JP2022017601A - 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 Download PDF

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Tatsushi Maeda
雅俊 齊藤
Masatoshi Saito
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Abstract

【課題】素子性能の向上、特に寿命がより向上された有機ＥＬ素子を提供する。【解決手段】陽極、陰極、及び該陽極と陰極の間に配置された有機層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、有機層が発光層と電子輸送層を含み、電子輸送層は陰極と発光層の間に配置され、かつ、発光層に隣接し、電子輸送層が窒素と炭素原子６個により構成された複素環を中心とした構造を持つ、新規な化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。【選択図】なし

Description

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器に関する。
一般に有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた１層以上の有機薄膜層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。従って、電子又は正孔を効率よく発光領域に輸送し、電子と正孔との再結合を容易にする化合物の開発は高効率有機ＥＬ素子を得る上で重要である。また、近年、有機ＥＬ素子を使用した、スマートフォーン、有機ＥＬテレビ、有機ＥＬ照明等のさらなる普及にあたり、十分な素子寿命を満たす化合物の要求がある。
特許文献１は、カルバゾール骨格の窒素原子又はベンゼン環に、アジン環を有する基が結合した化合物を記載している。実施例において、この化合物は電子輸送層又は電子注入層に使用されている。
特許文献２は、ビスカルバゾール骨格の窒素原子にアジン環を有する基が結合した化合物を記載している。実施例において、この化合物は燐光素子の発光層にホストとして使用されている。
国際公開第２０１５／０７２５２０号公報 国際公開第２０１１／１３２６８４号公報
従来、多くの有機ＥＬ素子が報告されているが、有機ＥＬ素子の寿命を更に向上させることが依然として求められている。
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、素子性能の向上、特に寿命がより向上された有機ＥＬ素子を提供すること目的とする。
本発明者らは、特許文献１～２に記載の化合物を含む有機ＥＬ素子について鋭意研究を重ねた結果、下記式（１）で表される化合物及び下記式（２）で表される化合物を同一の電子輸送層に含む有機ＥＬ素子の性能、特に素子寿命がより向上されることを見出した。
すなわち、一態様において、本発明は、陽極、陰極、及び該陽極と陰極の間に配置された有機層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機層が発光層と電子輸送層を含み、前記電子輸送層は前記陰極と前記発光層の間に配置され、かつ、前記発光層に隣接し、前記電子輸送層が下記式（１）で表される化合物（以下、「化合物（１）」と称することもある）及び下記式（２）で表される化合物（以下、「化合物（２）」と称することもある）を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
Figure 2022017601000001
（式中、
Ａｒ１～Ａｒ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基であり、
ｎは、１～３の整数である。
Ｘａ、Ｘｂ、及びＸｃの１つは窒素原子、残りの２つはそれぞれ独立にＣＨ又は窒素原子であり、
Ｌ１は単結合、環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素の置換もしくは無置換の２～４価の残基、又は環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素を２～３個含む環集合の置換もしくは無置換の２～４価の残基である、ただし、Ｌ１が単結合の場合、ｎは１である。）
Figure 2022017601000002
（式中、
Ｒｘは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基であり、
ＸｄはＣＲｄ又は窒素原子であり、
Ｒｄは、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基であり、
Ｌ３及びＬ４は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であり、
ｍは、１～３の整数であり、ｍが２～３の整数である場合、２～３個のＡｒ４は互いに同一であるか又は異なり、
ｑは、１～５の整数であり、ｑが２～５の整数である場合、２～５個のＡｚは互いに同一であるか又は異なり、
Ａｒ４は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基であり、
Ａｚは、下記一般式（１１）で表される基である。
Figure 2022017601000003
（式中、Ｘ２９は、ＣＲ２９又は窒素原子であり、Ｘ３０は、ＣＲ３０又は窒素原子であり、Ｒ２１～Ｒ２３、Ｒ２９、及びＲ３０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０ハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であり、Ｒ２１～Ｒ２３、Ｒ２９、及びＲ３０から選ばれる隣接する２つは、互いに結合して環構造を形成してもよい。ただし、Ｒ２１～Ｒ２３、Ｒ２９、及びＲ３０の１つは、式（２）のＬ４に結合する単結合である。））
他の態様において、本発明は前記有機ＥＬ素子を備えた電子機器を提供する。
素子性能の向上、特に寿命がより向上された有機ＥＬ素子を実現できる。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成の一例を示す概略図である。 本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成の他の例を示す概略図である。
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
また、本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
また、本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
本明細書中において、「ヘテロアリール基」、「ヘテロアリーレン基」及び「複素環基」は、環形成原子として、少なくとも１つのヘテロ原子を含む基であり、アリール基、アリーレン基、芳香族炭化水素基とは区別される。該へテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子及びセレン原子から選ばれる１種以上であることが好ましい。
本明細書中において、「置換もしくは無置換のカルバゾリル基」は、別段の定めのない限り、下記のカルバゾリル基、
Figure 2022017601000004
及び上記の基に対して、さらに任意の置換基を有する置換カルバゾリル基を表す。
なお、当該置換カルバゾリル基は、任意の置換基同士が互いに結合して縮環してもよく、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子及びセレン原子等のヘテロ原子を含んでもよく、また、結合位置は１位～９位のいずれであってもよい。このような置換カルバゾリル基の具体例として、例えば、下記に示す基が挙げられる。
Figure 2022017601000005
本明細書において、「置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基」及び「置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基」は、別段の定めのない限り、下記のジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基、
Figure 2022017601000006
及び上記の基に対して、さらに任意の置換基を有する置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基を表す。
なお、当該置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基は、任意の置換基同士が互いに結合して縮環してもよく、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子及びセレン原子等のヘテロ原子を含んでもよく、また、結合位置は１位～８位のいずれであってもよい。
このような置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基の具体例として、例えば、下記に示す基が挙げられる。
Figure 2022017601000007
［上記式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｙは酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、ＮＲａ（Ｒａはアルキル基又はアリール基である。）、ＣＨ２、又は、ＣＲｂ ２（Ｒｂはアルキル基又はアリール基である。）を表す。］
また、「置換基」、又は「置換もしくは無置換」との記載における任意の置換基としては、別段の定めのない限り、炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基；環形成炭素数３～５０（好ましくは３～１０、より好ましくは３～８、さらに好ましくは５又は６）のシクロアルキル基；環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基；環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基を有する炭素数７～５１（好ましくは７～３０、より好ましくは７～２０）のアラルキル基；アミノ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルコキシ基；環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基を有するアリールオキシ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；環形成原子数５～５０（好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３）のヘテロアリール基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のハロアルキル基；ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）；シアノ基；ニトロ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基；アルキルスルホニルオキシ基；アリールスルホニルオキシ基；アルキルカルボニルオキシ基；アリールカルボニルオキシ基；ホウ素含有基；亜鉛含有基；スズ含有基；ケイ素含有基；マグネシウム含有基；リチウム含有基；ヒドロキシ基；アルキル置換又はアリール置換カルボニル基；カルボキシル基；ビニル基；（メタ）アクリロイル基；エポキシ基；並びにオキセタニル基からなる群より選ばれる少なくとも１つが好ましいが、特にこれらに制限されるものではない。
これらの置換基は、さらに上述の任意の置換基により置換されていてもよい。また、これらの置換基は、複数の置換基が互いに結合して環を形成していてもよい。
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
上記置換基の中でも、より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０（好ましくは３～１０、より好ましくは３～８、さらに好ましくは５又は６）のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０（好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３）のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基である。
前記炭素数１～５０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基（異性体基を含む）、ヘキシル基（異性体基を含む）、ヘプチル基（異性体基を含む）、オクチル基（異性体基を含む）、ノニル基（異性体基を含む）、デシル基（異性体基を含む）、ウンデシル基（異性体基を含む）、及びドデシル基（異性体基を含む）などが挙げられる。これらの中でも、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基及びペンチル基（異性体基を含む）が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基及びｔ－ブチル基がより好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基及びｔ－ブチル基が特に好ましい。
前記環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンチル基などが挙げられる。これらの中でも、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
前記環形成炭素数６～５０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基及びペリレニル基などが挙げられる。これらの中でも、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フルオランテニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基がより好ましく、フェニル基がさらに好ましい。
前記環形成炭素数６～５０のアリール基を有する炭素数７～５１のアラルキル基の具体例としては、アリール基部位が前記環形成炭素数６～５０のアリール基の具体例であるものが挙げられ、アルキル基部位が前記炭素数１～５０のアルキル基の具体例であるものが挙げられる。前記炭素数７～５１のアラルキル基の好ましい例としては、前記アリール基部位が前記環形成炭素数６～５０のアリール基の好ましい例であるものが挙げられ、前記アルキル基部位が前記炭素数１～５０のアルキル基の好ましい例であるものが挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例についても同様である。
前記炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基の具体例としては、アリール基部位が前記環形成炭素数６～５０のアリール基の具体例であるものが挙げられ、アルキル基部位が前記炭素数１～５０のアルキル基の具体例であるものが挙げられる。前記炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基の好ましい例としては、前記アリール基部位が前記環形成炭素数６～５０のアリール基の好ましい例であるものが挙げられ、前記アルキル基部位が前記炭素数１～５０のアルキル基の好ましい例であるものが挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例、特に好ましい具体例についても同様である。
前記炭素数１～５０のアルキル基を有するアルコキシ基の具体例としては、アルキル基部位が前記炭素数１～５０のアルキル基の具体例であるものが挙げられる。前記炭素数１～５０のアルキル基を有するアルコキシ基の好ましい例としては、前記アルキル基部位が前記炭素数１～５０のアルキル基の好ましい例であるものが挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例、特に好ましい具体例についても同様である。
前記環形成炭素数６～５０のアリール基を有するアリールオキシ基の具体例としては、アリール基部位が前記環形成炭素数６～５０のアリール基の具体例であるものが挙げられる。前記環形成炭素数６～５０のアリール基を有するアリールオキシ基の好ましい例としては、前記アリール基部位が前記環形成炭素数６～５０のアリール基の好ましい例であるものが挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例についても同様である。
前記炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基としては、モノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、トリアルキルシリル基；モノアリールシリル基、ジアリールシリル基、トリアリールシリル基；モノアルキルジアリールシリル基、ジアルキルモノアリールシリル基が挙げられ、これらのアルキル基部位及びアリール部位を、それぞれ、前記環形成炭素数６～５０のアリール基、炭素数１～５０のアルキル基の具体例とした例が挙げられる。また、前記炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基の好ましい例としては、モノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、トリアルキルシリル基；モノアリールシリル基、ジアリールシリル基、トリアリールシリル基；モノアルキルジアリールシリル基、ジアルキルモノアリールシリル基のアルキル基部位及びアリール部位が、それぞれ、前記環形成炭素数６～５０のアリール基、炭素数１～５０のアルキル基の好ましい例であるものが挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例、特に好ましい具体例についても同様である。
前記環形成原子数５～５０のヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、９－フェニルカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基及びキサンテニル基などが挙げられる。これらの中でも、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンズイミダゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、９－フェニルカルバゾリル基、フェナントロリニル基、キナゾリニル基が好ましい。
前記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
前記炭素数１～５０のハロアルキル基の具体例としては、前記炭素数１～５０のアルキル基の水素原子が前記ハロゲン原子で置換された例が挙げられ、その場合の好ましいアルキル基は、前記炭素数１～５０のアルキル基の好ましい例であるものが挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例、特に好ましい具体例についても同様である。
前記炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基、前記炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ、アルキル置換又はアリール置換カルボニル基の例としては、それぞれのアリール基部位とアルキル基部位を、それぞれ、前記環形成炭素数６～５０のアリール基、炭素数１～５０のアルキル基の具体例とした例が挙げられる。また、前記炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基、前記炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルキル置換又はアリール置換カルボニル基の好ましい例としては、それぞれのアリール基部位とアルキル基部位が、それぞれ、前記環形成炭素数６～５０のアリール基、炭素数１～５０のアルキル基の好ましい例であるものが挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例、特に好ましい具体例についても同様である。
本明細書中、好ましいとする態様（例えば、化合物、各種基、数値範囲等）は、他のあらゆる態様（例えば、化合物、各種基、数値範囲等）と任意に組み合わせることができ、また、好ましいとする態様（より好ましい態様、更に好ましい態様、特に好ましい態様を含む。）の組み合わせはより好ましいと言える。
本発明の一態様に係る、有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極、陰極、及び該陽極と陰極の間に配置された有機層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機層が発光層と電子輸送層を含み、前記電子輸送層は前記陰極と前記発光層の間に配置され、かつ、前記発光層に隣接し、前記電子輸送層が下記式（１）で表される化合物（１）及び下記式（２）で表される化合物（２）を含む。
化合物（１）
Figure 2022017601000008
Ａｒ１～Ａｒ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８、好ましくは６～１２のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３、好ましくは６～１３のヘテロアリール基である。
前記Ａｒ１～Ａｒ３が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基において、該環形成炭素数６～１８のアリール基としては、それぞれ独立に、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、フルオランテニル基、又はトリフェニレニル基であり、好ましくは、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、又は、ナフチル基であり、より好ましくは、フェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、２－、３－、又は４－ｏ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｍ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｐ－ターフェニリル基、又は、１－又は２－ナフチル基であり、更に好ましくは、フェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、又は、１－又は２－ナフチル基であり、特に好ましくは、フェニル基である。
置換された環形成炭素数６～３０のアリール基は、例えば、トリル基、ｔ－ブチルフェニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基、又は、スピロビフルオレニル基である。
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基は、存在する場合には異性体基を含む。
前記Ａｒ１～Ａｒ３が表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基において、該環形成原子数５～１３のヘテロアリール基としては、それぞれ独立に、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基、以下同様）、イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基、以下同様）、ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基、以下同様）、又はカルバゾリル基である。
好ましくは、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基（９－カルバゾリル基、又は、１－、２－、３－又は４－カルバゾリル基）である。
置換された環形成原子数５～１３のヘテロアリール基は、例えば、９－フェニルカルバゾリル基、９－ビフェニリルカルバゾリル基、９－フェニルフェニルカルバゾリル基、９－ナフチルカルバゾリル基、フェニルジベンゾフラニル基、又はフェニルジベンゾチオフェニル基（フェニルジベンゾチエニル基、以下同様）である。
前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基は、存在する場合には異性体基を含む。
Ｘａ、Ｘｂ、及びＸｃの１つは窒素原子、残りの２つはＣＨ又は窒素原子である。
本発明の一態様において、ＸａとＸｂ、ＸａとＸｃ、又はＸｂとＸｃが窒素原子であることが好ましく、他の態様においては、Ｘａ、Ｘｂ、及びＸｃがすべて窒素原子であることが好ましい。
ｎは１～３の整数、好ましくは１又は２である。
Ｌ１は単結合、環形成炭素数６～１８、好ましくは６～１２の芳香族炭化水素の置換もしくは無置換の２～４価の残基、又は環形成炭素数６～１８、好ましくは６～１２の芳香族炭化水素が２～３個結合した環集合の置換もしくは無置換の２～４価の残基である。ただし、Ｌ１が単結合の場合、ｎは１である。
前記２～４価の残基としては、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ナフタセン、ピレン、ビフェニル、ターフェニル、９，９－ジメチルフルオレン等の芳香族炭化水素の２～４価の残基、及び、これらの芳香族炭化水素を２～３個含む環集合の２～４価の残基が挙げられる。
好ましくは、以下の２～４価の残基が挙げられる。遊離原子価の１つが６員環の環形成炭素原子に結合し、残りの遊離原子価がＡｒ３に結合する。
Figure 2022017601000009
本発明の一態様において、Ａｒ３が下記式（３－ａ）で表されることが好ましい。
Figure 2022017601000010
式中、
＊ａはＬ１に結合する位置を表し、
Ｘｂは酸素原子、硫黄原子、又はＮＲｂであり、
Ｒｂは置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、
Ｘ１～Ｘ８は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲｃであり、
Ｒｃは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０ハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であり、
ｎは１～３の整数、好ましくは１又は２である。
ただし、
Ｘ１～Ｘ８の少なくとも一つはＣＲｃであり、Ｒｂ及びＲｃから選ばれる一つは＊ａを介してＬ１に結合する単結合であり、
隣接する２つのＲｃは、それぞれ独立に、水素原子又は前記置換基であるか、又は、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成する。
前記Ｒｂが表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基において、該環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は１～５個、好ましくは１～３個、より好ましくは１～２個の環形成ヘテロ原子を含む。該環形成ヘテロ原子は、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選択される。該ヘテロアリール基の遊離原子価は環形成炭素原子上に存在するか、又は、可能な場合には、環形成窒素原子上に存在する。
前記Ｒｂが表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基において、該環形成原子数５～３０のヘテロアリール基としては、例えば、
ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、キサンテニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基、以下同様）、イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基、以下同様）、ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基、以下同様）、ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基、以下同様）、又はカルバゾリル基である。
好ましくは、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基（９－カルバゾリル基、又は、１－、２－、３－又は４－カルバゾリル基）である。
置換された環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は、例えば、９－フェニルカルバゾリル基、９－ビフェニリルカルバゾリル基、９－フェニルフェニルカルバゾリル基、９－ナフチルカルバゾリル基、フェニルジベンゾフラニル基、又はフェニルジベンゾチオフェニル基（フェニルジベンゾチエニル基、以下同様）である。
前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は、存在する場合には異性体基を含む。
また、前記Ｒｂが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基において、該環形成炭素数６～３０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、フルオレニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、又はトリフェニレニル基であり、好ましくは、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、又は、ナフチル基であり、より好ましくは、フェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、２－、３－、又は４－ｏ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｍ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｐ－ターフェニリル基、又は、１－又は２－ナフチル基であり、更に好ましくは、フェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、又は、１－又は２－ナフチル基であり、特に好ましくは、フェニル基である。
置換された環形成炭素数６～３０のアリール基は、例えば、トリル基、ｔ－ブチルフェニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基、又は、スピロビフルオレニル基である。
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基は、存在する場合には異性体基を含む。
Ｒｃが表す前記置換基は、ハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０、好ましくは３～１０、より好ましくは３～８、さらに好ましくは５又は６のシクロアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基；置換もしくは無置換の炭素数７～３６、好ましくは７～２６、より好ましくは７～２０のアラルキル基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルコキシ基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリールオキシ基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８ハロアルキル基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のハロアルコキシ基；及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３のヘテロアリール基からなる群から選ばれる。
Ｒｃが表す前記置換基は、好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれ；より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれ；更に好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、特に好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基である。
前記ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子であり、フッ素原子が好ましい。
前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基において、該炭素数１～３０のアルキル基は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、又はドデシル基であり；好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、又はペンチル基であり；より好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり；更に好ましくは、メチル基又はｔ－ブチル基である。
前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基は、存在する場合には異性体基を含む。
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基において、該環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基は、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、又はシクロヘプチル基であり、好ましくは、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基である。
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基は、存在する場合には異性体基を含む。
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基において、該環形成炭素数６～３０のアリール基は、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、フルオレニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、又はトリフェニレニル基であり、好ましくは、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、又はナフチル基である。
置換された環形成炭素数６～３０のアリール基は、例えば、トリル基、ｔ－ブチルフェニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、ベンゾ－９，９－ジメチルフルオレニル基、ベンゾ－９，９－ジフェニルフルオレニル基、又は、ベンゾ－９，９’－スピロビフルオレニル基である。
前記置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基において、該炭素数７～３６のアラルキル基のアリール部位は上記の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選択され、アルキル部位は上記の置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基から選択される。該炭素数７～３６のアラルキル基は、例えば、ベンジル基、フェネチル基、又は、フェニルプロピル基であり、ベンジル基が好ましい。
前記置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基は、存在する場合には異性体基を含む。
前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基において、該炭素数１～３０のアルコキシ基のアルキル部位は上記置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基から選択される。該炭素数１～３０のアルコキシ基は、例えば、ｔ－ブトキシ基、プロポキシ基、エトキシ基、又はメトキシ基であり、好ましくは、エトキシ基又はメトキシ基であり、より好ましくは、メトキシ基である。
前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基は、存在する場合には異性体基を含む。
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基において、該環形成炭素数６～３０アリールオキシ基のアリール部位は上記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選択される。該環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基は、例えば、ターフェニルオキシ基、ビフェニルオキシ基、又はフェノキシ基であり、好ましくは、ビフェニルオキシ基又はフェノキシ基であり、より好ましくは、フェノキシ基である。
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基は、存在する場合には異性体基を含む。
前記モノ、ジ又はトリ置換シリル基が有する置換基は、上記置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基、及び、上記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選択される。トリ置換シリル基が好ましく、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ｔ－ブチルジフェニルシリル基、又はトリトリルシリル基がより好ましい。
前記モノ、ジ又はトリ置換シリル基は、存在する場合には異性体基を含む。
前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルキル基において、該炭素数１～３０のハロアルキル基は、上記炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基の少なくとも１個の水素原子、好ましくは１～７個の水素原子、又は全ての水素原子をハロゲン原子で置換して得られる基である。該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子から選ばれ、好ましくはフッ素原子である。該ハロアルキル基は炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のフルオロアルキル基が好ましく、ヘプタフルオロプロピル基、ペンタフルオロエチル基、２,２,２－トリフルオロエチル基、又はトリフルオロメチル基がより好ましく、ペンタフルオロエチル基、２,２,２－トリフルオロエチル基、又はトリフルオロメチル基がさらに好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルキル基は、存在する場合には異性体基を含む。
前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基において、該炭素数１～３０のハロアルコキシ基のハロアルキル部位は上記炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のハロアルキル基から選択される。該ハロアルコキシ基は炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のフルオロアルコキシ基が好ましく、ヘプタフルオロプロポキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２,２,２－トリフルオロエトキシ基、又はトリフルオロメトキシ基がより好ましく、ペンタフルオロエトキシ基、２,２,２－トリフルオロエトキシ基、又はトリフルオロメトキシ基がさらに好ましく、トリフルオロメトキシ基が特に好ましい。
前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基は、存在する場合には異性体基を含む。
前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基において、該環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は１～５個、好ましくは１～３個、より好ましくは１～２個の環形成ヘテロ原子を含む。該環形成ヘテロ原子は、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選択される。該ヘテロアリール基の遊離原子価は環形成炭素原子上に存在するか、又は、可能な場合には、環形成窒素原子上に存在する。
該環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、キサンテニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基、以下同様）、イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基、以下同様）、ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基、以下同様）、ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基、以下同様）、又はカルバゾリル基である。
好ましくは、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基（９－カルバゾリル基、又は、１－、２－、３－又は４－カルバゾリル基）である。
置換された環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は、例えば、９－フェニルカルバゾリル基、９－ビフェニリルカルバゾリル基、９－フェニルフェニルカルバゾリル基、９－ナフチルカルバゾリル基、フェニルジベンゾフラニル基、又はフェニルジベンゾチオフェニル基（フェニルジベンゾチエニル基、以下同様）である。
前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は、存在する場合には異性体基を含む。
前記隣接する２つのＲｃが任意に形成する前記環構造は、例えば、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～１８の脂肪族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の芳香族複素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の脂肪族複素環である。
前記環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素環は、例えば、ベンゼン環、ビフェニレン環、ナフタレン環、アントラセン環、ベンゾアントラセン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、フェナレン環、ピレン環、クリセン環、１，１－ジメチルインデン環、又はトリフェニレン環であり、好ましくはベンゼン環又はナフタレン環である。
前記環形成炭素数５～１８の脂肪族炭化水素環は、例えば、シクロペンテン環、シクロペンタジエン環、シクロヘキセン環、シクロヘキサジエン環、又は、前記環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素環を部分的に水素化して得られる脂肪族環である。
前記環形成原子数５～１８の芳香族複素環は、例えば、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、インドール環、イソインドール環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾイミダゾール環、インダゾール環、ジベンゾフラン環、ナフトベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ナフトベンゾチオフェン環、カルバゾール環、又はベンゾカルバゾール環である。
前記環形成原子数５～１８の脂肪族複素環は、例えば、上記環形成原子数５～１８の芳香族複素環を部分的に水素化して得られる脂肪族複素環である。
２個以上の前記環構造が同一の環上に形成されてもよい。
本発明の一態様において、隣接する２つのＲｃは環構造を形成するのが好ましく、他の態様においては、隣接する２つのＲｃは環構造を形成しないことが好ましい。
本発明の一態様において、Ｘｂは酸素原子又は硫黄原子であることが好ましく、他の態様においてはＮＲｂであることが好ましい。
本発明の一態様において、＊ａを介してＬ１に結合する単結合ではないＲｃはすべて水素原子であることが好ましい。
本発明の一態様において、前記式（３－ａ）が式（３－ｂ）又は（３－ｃ）で表されることが好ましい。
Figure 2022017601000011
式中、Ｘ１～Ｘ８、Ｒｂ、及びｎは、前記と同じである。ただし、Ｘ１～Ｘ８の少なくとも一つはＣＲｃであり、該Ｒｃは＊ａを介してＬ３に結合する単結合である。
Figure 2022017601000012
式中、Ｘ１～Ｘ８、及びｎは、前記と同じである。
本発明の一態様において、Ｘ１～Ｘ８のすべてがＣＨであることが好ましい。
本発明の一態様において、前記式（３－ａ）が式（３－ｄ）又は（３－ｅ）で表されることが好ましい。
Figure 2022017601000013
式中、Ｘ１～Ｘ８及びｎは、前記と同じである。ただし、Ｘ１～Ｘ８の少なくとも一つはＣＲｃであり、該Ｒｃは＊ａを介してＬ１に結合する単結合である。
本発明の一態様において、前記式（３－ｂ）が式（３－ｂ’）で表されることが好ましい。
Figure 2022017601000014
式中、Ｒｂ、Ｒｃ、及びｎは、前記と同じである。ただし、Ｒｃの１つは＊ａを介してＬ１に結合する単結合である。
本発明の一態様において、カルバゾール骨格の３位に結合するＲｃが＊ａを介してＬ１に結合する単結合であることが好ましい。
本発明の他の態様において、カルバゾール骨格の３位に結合するＲｃが＊ａを介してＬ１に結合する単結合であり、他のＲｃがすべて水素原子であることが好ましい。
Figure 2022017601000015
式中、Ｒｃ及びｎは、前記と同じである。
本発明の一態様において、Ｒｃがすべて水素原子であることが好ましい。
本発明の一態様において、前記式（３－ｄ）が式（３－ｄ’）で表され、前記式（３－ｅ）が式（３－ｅ’）で表されることが好ましい。
Figure 2022017601000016
式中、Ｒｃ及びｎは、前記と同じである。
本発明の一態様において、ジベンゾフラン骨格又はジベンゾチオフェン骨格の１、２，又は３位、好ましくは２又は３位、より好ましくは２位に結合するＲｃが＊ａを介してＬ１に結合する単結合であることが好ましい。
本発明の他の態様において、ジベンゾフラン骨格又はジベンゾチオフェン骨格の１、２，又は３位、好ましくは２又は３位、より好ましくは２位に結合するＲｃが＊ａを介してＬ１に結合する単結合であり、他のＲｃがすべて水素原子であることが好ましい。
本発明の一態様において、Ａｒ３が下記式（４－ａ）で表されることが好ましい。
Figure 2022017601000017
前記式（４－ａ）において、
＊ｂはＬ１に結合する位置を表し、
Ｒ５～Ｒ８の１つは＊ｃに結合する単結合であり、
Ｒ１１～Ｒ１４の１つは＊ｄに結合する単結合であり、
Ｒ１～Ｒ４、Ｒ１５～Ｒ１８、＊ｃに結合する単結合ではないＲ５～Ｒ８、及び＊ｄに結合する単結合ではないＲ１１～Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０ハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
ただし、Ｒ１～Ｒ４、Ｒ１５～Ｒ１８、＊ｃに結合する単結合ではないＲ５～Ｒ８、及び＊ｄに結合する単結合ではないＲ１１～Ｒ１４から選ばれる隣接する２つは、それぞれ独立に、水素原子又は前記置換基であるか、又は、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成する。
Ａｒ５は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であり、
Ｌ５は単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基である。
前記置換基の詳細は、式（３－ａ）のＲｃに関して上記した対応する基の詳細と同様である。
Ａｒ５が表す環形成炭素数６～３０のアリール基及び環形成原子数５～３０のヘテロアリール基の詳細は、式（３－ａ）のＲｃに関して上記した環形成炭素数６～３０のアリール基及び環形成原子数５～３０のヘテロアリール基の詳細と同様である。
Ｌ５は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３のヘテロアリーレン基であり、好ましくは単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基である。
本発明の一態様において、Ｌ５が単結合であってもよい。
本発明の他の態様において、Ｌ５が前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基、好ましくは前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基であってもよい。
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基において、該環形成炭素数６～３０のアリーレン基は、例えば、フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、トリフェニレニレン基、フルオランテニレン基、フルオレニレン基、又は９，９’－スピロビフルオレニレン基であり；好ましくはフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；より好ましくはｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、ビフェニル－４，４’－ジイル基、ビフェニル－３，４’－ジイル基、ｐ－ターフェニル－４，４”－ジイル基、１，４－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、２，７－ナフチレン基、又は２，７－フェナントリレン基であり；更に好ましくはｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基である。
前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基において、該ヘテロアリーレン基は１～５個、好ましくは１～３個、より好ましくは１～２個の環形成ヘテロ原子を含む。該環形成ヘテロ原子は、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる。遊離原子価は環形成炭素原子上に存在するか、又は、構造的に可能である場合には、窒素原子上に存在してもよい。
該ヘテロアリーレン基としては、例えば、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、フラン、チオフェン、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、インドール、イソインドール、インドリジン、キノリジン、キノリン、イソキノリン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、インダゾール、フェナントロリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナジン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、キサンテン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソキサゾール、フェノキサジン、ベンゾチアゾール、ベンゾイソチアゾール、及びフェノチアジンから選ばれる芳香族複素環の２価の残基が挙げられ；好ましくはピリジン、ピリミジン、トリアジン、インドール、キノリン、キナゾリン、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、インダゾール、フェナントロリン、フェナントリジン、アクリジン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、及びベンゾオキサゾールから選ばれる芳香族複素環の２価の残基であり；より好ましくはピリジン、ピリミジン、トリアジン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトベンゾフラン、ベンゾチオフェン、及びジベンゾチオフェンから選ばれる芳香族複素環の２価の残基である。
Ｒ１～Ｒ４、Ｒ１５～Ｒ１８、＊ｃに結合する単結合ではないＲ５～Ｒ８、及び＊ｄに結合する単結合ではないＲ１１～Ｒ１４から選ばれる隣接する２つが任意に形成する環構造の詳細は、式（３－ａ）の隣接する２つのＲｃが任意に形成する環構造の詳細と同じである。本発明の一態様において、前記隣接する２つは環構造を形成するのが好ましく、他の態様においては、前記隣接する２つは環構造を形成しないことが好ましい。
本発明の一態様において、前記式（４－ａ）は式（４－ｂ）～（４－ｅ）のいずれかで表されることが好ましく、式（４－ｂ）又は（４－ｄ）で表されることがより好ましい。
Figure 2022017601000018
式中、Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１１～Ｒ１８、Ａｒ５、Ｌ５、及び＊ｂは前記と同じである。
本発明の一態様において、式（４－ｂ）～（４－ｅ）の各Ｒが水素原子であることが好ましい。
式（１）のＡｒ３が式（４－ａ）～（４－ｄ）のいずれかで表される場合、ｎは好ましくは１又は２、より好ましくは１である。
式（１）で表される化合物は公知の方法、例えば、国際公開第２０１１／１３２６８４号公報に記載の方法により合成することが出来る。
本発明に係る式（１）の化合物の具体例を以下に挙げるが、特にこれらに制限されるものではない。
Figure 2022017601000019
Figure 2022017601000020
Figure 2022017601000021
Figure 2022017601000022
Figure 2022017601000023
Figure 2022017601000024
Figure 2022017601000025
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Figure 2022017601000029
Figure 2022017601000030
Figure 2022017601000031
Figure 2022017601000032
Figure 2022017601000033
Figure 2022017601000034
Figure 2022017601000035
Figure 2022017601000036
Figure 2022017601000037
Figure 2022017601000038
Figure 2022017601000039
Figure 2022017601000040
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Figure 2022017601000042
Figure 2022017601000043
Figure 2022017601000044
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Figure 2022017601000050
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Figure 2022017601000057
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Figure 2022017601000059
Figure 2022017601000060
Figure 2022017601000061
Figure 2022017601000062
Figure 2022017601000063
Figure 2022017601000064
Figure 2022017601000065
Figure 2022017601000066
Figure 2022017601000067
Figure 2022017601000068
Figure 2022017601000069
Figure 2022017601000070
Figure 2022017601000071
Figure 2022017601000072
Figure 2022017601000073
Figure 2022017601000074
Figure 2022017601000075
Figure 2022017601000076
Figure 2022017601000077
Figure 2022017601000078
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Figure 2022017601000080
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Figure 2022017601000082
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Figure 2022017601000087
Figure 2022017601000088
Figure 2022017601000089
Figure 2022017601000090
Figure 2022017601000091
Figure 2022017601000092
Figure 2022017601000093
Figure 2022017601000094
Figure 2022017601000095
Figure 2022017601000096
Figure 2022017601000097
Figure 2022017601000098
Figure 2022017601000099
Figure 2022017601000100
Figure 2022017601000101
化合物（２）
Figure 2022017601000102
（式中、
Ｒｘは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基であり、
ＸｄはＣＲｄ又は窒素原子であり、
Ｒｄは、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基であり、
Ｌ３及びＬ４は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であり、
ｍは、１～３の整数であり、ｍが２～３の整数である場合、２～３個のＡｒ４は互いに同一であるか又は異なり、
ｑは、１～５の整数であり、ｑが２～５の整数である場合、２～５個のＡｚは互いに同一であるか又は異なり、
Ａｒ４は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基であり、
Ａｚは、下記一般式（１１）で表される基である。
Figure 2022017601000103
（式中、Ｘ２９は、ＣＲ２９又は窒素原子であり、Ｘ３０は、ＣＲ３０又は窒素原子であり、Ｒ２１～Ｒ２３、Ｒ２９、及びＲ３０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０ハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であり、Ｒ２１～Ｒ２３、Ｒ２９、及びＲ３０から選ばれる隣接する２つは、互いに結合して環構造を形成してもよい。ただし、Ｒ２１～Ｒ２３、Ｒ２９、及びＲ３０の１つは、式（２）のＬ４に結合する単結合である。））
ＸｄはＣＲｄ又は窒素原子である。
本発明の一態様において、Ｘｄが窒素原子であることが好ましく、他の態様においては、ＸｄはＣＨであることが好ましい。
前記Ｒｘが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基において、該環形成炭素数６～１８（好ましくは６～１２）のアリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、フルオランテニル基、又はトリフェニレニル基であり、好ましくは、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、又は、ナフチル基であり、より好ましくは、フェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、２－、３－、又は４－ｏ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｍ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｐ－ターフェニリル基、又は、１－又は２－ナフチル基であり、更に好ましくは、フェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、又は、１－又は２－ナフチル基であり、特に好ましくは、フェニル基である。
置換された環形成炭素数６～３０のアリール基は、例えば、トリル基、ｔ－ブチルフェニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基、又は、スピロビフルオレニル基である。
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基は、存在する場合には異性体基を含む。
前記Ｒｘが表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基において、該環形成原子数５～１３（好ましくは６～１３）のヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基、以下同様）、イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基、以下同様）、ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基、以下同様）、又はカルバゾリル基である。
好ましくは、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基（９－カルバゾリル基、又は、１－、２－、３－又は４－カルバゾリル基）である。
置換された環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は、例えば、９－フェニルカルバゾリル基、９－ビフェニリルカルバゾリル基、９－フェニルフェニルカルバゾリル基、９－ナフチルカルバゾリル基、フェニルジベンゾフラニル基、又はフェニルジベンゾチオフェニル基（フェニルジベンゾチエニル基、以下同様）である。
前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基は、存在する場合には異性体基を含む。
Ｌ３及びＬ４は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３の複素環基であり、好ましくは単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基である。
本発明の一態様において、Ｌ３及びＬ４の双方が単結合であってもよい。
本発明の他の態様において、Ｌ３及びＬ４の双方が、それぞれ独立に、前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、好ましくは前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であってもよい。
本発明の更に他の態様において、Ｌ３及びＬ４の一方が単結合であり、他方が前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、好ましくは前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であってもよい。
本発明の他の態様において、Ｌ３及びＬ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～１８の２～４価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～１３の２～４価の複素環基である。
前記２～４価の芳香族炭化水素基としては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ナフタセン、ピレン、ペンタセン、ヘプタセン、ビフェニル、ターフェニル、９，９－ジメチルフルオレン等の芳香族炭化水素の２～４価の残基が挙げられる。
好ましくは、以下の芳香族炭化水素の２～４価の残基が挙げられる。これらの芳香族炭化水素は、同一の又は異なる２以上（好ましくは２～３個）の芳香族炭化水素が単結合を介して結合したものであってもよい。
Figure 2022017601000104
また、前記２～４価の複素環基としては、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、フェナントロリン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、アクリジン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、ピロール環、イソインドール環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、インドール環、ピロリジン環、ジオキサン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾ［ｃ］ジベンゾフラン環等の複素環の２～４価の残基が挙げられる。これらの複素環は、同一の又は異なる２以上（好ましくは２～３個）の複素環が単結合を介して結合したものであってもよい。例えば、ピリジン環やピリミジン環における結合手は、オルト位、メタ位、パラ位のいずれにあってもよい。中でも、ピリジン環又はピリミジン環や、２以上のピリジン環又はピリミジン環が単結合を介して結合した環から誘導される２～４価の基が好ましく、ピリジン環やピリミジン環から誘導される２～３価の基がさらに好ましい。
ＸｄはＣＲｄ又は窒素原子であり、好ましくはＣＨ又は窒素原子である。
前記Ｒｄは、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基であり、
前記Ｒｄが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基において、該環形成炭素数６～１８（好ましくは６～１２）のアリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、フルオランテニル基、又はトリフェニレニル基であり、好ましくは、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、又は、ナフチル基であり、より好ましくは、フェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、２－、３－、又は４－ｏ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｍ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｐ－ターフェニリル基、又は、１－又は２－ナフチル基であり、更に好ましくは、フェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、又は、１－又は２－ナフチル基であり、特に好ましくは、フェニル基である。
置換された環形成炭素数６～３０のアリール基は、例えば、トリル基、ｔ－ブチルフェニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基、又は、スピロビフルオレニル基である。
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基は、存在する場合には異性体基を含む。
前記Ｒｄが表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基において、該環形成原子数５～１３（好ましくは６～１３）のヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基、以下同様）、イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基、以下同様）、ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基、以下同様）、又はカルバゾリル基である。
好ましくは、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基（９－カルバゾリル基、又は、１－、２－、３－又は４－カルバゾリル基）である。
置換された環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は、例えば、９－フェニルカルバゾリル基、９－ビフェニリルカルバゾリル基、９－フェニルフェニルカルバゾリル基、９－ナフチルカルバゾリル基、フェニルジベンゾフラニル基、又はフェニルジベンゾチオフェニル基（フェニルジベンゾチエニル基、以下同様）である。
前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基は、存在する場合には異性体基を含む。
前記Ａｒ４が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基において、該環形成炭素数６～１８（好ましくは６～１２）のアリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、フルオランテニル基、又はトリフェニレニル基であり、好ましくは、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、又は、ナフチル基であり、より好ましくは、フェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、２－、３－、又は４－ｏ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｍ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｐ－ターフェニリル基、又は、１－又は２－ナフチル基であり、更に好ましくは、フェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、又は、１－又は２－ナフチル基であり、特に好ましくは、フェニル基である。
置換された環形成炭素数６～３０のアリール基は、例えば、トリル基、ｔ－ブチルフェニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基、又は、スピロビフルオレニル基である。
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基は、存在する場合には異性体基を含む。
前記Ａｒ４が表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基において、該環形成原子数５～１３（好ましくは６～１３）のヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基、以下同様）、イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基、以下同様）、ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基、以下同様）、又はカルバゾリル基である。
好ましくは、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基（９－カルバゾリル基、又は、１－、２－、３－又は４－カルバゾリル基）である。
置換された環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は、例えば、９－フェニルカルバゾリル基、９－ビフェニリルカルバゾリル基、９－フェニルフェニルカルバゾリル基、９－ナフチルカルバゾリル基、フェニルジベンゾフラニル基、又はフェニルジベンゾチオフェニル基（フェニルジベンゾチエニル基、以下同様）である。
前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基は、存在する場合には異性体基を含む。
本発明の他の態様として、前記式（２）のＡｒ４が、下記式（１０－ａ）で表される基を含むことが好ましい。
Figure 2022017601000105
式中、
＊ｇはＬ３に結合する位置を表し、
Ｘｆは酸素原子、硫黄原子、又はＮＲｆであり、
Ｒｆは置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、
Ｘ２１～Ｘ２８は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲｅである、
Ｒｅは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０ハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であり、
ｍは１～３の整数、好ましくは１又は２であり、より好ましくは１である。
ただし、
Ｘ２１～Ｘ２８の少なくとも一つはＣＲｅであり、Ｒｆ及びＲｅから選ばれる一つは＊ｇを介してＬ３に結合する単結合であり、
隣接する２つのＲｅは、それぞれ独立に、水素原子又は前記置換基であるか、又は、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成する。
Ｒｆ及びＲｅが表す各基の詳細は、式（３－ａ）のＲｃに関して上記した対応する基の詳細と同じである。隣接する２つのＲｅが任意に形成する環構造の詳細は、式（３－ａ）の隣接する２つのＲｃが任意に形成する環構造の詳細と同じである。本発明の一態様において、隣接する２つのＲｅは環構造を形成するのが好ましく、他の態様においては、隣接する２つのＲｅは環構造を形成しないことが好ましい。
本発明の一態様において、Ｘｆは酸素原子又は硫黄原子であることが好ましく、他の態様においてはＮＲｆであることが好ましい。
本発明の一態様において、＊ｇを介してＬ３に結合する単結合ではないＲｅはすべて水素原子であることが好ましい。
本発明の他の態様として、式（２）の化合物において、式（１０－ａ）が式（１０－ｂ）、又は、式（１０－ｃ）で表される基を含むことが好ましい。
Figure 2022017601000106
式（１０－ｂ）において、Ｘ２１～Ｘ２８、Ｒｆ、及びｍは、前記と同じである。ただし、Ｘ２１～Ｘ２８の少なくとも一つはＣＲｅであり、該Ｒｅは＊ｇを介してＬ３に結合する単結合である。
式（１０－ｃ）において、Ｘ２１～Ｘ２８、及びｍは、前記と同じである。
本発明の一態様において、Ｘ２１～Ｘ２８のすべてがＣＨであることが好ましい。
本発明の他の態様として、式（２）の化合物の式（１０－ａ）が式（１０－ｄ）、又は、式（１０－ｅ）で表される基を含むことが好ましい。
Figure 2022017601000107
式（１０－ｄ）及び式（１０－ｅ）において、Ｘ２１～Ｘ２８、及びｍは、前記と同じであり、ただし、Ｘ２１～Ｘ２８の少なくとも一つはＣＲｅであり、該Ｒｅは＊ｇを介してＬ３に結合する単結合である。
本発明の態様として、前記式（１０－ｂ）が式（１０－ｂ’）、又は、前記式（１０－ｃ）が式（１０－ｃ’）で表される基を含むことが好ましい。
Figure 2022017601000108
式（１０－ｂ’）において、Ｒｆ、Ｒｅ、及びｍは、前記と同じである。ただし、Ｒｅの１つは＊ｇを介してＬ３に結合する単結合である。
本発明の一態様において、カルバゾール骨格の３位に結合するＲｅが＊ｇを介してＬ３に結合する単結合であることが好ましい。
本発明の他の態様において、カルバゾール骨格の３位に結合するＲｅが＊ｇを介してＬ３に結合する単結合であり、他のＲｅがすべて水素原子であることが好ましい。
式（１０－ｃ’）において、Ｒｅ及びｍは、前記と同じである。
本発明の一態様において、Ｒｅがすべて水素原子であることが好ましい。
本発明の態様として、前記式（１０－ｄ）が式（１０－ｄ’）、又は、前記式（１０－ｅ）が式（１０－ｅ’）で表される基を含むことが好ましい。
Figure 2022017601000109
式（１０－ｄ’）及び式（１０－ｅ’）において、Ｒｅ及びｍは、前記と同じである
本発明の一態様において、ジベンゾフラン骨格又はジベンゾチオフェン骨格の１、２，又は３位、好ましくは２又は３位、より好ましくは２位に結合するＲｅが＊ｇを介してＬ３に結合する単結合であることが好ましい。
本発明の他の態様において、ジベンゾフラン骨格又はジベンゾチオフェン骨格の１、２，又は３位、好ましくは２又は３位、より好ましくは２位に結合するＲｅが＊ｇを介してＬ３に結合する単結合であり、他のＲｅがすべて水素原子であることが好ましい。
Figure 2022017601000110
（式（１１）中、Ｘ２９は、ＣＲ２９又は窒素原子であり、Ｘ３０は、ＣＲ３０又は窒素原子であり、Ｒ２１～Ｒ２３、Ｒ２９、及びＲ３０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０ハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であり、Ｒ２１～Ｒ２３、Ｒ２９、及びＲ３０から選ばれる隣接する２つは、互いに結合して環構造を形成してもよい。ただし、Ｒ２１～Ｒ２３、Ｒ２９、及びＲ３０の１つは、式（２）のＬ４に結合する単結合である。）
Ｒ２１～Ｒ２３、Ｒ２９、及びＲ３０は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。該置換基の詳細は、Ｒｃに関して前記した「水素原子又は置換基」における置換基の詳細と同様である。
前記式（２）において、前記式（１１）のＲ２１～Ｒ２３、Ｒ２９、及びＲ３０のうち隣り合う基が結合してさらに環を形成する場合、環を形成していないＲ２１～Ｒ２３、Ｒ２９、及びＲ３０のうちいずれかが、Ｌ４に結合する単結合である場合がある。また、環を形成したＲ２１～Ｒ２３、Ｒ２９、及びＲ３０のうちいずれかが、さらにＬ４に結合する単結合である場合、すなわち、Ｒ２１～Ｒ２３、Ｒ２９、及びＲ３０のうちいずれかで形成された環が、Ｌ４に結合する場合がある。例えば、前記式（１１）において、Ｒ２１とＲ２９とが環を形成する場合、環を形成していないＲ２２またはＲ２３がＬ２に結合する単結合である場合と、例えば、下記式（１１－Ａ）で表すようにＲ２１とＲ２９とで形成された環がＬ４に結合する結合手を有する場合とがある。なお、下記式（１１－Ａ）において、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｘ３０は、前記式（１１）のＲ２２、Ｒ２３、Ｘ３０と同じである。
Figure 2022017601000111
前記式（１１）で表されるＡｚは、置換もしくは無置換のピリジン環、置換もしくは無置換のピリミジン環、置換もしくは無置換のトリアジン環、置換もしくは無置換のキノリン環、置換もしくは無置換のイソキノリン環、置換もしくは無置換のキナゾリン環、および置換もしくは無置換のフェナントロリン環のいずれかから選ばれることが好ましい。
中でも、前記Ａｚは、無置換のピリジン環、無置換のピリミジン環、無置換のトリアジン環、無置換のキノリン環、無置換のイソキノリン環、無置換のキナゾリン環および無置換のフェナントロリン環のいずれかから選ばれることが好ましい。
さらに、前記Ａｚは、下記式（１１－ａ）から（１１－ｘ）までのいずれかで表される基であることが好ましく、これらの中でも、縮合環を有さない単環の構造を有する基であることがより好ましく、（１１－ａ）から（１１－ｇ）までのいずれかで表される基であることがさらに好ましい。
なお、下記式（１１－ａ）から（１１－ｘ）までのいずれかで表される基は、さらに置換基を有していてもよく、置換基を有する場合は、「置換もしくは無置換」との記載における任意の置換基を有する。
Figure 2022017601000112
（前記式（１１－ａ）～（１１－ｘ）において、結合手は前記式（２）のＬ４に結合する結合手である。）
前記式（１１）において、前記Ｘ２９は、ＣＲ２９であり、前記Ｘ３０は、ＣＲ３０であることが好ましい。すなわち、前記式（２）において、前記Ａｚが、置換もしくは無置換のピリジン環であることが好ましい。前記Ａｚは、無置換のピリジン環であることがより好ましく、前記式（１１－ａ）、式（１１－ｂ）又は式（１１－ｃ）で表されることが好ましい。
ｑは、１～５の整数であり、ｑが２～５の整数である場合、２～５個のＡｚは、互いに同一であるか又は異なる。
本発明の一態様において、ｑは１又は２が好ましく、より好ましくは１である。
本発明に係る式（２）の化合物の具体例を以下に挙げるが、特にこれらに制限されるものではない。
Figure 2022017601000113
Figure 2022017601000114
Figure 2022017601000115
Figure 2022017601000116
Figure 2022017601000117
Figure 2022017601000118
Figure 2022017601000119
Figure 2022017601000120
Figure 2022017601000121
Figure 2022017601000122
Figure 2022017601000123
Figure 2022017601000124
Figure 2022017601000125
Figure 2022017601000126
Figure 2022017601000127
Figure 2022017601000128
Figure 2022017601000129
Figure 2022017601000130
Figure 2022017601000131
Figure 2022017601000132
Figure 2022017601000133
Figure 2022017601000134
有機ＥＬ素子
本発明の有機ＥＬ素子は陽極、陰極、及び該陽極と陰極の間に配置された有機層を含む。該有機層は発光層と電子輸送層を含み、該電子輸送層は前記陰極と前記発光層の間に配置され、かつ、前記発光層に隣接している。前記電子輸送層が上記化合物（１）及び上記化合物（２）を同時に含む。
本発明の有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよく、中でも、蛍光発光型の素子であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、有機層を含み、そのうちの少なくとも一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位をいう。
例えば、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。シンプル型発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。括弧内の層は任意である。
（ａ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｂ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層電子輸送層（／電子注入層）
（ｃ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｄ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｅ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｆ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｇ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／スペース層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｈ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｉ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｊ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／燐光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｋ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｌ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／燐光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｍ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｎ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｏ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層（／電子注入層）
（ｐ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層（／電子注入層）
（ｑ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｒ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／正孔阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｓ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／励起子阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｔ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／励起子阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光ユニット（ｆ）において、（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層（赤色発光）／第２燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第１発光ユニット／中間層／第２発光ユニット／陰極
ここで、上記第１発光ユニット及び第２発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットから選択することができる。
上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第１発光ユニットに電子を、第２発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
図１に、本発明の有機ＥＬ素子の構成の一例を示す概略図である。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔輸送帯域６（正孔注入層、正孔輸送層等）、発光層５と陰極４との間に電子輸送帯域７（電子注入層、電子輸送層等）を有する。また、発光層５の陽極３側に電子阻止層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔阻止層（図示せず）を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成効率をさらに高めることができる。
図２は、本発明の有機ＥＬ素子の他の構成を示す概略図である。有機ＥＬ素子１１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット２０とを有する。発光ユニット２０は、発光層５を有する。陽極３と発光層５の間に配置された正孔輸送帯域は、第１正孔輸送層６ａ及び第２正孔輸送層６ｂから形成されている。また、発光層５と陰極４の間に配置された電子輸送帯域は、第１電子輸送層７ａ及び第２電子輸送層７ｂから形成されている。
なお、本発明において、蛍光ドーパント（蛍光発光材料）と組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料を意味し、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
基板
基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどの板を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
陽極
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または前記金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１～１０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５～５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１～１ｗｔ％含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成されるため、電極材料として一般的に使用される材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、元素周期表の第１族または第２族に属する元素）を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
正孔注入層
正孔注入層は、正孔注入性の高い材料（正孔注入性材料）を含む層であり、陽極と発光層の間、又は、存在する場合には、陽極と正孔輸送層の間に形成される。
正孔注入性材料としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
低分子の有機化合物である４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も正孔注入層材料として挙げられる。
高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
さらに、下記式（Ｋ）で表されるヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）化合物などのアクセプター材料を用いることも好ましい。
Figure 2022017601000135
（上記式中、Ｒ２１～Ｒ２６は、それぞれ独立にシアノ基、－ＣＯＮＨ２、カルボキシル基、又は－ＣＯＯＲ２７（Ｒ２７は炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数３～２０のシクロアルキル基を表す）を表す。また、Ｒ２１及びＲ２２、Ｒ２３及びＲ２４、及びＲ２５及びＲ２６から選ばれる隣接する２つが互いに結合して－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－で示される基を形成してもよい。）
Ｒ２７としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
正孔輸送層
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い材料（正孔輸送性材料）を含む層であり、陽極と発光層の間、又は、存在する場合には、正孔注入層と発光層の間に形成される。
正孔輸送層は、単層構造でもよく、２以上の層を含む多層構造でもよい。例えば、正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）を含む２層構造であってもよい。本発明の一態様において、前記単層構造の正孔輸送層は発光層に隣接していることが好ましく、又、前記多層構造中の最も陰極に近い正孔輸送層、例えば、上記２層構造の第２正孔輸送層、は発光層に隣接していることが好ましい。本発明の他の態様において、前記単層構造の正孔輸送層と発光層の間に、又は、前記多層構造中の最も発光層に近い正孔輸送層と発光層の間に、後述する電子阻止層などを介在させてもよい。
正孔輸送性材料としては、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。
芳香族アミン化合物としては、例えば、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４”－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、及び、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）が挙げられる。上記化合物は、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する。
カルバゾール誘導体としては、例えば、４，４’－ジ（９－カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９－［４－（９－カルバゾリル）フェニル］－１０－フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、及び、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）が挙げられる。
アントラセン誘導体としては、例えば、２－ｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、及び、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）が挙げられる。
ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、上記以外の化合物を用いてもよい。
発光層のドーパント材料
発光層は、発光性の高い材料（ドーパント材料）を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、蛍光発光材料や燐光発光材料をドーパント材料として用いることができる。蛍光発光材料は一重項励起状態から発光する化合物であり、燐光発光材料は三重項励起状態から発光する化合物である。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルスチルベン－４，４’－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）］－Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－フェニルアントラセン－２－アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９－トリフェニルアントラセン－９－アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）テトラセン－５，１１－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＴＤ）、７，１４－ジフェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）アセナフト［１，２－ａ］フルオランテン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１－ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２－（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。
発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（２’－ベンゾ［４，５－α］チエニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
また、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光発光材料として用いることができる。
発光層のホスト材料
発光層は、上述したドーパント材料を他の材料（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。ドーパント材料よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い材料を用いることが好ましい。
ホスト材料としては、例えば
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、又は亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、又はフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
（３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、又はクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
（４）トリアリールアミン誘導体又は縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体；
２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物；
９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，９’－ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’－（スチルベン－３，３’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’－（スチルベン－４，４’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２－ジメトキシ－５，１１－ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物；及び
Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－｛４－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］フェニル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα－ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ホスト材料は複数種用いてもよい。
特に、青色蛍光素子の場合には、下記のアントラセン化合物をホスト材料として用いることが好ましい。
Figure 2022017601000136
Figure 2022017601000137
Figure 2022017601000138
電子輸送層
電子輸送層は電子輸送性の高い材料（電子輸送性材料）を含む層であり、発光層と陰極の間、又は、存在する場合は、発光層と電子注入層の間に形成される。
電子輸送層は、単層構造でもよく、２以上の層を含む多層構造でもよい。例えば、電子輸送層は第１電子輸送層（陽極側）と第２電子輸送層（陰極側）を含む２層構造であってもよい。本発明の一態様において、前記単層構造の電子輸送層は発光層に隣接していることが好ましく、又、前記多層構造中の最も陽極に近い電子輸送層、例えば、上記２層構造の第１電子輸送層、は発光層に隣接していることが好ましい。本発明の他の態様において、前記単層構造の電子輸送層と発光層の間に、又は、前記多層構造中の最も発光層に近い電子輸送層と発光層の間に、後述する正孔阻止層などを介在させてもよい。
本発明の有機ＥＬ素子は発光層に隣接する電子輸送層を含み、該電子輸送層が前記化合物（１）と前記化合物（２）を同時に含む。
化合物（１）と化合物（２）の含有割合、化合物（１）／化合物（２）、は質量比で９５／５～５／９５、好ましくは７０／３０～３０／７０である。化合物（１）と化合物（２）の電子輸送層中の合計量は、２０～１００％、好ましくは５０～１００％である。化合物（１）と化合物（２）の含有割合及び合計量が上記の範囲であると、低電圧駆動を維持したまま素子寿命が向上する。
電子輸送層には、化合物（１）と化合物（２）に加えて、他の化合物、例えば、
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
（３）高分子化合物を使用してもよい。
金属錯体としては、例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ2）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）が挙げられる。
複素芳香族化合物としては、例えば、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）が挙げられる。
上記材料は、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い材料であれば、上記以外の材料を電子輸送層に用いてもよい。
電子注入層
電子注入層は、電子注入性の高い材料を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属、及びこれらの金属を含む化合物を用いることができる。そのような化合物としては、例えば、アルカリ金属酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ金属含有有機錯体、アルカリ土類金属酸化物、アルカリ土類金属ハロゲン化物、アルカリ土類金属含有有機錯体、希土類金属酸化物、希土類金属ハロゲン化物、及び希土類金属含有有機錯体が挙げられる。また、これらの化合物を複数混合して用いることもできる。
その他、電子輸送性を有する材料にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、有機化合物が電子供与体から電子を受け取るため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、受け取った電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す材料であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
陰極
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
絶縁層
有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。なお、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
スペース層
上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
阻止層
電子阻止層、正孔阻止層、励起子阻止層などの阻止層を発光層に隣接して設けてもいい。電子阻止層とは発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔阻止層とは発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。励起子阻止層は発光層で生成した励起子が周辺の層へ拡散することを防止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
前記有機ＥＬ素子の各層は従来公知の蒸着法、塗布法等により形成することができる。例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）などの蒸着法、あるいは、層を形成する化合物の溶液を用いた、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
各層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い駆動電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常５ｎｍ～１０μｍであり、１０ｎｍ～０．２μｍがより好ましい。
前記有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。
以下、実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
実施例１
有機ＥＬ素子の製造
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯ透明電極の厚さは１３０ｎｍとした。
洗浄後のＩＴＯ透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まずＩＴＯ透明電極を覆うようにして化合物ＨＩを蒸着して膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
次に、この正孔注入層上に、化合物ＨＴ１（第１正孔輸送層材料）を蒸着して膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
次に、この第１正孔輸送層上に、化合物ＨＴ２（第２正孔輸送層材料）を蒸着して膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
次に、この第２正孔輸送層上に、化合物ＢＨ（ホスト材料）と化合物ＢＤ（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。化合物ＢＨと化合物ＢＤの質量比は９６：４であった。
次に、この発光層の上に、化合物ａＥＴ－２（化合物（１））と化合物ｂＥＴ－２（化合物（２））を共蒸着し、膜厚１０ｎｍの電子輸送層を形成した。化合物ａＥＴ－２と化合物ｂＥＴ－２の質量比は７０：３０であった。
次に、この電子輸送層の上に、化合物ＥＴ３とＬｉを共蒸着して膜厚１５ｎｍの電子注入層を形成した。化合物ＥＴ３とＬｉの質量比は９６：４であった。
次に、この電子注入層上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの陰極を形成し、下記の層構造を有する有機ＥＬ素子を製造した。
ITO(130)/HI(5)/HT1(80)/HT2(10)/BH:BD=96:4(25)/
aET-2:bET-2=70:30(10)/ ET3:Li=96:4(15)/Al(80)
上記層構造において、括弧内の数字は膜厚（ｎｍ）であり、割合は質量比である（以下、同様）。
Figure 2022017601000139
Figure 2022017601000140
駆動電圧の測定
得られた有機ＥＬ素子に電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるときの電圧を（単位：Ｖ）を測定した。
結果を表１に示す。
素子寿命
得られた有機ＥＬ素子を電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動により発光させ、輝度が初期輝度の９５％に減少するまでの時間を測定し、これを９５％寿命（ＬＴ９５）とした。
結果を表１に示す。
実施例２
化合物ａＥＴ－２を化合物ａＥＴ－１に代えた以外は実施例１と同様にして以下の素子構成を有する有機ＥＬ素子を製造し、実施例１と同様にして、駆動電圧及び９５％寿命（ＬＴ９５）を測定した。結果を表１に示す。
ITO(130)/HI(5)/HT1(80)/HT2(10)/BH:BD=96:4(25)/
aET-1:bET-2=70:30(10)/ ET3:Li=96:4(15)/Al(80)
Figure 2022017601000141
比較例１
化合物ａＥＴ－２を単独で用いて形成した以外は実施例１と同様にして以下の素子構成を有する有機ＥＬ素子を製造し、実施例１と同様にして駆動電圧及び９５％寿命（ＬＴ９５）を測定した。結果を表１に示す。
ITO(130)/HI(5)/HT1(80)/HT2(10)/BH:BD=96:4(25)/
aET-2(10)/ ET3:Li=96:4(15)/Al(80)
比較例２
化合物ａＥＴ－１を単独で用いて形成した以外は実施例２と同様にして以下の素子構成を有する有機ＥＬ素子を製造し、実施例２と同様にして駆動電圧及び９５％寿命（ＬＴ９５）を測定した。結果を表１に示す。
ITO(130)/HI(5)/HT1(80)/HT2(10)/BH:BD=96:4(25)/
aET-1(10)/ ET3:Li=96:4(15)/Al(80)
比較例３
化合物ｂＥＴ－２を単独で用いて形成した以外は実施例１と同様にして以下の素子構成を有する有機ＥＬ素子を製造し、実施例１と同様にして駆動電圧及び９５％寿命（ＬＴ９５）を測定した。結果を表１に示す。
ITO(130)/HI(5)/HT1(80)/HT2(10)/BH:BD=96:4(25)/
bET-2(10)/ ET3:Li=96:4(15)/Al(80)
Figure 2022017601000142
表１から明らかなように、電子輸送層に化合物(１)（ａＥＴ－２）と化合物(２)（ｂＥＴ－２）とを含む実施例１の素子は、電子輸送層に化合物(１)（ａＥＴ－２）を単独で用いた素子（比較例１）に比べ、低電圧駆動が維持され同時に寿命が向上していることが分かる。また、実施例１の素子は、電子輸送層に化合物(２)（ｂＥＴ－２）を単独で用いた素子（比較例３）に比べ、寿命が向上していることがわかる。すなわち、実施例１のように電子輸送層に化合物(１)と化合物(２)とを含む構成とすることで、それぞれの化合物を単独で用いた場合のいずれと比較しても寿命が向上している。
実施例２と比較例２、比較例３との対比からも、同様の効果が確認できる。
１、１１ 有機ＥＬ素子
２ 基板
３ 陽極
４ 陰極
５ 発光層
６ 正孔輸送帯域（正孔輸送層）
６ａ 第１正孔輸送層
６ｂ 第２正孔輸送層
７ 電子輸送帯域（電子輸送層）
７ａ 第１電子輸送層
７ｂ 第２電子輸送層
１０、２０ 発光ユニット

Claims (30)

  1. 陽極、陰極、及び該陽極と陰極の間に配置された有機層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
    前記有機層が発光層と電子輸送層を含み、
    前記電子輸送層は前記陰極と前記発光層の間に配置され、かつ、前記発光層に隣接し、
    前記電子輸送層が下記式（１）で表される化合物及び下記式（２）で表される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2022017601000143
    （式中、
    Ａｒ１～Ａｒ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基であり、
    ｎは、１～３の整数である。
    Ｘａ、Ｘｂ、及びＸｃの１つは窒素原子、残りの２つはそれぞれ独立にＣＨ又は窒素原子であり、
    Ｌ１は単結合、環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素の置換もしくは無置換の２～４価の残基、又は環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素を２～３個含む環集合の置換もしくは無置換の２～４価の残基である、ただし、Ｌ１が単結合の場合、ｎは１である。）
    Figure 2022017601000144
    （式中、
    Ｒｘは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基であり、
    ＸｄはＣＲｄ又は窒素原子であり、
    Ｒｄは、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基であり、
    Ｌ３及びＬ４は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であり、
    ｍは、１～３の整数であり、ｍが２～３の整数である場合、２～３個のＡｒ４は互いに同一であるか又は異なり、
    ｑは、１～５の整数であり、ｑが２～５の整数である場合、２～５個のＡｚは互いに同一であるか又は異なり、
    Ａｒ４は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基であり、
    Ａｚは、下記一般式（１１）で表される基である。
    Figure 2022017601000145
    （式中、
    Ｘ２９は、ＣＲ２９又は窒素原子であり、
    Ｘ３０は、ＣＲ３０又は窒素原子であり、
    Ｒ２１～Ｒ２３、Ｒ２９、及びＲ３０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０ハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であり、
    Ｒ２１～Ｒ２３、Ｒ２９、及びＲ３０から選ばれる隣接する２つは、互いに結合して環構造を形成してもよい。
    ただし、Ｒ２１～Ｒ２３、Ｒ２９、及びＲ３０の１つは、式（２）のＬ４に結合する単結合である。））
  2. 前記式（１）のＡｒ３が下記式（３－ａ）又は（４－ａ）で表される基である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2022017601000146
    （式中、
    ＊ａはＬ１に結合する位置を表し、
    Ｘｂは酸素原子、硫黄原子、又はＮＲｂであり、
    Ｒｂは置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、
    Ｘ１～Ｘ８は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲｃである、
    Ｒｃは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０ハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であり、
    ｎは１～３の整数である。
    ただし、
    Ｘ１～Ｘ８の少なくとも一つはＣＲｃであり、Ｒｂ及びＲｃから選ばれる一つは＊ａを介してＬ１に結合する単結合であり、
    隣接する２つのＲｃは、それぞれ独立に、水素原子又は前記置換基であるか、又は、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成する。）
    Figure 2022017601000147
    （式中、
    ＊ｂはＬ１に結合する位置を表し、
    Ｒ５～Ｒ８の１つは＊ｃに結合する単結合であり、
    Ｒ１１～Ｒ１４の１つは＊ｄに結合する単結合であり、
    Ｒ１～Ｒ４、Ｒ１５～Ｒ１８、＊ｃに結合する単結合ではないＲ５～Ｒ８、及び＊ｄに結合する単結合ではないＲ１１～Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０ハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
    ただし、Ｒ１～Ｒ４、Ｒ１５～Ｒ１８、＊ｃに結合する単結合ではないＲ５～Ｒ８、及び＊ｄに結合する単結合ではないＲ１１～Ｒ１４から選ばれる隣接する２つは、それぞれ独立に、水素原子又は前記置換基であるか、又は、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成する。
    Ａｒ５は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であり、
    Ｌ５は単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基である。）
  3. 前記式（１）のＸａとＸｂ、ＸａとＸｃ、又はＸｂとＸｃが窒素原子である、請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4. 前記式（１）のＸａ、Ｘｂ、及びＸｃがすべて窒素原子である、請求項１～３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 前記式（１）のＬ１が、下記の２～４価の基から選ばれる、請求項１～４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2022017601000148
  6. 前記式（１）のＡｒ１及びＡｒ２が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基であり、該置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基において、該環形成炭素数６～１８のアリール基が、それぞれ独立に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、フルオランテニル基、又はトリフェニレニル基である、請求項１～５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 前記式（１）のＡｒ１及びＡｒ２が、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～１３のヘテロアリール基であり、該置換もしくは無置換の環形成炭素数５～１３のヘテロアリール基において、該環形成炭素数６～１３のヘテロアリール基が、それぞれ独立に、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、又はカルバゾリル基である、請求項１～５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 前記式（３－ａ）が式（３－ｄ）、又は式（３－ｅ）で表される基である、請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2022017601000149
    （式（３－ｄ）及び（３－ｅ）において、Ｘ１～Ｘ８及びｎは、前記と同じである。ただし、Ｘ１～Ｘ８の少なくとも一つはＣＲｃであり、該Ｒｃは＊ａを介してＬ１に結合する単結合である。）
  9. 前記式（３－ａ）が式（３－ｂ’）、又は式（３－ｃ’）で表される基である、請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2022017601000150
    （式（３－ｂ’）において、Ｒｂ、Ｒｃ、及びｎは、前記と同じである。ただし、Ｒｃの１つは＊ａを介してＬ１に結合する単結合である。
    式（３－ｃ’）において、Ｒｃ及びｎは、前記と同じである。）
  10. 前記式（３－ａ）が式（３－ｃ’）で表される基である、請求項２又は９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2022017601000151
    （式（３－ｃ’）において、Ｒｃ及びｎは、前記と同じである。）
  11. 前記式（３－ｄ）が式（３－ｄ’）、又は前記式（３－ｅ）が式（３－ｅ’）で表される基である、請求項２又は８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2022017601000152
    （式（３－ｄ’）、式（３－ｅ’）において、Ｒｃ、及びｎは、前記と同じである。）
  12. 前記式（４－ａ）が式（４－ｂ）～（４－ｅ）で表される基である、請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2022017601000153
    （式（４－ｂ）～（４－ｅ）において、Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１１～Ｒ１８、Ａｒ５、Ｌ５、及び＊ｂは前記と同じである。）
  13. 前記式（４－ａ）のＡｒ５が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である、請求項２又は１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 前記式（４－ａ）のＬ５が、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリーレン基である、請求項２、１２及び１３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 前記式（４－ａ）のＬ５が、単結合である、請求項１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 前記式（２）のＸｄがＣＨ又は窒素原子である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 前記式（２）のＬ３及びＬ４が、それぞれ独立に、下記の２～４価の基から選ばれる請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2022017601000154
  18. 前記式（２）のＡｒ４が、下記式（１０－ａ）で表される基である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2022017601000155
    （式中、
    ＊ｇはＬ３に結合する位置を表し、
    Ｘｆは酸素原子、硫黄原子、又はＮＲｆであり、
    Ｒｆは置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、
    Ｘ２１～Ｘ２８は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲｅである、
    Ｒｅは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０ハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であり、
    ｍは１～３の整数である。
    ただし、
    Ｘ２１～Ｘ２８の少なくとも一つはＣＲｅであり、Ｒｆ及びＲｅから選ばれる一つは＊ｇを介してＬ３に結合する単結合であり、
    隣接する２つのＲｅは、それぞれ独立に、水素原子又は前記置換基であるか、又は、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成する。）
  19. 前記式（１０－ａ）が式（１０－ｂ）、又は式（１０－ｃ）で表される基である、請求項１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2022017601000156
    （式（１０－ｂ）において、Ｘ２１～Ｘ２８、Ｒｆ、及びｎは、前記と同じである。ただし、Ｘ２１～Ｘ２８の少なくとも一つはＣＲｅであり、該Ｒｅは＊ｇを介してＬ３に結合する単結合である。
    式（１０－ｃ）において、Ｘ２１～Ｘ２８、及びｍは、前記と同じである。）
  20. 前記式（１０－ａ）が式（１０－ｃ）で表される基である、請求項１９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2022017601000157
    （式（１０－ｃ）において、Ｘ２１～Ｘ２８、及びｍは、前記と同じである。）
  21. 前記式（１０－ａ）が式（１０－ｄ）、又は式（１０－ｅ）で表される基である、請求項１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2022017601000158
    （式（１０－ｄ）及び（１０－ｅ）において、Ｘ２１～Ｘ２８及びｍは、前記と同じである。ただし、Ｘ２１～Ｘ２８の少なくとも一つはＣＲｅであり、該Ｒｅは＊ｇを介してＬ３に結合する単結合である。）
  22. 前記式（１０－ｂ）が式（１０－ｂ’）、又は前記式（１０－ｃ）が式（１０－ｃ’）で表される基である、請求項１８～２０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2022017601000159
    （式（１０－ｂ’）において、Ｒｆ、Ｒｅ、及びｍは、前記と同じである。ただし、Ｒｅの１つは＊ｇを介してＬ３に結合する単結合である。
    式（１０－ｃ’）において、Ｒｅ及びｍは、前記と同じである。）
  23. 前記式（１０－ｃ）が式（１０－ｃ’）で表される基である、請求項２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2022017601000160
    （式（１０－ｃ’）において、Ｒｅ及びｍは、前記と同じである。）
  24. 前記式（１０－ｄ）が式（１０－ｄ’）、又は前記式（１０－ｅ）が式（１０－ｅ’）で表される基を含む、請求項２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2022017601000161
    （式（１０－ｄ’）及び式（１０－ｅ’）において、Ｒｅ、及びｍは、前記と同じである。）
  25. 前記式（１１）が、式（１１－ａ）、式（１１－ｂ）又は式（１１－ｃ）で表される基である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 2022017601000162
  26. 前記陰極と前記電子輸送層の間に電子注入層を有し、該電子注入層が、
    アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属を含有する有機錯体、アルカリ土類金属を含有する有機錯体、及び希土類金属を含有する有機錯体からなる群から選択される１以上を含有する、請求項１～２５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  27. 前記電子注入層が、アルカリ金属又は希土類金属を含有する、請求項２６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  28. 前記発光層が蛍光ドーパント材料を含む、請求項１～２７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  29. 前記発光層が燐光ドーパント材料を含む、請求項１～２７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  30. 請求項１～２９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器。
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