KR20210067848A - 유기 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

본 명세서는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 발광층은 제1 물질 및 제2 물질을 포함하고, 상기 제2 물질은 황(S) 및 붕소(B)를 포함하는 화합물을 포함하고, 상기 제1 물질 및 상기 제2 물질은 식 1 내지 식 4 중 적어도 두 개를 만족하는 것인 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

유기 발광 소자{ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE}
본 출원은 2019년 11월 29일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2019-0156840호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 애노드과 캐소드 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 애노드에서는 정공이, 캐소드에서는 전자가 발광층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 여기자(exciton)이 형성되며, 전자 스핀의 통계치에 의해 일중항 여기자 및 삼중항 여기자가 25 %：75 %의 비율로 생성된다. 발광 원리에 따라 분류한 경우, 형광형에서는 일중항 여기자에 의한 발광을 사용하기 때문에 유기 발광 소자의 내부 양자 효율은 25 ％ 가 한계라고 알려져 있다. 한편, 인광형에서는 삼중항 여기자에 의한 발광을 사용하기 때문에 일중항 여기자로부터 항간 교차가 효율적으로 이루어진 경우에는 내부 양자 효율이 100 %까지 높아지는 것이 알려져 있다.
최근 형광형 유기 발광 소자는 모바일, TV 등의 풀 컬러 디스플레이에 응용되고 있으나, 소자의 고효율화 및 장수명화의 과제가 있었다.
이러한 문제로 지연 형광을 이용한 유기 발광 소자의 개발이 이루어 지고 있다. 지연 형광 메커니즘에는 TTF(triplet-triplet fusion, 삼중항-삼중항 융합) 기구 및 TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence, 열 활성화 지연 형광)기구를 이용한 유기 발광 소자가 있다.
그 중 TTF 기구는 2 개의 삼중항 여기자의 충돌에 의해 일중항 여기자가 생성되는 현상을 이용하는 것으로, 상기 TTF 기구를 이용한 지연 형광에 의해 이론적으로 내부 양자 효율을 40 %까지 높일 수 있다고 판단되고 있다. 그러나, 여전히 인광형 발광 보다 고효율화가 어렵다는 단점이 있다.
따라서, TADF 기구를 이용한 유기 발광 소자의 개발이 이루어 지고 있다. TADF는 일중항 준위와 삼중항 준위의 에너지 차(ΔEST)가 적은 재료를 사용한 경우 삼중항 여기자로부터 일중항 여기자로의 역항간 교차를 발생하는 현상을 이용한 것이다. TADF 기구를 이용한 유기 발광 소자는 형광 발광에 있어서 이론적으로 내부 양자 효율을 100 %까지 높일 수 있을 것으로 생각되나, 수명 측면에서는 불리하므로, 여전히 효율 및 수명 성능을 향상시킬 수 있는 새로운 형태의 유기 발광 소자의 개발이 요구되고 있다.
일본특허등록공보 제5935199호
본 명세서는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 발광층은 제1 물질 및 제2 물질을 포함하고, 상기 제2 물질은 황(S) 및 붕소(B)를 포함하는 화합물을 포함하고, 상기 제1 물질 및 상기 제2 물질은 하기 식 1 내지 식 4 중 적어도 두 개를 만족하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
[식 1]
ΔEST(D) = ES1(D)-ET1(D) > 0.3 eV
[식 2]
SOCME(S1-T2)(D) < 0.5 cm-1
[식 3]
ES1(H) > ES1(D)
[식 4]
ET1(D)-ET1(H) > 0.4 eV
상기 식 1 내지 식 4에 있어서,
ET1(D)는 상기 제2 물질의 첫 번째 삼중항 여기 에너지를 의미하고,
ET2(D)는 상기 제2 물질의 두 번째 삼중항 여기 에너지를 의미하며,
ES1(D)는 상기 제2 물질의 첫 번째 일중항 여기 에너지를 의미하고,
ES1(H)는 상기 제1 물질의 첫 번째 일중항 여기 에너지를 의미하며,
ET1(H)는 상기 제1 물질의 첫 번째 삼중항 여기 에너지를 의미하고,
SOCME는 스핀-오비탈-커플링 행렬 요소(Spin-orbit-coupling matrix elements)를 의미하고,
SOCME(S1-T2)(D)는 상기 제2 물질의 첫 번째 일중항과 두번째 삼중항 사이의 스핀-오비탈-커플링 행렬 요소(Spin-orbit-coupling matrix elements)를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 양자효율, 고전류 밀도 효율 및 수명 특성이 우수한 효과가 있다.
도 1은 종래 유기 발광 소자의 발광 메커니즘을 나타낸 도이다.
도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 발광 메커니즘을 나타낸 도이다.
도 3 및 4는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 '층'은 본 기술분야에 주로 사용되는 '필름'과 호환되는 의미이며, 목적하는 영역을 덮는 코팅을 의미한다. 상기 '층'의 크기는 한정되지 않으며, 각각의 '층'은 그 크기가 같거나 상이할 수 있다. 일 실시상태에 따르면, '층'의 크기는 전체 소자와 같을 수 있고, 특정 기능성 영역의 크기에 해당할 수 있으며, 단일 서브픽셀(sub-pixel)만큼 작을 수도 있다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 B층에 포함된다는 의미는 i) 1종 이상의 A 물질이 하나의 B층에 포함되는 것과 ii) B층이 1층 이상으로 구성되고, A 물질이 다층의 B층 중 1층 이상에 포함되는 것을 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 C층 또는 D층에 포함된다는 의미는 i) 1층 이상의 C층 중 1층 이상에 포함되거나, ii) 1층 이상의 D층 중 1층 이상에 포함되거나, iii) 1층 이상의 C층 및 1층 이상의 D층에 각각 포함되는 것을 모두 의미하는 것이다.
본 명세서에 있어서, "또는"은 포괄적인 '또는'을 말하며 배타적인 '또는'을 말하는 것은 아니다. 예컨대, 조건 A 또는 B는 하기 중 어느 하나에 의해 만족된다: A는 참(또는 존재함)이고 B는 거짓(또는 존재하지 않음), A는 거짓(또는 존재하지 않음)이고 B는 참(또는 존재함), A 및 B 모두가 참(또는 존재함).
본 명세서에 있어서, 상기 식 1 내지 식 4에 기재된 수치 범위는 모두 양(+)수를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 삼중항 에너지는 당업계에 알려진 방법을 이용하여 측정할 수 있으며, 구체적으로 시판장치인 F-4500(히다치사 제조)을 이용하여 77K에서 측정하였다. 삼중항에너지의 측정은 다음과 같이 수행된다. 우선 측정 대상이 되는 화합물을 적절한 용매 중에 용해한 용액을 석영 유리관 내에 봉입한 시료를 제작한다. 이 시료에 대해 저온(77K)에서 인광 스펙트럼(세로축: 인광 발광 강도, 횡축: 파장)을 측정하고, 이 인광 스펙트럼의 단파장 측의 시작에 대해서 접선을 그어 그 접선과 횡축과의 교점의 파장값 λedge(nm)에 기반하여 하기의 환산식에 대입하여 삼중항 에너지를 산출 하였다.
환산식: ET1(eV) = 1239.85/λedge
본 명세서에 있어서, 일중항 에너지는 당업계에 알려진 방법을 이용하여 측정할 수 있으며, 구체적으로 측정 대상이 되는 화합물의 1×10-5mol/L톨루엔 용액을 조제하고, 석영 셀에 넣어 상온(300K)에서 이 시료의 흡수 스펙트럼(세로축:흡수 강도, 횡축:파장)(을)를 측정한다. 이 흡수 스펙트럼의 장파장 측의 하강에 대해서 접선을 그어, 그 접선과 횡축과의 교점의 파장값 λedge(nm)를 하기 환산식에 대입해 일중항 에너지를 산출하였다.
환산식: ES1(eV)=1239.85/λedge
본 명세서에서, 여기 상태의 에너지와 SOCME(스핀-오비탈-커플링 행렬 요소, Spin-orbit-coupling matrix elements)는 양자 계산을 통해 구할 수 있으며, Schrodinger사의 Material Science Suite 프로그램을 이용하였다.
구체적으로, 여기 상태의 에너지는 밀도범함수이론(DFT) 계산을 통해 ground state의 구조 최적화를 진행한 후, 시간종속-밀도범함수이론(TD-DFT) 계산을 통해 일중항 여기 에너지와 삼중항 여기 에너지를 구하였다. 이 때 범함수는 PBE0를, 기저함수는 6-31G*를 사용하였다.
또한, SOCME(스핀-오비탈-커플링 행렬 요소, Spin-orbit-coupling matrix elements)는 J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 4042-4051를 참고하여, 밀도범함수이론(DFT) 계산을 통해 ground state의 구조 최적화를 진행한 후, spin orbit coupling operator로 scalar ZORA(zeoroth-order regular approximation) hamiltonian을 활용하여 시간종속-밀도범함수이론(TD-DFT) 계산을 통해 계산하였다. 이 때 범함수는 PBE0를, 기저함수는 6-31G*를 사용하였다.
본원 명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서,
Figure pat00001
는 연결되는 부위를 의미한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 같거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알케닐기; 할로알킬기; 할로알콕시기; 아릴알킬기; 실릴기; 붕소기; 아민기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기와 연결된 것을 말한다. 예컨대, 2개의 치환기가 연결되는 것은 페닐기와 나프틸기가 연결되어
Figure pat00002
또는
Figure pat00003
의 치환기가 될 수 있다. 또한, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예컨대, 페닐기, 나프틸기 및 이소프로필기가 연결되어,
Figure pat00004
,
Figure pat00005
또는
Figure pat00006
의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 정의가 동일하게 적용된다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 아다만틸기, 바이시클로[2.2.1]옥틸기, 노보닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로알킬기는 상기 알킬기의 정의 중 알킬기의 수소 대신 적어도 하나의 할로겐기가 치환되는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로알콕시기는 상기 알콕시기의 정의 중 알콕시기의 수소 대신 적어도 하나의 할로겐기가 치환되는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 파이렌기, 페날렌기, 페릴렌기, 크라이센기, 플루오렌기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오렌기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오렌기가 치환되는 경우,
Figure pat00007
,
Figure pat00008
,
Figure pat00009
,
Figure pat00010
,
Figure pat00011
,
Figure pat00012
,
Figure pat00013
및
Figure pat00014
등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴알킬기는 상기 알킬기가 아릴기로 치환된 것을 의미하며, 상기 아릴알킬기의 아릴기 및 알킬기는 전술한 아릴기 및 알킬기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기는 상기 알콕시기의 정의 중 알콕시기의 알킬기 대신 아릴기로 치환되는 것을 의미하며, 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴티옥시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있으며, 방향족 헤테로고리기, 또는 지방족 헤테로고리기를 포함한다. 상기 방향족 헤테로고리기는 헤테로아릴기로 표시될 수 있다. 상기 헤테로고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로고리기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딘기, 바이피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난트리딘기(phenanthridine), 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸기, 티아디아졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조실롤기, 페노크산틴기(phenoxathiine), 페녹사진기(phenoxazine), 페노티아진기(phenothiazine), 디하이드로인데노카바졸기, 스피로플루오렌잔텐기, 스피로플루오렌티옥산텐기, 헥사하이드로카바졸기, 테트라하이드로나프토티오펜기, 테트라하이드로나프토퓨란기, 테트라하이드로벤조티오펜기, 및 테트라하이드로벤조퓨란기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 있어서, 상기 실릴기는 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬아릴실릴기; 헤테로아릴실릴기 등일 수 있다. 상기 알킬실릴기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시가 적용될 수 있고, 상기 아릴실릴기 중 아릴기는 전술한 아릴기의 예시가 적용될 수 있으며, 상기 알킬아릴실릴기 중의 알킬기 및 아릴기는 상기 알킬기 및 아릴기의 예시가 적용될 수 있고, 상기 헤테로아릴실릴기 중 헤테로아릴기는 상기 헤테로고리기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BR100R101일 수 있으며, 상기 R100 및 R101은 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2, 알킬아민기, N-알킬아릴아민기, 아릴아민기, N-아릴헤테로아릴아민기, N-알킬헤테로아릴아민기, 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기, N-페닐페난트레닐아민기, N-바이페닐페난트레닐아민기, N-페닐플루오레닐아민기, N-페닐터페닐아민기, N-페난트레닐플루오레닐아민기, N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다. 상기 N-알킬아릴아민기 중의 알킬기와 아릴기는 전술한 알킬기 및 아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다. 상기 N-아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기와 헤테로아릴기는 전술한 아릴기 및 헤테로고리기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다. 상기 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기와 헤테로아릴기는 전술한 알킬기 및 헤테로고리기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노알킬아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디알킬아민기가 있다. 상기 알킬아민기 중의 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기일 수 있다. 상기 알킬기를 2 이상 포함하는 알킬아민기는 직쇄의 알킬기, 분지쇄의 알킬기, 또는 직쇄의 알킬기와 분지쇄의 알킬기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 알킬아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상을 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기, 알킬티옥시기, 및 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, N-아릴알킬아민기, 및 N-아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 치환기 중 "인접한 2개는 서로 결합하여 고리를 형성한다"는 의미는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리기는 방향족 탄화수소고리기, 지방족 탄화수소고리기, 또는 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기일 수 있으며, 상기 시클로알킬기, 아릴기, 및 이들의 조합의 예시 중에서 선택될 수 있으며, 상기 탄화수소고리기는 페닐기, 시클로헥실기, 테트라하이드로나프탈렌기, 테트라하이드로안트라센기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족 탄화수소고리, 지방족 탄화수소고리, 또는 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기, 아릴기, 및 이들의 조합의 예시 중에서 선택될 수 있으며, 상기 탄화수소고리는 벤젠, 시클로헥산, 디하이드로인덴, 테트라하이드로나프탈렌, 테트라하이드로안트라센 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 방향족 헤테로고리는 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로고리기 중 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리를 의미한다. 지방족 헤테로고리의 예로는, 옥시레인(oxirane), 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥세인(1,4-dioxane), 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린(morpholine), 옥세판, 아조케인, 티오케인, 헥사하이드로카바졸, 테트라하이드로나프토티오펜, 테트라하이드로나프토퓨란, 테트라하이드로벤조티오펜, 및 테트라하이드로벤조퓨란 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 달리 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용되는 모든 기술적 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자에 의해 통상적으로 이해되는 바와 동일한 의미를 갖는다. 본 명세서에서 설명되는 것과 유사하거나 등가인 방법 및 재료가 본 발명의 실시 형태의 실시 또는 시험에서 사용될 수 있지만, 적합한 방법 및 재료가 후술된다. 본 명세서에서 언급되는 모든 간행물, 특허 출원, 특허 및 다른 참고 문헌은 전체적으로 본 명세서에 참고로 포함되며, 상충되는 경우 특정 어구(passage)가 언급되지 않으면, 정의를 비롯한 본 명세서가 우선할 것이다. 게다가, 재료, 방법, 및 실시예는 단지 예시적인 것이며 제한하고자 하는 것은 아니다.
도 1은 종래의 유기 발광 소자의 발광 메커니즘을 나타낸 도이며, 도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 메커니즘을 나타낸 도이다. 종래의 유기 발광 소자의 발광층에 사용하는 호스트 재료 및 도펀트 재료는 호스트 재료에서 도펀트 재료로의 최저 여기 일중항 상태(S1)로 형광발광(forster) 전이에 의해 에너지가 이동할 경우, ΔEST가 상대적으로 낮기 때문에, 계간 및 역계간전이가 자유로워 TADF 기구가 작동할 수 있다. 이때, ΔEST가 상대적으로 낮은 재료를 발광층의 도펀트로 사용하기 때문에, 생성된 삼중항 여기자는 발광층 중에서 존재비가 매우 낮은 도펀트 재료상에 유지될 확률이 높다. 이 경우, 도펀트에서 축적된 전자의 삼중항 여기자 충돌과 같은 여기자 퀀칭(exciton quenchin)이 발생하여 유기 발광 소자의 고전류밀도에서의 효율 및 수명의 저하가 발생하게 된다.
그러나, 도 2에 따른 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 발광층이 상기 제1 물질 및 상기 제2 물질을 포함하며, 종래 기술과 달리 ΔEST가 큰 즉, 상기 식 1을 만족하는 제2 물질을 발광층의 도펀트 재료로 이용므로, 생성된 삼중항 여기자가 발광층 중에 존재비가 매우 낮은 도펀트 상에 유기되지 않아 여기자 퀀칭(exciton quenchin)에 의한 효율 및 수명 성능 저하 문제를 해결할 수 있다.
또한, 상기 제2 물질은 황(S) 및 붕소(B)를 포함하는 화합물을 포함하므로, 상기 제2 물질의 첫 번째 일중항과 두번째 삼중항 사이의 스핀-오비탈-커플링 행렬 요소(Spin-orbit-coupling matrix elements)가 상기 식 2를 만족하므로, 계간-역계간 교차가 거의 일어나지 않아 TADF기구가 작동하지 않아 상기 식 3에 의해 제1 물질에서 제2 물질로의 최저 여기 일중항 상태(S1)로 형광발광(forster) 전이에 의해 이동한 에너지를 모두 형광 발광에 사용할 수 있으므로, 고효율 및 장수명의 소자를 얻을 수 있다.
또한, 상기 식 4를 만족하므로, 재결합에 의해 생성된 제1 물질 상의 삼중항 여기자가 제2 물질의 삼중항 준위로 에너지 이동하기 어려워져 삼중항 여기자가 열 활성 상실(실활)되기 어렵다. 따라서, 상기 발광층이 제1 물질 및 제2 물질을 포함하고, 상기 식 1 내지 4 중 적어도 두 개를 만족하거나, 식 1 내지 4 를 만족하는 유기 발광 소자는 상기 특성으로 유기 발광 소자의 고전류밀도에서의 효율 및 수명이 증가되는 효과가 있다.
도 1 및 2에 있어서, TTF는 삼중항-삼중항 융합(triplet-triplet fusion)을 의미하고, FET는 형광발광 에너지 전이(Forster Energy Transfer)를 의미하며, ISC는 계간전이(Inter-system crossing), RISC는 역계간전이(Reverse Inter-system Crossing)를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 식 1은 하기 식 1-1로 표시된다.
[식 1-1]
ΔEST(D) = ES1(D)-ET1(D) > 0.4 eV
상기 식 1-1에 있어서,
ET1(D)는 상기 제2 물질의 첫 번째 삼중항 여기 에너지를 의미하고,
ES1(D)는 상기 제2 물질의 첫 번째 일중항 여기 에너지를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 식 1은 하기 식 1-2로 표시된다.
[식 1-2]
ΔEST(D) = ES1(D)-ET1(D) > 0.5 eV
상기 식 1-2에 있어서,
ET1(D)는 상기 제2 물질의 첫 번째 삼중항 여기 에너지를 의미하고,
ES1(D)는 상기 제2 물질의 첫 번째 일중항 여기 에너지를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 식 1은 구체적으로 구체적으로 ΔEST(D) = ES1(D)-ET1(D) > 0.6 eV이며, 더욱 구체적으로는 ΔEST(D) = ES1(D)-ET1(D) > 0.7 eV이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 식 2는 구체적으로 SOCME(S1-T2)(D) < 0.3 cm-1이고, 더욱더 구체적으로 SOCME(S1-T2)(D) < 0.15 cm-1이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 식 2는 0 cm-1 < SOCME(S1-T2)(D) < 0.3 cm-1일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 식 4는 구체적으로 ET1(D)-ET1(H) > 0.5 eV이고, 더욱더 구체적으로 ET1(D)-ET1(H) > 0.6 eV이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 물질 및 제2 물질은 상기 식 1 내지 4 중 적어도 세 개를 만족한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 물질 및 제2 물질은 상기 식 1 내지 4를 만족한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 물질의 스토크스 시프트(stokes shift)는 20nm이하이고, 구체적으로 0nm 내지 20nm의 범위 내 이며, 더욱더 구체적으로는 0 nm 내지 10nm의 범위 내 이고, 상기 제2 물질의 스토크스 시프트가 상기 범위인 경우, 유기 발광 소자의 발광효율이 상승하고, 고효율 특성의 구현이 가능하다.
본 명세서에 있어서, 스토크스 시프트는 상기 제2 물질에서 동일한 전자 천이(electronic transition)과정을 거칠 때 에너지가 최대인 지점(peak)이 에너지를 흡수할 때와 방출할 때의 스펙트럼에서 서로 다르게 나타나는 것으로 흡수 스펙트럼에서의 최대 지점(peak)와 방출 스펙트럼에서의 최대 지점(peak)의 차이를 절대값으로 나타낸 수치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 물질의 광발광(photoluminescence) 스펙트럼의 최대 발광 파장은 450nm 내지 500nm의 범위 내이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 물질의 광발광(photoluminescence) 스펙트럼의 반치폭은 30nm이하이고, 구체적으로는 10nm 내지 30nm의 범위 내 이며, 더욱더 구체적으로는 10nm 내지 20nm의 범위 내이고, 상기 제2 물질의 반치폭이 상기 범위인 경우, 고색순도를 재현할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 반치폭은 상기 제2 물질로부터 발광한 빛의 최대 발광 피크에서 최대 높이의 절반일 때의 발광 피크의 폭을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 물질 및 제2 물질은 하기 식 5를 만족한다.
[식 5]
ELUMO(H)-ELUMO(D) > 0.2 eV
상기 식 5에 있어서,
ELUMO(H)는 상기 제1 물질의 LUMO 에너지 준위를 의미하며,
ELUMO(D)는 상기 제2 물질의 LUMO 에너지 준위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 식 5에 기재된 수치 범위는 절대값을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 식 5는 구체적으로 ELUMO(H)-ELUMO(D) > 0.5 eV이고, 더욱 구체적으로 ELUMO(H)-ELUMO(D) > 0.7 eV이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 식 5는 1eV> ELUMO(H)-ELUMO(D) > 0.2 eV일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 에너지 준위는 에너지의 크기를 의미하는 것이다. 따라서, 진공준위로부터 마이너스(-) 방향으로 에너지 준위가 표시되는 경우에도, 에너지 준위는 해당 에너지 값의 절대값을 의미하는 것으로 해석된다. 예컨대, HOMO 에너지 준위란 진공준위로부터 최고 점유 분자 오비탈(highest occupied molecular orbital)까지의 거리를 의미한다. 또한, LUMO 에너지 준위란 진공준위로부터 최저 비점유 분자 오비탈(lowest unoccupied molecular orbital)까지의 거리를 의미한다.
본 명세서에서 HOMO 에너지 준위의 측정은 박막 표면에 UV를 조사하고, 이때 튀어나오는 전자(electron)를 검출하여 물질의 이온화 전위(ionization potential)을 측정하는 UPS(UV photoelectron spectroscopy)를 이용할 수 있다. 또는, HOMO 에너지 준위의 측정은 측정 대상 물질을 전해액과 함께 용매에 녹인 후 전압 주사(voltage sweep) 을 통하여 산화 전위(oxidation potential)을 측정하는 CV(cyclic voltammetry)를 이용할 수 있다. 또한, AC-3(RKI사)의 기계를 이용하여, 대기중에서 이온화 전위(ionization potentioal)를 측정하는 PYSA(Photoemission Yield Spectrometer in Air)방법을 이용할 수 있다.
구체적으로 본 명세서의 HOMO 에너지 준위는 ITO 기판상에 대상 물질을 50 nm 이상의 두께로 진공 증착한 후, 대기하 광전자 분광장치(RIKEN KEIKI Co., Ltd. 제조: AC3)를 통하여 측정하였다. 또한, LUMO에너지 준위는 상기 제조된 샘플의 흡수스펙트럼 (abs.)과 광루미네선스(PL) 스펙트럼을 측정한 후, 각 스펙트럼 엣지 에너지를 계산하여 그 차이를 밴드갭(Eg)으로 보고, AC-3에서 측정한 HOMO 에너지 준위에서 밴드갭 차이를 뺀 값으로 LUMO 에너지 준위를 계산하였다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 물질의 쌍극자 모멘트(dipole moment (μ))는 0.5 D이하이고, 구체적으로는 0.1 D 내지 0.5 D이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 물질의 쌍극자 모멘트(dipole moment (μ))는 0.5 D이하이고, 상기 제1 물질의 중수소화율은 40%이상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 물질의 쌍극자 모멘트(dipole moment (μ))는 0.5 D이하이고, 상기 제1 물질의 중수소화율은 40% 내지 100%이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 물질의 쌍극자 모멘트(dipole moment (μ))는 0.5 D이하이고, 상기 제1 물질의 중수소화율은 60%이상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 물질의 쌍극자 모멘트(dipole moment (μ))는 0.5 D이하이고, 상기 제1 물질의 중수소화율은 60% 내지 100%이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 물질의 쌍극자 모멘트(dipole moment (μ))는 0.5 D 내지 1.2D이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 물질의 쌍극자 모멘트(dipole moment (μ))는 0.5 D 초과 내지 1.2 D이하이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 물질의 쌍극자 모멘트(dipole moment (μ))는 0.5 D 내지 1.2D이고, 상기 제1 물질의 중수소화율은 40%이상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 물질의 쌍극자 모멘트(dipole moment (μ))는 0.5 D 내지 1.2D이고, 상기 제1 물질의 중수소화율은 40% 내지 100%이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 물질의 쌍극자 모멘트(dipole moment (μ))는 0.5 D 내지 1.2D이고, 상기 제1 물질의 중수소화율은 60%이상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 물질의 쌍극자 모멘트(dipole moment (μ))는 0.5 D 내지 1.2D이고, 상기 제1 물질의 중수소화율은 60% 내지 100%이다.
본 명세서에서 쌍극자 모멘트(dipole moment)는 극성의 정도를 나타내는 물리량으로서, 하기 수학식 1로 계산될 수 있다.
[수학식 1]
Figure pat00015
상기의 수학식 1에서 분자 밀도(Molecular density)를 계산으로 구하여, 쌍극자 모멘트의 값을 얻을 수 있다. 예컨대, 분자 밀도는 Hirshfeld Charge Analysis라는 방법을 사용하여 각 원자별 전하(Charge) 및 쌍극자(Dipole)를 구하고, 하기 식에 따라 계산하여 얻을 수 있으며, 그 계산 결과를 상기 수학식 1에 넣어 쌍극자 모멘트(Dipole Moment)를 구할 수 있다.
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
상기의 수학식에서 분자 밀도(Molecular density)를 계산으로 구하여, 쌍극자 모멘트의 값을 얻을 수 있다. 예컨데, 분자 밀도는 Hirshfeld Charge Analysis라는 방법을 사용하여 각 원자별 전하(Charge) 및 쌍극자(Dipole)를 구하고, 그 계산 결과를 상기 수학식에 넣어 쌍극자 모멘트(Dipole Moment)를 구할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "중수소화" 또는 "중수소화된"은 화합물의 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 치환되는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "X% 중수소화된", "중수소화도 X%", 또는 "중수소화율 X%"는 해당 구조에서 치환 가능한 위치의 수소 중 X%가 중수소로 치횐된 것을 의미한다. 예컨대, 해당 구조가 디벤조퓨란인 경우, 상기 디벤조퓨란이 "25% 중수소화된", 상기 디벤조퓨란의 "중수소화도 25%", 또는 상기 디벤조퓨간의 "중수소화율 25%"는 상기 디벤조퓨란의 치환 가능한 위치의 8개의 수소 중 2개가 중수소로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 중수소화도는 핵자기 공명 분광법(1H NMR), TLC/MS(Thin-Layer Chromatography/Mass Spectrometry), 또는 MALDI-TOF MS(Matrix assisted laser desorption/ionization Time-of-Flight Mass Spectrometry)등의 공지의 방법으로 확인할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 물질은 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
Figure pat00019
상기 화학식 1에 있어서,
A1은 치환 또는 비치환되고, S를 포함하는 방향족 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환되고, S를 포함하는 방향족 헤테로고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이고,
A2는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,
R1은 수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
r1은 1 내지 3의 정수이며,
상기 r1이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R1은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1의 정의 중 "인접한 기"는 상기 A1 및 상기 R1 중 1 이상을 의미하고, 상기 Ar2의 정의 중 "인접한 기" 상기 A2 및 상기 R1 중 1 이상을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1의 정의 중 "인접한 기"는 상기 r1이 2 이상인 경우, ortho 위치로 결합된 상기 2 이상의 R1을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시된다.
[화학식 1-1]
Figure pat00020
[화학식 1-2]
Figure pat00021
상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서,
Ar1, Ar2, R1, r1 및 A2의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
A'1는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이고,
A3는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-1은 하기 화학식 1-1-1 또는 1-1-2로 표시된다.
[화학식 1-1-1]
Figure pat00022
[화학식 1-1-2]
Figure pat00023
상기 화학식 1-1-1 및 1-1-2에 있어서,
A2, Ar1, Ar2, R1 및 r1의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
A"1는 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리이며,
R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
r11은 1 내지 4의 정수이며, 상기 r11이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R11은 서로 같거나 상이하고,
r12는 1 또는 2이며, 상기 r12가 2인 경우, 상기 2개의 R12는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 치환 또는 비치환되고, S를 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환되고, S를 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 헤테로고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 치환 또는 비치환되고, S를 포함하는 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환되고, S를 포함하는 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 헤테로고리 및 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환되고, S를 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 헤테로고리; 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기, 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 디아릴아민기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 및 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환되고, S를 포함하는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 헤테로고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환되고, S를 포함하는 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 헤테로고리; 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기, 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 디아릴아민기, 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기, 및 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환되고, S를 포함하는 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 헤테로고리 및 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 F, 시아노기, 메틸기, tert-부틸기, 메톡시기, 시클로헥실기, 트리메틸실릴기, 페닐기, 디페닐아민기, 카바졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기 및 디메틸플루오레닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 벤젠; 나프탈렌; 메틸기로 치환된 테트라하이드로나프탈렌; 메틸기로 치환된 디하이드로인덴; 메틸기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 벤조티오펜; 메틸기로 치환된 테트라하이드로나프토티오펜; 또는 메틸기로 치환된 디하이드로인데노티오펜이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A2는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A2는 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리; 또는 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A2는 메틸기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 벤젠; 메틸기로 치환된 테트라하이드로나프탈렌; 또는 메틸기로 치환된 디하이드로인덴이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기, 시아노기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환되 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기, 탄소수 2 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐기, 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기, 및 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기, 시아노기, 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환되 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기, 탄소수 2 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐기, 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기, 및 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 F, 시아노기, 메틸기, tert-부틸기, 페닐기, 디메틸플루오렌기, 바이페닐기, 메톡시기, 비닐기, 트리메틸실릴기, 페닐기로 치환된 tert-부틸기, 및 페녹시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기; tert-부틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 벤조퓨란기; 디벤조퓨란기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 디벤조티오펜기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프틸기; 또는 메틸기로 치환된 디하이드로인덴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 r1이 2 이상인 경우, 2 이상의 R1은 인접한 기와 결합하여, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 r1이 2 이상인 경우, 2 이상의 R1은 인접한 기와 결합하여, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 r1이 2 이상인 경우, 2 이상의 R1은 인접한 기와 결합하여, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 r1이 2 이상인 경우, 2 이상의 R1은 인접한 기와 결합하여, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 r1이 2 이상인 경우, 2 이상의 R1은 인접한 기와 결합하여, 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 r1이 2 이상인 경우, 2 이상의 R1은 인접한 기와 결합하여, 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 수소; 할로겐기; 시아노기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기; 탄소수 6 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 아릴알킬기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴옥시기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아민기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 수소; 할로겐기; 시아노기; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기; 탄소수 6 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 아릴알킬기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴옥시기; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아민기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 수소; F; 시아노기; 메틸기; 페닐기로 치환된 tert-부틸기; tert-부틸기; 시클로헥실기; 페닐기; 트리메틸실릴기; 메톡시기; 페녹시기; 디페닐아민기; 카바졸기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
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Figure pat00062
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Figure pat00073
Figure pat00074
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Figure pat00080
Figure pat00081
.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 화합물은 하기 화학식 2로 표시된다.
[화학식 2]
Figure pat00082
상기 화학식 2에 있어서,
L21 내지 L23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
R21 내지 R27은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
Ar21 내지 Ar23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
l21은 1 내지 3의 정수이며, 상기 l21이 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 L21은 서로 같거나 상이하며,
l22는 1 내지 3의 정수이고, 상기 l22가 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 L22는 서로 같거나 상이하고,
l23은 1 내지 3의 정수이며, 상기 l23이 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 L23은 서로 같거나 상이하며,
a은 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 a이 0인 경우, -L23-Ar23의 위치는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 a은 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 a은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시된다.
[화학식 2-1]
Figure pat00083
[화학식 2-2]
Figure pat00084
상기 화학식 2-1 및 2-2에 있어서,
L21 내지 L23, l21 내지 l23 및 Ar21 내지 Ar23의 정의는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하고,
D는 중수소이며,
n1은 0 내지 8의 정수이고,
n2는 0 내지 7의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, 상기 l21은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, 상기 l22는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, 상기 l23은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, 상기 l21은 2이고, 2개의 상기 L21은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, 상기 l22는 2이고, 2개의 상기 L22는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, 상기 l23은 2이고, 2개의 상기 L23은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21 내지 R27은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21 내지 R27은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21 내지 R27은 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L21 내지 L23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L21 내지 L23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L21 내지 L23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L21 내지 L23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L21 내지 L23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L21 및 L22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L21 및 L22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L21 및 L22는 은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L21 및 L22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L21 및 L22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L23은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L23은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L23은 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L23은 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L23은 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar21 내지 Ar23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar21 내지 Ar23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar21 내지 Ar23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar21 내지 Ar23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar21 내지 Ar23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페난트렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 벤조나프토퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar21 및 Ar22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar21 및 Ar22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar21 및 Ar22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar21 및 Ar22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar21 및 Ar22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페난트렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 벤조나프토퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar23은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar23은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar23은 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar23은 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar23은 페닐기; 나프틸기; 또는 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2의 중수소화율은 40%이상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2의 중수소화율은 60% 이상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2의 중수소화율은 40% 내지 100%이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2의 중수소화율은 60% 내지 100%이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
Figure pat00085
Figure pat00086
Figure pat00087
Figure pat00088
Figure pat00089
.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 상기 발광층은 상기 제1 물질 및 상기 제2 물질을 포함하며, 상기 제1 물질은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 제2 물질은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
Figure pat00090
상기 화학식 1에 있어서,
A1은 치환 또는 비치환되고, S를 포함하는 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이고,
A2는 치환 또는 비치환된 방향족탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,
R1은 수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
r1은 1 내지 3의 정수이며,
상기 r1이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R1은 서로 같거나 상이하고,
[화학식 2]
Figure pat00091
상기 화학식 2에 있어서,
L21 내지 L23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
R21 내지 R27은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
Ar21 내지 Ar23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
l21은 1 내지 3의 정수이며, 상기 l21이 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 L21은 서로 같거나 상이하며,
l22는 1 내지 3의 정수이고, 상기 l22가 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 L22는 서로 같거나 상이하고,
l23은 1 내지 3의 정수이며, 상기 l23이 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 L23은 서로 같거나 상이하며,
a은 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 호스트 및 도펀틀르 포함하고, 상기 제1 물질을 발광층의 호스트로서 포함하고, 상기 제2 물질을 발광층의 도펀트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 상기 제1 물질 및 상기 제2 물질을 포함하고, 상기 제1 물질을 발광층의 호스트로서 포함하고, 상기 제2 물질을 발광층의 도펀트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 호스트: 도펀트는 90:10 내지 99:1의 중량비로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 상기 발광층은 상기 제1 물질 및 상기 제2 물질을 포함하고, 상기 제1 물질을 발광층의 호스트로서 포함하고, 상기 제2 물질을 발광층의 도펀트로서 포함하며, 상기 제1 물질: 제2 물질은 90:10 내지 99:1의 중량비로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 상기 애노드와 발광층 사이 및/또는 캐소드와 발광층 사이에 추가의 유기물층을 더 포함할 수 있다.
상기 추가의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 차단층, 정공 차단층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다. 상기 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2 층이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어 질 수 있다. 상기 유기물층은 2층 이상의 전자 수송층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 발광층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 캐소드, 발광층 및 애노드가 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조가 도 3 및 4에 예시되어 있다. 상기 도 3 및 4는 유기 발광 소자를 예시한 것이며 이에 한정되는 것은 아니다.
도 3은 기판(1), 애노드(2), 발광층(3) 및 캐소드(4)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
도 4는 기판(1), 애노드(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 제1 전자수송층(7), 제2 전자수송층(8) 및 캐소드(4)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있으며, 상기 도 3 및 4에서 발광층(3)에 상기 제1 물질 및 제2 물질을 포함한다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 발광층에 상기 제1 물질 및 제2 물질을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 유기물층 및 캐소드를 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질, 유기물층 및 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.
또한, 상기 제1 물질 및 제2 물질은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드로부터 유기물층, 애노드를 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 예를 들어, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 예를 들어, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층이다. 정공 주입 물질은 정공을 수송하는 능력을 가져 제1 전극에서의 정공 주입 효과 및 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 여기자의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지할 수 있는 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 제1 전극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는, 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물; 카르바졸 계열의 유기물; 니트릴 계열의 유기물; 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물; 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물; 페릴렌(perylene) 계열의 유기물; 안트라퀴논, 폴리아닐린과 같은 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등 또는 상기 예 중 2 이상을 혼합물 등이 있으나, 이에 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층이다. 정공 수송 물질로는 애노드나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 아릴아민 계열의 유기물, 카르바졸 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 전자 수송 물질로는 제2 전극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물; 트리아진 유도체; LiQ 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이, 임의의 원하는 애노드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 애노드가 낮은 일함수를 가지며, 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로, 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층이다. 전자 주입물로는 전자를 수송하는 능력이 우수하고, 캐소드로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 여기자가 정공 주입층으로 이동하는 것을 방지하고, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 구체적으로는, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 트리아진, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체, 상기 예 중 2 이상의 혼합물 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 금속 착체 화합물로는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 차단층은 전자 주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이다. 공지된 재료는 제한 없이 사용 가능하며, 발광층과 정공 주입층 사이에, 또는 발광층과 정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층 사이에 형성될 수 있다.
상기 정공 차단층은 정공이 발광층을 지나 음극으로 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 전자 주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 알루미늄 착물 (aluminum complex), 피리딘, 피리미딘 또는 트리아진 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예 및 비교예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예 및 비교예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예 및 비교예에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예 및 비교예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
1) 삼중항 여기 에너지 및 일중항 여기 에너지의 측정
하기 표 1에 하기 제1 물질 및 제2 물질의 일중항 여기 에너지 및 삼중항 여기 에너지를 측정하여 기재하였다.
상기 삼중항 여기 에너지 및 일중항 여기 에너지는 전술한 방법으로 측정하였다.
Figure pat00092
화합물 ES1(eV) ET1(eV)
BH-1 3.11 1.6
BH-2 3.08 1.59
BH-3 3.09 1.61
BH-4 3.12 1.60
BH-5 3.08 1.60
BH-6 3.12 1.60
BH-7 3.08 1.60
BH-8 3.0 1.57
BD-1 2.719 2.36
BD-2 2.71 2.29
상기 표 1에 의하면, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 제1 물질 및 제2 물질은 상기 식 1, 식 3 및 식 4를 동시에 만족하는 것을 알 수 있다.
2) 일중항 여기 에너지, 삼중항 여기 에너지 및 SOCME의 계산
하기 표 2에 종래의 보론계 화합물인 DABNA-1 및 TF-DABNA와 상기 제2 물질인 BD-3 및 BD-4의 일중항 여기 에너지, 삼중항 여기 에너지 및 그 차와 SOCME(S1-T2)를 계산한 값을 기재하였다.
하기 수치는 전술한 방법으로 계산하였다.
Figure pat00093
ΔEST (eV) SOCME(S1-T2) (cm-1)
DABNA-1 0.54 0.57
TF-DABNA 0.52 1.70
BD-3 0.70 0.11
BD-4 0.73 0.03
상기 표 2에 의하면, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 제2 물질은 상기 식 1 및 식 2를 동시에 만족하는 것을 알 수 있다.
또한, 상기 표 1 및 표 2에 의하면, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 제1 물질 및 제2 물질은 상기 식 1 내지 4를 모두 만족하는 것을 알 수 있다.
3) HOMO 에너지 준위 및 LUMO에너지 준위의 측정
본 명세서의 일 실시상태에 따른 제1 물질인 BH-1 내지 BH-8 및 제2 물질인 BD-1 및 BD-2의 HOMO 에너지 준위 및 LUMO에너지 준위를 측정하여 하기 표 3에 기재하였다. 하기 HOMO 에너지 준위 및 LUMO에너지 준위는 전술한 방법으로 측정하였다.
화합물 HOMO(eV) LUMO(eV)
BH-1 5.59 3.00
BH-2 5.87 2.97
BH-3 6.06 3.094
BH-4 5.84 2.92
BH-5 5.95 3.05
BH-6 5.98 3.08
BH-7 5.96 3.02
BH-8 5.90 3.02
BD-1 5.148 2.145
BD-2 5.094 2.030
상기 표 3에 의하면, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 제1 물질 및 제2 물질은 상기 식 5를 만족하는 것을 알 수 있다.
4) 쌍극자 모멘트의 계산
본 명세서의 일 실시상태에 따른 제1 물질인 BH-1 내지 BH-8의 쌍극자 모멘트 값을 하기 표 4에 기재하였다. 하기 쌍극자 모멘트는 전술한 방법으로 계산하였다.
화합물 쌍극자 모멘트(D)
BH-1 0.17
BH-2 0.16
BH-3 0.09
BH-4 0.29
BH-5 0.80
BH-6 0.65
BH-7 1.12
BH-8 0.87
5) 유기 발광 소자의 제작
<실시예 1>
ITO(인듐 주석 산화물)가 1,500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 HAT를 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 정공수송층으로 하기 화합물 NPB 1100Å을 진공 증착하고, HT-A를 200Å 으로. 호스트인 BH-1와 도펀트인 BD-1을 98:2의 중량비로 진공 증착하여 300Å두께의 발광층을 형성하였다.
그 다음에 하기 화합물 ET-A 와 하기 화합물 Liq를 1:1 비율로 200Å을 증착하였고, 제1 전자수송층을 형성하였다. 상기 제1 전자수송층 위에 [LiF]을 진공 증착하여 100Å의 두께로 제2 전자수송층을 형성하였다. 이 위에 순차적으로 150Å 두께의 은(Ag) 10 중량% 도핑된 마그네슘(Mg) 그리고 1,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다. 상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였고, LIF는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 3Å/sec 내지 7Å/sec의 증착속도를 유지하였다.
상기 유기 발광 소자에 대하여, 하기 표5에 전류 밀도 0.1 mA/㎠, 1 mA/㎠, 10 mA/㎠에 있어서 외부양자효율을 측정하고, 전류 밀도와 외부양자효율의 관계의 기울기(Flatness of fficiency curves)를 나타내었고, 20mA/cm2의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(LT95)을 측정하였다.
Figure pat00094
<실시예 2 및 비교예 1>
상기 실시예 1에서 발광층의 호스트 및 도펀트인 호스트인 BH-1와 도펀트인 BD-1 대신 하기 표 5의 화합물을 각각 사용한 것을 제외하고는 동일하게 유기 발광 소자를 제작하였다.
발광층(호스트/도펀트) QE Lifetime
LT95(hr)		 Flatness of efficiency curves @10 mA/cm2
실시예1 BH-1/BD-1 7.78 180 0.94
실시예2 BH-1/BD-2 7.68 190 0.80
비교예1 BH-1/TF-DABNA 5.8 62 0.56
상기 표 5에 의하면, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 제1 물질 및 제2 물질을 발광층에 포함하고, 상기 제1 물질 및 제2 물질이 상기 식 1 내지 4 중 적어도 두 개를 만족하므로, 높은 휘도 부분에서 효율이 급격하게 낮아지는 롤-오프(roll-off)특성이 상쇄되어 효율이 높으며, 외부양자효율 및 수명이 증가하는 특성을 볼 수 있다.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.
1: 기판
2: 애노드
3: 발광층
4: 캐소드
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 제1 전자수송층
8: 제2 전자수송층

Claims (21)

  1. 애노드;
    캐소드; 및
    상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
    상기 발광층은 제1 물질 및 제2 물질을 포함하고,
    상기 제2 물질은 황(S) 및 붕소(B)를 포함하는 화합물을 포함하고,
    상기 제1 물질 및 상기 제2 물질은 하기 식 1 내지 식 4 중 적어도 두 개를 만족하는 것인 유기 발광 소자:
    [식 1]
    ΔEST(D) = ES1(D)-ET1(D) > 0.3 eV
    [식 2]
    SOCME(S1-T2)(D) < 0.5 cm-1
    [식 3]
    ES1(H) > ES1(D)
    [식 4]
    ET1(D)-ET1(H) > 0.4 eV
    상기 식 1 내지 식 4에 있어서,
    ET1(D)는 상기 제2 물질의 첫 번째 삼중항 여기 에너지를 의미하고,
    ET2(D)는 상기 제2 물질의 두 번째 삼중항 여기 에너지를 의미하며,
    ES1(D)는 상기 제2 물질의 첫 번째 일중항 여기 에너지를 의미하고,
    ES1(H)는 상기 제1 물질의 첫 번째 일중항 여기 에너지를 의미하며,
    ET1(H)는 상기 제1 물질의 첫 번째 삼중항 여기 에너지를 의미하고,
    SOCME는 스핀-오비탈-커플링 행렬 요소(Spin-orbit-coupling matrix elements)를 의미하고,
    SOCME(S1-T2)(D)는 상기 제2 물질의 첫 번째 일중항과 두번째 삼중항 사이의 스핀-오비탈-커플링 행렬 요소(Spin-orbit-coupling matrix elements)를 의미한다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 제1 물질 및 제2 물질은 상기 식 1 내지 식 4를 만족하는 것인 유기 발광 소자.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 제2 물질의 스토크스 시프트(stokes shift)는 20nm이하인 것인 유기 발광 소자.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 제2 물질의 광발광(photoluminescence) 스펙트럼의 최대발광파장은 450nm 내지 500nm의 범위 내인 것인 유기 발광 소자.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 제2 물질의 광발광(photoluminescence) 스펙트럼의 반치폭은 30nm이하인 것인 유기 발광 소자.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 제1 물질 및 제2 물질은 하기 식 5를 만족하는 것인 유기 발광 소자:
    [식 5]
    ELUMO(H)-ELUMO(D) > 0.2 eV
    상기 식 5에 있어서,
    ELUMO(H)는 상기 제1 물질의 LUMO 에너지 준위를 의미하며,
    ELUMO(D)는 상기 제2 물질의 LUMO 에너지 준위를 의미한다.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 제1 물질의 쌍극자 모멘트(dipole moment (μ))는 0.5 D이하인 것인 유기 발광 소자.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 제1 물질의 쌍극자 모멘트(dipole moment (μ))는 0.5 D이하이고, 상기 제1 물질의 중수소화율은 40%이상인 것인 유기 발광 소자.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 제1 물질의 쌍극자 모멘트(dipole moment (μ))는 0.5 D이하이고, 상기 제1 물질의 중수소화율은 60%이상인 것인 유기 발광 소자.
  10. 청구항 1에 있어서, 상기 제1 물질의 쌍극자 모멘트(dipole moment (μ))는 0.5 D 내지 1.2D인 것인 유기 발광 소자.
  11. 청구항 1에 있어서, 상기 제1 물질의 쌍극자 모멘트(dipole moment (μ))는 0.5 D 내지 1.2D이고, 상기 제1 물질의 중수소화율은 40%이상인 것인 유기 발광 소자.
  12. 청구항 1에 있어서, 상기 제1 물질의 쌍극자 모멘트(dipole moment (μ))는 0.5 D 내지 1.2D이고, 상기 제1 물질의 중수소화율은 60%이상인 것인 유기 발광 소자.
  13. 청구항 1에 있어서, 상기 식 1은 하기 식 1-1로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [식 1-1]
    ΔEST(D) = ES1(D)-ET1(D) > 0.4 eV
    상기 식 1-1에 있어서,
    ET1(D)는 상기 제2 물질의 첫 번째 삼중항 여기 에너지를 의미하고,
    ES1(D)는 상기 제2 물질의 첫 번째 일중항 여기 에너지를 의미한다.
  14. 청구항 1에 있어서, 상기 식 1은 하기 식 1-2로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [식 1-2]
    ΔEST(D) = ES1(D)-ET1(D) > 0.5 eV
    상기 식 1-2에 있어서,
    ET1(D)는 상기 제2 물질의 첫 번째 삼중항 여기 에너지를 의미하고,
    ES1(D)는 상기 제2 물질의 첫 번째 일중항 여기 에너지를 의미한다.
  15. 청구항 1에 있어서, 상기 제2 물질은 하기 화학식 1로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure pat00095

    상기 화학식 1에 있어서,
    A1은 치환 또는 비치환되고, S를 포함하는 방향족 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환되고, S를 포함하는 방향족 헤테로고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이고,
    A2는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이며,
    Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,
    R1은 수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
    r1은 1 내지 3의 정수이며,
    상기 r1이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R1은 서로 같거나 상이하다.
  16. 청구항 15에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 선택되는 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
    Figure pat00096

    Figure pat00097

    Figure pat00098

    Figure pat00099

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    Figure pat00148

    Figure pat00149

    Figure pat00150

    Figure pat00151

    Figure pat00152

    Figure pat00153
    .
  17. 청구항 1에 있어서, 상기 제1 물질은 하기 화학식 2로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 2]
    Figure pat00154

    상기 화학식 2에 있어서,
    L21 내지 L23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
    R21 내지 R27은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    Ar21 내지 Ar23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    l21은 1 내지 3의 정수이며, 상기 l21이 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 L21은 서로 같거나 상이하며,
    l22는 1 내지 3의 정수이고, 상기 l22가 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 L22는 서로 같거나 상이하고,
    l23은 1 내지 3의 정수이며, 상기 l23이 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 L23은 서로 같거나 상이하며,
    a은 0 또는 1이다.
  18. 청구항 17에 있어서, 상기 화학식 2의 중수소화율을 40% 이상인 것인 유기 발광 소자.
  19. 청구항 17에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
    Figure pat00155

    Figure pat00156

    Figure pat00157

    Figure pat00158

    Figure pat00159
    .
  20. 청구항 1에 있어서, 상기 발광층은 상기 제1 물질 및 상기 제2 물질을 포함하며, 상기 제1 물질은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 제2 물질은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure pat00160

    상기 화학식 1에 있어서,
    A1은 치환 또는 비치환되고, S를 포함하는 방향족 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이고,
    A2는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이며,
    Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,
    R1은 수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
    r1은 1 내지 3의 정수이며,
    상기 r1이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R1은 서로 같거나 상이하고,
    [화학식 2]
    Figure pat00161

    상기 화학식 2에 있어서,
    L21 내지 L23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
    R21 내지 R27은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    Ar21 내지 Ar23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    l21은 1 내지 3의 정수이며, 상기 l21이 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 L21은 서로 같거나 상이하며,
    l22는 1 내지 3의 정수이고, 상기 l22가 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 L22는 서로 같거나 상이하고,
    l23은 1 내지 3의 정수이며, 상기 l23이 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 L23은 서로 같거나 상이하며,
    a은 0 또는 1이다.
  21. 청구항 1에 있어서, 상기 발광층은 상기 제1 물질 및 상기 제2 물질을 포함하고, 상기 제1 물질을 발광층의 호스트로서 포함하고, 상기 제2 물질을 발광층의 도펀트로서 포함하며, 상기 제1 물질: 제2 물질은 90:10 내지 99:1의 중량비로 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023172069A1 (ko) * 2022-03-11 2023-09-14 에스에프씨 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
WO2023182754A1 (ko) * 2022-03-24 2023-09-28 (주)피엔에이치테크 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20210067844A (ko) 2019-11-29 2021-06-08 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102352838B1 (ko) * 2020-01-22 2022-01-18 에스에프씨 주식회사 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
CN114512617A (zh) * 2020-11-17 2022-05-17 京东方科技集团股份有限公司 一种发光器件、显示装置和发光器件的制作方法
CN112961174A (zh) * 2021-02-05 2021-06-15 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种多环芳族化合物及其制备方法和应用
CN112939788A (zh) * 2021-03-01 2021-06-11 浙江虹舞科技有限公司 一种金刚烷胺类化合物及其应用以及包含该化合物的有机电致发光器件
CN115073503A (zh) * 2021-03-12 2022-09-20 Sfc株式会社 多环化合物和使用其的有机电致发光器件
KR20220128254A (ko) * 2021-03-12 2022-09-20 에스에프씨 주식회사 유기발광소자
EP4056577A1 (en) * 2021-03-12 2022-09-14 SFC Co., Ltd. Polycyclic compound and organic electroluminescent device using the same
CN113135935B (zh) * 2021-04-14 2023-03-24 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种多环芳族系化合物及其制备方法和应用
CN113201003A (zh) * 2021-05-08 2021-08-03 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机电致发光化合物及其应用
KR20230025536A (ko) * 2021-08-05 2023-02-22 에스에프씨 주식회사 유기발광소자
CN113416206B (zh) * 2021-08-23 2022-03-15 浙江华显光电科技有限公司 螺环化合物、制剂、有机电致发光二极管及显示装置
KR20230078561A (ko) * 2021-11-26 2023-06-02 에스에프씨 주식회사 고효율 및 장수명의 유기발광소자
WO2023113459A1 (ko) * 2021-12-14 2023-06-22 에스에프씨 주식회사 안트라센 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN116396311A (zh) * 2021-12-24 2023-07-07 江苏三月科技股份有限公司 一种含硼有机化合物及其制备的有机电致发光器件
CN115322162B (zh) * 2021-12-30 2023-07-21 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物、有机电致发光器件和电子装置
CN115521214B (zh) * 2022-02-25 2023-08-18 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN114920766B (zh) * 2022-05-06 2024-05-03 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种多环芳族系有机电致发光化合物及其制备方法
CN115772185B (zh) * 2022-11-04 2023-08-25 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种多环化合物及包含其的有机电致发光器件
CN116217608B (zh) * 2023-05-08 2023-08-18 浙江华显光电科技有限公司 含硅化合物及其在有机发光装置的应用
CN116903561A (zh) * 2023-07-28 2023-10-20 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种三胺衍生物及其有机电致发光器件
CN117209461B (zh) * 2023-11-09 2024-03-22 浙江华显光电科技有限公司 一种有机光电化合物、具有该化合物的组合物及有机发光装置
CN117886786A (zh) * 2024-03-12 2024-04-16 浙江华显光电科技有限公司 一种有机化合物、具有该化合物的oled和有机发光装置
CN117946146A (zh) * 2024-03-27 2024-04-30 浙江华显光电科技有限公司 含咪唑及衍生基团的硼氮化合物、有机电致发光器件及应用

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5935199U (ja) 1982-08-30 1984-03-05 櫻木　光男 波動推進装置
WO2015102118A1 (ja) * 2014-02-18 2015-07-09 学校法人関西学院 多環芳香族化合物
KR20180098121A (ko) * 2017-02-24 2018-09-03 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
US20190058124A1 (en) * 2016-02-10 2019-02-21 Kwansei Gakuin Educational Fondation Delayed fluorescence organic electroluminescent element
KR20190062177A (ko) * 2017-11-27 2019-06-05 제이엔씨 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR20190101900A (ko) * 2018-02-23 2019-09-02 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20190126791A (ko) * 2017-03-08 2019-11-12 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자, 및 전자 기기
WO2020231214A1 (ko) * 2019-05-15 2020-11-19 주식회사 엘지화학 유기발광소자

Family Cites Families (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5935199B2 (ja) 1976-03-23 1984-08-27 富士産業株式会社 リ−ド付電子部品の印刷配線基板への装架装置
DE10135513B4 (de) 2001-07-20 2005-02-24 Novaled Gmbh Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
KR100648050B1 (ko) 2004-09-24 2006-11-23 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
JP5509634B2 (ja) 2009-03-16 2014-06-04 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子材料
US10374166B2 (en) 2014-02-18 2019-08-06 Kwansei Gakuin Educational Foundation Polycyclic aromatic compound
JP6447213B2 (ja) 2015-02-16 2019-01-09 オンキヨー株式会社 信号受信装置、及び、スピーカー装置
TWI688137B (zh) 2015-03-24 2020-03-11 學校法人關西學院 有機電場發光元件、顯示裝置以及照明裝置
KR20220084200A (ko) 2016-04-26 2022-06-21 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 유기 전계 발광 소자
KR102512628B1 (ko) 2016-05-11 2023-03-24 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN108530475A (zh) 2016-07-29 2018-09-14 江苏三月光电科技有限公司 一种高色纯度含硼有机电致发光化合物及其应用
CN110521013A (zh) 2017-04-03 2019-11-29 出光兴产株式会社 有机电致发光元件和电子设备
US11502261B2 (en) 2017-05-02 2022-11-15 Lg Chem Ltd. Compound and organic light emitting device using the same
KR101876763B1 (ko) 2017-05-22 2018-07-11 머티어리얼사이언스 주식회사 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
WO2019132040A1 (ja) 2017-12-28 2019-07-04 出光興産株式会社 新規化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2019132028A1 (ja) 2017-12-28 2019-07-04 出光興産株式会社 新規化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP7044547B2 (ja) 2017-12-28 2022-03-30 出光興産株式会社 新規化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2019119680A (ja) 2017-12-28 2019-07-22 出光興産株式会社 新規化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
US20190280209A1 (en) 2018-03-08 2019-09-12 Jnc Corporation Organic electroluminescent element
KR101990818B1 (ko) * 2018-05-04 2019-06-19 머티어리얼사이언스 주식회사 유기전계발광소자
EP3565018B1 (en) * 2018-05-04 2024-05-08 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device emitting blue light
WO2020054676A1 (ja) 2018-09-10 2020-03-19 学校法人関西学院 有機電界発光素子
KR20200034899A (ko) 2018-09-21 2020-04-01 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치
KR102094830B1 (ko) 2018-11-30 2020-03-30 에스에프씨 주식회사 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
KR20190127529A (ko) 2018-12-19 2019-11-13 머티어리얼사이언스 주식회사 유기전계발광소자
KR20200087906A (ko) 2019-01-11 2020-07-22 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물
KR102144446B1 (ko) 2019-01-21 2020-08-13 에스에프씨주식회사 유기 발광 소자용 화합물 및 이를 포함하는 장수명의 유기발광소자
US20230096132A1 (en) * 2019-04-22 2023-03-30 Kwansei Gakuin Educational Foundation Cycloalkane-fused polycyclic aromatic compound
KR20220024468A (ko) * 2019-06-14 2022-03-03 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 다환방향족 화합물
KR102239995B1 (ko) 2019-06-20 2021-04-14 에스에프씨주식회사 유기발광 소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
JP6960020B2 (ja) 2019-06-20 2021-11-05 エスエフシー カンパニー リミテッド 有機発光素子用化合物及びこれを含む有機発光素子
US20230002419A1 (en) 2019-07-17 2023-01-05 Sfc Co., Ltd. Novel boron compound and organic light emitting diode including same
KR102148296B1 (ko) * 2019-07-29 2020-08-26 에스에프씨주식회사 보론 화합물을 포함하는 유기발광소자
US20230108169A1 (en) * 2019-07-31 2023-04-06 Lg Chem, Ltd. Compound and organic light emitting device comprising same
JP2021038206A (ja) 2019-08-30 2021-03-11 学校法人関西学院 多環芳香族化合物
KR102430998B1 (ko) 2019-10-11 2022-08-11 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US20220263027A1 (en) 2019-11-29 2022-08-18 Lg Chem, Ltd. Compound and organic light emitting device comprising same
WO2021107699A1 (ko) 2019-11-29 2021-06-03 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2021107741A1 (ko) * 2019-11-29 2021-06-03 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20210067844A (ko) 2019-11-29 2021-06-08 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US20230114182A1 (en) * 2019-11-29 2023-04-13 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting device
CN113841262A (zh) * 2020-01-20 2021-12-24 株式会社Lg化学 有机发光器件

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5935199U (ja) 1982-08-30 1984-03-05 櫻木　光男 波動推進装置
WO2015102118A1 (ja) * 2014-02-18 2015-07-09 学校法人関西学院 多環芳香族化合物
US20190058124A1 (en) * 2016-02-10 2019-02-21 Kwansei Gakuin Educational Fondation Delayed fluorescence organic electroluminescent element
KR20180098121A (ko) * 2017-02-24 2018-09-03 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20190126791A (ko) * 2017-03-08 2019-11-12 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자, 및 전자 기기
KR20190062177A (ko) * 2017-11-27 2019-06-05 제이엔씨 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR20190101900A (ko) * 2018-02-23 2019-09-02 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2020231214A1 (ko) * 2019-05-15 2020-11-19 주식회사 엘지화학 유기발광소자

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023172069A1 (ko) * 2022-03-11 2023-09-14 에스에프씨 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
WO2023182754A1 (ko) * 2022-03-24 2023-09-28 (주)피엔에이치테크 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자

Also Published As

Publication number Publication date
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JP2022512453A (ja) 2022-02-03
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US20220348597A1 (en) 2022-11-03
KR20210067844A (ko) 2021-06-08
KR102331457B1 (ko) 2021-12-01
KR20210067843A (ko) 2021-06-08
KR20210067939A (ko) 2021-06-08
KR20210067940A (ko) 2021-06-08
KR20210067941A (ko) 2021-06-08

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