WO2020050372A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 Download PDF

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WO2020050372A1
WO2020050372A1 PCT/JP2019/035053 JP2019035053W WO2020050372A1 WO 2020050372 A1 WO2020050372 A1 WO 2020050372A1 JP 2019035053 W JP2019035053 W JP 2019035053W WO 2020050372 A1 WO2020050372 A1 WO 2020050372A1
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WO
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group
substituted
ring
carbon atoms
unsubstituted
Prior art date
Application number
PCT/JP2019/035053
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English (en)
French (fr)
Inventor
竜志 前田
雅俊 齊藤
西村　和樹
Original Assignee
出光興産株式会社
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    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence element and an electronic device including the organic electroluminescence element.
  • an organic electroluminescence (EL) element is composed of an anode, a cathode, and one or more organic thin film layers sandwiched between the anode and the cathode.
  • a voltage is applied between the two electrodes, electrons are injected from the cathode side and holes are injected from the anode side into the light-emitting region, and the injected electrons and holes recombine in the light-emitting region to generate an excited state. Emit light when the state returns to the ground state. Therefore, development of a compound that efficiently transports electrons or holes to the light emitting region and facilitates recombination of electrons and holes is important for obtaining a highly efficient organic EL device. In recent years, with the further spread of smart phones, organic EL televisions, organic EL lighting, and the like using organic EL elements, there is a demand for compounds that satisfy a sufficient element life.
  • Patent Document 1 describes a compound in which a group having an azine ring is bonded to a nitrogen atom or a benzene ring of a carbazole skeleton.
  • the compound is used in an electron transport layer or an electron injection layer.
  • Patent Document 2 describes a compound in which a group having an azine ring is bonded to a nitrogen atom of a biscarbazole skeleton. In the examples, this compound is used as a host in a light emitting layer of a phosphorescent device.
  • the present invention has been made in order to solve the above-mentioned problems, and an object of the present invention is to provide an organic EL device having improved device performance, particularly, a longer life.
  • the present inventors have conducted intensive studies on organic EL devices including the compounds described in Patent Documents 1 and 2, and as a result, have been found to be represented by the following formula (1) and the following formula (2); It has been found that the performance of an organic EL device including a compound structurally different from the compound represented by the formula (1) in the same electron transport layer, particularly the device life, is further improved.
  • the present invention is an anode, a cathode, and an organic electroluminescence device including an organic layer disposed between the anode and the cathode, wherein the organic layer includes a light emitting layer and an electron transport layer,
  • the electron transporting layer is disposed between the cathode and the light emitting layer and is adjacent to the light emitting layer, and the electron transporting layer is a compound represented by the following formula (1) (hereinafter, “compound (1)”).
  • compound (2) a compound represented by the following formula (2) (hereinafter, also sometimes referred to as “compound (2)”).
  • Ar1 to Ar3 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring-forming atoms, n is an integer of 1 to 3.
  • Xa is CRa ′ or a nitrogen atom
  • Xb is CRb ′ or a nitrogen atom
  • Xc is CRc ′ or a nitrogen atom
  • One of Xa, Xb, and Xc is a nitrogen atom.
  • Ra ′, Rb ′, and Rc ′ each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring-forming atoms.
  • Adjacent two selected from Ra 'and Ar1, Ar1 and Rc', Rc 'and Ar2, and Ar2 and Rb' may be bonded to each other to form a ring structure.
  • L1 contains a single bond, a substituted or unsubstituted divalent to tetravalent residue of an aromatic hydrocarbon having 6 to 18 ring carbon atoms, or 2 to 3 aromatic hydrocarbons having 6 to 18 ring carbon atoms.
  • L1 is a single bond
  • n is 1.
  • Rx is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring-forming atoms
  • Xd is CRd or a nitrogen atom
  • Rd is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring-forming atoms
  • L3 and L4 each independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms.
  • m is an integer of 1 to 3, and when m is an integer of 2 to 3, 2 to 3 Ar4 are the same or different from each other; q is an integer of 1 to 5, and when q is an integer of 2 to 5, 2 to 5 Az are the same or different from each other; Ar4 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring-forming atoms, Az is a group represented by the following general formula (11).
  • R21 to R23, R29, and R30 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number 3
  • substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms substituted or unsubstituted aralkyl groups having 7 to 36 carbon atoms
  • substituted or unsubstituted alkoxy groups having 1 to 30 carbon atoms Selected from substituted or unsubstituted aryloxy groups having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, and substituted or unsubstituted ary
  • one of R21 to R23, R29 and R30 is a single bond bonded to L4 in the formula (2).
  • one of R21 to R23, R29, and R30 which does not form the ring structure is a single bond bonded to L4, or one ring-forming carbon atom of the ring structure is L4.
  • the present invention provides an electronic device including the organic EL device.
  • FIG. 2 is a schematic view illustrating an example of a layer configuration of an organic EL element according to one embodiment of the present invention.
  • FIG. 4 is a schematic view illustrating another example of the layer configuration of the organic EL element according to one embodiment of the present invention.
  • the “carbon number XX to YY” in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY carbon atoms” represents the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted. The carbon number of the substituent in the case where it is performed is not included.
  • “the number of atoms XX to YY” in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having the number of atoms XX to YY” indicates the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted. Does not include the number of atoms of the substituent when substituted.
  • the number of ring-forming carbon atoms refers to the ring itself of a compound having a structure in which atoms are cyclically bonded (for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound). Indicates the number of carbon atoms among the atoms. When the ring is substituted by a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the ring carbon number.
  • the "number of ring carbon atoms" described below is the same unless otherwise specified.
  • a benzene ring has 6 ring-forming carbons
  • a naphthalene ring has 10 ring-forming carbons
  • a pyridinyl group has 5 ring-forming carbons
  • a furanyl group has 4 ring-forming carbons.
  • a benzene ring or a naphthalene ring is substituted with, for example, an alkyl group as a substituent, the number of carbon atoms of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbon atoms.
  • the number of carbon atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming carbon atoms.
  • the number of ring-forming atoms refers to a compound having a structure in which atoms are cyclically bonded (for example, a single ring, a condensed ring, a ring assembly) (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a crosslinked compound, a carbocyclic compound).
  • Heterocyclic compound represents the number of atoms constituting the ring itself.
  • the atoms that do not form a ring or the atoms included in the substituent when the ring is substituted with a substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring-forming atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring-forming atoms
  • the furan ring has 5 ring-forming atoms.
  • a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a pyridine ring or a quinazoline ring or an atom constituting a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • hydrogen atom includes isotopes having different neutron numbers, that is, protium, deuterium, and tritium.
  • a “heteroaryl group”, a “heteroarylene group” and a “heterocyclic group” are groups containing at least one heteroatom as a ring-forming atom, and include an aryl group, an arylene group, and an aromatic hydrocarbon group. Distinct from hydrogen groups.
  • the hetero atom is preferably at least one selected from a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom and a selenium atom.
  • substituted or unsubstituted carbazolyl group unless otherwise specified, the following carbazolyl group, And a substituted carbazolyl group having an arbitrary substituent with respect to the above groups.
  • the substituted carbazolyl group may have any substituents bonded to each other to form a condensed ring, and may include a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a hetero atom such as a silicon atom and a selenium atom,
  • the bonding position may be any of the 1st to 9th positions.
  • Specific examples of such a substituted carbazolyl group include, for example, the following groups.
  • ⁇ substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group '' and ⁇ substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group '' are, unless otherwise specified, the following dibenzofuranyl group and dibenzothiophenyl group, And a substituted dibenzofuranyl group and a substituted dibenzothiophenyl group having an arbitrary substituent with respect to the above groups.
  • substituted dibenzofuranyl group and the substituted dibenzothiophenyl group may have any substituents bonded to each other to form a condensed ring, and may be a heteroatom such as a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom, and a selenium atom. It may contain an atom, and the bonding position may be any of the 1st to 8th positions.
  • Specific examples of such substituted dibenzofuranyl groups and substituted dibenzothiophenyl groups include the following groups.
  • X represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • Y represents an oxygen atom, a sulfur atom, NH, NR a
  • Ra is an alkyl group or an aryl group.
  • CH 2 is an alkyl group or an aryl group.
  • R b represents an alkyl group or an aryl group.
  • substituted or unsubstituted refers to a substituent having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8 carbon atoms) unless otherwise specified.
  • substituents may be further substituted by any of the above-mentioned substituents. Further, these substituents may have a plurality of substituents bonded to each other to form a ring. “Unsubstituted” in the case of “substituted or unsubstituted” means that the compound is not substituted with the substituent and a hydrogen atom is bonded.
  • a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8) carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring-forming carbon atom having 3 to 50 carbon atoms.
  • a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8 carbon atoms
  • a substituted or unsubstituted ring-forming carbon atom having 3 to 50 carbon atoms Preferably 3 to 10, more preferably 3 to 8, even more preferably 5 or 6)
  • cycloalkyl group, substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms having 6 to 50 preferably 6 to 25, more preferably 6 to 5.
  • an aryl group an aryl group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 (preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8) carbon atoms and a substituted or unsubstituted ring-forming carbon atom having 6 to 50 (preferably 6)
  • alkyl group having 1 to 50 carbon atoms examples include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, an s-butyl group, a t-butyl group, a pentyl group (isomer Hexyl group (including isomeric group), heptyl group (including isomeric group), octyl group (including isomeric group), nonyl group (including isomeric group), decyl group (including isomeric group) And an undecyl group (including an isomer group), a dodecyl group (including an isomer group), and the like.
  • a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, an s-butyl group, a t-butyl group and a pentyl group (including an isomer group) are preferred, and a methyl group is preferred.
  • Ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl and t-butyl more preferably methyl, ethyl, isopropyl and t-butyl.
  • Examples of the cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, and an adamantyl group. Among these, a cyclopentyl group and a cyclohexyl group are preferred.
  • aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms examples include phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl, acenaphthylenyl, anthryl, benzoanthryl, aceanthryl, phenanthryl, and benzo [c] Phenanthryl, phenalenyl, fluorenyl, picenyl, pentaphenyl, pyrenyl, chrysenyl, benzo [g] chrysenyl, s-indacenyl, as-indacenyl, fluoranthenyl, benzo [k] fluoran And a phenyl group, a triphenylenyl group, a benzo [b] triphenylenyl group and a perylenyl group.
  • a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a pyrenyl group and a fluoranthenyl group are preferred, a phenyl group, a biphenylyl group and a terphenylyl group are more preferred, and a phenyl group is even more preferred.
  • Specific examples of the aralkyl group having 7 to 51 carbon atoms having an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms include those in which the aryl group site is a specific example of the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • alkyl group moiety is a specific example of the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • Preferred examples of the aralkyl group having 7 to 51 carbon atoms include those in which the aryl group moiety is a preferred example of the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, and wherein the alkyl group moiety is the same as the above aralkyl group.
  • Preferred examples of the up to 50 alkyl groups are listed. The same applies to more preferable specific examples and further preferable specific examples.
  • the mono-substituted or di-substituted amino group having a substituent selected from the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms and the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms include an aryl group having 6 ring-forming carbon atoms.
  • Specific examples of the aryl group having from 50 to 50 are exemplified, and those in which the alkyl group site is a specific example of the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms are exemplified.
  • Preferred examples of the monosubstituted or disubstituted amino group having a substituent selected from the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms and the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms include the aryl group moiety having the ring carbon atom number.
  • Preferred examples of the aryl group having 6 to 50 include those in which the alkyl group moiety is a preferred example of the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms. The same applies to more preferable specific examples, further preferable specific examples, and particularly preferable specific examples.
  • Specific examples of the alkoxy group having an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms include those in which an alkyl group site is a specific example of the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • Preferred examples of the alkoxy group having an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms include those in which the alkyl group site is a preferred example of the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms. The same applies to more preferable specific examples, further preferable specific examples, and particularly preferable specific examples.
  • Specific examples of the aryloxy group having an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms include those in which the aryl group moiety is a specific example of the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • Preferred examples of the aryloxy group having an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms include those in which the aryl group moiety is a preferable example of the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms. The same applies to more preferable specific examples and further preferable specific examples.
  • Examples of the mono-substituted, di-substituted or tri-substituted silyl group having a substituent selected from an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms and an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms include a monoalkylsilyl group, a dialkylsilyl group and a trialkylsilyl group.
  • An alkylsilyl group a monoarylsilyl group, a diarylsilyl group, a triarylsilyl group; a monoalkyldiarylsilyl group, and a dialkylmonoarylsilyl group.
  • Specific examples of the aryl group having 6 to 50 and the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms can be given.
  • Preferred examples of the mono-substituted, di-substituted or tri-substituted silyl group having a substituent selected from the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms and the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms include a monoalkylsilyl group, A dialkylsilyl group, a trialkylsilyl group; a monoarylsilyl group, a diarylsilyl group, a triarylsilyl group; the alkyl group site and the aryl site of the monoalkyldiarylsilyl group and the dialkylmonoarylsilyl group are each the number of ring-forming carbon atoms Preferred examples of the aryl group having 6 to 50 and the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms are mentioned.
  • heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms examples include a pyrrolyl group, a furyl group, a thienyl group, a pyridyl group, an imidazopyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a triazinyl group, an imidazolyl group, and an oxazolyl group.
  • pyridyl imidazopyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl, benzimidazolyl, dibenzofuranyl, dibenzothiophenyl, carbazolyl, 9-phenylcarbazolyl, phenanthate Lorinyl and quinazolinyl are preferred.
  • the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms include an example in which a hydrogen atom of the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms is substituted with the halogen atom.
  • a preferable alkyl group is Preferred examples of the alkyl group having the number of 1 to 50 are mentioned. The same applies to more preferable specific examples, further preferable specific examples, and particularly preferable specific examples.
  • Examples of the di-substituted phosphoryl group having a substituent selected from, alkylsulfonyloxy group, arylsulfonyloxy group, alkylcarbonyloxy group, arylcarbonyloxy, alkyl-substituted or aryl-substituted carbonyl group include, Specific examples are given in which the group moiety is a specific example of the aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • preferred embodiments eg, compounds, various groups, numerical ranges, and the like
  • any other embodiments eg, compounds, various groups, numerical ranges, and the like. It can be said that the combination of the modes (including more preferable modes, further preferable modes, and particularly preferable modes) is more preferable.
  • an organic electroluminescence element is an organic electroluminescence element including an anode, a cathode, and an organic layer disposed between the anode and the cathode, wherein the organic layer is a light-emitting layer and an electron transport layer.
  • Compound (1) and compound (2) are structurally different compounds.
  • Ar 1 to Ar 3 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50, preferably 6 to 18, more preferably 6 to 12 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted ring-forming atom number of 5 To 50, preferably 5 to 13, more preferably 6 to 13 heteroaryl groups.
  • the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms is independently a phenyl group, a biphenylyl group or the like.
  • Terphenylyl group biphenylenyl group, naphthyl group, anthryl group, benzoanthryl group, phenanthryl group, benzophenanthryl group, phenalenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, fluoranthenyl group, or triphenylenyl group, It is preferably a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group or a naphthyl group, and more preferably a phenyl group, a 2-, 3- or 4-biphenylyl group, a 2-, 3- or 4-o-terphenylyl.
  • the substituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms includes, for example, tolyl group, t-butylphenyl group, fluorophenyl group, cyanophenyl group, (2-methylbutyl) phenyl group, naphthylphenyl group, phenanthrenyl Phenyl group, triphenylenylphenyl group, (9,9-dimethylfluorenyl) phenyl group, dibenzofuranylphenyl group, bis (dibenzofuranyl) phenyl group, dibenzothiophenylphenyl group (dibenzothienylphenyl group, and so on) ), Bis (dibenzothiophenyl) phenyl group (bis (dibenzothienyl) phenyl group, the same applies hereinafter), (1-methyl-2-phenylbenzimidazol-6-yl) phenyl group, 2-imidazopyridyl
  • Examples of the group having a spiro (acridinefluorene) skeleton include the following groups.
  • one selected from R 1a to R 4a is a single bond bonded to * e
  • R 1a to R 4a and R 5a to R 19a that are not a single bond bonded to * e are each independently , A hydrogen atom or a substituent.
  • the substituents are as described for any substituent in the description of “substituent” and “substituted or unsubstituted”.
  • R 1a to R 4a and R 5a to R 19a which are not a single bond bonded to * e are all hydrogen atoms.
  • the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms includes an isomer group when present.
  • the heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms is independently a pyrrolyl group, Furyl, thienyl, pyridyl, imidazopyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl, pyrazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl Group, tetrazolyl group, indolyl group, isoindolyl group, indolizinyl group, quinolizinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, cinnolyl group, phthalazinyl group, quinazolinyl group, quinoxaliny
  • a benzofuranyl group isobenzofuranyl group, dibenzofuranyl group, benzothiophenyl group, isobenzothiophenyl group, dibenzothiophenyl group, carbazolyl group (9-carbazolyl group, or 1-, 2-, 3-, -Or 4-carbazolyl group).
  • the substituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms is, for example, 9-phenylcarbazolyl group, 9-biphenylylcarbazolyl group, 9-phenylphenylcarbazolyl group, 9-naphthylcarbazolyl group A phenyldibenzofuranyl group and a phenyldibenzothiophenyl group (phenyldibenzothienyl group, the same applies hereinafter).
  • the substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms includes an isomer group when present.
  • X a is' is preferably CH, or a nitrogen atom
  • X b is CR b 'CR a, preferably CH, or a nitrogen atom
  • X c is CR c', are preferably CH, or a nitrogen atom
  • one of X a , X b , and X c is a nitrogen atom.
  • R a ′, R b ′, and R c ′ each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50, preferably 6 to 18, more preferably 6 to 12 ring-forming carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50, preferably 5 to 13, more preferably 6 to 13 ring-forming atoms, preferably a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted ring-forming carbon atom having 6 to 50 ring atoms. And more preferably a hydrogen atom.
  • Two adjacent ones selected from R a ′ and Ar 1 , Ar 1 and R c ′, R c ′ and Ar 2 , and Ar 2 and R b ′ may be bonded to each other to form a ring structure;
  • the two adjacent groups do not bond to each other and therefore do not have to form a ring structure.
  • the details of the ring structure will be described later with reference to the ring structure arbitrarily formed by two adjacent R c of the formula (3-a).
  • Xa and Xb , Xa and Xc , or Xb and Xc are preferably nitrogen atoms, and in another embodiment, Xa , Xb and Xc are All are preferably nitrogen atoms.
  • n is an integer of 1 to 3, preferably 1 or 2.
  • L 1 is a single bond, a substituted or unsubstituted divalent to tetravalent residue of an aromatic hydrocarbon having 6 to 18, preferably 6 to 12, or 6 to 18, preferably 6 to 6 ring carbon atoms. It is a substituted or unsubstituted divalent to tetravalent residue of a ring assembly in which 2 to 3 aromatic hydrocarbons are bonded to each other.
  • L 1 is a single bond, n is 1.
  • divalent to tetravalent residue examples include divalent to tetravalent residues of aromatic hydrocarbons such as benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, naphthacene, pyrene, biphenyl, terphenyl, and 9,9-dimethylfluorene. And divalent to tetravalent residues of a ring assembly containing two to three of these aromatic hydrocarbons.
  • the following divalent to tetravalent residues are exemplified. "-" One of the free valences represented by attached to ring carbon atoms of the six-membered ring (azine ring), the remaining free valences are attached to the Ar 3.
  • Ar 1 to Ar 3 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring-forming atoms.
  • one of X a , X b and X c is a nitrogen atom, and the other two are each independently a CH or a nitrogen atom. Therefore, the present invention includes the following organic electroluminescent devices.
  • An anode, a cathode, and an organic electroluminescence device including an organic layer disposed between the anode and the cathode,
  • the organic layer includes a light emitting layer and an electron transport layer
  • the electron transport layer is disposed between the cathode and the light emitting layer, and is adjacent to the light emitting layer
  • L 1 represents a single bond, a substituted or unsubstituted divalent to tetravalent residue of an aromatic hydrocarbon having 6 to 18 ring carbon atoms, or 2 to 3 aromatic hydrocarbons having 6 to 18 ring carbon atoms. It is a substituted or unsubstituted divalent to tetravalent residue of the included ring assembly, provided that when L 1 is a single bond, n is 1.
  • R x is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring-forming atoms
  • X d is CR d or a nitrogen atom
  • R d is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring-forming atoms
  • L 3 and L 4 each independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms.
  • m is an integer of 1 to 3, and when m is an integer of 2 to 3, 2 to 3 Ar 4 are the same or different from each other; q is an integer of 1 to 5, and when q is an integer of 2 to 5, 2 to 5 Az are the same or different from each other; Ar 4 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring-forming atoms, Az is a group represented by the following general formula (11).
  • R 21 to R 23 , R 29 , and R 30 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring, A cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 36 carbon atoms, a substituted or unsubstituted 1 to carbon atom 30 alkoxy groups, substituted or unsubstituted aryloxy groups having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, and substituted or un
  • Ar 3 be represented by the following formula (3-a). (Where * A represents a position bonding to L 1 , X b is an oxygen atom, a sulfur atom, or NR b ; R b is a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring-forming atoms or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms; X 1 to X 8 are each independently N or CR c ; R c is each independently a hydrogen atom or a substituent, and the substituent is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring formation.
  • An alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms A mono-, di- or tri-substituted silyl group having a substituent selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms
  • At least one of X 1 to X 8 is CR c and one selected from R b and R c is a single bond bonded to L 1 via * a.
  • Two adjacent R c are each independently a hydrogen atom or the aforementioned substituent, or are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring structure.
  • the number of the heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms is 1 to 5, preferably 1 to 3, more preferably 1 to 3.
  • the ring-forming heteroatom is selected, for example, from a nitrogen atom, a sulfur atom and an oxygen atom.
  • the free valency of the heteroaryl group is on a ring-forming carbon atom or, where possible, on a ring-forming nitrogen atom.
  • examples of the heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms include a pyrrolyl group, a furyl group, a thienyl group, and a pyridyl group.
  • a benzofuranyl group isobenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, dibenzofuranyl group, benzothiophenyl group, isobenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, dibenzothiophenyl group, carbazolyl group (9- Carbazolyl group or 1-, 2-, 3- or 4-carbazolyl group).
  • the substituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms is, for example, 9-phenylcarbazolyl group, 9-biphenylylcarbazolyl group, 9-phenylphenylcarbazolyl group, 9-naphthylcarbazolyl group A phenyldibenzofuranyl group or a phenyldibenzothiophenyl group (a phenyldibenzothienyl group, the same applies hereinafter).
  • the substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms includes an isomer group when present.
  • examples of the aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms include a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, and a biphenylenyl.
  • the substituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms is, for example, a tolyl group, a t-butylphenyl group, a 9,9-dimethylfluorenyl group, a 9,9-diphenylfluorenyl group, or a spirobi. It is a fluorenyl group.
  • the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms includes an isomer group when present.
  • R c is a halogen atom; a cyano group; a nitro group; a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30, preferably 1 to 18, and more preferably 1 to 8; 30, preferably 3 to 10, more preferably 3 to 8, still more preferably 5 or 6, cycloalkyl groups; substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms having 6 to 30, preferably 6 to 25, more preferably 6 to An aryl group of 18; a substituted or unsubstituted aralkyl group of 7 to 36, preferably 7 to 26, more preferably 7 to 20; a substituted or unsubstituted aralkyl group of 1 to 30, preferably 1 to 18, Preferably an alkoxy group having 1 to 8; a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30, preferably 6 to 25, and more preferably 6 to 18 ring-forming carbon atoms; a substituted or unsubstituted aryloxy group;
  • R c is preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • the halogen atom is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, and a fluorine atom is preferable.
  • the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms is, for example, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group.
  • the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms includes an isomer group when present.
  • the cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms is, for example, a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, A heptyl group, and preferably a cyclopentyl group or a cyclohexyl group.
  • the substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms includes an isomer group when present.
  • the aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms is, for example, a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a biphenylenyl group, a naphthyl group, an anthryl group , Benzoanthryl group, phenanthryl group, benzophenanthryl group, phenalenyl group, picenyl group, pentaphenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, benzocrisenyl group, fluorenyl group, fluoranthenyl group, perylenyl group, or triphenylenyl group And preferably a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, or a naphthyl group.
  • the substituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms is, for example, a tolyl group, a t-butylphenyl group, a 9,9-dimethylfluorenyl group, a 9,9-diphenylfluorenyl group, a 9,9 ′ A spirobifluorenyl group, a benzo-9,9-dimethylfluorenyl group, a benzo-9,9-diphenylfluorenyl group, or a benzo-9,9′-spirobifluorenyl group.
  • the aryl moiety of the aralkyl group having 7 to 36 carbon atoms has 6 to 30, preferably 6 to 25, and more preferably 6 to 25 ring carbon atoms.
  • the alkyl moiety is selected from the above 18 substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 30, preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8 carbon atoms.
  • the aralkyl group having 7 to 36 carbon atoms is, for example, a benzyl group, a phenethyl group or a phenylpropyl group, and a benzyl group is preferable.
  • the substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 36 carbon atoms includes an isomer group when present.
  • the alkyl moiety of the alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms is the above substituted or unsubstituted 1 to 30 carbon atoms, preferably 1 to 18, more preferably 1 to 18 carbon atoms. It is selected from 1 to 8 alkyl groups.
  • the alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms is, for example, a t-butoxy group, a propoxy group, an ethoxy group, or a methoxy group, preferably an ethoxy group or a methoxy group, and more preferably a methoxy group.
  • the substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms includes an isomer group when present.
  • the aryl moiety of the aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms is preferably substituted with 6 to 30 substituted or unsubstituted ring carbon atoms, preferably It is selected from 6 to 25, more preferably 6 to 18 aryl groups.
  • the aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms is, for example, a terphenyloxy group, a biphenyloxy group, or a phenoxy group, preferably a biphenyloxy group or a phenoxy group, and more preferably a phenoxy group. is there.
  • the substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms includes an isomer group when present.
  • the substituents of the mono-, di- or tri-substituted silyl group include the above-mentioned substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30, preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8 carbon atoms, and the above-mentioned substituted or unsubstituted alkyl group. Selected from aryl groups having 6 to 30, preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18 ring-forming carbon atoms.
  • Tri-substituted silyl groups are preferred, for example, trimethylsilyl, triethylsilyl, t-butyldimethylsilyl, propyldimethylsilyl, isopropyldimethylsilyl, triphenylsilyl, phenyldimethylsilyl, t-butyldiphenylsilyl, Or a tolylsilyl group is more preferred.
  • the mono-, di- or tri-substituted silyl groups include isomer groups.
  • the haloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms is the same as the above alkyl group having 1 to 30, preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8 carbon atoms. It is a group obtained by substituting at least one hydrogen atom, preferably 1 to 7 hydrogen atoms, or all hydrogen atoms with halogen atoms.
  • the halogen atom is selected from a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, and is preferably a fluorine atom.
  • the haloalkyl group is preferably a fluoroalkyl group having 1 to 30, preferably 1 to 18, and more preferably 1 to 8 carbon atoms, such as a heptafluoropropyl group, a pentafluoroethyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group, Alternatively, a trifluoromethyl group is more preferable, a pentafluoroethyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group, or a trifluoromethyl group is further preferable, and a trifluoromethyl group is particularly preferable.
  • the substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms includes an isomer group when present.
  • the haloalkyl moiety of the haloalkoxy group having 1 to 30 carbon atoms has 1 to 30 carbon atoms, preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8 carbon atoms. Selected from haloalkyl groups.
  • the haloalkoxy group is preferably a fluoroalkoxy group having 1 to 30, preferably 1 to 18, and more preferably 1 to 8 carbon atoms, heptafluoropropoxy group, pentafluoroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group.
  • a trifluoromethoxy group more preferably a pentafluoroethoxy group, a 2,2,2-trifluoroethoxy group or a trifluoromethoxy group, and particularly preferably a trifluoromethoxy group.
  • the substituted or unsubstituted haloalkoxy group having 1 to 30 carbon atoms includes an isomer group when present.
  • the number of the heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms is 1 to 5, preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2.
  • Ring-forming heteroatoms The ring-forming heteroatom is selected, for example, from a nitrogen atom, a sulfur atom and an oxygen atom.
  • the free valency of the heteroaryl group is on a ring-forming carbon atom or, where possible, on a ring-forming nitrogen atom.
  • the heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms includes, for example, pyrrolyl, furyl, thienyl, pyridyl, imidazopyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl, imidazolyl, oxazolyl, Thiazolyl group, pyrazolyl group, isoxazolyl group, isothiazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, indolyl group, isoindolyl group, indolizinyl group, quinolizinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, cinnolyl group, phthalazinyl group, quinazolinyl group , Quinoxalinyl group, benzimidazolyl group, benzoxazolyl group, benzothiazo
  • a benzofuranyl group isobenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, dibenzofuranyl group, benzothiophenyl group, isobenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, dibenzothiophenyl group, carbazolyl group (9- Carbazolyl group or 1-, 2-, 3- or 4-carbazolyl group).
  • the substituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms is, for example, 9-phenylcarbazolyl group, 9-biphenylylcarbazolyl group, 9-phenylphenylcarbazolyl group, 9-naphthylcarbazolyl group A phenyldibenzofuranyl group or a phenyldibenzothiophenyl group (a phenyldibenzothienyl group, the same applies hereinafter).
  • the substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms includes an isomer group when present.
  • the ring structure optionally formed by the two adjacent R c includes, for example, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 18 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring hydrocarbon having 5 to 18 ring carbon atoms.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon ring having 6 to 18 ring carbon atoms include a benzene ring, a biphenylene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a benzoanthracene ring, a phenanthrene ring, a benzophenanthrene ring, a phenalene ring, a pyrene ring, a chrysene ring, It is a 1,1-dimethylindene ring or a triphenylene ring, preferably a benzene ring or a naphthalene ring.
  • the aliphatic hydrocarbon ring having 5 to 18 ring carbon atoms is, for example, a cyclopentene ring, a cyclopentadiene ring, a cyclohexene ring, a cyclohexadiene ring, or the aromatic hydrocarbon ring having 6 to 18 ring carbon atoms.
  • Examples of the aromatic heterocycle having 5 to 18 ring atoms include a pyrrole ring, a furan ring, a thiophene ring, a pyridine ring, an imidazole ring, a pyrazole ring, an indole ring, an isoindole ring, a benzofuran ring, an isobenzofuran ring, and a benzo ring.
  • the aliphatic heterocycle having 5 to 18 ring atoms is, for example, an aliphatic heterocycle obtained by partially hydrogenating the aromatic heterocycle having 5 to 18 ring atoms. Two or more of the ring structures may be formed on the same ring.
  • two adjacent R c preferably form a ring structure, and in another embodiment, two adjacent R c preferably do not form a ring structure.
  • X b represents an oxygen atom or a sulfur atom, it is preferred in another embodiment is NR b.
  • R c that are not a single bond bonded to L 1 via * a are hydrogen atoms.
  • the formula (3-a) is represented by the formula (3-b) or (3-c).
  • X 1 to X 8 and R b are the same as described above, provided that at least one of X 1 to X 8 is CR c , and R c is linked to L 1 via * a) It is a single bond.
  • X 1 to X 8 are the same as described above.
  • all of X 1 to X 8 are CH.
  • the formula (3-a) is represented by the formula (3-d) or (3-e).
  • X 1 to X 8 are the same as described above. However, at least one of X 1 to X 8 is CR c and R c is a single bond bonded to L 1 via * a. Is.
  • the formula (3-b) is represented by the formula (3-b ′) or (3-c ′).
  • R b and R c are the same as described above, provided that one of R c is a single bond bonded to L 1 via * a.
  • R c bonded to the 3-position of the carbazole skeleton is a single bond bonded to L 1 via * a. In another embodiment of the present invention, it is preferred that R c bonded to the 3-position of the carbazole skeleton is a single bond bonded to L 1 via * a, and all other R c are hydrogen atoms. (In the formula, R c is the same as described above.)
  • R c are hydrogen atoms.
  • the formula (3-d) is represented by the formula (3-d ′), and the formula (3-e) is represented by the formula (3-e ′).
  • R c is the same as described above.
  • R c bonded to the 1, 2, or 3 position, preferably 2 or 3 position, more preferably 2 position of the dibenzofuran skeleton or dibenzothiophene skeleton is bonded to L 1 via * a. It is preferably a single bond.
  • R c bonded to the 1, 2, or 3 position, preferably 2 or 3 position, more preferably 2 position of the dibenzofuran skeleton or dibenzothiophene skeleton is bonded to L 1 via * a. It is preferable that all the other R c are hydrogen atoms.
  • Ar 3 is preferably represented by the following formula (4-a). (Where * B represents the point of attachment to L 1, One of R 5 to R 8 is a single bond bonded to * c; One of R 11 to R 14 is a single bond bonded to * d; R 1 to R 4 , R 15 to R 18 , R 5 to R 8 which are not a single bond bonded to * c, and R 11 to R 14 which are not a single bond bonded to * d are each independently a hydrogen atom Or a substituent, wherein the substituent is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring-forming carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted
  • R 1 to R 4 , R 15 to R 18 , R 5 to R 8 which are not a single bond bonded to * c, and R 11 to R 14 which are not a single bond bonded to * d Each is independently a hydrogen atom or the above substituent, or is bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring structure.
  • Ar 5 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring-forming atoms
  • L 5 is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 30 ring atom atoms.
  • the details of the aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms and the heteroaryl group having 5 to 30 ring atom represented by Ar 5 are the same as those described above for R c in formula (3-a). The details are the same as the details of the aryl group and the heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • L 5 is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30, preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming atom number 5 to 30, Preferably it is a 5-24, more preferably 5-13 heteroarylene group, preferably a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6-30 ring-forming carbon atoms. In one aspect of the present invention, L 5 is a single bond.
  • L 5 is the substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 30 ring-forming atoms, preferably It is an unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms is, for example, phenylene group, biphenylylene group, terphenylene group, naphthylene group, anthrylene group, benzoant A rylene group, a phenanthrylene group, a benzophenanthrylene group, a phenalenylene group, a picenylene group, a pentaphenylene group, a pyrenylene group, a chrysenylene group, a benzochrysenylene group, a triphenylenylene group, a fluoranthenylene group, a fluorenylene group, or 9, 9'-spirobifluorenylene; preferably phenylene, biphenylylene, terphenylene, naphthylene, or phenanthrylene; more preferably m-phenylene
  • the heteroarylene group contains 1 to 5, preferably 1 to 3, and more preferably 1 to 2 ring-forming heteroatoms.
  • the ring-forming heteroatom is selected, for example, from a nitrogen atom, a sulfur atom and an oxygen atom.
  • the free valency may be on a ring-forming carbon atom or, if structurally possible, on a nitrogen atom.
  • heteroarylene group examples include pyrrole, imidazole, pyrazole, triazole, furan, thiophene, oxazole, isoxazole, oxadiazole, thiazole, isothiazole, thiadiazole, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, triazine, indole, isodol Indole, indolizine, quinolidine, quinoline, isoquinoline, cinnoline, phthalazine, quinazoline, quinoxaline, benzimidazole, indazole, phenanthroline, phenanthridine, acridine, phenazine, carbazole, benzocarbazole, xanthene, benzofuran, isobenzofuran, dibenzofuran, naphthobenzofuran , Benzothiophene, dibenzothiophene, nap
  • any two adjacent ones selected from R 1 to R 4 , R 15 to R 18 , R 5 to R 8 that are not a single bond bonded to * c, and R 11 to R 14 that are not a single bond bonded to * d are the same as the details of the ring structure arbitrarily formed by two adjacent R c in formula (3-a).
  • the formula (4-a) is preferably represented by any of the formulas (4-b) to (4-e), and the formula (4-b) or (4-d) Is more preferably represented by (In the formula, R 1 to R 8 , R 11 to R 18 , Ar 5 , L 5 , and * b are the same as described above.)
  • each R in the formulas (4-b) to (4-e) is preferably a hydrogen atom.
  • n is preferably 1 or 2, and more preferably 1.
  • the compound represented by the formula (1) can be synthesized by a known method, for example, a method described in WO2011 / 132684.
  • R x is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring-forming atoms
  • X d is CR d or a nitrogen atom
  • R d is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring-forming atoms
  • L 3 and L 4 each independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms.
  • m is an integer of 1 to 3, preferably 1 or 2, more preferably 1.
  • m is an integer of 2 to 3, 2 to 3 Ar 4 are the same or different from each other;
  • q is an integer of 1 to 5, and when q is an integer of 2 to 5, 2 to 5 Az are the same or different from each other;
  • Ar 4 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring-forming atoms, Az is a group represented by the following general formula (11).
  • R 21 to R 23 , R 29 , and R 30 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring, A cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 36 carbon atoms, a substituted or unsubstituted 1 to carbon atom 30 alkoxy groups, substituted or unsubstituted aryloxy groups having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, and substituted or un
  • R 21 to R 23 , R 29 and R 30 Two adjacent groups selected from R 21 to R 23 , R 29 and R 30 may be bonded to each other to form a ring structure.
  • one of R 21 to R 23 , R 29 and R 30 is a single bond bonded to L 4 in the formula (2).
  • one of R 21 to R 23 , R 29 , and R 30 which does not form the ring structure is a single bond bonded to L 4 or one ring formation of the ring structure carbon atoms bound to L 4. )
  • X d is CR d or a nitrogen atom.
  • X d is preferably a nitrogen atom, and in another aspect, X d is preferably CH.
  • examples of the aryl group having 6 to 18 (preferably 6 to 12) carbon atoms include a phenyl group and a biphenylyl group.
  • Terphenylyl group biphenylenyl group, naphthyl group, anthryl group, benzoanthryl group, phenanthryl group, benzophenanthryl group, phenalenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, fluoranthenyl group, or triphenylenyl group, It is preferably a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group or a naphthyl group, and more preferably a phenyl group, a 2-, 3- or 4-biphenylyl group, a 2-, 3- or 4-o-terphenylyl.
  • the substituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms is, for example, a tolyl group, a t-butylphenyl group, a 9,9-dimethylfluorenyl group, a 9,9-diphenylfluorenyl group, or a spirobi. It is a fluorenyl group.
  • the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms includes an isomer group when present.
  • heteroaryl group having 5 to 13 (preferably 6 to 13) ring atoms for example, a pyrrolyl group, Furyl, thienyl, pyridyl, imidazopyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl, pyrazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl Group, tetrazolyl group, indolyl group, isoindolyl group, indolizinyl group, quinolizinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, cinnolyl group, phthalazinyl group, quinazoliny
  • a benzofuranyl group isobenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, dibenzofuranyl group, benzothiophenyl group, isobenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, dibenzothiophenyl group, carbazolyl group (9- Carbazolyl group or 1-, 2-, 3- or 4-carbazolyl group).
  • the substituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms is, for example, 9-phenylcarbazolyl group, 9-biphenylylcarbazolyl group, 9-phenylphenylcarbazolyl group, 9-naphthylcarbazolyl group A phenyldibenzofuranyl group or a phenyldibenzothiophenyl group (a phenyldibenzothienyl group, the same applies hereinafter).
  • the substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms includes an isomer group when present.
  • L 3 and L 4 each independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30, preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18 ring-forming carbon atoms; It is a substituted heterocyclic group having 5 to 30, preferably 5 to 24, more preferably 5 to 13 ring-forming atoms, and is preferably a single bond or a substituted or unsubstituted aromatic carbon having 6 to 30 ring-forming carbon atoms. It is a hydrogen group. In one embodiment of the present invention, both L 3 and L 4 may be a single bond.
  • L 3 and L 4 are each independently the above-mentioned substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms or substituted or unsubstituted ring-forming atom number. It may be a 5 to 30 heterocyclic group, preferably the above-mentioned substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms. In still another embodiment of the present invention, one of L 3 and L 4 is a single bond, and the other is the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted ring. It may be a heterocyclic group having 5 to 30 atoms, preferably the above-mentioned substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • L 3 and L 4 are each independently a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 30, preferably 6 to 18, divalent to tetravalent carbon atoms, or It is a substituted or unsubstituted divalent to tetravalent heterocyclic group having 5 to 30, preferably 5 to 13, ring-forming atoms.
  • divalent to tetravalent aromatic hydrocarbon group examples include divalent to tetravalent aromatic hydrocarbons such as benzene, naphthalene, anthracene, naphthacene, pyrene, pentacene, heptacene, biphenyl, terphenyl, and 9,9-dimethylfluorene.
  • divalent to tetravalent aromatic hydrocarbon residues such as benzene, naphthalene, anthracene, naphthacene, pyrene, pentacene, heptacene, biphenyl, terphenyl, and 9,9-dimethylfluorene.
  • di- to tetravalent residue of a ring assembly in which two or more, preferably two to three, identical or different aromatic hydrocarbons are bonded via a single bond.
  • the following divalent to tetravalent aromatic hydrocarbon residues are exemplified.
  • One of the free valences represented by "-" is bonded to a ring-forming carbon atom of a 6-membered ring (azine ring), and the remaining free valences are Ar 4 (for L 3 ) or Az (for L 4 ).
  • the divalent to tetravalent heterocyclic group includes quinoline, isoquinoline, quinoxaline, phenanthridine, phenanthroline, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazine, acridine, piperidine.
  • the bond at the pyridine ring or pyrimidine ring may be at any of the ortho, meta and para positions.
  • a divalent to tetravalent residue derived from a pyridine ring or a pyrimidine ring, or a ring in which two or more pyridine rings or pyrimidine rings are bonded through a single bond is preferable, and a divalent residue derived from a pyridine ring or a pyrimidine ring is preferable. More preferred are trivalent residues.
  • L 4 represents a residue of the following.
  • the compound (2) includes a compound represented by the following formula (2a) or (2c).
  • X d is CR d or a nitrogen atom, preferably CH or a nitrogen atom.
  • R d is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring-forming atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring-forming atoms,
  • examples of the aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms include a phenyl group and a biphenylyl group.
  • Terphenylyl group biphenylenyl group, naphthyl group, anthryl group, benzoanthryl group, phenanthryl group, benzophenanthryl group, phenalenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, fluoranthenyl group, or triphenylenyl group, It is preferably a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group or a naphthyl group, and more preferably a phenyl group, a 2-, 3- or 4-biphenylyl group, a 2-, 3- or 4-o-terphenylyl.
  • the substituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms is, for example, a tolyl group, a t-butylphenyl group, a 9,9-dimethylfluorenyl group, a 9,9-diphenylfluorenyl group, or a spirobi. It is a fluorenyl group.
  • the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms includes an isomer group when present.
  • the heteroaryl group having 5 to 13 (preferably 6 to 13) ring atoms includes, for example, a pyrrolyl group, Furyl, thienyl, pyridyl, imidazopyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl, pyrazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl Group, tetrazolyl group, indolyl group, isoindolyl group, indolizinyl group, quinolizinyl group, quinoly
  • a benzofuranyl group isobenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, dibenzofuranyl group, benzothiophenyl group, isobenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, dibenzothiophenyl group, carbazolyl group (9- Carbazolyl group or 1-, 2-, 3- or 4-carbazolyl group).
  • the substituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms is, for example, 9-phenylcarbazolyl group, 9-biphenylylcarbazolyl group, 9-phenylphenylcarbazolyl group, 9-naphthylcarbazolyl group A phenyldibenzofuranyl group or a phenyldibenzothiophenyl group (a phenyldibenzothienyl group, the same applies hereinafter).
  • the substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms includes an isomer group when present.
  • examples of the aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms include a phenyl group and a biphenylyl group.
  • Terphenylyl group biphenylenyl group, naphthyl group, anthryl group, benzoanthryl group, phenanthryl group, benzophenanthryl group, phenalenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, fluoranthenyl group, or triphenylenyl group, It is preferably a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group or a naphthyl group, and more preferably a phenyl group, a 2-, 3- or 4-biphenylyl group, a 2-, 3- or 4-o-terphenylyl.
  • the substituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms is, for example, a tolyl group, a t-butylphenyl group, a 9,9-dimethylfluorenyl group, a 9,9-diphenylfluorenyl group, or a spirobi. It is a fluorenyl group.
  • the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms includes an isomer group when present.
  • the heteroaryl group having 5 to 13 (preferably 6 to 13) ring atoms includes, for example, a pyrrolyl group, Furyl, thienyl, pyridyl, imidazopyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl, pyrazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl Group, tetrazolyl group, indolyl group, isoindolyl group, indolizinyl group, quinolizinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, cinnolyl group, phthalazinyl group, quinazolinyl group
  • a benzofuranyl group isobenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, dibenzofuranyl group, benzothiophenyl group, isobenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, dibenzothiophenyl group, carbazolyl group (9- Carbazolyl group or 1-, 2-, 3- or 4-carbazolyl group).
  • the substituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms is, for example, 9-phenylcarbazolyl group, 9-biphenylylcarbazolyl group, 9-phenylphenylcarbazolyl group, 9-naphthylcarbazolyl group A phenyldibenzofuranyl group or a phenyldibenzothiophenyl group (a phenyldibenzothienyl group, the same applies hereinafter).
  • the substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms includes an isomer group when present.
  • Ar 4 in the formula (2) contains a group represented by the following formula (10-a).
  • G represents the position which binds to L 3
  • X f is an oxygen atom, a sulfur atom, or NR f
  • R f is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms
  • X 21 to X 28 are each independently N or CR e
  • R e is each independently a hydrogen atom or a substituent, and the substituent is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring formation.
  • An alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms A mono-, di- or tri-substituted silyl group having a substituent selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms
  • At least one of X 21 to X 28 is CR e , and one selected from R f and R e is a single bond bonded to L 3 via * g.
  • Two adjacent Re's are each independently a hydrogen atom or the above substituent, or are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring structure.
  • each group represented by R f and R e are the same as the details of the corresponding groups described above for R c in formula (3-a).
  • the details of the ring structure arbitrarily formed by two adjacent R e are the same as the details of the ring structure arbitrarily formed by two adjacent R c in formula (3-a).
  • two adjacent R e is preferably to form a ring structure, in other embodiments, two adjacent R e are preferably do not form a ring structure.
  • the X f is an oxygen atom or a sulfur atom, it is preferred in another embodiment is NR f.
  • R e is a hydrogen atom is not a single bond to bond to L 3 via a * g.
  • the formula (10-a) includes a group represented by the formula (10-b) or the formula (10-c).
  • X 21 to X 28 and R f are the same as described above.
  • at least one of X 21 to X 28 is CR e
  • R e is a single bond bonded to L 3 via * g.
  • X 21 to X 28 are the same as described above.
  • the compound of the formula (2) has the formula (10-a) containing a group represented by the formula (10-d) or the formula (10-e).
  • X 21 to X 28 are the same as described above, provided that at least one of X 21 to X 28 is CR e , and R e is a single bond bonded to L 3 via * g.) Is.
  • the formula (10-b) includes a group represented by the formula (10-b ′) or the formula (10-c) includes a group represented by the formula (10-c ′).
  • R f and R e are the same as described above.
  • one of R e is a single bond bonded to L 3 via * g.
  • R e is bonded to the 3-position of the carbazole skeleton is a single bond to bond to L 3 via a * g.
  • a single bond to bond to L 3 through R e is * g to bind to 3-position of the carbazole skeleton, it is preferable other R e are all hydrogen atoms.
  • R e are all hydrogen atoms.
  • Re is the same as described above. In one embodiment of the present invention, it is preferred that all Re are hydrogen atoms.
  • the formula (10-d) includes a group represented by the formula (10-d ′) or the formula (10-e) includes a group represented by the formula (10-e ′).
  • Re is the same as described above.
  • 1,2 dibenzofuran skeleton or a dibenzothiophene skeleton, or 3-position, preferably 2 or 3-position, binding to L 3 through R e is * g and more preferably that binds to the 2-position It is preferably a single bond.
  • Az is a group represented by the following general formula (11).
  • R 21 to R 23 , R 29 , and R 30 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring, A cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 36 carbon atoms, a substituted or unsubstituted 1 to carbon atom 30 alkoxy groups, substituted or unsubstituted aryloxy groups having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted alkyl groups having
  • R 21 to R 23 , R 29 and R 30 Two adjacent groups selected from R 21 to R 23 , R 29 and R 30 may be bonded to each other to form a ring structure.
  • one of R 21 to R 23 , R 29 and R 30 is a single bond bonded to L 4 in the formula (2).
  • one of R 21 to R 23 , R 29 , and R 30 which does not form the ring structure is a single bond bonded to L 4 or one ring formation of the ring structure carbon atoms bound to L 4.
  • R 21 to R 23 , R 29 , and R 30 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • the details of the substituent are the same as the details of the substituent in the “hydrogen atom or substituent” described above for R c in formula (3-a).
  • the alkylthio group is, for example, a methylthio group, an ethylthio group, an n-propylthio group, or a t- It is a butylthio group, preferably a methylthio group or an ethylthio group, and more preferably a methylthio group.
  • the details of the adjacent two of the ring structure formed optionally is the same as the details of the ring structure adjacent two R c in the formula (3-a) is optionally formed.
  • R 23 and R 30 or R 21 and R 30 in the formula (11) are bonded to each other to form a benzene ring, and one ring-forming carbon atom of the benzene ring is L 4
  • Az (Equation (11)) is preferably represented by the following formula (11-B) or (11-C), 1 single ring carbon atom of the benzene ring is bonded to L 4.
  • X 29 and R 21 to R 23 are as defined in the formula (11), and each “ ⁇ ” is a single bond bonded to L 4.
  • Az represented by the formula (11) is a substituted or unsubstituted pyridine ring, a substituted or unsubstituted pyrimidine ring, a substituted or unsubstituted triazine ring, a substituted or unsubstituted quinoline ring, a substituted or unsubstituted isoquinoline It is preferably selected from a ring, a substituted or unsubstituted quinazoline ring, and a substituted or unsubstituted phenanthroline ring.
  • Az is an unsubstituted pyridine ring, an unsubstituted pyrimidine ring, an unsubstituted triazine ring, an unsubstituted quinoline ring, an unsubstituted isoquinoline ring, an unsubstituted quinazoline ring, or an unsubstituted phenanthroline ring. It is preferable to be selected from
  • Az is preferably a group represented by any of the following formulas (11-a) to (11-x), and among these, a group having a monocyclic structure having no fused ring Is more preferable, and a group represented by any of (11-a) to (11-g) is further preferable.
  • the group represented by any of the following formulas (11-a) to (11-x) may further have a substituent, and when it has a substituent, it is referred to as “substituted or unsubstituted”. Has the optional substituent described in the above.
  • each “-” is a single bond bonded to L 4 in the formula (2).
  • X 29 is preferably CR 29
  • X 30 is preferably CR 30
  • the Az is preferably a substituted or unsubstituted pyridine ring.
  • Az is more preferably an unsubstituted pyridine ring, and is preferably represented by the formula (11-a), (11-b) or (11-c).
  • q is an integer of 1 to 5, and when q is an integer of 2 to 5, 2 to 5 Az are the same or different from each other. In one embodiment of the present invention, q is preferably 1 or 2, and more preferably 1.
  • the organic EL device of the present invention includes an anode, a cathode, and an organic layer disposed between the anode and the cathode.
  • the organic layer includes a light emitting layer and an electron transporting layer, wherein the electron transporting layer is disposed between the cathode and the light emitting layer and is adjacent to the light emitting layer.
  • the electron transport layer simultaneously contains the compound (1) and the compound (2).
  • the organic EL element of the present invention may be a fluorescent or phosphorescent monochromatic light emitting element, a fluorescent / phosphorescent hybrid white light emitting element, or a simple type having a single light emitting unit.
  • a tandem type having a plurality of light emitting units may be used, and among them, a fluorescent light emitting element is preferable.
  • the “light-emitting unit” is a minimum unit that includes an organic layer, at least one of which is a light-emitting layer, and emits light by recombination of injected holes and electrons.
  • the light emitting unit may be a stacked type having a plurality of phosphorescent light emitting layers or fluorescent light emitting layers. In this case, the light emitting unit is formed between the light emitting layers by the phosphorescent light emitting layer.
  • a space layer may be provided for the purpose of preventing the excitons from being diffused into the fluorescent light emitting layer.
  • a typical layer configuration of the simple type light emitting unit is shown below. The layers in parentheses are optional.
  • A (hole injection layer /) hole transport layer / fluorescence emission layer / electron transport layer (/ electron injection layer)
  • B (hole injection layer /) hole transport layer / phosphorescent layer electron transport layer (/ electron injection layer)
  • C (hole injection layer /) hole transport layer / first fluorescence emission layer / second fluorescence emission layer / electron transport layer (/ electron injection layer)
  • D (hole injection layer /) hole transport layer / first phosphorescent layer / second phosphorescent layer / electron transport layer (/ electron injection layer)
  • E (hole injection layer /) hole transport layer / phosphorescent layer / space layer / fluorescent layer / electron transport layer (/ electron injection layer)
  • F (hole injection layer /) hole transport layer / first phosphorescent layer / second phosphorescent layer / space layer / fluorescent layer / electron transport layer (/ electron transport layer)
  • G (hole injection layer /) hole transport layer / first phosphorescent layer / space layer / fluorescent layer
  • Each of the above-mentioned phosphorescent or fluorescent light-emitting layers can emit a different emission color.
  • the laminated light emitting unit (f) (hole injection layer /) hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer (red light emission) / second phosphorescent light emitting layer (green light emission) / space layer / fluorescence
  • a layer configuration such as a light emitting layer (blue light emission) / an electron transport layer is exemplified.
  • an electron blocking layer may be appropriately provided between each light emitting layer and the hole transport layer or the space layer.
  • a hole blocking layer may be appropriately provided between each light emitting layer and the electron transport layer.
  • Typical element configurations of the tandem-type organic EL element include the following element configurations.
  • the first light emitting unit and the second light emitting unit can be independently selected from the above light emitting units, for example.
  • the intermediate layer is generally referred to as an intermediate electrode, an intermediate conductive layer, a charge generation layer, an electron extraction layer, a connection layer, or an intermediate insulating layer.
  • the intermediate layer has electrons in the first light emitting unit and holes in the second light emitting unit.
  • a known material configuration to be supplied can be used.
  • FIG. 1 is a schematic view showing an example of the configuration of the organic EL device of the present invention.
  • the organic EL element 1 has a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and a light emitting unit 10 arranged between the anode 3 and the cathode 4.
  • the light emitting unit 10 has the light emitting layer 5.
  • a hole transport zone 6 hole injection layer, hole transport layer, etc.
  • an electron transport zone 7 electron injection layer, electron transport layer
  • an electron blocking layer (not shown) may be provided on the anode 3 side of the light emitting layer 5, and a hole blocking layer (not shown) may be provided on the cathode 4 side of the light emitting layer 5.
  • FIG. 2 is a schematic view showing another configuration of the organic EL device of the present invention.
  • the organic EL element 11 includes a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and a light emitting unit 20 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the light emitting unit 20 has the light emitting layer 5.
  • the hole transport zone disposed between the anode 3 and the light emitting layer 5 is formed from a first hole transport layer 6a and a second hole transport layer 6b. Further, an electron transporting zone disposed between the light emitting layer 5 and the cathode 4 is formed by the first electron transporting layer 7a and the second electron transporting layer 7b.
  • a host combined with a fluorescent dopant is called a fluorescent host
  • a host combined with a phosphorescent dopant is called a phosphorescent host
  • the fluorescent host and the phosphorescent host are not distinguished only by the molecular structure. That is, the phosphorescent host means a material for forming a phosphorescent layer containing a phosphorescent dopant, and does not mean that it cannot be used as a material for forming a fluorescent layer. The same applies to the fluorescent host.
  • the substrate is used as a support for the organic EL device.
  • a plate of glass, quartz, plastic, or the like can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • the flexible substrate include a plastic substrate made of polycarbonate, polyarylate, polyether sulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, polyvinyl chloride, and the like.
  • an inorganic vapor-deposited film can be used.
  • Anode It is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a large work function (specifically, 4.0 eV or more) for the anode formed on the substrate.
  • a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a large work function (specifically, 4.0 eV or more) for the anode formed on the substrate.
  • ITO indium oxide-tin oxide
  • ITO indium tin oxide
  • indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide indium oxide-zinc oxide
  • indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide Graphene and the like
  • gold Au
  • platinum Pt
  • nickel Ni
  • tungsten W
  • Cr chromium
  • Mo molybdenum
  • iron Fe
  • Co cobalt
  • Cu copper
  • palladium Pd
  • titanium Ti
  • a nitride of the metal for example, titanium nitride
  • indium oxide-zinc oxide is a target obtained by adding 1 to 10 wt% of zinc oxide to indium oxide
  • tungsten oxide and indium oxide containing zinc oxide is 0.5 to 5 wt% of tungsten oxide to indium oxide. %
  • a target containing 0.1 to 1% by weight of zinc oxide can be formed by a sputtering method.
  • it may be manufactured by a vacuum evaporation method, a coating method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • the hole injection layer formed in contact with the anode is formed using a material that facilitates hole injection regardless of the work function of the anode, a material generally used as an electrode material (for example, metal , Alloys, electrically conductive compounds, and mixtures thereof, and elements belonging to Group 1 or 2 of the periodic table).
  • An element belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table that is a material having a small work function, that is, an alkali metal such as lithium (Li) or cesium (Cs), and magnesium (Mg), calcium (Ca), or strontium.
  • Alkaline earth metals such as (Sr) and alloys containing these (eg, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb) and alloys containing these can also be used.
  • a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used.
  • a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
  • the hole injection layer is a layer containing a material having a high hole injecting property (a hole injecting material), and is provided between the anode and the light emitting layer or, if present, between the anode and the hole transporting layer. Formed between the layers.
  • a hole injecting material a material having a high hole injecting property
  • molybdenum oxide titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, tungsten oxide Substances, manganese oxides and the like can be used.
  • High molecular compounds (oligomers, dendrimers, polymers, etc.) can also be used.
  • poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK)
  • poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA)
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • PTPDMA poly [N- (4- ⁇ N ′-[4- (4-diphenylamino)) Phenyl] phenyl-N'-phenylaminodiphenyl) methacrylamide]
  • PTPDMA poly [N, N'-bis (4-butylphenyl) -N, N'-bis (phenyl) benzidine]
  • Poly-TPD poly [N, N'-bis (4-butylphenyl) -N, N'-bis (phenyl) benzidine]
  • a polymer compound to which an acid is added such as poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (styrenesulfonic acid) (PEDOT / PSS) and polyaniline / poly (styrenesulfonic acid) (PAni / PSS) is used. You can also.
  • acceptor material such as a hexaazatriphenylene (HAT) compound represented by the following formula (K).
  • HAT hexaazatriphenylene
  • R 21 to R 26 are each independently a cyano group, —CONH 2 , a carboxyl group, or —COOR 27 (R 27 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or a cycloalkyl having 3 to 20 carbon atoms) And a group represented by —CO—O—CO— in which two adjacent groups selected from R 21 and R 22 , R 23 and R 24 , and R 25 and R 26 are bonded to each other.
  • R 27 examples include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group.
  • the hole transporting layer is a layer containing a material having a high hole transporting property (a hole transporting material), and is provided between the anode and the light emitting layer or, if present, with the hole injecting layer. It is formed between light emitting layers.
  • a hole transporting material a material having a high hole transporting property
  • the hole transport layer may have a single layer structure or a multilayer structure including two or more layers.
  • the hole transport layer may have a two-layer structure including a first hole transport layer (on the anode side) and a second hole transport layer (on the cathode side).
  • the hole transport layer having a single-layer structure is preferably adjacent to a light-emitting layer, and a hole transport layer closest to a cathode in the multilayer structure, for example, the two-layer structure.
  • the second hole transport layer is preferably adjacent to the light emitting layer.
  • an electron described below is provided between the hole transport layer and the light emitting layer having the single layer structure or between the hole transport layer and the light emitting layer closest to the light emitting layer in the multilayer structure.
  • a blocking layer or the like may be interposed.
  • an aromatic amine compound for example, an aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used.
  • the aromatic amine compound include 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: NPB) and N, N′-bis (3-methylphenyl) -N , N'-Diphenyl- [1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine (abbreviation: TPD), 4-phenyl-4 '-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine (abbreviation: BAFLP), 4,4′-bis [N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: DFLDPBi), 4,4 ′, 4 ′′ -tris (N, N -Diphenylamino
  • carbazole derivative examples include 4,4′-di (9-carbazolyl) biphenyl (abbreviation: CBP), 9- [4- (9-carbazolyl) phenyl] -10-phenylanthracene (abbreviation: CzPA), and 9-phenyl-3- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole (abbreviation: PCzPA).
  • CBP 4,4′-di (9-carbazolyl) biphenyl
  • CzPA 9- [4- (9-carbazolyl) phenyl] -10-phenylanthracene
  • PCzPA 9-phenyl-3- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole
  • anthracene derivative examples include 2-t-butyl-9,10-di (2-naphthyl) anthracene (abbreviation: t-BuDNA), 9,10-di (2-naphthyl) anthracene (abbreviation: DNA), and , 9,10-diphenylanthracene (abbreviation: DPAnth).
  • High molecular compounds such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • PVK poly (N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • a compound other than the above may be used as long as it has a higher hole transporting property than an electron transporting property.
  • the light-emitting layer is a layer containing a material having a high light-emitting property (dopant material), and various materials can be used.
  • a fluorescent material or a phosphorescent material can be used as a dopant material.
  • the fluorescent material is a compound that emits light from a singlet excited state
  • the phosphorescent material is a compound that emits light from a triplet excited state.
  • pyrene derivatives As a blue fluorescent light emitting material that can be used for the light emitting layer, pyrene derivatives, styrylamine derivatives, chrysene derivatives, fluoranthene derivatives, fluorene derivatives, diamine derivatives, triarylamine derivatives, and the like can be used.
  • N, N′-bis [4- (9H-carbazol-9-yl) phenyl] -N, N′-diphenylstilbene-4,4′-diamine (abbreviation: YGA2S)
  • 4- (9H -Carbazol-9-yl) -4 '-(10-phenyl-9-anthryl) triphenylamine (abbreviation: YGAPA)
  • 4- (10-phenyl-9-anthryl) -4'-(9-phenyl-9H) -Carbazol-3-yl) triphenylamine abbreviation: PCBAPA
  • an aromatic amine derivative or the like can be used.
  • Tetracene derivatives, diamine derivatives and the like can be used as the red fluorescent light emitting material that can be used for the light emitting layer.
  • N, N, N ′, N′-tetrakis (4-methylphenyl) tetracene-5,11-diamine abbreviation: p-mPhTD
  • 7,14-diphenyl-N N, N ′, N'-tetrakis (4-methylphenyl) acenaphtho [1,2-a] fluoranthene-3,10-diamine
  • p-mPhAFD tetrakis (4-methylphenyl) acenaphtho [1,2-a] fluoranthene-3,10-diamine
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, and a platinum complex is used.
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, and a platinum complex
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, and a platinum complex.
  • FIr6 bis [2- (4 ′, 6′-difluorophenyl) pyridinato-N, C2 ′] iridium (III) tetrakis (1-pyrazolyl) borate
  • FIrpic bis [2- (4 ′) , 6'-Difluorophenyl) pyridinato-N, C2 '] iridium (III) picolinate
  • FIrpic bis [2- (3', 5'bistrifluoromethylphenyl) pyridinato-N, C2 '] iridium (III ) Picolinate (abbreviation: I
  • an iridium complex or the like is used as a green phosphorescent material that can be used for the light emitting layer.
  • a metal complex such as an iridium complex, a platinum complex, a terbium complex, and a europium complex is used.
  • a metal complex such as an iridium complex, a platinum complex, a terbium complex, and a europium complex is used.
  • Tb (acac) 3 (Phen) tris (1,3-diphenyl-1,3-propanedionato) (monophenanthroline) europium (III) (abbrevi
  • the light-emitting layer may have a structure in which the above-described dopant material is dispersed in another material (host material). It is preferable to use a material having a higher lowest unoccupied orbital level (LUMO level) and a lower highest occupied orbital level (HOMO level) than the dopant material.
  • LUMO level lowest unoccupied orbital level
  • HOMO level lowest occupied orbital level
  • Examples of the host material include (1) a metal complex such as an aluminum complex, a beryllium complex, or a zinc complex; (2) heterocyclic compounds such as oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, and phenanthroline derivatives; (3) condensed aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, and chrysene derivatives; (4) An aromatic amine compound such as a triarylamine derivative or a condensed polycyclic aromatic amine derivative is used.
  • a metal complex such as an aluminum complex, a beryllium complex, or a zinc complex
  • heterocyclic compounds such as oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, and phenanthroline derivatives
  • condensed aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, and chrysene derivatives
  • anthracene compound it is preferable to use the following anthracene compound as a host material.
  • the electron transporting layer is a layer containing a material having a high electron transporting property (electron transporting material), and is formed between the light emitting layer and the cathode or, if present, between the light emitting layer and the electron injection layer.
  • the electron transport layer may have a single-layer structure or a multilayer structure including two or more layers.
  • the electron transport layer may have a two-layer structure including a first electron transport layer (on the anode side) and a second electron transport layer (on the cathode side).
  • the electron transporting layer having a single-layer structure is preferably adjacent to a light-emitting layer, and the electron transporting layer closest to the anode in the multilayer structure, for example, One electron transport layer is preferably adjacent to the light emitting layer.
  • the hole blocking described below is provided between the electron transport layer and the light emitting layer having the single layer structure or between the electron transport layer closest to the light emitting layer and the light emitting layer in the multilayer structure. A layer or the like may be interposed.
  • the organic EL device of the present invention includes an electron transport layer adjacent to the light emitting layer, and the electron transport layer simultaneously contains the compound (1) and the compound (2).
  • the content ratio of compound (1) to compound (2), compound (1) / compound (2) is in a mass ratio of 95/5 to 5/95, preferably 70/30 to 30/70.
  • the total amount of compound (1) and compound (2) in the electron transport layer is 20 to 100%, preferably 50 to 100%.
  • the electron transport layer in addition to the compound (1) and the compound (2), other compounds, for example, (1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes; (2) heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, phenanthroline derivatives, (3) A polymer compound may be used.
  • metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes
  • heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, phenanthroline derivatives, (3)
  • a polymer compound may be used.
  • Examples of the metal complex include tris (8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Alq), tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (abbreviation: Almq3), bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato ) Beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) aluminum (III) (abbreviation: BAlq), bis (8-quinolinolato) zinc (II) (abbreviation: Znq) ), Bis [2- (2-benzoxazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnPBO) and bis [2- (2-benzothiazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnBTZ).
  • Alq tris (8-quinolinolato) aluminum
  • Almq3 tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum
  • heteroaromatic compound examples include 2- (4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole (abbreviation: PBD) and 1,3-bis [5 -(Ptert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazol-2-yl] benzene (abbreviation: OXD-7), 3- (4-tert-butylphenyl) -4-phenyl-5- (4 -Biphenylyl) -1,2,4-triazole (abbreviation: TAZ), 3- (4-tert-butylphenyl) -4- (4-ethylphenyl) -5- (4-biphenylyl) -1,2,4 -Triazole (abbreviation: p-EtTAZ), bathophenanthroline (abbreviation: BPhen), bathocuproine (abbreviation: BCP), 4,4'-bis (5-methylbenz
  • polymer compound examples include poly [(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl) -co- (pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py) and poly [(9, 9-dioctylfluorene-2,7-diyl) -co- (2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)] (abbreviation: PF-BPy).
  • the above material is a material having an electron mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 / Vs or more. Note that a material other than the above may be used for the electron transport layer as long as the material has a higher electron transport property than a hole transport property.
  • the electron injection layer is a layer containing a material having a high electron injection property.
  • the electron injection layer includes an alkali metal such as lithium (Li) and cesium (Cs), an alkaline earth metal such as magnesium (Mg), calcium (Ca) and strontium (Sr), europium (Eu), and ytterbium (Yb).
  • alkali metal such as lithium (Li) and cesium (Cs)
  • an alkaline earth metal such as magnesium (Mg), calcium (Ca) and strontium (Sr), europium (Eu), and ytterbium (Yb).
  • Rare earth metals and compounds containing these metals can be used. Examples of such compounds include alkali metal oxides, alkali metal halides, alkali metal-containing organic complexes, alkaline earth metal oxides, alkaline earth metal halides, alkaline earth metal-containing organic complexes, and rare earth metal oxides.
  • Rare earth metal halides and rare earth metal-containing organic complexes.
  • a plurality of these compounds can be used as a mixture.
  • a material in which an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof is contained in a material having an electron transporting property specifically, a material in which magnesium (Mg) is contained in Alq may be used. In this case, electron injection from the cathode can be performed more efficiently.
  • a composite material in which an organic compound and an electron donor (donor) are mixed may be used for the electron injection layer. Such a composite material is excellent in an electron injecting property and an electron transporting property because an organic compound receives an electron from an electron donor.
  • the organic compound is preferably a material excellent in transporting received electrons.
  • a material (metal complex, heteroaromatic compound, or the like) constituting the above-described electron transport layer is used. be able to.
  • the electron donor any material may be used as long as it has an electron donating property to an organic compound.
  • alkali metals, alkaline earth metals, and rare earth metals are preferable, and examples thereof include lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, and ytterbium.
  • an alkali metal oxide or an alkaline earth metal oxide is preferable, and examples thereof include lithium oxide, calcium oxide, and barium oxide.
  • a Lewis base such as magnesium oxide can be used.
  • an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can be used.
  • Cathode For the cathode, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a small work function (specifically, 3.8 eV or less).
  • a cathode material include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and magnesium (Mg) and calcium (Ca). ), Strontium (Sr), and the like, and alloys containing these (eg, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these.
  • a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used.
  • a silver paste or the like When a silver paste or the like is used, a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
  • a cathode is formed using various conductive materials such as Al, Ag, ITO, graphene, indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, regardless of the magnitude of the work function. can do. These conductive materials can be formed by a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • an insulating layer composed of an insulating thin film layer may be inserted between the pair of electrodes.
  • the material used for the insulating layer include aluminum oxide, lithium fluoride, lithium oxide, cesium fluoride, cesium oxide, magnesium oxide, magnesium fluoride, calcium oxide, calcium fluoride, aluminum nitride, titanium oxide, and silicon oxide. , Germanium oxide, silicon nitride, boron nitride, molybdenum oxide, ruthenium oxide, vanadium oxide and the like. Note that a mixture or a laminate of these may be used.
  • the space layer for example, when laminating a fluorescent light emitting layer and a phosphorescent light emitting layer, do not diffuse the exciton generated in the phosphorescent light emitting layer into the fluorescent light emitting layer, or for the purpose of adjusting the carrier balance, This is a layer provided between the fluorescent light emitting layer and the phosphorescent light emitting layer. Further, the space layer can be provided between a plurality of phosphorescent light emitting layers. Since the space layer is provided between the light-emitting layers, it is preferable that the space layer be a material having both an electron transporting property and a hole transporting property.
  • the triplet energy is preferably 2.6 eV or more in order to prevent triplet energy from diffusing in the adjacent phosphorescent light emitting layer.
  • the material used for the space layer include the same materials as those used for the above-described hole transport layer.
  • a blocking layer such as an electron blocking layer, a hole blocking layer, and an exciton blocking layer may be provided adjacent to the light emitting layer.
  • the electron blocking layer is a layer that prevents electrons from leaking from the light emitting layer to the hole transport layer
  • the hole blocking layer is a layer that prevents holes from leaking from the light emitting layer to the electron transport layer.
  • the exciton blocking layer has a function of preventing excitons generated in the light emitting layer from diffusing into the surrounding layers and confining the excitons in the light emitting layer.
  • Each layer of the organic EL element can be formed by a conventionally known vapor deposition method, coating method, or the like.
  • evaporation methods such as vacuum evaporation method and molecular beam evaporation method (MBE method), or dipping method, spin coating method, casting method, bar coating method, roll coating method using a solution of a compound forming a layer, etc.
  • MBE method molecular beam evaporation method
  • dipping method spin coating method
  • casting method bar coating method
  • roll coating method using a solution of a compound forming a layer etc.
  • each layer is not particularly limited, generally, if the thickness is too small, defects such as pinholes are likely to occur. On the other hand, if the thickness is too large, a high driving voltage is required and efficiency is deteriorated. Therefore, the thickness is usually 5 nm to 10 ⁇ m. 10 nm to 0.2 ⁇ m is more preferable.
  • the organic EL element can be used for display components such as an organic EL panel module, a display device such as a television, a mobile phone, and a personal computer, and an electronic device such as a lighting device and a light emitting device of a vehicle lamp.
  • display components such as an organic EL panel module, a display device such as a television, a mobile phone, and a personal computer, and an electronic device such as a lighting device and a light emitting device of a vehicle lamp.
  • Example 1 Manufacture of Organic EL Element
  • a glass substrate with a transparent electrode of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning for 30 minutes.
  • the thickness of the ITO transparent electrode was 130 nm.
  • the washed glass substrate with an ITO transparent electrode was mounted on a substrate holder of a vacuum evaporation apparatus, and first, a compound HI was deposited so as to cover the ITO transparent electrode to form a 5 nm-thick hole injection layer.
  • a compound HT1 first hole transport layer material
  • a compound HT2 second hole transport layer material
  • a compound BH host material
  • a compound BD dopant material
  • a compound aET-2 (compound (1)) and a compound bET-2 (compound (2)) were co-evaporated on the light emitting layer to form an electron transport layer having a thickness of 10 nm.
  • the mass ratio of compound aET-2 to compound bET-2 was 70:30.
  • the compound ET3 and Li were co-evaporated on the electron transport layer to form an electron injection layer having a thickness of 15 nm.
  • the mass ratio of compound ET3 to Li was 96: 4.
  • metal Al was vapor-deposited on the electron injection layer to form a cathode having a thickness of 80 nm, and an organic EL device having the following layer structure was manufactured.
  • the obtained organic EL device was caused to emit light by DC driving at a current density of 50 mA / cm 2 , and the time required for the luminance to decrease to 95% of the initial luminance was measured, and this was defined as the 95% life (LT95).
  • Comparative Example 1 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 1 except that the electron transport layer was formed using the compound aET-2 alone, and a 95% life (LT95) was measured in the same manner as in Example 1.
  • Comparative Example 2 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 1 except that the electron transport layer was formed using the compound bET-2 alone, and a 95% life (LT95) was measured in the same manner as in Example 1. Table 1 shows the results of Example 1 and Comparative Examples 1 and 2 as relative values when the 95% life of Comparative Example 2 is 100.
  • Example 2 An organic EL device having the following element configuration was manufactured in the same manner as in Example 1 except that the compound aET-2 was replaced with the compound aET-1, and the driving voltage and the 95% life (LT95 ) was measured.
  • Comparative Example 3 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 2 except that the compound was formed using the compound aET-1 alone, and the 95% life (LT95) was measured in the same manner as in Example 2. Table 2 shows the results of Example 2 and Comparative Examples 2 and 3 as relative values when the 95% life of Comparative Example 2 is 100.
  • Comparative Example 4 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 3, except that the electron transport layer was formed using the compound aET-3 alone, and the 95% life (LT95) was measured in the same manner as in Example 3.
  • Comparative Example 5 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 3 except that the electron transport layer was formed using the compound bET-3 alone, and the 95% life (LT95) was measured in the same manner as in Example 3. The results of Example 3 and Comparative Examples 4 and 5 are shown in Table 3 as relative values when the 95% life of Comparative Example 5 is 100.
  • Comparative Example 6 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 4 except that the electron transport layer was formed using the compound aET-4 alone, and the 95% life (LT95) was measured in the same manner as in Example 4.
  • Comparative Example 7 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 4 except that the electron transport layer was formed using the compound bET-4 alone, and a 95% life (LT95) was measured in the same manner as in Example 4. The results of Example 4 and Comparative Examples 6 and 7 are shown in Table 4 as relative values when the 95% life of Comparative Example 7 is 100.
  • Comparative Example 8 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 5, except that the electron transport layer was formed using the compound aET-5 alone, and the 95% life (LT95) was measured in the same manner as in Example 5.
  • Comparative Example 9 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 5, except that the electron transport layer was formed using the compound bET-5 alone, and the 95% life (LT95) was measured in the same manner as in Example 5. Table 5 shows the results of Example 5 and Comparative Examples 8 and 9 as relative values when the 95% life of Comparative Example 9 is 100.
  • the device of Example 1 including the compound (1) (aET-2) and the compound (2) (bET-2) in the electron transporting layer has the compound (1) ( It can be seen that the lifetime is improved as compared with the element using only aET-2) (Comparative Example 1). Further, it can be seen that the device of Example 1 has a longer life than the device (Comparative Example 2) in which the compound (2) (bET-2) is used alone in the electron transport layer. That is, as in Example 1, when the electron transporting layer contains the compound (1) and the compound (2), the life is improved as compared with the case where each compound is used alone. Comparative Example 2 with Comparative Examples 2 and 3, Comparative Example 3 with Comparative Examples 4 and 5, Comparative Example 4 with Comparative Examples 6 and 7, and Comparative Example 5 with Comparative Examples 8 and 9. The same effect can be confirmed from the comparison.

Landscapes

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Abstract

陽極、陰極、及び該陽極と陰極の間に配置された有機層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機層が発光層と電子輸送層を含み、前記電子輸送層は前記陰極と前記発光層の間に配置され、かつ、前記発光層に隣接し、前記電子輸送層が明細書で定義された下記式（１）で表される化合物及び下記式（２）で表される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子は改善された素子性能、特に改善された寿命を示す。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器に関する。
　一般に有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた１層以上の有機薄膜層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。従って、電子又は正孔を効率よく発光領域に輸送し、電子と正孔との再結合を容易にする化合物の開発は高効率有機ＥＬ素子を得る上で重要である。また、近年、有機ＥＬ素子を使用した、スマートフォーン、有機ＥＬテレビ、有機ＥＬ照明等のさらなる普及にあたり、十分な素子寿命を満たす化合物の要求がある。
　特許文献１は、カルバゾール骨格の窒素原子又はベンゼン環に、アジン環を有する基が結合した化合物を記載している。実施例において、この化合物は電子輸送層又は電子注入層に使用されている。
　特許文献２は、ビスカルバゾール骨格の窒素原子にアジン環を有する基が結合した化合物を記載している。実施例において、この化合物は燐光素子の発光層にホストとして使用されている。
国際公開第２０１５／０７２５２０号公報 国際公開第２０１１／１３２６８４号公報
　従来、多くの有機ＥＬ素子が報告されているが、有機ＥＬ素子の寿命を更に向上させることが依然として求められている。
　本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、素子性能の向上、特に寿命がより向上された有機ＥＬ素子を提供すること目的とする。
　本発明者らは、特許文献１～２に記載の化合物を含む有機ＥＬ素子について鋭意研究を重ねた結果、下記式（１）で表される化合物及び下記式（２）で表され、かつ、式（１）で表される化合物とは構造的に異なる化合物を同一の電子輸送層に含む有機ＥＬ素子の性能、特に素子寿命がより向上されることを見出した。
　すなわち、一態様において、本発明は、陽極、陰極、及び該陽極と陰極の間に配置された有機層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機層が発光層と電子輸送層を含み、前記電子輸送層は前記陰極と前記発光層の間に配置され、かつ、前記発光層に隣接し、前記電子輸送層が下記式（１）で表される化合物（以下、「化合物（１）」と称することもある）及び下記式（２）で表される化合物（以下、「化合物（２）」と称することもある）を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
（式中、
　Ａｒ１～Ａｒ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基であり、
　ｎは、１～３の整数である。
　ＸａはＣＲａ’又は窒素原子であり、
　ＸｂはＣＲｂ’又は窒素原子であり、
　ＸｃはＣＲｃ’又は窒素原子であり、
　Ｘａ、Ｘｂ、及びＸｃの１つは窒素原子である。
　Ｒａ’、Ｒｂ’、及びＲｃ’は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基であり、
　Ｒａ’とＡｒ１、Ａｒ１とＲｃ’、Ｒｃ’とＡｒ２、及びＡｒ２とＲｂ’から選ばれる隣接する２つは互いに結合して環構造を形成してもよい。
　Ｌ１は単結合、環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素の置換もしくは無置換の２～４価の残基、又は環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素を２～３個含む環集合の置換もしくは無置換の２～４価の残基である、ただし、Ｌ１が単結合の場合、ｎは１である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
（式中、
　Ｒｘは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基であり、
　ＸｄはＣＲｄ又は窒素原子であり、
　Ｒｄは、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基であり、
　Ｌ３及びＬ４は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であり、
　ｍは、１～３の整数であり、ｍが２～３の整数である場合、２～３個のＡｒ４は互いに同一であるか又は異なり、
　ｑは、１～５の整数であり、ｑが２～５の整数である場合、２～５個のＡｚは互いに同一であるか又は異なり、
　Ａｒ４は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基であり、
　Ａｚは、下記一般式（１１）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
（式中、
　Ｘ２９はＣＲ２９又は窒素原子であり、
　Ｘ３０はＣＲ３０又は窒素原子であり、
　Ｒ２１～Ｒ２３、Ｒ２９、及びＲ３０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０ハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であり、
　Ｒ２１～Ｒ２３、Ｒ２９、及びＲ３０から選ばれる隣接する２つは、互いに結合して環構造を形成してもよい。
　ただし、Ｒ２１～Ｒ２３、Ｒ２９、及びＲ３０の１つは、式（２）のＬ４に結合する単結合である。前記環構造を形成する場合、該環構造を形成していないＲ２１～Ｒ２３、Ｒ２９、及びＲ３０の１つがＬ４に結合する単結合であるか又は該環構造の１つの環形成炭素原子がＬ４に結合する。））
　他の態様において、本発明は前記有機ＥＬ素子を備えた電子機器を提供する。
　素子性能の向上、特に寿命がより向上された有機ＥＬ素子を実現できる。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成の一例を示す概略図である。 本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成の他の例を示す概略図である。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
　また、本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
　また、本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
　また、本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
　本明細書中において、「ヘテロアリール基」、「ヘテロアリーレン基」及び「複素環基」は、環形成原子として、少なくとも１つのヘテロ原子を含む基であり、アリール基、アリーレン基、芳香族炭化水素基とは区別される。該へテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子及びセレン原子から選ばれる１種以上であることが好ましい。
　本明細書中において、「置換もしくは無置換のカルバゾリル基」は、別段の定めのない限り、下記のカルバゾリル基、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
及び上記の基に対して、さらに任意の置換基を有する置換カルバゾリル基を表す。
　なお、当該置換カルバゾリル基は、任意の置換基同士が互いに結合して縮環してもよく、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子及びセレン原子等のヘテロ原子を含んでもよく、また、結合位置は１位～９位のいずれであってもよい。このような置換カルバゾリル基の具体例として、例えば、下記に示す基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　本明細書において、「置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基」及び「置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基」は、別段の定めのない限り、下記のジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
及び上記の基に対して、さらに任意の置換基を有する置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基を表す。
　なお、当該置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基は、任意の置換基同士が互いに結合して縮環してもよく、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子及びセレン原子等のヘテロ原子を含んでもよく、また、結合位置は１位～８位のいずれであってもよい。
　このような置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基の具体例として、例えば、下記に示す基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
（式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｙは酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、ＮＲａ（Ｒａはアルキル基又はアリール基である。）、ＣＨ２、又は、ＣＲｂ ２（Ｒｂはアルキル基又はアリール基である。）を表す。）
　また、「置換基」、又は「置換もしくは無置換」との記載における任意の置換基としては、別段の定めのない限り、炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基；環形成炭素数３～５０（好ましくは３～１０、より好ましくは３～８、さらに好ましくは５又は６）のシクロアルキル基；環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基；環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基を有する炭素数７～５１（好ましくは７～３０、より好ましくは７～２０）のアラルキル基；アミノ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルコキシ基；環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基を有するアリールオキシ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；環形成原子数５～５０（好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３）のヘテロアリール基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のハロアルキル基；ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）；シアノ基；ニトロ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基；アルキルスルホニルオキシ基；アリールスルホニルオキシ基；アルキルカルボニルオキシ基；アリールカルボニルオキシ基；ホウ素含有基；亜鉛含有基；スズ含有基；ケイ素含有基；マグネシウム含有基；リチウム含有基；ヒドロキシ基；アルキル置換又はアリール置換カルボニル基；カルボキシル基；ビニル基；（メタ）アクリロイル基；エポキシ基；並びにオキセタニル基からなる群より選ばれる少なくとも１つが好ましいが、特にこれらに制限されるものではない。
　これらの置換基は、さらに上述の任意の置換基により置換されていてもよい。また、これらの置換基は、複数の置換基が互いに結合して環を形成していてもよい。
　「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
　上記置換基の中でも、より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０（好ましくは３～１０、より好ましくは３～８、さらに好ましくは５又は６）のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０（好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３）のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基である。
　前記炭素数１～５０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基（異性体基を含む）、ヘキシル基（異性体基を含む）、ヘプチル基（異性体基を含む）、オクチル基（異性体基を含む）、ノニル基（異性体基を含む）、デシル基（異性体基を含む）、ウンデシル基（異性体基を含む）、及びドデシル基（異性体基を含む）などが挙げられる。これらの中でも、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基及びペンチル基（異性体基を含む）が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基及びｔ－ブチル基がより好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基及びｔ－ブチル基が特に好ましい。
　前記環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンチル基などが挙げられる。これらの中でも、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
　前記環形成炭素数６～５０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基及びペリレニル基などが挙げられる。これらの中でも、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フルオランテニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基がより好ましく、フェニル基がさらに好ましい。
　前記環形成炭素数６～５０のアリール基を有する炭素数７～５１のアラルキル基の具体例としては、アリール基部位が前記環形成炭素数６～５０のアリール基の具体例であるものが挙げられ、アルキル基部位が前記炭素数１～５０のアルキル基の具体例であるものが挙げられる。前記炭素数７～５１のアラルキル基の好ましい例としては、前記アリール基部位が前記環形成炭素数６～５０のアリール基の好ましい例であるものが挙げられ、前記アルキル基部位が前記炭素数１～５０のアルキル基の好ましい例であるものが挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例についても同様である。
　前記炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基の具体例としては、アリール基部位が前記環形成炭素数６～５０のアリール基の具体例であるものが挙げられ、アルキル基部位が前記炭素数１～５０のアルキル基の具体例であるものが挙げられる。前記炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基の好ましい例としては、前記アリール基部位が前記環形成炭素数６～５０のアリール基の好ましい例であるものが挙げられ、前記アルキル基部位が前記炭素数１～５０のアルキル基の好ましい例であるものが挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例、特に好ましい具体例についても同様である。
　前記炭素数１～５０のアルキル基を有するアルコキシ基の具体例としては、アルキル基部位が前記炭素数１～５０のアルキル基の具体例であるものが挙げられる。前記炭素数１～５０のアルキル基を有するアルコキシ基の好ましい例としては、前記アルキル基部位が前記炭素数１～５０のアルキル基の好ましい例であるものが挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例、特に好ましい具体例についても同様である。
　前記環形成炭素数６～５０のアリール基を有するアリールオキシ基の具体例としては、アリール基部位が前記環形成炭素数６～５０のアリール基の具体例であるものが挙げられる。前記環形成炭素数６～５０のアリール基を有するアリールオキシ基の好ましい例としては、前記アリール基部位が前記環形成炭素数６～５０のアリール基の好ましい例であるものが挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例についても同様である。
　前記炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基としては、モノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、トリアルキルシリル基；モノアリールシリル基、ジアリールシリル基、トリアリールシリル基；モノアルキルジアリールシリル基、ジアルキルモノアリールシリル基が挙げられ、これらのアルキル基部位及びアリール部位を、それぞれ、前記環形成炭素数６～５０のアリール基、炭素数１～５０のアルキル基の具体例とした例が挙げられる。また、前記炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基の好ましい例としては、モノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、トリアルキルシリル基；モノアリールシリル基、ジアリールシリル基、トリアリールシリル基；モノアルキルジアリールシリル基、ジアルキルモノアリールシリル基のアルキル基部位及びアリール部位が、それぞれ、前記環形成炭素数６～５０のアリール基、炭素数１～５０のアルキル基の好ましい例であるものが挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例、特に好ましい具体例についても同様である。
　前記環形成原子数５～５０のヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、９－フェニルカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基及びキサンテニル基などが挙げられる。これらの中でも、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンズイミダゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、９－フェニルカルバゾリル基、フェナントロリニル基、キナゾリニル基が好ましい。
　前記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
　前記炭素数１～５０のハロアルキル基の具体例としては、前記炭素数１～５０のアルキル基の水素原子が前記ハロゲン原子で置換された例が挙げられ、その場合の好ましいアルキル基は、前記炭素数１～５０のアルキル基の好ましい例であるものが挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例、特に好ましい具体例についても同様である。
　前記炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基、前記炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ、アルキル置換又はアリール置換カルボニル基の例としては、それぞれのアリール基部位とアルキル基部位を、それぞれ、前記環形成炭素数６～５０のアリール基、炭素数１～５０のアルキル基の具体例とした例が挙げられる。また、前記炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基、前記炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルキル置換又はアリール置換カルボニル基の好ましい例としては、それぞれのアリール基部位とアルキル基部位が、それぞれ、前記環形成炭素数６～５０のアリール基、炭素数１～５０のアルキル基の好ましい例であるものが挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例、特に好ましい具体例についても同様である。
　本明細書中、好ましいとする態様（例えば、化合物、各種基、数値範囲等）は、他のあらゆる態様（例えば、化合物、各種基、数値範囲等）と任意に組み合わせることができ、また、好ましいとする態様（より好ましい態様、更に好ましい態様、特に好ましい態様を含む。）の組み合わせはより好ましいと言える。
　本発明の一態様に係る、有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極、陰極、及び該陽極と陰極の間に配置された有機層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機層が発光層と電子輸送層を含み、前記電子輸送層は前記陰極と前記発光層の間に配置され、かつ、前記発光層に隣接し、前記電子輸送層が下記式（１）で表される化合物（１）及び下記式（２）で表される化合物（２）を含む。化合物（１）と化合物（２）は構造的に異なる化合物である。
化合物（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　Ａｒ１～Ａｒ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０、好ましくは６～１８、より好ましくは６～１２のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０、好ましくは５～１３、より好ましくは６～１３のヘテロアリール基である。
　前記Ａｒ１～Ａｒ３が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基において、該環形成炭素数６～５０のアリール基としては、それぞれ独立に、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、フルオランテニル基、又はトリフェニレニル基であり、好ましくは、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、又は、ナフチル基であり、より好ましくは、フェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、２－、３－、又は４－ｏ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｍ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｐ－ターフェニリル基、又は、１－又は２－ナフチル基であり、更に好ましくは、フェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、又は、１－又は２－ナフチル基であり、特に好ましくは、フェニル基である。
　置換された環形成炭素数６～５０のアリール基は、例えば、トリル基、ｔ－ブチルフェニル基、フルオロフェニル基、シアノフェニル基、（２－メチルブチル）フェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントレニルフェニル基、トリフェニレニルフェニル基、（９，９－ジメチルフルオレニル）フェニル基、ジベンゾフラニルフェニル基、ビス（ジベンゾフラニル）フェニル基、ジベンゾチオフェニルフェニル基（ジベンゾチエニルフェニル基、以下同様）、ビス（ジベンゾチオフェニル）フェニル基（ビス（ジベンゾチエニル）フェニル基、以下同様）、（１－メチル－２－フェニルベンゾイミダゾール－６－イル）フェニル基、２－イミダゾピリジルフェニル基、（１－フェニル－２－ベンゾイミダゾリル）フェニル基、（２－フェニル－１－ベンゾイミダゾリル）フェニル基、（トリメチルシリル）フェニル基などの置換フェニル基；１，２，３又は４－９，９－ジメチルフルオレニル基、１，２，３又は４－９，９－ジフェニルフルオレニル基、１，２，３又は４－スピロビフルオレニル基、スピロ（アクリジンフルオレン）骨格を有する基などの置換フルオレニル基である。スピロ（アクリジンフルオレン）骨格を有する基としては下記の基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　式中、Ｒ１ａ～Ｒ４ａから選ばれる１つは＊ｅに結合する単結合であり、＊ｅに結合する単結合ではないＲ１ａ～Ｒ４ａ及びＲ５ａ～Ｒ１９ａは、それぞれ独立して、水素原子又は置換基である。
　前記置換基は、「置換基」及び「置換もしくは無置換」との記載における任意の置換基に関して説明したとおりである。本発明の一態様において、＊ｅに結合する単結合ではないＲ１ａ～Ｒ４ａ及びＲ５ａ～Ｒ１９ａはすべて水素原子であることが好ましい。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基は、存在する場合には異性体基を含む。
　前記Ａｒ１～Ａｒ３が表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基において、該環形成原子数５～５０のヘテロアリール基としては、それぞれ独立に、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基、以下同様）、イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基、以下同様）、ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基、以下同様）、カルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基（モノ～ヘプタアザ化体を含む）、アザジベンゾチオフェニル基（アザジベンゾチエニル基、以下同様；モノ～ヘプタアザ化体を含む）、アザカルバゾリル基（モノ～オクタアザ化体を含む）である。
　好ましくは、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基（９－カルバゾリル基、又は、１－、２－、３－又は４－カルバゾリル基）である。
　置換された環形成原子数５～５０のヘテロアリール基は、例えば、９－フェニルカルバゾリル基、９－ビフェニリルカルバゾリル基、９－フェニルフェニルカルバゾリル基、９－ナフチルカルバゾリル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基（フェニルジベンゾチエニル基、以下同様）である。
　前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基は、存在する場合には異性体基を含む。
　ＸａはＣＲａ’、好ましくはＣＨ、又は窒素原子であり、ＸｂはＣＲｂ’、好ましくはＣＨ、又は窒素原子であり、ＸｃはＣＲｃ’、好ましくはＣＨ、又は窒素原子である。ただし、Ｘａ、Ｘｂ、及びＸｃの１つは窒素原子である。
　Ｒａ’、Ｒｂ’、及びＲｃ’は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０、好ましくは６～１８、より好ましくは６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０、好ましくは５～１３、より好ましくは６～１３のヘテロアリール基であり、好ましくは水素原子又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、より好ましくは水素原子である。
　前記無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基の詳細及び前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基の詳細は、Ａｒ１～Ａｒ３に関して前記した無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基の詳細及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基の詳細と同じである。
　Ｒａ’とＡｒ１、Ａｒ１とＲｃ’、Ｒｃ’とＡｒ２、及びＡｒ２とＲｂ’から選ばれる隣接する２つは互いに結合して環構造を形成してもよいし、前記隣接する２つは互いに結合せず、従って環構造を形成しなくてもよい。
　前記環構造の詳細は、式（３－ａ）の隣接する２つのＲｃが任意に形成する環構造に関して後述する。
　本発明の一態様において、ＸａとＸｂ、ＸａとＸｃ、又はＸｂとＸｃが窒素原子であることが好ましく、他の態様においては、Ｘａ、Ｘｂ、及びＸｃがすべて窒素原子であることが好ましい。
　ｎは１～３の整数、好ましくは１又は２である。ｎが２又は３である場合、２又は３個のＡｒ３は互いに同一であるか異なる。
　Ｌ１は単結合、環形成炭素数６～１８、好ましくは６～１２の芳香族炭化水素の置換もしくは無置換の２～４価の残基、又は環形成炭素数６～１８、好ましくは６～１２の芳香族炭化水素が２～３個結合した環集合の置換もしくは無置換の２～４価の残基である。ただし、Ｌ１が単結合の場合、ｎは１である。
　前記２～４価の残基としては、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ナフタセン、ピレン、ビフェニル、ターフェニル、９，９－ジメチルフルオレン等の芳香族炭化水素の２～４価の残基、及び、これらの芳香族炭化水素を２～３個含む環集合の２～４価の残基が挙げられる。
　好ましくは、以下の２～４価の残基が挙げられる。「―」で表される遊離原子価の１つが６員環（アジン環）の環形成炭素原子に結合し、残りの遊離原子価がＡｒ３に結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　式（１）において、Ａｒ１～Ａｒ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基であることが好ましく、かつ、Ｘａ、Ｘｂ、及びＸｃの１つは窒素原子、残りの２つはそれぞれ独立にＣＨ又は窒素原子であることが好ましい。従って、本発明は下記の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む。
　陽極、陰極、及び該陽極と陰極の間に配置された有機層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
　前記有機層が発光層と電子輸送層を含み、
　前記電子輸送層は前記陰極と前記発光層の間に配置され、かつ、前記発光層に隣接し、
　前記電子輸送層が下記式（１）で表される化合物及び下記式（２）で表される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
（式中、
　Ａｒ１～Ａｒ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基であり、
　ｎは、１～３の整数である。
　Ｘａ、Ｘｂ、及びＸｃの１つは窒素原子、残りの２つはそれぞれ独立にＣＨ又は窒素原子であり、
　Ｌ１は単結合、環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素の置換もしくは無置換の２～４価の残基、又は環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素を２～３個含む環集合の置換もしくは無置換の２～４価の残基である、ただし、Ｌ１が単結合の場合、ｎは１である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
（式中、
　Ｒｘは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基であり、
　ＸｄはＣＲｄ又は窒素原子であり、
Ｒｄは、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基であり、
　Ｌ３及びＬ４は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であり、
　ｍは、１～３の整数であり、ｍが２～３の整数である場合、２～３個のＡｒ４は互いに同一であるか又は異なり、
　ｑは、１～５の整数であり、ｑが２～５の整数である場合、２～５個のＡｚは互いに同一であるか又は異なり、
　Ａｒ４は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基であり、
　Ａｚは、下記一般式（１１）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
（式中、
　Ｘ２９は、ＣＲ２９又は窒素原子であり、
　Ｘ３０は、ＣＲ３０又は窒素原子であり、
　Ｒ２１～Ｒ２３、Ｒ２９、及びＲ３０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０ハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であり、
　Ｒ２１～Ｒ２３、Ｒ２９、及びＲ３０から選ばれる隣接する２つは、互いに結合して環構造を形成してもよい。
　ただし、Ｒ２１～Ｒ２３、Ｒ２９、及びＲ３０の１つは、式（２）のＬ４に結合する単結合である。））
　本発明の一態様において、Ａｒ３が下記式（３－ａ）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
（式中、
　＊ａはＬ１に結合する位置を表し、
　Ｘｂは酸素原子、硫黄原子、又はＮＲｂであり、
　Ｒｂは置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、
　Ｘ１～Ｘ８は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲｃであり、
　Ｒｃは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０ハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
　ただし、
　Ｘ１～Ｘ８の少なくとも一つはＣＲｃであり、Ｒｂ及びＲｃから選ばれる一つは＊ａを介してＬ１に結合する単結合であり、
　隣接する２つのＲｃは、それぞれ独立に、水素原子又は前記置換基であるか、又は、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成する。）
　前記Ｒｂが表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基において、該環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は１～５個、好ましくは１～３個、より好ましくは１～２個の環形成ヘテロ原子を含む。該環形成ヘテロ原子は、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選択される。該ヘテロアリール基の遊離原子価は環形成炭素原子上に存在するか、又は、可能な場合には、環形成窒素原子上に存在する。
　前記Ｒｂが表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基において、該環形成原子数５～３０のヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、キサンテニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基、以下同様）、イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基、以下同様）、ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基、以下同様）、ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基、以下同様）、又はカルバゾリル基である。
　好ましくは、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基（９－カルバゾリル基、又は、１－、２－、３－又は４－カルバゾリル基）である。
　置換された環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は、例えば、９－フェニルカルバゾリル基、９－ビフェニリルカルバゾリル基、９－フェニルフェニルカルバゾリル基、９－ナフチルカルバゾリル基、フェニルジベンゾフラニル基、又はフェニルジベンゾチオフェニル基（フェニルジベンゾチエニル基、以下同様）である。
　前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は、存在する場合には異性体基を含む。
　また、前記Ｒｂが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基において、該環形成炭素数６～３０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、フルオレニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、又はトリフェニレニル基であり、好ましくは、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、又は、ナフチル基であり、より好ましくは、フェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、２－、３－、又は４－ｏ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｍ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｐ－ターフェニリル基、又は、１－又は２－ナフチル基であり、更に好ましくは、フェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、又は、１－又は２－ナフチル基であり、特に好ましくは、フェニル基である。
　置換された環形成炭素数６～３０のアリール基は、例えば、トリル基、ｔ－ブチルフェニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基、又は、スピロビフルオレニル基である。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基は、存在する場合には異性体基を含む。
　Ｒｃはハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０、好ましくは３～１０、より好ましくは３～８、さらに好ましくは５又は６のシクロアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基；置換もしくは無置換の炭素数７～３６、好ましくは７～２６、より好ましくは７～２０のアラルキル基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルコキシ基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリールオキシ基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８ハロアルキル基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のハロアルコキシ基；及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３のヘテロアリール基からなる群から選ばれる。
　Ｒｃは、好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれ；より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれ；更に好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、特に好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基である。
　前記ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子であり、フッ素原子が好ましい。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基において、該炭素数１～３０のアルキル基は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、又はドデシル基であり；好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、又はペンチル基であり；より好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり；更に好ましくは、メチル基又はｔ－ブチル基である。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基は、存在する場合には異性体基を含む。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基において、該環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基は、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、又はシクロヘプチル基であり、好ましくは、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基である。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基は、存在する場合には異性体基を含む。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基において、該環形成炭素数６～３０のアリール基は、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、フルオレニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、又はトリフェニレニル基であり、好ましくは、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、又はナフチル基である。
　置換された環形成炭素数６～３０のアリール基は、例えば、トリル基、ｔ－ブチルフェニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、ベンゾ－９，９－ジメチルフルオレニル基、ベンゾ－９，９－ジフェニルフルオレニル基、又は、ベンゾ－９，９’－スピロビフルオレニル基である。
　前記置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基において、該炭素数７～３６のアラルキル基のアリール部位は上記の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選択され、アルキル部位は上記の置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基から選択される。該炭素数７～３６のアラルキル基は、例えば、ベンジル基、フェネチル基、又は、フェニルプロピル基であり、ベンジル基が好ましい。
　前記置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基は、存在する場合には異性体基を含む。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基において、該炭素数１～３０のアルコキシ基のアルキル部位は上記置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基から選択される。該炭素数１～３０のアルコキシ基は、例えば、ｔ－ブトキシ基、プロポキシ基、エトキシ基、又はメトキシ基であり、好ましくは、エトキシ基又はメトキシ基であり、より好ましくは、メトキシ基である。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基は、存在する場合には異性体基を含む。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基において、該環形成炭素数６～３０アリールオキシ基のアリール部位は上記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選択される。該環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基は、例えば、ターフェニルオキシ基、ビフェニルオキシ基、又はフェノキシ基であり、好ましくは、ビフェニルオキシ基又はフェノキシ基であり、より好ましくは、フェノキシ基である。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基は、存在する場合には異性体基を含む。
　前記モノ、ジ又はトリ置換シリル基が有する置換基は、上記置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基、及び、上記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選択される。トリ置換シリル基が好ましく、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ｔ－ブチルジフェニルシリル基、又はトリトリルシリル基がより好ましい。
　前記モノ、ジ又はトリ置換シリル基は、存在する場合には異性体基を含む。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルキル基において、該炭素数１～３０のハロアルキル基は、上記炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基の少なくとも１個の水素原子、好ましくは１～７個の水素原子、又は全ての水素原子をハロゲン原子で置換して得られる基である。該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子から選ばれ、好ましくはフッ素原子である。該ハロアルキル基は炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のフルオロアルキル基が好ましく、ヘプタフルオロプロピル基、ペンタフルオロエチル基、２,２,２－トリフルオロエチル基、又はトリフルオロメチル基がより好ましく、ペンタフルオロエチル基、２,２,２－トリフルオロエチル基、又はトリフルオロメチル基がさらに好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルキル基は、存在する場合には異性体基を含む。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基において、該炭素数１～３０のハロアルコキシ基のハロアルキル部位は上記炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のハロアルキル基から選択される。該ハロアルコキシ基は炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のフルオロアルコキシ基が好ましく、ヘプタフルオロプロポキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２,２,２－トリフルオロエトキシ基、又はトリフルオロメトキシ基がより好ましく、ペンタフルオロエトキシ基、２,２,２－トリフルオロエトキシ基、又はトリフルオロメトキシ基がさらに好ましく、トリフルオロメトキシ基が特に好ましい。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基は、存在する場合には異性体基を含む。
　前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基において、該環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は１～５個、好ましくは１～３個、より好ましくは１～２個の環形成ヘテロ原子を含む。該環形成ヘテロ原子は、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選択される。該ヘテロアリール基の遊離原子価は環形成炭素原子上に存在するか、又は、可能な場合には、環形成窒素原子上に存在する。
　該環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、キサンテニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基、以下同様）、イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基、以下同様）、ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基、以下同様）、ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基、以下同様）、又はカルバゾリル基である。
　好ましくは、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基（９－カルバゾリル基、又は、１－、２－、３－又は４－カルバゾリル基）である。
　置換された環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は、例えば、９－フェニルカルバゾリル基、９－ビフェニリルカルバゾリル基、９－フェニルフェニルカルバゾリル基、９－ナフチルカルバゾリル基、フェニルジベンゾフラニル基、又はフェニルジベンゾチオフェニル基（フェニルジベンゾチエニル基、以下同様）である。
　前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は、存在する場合には異性体基を含む。
　前記隣接する２つのＲｃが任意に形成する前記環構造は、例えば、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～１８の脂肪族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の芳香族複素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の脂肪族複素環である。
　前記環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素環は、例えば、ベンゼン環、ビフェニレン環、ナフタレン環、アントラセン環、ベンゾアントラセン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、フェナレン環、ピレン環、クリセン環、１，１－ジメチルインデン環、又はトリフェニレン環であり、好ましくはベンゼン環又はナフタレン環である。
　前記環形成炭素数５～１８の脂肪族炭化水素環は、例えば、シクロペンテン環、シクロペンタジエン環、シクロヘキセン環、シクロヘキサジエン環、又は、前記環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素環を部分的に水素化して得られる脂肪族環である。
　前記環形成原子数５～１８の芳香族複素環は、例えば、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、インドール環、イソインドール環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾイミダゾール環、インダゾール環、ジベンゾフラン環、ナフトベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ナフトベンゾチオフェン環、カルバゾール環、又はベンゾカルバゾール環である。
　前記環形成原子数５～１８の脂肪族複素環は、例えば、上記環形成原子数５～１８の芳香族複素環を部分的に水素化して得られる脂肪族複素環である。
　２個以上の前記環構造が同一の環上に形成されてもよい。
　本発明の一態様において、隣接する２つのＲｃは環構造を形成するのが好ましく、他の態様においては、隣接する２つのＲｃは環構造を形成しないことが好ましい。
　本発明の一態様において、Ｘｂは酸素原子又は硫黄原子であることが好ましく、他の態様においてはＮＲｂであることが好ましい。
　本発明の一態様において、＊ａを介してＬ１に結合する単結合ではないＲｃはすべて水素原子であることが好ましい。
　本発明の一態様において、前記式（３－ａ）が式（３－ｂ）又は（３－ｃ）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
（式中、Ｘ１～Ｘ８、及びＲｂは、前記と同じである。ただし、Ｘ１～Ｘ８の少なくとも一つはＣＲｃであり、該Ｒｃは＊ａを介してＬ１に結合する単結合である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
（式中、Ｘ１～Ｘ８は、前記と同じである。）
　本発明の一態様において、Ｘ１～Ｘ８のすべてがＣＨであることが好ましい。
　本発明の一態様において、前記式（３－ａ）が式（３－ｄ）又は（３－ｅ）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
（式中、Ｘ１～Ｘ８は、前記と同じである。ただし、Ｘ１～Ｘ８の少なくとも一つはＣＲｃであり、該Ｒｃは＊ａを介してＬ１に結合する単結合である。）
　本発明の一態様において、前記式（３－ｂ）が式（３－ｂ’）又は（３－ｃ’）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
（式中、Ｒｂ及びＲｃは、前記と同じである。ただし、Ｒｃの１つは＊ａを介してＬ１に結合する単結合である。）
　本発明の一態様において、カルバゾール骨格の３位に結合するＲｃが＊ａを介してＬ１に結合する単結合であることが好ましい。
　本発明の他の態様において、カルバゾール骨格の３位に結合するＲｃが＊ａを介してＬ１に結合する単結合であり、他のＲｃがすべて水素原子であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
（式中、Ｒｃは、前記と同じである。）
　本発明の一態様において、Ｒｃがすべて水素原子であることが好ましい。
　本発明の一態様において、前記式（３－ｄ）が式（３－ｄ’）で表され、前記式（３－ｅ）が式（３－ｅ’）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
（式中、Ｒｃは、前記と同じである。）
　本発明の一態様において、ジベンゾフラン骨格又はジベンゾチオフェン骨格の１、２，又は３位、好ましくは２又は３位、より好ましくは２位に結合するＲｃが＊ａを介してＬ１に結合する単結合であることが好ましい。
　本発明の他の態様において、ジベンゾフラン骨格又はジベンゾチオフェン骨格の１、２，又は３位、好ましくは２又は３位、より好ましくは２位に結合するＲｃが＊ａを介してＬ１に結合する単結合であり、他のＲｃがすべて水素原子であることが好ましい。
　本発明の一態様において、Ａｒ３が下記式（４－ａ）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
（式中、
　＊ｂはＬ１に結合する位置を表し、
　Ｒ５～Ｒ８の１つは＊ｃに結合する単結合であり、
　Ｒ１１～Ｒ１４の１つは＊ｄに結合する単結合であり、
　Ｒ１～Ｒ４、Ｒ１５～Ｒ１８、＊ｃに結合する単結合ではないＲ５～Ｒ８、及び＊ｄに結合する単結合ではないＲ１１～Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０ハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
　ただし、Ｒ１～Ｒ４、Ｒ１５～Ｒ１８、＊ｃに結合する単結合ではないＲ５～Ｒ８、及び＊ｄに結合する単結合ではないＲ１１～Ｒ１４から選ばれる隣接する２つは、それぞれ独立に、水素原子又は前記置換基であるか、又は、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成する。
　Ａｒ５は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であり、
　Ｌ５は単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基である。）
　前記置換基の詳細は、式（３－ａ）のＲｃに関して上記した対応する基の詳細と同様である。
　Ａｒ５が表す環形成炭素数６～３０のアリール基及び環形成原子数５～３０のヘテロアリール基の詳細は、式（３－ａ）のＲｃに関して上記した環形成炭素数６～３０のアリール基及び環形成原子数５～３０のヘテロアリール基の詳細と同様である。
　Ｌ５は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３のヘテロアリーレン基であり、好ましくは単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基である。
　本発明の一態様において、Ｌ５は単結合である。
　本発明の他の態様において、Ｌ５は前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基、好ましくは前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基である。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基において、該環形成炭素数６～３０のアリーレン基は、例えば、フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、トリフェニレニレン基、フルオランテニレン基、フルオレニレン基、又は９，９’－スピロビフルオレニレン基であり；好ましくはフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；より好ましくはｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、ビフェニル－４，４’－ジイル基、ビフェニル－３，４’－ジイル基、ｐ－ターフェニル－４，４”－ジイル基、１，４－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、２，７－ナフチレン基、又は２，７－フェナントリレン基であり；更に好ましくはｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基である。
　前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基において、該ヘテロアリーレン基は１～５個、好ましくは１～３個、より好ましくは１～２個の環形成ヘテロ原子を含む。該環形成ヘテロ原子は、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる。遊離原子価は環形成炭素原子上に存在するか、又は、構造的に可能である場合には、窒素原子上に存在してもよい。
　該ヘテロアリーレン基としては、例えば、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、フラン、チオフェン、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、インドール、イソインドール、インドリジン、キノリジン、キノリン、イソキノリン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、インダゾール、フェナントロリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナジン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、キサンテン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソキサゾール、フェノキサジン、ベンゾチアゾール、ベンゾイソチアゾール、及びフェノチアジンから選ばれる芳香族複素環の２価の残基が挙げられ；好ましくはピリジン、ピリミジン、トリアジン、インドール、キノリン、キナゾリン、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、インダゾール、フェナントロリン、フェナントリジン、アクリジン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、及びベンゾオキサゾールから選ばれる芳香族複素環の２価の残基であり；より好ましくはピリジン、ピリミジン、トリアジン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトベンゾフラン、ベンゾチオフェン、及びジベンゾチオフェンから選ばれる芳香族複素環の２価の残基である。
　Ｒ１～Ｒ４、Ｒ１５～Ｒ１８、＊ｃに結合する単結合ではないＲ５～Ｒ８、及び＊ｄに結合する単結合ではないＲ１１～Ｒ１４から選ばれる隣接する２つが任意に形成する環構造の詳細は、式（３－ａ）の隣接する２つのＲｃが任意に形成する環構造の詳細と同じである。本発明の一態様において、前記隣接する２つは環構造を形成するのが好ましく、他の態様においては、前記隣接する２つは環構造を形成しないことが好ましい。
　本発明の一態様において、前記式（４－ａ）は式（４－ｂ）～（４－ｅ）のいずれかで表されることが好ましく、式（４－ｂ）又は（４－ｄ）で表されることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
（式中、Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１１～Ｒ１８、Ａｒ５、Ｌ５、及び＊ｂは前記と同じである。）
　本発明の一態様において、式（４－ｂ）～（４－ｅ）の各Ｒが水素原子であることが好ましい。
　式（１）のＡｒ３が式（４－ａ）～（４－ｄ）のいずれかで表される場合、ｎは好ましくは１又は２、より好ましくは１である。
　式（１）で表される化合物は公知の方法、例えば、国際公開第２０１１／１３２６８４号公報に記載の方法により合成することが出来る。
　本発明に係る式（１）の化合物の具体例を以下に挙げるが、特にこれらに制限されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
化合物（２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
（式中、
　Ｒｘは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基であり、
　ＸｄはＣＲｄ又は窒素原子であり、
Ｒｄは、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基であり、
　Ｌ３及びＬ４は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であり、
　ｍは、１～３の整数、好ましくは１又は２、より好ましくは１であり、ｍが２～３の整数である場合、２～３個のＡｒ４は互いに同一であるか又は異なり、
　ｑは、１～５の整数であり、ｑが２～５の整数である場合、２～５個のＡｚは互いに同一であるか又は異なり、
　Ａｒ４は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基であり、
　Ａｚは、下記一般式（１１）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
（式中、
Ｘ２９は、ＣＲ２９又は窒素原子であり、
Ｘ３０は、ＣＲ３０又は窒素原子であり、
Ｒ２１～Ｒ２３、Ｒ２９、及びＲ３０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０ハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
　Ｒ２１～Ｒ２３、Ｒ２９、及びＲ３０から選ばれる隣接する２つは、互いに結合して環構造を形成してもよい。
　ただし、Ｒ２１～Ｒ２３、Ｒ２９、及びＲ３０の１つは、式（２）のＬ４に結合する単結合である。前記環構造を形成する場合、該環構造を形成していないＲ２１～Ｒ２３、Ｒ２９、及びＲ３０の１つがＬ４に結合する単結合であるか又は該環構造の１つの環形成炭素原子がＬ４に結合する。））
　ＸｄはＣＲｄ又は窒素原子である。
　本発明の一態様において、Ｘｄが窒素原子であることが好ましく、他の態様においては、ＸｄはＣＨであることが好ましい。
　前記Ｒｘが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基において、該環形成炭素数６～１８（好ましくは６～１２）のアリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、フルオランテニル基、又はトリフェニレニル基であり、好ましくは、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、又は、ナフチル基であり、より好ましくは、フェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、２－、３－、又は４－ｏ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｍ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｐ－ターフェニリル基、又は、１－又は２－ナフチル基であり、更に好ましくは、フェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、又は、１－又は２－ナフチル基であり、特に好ましくは、フェニル基である。
　置換された環形成炭素数６～３０のアリール基は、例えば、トリル基、ｔ－ブチルフェニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基、又は、スピロビフルオレニル基である。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基は、存在する場合には異性体基を含む。
　前記Ｒｘが表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基において、該環形成原子数５～１３（好ましくは６～１３）のヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基、以下同様）、イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基、以下同様）、ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基、以下同様）、又はカルバゾリル基である。
　好ましくは、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基（９－カルバゾリル基、又は、１－、２－、３－又は４－カルバゾリル基）である。
　置換された環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は、例えば、９－フェニルカルバゾリル基、９－ビフェニリルカルバゾリル基、９－フェニルフェニルカルバゾリル基、９－ナフチルカルバゾリル基、フェニルジベンゾフラニル基、又はフェニルジベンゾチオフェニル基（フェニルジベンゾチエニル基、以下同様）である。
　前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基は、存在する場合には異性体基を含む。
　Ｌ３及びＬ４は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３の複素環基であり、好ましくは単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基である。
　本発明の一態様において、Ｌ３及びＬ４の双方が単結合であってもよい。
　本発明の他の態様において、Ｌ３及びＬ４の双方が、それぞれ独立に、前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、好ましくは前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であってもよい。
　本発明の更に他の態様において、Ｌ３及びＬ４の一方が単結合であり、他方が前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、好ましくは前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であってもよい。
　本発明の他の態様において、Ｌ３及びＬ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～１８の２～４価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～１３の２～４価の複素環基である。
　前記２～４価の芳香族炭化水素基としては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ナフタセン、ピレン、ペンタセン、ヘプタセン、ビフェニル、ターフェニル、９，９－ジメチルフルオレン等の芳香族炭化水素の２～４価の残基、及び、同一又は異なる２以上、好ましくは２～３個の芳香族炭化水素が単結合を介して結合した環集合の２～４価の残基が挙げられる。
　好ましくは、以下の芳香族炭化水素の２～４価の残基が挙げられる。「―」で表される遊離原子価の１つが６員環（アジン環）の環形成炭素原子に結合し、残りの遊離原子価がＡｒ４（Ｌ３の場合）又はＡｚ（Ｌ４の場合）に結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
　また、前記２～４価の複素環基としては、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、フェナントロリン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、アクリジン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、ピロール環、イソインドール環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、インドール環、ピロリジン環、ジオキサン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾ［ｃ］ジベンゾフラン環等の複素環の２～４価の残基、及び同一又は異なる２以上、好ましくは２～３個の複素環が単結合を介して結合した環集合の２～４価の残基が挙げられる。例えば、ピリジン環やピリミジン環における結合手は、オルト位、メタ位、パラ位のいずれにあってもよい。中でも、ピリジン環又はピリミジン環や、２以上のピリジン環又はピリミジン環が単結合を介して結合した環から誘導される２～４価の残基が好ましく、ピリジン環やピリミジン環から誘導される２～３価の残基がさらに好ましい。
　本発明の一態様において、Ｌ４は下記の残基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
　従って、化合物（２）は下記式（２ａ）又は（２ｃ）で表される化合物を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
　ＸｄはＣＲｄ又は窒素原子であり、好ましくはＣＨ又は窒素原子である。
　前記Ｒｄは、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基であり、
　前記Ｒｄが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基において、該環形成炭素数６～１８（好ましくは６～１２）のアリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、フルオランテニル基、又はトリフェニレニル基であり、好ましくは、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、又は、ナフチル基であり、より好ましくは、フェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、２－、３－、又は４－ｏ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｍ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｐ－ターフェニリル基、又は、１－又は２－ナフチル基であり、更に好ましくは、フェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、又は、１－又は２－ナフチル基であり、特に好ましくは、フェニル基である。
　置換された環形成炭素数６～３０のアリール基は、例えば、トリル基、ｔ－ブチルフェニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基、又は、スピロビフルオレニル基である。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基は、存在する場合には異性体基を含む。
　前記Ｒｄが表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基において、該環形成原子数５～１３（好ましくは６～１３）のヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基、以下同様）、イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基、以下同様）、ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基、以下同様）、又はカルバゾリル基である。
　好ましくは、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基（９－カルバゾリル基、又は、１－、２－、３－又は４－カルバゾリル基）である。
　置換された環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は、例えば、９－フェニルカルバゾリル基、９－ビフェニリルカルバゾリル基、９－フェニルフェニルカルバゾリル基、９－ナフチルカルバゾリル基、フェニルジベンゾフラニル基、又はフェニルジベンゾチオフェニル基（フェニルジベンゾチエニル基、以下同様）である。
　前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基は、存在する場合には異性体基を含む。
　前記Ａｒ４が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基において、該環形成炭素数６～１８（好ましくは６～１２）のアリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、フルオランテニル基、又はトリフェニレニル基であり、好ましくは、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、又は、ナフチル基であり、より好ましくは、フェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、２－、３－、又は４－ｏ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｍ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｐ－ターフェニリル基、又は、１－又は２－ナフチル基であり、更に好ましくは、フェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、又は、１－又は２－ナフチル基であり、特に好ましくは、フェニル基である。
　置換された環形成炭素数６～３０のアリール基は、例えば、トリル基、ｔ－ブチルフェニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基、又は、スピロビフルオレニル基である。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基は、存在する場合には異性体基を含む。
　前記Ａｒ４が表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基において、該環形成原子数５～１３（好ましくは６～１３）のヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基、以下同様）、イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基、以下同様）、ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基、以下同様）、カルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基（モノ～ヘプタアザ化体を含む）、アザジベンゾチオフェニル基（アザジベンゾチエニル基、以下同様；モノ～ヘプタアザ化体を含む）、アザカルバゾリル基（モノ～オクタアザ化体を含む）である。
　好ましくは、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基（９－カルバゾリル基、又は、１－、２－、３－又は４－カルバゾリル基）である。
　置換された環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は、例えば、９－フェニルカルバゾリル基、９－ビフェニリルカルバゾリル基、９－フェニルフェニルカルバゾリル基、９－ナフチルカルバゾリル基、フェニルジベンゾフラニル基、又はフェニルジベンゾチオフェニル基（フェニルジベンゾチエニル基、以下同様）である。
　前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基は、存在する場合には異性体基を含む。
　本発明の他の態様として、前記式（２）のＡｒ４が、下記式（１０－ａ）で表される基を含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
（式中、
　＊ｇはＬ３に結合する位置を表し、
　Ｘｆは酸素原子、硫黄原子、又はＮＲｆであり、
　Ｒｆは置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、
　Ｘ２１～Ｘ２８は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲｅである、
　Ｒｅは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０ハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
　ただし、
　Ｘ２１～Ｘ２８の少なくとも一つはＣＲｅであり、Ｒｆ及びＲｅから選ばれる一つは＊ｇを介してＬ３に結合する単結合であり、
　隣接する２つのＲｅは、それぞれ独立に、水素原子又は前記置換基であるか、又は、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成する。）
　Ｒｆ及びＲｅが表す各基の詳細は、式（３－ａ）のＲｃに関して上記した対応する基の詳細と同じである。隣接する２つのＲｅが任意に形成する環構造の詳細は、式（３－ａ）の隣接する２つのＲｃが任意に形成する環構造の詳細と同じである。本発明の一態様において、隣接する２つのＲｅは環構造を形成するのが好ましく、他の態様においては、隣接する２つのＲｅは環構造を形成しないことが好ましい。
　本発明の一態様において、Ｘｆは酸素原子又は硫黄原子であることが好ましく、他の態様においてはＮＲｆであることが好ましい。
　本発明の一態様において、＊ｇを介してＬ３に結合する単結合ではないＲｅはすべて水素原子であることが好ましい。
　本発明の他の態様として、式（２）の化合物において、式（１０－ａ）が式（１０－ｂ）、又は、式（１０－ｃ）で表される基を含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
　式（１０－ｂ）において、Ｘ２１～Ｘ２８及びＲｆは、前記と同じである。ただし、Ｘ２１～Ｘ２８の少なくとも一つはＣＲｅであり、該Ｒｅは＊ｇを介してＬ３に結合する単結合である。
　式（１０－ｃ）において、Ｘ２１～Ｘ２８は、前記と同じである。
　本発明の一態様において、Ｘ２１～Ｘ２８のすべてがＣＨであることが好ましい。
　本発明の他の態様として、式（２）の化合物の式（１０－ａ）が式（１０－ｄ）、又は、式（１０－ｅ）で表される基を含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
（式中、Ｘ２１～Ｘ２８は、前記と同じであり、ただし、Ｘ２１～Ｘ２８の少なくとも一つはＣＲｅであり、該Ｒｅは＊ｇを介してＬ３に結合する単結合である。）
　本発明の一態様において、前記式（１０－ｂ）が式（１０－ｂ’）、又は、前記式（１０－ｃ）が式（１０－ｃ’）で表される基を含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
　式（１０－ｂ’）において、Ｒｆ及びＲｅは、前記と同じである。ただし、Ｒｅの１つは＊ｇを介してＬ３に結合する単結合である。
　本発明の一態様において、カルバゾール骨格の３位に結合するＲｅが＊ｇを介してＬ３に結合する単結合であることが好ましい。
　本発明の他の態様において、カルバゾール骨格の３位に結合するＲｅが＊ｇを介してＬ３に結合する単結合であり、他のＲｅがすべて水素原子であることが好ましい。
　式（１０－ｃ’）において、Ｒｅは、前記と同じである。
　本発明の一態様において、Ｒｅがすべて水素原子であることが好ましい。
　本発明の態様として、前記式（１０－ｄ）が式（１０－ｄ’）、又は、前記式（１０－ｅ）が式（１０－ｅ’）で表される基を含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
（式中、Ｒｅは、前記と同じである。）
　本発明の一態様において、ジベンゾフラン骨格又はジベンゾチオフェン骨格の１、２，又は３位、好ましくは２又は３位、より好ましくは２位に結合するＲｅが＊ｇを介してＬ３に結合する単結合であることが好ましい。
　本発明の他の態様において、ジベンゾフラン骨格又はジベンゾチオフェン骨格の１、２，又は３位、好ましくは２又は３位、より好ましくは２位に結合するＲｅが＊ｇを介してＬ３に結合する単結合であり、他のＲｅがすべて水素原子であることが好ましい。
　Ａｚは、下記一般式（１１）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
（式中、
　Ｘ２９は、ＣＲ２９又は窒素原子であり、
　Ｘ３０は、ＣＲ３０又は窒素原子であり、
　Ｒ２１～Ｒ２３、Ｒ２９、及びＲ３０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０ハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であり、
　Ｒ２１～Ｒ２３、Ｒ２９、及びＲ３０から選ばれる隣接する２つは、互いに結合して環構造を形成してもよい。
　ただし、Ｒ２１～Ｒ２３、Ｒ２９、及びＲ３０の１つは、式（２）のＬ４に結合する単結合である。前記環構造を形成する場合、該環構造を形成していないＲ２１～Ｒ２３、Ｒ２９、及びＲ３０の１つがＬ４に結合する単結合であるか又は該環構造の１つの環形成炭素原子がＬ４に結合する。）
　Ｒ２１～Ｒ２３、Ｒ２９、及びＲ３０は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。該置換基の詳細は、式（３－ａ）のＲｃに関して前記した「水素原子又は置換基」における置換基の詳細と同様である。前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキルチオ基において、該アルキルチオ基は、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、又はｔ－ブチルチオ基であり、好ましくはメチルチオ基又はエチルチオ基であり、より好ましくはメチルチオ基である。
　前記隣接する２つが任意に形成する環構造の詳細は、式（３－ａ）の隣接する２つのＲｃが任意に形成する環構造の詳細と同じである。
　前記式（２）において、前記式（１１）のＲ２１～Ｒ２３、Ｒ２９、及びＲ３０から選ばれる隣接する２つが結合して環構造を形成する場合、環構造を形成していないＲ２１～Ｒ２３、Ｒ２９、及びＲ３０の１つがＬ４に結合する単結合であるか、又は、形成された環構造の１つの環形成炭素原子がＬ４に結合する。例えば、前記式（１１）において、Ｒ２１とＲ２９とが環構造を形成する場合、環構造を形成していないＲ２２、Ｒ２３又はＲ３０がＬ４に結合する単結合である場合と、下記式（１１－Ａ）で表すようにＲ２１とＲ２９とで形成された環構造の１つの環形成炭素原子がＬ４に結合する場合とがある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
（式中、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｘ３０は、前記式（１１）で定義したとおりである。）
　本発明の一態様において、前記式（１１）のＲ２３とＲ３０、又は、Ｒ２１とＲ３０が互いに結合してベンゼン環を形成し、該ベンゼン環の１つの環形成炭素原子がＬ４に結合することが好ましい。すなわち、Ａｚ（式（１１））は好ましくは下記式（１１－Ｂ）又は（１１－Ｃ）で表され、ベンゼン環の１つの環形成炭素原子がＬ４に結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
（式中、Ｘ２９及びＲ２１～Ｒ２３は前記式（１１）で定義したとおりであり、各「－」はＬ４に結合する単結合である。）
　前記式（１１）で表されるＡｚは、置換もしくは無置換のピリジン環、置換もしくは無置換のピリミジン環、置換もしくは無置換のトリアジン環、置換もしくは無置換のキノリン環、置換もしくは無置換のイソキノリン環、置換もしくは無置換のキナゾリン環、および置換もしくは無置換のフェナントロリン環のいずれかから選ばれることが好ましい。
　中でも、前記Ａｚは、無置換のピリジン環、無置換のピリミジン環、無置換のトリアジン環、無置換のキノリン環、無置換のイソキノリン環、無置換のキナゾリン環および無置換のフェナントロリン環のいずれかから選ばれることが好ましい。
　さらに、前記Ａｚは、下記式（１１－ａ）～（１１－ｘ）のいずれかで表される基であることが好ましく、これらの中でも、縮合環を有さない単環の構造を有する基であることがより好ましく、（１１－ａ）～（１１－ｇ）のいずれかで表される基であることがさらに好ましい。
　なお、下記式（１１－ａ）～（１１－ｘ）のいずれかで表される基は、さらに置換基を有していてもよく、置換基を有する場合は、「置換もしくは無置換」との記載における任意の置換基を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
（式中、各「－」は前記式（２）のＬ４に結合する単結合である。）
　前記式（１１）において、前記Ｘ２９は、ＣＲ２９であり、前記Ｘ３０は、ＣＲ３０であることが好ましい。すなわち、前記式（２）において、前記Ａｚが、置換もしくは無置換のピリジン環であることが好ましい。前記Ａｚは、無置換のピリジン環であることがより好ましく、前記式（１１－ａ）、式（１１－ｂ）又は式（１１－ｃ）で表されることが好ましい。
　ｑは、１～５の整数であり、ｑが２～５の整数である場合、２～５個のＡｚは、互いに同一であるか又は異なる。
　本発明の一態様において、ｑは１又は２が好ましく、より好ましくは１である。
　本発明に係る式（２）の化合物の具体例を以下に挙げるが、特にこれらに制限されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
有機ＥＬ素子
　本発明の有機ＥＬ素子は陽極、陰極、及び該陽極と陰極の間に配置された有機層を含む。該有機層は発光層と電子輸送層を含み、該電子輸送層は前記陰極と前記発光層の間に配置され、かつ、前記発光層に隣接している。前記電子輸送層が上記化合物（１）及び上記化合物（２）を同時に含む。
　本発明の有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよく、中でも、蛍光発光型の素子であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、有機層を含み、そのうちの少なくとも一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位をいう。
　例えば、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
　また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。シンプル型発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。括弧内の層は任意である。
（ａ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｂ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層電子輸送層（／電子注入層）
（ｃ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｄ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｅ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｆ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｇ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／スペース層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｈ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｉ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｊ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／燐光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｋ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｌ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／燐光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｍ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｎ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｏ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層（／電子注入層）
（ｐ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層（／電子注入層）
（ｑ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｒ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／正孔阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｓ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／励起子阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｔ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／励起子阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
　上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光ユニット（ｆ）において、（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層（赤色発光）／第２燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
　なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
　タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第１発光ユニット／中間層／第２発光ユニット／陰極
　ここで、上記第１発光ユニット及び第２発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットから選択することができる。
　上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第１発光ユニットに電子を、第２発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
　図１に、本発明の有機ＥＬ素子の構成の一例を示す概略図である。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔輸送帯域６（正孔注入層、正孔輸送層等）、発光層５と陰極４との間に電子輸送帯域７（電子注入層、電子輸送層等）を有する。また、発光層５の陽極３側に電子阻止層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔阻止層（図示せず）を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成効率をさらに高めることができる。
　図２は、本発明の有機ＥＬ素子の他の構成を示す概略図である。有機ＥＬ素子１１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット２０とを有する。発光ユニット２０は、発光層５を有する。陽極３と発光層５の間に配置された正孔輸送帯域は、第１正孔輸送層６ａ及び第２正孔輸送層６ｂから形成されている。また、発光層５と陰極４の間に配置された電子輸送帯域は、第１電子輸送層７ａ及び第２電子輸送層７ｂから形成されている。
　なお、本発明において、蛍光ドーパント（蛍光発光材料）と組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料を意味し、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
基板
　基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどの板を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
陽極
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または前記金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
　これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１～１０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５～５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１～１ｗｔ％含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
　陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成されるため、電極材料として一般的に使用される材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、元素周期表の第１族または第２族に属する元素）を用いることができる。
　仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
正孔注入層
　正孔注入層は、正孔注入性の高い材料（正孔注入性材料）を含む層であり、陽極と発光層の間、又は、存在する場合には、陽極と正孔輸送層の間に形成される。
　正孔注入性材料としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
　低分子の有機化合物である４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も正孔注入層材料として挙げられる。
　高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
　さらに、下記式（Ｋ）で表されるヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）化合物などのアクセプター材料を用いることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
（上記式中、Ｒ２１～Ｒ２６は、それぞれ独立にシアノ基、－ＣＯＮＨ２、カルボキシル基、又は－ＣＯＯＲ２７（Ｒ２７は炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数３～２０のシクロアルキル基を表す）を表す。また、Ｒ２１及びＲ２２、Ｒ２３及びＲ２４、及びＲ２５及びＲ２６から選ばれる隣接する２つが互いに結合して－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－で示される基を形成してもよい。）
　Ｒ２７としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
正孔輸送層
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い材料（正孔輸送性材料）を含む層であり、陽極と発光層の間、又は、存在する場合には、正孔注入層と発光層の間に形成される。
　正孔輸送層は、単層構造でもよく、２以上の層を含む多層構造でもよい。例えば、正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）を含む２層構造であってもよい。本発明の一態様において、前記単層構造の正孔輸送層は発光層に隣接していることが好ましく、又、前記多層構造中の最も陰極に近い正孔輸送層、例えば、上記２層構造の第２正孔輸送層、は発光層に隣接していることが好ましい。本発明の他の態様において、前記単層構造の正孔輸送層と発光層の間に、又は、前記多層構造中の最も発光層に近い正孔輸送層と発光層の間に、後述する電子阻止層などを介在させてもよい。
　正孔輸送性材料としては、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。
　芳香族アミン化合物としては、例えば、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４”－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、及び、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）が挙げられる。上記化合物は、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する。
　カルバゾール誘導体としては、例えば、４，４’－ジ（９－カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９－［４－（９－カルバゾリル）フェニル］－１０－フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、及び、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）が挙げられる。
　アントラセン誘導体としては、例えば、２－ｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、及び、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）が挙げられる。
　ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
　但し、電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、上記以外の化合物を用いてもよい。
発光層のドーパント材料
　発光層は、発光性の高い材料（ドーパント材料）を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、蛍光発光材料や燐光発光材料をドーパント材料として用いることができる。蛍光発光材料は一重項励起状態から発光する化合物であり、燐光発光材料は三重項励起状態から発光する化合物である。
　発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルスチルベン－４，４’－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）］－Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－フェニルアントラセン－２－アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９－トリフェニルアントラセン－９－アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）テトラセン－５，１１－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＴＤ）、７，１４－ジフェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）アセナフト［１，２－ａ］フルオランテン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１－ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２－（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（２’－ベンゾ［４，５－α］チエニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
　また、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光発光材料として用いることができる。
発光層のホスト材料
　発光層は、上述したドーパント材料を他の材料（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。ドーパント材料よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い材料を用いることが好ましい。
　ホスト材料としては、例えば
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、又は亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、又はフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
（３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、又はクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
（４）トリアリールアミン誘導体又は縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
　例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体；
　２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物；
　９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，９’－ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’－（スチルベン－３，３’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’－（スチルベン－４，４’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２－ジメトキシ－５，１１－ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物；及び
　Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－｛４－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］フェニル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα－ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ホスト材料は複数種用いてもよい。
　特に、青色蛍光素子の場合には、下記のアントラセン化合物をホスト材料として用いることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
電子輸送層
　電子輸送層は電子輸送性の高い材料（電子輸送性材料）を含む層であり、発光層と陰極の間、又は、存在する場合は、発光層と電子注入層の間に形成される。
　電子輸送層は、単層構造でもよく、２以上の層を含む多層構造でもよい。例えば、電子輸送層は第１電子輸送層（陽極側）と第２電子輸送層（陰極側）を含む２層構造であってもよい。本発明の一態様において、前記単層構造の電子輸送層は発光層に隣接していることが好ましく、又、前記多層構造中の最も陽極に近い電子輸送層、例えば、上記２層構造の第１電子輸送層、は発光層に隣接していることが好ましい。本発明の他の態様において、前記単層構造の電子輸送層と発光層の間に、又は、前記多層構造中の最も発光層に近い電子輸送層と発光層の間に、後述する正孔阻止層などを介在させてもよい。
　本発明の有機ＥＬ素子は発光層に隣接する電子輸送層を含み、該電子輸送層が前記化合物（１）と前記化合物（２）を同時に含む。
　化合物（１）と化合物（２）の含有割合、化合物（１）／化合物（２）、は質量比で９５／５～５／９５、好ましくは７０／３０～３０／７０である。化合物（１）と化合物（２）の電子輸送層中の合計量は、２０～１００％、好ましくは５０～１００％である。化合物（１）と化合物（２）の含有割合及び合計量が上記の範囲であると、低電圧駆動を維持したまま素子寿命が向上する。
　電子輸送層には、化合物（１）と化合物（２）に加えて、他の化合物、例えば、
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
（３）高分子化合物を使用してもよい。
　金属錯体としては、例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ2）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）が挙げられる。
　複素芳香族化合物としては、例えば、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）が挙げられる。
　上記材料は、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い材料であれば、上記以外の材料を電子輸送層に用いてもよい。
電子注入層
　電子注入層は、電子注入性の高い材料を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属、及びこれらの金属を含む化合物を用いることができる。そのような化合物としては、例えば、アルカリ金属酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ金属含有有機錯体、アルカリ土類金属酸化物、アルカリ土類金属ハロゲン化物、アルカリ土類金属含有有機錯体、希土類金属酸化物、希土類金属ハロゲン化物、及び希土類金属含有有機錯体が挙げられる。また、これらの化合物を複数混合して用いることもできる。
　その他、電子輸送性を有する材料にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
　あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、有機化合物が電子供与体から電子を受け取るため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、受け取った電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す材料であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
陰極
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
　なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
　なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
絶縁層
　有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
　絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。なお、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
スペース層
　上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
　スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
阻止層
　電子阻止層、正孔阻止層、励起子阻止層などの阻止層を発光層に隣接して設けてもいい。電子阻止層とは発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔阻止層とは発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。励起子阻止層は発光層で生成した励起子が周辺の層へ拡散することを防止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
　前記有機ＥＬ素子の各層は従来公知の蒸着法、塗布法等により形成することができる。例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）などの蒸着法、あるいは、層を形成する化合物の溶液を用いた、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
　各層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い駆動電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常５ｎｍ～１０μｍであり、１０ｎｍ～０．２μｍがより好ましい。
　前記有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。
　以下、実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
　下記実施例及び比較例の有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
　下記実施例及び比較例の有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物（２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
　下記実施例及び比較例の有機ＥＬ素子の製造に用いた他の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
実施例１
有機ＥＬ素子の製造
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯ透明電極の厚さは１３０ｎｍとした。
　洗浄後のＩＴＯ透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まずＩＴＯ透明電極を覆うようにして化合物ＨＩを蒸着して膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
　次に、この正孔注入層上に、化合物ＨＴ１（第１正孔輸送層材料）を蒸着して膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
　次に、この第１正孔輸送層上に、化合物ＨＴ２（第２正孔輸送層材料）を蒸着して膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
　次に、この第２正孔輸送層上に、化合物ＢＨ（ホスト材料）と化合物ＢＤ（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。化合物ＢＨと化合物ＢＤの質量比は９６：４であった。
　次に、この発光層の上に、化合物ａＥＴ－２（化合物（１））と化合物ｂＥＴ－２（化合物（２））を共蒸着し、膜厚１０ｎｍの電子輸送層を形成した。化合物ａＥＴ－２と化合物ｂＥＴ－２の質量比は７０：３０であった。
　次に、この電子輸送層の上に、化合物ＥＴ３とＬｉを共蒸着して膜厚１５ｎｍの電子注入層を形成した。化合物ＥＴ３とＬｉの質量比は９６：４であった。
　次に、この電子注入層上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの陰極を形成し、下記の層構造を有する有機ＥＬ素子を製造した。
　　　ITO(130)/HI(5)/HT1(80)/HT2(10)/BH:BD=96:4(25)/
　　　aET-2:bET-2=70:30(10)/ ET3:Li=96:4(15)/Al(80)
　上記層構造において、括弧内の数字は膜厚（ｎｍ）であり、割合は質量比である（以下、同様）。
素子寿命
　得られた有機ＥＬ素子を電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動により発光させ、輝度が初期輝度の９５％に減少するまでの時間を測定し、これを９５％寿命（ＬＴ９５）とした。
比較例１
　化合物ａＥＴ－２を単独で用いて電子輸送層を形成した以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を製造し、実施例１と同様にして９５％寿命（ＬＴ９５）を測定した。
比較例２
　化合物ｂＥＴ－２を単独で用いて電子輸送層を形成した以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を製造し、実施例１と同様にして９５％寿命（ＬＴ９５）を測定した。
　実施例１及び比較例１と２の結果を、比較例２の９５％寿命を１００としたときの相対値として表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000182
実施例２
　化合物ａＥＴ－２を化合物ａＥＴ－１に代えた以外は実施例１と同様にして以下の素子構成を有する有機ＥＬ素子を製造し、実施例１と同様にして、駆動電圧及び９５％寿命（ＬＴ９５）を測定した。
　　　ITO(130)/HI(5)/HT1(80)/HT2(10)/BH:BD=96:4(25)/
　　　aET-1:bET-2=70:30(10)/ET3:Li=96:4(15)/Al(80)
比較例３
　化合物ａＥＴ－１を単独で用いて形成した以外は実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を製造し、実施例２と同様にして９５％寿命（ＬＴ９５）を測定した。
　実施例２及び比較例２と３の結果を、比較例２の９５％寿命を１００としたときの相対値として表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000183
実施例３
　化合物ａＥＴ－２を化合物ａＥＴ－３に代え、化合物ｂＥＴ－２を化合物ｂＥＴ－３に代えた以外は実施例１と同様にして以下の素子構成を有する有機ＥＬ素子を製造し、実施例１と同様にして９５％寿命（ＬＴ９５）を測定した。
　　　ITO(130)/HI(5)/HT1(80)/HT2(10)/BH:BD=96:4(25)/
　　　aET-3:bET-3=70:30(10)/ET3:Li=96:4(15)/Al(80)
比較例４
　化合物ａＥＴ－３を単独で用いて電子輸送層を形成した以外は実施例３と同様にして有機ＥＬ素子を製造し、実施例３と同様にして９５％寿命（ＬＴ９５）を測定した。
比較例５
　化合物ｂＥＴ－３を単独で用いて電子輸送層を形成した以外は実施例３と同様にして有機ＥＬ素子を製造し、実施例３と同様にして９５％寿命（ＬＴ９５）を測定した。
　実施例３及び比較例４と５の結果を、比較例５の９５％寿命を１００としたときの相対値として表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000184
実施例４
　化合物ａＥＴ－２を化合物ａＥＴ－４に代え、化合物ｂＥＴ－２を化合物ｂＥＴ－４に代えた以外は実施例１と同様にして以下の素子構成を有する有機ＥＬ素子を製造し、実施例１と同様にして９５％寿命（ＬＴ９５）を測定した。
　　　ITO(130)/HI(5)/HT1(80)/HT2(10)/BH:BD=96:4(25)/
　　　aET-4:bET-4=70:30(10)/ET3:Li=96:4(15)/Al(80)
比較例６
　化合物ａＥＴ－４を単独で用いて電子輸送層を形成した以外は実施例４と同様にして有機ＥＬ素子を製造し、実施例４と同様にして９５％寿命（ＬＴ９５）を測定した。
比較例７
　化合物ｂＥＴ－４を単独で用いて電子輸送層を形成した以外は実施例４と同様にして有機ＥＬ素子を製造し、実施例４と同様にして９５％寿命（ＬＴ９５）を測定した。
　実施例４及び比較例６と７の結果を、比較例７の９５％寿命を１００としたときの相対値として表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000185
実施例５
　化合物ａＥＴ－２を化合物ａＥＴ－５に代え、化合物ｂＥＴ－２を化合物ｂＥＴ－５に代えた以外は実施例１と同様にして以下の素子構成を有する有機ＥＬ素子を製造し、実施例１と同様にして９５％寿命（ＬＴ９５）を測定した。
　　　ITO(130)/HI(5)/HT1(80)/HT2(10)/BH:BD=96:4(25)/
　　　aET-5:bET-5=70:30(10)/ET3:Li=96:4(15)/Al(80)
比較例８
　化合物ａＥＴ－５を単独で用いて電子輸送層を形成した以外は実施例５と同様にして有機ＥＬ素子を製造し、実施例５と同様にして９５％寿命（ＬＴ９５）を測定した。
比較例９
　化合物ｂＥＴ－５を単独で用いて電子輸送層を形成した以外は実施例５と同様にして有機ＥＬ素子を製造し、実施例５と同様にして９５％寿命（ＬＴ９５）を測定した。
　実施例５及び比較例８と９の結果を、比較例９の９５％寿命を１００としたときの相対値として表５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000186
　表１から明らかなように、電子輸送層に化合物(１)（ａＥＴ－２）と化合物(２)（ｂＥＴ－２）とを含む実施例１の素子は、電子輸送層に化合物(１)（ａＥＴ－２）を単独で用いた素子（比較例１）に比べ、寿命が向上していることが分かる。また、実施例１の素子は、電子輸送層に化合物(２)（ｂＥＴ－２）を単独で用いた素子（比較例２）に比べ、寿命が向上していることがわかる。すなわち、実施例１のように、電子輸送層が化合物(１)と化合物(２)を含むことで、それぞれの化合物を単独で用いた場合のいずれと比較しても寿命が向上している。
　実施例２と比較例２及び３との対比、実施例３と比較例４及び５との対比、実施例４と比較例６及び７との対比、及び実施例５と比較例８及び９との対比からも、同様の効果が確認できる。
　１、１１　有機ＥＬ素子
　２　基板
　３　陽極
　４　陰極
　５　発光層
　６　正孔輸送帯域（正孔輸送層）
　６ａ　第１正孔輸送層
　６ｂ　第２正孔輸送層
　７　電子輸送帯域（電子輸送層）
　７ａ　第１電子輸送層
　７ｂ　第２電子輸送層
　１０、２０　発光ユニット
 

Claims (37)

  1. 　陽極、陰極、及び該陽極と陰極の間に配置された有機層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
    　前記有機層が発光層と電子輸送層を含み、
    　前記電子輸送層は前記陰極と前記発光層の間に配置され、かつ、前記発光層に隣接し、
    　前記電子輸送層が下記式（１）で表される化合物及び下記式（２）で表される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （式中、
    　Ａｒ１～Ａｒ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基であり、
    　ｎは、１～３の整数である。
    　ＸａはＣＲａ’又は窒素原子であり、
    　ＸｂはＣＲｂ’又は窒素原子であり、
    　ＸｃはＣＲｃ’又は窒素原子であり、
    　Ｘａ、Ｘｂ、及びＸｃの１つは窒素原子である。
    　Ｒａ’、Ｒｂ’、及びＲｃ’は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基であり、
    　Ｒａ’とＡｒ１、Ａｒ１とＲｃ’、Ｒｃ’とＡｒ２、及びＡｒ２とＲｂ’から選ばれる隣接する２つは互いに結合して環構造を形成してもよい。
    　Ｌ１は単結合、環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素の置換もしくは無置換の２～４価の残基、又は環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素を２～３個含む環集合の置換もしくは無置換の２～４価の残基である、ただし、Ｌ１が単結合の場合、ｎは１である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    （式中、
    　Ｒｘは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基であり、
    　ＸｄはＣＲｄ又は窒素原子であり、
    　Ｒｄは、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基であり、
    　Ｌ３及びＬ４は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であり、
    　ｍは、１～３の整数であり、ｍが２～３の整数である場合、２～３個のＡｒ４は互いに同一であるか又は異なり、
    　ｑは、１～５の整数であり、ｑが２～５の整数である場合、２～５個のＡｚは互いに同一であるか又は異なり、
    　Ａｒ４は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基であり、
    　Ａｚは、下記一般式（１１）で表される基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    （式中、
    　Ｘ２９は、ＣＲ２９又は窒素原子であり、
    　Ｘ３０は、ＣＲ３０又は窒素原子であり、
    　Ｒ２１～Ｒ２３、Ｒ２９、及びＲ３０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０ハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であり、
    　Ｒ２１～Ｒ２３、Ｒ２９、及びＲ３０から選ばれる隣接する２つは、互いに結合して環構造を形成してもよい。
    　ただし、Ｒ２１～Ｒ２３、Ｒ２９、及びＲ３０の１つは、式（２）のＬ４に結合する単結合である。前記環構造を形成する場合、該環構造を形成していないＲ２１～Ｒ２３、Ｒ２９、及びＲ３０の１つがＬ４に結合する単結合であるか又は該環構造の１つの環形成炭素原子がＬ４に結合する。））
  2. 　前記電子輸送層が下記式（１）で表される化合物及び下記式（２）で表される化合物を含む請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    （式中、
    　Ａｒ１～Ａｒ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基であり、
    　ｎは、１～３の整数である。
    　Ｘａ、Ｘｂ、及びＸｃの１つは窒素原子、残りの２つはそれぞれ独立にＣＨ又は窒素原子であり、
    　Ｌ１は単結合、環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素の置換もしくは無置換の２～４価の残基、又は環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素を２～３個含む環集合の置換もしくは無置換の２～４価の残基である、ただし、Ｌ１が単結合の場合、ｎは１である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    （式中、
    　Ｒｘは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基であり、
    　ＸｄはＣＲｄ又は窒素原子であり、
    Ｒｄは、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基であり、
    　Ｌ３及びＬ４は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であり、
    　ｍは、１～３の整数であり、ｍが２～３の整数である場合、２～３個のＡｒ４は互いに同一であるか又は異なり、
    　ｑは、１～５の整数であり、ｑが２～５の整数である場合、２～５個のＡｚは互いに同一であるか又は異なり、
    　Ａｒ４は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基であり、
    　Ａｚは、下記一般式（１１）で表される基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    （式中、
    　Ｘ２９は、ＣＲ２９又は窒素原子であり、
    　Ｘ３０は、ＣＲ３０又は窒素原子であり、
    　Ｒ２１～Ｒ２３、Ｒ２９、及びＲ３０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０ハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であり、
    　Ｒ２１～Ｒ２３、Ｒ２９、及びＲ３０から選ばれる隣接する２つは、互いに結合して環構造を形成してもよい。
    　ただし、Ｒ２１～Ｒ２３、Ｒ２９、及びＲ３０の１つは、式（２）のＬ４に結合する単結合である。））
  3. 　前記式（１）のＡｒ３が下記式で表される基である請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。


    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007

    (式中、Ｒ１ａ～Ｒ４ａから選ばれる１つは＊ｅに結合する単結合であり、＊ｅに結合する単結合ではないＲ１ａ～Ｒ４ａ及びＲ５ａ～Ｒ１９ａは、それぞれ独立して、水素原子又は置換基である。)
  4. 　前記式（１）のＡｒ３が９，９－ジフェニルフルオレニル基であり、該９，９－ジフェニルフルオレニル基はさらに置換基を有していてもよい請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 　前記式（１）のＡｒ３がシアノ基で置換されたアリール基であり、該シアノ基で置換されたアリール基はさらに置換基を有していてもよい請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 　前記式（１）のＡｒ３が下記式（３－ａ）又は（４－ａ）で表される基である請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    （式中、
    　＊ａはＬ１に結合する位置を表し、
    　Ｘｂは酸素原子、硫黄原子、又はＮＲｂであり、
    　Ｒｂは置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、
    　Ｘ１～Ｘ８は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲｃである、
    　Ｒｃは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０ハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
    　ただし、
    　Ｘ１～Ｘ８の少なくとも一つはＣＲｃであり、Ｒｂ及びＲｃから選ばれる一つは＊ａを介してＬ１に結合する単結合であり、
    　隣接する２つのＲｃは、それぞれ独立に、水素原子又は前記置換基であるか、又は、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成する。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    （式中、
    　＊ｂはＬ１に結合する位置を表し、
    　Ｒ５～Ｒ８の１つは＊ｃに結合する単結合であり、
    　Ｒ１１～Ｒ１４の１つは＊ｄに結合する単結合であり、
    　Ｒ１～Ｒ４、Ｒ１５～Ｒ１８、＊ｃに結合する単結合ではないＲ５～Ｒ８、及び＊ｄに結合する単結合ではないＲ１１～Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０ハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
    　ただし、Ｒ１～Ｒ４、Ｒ１５～Ｒ１８、＊ｃに結合する単結合ではないＲ５～Ｒ８、及び＊ｄに結合する単結合ではないＲ１１～Ｒ１４から選ばれる隣接する２つは、それぞれ独立に、水素原子又は前記置換基であるか、又は、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成する。
    　Ａｒ５は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であり、
    　Ｌ５は単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基である。）
  7. 　前記式（１）のＸａとＸｂ、ＸａとＸｃ、又はＸｂとＸｃが窒素原子である、請求項１～６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 　前記式（１）のＸａ、Ｘｂ、及びＸｃがすべて窒素原子である、請求項１～６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 　前記式（１）のＬ１が、下記の２～４価の基から選ばれる請求項１～８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    （式中、「―」で表される遊離原子価の１つが６員環の環形成炭素原子に結合し、残りの遊離原子価がＡｒ３に結合する。）
  10. 　前記式（１）のＡｒ１及びＡｒ２が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０又は６～１８のアリール基であり、該環形成炭素数６～５０又は６～１８のアリール基が、それぞれ独立に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、フルオランテニル基、又はトリフェニレニル基である請求項１～９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 　前記式（１）のＡｒ１及びＡｒ２が、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０又は５～１３のヘテロアリール基であり、該環形成原子数５～５０又は５～１３のヘテロアリール基が、それぞれ独立に、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、又はカルバゾリル基である請求項１～９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 　前記式（３－ａ）が式（３－ｄ）又は（３－ｅ）で表される基である請求項６～１１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    （式中、Ｘ１～Ｘ８は、前記と同じである。ただし、Ｘ１～Ｘ８の少なくとも一つはＣＲｃであり、該Ｒｃは＊ａを介してＬ１に結合する単結合である。）
  13. 　前記式（３－ａ）が式（３－ｂ’）又は（３－ｃ’）で表される基である請求項６～１１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    （式（３－ｂ’）において、Ｒｂ及びＲｃは、前記と同じである。ただし、Ｒｃの１つは＊ａを介してＬ１に結合する単結合である。
    　式（３－ｃ’）において、Ｒｃ及びｎは、前記と同じである。）
  14. 　前記式（３－ａ）が式（３－ｃ’）で表される基である請求項６～１１及び１３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    （式中、Ｒｃは、前記と同じである。）
  15. 　前記式（３－ａ）が式（３－ｄ’）又は（３－ｅ’）で表される基である請求項６～１２のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    （式中、Ｒｃは、前記と同じである。）
  16. 　前記式（４－ａ）が式（４－ｂ）～（４－ｅ）で表される基である請求項６～１１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
    （式（４－ｂ）～（４－ｅ）において、Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１１～Ｒ１８、Ａｒ５、Ｌ５、及び＊ｂは前記と同じである。）
  17. 　前記式（４－ａ）のＡｒ５が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である請求項６～１１及び１６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18. 　前記式（４－ａ）のＬ５が、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリーレン基である請求項６～１１、１６及び１７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  19. 　前記式（４－ａ）のＬ５が、単結合である請求項６～１１及び１６～１８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  20. 　前記式（２）のＬ３及びＬ４が、それぞれ独立に、下記の２～４価の基から選ばれる請求項１～１９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
    （式中、「―」で表される遊離原子価の１つが６員環の環形成炭素原子に結合し、残りの遊離原子価がＡｒ４又はＡｚに結合する。）
  21. 　前記式（２）で表される化合物が下記式（２ａ）で表される請求項１～２０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
    （式中、Ｒｘは、Ｘｄ、Ｌ３、ｍ、Ａｒ４、及びＡｚは前記と同じである。）
  22. 　前記式（２）で表される化合物が下記式（２ｂ）で表される請求項１～２０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
    （式中、Ｒｘは、Ｘｄ、Ｌ３、ｍ、Ａｒ４、及びＡｚは前記と同じである。）
  23. 　前記式（２）のＸｄがＣＨ又は窒素原子である、請求項１～２２のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  24. 　前記式（２）のＡｒ４が、下記式（１０－ａ）で表される基である請求項１～２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
    （式中、
    　＊ｇはＬ３に結合する位置を表し、
    　Ｘｆは酸素原子、硫黄原子、又はＮＲｆであり、
    　Ｒｆは置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、
    　Ｘ２１～Ｘ２８は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲｅである、
    　Ｒｅは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、該置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０ハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
    　ただし、
    　Ｘ２１～Ｘ２８の少なくとも一つはＣＲｅであり、Ｒｆ及びＲｅから選ばれる一つは＊ｇを介してＬ３に結合する単結合であり、
    　隣接する２つのＲｅは、それぞれ独立に、水素原子又は前記置換基であるか、又は、互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成する。）
  25. 　前記式（１０－ａ）が式（１０－ｂ）又は（１０－ｃ）で表される基である請求項２４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
    （式（１０－ｂ）において、Ｘ２１～Ｘ２８、及びＲｆは、前記と同じである。ただし、Ｘ２１～Ｘ２８の少なくとも一つはＣＲｅであり、該Ｒｅは＊ｇを介してＬ３に結合する単結合である。
    　式（１０－ｃ）において、Ｘ２１～Ｘ２８、及びｍは、前記と同じである。）
  26. 　前記式（１０－ａ）が式（１０－ｃ）で表される基である請求項２４又は２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
    （式中、Ｘ２１～Ｘ２８は、前記と同じである。）
  27. 　前記式（１０－ａ）が式（１０－ｄ）又は（１０－ｅ）で表される基である請求項２４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
    （式中、Ｘ２１～Ｘ２８は、前記と同じである。ただし、Ｘ２１～Ｘ２８の少なくとも一つはＣＲｅであり、該Ｒｅは＊ｇを介してＬ３に結合する単結合である。）
  28. 　前記式（１０－ａ）が式（１０－ｂ’）又は（１０－ｃ’）で表される基である請求項２４～２６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
    （式（１０－ｂ’）において、Ｒｆ及びＲｅは、前記と同じである。ただし、Ｒｅの１つは＊ｇを介してＬ３に結合する単結合である。
    　式（１０－ｃ’）において、Ｒｅ及びｍは、前記と同じである。）
  29. 　前記式（１０－ａ）が式（１０－ｃ’）で表される基である、請求項２４～２６及び２８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
    （式中、Ｒｅは、前記と同じである。）
  30. 　前記式（１０－ａ）が式（１０－ｄ’）又は（１０－ｅ’）で表される基である請求項２４又は２７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
    （式中、Ｒｅは、前記と同じである。）
  31. 　前記式（１１）が、式（１１－Ｂ）又は式（１１－Ｃ）で表される基である請求項１～３０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
    （式中、Ｘ２９及びＲ２１～Ｒ２３は前記と同じであり、各「－」はＬ４に結合する単結合である。）
  32. 　前記式（１１）が、式（１１－ａ）、（１１－ｂ）又は（１１－ｃ）で表される基である請求項１～３０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
    （式中、各「－」は式（２）のＬ４に結合する単結合である。）
  33. 　前記陰極と前記電子輸送層の間に電子注入層を有し、該電子注入層が、
    アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属を含有する有機錯体、アルカリ土類金属を含有する有機錯体、及び希土類金属を含有する有機錯体からなる群から選択される１以上を含有する請求項１～３２のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  34. 　前記電子注入層が、アルカリ金属又は希土類金属を含有する請求項１～３３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  35. 　前記発光層が蛍光ドーパント材料を含む請求項１～３４のいずれか１項のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  36. 　前記発光層が燐光ドーパント材料を含む請求項１～３４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  37. 　請求項１～３７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器。
     
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