JP6879559B2 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 - Google Patents
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Description
特許文献2は、3−フェナントリル基が直接又はリンカーを介して中心窒素原子に結合した三級アミン化合物、例えば、化合物1−1、4−2及び4−3、を記載している。これらの化合物は有機EL素子の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、その他の層に使用できることが記載されており、実施例では電子阻止層(EBL:Electron−Blocking Layer)に用いられている。
しかしながら、有機EL素子を低電圧で駆動することを可能にする更なる新規材料の開発が依然として望まれている。
[1]下記式(1)で表される化合物(以下、「化合物(1)」ともいう。)。
R1〜R3は、それぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基、環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、炭素数1〜20のハロアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数1〜20のハロアルコキシ基、環形成炭素数6〜18のアリール基、環形成炭素数6〜18のアリールオキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1種を表す。
R4及びR5は、それぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基、環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、炭素数1〜20のハロアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数1〜20のハロアルコキシ基、環形成炭素数6〜18のアリール基、環形成炭素数6〜18のアリールオキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1種を表す。
aは0〜4の整数であり、bは0〜2の整数であり、cは0〜3の整数であり、dは0〜3の整数であり、eは0〜4の整数を表す。(R1)0、(R2)0、(R3)0、(R4)0及び(R5)0は、それぞれ、R1、R2、R3、R4又はR5が存在しないことを意味する。a、b、c、d又はeが2以上の整数を表す場合、2〜4個のR1、2個のR2、2又は3個のR3、2又は3個のR4、及び2〜4個のR5は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、R1〜R5から選ばれる隣接する2つの基が互いに結合して環構造を形成することはない。
L1〜L3は、それぞれ独立に、単結合、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基を表す。
Arは、置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換若しくは無置換の環形成原子数5〜12のヘテロアリール基、又は環中に含有するヘテロ原子が酸素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも1種である置換若しくは無置換の環形成原子数13〜50のヘテロアリール基を表す。
Xは、酸素原子又は硫黄原子である。
前記「置換若しくは無置換」というときの任意の置換基は、炭素数1〜20のアルキル基、環形成炭素数6〜18のアリール基、環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、環形成炭素数6〜18のアリール基を有する炭素数7〜30のアラルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、環形成炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数1〜20のアルキル基及び環形成炭素数6〜18のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、炭素数1〜20のハロアルキル基、炭素数1〜20のハロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、並びにニトロ基からなる群より選ばれる1種である。当該任意の置換基が複数存在する場合は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。〕
[3]陰極、陽極、及び該陰極と該陽極との間に配置された有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機薄膜層は1又は複数の層を含み、該有機薄膜層は発光層を含み、該有機薄膜層の少なくとも1層が上記[1]に記載の化合物(1)を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
[4]上記[3]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
原子数、炭素数、その他の態様についても、同様に任意に組み合わせることができる。また、前記の基、原子数、炭素数、その他の態様相互の組合せについても同様である。
R1〜R3は、それぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基、環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、炭素数1〜20のハロアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数1〜20のハロアルコキシ基、環形成炭素数6〜18のアリール基、環形成炭素数6〜18のアリールオキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1種を表す。
R4及びR5は、それぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基、環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、炭素数1〜20のハロアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数1〜20のハロアルコキシ基、環形成炭素数6〜18のアリール基、環形成炭素数6〜18のアリールオキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1種を表す。
aは0〜4の整数であり、bは0〜2の整数であり、cは0〜3の整数であり、dは0〜3の整数であり、eは0〜4の整数を表す。(R1)0、(R2)0、(R3)0、(R4)0及び(R5)0は、それぞれ、R1、R2、R3、R4又はR5が存在しないことを意味する。a、b、c、d又はeが2以上の整数を表す場合、2〜4個のR1、2個のR2、2又は3個のR3、2又は3個のR4、及び2〜4個のR5は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、R1〜R5から選ばれる隣接する2つの基が互いに結合して環構造を形成することはない。
L1〜L3は、それぞれ独立に、単結合、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基を表す。
Arは、置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換若しくは無置換の環形成原子数5〜12のヘテロアリール基、又は環中に含有するヘテロ原子が酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる少なくとも1種である置換若しくは無置換の環形成原子数13〜50のヘテロアリール基を表す。
Xは、酸素原子又は硫黄原子である。
前記「置換若しくは無置換」というときの任意の置換基は、炭素数1〜20のアルキル基;環形成炭素数6〜18のアリール基;環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基;環形成炭素数6〜18のアリール基を有する炭素数7〜30のアラルキル基;炭素数1〜20のアルコキシ基;環形成炭素数6〜18のアリールオキシ基;炭素数1〜20のアルキル基及び環形成炭素数6〜18のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基;炭素数1〜20のハロアルキル基;炭素数1〜20のハロアルコキシ基;ハロゲン原子;シアノ基;並びにニトロ基からなる群より選ばれる1種である。当該任意の置換基が複数存在する場合は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
R1〜R3は、それぞれ独立に、好ましくは炭素数1〜20のアルキル基、環形成炭素数6〜18のアリール基、環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、及びシアノ基からなる群より選ばれる1種であり、より好ましくは炭素数1〜20のアルキル基、環形成炭素数6〜18のアリール基である。
好ましくは、R4及びR5は、それぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基、又は環形成炭素数6〜18のアリール基から選ばれる。
該アリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、s−インダセニル基、as−インダセニル基、及びフルオランテニル基が挙げられ、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、又はナフチル基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、又はナフチル基がより好ましく、フェニル基であることが更に好ましい。
bは0〜2の整数、好ましくは0又は1である。
cは0〜3の整数、好ましくは0〜2の整数、より好ましくは0又は1である。
dは0〜3の整数、好ましくは0〜2の整数、より好ましくは0又は1である。
eは0〜4の整数、好ましくは0〜2の整数、より好ましくは0又は1である。
a〜eのそれぞれが0である場合、すなわち、(R1)0、(R2)0、(R3)0、(R4)0、又は(R5)0とは、それぞれ、R1、R2、R3、R4、又はR5が存在しないこと、すなわち、R1、R2、R3、R4、又はR5で置換されていないことを意味する。
a、b、c、d又はeが2以上の整数を表す場合、2〜4個のR1、2個のR2、2又は3個のR3、2又は3個のR4、及び2〜4個のR5はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R1〜R5から選ばれる隣接する2つの基が互いに結合して環構造を形成することはない。
上記へテロアリール基としては、好ましくは1〜5個、より好ましくは1〜3個、更に好ましくは1〜2個の環形成ヘテロ原子を有するヘテロアリール基が挙げられる。
p、q、r又はsが2以上の整数を表す場合、2〜5個、2〜4個、2〜3個、又は2個のRはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ra及びRbが表す各基の詳細は、化合物(1)の「置換若しくは無置換」というときの任意の置換基に関して上記した各基と同様である。
好ましくは、Ra及びRbは、それぞれ独立に、環形成炭素数6〜12のアリール基から選ばれ、より好ましくはフェニル基から選ばれる。
式(j)及び(k)において、Yは、窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を表す。Yは好ましくは酸素原子又は硫黄原子、より好ましくは硫黄原子である。
環構造としては、ベンゼン環等の芳香族炭化水素環、又は酸素原子、硫黄原子等の環形成ヘテロ原子を有する芳香族複素環が好ましい。
式(1)で表される化合物の他の態様において、隣接する2つのRは互いに結合していなくてもよい。
各R、Ra及びRbから選ばれる2つが互いに結合して、環構造を形成してもよい。
ただし、式(f)及び(k)〜(m)において、隣接する2つのRが互いに結合して、環構造を形成することはない。
式(1)〜(5)で表される化合物の他の態様において、式(a)〜(o)で表される基上の水素原子がRで置換されていないこと、すなわち、p〜tのすべてが0であることが好ましい。
(R)0はRが存在しないことを意味する。
ただし、式(b−1)〜(b−3)、(c−1)〜(c−3)、(d−1)〜(d−3)、(e−1)、(f)、(g−1)、(i−1)、(i−2)、(l−1)、(l−2)、(m−1)及び(m−2)において、隣接する2つのRが互いに結合して、環構造を形成することはない。
また、式(1)〜(5)で表される化合物の一態様において、L3が好ましくは単結合である。
また、式(1)〜(5)で表される化合物の一態様において、L2が好ましくは置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜30、より好ましくは6〜24、更に好ましくは6〜12のアリーレン基である。
L1が式(ii)又は(iii)で表される場合、*と**の一方は前記式(1)〜(5)中のArとの結合を表し、他方は前記式(1)〜(5)中の窒素原子との結合を表す。
L2が式(ii)又は(iii)で表される場合、*と**の一方は前記式(1)〜(5)中のジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環との結合を表し、他方は前記式(1)〜(5)中の窒素原子との結合を表し、
L3が式(ii)又は(iii)で表される場合、*と**の一方は前記式(1)〜(5)中の2−フェナントリル基との結合を表し、他方は前記式(1)〜(5)中の窒素原子との結合を表す。
Arが、前記式(b−1)、(b−2)、(c−1)、又は(g−1)で表される基であり、L1が単結合であり、L2及びL3が前記式(ii)で表される基である、式(2)又は式(3)の化合物;
Arが、前記式(d−2)、(e−1)、(l−1)、(l−2)、(m−1)、又は(m−2)で表される基であり、L1及びL2が前記式(ii)で表される基であり、L3が単結合で表される基である、式(2)又は式(3)の化合物;
Arが、前記式(b−1)又は(c−1)で表される基であり、L1及びL2が前記式(ii)で表される基であり、L3が単結合で表される基である、式(4)又は式(5)の化合物;及び
Arが、前記式(b−1)又は(c−1)で表される基であり、L1及びL3が単結合であり、L2が前記式(ii)で表される基であり、R4がフェニル基であり、R5がフェニル基又はビフェニル基であり、dが0又は1であり、eが1である、式(2)又は式(3)の化合物;からなる群より選ばれる1種である。
本発明の一態様である有機EL素子用材料は、前記式(1)で表される化合物(化合物(1))を含み、前記式(2)〜(5)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種を含むことが好ましい。
なお、以下の説明において、化合物(1)に関する記載は、化合物(1)、それに包含される前記式(2)〜(5)で表される化合物、並びにそれに包含される下位概念の前記各化合物に置き換えて読むことができる。
本発明の一態様である有機EL素子用材料における化合物(1)の含有量は、特に制限されず、例えば、1質量%以上(100質量%を含む)であればよく、10質量%以上(100質量%を含む)であることが好ましく、50質量%以上(100質量%を含む)であることがより好ましく、80質量%以上(100質量%を含む)であることが更に好ましく、90質量%以上(100質量%を含む)であることがより更に好ましい。
本発明の一態様である有機EL素子用材料は、有機EL素子製造用の材料として有用であり、例えば、蛍光発光ユニットの発光層におけるホスト材料及びドーパント材料や、燐光発光ユニットの発光層におけるホスト材料として用いることができる。また、蛍光発光ユニット及び燐光発光ユニットのいずれにおいても、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層等の陽極側有機薄膜層、及び陰極と発光層との間に設けられる電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層等の陰極側有機薄膜層の材料としても有用である。前記陽極側有機薄膜層は2以上の層を含む多層であってもよく、該2以上の層は正孔輸送層であってもよい。本発明の有機EL素子用材料は、該2以上の正孔輸送層のいずれの層に含まれていてもよい。すなわち、本発明の有機EL素子用材料は、発光層に最も近接する正孔輸送層、陽極に最も近接する正孔輸送層、及び中間に位置する正孔輸送層のいずれに用いてもよい。
次に、本発明の一態様である有機EL素子について説明する。
有機EL素子は、陰極と陽極との間に1以上の層を含む有機薄膜層を有する。この有機薄膜層は発光層を含み、有機薄膜層の少なくとも一層が化合物(1)を含む。
前記化合物(1)が含まれる有機薄膜層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる陽極側有機薄膜層(正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、励起子阻止層等)、発光層、スペース層、阻止層等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。例えば、蛍光発光ユニットの発光層におけるホスト材料やドーパント材料、正孔注入層材料、正孔輸送層材料として用いることができる。また、燐光発光ユニットの発光層におけるホスト材料、正孔注入層材料、正孔輸送層材料として用いることができる。前記陽極側有機薄膜層が2以上の正孔輸送層を含む場合、前記化合物(1)は、いずれの正孔輸送層に含まれていてもよい。すなわち、前記化合物(1)は、発光層に最も近接する正孔輸送層、陽極に最も近接する正孔輸送層、及び中間に位置する正孔輸送層のいずれに含まれていてもよい。
(I)陽極/発光ユニット/陰極
また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。シンプル型発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。括弧内の層は任意である。
(au)(正孔注入層/)正孔輸送層/蛍光発光層(/電子輸送層)
(bu)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層(/電子輸送層)
(cu)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1蛍光発光層/第2蛍光発光層(/電子輸送層)
(du)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1燐光発光層/第2燐光発光層(/電子輸送層)
(eu)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層)
(fu)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1燐光発光層/第2燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層)
(gu)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1燐光発光層/スペース層/第2燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層)
(hu)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/第1蛍光発光層/第2蛍光発光層(/電子輸送層)
(iu)(正孔注入層/)正孔輸送層/電子阻止層/蛍光発光層(/電子輸送層)
(ju)(正孔注入層/)正孔輸送層/電子阻止層/燐光発光層(/電子輸送層)
(ku)(正孔注入層/)正孔輸送層/励起子阻止層/蛍光発光層(/電子輸送層)
(lu)(正孔注入層/)正孔輸送層/励起子阻止層/燐光発光層(/電子輸送層)
(mu)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/蛍光発光層(/電子輸送層)
(nu)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/燐光発光層(/電子輸送層)
(ou)(正孔注入層/)正孔輸送層/蛍光発光層/正孔阻止層(/電子輸送層)
(pu)(正孔注入層/)正孔輸送層/蛍光発光層/トリプレット阻止層(/電子輸送層)
なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子障壁層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔障壁層を設けてもよい。電子障壁層や正孔障壁層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
(II)陽極/第1発光ユニット/中間層/第2発光ユニット/陰極
ここで、上記第1発光ユニット及び第2発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述のシンプル型発光ユニットの一例として挙げた各発光ユニットから選択することができる。
上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第1発光ユニットに電子を、第2発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
基板は、有機EL素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等の板を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)、又は前記金属の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第1族又は第2族に属する元素、すなわち、リチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、及びマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属及びこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、及びこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。更に、銀ペースト等を用いる場合には、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
正孔注入層は、正孔注入性の高い材料(正孔注入性材料)を含む層である。本発明の前記化合物を単独又は下記の材料と組み合わせて正孔注入層に用いてもよい。
R27としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い材料(正孔輸送性材料)を含む層である。前記化合物(1)を単独又は下記の化合物と組み合わせて正孔輸送層に用いてもよい。
ただし、電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、上記以外の化合物を用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い化合物を含む層は、単層でもよく、上記化合物を含む2以上の層からなる積層でもよい。例えば、正孔輸送層は第1正孔輸送層(陽極側)と第2正孔輸送層(発光層側)の2層構造にしてもよい。この場合、前記化合物(1)は第1正孔輸送層及び第2正孔輸送層のいずれに含まれていてもよい。本発明の一態様においては、前記化合物(1)が第1正孔輸送層に含まれるのが好ましく、他の態様においては、前記化合物(1)が第2正孔輸送層に含まれるのが好ましい。
発光層は、発光性の高い材料(ドーパント材料)を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、蛍光発光材料や燐光発光材料をドーパント材料として用いることができる。蛍光発光材料は一重項励起状態から発光する化合物であり、燐光発光材料は三重項励起状態から発光する化合物である。
発光層としては、上述したドーパント材料を他の材料(ホスト材料)に分散させた構成としてもよい。ホスト材料としては、前記化合物(1)、その他各種のものを用いることができ、ドーパント材料よりも最低空軌道準位(LUMO準位)が高く、最高占有軌道準位(HOMO準位)が低い材料を用いることが好ましい。
(1h)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、又は亜鉛錯体等の金属錯体、
(2h)オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、又はフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
(3h)カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、又はクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
(4h)トリアリールアミン誘導体又は縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物、
を使用することができる。
2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3−ビス[5−(p−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−7)、3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)、2,2’,2’’−(1,3,5−ベンゼントリイル)トリス(1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール)(略称:TPBI)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)等の複素環化合物;
9−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)、3,6−ジフェニル−9−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:DPCzPA)、9,10−ビス(3,5−ジフェニルフェニル)アントラセン(略称:DPPA)、9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、2−tert−ブチル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:t−BuDNA)、9,9’−ビアントリル(略称:BANT)、9,9’−(スチルベン−3,3’−ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS)、9,9’−(スチルベン−4,4’−ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS2)、3,3’,3’’−(ベンゼン−1,3,5−トリイル)トリピレン(略称:TPB3)、9,10−ジフェニルアントラセン(略称:DPAnth)、6,12−ジメトキシ−5,11−ジフェニルクリセン等の縮合芳香族化合物;及び
N,N−ジフェニル−9−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:CzA1PA)、4−(10−フェニル−9−アントリル)トリフェニルアミン(略称:DPhPA)、N,9−ジフェニル−N−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:PCAPA)、N,9−ジフェニル−N−{4−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]フェニル}−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:PCAPBA)、N−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)−N,9−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCAPA)、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB又はα−NPD)、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(略称:TPD)、4,4’−ビス[N−(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4’−ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)等の芳香族アミン化合物;を用いることができる。これらのホスト材料は1種、又は複数種用いてもよい。
電子輸送層は電子輸送性の高い材料(電子輸送性材料)を含む層である。電子輸送層には、例えば、
(1e)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
(2e)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
(3e)高分子化合物、
を使用することができる。
電子注入層は、電子注入性の高い材料を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、リチウム酸化物(LiOx)等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する材料にアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはAlq中にマグネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体(ドナー)とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、有機化合物が電子供与体から電子を受け取るため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、受け取った電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する材料(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す材料であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いることもできる。
陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族又は第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、及びマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペースト等を用いる場合には、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、アルミニウム(Al)、銀(Ag)、酸化インジウム錫合金(ITO)、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
有機EL素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、フッ化リチウム、酸化リチウム、フッ化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、フッ化マグネシウム、酸化カルシウム、フッ化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。なお、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性及び正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが2.6eV以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
発光層に隣接する部分に、電子阻止層、正孔阻止層、トリプレット阻止層等の阻止層を設けてもいい。電子阻止層とは発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔阻止層とは発光層から電子輸送層へ正孔(ホール)が漏れることを防ぐ層である。トリプレット阻止層は発光層で生成した励起子が周辺の層へ拡散することを防止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。前記化合物(1)は、電子阻止層及びトリプレット阻止層の材料としても好ましく用いることができる。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物H1(4.31g、収率65%)を得た。
LC−MS:calcd for C50H33NO=663、
found m/z=663
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物H2(5.26g、収率70%)を得た。
LC−MS:calcd for C57H37NO=751、
found m/z=751
室温まで冷却後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別後、有機層を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物A2(12.9g、収率89%)を得た。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物H3(3.65g、収率55%)を得た。
LC−MS:calcd for C50H33NO=663、
found m/z=663
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物H4(2.51g、収率40%)を得た。
LC−MS:calcd for C46H29NS=627、
found m/z=627
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物H5(3.39g、収率50%)を得た。
LC−MS:calcd for C51H35NO=677、
found m/z=677
化合物H6について、FD−MS分析により構造を同定した。
FD−MS:calcd for C50H33NO=587、
found m/z=587
化合物H7について、FD−MS分析により構造を同定した。
FD−MS:calcd for C50H33NO=763、
found m/z=763
実施例1
縦75mm×横25mm×厚さ1.1mmのITO透明電極付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行った。ITO透明電極の厚さは130nmとした。
洗浄後のITO透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まずITO透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして下記化合物(HI−1)を蒸着して膜厚5nmのHI−1膜を成膜し、正孔注入層を形成した。
次に、当該正孔注入層上に、第1正孔輸送材料として下記化合物HT−1を蒸着して膜厚80nmのHT−1膜を成膜し、第1正孔輸送層を形成した。
次に、当該第1正孔輸送層上に、前記化合物H1を蒸着して膜厚10nmのHT−2膜を成膜し、第2正孔輸送層を形成した。
次に、当該第2正孔輸送層上に、化合物BH−1(ホスト材料)と化合物BD−1(ドーパント材料)とを共蒸着し、膜厚25nmの共蒸着膜を成膜した。化合物BD−1の濃度は4.0質量%であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
次に、当該発光層の上に、下記化合物ET−1を蒸着して膜厚10nmのET−1膜を成膜し、第1電子輸送層を形成した。
次に、当該第1電子輸送層の上に、下記化合物ET−2を蒸着して膜厚15nmのET−2膜を成膜し、第2電子輸送層を形成した。
次に、当該第2電子輸送層上に、フッ化リチウム(LiF)を蒸着して膜厚1nmのLiF膜を成膜し、電子注入性電極(陰極)を形成した。
そして、当該LiF膜上に金属アルミニウム(Al)を蒸着して膜厚80nmの金属Al膜を成膜し、金属Al陰極を形成した。
実施例1において、第2正孔輸送層に用いる材料である前記化合物H1を表1に記載の各化合物とした以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
各実施例及び各比較例で作製した有機EL素子について、電流密度が10mA/cm2となるように電圧を印加し、駆動電圧を測定した。また、電流密度50mA/cm2において駆動した際に、発光輝度が初期輝度の90%となるまでの時間(輝度90%寿命)の評価を実施した。結果を表1に示す。
本発明の化合物は、式(1)で表される構造であることで、既存の材料よりも正孔をより輸送しやすくなったと考えられる。このことから低電圧での駆動が可能となり、また、素子のキャリアバランスが適正化することから寿命性能も向上したと考えられる。
2 基板
3 陽極
4 陰極
5 発光層
6 陽極側有機薄膜層
7 陰極側有機薄膜層
10 発光ユニット
Claims (20)
- 下記式(1)で表される化合物。
〔式(1)中、
R1〜R3は、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、フェニル基、ビフェニリル基及びナフチル基からなる群より選ばれる1種を表す。
aは0の整数、bは0の整数及びcは0の整数である、又は、aは1の整数、bは0の整数及びcは0の整数である、又は、aは0の整数、bは1の整数及びcは0の整数である、又は、aは0の整数、bは0の整数及びcは1の整数である。(R 1 ) 0 、(R 2 ) 0 、及び(R 3 ) 0 は、それぞれ、R 1 、R 2 又はR 3 が存在しないことを意味する。
R4及びR5は、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、フェニル基、ビフェニリル基及びナフチル基からなる群より選ばれる1種を表す。
dは0の整数及びeは0の整数である、又は、dは1の整数及びeは0の整数である、又は、dは0の整数及びeは1の整数である。(R 4 ) 0 及び(R5)0は、それぞれ、R 4 又はR5が存在しないことを意味する。
Xは、酸素原子又は硫黄原子である。
L1及びL2は、それぞれ独立に、単結合、下記式(ii)で表されるアリーレン基、下記式(iii)で表されるアリーレン基、又は、無置換のナフチレン基を表す。
(L 1 が式(ii)又は(iii)で表される場合、*と**の一方は前記式(1)中のArとの結合を表し、他方は前記式(1)中の窒素原子との結合を表す。L 2 が式(ii)又は(iii)で表される場合、*と**の一方は前記式(1)中のジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環との結合を表し、他方は前記式(1)中の窒素原子との結合を表す。)
L3は、下記式(ii)で表されるアリーレン基、下記式(iii)で表されるアリーレン基、又は、無置換のナフチレン基を表す。
(式(ii)及び(iii)中、*と**の一方は前記式(1)中の2−フェナントリル基との結合を表し、他方は前記式(1)中の窒素原子との結合を表す。)
Arは、下記式(a)、(b)、(c)、(e)、(f)、(g)、(h)、(i)、(l)及び(m)からなる群より選ばれる1種で表される。
(式(a)、(b)、(c)、(e)、(f)、(g)、(h)、(i)、(l)及び(m)において、
*は、前記式(1)中のL 1 との結合を表す。
各Rは、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、フェニル基、ビフェニリル基及びナフチル基からなる群より選ばれる1種の基を表す。
各pはそれぞれ独立に0又は1の整数、各qはそれぞれ独立に0又は1の整数、各rはそれぞれ独立に0又は1の整数、sは0又は1の整数を表す。(R) 0 はRが存在しないことを意味する。ただし、式(a)、(b)、(c)、(e)、(f)、(g)、(h)、(i)、(l)及び(m)で表される基は、それぞれ独立に、置換基Rを有しない、又は、1個のRを有する。
式(g)において、R a 及びR b は、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、s−ブチル基、及びt−ブチル基からなる群より選ばれる1種の基を表す。)〕 - Arで表される構造が、下記式(b−1)、(b−2)、(b−3)、(c−1)、(c−2)、(c−3)、(e−1)、(f)、(i−1)、(i−2)、(l−1)、(l−2)、(m−1)、又は(m−2)で表される請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
〔式(b−1)、(b−2)、(b−3)、(c−1)、(c−2)、(c−3)、(e−1)、(f)、(i−1)、(i−2)、(l−1)、(l−2)、(m−1)及び(m−2)において、R、p、q、r、s及び*は前記式(a)、(b)、(c)、(e)、(f)、(i)、(l)及び(m)に関して定義したとおりである。
(R)0はRが存在しないことを意味する。ただし、式(b−1)、(b−2)、(b−3)、(c−1)、(c−2)、(c−3)、(e−1)、(f)、(i−1)、(i−2)、(l−1)、(l−2)、(m−1)及び(m−2)で表される基は、それぞれ独立に、置換基Rを有しない、又は、1個のRを有する。〕 - Arが、下記式(b−1)、(b−2)、又は(c−1)で表される基であり、
L1が単結合であり、
L2及びL3が下記式(ii)で表される基である、請求項2又は3に記載の化合物。
〔式(b−1)、(b−2)、及び(c−1)において、
*は、前記式(2)又は(3)中のL1との結合を表す。
各Rは、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、フェニル基、ビフェニリル基及びナフチル基からなる群より選ばれる1種の基を表す。
各pはそれぞれ独立に0又は1の整数を表す。(R)0はRが存在しないことを意味する。
L 2 を表す式(ii)において、*と**の一方は前記式(2)又は(3)中のジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環との結合を表し、他方は前記式(2)又は(3)中の窒素原子との結合を表し、L3を表す式(ii)において、*と**の一方は前記式(2)又は(3)中の2−フェナントリル基との結合を表し、他方は前記式(2)又は(3)中の窒素原子との結合を表す。〕 - 前記式(ii)で表される基が、p-フェニレン基である、請求項7〜9のいずれか1項に記載の化合物。
- R4及びR5 が、フェニル基又はビフェニリル基である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に配置された有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機薄膜層が1又は複数の層を含み、該有機薄膜層が発光層を含み、該有機薄膜層の少なくとも1層が請求項1〜12のいずれか1項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 陽極と発光層との間に正孔輸送層を含み、該正孔輸送層が前記化合物を含む請求項14に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 陽極と発光層との間に電子阻止層を含み、該電子阻止層が前記化合物を含む請求項14に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 陽極と発光層との間に励起子阻止層を含み、該励起子阻止層が前記化合物を含む請求項14に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 陽極と発光層との間に2以上の層を含む陽極側有機薄膜層を含み、該陽極側有機薄膜層の少なくとも1層が前記化合物を含む請求項14に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記陽極側有機薄膜層の2以上の層が正孔輸送層であり、発光層に最も近接する正孔輸送層が前記化合物を含む請求項18に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項14〜19のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
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