JP7104686B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関し、詳しくは特定のアリールアミン化合物と特定のピリミジン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子（以後、有機ＥＬ素子と略称する）に関する。
有機ＥＬ素子は自己発光性素子であり、液晶素子に比べて明るく視認性に優れ、鮮明な表示が可能である。そのため、有機ＥＬ素子について活発な研究がなされてきた。
１９８７年にイーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらは、発光のための各種の役割を各材料に分担した積層構造とすることにより、実用的な有機ＥＬ素子の開発に成功した。かかる有機ＥＬ素子は、電子を輸送することのできる蛍光体と正孔を輸送することのできる有機物とを積層することにより構成されるものであり、正電荷と負電荷とを蛍光体の層の中に注入して発光させることにより、１０Ｖ以下の電圧で１０００ｃｄ／ｍ２以上の高輝度が得られるというものである（特許文献１、特許文献２参照）。
現在まで、有機ＥＬ素子には多くの改良がなされている。例えば、積層構造における各層の役割をさらに細分化し、基板上に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層および陰極を設けると、高効率と耐久性が達成されることが一般に知られている。
また、発光効率の更なる向上を目的として三重項励起子の利用が試みられ、燐光発光性化合物の利用が検討されている。更に、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）による発光を利用する素子も開発されている。２０１１年に九州大学の安達らは、熱活性化遅延蛍光材料を用いた素子によって５．３％の外部量子効率を実現させている。
発光層は、一般的にホスト材料と称される電荷輸送性の化合物に、蛍光性化合物、燐光発光性化合物または遅延蛍光を放射する材料をドープして作製することもできる。有機ＥＬ素子における有機材料の選択は、その素子の効率や耐久性など諸特性に大きな影響を与える。
有機ＥＬ素子においては、両電極から注入された電荷が発光層で再結合して発光が得られるが、正孔、電子の両電荷を如何に効率良く発光層に受け渡すかが重要であり、キャリアバランスに優れた素子とする必要がある。また、正孔注入性を高め、陰極から注入された電子をブロックする電子阻止性を高めることによって、正孔と電子が再結合する確率を向上させ、さらには発光層内で生成した励起子を閉じ込めることによって、高発光効率を得ることができる。そのため、正孔輸送材料の果たす役割は重要であり、正孔注入性が高く、正孔の移動度が大きく、電子阻止性が高く、さらには電子に対する耐久性が高い正孔輸送材料が求められている。
また、素子の寿命に関しては材料の耐熱性やアモルファス性も重要である。耐熱性が低い材料では、素子駆動時に生じる熱により、低温でも熱分解が起こり、材料が劣化する。アモルファス性が低い材料では、短時間でも薄膜の結晶化が起こり、素子が劣化する。そのため使用する材料には耐熱性が高く、アモルファス性が良好な性質が求められる。
これまで有機ＥＬ素子に用いられてきた正孔輸送材料としては、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（α－ナフチル）ベンジジン（ＮＰＤ）や種々の芳香族アミン誘導体がある（特許文献１、特許文献２参照）。ＮＰＤは良好な正孔輸送性を持っているが、耐熱性の指標となるガラス転移点（Ｔｇ）が９６℃と低く、高温条件下では結晶化による素子特性の低下が起こる。
また、特許文献１および２に記載の芳香族アミン誘導体の中には、正孔の移動度が１０－３ｃｍ２／Ｖｓ以上と優れた移動度を有する化合物もあるが、電子阻止性が不十分であるため、電子の一部が発光層を通り抜けてしまい、発光効率の向上が期待できない。よって、さらなる高効率化のため、より電子阻止性が高く、薄膜がより安定で耐熱性の高い材料が求められている。
また、特許文献１および２に記載の芳香族アミン誘導体の中には、正孔の移動度が１０－３ｃｍ２／Ｖｓ以上と優れた移動度を有する化合物もあるが、電子阻止性が不十分であるため、電子の一部が発光層を通り抜けてしまい、発光効率の向上が期待できない。よって、さらなる高効率化のため、より電子阻止性が高く、薄膜がより安定で耐熱性の高い材料が求められている。
更に、特許文献３には、耐久性の高い芳香族アミン誘導体が報告されている。しかし、特許文献３の芳香族アミン誘導体は、電子写真感光体の電荷輸送材料として用いられるものであり、有機ＥＬ素子に用いた例については全く検討されていない。
耐熱性や正孔注入性などの特性を改良した化合物として、置換カルバゾール構造を有するアリールアミン化合物が提案されている（特許文献４、特許文献５参照）。これらの化合物を正孔注入層または正孔輸送層に用いた素子では、耐熱性や発光効率などの改良はされているが、その程度は未だ十分とはいえず、さらなる低駆動電圧化やさらなる高発光効率化が求められている。
このように、正孔の注入・輸送性、電子の注入・輸送性、薄膜の安定性、耐久性等に優れた材料を各種組み合わせ、素子作製の歩留まり向上や、有機ＥＬ素子の素子特性の改善、例えば、正孔と電子が高効率で再結合でき、発光効率が高く、駆動電圧が低く、長寿命である素子の実現が求められている。
本発明の目的は、正孔の注入・輸送性、電子の注入・輸送性、電子阻止性、薄膜状態での安定性、耐久性等に優れた有機ＥＬ素子用の各種材料を、それぞれの材料が有する特性が効果的に発現できるように組み合わせることで、（１）発光効率および電力効率が高く、（２）発光開始電圧が低く、（３）実用駆動電圧が低く、（４）特に長寿命である有機ＥＬ素子を提供することにある。
そこで本発明者らは上記の目的を達成するために、アリールアミン系材料が、正孔の注入・輸送性、薄膜の安定性および耐久性に優れている点に着目した。また、ピリミジン誘導体が電子の注入・輸送性、薄膜の安定性および耐久性に優れている点にも着目した。
本発明者らは、正孔輸送層を二層構成とし、且つ、特定の構造を有するアリールアミン化合物を発光層に隣接する正孔輸送層（第二正孔輸送層）の材料として選択すると、発光層へ正孔を効率良く注入・輸送できるという知見を得た。更に、特定の構造を有するピリミジン誘導体を電子輸送層の材料として選択すると、発光層へ電子を効率良く注入・輸送できるという知見も得た。
そして、かかるアリールアミン化合物とピリミジン誘導体の組み合わせに対して更に種々の材料を組み合わせ、キャリアバランスが精緻化された材料の組み合わせを検討し、素子の特性評価を鋭意行った。その結果、本発明を完成するに至った。
本発明者らは、正孔輸送層を二層構成とし、且つ、特定の構造を有するアリールアミン化合物を発光層に隣接する正孔輸送層（第二正孔輸送層）の材料として選択すると、発光層へ正孔を効率良く注入・輸送できるという知見を得た。更に、特定の構造を有するピリミジン誘導体を電子輸送層の材料として選択すると、発光層へ電子を効率良く注入・輸送できるという知見も得た。
そして、かかるアリールアミン化合物とピリミジン誘導体の組み合わせに対して更に種々の材料を組み合わせ、キャリアバランスが精緻化された材料の組み合わせを検討し、素子の特性評価を鋭意行った。その結果、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明によれば、少なくとも陽極、正孔注入層、第一正孔輸送層、第二正孔輸送層、発光層、電子輸送層および陰極をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二正孔輸送層が、下記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を含有し、
前記電子輸送層が、下記一般式（２）で表されるピリミジン誘導体を含有することを特徴とする有機ＥＬ素子が提供される。
式中、
Ａｒ１～Ａｒ４は、同一でも異なってもよく、芳香族炭化水素
基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基を表す。
式中、
Ａｒ５は、芳香族炭化水素基または縮合多環芳香族基を表し、
Ａｒ６、Ａｒ７は、同一でも異なってもよく、水素原子、芳香族炭
化水素基または縮合多環芳香族基を表し、
Ａｒ６とＡｒ７が同時に水素原子となることはなく、
Ａは、下記構造式（３）で示される１価基を表す。
式中、
Ａｒ８は、芳香族複素環基を表し、
Ｒ１～Ｒ４は、同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原
子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、
炭素数１～６のアルキル基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環
基または縮合多環芳香族基を表し、
Ｒ１～Ｒ４とＡｒ８は、単結合、メチレン基、酸素原子または
硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
前記第二正孔輸送層が、下記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を含有し、
前記電子輸送層が、下記一般式（２）で表されるピリミジン誘導体を含有することを特徴とする有機ＥＬ素子が提供される。
Ａｒ１～Ａｒ４は、同一でも異なってもよく、芳香族炭化水素
基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基を表す。
Ａｒ５は、芳香族炭化水素基または縮合多環芳香族基を表し、
Ａｒ６、Ａｒ７は、同一でも異なってもよく、水素原子、芳香族炭
化水素基または縮合多環芳香族基を表し、
Ａｒ６とＡｒ７が同時に水素原子となることはなく、
Ａは、下記構造式（３）で示される１価基を表す。
Ａｒ８は、芳香族複素環基を表し、
Ｒ１～Ｒ４は、同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原
子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、
炭素数１～６のアルキル基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環
基または縮合多環芳香族基を表し、
Ｒ１～Ｒ４とＡｒ８は、単結合、メチレン基、酸素原子または
硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
本発明の有機ＥＬ素子の好適な態様は以下の通りである。
１）前記第一正孔輸送層が、分子中にトリアリールアミン構造を３～６個有するトリアリールアミン化合物であって、前記トリアリールアミン構造がヘテロ原子を含まない２価基または単結合で連結しているトリアリールアミン化合物を含有すること。
２）前記トリアリールアミン化合物が、下記一般式（４）で表される、分子中にトリアリールアミン構造を４個有するトリアリールアミン化合物であること。
式中、
Ｒ５～Ｒ１６は、同一でも異なってもよく、重水素原子、フッ素原
子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～６のアルキル基、
炭素数５～１０のシクロアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基、
炭素数１～６のアルキルオキシ基、炭素数５～１０のシクロアルキ
ルオキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、縮合多環芳香族
基またはアリールオキシ基を表す。
ｒ５、ｒ６、ｒ９、ｒ１２、ｒ１５、ｒ１６は、同一でも異なってもよ
く、０～５の整数を表し、
ｒ７、ｒ８、ｒ１０、ｒ１１、ｒ１３、ｒ１４は、同一でも異なっても
よく、０～４の整数を表す。
ｒ５、ｒ６、ｒ９、ｒ１２、ｒ１５、ｒ１６が２～５の整数である場合
またはｒ７、ｒ８、ｒ１０、ｒ１１、ｒ１３、ｒ１４が２～４の整数であ
る場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ５～Ｒ１６は、同一で
も異なってもよく、且つ、単結合、メチレン基、酸素原子または硫
黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
Ｌ１～Ｌ３は、同一でも異なってもよく、下記構造式（Ｂ）～
（Ｇ）のいずれかで示される２価基または単結合を表す。
式中、ｎ１は１～３の整数を表す。
３）前記第一正孔輸送層が、分子中にトリアリールアミン構造を２個有するトリアリールアミン化合物であって、前記トリアリールアミン構造が、ヘテロ原子を含まない２価基または単結合で連結しているトリアリールアミン化合物を含有すること。
４）前記トリアリールアミン化合物が、下記一般式（５）で表されること。
式中、
Ｒ１７～Ｒ２２は、同一でも異なってもよく、重水素原子、フッ素
原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～６のアルキル基、
炭素数５～１０のシクロアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基、
炭素数１～６のアルキルオキシ基、炭素数５～１０のシクロアルキ
ルオキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、縮合多環芳香族
基またはアリールオキシ基を表す。
ｒ１７、ｒ１８、ｒ２１、ｒ２２は、同一でも異なってもよく、０～５
の整数を表し、
ｒ１９、ｒ２０は、同一でも異なってもよく、０～４の整数を表す。
ｒ１７、ｒ１８、ｒ２１、ｒ２２が２～５の整数である場合または
ｒ１９、ｒ２０が２～４の整数である場合、同一のベンゼン環に複数
個結合するＲ１７～Ｒ２２は、同一でも異なってもよく、且つ、単結
合、メチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して
環を形成してもよい。
Ｌ４は、下記構造式（Ｃ）～（Ｇ）のいずれかで示される２価基ま
たは単結合を表す。
５）前記ピリミジン誘導体が、下記一般式（２ａ）で表されること。
式中、Ａｒ５～Ａｒ７およびＡは、前記一般式（２）で記載した通り
の意味である。
６）前記ピリミジン誘導体が、下記一般式（２ｂ）で表されること。
式中、Ａｒ５～Ａｒ７およびＡは、前記一般式（２）で記載した通り
の意味である。
７）前記一般式（２）において、Ａが下記構造式（３ａ）で示される１価基であること。
式中、Ａｒ８およびＲ１～Ｒ４は、前記構造式（３）で記載した
通りの意味である。
１）前記第一正孔輸送層が、分子中にトリアリールアミン構造を３～６個有するトリアリールアミン化合物であって、前記トリアリールアミン構造がヘテロ原子を含まない２価基または単結合で連結しているトリアリールアミン化合物を含有すること。
２）前記トリアリールアミン化合物が、下記一般式（４）で表される、分子中にトリアリールアミン構造を４個有するトリアリールアミン化合物であること。
Ｒ５～Ｒ１６は、同一でも異なってもよく、重水素原子、フッ素原
子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～６のアルキル基、
炭素数５～１０のシクロアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基、
炭素数１～６のアルキルオキシ基、炭素数５～１０のシクロアルキ
ルオキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、縮合多環芳香族
基またはアリールオキシ基を表す。
ｒ５、ｒ６、ｒ９、ｒ１２、ｒ１５、ｒ１６は、同一でも異なってもよ
く、０～５の整数を表し、
ｒ７、ｒ８、ｒ１０、ｒ１１、ｒ１３、ｒ１４は、同一でも異なっても
よく、０～４の整数を表す。
ｒ５、ｒ６、ｒ９、ｒ１２、ｒ１５、ｒ１６が２～５の整数である場合
またはｒ７、ｒ８、ｒ１０、ｒ１１、ｒ１３、ｒ１４が２～４の整数であ
る場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ５～Ｒ１６は、同一で
も異なってもよく、且つ、単結合、メチレン基、酸素原子または硫
黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
Ｌ１～Ｌ３は、同一でも異なってもよく、下記構造式（Ｂ）～
（Ｇ）のいずれかで示される２価基または単結合を表す。
３）前記第一正孔輸送層が、分子中にトリアリールアミン構造を２個有するトリアリールアミン化合物であって、前記トリアリールアミン構造が、ヘテロ原子を含まない２価基または単結合で連結しているトリアリールアミン化合物を含有すること。
４）前記トリアリールアミン化合物が、下記一般式（５）で表されること。
Ｒ１７～Ｒ２２は、同一でも異なってもよく、重水素原子、フッ素
原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～６のアルキル基、
炭素数５～１０のシクロアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基、
炭素数１～６のアルキルオキシ基、炭素数５～１０のシクロアルキ
ルオキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、縮合多環芳香族
基またはアリールオキシ基を表す。
ｒ１７、ｒ１８、ｒ２１、ｒ２２は、同一でも異なってもよく、０～５
の整数を表し、
ｒ１９、ｒ２０は、同一でも異なってもよく、０～４の整数を表す。
ｒ１７、ｒ１８、ｒ２１、ｒ２２が２～５の整数である場合または
ｒ１９、ｒ２０が２～４の整数である場合、同一のベンゼン環に複数
個結合するＲ１７～Ｒ２２は、同一でも異なってもよく、且つ、単結
合、メチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して
環を形成してもよい。
Ｌ４は、下記構造式（Ｃ）～（Ｇ）のいずれかで示される２価基ま
たは単結合を表す。
の意味である。
６）前記ピリミジン誘導体が、下記一般式（２ｂ）で表されること。
の意味である。
７）前記一般式（２）において、Ａが下記構造式（３ａ）で示される１価基であること。
通りの意味である。
本明細書では、特記しない限り、Ａｒ１～Ａｒ８およびＲ１～Ｒ２２で表される炭素数１～６のアルキル基、炭素数５～１０のシクロアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基、炭素数１～６のアルキルオキシ基、炭素数５～１０のシクロアルキルオキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、縮合多環芳香族基およびアリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。同様に、Ａｒ１～Ａｒ８およびＲ１～Ｒ２２で表される基が置換基を有する場合、かかる置換基も、特記しない限り、更に置換基を有していてもよく、無置換でもよい。環形成に寄与するメチレン基も、特記しない限り、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。
また、本明細書において「縮合多環芳香族基」は、ヘテロ原子を有さないものとする。
アルキル基、アルケニル基、アルキルオキシ基等の脂肪族炭化水素基は、特記しない限り、直鎖状でも分岐状でもよい。
本発明では、前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を正孔輸送層の構成材料として使用し、好適な態様においては、前記一般式（４）で表されるトリアリールアミン化合物または前記一般式（５）で表されるトリアリールアミン化合物も正孔輸送層の構成材料として使用する。これらの化合物は、正孔の移動度が高いからである。
本発明では、前記一般式（２）で表されるピリミジン誘導体を、有機ＥＬ素子の電子輸送層の構成材料として使用する。かかるピリミジン誘導体は、電子注入・輸送性に優れているからである。
本発明では、正孔注入・輸送性、電子注入・輸送性、薄膜の安定性または耐久性に優れた有機ＥＬ素子用の材料のうち、正孔の注入・輸送の役割および電子の注入・輸送の役割が効果的に発現されるようにキャリアバランスを考慮して、特定の構造を有するアリールアミン化合物と特定の構造を有するピリミジン環構造を有する化合物を組み合わせている。そのため、本発明の有機ＥＬ素子は、従来の有機ＥＬ素子に比べて、正孔輸送層から発光層への正孔輸送効率および電子輸送層から発光層への電子輸送効率が向上する。
かくして、本発明の有機ＥＬ素子では、発光効率が向上するとともに、駆動電圧が低下して、耐久性が向上する。即ち、高効率、低駆動電圧であって、特に長寿命の有機ＥＬ素子を実現する。
また、好適な態様においては、上述の第二正孔輸送層用材料であるアリールアミン化合物に対し、特定の構造を有するトリアリールアミン化合物を第一正孔輸送層の材料として組み合わせて、キャリアバランスをより精緻化させて発光層へ正孔をより効率良く注入・輸送できるようにした。その結果、高効率、低駆動電圧であって、より長寿命の有機ＥＬ素子を実現した。本発明の好適な態様によれば、従来の有機ＥＬ素子の発光効率および駆動電圧を改良することができ、更に耐久性を大幅に改良することができる。
本発明の有機ＥＬ素子は、ガラス基板や透明プラスチック基板（例えばポリエチレンテレフタレート基板）などの基板上に、陽極、正孔注入層、第一正孔輸送層、第二正孔輸送層、発光層、電子輸送層および陰極がこの順に設けられた基本構造を有している。
このような基本構造を有している限り、本発明の有機ＥＬ素子の層構造は種々の態様を採ることができる。例えば、第二正孔輸送層と発光層の間に電子阻止層を有する態様、発光層と電子輸送層の間に正孔阻止層を有する態様、電子輸送層と陰極の間に電子注入層を有する態様があげられる。これらの多層構造においては有機層を何層か省略あるいは兼ねることが可能であり、例えば電子注入層と電子輸送層を兼ねた構成とすることなどができる。
各層の詳細な説明は後述するが、本発明では、第二正孔輸送層が、一般式（１）で表されるアリールアミン化合物（以下、これを「アリールアミン化合物Ｉ」と呼ぶことがある。）を含有しており、更に、電子輸送層が、一般式（２）で表されるピリミジン誘導体（以下、これを「ピリミジン誘導体ＩＩ」と呼ぶことがある。）を含有している点に重要な特徴を有する。以下、アリールアミン化合物Ｉとピリミジン誘導体ＩＩについて説明する。
＜アリールアミン化合物Ｉ＞
第二正孔輸送層に含有されるアリールアミン化合物Ｉは、下記一般式（１）で表される構造を有する。
第二正孔輸送層に含有されるアリールアミン化合物Ｉは、下記一般式（１）で表される構造を有する。
（Ａｒ１～Ａｒ４）
Ａｒ１～Ａｒ４は、同一でも異なってもよく、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基を表す。
Ａｒ１～Ａｒ４は、同一でも異なってもよく、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基を表す。
Ａｒ１～Ａｒ４で表される芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、カルボリニル基などをあげることができる。
Ａｒ１～Ａｒ４で表される芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基は、無置換でもよいが置換基を有していてもよい。置換基としては、重水素原子、シアノ基およびニトロ基の他に以下の基を挙げることができる。
ハロゲン原子、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子；
炭素原子数１～６のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ－
プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、２－メチルプロピル基、
ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、３－メチルブチル基、ｔｅｒｔ－ペ
ンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉｓｏ－ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシ
ル基
炭素原子数１～６のアルキルオキシ基、例えばメチルオキシ基、
エチルオキシ基、プロピルオキシ基；
アルケニル基、例えばビニル基、アリル基；
アリールオキシ基、例えばフェニルオキシ基、トリルオキシ基；
アリールアルキルオキシ基、例えばベンジルオキシ基、フェネチル
オキシ基；
芳香族炭化水素基または縮合多環芳香族基、例えばフェニル基、
ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、
アセナフテニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、
スピロビフルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、
フルオランテニル基、トリフェニレニル基；
芳香族複素環基、例えばピリジル基、チエニル基、フリル基、
ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、
ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、
ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、
ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、
ジベンゾチエニル基、カルボリニル基；
これらの置換基は、無置換でもよいが、更に前記例示した置換基が置換していても良い。
また、これらの置換基同士は、独立して存在して環を形成していなくてもよいが、単結合、メチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
ハロゲン原子、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子；
炭素原子数１～６のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ－
プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、２－メチルプロピル基、
ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、３－メチルブチル基、ｔｅｒｔ－ペ
ンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉｓｏ－ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシ
ル基
炭素原子数１～６のアルキルオキシ基、例えばメチルオキシ基、
エチルオキシ基、プロピルオキシ基；
アルケニル基、例えばビニル基、アリル基；
アリールオキシ基、例えばフェニルオキシ基、トリルオキシ基；
アリールアルキルオキシ基、例えばベンジルオキシ基、フェネチル
オキシ基；
芳香族炭化水素基または縮合多環芳香族基、例えばフェニル基、
ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、
アセナフテニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、
スピロビフルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、
フルオランテニル基、トリフェニレニル基；
芳香族複素環基、例えばピリジル基、チエニル基、フリル基、
ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、
ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、
ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、
ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、
ジベンゾチエニル基、カルボリニル基；
これらの置換基は、無置換でもよいが、更に前記例示した置換基が置換していても良い。
また、これらの置換基同士は、独立して存在して環を形成していなくてもよいが、単結合、メチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
（好適な態様）
アリールアミン化合物Ｉの中で、好ましい化合物の具体例を図１～図２５に示すが、アリールアミン化合物Ｉは、これらの化合物に限定されるものではない。尚、化合物１－７、化合物１－１４、化合物１－１３７および化合物１－１３８は欠番である。
アリールアミン化合物Ｉの中で、好ましい化合物の具体例を図１～図２５に示すが、アリールアミン化合物Ｉは、これらの化合物に限定されるものではない。尚、化合物１－７、化合物１－１４、化合物１－１３７および化合物１－１３８は欠番である。
具体例中、化合物１－１０８～１－１４４は、「芳香族炭化水素基、芳香族複素環基および縮合多環芳香族基から選ばれる置換基を２つ有するフェニル基」を複数有するが、かかるフェニル基のうち紙面上最も右に描かれるフェニル基が、一般式（１）中のＡｒ１およびＡｒ２で置換されたフェニル基に該当する。
Ａｒ１としては、芳香族炭化水素基または縮合多環芳香族基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基またはフルオレニル基がより好ましい。
Ａｒ１で表される基が置換基を有する場合、置換基としては、炭素原子数１～６のアルキル基または縮合多環芳香族基が好ましく、炭素原子数１～６のアルキル基、ナフチル基またはフルオレニル基がより好ましい。
Ａｒ２としては、芳香族炭化水素基または縮合多環芳香族基が好ましく、芳香族炭化水素基がより好ましく、フェニル基が特に好ましい。
Ａｒ２で表される基が置換基を有する場合、置換基としては、炭素原子数１～６のアルキル基または縮合多環芳香族基が好ましい。
Ａｒ３としては、芳香族炭化水素基または縮合多環芳香族基が好ましく、ビフェニリル基またはフルオレニル基がより好ましい。
Ａｒ３がフェニル基であり、かかるフェニル基が置換基として芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基を有する場合、置換基の数は１つが好ましい。
Ａｒ３で表される基が置換基を有する場合、置換基の種類としては、炭素原子数１～６のアルキル基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基が好ましく、炭素原子数１～６のアルキル基または芳香族炭化水素基がより好ましい。
Ａｒ３がフェニル基であり、かかるフェニル基が置換基として芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基を有する場合、置換基の数は１つが好ましい。
Ａｒ３で表される基が置換基を有する場合、置換基の種類としては、炭素原子数１～６のアルキル基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基が好ましく、炭素原子数１～６のアルキル基または芳香族炭化水素基がより好ましい。
Ａｒ４としては、芳香族炭化水素基または縮合多環芳香族基が好ましい。
Ａｒ４がフェニル基であり、かかるフェニル基が置換基として芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基を有する場合、置換基の数は１つが好ましい。
Ａｒ４で表される基が置換基を有する場合、置換基としては、炭素原子数１～６のアルキル基、芳香族炭化水素基または縮合多環芳香族基が好ましく、炭素原子数１～６のアルキル基または芳香族炭化水素基がより好ましい。
Ａｒ４がフェニル基であり、かかるフェニル基が置換基として芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基を有する場合、置換基の数は１つが好ましい。
Ａｒ４で表される基が置換基を有する場合、置換基としては、炭素原子数１～６のアルキル基、芳香族炭化水素基または縮合多環芳香族基が好ましく、炭素原子数１～６のアルキル基または芳香族炭化水素基がより好ましい。
あるいは、Ａｒ１～Ａｒ４で表される芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基が有してもよい置換基としては、重水素原子、炭素原子数１～６のアルキル基、炭素原子数２～６のアルケニル基、芳香族炭化水素基または縮合多環芳香族基が好ましく、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基またはビニル基がより好ましい。
これらの置換基同士が単結合を介して互いに結合して縮合芳香環を形成する態様も好ましい。
これらの置換基同士が単結合を介して互いに結合して縮合芳香環を形成する態様も好ましい。
アリールアミンＩは、鈴木カップリング等の公知の方法により製造することができる。
アリールアミン化合物Ｉには、合成後、カラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土などによる吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法などを行う。最終的に、昇華精製などによる精製を行ってもよい。化合物の同定は、ＮＭＲ分析によって行う。物性値として、ガラス転移点（Ｔｇ）と仕事関数の測定を行う。ガラス転移点（Ｔｇ）は薄膜状態の安定性の指標である。仕事関数は正孔輸送性の指標である。
ガラス転移点（Ｔｇ）は、粉体を用いて高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００Ｓ）によって求めることができる。
仕事関数は、ＩＴＯ基板の上に１００ｎｍの薄膜を作製して、イオン化ポテンシャル測定装置（住友重機械工業株式会社、ＰＹＳ－２０２）によって求めることができる。
アリールアミン化合物Ｉ以外の本発明の有機ＥＬ素子に用いられる化合物｛具体的には、後述するピリミジン誘導体ＩＩ、トリアリールアミン化合物ＩＩＩ、トリアリールアミン化合物ＩＶなど｝についても、合成後、同様の方法により精製および各種測定をすることができる。
＜ピリミジン誘導体ＩＩ＞
電子輸送層に含まれるピリミジン誘導体ＩＩは、下記一般式（２）で表される。
電子輸送層に含まれるピリミジン誘導体ＩＩは、下記一般式（２）で表される。
ピリミジン誘導体ＩＩは、－Ａｒ７と－Ａの位置関係に応じて、以下の２態様に大別される。
（Ａｒ５～Ａｒ７）
Ａｒ５は、芳香族炭化水素基または縮合多環芳香族基を表す。Ａｒ６、Ａｒ７は、同一でも異なってもよく、水素原子、芳香族炭化水素基または縮合多環芳香族基を表す。Ａｒ６とＡｒ７が同時に水素原子となることはない。
Ａｒ５は、芳香族炭化水素基または縮合多環芳香族基を表す。Ａｒ６、Ａｒ７は、同一でも異なってもよく、水素原子、芳香族炭化水素基または縮合多環芳香族基を表す。Ａｒ６とＡｒ７が同時に水素原子となることはない。
Ａｒ５～Ａｒ７で表される芳香族炭化水素基または縮合多環芳香族基としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、テトラキスフェニル基、スチリル基、ナフチル基、アントラセニル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などをあげることができる。
Ａｒ５～Ａｒ７で表される、芳香族炭化水素基または縮合多環芳香族基は、無置換でもよいが置換基を有していてもよい。置換基としては、前記Ａｒ１～Ａｒ４で表される芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基が有してもよい置換基として示したものと同様のものをあげることができる。置換基がとりうる態様も同様である。
（Ａ）
Ａは、下記構造式（３）で示される１価基を表す。
Ａは、下記構造式（３）で示される１価基を表す。
Ａｒ８は、芳香族複素環基を表す。Ａｒ８で表される芳香族複素環基としては、具体的に、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、カルボリニル基などをあげることができる。
Ａｒ８で表される芳香族複素環基は、無置換でもよいが置換基を有していてもよい。置換基としては、前記Ａｒ１～Ａｒ４で表される芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基が有してもよい置換基として示したものと同様のものをあげることができる。置換基がとりうる態様も同様である。
Ｒ１～Ｒ４は、同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素数１～６のアルキル基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基を表す。Ｒ１～Ｒ４とＡｒ８は、単結合、メチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｒ１～Ｒ４で表される炭素原子数１～６のアルキル基としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、２－メチルプロピル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、３－メチルブチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉｓｏ－ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシル基などをあげることができる。
Ｒ１～Ｒ４で表される芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、テトラキスフェニル基、スチリル基、ナフチル基、アントラセニル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、カルボリニル基などをあげることができる。
Ｒ１～Ｒ４で表される炭素原子数１～６のアルキル基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基は、無置換でもよいが置換基を有していてもよい。置換基としては、前記Ａｒ１～Ａｒ４で表される芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基が有してもよい置換基として示したものと同様のものをあげることができる。置換基がとりうる態様も同様である。
ピリミジン誘導体ＩＩは、それ自体公知の方法によって合成することができる（特許文献６～７参照）。
（好適な態様）
ピリミジン誘導体ＩＩの中で、好ましい化合物の具体例を図２６～図４６に示すが、ピリミジン誘導体ＩＩは、これらの化合物に限定されるものではない。尚、Ｄは重水素を表す。
ピリミジン誘導体ＩＩの中で、好ましい化合物の具体例を図２６～図４６に示すが、ピリミジン誘導体ＩＩは、これらの化合物に限定されるものではない。尚、Ｄは重水素を表す。
ピリミジン誘導体ＩＩは、前記一般式（２ａ）で表されることが好ましい。
図２６～図４６に示す具体例のうち２－１～２－４９、２－６６～２－９９、２－１０３～２－１０５および２－１０７～２－１２５が、一般式（２ａ）に該当する。
また、一般式（２）中のＡｒ５としては、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基またはトリフェニレニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基またはトリフェニレニル基がより好ましい。
Ａｒ５で表される基が置換基を有する場合、置換基としては、重水素原子または縮合多環芳香族基が好ましく、重水素原子、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基またはトリフェニレニル基がより好ましい。
Ａｒ５で表される基が置換基を有する場合、置換基としては、重水素原子または縮合多環芳香族基が好ましく、重水素原子、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基またはトリフェニレニル基がより好ましい。
Ａｒ６としては、無置換であるかまたは芳香族複素環基以外の基を置換基として有する芳香族炭化水素基または縮合多環芳香族基が好ましい。特に、芳香族複素環基以外の置換基を有するフェニル基が好ましい。この場合の置換基としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニル基などの芳香族炭化水素基；またはナフチル基、アントラセニル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの縮合多環芳香族基；が好ましく、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基またはトリフェニレニル基がより好ましい。
Ａｒ７としては、水素原子が好ましい。
構造式（３）中のＡｒ８としては、含窒素複素環基、例えばトリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、カルボリニル基などが好ましく、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基またはアクリジニル基がより好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基またはアクリジニル基が特に好ましい。
かかる含窒素複素環基は、無置換であることが好ましい。
かかる含窒素複素環基は、無置換であることが好ましい。
Ｒ１～Ｒ４としては、水素原子または重水素原子が好ましい。
構造式（３）中のベンゼン環におけるＡｒ８の結合位置は、薄膜の安定性の観点からは、下記構造式（３ａ）に示されるように、一般式（２）に示されるピリミジン環の結合位置に対してメタ位であることが好ましい。
式中、Ａｒ８、Ｒ１～Ｒ４は、前記構造式（３）に記載した通りの意味である。
図２６～図４６に示す具体例のうち２－１～２－６６、２－６８、２－７１～２－７２、２－１０５～２－１０７および２－１１２～２－１２２が、構造式（３ａ）で表される基Ａを有している。
あるいは、合成しやすさの観点からは、構造式（３）中のベンゼン環におけるＡｒ８の結合位置が、一般式（２）に示されるピリミジン環の結合位置に対し、パラ位であることが好ましい。
一般式（２）において、Ａｒ５とＡｒ６が同一ではないことが、薄膜の安定性の観点から好ましい。
ここで、Ａｒ５とＡｒ６が同一の基である場合、異なる置換基であってもよいし、あるいは、異なる置換位置であってもよい。Ａｒ６とＡｒ７が同一の基である場合も同様である。
ここで、Ａｒ５とＡｒ６が同一の基である場合、異なる置換基であってもよいし、あるいは、異なる置換位置であってもよい。Ａｒ６とＡｒ７が同一の基である場合も同様である。
一般式（２）において、Ａｒ６とＡｒ７は同一の基であってもよいが、分子全体の対称性がよくなることによって結晶化し易くなる虞があるので薄膜の安定性の観点から、Ａｒ６とＡｒ７は異なる基であることが好ましい。また、Ａｒ６とＡｒ７の一方が水素原子であることが好ましい。
＜有機ＥＬ素子＞
本発明の有機ＥＬ素子においては、上記アリールアミン化合物Ｉが第二正孔輸送層に含まれており、且つ、上記ピリミジン誘導体ＩＩが電子輸送層に含まれているという条件を満たしている限り、各層は種々の態様を採ることができる。以下、図５６を参照して、各層について詳細に説明する。
本発明の有機ＥＬ素子においては、上記アリールアミン化合物Ｉが第二正孔輸送層に含まれており、且つ、上記ピリミジン誘導体ＩＩが電子輸送層に含まれているという条件を満たしている限り、各層は種々の態様を採ることができる。以下、図５６を参照して、各層について詳細に説明する。
（陽極２）
陽極としては、ＩＴＯや金のような仕事関数の大きな電極材料が用いられる。
陽極としては、ＩＴＯや金のような仕事関数の大きな電極材料が用いられる。
（正孔注入層３）
陽極２と第一正孔輸送層４との間には、正孔注入層３を設ける。正孔注入層３には、前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物Ｉ、後述の一般式（４）で表されるトリアリールアミン化合物ＩＩＩまたは後述の一般式（５）で表されるトリアリールアミン化合物ＩＶを用いることが好ましい。これらの化合物は、正孔の移動度が高いからである。
陽極２と第一正孔輸送層４との間には、正孔注入層３を設ける。正孔注入層３には、前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物Ｉ、後述の一般式（４）で表されるトリアリールアミン化合物ＩＩＩまたは後述の一般式（５）で表されるトリアリールアミン化合物ＩＶを用いることが好ましい。これらの化合物は、正孔の移動度が高いからである。
あるいは、正孔注入層３には、公知の材料を用いることもできる。公知の材料としては、例えば、スターバースト型のトリアリールアミン誘導体、種々のトリアリールアミン４量体などの材料；銅フタロシアニンに代表されるポルフィリン化合物；ヘキサシアノアザトリフェニレンのようなアクセプター性の複素環化合物、；塗布型の高分子材料：などを用いることができる。
また、正孔注入層３には、該層に通常使用される材料に対し、さらにトリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモン、ラジアレン誘導体（ＷＯ２０１４／００９３１０参照）などをＰドーピングしたものや、ＴＰＤなどのベンジジン誘導体の構造をその部分構造に有する高分子化合物などを用いることができる。
これらの材料を用いて、蒸着法、スピンコート法、インクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うと、正孔注入層３を形成することができる。以下に述べる各層も同様に、蒸着法、スピンコート法、インクジェット法などの公知の方法により薄膜形成を行うことで得ることができる。
（第一正孔輸送層４）
第一正孔輸送層４は、上記の正孔注入層３と第二正孔輸送層５との間に設けられる。第一正孔輸送層４には、以下に例示される公知の材料を含有させることができる。
ベンジジン誘導体、例えば
Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｍ－トリル）ベンジジン
（以後、ＴＰＤと略称する）、
Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（α－ナフチル）ベンジジ
ン（以後、ＮＰＤと略称する）、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラビフェニリルベンジジンなど；
１，１－ビス［４－（ジ－４－トリルアミノ）フェニル］シクロヘ
キサン（ＴＡＰＣ）；
正孔輸送性のトリアリールアミン化合物、例えば
分子中にトリアリールアミン構造を３～６個有するトリアリール
アミン化合物であって、該トリアリールアミン構造が、ヘテロ原子
を含まない２価基または単結合で連結した構造を有するトリアリー
ルアミン化合物（以下、トリアリールアミン構造を３～６個有する
トリアリールアミン化合物と略称することがある。）、
分子中にトリアリールアミン構造を２個有するトリアリールアミ
ン化合物であって、該トリアリールアミン構造が、ヘテロ原子を含
まない２価基または単結合で連結した構造を有するトリアリールア
ミン化合物（以下、トリアリールアミン構造を２個有するトリアリ
ールアミン化合物と略称することがある。）；
但し、第一正孔輸送層４に正孔輸送性のトリアリールアミン化合物を用いる場合、第一正孔輸送層４の組成は正孔注入層３の組成とは異なっていなければならない。
第一正孔輸送層４は、上記の正孔注入層３と第二正孔輸送層５との間に設けられる。第一正孔輸送層４には、以下に例示される公知の材料を含有させることができる。
ベンジジン誘導体、例えば
Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｍ－トリル）ベンジジン
（以後、ＴＰＤと略称する）、
Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（α－ナフチル）ベンジジ
ン（以後、ＮＰＤと略称する）、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラビフェニリルベンジジンなど；
１，１－ビス［４－（ジ－４－トリルアミノ）フェニル］シクロヘ
キサン（ＴＡＰＣ）；
正孔輸送性のトリアリールアミン化合物、例えば
分子中にトリアリールアミン構造を３～６個有するトリアリール
アミン化合物であって、該トリアリールアミン構造が、ヘテロ原子
を含まない２価基または単結合で連結した構造を有するトリアリー
ルアミン化合物（以下、トリアリールアミン構造を３～６個有する
トリアリールアミン化合物と略称することがある。）、
分子中にトリアリールアミン構造を２個有するトリアリールアミ
ン化合物であって、該トリアリールアミン構造が、ヘテロ原子を含
まない２価基または単結合で連結した構造を有するトリアリールア
ミン化合物（以下、トリアリールアミン構造を２個有するトリアリ
ールアミン化合物と略称することがある。）；
但し、第一正孔輸送層４に正孔輸送性のトリアリールアミン化合物を用いる場合、第一正孔輸送層４の組成は正孔注入層３の組成とは異なっていなければならない。
第一正孔輸送層４には、トリアリールアミン構造を３～６個有するトリアリールアミン化合物；またはトリアリールアミン構造を２個有するトリアリールアミン化合物；が好適に用いられる。
尚、トリアリールアミン化合物には、例えば図５５の５´‐１および５´－２のように、トリアリールアミン構造中の２つのベンゼン環が単結合を介して結合している態様、即ち、カルバゾール環構造を有する態様も含まれるものとする。
トリアリールアミン構造を３～６個有するトリアリールアミン化合物としては、後述の一般式（４）で表されるトリアリールアミン化合物ＩＩＩが好ましい。正孔輸送性に加え、薄膜安定性や耐熱性に優れており、更に合成が容易だからである。
トリアリールアミン構造を２個有するトリアリールアミン化合物としては、後述の一般式（５）で表されるトリアリールアミン化合物ＩＶが好ましい。正孔輸送性に加え、薄膜安定性や耐熱性に優れており、更に合成が容易だからである。
一般式（４）で表されるトリアリールアミン化合物ＩＩＩ；
前記一般式（４）で表されるトリアリールアミン化合物は、分子中にトリアリールアミン構造を４個有する。トリアリールアミン構造同士は、ヘテロ原子を含まない２価基または単結合で連結している。
（ｒ５～ｒ１６）
ｒ５～ｒ１６は、それぞれ、ベンゼン環に結合している基Ｒ５～Ｒ１６の数を示す。ｒ５、ｒ６、ｒ９、ｒ１２、ｒ１５、ｒ１６は、同一でも異なってもよく、０～５の整数を表し、ｒ７、ｒ８、ｒ１０、ｒ１１、ｒ１３、ｒ１４は、同一でも異なってもよく、０～４の整数を表す。
ｒ５～ｒ１６は、それぞれ、ベンゼン環に結合している基Ｒ５～Ｒ１６の数を示す。ｒ５、ｒ６、ｒ９、ｒ１２、ｒ１５、ｒ１６は、同一でも異なってもよく、０～５の整数を表し、ｒ７、ｒ８、ｒ１０、ｒ１１、ｒ１３、ｒ１４は、同一でも異なってもよく、０～４の整数を表す。
ｒ５～ｒ１６が０である場合とは、ベンゼン環上にＲ５～Ｒ１６が存在しないこと、すなわち、Ｒ５～Ｒ１６で表される基でベンゼン環が置換されていないことを表す。
ｒ５、ｒ６、ｒ９、ｒ１２、ｒ１５、ｒ１６が２～５の整数である場合またはｒ７、ｒ８、ｒ１０、ｒ１１、ｒ１３、ｒ１４が２～４の整数である場合、同一のベンゼン環にＲ５～Ｒ１６が複数結合している。この場合、複数結合している基は、同一でも異なってもよい。また、互いに独立して存在して環を形成しなくてもよいが、単結合、メチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。例えば図４８の化合物４－８では、２つの基Ｒ５（２つのビニル基）が単結合を介して結合してナフタレン環を形成しており、且つ、２つの基Ｒ１５（２つのビニル基）も単結合を介して結合してナフタレン環を形成している。
（Ｒ５～Ｒ１６）
Ｒ５～Ｒ１６は、同一でも異なってもよく、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１～６のアルキル基、炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、炭素原子数２～６のアルケニル基、炭素原子数１～６のアルキルオキシ基、炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、縮合多環芳香族基またはアリールオキシ基を表す。
Ｒ５～Ｒ１６は、同一でも異なってもよく、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１～６のアルキル基、炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、炭素原子数２～６のアルケニル基、炭素原子数１～６のアルキルオキシ基、炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、縮合多環芳香族基またはアリールオキシ基を表す。
Ｒ５～Ｒ１６で表される炭素原子数１～６のアルキル基、炭素原子数５～１０のシクロアルキル基または炭素原子数２～６のアルケニル基としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２－ブテニル基などをあげることができる。
Ｒ５～Ｒ１６で表される炭素原子数１～６のアルキルオキシ基または炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基としては、具体的に、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、１－アダマンチルオキシ基、２－アダマンチルオキシ基などをあげることができる。
Ｒ５～Ｒ１６で表される芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基としては、前記Ａｒ１～Ａｒ４で表される芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基として示したものと同様のものをあげることができる。とりうる態様も同様である。
Ｒ５～Ｒ１６で表されるアリールオキシ基としては、具体的に、フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができる。
Ｒ５～Ｒ１６で表される炭素原子数１～６のアルキル基、炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、炭素原子数２～６のアルケニル基、炭素原子数１～６のアルキルオキシ基、炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、縮合多環芳香族基またはアリールオキシ基は、無置換でもよいが置換基を有していてもよい。置換基としては、前記Ａｒ１～Ａｒ４で表される芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基が有してもよい置換基として示したものと同様のものをあげることができる。置換基がとりうる態様も同様である。
（Ｌ１～Ｌ３）
Ｌ１～Ｌ３は、トリアリールアミン構造同士を結合する橋絡基である。Ｌ１～Ｌ３は、同一でも異なってもよく、下記構造式（Ｂ）～（Ｇ）のいずれかで示される２価基または単結合を表す。下記構造式（Ｂ）～（Ｇ）で示される２価基は無置換でもよいが、重水素で置換されていてもよい。下記構造式（Ｂ）中、ｎ１は１～３の整数を表す。
Ｌ１～Ｌ３は、トリアリールアミン構造同士を結合する橋絡基である。Ｌ１～Ｌ３は、同一でも異なってもよく、下記構造式（Ｂ）～（Ｇ）のいずれかで示される２価基または単結合を表す。下記構造式（Ｂ）～（Ｇ）で示される２価基は無置換でもよいが、重水素で置換されていてもよい。下記構造式（Ｂ）中、ｎ１は１～３の整数を表す。
（好適な態様）
トリアリールアミン化合物ＩＩＩの中で、好ましい化合物の具体例を図４７～図４９に示すが、トリアリールアミン化合物ＩＩＩは、これらの化合物に限定されるものではない。
トリアリールアミン化合物ＩＩＩの中で、好ましい化合物の具体例を図４７～図４９に示すが、トリアリールアミン化合物ＩＩＩは、これらの化合物に限定されるものではない。
前述したトリアリールアミン構造を３～６個有するトリアリールアミン化合物のうち、トリアリールアミン化合物ＩＩＩ以外の好ましい化合物の具体例を図５０に示すが、トリアリールアミン構造を３～６個有するトリアリールアミン化合物は、これらの化合物に限定されるものではない。
Ｒ５～Ｒ１６としては、重水素原子、塩素原子、炭素原子数１～６のアルキル基、炭素原子数２～６のアルケニル基、芳香族炭化水素基または縮合多環芳香族基が好ましい。
Ｌ１～Ｌ３としては、前記構造式（Ｂ）～（Ｆ）で表される２価基または単結合が好ましい。
前述したトリアリールアミン構造を３～６個有するトリアリールアミン化合物は、それ自体公知の方法によって合成することができる（特許文献１、８、９参照）。
一般式（５）で表されるトリアリールアミン化合物ＩＶ；
前記一般式（５）で表されるトリアリールアミン化合物は、分子中にトリアリールアミン構造を２個有している。トリアリールアミン構造同士は、ヘテロ原子を含まない２価基または単結合で連結している。
（ｒ１７～ｒ２２）
ｒ１７～ｒ２２は、それぞれ、ベンゼン環に結合している基Ｒ１７～Ｒ２２の数を示す。ｒ１７、ｒ１８、ｒ２１、ｒ２２は、同一でも異なってもよく、０～５の整数を表し、ｒ１９、ｒ２０は、同一でも異なってもよく、０～４の整数を表す。
ｒ１７～ｒ２２は、それぞれ、ベンゼン環に結合している基Ｒ１７～Ｒ２２の数を示す。ｒ１７、ｒ１８、ｒ２１、ｒ２２は、同一でも異なってもよく、０～５の整数を表し、ｒ１９、ｒ２０は、同一でも異なってもよく、０～４の整数を表す。
ｒ１７～ｒ２２が０である場合とは、ベンゼン環上にＲ１７～Ｒ２２が存在しないこと、すなわち、Ｒ１７～Ｒ２２で表される基で、ベンゼン環が置換されていないことを表す。
ｒ１７、ｒ１８、ｒ２１、ｒ２２が２～５の整数である場合またはｒ１９、ｒ２０が２～４の整数である場合、同一のベンゼン環にＲ１７～Ｒ２２が複数結合している。この場合、複数結合している基は、同一でも異なってもよい。また、互いに独立して存在して環を形成していなくてもよいが、単結合、メチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。例えば図５３の化合物５－１３では、２つの基Ｒ１８（２つのビニル基）が単結合を介して結合してナフタレン環を形成している。
（Ｒ１７～Ｒ２２）
Ｒ１７～Ｒ２２は、同一でも異なってもよく、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１～６のアルキル基、炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、炭素原子数２～６のアルケニル基、炭素原子数１～６のアルキルオキシ基、炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、縮合多環芳香族基またはアリールオキシ基を表す。
Ｒ１７～Ｒ２２は、同一でも異なってもよく、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１～６のアルキル基、炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、炭素原子数２～６のアルケニル基、炭素原子数１～６のアルキルオキシ基、炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、縮合多環芳香族基またはアリールオキシ基を表す。
Ｒ１７～Ｒ２２で表される炭素原子数１～６のアルキル基、炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、炭素原子数２～６のアルケニル基、炭素原子数１～６のアルキルオキシ基、炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、縮合多環芳香族基またはアリールオキシ基としては、前記一般式（４）の説明でＲ５～Ｒ１６で表される炭素原子数１～６のアルキル基、炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、炭素原子数２～６のアルケニル基、炭素原子数１～６のアルキルオキシ基、炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、縮合多環芳香族基またはアリールオキシ基として示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
Ｒ１７～Ｒ２２で表される炭素原子数１～６のアルキル基、炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、炭素原子数２～６のアルケニル基、炭素原子数１～６のアルキルオキシ基、炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、縮合多環芳香族基またはアリールオキシ基は、無置換でもよいが置換基を有していてもよい。置換基としては、前記Ａｒ１～Ａｒ４で表される芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基が有してもよい置換基として示したものと同様のものをあげることができる。置換基がとりうる態様も同様である。
（Ｌ４）
Ｌ４は、２つのトリアリールアミン構造を結合する橋絡基である。Ｌ４は下記構造式（Ｃ）～（Ｇ）のいずれかで示される２価基または単結合を表す。
Ｌ４は、２つのトリアリールアミン構造を結合する橋絡基である。Ｌ４は下記構造式（Ｃ）～（Ｇ）のいずれかで示される２価基または単結合を表す。
前述したトリアリールアミン構造を２個有するトリアリールアミン化合物は、それ自体公知の方法によって合成することができる（特許文献１，８，９参照）。
（好適な態様）
トリアリールアミン化合物ＩＶの中で、好ましい化合物の具体例を図５１～５４に示すが、トリアリールアミン化合物ＩＶは、これらの化合物に限定されるものではない。
トリアリールアミン化合物ＩＶの中で、好ましい化合物の具体例を図５１～５４に示すが、トリアリールアミン化合物ＩＶは、これらの化合物に限定されるものではない。
前述したトリアリールアミン構造を２個有するトリアリールアミン化合物のうち、トリアリールアミン化合物ＩＶ以外の好ましい化合物の具体例を図５５に示すが、トリアリールアミン構造を２個有するトリアリールアミン化合物は、これらの化合物に限定されるものではない。
Ｒ１７～Ｒ２２としては、重水素原子、炭素原子数２～６のアルケニル基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基が好ましく、芳香族炭化水素基がより好ましい。
Ｌ４としては、前記構造式（Ｃ）～（Ｆ）で表される２価基または単結合が好ましく、単結合がより好ましい。
上記の第一正孔輸送層用の材料は、単独で成膜に供してもよいが、他の材料とともに混合して成膜に供してもよい。第一正孔輸送層は、単層構造を有してもよく、単独で成膜した層同士を積層した構造、混合して成膜した層同士を積層した構造または単独で成膜した層と混合して成膜した層を積層した構造を有してもよい。
第一正孔輸送層には、該層に通常使用される材料に対し、さらにトリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモン、ラジアレン誘導体（ＷＯ２０１４／００９３１０参照）などをＰドーピングしたものや、ＴＰＤなどのベンジジン誘導体の構造をその部分構造に有する高分子化合物などを用いることができる。
正孔注入層兼第一正孔輸送層を設ける場合には、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）（ＰＥＤＯＴ）／ポリ（スチレンスルフォネート）（ＰＳＳ）などの塗布型の高分子材料を用いることができる。
（第二正孔輸送層５）
本発明の有機ＥＬ素子においては、第一正孔輸送層４と発光層６の間に第二正孔輸送層５が設けられ、かかる第二正孔輸送層５に前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物Ｉが用いられる。
本発明の有機ＥＬ素子においては、第一正孔輸送層４と発光層６の間に第二正孔輸送層５が設けられ、かかる第二正孔輸送層５に前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物Ｉが用いられる。
第二正孔輸送層５では、本発明の効果を損なわない限りにおいて、公知の正孔輸送性材料を併用してもよい。公知の正孔輸送性材料としては、第一正孔輸送層４で説明したものと同じものを挙げることができる。但し、第二正孔輸送層５の組成は第一正孔輸送層４の組成とは異なっていなければならない。
第二正孔輸送層５用の材料は、単独で成膜に供してもよいが、他の材料とともに混合して成膜に供してもよい。第二正孔輸送層５は、単層構造を有してもよく、単独で成膜した層同士を積層した構造、混合して成膜した層同士を積層した構造または単独で成膜した層と混合して成膜した層を積層した構造を有してもよい。
（電子阻止層）
図５６には示されていないが、第二正孔輸送層と発光層との間には電子阻止層を設けることができる。電子阻止層には、電子阻止性が高いという観点から、前記アリールアミン化合物Ｉ、前記トリアリールアミン化合物ＩＩＩまたは前記トリアリールアミン化合物ＩＶを用いることができる。ただし、電子阻止層の組成は、前述の第二正孔輸送層５の組成とは異なっていなければならない。
図５６には示されていないが、第二正孔輸送層と発光層との間には電子阻止層を設けることができる。電子阻止層には、電子阻止性が高いという観点から、前記アリールアミン化合物Ｉ、前記トリアリールアミン化合物ＩＩＩまたは前記トリアリールアミン化合物ＩＶを用いることができる。ただし、電子阻止層の組成は、前述の第二正孔輸送層５の組成とは異なっていなければならない。
また、電子阻止作用を有する公知の化合物を用いることもできる。電子阻止作用を有する公知の化合物としては、
カルバゾール誘導体、例えば
４，４’,４’’－トリ（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン
（ＴＣＴＡ）、
９，９－ビス［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］フル
オレン、
１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン（ｍＣＰ）、
２，２－ビス（４－カルバゾール－９－イルフェニル）アダマン
タン（Ａｄ－Ｃｚ）など；
トリフェニルシリル基とトリアリールアミン構造を有する化合物、
例えば
９－［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］－９－［４－
（トリフェニルシリル）フェニル］－９Ｈ－フルオレン；
を用いることができる。
カルバゾール誘導体、例えば
４，４’,４’’－トリ（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン
（ＴＣＴＡ）、
９，９－ビス［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］フル
オレン、
１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン（ｍＣＰ）、
２，２－ビス（４－カルバゾール－９－イルフェニル）アダマン
タン（Ａｄ－Ｃｚ）など；
トリフェニルシリル基とトリアリールアミン構造を有する化合物、
例えば
９－［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］－９－［４－
（トリフェニルシリル）フェニル］－９Ｈ－フルオレン；
を用いることができる。
上記の電子阻止層用の材料は、単独で成膜に供してもよいが、他の材料とともに混合して成膜に供してもよい。電子阻止層は、単層構造を有してもよく、単独で成膜した層同士を積層した構造、混合して成膜した層同士を積層した構造または単独で成膜した層と混合して成膜した層を積層した構造を有してもよい。
（発光層６）
発光層６は、前記第二正孔輸送層５（または電子阻止層）の上に形成される。発光層６には、Ａｌｑ３をはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体の他、各種の金属錯体、アントラセン誘導体、ビススチリルベンゼン誘導体、ピレン誘導体、オキサゾール誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体などを用いることができる。
発光層６は、前記第二正孔輸送層５（または電子阻止層）の上に形成される。発光層６には、Ａｌｑ３をはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体の他、各種の金属錯体、アントラセン誘導体、ビススチリルベンゼン誘導体、ピレン誘導体、オキサゾール誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体などを用いることができる。
また、発光層をホスト材料とドーパント材料とで構成してもよい。
ホスト材料として、前記発光材料に加え、チアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ポリジアルキルフルオレン誘導体などを用いることができる。
ドーパント材料としては、キナクリドン、クマリン、ルブレン、ペリレン、ピレン、およびそれらの誘導体；ベンゾピラン誘導体；インデノフェナントレン誘導体；ローダミン誘導体；アミノスチリル誘導体；などを用いることができる。
ホスト材料として、前記発光材料に加え、チアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ポリジアルキルフルオレン誘導体などを用いることができる。
ドーパント材料としては、キナクリドン、クマリン、ルブレン、ペリレン、ピレン、およびそれらの誘導体；ベンゾピラン誘導体；インデノフェナントレン誘導体；ローダミン誘導体；アミノスチリル誘導体；などを用いることができる。
また、発光材料として燐光発光体を使用することも可能である。燐光発光体としては、イリジウムや白金などの金属錯体の燐光発光体を使用することができる。具体的には、以下を用いることができる。
Ｉｒ（ｐｐｙ）３などの緑色の燐光発光体；
ＦＩｒｐｉｃ、ＦＩｒ６などの青色の燐光発光体；
Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）などの赤色の燐光発光体；
Ｉｒ（ｐｐｙ）３などの緑色の燐光発光体；
ＦＩｒｐｉｃ、ＦＩｒ６などの青色の燐光発光体；
Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）などの赤色の燐光発光体；
このときのホスト材料としては、例えば以下の正孔注入・輸送性のホスト材料を用いることができる。
カルバゾール誘導体、例えば４，４’－ジ（Ｎ－カルバゾリル）
ビフェニル（ＣＢＰ）、ＴＣＴＡ、ｍＣＰなど；
また、以下の電子輸送性のホスト材料を用いることができる。
ｐ－ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン（ＵＧＨ２）、２，２’,
２’’－（１，３，５－フェニレン）－トリス（１－フェニル－１
Ｈ－ベンズイミダゾール）（ＴＰＢI）など；
このようなホスト材料を用いると、高性能の有機ＥＬ素子を作製することができる。
カルバゾール誘導体、例えば４，４’－ジ（Ｎ－カルバゾリル）
ビフェニル（ＣＢＰ）、ＴＣＴＡ、ｍＣＰなど；
また、以下の電子輸送性のホスト材料を用いることができる。
ｐ－ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン（ＵＧＨ２）、２，２’,
２’’－（１，３，５－フェニレン）－トリス（１－フェニル－１
Ｈ－ベンズイミダゾール）（ＴＰＢI）など；
このようなホスト材料を用いると、高性能の有機ＥＬ素子を作製することができる。
燐光発光体のホスト材料へのドープは、濃度消光を避けるため、発光層全体に対して１～３０重量パーセントの範囲で、共蒸着によっておこなうことが好ましい。
また、発光材料としてＰＩＣ－ＴＲＺ、ＣＣ２ＴＡ、ＰＸＺ－ＴＲＺ、４ＣｚＩＰＮなどのＣＤＣＢ誘導体などの遅延蛍光を放射する材料を使用することも可能である。
発光層用の材料は、単独で成膜に供してもよいが、他の材料とともに混合して成膜に供してもよい。発光層は、単層構造を有してもよく、単独で成膜した層同士を積層した構造、混合して成膜した層同士を積層した構造または単独で成膜した層と混合して成膜した層を積層した構造を有してもよい。
（正孔阻止層）
発光層と電子輸送層との間には、正孔阻止層（図示せず）を設けることができる。正孔阻止層には、公知の正孔阻止作用を有する化合物を用いることができる。公知の正孔阻止作用を有する化合物としては、バソクプロイン（ＢＣＰ）などのフェナントロリン誘導体；アルミニウム（III）ビス（２－メチル－８－キノリナート）－４－フェニルフェノレート（以後、ＢＡｌｑと略称する）などのキノリノール誘導体の金属錯体；各種の希土類錯体；トリアゾール誘導体；トリアジン誘導体；オキサジアゾール誘導体；などを挙げることができる。
発光層と電子輸送層との間には、正孔阻止層（図示せず）を設けることができる。正孔阻止層には、公知の正孔阻止作用を有する化合物を用いることができる。公知の正孔阻止作用を有する化合物としては、バソクプロイン（ＢＣＰ）などのフェナントロリン誘導体；アルミニウム（III）ビス（２－メチル－８－キノリナート）－４－フェニルフェノレート（以後、ＢＡｌｑと略称する）などのキノリノール誘導体の金属錯体；各種の希土類錯体；トリアゾール誘導体；トリアジン誘導体；オキサジアゾール誘導体；などを挙げることができる。
正孔阻止層用の材料は電子輸送層の材料を兼ねてもよい。
正孔阻止層用の材料は、単独で成膜に供してもよいが、他の材料とともに混合して成膜に供してもよい。正孔阻止層は、単層構造を有してもよく、単独で成膜した層同士を積層した構造、混合して成膜した層同士を積層した構造または単独で成膜した層と混合して成膜した層を積層した構造を有してもよい。
正孔阻止層用の材料は、単独で成膜に供してもよいが、他の材料とともに混合して成膜に供してもよい。正孔阻止層は、単層構造を有してもよく、単独で成膜した層同士を積層した構造、混合して成膜した層同士を積層した構造または単独で成膜した層と混合して成膜した層を積層した構造を有してもよい。
（電子輸送層７）
本発明において、電子輸送層７には前記ピリミジン誘導体ＩＩが用いられる。更に、本発明の効果を損なわない限りにおいて、公知の電子輸送性の材料を併用してもよい。公知の電子輸送性の材料としては、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑをはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体；各種金属錯体；トリアゾール誘導体；トリアジン誘導体；オキサジアゾール誘導体；ピリジン誘導体；ピリミジン誘導体；ベンズイミダゾール誘導体；チアジアゾール誘導体；アントラセン誘導体；カルボジイミド誘導体；キノキサリン誘導体；ピリドインドール誘導体；フェナントロリン誘導体；シロール誘導；などを用いることができる。
本発明において、電子輸送層７には前記ピリミジン誘導体ＩＩが用いられる。更に、本発明の効果を損なわない限りにおいて、公知の電子輸送性の材料を併用してもよい。公知の電子輸送性の材料としては、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑをはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体；各種金属錯体；トリアゾール誘導体；トリアジン誘導体；オキサジアゾール誘導体；ピリジン誘導体；ピリミジン誘導体；ベンズイミダゾール誘導体；チアジアゾール誘導体；アントラセン誘導体；カルボジイミド誘導体；キノキサリン誘導体；ピリドインドール誘導体；フェナントロリン誘導体；シロール誘導；などを用いることができる。
上記の電子輸送層用の材料は、単独で成膜に供してもよいが、他の材料とともに混合して成膜に供してもよい。電子輸送層は、単層構造を有してもよく、単独で成膜した層同士を積層した構造、混合して成膜した層同士を積層した構造または単独で成膜した層と混合して成膜した層を積層した構造を有してもよい。
（電子注入層８）
電子輸送層７の上には、電子注入層８を設けても良い。電子注入層には、フッ化リチウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属塩；フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩；酸化アルミニウムなどの金属酸化物；などを用いることができるが、電子輸送層と陰極の好ましい選択においては、電子注入層を省略することができる。
電子輸送層７の上には、電子注入層８を設けても良い。電子注入層には、フッ化リチウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属塩；フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩；酸化アルミニウムなどの金属酸化物；などを用いることができるが、電子輸送層と陰極の好ましい選択においては、電子注入層を省略することができる。
（陰極９）
陰極９には、アルミニウムのような仕事関数の低い電極材料や、マグネシウム銀合金、マグネシウムインジウム合金、アルミニウムマグネシウム合金のような、より仕事関数の低い合金が電極材料として用いられる。
陰極９には、アルミニウムのような仕事関数の低い電極材料や、マグネシウム銀合金、マグネシウムインジウム合金、アルミニウムマグネシウム合金のような、より仕事関数の低い合金が電極材料として用いられる。
以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
＜合成例１：化合物１－２＞
ビス（ビフェニル－４－イル）－（６－フェニルビフェニル－３－イル）アミンの合成；
窒素置換した反応容器に、
ビス（ビフェニル－４－イル）－（６－ブロモビフェニル－３－イ
ル）アミン １１．８ｇ、
トルエン ９４ｍＬ、
フェニルボロン酸 ２．７ｇ、
を加え、さらに予め炭酸カリウム５．９ｇを水３６ｍＬに溶解した水溶液を加えて混合液を得た。混合液に３０分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。
次いで、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．７４ｇを加えて加熱し、７２℃で１８時間撹拌した。室温まで冷却し、分液操作によって有機層を採取した。水を用いた洗浄、飽和食塩水を用いた洗浄を順次行った後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、濃縮した。これによって、粗製物を得た。続いて、カラムクロマトグラフィーを用いた精製を行った。その結果、化合物１－２の白色粉体８．４ｇ（収率７２％）を得た。
ビス（ビフェニル－４－イル）－（６－フェニルビフェニル－３－イル）アミンの合成；
窒素置換した反応容器に、
ビス（ビフェニル－４－イル）－（６－ブロモビフェニル－３－イ
ル）アミン １１．８ｇ、
トルエン ９４ｍＬ、
フェニルボロン酸 ２．７ｇ、
を加え、さらに予め炭酸カリウム５．９ｇを水３６ｍＬに溶解した水溶液を加えて混合液を得た。混合液に３０分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。
次いで、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．７４ｇを加えて加熱し、７２℃で１８時間撹拌した。室温まで冷却し、分液操作によって有機層を採取した。水を用いた洗浄、飽和食塩水を用いた洗浄を順次行った後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、濃縮した。これによって、粗製物を得た。続いて、カラムクロマトグラフィーを用いた精製を行った。その結果、化合物１－２の白色粉体８．４ｇ（収率７２％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３１個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．５６－７．６８（７Ｈ）
７．４５－７．５２（４Ｈ）
７．１４－７．４１（２０Ｈ）
δ（ｐｐｍ）＝７．５６－７．６８（７Ｈ）
７．４５－７．５２（４Ｈ）
７．１４－７．４１（２０Ｈ）
＜合成例２：化合物１－３＞
ビス（ビフェニル－４－イル）－｛６－（ナフチル－１－イル）ビフェニル－３－イル｝アミンの合成；
合成例１において、
フェニルボロン酸
に代えて
１－ナフチルボロン酸
を用い、同様の条件で反応を行った。その結果、化合物１－３の白色粉体９．２ｇ（収率６１％）を得た。
ビス（ビフェニル－４－イル）－｛６－（ナフチル－１－イル）ビフェニル－３－イル｝アミンの合成；
合成例１において、
フェニルボロン酸
に代えて
１－ナフチルボロン酸
を用い、同様の条件で反応を行った。その結果、化合物１－３の白色粉体９．２ｇ（収率６１％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３３個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．８４－７．８７（３Ｈ）
７．６７－７．８３（６Ｈ）
７．２６－７．６４（１８Ｈ）
７．０２－７．０４（６Ｈ）
δ（ｐｐｍ）＝７．８４－７．８７（３Ｈ）
７．６７－７．８３（６Ｈ）
７．２６－７．６４（１８Ｈ）
７．０２－７．０４（６Ｈ）
＜合成例３：化合物１－１＞
ビス（ビフェニル－４－イル）－｛６－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）ビフェニル－３－イル｝アミンの合成；
合成例１において、
フェニルボロン酸
に代えて
（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）ボロン酸
を用い、同様の条件で反応を行った。その結果、化合物１－１の白色粉体９．０ｇ（収率５７％）を得た。
ビス（ビフェニル－４－イル）－｛６－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）ビフェニル－３－イル｝アミンの合成；
合成例１において、
フェニルボロン酸
に代えて
（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）ボロン酸
を用い、同様の条件で反応を行った。その結果、化合物１－１の白色粉体９．０ｇ（収率５７％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．５６－７．６４（１０Ｈ）
７．２６－７．５０（１８Ｈ）
７．０２－７．１６（５Ｈ）
１．２６（６Ｈ）
δ（ｐｐｍ）＝７．５６－７．６４（１０Ｈ）
７．２６－７．５０（１８Ｈ）
７．０２－７．１６（５Ｈ）
１．２６（６Ｈ）
＜合成例４：化合物１－４＞
ビス（ビフェニル－４－イル）－｛６－（ビフェニル－４－イル）ビフェニル－３－イル｝アミンの合成；
合成例１において、
フェニルボロン酸
に代えて
４－ビフェニルボロン酸
を用い、同様の条件で反応を行った。化合物１－４の白色粉体８．６ｇ（収率６４％）を得た。
ビス（ビフェニル－４－イル）－｛６－（ビフェニル－４－イル）ビフェニル－３－イル｝アミンの合成；
合成例１において、
フェニルボロン酸
に代えて
４－ビフェニルボロン酸
を用い、同様の条件で反応を行った。化合物１－４の白色粉体８．６ｇ（収率６４％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３５個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．６６－７．５３（８Ｈ）
７．５１－７．１５（２７Ｈ）
δ（ｐｐｍ）＝７．６６－７．５３（８Ｈ）
７．５１－７．１５（２７Ｈ）
＜合成例５：化合物１－９＞
ビス（ビフェニル－４－イル）－｛６－（１，１’；４’，１’’－ターフェニル－４－イル）ビフェニル－３－イル｝アミンの合成；
合成例１において、
フェニルボロン酸
に代えて
４－ブロモ－１，１’；４’，１’’－ターフェニル
を用い、
ビス（ビフェニル－４－イル）－（６－ブロモビフェニル－３－
イル）アミン
に代えて
ビス（ビフェニル－４－イル）－｛３－フェニル－４－（４，４，
５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イ
ル）フェニル｝アミン
を用い、同様の条件で反応を行った。その結果、化合物１－９の白色粉体４．５ｇ（収率４０％）を得た。
ビス（ビフェニル－４－イル）－｛６－（１，１’；４’，１’’－ターフェニル－４－イル）ビフェニル－３－イル｝アミンの合成；
合成例１において、
フェニルボロン酸
に代えて
４－ブロモ－１，１’；４’，１’’－ターフェニル
を用い、
ビス（ビフェニル－４－イル）－（６－ブロモビフェニル－３－
イル）アミン
に代えて
ビス（ビフェニル－４－イル）－｛３－フェニル－４－（４，４，
５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イ
ル）フェニル｝アミン
を用い、同様の条件で反応を行った。その結果、化合物１－９の白色粉体４．５ｇ（収率４０％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．７３－７．５８（１５Ｈ）
７．４６－７．１２（２４Ｈ）
δ（ｐｐｍ）＝７．７３－７．５８（１５Ｈ）
７．４６－７．１２（２４Ｈ）
＜合成例６：化合物１－１６＞
ビス（ビフェニル－４－イル）－［６－｛４－（ナフタレン－１－イル）フェニル）｝ビフェニル－３－イル］アミンの合成；
合成例１において、
フェニルボロン酸
に代えて、
４－（ナフタレン－１－イル）フェニルボロン酸
を用い、同様の条件で反応を行った。その結果、化合物１－１６の白色粉体１１．６ｇ（収率７７％）を得た。
ビス（ビフェニル－４－イル）－［６－｛４－（ナフタレン－１－イル）フェニル）｝ビフェニル－３－イル］アミンの合成；
合成例１において、
フェニルボロン酸
に代えて、
４－（ナフタレン－１－イル）フェニルボロン酸
を用い、同様の条件で反応を行った。その結果、化合物１－１６の白色粉体１１．６ｇ（収率７７％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．９５－７．８４（３Ｈ）
７．６７－７．１８（３４Ｈ）
δ（ｐｐｍ）＝７．９５－７．８４（３Ｈ）
７．６７－７．１８（３４Ｈ）
＜合成例７：化合物１－２０＞
ビス（ビフェニル－４－イル）－［６－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）フェニル）｝ビフェニル－３－イル］アミンの合成；
合成例１において、
フェニルボロン酸
に代えて、
４－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）フェニルボロン
酸
を用い、同様の条件で反応を行った。その結果、化合物１－２０の白色粉体１３．１ｇ（収率８１％）を得た。
ビス（ビフェニル－４－イル）－［６－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）フェニル）｝ビフェニル－３－イル］アミンの合成；
合成例１において、
フェニルボロン酸
に代えて、
４－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）フェニルボロン
酸
を用い、同様の条件で反応を行った。その結果、化合物１－２０の白色粉体１３．１ｇ（収率８１％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４３個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．７８（２Ｈ）
７．６８－７．１５（３５Ｈ）
１．５５（６Ｈ）
δ（ｐｐｍ）＝７．７８（２Ｈ）
７．６８－７．１５（３５Ｈ）
１．５５（６Ｈ）
＜合成例８：化合物１－５６＞
（ビフェニル－４－イル）－｛６－（ビフェニル－４－イル）ビフェニル－３－イル｝－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）アミンの合成；
合成例１において、
フェニルボロン酸
に代えて、
４－ビフェニルボロン酸
を用い、
ビス（ビフェニル－４－イル）－（６－ブロモビフェニル－３－
イル）アミン
に代えて、
（ビフェニル－４－イル）－（９，９－ジメチルフルオレン－２
－イル）－（６－ブロモビフェニル－３－イル）アミン
を用い、同様の条件で反応を行った。その結果、化合物１－５６の白色粉体１７．８ｇ（収率８９％）を得た。
（ビフェニル－４－イル）－｛６－（ビフェニル－４－イル）ビフェニル－３－イル｝－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）アミンの合成；
合成例１において、
フェニルボロン酸
に代えて、
４－ビフェニルボロン酸
を用い、
ビス（ビフェニル－４－イル）－（６－ブロモビフェニル－３－
イル）アミン
に代えて、
（ビフェニル－４－イル）－（９，９－ジメチルフルオレン－２
－イル）－（６－ブロモビフェニル－３－イル）アミン
を用い、同様の条件で反応を行った。その結果、化合物１－５６の白色粉体１７．８ｇ（収率８９％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．７２－７．５７（７Ｈ）
７．５２－７．３３（９Ｈ）
７．３２－７．１９（１７Ｈ）
１．４５（６Ｈ）
δ（ｐｐｍ）＝７．７２－７．５７（７Ｈ）
７．５２－７．３３（９Ｈ）
７．３２－７．１９（１７Ｈ）
１．４５（６Ｈ）
＜合成例９：化合物１－６２＞
ビス（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－（６－フェニルビフェニル－３－イル）アミンの合成；
合成例１において、
ビス（ビフェニル－４－イル）－（６－ブロモビフェニル－３－
イル）アミン
に代えて、
ビス（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－（６－ブロモ
ビフェニル－３－イル）アミン
を用い、同様の条件で反応を行った。その結果、化合物１－６２の白色粉体１１．５ｇ（収率５７％）を得た。
ビス（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－（６－フェニルビフェニル－３－イル）アミンの合成；
合成例１において、
ビス（ビフェニル－４－イル）－（６－ブロモビフェニル－３－
イル）アミン
に代えて、
ビス（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－（６－ブロモ
ビフェニル－３－イル）アミン
を用い、同様の条件で反応を行った。その結果、化合物１－６２の白色粉体１１．５ｇ（収率５７％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．７０－７．６３（３Ｈ）
７．４４－７．０２（２４Ｈ）
１．４６（１２Ｈ）
δ（ｐｐｍ）＝７．７０－７．６３（３Ｈ）
７．４４－７．０２（２４Ｈ）
１．４６（１２Ｈ）
＜合成例１０：化合物１－１０８＞
ビス（６－フェニルビフェニル－３－イル）－（ビフェニル－４－イル）アミンの合成；
合成例１において、
ビス（ビフェニル－４－イル）－（６－ブロモビフェニル－３－
イル）アミン
に代えて、
ビス（６－ブロモビフェニル－３－イル）－（ビフェニル－４－
イル）アミン
を用い、同様の条件で反応を行った。その結果、化合物１－１０８の白色粉体１０．２ｇ（収率７３％）を得た。
ビス（６－フェニルビフェニル－３－イル）－（ビフェニル－４－イル）アミンの合成；
合成例１において、
ビス（ビフェニル－４－イル）－（６－ブロモビフェニル－３－
イル）アミン
に代えて、
ビス（６－ブロモビフェニル－３－イル）－（ビフェニル－４－
イル）アミン
を用い、同様の条件で反応を行った。その結果、化合物１－１０８の白色粉体１０．２ｇ（収率７３％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３５個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．５７－７．６６（４Ｈ）
７．１０－７．４９（３１Ｈ）
δ（ｐｐｍ）＝７．５７－７．６６（４Ｈ）
７．１０－７．４９（３１Ｈ）
＜合成例１１：化合物１－１４３＞
トリス（６－フェニルビフェニル－３－イル）アミンの合成；
合成例１において、
ビス（ビフェニル－４－イル）－（６－ブロモビフェニル－３－
イル）アミン
に代えて、
トリス（６－ブロモビフェニル－３－イル）アミン
を用い、同様の条件で反応を行った。その結果、化合物１－１４３の白色粉体１１．１ｇ（収率７５％）を得た。
トリス（６－フェニルビフェニル－３－イル）アミンの合成；
合成例１において、
ビス（ビフェニル－４－イル）－（６－ブロモビフェニル－３－
イル）アミン
に代えて、
トリス（６－ブロモビフェニル－３－イル）アミン
を用い、同様の条件で反応を行った。その結果、化合物１－１４３の白色粉体１１．１ｇ（収率７５％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．３５－７．４２（６Ｈ）
７．１５－７．３５（３３Ｈ）
δ（ｐｐｍ）＝７．３５－７．４２（６Ｈ）
７．１５－７．３５（３３Ｈ）
＜融点とガラス転移点＞
アリールアミン化合物Ｉについて、高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００ＳＡ）によって融点とガラス転移点を測定した。
融点 ガラス転移点
合成例２：化合物１－３ ２４２℃ １０３℃
合成例３：化合物１－１ 観測されず １１５℃
合成例４：化合物１－４ 観測されず １０４℃
合成例５：化合物１－９ 観測されず １１７℃
合成例６：化合物１－１６ 観測されず １０７℃
合成例７：化合物１－２０ ２４０℃ １２７℃
合成例８：化合物１－５６ 観測されず １１６℃
合成例９：化合物１－６２ 観測されず １１９℃
合成例１０：化合物１－１０８ 観測されず １０１℃
合成例１１：化合物１－１４３ 観測されず １１２℃
アリールアミン化合物Ｉについて、高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００ＳＡ）によって融点とガラス転移点を測定した。
融点 ガラス転移点
合成例２：化合物１－３ ２４２℃ １０３℃
合成例３：化合物１－１ 観測されず １１５℃
合成例４：化合物１－４ 観測されず １０４℃
合成例５：化合物１－９ 観測されず １１７℃
合成例６：化合物１－１６ 観測されず １０７℃
合成例７：化合物１－２０ ２４０℃ １２７℃
合成例８：化合物１－５６ 観測されず １１６℃
合成例９：化合物１－６２ 観測されず １１９℃
合成例１０：化合物１－１０８ 観測されず １０１℃
合成例１１：化合物１－１４３ 観測されず １１２℃
アリールアミン化合物Ｉは、１００℃以上のガラス転移点を有しており、即ち、薄膜状態で安定であった。
＜仕事関数＞
アリールアミン化合物Ｉを用いて、ＩＴＯ基板の上に膜厚１００ｎｍの蒸着膜を作製して、イオン化ポテンシャル測定装置（住友重機械工業株式会社、ＰＹＳ－２０２）によって仕事関数を測定した。
仕事関数
合成例１：化合物１－２ ５．６８ｅＶ
合成例２：化合物１－３ ５．７２ｅＶ
合成例３：化合物１－１ ５．６６ｅＶ
合成例４：化合物１－４ ５．６７ｅＶ
合成例５：化合物１－９ ５．７０ｅＶ
合成例６：化合物１－１６ ５．７１ｅＶ
合成例７：化合物１－２０ ５．６６ｅＶ
合成例８：化合物１－５６ ５．６２ｅＶ
合成例９：化合物１－６２ ５．５５ｅＶ
合成例１０：化合物１－１０８ ５．７２ｅＶ
合成例１１：化合物１－１４３ ５．７５ｅＶ
アリールアミン化合物Ｉを用いて、ＩＴＯ基板の上に膜厚１００ｎｍの蒸着膜を作製して、イオン化ポテンシャル測定装置（住友重機械工業株式会社、ＰＹＳ－２０２）によって仕事関数を測定した。
仕事関数
合成例１：化合物１－２ ５．６８ｅＶ
合成例２：化合物１－３ ５．７２ｅＶ
合成例３：化合物１－１ ５．６６ｅＶ
合成例４：化合物１－４ ５．６７ｅＶ
合成例５：化合物１－９ ５．７０ｅＶ
合成例６：化合物１－１６ ５．７１ｅＶ
合成例７：化合物１－２０ ５．６６ｅＶ
合成例８：化合物１－５６ ５．６２ｅＶ
合成例９：化合物１－６２ ５．５５ｅＶ
合成例１０：化合物１－１０８ ５．７２ｅＶ
合成例１１：化合物１－１４３ ５．７５ｅＶ
アリールアミン化合物ＩはＮＰＤ、ＴＰＤなどの一般的な正孔輸送材料がもつ仕事関数５．４ｅＶと比較して、好適なエネルギー準位を示しており、即ち、良好な正孔輸送性を有していた。
＜実施例１＞
ガラス基板１上に透明陽極２としてＩＴＯ電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔注入層３、第一正孔輸送層４、第二正孔輸送層５、発光層６、電子輸送層７、電子注入層８、陰極（アルミニウム電極）９をこの順に蒸着して、図５６に示す有機ＥＬ素子を作製した。
ガラス基板１上に透明陽極２としてＩＴＯ電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔注入層３、第一正孔輸送層４、第二正孔輸送層５、発光層６、電子輸送層７、電子注入層８、陰極（アルミニウム電極）９をこの順に蒸着して、図５６に示す有機ＥＬ素子を作製した。
具体的には、膜厚１５０ｎｍのＩＴＯを成膜したガラス基板１を、イソプロピルアルコール中にて２０分間超音波洗浄し、２００℃に加熱したホットプレート上にて１０分間乾燥させた。
その後、ＵＶオゾン処理を１５分間行った後、このＩＴＯ付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け、真空蒸着機内を０．００１Ｐａ以下まで減圧した。
続いて、透明陽極２を覆うようにして下記構造式の化合物６を蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層３を形成した。
正孔注入層３の上に、下記構造式の化合物５－１を蒸着し、膜厚６０ｎｍの第一正孔輸送層４を形成した。
第一正孔輸送層４の上に、合成例４の化合物１－４を蒸着し、膜厚５ｎｍの第二正孔輸送層５を形成した。
第二正孔輸送層５の上に、下記構造式の化合物７－Ａと下記構造式の化合物８－Ａを、蒸着速度比が化合物７－Ａ：化合物８－Ａ＝５：９５となる速度で二元蒸着し、膜厚２０ｎｍの発光層６を形成した。
発光層６の上に、下記構造式の化合物２－９２と下記構造式の化合物９を、蒸着速度比が化合物２－９２：化合物９＝５０：５０となる速度で二元蒸着し、膜厚３０ｎｍの電子輸送層７を形成した。
電子輸送層７の上に、フッ化リチウムを蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入層８を形成した。
最後に、アルミニウムを１００ｎｍ蒸着し、陰極９を形成した。
その後、ＵＶオゾン処理を１５分間行った後、このＩＴＯ付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け、真空蒸着機内を０．００１Ｐａ以下まで減圧した。
続いて、透明陽極２を覆うようにして下記構造式の化合物６を蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層３を形成した。
最後に、アルミニウムを１００ｎｍ蒸着し、陰極９を形成した。
＜実施例２＞
実施例１において、第二正孔輸送層５の材料として合成例４の化合物１－４に代えて合成例５の化合物１－９を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。
実施例１において、第二正孔輸送層５の材料として合成例４の化合物１－４に代えて合成例５の化合物１－９を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。
＜実施例３＞
実施例１において、電子輸送層７の材料として化合物２－９２に代えて下記構造式の化合物２－１２３を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。
実施例１において、電子輸送層７の材料として化合物２－９２に代えて下記構造式の化合物２－１２３を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。
＜実施例４＞
実施例３において、第二正孔輸送層５の材料として合成例４の化合物１－４に代えて合成例５の化合物１－９を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。
実施例３において、第二正孔輸送層５の材料として合成例４の化合物１－４に代えて合成例５の化合物１－９を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。
＜実施例５＞
実施例１において、電子輸送層７の材料として化合物２－９２に代えて下記構造式の化合物２－１２４を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。
実施例１において、電子輸送層７の材料として化合物２－９２に代えて下記構造式の化合物２－１２４を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。
＜実施例６＞
実施例５において、第二正孔輸送層５の材料として合成例４の化合物１－４に代えて合成例５の化合物１－９を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。
実施例５において、第二正孔輸送層５の材料として合成例４の化合物１－４に代えて合成例５の化合物１－９を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。
＜実施例７＞
実施例１において、電子輸送層７の材料として化合物２－９２に代えて下記構造式の化合物２－１２５を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。
実施例１において、電子輸送層７の材料として化合物２－９２に代えて下記構造式の化合物２－１２５を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。
＜実施例８＞
実施例７において、第二正孔輸送層５の材料として合成例４の化合物１－４に代えて合成例５の化合物１－９を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。
実施例７において、第二正孔輸送層５の材料として合成例４の化合物１－４に代えて合成例５の化合物１－９を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。
＜比較例１＞
実施例１において、第二正孔輸送層５の材料として合成例４の化合物１－４に代えて前記化合物５－１を用いた点以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。この場合、第一正孔輸送層４と第二正孔輸送層５は一体の正孔輸送層（膜厚６５ｎｍ）として機能した。
実施例１において、第二正孔輸送層５の材料として合成例４の化合物１－４に代えて前記化合物５－１を用いた点以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。この場合、第一正孔輸送層４と第二正孔輸送層５は一体の正孔輸送層（膜厚６５ｎｍ）として機能した。
＜比較例２＞
実施例３において、第二正孔輸送層５の材料として合成例４の化合物１－４に代えて前記化合物５－１を用いた点以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。この場合、第一正孔輸送層４と第二正孔輸送層５は一体の正孔輸送層（膜厚６５ｎｍ）として機能した。
実施例３において、第二正孔輸送層５の材料として合成例４の化合物１－４に代えて前記化合物５－１を用いた点以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。この場合、第一正孔輸送層４と第二正孔輸送層５は一体の正孔輸送層（膜厚６５ｎｍ）として機能した。
＜比較例３＞
実施例５において、第二正孔輸送層５の材料として合成例４の化合物１－４に代えて前記化合物５－１を用いた点以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。この場合、第一正孔輸送層４と第二正孔輸送層５は一体の正孔輸送層（膜厚６５ｎｍ）として機能した。
実施例５において、第二正孔輸送層５の材料として合成例４の化合物１－４に代えて前記化合物５－１を用いた点以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。この場合、第一正孔輸送層４と第二正孔輸送層５は一体の正孔輸送層（膜厚６５ｎｍ）として機能した。
＜比較例４＞
実施例７において、第二正孔輸送層５の材料として合成例４の化合物１－４に代えて前記化合物５－１を用いた点以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。この場合、第一正孔輸送層４と第二正孔輸送層５は一体の正孔輸送層（膜厚６５ｎｍ）として機能した。
実施例７において、第二正孔輸送層５の材料として合成例４の化合物１－４に代えて前記化合物５－１を用いた点以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。この場合、第一正孔輸送層４と第二正孔輸送層５は一体の正孔輸送層（膜厚６５ｎｍ）として機能した。
＜比較例５＞
実施例１において、第二正孔輸送層５の材料として合成例４の化合物１－４に代えて前記化合物５－１を用いた点、および、電子輸送層７の材料として化合物２－９２に代えて下記構造式のＥＴＭ－１（国際公開第２００３／０６０９５６号参照）を用いた点以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。この場合、第一正孔輸送層４と第二正孔輸送層５は一体の正孔輸送層（膜厚６５ｎｍ）として機能した。
実施例１において、第二正孔輸送層５の材料として合成例４の化合物１－４に代えて前記化合物５－１を用いた点、および、電子輸送層７の材料として化合物２－９２に代えて下記構造式のＥＴＭ－１（国際公開第２００３／０６０９５６号参照）を用いた点以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。この場合、第一正孔輸送層４と第二正孔輸送層５は一体の正孔輸送層（膜厚６５ｎｍ）として機能した。
実施例１～８および比較例１～５で作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性を測定した。結果を表１に示した。
また、素子寿命を測定し、結果を表１に示した。素子寿命は、発光開始時の発光輝度（初期輝度）を２０００ｃｄ／ｍ２として定電流駆動を行った時、発光輝度が１９００ｃｄ／ｍ２（初期輝度を１００％とした時の９５％に相当：９５％減衰）に減衰するまでの時間として測定した。
また、素子寿命を測定し、結果を表１に示した。素子寿命は、発光開始時の発光輝度（初期輝度）を２０００ｃｄ／ｍ２として定電流駆動を行った時、発光輝度が１９００ｃｄ／ｍ２（初期輝度を１００％とした時の９５％に相当：９５％減衰）に減衰するまでの時間として測定した。
電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの発光効率は、比較例１～５よりも実施例１～８のほうが高効率であった。
電力効率も、比較例１～５よりも実施例１～８のほうが高効率であった。
素子寿命（９５％減衰）も、比較例１～５に比べ実施例１～８では大きく長寿命化した。
電力効率も、比較例１～５よりも実施例１～８のほうが高効率であった。
素子寿命（９５％減衰）も、比較例１～５に比べ実施例１～８では大きく長寿命化した。
本発明では、特定のアリールアミン化合物と特定のピリミジン誘導体を、発光層へ正孔および電子を効率良く注入・輸送できるように組み合わせることによって、高発光効率、長寿命の有機ＥＬ素子を実現した。さらに、好適な態様では、特定のトリアリールアミン化合物を第一正孔輸送層の材料とすることによって、第一正孔輸送層の材料と第二正孔輸送層の材料が、発光層へ正孔をより効率良く注入・輸送できるようにキャリアバランスがより精緻化された組み合わせとなった。そのため、高発光効率であって、より長寿命の有機ＥＬ素子を実現できる。
特定のアリールアミン化合物と特定のピリミジン誘導体を組み合わせ、好適には更に特定のトリアリールアミン化合物を組み合わせた本発明の有機ＥＬ素子は、発光効率が向上するとともに耐久性が大きく改善している。そのため、本発明の有機ＥＬ素子は、例えば、家庭電化製品や照明の用途への展開が可能である。
１ ガラス基板
２ 透明陽極
３ 正孔注入層
４ 第一正孔輸送層
５ 第二正孔輸送層
６ 発光層
７ 電子輸送層
８ 電子注入層
９ 陰極
２ 透明陽極
３ 正孔注入層
４ 第一正孔輸送層
５ 第二正孔輸送層
６ 発光層
７ 電子輸送層
８ 電子注入層
９ 陰極
Claims (5)
- 少なくとも陽極、正孔注入層、第一正孔輸送層、第二正孔輸送層、発光層、電子輸送層および陰極をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二正孔輸送層が、下記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を含有し、
前記電子輸送層が、下記化合物（２－１２４）又は化合物（２－１２５）を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
式中、
Ａｒ１～Ａｒ４は、同一でも異なってもよく、芳香族炭化
水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基を表す。
- 前記第一正孔輸送層が、分子中にトリアリールアミン構造を３～６個有するトリアリールアミン化合物であって、前記トリアリールアミン構造がヘテロ原子を含まない２価基または単結合で連結しているトリアリールアミン化合物を含有する、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記トリアリールアミン化合物が、下記一般式（４）で表される、分子中にトリアリールアミン構造を４個有するトリアリールアミン化合物である、請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
式中、
Ｒ５～Ｒ１６は、同一でも異なってもよく、重水素原子、
フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１
～６のアルキル基、炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、
炭素原子数２～６のアルケニル基、炭素原子数１～６のアル
キルオキシ基、炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ
基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、縮合多環芳香族基
またはアリールオキシ基を表し、
ｒ５、ｒ６、ｒ９、ｒ１２、ｒ１５、ｒ１６は、同一でも異な
ってもよく、０～５の整数を表し、
ｒ７、ｒ８、ｒ１０、ｒ１１、ｒ１３、ｒ１４は、同一でも異
なってもよく、０～４の整数を表し、
ｒ５、ｒ６、ｒ９、ｒ１２、ｒ１５、ｒ１６が２～５の整数で
ある場合またはｒ７、ｒ８、ｒ１０、ｒ１１、ｒ１３、ｒ１４
が２～４の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合
するＲ５～Ｒ１６は、同一でも異なってもよく、且つ、単結
合、メチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結
合して環を形成してもよく、
Ｌ１～Ｌ３は、同一でも異なってもよく、下記構造式
（Ｂ）～（Ｇ）のいずれかで示される２価基または単結合を
表す。
式中、ｎ１は１～３の整数を表す。 - 前記第一正孔輸送層が、分子中にトリアリールアミン構造を２個有するトリアリールアミン化合物であって、前記トリアリールアミン構造が、ヘテロ原子を含まない２価基または単結合で連結しているトリアリールアミン化合物を含有する、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記トリアリールアミン化合物が、下記一般式（５）で表される、請求項４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
式中、
Ｒ１７～Ｒ２２は、同一でも異なってもよく、重水素原子、
フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１
～６のアルキル基、炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、
炭素原子数２～６のアルケニル基、炭素原子数１～６のアル
キルオキシ基、炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ
基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、縮合多環芳香族基
またはアリールオキシ基を表し、
ｒ１７、ｒ１８、ｒ２１、ｒ２２は、同一でも異なってもよく、
０～５の整数を表し、
ｒ１９、ｒ２０は、同一でも異なってもよく、０～４の整数
を表し、
ｒ１７、ｒ１８、ｒ２１、ｒ２２が２～５の整数である場合
またはｒ１９、ｒ２０が２～４の整数である場合、同一のベン
ゼン環に複数個結合するＲ１７～Ｒ２２は、同一でも異なって
もよく、且つ、単結合、メチレン基、酸素原子または硫黄原
子を介して互いに結合して環を形成してもよく、
Ｌ４は下記構造式（Ｃ）～（Ｇ）のいずれかで示される２
価基または単結合を表す。
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Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015190400A1 (ja) | 2014-06-11 | 2015-12-17 | 保土谷化学工業株式会社 | ピリミジン誘導体および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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| KR102354549B1 (ko) * | 2015-07-31 | 2022-01-21 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자, 및 전자 기기 |
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Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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