WO2020116418A1 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 - Google Patents

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匡 羽毛田
裕勝 伊藤
裕 工藤
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Definitions

  • the present invention relates to a compound, a material for an organic electroluminescence device containing the compound, an organic electroluminescence device containing the compound, and an electronic device including the organic electroluminescence device.
  • an organic electroluminescence element (organic EL element) is composed of an anode, a cathode, and an organic layer sandwiched between the anode and the cathode.
  • organic EL element When a voltage is applied between both electrodes, electrons are injected from the cathode side and holes are injected from the anode side into the light emitting region, and the injected electrons and holes are recombined in the light emitting region to generate an excited state, and excited It emits light when the state returns to the ground state. Therefore, development of a compound that efficiently transports electrons or holes to the light emitting region and facilitates recombination of electrons and holes is important for obtaining a high-performance organic EL device. Further, in recent years, there has been a demand for a compound that satisfies a sufficient device life for the further spread of smart phones, organic EL televisions, organic EL lighting, and the like using organic EL devices.
  • Patent Document 1 describes a compound (compound 2-20) in which a triphenylene group is bonded to a benzene ring of a metaphenylenediamine skeleton.
  • Patent Document 2 discloses a compound in which a 4-dibenzofuranyl group is bonded to a benzene ring of a metaphenylenediamine skeleton, a compound in which a 4-dibenzothiophenyl group is bonded to a benzene ring of a metaphenylenediamine skeleton, and a benzene of a metaphenylenediamine skeleton.
  • a compound having a phenyl group bonded to the ring is described (pages 12 to 13).
  • Patent Document 3 describes a compound (T-35) in which a 7-(2-cyano)phenanthryl group is bonded to a benzene ring of a metaphenylenediamine skeleton.
  • Patent Document 4 discloses a compound (1-31) having a 4-(9-carbazolyl)phenyl group bonded to a benzene ring of a metaphenylenediamine skeleton, and a compound (2-63) having a terphenylyl group bonded to a benzene ring of a metaphenylenediamine skeleton. ), and a compound (2-64) in which a 2-(9-dimethyl)fluorenyl group is bonded to the benzene ring of the metaphenylenediamine skeleton.
  • the present invention has been made to solve the above problems, and an object of the present invention is to provide an organic EL device having a further improved lifetime and a novel compound for realizing such an organic EL device.
  • the present inventors have conducted extensive studies in order to achieve the above-mentioned object, and the benzene ring of the metaphenylenediamine skeleton has a metaphenylenediamine compound in which a naphthyl group or a phenanthryl group is bonded, and the life thereof is further improved. It has been found to provide an EL device.
  • the present invention provides a compound represented by formula (1) (hereinafter, also referred to as compound (1)).
  • R 1 to R 4 are each independently selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring-forming atoms. Be done.
  • L 1 to L 4 are each independently selected from the group consisting of a single bond and a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • R 1 or L 1 is not bonded to R 2 or L 2 to form a ring structure, and R 3 or L 3 is bonded to R 4 or L 4 to form a ring structure. Absent. R 1 does not bond to R 3 to form a ring structure, R 1 does not bond to R 4 to form a ring structure, and R 2 bonds to R 3 to form a ring structure. It does not form and R 2 does not bond to R 4 to form a ring structure.
  • Ar has the following formula (A) or (B).
  • R 11 to R 18 and R 20 to R 29 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and the substituent is a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted group.
  • R 11 to R 18 do not form a ring structure
  • two adjacent two selected from R 20 to R 29 do not form a ring structure.
  • one selected from R 11 to R 18 is a single bond bonded to *a
  • one selected from R 20 to R 29 is a single bond bonded to *b.
  • Ar does not bond to the benzene ring bonded to Ar to form a ring structure.
  • the present invention provides a material for an organic electroluminescence device containing the compound (1).
  • the present invention is an organic electroluminescent device having a cathode, an anode, and an organic layer between the cathode and the anode, the organic layer including a light emitting layer, and at least one of the organic layers.
  • an organic electroluminescent device in which the layer contains the compound (1).
  • the present invention provides an electronic device including the organic electroluminescent element.
  • Compound (1) provides an organic EL device with a longer life.
  • the “carbon number XX to YY” in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY carbon atoms” means the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted. If present, the carbon number of the substituent is not included.
  • atom number XX to YY in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY atoms” means the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted. The number of atoms of the substituent when it is included is not included.
  • the “unsubstituted ZZ group” in the case of “substituted or unsubstituted ZZ group” means that the hydrogen atom of the ZZ group is not substituted with a substituent.
  • the “hydrogen atom” includes isotopes having different neutron numbers, that is, light hydrogen (protium), deuterium (deuterium), and tritium (tritium).
  • the “number of carbon atoms forming a ring” refers to the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a ring (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridging compound, a carbocyclic compound, a heterocyclic compound). It represents the number of carbon atoms among the constituent atoms.
  • the carbon included in the substituent is not included in the ring-forming carbon. The same applies to the “ring carbon number” described below unless otherwise specified.
  • a benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • a naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • a pyridine ring has 5 ring carbon atoms
  • a furan ring has 4 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbon atoms.
  • the carbon number of the fluorene ring as a substituent is not included in the ring-forming carbon number.
  • the “number of ring-forming atoms” refers to a compound having a structure in which atoms are bonded in a ring (for example, a monocyclic ring, a condensed ring, a ring assembly) (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridge compound, a carbocyclic compound , Heterocyclic compound) represents the number of atoms constituting the ring itself.
  • An atom that does not form a ring for example, a hydrogen atom that terminates a bond of an atom that forms a ring
  • an atom included in a substituent when the ring is substituted with a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the pyridine ring has 6 ring-forming atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring-forming atoms
  • the furan ring has 5 ring-forming atoms.
  • Hydrogen atoms bonded to the ring-forming carbon atoms of the pyridine ring or quinazoline ring or atoms constituting the substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
  • a fluorene ring is bonded to the fluorene ring as a substituent (including a spirobifluorene ring)
  • the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • aryl group is a monovalent residue of aromatic hydrocarbon and does not include a heteroaryl group.
  • arylene group is a divalent aromatic hydrocarbon residue and does not include a heteroarylene group.
  • the compound (1) according to one embodiment of the present invention is represented by the formula (1).
  • R 1 to R 4 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30, preferably 6 to 25, and more preferably 6 to 18 ring-forming carbon atoms, and a substituted or unsubstituted ring-forming atom. It is selected from the group consisting of heteroaryl groups of the number 5 to 30, preferably 5 to 24, more preferably 5 to 13.
  • the aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms is, for example, a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a biphenylenyl group, a naphthyl group or an anthryl group.
  • a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, or a fluorenyl group more preferably a p-, o-, or m-biphenylyl group, 1,1′:4′,1′′-terphenyl-4- Group, 1,1′:3′,1′′-terphenyl-4-yl group, 1,1′:3′,1′′-terphenyl-2-yl group, 1-,2-,3 -, or 4-fluorenyl group, more preferably p-biphenylyl group, 1,1':4',1"-terphenyl-4-yl group, 1,1':3',1"- A terphenyl-4-yl group, a 1,1′:3′,1′′-terphenyl-2-yl group, a 2-fluorenyl group or a 4-fluorenyl group.
  • the 9,9-position of the fluorenyl group is substituted with a group selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted aryl group having 1 to 30 carbon atoms. Is preferred, and more preferably, it is substituted with a methyl group or a phenyl group.
  • the 9- and 9-positions of the fluorenyl group may be the same or different from each other. For example, both of the 9- and 9-positions are alkyl groups, both are aryl groups, or one is an alkyl group and one is an aryl group. Good. When present, the aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms includes an isomer group.
  • the heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms is 1 to 5, preferably 1 to 3, and more preferably 1 to 2.
  • the ring-forming heteroatom is selected from, for example, a nitrogen atom, a sulfur atom and an oxygen atom.
  • the free valency of the heteroaryl group is on the ring-forming carbon atom or, where possible, on the ring-forming nitrogen atom.
  • the heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms is, for example, pyrrolyl group, furyl group, thienyl group, pyridyl group, imidazopyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, imidazolyl group, oxazolyl group, Thiazolyl group, pyrazolyl group, isoxazolyl group, isothiazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, indolyl group, isoindolyl group, indolizinyl group, quinolidinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, cinnolyl group, phthalazinyl group, quinazolinyl group , Quinoxalinyl group, benzimidazolyl group, be
  • the N atom of the carbazolyl group is preferably substituted with a group selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group having 1 to 30 carbon atoms, and examples thereof include a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a phenanthryl group. More preferably, The substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms includes an isomer group when present.
  • R 1 to R 4 are preferably unsubstituted.
  • L 1 to L 4 are each independently selected from the group consisting of a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30, preferably 6 to 25, and more preferably 6 to 18 ring-forming carbon atoms.
  • the arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms is, for example, a phenylene group, a biphenylene group, a terphenylene group, Biphenylenylene group, naphthylene group, anthrylene group, benzoanthrylene group, phenanthrylene group, benzophenanthrylene group, phenalenylene group, picenylene group, pentaphenylene group, pyrenylene group, chrysenylene group, benzochrysenylene group, fluorenylene group, A fluoranthenylene group, a perenylene group, or a triphenylene group, preferably a phenylene group, a biphenylene group, or a naphthylene group, more preferably a 1,4-phenylene group, a 1,3-phenylene group
  • L 1 to L 4 are preferably single bonds.
  • R 1 or L 1 is not bonded to R 2 or L 2 to form a ring structure
  • R 3 or L 3 is bonded to R 4 or L 4 to form a ring structure. Absent. That is, R 1 and R 2 , R 1 and L 2 , L 1 and R 2 , and L 1 and L 2 do not bond to each other to form a ring structure, and R 3 and R 4 , R 3 and L 4 do not form. , L 3 and R 4 , and L 3 and L 4 are not bonded to each other to form a ring structure. Further, R 1 does not bond to R 3 to form a ring structure, R 1 does not bond to R 4 to form a ring structure, and R 2 bonds to R 3 to form a ring structure. It does not form a structure and R 2 does not bond to R 4 to form a ring structure.
  • Ar is the following formula (A) or (B).
  • R 11 to R 18 and R 20 to R 29 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and the substituent is a halogen atom; substituted or unsubstituted An alkyl group having 1 to 30, preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8 carbon atoms; a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number 3 to 30, preferably 3 to 10, more preferably 3 to 8; Preferably a cycloalkyl group having 5 or 6; a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number 6 to 30, preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18 aryl group; substituted or unsubstituted carbon number 7 to 36, Preferably 7 to 26, more preferably 7 to 20 aralkyl group; substituted or unsubstituted C 1 to 30, preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8 alkoxy group; substituted or unsubstituted ring formation An aryloxy group having 6 to 30 carbon
  • the substituent represented by R 11 to R 18 and R 20 to R 29 is preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl having 3 to 30 carbon atoms forming a ring.
  • the halogen atom is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom, and a fluorine atom is preferable.
  • the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms is, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group.
  • the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms includes an isomer group when present.
  • the cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms is, for example, a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, or a cycloalkyl group. It is a heptyl group, and preferably a cyclopentyl group or a cyclohexyl group.
  • the substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms includes an isomer group when present.
  • the aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms is, for example, a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a biphenylenyl group, a naphthyl group or an anthryl group.
  • a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, or a naphthyl group preferably a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, or a naphthyl group.
  • the substituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms is, for example, tolyl group, t-butylphenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group, 9,9′.
  • the aryl moiety of the aralkyl group having 7 to 36 carbon atoms has 6 to 30 ring-forming carbon atoms, preferably 6 to 25, more preferably 6 to It is selected from 18 aryl groups and the alkyl moiety is selected from the above substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, preferably 1 to 18 carbon atoms, and more preferably 1 to 8 carbon atoms.
  • the aralkyl group having 7 to 36 carbon atoms is, for example, a benzyl group, a phenethyl group or a phenylpropyl group, and a benzyl group is preferable.
  • the substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 36 carbon atoms includes an isomer group when present.
  • the alkyl moiety of the alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms is the substituted or unsubstituted 1 to 30 carbon atom, preferably 1 to 18 carbon atoms, more preferably It is selected from 1 to 8 alkyl groups.
  • the alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms is, for example, a t-butoxy group, a propoxy group, an ethoxy group or a methoxy group, preferably an ethoxy group or a methoxy group, and more preferably a methoxy group.
  • the substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms includes an isomer group when present.
  • the aryl moiety of the aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms is the above substituted or unsubstituted 6 to 30 ring carbon atoms, preferably It is selected from 6 to 25, more preferably 6 to 18 aryl groups.
  • the aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms is, for example, a terphenyloxy group, a biphenyloxy group, or a phenoxy group, preferably a biphenyloxy group or a phenoxy group, and more preferably a phenoxy group. is there.
  • the substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms includes an isomer group when present.
  • the substituent of the mono-, di- or tri-substituted silyl group is the above-mentioned substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30, preferably 1 to 18 and more preferably 1 to 8 carbon atoms, and the above-mentioned substituted or unsubstituted alkyl group. Is selected from aryl groups having 6 to 30, preferably 6 to 25, and more preferably 6 to 18 ring carbon atoms.
  • a tri-substituted silyl group is preferable, and examples thereof include a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, an isopropyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a phenyldimethylsilyl group, a t-butyldiphenylsilyl group, Or a tritolylsilyl group is more preferable.
  • the mono-, di-, or tri-substituted silyl groups, if present, include isomeric groups.
  • the heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms is 1 to 5, preferably 1 to 3, and more preferably 1 to 2.
  • the ring-forming heteroatom is selected from, for example, a nitrogen atom, a sulfur atom and an oxygen atom.
  • the free valency of the heteroaryl group is on the ring-forming carbon atom or, where possible, on the ring-forming nitrogen atom.
  • the heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms is, for example, pyrrolyl group, furyl group, thienyl group, pyridyl group, imidazopyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, imidazolyl group, oxazolyl group, Thiazolyl group, pyrazolyl group, isoxazolyl group, isothiazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, indolyl group, isoindolyl group, indolizinyl group, quinolidinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, cinnolyl group, phthalazinyl group, quinazolinyl group , Quinoxalinyl group, benzimidazolyl group, be
  • a benzofuranyl group an isobenzofuranyl group, a naphthobenzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an isobenzothiophenyl group, a naphthobenzothiophenyl group, a dibenzothiophenyl group, a carbazolyl group (9- A carbazolyl group, or a 1-, 2-, 3- or 4-carbazolyl group).
  • the substituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms is, for example, 9-phenylcarbazolyl group, 9-biphenylylcarbazolyl group, 9-phenylphenylcarbazolyl group, 9-naphthylcarbazolyl group.
  • the substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms includes an isomer group when present.
  • R 11 to R 18 do not form a ring structure
  • two adjacent two selected from R 20 to R 29 do not form a ring structure.
  • one selected from R 11 to R 18 is a single bond bonded to *a
  • one selected from R 20 to R 29 is a single bond bonded to *b.
  • Ar does not bond to the benzene ring bonded to Ar to form a ring structure.
  • Ar is preferably the above formula (A), and R 11 or R 12 is preferably a single bond that binds to *a.
  • R 11 to R 18 which are not a single bond and which are bonded to *a are preferably hydrogen atoms.
  • Ar is preferably the above formula (B), and one selected from R 20 to R 23 and R 29 is preferably a single bond which is bonded to *b, and R 29 is * More preferably, it is a single bond that binds to b.
  • R 20 to R 29 which are not a single bond bonding to *b are hydrogen atoms.
  • an arbitrary substituent when referred to as “substituted or unsubstituted” is a halogen atom; an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, preferably 1 to 18 carbon atoms, more preferably 1 to 8 carbon atoms; Cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms, preferably 3 to 10, more preferably 3 to 8 and still more preferably 5 or 6; 6 to 30 ring carbon atoms, preferably 6 to 25, more preferably 6 An aryl group having from 18 to 18; an aralkyl group having from 7 to 36, preferably from 7 to 26, more preferably from 7 to 20 carbon atoms; an alkoxy group having from 1 to 30, preferably from 1 to 18, more preferably from 1 to 8 carbon atoms; Aryloxy group having 6 to 30, preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18 ring carbon atoms; alkyl group having 1 to 30, preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8 carbon atoms and
  • the halogen atom is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom, and a fluorine atom is preferable.
  • alkyl group having 1 to 30 carbon atoms include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group, pentyl group and hexyl group.
  • the cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms is, for example, a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, or a cycloheptyl group, preferably a cyclopentyl group or a cyclohexyl group.
  • the aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms includes, for example, phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, biphenylenyl group, naphthyl group, anthryl group, benzoanthryl group, phenanthryl group, benzophenanthryl group, phenalenyl group, A picenyl group, a pentaphenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a benzochrysenyl group, a fluorenyl group, a fluoranthenyl group, a perylenyl group, or a triphenylenyl group, preferably a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, or a naphthyl group.
  • the aryl moiety of the aralkyl group having 7 to 36 carbon atoms is selected from the aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, preferably 6 to 25, and more preferably 6 to 18, and the alkyl moiety has 1 to 30 carbon atoms. , Preferably from 1 to 18, more preferably from 1 to 8 alkyl groups.
  • the aralkyl group having 7 to 36 carbon atoms is, for example, a benzyl group, a phenethyl group or a phenylpropyl group, and a benzyl group is preferable.
  • the alkyl moiety of the alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms is selected from the above alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, preferably 1 to 18 carbon atoms, and more preferably 1 to 8 carbon atoms.
  • the alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms is, for example, a t-butoxy group, a propoxy group, an ethoxy group or a methoxy group, preferably an ethoxy group or a methoxy group, and more preferably a methoxy group.
  • the aryl moiety of the aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms is selected from the aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, preferably 6 to 25 ring carbon atoms, and more preferably 6 to 18 ring carbon atoms.
  • the aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms is, for example, a terphenyloxy group, a biphenyloxy group, or a phenoxy group, preferably a biphenyloxy group or a phenoxy group, and more preferably a phenoxy group. is there.
  • the substituent of the mono-, di- or tri-substituted silyl group is an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, preferably 1 to 18 carbon atoms, more preferably 1 to 8 carbon atoms, and 6 to 30 ring forming carbon atoms, preferably Is selected from 6 to 25, more preferably 6 to 18 aryl groups.
  • a tri-substituted silyl group is preferable, and examples thereof include trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, isopropyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, phenyldimethylsilyl group, t-butyldiphenylsilyl group, Alternatively, a tritolylsilyl group is more preferable.
  • the heteroaryl group having 5 to 30 ring-forming atoms contains 1 to 5, preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2 ring-forming heteroatoms.
  • the ring-forming heteroatom is selected from, for example, a nitrogen atom, a sulfur atom and an oxygen atom.
  • the free bond of the heteroaryl group exists on the ring-forming carbon atom or the ring-forming nitrogen atom.
  • the heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms is, for example, pyrrolyl group, furyl group, thienyl group, pyridyl group, imidazopyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, imidazolyl group, oxazolyl group, Thiazolyl group, pyrazolyl group, isoxazolyl group, isothiazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, indolyl group, isoindolyl group, indolizinyl group, quino
  • the "hydrogen atom" used in the present specification includes a light hydrogen atom, a deuterium atom, and a tritium atom. Therefore, the compound (1) may contain a naturally occurring deuterium atom. In addition, a deuterium atom may be intentionally introduced into the compound (1) by using a compound in which a part or all of the raw material compounds are deuterated. Therefore, in one aspect of the present invention, compound (1) contains at least one deuterium atom. That is, the compound (1) may be a compound represented by the formula (1) or a formula of a preferred embodiment thereof, in which at least one hydrogen atom contained in the compound is a deuterium atom.
  • a hydrogen atom contained in the aryl group represented by R 1 to R 4 or a heteroaryl group a hydrogen atom contained in the arylene group represented by L 1 to L 4 , *a From a hydrogen atom represented by R 11 to R 18 which is not a single bond bonded to, a hydrogen atom represented by R 20 to R 29 which is not a single bond bonded to *b, and a hydrogen atom contained in a benzene ring bonded to Ar
  • At least one hydrogen atom selected is a deuterium atom.
  • the compound (1) contains deuterium, and the deuteration ratio (ratio of the number of deuterium atoms to the total number of hydrogen atoms in the compound (1)) in that case is the raw material used.
  • the deuteration rate of the compound depends on the deuteration rate of the compound. Since it is usually difficult to set the deuteration rate of all the raw material compounds to be used to 100%, the deuteration rate of the compound (1) is less than 100%, preferably 95% or less, more preferably 90% or less. , And more preferably 80% or less.
  • the deuteration rate (ratio of the number of deuterium atoms to the total number of hydrogen atoms in the compound (1)) is 1% or more, preferably 3% or more, more preferably It is 5% or more, more preferably 10% or more.
  • the compound (1) may be a mixture containing a deuterated compound and a non-deuterated compound, or a mixture of two or more compounds having different deuteration rates.
  • the deuteration rate of such a mixture (the ratio of the number of deuterium atoms to the total number of hydrogen atoms in the compound (1) contained in the mixture) is 1% or more, preferably 3% or more, more preferably 5% or more. It is more preferably 10% or more and less than 100%, preferably 95% or less, more preferably 90% or less.
  • the compound (1) includes deuterium, and at least one hydrogen atom selected from the hydrogen atoms contained in the aryl group represented by R 1 to R 4 or the heteroaryl group is deuterium. Is an atom.
  • Deuteration ratio ratio of the number of deuterium atoms to the total number of hydrogen atoms contained in the aryl group represented by R 1 to R 4 or the heteroaryl group
  • the above is more preferably 10% or more and less than 100%, preferably 95% or less, and more preferably 90% or less.
  • compound (1) includes deuterium, and at least one hydrogen atom selected from the hydrogen atoms contained in the arylene group represented by L 1 to L 4 is a deuterium atom.
  • the deuteration rate (the ratio of the number of deuterium atoms to the total number of hydrogen atoms contained in the arylene group represented by L 1 to L 4 ) is 1% or more, preferably 3% or more, more preferably 5% or more, further preferably It is 10% or more and less than 100%, preferably 95% or less, more preferably 90% or less.
  • compound (1) includes deuterium, and at least one hydrogen atom selected from the hydrogen atoms represented by R 11 to R 18 is a deuterium atom.
  • the deuteration rate (ratio of the number of deuterium atoms to the total number of hydrogen atoms represented by R 11 to R 18 ) is 1% or more, preferably 3% or more, more preferably 5% or more, still more preferably 10% or more, Further, it is less than 100%, preferably 95% or less, more preferably 90% or less.
  • compound (1) includes deuterium, and at least one hydrogen atom selected from the hydrogen atoms represented by R 20 to R 29 is a deuterium atom.
  • the deuteration ratio (ratio of the number of deuterium atoms to the total number of hydrogen atoms represented by R 20 to R 29 ) is 1% or more, preferably 3% or more, more preferably 5% or more, still more preferably 10% or more, Further, it is less than 100%, preferably 95% or less, more preferably 90% or less.
  • the compound (1) includes deuterium, and at least one hydrogen atom selected from the hydrogen atoms contained in the benzene ring bonded to Ar is a deuterium atom.
  • the deuteration ratio (the ratio of the number of deuterium atoms to the total number of hydrogen atoms contained in the benzene ring bonded to Ar) is 1% or more, preferably 3% or more, more preferably 5% or more, further preferably 10%. % Or more and less than 100%, preferably 95% or less, more preferably 90% or less.
  • the method for producing the compound (1) is not particularly limited, and those skilled in the art can easily produce the compound (1) by the method described in the following examples or a method in which the method is modified with reference to a known synthetic method. You can
  • the material for an organic EL element of the present invention contains the compound (1).
  • the content of the compound (1) in the material for an organic EL device of the present invention is not particularly limited and is, for example, 1% by mass or more (including 100%) and 10% by mass or more (including 100%). It is preferably 50 mass% or more (including 100%), more preferably 80 mass% or more (including 100%), and further preferably 90 mass% or more (including 100%). Is particularly preferable.
  • the material for organic EL devices of the present invention is useful for manufacturing organic EL devices.
  • the organic EL device includes a cathode, an anode, and an organic layer between the cathode and the anode.
  • the organic layer includes a light emitting layer, and at least one of the organic layers contains the compound (1).
  • the organic layer containing the compound (1) include a hole transport zone (hole injection layer, hole transport layer, electron blocking layer, exciton blocking layer, etc.) provided between the anode and the light emitting layer, Examples include, but are not limited to, the light emitting layer, the space layer, and the electron transport zone (electron injection layer, electron transport layer, hole blocking layer, etc.) provided between the cathode and the light emitting layer.
  • the compound (1) is preferably a material for a hole transporting zone or a light emitting layer of a fluorescent or phosphorescent EL device, more preferably a material for a hole transporting zone, further preferably a hole transporting layer, an electron blocking layer, or an exciton blocking layer. It is used as a material.
  • the organic EL device of the present invention may be a fluorescent or phosphorescent light emitting type monochromatic light emitting device, a fluorescent/phosphorescent hybrid type white light emitting device, or a simple type having a single light emitting unit.
  • a tandem type device having a plurality of light emitting units may be used, and among these, a fluorescent light emitting type device is preferable.
  • the “light emitting unit” is a minimum unit including an organic layer, at least one of which is a light emitting layer, and emits light by recombination of injected holes and electrons.
  • the light-emitting unit may be of a laminated type having a plurality of phosphorescent-emitting layers or fluorescent-emitting layers. In that case, a phosphorescent-emitting layer is formed between the respective light-emitting layers.
  • a space layer may be provided for the purpose of preventing the excitons from diffusing into the fluorescence emitting layer.
  • a typical layer structure of the simple type light emitting unit is shown below. Layers in parentheses are optional.
  • A (hole injection layer/) hole transport layer/fluorescent emission layer (/electron transport layer/electron injection layer)
  • B (hole injection layer/) hole transport layer/phosphorescence emitting layer (/electron transport layer/electron injection layer)
  • C (hole injection layer/) hole transport layer/first fluorescent light emitting layer/second fluorescent light emitting layer (/electron transport layer/electron injection layer)
  • D (hole injection layer/) hole transport layer/first phosphorescent emitting layer/second phosphorescent emitting layer (/electron transporting layer/electron injecting layer)
  • E (hole injecting layer/) hole transporting layer/phosphorescent emitting layer/space layer/fluorescent emitting layer (/electron transporting layer/electron injecting layer)
  • F (hole injection layer/) hole transport layer/first phosphorescent light emitting layer/second phosphorescent light emitting layer/space layer/fluorescent light emitting layer (/electron transport layer/electron injection layer)
  • Each of the phosphorescent or fluorescent light emitting layers may have a different emission color.
  • (hole injection layer/)hole transport layer/first phosphorescent light emitting layer (red light emission)/second phosphorescent light emitting layer (green light emission)/space layer/fluorescence A layer structure such as a light emitting layer (blue light emission)/electron transport layer may be mentioned.
  • An electron blocking layer may be appropriately provided between each light emitting layer and the hole transport layer or the space layer.
  • a hole blocking layer may be appropriately provided between each light emitting layer and the electron transport layer.
  • the following element configurations can be given as typical element configurations of the tandem type organic EL element.
  • the first light emitting unit and the second light emitting unit can be independently selected from the above light emitting units, for example. ..
  • the intermediate layer is also generally called an intermediate electrode, an intermediate conductive layer, a charge generation layer, an electron extraction layer, a connection layer, and an intermediate insulating layer, and it supplies electrons to the first light emitting unit and holes to the second light emitting unit.
  • Known material configurations for feeding can be used.
  • the organic EL element 1 is a schematic diagram showing an example of the configuration of the organic EL element of the present invention.
  • the organic EL element 1 has a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and a light emitting unit 10 arranged between the anode 3 and the cathode 4.
  • the light emitting unit 10 has a light emitting layer 5.
  • a hole transport zone 6 hole injection layer, hole transport layer, etc.
  • an electron transport zone 7 electron injection layer, electron transport layer
  • an electron blocking layer (not shown) may be provided on the anode 3 side of the light emitting layer 5, and a hole blocking layer (not shown) may be provided on the cathode 4 side of the light emitting layer 5.
  • FIG. 2 is a schematic diagram showing another configuration of the organic EL element of the present invention.
  • the organic EL element 11 has a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and a light emitting unit 20 arranged between the anode 3 and the cathode 4.
  • the light emitting unit 20 has a light emitting layer 5.
  • the hole transport zone arranged between the anode 3 and the light emitting layer 5 is formed of the first hole transport layer 6a and the second hole transport layer 6b.
  • the electron transporting zone disposed between the light emitting layer 5 and the cathode 4 is formed by the first electron transporting layer 7a and the second electron transporting layer 7b.
  • a host combined with a fluorescent dopant is called a fluorescent host
  • a host combined with a phosphorescent dopant is called a phosphorescent host
  • the fluorescent host and the phosphorescent host are not distinguished from each other only by the molecular structure. That is, the phosphorescent host means a material forming a phosphorescent emitting layer containing a phosphorescent dopant, and does not mean that it cannot be used as a material forming a fluorescent emitting layer. The same applies to the fluorescent host.
  • the substrate is used as a support for the organic EL device.
  • a plate made of glass, quartz, plastic, or the like can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • the flexible substrate include plastic substrates made of polycarbonate, polyarylate, polyether sulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, polyvinyl chloride, and the like.
  • an inorganic vapor deposition film can be used.
  • Anode It is preferable to use, for the anode formed on the substrate, a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more).
  • a metal an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more).
  • ITO indium oxide-tin oxide
  • ITO indium tin oxide
  • indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide indium oxide-zinc oxide
  • indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide Examples include graphene and the like.
  • gold Au
  • platinum Pt
  • nickel Ni
  • tungsten W
  • Cr chromium
  • Mo molybdenum
  • iron Fe
  • Co cobalt
  • Cu copper
  • palladium examples thereof include Pd), titanium (Ti), and nitrides of the above metals (for example, titanium nitride).
  • indium oxide-zinc oxide is a target obtained by adding 1 to 10 wt% zinc oxide to indium oxide
  • indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide is 0.5 to 5 wt% tungsten oxide to indium oxide.
  • zinc oxide can be formed by a sputtering method by using a target containing 0.1 to 1 wt% of zinc oxide.
  • it may be formed by a vacuum deposition method, a coating method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • the hole injection layer formed in contact with the anode is formed of a material that facilitates hole injection regardless of the work function of the anode, and thus is generally used as an electrode material (for example, metal).
  • an electrode material for example, metal
  • alkaline earth metals such as (Sr) and alloys containing these (for example, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu) and ytterbium (Yb), and alloys containing these.
  • a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used.
  • silver paste or the like a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
  • the hole injection layer is a layer containing a material having a high hole injection property (hole injection material).
  • the compound (1) may be used alone or in combination with the following materials in the hole injection layer.
  • molybdenum oxide titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, Silver oxide, tungsten oxide, manganese oxide, or the like can be used.
  • TDATA 4,4′,4′′-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine
  • TDATA 4,4′,4′′-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine
  • MTDATA 4,4′,4′′-tris[N-(3- Methylphenyl)-N-phenylamino]triphenylamine
  • DPAB 4,4′-bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl
  • DNTPD 1,3,5-tris[N -(4-Diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]benzene
  • DPA3B 1,3,5-tris[N -(4-Diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]benzene
  • DPA3B 1,3,5-tris[N -(4-Diphenylaminophenyl)-
  • High molecular compounds oligomers, dendrimers, polymers, etc.
  • PVK poly(N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly(4-vinyltriphenylamine)
  • PTPDMA poly[N-(4- ⁇ N'-[4-(4-diphenylamino)) Phenyl]phenyl-N'-phenylamino ⁇ phenyl)methacrylamide]
  • PTPDMA poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidine]
  • Polymer compounds such as Poly-TPD
  • a polymer compound to which an acid such as poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(styrenesulfonic acid) (PEDOT/PSS) or polyaniline/poly(styrenesulfonic acid) (PAni/PSS) is added is used. You can also
  • acceptor material such as a hexaazatriphenylene (HAT) compound represented by the following formula (K) in combination with the compound (1).
  • HAT hexaazatriphenylene
  • R 21 to R 26 are each independently a cyano group, —CONH 2 , a carboxyl group, or —COOR 27 (R 27 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or a cycloalkyl having 3 to 20 carbon atoms) And a group represented by —CO—O—CO— in which two adjacent two selected from R 21 and R 22 , R 23 and R 24 , and R 25 and R 26 are bonded to each other.
  • R 27 examples include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, a cyclopentyl group and a cyclohexyl group.
  • the hole transport layer is a layer containing a material having a high hole transport property (hole transport material), and is provided between the anode and the light emitting layer or between the hole injection layer and the light emitting layer. ..
  • the compound (1) is preferably used alone or in combination with the following compounds in the hole transport layer.
  • an aromatic amine compound for example, an aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative or the like can be used.
  • the aromatic amine compound include 4,4′-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviation: NPB) and N,N′-bis(3-methylphenyl)-N , N′-diphenyl-[1,1′-biphenyl]-4,4′-diamine (abbreviation: TPD), 4-phenyl-4′-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamine (abbreviation: BAFLP), 4,4'-bis[N-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviation: DFLDPBi), 4,4',4"-tris(N,N -Diphenylamino)
  • carbazole derivative examples include 4,4′-di(9-carbazolyl)biphenyl (abbreviation: CBP), 9-[4-(9-carbazolyl)phenyl]-10-phenylanthracene (abbreviation: CzPA), and 9-phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazole (abbreviation: PCzPA) can be given.
  • CBP 4,4′-di(9-carbazolyl)biphenyl
  • CzPA 9-[4-(9-carbazolyl)phenyl]-10-phenylanthracene
  • PCzPA 9-phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazole
  • anthracene derivative examples include 2-t-butyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracene (abbreviation: t-BuDNA), 9,10-di(2-naphthyl)anthracene (abbreviation: DNA), and , 9,10-diphenylanthracene (abbreviation: DPAnth).
  • a high molecular compound such as poly(N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) or poly(4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • PVK poly(N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly(4-vinyltriphenylamine)
  • compounds other than the above may be used as long as they have a higher hole transporting property than an electron transporting property.
  • the hole transport layer may have a single-layer structure or a multi-layer structure including two or more layers.
  • the hole transport layer may have a two-layer structure including a first hole transport layer (anode side) and a second hole transport layer (cathode side).
  • the hole transporting layer having the single-layer structure is preferably adjacent to the light emitting layer, and the hole transporting layer closest to the light emitting layer in the multilayer structure, for example, the two layers described above.
  • the second hole transport layer of the structure is preferably adjacent to the light emitting layer.
  • a blocking layer to be described later is provided between the hole transport layer having the single-layer structure and the light emitting layer, or between the hole transport layer and the light emitting layer closest to the light emitting layer in the multilayer structure. You may interpose a layer etc.
  • the compound (1) may be contained in one of the first hole transporting layer and the second hole transporting layer, or may be contained in both.
  • the compound (1) contained in the first hole transport layer is different from the compound (1) contained in the second hole transport layer.
  • the compound (1) is preferably contained only in the first hole transport layer, and in another aspect, the compound (1) is contained only in the second hole transport layer.
  • compound (1) is preferably contained in the first hole transport layer and the second hole transport layer.
  • the compound (1) contained in the first hole transport layer and the second hole transport layer is preferably a light hydrogen body (1) from the viewpoint of production cost.
  • the light hydrogen compound (1) is a compound (1) in which all hydrogen atoms in the formula (1) are light hydrogen atoms. Therefore, the present invention includes an organic EL device in which one or both of the first hole transport layer and the second hole transport layer contain the compound (1) consisting essentially of the light hydrogen body (1).
  • the "compound (1) substantially consisting of the light hydrogen compound (1)” means that the content ratio of the light hydrogen compound (1) to the total amount of the compounds represented by the formula (1) is 90 mol% or more, preferably Means 95 mol% or more, more preferably 99 mol% or more (including 100% of each).
  • the light-emitting layer is a layer containing a material having a high light-emitting property (dopant material), and various materials can be used.
  • a fluorescent light emitting material or a phosphorescent light emitting material can be used as a dopant material.
  • a fluorescent material is a compound that emits light from a singlet excited state
  • a phosphorescent material is a compound that emits light from a triplet excited state.
  • a pyrene derivative, a styrylamine derivative, a chrysene derivative, a fluoranthene derivative, a fluorene derivative, a diamine derivative, a triarylamine derivative, or the like can be used as a blue-based fluorescent light emitting material that can be used in the light emitting layer.
  • N,N′-bis[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N,N′-diphenylstilbene-4,4′-diamine (abbreviation: YGA2S), 4-(9H -Carbazol-9-yl)-4'-(10-phenyl-9-anthryl)triphenylamine (abbreviation: YGAPA), 4-(10-phenyl-9-anthryl)-4'-(9-phenyl-9H -Carbazol-3-yl)triphenylamine (abbreviation: PCBAPA) and the like.
  • An aromatic amine derivative or the like can be used as a green fluorescent material that can be used for the light emitting layer.
  • 2PCAPA N-(9,10-diphenyl-2-anthryl)-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine
  • 2PCABPhA N-[9,10-bis(1,1) '-Biphenyl-2-yl)-2-anthryl]-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine
  • 2DPAPA N-(9,10-diphenyl-2-anthryl)-N,N ',N'-Triphenyl-1,4-phenylenediamine
  • 2DPAPA N-[9,10-bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-2-anthryl]-N,N' , N'-triphenyl-1,4-phenylenediamine
  • 2DPABPhA N-[9,10-bis(1,1'-biphenyl
  • a tetracene derivative, a diamine derivative, or the like can be used as a red fluorescent light emitting material that can be used in the light emitting layer.
  • N,N,N′,N′-tetrakis(4-methylphenyl)tetracene-5,11-diamine abbreviation: p-mPhTD
  • 7,14-diphenyl-N,N,N′ examples thereof include N′-tetrakis(4-methylphenyl)acenaphtho[1,2-a]fluoranthene-3,10-diamine (abbreviation: p-mPhAFD).
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex or a platinum complex is used as a blue phosphorescent light emitting material that can be used in the light emitting layer.
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex or a platinum complex
  • FIr6 bis[2-(4′,6′-difluorophenyl)pyridinato-N,C2′]iridium(III) tetrakis(1-pyrazolyl)borate
  • FIrpic bis[2-(4′ ,6′-Difluorophenyl)pyridinato-N,C2′]iridium(III) picolinate
  • FIrpic bis[2-(3′,5′bistrifluoromethylphenyl)pyridinato-N,C2′]iridium(III) ) Picolinate
  • Ir(CF3ppy)2(pic) bis[2-(4′,6′-d
  • An iridium complex or the like is used as a green phosphorescent material that can be used in the light emitting layer.
  • Tris(2-phenylpyridinato-N,C2′)iridium(III) (abbreviation: Ir(ppy)3), bis(2-phenylpyridinato-N,C2′)iridium(III)acetylacetonate( Abbreviation: Ir(ppy)2(acac)), bis(1,2-diphenyl-1H-benzimidazolato)iridium(III) acetylacetonate (abbreviation: Ir(pbi)2(acac)), bis(benzo[ h]quinolinato)iridium(III) acetylacetonate (abbreviation: Ir(bzq) 2 (acac)) and the like.
  • a metal complex such as an iridium complex, a platinum complex, a terbium complex, or a europium complex is used as a red phosphorescent light emitting material that can be used in the light emitting layer.
  • Ir(btp)2(acac) bis[2-(2′-benzo[4,5- ⁇ ]thienyl)pyridinato-N,C3′]iridium(III)acetylacetonate
  • Ir(btp)2(acac) bis(1-phenylisoquinolinato-N,C2′)iridium(III)acetylacetonate
  • Ir(piq)2(acac) bis(1-phenylisoquinolinato-N,
  • tris(acetylacetonato)(monophenanthroline)terbium(III) (abbreviation: Tb(acac)3(Phen)
  • tris(1,3-diphenyl-1,3-propanedionate)(monophenanthroline) europium (III) (abbreviation: Eu(DBM)3(Phen)
  • tris[1-(2-thenoyl)-3,3,3-trifluoroacetonato](monophenanthroline) europium(III) (abbreviation: Eu( Since rare earth metal complexes such as TTA)3(Phen)) emit light from rare earth metal ions (electron transition between different multiplicities), they can be used as phosphorescent materials.
  • the light-emitting layer may have a structure in which the above-mentioned dopant material is dispersed in another material (host material).
  • the compound (1) may be used as a host material or a cohost material for the fluorescent or phosphorescent light emitting layer, or various other compounds may be used. It is preferable to use a material having a higher lowest unoccupied orbital level (LUMO level) and a lower highest occupied orbital level (HOMO level) than the dopant material.
  • the light emitting layer preferably contains at least one of the compound represented by the following formula (X) and the compound represented by the following formula (Y).
  • a 1 and A 2 are each independently a substituted or unsubstituted quinazoline ring, a substituted or unsubstituted triazine ring, a substituted or unsubstituted quinoxaline ring, a substituted or unsubstituted It is selected from the group consisting of a substituted pyridine ring, a substituted or unsubstituted pyrimidine ring, a substituted or unsubstituted pyrazine ring, a substituted or unsubstituted pyridazine ring, and a substituted or unsubstituted fluoranthene ring.
  • a substituted or unsubstituted quinazoline ring a substituted or unsubstituted triazine ring, a substituted or unsubstituted quinoxaline ring, and a substituted or unsubstituted pyrimidine ring, more preferably a substituted or unsubstituted quinazoline ring and substituted Alternatively, it is an unsubstituted quinoxaline ring.
  • N is 0 or 1.
  • Ar 101 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms is, for example, a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a biphenylenyl group, a naphthyl group or an anthryl group.
  • a phenyl group, a naphthyl group, or a phenanthryl group preferably a phenyl group, a naphthyl group, or a phenanthryl group.
  • L 101 and L 102 are each independently selected from the group consisting of a single bond and a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 18 ring carbon atoms.
  • the arylene group having 6 to 18 ring carbon atoms is, for example, a phenylene group, a biphenylene group, a terphenylene group, a biphenylenylene group or a naphthylene group.
  • L 101 and L 102 are preferably single bonds.
  • R 101 to R 127 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and the substituent is a halogen atom, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted ring-forming carbon.
  • X represents NR 201 , O, S, or CR 202 R 203
  • R 201 is a substituted or unsubstituted phenyl group
  • R 202 and R 203 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • the substituent is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms is, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group.
  • the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms includes an isomer group when present.
  • the aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms is, for example, a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a biphenylenyl group, a naphthyl group or an anthryl group.
  • a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, or a naphthyl group more preferably a phenyl group.
  • R 202 and R 203 may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring structure.
  • R 106 is a single bond to bond to * c
  • one selected from R 113 ⁇ R 116, preferably R 114 is * It is a single bond that binds to d.
  • Adjacent two selected from R 101 to R 108 other than a single bond bonded to * c and R 109 to R 116 other than a single bond bonded to * d are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring structure. May be formed.
  • R 121 to R 124 in the formula (Y) one is a single bond bonded to * 1 and the other is a single bond bonded to * 2.
  • Adjacent two selected from R 117 to R 128 other than the single bond bonded to * 1 and the single bond bonded to * 2 may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring structure.
  • Examples of the host material other than the compound (1), the compound (X), and the compound (Y) include (1) a metal complex such as an aluminum complex, a beryllium complex, or a zinc complex, (2) a heterocyclic compound such as an oxadiazole derivative, a benzimidazole derivative, or a phenanthroline derivative, (3) a condensed aromatic compound such as a carbazole derivative, anthracene derivative, phenanthrene derivative, pyrene derivative, or chrysene derivative; (4) An aromatic amine compound such as a triarylamine derivative or a condensed polycyclic aromatic amine derivative is used.
  • a metal complex such as an aluminum complex, a beryllium complex, or a zinc complex
  • a heterocyclic compound such as an oxadiazole derivative, a benzimidazole derivative, or a phenanthroline derivative
  • a condensed aromatic compound such as a carbazole derivative, anthracene derivative, phen
  • tris(8-quinolinolato)aluminum(III) (abbreviation: Alq)
  • tris(4-methyl-8-quinolinolato)aluminum(III) (abbreviation: Almq3)
  • bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)beryllium (II) (abbreviation: BeBq2)
  • bis(2-methyl-8-quinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminum(III) abbreviation: BAlq
  • bis(8-quinolinolato)zinc (II) (abbreviation: Znq)
  • bis[2-(2-benzoxazolyl)phenolato]zinc(II) (abbreviation: ZnPBO)
  • bis[2-(2-benzothiazolyl)phenolato]zinc(II) (abbreviation: ZnBTZ), and other metal complexes.
  • anthracene compound in the case of a blue fluorescent element, it is preferable to use the following anthracene compound as a host material.
  • the electron transport layer is a layer containing a material having a high electron transport property (electron transport material).
  • a material having a high electron transport property for example, (1) Metal complexes such as aluminum complex, beryllium complex and zinc complex, (2) Heteroaromatic compounds such as imidazole derivative, benzimidazole derivative, azine derivative, carbazole derivative and phenanthroline derivative, (3) A polymer compound can be used.
  • metal complex examples include tris(8-quinolinolato)aluminum(III) (abbreviation: Alq), tris(4-methyl-8-quinolinolato)aluminum (abbreviation: Almq3), bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato.
  • Beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), bis(2-methyl-8-quinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminum(III) (abbreviation: BAlq), bis(8-quinolinolato)zinc(II) (abbreviation: Znq) ), bis[2-(2-benzoxazolyl)phenolato]zinc(II) (abbreviation: ZnPBO), and bis[2-(2-benzothiazolyl)phenolato]zinc(II) (abbreviation: ZnBTZ).
  • BeBq 2 Beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), bis(2-methyl-8-quinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminum(III) (abbreviation: BAlq), bis(8-quinolinolato)zinc(II) (abbreviation: Znq) ), bis[2-(2-benzoxazolyl
  • heteroaromatic compound examples include 2-(4-biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole (abbreviation: PBD) and 1,3-bis[5 -(Ptert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzene (abbreviation: OXD-7), 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4 -Biphenylyl)-1,2,4-triazole (abbreviation: TAZ), 3-(4-tert-butylphenyl)-4-(4-ethylphenyl)-5-(4-biphenylyl)-1,2,4 -Triazole (abbreviation: p-EtTAZ), bathophenanthroline (abbreviation: BPhen), bathocuproine (abbreviation: BCP), 4,4'-bis(5-methylbenzo
  • polymer compound examples include poly[(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl)-co-(pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py), poly[(9, 9-dioctylfluorene-2,7-diyl)-co-(2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)] (abbreviation: PF-BPy).
  • the above material is a material having an electron mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 /Vs or more. Note that a material other than the above may be used for the electron-transporting layer as long as the material has a higher electron-transporting property than a hole-transporting property.
  • the electron transport layer may be a single layer or a multilayer including two or more layers.
  • the electron transport layer may be a layer including a first electron transport layer (anode side) and a second electron transport layer (cathode side).
  • the two or more electron transport layers are each formed of the electron transport material.
  • the electron injection layer is a layer containing a material having a high electron injection property.
  • the electron injection layer includes lithium (Li), cesium (Cs), calcium (Ca), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF2), lithium oxide (LiOx), and the like.
  • Alkali metals, alkaline earth metals, or compounds thereof can be used.
  • a material having an electron-transporting property containing an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof, specifically, a material containing Alq containing magnesium (Mg) or the like may be used. In this case, electron injection from the cathode can be performed more efficiently.
  • a composite material obtained by mixing an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the electron injection layer.
  • a composite material has an excellent electron injecting property and an electron transporting property because the organic compound receives an electron from the electron donor.
  • the organic compound is preferably a material excellent in transporting received electrons, and specifically, for example, the above-mentioned material constituting the electron transport layer (metal complex, heteroaromatic compound, etc.) is used. be able to.
  • the electron donor any material having an electron donating property with respect to the organic compound may be used.
  • alkali metals, alkaline earth metals and rare earth metals are preferable, and examples thereof include lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium and ytterbium.
  • alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferable, and lithium oxide, calcium oxide, barium oxide and the like can be mentioned.
  • a Lewis base such as magnesium oxide.
  • an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can be used.
  • Cathode It is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a low work function (specifically, 3.8 eV or less) for the cathode.
  • a cathode material include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table of the elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and magnesium (Mg), calcium (Ca). ), strontium (Sr) and other alkaline earth metals, and alloys containing these (eg MgAg, AlLi), europium (Eu), ytterbium (Yb) and other rare earth metals and alloys containing these.
  • a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used.
  • a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
  • a cathode is formed using various conductive materials such as Al, Ag, ITO, graphene, silicon, or indium oxide-tin oxide containing silicon oxide regardless of the magnitude of the work function. can do.
  • These conductive materials can be formed by a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • Insulating layer The organic EL element is likely to cause pixel defects due to leakage or short circuit because an electric field is applied to the ultrathin film.
  • an insulating layer formed of an insulating thin film layer may be inserted between the pair of electrodes.
  • the material used for the insulating layer include aluminum oxide, lithium fluoride, lithium oxide, cesium fluoride, cesium oxide, magnesium oxide, magnesium fluoride, calcium oxide, calcium fluoride, aluminum nitride, titanium oxide, silicon oxide. , Germanium oxide, silicon nitride, boron nitride, molybdenum oxide, ruthenium oxide, vanadium oxide and the like. In addition, you may use these mixtures and laminated bodies.
  • the space layer for example, when laminating a fluorescent light emitting layer and a phosphorescent light emitting layer, do not diffuse excitons generated in the phosphorescent light emitting layer into the fluorescent light emitting layer, or for the purpose of adjusting the carrier balance, It is a layer provided between the fluorescent light emitting layer and the phosphorescent light emitting layer. Further, the space layer may be provided between the plurality of phosphorescent emitting layers. Since the space layer is provided between the light emitting layers, it is preferably a material having both electron transporting property and hole transporting property. Further, the triplet energy is preferably 2.6 eV or more in order to prevent the diffusion of triplet energy in the adjacent phosphorescent emitting layer. Examples of the material used for the space layer include the same materials as those used for the hole transport layer described above.
  • a blocking layer such as an electron blocking layer, a hole blocking layer or an exciton blocking layer may be provided adjacent to the light emitting layer.
  • the electron blocking layer is a layer that prevents electrons from leaking from the light emitting layer to the hole transport layer
  • the hole blocking layer is a layer that prevents holes from leaking from the light emitting layer to the electron transport layer.
  • the exciton blocking layer has a function of preventing excitons generated in the light emitting layer from diffusing into a peripheral layer and confining the excitons in the light emitting layer.
  • Each layer of the organic EL element can be formed by a conventionally known vapor deposition method, coating method, or the like.
  • a vapor deposition method such as a vacuum vapor deposition method and a molecular beam vapor deposition method (MBE method), or a dipping method, a spin coating method, a casting method, a bar coating method, a roll coating method, etc. using a solution of a compound forming a layer. It can be formed by a known method according to the above coating method.
  • the film thickness of each layer is not particularly limited, but generally, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur, and conversely, if it is too thick, a high driving voltage is required and efficiency deteriorates, so it is usually 5 nm to 10 ⁇ m. 10 nm to 0.2 ⁇ m is more preferable.
  • the organic EL element can be used for display parts such as organic EL panel modules, display devices such as televisions, mobile phones and personal computers, and electronic devices such as lighting and light emitting devices for vehicle lighting.
  • Example 1-1 Production of Organic EL Element
  • a glass substrate manufactured by Geomatec Co., Ltd.
  • an ITO transparent electrode of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes and then UV ozone cleaning for 30 minutes.
  • the thickness of the ITO transparent electrode was 130 nm.
  • the glass substrate with the ITO transparent electrode after washing was mounted on the substrate holder of the vacuum vapor deposition device.
  • compound HT-1 and compound HA concentration 3% by mass
  • a compound HT-1 was vapor-deposited on the hole injection layer to form a first hole transport layer having a film thickness of 105 nm.
  • the compound 1 obtained in Synthesis Example 1 was vapor-deposited on the first hole transport layer to form a second hole transport layer having a film thickness of 85 nm.
  • compound PH-1 host material
  • compound PD-1 dopant material, concentration 2% by mass
  • the compound ET-1 was vapor-deposited on the light emitting layer to form a first electron transport layer having a film thickness of 5 nm.
  • the compound ET-2 (second electron transport layer material) and Liq were co-evaporated on the first electron transport layer to form a second electron transport layer having a film thickness of 20 nm.
  • Liq was vapor-deposited on the second electron transport layer to form an electron injecting electrode (cathode) having a film thickness of 1 nm.
  • metal Al was vapor-deposited on the electron injecting electrode to form a metal cathode having a film thickness of 50 nm, and an organic EL element having the following layer structure was manufactured.
  • the outline of the laminated structure of this organic EL element is as follows. The numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm).
  • Examples 1-2 to 1-4, Comparative example 1-1 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 1-1, except that the compound shown in Table 1 was used instead of the compound 1 as the second hole transport material. Also, the device life (95% life, LT95) was measured in the same manner as in Example 1-1. The results are shown in Table 1.
  • Example 1-1 From the comparison between Example 1-1 and Comparative example 1-1, it can be seen that the device containing the compound 1 in the second hole transporting layer significantly improves the device life as compared with the device containing the comparative compound 1. Similar effects can be confirmed from comparison between Examples 1-2 to 1-4 and Comparative example 1-1.
  • Example 2-1 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 1-1, except that compound PH-2 (host material) was used instead of compound PH-1 (host material). Also, the device life (95% life, LT95) was measured in the same manner as in Example 1-1. The results are shown in Table 2.
  • Examples 2-2 to 2-4, Comparative example 2-1 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 2-1 except that the compound shown in Table 2 was used instead of the compound 1 as the second hole transport material. Also, the device life (95% life, LT95) was measured in the same manner as in Example 2-1. The results are shown in Table 2.
  • Example 2-1 From the comparison between Example 2-1 and Comparative example 2-1, even when the compound PH-2 was used instead of the compound PH-1 as the host material, the element containing the compound 1 in the second hole transport layer was It can be seen that the device life is remarkably improved as compared with the device containing the comparative compound 1. Similar effects can be confirmed by comparing Examples 2-2 to 2-4 and Comparative example 2-1.
  • Example 3-1 As Example 2-1, except that as the second hole transport material, compound 4 was used instead of compound 1 and compound PD-2 (dopant material) was used instead of compound PD-1 (dopant material).
  • compound 4 was used instead of compound 1
  • compound PD-2 dopant material
  • compound PD-1 dopant material
  • the outline of the laminated structure of this organic EL element is as follows. The numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm).
  • Example 3-2 Comparative Examples 3-1 to 3-4 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 3-1 except that the compound shown in Table 3 was used instead of the compound 4 as the second hole transport material. Further, the voltage was measured in the same manner as in Example 3-1. The results are shown in Table 3.
  • Example 3-1 From the comparison between Example 3-1 and Comparative example 3-1, it can be seen that the device containing Compound 1 in the second hole transport layer has a lower driving voltage than the device containing Comparative compound 1. Similar effects can be confirmed by comparing Example 3-1 with Comparative Examples 3-2 to 3-4, and from Example 3-2 and Comparative Examples 3-1 to 3-4.
  • 9-(3,5-Dichlorophenyl)phenanthrene (Intermediate 2) was obtained by the same method as in Synthesis Example 1 except that 9-phenanthreneboronic acid was used instead of 2-naphthaleneboronic acid. The yield was 90%.
  • 1,3-Dibromo-5-chlorobenzene (3.510 g, 13.0 mmol), 1-naphthaleneboronic acid (1.720 g, 10.0 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.231 g, 0 .2 mmol), cesium carbonate (1.590 g, 15.0 mmol), water (10.0 mL), toluene (60.0 mL), and ethanol (5.0 mL) were heated and stirred at 80° C. for 6 hours. Toluene was added to this mixture for extraction and washing, and then the organic layer was concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by column chromatography to obtain 1-(3-bromo-5-chlorophenyl)naphthalene (intermediate 3). The yield was 75%.
  • 9-(3-Bromo-5-chlorophenyl)phenanthrene (Intermediate 4) was obtained by the same method as in Synthesis Example 3 except that 9-phenanthreneboronic acid was used instead of 1-naphthaleneboronic acid. The yield was 81%.

Abstract

式（１）で表される化合物。（式中、Ｒ１～Ｒ４、及びＬ１～Ｌ４は明細書で定義したとおり。　Ａｒは、下記式（Ａ）又は（Ｂ）である。（式中、Ｒ１１～Ｒ１８、及びＲ２０～Ｒ２９は明細書で定義したとおり。）　Ａｒは明細書で定義したとおり。）

Description

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
　本発明は、化合物、該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子、及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器に関する。
　一般に有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）は陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた有機層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。従って、電子又は正孔を効率よく発光領域に輸送し、電子と正孔との再結合を容易にする化合物の開発は高性能有機ＥＬ素子を得る上で重要である。また、近年、有機ＥＬ素子を使用した、スマートフォーン、有機ＥＬテレビ、有機ＥＬ照明等のさらなる普及にあたり、十分な素子寿命を満たす化合物の要求がある。
　特許文献１は、メタフェニレンジアミン骨格のベンゼン環にトリフェニレン基が結合した化合物（化合物２－２０）を記載している。
　特許文献２は、メタフェニレンジアミン骨格のベンゼン環に４－ジベンゾフラニル基が結合した化合物、メタフェニレンジアミン骨格のベンゼン環に４－ジベンゾチオフェニル基が結合した化合物、及びメタフェニレンジアミン骨格のベンゼン環にフェニル基が結合した化合物を記載している（１２～１３ページ）。
　特許文献３は、メタフェニレンジアミン骨格のベンゼン環に７－（２－シアノ）フェナントリル基が結合した化合物（Ｔ－３５）を記載している。
　特許文献４は、メタフェニレンジアミン骨格のベンゼン環に４－（９－カルバゾリル）フェニル基が結合した化合物（１－３１）、メタフェニレンジアミン骨格のベンゼン環にターフェニリル基が結合した化合物（２－６３）、及びメタフェニレンジアミン骨格のベンゼン環に２－（９－ジメチル）フルオレニル基が結合した化合物（２－６４）を記載している。
米国特許公開第２０１７／００７７４１２号公報 韓国公開１０－２０１５－００７２７６８号公報 特開２０１７－１９７４８２号公報 国際公開公報第２０１８／０１２７８０号公報
　従来、有機ＥＬ素子製造用の材料として多くの化合物が報告されているが、有機ＥＬ素子の特性をさらに向上させる化合物が依然として求められている。
　本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、寿命がより改善された有機ＥＬ素子及びそのような有機ＥＬ素子を実現する新規化合物を提供すること目的とする。
　本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、メタフェニレンジアミン骨格のベンゼン環に、ナフチル基又はフェナントリル基が結合したメタフェニレンジアミン化合物が、寿命がより改善された有機ＥＬ素子を提供することを見出した。
　一態様において、本発明は式（１）で表される化合物（以下、化合物（１）と称することもある）を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　（式中、
　Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれる。
　Ｌ１～Ｌ４は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基からなる群から選ばれる。
　Ｒ１又はＬ１が、Ｒ２又はＬ２に結合して、環構造を形成することはなく、Ｒ３又はＬ３が、Ｒ４又はＬ４に結合して、環構造を形成することはない。Ｒ１がＲ３に結合して、環構造を形成することはなく、Ｒ１がＲ４に結合して環構造を形成することはなく、Ｒ２がＲ３に結合して、環構造を形成することはなく、Ｒ２がＲ４に結合して環構造を形成することはない。
　Ａｒは、下記式（Ａ）又は（Ｂ）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007

　（式（Ａ）、（Ｂ）において、
　Ｒ１１～Ｒ１８、及びＲ２０～Ｒ２９は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、該置換基は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群より選ばれる。
　Ｒ１１～Ｒ１８から選ばれる隣接する２つは、環構造を形成せず、Ｒ２０～Ｒ２９から選ばれる隣接する２つは、環構造を形成しない。
　ただし、Ｒ１１～Ｒ１８から選ばれる１つは、＊ａに結合する単結合であり、Ｒ２０～Ｒ２９から選ばれる１つは、＊ｂに結合する単結合である。
　ＡｒがＡｒと結合しているベンゼン環に結合して環構造を形成することはない。）
　他の態様において、本発明は、化合物（１）を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供する。
　さらに他の態様において、本発明は、陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が発光層を含み、該有機層の少なくとも１層が化合物（１）を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
　さらに他の態様において、本発明は、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器を提供する。
　化合物（１）は寿命がより改善された有機ＥＬ素子を提供する。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成の一例を示す概略図である。 本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成の他の例を示す概略図である。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
　本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換ＺＺ基」とは、ＺＺ基の水素原子が置換基で置換されていないことを意味する。
　本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
　本明細書において、「環形成炭素数」とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数に含めない。
　本明細書において、「環形成原子数」とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の環形成炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子は、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロビフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
　本明細書において、「アリール基」とは芳香族炭化水素の１価の残基であり、ヘテロアリール基を含まない。「アリーレン基」とは芳香族炭化水素の２価の残基であり、ヘテロアリーレン基を含まない。
　本発明の一態様に係る化合物（１）は式（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３のヘテロアリール基からなる群から選ばれる。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基において、該環形成炭素数６～３０のアリール基は、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、フルオレニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、又はトリフェニレニル基であり、好ましくはフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、又はフルオレニル基であり、より好ましくはｐ－、ｏ－、又はｍ－ビフェニリル基、１，１’：４’，１’’－ターフェニル－４－イル基、１，１’：３’，１’’－ターフェニル－４－イル基、１，１’：３’，１’’－ターフェニル－２－イル基、１－、２－、３－、又は４－フルオレニル基であり、さらに好ましくはｐ－ビフェニリル基、１，１’：４’，１’’－ターフェニル－４－イル基、１，１’：３’，１’’－ターフェニル－４－イル基、１，１’：３’，１’’－ターフェニル－２－イル基、２－フルオレニル基又は４－フルオレニル基である。
　前記フルオレニル基の９，９位は、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、及び置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアリール基からなる群から選ばれる基で置換されることが好ましく、例えば、メチル基、又はフェニル基で置換されることがより好ましい。前記フルオレニル基の９，９位は、互いに同一でも異なっていてもよく、例えば、９，９位の双方がアルキル基、双方がアリール基、又は、一方がアルキル基で一方がアリール基であってもよい。
　前記環形成炭素数６～３０のアリール基は、存在する場合には異性体基を含む。
　前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基において、該環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は１～５個、好ましくは１～３個、より好ましくは１～２個の環形成ヘテロ原子を含む。該環形成ヘテロ原子は、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選択される。該ヘテロアリール基の遊離原子価は環形成炭素原子上に存在するか、又は、可能な場合には、環形成窒素原子上に存在する。
　該環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、キサンテニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基、以下同様）、イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基、以下同様）、ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基、以下同様）、ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基、以下同様）、又はカルバゾリル基である。
　好ましくは、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、又は、カルバゾリル基であり、より好ましくは、２－、３－ジベンゾフラニル基、２－、３－ジベンゾチオフェニル基、又は２－、３－カルバゾリル基であり、さらに好ましくは、２－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾチオフェニル基、又は２－カルバゾリル基である。
　前記カルバゾリル基のＮ原子は、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアリール基からなる群から選ばれる基で置換されることが好ましく、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、又はフェナントリル基で置換されることがより好ましい。
　前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は、存在する場合には異性体基を含む。
　本発明の一態様において、Ｒ１～Ｒ４は、無置換であることが好ましい。
　Ｌ１～Ｌ４は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリーレン基からなる群から選ばれる。
　Ｌ１～Ｌ４が表す前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基において、該環形成炭素数６～３０のアリーレン基は、例えば、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ビフェニレニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、フルオレニレン基、フルオランテニレン基、ペリレニレン基、又はトリフェニレニレン基であり、好ましくは、フェニレン基、ビフェニレン基、又はナフチレン基であり、より好ましくは、１，４－フェニレン基、１，３－フェニレン基、又は１，２－フェニレン基であり、さらに好ましくは、１，４－フェニレン基である。
　前記環形成炭素数６～３０のアリーレン基は、存在する場合には異性体基を含む。
　本発明の一態様において、Ｌ１～Ｌ４は、単結合であることが好ましい。
　Ｒ１又はＬ１が、Ｒ２又はＬ２に結合して、環構造を形成することはなく、Ｒ３又はＬ３が、Ｒ４又はＬ４に結合して、環構造を形成することはない。すなわち、Ｒ１とＲ２、Ｒ１とＬ２、Ｌ１とＲ２、Ｌ１とＬ２が結合して、環構造を形成することはなく、Ｒ３とＲ４、Ｒ３とＬ４、Ｌ３とＲ４、Ｌ３とＬ４が結合して、環構造を形成することはない。　又、Ｒ１がＲ３に結合して、環構造を形成することはなく、Ｒ１がＲ４に結合して環構造を形成することはなく、Ｒ２がＲ３に結合して、環構造を形成することはなく、Ｒ２がＲ４に結合して環構造を形成することはない。
　Ａｒは、下記式（Ａ）又は（Ｂ）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
　式（Ａ）及び式（Ｂ）において、Ｒ１１～Ｒ１８、及びＲ２０～Ｒ２９は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、該置換基は、ハロゲン原子；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０、好ましくは３～１０、より好ましくは３～８、さらに好ましくは５又は６のシクロアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基；置換もしくは無置換の炭素数７～３６、好ましくは７～２６、より好ましくは７～２０のアラルキル基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルコキシ基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリールオキシ基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基；及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３のヘテロアリール基からなる群より選ばれる。
　Ｒ１１～Ｒ１８、及びＲ２０～Ｒ２９が表す前記置換基は、好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれ；より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれ；さらに好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、特に好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基である。
　前記ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子であり、フッ素原子が好ましい。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基において、該炭素数１～３０のアルキル基は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、又はドデシル基であり；好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、又はペンチル基であり；より好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり；さらに好ましくは、メチル基又はｔ－ブチル基である。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基は、存在する場合には異性体基を含む。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基において、該環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基は、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、又はシクロヘプチル基であり、好ましくは、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基である。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基は、存在する場合には異性体基を含む。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基において、該環形成炭素数６～３０のアリール基は、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、フルオレニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、又はトリフェニレニル基であり、好ましくは、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、又はナフチル基である。
　置換された環形成炭素数６～３０のアリール基は、例えば、トリル基、ｔ－ブチルフェニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、ベンゾ－９，９－ジメチルフルオレニル基、ベンゾ－９，９－ジフェニルフルオレニル基、又は、ベンゾ－９，９’－スピロビフルオレニル基である。
　前記置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基において、該炭素数７～３６のアラルキル基のアリール部位は上記の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選択され、アルキル部位は上記の置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基から選択される。該炭素数７～３６のアラルキル基は、例えば、ベンジル基、フェネチル基、又は、フェニルプロピル基であり、ベンジル基が好ましい。
　前記置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基は、存在する場合には異性体基を含む。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基において、該炭素数１～３０のアルコキシ基のアルキル部位は上記置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基から選択される。該炭素数１～３０のアルコキシ基は、例えば、ｔ－ブトキシ基、プロポキシ基、エトキシ基、又はメトキシ基であり、好ましくは、エトキシ基又はメトキシ基であり、より好ましくは、メトキシ基である。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基は、存在する場合には異性体基を含む。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基において、該環形成炭素数６～３０アリールオキシ基のアリール部位は上記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選択される。該環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基は、例えば、ターフェニルオキシ基、ビフェニルオキシ基、又はフェノキシ基であり、好ましくは、ビフェニルオキシ基又はフェノキシ基であり、より好ましくは、フェノキシ基である。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基は、存在する場合には異性体基を含む。
　前記モノ、ジ又はトリ置換シリル基が有する置換基は、上記置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基、及び、上記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選択される。トリ置換シリル基が好ましく、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ｔ－ブチルジフェニルシリル基、又はトリトリルシリル基がより好ましい。
　前記モノ、ジ又はトリ置換シリル基は、存在する場合には異性体基を含む。
　前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基において、該環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は１～５個、好ましくは１～３個、より好ましくは１～２個の環形成ヘテロ原子を含む。該環形成ヘテロ原子は、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選択される。該ヘテロアリール基の遊離原子価は環形成炭素原子上に存在するか、又は、可能な場合には、環形成窒素原子上に存在する。
　該環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、キサンテニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基、以下同様）、イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基、以下同様）、ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基、以下同様）、ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基、以下同様）、又はカルバゾリル基である。
　好ましくは、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基（９－カルバゾリル基、又は、１－、２－、３－又は４－カルバゾリル基）である。
　置換された環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は、例えば、９－フェニルカルバゾリル基、９－ビフェニリルカルバゾリル基、９－フェニルフェニルカルバゾリル基、９－ナフチルカルバゾリル基、フェニルジベンゾフラニル基、又はフェニルジベンゾチオフェニル基（フェニルジベンゾチエニル基、以下同様）である。
　前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は、存在する場合には異性体基を含む。
　Ｒ１１～Ｒ１８から選ばれる隣接する２つは、環構造を形成せず、Ｒ２０～Ｒ２９から選ばれる隣接する２つは、環構造を形成しない。
　ただし、Ｒ１１～Ｒ１８から選ばれる１つは、＊ａに結合する単結合であり、Ｒ２０～Ｒ２９から選ばれる１つは、＊ｂに結合する単結合である。
　また、ＡｒがＡｒと結合しているベンゼン環に結合して環構造を形成することはない。
　本発明の一態様において、Ａｒが、前記式（Ａ）であり、Ｒ１１又はＲ１２が＊ａに結合する単結合であることが好ましい。
　また、本発明の一態様において、＊ａに結合する単結合ではないＲ１１～Ｒ１８は、水素原子であることが好ましい。
　本発明の一態様において、Ａｒが、前記式（Ｂ）であり、Ｒ２０～Ｒ２３、及びＲ２９から選択される１つが＊ｂに結合する単結合であることが好ましく、Ｒ２９が＊ｂに結合する単結合であることがより好ましい。
　また、本発明の一態様において、＊ｂに結合する単結合ではないＲ２０～Ｒ２９が、水素原子であることが好ましい。
　本明細書において、「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基は、特に断らない限り、ハロゲン原子；炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基；環形成炭素数３～３０、好ましくは３～１０、より好ましくは３～８、さらに好ましくは５又は６のシクロアルキル基；環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基；炭素数７～３６、好ましくは７～２６、より好ましくは７～２０のアラルキル基；炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルコキシ基；環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリールオキシ基；炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基及び環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基；及び、環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３のヘテロアリール基からなる群より選ばれる。
　前記任意の置換基の詳細は以下のとおりである。
　前記ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子であり、フッ素原子が好ましい。
　前記炭素数１～３０のアルキル基は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、又はドデシル基であり、好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、又はペンチル基であり、より好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、さらに好ましくは、メチル基又はｔ－ブチル基である。
　前記環形成炭素数３～３０シクロアルキル基は、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、又はシクロヘプチル基であり、好ましくは、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基である。
　前記環形成炭素数６～３０のアリール基は、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、フルオレニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、又はトリフェニレニル基であり、好ましくは、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、又は、ナフチル基であり、より好ましくは、フェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、２－、３－、又は４－ｏ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｍ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｐ－ターフェニリル基、又は、１－又は２－ナフチル基であり、さらに好ましくは、フェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、又は、１－又は２－ナフチル基であり、特に好ましくは、フェニル基である。
　前記炭素数７～３６のアラルキル基のアリール部位は上記環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選択され、アルキル部位は上記炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基から選択される。該炭素数７～３６のアラルキル基は、例えば、ベンジル基、フェネチル基、又は、フェニルプロピル基であり、ベンジル基が好ましい。
　前記炭素数１～３０のアルコキシ基のアルキル部位は上記炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基から選択される。該炭素数１～３０のアルコキシ基は、例えば、ｔ－ブトキシ基、プロポキシ基、エトキシ基、又はメトキシ基であり、好ましくは、エトキシ基又はメトキシ基であり、より好ましくは、メトキシ基である。
　前記環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基のアリール部位は上記環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選択される。該環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基は、例えば、ターフェニルオキシ基、ビフェニルオキシ基、又はフェノキシ基であり、好ましくは、ビフェニルオキシ基又はフェノキシ基であり、より好ましくは、フェノキシ基である。
　前記モノ、ジ又はトリ置換シリル基が有する置換基は、上記炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基、及び、上記環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選択される。トリ置換シリル基が好ましく、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ｔ－ブチルジフェニルシリル基、又はトリトリルシリル基がより好ましい。
　前記環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は１～５個、好ましくは１～３個、より好ましくは１～２個の環形成ヘテロ原子を含む。該環形成ヘテロ原子は、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選択される。該ヘテロアリール基の自由結合手は環形成炭素原子上に存在するか、又は、環形成窒素原子上に存在する。
　該環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、キサンテニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基、以下同様）、イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基、以下同様）、ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基、以下同様）、ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基、以下同様）、又はカルバゾリル基である。
　上記したように、本明細書において使用する「水素原子」は軽水素原子、重水素原子、及び三重水素原子を包含する。従って、化合物（１）は天然由来の重水素原子を含んでいてもよい。
　又、原料化合物の一部又は全てに重水素化した化合物を使用することにより、化合物（１）に重水素原子を意図的に導入してもよい。従って、本発明の一態様において、化合物（１）は少なくとも１個の重水素原子を含む。すなわち、化合物（１）は、式（１）又はその好ましい態様の式で表される化合物であって、該化合物に含まれる水素原子の少なくとも一つが重水素原子である化合物であってもよい。
　さらに、本発明の一態様において、式（１）において、Ｒ１～Ｒ４が表すアリール基、又はヘテロアリール基が有する水素原子、Ｌ１～Ｌ４が表すアリーレン基が有する水素原子、＊ａに結合する単結合ではないＲ１１～Ｒ１８が表す水素原子、＊ｂに結合する単結合ではないＲ２０～Ｒ２９が表す水素原子、及びＡｒと結合しているベンゼン環が有する水素原子から選ばれる少なくとも一つの水素原子が重水素原子である。
　本発明の一態様において、化合物（１）が重水素を包含しており、その場合の重水素化率（化合物（１）中の全水素原子数に対する重水素原子数の割合）は使用する原料化合物の重水素化率に依存する。使用する全ての原料化合物の重水素化率を１００％にすることは通常困難であるので、化合物（１）の重水素化率は１００％未満、好ましくは９５％以下、より好ましくは９０％以下、さらに好ましくは８０％以下である。
　化合物（１）が重水素を包含する場合の重水素化率（化合物（１）中の全水素原子数に対する重水素原子数の割合）は、１％以上、好ましくは３％以上、より好ましくは５％以上、さらに好ましくは１０％以上である。
　化合物（１）は、重水素化された化合物と重水素化されていない化合物を含む混合物、異なる重水素化率を有する２以上の化合物の混合物であってもよい。このような混合物の重水素化率（混合物に含まれる化合物（１）中の全水素原子数に対する重水素原子数の割合）は、１％以上、好ましくは３％以上、より好ましくは５％以上、さらに好ましくは１０％以上、かつ、１００％未満、好ましくは９５％以下、より好ましくは９０％以下である。
　本発明の一態様においては、化合物（１）が重水素を包含しており、Ｒ１～Ｒ４が表すアリール基、又はヘテロアリール基が有する水素原子から選ばれる少なくとも一つの水素原子が重水素原子である。重水素化率（Ｒ１～Ｒ４が表すアリール基、又はヘテロアリール基が有する全水素原子数に対する重水素原子数の割合）は、１％以上、好ましくは３％以上、より好ましくは５％以上、さらに好ましくは１０％以上、かつ、１００％未満、好ましくは９５％以下、より好ましくは９０％以下である。
　本発明の一態様において、化合物（１）が重水素を包含しており、Ｌ１～Ｌ４が表すアリーレン基が有する水素原子から選ばれる少なくとも一つの水素原子が重水素原子である。重水素化率（Ｌ１～Ｌ４が表すアリーレン基が有する全水素原子数に対する重水素原子数の割合）は、１％以上、好ましくは３％以上、より好ましくは５％以上、さらに好ましくは１０％以上、かつ、１００％未満、好ましくは９５％以下、より好ましくは９０％以下である。
　本発明の一態様において、化合物（１）が重水素を包含しており、Ｒ１１～Ｒ１８が表す水素原子から選ばれる少なくとも一つの水素原子が重水素原子である。重水素化率（Ｒ１１～Ｒ１８が表す全水素原子数に対する重水素原子数の割合）は、１％以上、好ましくは３％以上、より好ましくは５％以上、さらに好ましくは１０％以上、かつ、１００％未満、好ましくは９５％以下、より好ましくは９０％以下である。
　本発明の一態様において、化合物（１）が重水素を包含しており、Ｒ２０～Ｒ２９が表す水素原子から選ばれる少なくとも一つの水素原子が重水素原子である。重水素化率（Ｒ２０～Ｒ２９が表す全水素原子数に対する重水素原子数の割合）は、１％以上、好ましくは３％以上、より好ましくは５％以上、さらに好ましくは１０％以上、かつ、１００％未満、好ましくは９５％以下、より好ましくは９０％以下である。
　本発明の一態様において、化合物（１）が重水素を包含しており、Ａｒと結合しているベンゼン環が有する水素原子から選ばれる少なくとも一つの水素原子が重水素原子である。重水素化率（Ａｒと結合しているベンゼン環が有する全水素原子数に対する重水素原子数の割合）は、１％以上、好ましくは３％以上、より好ましくは５％以上、さらに好ましくは１０％以上、かつ、１００％未満、好ましくは９５％以下、より好ましくは９０％以下である。
　化合物（１）の製造方法は特に制限されず、当業者であれば以下の実施例に記載する方法により、或いは、該方法を公知の合成方法を参考にして変更した方法により容易に製造することができる。
　以下に本発明の化合物（１）の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
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有機ＥＬ素子用材料
　本発明の有機ＥＬ素子用材料は、化合物（１）を含む。本発明の有機ＥＬ素子用材料における化合物（１）の含有量は、特に制限されず、例えば、１質量％以上（１００％を含む）であり、１０質量％以上（１００％を含む）であることが好ましく、５０質量％以上（１００％を含む）であることがより好ましく、８０質量％以上（１００％を含む）であることがさらに好ましく、９０質量％以上（１００％を含む）であることが特に好ましい。本発明の有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子の製造に有用である。
有機ＥＬ素子
　次に、本発明の有機ＥＬ素子について説明する。
　有機ＥＬ素子は、陰極、陽極、及び、陰極と陽極の間に有機層を含む。該有機層は発光層を含み、該有機層の少なくとも一層が化合物（１）を含む。
　化合物（１）が含まれる有機層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送帯域（正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、励起子阻止層等）、発光層、スペース層、陰極と発光層との間に設けられる電子輸送帯域（電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層等）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。化合物（１）は好ましくは蛍光又は燐光ＥＬ素子の正孔輸送帯域又は発光層の材料、より好ましくは正孔輸送帯域の材料、さらに好ましくは正孔輸送層、電子阻止層、又は励起子阻止層の材料として用いられる。
　本発明の有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよく、中でも、蛍光発光型の素子であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、有機層を含み、そのうちの少なくとも一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位をいう。
　例えば、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
　また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。シンプル型発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。括弧内の層は任意である。
（ａ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｂ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｃ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｄ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｅ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｆ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｇ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／スペース層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｈ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｉ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｊ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｋ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｌ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｍ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｎ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｏ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層（／電子注入層）
（ｐ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層（／電子注入層）
（ｑ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｒ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｓ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／励起子阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｔ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／励起子阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
　上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光ユニット（ｆ）において、（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層（赤色発光）／第２燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
　なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
　タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第１発光ユニット／中間層／第２発光ユニット／陰極
　ここで、上記第１発光ユニット及び第２発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットから選択することができる。
　上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第１発光ユニットに電子を、第２発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
　図１は、本発明の有機ＥＬ素子の構成の一例を示す概略図である。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔輸送帯域６（正孔注入層、正孔輸送層等）、発光層５と陰極４との間に電子輸送帯域７（電子注入層、電子輸送層等）を有する。また、発光層５の陽極３側に電子阻止層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔阻止層（図示せず）を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成効率をさらに高めることができる。
　図２は、本発明の有機ＥＬ素子の他の構成を示す概略図である。有機ＥＬ素子１１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット２０とを有する。発光ユニット２０は、発光層５を有する。陽極３と発光層５の間に配置された正孔輸送帯域は、第１正孔輸送層６ａ及び第２正孔輸送層６ｂから形成されている。また、発光層５と陰極４の間に配置された電子輸送帯域は、第１電子輸送層７ａ及び第２電子輸送層７ｂから形成されている。
　なお、本発明において、蛍光ドーパント（蛍光発光材料）と組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料を意味し、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
基板
　基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどの板を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
陽極
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または前記金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
　これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１～１０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５～５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１～１ｗｔ％含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
　陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成されるため、電極材料として一般的に使用される材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、元素周期表の第１族または第２族に属する元素）を用いることができる。
　仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
正孔注入層
　正孔注入層は、正孔注入性の高い材料（正孔注入性材料）を含む層である。化合物（１）を単独で又は下記の材料と組み合わせて正孔注入層に用いてもよい。
　化合物（１）以外の正孔注入性材料としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
　低分子の有機化合物である４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も正孔注入層材料として挙げられる。
　高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
　さらに、下記式（Ｋ）で表されるヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）化合物などのアクセプター材料を化合物（１）と組み合わせて用いることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
（上記式中、Ｒ２１～Ｒ２６は、それぞれ独立にシアノ基、－ＣＯＮＨ２、カルボキシル基、又は－ＣＯＯＲ２７（Ｒ２７は炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数３～２０のシクロアルキル基を表す）を表す。また、Ｒ２１及びＲ２２、Ｒ２３及びＲ２４、及びＲ２５及びＲ２６から選ばれる隣接する２つが互いに結合して－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－で示される基を形成してもよい。）
　Ｒ２７としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
正孔輸送層
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い材料（正孔輸送性材料）を含む層であり、陽極と発光層の間、又は正孔注入層と発光層の間に設けられる。化合物（１）を単独で又は下記の化合物と組み合わせて正孔輸送層に用いることが好ましい。
　化合物（１）以外の正孔輸送性材料としては、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。
　芳香族アミン化合物としては、例えば、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４”－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、及び、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）が挙げられる。上記化合物は、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する。
　カルバゾール誘導体としては、例えば、４，４’－ジ（９－カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９－［４－（９－カルバゾリル）フェニル］－１０－フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、及び、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）が挙げられる。
　アントラセン誘導体としては、例えば、２－ｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、及び、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）が挙げられる。
　ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
　但し、電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、上記以外の化合物を用いてもよい。
　正孔輸送層は、単層構造でもよく、２以上の層を含む多層構造でもよい。例えば、正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）を含む２層構造であってもよい。本発明の一態様において、前記単層構造の正孔輸送層は発光層に隣接していることが好ましく、又、前記多層構造中の発光層に最も近い正孔輸送層、例えば、上記２層構造の第２正孔輸送層、は発光層に隣接していることが好ましい。本発明の他の態様において、前記単層構造の正孔輸送層と発光層の間に、又は、前記多層構造中の発光層に最も近い正孔輸送層と発光層の間に、後述する阻止層などを介在させてもよい。
　前記２層構造の正孔輸送層において、化合物（１）は第１正孔輸送層と第２正孔輸送層の一方に含まれていてもよいし、双方に含まれていてもよい、但し、第１正孔輸送層に含まれる化合物（１）と第２正孔輸送層に含まれる化合物（１）は異なる。
　本発明の一態様においては、化合物（１）が第１正孔輸送層のみに含まれるのが好ましく、他の態様においては、化合物（１）が第２正孔輸送層のみに含まれるのが好ましく、さらに他の態様においては、化合物（１）が第１正孔輸送層と第２正孔輸送層に含まれるのが好ましい。
　本発明の一態様において、前記第１正孔輸送層及び前記第２正孔輸送層に含まれる化合物（１）は、製造コストの観点から、軽水素体（１）であることが好ましい。
　前記軽水素体（１）とは、式（１）中の全ての水素原子が軽水素原子である化合物（１）のことである。
　従って、本発明は、前記第１正孔輸送層と前記第２正孔輸送層の一方又は双方が実質的に軽水素体（１）のみからなる化合物（１）を含む有機ＥＬ素子を含む。「実質的に軽水素体（１）のみからなる化合物（１）」とは、式（１）で表される化合物の総量に対する軽水素体（１）の含有割合が、９０モル％以上、好ましくは９５モル％以上、より好ましくは９９モル％以上（それぞれ１００％を含む）であることを意味する。
発光層のドーパント材料
　発光層は、発光性の高い材料（ドーパント材料）を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、蛍光発光材料や燐光発光材料をドーパント材料として用いることができる。蛍光発光材料は一重項励起状態から発光する化合物であり、燐光発光材料は三重項励起状態から発光する化合物である。
　発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルスチルベン－４，４’－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）］－Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－フェニルアントラセン－２－アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９－トリフェニルアントラセン－９－アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）テトラセン－５，１１－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＴＤ）、７，１４－ジフェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）アセナフト［１，２－ａ］フルオランテン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１－ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２－（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（２’－ベンゾ［４，５－α］チエニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
　また、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光発光材料として用いることができる。
発光層のホスト材料
　発光層は、上述したドーパント材料を他の材料（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。化合物（１）を蛍光又は燐光発光層のホスト材料又はコホスト材料として用いてもよいし、その他各種の化合物を用いてもよい。ドーパント材料よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い材料を用いることが好ましい。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、前記発光層が、少なくとも下記式（Ｘ）で表される化合物及び下記式（Ｙ）で表される化合物の何れかを含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　式（Ｘ）及び式（Ｙ）において、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のキナゾリン環、置換もしくは無置換のトリアジン環、置換もしくは無置換のキノキサリン環、置換もしくは無置換のピリジン環、置換もしくは無置換のピリミジン環、置換もしくは無置換のピラジン環、置換もしくは無置換のピリダジン環、及び置換もしくは無置換のフルオランテン環からなる群から選ばれる。
　好ましくは、置換もしくは無置換のキナゾリン環、置換もしくは無置換のトリアジン環、置換もしくは無置換のキノキサリン環、及び置換もしくは無置換のピリミジン環であり、より好ましくは置換もしくは無置換のキナゾリン環及び置換もしくは無置換のキノキサリン環である。
　ｎは０又は１である。ｎが０の時は、式（Ｘ）の右括弧内のカルバゾール構造が存在しないことを意味する。
　Ａｒ１０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基において、該環形成炭素数６～３０のアリール基は、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、フルオレニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、又はトリフェニレニル基であり、好ましくはフェニル基、ナフチル基、又はフェナントリル基である。
　Ｌ１０１及びＬ１０２は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリーレン基からなる群から選ばれる。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリーレン基において、該環形成炭素数６～１８のアリーレン基は、例えば、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ビフェニレニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、フルオレニレン基、フルオランテニレン基、又はトリフェニレニレン基であり、好ましくは、フェニル基、又はナフチル基である。
　本発明の一態様において、Ｌ１０１及びＬ１０２は、単結合であることが好ましい。
　Ｒ１０１～Ｒ１２７は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、該置換基は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群より選ばれる。
　前記置換基の具体例や好ましい基は、Ｒ１１～Ｒ１８、及びＲ２０～Ｒ２９と同様である。
　Ｘは、ＮＲ２０１、Ｏ、Ｓ、又はＣＲ２０２Ｒ２０３を表し、Ｒ２０１は置換もしくは無置換のフェニル基であり、Ｒ２０２及びＲ２０３は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、該置換基は、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基からなる群より選ばれる。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基において、該炭素数１～３０のアルキル基は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、又はドデシル基であり；好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、又はペンチル基であり；より好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり；さらに好ましくは、メチル基である。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基は、存在する場合には異性体基を含む。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基において、該環形成炭素数６～３０のアリール基は、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、フルオレニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、又はトリフェニレニル基であり、好ましくは、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、又はナフチル基であり、より好ましくはフェニル基である。
　Ｒ２０２とＲ２０３は、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよい。
　式（Ｘ）のＲ１０５～Ｒ１０８から選ばれる１つ、好ましくはＲ１０６は、＊ｃに結合する単結合であり、Ｒ１１３～Ｒ１１６から選ばれる１つ、好ましくはＲ１１４は、＊ｄに結合する単結合である。
　＊ｃに結合する単結合以外のＲ１０１～Ｒ１０８、及び＊ｄに結合する単結合以外のＲ１０９～Ｒ１１６から選ばれる隣接する２つは、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよい。
　式（Ｙ）のＲ１２１～Ｒ１２４から選ばれる隣接する対において、一方は＊１に結合する単結合であり、他方は＊２に結合する単結合である。
　＊１に結合する単結合及び＊２に結合する単結合以外のＲ１１７～Ｒ１２８から選ばれる隣接する２つは、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよい。
　以下に化合物（Ｘ）及び化合物（Ｙ）の具体例及び他に使用可能なホストの例を示すが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　化合物（１）、化合物（Ｘ）、及び化合物（Ｙ）以外のホスト材料としては、例えば
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、又は亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、又はフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
（３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、又はクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
（４）トリアリールアミン誘導体又は縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
　例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体；
　２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物；
　９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，９’－ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’－（スチルベン－３，３’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’－（スチルベン－４，４’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２－ジメトキシ－５，１１－ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物；及び
　Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－｛４－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］フェニル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα－ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ホスト材料は複数種用いてもよい。
　特に、青色蛍光素子の場合には、下記のアントラセン化合物をホスト材料として用いることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
電子輸送層
　電子輸送層は電子輸送性の高い材料（電子輸送性材料）を含む層である。電子輸送層には、例えば、
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
（３）高分子化合物を使用することができる。
　金属錯体としては、例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ2）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）が挙げられる。
　複素芳香族化合物としては、例えば、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）が挙げられる。
　上記材料は、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い材料であれば、上記以外の材料を電子輸送層に用いてもよい。
　電子輸送層は、単層でもよく、２以上の層を含む多層でもよい。例えば、電子輸送層は第１電子輸送層（陽極側）と第２電子輸送層（陰極側）を含む層であってもよい。２以上の電子輸送層は、それぞれ前記電子輸送性材料により形成される。
電子注入層
　電子注入層は、電子注入性の高い材料を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する材料にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
　あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、有機化合物が電子供与体から電子を受け取るため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、受け取った電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す材料であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
陰極
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
　なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
　なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
絶縁層
　有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
　絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。なお、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
スペース層
　上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
　スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
阻止層
　電子阻止層、正孔阻止層、励起子阻止層などの阻止層を発光層に隣接して設けてもいい。電子阻止層とは発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔阻止層とは発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。励起子阻止層は発光層で生成した励起子が周辺の層へ拡散することを防止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
　前記有機ＥＬ素子の各層は従来公知の蒸着法、塗布法等により形成することができる。例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）などの蒸着法、あるいは、層を形成する化合物の溶液を用いた、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
　各層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い駆動電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常５ｎｍ～１０μｍであり、１０ｎｍ～０．２μｍがより好ましい。
　前記有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。
　以下、実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
下記実施例１－１～１－４の第２正孔輸送層に用いた化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
下記比較例１－１の第２正孔輸送層に用いた比較化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
下記実施例１－１～１－４及び下記比較例１－１の有機ＥＬ素子の製造に用いた他の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
実施例１－１
有機ＥＬ素子の製造
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄した。ＩＴＯ透明電極の厚さは１３０ｎｍとした。
　洗浄後のＩＴＯ透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。まず、前記透明電極を覆うようにして化合物ＨＴ－１及び化合物ＨＡ（濃度３質量％）を共蒸着して膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。
　次に、この正孔注入層上に、化合物ＨＴ－１を蒸着して膜厚１０５ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
　次に、この第１正孔輸送層上に、合成実施例１で得た化合物１を蒸着して膜厚８５ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
　次に、この第２正孔輸送層上に、化合物ＰＨ－１（ホスト材料）と化合物ＰＤ－１（ドーパント材料、濃度２質量％）を共蒸着し、膜厚３５ｎｍの発光層を形成した。
　次に、この発光層の上に、化合物ＥＴ－１（第１電子輸送層材料）を蒸着して膜厚５ｎｍの第１電子輸送層を形成した。
　次に、この第１電子輸送層の上に、化合物ＥＴ－２（第２電子輸送層材料）とＬｉｑを共蒸着し、膜厚２０ｎｍの第２電子輸送層を形成した。
　次に、この第２電子輸送層上に、Ｌｉｑを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
　そして、この電子注入性電極上に金属Ａｌを蒸着して膜厚５０ｎｍの金属陰極を形成し、下記の層構造を有する有機ＥＬ素子を製造した。
　この有機ＥＬ素子の積層構成の概略は、以下のとおりである。なお、カッコ内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。
ＩＴＯ（１３０）／ＨＴ－１：ＨＡ＝９７：３（質量比）（１０）／ＨＴ－１（１０５）／化合物１（８５）／ＰＨ－１：ＰＤ－１＝９８：２（質量比）（３５）／ＥＴ－１（５）／ＥＴ－２：Ｌｉｑ＝５０：５０（質量比）（２０）／Ｌｉｑ（１）／Ａｌ（５０）
素子寿命の測定
　得られた有機ＥＬ素子を室温下、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動し、輝度が初期輝度の９５％に減少するまでの時間を測定し、これを９５％寿命（ＬＴ９５）とした。結果を表１に示す。
実施例１－２～１－４、比較例１－１
　第２正孔輸送材料として、化合物１の代わりに表１に記載の化合物を用いた以外は実施例１－１と同様にして有機ＥＬ素子を製造した。又、実施例１－１と同様にして、素子寿命（９５％寿命、ＬＴ９５）を測定した。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
　実施例１－１と比較例１－１の比較から、第２正孔輸送層に化合物１を含む素子は、比較化合物１を含む素子に比べ、素子寿命を著しく改善することが分かる。
　実施例１－２～１－４と比較例１－１との対比からも、同様の効果が確認できる。
下記実施例２－１～２－４の第２正孔輸送層に用いた化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
下記比較例２－１の第２正孔輸送層に用いた比較化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
下記実施例１－１～１－４及び下記比較例１－１の有機ＥＬ素子の製造に用いた他の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
実施例２－１
　化合物ＰＨ－１（ホスト材料）の代わりに化合物ＰＨ－２（ホスト材料）を用いた以外は実施例１－１と同様にして有機ＥＬ素子を製造した。又、実施例１－１と同様にして、素子寿命（９５％寿命、ＬＴ９５）を測定した。結果を表２に示す。
　この有機ＥＬ素子の積層構成の概略は、以下のとおりである。なお、カッコ内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。
ＩＴＯ（１３０）／ＨＴ－１：ＨＡ＝９７：３（質量比）（１０）／ＨＴ－１（１０５）／化合物１（８５）／ＰＨ－２：ＰＤ－１＝９８：２（質量比）（３５）／ＥＴ－１（５）／ＥＴ－２：Ｌｉｑ＝５０：５０（質量比）（２０）／Ｌｉｑ（１）／Ａｌ（５０
実施例２－２～２－４、比較例２－１
　第２正孔輸送材料として、化合物１の代わりに表２に記載の化合物を用いた以外は実施例２－１と同様にして有機ＥＬ素子を製造した。又、実施例２－１と同様にして、素子寿命（９５％寿命、ＬＴ９５）を測定した。結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
　実施例２－１と比較例２－１の比較から、ホスト材料として化合物ＰＨ－１の代わりに化合物ＰＨ－２を用いた場合においても、第２正孔輸送層に化合物１を含む素子は、比較化合物１を含む素子に比べ、素子寿命を著しく改善することが分かる。
　実施例２－２～２－４と比較例２－１との対比からも、同様の効果が確認できる。
下記実施例３－１及び３－２の第２正孔輸送層に用いた化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
下記比較例３－１～３－４の第２正孔輸送層に用いた比較化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
下記実施例３－１、３－２及び下記比較例３－１～３－４の有機ＥＬ素子の製造に用いた他の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
実施例３－１
　第２正孔輸送材料として、化合物１の代わりに化合物４を用い、化合物ＰＤ－１（ドーパント材料）の代わりに化合物ＰＤ－２（ドーパント材料）を用いた以外は実施例２－１と同様にして有機ＥＬ素子を製造した。
　この有機ＥＬ素子の積層構成の概略は、以下のとおりである。なお、カッコ内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。
ＩＴＯ（１３０）／ＨＴ－１：ＨＡ＝９７：３（質量比）（１０）／ＨＴ－１（１０５）／化合物１（８５）／ＰＨ－２：ＰＤ－２＝９８：２（質量比）（３５）／ＥＴ－１（５）／ＥＴ－２：Ｌｉｑ＝５０：５０（質量比）（２０）／Ｌｉｑ（１）／Ａｌ（５０
駆動電圧の測定
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように陽極（ＩＴＯ透明電極）と金属陰極（金属Ａｌ）との間に通電したときの電圧を計測した。結果を表３に示す。
実施例３－２、比較例３－１～３－４
　第２正孔輸送材料として、化合物４の代わりに表３に記載の化合物を用いた以外は実施例３－１と同様にして有機ＥＬ素子を製造した。又、実施例３－１と同様にして、電圧を測定した。結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
　実施例３－１と比較例３－１の比較から、第２正孔輸送層に化合物１を含む素子は、比較化合物１を含む素子に比べ、低駆動電圧であることが分かる。
　実施例３－１と比較例３－２～３－４との対比、及び実施例３－２と比較例３－１～３－４からも、同様の効果が確認できる。
中間体合成例１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　１－ブロモ－３，５－ジクロロベンゼン（０．４５２ｇ、２．００ｍｍｏｌ）、２－ナフタレンボロン酸（０．３７８ｇ、２．２０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０４６ｇ，０．０４ｍｍｏｌ）、及びジメチルエーテル（２０．０ｍＬ）の混合物に炭酸ナトリウム水溶液（１．５ｍＬ、２．００ｍｏｌ／Ｌ）を加え、８０℃にて２４時間加熱撹拌した。この混合物に、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ジクロロメタンを用いて抽出し、有機層を減圧下で濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し、２－（３，５－ジクロロフェニル）ナフタレン（中間体１）を得た。収率は８１％であった。
中間体合成例２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　中間体合成例１において、２－ナフタレンボロン酸の代わりに９－フェナントレンボロン酸を用いて同様な方法により、９－（３，５－ジクロロフェニル）フェナントレン（中間体２）を得た。収率は９０％であった。
中間体合成例３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　１，３－ジブロモ－５－クロロベンゼン（３．５１０ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）、１－ナフタレンボロン酸（１．７２０ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．２３１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１．５９０ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）、水（１０．０ｍＬ）、トルエン（６０．０ｍＬ）、及びエタノール（５．０ｍＬ）の混合物を８０℃で６時間加熱撹拌した。この混合物に、トルエンを加えて抽出し、洗浄した後、有機層を減圧下で濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し、１－（３－ブロモ－５－クロロフェニル）ナフタレン（中間体３）を得た。収率は７５％であった。
中間体合成例４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　中間体合成例３において、１－ナフタレンボロン酸の代わりに９－フェナントレンボロン酸を用いて同様な方法により、９－（３－ブロモ－５－クロロフェニル）フェナントレン（中間体４）を得た。収率は８１％であった。
中間体合成例５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　アルゴン雰囲気下、１－（３－ブロモ－５－クロロフェニル）ナフタレン（３．４９０ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）、Ｎ－フェニル－ジベンゾフランアミン（２．８５０ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．３０２ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート（０．３８３ｇ、１．３２ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔ－ブトキシド（１．４８０ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）、及びトルエン（１１０．０ｍＬ）の混合物を、１１０℃にて６時間加熱撹拌した。この混合物をろ過後、減圧下で濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体５を得た。収率は６９％であった。
中間体合成例６
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　中間体５の合成において、１－（３－ブロモ－５－クロロフェニル）ナフタレンの代わりに９－（３－ブロモ－５－クロロフェニル）フェナントレンを用いて同様な方法により、中間体６を得た。収率は７２％であった。
合成実施例１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　アルゴン雰囲気下、中間体１である２－（３，５－ジクロロフェニル）ナフタレン（２．７３０ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、ビス（４－ビフェニリル）アミン（７．３９０ｇ、２３．０ｍｍｏｌ）、ビス（ジ－ｔ－ブチル（４－ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（２）（０．２１２ｇ、０．３ｍｍｏｌ）、及びキシレン（２００．０ｍＬ）の混合物にナトリウム－ｔ－ブトキシド（２．８８０ｇ、３０ｍｍｏｌ）を加え、１３０℃にて３０時間加熱撹拌した。この混合物から析出する析出物をろ取し、カラムクロマトグラフィーにて精製して、固体０．４１ｇを得た。
　得られた生成物は、マススペクトル分析の結果（分子量８４２．３７に対しｍ／ｅ＝８４２）から、化合物１であると同定した。なお、収率は６２％であった。
合成実施例２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　合成実施例１において、中間体１である２－（３，５－ジクロロフェニル）ナフタレンの代わりに中間体２である９－（３，５－ジクロロフェニル）フェナントレンを用いて同様な方法により、固体を得た。
　得られた生成物は、マススペクトル分析の結果（分子量８９２．３８に対しｍ／ｅ＝８９２）から、化合物２であると同定した。なお、収率は５９％であった。
合成実施例３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　アルゴン雰囲気下、中間体５（２．６４０ｇ、５．３２ｍｍｏｌ）、Ｎ－フェニル－４－ビフェニルアミン（１．４３６ｇ、５．８５ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート（０．１８５ｇ、０．６３９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．１４６ｇ、０．０１６ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔ－ブトキシド（０．７６７ｇ、７．９８ｍｍｏｌ）、及びキシレン（５３．０ｍＬ）の混合物を、１４０℃にて６時間加熱撹拌した。この混合物をトルエンで抽出し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し、固体を得た。
　得られた生成物は、マススペクトル分析の結果（分子量７０４．２８に対しｍ／ｅ＝７０４）から、化合物３であると同定した。なお、収率は８３％であった。
合成実施例４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　合成実施例３において、中間体５の代わりに中間体６と、Ｎ－フェニル－４－ビフェニルアミンの代わりに文献既知の方法で合成したＮ－フェニル－９－フェニルカルバゾール－２－アミンを用いて同様な方法により、固体を得た。
　得られた生成物は、マススペクトル分析の結果（分子量８４３．３２に対しｍ／ｅ＝８４３）から、化合物４であると同定した。なお、収率は５９％であった。
合成実施例５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　合成実施例３において、Ｎ－フェニル－４－ビフェニルアミンの代わりに中間体７を用いて同様な方法により、固体を得た。
　得られた生成物は、マススペクトル分析の結果（分子量７０９．３１に対しｍ／ｅ＝７０９）から、化合物５であると同定した。なお、収率は８３％であった。
　１、１１　有機ＥＬ素子
　２　基板
　３　陽極
　４　陰極
　５　発光層
　６　正孔輸送帯域（正孔輸送層）
　６ａ　第１正孔輸送層
　６ｂ　第２正孔輸送層
　７　電子輸送帯域（電子輸送層）
　７ａ　第１電子輸送層
　７ｂ　第２電子輸送層
　１０、２０　発光ユニット

Claims (33)

  1. 　下記式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （式中、
    　Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれる。
    　Ｌ１～Ｌ４は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基からなる群から選ばれる。
    　Ｒ１又はＬ１が、Ｒ２又はＬ２に結合して、環構造を形成することはなく、Ｒ３又はＬ３が、Ｒ４又はＬ４に結合して、環構造を形成することはない。Ｒ１がＲ３に結合して、環構造を形成することはなく、Ｒ１がＲ４に結合して環構造を形成することはなく、Ｒ２がＲ３に結合して、環構造を形成することはなく、Ｒ２がＲ４に結合して環構造を形成することはない。
    　Ａｒは、下記式（Ａ）又は（Ｂ）である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003

    　（式（Ａ）、（Ｂ）において、
    　Ｒ１１～Ｒ１８、及びＲ２０～Ｒ２９は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、該置換基は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群より選ばれる。
    　Ｒ１１～Ｒ１８から選ばれる隣接する２つは、環構造を形成せず、Ｒ２０～Ｒ２９から選ばれる隣接する２つは、環構造を形成しない。
    　ただし、Ｒ１１～Ｒ１８から選ばれる１つは、＊ａに結合する単結合であり、Ｒ２０～Ｒ２９から選ばれる１つは、＊ｂに結合する単結合である。）
    　ＡｒがＡｒと結合しているベンゼン環に結合して環構造を形成することはない。）
  2. 　Ｒ１～Ｒ４が、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニリル基、置換もしくは無置換のターフェニリル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、及び置換もしくは無置換のカルバゾリル基からなる群から選ばれる請求項１に記載の化合物。
  3. 　前記置換もしくは無置換のビフェニリル基において、該ビフェニリル基が、ｐ－、ｏ－、又はｍ－ビフェニリル基である、請求項２に記載の化合物。
  4. 　前記置換もしくは無置換のビフェニリル基において、該ビフェニリル基が、ｐ－ビフェニリル基である、請求項２又は３に記載の化合物。
  5. 　前記置換もしくは無置換のターフェニリル基が、１，１’：４’，１’’－ターフェニル－４－イル基、１，１’：３’，１’’－ターフェニル－４－イル基、又は１，１’：３’，１’’－ターフェニル－２－イル基である、請求項２～４のいずれか１項に記載の化合物。
  6. 　前記置換もしくは無置換のフルオレニル基において、該フルオレニル基が、１－、２－、３－、又は４－フルオレニル基である、請求項２～５のいずれか１項に記載の化合物。
  7. 　前記置換もしくは無置換のフルオレニル基において、該フルオレニル基が、２－フルオレニル基、又は４－フルオレニル基である、請求項２～６のいずれか１項に記載の化合物。
  8. 　前記置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基において、該ジベンゾフラニル基が、２－、又は３－ジベンゾフラニル基である、請求項２～７のいずれか１項に記載の化合物。
  9. 　前記置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基において、該ジベンゾフラニル基が、２－ジベンゾフラニル基である、請求項２～８のいずれか１項に記載の化合物。
  10. 　前記置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基において、該ジベンゾチオフェニル基が、２－、又は３－ジベンゾチオフェニル基である、請求項２～９のいずれか１項に記載の化合物。
  11. 　前記置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基において、該ジベンゾチオフェニル基が、２－ジベンゾチオフェニル基である、請求項２～１０のいずれか１項に記載の化合物。
  12. 　前記置換もしくは無置換のカルバゾリル基において、該カルバゾリル基が、１－、２－、３－、又は４－カルバゾリル基である、請求項２～１１のいずれか１項に記載の化合物。
  13. 　前記置換もしくは無置換のカルバゾリル基において、該カルバゾリル基が、２－、又は３－カルバゾリル基である、請求項２～１２のいずれか１項に記載の化合物。
  14. 　前記置換もしくは無置換のカルバゾリル基において、該カルバゾリル基が、２－カルバゾリル基である、請求項２～１３のいずれか１項に記載の化合物。
  15. 　Ａｒが、式（Ａ）であり、Ｒ１１又はＲ１２が＊ａに結合する単結合である、請求項１～１４のいずれか１項に記載の化合物。
  16. 　＊ａに結合する単結合ではないＲ１１～Ｒ１８が、水素原子である、請求項１～１５のいずれか１項に記載の化合物。
  17. 　Ａｒが、式（Ｂ）であり、Ｒ２０～Ｒ２３、及びＲ２９から選択される１つが＊ｂに結合する単結合である、請求項１～１４のいずれか１項に記載の化合物。
  18. 　Ｒ２９が＊ｂに結合する単結合である、請求項１～１４、及び１７のいずれか１項に記載の化合物。
  19. 　＊ｂに結合する単結合ではないＲ２０～Ｒ２９が、水素原子である、請求項１～１４、１７、及び１８のいずれか１項に記載の化合物。
  20. 　Ｌ１～Ｌ４が単結合である、請求項１～１９のいずれか１項に記載の化合物。
  21. 　前記式（１）で表される化合物が少なくとも１個の重水素原子を含む請求項１～２０のいずれか１項に記載の化合物。
  22. 　請求項１～２１のいずれか１項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  23. 　陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が発光層を含み、該有機層の少なくとも１層が請求項１～２１のいずれか１項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
  24. 　前記有機層が前記陽極と前記発光層の間に正孔輸送帯域を含み、該正孔輸送帯域が前記化合物を含む請求項２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  25. 　前記正孔輸送帯域が陽極側の第１正孔輸送層と陰極側の第２正孔輸送層を含み、該第１正孔輸送層、該第２正孔輸送層、又は双方が前記化合物を含む請求項２３又は２４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  26. 　前記第１正孔輸送層が前記化合物を含む請求項２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  27. 　前記第２正孔輸送層が前記化合物を含む請求項２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  28. 　前記第２正孔輸送層が前記発光層に隣接している請求項２７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  29. 　前記発光層が蛍光発光材料を含む請求項２３～２８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  30. 　前記発光層が燐光発光材料を含む請求項２３～２８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  31. 　前記燐光発光材料が、赤色燐光発光材料である、請求項３０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子
  32. 　前記発光層が、少なくとも下記式（Ｘ）で表される化合物及び下記式（Ｙ）で表される化合物の何れかを含むことを特徴とする、請求項３０又は３１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    （式中、
    　Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のキナゾリン環、置換もしくは無置換のトリアジン環、置換もしくは無置換のキノキサリン環、置換もしくは無置換のピリジン環、置換もしくは無置換のピリミジン環、置換もしくは無置換のピラジン環、置換もしくは無置換のピリダジン環、及び置換もしくは無置換のフルオランテン環からなる群から選ばれる。
    　ｎは０又は１である。ｎが０の時は、式（Ｘ）の括弧内のカルバゾール構造が存在しないことを意味する。
    　Ａｒ１０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である。
    　Ｌ１０１及びＬ１０２は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基からなる群から選ばれる。
    　Ｒ１０１～Ｒ１２８は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、該置換基は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群より選ばれる。
    　Ｘは、ＮＲ２０１、Ｏ、Ｓ、又はＣＲ２０２Ｒ２０３を表し、
    　Ｒ２０１は置換もしくは無置換のフェニル基であり、
    　Ｒ２０２及びＲ２０３は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、該置換基は、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基からなる群より選ばれる。
    　Ｒ２０２とＲ２０３は、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよい。
    　ただし、Ｒ１０５～Ｒ１０８から選ばれる１つは、＊ｃに結合する単結合であり、Ｒ１１３～Ｒ１１６から選ばれる１つは＊ｄに結合する単結合である。
    　＊ｃに結合する単結合以外のＲ１０１～Ｒ１０８、及び＊ｄに結合する単結合以外のＲ１０９～Ｒ１１６から選ばれる隣接する２つは、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよい。
    　Ｒ１２１～Ｒ１２４から選ばれる隣接する対において、一方は＊１に結合する単結合であり、他方は＊２に結合する単結合である。
    　＊１に結合する単結合及び＊２に結合する単結合以外のＲ１１７～Ｒ１２８から選ばれる隣接する２つは、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよい。）
  33. 　請求項２３～３２のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器。
     
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