－１６）中、Ｑ１～Ｑ１４は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１８のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基であることが好ましく、水素原子、無置換の炭素数１～１８のアルキル基、無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基、無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は無置換の環形成原子数５～１８の複素環基であることがより好ましい。）
本実施形態に係る化合物において、Ｒ１０、Ｒ２０、及びＲ５～Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、Ｒ１０、Ｒ２０、及びＲ５～Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～１８のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、Ｒ１０、Ｒ２０、及びＲ５～Ｒ９は、それぞれ独立に、
水素原子であるか、又は下記一般式（Ａ１）～（Ａ３１）のいずれかで表される基であることが好ましい。
Figure 2022109693000034
Figure 2022109693000035
Figure 2022109693000036
Figure 2022109693000037
Figure 2022109693000038
（前記一般式（Ａ１）～（Ａ３１）において、
Ｚ１は、酸素原子、硫黄原子又はＮＲｂ３であり、
複数のＲａのうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ｒｂ１及びＲｂ２からなる組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲｂ１及びＲｂ２、並びにＲｂ３は、それぞれ独立に、
水素原子
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であり、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲａは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であり、
Ｒ９０１～Ｒ９０４及びＲ９０６～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ９０１～Ｒ９０４及びＲ９０６～Ｒ９０７と同義であり、
複数のＲａは、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｚ１が複数存在する場合、複数のＺ１は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒｂ１が複数存在する場合、複数のＲｂ１は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒｂ２が複数存在する場合、複数のＲｂ２は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒｂ３が複数存在する場合、複数のＲｂ３は、互いに同一であるか、又は異なる。）
前記一般式（Ａ１）～（Ａ３１）において、複数のＲａのうちの隣接する２つ以上からなる組が置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ置換もしくは無置換の縮合環を形成しないことも好ましい。
前記一般式（Ａ１４）において、Ｒｂ１及びＲｂ２が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成することも好ましい。
前記一般式（Ａ１）～（Ａ３１）において、Ｒｂ１、Ｒｂ２、Ｒｂ３及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１８のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基であることが好ましく、水素原子、無置換の炭素数１～１８のアルキル基、無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基、無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は無置換の環形成原子数５～１８の複素環基であることがより好ましい。
本実施形態に係る化合物において、Ｒ５～Ｒ９は、水素原子であり、Ｒ１０及びＲ２０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～１８のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１８のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基であることが好ましく、水素原子、無置換の炭素数１～１８のアルキル基、無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基、無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は無置換の環形成原子数５～１８の複素環基であることがより好ましい。
（本実施形態に係る化合物の製造方法）
本実施形態に係る化合物は、例えば、後述する実施例に記載の方法により製造することができる。本実施形態に係る化合物は、後述する実施例で説明する反応に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで、製造することができる。
本実施形態に係る化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物挙げられる。ただし、本発明は、これら化合物の具体例に限定されない。
なお、本実施形態に係る化合物が鏡像異性体である場合、一方の構造のみを代表として示している。
Figure 2022109693000039
Figure 2022109693000040
Figure 2022109693000041
Figure 2022109693000042
Figure 2022109693000043
Figure 2022109693000044
Figure 2022109693000045
Figure 2022109693000046
Figure 2022109693000047
Figure 2022109693000048
Figure 2022109693000049
Figure 2022109693000050
Figure 2022109693000051
Figure 2022109693000052
Figure 2022109693000053
Figure 2022109693000054
Figure 2022109693000055
Figure 2022109693000056
Figure 2022109693000057
Figure 2022109693000058
Figure 2022109693000059
Figure 2022109693000060
Figure 2022109693000061
Figure 2022109693000062
Figure 2022109693000063
Figure 2022109693000064
Figure 2022109693000065
Figure 2022109693000066
Figure 2022109693000067
Figure 2022109693000068
Figure 2022109693000069
Figure 2022109693000070
Figure 2022109693000071
Figure 2022109693000072
Figure 2022109693000073
Figure 2022109693000074
Figure 2022109693000075
Figure 2022109693000076
Figure 2022109693000077
Figure 2022109693000078
Figure 2022109693000079
Figure 2022109693000080
Figure 2022109693000081
Figure 2022109693000082
Figure 2022109693000083
Figure 2022109693000084
Figure 2022109693000085
Figure 2022109693000086
Figure 2022109693000087
Figure 2022109693000088
Figure 2022109693000089
Figure 2022109693000090
Figure 2022109693000091
Figure 2022109693000092
Figure 2022109693000093
Figure 2022109693000094
Figure 2022109693000095
Figure 2022109693000096
Figure 2022109693000097
Figure 2022109693000098
Figure 2022109693000099
Figure 2022109693000100
Figure 2022109693000101
Figure 2022109693000102
Figure 2022109693000103
Figure 2022109693000104
Figure 2022109693000105
Figure 2022109693000106
Figure 2022109693000107
Figure 2022109693000108
Figure 2022109693000109
Figure 2022109693000110
Figure 2022109693000111
Figure 2022109693000112
Figure 2022109693000113
Figure 2022109693000114
Figure 2022109693000115
Figure 2022109693000116
Figure 2022109693000117
Figure 2022109693000118
Figure 2022109693000119
Figure 2022109693000120
Figure 2022109693000121
Figure 2022109693000122
Figure 2022109693000123
Figure 2022109693000124
Figure 2022109693000125
Figure 2022109693000126
Figure 2022109693000127
Figure 2022109693000128
Figure 2022109693000129
Figure 2022109693000130
Figure 2022109693000131
Figure 2022109693000132
Figure 2022109693000133
Figure 2022109693000134
Figure 2022109693000135
Figure 2022109693000136
Figure 2022109693000137
Figure 2022109693000138
Figure 2022109693000139
Figure 2022109693000140
Figure 2022109693000141
Figure 2022109693000142
Figure 2022109693000143
Figure 2022109693000144
Figure 2022109693000145
Figure 2022109693000146
Figure 2022109693000147
Figure 2022109693000148
Figure 2022109693000149
Figure 2022109693000150
Figure 2022109693000151
Figure 2022109693000152
Figure 2022109693000153
Figure 2022109693000154
Figure 2022109693000155
Figure 2022109693000156
Figure 2022109693000157
Figure 2022109693000158
Figure 2022109693000159
Figure 2022109693000160
Figure 2022109693000161
Figure 2022109693000162
Figure 2022109693000163
Figure 2022109693000164
Figure 2022109693000165
Figure 2022109693000166
Figure 2022109693000167
Figure 2022109693000168
Figure 2022109693000169
Figure 2022109693000170
Figure 2022109693000171
Figure 2022109693000172
Figure 2022109693000173
Figure 2022109693000174
Figure 2022109693000175
Figure 2022109693000176
Figure 2022109693000177
Figure 2022109693000178
Figure 2022109693000179
Figure 2022109693000180
Figure 2022109693000181
Figure 2022109693000182
Figure 2022109693000183
Figure 2022109693000184
Figure 2022109693000185
Figure 2022109693000186
Figure 2022109693000187
Figure 2022109693000188
Figure 2022109693000189
Figure 2022109693000190
Figure 2022109693000191
Figure 2022109693000192
Figure 2022109693000193
Figure 2022109693000194
Figure 2022109693000195
Figure 2022109693000196
Figure 2022109693000197
Figure 2022109693000198
Figure 2022109693000199
Figure 2022109693000200
Figure 2022109693000201
Figure 2022109693000202
Figure 2022109693000203
Figure 2022109693000204
Figure 2022109693000205
Figure 2022109693000206
Figure 2022109693000207
Figure 2022109693000208
Figure 2022109693000209
Figure 2022109693000210
Figure 2022109693000211
Figure 2022109693000212
Figure 2022109693000213
Figure 2022109693000214
Figure 2022109693000215
Figure 2022109693000216
Figure 2022109693000217
Figure 2022109693000218
Figure 2022109693000219
Figure 2022109693000220
Figure 2022109693000221
Figure 2022109693000222
Figure 2022109693000223
Figure 2022109693000224
Figure 2022109693000225
Figure 2022109693000226
〔第二実施形態〕
（混合物）
第二実施形態に係る混合物は、第一の化合物としての第一実施形態に係る化合物と、前記第一の化合物と鏡像異性体の関係にある第二の化合物とを含む。
第二実施形態に係る混合物に含まれる化合物の組み合わせとしては、例えば、
第一の化合物としての前記一般式（１０－１ａ）で表される化合物と、第二の化合物としての前記一般式（１０－１ｂ）で表される化合物との組み合わせ、及び
第一の化合物としての前記一般式（１０－２ａ）で表される化合物と、第二の化合物としての前記一般式（１０－２ｂ）で表される化合物との組み合わせ等が挙げられる。
第一の化合物としての前記一般式（１０－３ａ）で表される化合物と、第二の化合物としての前記一般式（１０－３ｂ）で表される化合物との組み合わせ等が挙げられる。
第二実施形態に係る混合物は、好適には、有機ＥＬ素子の電子輸送帯域の材料（好ましくは電子輸送層の材料）として使用できる。
第二実施形態に係る混合物は、第一の化合物（第一実施形態に係る化合物）と、前記第一の化合物と鏡像異性体の関係にある第二の化合物と、さらに他の化合物とを含んでいてもよい。
第二実施形態によれば、有機ＥＬ素子の性能を向上させることができる混合物、特に駆動電圧を低下できる混合物を提供できる。
第二実施形態に係る混合物に含まれる第一の化合物と第二の化合物の組み合わせについて、具体例［１］～［４］を以下に示す。本発明の混合物は、これらの具体例に限定されない。
Figure 2022109693000227
Figure 2022109693000228
Figure 2022109693000229
Figure 2022109693000230
〔第三実施形態〕
（有機エレクトロルミネッセンス素子用材料）
第三実施形態に係る有機ＥＬ素子用材料は、第一実施形態に係る化合物を含む。一態様としては、第一実施形態に係る化合物のみを含む有機ＥＬ素子用材料が挙げられ、別の一態様としては、第一実施形態に係る化合物と、第一実施形態の化合物とは異なる他の化合物とを含む有機ＥＬ素子用材料が挙げられる。他の化合物としては、第一実施形態の化合物の鏡像異性体でもよいし、鏡像異性体でなくてもよい。
第三実施形態の有機ＥＬ素子材料は、好適には、有機ＥＬ素子の電子輸送帯域の材料（好ましくは電子輸送層の材料）として使用できる。
第三実施形態によれば、有機ＥＬ素子の性能を向上させることができる有機ＥＬ素子用材料、特に駆動電圧を低下できる有機ＥＬ素子用材料を提供できる。
〔第四実施形態〕
（有機エレクトロルミネッセンス素子用材料）
第四実施形態に係る有機ＥＬ素子用材料は、第二実施形態に係る混合物を含む。一態様としては、第二実施形態に係る混合物のみを含む有機ＥＬ素子用材料が挙げられ、別の一態様としては、第二実施形態に係る混合物と、他の化合物とを含む有機ＥＬ素子用材料が挙げられる。他の化合物としては、第二実施形態に係る混合物に含まれる第一の化合物及び第二の化合物とは異なる化合物が挙げられる。
第四実施形態の有機ＥＬ素子材料は、好適には、有機ＥＬ素子の電子輸送帯域の材料（好ましくは電子輸送層の材料）として使用できる。
第四実施形態によれば、有機ＥＬ素子の性能を向上させることができる有機ＥＬ素子用材料、特に駆動電圧を低下できる有機ＥＬ素子用材料を提供できる。
〔第五実施形態〕
〔有機エレクトロルミネッセンス素子〕
第五実施形態に係る有機ＥＬ素子は、陰極と、陽極と、前記陰極及び前記陽極の間に配置された有機層と、を有する。この有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも一つ含む。あるいは、この有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。
第五実施形態に係る有機ＥＬ素子は、１以上の有機層を有し、有機層のうちの少なくとも１つの層が、第一実施形態に係る化合物を第一の化合物として含むことが好ましい。
第五実施形態に係る有機ＥＬ素子は、１以上の有機層を有し、有機層のうちの少なくとも１つの層が、前記第一の化合物と鏡像異性体の関係にある第二の化合物を含むことも好ましい。
第五実施形態に係る有機ＥＬ素子は、１以上の有機層を有し、有機層のうちの少なくとも１つの層が、前記第一の化合物と、前記第一の化合物と鏡像異性体の関係にある第二の化合物とを含む、すなわち第二実施形態に係る混合物を含むことも好ましい。
有機層は、例えば、一つの発光層で構成されていてもよいし、有機ＥＬ素子に採用され得る層を含んでいてもよい。有機ＥＬ素子に採用され得る層としては、特に限定されないが、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、電子阻止層及び正孔阻止層からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。
第一実施形態に係る化合物（第一の化合物）、前記第一の化合物と鏡像異性体の関係にある第二の化合物、又は第二実施形態に係る混合物は、好適には、蛍光又は燐光の有機ＥＬ素子の電子輸送帯域の材料、好ましくは電子輸送層又は正孔阻止層の材料、より好ましくは電子輸送層の材料として使用できる。
第五実施形態に係る有機ＥＬ素子において、有機層は、陰極及び陽極の間に配置された発光層と、陰極及び発光層の間に配置された電子輸送層と、を有し、電子輸送層が前記第一の化合物もしくは前記第一の化合物と鏡像異性体の関係にある第二の化合物を含むことが好ましい。
第五実施形態に係る有機ＥＬ素子において、有機層は、陰極及び陽極の間に配置された発光層と、陰極及び発光層の間に配置された電子輸送層と、を有し、電子輸送層が前記第一の化合物と、前記第一の化合物と鏡像異性体の関係にある第二の化合物とを含む、すなわち第二実施形態に係る混合物を含むことも好ましい。
第五実施形態に係る有機ＥＬ素子において、電子輸送層は、陰極及び発光層の間に配置された第一の電子輸送層と、第一の電子輸送層及び陰極の間に配置された第二の電子輸送層と、を有し、第二の電子輸送層が前記第一の化合物もしくは前記第一の化合物と鏡像異性体の関係にある第二の化合物を含むことが好ましい。
第五実施形態に係る有機ＥＬ素子において、電子輸送層は、陰極及び発光層の間に配置された第一の電子輸送層と、第一の電子輸送層及び陰極の間に配置された第二の電子輸送層と、を有し、第二の電子輸送層が前記第一の化合物と鏡像異性体の関係にある第二の化合物とを含む、すなわち第二実施形態に係る混合物を含むことも好ましい。
第五実施形態に係る有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよく、中でも、蛍光発光型の素子であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、有機層を意味し、そのうちの少なくとも一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位をいう。
例えば、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット（有機層）／陰極
また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する多層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。シンプル型発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。括弧内の層は任意である。
（ａ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｂ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層電子輸送層（／電子注入層）
（ｃ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｄ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｅ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｆ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｇ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／スペース層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｈ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｉ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｊ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／燐光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｋ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｌ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／燐光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｍ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｎ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｏ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層（／電子注入層）
（ｐ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層（／電子注入層）
（ｑ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｒ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／正孔阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｓ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／励起子阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｔ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／励起子阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記発光ユニット（ｆ）において、（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層（赤色発光）／第２燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第１発光ユニット／中間層／第２発光ユニット／陰極
ここで、上記第１発光ユニット及び第２発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットから選択することができる。
上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第１発光ユニットに電子を、第２発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
図１は本発明の有機ＥＬ素子の構成の一例を示す概略図である。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット（有機層）１０とを有する。発光ユニット１０は、発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔輸送帯域６（正孔注入層、正孔輸送層等）、発光層５と陰極４との間に電子輸送帯域７（電子注入層、電子輸送層等）を有する。また、発光層５の陽極３側に電子阻止層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔阻止層（図示せず）を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成効率をさらに高めることができる。
図２は、本発明の有機ＥＬ素子の他の構成を示す概略図である。有機ＥＬ素子１１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット（有機層）２０とを有する。発光ユニット２０は、発光層５を有する。陽極３と発光層５の間に配置された正孔輸送帯域は、正孔注入層６ａ、第１正孔輸送層６ｂ及び第２正孔輸送層６ｃから形成されている。また、発光層５と陰極４の間に配置された電子輸送帯域は、第１電子輸送層７ａ及び第２電子輸送層７ｂから形成されている。
なお、本実施形態において、蛍光ドーパント（蛍光発光材料）と組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料を意味し、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
有機ＥＬ素子の構成についてさらに説明する。以下、符号の記載は省略することがある。
（基板）
基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、及びプラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、及びポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または前記金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
陽極上に形成されるＥＬ層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、元素周期表の第１族または第２族に属する元素）を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い材料を含む層であり、陽極と発光層の間、又は、存在する場合には、正孔輸送層と陽極の間に形成される。
正孔注入性の高い材料としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
正孔注入性の高い材料としては、低分子の有機化合物である４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等やジピラジノ［２，３－ｆ：２０，３０－ｈ］キノキサリン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）も挙げられる。
正孔注入性の高い材料としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
さらに、下記一般式（Ｋ）で表されるヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）化合物などのアクセプター材料を用いることも好ましい。
Figure 2022109693000231
（上記一般式（Ｋ）中、Ｒ２１～Ｒ２６は、それぞれ独立に、シアノ基、－ＣＯＮＨ２、カルボキシル基、又は－ＣＯＯＲ２７（Ｒ２７は炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数３～２０のシクロアルキル基を表す）を表す。また、Ｒ２１及びＲ２２、Ｒ２３及びＲ２４、及びＲ２５及びＲ２６から選ばれる隣接する２つが互いに結合して－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－で示される基を形成してもよい。）
Ｒ２７としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基等が挙げられる。
（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い材料（正孔輸送性材料）を含む層であり、陽極と発光層の間、又は、存在する場合には、正孔注入層と発光層の間に形成される。
正孔輸送層は、単層構造でもよく、多層構造でもよい。例えば、正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）を含む２層構造であってもよい。本実施形態の一態様において、前記単層構造の正孔輸送層は発光層に隣接していることが好ましく、又、前記多層構造中の最も陰極に近い正孔輸送層、例えば、上記２層構造の第２正孔輸送層、は発光層に隣接していることが好ましい。本実施形態の他の態様において、前記単層構造の正孔輸送層と発光層の間に、又は、前記多層構造中の最も発光層に近い正孔輸送層と発光層の間に、後述する電子阻止層などを介在させてもよい。
正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。
芳香族アミン化合物としては、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０－６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の正孔移動度を有する物質である。
カルバゾール誘導体としては、例えば、４，４’－ジ（９－カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９－［４－（９－カルバゾリル）フェニル］－１０－フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、及び、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）が挙げられる。
アントラセン誘導体としては、例えば、２－ｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、及び、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）が挙げられる。
ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、上記以外の化合物を用いてもよい。
（発光層のドーパント材料）
発光層は、発光性の高い材料（ドーパント材料）を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、蛍光発光材料や燐光発光材料をドーパント材料として用いることができる。蛍光発光材料は一重項励起状態から発光する化合物であり、燐光発光材料は三重項励起状態から発光する化合物である。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルスチルベン－４，４’－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）］－Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－フェニルアントラセン－２－アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９－トリフェニルアントラセン－９－アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）テトラセン－５，１１－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＴＤ）、７，１４－ジフェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）アセナフト［１，２－ａ］フルオランテン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１－ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２－（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。
発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（２’－ベンゾ［４，５－α］チエニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
また、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光発光材料として用いることができる。
（発光層のホスト材料）
発光層は、上述したドーパント材料を他の材料（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。ドーパント材料よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い材料を用いることが好ましい。
ホスト材料としては、例えば
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、又は亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、又はフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
（３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、又はクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
（４）トリアリールアミン誘導体又は縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体；
２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物；
９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，９’－ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’－（スチルベン－３，３’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’－（スチルベン－４，４’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２－ジメトキシ－５，１１－ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物；及び
Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－｛４－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］フェニル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα－ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ホスト材料は複数種用いてもよい。
ホスト材料として遅延蛍光性（熱活性化遅延蛍光性）の化合物を用いることもできる。
この態様の場合、発光層が、ドーパント材料と、遅延蛍光性のホスト材料と、を含むことも好ましい。
本実施形態の一態様において、発光層は、燐光発光性の金属錯体を含まないことが好ましく、燐光発光性の金属錯体以外の金属錯体も含まないことが好ましい。
（有機ＥＬ素子の発光波長）
本実施形態に係る有機ＥＬ素子を駆動させた際に、有機ＥＬ素子が放射する光の主ピーク波長は、３８０ｎｍ以上５００ｎｍ以下であることが好ましく、４３０ｎｍ以上４７０ｎｍ以下であることがより好ましい。
有機ＥＬ素子が放射する光の主ピーク波長の測定は、以下のようにして行う。電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ社製）で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を測定し、これを主ピーク波長（単位：ｎｍ）とする。
（発光層におけるドーパント材料及びホスト材料の含有率）
発光層がドーパント材料及びホスト材料を含有する場合、発光層におけるドーパント材料及びホスト材料の含有率は、例えば、それぞれ、以下の範囲であることが好ましい。
ホスト材料の含有率は、
８０質量％以上９９質量％以下であることが好ましく、
９０質量％以上９９質量％以下であることがより好ましく、
９５質量％以上９９質量％以下であることがさらに好ましい。
ドーパント材料の含有率は、
１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、
１質量％以上７質量％以下であることがより好ましく、
１質量％以上５質量％以下であることがさらに好ましい。
ただし、発光層におけるドーパント材料及びホスト材料の合計含有率の上限は、１００質量％である。
特に、青色蛍光素子の場合には、下記のアントラセン化合物をホスト材料として用いることが好ましい。
Figure 2022109693000232
Figure 2022109693000233
Figure 2022109693000234
Figure 2022109693000235
Figure 2022109693000236
Figure 2022109693000237
（電子輸送層）
電子輸送層は電子輸送性の高い材料（電子輸送性材料）を含む層であり、発光層と陰極の間、又は、存在する場合は、電子注入層と発光層の間に形成される。
電子輸送層は、単層構造でもよく、多層構造でもよい。例えば、電子輸送層は第１電子輸送層（陽極側）と第２電子輸送層（陰極側）を含む２層構造であってもよい。本実施形態の一態様において、前記単層構造の電子輸送層は発光層に隣接していることが好ましく、又、前記多層構造中の最も陽極に近い電子輸送層、例えば、上記２層構造の第１電子輸送層、は発光層に隣接していることが好ましい。本実施形態の他の態様において、前記単層構造の電子輸送層と発光層の間に、又は、前記多層構造中の最も発光層に近い電子輸送層と発光層の間に、後述する正孔阻止層などを介在させてもよい。
・第一の化合物の好適な使用態様
前記第一の化合物（第一実施形態に係る化合物）は電子輸送帯域の材料、好ましくは電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層、又は励起子阻止層の材料、より好ましくは電子注入層又は電子輸送層の材料、さらに好ましくは電子輸送層の材料として用いられる。
前記２層構造の電子輸送層において、前記第一の化合物は第１電子輸送層と第２電子輸送層の一方に含まれていてもよいし、双方に含まれていてもよい。第五実施形態の一態様においては、前記第一の化合物が第１電子輸送層のみに含まれることが好ましく、他の態様においては、前記第一の化合物が第２電子輸送層のみに含まれることが好ましく、さらに他の態様においては、前記第一の化合物が第１電子輸送層と第２電子輸送層に含まれることが好ましい。
また、第二の化合物（前記第一の化合物と鏡像異性体の関係にある第二の化合物）及び第二実施形態に係る混合物についても、電子輸送帯域の材料として好適に用いることができる。
第二の化合物を電子輸送帯域の材料として用いる場合の使用態様としては、前記「第一の化合物の好適な使用態様」の説明において、第一の化合物を、第二の化合物に置き換えた使用態様が挙げられる。
第二実施形態に係る混合物を電子輸送帯域の材料として用いる場合の使用態様としては、前記「第一の化合物の好適な使用態様」の説明において、第一の化合物を第二実施形態に係る混合物に置き換えた使用態様が挙げられる。
第五実施形態の一態様において、有機ＥＬ素子に含まれる前記第一の化合物は少なくとも１個の重水素原子を含んでもよい。又、前記第一の化合物は、全ての水素原子が軽水素原子である前記第一の化合物（以下、「軽水素体」という）と全ての水素原子のうちの少なくとも１個が重水素原子である前記第一の化合物（重水素体）との混合物であってもよい。ただし、軽水素体は、重水素原子を天然存在比以下の割合で含んでいてもよい。
第五実施形態の一態様において、前記電子注入層、前記電子輸送層（第１電子輸送層、第２電子輸送層なども含む）、正孔阻止層、励起子阻止層に含まれる前記第一の化合物は、製造コストの観点から、軽水素体であることが好ましい。
有機ＥＬ素子が第二の化合物を含む場合、第二の化合物は、少なくとも１個の重水素原子を含んでもよい。この場合、第二の化合物は、軽水素体と重水素体との混合物であってもよい。
また、有機ＥＬ素子が第二実施形態に係る混合物を含む場合、当該混合物に含まれる第一の化合物及び第二の化合物の少なくとも一方が少なくとも１個の重水素原子を含んでもよい。この場合、第二実施形態に係る混合物は、第一の化合物が軽水素体と重水素体との混合物であってもよく、第二の化合物が軽水素体と重水素体との混合物であってもよく、第一の化合物及び第二の化合物の両方が軽水素体と重水素体との混合物であってもよい。
従って、第五実施形態は、前記電子注入層、前記電子輸送層、正孔阻止層、及び励起子阻止層から選ばれる少なくとも一つの層が実質的に軽水素体のみからなる前記第一の化合物、前記第二の化合物もしくは第二実施形態に係る混合物を含む有機ＥＬ素子であってもよい。「実質的に軽水素体のみからなる前記第一の化合物」とは、前記第一の化合物の総量に対する軽水素体の含有割合が、９０モル％以上、好ましくは９５モル％以上、より好ましくは９９モル％以上（それぞれ１００％を含む）であることを意味する。「実質的に軽水素体のみからなる前記第二の化合物」も同様である。「実質的に軽水素体のみからなる第二実施形態に係る混合物」とは、第一の化合物及び第二の化合物の総量に対する軽水素体の含有割合が、９０モル％以上、好ましくは９５モル％以上、より好ましくは９９モル％以上（それぞれ１００％を含む）であることを意味する。
前記第一の化合物、前記第二の化合物もしくは第二実施形態に係る混合物以外の電子輸送層材料としては、例えば、
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
（３）高分子化合物
が挙げられる。
金属錯体としては、例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ2）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）が挙げられる。
複素芳香族化合物としては、例えば、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）が挙げられる。
上記材料は、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い材料であれば、上記以外の材料を電子輸送層に用いてもよい。
（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い材料を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属、及びこれらの金属を含む化合物を用いることができる。そのような化合物としては、例えば、アルカリ金属酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ金属含有有機錯体、アルカリ土類金属酸化物、アルカリ土類金属ハロゲン化物、アルカリ土類金属含有有機錯体、希土類金属酸化物、希土類金属ハロゲン化物、及び希土類金属含有有機錯体が挙げられる。また、これらの化合物を複数混合して用いることもできる。
その他、電子輸送性を有する材料にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、有機化合物が電子供与体から電子を受け取るため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、受け取った電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す材料であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ｍｇ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
（絶縁層）
有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。なお、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
（スペース層）
上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
（阻止層）
電子阻止層、正孔阻止層、励起子阻止層などの阻止層を発光層に隣接して設けてもいい。電子阻止層とは発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔阻止層とは発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。励起子阻止層は発光層で生成した励起子が周辺の層へ拡散することを防止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
前記有機ＥＬ素子の各層は従来公知の蒸着法、塗布法等により形成することができる。例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）などの蒸着法、あるいは、層を形成する化合物の溶液を用いた、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
各層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い駆動電圧が必要となり効率が悪くなるため、好ましくは５ｎｍ以上１０μｍ以下であり、１０ｎｍ以上０．２μｍ以下がより好ましい。
第五実施形態によれば、有機ＥＬ素子の性能を向上させることができる化合物、特に駆動電圧を低下できる化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供できる。
〔第六実施形態〕
（電子機器）
第六実施形態に係る電子機器は、上述の実施形態のいずれかの有機ＥＬ素子を搭載している。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品（例えば、有機ＥＬパネルモジュール等）、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。
第六実施形態によれば、有機ＥＬ素子の性能を向上させることができる化合物、特に駆動電圧を低下できる化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供できる。
前記有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。
以下、本発明に係る実施例を説明する。本発明はこれらの実施例によって何ら限定されない。
＜化合物＞
実施例１で用いた一般式（１）で表される化合物を以下に示す。
実施例１では、化合物ＥＴ－１ａと化合物ＥＴ－１ｂとの混合物（異性体混合物）を用いた。
以降の本実施例の記載では、化合物ＥＴ－１ａと化合物ＥＴ－１ｂとの混合物を総称して「ＥＴ－１」と示した。
Figure 2022109693000238
比較例の有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物の構造を以下に示す。
Figure 2022109693000239
実施例及び比較例に係る有機ＥＬ素子の製造に用いた、他の化合物の構造を以下に示す。
Figure 2022109693000240
Figure 2022109693000241
Figure 2022109693000242
Figure 2022109693000243
＜有機ＥＬ素子の作製＞
有機ＥＬ素子を以下のように作製し、評価した。
〔実施例１〕
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄した。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴ－１及び化合物ＨＩ－１を共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。正孔注入層中の化合物ＨＴ－１の割合を９７質量％とし、化合物ＨＩ－１の割合を３質量％とした。
次に、正孔注入層上に化合物ＨＴ－１を蒸着し、膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
この第１正孔輸送層上に化合物ＥＢＬ－１を蒸着し、膜厚５ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
次に、この第２正孔輸送層上に、化合物ＢＨ－１（ホスト材料）及び化合物ＢＤ－１（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層中の化合物ＢＨ－１の割合を９６質量％とし、化合物ＢＤ－１の割合を４質量％とした。
次に、この発光層の上に、化合物ＨＢＬ－１を蒸着して膜厚５ｎｍの第１電子輸送層を形成した。
第１電子輸送層上に化合物ＥＴ－１及び化合物Ｌｉｑを共蒸着し、膜厚２０ｎｍの第２電子輸送層を形成した。第２電子輸送層の化合物ＥＴ－１の割合を５０質量％とし、化合物Ｌｉｑの割合を５０質量％とした。なお、Ｌｉｑは、（８－キノリノラト）リチウム（（８－Ｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｏ）ｌｉｔｈｉｕｍ）の略称である。
第２電子輸送層上にＹｂを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。
電子注入層上に金属Ａｌを蒸着して膜厚５０ｎｍの陰極を形成した。
実施例１の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-1:HI-1(10,97%:3%)/HT-1(80)/EBL-1(5)/BH-1:BD-1(25,96%:4%)/
HBL-1(5)/ET-1:Liq(20,50%:50%)/Yb(1)/Al(50)
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。
同じく括弧内において、パーセント表示された数字（９７％：３％）は、正孔注入層における化合物ＨＴ－１及び化合物ＨＩ－１の割合（質量％）を示し、パーセント表示された数字（９６％：４％）は、発光層における化合物ＢＨ－１及び化合物ＢＤ－１の割合（質量％）を示し、パーセント表示された数字（５０％：５０％）は、第２電子輸送層における化合物ＥＴ－１及び化合物Ｌｉｑの割合（質量％）を示す。
〔比較例１〕
比較例１の有機ＥＬ素子は、実施例１の第２電子輸送層における化合物ＥＴ－１に代えて表１に記載の各化合物を用いた以外、実施例１と同様にして各有機ＥＬ素子を作製した。
＜有機ＥＬ素子の評価＞
実施例１及び比較例１で作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。なお、比較例１で使用した化合物Ｒｅｆ－１は、一般式（１）で表される化合物に該当しないが、便宜的に実施例１の「式（１）の化合物」と同じ列に表記する。
（外部量子効率ＥＱＥ）
各有機ＥＬ素子を室温（２５℃）下、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２で直流定電流駆動した。輝度計（ミノルタ社製分光輝度放射計ＣＳ－１０００）を用いて輝度を測定し、その結果から外部量子効率（％）を求めた。結果を表１に示す。
（駆動電圧）
各有機ＥＬ素子の初期特性を、室温（２５℃）下、ＤＣ（直流）定電流５０ｍＡ／ｃｍ２駆動で測定し、電圧（単位：Ｖ）を計測した。結果を表１に示す。
Figure 2022109693000244
第２電子輸送層として、一般式（１）で表される化合物を用いた実施例１は、前記一般式（１）で表される化合物を化合物Ｒｅｆ－１に置き換えた比較例１に比べて、駆動電圧が低下した。
＜化合物の合成＞
・合成実施例１（化合物ＥＴ－１の合成）
Figure 2022109693000245
原料（化合物Ｍ－１：異性体混合物）（４．４ｇ）、２－クロロー４,６－ジフェニル－１,３,５－トリアジン（５．１２ｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．６０３ｇ）、ジオキサン８７ｍＬ、及び２Ｍリン酸カリウム水溶液２２ｍＬ、をフラスコに入れ、アルゴンガスで置換した後、８０℃で７時間加熱攪拌した。室温（２５℃）に戻してから反応溶液にメタノールを加えて、析出した固体を濾集し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製した。得られた粗生成物をトルエンで洗浄することにより、化合物ＥＴ－１を１．８７ｇ（収率３０％）を得た。マススペクトル分析の結果、ｍ／ｅ＝７１７であり、目的物であることを確認した。
なお、出発原料（化合物Ｍ－１）が異性体混合物（化合物Ｍ－１ａと化合物Ｍ－１ｂとの混合物）であることに由来し、ＥＴ－１はＥＴ－１ａとＥＴ－１ｂの混合物であった。ただし、本合成実施例１の反応式中では、「化合物Ｍ－１」としては化合物Ｍ－１ａの構造のみを、また「化合物ＥＴ－１」としては化合物ＥＴ－１ａの構造のみを代表として示した。
Figure 2022109693000246
・合成比較例１（化合物Ｒｅｆ－１の合成）
Figure 2022109693000247
２－クロロー４,６－ジフェニル－１,３,５－トリアジン（３．０１ｇ）、化合物Ｍ－２（２．０２ｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．４３６ｇ）、ジオキサン７６ｍＬ、及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液９．４ｍＬ、をフラスコに入れ、アルゴンガスで置換した後、還流条件下で８時間加熱攪拌した。室温（２５℃）に戻してから溶液を濃縮した後、メタノールを加えて析出した固体を濾集し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製した。得られた粗生成物をトルエンで再結晶することにより、化合物Ｒｅｆ－１を２．８６ｇ（収率７８％）を得た。マススペクトル分析の結果、ｍ／ｅ＝４８６であり、目的物であることを確認した。
１，１１…有機ＥＬ素子、２…基板、３…陽極、４…陰極、５…発光層、６…正孔輸送帯域（正孔輸送層）、６ａ…正孔注入層、６ｂ…第１正孔輸送層、６ｃ…第２正孔輸送層、７…電子輸送帯域（電子輸送層）、７ａ…第１電子輸送層、７ｂ…第２電子輸送層、１０，２０…発光ユニット。

Claims (25)

  1. 下記一般式（１）で表される化合物。
    Figure 2022109693000248
    （前記一般式（１）において、
    Ｘ１～Ｘ５は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ１０であり、
    ただし、Ｘ１～Ｘ５のうちの２つ以上が窒素原子であり、
    複数のＲ１０のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
    互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
    互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
    互いに結合せず、
    Ｙ１～Ｙ５は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ２０であり、
    ただし、Ｙ１～Ｙ５のうちの１つ以上が窒素原子であり、
    複数のＲ２０のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
    互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
    互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
    互いに結合せず、
    複数のＲ５のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
    互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
    互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
    互いに結合せず、
    複数のＲ６のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
    互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
    互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
    互いに結合せず、
    複数のＲ７のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
    互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
    互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
    互いに結合せず、
    前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１０、Ｒ２０及びＲ５～Ｒ７、並びにＲ８～Ｒ９は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    シアノ基、
    ニトロ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
    Ｒ１０が複数存在する場合、複数のＲ１０は、互いに同一であるか、又は異なり、
    Ｒ２０が複数存在する場合、複数のＲ２０は、互いに同一であるか、又は異なり、
    複数のＲ５は、互いに同一であるか、又は異なり、
    複数のＲ６は、互いに同一であるか、又は異なり、
    複数のＲ７は、互いに同一であるか、又は異なり、
    ａは、０、１、２又は３であり、
    ａが２又は３である場合、複数のＬ１は、互いに同一であるか、又は異なり、
    ｂは、０、１、２又は３であり、
    ｂが２又は３である場合、複数のＬ２は、互いに同一であるか、又は異なり、
    ａ及びｂが、それぞれ独立に、１、２又は３である場合、
    Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり、
    ただし、Ｙ１～Ｙ５のうちの１つのみが窒素原子である場合、
    Ｌ２は、単結合ではないか、又は
    窒素原子以外のＹ１～Ｙ５のいずれかはＣＨではない。
    （前記一般式（１）で表される化合物中、Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
    Ｒ９０１が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
    Ｒ９０２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、
    Ｒ９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、
    Ｒ９０４が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０４は、互いに同一であるか、又は異なり、
    Ｒ９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０５は、互いに同一であるか、又は異なり、
    Ｒ９０６が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０６は、互いに同一であるか、又は異なり、
    Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０７は、互いに同一であるか、又は異なる。）
  2. 複数のＲ１０のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合せず、
    複数のＲ２０のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合せず、
    複数のＲ５のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合せず、
    複数のＲ６のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合せず、
    複数のＲ７のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合しない、
    請求項１に記載の化合物。
  3. 前記一般式（１）中、下記一般式（１Ａ）、（１Ｂ）及び（１Ｃ）で表される部分構造において、
    下記一般式（１Ａ）で表される部分構造と、下記一般式（１Ｂ）で表される部分構造とは、互いに異なる、
    請求項１または請求項２に記載の化合物。
    Figure 2022109693000249
    （前記一般式（１Ｃ）において、Ｒ５～Ｒ９は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ５～Ｒ９と同義であり、
    前記一般式（１Ａ）において、Ｘ１～Ｘ５、Ｌ１及びａは、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＸ１～Ｘ５、Ｌ１及びａと同義であり、＊は、前記一般式（１）中の前記一般式（１Ｃ）で表される部分構造中の＊１との結合位置を表し、
    前記一般式（１Ｂ）において、Ｙ１～Ｙ５、Ｌ２及びｂは、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＹ１～Ｙ５、Ｌ２及びｂと同義であり、＊は、前記一般式（１）中の前記一般式（１Ｃ）で表される部分構造中の＊２との結合位置を表す。）
  4. 前記一般式（１）中、下記一般式（１Ａ）で表される部分構造と、下記一般式（１Ｂ）で表される部分構造とは、互いに同一である、
    請求項１または請求項２に記載の化合物。
    Figure 2022109693000250
    （前記一般式（１Ｃ）において、Ｒ５～Ｒ９は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ５～Ｒ９と同義であり、
    前記一般式（１Ａ）において、Ｘ１～Ｘ５、Ｌ１及びａは、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＸ１～Ｘ５、Ｌ１及びａと同義であり、＊は、前記一般式（１）中の前記一般式（１Ｃ）で表される部分構造中の＊１との結合位置を表し、
    前記一般式（１Ｂ）において、Ｙ１～Ｙ５、Ｌ２及びｂは、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＹ１～Ｙ５、Ｌ２及びｂと同義であり、＊は、前記一般式（１）中の前記一般式（１Ｃ）で表される部分構造中の＊２との結合位置を表す。）
  5. 前記一般式（１Ａ）において、Ｘ１～Ｘ５のうち２つ又は３つが窒素原子であり、かつ
    前記一般式（１Ｂ）において、Ｙ１～Ｙ５のうち１つ、２つ又は３つが窒素原子である、
    請求項３または請求項４に記載の化合物。
  6. 前記一般式（１Ａ）で表される部分構造は、下記一般式（１Ａ－１）～（１Ａ－３）のいずれかで表され、
    前記一般式（１Ｂ）で表される部分構造は、下記一般式（１Ｂ－１）～（１Ｂ－６）のいずれかで表される、
    請求項３から請求項５のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure 2022109693000251
    （前記一般式（１Ａ－１）～（１Ａ－３）において、Ｌ１及びａは、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＬ１及びａと同義であり、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ１０と同義である。）
    Figure 2022109693000252
    （前記一般式（１Ｂ－１）～（１Ｂ－６）において、Ｌ２及びｂは、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＬ２及びｂと同義であり、Ｒ２１～Ｒ２５は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ２０と同義である。）
  7. 前記一般式（１Ａ）で表される部分構造が前記一般式（１Ａ－１）で表される場合、
    前記一般式（１Ｂ）で表される部分構造が前記一般式（１Ｂ－１）で表され、
    前記一般式（１Ａ）で表される部分構造が前記一般式（１Ａ－２）で表される場合、
    前記一般式（１Ｂ）で表される部分構造が前記一般式（１Ｂ－２）で表され、
    前記一般式（１Ａ）で表される部分構造が前記一般式（１Ａ－３）で表される場合、
    前記一般式（１Ｂ）で表される部分構造が前記一般式（１Ｂ－４）で表される、
    請求項６に記載の化合物。
  8. 前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１０）で表される化合物である、
    請求項１から請求項７のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure 2022109693000253
    （前記一般式（１０）において、Ｘ１、Ｘ３、Ｘ５、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ５、Ｒ５～Ｒ９、Ｌ１、Ｌ２、ａ及びｂは、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＸ１、Ｘ３、Ｘ５、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ５、Ｒ５～Ｒ９、Ｌ１、Ｌ２、ａ及びｂと同義であり、
    Ｒ１２及びＲ１４は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ１０と同義であり、Ｒ２２及びＲ２４は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ２０と同義である。）
  9. 前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１０－１ａ）で表される化合物、またはその鏡像異性体である、
    請求項１から請求項８のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure 2022109693000254
    （前記一般式（１０－１ａ）において、Ｘ１、Ｘ３、Ｘ５、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ５、Ｒ５～Ｒ９、Ｌ１、Ｌ２、ａ及びｂは、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＸ１、Ｘ３、Ｘ５、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ５、Ｒ５～Ｒ９、Ｌ１、Ｌ２、ａ及びｂと同義であり、
    Ｒ１２及びＲ１４は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ１０と同義であり、Ｒ２２及びＲ２４は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ２０と同義である。）
  10. Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である、
    請求項１から請求項９のいずれか一項に記載の化合物。
  11. Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、
    単結合、
    置換もしくは無置換のフェニレン基、
    置換もしくは無置換のビフェニレン基、
    置換もしくは無置換のターフェニレン基、
    置換もしくは無置換のナフチレン基、
    置換もしくは無置換のフェナントリレン基、
    置換もしくは無置換のフルオレニレン基、
    置換もしくは無置換のジベンゾフラニレン基、
    置換もしくは無置換のジベンゾチエニレン基、
    置換もしくは無置換のピリジレン基、又は
    置換もしくは無置換のキノリレン基である、
    請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の化合物。
  12. ａは、０又は１であり、
    ｂは、０又は１である、
    請求項１から請求項１１のいずれか一項に記載の化合物。
  13. Ｒ１０、Ｒ２０、及びＲ５～Ｒ９は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である、
    請求項１から請求項１２のいずれか一項に記載の化合物。
  14. Ｒ１０、Ｒ２０、及びＲ５～Ｒ９は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～１８のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基である、
    請求項１から請求項１３のいずれか一項に記載の化合物。
  15. Ｒ１０、Ｒ２０、及びＲ５～Ｒ９は、それぞれ独立に、
    水素原子であるか、又は
    下記一般式（Ａ１）～（Ａ３１）のいずれかで表される基である、
    請求項１から請求項１４のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure 2022109693000255
    Figure 2022109693000256
    Figure 2022109693000257
    Figure 2022109693000258
    Figure 2022109693000259
    （前記一般式（Ａ１）～（Ａ３１）において、
    Ｚ１は、酸素原子、硫黄原子又はＮＲｂ３であり、
    複数のＲａのうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
    互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
    互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
    互いに結合せず、
    Ｒｂ１及びＲｂ２からなる組が、
    互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
    互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
    互いに結合せず、
    前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲｂ１及びＲｂ２、並びにＲｂ３は、それぞれ独立に、
    水素原子
    置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であり、
    前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲａは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であり、
    Ｒ９０１～Ｒ９０４及びＲ９０６～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ９０１～Ｒ９０４及びＲ９０６～Ｒ９０７と同義であり、
    複数のＲａは、互いに同一であるか、又は異なり、
    Ｚ１が複数存在する場合、複数のＺ１は、互いに同一であるか、又は異なり、
    Ｒｂ１が複数存在する場合、複数のＲｂ１は、互いに同一であるか、又は異なり、
    Ｒｂ２が複数存在する場合、複数のＲｂ２は、互いに同一であるか、又は異なり、
    Ｒｂ３が複数存在する場合、複数のＲｂ３は、互いに同一であるか、又は異なる。）
  16. Ｒ５～Ｒ９は、水素原子であり、
    Ｒ１０及びＲ２０は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～１８のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基である、
    請求項１から請求項１５のいずれか一項に記載の化合物。
  17. 第一の化合物としての請求項１から請求項１６のいずれか一項に記載の化合物と、
    前記第一の化合物と鏡像異性体の関係にある第二の化合物とを含む、混合物。
  18. 請求項１から請求項１６のいずれか一項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  19. 請求項１７に記載の混合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  20. 陰極と、
    陽極と、
    前記陰極及び前記陽極の間に配置された１以上の有機層と、を有し、
    前記有機層のうちの少なくとも１つの層が、請求項１から請求項１６のいずれか一項に記載の化合物を第一の化合物として含む、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  21. 前記有機層は、前記陰極及び前記陽極の間に配置された発光層と、
    前記陰極及び前記発光層の間に配置された電子輸送層と、を有し、
    前記電子輸送層が前記第一の化合物を含む、
    請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22. 前記電子輸送層は、前記陰極及び前記発光層の間に配置された第一の電子輸送層と、
    前記第一の電子輸送層及び前記陰極の間に配置された第二の電子輸送層と、を有し、
    前記第二の電子輸送層が前記第一の化合物を含む、
    請求項２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  23. 前記有機層は、前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を有する、
    請求項２０から請求項２２のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  24. 前記有機層のうちの少なくとも１つの層が、前記第一の化合物と、前記第一の化合物と鏡像異性体の関係にある第二の化合物とを含む、
    請求項２０から請求項２３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  25. 請求項２０から請求項２４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。
JP2021005152A 2021-01-15 2021-01-15 化合物、混合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 Pending JP2022109693A (ja)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2021005152A JP2022109693A (ja) 2021-01-15 2021-01-15 化合物、混合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
US17/573,406 US20220289717A1 (en) 2021-01-15 2022-01-11 Compound, mixture thereof, material for organic electroluminescence device, organic electroluminescence device, and electronic device

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2021005152A JP2022109693A (ja) 2021-01-15 2021-01-15 化合物、混合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2022109693A true JP2022109693A (ja) 2022-07-28

Family

ID=82560285

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2021005152A Pending JP2022109693A (ja) 2021-01-15 2021-01-15 化合物、混合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器

Country Status (2)

Country Link
US (1) US20220289717A1 (ja)
JP (1) JP2022109693A (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116120328B (zh) * 2023-04-07 2023-06-20 季华实验室 一种三蝶烯化合物及其制备方法和发光器件

Also Published As

Publication number Publication date
US20220289717A1 (en) 2022-09-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7196363B2 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021070965A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JP7244485B2 (ja) 新規化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP7177966B2 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2022250103A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
WO2022181072A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
JP2022109693A (ja) 化合物、混合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR20220120560A (ko) 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기
JP7249470B2 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2022230972A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2022230967A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2022181508A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2022230963A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JP7411122B2 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2022163735A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JP7351039B2 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2022168761A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2023026864A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
WO2022210821A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2022270296A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
WO2023027173A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
WO2022270638A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
WO2023199960A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2022163734A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2022259886A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器