WO2018139662A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 Download PDF

Info

Publication number
WO2018139662A1
WO2018139662A1 PCT/JP2018/002858 JP2018002858W WO2018139662A1 WO 2018139662 A1 WO2018139662 A1 WO 2018139662A1 JP 2018002858 W JP2018002858 W JP 2018002858W WO 2018139662 A1 WO2018139662 A1 WO 2018139662A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
ring
group
substituted
condensed
unsubstituted
Prior art date
Application number
PCT/JP2018/002858
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
増田　哲也
拓史 塩見
将之 三矢
Original Assignee
出光興産株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 出光興産株式会社 filed Critical 出光興産株式会社
Priority to US16/481,178 priority Critical patent/US20190393426A1/en
Priority to JP2018564700A priority patent/JPWO2018139662A1/ja
Priority to KR1020197022046A priority patent/KR20190111948A/ko
Priority to CN201880008773.0A priority patent/CN110226241B/zh
Publication of WO2018139662A1 publication Critical patent/WO2018139662A1/ja
Priority to US18/423,427 priority patent/US20240188431A1/en

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/181—Metal complexes of the alkali metals and alkaline earth metals
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H10K50/166—Electron transporting layers comprising a multilayered structure

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence element and an electronic device.
  • organic electroluminescence element As one method for improving the performance of an organic electroluminescence element (organic EL element), development of an electron transport layer material has been studied. As another method for improving the performance of the organic EL device, it is known that the electron transport layer has two layers and the electron transport layer on the light emitting layer side has functions such as hole blocking ability and triplet blocking ability. ing. However, the performance of an organic EL element having two electron transport layers is not sufficient, and further improvement in performance is required. In particular, improvement of luminous efficiency is an important issue that leads to power consumption of a product that has been put to practical use, and an organic EL element that can improve luminous efficiency over conventional organic EL elements is required.
  • Patent Document 1 describes an organic EL element including a light emitting layer, a barrier layer, and an electron injection layer in this order from the anode to the cathode.
  • a combination of a barrier layer containing a compound having a cyano group and a biscarbazole structure and an electron injection layer containing a compound having a benzimidazole structure is described.
  • Patent Document 2 discloses the use of a compound having a cyano group and a condensed aromatic hydrocarbon ring as an electron transport layer material.
  • Patent Document 3 discloses the use of a compound having a cyano group and an indolocarbazole structure as a cohost of the light emitting layer, but does not describe the use of the compound in the electron transport layer.
  • Patent Document 4 describes an organic EL element including a light emitting layer, a barrier layer, and an electron injection layer in this order from the anode to the cathode.
  • An aromatic heterocyclic compound containing an azine ring is described as a material for the barrier layer.
  • the present invention has been made to solve the above-described problems, and an object of the present invention is to provide an organic EL element exhibiting good luminous efficiency.
  • the object includes a light emitting layer, a first electron transport layer, and a second electron transport layer in this order from the anode to the cathode, and the first electron transport layer is It is achieved by an organic EL device comprising a compound represented by the following formula (1) having a cyano group, wherein the second electron transport layer comprises a compound represented by the following formula (2) having a nitrogen-containing 6-membered ring. That is, it has been found that the luminous efficiency of the organic EL device is improved by the combination of the first electron transport layer containing a compound having a specific structure and the second electron transport layer containing a compound having another specific structure.
  • the present invention provides an organic electroluminescent device having a cathode, an anode, and an organic layer between the cathode and the anode, the organic layer being directed from the anode toward the cathode, 1 electron transport layer and a 2nd electron transport layer are included in this order, this 1st electron transport layer contains the compound represented by following formula (1), and this 2nd electron transport layer is represented by following formula (2).
  • An organic electroluminescent device comprising the compound is provided.
  • A is a substituted or unsubstituted condensed aryl group having 10 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted non-fused aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring atom having 9 to 30 ring atoms.
  • L is a substituted or unsubstituted condensed arylene group having 10 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted non-condensed arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring atom having 9 to 30 ring atoms.
  • a and Ar is a group having a condensed ring.
  • X 1 represents a nitrogen atom or CR 1 ;
  • X 2 represents a nitrogen atom or CR 2 ;
  • X 3 represents a nitrogen atom or CR 3 ,
  • X 4 represents a nitrogen atom or CR 4 ,
  • X 5 represents a nitrogen atom or CR 5 ,
  • X 6 represents a nitrogen atom or CR 6 ,
  • At least one of X 1 to X 6 represents a nitrogen atom;
  • 1 to 3 of R 1 to R 6 each independently represents a group represented by any one of the following formulas (3) to (6), and the other each independently represents a hydrogen atom or a substituent,
  • Two adjacent groups selected from R 1 to R 6 are bonded to each other, together with the two ring-forming carbon atoms to which they are bonded, a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon having 10 to 30 ring-forming carbon atoms A ring, a substituted or unsubstituted non-fused
  • L 1 , L 3 , L 6 , L 8 and L 9 are each independently a substituted or unsubstituted condensed aryl group having 10 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted non-ring having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • L 4 is independently a substituted or unsubstituted condensed arylene group having 10 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted non-condensed arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring forming atom number.
  • L 7 represents a condensed aromatic hydrocarbon ring having 10 to 30 ring carbon atoms, a non-condensed aromatic hydrocarbon ring, a condensed aromatic heterocyclic ring having 9 to 30 ring atoms, or 5 or 6 ring atoms. It represents a trivalent residue of a non-fused aromatic heterocyclic ring, and the trivalent residue may be unsubstituted or may have a substituent.
  • the present invention provides an electronic device including the organic electroluminescence element.
  • the present invention realizes an organic EL element with improved luminous efficiency.
  • the “carbon number XX to YY” in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY” represents the number of carbon atoms in the case where the ZZ group is unsubstituted. The carbon number of the substituent in the case where it is present is not included.
  • atom number XX to YY in the expression “a ZZ group having a substituted or unsubstituted atom number XX to YY” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted. In this case, the number of substituent atoms is not included.
  • unsubstituted ZZ group in the case of “substituted or unsubstituted ZZ group” means that the hydrogen atom of the ZZ group is not substituted with a substituent.
  • hydroxogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, light hydrogen (protium), deuterium (deuterium), and tritium (tritium).
  • the “ring-forming carbon number” means the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, or a heterocyclic compound). This represents the number of carbon atoms among the constituent atoms.
  • the carbon contained in the substituent is not included in the ring-forming carbon.
  • the “ring-forming carbon number” described below is the same unless otherwise specified.
  • a benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • a naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • a pyridine ring has 5 ring carbon atoms
  • a furan ring has 4 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the carbon number of the fluorene ring as a substituent is not included in the ring-forming carbon number.
  • the “number of ring-forming atoms” means a compound (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridging compound, or a carbocyclic compound) having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic ring, a condensed ring, or a ring assembly).
  • a heterocyclic compound represents the number of atoms constituting the ring itself.
  • An atom that does not constitute a ring for example, a hydrogen atom that terminates a bond of an atom that constitutes a ring
  • an atom contained in a substituent when the ring is substituted by a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring atoms
  • the furan ring has 5 ring atoms.
  • the hydrogen atoms bonded to the ring-forming carbon atoms of the pyridine ring and quinazoline ring and the atoms constituting the substituent are not included in the number of ring-forming atoms. Further, when, for example, a fluorene ring is bonded to the fluorene ring as a substituent (including a spirobifluorene ring), the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the organic EL device includes a cathode, an anode, and an organic layer between the cathode and the anode, and the organic layer is a light emitting layer and a first electron transport layer from the anode toward the cathode. And a second electron transport layer in this order.
  • the first electron transport layer includes a compound represented by the formula (1) described later (sometimes referred to as “compound 1”), and the second electron transport layer is a compound represented by the formula (2) described later. (Sometimes referred to as “Compound 2”).
  • Compound 1 is represented by the following formula (1).
  • A represents a substituted or unsubstituted condensed aryl group having 10 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted non-fused aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring formation It represents a condensed heteroaryl group having 9 to 30 atoms or a substituted or unsubstituted non-fused heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • A is a substituted or unsubstituted fused aryl group having 10 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted fused heteroaryl group having 9 to 30 ring atoms.
  • A is a substituted or unsubstituted condensed aryl group having 10 to 30 ring carbon atoms.
  • A is a substituted or unsubstituted condensed heteroaryl group having 9 to 30 ring atoms.
  • the fused aryl group has 2 to 6, preferably 4 to 6 fused rings, such as naphthalene, acenaphthylene, Anthracene, benzoanthracene, asanthrylene, phenanthrene, benzophenanthrene, phenalene, fluorene, pentacene, picene, pentaphenylene, pyrene, chrysene, benzochrysene, s-indacene, as-indacene, fluoranthene, perylene, benzofluoranthene, triphenylene, Examples thereof include a monovalent residue of a condensed aromatic hydrocarbon ring selected from benzotriphenylene and spirofluorene.
  • the condensed aryl group is a monovalent residue of a condensed aromatic hydrocarbon ring selected from triphenylene, benzochrysene, fluoranthene, pyrene, fluorene, spirofluorene, 9,9-dimethylfluorene, and 9,9-diphenylfluorene. Is preferred.
  • the condensed aryl group is represented by the following formula.
  • the condensed aryl group is preferably represented by the following formula.
  • the fused aryl group is represented by the following formula.
  • the non-fused aryl group includes, for example, benzene, biphenyl, terphenyl (including isomers), and It is a monovalent residue of a single ring or a ring assembly selected from quaterphenyl (including isomers).
  • the non-condensed aryl group is preferably a phenyl group, a biphenylyl group, or a terphenylyl group, and more preferably a phenyl group or a biphenylyl group.
  • the fused heteroaryl group has 2 to 6, preferably 3 to 5 fused rings. , Preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2 ring-forming heteroatoms such as nitrogen, sulfur and oxygen atoms.
  • the fused heteroaryl group is, for example, indole, isoindole, benzofuran, isobenzofuran, benzothiophene, indolizine, quinolidine, quinoline, isoquinoline, cinnoline, phthalazine, quinazoline, quinoxaline, benzimidazole, benzoxazole, benzothiazole, indazole, Benzoisoxazole, benzoisothiazole, benzofuran, dibenzofuran, naphthobenzofuran, benzothiophene, dibenzothiophene, naphthobenzothiophene, carbazole, benzocarbazole, phenanthridine, acridine, phenanthroline, phenazine, phenothiazine, phenoxazine, xanthene, di ( Benzimidazo) benzo [1,3,5] triazepine, (Benz
  • the condensed heteroaryl group may be further condensed with other rings such as benzene, naphthalene, indole, indene, 1,1-dimethylindene, benzofuran, benzothiophene and the like.
  • the number of non-fused heteroaryl groups is 1 to 5, preferably 1 to 3, more preferably Contains 1 to 2 ring-forming heteroatoms such as nitrogen, sulfur and oxygen atoms.
  • non-fused heteroaryl group examples include pyrrole, imidazole, pyrazole, triazole, furan, thiophene, thiazole, isothiazole, oxazole, isooxazole, oxadiazole, thiadiazole, pyridine, pyrazine, pyridazine, pyrimidine, triazine, bipyrrole. , Terpyrrole, bithiophene, terthiophene, bipyridine, and a monovalent residue obtained by removing one hydrogen atom on a carbon atom or nitrogen atom of a ring or ring assembly selected from terpyridine.
  • the condensed heteroaryl group in the substituted or unsubstituted condensed heteroaryl group having 9 to 30 ring atoms represented by A, includes a ring-forming nitrogen atom, a ring-forming oxygen atom, and a ring-forming sulfur atom.
  • a condensed heteroaryl group containing at least one selected from is preferable.
  • the non-fused heteroaryl group in the substituted or unsubstituted non-fused heteroaryl group represented by A having 5 to 30, preferably 5 to 18, the non-fused heteroaryl group includes a ring-forming nitrogen atom, a ring-forming oxygen atom, and a ring-forming atom.
  • a non-condensed heteroaryl group containing at least one selected from sulfur atoms is preferred.
  • the fused heteroaryl group and the non-fused heteroaryl group are each selected from the aforementioned fused heteroaryl group and non-fused heteroaryl group.
  • the condensed heteroaryl group in the substituted or unsubstituted condensed heteroaryl group having 9 to 30 ring atoms represented by A, preferably contains at least one ring-forming nitrogen atom.
  • the non-fused heteroaryl is at least one selected from a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom.
  • a non-fused heteroaryl group containing one ring-forming nitrogen atom is preferred.
  • the fused heteroaryl group and the non-fused heteroaryl group are each selected from the aforementioned fused heteroaryl group and non-fused heteroaryl group.
  • the non-fused heteroaryl group comprising at least one ring-forming nitrogen atom is selected from pyridine, pyrazine, pyridazine, pyrimidine, bipyridine, and triazine.
  • the fused heteroaryl group containing at least one ring-forming nitrogen atom is indole, carbazole, imidazole, benzimidazole, di (benzimidazo) benzo [1,3,5] triazepine, (benzimidazo A monovalent compound obtained by removing one hydrogen atom on a carbon atom or nitrogen atom of a compound selected from: benzimidazole, (benzimidazo) phenanthridine, (benzoindolo) benzazepine, dibenzofuran, and dibenzothiophene. Residue.
  • the fused heteroaryl group containing at least one ring-forming nitrogen atom is a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom on a carbon atom or nitrogen atom of indole or carbazole. Residue.
  • the condensed heteroaryl group containing at least one ring-forming nitrogen atom represented by A includes a carbazole structure.
  • the carbazole structure is preferably a biscarbazole structure or a condensed carbazole structure (a structure in which a ring is further condensed to carbazole).
  • the condensed aryl group containing the biscarbazole structure is represented by the following formula (7).
  • R 7 represents a single bond bonded to * b;
  • R 11 to R 18 represents a single bond bonded to * c;
  • R 7 which is not a single bond bonded to b is a substituted or unsubstituted condensed aryl group having 10 to 30 ring carbon atoms, preferably naphthyl group, anthracenyl group, phenanthryl group, fluoranthenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group , A triphenyl group, or a fluorenyl group; a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number 6-30, preferably 6-18, non-condensed aryl group, more preferably a phenyl group or biphenylyl group; a substituted
  • the condensed heteroaryl group containing the biscarbazole structure is preferably represented by the following formula (7-1).
  • Formula (7-1) corresponds to the case where R 7 is bonded to * b in Formula (7).
  • the biscarbazole structure is preferably represented by formula (7a), (7b), (7c), (7d), (7e), or (7f), and more preferably represented by formula (7b). .
  • the condensed carbazole structure (a structure in which a ring is further condensed with carbazole) is represented by the following formula (8).
  • R 39 represents a single bond bonded to L in formula (1);
  • R 39 which does not represent a single bond bonded to L in Formula (1) is a substituted or unsubstituted non-condensed aryl group having 6 to 30, preferably 6 to 18 ring carbon atoms, more preferably a phenyl group or a biphenylyl group.
  • R 31 to R 38 which do not represent a single bond bonded to L, * e or * f in formula (1) represent a hydrogen atom or a substituent, preferably a hydrogen atom, X represents an oxygen atom, a sulfur atom, NR 41 , or CR 42 R 43 , R 41 is a substituted or unsubstituted non-condensed aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, preferably 6 to 18 carbon atoms, more preferably a phenyl group or biphenylyl group; or a substituted or unsubstituted ring atom number 5 to 30 A condensed heteroaryl group, preferably a dibenzofuranyl group or a dibenzothiophenyl group (dibenzothienyl group); R 31 to R 38 which do not represent a single bond bonded to L, * e or * f in formula (1) represent a hydrogen atom or a substituent, preferably a hydrogen atom, X represents an oxygen
  • R 39 and one selected from R 31 to R 38 not forming the condensed or non-condensed aromatic hydrocarbon ring preferably R 39 represents a single bond bonded to L in the formula (1), or One ring-forming carbon atom of the fused or non-fused aromatic hydrocarbon ring is bonded to L in formula (1); R 39 which does not represent a single bond bonded to L in formula (1) is a substituent, preferably a substituted or unsubstituted condensed or non-condensed aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, more preferably a phenyl group or biphenylyl. Represents a group, R 31 to R 38 which do not represent a single bond bonded to L in the formula (1) and do not form a ring represent a hydrogen atom or a substituent, preferably a hydrogen atom.
  • the condensed carbazole structure is preferably represented by the formula (8a), (8b), (8c), (8d), (8e), or (8f).
  • L is a substituted or unsubstituted condensed arylene group having 10 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted non-condensed arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, preferably 6 to 18 carbon atoms, substituted Alternatively, it represents an unsubstituted condensed heteroarylene group having 9 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted non-fused heteroarylene group having 5 to 30, preferably 5 to 18 ring atoms.
  • L is a substituted or unsubstituted fused arylene group having 10 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted non-fused arylene group having 6 to 30, preferably 6 to 18 ring carbon atoms.
  • the condensed arylene group has 2 to 6, preferably 2 to 4, more preferably 2 condensed rings,
  • the condensed arylene group is a divalent residue of a condensed aromatic ring selected from naphthalene, triphenylene, phenanthrene, and fluorene.
  • the condensed arylene group is, for example, a 2,7-naphthalenediyl group.
  • the non-fused arylene group includes, for example, benzene, biphenyl, terphenyl (including isomers), and It is a monovalent or divalent residue of a ring assembly selected from quaterphenyl (including isomers).
  • the non-condensed arylene group is represented by the following formula. In the following formula, one of the two bonds is bonded to A and the other is bonded to L or Ar.
  • the condensed heteroarylene group has 2 to 6, preferably 3 to 5 fused rings. Preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2 ring-forming heteroatoms such as nitrogen, sulfur and oxygen atoms.
  • Examples of the condensed heteroarylene group include indole, isoindole, benzofuran, isobenzofuran, benzothiophene, indolizine, quinolidine, quinoline, isoquinoline, cinnoline, phthalazine, quinazoline, quinoxaline, benzimidazole, benzoxazole, benzothiazole, indazole Benzoisoxazole, benzoisothiazole, benzofuran, dibenzofuran, naphthobenzofuran, benzothiophene, dibenzothiophene, naphthobenzothiophene, carbazole, benzocarbazole, phenanthridine, acridine, phenanthroline, phenazine, phenothiazine, phenoxazine, and xanthene
  • the number of the non-fused heteroarylene groups is 1 to 5, preferably 1 to 3, more preferably Contains 1 to 2 ring-forming heteroatoms, such as nitrogen, sulfur and oxygen atoms.
  • non-condensed heteroarylene group examples include pyrrole, imidazole, pyrazole, triazole, furan, thiophene, thiazole, isothiazole, oxazole, oxazoline, isooxazole, oxadiazole, thiadiazole, pyridine, pyrazine, pyridazine, pyrimidine, triazine, And divalent residues obtained by removing two hydrogen atoms on a carbon atom and / or nitrogen atom of a single ring or ring assembly selected from bipyrrole, terpyrrole, bithiophene, terthiophene, bipyridine, and terpyridi. .
  • the non-fused heteroarylene group is a divalent residue of a non-fused heterocyclic ring selected from pyridine, pyrimidine, and triazine.
  • N represents an integer of 0 to 2, preferably 0 or 1, more preferably 0.
  • n 2
  • two Ls may be the same or different.
  • L represents a single bond.
  • Ar represents a substituted or unsubstituted condensed arylene group having 10 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted non-condensed arylene group having 6 to 30, preferably 6 to 18 ring carbon atoms.
  • it represents an unsubstituted condensed heteroarylene group having 9 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted non-fused heteroarylene group having 5 to 30, preferably 5 to 18 ring atoms.
  • Ar is a substituted or unsubstituted fused arylene group having 10 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted non-fused arylene group having 6 to 30, preferably 6 to 18 ring carbon atoms, Alternatively, it represents a substituted or unsubstituted condensed heteroarylene group having 9 to 30 ring atoms. In another preferred embodiment of the present invention, Ar represents a substituted or unsubstituted condensed arylene group having 10 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted condensed heteroarylene group having 9 to 30 ring atoms.
  • the condensed arylene group has 2 to 6, preferably 2 to 4 condensed rings, such as naphthalene, acenaphthylene, Anthracene, benzoanthracene, asanthrylene, phenanthrene, benzophenanthrene, phenalene, fluorene, pentacene, picene, pentaphenylene, pyrene, chrysene, benzochrysene, s-indacene, as-indacene, fluoranthene, perylene, triphenylene, 9,9-dimethyl And divalent residues of condensed aromatic rings selected from fluorene, 9,9-diphenylfluorene, and spirofluorene, benzofluoranthene, and benzochrysene.
  • condensed aromatic rings selected from fluorene, 9,9-diphenylfluorene, and spirofluorene, benzo
  • Preferred examples include divalent residues of condensed aromatic rings selected from naphthalene, phenanthrene, fluoranthene, pyrene, triphenylene, benzochrysene, 9,9-dimethylfluorene, 9,9-diphenylfluorene, and spirofluorene.
  • examples of the condensed arylene group include the following groups. In the following groups, one of the two bonds is bonded to L or A, and the other is bonded to CN.
  • the condensed arylene group is preferably represented by the following formula.
  • the non-fused arylene group includes, for example, benzene, biphenyl, terphenyl (including isomers), and It is a monovalent or divalent residue of a ring assembly selected from quaterphenyl (including isomers).
  • the non-condensed arylene group is represented by the following formula. In the following formula, one of the two bonds is bonded to L or A, and the other is bonded to CN.
  • the non-condensed arylene group is preferably represented by the following formula.
  • the condensed heteroarylene group has 2 to 6, preferably 3 to 5 fused rings. Preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2 ring-forming heteroatoms such as nitrogen, sulfur and oxygen atoms.
  • Examples of the condensed heteroarylene group include indole, isoindole, benzofuran, isobenzofuran, benzothiophene, indolizine, quinolidine, quinoline, isoquinoline, phthalazine, quinazoline, quinoxaline, benzimidazole, benzoxazole, benzothiazole, indazole, benzo Condensation selected from isoxazole, benzoisothiazole, benzofuran, dibenzofuran, naphthobenzofuran, benzothiophene, dibenzothiophene, naphthobenzothiophene, carbazole, benzocarbazole, phenanthridine, acridine, phenanthroline, phenazine, phenothiazine, phenoxazine, and xanthene Removing two hydrogen atoms on the ring-forming carbon atom and / or ring-forming nitrogen
  • a divalent residue of a condensed aromatic ring selected from dibenzofuran, dibenzothiophene, and carbazole is used.
  • the divalent residue of the condensed aromatic ring is represented by the following formula. In the following formula, one of the two bonds is bonded to L or A, and the other is bonded to CN.
  • R is a non-condensed aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, preferably 6 to 18 ring atoms or a fused aryl group having 10 to 30 ring carbon atoms, the details of which are as described for A.
  • the divalent residue of the condensed aromatic ring is preferably represented by the following formula.
  • the number of non-fused heteroarylene groups is 1-5, preferably 1-3, more preferably Contains 1 to 2 ring-forming heteroatoms, such as nitrogen, sulfur and oxygen atoms.
  • non-condensed heteroarylene group examples include pyrrole, imidazole, pyrazole, triazole, furan, thiophene, thiazole, isothiazole, oxazole, oxazoline, isooxazole, oxadiazole, thiadiazole, pyridine, pyrazine, pyridazine, pyrimidine, triazine, And divalent residues obtained by removing two hydrogen atoms on a carbon atom and / or nitrogen atom of a single ring or ring assembly selected from bipyrrole, terpyrrole, bithiophene, terthiophene, bipyridine, and terpyridine.
  • the non-fused heteroarylene group is a divalent residue of a non-fused heterocyclic ring selected from pyridine, pyrimidine, and triazine.
  • Ar in —Ar—CN or —L—Ar—CN in the formula (1) is a monocyclic benzene ring; a benzene ring included in a ring assembly such as biphenyl; Benzene ring contained in aromatic hydrocarbon rings such as fluoranthene, triphenylene, benzochrysene, pyrene, 9,9-dimethylfluorene, 9,9-diphenylfluorene, spirofluorene, or condensation of dibenzofuran, dibenzothiophene, carbazole, etc.
  • the carbon atom which contains the benzene ring contained in an aromatic heterocyclic ring and forms this benzene ring couple
  • the benzene ring may or may not have any of the above substituents.
  • Ar is a group containing a benzene ring, and a structure in which a carbon atom forming the benzene ring is bonded to CN (—Ar—CN or —L—Ar—CN) is, for example, It is represented by the following formula.
  • —Ar—CN and —L—Ar—CN comprise a p-biphenylylcyano structure, for example, represented by the following formula: Optional substituents were omitted.
  • -Ar-CN and -L-Ar-CN contain a p-biphenylylcyano structure that does not contain heteroatoms.
  • Compound 2 is represented by the following formula (2).
  • X 1 represents a nitrogen atom or CR 1
  • X 2 represents a nitrogen atom or CR 2
  • X 3 represents a nitrogen atom or CR 3
  • X 4 represents a nitrogen atom or CR 4
  • X 5 represents a nitrogen atom or CR 5
  • X 6 represents a nitrogen atom or CR 6 .
  • at least one of X 1 to X 6 represents a nitrogen atom.
  • the formula (2) is preferably represented by the following formula (2 ′).
  • one of X 2 , X 4 and X 6 represents a nitrogen atom.
  • two of X 2 , X 4 and X 6 represent a nitrogen atom.
  • X 2 , X 4 and X 6 all represent a nitrogen atom. That is, the formula (2 ′) is represented by any of the following formulas (2a) to (2c), for example.
  • the formula (2 ′) is represented by any of the following formulas (2a ′), (2b ′) and (2c).
  • 1-3 are each independently formula of R 1 ⁇ R 6 (3) ⁇ represents a represented group by any one of (6), each of the other of R 1 ⁇ R 6 independently Represents a hydrogen atom or a substituent, preferably a hydrogen atom.
  • Two adjacent groups selected from R 1 to R 6 are bonded to each other, together with the two ring-forming carbon atoms to which they are bonded, a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon having 10 to 30 ring-forming carbon atoms A ring, a substituted or unsubstituted non-fused aromatic hydrocarbon ring, a substituted or unsubstituted condensed aromatic heterocycle having 9 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted ring atom having 5 or 6 ring atoms A condensed aromatic heterocycle may be formed.
  • the condensed aromatic hydrocarbon ring includes an indene ring, a naphthalene ring, and an anthracene ring;
  • the condensed aromatic hydrocarbon ring includes a benzene ring;
  • the condensed aromatic heterocyclic ring includes a quinoline ring, a benzofuran ring, and a benzothiophene ring Azabenzofuran ring, azabenzothiophene ring, and azaindene ring;
  • examples of the non-condensed aromatic heterocycle include a pyrrole ring, imidazole ring, pyrazole ring, triazole ring, furan ring, thiophene ring, thiazole ring, isothiazole ring, Examples include an oxazole ring, an isooxazole ring, an oxadiazole ring, a thiadiazole ring, a pyridine ring, a pyra
  • a compound of the formula (2) (condensation) in which two adjacent groups selected from R 1 to R 6 are bonded to form a ring with the two ring-forming carbon atoms to which they are bonded.
  • the azine compound is represented by the following formula, for example.
  • a ring formed by bonding two adjacent groups selected from R 1 to R 6 together with two ring-forming carbon atoms to which they are bonded may have a substituent.
  • the condensed azine compound is represented by the following formula, for example.
  • L 1 , L 3 , L 6 , L 8 and L 9 are each independently a substituted or unsubstituted condensed aryl group having 10 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted.
  • the fused aryl group has 2 to 6, preferably 4 to 6 fused rings, such as naphthalene, acenaphthylene, anthracene, Benzoanthracene, asanthrylene, phenanthrene, benzophenanthrene, phenalene, fluorene, pentacene, picene, pentaphenylene, pyrene, chrysene, benzochrysene, s-indacene, as-indacene, fluoranthene, benzofluoranthene, perylene, triphenylene, benzotriphenylene And monovalent residues of fused aromatic rings selected from spirofluorene.
  • fused aryl group has 2 to 6, preferably 4 to 6 fused rings, such as naphthalene, acenaphthylene, anthracene, Benzoanthracene, asanthrylene, phenanthrene,
  • the condensed aryl group is a condensed aromatic selected from naphthalene, phenanthrene, triphenylene, benzochrysene, fluoranthene, pyrene, fluorene, spirofluorene, 9,9-dimethylfluorene, and 9,9-diphenylfluorene. It is preferably a monovalent residue of a ring.
  • the substituted or unsubstituted condensed aryl group having 10 to 30 ring carbon atoms is represented by the following formula.
  • the substituted or unsubstituted condensed aryl group having 10 to 30 ring carbon atoms is represented by the following formula.
  • the non-fused aryl group includes, for example, benzene, biphenyl, terphenyl (including isomers), and quater A monocyclic residue or a monovalent residue of a ring assembly selected from phenyl (including isomers).
  • the non-condensed aryl group is preferably a phenyl group, a biphenylyl group, or a terphenylyl group, and more preferably a phenyl group.
  • the fused heteroaryl group has 2 to 6, preferably 3 to 5 fused rings. 1 to 5, preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2 ring-forming heteroatoms, such as nitrogen, sulfur and oxygen atoms.
  • the fused heteroaryl group is indole, isoindole, benzofuran, isobenzofuran, benzothiophene, indolizine, quinolidine, quinoline, isoquinoline, cinnoline, phthalazine, quinazoline, quinoxaline, benzimidazole, benzoxazole, benzothiazole, indazole, benzoiso Condensation selected from xazole, benzoisothiazole, benzofuran, dibenzofuran, naphthobenzofuran, benzothiophene, dibenzothiophene, naphthobenzothiophene, carbazole, benzocarbazole, phenanthridine, acridine, phenanthroline, phenazine, phenothiazine, phenoxazine, and xanthene Obtained by removing one hydrogen atom on the ring-forming carbon atom or ring
  • the condensed heteroaryl group includes an N-carbazolyl group, a C-carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group (dibenzothienyl group), a xanthenyl group, a phenanthrolinyl group, and a quinolinyl group. Selected from the group.
  • the condensed heteroaryl group is represented by the following formula.
  • the number of the non-fused heteroaryl groups is 1 to 5, preferably 1 to 3, more preferably 1 to Contains two ring-forming heteroatoms, such as nitrogen, sulfur and oxygen atoms.
  • non-condensed heteroaryl group examples include pyrrole, imidazole, imidazoline, pyrazole, triazole, furan, thiophene, thiazole, isothiazole, oxazole, isooxazole, oxadiazole, thiadiazole, pyridine, pyrazine, pyridazine, pyrimidine, triazine , Bipyrrole, terpyrrole, bithiophene, terthiophene, bipyridine, and a monovalent residue obtained by removing one hydrogen atom on a carbon atom or nitrogen atom of a ring or ring assembly selected from terpyridine.
  • the non-fused heteroaryl group is a residue of pyridine, pyrazine, pyridazine, pyrimidine, triazine, or bipyridine.
  • the non-fused heteroaryl group is, for example, a 2-, 3-, or 4-pyridyl group.
  • L 2 , L 4 and L 5 in the formulas (4) and (5) are each independently a substituted or unsubstituted condensed arylene group having 10 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring carbon number of 6 -30, preferably 6-18 non-fused arylene groups, substituted or unsubstituted condensed heteroarylene groups having 9-30 ring atoms, or substituted or unsubstituted ring-forming atoms 5-30, preferably 5 Represents 18 to 18 non-fused heteroarylene groups.
  • the condensed arylene group has 2 to 6, preferably 2 to 4, more preferably 2 condensed rings.
  • the fused arylene group is a divalent residue of a fused aromatic ring selected from naphthalene, 9,9-dimethylfluorene, 9,9-diphenylfluorene, spirofluorene, and anthracene.
  • the non-fused arylene group includes, for example, benzene, biphenyl, terphenyl (including isomers), and quaterphenyl (including isomers).
  • a divalent residue of a single ring or a ring assembly is represented by the following formula. In the following formula, one of the two bonds is bonded to the ring-forming carbon atom of the formula (2), and the other is bonded to L 3 , L 5 or L 6 .
  • the condensed heteroarylene group has 2 to 6, preferably 3 to 5, and 1 to 5, preferably Contains 1 to 3, more preferably 1 to 2 ring-forming heteroatoms such as nitrogen, sulfur and oxygen atoms.
  • Examples of the condensed heteroarylene group include indole, isoindole, benzofuran, isobenzofuran, benzothiophene, indolizine, quinolidine, quinoline, isoquinoline, cinnoline, phthalazine, quinazoline, quinoxaline, benzimidazole, benzoxazole, benzothiazole, indazole Benzoisoxazole, benzoisothiazole, benzofuran, dibenzofuran, naphthobenzofuran, benzothiophene, dibenzothiophene, naphthobenzothiophene, carbazole, benzocarbazole, phenanthridine, acridine, phenanthroline, phenazine, phenothiazine, phenoxazine, and xanthene
  • the number of the non-fused heteroarylene group is 1 to 5, preferably 1 to 3, more preferably 1 to Contains two ring-forming heteroatoms, such as nitrogen, sulfur and oxygen atoms.
  • non-condensed heteroarylene group examples include pyrrole, imidazole, pyrazole, triazole, furan, thiophene, thiazole, isothiazole, oxazole, oxazoline, isooxazole, oxadiazole, thiadiazole, pyridine, pyrazine, pyridazine, pyrimidine, triazine, And divalent residues obtained by removing two hydrogen atoms on a carbon atom and / or nitrogen atom of a single ring or ring assembly selected from bipyrrole, terpyrrole, bithiophene, terthiophene, bipyridine, and terpyridi. .
  • the non-condensed heteroarylene group is a divalent residue of pyridine.
  • L 2, L 4, and L 5 phenylene group, biphenylene group, carbazole -N, 2-diyl group, and a carbazole -N, selected from 3-diyl group.
  • L 7 in the formula (6) is a condensed aromatic hydrocarbon ring having 10 to 30 ring carbon atoms, a non-fused aromatic hydrocarbon ring, a condensed aromatic heterocyclic ring having 9 to 30 ring atoms, or a ring forming atom.
  • the trivalent residue may or may not have a substituent other than L 8 and L 9 .
  • the fused aromatic hydrocarbon ring is an indene ring, a naphthalene ring, or an anthracene ring; the fused aromatic hydrocarbon ring is a benzene ring; the fused aromatic heterocycle is a quinoline ring, a benzofuran ring, or Benzothiophene ring; the non-condensed aromatic heterocycle is a pyridine ring, pyrazine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, or triazine ring.
  • L 7 in formula (6) is preferably a trivalent residue of benzene, more preferably a benzene-1,3,5-triyl group.
  • the substituent when simply referred to as “substituent” and the optional substituent when referred to as “substituted or unsubstituted” have 1 to 25 carbon atoms, preferably 1 to 18 carbon atoms, and more preferably Is an alkyl group having 1 to 8 ring atoms; a cycloalkyl group having 3 to 25 ring carbon atoms, preferably 3 to 10, more preferably 3 to 8, even more preferably 5 or 6; 6 to 30 ring carbon atoms, preferably 6-25, more preferably 6-18 aryl groups (including non-fused aryl groups, fused aryl groups, and aromatic ring assemblies); 5-30 ring-forming atoms, preferably 5-24, more preferably 5 To 13 heteroaryl groups (including non-fused heterocyclic groups, fused heterocyclic groups, and heterocyclic assemblies); 3 to 30 ring-forming atoms, preferably 5 to 30, more preferably 5 to 24, still more preferably 5-13 A
  • an amino group ; an alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, preferably 1 to 18 carbon atoms, more preferably 1 to 8 carbon atoms;
  • an aryl group having 6 to 18 and a heteroaryl group having 5 to 30, preferably 5 to 24, and more preferably 5 to 13 ring-forming atoms (non-condensed heterocyclic group, condensed heterocyclic group, and heterocyclic group).
  • aryl groups including non-condensed aryl groups, fused aryl groups, and aromatic ring assemblies
  • 5 to 30 ring-forming atoms preferably 5 to 24, more preferably 5
  • the substituent and the optional substituent are more preferably an alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, preferably 1 to 18 carbon atoms, more preferably 1 to 8 carbon atoms; 3 to 25 ring carbon atoms, preferably 3 to 10 carbon atoms.
  • 18 aryl groups (including non-fused aryl groups, fused aryl groups, and aromatic ring assemblies), and heteroaryl groups having 5 to 30, preferably 5 to 24, more preferably 5 to 13 ring-forming atoms.
  • alkyl group having 1 to 25 carbon atoms examples include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, pentyl (isomer) Body group), hexyl group (including isomer group), heptyl group (including isomer group), octyl group (including isomer group), nonyl group (including isomer group), decyl group (isomer) Body group), undecyl group (including isomer group), dodecyl group (including isomer group), and the like, such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, An isobutyl group, an s-butyl group, a t-butyl group, and a pentyl group (including an isomer group) are preferable, and
  • Examples of the cycloalkyl group having 3 to 25 ring carbon atoms include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cycloheptyl group.
  • aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms include, for example, phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, biphenylenyl group, naphthyl group, acenaphthylenyl Group, anthryl group, benzoanthryl group, aceanthryl group, phenanthryl group, benzophenanthryl group, phenalenyl group, fluorenyl group, spirofluorenyl group, triphenylenyl group, pentacenyl group, picenyl group, pentaphenyl group, pyrenyl group , A chrysenyl group, a benzocrisenyl group, an s-indacenyl group, an as-indacenyl group, a fluoranthenyl group, a benzoflu
  • Feni Group biphenylyl group and more preferably a naphthyl group, more preferably a phenyl group.
  • Substituted ring-forming carbon number The aryl group is preferably a 9,9-dimethylfluorenyl group and a 9,9-diphenylfluorenyl group.
  • the heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms contains 1 to 5, preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2 ring-forming heteroatoms such as nitrogen atom, sulfur atom and oxygen atom.
  • Examples of the heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms include pyrrolyl, furyl, thienyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl, pyrazolyl Group, isoxazolyl group, isothiazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, triazolyl group, indolyl group, isoindolyl group, benzofuranyl group, isobenzofuranyl group, benzothiophenyl group (benzothienyl group, the same applies hereinafter), indolizinyl group, quinolidiny
  • substituted heteroaryl group examples include N-phenylcarbazolyl group, N-biphenylylcarbazolyl group, N-phenylphenylcarbazolyl group, N-naphthylcarbazolyl group, phenyldibenzofuranyl group, and A phenyl dibenzothiophenyl group (phenyl dibenzothienyl group) is preferred.
  • non-aromatic heterocyclic group having 3 to 30 ring atoms examples include a group obtained by partially or completely hydrogenating the aromatic ring of the heteroaryl group to convert it into an aliphatic ring.
  • the aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms contained in the aralkyl group having 7 to 31 carbon atoms is the same as the aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and the alkyl part of the aralkyl group has The alkyl group is selected so as to satisfy 7 to 31.
  • Examples of the aralkyl group having 7 to 31 carbon atoms include a benzyl group, a phenethyl group, and a phenylpropyl group, and a benzyl group is preferable.
  • a heteroaryl group having 5 to 30 atoms to be formed is an alkyl group having 1 to 25 carbon atoms and a ring having 6 to 30 ring carbon atoms. This is the same as the aryl group and the heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • Examples of the mono- or di-substituted amino group include a dialkylamino group, a diarylamino group, a diheteroarylamino group, an alkylarylamino group, an alkylheteroarylamino group, and an arylheteroarylamino group.
  • the alkyl group having 1 to 25 carbon atoms contained in the alkoxy group is the same as the alkyl group having 1 to 25 carbon atoms.
  • a t-butoxy group, a propoxy group, an ethoxy group, and a methoxy group are preferable, an ethoxy group and a methoxy group are more preferable, and a methoxy group is more preferable.
  • the aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms (including a non-condensed aryl group, a condensed aryl group, and an aromatic ring assembly) included in the aryloxy group is the same as the aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms. is there.
  • a terphenyloxy group, a biphenyloxy group, and a phenoxy group are preferable, a biphenyloxy group and a phenoxy group are more preferable, and a phenoxy group is more preferable.
  • the heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms contained in the heteroaryloxy group is a heteroaryl having 5 to 30 ring atoms. Same as the group.
  • the alkyl group having 1 to 25 carbon atoms contained in the alkylthio group is the same as the alkyl group having 1 to 25 carbon atoms.
  • Examples of the alkylthio group include a methylthio group and an ethylthio group.
  • the aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms (including non-condensed aryl group, condensed aryl group, and aromatic ring assembly) included in the arylthio group is the same as the aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • Examples of the arylthio group include a phenylthio group.
  • heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms contained in the heteroarylthio group is heteroaryl having 5 to 30 ring atoms. Same as the group.
  • alkenyl group examples include vinyl, propenyl, butenyl, pentenyl, pentadienyl, hexenyl, hexadienyl, heptenyl, octenyl, octadienyl, 2-ethylhexenyl, decenyl and the like.
  • alkynyl group examples include ethynyl group and methylethynyl group.
  • the carbonyl group has an alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms (including a non-condensed aryl group, a fused aryl group, and an aromatic ring assembly), and 5 to 5 ring atoms.
  • 30 heteroaryl groups include the above 1 to 25 alkyl groups, the above 6 to 30 ring-forming aryl groups, and the above rings. The same as the heteroaryl group having 5 to 30 atoms.
  • Examples of the carbonyl group include a methylcarbonyl group and a phenylcarbonyl group.
  • the mono-substituted, di-substituted or tri-substituted silyl group has an alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms (including a non-condensed aryl group, a condensed aryl group, and an aromatic ring assembly).
  • a heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms are the alkyl group having 1 to 25 carbon atoms and the ring carbon number 6 This is the same as the aryl group having ⁇ 30 and the heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • Tri-substituted silyl groups are preferred, for example, trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, isopropyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, phenyldimethylsilyl group, t-butyldiphenylsilyl group, And tolylylsilyl group.
  • the haloalkyl group having 1 to 25 carbon atoms is at least one of the above alkyl groups having 1 to 25 carbon atoms, preferably 1 to 7 hydrogen atoms, or all hydrogen atoms are fluorine atoms, chlorine atoms, bromine atoms.
  • a heptafluoropropyl group (including isomers) a pentafluoroethyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group, and a trifluoromethyl group are more preferable, and a pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group is more preferable.
  • a trifluoromethyl group are more preferable, and a trifluoromethyl group is particularly preferable.
  • the haloalkyl group having 1 to 25 carbon atoms contained in the haloalkoxy group is the same as the above haloalkyl group having 1 to 25 carbon atoms, and has 1 to 25 carbon atoms, preferably 1 to 18 carbon atoms, more preferably 1 to 8 carbon atoms.
  • a fluoroalkoxy group is preferred, a heptafluoropropoxy group (including isomers), a pentafluoroethoxy group, a 2,2,2-trifluoroethoxy group, and a trifluoromethoxy group are more preferred, and a pentafluoroethoxy group, 2,2 , 2-trifluoroethoxy group and trifluoromethoxy group are more preferable, and trifluoromethoxy group is particularly preferable.
  • the halogen atom is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, and a fluorine atom is preferred.
  • a heteroaryl group having 5 to 30 atoms to be formed is an alkyl group having 1 to 25 carbon atoms and a ring having 6 to 30 ring carbon atoms. This is the same as the aryl group and the heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • a disubstituted phosphoryl group is preferable, and examples thereof include a diarylphosphoryl group, a diheteroarylphosphoryl group, and an arylheteroarylphosphoryl group.
  • the production method of the compound 1 and the compound 2 is not particularly limited, and those skilled in the art can easily produce them using and changing known synthetic reactions while referring to the examples described below.
  • An organic EL element has an organic layer between a cathode and an anode.
  • the organic layer includes a light emitting layer, a first electron transport layer, and a second electron transport layer in this order from the anode side, the first electron transport layer includes the compound 1, and the second electron transport layer includes the compound 2. Including.
  • the organic EL element of the present invention may be a fluorescent or phosphorescent monochromatic light emitting element, a fluorescent / phosphorescent hybrid white light emitting element, or a simple type having a single light emitting unit.
  • a tandem type having a plurality of light emitting units may be used, and among these, a fluorescent light emitting type element is preferable.
  • the “light emitting unit” refers to a minimum unit that includes an organic layer, at least one of which is a light emitting layer, and emits light by recombination of injected holes and electrons.
  • typical element configurations of simple organic EL elements include the following element configurations.
  • Anode / light emitting unit / cathode The above light emitting unit may be a laminated type having a plurality of phosphorescent light emitting layers and fluorescent light emitting layers. In that case, the light emitting unit is generated by a phosphorescent light emitting layer between the light emitting layers. In order to prevent the excitons from diffusing into the fluorescent light emitting layer, a space layer may be provided.
  • a typical layer structure of the simple light emitting unit is shown below. The layers in parentheses are optional.
  • A (hole injection layer /) hole transport layer / fluorescent light emitting layer / first electron transport layer / second electron transport layer
  • B (hole injection layer /) hole transport layer / phosphorescent layer / second 1 electron transport layer / second electron transport layer
  • c (hole injection layer /) hole transport layer / first fluorescent light emitting layer / second fluorescent light emitting layer / first electron transport layer / second electron transport layer
  • d (Hole injection layer /) hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer / second phosphorescent light emitting layer / first electron transport layer / second electron transport layer
  • e (hole injection layer /) hole transport layer / Phosphorescent layer / space layer / fluorescent light emitting layer / first electron transporting layer / second electron transporting layer
  • f (hole injection layer /) hole transporting layer / first phosphorescent light emitting layer / second phosphorescent light emitting layer / Space layer / fluorescent light emitting layer / first electron transport layer
  • Each phosphorescent or fluorescent light-emitting layer may have a different emission color.
  • the laminated light emitting unit (f) hole injection layer /) hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer (red light emitting) / second phosphorescent light emitting layer (green light emitting) / space layer / fluorescence.
  • the layer structure include a light emitting layer (blue light emission) / first electron transport layer / second electron transport layer.
  • An electron blocking layer may be appropriately provided between each light emitting layer and the hole transport layer or the space layer. By providing the electron blocking layer, electrons or holes can be confined in the light emitting layer, the recombination probability of charges in the light emitting layer can be increased, and the light emission efficiency can be improved.
  • the following element structure can be mentioned as a typical element structure of a tandem type organic EL element.
  • the first light emitting unit and the second light emitting unit can be independently selected from the above light emitting units, for example.
  • the intermediate layer is generally called an intermediate electrode, an intermediate conductive layer, a charge generation layer, an electron extraction layer, a connection layer, or an intermediate insulating layer, and has electrons in the first light emitting unit and holes in the second light emitting unit.
  • a known material structure to be supplied can be used.
  • FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of the organic EL element.
  • the organic EL element 1 includes a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and a light emitting unit 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the light emitting unit 10 has at least one light emitting layer 5.
  • a hole injection layer / hole transport layer 6 (anode-side organic layer) or the like may be formed between the light emitting layer 5 and the anode 3.
  • a first electron transport layer 7 and a second electron transport layer 8 (cathode side organic layer) are formed between the light emitting layer 5 and the cathode 4.
  • An electron injection layer may be formed between the electron transport layer 8 and the cathode 4.
  • an electron blocking layer (not shown) may be provided on the anode 3 side of the light emitting layer 5. Thereby, electrons and holes can be confined in the light emitting layer 5, and the exciton generation probability in the light emitting layer 5 can be further increased.
  • the substrate is used as a support for the organic EL element.
  • a plate made of glass, quartz, plastic, or the like can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • the flexible substrate is a substrate that can be bent (flexible), and examples thereof include plastic substrates made of polycarbonate, polyarylate, polyethersulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, and polyvinyl chloride. .
  • an inorganic vapor deposition film can also be used.
  • Anode As the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more).
  • a metal an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more).
  • ITO indium tin oxide
  • indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide indium oxide-zinc oxide
  • indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide examples include graphene.
  • gold Au
  • platinum Pt
  • nickel Ni
  • tungsten W
  • Cr chromium
  • Mo molybdenum
  • iron Fe
  • Co cobalt
  • Cu copper
  • palladium Pd
  • titanium Ti
  • a nitride of the metal for example, titanium nitride
  • indium oxide-zinc oxide is a target in which 1 to 10 wt% of zinc oxide is added to indium oxide, and indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide is 0.5 to 5 wt. % And a target containing 0.1 to 1 wt% of zinc oxide can be formed by a sputtering method.
  • the hole injection layer formed in contact with the anode is formed using a material that is easy to inject holes regardless of the work function of the anode. Therefore, a material generally used as an electrode material (for example, metal , Alloys, electrically conductive compounds, and mixtures thereof, elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of Elements) can be used.
  • a material generally used as an electrode material for example, metal , Alloys, electrically conductive compounds, and mixtures thereof, elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of Elements
  • An element belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table which is a material having a low work function, that is, an alkali metal such as lithium (Li) or cesium (Cs), and magnesium (Mg), calcium (Ca), or strontium Alkaline earth metals such as (Sr), and alloys containing these (eg, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these can also be used.
  • an alkali metal such as lithium (Li) or cesium (Cs), and magnesium (Mg), calcium (Ca), or strontium Alkaline earth metals such as (Sr), and alloys containing these (eg, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these
  • a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used.
  • the hole injection layer is a layer provided for efficiently injecting holes from the anode into the organic layer.
  • Compounds used for the hole injection layer include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide
  • an oxide, a tungsten oxide, a manganese oxide, an aromatic amine compound, an acceptor compound, a polymer compound (oligomer, dendrimer, polymer, etc.), and the like can be used.
  • an aromatic amine derivative or an acceptor compound is preferable, and an acceptor compound is more preferable.
  • acceptor (electron-withdrawing) compound a heterocyclic derivative having an electron-withdrawing group, a quinone derivative having an electron-withdrawing group, an arylborane derivative, a heteroarylborane derivative, and the like are preferable.
  • Hexacyanohexaazatriphenylene, F 4 TCNQ (2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane) or 1,2,3-tris [(cyano) (4-cyano-2,3,5 , 6-Tetrafluorophenyl) methylene] cyclopropane is preferred.
  • the layer containing an acceptor compound preferably further contains a matrix material.
  • a wide variety of materials for organic EL can be used as the matrix material.
  • a donor compound is preferably used, and an aromatic amine compound is more preferably used.
  • the hole transport layer is a layer containing a compound having a high hole transport property.
  • An aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used for the hole transport layer.
  • a high molecular compound such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) or poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • PVK N-vinylcarbazole
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine
  • the hole transport layer is not limited to a single layer, and two or more layers containing the above compound may be stacked.
  • the material of the hole transport layer is preferably a compound represented by the following formula (H).
  • Q 1 to Q 3 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, Or a group in which two or more groups selected from a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms are bonded via a single bond. Show.
  • aryl group a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a fluorenyl group, a spirobifluorenyl group, an indenofluorenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, an anthryl group, a triphenylenyl group, and the like are preferable, and a heterocyclic group As such, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a carbazolyl group and the like are preferable.
  • the group to which a group selected from an aryl group and a heterocyclic group is bonded is preferably a dibenzofuran-substituted aryl group, a dibenzothiophene-substituted aryl group, a carbazole-substituted aryl group, or the like. These substituents may further have a substituent. In one embodiment of the present invention, it is preferred that at least one of Q 1 to Q 3 of formula (H) is substituted with an arylamino group, and the compound of formula (H) is a diamine derivative, triamine derivative, or tetraamine A derivative is preferred.
  • diamine derivatives examples include tetraaryl-substituted benzidine derivatives, TPTE (4,4′-bis [N-phenyl-N- [4′-diphenylamino-1,1′-biphenyl-4-yl] amino] -1,1. '-Biphenyl) and the like are preferably used.
  • the light-emitting layer is a layer containing a compound (dopant material) with high light-emitting properties, and various compounds can be used.
  • the light emitting layer usually contains a dopant material and a host material for efficiently emitting light.
  • a fluorescent compound or a phosphorescent compound can be used as the dopant material.
  • a fluorescent compound is a compound that can emit light from a singlet excited state
  • a phosphorescent compound is a compound that can emit light from a triplet excited state.
  • the light emitting layer containing a fluorescent compound is called a fluorescent light emitting layer
  • the light emitting layer containing a phosphorescent compound is called a phosphorescent light emitting layer.
  • one light-emitting layer may include a plurality of dopant materials and a plurality of host materials.
  • the dopant material of a light emitting layer As a dopant material of a fluorescent light emitting layer, a fluorescent compound can be widely used.
  • a dopant material for the fluorescent light emitting layer a condensed polycyclic aromatic derivative, a styrylamine derivative, a condensed ring amine derivative, a boron-containing compound, a pyrrole derivative, an indole derivative, a carbazole derivative, and the like are preferable. More preferable examples of the dopant material for the fluorescent light emitting layer include condensed ring amine derivatives and boron-containing compounds.
  • the condensed ring amine derivative is preferably a compound represented by the following formula (J).
  • Q 4 to Q 7 each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms.
  • the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms is preferably an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 ring carbon atoms, and particularly preferably a phenyl group.
  • the heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms include a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, and the like, and a dibenzofuranyl group is preferable.
  • Q 8 represents a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 50 ring atoms.
  • the arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms include a pyrenylene group, a chrysenylene group, an anthracenylene group, a fluorenylene group, and the like, and a pyrenylene group is preferable.
  • a fluorenylene group having one or more benzofuro condensed skeletons is also preferable.
  • boron-containing compounds include pyromethene derivatives and triphenylborane derivatives.
  • the derivative means a compound containing the skeleton as a main skeleton, and includes a compound in which a ring is condensed to the main skeleton and a compound in which substituents on the main skeleton form a ring.
  • a condensed polycyclic aromatic derivative is a compound containing a condensed polycyclic aromatic skeleton as a main skeleton, a compound in which a ring is condensed to the condensed polycyclic aromatic skeleton, and a substituent on the condensed polycyclic aromatic skeleton.
  • compounds in which they form a ring are also included.
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex is used.
  • the metal complex an ortho metalated complex of a metal selected from the group consisting of iridium, osmium, and platinum is preferable, and a complex represented by the following formula (K) is more preferable.
  • Q 9 represents at least one metal selected from the group consisting of osmium, iridium, and platinum, t represents the valence of the metal, and u is an integer of 1 or more.
  • Ring Q 10 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 24 ring carbon atoms or a heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, and ring Q 11 is a substituted group containing nitrogen as a ring forming hetero atom. Alternatively, it represents an unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • Q 12 to Q 14 are a hydrogen atom or a substituent.
  • Tb (acac) 3 (Phen) tris (1,3-diphenyl-1,3-propanedionato) (monophenanthroline) europium (III) (abbreviation
  • the host material used for the fluorescent light-emitting layer is preferably a compound having a condensed polycyclic aromatic derivative as a main skeleton, and more preferably an anthracene derivative, a pyrene derivative, a chrysene derivative, a naphthacene derivative, or the like.
  • a particularly suitable host as a blue host material (a host material used together with a blue fluorescent material) and a green host material (a host material used together with a green fluorescent material) is an anthracene derivative represented by the following formula (E) .
  • Ar X1 and Ar X2 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 50 ring atoms.
  • Ar X1 and Ar X2 each independently preferably represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • Ar X1 and Ar X2 are each independently a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, a phenanthryl group, a fluorenyl group, a dibenzofuranyl group, a naphthobenzofuranyl group, or a carbazolyl group (the above groups each have a substituent). More preferably). R X1 to R X8 are a hydrogen atom or a substituent.
  • the host material used for the phosphorescent light-emitting layer is preferably a compound having a triplet level higher than that of the phosphorescent dopant, and a phosphorescent host material such as a known aromatic derivative, heterocyclic derivative, or metal complex can be used. it can.
  • a host material used for the phosphorescent light emitting layer an aromatic derivative and a heterocyclic derivative are preferable. Examples of the aromatic derivatives include naphthalene derivatives, triphenylene derivatives, phenanthrene derivatives, fluoranthene derivatives, and the like.
  • heterocyclic derivatives examples include indole derivatives, carbazole derivatives, pyridine derivatives, pyrimidine derivatives, triazine derivatives, quinoline derivatives, isoquinoline derivatives, quinazoline derivatives, dibenzofuran derivatives, dibenzothiophene derivatives, and the like.
  • the host material used together with the phosphorescent material includes a carbazole derivative having a carbazole substituent, a carbazole derivative having a benzo-condensed skeleton, a carbazole derivative having an indeno-condensed skeleton, a carbazole derivative having an indolo-condensed skeleton, and a benzofuro-condensed skeleton.
  • Carbazole derivatives are preferred.
  • the electron transport layer is a layer containing a material having a high electron transport property (electron transport material).
  • the electron transport layer includes a first electron transport layer on the light emitting layer side and a second electron transport layer on the cathode side.
  • the first electron transport layer includes the compound 1, and as a result, the first electron transport layer functions as a hole blocking layer.
  • the second electron transport layer contains the compound 2, and as a result, EL device performance, for example, luminous efficiency is improved.
  • Other organic layers may be interposed between the light emitting layer and the first electron transport layer, and between the first electron transport layer and the second electron transport layer, but the light emitting layer and the first electron transport layer are in direct contact with each other.
  • Each layer forming the electron transport layer may contain a plurality of compounds, but the first electron transport layer preferably contains only the compound 1. Moreover, it is preferable that a 1st electron carrying layer and a 2nd electron carrying layer do not contain a luminescent material.
  • metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes
  • heterocyclic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, and phenanthroline derivatives
  • condensed aromatic hydrocarbon derivatives and polymers Compounds
  • imidazole derivatives for example, benzimidazole derivatives, imidazopyridine derivatives, and benzimidazophenanthridine derivatives
  • azine derivatives for example, pyrimidine derivatives, triazine derivatives, quinoline derivatives, isoquinoline derivatives, and phenanthroline derivatives are mentioned.
  • the heterocyclic ring may have a phosphine oxide-based substituent), and aromatic hydrocarbon derivatives (for example, anthracene derivatives and fluoranthene derivatives).
  • the electron transport layer comprises an alkali metal (Li, Cs, etc.), an alkaline earth metal (Mg, etc.), an alloy containing these metals, an alkali metal compound (for example, 8-quinoli Noratolithium (Liq)) and at least one selected from the group consisting of alkaline earth metal compounds may be contained.
  • the content ratio in the electron transport layer is not particularly limited, but is preferably 0.1 to 50 % By mass, more preferably 0.1 to 20% by mass, still more preferably 1 to 10% by mass.
  • the content ratio in the electron transport layer is not particularly limited, but is preferably 1 to 99% by mass, more preferably Is 10 to 90% by mass.
  • the second electron transport layer is at least selected from the group consisting of an alkali metal, an alkaline earth metal, an alloy containing these metals, an alkali metal compound, and an alkaline earth metal compound. It is preferable to include one kind, and it is more preferable to include 8-quinolinolatolithium (Liq).
  • the content ratio in the second electron transport layer is not particularly limited, but is preferably 0. 1 to 50% by mass, more preferably 0.1 to 20% by mass, and still more preferably 1 to 10% by mass.
  • the content ratio in the second electron transport layer is not particularly limited, but is preferably 1 to 99. % By mass, more preferably 10 to 90% by mass.
  • the second electron transport layer may be a layer containing only 8-quinolinolatolithium (Liq).
  • the electron injection layer is a layer containing a material having a high electron injection property.
  • a material having a high electron injection property lithium (Li), cesium (Cs), calcium (Ca), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF2), lithium oxide (LiOx), etc.
  • Alkali metals, alkaline earth metals, or compounds thereof can be used.
  • a composite material obtained by mixing an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the electron injection layer.
  • a composite material has an excellent electron injecting property and electron transporting property because the organic compound receives electrons from the electron donor.
  • the organic compound is preferably a material excellent in transporting received electrons.
  • a material (metal complex, heteroaromatic compound, or the like) constituting the above-described electron transport layer is used. be able to.
  • the electron donor may be any material that exhibits an electron donating property with respect to the organic compound.
  • alkali metals, alkaline earth metals, and rare earth metals are preferable, and lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, ytterbium, and the like can be given.
  • Alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferable, and lithium oxide, calcium oxide, barium oxide, and the like can be given.
  • a Lewis base such as magnesium oxide can also be used.
  • an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can be used.
  • Cathode It is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a low work function (specifically, 3.8 eV or less) for the cathode.
  • cathode materials include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table of elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and magnesium (Mg) and calcium (Ca ), Alkaline earth metals such as strontium (Sr), and alloys containing these (for example, rare earth metals such as MgAg, AlLi), europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these.
  • a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used.
  • coating method, the inkjet method, etc. can be used.
  • a cathode is formed using various conductive materials such as indium oxide-tin oxide containing Al, Ag, ITO, graphene, silicon, or silicon oxide regardless of the work function. can do. These conductive materials can be formed by a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • an insulating layer made of an insulating thin film layer may be inserted between the pair of electrodes.
  • the material used for the insulating layer include aluminum oxide, lithium fluoride, lithium oxide, cesium fluoride, cesium oxide, magnesium oxide, magnesium fluoride, calcium oxide, calcium fluoride, aluminum nitride, titanium oxide, and silicon oxide. Germanium oxide, silicon nitride, boron nitride, molybdenum oxide, ruthenium oxide, vanadium oxide, and the like. A mixture or laminate of these may be used.
  • the space layer is, for example, in the case of laminating a fluorescent light emitting layer and a phosphorescent light emitting layer, for the purpose of adjusting the carrier balance so as not to diffuse excitons generated in the phosphorescent light emitting layer into the fluorescent light emitting layer.
  • This is a layer provided between the fluorescent light emitting layer and the phosphorescent light emitting layer.
  • the space layer can be provided between the plurality of phosphorescent light emitting layers. Since the space layer is provided between the light emitting layers, a material having both electron transport properties and hole transport properties is preferable. In order to prevent diffusion of triplet energy in the adjacent phosphorescent light emitting layer, the triplet energy is preferably 2.6 eV or more. Examples of the material used for the space layer include the same materials as those used for the above-described hole transport layer.
  • a blocking layer such as an electron blocking layer, a hole blocking layer, or a triplet blocking layer may be provided in a portion adjacent to the light emitting layer.
  • the electron blocking layer is a layer that prevents electrons from leaking from the light emitting layer to the hole transport layer
  • the hole blocking layer is a layer that prevents holes from leaking from the light emitting layer to the electron transport layer.
  • the first electron transport layer functions as a hole blocking layer.
  • the triplet blocking layer has a function of preventing excitons generated in the light emitting layer from diffusing into surrounding layers and confining the excitons in the light emitting layer.
  • Each layer of the organic EL element can be formed by a conventionally known vapor deposition method, coating method, or the like.
  • the film thickness of each layer is not particularly limited, but in general, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur, and conversely, if it is too thick, a high driving voltage is required and the efficiency is lowered, so it is usually 5 nm to 10 ⁇ m. 10 nm to 0.2 ⁇ m is more preferable.
  • the organic EL element can be used for display devices such as an organic EL panel module, display devices such as a television, a mobile phone, and a personal computer, and electronic equipment such as a light emitting device for lighting and a vehicle lamp.
  • display devices such as an organic EL panel module
  • display devices such as a television, a mobile phone, and a personal computer
  • electronic equipment such as a light emitting device for lighting and a vehicle lamp.
  • Example 1 A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes. The film thickness of ITO was 130 nm.
  • the cleaned glass substrate with a transparent electrode is mounted on a substrate holder of a vacuum evaporation apparatus, and first, the compound HI-1 is deposited on the surface on which the transparent electrode is formed so as to cover the transparent electrode. A 5 nm hole injection layer was formed. Next, on this hole injection layer, Compound HT-1 was deposited to form a first hole transport layer having a thickness of 95 nm.
  • a compound HT-2 was deposited on the first hole transport layer to form a second hole transport layer having a thickness of 5 nm.
  • a compound BH-1 (host material) and a compound BD-1 (dopant material) were formed on the second hole transport layer by co-evaporation to form a light emitting layer having a thickness of 20 nm.
  • the concentration of Compound BH-1 contained in the light emitting layer was 97% by mass, and the concentration of Compound BD-1 was 3% by mass.
  • the compound HB-1 was deposited to form a first electron transport layer having a thickness of 5 nm, and then the compound ET-1 and 8-quinolinolatolithium (Liq) were mixed with 50: Co-evaporated at a mass ratio of 50 to form a second electron transport layer having a thickness of 20 nm. Liq was deposited on the second electron transport layer to form an electron injection layer having a thickness of 1 nm. Metal Al was vapor-deposited on this electron injection layer to form a metal cathode having a thickness of 80 nm, and an organic EL device was produced.
  • Liq 8-quinolinolatolithium
  • Examples 2 to 11 and Comparative Examples 1 to 3 Each organic EL element was produced in the same manner as in Example 1 except that the host material, the first electron transport layer material, and the second electron transport layer material described in Table 1 were used.
  • the first electron transport layer is formed of the compound of the formula (1)
  • the second electron transport layer is formed of the compound of the formula (2).
  • the first electron transport layer is formed using the compound of the formula (1), but the second electron is formed using the compound ET-4 that does not contain a nitrogen-containing 6-membered ring.
  • a transport layer is formed.
  • the second electron transport layer is formed using the compound of the formula (2), but the first electron transport layer is formed using the compound HB-3 not containing a cyano group. ing.
  • Examples 12-23 Each organic EL element was produced in the same manner as in Example 1 except that the host material, the first electron transport layer material, and the second electron transport layer material described in Table 2 were used.
  • the external quantum efficiency (EQE) of each obtained device was measured by the same method as described above. The measurement results are shown in Table 2.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

陽極から陰極に向かって発光層、第１電子輸送層、及び第２電子輸送層を含み、第１電子輸送層が式（１）の化合物を含み、第２電子輸送層が式（２）の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子は良好な有機エレクトロルミネッセンス素子性能を示す。 （式中、Ａ、Ｌ、Ａｒ、ｎ、及び、Ｘ１～Ｘ６は明細書で定義したとおり。）

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）の性能を改善する方法の一つとして、電子輸送層材料の開発が研究されている。又、有機ＥＬ素子の性能を改善する他の方法として、電子輸送層を２層にし、発光層側の電子輸送層に正孔阻止能、三重項阻止能等の機能を持たせることが知られている。
　しかし、電子輸送層を２層にした有機ＥＬ素子の性能は十分ではなく、性能をさらに向上することが求められている。特に、発光効率の向上は、実用化した製品の消費電力につながる重要な課題であり、従来の有機ＥＬ素子よりも発光効率を向上できる有機ＥＬ素子が求められている。
　特許文献１は、陽極から陰極に向かって、発光層、障壁層、及び電子注入層をこの順で含む有機ＥＬ素子を記載している。シアノ基とビスカルバゾール構造を有する化合物を含む障壁層とベンゾイミダゾール構造を有する化合物を含む電子注入層の組合せを記載している。
　特許文献２は、シアノ基と縮合芳香族炭化水素環を有する化合物を電子輸送層材料として使用することを開示している。
　特許文献３は、シアノ基とインドロカルバゾール構造を有する化合物を発光層のコホストとして使用することを開示しているが、電子輸送層に使用することは記載されていない。
　特許文献４は陽極から陰極に向かって、発光層、障壁層、及び電子注入層をこの順で含む有機ＥＬ素子を記載している。障壁層の材料としてアジン環を含む芳香族複素環化合物が記載されている。
ＷＯ２０１３／０８４８８１Ａ１ ＷＯ２０１２／０１７６８０Ａ１ ＷＯ２０１３／１８００９７Ａ１ ＷＯ２０１２／０７０２３３Ａ１
　本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、良好な発光効率を示す有機ＥＬ素子を提供すること目的とする。
　本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、前記目的が、陽極から陰極に向かって、発光層、第１電子輸送層、及び第２電子輸送層をこの順に含み、該第１電子輸送層がシアノ基を有する下記式（１）で表される化合物を含み、該第２電子輸送層が含窒素６員環を有する下記式（２）で表される化合物を含む有機ＥＬ素子によって達成されること、すなわち、特定構造の化合物を含む第１電子輸送層と他の特定構造の化合物を含む第２電子輸送層の組合せにより有機ＥＬ素子の発光効率が改善されることを見出した。
　すなわち、一態様において、本発明は、陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が陽極から陰極に向かって、発光層、第１電子輸送層、及び第２電子輸送層をこの順に含み、該第１電子輸送層が下記式（１）で表される化合物を含み、該第２電子輸送層が下記式（２）で表される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
（式中、
　Ａは置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合アリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の非縮合アリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数９～３０の縮合ヘテロアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の非縮合ヘテロアリール基を表し、
　Ｌは置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合アリーレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の非縮合アリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数９～３０の縮合ヘテロアリーレン基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の非縮合ヘテロアリーレン基を表し、
　ｎは０～２の整数を表し、
　ｎが０のときＬは単結合を表し、
　ｎが２のとき、２つのＬは同一でも異なっていてもよく、
　Ａｒは置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合アリーレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の非縮合アリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数９～３０の縮合ヘテロアリーレン基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の非縮合ヘテロアリーレン基を表す。
　ただし、Ａ及びＡｒの少なくとも一方は縮合環を有する基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
（式中、
　Ｘ1は窒素原子又はＣＲ1を表し、
　Ｘ２は窒素原子又はＣＲ２を表し、
　Ｘ3は窒素原子又はＣＲ3を表し、
　Ｘ４は窒素原子又はＣＲ４を表し、
　Ｘ5は窒素原子又はＣＲ5を表し、
　Ｘ６は窒素原子又はＣＲ６を表し、
　Ｘ1～Ｘ６の少なくとも１つは窒素原子を表し、
　Ｒ１～Ｒ６の１～３個はそれぞれ独立して下記式（３）～（６）のいずれかで表され基を表し、他はそれぞれ独立して水素原子又は置換基を表し、
　Ｒ１～Ｒ６から選ばれる隣接する２つの基は結合して、それらが結合している２つの環形成炭素原子と共に、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の非縮合芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成原子数９～３０の縮合芳香族複素環、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５又は６の非縮合芳香族複素環を形成してもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
（式中、
　Ｌ１、Ｌ３、Ｌ６、Ｌ８及びＬ９はそれぞれ独立して置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合アリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の非縮合アリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数９～３２の縮合ヘテロアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の非縮合ヘテロアリール基
　Ｌ２、Ｌ４、及びＬ５はそれぞれ独立して置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合アリーレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の非縮合アリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数９～３０の縮合ヘテロアリーレン基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の非縮合ヘテロアリーレン基を表し、
　Ｌ７は環形成炭素数１０～３０の縮合芳香族炭化水素環、非縮合芳香族炭化水素環、環形成原子数９～３０の縮合芳香族複素環、又は、環形成原子数５又は６の非縮合芳香族複素環の３価の残基を表し、該３価の残基は無置換であってもよいし、置換基を有していてもよい。）
　他の態様において、本発明は、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器を提供する。
　本発明は発光効率が改善された有機ＥＬ素子を実現する。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の概略構成を示す図である。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
　本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換ＺＺ基」とは、ＺＺ基の水素原子が置換基で置換されていないことを意味する。
　本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
　本明細書において、「環形成炭素数」とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数に含めない。
　本明細書において、「環形成原子数」とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の環形成炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子は、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロビフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に有機層を有し、該有機層は陽極から陰極に向かって、発光層、第１電子輸送層、及び第２電子輸送層をこの順に含む。前記第１電子輸送層は後述する式（１）で表される化合物（“化合物１”と称することもある）を含み、前記第２電子輸送層は後述する式（２）で表される化合物（“化合物２”と称することもある）を含む。
　化合物１は下記式（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　式（１）において、Ａは置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合アリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の非縮合アリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数９～３０の縮合ヘテロアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の非縮合ヘテロアリール基を表す。
　本発明の好ましい態様において、Ａは置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合アリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数９～３０の縮合ヘテロアリール基である。
　本発明の他の好ましい態様において、Ａは置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合アリール基である。
　本発明の他の好ましい態様において、Ａは置換もしくは無置換の環形成原子数９～３０の縮合ヘテロアリール基である。
　Ａが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合アリール基において、該縮合アリール基は２～６個、好ましくは４～６個の縮合環を有し、例えば、ナフタレン、アセナフチレン、アントラセン、ベンゾアントラセン、アセアントリレン、フェナントレン、ベンゾフェナントレン、フェナレン、フルオレン、ペンタセン、ピセン、ペンタフェニレン、ピレン、クリセン、ベンゾクリセン、ｓ－インダセン、ａｓ－インダセン、フルオランテン、ペリレン、ベンゾフルオランテン、トリフェニレン、ベンゾトリフェニレン、及びスピロフルオレンから選ばれる縮合芳香族炭化水素環の１価の残基が挙げられる。
　前記縮合アリール基はトリフェニレン、ベンゾクリセン、フルオランテン、ピレン、フルオレン、スピロフルオレン、９，９－ジメチルフルオレン、及び９，９－ジフェニルフルオレンから選ばれる縮合芳香族炭化水素環の１価の残基であることが好ましい。
　本発明の好ましい態様において、前記縮合アリール基は以下の式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　上記縮合アリール基は好ましくは下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　本発明の他の好ましい態様において前記縮合アリール基は以下の式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　Ａが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～１８の非縮合アリール基において、該非縮合アリール基は、例えば、ベンゼン、ビフェニル、テルフェニル（異性体を含む）、及びクアテルフェニル（異性体を含む）から選ばれる単環又は環集合の１価の残基である。
　該非縮合アリール基は、フェニル基、ビフェニリル基、又は、ターフェニリル基であることが好ましく、フェニル基又はビフェニリル基であることがより好ましい。
　Ａが表す置換もしくは無置換の環形成原子数９～３０の縮合ヘテロアリール基において、該縮合ヘテロアリール基は、２～６個、好ましくは３～５個の縮合環を有し、１～５個、好ましくは１～３個、より好ましくは１～２個の環形成ヘテロ原子、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子を含む。
　該縮合ヘテロアリール基は、例えば、インドール、イソインドール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドリジン、キノリジン、キノリン、イソキノリン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、ベンゾイソキサゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、キサンテン、ジ（ベンゾイミダゾ）ベンゾ［１，３，５］トリアゼピン、（ベンゾイミダゾ）ベンゾイミダゾール、（ベンゾイミダゾ）フェナントリジン、及び（ベンゾインドロ）ベンゾアゼピンから選ばれる縮合芳香族複素環の環形成炭素原子又は環形成窒素原子上の１個の水素原子を除くことにより得られる１価の残基である。上記縮合ヘテロアリール基には他の環、例えば、ベンゼン、ナフタレン、インドール、インデン、１，１－ジメチルインデン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン等がさらに縮合してもよい。
　Ａが表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～１８の非縮合ヘテロアリール基において、該非縮合ヘテロアリール基は、１～５個、好ましくは１～３個、より好ましくは１～２個の環形成ヘテロ原子、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子を含む。
　該非縮合ヘテロアリール基としては、例えば、ピロ－ル、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、フラン、チオフェン、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキザゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアジン、ビピロール、テルピロール、ビチオフェン、テルチオフェン、ビピリジン、及びテルピリジンから選ばれる単環又は環集合の炭素原子又は窒素原子上の１個の水素原子を除くことにより得られる１価の残基である。
　本発明の好ましい態様において、Ａが表す置換もしくは無置換の環形成原子数９～３０の縮合ヘテロアリール基において、該縮合ヘテロアリール基は環形成窒素原子、環形成酸素原子、及び環形成硫黄原子から選ばれる少なくとも１つを含む縮合ヘテロアリール基であることが好ましい。又、Ａが表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～１８の非縮合ヘテロアリール基において、該非縮合ヘテロアリール基は環形成窒素原子、環形成酸素原子、及び環形成硫黄原子から選ばれる少なくとも１つを含む非縮合ヘテロアリール基であることが好ましい。
　上記縮合ヘテロアリール基及び上記非縮合ヘテロアリール基は、それぞれ、前記した縮合ヘテロアリール基及び非縮合ヘテロアリールから選ばれる。
　本発明の好ましい態様において、Ａが表す置換もしくは無置換の環形成原子数９～３０の縮合ヘテロアリール基において、該縮合ヘテロアリール基は少なくとも１つの環形成窒素原子を含むことが好ましい。又、Ａが表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～１８の非縮合ヘテロアリール基において、該非縮合ヘテロアリールは窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１つの環形成窒素原子を含む非縮合ヘテロアリール基であることが好ましい。
　上記縮合ヘテロアリール基及び上記非縮合ヘテロアリール基は、それぞれ、前記した縮合ヘテロアリール基及び非縮合ヘテロアリール基から選ばれる。
　本発明の好ましい態様において、上記の少なくとも１つの環形成窒素原子を含む非縮合ヘテロアリール基はピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、ビピリジン、及びトリアジンから選ばれる。
　本発明の好ましい態様において、上記の少なくとも１つの環形成窒素原子を含む縮合ヘテロアリール基はインドール、カルバゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ジ（ベンゾイミダゾ）ベンゾ［１，３，５］トリアゼピン、（ベンゾイミダゾ）ベンゾイミダゾール、（ベンゾイミダゾ）フェナントリジン、（ベンゾインドロ）ベンゾアゼピン、ジベンゾフラン、及びジベンゾチオフェンから選ばれる化合物の炭素原子又は窒素原子上の１個の水素原子を除くことにより得られる１価の残基である。
　ジ（ベンゾイミダゾ）ベンゾ［１，３，５］トリアゼピン、（ベンゾイミダゾ）ベンゾイミダゾール、（ベンゾイミダゾ）フェナントリジン、（ベンゾインドロ）ベンゾアゼピンの１価の残基としては以下の基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　本発明の他の好ましい態様において、上記の少なくとも１つの環形成窒素原子を含む縮合ヘテロアリール基はインドール又はカルバゾールの炭素原子又は窒素原子上の１個の水素原子を除くことにより得られる１価の残基である。
　本発明の好ましい態様において、Ａが表す前記の少なくとも１つの環形成窒素原子を含む縮合ヘテロアリール基はカルバゾール構造を含む。前記カルバゾール構造はビスカルバゾール構造又は縮合カルバゾール構造（カルバゾールにさらに環が縮合した構造）であることが好ましい。
　前記ビスカルバゾール構造を含む縮合アリール基は下記式（７）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
（式中、
　＊ａは式（１）のＬに結合し、
　Ｒ７及びＲ１１～Ｒ１４から選ばれる１つ、好ましくはＲ７は＊ｂに結合する単結合を表し、
　Ｒ１１～Ｒ１８から選ばれる１つは＊ｃに結合する単結合を表し、
　＊ｂに結合する単結合ではないＲ７は置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合アリール基、好ましくはナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニル基、又はフルオレニル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～１８の非縮合アリール基、より好ましくはフェニル基又はビフェニリル基；置換もしくは無置換の環形成原子数９～３０の縮合ヘテロアリール基、好ましくはジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基）；又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～１８の非縮合ヘテロアリール基、より好ましくはピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、フラニル基、チエニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、又はトリアジニル基を表し、
　＊ｂに結合する単結合ではなく、かつ、＊ｃに結合する単結合ではないＲ１１～Ｒ１４、及び、＊ｃに結合する単結合ではないＲ１５～Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基、好ましくは水素原子を表し、
　Ｒ８及びＲ１９～Ｒ２６から選ばれる１つは＊ｄに結合する単結合を表し、
　＊ｄに結合する単結合ではないＲ８は置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合アリール基、好ましくはナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニル基、又はフルオレニル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～１８の非縮合アリール基、より好ましくはフェニル基又はビフェニリル基；置換もしくは無置換の環形成原子数９～３０の縮合ヘテロアリール基、好ましくはジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基）；又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～１８の非縮合ヘテロアリール基、より好ましくはピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、フラニル基、チエニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、又はトリアジニル基を表し、
　＊ｄに結合する単結合ではないＲ１９～Ｒ２２は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基、好ましくは水素原子を表す。
　ただし、Ｒ１６が＊ｃに結合し、かつ、Ｒ２１が＊ｄに結合する場合、Ｒ１５とＲ２２が一緒になって２つのカルバゾール構造を架橋する酸素原子又は硫黄原子を表してもよい。）
　前記ビスカルバゾール構造を含む縮合ヘテロアリール基は好ましくは下記式（７－１）で表される。式（７－１）は、式（７）においてＲ７が＊ｂに結合する場合に相当する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　式（７）で表されるビスカルバゾール構造の好ましい例を以下に示す。ただし、Ｒ１１～Ｒ２６は省略した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　上記ビスカルバゾール構造は式（７ａ）、（７ｂ）、（７ｃ）、（７ｄ）、（７ｅ）、又は（７ｆ）で表されることが好ましく、式（７ｂ）で表されることがより好ましい。
　前記縮合カルバゾール構造（カルバゾールにさらに環が縮合した構造）は下記式（８）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
（式（８）において、
　Ｒ３９、Ｒ３１～Ｒ３８、及びＲ４４～Ｒ４７から選ばれる１つ、好ましくはＲ３９は式（１）のＬに結合する単結合を表し、
　Ｒ３１及びＲ３２、Ｒ３２及びＲ３３、Ｒ３３及びＲ３４、Ｒ３５及びＲ３６、Ｒ３６及びＲ３７、及び、Ｒ３７及びＲ３８から選ばれる少なくとも１つ、好ましくは１～３、より好ましくは１～２、さらに好ましくは１つにおいて、一方は＊ｅに結合する単結合を表し、他方は＊ｆに結合する単結合を表し、
　式（１）のＬに結合する単結合を表さないＲ３９は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～１８の非縮合アリール基、より好ましくはフェニル基又はビフェニリル基；又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の縮合ヘテロアリール基、好ましくはジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基）を表し、
　式（１）のＬ、＊ｅ又は＊ｆに結合する単結合を表さないＲ３１～Ｒ３８は水素原子又は置換基、好ましくは水素原子を表し、
　Ｘは酸素原子、硫黄原子、ＮＲ４１、又はＣＲ４２Ｒ４３を表し、
　Ｒ４１は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～１８の非縮合アリール基、より好ましくはフェニル基又はビフェニリル基；又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の縮合ヘテロアリール基、好ましくはジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基）を表し、
　Ｒ４２及びＲ４３は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基、好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の縮合もしくは非縮合アリール基、より好ましくはメチル基又はフェニル基を表し、
　式（１）のＬに結合する単結合を表さないＲ４４～Ｒ４７は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基、好ましくは水素原子を表す、
又は、
　式（８）において、
　Ｒ３１及びＲ３２、Ｒ３２及びＲ３３、Ｒ３３及びＲ３４、Ｒ３５及びＲ３６、Ｒ３６及びＲ３７、及び、Ｒ３７及びＲ３８から選ばれる少なくとも１つ、好ましくは１～３、より好ましくは１～２、さらに好ましくは１つは、それらが結合している２個の環形成炭素原子と共に置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の縮合もしくは非縮合芳香族炭化水素環、好ましくはベンゼン環またはナフタレン環を形成し、
　Ｒ３９及び前記縮合もしくは非縮合芳香族炭化水素環を形成しないＲ３１～Ｒ３８から選ばれる１つ、好ましくはＲ３９は式（１）のＬに結合する単結合を表すか、又は、前記縮合もしくは非縮合芳香族炭化水素環の１つの環形成炭素原子が式（１）のＬに結合し、
　式（１）のＬに結合する単結合を表さないＲ３９は置換基、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の縮合もしくは非縮合アリール基、より好ましくはフェニル基又はビフェニリル基を表し、
　式（１）のＬに結合する単結合を表さず、かつ、環を形成しないＲ３１～Ｒ３８は水素原子又は置換基、好ましくは水素原子を表す。
　式（８）で表される縮合カルバゾール構造の好ましい例を以下に示す。ただし、Ｒ３１～Ｒ３８及びＲ４４～Ｒ４７は省略した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　上記縮合カルバゾール構造は、式（８ａ）、（８ｂ）、（８ｃ）、（８ｄ）、（８ｅ）、又は（８ｆ）で表されることが好ましい。
　式（１）において、Ｌは置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合アリーレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～１８の非縮合アリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数９～３０の縮合ヘテロアリーレン基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～１８の非縮合ヘテロアリーレン基を表す。
　本発明の好ましい態様において、Ｌは置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合アリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～１８の非縮合アリーレン基を表す。
　Ｌが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合アリーレン基において、該縮合アリーレン基は２～６個、好ましくは２～４個、より好ましくは２個の縮合環を有し、例えば、ナフタレン、アセナフチレン、アントラセン、ベンゾアントラセン、アセアントリレン、フェナントレン、ベンゾフェナントレン、フェナレン、フルオレン、ペンタセン、ピセン、ペンタフェニレン、ピレン、クリセン、ベンゾクリセン、ｓ－インダセン、ａｓ－インダセン、フルオランテン、ペリレン、トリフェニレン、ベンゾトリフェニレン、及びスピロフルオレン、ベンゾフルオランテン、ベンゾクリセンから選ばれる縮合芳香族環の２価の残基が挙げられる。
　本発明の好ましい態様において、該縮合アリーレン基はナフタレン、トリフェニレン、フェナントレン、及びフルオレンから選ばれる縮合芳香族環の２価の残基である。
　本発明の他の好ましい態様において、該縮合アリーレン基は、例えば、２，７－ナフタレンジイル基である。
　Ｌが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～１８の非縮合アリーレン基において、該非縮合アリーレン基は、例えば、ベンゼン、ビフェニル、テルフェニル（異性体を含む）、及びクアテルフェニル（異性体を含む）から選ばれる単環又は環集合の２価の残基である。
　本発明の好ましい態様において、該非縮合アリーレン基は下記式で表される。下記式において、２つの結合手の一方はＡに結合し、他方はＬ又はＡｒに結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　Ｌが表す置換もしくは無置換の環形成原子数９～３０の縮合ヘテロアリーレン基において、該縮合ヘテロアリーレン基は２～６個、好ましくは３～５個の縮合環を有し、１～５個、好ましくは１～３個、より好ましくは１～２個の環形成ヘテロ原子、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子を含む。
　該縮合ヘテロアリーレン基としては、例えば、インドール、イソインドール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドリジン、キノリジン、キノリン、イソキノリン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、ベンゾイソキサゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、及びキサンテンから選ばれる縮合複素環の環形成炭素原子及び／又は環形成窒素原子上の２個の水素原子を除くことにより得られる２価の残基が挙げられる。
　本発明の好ましい態様において、前記縮合ヘテロアリーレン基はジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンから選ばれる縮合複素環の２価の残基である。
　Ｌが表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～１８の非縮合ヘテロアリーレン基において、該非縮合ヘテロアリーレン基は１～５個、好ましくは１～３個、より好ましくは１～２個の環形成ヘテロ原子、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子を含む。
　該非縮合ヘテロアリーレン基として、例えば、ピロ－ル、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、フラン、チオフェン、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、オキサゾリン、イソオキザゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアジン、ビピロール、テルピロール、ビチオフェン、テルチオフェン、ビピリジン、及びテルピリジから選ばれる単環又は環集合の炭素原子及び／又は窒素原子上の２個の水素原子を除くことにより得られる２価の残基が挙げられる。
　本発明の好ましい態様において、前記非縮合ヘテロアリーレン基はピリジン、ピリミジン、及びトリアジンから選ばれる非縮合複素環の２価の残基である。
　ｎは０～２の整数、好ましくは０又は１、より好ましくは０を表す。ｎが２のとき、２つのＬは同一でも異なっていても良い。ｎが０のとき、Ｌは単結合を表す。
　式（１）において、Ａｒは置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合アリーレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～１８の非縮合アリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数９～３０の縮合ヘテロアリーレン基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～１８の非縮合ヘテロアリーレン基を表す。
　本発明の好ましい態様において、Ａｒは置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合アリーレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～１８の非縮合アリーレン基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数９～３０の縮合ヘテロアリーレン基を表す。
　本発明の他の好ましい態様において、Ａｒは置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合アリーレン基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数９～３０の縮合ヘテロアリーレン基を表す。
　Ａｒが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合アリーレン基において、該縮合アリーレン基は２～６個、好ましくは２～４個の縮合環を有し、例えば、ナフタレン、アセナフチレン、アントラセン、ベンゾアントラセン、アセアントリレン、フェナントレン、ベンゾフェナントレン、フェナレン、フルオレン、ペンタセン、ピセン、ペンタフェニレン、ピレン、クリセン、ベンゾクリセン、ｓ－インダセン、ａｓ－インダセン、フルオランテン、ペリレン、トリフェニレン、９，９－ジメチルフルオレン、９，９－ジフェニルフルオレン、及びスピロフルオレン、ベンゾフルオランテン、ベンゾクリセンから選ばれる縮合芳香族環の２価の残基が挙げられる。好ましくは、ナフタレン、フェナントレン、フルオランテン、ピレン、トリフェニレン、ベンゾクリセン、９，９－ジメチルフルオレン、９，９－ジフェニルフルオレン、及びスピロフルオレンから選ばれる縮合芳香族環の２価の残基が挙げられる。
　本発明の好ましい態様において、該縮合アリーレン基としては下記の基が挙げられる。以下の基において、２つの結合手の一方はＬ又はＡに結合し、他方はＣＮに結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　上記縮合アリーレン基は、好ましくは下記の式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　Ａｒが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～１８の非縮合アリーレン基において、該非縮合アリーレン基は、例えば、ベンゼン、ビフェニル、テルフェニル（異性体を含む）、及びクアテルフェニル（異性体を含む）から選ばれる単環又は環集合の２価の残基である。
　本発明の好ましい態様において、該非縮合アリーレン基は下記式で表される。下記式において、２つの結合手の一方はＬ又はＡに結合し、他方はＣＮに結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　該非縮合アリーレン基は好ましくは下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　Ａｒが表す置換もしくは無置換の環形成原子数９～３０の縮合ヘテロアリーレン基において、該縮合ヘテロアリーレン基は２～６個、好ましくは３～５個の縮合環を有し、１～５個、好ましくは１～３個、より好ましくは１～２個の環形成ヘテロ原子、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子を含む。
　該縮合ヘテロアリーレン基としては、例えば、インドール、イソインドール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドリジン、キノリジン、キノリン、イソキノリン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、及びキサンテンから選ばれる縮合複素環の環形成炭素原子及び／又は環形成窒素原子上の２個の水素原子を除くことにより得られる２価の残基が挙げられる。好ましくは、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、及びカルバゾールから選ばれる縮合芳香族環の２価の残基が挙げられる。
　本発明の好ましい態様において、前記縮合芳香族環の２価の残基は下記式で表される。下記式において、２つの結合手の一方はＬ又はＡに結合し、他方はＣＮに結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
（式中、Ｒは環形成炭素数６～３０、好ましくは６～１８の非縮合アリール基又は環形成炭素数１０～３０の縮合アリール基であり、その詳細はＡに関して記載したとおりである。）
　上記縮合芳香族環の２価の残基は好ましくは下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　Ａｒが表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～１８の非縮合ヘテロアリーレン基において、該非縮合ヘテロアリーレン基は１～５個、好ましくは１～３個、より好ましくは１～２個の環形成ヘテロ原子、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子を含む。
　該非縮合ヘテロアリーレン基として、例えば、ピロ－ル、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、フラン、チオフェン、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、オキサゾリン、イソオキザゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアジン、ビピロール、テルピロール、ビチオフェン、テルチオフェン、ビピリジン、及びテルピリジンから選ばれる単環又は環集合の炭素原子及び／又は窒素原子上の２個の水素原子を除くことにより得られる２価の残基が挙げられる。
　本発明の好ましい態様において、前記非縮合ヘテロアリーレン基はピリジン、ピリミジン、及びトリアジンから選ばれる非縮合複素環の２価の残基である。
　本発明の好ましい態様において、式（１）の－Ａｒ－ＣＮ又は－Ｌ－Ａｒ－ＣＮのＡｒは単環のベンゼン環；ビフェニルなどの環集合に含まれるベンゼン環；ナフタレン、フェナントレン、フルオランテン、ベンゾフルオランテン、トリフェニレン、ベンゾクリセン、ピレン、９，９－ジメチルフルオレン、９，９－ジフェニルフルオレン、スピロフルオレンなどの芳香族炭化水素環に含まれるベンゼン環、又は、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾールなどの縮合芳香族複素環に含まれるベンゼン環を含み、該ベンゼン環を形成する炭素原子がＣＮに結合する。該ベンゼン環は前記の任意の置換基を有していてもよく、有していなくてもいい。
　本発明の他の好ましい態様において、Ａｒが前記ベンゼン環を含む基であり、ベンゼン環を形成する炭素原子がＣＮに結合した構造（－Ａｒ－ＣＮ又は－Ｌ－Ａｒ－ＣＮ）は、例えば、下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　本発明の他の好ましい態様において、－Ａｒ－ＣＮ及び－Ｌ－Ａｒ－ＣＮはｐ－ビフェニリルシアノ構造を含み、該構造は例えば下記式で表される。任意の置換基は省略した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
本発明の他の好ましい態様において、－Ａｒ－ＣＮ及び－Ｌ－Ａｒ－ＣＮはヘテロ原子を含まないｐ－ビフェニリルシアノ構造を含む。
　以下に化合物１の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000041
　化合物２は下記式（２）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　式（２）において、
　Ｘ1は窒素原子又はＣＲ1を表し、
　Ｘ２は窒素原子又はＣＲ２を表し、
　Ｘ3は窒素原子又はＣＲ3を表し、
　Ｘ４は窒素原子又はＣＲ４を表し、
　Ｘ5は窒素原子又はＣＲ5を表し
　Ｘ６は窒素原子又はＣＲ６を表す。
　ただし、Ｘ1～Ｘ６の少なくとも１つは窒素原子を表す。
　式（２）は好ましくは下記式（２’）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　本発明の好ましい態様においては、Ｘ２、Ｘ４、及びＸ６の１つが窒素原子を表す。本発明の他の好ましい態様においては、Ｘ２、Ｘ４、及びＸ６の２つが窒素原子を表す。本発明の他の好ましい態様においては、Ｘ２、Ｘ４、及びＸ６のすべてが窒素原子を表す。
　すなわち、式（２’）は、例えば、下記式（２ａ）～（２ｃ）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　本発明の好ましい態様において、式（２’）は下記式（２ａ’）、（２ｂ’）及び（２ｃ）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　式（２）において、Ｒ１～Ｒ６の１～３個はそれぞれ独立して下記式（３）～（６）のいずれかで表され基を表し、他のＲ１～Ｒ６はそれぞれ独立して水素原子又は置換基、好ましくは水素原子を表す。
　Ｒ１～Ｒ６から選ばれる隣接する２つの基は結合して、それらが結合している２つの環形成炭素原子と共に、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の非縮合芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成原子数９～３０の縮合芳香族複素環、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５又は６の非縮合芳香族複素環を形成してもよい。
　例えば、前記縮合芳香族炭化水素環としてはインデン環、ナフタレン環、及びアントラセン環；前記縮合芳香族炭化水素環としてはベンゼン環；前記縮合芳香族複素環としてはキノリン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、アザベンゾフラン環、アザベンゾチオフェン環、及びアザインデン環；前記非縮合芳香族複素環としてはピロ－ル環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、フラン環、チオフェン環、チアゾール環、イソチアゾール環、オキサゾール環、イソオキザゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、及びピリミジン環、トリアジン環が挙げられる。
　本発明の好ましい態様において、Ｒ１～Ｒ６から選ばれる隣接する２つの基が結合して、それらが結合している２つの環形成炭素原子と共に環を形成した式（２）の化合物（縮合アジン化合物）は例えば下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
（上記式において、Ｒ１～Ｒ６から選ばれる隣接する２つの基が結合して、それらが結合している２つの環形成炭素原子と共に形成した環は置換基を有していてもよい。）
　本発明の他の好ましい態様において、前記縮合アジン化合物は、例えば下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　式（３）～（６）において、Ｌ１、Ｌ３、Ｌ６、Ｌ８及びＬ９はそれぞれ独立して置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合アリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～１８の非縮合アリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数９～３２、好ましくは９～３０の縮合ヘテロアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～１８の非縮合ヘテロアリール基を表す。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合アリール基において、該縮合アリール基は２～６個、好ましくは４～６個の縮合環を有し、例えば、ナフタレン、アセナフチレン、アントラセン、ベンゾアントラセン、アセアントリレン、フェナントレン、ベンゾフェナントレン、フェナレン、フルオレン、ペンタセン、ピセン、ペンタフェニレン、ピレン、クリセン、ベンゾクリセン、ｓ－インダセン、ａｓ－インダセン、フルオランテン、ベンゾフルオランテン、ペリレン、トリフェニレン、ベンゾトリフェニレン、及びスピロフルオレンから選ばれる縮合芳香族環の一価の残基が挙げられる。
　本発明の好ましい態様において、該縮合アリール基は、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン、ベンゾクリセン、フルオランテン、ピレン、フルオレン、スピロフルオレン、９，９－ジメチルフルオレン、及び９，９－ジフェニルフルオレンから選ばれる縮合芳香族環の１価の残基であることが好ましい。
　本発明の他の好ましい態様において、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合アリール基は下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　本発明の他の好ましい態様において、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合アリール基は下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～１８の非縮合アリール基において、該非縮合アリール基は、例えば、ベンゼン、ビフェニル、テルフェニル（異性体を含む）、及びクアテルフェニル（異性体を含む）から選ばれる単環又は環集合の１価の残基である。
　該非縮合アリール基は、フェニル基、ビフェニリル基、又は、ターフェニリル基であることが好ましく、フェニル基であることがより好ましい。
　前記置換もしくは無置換の環形成原子数９～３２、好ましくは９～３０の縮合ヘテロアリール基において、該縮合ヘテロアリール基は、２～６個、好ましくは３～５個の縮合環を有し、１～５個、好ましくは１～３個、より好ましくは１～２個の環形成ヘテロ原子、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子を含む。
　該縮合ヘテロアリール基は、インドール、イソインドール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドリジン、キノリジン、キノリン、イソキノリン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、ベンゾイソキサゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、及びキサンテンから選ばれる縮合複素環の環形成炭素原子又は環形成窒素原子上の１個の水素原子を除くことにより得られる１価の残基である。
　本発明の好ましい態様において、該縮合ヘテロアリール基は、Ｎ－カルバゾリル基、Ｃ－カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基）、キサンテニル基、フェナントロリニル基、及びキノリニル基から選ばれる。
　本発明の他の好ましい態様において、該縮合ヘテロアリール基は下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～１８の非縮合ヘテロアリール基において、該非縮合ヘテロアリール基は１～５個、好ましくは１～３個、より好ましくは１～２個の環形成ヘテロ原子、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子を含む。
　該非縮合ヘテロアリール基としては、例えば、ピロ－ル、イミダゾール、イミダゾリン、ピラゾール、トリアゾール、フラン、チオフェン、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキザゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアジン、ビピロール、テルピロール、ビチオフェン、テルチオフェン、ビピリジン、及びテルピリジンから選ばれる単環又は環集合の炭素原子又は窒素原子上の１個の水素原子を除くことにより得られる１価の残基である。
　本発明の好ましい態様において、該非縮合ヘテロアリール基はピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアジン、又はビピリジンの残基である。
　本発明の他の好ましい態様において、該非縮合ヘテロアリール基は、例えば、２－、３－、又は４－ピリジル基である。
　式（４）及び（５）のＬ２、Ｌ４、及びＬ５はそれぞれ独立して置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合アリーレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～１８の非縮合アリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数９～３０の縮合ヘテロアリーレン基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～１８の非縮合ヘテロアリーレン基を表す。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合アリーレン基において、該縮合アリーレン基は２～６個、好ましくは２～４個、より好ましくは２個の縮合環を有し、例えば、ナフタレン、アセナフチレン、アントラセン、ベンゾアントラセン、アセアントリレン、フェナントレン、ベンゾフェナントレン、フェナレン、フルオレン、ペンタセン、ピセン、ペンタフェニレン、ピレン、クリセン、ベンゾクリセン、ｓ－インダセン、ａｓ－インダセン、フルオランテン、ペリレン、トリフェニレン、９，９－ジメチルフルオレン、９，９－ジフェニルフルオレン、及びスピロフルオレン、及びベンゾフルオランテンから選ばれる縮合芳香族環の２価の残基が挙げられる。
　本発明の好ましい態様において、該縮合アリーレン基はナフタレン、９，９－ジメチルフルオレン、９，９－ジフェニルフルオレン、スピロフルオレン、及びアントラセンから選ばれる縮合芳香族環の２価の残基である。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の非縮合アリーレン基において、該非縮合アリーレン基は、例えば、ベンゼン、ビフェニル、テルフェニル（異性体を含む）、及びクアテルフェニル（異性体を含む）から選ばれる単環又は環集合の２価の残基である。
　本発明の好ましい態様において、前記２価の残基は下記式で表される。下記式において、２つの結合手の一方は式（２）の環形成炭素原子に結合し、他方はＬ３、Ｌ５又はＬ６に結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　前記置換もしくは無置換の環形成原子数９～３０の縮合ヘテロアリーレン基において、該縮合ヘテロアリーレン基は２～６個、好ましくは３～５個の縮合環を有し、１～５個、好ましくは１～３個、より好ましくは１～２個の環形成ヘテロ原子、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子を含む。
　該縮合ヘテロアリーレン基としては、例えば、インドール、イソインドール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドリジン、キノリジン、キノリン、イソキノリン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、ベンゾイソキサゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、及びキサンテンから選ばれる縮合複素環の環形成炭素原子及び／又は環形成窒素原子上の２個の水素原子を除くことにより得られる２価の残基が挙げられる。
　本発明の好ましい態様において、前記縮合ヘテロアリーレン基はジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、及びカルバゾールから選ばれる縮合複素環の２価の残基である。
　前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～１８の非縮合ヘテロアリーレン基において、該非縮合ヘテロアリーレン基は１～５個、好ましくは１～３個、より好ましくは１～２個の環形成ヘテロ原子、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子を含む。
　該非縮合ヘテロアリーレン基として、例えば、ピロ－ル、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、フラン、チオフェン、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、オキサゾリン、イソオキザゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアジン、ビピロール、テルピロール、ビチオフェン、テルチオフェン、ビピリジン、及びテルピリジから選ばれる単環又は環集合の炭素原子及び／又は窒素原子上の２個の水素原子を除くことにより得られる２価の残基が挙げられる。
　本発明の好ましい態様において、前記非縮合ヘテロアリーレン基はピリジンの２価の残基である。
　本発明の好ましい態様において、Ｌ２、Ｌ４、及びＬ５はフェニレン基、ビフェニレン基、カルバゾール－Ｎ，２－ジイル基、及びカルバゾール－Ｎ，３－ジイル基から選ばれる。
　式（６）のＬ７は環形成炭素数１０～３０の縮合芳香族炭化水素環、非縮合芳香族炭化水素環、環形成原子数９～３０の縮合芳香族複素環、又は、環形成原子数５又はの非縮合芳香族複素環の３価の残基を表す。該３価の残基はＬ８及びＬ９以外の置換基を有していてもよいし、有していなくてもよい。
　本発明の好ましい態様において、前記縮合芳香族炭化水素環はインデン環、ナフタレン環、又はアントラセン環；前記縮合芳香族炭化水素環はベンゼン環；前記縮合芳香族複素環はキノリン環、ベンゾフラン環、又はベンゾチオフェン環；前記非縮合芳香族複素環はピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、又はトリアジン環である。
　式（６）のＬ７としてはベンゼンの３価の残基が好ましく、ベンゼン－１，３，５－トリイル基がより好ましい。
　以下に化合物２の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
本明細書において、単に「置換基」というときの置換基及び「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基は、特に断らない限り、炭素数１～２５、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基；環形成炭素数３～２５、好ましくは３～１０、より好ましくは３～８、さらに好ましくは５又は６のシクロアルキル基；環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基（非縮合アリール基、縮合アリール基、及び芳香族環集合を含む）；環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３のヘテロアリール基（非縮合複素環基、縮合複素環基、及び複素環集合を含む）；環形成原子数３～３０、好ましくは５～３０、より好ましくは５～２４、さらに好ましくは５～１３の非芳香族複素環基（非縮合複素環基、縮合複素環基、及び複素環集合を含む）；環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基を有する炭素数７～３１、好ましくは７～２６、より好ましくは７～２０のアラルキル基；環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３のヘテロアリール基（非縮合複素環基、縮合複素環基、及び複素環集合を含む）を有するアルキル基；アミノ基；炭素数１～２５、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基、環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基、及び環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３のヘテロアリール基（非縮合複素環基、縮合複素環基、及び複素環集合を含む）から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基；炭素数１～２５、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基を有するアルコキシ基；環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基（非縮合アリール基、縮合アリール基、及び芳香族環集合を含む）を有するアリールオキシ基；環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３のヘテロアリール基（非縮合複素環基、縮合複素環基、及び複素環集合を含む）を有するヘテロアリールオキシ基；炭素数１～２５、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基を有するアルキルチオ基；環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基（非縮合アリール基、縮合アリール基、及び芳香族環集合を含む）を有するアリールチオ基；環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３のヘテロアリール基（非縮合複素環基、縮合複素環基、及び複素環集合を含む）を有するヘテロアリールチオ基；炭素数２～２５、好ましくは２～１８、より好ましくは２～８のアルケニル基；炭素数２～２５、好ましくは２～１８、より好ましくは２～８のアルキニル基；炭素数１～２５、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基、環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基、及び環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３のヘテロアリール基（非縮合複素環基、縮合複素環基、及び複素環集合を含む）からなる群から選択される置換基を有するカルボニル基；炭素数１～２５、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基、環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基（非縮合アリール基、縮合アリール基、及び芳香族環集合を含む）、及び環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３のヘテロアリール基（非縮合複素環基、縮合複素環基、及び複素環集合を含む）から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；炭素数１～２５、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のハロアルキル基；炭素数１～２５、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のハロアルキル基を有するハロアルコキシ基；ハロゲン原子；シアノ基；炭素数１～２５、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基、環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基（非縮合アリール基、縮合アリール基、及び芳香族環集合を含む）、及び環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３のヘテロアリール基（非縮合複素環基、縮合複素環基、及び複素環集合を含む）から選ばれる置換基を有するモノ置換、又はジ置換ホスホリル基；及びニトロ基から選ばれる基である。
　前記置換基及び前記任意の置換基は、より好ましくは、炭素数１～２５、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基；環形成炭素数３～２５、好ましくは３～１０、より好ましくは３～８、さらに好ましくは５又は６のシクロアルキル基；
環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基（非縮合アリール基、縮合アリール基、芳香族環集合を含む）；環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３のヘテロアリール基（非縮合芳香族複素環基、縮合芳香族複素環基、及び芳香族複素環集合を含む）；炭素数１～２５、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基、環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基（非縮合アリール基、縮合アリール基、芳香族環集合を含む）、及び環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３のヘテロアリール基（非縮合複素環基、縮合複素環基、及び複素環集合を含む）から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基；ハロゲン原子；炭素数１～２５、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基、環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基（非縮合アリール基、縮合アリール基、及び芳香族環集合を含む）、及び環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３のヘテロアリール基（非縮合複素環基、縮合複素環基、及び複素環集合を含む）から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換ホスホリル基；及びシアノ基から選ばれる。
　前記炭素数１～２５のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基（異性体基を含む）、ヘキシル基（異性体基を含む）、ヘプチル基（異性体基を含む）、オクチル基（異性体基を含む）、ノニル基（異性体基を含む）、デシル基（異性体基を含む）、ウンデシル基（異性体基を含む）、及びドデシル基（異性体基を含む）等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、及びペンチル基（異性体基を含む）が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、及びｔ－ブチル基がより好ましく、メチル基及びｔ－ブチル基がさらに好ましい。
　前記環形成炭素数３～２５のシクロアルキル基シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及びシクロヘプチル基が挙げられる。
　前記環形成炭素数６～３０のアリール基（非縮合アリール基、縮合アリール基、及び芳香族環集合を含む）としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、スピロフルオレニル基、トリフェニレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、及びペリレニル基等が挙げられ、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、及びナフチル基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、及びナフチル基がより好ましく、フェニル基がさらに好ましい。
　置換された環形成炭素数上記アリール基としては、９，９－ジメチルフルオレニル基及び９，９－ジフェニルフルオレニル基が好ましい。
　前記環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は１～５個、好ましくは１～３個、より好ましくは１～２個の環形成ヘテロ原子、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子を含む。
　環形成原子数５～３０のヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基、以下同様）、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基、以下同様）、ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基）、カルバゾリル基（Ｎ－カルバゾリル基及びＣ－カルバゾリル基）、ベンゾカルバゾリル基（ベンゾ－Ｎ－カルバゾリル基及びベンゾ－Ｃ－カルバゾリル基）、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、ベンズイミダゾロベンズイミダゾニル基、及びキサンテニル基が挙げられ、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、及びベンゾカルバゾリル基が好ましく、チエニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基及びベンゾカルバゾリル基がより好ましい。置換ヘテロアリール基としては、例えば、Ｎ－フェニルカルバゾリル基、Ｎ－ビフェニリルカルバゾリル基、Ｎ－フェニルフェニルカルバゾリル基、Ｎ－ナフチルカルバゾリル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基（フェニルジベンゾチエニル基）が好ましい。
　前記環形成原子数３～３０の非芳香族複素環基としては、例えば、前記ヘテロアリール基の芳香族環を一部又は完全に水素化して脂肪族環に変換した基が挙げられる。
　前記炭素数７～３１のアラルキル基が有する環形成炭素数６～３０のアリール基は、上記の環形成炭素数６～３０のアリール基と同様であり、該アラルキル基のアルキル部分は、炭素数７～３１を満たすように前記アルキル基から選択される。前記炭素数７～３１のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等が挙げられ、ベンジル基が好ましい。
　前記モノ置換又はジ置換アミノ基が有する炭素数１～２５のアルキル基、環形成炭素数６～３０のアリール基（非縮合アリール基、縮合アリール基、及び芳香族環集合を含む）、及び環形成原子数５～３０のヘテロアリール基（非縮合複素環基、縮合複素環基、及び複素環集合を含む）は、上記炭素数１～２５のアルキル基、上記環形成炭素数６～３０のアリール基、及び上記環形成原子数５～３０のヘテロアリール基と同様である。前記モノ置換又はジ置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基、アルキルアリールアミノ基、アルキルヘテロアリールアミノ基、アリールヘテロアリールアミノ基が挙げられる。
　前記アルコキシ基が有する炭素数１～２５のアルキル基は、上記炭素数１～２５アルキル基と同様である。前記アルコキシ基としては、ｔ－ブトキシ基、プロポキシ基、エトキシ基、及びメトキシ基が好ましく、エトキシ基及びメトキシ基がより好ましく、メトキシ基がさらに好ましい。
　前記アリールオキシ基が有する環形成炭素数６～３０のアリール基（非縮合アリール基、縮合アリール基、及び芳香族環集合を含む）は、上記環形成炭素数６～３０のアリール基と同様である。前記アリールオキシ基としては、ターフェニルオキシ基、ビフェニルオキシ基、及びフェノキシ基が好ましく、ビフェニルオキシ基及びフェノキシ基がより好ましく、フェノキシ基がさらに好ましい。
　前記ヘテロアリールオキシ基が有する環形成原子数５～３０のヘテロアリール基（非縮合複素環基、縮合複素環基、及び複素環集合を含む）は、上記環形成原子数５～３０のヘテロアリール基と同様である。
　前記アルキルチオ基が有する炭素数１～２５のアルキル基は、上記炭素数１～２５アルキル基と同様である。前記アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基が挙げられる。
　前記アリールチオ基が有する環形成炭素数６～３０のアリール基（非縮合アリール基、縮合アリール基、及び芳香族環集合を含む）は、上記環形成炭素数６～３０のアリール基と同様である。前記アリールチオ基としては、例えば、フェニルチオ基が挙げられる。
　前記ヘテロアリールチオ基が有する環形成原子数５～３０のヘテロアリール基（非縮合複素環基、縮合複素環基、及び複素環集合を含む）は、上記環形成原子数５～３０のヘテロアリール基と同様である。
　前記アルケニル基としては、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ペンタジエニル基、ヘキセニル基、ヘキサジエニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、オクタジエニル基、２－エチルヘキセニル基、デセニル基等が挙げられる。
　前記アルキニル基としては、例えばエチニル基、メチルエチニル基等が挙げられる。
　前記カルボニル基が有する炭素数１～２５のアルキル基、環形成炭素数６～３０のアリール基（非縮合アリール基、縮合アリール基、及び芳香族環集合を含む）、及び環形成原子数５～３０のヘテロアリール基（非縮合複素環基、縮合複素環基、及び複素環集合を含む）は、上記炭素数１～２５アルキル基、上記環形成炭素数６～３０のアリール基、及び上記環形成原子数５～３０のヘテロアリール基と同様である。カルボニル基としては、例えば、メチルカルボニル基、フェニルカルボニル基が挙げられる。
　前記モノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基が有する炭素数１～２５のアルキル基、環形成炭素数６～３０のアリール基（非縮合アリール基、縮合アリール基、及び芳香族環集合を含む）、及び環形成原子数５～３０のヘテロアリール基（非縮合複素環基、縮合複素環基、及び複素環集合を含む）は、上記炭素数１～２５のアルキル基、上記環形成炭素数６～３０のアリール基、及び上記環形成原子数５～３０のヘテロアリール基と同様である。トリ置換シリル基が好ましく、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ｔ－ブチルジフェニルシリル基、及びトリトリルシリル基が挙げられる。
　前記炭素数１～２５のハロアルキル基は、上記の炭素数１～２５のアルキル基の少なくとも１個、好ましくは１～７個の水素原子、又は全ての水素原子をフッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子から選ばれるハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換して得られる基が挙げられ、炭素数１～２５、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のフルオロアルキル基が好ましく、ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、ペンタフルオロエチル基、２,２,２－トリフルオロエチル基、及びトリフルオロメチル基がより好ましく、ペンタフルオロエチル基、２,２,２－トリフルオロエチル基、及びトリフルオロメチル基がさらに好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
　前記ハロアルコキシ基が有する炭素数１～２５のハロアルキル基は、上記の炭素数１～２５のハロアルキル基と同様であり、炭素数１～２５、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のフルオロアルコキシ基が好ましく、ヘプタフルオロプロポキシ基（異性体を含む）、ペンタフルオロエトキシ基、２,２,２－トリフルオロエトキシ基、及びトリフルオロメトキシ基がより好ましく、ペンタフルオロエトキシ基、２,２,２－トリフルオロエトキシ基、及びトリフルオロメトキシ基がさらに好ましく、トリフルオロメトキシ基が特に好ましい。
　ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子でありフッ素原子が好ましい。
　前記モノ置換又はジ置換ホスホリル基が有する炭素数１～２５のアルキル基、環形成炭素数６～３０のアリール基（非縮合アリール基、縮合アリール基、及び芳香族環集合を含む）、及び環形成原子数５～３０のヘテロアリール基（非縮合複素環基、縮合複素環基、及び複素環集合を含む）は、上記炭素数１～２５のアルキル基、上記環形成炭素数６～３０のアリール基、及び上記環形成原子数５～３０のヘテロアリール基と同様である。ジ置換ホスホリル基が好ましく、例えば、ジアリールホスホリル基、ジヘテロアリールホスホリル基、アリールヘテロアリールホスホリル基が挙げられる。
　前記化合物１及び化合物２の製造方法は特に制限されず、当業者であれば以下に記載する実施例を参照しながら、公知の合成反応を利用及び変更して容易に製造することができる。
有機ＥＬ素子
　次に、本発明の有機ＥＬ素子について説明する。
　有機ＥＬ素子は、陰極と陽極の間に有機層を有する。この有機層は陽極側から発光層、第１電子輸送層、及び第２電子輸送層をこの順に含み、第１電子輸送層が前記化合物１を含み、前記第２電子輸送層が前記化合物２を含む。
　本発明の有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよく、中でも、蛍光発光型の素子であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、有機層を含み、そのうちの少なくとも一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位をいう。
　例えば、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
　また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。シンプル型発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。括弧内の層は任意である。
（ａ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層
（ｂ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層
（ｃ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層
（ｄ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層
（ｅ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層
（ｆ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層
（ｇ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層／スペース層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層
（ｈ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層
（ｉ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／蛍光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層
（ｊ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／燐光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層
（ｋ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／蛍光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層
（ｌ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／燐光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層
（ｍ）（正孔注入層／）第一正孔輸送層／第二正孔輸送層／蛍光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層
（ｎ）（正孔注入層／）第一正孔輸送層／第二正孔輸送層／燐光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層
（ｏ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層
（ｐ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層
（ｑ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／トリプレット阻止層／第１電子輸送層／第２電子輸送層
（ｒ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／トリプレット阻止層／第１電子輸送層／第２電子輸送層
　上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光ユニット（ｆ）において、（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層（赤色発光）／第二燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／第１電子輸送層／第２電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
　なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子阻止層を設けてもよい。電子阻止層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
　タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第一発光ユニット／中間層／第二発光ユニット／陰極
　ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットから選択することができる。
　上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
　図１に、前記有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、少なくとも一つの発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔注入層／正孔輸送層６（陽極側有機層）等を形成してもよい。発光層５と陰極４との間に第１電子輸送層７及び第２電子輸送層８（陰極側有機層）が形成されている。電子輸送層８と陰極４との間に電子注入層を形成してもよい。また、発光層５の陽極３側に電子阻止層（図示せず）を設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率をさらに高めることができる。
基板
　基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどの板を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
陽極
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または前記金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
　これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１～１０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５～５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１～１ｗｔ％含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
　陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成されるため、電極材料として一般的に使用される材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、元素周期表の第１族または第２族に属する元素）を用いることができる。
　仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
正孔注入層
　正孔注入層は、陽極から有機層に効率よく正孔を注入するために設けられる層である。正孔注入層に使用される化合物としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、アクセプター性の化合物、又は高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等も使用できる。
　正孔注入層に使用される化合物としては、芳香族アミン誘導体又はアクセプター性の化合物が好ましく、アクセプター性の化合物がより好ましい。アクセプター性（電子吸引性）の化合物としては、電子吸引基を有する複素環誘導体、電子吸引基を有するキノン誘導体、アリールボラン誘導体、ヘテロアリールボラン誘導体等が好適であり、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン、Ｆ４ＴＣＮＱ（２,３,５,６－テトラフルオロ－７,７,８,８－テトラシアノキノジメタン)、又は１,２,３－トリス［（シアノ）(４－シアノ－２,３,５,６－テトラフルオロフェニル)メチレン］シクロプロパンが好ましい。
　アクセプター性の化合物を含む層は、更にマトリクス材料を含有することが好ましい。マトリクス材料としては、有機ＥＬ用の材料を幅広く使用することができる。アクセプター性の化合物と共に使用するマトリクス材料として、ドナー性化合物を用いることが好ましく、芳香族アミン化合物を用いることがより好ましい。
正孔輸送層
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い化合物を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用することができる。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子輸送性よりも正孔輸送性が高い化合物であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送層は、単層のものだけでなく、上記化合物を含む層が二層以上積層したものとしてもよい。正孔輸送層の材料は、好ましくは、下記式（Ｈ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
　式（Ｈ）中、Ｑ１～Ｑ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選ばれる２以上の基が単結合を介して結合した基を示す。アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、インデノフルオレニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、トリフェニレニル基等が好ましく、複素環基としては、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基等が好ましい。アリール基及び複素環基から選ばれる基が結合した基としては、ジベンゾフラン置換のアリール基、ジベンゾチオフェン置換のアリール基、カルバゾール置換のアリール基等が好ましい。これら置換基はさらに置換基を有していてもよい。
　本発明の一つの態様において、式（Ｈ）のＱ１～Ｑ３の少なくとも１つが、アリールアミノ基によって置換されていることが好ましく、式（Ｈ）の化合物はジアミン誘導体、トリアミン誘導体、又はテトラアミン誘導体であることが好ましい。ジアミン誘導体としては、テトラアリール置換ベンジジン誘導体、ＴＰＴＥ（４，４’－ビス［Ｎ－フェニル－Ｎ－［４’－ジフェニルアミノ－１，１’－ビフェニル－４－イル］アミノ］－１，１’－ビフェニル）等が好ましく用いられる。
発光層
　発光層は、発光性の高い化合物（ドーパント材料）を含む層であり、種々の化合物を用いることができる。発光層は通常、ドーパント材料とそれを効率よく発光させるためのホスト材料を含有する。例えば、ドーパント材料としては、蛍光性化合物や燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。蛍光性化合物を含む発光層は蛍光発光層と呼ばれ、燐光性化合物を含む発光層は燐光発光層と呼ばれている。なお、一つの発光層に複数のドーパント材料及び複数のホスト材料を含んでもよい。
発光層のドーパント材料
　蛍光発光層のドーパント材料として、蛍光発光性の化合物を幅広く用いることができる。蛍光発光層のドーパント材料としては、縮合多環芳香族誘導体、スチリルアミン誘導体、縮合環アミン誘導体、ホウ素含有化合物、ピロール誘導体、インドール誘導体、カルバゾール誘導体等が好ましい。蛍光発光層のドーパント材料としては、さらに好ましくは、縮合環アミン誘導体及びホウ素含有化合物が挙げられる。縮合環アミン誘導体は、好ましくは下記式（Ｊ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
　式（Ｊ）中、Ｑ４～Ｑ７は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基を表す。上記環形成炭素数６～５０のアリール基としては、環形成炭素数６～１２の芳香族炭化水素基が好ましく、フェニル基が特に好ましい。上記環形成原子数５～５０のヘテロアリール基としては、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基などが挙げられ、ジベンゾフラニル基が好ましい。Ｑ８は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基を表す。上記環形成炭素数６～５０のアリーレン基としては、ピレニレン基、クリセニレン基、アントラセニレン基、フルオレニレン基などが挙げられ、ピレニレン基が好ましい。上記環形成炭素数６～５０のアリーレン基としては、ベンゾフロ縮合骨格を１つ以上有するフルオレニレン基も好ましい。
　ホウ素含有化合物としては、例えば、ピロメテン誘導体、トリフェニルボラン誘導体等が挙げられる。ここで誘導体とは、当該骨格を主骨格として含む化合物を示し、該主骨格に環が縮合した化合物及び該主骨格上の置換基同士が環を形成した化合物も含有する。例えば、縮合多環芳香族誘導体は、縮合多環芳香族骨格を主骨格として含む化合物であり、当該縮合多環芳香族骨格に環が縮合した化合物及び当該縮合多環芳香族骨格上の置換基同士が環を形成した化合物も含有する。
　燐光発光層に用いることができる燐光発光材料（ドーパント材料）として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。
　金属錯体としては、イリジウム、オスミウム、及び白金からなる群から選択される金属のオルトメタル化錯体が好ましく、下記式（Ｋ）で表される錯体であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
　式（Ｋ）中、Ｑ９は、オスミウム、イリジウム、及び白金からなる群から選ばれる少なくとも一つの金属を示し、ｔは該金属の価数を示し、ｕは１以上の整数である。
　環Ｑ１０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリール基又は環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を表し、環Ｑ１１は、窒素を環形成ヘテロ原子として含有する置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を表す。
　Ｑ１２～Ｑ１４は水素原子又は置換基である。
　ｕが２以上のとき、環Ｑ１０、環Ｑ１１はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　ｔ－ｕが２以上のとき、Ｑ１２～Ｑ１４はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　ｔ－ｕがゼロのとき、式（Ｋ）は下記式（Ｇ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
　式（Ｇ）中、Ｑ９、環Ｑ１０、環Ｑ１１、ｔは、式（Ｋ）で定義した通りである。
　また、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光発光材料として用いることができる。
発光層のホスト材料
　蛍光発光層に用いるホスト材料としては、縮合多環芳香族誘導体を主骨格として有する化合物であることが好ましく、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ナフタセン誘導体等がより好ましい。青色ホスト材料（青色蛍光発光材料と共に用いられるホスト材料）、及び緑色ホスト材料（緑色蛍光発光材料と共に用いられるホスト材料）として特に好適なホストは、下記式（Ｅ）で表されるアントラセン誘導体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
　式（Ｅ）において、ＡｒＸ１及びＡｒＸ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数３～５０のヘテロアリール基を示す。ＡｒＸ１及びＡｒＸ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基又は環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を示すことが好ましい。ＡｒＸ１及びＡｒＸ２は、それぞれ独立に、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、又はカルバゾリル基（前記各基は置換基を有していてもよい）であることがより好ましい。ＲＸ１～ＲＸ８は水素原子又は置換基である。
　燐光発光層に用いるホスト材料としては、燐光ドーパントよりも高い三重項準位を持つ化合物であることが好ましく、公知の芳香族誘導体、複素環誘導体、金属錯体等の燐光ホスト材料を使用することができる。燐光発光層に用いるホスト材料としては、芳香族誘導体及び複素環誘導体が好ましい。該芳香族誘導体としては、例えば、ナフタレン誘導体、トリフェニレン誘導体、フェナントレン誘導体、フルオランテン誘導体等が挙げられる。該複素環誘導体としては、例えば、インドール誘導体、カルバゾール誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、イソキノリン誘導体、キナゾリン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体等が挙げられる。
　また、燐光発光材料と共に用いるホスト材料としては、カルバゾール置換基を有するカルバゾール誘導体、ベンゾ縮合骨格を有するカルバゾール誘導体、インデノ縮合骨格を有するカルバゾール誘導体、インドロ縮合骨格を有するカルバゾール誘導体、及びベンゾフロ縮合骨格を有するカルバゾール誘導体が好ましい。
電子輸送層
　電子輸送層は電子輸送性の高い材料（電子輸送性材料）を含む層である。
　本発明の有機ＥＬ素子において、電子輸送層は発光層側の第１電子輸送層及び陰極側の第２電子輸送層を含む。上記したように、第１電子輸送層は化合物１を含み、その結果、第１電子輸送層は正孔阻止層として機能する。第２電子輸送層は化合物２を含み、その結果、ＥＬ素子性能、例えば、発光効率が向上する。
　発光層と第１電子輸送層、及び、第１電子輸送層と第２電子輸送層の間には他の有機層が介在してもよいが、発光層と第１電子輸送層は直接接していることが好ましい。電子輸送層を形成する各層は複数の化合物を含んでもよいが、第１電子輸送層は、前記化合物１のみを含むことが好ましい。また、第１電子輸送層及び第２電子輸送層は発光材料を含まないことが好ましい。
　電子輸送層には、アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体；イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素環化合物；縮合芳香族炭化水素誘導体；及び高分子化合物を使用することができる。好ましくは、イミダゾール誘導体（例えば、ベンズイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、及びベンズイミダゾフェナントリジン誘導体）、アジン誘導体（例えば、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、イソキノリン誘導体、及びフェナントロリン誘導体が挙げられ、これら複素環はホスフィンオキサイド系の置換基を有していてもよい）、及び芳香族炭化水素誘導体（例えば、アントラセン誘導体及びフルオランテン誘導体）である。
　本発明の好ましい一つの態様において、電子輸送層は、アルカリ金属（Ｌｉ、Ｃｓ等）、アルカリ土類金属（Ｍｇ等）、これらの金属を含む合金、アルカリ金属の化合物（例えば、８－キノリノラトリチウム（Ｌｉｑ））、及びアルカリ土類金属の化合物からなる群から選択される少なくとも一種を含有していてもよい。電子輸送層がアルカリ金属、アルカリ土類金属、及びこれらの金属の合金から選択される少なくとも一種を含有する場合、電子輸送層中の含有比率は、特に制限されないが、好ましくは０．１～５０質量％、より好ましくは０．１～２０質量％、更に好ましくは１～１０質量％である。電子輸送層がアルカリ金属の化合物及びアルカリ土類金属の化合物から選択される少なくとも一種を含有する場合、電子輸送層中の含有比率は、特に制限されないが、好ましくは１～９９質量％、より好ましくは１０～９０質量％である。
　本発明の一つの態様において、第２電子輸送層が、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらの金属を含む合金、アルカリ金属の化合物、及びアルカリ土類金属の化合物からなる群から選択される少なくとも一種を含むことが好ましく、８－キノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）を含むことがより好ましい。第２電子輸送層がアルカリ金属、アルカリ土類金属、及びこれらの金属の合金から選択される少なくとも一種を含有する場合、第２電子輸送層中の含有比率は、特に制限されないが、好ましくは０．１～５０質量％、より好ましくは０．１～２０質量％、更に好ましくは１～１０質量％である。第２電子輸送層がアルカリ金属の化合物及びアルカリ土類金属の化合物から選択される少なくとも一種を含有する場合、第２電子輸送層中の含有比率は、特に制限されないが、好ましくは、１～９９質量％、より好ましくは１０～９０質量％である。また、第２電子輸送層は、８－キノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）のみを含む層であってもよい。
電子注入層
　電子注入層は、電子注入性の高い材料を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する材料にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物（８－キノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）等）を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
　あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、有機化合物が電子供与体から電子を受け取るため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、受け取った電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す材料であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
陰極
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
　なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
　なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
絶縁層
　有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
　絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。なお、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
スペース層
　上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
　スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
阻止層
　発光層に隣接する部分に、電子阻止層、正孔阻止層、トリプレット阻止層などの阻止層を設けてもいい。電子阻止層とは発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔阻止層とは発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層であり、本発明の有機ＥＬ素子では第１電子輸送層が正孔阻止層として機能する。トリプレット阻止層は発光層で生成した励起子が周辺の層へ拡散することを防止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
　前記有機ＥＬ素子の各層は従来公知の蒸着法、塗布法等により形成することができる。例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）などの蒸着法、あるいは、層を形成する化合物の溶液を用いた、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
　各層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い駆動電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常５ｎｍ～１０μｍであり、１０ｎｍ～０．２μｍがより好ましい。
　前記有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。
　以下、実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
実施例１
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして化合物ＨＩ－１を蒸着して膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
　次に、この正孔注入層の上に、化合物ＨＴ－１を蒸着して膜厚９５ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
　次に、この第１正孔輸送層の上に、化合物ＨＴ－２を蒸着して膜厚５ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
　次に、この第２正孔輸送層の上に、化合物ＢＨ－１（ホスト材料）及び化合物ＢＤ－１（ドーパント材料）を共蒸着により成膜し、膜厚２０ｎｍの発光層を形成した。発光層に含まれる化合物ＢＨ－１の濃度は、９７質量％、化合物ＢＤ－１の濃度は、３質量％とした。
　この発光層の成膜に続けて、化合物ＨＢ－１を蒸着して膜厚５ｎｍの第１電子輸送層を形成した後、化合物ＥＴ－１と８－キノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）とを５０：５０の質量比で共蒸着して膜厚２０ｎｍの第２電子輸送層を形成した。
　この第２電子輸送層上にＬｉｑを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。
　この電子注入層上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成し、有機ＥＬ素子を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
実施例２～１１及び比較例１～３
　表１に記載したホスト材料、第１電子輸送層材料、及び第２電子輸送層材料を使用した以外は実施例１と同様にして各有機ＥＬ素子を作製した。
ＥＬ素子性能の評価
　以上のようにして作製した各有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率（ＥＱＥ）を測定した。測定結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
　実施例１～１１の有機ＥＬ素子では、第１電子輸送層を式（１）の化合物で形成し、第２電子輸送層を式（２）の化合物で形成している。比較例１及び２の有機ＥＬ素子では、式（１）の化合物を用いて第１電子輸送層を形成しているが、含窒素6員環を含まない化合物ＥＴ－４を用いて第２電子輸送層を形成している。比較例３の有機ＥＬ素子では、式（２）の化合物を用いて第２電子輸送層を形成しているが、シアノ基を含まない化合物ＨＢ－３を用いて第１電子輸送層を形成している。
　表１の結果から、第１電子輸送層を式（１）の化合物で形成し、かつ、第２電子輸送層を式（２）の化合物で形成した場合にのみ、優れた発光効率（外部量子効率：ＥＱＥ）が得られることが分かる。
実施例１２～２３
　表２に記載したホスト材料、第１電子輸送層材料、及び第２電子輸送層材料を使用した以外は実施例１と同様にして各有機ＥＬ素子を作製した。得られた各素子の外部量子効率（ＥＱＥ）を上記と同様の方法により測定した。測定結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
　　１　有機ＥＬ素子
　　２　基板
　　３　陽極
　　４　陰極
　　５　発光層
　　６　陽極側有機層
　　７　陰極側有機層（第１電子輸送層）
　　８　陰極側有機層（第２電子輸送層）
　１０　発光ユニット

Claims (29)

  1. 　陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が陽極から陰極に向かって、発光層、第１電子輸送層、及び第２電子輸送層を含み、該第１電子輸送層が下記式（１）で表される化合物を含み、該第２電子輸送層が下記式（２）で表される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （式中、
    　Ａは置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合アリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の非縮合アリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数９～３０の縮合ヘテロアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の非縮合ヘテロアリール基を表し、
    　Ｌは置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合アリーレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の非縮合アリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数９～３０の縮合ヘテロアリーレン基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の非縮合ヘテロアリーレン基を表し、
    　ｎは０～２の整数を表し、
    　ｎが０のときＬは単結合を表し、
    　ｎが２のとき、２つのＬは同一でも異なっていてもよく、
    　Ａｒは置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合アリーレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の非縮合アリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数９～３０の縮合ヘテロアリーレン基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の非縮合ヘテロアリーレン基を表す。
    　ただし、Ａ及びＡｒの少なくとも一方は縮合環を有する基である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    （式中、
    　Ｘ1は窒素原子又はＣＲ1を表し、
    　Ｘ２は窒素原子又はＣＲ２を表し、
    　Ｘ3は窒素原子又はＣＲ3を表し、
    　Ｘ４は窒素原子又はＣＲ４を表し、
    　Ｘ5は窒素原子又はＣＲ5を表し、
    　Ｘ６は窒素原子又はＣＲ６を表し、
    　Ｘ1～Ｘ６の少なくとも１つは窒素原子を表し、
    　Ｒ１～Ｒ６の１～５個はそれぞれ独立して下記式（３）～（６）のいずれかで表される基を表し、他のＲ１～Ｒ６はそれぞれ独立して水素原子又は置換基を表し、
    　Ｒ１～Ｒ６から選ばれる隣接する２つの基は結合して、それらが結合している２つの環形成炭素原子と共に、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の非縮合芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成原子数９～３０の縮合芳香族複素環、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５又は６の非縮合芳香族複素環を形成してもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    （式中、
    　Ｌ１、Ｌ３、Ｌ６、Ｌ８及びＬ９はそれぞれ独立して置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合アリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の非縮合アリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数９～３２の縮合ヘテロアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の非縮合ヘテロアリール基を表し、
    　Ｌ２、Ｌ４、及びＬ５はそれぞれ独立して置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合アリーレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の非縮合アリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数９～３０の縮合ヘテロアリーレン基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の非縮合ヘテロアリーレン基を表し、
    　Ｌ７は環形成炭素数１０～３０の縮合芳香族炭化水素環、非縮合芳香族炭化水素環、環形成原子数９～３０の縮合芳香族複素環、又は、環形成原子数５又は６の非縮合芳香族複素環の３価の残基を表し、該３価の残基は無置換であってもよいし、置換基を有していてもよい。）
  2. 　Ａが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合アリール基において、該縮合アリール基は、ナフタレン、アセナフチレン、アントラセン、ベンゾアントラセン、アセアントリレン、フェナントレン、ベンゾフェナントレン、フェナレン、ペンタセン、ピセン、ペンタフェニレン、ピレン、クリセン、ベンゾクリセン、ｓ－インダセン、ａｓ－インダセン、フルオランテン、ベンゾフルオランテン、ペリレン、及びトリフェニレンから選ばれる縮合芳香族炭化水素環の１価の残基であり；
    　Ａが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の非縮合アリール基において、該非縮合アリール基は、ベンゼン、ビフェニル、テルフェニル（異性体を含む）、又はクアテルフェニル（異性体を含む）の１価の残基であり；
    　Ａが表す置換もしくは無置換の環形成原子数９～３０の縮合ヘテロアリール基において、該縮合ヘテロアリール基がインドール、イソインドール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドリジン、キノリジン、キノリン、イソキノリン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、ベンゾイソキサゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、キサンテン、ジ（ベンゾイミダゾ）ベンゾ［１，３，５］トリアゼピン、（ベンゾイミダゾ）ベンゾイミダゾール、（ベンゾイミダゾ）フェナントリジン、及び（ベンゾインドロ）ベンゾアゼピンから選ばれる縮合複素環の環形成炭素原子又は環形成窒素原子上の１個の水素原子を除くことにより得られる１価の残基であり；
    　Ａが表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の非縮合ヘテロアリール基において、該非縮合ヘテロアリール基がピロ－ル、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、フラン、チオフェン、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、オキサゾリン、イソオキザゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアジン、ビピロール、テルピロール、ビチオフェン、テルチオフェン、ビピリジン、及びテルピリジから選ばれる単環又は環集合の炭素原子及び／又は窒素原子上の２個の水素原子を除くことにより得られる１価の残基である請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 　Ａが表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の非縮合ヘテロアリール基及びＡが表す置換もしくは無置換の環形成原子数９～３０の縮合ヘテロアリール基の環形成ヘテロ原子が窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子から選ばれる請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4. 　Ａが表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の非縮合ヘテロアリール基及びＡが表す置換もしくは無置換の環形成原子数９～３０の縮合ヘテロアリール基の環形成ヘテロ原子が窒素原子である請求項１～３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 　Ａが表す置換もしくは無置換の環形成原子数９～３０の縮合ヘテロアリール基がインドール構造、ベンゾイミダゾール構造、カルバゾール構造、（ベンゾイミダゾ）ベンゾイミダゾール構造、又はジ（ベンゾイミダゾ）ベンゾ［１，３，５］トリアゼピン構造を含む請求項１～４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 　Ａが表す置換もしくは無置換の環形成原子数９～３０の縮合ヘテロアリール基がインドール構造又はカルバゾール構造を含む請求項１～５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 　Ａが表す置換もしくは無置換の環形成原子数９～３０の縮合ヘテロアリール基が含むカルバゾール構造がビスカルバゾール構造又は縮合カルバゾール構造である請求項１～６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 　Ａが表す置換もしくは無置換の環形成原子数９～３０の縮合ヘテロアリール基が含むカルバゾール構造がビスカルバゾール構造である請求項１～７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 　前記ビスカルバゾール構造が下記式（７）で表される請求項７又は８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    （式中、
    　＊ａは式（１）のＬに結合し、
    　Ｒ７及びＲ１１～Ｒ１４から選ばれる１つは＊ｂに結合する単結合を表し、
    　Ｒ１１～Ｒ１８から選ばれる１つは＊ｃに結合する単結合を表し、
    　＊ｂに結合する単結合ではないＲ７は置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合アリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の非縮合アリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数９～３０の縮合ヘテロアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の非縮合ヘテロアリール基を表し、
    　＊ｂに結合する単結合ではなく、かつ、＊ｃに結合する単結合ではないＲ１１～Ｒ１４、及び、＊ｃに結合する単結合ではないＲ１５～Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を表し、
    　Ｒ８及びＲ１９～Ｒ２６から選ばれる１つは＊ｄに結合する単結合を表し、
    　＊ｄに結合する単結合ではないＲ８は置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合アリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の非縮合アリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数９～３０の縮合ヘテロアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の非縮合ヘテロアリール基を表し、
    　＊ｄに結合する単結合ではないＲ１９～Ｒ２２は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を表す。
    　ただし、Ｒ１６が＊ｃに結合し、かつ、Ｒ２１が＊ｄに結合する場合、Ｒ１５とＲ２２が一緒になって２つのカルバゾール構造を架橋する酸素原子又は硫黄原子を表してもよい。）
  10. 　前記縮合カルバゾール構造が下記式（８）で表される請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    （式（８）において、
    　Ｒ３９、Ｒ３１～Ｒ３８、及びＲ４４～Ｒ４７から選ばれる１つは式（１）のＬに結合する単結合を表し、
    　Ｒ３１及びＲ３２、Ｒ３２及びＲ３３、Ｒ３３及びＲ３４、Ｒ３５及びＲ３６、Ｒ３６及びＲ３７、及び、Ｒ３７及びＲ３８から選ばれる少なくとも１つにおいて、一方は＊ｅに結合する単結合を表し、他方は＊ｆに結合する単結合を表し、
    　式（１）のＬに結合する単結合を表さないＲ３９は置換基を表し、
    　式（１）のＬ、＊ｅ又は＊ｆに結合する単結合を表さないＲ３１～Ｒ３８は水素原子又は置換基を表し、
    　Ｘは酸素原子、硫黄原子、ＮＲ４１、又はＣＲ４２Ｒ４３を表し、
    　Ｒ４１は置換基を表し、
    　Ｒ４２及びＲ４３は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を表し、
    　式（１）のＬに結合する単結合を表さないＲ４４～Ｒ４７は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を表す、
    又は、
    　式（８）において、
    　Ｒ３１及びＲ３２、Ｒ３２及びＲ３３、Ｒ３３及びＲ３４、Ｒ３５及びＲ３６、Ｒ３６及びＲ３７、及び、Ｒ３７及びＲ３８から選ばれる少なくとも１つは、それらが結合している２個の環形成炭素原子と共に置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の縮合もしくは非縮合芳香族炭化水素環を形成し、
    　Ｒ３９及び前記縮合もしくは非縮合芳香族炭化水素環を形成しないＲ３１～Ｒ３８から選ばれる１つが式（１）のＬに結合する単結合を表すか、又は、前記縮合もしくは非縮合芳香族炭化水素環の１つの環形成炭素原子が式（１）のＬに結合し、
    　式（１）のＬに結合する単結合を表さないＲ３９は置換基を表し、
    　式（１）のＬに結合する単結合を表さず、かつ、環を形成しないＲ３１～Ｒ３８は水素原子又は置換基を表す。
  11. 　Ａが置換もしくは無置換の環形成原子数９～３０の縮合ヘテロアリール基である請求項１～１０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 　Ａが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合アリール基において、該縮合アリール基は、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、ベンゾクリセン、フルオランテン、及びトリフェニレンから選ばれる縮合芳香族炭化水素環の１価の残基である請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13. 　Ａが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合アリール基において、該縮合アリール基は、ピレン、ベンゾクリセン、フルオランテン、及びトリフェニレンから選ばれる縮合芳香族炭化水素環の１価の残基である請求項１、２又は１２のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 　ＬとＡｒが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合アリーレン基において、該縮合アリーレン基がナフタレン、アセナフチレン、アントラセン、ベンゾアントラセン、アセアントリレン、フェナントレン、ベンゾフェナントレン、フェナレン、フルオレン、ペンタセン、ピセン、ペンタフェニレン、ピレン、クリセン、ベンゾクリセン、ｓ－インダセン、ａｓ－インダセン、フルオランテン、ペリレン、トリフェニレン、及びスピロフルオレンから選ばれる縮合芳香族環の２価の残基であり；
    　ＬとＡｒが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の非縮合アリーレン基において、該非縮合アリーレン基がベンゼン、ビフェニル、テルフェニル（異性体を含む）、又はクアテルフェニルの２価の残基であり：
    　ＬとＡｒが表す置換もしくは無置換の環形成原子数９～３０の縮合ヘテロアリーレン基において、該縮合ヘテロアリーレン基がインドール、イソインドール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドリジン、キノリジン、キノリン、イソキノリン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、ベンゾイソキサゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、及びキサンテンから選ばれる縮合複素環の環形成炭素原子及び／又は環形成窒素原子上の２個の水素原子を除くことにより得られる２価の残基であり；
    　ＬとＡｒが表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の非縮合ヘテロアリーレン基において、該非縮合ヘテロアリーレン基がピロ－ル、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、フラン、チオフェン、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、オキサゾリン、イソオキザゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアジン、ビピロール、テルピロール、ビチオフェン、テルチオフェン、ビピリジン、及びテルピリジから選ばれる複素環の炭素原子及び／又は窒素原子上の２個の水素原子を除くことにより得られる２価の残基である請求項１～１０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 　式（１）の－Ａｒ－ＣＮ又は－Ｌ－Ａｒ－ＣＮにおいて、Ａｒが単環のベンゼン環、環集合に含まれるベンゼン環、芳香族炭化水素環に含まれるベンゼン環、又は、縮合芳香族複素環に含まれるベンゼン環を含み、該ベンゼン環は任意に置換基を有していてもよく、有していなくてもよく、該ベンゼン環を形成する炭素原子がＣＮに結合する請求項１～１４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 　前記－Ａｒ－ＣＮ又は－Ｌ－Ａｒ－ＣＮが下記式で表される請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    （上記式中の各ベンゼン環は置換基を有していてもよい。）
  17. 　前記－Ａｒ－ＣＮ又は－Ｌ－Ａｒ－ＣＮがｐ－ビフェニリルシアノ構造を含む請求項１５又は１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18. 　前記ｐ－ビフェニリルシアノ構造がヘテロ原子を含まない請求項１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  19. 　式（２）が式（２ａ）で表される請求項１～１８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
  20. 　式（２）が式（２ｂ）で表される請求項１～１８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
  21. 　式（２）が式（２ｃ）で表される請求項１～１８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
  22. 　Ｌ１、Ｌ３、Ｌ６、Ｌ８及びＬ９が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合アリール基において、該縮合アリール基がナフタレン、アセナフチレン、アントラセン、ベンゾアントラセン、アセアントリレン、フェナントレン、ベンゾフェナントレン、フェナレン、フルオレン、ペンタセン、ピセン、ペンタフェニレン、ピレン、クリセン、ベンゾクリセン、ｓ－インダセン、ａｓ－インダセン、フルオランテン、ペリレン、トリフェニレン、及びスピロフルオレンから選ばれる縮合芳香族環の１価の残基であり；
    　Ｌ１、Ｌ３、Ｌ６、Ｌ８及びＬ９が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の非縮合アリール基において、該非縮合アリール基がベンゼン、ビフェニル、テルフェニル（異性体を含む）、又はクアテルフェニル（異性体を含む）の１価の残基であり；
    　Ｌ１、Ｌ３、Ｌ６、Ｌ８及びＬ９が表す置換もしくは無置換の環形成原子数９～３２の縮合ヘテロアリール基において、該縮合ヘテロアリール基がインドール、イソインドール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドリジン、キノリジン、キノリン、イソキノリン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、ベンゾイソキサゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、及びキサンテンから選ばれる縮合複素環の環形成炭素原子又は環形成窒素原子上の１個の水素原子を除くことにより得られる１価の残基であり；
    　Ｌ１、Ｌ３、Ｌ６、Ｌ８及びＬ９が表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～１８の非縮合ヘテロアリール基において、該非縮合ヘテロアリール基がピロ－ル、イミダゾール、イミダゾリン、ピラゾール、トリアゾール、フラン、チオフェン、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキザゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアジン、ビピロール、テルピロール、ビチオフェン、テルチオフェン、ビピリジン、及びテルピリジンから選ばれる複素環の炭素原子又は窒素原子上の１個の水素原子を除くことにより得られる１価の残基である請求項１～１８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  23. 　Ｌ２、Ｌ４、及びＬ５が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合アリーレン基において、該縮合アリーレン基はナフタレン、アセナフチレン、アントラセン、ベンゾアントラセン、アセアントリレン、フェナントレン、ベンゾフェナントレン、フェナレン、フルオレン、ペンタセン、ピセン、ペンタフェニレン、ピレン、クリセン、ベンゾクリセン、ｓ－インダセン、ａｓ－インダセン、フルオランテン、ペリレン、トリフェニレン、９，９－ジメチルフルオレン、９，９－ジフェニルフルオレン、及びスピロフルオレンから選ばれる縮合芳香族環の２価の残基であり；
    　Ｌ２、Ｌ４、及びＬ５が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の非縮合アリーレン基において、該非縮合アリーレン基がベンゼン、ビフェニル、テルフェニル（異性体を含む）、又はクアテルフェニル（異性体を含む）の２価の残基であり；
    　Ｌ２、Ｌ４、及びＬ５が表す置換もしくは無置換の環形成原子数９～３０の縮合ヘテロアリーレン基において、該縮合ヘテロアリーレン基がインドール、イソインドール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドリジン、キノリジン、キノリン、イソキノリン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、ベンゾイソキサゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、及びキサンテンから選ばれる縮合複素環の環形成炭素原子及び／又は環形成窒素原子上の２個の水素原子を除くことにより得られる２価の残基であり；
    　Ｌ２、Ｌ４、及びＬ５が表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の非縮合ヘテロアリーレン基において、該非縮合ヘテロアリーレン基がピロ－ル、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、フラン、チオフェン、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、オキサゾリン、イソオキザゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアジン、ビピロール、テルピロール、ビチオフェン、テルチオフェン、ビピリジン、及びテルピリジから選ばれる単環又は環集合の炭素原子及び／又は窒素原子上の２個の水素原子を除くことにより得られる２価の残基である請求項１～２２のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  24. 　Ｌ７が表す縮合芳香族炭化水素環はインデン環、ナフタレン環、及びアントラセン環から選択され；
    縮合芳香族炭化水素環はベンゼン環；
    縮合芳香族複素環はキノリン環、ベンゾフラン環、及びベンゾチオフェン環から選択され；
    非縮合芳香族複素環はピロ－ル環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、フラン環、チオフェン環、チアゾール環、イソチアゾール環、オキサゾール環、イソオキザゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、及びトリアジン環から選択される請求項１～２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  25. 　前記発光層と前記第１電子輸送層が直接接触する請求項１～２４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  26. 　前記発光層がホスト化合物とドーパント化合物を含む請求項１～２５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  27. 　前記ドーパント化合物が燐光発光ドーパント化合物又は蛍光発光ドーパント化合物である請求項１～２６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  28. 　前記第２電子輸送層がアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属を含有する有機錯体、アルカリ土類金属を含有する有機錯体、及び、希土類金属を含有する有機錯体からなる群から選択される１種又は２種以上を含有する請求項１～２７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  29. 　請求項１～２８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器。
PCT/JP2018/002858 2017-01-30 2018-01-30 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 WO2018139662A1 (ja)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US16/481,178 US20190393426A1 (en) 2017-01-30 2018-01-30 Organic electroluminescent element and electronic device
JP2018564700A JPWO2018139662A1 (ja) 2017-01-30 2018-01-30 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR1020197022046A KR20190111948A (ko) 2017-01-30 2018-01-30 유기 전기발광 소자 및 전자 기기
CN201880008773.0A CN110226241B (zh) 2017-01-30 2018-01-30 有机电致发光元件和电子设备
US18/423,427 US20240188431A1 (en) 2017-01-30 2024-01-26 Organic electroluminescent element and electronic device

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2017014626 2017-01-30
JP2017-014626 2017-01-30

Related Child Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
US16/481,178 A-371-Of-International US20190393426A1 (en) 2017-01-30 2018-01-30 Organic electroluminescent element and electronic device
US18/423,427 Division US20240188431A1 (en) 2017-01-30 2024-01-26 Organic electroluminescent element and electronic device

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2018139662A1 true WO2018139662A1 (ja) 2018-08-02

Family

ID=62979544

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2018/002858 WO2018139662A1 (ja) 2017-01-30 2018-01-30 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器

Country Status (5)

Country Link
US (2) US20190393426A1 (ja)
JP (1) JPWO2018139662A1 (ja)
KR (1) KR20190111948A (ja)
CN (1) CN110226241B (ja)
WO (1) WO2018139662A1 (ja)

Cited By (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108997345A (zh) * 2018-08-20 2018-12-14 上海大学 一种氮杂螺环化合物及含有该化合物的有机光电器件
WO2019163824A1 (ja) * 2018-02-20 2019-08-29 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
CN110283135A (zh) * 2019-06-28 2019-09-27 华南理工大学 含萘基蒽基取代的三嗪衍生物及其制备方法与应用
US20200031812A1 (en) * 2018-07-20 2020-01-30 Samsung Electronics Co., Ltd. Condensed cyclic compound, composition including the condensed cyclic compound, and organic light-emitting device including the condensed cyclic compound
WO2020050372A1 (ja) * 2018-09-07 2020-03-12 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2020096012A1 (ja) * 2018-11-07 2020-05-14 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた電子機器
US10658594B2 (en) 2017-12-06 2020-05-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and novel compound
EP3667753A2 (en) 2018-12-14 2020-06-17 Novaled GmbH Organic light emitting device and a compound for use therein
US20210020842A1 (en) * 2018-06-08 2021-01-21 Lg Chem, Ltd. Organic light-emitting device
WO2021090932A1 (ja) * 2019-11-08 2021-05-14 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
US20210175430A1 (en) * 2019-11-29 2021-06-10 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and amine compound for organic electroluminescence device
CN113173935A (zh) * 2021-04-13 2021-07-27 武汉市晟承宇科技有限公司 一种化合物及其应用
WO2021186306A1 (ja) * 2020-03-18 2021-09-23 株式会社半導体エネルギー研究所 発光デバイス、発光装置、電子機器および照明装置
US11479544B2 (en) 2017-03-08 2022-10-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, and electronic device
US11482681B2 (en) 2018-07-27 2022-10-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, and electronic device
WO2022264827A1 (ja) * 2021-06-18 2022-12-22 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
WO2022264826A1 (ja) * 2021-06-18 2022-12-22 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
JP2023518703A (ja) * 2020-05-28 2023-05-08 エルジー・ケム・リミテッド 化合物およびこれを含む有機発光素子
US11765972B2 (en) 2018-02-20 2023-09-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound and organic electroluminescence device using the same
US12108666B2 (en) 2018-09-26 2024-10-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound and organic electroluminescence device

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3855524A1 (en) 2020-01-21 2021-07-28 Samsung Display Co., Ltd. Light emitting diode and display device including the same
KR20220012459A (ko) 2020-07-22 2022-02-04 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20220048729A (ko) * 2020-10-13 2022-04-20 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN115043852B (zh) * 2022-07-26 2023-12-29 武汉天马微电子有限公司 一种苯并恶唑衍生物及其电致发光的应用

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010278390A (ja) * 2009-06-01 2010-12-09 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
WO2013084881A1 (ja) * 2011-12-05 2013-06-13 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2016068585A1 (ko) * 2014-10-27 2016-05-06 주식회사 엘지화학 유기 전계 발광 소자
WO2016171406A2 (ko) * 2015-04-24 2016-10-27 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
JP2017531305A (ja) * 2014-08-12 2017-10-19 エルジー・ケム・リミテッド 有機発光ダイオード
WO2017221662A1 (ja) * 2016-06-23 2017-12-28 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100650046B1 (ko) * 2002-11-20 2006-11-27 엘지전자 주식회사 고효율의 유기 전계 발광 소자
US20070166566A1 (en) * 2006-01-18 2007-07-19 Eastman Kodak Company Electroluminescent device including a gallium complex
DE102009005746A1 (de) * 2009-01-23 2010-07-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
EP3192789A1 (en) * 2010-01-15 2017-07-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Nitrogenated heterocyclic ring derivative and organic electroluminescent element comprising same
KR20110103819A (ko) * 2010-03-15 2011-09-21 (주)씨에스엘쏠라 유기 광소자 및 이를 위한 유기 광합물
CN102576814A (zh) * 2010-08-05 2012-07-11 出光兴产株式会社 有机电致发光元件
WO2012070234A1 (en) 2010-11-22 2012-05-31 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. Organic electroluminescence device
WO2013084885A1 (ja) * 2011-12-05 2013-06-13 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2015167150A (ja) 2012-05-28 2015-09-24 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20140008126A (ko) * 2012-07-10 2014-01-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 장치
KR102163770B1 (ko) * 2012-08-10 2020-10-12 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 물질
JP6335428B2 (ja) * 2012-12-21 2018-05-30 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
KR101593465B1 (ko) * 2013-06-28 2016-02-12 (주)피엔에이치테크 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
KR101670056B1 (ko) * 2014-02-20 2016-10-28 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102285387B1 (ko) * 2014-11-14 2021-08-04 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US10784447B2 (en) * 2015-04-24 2020-09-22 Samsung Sdi Co., Ltd. Organic compound, composition, and organic optoelectronic diode
US10062852B2 (en) * 2015-06-23 2018-08-28 Samsung Electronics Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
KR20220033348A (ko) * 2020-09-09 2022-03-16 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010278390A (ja) * 2009-06-01 2010-12-09 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
WO2013084881A1 (ja) * 2011-12-05 2013-06-13 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2017531305A (ja) * 2014-08-12 2017-10-19 エルジー・ケム・リミテッド 有機発光ダイオード
WO2016068585A1 (ko) * 2014-10-27 2016-05-06 주식회사 엘지화학 유기 전계 발광 소자
WO2016171406A2 (ko) * 2015-04-24 2016-10-27 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2017221662A1 (ja) * 2016-06-23 2017-12-28 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子

Cited By (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11479544B2 (en) 2017-03-08 2022-10-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, and electronic device
US11569449B2 (en) 2017-12-06 2023-01-31 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and novel compound
US11557730B2 (en) 2017-12-06 2023-01-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and novel compound
US10658594B2 (en) 2017-12-06 2020-05-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and novel compound
US10672989B2 (en) 2017-12-06 2020-06-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and novel compound
US10680181B2 (en) 2017-12-06 2020-06-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and novel compound
WO2019163824A1 (ja) * 2018-02-20 2019-08-29 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
US11765972B2 (en) 2018-02-20 2023-09-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound and organic electroluminescence device using the same
US12058930B2 (en) 2018-02-20 2024-08-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and electronic apparatus
US20210020842A1 (en) * 2018-06-08 2021-01-21 Lg Chem, Ltd. Organic light-emitting device
US11053228B2 (en) * 2018-07-20 2021-07-06 Samsung Electronics Co., Ltd. Condensed cyclic compound, composition including the condensed cyclic compound, and organic light-emitting device including the condensed cyclic compound
US20200031812A1 (en) * 2018-07-20 2020-01-30 Samsung Electronics Co., Ltd. Condensed cyclic compound, composition including the condensed cyclic compound, and organic light-emitting device including the condensed cyclic compound
US11482681B2 (en) 2018-07-27 2022-10-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, and electronic device
CN108997345A (zh) * 2018-08-20 2018-12-14 上海大学 一种氮杂螺环化合物及含有该化合物的有机光电器件
WO2020050372A1 (ja) * 2018-09-07 2020-03-12 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
US12108666B2 (en) 2018-09-26 2024-10-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound and organic electroluminescence device
WO2020096012A1 (ja) * 2018-11-07 2020-05-14 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた電子機器
EP3667753A2 (en) 2018-12-14 2020-06-17 Novaled GmbH Organic light emitting device and a compound for use therein
CN110283135B (zh) * 2019-06-28 2021-06-08 华南理工大学 含萘基蒽基取代的三嗪衍生物及其制备方法与应用
CN110283135A (zh) * 2019-06-28 2019-09-27 华南理工大学 含萘基蒽基取代的三嗪衍生物及其制备方法与应用
WO2021090932A1 (ja) * 2019-11-08 2021-05-14 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
US11489128B1 (en) 2019-11-08 2022-11-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element emitting light at high luminous effiency and electronic device
US20210175430A1 (en) * 2019-11-29 2021-06-10 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and amine compound for organic electroluminescence device
US11737356B2 (en) * 2019-11-29 2023-08-22 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and amine compound for organic electroluminescence device
WO2021186306A1 (ja) * 2020-03-18 2021-09-23 株式会社半導体エネルギー研究所 発光デバイス、発光装置、電子機器および照明装置
JP2023518703A (ja) * 2020-05-28 2023-05-08 エルジー・ケム・リミテッド 化合物およびこれを含む有機発光素子
JP7532721B2 (ja) 2020-05-28 2024-08-14 エルジー・ケム・リミテッド 化合物およびこれを含む有機発光素子
CN113173935A (zh) * 2021-04-13 2021-07-27 武汉市晟承宇科技有限公司 一种化合物及其应用
WO2022264826A1 (ja) * 2021-06-18 2022-12-22 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
KR20240023385A (ko) 2021-06-18 2024-02-21 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료, 유기 일렉트로루미네센스 소자, 및 전자 기기
KR20240024054A (ko) 2021-06-18 2024-02-23 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료, 유기 일렉트로루미네센스 소자, 및 전자 기기
WO2022264827A1 (ja) * 2021-06-18 2022-12-22 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器

Also Published As

Publication number Publication date
CN110226241B (zh) 2022-08-30
KR20190111948A (ko) 2019-10-02
JPWO2018139662A1 (ja) 2019-12-26
US20190393426A1 (en) 2019-12-26
CN110226241A (zh) 2019-09-10
US20240188431A1 (en) 2024-06-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2018139662A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
EP3263569B1 (en) Condensed cyclic compound, composition including the same, and organic light-emitting device including the condensed cyclic compound
EP3181657B1 (en) Organic light-emitting element
WO2018186404A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JP6157617B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
US9601708B2 (en) Organic light emitting device and materials for use in same
EP2492986A1 (en) Organic electroluminescent element
JPWO2014104144A1 (ja) 含酸素縮合環アミン化合物、含硫黄縮合環アミン化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2017086357A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20180097573A (ko) 신규 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료 및 유기 전기발광 소자
JP5669539B2 (ja) キノリノ［３，２，１−ｋｌ］フェノキサジン化合物及びこれを用いた有機発光素子
EP3275880B1 (en) 2-(quinazolin-6-yl)-9h-carbazole and 3-(quinazolin-6-yl)-9h-carbazole compounds, and electronic devices, luminescent elements, photoelectric conversion elements, and image sensors containing same
JP6145158B2 (ja) ヘテロ縮合環を有するアミン化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
TW201945367A (zh) 用於電子裝置的化合物
CN111902412B (zh) 具有苯并咪唑环结构的化合物及有机电致发光元件
CN109192870B (zh) 一种有机发光器件
US20210104684A1 (en) Compound for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device
EP4215535A1 (en) Compound and an organic electroluminescence device comprising the compound
JP2019016675A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JP6846263B2 (ja) 新規な化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器
JP2018121054A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
TW201811731A (zh) 芳基二胺化合物及有機電致發光元件
JP7120856B2 (ja) 有機発光素子およびその発光層
JP6088323B2 (ja) 含窒素芳香族複素環誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及び有機エレクトロルミネッセンス素子
EP3670517A1 (en) Polycyclic compound, composition and an organic electroluminescence device comprising the polycyclic compound or the composition

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 18745398

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2018564700

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20197022046

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 18745398

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1