JP2022053547A - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 - Google Patents

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 Download PDF

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裕勝 伊藤
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Abstract

【課題】寿命がより改善された有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する新規化合物の提供。【解決手段】下記化合物３で例示される、置換されたフェニレンジアミン化合物、及びそれを正孔輸送層に含む有機エレクトロルミネッセンス素子。JPEG2022053547000063.jpg37150【選択図】なし

Description

本発明は、化合物、該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子、及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器に関する。
一般に有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）は陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた有機層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。従って、電子又は正孔を効率よく発光領域に輸送し、電子と正孔との再結合を容易にする化合物の開発は高性能有機ＥＬ素子を得る上で重要である。また、近年、有機ＥＬ素子を使用した、スマートフォーン、有機ＥＬテレビ、有機ＥＬ照明等のさらなる普及にあたり、十分な素子寿命を満たす化合物の要求がある。
特許文献１は、メタフェニレンジアミン骨格のベンゼン環にトリフェニレン基が結合した化合物（化合物２－２０）を記載している。
特許文献２は、メタフェニレンジアミン骨格のベンゼン環に４－ジベンゾフラニル基が結合した化合物、メタフェニレンジアミン骨格のベンゼン環に４－ジベンゾチオフェニル基が結合した化合物、及びメタフェニレンジアミン骨格のベンゼン環にフェニル基が結合した化合物を記載している（１２～１３ページ）。
特許文献３は、メタフェニレンジアミン骨格のベンゼン環に７－（２－シアノ）フェナントリル基が結合した化合物（Ｔ－３５）を記載している。
特許文献４は、メタフェニレンジアミン骨格のベンゼン環に４－（９－カルバゾリル）フェニル基が結合した化合物（１－３１）、メタフェニレンジアミン骨格のベンゼン環にターフェニリル基が結合した化合物（２－６３）、及びメタフェニレンジアミン骨格のベンゼン環に２－（９－ジメチル）フルオレニル基が結合した化合物（２－６４）を記載している。
米国特許公開第２０１７／００７７４１２号公報 韓国公開１０－２０１５－００７２７６８号公報 特開２０１７－１９７４８２号公報 国際公開公報第２０１８／０１２７８０号公報
従来、有機ＥＬ素子製造用の材料として多くの化合物が報告されているが、有機ＥＬ素子の特性を更に向上させる化合物が依然として求められている。
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、寿命がより改善された有機ＥＬ素子及びそのような有機ＥＬ素子を実現する新規化合物を提供すること目的とする。
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、メタフェニレンジアミン骨格のベンゼン環に、ナフチル基又はフェナントリル基が結合したメタフェニレンジアミン化合物が、寿命がより改善された有機ＥＬ素子を提供することを見出した。
一態様において、本発明は式（１）で表される化合物（以下、化合物（１）と称することもある）を提供する。
Figure 2022053547000001
（式中、
Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれる。
Ｌ１～Ｌ４は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基からなる群から選ばれる。
Ｒ１又はＬ１が、Ｒ２又はＬ２に結合して、環構造を形成することはなく、Ｒ３又はＬ３が、Ｒ４又はＬ４に結合して、環構造を形成することはない。Ｒ１がＲ３に結合して、環構造を形成することはなく、Ｒ１がＲ４に結合して環構造を形成することはなく、Ｒ２がＲ３に結合して、環構造を形成することはなく、Ｒ２がＲ４に結合して環構造を形成することはない。
Ａｒは、下記式（Ａ）又は（Ｂ）である。
Figure 2022053547000002
Figure 2022053547000003

（式（Ａ）、（Ｂ）において、
Ｒ１１～Ｒ１８、及びＲ２０～Ｒ２９は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、該置換基は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群より選ばれる。
Ｒ１１～Ｒ１８から選ばれる隣接する２つは、環構造を形成せず、Ｒ２０～Ｒ２９から選ばれる隣接する２つは、環構造を形成しない。
ただし、Ｒ１１～Ｒ１８から選ばれる１つは、＊ａに結合する単結合であり、Ｒ２０～Ｒ２９から選ばれる１つは、＊ｂに結合する単結合である。
ＡｒがＡｒと結合しているベンゼン環に結合して環構造を形成することはない。）
他の態様において、本発明は、化合物（１）を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供する。
さらに他の態様において、本発明は、陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が発光層を含み、該有機層の少なくとも１層が化合物（１）を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
さらに他の態様において、本発明は、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器を提供する。
化合物（１）は寿命がより改善された有機ＥＬ素子を提供する。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成の一例を示す概略図である。 本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成の他の例を示す概略図である。
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換ＺＺ基」とは、ＺＺ基の水素原子が置換基で置換されていないことを意味する。
本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
本明細書において、「環形成炭素数」とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数に含めない。
本明細書において、「環形成原子数」とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の環形成炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子は、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロビフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
本明細書において、「アリール基」とは芳香族炭化水素の１価の残基であり、ヘテロアリール基を含まない。「アリーレン基」とは芳香族炭化水素の２価の残基であり、ヘテロアリーレン基を含まない。
本発明の一態様に係る化合物（１）は式（１）で表される。
Figure 2022053547000004
Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３のヘテロアリール基からなる群から選ばれる。
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基において、該環形成炭素数６～３０のアリール基は、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、フルオレニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、又はトリフェニレニル基であり、好ましくはフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、又はフルオレニル基であり、より好ましくはｐ－、ｏ－、又はｍ－ビフェニリル基、１，１’：４’，１’’－ターフェニル－４－イル基、１，１’：３’，１’’－ターフェニル－４－イル基、１，１’：３’，１’’－ターフェニル－２－イル基、１－、２－、３－、又は４－フルオレニル基であり、更に好ましくはｐ－ビフェニリル基、１，１’：４’，１’’－ターフェニル－４－イル基、１，１’：３’，１’’－ターフェニル－４－イル基、１，１’：３’，１’’－ターフェニル－２－イル基、２－フルオレニル基又は４－フルオレニル基である。
前記フルオレニル基の９，９位は、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、及び置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアリール基からなる群から選ばれる基で置換されることが好ましく、例えば、メチル基、又はフェニル基で置換されることがより好ましい。前記フルオレニル基の９，９位は、互いに同一でも異なっていてもよく、例えば、９，９位の双方がアルキル基、双方がアリール基、又は、一方がアルキル基で一方がアリール基であってもよい。
前記環形成炭素数６～３０のアリール基は、存在する場合には異性体基を含む。
前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基において、該環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は１～５個、好ましくは１～３個、より好ましくは１～２個の環形成ヘテロ原子を含む。該環形成ヘテロ原子は、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選択される。該ヘテロアリール基の遊離原子価は環形成炭素原子上に存在するか、又は、可能な場合には、環形成窒素原子上に存在する。
該環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、キサンテニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基、以下同様）、イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基、以下同様）、ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基、以下同様）、ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基、以下同様）、又はカルバゾリル基である。
好ましくは、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、又は、カルバゾリル基であり、より好ましくは、２－、３－ジベンゾフラニル基、２－、３－ジベンゾチオフェニル基、又は２－、３－カルバゾリル基であり、更に好ましくは、２－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾチオフェニル基、又は２－カルバゾリル基である。
前記カルバゾリル基のＮ原子は、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアリール基からなる群から選ばれる基で置換されることが好ましく、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、又はフェナントリル基で置換されることがより好ましい。
前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は、存在する場合には異性体基を含む。
本発明の一態様において、Ｒ１～Ｒ４は、無置換であることが好ましい。
Ｌ１～Ｌ４は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリーレン基からなる群から選ばれる。
Ｌ１～Ｌ４が表す前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基において、該環形成炭素数６～３０のアリーレン基は、例えば、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ビフェニレニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、フルオレニレン基、フルオランテニレン基、ペリレニレン基、又はトリフェニレニレン基であり、好ましくは、フェニレン基、ビフェニレン基、又はナフチレン基であり、より好ましくは、１，４－フェニレン基、１，３－フェニレン基、又は１，２－フェニレン基であり、更に好ましくは、１，４－フェニレン基である。
前記環形成炭素数６～３０のアリーレン基は、存在する場合には異性体基を含む。
本発明の一態様において、Ｌ１～Ｌ４は、単結合であることが好ましい。
Ｒ１又はＬ１が、Ｒ２又はＬ２に結合して、環構造を形成することはなく、Ｒ３又はＬ３が、Ｒ４又はＬ４に結合して、環構造を形成することはない。すなわち、Ｒ１とＲ２、Ｒ１とＬ２、Ｌ１とＲ２、Ｌ１とＬ２が結合して、環構造を形成することはなく、Ｒ３とＲ４、Ｒ３とＬ４、Ｌ３とＲ４、Ｌ３とＬ４が結合して、環構造を形成することはない。 又、Ｒ１がＲ３に結合して、環構造を形成することはなく、Ｒ１がＲ４に結合して環構造を形成することはなく、Ｒ２がＲ３に結合して、環構造を形成することはなく、Ｒ２がＲ４に結合して環構造を形成することはない。
Ａｒは、下記式（Ａ）又は（Ｂ）である。
Figure 2022053547000005
Figure 2022053547000006
式（Ａ）及び式（Ｂ）において、Ｒ１１～Ｒ１８、及びＲ２０～Ｒ２９は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、該置換基は、ハロゲン原子；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０、好ましくは３～１０、より好ましくは３～８、さらに好ましくは５又は６のシクロアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基；置換もしくは無置換の炭素数７～３６、好ましくは７～２６、より好ましくは７～２０のアラルキル基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルコキシ基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリールオキシ基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基；及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３のヘテロアリール基からなる群より選ばれる。
Ｒ１１～Ｒ１８、及びＲ２０～Ｒ２９が表す前記置換基は、好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれ；より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれ；更に好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、特に好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基である。
前記ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子であり、フッ素原子が好ましい。
前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基において、該炭素数１～３０のアルキル基は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、又はドデシル基であり；好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、又はペンチル基であり；より好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり；更に好ましくは、メチル基又はｔ－ブチル基である。
前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基は、存在する場合には異性体基を含む。
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基において、該環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基は、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、又はシクロヘプチル基であり、好ましくは、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基である。
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基は、存在する場合には異性体基を含む。
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基において、該環形成炭素数６～３０のアリール基は、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、フルオレニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、又はトリフェニレニル基であり、好ましくは、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、又はナフチル基である。
置換された環形成炭素数６～３０のアリール基は、例えば、トリル基、ｔ－ブチルフェニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、ベンゾ－９，９－ジメチルフルオレニル基、ベンゾ－９，９－ジフェニルフルオレニル基、又は、ベンゾ－９，９’－スピロビフルオレニル基である。
前記置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基において、該炭素数７～３６のアラルキル基のアリール部位は上記の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選択され、アルキル部位は上記の置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基から選択される。該炭素数７～３６のアラルキル基は、例えば、ベンジル基、フェネチル基、又は、フェニルプロピル基であり、ベンジル基が好ましい。
前記置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基は、存在する場合には異性体基を含む。
前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基において、該炭素数１～３０のアルコキシ基のアルキル部位は上記置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基から選択される。該炭素数１～３０のアルコキシ基は、例えば、ｔ－ブトキシ基、プロポキシ基、エトキシ基、又はメトキシ基であり、好ましくは、エトキシ基又はメトキシ基であり、より好ましくは、メトキシ基である。
前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基は、存在する場合には異性体基を含む。
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基において、該環形成炭素数６～３０アリールオキシ基のアリール部位は上記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選択される。該環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基は、例えば、ターフェニルオキシ基、ビフェニルオキシ基、又はフェノキシ基であり、好ましくは、ビフェニルオキシ基又はフェノキシ基であり、より好ましくは、フェノキシ基である。
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基は、存在する場合には異性体基を含む。
前記モノ、ジ又はトリ置換シリル基が有する置換基は、上記置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基、及び、上記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選択される。トリ置換シリル基が好ましく、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ｔ－ブチルジフェニルシリル基、又はトリトリルシリル基がより好ましい。
前記モノ、ジ又はトリ置換シリル基は、存在する場合には異性体基を含む。
前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基において、該環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は１～５個、好ましくは１～３個、より好ましくは１～２個の環形成ヘテロ原子を含む。該環形成ヘテロ原子は、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選択される。該ヘテロアリール基の遊離原子価は環形成炭素原子上に存在するか、又は、可能な場合には、環形成窒素原子上に存在する。
該環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、キサンテニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基、以下同様）、イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基、以下同様）、ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基、以下同様）、ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基、以下同様）、又はカルバゾリル基である。
好ましくは、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基（９－カルバゾリル基、又は、１－、２－、３－又は４－カルバゾリル基）である。
置換された環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は、例えば、９－フェニルカルバゾリル基、９－ビフェニリルカルバゾリル基、９－フェニルフェニルカルバゾリル基、９－ナフチルカルバゾリル基、フェニルジベンゾフラニル基、又はフェニルジベンゾチオフェニル基（フェニルジベンゾチエニル基、以下同様）である。
前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は、存在する場合には異性体基を含む。
Ｒ１１～Ｒ１８から選ばれる隣接する２つは、環構造を形成せず、Ｒ２０～Ｒ２９から選ばれる隣接する２つは、環構造を形成しない。
ただし、Ｒ１１～Ｒ１８から選ばれる１つは、＊ａに結合する単結合であり、Ｒ２０～Ｒ２９から選ばれる１つは、＊ｂに結合する単結合である。
また、ＡｒがＡｒと結合しているベンゼン環に結合して環構造を形成することはない。
本発明の一態様において、Ａｒが、前記式（Ａ）であり、Ｒ１１又はＲ１２が＊ａに結合する単結合であることが好ましい。
また、本発明の一態様において、＊ａに結合する単結合ではないＲ１１～Ｒ１８は、水素原子であることが好ましい。
本発明の一態様において、Ａｒが、前記式（Ｂ）であり、Ｒ２０～はＲ２３、及びＲ２９から選択される１つが＊ｂに結合する単結合であることが好ましく、Ｒ２９が＊ｂに結合する単結合であることがより好ましい。
また、本発明の一態様において、＊ｂに結合する単結合ではないＲ２０～Ｒ２９が、水素原子であることが好ましい。
本明細書において、「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基は、特に断らない限り、ハロゲン原子；炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基；環形成炭素数３～３０、好ましくは３～１０、より好ましくは３～８、さらに好ましくは５又は６のシクロアルキル基；環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基；炭素数７～３６、好ましくは７～２６、より好ましくは７～２０のアラルキル基；炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルコキシ基；環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリールオキシ基；炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基及び環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基；及び、環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３のヘテロアリール基からなる群より選ばれる。
前記任意の置換基の詳細は以下のとおりである。
前記ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子であり、フッ素原子が好ましい。
前記炭素数１～３０のアルキル基は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、又はドデシル基であり、好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、又はペンチル基であり、より好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、更に好ましくは、メチル基又はｔ－ブチル基である。
前記環形成炭素数３～３０シクロアルキル基は、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、又はシクロヘプチル基であり、好ましくは、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基である。
前記環形成炭素数６～３０のアリール基は、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、フルオレニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、又はトリフェニレニル基であり、好ましくは、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、又は、ナフチル基であり、より好ましくは、フェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、２－、３－、又は４－ｏ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｍ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｐ－ターフェニリル基、又は、１－又は２－ナフチル基であり、更に好ましくは、フェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、又は、１－又は２－ナフチル基であり、特に好ましくは、フェニル基である。
前記炭素数７～３６のアラルキル基のアリール部位は上記環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選択され、アルキル部位は上記炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基から選択される。該炭素数７～３６のアラルキル基は、例えば、ベンジル基、フェネチル基、又は、フェニルプロピル基であり、ベンジル基が好ましい。
前記炭素数１～３０のアルコキシ基のアルキル部位は上記炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基から選択される。該炭素数１～３０のアルコキシ基は、例えば、ｔ－ブトキシ基、プロポキシ基、エトキシ基、又はメトキシ基であり、好ましくは、エトキシ基又はメトキシ基であり、より好ましくは、メトキシ基である。
前記環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基のアリール部位は上記環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選択される。該環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基は、例えば、ターフェニルオキシ基、ビフェニルオキシ基、又はフェノキシ基であり、好ましくは、ビフェニルオキシ基又はフェノキシ基であり、より好ましくは、フェノキシ基である。
前記モノ、ジ又はトリ置換シリル基が有する置換基は、上記炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基、及び、上記環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選択される。トリ置換シリル基が好ましく、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ｔ－ブチルジフェニルシリル基、又はトリトリルシリル基がより好ましい。
前記環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は１～５個、好ましくは１～３個、より好ましくは１～２個の環形成ヘテロ原子を含む。該環形成ヘテロ原子は、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選択される。該ヘテロアリール基の自由結合手は環形成炭素原子上に存在するか、又は、環形成窒素原子上に存在する。
該環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、キサンテニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基、以下同様）、イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基、以下同様）、ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基、以下同様）、ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基、以下同様）、又はカルバゾリル基である。
化合物（１）の製造方法は特に制限されず、当業者であれば以下の実施例に記載する方法により、或いは、該方法を公知の合成方法を参考にして変更した方法により容易に製造することができる。
以下に本発明の化合物（１）の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
Figure 2022053547000007
Figure 2022053547000008
Figure 2022053547000009
Figure 2022053547000010
Figure 2022053547000011
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Figure 2022053547000013
Figure 2022053547000014
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Figure 2022053547000017
Figure 2022053547000018
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Figure 2022053547000020
Figure 2022053547000021
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Figure 2022053547000037
有機ＥＬ素子用材料
本発明の有機ＥＬ素子用材料は、化合物（１）を含む。本発明の有機ＥＬ素子用材料における化合物（１）の含有量は、特に制限されず、例えば、１質量％以上（１００％を含む）であり、１０質量％以上（１００％を含む）であることが好ましく、５０質量％以上（１００％を含む）であることがより好ましく、８０質量％以上（１００％を含む）であることがさらに好ましく、９０質量％以上（１００％を含む）であることが特に好ましい。本発明の有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子の製造に有用である。
有機ＥＬ素子
次に、本発明の有機ＥＬ素子について説明する。
有機ＥＬ素子は、陰極、陽極、及び、陰極と陽極の間に有機層を含む。該有機層は発光層を含み、該有機層の少なくとも一層が化合物（１）を含む。
化合物（１）が含まれる有機層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送帯域（正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、励起子阻止層等）、発光層、スペース層、陰極と発光層との間に設けられる電子輸送帯域（電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層等）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。化合物（１）は好ましくは蛍光又は燐光ＥＬ素子の正孔輸送帯域又は発光層の材料、より好ましくは正孔輸送帯域の材料、更に好ましくは正孔輸送層、電子阻止層、又は励起子阻止層の材料として用いられる。
本発明の有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよく、中でも、蛍光発光型の素子であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、有機層を含み、そのうちの少なくとも一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位をいう。
例えば、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。シンプル型発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。括弧内の層は任意である。
（ａ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｂ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｃ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｄ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｅ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｆ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｇ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／スペース層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｈ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｉ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｊ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｋ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｌ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｍ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｎ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｏ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層（／電子注入層）
（ｐ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層（／電子注入層）
（ｑ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｒ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｓ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／励起子阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｔ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／励起子阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光ユニット（ｆ）において、（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層（赤色発光）／第２燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第１発光ユニット／中間層／第２発光ユニット／陰極
ここで、上記第１発光ユニット及び第２発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットから選択することができる。
上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第１発光ユニットに電子を、第２発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
図１は、本発明の有機ＥＬ素子の構成の一例を示す概略図である。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔輸送帯域６（正孔注入層、正孔輸送層等）、発光層５と陰極４との間に電子輸送帯域７（電子注入層、電子輸送層等）を有する。また、発光層５の陽極３側に電子阻止層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔阻止層（図示せず）を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成効率をさらに高めることができる。
図２は、本発明の有機ＥＬ素子の他の構成を示す概略図である。有機ＥＬ素子１１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット２０とを有する。発光ユニット２０は、発光層５を有する。陽極３と発光層５の間に配置された正孔輸送帯域は、第１正孔輸送層６ａ及び第２正孔輸送層６ｂから形成されている。また、発光層５と陰極４の間に配置された電子輸送帯域は、第１電子輸送層７ａ及び第２電子輸送層７ｂから形成されている。
なお、本発明において、蛍光ドーパント（蛍光発光材料）と組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料を意味し、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
基板
基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどの板を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
陽極
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または前記金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１～１０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５～５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１～１ｗｔ％含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成されるため、電極材料として一般的に使用される材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、元素周期表の第１族または第２族に属する元素）を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
正孔注入層
正孔注入層は、正孔注入性の高い材料（正孔注入性材料）を含む層である。化合物（１）を単独で又は下記の材料と組み合わせて正孔注入層に用いてもよい。
化合物（１）以外の正孔注入性材料としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
低分子の有機化合物である４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も正孔注入層材料として挙げられる。
高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
さらに、下記式（Ｋ）で表されるヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）化合物などのアクセプター材料を化合物（１）と組み合わせて用いることも好ましい。
Figure 2022053547000038
（上記式中、Ｒ２１～Ｒ２６は、それぞれ独立にシアノ基、－ＣＯＮＨ２、カルボキシル基、又は－ＣＯＯＲ２７（Ｒ２７は炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数３～２０のシクロアルキル基を表す）を表す。また、Ｒ２１及びＲ２２、Ｒ２３及びＲ２４、及びＲ２５及びＲ２６から選ばれる隣接する２つが互いに結合して－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－で示される基を形成してもよい。）
Ｒ２７としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
正孔輸送層
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い材料（正孔輸送性材料）を含む層であり、陽極と発光層の間、又は正孔注入層と発光層の間に設けられる。化合物（１）を単独で又は下記の化合物と組み合わせて正孔輸送層に用いることが好ましい。
化合物（１）以外の正孔輸送性材料としては、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。
芳香族アミン化合物としては、例えば、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４”－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、及び、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）が挙げられる。上記化合物は、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する。
カルバゾール誘導体としては、例えば、４，４’－ジ（９－カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９－［４－（９－カルバゾリル）フェニル］－１０－フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、及び、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）が挙げられる。
アントラセン誘導体としては、例えば、２－ｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、及び、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）が挙げられる。
ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、上記以外の化合物を用いてもよい。
正孔輸送層は、単層構造でもよく、２以上の層を含む多層構造でもよい。例えば、正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）を含む２層構造であってもよい。本発明の一態様において、前記単層構造の正孔輸送層は発光層に隣接していることが好ましく、又、前記多層構造中の発光層に最も近い正孔輸送層、例えば、上記２層構造の第２正孔輸送層、は発光層に隣接していることが好ましい。本発明の他の態様において、前記単層構造の正孔輸送層と発光層の間に、又は、前記多層構造中の発光層に最も近い正孔輸送層と発光層の間に、後述する阻止層などを介在させてもよい。
前記２層構造の正孔輸送層において、化合物（１）は第１正孔輸送層と第２正孔輸送層の一方に含まれていてもよいし、双方に含まれていてもよい、但し、第１正孔輸送層に含まれる化合物（１）と第２正孔輸送層に含まれる化合物（１）は異なる。
本発明の一態様においては、化合物（１）が第１正孔輸送層のみに含まれるのが好ましく、他の態様においては、化合物（１）が第２正孔輸送層のみに含まれるのが好ましく、さらに他の態様においては、化合物（１）が第１正孔輸送層と第２正孔輸送層に含まれるのが好ましい。
発光層のドーパント材料
発光層は、発光性の高い材料（ドーパント材料）を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、蛍光発光材料や燐光発光材料をドーパント材料として用いることができる。蛍光発光材料は一重項励起状態から発光する化合物であり、燐光発光材料は三重項励起状態から発光する化合物である。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルスチルベン－４，４’－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）］－Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－フェニルアントラセン－２－アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９－トリフェニルアントラセン－９－アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）テトラセン－５，１１－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＴＤ）、７，１４－ジフェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）アセナフト［１，２－ａ］フルオランテン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１－ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２－（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。
発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（２’－ベンゾ［４，５－α］チエニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
また、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光発光材料として用いることができる。
発光層のホスト材料
発光層は、上述したドーパント材料を他の材料（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。化合物（１）を蛍光又は燐光発光層のホスト材料又はコホスト材料として用いてもよいし、その他各種の化合物を用いてもよい。ドーパント材料よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い材料を用いることが好ましい。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、前記発光層が、少なくとも下記式（Ｘ）で表される化合物及び下記式（Ｙ）で表される化合物の何れかを含むことが好ましい。
Figure 2022053547000039
式（Ｘ）及び式（Ｙ）において、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のキナゾリン環、置換もしくは無置換のトリアジン環、置換もしくは無置換のキノキサリン環、置換もしくは無置換のピリジン環、置換もしくは無置換のピリミジン環、置換もしくは無置換のピラジン環、置換もしくは無置換のピリダジン環、及び置換もしくは無置換のフルオランテン環からなる群から選ばれる。
好ましくは、置換もしくは無置換のキナゾリン環、置換もしくは無置換のトリアジン環、置換もしくは無置換のキノキサリン環、及び置換もしくは無置換のピリミジン環であり、より好ましくは置換もしくは無置換のキナゾリン環及び置換もしくは無置換のキノキサリン環である。
ｎは０又は１である。ｎが０の時は、式（Ｘ）の右括弧内のカルバゾール構造が存在しないことを意味する。
Ａｒ１０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である。
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基において、該環形成炭素数６～３０のアリール基は、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、フルオレニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、又はトリフェニレニル基であり、好ましくはフェニル基、ナフチル基、又はフェナントリル基である。
Ｌ１０１及びＬ１０２は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリーレン基からなる群から選ばれる。
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリーレン基において、該環形成炭素数６～１８のアリーレン基は、例えば、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ビフェニレニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、フルオレニレン基、フルオランテニレン基、又はトリフェニレニレン基であり、好ましくは、フェニル基、又はナフチル基である。
本発明の一態様において、Ｌ１０１及びＬ１０２は、単結合であることが好ましい。
Ｒ１０１～Ｒ１２７は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、該置換基は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群より選ばれる。
前記置換基の具体例や好ましい基は、Ｒ１１～Ｒ１８、及びＲ２０～Ｒ２９と同様である。
Ｘは、ＮＲ２０１、Ｏ、Ｓ、又はＣＲ２０２Ｒ２０３を表し、Ｒ２０１は置換もしくは無置換のフェニル基であり、Ｒ２０２及びＲ２０３は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、該置換基は、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基からなる群より選ばれる。
前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基において、該炭素数１～３０のアルキル基は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、又はドデシル基であり；好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、又はペンチル基であり；より好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり；更に好ましくは、メチル基である。
前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基は、存在する場合には異性体基を含む。
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基において、該環形成炭素数６～３０のアリール基は、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、フルオレニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、又はトリフェニレニル基であり、好ましくは、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、又はナフチル基であり、より好ましくはフェニル基である。
Ｒ２０２とＲ２０３は、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよい。
式（Ｘ）のＲ１０５～Ｒ１０８から選ばれる１つ、好ましくはＲ１０６は、＊ｃに結合する単結合であり、Ｒ１１３～Ｒ１１６から選ばれる１つ、好ましくはＲ１１４は、＊ｄに結合する単結合である。
＊ｃに結合する単結合以外のＲ１０１～Ｒ１０８、及び＊ｄに結合する単結合以外のＲ１０９～Ｒ１１６から選ばれる隣接する２つは、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよい。
式（Ｙ）のＲ１２１～Ｒ１２４から選ばれる隣接する対において、一方は＊１に結合する単結合であり、他方は＊２に結合する単結合である。
＊１に結合する単結合及び＊２に結合する単結合以外のＲ１１７～Ｒ１２８から選ばれる隣接する２つは、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよい。
以下に化合物（Ｘ）及び化合物（Ｙ）の具体例及び他に使用可能なホストの例を示すが、これらに限定されるものではない。
Figure 2022053547000040
化合物（１）、化合物（Ｘ）、及び化合物（Ｙ）以外のホスト材料としては、例えば
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、又は亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、又はフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
（３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、又はクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
（４）トリアリールアミン誘導体又は縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体；
２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物；
９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，９’－ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’－（スチルベン－３，３’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’－（スチルベン－４，４’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２－ジメトキシ－５，１１－ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物；及び
Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－｛４－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］フェニル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα－ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ホスト材料は複数種用いてもよい。
特に、青色蛍光素子の場合には、下記のアントラセン化合物をホスト材料として用いることが好ましい。
Figure 2022053547000041
Figure 2022053547000042
Figure 2022053547000043
電子輸送層
電子輸送層は電子輸送性の高い材料（電子輸送性材料）を含む層である。電子輸送層には、例えば、
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
（３）高分子化合物を使用することができる。
金属錯体としては、例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ2）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）が挙げられる。
複素芳香族化合物としては、例えば、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）が挙げられる。
上記材料は、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い材料であれば、上記以外の材料を電子輸送層に用いてもよい。
電子輸送層は、単層でもよく、２以上の層を含む多層でもよい。例えば、電子輸送層は第１電子輸送層（陽極側）と第２電子輸送層（陰極側）を含む層であってもよい。２以上の電子輸送層は、それぞれ前記電子輸送性材料により形成される。
電子注入層
電子注入層は、電子注入性の高い材料を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する材料にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、有機化合物が電子供与体から電子を受け取るため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、受け取った電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す材料であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
陰極
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
絶縁層
有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。なお、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
スペース層
上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
阻止層
電子阻止層、正孔阻止層、励起子阻止層などの阻止層を発光層に隣接して設けてもいい。電子阻止層とは発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔阻止層とは発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。励起子阻止層は発光層で生成した励起子が周辺の層へ拡散することを防止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
前記有機ＥＬ素子の各層は従来公知の蒸着法、塗布法等により形成することができる。例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）などの蒸着法、あるいは、層を形成する化合物の溶液を用いた、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
各層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い駆動電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常５ｎｍ～１０μｍであり、１０ｎｍ～０．２μｍがより好ましい。
前記有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。
以下、実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
中間体合成例１
Figure 2022053547000044
１－ブロモ－３，５－ジクロロベンゼン（０．４５２ｇ、２．００ｍｍｏｌ）、２－ナフタレンボロン酸（０．３７８ｇ、２．２０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０４６ｇ，０．０４ｍｍｏｌ）、及びジメチルエーテル（２０．０ｍＬ）の混合物に炭酸ナトリウム水溶液（１．５ｍＬ、２．００ｍｏｌ／Ｌ）を加え、８０℃にて２４時間加熱撹拌した。この混合物に、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ジクロロメタンを用いて抽出し、有機層を減圧下で濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し、２－（３，５－ジクロロフェニル）ナフタレン（中間体１）を得た。収率は８１％であった。
中間体合成例２
Figure 2022053547000045
中間体合成例１において、２－ナフタレンボロン酸の代わりに９－フェナントレンボロン酸を用いて同様な方法により、９－（３，５－ジクロロフェニル）フェナントレン（中間体２）を得た。収率は９０％であった。
中間体合成例３
Figure 2022053547000046
１，３－ジブロモ－５－クロロベンゼン（３．５１０ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）、１－ナフタレンボロン酸（１．７２０ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．２３１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１．５９０ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）、水（１０．０ｍＬ）、トルエン（６０．０ｍＬ）、及びエタノール（５．０ｍＬ）の混合物を８０℃で６時間加熱撹拌した。この混合物に、トルエンを加えて抽出し、洗浄した後、有機層を減圧下で濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し、１－（３－ブロモ－５－クロロフェニル）ナフタレン（中間体３）を得た。収率は７５％であった。
中間体合成例４
Figure 2022053547000047
中間体合成例３において、１－ナフタレンボロン酸の代わりに９－フェナントレンボロン酸を用いて同様な方法により、９－（３－ブロモ－５－クロロフェニル）フェナントレン（中間体４）を得た。収率は８１％であった。
中間体合成例５
Figure 2022053547000048
アルゴン雰囲気下、１－（３－ブロモ－５－クロロフェニル）ナフタレン（３．４９０ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）、Ｎ－フェニル－ジベンゾフランアミン（２．８５０ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．３０２ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート（０．３８３ｇ、１．３２ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔ－ブトキシド（１．４８０ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）、及びトルエン（１１０．０ｍＬ）の混合物を、１１０℃にて６時間加熱撹拌した。この混合物をろ過後、減圧下で濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体５を得た。収率は６９％であった。
中間体合成例６
Figure 2022053547000049
中間体５の合成において、１－（３－ブロモ－５－クロロフェニル）ナフタレンの代わりに９－（３－ブロモ－５－クロロフェニル）フェナントレンを用いて同様な方法により、中間体６を得た。収率は７２％であった。
合成実施例１
Figure 2022053547000050
アルゴン雰囲気下、中間体１である２－（３，５－ジクロロフェニル）ナフタレン（２．７３０ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、ビス（４－ビフェニリル）アミン（７．３９０ｇ、２３．０ｍｍｏｌ）、ビス（ジ－ｔ－ブチル（４－ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（２）（０．２１２ｇ、０．３ｍｍｏｌ）、及びキシレン（２００．０ｍＬ）の混合物にナトリウム－ｔ－ブトキシド（２．８８０ｇ、３０ｍｍｏｌ）を加え、１３０℃にて３０時間加熱撹拌した。この混合物から析出する析出物をろ取し、カラムクロマトグラフィーにて精製して、固体０．４１ｇを得た。
得られた生成物は、マススペクトル分析の結果（分子量８４２．３７に対しｍ／ｅ＝８４２）から、化合物１であると同定した。なお、収率は６２％であった。
合成実施例２
Figure 2022053547000051
合成実施例１において、中間体１である２－（３，５－ジクロロフェニル）ナフタレンの代わりに中間体２である９－（３，５－ジクロロフェニル）フェナントレンを用いて同様な方法により、固体を得た。
得られた生成物は、マススペクトル分析の結果（分子量８９２．３８に対しｍ／ｅ＝８９２）から、化合物２であると同定した。なお、収率は５９％であった。
合成実施例３
Figure 2022053547000052
アルゴン雰囲気下、中間体５（２．６４０ｇ、５．３２ｍｍｏｌ）、Ｎ－フェニル－４－ビフェニルアミン（１．４３６ｇ、５．８５ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート（０．１８５ｇ、０．６３９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．１４６ｇ、０．０１６ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔ－ブトキシド（０．７６７ｇ、７．９８ｍｍｏｌ）、及びキシレン（５３．０ｍＬ）の混合物を、１４０℃にて６時間加熱撹拌した。この混合物をトルエンで抽出し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し、固体を得た。
得られた生成物は、マススペクトル分析の結果（分子量７０４．２８に対しｍ／ｅ＝７０４）から、化合物３であると同定した。なお、収率は８３％であった。
合成実施例４
Figure 2022053547000053
合成実施例３において、中間体５の代わりに中間体６と、Ｎ－フェニル－４－ビフェニルアミンの代わりに文献既知の方法で合成したＮ－フェニル－９－フェニルカルバゾール－２－アミンを用いて同様な方法により、固体を得た。
得られた生成物は、マススペクトル分析の結果（分子量８４３．３２に対しｍ／ｅ＝８４３）から、化合物４であると同定した。なお、収率は５９％であった。
実施例１－１
有機ＥＬ素子の製造
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄した。ＩＴＯ透明電極の厚さは１３０ｎｍとした。
洗浄後のＩＴＯ透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。まず、前記透明電極を覆うようにして化合物ＨＴ－１及び化合物ＨＡ（濃度３質量％）を共蒸着して膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。
次に、この正孔注入層上に、化合物ＨＴ－１を蒸着して膜厚１０５ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
次に、この第１正孔輸送層上に、合成実施例１で得た化合物１を蒸着して膜厚８５ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
次に、この第２正孔輸送層上に、化合物ＰＨ－１（ホスト材料）と化合物ＰＤ（ドーパント材料、濃度２質量％）を共蒸着し、膜厚３５ｎｍの発光層を形成した。
次に、この発光層の上に、化合物ＥＴ－１（第１電子輸送層材料）を蒸着して膜厚５ｎｍの第１電子輸送層を形成した。
次に、この第１電子輸送層の上に、化合物ＥＴ－２（第２電子輸送層材料）とＬｉｑを共蒸着し、膜厚２０ｎｍの第２電子輸送層を形成した。
次に、この第２電子輸送層上に、Ｌｉｑを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、この電子注入性電極上に金属Ａｌを蒸着して膜厚５０ｎｍの金属陰極を形成し、下記の層構造を有する有機ＥＬ素子を製造した。
この有機ＥＬ素子の積層構成の概略は、以下のとおりである。なお、カッコ内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。
ＩＴＯ（１３０）／ＨＴ－１：ＨＡ＝９７：３（質量比）（１０）／ＨＴ－１（１０５）／化合物１（８５）／ＰＨ－１：ＰＤ＝９８：２（質量比）（３５）／ＥＴ－１（５）／ＥＴ－２：Ｌｉｑ＝５０：５０（質量比）（２０）／Ｌｉｑ（１）／Ａｌ（５０）
Figure 2022053547000054
素子寿命の測定
得られた有機ＥＬ素子を室温下、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動し、輝度が初期輝度の９５％に減少するまでの時間を測定し、これを９５％寿命（ＬＴ９５）とした。結果を表１に示す。
実施例１－２～１－３、比較例１－１
第２正孔輸送材料として、化合物１の代わりに表１に記載の化合物を用いた以外は実施例１－１と同様にして有機ＥＬ素子を製造した。又、実施例１－１と同様にして、素子寿命（９５％寿命、ＬＴ９５）を測定した。結果を表１に示す。
Figure 2022053547000055
Figure 2022053547000056
実施例１－１と比較例１－１の比較から、第２正孔輸送層に化合物１を含む素子は、比較化合物１を含む素子に比べ、素子寿命を著しく改善することが分かる。
実施例１－２～１－３と比較例１－１との対比からも、同様の効果が確認できる。
実施例２－１
化合物ＰＨ－１（ホスト材料）の代わりに化合物ＰＨ－２（ホスト材料）を用いた以外は実施例１－１と同様にして有機ＥＬ素子を製造した。又、実施例１－１と同様にして、素子寿命（９５％寿命、ＬＴ９５）を測定した。結果を表２に示す。
Figure 2022053547000057
実施例２－２～２－３、比較例２－１
第２正孔輸送材料として、化合物１の代わりに表２に記載の化合物を用いた以外は実施例２－１と同様にして有機ＥＬ素子を製造した。又、実施例２－１と同様にして、素子寿命（９５％寿命、ＬＴ９５）を測定した。結果を表２に示す。
Figure 2022053547000058
実施例２－１と比較例２－１の比較から、ホスト材料として化合物ＰＨ－１の代わりに化合物ＰＨ－２を用いた場合においても、第２正孔輸送層に化合物１を含む素子は、比較化合物１を含む素子に比べ、素子寿命を著しく改善することが分かる。
実施例２－２～２－３と比較例２－１との対比からも、同様の効果が確認できる。
１、１１ 有機ＥＬ素子
２ 基板
３ 陽極
４ 陰極
５ 発光層
６ 正孔輸送帯域（正孔輸送層）
６ａ 第１正孔輸送層
６ｂ 第２正孔輸送層
７ 電子輸送帯域（電子輸送層）
７ａ 第１電子輸送層
７ｂ 第２電子輸送層
１０、２０ 発光ユニット

Claims (33)

  1. 下記式（１）で表される化合物。
    Figure 2022053547000059
    （式中、
    Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれる。
    Ｌ１～Ｌ４は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基からなる群から選ばれる。
    Ｒ１又はＬ１が、Ｒ２又はＬ２に結合して、環構造を形成することはなく、Ｒ３又はＬ３が、Ｒ４又はＬ４に結合して、環構造を形成することはない。Ｒ１がＲ３に結合して、環構造を形成することはなく、Ｒ１がＲ４に結合して環構造を形成することはなく、Ｒ２がＲ３に結合して、環構造を形成することはなく、Ｒ２がＲ４に結合して環構造を形成することはない。
    Ａｒは、下記式（Ａ）又は（Ｂ）である。
    Figure 2022053547000060
    Figure 2022053547000061

    （式（Ａ）、（Ｂ）において、
    Ｒ１１～Ｒ１８、及びＲ２０～Ｒ２９は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、該置換基は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群より選ばれる。
    Ｒ１１～Ｒ１８から選ばれる隣接する２つは、環構造を形成せず、Ｒ２０～Ｒ２９から選ばれる隣接する２つは、環構造を形成しない。
    ただし、Ｒ１１～Ｒ１８から選ばれる１つは、＊ａに結合する単結合であり、Ｒ２０～Ｒ２９から選ばれる１つは、＊ｂに結合する単結合である。）
    ＡｒがＡｒと結合しているベンゼン環に結合して環構造を形成することはない。）
  2. Ｒ１～Ｒ４が、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニリル基、置換もしくは無置換のターフェニリル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、及び置換もしくは無置換のカルバゾリル基からなる群から選ばれる請求項１に記載の化合物。
  3. 前記置換もしくは無置換のビフェニリル基において、該ビフェニリル基が、ｐ－、ｏ－、又はｍ－ビフェニリル基である、請求項２に記載の化合物。
  4. 前記置換もしくは無置換のビフェニリル基において、該ビフェニリル基が、ｐ－ビフェニリル基である、請求項２又は３に記載の化合物。
  5. 前記置換もしくは無置換のターフェニリル基が、１，１’：４’，１’’－ターフェニル－４－イル基、１，１’：３’，１’’－ターフェニル－４－イル基、又は１，１’：３’，１’’－ターフェニル－２－イル基である、請求項２～４のいずれか１項に記載の化合物。
  6. 前記置換もしくは無置換のフルオレニル基において、該フルオレニル基が、１－、２－、３－、又は４－フルオレニル基である、請求項２～５のいずれか１項に記載の化合物。
  7. 前記置換もしくは無置換のフルオレニル基において、該フルオレニル基が、２－フルオレニル基、又は４－フルオレニル基である、請求項２～６のいずれか１項に記載の化合物。
  8. 前記置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基において、該ジベンゾフラニル基が、２－、又は３－ジベンゾフラニル基である、請求項２～７のいずれか１項に記載の化合物。
  9. 前記置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基において、該ジベンゾフラニル基が、２－ジベンゾフラニル基である、請求項２～８のいずれか１項に記載の化合物。
  10. 前記置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基において、該ジベンゾチオフェニル基が、２－、又は３－ジベンゾチオフェニル基である、請求項２～９のいずれか１項に記載の化合物。
  11. 前記置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基において、該ジベンゾチオフェニル基が、２－ジベンゾチオフェニル基である、請求項２～１０のいずれか１項に記載の化合物。
  12. 前記置換もしくは無置換のカルバゾリル基において、該カルバゾリル基が、１－、２－、３－、又は４－カルバゾリル基である、請求項２～１１のいずれか１項に記載の化合物。
  13. 前記置換もしくは無置換のカルバゾリル基において、該カルバゾリル基が、２－、又は３－カルバゾリル基である、請求項２～１２のいずれか１項に記載の化合物。
  14. 前記置換もしくは無置換のカルバゾリル基において、該カルバゾリル基が、２－カルバゾリル基である、請求項２～１３のいずれか１項に記載の化合物。
  15. Ａｒが、式（Ａ）であり、Ｒ１１又はＲ１２が＊ａに結合する単結合である、請求項１～１４のいずれか１項に記載の化合物。
  16. ＊ａに結合する単結合ではないＲ１１～Ｒ１８が、水素原子である、請求項１～１５のいずれか１項に記載の化合物。
  17. Ａｒが、式（Ｂ）であり、Ｒ２０～Ｒ２３、及びＲ２９から選択される１つが＊ｂに結合する単結合である、請求項１～１４のいずれか１項に記載の化合物。
  18. Ｒ２９が＊ｂに結合する単結合である、請求項１～１４、及び１７のいずれか１項に記載の化合物。
  19. ＊ｂに結合する単結合ではないＲ２０～Ｒ２９が、水素原子である、請求項１～１４、１７、及び１８のいずれか１項に記載の化合物。
  20. Ｌ１～Ｌ４が単結合である、請求項１～１９のいずれか１項に記載の化合物。
  21. 請求項１～２０のいずれか１項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  22. 陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が発光層を含み、該有機層の少なくとも１層が請求項１～２０のいずれか１項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
  23. 前記有機層が前記陽極と前記発光層の間に正孔輸送帯域を含み、該正孔輸送帯域が前記化合物を含む請求項２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  24. 前記正孔輸送帯域が陽極側の第１正孔輸送層と陰極側の第２正孔輸送層を含み、該第１正孔輸送層、該第２正孔輸送層、又は双方が前記化合物を含む請求項２２又は２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  25. 前記第１正孔輸送層が前記化合物を含む請求項２４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  26. 前記第２正孔輸送層が前記化合物を含む請求項２４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  27. 前記第２正孔輸送層が前記発光層に隣接している請求項２６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  28. 前記発光層が蛍光発光材料を含む請求項２２～２７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  29. 前記発光層が燐光発光材料を含む請求項２２～２７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  30. 前記燐光発光材料が、赤色燐光発光材料である、請求項２９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子
  31. 前記発光層が、少なくとも下記式（Ｘ）で表される化合物及び下記式（Ｙ）で表される化合物の何れかを含むことを特徴とする、請求項２９又は３０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2022053547000062
    （式中、
    Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のキナゾリン環、置換もしくは無置換のトリアジン環、置換もしくは無置換のキノキサリン環、置換もしくは無置換のピリジン環、置換もしくは無置換のピリミジン環、置換もしくは無置換のピラジン環、置換もしくは無置換のピリダジン環、及び置換もしくは無置換のフルオランテン環からなる群から選ばれる。
    ｎは０又は１である。ｎが０の時は、式（Ｘ）の括弧内のカルバゾール構造が存在しないことを意味する。
    Ａｒ１０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である。
    Ｌ１０１及びＬ１０２は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基からなる群から選ばれる。
    Ｒ１０１～Ｒ１２８は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、該置換基は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群より選ばれる。
    Ｘは、ＮＲ２０１、Ｏ、Ｓ、又はＣＲ２０２Ｒ２０３を表し、
    Ｒ２０１は置換もしくは無置換のフェニル基であり、
    Ｒ２０２及びＲ２０３は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、該置換基は、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基からなる群より選ばれる。
    Ｒ２０２とＲ２０３は、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよい。
    ただし、Ｒ１０５～Ｒ１０８から選ばれる１つは、＊ｃに結合する単結合であり、Ｒ１１３～Ｒ１１６から選ばれる１つは＊ｄに結合する単結合である。
    ＊ｃに結合する単結合以外のＲ１０１～Ｒ１０８、及び＊ｄに結合する単結合以外のＲ１０９～Ｒ１１６から選ばれる隣接する２つは、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよい。
    Ｒ１２１～Ｒ１２４から選ばれる隣接する対において、一方は＊１に結合する単結合であり、他方は＊２に結合する単結合である。
    ＊１に結合する単結合及び＊２に結合する単結合以外のＲ１１７～Ｒ１２８から選ばれる隣接する２つは、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよい。）
  32. 前記燐光発光材料が、赤色燐光発光材料である、請求項２９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  33. 請求項２２～３２のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器。
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