JP2023036703A - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 Download PDF

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Abstract

【課題】有機ＥＬ素子の性能をより改善する化合物、素子性能がより改善された有機エレクトロルミネッセンス素子、そのような有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器を提供する。【解決手段】具体的には、下記に示す化合物１、化合物２などが示される。JPEG2023036703000427.jpg4787上記化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子、及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器。【選択図】なし

Description

本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器に関する。
一般に有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、“有機ＥＬ素子”と記載することもある）は陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた有機層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。従って、電子又は正孔を発光領域に効率よく輸送し、電子と正孔との再結合を容易にする材料の開発は高性能有機ＥＬ素子を得る上で重要である。
特許文献１～８には、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として使用する化合物が開示されている。
ＫＲ２０７６９５８Ｂ１ ＫＲ２０１９－００７７８９Ａ ＣＮ１０８６８９９７２Ａ ＣＮ１０８６５８９３２Ａ ＣＮ１０８９４７９０２Ａ ＫＲ２０２０－０５６０５９Ａ ＫＲ２０２０－０５３２８４Ａ ＵＳ２０１８／００８３１９７Ａ１
従来、多くの有機ＥＬ素子用の化合物が報告されているが、有機ＥＬ素子の性能を更に向上させる化合物が依然として求められている。
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、有機ＥＬ素子の性能をより改善する化合物、素子性能がより改善された有機ＥＬ素子、そのような有機ＥＬ素子を含む電子機器を提供すること目的とする。
本発明者らは、上記特許文献に記載の化合物及びその他の化合物を含む有機ＥＬ素子の性能について鋭意研究を重ねた結果、下記式（１）で表わされるモノアミンが、素子性能がより改善された有機ＥＬ素子を提供することを見出した。
一態様において、本発明は下記式（１）で表される化合物を提供する。
Figure 2023036703000001
（式（１）中、
Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
ただし、
Ｒ１～Ｒ９から選ばれる隣接する２つは互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
Ｌ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基、又は下記式（ｉ）～（ｉｉｉ）で表される基である。
Figure 2023036703000002
 （式（ｉ）～（ｉｉｉ）中、
＊ａは、炭素原子＊１～＊３から選ばれる１つに結合し、
＊ｂは、炭素原子＊４～＊６から選ばれる１つに結合し、
＊ｃは、炭素原子＊７～＊９から選ばれる１つに結合し、
＊ｄは、炭素原子＊１０～＊１７から選ばれる１つに結合し、＊ｅは、炭素原子＊１０～＊１７から選ばれる他の１つに結合し、
＊は中心窒素原子への結合位置を表し、
＊＊はＡｒ１又はＡｒ２への結合位置を表す。）
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、下記式（ａ）～（ｅ）で表される基である。
Figure 2023036703000003
 （式（ａ）中、
Ｒ１０～Ｒ２５は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の６員環のみからなるアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
ただし、
Ｒ１０～Ｒ１４から選ばれる１つは＊ｆに結合する単結合であり、
Ｒ１５～Ｒ２０から選ばれる１つは＊ｇに結合する単結合であり、Ｒ１５～Ｒ２０から選ばれる他の１つは＊ｈに結合する単結合であり、
＊＊＊は、Ｌ２又はＬ３への結合位置を表し、
ｍ１は０又は１、ｎ１は０又は１であり、
ｍ１が０でｎ１が０のとき、＊ｈがＬ２又はＬ３に結合し、
ｍ１が０でｎ１が１のとき、＊ｆがＬ２又はＬ３に結合し、
ｍ１が１でｎ１が０のとき、Ｒ１０～Ｒ１４から選ばれる一つが＊ｈに結合する単結合であり、
ｋ１は１又は２である。
前記単結合ではないＲ１０～Ｒ１４から選ばれる隣接する２つ、及び前記いずれの単結合ではないＲ１５～Ｒ２０から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。

式（ｂ）中、
Ｒ１０～Ｒ２０、＊ｆ、＊ｇ、＊ｈ、及び＊＊＊は前記と同じであり、
Ｒ２６～Ｒ３３は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の６員環のみからなるアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
ただし、Ｒ２６～Ｒ３３から選ばれる一つは＊ｉに結合する単結合である。
ｍ２は０又は１、ｎ２は０又は１であり、
ｍ２が０でｎ２が０のとき、＊ｈがＬ２又はＬ３に結合し、
ｍ２が０でｎ２が１のとき、＊ｆがＬ２又はＬ３に結合し、
ｍ２が１でｎ２が０のとき、Ｒ１０～Ｒ１４から選ばれる一つが＊ｈに結合する単結合である。
前記単結合ではないＲ１０～Ｒ１４から選ばれる隣接する２つ、前記いずれの単結合でもないＲ１５～Ｒ２０から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。

式（ｃ）中、
Ｒ１０～Ｒ２０、＊ｆ、＊ｇ、＊ｈ、及び＊＊＊は前記と同じであり、
Ｒ３４～Ｒ４３は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の６員環のみからなるアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
ただし、Ｒ３４～Ｒ４３から選ばれる一つは＊ｊに結合する単結合である。
ｍ３は０又は１、ｎ３は０又は１であり、
ｍ３が０でｎ３が０のとき、＊ｈがＬ２又はＬ３に結合し、
ｍ３が０でｎ３が１のとき、＊ｆがＬ２又はＬ３に結合し、
ｍ３が１でｎ２が０のとき、Ｒ１０～Ｒ１４から選ばれる一つが＊ｈに結合する単結合である。
前記単結合ではないＲ１０～Ｒ１４から選ばれる隣接する２つ、前記いずれの単結合でもないＲ１５～Ｒ２０から選ばれる隣接する２つ、及びＲ３４とＲ３５は、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。

式（ｄ）中、
Ｒ１０～Ｒ１４、＊ｆ、及び＊＊＊は前記と同じであり、
Ｒ４４～Ｒ５１は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の６員環のみからなるアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
Ｘは、酸素原子、硫黄原子、ＣＲａＲｂ又はＮＲｃであり、
Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
ただし、Ｒ４４～Ｒ５１及びＲｃから選ばれる一つは＊ｋに結合する単結合である。
ｍ４は０又は１であり、
ｍ４が０のとき、＊ｆがＬ２又はＬ３に結合する。
前記単結合ではないＲ４４～Ｒ５１からから選ばれる隣接する２つは、それぞれ独立して、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよい。
また、ＲａとＲｂは架橋しない。

式（ｅ）中、
Ｒ１０～Ｒ１４、＊ｆ、及び＊＊＊は前記と同じであり、
Ｒ５２～Ｒ６６は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の６員環のみからなるアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
ただし、
Ｒ５２～Ｒ５６から選ばれる１つは＊ｌに結合する単結合であり、Ｒ５２～Ｒ５６から選ばれる他の１つは＊ｍに結合する単結合であり、
ｍ５は０又は１であり、
ｍ５が０のとき、＊ｆがＬ２又はＬ３に結合する。
前記単結合ではないＲ１０～Ｒ１４から選ばれる隣接する２つ、前記いずれの単結合ではないＲ５２～Ｒ５６から選ばれる隣接する２つ、Ｒ５２とＲ６１、及びＲ５６とＲ５７は、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。））
他の態様において、本発明は前記式（１）で表される化合物を含む有機ＥＬ素子用材料を提供する。
さらに他の態様において、本発明は、陽極、陰極、及び該陽極と陰極の間に配置された有機層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が発光層を含み、該有機層の少なくとも１層が前記式（１）で表される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
さらに他の態様において、本発明は、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器を提供する。
前記式（１）で表される化合物を含む有機ＥＬ素子は改善された素子性能を示す。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成の一例を示す概略図である。 本発明の一態様に係る他の有機ＥＬ素子の層構成の一例を示す概略図である。
［定義］
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、及び三重水素（tritium）を包含する。
本明細書において、化学構造式中、「Ｒ」等の記号や重水素原子を表す「Ｄ」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、例えば、９，９－ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は１３であり、９，９’－スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は２５である。
また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、６である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、１０である。
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば、単環、縮合環、及び環集合）の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、６である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は１０である。
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
本明細書において、無置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「無置換のＺＺ基」である場合を表し、置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「置換のＺＺ基」である場合を表す。
本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換」とは、ＺＺ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のＺＺ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「置換」とは、ＺＺ基における１つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「ＡＡ基で置換されたＢＢ基」という場合における「置換」も同様に、ＢＢ基における１つ以上の水素原子が、ＡＡ基と置き換わっていることを意味する。
「本明細書に記載の置換基」
以下、本明細書に記載の置換基について説明する。別途記載のない限り、本明細書に記載の各置換基は以下のように定義される。
本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、３～５０であり、好ましくは３～２０、より好ましくは３～６である。
本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
本明細書に記載の「無置換の２価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
・「置換もしくは無置換のアリール基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例（具体例群Ｇ１）としては、以下の無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）及び置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群Ｇ１Ａの「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）：
フェニル基、
ｐ－ビフェニル基、
ｍ－ビフェニル基、
ｏ－ビフェニル基、
ｐ－ターフェニル－４－イル基、
ｐ－ターフェニル－３－イル基、
ｐ－ターフェニル－２－イル基、
ｍ－ターフェニル－４－イル基、
ｍ－ターフェニル－３－イル基、
ｍ－ターフェニル－２－イル基、
ｍ－ターフェニル－３’－イル基、
ｏ－ターフェニル－４－イル基、
ｏ－ターフェニル－３－イル基、
ｏ－ターフェニル－２－イル基、
１－ナフチル基、
２－ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
９，９’－スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価のアリール基。
Figure 2023036703000004
Figure 2023036703000005
・置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）：
ｏ－トリル基、
ｍ－トリル基、
ｐ－トリル基、
パラ－キシリル基、
メタ－キシリル基、
オルト－キシリル基、
パラ－イソプロピルフェニル基、
メタ－イソプロピルフェニル基、
オルト－イソプロピルフェニル基、
パラ－ｔ－ブチルフェニル基、
メタ－ｔ－ブチルフェニル基、
オルト－ｔ－ブチルフェニル基、
３，４，５－トリメチルフェニル基、
９，９－ジメチルフルオレニル基、
９，９－ジフェニルフルオレニル基
９，９－ビス（４－メチルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－イソプロピルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から誘導される１価の基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・「置換もしくは無置換の複素環基」
本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも１つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ２）としては、以下の無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ）、及び置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。）本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群Ｇ２Ａの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ２Ｂの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
具体例群Ｇ２Ａは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）、酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）、硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）を含む。
具体例群Ｇ２Ｂは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）、酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）、硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）を含む。
・窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）：
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
・酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）：
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
・硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）：
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基）、
イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基）、
ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基）、
ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基）、
ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基（ジナフトチエニル基）、
アザジベンゾチオフェニル基（アザジベンゾチエニル基）、
ジアザジベンゾチオフェニル基（ジアザジベンゾチエニル基）、
アザナフトベンゾチオフェニル基（アザナフトベンゾチエニル基）、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基（ジアザナフトベンゾチエニル基）。
・下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）：
Figure 2023036703000006
Figure 2023036703000007
前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、又はＣＨ２である。ただし、ＸＡ及びＹＡのうち少なくとも１つは、酸素原子、硫黄原子、又はＮＨである。
前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨ、又はＣＨ２である場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基には、これらＮＨ、又はＣＨ２から１つの水素原子を除いて得られる１価の基が含まれる。
・窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）：
（９－フェニル）カルバゾリル基、
（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、
（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、
（９－ナフチル）カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール－９－イル基、
フェニルカルバゾール－９－イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及びビフェニリルキナゾリニル基。
・酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）：
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
ｔ－ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ［９Ｈ－キサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
・硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）：
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
ｔ－ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ［９Ｈ－チオキサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
・前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）：
前記「１価の複素環基の１つ以上の水素原子」とは、該１価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びＸＡ及びＹＡの一方がＣＨ２である場合のメチレン基の水素原子から選ばれる１つ以上の水素原子を意味する。
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ３）としては、以下の無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）が挙げられる。（ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」（具体例群Ｇ３Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）：
メチル基、
エチル基、
ｎ－プロピル基、
イソプロピル基、
ｎ－ブチル基、
イソブチル基、
ｓ－ブチル基、及び
ｔ－ブチル基。
・置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）：
ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、
ペンタフルオロエチル基、
２，２，２－トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例（具体例群Ｇ４）としては、以下の無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」（具体例群Ｇ４Ａ）が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）：
ビニル基、
アリル基、
１－ブテニル基、
２－ブテニル基、及び
３－ブテニル基。
・置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）：
１，３－ブタンジエニル基、
１－メチルビニル基、
１－メチルアリル基、
１，１－ジメチルアリル基、
２－メチルアリル基、及び
１，２－ジメチルアリル基。
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例（具体例群Ｇ５）としては、以下の無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」（具体例群Ｇ５Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）：
エチニル基
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ６）としては、以下の無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」（具体例群Ｇ６Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）：
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
１－アダマンチル基、
２－アダマンチル基、
１－ノルボルニル基、及び
２－ノルボルニル基。
・置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）：
４－メチルシクロヘキシル基。
・「－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基」
本明細書に記載の－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基の具体例（具体例群Ｇ７）としては、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。ここで、
Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。 －Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基」
本明細書に記載の－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基の具体例（具体例群Ｇ８）としては、
－Ｏ（Ｇ１）、
－Ｏ（Ｇ２）、
－Ｏ（Ｇ３）、及び
－Ｏ（Ｇ６）
が挙げられる。
ここで、
Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基」
本明細書に記載の－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基の具体例（具体例群Ｇ９）としては、
－Ｓ（Ｇ１）、
－Ｓ（Ｇ２）、
－Ｓ（Ｇ３）、及び
－Ｓ（Ｇ６）
が挙げられる。
ここで、
Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基」
本明細書に記載の－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基の具体例（具体例群Ｇ１０）としては、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。 ここで、
Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる
・「ハロゲン原子」
本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例（具体例群Ｇ１１）としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合しているすべての水素原子がフッ素原子で置き換わった基（パーフルオロ基）も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合しているすべての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０であり、より好ましくは１～６である。
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、－（Ｇ３）－（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、７～５０であり、好ましくは７～３０であり、より好ましくは７～１８である。
「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、及び２－β－ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｏ－ビフェニル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－ターフェニル－４－イル基、ｏ－ターフェニル－３－イル基、ｏ－ターフェニル－２－イル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、及び９，９－ジフェニルフルオレニル基等である。
本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基（１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、又は９－カルバゾリル基）、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、（９－フェニル）カルバゾリル基（（９－フェニル）カルバゾール－１－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－２－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－３－イル基、又は（９－フェニル）カルバゾール－４－イル基）、（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure 2023036703000008
本明細書において、（９－フェニル）カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure 2023036703000009
前記一般式（ＴＥＭＰ－Ｃｚ１）～（ＴＥＭＰ－Ｃｚ９）中、＊は、結合位置を表す。
本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure 2023036703000010
前記一般式（ＴＥＭＰ－３４）～（ＴＥＭＰ－４１）中、＊は、結合位置を表す。
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、及びｔ－ブチル基等である。
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例（具体例群Ｇ１２）としては、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換の２価の複素環基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の２価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換の２価の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ１３）としては、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例（具体例群Ｇ１４）としては、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－６８）のいずれかの基である。
Figure 2023036703000011
Figure 2023036703000012
前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、Ｑ１～Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、＊は、結合位置を表す。
Figure 2023036703000013
前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、Ｑ１～Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
式Ｑ９及びＱ１０は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、＊は、結合位置を表す。
Figure 2023036703000014
前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、Ｑ１～Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、＊は、結合位置を表す。
本明細書に記載の置換もしくは無置換の２価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－１０２）のいずれかの基である。
Figure 2023036703000015
Figure 2023036703000016
Figure 2023036703000017
前記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－８２）中、Ｑ１～Ｑ９は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
Figure 2023036703000018
Figure 2023036703000019
Figure 2023036703000020
Figure 2023036703000021
前記一般式（ＴＥＭＰ－８３）～（ＴＥＭＰ－１０２）中、Ｑ１～Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
・「結合して環を形成する場合」
本明細書において、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
本明細書における、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。）について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
Figure 2023036703000022
例えば、Ｒ９２１～Ｒ９３０のうちの「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、１組となる隣接する２つからなる組とは、Ｒ９２１とＲ９２２との組、Ｒ９２２とＲ９２３との組、Ｒ９２３とＲ９２４との組、Ｒ９２４とＲ９３０との組、Ｒ９３０とＲ９２５との組、Ｒ９２５とＲ９２６との組、Ｒ９２６とＲ９２７との組、Ｒ９２７とＲ９２８との組、Ｒ９２８とＲ９２９との組、並びにＲ９２９とＲ９２１との組である。
上記「１組以上」とは、上記隣接する２つ以上からなる組の２組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、同時にＲ９２５とＲ９２６とが互いに結合して環ＱＢを形成した場合は、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）で表される。
Figure 2023036703000023
「隣接する２つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「２つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「３つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、かつ、Ｒ９２２とＲ９２３とが互いに結合して環ＱＣを形成し、互いに隣接する３つ（Ｒ９２１、Ｒ９２２及びＲ９２３）からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）で表される。下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において、環ＱＡ及び環ＱＣは、Ｒ９２２を共有する。
Figure 2023036703000024
形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する２つからなる組の１組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）において形成された環ＱＡ及び環ＱＢは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において形成された環ＱＡ、及び環ＱＣは、「縮合環」である。前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）の環ＱＡと環ＱＣとは、環ＱＡと環ＱＣとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環ＱＡがベンゼン環であれば、環ＱＡは、単環である。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環ＱＡがナフタレン環であれば、環ＱＡは、縮合環である。
「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環、又は非芳香族複素環を意味する。
芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ１において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
芳香族複素環の具体例としては、具体例群Ｇ２において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ６において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに１以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）に示す、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して形成された環ＱＡは、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、１以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、Ｒ９２１とＲ９２２とで環ＱＡを形成する場合において、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、４つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、Ｒ９２１とＲ９２２とで形成する環は、ベンゼン環である。
ここで、「任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも１種の元素である。任意の元素において（例えば、炭素元素、又は窒素元素の場合）、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環である。
単環または縮合環を構成する「１以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは２個以上１５個以下であり、より好ましくは３個以上１２個以下であり、さらに好ましくは３個以上５個以下である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
「隣接する２つ以上からなる組の１組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、１個以上１５個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも１種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
以上が、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（「結合して環を形成する場合」）についての説明である。
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基（本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。）は、例えば、
無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
無置換の環形成原子数５～５０の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
ここで、Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
Ｒ９０１が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ９０２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ９０４が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０４は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０５は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ９０６が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０６は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０７は、互いに同一であるか又は異なる。
一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～５０のアルキル基、
環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
環形成原子数５～５０の複素環基
からなる群から選択される基である。
一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～１８のアルキル基、
環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
環形成原子数５～１８の複素環基
からなる群から選択される基である。
上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の５員環、置換もしくは無置換の飽和の６員環、置換もしくは無置換の不飽和の５員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の６員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
本明細書において、「ＡＡ～ＢＢ」を用いて表される数値範囲は、「ＡＡ～ＢＢ」の前に記載される数値ＡＡを下限値とし、「ＡＡ～ＢＢ」の後に記載される数値ＢＢを上限値として含む範囲を意味する。
以下、本発明の化合物を説明する。
本発明の化合物は下記式（１）で表される。以下、式（１）及び後述する各式で表される本発明の化合物を単に“発明化合物”と称することがある。
Figure 2023036703000025
以下、式（１）及び後述する各式中の記号を説明する。なお、特に断らない限り、以下の式において同じ記号は同じ意味を有する。
式（１）中、
Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
Ｒ１～Ｒ９は、好ましくは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、より好ましくは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数３～５０のシクロアルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子である。
前記ハロゲン原子の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりであり、好ましくはフッ素原子である。
前記置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
該無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基である、
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
該無置換のシクロアルキル基は、好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、又はアダマンチル基である。
本発明の一態様において、Ｒ１～Ｒ９が、すべて水素原子であることが好ましい。
Ｒ１～Ｒ９から選ばれる隣接する２つは互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
Ｌ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。Ｌ１は、好ましくは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基である。
該置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
該無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基は、好ましくはフェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、又はナフチレン基である。
該置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
本発明の一態様において、Ｌ１は、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、又は置換もしくは無置換のナフチレン基であることが好ましく、置換もしくは無置換のフェニレン基であることがより好ましい。
Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基、又は下記式（ｉ）～（ｉｉｉ）で表される基である。
Figure 2023036703000026
 式（ｉ）～（ｉｉｉ）中、
＊ａは、炭素原子＊１～＊３から選ばれる１つに結合し、
＊ｂは、炭素原子＊４～＊６から選ばれる１つに結合し、
＊ｃは、炭素原子＊７～＊９から選ばれる１つに結合し、
＊ｄは、炭素原子＊１０～＊１７から選ばれる１つに結合し、＊ｅは、炭素原子＊１０～＊１７から選ばれる他の１つに結合し、
＊は中心窒素原子への結合位置を表し、
＊＊はＡｒ１又はＡｒ２への結合位置を表す。
本発明の一態様において、Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立して、単結合、式（ｉ）、又は（ｉｉ）で表される基であることが好ましい。
Ｌ２及びＬ３が表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基の詳細は、「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
本発明の一態様において、＊ａは、炭素原子＊３に結合することが好ましい。
本発明の他の態様において、＊ｂは、炭素原子＊６に結合することが好ましい。
本発明のさらに他の態様において、＊ｃは、炭素原子＊７に結合することが好ましい。
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、下記式（ａ）～（ｅ）で表される基である。
Figure 2023036703000027
式（ａ）中、
Ｒ１０～Ｒ２５は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の６員環のみからなるアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
ただし、
Ｒ１０～Ｒ１４から選ばれる１つは＊ｆに結合する単結合であり、
Ｒ１５～Ｒ２０から選ばれる１つは＊ｇに結合する単結合であり、Ｒ１５～Ｒ２０から選ばれる他の１つは＊ｈに結合する単結合であり、
＊＊＊は、Ｌ２又はＬ３への結合位置を表し、
ｍ１は０又は１、ｎ１は０又は１であり、
ｍ１が０でｎ１が０のとき、＊ｈがＬ２又はＬ３に結合し、
ｍ１が０でｎ１が１のとき、＊ｆがＬ２又はＬ３に結合し、
ｍ１が１でｎ１が０のとき、Ｒ１０～Ｒ１４から選ばれる一つが＊ｈに結合する単結合であり、
ｋ１は１又は２である。
前記単結合ではないＲ１０～Ｒ１４から選ばれる隣接する２つ、及び前記いずれの単結合ではないＲ１５～Ｒ２０から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。
Ａｒ１が式（ａ）で表される基であり、ｍ１が０でｎ１が０であり、Ｌ２が単結合のとき、＊ｈが中心窒素原子に結合する。
Ａｒ２が式（ａ）で表される基であり、ｍ１が０でｎ１が０であり、Ｌ３が単結合のとき、＊ｈが中心窒素原子に結合する。
Ａｒ１が式（ａ）で表される基であり、ｍ１が０でｎ１が１であり、Ｌ２が単結合のとき、＊ｆが中心窒素原子に結合する。
Ａｒ２が式（ａ）で表される基であり、ｍ１が０でｎ１が１であり、Ｌ３が単結合のとき、＊ｆが中心窒素原子に結合する。
Ａｒ１が式（ａ）で表される基であり、ｍ１が１でｎ１が１であり、Ｌ２が単結合のとき、＊＊＊は中心窒素原子への結合位置を表す。
Ａｒ２が式（ａ）で表される基であり、ｍ１が１でｎ１が１であり、Ｌ３が単結合のとき、＊＊＊は中心窒素原子への結合位置を表す。
ｋ１は好ましくは１である。
本発明の一態様において、ｍ１は０、ｎ１は０、ｋ１は１が好ましく、他の態様において、ｍ１は０、ｎ１は１、ｋ１は１又は、ｍ１は１、ｎ１は０、ｋ１は１が好ましい。さらに他の態様において、ｍ１は１、ｎ１は１、ｋ１は１が好ましい。さらにまた他の態様において、ｍ１は１、ｎ１は１、ｋ１は２が好ましい。
本発明の一態様において、Ａｒ１及びＡｒ２の少なくとも１つが、式（ａ）で表される基であることが好ましい。
式（ｂ）中、
Ｒ１０～Ｒ２０、＊ｆ、＊ｇ、＊ｈ、及び＊＊＊は前記と同じであり、
Ｒ２６～Ｒ３３は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の６員環のみからなるアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
ただし、Ｒ２６～Ｒ３３から選ばれる一つは＊ｉに結合する単結合である。
ｍ２は０又は１、ｎ２は０又は１であり、
ｍ２が０でｎ２が０のとき、＊ｈがＬ２又はＬ３に結合し、
ｍ２が０でｎ２が１のとき、＊ｆがＬ２又はＬ３に結合し、
ｍ２が１でｎ２が０のとき、Ｒ１０～Ｒ１４から選ばれる一つが＊ｈに結合する単結合である。
前記単結合ではないＲ１０～Ｒ１４から選ばれる隣接する２つ、前記いずれの単結合でもないＲ１５～Ｒ２０から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。
Ａｒ１が式（ｂ）で表される基であり、ｍ２が０でｎ２が０であり、Ｌ２が単結合のとき、＊ｈが中心窒素原子に結合する。
Ａｒ２が式（ｂ）で表される基であり、ｍ２が０でｎ２が０であり、Ｌ３が単結合のとき、＊ｈが中心窒素原子に結合する。
Ａｒ１が式（ｂ）で表される基であり、ｍ２が０でｎ２が１であり、Ｌ２が単結合のとき、＊ｆが中心窒素原子に結合する。
Ａｒ２が式（ｂ）で表される基であり、ｍ２が０でｎ２が１であり、Ｌ３が単結合のとき、＊ｆが中心窒素原子に結合する。
Ａｒ１が式（ｂ）で表される基であり、ｍ２が１でｎ２が１であり、Ｌ２が単結合のとき、＊＊＊は中心窒素原子への結合位置を表す。
Ａｒ２が式（ｂ）で表される基であり、ｍ２が１でｎ２が１であり、Ｌ３が単結合のとき、＊＊＊は中心窒素原子への結合位置を表す。
本発明の一態様において、ｍ２は０、ｎ２は０が好ましく、他の態様において、ｍ２は０、ｎ２は１、又は、ｍ２は１、ｎ２は０が好ましい。さらに他の態様において、ｍ２は１、ｎ２は１が好ましい。
式（ｃ）中、
Ｒ１０～Ｒ２０、＊ｆ、＊ｇ、＊ｈ、及び＊＊＊は前記と同じであり、
Ｒ３４～Ｒ４３は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の６員環のみからなるアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
ただし、Ｒ３４～Ｒ４３から選ばれる一つは＊ｊに結合する単結合である。
ｍ３は０又は１、ｎ３は０又は１であり、
ｍ３が０でｎ３が０のとき、＊ｈがＬ２又はＬ３に結合し、
ｍ３が０でｎ３が１のとき、＊ｆがＬ２又はＬ３に結合し、
ｍ３が１でｎ２が０のとき、Ｒ１０～Ｒ１４から選ばれる一つが＊ｈに結合する単結合である。
前記単結合ではないＲ１０～Ｒ１４から選ばれる隣接する２つ、前記いずれの単結合でもないＲ１５～Ｒ２０から選ばれる隣接する２つ、及びＲ３４とＲ３５は、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。
本発明の一態様において、Ｒ３４又はＲ３７が、＊ｊに結合する単結合であることが好ましい。
Ａｒ１が式（ｃ）で表される基であり、ｍ３が０でｎ３が０であり、Ｌ２が単結合のとき、＊ｈが中心窒素原子に結合する。
Ａｒ２が式（ｃ）で表される基であり、ｍ３が０でｎ３が０であり、Ｌ３が単結合のとき、＊ｈが中心窒素原子に結合する。
Ａｒ１が式（ｃ）で表される基であり、ｍ３が０でｎ３が１であり、Ｌ２が単結合のとき、＊ｆが中心窒素原子に結合する。
Ａｒ２が式（ｃ）で表される基であり、ｍ３が０でｎ３が１であり、Ｌ３が単結合のとき、＊ｆが中心窒素原子に結合する。
Ａｒ１が式（ｃ）で表される基であり、ｍ３が１でｎ３が１であり、Ｌ２が単結合のとき、＊＊＊は中心窒素原子への結合位置を表す。
Ａｒ２が式（ｃ）で表される基であり、ｍ３が１でｎ３が１であり、Ｌ３が単結合のとき、＊＊＊は中心窒素原子への結合位置を表す。
本発明の一態様において、ｍ３は０、ｎ３は０が好ましく、他の態様において、ｍ３は０、ｎ３は１、又は、ｍ３は１、ｎ３は０が好ましい。さらに他の態様において、ｍ３は１、ｎ３は１が好ましい。
式（ｄ）中、
Ｒ１０～Ｒ１４、＊ｆ、及び＊＊＊は前記と同じであり、
Ｒ４４～Ｒ５１は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の６員環のみからなるアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
Ｘは、酸素原子、硫黄原子、ＣＲａＲｂ又はＮＲｃであり、
Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
ただし、Ｒ４４～Ｒ５１及びＲｃから選ばれる一つは＊ｋに結合する単結合である。
ｍ４は０又は１であり、
ｍ４が０のとき、＊ｆがＬ２又はＬ３に結合する。
前記単結合ではないＲ４４～Ｒ５１からから選ばれる隣接する２つは、それぞれ独立して、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよい。
また、ＲａとＲｂは架橋しない。
本発明の一態様において、Ｘは、酸素原子、ＣＲａＲｂ又はＮＲｃであることが好ましく、より好ましくは酸素原子である。
Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃが表す置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基の詳細は、Ｒ１～Ｒ９に関して記載したとおりである。
Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃが表す該無置換の環形成炭素数５～５０のアリール基は、それぞれ独立して、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、及びナフチル基から選ばれる。
Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃが表す置換もしくは無置換の炭素数５～５０の複素環基の詳細は、Ｒ１～Ｒ９に関して記載したとおりである。
Ａｒ１が式（ｄ）で表される基であり、ｍ４が０であり、Ｌ２が単結合のとき、＊ｆが中心窒素原子に結合する。
Ａｒ２が式（ｄ）で表される基であり、ｍ４が０であり、Ｌ３が単結合のとき、＊ｆが中心窒素原子に結合する。
Ａｒ１が式（ｄ）で表される基であり、ｍ４が１であり、Ｌ２が単結合のとき、＊＊＊は中心窒素原子への結合位置を表す。
Ａｒ２が式（ｄ）で表される基であり、ｍ４が１であり、Ｌ３が単結合のとき、＊＊＊は中心窒素原子への結合位置を表す。
本発明の一態様において、ｍ４は０が好ましく、他の態様として、ｍ４は１が好ましい。
本発明の一態様において、前記単結合ではないＲ４４～Ｒ５１からから選ばれる隣接する２つは、それぞれ独立して、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成しない。
式（ｅ）中、
Ｒ１０～Ｒ１４、＊ｆ、及び＊＊＊は前記と同じであり、
Ｒ５２～Ｒ６６は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の６員環のみからなるアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
ただし、
Ｒ５２～Ｒ５６から選ばれる１つは＊ｌに結合する単結合であり、Ｒ５２～Ｒ５６から選ばれる他の１つは＊ｍに結合する単結合であり、
ｍ５は０又は１であり、
ｍ５が０のとき、＊ｆがＬ２又はＬ３に結合する。
前記単結合ではないＲ１０～Ｒ１４から選ばれる隣接する２つ、前記いずれの単結合ではないＲ５２～Ｒ５６から選ばれる隣接する２つ、Ｒ５２とＲ６１、及びＲ５６とＲ５７は、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。
本発明の一態様において、Ｒ５３は、＊ｌに結合する単結合であり、Ｒ５６は、＊ｍに結合する単結合であることが好ましい。
Ａｒ１が式（ｅ）で表される基であり、ｍ５が０であり、Ｌ２が単結合のとき、＊ｆが中心窒素原子に結合する。
Ａｒ２が式（ｅ）で表される基であり、ｍ５が０であり、Ｌ３が単結合のとき、＊ｆが中心窒素原子に結合する。
Ａｒ１が式（ｅ）で表される基であり、ｍ５が１であり、Ｌ２が単結合のとき、＊＊＊は中心窒素原子への結合位置を表す。
Ａｒ２が式（ｅ）で表される基であり、ｍ５が１であり、Ｌ３が単結合のとき、＊＊＊は中心窒素原子への結合位置を表す。
本発明の一態様において、ｍ５は０が好ましく、他の態様として、ｍ５は１が好ましい。
Ｒ１０～Ｒ６６が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
Ｒ１０～Ｒ６６が表す該無置換の環形成炭素数５～５０のアリール基は、それぞれ独立して、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、及びナフチル基から選ばれる。
Ｒ１０～Ｒ６６が表すアリール基以外の各基の詳細は、Ｒ１～Ｒ９に関して記載した対応する基の詳細と同じである。
Ａｒ１及びＡｒ２が、それぞれ独立して、下記式（ａ－１）～（ｅ－１）のいずれかで表される基であることが好ましい。
Figure 2023036703000028
式（ａ－１）～（ｅ－１）中、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５～Ｒ１９、Ｒ２１～Ｒ６６、Ｘ、＊ｉ、＊ｊ、＊ｋ、＊ｌ、＊ｍ、ｍ１、ｎ１、ｋ１、ｍ２、ｎ２、ｍ３、ｎ３、ｍ４、及びｍ５は式（１）で定義したとおりである。
本発明の一態様において、
式（ａ）において、＊ｆに結合する単結合ではないＲ１０～Ｒ１４が、すべて水素原子であってもよく、
式（ａ）において、＊ｇに結合する単結合ではなく、かつ＊ｈに結合する単結合ではないＲ１５～Ｒ２０が、すべて水素原子であってもよく、
Ｒ２１～Ｒ２５が、すべて水素原子であってもよく、
式（ｂ）において、＊ｆに結合する単結合ではないＲ１０～Ｒ１４が、すべて水素原子であってもよく、
式（ｂ）において、＊ｇに結合する単結合ではなく、かつ＊ｈに結合する単結合ではないＲ１５～Ｒ２０が、すべて水素原子であってもよく、
＊ｉに結合する単結合ではないＲ２６～Ｒ３３が、すべて水素原子であってもよく、
式（ｃ）において、＊ｆに結合する単結合ではないＲ１０～Ｒ１４が、すべて水素原子であってもよく、
式（ｃ）において、＊ｇに結合する単結合ではなく、かつ＊ｈに結合する単結合ではないＲ１５～Ｒ２０が、すべて水素原子であってもよく、
＊ｊに結合する単結合ではないＲ３４～Ｒ４３が、すべて水素原子であってもよく、
式（ｄ）において、＊ｆに結合する単結合ではないＲ１０～Ｒ１４が、すべて水素原子であってもよく、
＊ｋに結合する単結合ではないＲ４４～Ｒ５１が、すべて水素原子であってもよく、
式（ｅ）において、＊ｆに結合する単結合ではないＲ１０～Ｒ１４が、すべて水素原子であってもよく、
＊ｌに結合する単結合ではなく、かつ＊ｍに結合する単結合ではないＲ５２～Ｒ５６が、すべて水素原子であってよく、
Ｒ５７～Ｒ６１が、すべて水素原子であってもよく、
Ｒ６２～Ｒ６６が、すべて水素原子であってもよい。
上記したように、本明細書において使用する「水素原子」は軽水素原子、重水素原子、及び三重水素原子を包含する。従って、発明化合物は天然由来の重水素原子を含んでいてもよい。
又、原料化合物の一部又は全てに重水素化した化合物を使用することにより、発明化合物に重水素原子を意図的に導入してもよい。従って、本発明の一態様において、発明化合物は少なくとも１個の重水素原子を含む。すなわち、発明化合物は、式（１）で表される化合物であって、該化合物に含まれる水素原子の少なくとも一つが重水素原子である化合物であってもよい。
Ｒ１～Ｒ９のいずれかが表す水素原子；Ｒ１～Ｒ９のいずれかが表す置換もしくは無置換のアルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は複素環基が有する水素原子；
Ｒ１０～Ｒ２５のいずれかが表す水素原子；Ｒ１０～Ｒ２５のいずれかが表す置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の６員環のみからなるアリール基、又は置換もしくは無置換の複素環基が有する水素原子；
Ｒ２６～Ｒ３３のいずれかが表す水素原子；Ｒ２６～Ｒ３３のいずれかが表す置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の６員環のみからなるアリール基、又は置換もしくは無置換の複素環基が有する水素原子；
Ｒ３４～Ｒ４３のいずれかが表す水素原子；Ｒ３４～Ｒ４３のいずれかが表す置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の６員環のみからなるアリール基、又は置換もしくは無置換の複素環基が有する水素原子；
Ｒ４４～Ｒ５１のいずれかが表す水素原子；Ｒ４４～Ｒ５１のいずれかが表す置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の６員環のみからなるアリール基、又は置換もしくは無置換の複素環基が有する水素原子；
Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃのいずれかが表す水素原子；Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃのいずれかが表す置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、又は置換もしくは無置換の複素環基が有する水素原子；
Ｌ１が表す置換もしくは無置換のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の２価の複素環基が有する水素原子；
Ｌ２及びＬ３のいずれかが表す置換もしくは無置換の２価の複素環基が有する水素原子；Ｌ２及びＬ３のいずれかが表す式（ｉ）～（ｉｉｉ）で表される基が有する水素原子；
から選ばれる少なくとも一つの水素原子が重水素原子であってもよい。
発明化合物の重水素化率は使用する原料化合物の重水素化率に依存する。所定の重水素化率の原料を用いたとしても、天然由来の一定の割合で軽水素同位体が含まれ得る。従って、下記で示される発明化合物の重水素化率の態様は、単に化学式で表される重水素原子の数をカウントして求められる割合に対し、天然由来の微量の同位体を考慮した比率が含まれる。
発明化合物の重水素化率は、好ましくは１％以上、より好ましくは３％以上、更に好ましくは５％以上、より更に好ましくは１０％以上、より更に好ましくは５０％以上である。
発明化合物は、重水素化された化合物と重水素化されていない化合物を含む混合物、異なる重水素化率を有する２以上の化合物の混合物であってもよい。このような混合物の重水素化率は、好ましくは１％以上、より好ましくは３％以上、更に好ましくは５％以上、より更に好ましくは１０％以上、より更に好ましくは５０％以上、かつ、１００％未満である。
また、発明化合物中の全水素原子数に対する重水素原子数の割合は、好ましくは１％以上、より好ましくは３％以上、更に好ましくは５％以上、より更に好ましくは１０％以上、かつ、１００％以下である。
上記各式の定義に含まれる「置換もしくは無置換の」という場合の置換基（任意の置換基）の詳細は、「「置換もしくは無置換の」という場合の置換基」において記載したとおりである。
ただし、式（１）に係る上記各式の定義に含まれる、前記任意の置換基としては、「「置換もしくは無置換の」という場合の置換基」の項において記載されている置換基のうち、アリール基、複素環基、及びＲ９０１～Ｒ９０７が複素環基である置換基は含まない。
発明化合物は、当業者であれば、下記合成例及び公知の合成方法を参考にして容易に製造することができる。
以下に発明化合物の具体例を示すが、以下の例示化合物に限定されるものではない。
下記具体例中、Ｄは重水素原子を示す。
Figure 2023036703000029
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有機ＥＬ素子用材料
本発明の一態様である有機ＥＬ素子用材料は発明化合物を含む。有機ＥＬ素子用材料における発明化合物の含有量は、１質量％以上（１００％を含む）であり、１０質量％以上（１００％を含む）であることが好ましく、５０質量％以上（１００％を含む）であることがより好ましく、８０質量％以上（１００％を含む）であることがさらに好ましく、９０質量％以上（１００％を含む）であることが特に好ましい。本発明の一態様である有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子の製造に有用である。
有機ＥＬ素子
本発明の一態様である有機ＥＬ素子は陽極、陰極、及び該陽極と陰極の間に配置された有機層を含む。該有機層は発光層を含み、該有機層の少なくとも一層が発明化合物を含む。
発明化合物が含まれる有機層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送帯域（正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、励起子阻止層等）、発光層、スペース層、陰極と発光層との間に設けられる電子輸送帯域（電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層等）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。発明化合物は好ましくは蛍光又は燐光ＥＬ素子の正孔輸送帯域又は発光層の材料、より好ましくは正孔輸送帯域の材料、更に好ましくは正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、又は励起子阻止層の材料、特に好ましくは正孔注入層又は正孔輸送層の材料として用いられる。
本発明の一態様である有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよく、中でも、蛍光発光型の素子であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、有機層を含み、そのうちの少なくとも一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位をいう。
例えば、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する多層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。シンプル型発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。括弧内の層は任意である。
（ａ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｂ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層電子輸送層（／電子注入層）
（ｃ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｄ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｅ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｆ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｇ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／スペース層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｈ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｉ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｊ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／燐光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｋ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｌ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／燐光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｍ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｎ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｏ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層（／電子注入層）
（ｐ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層（／電子注入層）
（ｑ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｒ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／正孔阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｓ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／励起子阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｔ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／励起子阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記発光ユニット（ｆ）において、（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層（赤色発光）／第２燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第１発光ユニット／中間層／第２発光ユニット／陰極
ここで、上記第１発光ユニット及び第２発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットから選択することができる。
上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第１発光ユニットに電子を、第２発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
図１は本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の構成の一例を示す概略図である。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔輸送帯域６（正孔注入層、正孔輸送層等）、発光層５と陰極４との間に電子輸送帯域７（電子注入層、電子輸送層等）を有する。また、発光層５の陽極３側に電子阻止層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔阻止層（図示せず）を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成効率をさらに高めることができる。
図２は、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の他の構成を示す概略図である。有機ＥＬ素子１１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット２０とを有する。発光ユニット２０は、発光層５を有する。陽極３と発光層５の間に配置された正孔輸送帯域は、正孔注入層６ａ、第１正孔輸送層６ｂ及び第２正孔輸送層６ｃから形成されている。また、発光層５と陰極４の間に配置された電子輸送帯域は、第１電子輸送層７ａ及び第２電子輸送層７ｂから形成されている。
なお、本発明において、蛍光ドーパント（蛍光発光材料）と組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料を意味し、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
基板
基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどの板を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
陽極
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または前記金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１～１０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５～５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１～１ｗｔ％含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成されるため、電極材料として一般的に使用される材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、元素周期表の第１族または第２族に属する元素）を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
正孔注入層
正孔注入層は、正孔注入性の高い材料（正孔注入性材料）を含む層であり、陽極と発光層の間、又は、存在する場合には、正孔輸送層と陽極の間に形成される。
発明化合物以外の正孔注入性材料としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
低分子の有機化合物である４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も正孔注入層材料として挙げられる。
高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
さらに、下記式（Ｋ）で表されるヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）化合物などのアクセプター材料を用いることも好ましい。
Figure 2023036703000378
（上記式中、Ｒ２０１～Ｒ２０６は、それぞれ独立にシアノ基、－ＣＯＮＨ２、カルボキシル基、又は－ＣＯＯＲ２０７（Ｒ２０７は炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数３～２０のシクロアルキル基を表す）を表す。また、Ｒ２０１及びＲ２０２、Ｒ２０３及びＲ２０４、及びＲ２０５及びＲ２０６から選ばれる隣接する２つが互いに結合して－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－で示される基を形成してもよい。）
Ｒ２０７としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
正孔輸送層
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い材料（正孔輸送性材料）を含む層であり、陽極と発光層の間、又は、存在する場合には、正孔注入層と発光層の間に形成される。発明化合物を単独で又は下記の化合物と組み合わせて正孔輸送層に用いてもよい。
正孔輸送層は、単層構造でもよく、２以上の層を含む多層構造でもよい。例えば、正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）を含む２層構造であってもよい。本発明の一態様において、前記単層構造の正孔輸送層は発光層に隣接していることが好ましく、又、前記多層構造中の最も陰極に近い正孔輸送層、例えば、上記２層構造の第２正孔輸送層、は発光層に隣接していることが好ましい。本発明の他の態様において、前記単層構造の正孔輸送層と発光層の間に、又は、前記多層構造中の最も発光層に近い正孔輸送層と発光層の間に、後述する電子阻止層などを介在させてもよい。
前記２層構造の正孔輸送層において、発明化合物は第１正孔輸送層と第２正孔輸送層の一方に含まれていてもよいし、双方に含まれていてもよい。
本発明の一態様においては、発明化合物が第１正孔輸送層のみに含まれるのが好ましく、他の態様においては、発明化合物が第２正孔輸送層のみに含まれるのが好ましく、さらに他の態様においては、発明化合物が第１正孔輸送層と第２正孔輸送層に含まれるのが好ましい。
本発明の一態様において、前記第１正孔輸送層と前記第２正孔輸送層の一方又は双方に含まれる発明化合物は、製造コストの観点から、軽水素体であることが好ましい。
前記軽水素体とは、発明化合物中の全ての水素原子が軽水素原子である発明化合物のことである。
従って、本発明の一態様である有機ＥＬ素子は、前記第１正孔輸送層と前記第２正孔輸送層の一方又は双方が実質的に軽水素体のみからなる発明化合物を含む有機ＥＬ素子であることが好ましい。「実質的に軽水素体のみからなる発明化合物」とは、発明化合物の総量に対する軽水素体の含有割合が、９０モル％以上、好ましくは９５モル％以上、より好ましくは９９モル％以上（それぞれ１００％を含む）であることを意味する。
発明化合物以外の正孔輸送層材料としては、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用することができる。
芳香族アミン化合物としては、例えば、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４”－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、及び、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）が挙げられる。上記化合物は、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する。
カルバゾール誘導体としては、例えば、４，４’－ジ（９－カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９－［４－（９－カルバゾリル）フェニル］－１０－フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、及び、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）が挙げられる。
アントラセン誘導体としては、例えば、２－ｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、及び、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）が挙げられる。
ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、上記以外の化合物を用いてもよい。
発光層のドーパント材料
発光層は、発光性の高い材料（ドーパント材料）を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、蛍光発光材料や燐光発光材料をドーパント材料として用いることができる。蛍光発光材料は一重項励起状態から発光する化合物であり、燐光発光材料は三重項励起状態から発光する化合物である。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルスチルベン－４，４’－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）］－Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－フェニルアントラセン－２－アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９－トリフェニルアントラセン－９－アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）テトラセン－５，１１－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＴＤ）、７，１４－ジフェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）アセナフト［１，２－ａ］フルオランテン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１－ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２－（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。
発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（２’－ベンゾ［４，５－α］チエニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
また、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光発光材料として用いることができる。
発光層のホスト材料
発光層は、上述したドーパント材料を他の材料（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。ドーパント材料よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い材料を用いることが好ましい。
ホスト材料としては、例えば
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、又は亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、又はフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
（３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、又はクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
（４）トリアリールアミン誘導体又は縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体；
２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物；
９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，９’－ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’－（スチルベン－３，３’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’－（スチルベン－４，４’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２－ジメトキシ－５，１１－ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物；及び
Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－｛４－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］フェニル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα－ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ホスト材料は複数種用いてもよい。
特に、青色蛍光素子の場合には、下記のアントラセン化合物をホスト材料として用いることが好ましい。
Figure 2023036703000379
Figure 2023036703000380
Figure 2023036703000381
電子輸送層
電子輸送層は電子輸送性の高い材料（電子輸送性材料）を含む層であり、発光層と陰極の間、又は、存在する場合は、電子注入層と発光層の間に形成される。
電子輸送層は、単層構造でもよく、２以上の層を含む多層構造でもよい。例えば、電子輸送層は第１電子輸送層（陽極側）と第２電子輸送層（陰極側）を含む２層構造であってもよい。本発明の一態様において、前記単層構造の電子輸送層は発光層に隣接していることが好ましく、又、前記多層構造中の最も陽極に近い電子輸送層、例えば、上記２層構造の第１電子輸送層、は発光層に隣接していることが好ましい。本発明の他の態様において、前記単層構造の電子輸送層と発光層の間に、又は、前記多層構造中の最も発光層に近い電子輸送層と発光層の間に、後述する正孔阻止層などを介在させてもよい。
電子輸送層には、例えば、
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
（３）高分子化合物を使用することができる。
金属錯体としては、例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ2）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）が挙げられる。
複素芳香族化合物としては、例えば、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）が挙げられる。
上記材料は、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い材料であれば、上記以外の材料を電子輸送層に用いてもよい。
電子注入層
電子注入層は、電子注入性の高い材料を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属、及びこれらの金属を含む化合物を用いることができる。そのような化合物としては、例えば、アルカリ金属酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ金属含有有機錯体、アルカリ土類金属酸化物、アルカリ土類金属ハロゲン化物、アルカリ土類金属含有有機錯体、希土類金属酸化物、希土類金属ハロゲン化物、及び希土類金属含有有機錯体が挙げられる。また、これらの化合物を複数混合して用いることもできる。
その他、電子輸送性を有する材料にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、有機化合物が電子供与体から電子を受け取るため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、受け取った電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す材料であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
陰極
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
絶縁層
有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。なお、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
スペース層
上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
阻止層
電子阻止層、正孔阻止層、励起子阻止層などの阻止層を発光層に隣接して設けてもいい。電子阻止層とは発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔阻止層とは発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。励起子阻止層は発光層で生成した励起子が周辺の層へ拡散することを防止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
前記有機ＥＬ素子の各層は従来公知の蒸着法、塗布法等により形成することができる。例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）などの蒸着法、あるいは、層を形成する化合物の溶液を用いた、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
各層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い駆動電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常５ｎｍ～１０μｍであり、１０ｎｍ～０．２μｍがより好ましい。
前記有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等の電子機器に好適に使用できる。
以下、実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
実施例１～２の有機ＥＬ素子の製造に用いた発明化合物
Figure 2023036703000382
比較例１の有機ＥＬ素子の製造に用いた比較化合物
Figure 2023036703000383
実施例１～２及び比較例１の有機ＥＬ素子の製造に用いた他の化合物
Figure 2023036703000384
Figure 2023036703000385
実施例３～１３の有機ＥＬ素子の製造に用いた発明化合物
Figure 2023036703000386
比較例２～４の有機ＥＬ素子の製造に用いた比較化合物
Figure 2023036703000387
実施例３～１３及び比較例２～４の有機ＥＬ素子の製造に用いた他の化合物
Figure 2023036703000388
実施例１４～１９の有機ＥＬ素子の製造に用いた発明化合物
Figure 2023036703000389
比較例５の有機ＥＬ素子の製造に用いた比較化合物
Figure 2023036703000390
実施例１４～１９及び比較例５の有機ＥＬ素子の製造に用いた他の化合物
Figure 2023036703000391
有機ＥＬ素子の作製
実施例１
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄した。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴ－１と化合物ＨＡを共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。化合物ＨＴ－１と化合物ＨＡの質量比（ＨＴ－１：ＨＡ）は９７：３であった。
次に、正孔注入層上に化合物ＨＴ－１を蒸着し、膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
次に、この第１正孔輸送層上に化合物１を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
次に、この第２正孔輸送層上に、化合物ＢＨ－１（ホスト材料）と化合物ＢＤ－１（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。化合物ＢＨ－１と化合物ＢＤ－１の質量比（ＢＨ－１：ＢＤ－１）は９６：４であった。
次に、この発光層の上に、化合物ＥＴ－１を蒸着して膜厚５ｎｍの第１電子輸送層を形成した。
次に、この第１電子輸送層上に、化合物ＥＴ－２とＬｉｑを共蒸着し、膜厚２０ｎｍの第２電子輸送層を形成した。化合物ＥＴ－２とＬｉｑの質量比（ＥＴ－２：Ｌｉｑ）は５０：５０であった。
次に、この第２電子輸送層上に、ＬｉＦを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入性電極を形成した。
そして、この電子注入性電極上に金属Ａｌを蒸着して膜厚５０ｎｍの金属陰極を形成した。
このようにして得られた実施例１の有機ＥＬ素子の層構成を以下に示す。
ITO (130)/HT-1:HA=97:3 (10)/HT-1 (80)/化合物１ (10)/BH-1:BD-1=96:4 (25)/
ET-1 (5)/ET-2:Liq=50:50 (20)/LiF (1)/Al (50)
上記層構成において、括弧内の数字は膜厚（ｎｍ）であり、比は質量比である。
素子寿命（ＬＴ９５）の測定
得られた有機ＥＬ素子を電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動し、輝度が初期輝度の９５％に減少するまでの時間を測定し、これを９５％寿命（ＬＴ９５）とした。結果を表１に示す。
実施例２及び比較例１
第２正孔輸送層材料を、化合物２（実施例２）、又は比較化合物１（比較例１）に変えた以外は実施例１と同様にして各有機ＥＬ素子を作製し、ＬＴ９５を測定した。結果を表１に示す。
Figure 2023036703000392
表１の結果から明らかなように、発明化合物（化合物１及び２）を含む有機ＥＬ素子は、比較化合物１を含む有機ＥＬ素子よりも、寿命が長いことが分かる。
実施例３
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄した。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴ－２と化合物ＨＡを共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。化合物ＨＴ－２と化合物ＨＡの質量比（ＨＴ－２：ＨＡ）は９７：３であった。
次に、正孔注入層上に化合物ＨＴ－２を蒸着し、膜厚７５ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
次に、この第１正孔輸送層上に化合物６を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
次に、この第２正孔輸送層上に、化合物ＢＨ－２（ホスト材料）と化合物ＢＤ－２（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２０ｎｍの発光層を形成した。化合物ＢＨ－２と化合物ＢＤ－２の質量比（ＢＨ－２：ＢＤ－２）は９９：１であった。
次に、この発光層の上に、化合物ＥＴ－１を蒸着して膜厚５ｎｍの第１電子輸送層を形成した。
次に、この第１電子輸送層上に、化合物ＥＴ－３とＬｉｑを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの第２電子輸送層を形成した。化合物ＥＴ－３とＬｉｑの質量比（ＥＴ－３：Ｌｉｑ）は５０：５０であった。
次に、この第２電子輸送層上に、Ｙｂを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入性電極を形成した。
そして、この電子注入性電極上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
このようにして得られた実施例１の有機ＥＬ素子の層構成を以下に示す。
ITO (130)/HT-2:HA=97:3 (10)/HT-2 (75)/化合物6 (10)/BH-2:BD-2=99:1 (20)/
ET-1 (5)/ET-3:Liq=50:50 (25)/Yb (1)/Al (80)
上記層構成において、括弧内の数字は膜厚（ｎｍ）であり、比は質量比である。
得られた有機ＥＬ素子のＬＴ９５を測定した。結果を表２に示す。
実施例４～１３及び比較例２～４
第２正孔輸送層材料を、表２に記載の化合物に変えた以外は実施例３と同様にして各有機ＥＬ素子を作製し、実施例１と同様にしてＬＴ９５を測定した。結果を表２に示す。
Figure 2023036703000393
表２の結果から明らかなように、発明化合物（化合物６～１５及び１９）を含む有機ＥＬ素子は、比較化合物２～４を含む有機ＥＬ素子よりも、寿命が長いことが分かる。
実施例１４
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄した。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴ－３と化合物ＨＡを共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。化合物ＨＴ－３と化合物ＨＡの質量比（ＨＴ－３：ＨＡ）は９７：３であった。
次に、正孔注入層上に化合物ＨＴ－３を蒸着し、膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
次に、この第１正孔輸送層上に化合物３を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
次に、この第２正孔輸送層上に、化合物ＢＨ－１（ホスト材料）と化合物ＢＤ－１（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。化合物ＢＨ－１と化合物ＢＤ－１の質量比（ＢＨ－１：ＢＤ－１）は９６：４であった。
次に、この発光層の上に、化合物ＥＴ－１を蒸着して膜厚５ｎｍの第１電子輸送層を形成した。
次に、この第１電子輸送層上に、化合物ＥＴ－３とＬｉｑを共蒸着し、膜厚２０ｎｍの第２電子輸送層を形成した。化合物ＥＴ－３とＬｉｑの質量比（ＥＴ－３：Ｌｉｑ）は５０：５０であった。
次に、この第２電子輸送層上に、ＬｉＦを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入性電極を形成した。
そして、この電子注入性電極上に金属Ａｌを蒸着して膜厚５０ｎｍの金属陰極を形成した。
このようにして得られた実施例１の有機ＥＬ素子の層構成を以下に示す。
ITO (130)/HT-3:HA=97:3 (10)/HT-3 (80)/化合物3 (10)/BH-1:BD-1=96:4 (25)/
ET-1 (5)/ET-3:Liq=50:50 (20)/LiF (1)/Al (50)
上記層構成において、括弧内の数字は膜厚（ｎｍ）であり、比は質量比である。
得られた有機ＥＬ素子のＬＴ９５を測定した。結果を表３に示す。
実施例１５～１９及び比較例５
第２正孔輸送層材料を、表３に記載の化合物に変えた以外は実施例１４と同様にして各有機ＥＬ素子を作製し、実施例１と同様にしてＬＴ９５を測定した。結果を表３に示す。
Figure 2023036703000394
表３の結果から明らかなように、発明化合物（化合物３～５、及び１６～１８）を含む有機ＥＬ素子は、比較化合物５を含む有機ＥＬ素子よりも、寿命が長いことが分かる。
合成例１～１９で合成した化合物１～１９
Figure 2023036703000395
Figure 2023036703000396
中間体合成例１：中間体Ａの合成
Figure 2023036703000397
（１）中間体Ａ－１の合成
アルゴン雰囲気下、２，２，６，６－テトラメチルピペリジン７．２ｇ、テトラヒドロフラン（脱水）６０ｍＬをフラスコに入れ、－４３℃に冷却した。そこへｎ－ＢｕＬｉ（ヘキサン中１．５５Ｍ）３３ｍＬを加え、その後、－４０℃で３０分撹拌した。次に－６９℃に冷却し、（ｉＰｒＯ）３Ｂ １６．０ｍＬを加え、－７８℃で５分間撹拌した後、１－フルオロナフタレン５．００ｇが溶解したＴＨＦ溶液２０ｍＬを滴下で加え、アイスバス中で１０時間撹拌した。反応終了後、１Ｎ ＨＣｌ ａｑ．（１００ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌した。その後分液ロートに移し、酢酸エチルで抽出した。この溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、ヘキサンで洗浄し、（１－フルオロナフタレン－２－イル）ボロン酸（中間体Ａ－１）の白色固体６．１３ｇ（収率７１％）を得た。
（２）中間体Ａ－２の合成
アルゴン雰囲気下、（１－フルオロナフタレン－２－イル）ボロン酸（中間体Ａ－１）４．５２ｇ、２－ブロモ－１，３－ジメトキシベンゼン４．３０ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．９１ｇ、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）０．８１ｇ、リン酸三カリウム１２．６ｇ及びトルエン（脱水）１０ｍＬをフラスコに仕込み、７時間加熱還流撹拌した。室温まで冷却後、反応溶液をトルエンを用いて抽出し、水層を除去した後、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し２－（２，６－ジメトキシフェニル）－１－フルオロナフタレン（中間体Ａ－２）４．７０ｇ（収率８４％）を得た。
（３）中間体Ａ－３の合成
アルゴン雰囲気下、２－（２，６－ジメトキシフェニル）－１－フルオロナフタレン（中間体Ａ－２）４．７０ｇ及びジクロロメタン（脱水）２１０ｍＬをフラスコに入れ、０℃に冷却した。そこに１．０ｍｏｌ／ｌ三臭化ほう素ジクロロメタン溶液４１ｍＬを加え、その後室温で４時間撹拌した。反応終了後、溶液を－７８℃に冷却し、メタノールで慎重に失活させ、さらに十分量の水で失活させた。溶液を分液ロートに移し、ジクロロメタンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、シリカゲルショートカラムを通し原点不純物の除去を行い、溶液を濃縮し、得られた試料を室温で３時間真空乾燥し２－（３－フルオロナフタレン－２－イル）ベンゼン－１，３－ジオール（中間体Ａ－３）の透明油状物４．００ｇ（９４％）を得た。
（４）中間体Ａ－４の合成
アルゴン雰囲気下、２－（３－フルオロナフタレン－２－イル）ベンゼン－１，３－ジオール（中間体Ａ－３）４．００ｇ、Ｎ－メチル－２－ピロリジノン（脱水）１５ｍＬ及びＫ２ＣＯ３３．２６ｇをフラスコに入れ、その後１５０℃で２時間撹拌した。反応終了後、溶液を室温まで冷却し、酢酸エチル（２００ｍＬ）を加え、分液ロートに移し、水で洗浄した。この溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製しナフト［１，２－ｂ］ベンゾフラン－７－オール（中間体Ａ－４）の白色固体１．２５ｇ（収率３４％）を得た。
（５）中間体５の合成
アルゴン雰囲気下、ナフト［１，２－ｂ］ベンゾフラン－７－オール（中間体Ａ－４）１．２５ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン６５ｍｇ、トリフルオロメタンスルホン酸無水物１．０８ｍＬ及びジクロロメタン（脱水）２７ｍＬをフラスコに入れ、０℃に冷却した。ピリジン（脱水）１０．６ｍＬを滴加し、その後室温で２時間撹拌した。反応終了後、十分量の水で失活させた。溶液を分液ロートに移し、ジクロロメタンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、シリカゲルショートカラムを通し原点不純物の除去を行い、溶液を濃縮し、得られた試料を室温で３時間真空乾燥しナフト［１，２－ｂ］ベンゾフラン－７－イル トリフルオロメタンスルホナート（中間体Ａ）の白色固体１．５０ｇ（７７％）を得た。
中間体合成例２：中間体Ｂの合成
Figure 2023036703000398
アルゴン雰囲気下、中間体Ａ ７．３３ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、４－クロロフェニルボロン酸３．７５ｇ（２４．０ｍｍｏｌ）、［１,１‘－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．３２７ｇ（０．４００ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液２０ｍＬ（４０．０ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ６６．７ｍＬの混合物を８０℃にて２時間攪拌した。反応液を室温に冷却し、水を加えた後、ろ過した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶にて精製し、６．０７ｇの白色固体を得た。収率９２％であった。
中間体合成例３：中間体Ｃの合成
Figure 2023036703000399
中間体合成例２において４－クロロフェニルボロン酸の代わりに３－クロロフェニルボロン酸を用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。収率は９４％であった。
中間体合成例４：中間体Ｄの合成
Figure 2023036703000400
中間体合成例２において４－クロロフェニルボロン酸の代わりに２－クロロフェニルボロン酸を用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。収率は９０％であった。
中間体合成例５：中間体Ｅの合成
Figure 2023036703000401
中間体合成例２において４－クロロフェニルボロン酸の代わりに（４’－クロロ［１，１’－ビフェニル］－２－イル）ボロン酸を用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。収率は７７％であった。
中間体合成例６：中間体Ｆの合成
Figure 2023036703000402
アルゴン雰囲気下、Ｎ－（４－ブロモフェニル）［１，１’－ビフェニル］－４－アミン９．７３ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）、（３－（ナフタレン－１－イル）フェニル）ボロン酸８．１９ｇ（３３．０ｍｍｏｌ）、ビス［ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（４－ジメチルアミノフェニル）ホスフィン］ジクロロパラジウム（ＩＩ） ０．４２５ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液３０ｍｌ（６０．０ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ１５０ｍＬの混合物を８０℃にて４時間加熱撹拌した。反応液を室温に冷却したのち、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、８．０６ｇの白色固体を得た。収率は６０％であった。
中間体合成例７：中間体Ｇの合成
Figure 2023036703000403
アルゴン雰囲気下、３－（１－ナフタレニル）ベンゼンアミン５．６８ｇ（２５．９ｍｍｏｌ）、１－ヨードナフタレン６．５８ｇ（２５．９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．４７４ｇ，（０．５１８ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ０．６４５ｇ（１．０４ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔ－ブトキシド２．７４ｇ（２８．５ｍｍｏｌ）、トルエン１３０ｍＬの混合物を１００℃にて７時間撹拌した。反応液を室温に冷却したのち、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、８．９５ｇの白色固体を得た。収率は８４％であった。
中間体合成例８：中間体Ｈの合成
Figure 2023036703000404
中間体Ｇの合成において１－ヨードナフタレンの代わりに１－（４－ブロモフェニル）ナフタレンを用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。収率は７９％であった。
合成例１：化合物１の合成
Figure 2023036703000405
アルゴン雰囲気下、Ｎ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－［１，１’－ビフェニル］－４－アミン２．２５ｇ（７．００ｍｍｏｌ）、中間体Ｂ２．５３ｇ（７．７０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．１２８ｇ，（０．１４０ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩０．１６２ｇ（０．５６ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔ－ブトキシド０．９４２ｇ（９．８０ｍｍｏｌ）、キシレン７０ｍＬの混合物を１１０℃にて２時間撹拌した。反応液を室温に冷却したのち、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、３．５１ｇの白色固体を得た。収率は８２％であった。
得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物１であり、分子量６１３．７６に対しｍ／ｅ＝６１４であった。
合成例２：化合物２の合成
Figure 2023036703000406
合成例１において中間体Ｂの代わりに中間体Ｃを用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。収率は９２％であった。
得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物２であり、分子量６１３．７６に対しｍ／ｅ＝６１４であった。
合成例３：化合物３の合成
Figure 2023036703000407
アルゴン雰囲気下、［１，１’：４’，１”－ターフェニル］－４－アミン０．９８６ｇ（４．０２ｍｍｏｌ）、中間体Ｂ２．９１ｇ（８．８５ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．１１０ｇ，（０．１２１ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩０．１４０ｇ（０．４８２ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔ－ブトキシド１．０８ｇ（１１．３ｍｍｏｌ）、トルエン８０ｍＬの混合物を沸点還流にて２時間撹拌した。反応液を室温に冷却したのち、減圧濃縮した。得られた残渣を再結晶にて精製し、２．３５ｇの白色固体を得た。収率は７０％であった。
得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物３であり、分子量８３０．００に対しｍ／ｅ＝８３０であった。
合成例４：化合物４の合成
Figure 2023036703000408
合成例１においてＮ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－［１，１’－ビフェニル］－４－アミンの代わりにＮ－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル－２，３，５，６－ｄ４）－［１，１’－ビフェニル－２，３，５，６－ｄ４］－４－アミンを用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。収率は８１％であった。
得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物４であり、分子量６２１．８１に対しｍ／ｅ＝６２２であった。
合成例５：化合物５の合成
Figure 2023036703000409
合成例１においてＮ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－［１，１’－ビフェニル］－４－アミンの代わりに４－（１－ナフタレニル）－Ｎ－［４－（１－ナフタレニル）フェニル］ベンゼンアミンを用い、反応温度を１３０℃とした他は同様の操作を行い、白色固体を得た。収率は６１％であった。
得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物５であり、分子量７１３．８８に対しｍ／ｅ＝７１４であった。
合成例６：化合物６の合成
Figure 2023036703000410
合成例１においてＮ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－［１，１’－ビフェニル］－４－アミンの代わりに４－（２－ナフタレニル）－Ｎ－［４－（２－ナフタレニル）フェニル］ベンゼンアミンを用い、反応温度を１２０℃とした他は同様の操作を行い、白色固体を得た。収率は６１％であった。
得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物６であり、分子量７１３．８８に対しｍ／ｅ＝７１４であった。
合成例７：化合物７の合成
Figure 2023036703000411
合成例１においてＮ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－［１，１’－ビフェニル］－４－アミンの代わりにＮ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－［１，１’：４‘，１”－ターフェニル］－４－アミンを用い、反応温度を１３０℃とした他は同様の操作を行い、白色固体を得た。収率は６３％であった。
得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物７であり、分子量６８９．８６に対しｍ／ｅ＝６９０であった。
合成例８：化合物８の合成
Figure 2023036703000412
合成例１において中間体Bの代わりに中間体Dを、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩の代わりにＳＰｈｏｓを用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。収率は８３％であった。
得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物８であり、分子量６１３．７６に対しｍ／ｅ＝６１４であった。
合成例９：化合物９の合成
Figure 2023036703000413
合成例８においてＮ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－［１，１’－ビフェニル］－４－アミンの代わりにＮ－［４－（１－ナフタレニル）フェニル］［１，１’－ビフェニル］－４－アミンを用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。収率は８９％であった。
得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物９であり、分子量６６３．８２に対しｍ／ｅ＝６６４であった。
合成例１０：化合物１０の合成
Figure 2023036703000414
合成例８においてＮ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－［１，１’－ビフェニル］－４－アミンの代わりに４－（１－ナフタレニル）－Ｎ－［４－（１－ナフタレニル）フェニル］ベンゼンアミンを用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。収率は６４％であった。
得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物１０であり、分子量７１３．８８に対しｍ／ｅ＝７１４であった。
合成例１１：化合物１１の合成
Figure 2023036703000415
合成例８においてＮ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－［１，１’－ビフェニル］－４－アミンの代わりにＮ－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル－２，３，５，６－ｄ４）－［１，１’－ビフェニル－２，３，５，６－ｄ４］－４－アミンを用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。収率は７１％であった。
得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物１１であり、分子量６２１．８１に対しｍ／ｅ＝６２２であった。
合成例１２：化合物１２の合成
Figure 2023036703000416
合成例８において中間体Dの代わりに中間体Eを用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。収率は９１％であった。
得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物１２であり、分子量６８９．８６に対しｍ／ｅ＝６９０であった。
合成例１３：化合物１３の合成
Figure 2023036703000417
合成例８においてＮ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－［１，１’－ビフェニル］－４－アミンの代わりにＮ，９，９－トリフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミンを用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。収率は４７％であった。
得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物１３であり、分子量７０１．８７に対しｍ／ｅ＝７０２であった。
合成例１４：化合物１４の合成
Figure 2023036703000418
合成例８においてＮ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－［１，１’－ビフェニル］－４－アミンの代わりに中間体Ｆを用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。収率は７５％であった。
得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物１４であり、分子量７３９．９２に対しｍ／ｅ＝７４０であった。
合成例１５：化合物１５の合成
Figure 2023036703000419
合成例１においてＮ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－［１，１’－ビフェニル］－４－アミンの代わりに中間体Ｇを用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。収率は６８％であった。
得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物１５であり、分子量６３７．７８に対しｍ／ｅ＝６３８であった。
合成例１６：化合物１６の合成
Figure 2023036703000420
合成例１においてＮ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－［１，１’－ビフェニル］－４－アミンの代わりに中間体Ｈを用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。収率は６２％であった。
得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物１６であり、分子量７１３．８８に対しｍ／ｅ＝７１４であった。
合成例１７：化合物１７の合成
Figure 2023036703000421
合成例８においてＮ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－［１，１’－ビフェニル］－４－アミンの代わりにＮ－［３－（１－ナフタレニル）フェニル］［１，１’：４’，１”－ターフェニル］－４－アミンを用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。収率は７５％であった。
得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物１７であり、分子量７３９．９２に対しｍ／ｅ＝７４０であった。
合成例１８：化合物１８の合成
Figure 2023036703000422
合成例１においてＮ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－［１，１’－ビフェニル］－４－アミンの代わりに４－（４－ジベンゾフラニル）－Ｎ－［４－（１－ナフタレニル）フェニル］ベンゼンアミンを用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。収率は６６％であった。
得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物１６であり、分子量７５３．９０に対しｍ／ｅ＝７５４であった。
合成例１９：化合物１９の合成
Figure 2023036703000423
合成例８においてＮ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－［１，１’－ビフェニル］－４－アミンの代わりにＮ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－アミンを用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。収率は６１％であった。
得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物１９であり、分子量６５３．８３に対しｍ／ｅ＝６５４であった。
１、１１ 有機ＥＬ素子
２ 基板
３ 陽極
４ 陰極
５ 発光層
６ 正孔輸送帯域（正孔輸送層）
６ａ 正孔注入層
６ｂ 第１正孔輸送層
６ｃ 第２正孔輸送層
７ 電子輸送帯域（電子輸送層）
７ａ 第１電子輸送層
７ｂ 第２電子輸送層
１０、２０ 発光ユニット

Claims (34)

  1. 下記式（１）で表される化合物。
    Figure 2023036703000424
     （式（１）中、
    Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
    ただし、
    Ｒ１～Ｒ９から選ばれる隣接する２つは互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
    Ｌ１は、置換もしくは無置換のフェニレン基である。
    Ｌ２及びＬ３は、単結合である。
    Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、下記式（ａ）～（ｅ）で表される基である。
    Figure 2023036703000425
     （式（ａ）中、
    Ｒ１０～Ｒ２５は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の６員環のみからなるアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
    ただし、
    Ｒ１０～Ｒ１４から選ばれる１つは＊ｆに結合する単結合であり、
    Ｒ１５～Ｒ２０から選ばれる１つは＊ｇに結合する単結合であり、Ｒ１５～Ｒ２０から選ばれる他の１つは＊ｈに結合する単結合であり、
    ＊＊＊は、Ｌ２又はＬ３への結合位置を表し、
    ｍ１は０又は１、ｎ１は０又は１であり、
    ｍ１が０でｎ１が０のとき、＊ｈがＬ２又はＬ３に結合し、
    ｍ１が０でｎ１が１のとき、＊ｆがＬ２又はＬ３に結合し、
    ｍ１が１でｎ１が０のとき、Ｒ１０～Ｒ１４から選ばれる一つが＊ｈに結合する単結合であり、
    ｋ１は１又は２である。
    前記単結合ではないＲ１０～Ｒ１４から選ばれる隣接する２つ、及び前記いずれの単結合ではないＲ１５～Ｒ２０から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。

    式（ｂ）中、
    Ｒ１０～Ｒ２０、＊ｆ、＊ｇ、＊ｈ、及び＊＊＊は前記と同じであり、
    Ｒ２６～Ｒ３３は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の６員環のみからなるアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
    ただし、Ｒ２６～Ｒ３３から選ばれる一つは＊ｉに結合する単結合である。
    ｍ２は０又は１、ｎ２は０又は１であり、
    ｍ２が０でｎ２が０のとき、＊ｈがＬ２又はＬ３に結合し、
    ｍ２が０でｎ２が１のとき、＊ｆがＬ２又はＬ３に結合し、
    ｍ２が１でｎ２が０のとき、Ｒ１０～Ｒ１４から選ばれる一つが＊ｈに結合する単結合である。
    前記単結合ではないＲ１０～Ｒ１４から選ばれる隣接する２つ、前記いずれの単結合でもないＲ１５～Ｒ２０から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。

    式（ｃ）中、
    Ｒ１０～Ｒ２０、＊ｆ、＊ｇ、＊ｈ、及び＊＊＊は前記と同じであり、
    Ｒ３４～Ｒ４３は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の６員環のみからなるアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
    ただし、Ｒ３４～Ｒ４３から選ばれる一つは＊ｊに結合する単結合である。
    ｍ３は０又は１、ｎ３は０又は１であり、
    ｍ３が０でｎ３が０のとき、＊ｈがＬ２又はＬ３に結合し、
    ｍ３が０でｎ３が１のとき、＊ｆがＬ２又はＬ３に結合し、
    ｍ３が１でｎ２が０のとき、Ｒ１０～Ｒ１４から選ばれる一つが＊ｈに結合する単結合である。
    前記単結合ではないＲ１０～Ｒ１４から選ばれる隣接する２つ、前記いずれの単結合でもないＲ１５～Ｒ２０から選ばれる隣接する２つ、及びＲ３４とＲ３５は、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。

    式（ｄ）中、
    Ｒ１０～Ｒ１４、＊ｆ、及び＊＊＊は前記と同じであり、
    Ｒ４４～Ｒ５１は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の６員環のみからなるアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
    Ｘは、酸素原子、硫黄原子、ＣＲａＲｂ又はＮＲｃであり、
    Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
    ただし、Ｒ４４～Ｒ５１及びＲｃから選ばれる一つは＊ｋに結合する単結合である。
    ｍ４は０又は１であり、
    ｍ４が０のとき、＊ｆがＬ２又はＬ３に結合する。
    前記単結合ではないＲ４４～Ｒ５１からから選ばれる隣接する２つは、それぞれ独立して、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよい。
    また、ＲａとＲｂは架橋しない。

    式（ｅ）中、
    Ｒ１０～Ｒ１４、＊ｆ、及び＊＊＊は前記と同じであり、
    Ｒ５２～Ｒ６６は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の６員環のみからなるアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
    ただし、
    Ｒ５２～Ｒ５６から選ばれる１つは＊ｌに結合する単結合であり、Ｒ５２～Ｒ５６から選ばれる他の１つは＊ｍに結合する単結合であり、
    ｍ５は０又は１であり、
    ｍ５が０のとき、＊ｆがＬ２又はＬ３に結合する。
    前記単結合ではないＲ１０～Ｒ１４から選ばれる隣接する２つ、前記いずれの単結合ではないＲ５２～Ｒ５６から選ばれる隣接する２つ、Ｒ５２とＲ６１、及びＲ５６とＲ５７は、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。）

    前記Ｒ１～Ｒ６６、前記Ｌ１、前記Ｌ２、前記Ｌ３、前記Ｒａ、前記Ｒｂ、及び前記Ｒｃにおける前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、無置換の炭素数１～５０のアルキル基、無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、－Ｏ－（Ｒ９０４）、－Ｓ－（Ｒ９０５）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び無置換の環形成原子数５～５０の複素環基からなる群から選択される基であり、
    Ｒ９０１～Ｒ９０５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
    Ｒ９０１が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
    Ｒ９０２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、
    Ｒ９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、
    Ｒ９０４が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０４は、互いに同一であるか、又は異なり、
    Ｒ９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０５は、互いに同一であるか、又は異なる。）
  2. Ａｒ１及びＡｒ２が、それぞれ独立して、式（ａ－１）～（ｅ－１）のいずれかで表される基である、請求項１に記載の化合物。
    Figure 2023036703000426
     （式（ａ－１）～（ｅ－１）中、
    Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５～Ｒ１９、Ｒ２１～Ｒ６６、Ｘ、＊ｉ、＊ｊ、＊ｋ、＊ｌ、＊ｍ、ｍ１、ｎ１、ｋ１、ｍ２、ｎ２、ｍ３、ｎ３、ｍ４、及びｍ５は式（１）で定義したとおりである。）
  3. Ａｒ１及びＡｒ２の少なくとも１つが、式（ａ）で表される基である、請求項１又は２に記載の化合物。
  4. Ｘが、酸素原子、ＣＲａＲｂ又はＮＲｃである、請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. Ｒ３４又はＲ３７が、＊ｊに結合する単結合である、請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物。
  6. Ｒ５３は、＊ｌに結合する単結合であり、Ｒ５６は、＊ｍに結合する単結合である、請求項１～５のいずれか１項に記載の化合物。
  7. Ｒ１～Ｒ９が、すべて水素原子である、請求項１～６のいずれか１項に記載の化合物。
  8. 式（ａ）において、＊ｆに結合する単結合ではないＲ１０～Ｒ１４が、すべて水素原子である、請求項１～７のいずれか１項に記載の化合物。
  9. 式（ａ）において、＊ｇに結合する単結合ではなく、かつ＊ｈに結合する単結合ではないＲ１５～Ｒ２０が、すべて水素原子である、請求項１～８のいずれか１項に記載の化合物。
  10. 式（ａ）において、前記環形成炭素数６～３０の６員環のみからなるアリール基が、無置換である、請求項１～９のいずれか１項に記載の化合物。
  11. 式（ａ）において、Ｒ２１～Ｒ２５は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、無置換の環形成炭素数６～１８の６員環のみからなるアリール基、又は無置換の環形成原子数５～１８の複素環基である、請求項１～１０のいずれか１項に記載の化合物。
  12. Ｒ２１～Ｒ２５が、すべて水素原子である、請求項１～１１のいずれか１項に記載の化合物。
  13. 式（ｂ）において、＊ｆに結合する単結合ではないＲ１０～Ｒ１４が、すべて水素原子である、請求項１～１２のいずれか１項に記載の化合物。
  14. 式（ｂ）において、＊ｇに結合する単結合ではなく、かつ＊ｈに結合する単結合ではないＲ１５～Ｒ２０が、すべて水素原子である、請求項１～１３のいずれか１項に記載の化合物。
  15. ＊ｉに結合する単結合ではないＲ２６～Ｒ３３が、すべて水素原子である、請求項１～１４のいずれか１項に記載の化合物。
  16. 式（ｃ）において、＊ｆに結合する単結合ではないＲ１０～Ｒ１４が、すべて水素原子である、請求項１～１５のいずれか１項に記載の化合物。
  17. 式（ｃ）において、＊ｇに結合する単結合ではなく、かつ＊ｈに結合する単結合ではないＲ１５～Ｒ２０が、すべて水素原子である、請求項１～１６のいずれか１項に記載の化合物。
  18. ＊ｊに結合する単結合ではないＲ３４～Ｒ４３が、すべて水素原子である、請求項１～１７のいずれか１項に記載の化合物。
  19. 式（ｄ）において、＊ｆに結合する単結合ではないＲ１０～Ｒ１４が、すべて水素原子である、請求項１～１８のいずれか１項に記載の化合物。
  20. ＊ｋに結合する単結合ではないＲ４４～Ｒ５１が、すべて水素原子である、請求項１～１９のいずれか１項に記載の化合物。
  21. 式（ｅ）において、＊ｆに結合する単結合ではないＲ１０～Ｒ１４が、すべて水素原子である、請求項１～２０のいずれか１項に記載の化合物。
  22. ＊ｌに結合する単結合ではなく、かつ＊ｍに結合する単結合ではないＲ５２～Ｒ５６が、すべて水素原子である、請求項１～２１のいずれか１項に記載の化合物。
  23. Ｒ５７～Ｒ６１が、すべて水素原子である、請求項１～２２のいずれか１項に記載の化合物。
  24. Ｒ６２～Ｒ６６が、すべて水素原子である、請求項１～２３のいずれか１項に記載の化合物。
  25. 前記式（１）で表される化合物が少なくとも１個の重水素原子を含む、請求項１～２４のいずれか１項に記載の化合物。
  26. 請求項１～２５のいずれか１項に記載の化合物を有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  27. 陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に有機層を有する、有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が発光層を含み、該有機層の少なくとも１層が請求項１～２５のいずれか１項に記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
  28. 前記有機層が前記陽極と前記発光層の間に正孔輸送帯域を含み、該正孔輸送帯域が前記化合物を含む、請求項２７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  29. 前記正孔輸送帯域が陽極側の第１正孔輸送層と陰極側の第２正孔輸送層を含み、該第１正孔輸送層、該第２正孔輸送層、又は双方が前記化合物を含む、請求項２８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  30. 前記第２正孔輸送層が前記化合物を含む、請求項２９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  31. 前記第２正孔輸送層が前記発光層に隣接する、請求項２９又は３０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  32. 前記発光層が蛍光ドーパント材料を含む、請求項２７～３１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  33. 前記発光層が燐光ドーパント材料を含む、請求項２７～３１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  34. 請求項２７～３３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む、電子機器。
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