KR20220048729A - 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비되고, 화학식 1의 화합물을 포함하는 제1 유기물층; 및 상기 캐소드와 상기 제1 유기물층 사이에 구비되고, 알칼리 금속 도펀트 및 호스트 화합물을 포함하는 제2 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기발광현상은 특정 유기 분자의 내부 프로세스에 의하여 전류가 가시광으로 전환되는 예의 하나이다. 유기발광현상의 원리는 다음과 같다. 양극과 음극 사이에 유기물 층을 위치시켰을 때 두 전극을 통하여 특정 유기 분자의 내부 사이에 전압을 걸어주게 되면 음극과 양극으로부터 각각 전자와 정공이 유기물 층으로 주입된다. 유기물 층으로 주입된 전자와 정공은 재결합하여 엑시톤(exciton)을 형성하고, 이 엑시톤이 다시 바닥 상태로 떨어지면서 빛이 나게 된다. 이러한 원리를 이용하는 유기발광소자는 일반적으로 애노드와 캐소드 및 그 사이에 위치한 유기물층, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층을 포함하는 유기물층을 포함할 수 있다.
유기발광소자는 발광성 유기 화합물에 전류가 흐르면 빛을 내는 전계 발광 현상을 이용한 자체 발광형 소자를 의미하며, 디스플레이, 조명 등 다양한 산업 분야에서 차세대 소재로 관심을 받고 있다.
이와 같은 유기발광소자의 수명 개선 및 구동전압을 낮추어 유기발광소자의 발광효율을 높이기 위한 기술의 개발이 필요하다.
본 명세서는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비되고, 하기 화학식 1의 화합물을 포함하는 제1 유기물층; 및 상기 캐소드와 상기 제1 유기물층 사이에 구비되고, 알칼리 금속 도펀트 및 호스트 화합물을 포함하는 제2 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
n은 0 또는 1이며,
n이 0인 경우, R1 내지 R10 중 적어도 하나는 하기 화학식 A로 표시되는 기이며,
n이 1인 경우, R1 내지 R12 중 적어도 하나는 하기 화학식 A로 표시되는 기이며,
상기 R1 내지 R12 중 하기 화학식 A로 표시되는 기가 아닌 나머지 기는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
[화학식 A]
상기 화학식 A에 있어서,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
l1은 1 내지 5의 정수이고,
m은 1 내지 3의 정수이며,
상기 l1이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 L1은 서로 같거나 상이하고,
상기 n이 0이고, 상기 R1 또는 R2가 상기 화학식 A로 표시되는 기이며, 상기 l1이 1 이며, 상기 m이 1이고, 상기 L1이 페닐렌기인 경우, 상기 R1 또는 R2는 하기 화학식 A-1 또는 A-2로 표시되는 기이며,
[화학식 A-1]
[화학식 A-2]
상기 화학식 A-1 및 A-2에 있어서,
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 발광층으로의 전자 주입 성능이 우수하며, 더 풍부해진 전자를 원활히 발광층으로 수송하므로 저전압 및 고효율의 효과가 있다.
도 1 내지 3은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자를 나타낸 도이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 '층'은 본 기술분야에 주로 사용되는 '필름'과 호환되는 의미이며, 목적하는 영역을 덮는 코팅을 의미한다. 상기 '층'의 크기는 한정되지 않으며, 각각의 '층'은 그 크기가 같거나 상이할 수 있다. 일 실시상태에 따르면, '층'의 크기는 전체 소자와 같을 수 있고, 특정 기능성 영역의 크기에 해당할 수 있으며, 단일 서브픽셀(sub-pixel)만큼 작을 수도 있다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 B층에 포함된다는 의미는 i) 1종 이상의 A 물질이 하나의 B층에 포함되는 것과 ii) B층이 1층 이상으로 구성되고, A 물질이 다층의 B층 중 1층 이상에 포함되는 것을 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 C층 또는 D층에 포함된다는 의미는 i) 1층 이상의 C층 중 1층 이상에 포함되거나, ii) 1층 이상의 D층 중 1층 이상에 포함되거나, iii) 1층 이상의 C층 및 1층 이상의 D층에 각각 포함되는 것을 모두 의미하는 것이다.
본 명세서에 있어서, "또는"은 포괄적인 '또는'을 말하며 배타적인 '또는'을 말하는 것은 아니다. 예컨대, 조건 A 또는 B는 하기 중 어느 하나에 의해 만족된다: A는 참(또는 존재함)이고 B는 거짓(또는 존재하지 않음), A는 거짓(또는 존재하지 않음)이고 B는 참(또는 존재함), A 및 B 모두가 참(또는 존재함).
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 
는 연결되는 부위를 의미한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 같거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 알케닐기; 할로알킬기; 실릴기; 붕소기; 아민기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기와 연결된 것을 말한다. 예컨대, 2개의 치환기가 연결되는 것은 페닐기와 나프틸기가 연결되어 
또는 
의 치환기가 될 수 있다. 또한, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예컨대, 페닐기, 나프틸기 및 이소프로필기가 연결되어, 
, 
또는 
의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 정의가 동일하게 적용된다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 아다만틸기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로알킬기는 상기 알킬기의 정의 중 알킬기의 수소 대신 적어도 하나의 할로겐기가 치환되는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 파이렌기, 페날렌기, 페릴렌기, 크라이센기, 플루오렌기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오렌기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오렌기가 치환되는 경우, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
및 
등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딘기, 바이피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난트리딘기(phenanthridine), 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸기, 티아디아졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조실롤기, 페노크산틴기(phenoxathiine), 페녹사진기(phenoxazine), 페노티아진기(phenothiazine), 디하이드로인데노카바졸기, 스피로플루오렌잔텐기 및 스피로플루오렌티옥산텐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 있어서, 상기 실릴기는 알킬실릴기, 아릴실릴기, 헤테로아릴실릴기 등일 수 있다. 상기 알킬실릴기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시가 적용될 수 있고, 상기 아릴실릴기 중 아릴기는 전술한 아릴기의 예시가 적용될 수 있으며, 상기 헤테로아릴실릴기 중 헤테로아릴기는 상기 헤테로아릴기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BR100R101일 수 있으며, 상기 R100 및 R101은 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2, 알킬아민기, N-알킬아릴아민기, 아릴아민기, N-아릴헤테로아릴아민기, N-알킬헤테로아릴아민기, 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기, N-페닐페난트레닐아민기, N-바이페닐페난트레닐아민기, N-페닐플루오레닐아민기, N-페닐터페닐아민기, N-페난트레닐플루오레닐아민기, N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다. 상기 N-알킬아릴아민기 중의 알킬기와 아릴기는 전술한 알킬기 및 아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다. 상기 N-아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기와 헤테로아릴기는 전술한 아릴기 및 헤테로아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다. 상기 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기와 헤테로아릴기는 전술한 알킬기 및 헤테로아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디아릴아민기가 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상을 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기, 및 알킬술폭시기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메틸술폭시기, 에틸술폭시기, 프로필술폭시기, 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 알킬포스핀옥사이드기, 아릴포스핀옥사이드기 등이 있으며, 더욱 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, 및 아릴포스핀기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, p－톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 치환기 중 "인접한 2개는 서로 결합하여 고리를 형성한다"는 의미는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족 탄화수소 고리, 지방족 탄화수소고리, 또는 방향족 탄화수소와 지방족 탄화수소의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 방향족 헤테로고리는 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리를 의미한다. 지방족 헤테로고리의 예로는, 옥시레인(oxirane), 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥세인(1,4-dioxane), 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린(morpholine), 옥세판, 아조케인, 티오케인 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에서 달리 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용되는 모든 기술적 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자에 의해 통상적으로 이해되는 바와 동일한 의미를 갖는다. 본 명세서에서 설명되는 것과 유사하거나 등가인 방법 및 재료가 본 발명의 실시 형태의 실시 또는 시험에서 사용될 수 있지만, 적합한 방법 및 재료가 후술된다. 본 명세서에서 언급되는 모든 간행물, 특허 출원, 특허 및 다른 참고 문헌은 전체적으로 본 명세서에 참고로 포함되며, 상충되는 경우 특정 어구(passage)가 언급되지 않으면, 정의를 비롯한 본 명세서가 우선할 것이다. 게다가, 재료, 방법, 및 실시예는 단지 예시적인 것이며 제한하고자 하는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비되고, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 제1 유기물층; 및 상기 캐소드와 상기 제1 유기물층 사이에 구비되고, 알칼리 금속 도펀트 및 호스트 화합물을 포함하는 제2 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
상기 제1 유기물층에 포함되는 상기 화학식 1 및 상기 제2 유기물층에 포함되는 알칼리 금속 도펀트 및 호스트 화합물은 종래의 전자수송성 화합물인 트리아진 유도체, 안트라센 유도체, 카바졸 유도체, 이미다졸 유도체 등의 화합물 및 종래의 전자주입성 화합물인 알칼리금속염, 알칼리금속, 알칼리금속착체 등과 달리 전자 주입 성능이 우수하며, 더 풍부해진 전자를 원활히 발광층으로 수송하여, 전자 손실이 되지 않아, 저 전압 및 고효율의 유기 발광 소자를 얻을 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 애노드 및 상기 캐소드 사이에 2 이상의 발광 유닛을 포함하고, 상기 발광 유닛 중 캐소드에 인접한 발광유닛은 상기 발광층 및 상기 제1 유기물층을 포함하고, 상기 발광 유닛 중 캐소드에 인접한 발광유닛과 상기 캐소드 사이에 상기 제2 유기물층을 포함한다.
본 명세서에서, 발광유닛이란 발광을 할 수 있는 기능을 갖는 유닛이면 특별히 제한되지 않는다. 예컨대, 발광유닛은 한 층 이상의 발광층을 포함할 수 있다. 필요에 따라, 발광유닛은 발광층 이외의 유기물층을 1층 이상 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 발광유닛은 발광층 이외에 하나 이상의 유기물층을 추가로 포함할 수 있다. 추가의 유기물층은 정공수송층, 정공주입층, 정공 수송 및 주입층, 버퍼층, 전자차단층, 전자수송층, 전자주입층, 전자 수송 및 주입층, 정공차단층 등일 수 있다. 여기서, 정공수송층, 정공주입층, 정공을 수송 및 주입하는 층 또는 전자차단층은 발광층 보다 애노드에 더 가깝게 배치될 수 있다. 전자수송층, 전자주입층, 전자를 수송 및 주입하는 층 또는 정공차단층은 발광층보다 캐소드에 더 가깝게 배치될 수 있다. 정공차단층의 사용 여부는 발광층의 성질에 따라서 결정될 수 있다. 예컨대, 발광층의 성질이 n형에 가까운 경우에는 정공차단층을 사용하지 않아도 좋지만, 발광층의 성질이 p형인 경우에는 정공차단층의 사용을 고려할 수 있다. 또한, 발광층의 HOMO 에너지 준위와 전자수송층의 HOMO 에너지 준위와도 관계를 고려하여 정공차단층의 사용 여부를 결정할 수도 있다. 발광층의 HOMO 에너지 준위가 전자수송층의 HOMO 에너지 준위보다 큰 값을 갖는 경우에는 정공차단층의 도입을 고려할 수 있다. 다만, 이 경우 전자수송층의 HOMO 준위가 발광층의 HOMO 준위보다 큰 경우 전자수송층 자체가 정공차단층의 역할을 할 수도 있다. 하나의 예로서, 전자수송층의 물질을 2가지 이상 사용함으로써 전자수송층의 역할과 정공차단층의 역할을 동시에 할 수도 있다.
본 명세서에 있어서, 인접이란, 인접하는 것으로 언급된 층들 중 가장 가까운 층들의 배치관계를 의미한다. 예컨대, 인접하는 2개의 발광유닛들이란, 다수의 발광유닛들 중에 가장 가깝게 배치된 2개의 발광유닛의 배치관계를 의미한다. 상기 인접이란, 경우에 따라 2층이 물리적으로 접하는 경우를 의미할 수도 있고, 2층 사이에 언급되지 않은 다른 층이 배치될 수도 있다. 예컨대, 캐소드와 인접하는 발광유닛은 발광유닛들 중 캐소드에 가장 가깝게 배치된 발광유닛을 의미한다. 또한, 상기 캐소드와 발광유닛은 물리적으로 접할 수도 있지만, 상기 캐소드와 상기 발광유닛 사이에 발광유닛 이외의 다른 층이 배치될 수 있다. 그러나, 인접하는 2개의 발광유닛 사이에는 전하생성층이 구비된다.
본 명세서에 있어서, 전하생성층이란 발광유닛 또는 발광유닛들 사이에서 전하를 발생함으로써 유기 발광 소자에 포함된 1개 이상의 발광유닛들이 발광할 수 있도록 한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 전하생성층은 n형 전하생성층을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 전하생성층은 p형 전하생성층을 더 포함한다.
본 명세서에서, n형이란 n형 반도체 특성을 의미한다. 다시 말하면, n형이란 LUMO(lowest unoccupied molecular orbital) 에너지 준위를 통하여 전자를 주입받거나 수송하는 특성이며, 이는 전자의 이동도가 정공의 이동도 보다 큰 물질의 특성으로서 정의할 수 있다. 반대로, p형이란 p형 반도체 특성을 의미한다. 다시 말하면, p형은 HOMO(highest occupied molecular orbital) 에너지 준위를 통하여 정공을 주입받거나 수송하는 특성이며, 이는 정공의 이동도가 전자의 이동도보다 큰 물질의 특성으로서 정의될 수 있다. 본 명세서에 있어서, n형 특성을 갖는 유기물층은 n형 유기물층으로 언급될 수 있다. 또한, p형 특성을 갖는 유기물층은 p형 유기물층으로 언급될 수 있다. 또한, n형 도핑은 n형 특성을 갖도록 도핑되었다는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 호스트 화합물은 전자 주입 화합물이다.
상기 전자 주입 화합물은 전자를 수송하는 능력이 우수하고, 캐소드로부터의 전자 수취 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤이 정공 주입층으로 이동하는 것을 방지하고, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 호스트 화합물은 페난쓰롤린 유도체이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 호스트 화합물은 페난쓰롤린 다이머 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 호스트 화합물은 하기 화학식 2로 표시된다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
L201은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Q1 및 Q2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 상기 호스트 화합물은 두 개의 페난쓰롤린이 아릴렌기를 통하여 결합되어 있으므로, 전자가 한 쪽에 뭉쳐있지 않고 분자 내에 고르게 분포하여 우수한 전자주입 특성을 나타낸다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L201은 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L201은 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 10의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L201은 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L201은 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Q1 및 Q2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Q1 및 Q2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 10의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Q1 및 Q2는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 호스트 화합물은 하기 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 n은 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 n은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시된다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서,
R1 내지 R12의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-3 또는 1-4로 표시된다.
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
상기 화학식 1-3 및 1-4에 있어서,
R1, R2 및 R5 내지 R12의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
R13 내지 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A는 하기 화학식 A-3 내지 A-5 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 A-3]
[화학식 A-4]
[화학식 A-5]
상기 화학식 A-3 내지 A-5에 있어서,
x는 0 또는 1이며,
L11 내지 L13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
r101은 1 내지 4의 정수이며,
r102는 1 내지 3의 정수이고,
R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
상기 r101이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R101은 서로 같거나 상이하며,
상기 r102이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R102은 서로 같거나 상이하고,
A1은 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리이며,
X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CR이며,
R 및 R103는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 상기 R, R103 및 L13 중 인접한 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
m1 내지 m3은 각각 1 내지 3의 정수이며,
l11은 1 내지 4이고,
l12은 1 내지 4이며,
l13은 1 내지 4이고,
상기 l11이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 L11는 서로 같거나 상이하며,
상기 l12이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 L12는 서로 같거나 상이하고,
상기 l13이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 L13는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 l1은 1 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 l1은 2 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 l1은 3 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 l1은 4 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 l1은 5 이다.
본 명세서에서 상기 화학식 A에 있어서, l1이 2 이상인 경우, 2 이상의 L2는 서로 같거나 상이하며, 각각의 L2는 직렬로 연결되는 것을 의미한다. 예컨대, l1이 3이고, L1가 각각 페닐렌기, 나프틸렌기, 및 페닐렌기인 경우, 하기와 같이 연결될 수 있으나, 이에만 한정되는 것이 아니고, 각 L1의 순서 또는 연결위치가 상이할 수 있다.
또한, 상기 화학식 A의 CN은 예컨대, 상기 l1가 3인 경우, 상기 예시된 구조에서 세번째 위치한 말단의 치환기 즉, 페닐렌기에 결합되는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R12 중 상기 화학식 A로 표시되는 기가 아닌 나머지 기는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환되 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성 할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R12 중 상기 화학식 A로 표시되는 기가 아닌 나머지 기는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리를 형성 할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R12 중 상기 화학식 A로 표시되는 기가 아닌 나머지 기는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리를 형성 할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R12 중 상기 화학식 A로 표시되는 기가 아닌 나머지 기는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 알킬기; 알킬기, 알콕시기, 할로알킬기, 아릴기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 고리를 형성 할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R12 중 상기 화학식 A로 표시되는 기가 아닌 나머지 기는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리를 형성 할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R12 중 상기 화학식 A로 표시되는 기가 아닌 나머지 기는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 할로알킬기, 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리를 형성 할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R12 중 상기 화학식 A로 표시되는 기가 아닌 나머지 기는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 에틸기; tert-부틸기; n-펜틸기; tert-부틸기, 메톡시기, 트리플루오로메틸기, 페닐기, 나프틸기, 피리딘기, 카바졸기, 또는 페닐기로 치환된 카바졸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 페날렌기; 플루오란텐기; 트리페닐렌기; 피리딘기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 트리아진기이고, 인접한 기는 서로 결합하여 벤젠고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R10 중 상기 화학식 A로 표시되는 기가 아닌 나머지 기는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성 할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R10 중 상기 화학식 A로 표시되는 기가 아닌 나머지 기는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리를 형성 할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R10 중 상기 화학식 A로 표시되는 기가 아닌 나머지 기는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기 이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리를 형성 할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R10 중 상기 화학식 A로 표시되는 기가 아닌 나머지 기는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 알킬기; 알킬기, 알콕시기, 할로알킬기, 아릴기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 고리를 형성 할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R10 중 상기 화학식 A로 표시되는 기가 아닌 나머지 기는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리를 형성 할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R10 중 상기 화학식 A로 표시되는 기가 아닌 나머지 기는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기, 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리를 형성 할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R10 중 상기 화학식 A로 표시되는 기가 아닌 나머지 기는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 에틸기; tert-부틸기; n-펜틸기; tert-부틸기, 메톡시기, 트리플루오로메틸기, 페닐기, 나프틸기, 피리딘기, 카바졸기, 또는 페닐기로 치환된 카바졸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 페날렌기; 플루오란텐기; 트리페닐렌기; 피리딘기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 트리아진기이고, 인접한 기는 서로 결합하여 벤젠고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기; 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐릴렌기; 터페닐릴렌기; 나프틸렌기; 2가의 페난트렌기; 2가의 트리페닐렌기; 2가의 플루오란텐기; 메틸기 또는 페닐기로 치환된 2가의 플루오렌기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 피리딘기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 피리미딘기; 2가의 피리다진기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 트리아진기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸기; 2가의 퀴나졸린기; 2가의 디벤조퓨란기; 또는 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R12 중 상기 화학식 A로 표시되는 기가 아닌 나머지 기는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 할로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리를 형성 할 수 있고, 상기 L1은 직접결합; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 알릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 알릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 벤젠; 나프탈렌; 페난트렌; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 인덴; 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸; 플루오렌; 벤조퓨란; 또는 벤조티오펜이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R 및 R103은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R 및 R103은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R 및 R103은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R 및 R103은 서로 결합하여 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R 및 R103은 서로 결합하여 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R 및 R103은 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 구조 중에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 유기물층은 전자수송층이고, 상기 전자수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1은 플루오란텐 또는 벤조 플루오란텐 코어가 시아노기를 포함하는 화합물로 유기 발광 소자의 전자수송층에 포함되어 효율의 향상 및 낮은 구동전압의 향상 등이 가능하다. 구체적으로, 상기 화학식 1의 코어 구조인 플루오란텐 또는 벤조플루오란텐 구조는 입체장애를 통해 필름형성 시 발생하는 결정화를 방지하고, 높은 열 안정성을 유지하여 높은 증착 온도에도 매우 한정한 효과가 있다. 또한, 시아노기는 전자 흡인성기로 분자의 극성(dipole moment)을 높일 수 있기 때문에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자의 제작 시 전자이동도를 원할히 조절하여, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자의 효율 및 구동전압을 향상 시킬 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 유기물층은 전자주입층이고, 상기 전자주입층은 상기 알칼리금속 도펀트 및 호스트 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 호스트 화합물은 화학식 2로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자가 스택구조인 경우, 상기 제2 유기물층은 n형 전하생성층(NCGL)이고, 상기 n형 전하생성층(NCGL)은 상기 알칼리금속 도펀트 및 호스트 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 알칼리 금속 도펀트는 Li이다.
상기 Li를 도펀트로 포함하고, 상기 화학식 2의 화합물을 호스트로 포함하는 전자주입층, 또는 n형 전하생성층은 Li를 도펀트로 포함하므로, 충분한 전자를 구비해 두며, 상기 호스트 화합물이 질소를 함유하는 구조로 전자 흡인성이 크고 아릴렌기를 통해 연결되는 구조이므로, 전자가 분자 내에 고르게 분포하여 분자의 극성을 높일 수 있기 때문에 Li 및 상기 호스트 화합물을 포함하는 제2 유기물층으 전자 주입 능력이 우수하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 알칼리 금속 도펀트 및 호스트 화합물은 1:99 내지 99:1의 중량비로 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 알칼리 금속 도펀트 및 호스트 화합물은 1:99 내지 10:90의 중량비로 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 상기 알칼리 금속 도펀트는 충분한 전자를 가지고 있으며 상기 호스트 화합물과 상기 중량비가 되면 상기 알칼리 금속 도펀트가 더 도핑이 되어도 전자량은 동일한 수준이므로, 도핑농도를 높이더라도 더 우수한 효과를 기대할 수 없다. 또한, 상기 알칼리 금속 도펀트가 과도핑이 된 경우에는 유기 발광 소자의 누설 전류 및 쇼트 현상을 발생 시킬 수 있다
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 유기물층 및 상기 제2 유기물층은 서로 접하여 구비된다.
상기 제2 유기물층은 Li를 도펀트로 포함하므로, 충분한 전자를 구비해 두며, 상기 호스트 화합물이 질소를 함유하는 구조로 전자 흡인성이 크고 분자의 극성을 높일 수 있기 때문에 Li 및 상기 호스트 화합물을 포함하는 제2 유기물층의 전자 주입 능력이 우수하고, 상기 제2 유기물층과 접하여 구비된 제1 유기물층은 전자수송이 원할한 상기 화학식 1의 화합물을 포함하여, 발광층으로 충분한 전자를 수송할 수 있으므로, 에너지 손실을 줄여 상기 제1 유기물층 및 제2 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자는 저전압 및 고효율을 구현할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 밴드갭(band gap)은 2.5eV이상 2.9eV이하이다.
상기 밴드갭(band gap)을 갖는 경우, 상기 발광층으로의 전자이동을 원활하게 하여 높은 효율의 소자를 구현 할 수 있으며, 높은농도의 정공이 발광층으로 이동하여도 발광층과 접하는 상기 제1 유기물층이 열화를 일으키지 않아 저전압 및 고효율의 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "에너지 준위"는 에너지 크기를 의미하는 것이다. 따라서 에너지 준위는 해당 에너지 값의 절대값을 의미하는 것으로 해석된다. 예컨대, 에너지 준위가 낮거나 깊다는 것은 진공 준위로부터 마이너스 방향으로 절대값이 커지는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, HOMO(highest occupied molecular orbital)란, 전자가 결합에 참여할 수 있는 영역에서 가장 에너지가 높은 영역에 있는 분자궤도함수(최고 점유 분자 오비탈)를 의미하고, LUMO(lowest unoccupied molecular orbital)란, 전자가 반결합영역 중 가장 에너지가 낮은 영역에 있는 분자궤도함수(최저 비점유 분자 오비탈)를 의미하고, HOMO 에너지 준위란 진공 준위로부터 HOMO까지의 거리를 의미한다. 또한, LUMO 에너지 준위란 진공 준위로부터 LUMO까지의 거리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, HOMO 에너지 준위는 대기하 광전자 분광장치(RIKEN KEIKI Co., Ltd. 제조: AC3)를 이용하여 측정할 수 있고, LUMO 에너지 준위는 photoluminescence(PL)을 통하여 측정된 파장값으로 계산할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 밴드갭(band gap)은 HOMO 에너지 준위와 LUMO 에너지 준위의 차이를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광유닛은 2 개이며, 상기 발광유닛은 제1 발광유닛 및 제2 발광유닛이다.
상기 제1 발광유닛은 애노드에 인접하고, 제2 발광유닛은 캐소드에 인접하다. 상기 제1 발광유닛과 제2 발광유닛 사이에는 전하생성층이 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 발광층과 상기 애노드 사이에 전자차단층, 정공수송층, 정공주입층, 정공 주입 및 수송층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1층 이상을 포함한다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 3에 나타난 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1은 애노드(110)와 캐소드(120) 사이에 구비된 발광층(200)이 위치하며, 상기 캐소드(120)와 상기 발광층(200) 사이에 제1 유기물층(130)이 위치하고, 상기 캐소드(120)와 상기 제1 유기물층(130) 사이에 제2 유기물층(140)이 위치한다. 상기 제1 유기물층(130)은 전자수송층이며, 상기 제2 유기물층(140)은 전자주입층이다.
도 2는 애노드(110)와 캐소드(120) 사이에 구비된 제1 발광유닛(210)이 위치하며, 상기 캐소드(120)와 상기 제1 발광유닛(210) 사이에 제2 발광유닛(220)이 위치하며, 상기 제2 발광유닛(220)과 상기 캐소드(120) 사이에 제2 유기물층(140)이 위치하는 구조이며, 상기 제2 발광유닛에 상기 발광층(200) 및 제1 유기물층(130)이 순차적으로 위치한다. 상기 제1 유기물층(130)은 전자수송층이며, 상기 제2 유기물층(140)은 n형 전하생성층이다.
도 3은 애노드(110)와 캐소드(120) 사이에 구비된 발광층(200)이 위치하며, 상기 캐소드(120)와 상기 발광층(200) 사이에 제1 유기물층(130)이 위치하고, 상기 캐소드(120)와 상기 제1 유기물층(130) 사이에 제2 유기물층(140)이 위치하고, 애노드(120)과 발광층(200)사이에 정공주입층(150), 상기 정공주입층(150)과 상기 발광층(200) 사이에 정공수송층(160), 상기 정공수송층(160)과 상기 발광층(200) 사이에 전자차단층(170)이 위치한다. 상기 제1 유기물층(130)은 전자수송층이며, 상기 제2 유기물층(140)은 전자주입층이다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 전자주입층이 상기 화학식 1의 화합물을 포함하고, 상기 전자주입층, 또는 n형 전하생성층이 알칼리금속 도펀트 및 호스트 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 애노드, 유기물층 및 캐소드를 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애도드 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자차단층, 전자 수송층 및 전자주입층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.
또한, 상기 제1 유기물층 및 제2 유기물층은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 캐소드로부터 유기물층, 애노드를 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
상기 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 예를 들어, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 예를 들어, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로, 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로, 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있다. 또한, 스티릴아민 화합물은 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 수취하는 층이다. 정공 주입 물질은 정공을 수송하는 능력을 가져 양극으로부터 정공 수취 효과 및 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지할 수 있는 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는, 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물; 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물; 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물; 페릴렌(perylene) 계열의 유기물; 안트라퀴논, 폴리아닐린과 같은 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층이다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 차단층은 전자 주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이다. 공지된 재료는 제한 없이 사용 가능하며, 발광층과 정공 주입층 사이에, 또는 발광층과 정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층 사이에 형성될 수 있다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예 및 비교예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예 및 비교예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예 및 비교예에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예 및 비교예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
비교예 1
ITO(인듐주석산화물)가 1300Å두께로 박막 코팅된 유리 기판 (corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30 분간 세척한 후, 증류수로 2 회 반복하여 초음파 세척을 10 분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HTL1에 하기 P1을 10 중량% 도핑하여 110Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 정공을 수송하는 물질인 하기 HTL1(150Å) 및 하기 HTL2(450Å)을 진공증착하여, 정공수송층을 형성하였다.
그 위에 하기 EBL을 150Å의 두께로 열 진공 증착하여 전자차단층을 형성하였다. 그 위에 하기 BH1(300Å)에 도펀트로 하기 BD (9Å)을 3중량% 도핑하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 위에 하기 ETL1(138Å) 및 하기 ETL2(92Å)을 증착하여, 전자수송층을 형성한 후, 그 위에 LiF를 10Å두께로 증착하여 전자주입층을 형성하였고, 상기 전자주입층 위에 1000Å두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여 유기발광소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 내지 2Å/sec를 유지하였고, 음극의 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착 시 진공도는 2×10-7 ~ 5×10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 2
상기 비교예 1에서 전자주입층으로 LiF 대신 도펀트로 Li 1중량% 및 호스트로 하기 EIL-Host(80Å)를 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일하게 유기 발광 소자는 제조하였다.
비교예 3 내지 6 및 실시예 1 내지 11
상기 비교예 2에서 전자수송층으로 상기 ETL1 및 ETL2 대신 하기 표 2에 기재된 화합물을 단독으로 사용한 것을 제외하고는 동일하게 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 7
상기 비교예 1에서 전자수송층으로 상기 ETL1 및 ETL2 대신 하기 ETL5을 단독으로 사용한 것을 제외하고는 동일하게 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기 비교예 1 내지 4 및 실시예 1에 사용되는 전자수송층의 재료의 HOMO에너지준위, LUMO에너지 준위 및 밴드갭(band gap) 하기 표 1과 같고, 전술한 방법으로 계산 하였다.
| 재료명 | HOMO(eV) | LUMO(eV) | band gap(eV) |
| ETL1 | 5.89 | 2.62 | 3.27 |
| ETL2 | 5.90 | 2.80 | 3.10 |
| ETL3 | 5.81 | 2.73 | 3.08 |
| ETL4 | 5.75 | 2.76 | 3.00 |
| ETL5 | 6.12 | 3.28 | 2.84 |
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1의 화합물인 ETL5의 band gap(eV)은 2.5eV 내지 2.9eV인 것을 알 수 있었다.
상기 밴드갭을 갖는 상기 화학식 1의 화합물은 상기 발광층으로의 전자이동을 원활하게 하여 높은 효율의 소자를 구현 할 수 있으며, 높은농도의 정공이 발광층으로 이동하여도 발광층과 접하는 상기 전자수송층이 열화를 일으키지 않아 저전압 및 고효율의 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.
유기 발광 소자 평가
1.0Х10-7 torr이하의 진공 챔버에서에 유기 화합물을을 증발건조(Evaporation)하여 실험을 진행한다. O2 10ppm, H2O 10ppm 이하 글로브 박스(Glove Box)에서 봉지 공정까지 완료 후, 110℃ 오븐에서 40min 베이킹(baking)을 진행하였다. 이때 베이킹을 통해 유기박막의 에이징(aging)효과를 볼 수 있어 안정적인 유기 발광 소자를 얻어 낼 수 있다. 베이킹(Baking)이 완료 된 유기 발광 소자를 Photo Research사 PR-655 IVL 계측기를 활용하여 전류-전압-휘도(current-voltage-luminance: IVL) 특성을 측정을 하였으며, 구동 전압은 Power source_2635B(Keithley社)의 제품을 이용하여 10mA/cm2 및 100mA/cm2 전류밀도에서 측정하였으며, 전류 밀도 10 mA/㎠에 있어서 양자효율을 측정하여, 하기 표 2에 나타내었다.
| 화합물 | 구동전압(V) (@10mA/cm2) |
구동전압(V) (@100mA/cm2) |
전류효율(cd/A) (@10mA/cm2) | 양자효율 (@10mA/cm2) | |
| 비교예 1 | ETL1+ETL2 | 4.04 | 5.34 | 4.55 | 9.07 |
| 비교예 2 | ETL1+ETL2 | 4.02 | 5.11 | 4.35 | 8.72 |
| 비교예 3 | ETL3 | 4.04 | 5.17 | 4.40 | 8.68 |
| 비교예 4 | ETL4 | 4.04 | 5.08 | 4.53 | 9.03 |
| 비교예 5 | ETL16 | 4.07 | 5.06 | 4.18 | 8.54 |
| 비교예 6 | ETL17 | 4.03 | 5.04 | 4.33 | 8.82 |
| 비교예 7 | ETL5 | 4.2 | 5.45 | 4.38 | 8.78 |
| 실시예 1 | ETL5 | 3.83 | 4.80 | 4.70 | 9.41 |
| 실시예 2 | ETL6 | 3.92 | 4.90 | 4.65 | 9.31 |
| 실시예 3 | ETL7 | 3.94 | 4.92 | 4.60 | 9.25 |
| 실시예 4 | ETL8 | 3.82 | 4.82 | 4.68 | 9.35 |
| 실시예 5 | ETL9 | 3.96 | 4.90 | 4.65 | 9.30 |
| 실시예 6 | ETL10 | 3.89 | 4.88 | 4.58 | 8.92 |
| 실시예 7 | ETL11 | 3.87 | 4.88 | 4.60 | 8.98 |
| 실시예 8 | ETL12 | 3.86 | 4.88 | 4.62 | 9.20 |
| 실시예 9 | ETL13 | 3.97 | 4.98 | 4.65 | 9.27 |
| 실시예 10 | ETL14 | 3.87 | 4.87 | 4.61 | 9.10 |
| 실시예 11 | ETL15 | 3.88 | 4.80 | 4.59 | 9.15 |
상기 표 2에 있어서, 실시예 1 내지 11은 비교예 1 내지 4 보다 구동전압 부분에서 우세 하며, 10mA와 100mA의 전압 차이가 1V 밖에 차이 나지 않아 전류량이 많아짐에도 전압량이 크게 차이가 없어 지속적 작동 시 전압이 크게 상승하지 않는 유기발광소자를 구현해낼 수 있으며, 휘도 또한 우세함을 보이는 것을 확인 할 수 있으며, 전자수송층에 사용되는 비교재료인 트리아진, 피리미딘 계열의 재료 보다 CN을 포함하는 플루오란텐 화합물인 상기 화학식 1의 화합물이 전자 수송능력이 탁월하여 저전압 고효율의 유기발광소자를 구현해 낼 수 있다. 또한 전자수송층 재료로 두 개의 전자수송층 재료를 공증착하지 않고 단독 재료로 구현하여 유기 발광 소자 제작의 공정성과 생산 비용절감 또한 기대할 수 있다.
또한, CN을 포함하지 않는 플루오란텐 화합물인 ETL16 및 ETL17을 사용하였을 때, CN을 포함하는 CN을 포함하는 플루오란텐 화합물인 상기 화학식 1의 화합물이 전자 수송능력이 우수하므로, 구동전압, 전류효율, 및 양자효율이 우수함을 알 수 있었다.
본 명세서의 화학식 1을 전자수송층 재료로 사용하나, 종래의 LiF를 전자주입층에 사용하는 경우에는 본 명세서의 화학식 1을 전자수송층으로 사용하고, 알칼리 금속 도펀트와 호스트 화합물을 사용하는 유기 발광 소자가 전자주입 능력 및 수송능력이 우수하여, 실시예 1 내지 11이 비교예 7 보다 구동전압, 전류효율, 및 양자효율이 우수함을 알 수 있었다.
전자주입 및 수송 효율 평가
비교예 8
유기 발광 소자의 전자 주입 및 수송 효율을 비교하기 위하여, 발광층과 애노드 사이에 구비된 유기물층을 제거한 소자를 제작하였다. 이 소자는 정공이 주입되기 위한 장벽이 전자주입장벽에 비해 상당히 크기 때문에 전류의 대부분은 전자에 의해 형성되는 전자전류소자(electron-only device(EDO))이다.
ITO(인듐주석산화물)가 130nm두께로 박막 코팅된 유리 기판 (corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30 분간 세척한 후, 증류수로 2 회 반복하여 초음파 세척을 10 분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 도펀트로 Li 1중량% 및 호스트로 상기 EIL-Host(10nm)를 증착하여 n형 전하생성층을 형성하였다.
그 위에 상기 BH1에 도펀트로 상기 BD을 3중량% 도핑하여 20nm 두께의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 위에 상기 ETL1(35nm)을 증착하여, 전자수송층을 형성한 후, 그 위에 도펀트로 Li 1중량% 및 호스트로 상기 EIL-Host(10nm)를 증착하여 n형 전하생성층 형성하였고, 상기 n형 전하생성층 위에 100nm두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여 전자전류소자(electron-only device)를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.1 내지 0.2nm/sec를 유지하였고, 음극의 알루미늄은 0.2nm/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착 시 진공도는 2Х10-7 ~5Х10-6 torr를 유지하여, 전자전류소자(electron-only device)를 제작하였다.
실시예 12
상기 비교예 8에서 전자수송층으로 상기 ETL1 대신 상기 ETL5을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 전자전류소자(electron-only device(EDO))를 제조하였다.
상기 비교예 8 및 실시예 12에서 제조된 전자전류소자(electron-only device(EDO))의 구동전압을 Power source_2635B(Keithley社)의 제품을 이용하여 1mA/cm2, 10mA/cm2 및 50mA/cm2 전류밀도에서 측정하여, 하기 표 3에 나타내었다.
| EOD_1mA/cm2 | EOD_10mA/cm2 | EOD_50mA/cm2 | |
| 비교예 8 | 2.08 | 2.27 | 2.51 |
| 실시예 12 | 1.71 | 1.86 | 2.11 |
상기 표 3에서, 상기 실시예 12는 n형 전하생성층으로 Li를 도펀트로 포함하므로, 충분한 전자를 구비해 두며, 상기 호스트 화합물로 아릴렌기를 통해 두개의 페난쓰롤린이 연결되는 구조를 사용하여, 전자 흡인성이 크고, 전자가 분자 내에 고르게 분포되어 분자의 극성을 높일 수 있으며, CN을 포함하는 플루오란텐 화합물인 상기 화학식 1의 화합물을 전자수송층으로 사용하므로 전자주입능력이 우수한 n형 전하생성층으로부터 전달 받은 전자의 전자 수송능력이 탁월하여 비교예 8 보다 저 전압의 전자전류소자(electron-only device(EDO))를 구현할 수 있다.
110: 애노드
120: 캐소드
130: 제1 유기물층
140: 제2 유기물층
150: 정공주입층
160: 정공수송층
170: 전자차단층
200: 발광층
210: 제1 발광유닛
220: 제2 발광유닛
120: 캐소드
130: 제1 유기물층
140: 제2 유기물층
150: 정공주입층
160: 정공수송층
170: 전자차단층
200: 발광층
210: 제1 발광유닛
220: 제2 발광유닛
Claims (13)
- 애노드;
캐소드; 및
상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비되고, 하기 화학식 1의 화합물을 포함하는 제1 유기물층; 및
상기 캐소드와 상기 제1 유기물층 사이에 구비되고, 알칼리 금속 도펀트 및 호스트 화합물을 포함하는 제2 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
n은 0 또는 1이며,
n이 0인 경우, R1 내지 R10 중 적어도 하나는 하기 화학식 A로 표시되는 기이며,
n이 1인 경우, R1 내지 R12 중 적어도 하나는 하기 화학식 A로 표시되는 기이며,
상기 R1 내지 R12 중 하기 화학식 A로 표시되는 기가 아닌 나머지 기는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
[화학식 A]
상기 화학식 A에 있어서,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
l1은 1 내지 5의 정수이고,
m은 1 내지 3의 정수이며,
상기 l1이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 L1은 서로 같거나 상이하고,
는 상기 화학식 1의 R1 내지 R10 중 적어도 하나, 또는 R1 내지 R12 중 적어도 하나에 직접결합되는 부위를 의미하고,
상기 n이 0이고, 상기 R1 또는 R2가 상기 화학식 A로 표시되는 기이며, 상기 l1이 1 이며, 상기 m이 1이고, 상기 L1이 페닐렌기인 경우, 상기 R1 또는 R2는 하기 화학식 A-1 또는 A-2로 표시되는 기이며,
[화학식 A-1]
[화학식 A-2]
상기 화학식 A-1 및 A-2에 있어서,
는 상기 화학식 1의 R1 또는 R2에 직접결합되는 부위를 의미한다.
- 청구항 1에 있어서, 상기 애노드 및 상기 캐소드 사이에 2 이상의 발광 유닛을 포함하고, 상기 발광 유닛 중 캐소드에 인접한 발광유닛은 상기 발광층 및 상기 제1 유기물층을 포함하고, 상기 발광 유닛 중 캐소드에 인접한 발광유닛과 상기 캐소드 사이에 상기 제2 유기물층을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 호스트 화합물은 전자 주입 화합물인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 호스트 화합물은 페난쓰롤린 유도체인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 제1 유기물층은 전자수송층이고, 상기 전자수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 제2 유기물층은 전자주입층이고, 상기 전자주입층은 상기 알칼리금속 도펀트 및 호스트 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 2에 있어서, 상기 제2 유기물층은 n형 전하생성층(NCGL)이고, 상기 n형 전하생성층(NCGL)은 알칼리금속 도펀트 및 호스트 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 알칼리 금속 도펀트 및 호스트 화합물은 1:99 내지 99:1의 중량비로 포함되는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 제1 유기물층 및 상기 제2 유기물층은 서로 접하여 구비되는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 밴드갭(band gap)은 2.5eV이상 2.9eV이하인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 2에 있어서, 상기 발광유닛은 2개이며, 상기 발광유닛은 제1 발광유닛 및 제2 발광유닛인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
.
- 청구항 1에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 발광층과 상기 애노드 사이에 전자차단층, 정공수송층, 정공주입층, 정공 주입 및 수송층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1층 이상을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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