WO2017022727A1 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 - Google Patents

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 Download PDF

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ring
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太郎 八巻
加藤　朋希
河村　昌宏
裕勝 伊藤
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Definitions

  • the present invention relates to a compound, a material for an organic electroluminescence element, an organic electroluminescence element, and an electronic device.
  • an organic electroluminescence element is composed of an anode, a cathode, and an organic thin film layer including one or more layers sandwiched between the anode and the cathode.
  • organic EL element organic electroluminescence element
  • a voltage is applied between both electrodes, electrons from the cathode side and holes from the anode side are injected into the light emitting region, and the injected electrons and holes recombine in the light emitting region to generate an excited state, which is excited.
  • Light is emitted when the state returns to the ground state. Therefore, the development of a compound that efficiently transports electrons or holes to the light emitting region and facilitates recombination of electrons and holes is important in obtaining a high-efficiency organic EL device.
  • Patent Document 1 discloses tertiary amine compounds 6 and 7 in which three 4-phenanthryl groups or three 9-phenanthryl groups are bonded to a central nitrogen atom via a 2,5-dimethyl-1,4-phenylene linker. Is described. These compounds are used in the phosphorescent light emitting layer as a host.
  • Patent Document 2 describes tertiary amine compounds C6-6 and C6-7 which are the same as compounds 6 and 7 described above. These compounds are used as a host in the light emitting layer of the white phosphorescent device.
  • Patent Document 3 describes tertiary amine compounds in which a 3-phenanthryl group is bonded to a central nitrogen atom directly or via a linker, for example, compounds 1-1, 4-2 and 4-3.
  • these compounds can be used for a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and other layers of an organic EL device, and in the examples, they are used for an electron blocking layer (EBL).
  • EBL electron blocking layer
  • the present invention has been made to solve the above-described problems, and an object thereof is to provide an organic EL element having improved performance and a novel material capable of realizing such an organic EL element.
  • an organic EL device having improved performance can be obtained by using a compound represented by the following formula (1).
  • the present invention provides a compound represented by formula (1) (hereinafter sometimes referred to as compound (1)).
  • R 1 to R 3 each independently represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a haloalkyl having 1 to 20 carbon atoms.
  • R 1 to R 3 each independently represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a haloalkyl having 1 to 20 carbon atoms.
  • a is an integer of 0 to 4
  • b is an integer of 0 to 2
  • c is an integer of 0 to 3
  • (R 1 ) 0 , (R 2 ) 0 and (R 3 ) 0 are respectively , R 1 , R 2 or R 3 does not exist, and two adjacent groups selected from R 1 to R 3 are not bonded to each other to form a ring structure.
  • L 1 to L 3 each independently represents a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms.
  • Ar 1 and Ar 2 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • the optional substituents when referred to as “substituted or unsubstituted” include alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms, cycloalkyl groups having 3 to 50 ring carbon atoms, aryl groups having 6 to 18 ring carbon atoms, and ring formation.
  • the number of substituted or unsubstituted 4-phenanthryl groups in the compound represented by the formula (1) is 1 or 2.
  • the present invention provides a material for an organic electroluminescence device comprising the compound (1).
  • the present invention is an organic electroluminescent device comprising a cathode, an anode, and an organic thin film layer disposed between the cathode and the anode, wherein the organic thin film layer includes one or more layers.
  • the organic thin film layer includes a light emitting layer, and at least one of the organic thin film layers provides an organic electroluminescence device including the compound (1).
  • the present invention provides an electronic device comprising the organic electroluminescence element.
  • An organic EL device with improved performance can be obtained by using the compound (1).
  • the “carbon number XX to YY” in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY” represents the number of carbon atoms in the case where the ZZ group is unsubstituted. The carbon number of the substituent in the case where it is present is not included.
  • atom number XX to YY in the expression “a ZZ group having a substituted or unsubstituted atom number XX to YY” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted. In this case, the number of substituent atoms is not included.
  • unsubstituted ZZ group in the case of “substituted or unsubstituted ZZ group” means that the hydrogen atom of the ZZ group is not substituted with a substituent.
  • hydroxogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, light hydrogen (protium), deuterium (deuterium), and tritium (tritium).
  • the “ring-forming carbon number” means the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, or a heterocyclic compound). This represents the number of carbon atoms among the constituent atoms.
  • the carbon contained in the substituent is not included in the ring-forming carbon.
  • the “ring-forming carbon number” described below is the same unless otherwise specified.
  • a benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • a naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • a pyridine ring has 5 ring carbon atoms
  • a furan ring has 4 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the carbon number of the fluorene ring as a substituent is not included in the ring-forming carbon number.
  • the “number of ring-forming atoms” means a compound (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridging compound, or a carbocyclic compound) having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic ring, a condensed ring, or a ring assembly).
  • a heterocyclic compound represents the number of atoms constituting the ring itself.
  • An atom that does not constitute a ring for example, a hydrogen atom that terminates a bond of an atom that constitutes a ring
  • an atom contained in a substituent when the ring is substituted by a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring atoms
  • the furan ring has 5 ring atoms.
  • the hydrogen atoms bonded to the ring-forming carbon atoms of the pyridine ring and quinazoline ring and the atoms constituting the substituent are not included in the number of ring-forming atoms. Further, when, for example, a fluorene ring is bonded to the fluorene ring as a substituent (including a spirobifluorene ring), the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the examples described for one group and preferred examples thereof can be arbitrarily combined with any of those described for other groups.
  • a group arbitrarily selected from the examples described for one group, preferred examples thereof, and the like can be combined with a group arbitrarily selected from the examples described for other groups, preferred examples thereof, and the like.
  • the number of atoms, the number of carbon atoms, and other modes can be arbitrarily combined. The same applies to the combinations of the above groups, the number of atoms, the number of carbon atoms, and other aspects.
  • R 1 to R 3 each independently represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a haloalkyl having 1 to 20 carbon atoms.
  • R 1 to R 3 each independently represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a haloalkyl having 1 to 20 carbon atoms.
  • a is an integer of 0 to 4
  • b is an integer of 0 to 2
  • c is an integer of 0 to 3
  • (R 1 ) 0 , (R 2 ) 0 and (R 3 ) 0 are respectively , R 1 , R 2 or R 3 does not exist, and two adjacent groups selected from R 1 to R 3 are not bonded to each other to form a ring structure.
  • L 1 to L 3 each independently represents a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms.
  • Ar 1 and Ar 2 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • the optional substituents when referred to as “substituted or unsubstituted” include alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms, cycloalkyl groups having 3 to 50 ring carbon atoms, aryl groups having 6 to 18 ring carbon atoms, and ring formation.
  • the number of substituted or unsubstituted 4-phenanthryl groups in the compound represented by the formula (1) is 1 or 2.
  • R 1 to R 3 each independently represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 5 carbon atoms, more preferably 1 to 4 carbon atoms; 3 to 50 ring carbon atoms, preferably 3 to 10 carbon atoms, more preferably A cycloalkyl group having 3 to 6, more preferably 5 or 6; an aryl group having 6 to 18, preferably 6 to 10, more preferably 6 ring-forming carbon atoms; 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 5, more Preferably 1 to 4 haloalkyl groups; 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 5 and more preferably 1 to 4 alkoxy groups; 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 5 carbon atoms, more preferably 1 to 4 carbon atoms.
  • R 1 to R 3 are each independently an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms, and a cyano group. More preferably selected from alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms and aryl groups having 6 to 18 ring carbon atoms.
  • alkyl group having 1 to 20 carbon atoms examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group, pentyl group (isomer) Hexyl group (including isomers), heptyl group (including isomers), octyl group (including isomers), nonyl group (including isomers), decyl group (including isomers), And undecyl group (including isomers) and dodecyl group (including isomers), such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t -Butyl group and pentyl group (including isomers) are preferable, and methyl group, ethyl group, n-prop
  • Examples of the cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cycloheptyl group.
  • aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms examples include phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, biphenylyl group such as 2-, 3- or 4-biphenylyl group, and terphenylyl group such as 2 -P-terphenylyl group, 4-p-terphenylyl group, 2'-m-terphenylyl group, and 5'-m-terphenylyl group can be mentioned.
  • haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms examples include, for example, at least one of the above alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 7 hydrogen atoms, or all hydrogen atoms as fluorine atoms, chlorine atoms.
  • a halogen atom selected from a bromine atom and an iodine atom preferably a group obtained by substitution with a fluorine atom, a fluoroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms is preferred, and a heptafluoropropyl group (including isomers)
  • a pentafluoroethyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group and a trifluoromethyl group are more preferred, a pentafluoroethyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group and a trifluoromethyl group are more preferred,
  • a fluoromethyl group is particularly preferred.
  • the alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms is represented by —OR 11 , and R 11 represents the above alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkoxy group is preferably a t-butoxy group, a propoxy group (including isomers), an ethoxy group or a methoxy group, more preferably an ethoxy group or a methoxy group, and even more preferably a methoxy group.
  • the haloalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms is represented by —OR 12 , and R 12 represents the above haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, preferably a fluoroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the haloalkoxy group is preferably a fluoroalkoxy group, more preferably a heptafluoropropoxy group (including isomers), a pentafluoroethoxy group, a 2,2,2-trifluoroethoxy group, or a trifluoromethoxy group, and a pentafluoroethoxy group.
  • a 2,2,2-trifluoroethoxy group and a trifluoromethoxy group are more preferred, and a trifluoromethoxy group is particularly preferred.
  • the aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms is represented by —OR 13 , and R 13 represents an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, preferably 6 to 24 ring carbon atoms, more preferably 6 to 12 ring carbon atoms.
  • aryl group examples include a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a biphenylenyl group, a naphthyl group, an acenaphthylenyl group, an anthryl group, a benzoanthryl group, an aceanthryl group, a phenanthryl group, a benzophenanthryl group, a triphenylenyl group, A phenalenyl group, a fluorenyl group, a pentacenyl group, a picenyl group, a pentaphenyl group, a pyrenyl group, a chrycenyl group, a benzocricenyl group, an s-indacenyl group, an as-indacenyl group, a fluoranthenyl group, and a perylenyl group.
  • a biphenylyl group, a terphenylyl group, and a naphthyl group are preferable, a phenyl group, a biphenylyl group, and a naphthyl group are more preferable, and a phenyl group is more preferable.
  • the halogen atom is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, preferably a fluorine atom.
  • a is an integer of 0 to 4, preferably an integer of 0 to 2, more preferably 0 or 1, and still more preferably 0.
  • b is an integer of 0 to 2, preferably 0 or 1, more preferably 0.
  • c is an integer of 0 to 3, preferably an integer of 0 to 2, more preferably 0 or 1, and still more preferably 0. In one embodiment of the present invention, all of a to c are preferably 0. When each of a to c is 0, that is, (R 1 ) 0 , (R 2 ) 0 , and (R 3 ) 0 are respectively the absence of R 1 , R 2 , or R 3 , , R 1 , R 2 , or R 3 is not substituted.
  • R 1 s , 2 R 2 s , and 2 to 3 R 3 s may be the same or different. Two adjacent groups selected from R 1 to R 3 are not bonded to each other to form a ring structure.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50, preferably 6 to 24, more preferably 6 to 12 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming atom number of 5 Represents 30 to 30, preferably 5 to 24, more preferably 5 to 18 heteroaryl groups.
  • examples of the aryl group include a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a biphenylenyl group, a naphthyl group, an acenaphthylenyl group, Anthryl group, benzoanthryl group, aceanthryl group, phenanthryl group, benzophenanthryl group, triphenylenyl group, phenalenyl group, fluorenyl group, benzofluorenyl group, 9,9'-spirobifluorenyl group, pentacenyl group , Picenyl group, pentaphenyl group, pyrenyl group, chrycenyl group, benzocricenyl group, s-indacenyl group, as-indacenyl group, fluor
  • the heteroaryl group is 1 to 5, preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2 Includes ring-forming heteroatoms such as nitrogen, sulfur and oxygen atoms.
  • heteroaryl group examples include a pyrrolyl group, a furyl group, a thienyl group, a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a triazinyl group, an imidazolyl group, an oxazolyl group, a thiazolyl group, an isoxazolyl group, an isothiazolyl group.
  • substituted heteroaryl group examples include N-phenylcarbazolyl group, N-biphenylylcarbazolyl group, N-phenylphenylcarbazolyl group, N-naphthylcarbazolyl group, phenyldibenzofuranyl group, And a phenyldibenzothiophenyl group (phenyldibenzothienyl group) is preferable.
  • the number of substituted or unsubstituted 4-phenanthryl groups in the compound represented by the formula (1) is 1 or 2.
  • one of Ar 1 and Ar 2 is a substituted or unsubstituted 4-phenanthryl group, and the other represents a group other than a substituted or unsubstituted 4-phenanthryl group.
  • both Ar 1 and Ar 2 may be groups other than a substituted or unsubstituted 4-phenanthryl group, and both Ar 1 and Ar 2 are substituted or unsubstituted phenanthryl. It may be a group other than the group.
  • L 1 to L 3 each independently represents a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50, preferably 6 to 24, more preferably 6 to 12 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring. It represents a heteroarylene group having 5 to 30 atoms, preferably 5 to 24, more preferably 5 to 18 atoms.
  • the arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms is obtained by removing one hydrogen atom from the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms described above with respect to Ar 1 and Ar 2. The resulting group.
  • the heteroarylene group is one hydrogen atom from the heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms described above for Ar 1 and Ar 2. Is a group obtained by removing
  • the optional substituent when “substituted or unsubstituted” is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 5 carbon atoms, more preferably 1 to 4 carbon atoms;
  • the aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms is as described above.
  • the aryl group of the aryloxy group having 6 to 18 ring carbon atoms that can be selected as an arbitrary substituent is as described above.
  • Specific examples thereof include, for example, trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, isopropyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, phenyldimethylsilyl group, t-butyldiphenylsilyl group, and tolylyl.
  • a silyl group is mentioned.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently represented by any of the following formulas (a) to (o).
  • * represents a bond with L 1 or L 2 in the formula (1).
  • each R is independently selected from the substituents described above with respect to the optional substituent when “substituted or unsubstituted” in the formula (1).
  • each R is independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 1 to 20 carbon atoms.
  • haloalkyl groups substituted or unsubstituted alkoxy groups having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted haloalkoxy groups having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy groups having 6 to 18 ring carbon atoms , A halogen atom, and a cyano group.
  • each p independently represents an integer of 0 to 5, preferably an integer of 0 to 3, more preferably 0 or 1, and still more preferably 0.
  • Each q independently represents an integer of 0 to 4, preferably an integer of 0 to 2, more preferably 0 or 1, and still more preferably 0.
  • Each r independently represents an integer of 0 to 3, preferably an integer of 0 to 2, more preferably 0 or 1, and still more preferably 0.
  • s represents an integer of 0 to 2, preferably 0 or 1, more preferably 0.
  • t represents 0 or 1, preferably 0.
  • ring-forming carbon atoms to which two adjacent Rs of formulas (a) to (o), preferably formulas (j) to (o) are bonded to each other and the two adjacent Rs are bonded A ring structure may be formed together.
  • an aromatic hydrocarbon ring such as a benzene ring and an aromatic heterocycle having a ring-forming heteroatom such as a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom are preferable.
  • two adjacent Rs may not be bonded to each other.
  • R When any of p to t is 0, (R) 0 means that R is not present, that is, not substituted with R.
  • the groups represented by formulas (a) to (o) preferably have 1 or 2 Rs, and more preferably have 1 R. In another embodiment of the present invention, it is preferred that the groups represented by formulas (a) to (o) are not substituted with R, that is, all of p to t are 0.
  • R a and R b are each independently an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 5 carbon atoms, more preferably 1 to 4 carbon atoms; 6 to 18 ring carbon atoms, preferably 6 carbon atoms. -10, more preferably 6 aryl groups; 1-20 carbon atoms, preferably 1-5 carbon atoms, more preferably 1-4 haloalkyl groups; 1-20 carbon atoms, preferably 1-5 carbon atoms, more preferably 1-5 carbon atoms.
  • R a and R b are each independently selected from an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, more preferably selected from a methyl group, an ethyl group, and a phenyl group. It is.
  • R c is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 5 carbon atoms, more preferably 1 to 4 carbon atoms, or 6 to 18 ring carbon atoms, preferably 6 to 10 carbon atoms, and more preferably.
  • the details of each group represented by R c are the same as those described above with respect to an arbitrary substituent when “substituted or unsubstituted” in formula (1).
  • u represents 0 or 1
  • (R c ) 0 represents that R c is not present, that is, a hydrogen atom on the nitrogen atom is not substituted with R c .
  • u is 1, and, preferably R c is an alkyl group or ring aryl group having 6 to 18 1 to 20 carbon atoms, u is 1 and R c are ring carbon More preferably, it is an aryl group of formula 6-18.
  • Formula (b) preferably represents a 2-biphenylyl group, a 3-biphenylyl group or a 4-biphenylyl group which may be substituted with R.
  • Formula (c) is preferably a 2-, 3- or 4-p-terphenylyl group, a 2-, 3- or 4-m-terphenylyl group, or 2-, 3 each optionally substituted by R.
  • Formula (d) is preferably a 2′-p-terphenylyl group, 2′-, 4′-, or 5′-m-terphenylyl group, or 4′-o-, each optionally substituted with R. Represents a terphenylyl group.
  • the formulas (b), (c) and (d) are preferably respectively represented by the following formulas (b-1), (b-2), (c-1), (c-2), (d-1), And (d-2). [Wherein, R, p, q, r and * are the same as described above. ]
  • Formula (e) preferably represents a 1-naphthyl group or a 2-naphthyl group, each of which may be substituted with R.
  • Formula (f) preferably represents a 2-phenanthryl group, a 3-phenanthryl group or a 4-phenanthryl group, more preferably a 3-phenanthryl group or a 4-phenanthryl group, and even more preferably a 4-phenanthryl group, Each may be substituted with R.
  • two Rs may be bonded to each other, and may preferably represent a 1-triphenylenyl group or a 2-triphenylenyl group, more preferably a 2-triphenylenyl group.
  • the triphenylenyl group may be substituted with R.
  • both R a and R b are preferably a methyl group or a phenyl group, or one of R a and R b is preferably a methyl group and the other is a phenyl group.
  • the group represented by the formula (g) is bonded to L 1 or L 2 of the formula (1) at the 1 to 4 position, preferably the 2 position or the 4 position of the fluorene ring.
  • Formula (h) preferably represents a 4- (9-phenylfluoren-9-yl) phenyl group which may be substituted with R.
  • the group represented by the formula (i) is bonded to L 1 or L 2 of the formula (1) at the 1 to 4 position, preferably the 2 position or the 4 position of the fluorene ring.
  • the group represented by formula (j) is preferably bonded to L 1 or L 2 of formula (1) at the 2-position of the thiophene ring.
  • the group represented by the formula (k) is preferably bonded to L 1 or L 2 of the formula (1) at the 2-position of the benzothiophene ring.
  • the group represented by the formula (m) is bonded to L 1 or L 2 of the formula (1) at the 1 to 4 position, preferably the 2 or 4 position of the dibenzofuran ring.
  • the group represented by the formula (n) is bonded to L 1 or L 2 of the formula (1) at the 1 to 4 position, preferably the 2 position or the 4 position of the dibenzothiophene ring.
  • u is preferably 1, and R c is preferably a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 3-biphenylyl group, or a 4-biphenylyl group.
  • the group represented by the formula (o) is bonded to L 1 or L 2 of the formula (1) at the 1 to 4 position, preferably the 3 position, of the carbazole ring.
  • the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms represented by Ar 1 and Ar 2 the following formulas (b), (c), (g), and (h) are preferable. (G) is more preferable.
  • the substituted or unsubstituted heteroaryl group represented by Ar 1 and Ar 2 having 5 to 30 atoms formulas (m), (n) and (o) are preferable, and formulas (m) and (o) are more preferable. preferable.
  • each of L 1 to L 3 may be a single bond, and each of L 1 to L 3 has 6 to 50 ring carbon atoms, preferably 6 to 24, which are substituted or unsubstituted. More preferably a 6-12 arylene group or a substituted or unsubstituted heteroarylene group of 5-30, preferably 5-24, more preferably 5-18, preferably a substituted or unsubstituted ring. It may be an arylene group having 6 to 50 carbon atoms, preferably 6 to 24 carbon atoms, more preferably 6 to 12 carbon atoms.
  • L 1 is preferably a single bond, and Ar 1 is a substituted or unsubstituted hetero ring having 5 to 30 ring atoms.
  • L 1 is preferably a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms. It is more preferably a substituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • L 2 is preferably a single bond, and Ar 2 is substituted or unsubstituted 5 to 5 ring atoms.
  • L 2 is preferably a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms, It is more preferably a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the substituted or unsubstituted ring-forming carbon number 6 to 50 arylene group is preferably represented by the following formula (ii) or (iii).
  • R and q are as defined for formulas (a) to (o).
  • L 1 is represented by formula (ii) or (iii)
  • one of * and ** represents a bond to Ar 1 and the other represents a bond to a nitrogen atom
  • L 2 is represented by formula (ii) or (iii)
  • one of * and ** represents a bond with Ar 2
  • the other represents a bond with a nitrogen atom
  • L 3 is represented by formula (ii) or (iii)
  • one of * and ** represents a bond with a 4-phenanthryl group, and the other represents a bond with a nitrogen atom.
  • Formulas (ii) and (iii) are preferably represented by the following formulae.
  • Compound (1) can be easily obtained by selecting a starting compound corresponding to the target compound and reacting the starting compound according to the synthesis examples described below.
  • the organic EL element material of the present invention contains the compound represented by the formula (1) (compound (1)).
  • the content of the compound (1) in the organic EL device material of the present invention is not particularly limited, and may be, for example, 1% by mass or more (including 100%), and 10% by mass or more (including 100%). It is preferably 50% by mass or more (including 100%), more preferably 80% by mass or more (including 100%), and 90% by mass or more (including 100%). It is particularly preferred that The material for an organic EL element of the present invention is useful as a material for producing an organic EL element.
  • the anode-side organic thin film layer such as a hole transport layer, a hole injection layer, and an electron blocking layer provided between the anode and the light emitting layer.
  • the anode-side organic thin film layer may be a multilayer including two or more layers, and the two or more layers may be a hole transport layer.
  • the organic EL device material of the present invention may be contained in any one of the two or more hole transport layers. That is, the organic EL device material of the present invention may be used for any of the hole transport layer closest to the light emitting layer, the hole transport layer closest to the anode, and the hole transport layer located in the middle.
  • An organic EL element has an organic thin film layer including one or more layers between a cathode and an anode.
  • the organic thin film layer includes a light emitting layer, and at least one of the organic thin film layers includes the compound (1).
  • the organic thin film layer containing the compound (1) include an anode-side organic thin film layer (hole transport layer, hole injection layer, electron blocking layer, exciton blocking layer) provided between the anode and the light emitting layer. Etc.), a light emitting layer, a space layer, a blocking layer and the like, but are not limited thereto.
  • the compound (1) can be included in any hole transport layer. That is, the compound (1) may be contained in any of the hole transport layer closest to the light emitting layer, the hole transport layer closest to the anode, and the hole transport layer located in the middle.
  • the organic EL device may be a fluorescent or phosphorescent monochromatic light emitting device, a fluorescent / phosphorescent hybrid white light emitting device, or a simple type having a single light emitting unit.
  • a tandem type having a plurality of light emitting units may be used, and among them, a fluorescent light emitting type element is preferable.
  • the “light emitting unit” includes an organic thin film layer including one or more layers, at least one of which is a light emitting layer, and is a minimum unit that emits light by recombination of injected holes and electrons.
  • typical element configurations of simple organic EL elements include the following element configurations.
  • Anode / light emitting unit / cathode The above light emitting unit may be a laminated type having a plurality of phosphorescent light emitting layers and fluorescent light emitting layers. In that case, the light emitting unit is generated by a phosphorescent light emitting layer between the light emitting layers. In order to prevent the excitons from diffusing into the fluorescent light emitting layer, a space layer may be provided.
  • a typical layer structure of the simple light emitting unit is shown below. The layers in parentheses are optional.
  • A (hole injection layer /) hole transport layer / fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer)
  • B (Hole injection layer /) Hole transport layer / First phosphorescence layer / Second phosphor layer (/ Electron transport layer)
  • C (hole injection layer /) hole transport layer / phosphorescent layer / space layer / fluorescent layer (/ electron transport layer)
  • D (hole injection layer /) hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer / second phosphorescent light emitting layer / space layer / fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer)
  • E (hole injection layer /) hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer / space layer / second phosphorescent light emitting layer / space layer / fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer)
  • F (hole injection layer /) hole transport layer / phosphorescent layer / space layer / first fluorescent layer / second fluorescent layer (/ electron transport layer)
  • G (hole injection layer /)
  • Each phosphorescent or fluorescent light-emitting layer may have a different emission color.
  • the layer structure include a light emitting layer (blue light emission) / electron transport layer.
  • An electron barrier layer may be appropriately provided between each light emitting layer and the hole transport layer or space layer.
  • a hole blocking layer may be appropriately provided between each light emitting layer and the electron transport layer.
  • the following element structure can be mentioned as a typical element structure of a tandem type organic EL element.
  • the first light emitting unit and the second light emitting unit can be independently selected from the above light emitting units, for example.
  • the intermediate layer is generally called an intermediate electrode, an intermediate conductive layer, a charge generation layer, an electron extraction layer, a connection layer, or an intermediate insulating layer, and has electrons in the first light emitting unit and holes in the second light emitting unit.
  • a known material structure to be supplied can be used.
  • FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of the organic EL element.
  • the organic EL element 1 includes a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and a light emitting unit 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the light emitting unit 10 has at least one light emitting layer 5.
  • Hole injection / transport layer 6 anode-side organic thin film layer
  • electron injection / transport layer 7 cathode-side organic thin film layer
  • an electron barrier layer (not shown) may be provided on the anode 3 side of the light emitting layer 5, and a hole barrier layer (not shown) may be provided on the cathode 4 side of the light emitting layer 5.
  • a host combined with a fluorescent dopant is called a fluorescent host
  • a host combined with a phosphorescent dopant is called a phosphorescent host
  • the fluorescent host and the phosphorescent host are not distinguished only by the molecular structure. That is, the phosphorescent host means a material for forming a phosphorescent light emitting layer containing a phosphorescent dopant, and does not mean that it cannot be used as a material for forming a fluorescent light emitting layer. The same applies to the fluorescent host.
  • the substrate is used as a support for the organic EL element.
  • a plate made of glass, quartz, plastic, or the like can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • the flexible substrate is a substrate that can be bent (flexible), and examples thereof include plastic substrates made of polycarbonate, polyarylate, polyethersulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, and polyvinyl chloride. .
  • an inorganic vapor deposition film can also be used.
  • Anode As the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more).
  • a metal an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more).
  • ITO indium tin oxide
  • indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide indium oxide-zinc oxide
  • indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide examples include graphene.
  • gold Au
  • platinum Pt
  • nickel Ni
  • tungsten W
  • Cr chromium
  • Mo molybdenum
  • iron Fe
  • Co cobalt
  • Cu copper
  • palladium Pd
  • titanium Ti
  • a nitride of the metal for example, titanium nitride
  • indium oxide-zinc oxide is a target in which 1 to 10 wt% of zinc oxide is added to indium oxide, and indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide is 0.5 to 5 wt. % And a target containing 0.1 to 1 wt% of zinc oxide can be formed by a sputtering method.
  • the hole injection layer formed in contact with the anode is formed using a material that is easy to inject holes regardless of the work function of the anode. Therefore, a material generally used as an electrode material (for example, metal , Alloys, electrically conductive compounds, and mixtures thereof, elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of Elements) can be used.
  • a material generally used as an electrode material for example, metal , Alloys, electrically conductive compounds, and mixtures thereof, elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of Elements
  • An element belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table which is a material having a low work function, that is, an alkali metal such as lithium (Li) or cesium (Cs), and magnesium (Mg), calcium (Ca), or strontium Alkaline earth metals such as (Sr), and alloys containing these (eg, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these can also be used.
  • an alkali metal such as lithium (Li) or cesium (Cs), and magnesium (Mg), calcium (Ca), or strontium Alkaline earth metals such as (Sr), and alloys containing these (eg, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these
  • a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used.
  • the hole injecting layer is a layer containing a material having a high hole injecting property (hole injecting material).
  • the compound (1) may be used alone or in combination with the following materials for the hole injection layer.
  • Hole injection materials include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, tungsten oxide Products, manganese oxides, and the like can be used.
  • Polymer compounds (oligomers, dendrimers, polymers, etc.) can also be used.
  • poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK)
  • poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA)
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • PTPDMA poly [N- (4- ⁇ N ′-[4- (4-diphenylamino)] Phenyl] phenyl-N′-phenylamino ⁇ phenyl) methacrylamide]
  • PTPDMA poly [N, N′-bis (4-butylphenyl) -N, N′-bis (phenyl) benzidine]
  • High molecular compounds such as Poly-TPD
  • a polymer compound to which an acid such as poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (styrenesulfonic acid) (PEDOT / PSS), polyaniline / poly (styrenesulfonic acid) (PAni / PSS) is added is used. You can also.
  • acceptor material such as a hexaazatriphenylene (HAT) compound represented by the following formula (K) in combination with the compound (1).
  • HAT hexaazatriphenylene
  • R 21 to R 26 may be the same as or different from each other, and each independently represents a cyano group, —CONH 2 , carboxyl group, or —COOR 27 (R 27 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or And represents a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, and in R 21 and R 22 , R 23 and R 24 , and R 25 and R 26 , two adjacent groups are bonded to each other to form —CO—.
  • R 27 examples include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group.
  • the hole transport layer is a layer containing a material having a high hole transport property (hole transport material). You may use the said compound (1) for a positive hole transport layer individually or in combination with the following compound.
  • an aromatic amine compound for example, an aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used.
  • aromatic amine compound for example, 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: NPB) and N, N′-bis (3-methylphenyl) -N , N′-diphenyl- [1,1′-biphenyl] -4,4′-diamine (abbreviation: TPD), 4-phenyl-4 ′-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine (abbreviation: BAFLP), 4,4′-bis [N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: DFLDPBi), 4,4 ′, 4 ′′ -tris (N, N -Diphenylamin
  • the hole-transporting layer includes 4,4′-di (9-carbazolyl) biphenyl (abbreviation: CBP), 9- [4- (9-carbazolyl) phenyl] -10-phenylanthracene (abbreviation: CzPA), 9- Carbazole derivatives such as phenyl-3- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole (abbreviation: PCzPA) and 2-t-butyl-9,10-di (2-naphthyl) anthracene
  • An anthracene derivative such as (abbreviation: t-BuDNA), 9,10-di (2-naphthyl) anthracene (abbreviation: DNA), 9,10-diphenylanthracene (abbreviation: DPAnth) may be used.
  • a high molecular compound such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) or poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • PVK poly(N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • the layer including a compound having a high hole-transport property may be a single layer or a stacked layer including two or more layers including the above compound.
  • the hole transport layer may have a two-layer structure of a first hole transport layer (anode side) and a second hole transport layer (cathode side).
  • the compound (1) may be contained in either the first hole transport layer or the second hole transport layer.
  • the compound (1) is preferably contained in the first hole transport layer, and in another embodiment, the compound (1) is contained in the second hole transport layer. preferable.
  • the dopant material of a light emitting layer is a layer containing material (dopant material) with high luminescent property, A various material can be used.
  • a fluorescent material or a phosphorescent material can be used as the dopant material.
  • the fluorescent light-emitting material is a compound that emits light from a singlet excited state
  • the phosphorescent material is a compound that emits light from a triplet excited state.
  • pyrene derivatives As a blue fluorescent material that can be used for the light emitting layer, pyrene derivatives, styrylamine derivatives, chrysene derivatives, fluoranthene derivatives, fluorene derivatives, diamine derivatives, triarylamine derivatives, and the like can be used.
  • N, N′-bis [4- (9H-carbazol-9-yl) phenyl] -N, N′-diphenylstilbene-4,4′-diamine (abbreviation: YGA2S)
  • 4- (9H -Carbazol-9-yl) -4 '-(10-phenyl-9-anthryl) triphenylamine (abbreviation: YGAPA)
  • 4- (10-phenyl-9-anthryl) -4'-(9-phenyl-9H -Carbazol-3-yl) triphenylamine abbreviation: PCBAPA
  • An aromatic amine derivative or the like can be used as a green fluorescent material that can be used for the light emitting layer.
  • Tetracene derivatives, diamine derivatives and the like can be used as red fluorescent materials that can be used for the light emitting layer.
  • N, N, N ′, N′-tetrakis (4-methylphenyl) tetracene-5,11-diamine (abbreviation: p-mPhTD), 7,14-diphenyl-N, N, N ′, And N′-tetrakis (4-methylphenyl) acenaphtho [1,2-a] fluoranthene-3,10-diamine (abbreviation: p-mPhAFD).
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex is used.
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex.
  • FIr6 bis [2- (4 ′, 6′-difluorophenyl) pyridinato-N, C2 ′] iridium (III) picolinate (abbreviation: FIrpic), bis [2- (3 ′, 5′bistrifluoromethylphenyl) pyridinato-N, C2 ′] iridium (III ) Picolinate (abbreviation: Ir (CF3ppy) 2 (pic)), bis [2- (4 ′, 6′-difluorophenyl)
  • An iridium complex or the like is used as a green phosphorescent material that can be used for the light emitting layer.
  • red phosphorescent light-emitting material that can be used for the light-emitting layer
  • metal complexes such as iridium complexes, platinum complexes, terbium complexes, and europium complexes are used.
  • iridium complexes bis [2- (2′-benzo [4,5- ⁇ ] thienyl) pyridinato-N, C3 ′] iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (btp) 2 (acac)), Bis (1-phenylisoquinolinato-N, C2 ′) iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (piq) 2 (acac)), (acetylacetonato) bis [2,3-bis (4-fluoro Phenyl) quinoxalinato] iridium (III) (abbreviation: Ir (Fdpq) 2 (acac)), 2,
  • red phosphorescent light-emitting material that can be used for the light-emitting layer
  • metal complexes such as iridium complexes, platinum complexes, terbium complexes, and europium complexes are used.
  • iridium complexes bis [2- (2′-benzo [4,5- ⁇ ] thienyl) pyridinato-N, C3 ′] iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (btp) 2 (acac)), Bis (1-phenylisoquinolinato-N, C2 ′) iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (piq) 2 (acac)), (acetylacetonato) bis [2,3-bis (4-fluoro Phenyl) quinoxalinato] iridium (III) (abbreviation: Ir (Fdpq) 2 (acac)), 2,
  • Tb (acac) 3 (Phen) tris (1,3-diphenyl-1,3-propanedionato) (monophenanthroline) europium (III) (abbreviation
  • the light-emitting layer may have a configuration in which the above-described dopant material is dispersed in another material (host material).
  • the host material the compound (1) of the present invention and various other materials can be used.
  • the lowest unoccupied orbital level (LUMO level) is higher than the dopant material, and the highest occupied orbital level (HOMO level). Is preferably used.
  • a metal complex such as an aluminum complex, a beryllium complex, or a zinc complex
  • heterocyclic compounds such as oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, or phenanthroline derivatives
  • condensed aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, or chrysene derivatives
  • An aromatic amine compound such as a triarylamine derivative or a condensed polycyclic aromatic amine derivative is used.
  • tris (8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Alq)
  • tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (III) abbreviation: Almq3)
  • bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium (II) (abbreviation: BeBq2)
  • bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) aluminum (III) abbreviation: BAlq
  • bis (8-quinolinolato) zinc (II) (abbreviation: Znq )
  • Bis [2- (2-benzoxazolyl) phenolato] zinc (II) abbreviation: ZnPBO
  • bis [2- (2-benzothiazolyl) phenolato] zinc (II) abbreviation: ZnBTZ
  • the electron transport layer is a layer containing a material having a high electron transport property (electron transport material).
  • a material having a high electron transport property for example, (1) Metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, zinc complexes, (2) heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, phenanthroline derivatives, (3) A polymer compound can be used.
  • Examples of the metal complex include tris (8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Alq), tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (abbreviation: Almq3), bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato ) Beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) aluminum (III) (abbreviation: BAlq), bis (8-quinolinolato) zinc (II) (abbreviation: Znq) ), Bis [2- (2-benzoxazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnPBO), and bis [2- (2-benzothiazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnBTZ).
  • Alq tris (8-quinolinolato) aluminum
  • Almq3 tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum
  • heteroaromatic compound for example, 2- (4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole (abbreviation: PBD), 1,3-bis [5 -(Pt-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazol-2-yl] benzene (abbreviation: OXD-7), 3- (4-tert-butylphenyl) -4-phenyl-5- (4 -Biphenylyl) -1,2,4-triazole (abbreviation: TAZ), 3- (4-tert-butylphenyl) -4- (4-ethylphenyl) -5- (4-biphenylyl) -1,2,4 -Triazole (abbreviation: p-EtTAZ), bathophenanthroline (abbreviation: BPhen), bathocuproin (abbreviation: BCP), 4,4'-bis (5-methylbenzo
  • polymer compound for example, poly [(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl) -co- (pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py), poly [(9, 9-dioctylfluorene-2,7-diyl) -co- (2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)] (abbreviation: PF-BPy).
  • the above materials are mainly materials having an electron mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 / Vs or higher. Note that materials other than those described above may be used for the electron-transport layer as long as the material has a higher electron-transport property than the hole-transport property. Further, the electron transport layer is not limited to a single layer, and two or more layers made of the above materials may be stacked.
  • the electron injection layer is a layer containing a material having a high electron injection property.
  • a material having a high electron injection property lithium (Li), cesium (Cs), calcium (Ca), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF2), lithium oxide (LiOx), etc.
  • Alkali metals, alkaline earth metals, or compounds thereof can be used.
  • a material containing an electron transporting material containing an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof, specifically, a material containing magnesium (Mg) in Alq may be used. In this case, electron injection from the cathode can be performed more efficiently.
  • a composite material obtained by mixing an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the electron injection layer.
  • a composite material has an excellent electron injecting property and electron transporting property because the organic compound receives electrons from the electron donor.
  • the organic compound is preferably a material excellent in transporting received electrons.
  • a material (metal complex, heteroaromatic compound, or the like) constituting the above-described electron transport layer is used. be able to.
  • the electron donor may be any material that exhibits an electron donating property with respect to the organic compound.
  • alkali metals, alkaline earth metals, and rare earth metals are preferable, and lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, ytterbium, and the like can be given.
  • Alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferable, and lithium oxide, calcium oxide, barium oxide, and the like can be given.
  • a Lewis base such as magnesium oxide can also be used.
  • an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can be used.
  • Cathode It is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a low work function (specifically, 3.8 eV or less) for the cathode.
  • cathode materials include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table of elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and magnesium (Mg) and calcium (Ca ), Alkaline earth metals such as strontium (Sr), and alloys containing these (for example, rare earth metals such as MgAg, AlLi), europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these.
  • a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used.
  • coating method, the inkjet method, etc. can be used.
  • a cathode is formed using various conductive materials such as indium oxide-tin oxide containing Al, Ag, ITO, graphene, silicon, or silicon oxide regardless of the work function. can do. These conductive materials can be formed by a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • an insulating layer made of an insulating thin film layer may be inserted between the pair of electrodes.
  • the material used for the insulating layer include aluminum oxide, lithium fluoride, lithium oxide, cesium fluoride, cesium oxide, magnesium oxide, magnesium fluoride, calcium oxide, calcium fluoride, aluminum nitride, titanium oxide, and silicon oxide. Germanium oxide, silicon nitride, boron nitride, molybdenum oxide, ruthenium oxide, vanadium oxide, and the like. A mixture or laminate of these may be used.
  • the space layer is, for example, in the case of laminating a fluorescent light emitting layer and a phosphorescent light emitting layer, for the purpose of adjusting the carrier balance so as not to diffuse excitons generated in the phosphorescent light emitting layer into the fluorescent light emitting layer.
  • This is a layer provided between the fluorescent light emitting layer and the phosphorescent light emitting layer.
  • the space layer can be provided between the plurality of phosphorescent light emitting layers. Since the space layer is provided between the light emitting layers, a material having both electron transport properties and hole transport properties is preferable. In order to prevent diffusion of triplet energy in the adjacent phosphorescent light emitting layer, the triplet energy is preferably 2.6 eV or more. Examples of the material used for the space layer include the same materials as those used for the above-described hole transport layer.
  • a blocking layer such as an electron blocking layer, a hole blocking layer, or a triplet blocking layer may be provided in a portion adjacent to the light emitting layer.
  • the electron blocking layer is a layer that prevents electrons from leaking from the light emitting layer to the hole transport layer
  • the hole blocking layer is a layer that prevents holes from leaking from the light emitting layer to the electron transport layer.
  • the triplet blocking layer has a function of preventing excitons generated in the light emitting layer from diffusing into surrounding layers and confining the excitons in the light emitting layer.
  • the compound (1) of the present invention is also suitable as a material for the electron blocking layer and the triplet blocking layer.
  • Each layer of the organic EL element can be formed by a conventionally known vapor deposition method, coating method, or the like.
  • the film thickness of each layer is not particularly limited, but in general, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur, and conversely, if it is too thick, a high driving voltage is required and the efficiency is deteriorated. 10 nm to 0.2 ⁇ m is more preferable.
  • the organic EL element can be used for display devices such as an organic EL panel module, display devices such as a television, a mobile phone, and a personal computer, and electronic equipment such as a light emitting device for lighting and a vehicle lamp.
  • display devices such as an organic EL panel module
  • display devices such as a television, a mobile phone, and a personal computer
  • electronic equipment such as a light emitting device for lighting and a vehicle lamp.
  • compound B2 (5.01 g, 10.0 mmol), compound A5 (2.88 g, 10.0 mmol), tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (195 mg, 0.200 mmol), 2-dicyclohexylphosphino- 2 ′, 6′-dimethoxybiphenyl (328 mg, 0.800 mmol), t-butoxy sodium (1.92 g, 20.0 mmol) and anhydrous xylene (100 mL) were sequentially added, and the mixture was heated to reflux for 7 hours. After cooling the reaction solution to room temperature, insolubles were removed by filtration, and the organic solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography to obtain compound H2 (4.90 g, yield 65%).
  • compound B3 (2.09 g, 10.0 mmol), compound A4 (7.53 g, 20.0 mmol), tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (195 mg, 0.200 mmol), 2-dicyclohexylphosphino- 2 ′, 6′-dimethoxybiphenyl (328 mg, 0.800 mmol), t-butoxy sodium (1.92 g, 20.0 mmol) and anhydrous xylene (100 mL) were sequentially added, and the mixture was heated to reflux for 7 hours. After cooling the reaction solution to room temperature, insolubles were removed by filtration, and the organic solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography to obtain compound H3 (2.85 g, yield 50%).
  • compound B4 (5.62 g, 10.0 mmol), compound A4 (3.26 g, 10.0 mmol), tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (195 mg, 0.200 mmol), 2-dicyclohexylphosphino- 2 ′, 6′-dimethoxybiphenyl (328 mg, 0.800 mmol), t-butoxy sodium (1.92 g, 20.0 mmol) and anhydrous xylene (100 mL) were sequentially added, and the mixture was heated to reflux for 7 hours. After cooling the reaction solution to room temperature, insolubles were removed by filtration, and the organic solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography to obtain compound H4 (5.90 g, yield 80%).
  • Example 1 Manufacture of organic EL elements
  • a glass substrate with an ITO transparent electrode of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ thickness 1.1 mm (manufactured by Geomatek Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes.
  • the thickness of the ITO transparent electrode was 130 nm.
  • the following compound HT-1 was deposited as a first hole transport material to form an HT-1 film having a thickness of 80 nm, thereby forming a first hole transport layer.
  • the compound H1 obtained in Synthesis Example 1 was deposited to form an HT-2 film having a thickness of 10 nm, thereby forming a second hole transport layer.
  • compound BH-1 (host material) and compound BD-1 (dopant material) were co-evaporated to form a co-deposited film having a thickness of 25 nm.
  • the concentration of Compound BD-1 was 5.0% by mass. This co-deposited film functions as a light emitting layer.
  • the following compound ET-1 was vapor-deposited to form an ET-1 film having a thickness of 10 nm to form a first electron transport layer.
  • the following compound ET-2 was vapor-deposited to form an ET-1 film having a thickness of 15 nm to form a second electron transport layer.
  • LiF was vapor-deposited on this second electron transport layer to form a 1 nm-thick LiF film to form an electron injecting electrode (cathode).
  • metal Al was vapor-deposited on this LiF film
  • Example 2-18 Each organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that each compound shown in Table 1 below was used as the material for the second hole transport layer. The external quantum efficiency and the luminance 90% lifetime of each organic EL element were measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1.
  • Comparative Examples 1 and 2 Each organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that Comparative Compound 1 or 2 was used as the material for the second hole transport layer. The external quantum efficiency and the luminance 90% lifetime of each organic EL element were measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1.
  • the compound (1) of the present invention has a 4-phenanthryl group, the hole conduction barrier between the second hole transport layer / the light emitting layer is reduced, and the load on the second hole transport layer is reduced. Compared with Comparative Compounds 1 and 2, the lifetime was greatly improved. Further, since the carrier balance in the light emitting layer is optimized, the light emission efficiency (external quantum efficiency) is also improved as compared with Comparative Compounds 1 and 2.
  • the compound (1) having a terphenyl group or a heterocyclic group as Ar 1 and / or Ar 2 is considered to be excellent in exciton resistance and resistance to electrons, and is considered to have a particularly great life improvement effect.

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Abstract

式（１）で表される化合物は、性能が改善された有機エレクトロルミネッセンス素子を実現することができる。　（式（１）において、Ｒ1～Ｒ３、ａ～ｃ、Ｌ１～Ｌ３、Ａｒ１及びＡｒ２は明細書において定義したとおりである。）

Description

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
　本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器に関する。
　一般に有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）は陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた１以上の層を含む有機薄膜層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。従って、電子又は正孔を効率よく発光領域に輸送し、電子と正孔との再結合を容易にする化合物の開発は高効率有機ＥＬ素子を得る上で重要である。
　特許文献１は、３個の４－フェナントリル基又は３個の９－フェナントリル基が、２，５－ジメチル－１，４－フェニレンリンカーを介して中心窒素原子に結合した三級アミン化合物６及び７を記載している。これらの化合物はホストとして燐光発光層に使用されている。
　特許文献２は、上記化合物６及び７と同一の三級アミン化合物Ｃ６－６及びＣ６－７を記載している。これらの化合物は白色燐光素子の発光層にホストとして使用されている。
　特許文献３は、３－フェナントリル基が直接又はリンカーを介して中心窒素原子に結合した三級アミン化合物、例えば、化合物１－１、４－２及び４－３、を記載している。これらの化合物は有機ＥＬ素子の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、その他の層に使用出来ることが記載されており、実施例では電子阻止層（ＥＢＬ）に用いられている。
　しかしながら、有機ＥＬ素子の性能をさらに改善することができる新規材料の開発が依然として望まれている。
特開２００８－１３５７４７号公報 特開２００９－０５５０５３号公報 ＵＳ２０１５／０１５５４９１号公報
　本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、性能が改善された有機ＥＬ素子及びそのような有機ＥＬ素子を実現することができる新規材料を提供すること目的とする。
　本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、下記式（１）で表される化合物を用いることにより性能が改善された有機ＥＬ素子が得られることを見出した。
　すなわち、一態様において、本発明は式（１）で表される化合物（以下、化合物（１）と称することもある）を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
（式中、
　Ｒ1～Ｒ３は、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、環形成炭素数６～１８のアリール基、炭素数１～２０のハロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のハロアルコキシ基、環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
　ａは０～４の整数であり、ｂは０～２の整数であり、ｃは０～３の整数であり、（Ｒ１)０、（Ｒ２)０及び（Ｒ３)０は、それぞれ、Ｒ1、Ｒ2又はＲ３が存在しないことを意味し、Ｒ1～Ｒ３から選ばれる隣接する２つの基が互いに結合して環構造を形成することはない。
　Ｌ１～Ｌ３は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基を表す。
　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を表す。
　前記「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基は、炭素数１～２０のアルキル基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、環形成炭素数６～１８のアリール基、環形成炭素数６～１８のアリール基を有する炭素数７～３０のアラルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、炭素数１～２０のアルキル基及び環形成炭素数６～１８のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、炭素数１～２０のハロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１つの基である。
　ただし、式（１）で表される化合物中の置換もしくは無置換の４－フェナントリル基の数は１又は２である。）
　他の態様において、本発明は化合物（１）を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供する。
　さらに他の態様において、本発明は陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に配置された有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機薄膜層は１又は複数の層を含み、該有機薄膜層は発光層を含み、該有機薄膜層の少なくとも１層が化合物（１）を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
　さらに他の態様において、本発明は、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器を提供する。
　前記化合物（１）を用いることにより性能が改善された有機ＥＬ素子を得ることが出来る。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の概略構成を示す図である。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
　本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換ＺＺ基」とは、ＺＺ基の水素原子が置換基で置換されていないことを意味する。
　本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
　本明細書において、「環形成炭素数」とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数に含めない。
　本明細書において、「環形成原子数」とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の環形成炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子は、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロビフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
　本発明において、ひとつの基に関して記載した例示、その好ましい例示などは、他の基に関して記載したそれらのいずれとも任意に組み合わせることが出来る。また、ひとつの基に関して記載した例示、その好ましい例示などから任意に選択した基は、他の基に関して記載した例示、その好ましい例示などから任意に選択した基と組み合わせることが出来る。
　原子数、炭素数、その他の態様についても、同様に任意に組み合わせることが出来る。また、前記の基、原子数、炭素数、その他の態様相互の組合せについても同様である。
　本発明の一態様に係る化合物は式（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
（式中、
　Ｒ1～Ｒ３は、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、環形成炭素数６～１８のアリール基、炭素数１～２０のハロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のハロアルコキシ基、環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
　ａは０～４の整数であり、ｂは０～２の整数であり、ｃは０～３の整数であり、（Ｒ１)０、（Ｒ２)０及び（Ｒ３)０は、それぞれ、Ｒ1、Ｒ2又はＲ３が存在しないことを意味し、Ｒ1～Ｒ３から選ばれる隣接する２つの基が互いに結合して環構造を形成することはない。
　Ｌ１～Ｌ３は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基を表す。
　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を表す。
　前記「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基は、炭素数１～２０のアルキル基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、環形成炭素数６～１８のアリール基、環形成炭素数６～１８のアリール基を有する炭素数７～３０のアラルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、炭素数１～２０のアルキル基及び環形成炭素数６～１８のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、炭素数１～２０のハロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１つの基である。
　ただし、式（１）で表される化合物中の置換もしくは無置換の４－フェナントリル基の数は１又は２である。）
　Ｒ1～Ｒ３は、それぞれ独立に、炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のアルキル基；環形成炭素数３～５０、好ましくは３～１０、より好ましくは３～６、さらに好ましくは５又は６のシクロアルキル基；環形成炭素数６～１８、好ましくは６～１０、より好ましくは６のアリール基；炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のハロアルキル基；炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のアルコキシ基；炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のハロアルコキシ基；環形成炭素数６～５０、好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２のアリールオキシ基；ハロゲン原子；又はシアノ基を表す。
　好ましくは、Ｒ1～Ｒ３は、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、環形成炭素数６～１８のアリール基、環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、及びシアノ基から選ばれ、より好ましくは炭素数１～２０のアルキル基及び環形成炭素数６～１８のアリール基から選ばれる。
　前記炭素数１～２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基（異性体を含む）、ヘキシル基（異性体を含む）、ヘプチル基（異性体を含む）、オクチル基（異性体を含む）、ノニル基（異性体を含む）、デシル基（異性体を含む）、ウンデシル基（異性体を含む）、及びドデシル基（異性体を含む）が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、及びペンチル基（異性体を含む）が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、及びｔ－ブチル基がより好ましく、メチル基及びｔ－ブチル基がさらに好ましい。
　前記環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及びシクロヘプチル基が挙げられる。
　前記環形成炭素数６～１８のアリール基としては、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、ビフェニリル基、例えば、２－、３－又は４－ビフェニリル基、及びターフェニリル基、例えば、２－ｐ－ターフェニリル基、４－ｐ－ターフェニリル基、２’－ｍ－ターフェニリル基、及び５’－ｍ－ターフェニリル基が挙げられる。
　前記炭素数１～２０のハロアルキル基としては、例えば、上記の炭素数１～２０のアルキル基の少なくとも１個、好ましくは１～７の個水素原子、又は全ての水素原子をフッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子から選ばれるハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換して得られる基が挙げられ、炭素数１～２０のフルオロアルキル基が好ましく、ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、ペンタフルオロエチル基、２,２,２－トリフルオロエチル基、トリフルオロメチル基がより好ましく、ペンタフルオロエチル基、２,２,２－トリフルオロエチル基、トリフルオロメチル基がさらに好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
　前記炭素数１～２０のアルコキシ基は－ＯＲ１１で表され、Ｒ１１は上記の炭素数１～２０のアルキル基を表す。該アルコキシ基としては、ｔ－ブトキシ基、プロポキシ基（異性体を含む）、エトキシ基、メトキシ基が好ましくエトキシ基、メトキシ基がより好ましく、メトキシ基がさらに好ましい。
　前記炭素数１～２０のハロアルコキシ基は－ＯＲ１２で表され、Ｒ１２は上記の炭素数１～２０のハロアルキル基、好ましくは炭素数１～２０のフルオロアルキル基を表す。該ハロアルコキシ基としてはフルオロアルコキシ基が好ましく、ヘプタフルオロプロポキシ基（異性体を含む）、ペンタフルオロエトキシ基、２,２,２－トリフルオロエトキシ基、トリフルオロメトキシ基がより好ましく、ペンタフルオロエトキシ基、２,２,２－トリフルオロエトキシ基、トリフルオロメトキシ基がさらに好ましく、トリフルオロメトキシ基が特に好ましい。
　前記環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基は－ＯＲ１３で表され、Ｒ１３は環炭素数６～５０、好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２のアリール基を表す。
　該アリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、フルオランテニル基、及びペリレニル基が挙げられ、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、及びナフチル基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、及びナフチル基がより好ましく、フェニル基であることがさらに好ましい。
　前記ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子であり、フッ素原子が好ましい。
　ａは０～４の整数、好ましくは０～２の整数、より好ましくは０又は１、さらに好ましくは０である。ｂは０～２の整数、好ましくは０又は１、より好ましくは０である。ｃは０～３の整数、好ましくは０～２の整数、より好ましくは０又は１、さらに好ましくは０である。本発明の一態様においてはａ～ｃのすべてが０であることが好ましい。
　ａ～ｃのそれぞれが０である場合、すなわち、(Ｒ１)０、(Ｒ２)０、及び(Ｒ３)０は、それぞれ、Ｒ1、Ｒ2、又はＲ３が存在しないこと、すなわち、Ｒ1、Ｒ2、又はＲ３で置換されていないことを意味する。
　ａ、ｂ、又はｃが２以上の整数を表す場合、２～４個のＲ1、２個のＲ2、及び２～３個のＲ３はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ1～Ｒ３から選ばれる隣接する２つの基が互いに結合して環構造を形成することはない。
　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０、好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１８のヘテロアリール基を表す。
　Ａｒ１及びＡｒ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基において、該アリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、フルオランテニル基、及びペリレニル基が挙げられ、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、及びフルオレニル基が好ましい。該置換アリール基としては、例えば、９，９－ジメチルフルオレニル基及び９，９－ジフェニルフルオレニル基が好ましい。
　Ａｒ１及びＡｒ２が表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基において、該ヘテロアリール基は１～５個、好ましくは１～３個、より好ましくは１～２個の環形成ヘテロ原子、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子を含む。該ヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基、以下同様）、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基、以下同様）、ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基、以下同様）、カルバゾリル基（Ｎ－カルバゾリル基及びＣ－カルバゾリル基、以下同様）、ベンゾカルバゾリル基（ベンゾ－Ｎ－カルバゾリル基及びベンゾ－Ｃ－カルバゾリル基、以下同様）、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、及びキサンテニル基が挙げられ、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、及びベンゾカルバゾリル基が好ましく、チエニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基及びベンゾカルバゾリル基がより好ましい。該置換ヘテロアリール基としては、例えば、Ｎ－フェニルカルバゾリル基、Ｎ－ビフェニリルカルバゾリル基、Ｎ－フェニルフェニルカルバゾリル基、Ｎ－ナフチルカルバゾリル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基（フェニルジベンゾチエニル基）が好ましい。
　式（１）で表される化合物中の置換もしくは無置換の４－フェナントリル基の数は１又は２である。例えば、本発明の一態様において、Ａｒ１及びＡｒ２の一方が置換もしくは無置換の４－フェナントリル基であり、他方が置換もしくは無置換の４－フェナントリル基以外の基を表す。本発明の他の態様において、Ａｒ１及びＡｒ２の双方が置換もしくは無置換の４－フェナントリル基以外の基であってもよく、また、Ａｒ１及びＡｒ２の双方が置換もしくは無置換のフェナントリル基以外の基であってもよい。
　Ｌ１～Ｌ３は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０、好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１８のヘテロアリーレン基を表す。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基において、該アリーレン基は、Ａｒ１及びＡｒ２に関して上記した環形成炭素数６～５０のアリール基から１個の水素原子を除いて得られる基である。前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基において、該ヘテロアリーレン基は、Ａｒ１及びＡｒ２に関して上記した環形成原子数５～３０のヘテロアリール基から１個の水素原子を除いて得られる基である。
　式（１）において、「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基は、炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のアルキル基；環形成炭素数３～５０、好ましくは３～１０、より好ましくは３～６、さらに好ましくは５又は６のシクロアルキル基；環形成炭素数６～１８、好ましくは６～１０、より好ましくは６のアリール基；環形成炭素数６～１８、好ましくは６～１０、より好ましくは６のアリール基を有する炭素数７～３０のアラルキル基；炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のアルコキシ基；環形成炭素数６～１８、好ましくは６～１０、より好ましくは６のアリールオキシ基；炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のアルキル基及び環形成炭素数６～１８、好ましくは６～１０、より好ましくは６のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のハロアルキル基；炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のハロアルコキシ基；ハロゲン原子；シアノ基；及びニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１つの基である。
　任意の置換基として選択され得る炭素数１～２０のアルキル基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、環形成炭素数６～１８のアリール基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のハロアルキル基、炭素数１～２０のハロアルコキシ基、及びハロゲン原子の詳細は、Ｒ1～Ｒ３に関して記載したとおりである。
　任意の置換基として選択され得る環形成炭素数６～１８のアリール基を有する炭素数７～３０のアラルキル基において、該環形成炭素数６～１８のアリール基は上記した通りである。
　任意の置換基として選択され得る環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基が有するアリール基は上記した通りである。
　任意の置換基として選択され得る炭素数１～２０のアルキル基及び環形成炭素数６～１８のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基において、該アルキル基及び該アリール基は上記したとおりである。その具体例として、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ｔ－ブチルジフェニルシリル基、トリトリルシリル基が挙げられる。
　本発明の好ましい態様において、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、下記式（ａ）～（ｏ）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　式（ａ）～（ｏ）において、＊は、前記式（１）中のＬ１又はＬ2との結合を表す。
　式（ａ）～（ｏ）において、各Ｒは、それぞれ独立に、式（１）の「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基に関して上記した置換基から選ばれる。
　好ましくは、各Ｒは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、ハロゲン原子、及びシアノ基から選ばれる。
　式（ａ）～（ｏ）において、各ｐはそれぞれ独立に０～５の整数、好ましくは０～３の整数、より好ましくは０又は１、さらに好ましくは０を表す。各ｑはそれぞれ独立に０～４の整数、好ましくは０～２の整数、より好ましくは０又は１、さらに好ましくは０を表す。各ｒはそれぞれ独立に０～３の整数、好ましくは０～２の整数、より好ましくは０又は１、さらに好ましくは０を表す。ｓは０～２の整数、好ましくは０又は１、より好ましくは０を表す。ｔは０又は１、好ましくは０を表す。
　ｐ、ｑ、ｒ又はｓが２以上の整数を表す場合、２～５個、２～４個、２～３個、又は２個のＲはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　本発明の一態様において、式（ａ）～（ｏ）、好ましくは式（ｊ）～（ｏ）の隣接する２つのＲが互いに結合し、該２つの隣接するＲが結合する環形成炭素原子と共に環構造を形成してもよい。環構造としては、ベンゼン環などの芳香族炭化水素環、及び窒素原子、酸素原子、硫黄原子などの環形成ヘテロ原子を有する芳香族複素環が好ましい。
　本発明の他の態様において、隣接する２つのＲは互いに結合していなくてもよい。
　ｐ～ｔのいずれかが０である場合、(Ｒ)０はＲが存在しないこと、すなわち、Ｒで置換されていないことを意味する。本発明の一態様において、式（ａ）～（ｏ）で表される基は、１又は２個のＲを有することが好ましく、１個のＲを有することがより好ましい。本発明の他の態様において、式（ａ）～（ｏ）で表される基はＲで置換されていないこと、すなわち、ｐ～ｔのすべてが０であることが好ましい。
　式（ｇ）において、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に、炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のアルキル基；環形成炭素数６～１８、好ましくは６～１０、より好ましくは６のアリール基；炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のハロアルキル基；炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のアルコキシ基；炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のハロアルコキシ基；環形成炭素数６～１８、好ましくは６～１０、より好ましくは６のアリールオキシ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
　Ｒａ及びＲｂが表す各基の詳細は、式（１）の「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基に関して上記した各基と同様である。
　好ましくは、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基及び環形成炭素数６～１８のアリール基から選ばれ、より好ましくはメチル基、エチル基、フェニル基から選ばれる。
　式（ｏ）において、Ｒcは、炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のアルキル基、又は環形成炭素数６～１８、好ましくは６～１０、より好ましくは６のアリール基を表す。Ｒｃが表す各基の詳細は、式（１）の「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基に関して上記した各基と同様である。
　ｕは０又は１を表し、（Ｒｃ)０はＲｃが存在しないこと、すなわち、窒素原子上の水素原子がＲｃで置換されていないことを表す。
　ｕが１であり、かつ、Ｒcが炭素数１～２０のアルキル基又は環形成炭素数６～１８のアリール基であることが好ましく、ｕが１であり、かつ、Ｒcが環形成炭素数６～１８のアリール基であることがより好ましい。
　式（ｂ）は、好ましくは、Ｒで置換されていてもよい２－ビフェニリル基、３－ビフェニリル基又は４－ビフェニリル基を表す。
　式（ｃ）は、好ましくは、それぞれＲで置換されていてもよい、２－、３－又は４－ｐ－ターフェニリル基、２－、３－又は４－ｍ－ターフェニリル基、又は２－、３－又は４－ｏ－ターフェニリル基を表す。
　式（ｄ）は、好ましくは、それぞれＲで置換されていてもよい、２’-ｐ－ターフェニリル基、２’-、４’－、又は５’－ｍ－ターフェニリル基、又は４’－ｏ－ターフェニリル基を表す。
　式（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）は、それぞれ、好ましくは下記式（ｂ－１）、（ｂ－２）、（ｃ－１）、（ｃ－２）、（ｄ－１）、及び（ｄ－２）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
〔式中、Ｒ、ｐ、ｑ、ｒ及び＊は前記と同様である。〕
　式（ｅ）は、好ましくは、それぞれＲで置換されていてもよい、１－ナフチル基又は２－ナフチル基を表す。
　式（ｆ）は、好ましくは２－フェナントリル基、３－フェナントリル基又は４－フェナントリル基を表し、より好ましくは３－フェナントリル基又は４－フェナントリル基を表し、さらに好ましくは４－フェナントリル基を表し、それぞれＲで置換されていてもよい。
　式（ｆ）のｓが２である場合、式（ｆ）は２つのＲが互いに結合して、好ましくは１-トリフェニレニル基又は２-トリフェニレニル基、より好ましくは２－トリフェニレニル基を表してもよい。該トリフェニレニル基はＲで置換されていてもよい。
　式（ｇ）において、Ｒａ及びＲｂは共にメチル基またはフェニル基であること、又は、Ｒａ及びＲｂの一方がメチル基、他方がフェニル基であることが好ましい。式（ｇ）で表される基は、フルオレン環の１～４位、好ましくは２位又は４位で式（１）のＬ１又はＬ2と結合する。
　式（ｈ）は好ましくは、Ｒで置換されていてもよい、４－（９－フェニルフルオレン－９－イル）フェニル基を表す。
　式（ｉ）で表される基は、フルオレン環の１～４位、好ましくは２位又は４位で式（１）のＬ１又はＬ2と結合する。
　式（ｊ）で表される基は、チオフェン環の２位で式（１）のＬ１又はＬ2と結合するのが好ましい。
　式（ｋ）で表される基は、ベンゾチオフェン環の２位で式（１）のＬ１又はＬ2と結合するのが好ましい。
　式（ｍ）で表される基は、ジベンゾフラン環の１～４位、好ましくは２位又は４位で式（１）のＬ１又はＬ2と結合する。
　式（ｎ）で表される基は、ジベンゾチオフェン環の１～４位、好ましくは２位又は４位で式（１）のＬ１又はＬ2と結合する。
　式（ｏ）において、ｕが１であり、かつ、Ｒｃがフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、３－ビフェニリル基、又は４－ビフェニリル基であることが好ましい。式（ｏ）で表される基は、カルバゾール環の１～４位、好ましくは３位で式（１）のＬ１又はＬ2と結合する。
　Ａｒ１及びＡｒ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基としては、式（ｂ）、（ｃ）、（ｇ）、及び（ｈ）が好ましく、式（ｃ）及び（ｇ）がより好ましい。Ａｒ１及びＡｒ２が表す置換もしくは無置換の形成原子数５～３０のヘテロアリール基としては、式（ｍ）、（ｎ）及び（ｏ）が好ましく、式（ｍ）及び（ｏ）がより好ましい。
　本発明の一態様において、Ｌ１～Ｌ３のそれぞれが単結合であってもよいし、Ｌ１～Ｌ３のそれぞれが置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０、好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１８のヘテロアリーレン基、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０、好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２のアリーレン基であってもよい。
　Ａｒ１が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である場合、Ｌ１は単結合であることが好ましく、Ａｒ１が置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である場合、Ｌ１は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基であることがより好ましい。
　同様に、Ａｒ２が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である場合、Ｌ２は単結合であることが好ましく、Ａｒ２が置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である場合、Ｌ２は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基であることがより好ましい。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０アリーレン基は下記式（ii）又は（iii）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　上記式中、Ｒとｑは式（ａ）～（ｏ）に関して定義したとおりである。
　Ｌ１が式（ii）又は（iii）で表される場合、＊と＊＊の一方はＡｒ１との結合を表し、他方は窒素原子との結合を表し、
　Ｌ２が式（ii）又は（iii）で表される場合、＊と＊＊の一方はＡｒ２との結合を表し、他方は窒素原子との結合を表し、
　Ｌ３が式（ii）又は（iii）で表される場合、＊と＊＊の一方は４－フェナントリル基との結合を表し、他方は窒素原子との結合を表す。
　式（ii）及び（iii）は好ましくは下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　上記式中、Ｒ、ｑ、＊、及び＊＊は前記したとおりである。
　化合物（１）は、目的化合物に対応する出発化合物を選択し、該出発化合物を以下に記載する合成例に準じて反応させることにより容易に得ることが出来る。
　化合物（１）の具体例を以下に示すが、以下の化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
有機ＥＬ素子用材料
　本発明の有機ＥＬ素子用材料は、前記式（１）で表される化合物（化合物（１））を含む。本発明の有機ＥＬ素子用材料における化合物（１）の含有量は、特に制限されず、例えば、１質量％以上（１００％を含む）であればよく、１０質量％以上（１００％を含む）であることが好ましく、５０質量％以上（１００％を含む）であることがより好ましく、８０質量％以上（１００％を含む）であることがさらに好ましく、９０質量％以上（１００％を含む）であることが特に好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子製造用の材料として有用であり、例えば、蛍光発光ユニットの発光層におけるホスト材料及びドーパント材料や、燐光発光ユニットの発光層におけるホスト材料として用いることができる。また、蛍光発光ユニット及び燐光発光ユニットのいずれにおいても、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層等の陽極側有機薄膜層の材料としても有用である。前記陽極側有機薄膜層は２以上の層を含む多層であってもよく、該２以上の層は正孔輸送層であってもよい。本発明の有機ＥＬ素子用材料は、該２以上の正孔輸送層のいずれの層に含まれていてもよい。すなわち、本発明の有機ＥＬ素子用材料は、発光層に最も近接する正孔輸送層、陽極に最も近接する正孔輸送層、及び中間に位置する正孔輸送層のいずれに用いてもよい。
有機ＥＬ素子
　次に、本発明の一態様の有機ＥＬ素子について説明する。
　有機ＥＬ素子は、陰極と陽極の間に１以上の層を含む有機薄膜層を有する。この有機薄膜層は発光層を含み、有機薄膜層の少なくとも一層が化合物（１）を含む。
　前記化合物（１）が含まれる有機薄膜層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる陽極側有機薄膜層（正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、励起子阻止層等）、発光層、スペース層、阻止層等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。例えば、蛍光発光ユニットの発光層におけるホスト材料やドーパント材料、正孔注入層材料、正孔輸送層材料として用いることができる。また、燐光発光ユニットの発光層におけるホスト材料、正孔注入層材料、正孔輸送層材料として用いることができる。前記陽極側有機薄膜層が２以上の正孔輸送層を含む場合、前記化合物（１）はいずれの正孔輸送層に含まれていてもよい。すなわち、前記化合物（１）は、発光層に最も近接する正孔輸送層、陽極に最も近接する正孔輸送層、及び中間に位置する正孔輸送層のいずれに含まれていてもよい。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよく、中でも、蛍光発光型の素子であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、１以上の層を含む有機薄膜層を含み、そのうちの少なくとも一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位をいう。
　例えば、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
　また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。シンプル型発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。括弧内の層は任意である。
（ａ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｂ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光蛍光発光層／第二燐蛍光光発光層（／電子輸送層）
（ｃ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｄ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｅ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層／スペース層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｆ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｇ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｈ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層）
（ｉ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｊ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層）
（ｋ）（正孔注入層／）第一正孔輸送層／第二正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｌ）（正孔注入層／）第一正孔輸送層／第二正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層）
（ｍ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層）
（ｎ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／トリプレット阻止層（／電子輸送層）
　上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光ユニット（ｄ）において、（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層（赤色発光）／第二燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
　なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子障壁層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔障壁層を設けてもよい。電子障壁層や正孔障壁層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
　タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第一発光ユニット／中間層／第二発光ユニット／陰極
　ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットから選択することができる。
　上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
　図１に、前記有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、少なくとも一つの発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔注入・輸送層６（陽極側有機薄膜層）等、発光層５と陰極４との間に電子注入・輸送層７（陰極側有機薄膜層）等を形成してもよい。また、発光層５の陽極３側に電子障壁層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔障壁層（図示せず）を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率をさらに高めることができる。
　なお、本発明において、蛍光ドーパント（蛍光発光材料）と組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料を意味し、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
基板
　基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどの板を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
陽極
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または前記金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
　これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１～１０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５～５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１～１ｗｔ％含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
　陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成されるため、電極材料として一般的に使用される材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、元素周期表の第１族または第２族に属する元素）を用いることができる。
　仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
正孔注入層
　正孔注入層は、正孔注入性の高い材料（正孔注入性材料）を含む層である。前記化合物（１）を単独又は下記の材料と組み合わせて正孔注入層に用いてもよい。
　正孔注入性材料としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
　低分子の有機化合物である４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も正孔注入層材料として挙げられる。
　高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
　さらに、下記式（Ｋ）で表されるヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）化合物などのアクセプター材料を化合物（１）と組み合わせて用いることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
（上記式中、Ｒ２１～Ｒ２６は互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立にシアノ基、－ＣＯＮＨ２、カルボキシル基、又は－ＣＯＯＲ２７（Ｒ２７は炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数３～２０のシクロアルキル基を表す）を表す。また、Ｒ２１及びＲ２２、Ｒ２３及びＲ２４、及びＲ２５及びＲ２６において、隣接する２つの基が互いに結合して－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－で示される基を形成してもよい。）
　Ｒ２７としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
正孔輸送層
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い材料（正孔輸送性材料）を含む層である。前記化合物（１）を単独又は下記の化合物と組み合わせて正孔輸送層に用いてもよい。
　正孔輸送性材料としては、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。芳香族アミン化合物としては、例えば、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４”－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）が挙げられる。上記化合物は、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する。
　正孔輸送層には、４，４’－ジ（９－カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９－［４－（９－カルバゾリル）フェニル］－１０－フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）等のカルバゾール誘導体や、２－ｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）等のアントラセン誘導体を用いてもよい。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
　但し、電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、上記以外の化合物を用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い化合物を含む層は、単層でもよく、上記化合物を含む２以上の層からなる積層でもよい。例えば、正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）の２層構造にしてもよい。この場合、前記化合物（１）は第１正孔輸送層と第２正孔輸送層のいずれに含まれていてもよい。本発明の一態様においては、前記化合物（１）が第１正孔輸送層に含まれるのが好ましく、他の態様においては、前記化合物（１）が第２正孔輸送層に含まれるのが好ましい。
発光層のドーパント材料
　発光層は、発光性の高い材料（ドーパント材料）を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、蛍光発光材料や燐光発光材料をドーパント材料として用いることができる。蛍光発光材料は一重項励起状態から発光する化合物であり、燐光発光材料は三重項励起状態から発光する化合物である。
　発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルスチルベン－４，４’－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）］－Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－フェニルアントラセン－２－アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９－トリフェニルアントラセン－９－アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）テトラセン－５，１１－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＴＤ）、７，１４－ジフェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）アセナフト［１，２－ａ］フルオランテン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１－ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２－（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（２’－ベンゾ［４，５－α］チエニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（２’－ベンゾ［４，５－α］チエニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
　また、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光発光材料として用いることができる。
発光層のホスト材料
　発光層としては、上述したドーパント材料を他の材料（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。ホスト材料としては、本発明の化合物（１）、その他各種のものを用いることができ、ドーパント材料よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い材料を用いることが好ましい。
　ホスト材料としては、例えば
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、又は亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、又はフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
（３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、又はクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
（４）トリアリールアミン誘導体又は縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
　例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体；
　２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物；
　９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，９’－ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’－（スチルベン－３，３’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’－（スチルベン－４，４’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２－ジメトキシ－５，１１－ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物；及び
　Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－｛４－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］フェニル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα－ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ホスト材料は複数種用いてもよい。
電子輸送層
　電子輸送層は電子輸送性の高い材料（電子輸送性材料）を含む層である。電子輸送層には、例えば、
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
（３）高分子化合物を使用することができる。
　金属錯体としては、例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ2）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）が挙げられる。
　複素芳香族化合物としては、例えば、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）が挙げられる。
　上記材料は、主に１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い材料であれば、上記以外の材料を電子輸送層に用いてもよい。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記材料からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
電子注入層
　電子注入層は、電子注入性の高い材料を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する材料にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
　あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、有機化合物が電子供与体から電子を受け取るため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、受け取った電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す材料であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
陰極
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
　なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
　なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
絶縁層
　有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
　絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。なお、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
スペース層
　上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
　スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
阻止層
　発光層に隣接する部分に、電子阻止層、正孔阻止層、トリプレット阻止層などの阻止層を設けてもいい。電子阻止層とは発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔阻止層とは発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。トリプレット阻止層は発光層で生成した励起子が周辺の層へ拡散することを防止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。本発明の化合物（１）は、電子阻止層及びトリプレット阻止層の材料としても適している。
　前記有機ＥＬ素子の各層は従来公知の蒸着法、塗布法等により形成することができる。例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）などの蒸着法、あるいは、層を形成する化合物の溶液を用いた、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
　各層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い駆動電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常５ｎｍ～１０μｍであり、１０ｎｍ～０．２μｍがより好ましい。
　前記有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。
　以下、実施例を用いて本発明の態様をさらに詳細に説明するが、本発明はそれら実施例に限定されるものではない。
合成例１（化合物Ｈ１の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
（１－１）化合物Ａ１の合成
　２－ブロモエチニルベンゼン（２５．５ｇ、０．１４１ｍｏｌ）、２－メトキシフェニルボロン酸（２３．５ｇ、０．１５５ｍｏｌ）をＤＭＥ（５００ｍＬ）に溶解し、テトラキス（トリフェニルホスフィン)パラジウム（３．２６ｇ、２．８２ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（５００ｍＬ）を加え、８０℃で７時間攪拌した。室温まで冷やした後、分液操作にて水層と有機層に分け、有機層の有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ａ１（２３．８ｇ、収率８１％）を得た。
（１－２）化合物Ａ２の合成
　アルゴン雰囲気下、化合物Ａ１（２３．８ｇ、０．１１４ｍｏｌ）に、塩化白金（II）（１．５１ｇ、５．７１ｍｍｏｌ）、脱水トルエン（１Ｌ）を順次加えて８０℃で８時間加熱撹拌した。室温まで反応液を冷却した後、分液操作にて水層と有機層に分け、有機層の有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ａ２（１９．８ｇ、収率８３％）を得た。
（１－３）化合物Ａ３の合成
　アルゴン雰囲気下、化合物Ａ２（１９．８ｇ、０．０９５０ｍｏｌ）を脱水ジクロロメタンに溶解し、０℃にて三臭化ホウ素（１９０ｍＬ、０．１９０ｍｏｌ）を滴下した。室温まで昇温し、３時間攪拌した。０℃にて水を加え、室温まで昇温した後、分液操作にて水層と有機層に分け、有機層の有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ａ３（１５．５ｇ、収率８３％）を得た。
（１－４）化合物Ａ４の合成
　アルゴン雰囲気下、化合物Ａ３（１５．５ｇ、０．０７９５ｍｏｌ）を脱水ジクロロメタンに溶解し、０℃にてピリジン（７．００ｍＬ、８７．５ｍｍｏｌ）、トリフロオロメタンスルホン酸無水物（１４．４ｍＬ、８７．５ｍｍｏｌ）を滴下した。室温まで昇温し、５時間攪拌した。０℃にて塩化アンモニウム水溶液を加え、室温まで昇温した後、分液操作にて水層と有機層に分け、有機層の有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ａ４（１４．８ｇ、収率５７％）を得た。
（１－５）化合物Ｈ１の合成
　アルゴン雰囲気下、化合物Ａ４（５．００ｇ、１５．３ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ１（５．５３ｇ、１５．３ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（２８０ｍｇ、０．２９２ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（４８０ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（９．５１ｇ、２９．２ｍｍｏｌ）、無水キシレン（１５０ｍＬ）を順次加えて６．５時間加熱還流した。
　室温まで反応液を冷却した後、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ１（６．５８ｇ、収率８０％）を得た。
　化合物Ｈ１について、ＬＣ－ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ－Ｍａｓｓ　Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析結果を以下に示す。
　ＬＣ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ４１Ｈ３１Ｎ＝５３７、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝５３７（Ｍ＋，１００）
合成例２（化合物Ｈ２の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　アルゴン雰囲気下、化合物Ｂ２（５．０１ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、化合物Ａ５（２．８８ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１９５ｍｇ、０．２００ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（３２８ｍｇ、０．８００ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム（１．９２ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、無水キシレン（１００ｍＬ）を順次加えて７時間加熱還流した。
　室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ２（４．９０ｇ、収率６５％）を得た。
　化合物Ｈ２について、ＬＣ－ＭＳの分析結果を以下に示す。
　ＬＣ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ５６Ｈ３５ＮＯ２＝７５３、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝７５３（Ｍ＋，１００）
合成例３（化合物Ｈ３の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　アルゴン雰囲気下、化合物Ｂ３（２．０９ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、化合物Ａ４（７．５３ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１９５ｍｇ、０．２００ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（３２８ｍｇ、０．８００ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム（１．９２ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、無水キシレン（１００ｍＬ）を順次加えて７時間加熱還流した。
　室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ３（２．８５ｇ、収率５０％）を得た。
　化合物Ｈ３について、ＬＣ－ＭＳの分析結果を以下に示す。
　ＬＣ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ４３Ｈ３１Ｎ＝５６１、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝５６１（Ｍ＋，１００）
合成例４（化合物Ｈ４の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　アルゴン雰囲気下、化合物Ｂ４（５．６２ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、化合物Ａ４（３．２６ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１９５ｍｇ、０．２００ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（３２８ｍｇ、０．８００ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム（１．９２ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、無水キシレン（１００ｍＬ）を順次加えて７時間加熱還流した。
　室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ４（５．９０ｇ、収率８０％）を得た。
　化合物Ｈ４について、ＬＣ－ＭＳの分析結果を以下に示す。
　ＬＣ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ５６Ｈ３８Ｎ２＝７３８、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝７３８（Ｍ＋，１００）
合成例５（化合物Ｈ５の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
（５－１）化合物Ｂ５の合成
　アルゴン雰囲気下、４－ブロモビフェニル（７５．２ｇ、３２３ｍｍｏｌ）、４－アミノ－ｐ－ターフェニル（１５８ｇ、６４６ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４．４ｇ、４．９ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（６．０ｇ、９．７ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔ－ブトキシド（６２ｇ、６４６ｍｍｏｌ）およびトルエン１．５Ｌの混合物を１０５℃にて７０時間攪拌した。反応液に水を加え室温に冷却し、析出した結晶を濾取した。得られた結晶を再結晶にて精製し、化合物Ｂ５（８４ｇ、収率７２％）を得た。
（５－２）化合物Ｈ５の合成
　合成例１の工程（１－５）において、化合物Ｂ１のかわりに化合物Ｂ５を用いるほかは同様の操作を行い、化合物Ｈ５を得た。
　化合物Ｈ５について、ＦＤ－ＭＳ（Field Desorption Mass Spectrometry）分析により構造を同定した。
　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　＝５７３、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝５７３
合成例６（化合物Ｈ６の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
（６－１）中間体Ｂ６－１の合成
　アルゴン雰囲気下、１，３，５－トリブロモベンゼン（１０００ｇ、３．１８ｍｏｌ）、フェニルボロン酸（７７５ｇ、６．３５ｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１４７ｇ、１２８ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（２０２１ｇ、１９．１ｍｏｌ）、水１７ＬおよびＤＭＥ１７Ｌの混合物を７７℃で１６時間攪拌した。反応液を室温に冷却し、水を加えトルエンで抽出し、トルエン層を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体Ｂ６－１（３４２ｇ、収率３５％）を得た。
（６－２）中間体Ｂ６－２の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体Ｂ６－１（３４２ｇ、１．１１ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン４．２５Ｌに溶解し、－６８℃に冷却した。１．５９Ｍのｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液８５０ｍＬを加え、－６８℃にて１時間攪拌した。反応液にホウ酸トリイソプロピル（６２４ｇ、３．３２ｍｏｌ）を加え、室温にて１６時間攪拌した。反応液に水を加え、トルエンで抽出し、トルエン層を減圧濃縮した。得られた残渣を再結晶で精製し、中間体Ｂ６－２（１７７ｇ、収率５８％）を得た。
（６－３）化合物Ｂ６－３の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体Ｂ６－２（１７７ｇ、０．６５ｍｏｌ）、４－ブロモアニリン（１１７ｇ、０．６８ｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１４．９ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（２０５ｇ、１．９３ｍｏｌ）、水９５０ｍＬ、トルエン１８００ｍＬおよびエタノール６００ｍＬの混合物を７５℃で１６時間攪拌した。反応液を室温に冷却し、有機層を水で洗い、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物Ｂ６－３（１０４ｇ、収率５１％）を得た。
（６－４）化合物Ｂ６の合成
　合成例５の工程（５－１）において、４－ブロモビフェニルの代わりに４－ブロモ－ｐ－ターフェニル、４－アミノ－ｐ－ターフェニルの代わりに化合物Ｂ６－３を用いるほかは同様の操作を行い、化合物Ｂ６を得た。
（６－５）化合物Ｈ６の合成
　合成例１の工程（１－５）において、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ６を用いるほかは同様の操作を行い、化合物Ｈ６を得た。
　化合物Ｈ６について、ＦＤ－ＭＳ分析により構造を同定した。
　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　＝７２５、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝７２５
合成例７（化合物Ｈ７の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
（７－１）化合物Ｂ７の合成
　合成例５の工程（５－１）において、４－ブロモビフェニルの代わりに２－ブロモ－９，９－ジフェニルフルオレンを用いるほかは同様の操作を行い、化合物Ｂ７を得た。
（７－２）化合物Ｈ７の合成
　合成例１の工程（１－５）において、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ７を用いるほかは同様の操作を行い、化合物Ｈ７を得た。
　化合物Ｈ７について、ＦＤ－ＭＳ分析により構造を同定した。
　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　＝７３７、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝７３７
合成例８（化合物Ｈ８の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
（８－１）化合物Ｂ８の合成
　合成例５の工程（５－１）において、４－アミノ－ｐ－ターフェニルの代わりにＷＯ２０１４／０３４７９５に記載の方法で合成した４－（ジベンゾフラン－４－イル）アニリンを用いるほかは同様の操作を行い、化合物Ｂ８を得た。
（８－２）化合物Ｈ８の合成
　合成例１の工程（１－５）において、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ８を用いるほかは同様の操作を行い、化合物Ｈ８を得た。
　化合物Ｈ８について、ＦＤ－ＭＳ分析により構造を同定した。
　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　＝５８７、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝５８７
合成例９（化合物Ｈ９の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
（９－１）化合物Ｂ９の合成
　合成例５の工程（５－１）において、４－ブロモビフェニルの代わりに４－ブロモ－ｐ－ターフェニル、４－アミノ－ｐ－ターフェニルの代わりにＷＯ２０１４／０３４７９５に記載の方法で合成した４－（ジベンゾフラン－４－イル）アニリンを用いるほかは同様の操作を行い、化合物Ｂ９を得た。
（９－２）化合物Ｈ９の合成
　合成例１の工程（１－５）において、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ９を用いるほかは同様の操作を行い、化合物Ｈ９を得た。
　化合物Ｈ９について、ＦＤ－ＭＳ分析により構造を同定した。
　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　＝６６３、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝６６３
合成例１０（化合物Ｈ１０の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
（１０－１）化合物Ｂ１０の合成
　合成例５の工程（５－１）において、４－ブロモビフェニルの代わりにＷＯ２０１１／０４０６０７に記載の方法で合成した３－（４－ブロモフェニル）－９－フェニルカルバゾール、４－アミノ－ｐ－ターフェニルの代わりに化合物Ｂ６－３を用いるほかは同様の操作を行い、化合物Ｂ１０を得た。
（１０－２）化合物Ｈ１０の合成
　合成例１の工程（１－５）において、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ１０を用いるほかは同様の操作を行い、化合物Ｈ１０を得た。
　化合物Ｈ１０について、ＦＤ－ＭＳ分析により構造を同定した。
　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　＝８１４、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝８１４
合成例１１（化合物Ｈ１１の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
（１１－１）化合物Ｂ１１の合成
　合成例５の工程（５－１）において、４－ブロモビフェニルの代わりに１－ブロモナフタレン、４－アミノ－ｐ－ターフェニルの代わりにＷＯ２０１４／０３４７９５に記載の方法で合成した４－（ジベンゾフラン－４－イル）アニリンを用いるほかは同様の操作を行い、化合物Ｂ１１を得た。
（１１－２）化合物Ｈ１１の合成
　合成例１の工程（１－５）において、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ１１を用いるほかは同様の操作を行い、化合物Ｈ１１を得た。
　化合物Ｈ１１について、ＦＤ－ＭＳ分析により構造を同定した。
　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　＝５６１、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝５６１
合成例１２（化合物Ｈ１２の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
（１２－１）化合物Ｂ１２の合成
　合成例５の工程（５－１）において、４－ブロモビフェニルの代わりに２－ブロモトリフェニレン、４－アミノ－ｐ－ターフェニルの代わりにＷＯ２０１４／０３４７９５に記載の方法で合成した４－（ジベンゾフラン－４－イル）アニリンを用いるほかは同様の操作を行い、化合物Ｂ１２を得た。
（１２－２）化合物Ｈ１２の合成
　合成例１の工程（１－５）において、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ１２を用いるほかは同様の操作を行い、化合物Ｈ１２を得た。
　化合物Ｈ１２について、ＦＤ－ＭＳ分析により構造を同定した。
　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　＝６６１、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝６６１
合成例１３（化合物Ｈ１３の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
（１３－１）化合物Ｂ１３の合成
　合成例５の工程（５－１）において、４－ブロモビフェニルの代わりに２－ブロモ－９，９－ジメチルフルオレン、４－アミノ－ｐ－ターフェニルの代わりにＷＯ２０１４／０３４７９５に記載の方法で合成した４－（ジベンゾフラン－４－イル）アニリンを用いるほかは同様の操作を行い、化合物Ｂ１３を得た。
（１３－２）化合物Ｈ１３の合成
　合成例１の工程（１－５）において、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ１３を用いるほかは同様の操作を行い、化合物Ｈ１３を得た。
　化合物Ｈ１３について、ＦＤ－ＭＳ分析により構造を同定した。
　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　＝６２７、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝６２７
合成例１４（化合物Ｈ１４の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
（１４－１）化合物Ｂ１４の合成
　合成例５の工程（５－１）において、４－ブロモビフェニルの代わりに２－ブロモ－９，９－ジフェニルフルオレン、４－アミノ－ｐ－ターフェニルの代わりにＷＯ２０１４／０３４７９５に記載の方法で合成した４－（ジベンゾフラン－４－イル）アニリンを用いるほかは同様の操作を行い、化合物Ｂ１４を得た。
（１４－２）化合物Ｈ１４の合成
　合成例１の工程（１－５）において、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ１４を用いるほかは同様の操作を行い、化合物Ｈ１４を得た。
　化合物Ｈ１４について、ＦＤ－ＭＳ分析により構造を同定した。
　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　＝７５１、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝７５１
合成例１５（化合物Ｈ１５の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
（１５－１）化合物Ｂ１５の合成
　合成例５の工程（５－１）において、４－ブロモビフェニルの代わりに２－ブロモ－９，９’－スピロビフルオレン、４－アミノ－ｐ－ターフェニルの代わりにＷＯ２０１４／０３４７９５に記載の方法で合成した４－（ジベンゾフラン－４－イル）アニリンを用いるほかは同様の操作を行い、化合物Ｂ１５を得た。
（１５－２）化合物Ｈ１５の合成
　合成例１の工程（１－５）において、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ１５を用いるほかは同様の操作を行い、化合物Ｈ１５を得た。
　化合物Ｈ１５について、ＦＤ－ＭＳ分析により構造を同定した。
　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　＝７４９、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝７４９
合成例１６（化合物Ｈ１６の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
（１６－１）化合物Ｂ１６の合成
　合成例５の工程（５－１）において、４－ブロモビフェニルの代わりに４－ブロモ－９，９－ジフェニルフルオレン、４－アミノ－ｐ－ターフェニルの代わりにＷＯ２０１４／０３４７９５に記載の方法で合成した４－（ジベンゾフラン－４－イル）アニリンを用いるほかは同様の操作を行い、化合物Ｂ１６を得た。
（１６－２）化合物Ｈ１６の合成
　合成例１の工程（１－５）において、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ１６を用いるほかは同様の操作を行い、化合物Ｈ１６を得た。
　化合物Ｈ１６について、ＦＤ－ＭＳ分析により構造を同定した。
　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　＝７５１、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝７５１
合成例１７（化合物Ｈ１７の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　合成例１の工程（１－５）において、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ２を用いるほかは同様の操作を行い、化合物Ｈ１７を得た。
　化合物Ｈ１７について、ＦＤ－ＭＳ分析により構造を同定した。
　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　＝６７７、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝６７７
合成例１８（化合物Ｈ１８の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
（１８－１）化合物Ｂ１８の合成
　合成例５の工程（５－１）において、４－ブロモビフェニルの代わりにＷＯ２０１１／０４０６０７に記載の方法で合成した３－（４－ブロモフェニル）－９－フェニルカルバゾール、４－アミノ－ｐ－ターフェニルの代わりにＷＯ２０１４／０３４７９５に記載の方法で合成した４－（ジベンゾフラン－４－イル）アニリンを用いるほかは同様の操作を行い、化合物Ｂ１８を得た。
（１８－２）化合物Ｈ１８の合成
　合成例１の工程（１－５）において、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ１８を用いるほかは同様の操作を行い、化合物Ｈ１８を得た。
　化合物Ｈ＊について、ＦＤ－ＭＳ分析により構造を同定した。
　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　＝７５２、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝７５２
合成例１９（化合物Ｈ１９の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
（１９－１）化合物Ｂ１９の合成
　合成例５の工程（５－１）において、４－ブロモビフェニルの代わりにＷＯ２０１１／０４０６０７に記載の方法で合成した９－（４－ブロモフェニル）カルバゾール、４－アミノ－ｐ－ターフェニルの代わりにＷＯ２０１４／０３４７９５に記載の方法で合成した４－（ジベンゾフラン－４－イル）アニリンを用いるほかは同様の操作を行い、化合物Ｂ１９を得た。
（１９－２）化合物Ｈ１９の合成
　合成例１の工程（１－５）において、化合物Ｂ１の代わりに化合物Ｂ１９を用いるほかは同様の操作を行い、化合物Ｈ１９を得た。
　化合物Ｈ１９について、ＦＤ－ＭＳ分析により構造を同定した。
　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　＝６７６、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝６７６
実施例１
（有機ＥＬ素子の製造）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯ透明電極の厚さは１３０ｎｍとした。
　洗浄後のＩＴＯ透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まずＩＴＯ透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして下記化合物（ＨＩ－１）を蒸着して膜厚５ｎｍのＨＩ－１膜を成膜し、正孔注入層を形成した。
　次に、この正孔注入層上に、第１正孔輸送材料として下記化合物ＨＴ－１を蒸着して膜厚８０ｎｍのＨＴ－１膜を成膜し、第１正孔輸送層を形成した。
　次に、この第１正孔輸送層上に、合成例１で得た化合物Ｈ１を蒸着して膜厚１０ｎｍのＨＴ－２膜を成膜し、第２正孔輸送層を形成した。
　次に、この第２正孔輸送層上に、化合物ＢＨ－１（ホスト材料）と化合物ＢＤ－１（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの共蒸着膜を成膜した。化合物ＢＤ－１の濃度は５．０質量％であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
　次に、この発光層の上に、下記化合物ＥＴ－１を蒸着して膜厚１０ｎｍのＥＴ－１膜を成膜し、第１電子輸送層を形成した。
　次に、この第１電子輸送層の上に、下記化合物ＥＴ－２を蒸着して膜厚１５ｎｍのＥＴ－１膜を成膜し、第２電子輸送層を形成した。
　次に、この第２電子輸送層上に、ＬｉＦを蒸着して膜厚１ｎｍのＬｉＦ膜を成膜し、電子注入性電極（陰極）を形成した。
　そして、このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ膜を成膜し、金属Ａｌ陰極を形成した。
（有機ＥＬ素子の評価）
　製造した有機ＥＬ素子について、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように電圧を印加し、外部量子効率を測定した。また、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２において駆動した際に、発光輝度が初期輝度の９０％となるまでの時間（輝度９０％寿命）を測定した。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
実施例２～１８
　第２正孔輸送層の材料として、下記表１に記載の各化合物を用いた以外は実施例1と同様にして各有機ＥＬ素子を製造した。各有機ＥＬ素子の外部量子効率と輝度９０％寿命を実施例1と同様にして測定した。結果を表１に示す。
比較例１及び２
　第２正孔輸送層の材料として、比較化合物１又は２を用いた以外は実施例1と同様にして各有機ＥＬ素子を製造した。各有機ＥＬ素子の外部量子効率と輝度９０％寿命を実施例1と同様にして測定した。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
　本発明の化合物（１）は、４－フェナントリル基を有することから、第２正孔輸送層／発光層間の正孔伝導障壁が小さくなり、第２正孔輸送層への負荷が低減することから、比較化合物１と２に比べて、特に寿命が大きく改善された。また、発光層におけるキャリアバランスが好適化するため、発光効率（外部量子効率）も、比較化合物１と２に比べて、改善されている。Ａｒ１及び／又はＡｒ２としてターフェニル基や複素環基を有する化合物（１）は、励起子耐性や対電子耐性が優れると考えられ、特に大きな寿命改善効果が得られると考えられる。
　　１　有機ＥＬ素子
　　２　基板
　　３　陽極
　　４　陰極
　　５　発光層
　　６　陽極側有機薄膜層
　　７　陰極側有機薄膜層
　１０　発光ユニット

Claims (21)

  1. 　下記式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （式中、
    　Ｒ1～Ｒ３は、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、環形成炭素数６～１８のアリール基、炭素数１～２０のハロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のハロアルコキシ基、環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
    　ａは０～４の整数であり、ｂは０～２の整数であり、ｃは０～３の整数であり、（Ｒ１)０、（Ｒ２)０及び（Ｒ３)０は、それぞれ、Ｒ1、Ｒ2又はＲ３が存在しないことを意味し、Ｒ1～Ｒ３から選ばれる隣接する２つの基が互いに結合して環構造を形成することはない。
    　Ｌ１～Ｌ３は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基を表す。
    　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を表す。
    　前記「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基は、炭素数１～２０のアルキル基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、環形成炭素数６～１８のアリール基、環形成炭素数６～１８のアリール基を有する炭素数７～３０のアラルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、炭素数１～２０のアルキル基及び環形成炭素数６～１８のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、炭素数１～２０のハロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１つの基である。
    　ただし、式（１）で表される化合物中の置換もしくは無置換の４－フェナントリル基の数は１又は２である。）
  2. 　Ａｒ１及びＡｒ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基において、該アリール基は、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、フルオランテニル基、及びペリレニル基からなる群より選ばれる請求項１に記載の化合物。
  3. 　Ａｒ１及びＡｒ２が表す置換もしくは無置換の形成原子数５～３０のヘテロアリール基において、該ヘテロアリール基は、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、Ｎ－カルバゾリル基、ベンゾ－Ｎ－カルバゾリル基、Ｃ－カルバゾリル基、ベンゾ－Ｃ－カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、及びキサンテニル基からなる群より選ばれる請求項１に記載の化合物。
  4. 　Ａｒ１及びＡｒ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基及び置換もしくは無置換の形成原子数５～３０のヘテロアリール基が、下記式（ａ）～（ｏ）のいずれかで表される請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    （式（ａ）～（ｏ）において、
    　＊は、前記式（１）中のＬ１又はＬ2との結合を表す。
    　各Ｒは、それぞれ独立に、式（１）の「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基に関して上記した置換基から選ばれる。
    　各ｐはそれぞれ独立に０～５の整数、各ｑはそれぞれ独立に０～４の整数、各ｒはそれぞれ独立に０～３の整数、ｓは０～２の整数、ｔは０又は１を表し、(Ｒ)０はＲが存在しないことを意味する。
    　式（ｇ）において、
    　Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
    　式（ｏ）において、Ｒｃは置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基を表す。
    　ｕは０又は１を表し、（Ｒｃ)０はＲｃが存在しないことを意味する。）
  5. 　前記式（ａ）～（ｆ）及び（ｈ）～（ｏ）において、隣接する２つのＲが互いに結合して環構造を形成してもよく、
    　前記式（ｇ）において、Ｒ、Ｒａ及びＲｂから選ばれる隣接する２つの基が互いに結合して環構造を形成してもよい請求項４に記載の化合物。
  6. 　前記式（ａ）～（ｆ）及び（ｈ）～（ｏ）において、隣接する２つのＲが互いに結合することはなく、
    　前記式（ｇ）において、Ｒ、Ｒａ及びＲｂから選ばれる隣接する２つの基が互いに結合することはない請求項４に記載の化合物。
  7. 　Ａｒ１が前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、
    　Ａｒ２が置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であり、
    　Ｌ１が単結合であり、
    　Ｌ２が前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基である請求項１～６のいずれか１項に記載の化合物。
  8. 　Ａｒ１及びＡｒ２が、それぞれ独立に、前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、
    　Ｌ１及びＬ２が単結合である請求項１～２及び４～６のいずれか１項に記載の化合物。
  9. 　Ａｒ１及びＡｒ２が、それぞれ独立に、前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であり、
    　Ｌ１及びＬ２が、それぞれ独立に、前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基である請求項１及び３～６のいずれか１項に記載の化合物。
  10. 　Ｌ１～Ｌ３が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基において、該アリーレン基は、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、フルオランテニル基、及びペリレニル基から1個の水素原子を除いて得られる２価の基からなる群より選ばれる請求項１～７及び９のいずれか１項に記載の化合物。
  11. 　Ｌ１～Ｌ３が表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基において、該ヘテロアリーレン基は、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、Ｎ－カルバゾリル基、Ｃ－カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、及びキサンテニル基から1個の水素原子を除いて得られる２価の基からなる群より選ばれる請求項１～７及び９のいずれか１項に記載の化合物。
  12. 　Ｌ１～Ｌ３が、それぞれ独立に、単結合又は下記式（ii）及び（iii）のいずれかで表されるアリーレン基である請求項１～１１のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    （式中、Ｒとｑは式（ａ）～（ｏ）に関して定義したとおりであり、Ｌ１が式（ii）又は（iii）で表される場合、＊と＊＊の一方はＡｒ１との結合を表し、他方は窒素原子との結合を表し、Ｌ２が式（ii）又は（iii）で表される場合、＊と＊＊の一方はＡｒ２との結合を表し、他方は窒素原子との結合を表し、Ｌ３が式（ii）又は（iii）で表される場合、＊と＊＊の一方はフェナントレン構造との結合を表し、他方は窒素原子との結合を表す。）
  13. 　Ｌ３が単結合である請求項１～１２のいずれか１項に記載の化合物。
  14. 　請求項１～１３のいずれか１項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  15. 　陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に配置された有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機薄膜層が１又は複数の層を含み、該有機薄膜層が発光層を含み、該有機薄膜層の少なくとも１層が請求項１～１３のいずれか１項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 　陽極と発光層の間に正孔輸送層を含み、該正孔輸送層が前記化合物を含む請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 　陽極と発光層の間に電子阻止層を含み、該電子阻止層が前記化合物を含む請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18. 　陽極と発光層の間に励起子阻止層を含み、該励起子阻止層が前記化合物を含む請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  19. 　陽極と発光層の間に２以上の層を含む陽極側有機薄膜層を含み、該陽極側有機薄膜層の少なくとも１層が前記化合物を含む請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  20. 　前記２以上の層を含む陽極側有機薄膜層が２以上の正孔輸送層を含み、発光層に最も近接する正孔輸送層が前記化合物を含む請求項１９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  21. 　請求項１５～２０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019216411A1 (ja) * 2018-05-10 2019-11-14 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
WO2020111077A1 (ja) * 2018-11-29 2020-06-04 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20220029101A1 (en) * 2019-01-14 2022-01-27 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting diode
CN111116561B (zh) * 2019-12-03 2022-06-17 北京绿人科技有限责任公司 一种含稠环结构的化合物及其应用和一种有机电致发光器件
CN113387819B (zh) * 2021-06-28 2023-05-19 武汉尚赛光电科技有限公司 一种菲类化合物及其制备方法、应用和有机电致发光器件
CN114057718A (zh) * 2022-01-17 2022-02-18 浙江华显光电科技有限公司 三苯胺衍生物、制剂、有机光电器件及显示或照明装置

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000012229A (ja) * 1998-06-29 2000-01-14 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2002249765A (ja) * 2000-09-25 2002-09-06 Konica Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子材料および表示装置
JP2004047443A (ja) * 2002-05-15 2004-02-12 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子及びカラー表示装置
WO2015131976A1 (de) * 2014-03-07 2015-09-11 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
JP2016040824A (ja) * 2014-08-11 2016-03-24 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用モノアミン材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000012229A (ja) * 1998-06-29 2000-01-14 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2002249765A (ja) * 2000-09-25 2002-09-06 Konica Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子材料および表示装置
JP2004047443A (ja) * 2002-05-15 2004-02-12 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子及びカラー表示装置
WO2015131976A1 (de) * 2014-03-07 2015-09-11 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
JP2016040824A (ja) * 2014-08-11 2016-03-24 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用モノアミン材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019216411A1 (ja) * 2018-05-10 2019-11-14 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
CN112119066A (zh) * 2018-05-10 2020-12-22 出光兴产株式会社 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、和电子设备
WO2020111077A1 (ja) * 2018-11-29 2020-06-04 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2020111077A1 (ja) * 2018-11-29 2021-10-14 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP7421494B2 (ja) 2018-11-29 2024-01-24 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子

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